DE102017117885B4 - OLED-Anzeigefeld und elektronische Vorrichtung, die dieses umfasst - Google Patents

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Abstract

Ein OLED-Anzeigefeld, gekennzeichnet dadurch, dass das OLED-Anzeigefeld eine erste Elektrode (102; 202; 302; 402), eine erste Lochtransportschicht (103; 203; 303; 403), eine zweite Lochtransportschicht, und eine Elektronentransportschicht (106; 206; 306; 406), welche auf auf der ersten Elektrode (102; 202; 302; 402) sequentiell gestapelt sind, und eine darauf ausgebildete zweite Elektrode (105; 205; 305; 405) umfasst; auf der zweiten Lochtransportschicht sind mindestens zwei Leuchteinheiten vorgesehen; die Elektronentransportschicht (106; 206; 306; 406) bedeckt die Leuchteinheiten; das Material der Elektronentransportschicht (106; 206; 306; 406) füllt die Lücke(n) zwischen benachbarten Leuchteinheiten; die erste Lochtransportschicht (103; 203; 303; 403) umfasst ein Lochtransportmaterial, das eine Lochbeweglichkeit von 9× 10-5-5× 10-4cm2/V·S und eine Löslichkeit von 10 g/L oder höher in einer Maskenreinigungslösung bei 25°C aufweist, wobei das Lochtransportmaterial irgendeine der folgenden Verbindungen umfasst:oder eine Kombination mindestens zweier davon.

