JP2014522400A - 有機エレクトロニクス材料用の新規化合物およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
本発明は、新規化合物およびそれを含む有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。本発明に係る有機エレクトロニクス材料用の化合物は、高い電子輸送効率を有するので、素子を製造するときの結晶化が妨げられ得る。さらに、本化合物は、良好な層形成性を有し、かつ素子の電流特性を改善する。ゆえに、それらは、低下した駆動電圧および上昇した電力効率を有する有機エレクトロルミネッセンス素子をもたらし得る。
【選択図】なし
【選択図】なし
Description
本発明は、有機エレクトロニクス材料用の新規化合物およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
エレクトロルミネッセンス(EL)素子は、それがより広い視野角、より大きなコントラスト比を提供し、かつより速い応答時間を有するという点で他のタイプの表示素子にまさる利点を有する、自己発光素子である。有機EL素子は、発光層を形成するための材料として芳香族ジアミン類である小分子およびアルミニウム錯体を使用することによって、イーストマンコダック社によって初めて開発された[非特許文献1]。
有機EL素子における発光効率を決定する最も重要な要素は、発光材料である。これまで、蛍光材料が、発光材料として広く使用されてきた。しかしながら、エレクトロルミネッセンス機構に鑑みると、リン光材料が、蛍光材料よりも理論上は四(4)倍高い発光効率を示す。したがって、近年、リン光材料が検討されている。赤色、緑色および青色材料としてそれぞれビス(2−(2’−ベンゾチエニル)−ピリジナト−N,C3’)イリジウム(アセチルアセトネート)((acac)Ir(btp)2)、トリス(2−フェニルピリジン)イリジウム(Ir(ppy)3)およびビス(4,6−ジフルオロフェニルピリジナト−N,C2)ピコリネートイリジウム(Firpic)を含むイリジウム(III)錯体が、リン光材料として広く知られている。特に、多くのリン光材料が、近年、日本、欧州および米国において研究されている。
現在、4,4’−N,N’−ジカルバゾール−ビフェニル(CBP)が、最も広く知られている、リン光物質のためのホスト材料である。さらに、正孔ブロッキング層のためにバトクプロイン(BCP)およびアルミニウム(III)ビス(2−メチル−8−キノリネート)(4−フェニルフェノレート)(BAlq)を使用して高効率を有する有機EL素子が知られており、パイオニア社(日本)らは、ホスト材料としてBAlqの誘導体を利用する高性能有機EL素子を開発した。
これらのリンホスト材料は、良好な発光特性を提供するが、それらは、以下の短所を有する:(1)その低いガラス転移温度および不良な熱安定性に起因して、真空中での高温堆積プロセスにおいてそれらの分解が生じ得る。(2)有機EL素子の電力効率は、[(π/電圧)×電流効率]によって与えられ、電力効率は、電圧に反比例し、ゆえに、電力消費を減少させるために、電力効率は高くあるべきである。リン光材料を含む有機EL素子は、蛍光材料を含む有機EL素子よりも高い電流効率(cd/A)を提供するが、従来の材料(例えば、BAlqまたはCBP)がリン光ホスト材料として使用されるとき、蛍光材料を使用する有機EL素子と比べて有意に高い駆動電圧が必要である。したがって、電力効率(lm/W)に関して長所はない。(3)さらに、有機EL素子の稼働寿命は短く、発光効率はなおも改善される必要がある。
特許文献1は、骨格構造として縮合二環式基を有する有機エレクトロルミネッセンス材料用の化合物を開示している。しかしながら、それは、芳香環縮合ヘテロシクロアルキルまたはシクロアルキル基と縮合したカルバゾール基で置換された含窒素縮合二環式基を有する化合物を開示していない。
Appl.Phys.Lett.51,913,1987
本発明の目的は、高い発光効率および長い稼働寿命を素子に付与し、かつ適切なカラーコーディネーションを有する優れた構造を有する、有機エレクトロニクス材料用の化合物;ならびに前記化合物を使用した高い効率および長い寿命を有する有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することである。
本発明者らは、上記の目的が、以下の式1で表される化合物によって達成され得ることを見出した。
L1およびL2は、各々独立して、単結合、置換もしくは非置換3〜30員ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリーレン基または置換もしくは非置換(C6−C30)シクロアルキレン基を表し;
X1は、CHまたはNを表し;
Y1〜Y3は、各々独立して、−O−、−S−、−CR6R7−または−NR8−を表すが、
但し、Y2およびY3は、同時に存在せず;
R1〜R5は、各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基、置換もしくは非置換3〜30員ヘテロアリール基、置換もしくは非置換(C3−C30)シクロアルキル基、置換もしくは非置換5〜7員ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル基、−NR11R12、−SiR13R14R15、−SR16、−OR17、シアノ基、ニトロ基またはヒドロキシル基を表すか;あるいは置換もしくは非置換(C3−C30)アルキレンまたは(C3−C30)アルケニレン基によって1つもしくは複数の隣接置換基に結合されて単環式または多環式の脂環式環または芳香環を形成し、その環の1つもしくは複数の炭素原子は窒素、酸素および硫黄から選択される少なくとも1つのヘテロ原子で置き換えられていてよく;
R6〜R8およびR11〜R17は、各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基、置換もしくは非置換3〜30員ヘテロアリール基、置換もしくは非置換5〜7員ヘテロシクロアルキル基または置換もしくは非置換(C3−C30)シクロアルキル基を表すか;あるいは置換もしくは非置換(C3−C30)アルキレンまたは(C3−C30)アルケニレン基によって1つもしくは複数の隣接置換基に結合されて単環式または多環式の脂環式環または芳香環を形成し、その環の1つもしくは複数の炭素原子は窒素、酸素および硫黄から選択される少なくとも1つのヘテロ原子で置き換えられていてよく;
a、b、cおよびeは、各々独立して、1〜4の整数を表し;
a、b、cまたはeが、2以上の整数である場合には、各R1、各R2、各R3または各R5は、同じであるかまたは異なっており;
dは、1〜3の整数を表し;
dが、2以上の整数である場合には、各R4は、同じであるかまたは異なっており;
前記ヘテロシクロアルキル基および前記ヘテロアリール(ヘテロアリーレン)基は、B、N、O、S、P(=O)、SiおよびPから選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含む。
本発明に係る有機エレクトロニクス材料用の化合物は、高い発光効率および長い稼働寿命を有する有機エレクトロルミネッセンス素子を製造し得る。
さらに、本発明に係る有機エレクトロニクス材料用の化合物は、高い電子輸送効率を有するので、素子を製造するときの結晶化が妨げられ得る。さらに、それらの化合物は、良好な層形成性を有し、その素子の電流特性を改善する。ゆえに、それらは、低下した駆動電圧および上昇した電力効率を有する有機エレクトロルミネッセンス素子をもたらし得る。
本明細書では、以後、本発明が詳細に記載される。しかしながら、以下の記載は、本発明を説明することを目的としており、決して本発明の範囲を制限するように意図されていない。
