ES2345692T3 - Compuesto de binaftilo y elemento organico emisor de luz que lo utiliza. - Google Patents
Compuesto de binaftilo y elemento organico emisor de luz que lo utiliza. Download PDFInfo
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Abstract
Compuesto de binaftilo representado por la siguiente fórmula general [I]: **(Ver fórmula)** (En la fórmula [I], Ar representa un átomo de hidrógeno o un grupo sustituyente seleccionado del grupo que comprende un grupo alquilo sustituido o sin sustituir, un grupo alcoxi sustituido o sin sustituir, un grupo fenilo sustituido o sin sustituir, un grupo fluorenilo sustituido o sin sustituir y un grupo de anillo heteroaromático sustituido o sin sustituir; X1 a X25 representan cada uno un átomo de hidrógeno, un grupo sustituyente seleccionado del grupo que comprende un grupo alquilo sustituido o sin sustituir y un grupo alcoxi sustituido o sin sustituir; y R1 a R4 representan cada uno un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo sustituido o sin sustituir).
Description
Compuesto de binaftilo y elemento orgánico
emisor de luz que lo utiliza.
La presente invención se refiere a un compuesto
de binaftilo y a un elemento orgánico emisor de luz que utiliza el
mismo.
Un elemento orgánico emisor de luz es un
elemento que tiene una película delgada que contiene un compuesto
orgánico emisor de fluorescencia o un compuesto orgánico emisor de
fosforescencia intercalado entre un ánodo y un cátodo. Desde los
respectivos electrodos se inyectan electrones y huecos (huecos
positivos) para generar excitones del compuesto orgánico emisor de
fluorescencia o del compuesto orgánico emisor de fosforescencia, y
el elemento orgánico emisor de luz emite luz cuando estos excitones
vuelven al estado fundamental.
Es destacable el progreso reciente en el
elemento orgánico emisor de luz, el cual incluye un brillo elevado
a un voltaje aplicado bajo, la diversificación de la longitud de
onda de la luz emitida, la respuesta a velocidad elevada y la
reducción del espesor y peso del dispositivo emisor de luz. A partir
de todo lo anterior, el elemento orgánico emisor de luz sugiere la
posibilidad de una utilización más amplia.
Sin embargo, bajo las presentes condiciones es
necesaria una potencia óptica con un brillo más elevado o una
eficacia de conversión más elevada. Además, aún existen muchos
problemas en el aspecto de durabilidad, tal como el deterioro con
el tiempo tras un largo periodo de utilización y el deterioro por la
acción de la atmósfera, que contiene oxígeno y/o humedad. Además,
cuando se considera la aplicación para pantallas a todo color, se
requiere la emisión de luz azul, verde y roja con una pureza de
color elevada, pero no se puede asegurar que dichos problemas se
hayan solucionado totalmente.
Teniendo en consideración estos problemas, se
han realizado diversos estudios sobre compuestos aromáticos y
compuestos aromáticos policíclicos condensados utilizables como
compuestos orgánicos emisores de luz que constituyen la capa
emisora de luz y similares. Sin embargo, es difícil decir que se
hayan obtenido compuestos que tengan un brillo de luz de emisión y
durabilidad completamente satisfactorios.
A este respecto, la solicitud de patente
japonesa abierta a inspección pública No.
2004-018510, la solicitud de patente japonesa
abierta a inspección pública No. 2004-043349, la
solicitud de patente japonesa abierta a inspección pública No.
2005-019219, la solicitud de patente japonesa
abierta a inspección pública No. 2005-222948 (que
corresponde al documento US 2005/0175857), el documento WO
2005/123634, la solicitud de patente japonesa abierta a inspección
pública No. 2006-151966 (que corresponde al
documento US 2006/0093857), el documento WO 2006/104044 y el
documento WO 2007/046658 se pueden mencionar como ejemplos
específicos de compuestos aromáticos y compuestos aromáticos
policíclicos condensados utilizables como compuestos orgánicos
emisores de luz que constituyen la capa emisora de luz y
similares.
Un objetivo de la presente invención es dar a
conocer un nuevo compuesto de binaftilo. Otro objetivo de la
presente invención es dar a conocer un elemento orgánico emisor de
luz que tiene una buena eficacia de emisión de luz y una durabilidad
elevada a un voltaje de excitación bajo.
El compuesto de binaftilo de la presente
invención se representa mediante la siguiente fórmula general
[I]:
(En la fórmula [I], Ar representa un átomo de
hidrógeno o un grupo sustituyente seleccionado del grupo que
comprende un grupo alquilo sustituido o sin sustituir, un grupo
alcoxi sustituido o sin sustituir, un grupo fenilo sustituido o sin
sustituir, un grupo fluorenilo sustituido o sin sustituir y un grupo
de anillo heteroaromático sustituido o sin sustituir; X_{1} a
X_{25} representan cada uno un átomo de hidrógeno, un grupo
sustituyente seleccionado del grupo que comprende un grupo alquilo
sustituido o sin sustituir y un grupo alcoxi sustituido o sin
sustituir; y R_{1} a R_{4} representan cada uno un átomo de
hidrógeno o un grupo alquilo sustituido o sin sustituir).
Según la presente invención, se puede dar a
conocer un elemento orgánico emisor de luz que tiene buena eficacia
de emisión de luz y elevada durabilidad de funcionamiento a un
voltaje de excitación bajo.
Otras características de la presente invención
serán aparentes a partir de la siguiente descripción de las
realizaciones de ejemplo con referencia a los dibujos adjuntos.
La figura 1 es una vista en sección transversal
que ilustra una primera realización de un elemento orgánico emisor
de luz de la presente invención.
La figura 2 es una vista en sección transversal
que ilustra una segunda realización de un elemento orgánico emisor
de luz de la presente invención.
La figura 3 es una vista en sección transversal
que ilustra una tercera realización de un elemento orgánico emisor
de luz de la presente invención.
La figura 4 es una vista que ilustra
esquemáticamente un ejemplo de constitución de un aparato de
visualización que incluye un elemento orgánico emisor de luz de la
presente invención y una unidad de excitación.
La figura 5 es un diagrama de circuito que
ilustra un circuito que constituye un píxel dispuesto en el aparato
de visualización en la figura 4.
La figura 6 es una vista esquemática que ilustra
un ejemplo de la estructura en sección de un sustrato TFT.
La figura 7 es una vista que ilustra los
orbitales moleculares HOMO y LUMO en los resultados del cálculo de
orbitales moleculares para el compuesto de ejemplo
A-02.
La figura 8 es una vista que ilustra los
orbitales moleculares HOMO y LUMO en los resultados del cálculo de
orbitales moleculares para el compuesto de ejemplo
B-18.
La figura 9 es una vista que ilustra los
orbitales moleculares HOMO y LUMO en los resultados del cálculo de
orbitales moleculares para el compuesto comparativo
H-1.
La figura 10 es una vista que ilustra los
orbitales moleculares HOMO y LUMO en los resultados del cálculo de
orbitales moleculares para el compuesto comparativo
H-2.
A continuación, la presente invención se
describe con detalle. En primer lugar, se describe el compuesto de
binaftilo de la presente invención.
El compuesto de binaftilo de la presente
invención se representa mediante la siguiente fórmula general
[I].
En la fórmula [I], Ar representa un átomo de
hidrógeno o un grupo sustituyente seleccionado del grupo que
comprende un grupo alquilo sustituido o sin sustituir, un grupo
alcoxi sustituido o sin sustituir, un grupo fenilo sustituido o sin
sustituir, un grupo fluorenilo sustituido o sin sustituir y un grupo
de anillo heteroaromático sustituido o sin sustituir.
Entre los ejemplos específicos del grupo alquilo
representado por Ar se incluyen un grupo metilo, un grupo etilo, un
grupo n-propilo, un grupo
iso-propilo, un grupo n-butilo, un
grupo iso-butilo, un grupo
sec-butilo, un grupo tert-butilo,
un grupo n-pentilo, un grupo neopentilo, un grupo
n-hexilo, un grupo n-octilo, un
n-decilo, un n-dodecilo, un grupo
ciclopropilo, un grupo ciclobutilo, un grupo ciclopentilo, un grupo
ciclohexilo, un grupo norbornilo y un grupo adamantilo, aunque no es
necesario indicar que no existe limitación a los mismos.
Entre los ejemplos específicos del grupo alcoxi
representado por Ar se incluyen un grupo metoxi, un grupo etoxi, un
grupo iso-propoxi, un grupo
tert-butoxi, un grupo aliloxi y un grupo benciloxi,
aunque no es necesario indicar que no existe limitación a los
mismos.
Entre los ejemplos específicos del grupo de
anillo heteroaromático representado por Ar se incluyen un grupo
piridilo, un grupo piridacilo, un grupo pirimidinilo, un grupo
piracinilo, un grupo triacilo, un grupo quinolilo, un grupo
isoquinolilo, un grupo ftalacinilo, un grupo quinazolinilo, un grupo
quinoxalinilo, un grupo naftilicinilo, un grupo acridinilo, un
grupo benzoquinolilo, un grupo fenantrolilo, un grupo
monoazafluorenilo, un grupo diazafluorenilo, un grupo fenacinilo,
un grupo pirrolilo, grupo pirazolilo, un grupo imidazolilo, un grupo
triazolilo, un grupo indolilo, un grupo indolicinilo, un grupo
bencimidazolilo, un grupo carbazolilo, un grupo benzocarbazolilo,
un grupo tienilo, un grupo benzotienilo, un grupo dibenzotienilo, un
grupo furilo, un grupo benzofurilo, un grupo isobenzofurilo, un
grupo dibenzofurilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un
grupo benzoxazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiazolilo, un
grupo isotiazolilo, un grupo benzotiazolilo, un grupo tiadiazolilo,
aunque no es necesario indicar que no existe limitación a los
mismos.
Entre los ejemplos del grupo sustituyente que
puede tener adicionalmente el grupo alquilo, grupo alcoxi, grupo
fenilo, grupo fluorenilo y grupo de anillo heteroaromático
mencionados anteriormente se incluyen un grupo alquilo, tal como un
grupo metilo, un grupo trifluorometilo, un grupo etilo, un grupo
propilo, un grupo iso-butilo y un grupo
tert-butilo; un grupo de anillo aromático, tal como
un grupo fenilo, un grupo tert-butilfenilo, un
grupo dimetilfenilo, un grupo naftilo, un grupo fenantrilo, un grupo
fluorenilo, un grupo 9,9-dimetilfluorenilo, un
grupo 9,9-dietilfluorenilo, un
grupo 9,9-di-(n-hexil)fluorenilo, un grupo bis-(9,9-dietilfluorenilo) y grupos sustituyentes representados
grupo 9,9-di-(n-hexil)fluorenilo, un grupo bis-(9,9-dietilfluorenilo) y grupos sustituyentes representados
\hbox{a continuación}
un grupo de anillo heteroaromático,
tal como un grupo tienilo, un grupo pirrolilo y un grupo piridilo;
un grupo amino sustituido, tal como un grupo dimetilamino, un grupo
dietilamino, un grupo dibencilamino, un grupo difenilamino, un
grupo ditolilamino, un grupo dianisolilamino y un grupo
naftilfenilamino; un grupo alcoxi, tal como un grupo metoxi y un
grupo etoxi; un grupo ariloxi, tal como un grupo fenoxi y un grupo
naftoxi; un átomo de halógeno, tal como flúor, cloro, bromo y yodo;
un grupo hidroxilo, un grupo ciano y un grupo nitro, aunque no es
necesario indicar que no existe limitación a los
mismos.
En la fórmula [I], X_{1} a X_{25}
representan cada uno un átomo de hidrógeno o un grupo sustituyente
seleccionado del grupo que comprende un grupo alquilo sustituido o
sin sustituir y un grupo alcoxi sustituido o sin sustituir.
Entre los ejemplos específicos del grupo alquilo
representado por X_{1} a X_{25} se incluyen un grupo metilo, un
grupo etilo, un grupo n-propilo, un grupo
iso-propilo, un grupo n-butilo, un
grupo iso-butilo, un grupo
sec-butilo, un grupo tert-butilo, un
grupo n-pentilo, un grupo neopentilo, un grupo
n-hexilo, un grupo n-octilo, un
grupo n-decilo, un grupo n-dodecilo,
un grupo ciclopropilo, un grupo ciclobutilo, un grupo ciclopentilo,
un grupo ciclohexilo, un grupo norbornilo y un grupo adamantilo,
aunque no es necesario indicar que no existe limitación a los
mismos.
