CN113659089A - 有机电致发光装置 - Google Patents
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Abstract
有机EL装置包括阳极，发光层，在所述阳极与所述发光层之间的阳极侧空穴传输层，所述阳极侧空穴传输层包括阳极侧空穴传输材料且掺杂有电子接受材料，在所述阳极侧空穴传输层与所述发光层之间的中间空穴传输层，所述中间空穴传输层包括中间空穴传输材料，以及在所述中间空穴传输层与所述发光层之间的发光层侧空穴传输层，所述发光层侧空穴传输层与所述发光层相邻，其中所述发光层侧空穴传输层包括由下列式1表示的发光层侧空穴传输材料：[式1]
Description
本申请是申请日为2015年12月2日，申请号为201510870448.3，发明名称为“有机电致发光装置”的发明专利申请的分案申请。
相关申请的交叉引用
均于2014年12月2日向日本知识产权局提交的且标题均为“有机电致发光装置”的第2014-244485号日本专利申请和第2014-244490号日本专利申请通过引用整体并入本文。
技术领域
实施方式涉及有机电致发光装置。
背景技术
近来，正积极进行有机电致发光(EL)显示器的开发。同时，也正积极进行有机EL装置(其为用在有机EL显示器中的自发光型发光装置)的开发。
有机EL装置可具有例如按次序的阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极的堆叠结构。
在此类有机EL装置中，从阳极和阴极注入的空穴和电子在发光层中可复合以产生激子。可经由所产生的激子跃迁至基态来实现发光。
发明内容
实施方式涉及有机电致发光装置。
实施方式可通过提供有机EL装置来实现，所述有机EL装置包括阳极，发光层，在所述阳极与所述发光层之间的阳极侧空穴传输层，所述阳极侧空穴传输层包括阳极侧空穴传输材料且掺杂有电子接受材料，在所述阳极侧空穴传输层与所述发光层之间的中间空穴传输层，所述中间空穴传输层包括中间空穴传输材料，以及在所述中间空穴传输层与所述发光层之间的发光层侧空穴传输层，所述发光层侧空穴传输层与所述发光层相邻，其中所述发光层侧空穴传输层包括由下列式1表示的发光层侧空穴传输材料：
[式1]
其中，在式1中，Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的具有6至50个环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有5至50个环碳原子的杂芳基，R1至R3各自独立地为取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6至50个环碳原子的芳基、或者取代或未取代的具有3至50个环碳原子的杂环基团，R1至R3中相邻基团的两个或多个是分开的或结合以形成环，m为0至4的整数，p和q各自独立地为0至5的整数，L1为直接键联、取代或未取代的具有6至18个环碳原子的亚芳基、或者取代或未取代的具有5至15个环碳原子的亚杂芳基，且碳原子a和b是分开的或经由直接键联结合。
中间空穴传输材料可以包括由下列式2表示的化合物：
[式2]
其中，在式2中，Ar1至Ar3可各自独立地为取代或未取代的具有6至50个环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有5至50个环碳原子的杂芳基，Ar4可以为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的具有6至50个环碳原子的芳基、取代或未取代的具有5至50个环碳原子的杂芳基、或者取代或未取代的具有1至50个碳原子的烷基，且L1可以为直接键联、取代或未取代的具有6至18个环碳原子的亚芳基、或者取代或未取代的具有5至15个环碳原子的亚杂芳基。
阳极侧空穴传输材料可以包括由下列式2表示的化合物。
电子接受材料可具有约-9.0eV至约-4.0eV的最低未占分子轨道(LUMO)水平。
阳极侧空穴传输层可以与阳极相邻。
发光层可以包括由下列式3表示的化合物：
[式3]
其中，在式3中，每个Ar1可独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1至50个碳原子的烷基、取代或未取代的具有3至50个环碳原子的环烷基、取代或未取代的具有1至50个碳原子的烷氧基、取代或未取代的具有7至50个碳原子的芳烷基、取代或未取代的具有6至50个环碳原子的芳氧基、取代或未取代的具有6至50个环碳原子的芳硫基、取代或未取代的具有2至50个碳原子的烷氧基羰基、取代或未取代的具有6至50个环碳原子的芳基、取代或未取代的具有5至50个环碳原子的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、卤素原子、氰基、硝基或羟基，且n可以为1至10的整数。
实施方式可通过提供有机EL装置来实现，所述有机EL装置包括阳极，发光层，在所述阳极与所述发光层之间的阳极侧空穴传输层，所述阳极侧空穴传输层主要包括电子接受材料，在所述阳极侧空穴传输层与所述发光层之间的中间空穴传输层，所述中间空穴传输层包括中间空穴传输材料，以及在所述中间空穴传输层与所述发光层之间的发光层侧空穴传输层，所述发光层侧空穴传输层与所述发光层相邻，其中所述发光层侧空穴传输层包括由下列式1表示的发光层侧空穴传输材料：
[式1]
其中，在式1中，Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的具有6至50个环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有5至50个环碳原子的杂芳基，R1至R3各自独立地为取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6至50个环碳原子的芳基、或者取代或未取代的具有3至50个环碳原子的杂环基团，R1至R3中相邻基团的两个或多个是分开的或结合以形成环，m为0至4的整数，p和q各自独立地为0至5的整数，L1为直接键联、取代或未取代的具有6至18个环碳原子的亚芳基、或者取代或未取代的具有5至15个环碳原子的亚杂芳基，且碳原子a和b是分开的或经由直接键联结合。
中间空穴传输材料可以包括由下列式2表示的化合物：
[式2]
其中，在式2中，Ar1至Ar3可各自独立地为取代或未取代的具有6至50个环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有5至50个环碳原子的杂芳基，Ar4可以为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的具有6至50个环碳原子的芳基、取代或未取代的具有5至50个环碳原子的杂芳基、或者取代或未取代的具有1至50个碳原子的烷基，且L1可以为直接键联、取代或未取代的具有6至18个环碳原子的亚芳基、或者取代或未取代的具有5至15个环碳原子的亚杂芳基。
电子接受材料可具有约-9.0eV至约-4.0eV的最低未占分子轨道(LUMO)水平。
阳极侧空穴传输层可以与阳极相邻。
发光层可以包括由下列式3表示的化合物：
[式3]
其中，在式3中，每个Ar1可独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1至50个碳原子的烷基、取代或未取代的具有3至50个环碳原子的环烷基、取代或未取代的具有1至50个碳原子的烷氧基、取代或未取代的具有7至50个碳原子的芳烷基、取代或未取代的具有6至50个环碳原子的芳氧基、取代或未取代的具有6至50个环碳原子的芳硫基、取代或未取代的具有2至50个碳原子的烷氧基羰基、取代或未取代的具有6至50个环碳原子的芳基、取代或未取代的具有5至50个环碳原子的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、卤素原子、氰基、硝基或羟基，且n可以为1至10的整数。
附图说明
通过参考附图详细地描述示例性实施方式，特征对于本领域技术人员会是显而易见的，在附图中：
图1举例说明了根据实施方式的有机EL装置的图解。
具体实施方式
现在参考附图将在下文更详细地描述示例实施方式；然而，它们可以不同形式实现且不应解释为限于本文所提出的实施方式。相反，提供了这些实施方式以便本公开会彻底且完整，并且会向本领域技术人员充分地传达示例性实现方式。
在附图中，为了清楚说明可将层和区的尺寸放大。也应理解，当层或元件被称为在另一层或元件“之上”时，其可直接在另一个层或元件之上，或也可存在中间元件。此外，也应理解，当元件被称为在两个元件“之间”时，其可以为两个元件之间的唯一元件，或也可存在一个或多个中间元件。相同的参考数字通篇是指相同的元件。
<1-1.有机EL装置的构型>
(1-1-1.总体构型)
首先，基于图1，将描述根据实施方式的有机EL装置100的总体构型。
如图1所示，根据实施方式的有机EL装置100可以包括，例如，基板110、在基板110上的第一电极120、在第一电极120上的空穴传输层130、在空穴传输层130上的发光层140、在发光层140上的电子传输层150、在电子传输层150上的电子注入层160和在电子注入层160上的第二电极170。在实现中，可以形成空穴传输层130以具有由多个层131、133和135组成的的多层结构。
(1-1-2.基板的构型)
基板110可以为适合地用于有机EL装置的基板。例如，基板110可以为玻璃基板、半导体基板或透明塑料基板。
(1-1-3.第一电极的构型)
第一电极120可以为例如阳极，并且可通过蒸发法、溅射法等形成于基板110上。例如，第一电极120可使用具有高功函的金属、合金、导电化合物等形成为透射型电极。第一电极120可使用例如具有良好的透明度和导电性的氧化铟锡(In2O3-SnO2:ITO)、氧化铟锌(In2O3-ZnO:IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等形成。在实现中，第一电极120可形成为通过堆叠镁(Mg)、铝(Al)等形成的反射型电极。
(1-1-4.空穴传输层的构型)
空穴传输层130可以包括空穴传输材料且可具有空穴传输功能。空穴传输层130可形成于例如第一电极120上到约10nm至约150nm的层厚度(例如，多层结构的总层厚度)。
