CN112349858A - 一种有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种有机电致发光器件，涉及有机电致发光技术领域，包括阳极、阴极以及设置在两者之间的发光层；阴极与发光层之间包含选自空穴注入层、空穴传输层、空穴过渡层和电子阻挡层中的至少一个的空穴传输区；发光层与阳极之间包含选自空穴阻挡层、电子过渡层、电子传输层和电子注入层中的至少一层的电子传输区；空穴传输区中包含由以下化学式1表示的化合物和由以下化学式2表示的化合物：
Figure 100004_DEST_PATH_IMAGE001
Figure 538052DEST_PATH_IMAGE002
本发明设计的有机电致发光器件，通过引入过渡层（BL），在相同电流密度下，发光效率得到了较大幅度的提升，器件的启动电压有所下降，器件的功耗相对降低，使得器件的寿命相应提高。

Description

一种有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，具体涉及一种有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件（Organic Light-emitting Devices, OLED）是利用如下原理的自发性发光器件：当施加电场时，荧光物质通过正极注入的空穴和负极注入的电子的重新结合而发光。这种自发光器件，具有电压低、亮度高、视角宽、响应快、温度适应性好等特性，并且超薄，能制作在柔性面板上等优点，广泛应用于手机、平板电脑、电视、照明等领域。
有机电致发光器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层，以及夹在不同电极膜层或者自荐的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成有机电致发光器件。作为电流器件，当对有机电致发光器件的两端电极施加电压，并通过电场作用在有机层功能材料膜层中产生正负电荷，正负电荷进一步在发光层中复合，产生光，此过程为电致发光。
对于有机电致发光器件提高性能的研究包括：降低器件的驱动电压，提高器件的发光效率，提高器件的使用寿命等。为了实现有机电致发光器件性能的不断提升，不但需要有机电致光电功能材料的不断研究和创新，创制出更高性能的有机电致功能材料，还要对有机电致发光器件的结构和制作工艺进行创新。
发明内容
发明目的：针对上述技术问题，本发明提供了一种有机电致发光器件。
为了达到上述发明目的，本发明所采用的技术方案如下：
一种有机电致发光器件包括：
阳极；
阴极；
以及设置在所述阳极与所述阴极之间的发光层；
所述阳极与发光层之间包含选自空穴注入层、空穴传输层、空穴过渡层和电子阻挡层中的至少一个的空穴传输区；
所述发光层与阴极之间包含选自空穴阻挡层、电子过渡层、电子传输层和电子注入层中的至少一层的电子传输区；
所述空穴传输区中包含由以下化学式1表示的化合物和由以下化学式2表示的化合物：
Figure 100002_DEST_PATH_IMAGE001
其中，L1、L2为亚苯基，L1、L2相互间可以通过单键连接或不连接；
R1、R2各自独立的为氢、氘、氰基、取代或未取代的C1-C20的直链或支链烷基、取代或未取代的C3-C20的环烷基、取代或未取代的C3-C20的杂环烷基、取代或未取代的C6-C30的芳香族烃基、取代或未取代的C5-C30的杂芳香族烃基；
R3为取代或未取代的C6-C30的芳香族烃基、取代或未取代的C5-C30的杂芳香族烃基；
m、n各自独立的为0或1；
Figure 918362DEST_PATH_IMAGE002
其中，L1、L2相同或不同，且各自独立的为亚苯基或亚萘基；
R1、R2相同或不同，且各自独立的为氢、氘、取代或未取代的C1-C30的直链或支链烷基、取代或未取代的C2-C30的直链或支链烯基、取代或未取代的C2-C30的直链或支链炔基、取代或未取代的C3-C30的环烷基、取代或未取代的C2-C30的杂环烷基、取代或未取代的C6-C30的芳香族烃基、取代或未取代的C5-C60的杂芳香族烃基；
Ar1、Ar2相同或不同，且各自独立的为取代或未取代的苯基；
A为取代或未取代的C6-C30的芳香族烃基；
X为O或S；
m、n各自独立的为0、1、2。
进一步地，化学式1中R1、R2各自独立的为氢、氘、取代或未取代的C1-C20的直链或支链烷基、苯基。
进一步地，化学式1中R1、R2各自独立的为氢、氘、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基，所述甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基为未取代的或是其中至少一个氢被氘取代所得到的基团。
进一步地，化学式1中R3为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基，所述苯基和联苯基为其中的至少一个C可以被N取代或非取代。
进一步地，化学式1中R3为被C1-C20的直链或支链烷基、或被C3-C20的环烷基、或被C3-C20的环烯基取代的苯基或联苯基；
所述苯基、联苯基中的至少一个C被N取代或非取代；
所述C1-C20的直链或支链烷基、C3-C20的环烷基、C3-C20的环烯基中的至少一个氢被氘取代或非取代。
进一步地，化学式1中R3为未取代的苯基、或未取代的联苯基，或被甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、新戊基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙烯基、环丁烯基、环丁二烯基、环戊烯基、环戊二烯基、环己烯基、环己二烯基、金刚烷基取代的苯基或联苯基；
