KR20090034741A - 바이나프틸 화합물 및 이것을 사용한 유기발광소자 - Google Patents
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Abstract
본발명은 신규한 바이나프틸 화합물과 낮은 구동 전압에 있어서 발광 효율이 양호하고 내구성이 높은 유기발광소자를 제공한다. 양극, 음극, 및 상기 양극과 상기 음극의 사이에 끼워지는 유기화합물로 이루어지는 층으로 구성되고, 상기 양극 및 상기 음극 중 한쪽이 투명 또는 반투명이며, 상기 유기화합물로부터 이루어지는 층이 이하의 일반식〔I〕: [화 1]
에 의해 나타낸 적어도 한 종류의 바이나프틸 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
Description
본 발명은, 바이나프틸 화합물 및 이것을 사용한 유기발광소자에 관한 것이다.
유기발광소자는 양극과 음극 사이에 형광발광 유기화합물 또는 인광발광 유기화합물을 함유한 박막이 끼워져 있는 소자이다. 또, 각 전극으로부터 전자 및 홀(정공)을 주입해서 형광발광 유기화합물 또는 인광발광 유기화합물의 여기자를 생성시키고, 이 여기자가 기저 상태로 돌아올 때에 유기발광소자는 광을 방사한다.
유기발광소자에 있어서의 최근의 진보는 현저하고, 저인가 전압에서 고휘도, 발광 파장의 다양성, 고속 응답성, 발광 디바이스의 박형화 및 경량화가 가능한 것 등을 들 수 있다. 이로부터, 유기발광소자는 광범한 용도에의 가능성을 시사하고 있다.
그러나, 현재 상태에서는 한층 더 고휘도의 광출력 또는 고변환 효율이 필요하다. 또한, 장시간의 사용에 의한 경시 변화나 산소를 포함한 분위기 기체나 습기 등에 의한 열화 등의 내구성의 면에서 아직도 많은 문제가 있다. 게다가 풀 컬러 디스플레이 등에의 응용을 생각했을 경우, 색순도가 높은 청색, 녹색, 적색의 발광이 필요하지만, 이러한 문제에 관해서도 아직 충분히 해결했다고는 말할 수 없다.
이들 문제를 고려하여, 발광층 등을 구성하는 발광 유기화합물로서 사용되는 방향족 화합물 및 축합다환방향족 화합물에 대해서는 많은 연구가 되고 있지만, 발광 휘도나 내구성을 충분히 만족할 수 있는 것이 얻어지고 있다고는 말하기 어렵다.
한편, 발광층 등을 구성하는 발광유기화합물로서 사용되는 방향족화합물이나 축합다환방향족 화합물의 구체적인 예로서, 일본국 특개 2004-185100호 공보, 일본국 특개 2004-43349호 공보, 일본국 특개 2005-19219호 공보, 일본국 특개 2005-222948호 공보(US공보2005/0175857에 대응), WO 2005/123634 팜플렛, 일본국 특개 2006-151966호 공보(US공보2006/0093857에 대응), WO 2006/104044 팜플렛, 및 WO 2007/046658 팜플렛을 들 수 있다.
본 발명의 목적은 신규한 바이나프틸 화합물을 제공하는 것이다. 본 발명의 다른 목적은, 낮은 구동 전압에서, 발광 효율이 양호하고 내구성이 높은 유기발광소자를 제공하는 것이다.
본 발명의 바이나프틸 화합물은, 이하의 일반식〔I〕
에 의해 나타내진다.
(식〔I〕에 있어서, Ar은 수소 원자이거나, 또는 치환 또는 무치환의 알킬기, 치환 또는 무치환의 알콕시기, 치환 또는 무치환의 페닐기, 치환 또는 무치환의 플루오레닐기 및 치환 또는 무치환의 복소방향환기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 치환기를 나타내고; X1 내지 X25는, 각각 수소 원자이거나 또는, 치환 또는 무치환의 알킬기 및 치환 또는 무치환의 알콕시기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 치환기를 나타내고; R1 내지 R4는, 각각 수소 원자 또는 치환 또는 무치환의 알킬기를 나타냄)
본 발명에 의하면, 낮은 구동 전압에서 발광 효율이 양호하고 구동 내구성이 뛰어난 유기발광소자를 제공할 수 있다.
본 발명의 다른 특징은 첨부도면을 참조한, 다음의 전형적인 실시형태의 설명으로부터 명백해질 것이다.
이하, 본 발명에 관해서 상세하게 설명한다. 우선, 본 발명의 바이나프틸 화합물에 대해 설명한다.
본 발명의 바이나프틸 화합물은 이하의 일반식〔I〕
에 의해 나타내진다.
식〔I〕에 있어서, Ar은 수소 원자이거나 또는, 치환 또는 무치환의 알킬기, 치환 또는 무치환의 알콕시기, 치환 또는 무치환의 페닐기, 치환 또는 무치환의 플루오레닐기 및 치환 또는 무치환의 복소방향환기로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기를 나타낸다.
Ar에 의해 나타내지는 알킬기의 구체적인 예로서는, 메틸기, 에틸기, ｎ-프로필기, 아이소-프로필기, ｎ-부틸기, 아이소-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, ｎ-펜틸기, 네오펜틸기, ｎ-헥실기, ｎ-옥틸기, ｎ-데실기, ｎ-도데실기, 사이클로프로필기, 사이클로부틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 노르보르닐기, 및 아다만틸기 등을 들 수 있지만, 물론 이것들로 한정되는 것은 아니다.
Ar에 의해 나타내지는 알콕시기의 구체적인 예로서는, 메톡시기, 에톡시기, 아이소-프로폭시기, tert-부톡시기, 알릴옥시기, 벤질옥시기 등을 들 수 있지만, 물론 이것들로 한정되는 것은 아니다.
Ar에 의해 나타내지는 복소방향환기의 구체적인 예로서는, 피리딜기, 피리다질기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 트라이아질기, 퀴놀릴기, 아이소퀴놀릴기, 프탈라지닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 나프틸리지닐기, 아크리디닐기, 벤조퀴놀릴기, 페난트롤릴기, 모노아자플루오레닐기, 다이아자플루오레닐기, 페나지닐기, 피롤릴기, 피라졸릴기, 이미다졸릴기, 트라이아졸릴기, 인돌릴기, 인돌리지닐기, 벤조이미다졸릴기, 카르바졸릴기, 벤조카르바졸릴기, 티에닐기, 벤조티에닐기, 다이벤조티에닐기, 푸릴기, 벤조푸릴기, 아이소벤조푸릴기, 다이벤조푸릴기, 옥사졸릴기, 아이소옥사졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 옥사다이아졸릴기, 티아졸릴기, 아이소티아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 티아다이아졸릴기 등을 들 수 있지만, 물론 이것들로 한정되는 것은 아니다.
상기의 알킬기, 알콕시기, 페닐기, 플루오레닐기 및 복소방향환기가 더 가져도 되는 치환기로서 메틸기, 트라이플루오르메틸기, 에틸기, 프로필기, 아이소-부틸기, tert-부틸기 등의 알킬기; 페닐기, tert-부틸페닐기, 다이메틸페닐기, 나프틸기, 페난트릴기, 플루오레닐기, 9,9-다이메틸플루오레닐기, 9,9-다이에틸플루오레닐기, 9,9-다이-(ｎ-헥실) 플루오레닐기, 비스-(9,9-다이에틸플루오레닐)기, 하기에 나타내지는 치환기
등의 방향환기, 티에닐기, 피롤릴기, 피리딜기 등의 복소방향환기; 다이메틸 아미노기, 다이에틸 아미노기, 다이벤질 아미노기, 다이페닐 아미노기, 다이톨릴아미노기, 다이아니솔릴아미노기, 나프틸페닐아미노기 등의 치환 아미노기; 메톡시기, 에톡시기 등의 알콕시기; 페녹시기, 나프톡시기 등의 아릴옥시기; 불소, 염소, 브롬, 요드 등의 할로겐 원자; 수산기, 시아노기, 니트로기를 들 수 있지만, 물론 이것들로 한정되는 것은 아니다.
식〔I〕에 있어서, X1 내지 X25는, 각각 수소 원자이거나 또는, 치환 또는 무치환의 알킬기 및 치환 또는 무치환의 알콕시기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 치환기를 나타낸다.
X1 내지 X25에 의해 나타내지는 알킬기의 구체적인 예로서는, 메틸기, 에틸기, ｎ-프로필기, 아이소-프로필기, ｎ-부틸기, 아이소-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, ｎ-펜틸기, 네오펜틸기, ｎ-헥실기, ｎ-옥틸기, ｎ-데실기, ｎ-도데실기, 사이클로프로필기, 사이클로부틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 노르보르닐기, 아다만틸기 등을 들 수 있지만, 물론 이것들로 한정되는 것은 아니다.
X1 내지 X25에 의해 나타내지는 알콕시기의 구체적인 예로서는, 메톡시기, 에톡시기, 아이소-프로폭시기, tert-부톡시기, 알릴옥시기, 벤질옥시기 등을 들 수 있지만, 물론 이것들로 한정되는 것은 아니다.
상기의 알킬기 및 알콕시기가 더 가져도 되는 치환기의 예로서 메틸기, 에틸기, 프로필기 등의 알킬기; 페닐기, 페난트릴기, 플루오레닐기 등의 탄화수소식 방 향환기; 티에닐기, 피롤릴기, 피리딜기 등의 복소방향환기; 다이메틸아미노기, 다이에틸아미노기, 다이벤질아미노기, 다이페닐아미노기, 다이톨릴아미노기, 디아니솔릴아미노기 등의 치환 아미노기; 메톡시기, 에톡시기 등의 알콕시기; 페녹시기, 나프톡시기 등의 아릴옥시기; 불소, 염소, 브롬, 요드 등의 할로겐 원자; 수산기, 시아노기, 니트로기를 들 수 있지만, 물론 이것들로 한정되는 것은 아니다.
식〔I〕에 있어서, R1 내지 R4는 각각 수소 원자 또는 치환 또는 무치환의 알킬기를 나타낸다.
R1 내지 R4에 의해 나타내지는 알킬기의 구체적인 예로서는, 메틸기, 에틸기, ｎ-프로필기, 아이소-프로필기, ｎ-부틸기, 아이소-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, ｎ-펜틸기, 네오펜틸기, ｎ-헥실기, ｎ-옥틸기, ｎ-데실기, ｎ-도데실기, 사이클로프로필기, 사이클로부틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 노르보르닐기, 아다만틸기 등을 들 수 있지만, 물론 이것들로 한정되는 것은 아니다.
상기의 알킬기가 더 가져도 되는 치환기의 예로서 메틸기, 에틸기, 프로필기 등의 알킬기; 페닐기, 페난트릴기, 플루오레닐기 등의 탄화수소식 방향환기; 티에닐기, 피롤릴기, 피리딜기 등의 복소방향환기; 다이메틸아미노기, 다이에틸아미노기, 다이벤질 아미노기, 다이페닐아미노기, 다이톨릴아미노기, 다이아니솔릴아미노기 등의 치환 아미노기; 메톡시기, 에톡시기 등의 알콕시기; 페녹시기, 나프톡시기 등의 아릴옥시기; 불소, 염소, 브롬, 요드 등의 할로겐 원자; 수산기, 시아노기, 니트로기를 들 수 있지만, 물론 이것들로 한정되는 것은 아니다.