Description

  • Technisches Gebiet
  • Die vorliegende Erfindung betrifft das Gebiet der organischen Leuchtdioden, insbesondere ein OLED-Anzeigefeld und eine elektronische Vorrichtung, die dieses umfasst.
  • Stand der Technik
  • In Mobiltelefonen und vielen anderen kleinen und mittleren OLED-Bildschirmen wird der R-, G-, B-Teilpixel-Anzeigemodus (1) angewandt. Um die Produktionsausbeute zu steigern, sind einige Funktionsschichten häufig als allgemeine Schichten [public layers] konzipiert, so dass eine FMM (Feinmetallmaske) weniger häufig verwendet werden kann. Für die Lochtransportschicht wird oft eine allgemeine Schicht [public layer] verwendet, und für die allgemeine Lochtransportschicht können handelsübliche Materialien verwendet werden. Die handelsüblichen Materialien der Lochtransportschicht haben z.B. folgende Molekularstruktur:
    Figure DE102017117885B4_0007
    ( EP 0 721 935 A1 ). Dieses Material besitzt jedoch eine höhere longitudinale Beweglichkeitsrate, während die laterale Beweglichkeitsrate nicht sehr hoch ist. Ein Übersprechen zwischen Pixeln tritt nicht auf.
  • CN 103 108 859 A offenbart
    Figure DE102017117885B4_0008
    wobei das Material eine gute Löslichkeit und eine höhere Beweglichkeitsrate besitzt.
  • Bei den derzeitigen Technologien der Lochtransportmaterialien treten mehrere Probleme auf. Erstens ist die Materiallöslichkeit nicht gut, was in der Massenfertigung einen schlechten Reinigungseffekt in Bezug auf die für die Verdampfung verwendete Maske zur Folge hat. Zweitens ist die Mobilitätsrate des Materials zu niedrig, was eine überhöhte Gesamtspannung der Geräte zur Folge hat. Drittens ist die Beweglichkeitsrate des Materials, insbesondere die laterale Beweglichkeitsrate des Materials zu hoch, was ein Übersprechen benachbarter Pixel zur Folge hat.
  • Die Beweglichkeitsrate des handelsüblichen Materials in EP 0 721 935 A1 liegt in einem akzeptablen Bereich und es tritt kein Übersprechen auf. Die Löslichkeit des Materials ist jedoch nicht sehr gut. Die Löslichkeit des handelsüblichen Materials in CN 103 108 859 A ist akzeptabel, doch die zu hohe Beweglichkeitsrate hat einen lateralen Ableitstrom zur Folge, so dass ein Übersprechen auftritt.
  • US 2015 / 0 188 075 A1 offenbart eine organische lichtemittierende Anzeigevorrichtung, die Folgendes umfasst: eine erste Elektrode mit roten, grünen und blauen Subpixelbereichen; eine erste Lochinjektionsschicht; eine erste Lochtransportschicht; eine zweite, dritte und vierte Lochtransportschicht; eine organische Emissionsschicht, eine dritte und vierte Lochtransportschicht; eine Elektronentransportschicht; und eine zweite Elektrode.
  • US 2013 / 0 105 775 A1 offenbart eine Anzeigevorrichtung mit roten, grünen und blauen organischen EL-Elementen, die eine erste und eine zweite Ladungstransportschicht enthalten, die jeweils die gleiche Dicke aufweisen.
  • US 2015 / 0 179 941 A1 offenbart ein Diaminderivat mit einer Octahydroanthracengruppe.
  • US 2009 / 0 072 720 A1 offenbart eine Vorrichtung, die weißes organisches Licht emittiert und eine Anzeigevorrichtung und eine Beleuchtungsvorrichtung, die die weiße organische Licht emittierende Vorrichtung enthalten.
  • Es besteht ein Bedarf in der Technik, OLED-Vorrichtungen zu entwickeln, bei denen ein geringes Übersprechen zwischen Pixeln auftritt und die für den Maskenreinigungsprozess geeignet sind.
  • Offenbarung der Erfindung
  • In Anbetracht der Mängel des Standes der Technik besteht der erste Gegenstand der vorliegenden Erfindung darin, ein OLED-Anzeigefeld mit einer ersten Elektrode und einer ersten Lochtransportschicht, einer zweiten Lochtransportschicht, und einer Elektronentransportschicht, welche auf der ersten Elektrode sequentiell gestapelt sind, und einer darauf ausgebildeten zweiten Elektrode bereitzustellen; auf der zweiten Lochtransportschicht sind mindestens zwei Leuchteinheiten vorgesehen; die Elektronentransportschicht bedeckt die Leuchteinheiten; und das Material der Elektronentransportschicht füllt die Lücke(n) zwischen benachbarten Leuchteinheiten; die erste Lochtransportschicht umfasst ein Lochtransportmaterial; wobei das Lochtransportmaterial eine Lochbeweglichkeit von 9 × 10-5-5 × 10-4 cm2/V·S und eine Löslichkeit von 10 g/L oder höher in N-Methylpyrrolidon bei 25°C aufweist.
  • Der zweite Gegenstand der vorliegenden Erfindung besteht darin, eine elektronische Vorrichtung bereitzustellen, die das im ersten Gegenstand der vorliegenden Erfindung beschriebene OLED-Anzeigefeld umfasst.
  • Im Vergleich zum Stand der Technik bietet die vorliegende Erfindung folgende Vorteile:
    • Die vorliegende Erfindung verwendet ein Lochtransportmaterial mit einer spezifischen Lochbeweglichkeit als gemeinsame Lochtransportschicht, wodurch ein Übersprechen zwischen unterschiedlichen Pixeln vermieden werden kann, während aufgrund des spezifischen Löslichkeitsbereichs des Materials in einer Maskenreinigungslösung das Problem gelöst werden kann, dass die Maske schwer zu reinigen ist.
  • Figurenliste
    • 1 zeigt eine schematische Schnittdarstellung eines OLED-Anzeigefeldes gemäß einer konkreten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung.
    • 2 zeigt eine schematische Schnittdarstellung eines weiteren OLED-Anzeigefeldes gemäß einer konkreten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung.
    • 3 zeigt eine schematische Schnittdarstellung noch eines weiteren OLED-Anzeigefeldes gemäß einer konkreten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung.
    • 4 zeigt eine schematische Schnittdarstellung noch eines weiteren OLED-Anzeigefeldes gemäß einer konkreten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung.
  • Ausführungsformen
  • Für das Verständnis der vorliegenden Erfindung offenbart die vorliegende Erfindung folgende Beispiele. Fachleute sollen wissen, dass die Beispiele die vorliegende Erfindung lediglich veranschaulichen sollen und nicht als Einschränkung der vorliegenden Erfindung zu deuten sind.
  • In einer konkreten Ausführungsform stellt die vorliegende Anmeldung ein OLED-Anzeigefeld bereit. Dieses OLED-Anzeigefeld umfasst eine erste Elektrode, und eine erste Lochtransportschicht, eine zweite Lochtransportschicht, und eine Elektronentransportschicht, welche auf der ersten Elektrode sequentiell gestapelt sind, und eine darauf ausgebildete zweite Elektrode. Auf der zweiten Lochtransportschicht sind mindestens zwei Leuchteinheiten vorgesehen. Die Elektronentransportschicht bedeckt die Leuchteinheiten, wobei das Material der Elektronentransportschicht die Lücke(n) zwischen benachbarten Leuchteinheiten füllt. Die erste Lochtransportschicht umfasst ein Lochtransportmaterial. Das Lochtransportmaterial hat eine Lochbeweglichkeit von 9×10-5 -5×10-4 cm2/V·S, z.B. 1.0×10-4 cm2/V·S, 1.2×10-4 cm2/V·S, 1.3×10-4 cm2/V·S, 1.4×10-4 cm2/V·S, 1.6×10-4 cm2/V·S, 1.8×10-4 cm2/V·S, 1.9×10-4 cm2/V·S, 2.0×10-4 cm2/V·S, 2.2.×10-4 cm2/V·S, 2.4×10-4 cm2/V·S, 2.5×10-4 cm2/V·S, 2.7×10-4 cm2/V·S, 2.9×10-4 cm2/V·S, 3.1×10-4 cm2/V·S, 3.3×10-4 cm2/V·S, 3.5×10-4 cm2/V·S, 3.7×10-4 cm2/V·S, 3.8×10-4 cm2/V·S, 4.0×10-4 cm2/V·S, 4.2×10-4 cm2/V·S, 4.7×10-4 cm2/V·S, 4.9×10-4 cm2/V·S usw.
  • Das Lochtransportmaterial hat eine Löslichkeit von 10 g/L oder höher in einer Maskenreinigungslösung bei 25°C, z.B. 11 g/L, 12 g/L, 13 g/L, 14 g/L, 17 g/L, 19 g/L, 21 g/L, 23 g/L, 25 g/L, 27 g/L, 29 g/L, 31 g/L, 32 g/L usw.
  • Die Maskenreinigungslösung ist bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus N-Methylpyrrolidon, Cyclohexanon, substituiertem oder unsubstituiertem Furan und Isopropanol oder einer Mischung mindestens zweier dieser Verbindungen.
  • Das beispielhafte substituierte oder unsubstituierte Furan ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Furan, Dihydrofuran, Methylfuran und Tetrahydrofuran oder einer Kombination mindestens zweier dieser Verbindungen.
  • In der Struktur der OLED-Vorrichtung kann eine Lochtransportschicht mit einer spezifischen Lochbeweglichkeit (9×10-5 -5×10-4 cm2/V - S) sicherstellen, dass zwischen den Pixeln kein Übersprechen auftritt, und die spezifische Löslichkeit in der Maskenreinigungslösung kann sicherstellen, dass die Maske zur Erhöhung der Ausbeute an guten Produkten gründlich gereinigt wird.
  • In einer konkreten Ausführungsform umfasst die zweite Lochtransportschicht mindestens zwei unabhängige Lochtransporteinheiten, die zwischen der ersten Lochtransportschicht und den Leuchteinheiten angeordnet sind.
  • In einer konkreten Ausführungsform ist zwischen jeder Leuchteinheit und der ersten Lochtransportschicht eine unabhängige Lochtransporteinheit angeordnet.
  • Die in der vorliegenden Erfindung beschriebenen unabhängigen Lochtransporteinheiten können als Lochtransportschichten verstanden werden, die unterschiedlichen Leuchteinheiten zugeordnet sind. Die unabhängigen Lochtransporteinheiten sind imstande, den durch den Unterschied in den Pixeln (z.B. rot, grün und blau) verursachten Mikrokavitätseffekt zu unterstützen, indem ihre Dicke angepasst wird. Die rote Leuchtschicht beispielsweise, die eine längere Lochtransportentfernung hat, kann angepasst werden, indem die Dicke der unabhängigen Lochtransportschicht größer bemessen wird. In der zweiten Lochtransportschicht sollten überdies die Lochtransporteinheiten idealerweise nur das von der entsprechenden Leuchteinheit (Pixel) emittierte Licht weiterleiten, wodurch ein Übersprechen zwischen benachbarten Pixeln vermieden wird.
  • In einer konkreten Ausführungsform wird jede Lochtransporteinheit unabhängig ausgewählt, so dass same sie der ersten Lochtransportschicht gleich oder verschieden von dieser ist.
  • Bei dem Material der Lochtransporteinheiten kann es sich optional um das gleiche oder um ein anderes Material als das der ersten Lochtransportschicht handeln. Wenn das Material der Lochtransporteinheiten der zweiten Lochtransportschicht das gleiche ist wie das der ersten Lochtransportschicht wird eine Lochtransportschicht mit unterschiedlichen Dicken gebildet; Fachleute können die Dicke der Lochtransportschicht entsprechend den Pixeln der Leuchteinheiten wählen, z.B. wird die Dicke des Übertragungsweges des roten Lichts so bemessen, dass sie das Zweifache der Wellenlänge des roten Lichts beträgt.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform hat das Lochtransportmaterial eine Struktur der Formel (I):
    Figure DE102017117885B4_0009

