JPWO2014002871A1 - 電子輸送材料およびこれを用いた有機電界発光素子 - Google Patents
電子輸送材料およびこれを用いた有機電界発光素子 Download PDFInfo
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Abstract
Description
上記の課題は以下に示す各項によって解決される。
a、b、c、およびdは独立して1または0であるが、aおよびbが同時に0であることはなく;
Py1およびPy2は独立してピリジルまたはビピリジルであり、このピリジルまたはビピリジルの任意の水素は炭素数1〜6のアルキル、炭素数3〜6のシクロアルキル、炭素数6〜14のアリール、または炭素数2〜12のヘテロアリールで置き換えられていてもよく;
Ar1は、aが0であるとき水素または炭素数6〜20のアリールであり、aが1であるとき炭素数6〜20のアリーレンであり、Ar2はbが0であるとき水素または炭素数6〜20のアリールであり、bが1であるとき炭素数6〜20のアリーレンであり、これらのアリールまたはアリーレンの任意の水素は炭素数1〜6のアルキル、炭素数3〜6のシクロアルキル、または炭素数6〜14のアリールで置き換えられていてもよく;
Aは炭素数6〜20のアリールであり、このアリールの任意の水素は炭素数1〜6のアルキル、炭素数3〜6のシクロアルキルまたは炭素数6〜14のアリールで置き換えられていてもよく;
R1〜R8は独立して水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数3〜6のシクロアルキル、炭素数6〜14のアリール、または炭素数2〜10のヘテロアリールであり、このアリールまたはヘテロアリールの任意の水素は炭素数1〜6のアルキルまたは炭素数3〜6のシクロアルキルで置き換えられていてもよく;また、
式(1)で表される化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置き換えられていてもよい。
Py1およびPy2は独立してピリジルまたはビピリジルであり、このピリジルまたはビピリジルの任意の水素は炭素数1〜6のアルキル、炭素数3〜6のシクロアルキル、炭素数6〜14のアリール、または炭素数2〜12のヘテロアリールで置き換えられていてもよく;
Ar1およびAr2は独立して炭素数6〜20のアリーレンであり、このアリーレンの任意の水素は炭素数1〜6のアルキル、炭素数3〜6のシクロアルキル、または炭素数6〜14のアリールで置き換えられていてもよく;
Aは炭素数6〜20のアリールであり、このアリールの任意の水素は炭素数1〜6のアルキル、炭素数3〜6のシクロアルキルまたは炭素数6〜14のアリールで置き換えられていてもよく;
R1〜R8は独立して水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数3〜6のシクロアルキル、炭素数6〜14のアリール、または炭素数2〜10のヘテロアリールであり、このアリールまたはヘテロアリールの任意の水素は炭素数1〜6のアルキルまたは炭素数3〜6のシクロアルキルで置き換えられていてもよく;そして、
cおよびdは独立して1または0である。
Py2はピリジルまたはビピリジルであり、このピリジルまたはビピリジルの任意の水素は炭素数1〜6のアルキル、炭素数3〜6のシクロアルキル、炭素数6〜14のアリール、または炭素数2〜12のヘテロアリールで置き換えられていてもよく;
Ar1は水素または炭素数6〜20のアリールであり、このアリールの任意の水素は炭素数1〜6のアルキル、炭素数3〜6のシクロアルキル、または炭素数6〜14のアリールで置き換えられていてもよく;
Ar2は炭素数6〜20のアリーレンであり、このアリーレンの任意の水素は炭素数1〜6のアルキル、炭素数3〜6のシクロアルキル、または炭素数6〜14のアリールで置き換えられていてもよく;
Aは炭素数6〜20のアリールであり、このアリールの任意の水素は炭素数1〜6のアルキル、炭素数3〜6のシクロアルキルまたは炭素数6〜14のアリールで置き換えられていてもよく;
R1〜R8は独立して水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数3〜6のシクロアルキル、炭素数6〜14のアリール、または炭素数2〜10のヘテロアリールであり、このアリールまたはヘテロアリールの任意の水素は炭素数1〜6のアルキルまたは炭素数3〜6のシクロアルキルで置き換えられていてもよく;そして、
dは1または0である。
Py1はピリジルまたはビピリジルであり、このピリジルまたはビピリジルの任意の水素は炭素数1〜6のアルキル、炭素数3〜6のシクロアルキル、炭素数6〜14のアリール、または炭素数2〜12のヘテロアリールで置き換えられていてもよく;
Ar1は炭素数6〜20のアリーレンであり、このアリーレンの任意の水素は炭素数1〜6のアルキル、炭素数3〜6のシクロアルキル、または炭素数6〜14のアリールで置き換えられていてもよく;
Ar2は水素または炭素数6〜20のアリールであり、このアリールの任意の水素は炭素数1〜6のアルキル、炭素数3〜6のシクロアルキル、または炭素数6〜14のアリールで置き換えられていてもよく;
Aは炭素数6〜20のアリールであり、このアリールの任意の水素は炭素数1〜6のアルキル、炭素数3〜6のシクロアルキルまたは炭素数6〜14のアリールで置き換えられていてもよく;
R1〜R8は独立して水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数3〜6のシクロアルキル、炭素数6〜14のアリール、または炭素数2〜10のヘテロアリールであり、このアリールまたはヘテロアリールの任意の水素は炭素数1〜6のアルキルまたは炭素数3〜6のシクロアルキルで置き換えられていてもよく;そして、
cは1または0である。
Ar1およびAr2が独立してフェニレン、ナフタレンジイル、アントラセンジイル、またはクリセンジイルであり、これらの基の任意の水素はメチル、エチル、イソプロピル、t−ブチル、シクロヘキシル、フェニル、またはナフチルで置き換えられていてもよく;
Aがフェニル、ナフチルまたはフェナントリルであり、これらの基の任意の水素はメチル、エチル、イソプロピル、t−ブチル、シクロヘキシル、フェニル、またはナフチルで置き換えられていてもよく;
R1〜R8が独立して水素、メチル、エチル、イソプロピル、t−ブチル、シクロヘキシル、またはフェニルであり;そして、
