CN113321589B - 含氮化合物、电子元件和电子装置 - Google Patents

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Abstract

本申请涉及有机材料领域，提供了一种含氮化合物、电子元件和电子装置。该含氮化合物的结构如化学式1所示，其中，L选自碳原子数为7‑30的取代或未取代的Q，Q选自：双环稠合亚芳基、三环稠合亚芳基、双环稠合亚杂芳基等；Ar1、Ar2和Ar3相同或不同，且分别独立地选自取代或未取代的碳原子数为6‑30的芳基等。该含氮化合物能够改善电子元件的性能。
Figure DDA0002618815760000011

Description

含氮化合物、电子元件和电子装置
技术领域
本申请涉及有机材料领域，具体涉及一种含氮化合物、包括该含氮化合物的电子元件和包括该电子元件的电子装置。
背景技术
随着电子技术的发展和材料科学的进步，用于实现电致发光或者光电转化的电子元器件的应用范围越来越广泛。该类电子元器件通常包括相对设置的阴极和阳极，以及设置于阴极和阳极之间的功能层。该功能层由多层有机或者无机膜层组成，且一般包括能量转化层、位于能量转化层与阳极之间的空穴传输层、位于能量转化层与阴极之间的电子传输层。
举例而言，当电子元件为有机电致发光器件时，其一般包括依次层叠设置的阳极、空穴传输层、作为能量转化层的电致发光层、电子传输层和阴极。当阴阳两极施加电压时，两电极产生电场，在电场的作用下，阴极侧的电子向电致发光层移动，阳极侧的空穴也向发光层移动，电子和空穴在电致发光层结合形成激子，激子处于激发态向外释放能量，进而使得电致发光层对外发光。
在实现电致发光或者光电转化的电子元器件中，位于阳极和能量转化层之间的膜层的空穴传输性能，对电子元器件的性能具有重要的影响。如CN109320480A、KR1020100003632A、KR1020190129802A等公开了可以在有机电致发光器件中制备功能层的空穴传输材料。然而，依然有必要继续研发新型的材料，以进一步提高电子元器件的性能。
背景技术部分申请的上述信息仅用于加强对本申请的背景的理解，因此它可以包括不构成对本领域普通技术人员已知的现有技术的信息。
发明内容
本申请的目的在于提供一种含氮化合物、电子元件和电子装置，以改善电子元件和电子装置的性能。
为实现上述发明目的，本申请采用如下技术方案：
第一方面，本申提供一种含氮化合物，该含氮化合物的结构如化学式1所示：
Figure BDA0002618815740000011
其中，L选自碳原子数为7-30的取代或未取代的Q，Q选自：双环稠合亚芳基、三环稠合亚芳基、双环稠合亚杂芳基和三环稠合亚杂芳基中的一种，或者选自：单环亚芳基、单环亚杂芳基、双环稠合亚芳基、三环稠合亚芳基、双环稠合亚杂芳基和三环稠合亚杂芳基中的任选至少两个基团彼此通过单键连接所形成的二价基团；
取代的Q是指Q上具有一个或两个以上取代基，且所述取代基各自独立地选自：氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为3-10的杂芳基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为1-10的烷硫基、碳原子数为3-12的三烷基硅基；
Ar1、Ar2和Ar3相同或不同，且分别独立地选自取代或未取代的碳原子数为6-30的芳基、取代或未取代的碳原子数为3-30的杂芳基；
Ar1、Ar2、Ar3上的取代基相同或不同，且各自独立地选自：氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-18的杂芳基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为1-10的烷硫基、碳原子数为3-12的三烷基硅基；
在Ar1、Ar2、Ar3以及取代的Q中，当同一个原子上具有两个取代基时，任选地，两个取代基相互连接以与它们共同连接的原子一起形成5-13元的饱和或不饱和环；
R1和R2相同或不同，且分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为1-10的烷硫基、碳原子数为3-12的三烷基硅基；
n1为取代基R1的数量，n1选自0、1、2、3或4，当n1大于1时，任意两个R1相同或不同；
n2为取代基R2的数量，n2选自0、1、2或3，当n2大于1时，任意两个R2相同或不同。
第二方面，本申请提供一种电子元件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含上述的含氮化合物。按照一种实施方式，所述电子元件为有机电致发光器件。按照另一种实施方式，所述电子元件为光电转化器件。
第三方面，本申请提供一种电子装置，包括上述的电子元件。
本申请中，将一个金刚烷螺合的芴基与三芳香胺结合，其中金刚烷螺合的芴基具有富电子性以及强的刚性，此基团具有很高的空穴迁移率；将其与三芳基胺结合时，可以得到适合于有机电致发光器件空穴传输层的材料；并且本申请的含氮化合物中同时存在着与中心三芳香胺通过诸如联苯或三联苯等基团(即化学式1中的L)结合的另一个三芳香胺基团，其中的L具有适当的共轭范围(对于作为空穴传输材料来讲)，在进一步提高空穴迁移率的同时，降低了分子的对称性，提升了分子结构的自由度，使得材料可以更稳定地存在于无定形状态下；例如将该含氮化合物应用于有机电致发光器件时，可以形成更为均一且耐焦耳热的膜层，提升器件的发光效率并延长器件寿命。
附图说明
通过参照附图详细描述其示例实施方式，本申请的上述和其它特征及优点将变得更加明显。
图1是本申请一种实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请一种实施方式的光电转化器件的结构示意图。
图3是本申请一种实施方式的电子装置的结构示意图。
图4是本申请另种一实施方式的电子装置的结构示意图。
附图标记说明
100、阳极；200、阴极；300、功能层；310、空穴注入层；320：空穴传输层；321、第一空穴传输层；322、第二空穴传输层；330、有机发光层；340、电子传输层；350、电子注入层；360、光电转化层；400、第一电子装置；500、第二电子装置。
具体实施方式
现在将参考附图更全面地描述示例实施例。然而，示例实施例能够以多种形式实施，且不应被理解为限于在此阐述的范例；相反，提供这些实施例使得本申请将更加全面和完整，并将示例实施例的构思全面地传达给本领域的技术人员。所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施例中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施例的充分理解。
在图中，为了清晰，可能夸大了区域和层的厚度。在图中相同的附图标记表示相同或类似的结构，因而将省略它们的详细描述。
所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施例中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施例的充分理解。然而，本领域技术人员将意识到，可以实践本申请的技术方案而没有所述特定细节中的一个或更多，或者可以采用其它的方法、组元、材料等。在其它情况下，不详细示出或描述公知结构、材料或者操作以避免模糊本申请的主要技术创意。
本申请提供一种含氮化合物，该含氮化合物的结构如化学式1所示：