所述苯基、联苯基中的至少一个C被N取代或非取代；
所述甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、新戊基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙烯基、环丁烯基、环丁二烯基、环戊烯基、环戊二烯基、环己烯基、环己二烯基、金刚烷基中的至少一个氢被氘取代或非取代。
进一步地，化学式1所示化合物如下所示：
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进一步地，化学式2中R1、R2相同或不同，且各自独立的为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙烯基、环丁烯基、环丁二烯基、环戊烯基、环戊二烯基、环己烯基、环己二烯基、金刚烷基、苯基、蒽基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、氧芴基、硫芴基、9,9-二甲基芴基、9,9'-螺二芴、9,9-二苯基芴基、咔唑基、N-苯基咔唑基；
所述甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙烯基、环丁烯基、环丁二烯基、环戊烯基、环戊二烯基、环己烯基、环己二烯基、金刚烷基、苯基、蒽基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、氧芴基、硫芴基、9,9-二甲基芴基、9,9'-螺二芴、9,9-二苯基芴基、咔唑基、N-苯基咔唑基中的氢可以被氘、苯基、氘代或非氘代的C1-C4的直链或支链烷基取代或非取代。
进一步地，化学式2中Ar1、Ar2相同或不同，且各自独立的为苯基，所述苯基中的碳原子可以被氮原子取代或非取代。
进一步地，化学式2中Ar1、Ar2相同或不同，且各自独立的为苯基、吡啶基、嘧啶基。
进一步地，化学式2中A为苯基或萘基。
进一步地，化学式2所示化合物为以下结构式化合物中的任意一种：
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Figure DEST_PATH_IMAGE199
Figure 36105DEST_PATH_IMAGE200
Figure DEST_PATH_IMAGE201
Figure 329684DEST_PATH_IMAGE202
Figure DEST_PATH_IMAGE203
Figure 573583DEST_PATH_IMAGE204
Figure DEST_PATH_IMAGE205
Figure 91152DEST_PATH_IMAGE206
Figure DEST_PATH_IMAGE207
Figure 53292DEST_PATH_IMAGE208
Figure DEST_PATH_IMAGE209
Figure 275195DEST_PATH_IMAGE210
Figure DEST_PATH_IMAGE211
Figure 373601DEST_PATH_IMAGE212
Figure DEST_PATH_IMAGE213
Figure 62071DEST_PATH_IMAGE214
Figure DEST_PATH_IMAGE215
Figure 980348DEST_PATH_IMAGE216
Figure DEST_PATH_IMAGE217
Figure 146888DEST_PATH_IMAGE218
Figure DEST_PATH_IMAGE219
Figure 958855DEST_PATH_IMAGE220
Figure DEST_PATH_IMAGE221
Figure 818226DEST_PATH_IMAGE222
Figure DEST_PATH_IMAGE223
Figure 895904DEST_PATH_IMAGE224
Figure DEST_PATH_IMAGE225
Figure 725188DEST_PATH_IMAGE226
Figure DEST_PATH_IMAGE227
Figure 809905DEST_PATH_IMAGE228
Figure DEST_PATH_IMAGE229
Figure 840178DEST_PATH_IMAGE230
Figure DEST_PATH_IMAGE231
Figure 467469DEST_PATH_IMAGE232
Figure DEST_PATH_IMAGE233
Figure 569286DEST_PATH_IMAGE234
本发明所述室温均为25±5℃。
本发明的有益效果：
本发明中的空穴传输材料，其HOMO能级为5.40-5.48eV之间相对于目前市场上主流的空穴传输材料的HOMO值5.51eV降低了0.11-0.03eV ， 相对较低的HOMO能级有效降低了空穴由空穴注入层到空穴传输层的注入势垒，大幅度降低了使用该类空穴传输材料制备的发光元件的驱动电压，同时有效提高了有机发光元件的发光效率。
其次，本发明提供了进一步提高有机发光原件效率及寿命的方式，即在空穴传输层与电子阻挡层之间蒸镀一层过渡层，该过渡层材料的HOMO能级介于5.50-5.70之间，该功能层的加入能够使空穴非常平稳的从空穴传输层迁移至过渡层后经过电子阻挡层至发光层与电子结合形成激子，大幅度降低了空穴直接从空穴传输层传输至电子阻挡层的势垒，能够使空穴及电子的复合区域趋于发光层的中心区域，该特性能够有效提高器件的发光效率，进一步降低了器件的驱动电压、提高了器件的寿命。