cおよびdが独立して1または0である、前記[2]項に記載のベンゾ[a]カルバゾール化合物。
Ar1が水素、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、またはクリセニルであり、これらの基の任意の水素はメチル、エチル、イソプロピル、t−ブチル、シクロヘキシル、フェニル、またはナフチルで置き換えられていてもよく;
Ar2がフェニレン、ナフタレンジイル、アントラセンジイル、またはクリセンジイルであり、これらの基の任意の水素はメチル、エチル、イソプロピル、t−ブチル、シクロヘキシル、フェニル、またはナフチルで置き換えられていてもよく;
Aがフェニル、ナフチルまたはフェナントリルであり、これらの基の任意の水素はメチル、エチル、イソプロピル、t−ブチル、シクロヘキシル、フェニル、またはナフチルで置き換えられていてもよく;
R1〜R8が独立して水素、メチル、エチル、イソプロピル、t−ブチル、シクロヘキシル、またはフェニルであり;そして、
dが1または0である、前記[3]項に記載のベンゾ[a]カルバゾール化合物。
Ar1がフェニレン、ナフタレンジイル、アントラセンジイル、またはクリセンジイルであり、これらの基の任意の水素はメチル、エチル、イソプロピル、t−ブチル、シクロヘキシル、フェニル、またはナフチルで置き換えられていてもよく;
Ar2が水素、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、またはクリセニルであり、これらの基の任意の水素はメチル、エチル、イソプロピル、t−ブチル、シクロヘキシル、フェニル、またはナフチルで置き換えられていてもよく;
Aがフェニル、ナフチルまたはフェナントリルであり、これらの基の任意の水素はメチル、エチル、イソプロピル、t−ブチル、シクロヘキシル、フェニル、またはナフチルで置き換えられていてもよく;
R1〜R8が独立して水素、メチル、エチル、イソプロピル、t−ブチル、シクロヘキシル、またはフェニルであり;そして、
cが1または0である、前記[4]項に記載のベンゾ[a]カルバゾール化合物。
Ar1およびAr2が独立して1,4−フェニレン、1,3−フェニレン、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,6−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、またはアントラセン−9,10−ジイルであり、これらの基の任意の水素はメチル、t−ブチル、またはフェニルで置き換えられていてもよく;
Aがフェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、または9−フェナントリルであり、これらの基の任意の水素はメチル、t−ブチル、またはフェニルで置き換えられていてもよく;
R1〜R8がすべて水素であり;そして、
cおよびdが独立して1または0である、前記[5]項に記載のベンゾ[a]カルバゾール化合物。
Ar1が水素、フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、または9−フェナントリルであり、これらの基の任意の水素はメチル、t−ブチル、またはフェニルで置き換えられていてもよく;
Ar2が1,4−フェニレン、1,3−フェニレン、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,6−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、またはアントラセン−9,10−ジイルであり、これらの基の任意の水素はメチル、t−ブチル、またはフェニルで置き換えられていてもよく;
Aがフェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、または9−フェナントリルであり、これらの基の任意の水素はメチル、t−ブチル、またはフェニルで置き換えられていてもよく;
R1〜R8がすべて水素であり;そして、
dが1または0である、前記[6]項に記載のベンゾ[a]カルバゾール化合物。
Ar1が1,4−フェニレン、1,3−フェニレン、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,6−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、またはアントラセン−9,10−ジイルであり、これらの基の任意の水素はメチル、t−ブチル、またはフェニルで置き換えられていてもよく;
Ar2が水素、フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、または9−フェナントリルであり、これらの基の任意の水素はメチル、t−ブチル、シクロヘキシル、またはフェニルで置き換えられていてもよく;
Aがフェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、または9−フェナントリルであり、これらの基の任意の水素はメチル、t−ブチル、またはフェニルで置き換えられていてもよく;
R1〜R8がすべて水素であり;そして、
cが1または0である、前記[7]項に記載のベンゾ[a]カルバゾール化合物。
Ar1およびAr2が独立して1,4−フェニレン、1,3−フェニレン、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、またはアントラセン−9,10−ジイルであり;
Aがフェニル、2−ビフェニリル、3−ビフェニリル、4−ビフェニリル、m−テルフェニル−5’−イル、1−ナフチル、2−ナフチル、または9−フェナントリルであり;
R1〜R8がすべて水素であり;そして、
cおよびdが独立して1または0である、前記[5]項に記載のベンゾ[a]カルバゾール化合物。
Ar1が水素、フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、または9−フェナントリルであり;
Ar2が1,4−フェニレン、1,3−フェニレン、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、またはアントラセン−9,10−ジイルであり;
Aがフェニル、2−ビフェニリル、3−ビフェニリル、4−ビフェニリル、m−テルフェニル−5’−イル、1−ナフチル、2−ナフチル、または9−フェナントリルであり;
