JP2020205419A - 窒素含有化合物、有機エレクトロルミネッセンスデバイスおよび光電変換デバイス - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の第1の態様では、構造が次の一般式1で表されるものである窒素含有化合物を提供する。
Ar1およびAr2は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の炭素原子数1〜35のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素原子数2〜35のアルケニル基、置換若しくは無置換の炭素原子数2〜35のアルキニル基、置換若しくは無置換の炭素原子数3〜35のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素原子数2〜35のヘテロシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素原子数7〜30のアラルキル基、置換若しくは無置換の炭素原子数2〜30のヘテロアラルキル基、置換若しくは無置換の炭素原子数6〜30のアリール基、置換若しくは無置換の炭素原子数1〜30のヘテロアリール基から選ばれる基を示す。
前記Ar1、Ar2およびLの置換基は、それぞれ独立に、二重水素(deuterium)、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換若しくは無置換の炭素原子数1〜40のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素原子数3〜40のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素原子数2〜40のアルケニル基、置換若しくは無置換の炭素原子数2〜40のアルキニル基、置換若しくは無置換の炭素原子数2〜40のヘテロシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素原子数7〜40のアラルキル基、置換若しくは無置換の炭素原子数2〜40のヘテロアラルキル基、置換若しくは無置換の炭素原子数6〜40のアリール基、置換若しくは無置換の炭素原子数1〜40のヘテロアリール基、置換若しくは無置換の炭素原子数1〜40のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素原子数1〜40のアルキルアミノ基、置換若しくは無置換の炭素原子数6〜40のアリールアミノ基、置換若しくは無置換の炭素原子数1〜40のアルキルチオ基、置換若しくは無置換の炭素原子数7〜40のアラルキルアミノ基、置換若しくは無置換の炭素原子数1〜24のヘテロアリールアミノ基、置換若しくは無置換の炭素原子数1〜45のアルキルシリル基、置換若しくは無置換の炭素原子数6〜50のアリールシリル基、置換若しくは無置換の炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、置換若しくは無置換の炭素原子数6〜30のアリールチオ基から選ばれる基である。〕
なお、図面では、明瞭のために、領域および層の厚さを誇張することがある。図面における同じ図面符号は、同じ又は類似する要素を示しているから、それらの詳細な記述を省略している。
Ar1およびAr2は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の炭素原子数1〜35のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素原子数2〜35のアルケニル基、置換若しくは無置換の炭素原子数2〜35のアルキニル基、置換若しくは無置換の炭素原子数3〜35のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素原子数2〜35のヘテロシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素原子数7〜30のアラルキル基、置換若しくは無置換の炭素原子数2〜30のヘテロアラルキル基、置換若しくは無置換の炭素原子数6〜30のアリール基、置換若しくは無置換の炭素原子数1〜30のヘテロアリール基から選ばれる基を示す。