    wobei L1 beliebig ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Biphenylen enthaltendem/n Substituenten, substituiertem oder unsubstituiertem Fluorenyliden, und substituiertem oder unsubstituiertem
    Figure DE102017117885B4_0010
    , wobei X1 und X2 Substituente sind;
    die zwei Benzolringe in substituiertem oder unsubstituiertem Fluorenyliden sind jeweils mit den zwei Stickstoffatomen in Formel (I) verbunden; die zwei Benzolringe in Biphenylen enthaltendem/n Substituenten sind jeweils mit den zwei Stickstoffatomen der Formel (I) verbunden; die zwei Benzolringe in substituiertem oder unsubstituiertem
    Figure DE102017117885B4_0011
    sind jeweils mit den zwei Stickstoffatomen in der Formel (I) verbunden;
    L2, L3, L4 und L5 sind jeweils unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus substituierten oder unsubstituierten aromatischen Gruppen.
  • Der Substituent von Biphenylen enthaltendem/n Substituenten umfasst vorzugsweise geradkettiges oder verzweigtkettiges Cl-C5-Alkyl, geradkettiges oder verzweigtkettiges C1-C5-Alkoxy.
  • Das beispielhafte substituierte oder unsubstituierte Fluorenyliden ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus alkyl-substituiertem Fluorenyliden, alkenyl-substituiertem Fluorenyliden, aryl-substituiertem Fluorenyliden und amino-substituiertem Fluorenyliden, vorzugsweise C1-C6 alkyl-substituiertem Fluorenyliden, C2-C6 alkenyl-substituiertem Fluorenyliden, C5-C8 aryl-substituiertem Fluorenyliden, amino-substituiertem Fluorenyliden, wobei die typischen, aber nicht einschränkenden Beispiele folgende umfassen:
    Figure DE102017117885B4_0012
    Figure DE102017117885B4_0013

    Figure DE102017117885B4_0014
    oder
    Figure DE102017117885B4_0015
    und dergleichen.
  • Der/die beispielhafte(n) Biphenylen enthaltende(n) Substituent(en) ist/sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus alkyl-substituiertem Biphenylen, alkenyl-substituiertem Biphenylen, aryl-substituiertem Biphenylen und amino-substituiertem Biphenylen, vorzugsweise C1-C6 alkyl-substituiertem Biphenylen, C2-C6 alkenyl-substituiertem Biphenylen, C5-C8 aryl-substituiertem Biphenylen, amino-substituiertem Biphenylen, wobei die typischen, aber nicht einschränkenden Beispiele folgende umfassen
    Figure DE102017117885B4_0016

    Figure DE102017117885B4_0017

    Figure DE102017117885B4_0018
    oder
    Figure DE102017117885B4_0019
    und dergleichen.
  • Das substituierte oder unsubstituierte
    Figure DE102017117885B4_0020
    umfasst z.B.
    Figure DE102017117885B4_0021

    Figure DE102017117885B4_0022
    oder
    Figure DE102017117885B4_0023
    und dergleichen.
  • Die substituierten oder unsubstituierten aromatischen Gruppen umfassen Phenyl, Methylphenyl, Ethylphenyl, Methoxyphenyl oder Methylnaphthyl und dergleichen.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform ist L1 beliebig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
    Figure DE102017117885B4_0024
    Figure DE102017117885B4_0025
    oder einer Kombination mindestens zweier davon. Wobei R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, und R10 jeweils unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoffatom, Deuteriumatom, geradkettigem oder verzweigtkettigem Cl-C5-Alkyl und geradkettigem oder verzweigtkettigem C1-C5-Alkoxy; R5 und R6 nicht gleichzeitig Wasserstoffatom und/oder Deuteriumatom sein können.
  • Beispiele für das geradkettige oder verzweigtkettige Cl-C5-Alkyl umfassen Methyl, Ethyl, n-Propyl, n-Butyl, t-Butyl, Pentyl und dergleichen.
  • Beispiele für das geradkettige oder verzweigtkettige C1-C5-Alkoxy umfassen Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, t-Butoxy und dergleichen.
  • In einer konkreten Ausführungsform sind L2, L3, L4 und L5 jeweils unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus substituiertem oder unsubstituiertem Phenyl, substituiertem oder unsubstituiertem Biphenyl, der substituierten oder unsubstituierten kondensierten Ringgruppe, der substituierten oder unsubstituierten heteroaromatischen Ringgruppe oder einer Kombination mindestens zweier dieser Verbindungen.
  • Die beispielhafte kondensierte Ringgruppe umfasst die Naphthalin-Ringgruppe, die Anthracen-Ringgruppe und dergleichen.
  • In einer konkreten Ausführungsform sind L2, L3, L4 und L5 jeweils unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
    Figure DE102017117885B4_0026

    Figure DE102017117885B4_0027

    Figure DE102017117885B4_0028

    , oder einer Kombination mindestens zweier davon; wobei R'1, R'2, R'3, R'4, R'5, R'6, R'7, R'8, R'9, R'10, R'11, R'12, und R'13 jeweils unabhängig ausgewählt sein können aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoffatom, Deuteriumatom, geradkettigem oder verzweigtkettigem C1-C5-Alkyl und geradkettigem oder verzweigtkettigem Cl-C5-Alkoxy.
  • In der erfindungsgemäßen Ausführungsform umfasst das Lochtransportmaterial jedoch irgendeine der folgenden Verbindungen:
    Figure DE102017117885B4_0029
    Figure DE102017117885B4_0030
    Figure DE102017117885B4_0031
    Figure DE102017117885B4_0032
    Figure DE102017117885B4_0033