本発明は、上記の式1によって表される有機エレクトロニクス材料用の化合物およびその化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
本明細書中において、「(C1−C30)アルキル(アルキレン)」は、1〜30個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状のアルキル(アルキレン)であることを意味し、その炭素原子の数は、好ましくは、1〜20個、より好ましくは、1〜10個であり、そしてそれにはメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチルなどが挙げられが、それらに限定されず;「(C2−C30)アルケニル(アルケニレン)」は、2〜30個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状のアルケニル(アルケニレン)であることを意味し、その炭素原子の数は、好ましくは、2〜20個、より好ましくは、2〜10個であり、そしてそれにはビニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、2−メチルブタ−2−エニルなどが挙げられるが、それらに限定されず;「(C2−C30)アルキニル」は、2〜30個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状のアルキニルであり、その炭素原子の数は、好ましくは、2〜20個、より好ましくは、2〜10個であり、そしてそれにはエチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチルペンタ−2−イニルなどが挙げられるが、それらに限定されず;「(C1−C30)アルコキシ」は、1〜30個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状のアルコキシであり、その炭素原子の数は、好ましくは、1〜20個、より好ましくは、1〜10個であり、そしてそれにはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、1−エチルプロポキシなどが挙げられるが、それらに限定されず;「(C3−C30)シクロアルキル」は、3〜30個の炭素原子を有する単環式または多環式の炭化水素であり、その炭素原子の数は、好ましくは、3〜20個、より好ましくは、3〜7個であり、そしてそれにはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられるが、それらに限定されず;「(C6−C30)シクロアルキレン」は、6〜30個、好ましくは、6〜20個、より好ましくは、6または7個の炭素原子を有するシクロアルキルから水素を除去することによって形成されるものであり;「5〜7員ヘテロシクロアルキル」は、B、N、O、S、P(=O)、SiおよびP、好ましくは、N、OおよびSから選択される少なくとも1つのヘテロ原子、ならびに5〜7個の環骨格原子を有するシクロアルキルであり、そしてそれにはテトラヒドロフラン、ピロリジン、チオラン、テトラヒドロピランなどが挙げられるが、それらに限定されず;「(C6−C30)アリール(アリーレン)」は、6〜30個の炭素原子を有する芳香族炭化水素から得られる単環式環または縮合環であり、その炭素原子の数は、好ましくは、6〜20個、より好ましくは、6〜12個であり、そしてそれにはフェニル、ビフェニル、テルフェニル、ナフチル、フルオレニル、フェナントレニル、アントラセニル、インデニル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニルなどが挙げられるが、それらに限定されず;「3〜30員ヘテロアリール(ヘテロアリーレン)」は、B、N、O、S、P(=O)、SiおよびPからなる群から選択される少なくとも1つの、好ましくは、1〜4個のヘテロ原子、ならびに3〜30個の環骨格原子を有するアリールであり;単環式環であるか、または少なくとも1つのベンゼン環と縮合された縮合環であり;好ましくは、5〜21個、より好ましくは、5〜12個の環骨格原子を有し;部分的に飽和であることができ;少なくとも1つのヘテロアリールまたはアリール基をヘテロアリール基に単結合によって結合させることによって形成されるものであることができ;フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニルなどをはじめとする単環式環タイプのヘテロアリール、およびベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、フェノキサジニル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリルなどをはじめとする縮合環タイプのヘテロアリールが挙げられるが、それらに限定されない。さらに、「ハロゲン」には、F、Cl、BrおよびIが挙げられる。
本明細書中において、表現「置換もしくは非置換」における「置換」は、ある特定の官能基における水素原子が別の原子または基、すなわち、置換基で置き換えられていることを意味する。
L1、L2、R1〜R5、R6〜R8およびR11〜R17基における置換アルキル(アルキレン)基、置換アルケニル基、置換アルキニル基、置換シクロアルキレン基、置換シクロアルキル基、置換ヘテロシクロアルキル基、置換アリール(アリーレン)基、置換ヘテロアリール(ヘテロアリーレン)基および置換芳香環の置換基は、各々独立して、好ましくは、重水素、ハロゲン、ハロゲンで置換されたもしくは置換されていない(C1−C30)アルキル基、(C6−C30)アリール基、(C6−C30)アリールで置換されたもしくは置換されていない3〜30員ヘテロアリール基、(C3−C30)シクロアルキル基、5〜7員ヘテロシクロアルキル基、トリ(C1−C30)アルキルシリル基、トリ(C6−C30)アリールシリル基、ジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル基、(C1−C30)アルキルジ(C6−C30)アリールシリル基、(C2−C30)アルケニル基、(C2−C30)アルキニル基、シアノ基、カルバゾリル基、ジ(C1−C30)アルキルアミノ基、ジ(C6−C30)アリールアミノ基、(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールアミノ基、ジ(C6−C30)アリールボロニル基、ジ(C1−C30)アルキルボロニル基、(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールボロニル基、(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル基、(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリール基、カルボキシル基、ニトロ基およびヒドロキシル基からなる群から選択される少なくとも1つであり、より好ましくは、重水素、ハロゲン、ハロゲンで置換されたもしくは置換されていない(C1−C30)アルキル基、(C6−C30)アリール基、(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリール基、(C6−C30)アリールで置換されたもしくは置換されていない3〜30員ヘテロアリール基、(C3−C30)シクロアルキル基および(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル基からなる群から選択される少なくとも1つであり、さらにより好ましくは、重水素、フッ素、メチル、フェニルおよびナフチルからなる群から選択される少なくとも1つである。
