CN104744349B - 电子传输材料及使用其的有机电激发光元件 - Google Patents

电子传输材料及使用其的有机电激发光元件 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种电子传输材料及使用其的有机电激发光元件。本发明的式(1‑2)所表示的化合物是用作有机EL元件的电子传输材料，式(1‑2)中，Py独立为式(2)、(3)或(4)所表示的基；并且，式(1‑2)中的苯环、萘环及吡啶环上的至少一个氢被取代为碳数为1～6的烷基。通过使用该电子传输材料而有助于有机EL元件的寿命延长等。

Description

电子传输材料及使用其的有机电激发光元件
本申请是原申请申请号201180052069.3，申请日2011年11月01日，发明名称为“电子传输材料及使用其的有机电激发光元件”的分案申请。
技术领域
本发明涉及一种具有吡啶基的新颖电子传输材料、使用该电子传输材料的有机电激发光元件(以下，有时简称为有机EL元件，或仅简称为元件)等。
背景技术
近年来，有机EL元件作为次世代的全彩平板显示器(full color flat paneldisplay)而备受瞩目，目前业界正活跃地对其进行研究。为了促进有机EL元件的实用化，元件驱动电压的降低、寿命延长是不可或缺的要素，为了实现这些要素，业界一直在开发新的电子传输材料。尤其必须实现蓝色元件的驱动电压降低、寿命延长。专利文献1(日本专利特开2003-123983号公报)中记载有如下情况：通过将作为啡啉(phenanthroline)衍生物或其类似物的2，2′-联吡啶化合物用于电子传输材料，能以低电压驱动有机EL元件。然而，该文献的实例所报告的元件特性(驱动电压、发光效率等)仅为以比较例为基准的相对值，并未记载可判断为实用值的实测值。此外，将2，2′-联吡啶化合物用于电子传输材料的例子在非专利文献1(Proceedings of the 10th International Workshop on Inorganic andOrganic Electroluminescence，第十届无机及有机电激发光国际研讨会文集)、专利文献2(日本专利特开2002-158093号公报)及专利文献3(国际公开2007/86552手册)中有揭示。非专利文献1中记载的化合物的Tg低，并不实用。专利文献2及专利文献3中记载的化合物虽然能以相对低电压来驱动有机EL元件，但实际应用时仍期待能进一步使寿命延长。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本专利特开2003-123983号公报
专利文献2：日本专利特开2002-158093号公报
专利文献3：国际公开2007/86552手册
非专利文献
非专利文献1：Proceedings of the 10th International Workshop onInorganic and Organic Electroluminescence(2000)(第十届无机及有机电激发光国际研讨会文集(2000))
发明内容
发明欲解决的问题
本发明是鉴于此种现有技术所存在的课题研究而成。本发明的课题在于提供一种有助于有机EL元件的寿命延长等的电子传输材料。此外，本发明的课题在于提供一种使用该电子传输材料的有机EL元件。
解决问题采用的手段
本发明人等人经过努力研究，结果发现：通过将如下化合物用于有机EL元件的电子传输层，可获得能以长寿命驱动的有机EL元件，该化合物是在9-(2-萘基)-10-苯基蒽的萘基或苯基中的任一个上具有吡啶基、联吡啶基、或吡啶基苯基，且苯环、萘环及吡啶环上的至少一个氢被取代为碳数为1～6的烷基的化合物，基于该发现而完成本发明。
上述的课题是通过以下所示的各项而解决。
[1]一种化合物，其以下述式(1-2)表示，
[化3]
式(1-2)中，
Py为式(2)、(3)或(4)所表示的基；
[化4]
并且，式(1-2)中的苯环、萘环及吡啶环上的至少一个氢被取代为碳数为1～6的烷基。
[2]如上述[1]项所述的化合物，其以下述式(1-5)、或(1-6)表示，
[化5]
式(1-5)及(1-6)中，
Py为式(2)、(3)或(4)所表示的基；
[化6]
并且，式(1-5)及(1-6)中的苯环、萘环及吡啶环上的至少一个氢被取代为碳数为1～6的烷基。
[3]如上述[1]项所述的化合物，其以下述式(1-9)或(1-10)表示，
[化9]
式(1-9)及(1-10)中，
Py为式(2)、(3)或(4)所表示的基；
[化10]
R为碳数为1～6的烷基；并且，
q为1～5的整数。
[4]如上述[1]项所述的化合物，其以下述式(1-13)或(1-14)表示，
[化13]
式(1-13)及(1-14)中，
Py1为式(2′)、(3′)或(4′)所表示的基；
[化14]
式(2′)、(3′)或(4′)中，R为碳数为1～6的烷基；并且，s为1～4的整数。
[5]如上述[1]项所述的化合物，其以下述式(1-15)或(1-16)表示，
[化15]
式(1-15)及(1-16)中，
Py为式(2)、(3)或(4)所表示的基；
[化16]
R为碳数为1～6的烷基；并且，t为1～4的整数。
[6]如上述[1]项所述的化合物，其以下述式(1-14-14)表示
[化21]
[7]如上述[1]项所述的化合物，其以下述式(1-14-2)、(1-14-3)、(1-14-11)、(1-14-12)、(1-14-13)、(1-14-15)、(1-14-16)、(1-14-17)、(1-14-18)、及(1-14-20)中的任一个表示
[化23]
[8]一种电子传输材料，其含有如上述[1]至[7]中任一项所述的化合物。
[9]一种有机电激发光元件，其包括：包含阳极及阴极的一对电极、配置在该一对电极之间的发光层、及配置在上述阴极与该发光层之间且含有如上述[8]项所述的电子传输材料的电子传输层和/或电子注入层。
[10]如上述[9]项所述的有机电激发光元件，其中上述电子传输层及电子注入层中的至少一层还包括选自由羟基喹啉系金属错合物、联吡啶衍生物、啡啉衍生物及硼烷衍生物所组成的群中的至少一种。
[11]如上述[9]或[10]项所述的有机电激发光元件，其中电子传输层及电子注入层中的至少一层还包括选自由碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、稀土金属的氧化物、稀土金属的卤化物、碱金属的有机错合物、碱土金属的有机错合物及稀土金属的有机错合物所组成的群中的至少一种。
发明的效果
本发明的化合物即使在薄膜状态下施加电压亦稳定，另外，具有电荷的传输能力高的特征。本发明的化合物适合用作有机EL元件中的电荷传输材料。通过将本发明的化合物用于有机EL元件的电子传输层和/或电子注入层，可获得具有长寿命的有机EL元件。通过使用本发明的有机EL元件，可制作全彩显示等的高性能显示器装置。
具体实施方式
以下，更详细地说明本发明。此外，在本说明书中，例如有时将“式(1-7-26)所表示的化合物”称为“化合物(1-7-26)”。有时将“式(1-7-74)所表示的化合物”称为“化合物(1-7-74)”。其他式的符号、式的编号亦相同。
<化合物的说明>
本发明的第1方案是一种下述式(1)所表示的具有吡啶基、联吡啶基或吡啶基苯基的化合物。
[化24]
式(1)中，Py独立为式(2)、(3)或(4)所表示的基，m及n为0或1，m+n＝1。并且，式(1)中的苯环、萘环及吡啶环上的至少一个氢被取代为碳数为1～6的烷基或碳数为3～6的环烷基是本化合物的特征。
式(2)所表示的吡啶基具体为2-比啶基、3-比啶基或4-吡啶基。
式(3)所表示的联吡啶基具体为2，2′-联吡啶-5-基、2，2′-联吡啶-6-基、2，2′-联吡啶-4-基、2，3′-联吡啶-5-基、2，3′-联吡啶-6-基、2，3′-联吡啶-4-基、2，4′-联吡啶-5-基、2，4′-联吡啶-6-基、2，4′-联吡啶-4-基、3，2′-联吡啶-6-基、3，2′-联吡啶-5-基、3，3′-联吡啶-6-基、3，3′-联吡啶-5-基、3，4′-联吡啶-6-基、3，4′-联吡啶-5-基、4，2′-联吡啶-3-基、4，3′-联吡啶-3-基、或4，4′-联吡啶-3-基。
式(4)所表示的吡啶基苯基具体为4-(2-吡啶基)苯基、4-(3-吡啶基)苯基、4-(4-吡啶基)苯基、3-(2-吡啶基)苯基、3-(3-吡啶基)苯基、3-(4-吡啶基)苯基、2-(2-吡啶基)苯基、2-(3-吡啶基)苯基、或2-(4-吡啶基)苯基。
式(1)中，Py所连结的位置在苯基、2-萘基上均可为任意位置，在苯基上较佳为4位及3位，在2-萘基上较佳为6位及7位。就不扩大共轭体系方面、及不降低LUMO(lowestunoccupied molecular orbital，最低未占用分子轨域)的能阶方面而言，尤佳为苯基的3位。另外，就原料容易获得方面而言，尤佳为2-萘基的6位。
式(1)中的苯环、萘环、及吡啶环上所取代的碳数为1～6的烷基的例子为：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、2，2-二甲基丙基、正己基、及异己基。其中较佳的烷基为甲基、乙基、异丙基、及叔丁基，更佳为甲基及叔丁基。碳数为3～6的环烷基的例子为环丙基、环丁基、环戊基、环己基。其中，若考虑到原料的获得、合成的容易程度，则较佳的环烷基为环己基。
式(1)所表示的化合物具体为下述式(1-1)或(1-2)所表示的化合物。
[化25]
式(1-1)及(1-2)中的Py的定义与上述相同。
式(1)所表示的化合物更具体而言为下述式(1-3)～(1-6)中的任一个所表示的化合物。
[化26]
式(1-3)～(1-6)中的Py的定义与上述相同。
式(1)所表示的化合物更具体为下述式(1-7)～(1-10)中的任一个所表示的化合物。
[化27]
[化28]
式(1-7)～(1-10)中的Py及R的定义与上述相同。式(1-7)及(1-8)中的p为1～5的整数，较佳为1～2的整数，更佳为1。R所取代的苯基的位置并无限制，较佳为3位或4位。式(1-9)及(1-10)中的q为1～5的整数，较佳为1～2的整数，更佳为1。R所取代的萘基的位置并无限制，较佳为6位或7位。
另外，式(1)所表示的化合物更具体为下述式(1-11)～(1-14)中的任一个所表示的化合物。
[化29]
[化30]
[化31]
式(1-11)～(1-14)中的Py1的定义与上述相同。上述式(2′)、(3′)或(4′)中的R的定义与上述相同。s为1～4的整数，较佳为1或2，更佳为1。R所取代的吡啶基的位置并无特别限制。
另外，式(1)所表示的化合物更具体为下述式(1-15)或(1-16)所表示的化合物。
[化32]
式(1-15)及(1-16)中的Py及R的定义与上述相同。t为1～4的整数，较佳为1或2，更佳为1。R所取代的亚苯基的位置并无限制，若考虑到合成的容易程度，则在为1，4-亚苯基的情况下以与蒽连结的碳为基准较佳为3位。在为1，3-亚苯基的情况下以与蒽连结的碳为基准较佳为4位。
具体而言，如上述式(1)所表示的化合物大致分为式(1-7)～(1-16)所表示的化合物。这些中，较佳的结构为式(1-7)、式(1-9)～(1-11)及式(1-13)～(1-16)，更佳的结构为式(1-7)。
<化合物的具体例>
本发明的化合物的具体例可揭示为以下所列举的式，但本发明并不限定于这些具体结构的揭示。
<式(1-7)所表示的化合物的具体例>
式(1-7)所表示的化合物的具体例如下述式(1-7-1)～(1-7-144)所示。这些中，较佳的化合物为式(1-7-1)～(1-7-6)、式(1-7-10)～(1-7-12)、式(1-7-16)～(1-7-30)、式(1-7-34)～(1-7-36)、式(1-7-40)～(1-7-48)、式(1-7-73)～(1-7-78)、式(1-7-82)～(1-7-84)、式(1-7-88)～(1-7-102)、式(1-7-106)～(1-7-108)及式(1-7-112)～(1-7-120)。
[化33]
[化34]
[化35]
[化36]
[化37]
[化38]
[化39]
[化40]
[化41]
[化42]
[化43]
[化44]
[化45]
[化46]
[化47]
[化48]
[化49]
[化50]
<式(1-8)所表示的化合物的具体例>
式(1-8)所表示的化合物的具体例如下述式(1-8-1)～(1-8-105)所示。
[化51]
[化52]
