TW201701513A - 有機半導體組成物 - Google Patents

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Abstract

有機半導體組成物，包含有機半導體(OSC)材料以及黏合劑，該黏合劑係包含1至4個取代的或未取代的具有下式的螺雙茀部分之螺雙茀化合物 □

Description

有機半導體組成物
本發明涉及有機半導體組成物及其用於製造有機電子裝置之用途。
近年來，為了以更低的成本生產電子裝置，有機半導體材料已經是深入研究和開發工作的主題。
將有機半導體材料用於製造有機場效應電晶體、有機發光二極體、光電檢測器、有機光伏裝置、感測器、記憶元件，僅列出幾個實例。該等有機半導體材料以薄層的形式典型地存在於所述電子裝置中。
該有機半導體層的改進的電荷遷移率以及改進的穩定性和完整性係在製造所述裝置中成功使用有機半導體材料的有待實現的重要因素。
對於有機場效應電晶體裝置，溶液可處理的有機半導體層係特別感興趣的。該等有機半導體材料應該是基於溶液的並且基於溶液的沈積方法(像旋塗、狹縫型模塗以及刮刀塗覆)或印刷法(如柔性和網版印刷)將是希望的。該等應用 之關鍵要求係該有機半導體層到下層以及到沈積在該有機半導體層之上的層的良好黏附性。
改進該層的穩定性及其在裝置中的完整性的一種方式係將該有機半導體材料包括在有機黏合劑中。
聚合物黏合劑一般與溶液加工的有機半導體材料一起用於提高有機場效應電晶體的性能或者改進有機半導體配製物之可加工性。例如在US 2004/38,459和WO 2005/55,248中描述了相應組成物。
WO 2007/82,584揭露了包含閘電極、源電極和汲電極以及此外在該源電極與該汲電極之間提供的有機半導體材料之電子部件或裝置，該有機半導體材料包含一種或多種有機半導體化合物以及有機黏合劑，該有機黏合劑較佳的是選自聚芳胺、聚茀、聚茚並茀、聚螺雙茀、聚矽烷、聚噻吩、上述聚合物中的一種的共聚物以及聚芳胺-丁二烯共聚物。
WO 2014/008971揭露了包含有機半導體層的有機電子裝置，該有機半導體層包含有機半導體以及有機黏合劑，其中該有機黏合劑包含以下的化合物，該化合物包含一種或多種選自下式之二價單元
根據此文獻之申請專利範圍第2項，該有機黏合劑可以是衍生自以上示出的第一式的小分子，其中m係1、2或3。
WO 2012/164,282揭露了包含多並苯化合物和有機黏合劑之有機半導體組成物，其中該有機黏合劑係在1000Hz下具有在3.4與8.0之間的電容率的半導體黏合劑。在此文獻中描述的黏合劑都是聚合物。
然而，含有常用的聚合物黏合劑的半導體組成物在某些應用中具有一些缺點，例如像到可供使用的頂塗層(像閘極介電層或鈍化層)的弱黏附性。
對於開發並且提供具有改進的性能並且克服以上提及的缺點、用於有機電子裝置的製造之有機半導體組成物存在持續的需要。
因此，本發明之目的係提供對於製造有機電子裝置(例如有機場效應電晶體)有用的新穎的並且改進的有機半導體組成物。
這一目的藉由如申請專利範圍第1項之有機半導體組成物得到實現。
本發明之較佳的實施方式被闡述於從屬申請專利範圍和下文的詳細說明中。
根據本發明之有機半導體組成物包含作為組分a)的有機半導體材料。
可以在本發明中使用的較佳的有機半導體材料具有至少0.001cm2/Vs、較佳的是至少0.1cm2/Vs、甚至更佳的是大於1cm2/Vs的場效應遷移率。在此所提及的遷移率較佳的是使用場效應電晶體在飽和模式中測定。在此技術中，對於每個固定的閘極電壓VGS，增加汲極-源極電壓VDS直到電流Io飽和。接著，將此飽和電流的平方根相對於閘極電壓繪圖並且測量斜率msat。然後遷移率係μ=msat 2 2L/WCi
其中L和W係溝道的長度和寬度並且Ci係每單位面積的閘極絕緣體電容。
然而，原則上可以使用任何種類的半導體有機材料，具有1500道耳頓或更少、較佳的是1000道耳頓或更少並且最佳的是800道耳頓或更少的分子量的小分子有機半導體係總體上有利的。
根據較佳的實施方式，選擇該有機半導體使得當使用溶液塗覆法時它顯示出高的結晶趨勢。
關於本發明之組成物中的有機導電材料的結構不存在特定的限制並且因此技術人員可以基於其專業知識和用到的特定的應用環境選擇該有機半導體。
示例性小分子有機半導體選自具有下式之化合物