上記の式1において、L1およびL2は、各々独立して、好ましくは、単結合、(C1−C6)アルキルで置換されたもしくは置換されていない(C6−C12)アリーレン基または非置換(C1−C6)シクロアルキレンであり、より好ましくは、単結合、フェニレン、ビフェニレン、ジメチルフェニレンまたはシクロへキシレンである。
上記の式1において、Y1〜Y3は、各々独立して、−O−、−S−、−CR6R7−または−NR8−を表し、R6およびR8は、各々独立して、好ましくは、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基または置換もしくは非置換3〜30員ヘテロアリール基であるか;あるいは1つもしくは複数の隣接置換基に結合されて、スピロ環または縮合スピロ環を形成し、より好ましくは、重水素、ハロゲン、(C1−C6)アルキル基、(C6−C12)アリールで置換されたもしくは置換されていない(C6−C20)アリール基または(C6−C12)アリールで置換されたもしくは置換されていない5〜21員ヘテロアリール基であるか;あるいは、1つもしくは複数の隣接置換基と結合されて、スピロ環または縮合スピロ環を形成するか、または置換もしくは非置換(C3−C30)アルキレンまたは(C3−C30)アルケニレン基によって1つもしくは複数の隣接置換基に結合されて、単環式または多環式の脂環式環または芳香環を形成し、さらにより好ましくは、メチル;フェニル;ビフェニル;テルフェニル;ナフチル;重水素で置換されたフェニル;フッ素で置換されたフェニル;メチルで置換されたフルオレニル;ナフチルフェニル;またはフェニルで置換されたカルバゾリルであるか;あるいは1つもしくは複数の隣接置換基に結合されて、スピロ環または縮合スピロ環を形成するか;あるいは置換もしくは非置換(C3−C30)アルキレンまたは(C3−C30)アルケニレン基によって1つもしくは複数の隣接置換基に結合されて、単環式または多環式の脂環式環または芳香環を形成する。
上記の式1において、R1〜R5は、各々独立して、好ましくは、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基、置換もしくは非置換3〜30員ヘテロアリール基、N−カルバゾリル、−NR11R12または−SiR13R14R15であるか;あるいは置換もしくは非置換(C3−C30)アルキレンまたは(C3−C30)アルケニレン基によって1つもしくは複数の隣接置換基に結合されて単環式または多環式の脂環式環または芳香環を形成し、その環の1つもしくは複数の炭素原子は窒素、酸素および硫黄から選択される少なくとも1つのヘテロ原子で置き換えられていてよく、R11〜R15は、各々独立して、好ましくは、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基または置換もしくは非置換3〜30員ヘテロアリール基であり、より好ましくは、非置換(C1−C6)アルキル基、非置換(C6−C12)アリール基または非置換5〜21員ヘテロアリール基であり、さらにより好ましくは、メチル、フェニルまたはカルバゾリルである。
上記の式1において、R1〜R5は、各々独立して、より好ましくは、非置換(C6−C20)アリール基、非置換5〜21員ヘテロアリール基、−NR11R12または−SiR13R14R15であるか;あるいは置換もしくは非置換(C3−C30)アルキレンまたは(C3−C30)アルケニレン基によって1つもしくは複数の隣接置換基に結合されて、単環式または多環式の脂環式環または芳香環を形成し、さらにより好ましくは、フェニル、カルバゾリル、ジフェニルアミノまたはメチルジフェニルシリルであるか;あるいは置換もしくは非置換(C3−C30)アルキレンまたは(C3−C30)アルケニレン基によって1つもしくは複数の隣接置換基に結合されて、単環式または多環式の脂環式環または芳香環を形成する。
本発明に係る有機エレクトロニクス材料用の化合物は、以下の反応スキームに従って調製され得る。
式中、R1〜R5、Y1〜Y3、X1、L1、L2、a、b、c、dおよびeは、上記の式1において定義されたとおりであり、Xは、ハロゲンを表す。
さらに、本発明は、式1の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。前記有機エレクトロルミネッセンス素子は、第1の電極、第2の電極、および前記第1の電極と第2の電極との間の少なくとも1つの有機層を備える。前記有機層は、本発明に係る式1の少なくとも1種の化合物を含む。さらに、前記有機層は、式1の化合物がホスト材料として含まれている発光層を含む。
さらに、本発明に係るホスト材料とともに有機エレクトロルミネッセンス素子のために使用されるリン光ドーパントは、以下の式2によって表される化合物から選択され得る:
式中、M1は、Ir、Pt、PdおよびOsからなる群から選択され;L101、L102およびL103は、各々独立して、以下の構造から選択される:
R201〜R203は、各々独立して、水素、重水素、1つもしくは複数のハロゲンで置換されていないかもしくは置換された(C1−C30)アルキル基、1つもしくは複数の(C1−C30)アルキル基で置換されていないかもしくは置換された(C6−C30)アリール基、またはハロゲンを表し;
R204〜R219は、各々独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル基、置換もしくは非置換(C1−C30)アルコキシ基、置換もしくは非置換(C3−C30)シクロアルキル基、置換もしくは非置換(C2−C30)アルケニル基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基、置換もしくは非置換モノ−もしくはジ−(C1−C30)アルキルアミノ基、置換もしくは非置換モノ−もしくはジ−(C6−C30)アリールアミノ基、SF5、置換もしくは非置換トリ(C1−C30)アルキルシリル基、置換もしくは非置換ジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル基、置換もしくは非置換トリ(C6−C30)アリールシリル基、シアノ基またはハロゲンを表し;
R220〜R223は、各々独立して、水素、重水素、1つもしくは複数のハロゲンで置換されていないかもしくは置換された(C1−C30)アルキル基、または1つもしくは複数の(C1−C30)アルキル基で置換されていないかもしくは置換された(C6−C30)アリール基を表し;
R224およびR225は、各々独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基またはハロゲンを表すか、あるいはR224およびR225は、縮合環を伴うかまたは伴わずに(C3−C12)アルキレン基または(C3−C12)アルケニレン基によって互いに結合されて、単環式または多環式の脂環式環または芳香環を形成していてよく;
R226は、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基、置換もしくは非置換5もしくは30員ヘテロアリール基またはハロゲンを表し;
R227〜R229は、各々独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基またはハロゲンを表し;
Qは、
または
を表し;R231〜R242は、各々独立して、水素、重水素、1つもしくは複数のハロゲンで置換されていないかもしくは置換された(C1−C30)アルキル基、(C1−C30)アルコキシ基、ハロゲン、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基、シアノ基または置換もしくは非置換(C5−C30)シクロアルキル基を表すか、あるいはR231〜R242の各々は、(C2−C30)アルキレン基もしくは(C2−C30)アルケニレン基によって隣接置換基に結合されて、スピロ環もしくは縮合環を形成し得るか、または(C2−C30)アルキレン基もしくは(C2−C30)アルケニレン基によってR207もしくはR208に連結されて、飽和もしくは不飽和縮合環を形成し得る。