R1〜R8がすべて水素であり;そして、
dが1または0である、前記[6]項に記載のベンゾ[a]カルバゾール化合物。
Ar1が1,4−フェニレン、1,3−フェニレン、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、またはアントラセン−9,10−ジイルであり;
Ar2が水素、フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、または9−フェナントリルであり;
Aがフェニル、2−ビフェニリル、3−ビフェニリル、4−ビフェニリル、m−テルフェニル−5’−イル、1−ナフチル、2−ナフチル、または9−フェナントリルであり;
R1〜R8がすべて水素であり;そして、
cが1または0である、前記[7]項に記載のベンゾ[a]カルバゾール化合物。
本明細書の構造式、化学反応式等で用いられる記号Me、Et、i−Pr、t−Bu、Cy、およびPhは、それぞれメチル、エチル、イソプロピル、ターシャリーブチル、シクロヘキシル、およびフェニルを表す。
本願の第1の発明は下記の式(1)で表される、ピリジルまたはビピリジルを有するベンゾ[a]カルバゾール化合物である。
本発明の態様における式(1−1)で表される化合物の具体例は、以下に示す化合物(1−1−1)〜(1−1−861)および(1−1−871)〜(1−1−1019)である。この中で好ましい化合物は(1−1−1)〜(1−1−56)、(1−1−65)〜(1−1−67)、(1−1−71)〜(1−1−76)、(1−1−86)〜(1−1−88)、(1−1−92)〜(1−1−97)、(1−1−102)〜(1−1−104)、(1−1−108)〜(1−1−113)、(1−1−118)、(1−1−119)、(1−1−123)〜(1−1−133)、(1−1−137)〜(1−1−141)、(1−1−145)〜(1−1−150)、(1−1−154)〜(1−1−159)、(1−1−163)〜(1−1−177)、(1−1−181)〜(1−1−183)、(1−1−205)、(1−1−206)、(1−1−208)〜(1−1−213)、(1−1−215)〜(1−1−220)、(1−1−222)〜(1−1−227)、(1−1−230)〜(1−1−233)、(1−1−236)〜(1−1−239)、(1−1−242)、(1−1−243)、(1−1−262)、(1−1−263)、(1−1−266)〜(1−1−269)、(1−1−272)〜(1−1−275)、(1−1−278)〜(1−1−281)、(1−1−284)〜(1−1−287)、(1−1−290)〜(1−1−293)、(1−1−296)〜(1−1−315)、(1−1−325)〜(1−1−351)、(1−1−361)〜(1−1−387)、(1−1−397)〜(1−1−423)、(1−1−433)〜(1−1−621)、(1−1−624)、(1−1−625)、(1−1−630)〜(1−1−635)、(1−1−638)〜(1−1−641)、(1−1−644)〜(1−1−647)、(1−1−650)〜(1−1−653)、(1−1−656)〜(1−1−659)、(1−1−662)〜(1−1−665)、(1−1−668)〜(1−1−671)、(1−1−673)〜(1−1−678)、(1−1−680)〜(1−1−685)、(1−1−687)〜(1−1−692)、(1−1−695)〜(1−1−698)、(1−1−701)〜(1−1−704)、(1−1−707)〜(1−1−720)、(1−1−733)〜(1−1−780)、(1−1−784)〜(1−1−819)、(1−1−871)〜(1−1−880)、(1−1−885)〜(1−1−888)、(1−1−891)〜(1−1−894)、(1−1−897)、(1−1−898)、(1−1−901)〜(1−1−940)、および(1−1−945)〜(1−1−974)である。
式(1)で表される化合物は、既知の合成法を利用して製造することができる。例えば、下記の反応1〜8に示す経路をたどって合成することができる。また、下記の反応9〜17に示す経路をたどって合成することもできる。
本願の第2の発明は、電子注入層、または電子輸送層に、本発明の式(1)で表される化合物を含有する有機EL素子である。本発明の有機EL素子は、駆動電圧が低く、駆動時の耐久性が高い。
<2−メトキシ−6−(4−メトキシ−2−ニトロフェニル)ナフタレンの合成>
ガラス転移温度(Tg): 115℃
[測定機器:Diamond DSC (PERKIN−ELMER社製); 測定条件: 冷却速度200℃/Min.、昇温速度10℃/Min.]
<化合物(1−1−758):11−フェニル−3,9−ビス(3−ピリジン−3−イル)フェニル−11H−ベンゾ[a]カルバゾールの合成>
ガラス転移温度(Tg): 99.4℃
[測定機器:Diamond DSC (PERKIN−ELMER社製); 測定条件: 冷却速度200℃/Min.、昇温速度10℃/Min.]
<3−メトキシ−11−フェニル−9−(ピリジン−3−イル)−11H−ベンゾ[a]カルバゾールの合成>
ガラス転移温度(Tg): 98.2℃
[測定機器:Diamond DSC (PERKIN−ELMER社製); 測定条件: 冷却速度200℃/Min.、昇温速度10℃/Min.]
<化合物(1−2−28):3−(4−(ナフタレン−2−イル)フェニル)−11−フェニル−9−(ピリジン−3−イル)−11H−ベンゾ[a]カルバゾールの合成>
ガラス転移温度(Tg)は観察されなかった。
<2−(4−クロロ−2−ニトロフェニル)−6−メトキシナフタレンの合成>
ガラス転移温度(Tg): 107.4℃
[測定機器:Diamond DSC (PERKIN−ELMER社製); 測定条件: 冷却速度200℃/Min.、昇温速度10℃/Min.]
<化合物(1−3−300):9−([1,1’−ビフェニル]−3−イル)−11−フェニル−3−(3−(ピリジン−3−イル)フェニル)−11H−ベンゾ[a]カルバゾールの合成>
ガラス転移温度(Tg): 99.6℃
[測定機器:Diamond DSC (PERKIN−ELMER社製); 測定条件: 冷却速度200℃/Min.、昇温速度10℃/Min.]
<化合物(1−1−2):11−フェニル−3,9−ジ(ピリジン−3−イル)−11H−ベンゾ[a]カルバゾールの合成>
ガラス転移温度(Tg): 91.2℃
[測定機器:Diamond DSC (PERKIN−ELMER社製); 測定条件: 冷却速度200℃/Min.、昇温速度10℃/Min.]