其中Ar1至Ar7在每次出現時是相同或不同的並且各自獨立地選自由單環芳香環和單環雜芳基芳香環所組成的群組，其中Ar1至Ar7中的至少一者被至少一個取代基X取代，該至少一個取代基在每次出現時可以是相同的或不同的並且選自由下列所組成的群組：未取代的或取代的直鏈的、支鏈的或環狀的具有從1至50個碳原子的烷基、具有從1至50個碳原子的烷氧基、具有從6至40個碳原子的芳氧基、具有從7至40個碳原子的烷基芳氧基、具有從2至40個碳原子的烷氧基羰基、具有從7至 40個碳原子的芳氧基羰基、可以是未取代的或被一個或兩個具有從1至20個碳原子、其中每一個可以是相同的或不同的烷基取代的胺基、醯胺基、可以是未取代或被一個、兩個或三個具有從1至20個碳原子的烷基取代的矽基、可以是未取代的或被一個、兩個或三個具有從1至20個碳原子的烷基取代的矽基乙炔基(silylethinyl group)、具有從2至20個碳原子的烯基、胺甲醯基(carbamoyl)、鹵甲醯基(haloformyl group)、甲醯基、氰基、異氰基、異氰酸酯基、硫代氰酸酯基(thiocyanate group)、硫代異氰酸酯基(thioisocyanate group)、OH、硝基、氰基、具有1至20個碳原子的鹵烷基，並且其中Ar1、Ar2和Ar3可以各自隨意地稠合到一個或多個另外的單環芳香環或雜芳香環。
根據較佳的實施方式，Ar1至Ar7中的至少一個包含5至7員雜芳基，該雜芳基含有從1至3個硫原子、氧原子、硒原子和/或氮原子。
在還另一個實施方式中，Ar1至Ar7獨立地選自苯基和噻吩並且Ar1至Ar7中的至少一個係噻吩。
可以在本發明之組成物中使用的根據以上通式的第一組小分子有機半導體係寡和多並苯。
並苯或多並苯係一類有機化合物並且特別是由線性稠合的苯環構成的環狀芳香烴，即具有通式(6)之骨架
該骨架可以被如以上定義的取代基X在任何位置取代。在此組的較佳的化合物中，n係在從1至4範圍內的整數。
其中n為1的稠五苯化合物已經在許多用於製造有機電子裝置的應用中使用。
合適的稠五苯化合物之示例性代表由式(7)至(14)表示
其中X’，在每次出現時可以是相同的或不同的，係氫或者具有如以上對於X定義的含義，其條件係至少一個取代基X’不同於氫，並且其中A係碳、矽或鍺，較佳的是矽或鍺。在這種情況下在該原子A上的取代基X’較佳的是具有從1至20、較佳的是從1至12並且甚至更佳的是1至8個碳原子的烷基或烷氧基。
另一組合適的並苯係帶有三個而不是五個稠 合的苯環的具有式(14)之化合物之類似物，即蒽的衍生物。
對應於式3之化合物的還另一個組由式(15)表示
其中再次X’和A係如以上定義的並且在每次出現時可以是相同或不同的，並且其中Y選自由S、NH、NX’或Se組成的組，較佳的是選自S或Se。在這種情況下在該原子A上的取代基X’較佳的是具有從1至20、更佳的是從1至12並且甚至更佳的是從1至8個碳原子的烷基或烷氧基並且NX’中的取代基X’係具有從1至12、更佳的是從1至8個碳原子的烷基。
作為本發明中的有機半導體較佳的具有通式(2)的另一組化合物係具有通式(16)之化合物
其中Y係如以上對於式(15)定義的並且該等化合物可以在該環系統的任何碳原子上帶有如以上定義的取代基X’。
本發明的組成物中的還另一組較佳的有機半導體係具有以下通式之呋喃或噻吩V-形有機半導體材料
其中T係氧或硫原子並且X’，在每次出現時可以是相同或不同的，可以具有如以上定義的含義。
代表性實例係
其中T較佳的是氧。
此結構的較佳的化合物以及其合成已經在化學通訊(Chem.Commun.)，2014年，50，第5342-5344頁中描述，參考該文獻以獲得進一步的細節。
具有式(14)之化合物的特別佳的實例係具有式 (17)至(19)之化合物，該等化合物總體上是以該等式旁邊給出的名稱已知的
對應於通式(15)之較佳的有機半導體由式(20)表示
二F-TES-ADT
具有通式(16)之特別佳的代表係由以下通式(21)表示之苯並噻吩並苯並噻吩衍生物
其中R’，可以是相同或不同的，表示具有1至30、較佳的是從1至20並且最佳的是從1至12個碳原子的烷基。此組的特別佳的化合物被認為係C8-BTBT，其中兩個取代基R’都是n-C8H17(正辛基)基團。
對應於通式(1)的較佳的有機半導體的另一個組由式(22)表示
其中Y’，在每次出現時可以是相同或不同的，選自S或Se，Ar10和Ar11，在每次出現時可以是相同或不同的，是可隨意地被一個或多個基團R3取代的芳基或雜芳基或者表示CX1=CX2或C≡C，R1、R2和R3，在每次出現時可以是相同的或不同的，是氫、或者具有1至50個碳原子的直鏈、支鏈 或環狀的烷基，該烷基可以是未取代的或者被F、Cl、Br、I或CN中的一個或多個取代，在每種情況下彼此獨立地，一個或多個不相鄰的CH2-基團還有可能被-O-、-S-、NH、NR4、SiR5R6、-C(=O)-、-C(=O)O-、-O-C(=O)-O-、-S-C(=O)-、-C(=O)-S-、CH=CH或-C≡C-以氧和硫原子彼此不直接連接的這樣的方式替代，X1和X2，彼此獨立地為H、F、Cl或CN，R4、R5和R6，彼此獨立地為氫或具有1至20個碳原子的烷基，並且Z係R3或SiR7R8R9，其中R7、R8和R9，彼此獨立地表示氫、具有1至50個碳原子的直鏈、支鏈或環狀的烷基或烷氧基或者分別具有6、7至40個碳原子的芳基、芳烷基或芳基烷氧基，其中所有該等基團可以被一個或多個鹵素原子取代。