[化53]
[化54]
[化55]
[化56]
[化57]
[化58]
[化59]
[化60]
<式(1-9)所表示的化合物的具体例>
式(1-9)所表示的化合物的具体例如下述式(1-9-1)～(1-9-48)所示。这些中，较佳的化合物为式(1-9-10)～(1-9-12)、(1-9-16)～(1-9-18)、式(1-9-34)～(1-9-36)及式(1-9-40)～(1-9-42)。
[化61]
[化62]
[化63]
[化64]
<式(1-10)所表示的化合物的具体例>
式(1-10)所表示的化合物的具体例如下述式(1-10-1)～(1-10-48)所示。这些中，较佳的化合物为式(1-10-1)～(1-10-6)、(1-10-10)～(1-10-12)及(1-10-16)～(1-10-21)。
[化65]
[化66]
[化67]
[化68]
<式(1-11)所表示的化合物的具体例>
式(1-11)所表示的化合物的具体例如下述式(1-11-1)～(1-11-60)所示。这些中，较佳的化合物为式(1-11-3)～(1-11-10)、(1-11-25)～(1-11-28)及(1-11-51)～(1-11-60)。
[化69]
[化70]
[化71]
[化72]
[化73]
<式(1-12)所表示的化合物的具体例>
式(1-12)所表示的化合物的具体例如下述式(1-12-1)～(1-12-60)所示。
[化74]
[化75]
[化76]
[化77]
[化78]
<式(1-13)所表示的化合物的具体例>
式(1-13)所表示的化合物的具体例如下述式(1-13-1)～(1-13-60)所示。这些中，较佳的化合物为式(1-13-21)～(1-13-28)及式(1-13-31)～(1-31-40)。
[化79]
[化80]
[化81]
[化82]
[化83]
<式(1-14)所表示的化合物的具体例>
式(1-14)所表示的化合物的具体例如下述式(1-14-1)～(1-14-60)所示。这些中，较佳的化合物为式(1-14-1)～(1-14-18)。
[化84]
[化85]
[化86]
[化87]
[化88]
<式(1-15)所表示的化合物的具体例>
式(1-15)所表示的化合物的具体例如下述式(1-15-1)～(1-15-48)所示。这些中，较佳的化合物为式(1-15-10)～(1-15-12)、(1-15-16)～(1-15-18)、式(1-15-34)～(1-15-36)及(1-15-40)～(1-15-42)。
[化89]
[化90]
[化91]
[化92]
<式(1-16)所表示的化合物的具体例>
式(1-16)所表示的化合物的具体例如下述式(1-16-1)～(1-16-24)所示。这些中，较佳的化合物为式(1-16-1)～(1-16-5)。
[化93]
[化94]
<化合物的合成方法>
以下，对本发明的化合物的合成方法进行说明。本发明的化合物可通过适宜组合利用通用的已知合成方法而合成。
<式(1-7-1)～式(1-7-144)所表示的化合物的合成方法>
[化95]
R：碳数1～6的烷基或碳数3-6的环烷基
m：1至5的整数
首先，通过反应1合成苯基经烷基(环烷基)取代的9-苯基蒽。使经烷基取代的溴苯在THF中与金属镁反应，制成格林纳试剂(Grignard reagent)，在触媒的存在下使其与9-溴蒽反应，制成苯基经烷基(环烷基)取代的9-苯基蒽。将苯环与蒽环偶合并不限定于上述方法，例如可采用使用锌错合物的根岸偶合反应、使用硼酸或硼酸酯的铃木偶合反应等，可根据状况而适宜使用这些常规方法。
[化96]
反应2是使用N-溴琥珀酰亚胺而将苯基经烷基(环烷基)取代的9-苯基蒽的10位溴化。此处，亦可使用N-溴琥珀酰亚胺以外的常用溴化剂。
[化97]
反应3是将蒽环与萘环偶合。首先依据常规方法将2-溴-6-甲氧基萘制成格林纳试剂，在触媒的存在下使其与反应2所合成的9-溴蒽衍生物反应，合成9-(6-甲氧基萘-2-基)-10-苯基蒽衍生物。与反应1同样地，将苯环与蒽环偶合并不限定于上述方法，例如可采用使用锌错合物的根岸偶合反应、使用硼酸或硼酸酯的铃木偶合反应等，可根据状况而适宜使用这些常规方法。
[化98]
反应4是将9-(6-甲氧基萘-2-基)-10-苯基蒽衍生物的甲氧基脱甲基而形成萘酚。此处，亦可适宜使用脱甲基化反应常用的试剂。
[化99]
反应5是将萘酚的-OH转化为三氟甲磺酸酯(triflate)。反应式中的-OTf为-OSO2CF3的简称。
[化100]
反应6是通过根岸偶合(Negishi coupling)反应使吡啶环与萘环结合。首先，将4-溴吡啶制成格林纳试剂。此处，由于是使用对原料稳定的4-溴吡啶盐酸盐，故而使用2倍摩尔的异丙基氯化镁，但对于不必使用盐酸盐的原料，则为等摩尔亦无妨。向格林纳试剂中添加氯化锌四甲基乙二胺错合物，合成吡啶的氯化锌错合物，在钯触媒的存在下使其与反应5所获得的三氟甲磺酸酯反应，而合成目标物。
反应6除根岸偶合反应以外，亦可适宜使用铃木偶合(Suzuki coupling)反应等常用偶合反应。在使用铃木偶合反应的情况下，根据目标物来准备最适合的硼酸或硼酸酯即可，例如可使用下述反应7所示的硼酸酯来获得目标物。
[化101]
作为偶合反应所使用的钯触媒的具体例，可列举：Pd(PPh3)4、PdCl2(PPh3)2、Pd(OAc)2、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)氯仿错合物、双(二亚苄基丙酮)钯(0)、双(三叔丁基膦基)钯(0)、或(1，1′-双(二苯基膦基)二茂铁)二氯钯(II)。
另外，为了促进反应，亦可视情况向这些钯化合物中添加膦化合物。作为此膦化合物的具体例，可列举：三(叔丁基)膦、三环己基膦、1-(N，N-二甲基胺基甲基)-2-(二叔丁基膦基)二茂铁、1-(N，N-二丁基胺基甲基)-2-(二叔丁基膦基)二茂铁、1-(甲氧基甲基)-2-(二叔丁基膦基)二茂铁、1，1′-双(二叔丁基膦基)二茂铁、2，2′-双(二叔丁基膦基)-1，1′-联萘、2-甲氧基-2′-(二叔丁基膦基)-1，1′-联萘、或2-二环己基膦基-2′，6′-二甲氧基联苯。
作为反应所使用的碱的具体例，可列举：碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、碳酸氢钠、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钡、乙醇钠、第三丁醇钠、乙酸钠、磷酸三钾、或氟化钾。
另外，作为反应所使用的溶剂的具体例，可列举：苯、甲苯、二甲苯、1，2，4-三甲基苯、N，N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃、二乙基醚、叔丁基甲基醚、1，4-二恶烷、甲醇、乙醇、环戊基甲基醚或异丙醇。这些溶剂可适宜选择，可单独使用，亦可制成混合溶剂使用。
<式(1-8-1)～式(1-8-105)所表示的化合物的合成方法>
在上述反应3中，若使用2-溴-7-甲氧基萘代替2-溴-6-甲氧基萘，则可同样地进行合成。
<式(1-9-1)～式(1-9-48)及式(1-10-1)～式(1-10-48)所表示的化合物的合成方法>
通过使用此等苯骨架与萘骨架经取代的原料代替上述反应1～反应3中所使用的原料，可与上述同样地进行合成。即，将2-溴蒽的格林纳试剂与9-溴蒽偶合，依据反应2将蒽的10位溴化，接着使该溴化物与对甲氧基溴苯或间甲氧基溴苯的格林纳试剂反应，而获得9-(4-或3-甲氧基苯基)-10-(2-萘基)蒽。针对该化合物，甲氧基的脱甲基化反应以后的顺序依据上述进行即可。此外，除具体例示的化合物以外，当然亦可通过根据目标物适宜使用原料，依据上述合成方法进行合成。
<式(1-11-1)～式(1-11-60)、式(1-12-1)～式(1-12-60)、式(1-13-1)～式(1-13-60)及式(1-14-1)～式(1-14-60)所表示的化合物的合成方法>
通过使用经烷基或环烷基取代的吡啶衍生物代替上述反应6或反应7所使用的原料的吡啶衍生物作为原料，可与上述同样地进行合成。
经烷基或环烷基取代的吡啶衍生物可如下述反应8～反应9所示进行合成。此处，虽然例示了式(1-11-11)、式(1-12-11)、式(1-13-11)及式(1-14-11)所表示的化合物中的吡啶部位的合成方法，但通过适宜变更原料，可合成各种经烷基或环烷基取代的吡啶衍生物。
[化102]
[化103]
<式(1-15-1)～式(1-15-48)及式(1-16-1)～式(1-16-24)所表示的化合物的合成方法>
在上述“式(1-9-1)～式(1-9-48)及式(1-10-1)～式(1-10-48)所表示的化合物的合成方法”中的苯基的导入步骤中，使用经烷基或环烷基取代的苯基即可。例如可使用下述反应10所示的合成方法。
[化104]
式中的R的定义与上述相同。o为1～4的整数。可根据目标化合物在苯环的任意位置仅连结所需数量的R。
在将本发明的化合物用于有机EL元件中的电子注入层或电子传输层的情况下，在施加电场时较稳定。该情况表示本发明的化合物作为电激发光型元件的电子注入材料、或电子传输材料优异。此处所谓电子注入层，是指自阴极接收电子并注入有机层的层；所谓电子传输层，是指用于将注入的电子传输至发光层的层。另外，电子传输层亦可兼为电子注入层。各层所使用的材料称为电子注入材料及电子传输材料。
<有机EL元件的说明>
本发明的第2方案是在电子注入层、或电子传输层中包含本发明的式(1)所表示的化合物的有机EL元件。本发明的有机EL元件的驱动电压低，驱动时的耐久性高。
本发明的有机EL元件的结构有各种型态，基本为在阳极与阴极之间至少夹持有电洞传输层、发光层、电子传输层的多层结构。元件的具体构成的例子为：(1)阳极/电洞传输层/发光层/电子传输层/阴极、(2)阳极/电洞注入层/电洞传输层/发光层/电子传输层/阴极、(3)阳极/电洞注入层/电洞传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极等。
本发明的化合物由于具有高的电子注入性及电子传输性，故而可单独或与其他材料并用而用于电子注入层、或电子传输层。本发明的有机EL元件通过组合在本发明的电子传输材料中使用其他材料的电洞注入层、电洞传输层、发光层等，亦可获得蓝色、绿色、红色或白色的发光。
可用于本发明的有机EL元件的发光材料或发光性掺杂剂为：高分子学会编、高分子机能材料系列《光机能材料》、共同出版(1991)、P236所记载的日光色萤光材料、萤光增白剂、雷射色素、有机闪烁体(scintillator)、各种萤光分析试剂等发光材料；城户淳二主编、《有机EL材料与显示器》CMC社出版(2001)P155～156所记载的掺杂剂材料、P170～172所记载的三重态材料的发光材料等。
可用作发光材料或发光性掺杂剂的化合物为：多环芳香族化合物、杂环芳香族化合物、有机金属错合物、色素、高分子系发光材料、苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、香豆素衍生物、硼烷衍生物、恶嗪衍生物、具有螺环的化合物、恶二唑衍生物、茀衍生物等。多环芳香族化合物的例子为：蒽衍生物、菲衍生物、稠四苯衍生物、芘衍生物、稠二萘衍生物、苝衍生物、蔻衍生物、红萤烯衍生物等。杂环芳香族化合物的例子为：具有二烷基胺基或二芳基胺基的恶二唑衍生物、吡唑并喹啉衍生物、吡啶衍生物、吡喃衍生物、啡啉衍生物、硅杂环戊二烯衍生物、具有三苯基胺基的噻吩衍生物、喹吖啶酮衍生物等。有机金属错合物的例子为：锌、铝、铍、铕、铽、镝、铱、铂、锇、金等与羟基喹啉衍生物、苯并恶唑衍生物、苯并噻唑衍生物、恶二唑衍生物、噻二唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吡咯衍生物、吡啶衍生物、啡啉衍生物等的错合物。色素的例子可列举为：呫吨(xanthene)衍生物、聚次甲基衍生物、卟啉衍生物、香豆素衍生物、二氰基亚甲基吡喃衍生物、二氰基亚甲基噻喃衍生物、侧氧基苯并蒽衍生物、喹啉酮衍生物、苝衍生物、苯并恶唑衍生物、苯并噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物等色素。高分子系发光材料的例子为：聚对苯乙烯衍生物、聚噻吩衍生物、聚乙烯基咔唑衍生物、聚硅烷衍生物、聚茀衍生物、聚对苯衍生物等。苯乙烯基衍生物的例子为：含胺的苯乙烯基衍生物、苯乙烯基亚芳基衍生物等。