Entre los ejemplos específicos del grupo alcoxi
representado por X_{1} a X_{25} se incluyen un grupo metoxi, un
grupo etoxi, un grupo iso-propoxi, un grupo
tert-butoxi, un grupo aliloxi y un grupo benciloxi,
aunque no es necesario indicar que no existe limitación a los
mismos.
Entre los ejemplos del grupo sustituyente que
puede tener además el grupo alquilo y grupo alcoxi mencionados
anteriormente se incluyen un grupo alquilo, tal como un grupo
metilo, un grupo etilo y un grupo propilo; un anillo aromático de
hidrocarburo, tal como un grupo fenilo, un grupo fenantrilo y un
grupo fluorenilo; un grupo de anillo heteroaromático, tal como un
grupo tienilo, un grupo pirrolilo y un grupo piridilo; un grupo
amino sustituido, tal como un grupo dimetilamino, un grupo
dietilamino, un grupo dibencilamino, un grupo difenilamino, un
grupo ditolilamino y un grupo dianisolilamino; un grupo alcoxi, tal
como un grupo metoxi y un grupo etoxi; un grupo ariloxi, tal como
un grupo fenoxi y un grupo naftoxi; un átomo de halógeno, tal como
flúor, cloro, bromo y yodo; un grupo hidroxilo, un grupo ciano y un
grupo nitro, aunque no es necesario indicar que no existe limitación
a los mismos.
En la fórmula [I], R_{1} a R_{4} representan
cada uno un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo sustituido o sin
sustituir.
Entre los ejemplos específicos del grupo alquilo
representado por R_{1} a R_{4} se incluyen un grupo metilo, un
grupo etilo, un grupo n-propilo, un grupo
iso-propilo, un grupo n-butilo, un
grupo iso-butilo, un grupo
sec-butilo, un grupo tert-butilo, un
grupo n-pentilo, un grupo neopentilo, un grupo
n-hexilo, un grupo n-octilo, un
n-decilo, un n-dodecilo, un grupo
ciclopropilo, un grupo ciclobutilo, un grupo ciclopentilo, un grupo
ciclohexilo, un grupo norbornilo y un grupo adamantilo, aunque no
es necesario indicar que no existe limitación a los mismos.
Entre los ejemplos del grupo sustituyente que
puede tener además el grupo alquilo mencionado anteriormente se
incluyen un grupo alquilo, tal como un grupo metilo, un grupo etilo
y un grupo propilo; un grupo de anillo aromático de hidrocarburo,
tal como un grupo fenilo, un grupo fenantrilo y un grupo fluorenilo;
un grupo de anillo heteroaromático, tal como un grupo tienilo, un
grupo pirrolilo y un grupo piridilo; un grupo amino sustituido, tal
como un grupo dimetilamino, un grupo dietilamino, un grupo
dibencilamino, un grupo difenilamino, un grupo ditolilamino y un
grupo dianisolilamino; un grupo alcoxi, tal como un grupo metoxi y
un grupo etoxi; un grupo ariloxi, tal como un grupo fenoxi y un
grupo naftoxi; un átomo de halógeno, tal como flúor, cloro, bromo y
yodo; un grupo hidroxilo, un grupo ciano y un grupo nitro, aunque no
es necesario indicar que no existe limitación a los mismos.
Además, todos o parte de los átomos de hidrógeno
presentes en el esqueleto principal o un grupo sustituyente pueden
estar sustituidos con hidrógeno pesado en el compuesto de binaftilo
de fórmula [I].
El compuesto de binaftilo de fórmula [I] es
preferentemente un compuesto representado por la fórmula [II].
En la fórmula [II], R_{1} a R_{4} son
iguales que los R_{1} a R_{4} de la fórmula [I].
En la fórmula [II], Z representa un átomo de
hidrógeno o un grupo fluorenilo sustituido o sin sustituir.
El grupo sustituyente que puede contener
adicionalmente el grupo fluorenilo representado por Z es igual que
el grupo sustituyente que puede contener adicionalmente el grupo
fluorenilo cuando Ar de fórmula [I] es un grupo fluorenilo.
A continuación se describe el método de síntesis
del compuesto de binaftilo de la presente invención.
El compuesto de binaftilo de la presente
invención se puede sintetizar mediante la reacción de acoplamiento
de Suzuki-Miyaura representada por las siguientes
fórmulas [III] y [IV] que utiliza un compuesto de boronato, un
compuesto halogenado, y un catalizador
tetrakis(trifenilfosfina)paladio.
(En la fórmula, Ar_{1} y Ar_{2} representan
cada uno un grupo de anillo aromático o un grupo de anillo
heteroaromático; y X representa un átomo de cloro, bromo o
yodo.)
(En la fórmula, Ar_{3} representa un grupo de
anillo aromático de hidrocarburo.)
El compuesto de boronato utilizado en la
reacción de fórmulas [III] y [IV] se puede obtener a partir de un
precursor halogenado mediante la reacción representada por la
siguiente fórmula [V].
(En la fórmula, Ar_{4} representa un grupo de
anillo aromático.)
En el presente documento, cuando la reacción se
lleva a cabo con una proporción de equivalentes 1:1 del compuesto de
boronato y el compuesto de yodobromo en la reacción de fórmula [IV],
se hace reaccionar selectivamente el yodo para producir de forma
eficaz un compuesto de monobromo. A continuación, este compuesto de
monobromo se utiliza en la reacción de fórmula [III] como tal o este
compuesto se convierte en un éster boronato mediante la reacción de
fórmula [V] y, a continuación, se utiliza en la reacción de fórmula
[IV]. El compuesto de binaftilo de la presente invención que tiene
unido un anillo aromático deseado se puede sintetizar siguiendo
estas etapas.
Entre los compuestos halogenados, compuestos de
boronato y compuestos de yodobromo utilizables en la síntesis del
compuesto de binaftilo de la presente invención, a continuación se
muestran los compuestos representativos, aunque no es necesario
indicar que la presente invención no se limita a los mismos.
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El compuesto de binaftilo de la presente
invención se puede sintetizar llevando a cabo las reacciones de
fórmula [III] a fórmula [V] utilizando los compuestos mostrados
anteriormente.
A continuación se muestran las estructuras
específicas del compuesto de binaftilo para los elementos orgánicos
emisores de luz de la presente invención, aunque no es necesario
indicar que la presente invención no se limita a los mismos.
A continuación, se describe con detalle el
elemento orgánico emisor de luz de la presente invención.
El elemento orgánico emisor de luz de la
presente invención incluye un ánodo, un cátodo y una capa que
contiene compuestos orgánicos intercalados entre el ánodo y el
cátodo. Uno entre el ánodo y el cátodo es transparente o
semitransparente. El elemento orgánico emisor de luz de la presente
invención es preferentemente un elemento electroluminiscente que
emite una luz cuando se aplica un voltaje entre el ánodo y el
cátodo.
A continuación, se describe con detalle el
elemento orgánico emisor de luz de la presente invención con
referencia a los dibujos.
En primer lugar, se describen los numerales de
referencia en los dibujos. El numeral (1) representa un sustrato,
(2) un ánodo, (3) una capa emisora de luz, (4) un cátodo, (5) una
capa de transporte de huecos, (6) una capa de transporte de
electrones, (10), (20) y (30) cada uno un elemento orgánico emisor
de luz, (40) y (60) cada uno un aparato de visualización. El (41)
representa un controlador ("driver") de señal de barrido, (42)
un controlador de señal de información, (43) una fuente de
suministro de corriente, (44) y (50) cada uno un circuito de píxel,
(51) un primer transistor de película delgada (TFT), (52) un
condensador (C_{add}), (53) un segundo transistor de película
delgada (TFT), (61) un sustrato, (62) una capa resistente a la
humedad, (63) un electrodo de puerta, (64) una película aislante de
puerta, (65) una película de semiconductor, (66) un electrodo
drenante ("drain electrode"), (67) un electrodo fuente, (68)
un elemento TFT, (69) una película aislante, (70) un hueco de
contacto ("trough-hole"), (71) un ánodo, (72)
una capa orgánica, (73) un cátodo, (74) una primera capa protectora
y (75) una segunda capa protectora, respectivamente.
La figura 1 es una vista en sección transversal
que ilustra una primera realización del elemento orgánico emisor de
luz de la presente invención. El elemento orgánico emisor de luz
(10) en la figura 1 tiene un ánodo (2), una capa emisora de luz (3)
y un cátodo (4) secuencialmente sobre un sustrato (1). Este elemento
orgánico emisor de luz (10) es eficaz cuando una capa emisora de
luz (3) está constituida por un compuesto orgánico que tiene todas
las funciones de capacidad de transporte de huecos, capacidad de
transporte de electrones y capacidad de emisión de luz. La capa
emisora de luz (3) puede estar constituida por una mezcla de dos o
más compuestos orgánicos que tienen una de las funciones de
capacidad de transporte de huecos, capacidad de transporte de
electrones y capacidad de emisión de luz.
La figura 2 es una vista en sección transversal
que ilustra una segunda realización del elemento orgánico emisor de
luz de la presente invención. El elemento orgánico emisor de luz
(20) en la figura 2 tiene un ánodo (2), una capa de transporte de
huecos (5), una capa de transporte de electrones (6) y un cátodo (4)
secuencialmente sobre un sustrato (1). En este elemento orgánico
emisor de luz (20), es preferible utilizar un compuesto orgánico
emisor de luz que tenga cualquiera de las propiedades de capacidad
de transporte de huecos y capacidad de transporte de electrones y
un compuesto orgánico que tenga sólo una propiedad de capacidad de
transporte de electrones o capacidad de transporte de huecos
combinadas. En el elemento orgánico emisor de luz (20), una de
entre la capa de transporte de huecos (5) y la capa de transporte de
electrones (6) también funciona como capa emisora de luz.
La figura 3 es una vista en sección transversal
que ilustra la tercera realización del elemento orgánico emisor de
luz de la presente invención. El elemento orgánico emisor de luz
(30) en la figura 3 tiene una capa emisora de luz (3) insertada
entre una capa de transporte de huecos (5) y una capa de transporte
de electrones (6) en el elemento orgánico emisor de luz (20) de la
figura 2. En este elemento orgánico emisor de luz (30), se separan
las funciones de transporte de portadores y emisión de luz y, por lo
tanto, el elemento se puede utilizar combinando de forma adecuada
compuestos orgánicos que tengan la respectiva una de las propiedades
de capacidad de transporte de huecos, capacidad de transporte de
electrones y capacidad de emisión de luz. Por este motivo, la
libertad en la selección de materiales aumenta extremadamente y se
pueden utilizar diversos tipos de compuestos orgánicos que se
diferencian en la longitud de onda de emisión, y se permite la
diversificación de la fase de color del matiz de la luz emitida.
Además, se permite aumentar la
eficacia de emisión de luz confinando de forma eficaz cada portador o exciton en la capa de emisión de luz central (3).
eficacia de emisión de luz confinando de forma eficaz cada portador o exciton en la capa de emisión de luz central (3).
También se puede insertar una capa de inyección
de huecos entre el ánodo (2) y la capa de transporte de huecos (5)
en el elemento orgánico emisor de luz (30) de la figura 3. Esta
configuración tiene un efecto de mejora del contacto íntimo del
ánodo (2) y la capa de transporte de huecos (5) o las propiedades de
inyección de huecos y, por lo tanto, es eficaz para disminuir el
voltaje de excitación.
Además, en la figura 3, se puede insertar una
capa (capa de bloqueo de huecos, capa de bloqueo de excitones) que
impide que los huecos o excitones se vayan hacia el lado de la capa
de cátodo (4) entre la capa emisora de luz (3) y la capa de
transporte de electrones (6). La utilización de un compuesto que
tiene un potencial de ionización muy alto como material de
constitución de la capa de bloqueo de huecos o la capa de bloqueo de
excitones es eficaz para mejorar la eficacia de emisión de luz.