具有通式(22)之半導體材料在WO 2008/011,957中廣泛描述，在此參考該文獻以獲得更多的細節。
WO 2012/076092揭露了具有通式(23)之化合物
其中在該稠合環系統的每一個碳原子上的氫原子可以被如以上定義的取代基X’取代，A3和A4係Si、C或Ge，並且R10至R15，彼此獨立地選自由以下各項組成的組：氫，具有1至50個碳原子的直鏈、支鏈或環狀的烷基或烷氧基，具有2至40個碳原子的直鏈、支鏈或環狀的烯基，具有2至50個碳原子的直鏈、支鏈或環狀的炔基，具有2至50個碳原子的直鏈、支鏈或環狀的烷基羰基，具有4至30個環原子的芳烷基或雜芳烷基，具有4至30個環原子的芳氧基或雜芳氧基或者具有4至30個環原子的芳基烷氧基或雜芳基烷氧基，該等基團可以帶有另外的取代基L，其中L選自F，Cl，Br，I，-CN，NO2，-NCO，-NCS，-OCN，-SCN，-C(=O)NR5R6，-C(=O)Hal，-C(=O)-R4，-NR4R5，-C(=O)-OH，具有4至30個環原子的可隨意取代的芳基或雜芳基，或者具有1至50、較佳的是1至20並且更佳的是1至12個碳原子的直鏈、支鏈或環狀的烷基，其中在每種情況下彼此獨立地，一個或多個不相鄰的亞甲基可隨意地被-O-、-S-、-NR4-、-C-Y0=CY00-或SiR5R6以氧和/或硫原子彼此不直接連接的這樣的方式替代，其中R4、R5和R6係如以上定義的，並且Y0和Y00，彼此獨立地表示H、F、Cl、Br和CN。
在具有通式(23)的化合物中，相鄰的取代基 X’可以彼此交叉橋接(cross-bridged)以形成飽和或不飽和的環。
涉及具有式(23)的化合物的進一步的細節在WO 2012/076029中給出，在此方面在此參考該專利案。
並苯半導體的另外的實例在WO 2006/125,504、WO 2005/055,248、WO 2007/082584、WO 2011/031,659、WO 2012/160383、WO 2012/164,282和WO 2013/041,822中揭露，就這一點參考該等專利以獲得進一步的細節。
合適的有機半導體的另一個組的實例由通式(24)表示
其中Hal代表鹵素原子、較佳的是F，並且R16至R19，在每次出現時可以是相同或不同的，獨立地選自具有1至40個碳原子的直鏈、支鏈或環狀的烷基，較佳的是選自具有1至12、甚至更佳的是1至8個碳原子的烷基。
具有式(24)之化合物的特別佳的代表係具有式(25)之化合物(1,1’-二(癸-5-基)-7,7’-二氟-1H,1’H-3,3’-二吡咯並[2,3-b]喹啉-2,2’(4H,4’H)-二酮)
具有式(24)或(25)的化合物的合成在以下反應方案中舉例說明：
步驟1：
其中R16較佳的是可隨意取代的烷基鏈
步驟2：
其中W和W’係如以下定義的
步驟3：
其中W和W'，彼此獨立地可以是氫、鹵素、CN、COOH、-COORa、C(=O)-Ra、OH、ORa、C1-C8烷基、C1-C8鹵烷基、SCN、NH2、N(RaRb)、(O-CH2-CH2)n-OH、取代的或未取代的C5-C30芳基、取代的C2-C20雜芳基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、Sn(Ra)3、B(ORa)2和Si(Ra)3，B和B’，可以是相同或不同的，可以是C、N或P，較佳的是C或N，Ra和Rb，可以是相同或不同的，選自C1-C20烴基或C1-C20雜烴基，較佳的是選自C1-C12烷基。關於具有式(24)和(25)之化合物的詳細資訊在PCT/EP 2014/060845中給出，該專利案轉讓給本申請人並且參考其以獲得進一步的細節。
以上描述的有機半導體係或者從多種來源可商購的或者就這一點而言在引用的參考文獻中揭露了用於其製造之方法。技術人員將基於其專業經驗和用到的特定的應用情況選擇最合適的半導體。
根據本發明的半導體組成物中的黏合劑b)係包含1至4、較佳的是1至3並且甚至更佳的是1至2個取代或者未取代的具有下式的螺雙茀部分的
螺雙茀化合物
原則上，對於在本發明組成物中用作黏合劑之螺雙茀化合物不存在特定的結構限制。因此技術人員可以基於其專業經驗並且基於他面臨的特定的應用情況選擇最合適的螺雙茀化合物。在下文中描述的螺雙茀化合物在大量應用中已經示出是有利的。
較佳的螺雙茀化合物具有1500道耳頓或更少、較佳的是小於1200道耳頓或更少並且最佳的是1000道耳頓或更少的分子量。
具有至少120℃、較佳的是至少130℃並且甚至更佳的是至少140℃的玻璃轉化溫度的螺雙茀化合物係較佳的。
此螺雙茀部分可以在不同的位置被各種取代基取代或者係未取代的。