R204〜R219は、各々独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル基、置換もしくは非置換(C1−C30)アルコキシ基、置換もしくは非置換(C3−C30)シクロアルキル基、置換もしくは非置換(C2−C30)アルケニル基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基、置換もしくは非置換モノ−もしくはジ−(C1−C30)アルキルアミノ基、置換もしくは非置換モノ−もしくはジ−(C6−C30)アリールアミノ基、SF5、置換もしくは非置換トリ(C1−C30)アルキルシリル基、置換もしくは非置換ジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル基、置換もしくは非置換トリ(C6−C30)アリールシリル基、シアノ基またはハロゲンを表し;
R220〜R223は、各々独立して、水素、重水素、1つもしくは複数のハロゲンで置換されていないかもしくは置換された(C1−C30)アルキル基、または1つもしくは複数の(C1−C30)アルキル基で置換されていないかもしくは置換された(C6−C30)アリール基を表し;
R224およびR225は、各々独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基またはハロゲンを表すか、あるいはR224およびR225は、縮合環を伴うかまたは伴わずに(C3−C12)アルキレン基または(C3−C12)アルケニレン基によって互いに結合されて、単環式または多環式の脂環式環または芳香環を形成していてよく;
R226は、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基、置換もしくは非置換5もしくは30員ヘテロアリール基またはハロゲンを表し;
R227〜R229は、各々独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基またはハロゲンを表し;
Qは、
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、式1によって表される化合物に加えて、アリールアミン系化合物およびスチリルアリールアミン系化合物からなる群から選択される少なくとも1種の化合物をさらに含み得る。
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子において、有機層は、周期表の1族の金属、2族の金属、第4周期の遷移金属、第5周期の遷移金属、ランタニドおよびd−遷移元素の有機金属からなる群から選択される少なくとも1種の金属または前記金属を含む少なくとも1つの錯体化合物をさらに含み得る。その有機層は、発光層および電荷発生層を含み得る。
さらに、上記有機エレクトロルミネッセンス素子は、本発明に係る化合物のほかに、青色エレクトロルミネッセンス化合物、赤色エレクトロルミネッセンス化合物または緑色エレクトロルミネッセンス化合物を含む少なくとも1つの発光層をさらに含むことによって、白色光を放射し得る。
好ましくは、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子において、カルコゲニド層、金属ハロゲン化物層および金属酸化物層から選択される少なくとも1つの層(以下、「表面層」)が、一方または両方の電極の内側表面上に配置され得る。詳細には、ケイ素またはアルミニウムのカルコゲニド(酸化物を含む)層が、エレクトロルミネッセンス媒体層のアノード表面上に配置され、金属ハロゲン化物層または金属酸化物層が、エレクトロルミネッセンス媒体層のカソード表面上に配置されることが好ましい。そのような表面層は、有機エレクトロルミネッセンス素子に駆動安定性を提供する。
好ましくは、前記カルコゲニドには、SiOX(1≦X≦2)、AlOX(1≦X≦1.5)、SiON、SiAlONなどが挙げられ;前記金属ハロゲン化物には、LiF、MgF2、CaF2、希土類金属フッ化物などが挙げられ;前記金属酸化物には、Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaOなどが挙げられる。
好ましくは、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子において、電子輸送化合物と還元性ドーパントとの混合領域または正孔輸送化合物と酸化性ドーパントとの混合領域は、1対の電極の少なくとも1つの表面上に配置され得る。この場合、電子輸送化合物は、アニオンに還元され、ゆえにそれは、その混合領域からエレクトロルミネッセンス媒体に電子をより注入および輸送しやすくなる。さらに、正孔輸送化合物は、カチオンに酸化され、ゆえにそれは、その混合領域からエレクトロルミネッセンス媒体に正孔をより注入および輸送しやすくなる。好ましくは、酸化性ドーパントには、様々なルイス酸およびアクセプター化合物が挙げられ;還元性ドーパントには、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属およびそれらの混合物が挙げられる。還元性ドーパント層は、2つ以上のエレクトロルミネッセンス層を有しかつ白色光を放射するエレクトロルミネッセンス素子を作製するために電荷発生層として使用され得る。
以下、有機エレクトロニクス材料用の化合物、その化合物の調製方法および本発明の化合物を含む素子の発光特性が、以下の実施例を参照して詳細に説明される:
化合物1−1の調製
2,4−ジクロロキナゾリン(30g,151mmol)、9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イルボロン酸(15.6g,75.3mmol)、Pd(PPh3)4(2.6g,2.3mmol)およびNa2CO3(16g,150mmol)をトルエン(300mL)と蒸留水(75mL)との混合物に溶解した後、その反応混合物は、90℃で2時間撹拌された。得られた有機層は、減圧下で蒸留され、次いで、MeOHを用いて粉末化された。得られた固体が、塩化メチレン(MC)に溶解され、シリカを通して濾過され、次いで、MCおよびヘキサンを用いて粉末化されることにより、化合物1−1が生成された(9.3g,51.4%)。
2,4−ジクロロキナゾリン(30g,151mmol)、9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イルボロン酸(15.6g,75.3mmol)、Pd(PPh3)4(2.6g,2.3mmol)およびNa2CO3(16g,150mmol)をトルエン(300mL)と蒸留水(75mL)との混合物に溶解した後、その反応混合物は、90℃で2時間撹拌された。得られた有機層は、減圧下で蒸留され、次いで、MeOHを用いて粉末化された。得られた固体が、塩化メチレン(MC)に溶解され、シリカを通して濾過され、次いで、MCおよびヘキサンを用いて粉末化されることにより、化合物1−1が生成された(9.3g,51.4%)。
化合物1−2の調製
ジベンゾ[b,d]フラン−4−イルボロン酸(30g,142mmol)、1−ブロモ−2−ニトロベンゼン(23.8g,118mmol)、K2CO3(39.1g,283mmol)およびPd(PPh3)4(6.8g,5.8mmol)をトルエン(600mL)とEtOH(150mL)と精製水(150mL)との混合物に溶解した後、その反応混合物は、24時間還流撹拌された。その反応を終了させた後、その反応混合物は、室温に冷却され、水層がその混合物から重力分離によって除去された。得られた有機層が、濃縮され、MCを用いて粉末化され、濾過されることにより、化合物1−2が得られた(34g,99.7%)。
