CN104379572B - 苯并[a]咔唑化合物、电子输送材料及使用其的有机电场发光元件 - Google Patents

苯并[a]咔唑化合物、电子输送材料及使用其的有机电场发光元件 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种苯并[a]咔唑化合物、电子输送材料及使用其的有机电场发光元件。本发明的由式(1)所表示的苯并[a]咔唑化合物是有助于有机电场发光元件的高发光效率与长寿命化等的电子输送材料。通过使用该化合物来制造有机电场发光元件，可实现高发光效率与长期稳定的驱动。式(1)中，a、b、c、及d为1或0，但a及b不同时为0；Py1及Py2为吡啶基或联吡啶基；当a为0时，Ar1为氢或芳基，当a为1时，Ar1为亚芳基，当b为0时，Ar2为氢或芳基，当b为1时，Ar2为亚芳基；A为芳基；R1～R8为氢、烷基、环烷基、芳基、或杂芳基。

Description

苯并[a]咔唑化合物、电子输送材料及使用其的有机电场发光 元件
技术领域
本发明涉及一种苯并[a]咔唑化合物、电子输送材料及使用该电子输送材料的有机电场发光元件(以下，有时略记为有机电致发光(Electroluminescence，EL)元件或仅略记为元件)等。
背景技术
近年来，有机EL元件作为下一代的全彩平板显示器而受到瞩目，且正得到积极的研究。为了促进有机EL元件的实用化，元件的驱动电压的降低、长寿命化是不可或缺的要素，为了达成该些要素而开发了新的电子输送材料。尤其，必须使蓝色元件的驱动电压下降、且使其长寿命化。于专利文献1(日本专利特开2003-123983号公报)中，记载有将啡啉衍生物或作为其类似物的2,2'-联吡啶基化合物用于电子输送材料，藉此能够以低电压驱动有机EL元件。但是，该文献的实施例中所报告的元件的特性(驱动电压、发光效率等)仅是以比较例为基准的相对值，并未记载可判断为实用值的实测值。此外，于非专利文献1(第十届无机及有机电致发光国际研讨会会议论文集(Proceedings of the 10th InternationalWorkshop on Inorganic and Organic Electroluminescence))、专利文献2(日本专利特开2002-158093号公报)及专利文献3(国际公开2007/86552手册)中揭示有将2,2'-联吡啶基化合物用于电子输送材料的例子。非专利文献1中所记载的化合物的Tg低、且并不实用。专利文献2及专利文献3中所记载的化合物虽然能够以比较低的电压驱动有机EL元件，但面向实用化而期望进一步的高效率化与长寿命化。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本专利特开2003-123983号公报
专利文献2：日本专利特开2002-158093号公报
专利文献3：国际公开2007/86552手册
非专利文献
非专利文献1：第十届无机及有机电致发光国际研讨会会议论文集(Proceedingsof the 10th International Workshop on Inorganic and OrganicElectroluminescence)(2000)
发明内容
发明欲解决的课题
本发明是鉴于此种现有技术所具有的课题而完成的发明。本发明的课题在于提供一种有助于有机EL元件的高发光效率与长寿命化等的苯并[a]咔唑化合物和电子输送材料。进而，本发明的课题在于提供一种使用该电子输送材料的有机EL元件。
解决课题采用的手段
本发明人等人努力研究的结果，发现通过将于苯并[a]咔唑的3位和/或9位上直接或隔着亚芳基而连结吡啶基或联吡啶基而成的化合物用于有机EL元件的电子输送层，可获得发光效率高、可长时间驱动的有机EL元件，并基于该发现而完成了本发明。
上述课题是通过以下所示的各项来解决。
[1]一种苯并[a]咔唑化合物，其由下述式(1)表示。
[化1]
式(1)中，
a、b、c、及d独立地为1或0，但a及b不同时为0；
Py1及Py2独立地为吡啶基或联吡啶基，上述吡啶基或联吡啶基的任意的氢可由碳数为1～6的烷基、碳数为3～6的环烷基、碳数为6～14的芳基、或碳数为2～12的杂芳基取代；
当a为0时，Ar1为氢或碳数为6～20的芳基，当a为1时，Ar1为碳数为6～20的亚芳基，当b为0时，Ar2为氢或碳数为6～20的芳基，当b为1时，Ar2为碳数为6～20的亚芳基，上述芳基或亚芳基的任意的氢可由碳数为1～6的烷基、碳数为3～6的环烷基、或碳数为6～14的芳基取代；
A为碳数为6～20的芳基，上述芳基的任意的氢可由碳数为1～6的烷基、碳数为3～6的环烷基或碳数为6～14的芳基取代；
R1～R8独立地为氢、碳数为1～6的烷基、碳数为3～6的环烷基、碳数为6～14的芳基、或碳数为2～10的杂芳基，上述芳基或杂芳基的任意的氢可由碳数为1～6的烷基或碳数为3～6的环烷基取代；且
由式(1)所表示的化合物中的至少1个氢可由氘取代。
[2]如上述[1]所述的苯并[a]咔唑化合物，其由下述式(1-1)表示。
[化2]
式(1-1)中，
Py1及Py2独立地为吡啶基或联吡啶基，上述吡啶基或联吡啶基的任意的氢可由碳数为1～6的烷基、碳数为3～6的环烷基、碳数为6～14的芳基、或碳数为2～12的杂芳基取代；
Ar1及Ar2独立地为碳数为6～20的亚芳基，上述亚芳基的任意的氢可由碳数为1～6的烷基、碳数为3～6的环烷基、或碳数为6～14的芳基取代；
A为碳数为6～20的芳基，上述芳基的任意的氢可由碳数为1～6的烷基、碳数为3～6的环烷基或碳数为6～14的芳基取代；
R1～R8独立地为氢、碳数为1～6的烷基、碳数为3～6的环烷基、碳数为6～14的芳基、或碳数为2～10的杂芳基，上述芳基或杂芳基的任意的氢可由碳数为1～6的烷基或碳数为3～6的环烷基取代；且
c及d独立地为1或0。
[3]如上述[1]所述的苯并[a]咔唑化合物，其由下述式(1-2)表示。
[化3]
式(1-2)中，
Py2为吡啶基或联吡啶基，上述吡啶基或联吡啶基的任意的氢可由碳数为1～6的烷基、碳数为3～6的环烷基、碳数为6～14的芳基、或碳数为2～12的杂芳基取代；
Ar1为氢或碳数为6～20的芳基，上述芳基的任意的氢可由碳数为1～6的烷基、碳数为3～6的环烷基、或碳数为6～14的芳基取代；
Ar2为碳数为6～20的亚芳基，上述亚芳基的任意的氢可由碳数为1～6的烷基、碳数为3～6的环烷基、或碳数为6～14的芳基取代；
A为碳数为6～20的芳基，上述芳基的任意的氢可由碳数为1～6的烷基、碳数为3～6的环烷基或碳数为6～14的芳基取代；
R1～R8独立地为氢、碳数为1～6的烷基、碳数为3～6的环烷基、碳数为6～14的芳基、或碳数为2～10的杂芳基，上述芳基或杂芳基的任意的氢可由碳数为1～6的烷基或碳数为3～6的环烷基取代；且
d为1或0。
[4]如上述[1]所述的苯并[a]咔唑化合物，其由下述式(1-3)表示。
[化4]
式(1-3)中，
Py1为吡啶基或联吡啶基，上述吡啶基或联吡啶基的任意的氢可由碳数为1～6的烷基、碳数为3～6的环烷基、碳数为6～14的芳基、或碳数为2～12的杂芳基取代；
Ar1为碳数为6～20的亚芳基，上述亚芳基的任意的氢可由碳数为1～6的烷基、碳数为3～6的环烷基、或碳数为6～14的芳基取代；
Ar2为氢或碳数为6～20的芳基，上述芳基的任意的氢可由碳数为1～6的烷基、碳数为3～6的环烷基、或碳数为6～14的芳基取代；
A为碳数为6～20的芳基，上述芳基的任意的氢可由碳数为1～6的烷基、碳数为3～6的环烷基或碳数为6～14的芳基取代；
R1～R8独立地为氢、碳数为1～6的烷基、碳数为3～6的环烷基、碳数为6～14的芳基、或碳数为2～10的杂芳基，上述芳基或杂芳基的任意的氢可由碳数为1～6的烷基或碳数为3～6的环烷基取代；且
c为1或0。
[5]如上述[2]所述的苯并[a]咔唑化合物，其中Py1及Py2独立地为选自由下述式(Py-1-1)～式(Py-1-3)及式(Py-2-1)～式(Py-2-18)所表示的基的群组中的1个，
[化5]
[化6]
上述基的任意的氢可由甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、苯基、萘基、或吡啶基取代；
Ar1及Ar2独立地为亚苯基、萘二基(naphthalenediyl)、蒽二基(anthracenediyl)、或二基(chrysenediyl)，上述基的任意的氢可由甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、苯基、或萘基取代；
A为苯基、萘基或菲基，上述基的任意的氢可由甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、苯基、或萘基取代；
R1～R8独立地为氢、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、或苯基；且
c及d独立地为1或0。
[6]如上述[3]所述的苯并[a]咔唑化合物，其中Py2为选自由下述式(Py-1-1)～式(Py-1-3)及式(Py-2-1)～式(Py-2-18)所表示的基的群组中的1个，
[化7]
[化8]
上述基的任意的氢可由甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、苯基、萘基、或吡啶基取代；
Ar1为氢、苯基、萘基、蒽基、菲基、或基，上述基的任意的氢可由甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、苯基、或萘基取代；
Ar2为亚苯基、萘二基、蒽二基、或二基，上述基的任意的氢可由甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、苯基、或萘基取代；
A为苯基、萘基或菲基，上述基的任意的氢可由甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、苯基、或萘基取代；
R1～R8独立地为氢、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、或苯基；且
d为1或0。
[7]如上述[4]所述的苯并[a]咔唑化合物，其中Py1为选自由下述式(Py-1-1)～式(Py-1-3)及式(Py-2-1)～式(Py-2-18)所表示的基的群组中的1个，
[化9]
[化10]
上述基的任意的氢可由甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、苯基、萘基、或吡啶基取代；
Ar1为亚苯基、萘二基、蒽二基、或二基，上述基的任意的氢可由甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、苯基、或萘基取代；
Ar2为氢、苯基、萘基、蒽基、菲基、或基，上述基的任意的氢可由甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、苯基、或萘基取代；
A为苯基、萘基或菲基，上述基的任意的氢可由甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、苯基、或萘基取代；
R1～R8独立地为氢、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、或苯基；且
c为1或0。
[8]如上述[5]所述的苯并[a]咔唑化合物，其中Py1及Py2独立地为选自由式(Py-1-1)、式(Py-1-2)、式(Py-1-3)、式(Py-2-1)、式(Py-2-2)、式(Py-2-3)、式(Py-2-7)、式(Py-2-8)、式(Py-2-9)、式(Py-2-10)、式(Py-2-11)、及式(Py-2-12)所表示的基的群组中的1个，上述基的任意的氢可由甲基、叔丁基、苯基、萘基、或吡啶基取代；
Ar1及Ar2独立地为1,4-亚苯基、1,3-亚苯基、萘-1,4-二基、萘-1,6-二基、萘-2,6-二基、萘-2,7-二基、或蒽-9,10-二基，上述基的任意的氢可由甲基、叔丁基、或苯基取代；
A为苯基、1-萘基、2-萘基、或9-菲基，上述基的任意的氢可由甲基、叔丁基、或苯基取代；
R1～R8均为氢；且
c及d独立地为1或0。
[9]如上述[6]所述的苯并[a]咔唑化合物，其中Py2为选自由式(Py-1-1)、式(Py-1-2)、式(Py-1-3)、式(Py-2-1)、式(Py-2-2)、式(Py-2-3)、式(Py-2-7)、式(Py-2-8)、式(Py-2-9)、式(Py-2-10)、式(Py-2-11)、及式(Py-2-12)所表示的基的群组中的1个，上述基的任意的氢可由甲基、叔丁基、苯基、萘基、或吡啶基取代；
Ar1为氢、苯基、1-萘基、2-萘基、或9-菲基，上述基的任意的氢可由甲基、叔丁基、或苯基取代；
Ar2为1,4-亚苯基、1,3-亚苯基、萘-1,4-二基、萘-1,6-二基、萘-2,6-二基、萘-2,7-二基、或蒽-9,10-二基，上述基的任意的氢可由甲基、叔丁基、或苯基取代；
A为苯基、1-萘基、2-萘基、或9-菲基，上述基的任意的氢可由甲基、叔丁基、或苯基取代；
R1～R8均为氢；且
d为1或0。
[10]如上述[7]所述的苯并[a]咔唑化合物，其中Py1为选自由式(Py-1-1)、式(Py-1-2)、式(Py-1-3)、式(Py-2-1)、式(Py-2-2)、式(Py-2-3)、式(Py-2-7)、式(Py-2-8)、式(Py-2-9)、式(Py-2-10)、式(Py-2-11)、及式(Py-2-12)所表示的基的群组中的1个，上述基的任意的氢可由甲基、叔丁基、苯基、萘基、或吡啶基取代；
Ar1为1,4-亚苯基、1,3-亚苯基、萘-1,4-二基、萘-1,6-二基、萘-2,6-二基、萘-2,7-二基、或蒽-9,10-二基，上述基的任意的氢可由甲基、叔丁基、或苯基取代；
Ar2为氢、苯基、1-萘基、2-萘基、或9-菲基，上述基的任意的氢可由甲基、叔丁基、环己基、或苯基取代；
A为苯基、1-萘基、2-萘基、或9-菲基，上述基的任意的氢可由甲基、叔丁基、或苯基取代；
R1～R8均为氢；且
c为1或0。
[11]如上述[5]所述的苯并[a]咔唑化合物，其中Py1及Py2独立地为选自由式(Py-1-1)、式(Py-1-2)、式(Py-1-3)、式(Py-2-2)、式(Py-2-3)、式(Py-2-8)、式(Py-2-9)、式(Py-2-11)、及式(Py-2-12)所表示的基的群组中的1个；
Ar1及Ar2独立地为1,4-亚苯基、1,3-亚苯基、萘-1,4-二基、萘-2,6-二基、萘-2,7-二基、或蒽-9,10-二基；
A为苯基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、间联三苯-5'-基、1-萘基、2-萘基、或9-菲基；
R1～R8均为氢；且
c及d独立地为1或0。
[12]如上述[6]所述的苯并[a]咔唑化合物，其中Py1及Py2独立地为选自由式(Py-1-1)、式(Py-1-2)、式(Py-1-3)、式(Py-2-2)、式(Py-2-3)、式(Py-2-8)、式(Py-2-9)、式(Py-2-11)、及式(Py-2-12)所表示的基的群组中的1个；
Ar1为氢、苯基、1-萘基、2-萘基、或9-菲基；
Ar2为1,4-亚苯基、1,3-亚苯基、萘-1,4-二基、萘-2,6-二基、萘-2,7-二基、或蒽-9,10-二基；
A为苯基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、间联三苯-5'-基、1-萘基、2-萘基、或9-菲基；
R1～R8均为氢；且
d为1或0。
[13]如上述[7]所述的苯并[a]咔唑化合物，其中Py1及Py2独立地为选自由式(Py-1-1)、式(Py-1-2)、式(Py-1-3)、式(Py-2-2)、式(Py-2-3)、式(Py-2-8)、式(Py-2-9)、式(Py-2-11)、及式(Py-2-12)所表示的基的群组中的1个；
Ar1为1,4-亚苯基、1,3-亚苯基、萘-1,4-二基、萘-2,6-二基、萘-2,7-二基、或蒽-9,10-二基；
Ar2为氢、苯基、1-萘基、2-萘基、或9-菲基；
A为苯基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、间联三苯-5'-基、1-萘基、2-萘基、或9-菲基；
R1～R8均为氢；且
c为1或0。
[14]如上述[5]所述的苯并[a]咔唑化合物，其由下述式(1-1-66)或式(1-1-758)表示。
[化11]
[15]如上述[6]所述的苯并[a]咔唑化合物，其由下述式(1-2-8)或式(1-2-28)表示。
[化12]
[16]如上述[7]所述的苯并[a]咔唑化合物，其由下述式(1-3-206)或式(1-3-300)表示。
[化13]
[17]如上述[5]所述的苯并[a]咔唑化合物，其由下述式(1-1-2)表示。
[化14]
[18]如上述[5]所述的苯并[a]咔唑化合物，其由下述式(1-1-765)表示。
[化15]
[19]如上述[5]所述的苯并[a]咔唑化合物，其由下述式(1-1-893)表示。
[化16]
[20]如上述[5]所述的苯并[a]咔唑化合物，其由下述式(1-1-973)表示。
[化17]
[21]如上述[6]所述的苯并[a]咔唑化合物，其由下述式(1-2-125)表示。
[化18]
[22]一种电子输送材料，其包括如上述[1]至[21]中任一项所述的化合物。
[23]一种有机电场发光元件，其包括：一对电极，包含阳极及阴极；发光层，配置于上述一对电极间；以及电子输送层和/或电子注入层，配置于上述阴极与上述发光层之间，并含有如上述[22]所述的电子输送材料。
