CN109535137A - 一种含有咔唑基团的三芳胺类化合物及其有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种含有咔唑基团的三芳胺类化合物及其有机发光器件，涉及有机光电材料技术领域。该结构中带有咔唑基团，一方面，咔唑基团具有高三重态能级及高空穴迁移率；一方面，咔唑基团具有较高的氧化还原电位值，在空气或光照条件下有良好的稳定性。而且，咔唑与间位连接的联苯一起，使得化合物具有更紧凑的结构特点；用二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、芴等基团连接的两个三芳胺结构，更加延展了整个化合物的共轭体系，且增加了分子量，有助于玻璃化温度的升高。将所得到的三芳胺类化合物用于制备有机发光器件，表现出高效率、高亮度、长寿命的优点。

Description

一种含有咔唑基团的三芳胺类化合物及其有机发光器件
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，具体涉及一种含有咔唑基团的三芳胺类化合物及其有机发光器件。
背景技术
近年来，有机发光二极管(OLED:Organic Light Emitting Diode)作为一种新型和有前途的显示技术逐渐进入人们的视野。OLED是一种由多层有机薄膜结构形成的电致发光器件，其中的有机薄膜是利用蒸镀、沉积或旋涂工艺在基板上形成的有机发光材料的膜。1987年，美国柯达公司的邓青云(C.W.Tang)及Steve VanSlyke以真空蒸镀法首次制成了多层式结构的OLED。它与传统的显示技术相比，在电压特性、发光亮度、发光效率、器件重量、响应速度以及观赏视角等方面具有显著优势，并因其低成本潜力，拥有广阔市场前景。
OLED被广泛的应用于移动端、电视等商业显示设备上。根据出光面不同，OLED可分为顶发射和底发射两类器件。在主动矩阵显示中，由于TFE的存在，与底发射器件相比，顶发射器件具有更高的开口率，更能满足人们对高PPi的要求。顶发射OLED逐渐成为当前的研究热点。
目前，有机电致发光材料的研究已经在学术界和工业界广泛开展，大量性能优良的有机电致发光材料陆续被开发出来，但该技术的产业化进程仍面临许多关键问题，如何设计新的性能更好的材料进行调节，一直是本领域技术人员亟待解决的问题。
发明内容
本发明的目的是提供一种含有咔唑基团的三芳胺类化合物及其有机发光器件，本发明提供的有机化合物制备方法简单，由该化合物制成的顶发射的有机发光器件表现出高效率、高亮度、长寿命的优点，是性能优良的有机发光材料。
本发明首先提供一种含有咔唑基团的三芳胺类化合物，结构式如式I所示：
其中，Ar1-Ar3独立的选自取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基中的一种；X不存在或选自NR1、O、S、CR2R3中的一种，其中R1-R3独立的选自取代或未取代的C1-C10的烷基、取代或未取代的C6-C30的芳基中的一种，R2、R3可相互连结成环；n为1或2。
优选的，所述含有咔唑基团的三芳胺类化合物，结构式如下所示：
优选的，所述X选自NR1、O、S或CR2R3，其中R1选自取代或未取代的C6-C30的芳基，R2、R3独立的选自取代或未取代的C1-C10的烷基、取代或未取代的C6-C30的芳基中的一种，R2、R3可相互连结成环。
优选的，所述X选自O或S。
优选的，所述n为1。
优选的，所述Ar1-Ar3独立的选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的吩恶嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的吩恶噻基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲啰啉基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的苯并吡咯基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基中的一种。
最优选的，所述含有咔唑基团的三芳胺类化合物选自如下所示结构中的任意一种：
本发明还提供含有咔唑基团的三芳胺类化合物在有机发光器件中的应用。
优选的，所述有机发光器件包括阳极、阴极、光取出层和有机物层，有机物层包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层；所述有机物层中的至少一层含有所述的含有咔唑基团的三芳胺类化合物。
优选的，所述含有咔唑基团的三芳胺类化合物用于制备有机发光器件的空穴传输层。
优选的，所述含有咔唑基团的三芳胺类化合物用于制备有机发光器件的光取出层。
本发明的有益效果：
本发明首先提供一种含有咔唑基团的三芳胺类化合物，该结构中带有咔唑基团，一方面，咔唑基团具有高三重态能级及高空穴迁移率；一方面，咔唑基团具有较高的氧化还原电位值，在空气或光照条件下有良好的稳定性。而且，咔唑与间位连接的联苯一起，使得化合物具有更紧凑的结构特点；用二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、芴等基团连接的两个三芳胺结构，更加延展了整个化合物的共轭体系，且增加了分子量，有助于玻璃化温度的升高。