根据实施方式的有机EL装置100的空穴传输层130可通过(从第一电极120起)逐个堆叠阳极侧空穴传输层131、中间空穴传输层133和发光层侧空穴传输层135而形成为多层。
(1-1-4-1.阳极侧空穴传输层的构型)
阳极侧空穴传输层131可以为包括阳极侧空穴传输材料的层且可掺杂有电子接受材料。例如，阳极侧空穴传输层131可形成于第一电极120上(例如，直接形成于其上)。
阳极侧空穴传输层131可掺杂有电子接受材料，且从第一电极120的空穴注入性质可得以改善。在实现中，阳极侧空穴传输层131可提供在第一电极120附近，例如，可与第一电极120相邻(例如，直接相邻或直接接触)提供。
阳极侧空穴传输层131中包括的阳极侧空穴传输材料可以包括适合的空穴传输材料。阳极侧空穴传输层131中包括的阳极侧空穴传输材料的实例可以包括1,1-双[(二-4-甲苯基氨基)苯基]环己烷(TAPC)、咔唑衍生物诸如N-苯基咔唑和聚乙烯基咔唑、N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4’-二胺(TPD)、4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基联苯胺(NPB)等。
阳极侧空穴传输层131中包括的电子接受材料可以包括适合的电子接受材料。在实现中，阳极侧空穴传输层131中包括的电子接受材料可具有约-9.0eV至约-4.0eV，例如，约-6.0eV至约-4.0eV的LUMO水平。
具有约-9.0eV至约-4.0eV的LUMO水平的电子接受材料的实例可以包括由下列
式4-1至4-14表示的化合物中的一种。
在上式4-1至4-14中，每个R可独立地为或包括，例如，氢原子、氘原子、卤素原子、具有1至50个碳原子的氟烷基、氰基、具有1至50个碳原子的烷氧基、具有1至50个碳原子的烷基、具有6至50个环碳原子的芳基、或具有5至50个环碳原子的杂芳基。
每个Ar可独立地为或包括例如具有吸电子基团的取代的芳基或未取代的具有6至50个环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有5至50个环碳原子的杂芳基，每个Y可独立地为例如次甲基(-CH＝)或氮原子(-N＝)，每个Z可独立地为例如拟卤素原子或硫(S)原子，n可以为10或10以下的整数，且每个X可独立地为由下列X1至X7中的一个表示的取代基。
在上式X1至X7中，每个Ra可独立地为或包括，例如，氢原子、氘原子、卤素原子、具有1至50个碳原子的氟烷基、氰基、具有1至50个碳原子的烷氧基、具有1至50个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6至50个环碳原子的芳基、或者取代或未取代的具有5至50个环碳原子的杂芳基。
由R、Ar和Ra表示的取代或未取代的具有6至50个环碳原子的芳基的实例可以包括苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯基-4-基、对三联苯基-3-基、对三联苯基-2-基、间三联苯基-4-基、间三联苯基-3-基、间三联苯基-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对三联苯基-4-基、荧蒽基、芴基等。
由R、Ar和Ra表示的取代或未取代的具有5至50个环碳原子的杂芳基的实例可以包括1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡啶基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1,7-菲咯啉-2-基、1,7-菲咯啉-3-基、1,7-菲咯啉-4-基、1,7-菲咯啉-5-基、1,7-菲咯啉-6-基、1,7-菲咯啉-8-基、1,7-菲咯啉-9-基、1,7-菲咯啉-10-基、1,8-菲咯啉-2-基、1,8-菲咯啉-3-基、1,8-菲咯啉-4-基、1,8-菲咯啉-5-基、1,8-菲咯啉-6-基、1,8-菲咯啉-7-基、1,8-菲咯啉-9-基、1,8-菲咯啉-10-基、1,9-菲咯啉-2-基、1,9-菲咯啉-3-基、1,9-菲咯啉-4-基、1,9-菲咯啉-5-基、1,9-菲咯啉-6-基、1,9-菲咯啉-7-基、1,9-菲咯啉-8-基、1,9-菲咯啉-10-基、1,10-菲咯啉-2-基、1,10-菲咯啉-3-基、1,10-菲咯啉-4-基、1,10-菲咯啉-5-基、2,9-菲咯啉-1-基、2,9-菲咯啉-3-基、2,9-菲咯啉-4-基、2,9-菲咯啉-5-基、2,9-菲咯啉-6-基、2,9-菲咯啉-7-基、2,9-菲咯啉-8-基、2,9-菲咯啉-10-基、2,8-菲咯啉-1-基、2,8-菲咯啉-3-基、2,8-菲咯啉-4-基、2,8-菲咯啉-5-基、2,8-菲咯啉-6-基、2,8-菲咯啉-7-基、2,8-菲咯啉-9-基、2,8-菲咯啉-10-基、2,7-菲咯啉-1-基、2,7-菲咯啉-3-基、2,7-菲咯啉-4-基、2,7-菲咯啉-5-基、2,7-菲咯啉-6-基、2,7-菲咯啉-8-基、2,7-菲咯啉-9-基、2,7-菲咯啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、10-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、10-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咕基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基等。
由R和Ra表示的取代或未取代的具有1至50个碳原子的氟烷基的实例可以包括全氟烷基诸如三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基和十七氟辛烷基、单氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、四氟丙基、八氟戊基等。
由R和Ra表示的取代或未取代的具有1至50个碳原子的烷基的实例可以包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟甲基、1-羟乙基、2-羟乙基、2-羟基异丁基、1,2-二羟基乙基、1,3-二羟基异丙基、2,3-二羟基-叔丁基、1,2,3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1,2-二氯乙基、1,3-二氯异丙基、2,3-二氯-叔丁基、1,2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1,2-二溴乙基、1,3-二溴异丙基、2,3-二溴-叔丁基、1,2,3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1,2-二碘乙基、1,3-二碘异丙基、2,3-二碘-叔丁基、1,2,3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1,2-二氨基乙基、1,3-二氨基异丙基、2,3-二氨基-叔丁基、1,2,3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1,2-二氰基乙基、1,3-二氰基异丙基、2,3-二氰基-叔丁基、1,2,3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1,2-二硝基乙基、1,3-二硝基异丙基、2,3-二硝基-叔丁基、1,2,3-三硝基丙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4-甲基环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、1-降冰片基、2-降冰片基等。
由R和Ra表示的取代或未取代的具有1至50个碳原子的烷氧基可以为由–OY表示的基团。Y的实例可以包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟甲基、1-羟乙基、2-羟乙基、2-羟基异丁基、1,2-二羟基乙基、1,3-二羟基异丙基、2,3-二羟基-叔丁基、1,2,3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1,2-二氯乙基、1,3-二氯异丙基、2,3-二氯-叔丁基、1,2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1,2-二溴乙基、1,3-二溴异丙基、2,3-二溴-叔丁基、1,2,3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1,2-二碘乙基、1,3-二碘异丙基、2,3-二碘-叔丁基、1,2,3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1,2-二氨基乙基、1,3-二氨基异丙基、2,3-二氨基-叔丁基、1,2,3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1,2-二氰基乙基、1,3-二氰基异丙基、2,3-二氰基-叔丁基、1,2,3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1,2-二硝基乙基、1,3-二硝基异丙基、2,3-二硝基-叔丁基、1,2,3-三硝基丙基等。
由R和Ra表示的卤素原子的实例可以包括氟(F)、氯(Cl)、溴(Br)、碘(I)等。
在实现中，电子接受材料可以包括下列化合物4-15和4-16中的一种。例如，化合物4-15的LUMO水平可以为约-4.40eV，且化合物4-16的LUMO水平可以为约-5.20eV。
在实现中，电子接受材料的掺杂量可为能够掺杂到阳极侧空穴传输层131中的合适量。例如，基于阳极侧空穴传输层131中包括的阳极侧空穴传输材料的总量或总重量，电子接受材料的掺杂量可为约0.1wt％至约50wt％。在实现中，掺杂量可以为约0.5wt％至约5wt％。