[24]如上述[23]所述的有机电场发光元件，其中上述电子输送层及电子注入层的至少1个进而含有选自由羟喹啉(quinolinol)系金属错合物、联吡啶衍生物、啡啉衍生物及硼烷(borane)衍生物所组成的群组中的至少1种。
[25]如上述[23]所述的有机电场发光元件，其中电子输送层及电子注入层的至少1个进而含有选自由碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、稀土金属的氧化物、稀土金属的卤化物、碱金属的有机错合物、碱土金属的有机错合物及稀土金属的有机错合物所组成的组群中的至少1种。
发明的效果
本发明的苯并[a]咔唑化合物具有即便于薄膜状态下施加电压亦稳定、且电荷的输送能力高这一特征。本发明的苯并[a]咔唑化合物适合作为有机EL元件中的电荷输送材料。通过将本发明的苯并[a]咔唑化合物用于有机EL元件的电子输送层和/或电子注入层，可获得具有高发光效率与长寿命的有机EL元件。通过使用本发明的有机EL元件，可制作全彩显示等的高性能的显示器装置。
具体实施方式
以下，更详细地说明本发明。再者，于本说明书中，例如有时将“由式(1-1-66)所表示的化合物”称为“化合物(1-1-66)”。有时将“由式(1-1-758)所表示的化合物”称为“化合物(1-1-758)”。对于其他的式记号、式编号，亦同样地处理。
化合物的定义中所使用的用语“任意的”有时表示“不仅位置可自由地选择，数量亦可自由地选择”。例如，“苯基的任意的氢可由碳数为1～6的烷基取代”这一表达方式不仅表示“1个氢可由烷基取代”，亦表示“多个氢可由相同的烷基、或彼此不同的烷基取代”。
本说明书的结构式、化学反应式等中所使用的记号Me、Et、i-Pr、t-Bu、Cy、及Ph分别表示甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、及苯基。
＜由式(1)所表示的化合物＞
本发明的第1技术方案是由下述式(1)所表示的具有吡啶基或联吡啶基的苯并[a]咔唑化合物。
[化19]
式(1)中，a、b、c、及d独立地为1或0，但a及b不同时为0。于由式(1)所表示的化合物中，有a＝b＝1的形态、a＝0且b＝1的形态、及a＝1且b＝0的形态。
式(1)中a＝b＝1的形态为由下述式(1-1)所表示的化合物。
[化20]
由式(1-1)所表示的化合物于苯并[a]咔唑的3位及9位上直接或隔着亚芳基而连结有吡啶基或联吡啶基。可认为若将本发明的化合物用于有机EL元件的电子输送层或电子注入层，则最低未占分子轨道(Lowest Unoccupied Molecular Orbital，LUMO)能阶下降，容易产生自阴极朝电子输送层或电子注入层的电子的注入，因此带来驱动电压下降等效果。于本发明的形态中，更佳为于分子的两端连结有吡啶基或联吡啶基的式(1-1)的结构。即便在苯并[a]咔唑与吡啶基或联吡啶基之间隔着亚芳基，于特性方面亦无大的变动，式中的c及d可为0，亦可为1。另一方面，如后述般，于苯并[a]咔唑上直接连结有联吡啶基的化合物因可使用的中间原料有制约，故可选择的制造方法受到限制。于Py1及Py2的一者或两者为联吡啶基的化合物的情况下，就制造的容易性这一观点而言，较佳为连结联吡啶基之侧隔着亚芳基。
式(1)中a＝0且b＝1的形态为由下述式(1-2)所表示的化合物。
[化21]
式(1)中a＝1且b＝0的形态为由下述式(1-3)所表示的化合物。
[化22]
由式(1-2)所表示的化合物于苯并[a]咔唑的9位上直接或隔着亚芳基而连结有吡啶基或联吡啶基。由式(1-3)所表示的化合物于苯并[a]咔唑的3位上直接或隔着亚芳基而连结有吡啶基或联吡啶基。作为用于电子输送层或电子注入层的材料，该些于分子的一端连结有吡啶基或联吡啶基的化合物仅次于上述由式(1-1)所表示的化合物。关于连结吡啶基、联吡啶基的苯并[a]咔唑的位置，可为3位，亦可为9位。即便在苯并[a]咔唑与吡啶基或联吡啶基之间隔着亚芳基，于特性方面亦无大的变动，但就制造的容易性这一观点而言，根据与由上述式(1-1)所表示的化合物的说明中所述的理由相同的理由，于连结联吡啶基的情况下较佳为隔着亚芳基。
式(1)中，Py1及Py2独立地为吡啶基或联吡啶基。具体而言，吡啶基为由下述式(Py-1-1)、式(Py-1-2)及式(Py-1-3)所表示的2-吡啶基、3-吡啶基及4-吡啶基。具体而言，联吡啶基为由下述式(Py-2-1)～式(Py-2-30)所表示的基。
[化23]
[化24]
[化25]
该吡啶基或联吡啶基的任意的氢可由碳数为1～6的烷基、碳数为3～6的环烷基、碳数为6～14的芳基、或碳数为2～12的杂芳基取代。取代基的数量例如为最大可取代的数量，较佳为1个～3个，更佳为1个～2个，进而更佳为1个。
作为碳数为1～6的烷基，可列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、第二丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基等。该些之中，较佳为甲基、乙基、异丙基、及叔丁基，更佳为甲基及叔丁基，特佳为甲基。
作为碳数为3～6的环烷基，可列举：环丙基、环丁基、环戊基、及环己基。该些之中，就原料的获得容易性、制造的容易性而言，较佳为环己基。
作为碳数为6～14的芳基，可列举：苯基、萘基、蒽基、菲基等。该些之中，就原料的获得容易性、制造的容易性而言，较佳为苯基及萘基，更佳为苯基。
作为碳数为2～12的杂芳基，例如可列举除碳以外，含有1个至5个选自氧、硫及氮中的杂原子作为环构成原子的杂环基等。具体而言，可列举：呋喃基、噻吩基、吡咯基、恶唑基、异恶唑基、噻唑基、异噻唑基、咪唑基、恶二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、吲哚基、异吲哚基、1H-吲唑基、苯并咪唑基、苯并恶唑基、苯并噻唑基、1H-苯并三唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹恶啉基、呔嗪基、啶基、嘌呤基、喋啶基、咔唑基、吖啶基、吩恶嗪基、吩噻嗪基、吩嗪基、吲嗪基、呋吖基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并[b]噻吩基、啡恶噻基、噻嗯基等。该些之中，较佳为吡啶基、喹啉基及异喹啉基，更佳为吡啶基。
于a＝b＝1的形态中，Py1及Py2可相同，亦可为不同的基，但就化合物的制造的容易性这一点而言，较佳为相同。不论是Py1及Py2相同的情况，还是Py1及Py2为不同的基情况，较佳为分别选自由式(Py-1-1)～式(Py-1-3)及式(Py-2-1)～式(Py-2-18)所表示的基的群组，更佳为选自由式(Py-1-1)～式(Py-1-3)、式(Py-2-1)～式(Py-2-3)及式(Py-2-7)～式(Py-2-12)所表示的基的群组。
于a＝1且b＝0的形态及a＝0且b＝1的形态中，Py1或Py2亦较佳为选自由式(Py-1-1)～式(Py-1-3)及式(Py-2-1)～式(Py-2-18)所表示的基的群组，更佳为选自由式(Py-1-1)～式(Py-1-3)、式(Py-2-1)～式(Py-2-3)及式(Py-2-7)～式(Py-2-12)所表示的基的群组。
式(1)中，于a＝b＝1的形态中，Ar1及Ar2为碳数为6～20的亚芳基。于a＝0且b＝1的形态中，Ar1为氢或碳数为6～20的芳基，较佳为碳数为6～20的芳基，Ar2为碳数为6～20的亚芳基。于a＝1且b＝0的形态中，Ar1为碳数为6～20的亚芳基，Ar2为氢或碳数为6～20的芳基，较佳为碳数为6～20的芳基。
作为碳数为6～20的芳基，可列举：苯基、萘基、蒽基、菲基、联三亚苯基(triphenylenyl)、芘基、基、稠四苯基、苝基等。该些之中，较佳为苯基、萘基、蒽基、及菲基，更佳为苯基、萘基及蒽基。
作为碳数为6～20的亚芳基，可列举：亚苯基、萘二基、蒽二基、菲二基、芘二基、二基、稠四苯二基、苝二基等。该些之中，较佳为亚苯基、萘二基、蒽二基及二基，更佳为亚苯基、萘二基及蒽二基。
上述芳基或亚芳基的任意的氢可由碳数为1～6的烷基、碳数为3～6的环烷基、或碳数为6～14的芳基取代。该些取代基的具体例可列举作为上述吡啶基或联吡啶基的取代基所例示的基，较佳为甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、苯基、萘基、蒽基、及菲基，更佳为甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、苯基、及萘基，进而更佳为甲基、叔丁基及苯基。取代基的数量例如为最大可取代的数量，较佳为1个～3个，更佳为1个～2个，进而更佳为1个。
当Ar1及Ar2为芳基时，亦包括具有取代基的芳基，较佳为苯基、1-萘基、2-萘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、间联三苯-5'-基、及9-菲基，更佳为苯基、1-萘基、2-萘基、3-联苯基、及间联三苯-5'-基。
当Ar1及Ar2为亚芳基时，较佳为1,4-亚苯基、1,3-亚苯基、1,4-萘二基、2,7-萘二基、及9,10-蒽二基，更佳为1,4-亚苯基、1,4-萘二基及9,10-蒽二基。
式(1)中，A为碳数为6～20的芳基，该芳基的任意的氢可由碳数为1～6的烷基、碳数为3～6的环烷基或碳数为6～14的芳基取代。碳数为6～20的芳基可列举上述Ar1及Ar2中所例示的基。关于作为取代基的碳数为1～6的烷基、碳数为3～6的环烷基及碳数为6～14的芳基，亦可列举作为上述吡啶基或联吡啶基的取代基所例示的基。
A亦包括具有取代基的芳基，较佳为苯基、1-萘基、2-萘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、间联三苯-5'-基、及9-菲基，更佳为苯基、1-萘基、2-萘基、3-联苯基、及4-联苯基。
式(1)中，R1～R8独立地为氢、碳数为1～6的烷基、碳数为3～6的环烷基、碳数为6～14的芳基、或碳数为2～10的杂芳基，该芳基或杂芳基的任意的氢可由碳数为1～6的烷基或碳数为3～6的环烷基取代。碳数为1～6的烷基、碳数为3～6的环烷基、碳数为6～14的芳基、及碳数为2～10的杂芳基可列举作为上述吡啶基或联吡啶基的取代基所例示的基。作为取代基的碳数为1～6的烷基及碳数为3～6的环烷基亦同样如此。
R1～R8较佳为氢、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、及苯基，更佳为氢、甲基、叔丁基、环己基、及苯基，进而更佳为均为氢。
另外，构成由上述式(1)所表示的化合物的苯并[a]咔唑中的氢原子，取代于苯并[a]咔唑上的Py1、Py2、Ar1、Ar2、A、及R1～R8中的氢原子的全部或一部分可为氘。
＜化合物的具体例＞
本发明的形态中的由式(1-1)所表示的化合物的具体例为以下所示的化合物(1-1-1)～化合物(1-1-861)及化合物(1-1-871)～化合物(1-1-1019)。其中，较佳的化合物为(1-1-1)～(1-1-56)、(1-1-65)～(1-1-67)、(1-1-71)～(1-1-76)、(1-1-86)～(1-1-88)、(1-1-92)～(1-1-97)、(1-1-102)～(1-1-104)、(1-1-108)～(1-1-113)、(1-1-118)、(1-1-119)、(1-1-123)～(1-1-133)、(1-1-137)～(1-1-141)、(1-1-145)～(1-1-150)、(1-1-154)～(1-1-159)、(1-1-163)～(1-1-177)、(1-1-181)～(1-1-183)、(1-1-205)、(1-1-206)、(1-1-208)～(1-1-213)、(1-1-215)～(1-1-220)、(1-1-222)～(1-1-227)、(1-1-230)～(1-1-233)、(1-1-236)～(1-1-239)、(1-1-242)、(1-1-243)、(1-1-262)、(1-1-263)、(1-1-266)～(1-1-269)、(1-1-272)～(1-1-275)、(1-1-278)～(1-1-281)、(1-1-284)～(1-1-287)、(1-1-290)～(1-1-293)、(1-1-296)～(1-1-315)、(1-1-325)～(1-1-351)、(1-1-361)～(1-1-387)、(1-1-397)～(1-1-423)、(1-1-433)～(1-1-621)、(1-1-624)、(1-1-625)、(1-1-630)～(1-1-635)、(1-1-638)～(1-1-641)、(1-1-644)～(1-1-647)、(1-1-650)～(1-1-653)、(1-1-656)～(1-1-659)、(1-1-662)～(1-1-665)、(1-1-668)～(1-1-671)、(1-1-673)～(1-1-678)、(1-1-680)～(1-1-685)、(1-1-687)～(1-1-692)、(1-1-695)～(1-1-698)、(1-1-701)～(1-1-704)、(1-1-707)～(1-1-720)、(1-1-733)～(1-1-780)、(1-1-784)～(1-1-819)、(1-1-871)～(1-1-880)、(1-1-885)～(1-1-888)、(1-1-891)～(1-1-894)、(1-1-897)、(1-1-898)、(1-1-901)～(1-1-940)、及(1-1-945)～(1-1-974)。
[化26]
[化27]
[化28]
[化29]
[化30]
[化31]
[化32]
[化33]
[化34]
[化35]
[化36]
[化37]
[化38]
[化39]
[化40]
[化41]
[化42]
[化43]
[化44]
[化45]
[化46]
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[化48]
[化49]
[化50]
[化51]
[化52]
[化53]
[化54]
[化55]
[化56]
[化57]
[化58]
[化59]
[化60]
[化61]
[化62]
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[化65]
[化66]
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[化69]
[化70]
[化71]
[化72]
[化73]
[化74]
[化75]
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[化78]
[化79]
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[化81]
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[化83]
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[化86]
[化87]
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[化90]
[化91]
[化92]
[化93]
[化94]
[化95]
[化96]
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[化98]
[化99]
[化100]
[化101]
[化102]
[化103]
[化104]
[化105]
[化106]
[化107]
[化108]
[化109]
[化110]
[化111]
本发明的形态中的由式(1-2)所表示的化合物的具体例为以下所示的化合物(1-2-1)～化合物(1-2-365)及化合物(1-2-381)～化合物(1-2-656)。其中，较佳的化合物为(1-2-1)～(1-2-146)、(1-2-149)、(1-2-150)、(1-2-153)～(1-2-157)、(1-2-162)～(1-2-165)、(1-2-169)～(1-2-175)、(1-2-179)～(1-2-182)、(1-2-185)、(1-2-186)、(1-2-189)、(1-2-190)、(1-2-193)～(1-2-195)、(1-2-199)～(1-2-205)、(1-2-209)～(1-2-212)、(1-2-225)～(1-2-365)、(1-2-451)～(1-2-460)、(1-2-485)～(1-2-514)及(1-2-539)～(1-2-636)。
[化112]
[化113]
[化114]
[化115]
[化116]
[化117]
[化118]
[化119]
[化120]
[化121]
[化122]
[化123]
[化124]
[化125]
[化126]
[化127]
[化128]
[化129]
[化130]
[化131]
[化132]
[化133]
[化134]
[化135]
[化136]
[化137]
[化138]
[化139]
[化140]
[化141]
[化142]
[化143]
[化144]
[化145]
[化146]
[化147]
[化148]
[化149]
[化150]
[化151]
[化152]
[化153]
[化154]
[化155]
[化156]
[化157]
[化158]
[化159]
[化160]
[化161]
