CN108473394A - 有机电子元件用化合物、利用该化合物的有机电子元件及其电子装置 - Google Patents

有机电子元件用化合物、利用该化合物的有机电子元件及其电子装置 Download PDF

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Abstract

本发明提供能够提高元件的发光效率、稳定性以及寿命的新的化合物以及利用该化合物的有机电子元件、其电子装置。

Description

有机电子元件用化合物、利用该化合物的有机电子元件及其 电子装置
技术领域
本发明涉及有机电子元件用化合物、利用该化合物的有机电子元件及其电子装置。
背景技术
本发明涉及具有低驱动电压特性的空穴注入层、空穴输送层、发光辅助层材料以及包括这些层的有机电子元件。最近，平板显示元件正在起到以体现快速增长趋势的网络为中心支撑高度视觉信息化社会的作用。尤其是，作为自发光型可低电压驱动的有机电子发光元件(有机EL元件)相比于作为平板显示元件的主流液晶显示(liquid crystaldisplay,LCD)可视角度以及对比度等优秀，而且无需背光，因此能够实现轻量以及超薄型，并且在功耗方面也具有优势。再则，响应速度块，显色范围广，因此该自发光型有机电子发光元件(有机EL元件)作为下一代显示元件而受到瞩目。一般，有机EL元件按照由透明电极构成的阳极(anode)、包括发光区域的有机薄膜以及金属电极(cathode)的顺序形成在玻璃基板上。此时，有机薄膜除了发光层以外，还可包括：空穴注入层(hole injection layer,HIL)、空穴传输层(hole transportlayer,HTL)、电子传输层(transport layer,ETL)或者电子注入层(electroninjection layer,EIL)；在关于发光层的发光特性方面，还可包括：电子阻挡层(electron blocking layer,EBL)、空穴阻挡层(hole blocking layer,HBL)或者发光辅助层。若对这种结构的有机EL元件施加电场，则从阳极注入空穴，从阴极注入电子，注入的空穴与电子分别经过空穴传输层与电子传输层在发光层重组(recombination)形成发光激子(exitons)。形成的发光激子转变为基态(ground states)的同时发光，此时为了提高发光状态的效率与稳定性，也将发光着色剂(客体)掺杂在发光层(主体)中。为了将该有机电子元件灵活应用于各种显示媒体，元件的寿命比什么都重要，因此现在正在进行增加有机电子元件的寿命的各种研究。尤其是，为了实现有机电子元件优秀的寿命特性，对插入于诸如空穴传输层或者发光辅助层的缓冲层(buffer layer)的有机物质正在进行各种研究，为此正在要求赋予从阳极至有机层的高空穴转移特性，同时通过在沉积之后形成薄膜时具有高均匀度和低结晶度的空穴注入层以及空穴传输层材料。
要求开发如下的空穴注入层以及空穴传输层材料：延迟作为缩短有机电子元件寿命的原因之一的从阳极电极(ITO)向有机层渗透金属氧化物，并且对于在元件驱动时产生的焦热(Joule heating)具有稳定的特性。另外，已报告了空穴传输层材料的低玻璃化转变温度极大地影响元件的寿命，并且这取决于被破坏的薄膜表面的均匀性的特性。另外，在形成OLED元件的过程中，主要使用蒸镀方法，因此需要开发能够长时间承受该沉积方法的材料，即耐热性优秀的材料。尤其是，有机发光元件的主要克服的问题是随着移动电话或者平板PC等的面板尺寸大型化，急需克服与耗电以及寿命相关的问题。
但是，作为空穴传输层材料很难同时克服驱动电压与寿命问题。而具有高空穴迁移率的材料大部分具有富含电子的平面结构。例如，萘、芴和菲。但是对空穴传输材料导入上述结构额化合物作为取代基时，虽然空穴迁移率增加到一定次数，对寿命也有很好的影响。但是如果为了达到在当今工业所要求的低电压驱动目标而增加分子数，则可实现降低驱动电压的同时能够低电压驱动，但是显示寿命特性急剧变差的结果。其原因在于，在导入过量富含电子的平面结构的分子的情况，在评价元件寿命时持续供应预定电流，此时在板状结构之间孔被捕集而稳定化，据此降低空穴迁移率，体现出元件寿命急剧变差的结构。这由以下等式表示。
J＝空间电荷限制电流
ε＝介电常数
μ＝迁移率系数
θ＝电荷陷阱系数(自由电荷/总电荷)
V＝电压
d＝厚度
作为陷阱(Trap)现象，若自由电荷(Free Carrier)的数量减少，则θ值变小，据此在需要预定电流(current)的电流驱动方式的有机电子发光元件中驱动电压上升，进而可给寿命带来非常致命的结果。据此，引入超过一定数量的能够增加空穴迁移率的富电子板状结构，给寿命带来非常不好的影响，利用这一现象可降低驱动电压的可能性非常低。
据此，为了解决上述的现有技术的问题并达成本发明的目的，在本发明中提出了一下的方法：作为得到高寿命的方法，使用以适当比例取代重氢的方法，进而具有长寿命。
参考专利文献可以是KR1020130076842A。
发明内容
(要解决的问题)
本发明的目的如下：为了实现作为有机电子元件要求特性的低电压驱动与高寿命元件，在由芴取代的胺系化合物中取代重氢来完成低电压驱动以及高寿命元件。
(解决问题的手段)
本发明提供一种有机电子元件，其特征在于，包括：由化学式1表示的化合物以及包含该化合物的有机电子元件。
化学式1
(发明的效果)
利用本发明的化合物，进而能够达成元件的高发光效率、低驱动电压、高耐热性，并且能大幅度提高元件的色纯度以及寿命。
附图说明
图1是本发明的一种有机电致发光元件的示例图。
(附图标记说明)
100:有机电子元件 110:基板
120:第一电极(阳极) 130:空穴注入层
140:空穴传输层 141:缓冲层
150:发光层 151:发光辅助层
160:电子传输层 170:电子注入层
180:第二电极(阴极)
具体实施方式
对于由重氢取代的化合物，与未取代的化合物进行比较，可确认到体现出更多的热力学运动。在这种热力学特性中，可以确认到当铱化合物被重氢取代的情况下，其特性根据碳、氢以及碳、重氢结合长度的不同而变化。由重氢构成的化合物相比于未被重氢取代的化合物，随着结合长度缩短而发生分子间的范德华力的弱化，因此可具有更高的发光效率。
另外，由重氢取代的情况下，零点能量(Zero Point Energy)，即基态能量降低，并且重氢-碳的结合长度小于氢-碳的结合长度，据此缩小分子核心体积(Molecularhardcore volume)，进而可以减少电子极化率(Electroical polarizability)。对此，一般为了提高OLED寿命和驱动特性，在实现必要的非晶态是非常有效的。
但是，对于由重氢取代来降低驱动电压、即提高空穴传输物质的空穴传输程度(Mobility)的方法现在尚未进行大量的研究，而在本研究中为了确认这一特性，利用各种化合物进行了大量的实验。另外，在用由重氢替换的化合物形成膜时，由可极大地影响薄膜的空穴迁移率的非晶玻璃(Amorphous glass)形成薄膜，该非晶玻璃通过各向同性(Isotropic)与均质(Homogeneous)性减少晶界(Grain boundary)，进而可以加速电荷流动，即空穴迁移率。
更加详细说明本发明，被芴取代的胺系化合物具有缩短寿命的缺点。但是，在现有的技术中并未证实对该部分的改善效果，尤其是还未曾有过在特定位置通过重氢取代改善寿命特性的现有技术的报告。
通过本发明人的研究开发结果，提供包含由重氢取代的芴系化合物的胺系化合物，以保持上述有机电子元件的有机物层的优秀的特性的同时还能够符合有机材料的要求特性。
以下，参照实施例详细说明本发明的实施例。在说明本发明的过程中，对于相关的公知结构或者功能的具体说明使本发明的要点不清楚的情况下，将省略其详细说明。
此外，在介绍本发明的组成部分时可能会采用第一、第二、A、B、(a)、(b)等术语。此类术语只是为了区分该组成部分和其他组成部分，此类术语并不限于相应组成部分的本质或次序、顺序等。当某个组成部分与其他组成部分“连接”、“结合”或“接触”时，应理解为该组成部分直接与其他组成部分相连，或者虽然能够连接，但各组成部分之间还可能“连接”、“结合”或“接触”其他组成部分。
如本说明书及其附带的权利要求范围中的用法，除非另有说明，否则下列术语具有如下含义：