(1-1-4-2.中间空穴传输层的构型)
中间空穴传输层133可以包括中间空穴传输材料。中间空穴传输层133可形成于例如阳极侧空穴传输层131上。
中间空穴传输层133中包括的中间空穴传输材料可以包括适合的空穴传输材料。例如，中间空穴传输材料可以包括如阳极侧空穴传输材料的上述的空穴传输材料。
在实现中，中间空穴传输材料可以包括由下列式2表示的化合物。
[式2]
在上式2中，Ar1至Ar3可各自独立地为或包括，例如，取代或未取代的具有6至50个环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有5至50个环碳原子的杂芳基。Ar4可以为或包括，例如，氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的具有6至50个环碳原子的芳基、取代或未取代的具有5至50个环碳原子的杂芳基、或者取代或未取代的具有1至50个碳原子的烷基。L1可以为或可以包括，例如，直接键联(单键)、取代或未取代的具有6至18个环碳原子的亚芳基、或者取代或未取代的具有5至15个环碳原子的亚杂芳基。
Ar1至Ar3的实例可以包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苊基、荧蒽基、苯并菲基、吡啶基、呋喃基、吡喃基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并噁唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基等。在实现中，Ar1至Ar3可以包括所述苯基、所述联苯基、所述三联苯基、所述芴基、所述咔唑基、所述二苯并呋喃基等。
Ar4的实例可以包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苊基、荧蒽基、苯并菲基、吡啶基、呋喃基、吡喃基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基等。在实现中，Ar4可以包括所述苯基、所述联苯基、所述三联苯基、所述芴基、所述咔唑基、所述二苯并呋喃基、所述甲基、所述乙基等。
L1(除了直接键联)的实例可以包括亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚芴基、亚茚基、亚芘基、亚苊基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚吡啶基、亚呋喃基、亚吡喃基、亚噻吩基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚吲哚基、亚咔唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并噻唑基、喹喔啉基、亚苯并咪唑基、亚吡唑基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基等。在实现中，L1可以包括所述直接键联、所述亚苯基、所述亚联苯基、所述亚三联苯基、所述亚芴基、所述亚咔唑基或所述亚二苯并呋喃基。
由式2表示的化合物的实例可以包括下列化合物2-1至2-16中的一种。
中间空穴传输层133可以包括由上式2表示的化合物作为中间空穴传输材料且可有助于改善空穴传输层130的空穴传输性质。因此，有机EL装置100的发光效率可得以改善。
在实现中，由式2表示的化合物可包括于阳极侧空穴传输层131中作为阳极侧空穴传输材料。在阳极侧空穴传输层131包括由式2表示的化合物作为阳极侧空穴传输材料的情况下，空穴传输层130的空穴传输性质得以改善，且有机EL装置100的发光效率可得以改善。
在实现中，在空穴传输层130中包括的咔唑衍生物(诸如由式2表示的化合物)的比率较高的情况下，有机EL装置100的发光寿命可得以改善。
阳极侧空穴传输层131还可以包括除由式2表示的化合物之外的其它空穴传输材料作为阳极侧空穴传输材料。
(1-1-4-3.发光层侧空穴传输层的构型)
发光层侧空穴传输层135可以包括由下列式1表示的化合物。发光层侧空穴传输层135可形成于例如中间空穴传输层133上，与发光层140相邻(例如，直接相邻或直接接触)。
[式1]
在式1中，Ar1和Ar2可各自独立地为或包括，例如，取代或未取代的具有6至50个环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有5至50个环碳原子的杂芳基。
R1至R3可各自独立地为或包括，例如，取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6至50个环碳原子的芳基、或者取代或未取代的具有3至50个环碳原子的杂环基团。在实现中，R1至R3中相邻基团的两个或多个可彼此分开或可结合以形成环。
此外，m可以为0至4的整数，且p和q可各自独立地为0至5的整数。L1可以为或可以包括，例如，直接键联(例如，单键)、取代或未取代的具有6至18个环碳原子的亚芳基、或者取代或未取代的具有5至15个环碳原子的亚杂芳基。碳原子a和b可彼此分开或可经由直接键联键合或结合。
Ar1和Ar2的实例可以包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苊基、荧蒽基、苯并菲基、吡啶基、呋喃基、吡喃基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基等。在实现中，Ar1和Ar2可以包括所述苯基、所述联苯基、所述三联苯基、所述芴基、所述咔唑基和所述二苯并呋喃基。
R1至R3的实例可以包括甲基、乙基、丙基、异丙基、环丙基、丁基、异丁基、叔丁基、环丁基、戊基、异戊基、新戊基、环戊基、己基、环己基、庚基、环庚基、辛基、壬基、癸基等，除了Ar1和Ar2的特定实例。
Ar1和Ar2以及R1至R3的取代基可以包括烷基、烷氧基、芳基和杂芳基。所述烷基、所述芳基和所述杂芳基的实例可以与如上所述的相同。烷氧基的实例可以包括被烷基取代的烷氧基。
L1(除了直接键联/单键)的实例可以包括二价取代基或与Ar1和Ar2描述相关的基团的形式。例如，L1可以包括亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚芴基、芴二基、茚满二基(indandiyl)、芘二基、苊二基、荧蒽二基、三亚苯基二基、吡啶二基、吡喃二基、喹啉二基、异喹啉二基、苯并呋喃二基、苯并噻吩二基、吲哚二基、咔唑二基、苯并噁唑二基、苯并噻唑二基、喹喔啉二基、苯并咪唑二基和二苯并呋喃二基。在实现中，可以使用所述亚苯基、所述亚三联苯基、所述芴二基、所述咔唑二基和所述二苯并呋喃二基。
在实现中，由式1表示的化合物可以包括下列化合物1至12中的一种。
发光层侧空穴传输层135可以包括由上式1表示的化合物作为发光层侧空穴传输材料，且来自未在发光层140中消耗的电子可钝化空穴传输层130。在实现中，发光层侧空穴传输层135可以包括由上式1表示的化合物，且可减少和/或防止发光层140中产生的激发态的能量扩散到空穴传输层130中。因此，根据该构型，发光层侧空穴传输层135可有助于改善空穴传输层130的电流耐久性。
发光层侧空穴传输层135可靠近发光层140形成。例如，发光层侧空穴传输层135可与发光层140相邻(例如，直接相邻或直接接触)而形成，从而有助于有效地防止电子或能量从发光层140扩散。
发光层侧空穴传输层135可以包括由上式1表示的化合物，整个有机EL装置100的电荷平衡可得以控制，且可抑制掺杂到阳极侧空穴传输层131中的电子接受材料扩散到发光层140。因此，发光层侧空穴传输层135可有助于改善空穴传输层130的总体电荷运输性质。
在实现中，发光层侧空穴传输层135可以包括由上式1表示的化合物，且空穴传输层130的电荷运输性质和电流耐久性可得以改善。因此，有机EL装置100的发光效率和发光寿命可得以改善。
如上所述，空穴传输层130包括阳极侧空穴传输层131、中间空穴传输层133和发光层侧空穴传输层135可有助于改善有机EL装置100的电流耐久性和空穴传输性质。因此，根据实施方式的有机EL装置100可具有改善发光效率和发光寿命。
(1-1-5.发光层的构型)
发光层140可以包括主体材料，作为发光材料的掺杂剂材料等，且经由荧光或磷光发光。发光层140可形成于例如空穴传输层130上到约10nm至约60nm范围内的层厚度。
发光层140中包括的主体材料和掺杂剂材料可以包括适合的主体材料和掺杂剂材料。例如，发光层140可以包括荧蒽衍生物、芘(及其衍生物)、芳基乙炔衍生物、芴衍生物、苝(及其衍生物)、屈衍生物、苯乙烯基衍生物等作为主体材料或掺杂剂材料。更特别地，发光层140可以包括三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、4,4’-N,N’-二咔唑-联苯(CBP)、聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)、4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBI)、3-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、二苯乙烯基芳烃(DSA)、4,4’-双(9-咔唑)-2,2’-二甲基-联苯(dmCBP)、双(2,2-二苯基乙烯基)-1,1’-联苯(DPVBi)、1,4-双[2-(3-N-乙基咔唑基)乙烯基]苯(BCzVB)、4-(二-对甲苯基氨基)-4’-[(二-对甲苯基氨基)苯乙烯基]茋(DPAVB)、N-(4-(E)-2-(6-((E)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-N-苯基苯胺(N-BDAVBi)、2,5,8,11-四叔丁基苝(TBPe)、1,1-联芘、1,4-二芘基苯、1,4-双(N,N-二苯基氨基)芘等作为主体材料或掺杂剂材料。
在实现中，发光层140可以包括由下列式3表示的化合物。
[式3]