本发明的有机EL元件所使用的其他电子传输材料可自可在光导电材料中用作电子传递化合物的化合物、可用于有机EL元件的电子传输层及电子注入层的化合物中任意选择使用。
此种电子传输材料的具体例为：羟基喹啉系金属错合物、2，2′-联吡啶衍生物、啡啉衍生物、联苯醌衍生物、苝衍生物、恶二唑衍生物、噻吩衍生物、三唑衍生物、噻二唑衍生物、8-羟基喹啉衍生物的金属错合物、喹恶啉衍生物、喹恶啉衍生物的聚合物、吲哚类化合物、镓错合物、吡唑衍生物、全氟亚苯基衍生物、三嗪衍生物、吡嗪衍生物、苯并喹啉衍生物、咪唑并吡啶衍生物、硼烷衍生物等。
关于本发明的有机EL元件所使用的电洞注入材料及电洞传输材料，可从之前在光导电材料中作为电洞的电荷传输材料而惯用的化合物、或有机EL元件的电洞注入层及电洞传输层所使用的众所周知的材料中任意选择使用。此等的具体例为：咔唑衍生物、三芳基胺衍生物、酞菁衍生物等。
构成本发明的有机EL元件的各层可通过将应构成各层的材料以蒸镀法、旋转涂布法或浇铸法等方法制成薄膜而形成。如此而形成的各层的膜厚并无特别限定，可根据材料的性质而适宜设定，通常为2nm～5000nm的范围。此外，将发光材料薄膜化的方法较佳为采用蒸镀法，其原因在于易获得均质的膜，且不易生成小孔(pinholes)等。在使用蒸镀法进行薄膜化的情况下，其蒸镀条件根据本发明的发光材料的种类而有所不同。蒸镀条件通常较佳为在如下范围内适宜设定：加热舟温度为50℃～400℃、真空度为10-6Pa～10-3Pa、蒸镀速度为0.01nm/秒～50nm/秒、基板温度为-150℃～+300℃、膜厚为5nm～5μm。
本发明的有机EL元件无论为上述任何结构，均较佳为受基板支撑。基板只要具有机械强度、热稳定性及透明性即可，可使用玻璃、透明塑胶膜等。阳极物质可使用功函数大于4eV的金属、合金、导电性化合物及这些的混合物。其具体例为：Au等金属、CuI、氧化铟锡(以下，简称为ITO)、SnO2、ZnO等。
阴极物质可使用功函数小于4eV的金属、合金、导电性化合物、及这些的混合物。其具体例为：铝、钙、镁、锂、镁合金、铝合金等。合金的具体例为：铝/氟化锂、铝/锂、镁/银、镁/铟等。为了效率良好地取出有机EL元件的发光，较理想为至少一个电极的透光率为10％以上。作为电极的片电阻较佳为数百Ω/□以下。此外，膜厚虽然亦取决于电极材料的性质，但通常在10nm～1μm、较佳为10nm～400nm的范围内设定。此种电极可通过使用上述电极物质，通过蒸镀或溅镀等方法形成薄膜而制作。
其次，作为使用本发明的发光材料来制作有机EL元件的方法的一例，对包含上述阳极/电洞注入层/电洞传输层/发光层/本发明的电子传输材料/阴极的有机EL元件的制作方法进行说明。在适当基板上通过蒸镀法形成阳极材料的薄膜而制作阳极后，在该阳极上形成电洞注入层及电洞传输层的薄膜。在其上形成发光层的薄膜。在该发光层上真空蒸镀本发明的电子传输材料，形成薄膜，而制成电子传输层。接着，通过蒸镀法形成包含阴极用物质的薄膜，而制成阴极，藉此获得目标有机EL元件。此外，在上述有机EL元件的制作中，亦可颠倒制作顺序，而以阴极、电子传输层、发光层、电洞传输层、电洞注入层、阳极的顺序进行制作。
在对如此而获得的有机EL元件施加直流电压的情况下，以阳极作为+的极性且以阴极作为-的极性施加电压即可，若施加2V～40V左右的电压，则可从透明或半透明的电极侧(阳极或阴极、及双方)观测到发光。另外，该有机EL元件在施加交流电压的情况下亦发光。此外，所施加的交流电的波形可为任意。
[实例]
以下，基于实例更详细地说明本发明。首先，.对实例所使用的化合物的合成例说明如下。
[合成例1]化合物(1-7-74)的合成
<9-(4-叔丁基苯基)蒽的合成>
在氮气环境下，将添加有9-溴蒽31g、4-叔丁基苯基硼酸25g、Pd(PPh3)41.3g、磷酸钾51g及1，2，4-三甲基苯150ml的烧瓶在回流温度下搅拌21小时。将反应液冷却至室温后，添加水及甲苯进行液体分离(liquid separation)。通过吸滤采集通过减压蒸馏除去溶剂而析出的固体，利用甲醇洗净，再利用乙酸乙酯洗净，获得9-(4-叔丁基苯基)蒽28g。
<9-溴-10-(4-叔丁基苯基)蒽的合成>
向添加有9-(4-叔丁基苯基)蒽27g、碘0.1g及THF 300ml的烧瓶中，在氮气环境下，添加N-溴琥珀酰亚胺19g。在室温下搅拌18小时，添加硫代硫酸钠水溶液而停止反应。将该溶液转移至液体分离漏斗中，利用氯仿进行萃取。通过吸滤采集通过减压蒸馏除去溶剂而析出的固体，接着从氯苯中进行再结晶，获得9-溴-10-(4-叔丁基苯基)蒽29g。
<3-(6-溴萘-2-基)吡啶的合成>
将添加有3-溴比啶10g及THF 60ml的烧瓶在冰浴中冷却，在氮气环境下，一边搅拌一边滴加2M的异丙基氯化镁的THF溶液35ml。滴加完毕后暂时升温到室温后，在冰水中冷却，一边搅拌一边添加氯化锌四甲基乙二胺错合物17g。其后，在室温下搅拌1小时后，添加三氟甲磺酸6-溴萘-2-酯18g及PdCl2(dppp)1.6g，在回流温度下搅拌3小时。将反应液冷却至室温後，为了除去触媒的金属离子，而添加将相对于目标化合物约相当于3倍摩尔的乙二胺四乙酸·四钠盐二水合物溶解到适量的水中而成的溶液(以下，简称为EDTA·4Na水溶液)及甲苯进行液体分离。在减压蒸馏除去溶剂后，通过硅胶管柱层析法(甲苯/乙酸乙酯＝7/3(容积比))进行纯化，获得3-(6-溴萘-2-基)吡啶12g。
<化合物(1-7-74)的合成>
将添加有3-(6-溴萘-2-基)吡啶6.2g、联硼酸频那醇酯5.9g、双(二亚苄基丙酮)钯(0)0.4g、三环己基膦0.5g、乙酸钾3.9g及二甲氧基乙烷50ml的烧瓶在氮气环境下，在回流温度下搅拌4小时。向该溶液中添加9-溴-10-(4-叔丁基苯基)蒽8.6g、磷酸钾9.3g及1，2，4-三甲基苯50ml，使用迪恩-斯达克管将二甲氧基乙烷在常温下加热蒸馏除去。添加第三丁醇5ml、水5ml、双(二亚苄基丙酮)钯(0)0.4g及三环己基膦0.5g，在回流温度下进一步搅拌5小时。将反应液冷却到室温，进行水洗而使盐溶解后，通过吸滤采集固体。利用甲醇洗净所获得的固体，再利用乙酸乙酯洗净后，通过硅胶管柱层析法(甲苯/乙酸乙酯＝9/1(容积比))进行纯化，获得化合物(1-7-74)：3-(6-(10-(4-叔丁基)苯基)蒽-9-基)萘-2-基)吡啶1.0g。通过NMR测定而确认化合物的结构。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝9.07(m，1H)，8.68(dd，1H)，8.23(m，1H)，8.15(d，1H)，8.08(m，1H)，8.03(m，2H)，7.83(dd，1H)，7.78(d，2H)，7.72(d，2H)，7.68(dd，1H)，7.63(d，2H)，7.42-7.48(m，3H)，7.30-7.38(m，4H)，1.49(s，9H)。
[合成例2]化合物(1-7-26)的合成
<9-(3-甲苯基)蒽的合成>
在氮气环境下，将添加有9-溴蒽36g、3-甲基苯基硼酸21g、Pd(PPh3)41.4g、磷酸钾59g及1，2，4-三甲基苯150ml的烧瓶在回流温度下搅拌2.5小时。将反应液冷却至室温后，添加水及甲苯进行液体分离。利用短硅胶管柱纯化所获得的甲苯溶液后，减压蒸馏除去溶剂。向所获得的油中添加庚烷，通过吸滤采集析出的固体，获得9-(3-甲苯基)蒽31g。
<9-溴-10-(3-甲苯基)蒽的合成>
向添加有9-(3-甲苯基)蒽30g及THF 200ml的烧瓶中，在氮气环境下在冰浴中冷却，添加N-溴琥珀酰亚胺20g及碘0.1g。在室温下搅拌15小时，添加硫代硫酸钠水溶液而停止反应。将该溶液转移至液体分离漏斗中，利用甲苯进行萃取后，用短硅胶管柱进行纯化。减压蒸馏除去溶剂，向所获得的溶液中添加庚烷，通过吸滤采集析出的固体，获得9-溴-10-(3-甲苯基)蒽30g。
<4，4，5，5-四甲基-2-(10-(3-甲苯基)蒽-9-基)-1，3，2-二氧杂硼戊环的合成>
将添加有9-溴-10-(3-甲苯基)蒽30g、联硼酸频那醇酯26g、双(二亚苄基丙酮)钯(0)1.5g、三环己基膦1.4g、乙酸钾15g、碳酸钾12g及环戊基甲基醚100ml的烧瓶在氮气环境下，在回流温度下搅拌16小时。将反应液冷却至室温后，添加水及甲苯进行液体分离，利用短硅胶管柱纯化所获得的甲苯溶液。减压蒸馏除去溶剂，向所获得的油中添加庚烷，通过吸滤采集析出的固体，获得4，4，5，5-四甲基-2-(10-(3-甲苯基)蒽-9-基)-1，3，2-二氧杂硼戊环24g。
<化合物(1-7-26)的合成>
将添加有4，4，5，5-四甲基-2-(10-(3-甲苯基)蒽-9-基)-1，3，2-二氧杂硼戊环12g、3-(6-溴萘-2-基)吡啶10g、Pd(PPh3)41.0g、磷酸钾13g、1，2，4-三甲基苯50ml、第三丁醇10ml及水10ml的烧瓶在回流温度下搅拌1小时。将反应液冷却至室温后，添加水及甲苯进行液体分离，减压蒸馏除去溶剂。通过硅胶管柱层析法(甲苯/乙酸乙酯＝20/1(容积比))纯化所获得的粗产物后，从甲苯/庚烷混合溶液中进行再结晶，获得化合物(1-7-26)：3-(6-(10-(3-甲苯基)蒽-9-基)萘-2-基)吡啶7.1g。通过NMR测定而确认化合物的结构。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝9.06(m，1H)，8.67(dd，1H)，8.22(m，1H)，8.14(d，1H)，8.06(m，1H)，8.02(m，2H)，7.81(m，1H)，7.75(d，2H)，7.72(d，2H)，7.66(dd，1H)，7.50(t，1H)，7.45(m，1H)，7.27-7.39(m，7H)，2.50(s，3H)。
[合成例3]化合物(1-7-98)的合成
<9-(3-叔丁基苯基)蒽的合成>
在氮气环境下，将添加有9-溴蒽23g、2-(3-叔丁基苯基)-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼戊环25g、Pd(PPh3)43.1g、磷酸钾37g、1，2，4-三甲基苯250ml、第三丁醇50ml及水30ml的烧瓶在回流温度下搅拌21小时。将反应液冷却至室温后，添加水及甲苯进行液体分离。利用短硅胶管柱纯化所获得的甲苯溶液，减压蒸馏除去溶剂，通过吸滤采集通过添加甲醇而析出的固体，获得9-(3-叔丁基苯基)蒽24g。
<9-溴-10-(3-叔丁基苯基)蒽的合成>
向添加有9-(3-叔丁基苯基)蒽23g、碘0.1g及THF 100ml的烧瓶中，在氮气环境下添加N-溴琥珀酰亚胺13g。在室温下搅拌1小时，添加硫代硫酸钠水溶液而停止反应。将该溶液转移至液体分离漏斗中，利用甲苯进行萃取。利用短硅胶管柱纯化所获得的甲苯溶液，在减压蒸馏除去溶剂后，进行甲苯/甲醇再沉淀，获得9-溴-10-(3-叔丁基苯基)蒽23g。
<化合物(1-7-98)的合成>
将添加有3-(6-溴萘-2-基)吡啶6.2g、联硼酸频那醇酯5.9g、双(二亚苄基丙酮)钯(0)0.4g、三环己基膦0.5g、乙酸钾3.9g及二甲氧基乙烷50ml的烧瓶在氮气环境下，在回流温度下搅拌4小时。向该溶液中添加9-溴-10-(3-叔丁基苯基)蒽8.6g、磷酸钾9.3g及1，2，4-三甲基苯50ml，使用迪恩-斯达克管，将二甲氧基乙烷在常温下加热蒸馏除去。添加第三丁醇5ml、水5ml、双(二亚苄基丙酮)钯(0)0.4g及三环己基膦0.5g，在回流温度下进一步搅拌2小时。将反应液冷却到室温，进行水洗而使盐溶解后，通过吸滤采集固体。通过硅胶管柱层析法(甲苯/乙酸乙酯＝9/1(容积比))纯化所获得的固体后，从甲苯中进行再结晶，获得化合物(1-7-98)：3-(6-(10-(3-叔丁基苯基)蒽-9-基)萘-2-基)吡啶1.5g。通过NMR测定而确认化合物的结构。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝9.07(m，1H)，8.68(dd，1H)，8.23(s，1H)，8.16(d，1H)，8.08(m，1H)，8.03(m，2H)，7.83(m，1H)，7.75(d，2H)，7.72(d，2H)，7.68(m，1H)，7.52-7.61(m，3H)，7.46(m，1H)，7.30-7.38(m，5H)，1.41(s，9H)。
[合成例4]化合物(1-7-96)的合成
<2-(10-(4-叔丁基苯基)蒽-9-基)-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼戊环的合成>
