CN107210363A - 有机半导体组合物 - Google Patents

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Abstract

有机半导体组合物，包含有机半导体(OSC)材料以及粘合剂，该粘合剂是包含1至4个取代的或未取代的具有式26的螺双芴部分的螺双芴化合物。

Description

有机半导体组合物
本发明涉及有机半导体组合物及其用于制造有机电子装置的用途。
近年来，为了以较低的成本生产电子装置，有机半导体材料已经是深入研究和开发工作的主题。
将有机半导体材料用于制造有机场效应晶体管、有机发光二极管、光电检测器、有机光伏装置、传感器、存储元件，仅列出几个实例。这些有机半导体材料以薄层的形式典型地存在于所述电子装置中。
该有机半导体层的改进的电荷迁移率以及改进的稳定性和完整性是在制造所述装置中成功使用有机半导体材料的有待实现的重要因素。
对于有机场效应晶体管装置，溶液可处理的有机半导体层是特别感兴趣的。这些有机半导体材料应该是基于溶液的并且基于溶液的沉积方法(像旋涂、狭缝型模涂以及刮刀涂覆)或印刷法(如柔性和丝网印刷)将是希望的。这些应用的关键要求是该有机半导体层与下层以及与沉积在该有机半导体层之上的层的良好的粘附性。
改进该层的稳定性及其在装置中的完整性的一种方式是将该有机半导体材料包括在有机粘合剂中。
聚合物粘合剂一般与溶液加工的有机半导体材料一起用于提高有机场效应晶体管的性能或者改进有机半导体配制品的可加工性。例如在US 2004/38,459和WO 2005/55,248中描述了相应的组合物。
WO 2007/82,584披露了包含栅电极、源电极和漏电极以及此外在该源电极与该漏电极之间提供的有机半导体材料的电子部件或装置，该有机半导体材料包含一种或多种有机半导体化合物以及有机粘合剂，该有机粘合剂优选地选自聚芳胺、聚芴、聚茚并芴、聚螺双芴、聚硅烷、聚噻吩、上述聚合物中的一种的共聚物以及聚芳胺-丁二烯共聚物。
W0 2014/008971披露了包含有机半导体层的有机电子装置，该有机半导体层包含有机半导体以及有机粘合剂，其中该有机粘合剂包含以下的化合物，该化合物包含一种或多种选自下式的二价单元
根据此文献的权利要求2，该有机粘合剂可以是衍生自以上示出的第一式的小分子，其中m是1、2或3。
WO 2012/164,282披露了包含多并苯化合物和有机粘合剂的有机半导体组合物，其中该有机粘合剂是在1000Hz下具有在3.4与8.0之间的电容率的半导体粘合剂。在此文献中描述的粘合剂都是聚合物。
然而，含有常用的聚合物粘合剂的半导体组合物在某些应用中具有一些缺点，例如像与可供使用的顶涂层(像栅极介电层或钝化层)的弱的粘附性。
对于开发并且提供具有改进的性能并且克服以上提及的缺点、用于有机电子装置的制造的有机半导体组合物存在持续的需要。
因此，本发明的目的是提供对于制造有机电子装置(例如有机场效应晶体管)有用的新颖的并且改进的有机半导体组合物。
这一目的通过根据权利要求1所述的有机半导体组合物得到实现。
本发明的优选实施例被阐述于从属权利要求和下文的详细说明中。
根据本发明的有机半导体组合物包含作为组分a)的有机半导体材料。
可以在本发明中使用的优选的有机半导体材料具有至少0.001cm2/Vs、优选地至少0.1cm2/Vs、甚至更优选地大于1cm2/Vs cm的场效应迁移率。在此所提及的迁移率优选地使用场效应晶体管在饱和模式中测定。在此技术中，对于每个固定的栅极电压VGS，增加漏极-源极电压VDS直到电流Io饱和。接着，将此饱和电流的平方根相对于栅极电压绘图并且测量斜率msat。然后迁移率是
μ＝msat 22L/WCi
其中L和W是沟道的长度和宽度并且Ci是每单位面积的栅极绝缘体电容。
然而，原则上可以使用任何种类的半导体有机材料，具有1500道尔顿或更少、优选地1000道尔顿或更少并且最优选地800道尔顿或更少的分子量的小分子有机半导体是总体上有利的。
根据优选的实施例，选择该有机半导体使得当使用溶液涂覆法时它显示出高的结晶趋势。
关于本发明的组合物中的有机导电材料的结构不存在特定的限制并且因此技术人员可以基于其专业知识和用到的特定的应用环境选择该有机半导体。
示例性的小分子有机半导体选自具有下式的化合物
其中Ar1至Ar7在每次出现时是相同或不同的并且各自独立地选自由单环芳香环和单环杂芳基芳香环组成的组，其中Ar1至Ar7中的至少一个被至少一个取代基X取代，该至少一个取代基在每次出现时可以是相同的或不同的并且选自由以下各项组成的组：未取代的或取代的直链的、支链的或环状的具有从1至50个碳原子的烷基，具有从1至50个碳原子的烷氧基，具有从6至40个碳原子的芳氧基，具有从7至40个碳原子的烷基芳氧基，具有从2至40个碳原子的烷氧基羰基，具有从7至40个碳原子的芳氧基羰基，可以是未取代的或被一个或两个具有从1至20个碳原子、其中每一个可以是相同的或不同的烷基取代的氨基，酰胺基，可以是未取代的或被一个、两个或三个具有从1至20个碳原子的烷基取代的甲硅烷基，可以是未取代的或被一个、两个或三个具有从1至20个碳原子的烷基取代的甲硅烷基乙炔基，具有从2至20个碳原子的烯基，氨基甲酰基，卤代甲酰基，甲酰基，氰基，异氰基，异氰酸酯基，硫代氰酸酯基，硫代异氰酸酯基，OH，硝基，氰基，具有1至20个碳原子的卤烷基，并且其中Ar1、Ar2和Ar3可以各自任选地稠合到一个或多个另外的单环芳香环或杂芳香环。
根据优选的实施例，Ar1至Ar7中的至少一个包含5至7元杂芳基，该杂芳基含有从1至3个硫原子、氧原子、硒原子和/或氮原子。
在还另一个实施例中，Ar1至Ar7独立地选自苯基和噻吩并且Ar1至Ar7中的至少一个是噻吩。