在上式3中，每个Ar1可独立地为或包括，例如，氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1至50个碳原子的烷基、取代或未取代的具有3至50个环碳原子的环烷基、取代或未取代的具有1至50个碳原子的烷氧基、取代或未取代的具有7至50个碳原子的芳烷基、取代或未取代的具有6至50个环碳原子的芳氧基、取代或未取代的具有6至50个环碳原子的芳硫基、取代或未取代的具有2至50个碳原子的烷氧基羰基、取代或未取代的具有6至50个环碳原子的芳基、取代或未取代的具有5至50个环碳原子的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、卤素原子、氰基、硝基或羟基，且n可以为1至10的整数。
在实现中，由式3表示的化合物可以包括下列化合物3-1至3-12中的一种。
在发光层140包括由式3表示的化合物的情况下，阳极侧空穴传输层131可有助于显著改善从第一电极120的空穴注入性质。因此，发光层140通过包括由式3表示的化合物可有助于进一步改善有机EL装置100的发光效率和发光寿命。
发光层140可以包括由式3表示的化合物作为主体材料或作为掺杂剂材料。
发光层140可形成为具有发射特定颜色光的层。例如，发光层140可形成为红色发光层、绿色发光层或蓝色发光层。
在发光层140为蓝色发光层的情况下，可以使用适合的蓝色掺杂剂。例如，苝及其衍生物、铱(Ir)络合物诸如双[2-(4,6-二氟苯基)吡啶(pyridinate)]吡啶甲酸合铱(III)(FIrpic)可用作蓝色掺杂剂。
在发光层140为红色发光层的情况下，可以使用适合的红色掺杂剂。例如，红荧烯及其衍生物、4-二氰基亚甲基-2-(对二甲氨基苯乙烯基)-6-甲基-4H-吡喃(DCM)及其衍生物、铱络合物诸如双(1-苯基异喹啉)(乙酰丙酮化物)合铱(III)(Ir(piq)2(acac)、锇(Os)络合物、铂络合物等可用作红色掺杂剂。
在发光层140为绿色发光层时，可以使用适合的绿色掺杂剂。例如，可以使用香豆素及其衍生物、铱络合物诸如三(2-苯基吡啶)合铱(III)(Ir(ppy)3)等。
(1-1-6.电子传输层的构型)
电子传输层150为包括电子传输材料且具有电子传输功能的层。电子传输层150可形成于例如发光层140上到约15nm至约50nm范围内的层厚度。电子传输层150中包括的电子传输材料可以包括适合的电子传输材料。电子传输材料的实例可以包括喹啉衍生物诸如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、1,2,4-三唑衍生物(TAZ)、双(2-甲基-8-羟基喹啉合)-(对苯基苯酚根)-合铝(BAlq)、双(10-羟基苯并喹啉)铍(BeBq2)、Li络合物诸如8-羟基喹啉锂(LiQ)、含氮的芳族环等。含氮的芳族环的实例可以包括含吡啶环的材料诸如1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯、含三嗪环的材料诸如2,4,6-三(3’-(吡啶-3-基)联苯-3-基)-1,3,5-三嗪、含咪唑衍生物的材料诸如2-(4-(N-苯基苯并咪唑基-1-基苯基)-9,10-二萘基蒽)等。
(1-1-7.电子注入层的构型)
电子注入层160为具有促进电子从第二电极170注入的功能的层。电子注入层160可形成于例如电子传输层150上到约0.3nm至约9nm范围内的层厚度。电子注入层160可使用适合的材料(该适合的材料可用作用于形成电子注入层160的材料)形成。用于形成电子注入层160的材料的实例可以包括氟化锂(LiF)等、氯化钠(NaCl)、氟化铯(CsF)、氧化锂(Li2O)、氧化钡(BaO)、8-羟基喹啉锂(LiQ)等。
(1-1-8.第二电极的构型)
第二电极170可以为例如阴极，且可使用蒸发法或溅射法形成于电子注入层160上。例如，第二电极170可使用具有低功函的金属、合金、导电化合物等形成为反射型电极。第二电极170可使用例如锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)形成。第二电极170可形成为具有约20nm或更小的厚度的材料的薄膜，且可使用ITO、IZO等形成为透射型电极。
(1-1-9.有机EL装置的改进实例)
图1所示的有机EL装置100的结构仅用于说明。在根据实施方式的有机EL装置100中，一些层可形成为多层，或可额外形成另一层。在根据实施方式的有机EL装置100中，可以不提供电子传输层150和电子注入层160中的至少一个。
在实现中，在根据实施方式的有机EL装置100中，空穴注入层可提供在第一电极120和空穴传输层130之间。
空穴注入层为具有促进空穴从第一电极120注入的功能的层。空穴注入层可形成于例如第一电极120上到约10nm至约150nm范围内的层厚度。空穴注入层可使用适合的材料(该适合的材料为用于形成空穴注入层的材料)形成。用于形成空穴注入层的材料的实例可以包括含三苯基胺的聚醚酮(TPAPEK)、4-异丙基-4’-甲基二苯基碘鎓四(五氟苯基)硼酸盐(PPBI)、N,N’-二苯基-N,N’-双-[4-(苯基-间甲苯基-氨基)-苯基]-联苯基-4,4’-二胺(DNTPD)、酞菁化合物诸如铜酞菁、4,4’,4”-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯基胺(m-MTDATA)、N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基联苯胺(NPB)、4,4’,4”-三{N,N-二苯基氨基}三苯基胺(TDATA)、4,4’,4”-三(N,N-2-萘基苯基氨基)三苯基胺(2-TNATA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)或聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯(PANI/PSS)等。
(1-1-10.制造有机EL装置的方法)
如上所述的根据实施方式的有机EL装置100的每个层可通过根据所用材料选择适当的层形成方法诸如真空蒸发、溅射和各种涂布方法形成。
例如，金属层(诸如第一电极120、第二电极170和电子注入层160)可使用包括电子束蒸发法、热丝蒸发法和真空蒸发法的蒸发法、溅射法以及诸如电镀法和无电镀法的镀覆法形成。
有机层(诸如空穴传输层130、发光层140和电子传输层150)可使用物理气相沉积(PVD)法诸如真空沉积法、印刷法诸如丝网印刷法和喷墨印刷法、激光转录法、或涂布方法诸如旋转涂布法形成。
在上文，已详细地解释根据实施方式的有机EL装置100的实施方式。
[实施例]
提供了下列实施例和对比例以强调一个或多个实施方式的特征，但应理解，实施例和对比例不应解释为限制实施方式的范围，对比例也不应解释为在实施方式的范围之外。此外，应理解，实施方式并不限于实施例和对比例中描述的特定细节。
<1-2.实施例>
在下文，将特别地参考实施例和对比例来解释根据示例性实施方式的有机EL装置。
(1-2-1.化合物的合成)
(合成例1：化合物1的合成)
根据下列反应流程合成化合物1。
(化合物A的合成)
在氩气气氛下，将53.8g N-[1,1’-联苯]-4-基-N-(4-溴苯基)-[1,1’-联苯]-4-胺、6.46g[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯·CH2Cl2(Pd(dppf)Cl2·CH2Cl2)、33.3g乙酸钾(KOAc)和33.0g双(频哪醇合)二硼添加至2L烧瓶，之后在真空下脱气并在750mL二噁烷溶剂中于约100℃搅拌约12小时。然后，蒸馏出溶剂，向其加入CH2Cl2和水，分离有机相，向其加入硫酸镁和活性粘土，进行抽吸过滤，且蒸馏出溶剂。由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱(使用二氯甲烷和己烷的混合溶剂)分离以产生56.8g(产率98％)为白色固体的化合物A(FAB-MS：C36H34BNO2，测量值523)。
(化合物1的合成)
在氩气气氛下，将1.66g化合物A、1.52g化合物B、0.11g四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)和1.1g碳酸钠添加至200mL三颈烧瓶，之后在40mL甲苯、19mL EtOH和9.0L水的混合溶剂中于约80℃加热并搅拌约2小时。空气冷却后，将水加入至反应物，分离有机相，且蒸馏出溶剂。由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱(使用甲苯和己烷的混合溶剂)分离且使用甲苯和EtOH的混合溶剂重结晶以产生1.96g(产率84％)为白色固体的化合物1。通过FAB-MS测量的化合物1的分子量为713。通过1H NMR(300MHz,CDCl3)测量的化合物1的化学位移值(δ)为7.82-7.76(m,2H),7.62-7.56(m,6H),7.53-7.49(m,5H),7.47(d,2H,J＝6.0Hz),7.45-7.39(m,4H),7.37-7.29(m,3H),7.27-7.18(m,17H)。由此确认化合物1的合成。
(合成例2：化合物5的合成)
根据下列反应流程合成化合物5。
(化合物C的合成)
在氩气气氛下，将2.32g 4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯胺、4.00g 2-溴-9,9-二苯基芴，1.04g Pd(PPh3)4、2.79g碳酸钾添加至500mL三颈烧瓶，之后在200mL甲苯、32mL水和12mL乙醇的混合溶剂中于约90℃加热并搅拌约14小时。空气冷却后，加入水，分离有机层，且蒸馏出溶剂。由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱(使用二氯甲烷和己烷的混合溶剂)分离且使用乙酸乙酯和己烷的混合溶剂重结晶以产生2.18g(产率53％)为白色固体的化合物C(FAB-MS：C31H23N，测量值409)。
(化合物5的合成)