将添加有9-溴-10-(4-叔丁基苯基)蒽7.8g、联硼酸频那醇酯6.1g、双(二亚苄基丙酮)钯(0)0.3g、三环己基膦0.3g、乙酸钾3.9g、碳酸钾2.8g、及环戊基甲基醚40ml的烧瓶在氮气环境下，在回流温度下搅拌6.5小时。将反应液冷却至室温后，添加水及甲苯进行液体分离，减压蒸馏除去溶剂。向所获得的油中添加庚烷，通过吸滤采集析出的固体，获得2-(10-(4-叔丁基苯基)蒽-9-基)-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼戊环6.9g。
<4-(3-(6-溴萘-2-基)苯基)吡啶的合成>
在氮气环境下，将添加有4-(3-溴苯基)吡啶9.8g及THF 20ml的烧瓶在干冰/甲醇浴中冷却到-70℃以下，缓慢滴加2.6M的正丁基锂17ml。滴加完毕后，在同温度下搅拌0.5小时，添加氯化锌四甲基乙二胺错合物12g。其后，在室温下搅拌0.5小时后，添加三氟甲磺酸6-溴萘-2-酯15g、双(二亚苄基丙酮)钯(0)及1，2-双(二苯基膦基)丙烷0.5g，在回流温度下搅拌1小时。反应完毕后，添加EDTA·4Na水溶液、乙酸乙酯进行液体分离，在减压蒸馏除去溶剂后，通过活性氧化铝管柱层析法(甲苯/乙酸乙酯＝9/1(容积比))进行纯化。接着，利用甲醇洗净，从乙酸乙酯/甲醇混合溶剂中进行再结晶，获得4-(3-(6-溴萘-2-基)苯基)吡啶5.3g。
<化合物(1-7-96)的合成>
将添加有2-(10-(4-叔丁基苯基)蒽-9-基)-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼戊环6.1g、4-(3-(6-溴萘-2-基)苯基)吡啶5.0g、Pd(PPh3)40.5g、磷酸钾3.0g、1，2，4-三甲基苯25ml、第三丁醇5ml及水5ml的烧瓶在回流温度下搅拌6小时。将反应液冷却至室温后，添加EDTA·4Na水溶液及甲苯进行液体分离，减压蒸馏除去溶剂。通过活性氧化铝管柱层析法(甲苯/乙酸乙酯＝9/1(容积比))纯化所获得的粗产物。利用乙酸乙酯将减压蒸馏除去溶剂而获得的固体洗净后，从甲苯中进行再结晶，获得化合物(1-7-96)：4(3-(6-(10-(4-叔丁基苯基)蒽-9-基)萘-2-基)苯基)吡啶3.3g。通过NMR测定而确认化合物的结构。
1H-NMR(CDCl3)：8.73(dd，2H)，8.27(m，1H)，8.15(d，1H)，8.03(m，3H)，7.99(m，2H)，7.78(d，2H)，7.73(d，2H)，7.61～7.70(m，7H)，7.44(m，2H)，7.30～7.38(m，4H)、1.49(s，9H)。
[合成例5]化合物(1-14-14)的合成
<9-(3-乙氧基苯基)-10-(萘-2-基)蒽的合成>
向烧瓶中添加1-溴-3-乙氧基苯72.4g、(10-(萘-2-基)蒽-9-基)硼酸104.5g、Pd(PPh3)410.4g、磷酸钾127.4g、1，2，4-三甲基苯600ml、2-丙醇120ml、及水120ml，在氮气环境下，在回流温度下搅拌6小时。将反应液冷却至室温后，通过吸滤采集液中的固体，利用甲醇洗净，获得9-(3-乙氧基苯基)-10-(萘-2-基)蒽82g。
<3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯酚的合成>
向烧瓶中添加9-(3-乙氧基苯基)-10-(萘-2-基)蒽82g及吡啶盐酸盐446.0g，在氮气环境下，在回流温度下搅拌8小时。将反应液冷却至室温后，添加水，通过吸滤采集析出的固体，利用甲醇洗净，再利用甲苯洗净，获得3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯酚76.0g。
<三氟甲烷磺酸3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯酯的合成>
将添加有3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯酚(76.0g)及吡啶(1L)的烧瓶在冰浴中冷却，在氮气环境下，向其中滴加三氟甲磺酸酐65.0g。滴加完毕后，进一步在室温下搅拌15小时，添加水，通过吸滤采集析出的固体。利用甲醇将该固体洗净，获得三氟甲烷磺酸3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯酯90.3g。
<4，4，5，5-四甲基-2-(3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1，3，2-二氧杂硼戊环的合成>
向烧瓶中添加三氟甲烷磺酸3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯酯90.3g、联硼酸频那醇酯52.1g、双(二亚苄基丙酮)钯(0)7.4g、三环己基膦7.2g、乙酸钾33.6g、碳酸钾23.6g、及苯甲醚500ml，在回流温度下搅拌5小时。将反应液冷却至室温后，利用涂敷有硅藻土的桐山漏斗进行吸滤而除去不溶物，利用EDTA·4Na水溶液将滤液洗净。利用庚烷将减压蒸馏除去滤液的溶剂而获得的固体洗净，获得4，4，5，5-四甲基-2-(3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1，3，2-二氧杂硼戊环(52.0g)。
<化合物(1-14-14)的合成>
向烧瓶中添加4，4，5，5-四甲基-2-(3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1，3，2-二氧杂硼戊环8.6g、通过日本专利特开2009-124114中记载的方法而合成的5′-溴-3-甲基-2，2′-联吡啶5.1g、Pd(PPh3)40.6g、磷酸钾7.2g、1，2，4-三甲基苯25ml、第三丁醇5ml、及水1ml，在回流温度下搅拌2.5小时。将反应液冷却至室温后，添加水后，通过吸滤采集液中的固体，利用甲醇洗净。通过硅胶管柱层析法(甲苯/乙酸乙酯＝9/1(容积比))纯化该固体，接着通过活性碳管柱层析法进一步纯化。浓缩溶液，从氯苯中进行再结晶，获得化合物(1-14-14)：3-甲基-5′-(3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-2，2′-联吡啶2.3g。通过NMR测定而确认化合物的结构。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝9.05(m，1H)，8.55(d，1H)，8.11(dd，1H)，8.09(d，1H)，8.02(m，1H)，8.00(s，1H)，7.73-7.95(m，9H)，7.60(m，5H)，7.30-7.40(m，4H)，7.23(m，1H)，2.56(s，3H)。
[合成例6]化合物(1-11-1)的合成
<2-甲基-4-(6-(10-苯基蒽-9-基)萘-2-基)吡啶的合成>
将4，4，5，5-四甲基-2-(6-(10-苯基蒽-9-基)萘-2-基)-1，3，2-二氧杂硼戊环(2.0g)、4-溴-2-甲基吡啶(0.8g)、Pd(PPh3)4(0.3g)、磷酸钾(1.7g)、1，2，4-三甲基苯(20ml)、第三丁醇(5ml)及水(1ml)添加到烧瓶中，在氮气环境下在回流温度下搅拌7.5小时。加热完毕后，将反应液冷却到室温，添加水及甲苯进行液体分离。减压蒸馏除去溶剂，通过硅胶管柱层析法(展开液(developing solvent)：甲苯/乙酸乙酯＝95/5)纯化所获得的固体。接着，将所获得的溶出液通入短活性碳管柱，除去着色成分。采集减压蒸馏除去所获得的滤液的过程中析出的结晶，获得(1-11-1)所表示的化合物2-甲基-4-(6-(10-苯基蒽-9-基)萘-2-基)吡啶(0.7g)。
通过NMR测定而确认化合物的结构。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝8.66(d，1H)，8.30(s，1H)，8.17(d，1H)，8.03(m，2H)，7.87(d，1H)，7.72-7.78(m，4H)，7.70(d，1H)，7.65(m，2H)，7.58(m，2H)，7.56(m，3H)，7.31-7.39(m，4H)，2.73(s，3H)。
[合成例7]化合物(1-11-2)的合成
<3-甲基-4-(6-(10-苯基蒽-9-基)萘-2-基)吡啶的合成>
将4，4，5，5-四甲基-2-(6-(10-苯基蒽-9-基)萘-2-基)-1，3，2-二氧杂硼戊环(2.0g)、4-溴-3-甲基吡啶盐酸盐(1.0g)、Pd(PPh3)4(0.3g)、磷酸钾(1.7g)、1，2，4-三甲基苯(20ml)、第三丁醇(5ml)及水(1ml)添加到烧瓶中，在氮气环境下，在回流温度下搅拌24.5小时。加热完毕后，将反应液冷却到室温，添加水及甲苯进行液体分离。减压蒸馏除去溶剂，通过硅胶管柱层析法(展开液：甲苯/乙酸乙酯＝95/5)纯化所获得的固体。接着，将所获得的溶出液通入短活性碳管柱，除去着色成分。采集减压蒸馏除去所获得的滤液的过程中析出的结晶，进一步在甲苯中进行再结晶，获得(1-11-2)所表示的化合物3-甲基-4-(6-(10-苯基蒽-9-基)萘-2-基)吡啶(0.5g)。
通过NMR测定而确认化合物的结构。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝8.62(s，1H)，8.58(d，1H)，8.13(d，1H)，8.06(s，1H)，8.02(d，1H)，7.99(s，1H)，7.75(d，4H)，7.70(dd，1H)，7.65(t，2H)，7.59(t，2H)，7.53(m，2H)，7.33-7.39(m，5H)，2.44(s，3H)。
[合成例8]化合物(1-11-3)的合成
<2-甲基-5-(6-(10-苯基蒽-9-基)萘-2-基)吡啶的合成>
将4，4，5，5-四甲基-2-(6-(10-苯基蒽-9-基)萘-2-基)-1，3，2-二氧杂硼戊环(2.0g)、5-溴-2-甲基吡啶(0.8g)、Pd(PPh3)4(0.15g)、磷酸钾(1.7g)、1，2，4-三甲基苯(20ml)、第三丁醇(5ml)及水(1ml)添加到烧瓶中，在氮气环境下，在回流温度下搅拌5小时。加热完毕后，将反应液冷却到室温，添加水及甲苯进行液体分离。减压蒸馏除去溶剂，通过硅胶管柱层析法(展开液：甲苯/乙酸乙酯＝95/5)纯化所获得的固体。将减压蒸馏除去溶剂而获得的固体从甲苯中进行再结晶，获得(1-11-3)所表示的化合物2-甲基-5-(6-(10-苯基蒽-9-基)萘-2-基)吡啶(1.2g)。
通过NMR测定而确认化合物的结构。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝8.95(m，1H)，8.20(s，1H)，8.14(d，1H)，8.01(m，2H)，7.96(dd，1H)，7.81(dd，1H)，7.74(m，4H)，7.67(dd，1H)，7.63(t，2H)，7.57(t，1H)，7.52(m，2H)，7.30-7.37(m，5H)，2.67(s，3H)。
[合成例9]化合物(1-11-4)的合成
<3-甲基-5-(6-(10-苯基蒽-9-基)萘-2-基)吡啶的合成>
将4，4，5，5-四甲基-2-(6-(10-苯基蒽-9-基)萘-2-基)-1，3，2-二氧杂硼戊环(2.0g)、3-溴-5-甲基吡啶(0.8g)、Pd(PPh3)4(0.3g)、磷酸钾(1.7g)、1，2，4-三甲基苯(20ml)、第三丁醇(5ml)及水(1ml)添加到烧瓶中，在氮气环境下，在回流温度下搅拌7.5小时。加热完毕后，将反应液冷却到室温，添加水及甲苯进行液体分离。减压蒸馏除去溶剂，通过硅胶管柱层析法(展开液：甲苯/乙酸乙酯＝95/5)纯化所获得的固体。接着，将所获得的溶出液通入短活性碳管柱，除去着色成分。减压蒸馏除去溶剂，添加庚烷进行再沉淀，获得(1-11-4)所表示的化合物3-甲基-5-(6-(10-苯基蒽-9-基)萘-2-基)吡啶(1.3g)。