ジベンゾ[b,d]フラン−4−イルボロン酸(30g,142mmol)、1−ブロモ−2−ニトロベンゼン(23.8g,118mmol)、K2CO3(39.1g,283mmol)およびPd(PPh3)4(6.8g,5.8mmol)をトルエン(600mL)とEtOH(150mL)と精製水(150mL)との混合物に溶解した後、その反応混合物は、24時間還流撹拌された。その反応を終了させた後、その反応混合物は、室温に冷却され、水層がその混合物から重力分離によって除去された。得られた有機層が、濃縮され、MCを用いて粉末化され、濾過されることにより、化合物1−2が得られた(34g,99.7%)。
化合物1−3の調製
化合物1−2(34g,117.5mmol)をP(OEt)3(300mL)と1,2−ジクロロベンゼン(300mL)との混合物に溶解した後、その反応混合物は、150℃で24時間撹拌された。その反応を終了させた後、その反応混合物が、減圧下で濃縮され、酢酸エチル(EA)で抽出され、有機層が、濃縮され、シリカカラムを通して精製されることにより、化合物1−3が得られた(11g,37%)。
化合物1−2(34g,117.5mmol)をP(OEt)3(300mL)と1,2−ジクロロベンゼン(300mL)との混合物に溶解した後、その反応混合物は、150℃で24時間撹拌された。その反応を終了させた後、その反応混合物が、減圧下で濃縮され、酢酸エチル(EA)で抽出され、有機層が、濃縮され、シリカカラムを通して精製されることにより、化合物1−3が得られた(11g,37%)。
化合物C−16の調製
化合物1−1(6.3g,15.5mmol)および化合物1−3(4.0g,15.5mmol)をジメチルホルムアミド(DMF)80mLに懸濁した後、60%NaH(930mg,23.2mmol)が、室温においてその混合物に加えられた。得られた反応混合物は、12時間撹拌された。精製水(1L)を加えた後、その混合物は、減圧下で濾過された。得られた固体は、MeOH/EAを用いて粉末化され、DMFを用いて粉末化され、EA/テトラヒドロフラン(THF)を用いて粉末化された。それがMCに溶解され、シリカを通して濾過され、次いで、MeOH/EAを用いて粉末化されることにより、化合物C−16が得られた(6g,62%)。
化合物1−1(6.3g,15.5mmol)および化合物1−3(4.0g,15.5mmol)をジメチルホルムアミド(DMF)80mLに懸濁した後、60%NaH(930mg,23.2mmol)が、室温においてその混合物に加えられた。得られた反応混合物は、12時間撹拌された。精製水(1L)を加えた後、その混合物は、減圧下で濾過された。得られた固体は、MeOH/EAを用いて粉末化され、DMFを用いて粉末化され、EA/テトラヒドロフラン(THF)を用いて粉末化された。それがMCに溶解され、シリカを通して濾過され、次いで、MeOH/EAを用いて粉末化されることにより、化合物C−16が得られた(6g,62%)。
MS/FAB実測値627;計算値626.70
化合物2−1の調製
2,4−ジクロロキナゾリン(50g,251mmol)およびジベンゾ[b,d]フラン−4−イルボロン酸(53.2g,251mmol)をトルエン(1L)と水(200mL)との混合物に溶解した後、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(14.5g,12.5mmol)および炭酸ナトリウム(80g,755mmol)が、その反応混合物に加えられた。その反応混合物は、80℃で20時間撹拌され、室温に冷却された。その反応を塩化アンモニウム水溶液200mLで終了させた後、その反応混合物は、酢酸エチル1Lで抽出され、さらに水層は、ジクロロメタン1Lで抽出された。得られた有機層は、無水硫酸マグネシウムで乾燥され、有機溶媒は、減圧下で除去された。得られた固体は、シリカゲルを通して濾過され、溶媒は、減圧下で除去された。得られた固体が、酢酸エチル100mLで洗浄されることにより、化合物2−1が生成された(50g,74%)。
2,4−ジクロロキナゾリン(50g,251mmol)およびジベンゾ[b,d]フラン−4−イルボロン酸(53.2g,251mmol)をトルエン(1L)と水(200mL)との混合物に溶解した後、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(14.5g,12.5mmol)および炭酸ナトリウム(80g,755mmol)が、その反応混合物に加えられた。その反応混合物は、80℃で20時間撹拌され、室温に冷却された。その反応を塩化アンモニウム水溶液200mLで終了させた後、その反応混合物は、酢酸エチル1Lで抽出され、さらに水層は、ジクロロメタン1Lで抽出された。得られた有機層は、無水硫酸マグネシウムで乾燥され、有機溶媒は、減圧下で除去された。得られた固体は、シリカゲルを通して濾過され、溶媒は、減圧下で除去された。得られた固体が、酢酸エチル100mLで洗浄されることにより、化合物2−1が生成された(50g,74%)。
化合物2−2の調製
ジベンゾ[b,d]チオフェン−2−イルボロン酸(40g,136.8mmol)、ヨードニトロベンゼン(37.4g,150.5mmol)およびPd(PPh3)4(6.32g,5.47mmol)を2M Na2CO3(170mL)とトルエン(700mL)との混合物に溶解した後、その反応混合物は、100℃で4時間撹拌された。その反応混合物は、室温に冷却され、蒸留水が投入され、酢酸エチルで抽出された。それがMgSO4で乾燥され、減圧下で蒸留され、カラムを通して濾過されることにより、化合物2−2が得られた(28g,72.86mmol,52.94%)。
ジベンゾ[b,d]チオフェン−2−イルボロン酸(40g,136.8mmol)、ヨードニトロベンゼン(37.4g,150.5mmol)およびPd(PPh3)4(6.32g,5.47mmol)を2M Na2CO3(170mL)とトルエン(700mL)との混合物に溶解した後、その反応混合物は、100℃で4時間撹拌された。その反応混合物は、室温に冷却され、蒸留水が投入され、酢酸エチルで抽出された。それがMgSO4で乾燥され、減圧下で蒸留され、カラムを通して濾過されることにより、化合物2−2が得られた(28g,72.86mmol,52.94%)。
化合物2−3の調製
化合物2−2(28g,72.86mmol)を亜リン酸トリエチル300mLと混合した後、その反応混合物は、150℃で12時間撹拌された。その反応混合物は、室温に冷却され、減圧下で蒸留され、酢酸エチルで抽出され、蒸留水で洗浄された。それがMgSO4で乾燥され、減圧下で蒸留され、カラムを通して濾過されることにより、化合物2−3が得られた(11g,31.22mmol,43.05%)。
化合物2−2(28g,72.86mmol)を亜リン酸トリエチル300mLと混合した後、その反応混合物は、150℃で12時間撹拌された。その反応混合物は、室温に冷却され、減圧下で蒸留され、酢酸エチルで抽出され、蒸留水で洗浄された。それがMgSO4で乾燥され、減圧下で蒸留され、カラムを通して濾過されることにより、化合物2−3が得られた(11g,31.22mmol,43.05%)。
化合物C−32の調製
化合物2−1(5.1g,15.5mmol)および化合物2−3(4.2g,15.5mmol)をDMF80mLに懸濁した後、60%NaH(930mg,23.2mmol)が、室温においてその混合物に加えられた。得られた反応混合物は、12時間撹拌された。精製水(1L)を加えた後、その混合物は、減圧下で濾過された。得られた固体は、MeOH/EAを用いて粉末化され、DMFを用いて粉末化され、EA/THFを用いて粉末化された。それがMCに溶解され、シリカを通して濾過され、次いで、MeOH/EAを用いて粉末化されることにより、化合物C−32が得られた(5.4g,62%)。