将所得到的三芳胺类化合物用于制备有机发光器件，尤其是作为有机发光器件中的空穴传输材料或光取出层材料，表现出高效率、高亮度、长寿命的优点，优于现有常用OLED器件。上述器件可用于平板显示器、照明光源、手机屏幕、信号灯等应用领域。
具体实施方式
为了进一步理解本发明，下面结合实施例对本发明优选实施方案进行描述，但是应当理解，这些描述只是为进一步说明本发明的特征和优点，而不是对本发明权利要求的限制。
本发明所述烷基是指烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基，其可以为直链烷基、支链烷基、环烷基，实例可包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、环戊基、环己基等，但不限于此。
本发明所述芳基是指芳烃分子的芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称，其可以为单环芳基或稠环芳基，实例可包括苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基或芘基等，但不限于此。
本发明所述杂芳基是指芳基中的一个或多个芳核碳被杂原子替代得到的基团的总称，所述杂原子包括但不限于氧、硫或氮原子，所述杂芳基可以为单环杂芳基或稠环杂芳基，实例可包括吡啶基、吡咯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基等，但不限于此。
本发明所述取代的烷基、取代的芳基、取代的杂芳基中，所述取代基独立地选自氘、C1-C10烷基、氰基、硝基、C6-C24芳基或C3-C20杂芳基。优选的，取代基为氘、氰基、甲基、三氟甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并菲基、苝基、芘基、苯甲基、甲氧基、甲硫基、苯氧基、苯硫基、芴基、9,9-二甲基芴基、二苯胺基、二甲胺基、咔唑基，9-苯基咔唑基、呋喃基、噻吩基、氟基、三苯基硅基、三甲基硅基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吖啶基、哌啶基、吡啶基、嘧啶基、联苯基、三联苯基、硝基等，但不限于此。
本发明首先提供一种含有咔唑基团的三芳胺类化合物，结构式如式I所示：
其中，Ar1-Ar3独立的选自取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基中的一种；X不存在或选自NR1、O、S、CR2R3中的一种，其中R1-R3独立的选自取代或未取代的C1-C10的烷基、取代或未取代的C6-C30的芳基中的一种，R2、R3可相互连结成环；n为1或2。
优选的，所述一种含有咔唑基团的三芳胺类化合物，结构式如下所示：
优选的，所述X选自NR1、O、S或CR2R3，其中R1选自取代或未取代的C6-C30的芳基，R2、R3独立的选自取代或未取代的C1-C10的烷基、取代或未取代的C6-C30的芳基中的一种，R2、R3可相互连结成环。
优选的，所述X选自O或S。
优选的，所述n为1。
优选的，所述Ar1-Ar3独立的选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的吩恶嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的吩恶噻基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲啰啉基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的苯并吡咯基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基中的一种。
最优选的，所述含有咔唑基团的三芳胺类化合物选自如下所示结构中的任意一种：
本发明的一种含有咔唑基团的三芳胺类化合物，通过常规的C-N偶联反应即能得到目标产物，推荐使用Buchwald-Hartwig偶联反应。在氮气保护下，醋酸钯与三叔丁基膦为催化剂，叔丁醇钠为碱的情况下，反应得到式I或式II的化合物。
本发明还提供所述三芳胺类化合物在有机发光器件中的应用。所述有机发光器件包括阳极、阴极、光取出层和有机物层，其中有机物层包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层；所述有机物层中的至少一层含有所述的芳香族胺类衍生物。所述芳香族胺类衍生物具体可以作为制备有机电致发光器件的空穴传输层或光取出层。
本发明对以下实施例中所采用的原料没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。
实施例1：化合物21的制备
中间体A1的合成
将三叔丁基膦(3mL的1.0M的甲苯溶液，7.32mmol)、醋酸钯(0.4g，1.83mmol)和叔丁醇钠(22.8g，238mmol)添加至3-氨基联苯(30.9g，183mmol)和3-溴-N-苯基咔唑(58.7g，183mmol)在脱气甲苯(500mL)中的溶液，并且将该混合物在回流下加热2小时。将该反应混合物冷却至室温，用甲苯稀释并且经由硅藻土过滤。将该滤液用水稀释，并用甲苯提取，并且合并有机相，将其在真空下进行蒸发。将该残余物经由硅胶(庚烷/二氯甲烷)进行过滤，并从异丙醇中结晶。得到中间体A1(60.0g，理论值80％)。