在氩气气氛下，将2.11g化合物C、3.15g溴二苯并呋喃、0.384g三(二亚苄基丙酮)二钯·CHCl3((Pd2(dba)3·CHCl3和2.06g t-BuONa添加至200mL三颈烧瓶，加入65mL脱水甲苯和0.56mL 2M(t-Bu)3P/脱水甲苯，之后加热并回流约7小时。空气冷却后，加入水，分离有机相，且蒸馏出溶剂。由此获得的粗产物分离通过硅胶柱色谱(使用二氯甲烷和己烷的混合溶剂)分离且使用二氯甲烷和乙醇的混合溶剂重结晶以产生3.30g(产率62％)为白色固体的化合物5。通过FAB-MS测量的化合物5(C55H35NO2)的分子量为741。通过1H NMR(300MHz,CDCl3)测量的化合物5的化学位移值(δ)为7.87(dd,2H),7.81(d,2H),7.80(dd,2H),7.54-7.46(4H),7.46-7.13(25H)。由此确认化合物5的合成。
(1-2-2.包括阳极侧空穴传输材料和掺杂有电子接受材料的阳极侧空穴传输层的有机EL装置的制造)
根据实施方式的有机EL装置通过下列制造方法来制造。
首先，关于提前图案化和洗涤的ITO-玻璃基板，进行使用UV-臭氧(O3)的表面处理。玻璃基板上的ITO层(第一电极)的层厚度为约150nm。在臭氧处理后，将经表面处理的基板插入玻璃钟罩型蒸发仪中用于形成有机层并且用约10-4至约10-5Pa的真空度逐个蒸发阳极侧空穴传输层、中间空穴传输层、发光层侧空穴传输层、发光层和电子传输层。阳极侧空穴传输层、中间空穴传输层和发光层侧空穴传输层中的每个层的层厚度为约10nm。发光层的层厚度为约25nm，且电子传输层的层厚度为约25nm。然后，将基板移入玻璃钟罩型蒸发仪中用于形成金属层，且用约10-4至约10-5Pa的真空度蒸发电子注入层和第二电极。电子注入层的层厚度为约1nm且第二电极的层厚度为约100nm。
在此，阳极侧空穴传输层、中间空穴传输层和发光层侧空穴传输层对应于具有堆叠结构的空穴传输层。使用下列表1中所示的材料在实施例和对比例中制造阳极侧空穴传输层、中间空穴传输层和发光层侧空穴传输层。
在表1中，例如，“化合物2-3、4-15”的表述意指作为阳极侧空穴传输材料的化合物2-3掺杂有作为电子接受材料的化合物4-15。基于阳极侧空穴传输材料的量，电子接受材料的掺杂量为约3wt％。
在表1中，化合物6-1、6-2和6-3是指下列空穴传输材料。
9,10-二(2-萘基)蒽(AND，化合物3-2)用作发光层的主体材料，且2,5,8,11-四叔丁基苝(TBP)用作掺杂剂材料。加入基于主体材料的量的3wt％掺杂剂材料。此外，使用Alq3形成电子传输层，使用LiF形成电子注入层且使用铝(Al)形成第二电极。
(1-2-3.评价结果)
然后，评价由此制造的有机EL装置的驱动电压、发光效率和半衰期(发光寿命)。评价结果示于下列表2。通过以约10mA/cm2的电流密度测量获得每个实施例和对比例中的驱动电压和发光效率。通过测量使亮度从约1,000cd/m2的起始亮度降至一半的时间段来获得半衰期。
在暗室中使用Keithley Instruments公司的2400系列源表，Color亮度光度计CS-200(柯尼卡美能达控股股份有限公司，以1°的测量角)，和PC程序LabVIEW8.2(日本的美国国家仪器股份有限公司)进行测量。
[表1]
| 阳极侧空穴传输层 | 中间空穴传输层 | 发光层侧空穴传输层 | |
| 实施例1-1 | 化合物2-3、4-15 | 化合物2-3 | 化合物1 |
| 实施例1-2 | 化合物2-3、4-15 | 化合物2-3 | 化合物5 |
| 实施例1-3 | 化合物6-2、4-15 | 化合物2-3 | 化合物1 |
| 实施例1-4 | 化合物2-3、4-15 | 化合物6-3 | 化合物1 |
| 对比例1-1 | 化合物2-3、4-15 | 化合物1 | 化合物2-3 |
| 对比例1-2 | 化合物2-3 | 化合物2-3 | 化合物1 |
| 对比例1-3 | 化合物2-3、4-15 | 化合物2-3 | 化合物6-1 |
[表2]
| 电压(V) | 发光效率(cd/A) | 发光寿命(h) | |
| 实施例1-1 | 6.1 | 7.7 | 3,800 |
| 实施例1-2 | 6.4 | 7.6 | 3,700 |
| 实施例1-3 | 6.3 | 7.6 | 3,100 |
| 实施例1-4 | 6.3 | 7.7 | 2,900 |
| 对比例1-1 | 6.3 | 7.3 | 2,000 |
| 对比例1-2 | 7.4 | 6.9 | 2,100 |
| 对比例1-3 | 6.4 | 7.3 | 2,300 |
参考表1和2，可见当与对比例1-1至1-3的那些相比时，实施例1-1至1-4的发光效率有所改善，且半衰期有所增加。可见有机EL装置的发光效率和发光寿命通过将阳极侧空穴传输层、中间空穴传输层和发光层侧空穴传输层布置在第一电极和发光层之间而得以改善。
例如，将实施例1-1与对比例1-2相比，可见实施例1-1的性质更佳。在对比例1-2中，电子接受材料(例如，化合物4-15)未掺杂于阳极侧空穴传输层中。因此，对于电子接受材料掺杂于阳极侧空穴传输层中是可期望的。
将实施例1-1与对比例1-1相比，实施例1-1的性质更佳。在对比例1-1中，中间空穴传输层和发光层侧空穴传输层中包括的化合物与实施例1-1中的那些相比是相反的。因此，(包括由式1表示的化合物的)发光层侧空穴传输层与发光层相邻是可期望的。此外，通过置换中间空穴传输层和发光层侧空穴传输层中包括的化合物，可以获得显著的性质差异。
将实施例1-1至1-3与对比例1-3相比，实施例1-1至1-3的性质更佳。在对比例1-3中，发光层侧空穴传输层中包括的发光层侧空穴传输材料为化合物6-1代替由式1表示的化合物。因此，发光层侧空穴传输层包括由式1表示的化合物是可期望的。
将实施例1-1和1-2与实施例1-3相比，实施例1-1和1-2的性质更佳。在实施例1-3中，阳极侧空穴传输层中包括的阳极侧空穴传输材料为不包括咔唑基的空穴传输材料，即化合物6-2，代替由式2表示的化合物。因此，在实现中，阳极侧空穴传输层中包括的阳极侧空穴传输材料为由式2表示的化合物是可期望的。
将实施例1-1和1-2与实施例1-4相比，实施例1-1和1-2的性质更佳。在实施例1-4中，中间空穴传输层中包括的中间空穴传输材料为不包括咔唑基的空穴传输材料，即化合物6-3，代替由式2表示的化合物。因此，在实现中，中间空穴传输层中包括的中间空穴传输材料为由式2表示的化合物是可期望的。
如上所述，将掺杂有电子接受材料的阳极侧空穴传输层、中间空穴传输层和包括由式1表示的化合物的发光层侧空穴传输层堆叠在第一电极(阳极)和发光层之间，则有机EL装置的发光效率和发光寿命有所改善。
可认为，通过布置包括由式1表示的化合物的发光层侧空穴传输层，空穴传输层可被来自未在发光层中消耗的电子钝化，可防止从发光层产生的激发态能量扩散到空穴传输层，并且可以控制整个装置的电荷平衡。可认为，通过布置包括由式1表示的化合物的发光层侧空穴传输层，发光层侧空穴传输层可有助于抑制邻近第一电极(阳极)提供的阳极侧空穴传输层中包括的电子接受材料扩散到发光层。
<2-1.包括阳极侧空穴传输层(主要包括电子接受材料)的有机EL装置的构型>
在下文，将参考图1解释包括阳极侧空穴传输层的有机EL装置，该阳极侧空穴传输层主要包括电子接受材料。
包括阳极侧空穴传输层的有机EL装置可以包括上述阳极侧空穴传输材料所包括的电子接受材料且可具有与上文所述的有机EL装置(例如，包括掺杂有电子接受材料的阳极侧空穴传输层)相同的一般构型，例如，相同的基板的构型、相同的第一电极的构型、相同的发光层的构型、相同的电子传输层的构型、相同的电子注入层的构型、相同的第二电极的构型和相同的制造有机EL装置的方法，并且可具有不同的空穴传输层的构型。因此，特别是，在下文将解释空穴传输层的构型。
(2-1-1.空穴传输层的构型)
空穴传输层130可以包括空穴传输材料且可具有空穴传输功能。空穴传输层130可形成于例如第一电极120上到约10nm至约150nm范围内的层厚度(堆叠结构的总层厚度)。
根据实施方式的有机EL装置100的空穴传输层130可通过从第一电极120起逐个堆叠阳极侧空穴传输层131、中间空穴传输材料层133和发光层侧空穴传输层135而形成为多层。此外，未明确限制层的厚度的比率。
(2-1-1-1.阳极侧空穴传输层的构型)
阳极侧空穴传输层131可以包括阳极侧空穴传输材料且可以为掺杂有电子接受材料的层。例如，阳极侧空穴传输层131可形成于第一电极120上。
阳极侧空穴传输层131可通过掺杂电子接受材料而形成且可有助于改善从第一电极120的空穴注入性质。因此，阳极侧空穴传输层131可提供在第一电极120附近。例如，阳极侧空穴传输层131可与第一电极120相邻(例如，直接相邻或直接接触)提供。
阳极侧空穴传输层131中包括的阳极侧空穴传输材料可以包括适合的空穴传输材料。阳极侧空穴传输层131中包括的阳极侧空穴传输材料的实例可以包括1,1-双[(二-4-甲苯基氨基)苯基]环己烷(TAPC)、咔唑衍生物诸如N-苯基咔唑和聚乙烯基咔唑、N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4’-二胺(TPD)、4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基联苯胺(NPB)等。
阳极侧空穴传输层131中包括的电子接受材料可以包括适合的电子接受材料。在实现中，阳极侧空穴传输层131中包括的电子接受材料可具有约-9.0eV至约-4.0eV，例如约-6.0eV至约-4.0eV范围内的LUMO水平
具有约-9.0eV至约-4.0eV范围内的LUMO水平的电子接受材料的实例可以包括由下列式4-1至4-14中的一种表示的化合物。
在上式4-1至4-14中，每个R可独立地为或包括，例如，氢原子、氘原子、卤素原子、具有1至50个碳原子的氟烷基、氰基、具有1至50个碳原子的烷氧基、具有1至50个碳原子的烷基、具有6至50个环碳原子的芳基或具有5至50个环碳原子的杂芳基。
每个Ar可独立地为或包括，例如，具有6至50个环碳原子的被吸电子基团取代的芳基或未取代的具有6至50个环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有5至50个环碳原子的杂芳基，每个Y可以为例如次甲基(-CH＝)或氮原子(-N＝)，每个Z可以为例如拟卤素原子或硫(S)原子,n为10或10以下的整数，且每个X可以为例如表示由下列式X1至X7中的一种表示的取代基。