Sin embargo, las figuras 1, 2 y 3 ilustran de
forma inherente las constituciones de elementos básicas y la
constitución del elemento orgánico emisor de luz que utiliza el
compuesto de binaftilo de la presente invención no se limita a las
mismas. Por ejemplo, se pueden adoptar diversas constituciones de
capa que incluyen aportar una capa aislante sobre la interfaz entre
el electrodo y la capa orgánica, aportar una capa adhesiva o una
capa de interferencias, formar una capa de transporte de huecos con
dos capas con potencial de ionización diferente, o utilizar una
capa emisora de luz como estructura laminar que tiene dos o más
capas.
En el elemento orgánico emisor de luz de la
presente invención, como mínimo un compuesto de binaftilo de la
presente invención está contenido en la capa formada por un
compuesto orgánico. En el presente documento, el compuesto de
binaftilo de la presente invención que está contenido en una capa
puede ser un compuesto único o una combinación de dos o más
compuestos.
La capa formada por un compuesto orgánico que
contiene un compuesto de binaftilo de la presente invención es
específicamente la capa emisora de luz (3), la capa de transporte de
huecos (5) o la capa de transporte de electrones (6) que se muestran
en las figuras 1, 2 y 3. Preferentemente, es la capa emisora de luz
(3).
La capa emisora de luz (3) puede comprender un
compuesto de binaftilo de la presente invención sólo, pero la capa
(3) está compuesta preferentemente de un anfitrión ("host") y
un huésped ("guest"). Preferentemente, el compuesto de
binaftilo de la presente invención se utiliza como anfitrión. Más
preferentemente, es un anfitrión para un compuesto emisor de
fosforescencia utilizado como huésped y, aún más preferentemente, es
un anfitrión para un compuesto emisor de fosforescencia roja
utilizado como huésped.
En el presente documento, los compuestos
preferentes como compuestos emisores de fosforescencia son complejos
de metales, tales como un complejo de iridio, un complejo de
platino, un complejo de renio, un complejo de cobre, un complejo de
europio y un complejo de rutenio. Más preferentemente, es un
complejo de iridio cuya intensa emisión de fosforescencia se
conoce. La capa emisora de luz también puede incluir dos o más
compuestos emisores de fosforescencia con el objetivo de ayudar al
transporte de excitones y portadores, por ejemplo.
A continuación, en la siguiente lista se
muestran fórmulas estructurales específicas de los complejos de
metales que funcionan como compuestos emisores de fosforescencia
roja, aunque no es necesario indicar que la presente invención no se
limita a las mismas.
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La concentración del huésped respecto al
anfitrión es del 0,01% en peso al 50% en peso en base al peso total
de los materiales de constitución de la capa emisora de luz (3), y
preferentemente del 1% en peso al 20% en peso. Particularmente,
cuando el huésped es un compuesto emisor de fosforescencia, la
concentración del huésped es preferentemente del 15% en peso o
inferior, a efectos de evitar la aniquilación
triplete-triplete. El huésped puede estar contenido
uniformemente en toda la capa que está compuesta de un anfitrión, o
estar contenido en un gradiente de concentración. De forma
alternativa, el huésped puede estar contenido parcialmente en un
área específica para aportar un área que no contenga huésped en la
capa de anfitrión.
Preferentemente, la capa emisora de luz del
elemento orgánico emisor de luz está constituida por un anfitrión y
un huésped, tal como se ha indicado anteriormente. El huésped, tal
como se ha mencionado en el presente documento, es un compuesto que
desempeña un papel fundamental en la emisión de luz en la capa
emisora de luz. Por otra parte, el anfitrión es un compuesto
presente como una matriz alrededor del huésped en la capa emisora
de luz y es un compuesto que principalmente desempeña un papel en el
transporte de los portadores y proporciona energía de excitación al
huésped. Cuando la capa emisora de luz del elemento orgánico emisor
de luz está constituida por un anfitrión y un huésped que
transporta portadores, el proceso principal para conseguir la
emisión de luz incluye algunas etapas, de la forma siguiente: (1)
Transporte de electrones/huecos en la capa emisora de luz, (2)
Generación de excitones del anfitrión, (3) Transferencia de energía
de excitación entre las moléculas de anfitrión, (4) Transferencia
de energía de excitación del anfitrión al huésped.
La transferencia de energía y emisión de luz en
cada etapa tiene lugar de forma competitiva con varios procesos de
desactivación.
No se necesita indicar que es necesario aumentar
el rendimiento del cuanto de luminiscencia del propio material con
centro de luminiscencia a efectos de mejorar la eficacia de la
luminiscencia del elemento orgánico emisor de luz. A este respecto,
un tema importante es la forma de conseguir una transferencia de
energía eficaz anfitrión-anfitrión o
anfitrión-huésped. Además, aunque por el momento no
se ha aclarado el motivo por el cual la emisión de luz se deteriora
con la aplicación de electricidad al elemento orgánico emisor de
luz, se supone que está relacionado, como mínimo, con el cambio en
el entorno del material emisor de luz cuyo cambio es atribuible al
propio material de centro luminiscente o a las moléculas a su
alrededor. También se supone que el empeoramiento de la calidad de
la película amorfa por cristalización y el deterioro con el tiempo
de la capa orgánica por la electricidad son parte de los motivos
para el deterioro de la emisión de luz del elemento orgánico emisor
de luz.
Además, se supone que uno de los motivos del
deterioro de la emisión de luz debida a la aplicación de
electricidad puede ser el fallo en el equilibrio de corriente
eléctrica de los huecos y corriente eléctrica electrónica
(equilibrio de portador) en la capa emisora de luz. Cuando la
cantidad de portador inyectada en la capa emisora de luz y la
cantidad de portador transportado en la capa emisora de luz son
significativamente diferentes entre los dos portadores, el área de
recombinación del portador se concentra sobre la interfaz entre la
capa emisora de luz y la capa de transporte de portadores, y la
emisión de luz puede ocurrir sólo localmente. En este caso, la
electricidad aplicada durante un largo periodo de tiempo puede
producir un área de acumulación de portadores en la zona próxima a
la interfaz entre la capa emisora de luz y la capa de transporte de
portadores. Esto provoca que el deterioro del material a nivel de
la estructura molecular sea probable que ocurra en el material del
centro luminiscente o las moléculas de su alrededor que conduce de
forma muy posible al deteriore de la emisión de luz.
Las relaciones entre el anfitrión y el huésped
son particularmente importantes para el equilibrio de portadores en
el presente documento. Es decir, es necesario considerar de forma
suficiente las relaciones relativas en términos de nivel entre el
nivel HOMO y el nivel LUMO del huésped y el anfitrión. También es
necesario considerar los puntos siguientes tal como la cantidad de
huecos inyectados y de electrones inyectados. Es decir, como
cantidad de huecos inyectados es necesario considerar la barrera de
inyección de huecos generada por la diferencia entre el nivel HOMO
de la capa de transporte de huecos y el nivel HOMO del anfitrión de
la capa emisora de luz. Como cantidad de electrones inyectados, es
necesario considerar la barrera contra la inyección de electrones
que se genera por la diferencia entre el nivel LUMO de la capa de
transporte de electrones y el nivel LUMO del anfitrión de la capa
emisora de luz. Por lo tanto, el diseño molecular comprensible de un
compuesto que funciona como anfitrión de la capa emisora de luz
debería llevarse a cabo considerando las relaciones del huésped de
la capa emisora de luz y las capas de transporte para los dos
portadores que intercalan la capa emisora de luz.
A este respecto, el compuesto de binaftilo de la
presente invención que tiene una estructura del tipo
2,2'-binaftilo tiene una planicidad y rectitud
características. Por ese motivo, el compuesto muestra una capacidad
de transporte de portadores en el estado de película amorfa. Es
decir, la planicidad que tiene la estructura de tipo
2,2'-binaftilo promueve una gran interacción del
orbital \pi entre las moléculas y facilita el efecto donador y
receptor del portador entre las moléculas. Además, se considera que
la rectitud que posee la estructura de tipo
2,2'-binaftilo alarga la longitud del conjugado
\pi en una molécula y permite una conducción del portador muy
rápida en la molécula del modo de un cable conductor a lo largo de
una larga distancia. La mejora tanto en las conductividades
intermoleculares como intramoleculares de los portadores que aporta
la estructura de tipo 2,2'-binaftilo contribuye a
aportar una elevada capacidad de transporte de portadores en el
estado de película amorfa. Por consiguiente, tanto los portadores
de huecos como de electrones se pueden transportar de forma eficaz
sin tensión por un voltaje aplicado excesivamente grande cuando el
compuesto de binaftilo de la presente invención se utiliza como
anfitrión de la capa emisora de luz.
\newpage
Por otra parte, aunque sea un compuesto de
binaftilo, es muy probable que la capacidad de transporte de
portadores se deteriore y que el efecto mencionado anteriormente no
se pueda mostrar de forma suficiente por la estructura de tipo
1,1'-binaftilo. Esto se debe a que la planicidad se
pierde significativamente en la estructura de tipo
1,1'-binaftilo, dado que los átomos de hidrógeno
presentes en posiciones peri en los dos anillos de naftaleno se
bloquean estéricamente entre ellos y, por lo tanto, giran los dos
anillos de naftaleno.
El ángulo diédrico entre los dos anillos de
naftaleno es 41,3º en el 2,2'-binaftilo y 69,1º en
el 1,1'-binaftilo cuando la optimización estructural
se realiza mediante el cálculo de orbitales moleculares para los dos
tipos de compuestos de binaftilo que se muestran a continuación.
A partir de lo mencionado anteriormente se
considera que la estructura de tipo 2,2'-binaftilo
tiene una planicidad y presenta una capacidad de transporte de
portadores superior a la de la estructura de tipo
1,1'-binaftilo.
El compuesto de binaftilo de la presente
invención tiene, como mínimo, dos anillos de fluoreno unidos
directamente sólo a un lado de la estructura de
2,2'-binaftilo como un grupo
oligo(fluoren-2,7-diílo)
(parte de oligofluoreno). Esta parte de oligofluoreno tiene un
plano de conjugado \pi alargado, pero dado que el grupo
sustituyente en la posición 9 del anillo de fluoreno está fuera del
plano del anillo de fluoreno, no existe dicha altamente excesiva
planicidad, tal como manifiesta el apilamiento de las moléculas. Por
lo tanto, el compuesto de binaftilo de la presente invención
aumenta la rectitud sin aumentar excesivamente la planicidad de toda
la molécula mediante la introducción de la parte de oligofluoreno
en un esqueleto de binaftilo directamente. Se supone que esta
estructura es una estructura molecular que desarrolla adicionalmente
el efecto mencionado anteriormente desde un punto de vista de
conducción de portadores.
Además, el compuesto de binaftilo de la presente
invención se caracteriza porque como molécula total es una forma
asimétrica. Por este motivo, el compuesto de binaftilo de la
presente invención tiene una elevada naturaleza amorfa cuando
adquiere forma de película, dado tiene una baja cristalinidad. Por
lo tanto, cuando el compuesto de binaftilo de la presente invención
se utiliza como anfitrión de la capa emisora de luz, se puede
mantener una película amorfa que es estable incluso cuando se hace
funcionar durante un periodo de tiempo largo y se reduce el
deterioro en la emisión de luz. Además, el compuesto de binaftilo de
la presente invención tiene una solubilidad elevada en un
disolvente orgánico, dado que tiene una baja cristalinidad. Por este
motivo, el compuesto de binaftilo de la presente invención se
produce y purifica fácilmente.
En particular, es preferente una estructura de
2,2'-binaftilo que tenga dos esqueletos de naftaleno
unidos entre ellos como un compuesto de binaftilo de la presente
invención, dado que una estructura de este tipo aumenta la
naturaleza amorfa de la película. En la estructura
oligo(naftalen-2,6-diílo) que
tiene tres o más esqueletos de naftaleno unidos, la planicidad de
la molécula se vuelve excesivamente elevada, y toda su
cristalinidad, propiedades de apilamiento entre moléculas y
dificultad de disolución en un disolvente orgánico se vuelven
elevadas. En ese caso, se vuelve difícil obtener una película amorfa
estable y, además, la purificación del material mediante
recristalización y sublimación se vuelve difícil, no siendo todo
esto preferente.
