TWI541238B - 苯并［ａ］咔唑化合物、電子輸送材料及使用其的有機電場發光元件 - Google Patents

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Description

苯并[a]咔唑化合物、電子輸送材料及使用其的有機 電場發光元件
本發明是有關於一種具有吡啶基的新型電子輸送材料、使用該電子輸送材料的有機電場發光元件(以下，有時略記為有機電致發光(Electroluminescence，EL)元件或僅略記為元件)等。
近年來，有機EL元件作為下一代的全彩平板顯示器而受到矚目，且正得到積極的研究。為了促進有機EL元件的實用化，元件的驅動電壓的降低、長壽命化是不可或缺的要素，為了達成該些要素而開發了新的電子輸送材料。尤其，必須使藍色元件的驅動電壓下降、且使其長壽命化。於專利文獻1(日本專利特開2003-123983號公報)中，記載有將啡啉衍生物或作為其類似物的2,2'-聯吡啶基化合物用於電子輸送材料，藉此能夠以低電壓驅動有機EL元件。但是，該文獻的實施例中所報告的元件的特性(驅動電壓、發光效率等)僅是以比較例為基準的相對值，並未記載可判斷為實用值的實測值。此外，於非專利文獻1(第十屆無機及有機電致發光國際研討會會議論文集(Proceedings of the 10th International Workshop on Inorganic and Organic Electroluminescence))、專利文獻2(日本專利特開2002-158093號公報)及專利文獻3(國際公開2007/86552手冊)中揭示有將2,2'-聯吡啶基化合物用於電子輸送材料的例子。非專利文獻1中所記載的化合物的Tg低、且並不實用。專利文獻2及專利文獻3中所記載的化合物雖然能夠以比較低的電壓驅動有機EL元件，但面向實用化而期望進一步的高效率化與長壽命化。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特開2003-123983號公報
[專利文獻2]日本專利特開2002-158093號公報
[專利文獻3]國際公開2007/86552手冊
[非專利文獻]
[非專利文獻1]第十屆無機及有機電致發光國際研討會會議論文集(Proceedings of the 10th International Workshop on Inorganic and Organic Electroluminescence)(2000)
本發明是鑒於此種現有技術所具有的課題而完成的發明。本發明的課題在於提供一種有助於有機EL元件的高發光效率與長壽命化等的電子輸送材料。進而，本發明的課題在於提供一種使用該電子輸送材料的有機EL元件。
本發明者等人努力研究的結果，發現藉由將於苯并[a]咔唑 的3位及/或9位上直接或隔著伸芳基而連結吡啶基或聯吡啶基而成的化合物用於有機EL元件的電子輸送層，可獲得發光效率高、可長時間驅動的有機EL元件，並基於該發現而完成了本發明。
上述課題是藉由以下所示的各項來解決。
[1]一種苯并[a]咔唑化合物，其由下述式(1)表示。
式(1)中，a、b、c、及d獨立地為1或0，但a及b不同時為0；Py1及Py2獨立地為吡啶基或聯吡啶基，上述吡啶基或聯吡啶基的任意的氫可由碳數為1~6的烷基、碳數為3~6的環烷基、碳數為6~14的芳基、或碳數為2~12的雜芳基取代；當a為0時，Ar1為氫或碳數為6~20的芳基，當a為1時，Ar1為碳數為6~20的伸芳基，當b為0時，Ar2為氫或碳數為6~20的芳基，當b為1時，Ar2為碳數為6~20的伸芳基，上述芳基或伸芳基的任意的氫可由碳數為1~6的烷基、碳數為3~6的環烷基、或碳數為6~14的芳基取代；A為碳數為6~20的芳基，上述芳基的任意的氫可由碳數為1~6的烷基、碳數為3~6的環烷基或碳數為6~14的芳基取代； R1~R8獨立地為氫、碳數為1~6的烷基、碳數為3~6的環烷基、碳數為6~14的芳基、或碳數為2~10的雜芳基，上述芳基或雜芳基的任意的氫可由碳數為1~6的烷基或碳數為3~6的環烷基取代；且由式(1)所表示的化合物中的至少1個氫可由氘取代。
[2]如上述[1]所述的苯并[a]咔唑化合物，其由下述式(1-1)表示。
式(1-1)中，Py1及Py2獨立地為吡啶基或聯吡啶基，上述吡啶基或聯吡啶基的任意的氫可由碳數為1~6的烷基、碳數為3~6的環烷基、碳數為6~14的芳基、或碳數為2~12的雜芳基取代；Ar1及Ar2獨立地為碳數為6~20的伸芳基，上述伸芳基的任意的氫可由碳數為1~6的烷基、碳數為3~6的環烷基、或碳數為6~14的芳基取代；A為碳數為6~20的芳基，上述芳基的任意的氫可由碳數為1~6的烷基、碳數為3~6的環烷基或碳數為6~14的芳基取代；R1~R8獨立地為氫、碳數為1~6的烷基、碳數為3~6的環 烷基、碳數為6~14的芳基、或碳數為2~10的雜芳基，上述芳基或雜芳基的任意的氫可由碳數為1~6的烷基或碳數為3~6的環烷基取代；且c及d獨立地為1或0。
[3]如上述[1]所述的苯并[a]咔唑化合物，其由下述式(1-2)表示。
式(1-2)中，Py2為吡啶基或聯吡啶基，上述吡啶基或聯吡啶基的任意的氫可由碳數為1~6的烷基、碳數為3~6的環烷基、碳數為6~14的芳基、或碳數為2~12的雜芳基取代；Ar1為氫或碳數為6~20的芳基，上述芳基的任意的氫可由碳數為1~6的烷基、碳數為3~6的環烷基、或碳數為6~14的芳基取代；Ar2為碳數為6~20的伸芳基，上述伸芳基的任意的氫可由碳數為1~6的烷基、碳數為3~6的環烷基、或碳數為6~14的芳基取代；A為碳數為6~20的芳基，上述芳基的任意的氫可由碳數為1 ~6的烷基、碳數為3~6的環烷基或碳數為6~14的芳基取代；R1~R8獨立地為氫、碳數為1~6的烷基、碳數為3~6的環烷基、碳數為6~14的芳基、或碳數為2~10的雜芳基，上述芳基或雜芳基的任意的氫可由碳數為1~6的烷基或碳數為3~6的環烷基取代；且d為1或0。
[4]如上述[1]所述的苯并[a]咔唑化合物，其由下述式(1-3)表示。
式(1-3)中，Py1為吡啶基或聯吡啶基，上述吡啶基或聯吡啶基的任意的氫可由碳數為1~6的烷基、碳數為3~6的環烷基、碳數為6~14的芳基、或碳數為2~12的雜芳基取代；Ar1為碳數為6~20的伸芳基，上述伸芳基的任意的氫可由碳數為1~6的烷基、碳數為3~6的環烷基、或碳數為6~14的芳基取代；Ar2為氫或碳數為6~20的芳基，上述芳基的任意的氫可由碳數為1~6的烷基、碳數為3~6的環烷基、或碳數為6~14的芳 基取代；A為碳數為6~20的芳基，上述芳基的任意的氫可由碳數為1~6的烷基、碳數為3~6的環烷基或碳數為6~14的芳基取代；R1~R8獨立地為氫、碳數為1~6的烷基、碳數為3~6的環烷基、碳數為6~14的芳基、或碳數為2~10的雜芳基，上述芳基或雜芳基的任意的氫可由碳數為1~6的烷基或碳數為3~6的環烷基取代；且c為1或0。
[5]如上述[2]所述的苯并[a]咔唑化合物，其中Py1及Py2獨立地為選自由下述式(Py-1-1)~式(Py-1-3)及式(Py-2-1)~式(Py-2-18)所表示的基的群組中的1個，
上述基的任意的氫可由甲基、乙基、異丙基、第三丁基、環己基、苯基、萘基、或吡啶基取代；Ar1及Ar2獨立地為伸苯基、萘二基(naphthalenediyl)、蒽二基(anthracenediyl)、或二基(chrysenediyl)，上述基的任意的氫可由甲基、乙基、異丙基、第三丁基、環己基、苯基、或萘基取代；A為苯基、萘基或菲基，上述基的任意的氫可由甲基、乙基、異丙基、第三丁基、環己基、苯基、或萘基取代；R1~R8獨立地為氫、甲基、乙基、異丙基、第三丁基、環己基、或苯基；且c及d獨立地為1或0。
[6]如上述[3]所述的苯并[a]咔唑化合物，其中Py2為選自由下述式(Py-1-1)~式(Py-1-3)及式(Py-2-1)~式(Py-2-18)所表示的基的群組中的1個，
上述基的任意的氫可由甲基、乙基、異丙基、第三丁基、環己基、苯基、萘基、或吡啶基取代；Ar1為氫、苯基、萘基、蒽基、菲基、或基，上述基的任意的氫可由甲基、乙基、異丙基、第三丁基、環己基、苯基、或萘基取代； Ar2為伸苯基、萘二基、蒽二基、或二基，上述基的任意的氫可由甲基、乙基、異丙基、第三丁基、環己基、苯基、或萘基取代；A為苯基、萘基或菲基，上述基的任意的氫可由甲基、乙基、異丙基、第三丁基、環己基、苯基、或萘基取代；R1~R8獨立地為氫、甲基、乙基、異丙基、第三丁基、環己基、或苯基；且d為1或0。
[7]如上述[4]所述的苯并[a]咔唑化合物，其中Py1為選自由下述式(Py-1-1)~式(Py-1-3)及式(Py-2-1)~式(Py-2-18)所表示的基的群組中的1個，
上述基的任意的氫可由甲基、乙基、異丙基、第三丁基、環己基、苯基、萘基、或吡啶基取代；Ar1為伸苯基、萘二基、蒽二基、或二基，上述基的任意的氫可由甲基、乙基、異丙基、第三丁基、環己基、苯基、或萘基取代；Ar2為氫、苯基、萘基、蒽基、菲基、或基，上述基的任意的氫可由甲基、乙基、異丙基、第三丁基、環己基、苯基、或萘基取代；A為苯基、萘基或菲基，上述基的任意的氫可由甲基、乙基、異丙基、第三丁基、環己基、苯基、或萘基取代；R1~R8獨立地為氫、甲基、乙基、異丙基、第三丁基、環己 基、或苯基；且c為1或0。
[8]如上述[5]所述的苯并[a]咔唑化合物，其中Py1及Py2獨立地為選自由式(Py-1-1)、式(Py-1-2)、式(Py-1-3)、式(Py-2-1)、式(Py-2-2)、式(Py-2-3)、式(Py-2-7)、式(Py-2-8)、式(Py-2-9)、式(Py-2-10)、式(Py-2-11)、及式(Py-2-12)所表示的基的群組中的1個，上述基的任意的氫可由甲基、第三丁基、苯基、萘基、或吡啶基取代；Ar1及Ar2獨立地為1,4-伸苯基、1,3-伸苯基、萘-1,4-二基、萘-1,6-二基、萘-2,6-二基、萘-2,7-二基、或蒽-9,10-二基，上述基的任意的氫可由甲基、第三丁基、或苯基取代；A為苯基、1-萘基、2-萘基、或9-菲基，上述基的任意的氫可由甲基、第三丁基、或苯基取代；R1~R8均為氫；且c及d獨立地為1或0。
[9]如上述[6]所述的苯并[a]咔唑化合物，其中Py2為選自由式(Py-1-1)、式(Py-1-2)、式(Py-1-3)、式(Py-2-1)、式(Py-2-2)、式(Py-2-3)、式(Py-2-7)、式(Py-2-8)、式(Py-2-9)、式(Py-2-10)、式(Py-2-11)、及式(Py-2-12)所表示的基的群組中的1個，上述基的任意的氫可由甲基、第三丁基、苯基、萘基、或吡啶基取代；Ar1為氫、苯基、1-萘基、2-萘基、或9-菲基，上述基的任意 的氫可由甲基、第三丁基、或苯基取代；Ar2為1,4-伸苯基、1,3-伸苯基、萘-1,4-二基、萘-1,6-二基、萘-2,6-二基、萘-2,7-二基、或蒽-9,10-二基，上述基的任意的氫可由甲基、第三丁基、或苯基取代；A為苯基、1-萘基、2-萘基、或9-菲基，上述基的任意的氫可由甲基、第三丁基、或苯基取代；R1~R8均為氫；且d為1或0。
[10]如上述[7]所述的苯并[a]咔唑化合物，其中Py1為選自由式(Py-1-1)、式(Py-1-2)、式(Py-1-3)、式(Py-2-1)、式(Py-2-2)、式(Py-2-3)、式(Py-2-7)、式(Py-2-8)、式(Py-2-9)、式(Py-2-10)、式(Py-2-11)、及式(Py-2-12)所表示的基的群組中的1個，上述基的任意的氫可由甲基、第三丁基、苯基、萘基、或吡啶基取代；Ar1為1,4-伸苯基、1,3-伸苯基、萘-1,4-二基、萘-1,6-二基、萘-2,6-二基、萘-2,7-二基、或蒽-9,10-二基，上述基的任意的氫可由甲基、第三丁基、或苯基取代；Ar2為氫、苯基、1-萘基、2-萘基、或9-菲基，上述基的任意的氫可由甲基、第三丁基、環己基、或苯基取代；A為苯基、1-萘基、2-萘基、或9-菲基，上述基的任意的氫可由甲基、第三丁基、或苯基取代；R1~R8均為氫；且 c為1或0。
[11]如上述[5]所述的苯并[a]咔唑化合物，其中Py1及Py2獨立地為選自由式(Py-1-1)、式(Py-1-2)、式(Py-1-3)、式(Py-2-2)、式(Py-2-3)、式(Py-2-8)、式(Py-2-9)、式(Py-2-11)、及式(Py-2-12)所表示的基的群組中的1個；Ar1及Ar2獨立地為1,4-伸苯基、1,3-伸苯基、萘-1,4-二基、萘-2,6-二基、萘-2,7-二基、或蒽-9,10-二基；A為苯基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、間聯三苯-5'-基、1-萘基、2-萘基、或9-菲基；R1~R8均為氫；且c及d獨立地為1或0。
[12]如上述[6]所述的苯并[a]咔唑化合物，其中Py1及Py2獨立地為選自由式(Py-1-1)、式(Py-1-2)、式(Py-1-3)、式(Py-2-2)、式(Py-2-3)、式(Py-2-8)、式(Py-2-9)、式(Py-2-11)、及式(Py-2-12)所表示的基的群組中的1個；Ar1為氫、苯基、1-萘基、2-萘基、或9-菲基；Ar2為1,4-伸苯基、1,3-伸苯基、萘-1,4-二基、萘-2,6-二基、萘-2,7-二基、或蒽-9,10-二基；A為苯基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、間聯三苯-5'-基、1-萘基、2-萘基、或9-菲基；R1~R8均為氫；且d為1或0。
[13]如上述[7]所述的苯并[a]咔唑化合物，其中Py1及Py2獨立地為選自由式(Py-1-1)、式(Py-1-2)、式(Py-1-3)、式(Py-2-2)、式(Py-2-3)、式(Py-2-8)、式(Py-2-9)、式(Py-2-11)、及式(Py-2-12)所表示的基的群組中的1個；Ar1為1,4-伸苯基、1,3-伸苯基、萘-1,4-二基、萘-2,6-二基、萘-2,7-二基、或蒽-9,10-二基；Ar2為氫、苯基、1-萘基、2-萘基、或9-菲基；A為苯基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、間聯三苯-5'-基、1-萘基、2-萘基、或9-菲基；R1~R8均為氫；且c為1或0。
[14]如上述[5]所述的苯并[a]咔唑化合物，其由下述式(1-1-66)或式(1-1-758)表示。
[15]如上述[6]所述的苯并[a]咔唑化合物，其由下述式(1-2-8)或式(1-2-28)表示。
[16]如上述[7]所述的苯并[a]咔唑化合物，其由下述式(1-3-206)或式(1-3-300)表示。
[17]如上述[5]所述的苯并[a]咔唑化合物，其由下述式(1-1-2)表示。
[18]如上述[5]所述的苯并[a]咔唑化合物，其由下述式(1-1-765)表示。
[19]如上述[5]所述的苯并[a]咔唑化合物，其由下述式(1-1-893)表示。
[20]如上述[5]所述的苯并[a]咔唑化合物，其由下述式(1-1-973)表示。
[21]如上述[6]所述的苯并[a]咔唑化合物，其由下述式(1-2-125)表示。
[22]一種電子輸送材料，其包括如上述[1]至[21]中任一項所述的化合物。
[23]一種有機電場發光元件，其包括：一對電極，包含陽極及陰極；發光層，配置於上述一對電極間；以及電子輸送層及/或電子注入層，配置於上述陰極與上述發光層之間，並含有如上述[22]所述的電子輸送材料。
[24]如上述[23]所述的有機電場發光元件，其中上述電子輸送層及電子注入層的至少1個進而含有選自由羥喹啉(quinolinol)系金屬錯合物、聯吡啶衍生物、啡啉衍生物及硼烷(borane)衍生物所組成的群組中的至少1種。
[25]如上述[23]所述的有機電場發光元件，其中電子輸送層及電子注入層的至少1個進而含有選自由鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、鹼金屬的氧化物、鹼金屬的鹵化物、鹼土金屬的氧化物、鹼土金屬的鹵化物、稀土金屬的氧化物、稀土金屬的鹵化物、鹼金屬的有機錯合物、鹼土金屬的有機錯合物及稀土金屬的有機錯合物所組成的組群中的至少1種。