또, 식〔I〕의 바이나프틸 화합물에 있어서, 주골격 또는 치환기에 존재하는 수소 원자의 전부 또는 일부가 중수소로 치환되어도 된다.
식〔I〕의 바이나프틸 화합물은, 바람직하게는, 식〔II〕에 의해 나타나지는 화합물이다.
식〔II〕에 있어서, R1 내지 R4는, 식〔I〕중의 R1 내지 R4와 동일하다.
식〔II〕에 있어서, Z는 수소 원자 또는 치환 또는 무치환의 플루오레닐기를 나타낸다.
Z에 의해 나타내지는 플루오레닐기가 더 가져도 되는 치환기는, 식〔I〕중의 Ar이 플루오레닐기인 경우에, 해당 플루오레닐기가 더 가지고 있어도 되는 치환기와 동일하다.
다음에, 본 발명의 바이나프틸 화합물의 합성 방법에 대해 설명한다.
본 발명의 바이나프틸 화합물은, 아래와 같이 식〔III〕및〔IV〕에의해 나타지는, 붕소산 화합물, 할로겐 화합물 및 테트라키스(트라이페닐포스핀) 팔라듐 촉매를 사용한 스즈키-미야우라 커플링(Suzuki-Miyaura coupling)반응에 의해서 합성할 수 있다.
〔식 중, Ar1 및 Ar2는 각각 방향환기 또는 복소방향환기를 나타낸다. X는 염소, 브롬 또는 요드 원자를 나타낸다.〕
〔식중, Ar3는 탄화수소식 방향환기를 나타낸다. 〕
식〔III〕및〔IV〕의 반응에서 사용되는 붕소산 화합물은, 할로겐 전구체로부터 이하의 식〔V〕에 의해 나타내지는 반응에 의해 얻을 수 있다.
〔식중, Ar4는 방향환기를 나타낸다. 〕
여기서, 식〔IV〕의 반응에 있어서 붕소산 화합물과 요도브로모 화합물과의 당량비를 1 대 1로 하고 반응을 실시하면, 요드가 선택적으로 반응해서 모노브로모 화합물이 효율적으로 생성된다. 다음에, 이 모노브로모 화합물을 그대로 식〔III〕의 반응에 사용하거나, 또는 식〔V〕의 반응에 의해 붕소산 에스테르로 변환하고 나서 식〔IV〕의 반응에 사용한다. 이들 스텝을 채택함으로써, 소망의 방향환이 연결된 본 발명의 바이나프틸 화합물을 합성할 수 있다.
본 발명의 바이나프틸 화합물을 합성할 때에 사용할 수 있는, 할로겐 화합물, 붕소산 화합물, 및 요도브로모 화합물 중에 대표적인 화합물을 이하에 나타내지만, 물론 본 발명은 이것들로 한정되는 것은 아니다.
[할로겐 화합물]
[붕소산 화합물]
[요드브로보 화합물]
상기에 나타낸 화합물을 사용하고, 식〔III〕내지 식〔V〕의 반응을 실행함 으로써, 본 발명의 바이나프틸 화합물을 합성할 수 있다.
본 발명의 유기발광소자용 바이나프틸 화합물의 구체적인 구조식을 이하 나타내지만, 물론 본 발명은 이것들로 한정되는 것은 아니다.
다음에, 본 발명의 유기발광소자에 대해 상세하게 설명한다.
본 발명의 유기발광소자는, 양극, 음극, 및 양극과 음극 사이에 끼워진 유기화합물을 함유하는 층을 포함하고 있다. 양극 및 음극 중 어느 한쪽은 투명 또는 반투명이다. 본 발명의 유기발광소자는, 바람직하게는, 양극과 음극 사이에 전압을 인가하면 발광하는 전계 발광소자이다.
이하, 도면을 참조하면서 본 발명의 유기발광소자에 대해 상세하게 설명한다.
우선, 도면의 부호를 설명한다. (1)은 기판, (2)는 양극, (3)은 발광층, (4)는 음극, (5)는 홀수송층, (6)은 전자수송층, (10), (20), 및 (30)은 각각 유기발광소자, (40) 및 (60)은 각각 표시장치를 나타낸다. (41)은 주사신호드라이버, (42)는 정보신호드라이버, (43)은 전류공급원, (44) 및 (50)은 각각 화소회로, (51)은 제1박막트랜지스터(TFT), (52)는 콘덴서(Cadd), (53)은 제2박막트랜지스터(TFT), (61)은 기판, (62)는 방습층, (63)은 게이트전극, (64)는 게이트절연막, (65)는 반도체막, (66)은 드레인전극, (67)은 소스전극, (68)은 TFT 소자, (69)는 절연막, (70)은 컨택트홀(스루홀), (71)은 양극, (72)는 유기층, (73)은 음극, (74)는 제1보호층, 그리고 (75)는 제2보호층을 나타낸다.
도 1은 본 발명의 유기발광소자의 제 1 실시형태를 나타내는 단면도이다. 도 1의 유기발광소자(10)는, 기판(1) 상에, 양극(2), 발광층(3) 및 음극(4)을 순차적으로 가진다. 이 유기발광소자(10)는, 발광층(3)이 홀수송능, 전자수송능 및 발광 성의 성능을 모두 가지는 유기화합물로 구성되어 있는 경우에 유효하다. 발광층(3)은, 홀수송능, 전자수송능, 및 발광성의 성능 중의 어느 하나의 특성을 가지는 2 가지 이상의 유기화합물의 혼합물로 구성되어 있어도 된다.
도 2는 본 발명의 유기발광소자의 제 2 실시형태를 나타내는 단면도이다. 도 2의 유기발광소자(20)는, 기판(1) 상에, 양극(2), 홀수송층(5), 전자수송층(6), 및 음극(4)을 순차적으로 가진다. 이 유기발광소자(20)에서는, 홀수송성 및 전자수송성 중의 어느 한쪽을 가지는 발광성의 유기화합물과, 전자수송성만 또는 홀수송성 만을 가지는 유기화합물을, 조합해서 사용하는 것이 바람직하다. 유기발광소자(20)에서는, 홀수송층(5) 또는 전자수송층(6)이 발광층을 겸하고 있다.
도 3은 본 발명의 유기발광소자에 있어서의 제 3 실시형태를 나타내는 단면도이다. 도 3의 유기발광소자(30)는, 도 2의 유기발광소자(20)에 있어서, 홀수송층(5)과 전자수송층(6) 사이에 발광층(3)을 삽입한 것이다. 이 유기발광소자(30)에서는, 캐리어 수송과 발광의 기능이 분리되어 있어서, 상기 소자는 홀수송성, 전자수송성, 및 발광성의 각 특성을 가진 유기화합물과 적절하게 조합해서 사용된다.이 때문에, 극히 재료선택의 자유도가 증가하고, 발광 파장을 달리하는 여러 가지의 유기화합물을 사용할 수 있고, 발광 색상의 다양화가 가능하게 된다. 게다가, 중앙의 발광층(3)에 각 캐리어 또는 여기자를 유효하게 감금함으로써, 발광효율을 향상시킬 수 있다.
도 3의 유기발광소자(30)에 있어서, 양극(2)과 홀수송층(5) 사이에 홀주입층을 삽입해도 된다. 이 구성에 의해, 양극(2)과 홀수송층(5)의 밀착성 개선 또는 홀 의 주입성 개선에 효과가 있어서, 구동전압의 저전압화에 효과적이다.
또한, 도 3에 있어서, 홀 또는 여기자(엑시톤)가 음극층(4)의 측면을 통과하는 것을 저해하는 층(홀블록층, 엑시톤블록층)을 발광층(3)과 전자수송층(6) 사이에 삽입해도 된다. 이온화 포텐셜이 매우 높은 화합물을 홀블록층 또는 엑시톤블록층의 구성재료로서 사용하면, 발광 효율의 향상에 효과적이다.
그러나, 도 1, 도 2, 및 도 3은 본질적으로 기본적인 소자구성이며, 본 발명의 바이나프틸 화합물을 사용한 유기발광소자의 구성은 이것들로 한정되는 것은 아니다. 예를 들면, 전극과 유기층 간의 경계면에 절연성층을 형성하는 것, 접착층 또는 간섭층을 형성하는 것, 홀수송층이 이온화 포텐셜이 다른 2층으로 구성되는 것, 발광층을 2층 이상의 적층구조로 사용하는 것 등의 다양한 층 구성을 채용할 수 있다.
본 발명의 유기발광소자에서는 유기화합물로 형성되는 층에 본 발명의 바이나프틸 화합물이 적어도 한 종류 함유된다. 여기서, 하나의 층에 함유되는 본 발명의 바이나프틸 화합물은 단일 종류이어도 되고, 2 종류 이상의 조합이어도 된다.
본 발명의 바이나프틸 화합물을 함유하는 유기화합물로 형성되는 층이란, 구체적으로는, 도 1, 도 2, 및 도 3에 도시된 발광층(3), 홀수송층(5), 또는 전자수송층(6)이다. 바람직하게는, 발광층(3)이다.
발광층(3)은 본 발명의 바이나프틸 화합물만으로 구성되어 있어도 되지만, 바람직하게는, 호스트와 게스트로 구성된다. 본 발명의 바이나프틸 화합물은, 바람직하게는, 호스트로서 사용된다. 보다 바람직하게는, 이것은 게스트로 사용되는 인 광발광 화합물에 대한 호스트이며, 더욱 바람직하게는, 게스트로서 사용되는 적색 인광발광 화합물에 대한 호스트이다.
여기서 인광발광 화합물로서, 바람직하게는, 이리듐 착체, 백금 착체, 레늄 착체, 구리 착체, 유로피움 착체, 루테늄 착체 등의 금속 착체이다. 한층 더 바람직하게는, 이것은 강한 인광발광성이 알려져 있는 이리듐 착체이다. 여기자나 캐리어의 전달을 보조시키는 것을 목적으로, 발광층이 2 이상의 인광발광 화합물을 함유하고 있어도 된다.
적색 인광발광 화합물이 되는 금속 착체의 구체적인 구조식을 이하의 리스트에 나타내지만, 물론 본 발명은 이것들로 한정되는 것은 아니다.
호스트에 대한 게스트의 농도는 발광층(3)의 구성재료의 전체량을 기준으로 해서 0.01 중량% 내지 50 중량%이며, 바람직하게는, 1 중량% 내지 20 중량%이다. 특히, 게스트가 인광발광 화합물인 경우는, 삼중항-삼중항 소멸을 막기 위해서 게스트의 농도는 15 중량% 이하인 것이 바람직하다. 게스트는 호스트로 구성되는 층 전체에 균일하게 함유되어도 되고, 농도구배를 가지고 함유되어도 된다. 또는, 특정의 영역에 부분적으로 함유시켜서 게스트를 함유하지 않는 호스트층의 영역을 형성해도 된다.
