CN103098253A - 有机电致发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种能改善元件的发光效率、充分确保驱动稳定性且拥有简单的结构的有机电致发光元件（有机EL元件）。该有机电致发光元件在层积在基板上的阳极和阴极之间具有多个有机层，该有机层中的至少一层含有下述通式（1）表示的含氮芳香族化合物。式（1）中，X为N-A、氧或硫，A为烷基、环烷基、芳香族烃基或芳香族杂环基，R为氢、烷基、环烷基、芳香族烃基或芳香族杂环基。
Figure DDA00002908836200011

Description

有机电致发光元件
技术领域
本发明涉及一种含有含氮芳香族化合物的有机电致发光元件，具体而言，涉及一种对由有机化合物构成的发光层施加电场时会发出光的薄膜型器件。
背景技术
通常，有机电致发光元件（下面称作有机EL元件）的最简单的构造由发光层及夹着该层的一对对置电极构成。即，在有机EL元件中利用这样的现象：在两电极间施加电场时，电子从阴极注入，空穴从阳极注入，二者在发光层上再结合，发出光。
近年来，人们开始开发使用有机薄膜的有机EL元件。尤其是为了提高发光效率，以提高从电极注入载流子的效率为目的而对电极的种类进行最优化，开发了将由芳香族二胺构成的空穴输送层和由8－羟基喹啉铝络合物（下面称作Alq3）构成的发光层作为薄膜设置在电极间的元件，与以往使用蒽等的单晶的元件相比，发光效率大幅度改善，由此，有机EL元件的开发一直以使具有自发光、高速响应性的特点的高性能平板（显示器）实用化为目标而进行着。
此外，作为提高元件发光效率的尝试，也对不使用荧光而使用磷光的情况进行了研究。设置有由上述芳香族二胺构成的空穴输送层和由Alq3构成的发光层的元件等许多元件都是用荧光发光的，但使用磷光发光，即利用由三重激发状态产生的发光，与以往使用荧光（单态）的元件相比，有望提高3～4倍左右的效率。为此目的，对以香豆素衍生物、二苯甲酮衍生物为发光层的情况进行了研究，但仅得到极低的辉度。此外，作为利用三重态的尝试，对使用铕络合物的情况进行了研究，但也未达到高效发光。近年来，进行了多个如专利文献1中列举的以发光的高效化、长寿命化为目的，以铱络合物等有机金属络合物为中心的对磷光发光掺杂剂材料的研究。
专利文献
专利文献1：日本特表2003-515897号公报
专利文献2：日本特开2001-313178号公报
专利文献3：日本特开2009-054809号公报
专利文献4：日本特开2009-246139号公报
专利文献5：日本特开2009-246140号公报
为了得到高的发光效率，与前述掺杂剂材料同时使用的主体（host）材料就显得重要。作为主体材料而提出的代表性物质例如有专利文献2中介绍的咔唑化合物4,4’－双（9－咔唑基）联苯（下面称作CBP）。CBP作为以三（2－苯基吡啶）合铱络合物（下面称作Ir(ppy)3）的绿色磷光发光材料的主体材料使用时，由于其容易使空穴流动而不易使电子流动的特性，电荷平衡瓦解，过剩的空穴流到电子输送层侧，结果，Ir(ppy)3的发光效率降低。
为在有机EL元件中得到高的发光效率，需要具有高的三重激发能且在两电荷（空穴和电子）注入输送特性中取得平衡的主体材料。还希望有在电化学上稳定、兼具高耐热性和优异的无定形稳定性的化合物，并有进一步的改良。
专利文献3中公开了如下所示的吲哚并吲哚化合物，但该化合物被限定于作为有机晶体管材料的用途，没有公开作为有机EL材料、尤其是作为磷光主体材料的有用性。
Figure BDA00002908836000021
此外，专利文献4及5中公开了使用如下所示的化合物的有机EL元件。
Figure BDA00002908836000022
然而，这些文献仅公开了使用具有以[3,2-b]稠合的苯并硫属元素基并苯并硫属元素吩（[benzochalcogeno[3,2-b]benzochalcogenophene）骨架的化合物的有机EL元件，没有公开在吲哚环上进一步稠合了稠杂环的结构的含氮芳香族化合物对有机EL元件的有用性。
发明内容
为了将有机EL元件应用到平板显示器等显示元件中，需要在改善元件的发光效率的同时充分确保驱动时的稳定性。鉴于上述现状，本发明旨在提供一种高效且具有高驱动稳定性的实际应用中有用的有机EL元件及其所适用的化合物。