可以在本发明的组合物中使用的根据以上通式的第一组小分子有机半导体是寡和多并苯。
并苯或多并苯是一类有机化合物并且具体是由线性稠合的苯环构成的环状芳香烃，即具有通式(6)的骨架
该骨架可以被如以上定义的取代基X在任何位置取代。在此组的优选的化合物中，n是在从1至4范围内的整数。
其中n为1的并五苯化合物已经在许多用于制造有机电子装置的应用中使用。
合适的并五苯化合物的示例性代表由式(7)至(14)表示
其中X’，在每次出现时可以是相同的或不同的，是氢或者具有如以上对于X定义的含义，其前提是至少一个取代基X’不同于氢，并且其中A是碳、硅或锗，优选地硅或锗。在这种情况下在该原子A上的取代基X’优选地是具有从1至20、优选地从1至12并且甚至更优选地1至8个碳原子的烷基或烷氧基。
另一组合适的并苯是带有三个而不是五个稠合的苯环的具有式(14)的化合物的类似物，即蒽的衍生物。
对应于式3的化合物的还另一个组由式(15)表示
其中再次X’和A是如以上定义的并且在每次出现时可以是相同或不同的，并且其中Y选自由S、NH、NX’或Se组成的组，优选地选自S或Se。在这种情况下在该原子A上的取代基X’优选地是具有从1至20、更优选地从1至12并且甚至更优选地从1至8个碳原子的烷基或烷氧基并且NX’中的取代基X’是具有从1至12、更优选地从1至8个碳原子的烷基。
作为本发明中的有机半导体优选的具有通式(2)的另一组化合物是具有通式(16)的化合物
其中Y是如以上对于式(15)定义的并且这些化合物可以在该环体系的任何碳原子上带有如以上定义的取代基X’。
本发明的组合物中的还另一组优选的有机半导体是具有以下通式的呋喃或噻吩V-形有机半导体材料
其中T是氧或硫原子并且X’，在每次出现时可以是相同或不同的，可以具有如以上定义的含义。
代表性实例是
其中T优选地是氧。
此结构的优选的化合物以及其合成已经在化学通讯(Chem.Commun.)，2014年，50，第5342-5344页中描述，参考该文献以获得进一步的细节。
具有式(14)的化合物的特别优选的实例是具有式(17)至(19)的化合物，这些化合物总体上是以这些式旁边给出的名称已知的
对应于通式(15)的优选的有机半导体由式(20)表示
具有通式(16)的特别优选的代表是由以下通式(21)表示的苯并噻吩并苯并噻吩衍生物
其中R’，可以是相同或不同的，表示具有1至30、优选地从1至20并且最优选地从1至12个碳原子的烷基。此组的特别优选的化合物被认为是C8-BTBT，其中两个取代基R’都是n-C8H17(正辛基)基团。
对应于通式(1)的优选的有机半导体的另一个组由式(22)表示
其中
Y’，在每次出现时可以是相同或不同的，选自S或Se，
Ar10和Ar11，在每次出现时可以是相同或不同的，是任选地被一个或多个基团R3取代的芳基或杂芳基或者表示CX1＝CX2或C≡C，
R1、R2和R3，在每次出现时可以是相同的或不同的，是氢、或者具有1至50个碳原子的直链、支链或环状的烷基，该烷基可以是未取代的或者被F、Cl、Br、I或CN中的一个或多个取代，在每种情况下彼此独立地，一个或多个不相邻的CH2-基团还有可能被-O-、-S-、NH、NR4、SiR5R6、-C(＝O)-、-C(＝O)O-、-O-C(＝O)-O-、-S-C(＝O)-、-C(＝O)-S-、CH＝CH或-C≡C-以氧和硫原子彼此不直接连接的这样的方式替代，
X1和X2，彼此独立地为H、F、Cl或CN，
R4、R5和R6，彼此独立地为氢或具有1至20个碳原子的烷基，并且
Z是R3或SiR7R8R9，其中
R7、R8和R9，彼此独立地表示氢，具有1至50个碳原子的直链、支链或环状的烷基或烷氧基，或者分别具有6、7至40个碳原子的芳基、芳烷基或芳基烷氧基，其中所有这些基团可以被一个或多个卤素原子取代。
具有通式(22)的半导体材料在WO 2008/011,957中广泛描述，在此参考该文献以获得更多的细节。
WO 2012/076092披露了具有通式(23)的化合物
其中在该稠合环体系的每一个碳原子上的氢原子可以被如以上定义的取代基X’取代，
A3和A4是Si、C或Ge，并且
R10至R15，彼此独立地选自由以下各项组成的组：氢，具有1至50个碳原子的直链、支链或环状的烷基或烷氧基，具有2至40个碳原子的直链、支链或环状的烯基，具有2至50个碳原子的直链、支链或环状的炔基，具有2至50个碳原子的直链、支链或环状的烷基羰基，具有4至30个环原子的芳烷基或杂芳烷基，具有4至30个环原子的芳氧基或杂芳氧基或者具有4至30个环原子的芳基烷氧基或杂芳基烷氧基，这些基团可以带有另外的取代基L，其中
L选自F，Cl，Br，I，-CN，NO2，-NCO，-NCS，-OCN，-SCN，-C(＝O)NR5R6，-C(＝O)Hal，-C(＝O)-R4，-NR4R5，-C(＝O)-OH，具有4至30个环原子的任选取代的芳基或杂芳基，或者具有1至50、优选地1至20并且更优选地1至12个碳原子的直链、支链或环状的烷基，其中在每种情况下彼此独立地，一个或多个不相邻的亚甲基任选地被-O-、-S-、-NR4、-C-Y0＝CY00-或SiR5R6以氧和/或硫原子彼此不直接连接的这样的方式替代，其中R4、R5和R6是如以上定义的，并且
Y0和Y00，彼此独立地表示H、F、Cl、Br和CN。
在具有通式(23)的化合物中，相邻的取代基X’可以彼此交叉桥接(cross-bridged)以形成饱和或不饱和的环。
涉及具有式(23)的化合物的进一步的细节在WO 2012/076029中给出，在此方面在此参考该专利。