Figure BDA0002618815740000031
其中，L选自碳原子数为7-30的取代或未取代的Q，Q选自：双环稠合亚芳基、三环稠合亚芳基、双环稠合亚杂芳基和三环稠合亚杂芳基中的一种，或者选自：单环亚芳基、单环亚杂芳基、双环稠合亚芳基、三环稠合亚芳基、双环稠合亚杂芳基和三环稠合亚杂芳基中的任选至少两个基团彼此通过单键连接所形成的二价基团；
取代的Q是指Q上具有一个或两个以上取代基，且所述取代基各自独立地选自：氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为3-10的杂芳基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为1-10的烷硫基、碳原子数为3-12的三烷基硅基；
Ar1、Ar2和Ar3相同或不同，且分别独立地选自取代或未取代的碳原子数为6-30的芳基、取代或未取代的碳原子数为3-30的杂芳基；
Ar1、Ar2、Ar3上的取代基相同或不同，且各自独立地选自：氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-18的杂芳基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为1-10的烷硫基、碳原子数为3-12的三烷基硅基；
在Ar1、Ar2、Ar3以及取代的Q中，当同一个原子上具有两个取代基时，任选地，两个取代基相互连接以与它们共同连接的原子一起形成5-13元的饱和或不饱和环；
R1和R2相同或不同，且分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为1-10的烷硫基、碳原子数为3-12的三烷基硅基；
n1为取代基R1的数量，n1选自0、1、2、3或4，当n1大于1时，任意两个R1相同或不同；
n2为取代基R2的数量，n2选自0、1、2或3，当n2大于1时，任意两个R2相同或不同。
具体地，该含氮化合物的结构选自化学式1-1至化学式1-4所组成的组：
Figure BDA0002618815740000041
本申请中，将一个金刚烷螺合的芴基与三芳香胺基团结合，其中金刚烷螺合的芴基具有富电子性以及强的刚性，此基团具有很高的空穴迁移率；将其与三芳香胺结合时，可以得到适合于有机电致发光器件空穴传输层的材料；并且本申请的含氮化合物中同时存在着与中心三芳香胺通过诸如联苯或三联苯等基团(即化学式1中的L)结合的另一个三芳香胺基团，其中的L具有适当的共轭范围(对于作为空穴传输材料来讲)，在进一步提高空穴迁移率的同时，降低了分子的对称性，提升了分子结构的自由度，使得材料可以更稳定地存在于无定形状态下；例如将该含氮化合物应用于有机电致发光器件时，可以形成更为均一且耐焦耳热的膜层，提升器件的发光效率并延长器件寿命。
在本申请中，术语“任选”、“任选地”意味着随后所描述的事件或者环境可以但不必发生，该说明包括该事情或者环境发生或者不发生的场合。例如，“任选地，两个取代基××形成环；”意味着这两个取代基可以形成环但不是必须形成环，包括：两个取代基形成环的情景和两个取代基不形成环的情景。
在本申请中，L、Ar1、Ar2和Ar3的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若Ar1选自取代的碳原子数为20的芳基，则芳基及其上的取代基的所有碳原子数为20。若L为取代的Q，其中Q为二联苯基，取代基为甲基，则L的碳原子数为13。
在本申请中，芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基(例如苯基)或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，除非另有说明，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，稠环芳基例如可以包括双环稠合芳基(例如萘基)、三环稠合芳基(例如菲基、芴基、蒽基)等。芳基中不含有B、N、O、S、P和Si等杂原子。举例而言，在本申请中，联苯基、三联苯基等为芳基。芳基的实例可以包括但不限于，苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、
Figure BDA0002618815740000042
基、螺二芴基等。本申请中，涉及的亚芳基是指芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
在本申请中，取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、-CN、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。杂芳基取代的芳基的具体实例包括但不限于，二苯并呋喃基取代的苯基、二苯并噻吩取代的苯基、吡啶取代的苯基等。应当理解地是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数，例如碳原子数为18的取代的芳基，指的是芳基和取代基的总碳原子数为18。
在本申请中，杂芳基是指环中包含至少一个杂原子的一价芳香环或其衍生物，杂原子可以是B、O、N、P、Si和S中的至少一种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及N-芳基咔唑基(如N-苯基咔唑基)、N-杂芳基咔唑基(如N-吡啶基咔唑基)、N-烷基咔唑基(如N-甲基咔唑基)等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系类型的杂芳基，N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基为通过碳碳键共轭连接的多环体系类型的杂芳基。另外，苯并呋喃基、苯并吡啶基等属于双环稠合杂芳基，二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基等属于三环稠合杂芳基。本申请中，涉及的亚杂芳基是指杂芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
在本申请中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、-CN、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。芳基取代的杂芳基的具体实例包括但不限于，苯基取代的二苯并呋喃基、苯基取代的二苯并噻吩基、苯基取代的吡啶基等。应当理解地是，取代的杂芳基的碳原子数，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。
本申请中，不定位连接键是指从环体系中伸出的单键
Figure BDA0002618815740000052
其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。
举例而言，如下式(f)中所示地，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)～式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0002618815740000051
/>