除非另有说明，否则本说明书所用术语“卤代”或“卤素”是指氟(F)、溴(Br)、氯(Cl)或碘(I)。
除非另有说明，否则本发明所用术语“烷基”具有碳数为1至60的单键，意味着直链烷基、支链烷基、环烷基(脂环族)、烷基-取代环烷基、环烷基-取代烷基等饱和脂肪族官能团的自由基。
除非另有说明，否则本发明所用术语“卤代烷基”或“卤素烷基”意味着被卤素取代的烷基。
本发明所用术语“杂烷基”是指构成烷基的碳原子中超过一个碳原子被杂原子取代后的产物。
除非另有说明，否则本发明所用术语“烯基”、“链烯基”或“炔基”分别具有碳数在2至60之间的双键或三键，并内含直链型或侧链型链条，但并不限于此。
除非另有说明，否则本发明所用术语“环烷基”意味着形成碳数在3至60之间的环状的烷基，但并不限于此。
本发明所用术语“烷氧基”意味着附有氧自由基的烷基，且在无另外说明的情况下碳数在1至60之间，但并不限于此。
本发明所用术语“烯氧基”意味着附有氧自由基的烯基，且在无另外说明的情况下碳数在2至60之间，但并不限于此。
本发明所用术语“芳氧基”意味着附有氧自由基的芳基，且在无另外说明的情况下碳数在6至60之间，但并不限于此。
除非另有说明，否则本发明所用术语“芳基”与“亚芳基”的碳数分别在6至60之间，但并不限于此。本发明中的芳基或亚芳基意味着单环或侧链的芳香族，且内含相邻的取代基参与结合或反应后形成的芳香族环。举例来说，芳基可以是苯基、非苯基、芴基、螺双芴基。
前缀“芳”是指被芳基取代的自由基。例如，芳烷基是被芳基取代的烷基，芳烯基是被芳基取代的烯基，被芳基取代的自由基具有本说明书所介绍的碳数。
此外，连续以前缀命名的情况意味着按照书写顺序罗列取代基。例如，芳烷氧基意味着被芳基取代的烷氧基，烷氧羰基意味着被烷氧基取代的羰基，芳羰基烯基意味着被芳羰基取代的烯基，而这里的芳羰基则是被芳基所取代的羰基。
除非另有说明，否则本说明书所用术语“杂烃基”意味着至少内含1个杂原子的烷基。除非另有说明，否则本发明所用术语“杂芳基”或“杂亚芳基”分别意味着内含1个以上杂原子且碳数在2至60之间的芳基或亚芳基，但不仅限于此，而且至少包括单环和多环中的一种，相邻的官能团结合后也能形成。
除非另有说明，否则本发明所用术语“杂环基”至少内含1个杂原子，碳数在2至60之间，且至少包括单环和多环中的一种，还内含杂脂肪族环和杂芳香族环。相邻的官能团结合后也能形成。
除非另有说明，否则本说明书所用术语“杂原子”表示N、O、S、P或Si。
此外，“杂环基”也可能含有内含SO2的环，而不是形成环的碳。例如，“杂环基”包括下列化合物。
除非另有说明，否则本发明所用术语“脂肪族”表示碳数为1至60的脂肪族碳化氢，而“脂环”则意味着碳数为3至60的脂肪族碳化氢环。
除非另有说明，否则本发明所用术语“环”是指碳数为3至60的脂环、碳数为6至60的芳香环、碳数为2至60的杂环或者由这些环组合而成的稠合环，其中包括饱和或不饱和环。
上述杂化合物之外的其他杂化合物或杂自由基至少包括1个杂原子，但并不限于此。
除非另有说明，否则本发明所用术语“羰基”是指-COR'所表示的物质，这里的R'是指氢、碳数在1至20的烷基、碳数在6至30的芳基、碳数在3至30的环烷基、碳数在2至20的烯基、碳数在2至20的炔基以及它们形成的组合。
除非另有说明，否则本发明所用术语“醚”是指-R-O-R'所表示的物质，这里的R或R'分别独立地指氢、碳数在1至20的烷基、碳数在6至30的芳基、碳数在3至30的环烷基、碳数在2至20的烯基、碳数在2至20的炔基以及它们的组合。
此外，除非明确说明，否则本发明所用的术语“取代或未取代”中的“取代”表示被选自重氢、卤素、氨基、氰基、硝基、(C1-C20)烷基、(C1-C20)烷氧基、(C1-C20)烷胺基、(C1-C20)烷基噻吩、(C6-C20)芳基噻吩、(C2-C20)烯基、(C2-C20)炔基、(C3-C20)环烷基、(C6-C20)芳基、被重氢取代的(C6-C20)芳基、(C8-C20)芳烯基、硅烷基、硼基、锗基以及(C2-C20)杂环基所组成的群体中的1个以上取代基所取代，且并不限于上述取代基。
此外，除非明确说明，否则本发明所用的化学式同样适用基于下列化学式的指数定义的取代基定义。
当这里的a为0的整数时取代基R1不存在；当a为1的整数时一个取代基R1则与形成苯环的碳中的任何一个碳相结合；当a为2或3的整数时分别按照下图结合，此时R1可以相同或相异；当a为4至6的整数时按照与此相似的方式结合苯环上的碳，同时省略形成苯环的碳所结合的氢的标示。
以下，对根据本发明一方面的一化合物以及包含该化合物的有机电子元件进行详细说明。
根据本发明的具体示例，提供由以下化学式(1)表示的化合物。
化学式(1)
{在所述化学式(1)中，
1)Ar1是从由C6-C60的芳基、在O、N、S、Si及P中至少含一个杂原子的C2-C60的杂环基、C3-C60的脂环和C6-C60的芳香环的混合环基、C1-C50的烷基、C2-C30的烯基、C2-C30的炔基、C1-C30的烷氧基、C6-C30的芳氧基以及-L'-N(Ra)(Rb)组成的群组中选出；
2)对于R1以及R2：a)相互独立地从由氢、重氢、C1-C50的烷基、C2-C30的烯基、C2-C30的炔基、C1-C30的烷氧基、C6-C60的芳氧基、C1-C30的甲硅烷基、C6-C60的芳基、在O、N、S、Si及P中至少含一个杂原子的C2-C60的杂环基以及芴基组成的群组中选出；或者b)R1以及R2相互结合，与结合的碳或者Si一同可形成螺旋(spiro)化合物；
3)对于R4、R5、R6、R7以及R8:a)，相互独立地从由氢、重氢、C1-C50的烷基、C2-C30的烯基、C2-C30的炔基、C1-C30的烷氧基、C6-C60的芳氧基、C1-C30的甲硅烷基、C6-C60的芳基、在O、N、S、Si及P中至少含一个杂原子的C2-C60的杂环基、芴基以及-L'-N(Ra)(Rb)组成的群组中选出；或者b)，相邻的R4、R5、R6、R7、R8同类相互结合可形成至少一个环；
4)但是R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7以及R8中的至少一个必须被重氢取代；
5)L1以及L2相互独立地从由单键、C6-C60的芳基、芴基以及包含O、N、S、Si及P中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基、C3-C60的脂环和C6-C60的芳香环的混合环基组成的群组中选出；
6)a以及d分别独立地表示0至3的整数；b、c、e、f分别独立地表示0至4的整数；
7)所述L’从由C6-C60的芳基、芴基、C3-C60的脂环和C6-C60的芳香环的混合环基以及C2-C60的杂环基组成的群组的选出；所述Ra以及Rb相互独立地从由C6-C60的芳基、芴基、C3-C60的脂环和C6-C60的芳香环的混合环基以及包含O、N、S、Si及P中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基组成的群组的选出；
(在此，所述芳基、杂芳基、芴基、亚芳基、杂环基、稠合环基、芴基还可被从由重氢、卤素、硅烷基、硅氧烷基、硼基、锗基、氰基、硝基、-L'-N(Ra)(Rb)、C1-C20的烷硫基、C1-C20的烷氧基、C1-C20的烷基、C2-C20的烯基、C2-C20的炔基、C6-C20的芳基、被重氢取代的C6-C20的芳基、芴基、C2-C20的杂环基、C3-C20的环烷基、C7-C20的芳烷基、以及C8-C20芳烯基组成的群组中选择的至少一个取代基取代，这些取代基也可相互结合选出环；在此“环”是指碳氢3-60的脂环族或者碳氢6至60的芳香族环或者碳氢2-60的杂环或者有这些组合构成的稠环，或者是饱和或者不饱和环)}。
本发明包括一种化合物，由以下化学式2-1至化学式2-3中的一个表示所述化学式(1)：
(所述化学式2-1至2-3中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、a、b、c、d、e、f、L1、L2、Ar1与在所述化学式1定义的相同，D意味着重氢)。
在本发明中,包括一种化合物，所述化学式(1)由以下化学式3-1至化学式3-4以及化学式4-1至4-4中的一种表示：