并苯半导体的另外的实例在WO2006/125,504、WO2005/055,248、WO2007/082584、WO2011/031,659、WO2012/160383、WO2012/164,282和WO2013/041,822中披露，就这一点参考这些专利以获得进一步的细节。
合适的有机半导体的另一个组的实例由通式(24)表示
其中Hal代表卤素原子、优选地F，并且R16至R19，在每次出现时可以是相同或不同的，独立地选自具有1至40个碳原子的直链、支链或环状的烷基，优选地选自具有1至12、甚至更优选地1至8个碳原子的烷基。
具有式(24)的化合物的特别优选的代表是具有式(25)的化合物(1，1’-二(癸-5-基)-7，7’-二氟-1H，1’H-3，3’-二吡咯并[2，3-b]喹喔啉-2，2’(4H，4’H)-二酮)
具有式(24)或(25)的化合物的合成在以下反应方案中举例说明：
步骤1：
其中R16优选地是任选取代的烷基链
步骤2：
其中W和W’是如以下定义的
步骤3：
其中
W和W’，彼此独立地可以是氢、卤素、CN、COOH、-COORa、C(＝O)-Ra、OH、ORa、C1-C8烷基、C1-C8卤烷基、SCN、NH2、N(RaRb)、(O-CH2-CH2)n-OH、取代的或未取代的C5-C30芳基、取代的C2-C20杂芳基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、Sn(Ra)3、B(ORa)2和Si(Ra)3，可以是相同或不同的B和B’，可以是C、N或P，优选地C或N，可以是相同或不同的Ra和Rb，选自C1-C20烃基或C1-C20杂烃基，优选地选自C1-C12烷基。关于具有式(24)和(25)的化合物的详细信息在转让给在此的专利的PCT/EP 2014/060845中给出，并且关于更多的细节参考该文献。
以上描述的有机半导体是或者从多种来源可商购的或者就这一点而言在引用的参考文献中披露了用于其制造的方法。技术人员将基于其专业经验和用到的特定的应用情况选择最合适的半导体。
根据本发明的半导体组合物中的粘合剂b)是包含1至4、优选地1至3并且甚至更优选地1至2个取代或者未取代的具有下式的螺双芴部分的螺双芴化合物
原则上，对于在本发明的组合物中用作粘合剂的螺双芴化合物不存在特定的结构限制。因此技术人员可以基于其专业经验并且基于他面临的特定的应用情况选择最合适的螺双芴化合物。在下文中描述的螺双芴化合物在大量应用中已经被显示为有利的。
优选的螺双芴化合物具有1500道尔顿或更少、优选地小于1200道尔顿或更少并且最优选地1000道尔顿或更少的分子量。
具有至少120℃、优选地至少130℃并且甚至更优选地至少140℃的玻璃化转变温度的螺双芴化合物是优选的。
此螺双芴部分可以在不同的位置被各种取代基取代或者是未取代的。
因此，合适的螺双芴化合物的第一优选的组可以总体上由下式(27)描述
其中X3至X6独立地选自除了氢之外的取代基，并且o、p、q和r彼此独立地表示从0至4的整数。
优选的取代基X3至X6是C1-C50烃基-或C1-C50杂烃基。
C1-C50烃基或C1-C50杂烃基的实例是烷基、烷氧基、取代的氨基、氰基、烯基、炔基、芳烷基、芳基和杂芳基。具有1至30并且特别地具有1至20并且最优选地具有1至12个碳原子的相应基团的是优选的。两个取代基也可以与选自环烷基环、芳基环和杂芳基环的其他环形成稠合的(annealed)环体系。
卤素或氨基也是优选的取代基。
优选的芳基包含5至30个碳原子、更优选地从6至14个碳原子。
示例性的杂芳基环优选地衍生自由以下各项组成的杂芳烃组：2H-吡咯、3H-吡咯、1H-咪唑、2H-咪唑、4H-咪唑、1H-1，2，3-三唑、2H-1，2，3-三唑、1H-1，2，4-三唑、1H-吡唑、1H-1，2，3，4-四唑、咪唑-2-亚基、噁唑、异噁唑、噻唑、异噻唑、1，2，3-噁二唑、1，2，5-噁二唑、1，2，3-噻二唑和1，2，5-噻二唑环。
此类型的螺双芴化合物已经在现有技术中描述并且这些化合物的代表是从多种来源可商购的。
在这些螺双芴化合物之中，在该螺双芴部分的3-位具有之前定义的类型的取代基的那些是优选的。由通式(28)表示的优选的3-取代的螺双芴化合物的第一组已经在WO2012/048819中详细地描述，就这一点而言参考该文献，涉及了至于用于制造的方法以及这些3-取代的螺双芴化合物的另外的特性
其中
M1至M4，可以相同或不同，代表卤素、-CN、-SCN、-OCN、OR20、SR21、-B(OR22R23)或-O-(SO2)-R24，
m1、m2、m3和m4，可以相同或不同，单独地是0或1。优选地，m1+m2+m3+m4的总和是从1至3的整数。
R20代表C1至C20烷基、C2-C20-烯基、C2-C20炔基、芳烷基、芳基或杂芳基，或者可以与选自环烷基环、芳基环和杂芳基环的其他环形成稠合的环体系，
R21至R24，可以相同或不同，代表氢、C1至C20烷基、C2-C20-烯基、C2-C20炔基、芳烷基、芳基或杂芳基，或者可以与选自环烷基环、芳基环和杂芳基环的其他环形成稠合的环体系，
P1至P4，可以相同或不同，代表氢、C1至C20烷基、C2-C20-烯基、C2-C20炔基、芳烷基、芳基或杂芳基，或者可以与选自环烷基环、芳基环和杂芳基环的其他环形成稠合的环体系，
X7至X10，可以相同或不同，代表C1至C20烷基、C2-C20-烯基、C2-C20炔基、芳烷基、芳基或杂芳基，或者可以与选自环烷基环、芳基环和杂芳基环的其他环形成稠合的环体系，并且
m、n、p和q，可以相同或不同，是从0到2的整数。
具有式(27)的SBF化合物的另一个优选的子组在3，3’，6和/或6’位带有至少一个取代基，并且由通式(29)表示