再举例而言，如下式(X')中所示地，式(X')所表示的菲基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X'-1)～式(X'-4)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0002618815740000061
本申请中的不定位取代基，指的是通过一个从环体系中央伸出的单键连接的取代基，其表示该取代基可以连接在该环体系中的任何可能位置。例如，如下式(Y)中所示地，式(Y)所表示的取代基R'通过一个不定位连接键与喹啉环连接，其所表示的含义，包括如式(Y-1)～式(Y-7)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0002618815740000062
本申请中，碳原子数3-10的环烷基可以作为芳基、杂芳基的取代基，其具体实例包括但不限于环戊基、环己基等。
本申请中，碳原子数为1-10的烷基可以包括C1-C10的直链烷基和C3-C10的支链烷基，碳原子数例如可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10，碳原子数为1-10的烷基的具体实施包括但不限于甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基等。
本申请中，卤素包括氟、氯、溴、碘。
本申请中，碳原子数为1-10的烷氧基的碳原子数例如可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10，C1～C10的烷氧基的具体实例包括但不限于甲氧基、乙氧基、正丙氧基等。
本申请中，碳原子数为6-18芳基、碳原子数为6-20的芳基的碳原子数例如可以分别为6(例如为苯基)、10(例如为萘)、12(例如为二联苯基)、18等。碳原子数为6-12芳基的具体实例包括但不限于苯基、萘基、二联苯基。
在本申请中，卤代烷基例如可以为氟代烷基，碳原子数例如可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10，具体实例包括但不限于，三氟甲基。
在本申请中，三烷基硅基的具体实例包括但不限于三甲基硅基、三乙基硅基、乙基二甲基硅基等。
本申请中，可选地，R1和R2相同或不同，且分别独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为1-4的卤代烷基、碳原子数为5-10的环烷基、碳原子数为6-15的芳基、碳原子数为5-10的杂芳基、碳原子数为1-4的烷氧基、碳原子数为1-4的烷硫基、碳原子数为3-12的三烷基硅基。
可选地，n1选自0、1或2，n2选自0或1。
本申请的Q中，表述“选自：单环亚芳基……中的任选至少两个基团”可以理解为，包括同一种基团中的至少两个，也可以包括不同基团中的至少两个。举例来讲，当Q是两个或三个同一种基团通过单键形成的基团，且同一基团为亚苯基时，Q可以为亚二联苯基或亚三联苯基；再举例来讲，当Q是两个不同基团通过单键形成的基团，且两个基团分别是亚苯基和亚二苯并呋喃基时，Q为
Figure BDA0002618815740000071
本申请中，当L的结构中包括稠合芳环或稠合杂芳环时，以稠合方式相互连接的苯环数不超过3，这样的L具有更合适的共轭范围，例如与共轭范围较大的相互稠合的更多个苯环(例如相互稠合的四个苯环)相比，本申请的L可避免能带过窄，使得含氮化合物适合作为空穴传输材料，提高器件性能。
本申请中，L的碳原子数例如为7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30。
可选地，L选自碳原子数为8-25取代或未取代的Q。还可选地，L选自碳原子数为10-25取代或未取代的Q。
可选地，取代的Q上的取代基各自独立地选自：氘、氟、氰基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为5-10的环烷基、碳原子数为1-4的烷氧基、碳原子数为1-4的烷硫基、碳原子数为3-7的三烷基硅基、苯基。
可选地，取代的Q上的取代基个数不大于2。
在一种示例性的实施方式中，L为取代的以下基团：双环稠合亚芳基、三环稠合亚芳基、双环稠合亚杂芳基或三环稠合亚杂芳基，且取代基为苯基。
在另一种示例性的实施方式中，Q为由亚苯基与双环稠合亚芳基、三环稠合亚芳基、双环稠合亚杂芳基和三环稠合亚杂芳基中的一种形成的二价基团。
在一种示例性的实施方式中，在Ar1、Ar2、Ar3以及取代的Q中，同一个原子上具有两个取代基，两个取代基相互连接以与它们共同连接的原子一起形成5-13元的饱和脂肪族环或芳香环(包括芳环、杂芳环)。
按照一种实施方式，L选自化学式j-1至化学式j-9所示的基团所组成的组：
Figure BDA0002618815740000072
其中，M2选自单键或者
Figure BDA0002618815740000081
Q1～Q5各自独立地选自N或者C(F4)，且Q1～Q5中至少一个选自N；当Q1～Q5中的两个以上选自C(F4)时，任意两个F4相同或者不相同；
Q6～Q13各自独立地选自N或者C(F5)，且Q6～Q13中至少一个选自N；当Q6～Q13中的两个以上选自C(F5)时，任意两个F5相同或者不相同；
Q14～Q23各自独立地选自N或者C(F6)，且Q14～Q23中至少一个选自N；当Q14～Q23中的两个以上选自C(F6)时，任意两个F6相同或者不相同；
E1～E10、F4～F6各自独立地选自：氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3～10的杂芳基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基；
E1～E10以Er表示，e1～e10以er表示，其中的r表示变量并选自1～10的任意整数；当r选自1、2、3、4、5或10时，er选自1、2、3或者4；当r选自6或8时，er选自1、2、3、4、5或者6；当r为9时，er选自1、2、3、4、5、6或者7；当er为7时，er选自1、2、3、4、5、6、7或者8；且当er大于1时，任意两个Er相同或者不相同；
K3选自O、S、Se、N(E11)、C(E12E13)、Si(E12E13)；其中，E11、E12、E13各自独立地选自：碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为3～10的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～10的环烷基，或者上述E12和E13相互连接以与它们共同连接的原子一起形成5-13元的饱和或不饱和环；
K4选自单键、O、S、Se、N(E14)、C(E15E16)、Si(E15E16)；其中，E14、E15、E16各自独立地选自：碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为3～10的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～10的环烷基，或者上述E15和E16相互连接以与它们共同连接的原子一起形成5-13元的饱和或不饱和环。
本申请中，化学式j-5和j-6中，当K4表示单键时，化学式j-5和j-6具体的结构分别如下所示：
Figure BDA0002618815740000082