Además, el compuesto de binaftilo de la presente
invención puede mejorar adicionalmente la solubilidad en un
disolvente orgánico y la naturaleza amorfa de la película y además
facilita un ajuste excelente de las propiedades físicas, tales como
la movilidad del portador, cambiando el tipo de grupo sustituyente
en la posición 9 en el anillo de fluoreno. Por ejemplo, un
compuesto que tiene un grupo etilo en la posición 9 del esqueleto
de fluoreno tiene una solubilidad mayor y una movilidad de
portadores inferior si se compara con un compuesto que tiene un
grupo metilo en la posición 9. Sin embargo, no es preferente
sustituir la posición 9 del esqueleto de fluoreno con un grupo
arilo, tal como un grupo fenilo, desde un punto de vista de
estabilidad química, dado que, es ese caso, es más probable que se
generen radicales o es más probable que el compuesto se oxide en la
posición 9 del esqueleto de fluoreno.
Tal como se ha descrito anteriormente, el
compuesto de binaftilo de la presente invención tiene una elevada
capacidad de transporte de portadores y una elevada naturaleza
amorfa en el estado de película y, por lo tanto, el compuesto es
eficaz como anfitrión de la capa emisora de luz que constituye el
elemento orgánico emisor de luz. En particular, el compuesto es
eficaz como anfitrión para los compuestos emisores de
fosforescencia, tal como un complejo de iridio, que es un huésped,
en un elemento emisor de fosforescencia roja.
El compuesto de binaftilo de la presente
invención tiene una estructura asimétrica que combina
oligo(fluoren-2,7-diílo) con
2,2'-binaftilo. Esta molécula tiene naturaleza TC
(transferencia de carga) en una molécula, que se puede aclarar
llevando a cabo un cálculo de orbitales moleculares. En el presente
documento, naturaleza TC significa que el HOMO y LUMO de la
molécula están localizados en diferentes partes de la molécula
separados entre si y cuando hay una transferencia de electrones
entre HOMO-LUMO, se necesita un movimiento de
electrones a lo largo de una distancia estéricamente grande. En el
caso del compuesto de binaftilo de la presente invención, el HOMO
se localiza centrado en la parte de
oligo(fluoren-2,7-diílo)
mientras que el LUMO se localiza centrado en la parte
2,2'-binaftilo, respectivamente. Por este motivo, el
compuesto de binaftilo de la presente invención tiene una naturaleza
TC.
A este respecto, generalmente muchos otros
compuestos de hidrocarburo aromáticos muestran naturaleza
\pi-\pi* pero no muestran la naturaleza TC, tal
como el compuesto de binaftilo de la presente invención. En el
presente documento, naturaleza \pi-\pi*
significa que el HOMO y LUMO se extienden a través de toda la
molécula y que no hay diferencia en la posición en la que están
presentes principalmente. Mediante el cálculo de orbitales
moleculares se puede confirmar que diversos tipos de compuestos
análogos, entre los que se incluyen el fluoreno y el naftaleno, que
no son el compuesto de binaftilo de la presente invención, no
muestran naturaleza TC pero sí naturaleza
\pi-\pi*.
Además, el nivel HOMO es poco profundo (el
potencial de ionización es bajo) en el compuesto de binaftilo de la
presente invención debido a la naturaleza TC única mencionada
anteriormente, en particular debido a que el HOMO está presente
principalmente centrado en la parte del oligofluoreno. Este hecho se
desarrolla por la naturaleza TC única que se consigue sólo cuando
la "estructura asimétrica", el "esqueleto de
oligo(fluoren-2,7-diílo)"
y el "esqueleto de 2,2'-binaftilo" están todos
presentes simultáneamente, tal como en el compuesto de binaftilo de
la presente invención.
Generalmente, cuando el nivel HOMO del huésped
de la capa emisora de luz es más superficial que el nivel HOMO del
anfitrión, y la diferencia es grande, la propiedad de retención de
huecos en la capa emisora de luz aumenta y la movilidad de los
huecos en la capa emisora de luz disminuye de forma destacable. En
un caso de este tipo, el área emisora de luz es probable que se
localice en la zona próxima a la interfaz entre la capa de
transporte de huecos y la capa emisora de luz, y se supone que la
emisión de luz del elemento se deteriora de forma destacable.
Además, cuando el nivel HOMO del anfitrión es profundo y hay una
barrera de inyección de huecos grande en la interfaz entre la capa
de transporte de huecos y la capa emisora de luz, la localización
del área emisora de luz por la carencia de cantidad de huecos
inyectados mencionada anteriormente se vuelve más destacable, y el
deterioro en la emisión de luz se vuelve más significativo.
A este respecto, muchos de los complejos de
metales emisores de fosforescencia, tales como complejos de iridio,
son generalmente los compuestos que tienen un nivel HOMO poco
profundo. Por este motivo, en el elemento emisor de fosforescencia
en el cual dicho complejo de metal es el huésped de la capa emisora
de luz, es probable que tenga lugar en particular la localización
del área emisora de luz mencionada anteriormente. Por lo tanto, se
requiere que el anfitrión de la capa emisora de luz para un elemento
emisor de fosforescencia de este tipo tenga un equilibrio de
portadores mejorado en la capa emisora de luz aumentando la cantidad
de huecos en la capa emisora de luz o disminuyendo la cantidad de
electrones.
En particular, es muy eficaz utilizar un
compuesto de binaftilo de la presente invención, que tiene un nivel
HOMO poco profundo, tal como el anfitrión de la capa emisora de luz
en un elemento emisor de fosforescencia roja cuya longitud de onda
de emisión de luz máxima es de 570 nm a 680 nm. Tanto la propiedad
de retención de huecos en la capa emisora de luz como la de barrera
de inyección de huecos en la interfaz entre la capa de transporte
de huecos y la capa emisora de luz se reducen utilizando el
compuesto de binaftilo de la presente invención como anfitrión.
Además, esto mejora el equilibrio de portadores de huecos y
electrones en la capa emisora de luz y extiende el área emisora de
luz. Por lo tanto, se pueden suprimir factores de deterioro en la
emisión de luz, tales como la acumulación de portadores. Por lo
tanto, se puede obtener un elemento emisor de fosforescencia roja
de larga duración que tiene una eficacia de emisión de luz
elevada.
En el presente documento, el motivo por el que
el presente compuesto es eficaz en un elemento emisor de
fosforescencia roja es que el nivel de excitación triplete (nivel
T_{1}) del compuesto de binaftilo de la presente invención es
superior al nivel T_{1} del compuesto emisor de fosforescencia
roja. Específicamente, el nivel de excitación triplete (nivel
T_{1}) del compuesto de binaftilo de la presente invención es
aproximadamente 2,1 eV. Generalmente en el elemento emisor de
fosforescencia se supone que es necesario que el nivel T_{1} del
anfitrión sea superior al nivel T_{1} del huésped emisor de
fosforescencia que desempeña un papel principal en la emisión de
luz en la capa emisora de luz a efectos de evitar el deterioro en la
eficacia de emisión de luz por desactivación de la
no-emisión desde el T_{1} del anfitrión. Entre los
compuestos que comprenden un hidrocarburo, no se pueden dar a modo
de ejemplo compuestos que tengan un nivel T_{1} no inferior a 2,0
eV y un nivel HOMO poco profundo no superior a 5,7 eV diferentes
que los compuestos que utilizan la naturaleza TC como el compuesto
de binaftilo de la presente invención.
De forma alternativa, se supone que la
naturaleza TC que posee el compuesto de binaftilo de la presente
invención provoca algún tipo de efecto sobre el proceso de
transporte de portadores del anfitrión, el proceso de generación de
excitones del anfitrión y el proceso en el cual la energía de
excitación generada en el proceso de generación de excitones se
transfiere al huésped emisor de fosforescencia.
A este respecto, el compuesto de binaftilo de la
presente invención es eficaz como anfitrión de la capa emisora de
luz el cual constituye un elemento emisor de fluorescencia azul. La
elevada capacidad de transporte de portadores y la naturaleza
amorfa que aporta el compuesto de binaftilo inventivo también son
eficaces como anfitrión de la capa emisora de luz, la cual
constituye un elemento emisor de fluorescencia. Dado que el
compuesto de binaftilo de la presente invención tiene una banda
prohibida ("bandgap") de aproximadamente 3 eV y emite una
fuerte luz azul fuerte. Por consiguiente, es adecuado para el
anfitrión de la capa emisora de luz de un elemento emisor de
fluorescencia azul desde el punto de vista de transferencia de
energía de excitación a un huésped emisor de luz azul. En
particular, dado que el compuesto de binaftilo de la presente
invención tiene un nivel HOMO poco profundo, se utiliza
preferentemente como anfitrión de la capa emisora de fluorescencia
azul para el objetivo de mejorar el equilibrio de portadores en la
capa emisora de luz aumentando la cantidad de huecos.
Tal como se ha indicado anteriormente, el
compuesto de binaftilo de la presente invención se utiliza
preferentemente como anfitrión contenido en la capa emisora de luz
del elemento emisor de fosforescencia roja o la capa emisora de luz
de un elemento emisor de fluorescencia azul pero su utilización no
se limita a los mismos. Específicamente, el compuesto de binaftilo
de la presente invención se puede utilizar como huésped en la capa
emisora de luz de un elemento emisor de fluorescencia azul o en
materiales de constitución de la capa de transporte de electrones.
En particular, los compuestos de ejemplo D-01 hasta
D-10 contienen anillos heteroaromáticos, para los
que es difícil el transporte de huecos, en la molécula y por lo
tanto se pueden utilizar como materiales de constitución de la capa
de bloqueo de huecos.
Tal como se ha indicado anteriormente, el
elemento orgánico emisor de luz de la presente invención comprende,
como mínimo, un compuesto de binaftilo de la presente invención en
una capa constituida por un compuesto orgánico. En particular, el
compuesto de binaftilo de la presente invención se utiliza como
anfitrión de la capa emisora de luz. En el presente documento, en
el elemento orgánico emisor de luz de la presente invención se
pueden utilizar conjuntamente, según se requiera, compuestos de
transporte de huecos de peso molecular bajo y poliméricos,
compuestos emisores de luz o compuestos de trasporte de electrones
conocidos de forma convencional, además del compuesto de binaftilo
de la presente invención.
A continuación se enumeran ejemplos de estos
compuestos.
Como materiales de transporte de inyección de
huecos son preferentes los materiales a los cuales se pueden
inyectar fácilmente huecos desde el ánodo y que tienen una movilidad
de huecos elevada a efectos de permitir el transporte de los huecos
inyectados a la capa emisora de luz. Entre los ejemplos de
materiales de bajo peso molecular y poliméricos que tienen una
capacidad positiva de transporte de inyección de huecos se incluyen
derivados de triarilamina, derivados de fenilendiamina, derivados de
estilbeno, derivados de ftalocianina, derivados de porfirina,
poli(vinilcarbazol), poli(tiofeno) y otros polímeros
conductores, aunque no es necesario indicar que no existe limitación
a los mismos.
Además de los compuestos de binaftilo de la
presente invención y de los compuestos emisores de fosforescencia
que se han indicado anteriormente, los ejemplos de materiales
emisores de luz implicados principalmente en la función de emisión
de luz incluyen compuestos de anillos condensados (por ejemplo,
derivados de fluoreno, derivados de pireno, derivados de tetraceno,
derivados de 9,10-difenil antraceno, rubreno, etc.),
derivados de quinacridona, derivados de cumarina, derivados de
estilbeno, complejos de aluminio orgánicos, tales como
tris(8-quinolinolato) aluminio, complejos de
berilio orgánicos y derivados poliméricos, tales como derivados de
poli(fenilenvinileno), derivados de poli(fluoreno),
derivados de poli(fenileno), aunque no se necesita indicar
que no existe limitación a los mismos.
Los materiales de transporte de inyección de
electrones se pueden seleccionar de forma arbitraria entre
materiales a los cuales se pueden inyectar fácilmente electrones
desde el cátodo y que pueden transportar los electrones inyectados
a la capa emisora de luz y la selección se lleva a cabo tomando en
consideración el equilibrio con la movilidad de los huecos de los
materiales de transporte de inyección de huecos. Entre los ejemplos
de los materiales que tienen capacidad de transporte de inyección de
electrones se incluyen derivados de oxadiazol, derivados de oxazol,
derivados de piracina, derivados de triazol, derivados de triacina,
derivados de quinolina, derivados de quinoxalina, derivados de
fenantrolina, complejos orgánicos de aluminio, aunque no es
necesario indicar que no existe limitación a los mismos.