在X1至X7中，每个Ra可以为或包括，例如，氢原子、氘原子、卤素原子、具有1至50个碳原子的氟烷基、氰基、具有1至50个碳原子的烷氧基、具有1至50个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6至50个环碳原子的芳基、或者取代或未取代的具有5至50个环碳原子的杂芳基。
由R、Ar和Ra表示的取代或未取代的具有6至50个环碳原子的芳基的实例可以包括苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯基-4-基、对三联苯基-3-基、对三联苯基-2-基、间三联苯基-4-基、间三联苯基-3-基、间三联苯基-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对三联苯基-4-基、荧蒽基、芴基等。
由R、Ar和Ra表示的取代或未取代的具有5至50个环碳原子的杂芳基的实例可以包括1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡啶基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1,7-菲咯啉-2-基、1,7-菲咯啉-3-基、1,7-菲咯啉-4-基、1,7-菲咯啉-5-基、1,7-菲咯啉-6-基、1,7-菲咯啉-8-基、1,7-菲咯啉-9-基、1,7-菲咯啉-10-基、1,8-菲咯啉-2-基、1,8-菲咯啉-3-基、1,8-菲咯啉-4-基、1,8-菲咯啉-5-基、1,8-菲咯啉-6-基、1,8-菲咯啉-7-基、1,8-菲咯啉-9-基、1,8-菲咯啉-10-基、1,9-菲咯啉-2-基、1,9-菲咯啉-3-基、1,9-菲咯啉-4-基、1,9-菲咯啉-5-基、1,9-菲咯啉-6-基、1,9-菲咯啉-7-基、1,9-菲咯啉-8-基、1,9-菲咯啉-10-基、1,10-菲咯啉-2-基、1,10-菲咯啉-3-基、1,10-菲咯啉-4-基、1,10-菲咯啉-5-基、2,9-菲咯啉-1-基、2,9-菲咯啉-3-基、2,9-菲咯啉-4-基、2,9-菲咯啉-5-基、2,9-菲咯啉-6-基、2,9-菲咯啉-7-基、2,9-菲咯啉-8-基、2,9-菲咯啉-10-基、2,8-菲咯啉-1-基、2,8-菲咯啉-3-基、2,8-菲咯啉-4-基、2,8-菲咯啉-5-基、2,8-菲咯啉-6-基、2,8-菲咯啉-7-基、2,8-菲咯啉-9-基、2,8-菲咯啉-10-基、2,7-菲咯啉-1-基、2,7-菲咯啉-3-基、2,7-菲咯啉-4-基、2,7-菲咯啉-5-基、2,7-菲咯啉-6-基、2,7-菲咯啉-8-基、2,7-菲咯啉-9-基、2,7-菲咯啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、10-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、10-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咕基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基等。
由R和Ra表示的取代或未取代的具有1至50个碳原子的氟烷基的实例可以包括全氟烷基诸如三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基和十七氟辛烷基、单氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、四氟丙基、八氟戊基等。
由R和Ra表示的取代或未取代的具有1至50个碳原子的烷基的实例可以包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟甲基、1-羟乙基、2-羟乙基、2-羟基异丁基、1,2-二羟基乙基、1,3-二羟基异丙基、2,3-二羟基-叔丁基、1,2,3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1,2-二氯乙基、1,3-二氯异丙基、2,3-二氯-叔丁基、1,2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1,2-二溴乙基、1,3-二溴异丙基、2,3-二溴-叔丁基、1,2,3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1,2-二碘乙基、1,3-二碘异丙基、2,3-二碘-叔丁基、1,2,3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1,2-二氨基乙基、1,3-二氨基异丙基、2,3-二氨基-叔丁基、1,2,3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1,2-二氰基乙基、1,3-二氰基异丙基、2,3-二氰基-叔丁基、1,2,3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1,2-二硝基乙基、1,3-二硝基异丙基、2,3-二硝基-叔丁基、1,2,3-三硝基丙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4-甲基环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、1-降冰片基、2-降冰片基等。
由R和Ra表示的取代或未取代的具有1至50个碳原子的烷氧基可以为由–OY表示的基团。Y的实例可以包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟甲基、1-羟乙基、2-羟乙基、2-羟基异丁基、1,2-二羟基乙基、1,3-二羟基异丙基、2,3-二羟基-叔丁基、1,2,3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1,2-二氯乙基、1,3-二氯异丙基、2,3-二氯-叔丁基、1,2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1,2-二溴乙基、1,3-二溴异丙基、2,3-二溴-叔丁基、1,2,3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1,2-二碘乙基、1,3-二碘异丙基、2,3-二碘-叔丁基、1,2,3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1,2-二氨基乙基、1,3-二氨基异丙基、2,3-二氨基-叔丁基、1,2,3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1,2-二氰基乙基、1,3-二氰基异丙基、2,3-二氰基-叔丁基、1,2,3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1,2-二硝基乙基、1,3-二硝基异丙基、2,3-二硝基-叔丁基、1,2,3-三硝基丙基等。
由R和Ra表示的卤素原子的实例可以包括氟(F)、氯(Cl)、溴(Br)、碘(I)等。
在实现中，电子接受材料可以包括下列化合物4-15和4-16中的一种。例如，化合物4-15的LUMO水平可以为约-4.40eV，且化合物4-16的LUMO水平可以为约-5.20eV。
电子接受材料的掺杂量可以为能够掺杂到阳极侧空穴传输层131中的适合量。例如，基于阳极侧空穴传输层131中包括的阳极侧空穴传输材料的总量，电子接受材料的掺杂量可以为约0.1wt％至约50wt％，例如约0.5wt％至约5wt％。
(2-1-1-2.中间空穴传输层的构型)
中间空穴传输层133可以包括中间空穴传输材料。中间空穴传输层133可形成于例如阳极侧空穴传输层131上。
中间空穴传输层133中包括的中间空穴传输材料可以包括适合的空穴传输材料。在实现中，中间空穴传输材料可以包括上文提及的关于阳极侧空穴传输材料的空穴传输材料。
在实现中，空穴传输材料可以包括由下列式2表示的化合物。
[式2]
在上式2中，Ar1至Ar3可各自独立地为或包括，例如，取代或未取代的具有6至50个环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有5至50个环碳原子的杂芳基。Ar4可以为或包括，例如，氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的具有6至50个环碳原子的芳基、取代或未取代的具有5至50个环碳原子的杂芳基、或者取代或未取代的具有1至50个碳原子的烷基。L1可以为直接键联(例如，单键)、取代或未取代的具有6至18个环碳原子的亚芳基、或者取代或未取代的具有5至15个环碳原子的亚杂芳基。
Ar1至Ar3的实例可以包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苊基、荧蒽基、苯并菲基、吡啶基、呋喃基、吡喃基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基等。在实现中，Ar1至Ar3可以包括所述苯基、所述联苯基、所述三联苯基、所述芴基、所述咔唑基、所述二苯并呋喃基等。
Ar4的实例可以包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苊基、荧蒽基、苯并菲基、吡啶基、呋喃基、吡喃基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基等。在实现中，Ar4可以包括所述苯基、所述联苯基、所述三联苯基、所述芴基、所述咔唑基、所述二苯并呋喃基、所述甲基、所述乙基等。
L1(除了直接键联/单键)的实例可以包括亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚芴基、亚茚基、亚芘基、亚苊基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚吡啶基、亚呋喃基、亚吡喃基、亚噻吩基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚吲哚基、亚咔唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并噻唑基、喹喔啉基、亚苯并咪唑基、亚吡唑基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基等。在实现中，L1可以包括直接键联、所述亚苯基、所述亚联苯基、所述亚三联苯基、所述亚芴基、所述亚咔唑基或所述亚二苯并呋喃基。