附图说明
图1为本发明提供的有机电致发光器件的结构示意图；
图中标号分别代表：
1-阳极、2-空穴注入层、3-空穴传输层、4-空穴过渡层、5-电子阻挡层、6-发光层、7-空穴阻挡层、8-电子过渡层、9-电子传输层、10-电子注入层、11-阴极。
图2为本发明对照例1和对照例2中所制备的有机电致发光器件的寿命图；
由图2可知，本发明对照例1和对照例2所制备的有机电致发光器件的T97%寿命分别为231h和257h。
图3为本发明应用例1和对照例1中所制备的有机电致发光器件的寿命图；
由图3可知，本发明应用例1和对照例1所制备的有机电致发光器件的T97%寿命分别为302h和231h。
具体实施方式
以下进一步说明和描述了各个方面的实施例。应当理解，本文的描述并非旨在将权利要求书限制于所描述的特定方面。相反，旨在覆盖可包括在由所附权利要求书限定的本公开的精神和范围内的替代、修改和等同物。
如本文所用，“Ca至Cb”烃基被限定为具有碳数为“a”(包含在内)至“b”(包含在内)
的烃基。如本文所用，“a和/或b”表示“a”或“b”或“a和b”。
如本文所用，在“取代的”或“未取代的”中，术语“取代的”是指该基团中的至少一个氢与氘、烃基、烃衍生物基、卤素或氰基(-CN)重新配位。术语“未取代的”是指该基团中的至少一个氢不与氘、烃基、烃衍生物基、卤素或氰基(-CN)重新配位。烃基或烃衍生物基团的实例可包括C1至C30烷基、C2至C30烯基、C2至C30炔基、C6至C30芳基、C5至C30杂芳基、C1至C30烷氨基、C6至C30芳氨基、C6至C30杂芳氨基、C6至C30芳基杂芳氨基等，但不限于此。
本发明中C1-C4的烷基是指甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基；C1-C4的氘代烷基是指甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基中的任意数量的氢被氘取代所得到的基团。
实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
实施例1：
Figure DEST_PATH_IMAGE235
化合物A-5的合成方法如下：
Figure 27949DEST_PATH_IMAGE236
氮气保护下，将化合物1-a（4g，507.50g/mol，7.88mmol），化合物1-b（1eq，2.96g，375.50g/mol，7.88mmol）、叔丁醇钠（1.1eq，0.83g，96.1g/mol，8.67mmol）、三(二亚苄基丙酮)二钯（0.05eq，0.36g，915g/mol，0.39mmol）、三叔丁基膦（0.05eq，0.079g，202.32g/mol，0.39mmol）、甲苯（40ml）加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应5h，反应完毕后降至室温后加入水（40ml）搅拌15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到化合物A-5（3.81g，收率60.3%），ESI-MS(m/z)（M+）：理论值802.10，实测值801.88，元素分析结果（分子式C61H55N）：理论值C,91.34; H, 6.91; N, 1.75；实测值C, 91.34; H, 6.91; N, 1.75。
实施例2：
Figure DEST_PATH_IMAGE237
化合物A-48的合成方法如下：
Figure 697965DEST_PATH_IMAGE238
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，用化合物2-b替换化合物1-b，反应得到化合物A-48（收率60.3%），ESI-MS(m/z)（M+）：理论值922.29，实测值921.88，元素分析结果（分子式C70H67N）：理论值C, 91.16; H, 7.32; N, 1.52；实测值C, 91.16; H, 7.32; N, 1.52。
实施例3：
Figure DEST_PATH_IMAGE239
化合物A-62的合成方法如下：
Figure 343710DEST_PATH_IMAGE240
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，用化合物3-a、3-b替换化合物1-a、1-b，反应得到化合物A-62（收率63.1%），ESI-MS(m/z)（M+）：理论值758.00，实测值757.62，元素分析结果（分子式C58H47N）：理论值C, 91.90; H, 6.25; N, 1.85；实测值C, 91.90; H, 6.25;N, 1.85。
实施例4：
Figure DEST_PATH_IMAGE241
化合物A-64的合成方法如下：
Figure 249218DEST_PATH_IMAGE242
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，用化合物4-a、4-b替换化合物1-a、1-b，反应得到化合物A-64（收率62.7%），ESI-MS(m/z)（M+）：理论值810.08，实测值809.62，元素分析结果（分子式C62H51N）：理论值C, 91.93; H, 6.35; N, 1.73；实测值C, 91.93; H, 6.35;N, 1.73。