本發明的化合物具有即便於薄膜狀態下施加電壓亦穩 定、且電荷的輸送能力高這一特徵。本發明的化合物適合作為有機EL元件中的電荷輸送材料。藉由將本發明的化合物用於有機EL元件的電子輸送層及/或電子注入層，可獲得具有高發光效率與長壽命的有機EL元件。藉由使用本發明的有機EL元件，可製作全彩顯示等的高性能的顯示器裝置。
以下，更詳細地說明本發明。再者，於本說明書中，例如有時將「由式(1-1-66)所表示的化合物」稱為「化合物(1-1-66)」。有時將「由式(1-1-758)所表示的化合物」稱為「化合物(1-1-758)」。對於其他的式記號、式編號，亦同樣地處理。
化合物的定義中所使用的用語「任意的」有時表示「不僅位置可自由地選擇，數量亦可自由地選擇」。例如，「苯基的任意的氫可由碳數為1~6的烷基取代」這一表達方式不僅表示「1個氫可由烷基取代」，亦表示「多個氫可由相同的烷基、或彼此不同的烷基取代」。
本說明書的結構式、化學反應式等中所使用的記號Me、Et、i-Pr、t-Bu、Cy、及Ph分別表示甲基、乙基、異丙基、第三丁基、環己基、及苯基。
<由式(1)所表示的化合物>
本申請案的第1發明是由下述式(1)所表示的具有吡啶基或 聯吡啶基的苯并[a]咔唑化合物。
式(1)中，a、b、c、及d獨立地為1或0，但a及b不同時為0。於由式(1)所表示的化合物中，有a=b=1的形態、a=0且b=1的形態、及a=1且b=0的形態。
式(1)中a=b=1的形態為由下述式(1-1)所表示的化合物。
由式(1-1)所表示的化合物於苯并[a]咔唑的3位及9位上直接或隔著伸芳基而連結有吡啶基或聯吡啶基。可認為若將本發明的化合物用於有機EL元件的電子輸送層或電子注入層，則最低未佔分子軌道(Lowest Unoccupied Molecular Orbital，LUMO)能階下降，容易產生自陰極朝電子輸送層或電子注入層的電子的注入，因此帶來驅動電壓下降等效果。於本發明的形態中，更佳為於分子的兩端連結有吡啶基或聯吡啶基的式(1-1)的結構。即便 在苯并[a]咔唑與吡啶基或聯吡啶基之間隔著伸芳基，於特性方面亦無大的變動，式中的c及d可為0，亦可為1。另一方面，如後述般，於苯并[a]咔唑上直接連結有聯吡啶基的化合物因可使用的中間原料有制約，故可選擇的製造方法受到限制。於Py1及Py2的一者或兩者為聯吡啶基的化合物的情況下，就製造的容易性這一觀點而言，較佳為連結聯吡啶基之側隔著伸芳基。
式(1)中a=0且b=1的形態為由下述式(1-2)所表示的化合物。
式(1)中a=1且b=0的形態為由下述式(1-3)所表示的化合物。
由式(1-2)所表示的化合物於苯并[a]咔唑的9位上直接或隔著伸芳基而連結有吡啶基或聯吡啶基。由式(1-3)所表示的化合物於苯并[a]咔唑的3位上直接或隔著伸芳基而連結有吡啶基 或聯吡啶基。作為用於電子輸送層或電子注入層的材料，該些於分子的一端連結有吡啶基或聯吡啶基的化合物僅次於上述由式(1-1)所表示的化合物。關於連結吡啶基、聯吡啶基的苯并[a]咔唑的位置，可為3位，亦可為9位。即便在苯并[a]咔唑與吡啶基或聯吡啶基之間隔著伸芳基，於特性方面亦無大的變動，但就製造的容易性這一觀點而言，根據與由上述式(1-1)所表示的化合物的說明中所述的理由相同的理由，於連結聯吡啶基的情況下較佳為隔著伸芳基。
式(1)中，Py1及Py2獨立地為吡啶基或聯吡啶基。具體而言，吡啶基為由下述式(Py-1-1)、式(Py-1-2)及式(Py-1-3)所表示的2-吡啶基、3-吡啶基及4-吡啶基。具體而言，聯吡啶基為由下述式(Py-2-1)~式(Py-2-30)所表示的基。
該吡啶基或聯吡啶基的任意的氫可由碳數為1~6的烷基、碳數為3~6的環烷基、碳數為6~14的芳基、或碳數為2~12的雜芳基取代。取代基的數量例如為最大可取代的數量，較佳為1個~3個，更佳為1個~2個，進而更佳為1個。
作為碳數為1~6的烷基，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基等。該些之中，較佳為甲基、乙基、異丙基、及第三丁基，更佳為甲基及第三丁基，特佳為甲基。
作為碳數為3~6的環烷基，可列舉：環丙基、環丁基、環戊基、及環己基。該些之中，就原料的獲得容易性、製造的容易性而言，較佳為環己基。
作為碳數為6~14的芳基，可列舉：苯基、萘基、蒽基、菲基等。該些之中，就原料的獲得容易性、製造的容易性而言，較佳為苯基及萘基，更佳為苯基。
作為碳數為2~12的雜芳基，例如可列舉除碳以外，含有1個至5個選自氧、硫及氮中的雜原子作為環構成原子的雜環基等。具體而言，可列舉：呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、咪唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡唑基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基、三嗪基、吲哚基、異吲哚基、1H-吲唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、1H-苯并三唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹噁啉基、呔嗪基、啶基、嘌呤基、喋啶基、咔唑基、吖啶基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩嗪基、吲嗪基、呋吖基、苯并呋喃基、異苯并呋喃基、苯并[b]噻吩基、啡噁噻基、噻嗯基等。該些之中，較佳為吡啶基、喹啉基及異喹啉基，更佳為吡啶基。
於a=b=1的形態中，Py1及Py2可相同，亦可為不同的基，但就化合物的製造的容易性這一點而言，較佳為相同。不論是Py1及Py2相同的情況，還是Py1及Py2為不同的基情況，較佳為分別選自由式(Py-1-1)~式(Py-1-3)及式(Py-2-1)~式(Py-2-18)所表示的基的群組，更佳為選自由式(Py-1-1)~式(Py-1-3)、式(Py-2-1)~式(Py-2-3)及式(Py-2-7)~式(Py-2-12)所表示的基的群組。
於a=1且b=0的形態及a=0且b=1的形態中，Py1或Py2亦較佳為選自由式(Py-1-1)~式(Py-1-3)及式(Py-2-1)~式(Py-2-18)所表示的基的群組，更佳為選自由式(Py-1-1)~式(Py-1-3)、式(Py-2-1)~式(Py-2-3)及式(Py-2-7)~式(Py-2-12)所表示的基的群組。
式(1)中，於a=b=1的形態中，Ar1及Ar2為碳數為6~20的伸芳基。於a=0且b=1的形態中，Ar1為氫或碳數為6~20的芳基，較佳為碳數為6~20的芳基，Ar2為碳數為6~20的伸芳基。於a=1且b=0的形態中，Ar1為碳數為6~20的伸芳基，Ar2為氫或碳數為6~20的芳基，較佳為碳數為6~20的芳基。
作為碳數為6~20的芳基，可列舉：苯基、萘基、蒽基、菲基、聯三伸苯基(triphenylenyl)、芘基、基、稠四苯基、苝基等。該些之中，較佳為苯基、萘基、蒽基、及菲基，更佳為苯基、萘基及蒽基。
作為碳數為6~20的伸芳基，可列舉：伸苯基、萘二基、 蒽二基、菲二基、芘二基、二基、稠四苯二基、苝二基等。該些之中，較佳為伸苯基、萘二基、蒽二基及二基，更佳為伸苯基、萘二基及蒽二基。
上述芳基或伸芳基的任意的氫可由碳數為1~6的烷基、碳數為3~6的環烷基、或碳數為6~14的芳基取代。該些取代基的具體例可列舉作為上述吡啶基或聯吡啶基的取代基所例示的基，較佳為甲基、乙基、異丙基、第三丁基、環己基、苯基、萘基、蒽基、及菲基，更佳為甲基、乙基、異丙基、第三丁基、環己基、苯基、及萘基，進而更佳為甲基、第三丁基及苯基。取代基的數量例如為最大可取代的數量，較佳為1個~3個，更佳為1個~2個，進而更佳為1個。
當Ar1及Ar2為芳基時，亦包括具有取代基的芳基，較佳為苯基、1-萘基、2-萘基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、間聯三苯-5'-基、及9-菲基，更佳為苯基、1-萘基、2-萘基、3-聯苯基、及間聯三苯-5'-基。
當Ar1及Ar2為伸芳基時，較佳為1,4-伸苯基、1,3-伸苯基、1,4-萘二基、2,7-萘二基、及9,10-蒽二基，更佳為1,4-伸苯基、1,4-萘二基及9,10-蒽二基。
式(1)中，A為碳數為6~20的芳基，該芳基的任意的氫可由碳數為1~6的烷基、碳數為3~6的環烷基或碳數為6~14的芳基取代。碳數為6~20的芳基可列舉上述Ar1及Ar2中所例示的基。關於作為取代基的碳數為1~6的烷基、碳數為3~6的環 烷基及碳數為6~14的芳基，亦可列舉作為上述吡啶基或聯吡啶基的取代基所例示的基。
A亦包括具有取代基的芳基，較佳為苯基、1-萘基、2-萘基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、間聯三苯-5'-基、及9-菲基，更佳為苯基、1-萘基、2-萘基、3-聯苯基、及4-聯苯基。
式(1)中，R1~R8獨立地為氫、碳數為1~6的烷基、碳數為3~6的環烷基、碳數為6~14的芳基、或碳數為2~10的雜芳基，該芳基或雜芳基的任意的氫可由碳數為1~6的烷基或碳數為3~6的環烷基取代。碳數為1~6的烷基、碳數為3~6的環烷基、碳數為6~14的芳基、及碳數為2~10的雜芳基可列舉作為上述吡啶基或聯吡啶基的取代基所例示的基。作為取代基的碳數為1~6的烷基及碳數為3~6的環烷基亦同樣如此。
R1~R8較佳為氫、甲基、乙基、異丙基、第三丁基、環己基、及苯基，更佳為氫、甲基、第三丁基、環己基、及苯基，進而更佳為均為氫。
另外，構成由上述式(1)所表示的化合物的苯并[a]咔唑中的氫原子，取代於苯并[a]咔唑上的Py1、Py2、Ar1、Ar2、A、及R1~R8中的氫原子的全部或一部分可為氘。
<化合物的具體例>
本發明的形態中的由式(1-1)所表示的化合物的具體例為以下所示的化合物(1-1-1)~化合物(1-1-861)及化合物(1-1-871)~化合物(1-1-1019)。其中，較佳的化合物為(1-1-1)~(1-1-56)、 (1-1-65)~(1-1-67)、(1-1-71)~(1-1-76)、(1-1-86)~(1-1-88)、(1-1-92)~(1-1-97)、(1-1-102)~(1-1-104)、(1-1-108)~(1-1-113)、(1-1-118)、(1-1-119)、(1-1-123)~(1-1-133)、(1-1-137)~(1-1-141)、(1-1-145)~(1-1-150)、(1-1-154)~(1-1-159)、(1-1-163)~(1-1-177)、(1-1-181)~(1-1-183)、(1-1-205)、(1-1-206)、(1-1-208)~(1-1-213)、(1-1-215)~(1-1-220)、(1-1-222)~(1-1-227)、(1-1-230)~(1-1-233)、(1-1-236)~(1-1-239)、(1-1-242)、(1-1-243)、(1-1-262)、(1-1-263)、(1-1-266)~(1-1-269)、(1-1-272)~(1-1-275)、(1-1-278)~(1-1-281)、(1-1-284)~(1-1-287)、(1-1-290)~(1-1-293)、(1-1-296)~(1-1-315)、(1-1-325)~(1-1-351)、(1-1-361)~(1-1-387)、(1-1-397)~(1-1-423)、(1-1-433)~(1-1-621)、(1-1-624)、(1-1-625)、(1-1-630)~(1-1-635)、(1-1-638)~(1-1-641)、(1-1-644)~(1-1-647)、(1-1-650)~(1-1-653)、(1-1-656)~(1-1-659)、(1-1-662)~(1-1-665)、(1-1-668)~(1-1-671)、(1-1-673)~(1-1-678)、(1-1-680)~(1-1-685)、(1-1-687)~(1-1-692)、(1-1-695)~(1-1-698)、(1-1-701)~(1-1-704)、(1-1-707)~(1-1-720)、(1-1-733)~(1-1-780)、(1-1-784)~(1-1-819)、(1-1-871)~(1-1-880)、(1-1-885)~(1-1-888)、(1-1-891)~(1-1-894)、(1-1-897)、(1-1-898)、(1-1-901)~(1-1-940)、及(1-1-945)~(1-1-974)。
本發明的形態中的由式(1-2)所表示的化合物的具體例為以下所示的化合物(1-2-1)~化合物(1-2-365)及化合物(1-2-381)~化合物(1-2-656)。其中，較佳的化合物為(1-2-1)~(1-2-146)、(1-2-149)、(1-2-150)、(1-2-153)~(1-2-157)、 (1-2-162)~(1-2-165)、(1-2-169)~(1-2-175)、(1-2-179)~(1-2-182)、(1-2-185)、(1-2-186)、(1-2-189)、(1-2-190)、(1-2-193)~(1-2-195)、(1-2-199)~(1-2-205)、(1-2-209)~(1-2-212)、(1-2-225)~(1-2-365)、(1-2-451)~(1-2-460)、(1-2-485)~(1-2-514)及(1-2-539)~(1-2-636)。
本發明的形態中的由式(1-3)所表示的化合物的具體例為以下所示的化合物(1-3-1)~化合物(1-3-352)及化合物(1-3-361)~化合物(1-3-654)。其中，較佳的化合物為(1-3-1)~(1-3-132)、(1-3-136)~(1-3-141)、(1-3-144)~(1-3-161)、(1-3-165)~(1-3-170)、(1-3-173)、(1-3-174)、(1-3-177)~(1-3-179)、(1-3-183)~(1-3-189)、(1-3-193)~(1-3-198)、(1-3-201)、(1-3-202)、(1-3-205)~(1-3-207)、(1-3-211)~(1-3-214)、(1-3-225)~(1-3-352)、及(1-3-479)~(1-3-620)。
<由式(1)所表示的化合物的製造方法>
由式(1)所表示的化合物可利用已知的合成方法來製造。例如，可參照下述的反應1~反應8所示的途徑來合成。另外，亦可參照下述的反應9~反應17所示的途徑來合成。
首先，作為式(1)的於苯并[a]咔唑的3位與9位上連結 有相同的基的化合物的合成例，說明反應1~反應8的途徑。
於反應1中，使用鈀觸媒，於鹼的存在下，使2-硝基-4-甲氧基苯的鹵化物或三氟甲磺酸鹽與(6-甲氧基萘-2-基)硼酸進行鈴木偶合反應(Suzuki Coupling Reaction)，而合成化合物(a-1)。式中的R1~R8與上述相同(亦包括以下的R1~R8)。
於反應2中，藉由三苯基膦：PPh3或三乙氧基膦：P(OEt)3來使化合物(a-1)的硝基還原性地環化，而合成化合物(a-2)。
於反應3中，使用鈀觸媒或銅觸媒，於鹼及反應促進劑的存在下，使化合物(a-2)與A的溴化物或碘化物進行反應，而合成化合物(a-3)。式中的A與上述相同(亦包括以下的A)。
於反應4中，使用吡啶鹽酸鹽來使化合物(a-3)的甲氧基的甲基脫離，而合成化合物(a-4)。
於反應5中，於鹼的存在下，使化合物(a-4)與三氟甲磺酸 酐進行反應，而合成化合物(a-5)。
於反應6中，使用鈀觸媒，於鹼的存在下，使化合物(a-5)與雙聯頻哪醇硼酸酯(bis(pinacolato)diboron)進行反應，而合成化合物(a-6)。