本发明的形态中的由式(1-3)所表示的化合物的具体例为以下所示的化合物(1-3-1)～化合物(1-3-352)及化合物(1-3-361)～化合物(1-3-654)。其中，较佳的化合物为(1-3-1)～(1-3-132)、(1-3-136)～(1-3-141)、(1-3-144)～(1-3-161)、(1-3-165)～(1-3-170)、(1-3-173)、(1-3-174)、(1-3-177)～(1-3-179)、(1-3-183)～(1-3-189)、(1-3-193)～(1-3-198)、(1-3-201)、(1-3-202)、(1-3-205)～(1-3-207)、(1-3-211)～(1-3-214)、(1-3-225)～(1-3-352)、及(1-3-479)～(1-3-620)。
[化162]
[化163]
[化164]
[化165]
[化166]
[化167]
[化168]
[化169]
[化170]
[化171]
[化172]
[化173]
[化174]
[化175]
[化176]
[化177]
[化178]
[化179]
[化180]
[化181]
[化182]
[化183]
[化184]
[化185]
[化186]
[化187]
[化188]
[化189]
[化190]
[化191]
[化192]
[化193]
[化194]
[化195]
[化196]
[化197]
[化198]
[化199]
[化200]
[化201]
[化202]
[化203]
[化204]
[化205]
[化206]
[化207]
[化208]
[化209]
[化210]
[化211]
＜由式(1)所表示的化合物的制造方法＞
由式(1)所表示的化合物可利用已知的合成方法来制造。例如，可参照下述的反应1～反应8所示的途径来合成。另外，亦可参照下述的反应9～反应17所示的途径来合成。
首先，作为式(1)的于苯并[a]咔唑的3位与9位上连结有相同的基的化合物的合成例，说明反应1～反应8的途径。
[化212]
反应1
于反应1中，使用钯催化剂，于碱的存在下，使2-硝基-4-甲氧基苯的卤化物或三氟甲磺酸盐与(6-甲氧基萘-2-基)硼酸进行铃木偶合反应(Suzuki Coupling Reaction)，而合成化合物(a-1)。式中的R1～R8与上述相同(亦包括以下的R1～R8)。
[化213]
反应2
于反应2中，通过三苯基膦：PPh3或三乙氧基膦：P(OEt)3来使化合物(a-1)的硝基还原性地环化，而合成化合物(a-2)。
[化214]
反应3
于反应3中，使用钯催化剂或铜催化剂，于碱及反应促进剂的存在下，使化合物(a-2)与A的溴化物或碘化物进行反应，而合成化合物(a-3)。式中的A与上述相同(亦包括以下的A)。
[化215]
反应4
于反应4中，使用吡啶盐酸盐来使化合物(a-3)的甲氧基的甲基脱离，而合成化合物(a-4)。
[化216]
反应5
于反应5中，于碱的存在下，使化合物(a-4)与三氟甲磺酸酐进行反应，而合成化合物(a-5)。
[化217]
反应6
于反应6中，使用钯催化剂，于碱的存在下，使化合物(a-5)与双联频哪醇硼酸酯(bis(pinacolato)diboron)进行反应，而合成化合物(a-6)。
[化218]
反应7
反应7为最终步骤。使反应6中所获得的化合物(a-6)与2倍摩尔的吡啶基、联吡啶基的卤化物或吡啶基芳基(A0)的卤化物或者三氟甲磺酸盐进行铃木偶合反应，而合成由式(1)所表示的化合物。
[化219]
反应8
另外，亦可如反应8般，使用钯催化剂，于碱的存在下，使反应5中所获得的化合物(a-5)与2倍摩尔的吡啶基、联吡啶基或吡啶基芳基(A0)的硼酸或硼酸酯进行铃木偶合反应，而合成由式(1)所表示的化合物。但是，当A0为2-吡啶基或联吡啶基，若考虑反应中间物的稳定性，则较佳为利用反应7。
其次，作为式(1)的于苯并[a]咔唑的3位与9位上连结有不同的基的化合物的合成例，说明反应9～反应17的途径。
[化220]
反应9
于反应9中，使用钯催化剂，于碱的存在下，使具有硝基的苯的二卤化物与(6-甲氧基萘-2-基)硼酸进行铃木偶合反应，而合成化合物(b-1)。此时，二卤化物的卤素是以反应性变成X＞Y的方式选择。与上述同样地，R1～R8与上述相同(亦包括以下的R1～R8)。
[化221]
反应10
于反应10中，通过三苯基膦：PPh3或三乙氧基膦：P(OEt)3来使化合物(b-1)的硝基还原性地环化，而合成化合物(b-2)。
[化222]
反应11
于反应11中，使用钯催化剂或铜催化剂，于碱及反应促进剂的存在下，使化合物(b-2)与A的溴化物或碘化物进行反应，而合成化合物(b-3)。式中的A与上述相同(亦包括以下的A)。
[化223]
反应12
于反应12中，使用钯催化剂，于碱的存在下，使化合物(b-3)与吡啶基芳基或芳基(A02)的硼酸或硼酸酯进行反应，而合成化合物(b-4)。该反应于A02为吡啶基或联吡啶基的情况下亦可使用，但若考虑反应中间物的稳定性，则较佳为将化合物(b-3)的Y加以锂化、或制成格任亚试剂(Grignard reagent)后，根据定规制成硼酸酯或硼酸，并通过硼酸酯或硼酸与吡啶基或联吡啶基的卤化物的铃木偶合反应来获得化合物(b-4)。
[化224]
反应13
于反应13中，使用吡啶盐酸盐来使化合物(b-4)的甲氧基的甲基脱离，而合成化合物(b-5)。
[化225]
反应14
于反应14中，于碱的存在下，使化合物(b-5)与三氟甲磺酸酐进行反应，而合成化合物(b-6)。
[化226]
反应15
于反应15中，使用钯催化剂，于碱的存在下，使化合物(b-6)与双联频哪醇硼酸酯进行反应，而合成化合物(b-7)。
[化227]
反应16
反应16为最终步骤。使反应15中所获得的化合物(b-7)与吡啶基、联吡啶基、吡啶基芳基、或芳基(A01)的卤化物或三氟甲磺酸盐进行铃木偶合反应，而合成由式(1)所表示的化合物。
[化228]
反应17
另外，亦可使用钯催化剂，于碱的存在下，使反应14中所获得的化合物(b-6)与吡啶基芳基或芳基(A01)的硼酸或硼酸酯进行铃木偶合反应，而合成由式(1)所表示的化合物。该反应于A01为吡啶基或联吡啶基的情况下亦可使用，但若考虑反应中间物的稳定性，则较佳为利用反应16。
对式(1-2)的Ar1为氢的化合物的合成方法进行说明。当通过反应1～反应8的途径来合成时，只要使用萘环的6位为氢的萘-2-基硼酸代替反应1中所使用的(6-甲氧基萘-2-基)硼酸即可。当通过反应9～反应17的途径来合成时，只要使用萘环的6位为氢的萘-2-基硼酸代替反应9中所使用的(6-甲氧基萘-2-基)硼酸即可。
对式(1-3)的Ar2为氢的化合物的合成方法进行说明。当通过反应1～反应8的途径来合成时，只要使用苯环的4位为氢的化合物代替反应1的2-硝基-4-甲氧基苯的卤化物或三氟甲磺酸盐即可。另外，当通过反应9～反应17的途径来合成时，只要使用作为反应9的起始物质的硝基苯的Y为氢的卤化物或三氟甲磺酸盐即可。
另外，即便是上述途径以外的途径，亦可合成由式(1)所表示的化合物。分别合成事先利用吡啶基、联吡啶基、吡啶基芳基、芳基(A02)等取代了4位的2-硝基卤苯或三氟甲磺酸盐，及事先利用吡啶基、联吡啶基、吡啶基芳基、芳基(A01)等取代了6位的萘-2-基硼酸，并根据定规使该些化合物进行铃木偶合反应。其后，使用PPh3或P(OEt)3，使硝基还原性地环化，而获得11H-苯并[a]咔唑衍生物。最后，使用钯催化剂或铜催化剂，于碱及反应促进剂的存在下，使11H-苯并[a]咔唑衍生物与A的溴化物或碘化物进行反应，藉此亦可合成本发明的由式(1)所表示的化合物。该反应途径适合于合成苯并[c]咔唑的3位与9位的基不同的化合物，但亦可应用于3位与9位的基相同的化合物。于任一情况下，当合成在苯并[c]咔唑的9位上连结有吡啶基或联吡啶基的化合物时，较佳为经由该反应途径。
上述铃木偶合反应(反应1、反应7、反应8、反应9、反应12、反应16、及反应17)中所使用的钯催化剂可例示：四(三苯基膦)钯(0)：Pd(PPh3)4、双(三苯基膦)二氯钯(II)：PdCl2(PPh3)2、乙酸钯(II)：Pd(OAc)2、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)：Pd2(dba)3、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)氯仿错合物：Pd2(dba)3·CHCl3、双(二亚苄基丙酮)钯(0)：Pd(dba)2、双(三叔丁基膦基)钯(0)：Pd(P(t-Bu)3)2、或[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷错合物(1：1)：PdCl2(dppf)·CH2Cl2等。
为了促进反应，有时亦可向该些钯化合物中添加膦化合物。作为膦化合物的具体例，可列举：三(叔丁基)膦：t-Bu3P、三环己基膦：PCy3、1-(N,N-二甲氨基甲基)-2-(二叔丁基膦基)二茂铁、1-(N,N-二丁氨基甲基)-2-(二叔丁基膦基)二茂铁、1-(甲氧基甲基)-2-(二叔丁基膦基)二茂铁、1,1'-双(二叔丁基膦基)二茂铁、2,2'-双(二叔丁基膦基)-1,1'-联萘、2-甲氧基-2'-(二叔丁基膦基)-1,1'-联萘、及2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯。
作为该反应中所使用的碱的具体例，可列举：碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、碳酸氢钠、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钡、乙醇钠、叔丁醇钠、乙酸钠、磷酸三钾：K3PO4、及氟化钾。
作为该反应中所使用的溶剂，可列举：苯、甲苯、二甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、四氢呋喃、二乙醚、叔丁基甲醚、1,4-二恶烷、甲醇、乙醇、异丙醇、环戊基甲醚等。该些溶剂可单独使用，亦可用作混合溶剂。反应通常于50℃～180℃的温度范围内实施，更佳为70℃～130℃。
作为反应2及反应10中所使用的反应溶剂，可例示：甲苯、二甲苯、氯苯、邻二氯苯、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、1-甲基-2-吡咯啶酮。溶剂可单独使用，亦可用作混合溶剂。反应通常于100℃～220℃的范围内实施。更佳为130℃～190℃。
当于反应3及反应11中使用铜催化剂时，可使用铜粉、氧化铜或卤化铜等。同时使用的碱为碳酸钾、碳酸钠、碳酸氢钠、氢化钠等，反应促进剂可列举冠醚(crown ether)(例如18-冠-6-醚)、聚乙二醇(Polyethylene Glycol，PEG)、聚乙二醇二烷基醚(PolyethyleneGlycol Dialkyl Ether，PEGDM)等。而且，反应溶剂可使用N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、硝基苯、二甲基亚砜、二氯苯、喹啉等。反应温度为160℃～250℃，但于基质的反应性低的情况下，亦可使用高压釜等进行更高温的反应。
当于反应3及反应11中使用钯催化剂时，可使用乙酸钯(II)：Pd(OAc)2、氯化钯：PdCl2、溴化钯PdBr2、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)：Pd2(dba)3、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)氯仿错合物：Pd2(dba)3·CHCl3、双(二亚苄基丙酮)钯(0)：Pd(dba)2、双(三叔丁基膦基)钯(0)：Pd(P(t-Bu)3)2、或[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷错合物(1：1)：PdCl2(dppf)·CH2Cl2等。
同时使用的碱可列举：碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铷、碳酸铯、碳酸氢钠、氢化钠、烷氧基钾(例如甲氧基钾、乙氧基钾、正丙氧基钾、异丙氧基钾、正丁氧基钾及叔丁氧基钾等)、烷氧基钠(例如甲氧基钠、乙氧基钠、正丙氧基钠、异丙氧基钠、正丁氧基钠及叔丁氧基钠等)。
反应促进剂使用2,2'-(二苯基膦基)-1,1'-联萘、1,1'-(二苯基膦基)二茂铁、二环己基膦基联苯、二-叔丁基膦基联苯、三(叔丁基)膦：t-Bu3P、1-(N,N-二甲氨基甲基)-2-(二-叔丁基膦基)二茂铁、1-(N,N-二丁氨基甲基)-2-(二-叔丁基膦基)二茂铁、1-(甲氧基甲基)-2-(二-叔丁基膦基)二茂铁、1,1'-双(二-叔丁基膦基)二茂铁、2,2'-双(二-叔丁基膦基)-1,1'-联萘、2-甲氧基-2'-(二-叔丁基膦基)-1,1'-联萘、或2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯等。
反应溶剂可使用苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯(mesitylene)等芳香族烃溶剂。溶剂可单独使用，亦可用作混合溶剂。反应通常于50℃～200℃的范围内实施，但更佳为80℃～140℃。
作为反应4及反应13中所使用的反应溶剂，可列举：1-甲基-2-吡咯啶酮、N,N-二甲基乙酰胺、硝基苯、二甲基亚砜、二氯苯、喹啉等。溶剂可单独使用，亦可用作混合溶剂。有时亦可于无溶剂下进行。反应通常于150℃～220℃的温度范围内实施，但更佳为180℃～200℃。
当于反应5及反应14中使用碱时，可使用碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、碳酸氢钠、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钡、乙酸钠、乙酸钾：KOAc、磷酸三钾：K3PO4、氟化钾、氟化铯、三甲胺、三乙胺、吡啶等。
作为反应5及反应14中所使用的溶剂，可列举：吡啶、甲苯、二甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、CH2Cl2、CHCl3、CH3CN等。该些溶剂可单独使用，亦可用作混合溶剂。反应通常于-10℃～50℃的温度范围内实施，但更佳为0℃～30℃。
作为反应6及反应15中所使用的钯催化剂，可列举：四(三苯基膦)钯(0)：Pd(PPh3)4、双(三苯基膦)二氯钯(II)：PdCl2(PPh3)2、乙酸钯(II)：Pd(OAc)2、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)：Pd2(dba)3、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)氯仿错合物：Pd2(dba)3·CHCl3、双(二亚苄基丙酮)钯(0)：Pd(dba)2、双(三叔丁基膦基)钯(0)：Pd(P(t-Bu)3)2、或[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷错合物(1：1)：PdCl2(dppf)·CH2Cl2等。
为了促进反应，有时亦可向该些钯化合物中添加膦化合物。该膦化合物可列举：三(叔丁基)膦：t-Bu3P、三环己基膦：PCy3、1-(N,N-二甲氨基甲基)-2-(二叔丁基膦基)二茂铁、1-(N,N-二丁氨基甲基)-2-(二叔丁基膦基)二茂铁、1-(甲氧基甲基)-2-(二叔丁基膦基)二茂铁、1,1'-双(二叔丁基膦基)二茂铁、2,2'-双(二叔丁基膦基)-1,1'-联萘、2-甲氧基-2'-(二叔丁基膦基)-1,1'-联萘、2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯等。
反应6及反应15中所使用的碱为碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、碳酸氢钠、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钡、乙醇钠、叔丁醇钠、乙酸钠、乙酸钾：KOAc、磷酸三钾：K3PO4、氟化钾等。
反应6及反应15中所使用的溶剂为苯、甲苯、二甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、四氢呋喃、二乙醚、叔丁基甲醚、1,4-二恶烷、甲醇、乙醇、异丙醇、环戊基甲醚等。该些溶剂可单独使用，亦可用作混合溶剂。反应通常于50℃～180℃的范围内实施，但更佳为70℃～130℃。
另外，上述中于使芳基、杂芳基等的环彼此键结的步骤中使用铃木偶合反应，但亦可对应于可获得的原料、试剂的种类，而使用根岸偶合反应(Negishi CouplingReaction)。
于将本发明的化合物用于有机EL元件中的电子注入层或电子输送层的情况下，当施加电场时稳定。其表示本发明的化合物作为电场发光型元件的电子注入材料、或电子输送材料优异。此处所述的电子注入层是指自阴极朝有机层接收电子的层，电子输送层是指用于朝发光层输送所注入的电子的层。另外，电子输送层亦可兼作电子注入层。将用于各个层的材料称为电子注入材料及电子输送材料。
＜有机EL元件的说明＞
本发明的第2技术方案是于电子注入层或电子输送层中含有本发明的由式(1)所表示的化合物的有机EL元件。本发明的有机EL元件的驱动电压低、且驱动时的耐久性高。
本发明的有机EL元件的构造有各种形态，但基本上是在阳极与阴极之间至少夹持有电洞输送层、发光层、电子输送层的多层构造。元件的具体的构成例为(1)阳极/电洞输送层/发光层/电子输送层/阴极、(2)阳极/电洞注入层/电洞输送层/发光层/电子输送层/阴极、(3)阳极/电洞注入层/电洞输送层/发光层/电子输送层/电子注入层/阴极等。