实施例5：
Figure DEST_PATH_IMAGE243
化合物A-73的合成方法如下：
Figure 296808DEST_PATH_IMAGE244
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，用化合物5-a、5-b替换化合物1-a、1-b，反应得到化合物A-73（收率61.5%），ESI-MS(m/z)（M+）：理论值691.90，实测值691.44，元素分析结果（分子式C53H41N）：理论值C, 92.00; H, 5.97; N, 2.02；实测值C, 92.00; H, 5.97;N, 2.01。
实施例6：
Figure DEST_PATH_IMAGE245
化合物A-97的合成方法如下：
Figure 668883DEST_PATH_IMAGE246
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，用化合物6-a、6-b替换化合物1-a、1-b，反应得到化合物A-97（收率63.8%），ESI-MS(m/z)（M+）：理论值705.92，实测值705.52，元素分析结果（分子式C54H39D2N）：理论值C, 91.88; H, 6.14; N, 1.98；实测值C, 91.88; H,6.14; N, 1.98。
实施例7：
Figure DEST_PATH_IMAGE247
化合物A-131的合成方法如下：
Figure 801925DEST_PATH_IMAGE248
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，用化合物7-b替换化合物1-b，反应得到化合物A-131（收率65.1%），ESI-MS(m/z)（M+）：理论值827.12，实测值827.03，元素分析结果（分子式C63H54DN）：理论值 C, 91.48; H, 6.82; N, 1.69；实测值 C, 91.48; H, 6.82; N,1.69。
实施例8：
Figure DEST_PATH_IMAGE249
化合物A-157的合成方法如下：
Figure 917648DEST_PATH_IMAGE250
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，用化合物8-b替换化合物1-b，反应得到化合物A-157（收率62.8%），ESI-MS(m/z)（M+）：理论值853.23，实测值853.07，元素分析结果（分子式C64H52D9N）：理论值C, 90.09; H, 8.27; N, 1.64；实测值C, 90.09; H, 8.27; N,1.64。
实施例9：
Figure DEST_PATH_IMAGE251
化合物A-183的合成方法如下：
Figure 819745DEST_PATH_IMAGE252
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，用化合物9-a、9-b替换化合物1-a、1-b，反应得到化合物A-183（收率61.1%），ESI-MS(m/z)（M+）：理论值759.01，实测值705.08，元素分析结果（分子式 C58H46DN）：理论值C, 91.78; H, 6.37; N, 1.85；实测值C, 91.78; H,6.37; N, 1.85。
实施例10：
Figure DEST_PATH_IMAGE253
化合物A-208的合成方法如下：
Figure 831563DEST_PATH_IMAGE254
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，用化合物10-a、10-b替换化合物1-a、1-b，反应得到化合物A-208（收率61.7%），ESI-MS(m/z)（M+）：理论值741.02，实测值741.14，元素分析结果（分子式C56H36D9N）：理论值C, 90.77; H, 7.34; N, 1.89；实测值C, 90.77; H,7.34; N, 1.89。
实施例11：
Figure DEST_PATH_IMAGE255
化合物A-211的合成方法如下：
Figure 186321DEST_PATH_IMAGE256
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，用化合物11-a、11-b替换化合物1-a、1-b，反应得到化合物A-211（收率60.6%），ESI-MS(m/z)（M+）：理论值838.13，实测值837.86，元素分析结果（分子式C64H55N）：理论值C, 91.71; H, 6.61; N, 1.67；实测值C, 91.70; H,6.61; N, 1.67。
实施例12：
Figure DEST_PATH_IMAGE257
化合物A-270的合成方法如下：
Figure 699211DEST_PATH_IMAGE258
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，用化合物12-a、12-b替换化合物1-a、1-b，反应得到化合物A-270（收率62.7%），ESI-MS(m/z)（M+）：理论值866.18，实测值865.82，元素分析结果（分子式C66H59N）：理论值 C, 91.52; H, 6.87; N, 1.62；实测值 C, 91.52; H,6.87; N, 1.62。
实施例13：
Figure DEST_PATH_IMAGE259