本申请中，上述E12与E13、上述E15与E16两组中，每组中的两个基团相互连接所形成的环可以是5-13元的饱和或不饱和环。可选地，E12与E13、E15与E16两组中，每组中的两个基团相互连接所形成的环为5-13元的饱和脂肪族环或芳香环。按照一种实施方式，E12与E13、上述E15与E16两组可以分别形成5-8元的饱和脂肪族单环或者形成10-13元芳香环。举例来讲，化学式j-5中，当K4和M2均为单键，E8为氢，e8＝6，K3为C(E12E13)，E12与E13相互连接以与它们共同连接的原子形成5元的饱和脂肪族单环时，化学式j-5即为
Figure BDA0002618815740000083
同样地，化学式j-5也可以为/>
Figure BDA0002618815740000084
即E12与E13相互连接以与它们共同连接的原子一起形成13元芳香环。
化学式j-7和化学式j-9中，F4至F6可以以Fx表示，其中的x为变量，表示4、5或6。举例来讲，当x为4时，Fx是指F4。应当理解地是，当不定位连接键连接到C(Fx)上时，C(Fx)中的Fx不存在。例如，在化学式j-8中，当
Figure BDA0002618815740000091
连接到Q8时，Q8只能表示C原子，即化学式j-8的结构具体为：/>
Figure BDA0002618815740000092
同理，下文中涉及到Ar1至Ar3的化学式i-12至化学式i-14中，当/>
Figure BDA0002618815740000093
连接到各个含C基团(例如C(F1))的G(例如G1)上时，G表示C原子。
可选地，L选自取代或未取代的Q，且未取代的Q选自如下基团所组成的组：
Figure BDA0002618815740000094
取代的Q上具有一个或两个以上的取代基，所述取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为5-10的环烷基、碳原子数为1-4的烷氧基、碳原子数为1-4的氟代烷基、碳原子数为1-4的烷硫基、碳原子数为3-7的三烷基硅基、苯基、萘基。
按照一种具体的实施方式，L选自如下基团所组成的组：
Figure BDA0002618815740000095
Figure BDA0002618815740000101
按照一种具体的实施方式，L可以选自如下基团所组成的组：
Figure BDA0002618815740000102
Figure BDA0002618815740000111
/>
可选地，L的结构为
Figure BDA0002618815740000112
本申请中，可选地，Ar1、Ar2和Ar3分别独立地选自取代或未取代的碳原子数为6-25的芳基、取代或未取代的碳原子数为5-25的杂芳基。
可选地，Ar1、Ar2和Ar3上的取代基各自独立地选自：氘、氟、氰基、碳原子数为1-4烷基、碳原子数为1-4的卤代烷基、碳原子数为5-10环烷基、碳原子数为1-4烷氧基、碳原子数为1-4烷硫基、碳原子数为3-7三烷基硅基。
按照一种实施方式，Ar1、Ar2和Ar3分别独立地选自如下化学式i-1至化学式i-14所示的基团：
Figure BDA0002618815740000113
Figure BDA0002618815740000121
其中，M1选自单键或者
Figure BDA0002618815740000122
G1～G5各自独立地选自N或者C(F1)，且G1～G5中至少一个选自N；当G1～G5中的两个以上选自C(F1)时，任意两个F1相同或者不相同；
G6～G13各自独立地选自N或者C(F2)，且G6～G13中至少一个选自N；当G6～G13中的两个以上选自C(F2)时，任意两个F2相同或者不相同；
G14～G23各自独立地选自N或者C(F3)，且G14～G23中至少一个选自N；当G14～G23中的两个以上选自C(F3)时，任意两个F3相同或者不相同；
H1选自氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基；
H2～H9、H21各自独立地选自：氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为3～18的杂芳基；
H10～H20、F1～F4各自独立地选自：氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基；
h1～h21以hk表示，H1～H21以Hk表示，k为变量，表示1～21的任意整数，hk表示取代基Hk的个数；其中，当k选自5或者17时，hk选自1、2或者3；当k选自2、7、8、12、15、16、18或者21时，hk选自1、2、3或者4；当k选自1、3、4、6、9或者14时，hk选自1、2、3、4或者5；当k为13时，hk选自1、2、3、4、5或者6；当k选自10或者19时，hk选自1、2、3、4、5、6或者7；当k为20时，hk选自1、2、3、4、5、6、7或者8；当k为11时，hk选自1、2、3、4、5、6、7、8或9；且当hk大于1时，任意两个Hk相同或者不相同；
K1选自O、S、Se、N(H22)、C(H23H24)、Si(H23H24)；其中，H22、H23、H24各自独立地选自：碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～10的环烷基，或者上述H23和H24相互连接以与它们共同连接的原子一起形成5-13元的饱和或不饱和环；
K2选自单键、O、S、Se、N(H25)、C(H26H27)、Si(H26H27)；其中，H25、H26、H27各自独立地选自：碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～10的环烷基，或者上述H26和H27相互连接以与它们共同连接的原子一起形成5-13元的饱和或不饱和环。
本申请中，化学式i-10和i-11中，当K2表示单键时，化学式i-10和i-11具体的结构分别如下所示：
Figure BDA0002618815740000131
本申请中，上述H23与H24、上述H26与H27两组中，每组中的两个基团相互连接所形成的环可以是5-13元的饱和或不饱和环。可选地，H23与H24、上述H26与H27两组中，每组中的两个基团相互连接所形成的环可以为5-13元的饱和脂肪族环或芳香环。按照一种实施方式，H23与H24、H26与H27两组可以分别形成5-8元的饱和脂肪族单环或者形成10-13元芳香环。举例来讲，化学式i-10中，当K2和M1均为单键，h19＝7，H19为氢，K1为C(H23H24)，H23与H24相互连接以与它们共同连接的原子一起形成5元的饱和脂肪族单环时，化学式i-10即为
Figure BDA0002618815740000132
同样地，化学式i-10也可以为/>
Figure BDA0002618815740000133
即H23与H24相互连接以与它们共同连接的原子一起形成13元芳香环。
可选地，Ar1、Ar2和Ar3分别独立地选自取代或未取代的Z，其中，未取代的Z选自以下基团所组成的组：
Figure BDA0002618815740000134
取代的Z上具有一个或两个以上取代基，取代基各自独立地选自：氘、氟、氰基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为1-4的卤代烷基、碳原子数为5-10环烷基、碳原子数为1-4烷氧基、碳原子数为1-4烷硫基、碳原子数为3-7三烷基硅基；当取代基的个数大于1时，各取代基相同或不同。