前記Ar1、Ar2およびLの置換基は、それぞれ独立に、二重水素、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換若しくは無置換の炭素原子数1〜40のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素原子数3〜40のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素原子数2〜40のアルケニル基、置換若しくは無置換の炭素原子数2〜40のアルキニル基、置換若しくは無置換の炭素原子数2〜40のヘテロシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素原子数7〜40のアラルキル基、置換若しくは無置換の炭素原子数2〜40のヘテロアラルキル基、置換若しくは無置換の炭素原子数6〜40のアリール基、置換若しくは無置換の炭素原子数1〜40のヘテロアリール基、置換若しくは無置換の炭素原子数1〜40のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素原子数1〜40のアルキルアミノ基、置換若しくは無置換の炭素原子数6〜40のアリールアミノ基、置換若しくは無置換の炭素原子数1〜40のアルキルチオ基、置換若しくは無置換の炭素原子数7〜40のアラルキルアミノ基、置換若しくは無置換の炭素原子数1〜24のヘテロアリールアミノ基、置換若しくは無置換の炭素原子数1〜45のアルキルシリル基、置換若しくは無置換の炭素原子数6〜50のアリールシリル基、置換若しくは無置換の炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、置換若しくは無置換の炭素原子数6〜30のアリールチオ基から選ばれる基である。〕
選択的に、無置換の炭素原子数2〜35のアルキニル基とは、炭素原子数2〜35のアルキニル基、炭素−炭素三重結合を含む炭素原子数2〜35の直鎖のアルキニル基、又は、炭素原子数1〜10の分岐鎖を含むアルキニル基を指し、例えば、エチニル基、2−プロピニル基などが挙げられる。置換の炭素原子数2〜35のアルキニル基とは、少なくともその1つの水素原子が二重水素原子、F、Cl、I、CN、ヒドロキシ基、ニトロ基、アミノ基などで置換されているものを指す。
*は、上記の置換基が
**は、上記の置換基が
以下の合成経路で化合物1〜化合物23を合成した。
化合物は、製造デバイスで量産に使用される場合、蒸着条件下で長時間加熱される必要がある。化合物は、加熱条件下で分子構造の熱安定性が悪い場合、長時間に加熱されると、化合物の純度が低下することがあるので、量産のそれぞれの前・中・後期において製造されたデバイスの性能に大きな違いが生じてしまう。
[実施例1]
以下のような方法により青色の有機エレクトロルミネッセンスデバイスを製造した。
ITO厚さが1500ÅであるITO基板(コーニング社製)を40mm(長さ)×40mm(幅)×0.7mm(厚さ)のサイズに切断し、それを用いてフォトリソグラフィプロセスにより陰極、陽極および絶縁層パターンを備えた実験用基板を製造し、紫外線オゾンおよびO2:N2プラズマで表面処理することにより、陽極(実験用基板)の仕事関数を向上させるとともにスカム(Scum)を取り除いた。
実施例1における化合物1の代わりに、表4に記載された第1正孔輸送層の素材を使用した以外に、実施例1と同様にして、それらの青色有機エレクトロルミネッセンスデバイスを製造した。
すなわち、実施例2において、化合物1の代わりに化合物2を使用して青色有機エレクトロルミネッセンスデバイスを製造したこと、実施例3において、化合物1の代わりに化合物4を使用して青色有機エレクトロルミネッセンスデバイスを製造したこと、実施例4において、化合物1の代わりに化合物6を使用して青色有機エレクトロルミネッセンスデバイスを製造したこと、実施例5において、化合物1の代わりに化合物7を使用して青色有機エレクトロルミネッセンスデバイスを製造したこと、実施例6において、化合物1の代わりに化合物9を使用して青色有機エレクトロルミネッセンスデバイスを製造したこと、および、実施例7において、化合物1の代わりに化合物10を使用して青色有機エレクトロルミネッセンスデバイスを製造したことである。
実施例1における化合物1の代わりに表4に記載された第1正孔輸送層の素材を使用し、実施例1におけるTCTAの代わりに表2に記載された第2正孔輸送層の素材を使用した以外に、実施例1と同様にして、それらの青色有機エレクトロルミネッセンスデバイスを製造した。
すなわち、実施例8において、化合物1の代わりにNPBを使用し、且つ、TCTAの代わりに化合物8を使用して、青色有機エレクトロルミネッセンスデバイスを製造したこと、実施例9において、化合物1の代わりにNPBを使用し、且つ、TCTAの代わりに化合物24を使用して、青色有機エレクトロルミネッセンスデバイスを製造したこと、実施例10において、化合物1の代わりにNPBを使用し、且つ、TCTAの代わりに化合物25を使用して、青色有機エレクトロルミネッセンスデバイスを製造したこと、実施例11において、化合物1の代わりにNPBを使用し、且つ、TCTAの代わりに化合物27を使用して、青色有機エレクトロルミネッセンスデバイスを製造したこと、実施例12において、化合物1の代わりにNPBを使用し、且つ、TCTAの代わりに化合物28を使用して、青色有機エレクトロルミネッセンスデバイスを製造したこと、実施例13において、化合物1の代わりにNPBを使用し、且つ、TCTAの代わりに化合物29を使用して、青色有機エレクトロルミネッセンスデバイスを製造したことである。
実施例1における化合物1の代わりにNPBを使用した以外に、実施例1と同様にして、青色有機エレクトロルミネッセンスデバイスを製造した。