本发明的化合物具有高电子注入性及电子输送性，因此可与单体或其他材料并用而用于电子注入层、或电子输送层。本发明的有机EL元件通过将本发明的电子输送材料与使用其他材料的电洞注入层、电洞输送层、发光层等加以组合，亦可获得蓝色、绿色、红色或白色的发光。
可用于本发明的有机EL元件的发光材料或发光性掺杂剂为如高分子学会编，高分子功能材料系列《光功能材料》，共同出版(1991)，P236中所记载的昼光荧光材料、荧光增白剂、雷射色素、有机闪烁体、各种荧光分析试剂等发光材料，如城戸淳二监修，《有机EL材料与显示器》CMC公司出版(2001)P155～P156中所记载的掺杂剂材料、P170～P172中所记载的三重态材料的发光材料等。
可用作发光材料或发光性掺杂剂的化合物为多环芳香族化合物、杂芳香族化合物、有机金属错合物、色素、高分子系发光材料、苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、香豆素衍生物、硼烷衍生物、恶嗪衍生物、具有螺环的化合物、恶二唑衍生物、茀衍生物等。多环芳香族化合物的例子为蒽衍生物、菲衍生物、稠四苯衍生物、芘衍生物、衍生物、苝衍生物、蔲衍生物、红萤烯衍生物等。杂芳香族化合物的例子为具有二烷基氨基或二芳基氨基的恶二唑衍生物、吡唑并喹啉衍生物、吡啶衍生物、吡喃衍生物、啡啉衍生物、噻咯衍生物、具有三苯基氨基的噻吩衍生物、喹吖啶酮衍生物等。有机金属错合物的例子为锌、铝、铍、铕、铽、镝、铱、铂、锇、金等与羟喹啉衍生物、苯并恶唑衍生物、苯并噻唑衍生物、恶二唑衍生物、噻二唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吡咯衍生物、吡啶衍生物、啡啉衍生物等的错合物。色素的例子可列举二苯并哌喃衍生物、聚次甲基衍生物、卟啉衍生物、香豆素衍生物、二氰基亚甲基吡喃衍生物、二氰基亚甲基噻喃衍生物、氧代苯并蒽衍生物、喹喏酮衍生物、苝衍生物、苯并恶唑衍生物、苯并噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物等色素。高分子系发光材料的例子为聚对苯基乙烯衍生物、聚噻吩衍生物、聚乙烯基咔唑衍生物、聚硅烷衍生物、聚茀衍生物、聚对苯衍生物等。苯乙烯基衍生物的例子为含有胺的苯乙烯基衍生物、苯乙烯基亚芳基衍生物等。
本发明的有机EL元件中所使用的其他电子输送材料可自于光导电材料中可用作电子传递化合物的化合物、可用于有机EL元件的电子输送层及电子注入层的化合物中任意地选择来使用。
此种电子输送材料的具体例为羟喹啉系金属错合物、2,2'-联吡啶基衍生物、啡啉衍生物、联苯醌衍生物、苝衍生物、恶二唑衍生物、噻吩衍生物、三唑衍生物、噻二唑衍生物、8-羟喹啉衍生物的金属错合物、喹恶啉衍生物、喹恶啉衍生物的聚合物、苯并唑类化合物、镓错合物、吡唑衍生物、全氟化亚苯基衍生物、三嗪衍生物、吡嗪衍生物、苯并喹啉衍生物、咪唑并吡啶衍生物、硼烷衍生物等。
关于本发明的有机EL元件中所使用的电洞注入材料及电洞输送材料，可自先前以来于光导电材料中作为电洞的电荷输送材料所惯用的化合物，或用于有机EL元件的电洞注入层及电洞输送层的公知的材料中选择使用任意的材料。该些材料的具体例为咔唑衍生物、三芳胺衍生物、酞菁衍生物等。
构成本发明的有机EL元件的各层可通过利用蒸镀法、旋涂法或浇铸法等方法将应构成各层的材料制成薄膜来形成。以上述方式形成的各层的膜厚并无特别限定，可对应于材料的性质而适宜设定，但通常为2nm～5000nm的范围。再者，将发光材料加以薄膜化的方法就容易获得均质的膜、且不易生成针孔(pinhole)等的观点而言，较佳为采用蒸镀法。当利用蒸镀法进行薄膜化时，其蒸镀条件根据本发明的发光材料的种类而不同。蒸镀条件一般较佳为于舟皿加热温度50℃～400℃、真空度10-6Pa～10-3Pa、蒸镀速度0.01nm/sec～50nm/sec、基板温度-150℃～+300℃、膜厚5nm～5μm的范围内适宜设定。
本发明的有机EL元件较佳为不论是上述的哪一种构造，均由基板支撑。基板只要是具有机械强度、热稳定性及透明性的基板即可，可使用玻璃、透明塑胶膜等。阳极物质可使用具有大于4eV的功函数的金属、合金、导电性化合物及该些的混合物。其具体例为Au等金属、CuI、氧化铟锡(以下，略记为ITO)、SnO2、ZnO等。
阴极物质可使用功函数小于4eV的金属、合金、导电性化合物、及该些的混合物。其具体例为铝、钙、镁、锂、镁合金、铝合金等。合金的具体例为铝/氟化锂、铝/锂、镁/银、镁/铟等。为了高效地取出有机EL元件的发光，理想的是将电极的至少一者的透光率设为10％以上。较佳为将作为电极的薄片电阻设为几百Ω/□以下。再者，膜厚虽然亦取决于电极材料的性质，但通常设定为10nm～1μm，较佳为设定为10nm～400nm的范围。此种电极可通过使用上述电极物质，以蒸镀或溅镀等方法形成薄膜来制作。
其次，作为使用本发明的发光材料制作有机EL元件的方法的一例，对包含上述阳极/电洞注入层/电洞输送层/发光层/本发明的电子输送材料/阴极的有机EL元件的制作法进行说明。于适当的基板上，利用蒸镀法形成阳极材料的薄膜来制作阳极后，于该阳极上形成电洞注入层及电洞输送层的薄膜。于其上形成发光层的薄膜。于该发光层上真空蒸镀本发明的电子输送材料而形成薄膜来作为电子输送层。进而利用蒸镀法形成包含阴极用物质的薄膜来作为阴极，藉此获得作为目标的有机EL元件。再者，于上述有机EL元件的制作中，亦可使制作顺序相反，而以阴极、电子输送层、发光层、电洞输送层、电洞注入层、阳极的顺序制作。
当对以上述方式获得的有机电场发光元件施加直流电压时，只要将阳极作为+的极性来施加，将阴极作为-的极性来施加即可，若施加2V～40V左右的电压，则可自透明或半透明的电极侧(阳极或阴极、及两者)观测发光。另外，该有机电场发光元件于施加有交流电压的情况下亦发光。再者，施加的交流的波形可为任意。
[实施例]
以下，根据实施例更详细地说明本发明。首先，以下对实施例中所使用的苯并[a]咔唑化合物的合成例进行说明。
[合成例1]化合物(1-1-66)的合成
＜2-甲氧基-6-(4-甲氧基-2-硝基苯基)萘的合成＞
[化229]
于氮气环境下，将1-氯-4-甲氧基-2-硝基苯13.13g、(6-甲氧基萘-2-基)硼酸15.56g、四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)2.43g、磷酸三钾29.72g、及甲苯与乙醇的混合溶剂280ml(甲苯/乙醇＝4/1(容量比))加入至烧瓶中并搅拌5分钟。继而，添加纯水28ml，并进行5小时回流。加热结束后，将反应液加以冷却，滤取所析出的固体来作为粗制品1。对滤液进行分液，利用无水硫酸钠对有机层进行干燥。通过过滤来去除干燥剂，并将溶剂减压馏去，将所获得的固体作为粗制品2。将上述粗制品1与粗制品2混合，利用硅胶短柱(silica gelshort column)(溶剂：甲苯)进行精制，进而，利用庚烷进行再沉淀，而获得中间物的化合物(a-1a)：2-甲氧基-6-(4-甲氧基-2-硝基苯基)萘19.52g(产率：91％)。
＜3,9-二甲氧基-11H-苯并[a]咔唑的合成＞
[化230]
于氮气环境下，将上述化合物(a-1a)18.9g与三苯基膦40.1g、及1-甲基-2-吡咯啶酮120ml加入至烧瓶中并进行搅拌，然后进行7小时回流。加热结束后，将反应液加以冷却，向反应混合液中添加纯水并滤取所析出的固体。利用纯水对固体进行清洗，继而利用甲醇进行清洗，而获得粗制品。对该粗制品进行硅胶短柱(溶剂：甲苯)精制，而获得中间物的化合物(a-2a)：3,9-二甲氧基-11H-苯并[a]咔唑15.7g(产率：93％)。
＜3,9-二甲氧基-11-苯基-11H-苯并[a]咔唑的合成＞
[化231]
于氮气环境下，将化合物(a-2a)15.5g、溴苯13.2g、乙酸钯(II)Pd(OAc)20.63g、三(叔丁基)膦t-Bu3P1.70g、磷酸三钾35.59g、及二甲苯170ml加入至烧瓶中并进行搅拌，然后进行10小时回流。将反应液加以冷却，通过过滤来去除固体后，将溶剂减压馏去，利用硅胶管柱(溶剂：庚烷/甲苯＝1/1(容量比))对所获得的粗制品进行精制，而获得中间物的化合物(a-3a)：3,9-二甲氧基-11-苯基-11H-苯并[a]咔唑16.4g(产率：83％)。
＜11-苯基-11H-苯并[a]咔唑-3,9-二醇的合成＞
[化232]
于氮气环境下，将化合物(a-3a)15.4g及吡啶盐酸盐100.7g加入至烧瓶中，并于200℃下加热6小时。加热结束后将反应液加以冷却，并添加纯水100ml。利用乙酸乙酯对反应混合液进行萃取，然后利用无水硫酸钠对有机层进行干燥。通过过滤来去除干燥剂，将溶剂减压馏去，利用硅胶短柱(溶剂：甲苯/乙酸乙酯＝6/1(容量比))对所获得的粗制品进行精制，而获得中间物的化合物(a-4a)：11-苯基-11H-苯并[a]咔唑-3,9-二醇14.2g(产率：100％)。
＜11-苯基-11H-苯并[a]咔唑-3,9-二基双(三氟甲磺酸盐)的合成＞
[化233]
于氮气环境下，将化合物(a-4a)14.2g及吡啶110ml加入至烧瓶中，冷却至0℃为止后，缓慢地滴加三氟甲磺酸酐30.7g。其后，于0℃下将反应液搅拌1小时，然后于室温下搅拌一夜。向反应液中添加纯水，并滤取所析出的固体。利用硅胶短柱(溶剂：甲苯)对所获得的固体进行精制，而获得中间物的化合物(a-5a)：11-苯基-11H-苯并[a]咔唑-3,9-二基双(三氟甲磺酸盐)25.5g(产率：99％)。
＜11-苯基-3,9-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-11H-苯并[a]咔唑的合成＞
[化234]
于氮气环境下，将化合物(a-5a)15g、双联频哪醇硼酸酯14.21g、[1.1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷错合物(1：1)(PdCl2(dppf)·CH2Cl2)1.25g、乙酸钾14.98g、及环戊基甲醚127ml加入至烧瓶中并进行搅拌，然后进行4小时回流。加热结束后，将反应液加以冷却，并添加纯水150ml。利用乙酸乙酯对反应混合液进行萃取，利用无水硫酸钠对有机层进行干燥后，将干燥剂去除，并将溶剂减压馏去，然后利用硅胶短柱(溶剂：甲苯)对所获得的粗制品进行精制。进而，利用庚烷进行再沉淀，而获得中间物的化合物(a-6a)：11-苯基-3,9-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-11H-苯并[a]咔唑12g(产率：87％)。
＜化合物(1-1-66)：3,9-二([2,3'-联吡啶]-6-基)-11-苯基-11H-苯并[a]咔唑的合成＞
[化235]
于氮气环境下，将化合物(a-6a)2.73g、6-溴-2,3'-联吡啶2.47g、四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)0.29g、磷酸三钾4.24g及N,N-二甲基乙酰胺20ml加入至烧瓶中并进行搅拌，然后于120℃下加热3小时。反应结束后，向反应液中添加纯水，并滤取所析出的固体，然后利用硅胶管柱(溶剂：甲苯/乙酸乙酯＝2/1(容量比))对所获得的固体进行精制，进而，进行升华精制，而获得目标化合物(1-1-66)：3,9-二([2,3'-联吡啶]-6-基)-11-苯基-11H-苯并[a]咔唑0.5g(产率：16％)。通过质谱(Mass Spectrometry，MS)光谱及核磁共振(NuclearMagnetic Resonance，NMR)测定来确认化合物(1-1-66)的结构。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝9.36(s,1H),9.31(s,1H),8.76(s,1H),8.67(t,2H),8.51～8.49(m,1H),8.44～8.41(m,1H),8.31(d,2H),8.17(d,1H),8.07(d,1H),7.95(s,1H),7.90～7.65(m,12H),7.55(d,1H),7.46～7.41(m,2H)。
玻璃转移温度(Tg)：115℃
[测定机器：Diamond DSC(珀金埃尔默(PERKIN-ELMER)公司制造)；测定条件：冷却速度为200℃/Min.，升温速度为10℃/Min.]
[合成例2]化合物(1-1-758)的合成
＜化合物(1-1-758)：11-苯基-3,9-双(3-吡啶-3-基)苯基-11H-苯并[a]咔唑的合成＞
[化236]
于氮气环境下，将化合物(a-5a)2g、3-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)吡啶2.01g、四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)0.20g、磷酸三钾2.89g、及N,N-二甲基乙酰胺14ml加入至烧瓶中并进行搅拌，然后于120℃下加热4小时。反应结束后，向反应液中添加纯水，并滤取所析出的固体，然后利用硅胶管柱(溶剂：甲苯/乙酸乙酯＝2/1(容量比))对所获得的固体进行精制，进而，进行升华精制，而获得目标化合物(1-1-758)：11-苯基-3,9-双(3-吡啶-3-基)苯基-11H-苯并[a]咔唑0.53g(产率：25％)。通过MS光谱及NMR测定来确认化合物(1-1-758)的结构。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝8.93(s,1H),8.90(s,1H),8.62(t,2H),8.30～8.26(m,3H),7.96～7.89(m,3H),7.83～7.80(m,2H),7.75～7.47(m,14H),7.40～7.37(m,3H)。
玻璃转移温度(Tg)：99.4℃
[测定机器：Diamond DSC(珀金埃尔默公司制造)；测定条件：冷却速度为200℃/Min.，升温速度为10℃/Min.]
[合成例3]化合物(1-2-8)的合成
＜3-甲氧基-11-苯基-9-(吡啶-3-基)-11H-苯并[a]咔唑的合成＞
[化237]
于氮气环境下，将化合物(b-3a)6.25g、3-吡啶硼酸2.58g、双(二亚苄基丙酮)钯(0)(Pd(dba)2)0.50g、三环己基膦(PCy3)0.37g、磷酸钾7.42g、及N,N-二甲基乙酰胺70ml加入至烧瓶中并搅拌5分钟，然后进行7小时回流。反应结束后，向反应液中添加纯水，滤取所析出的固体(粗制品)，利用NH-DM1020(富士西利西亚(Fuji silysia)化学股份有限公司制造)管柱(溶剂：甲苯)对所获得的固体进行精制，而获得中间物的化合物(b-1b)：3-甲氧基-11-苯基-9-(吡啶-3-基)-11H-苯并[a]咔唑6.17g(产率：88％)。
＜11-苯基-9-(吡啶-3-基)-11H-苯并[a]咔唑-3-醇的合成＞
[化238]
于氮气环境下，将化合物(b-1b)6.17g及吡啶盐酸盐26.7g加入至烧瓶中，并于200℃下加热7小时。加热结束后，将反应液加以冷却，添加纯水100ml并滤取所析出的固体，而获得粗制品。利用硅胶短柱(溶剂：甲苯)对该粗制品进行精制，而获得中间物的化合物(b-2b)：11-苯基-9-(吡啶-3-基)-11H-苯并[a]咔唑-3-醇5.4g(产率：90.8％)。
＜11-苯基-9-(吡啶-3-基)-11H-苯并[a]咔唑-3-基三氟甲磺酸盐的合成＞
[化239]
于氮气环境下，将化合物(b-2b)5.4g及吡啶56ml加入至烧瓶中，冷却至0℃为止后，缓慢地滴加三氟甲磺酸酐7.89g。其后，于0℃下将反应液搅拌1小时，然后于室温下搅拌2小时。向反应液中添加纯水后，利用乙酸乙酯进行萃取，然后利用无水硫酸钠对有机层进行干燥。通过过滤来去除干燥剂，将溶剂减压馏去，利用硅胶管柱(溶剂：甲苯/乙酸乙酯＝2/1(容量比))对所获得的粗制品进行精制，而获得中间物的化合物(b-3b)：11-苯基-9-(吡啶-3-基)-11H-苯并[a]咔唑-3-基三氟甲磺酸盐6.65g(产率：91.8％)。
＜化合物(1-2-8)：3-(萘-2-基)-11-苯基-9-(吡啶-3-基)-11H-苯并[a]咔唑的合成＞
[化240]
于氮气环境下，将化合物(b-3b)2.2g、2-萘硼酸0.80g、四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)0.15g、磷酸三钾1.80g、及甲苯与乙醇的混合溶剂21ml(甲苯/乙醇＝4/1(容量比))加入至烧瓶中并搅拌5分钟。其后，添加纯水2ml并进行5小时回流。加热结束后将反应液加以冷却，添加纯水并滤取所析出的固体来作为粗制品1。对滤液的有机层进行分液，利用无水硫酸钠进行干燥。通过过滤来去除干燥剂，并将溶剂减压馏去，将所获得的固体作为粗制品2。继而，将粗制品1与粗制品2混合，利用硅胶管柱(溶剂：甲苯/乙酸乙酯＝10/1(容量比))进行精制。其后，自甲苯进行再结晶，进而进行升华精制，而获得目标化合物(1-2-8)：3-(萘-2-基)-11-苯基-9-(吡啶-3-基)-11H-苯并[a]咔唑0.8g(产率：38％)。通过MS光谱及NMR测定来确认化合物(1-2-8)的结构。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝8.89(d,1H),8.57(d,1H),8.34(s,1H),8.30～8.28(dd,2H),8.15(s,1H),7.95～7.84(m,6H),7.73～7.48(m,10H),7.35～7.33(m,2H)。
玻璃转移温度(Tg)：98.2℃
[测定机器：Diamond DSC(珀金埃尔默公司制造)；测定条件：冷却速度为200℃/Min.，升温速度为10℃/Min.]