反應7為最終步驟。使反應6中所獲得的化合物(a-6)與2倍莫耳的吡啶基、聯吡啶基的鹵化物或吡啶基芳基(A0)的鹵化物或者三氟甲磺酸鹽進行鈴木偶合反應，而合成由式(1)所表示的化合物。
另外，亦可如反應8般，使用鈀觸媒，於鹼的存在下，使反應5中所獲得的化合物(a-5)與2倍莫耳的吡啶基、聯吡啶基或吡啶基芳基(A0)的硼酸或硼酸酯進行鈴木偶合反應，而合成由式(1)所表示的化合物。但是，當A0為2-吡啶基或聯吡啶基，若考慮反應中間物的穩定性，則較佳為利用反應7。
其次，作為式(1)的於苯并[a]咔唑的3位與9位上連結有不同的基的化合物的合成例，說明反應9~反應17的途徑。
於反應9中，使用鈀觸媒，於鹼的存在下，使具有硝基的苯的二鹵化物與(6-甲氧基萘-2-基)硼酸進行鈴木偶合反應，而合成化合物(b-1)。此時，二鹵化物的鹵素是以反應性變成X>Y的方式 選擇。與上述同樣地，R1~R8與上述相同(亦包括以下的R1~R8)。
於反應10中，藉由三苯基膦：PPh3或三乙氧基膦：P(OEt)3來使化合物(b-1)的硝基還原性地環化，而合成化合物(b-2)。
於反應11中，使用鈀觸媒或銅觸媒，於鹼及反應促進劑的存在下，使化合物(b-2)與A的溴化物或碘化物進行反應，而合成化合物(b-3)。式中的A與上述相同(亦包括以下的A)。
於反應12中，使用鈀觸媒，於鹼的存在下，使化合物(b-3)與吡啶基芳基或芳基(A02)的硼酸或硼酸酯進行反應，而合成化合物(b-4)。該反應於A02為吡啶基或聯吡啶基的情況下亦可使用，但若考慮反應中間物的穩定性，則較佳為將化合物(b-3)的Y加以鋰化、或製成格任亞試劑(Grignard reagent)後，根據定規製成硼酸酯或硼酸，並藉由硼酸酯或硼酸與吡啶基或聯吡啶基的鹵化物的鈴木偶合反應來獲得化合物(b-4)。
於反應13中，使用吡啶鹽酸鹽來使化合物(b-4)的甲氧基的甲基脫離，而合成化合物(b-5)。
於反應14中，於鹼的存在下，使化合物(b-5)與三氟甲磺酸酐進行反應，而合成化合物(b-6)。
於反應15中，使用鈀觸媒，於鹼的存在下，使化合物(b-6)與雙聯頻哪醇硼酸酯進行反應，而合成化合物(b-7)。
反應16為最終步驟。使反應15中所獲得的化合物(b-7)與 吡啶基、聯吡啶基、吡啶基芳基、或芳基(A01)的鹵化物或三氟甲磺酸鹽進行鈴木偶合反應，而合成由式(1)所表示的化合物。
另外，亦可使用鈀觸媒，於鹼的存在下，使反應14中所獲得的化合物(b-6)與吡啶基芳基或芳基(A01)的硼酸或硼酸酯進行鈴木偶合反應，而合成由式(1)所表示的化合物。該反應於A01為吡啶基或聯吡啶基的情況下亦可使用，但若考慮反應中間物的穩定性，則較佳為利用反應16。
對式(1-2)的Ar1為氫的化合物的合成方法進行說明。當藉由反應1~反應8的途徑來合成時，只要使用萘環的6位為氫的萘-2-基硼酸代替反應1中所使用的(6-甲氧基萘-2-基)硼酸即可。當藉由反應9~反應17的途徑來合成時，只要使用萘環的6位為氫的萘-2-基硼酸代替反應9中所使用的(6-甲氧基萘-2-基)硼酸即可。
對式(1-3)的Ar2為氫的化合物的合成方法進行說明。當藉由反應1~反應8的途徑來合成時，只要使用苯環的4位為氫的 化合物代替反應1的2-硝基-4-甲氧基苯的鹵化物或三氟甲磺酸鹽即可。另外，當藉由反應9~反應17的途徑來合成時，只要使用作為反應9的起始物質的硝基苯的Y為氫的鹵化物或三氟甲磺酸鹽即可。
另外，即便是上述途徑以外的途徑，亦可合成由式(1)所表示的化合物。分別合成事先利用吡啶基、聯吡啶基、吡啶基芳基、芳基(A02)等取代了4位的2-硝基鹵苯或三氟甲磺酸鹽，及事先利用吡啶基、聯吡啶基、吡啶基芳基、芳基(A01)等取代了6位的萘-2-基硼酸，並根據定規使該些化合物進行鈴木偶合反應。其後，使用PPh3或P(OEt)3，使硝基還原性地環化，而獲得11H-苯并[a]咔唑衍生物。最後，使用鈀觸媒或銅觸媒，於鹼及反應促進劑的存在下，使11H-苯并[a]咔唑衍生物與A的溴化物或碘化物進行反應，藉此亦可合成本發明的由式(1)所表示的化合物。該反應途徑適合於合成苯并[c]咔唑的3位與9位的基不同的化合物，但亦可應用於3位與9位的基相同的化合物。於任一情況下，當合成在苯并[c]咔唑的9位上連結有吡啶基或聯吡啶基的化合物時，較佳為經由該反應途徑。
上述鈴木偶合反應(反應1、反應7、反應8、反應9、反應12、反應16、及反應17)中所使用的鈀觸媒可例示：四(三苯基膦)鈀(0)：Pd(PPh3)4、雙(三苯基膦)二氯鈀(II)：PdCl2(PPh3)2、乙酸鈀(II)：Pd(OAc)2、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：Pd2(dba)3、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)氯仿錯合物：Pd2(dba)3．CHCl3、雙(二 亞苄基丙酮)鈀(0)：Pd(dba)2、雙(三第三丁基膦基)鈀(0)：Pd(P(t-Bu)3)2、或[1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀(II)二氯甲烷錯合物(1：1)：PdCl2(dppf)．CH2Cl2等。
為了促進反應，有時亦可向該些鈀化合物中添加膦化合物。作為膦化合物的具體例，可列舉：三(第三丁基)膦：t-Bu3p、三環己基膦：PCy3、1-(N,N-二甲胺基甲基)-2-(二第三丁基膦基)二茂鐵、1-(N,N-二丁胺基甲基)-2-(二第三丁基膦基)二茂鐵、1-(甲氧基甲基)-2-(二第三丁基膦基)二茂鐵、1,1'-雙(二第三丁基膦基)二茂鐵、2,2'-雙(二第三丁基膦基)-1,1'-聯萘、2-甲氧基-2'-(二第三丁基膦基)-1,1'-聯萘、及2-二環己基膦基-2',6'-二甲氧基聯苯。
作為該反應中所使用的鹼的具體例，可列舉：碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫、碳酸氫鈉、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鋇、乙醇鈉、第三丁醇鈉、乙酸鈉、磷酸三鉀：K3PO4、及氟化鉀。
作為該反應中所使用的溶劑，可列舉：苯、甲苯、二甲苯、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、四氫呋喃、二乙醚、第三丁基甲醚、1,4-二噁烷、甲醇、乙醇、異丙醇、環戊基甲醚等。該些溶劑可單獨使用，亦可用作混合溶劑。反應通常於50℃~180℃的溫度範圍內實施，更佳為70℃~130℃。
作為反應2及反應10中所使用的反應溶劑，可例示：甲苯、二甲苯、氯苯、鄰二氯苯、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、1-甲基-2-吡咯啶酮。溶劑可單獨使用，亦可用作混合溶劑。反應通常於100℃~220℃的範圍內實施。更佳為130℃ ~190℃。
當於反應3及反應11中使用銅觸媒時，可使用銅粉、氧化銅或鹵化銅等。同時使用的鹼為碳酸鉀、碳酸鈉、碳酸氫鈉、氫化鈉等，反應促進劑可列舉冠醚(crown ether)(例如18-冠-6-醚)、聚乙二醇(Polyethylene Glycol，PEG)、聚乙二醇二烷基醚(Polyethylene Glycol Dialkyl Ether，PEGDM)等。而且，反應溶劑可使用N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、硝基苯、二甲基亞碸、二氯苯、喹啉等。反應溫度為160℃~250℃，但於基質的反應性低的情況下，亦可使用高壓釜等進行更高溫的反應。
當於反應3及反應11中使用鈀觸媒時，可使用乙酸鈀(II)：Pd(OAc)2、氯化鈀：PdCl2、溴化鈀PdBr2、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：Pd2(dba)3、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)氯仿錯合物：Pd2(dba)3．CHCl3、雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)：Pd(dba)2、雙(三第三丁基膦基)鈀(0)：Pd(P(t-Bu)3)2、或[1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀(II)二氯甲烷錯合物(1：1)：PdCl2(dppf)．CH2Cl2等。
同時使用的鹼可列舉：碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銣、碳酸銫、碳酸氫鈉、氫化鈉、烷氧基鉀(例如甲氧基鉀、乙氧基鉀、正丙氧基鉀、異丙氧基鉀、正丁氧基鉀及第三丁氧基鉀等)、烷氧基鈉(例如甲氧基鈉、乙氧基鈉、正丙氧基鈉、異丙氧基鈉、正丁氧基鈉及第三丁氧基鈉等)。
反應促進劑使用2,2'-(二苯基膦基)-1,1'-聯萘、1,1'-(二苯基膦基)二茂鐵、二環己基膦基聯苯、二-第三丁基膦基聯苯、三(第 三丁基)膦：t-Bu3P、1-(N,N-二甲胺基甲基)-2-(二-第三丁基膦基)二茂鐵、1-(N,N-二丁胺基甲基)-2-(二-第三丁基膦基)二茂鐵、1-(甲氧基甲基)-2-(二-第三丁基膦基)二茂鐵、1,1'-雙(二-第三丁基膦基)二茂鐵、2,2'-雙(二-第三丁基膦基)-1,1'-聯萘、2-甲氧基-2'-(二-第三丁基膦基)-1,1'-聯萘、或2-二環己基膦基-2',6'-二甲氧基聯苯等。
反應溶劑可使用苯、甲苯、二甲苯、1,3,5-三甲苯(mesitylene)等芳香族烴溶劑。溶劑可單獨使用，亦可用作混合溶劑。反應通常於50℃~200℃的範圍內實施，但更佳為80℃~140℃。
作為反應4及反應13中所使用的反應溶劑，可列舉：1-甲基-2-吡咯啶酮、N,N-二甲基乙醯胺、硝基苯、二甲基亞碸、二氯苯、喹啉等。溶劑可單獨使用，亦可用作混合溶劑。有時亦可於無溶劑下進行。反應通常於150℃~220℃的溫度範圍內實施，但更佳為180℃~200℃。
當於反應5及反應14中使用鹼時，可使用碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫、碳酸氫鈉、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鋇、乙酸鈉、乙酸鉀：KOAc、磷酸三鉀：K3PO4、氟化鉀、氟化銫、三甲胺、三乙胺、吡啶等。
作為反應5及反應14中所使用的溶劑，可列舉：吡啶、甲苯、二甲苯、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、CH2Cl2、CHCl3、CH3CN等。該些溶劑可單獨使用，亦可用作混合溶劑。反應通常於-10℃~50℃的溫度範圍內實施，但更佳為0℃~30℃。
作為反應6及反應15中所使用的鈀觸媒，可列舉：四(三苯基膦)鈀(0)：Pd(PPh3)4、雙(三苯基膦)二氯鈀(II)：PdCI2(PPh3)2、乙酸鈀(II)：Pd(OAc)2、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：Pd2(dba)3、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)氯仿錯合物：Pd2(dba)3．CHCl3、雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)：Pd(dba)2、雙(三第三丁基膦基)鈀(0)：Pd(P(t-Bu)3)2、或[1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀(II)二氯甲烷錯合物(1：1)：PdCl2(dppf)．CH2Cl2等。
為了促進反應，有時亦可向該些鈀化合物中添加膦化合物。該膦化合物可列舉：三(第三丁基)膦：t-Bu3P、三環己基膦：PCy3、1-(N,N-二甲胺基甲基)-2-(二第三丁基膦基)二茂鐵、1-(N,N-二丁胺基甲基)-2-(二第三丁基膦基)二茂鐵、1-(甲氧基甲基)-2-(二第三丁基膦基)二茂鐵、1,1'-雙(二第三丁基膦基)二茂鐵、2,2'-雙(二第三丁基膦基)-1,1'-聯萘、2-甲氧基-2'-(二第三丁基膦基)-1,1'-聯萘、2-二環己基膦基-2',6'-二甲氧基聯苯等。
反應6及反應15中所使用的鹼為碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫、碳酸氫鈉、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鋇、乙醇鈉、第三丁醇鈉、乙酸鈉、乙酸鉀：KOAc、磷酸三鉀：K3PO4、氟化鉀等。
反應6及反應15中所使用的溶劑為苯、甲苯、二甲苯、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、四氫呋喃、二乙醚、第三丁基甲醚、1,4-二噁烷、甲醇、乙醇、異丙醇、環戊基甲醚等。該些溶劑可單獨使用，亦可用作混合溶劑。反應通常於50℃~180℃的範圍內實施，但更佳為70℃~130℃。
另外，上述中於使芳基、雜芳基等的環彼此鍵結的步驟中使用鈴木偶合反應，但亦可對應於可獲得的原料、試劑的種類，而使用根岸偶合反應(Negishi Coupling Reaction)。
於將本發明的化合物用於有機EL元件中的電子注入層或電子輸送層的情況下，當施加電場時穩定。其表示本發明的化合物作為電場發光型元件的電子注入材料、或電子輸送材料優異。此處所述的電子注入層是指自陰極朝有機層接收電子的層，電子輸送層是指用於朝發光層輸送所注入的電子的層。另外，電子輸送層亦可兼作電子注入層。將用於各個層的材料稱為電子注入材料及電子輸送材料。
<有機EL元件的說明>
本申請案的第2發明是於電子注入層或電子輸送層中含有本發明的由式(1)所表示的化合物的有機EL元件。本發明的有機EL元件的驅動電壓低、且驅動時的耐久性高。
本發明的有機EL元件的構造有各種形態，但基本上是在陽極與陰極之間至少夾持有電洞輸送層、發光層、電子輸送層的多層構造。元件的具體的構成例為(1)陽極/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/陰極、(2)陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/陰極、(3)陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/電子注入層/陰極等。
本發明的化合物具有高電子注入性及電子輸送性，因此可與單體或其他材料併用而用於電子注入層、或電子輸送層。本發 明的有機EL元件藉由將本發明的電子輸送材料與使用其他材料的電洞注入層、電洞輸送層、發光層等加以組合，亦可獲得藍色、綠色、紅色或白色的發光。
可用於本發明的有機EL元件的發光材料或發光性摻雜劑為如高分子學會編，高分子功能材料系列「光功能材料」，共同出版(1991)，P236中所記載的晝光螢光材料、螢光增白劑、雷射色素、有機閃爍體、各種螢光分析試劑等發光材料，如城戸淳二監修，「有機EL材料與顯示器」CMC公司出版(2001)P155~P156中所記載的摻雜劑材料、P170~P172中所記載的三重態材料的發光材料等。