<化合物(1−1−765):11−フェニル−3,9−ビス(4−(ピリジン−4−イル)フェニル)−11H−ベンゾ[a]カルバゾールの合成>
<化合物(1−1−893):3,9−ビス(5’−メチル−[2,3’−ビピリジン]−6−イル)−11−フェニル−11H−ベンゾ[a]カルバゾールの合成>
ガラス転移温度(Tg): 114.0℃
[測定機器:Diamond DSC (PERKIN−ELMER社製); 測定条件: 冷却速度200℃/Min.、昇温速度10℃/Min.]
<化合物(1−1−973):3,9−ビス(4−(2−メチルピリジン−4−イル)フェニル)−11−フェニル−11H−ベンゾ[a]カルバゾールの合成>
ガラス転移温度(Tg): 116.2℃
[測定機器:Diamond DSC (PERKIN−ELMER社製); 測定条件: 冷却速度200℃/Min.、昇温速度10℃/Min.]
ガラス転移温度(Tg): 179.6℃
[測定機器:Diamond DSC (PERKIN−ELMER社製); 測定条件: 冷却速度200℃/Min.、昇温速度10℃/Min.]
スパッタリングにより180nmの厚さに製膜したITOを150nmまで研磨した、26mm×28mm×0.7mmのガラス基板((株)オプトサイエンス製)を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置((株)昭和真空製)の基板ホルダーに固定し、HIを入れたモリブデン製蒸着用ボート、HTを入れたモリブデン製蒸着用ボート、BH1を入れたモリブデン製蒸着用ボート、BD1を入れたモリブデン製蒸着用ボート、本発明の化合物(1−1−66)を入れたモリブデン製蒸着用ボート、キノリノールリチウム(Liq)を入れたモリブデン製蒸着用ボートおよびアルミニウムを入れたタングステン製蒸着用ボートを装着した。
電子輸送層の化合物(1−1−66)を化合物(ET1)に替えた以外は実施例1に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、キノリノールリチウム/アルミニウム電極を陰極として、1000cd/m2発光時の特性を測定すると、駆動電圧は5.5V、外部量子効率は3.2%(波長約451nmの青色発光)であった。また、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した結果、初期値の77%(1540cd/m2)以上の輝度を保持する時間は63時間であった。
発光層のホスト材料である化合物(BH1)を化合物(BH2)に替え,発光層のドーパント材料である化合物(BD1)を化合物(BD2)に替え,また、電子輸送層の電子輸送材料である化合物(1−1−66)を化合物(1−1−758)に替えた以外は実施例1に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、キノリノールリチウム/アルミニウム電極を陰極として、1000cd/m2発光時の特性を測定すると、駆動電圧は5.8V、外部量子効率は5.1%(波長約455nmの青色発光)であった。また、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した結果、初期値の77%(1540cd/m2)以上の輝度を保持する時間は170時間であった。
実施例1で用いたものと同じ透明支持基板を市販の蒸着装置((株)昭和真空製)の基板ホルダーに固定し、HIを入れたモリブデン製蒸着用ボート、HTを入れたモリブデン製蒸着用ボート、BH1を入れたモリブデン製蒸着用ボート、BD1を入れたモリブデン製蒸着用ボート、本発明の化合物(1−1−66)を入れたモリブデン製蒸着用ボート、Liqを入れたモリブデン製蒸着用ボートおよびアルミニウムを入れたタングステン製蒸着用ボートを装着した。
電子輸送層の電子輸送材料である化合物(1−1−66)を化合物(ET1)に替えた以外は実施例3に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、キノリノールリチウム/アルミニウム電極を陰極として、1000cd/m2発光時の特性を測定すると、駆動電圧は5.4V、外部量子効率は2.5%(波長約453nmの青色発光)であった。また、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した結果、初期値の77%(1540cd/m2)以上の輝度を保持する時間は0.5時間であった。
電子輸送層の電子輸送材料である化合物(1−1−66)を化合物(ET2)に替えた以外は実施例3に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、キノリノールリチウム/アルミニウム電極を陰極として、1000cd/m2発光時の特性を測定すると、駆動電圧は5.4V、外部量子効率は2.2%(波長約453nmの青色発光)であった。また、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した結果、初期値の77%(1540cd/m2)以上の輝度を保持する時間は22時間であった。
スパッタリングにより180nmの厚さに製膜したITOを150nmまで研磨した、26mm×28mm×0.7mmのガラス基板((株)オプトサイエンス製)を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置(昭和真空(株)製)の基板ホルダーに固定し、HIを入れたモリブデン製蒸着用ボート、HI2を入れたモリブデン製蒸着用ボート、HTを入れたモリブデン製蒸着用ボート、BH2を入れたモリブデン製蒸着用ボート、BD2を入れたモリブデン製蒸着用ボート、本発明の化合物(1−1−66)を入れたモリブデン製蒸着用ボート、Liqを入れたモリブデン製蒸着用ボートおよびアルミニウムを入れたタングステン製蒸着用ボートを装着した。
電子輸送層の化合物(1−1−66)を化合物(ET3)に替えた以外は実施例4に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、Liq/アルミニウム電極を陰極として、1000cd/m2発光時の特性を測定すると、駆動電圧は4.0V、外部量子効率は4.6%(波長約458nmの青色発光)であった。また、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した結果、初期値の80%(1600cd/m2)以上の輝度を保持する時間は279時間であった。
スパッタリングにより180nmの厚さに製膜したITOを150nmまで研磨した、26mm×28mm×0.7mmのガラス基板((株)オプトサイエンス製)を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置(昭和真空(株)製)の基板ホルダーに固定し、HIを入れたモリブデン製蒸着用ボート、HI2を入れたモリブデン製蒸着用ボート、HTを入れたモリブデン製蒸着用ボート、BH2を入れたモリブデン製蒸着用ボート、BD2を入れたモリブデン製蒸着用ボート、本発明の化合物(1−2−125)を入れたモリブデン製蒸着用ボート、Liqを入れたモリブデン製蒸着用ボート、マグネシウムを入れたモリブデン製蒸着用ボートおよび銀を入れたモリブデン製蒸着用ボートを装着した。