상기와 같이 유기발광소자의 발광층은, 바람직하게는, 호스트와 게스트로 구성된다. 여기서 말하는 게스트란, 발광층 내에서 주된 발광을 담당하는 화합물이다. 한편, 호스트는 발광층 내에서 게스트의 주위에 매트릭스로서 존재하는 화합물이며, 주로 캐리어의 수송, 및 게스트에 여기 에너지의 공급을 담당하는 화합물이다. 유기발광소자의 발광층이 캐리어 수송성의 호스트와 게스트로 구성되는 경우, 발광에 이르는 주된 과정은 이하의 몇 개의 단계로 구성된다: (1) 발광층 내에서의 전자/홀의 수송 (2) 호스트의 여기자생성 (3) 호스트 분자 간의 여기 에너지 전달 (4) 호스트로부터 게스트로의 여기 에너지 이동.
각각의 단계에 있어서의 에너지 이동이나 발광은 다양한 실활(失活)과정과 의 경쟁에 의해 발생한다.
유기발광소자의 발광 효율을 향상시키기 위해서는, 발광중심재료 그 자체의 발광양자 수율을 증대시킬 필요가 있는 것은 말할 필요도 없다. 한편, 효율적인 호스트-호스트 또는 호스트-게스트의 에너지 이동을 달성할 수 있는 방법이 중요한 문제가 된다. 또, 유기발광소자의 통전에 의한 발광 열화는 현재로서는 그 원인은 해명되어 있지 않지만, 적어도 발광중심재료 그 자체, 또는 그 주변 분자에 의한 발광재료의 환경 변화에 관련하는 것으로 상정된다. 또, 결정화에 의한 아몰퍼스막의 질의 열화, 통전에 의한 유기층의 경시열화도 유기발광소자의 발광 열화의 한 요인이라고 생각되고 있다.
또한, 통전에 의한 발광열화의 원인의 하나로서, 발광층 내에 있어서 홀 전류와 전자 전류의 균형(캐리어 밸런스)이 잡히지 않은 것도 생각할 수 있다. 발광층에의 캐리어 주입량, 및 발광층 내에서의 캐리어 수송량이 양쪽 캐리어 간에 현격하게 차이가 나면, 캐리어 재결합 영역은 발광층과 캐리어 수송층 간의 경계면에 집중되어, 발광이 국소적으로만 발생될 가능성이 있다. 이 경우에, 장시간의 통전에 의해, 발광층과 캐리어 수송층 간의 경계 부근에 캐리어 축적영역을 생성할 수도 있다. 이에 의해, 발광중심재료 또는 그 주변의 분자가 분자구조적인 재료 열화를 발생시키기 쉬워져서, 발광열화를 초래할 가능성이 높다.
여기서 캐리어 밸런스를에 대해서는, 특히 호스트와 게스트 간의 관계가 중요하다. 즉, 게스트와 호스트의 HOMO 준위와 LUMO 준위 간의 준위에 관해서, 상대적인 관계를 충분히 고려하는 것이 필요하다. 또한, 홀 주입량 및 전자 주입량에 대해 각각 이하의 점을 더 고려할 필요가 있다. 즉, 홀 주입량에 대해서는, 홀 수송층의 HOMO 준위와 발광층의 호스트의 HOMO 준위 간의 차이에 의해 발생되는 홀 주입 장벽을 고려할 필요가 있다. 전자주입량에 대해서는, 전자 수송층의 LUMO 준위와 발광층의 호스트의 LUMO 준위 간의 차이에 의해 발생되는 전자주입장벽을 고려할 필요가 있다. 따라서, 발광층의 호스트로서 기능하는 화합물의 포괄적인 분자설계는, 발광층의 게스트와 발광층을 끼우는 양쪽 캐리어의 수송층 간의 관계를 고려하여, 실시할 필요가 있다.
한편, 2, 2＇-바이나프틸형 구조를 가진 본 발명의 바이나프틸 화합물은 특유의 평면성과 직선성을 공유하고 있다. 이 때문에, 아몰퍼스막의 상태에 있어서 높은 캐리어 수송성을 나타낸다. 즉, 2, 2＇-바이나프틸형 구조가 가지는 평면성은 분자간의 큰 π궤도 상호작용을 촉진하고, 분자 간의 캐리어의 수수(授受)를 용이하게 한다. 또, 2, 2＇-바이나프틸형 구조가 가지는 직선성은 1분자 내에서의 π공역길이를 길게 하고, 매우 빠른 도선(導線)적인 분자 내 캐리어전도를 장거리에 걸쳐서가능하게 한다고 생각할 수 있다. 2, 2＇-바이나프틸형 구조에 의해 초래되는 분자 간 캐리어 전도성 및 분자 내 캐리어 전도성의 향상이 아몰퍼스막의 상태에 있어서의 높은 캐리어 수송성에 기여하고 있다. 따라서, 본 발명의 바이나프틸 화합물을 발광층의 호스트로서 사용하면, 과대한 인가 전압에 의한 스트레스를 받는 일 없이, 홀과 전자의 양쪽 캐리어를 효율적으로 수송하는 것이 가능하다.
한편, 바이나프틸 화합물인 경우에도, 1, 1＇-바이나프틸형 구조에서는, 캐리어 수송성이 저하해서, 상기의 효과를 충분히 발휘할 수 없을 가능성이 높다. 이것은, 1, 1＇-바이나프틸형 구조에서는, 2개의 나프탈렌환에 존재하는 페리위치(peri-position)의 수소 원자끼리가 서로 입체적으로 방해함으로써, 2개의 나프탈렌환이 크게 비틀어져서 평면성이 현저하게 없어지기 때문이다.
이하에 나타내는 2종류의 바이나프틸 화합물에 대해서, 분자궤도계산에 의해 구조의 최적화를 실시하면, 2개의 나프탈렌환 간의 이면각은 2, 2＇-바이나프틸에서는 41.3°가 되고, 1, 1＇-바이나프틸에서는 69.1°가 된다.
2, 2＇-바이나프틸형 1, 1＇-바이나프틸
이것으로부터, 2, 2＇-바이나프틸형 구조가 1, 1＇-바이나프틸형 구조보다 평면성이 높고, 보다 높은 캐리어 수송성을 나타낸다고 생각할 수 있다.
본 발명의 바이나프틸 화합물은, 2, 2＇-바이나프틸 구조의 한쪽에만 적어도 2개의 플루오렌환이 올리고(플루오렌-2, 7-디일)기 (올리고플루오렌 부위)로서 직접 결합하고 있다. 이 올리고플루오렌 부위는 길이가 긴 π공역면이 있지만, 플루오렌환의 9위의 치환기가 플루오렌환의 평면 외에 있기 때문에, 분자들의 스택이 현저하게 될 정도의 과도하게 높은 평면성은 없다. 따라서, 본 발명의 바이나프틸 화합물은 올리고플루오렌 부위를 바이나프틸 골격에 직접 도입함으로써, 분자 전체의 평면성을 과도하게 높이지 않고 직선성을 한층 더 높이고 있다. 이 구조는 캐리어 전도의 관점에서, 상술의 효과가 한층 더 발휘되는 분자 구조라고 생각할 수 있다.
또한, 본 발명의 바이나프틸 화합물은 분자 전체적으로 비대칭형인 것을 특징으로 하고 있다. 이 때문에, 본 발명의 바이나프틸 화합물은 결정성이 낮기 때문에, 막으로 형성할 때에 아몰퍼스성이 높다. 따라서, 본 발명의 바이나프틸 화합물을 발광층의 호스트로서 사용하면, 장시간 구동하는 경우에도 안정적인 아몰퍼스막을 유지할 수 있고, 또한 발광열화가 경감된다. 또, 본 발명의 바이나프틸 화합물은 결정성이 낮기 때문에, 유기용매에서의 용해성이 높다. 이 때문에, 본 발명의 바이나프틸 화합물은 제조 및 정제가 용이하다.
특히, 본 발명의 바이나프틸 화합물과 마찬가지로, 2개의 나프탈렌 골격이 서로 연결된 2, 2＇-바이나프틸 구조로 하는 것이 막의 아몰퍼스성을 높이므로 바람직하다. 나프탈렌 골격이 3개 이상 연결된 올리고(나프탈렌-2, 6-디일) 구조에서는, 분자의 평면성이 너무 높아져서 , 결정성, 분자 간의 스택성, 및 유기용매에 대한 난용해성이 모두 높아진다. 이 경우에, 안정적인 아몰퍼스막을 얻는 것이 곤란하게 될 뿐만 아니라, 재결정이나 승화 등에 의한 재료의 정제도 곤란하게 하므로, 이들 모두는 바람직하지 않다.
또한, 플루오렌환 상의 9위의 치환기의 종류를 변경함으로써, 본 발명의 바이나프틸 화합물은 유기용매의 용해성이나, 막의 아몰퍼스성을 한층 더 향상시키는 것이 가능할 뿐만 아니라, 캐리어 이동도 등의 물성의 미조정도 용이하게 할 수 있다. 예를 들면, 플루오렌 골격의 9위가 에틸기인 화합물은, 9위가 메틸기인 화합물과 비교하여, 용해성이 높아지고, 캐리어 이동도가 낮아진다. 그러나, 플루오렌 골격의 9위를 페닐기 등의 아릴기로 치환하는 것은, 이 경우에, 플루오렌 골격의 9위에서 래디칼이 생성되기 쉬워지거나 산화되기 쉬워지기 때문에, 화학적 안정성의 관점에서 바람직하지 않다.
이상과 같이, 본 발명의 바이나프틸 화합물은 막상태의 캐리어 수송성 및 아몰퍼스성이 높기 때문에, 유기발광소자를 구성하는 발광층의 호스트로서 유효하다.특히, 적색 인광발광소자에 있어서, 게스트인 이리듐 착체 등의 인광발광 화합물에 대한 호스트로서 유효하다.
본 발명의 바이나프틸 화합물은 올리고(플루오렌-2, 7-디일)와 2, 2＇-바이나프틸을 조합한 비대칭의 구조이다. 이것에 의해 분자 내에 CT성(전하 이동성)을 가지고 있는 것이 분자궤도 계산을 행함으로써 명료하게 된다. 여기서 CT성이란, 분자의 HOMO와 LUMO가 분자내의 서로 다른 부분에 편재해서, HOMO-LUMO 간에 전자가 천이할 때에, 공간적으로 큰 전자 이동을 필요로 하는 것을 의미한다. 본 발명의 바이나프틸 화합물의 경우는, HOMO가 올리고(플루오렌-2, 7-디일) 부위를 중심으로 편재하고 있는 반면에, LUMO가 2, 2＇-바이나프틸 부위를 중심으로 각각 편재하고 있다. 이 때문에 본 발명의 바이나프틸 화합물은 CT성을 가지고 있다.
한편, 일반적으로는, 다른 많은 방향족 탄화수소 화합물은π-π*성을 나타내지만, 본 발명의 바이나프틸 화합물과 같이 CT성은 나타내지 않는다. 여기서π-π*성이란, HOMO와 LUMO가 분자 전체에 퍼져서, 주로 존재하는 위치에서 차이가 없는 것을 의미한다. 본 발명의 바이나프틸 화합물은 아닌, 플루오렌 및 나프탈렌으로 구성되는 여러 가지의 유사 화합물에서는, CT성은 아니고 π-π*성을 나타내는 것을, 분자궤도계산에 의해 확인할 수 있다.