质谱m/z：410.13(计算值：410.18)。理论元素含量(％)C30H22N：C,87.77；H,5.40；N,6.82实测元素含量(％)：C,87.75；H,5.42；N,6.83。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物21的合成
将三叔丁基膦(3mL的1.0M的甲苯溶液，7.32mmol)、醋酸钯(0.4g，1.83mmol)和叔丁醇钠(22.8g，238mmol)添加至中间体A1(152.1g，371mmol)和化合物b(59.3g，183mmol)在脱气甲苯(500mL)中的溶液，并且将该混合物在回流下加热2小时。将该反应混合物冷却至室温，用甲苯稀释并且经由硅藻土过滤。将该滤液用水稀释，并用甲苯提取，并且合并有机相，将其在真空下进行蒸发。将该残余物经由硅胶(庚烷/二氯甲烷)进行过滤，并从异丙醇中结晶。得到化合物21(151.3g，理论值84％)。
质谱m/z：984.42(计算值：984.38)。理论元素含量(％)C72H49N4O：C,87.78；H,4.91；N,5.69；O,1.62实测元素含量(％)：C,87.77；H,4.92；N,5.68；O,1.63。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例2：化合物47的合成
中间体A2的合成
将三叔丁基膦(3mL的1.0M的甲苯溶液，7.32mmol)、醋酸钯(0.4g，1.83mmol)和叔丁醇钠(22.8g，238mmol)添加至2-溴-7-碘-9-苯基咔唑(81.8g，183mmol)和化合物c(91.3g，183mmol)在脱气甲苯(500mL)中的溶液，并且将该混合物在回流下加热2小时。将该反应混合物冷却至室温，用甲苯稀释并且经由硅藻土过滤。将该滤液用水稀释，并用甲苯提取，并且合并有机相，将其在真空下进行蒸发。将该残余物经由硅胶(庚烷/二氯甲烷)进行过滤，并从异丙醇中结晶。得到中间体A2(127.2g，理论值85％)。
质谱m/z：818.13(计算值：818.20)。理论元素含量(％)C54H35BrN4：C,79.12；H,4.30；Br,9.75；N,6.83实测元素含量(％)：C,79.12；H,4.31；Br,9.74；N,6.83。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物47的合成
将三叔丁基膦(3mL的1.0M的甲苯溶液，7.32mmol)、醋酸钯(0.4g，1.83mmol)和叔丁醇钠(22.8g，238mmol)添加至中间体A2(149.7g，183mmol)和化合物d(59.4g，185mmol)在脱气甲苯(500mL)中的溶液，并且将该混合物在回流下加热2小时。将该反应混合物冷却至室温，用甲苯稀释并且经由硅藻土过滤。将该滤液用水稀释，并用甲苯提取，并且合并有机相，将其在真空下进行蒸发。将该残余物经由硅胶(庚烷/二氯甲烷)进行过滤，并从异丙醇中结晶。得到化合物47(145.3g，理论值75％)。
质谱m/z：1059.42(计算值：1059.43)。理论元素含量(％)C78H53N5：C,88.36；H,5.04；N,6.61实测元素含量(％)：C,88.35；H,5.03；N,6.62。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例3：化合物72的合成
将实施例1中的化合物b换成等摩尔的3,6-二溴-9,9-二甲基芴，其他步骤相同，得到化合物72。质谱m/z：1010.45(计算值：1010.43)。理论元素含量(％)C75H54N4：C,89.08；H,5.38；N,5.54实测元素含量(％)：C,89.07；H,5.37；N,5.56。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例4：化合物78的合成
将实施例1中的化合物b换成等摩尔的化合物e，其他步骤相同，得到化合物78。质谱m/z：1150.39(计算值：1150.42)。理论元素含量(％)C94H54N4O2：C,87.63；H,4.73；N,4.87；O,2.78实测元素含量(％)：C,87.63；H,4.75；N,4.85；O,2.77。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例5：化合物150的合成
中间体A3的合成
将三叔丁基膦(3mL的1.0M的甲苯溶液，7.32mmol)、醋酸钯(0.4g，1.83mmol)和叔丁醇钠(22.8g，238mmol)添加至4-溴-4-碘-联苯(65.5g，183mmol)和化合物f(63.8g，183mmol)在脱气甲苯(500mL)中的溶液，并且将该混合物在回流下加热2小时。将该反应混合物冷却至室温，用甲苯稀释并且经由硅藻土过滤。将该滤液用水稀释，并用甲苯提取，并且合并有机相，将其在真空下进行蒸发。将该残余物经由硅胶(庚烷/二氯甲烷)进行过滤，并从异丙醇中结晶。得到中间体A3(84.7g，理论值80％)。