電子輸送層の化合物(1−2−125)を化合物(ET4)に替えた以外は実施例5に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、Liq/マグネシウム+銀電極を陰極として、1000cd/m2発光時の特性を測定すると、駆動電圧は3.5V、外部量子効率は5.5%(波長約454nmの青色発光)であった。また、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した結果、初期値の80%(1600cd/m2)以上の輝度を保持する時間は170時間であった。
電子輸送層の化合物(1−2−125)を化合物(1−3−206)に替えた以外は実施例5に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、Liq/マグネシウム+銀電極を陰極として、1000cd/m2発光時の特性を測定すると、駆動電圧は3.8V、外部量子効率は5.3%(波長約455nmの青色発光)であった。また、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した結果、初期値の80%(1600cd/m2)以上の輝度を保持する時間は307時間であった。
電子輸送層の化合物(1−2−125)を化合物(ET5)に替えた以外は実施例5に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、Liq/マグネシウム+銀電極を陰極として、1000cd/m2発光時の特性を測定すると、駆動電圧は3.9V、外部量子効率は4.4%(波長約456nmの青色発光)であった。また、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した結果、初期値の80%(1600cd/m2)以上の輝度を保持する時間は201時間であった。
スパッタリングにより180nmの厚さに製膜したITOを150nmまで研磨した、26mm×28mm×0.7mmのガラス基板((株)オプトサイエンス製)を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置(昭和真空(株)製)の基板ホルダーに固定し、HIを入れたモリブデン製蒸着用ボート、HI2を入れたモリブデン製蒸着用ボート、HTを入れたモリブデン製蒸着用ボート、BH2を入れたモリブデン製蒸着用ボート、BD2を入れたモリブデン製蒸着用ボート、本発明の化合物(1−1−893)を入れたモリブデン製蒸着用ボート、Liqを入れたモリブデン製蒸着用ボート、マグネシウムを入れたモリブデン製蒸着用ボートおよび銀を入れたモリブデン製蒸着用ボートを装着した。
電子輸送層の化合物(1−1−893)を化合物(1−1−973)に替えた以外は実施例7に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、Liq/マグネシウム+銀電極を陰極として、1000cd/m2発光時の特性を測定すると、駆動電圧は4.2V、外部量子効率は4.8%(波長約456nmの青色発光)であった。また、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した結果、初期値の80%(1600cd/m2)以上の輝度を保持する時間は80時間であった。
電子輸送層の化合物(1−1−893)を化合物(ET6)に替えた以外は実施例7に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、Liq/マグネシウム+銀電極を陰極として、1000cd/m2発光時の特性を測定すると、駆動電圧は5.6V、外部量子効率は4.8%(波長約455nmの青色発光)であった。また、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した結果、初期値の80%(1600cd/m2)以上の輝度を保持する時間は35時間であった。
スパッタリングにより180nmの厚さに製膜したITOを150nmまで研磨した、26mm×28mm×0.7mmのガラス基板((株)オプトサイエンス製)を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置(昭和真空(株)製)の基板ホルダーに固定し、HIを入れたモリブデン製蒸着用ボート、HI2を入れたモリブデン製蒸着用ボート、HTを入れたモリブデン製蒸着用ボート、BH2を入れたモリブデン製蒸着用ボート、BD2を入れたモリブデン製蒸着用ボート、本発明の化合物(1−1−765)を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ET7を入れたモリブデン製蒸着用ボート、フッ化リチウム(LiF)を入れたモリブデン製蒸着用ボートおよびアルミニウムを入れたタングステン製蒸着用ボートを装着した。
電子輸送層の化合物(1−1−765)を化合物(ET8)に替えた以外は実施例9に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、LiF/アルミニウム電極を陰極として、1000cd/m2発光時の特性を測定すると、駆動電圧は5.3V、外部量子効率は4.3%(波長約455nmの青色発光)であった。また、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した結果、初期値の80%(1600cd/m2)以上の輝度を保持する時間は48時間であった。
スパッタリングにより180nmの厚さに製膜したITOを150nmまで研磨した、26mm×28mm×0.7mmのガラス基板((株)オプトサイエンス製)を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置(昭和真空(株)製)の基板ホルダーに固定し、HIを入れたモリブデン製蒸着用ボート、HI2を入れたモリブデン製蒸着用ボート、HTを入れたモリブデン製蒸着用ボート、BH2を入れたモリブデン製蒸着用ボート、BD2を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ET9を入れたモリブデン製蒸着用ボート、本発明の化合物(1−1−973)を入れたモリブデン製蒸着用ボート、フッ化リチウム(LiF)を入れたモリブデン製蒸着用ボートおよびアルミニウムを入れたタングステン製蒸着用ボートを装着した。
電子輸送層の化合物(1−1−973)を化合物(ET10)に替えた以外は実施例10に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、LiF/アルミニウム電極を陰極として、1000cd/m2発光時の特性を測定すると、駆動電圧は4.3V、外部量子効率は5.4%(波長約455nmの青色発光)であった。また、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した結果、初期値の80%(1600cd/m2)以上の輝度を保持する時間は200時間であった。