通过NMR测定而确认化合物的结构。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝8.87(m，1H)，8.51(m，1H)，8.22(s，1H)，8.15(d，1H)，8.03(m，2H)，7.89(m，1H)，7.83(dd，1H)，7.73(m，4H)，7.67(dd，1H)，7.63(m，2H)，7.57(t，1H)，7.52(m，2H)，7.30-7.37(m，4H)，2.49(s，3H)。
[合成例10]化合物(1-11-5)的合成
<4-甲基-3-(6-(10-苯基蒽-9-基)萘-2-基)吡啶的合成>
将4，4，5，5-四甲基-2-(6-(10-苯基蒽-9-基)萘-2-基)-1，3，2-二氧杂硼戊环(2.0g)、3-溴-4-甲基吡啶盐酸盐(1.0g)、Pd(PPh3)4(0.3g)、磷酸钾(1.7g)、1，2，4-三甲基苯(20ml)、第三丁醇(5ml)及水(1ml)添加到烧瓶中，在氮气环境下，在回流温度下搅拌7小时。加热完毕后，将反应液冷却到室温，添加水及甲苯进行液体分离。减压蒸馏除去溶剂，通过硅胶管柱层析法(展开液：甲苯/乙酸乙酯＝95/5)纯化所获得的固体。接着，将所获得的溶出液通入短活性碳管柱，除去着色成分。减压蒸馏除去溶剂，将所获得的固体从甲苯中进行再结晶，获得(1-11-5)所表示的化合物4-甲基-3-(6-(10-苯基蒽-9-基)萘-2-基)吡啶(0.6g)。
通过NMR测定而确认化合物的结构。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝8.64(s，1H)，8.55(d，1H)，8.14(d，1H)，8.06(s，1H)，8.02(d，1H)，7.99(s，1H)，7.76(m，4H)，7.70(dd，1H)，7.63(m，2H)，7.59(t，2H)，7.53(m，2H)，7.32-7.39(m，4H)，7.30(d，1H)，2.45(s，3H)。
[合成例11]化合物(1-11-6)的合成
<2-甲基-3-(6-(10-苯基蒽-9-基)萘-2-基)吡啶的合成>
将4，4，5，5-四甲基-2-(6-(10-苯基蒽-9-基)萘-2-基)-1，3，2-二氧杂硼戊环(2.0g)、3-溴-2-甲基吡啶(0.8g)、Pd(PPh3)4(0.15g)、磷酸钾(1.7g)、1，2，4-三甲基苯(20ml)、第三丁醇(5ml)及水(1ml)添加到烧瓶中，在氮气环境下，在回流温度下搅拌4小时。加热完毕后，将反应液冷却到室温，添加水及甲苯进行液体分离。减压蒸馏除去溶剂，通过硅胶管柱层析法(展开液：甲苯/乙酸乙酯＝95/5)纯化所获得的固体。接着，将所获得的溶出液通入短活性碳管柱，除去着色成分。减压蒸馏除去溶剂，添加庚烷进行再沉淀，获得(1-11-6)所表示的化合物2-甲基-3-(6-(10-苯基蒽-9-基)萘-2-基)吡啶(1.1g)。
通过NMR测定而确认化合物的结构。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝8.60(m，1H)，8.11(d，1H)，8.05(s，1H)，8.00(d，1H)，7.96(s，1H)，7.74(m，4H)，7.69(m，2H)，7.63(m，2H)，7.57(m，2H)，7.52(m，2H)，7.30-7.37(m，4H)，7.28(m，1H)，2.66(s，3H)。
[合成例12]化合物(1-11-8)的合成
<5-甲基-2-(6-(10-苯基蒽-9-基)萘-2-基)吡啶的合成>
将4，4，5，5-四甲基-2-(6-(10-苯基蒽-9-基)萘-2-基)-1，3，2-二氧杂硼戊环(2.5g)、3-溴-2-甲基吡啶(1.0g)、Pd(PPh3)4(0.15g)、磷酸钾(2.1g)、1，2，4-三甲基苯(20ml)、第三丁醇(5ml)及水(1ml)添加到烧瓶中，在氮气环境下，在回流温度下搅拌18小时。加热完毕后，将反应液冷却到室温，通过吸滤采集析出的固体。通过硅胶管柱层析法(展开液：甲苯)纯化所获得的固体。接着，将所获得的溶出液通入短活性碳管柱，除去着色成分。减压蒸馏除去溶剂，添加乙酸乙酯进行再沉淀，获得(1-11-8)所表示的化合物5-甲基-2-(6-(10-苯基蒽-9-基)萘-2-基)吡啶(1.5g)。
通过NMR测定而确认化合物的结构。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝8.63(m，2H)，8.23(dd，1H)，8.16(d，1H)，8.00(m，2H)，7.86(d，1H)，7.73(m，4H)，7.60-7.67(m，4H)，7.56(t，1H)，7.51(m，2H)，7.30-7.36(m，4H)，2.44(s，3H)。
[合成例13]化合物(1-11-39)的合成
<5-溴-2′-甲基-3，4′-联吡啶的合成>
将添加有4-溴-2-甲基吡啶(13.8g)及甲苯(150ml)的烧瓶在丙酮/干冰浴中冷却。向该溶液中滴加1.6M的正丁基锂的己烷溶液(55ml)。滴加完毕后，一边在丙酮/干冰浴中冷却一边搅拌1小时，添加氯化锌四甲基乙二胺(29.3g)及THF(45ml)，撤去丙酮/干冰浴并升温。在升温到室温后，添加甲苯(20ml)、3，5-二溴吡啶(19.0g)及Pd(PPh3)4(2.8g)，在回流温度下搅拌2小时。将反应液冷却至室温後，为了除去触媒的金属离子，而添加将相对于目标化合物约相当于3倍摩尔的乙二胺四乙酸·四钠盐二水合物溶解到适量的水中而成的溶液(以下，简称为EDTA·4Na水溶液)及甲苯进行液体分离。在减压蒸馏除去溶剂后，通过硅胶管柱层析法(展开液：甲苯/乙酸乙酯)纯化所获得的固体。此时，参考《有机化学实验入门(1)-物质处理法与分离纯化法-》化学同人出版股份有限公司、第94页所记载的方法，缓慢地增加展开液中的乙酸乙酯的比率，使目标物溶出。接着，减压蒸馏除去溶剂，将所获得的固体从庚烷进行再结晶，获得5-溴-2′-甲基-3，4′-联吡啶(5.3g)。
<2′-甲基-5-(6-(10-苯基蒽-9-基)萘-2-基)-3，4′-联吡啶的合成>
将4，4，5，5-四甲基-2-(6-(10-苯基蒽-9-基)萘-2-基)-1，3，2-二氧杂硼戊环(2.5g)、5-溴-2′-甲基-3，4′-联吡啶(1.1g)、Pd(PPh3)4(0.15g)、磷酸钾(1.7g)、1，2，4-三甲基苯(20ml)、第三丁醇(5ml)及水(1ml)添加到烧瓶中，在氮气环境下，在回流温度下搅拌3小时。加热完毕后，将反应液冷却到室温，添加水及甲苯进行液体分离。减压蒸馏除去溶剂，通过硅胶管柱层析法(展开液：甲苯/乙酸乙酯＝1/1)纯化所获得的固体。减压蒸馏除去溶剂，将所获得的固体从甲苯中进行再结晶，获得(1-11-39)所表示的化合物2′-甲基-5-(6-(10-苯基蒽-9-基)萘-2-基)-3，4′-联吡啶(0.3g)。
通过NMR测定而确认化合物的结构。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝9.11(m，1H)，8.92(m，1H)，8.65(d，1H)，8.28(m，2H)，8.17(d，1H)，8.05(m，2H)，7.87(d，1H)，7.68-7.75(m，5H)，7.61(m，2H)，7.56(t，1H)，7.51(m，3H)，7.45(m，1H)，7.30-7.37(m，4H)，2.70(s，3H)。
[合成例14]化合物(1-14-2)的合成
<3-甲基-4-(3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)吡啶的合成>
添加4，4，5，5-四甲基-2-(3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1，3，2-二氧杂硼戊环(2.5g)、4-溴-3-甲基吡啶盐酸盐(1.3g)、Pd(PPh3)4(0.35g)、磷酸钾(3.2g)、1，2，4-三甲基苯20ml、第三丁醇5ml、及水1ml，在回流温度下搅拌11.5小时。将反应液冷却至室温后，添加甲苯及水进行液体分离。减压蒸馏除去溶剂，通过硅胶管柱层析法(展开液：甲苯/乙酸乙酯＝95/5)纯化所获得的固体。接着，将所获得的溶出液通入短活性碳管柱，除去着色成分。减压蒸馏除去溶剂，添加庚烷进行再沉淀，获得(1-14-2)所表示的化合物3-甲基-4-(3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)吡啶(1.4g)。
通过NMR测定而确认化合物的结构。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝8.53(s，1H)，8.50(d，1H)，8.08(dd，1H)，8.02(m，1H)，7.97(d，1H)，7.92(m，1H)，7.70-7.78(m，5H)，7.48-7.63(m，6H)，7.35-7.39(m，2H)，7.29-7.34(m，3H)，2.41(s，3H)。
[合成例15]化合物(1-14-3)的合成
<2-甲基-5-(3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)吡啶的合成>
添加4，4，5，5-四甲基-2-(3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1，3，2-二氧杂硼戊环(2.5g)、5-溴-2-甲基吡啶(1.0g)、Pd(PPh3)4(0.35g)、磷酸钾(3.2g)、1，2，4-三甲基苯20ml、第三丁醇5ml、及水1ml，在回流温度下搅拌8.5小时。将反应液冷却至室温后，通过吸滤采集析出的固体。通过硅胶管柱层析法(展开液：甲苯/乙酸乙酯＝95/5)纯化所获得的固体。接着，将所获得的溶出液通入短活性碳管柱，除去着色成分。减压蒸馏除去溶剂，将所获得的固体利用乙酸乙酯洗净，获得(1-14-3)所表示的化合物2-甲基-5-(3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)吡啶(1.5g)。
通过NMR测定而确认化合物的结构。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝8.45(m，1H)，8.08(d，1H)，8.03(m，1H)，7.99(s，1H)，7.93(m，1H)，7.87(dd，1H)，7.70-7.81(m，7H)，7.57-7.63(m，3H)，7.54(m，1H)，7.30-7.40(m，4H)，7.23(d，1H)，2.61(s，3H)。
[合成例16]化合物(1-14-11)的合成
<5-溴-6′-甲基-2，2′-联吡啶的合成>
将添加有2-溴-6-甲基吡啶(5.2g)及环戊基甲基醚(30ml)的烧瓶在甲醇/干冰浴中冷却。向该溶液中滴加1.6M的正丁基锂的己烷溶液(22ml)。滴加完毕后，一边在甲醇/干冰浴中冷却一边搅拌2小时，添加氯化锌四甲基乙二胺(8.3g)，撤去甲醇/干冰浴并升温。在升温到室温后，添加2，5-二溴吡啶(7.1g)及Pd(PPh3)4(1.0g)，在回流温度下搅拌3.5小时。将反应液冷却至室温后，添加EDTA·4Na水溶液及甲苯进行液体分离。在减压蒸馏除去溶剂后，通过硅胶管柱层析法(展开液：甲苯/乙酸乙酯)纯化所获得的固体。此时，缓慢地增加展开液中的乙酸乙酯的比率，使目标物溶出。接着，减压蒸馏除去溶剂，将所获得的固体从庚烷中进行再结晶，获得5-溴-6′-甲基-2，2′-联吡啶(1.4g)。
<6′-甲基-5-(3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-2，2′-联吡啶的合成>
添加4，4，5，5-四甲基-2-(3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1，3，2-二氧杂硼戊环(2.0g)、5-溴-6′-甲基-2，2′-联吡啶(1.0g)、Pd(PPh3)4(0.15g)、磷酸钾(1.7g)、1，2，4-三甲基苯20ml、第三丁醇5ml、及水1ml，在回流温度下搅拌7.5小时。将反应液冷却至室温后，通过吸滤采集析出的固体。通过硅胶管柱层析法(展开液：甲苯/乙酸乙酯＝95/5)纯化所获得的固体，将所获得的溶出液直接使用涂敷有活性碳的桐山漏斗进行吸滤，除去着色成分。减压蒸馏除去溶剂，添加乙酸乙酯进行再沉淀，获得(1-14-11)所表示的化合物6′-甲基-5-(3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-2，2′-联吡啶(1.2g)。