[合成例4]化合物(1-2-28)的合成
＜化合物(1-2-28)：3-(4-(萘-2-基)苯基)-11-苯基-9-(吡啶-3-基)-11H-苯并[a]咔唑的合成＞
[化241]
于氮气环境下，将化合物(b-3b)2.2g，4-(萘-2-基)苯基硼酸1.16g，四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)0.15g，磷酸三钾1.80g、及甲苯与乙醇的混合溶剂21ml(甲苯/乙醇＝4/1(容量比))加入至烧瓶中并搅拌5分钟。其后，添加纯水2ml并进行5小时回流。加热结束后，将反应液加以冷却并添加纯水，滤取所析出的固体，利用纯水进行清洗，继而利用甲醇进行清洗后，溶解于经加热的甲苯中，并趁热通过过滤来去除不溶物。进而，利用硅胶管柱(溶剂：甲苯/乙酸乙酯＝3/1(容量比))进行精制后，通过热甲苯溶液进行活性碳处理来脱色。其后，利用乙酸乙酯进行再沉淀，进而进行升华精制，而获得目标化合物(1-2-28)：3-(4-(萘-2-基)苯基)-11-苯基-9-(吡啶-3-基)-11H-苯并[a]咔唑1.2g(产率：50％)。通过MS光谱及NMR测定来确认化合物(1-2-28)的结构。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝8.89(d,1H),8.57(dd,1H),8.30～8.28(m,3H),8.11(s,1H),7.95～7.80(m,10H),7.74～7.70(m,3H),7.64～7.58(m,4H),7.54～7.48(m,3H),7.36～7.33(m,2H)。
未观察到玻璃转移温度(Tg)。
[合成例5]化合物(1-3-206)的合成
＜2-(4-氯-2-硝基苯基)-6-甲氧基萘的合成＞
[化242]
于氮气环境下，将1-溴-4-氯-2-硝基苯11.35g、(6-甲氧基萘-2-基)硼酸9.7g、四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)1.66g、碳酸钠10.18g、及甲苯197ml加入至烧瓶中并搅拌5分钟后，添加纯水38ml并进行5小时回流。加热结束后，将反应液加以冷却并滤取所析出的固体来作为粗制品1。对滤液的有机层进行分液，利用无水硫酸钠进行干燥后，通过过滤来去除干燥剂，并将溶剂减压馏去，将所获得的固体作为粗制品2。其后，将粗制品1与粗制品2混合，利用硅胶短柱(溶剂：甲苯)进行精制。进而，利用庚烷进行再沉淀，而获得中间物的化合物(b-1a)：2-(4-氯-2-硝基苯基)-6-甲氧基萘12.9g(产率：85.7％)。
＜9-氯-3-甲氧基-11H-苯并[a]咔唑的合成＞
[化243]
于氮气环境下，将上述化合物(b-1a)12.9g、三苯基膦26.96g及邻二氯苯82ml加入至烧瓶中并进行搅拌，然后进行7.5小时回流。加热结束后，将反应液加以冷却并过滤所析出的固体，而获得粗制品。利用硅胶管柱(溶剂：甲苯)对该粗制品进行精制，而获得中间物的化合物(b-2a)：9-氯-3-甲氧基-11H-苯并[a]咔唑10.3g(产率：89％)。
＜9-氯-3-甲氧基-11-苯基-11H-苯并[a]咔唑的合成＞
[化244]
于氮气环境下，将化合物(b-2a)10.25g、溴苯8.57g、乙酸钯(II)(Pd(OAc)2)0.327g、三(叔丁基)膦(t-Bu3P)0.88g、磷酸三钾30.89g、及二甲苯110ml加入至烧瓶中并进行搅拌，然后进行6小时回流。将反应液加以冷却，进行过滤来去除固体后，将滤液减压浓缩，利用硅胶短柱(溶剂：甲苯)对所获得的粗制品进行精制，而获得中间物的化合物(b-3a)：9-氯-3-甲氧基-11-苯基-11H-苯并[a]咔唑12.2g(产率：93.8％)。
＜9-([1,1'-联苯]-3-基)-3-甲氧基-11-苯基-11H-苯并[a]咔唑的合成＞
[化245]
于氮气环境下，将化合物(b-3a)5.19g、3-联苯硼酸3.45g、双(二亚苄基丙酮)钯(0)(Pd(dba)2)0.42g、三环己基膦(PCy3)0.30g、磷酸三钾6.16g、及甲苯58ml加入至烧瓶中并搅拌5分钟。其后，添加纯水5.8ml并进行7小时回流。反应结束后将反应液加以冷却，并添加纯水50ml。利用甲苯对反应液进行萃取，利用无水硫酸钠对有机层进行干燥后，通过过滤来去除干燥剂，并将溶剂减压馏去，利用硅胶管柱(溶剂：庚烷/甲苯＝3/1(容量比))对所获得的粗制品进行精制，而获得中间物的化合物(b-4a)：9-([1,1'-联苯]-3-基)-3-甲氧基-11-苯基-11H-苯并[a]咔唑6.66g(产率：97％)。
＜9-([1,1'-联苯]-3-基)-11-苯基-11H-苯并[a]咔唑-3-醇的合成＞
[化246]
于氮气环境下，将化合物(b-4a)6.51g及吡啶盐酸盐23.7g加入至烧瓶中，并于200℃下加热6小时。加热结束后，将反应液加以冷却，添加纯水100ml并滤取所析出的固体，而获得粗制品。利用硅胶短柱(溶剂：甲苯)对该粗制品进行精制，而获得中间物的化合物(b-5a)：9-([1,1'-联苯]-3-基)-11-苯基-11H-苯并[a]咔唑-3-醇6.32g(产率：100％)。
＜9-([1,1'-联苯]-3-基)-11-苯基-11H-苯并[a]咔唑-3-基三氟甲磺酸盐的合成＞
[化247]
于氮气环境下，将化合物(b-5a)6.32g及吡啶35ml加入至烧瓶中，冷却至0℃为止后，缓慢地滴加三氟甲磺酸酐7.73g。其后，于0℃下将反应液搅拌1小时，然后于室温下搅拌2小时。向反应液中添加纯水后，利用甲苯对反应混合液进行萃取，然后利用无水硫酸钠对有机层进行干燥。通过过滤来去除干燥剂，并将溶剂减压馏去，利用硅胶短柱(溶剂：甲苯)对所获得的粗制品进行精制，而获得中间物的化合物(b-6a)：9-([1,1'-联苯]-3-基)-11-苯基-11H-苯并[a]咔唑-3-基三氟甲磺酸盐7.4g(产率：91％)。
＜9-([1,1'-联苯]-3-基)-11-苯基-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-11H-苯并[a]咔唑的合成＞
[化248]
于氮气环境下，将化合物(b-6a)5.2g、双联频哪醇硼酸酯2.7g、[1.1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷错合物(1：1)(PdCl2(dppf)·CH2Cl2)0.21g、乙酸钾2.58g、及环戊基甲醚45ml加入至烧瓶中并进行搅拌，然后进行4小时回流。加热结束后，将反应液加以冷却，并添加纯水150ml。利用乙酸乙酯对反应混合液进行萃取，然后利用无水硫酸钠对有机层进行干燥。通过过滤来去除干燥剂，并将溶剂减压馏去，利用活性碳短柱(溶剂：甲苯)对所获得的粗制品进行精制，而获得中间物的化合物(b-7a)：9-([1,1'-联苯]-3-基)-11-苯基-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-11H-苯并[a]咔唑4.53g(产率：90.6％)。
＜化合物(1-3-206)：9-([1,1'-联苯]-3-基)-3-([2,3'-联吡啶]-6-基)-11-苯基-11H-苯并[a]咔唑的合成＞
[化249]
于氮气环境下，将化合物(b-7a)1.94g、6-溴-2,3'-联吡啶0.88g、四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)0.16g、磷酸三钾1.44g、及N,N-二甲基乙酰胺14ml加入至烧瓶中并进行搅拌，然后于120℃下加热6小时。反应结束后，向反应液中添加纯水，并滤取所析出的固体(粗制品)。利用硅胶管柱(溶剂：甲苯/乙酸乙酯＝10/1(容量比))对所获得的固体进行精制，进而进行升华精制，而获得目标化合物(1-3-206)：9-([1,1'-联苯]-3-基)-3-([2,3'-联吡啶]-6-基)-11-苯基-11H-苯并[a]咔唑0.89g(产率：44％)。通过MS光谱及NMR测定来确认化合物(1-3-206)的结构。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝9.36(s,1H),8.76(s,1H),8.69(dd,1H),8.50(dt,1H),8.31～8.27(q,2H),8.07(dd,1H),7.90～7.88(m,3H),7.83(s,1H),7.73～7.35(m,18H)。
玻璃转移温度(Tg)：107.4℃
[测定机器：Diamond DSC(珀金埃尔默公司制造)；测定条件：冷却速度为200℃/Min.，升温速度为10℃/Min.]
[合成例6]化合物(1-3-300)的合成
＜化合物(1-3-300)：9-([1,1'-联苯]-3-基)-11-苯基-3-(3-(吡啶-3-基)苯基)-11H-苯并[a]咔唑的合成＞
[化250]
于氮气环境下，将化合物(b-6a)2g、3-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)吡啶0.95g、四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)0.12g、磷酸三钾1.43g、及N,N-二甲基乙酰胺15ml加入至烧瓶中并进行搅拌，然后于120℃下加热4小时。反应结束后，向反应液中添加纯水，利用甲苯进行萃取，然后利用无水硫酸钠对有机层进行干燥。通过过滤来去除干燥剂，并将溶剂减压馏去，利用硅胶管柱(溶剂：甲苯/乙酸乙酯＝10/1(容量比))对所获得的粗制品进行精制，进而进行升华精制，而获得目标化合物(1-3-300)：9-([1,1'-联苯]-3-基)-11-苯基-3-(3-(吡啶-3-基)苯基)-11H-苯并[a]咔唑1.29g(产率：64％)。通过MS光谱及NMR测定来确认化合物(1-3-300)的结构。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝8.94(s,1H),8.64(dd,1H),8.31～8.26(m,3H),7.95(dt,1H),7.90(s,1H),7.83～7.82(m,2H),7.76～7.39(m,21H)。
玻璃转移温度(Tg)：99.6℃
[测定机器：Diamond DSC(珀金埃尔默公司制造)；测定条件：冷却速度为200℃/Min.，升温速度为10℃/Min.]
[合成例7]化合物(1-1-2)的合成
＜化合物(1-1-2)：11-苯基-3,9-二(吡啶-3-基)-11H-苯并[a]咔唑的合成＞
[化251]
于氮气环境下，将化合物(a-5a)2.95g、3-吡啶硼酸1.23g、双(二亚苄基丙酮)钯(0)(Pd(dba)2)0.14g、三环己基膦(PCy3)0.11g、磷酸三钾4.25g、及N,N-二甲基乙酰胺25ml加入至烧瓶中并搅拌5分钟，然后于120℃下加热5小时。反应结束后，向反应液中添加纯水，并滤取所析出的固体。利用硅胶管柱(溶剂：甲苯/乙酸乙酯＝2/1(容量比))对所获得的固体进行精制，进而利用庚烷进行再沉淀。最后，进行升华精制，而获得目标化合物(1-1-2)：11-苯基-3,9-二(吡啶-3-基)-11H-苯并[a]咔唑0.90g(产率：40％)。通过MS光谱及NMR测定来确认化合物(1-1-2)的结构。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝8.96(s,1H),8.88(s,1H),8.61(dd,1H),8.58(dd,1H),8.30(dd,2H),8.21(s,1H),7.97(dt,1H),7.91(dt,1H),7.83(d,1H),7.74～7.70(m,3H),7.62～7.58(m,3H),7.52～7.47(m,2H),7.40～7.33(m,3H)。
玻璃转移温度(Tg)：91.2℃
[测定机器：Diamond DSC(珀金埃尔默公司制造)；测定条件：冷却速度为200℃/Min.，升温速度为10℃/Min.]
[合成例8]化合物(1-1-765)的合成
＜化合物(1-1-765)：11-苯基-3,9-双(4-(吡啶-4-基)苯基)-11H-苯并[a]咔唑的合成＞
[化252]
于氮气环境下，将化合物(a-6a)2.5g、4-(4-溴苯基)吡啶2.15g、四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)0.26g、磷酸三钾3.89g及N,N-二甲基乙酰胺20ml加入至烧瓶中并进行搅拌，然后于120℃下加热6小时。反应结束后，向反应液中添加纯水，并滤取所析出的固体。利用NH-DM1020(富士西利西亚化学股份有限公司制造)管柱(溶剂：甲苯)对所获得的固体进行精制，进而利用乙酸乙酯进行再沉淀。最后，进行升华精制，而获得目标化合物(1-1-765)：11-苯基-3,9-双(4-(吡啶-4-基)苯基)-11H-苯并[a]咔唑1.4g(产率：49.6％)。通过MS光谱及NMR测定来确认化合物(1-1-765)的结构。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝8.69～8.67(m,4H),8.31～8.27(m,3H),7.84～7.62(m,15H),7.58～7.48(m,6H),7.41(s,1H)。
[合成例9]化合物(1-1-893)的合成
＜化合物(1-1-893)：3,9-双(5'-甲基-[2,3'-联吡啶]-6-基)-11-苯基-11H-苯并[a]咔唑的合成＞
[化253]
于氮气环境下，将化合物(a-6a)2.5g、6-溴-5'-甲基-2,3'-联吡啶2.51g、四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)0.32g、磷酸三钾3.89g及N,N-二甲基乙酰胺25ml加入至烧瓶中并进行搅拌，然后于120℃下加热6小时。反应结束后，向反应液中添加纯水，并滤取所析出的固体。利用NH-DM1020(富士西利西亚化学股份有限公司制造)管柱(溶剂：甲苯/乙酸乙酯＝8/1(容量比))对所获得的固体进行精制，进而利用乙酸乙酯进行再沉淀。最后，进行升华精制，而获得目标化合物(1-1-893)：3,9-双(5'-甲基-[2,3'-联吡啶]-6-基)-11-苯基-11H-苯并[a]咔唑1.6g(产率：56％)。通过MS光谱及NMR测定来确认化合物(1-1-893)的结构。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝8.56(t,2H),8.30～8.26(m,3H),7.82～7.81(m,3H),7.75～7.62(m,11H),7.56～7.41(m,4H),7.36(dd,2H),2.65(s,6H)。
玻璃转移温度(Tg)：114.0℃
[测定机器：Diamond DSC(珀金埃尔默公司制造)；测定条件：冷却速度为200℃/Min.，升温速度为10℃/Min.]
[合成例10]化合物(1-1-973)的合成
＜化合物(1-1-973)：3,9-双(4-(2-甲基吡啶-4-基)苯基)-11-苯基-11H-苯并[a]咔唑的合成＞
[化254]
于氮气环境下，将化合物(a-6a)2.5g、4-(4-氯苯基)-2-甲基吡啶2.1g、双(二亚苄基丙酮)钯(0)(Pd(dba)2)0.16g、三环己基膦(PCy3)0.12g、磷酸三钾4.0g、1,2,4-三甲基苯25ml、叔丁醇2.5ml及水2.5ml加入至烧瓶中，然后进行6小时回流。反应结束后，向反应液中添加纯水，并滤取所析出的固体。利用NH-DM1020(富士西利西亚化学股份有限公司制造)管柱(溶剂：甲苯/乙酸乙酯＝10/1(容量比))对所获得的固体进行精制，进而利用乙酸乙酯进行再沉淀。最后，进行升华精制，而获得目标化合物(1-1-973)：3,9-双(4-(2-甲基吡啶-4-基)苯基)-11-苯基-11H-苯并[a]咔唑1.8g(产率：60％)。通过MS光谱及NMR测定来确认化合物(1-1-973)的结构。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝9.14(s,1H),9.09(s,1H),8.75(s,1H),8.51(dd,2H),8.32～8.26(m,4H),8.15(dd,1H),8.07(dd,1H),8.01(s,1H),7.90～7.66(m,14H),7.57(d,1H),2.48(s,3H),2.45(s,3H)。
玻璃转移温度(Tg)：116.2℃
[测定机器：Diamond DSC(珀金埃尔默公司制造)；测定条件：冷却速度为200℃/Min.，升温速度为10℃/Min.]