Como materiales del ánodo, son preferentes los
que tienen una función de trabajo lo más alta posible. Por ejemplo,
se pueden utilizar sustancias metálicas simples, tales como oro,
platino, plata, cobre, níquel, paladio, cobalto, selenio, vanadio y
tungsteno, aleaciones que combinan los mismos u óxidos metálicos,
tales como óxido de estaño, óxido de zinc, óxido de indio, óxido de
indio estaño (ITO) y óxido de indio zinc. Además, se pueden
utilizar polímeros conductores, tales como polianilina, polipirrol y
politiofeno. Estos materiales de electrodo se pueden utilizar como
un único tipo de sustancia sola o se pueden utilizar conjuntamente
dos o más tipos de los mismos. El ánodo puede estar constituido por
una capa o puede estar constituido por dos o más capas.
Por otra parte, como materiales del cátodo son
preferentes los que tienen una función de trabajo baja. Entre los
ejemplos de los mismos se incluyen sustancias metálicas simples,
tales como metales alcalinos, tales como litio, metales
alcalinotérreos, tales como calcio, aluminio, titanio, manganeso,
plata, plomo y cromo. También se pueden utilizar las aleaciones que
combinan sustancias metálicas simples. Por ejemplo, se pueden
utilizar magnesio-plata,
aluminio-litio, aluminio-magnesio,
etc. También es posible la utilización de óxidos metálicos, tales
como óxido de indio estaño (ITO). Estos materiales de electrodo se
pueden utilizar como un único tipo de sustancia sola o se pueden
utilizar conjuntamente dos o más tipos de los mismos. El cátodo
puede estar constituido por una capa o puede estar constituido por
dos o más capas.
El sustrato utilizado en el elemento orgánico
emisor de luz de la presente invención no está particularmente
limitado y se pueden utilizar sustratos no transparentes, tales como
sustratos metálicos y sustratos hechos de cerámica y sustratos
transparentes, tales como vidrio, cuarzo y láminas de plástico. El
color de la luz de la emisión se puede controlar utilizando una
película de filtro de color, una película de filtro de conversión
de color fluorescente, una película de reflexión dieléctrica, etc.,
sobre el sustrato.
Además, se puede aportar una capa protectora o
una capa de sellado sobre los elementos producidos con el objetivo
de evitar la exposición al oxígeno o la humedad. Entre los ejemplos
de capa protectora se incluyen películas de material inorgánico,
tales como una película de diamante, óxidos metálicos y nitruros
metálicos, películas poliméricas, tales como resinas de flúor,
polietileno, resinas de silicona y resinas de poliestireno, y otras
resinas fotocurables. Los sustratos pueden estar recubiertos con
vidrio, una película impermeable a los gases y un metal y el propio
elemento puede estar empaquetado con una resina de sellado
adecuada.
En cuanto a la dirección de captura de la luz
desde el elemento, es posible una configuración de emisión inferior
(configuración para capturar luz desde la parte del sustrato) o
configuración de emisión superior (configuración para capturar luz
desde la otra parte del sustrato).
En el elemento orgánico emisor de luz de la
presente invención, la capa que contiene un compuesto de binaftilo
de la presente invención y las capas que comprenden los otros
compuestos orgánicos se forman mediante el método que se muestra a
continuación. Generalmente, se forma una película delgada mediante
el método de deposición al vacío, método de depósito de vapor de
ionización, bombardeo iónico ("sputtering"), método de
recubrimiento convencional o por plasma (por ejemplo, recubrimiento
por centrifugación, inmersión, método por moldeo, método LB, método
por chorros de tinta, etc.) después de disolver el material en un
disolvente adecuado. Entre los mismos, cuando se forma una capa
mediante el método de deposición al vacío o un método de
recubrimiento por solución, es difícil que tenga lugar
cristalización y la capa que se forma tiene una estabilidad
excelente con el tiempo. Cuando se forma una película mediante el
un método de recubrimiento, el material se puede combinar con una
resina aglutinante adecuada para formar una película.
Entre los ejemplos de la resina aglutinante se
incluyen resinas de polivinilcarbazol, resinas de policarbonato,
resinas de poliéster, resinas ABS, resinas acrílicas, resinas de
poliimida, resinas de fenol, resinas epoxi, resinas de silicona,
resinas de urea, pero no se limita a las mismas. Estas resinas
aglutinantes pueden utilizarse como un único tipo solas, como
homopolímero o como copolímero o se pueden mezclar y utilizar dos o
más tipos de las mismas. Se pueden utilizar conjuntamente, tal como
se requiera, aditivos, tales como plastificantes, antioxidantes
absorbentes de rayos ultravioletas.
El elemento orgánico emisor de luz de la
presente invención se puede aplicar al producto que necesita ahorro
de energía y un brillo elevado. Como ejemplos aplicados, se pueden
imaginar aparatos de visualización, fuentes de luz de una
impresora, instalaciones de iluminación, retroiluminadores de una
pantalla de cristal líquido, etc.
Entre los ejemplos de aparatos de visualización
se incluye un panel plano de visualización ligero para ahorrar
energía y con visibilidad elevada.
Como fuente de luz de una impresora, por
ejemplo, la parte de fuente de luz láser de una impresora de un rayo
láser utilizada actualmente de forma amplia se puede sustituir con
elemento orgánico emisor de luz de la presente invención. Entre los
ejemplos de un método para la sustitución se incluyen un método de
colocación de elementos orgánicos emisores de luz dirigibles
independientemente en una serie. Aunque la parte de fuente de luz
láser se sustituya con un elemento orgánico emisor de luz de la
presente invención, el proceso de representación de la imagen es
igual que anteriormente, el cual se lleva a cabo mediante una
exposición deseada sobre el tambor fotoconductor. En el presente
documento el volumen del dispositivo se puede disminuir ampliamente
utilizando un elemento orgánico emisor de luz de la presente
invención.
En cuanto a las instalaciones de iluminación y
retroiluminadores, se puede esperar un efecto de ahorro de energía
utilizando un elemento orgánico emisor de luz de la presente
invención.
A continuación, se describe un aparato de
visualización que utiliza un elemento orgánico emisor de luz de la
presente invención. El aparato de visualización de la presente
invención se describe a continuación en detalle tomando un ejemplo
de pantalla de matriz activa y haciendo referencia a los
dibujos.
La figura 4 ilustra esquemáticamente un ejemplo
de constitución de un aparato de visualización que es una
realización del aparato de visualización e incluye un elemento
orgánico emisor de luz de la presente invención y una unidad de
funcionamiento. Un aparato de visualización (40) de la figura 4
incluye un controlador de señal de barrido (41), un controlador de
señal de información (42) y una fuente de suministro de corriente
(43) dispuestos en el mismo, que conectan respectivamente con las
líneas de selección de puerta G, líneas de señal de información I y
líneas de suministro de corriente C. Los circuitos de píxeles (44)
están colocados sobre los puntos de intersección de las líneas de
selección de puertas G y las líneas de señal de información I. El
controlador de señal de barrido (41) selecciona las líneas de
selección de puerta G1, G2, G3, ..., Gn secuencialmente, y
sincronizado con ello se aplica una señal de imagen a los circuitos
de píxeles (44) a través de una de las líneas de señal de
información I1, I2, I3 ..., In desde el controlador de señal de
información (42).
A continuación se describe el comportamiento de
los píxeles. La figura 5 es un diagrama de circuito que ilustra un
circuito que constituye un píxel colocado en un aparato de
visualización en la figura 4. En el circuito de píxel (50) de la
figura 5, cuando se aplica una señal de selección sobre una línea de
selección de puerta Gi, el primer transistor de película delgada
(TFT1) (51) se enciende (se pone en "ON"), y se suministra la
señal de la imagen Ii a un condensador (C_{add}) (52) y determina
el voltaje de puerta del segundo transistor de película delgada
(TFT2) (53). Se suministra una corriente eléctrica a un elemento
orgánico emisor de luz (54) desde una línea de suministro de
corriente Ci según el voltaje de puerta del segundo transistor de
película delgada (TFT2) (53). En la presente figura, el potencial
eléctrico de puerta del segundo transistor de película delgada
(TFT2) (53) se mantiene hasta el condensador (C_{add}) (52) hasta
que se realiza el barrido del primer transistor de película delgada
(TFT1) (51) y se selecciona el siguiente. Por este motivo, una
corriente eléctrica continúa fluyendo hacia el elemento orgánico
emisor de luz (54) hasta que se lleva a cabo el siguiente barrido.
Esto permite que el elemento orgánico emisor de luz (54) emita luz
todo el tiempo durante un periodo marco.
La figura 6 es una vista esquemática que ilustra
un ejemplo de la estructura en sección del sustrato TFT utilizado
en el aparato de visualización de la figura 4. A continuación, se
describen los detalles de la estructura al tiempo que se muestra un
ejemplo del proceso de producción del sustrato TFT. Cuando se
produce el aparato de visualización (60) de la figura 6, se recubre
un sustrato (61), tal como el vidrio, con una película resistente a
la humedad (62) para proteger los miembros (TFT o una capa orgánica)
para ser conformada sobre el mismo. Como material que constituye la
película resistente a la humedad (62), se utiliza óxido de silicio o
un material compuesto de óxido de silicio con nitruro de silicio. A
continuación, se forma una película de un metal, tal como Cr
mediante bombardeo iónico, y se forma un electrodo de puerta (63)
moldeando la película en la forma de un circuito predeterminada.
Posteriormente, se forma una película de óxido de silicio mediante
un método por plasma CVD o un método de deposición química en fase
vapor catalítica (método cat-CVD) y se forma una
película de aislamiento de la puerta (64) mediante moldeo. A
continuación, se forma una película de silicio mediante un método
de plasma CVD (y se templa a una temperatura no inferior a 290ºC
dependiendo de los caos) y se forma una capa de semiconductor (65)
modelando la película siguiendo la forma del circuito.
Además, sobre esta película semiconductora (65)
se aportan un electrodo drenador (66) y un electrodo fuente (67)
para formar un elemento TFT (68) y se forma un circuito que se
muestra en la figura 5. A continuación, se forma una película de
aislamiento (69) sobre la parte superior de este elemento TFT (68).
A continuación, se forma un hueco de contacto
("through-hole") (70) de modo que se conectan
un ánodo (71) compuesto de un metal para el elemento orgánico emisor
de luz y el electrodo fuente (67).
Un aparato de visualización (60) se puede
obtener laminando secuencialmente una capa orgánica multicapa o de
única capa (72) y un cátodo (73) sobre este ánodo (71). En esta
ocasión se pueden añadir una primera capa protectora (74) y una
segunda capa protectora (75) para evitar el deterioro del elemento
orgánico emisor de luz. Haciendo funcionar el aparato de
visualización que utiliza un elemento orgánico emisor de luz de la
presente invención, se permite una visualización estable con una
calidad de imagen buena incluso durante un periodo de tiempo
prolongado.
El elemento de intercambio no está
particularmente limitado en el aparato de visualización mencionado
anteriormente y se pueden aplicar fácilmente un sustrato de silicio
monocristalino, un elemento MIM y un tipo a-Si.
A continuación, la presente invención se
describe específicamente a modo de ejemplos de trabajo. Sin embargo,
la presente invención no se limita a los mismos.
Los reactivos y el disolvente que se muestran a
continuación se cargaron en un matraz de fondo redondo de 300 ml
bajo nitrógeno.
Compuesto de boronato Y-2: 4,92
g (28,6 mmol)
Compuesto de yodobromo IBr-1:
10,0 g (30,0 mmol)
Tolueno: 100 ml
Etanol: 50 ml
\vskip1.000000\baselineskip
A continuación, se añadieron 50 ml de una
solución acuosa de carbonato sódico al 10% en peso y, a
continuación, la solución de reacción se agitó a temperatura
ambiente durante 30 minutos. A continuación, se añadieron 1,50 g
(1,3 mmol) de tetrakis(trifenilfosfina)paladio y, a
continuación, la solución de reacción se agitó durante cinco horas a
reflujo. Después de que la reacción hubo terminado, se obtuvieron
por filtración los cristales que se depositaron cuando la solución
de reacción se enfrió. A continuación, estos cristales se
disolvieron en clorobenceno con calentamiento y, a continuación, la
solución se filtró mientras estaba caliente a través de una columna
corta de alúmina para eliminar el paladio residual y similares.