其中B1和B2独立地选自氢和杂环基团，前提是B1和B2不同时为氢，并且X7至X10以及o、p、q和r是如以上定义的。
杂环基团B1和/或B2可以优选地选自但不受限于以下各项：咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃、吖啶、二苯并噻咯、以及联吡啶，它们中的每一个任选地被一个或多个除了氢之外的取代基取代。
在一个具体的实施例中，该杂环基团由下式表示
其中Y是N-R、O、S、Si(R)2，其中R是C1-50烷基或C6-40芳基；X5和X6独立地选自除氢以外的取代基；s是从0至3的整数并且t是从0至4的整数。
在另一个实施例中，该杂环基团由下式表示
其中X5和X6独立地选自除氢之外的取代基；并且s和t独立地选自从0至4的整数。
具有式(29)的化合物以及其制造方法已经在WO 2012/48820中描述，在此参考该专利以获得进一步的细节。
可以在根据本发明的组合物中用作粘合剂的还另一个优选组的3-取代的螺双芴化合物是在WO 2013/045408中披露的螺双芴化合物并且由通式(29)至(32)表示
其中x、y和z可以相同或不同，并且表示从0到3的整数，
苯环中的每一个可以不携带除L1之外的配体，或者可以被除L1之外的配体取代，
L1，在示出的每个位置可以相同或不同，是不为环体系的部分的杂原子并且结合到芴体系(即该SBF或打开的SBF体系)中，选自由N、O、S和P组成的组，该杂原子被至少一个C5-C20-芳基或C1至C20-杂芳基取代。
L1优选地由下式之一表示
其中R25至R34，可以相同或不同，表示C5至C20芳基或C1至C20杂芳基。
特别优选的是其中L1选自-NR25R26、OR27和SR28，尤其优选地L1是-NR25R26的化合物。
由该杂芳基携带的芳基或杂芳基优选地选自C6至C18芳基或C1至C18杂芳基。
优选的芳基是苯基、萘基、蒽基、联苯基或三联苯，这些芳基可以是未取代的或者被选自由以下各项组成的组的取代基取代：卤素、烷基、烷氧基、氨基、氰基、烯基、炔基、芳烷基、芳基以及杂芳基，或者该芳基可以是稠合的环体系的一部分。
尤其优选的芳基取代基衍生自以下取代的或未取代的芳基体系
其中苯基和联苯基是尤其优选的。
此类型化合物的进一步的信息可以在WO 2013/045408中找到，在此参考该专利以获得更多细节。
在WO2013/045410中披露了具有吖啶类型的取代基的螺双芴化合物，在此参考该专利以获得进一步的细节。在这些化合物中，由通式(33)表示L1
其中
Y*选自由以下各项组成的组：O、S、C＝O、-CR34R35、N-R36、S＝O、S(＝O)2、PR37和P(＝O)R38，
R34至R38在每个位置可以是相同或不同的并且代表氢或具有1至20个碳原子的脂肪族的、碳环型的、芳香族的或杂环基团，并且
Ar13和Ar14表示包含4至20个环原子的任选取代的芳香族或杂芳香族环体系(为了计数环原子的目的，在式I中示出的杂环的两个环原子是该芳香族或杂芳香族环体系的一部分)。优选的取代基Ar13和Ar14是苯环。
如果R34至R38表示烷基，则它们具有优选地1至20、尤其1至8个碳原子并且可以是直链的或支链的。特别优选的烷基是C1至C4烷基，像甲基、乙基、异或正丙基以及异、正和叔丁基。这些烷基自身可以是取代的或未取代的。
对于R34至R38而言，优选的碳环型的基团是5至7元的碳环体系，它们可以是饱和或不饱和的，例如像环戊烷、环己烷或环己烯，仅给出三个实例。至于烷基，这些碳环型的基团可以是取代或未取代的。
对于R34至R38而言，优选的芳基是苯基、萘基、蒽基、联苯基或三联苯，这些芳基可以是未取代的或者被选自由以下各项组成的组的取代基取代：卤素、烷基、烷氧基、氨基、氰基、烯基、炔基、芳烷基、芳基以及杂芳基，或者该芳基可以是稠合的环体系的一部分。
以下实例示出了已经被证明在某些环境下在本发明的组合物中是有利的螺双芴化合物
在某些情况下，如果在本发明的组合物中使用的SBF化合物具有小于-5.1eV、优选地小于-5.5eV的HOMO能级并且最优选地小于-5.7eV的HOMO能级，则它是有利的。
该有机半导体材料和该螺双芴化合物可以以从1∶99至99∶1的重量比、优选地以从25∶75至75∶25的重量比并且甚至更优选地以66∶34至34∶66的重量比存在于根据本发明的组合物中。
根据优选的实施例，根据本发明的有机半导体组合物此外包含一种或多种有机溶剂。在此种情况下，该组合物的总固含量(有机半导体和螺双芴化合物的组合含量)优选地是在从0.5wt％至10wt％、优选地从1wt％至5wt％、更优选地从1wt％至3wt％的范围内。
在25℃测量的这些溶剂的粘度优选地是在从0.2mPas至50mPas的范围内、优选地在从1mPas至20mPas的范围内。
所使用的溶剂的汉森(Hansen)溶度参数优选地是在以下范围内：
Hd：15至25，优选17至23
Hp：0至20，优选0至15
Hh：0至25，优选0至20
并且按mN/m计的固体表面张力优选地是在从10至70的范围内、更优选地在从20至50的范围内并且最优选地在从26至38的范围内。
合适并且优选的有机溶剂的实例包括但不限于二氯甲烷、三氯甲烷、一氯苯、邻-二氯苯、相应的溴苯、四氢呋喃、苯甲醚、吗啉、甲苯、邻-二甲苯、间-二甲苯、对-二甲苯、同分异构的三甲苯(特别是1，3，5三甲苯(又称为均三甲苯))、1，4-二噁烷、丙酮、1，1，2，2-四氯乙烷、乙酸乙酯、乙酸正丁酯、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲亚砜、萘满(四氢化萘)、卤代萘(如1-溴萘)、萘烷、茚满和/或它们的混合物。