按照一种具体的实施方式，Ar1、Ar2和Ar3分别独立地选自如下基团所组成的组：
Figure BDA0002618815740000141
按照一种示例性实施方式，Ar1、Ar2和Ar3分别独立地选自如下基团所组成的组：
Figure BDA0002618815740000151
/>
Figure BDA0002618815740000161
可选地，所述含氮化合物选自如下化合物所组成的组：
Figure BDA0002618815740000162
/>
Figure BDA0002618815740000171
/>
Figure BDA0002618815740000181
/>
Figure BDA0002618815740000191
/>
Figure BDA0002618815740000201
/>
Figure BDA0002618815740000211
/>
Figure BDA0002618815740000221
/>
Figure BDA0002618815740000231
/>
Figure BDA0002618815740000241
/>
Figure BDA0002618815740000251
/>
Figure BDA0002618815740000261
/>
Figure BDA0002618815740000271
/>
Figure BDA0002618815740000281
/>
Figure BDA0002618815740000291
/>
Figure BDA0002618815740000301
/>
Figure BDA0002618815740000311
/>
Figure BDA0002618815740000321
本申请对提供的含氮化合物的合成方法没有特别限定，本领域技术人员可以根据本申请的含氮化合物结合合成例部分提供的制备方法确定合适的合成方法。换言之，本发明的合成例部分示例性地提供了含氮化合物的制备方法，所采用的原料可通过商购获得或本领域熟知的方法获得。本领域技术人员可以根据这些示例性的制备方法得到本申请提供的所有含氮化合物，在此不再详述制备该含氮化合物的所有具体制备方法，本领域技术人员不应理解为对本申请的限制。
本申请还提供一种电子元件，所述电子元件包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含本申请的含氮化合物。
可选地，所述功能层包括空穴传输层，所述空穴传输层包括所述含氮化合物。本申请提供的含氮化合物可应用于有机电致发光器件的空穴传输层，以提高有机电致发光器件的寿命、降低有机电致发光器件的驱动电压。
按照一种实施方式，电子元件可以为有机电致发光器件。如图1所示，有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层320、作为能量转化层的有机发光层330、电子传输层340和阴极200，其中，空穴传输层320包括第一空穴传输层321和第二空穴传输层322。按照一种具体的实施方式，本申请提供的含氮化合物可应用于有机电致发光器件的第一空穴传输层321。按照另一种具体的实施方式，本申请提供的含氮化合物可应用于有机电致发光器件的第一空穴传输层322。
本申请中，阳极100包括阳极材料，其优选是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料的具体实例包括但不限于：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO:Al或SnO2:Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
可选地，有机发光层330可以由单一发光材料组成，也可以包括主体材料和客体材料。一种具体的实施方式中，有机发光层330由主体材料和客体材料组成，注入有机发光层330的空穴和注入有机发光层330的电子可以在有机发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。
有机发光层330的主体材料可以为金属螯合类化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料，本申请对此不做特殊的限制。有机发光层330的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。
电子传输层340可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料可以选自但不限于，苯并咪唑衍生物、恶二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料。在本申请的一种实施方式中，电子传输层340可以由TPBi和LiQ组成。
本申请中，阴极200可以包括阴极材料，其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括但不限于，金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca。优选包括含镁和银的金属电极作为阴极。
可选地，如图1所示，在阳极100和第一空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向空穴传输层注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。例如，空穴注入层310可以由HAT-CN组成。
可选地，如图1所示，在阴极200和电子传输层340之间还可以设置有电子注入层350，以增强向电子传输层340注入电子的能力。电子注入层350可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物、Yb等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。例如，电子注入层350可以包括LiQ或Yb。
可选地，如图1所示，空穴注入层310、第一空穴传输层321、第二空穴传输层322、有机发光层330、电子传输层340和电子注入层350组成功能层330。
按照另一种实施方式，电子元件可以为光电转化器件。如图2所示，该光电转化器件可以包括相对设置的阳极100和阴极200，以及设于阳极100和阴极200之间的功能层300；功能层300包含本申请所提供的含氮化合物。
可选地，如图2所示，所述功能层300包括空穴传输层320，所述空穴传输层320包含本申请的含氮化合物。其中，空穴传输层320既可以为本申请所提供的含氮化合物组成，也可以由本申请所提供的含氮化合物和其他材料共同组成。
可选地，空穴传输层320还可以包括无机掺杂材料，以提高空穴传输层320的空穴传输性能。
可选地，如图2所示，光电转化器件可包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层320、光电转化层360、电子传输层340和阴极200。
可选地，光电转化器件可以为太阳能电池，尤其是可以为有机薄膜太阳能电池。举例而言，在本申请的一种实施方式中，太阳能电池可以包括依次层叠设置的阳极、空穴传输层、光电转化层、电子传输层和阴极，其中，空穴传输层包含有本申请的含氮化合物。
本申请还提供一种电子装置，该电子装置包括上述电子元件。