质谱m/z：579.13(计算值：579.08)。理论元素含量(％)C36H22BrNO2：C,74.49；H,3.82；Br,13.77；N,2.41；O,5.51实测元素含量(％)：C,74.49；H,3.83；Br,13.75；N,2.42；O,5.51。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物150的合成
将三叔丁基膦(3mL的1.0M的甲苯溶液，7.32mmol)、醋酸钯(0.4g，1.83mmol)和叔丁醇钠(22.8g，238mmol)添加至中间体A3(105.9g，183mmol)和中间体A1(75.8g，185mmol)在脱气甲苯(500mL)中的溶液，并且将该混合物在回流下加热2小时。将该反应混合物冷却至室温，用甲苯稀释并且经由硅藻土过滤。将该滤液用水稀释，并用甲苯提取，并且合并有机相，将其在真空下进行蒸发。将该残余物经由硅胶(庚烷/二氯甲烷)进行过滤，并从异丙醇中结晶。得到化合物150(145.3g，理论值75％)。
质谱m/z：909.42(计算值：909.34)。理论元素含量(％)C66H43N3O2：C,87.10；H,4.76；N,4.62；O,3.52实测元素含量(％)：C,87.11；H,4.76；N,4.61；O,3.52。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例6：折射率的测定
将本发明的化合物5、化合物21、化合物47、化合物133、化合物152分别在有机硅板上蒸镀形成60nm厚的膜，使用椭偏仪测定折射率。测定结果为化合物5:1.90；化合物21:1.87；化合物47:1.85；化合物133:1.83；化合物152:1.89。
实施例7：迁移率的测定
将10mm×10mm×1mm厚的带ITO透明电极的玻璃基板在异丙醇中进行超声波清洗5分钟后，进行UV臭氧清洗30分钟。将清洗后的玻璃基板安装在真空蒸镀装置的基板支架上，首先，在ITO透明电极上通过电阻加热蒸镀将测定材料成膜为5um。接着，在该膜上使金属Al蒸镀10nm，形成透明电极，有机材料的蒸发速率约为0.2～0.5nm/s，金属电极蒸发速率约为5nm/s。
用飞行时间(Time of Flight)装置TOF-401测定上述制作的元件在0.4～0.5MV/cm的电场强度下的载流子(空穴、电子)迁移率。激发光使用337nm的氮激光。用双对数绘制光电流-时间曲线，将所得的拐点设为tr时，作为迁移率μ＝L2/(tr×V)，其中，L为样品厚度，V为电压。所得的值列于表1中。
表1
比较例1
将10mm×10mm×1mm玻璃基板在异丙醇中超声清洗15分钟，并暴露在紫外光下30分钟，随后用plasma处理10分钟。随后在处理后的ITO基板上制备含Ag的反射膜，然后蒸镀有机膜，首先蒸镀一层60nm的2-TNATA作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，之后蒸镀20nm的NPB作为空穴传输层，蒸镀速度为0.1nm/s，然后是发光层的蒸镀，混合蒸镀ADN/DPAVBi，掺杂浓度为2wt％，基质材料的蒸镀速度为0.1nm/s，掺杂材料蒸镀速率为0.002nm/s，蒸镀厚度为35nm，随后蒸镀30nm的Alq3作为电子传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，在电子传输层上依次真空蒸镀LiF和Al作为阴极，厚度为200nm。最后，在阴极上面沉积60nm的化合物NPB作为光取出层，蒸镀速率为0.1nm/s。
应用实施例1：
将10mm×10mm×1mm玻璃基板在异丙醇中超声清洗15分钟，并暴露在紫外光下30分钟，随后用plasma处理10分钟。随后在处理后的ITO基板上制备含Ag的反射膜，然后蒸镀有机膜，首先蒸镀一层60nm的2-TNATA作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，之后蒸镀20nm的NPB作为空穴传输层，蒸镀速度为0.1nm/s，然后是发光层的蒸镀，混合蒸镀ADN/DPAVBi，掺杂浓度为2wt％，基质材料的蒸镀速度为0.1nm/s，掺杂材料蒸镀速率为0.002nm/s，蒸镀厚度为35nm，随后蒸镀30nm的Alq3作为电子传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，在电子传输层上依次真空蒸镀LiF和Mg/Ag合金作为阴极，厚度为10nm。最后，在阴极上面沉积60nm的化合物1作为光取出层，蒸镀速率为0.1nm/s。
应用实施例2-7中的光取出层如表1列举情况进行替换，其他与应用实施例1制作相同。
应用实施例8：