実施例1における化合物1の代わりに化合物Cを使用した以外に、実施例1と同様にして、青色有機エレクトロルミネッセンスデバイスを製造した。
ここで、化合物Cの構造は、以下の通りである。
実施例1における化合物1の代わりにNPBを使用し、実施例1におけるTCTAの代わりに化合物Dを使用した以外に、実施例1と同様にして、青色有機エレクトロルミネッセンスデバイスを製造した。
ここで、化合物Dの構造は、以下の通りである。
EQE%=有機エレクトロルミネッセンスデバイスから出射された光子の数/注入された電子の数
EQE%=光取り出し効率 × 内部量子効率(光取り出し効率(light−extraction efficiency )は1未満である)
以下のような方法により赤色有機エレクトロルミネッセンスデバイスを製造した。
ITO厚さが1500ÅであるITO基板(コーニング社製)を40mm(長さ)×40mm(幅)×0.7mm(高さ)のサイズに切断し、フォトリソグラフィプロセスにより陰極、陽極および絶縁層パターンを備えた実験用基板を製造し、紫外線オゾンおよびO2:N2プラズマで表面処理することにより、陽極(実験用基板)の仕事関数を向上させるとともにスカムを取り除いた。
その実験用基板(陽極)の上にm−MTDATAを真空蒸着して厚さが100Åとなるように正孔注入層(HIL)を形成し、そして、その正孔注入層の上に化合物11を蒸着して厚さが1000Åの第1正孔輸送層を形成した。
その第2正孔輸送層の上に主体としてCBPを蒸着するとともに、Ir(piq)2(acac)を100:3の膜厚比でドープすることにより、厚さが350Åとなるように発光層(EML)を形成した。
DBimiBphenとLiQとを1:1の重量比で混合して蒸着することにより厚さが300Åである電子輸送層(ETL)を形成し、その電子輸送層の上にLiQを蒸着して厚さが10Åとなるように電子注入層(EIL)を形成し、その後、マグネシウム(Mg)と銀(Ag)とを1:9の蒸着速度で混合し、その電子注入層の上に真空蒸着することにより、厚さが105Åである陰極を形成した。
ここで、TPD、CBP、Ir(piq)2(acac)の構造は、以下の通りである。
実施例14における化合物11の代わりに、表5に記載された第1正孔輸送層の素材を使用した以外、実施例14と同様にして、それらの赤色有機エレクトロルミネッセンスデバイスを製造した。
即ち、実施例15において、化合物11の代わりに化合物12を使用して赤色有機エレクトロルミネッセンスデバイスを製造したこと、実施例16において、化合物11の代わりに化合物13を使用して赤色有機エレクトロルミネッセンスデバイスを製造したこと、実施例17において、化合物11の代わりに化合物14を使用して赤色有機エレクトロルミネッセンスデバイスを製造したこと、実施例18において、化合物11の代わりに化合物18を使用して赤色有機エレクトロルミネッセンスデバイスを製造したこと、実施例19において、化合物11の代わりに化合物19を使用して赤色有機エレクトロルミネッセンスデバイスを製造したこと、実施例20において、化合物11の代わりに化合物20を使用して赤色有機エレクトロルミネッセンスデバイスを製造したことである。
実施例14における化合物11の代わりに表5に記載された第1正孔輸送層の素材を使用し、実施例14におけるTPDの代わりに表5に記載された第2正孔輸送層の素材を使用した以外、実施例14と同様にして、それらの赤色有機エレクトロルミネッセンスデバイスを製造した。
実施例14における化合物11の代わりにNPBを使用した以外、実施例14と同様にして、赤色有機エレクトロルミネッセンスデバイスを製造した。
実施例14における化合物11の代わりにNPBを使用し、実施例14におけるTPDの代わりに化合物Eを使用した以外、実施例14と同様にして、赤色有機エレクトロルミネッセンスデバイスを製造した。
ここで、化合物Eの構造式は、以下の通りである。
実施例14における化合物11の代わりにNPBを使用し、実施例14におけるTPDの代わりに化合物Fを使用した以外、実施例14と同様にして、赤色有機エレクトロルミネッセンスデバイスを製造した。
ここで、化合物Fの構造式は、以下の通りである。
以下のような方法により青色有機エレクトロルミネッセンスデバイスを製造した。
ITO厚さが1500ÅであるITO基板(コーニング社製)を40mm(長さ)×40mm(幅)×0.7mm(高さ)のサイズに切断して、フォトリソグラフィプロセスにより陰極、陽極および絶縁層パターンを備えた実験用基板を製造し、紫外線オゾンおよびO2:N2プラズマで表面処理することにより、陽極(実験用基板)の仕事関数を向上させるとともにスカムを取り除いた。
その第1正孔輸送層の上にTCTAを蒸着して厚さが300Åである第2正孔輸送層を形成した。
DBimiBphenとLiQとを1:1の重量比で混合して蒸着することにより厚さが300Åである電子輸送層(ETL)を形成し、その電子輸送層の上にLiQを蒸着して厚さが10Åとなるように電子注入層(EIL)を形成し、その後、マグネシウム(Mg)と銀(Ag)とを1:9の蒸着速度で混合して、その電子注入層の上に真空蒸着することにより、厚さが120Åである陰極を形成した。