本发明者进行了深入研究，结果发现，通过将吲哚上稠合有由5员环和6员环构成的稠杂环的含氮芳香族化合物用于有机EL元件，会显示出优异的特性，并由此完成了本发明。
本发明涉及一种有机电致发光元件，其在基板上层积有阳极、多个有机层及阴极，其特征在于，在至少一个有机层中添加有通式（1）表示的含氮芳香族化合物。
Figure BDA00002908836000031
通式（1）中，X表示N-A、氧或硫中的任意一个，A分别独立地表示碳数1～10的烷基、碳数3～11的环烷基、碳数6～30的芳香族烃基或不包括4环以上的稠杂环的碳数3～30的芳香族杂环基。R分别独立地表示氢、碳数1～10的烷基、碳数3～11的环烷基、碳数6～18的芳香族烃基或不包括4环以上的稠杂环的碳数3～18的芳香族杂环基。
通式（1）表示的含氮芳香族化合物中，A分别独立地表示碳数6～30的芳香族烃基或不包括4环以上的稠杂环的碳数3～30的芳香族杂环基的含氮芳香族化合物可作为优选化合物的例子举出。此外，X为N-A的含氮芳香族化合物可作为优选化合物的例子举出。
含有通式（1）表示的含氮芳香族化合物的有机层优选为选自发光层、空穴输送层及电子阻挡层中的至少一层。更优选为含磷光发光掺杂剂的发光层。
附图说明
图1是显示有机EL元件的结构例的截面图。
具体实施方式
本发明的有机电致发光元件含有前述通式（1）表示的含氮芳香族化合物（下面也称作通式（1）表示的化合物或含氮芳香族化合物）。该含氮芳香族化合物被认为通过采取稠杂环以[3,2-b]稠合在吲哚的5员环上的形式而得到上述优异效果。
通式（1）中，X表示N-A、氧或者硫中的任一种。优选X为N-A。
通式（1）中，A表示碳数1～10的烷基、碳数3～11的环烷基、碳数6～30的芳香族烃基或不包括4环以上的稠杂环的碳数3～30的芳香族杂环基。优选A表示1～8的烷基、碳数3～7的环烷基、碳数6～24的芳香族烃基或不包括4环以上的稠杂环的碳数3～24的芳香族杂环基。更优选A表示碳数6～24的芳香族烃基或不包括4环以上的稠杂环的碳数3～24的芳香族杂环基。另外，X为N-A时，通式（1）中的2个A既可相同也可不同。
作为烷基的具体例子，可以是甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基，优选的例子有甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基或辛基。上述烷基既可以是直链也可以是支链。
作为环烷基的具体例子，可以是环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基或甲基环己基，优选的例子有环己基或甲基环己基。
作为芳香族烃基或不包括4环以上的稠杂环的芳香族杂环基的具体例子，可以是从苯、戊搭烯、茚、萘、甘菊环、庚搭烯、辛搭烯、二环戊二烯并苯、苊烯、非那烯、菲、蒽、三茚、荧蒽、醋菲烯、醋蒽烯、苯并菲、芘、屈、苯并蒽、并四苯、七曜烯、苉、苝、二苯并菲、并五苯、四邻亚苯、苯并醋蒽烯（cholanthrylene）、螺烯、己芬、玉红省、晕苯、联三苯、庚芬、皮蒽、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、呫吨、二苯并二噁英、二苯并呋喃、迫呫吨并呫吨、噻吩、噻吨、噻蒽、吩噁噻、硫茚、异硫茚、并噻吩、萘并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吡唑、碲唑、硒唑、噻唑、异噻唑、噁唑、呋咱、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、吲哚嗪、吲哚、异吲哚、吲唑、嘌呤、喹嗪、异喹啉、咔唑、咪唑、萘啶、酞嗪、喹唑啉、苯并二氮卓、喹喔啉、噌啉、喹啉、蝶啶、菲啶、吖啶、伯啶、菲咯啉、吩嗪、咔啉、吩碲嗪、吩硒嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、三氮杂蒽（anthyridine）、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并异噻唑或这些芳香环多个连接而成的芳香族化合物等中除去氢而成的1价基团。优选的例子有从苯、萘、蒽、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、异吲哚、吲唑、嘌呤、异喹啉、咪唑、萘啶、酞嗪、喹唑啉、苯并二氮卓、喹喔啉、噌啉、喹啉、蝶啶、菲啶、吖啶、伯啶、菲咯啉、吩嗪、咔啉、吲哚、咔唑或这些芳香环多个连接而成的芳香族化合物中除去氢而生成的1价基团。