(在所述化学式3-1至3-4、4-1至4-4中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、a、b、c、d、e、f、L1、L2、Ar1与在所述化学式1定义的相同)。
在本发明中，所述化学式(1)的化合物包括以下化合物，并提供该化合物：
参照附图1进行说明，本发明的有机电子元件100具有：形成于基板110上的第一电极120、第二电极180以及置于所述第一电极120和所述第二电极180之间有机物层，其中所述有机物层包括由化学式1表示的化合物。此时，第一电极120可以是正极(阳极)，第二电极180可以是负极(阴极)。若为变换器型，则可以是第一电极为阴极，第二电极为阳极。
有机物层在第一电极120上可依次包括：空穴注入层130、空穴传输层140、发光层150、电子传输层160及电子注入层170。这时，可不形成除了发光层150之外的其他层。还可包括空穴阻挡层、电子阻挡层、发光辅助层151、缓冲层141等，且也可由电子传输层160等起到空穴阻挡层的作用。
虽然附图中没有示出，本发明的有机电子元件还可包括在第一电极和第二电极中至少在一侧中与所述有机物层相反的一侧形成的保护层。
另一方面，即使是同一核，根据在哪个位置结合何种取代基，将体现出不同的带隙(band gap)、电气特性、表面特性等，因此核的选择以及与此结合的副(sub)取代体组合也非常重要，尤其是当各个有机物层间的能级(level)和T1值、物质的固有特性(迁移率(mobility)、表面特性等)等达到最佳组合时，可同时达到寿命长、效率高的目标。
根据本发明一实施例的有机电子发光元件可利用物理气相沉积(PVD，physicalvapor deposition)方法进行制造。例如，在基板蒸镀金属或具有传导性的金属氧化物、其合金来形成阳极后，形成包括空穴注入层130、空穴传输层140、发光层150、电子传输层160及电子注入层170的有机物层，之后再沉积可用作阴极的物质。
据此，本发明提供一种有机电子元件，包含第一电极、第二电极以及形成在所述第一电极与第二电极之间的有机物层的有机电子元件；其中，所述有机物层含有所述化学式(1)所包含的化合物。
另外，在本发明提供一种有机电子元件，还包括光效率改善层，形成在所述第一电极的一侧中与所述有机物层相反的一侧或在所述第二电极的一侧中与所述有机物层相反的一侧中的至少一侧。
另外，本发明中提供一种有机电子元件，所述有机物层可通过旋涂、喷嘴式涂布、喷墨涂布、狭缝涂布、浸渍涂布或双滚涂布方式中的任意一种方法形成；所述有机物层为电子传输材料，包含所述化合物。
其他一具体示例，本发明提供一种有机电子元件，在所述有机物层混合使用由所述化学式(1)表示的化合物的同种类或者不同种类的化合物。
另外，本发明提供一种有机电子元件，提供包括由所述化学式(1)表示的化合物的空穴传输层或者发光辅助层，并且包括所述空穴传输层或者发光辅助层。
另外，本发明提供一种电子装置，包括：显示装置，包括所述有机电子元件；以及控制部，驱动所述显示装置。
其他一方面，本发明还提供一种电子装置，其特征在于，所述有机电子元件至少是有机电子发光元件、有机太阳能电池、有机光电导体、有机晶体管及，单色或白色照明元件中任意一种。此时，电子装置可以是当前或未来的通讯终端，包括手机等移动终端、PDA、电子词典、PMP、遥控器、导航、游戏机、各种电视机、各种电脑等所有电子装置。
以下，通过实施例具体说明由本发明的所述化学式(1)表示的化合物的合成例以及本发明的有机电子元件的制造例，但本发明不限于下列实施例。
【合成例】
本发明所涉及的化合物(final products)是按照如下反应式1，通Sub1与Sub2反应而成的，且不限于此：
(反应式1)
X1＝Br,Cl,I
Sub 1的合成例
反应式1的Sub1可通过以下反应式2的反应途径合成，且不限于此：
(反应式2)L不是单键的情况，
X2＝Cl,Br,I
Sub 1-I的合成例
反应式1的Sub 1-I可通过以下反应式3以及反应式4的反应途径合成，且不限于此：
(反应式3)X2＝Cl,Br,I
(反应式4)
Sub 1-I-1合成例
1)Sub 1-I-I-1的合成
将2-溴-4-氯-1,1'-联苯-2',3',4',5',6'-d5(2-bromo-4-chloro-1,1'-biphenyl-2',3',4',5',6'-d5)(9.9g、36.32mmol)与M1-1(6.84g、36.32mmol)溶于THF(363ml)，之后将反应物的温度降到-78℃，之后缓慢滴加正丁基锂(n-BuLi)(2.44g、64.06mmol)，之后将反应混合物在室温下搅拌4小时。等反应结束后，将反应物放入水中进行淬火(quenching)，之后除去水，用硫酸镁(MgSO4)干燥并浓缩有机物层，之后对生成的有机物进行硅胶柱层析(silicagel column)及再结晶，得到生成物11.93g(反应收率：86％)。
2)Sub 1-I-1的合成
在Sub 1-I-I-1(11.7g、30.63mmol)放入HCl与醋酸(Acetic acid)(61ml)，之后在80℃下搅拌1小时。等反应结束之后，进行减压以及过滤，之后对生成的有机物进行硅胶柱层析(silicagel column)及再结晶，得到生成物10.23g(反应收率：92％)。
Sub 1-I-2合成例
1)Sub 1-I-I-2的合成
对2-溴-5-氯-1,1'-联苯-2',3',4',5',6'-d5(10.5g、38.52mmol)、M1-1(7.25g、38.52mmol)、THF(385ml)使用所述Sub 1-I-I-1的合成法得到生成物12.21g(反应收率：83％)。
2)Sub 1-I-2的合成
对Sub 1-I-I-2(12g、31.42mmol)、HCl、醋酸(63ml)使用所述Sub1-I-1的合成法得到生成物10.03g(反应收率：88％)。
Sub 1-11合成例
1)Sub 1-II-1的合成
将Sub 1-I-1(9.50g、26.18mmol)放入圆底烧瓶后用DMF(165ml)溶解，之后添加双(频哪醇合)二硼(Bis(pinacolato)diboron)(7.31g、28.79mmol)、(dppf)二氯化钯(Pd(dppf)Cl2)(0.57g、0.79mmol)、醋酸钾(KOAc)(7.71g、28.79mmol)之后在90℃下进行搅拌。等反应结束之后，通过蒸馏除去DMF，之后用二氯甲烷(CH2Cl2)和水提取。然后，用硫酸镁(MgSO4)干燥并浓缩有机物层，之后对生成的化合物进行硅胶柱层析(silicagel column)及再结晶，得到生成物9.16g(反应收率：77％)。
2)合成Sub 1-11
放入Sub 1-II-1(11.39g、25.07mmol)、3-溴-3'-碘-1,1'-联苯(3-bromo-3'-iodo-1,1'-biphenyl)(9g、25.07mmol)、四(三苯基膦)钯(tetrakis(triphenylphophine)palladium)(0)(0.87g、0.75mmol)与碳酸钾(10.39g、75.21mmol)以及放入THF(162ml)与水(81ml)，之后再70℃下进行搅拌。等反应结束之后，用二氯甲烷提取之后用水擦拭，之后用无水硫酸镁除去少量的水后进行减压以及过滤，之后用二氯甲烷和己烷将浓缩有机溶剂所得生成物再结晶，得到10.10g生成物(反应收率：72％)。
Sub 1-13的合成例
1)合成Sub 1-13
对Sub 1-II-1(10.02g、22.05mmol)、2-溴-7-碘-9,9-二甲基-9H-芴(2-bromo-7-iodo-9,9-dimethyl-9H-fluorene)(8.80g、22.05mmol)、四(三苯基膦)钯(tetrakis(triphenylphophine)palladium)(0)(0.76g、0.66mmol)、碳酸钾(9.14g、66.15mmol)、THF(97ml)、水(49ml)使用所述Sub 1-11的合成法得到生成物10.05g(反应收率：76％)。
Sub 1-21合成例
1)合成Sub 1-II-2