実施例31における化合物2の代わりに表6に記載された化合物を使用した以外、実施例31と同様にして、それらの青色有機エレクトロルミネッセンスデバイスを製造した。
即ち、実施例32において、化合物2の代わりに化合物31を使用して青色有機エレクトロルミネッセンスデバイスを製造したこと、実施例33において、化合物2の代わりに化合物3を使用して青色有機エレクトロルミネッセンスデバイスを製造したこと、実施例34において、化合物2の代わりに化合物32を使用して青色有機エレクトロルミネッセンスデバイスを製造したこと、実施例35において、化合物2の代わりに化合物33を使用して青色有機エレクトロルミネッセンスデバイスを製造したことである。
実施例31における化合物2の代わりに、NPB、NPDおよびTPDをそれぞれ使用した以外、実施例31と同様にして、青色有機エレクトロルミネッセンスデバイスを製造した。
以下のような方法により赤色有機エレクトロルミネッセンスデバイスを製造した。
ITO厚さが1500ÅであるITO基板(コーニング社製)を40mm(長さ)×40mm(幅)×0.7mm(高さ)のサイズに切断して、フォトリソグラフィプロセスにより陰極、陽極および絶縁層パターンを備えた実験用基板を製造し、紫外線オゾンおよびO2:N2プラズマで表面処理することにより、陽極(実験用基板)の仕事関数を向上させるとともにスカムを取り除いた。
その第2正孔輸送層の上に主体としてCBPを蒸着するとともに、Ir(piq)2(acac)を35:5の膜厚比でドープすることにより、厚さが350Åである発光層(EML)を形成した。
DBimiBphenとLiQとを1:1の重量比で混合して蒸着することにより厚さが300Åである電子輸送層(ETL)を形成し、その電子輸送層の上にLiQを蒸着して厚さが10Åとなるように電子注入層(EIL)を形成し、その後、マグネシウム(Mg)と銀(Ag)とを1:9の蒸着速度で混合し、その電子注入層の上に真空蒸着することにより、厚さが105Åである陰極を形成した。
実施例36で使用した化合物33の代わりに表7に記載された化合物を使用した以外、実施例36と同様にして、それらの赤色有機エレクトロルミネッセンスデバイスを製造した。
即ち、実施例37において、化合物33の代わりに化合物34を使用して赤色有機エレクトロルミネッセンスデバイスを製造したこと、実施例38において、化合物33の代わりに化合物35を使用して赤色有機エレクトロルミネッセンスデバイスを製造したこと、実施例39において、化合物33の代わりに化合物36を使用して赤色有機エレクトロルミネッセンスデバイスを製造したことである。
実施例36で使用した化合物33の代わりに、NPDを使用した以外、実施例36と同様にして、赤色有機エレクトロルミネッセンスデバイスを製造した。
実施例36で使用した化合物33の代わりに、TPDを使用した以外、実施例36と同様にして、赤色有機エレクトロルミネッセンスデバイスを製造した。
第2正孔輸送層を形成しなかった以外、実施例36と同様にして、赤色有機エレクトロルミネッセンスデバイスを製造した。
上記のように製造された赤色有機エレクトロルミネッセンスデバイスのIVL性能を10mA/cm2の条件下で測定し、T95デバイスの寿命を20mA/cm2の定電流密度で測定したところ、測定結果を表7に示す。
200 陰極
300 機能層
310 正孔注入層
320 正孔輸送層
321 第1正孔輸送層
322 第2正孔輸送層
330 有機エレクトロルミネッセンス層
340 正孔阻止層
350 電子輸送層
360 電子注入層
370 光電変換層
Claims (18)
- 構造が次の一般式1で表されるものであることを特徴とする窒素含有化合物。
Ar1およびAr2は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の炭素原子数1〜35のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素原子数2〜35のアルケニル基、置換若しくは無置換の炭素原子数2〜35のアルキニル基、置換若しくは無置換の炭素原子数3〜35のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素原子数2〜35のヘテロシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素原子数7〜30のアラルキル基、置換若しくは無置換の炭素原子数2〜30のヘテロアラルキル基、置換若しくは無置換の炭素原子数6〜30のアリール基、置換若しくは無置換の炭素原子数1〜30のヘテロアリール基から選ばれる基を示し、
