JP5183142B2 - ビナフチル化合物及びこれを用いた有機発光素子 - Google Patents
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Description
X1乃至X25は、それぞれ水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基及び置換あるいは無置換のアルコキシ基からなる群より選ばれる置換基を表す。R1乃至R4は、それぞれ水素原子又は置換あるいは無置換のアルキル基を表す。)
尚、式〔III〕及び〔IV〕の反応で使用されるボロン酸化合物は、ハロゲン前駆体から下記式〔V〕に示す反応により得ることができる。
(1)発光層内での電子・ホールの輸送
(2)ホストの励起子生成
(3)ホスト分子間の励起エネルギー伝達
(4)ホストからゲストへの励起エネルギー移動
(1)ハロゲン化合物X−20の合成
ヨードブロモ化合物IBr−1:10.0g(30.0mmol)
トルエン:100mL
エタノール:50mL
ボロン酸化合物Y−13:4.04g(7.88mmol)
トルエン:100mL
エタノール:50mL
実測値:m/z=638.41 計算値:C50H38=638.30
δ 8.22(dd,2H),8.18(d,1H),8.06(d,1H),8.04(d,1H),8.02−7.80(m,10H),7.78(dd,2H),7.73(dd,2H),7.68(m,2H),7.58−7.45(m,3H),7.36(m,2H),1.67(s,6H),1.58(s,6H)
以下に示す計算条件で分子軌道計算を行った。
Gaussian03:x86−Linux−G03RevB.05
B3LYP/6−31G* Opt pop=minimal
例示化合物A−02をクロロホルムに溶解させて、0.1重量%クロロホルム溶液を調製した。次に、このクロロホルム溶液をガラス基板上に滴下し、スピンコートすることにより薄膜を得た。この薄膜について、光電子分光装置AC−2(理研計器株式会社製)を用いてイオン化ポテンシャルを測定した。測定の結果、例示化合物A−02のイオン化ポテンシャルは5.69eVであった。
例示化合物A−02について、130℃に加熱したクロロベンゼンへの溶解性を調べた。その結果、溶解度は16.0g/Lであり、高い溶解性を示すことがわかった。
まず例示化合物A−02と下記に示すIr(ppy)3とを、クロロホルムに溶解させて、溶質が0.1重量%のクロロホルム溶液を調製した。尚、Ir(ppy)3は増感剤であり、例示化合物A−02とIr(ppy)3との重量濃度比は3:1である。
(1)ハロゲン化合物X−27の合成
ヨードブロモ化合物IBr−2:1.16g(2.92mmol)
トルエン:30mL
エタノール:15mL
ハロゲン化合物X−20:3.50g(10.5mmol)
(1,3−ビス[ジフェニルホスフィノ]プロパン)ジクロロニッケル(II):1.14g(0.75mmol)
4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン:4.57mL(31.5mmol)
ボロン酸化合物Y−12:0.40g(1.05mmol)
トルエン:20mL
エタノール:10mL
実測値:m/z=694.37 計算値:C54H46=694.36
δ 8.22(dd,2H),8.18(d,1H),8.06(d,1H),8.04(d,1H),8.02−7.83(m,9H),7.82−7.75(m,2H),7.74(d,1H),7.72−7.66(m,3H),7.65(dd,1H),7.53(m,2H),7.48(d,1H),7.41(dd,1H),1.67(s,6H),1.58(s,6H),1.41(s,9H)
実施例1と同様の条件で分子軌道計算を行った。その結果、例示化合物A−17も例示化合物A−02と同様にCT性があることが確認された。
実施例1と同じ条件でイオン化ポテンシャルを測定した。その結果、例示化合物A−17のイオン化ポテンシャルは5.53eVであった。