用于根据本发明的组合物的尤其优选的溶剂是同分异构的二甲苯、甲苯、均三甲苯、萘满、氯苯、溴苯、邻-二氯苯和1-溴萘。
优选的溶剂具有在从80℃至350℃、优选地从100℃至300℃并且甚至更优选地从130℃至230℃范围内的沸点。
有机电子装置(如场效应晶体管)的液体涂覆总体上是优选的，相比于真空沉积技术。根据本发明的有机半导体组合物使得能够使用许多液体涂覆技术。
仅通过举例，在此可以提及浸涂、旋涂、狭缝型模涂、喷墨印刷、凸版印刷、丝网印刷、刮刀涂覆、滚筒印花、反向滚筒印花、胶版印刷、苯胺印刷、喷涂、刷涂或移印。
喷墨流体(即半导体化合物、粘合剂和溶剂的混合物)优选地具有在20℃下的1mPas-100mPas、更优选地1mPas-50mPas并且最优选地1mPas-30mPas的粘度。
在有机电子装置中，通过使用根据本发明的有机半导体组合物得到的半导体层典型地是最多1μm厚，虽然如果需要可以实现更大的厚度。该布局的精确厚度将取决于在其中使用该层的电子装置的需要。为了用于有机场效应晶体管或有机发光二极管中，该层厚度将典型地是约500nm或更少。
用于制备该有机半导体层的基底可以包括任何底层的装置层、电极或单独的基底，例如像硅片、玻璃或聚合物基底。
根据本发明的有机半导体组合物可以另外包含一种或多种其他组分，例如像表面活性化合物、润滑剂、润湿剂、分散剂、疏水剂、粘合剂、流动改进剂、消泡剂、脱气剂、稀释剂(反应性的或非反应性的)、助剂、着色剂、染料、颜料或纳米颗粒。
此外，本发明涉及包含栅电极、源电极和漏电极的电子部件或装置，所述部件或装置进一步包含在该源电极与该漏电极之间的有机半导体材料，该有机半导体材料使用根据本发明的有机半导体组合物来获得。
优选的电子部件或装置是有机场效应晶体管。
根据本发明的另一实施例，提供了用于制造包含栅极电极、源极电极和漏极电极的电子部件或装置的方法，该方法包括以下步骤：
a)提供根据本发明的有机半导体组合物，任选地与溶剂或溶剂混合物一起，
b)将在步骤a)中得到的该有机半导体组合物施用到基材上；
c)任选地蒸发该溶剂或该溶剂混合物以便形成包含该有机半导体材料的固体层，
d)任选地移除在步骤c)中得到的该固体层或从该固体层移除该基底。
根据本发明的有机半导体组合物可以有利地用于制造有机电子装置、特别是有机场效应晶体管。
该组合物的特性使其特别适合用于此类制造方法并且由此可以获得具有有利特性的有机电子装置。
以下实例提供了关于本发明的优选实施例的进一步的信息。
实例
以顶栅极和底触点构型使用玻璃基的基底如下制作有机薄膜晶体管(OTFT)：
使用超声处理浴在Deconex(在水中3％)中持续5分钟、随后在超纯水中冲洗来清洗1英寸正方形玻璃基底(例如：Coming XG)并且使用压缩空气干燥。首先在这些清洗过的基底之上旋涂平坦化层以便在光交联后产生30nm的膜。通过荫罩用热蒸发在该缓冲层之上沉积Au(30nm)底触点源极/漏极(S/D)电极。16个晶体管S/D由具有50μm的沟道长度以及0.5mm的沟道宽度的电极组成。然后使这些基底经受UV/O3处理(模型42-220，来自Jelight有限公司)，处理时间为5min。在旋涂OSC溶液之前，将4-氟苯硫酚在2-丙醇中的10mM溶液施用到这些电极的表面上持续1分钟，随后用新鲜的2-丙醇旋涂并且冲洗，随后在加热板上在100℃下干燥。使用设置在1500rpm的Laurell转子(spinner)将该有机半导体(OSC)配制品旋涂到这些SD电极上，随后在加热板上在100℃下烘焙60秒。以3000rpm旋涂ADSF的溶液(9.2％w/w)并且在加热板上在100℃下烘焙这些样品持续60秒。通过荫罩在热蒸发器系统中由铝的蒸发来限定栅极电极。
OTFT表征
使用Cascade Microtech EP6 DC探针台结合Agilent B1500A半导体参数分析器来测试OTFT。该Agilent系统根据以下示出的等式(等式2)计算线性迁移率。
其中L是晶体管长度，W是晶体管宽度并且Ci是每单位面积的介电电容。Vds被设置为-4V，除非另外说明。所报告的迁移率值是对于每个晶体管累计的5个最高点的平均数。这些迁移率值的标准偏差作为该平均值的百分比报告。
对比实例(i)至(iv)
如以上描述的制作并且测试作为对比实例(i)至(v)制作并且表征的OTFT阵列。在这些对比实例中测试的配制品包括小分子半导体，然而这些配制品不包含任何粘合剂。
对比实例(i)：1，4，8，11-四甲基-6，13-三乙基甲硅烷基乙炔基并五苯，没有粘合剂；TG OTFT
在萘满中以按重量计2％的总固含量配制来自化合物(14)系列的由式(19)表示的1，4，8，11-四甲基-6，13-三乙基甲硅烷基乙炔基并五苯。根据以上示出的用于玻璃基底的方法将这作为OSC层涂覆在OTFT装置中。
这种配制品的TFT性能在下表(i)中示出：
μLin 1.8±0.8cm2/Vs
对比实例(ii)：2，8-二氟-5，11-双(三乙基甲硅烷基乙炔基)双噻吩蒽，没有粘合剂，TG OTFT
在萘满中以按重量计2％的总固含量配制来自化合物(15)系列的由式(20)表示的2，8-二氟-5，11-双(三乙基甲硅烷基乙炔基)双噻吩蒽。根据以上示出的用于玻璃基底的方法将这作为OSC层涂覆在OTFT装置中。
这种配制品的TFT性能在下表(i)中示出：
μLin 0.3±0.1cm2/Vs
对比实例(iii)：2，7-二辛基[1]苯并噻吩并[3，2-b][1]苯并噻吩，没有粘合剂，TGOTFT
在萘满中以按重量计2％的总固含量配制来自化合物(16)系列的由式(21)表示的2，7-二辛基[1]苯并噻吩并[3，2-b][1]苯并噻吩。根据以上示出的用于玻璃基底的方法将这作为OSC层涂覆在OTFT装置中。
