CN115380025A - 用于有机电气元件的化合物、使用所述化合物的有机电气元件及包括所述有机电气元件的电子装置 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了：能够改善元件的发光效率、稳定性和使用寿命的新化合物；使用所述化合物的有机电气元件；以及包括所述有机电气元件的电子装置。

Description

用于有机电气元件的化合物、使用所述化合物的有机电气元 件及包括所述有机电气元件的电子装置
技术领域
本发明涉及用于有机电气元件的化合物、使用所述化合物的有机电气元件及其电子装置。
背景技术
平板显示器在支持基于因特网的先进图像信息社会中扮演着非常重要的角色，这在近年来显示出快速增长。特别地，作为自发射类型的能够低压驱动的有机电致发光装置(有机EL装置)与作为平板显示装置的主流的液晶显示器(LCD)相比具有优异的视角和对比度，并且不需要背光，因此它可以是轻量且薄的，并且在功耗方面具有优点。此外，由于其响应速度快且颜色再现范围宽，它作为下一代显示装置备受关注。通常，有机EL装置按由透明电极制成的阳极，包括发光区的有机薄膜和金属电极(阴极)的顺序形成在玻璃衬底上。在这种情况下，除了发光层(EML)之外，有机薄膜包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子传输层(ETL)或电子注入层(EIL)，并且由于发光层的发光特性，进一步包括电子阻挡层(EBL)或空穴阻挡层(HBL)以及发光辅助层。当向具有此类结构的有机EL装置施加电场时，空穴从阳极注入，并且电子从阴极注入，并且注入的空穴和电子分别穿过空穴传输层和电子传输层，并且在发光层中复合以形成发光激子。形成的发光激子在跃迁至基态时发光，此时，为了增加发光状态的效率和稳定性，发光染料(客体)也被掺杂到发光层(主体)中。为了在各种显示介质中使用此类有机电子装置，元件的使用寿命比其它任何情况都更重要，并且进行各种研究以增加有机电子元件的使用寿命。特别地，为了有机电气装置的优异的使用寿命特性，对插置在缓冲层(例如空穴传输层或发光辅助层)中的有机材料进行了各种研究，并且有鉴于此，需要在沉积之后形成薄膜时具有高均匀性和低结晶度，同时提供从阳极至有机层的高空穴传输性质的用于空穴注入层和空穴传输层的材料。
需要开发用于空穴注入层和空穴传输层的材料，其不仅对于装置驱动期间产生的焦耳热具有稳定的特性(即高的玻璃化转变温度)，还延迟来自阳极电极(ITO)的金属氧化物的渗透和扩散(其是缩短有机电气装置的使用寿命的原因之一)。此外，据报道，低玻璃化转变温度的空穴传输层材料由于在装置驱动期间薄膜表面的均匀性被破坏的特性而极大地影响装置使用寿命。此外，在OLED装置的形成中，沉积方法是主流，并且需要能够长时间承受这种沉积方法的材料，即具有强耐热性特性的材料。
特别地，迫切需要克服功耗和使用寿命的问题，因为有机发光二极管的主要克服挑战在面板尺寸的移动电话和平板PC中被扩大了。
然而，作为空穴传输层材料，难以同时克服驱动电压和使用寿命。原因在于，为了降低驱动电压，在大多数情况下，具有优异的空穴传输能力(即，高空穴迁移率)的材料具有富电子的平面结构。例如，萘基、芴和菲等。
然而，当将以上结构的化合物作为取代基引入空穴传输材料中时，空穴迁移率增加至一定数量并且对使用寿命具有良好的影响，但如果增加分子中引入的数量以达到当前工业中所需的低电压驱动目标，则驱动电压降低并且低电压驱动是可行的，但使用寿命特性迅速劣化。
此原因在于，对于其中过量引入富电子平面结构的分子，当在装置使用寿命评价期间连续地供应恒定电流时空穴被俘获在片状结构之间并且被稳定化，这降低了空穴迁移率，并且最终增加了用于施加恒定电流的驱动电压，导致装置使用寿命的急剧劣化。它由下式表示。
Figure BDA0003871066280000021
(J＝空间电荷限制电流，ε＝容许度，μ＝迁移系数，θ＝电荷俘获系数(自由载流子/总载流子)，V＝电压，d＝厚度)
随着自由载流子的数量由于俘获现象而减少，θ值减少，因此，在需要恒定电流的电流驱动的有机发光装置中，驱动电压增加，这可能对使用寿命具有非常致命的影响。因此，如以上描述，能够增加空穴迁移率的富电子片状结构的引入超过一定量将不利地影响使用寿命，因此通过使用它降低驱动电压的可能性不大。
因此，本发明人证实，与未取代的化合物相比，被氘取代的化合物显示出许多热力学行为，并且在这些热力学性质中，当铱化合物被氘取代时，性质根据碳、氢、以及碳和氘键长的不同而变化，并且与未被氘取代的化合物相比，包含氘的化合物由于更短的键长产生的分子间范德华力减弱而可以具有更高的发光效率。
然而，目前对于通过用氘取代来降低驱动电压的方法，即，增加空穴传输材料的空穴传输迁移率进行的研究还不够，并且尚未报道根据具体的氘取代率来证明该效果的现有技术。此外，常规报道的一般氘取代方法的缺点在于难以控制取代率。
发明内容
为了解决上述背景技术的问题，在本发明中，氘以59％至73％的特定比率取代至具有长使用寿命的基于胺的化合物，从而完成具有长使用寿命的装置，以便实现长寿命装置，这是有机电气装置所需的特性。
因此，本发明的目的在于提供以特定比率氘代的化合物、使用所述化合物的有机电气元件以及具有所述有机电气元件的电子装置。
[技术方案]
本发明提供了由式1表示的氘代59％至73％的化合物。
<式1>
Figure BDA0003871066280000031
在另一方面，本发明提供了用于制备由式1表示的氘代59％至73％的化合物的方法。