另外，当为由多个芳香环连接而成的芳香族化合物生成的基团时，连接数优选为2～10，更优选为2～7，连接的芳香环既可相同也可不同。此时，对与式（2）表示的环上的氮结合的A的结合位置无特殊限制，既可以是连接的芳香环的末端部的环，也可以是中央部的环。此处，芳香环是指芳香族烃环及芳香族杂环的总称。此外，连接的芳香环中至少含有一个杂环的情况包括在芳香族杂环基中。
在此，多个芳香环连接而成的1价基团例如用下式表示。
Figure BDA00002908836000051
（式（11）～（13）中，Ar1～Ar6表示取代的或非取代的芳香环。）
作为上述芳香环多个连接而生成的基团的具体例子，例如可以是从联苯、三联苯、联吡啶、联嘧啶、联三嗪、联三吡啶、二（三噻唑）基苯（bistriazylbenzen）、二咔唑基苯、咔唑基联苯、二咔唑基联苯、苯基三联苯、咔唑基三联苯、联萘、苯基吡啶、苯基咔唑、二苯基咔唑、二苯基吡啶、苯基嘧啶、二苯基嘧啶、苯基三嗪、二苯基三嗪、苯基萘、二苯基萘等中除去氢而生成的1价基团。
此处，不包括4环以上的稠杂环的芳香族杂环基是指单环的芳香族杂环基或2～3环的稠合芳香杂环基，该芳香族杂环基可具有取代基。另外，该芳香族杂环基为例如式（11）表示的由多个芳香环连接而生成的基团时，该多个芳香环不应为4环以上的稠杂环基。
上述芳香族烃基或不包括4环以上的稠杂环的芳香族杂环基可以具有取代基，这些基团具有取代基时，取代基为碳数1～4的烷基、碳数3～6的环烷基、碳数1～2的烷氧基、乙酰基、碳数6～18的氨基、碳数6～18的磷酰基、碳数3～18的硅烷基。优选为碳数1～4的烷基、碳数3～6的环烷基或碳数6～15的氨基。但是，这种情况下，作为支链而连接的芳香族基团不作为取代基。
A为芳香族烃基、芳香族杂环基或脂肪族烃基，并具有取代基时，取代基的总数为1～10。优选为1～6，更优选为1～4。此外，具有2个以上取代基时，这2个取代基既可相同也可不同。此外，在上述芳香族烃基、芳香族杂环基或脂肪族烃基的碳数的计算中，具有取代基时，包括该取代基的碳数。
在通式（1）中，A优选为芳香族烃基或芳香族杂环基。优选的芳香族烃基或芳香族杂环基的具体例子是从苯、萘、蒽、吡啶、嘧啶、三嗪、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、联苯、三联苯、二咔唑基苯、咔唑基联苯、二咔唑基联苯、苯基三联苯、苯基吡啶、苯基咔唑、二苯基咔唑、二苯基吡啶、二苯基嘧啶、二苯基三嗪中除去氢而生成的1价基团。
通式（1）中，R分别独立地表示氢、碳数1～10的烷基、碳数3～11的环烷基、碳数6～18的芳香族烃基或不包括4环以上的稠杂环的碳数3～18的芳香族杂环基。优选为氢、碳数1～4的烷基、碳数3～6的环烷基、碳数6～12的芳香族烃基或不包括4环以上的稠杂环的碳数3～12的芳香族杂环基。更优选为氢、苯基或咔唑基。
通式（1）表示的化合物可以2－溴硝基苯衍生物为起始原料，根据目标化合物的结构选择原料，用公知的手法合成。
例如，X为N-A表示的吲哚并吲哚化合物可参考J.Org.Chem.,2009,4242-4246、Journal of Medicinal Chemistry,2003,2436-2445及J.Am.Chem.Soc.,1994,8152-8161中所示的合成例，通过以下反应式合成。
Figure BDA00002908836000061
例如，X表示氧的苯并呋喃吲哚化合物可参考Heterocycles,1990,vol．31,1951-1958及Journal of Chemical Research,1988,272-273中所示的合成例，通过以下反应式合成。
Figure BDA00002908836000071
例如，X表示硫的苯并噻吩吲哚化合物可参考Tetrahedron,2003,vol.59,3737-3744中所示的合成例，通过以下反应式合成。
Figure BDA00002908836000072