通过NMR测定而确认化合物的结构。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝9.03(m，1H)，8.49(dd，1H)，8.22(d，1H)，8.09(m，2H)，8.03(m，1H)，8.00(s，1H)，7.93(m，1H)，7.87(d，1H)，7.68-7.83(m，7H)，7.55-7.64(m，4H)，7.30-7.40(m，4H)，7.17(d，1H)，2.65(s，3H)。
[合成例17]化合物(1-14-12)的合成
<5-溴-5′-甲基-2，2′-联吡啶的合成>
将添加有2-溴-5-甲基吡啶(1.7g)及THF(5ml)的烧瓶在冰浴中冷却，向该溶液中滴加2M的异丙基氯化镁的THF溶液(5.5ml)。滴加完毕后，撤去冰浴在室温下搅拌3.5小时后，再次在冰浴中冷却，添加氯化锌四甲基乙二胺(2.8g)。撤去冰浴并升温到室温后，添加2，5-二溴吡啶(2.4g)及Pd(PPh3)4(0.35g)，在回流温度下搅拌1.5小时。将反应液冷却至室温后，添加EDTA·4Na水溶液及甲苯进行液体分离。在减压蒸馏除去溶剂后，通过硅胶管柱层析法(展开液：甲苯/乙酸乙酯＝9/1)纯化所获得的固体。减压蒸馏除去溶剂，添加庚烷进行再沉淀，获得5-溴-5′-甲基-2，2′-联吡啶(1.5g)。
<5-甲基-5′-(3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-2，2′-联吡啶的合成>
添加4，4，5，5-四甲基-2-(3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1，3，2-二氧杂硼戊环(2.0g)、5-溴-5′-甲基-2，2′-联吡啶(1.2g)、Pd(PPh3)4(0.15g)、磷酸钾(1.7g)、1，2，4-三甲基苯20ml、第三丁醇5ml、及水1ml，在回流温度下搅拌6小时。将反应液冷却至室温后，添加甲苯及水进行液体分离。减压蒸馏除去溶剂，通过硅胶管柱层析法(展开液：甲苯/乙酸乙酯＝95/5)纯化所获得的固体，将所获得的溶出液通入短活性碳管柱，除去着色成分。减压蒸馏除去溶剂，添加乙酸乙酯进行再沉淀，将所获得的固体进一步从甲苯中进行再结晶，获得(1-14-12)所表示的化合物5-甲基-5′-(3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-2，2′-联吡啶(1.2g)。
通过NMR测定而确认化合物的结构。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝9.03(m，1H)，8.52(s，1H)，8.44(dd，1H)，8.33(d，1H)，8.09(m，1H)，8.03(m，1H)，8.00(s，2H)，7.93(m，1H)，7.87(m，1H)，7.73-7.83(m，6H)，7.56-7.66(m，5H)，7.31-7.39(m，4H)，2.41(s，3H)。
[合成例18]化合物(1-14-13)的合成
<5′-溴-4-甲基-2，2′-联吡啶的合成>
将添加有2-溴-4-甲基吡啶(6.9g)及THF(20ml)的烧瓶在冰浴中冷却，向该溶液中滴加2M的异丙基氯化镁的THF溶液(24ml)。滴加完毕后，撤去冰浴在室温下搅拌1小时后，再次在冰浴中冷却，添加氯化锌四甲基乙二胺(12.1g)。撤去冰浴并升温到室温后，添加2，5-二溴吡啶(9.5g)及Pd(PPh3)4(1.4g)，在回流温度下搅拌2.5小时。将反应液冷却至室温后，添加EDTA·4Na水溶液及甲苯进行液体分离。在减压蒸馏除去溶剂后，通过硅胶管柱层析法(展开液：甲苯/乙酸乙酯＝9/1)纯化所获得的固体。减压蒸馏除去溶剂，将所获得的固体从庚烷中进行再结晶，获得5′-溴-4-甲基-2，2′-联吡啶(5.5g)。
<4-甲基-5′-(3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-2，2′-联吡啶的合成>
添加4，4，5，5-四甲基-2-(3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1，3，2-二氧杂硼戊环(2.0g)、5′-溴-4-甲基-2，2′-联吡啶(1.2g)、Pd(PPh3)4(0.15g)、磷酸钾(1.7g)、1，2，4-三甲基苯20ml、第三丁醇5ml、及水1ml，在回流温度下搅拌16小时。将反应液冷却至室温后，添加甲苯及水进行液体分离。减压蒸馏除去溶剂，通过硅胶管柱层析法(展开液：甲苯/乙酸乙酯＝95/5)纯化所获得的固体，将所获得的溶出液通入短活性碳管柱，除去着色成分。减压蒸馏除去溶剂，利用庚烷洗净，藉此获得(1-14-13)所表示的化合物4-甲基-5′-(3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-2，2′-联吡啶(1.4g)。
通过NMR测定而确认化合物的结构。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝9.04(m，1H)，8.55(d，1H)，8.47(dd，1H)，8.28(s，1H)，8.11(dd，1H)，8.09(d，1H)，8.03(m，1H)，8.00(s，1H)，7.93(m，1H)，7.88(d，1H)，7.73-7.83(m，6H)，7.57-7.63(m，4H)，7.30-7.40(m，4H)，7.14(d，1H)，2.45(s，3H)。
[合成例19]化合物(1-14-15)的合成
<5-溴-6′-甲基-2，3′-联吡啶的合成>
将添加有5-溴-2-甲基吡啶(3.4g)及THF(10ml)的烧瓶在冰浴中冷却，向该溶液中滴加2M的异丙基氯化镁的THF溶液(11ml)。滴加完毕后，撤去冰浴在室温下搅拌3小时后，再次在冰浴中冷却，添加氯化锌四甲基乙二胺(5.5g)。撤去冰浴并升温到室温后，添加2，5-二溴吡啶(4.7g)及Pd(PPh3)4(0.7g)，在回流温度下搅拌5小时。将反应液冷却至室温後，添加EDTA·4Na水溶液及甲苯进行液体分离。在减压蒸馏除去溶剂后，通过硅胶管柱层析法(展开液：甲苯/乙酸乙酯＝7/3)纯化所获得的固体，获得5-溴-6′-甲基-2，3′-联吡啶(1.5g)。
<6′-甲基-5-(3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-2，3′-联吡啶的合成>
添加4，4，5，5-四甲基-2-(3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1，3，2-二氧杂硼戊环(2.0g)、5-溴-6′-甲基-2，3′-联吡啶(1.2g)、Pd(PPh3)4(0.15g)、磷酸钾(1.7g)、1，2，4-三甲基苯25ml、第三丁醇5ml、及水1ml，在回流温度下搅拌5小时。将反应液冷却至室温后，通过吸滤采集析出的固体，利用甲醇洗净，再利用乙酸乙酯洗净。接着，通过硅胶管柱层析法(展开液：甲苯/乙酸乙酯＝4/1)进行纯化，将所获得的溶出液通入短活性碳管柱，除去着色成分。减压蒸馏除去溶剂，将所获得的固体进一步从氯苯中进行再结晶，获得(1-14-15)所表示的化合物6′-甲基-5-(3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-2，3′-联吡啶(1.3g)。
通过NMR测定而确认化合物的结构。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝9.13(m，1H)，9.07(m，1H)，8.28(dd，1H)，8.01-8.11(m，3H)，8.00(s，1H)，7.93(m，1H)，7.86(m，1H)，7.73-7.83(m，7H)，7.57-7.64(m，4H)，7.31-7.39(m，4H)，7.28(d，1H)，2.63(s，3H)。
[合成例20]化合物(1-14-16)的合成
<5-溴-5′-甲基-2，3′-联吡啶的合成>
将添加有3-溴-5-甲基吡啶(3.4g)及THF(10ml)的烧瓶在冰浴中冷却，向该溶液中滴加2M的异丙基氯化镁的THF溶液(11ml)。滴加完毕后，撤去冰浴在室温下搅拌1.5小时后，再次在冰浴中冷却，添加氯化锌四甲基乙二胺(5.5g)。撤去冰浴并升温到室温后，添加2，5-二溴吡啶(4.7g)及Pd(PPh3)4(0.7g)，在回流温度下搅拌5小时。将反应液冷却至室温后，添加EDTA·4Na水溶液及甲苯进行液体分离。在减压蒸馏除去溶剂后，通过硅胶管柱层析法(展开液：甲苯/乙酸乙酯＝7/3)纯化所获得的固体，获得5-溴-5′-甲基-2，3′-联吡啶(1.4g)-
<5′-甲基-5-(3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-2，3′-联吡啶的合成>
添加4，4，5，5-四甲基-2-(3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1，3，2-二氧杂硼戊环(2.0g)、5-溴-6′-甲基-2，3′-联吡啶(1.2g)、Pd(PPh3)4(0.15g)、磷酸钾(1.7g)、1，2，4-三甲基苯25ml、第三丁醇5ml、及水1ml，在回流温度下搅拌5小时。将反应液冷却至室温后，通过吸滤采集析出的固体，利用甲醇洗净，再利用乙酸乙酯洗净。接着，通过硅胶管柱层析法(展开液：甲苯/乙酸乙酯＝4/1)进行纯化，再将所获得的溶出液通入短活性碳管柱，除去着色成分。减压蒸馏除去溶剂，将所获得的固体进一步从氯苯中进行再结晶，获得(1-14-16)所表示的化合物5′-甲基-5-(3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-2，3′-联吡啶(1.3g)。
通过NMR测定而确认化合物的结构。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝9.08(m，1H)，9.04(s，1H)，8.50(s，1H)，8.21(s，1H)，8.09(m，2H)，8.04(m，1H)，8.00(s，1H)，7.93(m，1H)，7.73-7.88(m，8H)，7.62(m，4H)，7.31-7.40(m，4H)，2.45(s，3H)。
[合成例21]化合物(1-14-17)的合成
<5-溴-4′-甲基-2，3′-联吡啶的合成>
将添加有3-溴-4-甲基吡啶(5.2g)及THF(10ml)的烧瓶在冰浴中冷却，向该溶液中滴加2M的异丙基氯化镁的THF溶液(17ml)。滴加完毕后，撤去冰浴在室温下搅拌9小时后，再次在冰浴中冷却，添加氯化锌四甲基乙二胺(8.3g)。撤去冰浴并升温到室温后，添加2，5-二溴吡啶(7.1g)、Pd-137(英国庄信万丰公司)(0.4g)及NMP(25ml)，在回流温度下搅拌6小时。将反应液冷却至室温后，添加EDTA·4Na水溶液及甲苯进行液体分离。在减压蒸馏除去溶剂后，通过硅胶管柱层析法(展开液：甲苯/乙酸乙酯＝7/3)纯化所获得的固体。减压蒸馏除去溶剂，将所获得的固体利用庚烷洗净，获得5-溴-4′-甲基-2，3′-联吡啶(2.4g)。
<4′-甲基-5-(3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-2，3′-联吡啶的合成>
添加4，4，5，5-四甲基-2-(3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1，3，2-二氧杂硼戊环(2.0g)、5-溴-6′-甲基-2，3′-联吡啶(1.2g)、Pd(PPh3)4(0.15g)、磷酸钾(1.7g)、1，2，4-三甲基苯25ml、第三丁醇5ml、及水1ml，在回流温度下搅拌5小时。将反应液冷却至室温后，添加甲苯及水进行液体分离。减压蒸馏除去溶剂，通过硅胶管柱层析法(展开液：甲苯/乙酸乙酯＝7/3)纯化所获得的固体，再将所获得的溶出液通入短活性碳管柱，除去着色成分。减压蒸馏除去溶剂，将所获得的固体进一步从甲苯中进行再结晶，获得(1-14-17)所表示的化合物4′-甲基-5-(3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-2，3′-联吡啶(0.7g)。