对Sub 1-I-3(11g、31.35mmol)、DMF(198ml)、双(频哪醇合)二硼(8.76g、34.49mmol)、(dppf)二氯化钯(0.69g、0.94mmol)、醋酸钾(9.23g、94.06mmol)使用所述Sub1-II-1合成方法得到生成物12.07g(反应收率：87％)。
2)合成Sub 1-20
对Sub 1-II-2(11.73g、26.51mmol)、1-溴-3-碘苯(1-bromo-3-iodobenzene)(7.50g、26.51mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(0.92g、0.8mmol)、碳酸钾(10.99g、79.53mmol)、THF(117ml)、水(58ml)使用所述Sub 1-11的合成方法得到生成物10g(反应收率：80％)。
Sub 1-26合成例
对Sub 1-II-2(g、mmol)、3-溴-7-碘二苯并[b，d]噻吩(3-bromo-7-iododibenzo[b,d]thiophene)(9.30g、23.90mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(0.83g、0.72mmol)、碳酸钾(9.91g、71.71mmol)、THF(105ml)、水(53ml)使用所述Sub 1-11的合成方法得到生成物10.08g(反应收率：73％)。
Sub 1-28合成例
1)Sub 1-I-I-3的合成
2-(2-溴-4-氯苯基)萘(2-(2-bromo-4-chlorophenyl)naphthalene)(16.7g、52.58mmol)、M 1-1(9.90g、52.58mmol)、THF(526ml)使用所述Sub 1-I-I-1的合成法得到生成物17.96g(反应收率：80％)。
2)Sub 1-28的合成
对Sub 1-I-I-3(17.8g、41.69mmol)、HCl、醋酸(83ml)使用所述Sub 1-I-1的合成法得到生成物10.06g(反应收率：59％)。
Sub 1-32合成例
1)Sub 1-I-I-4的合成
对9-(2-溴-4-氯苯基)菲-1,2,3,4,5,6,7,8,10-d9(9-(2-bromo-4-chlorophenyl)phenanthrene-1,2,3,4,5,6,7,8,10-d9)(14.9g、39.55mmol)、M1-1(7.45g、39.55mmol)、THF(396ml)使用所述Sub 1-I-I-1的合成法得到生成物13.81g(反应收率：72％)。
2)Sub 1-32的合成
对Sub 1-I-I-4(13.6g、28.04mmol)、HCl、醋酸(56ml)使用所述Sub 1-I-1的合成法得到生成物10.08g(反应收率：77％)。
(参考：M1的合成)
本发明的M1可通过以下反应式5以及反应式6的反应途径合成，且不限于此：
(反应式5)
(反应式6)
Sub 1的示例如下，但不限于此：
(表1)
化合物 FD-MS 化合物 FD-MS
Sub1-1 m/z＝358.14(C25H7D8Cl＝358.89) Sub1-3 m/z＝362.16(C25H3D12Cl＝362.92)
Sub1-4 m/z＝362.16(C25H3D12Cl＝362.92) Sub1-6 m/z＝482.14(C31H7D12Br＝483.47)
Sub1-11 m/z＝558.17(C37H11D12Br＝559.57) Sub1-13 m/z＝598.20(C40H15D12Br＝599.63)
Sub1-14 m/z＝598.20(C40H15D12Br＝599.63) Sub1-16 m/z＝350.09(C25H15Cl＝350.85)
Sub1-18 m/z＝350.09(C25H15Cl＝350.85) Sub1-20 m/z＝470.07(C31H19Br＝471.40)
Sub1-21 m/z＝470.07(C31H19Br＝471.40) Sub1-26 m/z＝576.05(C37H21BrS＝577.54)
Sub1-28 m/z＝408.15(C29H9D8Cl＝408.95) Sub1-31 m/z＝458.17(C33H11D8Cl＝459.01)
Sub1-32 m/z＝466.22(C33H3D16Cl＝467.06)
Sub 2的合成例
反应式1的Sub 2可通过以下反应式7以及反应式8的途径合成，且不限于此：
(反应式7)
(反应式8)Hal＝Br,I,Cl
Sub 2-I的合成例
(反应式9)参照反应式5以及反应式6的M1合成方法，但是(R7)e->(R5)c,、(R8)f->(R6)f。
(在R1、R2形成环的情况下，参照反应式3至反应式4)
Hal2＝Br、Cl
Sub 2-9的合成
在圆底烧瓶放入[1,1'-联苯]-4-胺([1,1'-biphenyl]-4-amine)(6.20g、36.61mmol)、Sub 2-I-1(10.00g、36.61mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(Pd2(dba)3)(1.01g、1.10mmol)、三叔丁基膦(P(t-Bu)3)(0.59g、2.93mmol)、叔丁醇钠(NaOt-Bu)(10.55g、109.82mmol)、甲苯(384ml)，之后在100℃下进行反应。等反应结束后，用二氯甲烷(CH2Cl2)和水提取，之后用硫酸镁(MgSO4)干燥并浓缩有机物层，之后对生成的化合物进行硅胶柱层析(silicagel column)及再结晶，得到生成物10.85g(反应收率：82％)。
Sub 2-16的合成
1)Sub 2-II-1的合成
对氨(ammonia)(0.43g、25.17mmol)、Sub 2-I-2(10.00g、25.17mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.69g、0.76mmol)、三叔丁基膦(0.41g、2.01mmol)、叔丁醇钠(7.26g、75.51mmol)、甲苯(264ml)使用所述Sub 2-9的合成法得到生成物6.80g(反应收率：81％)。
2)Sub 2-16的合成
对Sub 2-II-1(6.73g、20.17mmol)、3-溴-9-苯基-9H-咔唑(3-bromo-9-phenyl-9H-carbazole)(6.50g、20.17mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.55g、0.61mmol)、三叔丁基膦(0.33g、1.61mmol)、叔丁醇钠(5.82g、60.52mmol)、甲苯(212ml)使用所述Sub 2-9的合成法得到生成物10.09g(反应收率：87％)。
Sub 2-17的合成
对氨(ammonia)(0.30g、17.39mmol)、Sub 2-I-1(9.50g、34.78mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(1.91g、2.09mmol)、三叔丁基膦(1.13g、5.56mmol)、叔丁醇钠(13.37g、139.11mmol)、甲苯(365ml)使用所述Sub 2-9的合成法得到生成物10.19g(反应收率：73％)。
Sub 2-24的合成
1)Sub 2-II-2的合成
对氨(ammonia)(0.78g、45.76mmol)、Sub 2-I-1(12.50g、45.76mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(1.26g、1.37mmol)、三叔丁基膦(0.74g、3.66mmol)、叔丁醇钠(13.19g、137.28mmol)、甲苯(480ml)使用所述Sub 2-9的合成法得到生成物7.09g(反应收率：74％)。
2)Sub 2-24的合成
对Sub 2-II-2(6.92g、33.06mmol)、3-溴二苯并[b，d]噻吩(3-bromodibenzo[b,d]thiophene)(8.70g、33.06mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.91g、0.99mmol)、三叔丁基膦(0.54g、2.64mmol)、叔丁醇钠(9.53g、99.18mmol)、甲苯(347ml)使用所述Sub 2-9的合成法得到生成物10.10g(反应收率：78％)。