可用作發光材料或發光性摻雜劑的化合物為多環芳香族化合物、雜芳香族化合物、有機金屬錯合物、色素、高分子系發光材料、苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、香豆素衍生物、硼烷衍生物、噁嗪衍生物、具有螺環的化合物、噁二唑衍生物、茀衍生物等。多環芳香族化合物的例子為蒽衍生物、菲衍生物、稠四苯衍生物、芘衍生物、衍生物、苝衍生物、蔻衍生物、紅螢烯衍生物等。雜芳香族化合物的例子為具有二烷基胺基或二芳基胺基的噁二唑衍生物、吡唑并喹啉衍生物、吡啶衍生物、吡喃衍生物、啡啉衍生物、噻咯衍生物、具有三苯基胺基的噻吩衍生物、喹吖啶酮衍生物等。有機金屬錯合物的例子為鋅、鋁、鈹、銪、鋱、鏑、銥、鉑、鋨、金等與羥喹啉衍生物、苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、噁二唑衍生物、噻二唑衍生物、苯并咪唑衍生 物、吡咯衍生物、吡啶衍生物、啡啉衍生物等的錯合物。色素的例子可列舉二苯并哌喃衍生物、聚次甲基衍生物、卟啉衍生物、香豆素衍生物、二氰基亞甲基吡喃衍生物、二氰基亞甲基噻喃衍生物、氧代苯并蒽衍生物、喹喏酮衍生物、苝衍生物、苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物等色素。高分子系發光材料的例子為聚對苯基乙烯衍生物、聚噻吩衍生物、聚乙烯基咔唑衍生物、聚矽烷衍生物、聚茀衍生物、聚對苯衍生物等。苯乙烯基衍生物的例子為含有胺的苯乙烯基衍生物、苯乙烯基伸芳基衍生物等。
本發明的有機EL元件中所使用的其他電子輸送材料可自於光導電材料中可用作電子傳遞化合物的化合物、可用於有機EL元件的電子輸送層及電子注入層的化合物中任意地選擇來使用。
此種電子輸送材料的具體例為羥喹啉系金屬錯合物、2,2'-聯吡啶基衍生物、啡啉衍生物、聯苯醌衍生物、苝衍生物、噁二唑衍生物、噻吩衍生物、三唑衍生物、噻二唑衍生物、8-羥喹啉衍生物的金屬錯合物、喹噁啉衍生物、喹噁啉衍生物的聚合物、苯并唑類化合物、鎵錯合物、吡唑衍生物、全氟化伸苯基衍生物、三嗪衍生物、吡嗪衍生物、苯并喹啉衍生物、咪唑并吡啶衍生物、硼烷衍生物等。
關於本發明的有機EL元件中所使用的電洞注入材料及電洞輸送材料，可自先前以來於光導電材料中作為電洞的電荷輸送材料所慣用的化合物，或用於有機EL元件的電洞注入層及電洞輸 送層的公知的材料中選擇使用任意的材料。該些材料的具體例為咔唑衍生物、三芳胺衍生物、酞菁衍生物等。
構成本發明的有機EL元件的各層可藉由利用蒸鍍法、旋塗法或澆鑄法等方法將應構成各層的材料製成薄膜來形成。以上述方式形成的各層的膜厚並無特別限定，可對應於材料的性質而適宜設定，但通常為2nm~5000nm的範圍。再者，將發光材料加以薄膜化的方法就容易獲得均質的膜、且不易生成針孔(pinhole)等的觀點而言，較佳為採用蒸鍍法。當利用蒸鍍法進行薄膜化時，其蒸鍍條件根據本發明的發光材料的種類而不同。蒸鍍條件一般較佳為於舟皿加熱溫度50℃~400℃、真空度10-6Pa~10-3Pa、蒸鍍速度0.01nm/sec~50nm/sec、基板溫度-150℃~+300℃、膜厚5nm~5μm的範圍內適宜設定。
本發明的有機EL元件較佳為不論是上述的哪一種構造，均由基板支撐。基板只要是具有機械強度、熱穩定性及透明性者即可，可使用玻璃、透明塑膠膜等。陽極物質可使用具有大於4eV的功函數的金屬、合金、導電性化合物及該些的混合物。其具體例為Au等金屬、CuI、氧化銦錫(以下，略記為ITO)、SnO2、ZnO等。
陰極物質可使用功函數小於4eV的金屬、合金、導電性化合物、及該些的混合物。其具體例為鋁、鈣、鎂、鋰、鎂合金、鋁合金等。合金的具體例為鋁/氟化鋰、鋁/鋰、鎂/銀、鎂/銦等。為了高效地取出有機EL元件的發光，理想的是將電極的至少一者 的透光率設為10%以上。較佳為將作為電極的薄片電阻設為幾百Ω/□以下。再者，膜厚雖然亦取決於電極材料的性質，但通常設定為10nm~1μm，較佳為設定為10nm~400nm的範圍。此種電極可藉由使用上述電極物質，以蒸鍍或濺鍍等方法形成薄膜來製作。
其次，作為使用本發明的發光材料製作有機EL元件的方法的一例，對包含上述陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/本發明的電子輸送材料/陰極的有機EL元件的製作法進行說明。於適當的基板上，利用蒸鍍法形成陽極材料的薄膜來製作陽極後，於該陽極上形成電洞注入層及電洞輸送層的薄膜。於其上形成發光層的薄膜。於該發光層上真空蒸鍍本發明的電子輸送材料而形成薄膜來作為電子輸送層。進而利用蒸鍍法形成包含陰極用物質的薄膜來作為陰極，藉此獲得作為目標的有機EL元件。再者，於上述有機EL元件的製作中，亦可使製作順序相反，而以陰極、電子輸送層、發光層、電洞輸送層、電洞注入層、陽極的順序製作。
當對以上述方式獲得的有機電場發光元件施加直流電壓時，只要將陽極作為+的極性來施加，將陰極作為-的極性來施加即可，若施加2V~40V左右的電壓，則可自透明或半透明的電極側(陽極或陰極、及兩者)觀測發光。另外，該有機電場發光元件於施加有交流電壓的情況下亦發光。再者，施加的交流的波形可為任意。
[實施例]
以下，根據實施例更詳細地說明本發明。首先，以下對實施例中所使用的苯并[a]咔唑化合物的合成例進行說明。
[合成例1]化合物(1-1-66)的合成
<2-甲氧基-6-(4-甲氧基-2-硝基苯基)萘的合成>
於氮氣環境下，將1-氯-4-甲氧基-2-硝基苯13.13g、(6-甲氧基萘-2-基)硼酸15.56g、四(三苯基膦)鈀(0)(Pd(PPh3)4)2.43g、磷酸三鉀29.72g、及甲苯與乙醇的混合溶劑280ml(甲苯/乙醇=4/1(容量比))加入至燒瓶中並攪拌5分鐘。繼而，添加純水28ml，並進行5小時回流。加熱結束後，將反應液加以冷卻，濾取所析出的固體來作為粗製品1。對濾液進行分液，利用無水硫酸鈉對有機層進行乾燥。藉由過濾來去除乾燥劑，並將溶劑減壓餾去，將所獲得的固體作為粗製品2。將上述粗製品1與粗製品2混合，利用矽膠短柱(silica gel short column)(溶劑：甲苯)進行精製，進而，利用庚烷進行再沈澱，而獲得中間物的化合物(a-1a)：2-甲氧基-6-(4-甲氧基-2-硝基苯基)萘19.52g(產率：91%)。
<3,9-二甲氧基-11H-苯并[a]咔唑的合成>
於氮氣環境下，將上述化合物(a-1a)18.9g與三苯基膦40.1g、及1-甲基-2-吡咯啶酮120ml加入至燒瓶中並進行攪拌，然後進行7小時回流。加熱結束後，將反應液加以冷卻，向反應混合液中添加純水並濾取所析出的固體。利用純水對固體進行清洗，繼而利用甲醇進行清洗，而獲得粗製品。對該粗製品進行矽膠短柱(溶劑：甲苯)精製，而獲得中間物的化合物(a-2a)：3,9-二甲氧基-11H-苯并[a]咔唑15.7g(產率：93%)。
<3,9-二甲氧基-11-苯基-11H-苯并[a]咔唑的合成>
於氮氣環境下，將化合物(a-2a)15.5g、溴苯13.2g、乙酸鈀(II)Pd(OAc)20.63g、三(第三丁基)膦t-Bu3P1.70g、磷酸三鉀35.59g、及二甲苯170ml加入至燒瓶中並進行攪拌，然後進行10小時回流。將反應液加以冷卻，藉由過濾來去除固體後，將溶劑減壓餾去，利用矽膠管柱(溶劑：庚烷/甲苯=1/1(容量比))對所獲得的粗製品進行精製，而獲得中間物的化合物(a-3a)：3,9-二 甲氧基-11-苯基-11H-苯并[a]咔唑16.4g(產率：83%)。
<11-苯基-11H-苯并[a]咔唑-3,9-二醇的合成>
於氮氣環境下，將化合物(a-3a)15.4g及吡啶鹽酸鹽100.7g加入至燒瓶中，並於200℃下加熱6小時。加熱結束後將反應液加以冷卻，並添加純水100ml。利用乙酸乙酯對反應混合液進行萃取，然後利用無水硫酸鈉對有機層進行乾燥。藉由過濾來去除乾燥劑，將溶劑減壓餾去，利用矽膠短柱(溶劑：甲苯/乙酸乙酯=6/1(容量比))對所獲得的粗製品進行精製，而獲得中間物的化合物(a-4a)：11-苯基-11H-苯并[a]咔唑-3,9-二醇14.2g(產率：100%)。
<11-苯基-11H-苯并[a]咔唑-3,9-二基雙(三氟甲磺酸鹽)的合成>
於氮氣環境下，將化合物(a-4a)14.2g及吡啶110ml加入 至燒瓶中，冷卻至0℃為止後，緩慢地滴加三氟甲磺酸酐30.7g。其後，於0℃下將反應液攪拌1小時，然後於室溫下攪拌一夜。向反應液中添加純水，並濾取所析出的固體。利用矽膠短柱(溶劑：甲苯)對所獲得的固體進行精製，而獲得中間物的化合物(a-5a)：11-苯基-11H-苯并[a]咔唑-3,9-二基雙(三氟甲磺酸鹽)25.5g(產率：99%)。
<11-苯基-3,9-雙(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)-11H-苯并[a]咔唑的合成>
於氮氣環境下，將化合物(a-5a)15g、雙聯頻哪醇硼酸酯14.21g、[1.1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀(II)二氯甲烷錯合物(1：1)(PdCl2(dppf)．CH2Cl2)1.25g、乙酸鉀14.98g、及環戊基甲醚127ml加入至燒瓶中並進行攪拌，然後進行4小時回流。加熱結束後，將反應液加以冷卻，並添加純水150ml。利用乙酸乙酯對反應混合液進行萃取，利用無水硫酸鈉對有機層進行乾燥後，將乾燥劑去除，並將溶劑減壓餾去，然後利用矽膠短柱(溶劑：甲苯)對所獲得的粗製品進行精製。進而，利用庚烷進行再沈澱，而獲得中間物的化合物(a-6a)：11-苯基-3,9-雙(4,4,5,5-四甲基 -1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)-11H-苯并[a]咔唑12g(產率：87%)。
<化合物(1-1-66)：3,9-二([2,3'-聯吡啶]-6-基)-11-苯基-11H-苯并[a]咔唑的合成>
於氮氣環境下，將化合物(a-6a)2.73g、6-溴-2,3'-聯吡啶2.47g、四(三苯基膦)鈀(0)(Pd(PPh3)4)0.29g、磷酸三鉀4.24g及N,N-二甲基乙醯胺20ml加入至燒瓶中並進行攪拌，然後於120℃下加熱3小時。反應結束後，向反應液中添加純水，並濾取所析出的固體，然後利用矽膠管柱(溶劑：甲苯/乙酸乙酯=2/1(容量比))對所獲得的固體進行精製，進而，進行昇華精製，而獲得目標化合物(1-1-66)：3,9-二([2,3'-聯吡啶]-6-基)-11-苯基-11H-苯并[a]咔唑0.5g(產率：16%)。藉由質譜(Mass Spectrometry，MS)光譜及核磁共振(Nuclear Magnetic Resonance，NMR)測定來確認化合物(1-1-66)的結構。
1H-NMR(CDCl3)：δ=9.36(s,1H),9.31(s,1H),8.76(s,1H),8.67(t,2H),8.51~8.49(m,1H),8.44~8.41(m,1H),8.31(d,2H),8.17(d,1H),8.07(d,1H),7.95(s,1H),7.90~7.65(m,12H),7.55(d, 1H),7.46~7.41(m,2H)。
玻璃轉移溫度(Tg)：115℃
[測定機器：Diamond DSC(珀金埃爾默(PERKIN-ELMER)公司製造)；測定條件：冷卻速度為200℃/Min.，昇溫速度為10℃/Min.]
[合成例2]化合物(1-1-758)的合成
<化合物(1-1-758)：11-苯基-3,9-雙(3-吡啶-3-基)苯基-11H-苯并[a]咔唑的合成>
於氮氣環境下，將化合物(a-5a)2g、3-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)苯基)吡啶2.01g、四(三苯基膦)鈀(0)(Pd(PPh3)4)0.20g、磷酸三鉀2.89g、及N,N-二甲基乙醯胺14ml加入至燒瓶中並進行攪拌，然後於120℃下加熱4小時。反應結束後，向反應液中添加純水，並濾取所析出的固體，然後利用矽膠管柱(溶劑：甲苯/乙酸乙酯=2/1(容量比))對所獲得的固體進行精製，進而，進行昇華精製，而獲得目標化合物(1-1-758)：11-苯基-3,9-雙(3-吡啶-3-基)苯基-11H-苯并[a]咔唑0.53g(產率： 25%)。藉由MS光譜及NMR測定來確認化合物(1-1-758)的結構。
1H-NMR(CDCl3)：δ=8.93(s,1H),8.90(s,1H),8.62(t,2H),8.30~8.26(m,3H),7.96~7.89(m,3H),7.83~7.80(m,2H),7.75~7.47(m,14H),7.40~7.37(m,3H)。
玻璃轉移溫度(Tg)：99.4℃
[測定機器：Diamond DSC(珀金埃爾默公司製造)；測定條件：冷卻速度為200℃/Min.，昇溫速度為10℃/Min.]
[合成例3]化合物(1-2-8)的合成
<3-甲氧基-11-苯基-9-(吡啶-3-基)-11H-苯并[a]咔唑的合成>
於氮氣環境下，將化合物(b-3a)6.25g、3-吡啶硼酸2.58g、雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)(Pd(dba)2)0.50g、三環己基膦(PCy3)0.37g、磷酸鉀7.42g、及N,N-二甲基乙醯胺70ml加入至燒瓶中並攪拌5分鐘，然後進行7小時回流。反應結束後，向反應液中添加純水，濾取所析出的固體(粗製品)，利用NH-DM1020(富士西利西亞(Fuji silysia)化學股份有限公司製造)管柱(溶劑：甲苯)對所獲得的固體進行精製，而獲得中間物的化合物(b-1b)： 3-甲氧基-11-苯基-9-(吡啶-3-基)-11H-苯并[a]咔唑6.17g(產率：88%)。
<11-苯基-9-(吡啶-3-基)-11H-苯并[a]咔唑-3-醇的合成>
於氮氣環境下，將化合物(b-1b)6.17g及吡啶鹽酸鹽26.7g加入至燒瓶中，並於200℃下加熱7小時。加熱結束後，將反應液加以冷卻，添加純水100ml並濾取所析出的固體，而獲得粗製品。利用矽膠短柱(溶劑：甲苯)對該粗製品進行精製，而獲得中間物的化合物(b-2b)；11-苯基-9-(吡啶-3-基)-11H-苯并[a]咔唑-3-醇5.4g(產率：90.8%)。
<11-苯基-9-(吡啶-3-基)-11H-苯并[a]咔唑-3-基三氟甲磺酸鹽的合成>
於氮氣環境下，將化合物(b-2b)5.4g及吡啶56ml加入至 燒瓶中，冷卻至0℃為止後，緩慢地滴加三氟甲磺酸酐7.89g。其後，於0℃下將反應液攪拌1小時，然後於室溫下攪拌2小時。向反應液中添加純水後，利用乙酸乙酯進行萃取，然後利用無水硫酸鈉對有機層進行乾燥。藉由過濾來去除乾燥劑，將溶劑減壓餾去，利用矽膠管柱(溶劑：甲苯/乙酸乙酯=2/1(容量比))對所獲得的粗製品進行精製，而獲得中間物的化合物(b-3b)：11-苯基-9-(吡啶-3-基)-11H-苯并[a]咔唑-3-基三氟甲磺酸鹽6.65g(產率：91.8%)。
<化合物(1-2-8)：3-(萘-2-基)-11-苯基-9-(吡啶-3-基)-11H-苯并[a]咔唑的合成>
於氮氣環境下，將化合物(b-3b)2.2g、2-萘硼酸0.80g、四(三苯基膦)鈀(0)(Pd(PPh3)4)0.15g、磷酸三鉀1.80g、及甲苯與乙醇的混合溶劑21ml(甲苯/乙醇=4/1(容量比))加入至燒瓶中並攪拌5分鐘。其後，添加純水2ml並進行5小時回流。加熱結束後將反應液加以冷卻，添加純水並濾取所析出的固體來作為粗製品1。對濾液的有機層進行分液，利用無水硫酸鈉進行乾燥。藉由過濾來去除乾燥劑，並將溶劑減壓餾去，將所獲得的固體作 為粗製品2。繼而，將粗製品1與粗製品2混合，利用矽膠管柱(溶劑：甲苯/乙酸乙酯=10/1(容量比))進行精製。其後，自甲苯進行再結晶，進而進行昇華精製，而獲得目標化合物(1-2-8)；3-(萘-2-基)-11-苯基-9-(吡啶-3-基)-11H-苯并[a]咔唑0.8g(產率：38%)。藉由MS光譜及NMR測定來確認化合物(1-2-8)的結構。
1H-NMR(CDCl3)：δ=8.89(d,1H),8.57(d,1H),8.34(s,1H),8.30~8.28(dd,2H),8.15(s,1H),7.95~7.84(m,6H),7.73~7.48(m,10H),7.35~7.33(m,2H)。
玻璃轉移溫度(Tg)：98.2℃
[測定機器：Diamond DSC(珀金埃爾默公司製造)；測定條件：冷卻速度為200℃/Min.，昇溫速度為10℃/Min.]