这种配制品的TFT性能在下表(i)中示出：
μLin 0.3±0.2cm2/Vs
对比实例(iv)：1，1’-二(癸-5-基)-7，7’-二氟-1H，1’H-3，3’-二吡咯并[2，3-b]喹喔啉-2，2’(4H，4’H)-二酮，没有粘合剂，TG OTFT
在萘满中以按重量计2％的总固含量配制来自化合物(24)系列的由式(25)表示的1，1’-二(癸-5-基)-7，7’-二氟-1H，1’H-3，3’-二吡咯并[2，3-b]喹喔啉-2，2’(4H，4’H)-二酮。根据以上示出的用于玻璃基底的方法将这作为OSC层涂覆在OTFT装置中。
这种配制品的TFT性能在下表(i)中示出：
μLin 0.1±0.08cm2/Vs
对比实例(v)至(viii)
如以上描述的制作并且测试作为对比实例(v)至(ix)制作并且表征的OTFT阵列。在对比实例(v)至(ix)中测试的配制品包括小分子半导体以及作为粘合剂的聚合物。
对比实例(v)：1，4，8，11-四甲基-6，13-三乙基甲硅烷基乙炔基并五苯与聚合物粘合剂；TG OTFT
在萘满中以1∶1的比率以按重量计2％的总固含量配制来自化合物(14)系列的由式(19)表示的1，4，8，11-四甲基-6，13-三乙基甲硅烷基乙炔基并五苯以及聚[双(4-苯基)(2，4，6-三甲基苯基)胺]。根据以上示出的用于玻璃基底的方法将这作为OSC层涂覆在OTFT装置中。
这种配制品的TFT性能在下表(i)中示出：
μLin 3.8±1.1cm2/Vs
对比实例(vi)：2，8-二氟-5，11-双(三乙基甲硅烷基乙炔基)双噻吩蒽与聚合物粘合剂，TG OTFT
在萘满中以1∶1的比率以按重量计2％的总固含量配制来自化合物(15)系列的由式(20)表示的2，8-二氟-5，11-双(三乙基甲硅烷基乙炔基)双噻吩蒽以及聚[双(4-苯基)(2，4，6-三甲基苯基)胺]。根据以上示出的用于玻璃基底的方法将这作为OSC层涂覆在OTFT装置中。
这种配制品的TFT性能在下表(i)中示出：
μLin 2.2±0.8cm2/Vs
对比实例(vii)：2，7-二辛基[1]苯并噻吩并[3，2-b][1]苯并噻吩与聚合物粘合剂，TG OTFT
在萘满中以1∶1的比率以按重量计2％的总固含量配制来自化合物(16)系列的由式(21)表示的2，7-二辛基[1]苯并噻吩并[3，2-b][1]苯并噻吩以及聚[双(4-苯基)(2，4，6-三甲基苯基)胺]。根据以上示出的用于玻璃基底的方法将这作为OSC层涂覆在OTFT装置中。
这种配制品的TFT性能在下表(i)中示出：
μLin 0.1±0.06cm2/Vs
对比实例(viii)：1，1’-二(癸-5-基)-7，7’-二氟-1H，1’H-3，3’-二吡咯并[2，3-b]喹喔啉-2，2’(4H，4’H)-二酮与聚合物粘合剂，TG OTFT
在萘满中以1∶1的比率以按重量计2％的总固含量配制来自化合物(24)系列的由式(25)表示的1，1’-二(癸-5-基)-7，7’-二氟-1H，1’H-3，3’-二吡咯并[2，3-b]喹喔啉-2，2’(4H，4’H)-二酮以及聚[双(4-苯基)(2，4，6-三甲基苯基)胺]。根据以上示出的用于玻璃基底的方法将这作为OSC层涂覆在OTFT装置中。
这种配制品的TFT性能在下表(i)中示出：
μLin 0.1±0.08cm2/Vs
实例1至4
如以上描述的制作并且测试作为实例(1)至(5)制作并且表征的OTFT阵列。在实例(1)至(5)中测试的配制品包括小分子半导体以及作为粘合剂的无定形小分子。在这些实例中，粘合剂与半导体的比率是以重量份计的。
实例(1)：1，4，8，11-四甲基-6，13-三乙基甲硅烷基乙炔基并五苯与小分子粘合剂；TG OTFT
粘合剂3-(9，9’-螺双[芴]-3-基)-3’-(9，9’-螺双[芴]-6-基)联苯与来自化合物(14)系列的由式(19)表示的1，4，8，11-四甲基-6，13-三乙基甲硅烷基乙炔基并五苯以1∶1的比率以按重量计2％的总固含量在萘满中配制并且根据以上示出的用于玻璃基底装置的方法作为OSC层涂覆在OTFT装置中。
这种配制品的TFT性能在下表(i)中示出：
μLin 3.8±0.3cm2/Vs
实例(2)：2，8-二氟-5，11-双(三乙基甲硅烷基乙炔基)双噻吩蒽与小分子粘合剂；TG OTFT
粘合剂3-(9，9’-螺双[芴]-3-基)-3’-(9，9’-螺双[芴]-6-基)联苯与来自化合物(15)系列的由式(20)表示的2，8-二氟-5，11-双(三乙基甲硅烷基乙炔基)双噻吩蒽以1∶1的比率以按重量计2％的总固含量在萘满中配制并且根据以上示出的用于玻璃基底装置的方法作为OSC层涂覆在OTFT装置中。
这种配制品的TFT性能在下表(i)中示出：
μLin 3.3±0.5cm2/Vs
实例(3)：2，7-二辛基[1]苯并噻吩并[3，2-b][1]苯并噻吩与小分子粘合剂；TGOTFT
粘合剂3-(9，9’-螺双[芴]-3-基)-3’-(9，9’-螺双[芴]-6-基)联苯与来自化合物(16)系列的由式(21)表示的2，7-二辛基[1]苯并噻吩并[3，2-b][1]苯并噻吩以1∶1的比率以按重量计2％的总固含量在萘满中配制并且根据以上示出的用于玻璃基底装置的方法作为OSC层涂覆在OTFT装置中。
这种配制品的TFT性能在下表(i)中示出：
μLin 0.4±0.07cm2/Vs
实例(4)：1，1’-二(癸-5-基)-7，7’-二氟-1H，1’H-3，3’-二吡咯并[2，3-b]喹喔啉-2，2’(4H，4’H)-二酮与小分子粘合剂；TG OTFT