可将用前述反应式得到的由吲哚并吲哚骨架与2环的稠环稠合而成的结构的化合物的氮上的氢通过例如乌尔曼反应等偶联反应而替换成对应的取代基，由此合成通式（1）表示的化合物。
通式（1）表示的含氮芳香族化合物的具体例子表示如下，但本发明的有机电致发光元件中使用的材料不局限于这些例子。
Figure BDA00002908836000101
Figure BDA00002908836000121
Figure BDA00002908836000131
通过将通式（1）表示的含氮芳香族化合物添加到在基板上层积有阳极、多个有机层及阴极而成的有机EL元件的至少一个有机层中而提供优异的有机电致发光元件。作为进行添加的有机层，优选为发光层、空穴输送层或电子阻挡层。更优选地，也可作为含有磷光发光掺杂剂的发光层的主体材料而添加。
接着，对本发明的有机EL元件进行说明。
本发明的有机EL元件在层积在基板上的阳极和阴极间具有至少包括一个发光层的有机层，而且，所述至少一个有机层含有通式（1）表示的化合物。有利的是，在发光层、空穴输送层及电子阻挡层中含有通式（1）表示的化合物，更有利的是，在发光层中含有磷光发光掺杂剂并含有通式（1）表示的化合物。
接着，结合附图对本发明的有机EL元件的结构进行说明，但本发明的有机EL元件的结构不受图示结构任何限定。
图1是显示可在本发明中使用的通常的有机EL元件的结构例的截面图，其中，各数字的含义分别如下：1基板；2阳极；3空穴注入层；4空穴输送层；5发光层；6电子输送层；7阴极。在本发明的有机EL元件中，可在发光层的邻接处具有激子阻挡层，也可在发光层和空穴注入层之间具有电子阻挡层。激子阻挡层可插入在发光层的阳极侧、阴极侧中的任一侧，也可同时插入到两侧。在本发明的有机EL元件中，基板、阳极、发光层及阴极为必需的层，除此以外，可具有空穴注入输送层、电子注入输送层，还可在发光层和电子注入输送层间含有空穴阻挡层。空穴注入输送层是指空穴注入层和空穴输送层中的任一者或两者，电子注入输送层是指电子注入层和电子输送层中的任一者或者两者。
另外，也可以是与图1相反的结构，即在基板上依次层积阴极7、电子输送层6、发光层5、空穴输送层4、阳极2，此时，也可根据需要追加或者省略一些层。
－基板－
本发明的有机EL元件优选由基板支承。对于该基板，无特殊限制，只要是以往在有机EL元件中常用的基板既可，例如可以使用玻璃、透明塑料、石英等构成的基板。
－阳极－
作为有机EL元件中的阳极，优选使用以功函数大（4eV以上）的金属、合金、导电性化合物及它们的混合物作为电极物质的电极。作为这种电极物质的具体例子，可以是Au等金属、CuI、氧化铟锡（ITO）、SnO2、ZnO等导电性透明材料。此外，可以使用IDIXO（In2O3-ZnO）等非晶质、能制作透明导电膜的材料。对于所述阳极，可通过将这些电极物质蒸镀、溅射等方法来形成薄膜，用光刻法形成所希望形状的图案，也可在不太需要图案精度时（100μm以上程度），在蒸镀或溅射上述电极物质时介由掩模来形成所希望的形状。或者，可在使用有机导电性化合物那样的可涂布的物质时使用印刷方法、涂布方式等湿式成膜法。在从该阳极取出发射光时，优选使透过率大于10％，而阳极的薄层电阻优选在数百Ω/□以下。此外，膜厚取决于材料，但通常为10～1000nm，优选在10～200nm的范围内进行选择。
－阴极－
另一方面，作为阴极，使用以功函数小的（4eV以下）的金属（称作电子注入性金属）、合金、导电性化合物及它们的混合物作为电极物质的电极。作为这种电极物质的具体例子，可以是钠、钠-钾合金、镁、锂、镁/铜混合物、镁/银混合物、镁/铝混合物、镁/铟混合物、铝/氧化铝（Al2O3）混合物、铟、锂/铝混合物、稀土类金属等。这些电极物质中，从电子注入性及对氧化等的耐久性的角度出发，适合使用电子注入性金属与比其功函数值大、稳定的金属（第二金属）的混合物，例如镁/银混合物、镁/铝混合物、镁/铟混合物、镁/氧化铝（Al2O3）混合物、锂/铝混合物、铝等。阴极可通过将这些电极物质蒸镀、溅射等的方法形成薄膜来制作。此外，作为阴极，其薄层电阻优选在数百Ω/□以下，膜厚通常为10nm～5μm，优选在50～200nm的范围内进行选择。此外，为了使发出的光透过，只要有机EL元件的阳极或阴极中的任一方为透明或半透明，发光辉度即会提高，因而是适宜的。