Posteriormente, este filtrado se concentró bajo presión reducida y
de este modo se obtuvo un producto crudo. A continuación, el
producto crudo se calentó y se lavó como suspensión con un
disolvente mezcla de etanol/cloroformo y después de que la solución
se hubo enfriado, los cristales obtenidos mediante filtración se
secaron
con calor al vacío y de este modo se obtuvieron 6,80 g (rendimiento del 71%) de compuesto halogenado X-20.
con calor al vacío y de este modo se obtuvieron 6,80 g (rendimiento del 71%) de compuesto halogenado X-20.
\vskip1.000000\baselineskip
Los reactivos y el disolvente que se muestran a
continuación se cargaron en un matraz de fondo redondo de 300 ml
bajo nitrógeno.
Compuesto halogenado X-20: 2,50
g (7,50 mmol)
Compuesto de boronato Y-13: 4,04
g (7,88 mmol)
Tolueno: 100 ml
Etanol: 50 ml
\vskip1.000000\baselineskip
A continuación, se añadieron 50 ml de una
solución acuosa de carbonato sódico al 10% en peso y, a
continuación, la solución de reacción se agitó a temperatura
ambiente durante 30 minutos. A continuación, se añadieron 0,43 g
(0,38 mmol) de tetrakis(trifenilfosfina)paladio y, a
continuación, la solución de reacción se agitó durante cinco horas a
reflujo. Después de que la reacción hubo terminado, se obtuvieron
por filtración los cristales que se depositaron cuando la solución
de reacción se enfrió. A continuación, estos cristales se
disolvieron en clorobenceno calentando, y, a continuación, la
solución se filtró mientras estaba caliente a través de una columna
corta empaquetada en capas de alúmina/gel de sílice para eliminar el
paladio residual y similares. Posteriormente, este filtrado se
concentró bajo presión reducida y de este modo se obtuvo un producto
crudo. A continuación, el producto crudo se calentó y se lavó como
suspensión con un disolvente de tolueno y, a continuación, se
recristalizó a partir de disolvente clorobenceno, y los cristales
obtenidos mediante filtración se secaron con calor al vacío a 160ºC
y de este modo se obtuvieron 4,38 g (rendimiento del 91%) de
compuesto de ejemplo A-02. Se llevó a cabo
adicionalmente una purificación por sublimación bajo las condiciones
de 10^{-4} Pa, a 360ºC y de este modo se obtuvieron 3,88 g
(rendimiento de la purificación por sublimación del 89%) de producto
de sublimación altamente puro.
A continuación, se muestran los resultados de la
identificación del compuesto obtenido.
[MALDI-TOF-MS
(espectrometría de masas de tiempo de vuelo con ionización asistida
por matriz)]
Valor observado: m/z = 638,41; valor calculado:
C_{50}H_{38} = 638,30
[^{1}H-RMN (400 MHz,
CDCl_{3})]
\delta 8,22 (dd, 2H), 8,18 (d, 1H), 8,06 (d,
1H), 8,04 (d, 1H), 8,02-7,80 (m, 10H), 7,78 (dd,
2H), 7,73 (dd, 2H), 7,68 (m, 2H), 7,58-7,45 (m, 3H),
7,36 (m, 2H), 1,67 (s, 6H), 1,58 (s, 6H)
En el compuesto de ejemplo A-02
también se calcularon las características que se muestran a
continuación.
\vskip1.000000\baselineskip
El cálculo de orbitales moleculares se llevó a
cabo bajo las condiciones de cálculo que se muestran a
continuación.
\vskip1.000000\baselineskip
Gaussian03:
x86-Linux-G03RevB.05
B3LYP/6-31G^{*} Opt pop =
mínima
\vskip1.000000\baselineskip
Los resultados del cálculo de orbitales
moleculares se describen haciendo referencia a los dibujos. La
figura 7 ilustra los orbitales moleculares HOMO y LUMO en los
resultados del cálculo de orbitales moleculares del compuesto de
ejemplo A-02. Tal como se muestra en la figura 7, se
reveló que el HOMO está localizado en el centro de la parte
oligo(fluoren-2,7-diílo) y el
LUMO está localizado en el centro de la parte
2,2'-binaftilo, respectivamente, y que el compuesto
tiene naturaleza TC. En el presente documento, la naturaleza TC
significa que el HOMO está localizado en el centro de la parte de
fluoreno, mientras que el LUMO está localizado en el centro de la
parte de naftaleno.
\vskip1.000000\baselineskip
El compuesto de ejemplo A-02 se
disolvió en cloroformo para preparar una disolución al 0,1% en peso
de cloroformo. A continuación, esta disolución de cloroformo se
vertió gota a gota sobre un sustrato de vidrio y se obtuvo una
película delgada mediante recubrimiento por centrifugación. Se midió
el potencial de ionización utilizando un espectrómetro
fotoelectrónico AC-2 (fabricado por Riken Keiki Co.,
Ltd.) para esta película delgada. Como resultado de la medición, el
potencial de ionización del compuesto de ejemplo
A-02 fue 5,69 eV.
\vskip1.000000\baselineskip
Se examinó la solubilidad del compuesto de
ejemplo A-02 en clorobenceno calentado a 130ºC. Como
resultado, la solubilidad fue de 16,0 g/l y se encontró que el
compuesto mostraba una elevada solubilidad.
\vskip1.000000\baselineskip
En primer lugar, el compuesto de ejemplo
A-02 y el Ir(ppy)_{3} que se muestra
a continuación se disolvieron en cloroformo para preparar una
disolución de cloroformo al 0,1% en peso. En el presente documento,
Ir(ppy)_{3} es un sensibilizador y la proporción de
concentración en peso del compuesto de ejemplo A-02
respecto al Ir(ppy)_{3} era 3:1.
A continuación, se obtuvo una película delgada
mediante recubrimiento por centrifugación de esta disolución de
cloroformo sobre un sustrato de vidrio. Se midió el espectro de
fosforescencia para esta película bajo Ar a 77 K y una longitud de
onda de excitación de 350 nm. El nivel de excitación triplete (nivel
T_{1}) calculado a partir de la longitud de onda del pico del
primer pico de emisión de luz del espectro de fosforescencia
obtenido fue de 2,11 eV (longitud de onda correspondiente: 588
nm).
\vskip1.000000\baselineskip
\global\parskip0.900000\baselineskip
Los reactivos y el disolvente que se muestran a
continuación se cargaron en un matraz de fondo redondo de 100 ml
bajo nitrógeno.
Compuesto de boronato Y-5: 1,00
g (2,66 mmol)
Compuesto de yodobromo IBr-2:
1,16 g (2,92 mmol)
Tolueno: 30 ml
Etanol: 15 ml
\vskip1.000000\baselineskip
A continuación, se añadieron 15 ml de una
solución acuosa de carbonato sódico al 10% en peso y, a
continuación, la solución de reacción se agitó a temperatura
ambiente durante 30 minutos. Posteriormente, se añadieron 0,15 g
(0,13 mmol) de tetrakis(trifenilfosfina)paladio y la
solución de reacción se agitó y calentó a reflujo durante siete
horas. A continuación, la solución de reacción se enfrió hasta
temperatura ambiente y, a continuación, se añadió agua para parar de
forma repentina la reacción. A continuación se añadió tolueno y el
producto que contenía la fase orgánica se extrajo mediante una
operación de separación líquida. A continuación, esta capa orgánica
se lavó con agua pura dos veces y, a continuación, se secó sobre
sulfato sódico y se concentró bajo presión reducida para obtener un
producto crudo. Posteriormente, este producto crudo se purificó
mediante cromatografía en columna de gel de sílice (eluyente:
heptano/tolueno = 3/1). A continuación, se obtuvieron 1,15 g de
compuesto halogenado X-27 (rendimiento del 83%)
calentando y lavando la suspensión con un disolvente mezcla de
etanol/heptano.
\vskip1.000000\baselineskip
Se cargaron los reactivos y el disolvente que se
muestran a continuación en un matraz de tres bocas de 300 ml bajo
nitrógeno.
Tolueno deshidratado: 120 ml
Compuesto halogenado X-20: 3,50
g (10,5 mmol)
(1,3-bis[difenilfosfino]propano)
dicloroníquel(II): 1,14 g (0,75 mmol)
\vskip1.000000\baselineskip
A continuación, se añadieron los reactivos que
se muestran a continuación y, a continuación, la solución de
reacción se agitó durante ocho horas calentando a 95ºC hasta
100ºC.
Trietilamina: 4,37 ml (31,5 mmol)
4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxabororano:
4,57 ml (31,5 mmol)
\global\parskip1.000000\baselineskip
A continuación, la solución de reacción se
enfrió hasta temperatura ambiente y, a continuación, se añadió agua
para parar de forma repentina la reacción. A continuación, la
solución de reacción se filtró para eliminar materia insoluble. Se
extrajo el producto en el filtrado con tolueno y este extracto se
lavó con solución acuosa de cloruro sódico y, después del secado, se
concentró a presión reducida para obtener un producto crudo. El
producto crudo obtenido se purificó mediante cromatografía en
columna de gel de sílice (eluyente: heptano/tolueno = 2/1) y de este
modo se obtuvieron 2,88 g del compuesto de boronato
Y-12 (rendimiento del 72%).
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Se cargaron los reactivos y el disolvente que se
muestran a continuación en un matraz de fondo redondo de 100 ml bajo
nitrógeno.
Compuesto halogenado X-27: 0,60
g (1,16 mmol)
Compuesto de boronato Y-12: 0,40
g (1,05 mmol)
Tolueno: 20 ml
Etanol: 10 ml
\vskip1.000000\baselineskip
A continuación, se añadieron 10 ml de solución
acuosa de carbonato sódico al 10% en peso y, a continuación, la
solución de reacción se agitó a temperatura ambiente durante 30
minutos. Posteriormente, se añadieron 60 mg (0,05 mmol) de
tetrakis(trifenilfosfina)paladio y la solución de
reacción se agitó y calentó a reflujo durante cinco horas. A
continuación, la solución de reacción se enfrió hasta temperatura
ambiente y, a continuación, se añadió agua para parar de forma
repentina la reacción. A continuación, se extrajo el producto con
cloroformo mediante una operación de separación líquida. A
continuación, este extracto se lavó con agua pura dos veces y, a
continuación, se secó sobre sulfato sódico y se concentró a presión
reducida para obtener un producto crudo. Posteriormente, este
producto crudo se disolvió en cloroformo y, a continuación, la
solución se filtró mientras estaba caliente a través de una columna
corta empaquetada con capas de alúmina/sílice para eliminar el
paladio residual y similares. Posteriormente, este filtrado se
concentró a presión reducida y de este modo se obtuvieron cristales
crudos. A continuación, estos cristales crudos se calentaron y se
lavaron como suspensión con un disolvente heptano/tolueno.
Posteriormente, los cristales obtenidos por recristalización del
disolvente tolueno se secaron con calor a 160ºC al vacío y de este
modo se obtuvieron 670 mg (rendimiento del 92%) del compuesto de
ejemplo A-17. Se llevó a cabo adicionalmente una
purificación por sublimación a presión reducida de 10^{-4} Pa a
380ºC y de este modo se obtuvieron 455 mg (rendimiento de la
purificación por sublimación del 68%) de producto sublimado
altamente puro.
A continuación se muestran los resultados de
identificación del compuesto obtenido.
[MALDI-TOF-MS]
Valor observado: m/z = 694,37; valor calculado:
C_{54}H_{46} =694,36
^{1}H-RMN (400 MHz,
CDCl_{3})]
\delta 8,22 (dd, 2H), 8,18 (d, 1H), 8,06 (d,
1H), 8,04 (d, 1H), 8,02-7,83 (m, 9H),
7,82-7,75 (m, 2H), 7,74 (d, 1H),
7,72-7,66 (m, 3H), 7,65 (dd, 1H), 7,53 (m, 2H), 7,48
(d, 1H), 7,41 (dd, 1H), 1,67 (s, 6H), 1,58 (s, 6H), 1,41 (s, 9H)
En el compuesto de ejemplo A-17
también se calcularon las características que se muestran a
continuación.