＜化合物(1-2-125)：11-苯基-3-(10-苯基蒽-9-基)-9-(吡啶-3-基)-11H-苯并[a]咔唑的合成＞
[化255]
于氮气环境下，将化合物(b-3b)2.2g、10-苯基蒽-9-基硼酸1.64g、四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)0.15g、磷酸三钾1.80g、及甲苯与乙醇的混合溶剂21ml(甲苯/乙醇＝4/1(容量比))加入至烧瓶中并搅拌5分钟。其后，添加纯水2ml并进行5小时回流。加热结束后将反应液加以冷却，添加纯水并滤取所析出的固体。利用硅胶管柱(溶剂：甲苯/乙酸乙酯＝4/1(容量比))对所获得的固体进行精制，进而利用乙酸乙酯进行再沉淀。最后，进行升华精制，而获得目标化合物(1-2-125)：11-苯基-3-(10-苯基蒽-9-基)-9-(吡啶-3-基)-11H-苯并[a]咔唑0.81g(产率：31％)。通过MS光谱及NMR测定来确认化合物(1-2-125)的结构。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝8.92(s,1H),8.59(dd,1H),8.35(d,2H),8.13(s,1H),7.93(dt,1H),7.81(d,1H),7.76～7.49(m,16H),7.39～7.29(m,7H)。
玻璃转移温度(Tg)：179.6℃
[测定机器：Diamond DSC(珀金埃尔默公司制造)；测定条件：冷却速度为200℃/Min.，升温速度为10℃/Min.]
通过适宜选择原料的化合物，并利用依据上述合成例的方法，而可合成本发明的其他化合物。
以下，为了更详细地说明本发明，揭示使用了本发明的化合物的有机EL元件的实施例，但本发明并不限定于该些实施例。
制作实施例1～实施例3及比较例1～比较例3的有机EL元件，分别进行作为1000cd/m2发光时的特性的电压(V)的测定，EL发光波长(nm)、外部量子效率(％)的测定，继而测定以可获得2000cd/m2的亮度的电流密度进行恒定电流驱动时的亮度减半时间(小时)。以下，对实施例及比较例进行详细说明。
再者，发光元件的量子效率有内部量子效率与外部量子效率，表示作为电子(或电洞)而注入至发光元件的发光层中的外部能量被纯粹地转换成光子的比例者为内部量子效率。另一方面，根据该光子被放出至发光元件的外部为止的量所算出的为外部量子效率，发光层中所产生的光子的一部分由发光元件的内部吸收或被持续反射，而不被放出至发光元件的外部，因此外部量子效率低于内部量子效率。
外部量子效率的测定方法如下。使用爱德万测试(Advantest)公司制造的电压/电流产生器R6144，施加元件的亮度达到1000cd/m2的电流来使元件发光。使用拓普康(TOPCON)公司制造的分光放射亮度计SR-3AR，自与发光面垂直的方向测定可见光区域的分光放射亮度。假定发光面为完全扩散面，所测定的各波长成分的分光放射亮度的值除以波长能量后乘以π所得的数值是各波长下的光子数。继而，于所观测到的所有波长区域中累计光子数，并将累计值作为自元件中放出的总光子数。将施加电流值除以基本电荷所得的数值作为向元件中注入的载子数，自元件中放出的总光子数除以向元件中注入的载子数所得的数值为外部量子效率。
将所制作的实施例1～实施例3及比较例1～比较例3的有机EL元件中的各层的材料构成示于下述表1。
[表1]
表1
表1中，“HI”为N4,N4'-二苯基-N4,N4'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺，“HT”为N4,N4,N4',N4'-四[1,1'-联苯]-4-基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺，“BH1”为9-(4-(萘-1-基)苯基)-10-苯基蒽，“BH2”为9-苯基-10-(4-苯基萘-1-基)蒽，“BD1”为4,4'-((7,7-二苯基-7H-苯并[c]茀-5,9-二基)双(苯基脲二基))二苄腈，“BD2”为7,7,-二甲基-N5,N9-二苯基-N5,N9-双(4-(三甲基硅烷基)苯基)-7H-苯并[c]茀-5,9-二胺，“ET1”为5,9-二([联吡啶]-6-基)-7-苯基-7H-苯并[c]咔唑，“ET2”为2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑。以下表示化学结构，且一并表示羟喹啉锂“Liq”。
[化256]
[实施例1]将化合物(1-1-66)用于电子输送层的元件
以将通过溅镀来制膜成180nm的厚度的ITO研磨至150nm为止的26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(Optoscience(股份)制造)作为透明支撑基板。将该透明支撑基板固定于市售的蒸镀装置(昭和真空(股份)制造)的基板保持器上，然后安装添加有HI的钼制蒸镀用舟皿、添加有HT的钼制蒸镀用舟皿、添加有BH1的钼制蒸镀用舟皿、添加有BD1的钼制蒸镀用舟皿、添加有本发明的化合物(1-1-66)的钼制蒸镀用舟皿、添加有羟喹啉锂(Liq)的钼制蒸镀用舟皿及添加有铝的钨制蒸镀用舟皿。
于透明支撑基板的ITO膜上依次形成下述各层。将真空槽减压至5×10-4Pa为止，首先，对添加有HI的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为40nm的方式进行蒸镀来形成电洞注入层，继而，对添加有HT的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为25nm的方式进行蒸镀来形成电洞输送层。继而，对添加有BH1的蒸镀用舟皿与添加有BD1的蒸镀用舟皿同时进行加热、且以使膜厚成为25nm的方式进行蒸镀来形成发光层。以使BH1与BD1的重量比大致成为95：5的方式调节蒸镀速度。继而，对添加有化合物(1-1-66)的蒸镀用舟皿与添加有Liq的蒸镀用舟皿同时进行加热、且以使膜厚成为20nm的方式进行蒸镀来形成电子输送层。以使化合物(1-1-66)与Liq的重量比大致成为1：1的方式调节蒸镀速度。各层的蒸镀速度为0.01nm/sec～1nm/sec。
其后，对添加有Liq的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为1nm的方式以0.01nm/sec～0.1nm/sec的蒸镀速度进行蒸镀。继而，对添加有铝的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为100nm的方式以0.01nm/sec～2nm/sec的蒸镀速度蒸镀铝，藉此形成阴极，而获得有机EL元件。
若将ITO电极作为阳极，将Liq/铝电极作为阴极来测定1000cd/m2发光时的特性，则驱动电压为3.8V，外部量子效率为4.3％(波长约451nm的蓝色发光)。另外，通过用以获得初始亮度2000cd/m2的电流密度来实施恒定电流驱动试验的结果，保持初始值的77％(1540cd/m2)以上的亮度的时间为321小时。
[比较例1]
将电子输送层的化合物(1-1-66)替换成化合物(ET1)，除此以外，以依照实施例1的方法获得有机EL元件。若将ITO电极作为阳极，将羟喹啉锂/铝电极作为阴极来测定1000cd/m2发光时的特性，则驱动电压为5.5V，外部量子效率为3.2％(波长约451nm的蓝色发光)。另外，通过用以获得初始亮度2000cd/m2的电流密度来实施恒定电流驱动试验的结果，保持初始值的77％(1540cd/m2)以上的亮度的时间为63小时。
[实施例2]将化合物(1-1-758)用于电子输送层的元件
将作为发光层的主体材料的化合物(BH1)替换成化合物(BH2)，将作为发光层的掺杂剂材料的化合物(BD1)替换成化合物(BD2)，另外，将作为电子输送层的电子输送材料的化合物(1-1-66)替换成化合物(1-1-758)，除此以外，以依照实施例1的方法获得有机EL元件。若将ITO电极作为阳极，将羟喹啉锂/铝电极作为阴极来测定1000cd/m2发光时的特性，则驱动电压为5.8V，外部量子效率为5.1％(波长约455nm的蓝色发光)。另外，通过用以获得初始亮度2000cd/m2的电流密度来实施恒定电流驱动试验的结果，保持初始值的77％(1540cd/m2)以上的亮度的时间为170小时。
[实施例3]将化合物(1-1-66)用于电子输送层的元件
将与实施例1中所使用的透明支撑基板相同的透明支撑基板固定于市售的蒸镀装置(昭和真空(股份)制造)的基板保持器上，然后安装添加有HI的钼制蒸镀用舟皿、添加有HT的钼制蒸镀用舟皿、添加有BH1的钼制蒸镀用舟皿、添加有BD1的钼制蒸镀用舟皿、添加有本发明的化合物(1-1-66)的钼制蒸镀用舟皿、添加有Liq的钼制蒸镀用舟皿及添加有铝的钨制蒸镀用舟皿。
于透明支撑基板的ITO膜上依次形成下述各层。将真空槽减压至5×10-4Pa为止，首先，对添加有HI的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为40nm的方式进行蒸镀来形成电洞注入层，继而，对添加有HT的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为25nm的方式进行蒸镀来形成电洞输送层。继而，对添加有BH1的蒸镀用舟皿与添加有BD1的蒸镀用舟皿同时进行加热、且以使膜厚成为25nm的方式进行蒸镀来形成发光层。以使BH1与BD1的重量比大致成为95：5的方式调节蒸镀速度。继而，对添加有化合物(1-1-66)的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为20nm的方式进行蒸镀来形成电子输送层。各层的蒸镀速度为0.01nm/sec～1nm/sec。
其后，对添加有Liq的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为1nm的方式以0.01nm/sec～0.1nm/sec的蒸镀速度进行蒸镀。继而，对添加有铝的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为100nm的方式以0.01nm/sec～2nm/sec的蒸镀速度蒸镀铝，藉此形成阴极，而获得有机EL元件。
若将ITO电极作为阳极，将Liq/铝电极作为阴极来测定1000cd/m2发光时的特性，则驱动电压为3.7V，外部量子效率为4.5％(波长约451nm的蓝色发光)。另外，通过用以获得初始亮度2000cd/m2的电流密度来实施恒定电流驱动试验的结果，保持初始值的77％(1540cd/m2)以上的亮度的时间为345小时。
[比较例2]
将作为电子输送层的电子输送材料的化合物(1-1-66)替换成化合物(ET1)，除此以外，以依照实施例3的方法获得有机EL元件。若将ITO电极作为阳极，将羟喹啉锂/铝电极作为阴极来测定1000cd/m2发光时的特性，则驱动电压为5.4V，外部量子效率为2.5％(波长约453nm的蓝色发光)。另外，通过用以获得初始亮度2000cd/m2的电流密度来实施恒定电流驱动试验的结果，保持初始值的77％(1540cd/m2)以上的亮度的时间为0.5小时。
[比较例3]
将作为电子输送层的电子输送材料的化合物(1-1-66)替换成化合物(ET2)，除此以外，以依照实施例3的方法获得有机EL元件。若将ITO电极作为阳极，将羟喹啉锂/铝电极作为阴极来测定1000cd/m2发光时的特性，则驱动电压为5.4V，外部量子效率为2.2％(波长约453nm的蓝色发光)。另外，通过用以获得初始亮度2000cd/m2的电流密度来实施恒定电流驱动试验的结果，保持初始值的77％(1540cd/m2)以上的亮度的时间为22小时。
将以上的结果汇总于表2。
[表2]
表2
将所制作的实施例4～实施例8及比较例4～比较例7的有机EL元件中的各层的材料构成示于下述表3。
[表3]
表3
表3中，“HI2”为1,4,5,8,9,12-六氮杂联亚三苯-2,3,6,7,10,11-六甲腈，“ET3”为5,9-二([2,3'-联吡啶]-6-基)-7-苯基-7H-苯并[c]咔唑，“ET4”为3-(6-(10-苯基蒽-9-基)萘-2-基)吡啶，“ET5”为2-([1,1'-联苯]-3-基)-7-([2,3'-联吡啶]-6-基)-9-苯基-9H-咔唑，“ET6”为9-苯基-2,7-双(4-(吡啶-4-基)萘-1-基)-9H-咔唑。以下表示化学结构。
[化257]
[实施例4]将化合物(1-1-66)用于电子输送层的元件
以将通过溅镀来制膜成180nm的厚度的ITO研磨至150nm为止的26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(Optoscience(股份)制造)作为透明支撑基板。将该透明支撑基板固定于市售的蒸镀装置(昭和真空(股份)制造)的基板保持器上，然后安装添加有HI的钼制蒸镀用舟皿、添加有HI2的钼制蒸镀用舟皿、添加有HT的钼制蒸镀用舟皿、添加有BH2的钼制蒸镀用舟皿、添加有BD2的钼制蒸镀用舟皿、添加有本发明的化合物(1-1-66)的钼制蒸镀用舟皿、添加有Liq的钼制蒸镀用舟皿及添加有铝的钨制蒸镀用舟皿。
于透明支撑基板的ITO膜上依次形成下述各层。将真空槽减压至5×10-4Pa为止，首先，对添加有HI的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为40nm的方式进行蒸镀来形成第1层的电洞注入层，进而，对添加有HI2的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为5nm的方式进行蒸镀来形成第2层的电洞注入层，继而，对添加有HT的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为25nm的方式进行蒸镀来形成电洞输送层。继而，对添加有BH2的蒸镀用舟皿与添加有BD2的蒸镀用舟皿同时进行加热、且以使膜厚成为20nm的方式进行蒸镀来形成发光层。以使BH2与BD2的重量比大致成为95：5的方式调节蒸镀速度。继而，对添加有化合物(1-1-66)的蒸镀用舟皿与添加有Liq的蒸镀用舟皿同时进行加热、且以使膜厚成为30nm的方式进行蒸镀来形成电子输送层。以使化合物(1-1-66)与Liq的重量比大致成为1：1的方式调节蒸镀速度。各层的蒸镀速度为0.01nm/sec～1nm/sec。
其后，对添加有Liq的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为1nm的方式以0.01nm/sec～0.1nm/sec的蒸镀速度进行蒸镀。继而，对添加有铝的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为100nm的方式以0.01nm/sec～2nm/sec的蒸镀速度蒸镀铝，藉此形成阴极，而获得有机EL元件。
若将ITO电极作为阳极，将Liq/铝电极作为阴极来测定1000cd/m2发光时的特性，则驱动电压为3.8V，外部量子效率为5.1％(波长约454nm的蓝色发光)。另外，通过用以获得初始亮度2000cd/m2的电流密度来实施恒定电流驱动试验的结果，保持初始值的80％(1600cd/m2)以上的亮度的时间为396小时。
[比较例4]
将电子输送层的化合物(1-1-66)替换成化合物(ET3)，除此以外，以依照实施例4的方法获得有机EL元件。若将ITO电极作为阳极，将Liq/铝电极作为阴极来测定1000cd/m2发光时的特性，则驱动电压为4.0V，外部量子效率为4.6％(波长约458nm的蓝色发光)。另外，通过用以获得初始亮度2000cd/m2的电流密度来实施恒定电流驱动试验的结果，保持初始值的80％(1600cd/m2)以上的亮度的时间为279小时。
[实施例5]将化合物(1-2-125)用于电子输送层的元件
以将通过溅镀来制膜成180nm的厚度的ITO研磨至150nm为止的26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(Optoscience(股份)制造)作为透明支撑基板。将该透明支撑基板固定于市售的蒸镀装置(昭和真空(股份)制造)的基板保持器上，然后安装添加有HI的钼制蒸镀用舟皿、添加有HI2的钼制蒸镀用舟皿、添加有HT的钼制蒸镀用舟皿、添加有BH2的钼制蒸镀用舟皿、添加有BD2的钼制蒸镀用舟皿、添加有本发明的化合物(1-2-125)的钼制蒸镀用舟皿、添加有Liq的钼制蒸镀用舟皿、添加有镁的钼制蒸镀用舟皿及添加有银的钼制蒸镀用舟皿。
于透明支撑基板的ITO膜上依次形成下述各层。将真空槽减压至5×10-4Pa为止，首先，对添加有HI的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为40nm的方式进行蒸镀来形成第1层的电洞注入层，进而，对添加有HI2的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为5nm的方式进行蒸镀来形成第2层的电洞注入层，继而，对添加有HT的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为25nm的方式进行蒸镀来形成电洞输送层。继而，对添加有BH2的蒸镀用舟皿与添加有BD2的蒸镀用舟皿同时进行加热、且以使膜厚成为20nm的方式进行蒸镀来形成发光层。以使BH2与BD2的重量比大致成为95：5的方式调节蒸镀速度。继而，对添加有化合物(1-2-125)的蒸镀用舟皿与添加有Liq的蒸镀用舟皿同时进行加热、且以使膜厚成为30nm的方式进行蒸镀来形成电子输送层。以使化合物(1-2-125)与Liq的重量比大致成为1：1的方式调节蒸镀速度。各层的蒸镀速度为0.01nm/sec～1nm/sec。