또한, 본 발명의 바이나프틸 화합물은, 상술한 특이적인 CT성, 특히, HOMO가 올리고플루오렌 부위에 편재하기 때문에, HOMO 준위가 얕다 (이온화 포텐셜이 낮다). 이것은, 본 발명의 바이나프틸 화합물과 같이 "비대칭 구조", "올리고(플루오렌-2, 7-디일) 골격", 및 "2, 2＇-바이나프틸 골격"이 모두 존재할 때에만 얻어지는 특이적인 CT성에 의해 처음으로 발현되는 것이다.
일반적으로, 발광층의 게스트의 HOMO준위가 호스트의 HOMO준위보다 얕고, 그 차이가 큰 경우에는, 발광층 내의 홀트랩성이 커지고, 발광층 내의 홀이동도가 현저하게 저하한다. 이러한 경우에, 발광영역은 홀수송층과 발광층 간의 경계면의 부근에 국재화(局在化)하기 쉽고, 소자의 발광열화가 현저해진다고 생각할 수 있다. 더욱이, 호스트의 HOMO준위가 깊어서, 홀수송층과 발광층 간의 경계면에 큰 홀주입 장벽이 있는 경우는, 상술한 홀의 양 부족에 의한 발광영역의 국재화는 한층 더 현저하게 되고, 발광열화도 한층 더 심각해진다.
한편, 이리듐 착체 등의 인광발광성의 금속 착체는, 일반적으로, HOMO 준위가 얕은 화합물이 많다. 이 때문에, 이러한 금속 착체가 발광층의 게스트인 인광발광소자에 있어서는, 상술한 발광 영역의 국재화를 특히 초래하기 쉽다. 따라서, 이러한 인광발광소자에 대한 발광층의 호스트는, 발광층 내의 홀의 양을 증가시키거나, 또는 전자량을 감소시킴으로써, 발광층 내의 캐리어 밸런스를 향상시키는 것이 요구된다.
특히, 최대 발광파장이 570 nm 내지 680 nm인 적색 인광발광소자에 있어서, HOMO 준위가 얕은 본 발명의 바이나프틸 화합물을 발광층의 호스트로서 사용하는 것은 매우 유효하다. 본 발명의 바이나프틸 화합물을 호스트로서 사용함으로써, 발광층 내의 홀트랩성과, 홀수송층과 발광층 간의 경계면에 있어서의 홀주입장벽이 모두 경감된다. 또, 이에 의해 발광층 내에서의 홀과 전자의 캐리어 밸런스가 향상해서 발광영역을 확대한다. 따라서, 캐리어축적 등의 발광열화 요인을 억제할 수 있다. 이와 같이, 고발광 효율을 가진 장수명의 적색인광발광소자를 얻을 수 있다.
여기서, 본 발명의 화합물이 적색 인광발광소자에게 유효한 이유는, 본 발명의 바이나프틸 화합물의 삼중항여기 준위(T1 준위)가 적색인광발광 화합물의 T1 준위보다 높기 때문이다. 구체적으로는, 본 발명의 바이나프틸 화합물의 삼중항 여기준위(T1 준위)는 2.1eV 정도이다. 일반적으로, 인광발광소자에서는, 호스트의 T1으로부터의 비방사 실활에 의한 발광효율의 저하를 막기 위해서, 호스트의 T1 준위는 발광층 내에서 주된 발광을 담당하는 인광발광성의 게스트의 T1 준위보다 높은 것이 필요하게 되는 것을 상정한다. 탄화수소로 구성되는 화합물 중에서, 2.0eV 이상의 T1 준위와 5.7eV 이하가 얕은 HOMO 준위를 모두 가지는 화합물은, 본 발명의 바이나프틸 화합물과 같이 CT성을 이용한 화합물 이외에 다른 예는 없다.
또는, 본 발명의 바이나프틸 화합물이 가지는 CT성은 호스트의 캐리어 수송 과정, 호스트의 여기자생성과정, 및 해당 여기자생성과정에서 발생되는 여기에너지가 인광발광 게스트로 이동하는 과정 등에, 어떠한 종류의 효과를 가져오는 것도 생각할 수 있다.
한편, 본 발명의 바이나프틸 화합물은 청색 형광발광소자를 구성하는 발광층의 호스트로서도 유효하다. 본 발명의 바이나프틸 화합물에 구비되는 높은 캐리어 수송성과 아몰퍼스성은 형광발광소자를 구성하는 발광층의 호스트로서도 유효하다. 본 발명의 바이나프틸 화합물은 그 밴드 갭이 3eV 정도로 강한 진청색 발광성이므로, 청색 발광하는 게스트에의 여기 에너지이동 등의 관점으로부터, 청색형광발광소자의 발광층의 호스트에 적합하다. 특히, 본 발명의 바이나프틸 화합물은 HOMO 준위가 얕기 때문에, 홀량을 증가시켜 발광층 내의 캐리어밸런스를 향상시킬 목적으로, 청색 형광발광층의 호스트로서 사용하는 것이 바람직하다.
상술한 바와 같이, 본 발명의 바이나프틸 화합물은, 바람직하게는, 적색 인광발광소자의 발광층 또는 청색 형광발광소자의 발광층에 포함되는 호스트로서 사용하는 것이지만, 그 용도는 이것들로 한정되는 것은 아니다. 구체적으로는, 청색 형광발광소자의 발광층에 있어서의 게스트나 전자 수송층의 구성 재료 등으로서 사용해도 된다. 특히, 예시 화합물 D-01 내지 D-10은, 홀을 수송하기 어려운 헤테로 방향환을 분자 중에 함유하고 있으므로, 홀 블로킹층의 구성재료로서 사용해도 된다.
이상 설명한 바와 같이, 본 발명의 유기발광소자는 유기화합물로 구성되는 층에 본 발명의 바이나프틸 화합물을 적어도 일종 함유하고 있다. 특히 본 발명의 바이나프틸 화합물은 발광층의 호스트로서 사용되는 것이다. 여기서, 본 발명의 유기발광소자는, 본 발명의 바이나프틸 화합물 이외에도, 필요에 따라서 종래 공지의 저분자계 및 고분자계의 홀수송성 화합물, 발광성 화합물 또는 전자수송성 화합물 등을 함께 사용할 수 있다.
이하에 이들 화합물의 예를 든다.
홀주입 수송성 재료로서는, 양극에서의 홀의 주입이 용이하고, 주입된 홀을 발광층으로 수송할 수 있도록, 홀 이동도가 높은 재료가 바람직하다. 정공 주입수송성능을 가지는 저분자 및 고분자계 재료로서는, 트라이아릴아민 유도체, 페닐렌 디아민 유도체, 스틸벤 유도체, 프탈로시아닌 유도체, 포르피린 유도체, 폴리(비닐카르바졸), 폴리(티오펜), 그 외 도전성 고분자를 들 수 있지만, 물론 이것들로 한정되는 것은 아니다.
주로 발광 기능에 관련되는 발광재료의 예로서는, 본 발명의 바이나프틸 화합물 및 상술한 인광발광 화합물 이외에, 축환화합물(예를 들면 플루오렌 유도체, 피렌 유도체, 테트라센 유도체, 9, 10-다이페닐 안트라센 유도체, 루브렌 등 ), 퀴나크리돈 유도체, 쿠마린 유도체, 스틸벤 유도체, 트리스(8-퀴놀린올라트) 알루미늄 등의 유기 알루미늄 착체, 유기 베릴륨 착체, 및 폴리(페닐렌비닐렌) 유도체, 폴리(플루오렌) 유도체, 폴리(페닐렌) 유도체 등의 고분자 유도체를 들 수 있지만, 물론 이것들로 한정되는 것은 아니다.
전자주입 수송성 재료로는, 음극으로부터의 전자의 주입이 용이하고, 주입된 전자를 발광층에 수송할 수 있는 것으로부터 임의로 선택할 수 있고, 홀주입 수송성 재료의 홀 이동도의 밸런스 등을 고려해서 선택된다. 전자주입 수송성능을 가지는 재료의 예는, 옥사디아졸 유도체, 옥사졸 유도체, 피라진 유도체, 트라이아졸 유도체, 트라이아진 유도체, 퀴놀린 유도체, 퀴녹살린 유도체, 페난트롤린 유도체, 유기 알루미늄 착체 등을 들 수 있지만, 물론 이것들로 한정되는 것은 아니다.
양극 재료로서는, 일 함수가 가능한 한 큰 것이 좋다. 예를 들면, 금, 백금,은, 동, 니켈, 팔라듐, 코발트, 셀렌, 바나듐, 텅스텐 등의 금속 단체 또는 이것들을 조합한 합금, 산화 주석, 산화 아연, 산화 인듐, 산화 주석 인듐(ITO), 산화 아연 인듐 등의 금속산화물을 사용할 수 있다. 또, 폴리아닐린, 폴리피롤, 폴리티오펜 등의 도전성 폴리머도 사용할 수 있다. 이러한 전극 물질은 일 종류를 단독으로 사용해도 되고, 2종류 이상을 함께 사용해도 된다. 또, 양극은 한층으로 구성되어 있어도 되고, 복수의 층으로 구성되어 있어도 된다.
한편, 음극 재료로서는, 일 함수가 작은 것이 좋다. 예를 들면, 리튬 등의 알칼리 금속, 칼슘 등의 알칼리 토류 금속, 알루미늄, 티타늄, 망간, 은, 납, 크롬 등의 금속 단체를 들 수 있다. 또, 이들 금속 단체를 조합한 합금도 사용할 수 있다. 예를 들면, 마그네슘-은, 알루미늄-리튬, 알루미늄-마그네슘 등을 사용할 수 있다. 산화 주석 인듐(ITO) 등의 금속 산화물의 사용도 가능하다. 이들 전극 물질은 한 종류를 단독으로 사용해도 되고, 2 종류 이상을 함께 사용해도 된다. 또, 음극은 한층으로 구성되어 있어도 되고, 2 개 이상의 층으로 구성되어 있어도 된다.
본 발명의 유기발광소자로 사용되는 기판으로서는 특히 한정하는 것은 아니지만, 금속제 기판, 세라믹스제 기판 등의 불투명성 기판, 유리, 석영, 플라스틱 시트 등의 투명성 기판을 사용할 수 있다. 기판 상에 컬러 필터막, 형광색변환 필터막, 유전체 반사막 등을 사용해서 발색광을 제어하는 것도 가능하다.
또,, 제작한 소자에 대해서, 산소나 수분 등과의 접촉을 방지하는 목적으로 보호층 또는 밀봉층을 형성할 수도 있다. 보호층의 예로서는, 다이아몬드 박막, 금속 산화물, 금속 질화물 등의 무기재료막, 불소 수지, 폴리에틸렌, 실리콘 수지, 폴리스티렌 수지 등의 고분자막, 또 광경화성 수지 등을 들 수 있다. 기판을 유리, 기체불투과성 필름, 금속 등으로 피복하고, 적절한 밀봉수지에 의해 소자 자체를 패키징 할 수도 있다.
소자의 광인출 방향에 관해서는, 보텀에미션 구성(기판측으로부터 광을 인출하는 구성) 또는, 톱에미션구성(기판의 반대측으로부터 광을 인출하는 구성)의 어느 것도 가능하다.