因此，合適的螺雙茀化合物的第一較佳的組可以總體上由下式(27)描述
其中X3至X6獨立地選自除了氫之外的取代基，並且o、p、q和r彼此獨立地表示從0至4的整數。
較佳的取代基X3至X6係C1-C50烴基-或C1-C50雜烴基。
C1-C50烴基或C1-C50雜烴基的實例係烷基、烷氧基、取代的胺基、氰基、烯基、炔基、芳烷基、芳基和雜芳基。具有1至30並且特別地具有1至20並且最佳的是具有1至12個碳原子的相應基團係較佳的。兩個取代基也可以與選自環烷基環、芳基環和雜芳基環的其他環形成稠合的環系統。
鹵素或胺基也是較佳的取代基。
較佳的芳基包含5至30個碳原子、更佳的是從6至14個碳原子。
示例性的雜芳基環較佳的是衍生自由以下各項組成的雜芳烴組：2H-吡咯、3H-吡咯、1H-咪唑、2H-咪唑、4H-咪唑、1H-1,2,3-三唑、2H-1,2,3-三唑、1H-1,2,4-三唑、1H-吡唑、1H-1,2,3,4-四唑、咪唑-2-亞基、唑、異唑、噻唑、異噻唑、1,2,3-二唑、1,2,5-二唑、1,2,3-噻二唑和1,2,5-噻二唑環。
此類型的螺雙茀化合物已經在先前技術中描述並且該等化合物的代表係從多種來源可商購的。
在該等螺雙茀化合物之中，在該螺雙茀部分的3-位具有之前定義的類型的取代基的那些係較佳的。由通式(28)表示的較佳的3-取代的螺雙茀化合物的第一組已 經在WO 2012/048819中詳細地描述，在此方面就涉及該等3-取代的螺雙茀化合物的製造方法以及另外的特性而言參考此專利案 其中M1至M4，可以相同或不同，代表鹵素、-CN、-SCN、-OCN、OR20、SR21、-B(OR22R23)或-O-(SO2)-R24，m1、m2、m3和m4，可以相同或不同，單獨地為0或1。較佳的是，m1+m2+m3+m4的總和係從1至3的整數。
R20代表C1至C20烷基、C2-C20-烯基、C2-C20炔基、芳烷基、芳基或雜芳基，或者可以與選自環烷基環、芳基環和雜芳基環的其他環形成稠合的環系統，R21至R24，可以相同或不同，代表氫、C1至C20烷基、C2-C20-烯基、C2-C20炔基、芳烷基、芳基或雜芳基，或者可以與選自環烷基環、芳基環和雜芳基環的其他環形成稠合的環系統，P1至P4，可以相同或不同，代表氫、C1至C20烷基、C2-C20-烯基、C2-C20炔基、芳烷基、芳基或雜芳基，或者可以與選自環烷基環、芳基環和雜芳基環的其他環形成稠合的環系統， X7至X10，可以相同或不同，代表C1至C20烷基、C2-C20-烯基、C2-C20炔基、芳烷基、芳基或雜芳基，或者可以與選自環烷基環、芳基環和雜芳基環的其他環形成稠合的環系統，並且m、n、p和q，可以相同或不同，係從0到2的整數。
具有式(27)的SBF化合物的另一個較佳的子組在3,3’,6和/或6’位 帶有至少一個取代基，並且由通式(29)表示
其中B1和B2獨立地選自氫和雜環基團，其條件係B1和B2不同時為氫，並且X7至X10以及o、p、q和r係如以上定義的。
雜環基團B1和/或B2可以較佳的是選自但不受限於以下各項：哢唑、二苯並噻吩、二苯並呋喃、吖啶、二苯並噻咯、以及聯吡啶，它們中的每一者可隨意地被一個或多個除了氫之外的取代基取代。
在一個具體的實施方式中，該雜環基團由下式表示
其中Y係N-R、O、S、Si(R)2，其中R係C1-50烷基或C6-40芳基；X5和X6獨立地選自除氫以外的取代基；s係從0至3的整數並且t係從0至4的整數。
在另一個實施方式中，該雜環基團由下式表示
其中X5和X6獨立地選自除氫之外的取代基；並且s和t獨立地選自從0至4的整數。
具有式(29)的化合物以及其製造方法已經在WO 2012/48820中描述，在此參考該專利案以獲得進一步的細節。
可以在根據本發明之組成物中用作黏合劑的還另一個較佳的組的3-取代的螺雙茀化合物係在WO 2013/045408中揭露的螺雙茀化合物並且由通式(29)至(32)表示
其中x、y和z可以相同或不同，並且表示從0到3的整數，苯環中的每一個可以不攜帶除L1之外的配位基，或者可以被除L1之外的配位基取代，L1，在示出的每個位置可以相同或不同，是不為環系統的部分的雜原子並且結合到該茀系統(即該SBF或打開的SBF系統)中，選自由N、O、S和P組成的組，該雜原子被至少一個C5-C20-芳基或C1至C20-雜芳基取代。
L1較佳的是由下式之一表示
其中R25至R34，可以相同或不同，表示C5至C20芳基或C1至C20雜芳基。
特別佳的是其中L1選自-NR25R26、OR27和SR28，尤其佳的是L1係-NR25R26的化合物。
由該雜芳基攜帶的芳基或雜芳基較佳的是選自C6至C18芳基或C1至C18雜芳基。
較佳的芳基係苯基、萘基、蒽基、聯苯基或三聯苯，該等芳基可以是未取代的或者被選自由以下各項組成的組的取代基取代：鹵素、烷基、烷氧基、胺基、氰基、烯基、炔基、芳烷基、芳基以及雜芳基，或者該芳基可以是稠合的環系統的一部分。