其后，对添加有Liq的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为1nm的方式以0.01nm/sec～0.1nm/sec的蒸镀速度进行蒸镀。继而，对添加有镁的舟皿与添加有银的舟皿同时进行加热、且以使膜厚成为100nm的方式进行蒸镀来形成阴极。此时，以使镁与银的原子数比成为10：1的方式调节蒸镀速度，且以使蒸镀速度成为0.01nm/sec～2nm/sec的方式获得有机EL元件。
若将ITO电极作为阳极，将Liq/镁+银电极作为阴极来测定1000cd/m2发光时的特性，则驱动电压为3.8V，外部量子效率为6.0％(波长约458nm的蓝色发光)。另外，通过用以获得初始亮度2000cd/m2的电流密度来实施恒定电流驱动试验的结果，保持初始值的80％(1600cd/m2)以上的亮度的时间为220小时。
[比较例5]
将电子输送层的化合物(1-2-125)替换成化合物(ET4)，除此以外，以依照实施例5的方法获得有机EL元件。若将ITO电极作为阳极，将Liq/镁+银电极作为阴极来测定1000cd/m2发光时的特性，则驱动电压为3.5V，外部量子效率为5.5％(波长约454nm的蓝色发光)。另外，通过用以获得初始亮度2000cd/m2的电流密度来实施恒定电流驱动试验的结果，保持初始值的80％(1600cd/m2)以上的亮度的时间为170小时。
[实施例6]将化合物(1-3-206)用于电子输送层的元件
将电子输送层的化合物(1-2-125)替换成化合物(1-3-206)，除此以外，以依照实施例5的方法获得有机EL元件。若将ITO电极作为阳极，将Liq/镁+银电极作为阴极来测定1000cd/m2发光时的特性，则驱动电压为3.8V，外部量子效率为5.3％(波长约455nm的蓝色发光)。另外，通过用以获得初始亮度2000cd/m2的电流密度来实施恒定电流驱动试验的结果，保持初始值的80％(1600cd/m2)以上的亮度的时间为307小时。
[比较例6]
将电子输送层的化合物(1-2-125)替换成化合物(ET5)，除此以外，以依照实施例5的方法获得有机EL元件。若将ITO电极作为阳极，将Liq/镁+银电极作为阴极来测定1000cd/m2发光时的特性，则驱动电压为3.9V，外部量子效率为4.4％(波长约456nm的蓝色发光)。另外，通过用以获得初始亮度2000cd/m2的电流密度来实施恒定电流驱动试验的结果，保持初始值的80％(1600cd/m2)以上的亮度的时间为201小时。
[实施例7]将化合物(1-1-893)用于电子输送层的元件
以将通过溅镀来制膜成180nm的厚度的ITO研磨至150nm为止的26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(Optoscience(股份)制造)作为透明支撑基板。将该透明支撑基板固定于市售的蒸镀装置(昭和真空(股份)制造)的基板保持器上，然后安装添加有HI的钼制蒸镀用舟皿、添加有HI2的钼制蒸镀用舟皿、添加有HT的钼制蒸镀用舟皿、添加有BH2的钼制蒸镀用舟皿、添加有BD2的钼制蒸镀用舟皿、添加有本发明的化合物(1-1-893)的钼制蒸镀用舟皿、添加有Liq的钼制蒸镀用舟皿、添加有镁的钼制蒸镀用舟皿及添加有银的钼制蒸镀用舟皿。
于透明支撑基板的ITO膜上依次形成下述各层。将真空槽减压至5×10-4Pa为止，首先，对添加有HI的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为40nm的方式进行蒸镀来形成第1层的电洞注入层，进而，对添加有HI2的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为5nm的方式进行蒸镀来形成第2层的电洞注入层，继而，对添加有HT的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为25nm的方式进行蒸镀来形成电洞输送层。继而，对添加有BH2的蒸镀用舟皿与添加有BD2的蒸镀用舟皿同时进行加热、且以使膜厚成为20nm的方式进行蒸镀来形成发光层。以使BH2与BD2的重量比大致成为95：5的方式调节蒸镀速度。继而，对添加有化合物(1-1-893)的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为30nm的方式进行蒸镀来形成电子输送层。各层的蒸镀速度为0.01nm/sec～1nm/sec。
其后，对添加有Liq的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为1nm的方式以0.01nm/sec～0.1nm/sec的蒸镀速度进行蒸镀。继而，对添加有镁的舟皿与添加有银的舟皿同时进行加热、且以使膜厚成为100nm的方式进行蒸镀来形成阴极。此时，以使镁与银的原子数比成为10：1的方式调节蒸镀速度，且以使蒸镀速度成为0.01nm/sec～2nm/sec的方式获得有机EL元件。
若将ITO电极作为阳极，将Liq/镁+银电极作为阴极来测定1000cd/m2发光时的特性，则驱动电压为3.3V，外部量子效率为3.6％(波长约456nm的蓝色发光)。另外，通过用以获得初始亮度2000cd/m2的电流密度来实施恒定电流驱动试验的结果，保持初始值的90％(1800cd/m2)以上的亮度的时间为56小时。
[实施例8]将化合物(1-1-973)用于电子输送层的元件
将电子输送层的化合物(1-1-893)替换成化合物(1-1-973)，除此以外，以依照实施例7的方法获得有机EL元件。若将ITO电极作为阳极，将Liq/镁+银电极作为阴极来测定1000cd/m2发光时的特性，则驱动电压为4.2V，外部量子效率为4.8％(波长约456nm的蓝色发光)。另外，通过用以获得初始亮度2000cd/m2的电流密度来实施恒定电流驱动试验的结果，保持初始值的80％(1600cd/m2)以上的亮度的时间为80小时。
[比较例7]
将电子输送层的化合物(1-1-893)替换成化合物(ET6)，除此以外，以依照实施例7的方法获得有机EL元件。若将ITO电极作为阳极，将Liq/镁+银电极作为阴极来测定1000cd/m2发光时的特性，则驱动电压为5.6V，外部量子效率为4.8％(波长约455nm的蓝色发光)。另外，通过用以获得初始亮度2000cd/m2的电流密度来实施恒定电流驱动试验的结果，保持初始值的80％(1600cd/m2)以上的亮度的时间为35小时。
将以上的结果汇总于表4。
[表4]
表4
*亮度保持初始亮度的90％以上的时间
将所制作的实施例9、实施例10及比较例8、比较例9的有机EL元件中的各层的材料构成示于下述表5。
[表5]
表5
表5中，“ET7”为2-苯基-9,10-二([2,2'-联吡啶]-5-基)蒽，“ET8”为7-苯基-5,9-双(3-(吡啶-4-基)苯基)-7H-苯并[c]咔唑，“ET9”为9-(4'-(二均三甲苯基氧硼基)-[1,1'-联萘]-4-基)-9H-咔唑，“ET10”为4,4'-((2-苯基蒽-9,10-二基)双(4,1-亚苯基))二吡啶。以下表示化学结构。
[化258]
[实施例9]将化合物(1-1-765)用于电子输送层的元件
以将通过溅镀来制膜成180nm的厚度的ITO研磨至150nm为止的26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(Optoscience(股份)制造)作为透明支撑基板。将该透明支撑基板固定于市售的蒸镀装置(昭和真空(股份)制造)的基板保持器上，然后安装添加有HI的钼制蒸镀用舟皿、添加有HI2的钼制蒸镀用舟皿、添加有HT的钼制蒸镀用舟皿、添加有BH2的钼制蒸镀用舟皿、添加有BD2的钼制蒸镀用舟皿、添加有本发明的化合物(1-1-765)的钼制蒸镀用舟皿、添加有ET7的钼制蒸镀用舟皿、添加有氟化锂(LiF)的钼制蒸镀用舟皿及添加有铝的钨制蒸镀用舟皿。
于透明支撑基板的ITO膜上依次形成下述各层。将真空槽减压至5×10-4Pa为止，首先，对添加有HI的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为40nm的方式进行蒸镀来形成第1层的电洞注入层，进而，对添加有HI2的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为5nm的方式进行蒸镀来形成第2层的电洞注入层，继而，对添加有HT的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为25nm的方式进行蒸镀来形成电洞输送层。继而，对添加有BH2的蒸镀用舟皿与添加有BD2的蒸镀用舟皿同时进行加热、且以使膜厚成为20nm的方式进行蒸镀来形成发光层。以使BH2与BD2的重量比大致成为95：5的方式调节蒸镀速度。继而，对添加有化合物(1-1-765)的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为20nm的方式进行蒸镀来形成第1层的电子输送层，进而对添加有ET7的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为10nm的方式进行蒸镀来形成第2层的电子输送层。各层的蒸镀速度为0.01nm/sec～1nm/sec。
其后，对添加有LiF的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为1nm的方式以0.01nm/sec～0.1nm/sec的蒸镀速度进行蒸镀。继而，对添加有铝的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为100nm的方式以0.01nm/sec～2nm/sec的蒸镀速度蒸镀铝，藉此形成阴极，而获得有机EL元件。
若将ITO电极作为阳极，将LiF/铝电极作为阴极来测定1000cd/m2发光时的特性，则驱动电压为3.8V，外部量子效率为5.3％(波长约456nm的蓝色发光)。另外，通过用以获得初始亮度2000cd/m2的电流密度来实施恒定电流驱动试验的结果，保持初始值的80％(1600cd/m2)以上的亮度的时间为107小时。
[比较例8]
将电子输送层的化合物(1-1-765)替换成化合物(ET8)，除此以外，以依照实施例9的方法获得有机EL元件。若将ITO电极作为阳极，将LiF/铝电极作为阴极来测定1000cd/m2发光时的特性，则驱动电压为5.3V，外部量子效率为4.3％(波长约455nm的蓝色发光)。另外，通过用以获得初始亮度2000cd/m2的电流密度来实施恒定电流驱动试验的结果，保持初始值的80％(1600cd/m2)以上的亮度的时间为48小时。
[实施例10]将化合物(1-1-973)用于电子输送层的元件
以将通过溅镀来制膜成180nm的厚度的ITO研磨至150nm为止的26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(Optoscience(股份)制造)作为透明支撑基板。将该透明支撑基板固定于市售的蒸镀装置(昭和真空(股份)制造)的基板保持器上，然后安装添加有HI的钼制蒸镀用舟皿、添加有HI2的钼制蒸镀用舟皿、添加有HT的钼制蒸镀用舟皿、添加有BH2的钼制蒸镀用舟皿、添加有BD2的钼制蒸镀用舟皿、添加有ET9的钼制蒸镀用舟皿、添加有本发明的化合物(1-1-973)的钼制蒸镀用舟皿、添加有氟化锂(LiF)的钼制蒸镀用舟皿及添加有铝的钨制蒸镀用舟皿。
于透明支撑基板的ITO膜上依次形成下述各层。将真空槽减压至5×10-4Pa为止，首先，对添加有HI的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为40nm的方式进行蒸镀来形成第1层的电洞注入层，进而，对添加有HI2的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为5nm的方式进行蒸镀来形成第2层的电洞注入层，继而，对添加有HT的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为25nm的方式进行蒸镀来形成电洞输送层。继而，对添加有BH2的蒸镀用舟皿与添加有BD2的蒸镀用舟皿同时进行加热、且以使膜厚成为20nm的方式进行蒸镀来形成发光层。以使BH2与BD2的重量比大致成为95：5的方式调节蒸镀速度。继而，对添加有化合物(ET9)的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为20nm的方式进行蒸镀来形成第1层的电子输送层，进而对添加有化合物(1-1-973)的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为10nm的方式进行蒸镀来形成第2层的电子输送层。各层的蒸镀速度为0.01nm/sec～1nm/sec。
其后，对添加有LiF的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为1nm的方式以0.01nm/sec～0.1nm/sec的蒸镀速度进行蒸镀。继而，对添加有铝的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为100nm的方式以0.01nm/sec～2nm/sec的蒸镀速度蒸镀铝，藉此形成阴极，而获得有机EL元件。
若将ITO电极作为阳极，将LiF/铝电极作为阴极来测定1000cd/m2发光时的特性，则驱动电压为4.3V，外部量子效率为5.9％(波长约457nm的蓝色发光)。另外，通过用以获得初始亮度2000cd/m2的电流密度来实施恒定电流驱动试验的结果，保持初始值的80％(1600cd/m2)以上的亮度的时间为338小时。
[比较例9]
将电子输送层的化合物(1-1-973)替换成化合物(ET10)，除此以外，以依照实施例10的方法获得有机EL元件。若将ITO电极作为阳极，将LiF/铝电极作为阴极来测定1000cd/m2发光时的特性，则驱动电压为4.3V，外部量子效率为5.4％(波长约455nm的蓝色发光)。另外，通过用以获得初始亮度2000cd/m2的电流密度来实施恒定电流驱动试验的结果，保持初始值的80％(1600cd/m2)以上的亮度的时间为200小时。
将以上的结果汇总于表6。
[表6]
表6
将所制作的实施例11～实施例15的有机EL元件中的各层的材料构成示于下述表7。
[表7]
表7
[实施例11]将化合物(1-1-765)用于电子输送层的元件
以将通过溅镀来制膜成180nm的厚度的ITO研磨至150nm为止的26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(Optoscience(股份)制造)作为透明支撑基板。将该透明支撑基板固定于市售的蒸镀装置(昭和真空(股份)制造)的基板保持器上，然后安装添加有HI的钼制蒸镀用舟皿、添加有HI2的钼制蒸镀用舟皿、添加有HT的钼制蒸镀用舟皿、添加有BH2的钼制蒸镀用舟皿、添加有BD2的钼制蒸镀用舟皿、添加有本发明的化合物(1-1-765)的钼制蒸镀用舟皿、添加有Liq的钼制蒸镀用舟皿及添加有铝的钨制蒸镀用舟皿。
于透明支撑基板的ITO膜上依次形成下述各层。将真空槽减压至5×10-4Pa为止，首先，对添加有HI的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为40nm的方式进行蒸镀来形成第1层的电洞注入层，进而，对添加有HI2的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为5nm的方式进行蒸镀来形成第2层的电洞注入层，继而，对添加有HT的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为25nm的方式进行蒸镀来形成电洞输送层。继而，对添加有BH2的蒸镀用舟皿与添加有BD2的蒸镀用舟皿同时进行加热、且以使膜厚成为20nm的方式进行蒸镀来形成发光层。以使BH2与BD2的重量比大致成为95：5的方式调节蒸镀速度。继而，对添加有化合物(1-1-765)的蒸镀用舟皿与添加有Liq的钼制蒸镀用舟皿同时进行加热、且以使膜厚成为20nm的方式进行蒸镀来形成电子输送层。以使化合物(1-1-765)与Liq的重量比大致成为1：1的方式调节蒸镀速度。各层的蒸镀速度为0.01nm/sec～1nm/sec。
其后，对添加有Liq的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为1nm的方式以0.01nm/sec～0.1nm/sec的蒸镀速度进行蒸镀。继而，对添加有铝的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为100nm的方式以0.01nm/sec～2nm/sec的蒸镀速度蒸镀铝，藉此形成阴极，而获得有机EL元件。
若将ITO电极作为阳极，将Liq/铝电极作为阴极来测定1000cd/m2发光时的特性，则驱动电压为3.7V，外部量子效率为7.4％(波长约456nm的蓝色发光)。另外，通过用以获得初始亮度2000cd/m2的电流密度来实施恒定电流驱动试验的结果，保持初始值的80％(1600cd/m2)以上的亮度的时间为243小时。
[实施例12]
将电子输送层的化合物(1-1-765)替换成化合物(1-2-125)，除此以外，以依照实施例11的方法获得有机EL元件。若将ITO电极作为阳极，将Liq/铝电极作为阴极来测定1000cd/m2发光时的特性，则驱动电压为4.3V，外部量子效率为6.2％(波长约456nm的蓝色发光)。另外，通过用以获得初始亮度2000cd/m2的电流密度来实施恒定电流驱动试验的结果，保持初始值的80％(1600cd/m2)以上的亮度的时间为223小时。
[实施例13]将化合物(1-1-2)用于电子输送层的元件