Sub 2-32的合成
萘-2-胺(naphthalen-2-amine)(4.22g、29.49mmol)、Sub 2-I-3(10.30g、29.49mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.81g、0.88mmol)、三叔丁基膦(0.48g、2.36mmol)、叔丁醇钠(8.50g、88.47mmol)、甲苯(310ml)使用所述Sub 2-9的合成法得到生成物10.07g(反应收率：83％)。
Sub 2-46的合成
1)Sub 1-I-I-5的合成
将2-溴-4-氯-1,1'-联苯-2',3',4',5',6'-d5(9g、33.64mmol)与M1-1(6.33g、33.64mmol)溶于THF(336ml)，之后将反应物的温度降到-78℃，之后缓慢滴加正丁基锂(n-BuLi)(2.26g、35.32mmol)，之后将反应混合物在室温下搅拌4小时。等反应结束后，将反应物放入水中进行淬火来除去水，之后用硫酸镁(MgSO4)干燥并浓缩有机物层，之后对生成的有机物进行硅胶柱层析(silicagel column)及再结晶，得到生成物10.40g(反应收率：82％)。
2)Sub 2-I-4的合成
在Sub 1-I-I-5(10g、26.53mmol)放入HCl与醋酸(53ml)，之后在80℃下搅拌1小时。等反应结束之后，进行减压以及过滤，之后对浓缩有机溶剂所得的有机物进行硅胶柱层析(silicagel column)及再结晶，得到生成物8.09g(反应收率：85％)。
3)Sub 2-46的合成
4-(9,9-二苯-9H-芴-3-基)苯胺(4-(9,9-diphenyl-9H-fluoren-3-yl)aniline)(7.87g、19.23mmol)、Sub 2-I-4(6.90g、19.23mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.53g、0.58mmol)、三叔丁基膦(0.31g、1.54mmol)、叔丁醇钠(5.54g、57.68mmol)、甲苯(202ml)使用所述Sub 2-9的合成法得到生成物10.13g(反应收率：72％)。
Sub 2-49的合成
1)合成M 2-I-5
将从上述合成得到的M 1-2(11.00g、50.30mmol)溶于乙二醇(201mL)，之后添加水合肼(Hydrazine monohydrate)(75.55g、1509.12mmol)、氢氧化钾(7.06g、125.76mmol)，之后再185℃进行搅拌。等反应结束之后，将温度降到0℃后注入水，之后过滤并用少量的水清洗沉淀的固体。然后，重新溶解于二氯甲烷后用硫酸镁干燥并浓缩有机物层，之后对生成的有机物进行硅胶柱层析(silicagel column)及再结晶，得到生成物9.78g(反应收率：95％)。
2)合成M 2-1
在圆底烧瓶溶于从上述合成中得到的M 2-I-5(9.50g、46.41mmol)、叔丁醇钾(15.62g、139.23mmol)、DMSO(302ml)，之后在0℃下搅拌5分钟，然后升温至常温下后添加碘代甲烷(iodomethane)(19.76g、139.23mmol)。等反应结束后，用二氯甲烷和水提取，之后用硫酸镁(MgSO4)干燥并浓缩有机物层，之后对生成的化合物进行硅胶柱层析(silicagelcolumn)及再结晶，得到生成物9.72g(反应收率：90％)。
3)Sub 2-II-3的合成
对氨(ammonia)(0.70g、41.25mmol)、M 2-1(9.60g、41.25mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(1.13g、1.24mmol)、三叔丁基膦(0.67g、3.30mmol)、叔丁醇钠(11.89g、123.74mmol)、甲苯(433ml)使用所述Sub 2-9的合成法得到生成物6.25g(反应收率：71％)。
4)Sub 2-49的合成
对Sub 2-II-3(6.21g、29.10mmol)、2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(11.30g、29.10mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.80g、0.87mmol)、三叔丁基膦(0.47g、2.33mmol)、叔丁醇钠(8.39g、87.31mmol)、甲苯(306ml)使用所述Sub 2-9的合成法得到生成物10.00g(反应收率：66％)。
Sub 2-53的合成
1)M 2-I-6的合成
将从上述合成中得到的M 1-3(11.00g、50.30mmol)溶于乙二醇(201mL)，之后添加一水合肼(Hydrazine monohydrate)(75.55g、1509.12mmol)、氢氧化钾(7.06g、125.76mmol)，之后再185℃下进行搅拌。等反应结束之后，将温度降至0摄氏度后注入水，之后过滤以及用少量的水清洗沉淀的固体。然后，重新溶解于二氯甲烷后用硫酸镁干燥并浓缩有机物层，之后对生成的有机物进行硅胶柱层析(silicagel column)及再结晶，得到生成物9.58g(反应收率：93％)。
2)M 2-2的合成
对M 2-I-6(5.90g、28.82mmol)、叔丁醇钾(9.70g、86.47mmol)、DMSO(187ml)、碘苯(iodobenzene)(17.64g、86.47mmol)使用所述M 2-1的合成方法得到生成物9.05g(反应收率：88％)。
3)Sub 2-53的合成
对9-苯基-9H-咔唑-3-胺(6.51g、25.22mmol)、M 2-2(9.00g、25.22mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.69g、0.76mmol)、三叔丁基膦(0.41g、2.02mmol)、叔丁醇钠(7.27g、75.65mmol)、甲苯(265ml)使用所述Sub 2-9的合成法得到生成物10.07g(反应收率：69％)。
Sub 2-57的合成
对Sub 2-II-4(8.92g、36.10mmol)、2-溴二苯并[b，d]呋喃(7.70g、36.10mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.99g、1.08mmol)、三叔丁基膦(0.58g、2.89mmol)、叔丁醇钠(10.41g、108.29mmol)、甲苯(379ml)使用所述Sub 2-9的合成法得到生成物10.00g(反应收率：73％)。
Sub 2-61的合成
4-(萘-2-基)苯胺(6.12g、27.93mmol)、M 2-1(6.50g、27.93mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.77g、0.84mmol)、三叔丁基膦(0.45g、2.23mmol)、叔丁醇钠(8.05g、83.78mmol)、甲苯(293ml)使用所述Sub 2-9的合成法得到生成物10.02g(反应收率：73％)。
Sub 2-65的合成
1)合成M 2-I-7
对从上述合成中得到的M 1-4(13.30g、60.82mmol)、乙二醇(243mL)、一水合肼(91.34g、1824.67mmol)、氢氧化钾(8.53g、152.06mmol)使用所述M 2-I-6的合成方法得到生成物11.20g(反应收率：90％)。
2)合成M 2-3
对M 2-I-7(11g、53.74mmol)、叔丁醇钾(18.09g、161.23mmol)、DMSO(349ml)、碘甲烷(iodomethane)(22.88g,161.22mmol)使用所述M 1-1的合成方法得到生成物11.13g(反应收率：89％)。
3)合成M 3-1