    Figure DE102017117885B4_0034
    oder eine Kombination mindestens zweier davon.
  • In einer konkreten Ausführungsform beträgt die Dicke der ersten Lochtransportschicht 60,0 - 230,0 nm.
  • In einer konkreten Ausführungsform ist die erste Lochtransportschicht mit einem organischen p-Material in dem Lochtransportmaterial dotiert.
  • Das organische p-Material hat ein Dotierungsverhältnis von 1 bis 10 wt% in der ersten Lochtransportschicht, z.B. 2 wt%, 3 wt%, 4 wt%, 5 wt%, 6 wt%, 7 wt%, 8 wt%, 9 wt% und dergleichen.
  • In einer konkreten Ausführungsform umfassen die mindestens zwei Leuchteinheiten eine Leuchteinheit, die ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einer blauen Leuchteinheit, einer grünen Leuchteinheit und einer roten Leuchteinheit oder einer Kombination mindestens zweier davon.
  • Vorzugsweise wird für die grüne Leuchteinheit und die rote Leuchteinheit ein phosphoreszierendes Material verwendet und für die blaue Leuchteinheit ein fluoreszierendes Material.
  • Das OLED-Anzeigefeld hat vorzugsweise eine externe Quanteneffizienz des roten Lichts von 16% oder höher, eine externe Quanteneffizienz des grünen Lichts von 16% oder höher und eine externe Quanteneffizienz des blauen Lichts von 10% oder höher.
  • Das beispielhafte Material der erste Elektrode der vorliegenden Erfindung ist beliebig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Indiumzinnoxid, Indiumzinkoxid und Zinndioxid oder einer Kombination mindestens zweier davon.
  • Das beispielhafte Material der zweite Elektrode der vorliegenden Erfindung ist beliebig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Magnesium, Aluminium, Silber oder einer Kombination mindestens zweier dieser Elemente.
  • Das beispielhafte Material der Lochinjektionsschicht der vorliegenden Erfindung ist beliebig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus TDATA
    Figure DE102017117885B4_0035
    2-TNATA
    Figure DE102017117885B4_0036
    und TCTA
    Figure DE102017117885B4_0037
    oder einer Kombination mindestens zweier davon.
  • Das beispielhafte Material der Elektronentransportschicht ist beliebig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus BPhen
    Figure DE102017117885B4_0038
    Tri-(8-hydroxychinolin) und TPBi
    Figure DE102017117885B4_0039
    oder einer Kombination mindestens zweier davon.
  • In einer konkreten Ausführungsform umfasst das OLED-Anzeigefeld der vorliegenden Erfindung (eine schematische Schnittdarstellung des OLED-Anzeigefeldes ist in 1 dargestellt) eine erste Elektrode 102, eine erste Lochtransportschicht 103, eine zweite Lochtransportschicht, und eine Elektronentransportschicht 106, welche auf der ersten Elektrode sequentiell gestapelt sind, und eine darauf ausgebildete zweite Elektrode 105.
  • Die zweite Lochtransportschicht umfasst eine unabhängige Rotlicht-Lochtransporteinheit 1093, eine unabhängige Grünlicht-Lochtransporteinheit 1092 und eine unabhängige Blaulicht-Lochtransporteinheit 1091; wobei auf der unabhängigen Rotlicht-Lochtransporteinheit 1093 eine rote Leuchteinheit 1043 vorgesehen ist, auf der unabhängigen Grünlicht-Lochtransporteinheit 1092 eine grüne Leuchteinheit 1042 vorgesehen ist und auf der unabhängigen Blaulicht-Lochtransporteinheit 1091 eine blaue Leuchteinheit 1041 vorgesehen ist.
  • Das Material der Elektronentransportschicht 106 füllt die Lücken zwischen den benachbarten Leuchteinheiten.
  • In einer weiteren konkreten Ausführungsform umfasst das OLED-Anzeigefeld der vorliegenden Erfindung (eine schematische Schnittdarstellung des OLED-Anzeigefeldes ist in 2 dargestellt) eine erste Elektrode 202, eine erste Lochtransportschicht 203, eine zweite Lochtransportschicht, und eine Elektronentransportschicht 206, welche auf der ersten Elektrode sequentiell gestapelt sind, und eine darauf ausgebildete zweite Elektrode 205.
  • Die zweite Lochtransportschicht umfasst eine unabhängige Rotlicht-Lochtransporteinheit 2093, eine unabhängige Grünlicht-Lochtransporteinheit 2092 und eine unabhängige Blaulicht-Lochtransporteinheit 2091; wobei auf der unabhängigen Rotlicht-Lochtransporteinheit 2093 eine rote Leuchteinheit 2043 vorgesehen ist, auf der unabhängigen Grünlicht-Lochtransporteinheit 2092 eine grüne Leuchteinheit 2042 vorgesehen ist und auf der unabhängigen Blaulicht-Lochtransporteinheit 2091 eine blaue Leuchteinheit 2041 vorgesehen ist; das Material der unabhängigen Rotlicht-Lochtransporteinheit 2093, der unabhängigen Grünlicht-Lochtransporteinheit 2092 und der unabhängigen Blaulicht-Lochtransporteinheit 2091 ist das gleiche wie das der ersten Lochtransportschicht 203.
  • Das Material der Elektronentransportschicht 206 füllt die Lücken zwischen den benachbarten Leuchteinheiten.
  • In einer weiteren konkreten Ausführungsform umfasst das OLED-Anzeigefeld der vorliegenden Erfindung (eine schematische Schnittdarstellung des OLED-Anzeigefeldes ist in 3 dargestellt) eine erste Elektrode 302, eine erste Lochtransportschicht 303, eine zweite Lochtransportschicht, und eine Elektronentransportschicht 306, welche auf der ersten Elektrode sequentiell gestapelt sind, und eine darauf ausgebildete zweite Elektrode 305.
  • Die zweite Lochtransportschicht umfasst eine unabhängige Rotlicht-Lochtransporteinheit 3093 und eine unabhängige Grünlicht-Lochtransporteinheit 3092; wobei auf der unabhängigen Rotlicht-Lochtransporteinheit 3093 eine rote Leuchteinheit 3043 vorgesehen ist und auf der unabhängigen Grünlicht-Lochtransporteinheit 3092 eine grüne Leuchteinheit 3042 vorgesehen ist.
  • Das Material der Elektronentransportschicht 206 füllt die Lücken zwischen den benachbarten Leuchteinheiten.
  • Im Unterschied zu der in 2 dargestellten OLED-Vorrichtung beträgt die Dicke der unabhängigen Blaulicht-Lochtransporteinheit null.