此外，在阴极上形成厚1～20nm的上述金属的膜后，在其之上用在阳极的说明中列举的导电性透明材料形成膜，可制作透明或半透明的阴极，用这种方法，可制作阳极和阴极两方具有透过性的元件。
－发光层－
发光层为荧光发光层时，作为荧光发光材料，可单独使用至少一种荧光发光材料，但优选将荧光发光材料用作荧光发光掺杂剂并含有主体材料。
作为发光层中的荧光物质，可以使用通式（1）表示的化合物，但也可使用通过众多专利文献等而作为荧光发光材料周知的其他化合物。所述其他化合物例如可以是苯并噁唑衍生物、苯并咪唑衍生物、苯并噻唑衍生物、苯乙烯基苯衍生物、聚苯（polyphenyl）衍生物、二苯基丁二烯衍生物、四苯基丁二烯衍生物、萘酰亚胺衍生物、香豆素衍生物、稠合芳香族化合物、紫环酮（perinone）衍生物、噁二唑衍生物、噁嗪衍生物、醛连氮衍生物、吡咯里嗪衍生物、环戊二烯衍生物、二苯乙烯基蒽衍生物、喹吖啶酮衍生物、吡咯并吡啶衍生物、噻二唑并吡啶衍生物、环戊二烯衍生物、苯乙烯胺衍生物、二酮吡咯并吡咯衍生物、芳香族二亚甲基化合物，以8－羟基喹啉衍生物的金属络合物、吡咯甲川衍生物的金属络合物、稀土类络合物、过渡金属络合物为代表的各金属络合物等，聚噻吩、聚苯（polyphenylene）、聚苯乙炔等高分子化合物、有机硅烷衍生物等。优选的例子有稠合芳香族化合物、苯乙烯化合物、二酮吡咯并吡咯化合物、噁嗪化合物、吡咯甲川金属络合物、过渡金属络合物、镧系元素络合物，更优选的例子有并四苯、芘、屈、苯并菲、苯并[c]菲、苯并[a]蒽、并五苯、苝、荧蒽、二氮苯并荧蒽、二苯并[a,j]蒽、二苯并[a,h]蒽、苯并[a]并四苯、并六苯、蒽嵌蒽、萘并[2,1-f]异喹啉、α－萘菲啶、菲并噁唑、喹啉[6,5-f]喹啉、苯并萘并噻吩等。这些化合物可含有烯丙基、芳杂环基、二烯丙基氨基、烷基作为取代基。
将前述荧光发光材料用作荧光发光掺杂剂并含有主体材料时，荧光发光掺杂剂在发光层中所含的量在0.01～20重量％的范围内，优选在0.1～10重量％的范围内。
发光层为磷光发光层时，含有磷光发光掺杂剂和主体材料。作为磷光发光掺杂剂材料，含有包括选自钌、铑、钯、银、铼、锇、铱、铂及金中的至少一种金属的有机金属络合物。这些有机金属络合物在前述现有技术文献等中是公知的，可以选择进行使用。
作为优选的磷光发光掺杂剂，可以列举具有以Ir等贵金属元素为中心金属的Ir(ppy)3等络合物类、Ir(bt)2·acac3等络合物类、PtOEt3等络合物类。将这些络合物类的具体例子示于以下，但不局限于下述化合物。
Figure BDA00002908836000161
前述磷光发光掺杂剂在发光层中的含量优选在1～50重量％的范围。更优选为5～30重量％。
作为发光层中的主体材料，优选使用前述通式（1）表示的化合物。但是，该含氮芳香族化合物用于发光层以外的其他任一有机层中时，发光层中使用的材料也可以是通式（1）表示的化合物以外的其他主体材料。此外，也可以并用通式（1）表示的化合物和其他主体材料。还可以并用多种公知的主体材料。
作为可以使用的公知的主体化合物，优选具有空穴输送能或电子输送能且防止发光的长波长化并具有高的玻璃化转变温度的化合物。
这样的公知的主体材料可从通过众多专利文献而已知的材料中选择。作为主体材料的具体例子，无特殊限制，但可举出吲哚衍生物、咔唑衍生物、三唑衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、多芳基链烷衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳胺衍生物、氨基取代查尔酮衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、二苯乙烯衍生物、硅氮烷衍生物、芳香族叔胺化合物、苯乙烯胺化合物、芳香族二亚甲基类化合物、卟啉类化合物、蒽醌二甲烷衍生物、蒽酮衍生物、联苯醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物，萘苝等的杂环四羧酸酐，以酞菁衍生物、8－羟基喹啉衍生物的金属络合物、金属酞菁、苯并噁唑、苯并噻唑衍生物的金属络合物为代表的各种金属络合物，聚硅烷类化合物、聚（N－乙烯基咔唑）衍生物、苯胺类共聚物、噻吩低聚物、聚噻吩衍生物、聚苯衍生物、聚苯亚乙烯衍生物、聚芴衍生物等高分子化合物等。