[合成例4]化合物(1-2-28)的合成
<化合物(1-2-28)：3-(4-(萘-2-基)苯基)-11-苯基-9-(吡啶-3-基)-11H-苯并[a]咔唑的合成>
於氮氣環境下，將化合物(b-3b)2.2g，4-(萘-2-基)苯基硼酸1.16g，四(三苯基膦)鈀(0)(Pd(PPh3)4)0.15g，磷酸三鉀1.80g、及甲苯與乙醇的混合溶劑21ml(甲苯/乙醇=4/1(容量比))加 入至燒瓶中並攪拌5分鐘。其後，添加純水2ml並進行5小時回流。加熱結束後，將反應液加以冷卻並添加純水，濾取所析出的固體，利用純水進行清洗，繼而利用甲醇進行清洗後，溶解於經加熱的甲苯中，並趁熱藉由過濾來去除不溶物。進而，利用矽膠管柱(溶劑；甲苯/乙酸乙酯=3/1(容量比))進行精製後，藉由熱甲苯溶液進行活性碳處理來脫色。其後，利用乙酸乙酯進行再沈澱，進而進行昇華精製，而獲得目標化合物(1-2-28)：3-(4-(萘-2-基)苯基)-11-苯基-9-(吡啶-3-基)-11H-苯并[a]咔唑1.2g(產率：50%)。藉由MS光譜及NMR測定來確認化合物(1-2-28)的結構。
1H-NMR(CDCl3)：δ=8.89(d,1H),8.57(dd,1H),8.30~8.28(m,3H),8.11(s,1H),7.95~7.80(m,10H),7.74~7.70(m,3H),7.64~7.58(m,4H),7.54~7.48(m,3H),7.36~7.33(m,2H)。
未觀察到玻璃轉移溫度(Tg)。
[合成例5]化合物(1-3-206)的合成
<2-(4-氯-2-硝基苯基)-6-甲氧基萘的合成>
於氮氣環境下，將1-溴-4-氯-2-硝基苯11.35g、(6-甲氧基萘-2-基)硼酸9.7g、四(三苯基膦)鈀(0)(Pd(PPh3)4)1.66g、碳酸 鈉10.18g、及甲苯197ml加入至燒瓶中並攪拌5分鐘後，添加純水38ml並進行5小時回流。加熱結束後，將反應液加以冷卻並濾取所析出的固體來作為粗製品1。對濾液的有機層進行分液，利用無水硫酸鈉進行乾燥後，藉由過濾來去除乾燥劑，並將溶劑減壓餾去，將所獲得的固體作為粗製品2。其後，將粗製品1與粗製品2混合，利用矽膠短柱(溶劑：甲苯)進行精製。進而，利用庚烷進行再沈澱，而獲得中間物的化合物(b-1a)：2-(4-氯-2-硝基苯基)-6-甲氧基萘12.9g(產率：85.7%)。
<9-氯-3-甲氧基-11H-苯并[a]咔唑的合成>
於氮氣環境下，將上述化合物(b-1a)12.9g、三苯基膦26.96g及鄰二氯苯82ml加入至燒瓶中並進行攪拌，然後進行7.5小時回流。加熱結束後，將反應液加以冷卻並過濾所析出的固體，而獲得粗製品。利用矽膠管柱(溶劑：甲苯)對該粗製品進行精製，而獲得中間物的化合物(b-2a)：9-氯-3-甲氧基-11H-苯并[a]咔唑10.3g(產率：89%)。
<9-氯-3-甲氧基-11-苯基-11H-苯并[a]咔唑的合成>
於氮氣環境下，將化合物(b-2a)10.25g、溴苯8.57g、乙酸鈀(II)(Pd(OAc)2)0.327g、三(第三丁基)膦(t-Bu3P)0.88g、磷酸三鉀30.89g、及二甲苯110ml加入至燒瓶中並進行攪拌，然後進行6小時回流。將反應液加以冷卻，進行過濾來去除固體後，將濾液減壓濃縮，利用矽膠短柱(溶劑：甲苯)對所獲得的粗製品進行精製，而獲得中間物的化合物(b-3a)：9-氯-3-甲氧基-11-苯基-11H-苯并[a]咔唑12.2g(產率：93.8%)。
<9-([1,1'-聯苯]-3-基)-3-甲氧基-11-苯基-11H-苯并[a]咔唑的合成>
於氮氣環境下，將化合物(b-3a)5.19g、3-聯苯硼酸3.45g、雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)(Pd(dba)2)0.42g、三環己基膦(PCy3)0.30g、磷酸三鉀6.16g、及甲苯58ml加入至燒瓶中並攪拌5分鐘。其後，添加純水5.8ml並進行7小時回流。反應結束後將反 應液加以冷卻，並添加純水50ml。利用甲苯對反應液進行萃取，利用無水硫酸鈉對有機層進行乾燥後，藉由過濾來去除乾燥劑，並將溶劑減壓餾去，利用矽膠管柱(溶劑：庚烷/甲苯=3/1(容量比))對所獲得的粗製品進行精製，而獲得中間物的化合物(b-4a)：9-([1,1'-聯苯]-3-基)-3-甲氧基-11-苯基-11H-苯并[a]咔唑6.66g(產率：97%)。
<9-([1,1'-聯苯]-3-基)-11-苯基-11H-苯并[a]咔唑-3-醇的合成>
於氮氣環境下，將化合物(b-4a)6.51g及吡啶鹽酸鹽23.7g加入至燒瓶中，並於200℃下加熱6小時。加熱結束後，將反應液加以冷卻，添加純水100ml並濾取所析出的固體，而獲得粗製品。利用矽膠短柱(溶劑：甲苯)對該粗製品進行精製，而獲得中間物的化合物(b-5a)：9-([1,1'-聯苯]-3-基)-11-苯基-11H-苯并[a]咔唑-3-醇6.32g(產率：100%)。
<9-([1,1'-聯苯]-3-基)-11-苯基-11H-苯并[a]咔唑-3-基三氟甲磺酸鹽的合成>
於氮氣環境下，將化合物(b-5a)6.32g及吡啶35ml加入至燒瓶中，冷卻至0℃為止後，緩慢地滴加三氟甲磺酸酐7.73g。其後，於0℃下將反應液攪拌1小時，然後於室溫下攪拌2小時。向反應液中添加純水後，利用甲苯對反應混合液進行萃取，然後利用無水硫酸鈉對有機層進行乾燥。藉由過濾來去除乾燥劑，並將溶劑減壓餾去，利用矽膠短柱(溶劑：甲苯)對所獲得的粗製品進行精製，而獲得中間物的化合物(b-6a)：9-([1,1'-聯苯]-3-基)-11-苯基-11H-苯并[a]咔唑-3-基三氟甲磺酸鹽7.4g(產率：91%)。
<9-([1,1'-聯苯]-3-基)-11-苯基-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)-11H-苯并[a]咔唑的合成>
於氮氣環境下，將化合物(b-6a)5.2g、雙聯頻哪醇硼酸酯2.7g、[1.1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀(II)二氯甲烷錯合物(1：1)(PdCl2(dppf)．CH2Cl2)0.21g、乙酸鉀2.58g、及環戊 基甲醚45ml加入至燒瓶中並進行攪拌，然後進行4小時回流。加熱結束後，將反應液加以冷卻，並添加純水150ml。利用乙酸乙酯對反應混合液進行萃取，然後利用無水硫酸鈉對有機層進行乾燥。藉由過濾來去除乾燥劑，並將溶劑減壓餾去，利用活性碳短柱(溶劑：甲苯)對所獲得的粗製品進行精製，而獲得中間物的化合物(b-7a)：9-([1,1'-聯苯]-3-基)-11-苯基-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)-11H-苯并[a]咔唑4.53g(產率：90.6%)。
<化合物(1-3-206)：9-([1,1'-聯苯]-3-基)-3-([2,3'-聯吡啶]-6-基)-11-苯基-11H-苯并[a]咔唑的合成>
於氮氣環境下，將化合物(b-7a)1.94g、6-溴-2,3'-聯吡啶0.88g、四(三苯基膦)鈀(0)(Pd(PPh3)4)0.16g、磷酸三鉀1.44g、及N,N-二甲基乙醯胺14ml加入至燒瓶中並進行攪拌，然後於120℃下加熱6小時。反應結束後，向反應液中添加純水，並濾取所析出的固體(粗製品)。利用矽膠管柱(溶劑：甲苯/乙酸乙酯=10/1(容量比))對所獲得的固體進行精製，進而進行昇華精製，而獲得目標化合物(1-3-206)：9-([1,1'-聯苯]-3-基)-3-([2,3'-聯吡啶]-6- 基)-11-苯基-11H-苯并[a]咔唑0.89g(產率：44%)。藉由MS光譜及NMR測定來確認化合物(1-3-206)的結構。
1H-NMR(CDCl3)：δ=9.36(s,1H),8.76(s,1H),8.69(dd,1H),8.50(dt,1H),8.31~8.27(q,2H),8.07(dd,1H),7.90~7.88(m,3H),7.83(s,1H),7.73~7.35(m,18H)。
玻璃轉移溫度(Tg)：107.4℃
[測定機器：Diamond DSC(珀金埃爾默公司製造)；測定條件：冷卻速度為200℃/Min.，昇溫速度為10℃/Min.]
[合成例6]化合物(1-3-300)的合成
<化合物(1-3-300)：9-([1,1'-聯苯]-3-基)-11-苯基-3-(3-(吡啶-3-基)苯基)-11H-苯并[a]咔唑的合成>
於氮氣環境下，將化合物(b-6a)2g、3-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)苯基)吡啶0.95g、四(三苯基膦)鈀(0)(Pd(PPh3)4)0.12g、磷酸三鉀1.43g、及N,N-二甲基乙醯胺15ml加入至燒瓶中並進行攪拌，然後於120℃下加熱4小時。反應結束後，向反應液中添加純水，利用甲苯進行萃取，然後利用無水硫 酸鈉對有機層進行乾燥。藉由過濾來去除乾燥劑，並將溶劑減壓餾去，利用矽膠管柱(溶劑：甲苯/乙酸乙酯=10/1(容量比))對所獲得的粗製品進行精製，進而進行昇華精製，而獲得目標化合物(1-3-300)：9-([1,1'-聯苯]-3-基)-11-苯基-3-(3-(吡啶-3-基)苯基)-11H-苯并[a]咔唑1.29g(產率：64%)。藉由MS光譜及NMR測定來確認化合物(1-3-300)的結構。
1H-NMR(CDCl3)：δ=8.94(s,1H),8.64(dd,1H),8.31~8.26(m,3H),7.95(dt,1H),7.90(s,1H),7.83~7.82(m,2H),7.76~7.39(m,21H)。
玻璃轉移溫度(Tg)：99.6℃
[測定機器：Diamond DSC(珀金埃爾默公司製造)；測定條件：冷卻速度為200℃/Min.，昇溫速度為10℃/Min.]
[合成例7]化合物(1-1-2)的合成
<化合物(1-1-2)：11-苯基-3,9-二(吡啶-3-基)-11H-苯并[a]咔唑的合成>
於氮氣環境下，將化合物(a-5a)2.95g、3-吡啶硼酸1.23g、雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)(Pd(dba)2)0.14g、三環己基膦(PCy3) 0.11g、磷酸三鉀4.25g、及N,N-二甲基乙醯胺25ml加入至燒瓶中並攪拌5分鐘，然後於120℃下加熱5小時。反應結束後，向反應液中添加純水，並濾取所析出的固體。利用矽膠管柱(溶劑：甲苯/乙酸乙酯=2/1(容量比))對所獲得的固體進行精製，進而利用庚烷進行再沈澱。最後，進行昇華精製，而獲得目標化合物(1-1-2)：11-苯基-3,9-二(吡啶-3-基)-11H-苯并[a]咔唑0.90g(產率：40%)。藉由MS光譜及NMR測定來確認化合物(1-1-2)的結構。
1H-NMR(CDCl3)：δ=8.96(s,1H),8.88(s,1H),8.61(dd,1H),8.58(dd,1H),8.30(dd,2H),8.21(s,1H),7.97(dt,1H),7.91(dt,1H),7.83(d,1H),7.74~7.70(m,3H),7.62~7.58(m,3H),7.52~7.47(m,2H),7.40~7.33(m,3H)。
玻璃轉移溫度(Tg)：91.2℃
[測定機器：Diamond DSC(珀金埃爾默公司製造)；測定條件：冷卻速度為200℃/Min.，昇溫速度為10℃/Min.]
[合成例8]化合物(1-1-765)的合成
<化合物(1-1-765)：11-苯基-3,9-雙(4-(吡啶-4-基)苯基)-11H-苯并[a]咔唑的合成>
於氮氣環境下，將化合物(a-6a)2.5g、4-(4-溴苯基)吡啶2.15g、四(三苯基膦)鈀(0)(Pd(PPh3)4)0.26g、磷酸三鉀3.89g及N,N-二甲基乙醯胺20ml加入至燒瓶中並進行攪拌，然後於120℃下加熱6小時。反應結束後，向反應液中添加純水，並濾取所析出的固體。利用NH-DM1020(富士西利西亞化學股份有限公司製造)管柱(溶劑：甲苯)對所獲得的固體進行精製，進而利用乙酸乙酯進行再沈澱。最後，進行昇華精製，而獲得目標化合物(1-1-765)：11-苯基-3,9-雙(4-(吡啶-4-基)苯基)-11H-苯并[a]咔唑1.4g(產率：49.6%)。藉由MS光譜及NMR測定來確認化合物(1-1-765)的結構。
1H-NMR(CDCl3)：δ=8.69~8.67(m,4H),8.31~8.27(m,3H),7.84~7.62(m,15H),7.58~7.48(m,6H),7.41(s,1H)。
[合成例9]化合物(1-1-893)的合成
<化合物(1-1-893)：3,9-雙(5'-甲基-[2,3'-聯吡啶]-6-基)-11-苯基-11H-苯并[a]咔唑的合成>
於氮氣環境下，將化合物(a-6a)2.5g、6-溴-5'-甲基-2,3'-聯 吡啶2.51g、四(三苯基膦)鈀(0)(Pd(PPh3)4)0.32g、磷酸三鉀3.89g及N,N-二甲基乙醯胺25ml加入至燒瓶中並進行攪拌，然後於120℃下加熱6小時。反應結束後，向反應液中添加純水，並濾取所析出的固體。利用NH-DM1020(富士西利西亞化學股份有限公司製造)管柱(溶劑：甲苯/乙酸乙酯=8/1(容量比))對所獲得的固體進行精製，進而利用乙酸乙酯進行再沈澱。最後，進行昇華精製，而獲得目標化合物(1-1-893)：3,9-雙(5'-甲基-[2,3'-聯吡啶]-6-基)-11-苯基-11H-苯并[a]咔唑1.6g(產率：56%)。藉由MS光譜及NMR測定來確認化合物(1-1-893)的結構。
1H-NMR(CDCl3)：δ=8.56(t,2H),8.30~8.26(m,3H),7.82~7.81(m,3H),7.75~7.62(m,11H),7.56~7.41(m,4H),7.36(dd,2H),2.65(s,6H)。
玻璃轉移溫度(Tg)：114.0℃
[測定機器：Diamond DSC(珀金埃爾默公司製造)；測定條件：冷卻速度為200℃/Min.，昇溫速度為10℃/Min.]
[合成例10]化合物(1-1-973)的合成
<化合物(1-1-973)：3,9-雙(4-(2-甲基吡啶-4-基)苯基)-11-苯基-11H-苯并[a]咔唑的合成>
於氮氣環境下，將化合物(a-6a)2.5g、4-(4-氯苯基)-2-甲基吡啶2.1g、雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)(Pd(dba)2)0.16g、三環己基膦(PCy3)0.12g、磷酸三鉀4.0g、1,2,4-三甲基苯25ml、第三丁醇2.5ml及水2.5ml加入至燒瓶中，然後進行6小時回流。反應結束後，向反應液中添加純水，並濾取所析出的固體。利用NH-DM1020(富士西利西亞化學股份有限公司製造)管柱(溶劑：甲苯/乙酸乙酯=10/1(容量比))對所獲得的固體進行精製，進而利用乙酸乙酯進行再沈澱。最後，進行昇華精製，而獲得目標化合物(1-1-973)：3,9-雙(4-(2-甲基吡啶-4-基)苯基)-11-苯基-11H-苯并[a]咔唑1.8g(產率：60%)。藉由MS光譜及NMR測定來確認化合物(1-1-973)的結構。
1H-NMR(CDCl3)：δ=9.14(s,1H),9.09(s,1H),8.75(s,1H),8.51(dd,2H),8.32~8.26(m,4H),8.15(dd,1H),8.07(dd,1H),8.01(s,1H),7.90~7.66(m,14H),7.57(d,1H),2.48(s,3H),2.45(s,3H)。
玻璃轉移溫度(Tg)：116.2℃
[測定機器：Diamond DSC(珀金埃爾默公司製造)；測定條件：冷卻速度為200℃/Min.，昇溫速度為10℃/Min.]
<化合物(1-2-125)：11-苯基-3-(10-苯基蒽-9-基)-9-(吡啶-3-基)-11H-苯并[a]咔唑的合成>
於氮氣環境下，將化合物(b-3b)2.2g、10-苯基蒽-9-基硼酸1.64g、四(三苯基膦)鈀(0)(Pd(PPh3)4)0.15g、磷酸三鉀1.80g、及甲苯與乙醇的混合溶劑21ml(甲苯/乙醇=4/1(容量比))加入至燒瓶中並攪拌5分鐘。其後，添加純水2ml並進行5小時回流。加熱結束後將反應液加以冷卻，添加純水並濾取所析出的固體。利用矽膠管柱(溶劑：甲苯/乙酸乙酯=4/1(容量比))對所獲得的固體進行精製，進而利用乙酸乙酯進行再沈澱。最後，進行昇華精製，而獲得目標化合物(1-2-125)：11-苯基-3-(10-苯基蒽-9-基)-9-(吡啶-3-基)-11H-苯并[a]咔唑0.81g(產率：31%)。藉由MS光譜及NMR測定來確認化合物(1-2-125)的結構。
1H-NMR(CDCl3)：δ=8.92(s,1H),8.59(dd,1H),8.35(d,2H),8.13(s,1H),7.93(dt,1H),7.81(d,1H),7.76~7.49(m,16H),7.39~7.29(m,7H)。
玻璃轉移溫度(Tg)：179.6℃
[測定機器：Diamond DSC(珀金埃爾默公司製造)；測定條件：冷卻速度為200℃/Min.，昇溫速度為10℃/Min.]