スパッタリングにより180nmの厚さに製膜したITOを150nmまで研磨した、26mm×28mm×0.7mmのガラス基板((株)オプトサイエンス製)を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置(昭和真空(株)製)の基板ホルダーに固定し、HIを入れたモリブデン製蒸着用ボート、HI2を入れたモリブデン製蒸着用ボート、HTを入れたモリブデン製蒸着用ボート、BH2を入れたモリブデン製蒸着用ボート、BD2を入れたモリブデン製蒸着用ボート、本発明の化合物(1−1−765)を入れたモリブデン製蒸着用ボート、Liqを入れたモリブデン製蒸着用ボートおよびアルミニウムを入れたタングステン製蒸着用ボートを装着した。
電子輸送層の化合物(1−1−765)を化合物(1−2−125)に替えた以外は実施例11に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、Liq/アルミニウム電極を陰極として、1000cd/m2発光時の特性を測定すると、駆動電圧は4.3V、外部量子効率は6.2%(波長約456nmの青色発光)であった。また、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した結果、初期値の80%(1600cd/m2)以上の輝度を保持する時間は223時間であった。
スパッタリングにより180nmの厚さに製膜したITOを150nmまで研磨した、26mm×28mm×0.7mmのガラス基板((株)オプトサイエンス製)を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置(昭和真空(株)製)の基板ホルダーに固定し、HIを入れたモリブデン製蒸着用ボート、HI2を入れたモリブデン製蒸着用ボート、HTを入れたモリブデン製蒸着用ボート、BH2を入れたモリブデン製蒸着用ボート、BD2を入れたモリブデン製蒸着用ボート、本発明の化合物(1−1−2)を入れたモリブデン製蒸着用ボート、Liqを入れたモリブデン製蒸着用ボート、マグネシウムを入れたモリブデン製蒸着用ボートおよび銀を入れたモリブデン製蒸着用ボートを装着した。
電子輸送層の化合物(1−1−2)を化合物(1−1−765)に替えた以外は実施例13に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、Liq/マグネシウム+銀電極を陰極として、1000cd/m2発光時の特性を測定すると、駆動電圧は3.5V、外部量子効率は6.7%(波長約457nmの青色発光)であった。また、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した結果、初期値の80%(1600cd/m2)以上の輝度を保持する時間は210時間であった。
電子輸送層の化合物(1−1−2)を化合物(1−1−973)に替えた以外は実施例13に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、Liq/マグネシウム+銀電極を陰極として、1000cd/m2発光時の特性を測定すると、駆動電圧は3.8V、外部量子効率は6.7%(波長約455nmの青色発光)であった。また、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した結果、初期値の80%(1600cd/m2)以上の輝度を保持する時間は170時間であった。
Claims (25)
- 下記式(1)で表されるベンゾ[a]カルバゾール化合物。
a、b、c、およびdは独立して1または0であるが、aおよびbが同時に0であることはなく;
Py1およびPy2は独立してピリジルまたはビピリジルであり、このピリジルまたはビピリジルの任意の水素は炭素数1〜6のアルキル、炭素数3〜6のシクロアルキル、炭素数6〜14のアリール、または炭素数2〜12のヘテロアリールで置き換えられていてもよく;
Ar1は、aが0であるとき水素または炭素数6〜20のアリールであり、aが1であるとき炭素数6〜20のアリーレンであり、Ar2はbが0であるとき水素または炭素数6〜20のアリールであり、bが1であるとき炭素数6〜20のアリーレンであり、これらのアリールまたはアリーレンの任意の水素は炭素数1〜6のアルキル、炭素数3〜6のシクロアルキル、または炭素数6〜14のアリールで置き換えられていてもよく;
Aは炭素数6〜20のアリールであり、このアリールの任意の水素は炭素数1〜6のアルキル、炭素数3〜6のシクロアルキルまたは炭素数6〜14のアリールで置き換えられていてもよく;
R1〜R8は独立して水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数3〜6のシクロアルキル、炭素数6〜14のアリール、または炭素数2〜10のヘテロアリールであり、このアリールまたはヘテロアリールの任意の水素は炭素数1〜6のアルキルまたは炭素数3〜6のシクロアルキルで置き換えられていてもよく;また、
式(1)で表される化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置き換えられていてもよい。 - 下記式(1−1)で表される、請求項1に記載のベンゾ[a]カルバゾール化合物。
Py1およびPy2は独立してピリジルまたはビピリジルであり、このピリジルまたはビピリジルの任意の水素は炭素数1〜6のアルキル、炭素数3〜6のシクロアルキル、炭素数6〜14のアリール、または炭素数2〜12のヘテロアリールで置き換えられていてもよく;
Ar1およびAr2は独立して炭素数6〜20のアリーレンであり、このアリーレンの任意の水素は炭素数1〜6のアルキル、炭素数3〜6のシクロアルキル、または炭素数6〜14のアリールで置き換えられていてもよく;
Aは炭素数6〜20のアリールであり、このアリールの任意の水素は炭素数1〜6のアルキル、炭素数3〜6のシクロアルキルまたは炭素数6〜14のアリールで置き換えられていてもよく;
R1〜R8は独立して水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数3〜6のシクロアルキル、炭素数6〜14のアリール、または炭素数2〜10のヘテロアリールであり、このアリールまたはヘテロアリールの任意の水素は炭素数1〜6のアルキルまたは炭素数3〜6のシクロアルキルで置き換えられていてもよく;そして、
cおよびdは独立して1または0である。 - 下記式(1−2)で表される、請求項1に記載のベンゾ[a]カルバゾール化合物。
Py2はピリジルまたはビピリジルであり、このピリジルまたはビピリジルの任意の水素は炭素数1〜6のアルキル、炭素数3〜6のシクロアルキル、炭素数6〜14のアリール、または炭素数2〜12のヘテロアリールで置き換えられていてもよく;