在实现中，由式2表示的化合物可以包括下列化合物2-1至2-16中的一种。
中间空穴传输层133可以包括由上式2表示的化合物作为中间空穴传输材料且可有助于改善空穴传输层130的空穴传输性质。因此，有机EL装置100的发光效率可得以改善。
由式2表示的化合物可包括于阳极侧空穴传输层131中作为阳极侧空穴传输材料。在阳极侧空穴传输层131包括由式2表示的化合物作为阳极侧空穴传输材料的情况下，空穴传输层130的空穴传输性质可得以改善。因此，有机EL装置100的发光效率可得以改善。
在实现中，在空穴传输层130中包括的咔唑衍生物(诸如由式2表示的化合物)的比率较高的情况下，有机EL装置100的发光寿命可得以改善。
阳极侧空穴传输层131还可以包括除由式2表示的化合物之外的其它空穴传输材料作为阳极侧空穴传输材料。
(2-1-1-3.发光层侧空穴传输层的构型)
发光层侧空穴传输层135可以包括由下列式1表示的化合物。发光层侧空穴传输层135可形成于例如中间空穴传输层133上，与发光层140相邻(例如，直接相邻或直接接触)。
[式1]
在式1中，Ar1和Ar2可各自独立地为或包括，例如，取代或未取代的具有6至50个环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有5至50个环碳原子的杂芳基。
R1至R3可各自独立地为或包括，例如，取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6至50个环碳原子的芳基、或者取代或未取代的具有3至50个环碳原子的杂环基团。在实现中，R1至R3中相邻基团的两个或多个可以是分开的，或可结合以形成环。
在实现中，m可以为0至4的整数且p和q可各自独立地为0至5的整数。L1可以为，例如，直接键联(例如，单键)、取代或未取代的具有6至18个环碳原子的亚芳基、或者取代或未取代的具有5至15个环碳原子的亚杂芳基。在实现中，碳原子a和b可彼此分开或可经由直接键联结合。
Ar1和Ar2的实例可以包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苊基、荧蒽基、苯并菲基、吡啶基、呋喃基、吡喃基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基等。在实现中，Ar1和Ar2可以包括所述苯基、所述联苯基、所述三联苯基、所述芴基、所述咔唑基和所述二苯并呋喃基。
R1至R3的实例可以包括甲基、乙基、丙基、异丙基、环丙基、丁基、异丁基、叔丁基、环丁基、戊基、异戊基、新戊基、环戊基、己基、环己基、庚基、环庚基、辛基、壬基、癸基等，除了Ar1和Ar2的特定实例。
Ar1和Ar2以及R1至R3的取代基可以包括烷基、烷氧基、芳基和杂芳基。所述烷基、所述芳基和所述杂芳基的实例可以与如上所述的相同。烷氧基的实例可以为被烷基取代的烷氧基。
L1(除了直接键联/单键)的实例可以包括Ar1和Ar2的二价取代基。例如，除了直接键联的L1的实例可以包括亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚芴基、芴二基、茚满二基、芘二基、苊二基、荧蒽二基、三亚苯基二基、吡啶二基、吡喃二基、喹啉二基、异喹啉二基、苯并呋喃二基、苯并噻吩二基、吲哚二基、咔唑二基、苯并噁唑二基、苯并噻唑二基、喹喔啉二基、苯并咪唑二基、二苯并呋喃二基。在实现中，可以使用所述亚苯基、所述亚三联苯基、所述芴二基、所述咔唑二基和所述二苯并呋喃二基。
在实现中，由式1表示的化合物可以包括下列化合物1至12中的一种。
发光层侧空穴传输层135可以包括由上式1表示的化合物作为发光层侧空穴传输材料并且来自未于发光层140中消耗的电子可钝化空穴传输层130。此外，发光层侧空穴传输层135可以包括由上式1表示的化合物，且可减少和/或防止发光层140中产生的激发态的能量扩散到空穴传输层130中。因此，根据该构型，发光层侧空穴传输层135可有助于改善空穴传输层130的电流耐久性。
发光层侧空穴传输层135可靠近发光层140形成。例如，发光层侧空穴传输层135可与发光层140相邻(例如，直接相邻或直接接触)而形成，从而有助于有效地防止电子或能量从发光层140扩散。
发光层侧空穴传输层135可以包括由上式1表示的化合物，整个有机EL装置100的电荷平衡可得以控制，且可抑制掺杂到阳极侧空穴传输层131中的电子接受材料扩散到发光层140。因此，发光层侧空穴传输层135可有助于改善空穴传输层130的总体电荷运输性质。
发光层侧空穴传输层135可以包括由上式1表示的化合物，且空穴传输层130的电荷运输性质和电流耐久性可得以改善。因此，有机EL装置100的发光效率和发光寿命可得以改善。
如上所述，包括阳极侧空穴传输层131、中间空穴传输层133和发光层侧空穴传输层135的空穴传输层130可有助于改善有机EL装置100的电流耐久性和空穴传输性质。因此，根据实施方式的有机EL装置100可具有改善发光效率和发光寿命。
<2-2.实施例>
在下文，将特别地参考实施例和对比例解释根据示例性实施方式的有机EL装置。下列实施方式仅用于举例说明，且根据示例性实施方式的有机EL装置并不限于此。
(2-2-1.化合物的合成)
(合成例1：化合物1的合成)
根据下列反应流程合成化合物1。
(化合物A的合成)
在氩气气氛下，将53.8g N-[1,1’-联苯]-4-基-N-(4-溴苯基)-[1,1’-联苯]-4-胺、6.46g[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯·CH2Cl2(Pd(dppf)Cl2·CH2Cl2)、33.3g乙酸钾(KOAc)和33.0g双(频哪醇合)二硼添加至2L烧瓶，之后在真空下脱气并在750mL二噁烷溶剂中于约100℃约12小时。之后，蒸馏出溶剂，加入CH2Cl2和水，分离有机相，加入硫酸镁和活性粘土，进行抽吸过滤，且蒸馏出溶剂。由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱(使用二氯甲烷和己烷的混合溶剂)分离以产生56.8g(产率98％)为白色固体的化合物A(FAB-MS：C36H34BNO2，测量值523)。
(化合物1的合成)
在氩气气氛下，将1.66g化合物A、1.52g化合物B、0.11g四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)和1.1g碳酸钠添加至200mL三颈烧瓶，之后在19mL EtOH和9.0L水的混合溶剂中于约80℃加热并搅拌约2小时。空气冷却后，加入水，分离有机层，且蒸馏出溶剂。由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱(使用甲苯和己烷的混合溶剂)分离且使用甲苯和EtOH的混合溶剂重结晶以产生1.96g(产率84％)为白色固体的化合物1。通过FAB-MS测量的化合物1(C55H39N)的分子量为713。通过1H NMR(300MHz,CDCl3)测量的化合物1的化学位移值(δ)为7.82-7.76(m,2H),7.62-7.56(m,6H),7.53-7.49(m,5H),7.47(d,2H,J＝6.0Hz),7.45-7.39(m,4H),7.37-7.29(m,3H),7.27-7.18(m,17H)。由此确认化合物1的合成。
(合成例2：化合物5的合成)
根据下列反应流程合成化合物5。
(化合物C的合成)
在氩气气氛下，将2.32g 4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯胺、4.00g 2-溴-9,9-二苯基芴，1.04g Pd(PPh3)4和2.79g碳酸钾添加至500mL三颈烧瓶，之后在200mL甲苯、32mL水和12mL乙醇的混合溶剂中于约90℃加热并搅拌约14小时.空气冷却后，加入水，分离有机层，且蒸馏出溶剂。由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱(使用二氯甲烷和己烷的混合溶剂)分离且使用乙酸乙酯和己烷的混合溶剂重结晶以产生2.18g(产率53％)为白色固体的化合物C。(FAB-MS：C31H23N，测量值，409)
(化合物5的合成)
在氩气气氛下，将2.11g化合物C、3.15g 3-溴二苯并呋喃、0.384g三(二亚苄基丙酮)二钯·CHCl3(Pd2(dba)3·CHCl3)、2.06g t-BuONa添加至200mL三颈烧瓶，向其加入65mL脱水甲苯和0.56mL 2M(t-Bu)3P/脱水甲苯，之后加热，回流并搅拌约7小时。空气冷却后，加入水，分离有机层，且蒸馏出溶剂。由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱(使用二氯甲烷和己烷的混合溶剂)分离且使用二氯甲烷和乙醇的混合溶剂重结晶以产生3.30g(产率62％)为白色固体的化合物5。通过FAB-MS测量的化合物5(C55H35NO2)的分子量为741。通过1H NMR(300MHz,CDCl3)测量的化合物5的化学位移值(δ)为7.87(dd,2H),7.81(d,2H),7.80(dd,2H),7.54-7.46(4H),7.46-7.13(25H)。由此确认化合物5的合成。
(2-2-2.包括阳极侧空穴传输材料(主要包括电子接受材料)的有机EL装置的制造)
通过下列制造方法制造根据实施方式的有机EL装置。
首先，关于提前图案化和洗涤的ITO-玻璃基板，进行使用UV-臭氧(O3)的表面处理。玻璃基板上的ITO层(第一电极)的层厚度为约150nm。在臭氧处理后，将经表面处理的基板插入玻璃钟罩型蒸发仪中用于形成有机层并且用约10-4至约10-5Pa的真空度逐个蒸发阳极侧空穴传输层、中间空穴传输层、发光层侧空穴传输层、发光层和电子传输层。阳极侧空穴传输层、中间空穴传输层和发光层侧空穴传输层中的每个层的层厚度为约10nm。发光层的层厚度为约25nm，且电子传输层的层厚度为约25nm。然后，将基板移入玻璃钟罩型蒸发仪中用于形成金属层，且用约10-4至约10-5Pa的真空度蒸发电子注入层和第二电极。电子注入层的层厚度为约1nm且第二电极的层厚度为约100nm。