－注入层－
注入层是为了降低驱动电压、提高发光辉度而设置在电极和有机层间的层，有空穴注入层和电子注入层，也可存在于阳极与发光层或空穴输送层间以及阴极与发光层或电子输送层间。可根据需要设置注入层。
－空穴阻挡层－
空穴阻挡层在广义上具有电子输送层的功能，由具有输送电子的功能但输送空穴的能力显著小的空穴阻止材料构成，可通过输送电子并阻止空穴来提高电子和空穴再结合的概率。
可在空穴阻挡层中使用通式（1）表示的化合物，但当将该化合物用于其他任一有机层时，也可以使用公知的空穴阻挡层材料。此外，作为空穴阻挡层材料，可根据需要使用后述电子输送层的材料。
－电子阻挡层－
电子阻挡层由具有输送空穴的功能但输送电子的能力显著小的材料构成，可通过输送空穴并阻止电子来提高电子和空穴再结合的概率。
作为电子阻挡层的材料，优选使用前述通式（1）表示的化合物，但当将该化合物用于其他任一有机层时，可根据需要使用后述空穴输送层的材料。电子阻挡层的膜厚优选为3～100nm，更优选为5～30nm。
－激子阻挡层－
激子阻挡层用于阻止由发光层内空穴和电子再结合而产生的激子扩散到电荷输送层，通过插入本层，可有效地将激子关闭在发光层内，提高元件的发光效率。激子阻挡层可与发光层邻接，插入到阳极侧、阴极侧中的任一侧，也可同时插入两侧。
作为激子阻挡层的材料，可以使用前述通式（1）表示的化合物，但当将该化合物用于其他任一有机层时，例如可以是1,3－二咔唑基苯（mCP）、二（2－甲基－8－羟基喹啉）－4－苯基苯酚铝（III）（BAlq）。
－空穴输送层－
空穴输送层由具有输送空穴的功能的空穴输送材料构成，空穴输送层可设置成单层或多层。
空穴输送层具有注入或输送空穴、阻挡电子的性能中的任一功能，可以是有机物、无机物中的任一种。作为空穴输送材料，优选使用前述通式（1）表示的化合物，但当将该化合物用于其他任一有机层时，可以从以往公知的化合物中选择任一化合物使用。作为可以使用的公知的空穴输送材料，例如可以是三唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、多芳基链烷衍生物、吡唑啉衍生物及吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳香族胺衍生物、氨基取代查尔酮衍生物、噁唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、二苯乙烯衍生物、硅氮烷衍生物、苯胺类共聚物、卟啉化合物、苯乙烯胺化合物及导电性高分子低聚物，尤其是噻吩低聚物等，但优选使用卟啉化合物、芳香族叔胺化合物或苯乙烯胺化合物，更优选使用芳香族叔胺化合物。
－电子输送层－
电子输送层由具有输送电子功能的材料构成，电子输送层可设置成单层或多层。
作为电子输送材料（也有兼做空穴阻止材料的情况），只要具有将从阴极注入的电子传输到发光层的功能既可。可在电子输送层中使用通式（1）表示的化合物，但当将该化合物用于其他任一有机层时，可以从以往公知的化合物中选择任意化合物使用，例如可以是硝基取代芴衍生物、联苯醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、碳二亚胺、亚芴基（fluorenylidene，或称“亚茀基”）甲烷衍生物、蒽醌二甲烷及蒽酮衍生物、噁二唑衍生物等。此外，在上述噁二唑衍生物中，将噁二唑环上的氧原子取代为硫原子的噻二唑衍生物、具有作为吸电子基团而已知的喹喔啉环的喹喔啉衍生物也可用作电子输送材料。此外，还可以使用将这些材料引入高分子链中或将这些材料作为高分子主链的高分子材料。
实施例
下面通过实施例对本发明进行更详细的说明，但本发明当然不局限于这些实施例，只要不超越本发明的要点，可以各种方式实施。
通过下面所示的线路合成了本发明中使用的通式（1）表示的化合物。另外，化合物的编号与上述化学式的编号对应。
合成例1
化合物1-9的合成
Figure BDA00002908836000191