Ar1は水素または炭素数6〜20のアリールであり、このアリールの任意の水素は炭素数1〜6のアルキル、炭素数3〜6のシクロアルキル、または炭素数6〜14のアリールで置き換えられていてもよく;
Ar2は炭素数6〜20のアリーレンであり、このアリーレンの任意の水素は炭素数1〜6のアルキル、炭素数3〜6のシクロアルキル、または炭素数6〜14のアリールで置き換えられていてもよく;
Aは炭素数6〜20のアリールであり、このアリールの任意の水素は炭素数1〜6のアルキル、炭素数3〜6のシクロアルキルまたは炭素数6〜14のアリールで置き換えられていてもよく;
R1〜R8は独立して水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数3〜6のシクロアルキル、炭素数6〜14のアリール、または炭素数2〜10のヘテロアリールであり、このアリールまたはヘテロアリールの任意の水素は炭素数1〜6のアルキルまたは炭素数3〜6のシクロアルキルで置き換えられていてもよく;そして、
dは1または0である。 - 下記式(1−3)で表される、請求項1に記載のベンゾ[a]カルバゾール化合物。
Py1はピリジルまたはビピリジルであり、このピリジルまたはビピリジルの任意の水素は炭素数1〜6のアルキル、炭素数3〜6のシクロアルキル、炭素数6〜14のアリール、または炭素数2〜12のヘテロアリールで置き換えられていてもよく;
Ar1は炭素数6〜20のアリーレンであり、このアリーレンの任意の水素は炭素数1〜6のアルキル、炭素数3〜6のシクロアルキル、または炭素数6〜14のアリールで置き換えられていてもよく;
Ar2は水素または炭素数6〜20のアリールであり、このアリールの任意の水素は炭素数1〜6のアルキル、炭素数3〜6のシクロアルキル、または炭素数6〜14のアリールで置き換えられていてもよく;
Aは炭素数6〜20のアリールであり、このアリールの任意の水素は炭素数1〜6のアルキル、炭素数3〜6のシクロアルキルまたは炭素数6〜14のアリールで置き換えられていてもよく;
R1〜R8は独立して水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数3〜6のシクロアルキル、炭素数6〜14のアリール、または炭素数2〜10のヘテロアリールであり、このアリールまたはヘテロアリールの任意の水素は炭素数1〜6のアルキルまたは炭素数3〜6のシクロアルキルで置き換えられていてもよく;そして、
cは1または0である。 - Py1およびPy2が独立して下記式(Py−1−1)〜(Py−1−3)および(Py−2−1)〜(Py−2−18)で表される基の群から選ばれる1つであり、
Ar1およびAr2が独立してフェニレン、ナフタレンジイル、アントラセンジイル、またはクリセンジイルであり、これらの基の任意の水素はメチル、エチル、イソプロピル、t−ブチル、シクロヘキシル、フェニル、またはナフチルで置き換えられていてもよく;
Aがフェニル、ナフチルまたはフェナントリルであり、これらの基の任意の水素はメチル、エチル、イソプロピル、t−ブチル、シクロヘキシル、フェニル、またはナフチルで置き換えられていてもよく;
R1〜R8が独立して水素、メチル、エチル、イソプロピル、t−ブチル、シクロヘキシル、またはフェニルであり;そして、
cおよびdが独立して1または0である、請求項2に記載のベンゾ[a]カルバゾール化合物。 - Py2が下記式(Py−1−1)〜(Py−1−3)および(Py−2−1)〜(Py−2−18)で表される基の群から選ばれる1つであり、
Ar1が水素、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、またはクリセニルであり、これらの基の任意の水素はメチル、エチル、イソプロピル、t−ブチル、シクロヘキシル、フェニル、またはナフチルで置き換えられていてもよく;
Ar2がフェニレン、ナフタレンジイル、アントラセンジイル、またはクリセンジイルであり、これらの基の任意の水素はメチル、エチル、イソプロピル、t−ブチル、シクロヘキシル、フェニル、またはナフチルで置き換えられていてもよく;
Aがフェニル、ナフチルまたはフェナントリルであり、これらの基の任意の水素はメチル、エチル、イソプロピル、t−ブチル、シクロヘキシル、フェニル、またはナフチルで置き換えられていてもよく;
R1〜R8が独立して水素、メチル、エチル、イソプロピル、t−ブチル、シクロヘキシル、またはフェニルであり;そして、
dが1または0である、請求項3に記載のベンゾ[a]カルバゾール化合物。 - Py1が下記式(Py−1−1)〜(Py−1−3)および(Py−2−1)〜(Py−2−18)で表される基の群から選ばれる1つであり、
Ar1がフェニレン、ナフタレンジイル、アントラセンジイル、またはクリセンジイルであり、これらの基の任意の水素はメチル、エチル、イソプロピル、t−ブチル、シクロヘキシル、フェニル、またはナフチルで置き換えられていてもよく;
Ar2が水素、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、またはクリセニルであり、これらの基の任意の水素はメチル、エチル、イソプロピル、t−ブチル、シクロヘキシル、フェニル、またはナフチルで置き換えられていてもよく;
Aがフェニル、ナフチルまたはフェナントリルであり、これらの基の任意の水素はメチル、エチル、イソプロピル、t−ブチル、シクロヘキシル、フェニル、またはナフチルで置き換えられていてもよく;
R1〜R8が独立して水素、メチル、エチル、イソプロピル、t−ブチル、シクロヘキシル、またはフェニルであり;そして、
cが1または0である、請求項4に記載のベンゾ[a]カルバゾール化合物。 - Py1およびPy2が独立して式(Py−1−1)、(Py−1−2)、(Py−1−3)、(Py−2−1)、(Py−2−2)、(Py−2−3)、(Py−2−7)、(Py−2−8)、(Py−2−9)、(Py−2−10)、(Py−2−11)、および(Py−2−12)で表される基の群から選ばれる1つであり、これらの基の任意の水素はメチル、t−ブチル、フェニル、ナフチル、またはピリジルで置き換えられていてもよく;
Ar1およびAr2が独立して1,4−フェニレン、1,3−フェニレン、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,6−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、またはアントラセン−9,10−ジイルであり、これらの基の任意の水素はメチル、t−ブチル、またはフェニルで置き換えられていてもよく;
Aがフェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、または9−フェナントリルであり、これらの基の任意の水素はメチル、t−ブチル、またはフェニルで置き換えられていてもよく;
R1〜R8がすべて水素であり;そして、