化合物A-278的合成方法如下：
Figure 455815DEST_PATH_IMAGE260
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，用化合物13-a、13-b替换化合物1-a、1-b，反应得到化合物A-278（收率62.1%），ESI-MS(m/z)（M+）：理论值797.12，实测值797.05，元素分析结果（分子式C60H44D9N）：理论值C, 90.41; H, 7.84; N, 1.76；实测值C, 90.40; H,7.84; N, 1.76。
实施例14：
Figure DEST_PATH_IMAGE261
化合物A-298的合成方法如下：
Figure 169693DEST_PATH_IMAGE262
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，用化合物14-a、14-b替换化合物1-a、1-b，反应得到化合物A-298（收率65.9%），ESI-MS(m/z)（M+）：理论值775.05，实测值775.11，元素分析结果（分子式C59H50DN）：理论值C, 91.43; H, 6.76; N, 1.81；实测值C, 91.43; H,6.76; N, 1.81。
实施例15：
Figure DEST_PATH_IMAGE263
化合物A-305的合成方法如下：
Figure 746167DEST_PATH_IMAGE264
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，用化合物14-a、14-b替换化合物1-a、1-b，反应得到化合物A-305（收率61.4%），ESI-MS(m/z)（M+）：理论值720.96，实测值719.87，元素分析结果（分子式C55H44DN）：理论值C, 91.63; H, 6.43; N, 1.94；实测值C, 91.63; H,6.43; N, 1.94。
实施例16：
Figure DEST_PATH_IMAGE265
化合物A-325的合成方法如下：
Figure 203694DEST_PATH_IMAGE266
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，用化合物16-a、16-b替换化合物1-a、1-b，反应得到化合物A-325（收率66.3%），ESI-MS(m/z)（M+）：理论值821.20，实测值821.05，元素分析结果（分子式C60H36D18N2）：理论值C, 87.76; H, 8.83; N, 3.41；实测值C, 87.76; H,8.83; N, 3.41。
实施例17：
Figure DEST_PATH_IMAGE267
化合物A-43的合成方法如下：
Figure 814804DEST_PATH_IMAGE268
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，用化合物17-b替换化合物1-b，反应得到化合物A-43（收率62.2%），ESI-MS(m/z)（M+）：理论值理论值846.19，实测值845.88，元素分析结果（分子式C64H63N）：理论值C, 90.84; H, 7.50; N, 1.66；实测值C, 90.84; H, 7.50;N, 1.66。
实施例18：
Figure DEST_PATH_IMAGE269
化合物A-204的合成方法如下：
Figure 965162DEST_PATH_IMAGE270
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，用化合物18-a、18-b替换化合物1-a、1-b，反应得到化合物A-204（收率61.9%），ESI-MS(m/z)（M+）：理论值810.08，实测值809.64，元素分析结果（分子式C62H51N）：理论值C, 91.93; H, 6.35; N, 1.73；实测值C, 91.93; H,6.35; N, 1.73。
实施例19：
Figure DEST_PATH_IMAGE271
化合物A-152的合成方法如下：
Figure 887988DEST_PATH_IMAGE272
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，用化合物19-b替换化合物1-b，反应得到化合物A-152（收率60.9%），ESI-MS(m/z)（M+）：理论值922.29，实测值921.79，元素分析结果（分子式C70H67N）：理论值C, 91.16; H, 7.32; N, 1.52；实测值C, 91.15; H, 7.32; N,1.52。
实施例20：
Figure DEST_PATH_IMAGE273
化合物A-145的合成方法如下：
Figure 883626DEST_PATH_IMAGE274
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，用化合物20-b替换化合物1-b，反应得到化合物A-145（收率64.5%），ESI-MS(m/z)（M+）：理论值805.11，实测值805.36，元素分析结果（分子式C61H52D3N）：理论值C, 91.00; H, 7.26; N, 1.74；实测值C, 91.00; H, 7.26; N,1.74。
实施例21：
Figure DEST_PATH_IMAGE275
化合物A-329的合成方法如下：
Figure 83663DEST_PATH_IMAGE276