藉由適宜選擇原料的化合物，並利用依據上述合成例的方 法，而可合成本發明的其他化合物。
以下，為了更詳細地說明本發明，揭示使用了本發明的化合物的有機EL元件的實施例，但本發明並不限定於該些實施例。
製作實施例1~實施例3及比較例1~比較例3的有機EL元件，分別進行作為1000cd/m2發光時的特性的電壓(V)的測定，EL發光波長(nm)、外部量子效率(%)的測定，繼而測定以可獲得2000cd/m2的亮度的電流密度進行恆定電流驅動時的亮度減半時間(小時)。以下，對實施例及比較例進行詳細說明。
再者，發光元件的量子效率有內部量子效率與外部量子效率，表示作為電子(或電洞)而注入至發光元件的發光層中的外部能量被純粹地轉換成光子的比例者為內部量子效率。另一方面，根據該光子被放出至發光元件的外部為止的量所算出者為外部量子效率，發光層中所產生的光子的一部分由發光元件的內部吸收或被持續反射，而不被放出至發光元件的外部，因此外部量子效率低於內部量子效率。
外部量子效率的測定方法如下。使用愛德萬測試(Advantest)公司製造的電壓/電流產生器R6144，施加元件的亮度達到1000cd/m2的電流來使元件發光。使用拓普康(TOPCON)公司製造的分光放射亮度計SR-3AR，自與發光面垂直的方向測定可見光區域的分光放射亮度。假定發光面為完全擴散面，所測定的各波長成分的分光放射亮度的值除以波長能量後乘以π所得的數值是各波長下的光子數。繼而，於所觀測到的所有波長區域中 累計光子數，並將累計值作為自元件中放出的總光子數。將施加電流值除以基本電荷所得的數值作為向元件中注入的載子數，自元件中放出的總光子數除以向元件中注入的載子數所得的數值為外部量子效率。
將所製作的實施例1~實施例3及比較例1~比較例3的有機EL元件中的各層的材料構成示於下述表1。
表1中，「HI」為N4,N4'-二苯基-N4,N4'-雙(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-[1,1'-聯苯]-4,4'-二胺，「HT」為N4,N4,N4',N4'-四[1,1'-聯苯]-4-基-[1,1'-聯苯]-4,4'-二胺，「BH1」為9-(4-(萘-1-基)苯基)-10-苯基蒽，「BH2」為9-苯基-10-(4-苯基萘-1-基)蒽，「BD1」為4,4'-((7,7-二苯基-7H-苯并[c]茀-5,9-二基)雙(苯基脲二基))二苄腈，「BD2」為7,7,-二甲基-N5,N9-二苯基-N5,N9-雙(4-(三甲基矽烷基)苯基)-7H-苯并[c]茀-5,9-二胺，「ET1」為5,9-二([聯吡啶]-6-基)-7-苯基-7H-苯并[c]咔唑，「ET2」為2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑。以下表示化學結構，且一併表示羥喹啉鋰 「Liq」。
[實施例1]將化合物(1-1-66)用於電子輸送層的元件
以將藉由濺鍍來製膜成180nm的厚度的ITO研磨至150nm為止的26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(Optoscience(股份) 製造)作為透明支撐基板。將該透明支撐基板固定於市售的蒸鍍裝置(昭和真空(股份)製造)的基板保持器上，然後安裝添加有HI的鉬製蒸鍍用舟皿、添加有HT的鉬製蒸鍍用舟皿、添加有BH1的鉬製蒸鍍用舟皿、添加有BD1的鉬製蒸鍍用舟皿、添加有本發明的化合物(1-1-66)的鉬製蒸鍍用舟皿、添加有羥喹啉鋰(Liq)的鉬製蒸鍍用舟皿及添加有鋁的鎢製蒸鍍用舟皿。
於透明支撐基板的ITO膜上依次形成下述各層。將真空槽減壓至5×10-4Pa為止，首先，對添加有HI的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為40nm的方式進行蒸鍍來形成電洞注入層，繼而，對添加有HT的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為25nm的方式進行蒸鍍來形成電洞輸送層。繼而，對添加有BH1的蒸鍍用舟皿與添加有BD1的蒸鍍用舟皿同時進行加熱、且以使膜厚成為25nm的方式進行蒸鍍來形成發光層。以使BH1與BD1的重量比大致成為95：5的方式調節蒸鍍速度。繼而，對添加有化合物(1-1-66)的蒸鍍用舟皿與添加有Liq的蒸鍍用舟皿同時進行加熱、且以使膜厚成為20nm的方式進行蒸鍍來形成電子輸送層。以使化合物(1-1-66)與Liq的重量比大致成為1：1的方式調節蒸鍍速度。各層的蒸鍍速度為0.01nm/sec~1nm/sec。
其後，對添加有Liq的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為1nm的方式以0.01nm/sec~0.1nm/sec的蒸鍍速度進行蒸鍍。繼而，對添加有鋁的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為100nm的方式以0.01nm/sec~2nm/sec的蒸鍍速度蒸鍍鋁，藉此 形成陰極，而獲得有機EL元件。
若將ITO電極作為陽極，將Liq/鋁電極作為陰極來測定1000cd/m2發光時的特性，則驅動電壓為3.8V，外部量子效率為4.3%(波長約451nm的藍色發光)。另外，藉由用以獲得初始亮度2000cd/m2的電流密度來實施恆定電流驅動試驗的結果，保持初始值的77%(1540cd/m2)以上的亮度的時間為321小時。
[比較例1]
將電子輸送層的化合物(1-1-66)替換成化合物(ET1)，除此以外，以依照實施例1的方法獲得有機EL元件。若將ITO電極作為陽極，將羥喹啉鋰/鋁電極作為陰極來測定1000cd/m2發光時的特性，則驅動電壓為5.5V，外部量子效率為3.2%(波長約451nm的藍色發光)。另外，藉由用以獲得初始亮度2000cd/m2的電流密度來實施恆定電流驅動試驗的結果，保持初始值的77%(1540cd/m2)以上的亮度的時間為63小時。
[實施例2]將化合物(1-1-758)用於電子輸送層的元件
將作為發光層的主體材料的化合物(BH1)替換成化合物(BH2)，將作為發光層的摻雜劑材料的化合物(BD1)替換成化合物(BD2)，另外，將作為電子輸送層的電子輸送材料的化合物(1-1-66)替換成化合物(1-1-758)，除此以外，以依照實施例1的方法獲得有機EL元件。若將ITO電極作為陽極，將羥喹啉鋰/鋁電極作為陰極來測定1000cd/m2發光時的特性，則驅動電壓為5.8V，外部量子效率為5.1%(波長約455nm的藍色發光)。另外， 藉由用以獲得初始亮度2000cd/m2的電流密度來實施恆定電流驅動試驗的結果，保持初始值的77%(1540cd/m2)以上的亮度的時間為170小時。
[實施例3]將化合物(1-1-66)用於電子輸送層的元件
將與實施例1中所使用的透明支撐基板相同的透明支撐基板固定於市售的蒸鍍裝置(昭和真空(股份)製造)的基板保持器上，然後安裝添加有HI的鉬製蒸鍍用舟皿、添加有HT的鉬製蒸鍍用舟皿、添加有BH1的鉬製蒸鍍用舟皿、添加有BD1的鉬製蒸鍍用舟皿、添加有本發明的化合物(1-1-66)的鉬製蒸鍍用舟皿、添加有Liq的鉬製蒸鍍用舟皿及添加有鋁的鎢製蒸鍍用舟皿。
於透明支撐基板的ITO膜上依次形成下述各層。將真空槽減壓至5×10-4Pa為止，首先，對添加有HI的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為40nm的方式進行蒸鍍來形成電洞注入層，繼而，對添加有HT的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為25nm的方式進行蒸鍍來形成電洞輸送層。繼而，對添加有BH1的蒸鍍用舟皿與添加有BD1的蒸鍍用舟皿同時進行加熱、且以使膜厚成為25nm的方式進行蒸鍍來形成發光層。以使BH1與BD1的重量比大致成為95：5的方式調節蒸鍍速度。繼而，對添加有化合物(1-1-66)的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為20nm的方式進行蒸鍍來形成電子輸送層。各層的蒸鍍速度為0.01nm/sec~1nm/sec。
其後，對添加有Liq的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚 成為1nm的方式以0.01nm/sec~0.1nm/sec的蒸鍍速度進行蒸鍍。繼而，對添加有鋁的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為100nm的方式以0.01nm/sec~2nm/sec的蒸鍍速度蒸鍍鋁，藉此形成陰極，而獲得有機EL元件。
若將ITO電極作為陽極，將Liq/鋁電極作為陰極來測定1000cd/m2發光時的特性，則驅動電壓為3.7V，外部量子效率為4.5%(波長約451nm的藍色發光)。另外，藉由用以獲得初始亮度2000cd/m2的電流密度來實施恆定電流驅動試驗的結果，保持初始值的77%(1540cd/m2)以上的亮度的時間為345小時。
[比較例2]
將作為電子輸送層的電子輸送材料的化合物(1-1-66)替換成化合物(ET1)，除此以外，以依照實施例3的方法獲得有機EL元件。若將ITO電極作為陽極，將羥喹啉鋰/鋁電極作為陰極來測定1000cd/m2發光時的特性，則驅動電壓為5.4V，外部量子效率為2.5%(波長約453nm的藍色發光)。另外，藉由用以獲得初始亮度2000cd/m2的電流密度來實施恆定電流驅動試驗的結果，保持初始值的77%(1540cd/m2)以上的亮度的時間為0.5小時。
[比較例3]
將作為電子輸送層的電子輸送材料的化合物(1-1-66)替換成化合物(ET2)，除此以外，以依照實施例3的方法獲得有機EL元件。若將ITO電極作為陽極，將羥喹啉鋰/鋁電極作為陰極來測定1000cd/m2發光時的特性，則驅動電壓為5.4V，外部量子效率 為2.2%(波長約453nm的藍色發光)。另外，藉由用以獲得初始亮度2000cd/m2的電流密度來實施恆定電流驅動試驗的結果，保持初始值的77%(1540cd/m2)以上的亮度的時間為22小時。
將以上的結果匯總於表2。
將所製作的實施例4~實施例8及比較例4~比較例7的有機EL元件中的各層的材料構成示於下述表3。
表3中，「HI2」為1,4,5,8,9,12-六氮雜聯伸三苯 -2,3,6,7,10,11-六甲腈，「ET3」為5,9-二([2,3'-聯吡啶]-6-基)-7-苯基-7H-苯并[c]咔唑，「ET4」為3-(6-(10-苯基蒽-9-基)萘-2-基)吡啶，「ET5」為2-([1,1'-聯苯]-3-基)-7-([2,3'-聯吡啶]-6-基)-9-苯基-9H-咔唑，「ET6」為9-苯基-2,7-雙(4-(吡啶-4-基)萘-1-基)-9H-咔唑。以下表示化學結構。
[實施例4]將化合物(1-1-66)用於電子輸送層的元件
以將藉由濺鍍來製膜成180nm的厚度的ITO研磨至150nm為止的26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(Optoscience(股份)製造)作為透明支撐基板。將該透明支撐基板固定於市售的蒸鍍裝置(昭和真空(股份)製造)的基板保持器上，然後安裝添加有HI的鉬製蒸鍍用舟皿、添加有HI2的鉬製蒸鍍用舟皿、添加有 HT的鉬製蒸鍍用舟皿、添加有BH2的鉬製蒸鍍用舟皿、添加有BD2的鉬製蒸鍍用舟皿、添加有本發明的化合物(1-1-66)的鉬製蒸鍍用舟皿、添加有Liq的鉬製蒸鍍用舟皿及添加有鋁的鎢製蒸鍍用舟皿。
於透明支撐基板的ITO膜上依次形成下述各層。將真空槽減壓至5×10-4Pa為止，首先，對添加有HI的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為40nm的方式進行蒸鍍來形成第1層的電洞注入層，進而，對添加有HI2的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為5nm的方式進行蒸鍍來形成第2層的電洞注入層，繼而，對添加有HT的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為25nm的方式進行蒸鍍來形成電洞輸送層。繼而，對添加有BH2的蒸鍍用舟皿與添加有BD2的蒸鍍用舟皿同時進行加熱、且以使膜厚成為20nm的方式進行蒸鍍來形成發光層。以使BH2與BD2的重量比大致成為95：5的方式調節蒸鍍速度。繼而，對添加有化合物(1-1-66)的蒸鍍用舟皿與添加有Liq的蒸鍍用舟皿同時進行加熱、且以使膜厚成為30nm的方式進行蒸鍍來形成電子輸送層。以使化合物(1-1-66)與Liq的重量比大致成為1：1的方式調節蒸鍍速度。各層的蒸鍍速度為0.01nm/sec~1nm/sec。
其後，對添加有Liq的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為1nm的方式以0.01nm/sec~0.1nm/sec的蒸鍍速度進行蒸鍍。繼而，對添加有鋁的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為100nm的方式以0.01nm/sec~2nm/sec的蒸鍍速度蒸鍍鋁，藉此 形成陰極，而獲得有機EL元件。
若將ITO電極作為陽極，將Liq/鋁電極作為陰極來測定1000cd/m2發光時的特性，則驅動電壓為3.8V，外部量子效率為5.1%(波長約454nm的藍色發光)。另外，藉由用以獲得初始亮度2000cd/m2的電流密度來實施恆定電流驅動試驗的結果，保持初始值的80%(1600cd/m2)以上的亮度的時間為396小時。
[比較例4]
將電子輸送層的化合物(1-1-66)替換成化合物(ET3)，除此以外，以依照實施例4的方法獲得有機EL元件。若將ITO電極作為陽極，將Liq/鋁電極作為陰極來測定1000cd/m2發光時的特性，則驅動電壓為4.0V，外部量子效率為4.6%(波長約458nm的藍色發光)。另外，藉由用以獲得初始亮度2000cd/m2的電流密度來實施恆定電流驅動試驗的結果，保持初始值的80%(1600cd/m2)以上的亮度的時間為279小時。
[實施例5]將化合物(1-2-125)用於電子輸送層的元件
以將藉由濺鍍來製膜成180nm的厚度的ITO研磨至150nm為止的26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(Optoscience(股份)製造)作為透明支撐基板。將該透明支撐基板固定於市售的蒸鍍裝置(昭和真空(股份)製造)的基板保持器上，然後安裝添加有HI的鉬製蒸鍍用舟皿、添加有HI2的鉬製蒸鍍用舟皿、添加有HT的鉬製蒸鍍用舟皿、添加有BH2的鉬製蒸鍍用舟皿、添加有BD2的鉬製蒸鍍用舟皿、添加有本發明的化合物(1-2-125)的鉬 製蒸鍍用舟皿、添加有Liq的鉬製蒸鍍用舟皿、添加有鎂的鉬製蒸鍍用舟皿及添加有銀的鉬製蒸鍍用舟皿。
於透明支撐基板的ITO膜上依次形成下述各層。將真空槽減壓至5×10-4Pa為止，首先，對添加有HI的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為40nm的方式進行蒸鍍來形成第1層的電洞注入層，進而，對添加有HI2的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為5nm的方式進行蒸鍍來形成第2層的電洞注入層，繼而，對添加有HT的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為25nm的方式進行蒸鍍來形成電洞輸送層。繼而，對添加有BH2的蒸鍍用舟皿與添加有BD2的蒸鍍用舟皿同時進行加熱、且以使膜厚成為20nm的方式進行蒸鍍來形成發光層。以使BH2與BD2的重量比大致成為95：5的方式調節蒸鍍速度。繼而，對添加有化合物(1-2-125)的蒸鍍用舟皿與添加有Liq的蒸鍍用舟皿同時進行加熱、且以使膜厚成為30nm的方式進行蒸鍍來形成電子輸送層。以使化合物(1-2-125)與Liq的重量比大致成為1：1的方式調節蒸鍍速度。各層的蒸鍍速度為0.01nm/sec~1nm/sec。
其後，對添加有Liq的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為1nm的方式以0.01nm/sec~0.1nm/sec的蒸鍍速度進行蒸鍍。繼而，對添加有鎂的舟皿與添加有銀的舟皿同時進行加熱、且以使膜厚成為100nm的方式進行蒸鍍來形成陰極。此時，以使鎂與銀的原子數比成為10：1的方式調節蒸鍍速度，且以使蒸鍍速度成為0.01nm/sec~2nm/sec的方式獲得有機EL元件。
若將ITO電極作為陽極，將Liq/鎂+銀電極作為陰極來測定1000cd/m2發光時的特性，則驅動電壓為3.8V，外部量子效率為6.0%(波長約458nm的藍色發光)。另外，藉由用以獲得初始亮度2000cd/m2的電流密度來實施恆定電流驅動試驗的結果，保持初始值的80%(1600cd/m2)以上的亮度的時間為220小時。
[比較例5]