在圆底烧瓶用DMF(292ml)溶解M 2-3(10.80g、46.40mmol)，之后添加双(频哪醇合)二硼(12.96g、51.04mmol)、(dppf)二氯化钯(1.02g、1.39mmol)、醋酸钾(13.66g、139.21mmol)之后在90℃下进行搅拌。等反应结束之后，通过蒸馏除去DMF，之后用二氯甲烷和水提取。之后，用硫酸镁(MgSO4)干燥并浓缩有机物层，之后对生成的化合物进行硅胶柱层析(silicagel column)及再结晶，得到生成物12.04g(反应收率：80％)。
4)合成Sub 2-II-5
放入M 3-1(11.92g、36.76mmol)、3-溴-7-碘二苯并[b,d]噻吩(3-bromo-7-iododibenzo[b,d]thiophene)(36.76g、36.76mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(0.64g、0.55mmol)与碳酸钾(7.62g、55.13mmol)，之后放入THF(162ml)与水(81ml)，在70℃下进行搅拌。等反应结束后，用二氯甲烷提取并用水擦拭，之后用无水硫酸镁除去少量的水后进行减压以及过滤，之后将浓缩有机溶剂所得的生成物用二氯甲烷与己烷溶剂进行再结晶，得到生成物12.16g(反应收率：72％)。
5)合成Sub 2-65
对苯胺(2.43g、26.12mmol)、Sub 2-II-5(12.00g、26.12mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.72g、0.78mmol)、三叔丁基膦(0.42g、2.09mmol)、叔丁醇钠(7.53g、78.36mmol)、甲苯(274ml)使用所述Sub 2-9的合成方法得到生成物9.98g(反应收率：81％)。
Sub 2的示例如下，但不限于此：
<Sub 2的FD-MS>
(表2)
化合物 FD-MS 化合物 FD-MS
Sub2-5 m/z＝361.18(C27H23N＝361.49) Sub2-8 m/z＝286.15(C20H18N2＝286.38)
Sub2-9 m/z＝361.18(C27H23N＝361.49) Sub2-16 m/z＝574.24(C43H30N2＝574.73)
Sub2-17 m/z＝401.21(C30H27N＝401.55) Sub2-24 m/z＝391.14(C27H21NS＝391.53)
Sub2-31 m/z＝455.22(C33H21D4NO＝455.59) Sub2-32 m/z＝411.20(C31H25N＝411.55)
Sub2-33 m/z＝415.22(C31H21D4N＝415.57) Sub2-40 m/z＝415.22(C31H21D4N＝415.57)
Sub2-41 m/z＝405.24(C30H23D4N＝405.58) Sub2-46 m/z＝731.34(C56H29D8N＝731.97)
Sub2-49 m/z＝520.26(C36H24D4N4＝520.67) Sub2-53 m/z＝578.27(C43H26D4N2＝578.75)
Sub2-57 m/z＝379.19(C27H17D4NO＝379.50) Sub2-60 m/z＝493.27(C37H23D6N＝493.68)
Sub2-61 m/z＝491.26(C37H25D4N＝491.67) Sub2-65 m/z＝471.20(C33H21D4NS＝471.65)
Sub2-74 m/z＝339.19(C25H17D4N＝339.47) Sub2-78 m/z＝367.22(C27H17D6N＝367.52)
最终生成物的合成例
在圆底烧瓶用甲苯溶解Sub 1(1当量)，之后添加Sub 2(1当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.03当量)、三叔丁基膦(0.08当量)、叔丁醇钠(3当量)在100℃下进行搅拌。等反应结束之后，用二氯甲烷与水提取，之后用硫酸镁(MgSO4)干燥并浓缩有机物层，之后对生成的化合物进行硅胶柱层析(silicagel column)及再结晶，得到最终生成物(finalproduct)。
1-4的合成例
在圆底烧瓶用甲苯(116ml)溶解从上述合成中得到的Sub 1-3(4.00g、11.02mmol)，之后添加Sub 2-17(4.43g、11.02mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.30g、0.33mmol)、三叔丁基膦(0.18g、0.88mmol)、叔丁醇钠(3.18g、33.07mmol)并在100℃下进行搅拌。等反应结束之后，用二氯甲烷与水提取，之后用硫酸镁干燥并浓缩有机物层，之后对生成的化合物进行硅胶柱层析(silicagel column)及再结晶，得到生成物6.66g(反应收率：83％)。
1-13合成例
对从上述合成中得到的Sub 1-6(4.80g、9.93mmol)、甲苯(104ml)、Sub2-5(3.59g、9.93mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.27g、0.30mmol)、三叔丁基膦(0.16g、0.79mmol)、叔丁醇钠(2.86g、29.78mmol)使用所述Sub 1-4的合成方法得到生成物6.60g(反应收率：87％)。
1-18的合成例
对从上述合成中得到的Sub 1-11(5.30g、9.47mmol)、甲苯(99ml)、Sub2-24(3.71g、9.47mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.26g、0.28mmol)、三叔丁基膦(0.15g、0.76mmol)、叔丁醇钠(2.73g、28.41mmol)使用所述Sub 1-4的合成方法得到生成物6.68g(反应收率：81％)。
1-24的合成例
对从上述合成中得到的Sub 1-3(3.50g、9.64mmol)、甲苯(101ml)、Sub2-16(5.54g、9.64mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.26g、0.29mmol)、三叔丁基膦(0.16g、0.77mmol)、叔丁醇钠(2.78g、28.93mmol)使用所述Sub 1-4的合成方法得到生成物6.69g(反应收率：77％)。
1-45的合成例
对从上述合成中得到的Sub 1-28(4.40g、10.76mmol)、甲苯(113ml)、Sub 2-5(3.89g、10.76mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.30g、0.32mmol)、三叔丁基膦(0.17g、0.86mmol)、叔丁醇钠(3.10g、32.28mmol)使用所述Sub 1-4的合成方法得到生成物6.71g(反应收率：85％)。
1-48的合成例
对从上述合成中得到的Sub 1-31(6.50g、14.16mmol)、甲苯(149ml)、Sub 2-8(4.06g、14.16mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.39g、0.42mmol)、三叔丁基膦(0.23g、1.13mmol)、叔丁醇钠(4.08g、42.48mmol)使用所述Sub 1-4的合成方法得到生成物6.43g(反应收率：64％)。
2-15的合成例
对从上述合成中得到的Sub 1-21(5.5g、11.67mmol)、甲苯(123ml)、Sub2-40(4.85g、11.67mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.32g、0.35mmol)、三叔丁基膦(0.19g、0.93mmol)、叔丁醇钠(3.36g、35.00mmol)使用所述Sub 1-4的合成方法得到生成物6.40g(反应收率：68％)。
2-20的合成例