化合物2−1(5.1g,15.5mmol)および化合物2−3(4.2g,15.5mmol)をDMF80mLに懸濁した後、60%NaH(930mg,23.2mmol)が、室温においてその混合物に加えられた。得られた反応混合物は、12時間撹拌された。精製水(1L)を加えた後、その混合物は、減圧下で濾過された。得られた固体は、MeOH/EAを用いて粉末化され、DMFを用いて粉末化され、EA/THFを用いて粉末化された。それがMCに溶解され、シリカを通して濾過され、次いで、MeOH/EAを用いて粉末化されることにより、化合物C−32が得られた(5.4g,62%)。
MS/FAB実測値568;計算値567.66
化合物C−51の調製
化合物2−1(5.1g,15.5mmol)および化合物1−3(4.0g,15.5mmol)をDMF80mLに懸濁した後、60%NaH(930mg,23.2mmol)が、室温においてその混合物に加えられ、12時間撹拌された。精製水(1L)を加えた後、その混合物は、減圧下で濾過された。得られた固体は、MeOH/EAを用いて粉末化され、DMFを用いて粉末化され、EA/THFを用いて粉末化された。それがMCに溶解され、シリカを通して濾過され、次いで、MeOH/EAを用いて粉末化されることにより、化合物C−51が得られた(5.9g,69%)。
化合物2−1(5.1g,15.5mmol)および化合物1−3(4.0g,15.5mmol)をDMF80mLに懸濁した後、60%NaH(930mg,23.2mmol)が、室温においてその混合物に加えられ、12時間撹拌された。精製水(1L)を加えた後、その混合物は、減圧下で濾過された。得られた固体は、MeOH/EAを用いて粉末化され、DMFを用いて粉末化され、EA/THFを用いて粉末化された。それがMCに溶解され、シリカを通して濾過され、次いで、MeOH/EAを用いて粉末化されることにより、化合物C−51が得られた(5.9g,69%)。
MS/FAB実測値552;計算値551.59
化合物4−1の調製
化合物1−3(27.3g,106.1mmol)、1−ブロモ−4−ヨードベンゼン(45g,159.2mmol)、CuI(10g,53mmol)、K3PO4(67.5g,318.3mmol)およびエチレンジアミン(EDA)(7.2mL,106.1mmol)をトルエン(300mL)に溶解した後、その反応混合物は、24時間還流撹拌された。それがEAで抽出され、得られた有機層は、減圧下で蒸留され、次いで、MCおよびヘキサンを用いてカラムを通して濾過されることにより、化合物4−1が得られた(32g、73.2%)。
化合物1−3(27.3g,106.1mmol)、1−ブロモ−4−ヨードベンゼン(45g,159.2mmol)、CuI(10g,53mmol)、K3PO4(67.5g,318.3mmol)およびエチレンジアミン(EDA)(7.2mL,106.1mmol)をトルエン(300mL)に溶解した後、その反応混合物は、24時間還流撹拌された。それがEAで抽出され、得られた有機層は、減圧下で蒸留され、次いで、MCおよびヘキサンを用いてカラムを通して濾過されることにより、化合物4−1が得られた(32g、73.2%)。
化合物C−4−2の調製
化合物4−1(30.9g,74.9mmol)をTHF(250mL)に溶解し、ヘキサン中の2.5M n−BuLi(44.9mL,112.4mmol)を−78℃においてその反応混合物に加えた後、その反応混合物は、1時間撹拌された。その反応混合物にB(Oi−Pr)3(29.3mL,127.3mmol)をゆっくり加えながら、その反応混合物は、2時間撹拌された。2M HClを加えることによってその反応混合物をクエンチした後、その反応混合物は、蒸留水およびEAで抽出された。得られた有機層が、減圧下で蒸留され、次いで、MCおよびヘキサンで再結晶されることにより、化合物4−2が得られた(22.3g,80%)。
化合物4−1(30.9g,74.9mmol)をTHF(250mL)に溶解し、ヘキサン中の2.5M n−BuLi(44.9mL,112.4mmol)を−78℃においてその反応混合物に加えた後、その反応混合物は、1時間撹拌された。その反応混合物にB(Oi−Pr)3(29.3mL,127.3mmol)をゆっくり加えながら、その反応混合物は、2時間撹拌された。2M HClを加えることによってその反応混合物をクエンチした後、その反応混合物は、蒸留水およびEAで抽出された。得られた有機層が、減圧下で蒸留され、次いで、MCおよびヘキサンで再結晶されることにより、化合物4−2が得られた(22.3g,80%)。
化合物C−94の調製
化合物2−1(3.9g,11.9mmol)、化合物4−2(4.0g,11.9mmol)、Pd(PPh3)4(687mg,0.59mmol)およびNa2CO3(3.8g,35.7mmol)をトルエン(55mL)とEtOH(14mL)と蒸留水(14mL)との混合物に溶解した後、その反応混合物は、90℃で2時間撹拌された。それは、蒸留水およびEAで抽出され、得られた有機層が、減圧下で蒸留され、次いで、MCおよびヘキサンを用いてカラムを通して濾過されることにより、化合物C−94が得られた(4.5g,60.3%)。
化合物2−1(3.9g,11.9mmol)、化合物4−2(4.0g,11.9mmol)、Pd(PPh3)4(687mg,0.59mmol)およびNa2CO3(3.8g,35.7mmol)をトルエン(55mL)とEtOH(14mL)と蒸留水(14mL)との混合物に溶解した後、その反応混合物は、90℃で2時間撹拌された。それは、蒸留水およびEAで抽出され、得られた有機層が、減圧下で蒸留され、次いで、MCおよびヘキサンを用いてカラムを通して濾過されることにより、化合物C−94が得られた(4.5g,60.3%)。
MS/FAB実測値628;計算値627.69
化合物C−96の調製
化合物1−1(4.8g,11.9mmol)、化合物4−2(4.0g,11.9mmol)、Pd(PPh3)4(687mg,0.59mmol)およびNa2CO3(3.8g,35.7mmol)をトルエン(55mL)とEtOH(14mL)と蒸留水(14mL)との混合物に溶解した後、その反応混合物は、90℃で2時間撹拌された。それが蒸留水およびEAで抽出され、得られた有機層は、減圧下で蒸留され、次いで、MCおよびヘキサンを用いてカラムを通して濾過されることにより、化合物C−96が得られた(1.85g,22.1%)。
化合物1−1(4.8g,11.9mmol)、化合物4−2(4.0g,11.9mmol)、Pd(PPh3)4(687mg,0.59mmol)およびNa2CO3(3.8g,35.7mmol)をトルエン(55mL)とEtOH(14mL)と蒸留水(14mL)との混合物に溶解した後、その反応混合物は、90℃で2時間撹拌された。それが蒸留水およびEAで抽出され、得られた有機層は、減圧下で蒸留され、次いで、MCおよびヘキサンを用いてカラムを通して濾過されることにより、化合物C−96が得られた(1.85g,22.1%)。
MS/FAB実測値703;計算値702.80
実施例1:本発明に係る化合物を使用したOLED素子の作製