將電子輸送層的化合物(1-2-125)替換成化合物(ET4)，除此以外，以依照實施例5的方法獲得有機EL元件。若將ITO電極作為陽極，將Liq/鎂+銀電極作為陰極來測定1000cd/m2發光時的特性，則驅動電壓為3.5V，外部量子效率為5.5%(波長約454nm的藍色發光)。另外，藉由用以獲得初始亮度2000cd/m2的電流密度來實施恆定電流驅動試驗的結果，保持初始值的80%(1600cd/m2)以上的亮度的時間為170小時。
[實施例6]將化合物(1-3-206)用於電子輸送層的元件
將電子輸送層的化合物(1-2-125)替換成化合物(1-3-206)，除此以外，以依照實施例5的方法獲得有機EL元件。若將ITO電極作為陽極，將Liq/鎂+銀電極作為陰極來測定1000cd/m2發光時的特性，則驅動電壓為3.8V，外部量子效率為5.3%(波長約455nm的藍色發光)。另外，藉由用以獲得初始亮度2000cd/m2的電流密度來實施恆定電流驅動試驗的結果，保持初始值的80%(1600cd/m2)以上的亮度的時間為307小時。
[比較例6]
將電子輸送層的化合物(1-2-125)替換成化合物(ET5)，除此以外，以依照實施例5的方法獲得有機EL元件。若將ITO電極作為陽極，將Liq/鎂+銀電極作為陰極來測定1000cd/m2發光時的特性，則驅動電壓為3.9V，外部量子效率為4.4%(波長約456nm的藍色發光)。另外，藉由用以獲得初始亮度2000cd/m2的電流密度來實施恆定電流驅動試驗的結果，保持初始值的80%(1600cd/m2)以上的亮度的時間為201小時。
[實施例7]將化合物(1-1-893)用於電子輸送層的元件
以將藉由濺鍍來製膜成180nm的厚度的ITO研磨至150nm為止的26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(Optoscience(股份)製造)作為透明支撐基板。將該透明支撐基板固定於市售的蒸鍍裝置(昭和真空(股份)製造)的基板保持器上，然後安裝添加有HI的鉬製蒸鍍用舟皿、添加有HI2的鉬製蒸鍍用舟皿、添加有HT的鉬製蒸鍍用舟皿、添加有BH2的鉬製蒸鍍用舟皿、添加有BD2的鉬製蒸鍍用舟皿、添加有本發明的化合物(1-1-893)的鉬製蒸鍍用舟皿、添加有Liq的鉬製蒸鍍用舟皿、添加有鎂的鉬製蒸鍍用舟皿及添加有銀的鉬製蒸鍍用舟皿。
於透明支撐基板的ITO膜上依次形成下述各層。將真空槽減壓至5×10-4Pa為止，首先，對添加有HI的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為40nm的方式進行蒸鍍來形成第1層的電洞注入層，進而，對添加有HI2的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為5nm的方式進行蒸鍍來形成第2層的電洞注入層，繼而， 對添加有HT的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為25nm的方式進行蒸鍍來形成電洞輸送層。繼而，對添加有BH2的蒸鍍用舟皿與添加有BD2的蒸鍍用舟皿同時進行加熱、且以使膜厚成為20nm的方式進行蒸鍍來形成發光層。以使BH2與BD2的重量比大致成為95：5的方式調節蒸鍍速度。繼而，對添加有化合物(1-1-893)的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為30nm的方式進行蒸鍍來形成電子輸送層。各層的蒸鍍速度為0.01nm/sec~1nm/sec。
其後，對添加有Liq的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為1nm的方式以0.01nm/sec~0.1nm/sec的蒸鍍速度進行蒸鍍。繼而，對添加有鎂的舟皿與添加有銀的舟皿同時進行加熱、且以使膜厚成為100nm的方式進行蒸鍍來形成陰極。此時，以使鎂與銀的原子數比成為10：1的方式調節蒸鍍速度，且以使蒸鍍速度成為0.01nm/sec~2nm/sec的方式獲得有機EL元件。
若將ITO電極作為陽極，將Liq/鎂+銀電極作為陰極來測定1000cd/m2發光時的特性，則驅動電壓為3.3V，外部量子效率為3.6%(波長約456nm的藍色發光)。另外，藉由用以獲得初始亮度2000cd/m2的電流密度來實施恆定電流驅動試驗的結果，保持初始值的90%(1800cd/m2)以上的亮度的時間為56小時。
[實施例8]將化合物(1-1-973)用於電子輸送層的元件
將電子輸送層的化合物(1-1-893)替換成化合物(1-1-973)，除此以外，以依照實施例7的方法獲得有機EL元件。若將ITO 電極作為陽極，將Liq/鎂+銀電極作為陰極來測定1000cd/m2發光時的特性，則驅動電壓為4.2V，外部量子效率為4.8%(波長約456nm的藍色發光)。另外，藉由用以獲得初始亮度2000cd/m2的電流密度來實施恆定電流驅動試驗的結果，保持初始值的80%(1600cd/m2)以上的亮度的時間為80小時。
[比較例7]
將電子輸送層的化合物(1-1-893)替換成化合物(ET6)，除此以外，以依照實施例7的方法獲得有機EL元件。若將ITO電極作為陽極，將Liq/鎂+銀電極作為陰極來測定1000cd/m2發光時的特性，則驅動電壓為5.6V，外部量子效率為4.8%(波長約455nm的藍色發光)。另外，藉由用以獲得初始亮度2000cd/m2的電流密度來實施恆定電流驅動試驗的結果，保持初始值的80%(1600cd/m2)以上的亮度的時間為35小時。
將以上的結果匯總於表4。
將所製作的實施例9、實施例10及比較例8、比較例9的有機EL元件中的各層的材料構成示於下述表5。
表5中，「ET7」為2-苯基-9,10-二([2,2'-聯吡啶]-5-基)蒽，「ET8」為7-苯基-5,9-雙(3-(吡啶-4-基)苯基)-7H-苯并[c]咔唑，「ET9」為9-(4'-(二(2,4,6-三甲苯基)氧硼基)-[1,1'-聯萘]-4-基)-9H-咔唑，「ET10」為4,4'-((2-苯基蒽-9,10-二基)雙(4,1-伸苯基))二吡啶。以下表示化學結構。
[實施例9]將化合物(1-1-765)用於電子輸送層的元件
以將藉由濺鍍來製膜成180nm的厚度的ITO研磨至150nm為止的26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(Optoscience(股份)製造)作為透明支撐基板。將該透明支撐基板固定於市售的蒸鍍裝置(昭和真空(股份)製造)的基板保持器上，然後安裝添加有HI的鉬製蒸鍍用舟皿、添加有HI2的鉬製蒸鍍用舟皿、添加有HT的鉬製蒸鍍用舟皿、添加有BH2的鉬製蒸鍍用舟皿、添加有BD2的鉬製蒸鍍用舟皿、添加有本發明的化合物(1-1-765)的鉬製蒸鍍用舟皿、添加有ET7的鉬製蒸鍍用舟皿、添加有氟化鋰(LiF)的鉬製蒸鍍用舟皿及添加有鋁的鎢製蒸鍍用舟皿。
於透明支撐基板的ITO膜上依次形成下述各層。將真空槽減壓至5×10-4Pa為止，首先，對添加有HI的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為40nm的方式進行蒸鍍來形成第1層的電洞注入層，進而，對添加有HI2的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為5nm的方式進行蒸鍍來形成第2層的電洞注入層，繼而，對添加有HT的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為25nm的方式進行蒸鍍來形成電洞輸送層。繼而，對添加有BH2的蒸鍍用舟皿與添加有BD2的蒸鍍用舟皿同時進行加熱、且以使膜厚成為20nm的方式進行蒸鍍來形成發光層。以使BH2與BD2的重量比大致成為95：5的方式調節蒸鍍速度。繼而，對添加有化合物(1-1-765)的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為20nm的方 式進行蒸鍍來形成第1層的電子輸送層，進而對添加有ET7的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為10nm的方式進行蒸鍍來形成第2層的電子輸送層。各層的蒸鍍速度為0.01nm/sec~1nm/sec。
其後，對添加有LiF的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為1nm的方式以0.01nm/sec~0.1nm/sec的蒸鍍速度進行蒸鍍。繼而，對添加有鋁的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為100nm的方式以0.01nm/sec~2nm/sec的蒸鍍速度蒸鍍鋁，藉此形成陰極，而獲得有機EL元件。
若將ITO電極作為陽極，將LiF/鋁電極作為陰極來測定1000cd/m2發光時的特性，則驅動電壓為3.8V，外部量子效率為5.3%(波長約456nm的藍色發光)。另外，藉由用以獲得初始亮度2000cd/m2的電流密度來實施恆定電流驅動試驗的結果，保持初始值的80%(1600cd/m2)以上的亮度的時間為107小時。
[比較例8]
將電子輸送層的化合物(1-1-765)替換成化合物(ET8)，除此以外，以依照實施例9的方法獲得有機EL元件。若將ITO電極作為陽極，將LiF/鋁電極作為陰極來測定1000cd/m2發光時的特性，則驅動電壓為5.3V，外部量子效率為4.3%(波長約455nm的藍色發光)。另外，藉由用以獲得初始亮度2000cd/m2的電流密度來實施恆定電流驅動試驗的結果，保持初始值的80%(1600cd/m2)以上的亮度的時間為48小時。
[實施例10]將化合物(1-1-973)用於電子輸送層的元件
以將藉由濺鍍來製膜成180nm的厚度的ITO研磨至150nm為止的26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(Optoscience(股份)製造)作為透明支撐基板。將該透明支撐基板固定於市售的蒸鍍裝置(昭和真空(股份)製造)的基板保持器上，然後安裝添加有HI的鉬製蒸鍍用舟皿、添加有HI2的鉬製蒸鍍用舟皿、添加有HT的鉬製蒸鍍用舟皿、添加有BH2的鉬製蒸鍍用舟皿、添加有BD2的鉬製蒸鍍用舟皿、添加有ET9的鉬製蒸鍍用舟皿、添加有本發明的化合物(1-1-973)的鉬製蒸鍍用舟皿、添加有氟化鋰(LiF)的鉬製蒸鍍用舟皿及添加有鋁的鎢製蒸鍍用舟皿。
於透明支撐基板的ITO膜上依次形成下述各層。將真空槽減壓至5×10-4Pa為止，首先，對添加有HI的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為40nm的方式進行蒸鍍來形成第1層的電洞注入層，進而，對添加有HI2的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為5nm的方式進行蒸鍍來形成第2層的電洞注入層，繼而，對添加有HT的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為25nm的方式進行蒸鍍來形成電洞輸送層。繼而，對添加有BH2的蒸鍍用舟皿與添加有BD2的蒸鍍用舟皿同時進行加熱、且以使膜厚成為20nm的方式進行蒸鍍來形成發光層。以使BH2與BD2的重量比大致成為95：5的方式調節蒸鍍速度。繼而，對添加有化合物(ET9)的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為20nm的方式進行蒸鍍來形成第1層的電子輸送層，進而對添加有化合物(1-1-973)的 蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為10nm的方式進行蒸鍍來形成第2層的電子輸送層。各層的蒸鍍速度為0.01nm/sec~1nm/sec。
其後，對添加有LiF的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為1nm的方式以0.01nm/sec~0.1nm/sec的蒸鍍速度進行蒸鍍。繼而，對添加有鋁的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為100nm的方式以0.01nm/sec~2nm/sec的蒸鍍速度蒸鍍鋁，藉此形成陰極，而獲得有機EL元件。
若將ITO電極作為陽極，將LiF/鋁電極作為陰極來測定1000cd/m2發光時的特性，則驅動電壓為4.3V，外部量子效率為5.9%(波長約457nm的藍色發光)。另外，藉由用以獲得初始亮度2000cd/m2的電流密度來實施恆定電流驅動試驗的結果，保持初始值的80%(1600cd/m2)以上的亮度的時間為338小時。
[比較例9]
將電子輸送層的化合物(1-1-973)替換成化合物(ET10)，除此以外，以依照實施例10的方法獲得有機EL元件。若將ITO電極作為陽極，將LiF/鋁電極作為陰極來測定1000cd/m2發光時的特性，則驅動電壓為4.3V，外部量子效率為5.4%(波長約455nm的藍色發光)。另外，藉由用以獲得初始亮度2000cd/m2的電流密度來實施恆定電流驅動試驗的結果，保持初始值的80%(1600cd/m2)以上的亮度的時間為200小時。
將以上的結果匯總於表6。
將所製作的實施例11~實施例15的有機EL元件中的各層的材料構成示於下述表7。
[實施例11]將化合物(1-1-765)用於電子輸送層的元件
以將藉由濺鍍來製膜成180nm的厚度的ITO研磨至150nm為止的26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(Optoscience(股份)製造)作為透明支撐基板。將該透明支撐基板固定於市售的蒸鍍裝置(昭和真空(股份)製造)的基板保持器上，然後安裝添加有HI的鉬製蒸鍍用舟皿、添加有HI2的鉬製蒸鍍用舟皿、添加有HT的鉬製蒸鍍用舟皿、添加有BH2的鉬製蒸鍍用舟皿、添加有BD2的鉬製蒸鍍用舟皿、添加有本發明的化合物(1-1-765)的鉬製蒸鍍用舟皿、添加有Liq的鉬製蒸鍍用舟皿及添加有鋁的鎢製 蒸鍍用舟皿。
於透明支撐基板的ITO膜上依次形成下述各層。將真空槽減壓至5×10-4Pa為止，首先，對添加有HI的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為40nm的方式進行蒸鍍來形成第1層的電洞注入層，進而，對添加有HI2的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為5nm的方式進行蒸鍍來形成第2層的電洞注入層，繼而，對添加有HT的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為25nm的方式進行蒸鍍來形成電洞輸送層。繼而，對添加有BH2的蒸鍍用舟皿與添加有BD2的蒸鍍用舟皿同時進行加熱、且以使膜厚成為20nm的方式進行蒸鍍來形成發光層。以使BH2與BD2的重量比大致成為95：5的方式調節蒸鍍速度。繼而，對添加有化合物(1-1-765)的蒸鍍用舟皿與添加有Liq的鉬製蒸鍍用舟皿同時進行加熱、且以使膜厚成為20nm的方式進行蒸鍍來形成電子輸送層。以使化合物(1-1-765)與Liq的重量比大致成為1：1的方式調節蒸鍍速度。各層的蒸鍍速度為0.01nm/sec~1nm/sec。
其後，對添加有Liq的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為1nm的方式以0.01nm/sec~0.1nm/sec的蒸鍍速度進行蒸鍍。繼而，對添加有鋁的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為100nm的方式以0.01nm/sec~2nm/sec的蒸鍍速度蒸鍍鋁，藉此形成陰極，而獲得有機EL元件。
若將ITO電極作為陽極，將Liq/鋁電極作為陰極來測定1000cd/m2發光時的特性，則驅動電壓為3.7V，外部量子效率為 7.4%(波長約456nm的藍色發光)。另外，藉由用以獲得初始亮度2000cd/m2的電流密度來實施恆定電流驅動試驗的結果，保持初始值的80%(1600cd/m2)以上的亮度的時間為243小時。
[實施例12]
將電子輸送層的化合物(1-1-765)替換成化合物(1-2-125)，除此以外，以依照實施例11的方法獲得有機EL元件。若將ITO電極作為陽極，將Liq/鋁電極作為陰極來測定1000cd/m2發光時的特性，則驅動電壓為4.3V，外部量子效率為6.2%(波長約456nm的藍色發光)。另外，藉由用以獲得初始亮度2000cd/m2的電流密度來實施恆定電流驅動試驗的結果，保持初始值的80%(1600cd/m2)以上的亮度的時間為223小時。
[實施例13]將化合物(1-1-2)用於電子輸送層的元件
以將藉由濺鍍來製膜成180nm的厚度的ITO研磨至150nm為止的26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(Optoscience(股份)製造)作為透明支撐基板。將該透明支撐基板固定於市售的蒸鍍裝置(昭和真空(股份)製造)的基板保持器上，然後安裝添加有HI的鉬製蒸鍍用舟皿、添加有HI2的鉬製蒸鍍用舟皿、添加有HT的鉬製蒸鍍用舟皿、添加有BH2的鉬製蒸鍍用舟皿、添加有BD2的鉬製蒸鍍用舟皿、添加有本發明的化合物(1-1-2)的鉬製蒸鍍用舟皿、添加有Liq的鉬製蒸鍍用舟皿、添加有鎂的鉬製蒸鍍用舟皿及添加有銀的鉬製蒸鍍用舟皿。