  • Fachleute werden darauf hingewiesen, dass es anhand der in der vorliegenden Erfindung aufgeführten OLED-Anzeigefelder nicht möglich ist, alle Strukturen zu erläutern, so dass Fachleute das Anzeigefeld entsprechend der jeweiligen Situation entwerfen können. So können Fachleute beispielsweise entsprechend der roten Leuchteinheit, der blauen Leuchteinheit und der grünen Leuchteinheit für die Lochtransportschichten unterschiedliche Dicken vorsehen, um den von den Leuchteinheiten in unterschiedlichen Farben erzeugten Mikrokavitätseffekt zu berücksichtigen. Fachleute können zudem zwischen der Leuchteinheit und der gemeinsamen Lochtransportschicht eine ausschließliche Transportschicht vorsehen. Z.B. kann zwischen dem Leuchtstoff der roten Leuchteinheit und der gemeinsamen Lochtransportschicht eine Rotlicht-Lochtransporteinheit angeordnet sein, zwischen dem Leuchtstoff der grüne Leuchteinheit und der gemeinsamen Lochtransportschicht eine Grünlicht-Lochtransporteinheit und zwischen dem Leuchtstoff der blaue Leuchteinheit und der gemeinsamen Lochtransportschicht eine Blaulicht-Lochtransporteinheit. Fachleute können die OLED-Vorrichtung überdies zur Reflexion des von der Leuchteinheit an die erste Elektrode emittierten Lichts mit einer Pufferschicht versehen sowie mit einer Deckschicht zur Verbesserung der Leistung der Vorrichtung.
  • Veranschaulichend kann die OLED-Vorrichtung auch die in 4 dargestellte Struktur aufweisen. Die OLED-Vorrichtung umfasst insbesondere eine erste Elektrode 402, eine Pufferschicht 407, eine erste Lochtransportschicht 403, eine zweite Lochtransportschicht (eine unabhängige Rotlicht-Lochtransportschicht 4093, eine unabhängige Grünlicht-Lochtransportschicht 4092 und eine unabhängige Blaulicht-Lochtransportschicht 4091), und eine Elektronentransportschicht 406, welche auf der ersten Elektrode sequentiell gestapelt sind, eine darauf ausgebildete zweite Elektrode 405 und eine auf der zweiten Elektrode 405 liegende Deckschicht 408. Eine rote Leuchteinheit 4043 ist zudem auf der unabhängigen Rotlicht-Lochtransportschicht 4093 der zweiten Lochtransportschicht angeordnet. Eine grüne Leuchteinheit 4042 ist zudem auf der unabhängigen Grünlicht-Lochtransportschicht 4092 der zweiten Lochtransportschicht angeordnet. Eine blaue Leuchteinheit 4041 ist zudem auf der unabhängigen Blaulicht-Lochtransportschicht 4091 der zweiten Lochtransportschicht angeordnet. Die Elektronentransportschicht 406 bedeckt die blaue Leuchteinheit 4041, die grüne Leuchteinheit 4042 und die rote Leuchteinheit 4043 sowie die Lücken zwischen der blauen Leuchteinheit 4041, der grünen Leuchteinheit 4042 und der roten Leuchteinheit 4043.
  • In einer konkreten Ausführungsform umfassen die gestapelten Schichten zudem eine der folgenden Schichten: eine Lochinjektionsschicht, eine Elektronentransportschicht, eine Elektroneninjektionsschicht oder eine Kombination mindestens zweier davon.
  • In einer konkreten Ausführungsform ist die erste Elektrode eine Anode und die zweite Elektrode eine Kathode.
  • Die vorliegende Erfindung stellt zudem eine elektronische Vorrichtung bereit, die das oben beschriebene OLED-Anzeigefeld umfasst.
  • Die Verbindungen gemäß der vorliegenden Erfindung, welche die durch die Formel (I) dargestellte Struktur aufweisen, können nach dem Stand der Technik synthetisiert werden, z.B.:
    Figure DE102017117885B4_0040
  • Wenn L3 und L5 gleich sind und L2 und L4 gleich sind, kann der Herstellungsprozess vereinfacht werden als:
    Figure DE102017117885B4_0041
  • Synthesebeispiel 1
  • Figure DE102017117885B4_0042
  • In einen 500-mL-Dreihalskolben wurden 5g (13,8 mmol) eines Zwischenprodukts 1, 2,3g (6,9 mmol) eines Zwischenprodukts 2, 30,9mg (0,138 mmol) Palladiumazetat und 1,1g (13.9 mmol) Natrium-t-butoxid gegeben. Der Kolben wurde mit Stickstoff gefüllt; 100mL dehydriertes Toluol und 0,12mL (0,276 mmol) Tri-tert-butylphosphin wurden in den Kolben gegeben. Das Gemisch wurde in ein Ölbad verbracht, für 8 Stunden langsam auf 110°C erhitzt und über Nacht stehengelassen. Der resultierende Feststoff wurde in Dichloromethan aufgelöst, mit 300 mL gesättigter Sole gewaschen, und die organische Schicht mit Magnesiumsulfat getrocknet. Die Rekristallisierung wurde mittels eines gemischten Lösungsmittels mit Toluol und Ethanol durchgeführt, um 4,3g (5,0 mmol) einer Zielverbindung mit einer Ausbeute von 72% zu erhalten. Die Massenspektrometrie M/Z=900,6 wurde mittels LC-MS durchgeführt.
  • Synthesebeispiel 2
  • Figure DE102017117885B4_0043
  • In einen 500-mL-Dreihalskolben wurden 5g (14,3 mmol) eines Zwischenprodukts 3, 2,3g (6.9 mmol) eines Zwischenprodukts 2, 30,9mg (0,138 mmol) Palladiumazetat und 1,1g (13,9 mmol) Natrium-t-butoxid gegeben. Der Kolben wurde mit Stickstoffe gefüllt; 100mL dehydriertes Toluol und 0,12mL (0,276 mmol) Tri-tert-butylphosphin wurden in den Kolben gegeben. Das Gemisch wurde in ein Ölbad verbracht, für 8 Stunden langsam auf 110°C erhitzt und über Nacht stehengelassen. Der resultierende Feststoff wurde in Dichloromethan aufgelöst, mit 300 mL gesättigter Sole gewaschen, und die organische Schicht mit Magnesiumsulfat getrocknet. Die Rekristallisierung wurde mittels eines gemischten Lösungsmittels mit Toluol und Ethanol durchgeführt, um 4,5g (5,17 mmol) einer Zielverbindung mit einer Ausbeute von 75% zu erhalten. Die Massenspektrometrie M/Z=876,5 wurde mittels LC-MS durchgeführt.
  • Beispiel 1
  • Ein OLED-Anzeigefeld mit der in 4 dargestellten Struktur wurde anhand des folgenden Verfahrens hergestellt.
  • Auf dem Glassubstrat wurde eine reflektierende 100-nm-Silberanode ausgebildet, anschließend wurde eine ITO-Schicht mit einer Schichtdicke von 15 nm abgeschieden, um eine erste Elektrode 402 als Anode zu erhalten. Dann wurde ein gemischtes Material von
    Figure DE102017117885B4_0044
    und
    Figure DE102017117885B4_0045
    als Pufferschicht verdampft, wobei das Mischungsverhältnis 5:95 (nach Gewicht) betrug. Anschließend wurde
    Figure DE102017117885B4_0046
    mittels einer Feinmetallmaske vakuumverdampft, um Schichten mit Dicken von 210 nm, 170 nm und 130 nm auf roten, grünen und blauen Pixeln auszubilden, um eine Lochtransportschicht zu erhalten (einschließlich einer ersten Lochtransportschicht 403, und einer zweiten Lochtransportschicht 4091, 4092 und 4093), die eine Lochbeweglichkeitsrate von 2×10-4 cm2/V·S und eine Löslichkeit in NMP von 15 g/L aufweist. 40 nm
    Figure DE102017117885B4_0047
    und
    Figure DE102017117885B4_0048
    wurden bei einem Verdampfungsverhältnis von 95:5 verdampft, um eine rotlichtemittierende Einheit 4043 auszubilden; 40 nm
    Figure DE102017117885B4_0049
    und
    Figure DE102017117885B4_0050