粘合剂3-(9，9’-螺双[芴]-3-基)-3’-(9，9’-螺双[芴]-6-基)联苯与来自化合物(24)系列的由式(25)表示的1，1’-二(癸-5-基)-7，7’-二氟-1H，1’H-3，3’-二吡咯并[2，3-b]喹喔啉-2，2’(4H，4’H)-二酮以1∶1的比率以按重量计2％的总固含量在萘满中配制并且根据以上示出的用于玻璃基底装置的方法作为OSC层涂覆在OTFT装置中。
这种配制品的TFT性能在下表(i)中示出：
μLin 0.13±0.005cm2/Vs
上述实例显示出包含有机半导体以及基于取代或未取代的螺双芴的单体粘合剂的根据本发明的有机半导体组合物产生了具有改进性能的OTFT(与使用根据现有技术的组合物得到的OTFT相比)。

Claims (15)

1.有机半导体组合物，包含有机半导体(OSC)材料a)以及粘合剂b)，该粘合剂是包含1至4个取代的或未取代的具有式(26)的螺双芴部分的螺双芴化合物
2.根据权利要求1所述的有机半导体组合物，其中该螺双芴化合物具有1500道尔顿或更少的分子量。
3.根据权利要求1或2中任一项所述的有机半导体组合物，其另外包含一种或多种有机溶剂。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的有机半导体组合物，其中该粘合剂b)具有至少120℃的玻璃化转变温度。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的有机半导体组合物，其中该螺双芴化合物是3-取代的9，9’-螺双芴化合物。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的有机半导体组合物，其中该有机半导体材料具有至少0.001cm2/Vs的场效应迁移率。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的有机半导体组合物，其中该有机半导体是具有1500Da或更少的分子量的小分子。
8.根据权利要求1至7中任一项所述的有机半导体组合物，其中该SBF化合物具有-5.1eV或更低的HOMO能级。
9.根据权利要求1至8中任一项所述的有机半导体组合物，其中有机半导体与粘合剂的重量比是从1∶99至99∶1。
10.根据权利要求1至9中任一项所述的有机半导体组合物，其中该有机半导体材料选自具有下式的化合物
[0024]其中Ar1至Ar7在每次出现时是相同或不同的并且各自独立地选自由单环芳香环和单环杂芳基芳香环组成的组，其中Ar1至Ar7中的至少一个被至少一个取代基X取代，该至少一个取代基在每次出现时可以是相同的或不同的并且选自由以下各项组成的组：未取代的或取代的直链的、支链的或环状的具有从1至50个碳原子的烷基，具有从1至50个碳原子的烷氧基，具有从6至40个碳原子的芳氧基，具有从7至40个碳原子的烷基芳氧基，具有从2至40个碳原子的烷氧基羰基，具有从7至40个碳原子的芳氧基羰基，可以是未取代的或被一个或两个具有从1至20个碳原子、其中每一个可以是相同的或不同的烷基取代的氨基，酰胺基，可以是未取代的或被一个、两个或三个具有从1至20个碳原子的烷基取代的甲硅烷基，可以是未取代的或被一个、两个或三个具有从1至20个碳原子的烷基取代的甲硅烷基乙炔基，具有从2至20个碳原子的烯基，氨基甲酰基，卤代甲酰基，甲酰基，氰基，异氰基，异氰酸酯基，硫代氰酸酯基，硫代异氰酸酯基，OH，硝基，氰基，具有1至20个碳原子的卤烷基，并且其中Ar1、Ar2和Ar3可以各自任选地稠合到一个或多个另外的单环芳香环或杂芳香环。
11.根据权利要求10所述的有机半导体组合物，其中Ar1至Ar7中的至少一个包含5至7元杂芳基，该杂芳基含有从1至3个硫原子、氧原子、硒原子和/或氮原子。
12.包含栅电极、源电极和漏电极的电子部件或装置，所述部件进一步包含在该源电极与该漏电极之间的有机半导体材料，该有机半导体材料使用根据权利要求1至11中任一项所述的有机半导体组合物获得。
13.一种用于制造根据权利要求12所述的电子部件或装置的方法，该方法包括以下步骤：
a)提供根据权利要求1至11所述的有机半导体组合物，任选地与溶剂或溶剂混合物一起，
b)将在步骤a)中得到的该有机半导体组合物施用到基底上；
c)任选地蒸发该溶剂或该溶剂混合物以便形成包含该有机半导体材料的固体层，
d)任选地移除在步骤c)中得到的该固体层或从该固体层移除该基底。
14.根据权利要求1至11中任一项所述的有机半导体组合物用于制造有机电子装置的用途。
15.根据权利要求14所述的用途，其中该有机电子装置是有机场效应晶体管。
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Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107586295B (zh) * 2016-07-08 2019-11-22 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 高Tg有机电子传输材料

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101361205A (zh) * 2006-01-21 2009-02-04 默克专利股份有限公司 包含有机半导体配方的电子短沟道器件
CN102113147A (zh) * 2008-07-31 2011-06-29 三菱化学株式会社 有机场致发光元件用组合物、有机薄膜、有机场致发光元件、有机el显示装置及有机el照明
CN103108859A (zh) * 2010-09-15 2013-05-15 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