본 발명의 유기발광소자에 있어서, 본 발명의 바이나프틸 화합물이 함유되는 층 및 그 외의 유기화합물로 구성되는 층은 이하에 나타내는 방법에 의해 형성된다. 일반적으로는 진공 증착법, 이온화 증착법, 스퍼터링, 플라스마 또는, 적당한 용매에 용해시켜 공지의 도포법(예를 들면, 스핀 코팅, 디핑, 캐스트법, LB법, 잉크젯법 등)에 의해 박막을 형성한다. 이들 중에서, 진공 증착법이나 용액 도포법 등에 의해서 층을 형성하면, 결정화 등이 일어나기 어렵고, 형성된 층은 경시 안정성이 뛰어나다. 또 도포법에 의해 막을 형성하는 경우는, 적합한 바인더 수지와 조합해서 막을 형성할 수도 있다.
상기 바인더 수지의 예로서는, 폴리비닐카르바졸 수지, 폴리카보네이트 수지, 폴리에스텔 수지, ABＳ 수지, 아크릴 수지, 폴리이미드 수지, 페놀 수지, 에폭시 수지, 실리콘 수지, 요소수지 등을 들 수 있지만, 이것들로 한정되는 것은 아니다.또, 이들 바인더 수지는, 호모폴리머 또는 공중합체로서 일 종류를 단독으로 사용해도 되고, 이들의 2종류 이상을 혼합해서 사용해도 된다. 필요에 따라서, 공지의 가소제, 산화 방지제, 자외선 흡수제 등의 첨가제를 함께 사용해도 된다.
본 발명의 유기발광소자는 에너지 절약이나 고휘도가 필요한 제품에의 응용이 가능하다. 응용예로서는 표시장치, 프린터의 광원, 조명 장치, 액정표시장치의 백 라이트 등을 생각할 수 있다.
표시장치의 예는 에너지 절약이나 고시인성이며 경량인 플랫 패널 디스플레이를 들 수 있다.
프린터의 광원으로서는, 예를 들면, 현재 널리 사용되고 있는 레이저빔프린터의 레이저광원부를 본 발명의 유기발광소자로 대체할 수 있다. 대체 방법의 예로서는, 독립적으로 어드레스할 수 있는 유기발광소자를 어레이 상에 배치하는 방법을 들 수 있다. 레이저광원부를 본 발명의 유기발광소자로 대체하여도, 결상처리는 감광드럼에 소망의 노광에 의해 실시하는 이전과 동일하다. 여기서 본 발명의 유기발광소자를 사용함으로써, 장치 체적을 큰 폭으로 감소할 수 있다.
조명 장치나 백 라이트에 관해서는, 본 발명의 유기발광소자를 사용함으로써 에너지 절약 효과를 기대할 수 있다.
다음에, 본 발명의 유기발광소자를 사용한 표시장치에 대해 설명한다. 이하, 도면을 참조하면서, 액티브매트릭스 디스플레이를 예를 들어, 본 발명의 표시장치를 상세하게 설명한다.
도 4는 표시장치의 한 형태인, 본 발명의 유기발광소자와 구동 수단을 구비한 표시장치의 구성 예를 모식적으로 나타내는 도면이다. 도 4의 표시장치(40)는 주사신호드라이버(41), 정보신호드라이버(42), 전류공급원(43)이 배치되고, 각각 게이트선택선(G), 정보신호선(I), 및 전류공급선(C)에 접속된다. 게이트선택선(G)과 정보신호선(I)의 교점에는, 화소회로(44)가 배치된다. 주사신호드라이버(41)는 게이트선택선(G1), (G2), (G3),··· ,(Gn)을 순차적으로 선택하고, 이것과 동기해서 정보신호드라이버(42)로부터 화상신호가 정보신호선(I1), (I2), (I3),···, (In) 중의 어느 한 쪽을 통하여 화소회로(44)에 인가된다.
다음에, 화소의 동작에 대해 설명한다. 도 5는 도 4의 표시장치에 배치되어 있는 1개의 화소를 구성하는 회로를 나타내는 회로도이다. 도 5의 화소회로(50)에 있어서는, 게이트선택선(Gi)에 선택신호가 인가되면, 제1박막트랜지스터(TFT1) (51)가 ON이 되어, 콘덴서(Cadd)(52)에 화상신호(Ii)가 공급되고 제2박막트랜지스터(TFT2)(53)의 게이트전압을 결정한다. 유기발광소자(54)에는 제2박막트랜지스터(TFT2)(53)의 게이트전압에 따라 전류공급선(Ci)으로부터 전류가 공급된다. 여기서, 제2박막트랜지스터(TFT2)(53)의 게이트전위는 제1박막트랜지스터(TFT1)(51)가 다음에 주사 선택될 때까지 콘덴서(Cadd)(52)에 유지된다. 이 때문에, 유기발광소자(54)에는 다음의 주사가 행해질 때까지 전류가 계속 흐른다. 이것에 의해 1프레임 기간 중 항상 유기발광소자(54)를 발광시키는 것이 가능해진다.
도 6은 도 4의 표시장치에서 사용되는 TFT 기판의 단면구조의 일례를 나타낸 모식도이다. TFT 기판의 제조공정의 일례를 나타내면서, 구조의 상세를 이하에 설명한다. 도 6의 표시장치(60)를 제조할 때 , 우선 유리 등의 기판(61) 상에, 상부에 형성되는 부재(TFT 또는 유기층)를 보호하기 위한 방습막(62)이 코팅된다. 방습막(62)을 구성하는 재료로서 산화 규소 또는 산화 규소와 질화 규소의 복합체가 사용된다. 다음에, 스퍼터링에 의해 Cr 등의 금속의 막을 형성하고, 소정의 회로 형상으로 패터닝하여 게이트전극(63)을 형성한다. 계속해서, 산화 실리콘의 막을 플라스마 CVD법 또는 촉매화학 기상성장법(cat-CVD법) 등에 의해 형성하고, 패터닝해 서 게이트절연막(64)을 형성한다. 다음에, 플라스마 CVD법에 의해(경우에 따라서는 290℃ 이상의 온도로 어닐링해서) 실리콘막을 형성하고, 회로형상에 따라서 패터닝함으로써 반도체층(65)을 형성한다.
또한, 이 반도체막(65)에 드레인전극(66)과 소스전극(67)을 형성해서 TFT소자(68)를 제작하고, 도 5에 도시된 회로를 형성한다. 다음에, 이 TFT소자(68)의 상부에 절연막(69)을 형성한다. 다음에, 컨택트홀(스루홀)(70)을 금속으로 구성되는 유기발광소자용의 양극(71)과 소스전극(67)이 접속하도록 형성한다.
이 양극(71) 위에, 다층 또는 단층의 유기층(72)과 음극(73)을 순차적으로 적층함으로써 표시장치(60)를 얻을 수 있다. 이 경우에, 유기발광소자의 열화를 막기 위해서 제1보호층(74)이나 제2보호층(75)을 형성해도 된다. 본 발명의 유기발광소자를 사용한 표시장치를 구동함으로써, 양호한 화질로 장시간 표시에도 안정적인 표시가 가능하게 된다.
스위칭 소자는 상기의 표시장치에 특히 한정은 없고, 단결정 실리콘기판이나 MIM 소자, ａ-Si형에서 용이하게 응용할 수 있다.
[실시예]
이하에 실시예를 들어 본 발명을 구체적으로 설명한다. 그러나, 본 발명은 이것들로 한정되는 것은 아니다.
＜실시예 1＞(예시 화합물 A-02의 합성)
(1) 할로겐 화합물 X-20의 합성
질소 하에서, 이하에 나타내는 시약, 용매를 300 mL 둥근바닥플라스크(round-bottomed flask)에 투입했다.
붕소 산화합물 Y-2：4.92g(28.6 mmol)
요도브로모 화합물 IBr-1：10.0g(30.0 mmol)
톨루엔：100 mL
에탄올：50 mL
다음에, 10 중량% 탄산나트륨 수용액 50 mL을 부가한 후, 반응 용액을 실온에서 30분 교반했다. 다음에, 테트라키스(트라이페닐포스핀) 팔라듐1.50g(1.3mmol)을 부가한 후, 반응 용액을 환류시키면서 5시간 교반했다. 반응 종료후, 반응 용액을 냉각했을 때에 퇴적된 결정을 여과에 의해 얻었다. 다음에, 이들 결정을 가열해서 클로로벤젠에 용해시킨 후, 짧은 알루미나 컬럼으로 열시(熱時) 여과해서 잔존 팔라듐 등을 제거했다. 계속해서, 이 여과액을 감압 농축함으로써 조생성물(粗生成物) 을 얻었다. 다음에 이 조생성물을 에탄올/클로로포름 혼합 용매로 가열하고 슬러리를 세정해서, 용액을 냉각한 후 여과에 의해 얻은 결정을 진공가열 건조함으로써, 할로겐 화합물 X-20을 6.80g(수율 71%) 얻었다.
(2) 예시 화합물 A-02의 합성
질소 하에서, 이하에 나타내는 시약, 용매를 300 mL 둥근바닥 플라스크에 투입했다.
할로겐 화합물 X-20：2.50g(7.50 mmol)
붕소산 화합물 Y-13：4.04g(7.88 mmol)
톨루엔：100mL
에탄올：50mL
다음에, 10 중량% 탄산나트륨 수용액을 50 mL 부가한 후, 반응용액을 실온에서 30분 교반했다. 계속해서, 테트라키스(트라이페닐포스핀) 팔라듐 0.43g (0.38mmol)을 부가한 후, 반응용액을 환류시키면서 5시간 교반했다. 반응을 종료한 후, 반응용액을 냉각했을 때에 퇴적된 결정을 여과에 의해 얻었다. 다음에, 이 결정을 가열해서 클로로 벤젠에 용해시킨 후, 짧은 알루미나/실리카 겔 적층 컬럼으로 열시 여과해서 잔류 팔라듐 등을 제거했다. 계속해서, 여과액을 감압 농축함으로써 조생성물을 얻었다. 상기 조생성물을 톨루엔 용매로 가열하고 슬러리로서 세정한 후, 클로로벤젠 용매에 의한 재결정을 행하고, 여과에 의해 얻은 결정을 160℃로 진공하에서 가열 건조함으로써, 예시 화합물 A-02을 4.38g(수율 91%) 얻었다. 10-4Pa, 360℃의 조건하에서 승화 정제를 더 실시함으로써, 고순도의 승화 정제품을 3.88g(승화 정제수율 89%)을 얻었다.
얻어진 화합물의 동정(identification)의 결과를 이하에 나타낸다.
［MALDI-TOF-MS(매트릭스 지원 이온화-비행 시간형 질량 분석)］
실측치：m/z = 638.41; 계산치：C50H38 = 638.30
［1H-NMR(400 MHz, CDCl3)］
δ8.22(dd, 2H), 8.18(d, 1H), 8.06(d, 1H), 8.04(d, 1H), 8.02-7.80(m, 10H), 7.78(dd, 2H), 7.73(dd, 2H), 7.68(ｍ, 2H), 7.58-7.45(ｍ, 3H), 7.36(ｍ, 2H), 1.67(s, 6H), 1.58(s, 6H)
또 예시 화합물 A-02에 대해서, 이하에 나타내는 특성을 평가했다.