前記Ar1、Ar2およびLの置換基は、それぞれ独立に、二重水素、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換若しくは無置換の炭素原子数1〜40のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素原子数3〜40のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素原子数2〜40のアルケニル基、置換若しくは無置換の炭素原子数2〜40のアルキニル基、置換若しくは無置換の炭素原子数2〜40のヘテロシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素原子数7〜40のアラルキル基、置換若しくは無置換の炭素原子数2〜40のヘテロアラルキル基、置換若しくは無置換の炭素原子数6〜40のアリール基、置換若しくは無置換の炭素原子数1〜40のヘテロアリール基、置換若しくは無置換の炭素原子数1〜40のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素原子数1〜40のアルキルアミノ基、置換若しくは無置換の炭素原子数6〜40のアリールアミノ基、置換若しくは無置換の炭素原子数1〜40のアルキルチオ基、置換若しくは無置換の炭素原子数7〜40のアラルキルアミノ基、置換若しくは無置換の炭素原子数1〜24のヘテロアリールアミノ基、置換若しくは無置換の炭素原子数1〜45のアルキルシリル基、置換若しくは無置換の炭素原子数6〜50のアリールシリル基、置換若しくは無置換の炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、置換若しくは無置換の炭素原子数6〜30のアリールチオ基から選ばれる基である。〕 - 前記Ar1が、9,9−ジフェニルフルオレニルではなく、前記Ar2が、9,9−ジフェニルフルオレニルではない、ことを特徴とする請求項1に記載の窒素含有化合物。
- Lが、単結合、置換若しくは無置換のフェニレン基、置換若しくは無置換のナフチレン基、置換若しくは無置換のビフェニリレン基、置換若しくは無置換のターフェニレン基、置換若しくは無置換のフルオレニリデン基から選ばれる基を示す、ことを特徴とする請求項1又は請求項2に記載の窒素含有化合物。
- 前記窒素含有化合物の相対分子質量が750以下である、ことを特徴とする請求項1又は請求項2に記載の窒素含有化合物。
- Lが、単結合、置換若しくは無置換の炭素原子数6〜12のアリーレン基から選ばれる基を示す、ことを特徴とする請求項1又は請求項2に記載の窒素含有化合物。
- Lが、単結合又は以下のような置換基から選ばれる基を示す、ことを特徴とする請求項1又は請求項2に記載の窒素含有化合物。
*は、上記の置換基が
**は、上記の置換基が
- Ar1およびAr2が、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の炭素原子数6〜20のアリール基、置換若しくは無置換の炭素原子数12〜20のヘテロアリール基から選ばれる基を示す、ことを特徴とする請求項1又は請求項2に記載の窒素含有化合物。
- 少なくともAr1およびAr2のいずれか1方が、置換の環構成炭素原子数6〜12のアリール基から選ばれる基を示し、且つ、前記置換の環構成炭素原子数6〜12のアリール基における置換基が、炭素原子数6〜14のアリール基、炭素原子数6〜12のヘテロアリール基から選ばれる基である、ことを特徴とする請求項1又は請求項2に記載の窒素含有化合物。
- Ar1およびAr2が、それぞれ独立に以下のような置換基から選ばれる基を示す、ことを特徴とする請求項1又は請求項2に記載の窒素含有化合物。
- Ar1およびAr2が、それぞれ独立に以下のような置換基から選ばれる基を示す、ことを特徴とする請求項1又は請求項2に記載の窒素含有化合物。
- 前記窒素含有化合物が、以下の化合物からなる群から選ばれるものである、ことを特徴とする請求項1又は請求項2に記載の窒素含有化合物。
- 対向に設置された陽極および陰極と、前記陽極と前記陰極との間に設置され、請求項1から請求項11のいずれか1項に記載の窒素含有化合物を含む機能層と、を備える、ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンスデバイス。
- 前記機能層が、前記窒素含有化合物を含む正孔輸送層を含む、ことを特徴とする請求項12に記載の有機エレクトロルミネッセンスデバイス。
- 前記正孔輸送層が、第1正孔輸送層と第2正孔輸送層とを含み、且つ、前記第1正孔輸送層が、第2正孔輸送層の前記陽極に近い表面に設置され、
前記第1正孔輸送層又は第2正孔輸送層が、前記窒素含有化合物を含む、ことを特徴とする請求項12に記載の有機エレクトロルミネッセンスデバイス。 - 前記機能層が、前記窒素含有化合物を含む正孔注入層を含む、ことを特徴とする請求項12に記載の有機エレクトロルミネッセンスデバイス。
- 対向に設置された陽極および陰極と、陽極と陰極との間に設置され、請求項1から請求項11のいずれか1項に記載の窒素含有化合物を含む機能層と、を備える、ことを特徴とする光電変換デバイス。