尤其佳的芳基取代基衍生自以下取代的或未取代的芳基系統
其中苯基和聯苯基係尤其佳的。
此類型化合物的進一步的資訊可以在WO 2013/045408中找到，在此參考該專利案以獲得更多細節。
在WO2013/045410中揭露了具有吖啶類型的取代基的螺雙茀化合物，在此參考該專利案以獲得進一步的細節。在該等化合物中，由通式(33)表示L1
其中Y*選自由以下各項組成的組：O、S、C=O、-CR34R35、N-R36、S=O、S(=O)2、PR37和P(=O)R38，R34至R38在每個位置可以是相同或不同的並且代表氫或具有1至20個碳原子的脂肪族的、碳環型的、芳香族的或雜環基團，並且Ar13和Ar14表示包含4至20個環原子的可隨意取代的芳香族或雜芳香族環系統(為了計數環原子之目的，在式I中示出的雜環中的兩個環原子係該芳香族或雜芳香族環系統的一部分)。較佳的取代基Ar13和Ar14係苯環。
如果R34至R38表示烷基，則它們具有較佳的是1至20、尤其1至8個碳原子並且可以是直鏈的或支鏈的。特別佳的烷基係C1至C4烷基，像甲基、乙基、異或正丙基以及異、正和三級丁基。該等烷基自身可以是取代的或未取代的。
對於R34至R38而言，較佳的碳環型的基團係5至7員的碳環系統，它們可以是飽和或不飽和的，例如像環戊烷、環己烷或環己烯，僅給出三個實例。至於烷基，該等碳環型的基團可以是取代或未取代的。
對於R34至R38而言，較佳的芳基係苯基、萘基、蒽基、聯苯基或三聯苯，該等芳基可以是未取代的或者被選自由以下各項組成的組的取代基取代的：鹵素、烷基、烷氧基、胺基、氰基、烯基、炔基、芳烷基、芳基以及雜芳基，或者該芳基可以是稠合的環系統的一部分。
以下實例示出了已經被證明在某些環境下在本發明組成物中是有利的螺雙茀化合物
在某些情況下，如果在本發明組成物中使用的SBF化合物具有小於-5.1eV、較佳的是小於-5.5eV的HOMO能階並且最佳的是小於-5.7eV的HOMO能階，則它係有利的。
該有機半導體材料和該螺雙茀化合物能夠以從1：99至99：1的重量比、較佳的是以從25：75至75：25的重量比並且甚至更佳的是以66：34至34：66的重量比存在於根據本發明組成物中。
根據較佳的實施方式，根據本發明之有機半導體組成物另外包含一種或多種有機溶劑。在此種情況下，該組成物之總固含量(有機半導體和螺雙茀化合物的組合含量)較佳的是在從0.5wt%至10wt%、較佳的是從1 wt%至5wt%、更佳的是從1wt%至3wt%的範圍內。
在25℃測量的該等溶劑的黏度較佳的是在從0.2mPas至50mPas的範圍內、較佳的是在從1mPas至20mPas的範圍內。
所使用的溶劑的漢森(Hansen)溶度參數較佳的是在以下範圍內：
Hd：15至25，較佳的是17至23
Hp：0至20，較佳的是0至15
Hh：0至25，較佳的是0至20
並且按mN/m計的固體表面張力較佳的是在從10至70的範圍內、更佳的是在從20至50的範圍內並且最佳的是在從26至38的範圍內。
合適並且較佳的有機溶劑的實例包括但不限於二氯甲烷、三氯甲烷、一氯苯、鄰-二氯苯、相應的溴苯、四氫呋喃、苯甲醚、啉、甲苯、鄰-二甲苯、間-二甲苯、對-二甲苯、同分異構的三甲苯(特別是1,3,5三甲苯(又稱為均三甲苯))、1,4-二、丙酮、1,1,2,2-四氯乙烷、乙酸乙酯、乙酸正丁酯、二甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺、二甲亞碸、四氫萘(四氫化萘)、鹵代萘(如1-溴萘)、萘烷、茚滿和/或它們的混合物。
用於根據本發明之組成物的尤其佳的溶劑係同分異構的二甲苯、甲苯、均三甲苯、四氫萘、氯苯、溴苯、鄰-二氯苯和1-溴萘。
較佳的溶劑具有在從80℃至350℃、較佳的 是從100℃至300℃並且甚至更佳的是從130℃至230℃範圍內的沸點。
有機電子裝置(如場效應電晶體)的液體塗覆總體上是較佳的，相比於真空沈積技術。根據本發明之有機半導體組成物使得能夠使用許多液體塗覆技術。
僅藉由舉例，在此可以提及浸塗、旋塗、狹縫型模塗、噴墨印刷、活字印刷(letter-press printing)、網版印刷、刮刀塗覆、滾筒印花、反向滾筒印花、膠版印刷、苯胺印刷、噴塗、刷塗或移印。
噴墨流體(即半導體化合物、黏合劑和溶劑的混合物)較佳的是具有在20℃下的1mPas-100mPas、更佳的是1mPas-50mPas並且最佳的是1mPas-30mPas的黏度。
在有機電子裝置中，藉由使用根據本發明之有機半導體組成物得到的半導體層典型地是最多1μm厚，雖然如果需要可以實現更大的厚度。佈局的精確厚度將取決於在其中使用該層的電子裝置的需要。為了用於有機場效應電晶體或有機發光二極體中，該層厚度將典型地是約500nm或更少。