例示化合物A−17について、130℃に加熱したクロロベンゼンへの溶解性を調べた。その結果、溶解度は22.4g/Lであり、高い溶解性を示すことがわかった。
まず実施例1と同様の方法により、ガラス基板上に薄膜を形成した。この薄膜について実施例1と同様の測定を行い、実施例1と同様の方法でT1準位を評価したところ、T1準位は2.13eV(波長換算:582nm)であった。
ボロン酸化合物Y−17:1.30g(1.84mmol)
トルエン:80mL
エタノール:40mL
[MALDI−TOF−MS]
実測値:m/z=830.41 計算値:C65H50=830.39
δ 8.22(dd,2H),8.18(d,1H),8.07(d,1H),8.05(d,1H),8.02−7.80(m,12H),7.80−7.74(m,4H),7.74−7.70(m,3H),7.70−7.65(m,3H),7.53(m,2H),7.47(dd,1H),7.36(m,2H),1.68(s,6H),1.66(s,6H),1.58(s,6H)
(A)分子軌道計算
実施例1と同様の条件で分子軌道計算を行った。図8は、例示化合物B−18の分子軌道計算結果における、HOMO及びLUMOの分子軌道を示す図である。図8に示されるように、例示化合物B−18も例示化合物A−02と同様にCT性があることが確認された。
(B)イオン化ポテンシャル
実施例1と同じ条件でイオン化ポテンシャルを測定した。その結果、例示化合物B−18のイオン化ポテンシャルは5.72eVであった。
(C)溶解性
例示化合物B−18について、130℃に加熱したクロロベンゼンへの溶解性を調べた。その結果、溶解度は9.4g/Lであり、高い溶解性を示すことがわかった。
(D)三重項励起準位(T1準位)
まず実施例1と同様の方法により、ガラス基板上に薄膜を形成した。この薄膜について実施例1と同様の測定を行い、実施例1と同様の方法でT1準位を評価したところ、T1準位は2.14eV(波長換算:579nm)であった。
下記に示す、比較化合物H−1(比較例1)乃至比較化合物H−9(比較例9)について、以下の特性を評価した。
比較化合物H−1(比較例1)乃至比較化合物H−9(比較例9)について、実施例1−(A)と同様の条件で分子軌道計算を行った。図9は、比較化合物H−1(比較例1)の分子軌道計算結果における、HOMO及びLUMOの分子軌道を示す図である。図10は、比較化合物H−2(比較例2)の分子軌道計算結果における、HOMO及びLUMOの分子軌道を示す図である。図9及び図10より比較化合物H−1及び比較化合物H−2ではπ−π*性のみが認められ、本発明のビナフチル化合物の場合に見られるCT性は見られなかった。また比較化合物H−3(比較例3)乃至比較化合物H−9(比較例9)においても同様に分子軌道計算を行った結果、同様にπ−π*性のみが認められ、本発明のビナフチル化合物の場合に見られるCT性は見られなかった。
比較化合物H−2(比較例2)、比較化合物H−4(比較例4)及び比較化合物H−5(比較例5)をそれぞれ合成し、実施例1−(B)と同じ条件でイオン化ポテンシャル(IP)を測定した。実施例1乃至3の結果と合わせて、結果を表2に示す。
比較化合物H−2(比較例2)、比較化合物H−3(比較例3)及び比較化合物H−5(比較例5)をそれぞれ合成し、実施例1−(C)と同様の方法でクロロベンゼンへの溶解性を調べた。実施例1乃至3の結果と合わせて、結果を表3に示す。
図3に示す構造の有機発光素子を以下に示す方法で作製した。
実施例4において、発光層のホストを、例示化合物A−02に代えて、例示化合物A−17を使用した他は、実施例4と同様の方法で素子を作製した。また得られた素子について実施例4と同様に評価を行った。結果を表4に示す。
実施例4において、発光層のホストを、例示化合物A−02に代えて、例示化合物B−18を使用した他は、実施例4と同様の方法で素子を作製した。また得られた素子について実施例4と同様に評価を行った。結果を表4に示す。