对从上述合成中得到的Sub 1-26(5.20g、9.00mmol)、甲苯(95ml)、Sub2-60(4.44g、9.00mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.25g、0.27mmol)、三叔丁基膦(0.15g、0.72mmol)、叔丁醇钠(2.60g、27.01mmol)使用所述Sub 1-4的合成方法得到生成物6.51g(反应收率：73％)。
2-23的合成例
对从上述合成中得到的Sub 1-16(3.30g、9.41mmol)、甲苯(99ml)、Sub2-53(5.44g、9.41mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.26g、0.28mmol)、三叔丁基膦(0.15g、0.75mmol)、叔丁醇钠(2.71g、28.22mmol)使用所述Sub 1-4的合成方法得到生成物6.72g(反应收率：80％)。
2-24的合成例
对从上述合成中得到的Sub 1-16(3.30g、9.41mmol)、甲苯(99ml)、Sub2-46(6.88g、9.41mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.26g、0.28mmol)、三叔丁基膦(0.15g、0.75mmol)、叔丁醇钠(2.71g、28.22mmol)使用所述Sub 1-4的合成方法得到生成物6.69g(反应收率：68％)。
2-31的合成例
对从上述合成中得到的Sub 1-18(5.00g、14.25mmol)、甲苯(150ml)、Sub 2-74(4.84g、14.25mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.39g、0.43mmol)、三叔丁基膦(0.23g、1.14mmol)、叔丁醇钠(4.11g、42.75mmol)使用所述Sub1-4的合成方法得到生成物6.71g(反应收率：72％)。
3-4的合成例
对从上述合成中得到的Sub 1-3(3.90g、10.75mmol)、甲苯(113ml)、Sub2-41(4.36g、10.75mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.30g、0.32mmol)、三叔丁基膦(0.17g、0.86mmol)、叔丁醇钠(3.10g、32.24mmol)使用所述Sub 1-4的合成方法得到生成物6.53g(反应收率：83％)。
3-15的合成例
对从上述合成中得到的Sub 1-4(3.90g、10.75mmol)、甲苯(113ml)、Sub2-31(4.90g、10.75mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.30g、0.32mmol)、三叔丁基膦(0.17g、0.86mmol)、叔丁醇钠(3.10g、32.24mmol)使用所述Sub 1-4的合成方法得到生成物6.56g(反应收率：78％)。
3-24的合成例
对从上述合成中得到的Sub 1-14(6g、10.01mmol)、甲苯(105ml)、Sub2-33(4.16g、10.01mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.27g、0.30mmol)、三叔丁基膦(0.16g、0.80mmol)、叔丁醇钠(2.88g、30.02mmol)使用所述Sub 1-4的合成方法得到生成物6.92g(反应收率：74％)。
4-3的合成例
对从上述合成中得到的Sub 1-16(4g、11.40mmol)、甲苯(120ml)、Sub2-78(4.19g、11.40mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.31g、0.34mmol)、三叔丁基膦(0.18g、0.91mmol)、叔丁醇钠(3.29g、34.20mmol)使用所述Sub 1-4的合成方法得到生成物6.69g(反应收率：86％)。
<最终生成物的FD-MS>
(表3)
有机电子元件的制造评价
(实施例1)绿色有机电子发光元件(空穴传输层)
将本发明的化合物用作空穴传输层物质并采用通常的方法来制作有机电子发光元件。首先，在形成于玻璃基板的ITO层(阳极)上将2-TNATA膜真空蒸镀60nm的厚度形成空穴注入层，然后在所述空穴注入层上真空蒸镀60nm厚度的本发明的化合物1-1形成空穴传输层。然后，在所述空穴传输层上将4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl(以下，简称为“CBP”)用作主体材料，将Ir(ppy)3用作掺杂材料，并以90:10的重量比进行掺杂，真空蒸镀30nm的厚度形成发光层。然后，将BAlq真空蒸镀10nm的厚度作为空穴阻挡层，将Alq3真空蒸镀40nm的厚度形成电子传输层。之后，向电子注入层将LiF(卤化碱金属)蒸镀0.2nm的厚度，接着将Al蒸镀150nm的厚度用作阴极，从而制造出有机电子发光元件。
(实施例2)至(实施例46)的绿色有机电子发光元件
除了使用在以下表4记载的本发明的化合物代替本发明的实施例1的化合物1-1用作空穴传输层材料以外，以与实施例1相同的方法制造了有机电子元件。
(比较例1)至(比较例3)
除了使用在以下表4记载的比较化合物1至比较化合物3中的一种代替本发明的实施例1的化合物1-1来用作空穴传输层材料以外，以与所述实施例1相同的方法制造了有机电子元件。
(表4)
(1)在R3～R8取代D(重氢)的情况
所述表4的结果所示，将本发明的有机电子发光元件用材料用作空穴传输层的有机电子发光元件体现出比较高的效率以及高寿命。
也就是说，相比于比较化合物(NPB),具有与本发明类似的结构的比较化合物2在驱动电压、效率、寿命方面表现出优秀的元件结果；而相比于比较化合物2，具有被重氢取代的一般芳基结构的比较化合物3在效率以及寿命方面表现出小幅度提高的元件结果。
尤其是，确认到相比于被一般芳(比较例3)取代重氢的情况，在被芴和螺芴取代重氢的情况(实施例1～46)将效率以及寿命最大化。
分子是当元件驱动时因电子运动而受到热损伤。特别是，含有芴和螺芴的结构在Sp3碳(不稳定的部分)最有可能出现缺陷。据此，若由重氢取代芴和螺芴的氢，则增加堆积密度(packing density)，因此在制造元件时缩短分子间距离。另外，减少了电极度，因此降低集中在Sp3的缺陷的同时降低空穴迁移率以及热损伤。
这说明通过被重氢取代本发明化合物的物理性质以及元件的结果有显著的不同。
即便具有类似的结构，根据重氢被取代以及取代重氢的取代基的种类，化合物的物理性质/特性以及元件的结果可有显著的不同。
(2)在R1～R2的D(重氢)取代与否的比较
在R1～R2的位置取代重氢的情况下，可稳定具有Sp3碳的部位(实施例45、46)。特别是，被重氢取代的情况下，零点能量(Zero Point Energy)，即基态的能量降低，并且重氢-碳的结合长度小于氢-碳的结合长度，可缩小分子核心体积(Molecular hardcorevolume)，因此可降低电子极化率(Electroical polarizability)。这种特性可以起到降低薄膜结晶度的作用，即非晶(Amorphous)状态，非晶态通过各向同性(Isotropic)和同质(Homogeneous)的特性减少晶界(Grain boundary)，可以使电荷快速流动，即使空穴迁移率。据此，为了提高OLED寿命以及驱动特性，重氢的取代在实现必要的非结晶状态上起到非常有效的作用。
这说明由于被重氢取代可使化合物的物理性质以及元件结果出现显著的不同。
(实施例47)蓝色有机电子发光元件(发光辅助层)
将本发明的化合物用作发光辅助层材料，利用通常的方法制造了有机电子元件发光元件。首先，在形成于玻璃基板的ITO层(阳极)上将2-TNATA真空蒸镀60nm的厚度形成空穴注入层，然后，在所述空穴注入层上真空蒸镀60nm厚度的NPB形成空穴传输层。然后，在所述空穴传输层上将本发明的化合物1-3真空蒸镀20nm的厚度形成发光辅助层，之后在所述发光辅助层上将9,10-Di(2-naphthyl)anthracene(以下，简称为"ADN")用作主体材料、将BD-052X(Idemitsu kosan制造)用作掺杂材料并以93:7的重量比进行掺杂，真空蒸镀30nm的厚度形成发光层。然后，在所述发光层上将BAlq真空蒸镀10nm的厚度形成空穴阻挡层，在所述空穴阻挡层上将Alq3真空蒸镀40nm的厚度形成电子传输层。之后，向电子注入层将LiF(卤化碱金属)蒸镀0.2nm的厚度，接着将Al蒸镀150nm的厚度用作阴极，从而制造出有机电子发光元件。