\vskip1.000000\baselineskip
El cálculo de orbitales moleculares se llevó a
cabo bajo unas condiciones similares a las del ejemplo 1. Como
resultado, se confirmó que el compuesto de ejemplo
A-17 tenía naturaleza TC de la misma forma que el
compuesto de ejemplo A-02.
\vskip1.000000\baselineskip
El potencial de ionización se midió bajo las
mismas condiciones que en el ejemplo 1. Como resultado, el potencial
de ionización del compuesto de ejemplo A-17 fue de
5,53 eV.
\vskip1.000000\baselineskip
Se examinó la solubilidad del compuesto de
ejemplo A-17 en clorobenceno calentado a 130ºC. Como
resultado, la solubilidad fue de 22,4 g/l y se encontró que el
compuesto mostraba una solubilidad elevada.
\vskip1.000000\baselineskip
En primer lugar, se formó una película delgada
sobre un sustrato de vidrio con el mismo método que en el ejemplo 1.
Se llevó a cabo la medición para esta película, tal como en el
ejemplo 1, y se calculó el nivel T_{1} con el mismo método que en
el ejemplo 1. El nivel T_{1} fue de 2,13 eV (longitud de onda
correspondiente: 582 nm).
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Se cargaron los reactivos y el disolvente que se
muestran a continuación en un matraz de fondo redondo de 300 ml bajo
nitrógeno.
Compuesto halogenado X-20: 0,68
g (2,04 mmol)
Compuesto de boronato Y-17: 1,30
g (1,84 mmol)
Tolueno: 80 ml
Etanol: 40 ml
\vskip1.000000\baselineskip
A continuación, se añadieron 40 ml de una
solución acuosa de carbonato sódico del 10% en peso y, a
continuación, la solución de reacción se agitó a temperatura
ambiente durante 30 minutos. Posteriormente, se añadieron 0,11 g
(0,095 mmol) de tetrakis(trifenilfosfina)paladio y la
solución de reacción se agitó durante cuatro horas a reflujo. A
continuación, la solución de reacción se enfrió y, a continuación,
se obtuvieron los cristales depositados en la solución de reacción
mediante filtración. A continuación, los cristales obtenidos
mediante filtración se calentaron y disolvieron en clorobenceno y, a
continuación, la solución se filtró mientras estaba caliente a
través de una pequeña cantidad de alúmina para eliminar el paladio
residual y similares. Posteriormente, este filtrado se concentró a
presión reducida y de este modo se obtuvo un producto crudo. A
continuación, el producto crudo se recristalizó a partir del
disolvente clorobenceno dos veces. Los cristales obtenidos mediante
filtración se combinaron y se secaron con calor a 160ºC al vacío y
de este modo se obtuvieron 986 mg (rendimiento del 64%) del
compuesto de ejemplo B-18. Adicionalmente, se llevó
a cabo una purificación por sublimación a presión reducida de
10^{-4} Pa a 420ºC y de este modo se obtuvieron 531 mg
(rendimiento de la purificación por sublimación del 54%) de producto
de sublimación altamente puro.
A continuación se muestran los resultados de la
identificación del compuesto obtenido.
[MALDI-TOF-MS]
Valor observado: m/z = 830,41; Valor calculado:
C_{65}H_{50} = 830,39
^{1}H-RMN (400 MHz,
CDCl_{3})]
\delta 8,22 (dd, 2H), 8,18 (d, 1H), 8,07 (d,
1H), 8,05 (d, 1H), 8,02-7,80 (m, 12H),
7,80-7,74 (m, 4H), 7,74-7,70 (m,
3H), 7,70-7,65 (m, 3H), 7,53 (m, 2H), 7,47 (dd, 1H),
7,36 (m, 2H), 1,68 (s, 6H), 1,66 (s, 6H), 1,58 (s, 6H)
Para el compuesto de ejemplo
B-18 también se calcularon las características que
se muestran a continuación.
\vskip1.000000\baselineskip
El cálculo de orbitales moleculares se llevó a
cabo bajo unas condiciones similares a las del ejemplo 1. La figura
8 es una vista que ilustra los orbitales moleculares HOMO y LUMO en
los resultados del cálculo de orbitales moleculares para el
compuesto de ejemplo B-18. Tal como se muestra en la
figura 8, se confirmó que el compuesto de ejemplo
B-18 tenía naturaleza TC igual que el compuesto de
ejemplo A-02.
\vskip1.000000\baselineskip
El potencial de ionización se midió bajo las
mismas condiciones que en el ejemplo 1. Como resultado, el potencial
de ionización del compuesto de ejemplo B-18 fue de
5,72 eV.
\vskip1.000000\baselineskip
Se examinó la solubilidad del compuesto de
ejemplo B-18 en clorobenceno calentado a 130ºC. Como
resultado, la solubilidad fue de 9,4 g/l y se encontró que el
compuesto mostraba una solubilidad elevada.
\vskip1.000000\baselineskip
En primer lugar, se formó una película delgada
sobre un sustrato de vidrio con el mismo método que en el ejemplo 1.
Se llevó a cabo la medición para esta película tal como en el
ejemplo 1 y se calculó el nivel T_{1} con el mismo método que en
el ejemplo 1. El nivel T_{1} fue de 2,14 eV (longitud de onda
correspondiente: 579 nm).
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo comparativo 1 hasta ejemplo
comparativo
9
Se evaluaron las siguientes características para
el compuesto comparativo H-1 (ejemplo comparativo 1)
hasta el compuesto comparativo H-9 (ejemplo
comparativo 9), que se muestran a continuación.
\vskip1.000000\baselineskip
Se llevó a cabo el cálculo de orbitales
moleculares para el compuesto comparativo H-1
(ejemplo comparativo 1) hasta el compuesto comparativo
H-9 (ejemplo comparativo 9) bajo condiciones
similares a las del ejemplo 1-(A). La figura 9 es una vista que
ilustra los orbitales moleculares HOMO y LUMO en los resultados del
cálculo de orbitales moleculares para el compuesto comparativo
H-1 (ejemplo comparativo 1). La figura 10 es una
vista que ilustra los orbitales moleculares HOMO y LUMO en los
resultados del cálculo de orbitales moleculares para el compuesto
comparativo H-2 (ejemplo comparativo 2). Tal como se
muestra en las figuras 9 y 10, solamente se reconoció la naturaleza
\pi-\pi^{*} en el compuesto comparativo
H-1 y el compuesto comparativo H-2,
y no se reconoció la naturaleza TC que se había reconocido en el
compuesto de binaftilo de la presente invención. Además, como
resultado del cálculo de orbitales moleculares para el compuesto
comparativo H-3 (ejemplo comparativo 3) hasta el
compuesto comparativo H-9 (ejemplo comparativo 9) de
la misma manera, solamente se reconoció la naturaleza
\pi-\pi^{*} pero no se reconoció la naturaleza
TC que se había reconocido en el compuesto de binaftilo de la
presente invención.
\vskip1.000000\baselineskip
Se sintetizaron respectivamente el compuesto
comparativo H-2 (ejemplo comparativo 2), el
compuesto comparativo H-4 (ejemplo comparativo 4) y
el compuesto comparativo H-5 (ejemplo comparativo 5)
y se midió el potencial de ionización (PI) en las mismas condiciones
que en el Ejemplo 1-(B). En la tabla 2 se muestran los resultados
junto con los de los ejemplos 1 a 3.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Se sintetizaron respectivamente el compuesto
comparativo H-2 (ejemplo comparativo 2), el
compuesto comparativo H-3 (ejemplo comparativo 3) y
el compuesto comparativo H-5 (ejemplo comparativo 5)
y se examinó la solubilidad en clorobenceno de la misma manera que
en el ejemplo 1-(C). Los resultados se muestran en la tabla 3 junto
con los de los ejemplos 1 a 3.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
La tabla 3 reveló que cada uno de los compuestos
comparativos es más difícil de disolver si se compara con el
compuesto de binaftilo de la presente invención. En la presente
tabla 3, "inferior a 0,6 g/L" significa que 0,6 g del compuesto
no se disuelven completamente en 1 l de clorobenceno a 130ºC.
\vskip1.000000\baselineskip
Se preparó un elemento emisor de luz que tenía
la estructura que se muestra en la figura 3 mediante el siguiente
proceso.
Se formó una película de óxido de indio estaño
(ITO) como un ánodo (2) con un espesor de película de 120 nm sobre
un sustrato de vidrio (sustrato 1) mediante el método de bombardeo
iónico y se utilizó como sustrato de soporte conductor transparente
(sustrato ITO). Sobre este sustrato ITO se formaron sucesivamente
las siguientes capas de compuestos orgánicos y capas de electrodos
mediante deposición al vacío en una cámara de vacío de 10^{-4} Pa
mediante calentamiento por resistencia. Específicamente, al
principio se formó una película \alpha-NPD con un
espesor de película de 18 nm como capa de transporte de huecos (5).
A continuación, el compuesto de ejemplo A-02 que es
un anfitrión y el Ir(piq)_{3} que es un huésped se
codepositaron como una capa emisora de luz (3) para formar una
película de mezcla que tenía un espesor de película de 30 nm. En el
presente ejemplo, el contenido de Ir(piq)_{3} para
toda la capa emisora de luz (3) es del 10% en peso. A continuación,
se formó una película de Bfen con un espesor de película de 40 nm
como una capa de transporte de electrones (6). A continuación, se
formó una película de KF con un espesor de película de 1 nm y, a
continuación, se formó una película de Al con un espesor de película
de 120 nm. En el presente ejemplo, la película de KF y la película
de Al funcionan como un cátodo (4).
A continuación, se colocó una placa de vidrio
protectora sobre el mismo en una atmósfera de aire seco a efectos de
evitar que el elemento orgánico emisor de luz se deteriorase por la
adsorción de humedad y se selló con un adhesivo de resina acrílica.
De esta forma se obtuvo un elemento orgánico emisor de luz.
Cuando se aplicó un voltaje de 3,8 V al elemento
orgánico emisor de luz obtenido utilizando el electrodo ITO (ánodo
-2-) como electrodo positivo y el electrodo Al (cátodo -4-) como
electrodo negativo, se observó emisión de luz roja que tenía una
eficacia de emisión de luz de 6,5 cd/A y un brillo de 800
cd/m^{2}. Las coordenadas de cromaticidad CIE fueron (x, y) =
(0,68, 0,32) en este elemento. Adicionalmente, cuando el elemento se
hizo funcionar durante 200 horas mientras se mantenía una densidad
de corriente eléctrica constante de 75 mA/cm^{2}, la proporción de
reducción en el brillo respecto al brillo inicial fue del 10%.
\vskip1.000000\baselineskip
Se preparó un elemento con el mismo
procedimiento que en el ejemplo 4, excepto en que se utilizó el
compuesto de ejemplo A-17 en lugar del compuesto de
ejemplo A-02 como anfitrión de la capa emisora de
luz. El elemento obtenido se evaluó tal como en el ejemplo 4. Los
resultados se muestran en la tabla 4.
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Se preparó un elemento con el mismo proceso que
en el ejemplo 4, excepto en que se utilizó el compuesto de ejemplo
B-18 en lugar del compuesto de ejemplo
A-02 como anfitrión de la capa emisora de luz. El
elemento obtenido se evaluó tal como en el ejemplo 4. Los resultados
se muestran en la tabla 4.
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Ejemplo comparativo
10
Se preparó un elemento con el mismo proceso que
en el ejemplo 4, excepto en que se utilizó el compuesto comparativo
H-4 en lugar del compuesto de ejemplo
A-02 como anfitrión de la capa emisora de luz. El
elemento obtenido se evaluó, tal como en el ejemplo 4. Los
resultados se muestran en la tabla 4.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo comparativo
11
Se preparó un elemento con el mismo proceso que
en el ejemplo 4, excepto en que se utilizó CBP que tenía una
estructura que se muestra a continuación en lugar del compuesto de
ejemplo A-02 como el anfitrión de la capa emisora de
luz. El elemento obtenido se evaluó, tal como en el ejemplo 4. Los
resultados se muestran en la tabla 4.
\vskip1.000000\baselineskip
Se preparó un elemento emisor de luz, que tenía
una estructura que se muestra en la figura 3, mediante el siguiente
procedimiento.