通过NMR测定而确认化合物的结构。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝9.09(s，1H)，8.67(s，1H)，8.51(d，1H)，8.09(m，2H)，8.03(m，1H)，8.00(m，1H)，7.93(m，1H)，7.88(d，1H)，7.73-7.84(m，6H)，7.61(m，4H)，7.52(d，1H)，7.31-7.40(m，4H)，7.23(d，1H)，2.46(s，3H)。
[合成例22]化合物(1-14-18)的合成
<5-溴-2′-甲基-2，3′-联吡啶的合成>
将添加有3-溴-2-甲基吡啶(5.2g)及THF(10ml)的烧瓶在冰浴中冷却，向该溶液中滴加2M的异丙基氯化镁的THF溶液(17ml)。滴加完毕后，撤去冰浴在室温下搅拌2小时后，再次在冰浴中冷却，添加氯化锌四甲基乙二胺(8.3g)。撤去冰浴并升温到室温后，添加2，5-二溴吡啶(7.1g)、Pd(PPh3)4(1.0g)及二甲苯(10ml)，在回流温度下搅拌7小时。将反应液冷却至室温后，添加EDTA·4Na水溶液及甲苯进行液体分离。在减压蒸馏除去溶剂后，通过硅胶管柱层析法(展开液：甲苯/乙酸乙酯＝4/1)纯化所获得的固体，获得5-溴-2′-甲基-2，3′-联吡啶(1.3g)。
<2′-甲基-5-(3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-2，3′-联吡啶的合成>
添加4，4，5，5-四甲基-2-(3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1，3，2-二氧杂硼戊环(2.0g)、5-溴-6′-甲基-2，3′-联吡啶(1.2g)、Pd(PPh3)4(0.15g)、磷酸钾(1.7g)、1，2，4-三甲基苯25ml、第三丁醇5ml、及水1ml，在回流温度下搅拌12小时。将反应液冷却至室温后，添加甲苯及水进行液体分离。减压蒸馏除去溶剂，通过硅胶管柱层析法(展开液：甲苯/乙酸乙酯＝4/1)纯化所获得的固体，再将所获得的溶出液通入短活性碳管柱，除去着色成分。减压蒸馏除去溶剂，通过吸滤采集析出的固体，获得(1-14-18)所表示的化合物2′-甲基-5-(3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-2，3′-联吡啶(0.8g)。
通过NMR测定而确认化合物的结构。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝9.08(m，1H)，8.57(m，1H)，7.99-8.10(m，4H)，7.92(m，1H)，7.88(d，1H)，7.73-7.83(m，7H)，7.61(m，4H)，7.51(dd，1H)，7.30-7.40(m，4H)，7.25(m，1H)，2.66(s，3H)。
[合成例23]化合物(1-14-20)的合成
<5-溴-3′-甲基-2，4′-联吡啶的合成>
将添加有4-溴-3-甲基吡啶(5.0g)及THF(30ml)的烧瓶在干冰/甲醇浴中冷却，向该溶液中滴加2M的异丙基氯化镁的THF溶液(16ml)。滴加完毕后，撤去冷却用浴，在室温下搅拌2.5小时后，在冰浴中冷却，添加氯化锌四甲基乙二胺(8.0g)。撤去冰浴并升温到室温后，添加2，5-二溴吡啶(7.6g)及Pd(PPh3)4(1.0g)，在回流温度下搅拌2小时。将反应液冷却至室温后，添加EDTA·4Na水溶液及乙酸乙酯进行液体分离。在减压蒸馏除去溶剂后，通过硅胶管柱层析法(展开液：甲苯/乙酸乙酯＝5/1)纯化所获得的固体，获得5-溴-3′-甲基-2，4′-联吡啶(5.6g)。
<3′-甲基-5-(3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-2，4′-联吡啶的合成>
添加4，4，5，5-四甲基-2-(3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1，3，2-二氧杂硼戊环(2.0g)、5-溴-3′-甲基-2，4′-联吡啶(1.2g)、Pd(PPh3)4(0.15g)、磷酸钾(1.7g)、1，2，4-三甲基苯1ml、第三丁醇1ml、及水1ml，在回流温度下搅拌4小时。将反应液冷却至室温后，添加水，通过吸滤采集析出物。将所获得的固体利用水及甲醇洗净后，通过NH基修饰硅胶(DM1020：富士硅化学公司制造)管柱层析法(展开液：甲苯)进行纯化，获得(1-14-20)所表示的化合物3′-甲基-5-(3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-2，4′-联吡啶(1.7g)。
通过NMR测定而确认化合物的结构。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝9.09(m，1H)，8.56(s，1H)，8.55(d，1H)，8.10(m，2H)，8.03(m，1H)，8.00(d，1H)，7.93(d，1H)，7.88(d，1H)，7.73-7.83(m，6H)，7.61(m，4H)，7.53(d，1H)，7.31-7.41(m，5H)，2.44(s，3H)。
[合成例24]化合物(1-11-18)的合成
<2′-甲基-5-(6-(10-苯基蒽-9-基)萘-2-基)2，3′-联吡啶的合成>
将4，4，5，5-四甲基-2-(6-(10-苯基蒽-9-基)萘-2-基)-1，3，2-二氧杂硼戊环(2.0g)、5-溴-2′-甲基-2，3′-联吡啶(1.2g)、Pd(PPh3)4(0.15g)、磷酸钾(1.7g)、1，2，4-三甲基苯(20ml)、第三丁醇(5ml)及水(1ml)添加到烧瓶中，在氮气环境下，在回流温度下搅拌8小时。加热完毕后，将反应液冷却至室温后，通过吸滤采集析出的固体，利用甲醇洗净，再利用乙酸乙酯洗净。接着，通过硅胶管柱层析法(展开液：甲苯/乙酸乙酯＝7/3)进行纯化，再将所获得的溶出液通入短活性碳管柱，除去着色成分。减压蒸馏除去溶剂，通过吸滤采集析出的固体，获得(1-11-18)所表示的化合物2′-甲基-5-(6-(10-苯基蒽-9-基)萘-2-基)2，3′-联吡啶(1.1g)。
通过NMR测定而确认化合物的结构。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝9.17(m，1H)，8.60(dd，1H)，8.230(s，1H)，8.19(m，2H)，8.06(m，2H)，7.87(dd，1H)，7.85(dd，1H)，7.73(m，4H)，7.69(dd，1H)，7.55-7.65(m，4H)，7.51(m，2H)，7.26-7.37(m，5H)，2.73(s，3H)。
可通过适宜变更原料的化合物，并通过依据上述合成例的方法，而合成本发明的其他衍生物化合物。
以下，为了进一步详细说明本发明，而揭示使用本发明的化合物的有机EL元件的实例，但本发明并不限定于这些。
制作实例1至实例4及比较例1至比较例2的元件，分别测定恒定电流驱动试验中的驱动开始电压(V)、保持初始值的90％以上的亮度的时间(小时)。以下，详细地说明实例及比较例。
将所制作的实例1至实例4及比较例1至比较例2的元件中的各层的材料构成示于下述表1。
表1
在表1中，“HI”为N4，N4′-二苯基-N4，N4′-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-[1，1′-联苯]-4，4′-二胺，“NPD”为N4，N4′-二(萘-1-基)-N4，N4′-二苯基-[1，1′-联苯]-4，4′-二胺，化合物(A)为9-苯基-10-(4-苯基萘-1-基)蒽，化合物(B)为N5，N5，N9，N9-7，7-六苯基-7H-苯并[c]茀-5，9-二胺，化合物(C)为9，10-二([2，2′-联吡啶]-5-基)蒽，化合物(D)为9，10-双(4-(吡啶-3-基)萘-1-基)蒽。将这些化合物与形成在电子传输层与阴极之间的层所使用的“Liq”的化学结构一并揭示如下。
[化105]
[实例1]
<将化合物(1-7-74)用于电子传输层的元件>
以将通过溅镀制成厚度为180nm的膜的ITO研磨至150nm的26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(Opto Science(股份)制造)作为透明支撑基板。将该透明支撑基板固定在市售的蒸镀装置(昭和真空(股份)制造)的基板固持器上，安装添加有HI的蒸镀用钼舟、添加有NPD的蒸镀用钼舟、添加有化合物(A)的蒸镀用钼舟、添加有化合物(B)的蒸镀用钼舟、添加有化合物(1-7-74)的蒸镀用钼舟、添加有Liq的蒸镀用钼舟、添加有镁的钼舟及添加有银的蒸镀用钨舟。
在透明支撑基板的ITO膜上，依序形成下述各层。将真空槽减压到5×10-4Pa，首先，加热添加有HI的蒸镀用舟，以膜厚成为40nm的方式进行蒸镀而形成电洞注入层，接着，加热添加有NPD的蒸镀用舟，以膜厚成为30nm的方式进行蒸镀而形成电洞传输层。其次，同时加热添加有化合物(A)的蒸镀用舟与添加有化合物(B)的蒸镀用舟，以膜厚成为35nm的方式进行蒸镀而形成发光层。以化合物(A)与化合物(B)的重量比成为约95∶5的方式调节蒸镀速度。其次，加热添加有化合物(1-7-74)的蒸镀用舟，以膜厚成为15nm的方式进行蒸镀而形成电子传输层。各层的蒸镀速度为0.01nm/秒～1nm/秒。
其后，加热添加有Liq的蒸镀用舟，以膜厚成为1nm的方式以0.01nm/秒～0.1nm/秒的蒸镀速度进行蒸镀。接着，同时加热添加有镁的舟与添加有银的舟，以膜厚成为100nm的方式进行蒸镀而形成阴极。此时，以镁与银的原子数比成为10∶1的方式调节蒸镀速度，以蒸镀速度成为0.1nm/秒～10nm/秒的方式形成阴极，获得有机电激发光元件。
若以ITO电极作为阳极且以镁/银电极作为阴极而施加直流电压，则获得波长约为460nm的蓝色发光。另外，通过用于获得初始亮度2000cd/m2的电流密度而实施恒定电流驱动试验，结果驱动试验开始电压为7.33V，保持初始值的90％(1800cd/m2)以上的亮度的时间为45小时。
[实例2]
<将化合物(1-7-26)用于电子传输层的元件>
除了将化合物(1-7-74)换为化合物(1-7-26)以外，通过依据实例1的方法获得有机EL元件。以ITO电极作为阳极，以镁/银电极作为阴极，通过用于获得初始亮度2000cd/m2的电流密度而实施恒定电流驱动试验。驱动试验开始电压为6.36V，保持初始值的90％以上的亮度的时间为151小时。
[实例3]
<将化合物(1-7-98)用于电子传输层的元件>
除了将化合物(1-7-74)换为化合物(1-7-98)以外，通过依据实例1的方法获得有机EL元件。以ITO电极作为阳极，以镁/银电极作为阴极，通过用于获得初始亮度2000cd/m2的电流密度而实施恒定电流驱动试验。驱动试验开始电压为7.34V，保持初始值的90％以上的亮度的时间为265小时。
[实例4]
<将化合物(1-7-96)用于电子传输层的元件>
除了将化合物(1-7-74)换为化合物(1-7-96)以外，通过依据实例1的方法获得有机EL元件。以ITO电极作为阳极，以镁/银电极作为阴极，通过用于获得初始亮度2000cd/m2的电流密度而实施恒定电流驱动试验。驱动试验开始电压为5.33V，保持初始值的90％以上的亮度的时间为103小时。
[比较例1]
除了将化合物(1-7-74)换为化合物(C)以外，通过依据实例1的方法获得有机EL元件。以ITO电极作为阳极，以镁/银电极作为阴极，通过用于获得初始亮度2000cd/m2的电流密度而实施恒定电流驱动试验。结果驱动试验开始电压为5.06V，保持初始值的90％以上的亮度的时间为6小时。
[比较例2]
除了将化合物(1-7-74)换为化合物(D)以外，通过依据实例1的方法获得有机EL元件。以ITO电极作为阳极，以镁/银电极作为阴极，通过用于获得初始亮度2000cd/m2的电流密度而实施恒定电流驱动试验。结果驱动试验开始电压为5.05V，保持初始值的90％以上的亮度的时间为10小时。
将以上结果汇总于表2。
表2
制作实例5至实例20及比较例3至比较例5的元件，分别测定恒定电流驱动试验中的驱动开始电压(V)、保持初始值的90％以上的亮度的时间(小时)。以下，详细地说明实例及比较例。