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，用化合物21-a、21-b替换化合物1-a、1-b，反应得到化合物A-329（收率58.3%），ESI-MS(m/z)（M+）：理论值802.10，实测值801.86，元素分析结果（分子式C61H55N）：理论值C, 91.34; H, 6.91; N, 1.75；实测值C, 91.34; H,6.91; N, 1.75。
实施例22：
Figure DEST_PATH_IMAGE277
化合物A-330的合成方法如下：
Figure 404923DEST_PATH_IMAGE278
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，用化合物22-a、22-b替换化合物1-a、1-b，反应得到化合物A-330（收率60.7%），ESI-MS(m/z)（M+）：理论值805.11，实测值805.32，元素分析结果（分子式C61H52D3N）：理论值C, 91.00; H, 7.26; N, 1.74；实测值C, 91.00; H,7.26; N, 1.74。
实施例23：
Figure DEST_PATH_IMAGE279
化合物B-1的合成方法如下：
Figure 955990DEST_PATH_IMAGE280
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，用化合物23-a、23-b替换化合物1-a、1-b，反应得到化合物B-1（收率64.4%），ESI-MS(m/z)（M+）：理论值727.89，实测值727.56，元素分析结果（分子式C55H37NO）：理论值C, 90.75; H, 5.12; N, 1.92; O, 2.20；实测值C,90.75; H, 5.12; N, 1.92; O, 2.20。
实施例24：
Figure DEST_PATH_IMAGE281
化合物B-3的合成方法如下：
Figure 20898DEST_PATH_IMAGE282
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，用化合物24-a、24-b替换化合物1-a、1-b，反应得到化合物B-3（收率66.1%），ESI-MS(m/z)（M+）：理论值727.89，实测值727.64，元素分析结果（分子式C55H37NO）：理论值C, 90.75; H, 5.12; N, 1.92; O, 2.20；实测值C,90.75; H, 5.12; N, 1.92; O, 2.20。
实施例25：
Figure DEST_PATH_IMAGE283
化合物B-6的合成方法如下：
Figure 211794DEST_PATH_IMAGE284
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，用化合物25-a、25-b替换化合物1-a、1-b，反应得到化合物B-3（收率65.5%），ESI-MS(m/z)（M+）：理论值828.01，实测值827.84，元素分析结果（分子式C63H41NO）：理论值C, 91.39; H, 4.99; N, 1.69; O, 1.93；实测值C,91.39; H, 4.99; N, 1.69; O, 1.93。
实施例26：
Figure DEST_PATH_IMAGE285
化合物B-12的合成方法如下：
Figure 438376DEST_PATH_IMAGE286
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，用化合物26-a、26-b替换化合物1-a、1-b，反应得到化合物B-12（收率64.6%），ESI-MS(m/z)（M+）：理论值767.95，实测值767.74，元素分析结果（分子式 C58H41NO）：理论值C, 90.71; H, 5.38; N, 1.82; O, 2.08；实测值C,90.70; H, 5.38; N, 1.82; O, 2.08。
实施例27：
Figure DEST_PATH_IMAGE287
化合物B-17的合成方法如下：
Figure 742318DEST_PATH_IMAGE288
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，用化合物27-a、27-b替换化合物1-a、1-b，反应得到化合物B-17（收率66.2%），ESI-MS(m/z)（M+）：理论值767.95，实测值767.74，元素分析结果（分子式C58H41NO）：理论值C, 90.71; H, 5.38; N, 1.82; O, 2.08；实测值C,90.71; H, 5.38; N, 1.82; O, 2.08。
实施例28：
Figure DEST_PATH_IMAGE289
化合物B-20的合成方法如下：
Figure 345338DEST_PATH_IMAGE290
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，用化合物28-a、28-b替换化合物1-a、1-b，反应得到化合物B-20（收率63.8%），ESI-MS(m/z)（M+）：理论值781.98，实测值781.66，元素分析结果（分子式 C59H43NO）：理论值C, 90.62; H, 5.54; N, 1.79; O, 2.05；实测值C,90.62; H, 5.54; N, 1.79; O, 2.05。
实施例29：