Se preparó un sustrato ITO mediante el mismo
procedimiento que en el ejemplo 4 y se moldearon las siguientes
capas de compuesto orgánico y capas de electrodo sucesivamente en
forma de película sobre este sustrato ITO mediante deposición al
vacío en una cámara de vacío de 10^{-4} Pa mediante calentamiento
por resistencia. Específicamente, se formó una película de
\alpha-NPD con un espesor de película de 16 nm
como capa de transporte de huecos (5), en primer lugar. A
continuación, el compuesto de ejemplo A-02, el cual
es un anfitrión, y el Ir(piq)_{3} que es a huésped y
el Ir(ppy)_{3} que es un codopante se codepositaron
como una capa emisora de luz (3) para formar una película de mezcla
que tenía un espesor de película de 50 nm. En el presente ejemplo,
el contenido de Ir(piq)_{3} y de
Ir(ppy)_{3} para toda la capa emisora de luz (3) era
del 5% en peso y del 15% en peso, respectivamente. A continuación,
se formó una película de Bfen con un espesor de película de 50 nm
como una capa de transporte de electrones (6). A continuación, se
formó una película de KF con un espesor de película de 1 nm y, a
continuación, se formó una película de Al con un espesor de película
de 120 nm. En el presente ejemplo, la película KF y la película de
Al funcionan como un cátodo (4).
A continuación, se colocó encima una placa de
vidrio protectora en una atmósfera de aire seco a efectos de evitar
que el elemento orgánico emisor de luz se deteriorara por la
adsorción de humedad y se selló con un adhesivo de resina acrílica.
De este modo se obtuvo un elemento orgánico emisor de luz.
Cuando se aplicó un voltaje de 4,0 V al elemento
orgánico emisor de luz obtenido utilizando el electrodo ITO (ánodo
-2-) como electrodo positivo y el electrodo Al (cátodo -4-) como
electrodo negativo, se observó emisión de luz roja que tenía una
eficacia de emisión de luz de 8,1 cd/A y un brillo de 1000
cd/m^{2}. Las coordenadas de cromaticidad CIE fueron (x, y) =
(0,68, 0,32) en este elemento. Adicionalmente, cuando el elemento se
hizo funcionar durante 500 horas mientras se mantenía una densidad
de corriente eléctrica constante de 100 mA/cm^{2}, la proporción
de reducción del brillo respecto al brillo inicial fue del 13%.
\vskip1.000000\baselineskip
Se preparó un elemento con el mismo
procedimiento que en el ejemplo 7, excepto en que se utilizó el
compuesto de ejemplo A-17 en lugar del compuesto de
ejemplo A-02 como anfitrión de la capa emisora de
luz. El elemento obtenido se calculó tal como en el ejemplo 7. Los
resultados se muestran en la tabla 5.
\vskip1.000000\baselineskip
Se preparó un elemento con el mismo proceso que
en el ejemplo 7, excepto en que se utilizó el compuesto de ejemplo
B-18 en lugar del compuesto de ejemplo
A-02 como anfitrión de la capa emisora de luz. El
elemento obtenido se calculó tal como en el Ejemplo 7. Los
resultados se muestran en la tabla 5.
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Se preparó un elemento con el mismo proceso que
en el ejemplo 7, excepto en que se utilizó
\alpha-NPD en lugar de Ir(ppy)_{3}
como codopante y el contenido de \alpha-NPD para
toda la capa emisora de luz -3) se cambió al 25% en peso. El
elemento obtenido se calculó tal como en el Ejemplo 7. Los
resultados se muestran en la tabla 5.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo comparativo
12
Se preparó un elemento con el mismo proceso que
en el ejemplo 7, excepto en que se utilizó el compuesto comparativo
H-2 en lugar del compuesto de ejemplo
A-02 como anfitrión de la capa emisora de luz. El
elemento obtenido se calculó tal como en el Ejemplo 7. Los
resultados se muestran en la tabla 5.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo comparativo
13
Se preparó un elemento con el mismo proceso que
en el ejemplo 7, excepto en que se utilizó CBP en lugar del
compuesto de ejemplo A-02 como el anfitrión de la
capa emisora de luz. El elemento obtenido se calculó tal como en el
ejemplo 7. Los resultados se muestran en la tabla 5.
\vskip1.000000\baselineskip
Se preparó un elemento emisor de luz que tenía
una estructura que se muestra en la figura 3 mediante el siguiente
procedimiento.
Se preparó un sustrato ITO mediante el mismo
procedimiento que en el ejemplo 4 y se moldearon las siguientes
capas de compuesto orgánico y capas de electrodo sucesivamente en
forma de película sobre este sustrato ITO mediante deposición al
vacío en una cámara de vacío de 10^{-4} Pa mediante calentamiento
por resistencia. Específicamente, se formó una película de
\alpha-NPD con un espesor de película de 16 nm
como capa de transporte de huecos (5), en primer lugar. A
continuación, el compuesto de ejemplo B-18 que es un
anfitrión y el BD-1 que se muestra a continuación,
que es un huésped, se codepositaron como una capa emisora de luz (3)
para formar una película de mezcla que tenía un espesor de película
de 30 nm. En el presente ejemplo, el contenido de
BD-1 para toda la capa emisora de luz (3) era del 5%
en peso. A continuación, se formó una película de BCP con un espesor
de película de 30 nm como capa de transporte de electrones (6). A
continuación, se formó una película de KF con un espesor de película
de 1 nm y, a continuación, se formó una película de Al con un
espesor de película de 120 nm. En el presente ejemplo, la película
KF y la película de Al funcionan como un cátodo (4).
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A continuación, se colocó encima una placa de
vidrio protectora en una atmósfera de aire seco a efectos de evitar
que el elemento orgánico emisor de luz se deteriorara por la
adsorción de humedad y se selló con un adhesivo de resina acrílica.
De este modo se obtuvo un elemento orgánico emisor de luz.
Cuando se aplicó un voltaje de 5,2 V al elemento
orgánico emisor de luz obtenido utilizando el electrodo ITO (ánodo
-2-) como electrodo positivo y el electrodo Al (cátodo -4-) como
electrodo negativo, se observó emisión de luz azul que tenía una
eficacia de emisión de luz de 6,8 cd/A. Las coordenadas de
cromaticidad CIE fueron (x, y) = (0,15, 0,14) en este elemento.
Adicionalmente, cuando el elemento se hizo funcionar durante 100
horas mientras se mantenía una densidad de corriente eléctrica
constante de 30 mA/cm^{2}, la proporción de reducción del brillo
con respecto al brillo inicial fue del 23%.
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Se preparó un elemento emisor de luz que tenía
una estructura que se muestra en la figura 3 mediante el siguiente
procedimiento.
Se preparó un sustrato ITO mediante el mismo
procedimiento que en el ejemplo 4 y se añadió gota a gota PEDOT
(para electroluminiscencia orgánica), producido por Bayer AG, sobre
este sustrato ITO y se recubrió por centrifugación durante 20
segundos a 1000 rpm. A continuación, la película se secó en una
cámara de vacío a 120ºC durante 1 hora y de este modo se formó una
capa de transporte de huecos (5) que tenía un espesor de película de
40 nm. A continuación, se añadió gota a gota una solución, preparada
según la siguiente composición, sobre la capa de transporte de
huecos (5) bajo atmósfera de nitrógeno y se recubrió por
centrifugación durante 20 segundos a 2000 rpm.
Cloroformo deshidratado: 10 g
Compuesto de ejemplo C-18: 100
mg
Ir(tBupiq)_{3} mostrado a
continuación: 9 mg
A continuación, se formó la capa emisora de luz
(3) que tenía un espesor de película de 50 nm secando la película en
una cámara de vacío a 120ºC durante una hora.
A continuación, el sustrato sobre el cual se
laminaron las capas a la capa emisora de luz (3) se montó sobre una
cámara de deposición al vacío. A continuación, se depositó Bfen para
formar una película delgada que tenía un espesor de película de 40
nm como una capa de transporte de electrones (6). Hasta esta etapa,
el espesor total de la capa de compuesto orgánico es de 130 nm. A
continuación, se formó una película de KF con un espesor de película
de 1 nm mediante deposición al vacío y, a continuación se formó una
película de Al con un espesor de película de 120 nm mediante
deposición al vacío. En el presente ejemplo, la película de KF y la
película de Al funcionan como un cátodo (4). De este modo se obtuvo
un elemento orgánico emisor de luz.
Se calcularon las características del elemento
orgánico emisor de luz obtenido aplicando un voltaje DC al elemento
utilizando un electrodo ITO (ánodo -2-) como electrodo positivo y el
electrodo de Al (cátodo -4-) como electrodo negativo. En este
elemento, la eficacia de corriente cuando el brillo se establece a
500 cd/m^{2} fue de 1,6 cd/A, y la eficacia de potencia eléctrica
fue de 1,8m/W. El pico en el espectro de emisión en este momento fue
de 621 nm y las coordenadas de cromaticidad CIE fueron (x, y) =
(0,68, 0,32).
La presente invención da a conocer un compuesto
de binaftilo nuevo y un elemento orgánico emisor de luz que tiene
una buena eficacia de emisión de luz y una durabilidad elevada a un
voltaje de excitación bajo. Un elemento orgánico emisor de luz que
incluye un ánodo y un cátodo, y una capa que incluye un compuesto
orgánico intercalado entre el ánodo y el cátodo, en el que uno entre
el ánodo y el cátodo es transparente o semitransparente, y la capa
que incluye un compuesto orgánico incluye, como mínimo, un compuesto
de binaftilo representado por la siguiente fórmula general [I]:
Claims (10)
1. Compuesto de binaftilo representado por la
siguiente fórmula general [I]:
(En la fórmula [I], Ar representa un átomo de
hidrógeno o un grupo sustituyente seleccionado del grupo que
comprende un grupo alquilo sustituido o sin sustituir, un grupo
alcoxi sustituido o sin sustituir, un grupo fenilo sustituido o sin
sustituir, un grupo fluorenilo sustituido o sin sustituir y un grupo
de anillo heteroaromático sustituido o sin sustituir;
X_{1} a X_{25} representan cada uno un átomo
de hidrógeno, un grupo sustituyente seleccionado del grupo que
comprende un grupo alquilo sustituido o sin sustituir y un grupo
alcoxi sustituido o sin sustituir; y R_{1} a R_{4} representan
cada uno un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo sustituido o sin
sustituir).
\vskip1.000000\baselineskip
2. Compuesto de binaftilo, según la
reivindicación 1, representado por la siguiente fórmula general
[II]:
(En la fórmula [II], Z representa un átomo de
hidrógeno o un grupo fluorenilo sustituido o sin sustituir; y
R_{1} a R_{4} representan cada uno un átomo de hidrógeno o un
grupo alquilo sustituido o sin sustituir).
\vskip1.000000\baselineskip
3. Elemento orgánico emisor de luz que
comprende
un ánodo y un cátodo, y
una capa que comprende un compuesto orgánico
intercalado entre el ánodo y el cátodo, en el que
uno entre el ánodo y el cátodo es transparente o
semitransparente, y
la capa que comprende un compuesto orgánico
comprende, como mínimo, un compuesto de binaftilo según la
reivindicación 1.
\vskip1.000000\baselineskip
4. Elemento orgánico emisor de luz, según la
reivindicación 3, en el que el compuesto de binaftilo está contenido
en una capa emisora de luz.
5. Elemento orgánico emisor de luz, según la
reivindicación 4, en el que la capa emisora de luz comprende un
anfitrión y un huésped y el anfitrión es el compuesto de
binaftilo.
6. Elemento orgánico emisor de luz, según la
reivindicación 5, en el que el huésped es un compuesto emisor de
fosforescencia.
7. Elemento orgánico emisor de luz, según la
reivindicación 6, en el que el compuesto emisor de fosforescencia es
un complejo de iridio.
8. Elemento orgánico emisor de luz, según la
reivindicación 4, en el que la capa emisora de luz comprende dos o
más compuestos emisores de fosforescencia.
9. Elemento orgánico emisor de luz, según la
reivindicación 3, que es un elemento electroluminiscente que emite
luz mediante la aplicación de un voltaje entre el ánodo y el
cátodo.
10. Aparato de visualización que comprende un
elemento orgánico emisor de luz según cualquiera de las
reivindicaciones 3 a 9.
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