(A) 분자궤도계산
이하에 나타내는 계산조건하에서 분자궤도계산을 실시했다.
(계산조건)
Gaussian03：x86-Linux-G03RevB.05
B3LYP/6-31G* Opt pop = minimal
상기의 분자궤도계산을 실시한 결과를 도면을 참조하면서 설명한다. 도 7은 예시 화합물 A-02의 분자궤도계산 결과에 있어서의, HOMO 및 LUMO의 분자궤도를 나타낸다. 도 7에 도시된 바와 같이, HOMO가 올리고(플루오렌-2, 7-디일) 부위를 중심으로, LUMO가 2, 2＇-바이나프틸 부위를 중심으로 각각 편재해서, CT성을 가지고 있는 것을 알 수 있다. 여기서 말하는, CT성이란, HOMO가 플루오렌 부위를 중심으로 편재하는 반면에, LUMO가 나프탈렌 부위를 중심으로 편재하는 것을 의미한다.
(B) 이온화 포텐셜
예시 화합물 A-02을 클로로포름에 용해시키고, 0.1중량% 클로로포름 용액을 조제했다. 다음에, 이 클로로포름 용액을 유리 기판 상에 적하해서, 스핀코트함으로써 박막을 얻었다. 이 박막에 대해서, 광전자분광장치 AC-2(리켄계기 주식회사제)을 사용해서 이온화 포텐셜을 측정했다. 측정의 결과, 예시 화합물 A-02의 이온화 포텐셜은 5.69eV이었다.
(C) 용해성
130℃로 가열한 클로로벤젠에서의 예시 화합물 A-02의 용해성을 조사했다. 그 결과, 용해도는 16.0g/L이며, 상기 화합물이 높은 용해성을 나타내는 것을 알 수 있었다.
(D) 삼중항여기 준위(T1 준위)
우선 예시 화합물 A-02과 아래와 같이 나타내는 Ir(ppy) 3을 클로로포름에 용해시키고, 0.1중량% 클로로포름 용액을 조제했다. 여기서, Ir(ppy)3은 증감제이며, 예시 화합물 A-02과 Ir(ppy)3의 중량 농도비는 3：1이다.
다음에 이 클로로포름 용액을 유리기판 상에 스핀코팅함으로써 박막을 얻었다. 이 박막에 대해서, Ar 하, 77K, 여기파장 350 nm에 있어서 인광스펙트럼을 측정했다. 얻어진 인광스펙트럼의 제 1 발광 피크의 피크파장으로부터 삼중항여기 준위(T1 준위)를 평가했는데, T1 준위는 2.11eV(대응파장：588nm)이었다.
＜실시예 2＞(예시 화합물 A-17의 합성)
(1) 할로겐 화합물 X-27의 합성
질소 분위기하에서, 이하에 나타내는 시약, 용매를 100 mL 둥근바닥 플라스크에 투입했다.
붕소산 화합물 Y-5：1.00g(2.66mmol)
요도브로모 화합물 IBr-2：1.16g(2.92mmol)
톨루엔：30mL
에탄올：15mL
다음에, 10 중량% 탄산나트륨 수용액 15 mL을 부가한 후, 반응용액을 실온에서 30분 교반했다. 계속해서, 테트라키스(트라이페닐포스핀) 팔라듐 0.15g (0.13mmol)을 부가하고, 반응용액을 7시간 가열 환류시키면서 교반했다. 다음에, 반응용액을 실온까지 냉각한 후, 물을 부가하고 반응을 억제하였다. 다음에, 톨루엔을 부가하고 분액조작에 의해 유기층에 함유된 생성물을 추출했다. 다음에, 이 유기층을 순수로 2회 세정한 후, 황산나트륨으로 건조시키고 나서 감압 농축하여 조생성물을 얻었다. 계속해서, 이 조성생물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용리제：헵탄/톨루엔= 3/1)로 정제했다. 다음에, 에탄올/헵탄 혼합용매에 의해 가열하고 슬러리를 세정함으로써 할로겐 화합물 X-27을 1.15g(수율 83%) 얻었다.
(2) 붕소산 화합물 Y-12의 합성
질소 하에서, 이하에 나타내는 시약, 용매를 300 mL 3구플라스크에 투입했다.
탈수 톨루엔：120mL
할로겐 화합물 X-20：3.50g(10.5mmol)
(1,3-비스［다이페닐포스피노］프로판)다이클로로니켈(II)：1.14g(0.75mmol)
다음에, 이하에 나타내는 시약을 부가한 후, 반응용액을 95℃ 내지 100℃로 가열하면서 8시간 교반했다.
트라이에틸아민：4.37mL(31.5mmol)
4, 4, 5, 5-테트라 메틸-1, 3, 2-디옥사보로란：4.57mL(31.5mmol)
다음에, 반응용액을 실온까지 냉각한 후, 물을 부가하고 반응을 억제하였다. 다음에, 반응용액을 여과해서 불용물을 제거했다. 여과액 중의 생성물을 톨루엔으로 추출하고, 이 추출액을 염화나트륨 수용액으로 세정해서, 건조한 후, 감압농축해서 조생성물을 얻었다. 얻어진 조생성물을 실리카겔 컬럼크로마토그래피(용리제:헵탄/톨루엔 = 2/1)로 정제함으로써, 붕소산화합물 Y-12을 2.88g(수율 72%) 얻었다.
(3) 예시 화합물 A-17의 합성
질소 하에서, 이하에 나타내는 시약, 용매를 100 mL 둥근바닥 플라스크에 투입했다.
할로겐 화합물 X-27：0.60g(1.16mmol)
붕소산 화합물 Y-12：0.40g(1.05mmol)
톨루엔：20mL
에탄올：10mL
다음에, 10중량% 탄산나트륨 수용액 10 mL을 부가한 후, 반응용액을 실온에서 30분 교반했다. 계속해서, 테트라키스(트라이페닐포스핀) 팔라듐 60mg (0.05mmol)을 부가한 후, 반응용액을 5시간 가열해서 환류시키면서 교반했다. 다음에, 반응용액을 실온까지 냉각한 후, 물을 부가하고 반응을 억제하였다. 다음에, 분액조작에 의해, 클로로포름으로 생성물을 추출했다. 다음에, 이 추출액을 순수로 2회 세정한 후, 황산나트륨으로 건조시키고 나서 감압 농축하여 조생성물을 얻었다. 계속해서, 이 조생성물을 클로로포름에 용해시키고, 그 후에 짧은 알루미나/실리카겔 적층컬럼으로 열시 여과해서 잔류 팔라듐 등을 제거한다. 계속해서, 여과액을 감압하에 농축함으로써 조결정을 얻었다. 다음에, 이 조결정을 헵탄/톨루엔 용매에 의해 가열하고 슬러리를 세정했다. 계속해서, 톨루엔 용매에 의한 재결정에 의해 얻은 결정을 160℃로 진공하에서 가열건조함으로써, 예시 화합물 A-17을 670mg(수율 92%) 얻었다. 10-4Pa의 감압하에, 380℃에 있어서 승화 정제를 더 실시함으로써, 고순도의 승화 정제품을 455mg(승화 정제수율 68%)을 얻었다.
얻어진 화합물의 동정의 결과를 이하에 나타낸다.
［MALDI-TOF-MS］
실측치：m/z = 694.37; 계산치：C54H46 = 694.36
［1H-NMR(400MHz, CDCl3)］
δ8.22(dd, 2H), 8.18(d, 1H), 8.06(d, 1H), 8.04(d, 1H), 8.02-7.83(m, 9H), 7.82-7.75(m, 2H), 7.74(d, 1H), 7.72-7.66(m, 3H), 7.65(dd, 1H), 7.53(m, 2H), 7.48(d, 1H), 7.41(dd, 1H), 1.67(s, 6H), 1.58(s, 6H), 1.41(s, 9H)
또, 예시 화합물 A-17에 대해서, 이하의 특성을 평가했다.
(A) 분자궤도계산
실시예 1과 마찬가지의 조건하에서 분자궤도계산을 실시했다. 그 결과, 예시 화합물 A-17도 예시 화합물 A-02과 마찬가지로 CT성이 있는 것이 확인되었다.
(B) 이온화 포텐셜
실시예 1과 마찬가지의 조건하에서 이온화 포텐셜을 측정했다. 그 결과, 예시 화합물 A-17의 이온화 포텐셜은 5.53eV이었다.
(C) 용해성
예시 화합물 A-17에 대해서, 130℃로 가열한 클로로벤젠의 용해성을 조사했다. 그 결과, 용해도는 22.4g/L이며, 높은 용해성을 나타내는 것을 알 수 있었다.
(D) 삼중항여기 준위(T1 준위)
우선 실시예 1과 마찬가지의 방법에 의해, 유리기판 상에 박막을 형성했다.이 박막에 대해 실시예 1과 마찬가지로 측정해서, 실시예 1과 동일한 방법으로 T1 준위를 평가했는데, T1 준위는 2.13eV(대응파장：582nm)이었다.
＜실시예 3＞(예시 화합물 B-18의 합성)
질소 하에서, 이하에 나타내는 시약, 용매를 300 mL 둥근바닥 플라스크에 투입했다.
할로겐 화합물 X-20：0.68g(2.04mmol)
붕소산화합물 Y-17：1.30g(1.84mmol)
톨루엔：80mL
에탄올：40mL
다음에, 10중량% 탄산나트륨 수용액 40 mL을 부가한 후, 반응용액을 실온에서 30분 교반했다. 다음에, 테트라키스(트라이페닐포스핀) 팔라듐 0.11g (0.095mmol)을 부가한 후, 반응 용액을 환류시키면서 4시간 교반했다. 다음에, 반응용액을 냉각한 후, 반응용액 중에서 퇴적된 결정을 여과에 의해 얻었다. 다음에, 여과에 의해 얻은 결정을 클로로벤젠에 가열 용해시키고 나서, 상기 용액을 소량의 알루미나로 열시여과해서 잔류 팔라듐 등을 제거한 후, 이 여과액을 감압하에 농축하여 조생성물을 얻었다. 다음에, 상기 조생성물을 클로로벤젠 용매에 의해 재결정을 2회 실시하였다. 여과에 의해 얻은 결정을 조합하여 160℃로 진공하에 가열 건조함으로써, 예시 화합물 B-18을 986mg(수율 64%) 얻었다. 10-4Pa의 감압하에, 420℃에 있어서 승화정제를 더 실시함으로써 고순도의 승화정제품을 531mg(승화 정제수율 54%)을 얻었다.
얻어진 화합물의 동정의 결과를 이하에 나타낸다.
［MALDI-TOF-MS］
실측치：m/z = 830.41; 계산치：C65H50 = 830.39
［1H-NMR(400MHz, CDCl3)］
δ8.22(dd, 2H), 8.18(d, 1H), 8.07(d, 1H), 8.05(d, 1H), 8.02-7.80(m, 12 H), 7.80-7.74(m, 4H), 7.74-7.70(m, 3H), 7.70-7.65(m, 3H), 7.53(m, 2H), 7.47(dd, 1H), 7.36(m, 2H), 1.68(s, 6H), 1.66(s, 6H), 1.58(s, 6H)
또, 예시 화합물 B-18에 대해서, 이하의 특성을 평가했다.