(实施例48)至(实施例75)蓝色有机电子发光元件(发光辅助层)
除了使用在以下表5记载的本发明的化合物来代替本发明的化合物1-3用作发光辅助层之外，以与实施例47相同的方法制作有机电子发光元件。
(比较例4)
除了未使用发光辅助层以外，以与所述实施例47相同的方法制造了有机电子发光元件。
(比较例5)至(比较例6)
除了分别使用比较化合物2至比较化合物3中的一种代替本发明的化合物1-3用作发光辅助层材料以外，以与所述实施例47相同的方法制造了有机电子发光元件。
对通过本发明的实施例47至实施例78以及比较例4以及比较例6制造的有机电子发光元件施加正向偏压直流电压，利用photoresearch公司生产的PR-650测量电子发光(EL)特性，基于该测量结果，在500cd/m2的标准亮度下利用mcscience公司制造的寿命测量设备测量了T95寿命。下列表5显示了评估结果。
(表5)
如所述表5的结构所示，将本发明的有机电子发光元件用材料用作发光辅助层的情况下，可显著改善发光效率以及寿命。
也就是说，相比于未使用发光辅助层(比较例4)，使用发光辅助层时，可确认到效率以及寿命的提高，相比于未被重氢取代的比较例5与由重氢取代一般芳基的比较例6，重氢被芴以及螺旋芴取代的本发明化合物用作发光辅助层侧元件(实施例47～48)能够更加降低驱动电压，以及能够显著改善发光效率以及寿命。据此，在本发明的化合物单独用作发光辅助层的情况具有高T1能级，并且因深HOMO能级可实现有机电子发光元件的低电压、高发光效率以及高元件寿命。
对此，如表4的结果所示，示出了被芴和螺芴取代重氢的结果，即使具有类似结果，根据在什么位置取代重氢，可使化合物的特性显著不同。
同时，在上述的元件制造的评估结果中，说明了将本发明的化合物只适用于空穴传输层以及发光辅助层中的一层的元件特性，但是在空穴传输层与发光辅助性都可适用本发明的化合物。
以上的说明仅为例示，只要是本发明所属技术领域的普通技术人员，就能在不脱离本发明的本质特性的范围内进行多种变形。因此，本说明书所公开的实施例并不用于限定本发明，而是用于说明本发明，本发明的思想和范围不会因这种实施例而受到限制。
本发明的保护范围应根据发明要求保护范围来解释，与其等同范围内的所有技术应解释为包括在本发明的保护范围。

Claims (11)

1.一种化合物，由以下化学式1表示:
化学式1
在所述化学式(1)中，
1)Ar1是从由C6-C60的芳基、在O、N、S、Si及P中至少含一个杂原子的C2-C60的杂环基、C3-C60的脂环和C6-C60的芳香环的混合环基、C1-C50的烷基、C2-C30的烯基、C2-C30的炔基、C1-C30的烷氧基、C6-C30的芳氧基以及-L'-N(Ra)(Rb)组成的群组中选出；
2)R1以及R2：a)相互独立地从由氢、重氢、C1-C50的烷基、C2-C30的烯基、C2-C30的炔基、C1-C30的烷氧基、C6-C60的芳氧基、C1-C30的甲硅烷基、C6-C60的芳基、在O、N、S、Si及P中至少含一个杂原子的C2-C60的杂环基以及芴基组成的群组中选出；或者b)R1以及R2相互结合，与结合的碳或者Si一同形成螺旋化合物；
3)R4、R5、R6、R7以及R8：a)，相互独立地从由氢、重氢、C1-C50的烷基、C2-C30的烯基、C2-C30的炔基、C1-C30的烷氧基、C6-C60的芳氧基、C1-C30的甲硅烷基、C6-C60的芳基、在O、N、S、Si及P中至少含一个杂原子的C2-C60的杂环基、芴基以及-L'-N(Ra)(Rb)组成的群组中选出；或者b)，相邻的R4、R5、R6、R7、R8同类相互结合形成至少一个环；
4)但是R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7以及R8中的至少一个必须被重氢取代；
5)L1以及L2相互独立地从由单键、C6-C60的芳基、芴基以及包含O、N、S、Si及P中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基、C3-C60的脂环和C6-C60的芳香环的混合环基组成的群组中选出；
6)a以及d分别独立地表示0至3的整数；b、c、e、f分别独立地表示0至4的整数；
7)所述L’从由C6-C60的芳基、芴基、C3-C60的脂环和C6-C60的芳香环的混合环基以及C2-C60的杂环基组成的群组的选出；所述Ra以及Rb相互独立地从由C6-C60的芳基、芴基、C3-C60的脂环和C6-C60的芳香环的混合环基以及包含O、N、S、Si及P中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基组成的群组的选出；
其中，所述芳基、杂芳基、芴基、亚芳基、杂环基、稠合环基、芴基还可被从由重氢、卤素、硅烷基、硅氧烷基、硼基、锗基、氰基、硝基、-L'-N(Ra)(Rb)、C1-C20的烷硫基、C1-C20的烷氧基、C1-C20的烷基、C2-C20的烯基、C2-C20的炔基、C6-C20的芳基、被重氢取代的C6-C20的芳基、芴基、C2-C20的杂环基、C3-C20的环烷基、C7-C20的芳烷基、以及C8-C20芳烯基组成的群组中选择的至少一个取代基取代，这些取代基也相互结合形成环；在此“环”是指碳氢3-60的脂环族或者碳氢6-60的芳香族环或者碳氢2-60的杂环或者有这些组合构成的稠环，或者是饱和或者不饱和环。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，
由以下化学式2-1至化学式2-3中的一个表示所述化学式1：
所述化学式2-1至2-3中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、a、b、c、d、e、f、L1、L2、Ar1与在所述化学式1定义的相同，D意味着重氢。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，
所述化学式1由以下化学式3-1至化学式3-4以及化学式4-1至4-4中的一种表示：
在所述化学式3-1至3-4、4-1至4-4中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、a、b、c、d、e、f、L1、L2、Ar1与在所述化学式1定义的相同。
4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，
由所述化学式1表示的化合物由以下化学式1-1至1-48、2-1至2-32、3-1至3-28以及4-1至4-4中的一种表示：
5.一种有机电子元件，包括第一电极、第二电极、及位于所述第一电极和所述第二电极之间的有机物层，其特征在于，
所述有机物层包括权利要求1的化合物。
6.根据权利要求5所述的有机电子元件，其特征在于，
所述有机物层为发光层、空穴传输层或者发光辅助层。
7.根据权利要求5所述的有机电子元件，其特征在于，还包括：
光效率改善层，在所述第一电极的一侧中与所述有机物层相反的一侧形成，或在所述第二电极的一侧中与所述有机物层相反的一侧中的至少一侧形成。
8.根据权利要求5所述的有机电子元件，其特征在于，
所述有机物层通过旋涂、喷嘴式涂布、喷墨涂布、狭缝涂布、浸渍涂布或双滚涂布工艺中的任意一种形成。
9.根据权利要求5所述的有机电子元件，其特征在于，
在所述有机物层中所述化合物是相同或者不同种类的化合物被混合使用。
10.一种电子装置，其特征在于，包括：
显示装置，包括权利要求5的有机电子元件；以及
控制部，驱动所述显示装置。
11.根据权利要求10所述的电子装置，其特征在于，
所述有机电子元件至少是有机电子发光元件、有机太阳能电池、有机光电导体、有机晶体管及单色或白色照明元件中任意一种。
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