本発明に係る化合物を使用してOLED素子が作製された。有機発光ダイオード(OLED)素子用のガラス基板上の透明電極酸化インジウムスズ(ITO)薄膜(サムスンコーニング社、大韓民国)(15Ω/sq)が、トリクロロエチレン、アセトン、エタノールおよび蒸留水による超音波洗浄に連続的に供され、次いで、イソプロパノール中に保管された。次いで、そのITO基板は、真空蒸着装置の基板ホルダーにマウントされた。N1N1’−([1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジイル)ビス(N1−(ナフタレン−1−イル)−N4,N4−ジフェニルベンゼン−1,4−ジアミン)が前記真空蒸着装置のセルに入れられ、次いで、前記装置のチャンバー内の圧力が10−6トルに制御された。その後、そのセルに電流が印加されることにより、上記の入れられた材料を蒸発させ、それにより、ITO基板上に60nmの厚さを有する正孔注入層を形成した。次いで、N,N’−ジ(4−ビフェニル)−N,N’−ジ(4−ビフェニル)−4,4’−ジアミノビフェニルが前記真空蒸着装置の別のセルに入れられ、そのセルに電流を印加することによって蒸発させられ、それにより、正孔注入層上に20nmの厚さを有する正孔輸送層を形成した。その後、真空蒸着装置の1つのセルにホスト材料として化合物C−16が入れられ、別のセルにドーパントとして化合物D−7が入れられた。それらの2つの材料は、異なる速度で蒸発させられ、4wt%のドーピング量で堆積されることにより、正孔輸送層上に30nmの厚さを有する発光層を形成した。
本発明に係る化合物を使用してOLED素子が作製された。有機発光ダイオード(OLED)素子用のガラス基板上の透明電極酸化インジウムスズ(ITO)薄膜(サムスンコーニング社、大韓民国)(15Ω/sq)が、トリクロロエチレン、アセトン、エタノールおよび蒸留水による超音波洗浄に連続的に供され、次いで、イソプロパノール中に保管された。次いで、そのITO基板は、真空蒸着装置の基板ホルダーにマウントされた。N1N1’−([1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジイル)ビス(N1−(ナフタレン−1−イル)−N4,N4−ジフェニルベンゼン−1,4−ジアミン)が前記真空蒸着装置のセルに入れられ、次いで、前記装置のチャンバー内の圧力が10−6トルに制御された。その後、そのセルに電流が印加されることにより、上記の入れられた材料を蒸発させ、それにより、ITO基板上に60nmの厚さを有する正孔注入層を形成した。次いで、N,N’−ジ(4−ビフェニル)−N,N’−ジ(4−ビフェニル)−4,4’−ジアミノビフェニルが前記真空蒸着装置の別のセルに入れられ、そのセルに電流を印加することによって蒸発させられ、それにより、正孔注入層上に20nmの厚さを有する正孔輸送層を形成した。その後、真空蒸着装置の1つのセルにホスト材料として化合物C−16が入れられ、別のセルにドーパントとして化合物D−7が入れられた。それらの2つの材料は、異なる速度で蒸発させられ、4wt%のドーピング量で堆積されることにより、正孔輸送層上に30nmの厚さを有する発光層を形成した。
次いで、1つのセルに2−(4−(9,10−ジ(ナフタレン−2−イル)アントラセン−2−イル)フェニル)−1−フェニル−1H−ベンゾ[d]イミダゾールが入れられ、別のセルにキノリン酸リチウムが入れられた。それら2つの材料は、同じ速度で蒸発させられ、50wt%のドーピング量で堆積されることにより、発光層上に30nmの厚さを有する電子輸送層を形成した。次いで、電子輸送層上に2nmの厚さを有する電子注入層としてキノリン酸リチウムを堆積した後、150nmの厚さを有するAlカソードが、別の真空蒸着装置によって電子注入層上に堆積された。このようにして、OLED素子が作製された。OLED素子を作製するために使用されたすべての材料が、10−6トルにおける真空昇華によって精製された材料だった。
作製されたOLED素子は、4.1Vの駆動電圧において1,030cd/m2の輝度および10.0mA/cm2の電流密度を有する赤色の発光を示した。さらに、5,000ニト(nit)の輝度においてその輝度の90%まで減少するのに要した最短時間は、30時間であった。
実施例2:本発明に係る化合物を使用したOLED素子の作製
ホスト材料として化合物C−48およびドーパントとして化合物D−11を使用したこと以外は実施例1と同じ様式でOLED素子が作製された。
ホスト材料として化合物C−48およびドーパントとして化合物D−11を使用したこと以外は実施例1と同じ様式でOLED素子が作製された。
作製されたOLED素子は、4.2Vの駆動電圧において1,030cd/m2の輝度および12.7mA/cm2の電流密度を有する赤色の発光を示した。さらに、5,000ニトの輝度においてその輝度の90%まで減少するのに要した最短時間は、100時間であった。
実施例3:本発明に係る化合物を使用したOLED素子の作製
ホスト材料として化合物C−51およびドーパントとして化合物D−11を使用したこと以外は実施例1と同じ様式でOLED素子が作製された。
ホスト材料として化合物C−51およびドーパントとして化合物D−11を使用したこと以外は実施例1と同じ様式でOLED素子が作製された。
作製されたOLED素子は、4.5Vの駆動電圧において1,010cd/m2の輝度および13.7mA/cm2の電流密度を有する赤色の発光を示した。さらに、5,000ニトの輝度においてその輝度の90%まで減少するのに要した最短時間は、100時間であった。
実施例4:本発明に係る化合物を使用したOLED素子の作製
ホスト材料として化合物C−94およびドーパントとして化合物D−11を使用したこと以外は実施例1と同じ様式でOLED素子が作製された。
ホスト材料として化合物C−94およびドーパントとして化合物D−11を使用したこと以外は実施例1と同じ様式でOLED素子が作製された。
作製されたOLED素子は、4.2Vの駆動電圧において1,060cd/m2の輝度および12.2mA/cm2の電流密度を有する赤色の発光を示した。さらに、5,000ニトの輝度においてその輝度の90%まで減少するのに要した最短時間は、40時間であった。
実施例5:本発明に係る化合物を使用したOLED素子の作製
ホスト材料として化合物C−96およびドーパントとして化合物D−7を使用したこと以外は実施例1と同じ様式でOLED素子が作製された。
ホスト材料として化合物C−96およびドーパントとして化合物D−7を使用したこと以外は実施例1と同じ様式でOLED素子が作製された。
作製されたOLED素子は、3.9Vの駆動電圧において1,010cd/m2の輝度および9.8mA/cm2の電流密度を有する赤色の発光を示した。さらに、5,000ニトの輝度においてその輝度の90%まで減少するのに要した最短時間は、20時間であった。
比較実施例1:従来のエレクトロルミネッセンス化合物を使用したOLED素子の作製
ホスト材料として4,4’−N,N’−ジカルバゾール−ビフェニル(CBP)およびドーパントとして化合物D−11を使用することによって、30nmの厚さを有する発光層が正孔輸送層上に堆積されたこと、ならびにアルミニウム(III)ビス(2−メチル−8−キノリナト)−4−フェニルフェノレートを使用することによって10nmの厚さを有する正孔ブロッキング層が堆積されたこと以外は実施例1の様式と同じ様式でOLED素子が作製された。
ホスト材料として4,4’−N,N’−ジカルバゾール−ビフェニル(CBP)およびドーパントとして化合物D−11を使用することによって、30nmの厚さを有する発光層が正孔輸送層上に堆積されたこと、ならびにアルミニウム(III)ビス(2−メチル−8−キノリナト)−4−フェニルフェノレートを使用することによって10nmの厚さを有する正孔ブロッキング層が堆積されたこと以外は実施例1の様式と同じ様式でOLED素子が作製された。
作製されたOLED素子は、8.2Vの駆動電圧において1,000cd/m2の輝度および20.0mA/cm2の電流密度を有する赤色の発光を示した。さらに、5,000ニトの輝度においてその輝度の90%まで減少するのに要した最短時間は、10時間であった。