(A) 분자궤도계산
실시예 1과 마찬가지의 조건에서 분자궤도계산을 실시했다. 도 8은, 예시 화합물 B-18의 분자궤도계산 결과에 있어서의 HOMO 및 LUMO의 분자궤도를 나타낸다. 도 8에 도시된 바와 같이, 예시 화합물 B-18도 예시 화합물 A-02과 마찬가지로 CT성이 있는 것이 확인되었다.
(B) 이온화 포텐셜
실시예 1과 마찬가지의 조건하에서 이온화 포텐셜을 측정했다. 그 결과, 예시 화합물 B-18의 이온화 포텐셜은 5.72eV이었다.
(C) 용해성
예시 화합물 B-18에 대해서, 130℃로 가열한 클로로벤젠의 용해성을 조사했다. 그 결과, 용해도는 9.4g/L이며, 높은 용해성을 나타내는 것을 알 수 있었다.
(D) 삼중항여기 준위(T1 준위)
우선 실시예 1과 마찬가지의 방법으로 유리기판 상에 박막을 형성했다. 이 박막에 대해서 실시예 1과 마찬가지로 측정해서, 실시예 1과 동일한 방법으로 T1 준위를 평가했는데, T1 준위는 2.14eV(대응파장：579nm)이었다.
＜비교예 1 내지 비교예 9＞
하기와 같이 나타내는, 비교 화합물 H-1(비교예1) 내지 비교 화합물 H-9(비교예9)에 대해서, 이하의 특성을 평가했다.
[비교화합물]
(A) 분자궤도계산
비교화합물 H-1(비교예1) 내지 비교화합물 H-9(비교예9)에 대해서, 실시예 1-(A)과 마찬가지의 조건으로 분자궤도계산을 실시했다. 도 9는 비교화합물 H-1(비교예 1)의 분자궤도계산 결과에 있어서의 HOMO 및 LUMO의 분자궤도를 나타내는 도면이다. 도 10은 비교 화합물 H-2(비교예 2)의 분자궤도계산 결과에 있어서의 HOMO 및 LUMO의 분자궤도를 나타내는 도면이다. 도 9 및 도 10에 도시된 바와 같이, 비교 화합물 H-1 및 비교 화합물 H-2에서는 π-π*성만이 인정되고, 본 발명의 바이나프틸 화합물의 경우에 보여지는 CT성은 볼 수 없었다. 또 비교화합물 H-3(비교예 3) 내지 비교화합물 H-9(비교예 9)에 있어서도 똑같이 분자 궤도 계산을 실시한 결과, 마찬가지로 π-π*성만이 인정되고 본 발명의 바이나프틸 화합물의 경우에 보여지는 CT성은 볼 수 없었다.
(B) 이온화포텐셜의 비교
비교화합물 H-2(비교예 2), 비교화합물 H-4(비교예 4) 및 비교화합물 H-5(비교예 5)을 각각 합성해서, 실시예 1-(B)과 마찬가지의 조건에서 이온화 포텐셜(IP)을 측정했다. 실시예 1 내지 3의 결과에 따라서, 그 결과를 표 2에 나타낸다.
| 이온화포텐셜 | ||
| 실시예 1 | 예시 화합물 A-02 | 5.69eV |
| 실시예 2 | 예시 화합물 A-17 | 5.53eV |
| 실시에 3 | 예시 화합물 B-18 | 5.72eV |
| 비교예 2 | 예시 화합물 H-2 | 5.78eV |
| 비교예 4 | 예시 화합물 H-4 | 5.85eV |
| 비교예 5 | 예시 화합물 H-5 | 5.83eV |
(C) 용해성의 비교
비교화합물 H-2(비교예 2), 비교화합물 H-3(비교예 3), 및 비교화합물 H-5 (비교예 5)을 각각 합성해서, 실시예 1-(C)와 마찬가지의 방법으로 클로로벤젠의 용해성을 조사했다. 실시예 1 내지 3의 결과에 따라서, 그 결과를 표 3에 나타낸다.
| 용해도(클로로벤젠 130℃) | ||
| 실시예 1 | 예시 화합물 A-02 | 16.0g/L |
| 실시예 2 | 예시 화합물 A-17 | 22.4g/L |
| 실시에 3 | 예시 화합물 B-18 | 9.4g/L |
| 비교예 2 | 예시 화합물 H-2 | 3.3g/L |
| 비교예 3 | 예시 화합물 H-3 | 0.6g/L미만 |
| 비교예 5 | 예시 화합물 H-5 | 3.5g/L |
표 3으로부터, 어느 비교화합물도, 본 발명의 바이나프틸 화합물과 비교해서 난용성인 것을 알 수 있었다. 여기서, 표 3에서 0.6g/L 미만이란, 1L의 130℃의 클로로벤젠에, 화합물 0.6g이 완전 용해하지 않는 것을 의미한다.
＜실시예 4＞
도 3에 도시된 구조의 유기발광소자를 이하에 나타내는 방법으로 제작했다.
유리기판(기판(1)) 상에, 양극(2)으로서 산화주석인듐(ITO)을 스퍼터링법에 의해 막두께 120 nm으로 막을 형성하고 투명도전성 지지기판(ITO 기판)으로서 사용했다. 이 ITO기판 상에, 이하의 유기화합물층 및 전극층을, 10-4Pa의 진공챔버 내에서 저항가열에 의한 진공증착에 의해 연속적으로 형성했다. 구체적으로는, 우선 홀수송층(5)으로서 α-NPD막을 막두께 18 nm으로 형성했다. 다음에, 발광층(3)으로서, 호스트인 예시 화합물 A-02 및 게스트인 Ir(piq)3을 공증착해서, 막두께 30 nm의 혼합막을 형성했다. 여기서, 발광층(3) 전체에 대한 Ir(piq)3의 함유량은 10중량%이다. 다음에, 전자수송층(6)으로서, Bphen의 막을 막두께 40 nm으로 형성했다. 다음에, KF의 막을 막두께 1nm로 형성하고, 그 다음에 Al의 막을 막두께 120 nm로 형성했다. 여기서, KF막 및 Al막은 음극(4)으로서 기능한다.
다음에, 유기발광소자가 수분의 흡착에 의해서 소자열화가 일어나지 않도록 건조공기 분위기 중에서 보호용 유리판을 배치해서 아크릴 수지계 접착재에 의해 밀봉했다. 이와 같은 방법으로 유기발광소자를 얻었다.
얻어진 유기발광소자에 대해서, ITO전극(양극(2))을 정극, Al전극(음극(4))을 부극으로 사용하고, 3.8V의 전압을 인가하면, 발광효율이 6.5cd/A이고, 휘도 800cd/ｍ2인 적색발광이 관측되었다. 이 소자에서, CIE색도좌표는 (x, y)=(0.68, 0.32)이었다. 또한, 이 소자를 75 ｍA/cm2의 정전류 밀도를 유지하면서 200시간 동안 구동시키면, 초기휘도로부터의 휘도 감소율은 10%이었다.
＜실시예 5＞
발광층의 호스트를, 예시 화합물 A-02으로 대신하고, 예시 화합물 A-17을 사용한 것 이외는, 실시예 4과 같은 방법으로 소자를 제작했다. 얻어진 소자를 실시예 4와 마찬가지로 평가를 했다. 그 결과를 표 4에 나타낸다.
＜실시예 6＞
발광층의 호스트를 예시 화합물 A-02으로 대신하고, 예시 화합물 B-18을 사용한 것 이외는, 실시예 4와 마찬가지 방법으로 소자를 제작했다. 얻어진 소자를 실시예 4와 마찬가지로 평가했다. 그 결과를 표4에 나타낸다.
＜비교예 10＞
발광층의 호스트를 예시 화합물 A-02으로 대신하고, 비교 화합물 H-4을 사용한 것 이외는, 실시예 4와 마찬가지 방법으로 소자를 제작했다. 얻어진 소자를 실시예 4과 마찬가지로 평가했다. 그 결과를 표 4에 나타낸다.
＜비교예 11＞
발광층의 호스트를 예시 화합물 A-02으로 대신하고, 하기와 같이 나타내는 구조의 CBP을 사용한 것 이외는, 실시예 4와 마찬가지 방법으로 소자를 제작했다. 얻어진 소자를 실시예 4와 마찬가지로 평가했다. 그 결과를 표 4에 나타낸다.
| CIE 색도좌표 | 인가전압 @800cd/m2 (V) | 발광효율 @800cd/m2 (cd/A) | 200시간후의 휘도감소율 @75mA/cm2 | ||
| 실시예 4 | 예시 화합물 A-02 | (0.68, 0.32) | 3.8 | 6.5 | 10% |
| 실시예 5 | 예시 화합물 A-17 | (0.68, 0.32) | 4.1 | 5.9 | 16% |
| 실시예 6 | 예시 화합물 B-18 | (0.68, 0.32) | 3.6 | 6.0 | 12% |
| 비교예 10 | 비교화합물 H-4 | (0.68, 0.32) | 5.9 | 4.3 | 55% |
| 비교예 11 | CBP | (0.68, 0.32) | 6.0 | 4.9 | 79% |
＜실시예 7＞
도 3에 나타내는 구조의 유기발광소자를 이하에 나타내는 방법으로 제작했다.
실시예 4와 마찬가지의 방법으로 제작한 ITO기판 상에, 이하의 유기화합물층 및 전극층을 10-4Pa의 진공챔버 내에서 저항가열에 의한 진공증착에 의해 연속적으로 형성했다. 구체적으로는, 우선 홀수송층(5)으로서 α-NPD막을 막두께 16nm로 형성했다. 다음에, 발광층(3)으로서, 호스트인 예시 화합물 A-02과 게스트인 Ir(piq)3과 보조 불순물인 Ir(ppy)3을 공증착 해서, 막두께 50 nm의 혼합막을 형성했다. 여기서, 발광층(3) 전체에 대한 Ir(piq)3 및 Ir(ppy)3의 함유량은 각각 5중량%, 15중량%이다. 다음에 전자수송층(6)으로서 Bphen의 막을 막두께 50 nm으로 형성했다. 다음에 KF의 막을 막두께 1nm로 형성하고, 그 다음에 Al의 막을 막두께 120 nm로 형성했다. 여기서, KF막 및 Al막은 음극(4)으로서 기능한다.
다음에, 유기발광소자가 수분의 흡착에 의해 소자열화가 일어나지 않도록 건조공기 분위기 중에서 보호용 유리판을 배치하고 아크릴 수지계 접착재에 의해 밀봉했다. 이 방법으로 유기발광소자를 얻었다.
얻어진 유기발광소자에게 대해서, ITO전극(양극(2))을 정극, Al전극(음극(4))을 부극으로 하고, 4.0V의 전압을 인가하면, 발광효율이 8.1cd/A이고, 휘도 1000cd/ｍ2인 적색발광이 관측되었다. 이 소자에 있어서, CIE색도 좌표는 (x, y) = (0.68, 0.32)이었다. 또한, 이 소자를 100mA/cm2의 정전류 밀도를 유지하면서 500 시간 구동시키면, 초기휘도로부터의 휘도감소율은 13%이었다.