将10mm×10mm×1mm玻璃基板在异丙醇中超声清洗15分钟，并暴露在紫外光下30分钟，随后用plasma处理10分钟。随后在处理后的ITO基板上制备含Ag的反射膜，然后蒸镀有机膜，首先蒸镀一层60nm的2-TNATA作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，之后蒸镀20nm的化合物1作为空穴传输层，蒸镀速度为0.1nm/s，然后是发光层的蒸镀，混合蒸镀ADN/DPAVBi，掺杂浓度为2wt％，基质材料的蒸镀速度为0.1nm/s，掺杂材料蒸镀速率为0.002nm/s，蒸镀厚度为35nm，随后蒸镀30nm的Alq3作为电子传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，在电子传输层上依次真空蒸镀LiF和Mg/Ag合金作为阴极，厚度为10nm。最后，在阴极上面沉积60nm的化合物CPL1作为光取出层，蒸镀速率为0.1nm/s。
应用实施例9-14中的空穴传输层如表1列举情况进行替换，其他与应用实施例14制作相同。
应用实施例15：
将10mm×10mm×1mm玻璃基板在异丙醇中超声清洗15分钟，并暴露在紫外光下30分钟，随后用plasma处理10分钟。随后在处理后的ITO基板上制备含Ag的反射膜，然后蒸镀有机膜，首先蒸镀一层60nm的2-TNATA作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，之后蒸镀20nm的化合物1作为空穴传输层，蒸镀速度为0.1nm/s，然后是发光层的蒸镀，混合蒸镀ADN/DPAVBi，掺杂浓度为2wt％，基质材料的蒸镀速度为0.1nm/s，掺杂材料蒸镀速率为0.002nm/s，蒸镀厚度为35nm，随后蒸镀30nm的Alq3作为电子传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，在电子传输层上依次真空蒸镀LiF和Mg/Ag合金作为阴极，厚度为10nm。最后，在阴极上面沉积60nm的化合物1作为光取出层，蒸镀速率为0.1nm/s。
应用实施例16-27中的空穴传输层、光取出层如表1列举情况进行替换，其他与比较例1制作相同。
测量根据比较例1、应用实施例1-27的每种有机发光二极管的驱动电压及发光效率，具体数值见表1。
表1
以上结果表明，与比较例1相比，当使用本发明化合物作为有机发光器件的光取出层时，器件表现出更长的寿命；使用本发明化合物作为空穴传输层，器件具有更高的发光效率；既作光取出层又为空穴传输层时，兼顾以上两种优点，且驱动电压降低。
显然，以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于所述技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。

Claims (10)

1.一种含有咔唑基团的三芳胺类化合物，其特征在于，结构式如式I所示：
其中，Ar1-Ar3独立的选自取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基中的一种；X不存在或选自NR1、O、S、CR2R3中的一种，其中R1-R3独立的选自取代或未取代的C1-C10的烷基、取代或未取代的C6-C30的芳基中的一种，R2、R3可相互连结成环；n为1或2。
2.根据权利要求1所述的一种含有咔唑基团的三芳胺类化合物，其特征在于，结构式如下所示：
3.根据权利要求1或2任一项所述的一种含有咔唑基团的三芳胺类化合物，其特征在于，X选自NR1、O、S或CR2R3，其中R1选自取代或未取代的C6-C30的芳基，R2、R3独立的选自取代或未取代的C1-C10的烷基、取代或未取代的C6-C30的芳基中的一种，R2、R3可相互连结成环。
4.根据权利要求1所述的一种含有咔唑基团的三芳胺类化合物，其特征在于，X选自O或S。
5.根据权利要求1所述的一种含有咔唑基团的三芳胺类化合物，其特征在于，n为1。
6.根据权利要求1所述的一种含有咔唑基团的三芳胺类化合物，其特征在于，Ar1-Ar3独立的选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的吩恶嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的吩恶噻基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲啰啉基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的苯并吡咯基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基中的一种。
7.根据权利要求1所述的一种含有咔唑基团的三芳胺类化合物，其特征在于，所述含有咔唑基团的三芳胺类化合物选自如下所示结构中的任意一种：
8.一种有机发光器件，其特征在于，所述有机发光器件包括阴极、阳极、光取出层和置于所述两电极之间的一个或多个有机化合物层，所述的有机化合物层含有权利要求1～7任一项所述的一种含有咔唑基团的三芳胺类化合物。
9.根据权利要求8中所述的一种有机发光器件，其特征在于，所述有机化合物层包括空穴传输层，空穴传输层中含有权利要求1～7任一项所述的含有咔唑基团的三芳胺类化合物。
10.根据权利要求8中所述的一种有机发光器件，其特征在于，所述光取出层中含有权利要求1～7任一项所述的一种含有咔唑基团的三芳胺类化合物。
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