本発明に係る有機エレクトロニクス材料用の化合物は、高い電子輸送効率を有するので、素子を製造するときの結晶化が妨げられ得る。さらに、それらの化合物は、良好な層形成性を有し、その素子の電流特性を改善する。ゆえに、それらは、低下した駆動電圧および上昇した電力効率を有する有機エレクトロルミネッセンス素子をもたらし得る。さらに、有機エレクトロニクス材料用の従来の化合物を使用したOLED素子は、正孔ブロッキング層を必要としたが、本発明に係る化合物を使用するOLED素子では正孔ブロッキング層は必要ない。
Claims (6)
- 以下の式1によって表される化合物
L1およびL2は、各々独立して、単結合、置換もしくは非置換3〜30員ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリーレン基または置換もしくは非置換(C6−C30)シクロアルキレン基を表し、
X1は、CHまたはNを表し、
Y1〜Y3は、各々独立して、−O−、−S−、−CR6R7−または−NR8−を表すが、但し、Y2およびY3は、同時に存在せず、
R1〜R5は、各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基、置換もしくは非置換3〜30員ヘテロアリール基、置換もしくは非置換(C3−C30)シクロアルキル基、置換もしくは非置換5〜7員ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル基、−NR11R12、−SiR13R14R15、−SR16、−OR17、シアノ基、ニトロ基またはヒドロキシル基を表すか、あるいは置換もしくは非置換(C3−C30)アルキレンまたは(C3−C30)アルケニレン基によって1つもしくは複数の隣接置換基に結合されて単環式または多環式の脂環式環または芳香環を形成し、その環の1つもしくは複数の炭素原子は窒素、酸素および硫黄から選択される少なくとも1つのヘテロ原子で置き換えられていてよく、
R6〜R8およびR11〜R17は、各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基、置換もしくは非置換3〜30員ヘテロアリール基、置換もしくは非置換5〜7員ヘテロシクロアルキル基または置換もしくは非置換(C3−C30)シクロアルキル基を表すか、あるいは置換もしくは非置換(C3−C30)アルキレンまたは(C3−C30)アルケニレン基によって1つもしくは複数の隣接置換基に結合されて単環式または多環式の脂環式環または芳香環を形成し、その環の1つもしくは複数の炭素原子は窒素、酸素および硫黄から選択される少なくとも1つのヘテロ原子で置き換えられていてよく、
a、b、cおよびeは各々独立して、1〜4の整数を表し、a、b、cまたはeが2以上の整数である場合には、各R1、各R2、各R3または各R5は、同じであるかまたは異なっており、
dは1〜3の整数を表し、dが2以上の整数である場合には、各R4は同じであるかまたは異なっており、
前記ヘテロシクロアルキル基および前記ヘテロアリール(ヘテロアリーレン)基は、B、N、O、S、P(=O)、SiおよびPから選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含む)。 - 前記L1およびL2、R1〜R5、R6〜R8およびR11〜R17基における置換アルキル(アルキレン)基、置換アルケニル基、置換アルキニル基、置換シクロアルキレン基、置換シクロアルキル基、置換ヘテロシクロアルキル基、置換アリール(アリーレン)基、置換ヘテロアリール(ヘテロアリーレン)基および置換芳香環の置換基が、各々独立して、重水素、ハロゲン、ハロゲンで置換されたもしくは置換されていない(C1−C30)アルキル基、(C6−C30)アリール基、(C6−C30)アリールで置換されたもしくは置換されていない3〜30員ヘテロアリール基、(C3−C30)シクロアルキル基、5〜7員ヘテロシクロアルキル基、トリ(C1−C30)アルキルシリル基、トリ(C6−C30)アリールシリル基、ジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル基、(C1−C30)アルキルジ(C6−C30)アリールシリル基、(C2−C30)アルケニル基、(C2−C30)アルキニル基、シアノ基、カルバゾリル基、ジ(C1−C30)アルキルアミノ基、ジ(C6−C30)アリールアミノ基、(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールアミノ基、ジ(C6−C30)アリールボロニル基、ジ(C1−C30)アルキルボロニル基、(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールボロニル基、(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル基、(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリール基、カルボキシル基、ニトロ基およびヒドロキシル基からなる群から選択される少なくとも1つである、請求項1に記載の化合物。
- L1およびL2が、各々独立して、単結合、3〜30員ヘテロアリーレン基、(C6−C30)アリーレン基または(C6−C30)シクロアルキレン基を表し、
X1が、CHまたはNであり、
Y1〜Y3が、各々独立して、−O−、−S−、−CR6R7−または−NR8−を表すが、但し、Y2およびY3は、同時に存在せず、
R1〜R5が、各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基、置換もしくは非置換3〜30員ヘテロアリール基、N−カルバゾリル基、−NR11R12または−SiR13R14R15を表すか、あるいは置換もしくは非置換(C3−C30)アルキレンまたは(C3−C30)アルケニレン基によって1つもしくは複数の隣接置換基に結合されて単環式または多環式の脂環式環または芳香環を形成し、その環の1つもしくは複数の炭素原子は窒素、酸素および硫黄から選択される少なくとも1つのヘテロ原子で置き換えられていてよく、
R6〜R8が、各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基または置換もしくは非置換3〜30員ヘテロアリール基を表すか;あるいは置換もしくは非置換(C3−C30)アルキレンまたは(C3−C30)アルケニレン基によって1つもしくは複数の隣接置換基に結合されて、単環式または多環式の脂環式環または芳香環を形成し、
R11〜R15が、各々独立して、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基または置換もしくは非置換3〜30員ヘテロアリール基を表し、並びに
L1およびL2におけるアリーレン基、ヘテロアリーレン基およびシクロアルキレン基、R1〜R5およびR11〜R15におけるアルキル基、アリール基およびヘテロアリール基が、重水素、ハロゲン、ハロゲンで置換されたもしくは置換されていない(C1−C30)アルキル基、(C6−C30)アリール基、(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリール基、(C6−C30)アリールで置換されたもしくは置換されていない3〜30員ヘテロアリール基、(C3−C30)シクロアルキル基および(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル基からなる群から選択される少なくとも1つで置換され得る、
請求項1に記載の化合物。 - 請求項1に記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
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