実施例4において、発光層のホストを、例示化合物A−02に代えて、比較化合物H−4を使用した他は、実施例4と同様の方法で素子を作製した。また得られた素子について実施例4と同様に評価を行った。結果を表4に示す。
実施例4において、発光層のホストを、例示化合物A−02に代えて、下記に示す構造のCBPを使用した他は、実施例4と同様の方法で素子を作製した。また得られた素子について実施例4と同様に評価を行った。結果を表4に示す。
図3に示す構造の有機発光素子を以下に示す方法で作製した。
実施例7において、発光層のホストを、例示化合物A−02に代えて、例示化合物A−17を使用した他は、実施例7と同様の方法で素子を作製した。また得られた素子について実施例7と同様に評価を行った。結果を表5に示す。
実施例7において、発光層のホストを、例示化合物A−02に代えて、例示化合物B−18を使用した他は、実施例7と同様の方法で素子を作製した。また得られた素子について実施例7と同様に評価を行った。結果を表5に示す。
実施例7において、補助ドーパントを、Ir(ppy)3に代えて、α−NPDを使用し、発光層3全体に対するα−NPDの含有量を25重量%とした他は、実施例7と同様の方法で素子を作製した。また得られた素子について実施例7と同様に評価を行った。結果を表5に示す。
実施例7において、発光層のホストを、例示化合物A−02に代えて、比較化合物H−2を使用した他は、実施例7と同様の方法で素子を作製した。また得られた素子について実施例7と同様に評価を行った。結果を表5に示す。
実施例7において、発光層のホストを、例示化合物A−02に代えて、CBPを使用した他は、実施例7と同様の方法で素子を作製した。また得られた素子について実施例7と同様に評価を行った。結果を表5に示す。
図3に示す構造の有機発光素子を以下に示す方法で作製した。
図3に示す構造の有機発光素子を作製した。
例示化合物C−18:100mg
下記に示されるIr(tBupiq)3:9mg
2 陽極
3 発光層
4 陰極
5 ホール輸送層
6 電子輸送層
10,20,30 有機発光素子
40,60 表示装置
41 走査信号ドライバー
42 情報信号ドライバー
43 電流供給源
44,50 画素回路
51 第一の薄膜トランジスタ(TFT)
52 コンデンサー(Cadd)
53 第二の薄膜トランジスタ(TFT)
61 基板
62 防湿層
63 ゲート電極
64 ゲート絶縁膜
65 半導体膜
66 ドレイン電極
67 ソース電極
68 TFT素子
69 絶縁膜
70 コンタクトホール(スルーホール)
71 陽極
72 有機層
73 陰極
74 第一の保護層
75 第二の保護層
Claims (10)
- 陽極と陰極と、
該陽極と該陰極との間に挟持される有機化合物からなる層と、から構成され、
該陽極及び該陰極のいずれかが透明又は半透明であり、
該有機化合物からなる層に請求項1又は2に記載のビナフチル化合物が少なくとも一種類含まれることを特徴とする、有機発光素子。 - 前記ビナフチル化合物が発光層に含有されることを特徴とする、請求項3に記載の有機発光素子。
- 前記発光層が、ホストとゲストとから構成され、該ホストが前記ビナフチル化合物であることを特徴とする、請求項4に記載の有機発光素子。
- 前記ゲストが、燐光発光化合物であることを特徴とする、請求項5に記載の有機発光素子。
- 前記燐光発光化合物がイリジウム錯体であることを特徴とする、請求項6に記載の有機発光素子。
- 前記発光層が複数の燐光発光化合物を含有することを特徴とする、請求項4乃至7のいずれか一項に記載の有機発光素子。
- 前記陽極と前記陰極との間に電圧を印加することにより発光する電界発光素子であることを特徴とする、請求項3乃至8のいずれか一項に記載の有機発光素子。
- 請求項3乃至9のいずれか一項に記載の有機発光素子を使用することを特徴とする、表示装置。
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