    wurden bei einem Verdampfungsverhältnis von 9:1 verdampft, um eine grünlichtemittierende Einheit 4042 auszubilden; 30 nm
    Figure DE102017117885B4_0051
    und
    Figure DE102017117885B4_0052
    wurden bei einem Verdampfungsverhältnis von 95:5 verdampft, um eine blaulichtemittierende Einheit 4041 auszubilden; ein Verdampfungsmaterial von
    Figure DE102017117885B4_0053
    und
    Figure DE102017117885B4_0054
    wurde bei einem Verdampfungsverhältnis von 1:1 coverdampft, um eine Elektronentransportschicht 406 mit einer Dicke von 30 nm auszubilden, zur anschließenden Herstellung einer Magnesium-Silber-Legierung (mit einem Masseverhältnis von Silber zu Magnesium von 9:1) mit einer Dicke von 15 nm als zweites Elektron 405,60 nm einer Deckschicht 408 wurde 8-hydroxychinolin-aluminum verdampft und anschließend mit einem Schutzglas abgedeckt.
  • Beispiel 2
  • Der Unterschied zu Beispiel 1 besteht darin, dass das Material der Lochtransportschicht ersetzt wurde durch
    Figure DE102017117885B4_0055
    das eine Lochbeweglichkeitsrate von 1,2 × 10-4 cm2/V·S und eine Löslichkeit in NMP von 25 g/L aufweist.
  • Beispiel 3
  • Der Unterschied zu Beispiel 1 besteht darin, dass das Material der Lochtransportschicht ersetzt wurde durch
    Figure DE102017117885B4_0056
    das eine Lochbeweglichkeitsrate von 2,5×10-4 cm2/V·S und eine Löslichkeit in NMP von 12 g/L aufweist.
  • Beispiel 4
  • Der Unterschied zu Beispiel 1 besteht darin, dass das Material der Lochtransportschicht ersetzt wurde durch
    Figure DE102017117885B4_0057
    das eine Lochbeweglichkeitsrate von 2.4×10-4 cm/V·S und eine Löslichkeit in NMP von 12 g/L aufweist.
  • Beispiel 5
  • Der Unterschied zu Beispiel 1 besteht darin, dass das Material der Lochtransportschicht ersetzt wurde durch
    Figure DE102017117885B4_0058
    das eine Lochbeweglichkeitsrate von 3.5×10-4 cm2/V·S und eine Löslichkeit in NMP von 22 g/L aufweist.
  • Beispiel 6
  • Der Unterschied zu Beispiel 1 besteht darin, dass das Material der Lochtransportschicht ersetzt wurde durch
    Figure DE102017117885B4_0059
    das eine Lochbeweglichkeitsrate von 3×10-4 cm2/V·S und eine Löslichkeit in NMP von 28 g/L aufweist.
  • Beispiel 7
  • Der Unterschied zu Beispiel 1 besteht darin, dass das Material der Lochtransportschicht ersetzt wurde durch
    Figure DE102017117885B4_0060
    das eine Lochbeweglichkeitsrate von 5×10-4 cm2/V·S und eine Löslichkeit in NMP von 30 g/L aufweist.
  • Beispiel 8
  • Der Unterschied zu Beispiel 1 besteht darin, dass das Material der Lochtransportschicht ersetzt wurde durch
    Figure DE102017117885B4_0061
    das eine Lochbeweglichkeitsrate von 4×10-4 cm2/V·S und eine Löslichkeit in NMP von 35 g/L aufweist.
  • Beispiel 9
  • Der Unterschied zu Beispiel 1 besteht darin, dass das Material der Lochtransportschicht ersetzt wurde durch
    Figure DE102017117885B4_0062
    das eine Lochbeweglichkeitsrate von 4×10-4 cm2/V·S und eine Löslichkeit in NMP von 35 g/L aufweist.
  • Beispiel 10
  • Der Unterschied zu Beispiel 1 besteht darin, dass das Material der Lochtransportschicht ersetzt wurde durch
    Figure DE102017117885B4_0063
    das eine Lochbeweglichkeitsrate von 2,1×10-4 cm2/V·S und eine Löslichkeit in NMP von 19 g/L aufweist.
  • Beispiel 11
  • Der Unterschied zu Beispiel 1 besteht darin, dass das Material der Lochtransportschicht ersetzt wurde durch
    Figure DE102017117885B4_0064
    das eine Lochbeweglichkeitsrate von 1.8×10-4 cm2/V·S und eine Löslichkeit in NMP von 15 g/L aufweist.
  • Beispiel 12
  • Der Unterschied zu Beispiel 1 besteht darin, dass das Material der Lochtransportschicht ersetzt wurde durch
    Figure DE102017117885B4_0065
    das eine Lochbeweglichkeitsrate von 1,9×10-4 cm2/V·S und eine Löslichkeit in NMP von 21 g/L aufweist.
  • Vergleichsbeispiel 1
  • Der Unterschied zu Beispiel 1 besteht darin, dass das Material der Lochtransportschicht ersetzt wurde durch
    Figure DE102017117885B4_0066
    das eine Lochbeweglichkeitsrate von 3×10-4 cm2/V·S und eine Löslichkeit in NMP von 1,2 g/L aufweist.
  • Vergleichsbeispiel 2
  • Der Unterschied zu Beispiel 1 besteht darin, dass das Material der Lochtransportschicht ersetzt wurde durch
    Figure DE102017117885B4_0067
    das eine Lochbeweglichkeitsrate von 3,2×10-4 cm2/V·S und eine Löslichkeit in NMP von 5,2 g/L aufweist.
  • Vergleichsbeispiel 3
  • Der Unterschied zu Beispiel 1 besteht darin, dass das Material der Lochtransportschicht ersetzt wurde durch
    Figure DE102017117885B4_0068
    das eine Lochbeweglichkeitsrate von 7×10-5 cm2/V·S und eine Löslichkeit in NMP von 2,5 g/L aufweist.
  • Vergleichsbeispiel 4
  • Der Unterschied zu Beispiel 1 besteht darin, dass das Material der Lochtransportschicht ersetzt wurde durch
    Figure DE102017117885B4_0069
    das eine Lochbeweglichkeitsrate von 2×10-4 cm2/V·S und eine Löslichkeit in NMP von 2,2 g/L aufweist.
  • Leistungstests
  • Die OLED-Anzeigefelder der Beispiele und der Vergleichsbeispiele wurden Leistungstests unterzogen.
    1. (1) Prüfverfahren Gerätespannung: Das Programm wurde an den B-Bildschirm übertragen und die Spannung des blauen Lichts wurde bei 10mA /cm2 geprüft;
    2. (2) Übersprechtest: Das Programm wurde an den B-Bildschirm in einer Dunkelkammer übertragen, um das Lichtstärkeverhältnis des grünen Lichts benachbarter Pixel zu testen, wenn die blaue Lichtstärke 0,1 Cd/m2 betrug, LGrün/LBlau;
    3. (3) Maskenreinigungswirkung:
      • Die Zeit, die erforderlich ist, bis alle Materialien von der MASKE der Rotlicht-Lochtransportschicht 203 bei einer festen Ultraschallfrequenz von 40 kHz und einer Temperatur von 25°C vollständig entfernt sind.
  • Die Testergebnisse sind in der Tabelle 1 aufgeführt. Tabelle 1
    Gerätespannung LGrün/LBlau Masken-Reinigungszeit
    Beispiel 1 102% 1,9 % 20s
    Beispiel 2 108% 2,1% 15s
    Beispiel 3 102% 1,7% 20s
    Beispiel 4 102% 1,7% 20s
    Beispiel 5 98% 1,9% 35
    Beispiel 6 101% 1,5 25
    Beispiel 7 96% 3,1% 25
    Beispiel 8 98% 2,7% 25
    Beispiel 9 98% 1,8 % 30s
    Beispiel 10 106% 2,1% 25s
    Beispiel 11 105% 1,3% 25s
    Beispiel 12 102% 1,3% 23s
    Vergleichsbeispiel 1 100% 1,5% 80s
    Vergleichsbeispiel 2 100% 1,8% 60s
    Vergleichsbeispiel 3 106% 1,0% 58s
    Vergleichsbeispiel 4 103% 1,7% 65s