用於製備該有機半導體層的基材可以包括任何下面的裝置層、電極或單獨的基材，例如像矽片、玻璃或聚合物基材。
根據本發明之有機半導體組成物可以另外包含一種或多種其他組分，例如像表面活性化合物、潤滑 劑、潤濕劑、分散劑、疏水劑、黏合劑、流動改進劑、消泡劑、脫氣劑、稀釋劑(反應性的或非反應性的)、助劑、著色劑、染料、顏料或奈米顆粒。
此外，本發明涉及包含閘電極、源電極和汲電極的電子部件或裝置，該部件或裝置進一步包含在該源電極與該汲電極之間的有機半導體材料，該有機半導體材料使用根據本發明之有機半導體組成物來獲得。
較佳的電子部件或裝置係有機場效應電晶體。
根據本發明的另一實施方式，提供了用於製造包含閘電極、源電極和汲電極的電子部件或裝置之方法，該方法包括下列步驟：a)提供根據本發明之有機半導體組成物，隨意地與溶劑或溶劑混合物一起，b)將在步驟a)中得到的有機半導體組成物施加至基材上；c)隨意地蒸發該溶劑或該溶劑混合物以形成包含該有機半導體材料的固體層，d)隨意地移取在步驟c)中得到的該固體層或分離該基材與該固體層。
根據本發明之有機半導體組成物可以有利地用於製造有機電子裝置、特別是有機場效應電晶體。
該組成物之特性使其特別適合用於此類製造方法並且由此可以獲得具有有利特性的有機電子裝置。
以下實例提供了關於本發明的較佳的實施方式的進一步的資訊。
實例
以頂閘極和底觸點構型使用玻璃基的基材如下製作有機薄膜電晶體(OTFT)：
使用超音波處理浴在Deconex(在水中3%)中持續5分鐘、隨後在超純水中沖洗來清洗1英吋正方形玻璃基材(例如：Corning XG)並且使用壓縮空氣乾燥。首先在該等清洗過的基材之上旋塗平坦化層以便在光交聯後產生30nm的膜。藉由蔭罩用熱蒸發在該緩衝層之上沈積Au(30nm)底觸點源極/汲極(S/D)電極。16個電晶體S/D由具有50μm的溝道長度以及0.5mm的溝道寬度的電極組成。然後使該等基材經受UV/O3處理(模型42-220，來自Jelight有限公司)，處理時間為5min。在旋塗OSC溶液之前，將4-氟苯硫酚在2-丙醇中的10mM溶液施用到該等電極的表面上持續1分鐘，隨後用新鮮的2-丙醇旋塗並且沖洗，隨後在加熱板上在100℃下乾燥。使用設置在1500rpm的Laurell轉子(spinner)將該有機半導體(OSC)配製物旋塗到該等SD電極上，隨後在加熱板上在100℃下烘焙60秒。以3000rpm旋塗Hyflon® AD SF的溶液(9.2% w/w)並且在加熱板上在100℃下烘焙該等樣品持續60秒。藉由蔭罩在熱蒸發器系統中由鋁的蒸發來限定閘 電極。
OTFT表徵
使用Cascade Microtech EP6 DC探針台結合Agilent B1500A半導體參數分析器來測試OTFT。該Agilent系統根據以下示出的等式(等式2)計算線性遷移率。
其中L係電晶體長度，W係電晶體寬度並且Ci係每單位面積的介電電容。Vds被設置為-4V，除非另外說明。所報告的遷移率值係對於每個電晶體累計的5個最高點的平均數。該等遷移率值的標準差作為該平均值的百分比報告。
對比實例(i)至(iv)
如以上描述的製作並且測試作為對比實例(i)至(iv)製作並且表徵的OTFT陣列。在該等對比實例中測試的配製物包括小分子半導體，然而該等配製物不包含任何黏合劑。
對比實例(i)：1,4,8,11-四甲基-6,13-三乙基矽基乙炔基稠五苯，沒有黏合劑；TG OTFT
在四氫萘中以按重量計2%的總固含量配製來自化合物(14)系列的由式(19)表示的1,4,8,11-四甲基-6,13-三乙基矽基乙炔基稠五苯。根據以上示出的用於玻璃基材的方法將這作為OSC層塗覆在OTFT裝置中。
這種配製物的TFT性能在下表(i)中示出：
對比實例(ii)：2,8-二氟-5,11-雙(三乙基矽基乙炔基)雙噻吩蒽，沒有黏合劑，TG OTFT
在四氫萘中以按重量計2%的總固含量配製來自化合物(15)系列的由式(20)表示的2,8-二氟-5,11-雙(三乙基矽基乙炔基)雙噻吩蒽。根據以上示出的用於玻璃基材的方法將這作為OSC層塗覆在OTFT裝置中。
這種配製物的TFT性能在下表(i)中示出：
對比實例(iii)：2,7-二辛基[1]苯並噻吩並[3,2-b][1]苯並噻吩，沒有黏合劑，TG OTFT
在四氫萘中以按重量計2%的總固含量配製來自化合物(16)系列的由式(21)表示的2,7-二辛基[1]苯並噻吩並[3,2-b][1]苯並噻吩。根據以上示出的用於玻璃基材的方法將這作為OSC層塗覆在OTFT裝置中。
這種配製物的TFT性能在下表(i)中示出：
對比實例(iv)：1,1’-二(癸-5-基)-7,7’-二氟-1H,1’H-3,3’-二吡咯並[2,3-b]喹啉-2,2’(4H,4’H)-二酮，沒有黏合劑，TG OTFT