Figure DEST_PATH_IMAGE291
化合物B-22的合成方法如下：
Figure 847863DEST_PATH_IMAGE292
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，用化合物28-a、28-b替换化合物1-a、1-b，反应得到化合物B-20（收率64.5%），ESI-MS(m/z)（M+）：理论值785.00，实测值785.12，元素分析结果（分子式C59H40D3NO）：理论值C, 90.27; H, 5.91; N, 1.78; O, 2.04；实测值C,90.27; H, 5.90; N, 1.78; O, 2.04。
实施例30：
Figure DEST_PATH_IMAGE293
化合物B-25的合成方法如下：
Figure 979767DEST_PATH_IMAGE294
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，用化合物28-a、28-b替换化合物1-a、1-b，反应得到化合物B-20（收率64.5%），ESI-MS(m/z)（M+）：理论值824.06，实测值823.79，元素分析结果（分子式C62H49NO）：理论值C, 90.37; H, 5.99; N, 1.70; O, 1.94；实测值C,90.37; H, 5.99; N, 1.70; O, 1.94。
器件性能测试：
应用例1:
采用ITO作为反射层阳极基板材料，并依次用水、丙酮、N2等离子对其进行表面处理；
在ITO阳极基板上方，沉积厚度为10nm掺杂有3%（重量比）HAT-CN的本发明实施例1制备的化合物A-5形成空穴注入层(HIL)；
在空穴注入层(HIL)上方蒸镀本发明实施例1制备的化合物A-5形成厚度为120nm的空穴传输层(HTL)；
在空穴传输层(HTL)上方蒸镀化合物B-1形成厚度为30nm的过渡层（BL）；
在空穴传输层(HTL)上方蒸镀化合物EB-1形成厚度为10nm的电子阻挡层（EBL）；
将ADN作为蓝光主体材料、BD-1作为蓝光掺杂材料（BD-1用量为ADN重量的5%）以不同速率蒸发在电子阻挡层（EBL）上形成厚度为30nm的发光层；
将ET-1与LiQ按照5：5的质量比共同蒸镀到发光层上得到厚度为35nm的电子传输层(ETL)；
将镁（Mg）和银(Ag)以9:1的比例混合蒸镀得到电子传输层（ETL）上方形成厚度为15nm的电子注入层（EIL）；
此后将银(Ag)蒸镀到电子传输层（EIL）上方，形成厚度为100nm的阴极，在上述阴极封口层上沉积50nm厚度的DNTPD，此外，在阴极表面以UV硬化胶合剂和含有除湿剂的封装薄膜(seal cap)进行密封，以保护有机电致发光器件不被大气中的氧气或水分所影响至此制备获得有机电致发光器件。
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应用例2-22
以本发明实施例2-22的化合物A-48、A-62、A-64、A-73、A-97、A-131、A-157、A-183、A-208、A-211、A-270、A-278、A-298、A-305、A325、A-43、A-204、A-152、A-145、A-329、A-330作为空穴传输层(HTL)材料，其他部分与应用例1一致，据此制作出应用例2的有机电致发光器件。
对照例1：
与应用例1的区别在于，取消过渡层（BL），其余与应用例1相同。
对照例2：
与应用例1的区别在于，取消过渡层（BL），将本发明实施例1制备的化合物A-5替换为HT-1，其余与应用例1相同。
对照例3-9：
与应用例1的区别在于，分别用B-3、B-6、B-12、B-17、B-20、B-22、B-25代替应用例1中的化合物B-1，其余与应用例1相同。
上述应用例制造的有机电致发光器件及对照例制造的有机电致发光器件的特性是在电流密度为10mA/cm2的条件下测定的，结果如表1所示。
表1：
Figure DEST_PATH_IMAGE303
由如上表1可知，本发明设计的有机电致发光器件，通过引入过渡层（BL），在相同电流密度下，发光效率得到了较大幅度的提升，器件的启动电压有所下降，器件的功耗相对降低，使得器件的寿命相应提高。同时，由对照例1和对照例2可知，在不引入过渡层的情况下制备的器件，使用本发明化合物制备的有机电致发光器件具有更低的电压，更高的效率。
另分别将对照例1-5、应用例1-5所制备的有机电致发光器件进行发光寿命测试，得到发光寿命T97%数据（发光亮度降低至初始亮度97%的时间），测试设备为TEO发光器件寿命测试系统。结果如表2所示：
表2：
Figure 912826DEST_PATH_IMAGE304
由上表2可知，本发明设计的有机电致发光器件，通过引入过渡层（BL），在相同电流密度下，器件的发光寿命有相应提高。同时，由对照例1与对照例2对比可知，在不引入过渡层的情况下，使用本发明的化合物制备的器件具有更长的寿命。

Claims (12)

1.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括：
阳极；
阴极；
以及设置在所述阳极与所述阴极之间的发光层；
所述阳极与发光层之间包含选自空穴注入层、空穴传输层、空穴过渡层和电子阻挡层中的至少一个的空穴传输区；
所述发光层与阴极之间包含选自空穴阻挡层、电子过渡层、电子传输层和电子注入层中的至少一层的电子传输区；
所述空穴传输区中包含由以下化学式1表示的化合物和由以下化学式2表示的化合物：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