Claims (17)

  1. Ein OLED-Anzeigefeld, gekennzeichnet dadurch, dass das OLED-Anzeigefeld eine erste Elektrode (102; 202; 302; 402), eine erste Lochtransportschicht (103; 203; 303; 403), eine zweite Lochtransportschicht, und eine Elektronentransportschicht (106; 206; 306; 406), welche auf auf der ersten Elektrode (102; 202; 302; 402) sequentiell gestapelt sind, und eine darauf ausgebildete zweite Elektrode (105; 205; 305; 405) umfasst; auf der zweiten Lochtransportschicht sind mindestens zwei Leuchteinheiten vorgesehen; die Elektronentransportschicht (106; 206; 306; 406) bedeckt die Leuchteinheiten; das Material der Elektronentransportschicht (106; 206; 306; 406) füllt die Lücke(n) zwischen benachbarten Leuchteinheiten; die erste Lochtransportschicht (103; 203; 303; 403) umfasst ein Lochtransportmaterial, das eine Lochbeweglichkeit von 9× 10-5-5× 10-4 cm2/V·S und eine Löslichkeit von 10 g/L oder höher in einer Maskenreinigungslösung bei 25°C aufweist, wobei das Lochtransportmaterial irgendeine der folgenden Verbindungen umfasst:
    Figure DE102017117885B4_0070
    Figure DE102017117885B4_0071
    Figure DE102017117885B4_0072
    Figure DE102017117885B4_0073
    Figure DE102017117885B4_0074
    Figure DE102017117885B4_0075
    oder eine Kombination mindestens zweier davon.
  2. OLED-Anzeigefeld nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, dass die Maskenreinigungslösung ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus N-Methylpyrrolidon, Cyclohexanon, substituiertem oder unsubstituiertem Furan und Isopropanol oder einer Mischung mindestens zweier dieser Verbindungen.
  3. OLED-Anzeigefeld nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, dass die zweite Lochtransportschicht mindestens zwei unabhängige Lochtransporteinheiten umfasst, die zwischen der ersten Lochtransportschicht (103; 203; 303; 403) und den Leuchteinheiten angeordnet ist.
  4. OLED-Anzeigefeld nach Anspruch 3, gekennzeichnet dadurch, dass zwischen jeder Leuchteinheit und der ersten Lochtransportschicht (103; 203; 303; 403) eine unabhängige Lochtransporteinheit vorgesehen ist.
  5. OLED-Anzeigefeld nach Anspruch 3, gekennzeichnet dadurch, dass jede Lochtransporteinheit unabhängig gewählt wird, so dass sie gleich oder verschieden von der ersten Lochtransportschicht (103; 203; 303; 403) ist.
  6. OLED-Anzeigefeld nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, dass die Dicke der ersten Lochtransportschicht (103; 203; 303; 403) 60,0 - 230,0 nm beträgt.
  7. OLED-Anzeigefeld nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, dass die erste Lochtransportschicht (103; 203; 303; 403) mit einem organischen p-Material in dem Lochtransportmaterial dotiert ist.
  8. OLED-Anzeigefeld nach Anspruch 7, gekennzeichnet dadurch, dass das organische p-Material ein Dotierungsverhältnis von 1 bis 10 wt% in der ersten Lochtransportschicht (103; 203; 303; 403) aufweist.
  9. OLED-Anzeigefeld nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, dass die mindestens zwei Leuchteinheiten irgendeine der folgenden Leuchteinheiten umfassen, die ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einer blauen Leuchteinheit (1041; 2041; 4041), einer grünen Leuchteinheit (1042; 2042; 3042; 4042) und einer roten Leuchteinheit (1043; 2043; 3043; 4043) oder einer Kombination mindestens zweier davon.
  10. OLED-Anzeigefeld nach Anspruch 9, gekennzeichnet dadurch, dass für die grüne Leuchteinheit (1042; 2042; 3042; 4042) und die rote Leuchteinheit (1043; 2043; 3043; 4043) ein phosphoreszierendes Material und für die blaue Leuchteinheit (1041; 2041; 4041) ein fluoreszierendes Material gewählt wird.
  11. OLED-Anzeigefeld nach Anspruch 9, gekennzeichnet dadurch, dass das OLED-Anzeigefeld eine externe Quanteneffizienz des roten Lichts von 16% oder höher, eine externe Quanteneffizienz des grünen Lichts von 16% oder höher und eine externe Quanteneffizienz des blauen Lichts von 10% oder höher aufweist.
  12. OLED-Anzeigefeld nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, dass das OLED-Anzeigefeld eine erste Elektrode (102; 202; 302; 402), eine erste Lochtransportschicht (103; 203; 303; 403), eine zweite Lochtransportschicht, und eine Elektronentransportschicht (106; 206; 306; 406), welche auf der ersten Elektrode (102; 202; 302; 402) sequentiell gestapelt sind, und eine darauf ausgebildete zweite Elektrode (105; 205; 305; 405) umfasst; die zweite Lochtransportschicht eine unabhängige Rotlicht-Lochtransporteinheit (1093; 2093; 3093; 4093), eine unabhängige Blaulicht-Lochtransporteinheit (1091; 2091; 4091) und eine unabhängige Grünlicht-Lochtransporteinheit (1092; 2092; 3092; 4092) umfasst; wobei auf der unabhängigen Rotlicht-Lochtransporteinheit (1093; 2093; 3093; 4093) eine rote Leuchteinheit (1043; 2043; 3043; 4043) vorgesehen ist, auf der unabhängigen Grünlicht-Lochtransporteinheit (1092; 2092; 3092; 4092) eine grüne Leuchteinheit (1042; 2042; 3042; 4042) vorgesehen ist und auf der unabhängigen Blaulicht-Lochtransporteinheit (1091; 2091; 4091) eine blaue Leuchteinheit (1041; 2041; 4041) vorgesehen ist; das Material der Elektronentransportschicht (106; 206; 306; 406) die Lücken zwischen benachbarten Leuchteinheiten füllt.
  13. OLED-Anzeigefeld nach Anspruch 12, gekennzeichnet dadurch, dass die unabhängige Rotlicht-Lochtransporteinheit (2093; 3093; 4093), die unabhängige Grünlicht-Lochtransporteinheit (2092; 3092; 4092) und die unabhängige Blaulicht-Lochtransporteinheit (2091; 4091) die gleichen sind wie die erste Lochtransportschicht (203; 303; 403).
  14. OLED-Anzeigefeld nach Anspruch 12, gekennzeichnet dadurch, dass die Dicke der unabhängige Blaulicht-Lochtransporteinheit null beträgt.
  15. OLED-Anzeigefeld nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, dass die gestapelten Schichten zudem irgendeine der folgenden Schichten umfassen: eine Lochinjektionsschicht, eine Elektronentransportschicht, eine Elektroneninjektionsschicht oder eine Kombination mindestens zweier davon umfassen.
  16. OLED-Anzeigefeld nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, dass die erste Elektrode (102; 202; 302; 402) eine Anode und die zweite Elektrode (105; 205; 305; 405) eine Kathode ist.
  17. Elektronische Vorrichtung, die das OLED-Anzeigefeld eines der Ansprüche 1-16 umfasst.
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Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108511628B (zh) 2018-05-16 2021-03-02 云谷(固安)科技有限公司 有机电致发光装置
WO2020016998A1 (ja) * 2018-07-19 2020-01-23 シャープ株式会社 表示デバイス、表示デバイスの製造方法、表示デバイスの製造装置
KR102696821B1 (ko) * 2018-11-06 2024-08-21 삼성디스플레이 주식회사 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US12039927B2 (en) 2020-08-19 2024-07-16 OLEDWorks LLC Pixel circuit for crosstalk reduction
CN113429370B (zh) * 2021-07-28 2024-04-02 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种芳胺化合物及其有机电致发光器件
CN116332826A (zh) * 2022-06-27 2023-06-27 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机化合物及包含其的电子元件和电子装置