- 前記機能層が、前記窒素含有化合物を含む正孔輸送層を含む、ことを特徴とする請求項16に記載の光電変換デバイス。
- 前記光電変換デバイスが、太陽電池である、ことを特徴とする請求項16に記載の光電変換デバイス。
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Cited By (1)
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CN112209944B (zh) * | 2020-03-04 | 2022-01-28 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 含氮化合物、有机电致发光器件和电子装置 |
CN112209840B (zh) * | 2020-03-13 | 2022-01-28 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 含氮化合物、电子元件和电子装置 |
CN111978241B (zh) * | 2020-03-27 | 2022-06-14 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 有机化合物、电子元件和电子装置 |
CN113880763A (zh) * | 2020-06-30 | 2022-01-04 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置 |
CN112103395B (zh) * | 2020-08-10 | 2022-11-15 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 有机电致发光器件、电子装置 |
CN114478269B (zh) * | 2020-11-13 | 2024-02-02 | 广州华睿光电材料有限公司 | 有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件 |
CN117126132A (zh) * | 2021-06-24 | 2023-11-28 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 有机化合物、电子元件和电子装置 |
CN116514732A (zh) * | 2022-09-21 | 2023-08-01 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 有机化合物及包含其的电子元件和电子装置 |
CN115947946B (zh) * | 2022-12-13 | 2023-11-07 | 中山大学 | 一种肾清除型双通道光学纳米探针及其制备方法和应用 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103108859A (zh) * | 2010-09-15 | 2013-05-15 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
CN104583176A (zh) * | 2012-08-31 | 2015-04-29 | 出光兴产株式会社 | 芳香族胺衍生物和使用了其的有机电致发光元件 |
CN106008424A (zh) * | 2015-03-31 | 2016-10-12 | 三星显示有限公司 | 用于有机电致发光装置的材料和有机电致发光装置 |
CN107459466A (zh) * | 2016-06-02 | 2017-12-12 | 株式会社Lg化学 | 化合物及包含它的有机电子元件 |
CN109438350A (zh) * | 2018-11-19 | 2019-03-08 | 深圳市华星光电技术有限公司 | 有机小分子发光材料及有机电致发光器件 |
KR20190035567A (ko) * | 2017-09-25 | 2019-04-03 | 머티어리얼사이언스 주식회사 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광 소자 |
WO2020050623A1 (ko) * | 2018-09-04 | 2020-03-12 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102227043B1 (ko) | 2018-04-10 | 2021-03-12 | 주식회사 엘지화학 | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
JP7014105B2 (ja) | 2018-09-04 | 2022-02-01 | 日本電信電話株式会社 | アナログ・デジタルコンバータ |
CN112236410A (zh) | 2018-09-21 | 2021-01-15 | 株式会社Lg化学 | 化合物、包含其的组合物和包含其的有机发光二极管 |