其中，L1、L2为亚苯基，L1、L2相互间可以通过单键连接或不连接；
R1、R2各自独立的为氢、氘、氰基、取代或未取代的C1-C20的直链或支链烷基、取代或未取代的C3-C20的环烷基、取代或未取代的C3-C20的杂环烷基、取代或未取代的C6-C30的芳香族烃基、取代或未取代的C5-C30的杂芳香族烃基；
R3为取代或未取代的C6-C30的芳香族烃基、取代或未取代的C5-C30的杂芳香族烃基；
m、n各自独立的为0或1；
Figure DEST_PATH_IMAGE002
其中，L1、L2相同或不同，且各自独立的为亚苯基或亚萘基；
R1、R2相同或不同，且各自独立的为氢、氘、取代或未取代的C1-C30的直链或支链烷基、取代或未取代的C2-C30的直链或支链烯基、取代或未取代的C2-C30的直链或支链炔基、取代或未取代的C3-C30的环烷基、取代或未取代的C2-C30的杂环烷基、取代或未取代的C6-C30的芳香族烃基、取代或未取代的C5-C60的杂芳香族烃基；
Ar1、Ar2相同或不同，且各自独立的为取代或未取代的苯基；
A为取代或未取代的C6-C30的芳香族烃基；
X为O或S；
m、n各自独立的为0、1、2。
2.如权利要求1所述的有机电致发光器件，其特征在于，化学式1中R1、R2各自独立的为氢、氘、取代或未取代的C1-C20的直链或支链烷基、苯基。
3.如权利要求2所述的有机电致发光器件，其特征在于，化学式1中R1、R2各自独立的为氢、氘、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基，所述甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基为未取代的或是其中至少一个氢被氘取代所得到的基团。
4.如权利要求1所述的有机电致发光器件，其特征在于，化学式1中R3为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基，所述苯基和联苯基为其中的至少一个C可以被N取代或非取代。
5.如权利要求4所述的有机电致发光器件，其特征在于，化学式1中R3为被C1-C20的直链或支链烷基、或被C3-C20的环烷基、或被C3-C20的环烯基取代的苯基或联苯基；
所述苯基、联苯基中的至少一个C被N取代或非取代；
所述C1-C20的直链或支链烷基、C3-C20的环烷基、C3-C20的环烯基中的至少一个氢被氘取代或非取代。
6.如权利要求5所述的有机电致发光器件，其特征在于，化学式1中R3为未取代的苯基、或未取代的联苯基，或被甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、新戊基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙烯基、环丁烯基、环丁二烯基、环戊烯基、环戊二烯基、环己烯基、环己二烯基、金刚烷基取代的苯基或联苯基；
所述苯基、联苯基中的至少一个C被N取代或非取代；
所述甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、新戊基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙烯基、环丁烯基、环丁二烯基、环戊烯基、环戊二烯基、环己烯基、环己二烯基、金刚烷基中的至少一个氢被氘取代或非取代。
7.如权利要求1所述的有机电致发光器件，其特征在于，化学式1所示化合物如下所示：
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。
8.如权利要求1所述的有机电致发光器件，其特征在于，化学式2中R1、R2相同或不同，且各自独立的为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙烯基、环丁烯基、环丁二烯基、环戊烯基、环戊二烯基、环己烯基、环己二烯基、金刚烷基、苯基、蒽基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、氧芴基、硫芴基、9,9-二甲基芴基、9,9'-螺二芴、9,9-二苯基芴基、咔唑基、N-苯基咔唑基；
所述甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙烯基、环丁烯基、环丁二烯基、环戊烯基、环戊二烯基、环己烯基、环己二烯基、金刚烷基、苯基、蒽基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、氧芴基、硫芴基、9,9-二甲基芴基、9,9'-螺二芴、9,9-二苯基芴基、咔唑基、N-苯基咔唑基中的氢可以被氘、苯基、氘代或非氘代的C1-C4的直链或支链烷基取代或非取代。
9.如权利要求1所述的有机电致发光器件，其特征在于，化学式2中Ar1、Ar2相同或不同，且各自独立的为苯基，所述苯基中的碳原子可以被氮原子取代或非取代。
10.如权利要求1所述的有机电致发光器件，其特征在于，化学式2中Ar1、Ar2相同或不同，且各自独立的为苯基、吡啶基、嘧啶基。
11.如权利要求1所述的有机电致发光器件，其特征在于，化学式2中A为苯基或萘基。
12.如权利要求1所述的有机电致发光器件，其特征在于，化学式2所示化合物为以下结构式化合物中的任意一种：
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。
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