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0721935A1 (de) 1993-09-29 1996-07-17 Idemitsu Kosan Company Limited Organische elektroluminescente elemente und arylendiamin derivate
US20090072720A1 (en) 2007-09-17 2009-03-19 Sung-Hun Lee White organic light emitting device and display apparatus and lighting apparatus comprising the same
US20130105775A1 (en) 2011-10-31 2013-05-02 Canon Kabushiki Kaisha Display apparatus
CN103108859A (zh) 2010-09-15 2013-05-15 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
US20150179941A1 (en) 2013-12-20 2015-06-25 Samsung Display Co., Ltd. Diamine derivative, material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device
US20150188075A1 (en) 2013-12-31 2015-07-02 Lg Display Co., Ltd. Organic light emitting display device

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20070073454A (ko) 2006-01-05 2007-07-10 삼성에스디아이 주식회사 유기 전계 발광 소자
CN107068914B (zh) 2010-07-02 2020-05-08 日产化学工业株式会社 空穴传输组合物及相关器件和方法(i)
JP2015122459A (ja) * 2013-12-25 2015-07-02 三星ディスプレイ株式會社Samsung Display Co.,Ltd. 有機el素子
CN103730607B (zh) * 2014-01-26 2016-03-23 南通向阳光学元件有限公司 一种有机电致发光器件及其制备方法
CN104311543B (zh) * 2014-09-25 2017-07-07 浙江工业大学 一种含香豆素的三芳胺类染料敏化剂的合成及应用

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0721935A1 (de) 1993-09-29 1996-07-17 Idemitsu Kosan Company Limited Organische elektroluminescente elemente und arylendiamin derivate
US20090072720A1 (en) 2007-09-17 2009-03-19 Sung-Hun Lee White organic light emitting device and display apparatus and lighting apparatus comprising the same
CN103108859A (zh) 2010-09-15 2013-05-15 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
US20130105775A1 (en) 2011-10-31 2013-05-02 Canon Kabushiki Kaisha Display apparatus
US20150179941A1 (en) 2013-12-20 2015-06-25 Samsung Display Co., Ltd. Diamine derivative, material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device
US20150188075A1 (en) 2013-12-31 2015-07-02 Lg Display Co., Ltd. Organic light emitting display device

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