KR20200037732A (ko) * | 2018-10-01 | 2020-04-09 | 머티어리얼사이언스 주식회사 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
CN112074509B (zh) * | 2018-10-17 | 2023-12-05 | 株式会社Lg化学 | 化合物及包含其的有机发光器件 |
CN110128279A (zh) * | 2019-06-14 | 2019-08-16 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 有机电致发光材料及包含该材料的有机电致发光器件 |
CN110467536B (zh) * | 2019-06-14 | 2020-06-30 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 含氮化合物、有机电致发光器件和光电转化器件 |
-
2019
- 2019-08-19 CN CN201910765403.8A patent/CN110467536B/zh active Active
-
2020
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- 2020-05-12 US US16/872,748 patent/US10985324B2/en active Active
- 2020-06-10 JP JP2020101272A patent/JP6869402B2/ja active Active
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103108859A (zh) * | 2010-09-15 | 2013-05-15 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
CN104583176A (zh) * | 2012-08-31 | 2015-04-29 | 出光兴产株式会社 | 芳香族胺衍生物和使用了其的有机电致发光元件 |
CN106008424A (zh) * | 2015-03-31 | 2016-10-12 | 三星显示有限公司 | 用于有机电致发光装置的材料和有机电致发光装置 |
CN107459466A (zh) * | 2016-06-02 | 2017-12-12 | 株式会社Lg化学 | 化合物及包含它的有机电子元件 |
KR20190035567A (ko) * | 2017-09-25 | 2019-04-03 | 머티어리얼사이언스 주식회사 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광 소자 |
WO2020050623A1 (ko) * | 2018-09-04 | 2020-03-12 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
CN109438350A (zh) * | 2018-11-19 | 2019-03-08 | 深圳市华星光电技术有限公司 | 有机小分子发光材料及有机电致发光器件 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
CHEN, C. H. ET AL.: "Synthesis and characterization of spiro(adamantane-2,9'-fluorene)-based triaryldiamines: thermally s", SYNTHETIC METALS, vol. 143, JPN6020037543, 2004, pages 215 - 220, XP001204142, ISSN: 0004412507, DOI: 10.1016/j.synthmet.2003.12.005 * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102417996B1 (ko) * | 2021-01-21 | 2022-07-07 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US10985324B2 (en) | 2021-04-20 |
EP3750875A3 (en) | 2021-01-06 |
EP3750875A2 (en) | 2020-12-16 |
WO2020248755A1 (zh) | 2020-12-17 |
CN110467536B (zh) | 2020-06-30 |
JP6869402B2 (ja) | 2021-05-12 |
CN110467536A (zh) | 2019-11-19 |
US20200395544A1 (en) | 2020-12-17 |
KR20220022053A (ko) | 2022-02-23 |
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