cおよびdが独立して1または0である、請求項5に記載のベンゾ[a]カルバゾール化合物。 - Py2が式(Py−1−1)、(Py−1−2)、(Py−1−3)、(Py−2−1)、(Py−2−2)、(Py−2−3)、(Py−2−7)、(Py−2−8)、(Py−2−9)、(Py−2−10)、(Py−2−11)、および(Py−2−12)で表される基の群から選ばれる1つであり、これらの基の任意の水素はメチル、t−ブチル、フェニル、ナフチル、またはピリジルで置き換えられていてもよく;
Ar1が水素、フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、または9−フェナントリルであり、これらの基の任意の水素はメチル、t−ブチル、またはフェニルで置き換えられていてもよく;
Ar2が1,4−フェニレン、1,3−フェニレン、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,6−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、またはアントラセン−9,10−ジイルであり、これらの基の任意の水素はメチル、t−ブチル、またはフェニルで置き換えられていてもよく;
Aがフェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、または9−フェナントリルであり、これらの基の任意の水素はメチル、t−ブチル、またはフェニルで置き換えられていてもよく;
R1〜R8がすべて水素であり;そして、
dが1または0である、請求項6に記載のベンゾ[a]カルバゾール化合物。 - Py1が式(Py−1−1)、(Py−1−2)、(Py−1−3)、(Py−2−1)、(Py−2−2)、(Py−2−3)、(Py−2−7)、(Py−2−8)、(Py−2−9)、(Py−2−10)、(Py−2−11)、および(Py−2−12)で表される基の群から選ばれる1つであり、これらの基の任意の水素はメチル、t−ブチル、フェニル、ナフチル、またはピリジルで置き換えられていてもよく;
Ar1が1,4−フェニレン、1,3−フェニレン、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,6−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、またはアントラセン−9,10−ジイルであり、これらの基の任意の水素はメチル、t−ブチル、またはフェニルで置き換えられていてもよく;
Ar2が水素、フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、または9−フェナントリルであり、これらの基の任意の水素はメチル、t−ブチル、シクロヘキシル、またはフェニルで置き換えられていてもよく;
Aがフェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、または9−フェナントリルであり、これらの基の任意の水素はメチル、t−ブチル、またはフェニルで置き換えられていてもよく;
R1〜R8がすべて水素であり;そして、
cが1または0である、請求項7に記載のベンゾ[a]カルバゾール化合物。 - Py1およびPy2が独立して式(Py−1−1)、(Py−1−2)、(Py−1−3)、(Py−2−2)、(Py−2−3)、(Py−2−8)、(Py−2−9)、(Py−2−11)、および(Py−2−12)で表される基の群から選ばれる1つであり;
Ar1およびAr2が独立して1,4−フェニレン、1,3−フェニレン、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、またはアントラセン−9,10−ジイルであり;
Aがフェニル、2−ビフェニリル、3−ビフェニリル、4−ビフェニリル、m−テルフェニル−5’−イル、1−ナフチル、2−ナフチル、または9−フェナントリルであり;
R1〜R8がすべて水素であり;そして、
cおよびdが独立して1または0である、請求項5に記載のベンゾ[a]カルバゾール化合物。 - Py1およびPy2が独立して式(Py−1−1)、(Py−1−2)、(Py−1−3)、(Py−2−2)、(Py−2−3)、(Py−2−8)、(Py−2−9)、(Py−2−11)、および(Py−2−12)で表される基の群から選ばれる1つであり;
Ar1が水素、フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、または9−フェナントリルであり;
Ar2が1,4−フェニレン、1,3−フェニレン、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、またはアントラセン−9,10−ジイルであり;
Aがフェニル、2−ビフェニリル、3−ビフェニリル、4−ビフェニリル、m−テルフェニル−5’−イル、1−ナフチル、2−ナフチル、または9−フェナントリルであり;
R1〜R8がすべて水素であり;そして、
dが1または0である、請求項6に記載のベンゾ[a]カルバゾール化合物。 - Py1およびPy2が独立して式(Py−1−1)、(Py−1−2)、(Py−1−3)、(Py−2−2)、(Py−2−3)、(Py−2−8)、(Py−2−9)、(Py−2−11)、および(Py−2−12)で表される基の群から選ばれる1つであり;
Ar1が1,4−フェニレン、1,3−フェニレン、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、またはアントラセン−9,10−ジイルであり;
Ar2が水素、フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、または9−フェナントリルであり;
Aがフェニル、2−ビフェニリル、3−ビフェニリル、4−ビフェニリル、m−テルフェニル−5’−イル、1−ナフチル、2−ナフチル、または9−フェナントリルであり;
R1〜R8がすべて水素であり;そして、
cが1または0である、請求項7に記載のベンゾ[a]カルバゾール化合物。 - 請求項1〜21のいずれか1項に記載の化合物を含有する電子輸送材料。
- 陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置される発光層と、前記陰極と該発光層との間に配置され、請求項22に記載の電子輸送材料を含有する電子輸送層および/または電子注入層とを有する有機電界発光素子。
- 前記電子輸送層および電子注入層の少なくとも1つは、さらに、キノリノール系金属錯体、ビピリジン誘導体、フェナントロリン誘導体およびボラン誘導体からなる群から選択される少なくとも1つを含有する、請求項23に記載の有機電界発光素子。
- 電子輸送層および電子注入層の少なくとも1つが、さらに、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも1つを含有する、請求項23に記載の有機電界発光素子。
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