在四氫萘中以按重量計2%的總固含量配製來自化合物(24)系列的由式(25)表示的1,1’-二(癸-5-基)-7,7’-二氟-1H,1’H-3,3’-二吡咯並[2,3-b]喹啉-2,2’(4H,4’H)-二酮。根據以上示出的用於玻璃基材的方法將這作為OSC 層塗覆在OTFT裝置中。
這種配製物的TFT性能在下表(i)中示出：
對比實例(v)至(viii)
如以上描述的製作並且測試作為對比實例(v)至(ix)製作並且表徵的OTFT陣列。在對比實例(v)至(ix)中測試的配製物包括小分子半導體以及作為黏合劑的聚合物。
對比實例(v)：1,4,8,11-四甲基-6,13-三乙基矽基乙炔基稠五苯與聚合物黏合劑；TG OTFT
在四氫萘中以1：1的比率以按重量計2%的總固含量配製來自化合物(14)系列的由式(19)表示的1,4,8,11-四甲基-6,13-三乙基矽基乙炔基稠五苯以及聚[雙(4-苯基)(2,4,6-三甲基苯基)胺]。根據以上示出的用於玻璃基材之方法將這作為OSC層塗覆在OTFT裝置中。
這種配製物的TFT性能在下表(i)中示出：
對比實例(vi)：2,8-二氟-5,11-雙(三乙基矽基乙炔基)雙噻吩蒽與聚合物黏合劑，TG OTFT
在四氫萘中以1：1的比率以按重量計2%的總固含量配製來自化合物(15)系列的由式(20)表示的2,8-二氟-5,11-雙(三乙基矽基乙炔基)雙噻吩蒽以及聚[雙(4-苯基)(2,4,6-三甲基苯基)胺]。根據以上示出的用於玻璃基材的方法將這作為OSC層塗覆在OTFT裝置中。
這種配製物的TFT性能在下表(i)中示出：
對比實例(vii)：2,7-二辛基[1]苯並噻吩並[3,2-b][1]苯並噻吩與聚合物黏合劑，TG OTFT
在四氫萘中以1：1的比率以按重量計2%的總固含量配製來自化合物(16)系列的由式(21)表示的2,7-二辛基[1]苯並噻吩並[3,2-b][1]苯並噻吩以及聚[雙(4-苯基)(2,4,6-三甲基苯基)胺]。根據以上示出的用於玻璃基材的方法將這作為OSC層塗覆在OTFT裝置中。
這種配製物的TFT性能在下表(i)中示出：
對比實例(viii)：1,1’-二(癸-5-基)-7,7’-二氟-1H,1’H-3,3’-二吡咯並[2,3-b]喹啉-2,2’(4H,4’H)-二酮與聚合物黏合劑，TG OTFT
在四氫萘中以1：1的比率以按重量計2%的總固含量配製來自化合物(24)系列的由式(25)表示的1,1’-二(癸-5-基)-7,7’-二氟-1H,1’H-3,3’-二吡咯並[2,3-b]喹啉-2,2’(4H,4’H)-二酮以及聚[雙(4-苯基)(2,4,6-三甲基苯基)胺]。根據以上示出的用於玻璃基材的方法將這作為OSC層塗覆在OTFT裝置中。
這種配製物的TFT性能在下表(i)中示出：
實例1至4
如以上描述的製作並且測試作為實例(1)至(5) 製作並且表徵的OTFT陣列。在實例(1)至(5)中測試的配製物包括小分子半導體以及作為黏合劑的無定形小分子。在該等實例中，黏合劑與半導體的比率係以重量份計的。
實例(1)：1,4,8,11-四甲基-6,13-三乙基矽基乙炔基稠五苯與小分子黏合劑；TG OTFT
黏合劑3-(9,9’-螺雙[茀]-3-基)-3’-(9,9’-螺雙[茀]-6-基)聯苯與來自化合物(14)系列的由式(19)表示的1,4,8,11-四甲基-6,13-三乙基矽基乙炔基稠五苯以1：1的比率以按重量計2%的總固含量在四氫萘中配製並且根據以上示出的用於玻璃基材裝置的方法作為OSC層塗覆在OTFT裝置中。
這種配製物的TFT性能在下表(i)中示出：
實例(2)：2,8-二氟-5,11-雙(三乙基矽基乙炔基)雙噻吩蒽與小分子黏合劑；TG OTFT
黏合劑3-(9,9’-螺雙[茀]-3-基)-3’-(9,9’-螺雙[茀]-6-基)聯苯與來自化合物(15)系列的由式(20)表示的2,8-二氟-5,11-雙(三乙基矽基乙炔基)雙噻吩蒽以1：1的比率以按重量計2%的總固含量在四氫萘中配製並且根據以上示出的用於玻璃基材裝置的方法作為OSC層塗覆在OTFT裝置中。
這種配製物的TFT性能在下表(i)中示出：
實例(3)：2,7-二辛基[1]苯並噻吩並[3,2-b][1] 苯並噻吩與小分子黏合劑；TG OTFT
黏合劑3-(9,9’-螺雙[茀]-3-基)-3’-(9,9’-螺雙[茀]-6-基)聯苯與來自化合物(16)系列的由式(21)表示的2,7-二辛基[1]苯並噻吩並[3,2-b][1]苯並噻吩以1：1的比率以按重量計2%的總固含量在四氫萘中配製並且根據以上示出的用於玻璃基材裝置的方法作為OSC層塗覆在OTFT裝置中。
這種配製物的TFT性能在下表(i)中示出：
實例(4)：1,1’-二(癸-5-基)-7,7’-二氟-1H,1’H-3,3’-二吡咯並[2,3-b]喹啉-2,2’(4H,4’H)-二酮與小分子黏合劑；TG OTFT