按照一种实施方式，如图3所示，所述电子装置为第一电子装置400，第一电子装置400包括上述有机电致发光器件。第一电子装置400例如可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。
按照另一种实施方式，如图4所示，所述电子装置为第二电子装置500，第二电子装置500包括上述光电转化器件。第二电子装置500例如可以为太阳能发电设备、光检测器、指纹识别设备、光模块、CCD相机或则其他类型的电子装置。
以下，通过实施例对本申请进一步详细说明。但是，下述实施例仅是本申请的例示，而并非限定本申请。
合成例：化合物合成
1、原料a至d的合成：
Figure BDA0002618815740000341
1)原料a的合成：
Figure BDA0002618815740000342
在氮气保护下，称取2-溴-4-氟-1-碘苯(30g，0.1mol)，对氯苯硼酸(17.2g，0.11mol)，加入500ml三口瓶中，再加入甲苯180ml，乙醇120ml，水120ml，Pd(pph3)4(1.15g，0.001mol)，TBAB(3.22g，0.1mol)，碳酸钾(27.642g，0.2mol)，升温至回流，反应4h，而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用甲苯对粗品进行重结晶提纯，得到白色固体原料a(19.41g，收率68％)。
2)原料b的合成：
Figure BDA0002618815740000351
在氮气保护下，称取4-溴-3-碘苯甲醚(31.29g，0.1mol)，对氯苯硼酸(17.2g,0.11mol)，加入500ml三口瓶中，再加入甲苯180ml，乙醇120ml，水120ml，Pd(pph3)4(1.15g，0.001mol)，TBAB(3.22g，0.1mol)，碳酸钾(27.642g，0.2mol)，升温至回流，反应4h，反应结束，而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用甲苯对粗品进行重结晶提纯，得到白色固体原料b(20.83g，收率70％)。
3)原料c和d的合成
参照原料a的方法合成原料c和d，不同的是，将2-溴-4-氟-1-碘苯替换为各原料I，从而相应得到原料c和d。原料I的具体结构、原料c和d的收率如表1所示。
表1
Figure BDA0002618815740000352
2、中间体1-A-I
1)中间体1-A-1的合成：
(1)
Figure BDA0002618815740000353
在氮气保护下，称取2-溴-4-氯联苯(142g,530mmol)，THF(852mL)于2L三口圆底烧瓶内，在-80℃至-90℃下溶解至澄清后，量取n-BuLi(254.75mL，浓度为2.5mol/L)逐滴缓慢滴加至反应体系中，在-80℃至-90℃下反应50min后，称取金刚烷酮(63.78g,42.45mmol)，用THF(260mL)将金刚烷酮溶解后，逐滴缓慢滴加至反应体系中，在-80℃至-90℃下恒温反应1h，待反应结束后，自然升温至室温，向反应液倒入5wt％盐酸至pH<7，充分搅拌后，加入二氯甲烷(DCM)进行萃取，合并有机相，水洗至中性，用无水硫酸镁进行干燥，过滤后减压除去溶剂，将所得油状物，加入至有正庚烷的烧瓶内，加热回流至澄清溶液，置于-20℃下重结晶，得到白色中间体l-A(122g，收率68％)。
(2)
Figure BDA0002618815740000361
在氮气保护下，称取中间体l-A(122g，360mmol)，并量取冰乙酸(1.5L)，在55℃下搅拌，待原料完全溶清后，滴入浓硫酸(3.08mL，浓度为98％)，继续升温至60℃，搅拌30min后，带反应液自然降温至室温，倒入去离子水2L，充分搅拌后过滤，将滤饼用去离子水淋洗至中性，放入真空干燥箱内于60℃烘料1h，用DCM将其溶解，加入无水硫酸钠干燥30min，过滤后减压除去溶剂，加入正庚烷，加入蒸出DCM，将粗产物置于-20℃重结晶，过滤后于真空干燥箱内烘料，得中间体l-A-1(104.8g，收率91％)。
2)中间体1-A-2至1-A-8的合成
参照中间体1-A-1的步骤(1)和步骤(2)的合成方法分别合成中间体1-A-2至1-A-8，不同的是，使用各原料II分别代替2-溴-4’-氯联苯。其中，所采用的主要原料及相应的中间体结构、及中间体合成的总收率结果如表2所示。
表2
Figure BDA0002618815740000362
/>
Figure BDA0002618815740000371
3、中间体1-B-I的合成:
1)中间体1-B-1的合成：
Figure BDA0002618815740000372
在氮气保护下，将中间体l-A-1(104.8g，326.6mmol)、4-氨基联苯(58g，342.9mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(2.99g，3.26mmol)、2-二环己基磷-2’,6’-二甲氧基联苯(2.68g，6.53mmol)以及叔丁醇钠(47.08g，489.9mmol)加入甲苯(800mL)中，加热至回流(105-108℃)，搅拌0.5h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用甲苯对粗品进行重结化合物晶提纯，得到白色固体中间体l-B-1(100.75g，收率68％)。
2)中间体1-B-2至1-B-13的合成
参照中间体1-B-1的合成方法合成中间体1-B-2至1-B-13，不同的是，调整各中间体1-A-I，使用各原料3代替2-氨基联苯。其中，所采用的原料及相应的中间体结构、最后一步的合成收率结果如表3所示。
表3
Figure BDA0002618815740000373
/>
Figure BDA0002618815740000381
4、中间体1-C-I的合成：
1)中间体1-C-1的合成：
Figure BDA0002618815740000391
在氮气保护下，将中间体l-B-1(100.75g，222.09mmol)、4’-氯-4-溴联苯(59.42g,222.09mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(2.033g,2.22mmol)、2-二环己基磷-2’,6’-二甲氧基联苯(1.82g,4.44mmol)以及叔丁醇钠(32.015g,333.14mmol)加入甲苯(800mL)中，加热至回流(105-108℃)，搅拌1h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用甲苯对粗品进行重结晶提纯，得到白色固体中间体l-C-1(91g，收率64％)。
2)中间体1-C-2至1-C-16的合成
参照1)中中间体1-C-1的合成方法合成上述各中间体1-C-I，不同的是，调整各中间体1-B-I，并以原料4代替4’-氯-4-溴联苯。其中，所采用的原料及相应的中间体结构、合成收率结果如表4所示。
表4
Figure BDA0002618815740000392
/>
Figure BDA0002618815740000401
Figure BDA0002618815740000411
5、中间体2-A-I的合成：
1)2-A-1的合成
Figure BDA0002618815740000412