在氮气氛下加入3－溴苯基－9－咔唑2.8g（8.8mmol）、吲哚并[3,2-b]吲哚（IN-1）0.9g（3.8mmol）、碘化铜0.34g（1.8mmol）、磷酸三钾11.3g（53.3mmol）、反式1,2－环己二胺2.0g（17.5mmol）、1,4－二氧六环100mL，在120℃下边加热边搅拌18小时。将反应溶液冷却至室温后，滤取析出的结晶，减压蒸馏除去溶剂。用硅胶柱色谱法对所得的残渣进行精制，得到1.7g（2.6mmol，收率69mol％）化合物1-9。FD-MS结果为m/z689[M+H]+，确认为目标化合物。
合成例2
化合物2-13的合成
Figure BDA00002908836000201
在氮气氛下加入9－氟苯并呋喃[3,2-b]吲哚3.4g（15mmol）、3－碘－9－苯基咔唑5.5g（15mmol）、碘化铜0.34g（1.8mmol）、磷酸三钾11.3g（53.3mmol）、反式1,2－环己二胺2.0g（17.5mmol）、1,4－二氧六环100mL，在120℃下边加热边搅拌18小时。将反应溶液冷却至室温后，滤取析出的结晶，减压蒸馏除去溶剂。用硅胶柱色谱法对所得的残渣进行精制，得到5.3g（11mmol，收率76mol％）中间体A。
在氮气氛下加入氢化钠（62.2％分散）0.41g（9.6mmol）、脱水DMF20mL，室温下搅拌0.5小时。向所得的混悬液中加入咔唑1.5g（8.8mmol）的DMF（20mL）溶液，室温下搅拌30分钟。向所得的混悬液中加入中间体A4.1g（8.8mmol），在60℃下搅拌30分钟。将反应溶液冷却至室温后，搅拌下加入蒸馏水（100mL），滤取析出的淡黄色固体。对所得的淡黄色固体通过硅胶柱色谱法、加热再浆化进行精制，得到3.2g（5.3mmol，收率60mol％）的白色固体化合物2-13。FD-MS结果为m/z614[M+H]+，确认为目标化合物。
合成例3
化合物3-11的合成
Figure BDA00002908836000211
在氮气氛下加入氢化钠（62.2％分散）0.34g（8.8mmol）、脱水DMF20mL，室温下搅拌0.5小时。向所得的混悬液中加入苯并噻吩[3,2-b]吲哚（IN-3）2.0g（8.8mmol）的DMF（20mL）溶液，室温下搅拌30分钟。向所得的混悬液中加入二苯基氯三嗪2.4g（8.8mmol），在60℃下搅拌2小时。将反应溶液冷却至室温后，搅拌下加入蒸馏水（100mL），滤取析出的淡黄色固体。对所得的淡黄色固体用硅胶柱色谱法进行精制，得到7.3g（7.2mmol，收率82mol％）化合物3-11。FD-MS结果为m/z455[M+H]+，确认为目标化合物。
此外，根据上述合成例及说明书中所述的方法合成了化合物1-2、1-13、1-19、2-1、2-17、3-15及3-17，供制作有机EL元件。
实施例1
在形成有由膜厚110nm的ITO构成的阳极的玻璃基板上用真空蒸镀法、在真空度4.0×10-5Pa下层积各薄膜。首先，在ITO上形成25nm厚的铜酞菁（CuPC）。接着，形成55nm厚的4,4'－双[N－（1－萘基）－N－苯基氨基]联苯（NPB）作为空穴输送层。然后，在空穴输送层上将作为主体材料的由合成例1得到的化合物1-9和作为磷光发光掺杂剂的双（2－（2'－苯并[4,5-a]噻吩基）吡啶-N,C3）铱（乙酰丙酮）〔(Btp)2Iracac〕从不同的蒸镀源进行共蒸镀，形成厚47.5nm的发光层。发光层中的(Btp)2Iracac的浓度为8.0重量％。接着，形成厚30nm的三（8－羟基喹啉）铝（III）（Alq3）作为电子输送层。然后，在电子输送层上形成厚1.0nm的氟化锂（LiF）作为电子注入层。最后，在电子注入层上形成厚200nm的铝（Al）作为电极，制成有机EL元件。
将外部电源连接到所得的有机EL元件上，施加直流电压，结果发现，所得的有机EL元件具有表1所示的发光特性。表1中，辉度、电压及发光效率显示在10mA/cm2下的值。此外得知，元件发光光谱的极大波长为620nm，得到来自(Btp)2Iracac的发光。
实施例2
除了使用化合物2-13作为发光层的主体材料以外，按与实施例1相同的方法制成了有机EL元件。
实施例3
除了使用化合物3-11作为发光层的主体材料以外，按与实施例1相同的方法制成了有机EL元件。
实施例4
除了使用化合物1-2作为发光层的主体材料以外，按与实施例1相同的方式制成了有机EL元件。
实施例5
除了使用化合物1-13作为发光层的主体材料以外，按与实施例1相同的方法制成了有机EL元件。