以将通过溅镀来制膜成180nm的厚度的ITO研磨至150nm为止的26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(Optoscience(股份)制造)作为透明支撑基板。将该透明支撑基板固定于市售的蒸镀装置(昭和真空(股份)制造)的基板保持器上，然后安装添加有HI的钼制蒸镀用舟皿、添加有HI2的钼制蒸镀用舟皿、添加有HT的钼制蒸镀用舟皿、添加有BH2的钼制蒸镀用舟皿、添加有BD2的钼制蒸镀用舟皿、添加有本发明的化合物(1-1-2)的钼制蒸镀用舟皿、添加有Liq的钼制蒸镀用舟皿、添加有镁的钼制蒸镀用舟皿及添加有银的钼制蒸镀用舟皿。
于透明支撑基板的ITO膜上依次形成下述各层。将真空槽减压至5×10-4Pa为止，首先，对添加有HI的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为40nm的方式进行蒸镀来形成第1层的电洞注入层，进而，对添加有HI2的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为5nm的方式进行蒸镀来形成第2层的电洞注入层，继而，对添加有HT的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为25nm的方式进行蒸镀来形成电洞输送层。继而，对添加有BH2的蒸镀用舟皿与添加有BD2的蒸镀用舟皿同时进行加热、且以使膜厚成为20nm的方式进行蒸镀来形成发光层。以使BH2与BD2的重量比大致成为95：5的方式调节蒸镀速度。继而，对添加有化合物(1-1-2)的蒸镀用舟皿与添加有Liq的蒸镀用舟皿同时进行加热、且以使膜厚成为20nm的方式进行蒸镀来形成电子输送层。以使化合物(1-1-2)与Liq的重量比大致成为1：1的方式调节蒸镀速度。各层的蒸镀速度为0.01nm/sec～1nm/sec。
其后，对添加有Liq的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为1nm的方式以0.01nm/sec～0.1nm/sec的蒸镀速度进行蒸镀。继而，对添加有镁的舟皿与添加有银的舟皿同时进行加热、且以使膜厚成为100nm的方式进行蒸镀来形成阴极。此时，以使镁与银的原子数比成为10：1的方式调节蒸镀速度，且以使蒸镀速度成为0.01nm/sec～2nm/sec的方式获得有机EL元件。
若将ITO电极作为阳极，将Liq/镁+银电极作为阴极来测定1000cd/m2发光时的特性，则驱动电压为3.9V，外部量子效率为6.2％(波长约458nm的蓝色发光)。另外，通过用以获得初始亮度2000cd/m2的电流密度来实施恒定电流驱动试验的结果，保持初始值的80％(1600cd/m2)以上的亮度的时间为150小时。
[实施例14]
将电子输送层的化合物(1-1-2)替换成化合物(1-1-765)，除此以外，以依照实施例13的方法获得有机EL元件。若将ITO电极作为阳极，将Liq/镁+银电极作为阴极来测定1000cd/m2发光时的特性，则驱动电压为3.5V，外部量子效率为6.7％(波长约457nm的蓝色发光)。另外，通过用以获得初始亮度2000cd/m2的电流密度来实施恒定电流驱动试验的结果，保持初始值的80％(1600cd/m2)以上的亮度的时间为210小时。
[实施例15]
将电子输送层的化合物(1-1-2)替换成化合物(1-1-973)，除此以外，以依照实施例13的方法获得有机EL元件。若将ITO电极作为阳极，将Liq/镁+银电极作为阴极来测定1000cd/m2发光时的特性，则驱动电压为3.8V，外部量子效率为6.7％(波长约455nm的蓝色发光)。另外，通过用以获得初始亮度2000cd/m2的电流密度来实施恒定电流驱动试验的结果，保持初始值的80％(1600cd/m2)以上的亮度的时间为170小时。
将以上的结果汇总于表8。
[表8]
表8
产业上之可利用性
根据本发明的较佳的形态，可提供发光效率及元件寿命优异的有机电场发光元件、具备其的显示装置及具备其的照明装置等。

Claims (25)

1.一种苯并[a]咔唑化合物，其由下述式(1)表示：
式(1)中，
a、b、c、及d独立地为1或0，但a及b不同时为0，且a及c不同时为0；
Py1及Py2独立地为吡啶基或联吡啶基，上述吡啶基或联吡啶基的任意的氢可由碳数为1～6的烷基、碳数为3～6的环烷基、碳数为6～14的芳基、或碳数为2～12的杂芳基取代；
当a为0时，Ar1为碳数为6～20的芳基，当a为1时，Ar1为碳数为6～20的亚芳基，当b为0时，Ar2为碳数为6～20的芳基，当b为1时，Ar2为碳数为6～20的亚芳基，上述芳基或亚芳基的任意的氢可由碳数为1～6的烷基、碳数为3～6的环烷基、或碳数为6～14的芳基取代；
A为碳数为6～20的芳基，上述芳基的任意的氢可由碳数为1～6的烷基、碳数为3～6的环烷基或碳数为6～14的芳基取代；
R1～R8独立地为氢、碳数为1～6的烷基、碳数为3～6的环烷基、碳数为6～14的芳基、或碳数为2～10的杂芳基，上述芳基或杂芳基的任意的氢可由碳数为1～6的烷基或碳数为3～6的环烷基取代；且
由式(1)所表示的化合物中的至少1个氢可由氘取代。
2.根据权利要求1所述的苯并[a]咔唑化合物，其由下述式(1-1)表示：
式(1-1)中，
Py1及Py2独立地为吡啶基或联吡啶基，上述吡啶基或联吡啶基的任意的氢可由碳数为1～6的烷基、碳数为3～6的环烷基、碳数为6～14的芳基、或碳数为2～12的杂芳基取代；
Ar1及Ar2独立地为碳数为6～20的亚芳基，上述亚芳基的任意的氢可由碳数为1～6的烷基、碳数为3～6的环烷基、或碳数为6～14的芳基取代；
A为碳数为6～20的芳基，上述芳基的任意的氢可由碳数为1～6的烷基、碳数为3～6的环烷基或碳数为6～14的芳基取代；
R1～R8独立地为氢、碳数为1～6的烷基、碳数为3～6的环烷基、碳数为6～14的芳基、或碳数为2～10的杂芳基，上述芳基或杂芳基的任意的氢可由碳数为1～6的烷基或碳数为3～6的环烷基取代；且
c及d独立地为1或0。
3.根据权利要求1所述的苯并[a]咔唑化合物，其由下述式(1-2)表示：
式(1-2)中，
Py2为吡啶基或联吡啶基，上述吡啶基或联吡啶基的任意的氢可由碳数为1～6的烷基、碳数为3～6的环烷基、碳数为6～14的芳基、或碳数为2～12的杂芳基取代；
Ar1为碳数为6～20的芳基，上述芳基的任意的氢可由碳数为1～6的烷基、碳数为3～6的环烷基、或碳数为6～14的芳基取代；
Ar2为碳数为6～20的亚芳基，上述亚芳基的任意的氢可由碳数为1～6的烷基、碳数为3～6的环烷基、或碳数为6～14的芳基取代；
A为碳数为6～20的芳基，上述芳基的任意的氢可由碳数为1～6的烷基、碳数为3～6的环烷基或碳数为6～14的芳基取代；
R1～R8独立地为氢、碳数为1～6的烷基、碳数为3～6的环烷基、碳数为6～14的芳基、或碳数为2～10的杂芳基，上述芳基或杂芳基的任意的氢可由碳数为1～6的烷基或碳数为3～6的环烷基取代；且
d为1或0。
4.根据权利要求1所述的苯并[a]咔唑化合物，其由下述式(1-3)表示：
式(1-3)中，
Py1为吡啶基或联吡啶基，上述吡啶基或联吡啶基的任意的氢可由碳数为1～6的烷基、碳数为3～6的环烷基、碳数为6～14的芳基、或碳数为2～12的杂芳基取代；
Ar1为碳数为6～20的亚芳基，上述亚芳基的任意的氢可由碳数为1～6的烷基、碳数为3～6的环烷基、或碳数为6～14的芳基取代；
Ar2为碳数为6～20的芳基，上述芳基的任意的氢可由碳数为1～6的烷基、碳数为3～6的环烷基、或碳数为6～14的芳基取代；
A为碳数为6～20的芳基，上述芳基的任意的氢可由碳数为1～6的烷基、碳数为3～6的环烷基或碳数为6～14的芳基取代；
R1～R8独立地为氢、碳数为1～6的烷基、碳数为3～6的环烷基、碳数为6～14的芳基、或碳数为2～10的杂芳基，上述芳基或杂芳基的任意的氢可由碳数为1～6的烷基或碳数为3～6的环烷基取代；且
c为1或0。
5.根据权利要求2所述的苯并[a]咔唑化合物，其中Py1及Py2独立地为选自由下述式(Py-1-1)～式(Py-1-3)及式(Py-2-1)～式(Py-2-18)所表示的基的群组中的1个，
上述基的任意的氢可由甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、苯基、萘基、或吡啶基取代；
Ar1及Ar2独立地为亚苯基、萘二基、蒽二基、或二基，上述基的任意的氢可由甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、苯基、或萘基取代；
A为苯基、萘基或菲基，上述基的任意的氢可由甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、苯基、或萘基取代；
R1～R8独立地为氢、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、或苯基；且
c及d独立地为1或0。
6.根据权利要求3所述的苯并[a]咔唑化合物，其中Py2为选自由下述式(Py-1-1)～式(Py-1-3)及式(Py-2-1)～式(Py-2-18)所表示的基的群组中的1个，
上述基的任意的氢可由甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、苯基、萘基、或吡啶基取代；
Ar1为苯基、萘基、蒽基、菲基、或基，上述基的任意的氢可由甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、苯基、或萘基取代；
Ar2为亚苯基、萘二基、蒽二基、或二基，上述基的任意的氢可由甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、苯基、或萘基取代；
A为苯基、萘基或菲基，上述基的任意的氢可由甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、苯基、或萘基取代；
R1～R8独立地为氢、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、或苯基；且
d为1或0。
7.根据权利要求4所述的苯并[a]咔唑化合物，其中Py1为选自由下述式(Py-1-1)～式(Py-1-3)及式(Py-2-1)～式(Py-2-18)所表示的基的群组中的1个，
上述基的任意的氢可由甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、苯基、萘基、或吡啶基取代；
Ar1为亚苯基、萘二基、蒽二基、或二基，上述基的任意的氢可由甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、苯基、或萘基取代；
Ar2为苯基、萘基、蒽基、菲基、或基，上述基的任意的氢可由甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、苯基、或萘基取代；
A为苯基、萘基或菲基，上述基的任意的氢可由甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、苯基、或萘基取代；
R1～R8独立地为氢、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、或苯基；且
c为1或0。
8.根据权利要求5所述的苯并[a]咔唑化合物，其中Py1及Py2独立地为选自由式(Py-1-1)、式(Py-1-2)、式(Py-1-3)、式(Py-2-1)、式(Py-2-2)、式(Py-2-3)、式(Py-2-7)、式(Py-2-8)、式(Py-2-9)、式(Py-2-10)、式(Py-2-11)、及式(Py-2-12)所表示的基的群组中的1个，上述基的任意的氢可由甲基、叔丁基、苯基、萘基、或吡啶基取代；
Ar1及Ar2独立地为1,4-亚苯基、1,3-亚苯基、萘-1,4-二基、萘-1,6-二基、萘-2,6-二基、萘-2,7-二基、或蒽-9,10-二基，上述基的任意的氢可由甲基、叔丁基、或苯基取代；
A为苯基、1-萘基、2-萘基、或9-菲基，上述基的任意的氢可由甲基、叔丁基、或苯基取代；
R1～R8均为氢；且
c及d独立地为1或0。
9.根据权利要求6所述的苯并[a]咔唑化合物，其中Py2为选自由式(Py-1-1)、式(Py-1-2)、式(Py-1-3)、式(Py-2-1)、式(Py-2-2)、式(Py-2-3)、式(Py-2-7)、式(Py-2-8)、式(Py-2-9)、式(Py-2-10)、式(Py-2-11)、及式(Py-2-12)所表示的基的群组中的1个，上述基的任意的氢可由甲基、叔丁基、苯基、萘基、或吡啶基取代；
Ar1为苯基、1-萘基、2-萘基、或9-菲基，上述基的任意的氢可由甲基、叔丁基、或苯基取代；
Ar2为1,4-亚苯基、1,3-亚苯基、萘-1,4-二基、萘-1,6-二基、萘-2,6-二基、萘-2,7-二基、或蒽-9,10-二基，上述基的任意的氢可由甲基、叔丁基、或苯基取代；
A为苯基、1-萘基、2-萘基、或9-菲基，上述基的任意的氢可由甲基、叔丁基、或苯基取代；
R1～R8均为氢；且
d为1或0。
10.根据权利要求7所述的苯并[a]咔唑化合物，其中Py1为选自由式(Py-1-1)、式(Py-1-2)、式(Py-1-3)、式(Py-2-1)、式(Py-2-2)、式(Py-2-3)、式(Py-2-7)、式(Py-2-8)、式(Py-2-9)、式(Py-2-10)、式(Py-2-11)、及式(Py-2-12)所表示的基的群组中的1个，上述基的任意的氢可由甲基、叔丁基、苯基、萘基、或吡啶基取代；
Ar1为1,4-亚苯基、1,3-亚苯基、萘-1,4-二基、萘-1,6-二基、萘-2,6-二基、萘-2,7-二基、或蒽-9,10-二基，上述基的任意的氢可由甲基、叔丁基、或苯基取代；
Ar2为苯基、1-萘基、2-萘基、或9-菲基，上述基的任意的氢可由甲基、叔丁基、环己基、或苯基取代；
A为苯基、1-萘基、2-萘基、或9-菲基，上述基的任意的氢可由甲基、叔丁基、或苯基取代；
R1～R8均为氢；且
c为1或0。
11.根据权利要求5所述的苯并[a]咔唑化合物，其中Py1及Py2独立地为选自由式(Py-1-1)、式(Py-1-2)、式(Py-1-3)、式(Py-2-2)、式(Py-2-3)、式(Py-2-8)、式(Py-2-9)、式(Py-2-11)、及式(Py-2-12)所表示的基的群组中的1个；
Ar1及Ar2独立地为1,4-亚苯基、1,3-亚苯基、萘-1,4-二基、萘-2,6-二基、萘-2,7-二基、或蒽-9,10-二基；
A为苯基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、间联三苯-5'-基、1-萘基、2-萘基、或9-菲基；
R1～R8均为氢；且
c及d独立地为1或0。
12.根据权利要求6所述的苯并[a]咔唑化合物，其中Py1及Py2独立地为选自由式(Py-1-1)、式(Py-1-2)、式(Py-1-3)、式(Py-2-2)、式(Py-2-3)、式(Py-2-8)、式(Py-2-9)、式(Py-2-11)、及式(Py-2-12)所表示的基的群组中的1个；
Ar1为苯基、1-萘基、2-萘基、或9-菲基；
Ar2为1,4-亚苯基、1,3-亚苯基、萘-1,4-二基、萘-2,6-二基、萘-2,7-二基、或蒽-9,10-二基；
A为苯基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、间联三苯-5'-基、1-萘基、2-萘基、或9-菲基；
R1～R8均为氢；且
d为1或0。
13.根据权利要求7所述的苯并[a]咔唑化合物，其中Py1及Py2独立地为选自由式(Py-1-1)、式(Py-1-2)、式(Py-1-3)、式(Py-2-2)、式(Py-2-3)、式(Py-2-8)、式(Py-2-9)、式(Py-2-11)、及式(Py-2-12)所表示的基的群组中的1个；
Ar1为1,4-亚苯基、1,3-亚苯基、萘-1,4-二基、萘-2,6-二基、萘-2,7-二基、或蒽-9,10-二基；
Ar2为苯基、1-萘基、2-萘基、或9-菲基；
A为苯基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、间联三苯-5'-基、1-萘基、2-萘基、或9-菲基；
R1～R8均为氢；且
c为1或0。
14.根据权利要求5所述的苯并[a]咔唑化合物，其由下述式(1-1-66)或式(1-1-758)表示：
15.根据权利要求6所述的苯并[a]咔唑化合物，其由下述式(1-2-8)或式(1-2-28)表示：
16.根据权利要求7所述的苯并[a]咔唑化合物，其由下述式(1-3-206)或式(1-3-300)表示：
17.根据权利要求5所述的苯并[a]咔唑化合物，其由下述式(1-1-2)表示：
18.根据权利要求5所述的苯并[a]咔唑化合物，其由下述式(1-1-765)表示：
19.根据权利要求5所述的苯并[a]咔唑化合物，其由下述式(1-1-893)表示：
20.根据权利要求5所述的苯并[a]咔唑化合物，其由下述式(1-1-973)表示：
21.根据权利要求6所述的苯并[a]咔唑化合物，其由下述式(1-2-125)表示：
22.一种电子输送材料，其包括如权利要求1-21中任一项所述的苯并[a]咔唑化合物。
23.一种有机电场发光元件，其包括：一对电极，包含阳极及阴极；发光层，配置于上述一对电极间；以及电子输送层和/或电子注入层，配置于上述阴极与上述发光层之间，并含有如权利要求22所述的电子输送材料。
24.根据权利要求23所述的有机电场发光元件，其中上述电子输送层及电子注入层的至少1个进而含有选自由羟喹啉系金属错合物、联吡啶衍生物、啡啉衍生物及硼烷衍生物所组成的群组中的至少1种。
25.根据权利要求23所述的有机电场发光元件，其中电子输送层及电子注入层的至少1个进而含有选自由碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、稀土金属的氧化物、稀土金属的卤化物、碱金属的有机错合物、碱土金属的有机错合物及稀土金属的有机错合物所组成的组群中的至少1种。
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