在氮气的保护下，将苯胺(19.557g,210mmol)、2-溴萘(41.41g,200mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(1.83g,2mmol)、2-二环己基磷-2’,6’-二甲氧基联苯(1.64g,4mmol)以及叔丁醇钠(28.83g,300mmol)加入甲苯(320mL)中，加热至回流(105-108℃)，搅拌1h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用甲苯对粗品进行重结晶提纯，得到中间体2-A-1(28.946g，收率66％)。
2)其他中间体2-A-I的合成
参照中间体2-A-1的合成方法合成各中间体2-A-I，不同的是，使用原料5代替苯胺，使用原料6代替2-溴萘。其中，所采用的主要原料及相应的中间体结构、合成收率结果如表5所示。
表5
Figure BDA0002618815740000413
/>
Figure BDA0002618815740000421
/>
Figure BDA0002618815740000431
/>
Figure BDA0002618815740000441
6、化合物的合成
1)化合物1的合成：
Figure BDA0002618815740000442
在氮气保护下，将中间体l-C-1(64g,100mmol)、中间体2-A-2(24.53g,100mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.915g,1mmol)、2-二环己基磷-2’,6’-二甲氧基联苯(0.82g,2mmol)以及叔丁醇钠(14.415g,150mmol)加入甲苯(640mL)中，加热至回流(105-108℃)，搅拌1h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用甲苯对粗品进行重结晶提纯，得到白色固体化合物1(54.344g，收率64％)。质谱：m/z＝849.4[M+H]+。
化合物1的核磁数据为：1H NMR(CDCl3，400Hz)：8.09(d,1H)，7.91(s,1H),7.75-7.70(m,4H),7.60-7.53(m，13H)，7.46-7.24(m，15H)，7.18-7.05(m，4H)，2.91(d,2H),2.61(d,2H),2.16(s,1H),1.90(s,3H),1.77(d,2H),1.69(d,2H),1.60(s,2H)。
2)其他化合物的合成
参照化合物1的合成方法合成其他化合物，不同的是，调整各中间体1-C-I，调整各中间体2-A-I。其中，所采用的主要原料及相应的化合物结构、合成收率、质谱表征结果如表6所示。
表6
Figure BDA0002618815740000451
/>
Figure BDA0002618815740000461
/>
Figure BDA0002618815740000471
/>
Figure BDA0002618815740000481
/>
Figure BDA0002618815740000491
/>
Figure BDA0002618815740000501
/>
Figure BDA0002618815740000511
/>
Figure BDA0002618815740000521
Figure BDA0002618815740000531
其中，化合物184的核磁数据：1H NMR(CDCl3，400Hz)：8.10(d,1H),7.98(s,1H),7.91(d,1H),7.80(m,4H),7.68-7.40(m,12H),7.34-7.26(m,13H),7.10-6.92(d,4H),2.90(d,2H),2.63(d,2H),2.17(s,1H),1.89(s,3H),1.77(d,2H),1.70(d,2H),1.60(s,2H)。
化合物220的核磁数据：1H NMR(CDCl3，400Hz)：8.36(d,1H),8.05(d,2H),7.96(s,1H),7.88(m,2H),7.78-7.68(m,8H),7.65-7.25(m,13H),7.16-7.08(d,5H),6.96-6.90(m,3H),6.87(d，2H)，6.83(d,2H),6.78(d,1H),2.91(d,2H),2.62(d,2H),2.16(s,1H),1.90(s,3H),1.78(d,2H),1.70(d,2H),1.60(s,2H)。
化合物280的核磁数据：1H NMR(CDCl3，400Hz)：8.03-7.91(m,5H),7.86-7.80(m,3H),7.76-7.61(m,8H),7.58-7.45(m,4H),7.27-7.10(m,9H)，2.92(d,2H),2.624(d,2H),2.18(s,1H),1.91(s,3H),1.78(d,2H),1.71(d,2H),1.60(s,2H)。
有机电致发光器件制备及评估
实施例1
将化合物1用作第二空穴传输材料的有机电致发光器件
通过以下过程制备有机电致发光器件：将镀有Ag合金光反射层的阳极ITO基板(厚度为15nm)切割成40mm×40mm×0.7mm的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数的和清除浮渣。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀化合物HAT-CN以形成厚度为
Figure BDA0002618815740000533
的空穴注入层(HIL)；
在空穴注入层上真空蒸镀化合物NPB，以形成厚度为
Figure BDA0002618815740000534
的第一空穴传输层(HTL1)。
在第一空穴传输层(HTL1)上蒸镀化合物1作为第二空穴传输材料(HTL2)，厚度为
Figure BDA0002618815740000535
在第二空穴传输层上蒸镀PVK(聚(9-乙烯咔唑，CAS号；25067-59-8)作为主体，掺杂膜厚比为3％的Ir(piq)2(acac)，形成厚度为
Figure BDA0002618815740000536
的有机发光层(EML)。
在有机发光层(EML)上蒸镀按比例1：1的膜厚比掺杂的TPBi和LiQ作为电子传输层(ETL)，厚度为
Figure BDA0002618815740000537
在电子传输层(ETL)上蒸镀
Figure BDA0002618815740000538
的Yb作为电子注入层(EIL)。
在电子注入层(EIL)上蒸镀按比例9:1的膜厚比掺杂的银(Ag)和镁(Mg)作为阴极，厚度为
Figure BDA00026188157400005310
在阴极上蒸镀化合物CP-1，作为有机覆盖层(CPL)，厚度为
Figure BDA0002618815740000539
蒸镀完成的器件在氮气手套箱中用紫外线硬化树脂封装。
其中，在制备有机电致发光器件时，所使用的主要材料的结构如下：
Figure BDA0002618815740000532
/>
Figure BDA0002618815740000541
实施例2～58
除了在形成第二空穴传输材料(HTL2)时各自使用表7中列举的化合物替代实施例1的化合物1以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。举例来讲，实施例2采用化合物5制作有机电致发光器件，实施例3采用化合物3制作有机电致发光器件，按此顺序依次制备实施例4～58的器件。
比较例1～4