CN103703581A (zh) * 2011-05-26 2014-04-02 普罗赛斯创新中心有限公司 晶体管及其制造方法
CN103958485A (zh) * 2011-09-28 2014-07-30 索尔维公司 用于发光器件的螺二芴化合物

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100248392B1 (ko) * 1997-05-15 2000-09-01 정선종 유기물전계효과트랜지스터와결합된유기물능동구동전기발광소자및그소자의제작방법
GB0028867D0 (en) 2000-11-28 2001-01-10 Avecia Ltd Field effect translators,methods for the manufacture thereof and materials therefor
ATE475971T1 (de) 2003-11-28 2010-08-15 Merck Patent Gmbh Organische halbleiterschicht-formulierungen mit polyacenen und organischen binderpolymeren
JP2008545631A (ja) 2005-05-21 2008-12-18 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング オリゴマーポリアセンおよび半導体調製物
KR20090033909A (ko) * 2006-07-26 2009-04-06 메르크 파텐트 게엠베하 치환 벤조디티오펜 및 벤조디셀레노펜
US9528072B2 (en) 2009-09-14 2016-12-27 The Lubrizol Corporation Farm tractor lubricating composition with good water tolerance
US9978946B2 (en) 2010-10-11 2018-05-22 Sumitomo Chemical Co., Ltd. Spirobifluorene compound for light emitting devices
CN103261368A (zh) 2010-10-11 2013-08-21 索尔维公司 新颖的螺二芴化合物
KR20130124347A (ko) 2010-12-06 2013-11-13 메르크 파텐트 게엠베하 비선형 아센 유도체 및 이의 유기 반도체로서의 용도
WO2012076029A1 (en) 2010-12-09 2012-06-14 Abb Ag Method for safe robot motion with hazardous work piece
GB2491810B (en) 2011-05-31 2018-03-21 Smartkem Ltd Organic semiconductor compositions
GB201116251D0 (en) 2011-09-20 2011-11-02 Cambridge Display Tech Ltd Organic semiconductor composition and organic transistor
CN103959497A (zh) 2011-09-28 2014-07-30 索尔维公司 用于发光器件的螺二芴化合物
US20150155494A1 (en) 2012-07-13 2015-06-04 Merck Patent Gmbh Organic electronic device comprising an organic semiconductors formulation

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101361205A (zh) * 2006-01-21 2009-02-04 默克专利股份有限公司 包含有机半导体配方的电子短沟道器件
CN102113147A (zh) * 2008-07-31 2011-06-29 三菱化学株式会社 有机场致发光元件用组合物、有机薄膜、有机场致发光元件、有机el显示装置及有机el照明
CN103108859A (zh) * 2010-09-15 2013-05-15 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
CN103703581A (zh) * 2011-05-26 2014-04-02 普罗赛斯创新中心有限公司 晶体管及其制造方法
CN103958485A (zh) * 2011-09-28 2014-07-30 索尔维公司 用于发光器件的螺二芴化合物

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
HIROHIKO FUKAGAWA, ET AL.: "《Anthracene derivatives as efficient emitting hosts for blue organic light-emitting diodes utilizing triplet-triplet annihilation》", 《ORGANIC ELECTRONICS》 *

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