实施例6
除了使用化合物1-19作为发光层的主体材料以外，按与实施例1相同的方法制成了有机EL元件。
实施例7
除了使用化合物2-1作为发光层的主体材料以外，按与实施例1相同的方法制成了有机EL元件。
实施例8
除了使用化合物2-17作为发光层的主体材料以外，按与实施例1相同的方法制成有机EL元件。
实施例9
除了使用化合物3-15作为发光层的主体材料以外，按与实施例1相同的方法制成了有机EL元件。
实施例10
除了使用化合物3-17作为发光层的主体材料以外，按与实施例1相同的方法制成了有机EL元件。
比较例1
除了使用二（2－甲基－8－羟基喹啉）－4－苯基苯酚铝（III）（BAlq）作为发光层的主体材料以外，按与实施例1相同的方法制成了有机EL元件。
比较例2
除了使用下述化合物H-1作为发光层的主体材料以外，按与实施例1相同的方法制成了有机EL元件。并且得知，元件发光光谱的极大波长为620nm，得到发自(Btp)2Iracac的光。发光特性示于表1。
Figure BDA00002908836000221
并且得知，在实施例1～10及比较例1～2中，元件发光光谱的极大波长均为620nm，得到发自(Btp)2Iracac的光。发光特性示于表1。
表1
Figure BDA00002908836000231
由表1可知，本发明的有机EL元件中使用的通式（1）表示的含氮芳香族化合物对作为磷光主体而周知的BAlq显示出良好的发光特性。此外，与中心骨架中不含氮原子的化合物H-1相比，上述含氮芳香族化合物显示出良好的发光特性，优越性明显。
本发明的有机电致发光元件中使用的含氮芳香族化合物具有由5员环和6员环构成的稠杂环以[3,2-b]稠合在吲哚上的骨架。该骨架可通过取代基的种类而变化为保持空穴输送性或电子输送性的骨架。因此，本发明中使用的化合物被认为显示良好的空穴和电子注入输送特性。尤其是在发光层中使用该含氮芳香族化合物时，两电荷的平衡良好，因而再结合概率提高，此外，由于具有高的最低激发三重态能量，因而具有能有效抑制三重态激发能从掺杂剂向主体分子转移等特性，由此被认为会赋予优异的发光特性。此外，还显示出良好的无定形特性和高的热稳定性，而且在电化学上稳定，因而被认为能实现驱动寿命长、耐久性高的有机El元件。
本发明的有机EL元件在发光特性、驱动寿命及耐久性上处于能满足实际应用的水平，在平板显示器（移动电话显示元件、车载显示元件、OA电脑显示元件、电视等）、发挥作为面发光体的特性的光源（照明、复印机的光源、液晶显示器、计量仪表的背光源）、显示板、信标灯等的应用中，其技术价值大。

Claims (6)

1.有机电致发光元件，其基板上层积有阳极、多个有机层及阴极，其特征在于，在至少一个有机层中添加有下述通式（1）表示的化合物，
Figure FDA00002908835900011
通式（1）中，X表示N-A、氧或硫，A分别独立地表示碳数1～10的烷基、碳数3～11的环烷基、碳数6～30的芳香族烃基或不包括4环以上的稠杂环的碳数3～30的芳香族杂环基，R分别独立地表示氢、碳数1～10的烷基、碳数3～11的环烷基、碳数6～18的芳香族烃基或不包括4环以上的稠杂环的碳数3～18的芳香族杂环基。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其特征在于，通式（1）中，A分别独立地表示碳数6～30的芳香族烃基或不包括4环以上的稠杂环的碳数3～30的芳香族杂环基。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其特征在于，通式（1）中，X为N-A。
4.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其特征在于，通式（1）中，X为氧或硫。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，添加有通式（1）表示的化合物的层为选自发光层、空穴输送层及电子阻挡层中的至少一层。
6.根据权利要求5所述的有机电致发光元件，其特征在于，添加有通式（1）表示的化合物的层为含有磷光发光掺杂剂的发光层。
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