除了在形成第二空穴传输材料(HTL2)时分别以化合物A、化合物B、化合物C和化合物D替代实施例1的化合物1以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。即，比较例1中使用化合物A制作有机电致发光器件，比较例2中使用化合物B制作有机电致发光器件，比较例3中使用化合物C制作有机发光器件，比较例2中使用化合物D制作有机电致发光器件。其中，化合物A、化合物B、化合物C和化合物D的结构分别如下所示：
Figure BDA0002618815740000542
对上述实施例和比较例制备所得的有机电致发光器件进行性能测试，结果如表7所示，其中，驱动电压、效率、色坐标是在恒定电流密度10mA/cm2下进行测试，T95器件寿命在恒定电流密度20mA/cm2下进行测试。
表7
Figure BDA0002618815740000543
/>
Figure BDA0002618815740000551
/>
Figure BDA0002618815740000561
参照表7的结果，实施例1～58与比较例1～4的有机电致发光器件相比，在色坐标CIEx相当的情况下，得到的有机电致发光器件具有高效率和长寿命的特性。具体而言，实施例1～58有机电致发光器件的电流效率为30.3Cd/A～34.6Cd/A，相较比较例1～4器件中最高(28.3Cd/A)至少提高了7.1％；实施例1～58有机电致发光器件的T95器件寿命为470h～510h，相较比较例1～4器件中最高(420h)至少提高了17.2％。另外，实施例1～58有机电致发光器件的驱动电压为3.51V～3.78V，相较比较例1～4器件中驱动电压最低(3.89V)至少降低了0.11V。
可见，本申请的含氮化合物作为空穴传输材料，使有机电致发光器件在保证较低驱动电压的同时，能进一步改善器件的效率和寿命。

Claims (8)

1.一种含氮化合物，其特征在于，该含氮化合物的结构如化学式1所示：
Figure FDA0004031582500000011
其中，L选自取代或未取代的Q，且未取代的Q选自如下基团所组成的组：
Figure FDA0004031582500000012
取代的Q上具有一个或两个以上的取代基，所述取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1-4的烷基、苯基、萘基；
Ar1、Ar2和Ar3相同或不同，且分别独立地选自取代或未取代的Z，其中，未取代的Z选自以下基团所组成的组：
Figure FDA0004031582500000013
取代的Z上具有一个或两个以上取代基，取代基各自独立地选自：氘、氟、氰基、碳原子数为1-4的烷基；当取代基的个数大于1时，各取代基相同或不同；
R1和R2相同或不同，且分别独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为1-4的烷氧基；
n1为取代基R1的数量，n1选自0或1；n2为取代基R2的数量，n2为0。
2.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，L选自如下基团所组成的组：
Figure FDA0004031582500000021
3.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，Ar1、Ar2和Ar3分别独立地选自如下基团所组成的组：
Figure FDA0004031582500000022
Figure FDA0004031582500000031
4.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，所述含氮化合物选自如下化合物所组成的组：
Figure FDA0004031582500000032
/>
Figure FDA0004031582500000041
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Figure FDA0004031582500000051
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Figure FDA0004031582500000061
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Figure FDA0004031582500000071
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Figure FDA0004031582500000081
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Figure FDA0004031582500000091
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Figure FDA0004031582500000101
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Figure FDA0004031582500000111
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Figure FDA0004031582500000121
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Figure FDA0004031582500000131
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Figure FDA0004031582500000141
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Figure FDA0004031582500000151
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Figure FDA0004031582500000161
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Figure FDA0004031582500000171
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Figure FDA0004031582500000181
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Figure FDA0004031582500000191
5.一种电子元件，其特征在于，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；其中，所述功能层包含权利要求1-4中任一项所述的含氮化合物。
6.根据权利要求5所述的电子元件，其特征在于，所述功能层包括空穴传输层，所述空穴传输层包括所述含氮化合物。
7.根据权利要求5或6所述的电子元件，其特征在于，所述电子元件为有机电致发光器件或光电转化器件。
8.一种电子装置，其特征在于，包括权利要求5-7中任一项所述的电子元件。
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