阳极侧空穴传输层、中间空穴传输层和发光层侧空穴传输层对应于具有堆叠结构的空穴传输层。使用下列表3中所示的材料在实施例和对比例中制造阳极侧空穴传输层、中间空穴传输层和发光层侧空穴传输层。
在表3中，例如，“化合物2-3、4-15”的表述意指作为阳极侧空穴传输材料的化合物2-3掺杂有作为电子接受材料的化合物4-15。基于阳极侧空穴传输材料的量，电子接受材料的掺杂量为约3wt％。
在表3中，化合物6-1、6-2和6-3是指下列空穴传输材料。
9,10-二(2-萘基)蒽(ADN,化合物3-2)用作发光层的主体材料，且2,5,8,11-四叔丁基苝(TBP)用作掺杂剂材料。加入基于主体材料的量的3wt％掺杂剂材料。此外，使用Alq3形成电子传输层，使用LiF形成电子注入层且使用铝(Al)形成第二电极。
(2-2-3.评价结果)
然后，评价由此制造的有机EL装置的驱动电压、发光效率和半衰期(发光寿命)。评价结果一起示于下列表4中。通过以约10mA/cm2的电流密度测量获得每个实施例和对比例中的驱动电压和发光效率。通过测量使亮度从约1,000cd/m2的起始亮度降至一半的时间段来获得发光寿命。
在暗室中使用Keithley Instruments公司的2400系列源表，Color亮度光度计CS-200(柯尼卡美能达控股股份有限公司，以1°的测量角)，和PC程序LabVIEW8.2(日本的美国国家仪器股份有限公司)进行测量。
[表3]
| 阳极侧空穴传输层 | 中间空穴传输层 | 发光层侧空穴传输层 | |
| 实施例2-1 | 化合物2-3、4-15 | 化合物2-3 | 化合物1 |
| 实施例2-2 | 化合物2-3、4-15 | 化合物2-3 | 化合物5 |
| 实施例2-3 | 化合物6-2、4-15 | 化合物2-3 | 化合物1 |
| 实施例2-4 | 化合物2-3、4-15 | 化合物6-3 | 化合物1 |
| 对比例2-1 | 化合物2-3,4-15 | 化合物1 | 化合物2-3 |
| 对比例2-2 | 化合物2-3 | 化合物2-3 | 化合物1 |
| 对比例2-3 | 化合物2-3、4-15 | 化合物2-3 | 化合物6-1 |
[表4]
| 电压(V) | 发光效率(cd/A) | 发光寿命(h) | |
| 实施例2-1 | 6.1 | 7.7 | 3,800 |
| 实施例2-2 | 6.4 | 7.6 | 3,700 |
| 实施例2-3 | 6.3 | 7.6 | 3,100 |
| 实施例2-4 | 6.3 | 7.7 | 2,900 |
| 对比例2-1 | 6.3 | 7.3 | 2,000 |
| 对比例2-2 | 7.4 | 6.9 | 2,100 |
| 对比例2-3 | 6.4 | 7.3 | 2,300 |
参考表3和4的结果，相对于对比例2-1至2-3，实施例2-1至2-4的发光效率有所改善，且半衰期有所增加。可见有机EL装置的发光效率和发光寿命通过将阳极侧空穴传输层、中间空穴传输层和发光层侧空穴传输层提供在第一电极和发光层之间而得以改善。
例如，将实施例2-1与对比例2-2相比，可见实施例2-1的性质更佳。在对比例2-2中，电子接受材料(例如，化合物4-15)未掺杂于阳极侧空穴传输层中。因此，对于电子接受材料掺杂于阳极侧空穴传输层中是可期望的。
将实施例2-1与对比例2-1相比，实施例2-1的性质更佳。在对比例2-1中，中间空穴传输层和发光层侧空穴传输层中包括的化合物与实施例2-1中的那些相比是相反的。因此，包括由式1表示的化合物的发光层侧空穴传输层与发光层相邻是可期望的。此外，通过改变中间空穴传输层和发光层侧空穴传输层中包括的化合物，可以获得显著改善的性质。
将实施例2-1至2-3与对比例2-3相比，实施例2-1至2-3的性质更佳。在对比例2-3中，发光层侧空穴传输层中包括的发光层侧空穴传输材料为化合物6-1代替由式1表示的化合物。因此，发光层侧空穴传输层包括由式1表示的化合物是可期望的。
将实施例2-1和2-2与实施例2-3相比，实施例2-1和2-2的性质更佳。在实施例2-3中，阳极侧空穴传输层中包括的阳极侧空穴传输材料为化合物6-2代替由式2表示的化合物。因此，在实现中，阳极侧空穴传输层中包括的阳极侧空穴传输材料为由式2表示的化合物是可期望的。
将实施例2-1和2-2与实施例2-4相比，实施例2-1和2-2的性质更佳。在实施例2-4中，中间空穴传输层中包括的中间空穴传输材料为不包括咔唑基的空穴传输材料，即化合物6-3，代替由式2表示的化合物。因此，在实现中，中间空穴传输层中包括的中间空穴传输材料为由式2表示的化合物是可期望的。
如上述解释，将掺杂有电子接受材料的阳极侧空穴传输层、中间空穴传输层和包括由式1表示的化合物的发光层侧空穴传输层堆叠在第一电极(阳极)和发光层之间，则有机EL装置的发光效率和发光寿命有所改善。
可认为，通过布置包括由式1表示的化合物的发光层侧空穴传输层，空穴传输层可被来自未在发光层中消耗的电子钝化，可防止从发光层产生的激发态能量扩散到空穴传输层，并且可以控制整个装置的电荷平衡。可认为，通过布置包括由式1表示的化合物的发光层侧空穴传输层，发光层侧空穴传输层可有助于抑制邻近第一电极(阳极)提供的阳极侧空穴传输层中包括的电子接受材料扩散到发光层。
如上所述，阳极侧空穴传输层、中间空穴传输层和发光层侧空穴传输层可提供在阳极和发光层之间，则有机EL装置的发光效率和发光寿命有所增加。
通过总结和综述，空穴传输材料或空穴传输层可包括于有机EL装置中。例如，空穴传输材料可以包括咔唑基且可于空穴传输层中使用。此外，可将电子接受材料添加至空穴传输层，且空穴传输层可由使用多个层的堆叠结构形成。
实施方式可提供用于有机EL装置的发光效率和发光寿命的具有令人满意的价值的装置。
实施方式可提供具有改善的发光效率和发光寿命的有机EL装置。
本文已公开了示例实施方式，尽管采用特定术语，但是它们仅以一般且描述性含义而非限制目的被使用且解释。在某些情况下，自提交本申请起对于本领域普通技术人员而言将显而易见的是，除非另有明确指示，否则可单独或与关于其它实施方式描述的特性、特征和/或元件组合地使用关于特定实施方式描述的特性、特征和/或元件。因此，本领域技术人员会理解，可在不偏离下列权利要求中所述的精神和范围下对形式和细节作出各种变化。
Claims (9)
1.一种有机电致发光装置，包括：
阳极；
发光层；
发光层侧空穴传输层，所述发光层侧空穴传输层在所述阳极与所述发光层之间，所述发光层侧空穴传输层包括由下列式1表示的发光层侧空穴传输材料；以及
中间空穴传输层，所述中间空穴传输层在所述阳极与所述发光层侧空穴传输层之间，所述中间空穴传输层包括由下列式2表示的中间空穴传输材料：
[式1]
其中，在式1中，
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基，
R1至R3各自独立地为取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6至50个环碳原子的芳基、或者取代或未取代的具有3至50个环碳原子的杂环基团，或者R1至R3中相邻基团的两个或多个是分开的或结合以形成环，
m为0至4的整数，
p和q各自独立地为0至5的整数，
L1为直接键联、取代或未取代的具有6至18个环碳原子的亚芳基或者取代或未取代的具有5至15个环碳原子的亚杂芳基，且
碳原子a和b是分开的或经由直接键联结合，
[式2]
其中，在式2中，
Ar1至Ar3各自独立地为取代或未取代的具有6至30个环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有5至30个环碳原子的杂芳基，或者Ar1和Ar2结合以形成环，
Ar4为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的具有6至50个环碳原子的芳基、取代或未取代的具有5至50个环碳原子的杂芳基、或者取代或未取代的具有1至50个碳原子的烷基，且
L1为直接键联、取代或未取代的具有6至18个环碳原子的亚芳基或者取代或未取代的具有5至15个环碳原子的杂芳基。
2.如权利要求1所述的有机电致发光装置，其中所述发光层侧空穴传输层与所述发光层。
3.如权利要求1所述的有机电致发光装置，其中进一步包括在所述阳极与所述中间空穴传输层之间的阳极侧空穴传输层，并且
所述阳极侧空穴传输层包括由式2表示阳极侧空穴传输材料。
4.如权利要求3所述的有机电致发光装置，其中所述阳极侧空穴传输层与所述阳极相邻。
5.如权利要求3所述的有机电致发光装置，其中所述阳极侧空穴传输层进一步包括电子接受材料。
6.如权利要求1所述的有机电致发光装置，其中所述发光层包括由下列式3表示的化合物：
[式3]
其中，在式3中，
每个Ar1独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1至50个碳原子的烷基、取代或未取代的具有3至50个环碳原子的环烷基、取代或未取代的具有1至50个碳原子的烷氧基、取代或未取代的具有7至50个碳原子的芳烷基、取代或未取代的具有6至50个环碳原子的芳氧基、取代或未取代的具有6至50个环碳原子的芳硫基、取代或未取代的具有2至50个碳原子的烷氧基羰基、取代或未取代的具有6至50个环碳原子的芳基、取代或未取代的具有5至50个环碳原子的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、卤素原子、氰基、硝基或羟基，且
n为1至10的整数。
7.如权利要求1所述的有机电致发光装置，其中L1为取代或未取代的亚苯基。
8.如权利要求1所述的有机电致发光装置，其中所述发光层侧空穴传输层包括下列化合物1至12中的一种：
9.如权利要求1所述的有机电致发光装置，其中所述中间空穴传输材料包括下列化合物2-1至2-16中的一种：
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