＜실시예 8＞
발광층의 호스트를 예시 화합물 A-02로 대신하고, 예시 화합물 A-17을 사용한 것 이외는, 실시예 7과 마찬가지의 방법으로 소자를 제작했다. 얻어진 소자를 실시예 7과 마찬가지로 평가했다. 그 결과를 표 5에 나타낸다.
＜실시예 9＞
발광층의 호스트를, 예시 화합물 A-02로 대신하고, 예시 화합물 B-18을 사용한 것 이외는, 실시예 7과 마찬가지의 방법으로 소자를 제작했다. 얻어잔 소자를 실시예 7과 마찬가지로 평가했다. 그 결과를 표5에 나타낸다.
＜실시예 10＞
보조 불순물을 Ir(ppy)3로 대신하고,α-NPD을 사용하고, 발광층(3) 전체에 대한α-NPD의 함유량을 25중량%로 한 것 이외는, 실시예 7과 마찬가지의 방법으로 소자를 제작했다. 얻어진 소자를 실시예 7과 마찬가지로 평가했다. 그 결과를 표 5에 나타낸다.
＜비교예 12＞
발광층의 호스트를 예시 화합물 A-02로 대신하고, 비교 화합물 H-2을 사용한 것 이외는, 실시예 7과 마찬가지의 방법으로 소자를 제작했다. 얻어진 소자를 실시예 7과 마찬가지로 평가했다. 그 결과를 표 5에 나타낸다.
＜비교예 13＞
발광층의 호스트를 예시 화합물 A-02로 대신하고, CBP를 사용한 것 이외는, 실시예 7과 마찬가지의 방법으로 소자를 제작했다. 얻어진 소자를 실시예 7과 마찬가지로 평가했다. 그 결과를 표 5에 나타낸다.
| 호스트 | 보조 도펀트 | CIE 색도좌표 | 인가전압 @1000cd/m2 (V) | 발광효율 @1000cd/m2 (cd/A) | 50시간후의 휘도감소율 @100mA/cm2 | |
| 실시예 7 | 예시 화합물 A-02 | Ir(ppy)3 | (0.68, 0.32) | 4.0 | 8.1 | 13% |
| 실시예 8 | 예시 화합물 A-17 | Ir(ppy)3 | (0.68, 0.32) | 4.3 | 7.8 | 21% |
| 실시예 9 | 예시 화합물 B-18 | Ir(ppy)3 | (0.68, 0.32) | 3.9 | 8.2 | 20% |
| 실시예 10 | 예시 화합물 A-02 | α-NPD | (0.67, 0.32) | 3.5 | 7.7 | 25% |
| 비교예 12 | 예시 화합물 H-2 | Ir(ppy)3 | (0.68, 0.32) | 5.2 | 4.3 | 81% |
| 비교예 13 | CBP | Ir(ppy)3 | (0.68, 0.32) | 4.6 | 5.6 | 74% |
＜실시예11＞
도 3에 나타내는 구조의 유기발광소자를 이하에 나타내는 방법으로 제작했다.
실시예 4와 마찬가지의 방법으로 제작한 ITO기판 상에, 이하의 유기화합물층 및 전극층을 10-4Pa의 진공챔버 내에서 저항가열에 의한 진공증착에 의해 연속적으로 형성했다. 구체적으로는, 우선 홀수송층(5)으로서 α-NPD막을 막두께 16nm로 형성했다. 다음에, 발광층(3)으로서, 호스트인 예시 화합물 B-18과, 게스트인 하기와 같이 나타내는 BD-1를 공증착해서 막두께 30nm의 혼합물막을 형성했다. 여기서 발광층(3) 전체에 대한 BD-1의 함유량은 5중량%이다. 다음에 전자수송층(6)으로서 BCP의 막을 막두께 30 nm로 형성했다. 다음에, KF의 막을 막두께 1nm로 형성하고, 그 다음에 Al의 막을 막두께 120 nm로 형성했다. 여기서, KF막 및 Al막은 음극(4)으로서 기능한다.
다음에, 유기발광소자가 수분의 흡착에 의해 소자열화가 일어나지 않도록 건조공기 분위기 중에서 보호용 유리판을 배치하고, 아크릴 수지계 접착재에 의해 밀봉했다. 이 방법으로 유기발광소자를 얻었다.
얻어진 유기발광소자에 대해서, ITO전극(양극(2))을 정극, Al전극(음극(4))을 부극으로 하고, 5.2V의 전압을 인가하면, 발광 효율이 6.8cd/A인 청색의 발광이 관측되었다. 이 소자에 있어서, CIE색도 좌표는 (x, y) = (0.15, 0.14)이었다. 또한, 이 소자를 30mA/cm2의 정전류 밀도를 유지하면서 100 시간 구동시키면, 초기휘도로부터의 휘도감소율은 23%이었다.
＜실시예12＞
도 3에 나타내는 구조의 유기발광소자를 제작했다.
실시예 4와 마찬가지의 방법으로 제작한 ITO기판 상에, 바이엘사제의 PEDOT(유기 전계발광용)을 적하하고, 1000 rpm에서 20 초간 스핀 코팅했다. 다음에, 120℃의 진공챔버에서 1시간 건조함으로써 막두께 40 nm의 홀수송층(5)을 형성했다. 다음에, 질소 분위기하에서 홀수송층(5) 상에, 이하의 조성에 따라 조제한 용액을 적하하고, 2000 rpm에서 20초간 스핀 코팅했다.
탈수 클로로포름：10g
예시 화합물 C-18：100mg
하기에 나타나는 Ir(tBupiq)3：9mg
다음에, 120℃의 진공챔버에서 1시간 건조함으로써, 막두께 50 nm의 발광층(3)을 형성했다.
다음에, 발광층(3)까지의 층이 적층되어 있는 기판을 진공증착 챔버에 장착했다. 다음에, 전자수송층(6)으로서, Bphen을 진공증착하고, 막두께 40 nm의 박막을 형성했다. 여기까지의 공정에 있어서, 유기화합물층의 총 막두께는 130 nm이다. 다음에, KF의 막을 진공증착에 의해 막두께 1nm로 형성하고, 그 다음에 Al의 막을 진공증착에 의해 막두께 120 nm로 형성했다. 여기서, KF막 및 Al막은 음극(4)으로서 기능한다. 이 방법으로 유기발광소자를 얻었다.
얻어진 유기발광소자에게 대해서, ITO전극(양극(2))을 정극, Al전극(음극(4))을 부극으로 하고, DC전압을 인가함으로써 소자의 특성을 평가했다. 이 소자에 있어서, 휘도를 500 cd/m2로 했을 때의 전류효율은 1.6cd/A이며, 전력효율은 1.8m/W이었다. 이때의 발광 스펙트럼의 피크는 621 nm이며, CIE색도 좌표는 (x, y) = (0.68, 0.32)이었다.
본 발명을 전형적인 실시예를 참조하면서 설명하였지만, 본 발명은 상기 개시된 전형적인 실시예로 한정되지 않는 것으로 이해되어야 한다. 이하 특허 청구범위는 이러한 모든 변경과 등가의 구성 및 기능을 망라하도록 최광의로 해석되어야 한다.
도 1은 본 발명의 유기발광소자의 제 1 실시형태를 나타내는 단면도;
도 2는 본 발명의 유기발광소자의 제 2 실시형태를 나타내는 단면도;
도 3은 본 발명의 유기발광소자의 제 3 실시형태를 나타내는 단면도;
도 4는 본 발명의 유기발광소자와 구동수단을 포함한 표시장치의 일 구성예를 모식적으로 나타낸 도면;
도 5는 도 4의 표시장치에 배치되어 있는 1 개의 화소를 구성하는 회로를 나타내는 회로도;
도 6은 TFT 기판의 단면 구조의 일례를 나타낸 모식도;
도 7은 예시 화합물 A-02의 분자궤도계산 결과에 있어서의, HOMO 및 LUMO의 분자궤도를 나타내는 도면;
도 8은 예시 화합물 B-18의 분자궤도계산 결과에 있어서의, HOMO 및 LUMO의 분자궤도를 나타내는 도면;
도 9는 비교화합물 H-1의 분자궤도계산 결과에 있어서의, HOMO 및 LUMO의 분자궤도를 나타내는 도면;
도 10은 비교화합물 H-2의 분자궤도계산 결과에 있어서의, HOMO 및 LUMO의 분자궤도를 나타내는 도면.
[주요부분에 대한 도면부호의 설명]
1: 기판 2, 71: 양극
3: 발광층 4, 73: 음극
5: 홀수송층 6: 전자수송층
10, 20, 30: 유기발광소자 40, 60: 표시장치
41: 주사신호드라이버 42: 정보신호드라이버
43: 전류공급원 44, 50: 화소회로
51: 제1박막트랜지스터 52: 콘덴서
53: 제2박막트랜지스터 61: 기판
62: 방습층 63: 게이트전극
64: 게이트절연막 65: 반도체막
66: 드레인전극 67: 소스전극
68: TFT 소자 69: 절연막
70: 컨택트홀(스루홀) 72: 유기층
74: 제1보호층 75: 제2보호층
Claims (10)
- 이하의 일반식〔I〕
에 의해 나타내지는 것을 특징으로 하는 바이나프틸 화합물.(식〔I〕에 있어서, Ar은 수소 원자이거나 또는, 치환 또는 무치환의 알킬기, 치환 또는 무치환의 알콕시기, 치환 또는 무치환의 페닐기, 치환 또는 무치환의 플루오레닐기 및 치환 또는 무치환의 복소방향환기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 치환기를 나타내고;X1 내지 X25는 각각 수소 원자이거나 또는, 치환 또는 무치환의 알킬기 및 치환 또는 무치환의 알콕시기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 치환기를 나타내고; R1 내지 R4는 각각 수소 원자 또는 치환 또는 무치환의 알킬기를 나타냄). - 제1항에 있어서,이하의 일반식〔II〕
에 의해 나타내지는 것을 특징으로 하는 바이나프틸 화합물.(식〔II〕에 있어서, Z는 수소 원자 또는 치환 또는 무치환의 플루오레닐기를 나타내고; R1 내지 R4는 각각 수소 원자 또는 치환 또는 무치환의 알킬기를 나타냄) - 양극과 음극, 및상기 양극과 상기 음극의 사이에 끼워지는 유기화합물로 이루어지는 층으로 구성되고,상기 양극 및 상기 음극 중 한쪽이 투명 또는 반투명이며,상기 유기화합물로 이루어지는 층이 제1항에 기재된 바이나프틸 화합물을 적어도 한 종류 함유하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
- 제3항에 있어서,상기 바이나프틸 화합물이 발광층에 함유되는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
- 제4항에 있어서,상기 발광층은 호스트와 게스트로 구성되고, 상기 호스트가 상기 바이나프틸 화합물인 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
- 제5항에 있어서,상기 게스트가 인광발광화합물인 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
- 제6항에 있어서,상기 인광발광화합물이 이리듐 착체인 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
- 제4항에 있어서,상기 발광층이 2개 이상의 인광발광화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
- 제3항에 있어서,상기 양극과 상기 음극 사이에 전압을 인가함으로써 발광하는 전계발광소자인 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
- 제3항 내지 제9항 중 어느 한 항에 기재된 유기발광소자를 가지는 것을 특징으로 하는 표시장치.
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