将所制作的实例5至实例20及比较例3至比较例5的元件中的各层的材料构成示于下述表3。
表3
在表3中，HT为N-([1，1′-联苯]-4-基)-9，9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-茀-2-胺，化合物(E)为9-(4-(萘-1-基)苯基)-10-苯基蒽，化合物(F)为4，4′-((7，7-二苯基-7H-苯并[c]茀-5，9-二基)双((苯基)胺基))二苄腈，化合物(G)为4′-(4-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-2，2′：6′，2″-三联吡啶，化合物(H)为3-(6-(10-苯基蒽-9-基)萘-2-基)吡啶，化合物(I)为6-(4-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)苯基)-2，4′-联吡啶。
[化106]
[实例5]
<将化合物(1-11-1)用于电子传输层的元件>
以将通过溅镀制成厚度为180nm的膜的ITO研磨至150nm的26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(Opto Science(股份)制造)作为透明支撑基板。将该透明支撑基板固定在市售的蒸镀装置(昭和真空(股份)制造)的基板固持器上，安装添加有HI的蒸镀用钼舟、添加有HT的蒸镀用钼舟、添加有化合物(E)的蒸镀用钼舟、添加有化合物(F)的蒸镀用钼舟、添加有化合物(1-11-1)的蒸镀用钼舟、添加有Liq的蒸镀用钼舟、添加有镁的钼舟及添加有银的蒸镀用钨舟。
在透明支撑基板的ITO膜上依序形成下述各层。将真空槽减压到5×10-4Pa，首先，加热添加有HI的蒸镀用舟，以膜厚成为40nm的方式进行蒸镀而形成电洞注入层，接着加热添加有HT的蒸镀用舟，以膜厚成为30nm的方式进行蒸镀而形成电洞传输层。其次，同时加热添加有化合物(E)的蒸镀用舟与添加有化合物(F)的蒸镀用舟，以膜厚成为35nm的方式进行蒸镀而形成发光层。以化合物(E)与化合物(F)的重量比成为约95∶5的方式调节蒸镀速度。其次，同时加热添加有化合物(1-11-1)的蒸镀用舟与添加有Liq的蒸镀用舟，以膜厚成为25nm的方式进行蒸镀而形成电子传输层。以化合物(1-11-1)与Liq的重量比成为约1∶1的方式调节蒸镀速度。各层的蒸镀速度为0.01nm/秒～1nm/秒。
其后，加热添加有Liq的蒸镀用舟，以膜厚成为1nm的方式以0.01nm/秒～0.1nm/秒的蒸镀速度进行蒸镀。接着，同时加热添加有镁的舟与添加有银的舟，以膜厚成为100nm的方式进行蒸镀而形成阴极。此时，以镁与银的原子数比成为10∶1的方式调节蒸镀速度，以蒸镀速度成为0.1nm/秒～10nm/秒的方式形成阴极，获得有机电激发光元件。
若以ITO电极作为阳极，以镁/银电极作为阴极而施加直流电压，则获得波长约为450nm的蓝色发光。另外，通过用于获得初始亮度2000cd/m2的电流密度而实施恒定电流驱动试验，结果驱动试验开始电压为4.00V，保持初始值的90％(1800cd/m2)以上的亮度的时间为87小时。
[实例6]
<将化合物(1-11-2)用于电子传输层的元件>
除了将化合物(1-11-1)换为化合物(1-11-2)以外，通过依据实例5的方法获得有机EL元件。以ITO电极作为阳极，以镁/银电极作为阴极，通过用于获得初始亮度2000cd/m2的电流密度而实施恒定电流驱动试验。驱动试验开始电压为4.12V，保持初始值的90％以上的亮度的时间为85小时。
[实例7]
<将化合物(1-11-3)用于电子传输层的元件>
除了将化合物(1-11-1)换为化合物(1-11-3)以外，通过依据实例5的方法获得有机EL元件。以ITO电极作为阳极，以镁/银电极作为阴极，通过用于获得初始亮度2000cd/m2的电流密度而实施恒定电流驱动试验驱动试验开始电压为3.78V，保持初始值的90％以上的亮度的时间为97小时。
[实例8]
<将化合物(1-11-4)用于电子传输层的元件>
除了将化合物(1-11-1)换为化合物(1-11-4)以外，通过依据实例5的方法获得有机EL元件。以ITO电极作为阳极，以镁/银电极作为阴极，通过用于获得初始亮度2000cd/m2的电流密度而实施恒定电流驱动试验。驱动试验开始电压为3.95V，保持初始值的90％以上的亮度的时间为83小时。
[实例9]
<将化合物(1-11-5)用于电子传输层的元件>
除了将化合物(1-11-1)换为化合物(1-11-5)以外，通过依据实例5的方法获得有机EL元件。以ITO电极作为阳极，以镁/银电极作为阴极，通过用于获得初始亮度2000cd/m2的电流密度而实施恒定电流驱动试验。驱动试验开始电压为3.88V，保持初始值的90％以上的亮度的时间为93小时。
[实例10]
<将化合物(1-11-39)用于电子传输层的元件>
除了将化合物(1-11-1)换为化合物(1-11-39)以外，通过依据实例5的方法获得有机EL元件。以ITO电极作为阳极，以镁/银电极作为阴极，通过用于获得初始亮度2000cd/m2的电流密度而实施恒定电流驱动试验。驱动试验开始电压为4.16V，保持初始值的90％以上的亮度的时间为74小时。
[实例11]
<将化合物(1-14-2)用于电子传输层的元件>
除了将化合物(1-11-1)换为化合物(1-14-2)以外，通过依据实例5的方法获得有机EL元件。以ITO电极作为阳极，以镁/银电极作为阴极，通过用于获得初始亮度2000cd/m2的电流密度而实施恒定电流驱动试验。驱动试验开始电压为3.61V，保持初始值的90％以上的亮度的时间为76小时。
[实例12]
<将化合物(1-14-3)用于电子传输层的元件>
除了将化合物(1-11-1)换为化合物(1-14-3)以外，通过依据实例5的方法获得有机EL元件。以ITO电极作为阳极，以镁/银电极作为阴极，通过用于获得初始亮度2000cd/m2的电流密度而实施恒定电流驱动试验。驱动试验开始电压为3.85V，保持初始值的90％以上的亮度的时间为141小时。
[实例13]
<将化合物(1-14-11)用于电子传输层的元件>
除了将化合物(1-11-1)换为化合物(1-14-11)以外，通过依据实例5的方法获得有机EL元件。以ITO电极作为阳极，以镁/银电极作为阴极，通过用于获得初始亮度2000cd/m2的电流密度而实施恒定电流驱动试验。驱动试验开始电压为4.16V，保持初始值的90％以上的亮度的时间为162小时。
[实例14]
<将化合物(1-14-12)用于电子传输层的元件>
除了将化合物(1-11-1)换为化合物(1-14-12)以外，通过依据实例5的方法获得有机EL元件。以ITO电极作为阳极，以镁/银电极作为阴极，通过用于获得初始亮度2000cd/m2的电流密度而实施恒定电流驱动试验。驱动试验开始电压为3.87V，保持初始值的90％以上的亮度的时间为75小时。
[实例15]
<将化合物(1-14-14)用于电子传输层的元件>
除了将化合物(1-11-1)换为化合物(1-14-14)以外，通过依据实例5的方法获得有机EL元件。以ITO电极作为阳极，以镁/银电极作为阴极，通过用于获得初始亮度2000cd/m2的电流密度而实施恒定电流驱动试验。驱动试验开始电压为3.82V，保持初始值的90％以上的亮度的时间为227小时。
[实例16]
<将化合物(1-14-15)用于电子传输层的元件>
除了将化合物(1-11-1)换为化合物(1-14-15)以外，通过依据实例5的方法获得有机EL元件。以ITO电极作为阳极，以镁/银电极作为阴极，通过用于获得初始亮度2000cd/m2的电流密度而实施恒定电流驱动试验。驱动试验开始电压为3.98V，保持初始值的90％以上的亮度的时间为101小时。
[实例17]
<将化合物(1-14-16)用于电子传输层的元件>
除了将化合物(1-11-1)换为化合物(1-14-16)以外，通过依据实例5的方法获得有机EL元件。以ITO电极作为阳极，以镁/银电极作为阴极，通过用于获得初始亮度2000cd/m2的电流密度而实施恒定电流驱动试验。驱动试验开始电压为4.25V，保持初始值的90％以上的亮度的时间为70小时。
[实例18]
<将化合物(1-14-18)用于电子传输层的元件>
除了将化合物(1-11-1)换为化合物(1-14-18)以外，通过依据实例5的方法获得有机EL元件。以ITO电极作为阳极，以镁/银电极作为阴极，通过用于获得初始亮度2000cd/m2的电流密度而实施恒定电流驱动试验。驱动试验开始电压为3.75V，保持初始值的90％以上的亮度的时间为125小时。
[实例19]
<将化合物(1-14-20)用于电子传输层的元件>
除了将化合物(1-11-1)换为化合物(1-14-20)以外，通过依据实例5的方法获得有机EL元件。以ITO电极作为阳极，以镁/银电极作为阴极，通过用于获得初始亮度2000cd/m2的电流密度而实施恒定电流驱动试验。驱动试验开始电压为4.19V，保持初始值的90％以上的亮度的时间为63小时。
[实例20]
<将化合物(1-11-18)用于电子传输层的元件>
除了将化合物(1-11-1)换为化合物(1-11-18)以外，通过依据实例5的方法获得有机EL元件。以ITO电极作为阳极，以镁/银电极作为阴极，通过用于获得初始亮度2000cd/m2的电流密度而实施恒定电流驱动试验。驱动试验开始电压为4.29V，保持初始值的90％以上的亮度的时间为60小时。
[比较例3]
除了将化合物(1-11-1)换为化合物(G)以外，通过依据实例5的方法获得有机EL元件。以ITO电极作为阳极，以镁/银电极作为阴极，通过用于获得初始亮度2000cd/m2的电流密度而实施恒定电流驱动试验。结果驱动试验开始电压为5.36V，保持初始值的90％以上的亮度的时间为2小时。
[比较例4]
除了将化合物(1-11-1)换为化合物(H)以外，通过依据实例5的方法获得有机EL元件。以ITO电极作为阳极，以镁/银电极作为阴极，通过用于获得初始亮度2000cd/m2的电流密度而实施恒定电流驱动试验。结果驱动试验开始电压为4.12V，保持初始值的90％以上的亮度的时间为26小时。
[比较例5]
除了将化合物(1-11-1)换为化合物(1)以外，通过依据实例5的方法获得有机EL元件。以ITO电极作为阳极，以镁/银电极作为阴极，通过用于获得初始亮度2000cd/m2的电流密度而实施恒定电流驱动试验。结果驱动试验开始电压为4.15V，保持初始值的90％以上的亮度的时间为30小时。
将以上结果汇总于表4。
表4
[产业上的可利用性]
根据本发明的较佳型态，可提供一种尤其提升发光元件的寿命，与驱动电压的平衡性亦优异的有机电激发光元件、具备其的显示装置及具备其的照明装置等。

Claims (7)

1.一种化合物，其以下述式(1-13)或(1-14)表示，
式(1-13)及(1-14)中，
Py1为式(2′)、(3′)或(4′)所表示的基；
式(2′)、(3′)或(4′)中，R为碳数为1～6的烷基；并且，s为1～4的整数。
2.根据权利要求1所述的化合物，其以下述式(1-14-14)表示
3.根据权利要求1所述的化合物，其以下述式(1-14-2)、(1-14-3)、(1-14-11)、(1-14-12)、(1-14-13)、(1-14-15)、(1-14-16)、(1-14-17)、(1-14-18)、及(1-14-20)中的任一个表示：
4.一种电子传输材料，其含有如权利要求1-3中任一项所述的化合物。
5.一种有机电激发光元件，包括：包含阳极及阴极的一对电极；配置在该一对电极之间的发光层；及配置在上述阴极与该发光层之间且含有如权利要求4所述的电子传输材料的电子传输层和/或电子注入层。
6.根据权利要求5所述的有机电激发光元件，其中所述电子传输层及所述电子注入层中的至少一层还包括选自由羟基喹啉系金属错合物、联吡啶衍生物、啡啉衍生物及硼烷衍生物所组成的群中的至少一种。
7.根据权利要求5或6所述的有机电激发光元件，其中所述电子传输层及所述电子注入层中的至少一层还包括选自由碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、稀土金属的氧化物、稀土金属的卤化物、碱金属的有机错合物、碱土金属的有机错合物及稀土金属的有机错合物所组成的群中的至少一种。
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