黏合劑3-(9,9’-螺雙[茀]-3-基)-3’-(9,9’-螺雙[茀]-6-基)聯苯與來自化合物(24)系列的由式(25)表示的1,1’-二(癸-5-基)-7,7’-二氟-1H,1’H-3,3’-二吡咯並[2,3-b]喹啉-2,2’(4H,4’H)-二酮以1：1的比率以按重量計2%的總固含量在四氫萘中配製並且根據以上示出的用於玻璃基材裝置的方法作為OSC層塗覆在OTFT裝置中。
這種配製物的TFT性能在下表(i)中示出：
上述實例顯示出包含有機半導體以及基於取代或未取代的螺雙茀的單體黏合劑的根據本發明的有機半導體組成物產生了具有改進性能的OTFT(與使用根據先前技術之組成物得到的OTFT相比)。

Claims (15)

  1. 一種有機半導體組成物，其包含有機半導體(OSC)材料a)以及黏合劑b)，該黏合劑係包含1至4個取代的或未取代的具有式(26)的螺雙茀部分之螺雙茀化合物
  2. 如申請專利範圍第1項之有機半導體組成物，其中該螺雙茀化合物具有1500道耳頓或更少的分子量。
  3. 如申請專利範圍第1至2項中任一項之有機半導體組成物，其另外包含一種或多種有機溶劑。
  4. 如申請專利範圍第1至2項中任一項之有機半導體組成物，其中該黏合劑b)具有至少120℃的玻璃轉化溫度。
  5. 如申請專利範圍第1至2項中任一項之有機半導體組成物，其中該螺雙茀化合物係3-取代的9,9’-螺雙茀化合物。
  6. 如申請專利範圍第1至2項中任一項之有機半導體組成物，其中該有機半導體材料具有至少0.001cm2/Vs的場效應遷移率。
  7. 如申請專利範圍第1至2項中任一項之有機半導體組成物，其中該有機半導體係具有1500Da或更少的分子 量的小分子。
  8. 如申請專利範圍第1至2項中任一項之有機半導體組成物，其中該SBF化合物具有-5.1eV或更低的HOMO能階。
  9. 如申請專利範圍第1至2項中任一項之有機半導體組成物，其中有機半導體對黏合劑之重量比係從1：99至99：1。
  10. 如申請專利範圍第1至2項中任一項之有機半導體組成物，其中該有機半導體材料選自具有下式之化合物 其中Ar1至Ar7在每次出現時是相同或不同的並且各自獨立地選自由單環芳香環和單環雜芳基芳香環所組成的群組，其中Ar1至Ar7中的至少一者被至少一個取代基X取代，該至少一個取代基在每次出現時可以是相同的或不同的並且選自由下列所組成的群組：未取代的或取代的直鏈的、支鏈的或環狀的具有從1至50個碳原子的烷基、具有從1至50個碳原子的烷氧基、具有從6至40個碳原子的芳氧基、具有從7至40個碳原子的烷基芳氧基、具 子的芳氧基、具有從7至40個碳原子的烷基芳氧基、具有從2至40個碳原子的烷氧基羰基、具有從7至40個碳原子的芳氧基羰基、可以是未取代的或被一個或兩個具有從1至20個碳原子、其中每一個可以是相同的或不同的烷基取代的胺基、醯胺基、可以是未取代或被一個、兩個或三個具有從1至20個碳原子的烷基取代的矽基、可以是未取代的或被一個、兩個或三個具有從1至20個碳原子的烷基取代的矽基乙炔基(silylethinyl group)、具有從2至20個碳原子的烯基、胺甲醯基(carbamoyl)、鹵甲醯基(haloformyl group)、甲醯基、氰基、異氰基、異氰酸酯基、硫代氰酸酯基(thiocyanate group)、硫代異氰酸酯基(thioisocyanate group)、OH、硝基、氰基、具有1至20個碳原子的鹵烷基，並且其中Ar1、Ar2和Ar3可以各自隨意地稠合到一個或多個另外的單環芳香環或雜芳香環。
  11. 如申請專利範圍第10項之有機半導體組成物，其中Ar1至Ar7中的至少一者包含5至7員雜芳基，該雜芳基含有從1至3個硫原子、氧原子、硒原子和/或氮原子。
  12. 一種包含閘電極、源電極和汲電極之電子部件或裝置，該部件進一步包含在該源電極與該汲電極之間的有機半導體材料，該有機半導體材料使用如申請專利範圍第1至11項中任一項之有機半導體組成物獲得。
  13. 一種用於製造如申請專利範圍第12項之電子部件或裝置之方法，該方法包括下列步驟： a)提供如申請專利範圍第1至11項之有機半導體組成物，隨意地與溶劑或溶劑混合物一起，b)將在步驟a)中得到的有機半導體組成物施加至基材上；c)隨意地蒸發該溶劑或該溶劑混合物以形成包含該有機半導體材料之固體層，d)隨意地移取在步驟c)中得到的該固體層或分離該基材與該固體層。
  14. 一種如申請專利範圍第1至11項中任一項之有機半導體組成物用於製造有機電子裝置之用途。
  15. 如申請專利範圍第14項之用途，其中該有機電子裝置係有機場效應電晶體。
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