於透明支撐基板的ITO膜上依次形成下述各層。將真空槽 減壓至5×10-4Pa為止，首先，對添加有HI的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為40nm的方式進行蒸鍍來形成第1層的電洞注入層，進而，對添加有HI2的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為5nm的方式進行蒸鍍來形成第2層的電洞注入層，繼而，對添加有HT的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為25nm的方式進行蒸鍍來形成電洞輸送層。繼而，對添加有BH2的蒸鍍用舟皿與添加有BD2的蒸鍍用舟皿同時進行加熱、且以使膜厚成為20nm的方式進行蒸鍍來形成發光層。以使BH2與BD2的重量比大致成為95：5的方式調節蒸鍍速度。繼而，對添加有化合物(1-1-2)的蒸鍍用舟皿與添加有Liq的蒸鍍用舟皿同時進行加熱、且以使膜厚成為20nm的方式進行蒸鍍來形成電子輸送層。以使化合物(1-1-2)與Liq的重量比大致成為1：1的方式調節蒸鍍速度。各層的蒸鍍速度為0.01nm/sec~1nm/sec。
其後，對添加有Liq的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為1nm的方式以0.01nm/sec~0.1nm/sec的蒸鍍速度進行蒸鍍。繼而，對添加有鎂的舟皿與添加有銀的舟皿同時進行加熱、且以使膜厚成為100nm的方式進行蒸鍍來形成陰極。此時，以使鎂與銀的原子數比成為10：1的方式調節蒸鍍速度，且以使蒸鍍速度成為0.01nm/sec~2nm/sec的方式獲得有機EL元件。
若將ITO電極作為陽極，將Liq/鎂+銀電極作為陰極來測定1000cd/m2發光時的特性，則驅動電壓為3.9V，外部量子效率為6.2%(波長約458nm的藍色發光)。另外，藉由用以獲得初始 亮度2000cd/m2的電流密度來實施恆定電流驅動試驗的結果，保持初始值的80%(1600cd/m2)以上的亮度的時間為150小時。
[實施例14]
將電子輸送層的化合物(1-1-2)替換成化合物(1-1-765)，除此以外，以依照實施例13的方法獲得有機EL元件。若將ITO電極作為陽極，將Liq/鎂+銀電極作為陰極來測定1000cd/m2發光時的特性，則驅動電壓為3.5V，外部量子效率為6.7%(波長約457nm的藍色發光)。另外，藉由用以獲得初始亮度2000cd/m2的電流密度來實施恆定電流驅動試驗的結果，保持初始值的80%(1600cd/m2)以上的亮度的時間為210小時。
[實施例15]
將電子輸送層的化合物(1-1-2)替換成化合物(1-1-973)，除此以外，以依照實施例13的方法獲得有機EL元件。若將ITO電極作為陽極，將Liq/鎂+銀電極作為陰極來測定1000cd/m2發光時的特性，則驅動電壓為3.8V，外部量子效率為6.7%(波長約455nm的藍色發光)。另外，藉由用以獲得初始亮度2000cd/m2的電流密度來實施恆定電流驅動試驗的結果，保持初始值的80%(1600cd/m2)以上的亮度的時間為170小時。
將以上的結果匯總於表8。
[產業上之可利用性]
根據本發明的較佳的形態，可提供發光效率及元件壽命優異的有機電場發光元件、具備其的顯示裝置及具備其的照明裝置等。

Claims (25)

  1. 一種苯并[a]咔唑化合物，其由下述式(1)表示： 式(1)中，a、b、c、及d獨立地為1或0，但a及b不同時為0；Py1及Py2獨立地為吡啶基或聯吡啶基，上述吡啶基或聯吡啶基的任意的氫可由碳數為1~6的烷基、碳數為3~6的環烷基、碳數為6~14的芳基、或碳數為2~12的雜芳基取代；當a為0且c不為0時，Ar1為碳數為6~20的芳基，當a為1且c不為0時，Ar1為碳數為6~20的伸芳基，當b為0且d不為0時，Ar2為氫或碳數為6~20的芳基，當b為1且d不為0時，Ar2為碳數為6~20的伸芳基，上述芳基或伸芳基的任意的氫可由碳數為1~6的烷基、碳數為3~6的環烷基、或碳數為6~14的芳基取代；且a及c不同時為0、且b及d不同時為0；A為碳數為6~20的芳基，上述芳基的任意的氫可由碳數為1~6的烷基、碳數為3~6的環烷基或碳數為6~14的芳基取代；R1~R8獨立地為氫、碳數為1~6的烷基、碳數為3~6的環 烷基、碳數為6~14的芳基、或碳數為2~10的雜芳基，上述芳基或雜芳基的任意的氫可由碳數為1~6的烷基或碳數為3~6的環烷基取代；且由式(1)所表示的化合物中的至少1個氫可由氘取代。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的苯并[a]咔唑化合物，其由下述式(1-1)表示： 式(1-1)中，Py1及Py2獨立地為吡啶基或聯吡啶基，上述吡啶基或聯吡啶基的任意的氫可由碳數為1~6的烷基、碳數為3~6的環烷基、碳數為6~14的芳基、或碳數為2~12的雜芳基取代；Ar1及Ar2獨立地為碳數為6~20的伸芳基，上述伸芳基的任意的氫可由碳數為1~6的烷基、碳數為3~6的環烷基、或碳數為6~14的芳基取代；A為碳數為6~20的芳基，上述芳基的任意的氫可由碳數為1~6的烷基、碳數為3~6的環烷基或碳數為6~14的芳基取代；R1~R8獨立地為氫、碳數為1~6的烷基、碳數為3~6的環烷基、碳數為6~14的芳基、或碳數為2~10的雜芳基，上述芳 基或雜芳基的任意的氫可由碳數為1~6的烷基或碳數為3~6的環烷基取代；且c及d獨立地為1或0。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的苯并[a]咔唑化合物，其由下述式(1-2)表示： 式(1-2)中，Py2為吡啶基或聯吡啶基，上述吡啶基或聯吡啶基的任意的氫可由碳數為1~6的烷基、碳數為3~6的環烷基、碳數為6~14的芳基、或碳數為2~12的雜芳基取代；Ar1為碳數為6~20的芳基，上述芳基的任意的氫可由碳數為1~6的烷基、碳數為3~6的環烷基、或碳數為6~14的芳基取代；Ar2為碳數為6~20的伸芳基，上述伸芳基的任意的氫可由碳數為1~6的烷基、碳數為3~6的環烷基、或碳數為6~14的芳基取代；A為碳數為6~20的芳基，上述芳基的任意的氫可由碳數為1~6的烷基、碳數為3~6的環烷基或碳數為6~14的芳基取代；R1~R8獨立地為氫、碳數為1~6的烷基、碳數為3~6的環 烷基、碳數為6~14的芳基、或碳數為2~10的雜芳基，上述芳基或雜芳基的任意的氫可由碳數為1~6的烷基或碳數為3~6的環烷基取代；且d為1或0。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的苯并[a]咔唑化合物，其由下述式(1-3)表示： 式(1-3)中，Py1為吡啶基或聯吡啶基，上述吡啶基或聯吡啶基的任意的氫可由碳數為1~6的烷基、碳數為3~6的環烷基、碳數為6~14的芳基、或碳數為2~12的雜芳基取代；Ar1為碳數為6~20的伸芳基，上述伸芳基的任意的氫可由碳數為1~6的烷基、碳數為3~6的環烷基、或碳數為6~14的芳基取代；Ar2為氫或碳數為6~20的芳基，上述芳基的任意的氫可由碳數為1~6的烷基、碳數為3~6的環烷基、或碳數為6~14的芳基取代；A為碳數為6~20的芳基，上述芳基的任意的氫可由碳數為1 ~6的烷基、碳數為3~6的環烷基或碳數為6~14的芳基取代；R1~R8獨立地為氫、碳數為1~6的烷基、碳數為3~6的環烷基、碳數為6~14的芳基、或碳數為2~10的雜芳基，上述芳基或雜芳基的任意的氫可由碳數為1~6的烷基或碳數為3~6的環烷基取代；且c為1或0。
  5. 如申請專利範圍第2項所述的苯并[a]咔唑化合物，其中Py1及Py2獨立地為選自由下述式(Py-1-1)~式(Py-1-3)及式(Py-2-1)~式(Py-2-18)所表示的基的群組中的1個， 上述基的任意的氫可由甲基、乙基、異丙基、第三丁基、環己基、苯基、萘基、或吡啶基取代；Ar1及Ar2獨立地為伸苯基、萘二基、蒽二基、或二基，上述基的任意的氫可由甲基、乙基、異丙基、第三丁基、環己基、苯基、或萘基取代；A為苯基、萘基或菲基，上述基的任意的氫可由甲基、乙基、異丙基、第三丁基、環己基、苯基、或萘基取代；R1~R8獨立地為氫、甲基、乙基、異丙基、第三丁基、環己基、或苯基；且c及d獨立地為1或0。
  6. 如申請專利範圍第3項所述的苯并[a]咔唑化合物，其中Py2為選自由下述式(Py-1-1)~式(Py-1-3)及式(Py-2-1)~式(Py-2-18)所表示的基的群組中的1個， 上述基的任意的氫可由甲基、乙基、異丙基、第三丁基、環己基、苯基、萘基、或吡啶基取代；Ar1為氫、苯基、萘基、蒽基、菲基、或基，上述基的任意的氫可由甲基、乙基、異丙基、第三丁基、環己基、苯基、或萘基取代；Ar2為伸苯基、萘二基、蒽二基、或二基，上述基的任意的氫可由甲基、乙基、異丙基、第三丁基、環己基、苯基、或萘基取代；A為苯基、萘基或菲基，上述基的任意的氫可由甲基、乙基、異丙基、第三丁基、環己基、苯基、或萘基取代；R1~R8獨立地為氫、甲基、乙基、異丙基、第三丁基、環己基、或苯基；且 d為1或0。
  7. 如申請專利範圍第4項所述的苯并[a]咔唑化合物，其中Py1為選自由下述式(Py-1-1)~式(Py-1-3)及式(Py-2-1)~式(Py-2-18)所表示的基的群組中的1個， 上述基的任意的氫可由甲基、乙基、異丙基、第三丁基、環己基、苯基、萘基、或吡啶基取代；Ar1為伸苯基、萘二基、蒽二基、或二基，上述基的任意的氫可由甲基、乙基、異丙基、第三丁基、環己基、苯基、或萘基 取代；Ar2為氫、苯基、萘基、蒽基、菲基、或基，上述基的任意的氫可由甲基、乙基、異丙基、第三丁基、環己基、苯基、或萘基取代；A為苯基、萘基或菲基，上述基的任意的氫可由甲基、乙基、異丙基、第三丁基、環己基、苯基、或萘基取代；R1~R8獨立地為氫、甲基、乙基、異丙基、第三丁基、環己基、或苯基；且c為1或0。
  8. 如申請專利範圍第5項所述的苯并[a]咔唑化合物，其中Py1及Py2獨立地為選自由式(Py-1-1)、式(Py-1-2)、式(Py-1-3)、式(Py-2-1)、式(Py-2-2)、式(Py-2-3)、式(Py-2-7)、式(Py-2-8)、式(Py-2-9)、式(Py-2-10)、式(Py-2-11)、及式(Py-2-12)所表示的基的群組中的1個，上述基的任意的氫可由甲基、第三丁基、苯基、萘基、或吡啶基取代；Ar1及Ar2獨立地為1,4-伸苯基、1,3-伸苯基、萘-1,4-二基、萘-1,6-二基、萘-2,6-二基、萘-2,7-二基、或蒽-9,10-二基，上述基的任意的氫可由甲基、第三丁基、或苯基取代；A為苯基、1-萘基、2-萘基、或9-菲基，上述基的任意的氫可由甲基、第三丁基、或苯基取代；R1~R8均為氫；且c及d獨立地為1或0。
  9. 如申請專利範圍第6項所述的苯并[a]咔唑化合物，其中Py2為選自由式(Py-1-1)、式(Py-1-2)、式(Py-1-3)、式(Py-2-1)、式(Py-2-2)、式(Py-2-3)、式(Py-2-7)、式(Py-2-8)、式(Py-2-9)、式(Py-2-10)、式(Py-2-11)、及式(Py-2-12)所表示的基的群組中的1個，上述基的任意的氫可由甲基、第三丁基、苯基、萘基、或吡啶基取代；Ar1為氫、苯基、1-萘基、2-萘基、或9-菲基，上述基的任意的氫可由甲基、第三丁基、或苯基取代；Ar2為1,4-伸苯基、1,3-伸苯基、萘-1,4-二基、萘-1,6-二基、萘-2,6-二基、萘-2,7-二基、或蒽-9,10-二基，上述基的任意的氫可由甲基、第三丁基、或苯基取代；A為苯基、1-萘基、2-萘基、或9-菲基，上述基的任意的氫可由甲基、第三丁基、或苯基取代；R1~R8均為氫；且d為1或0。
  10. 如申請專利範圍第7項所述的苯并[a]咔唑化合物，其中Py1為選自由式(Py-1-1)、式(Py-1-2)、式(Py-1-3)、式(Py-2-1)、式(Py-2-2)、式(Py-2-3)、式(Py-2-7)、式(Py-2-8)、式(Py-2-9)、式(Py-2-10)、式(Py-2-11)、及式(Py-2-12)所表示的基的群組中的1個，上述基的任意的氫可由甲基、第三丁基、苯基、萘基、或吡啶基取代；Ar1為1,4-伸苯基、1,3-伸苯基、萘-1,4-二基、萘-1,6-二基、 萘-2,6-二基、萘-2,7-二基、或蒽-9,10-二基，上述基的任意的氫可由甲基、第三丁基、或苯基取代；Ar2為氫、苯基、1-萘基、2-萘基、或9-菲基，上述基的任意的氫可由甲基、第三丁基、環己基、或苯基取代；A為苯基、1-萘基、2-萘基、或9-菲基，上述基的任意的氫可由甲基、第三丁基、或苯基取代；R1~R8均為氫；且c為1或0。
  11. 如申請專利範圍第5項所述的苯并[a]咔唑化合物，其中Py1及Py2獨立地為選自由式(Py-1-1)、式(Py-1-2)、式(Py-1-3)、式(Py-2-2)、式(Py-2-3)、式(Py-2-8)、式(Py-2-9)、式(Py-2-11)、及式(Py-2-12)所表示的基的群組中的1個；Ar1及Ar2獨立地為1,4-伸苯基、1,3-伸苯基、萘-1,4-二基、萘-2,6-二基、萘-2,7-二基、或蒽-9,10-二基；A為苯基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、間聯三苯-5'-基、1-萘基、2-萘基、或9-菲基；R1~R8均為氫；且c及d獨立地為1或0。
  12. 如申請專利範圍第6項所述的苯并[a]咔唑化合物，其中Py1及Py2獨立地為選自由式(Py-1-1)、式(Py-1-2)、式(Py-1-3)、式(Py-2-2)、式(Py-2-3)、式(Py-2-8)、式(Py-2-9)、式(Py-2-11)、及式(Py-2-12)所表示的基的群組中的1個； Ar1為氫、苯基、1-萘基、2-萘基、或9-菲基；Ar2為1,4-伸苯基、1,3-伸苯基、萘-1,4-二基、萘-2,6-二基、萘-2,7-二基、或蒽-9,10-二基；A為苯基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、間聯三苯-5'-基、1-萘基、2-萘基、或9-菲基；R1~R8均為氫；且d為1或0。
  13. 如申請專利範圍第7項所述的苯并[a]咔唑化合物，其中Py1及Py2獨立地為選自由式(Py-1-1)、式(Py-1-2)、式(Py-1-3)、式(Py-2-2)、式(Py-2-3)、式(Py-2-8)、式(Py-2-9)、式(Py-2-ll)、及式(Py-2-12)所表示的基的群組中的1個；Ar1為1,4-伸苯基、1,3-伸苯基、萘-1,4-二基、萘-2,6-二基、萘-2,7-二基、或蒽-9,10-二基；Ar2為氫、苯基、1-萘基、2-萘基、或9-菲基；A為苯基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、間聯三苯-5'-基、1-萘基、2-萘基、或9-菲基；R1~R8均為氫；且c為1或0。
  14. 如申請專利範圍第5項所述的苯并[a]咔唑化合物，其由下述式(1-1-66)或式(1-1-758)表示：
  15. 如申請專利範圍第6項所述的苯并[a]咔唑化合物，其由下述式(1-2-8)或式(1-2-28)表示：
  16. 如申請專利範圍第7項所述的苯并[a]咔唑化合物，其由下述式(1-3-206)或式(1-3-300)表示：
  17. 如申請專利範圍第5項所述的苯并[a]咔唑化合物，其由下述式(1-1-2)表示：
  18. 如申請專利範圍第5項所述的苯并[a]咔唑化合物，其由下述式(1-1-765)表示：
  19. 如申請專利範圍第5項所述的苯并[a]咔唑化合物，其由下述式(1-1-893)表示：
  20. 如申請專利範圍第5項所述的苯并[a]咔唑化合物，其由下述式(1-1-973)表示：
  21. 如申請專利範圍第6項所述的苯并[a]咔唑化合物，其由下述式(1-2-125)表示：
  22. 一種電子輸送材料，其包括如申請專利範圍第1項至第21項中任一項所述的苯并[a]咔唑化合物。
  23. 一種有機電場發光元件，其包括：一對電極，包含陽極及陰極；發光層，配置於上述一對電極間；以及電子輸送層及/或電子注入層，配置於上述陰極與上述發光層之間，並含有如申請專利範圍第22項所述的電子輸送材料。
  24. 如申請專利範圍第23項所述的有機電場發光元件，其中上述電子輸送層及電子注入層的至少1個進而含有選自由羥喹啉系金屬錯合物、聯吡啶衍生物、啡啉衍生物及硼烷衍生物所組成的群組中的至少1種。
  25. 如申請專利範圍第23項所述的有機電場發光元件，其中電子輸送層及電子注入層的至少1個進而含有選自由鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、鹼金屬的氧化物、鹼金屬的鹵化物、鹼土金屬的氧化物、鹼土金屬的鹵化物、稀土金屬的氧化物、稀土金屬的鹵化物、鹼金屬的有機錯合物、鹼土金屬的有機錯合物及稀土金屬的有機錯合物所組成的組群中的至少1種。
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