在另一方面，本发明提供了包含由式1表示的化合物的有机电气元件和电子装置。
[发明效果]
通过使用根据本发明的化合物，可以实现元件的高发光效率、低驱动电压和高耐热性，并且可以大幅改善元件的颜色纯度和使用寿命。
附图说明
图1至图3是根据本发明的有机电致发光装置的示例性视图。
图4示出了根据本发明的方面的式。
100、200、300：有机电子元件 110：第一电极
120：空穴注入层 130：空穴传输层
140：发光层 150：电子传输层
160：电子注入层 170：第二电极
160：电子传输层 170：电子注入层
180：光效率增强层 210：缓冲层
220：发光辅助层 320：第一空穴注入层
330：第一空穴传输层 340：第一发光层
350：第一电子传输层 360：第一电荷产生层
361：第二电荷产生层 420：第二空穴注入层
430：第二空穴传输层 440：第二发光层
450：第二电子传输层 CGL：电荷产生层
ST1：第一堆叠体 ST2：第二堆叠体
具体实施方式
在下文，将详细地描述本发明的一些实施方案。此外，在本发明的以下描述中，当在本文中并入已知功能和配置的详细描述可能使本发明的主题相当不清楚时，将省略该详细描述。
此外，当描述本发明的组件时，本文可以使用诸如第一、第二、A、B、(a)、(b)等术语。这些术语中的每一个不用于限定相应组件的实质、顺序或次序，而仅用于区分相应组件与其它组件。应注意，如果组件被描述为“连接”、“联接”或“连接”至另一个组件，则该组件可以直接连接或连接至其它组件，但在各组件之间可以“连接”、“联接”或“连接”另一个组件。
如说明书和所附权利要求书中使用，除非另外说明，否则以下是如下术语的含义。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“卤代”或“卤素”包括氟、溴、氯或碘。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“烷基”或“烷基基团”具有1个至60个碳原子的单键，并且意指饱和脂肪族官能团，包括直链烷基基团、支链烷基基团、环烷基基团(脂环族)、被烷基取代的环烷基基团或被环烷基取代的烷基基团。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“烯基”或“炔基”具有2个至60个碳原子的双键或叁键，但不限于此，并且包括直链或支链基团。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“环烷基”意指形成具有3个至60个碳原子的环的烷基，但不限于此。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“烷氧基”、“烷氧基基团”或“烷基氧基”意指氧基连接至具有1个至60个碳原子的烷基基团，但不限于此。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“芳基氧基基团”或“芳氧基基团”意指氧基连接至具有6个至60个碳原子的芳基基团，但不限于此。
除非另外说明，否则本发明中使用的术语“芳基基团”和“亚芳基基团”分别具有6个至60个碳原子，但不限于此。在本发明中，芳基基团或亚芳基基团意指单环或多环芳香族，并且包括通过相邻取代基连接或参与反应而形成的芳香族环。
例如，芳基基团可以是苯基基团、联苯基基团、芴基团或螺芴基团。
前缀“芳基”或“芳”意指被芳基基团取代的基团。例如，芳基烷基可以是被芳基取代的烷基，并且芳基烯基可以是被芳基取代的烯基，并且被芳基取代的基团具有如本文定义的碳原子数。
此外，当前缀依次命名时，这意味着按首先描述的顺序列出取代基。例如，芳基烷氧基意指被芳基取代的烷氧基，烷氧基羰基意指被烷氧基取代的羰基，并且芳基羰基烯基也意指被芳基羰基取代的烯基，其中芳基羰基可以是被芳基取代的羰基。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“杂环基团”含有一个或多个杂原子，具有2个至60个碳原子，但不限于此，包括单环和多环中的任一种，并且可以包括杂脂肪族环和杂芳香族环。此外，也可以与相邻基团结合而形成杂环基团。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“杂原子”表示N、O、S、P或Si中的至少一个。
此外，术语“杂环基团”可以包括包含SO2代替构成环的碳的环。例如，“杂环基团”包括以下化合物。
Figure BDA0003871066280000061
除非另外说明，否则如本文使用的术语“芴基基团”或“亚芴基基团”意指其中在以下结构中R、R'和R”均是氢的一价或二价官能团，并且术语“取代的芴基基团”或“取代的亚芴基基团”意指取代基R、R'、R”中的至少一个是除氢以外的取代基，并且包括其中R和R'彼此键合以与它们键合的碳一起形成螺化合物的那些。
Figure BDA0003871066280000062
如本文使用的术语“螺化合物”具有“螺接”，并且螺接意指其中两个环仅共用一个原子的连接。此时，两个环中共用的原子被称为“螺原子”，并且这些化合物根据化合物中的螺原子的数量分别被称为“单螺-”、“双螺-”和“三螺-”。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“脂肪族”意指具有1个至60个碳原子的脂肪族烃，并且如本文使用的术语“脂肪族环”意指具有3个至60个碳原子的脂肪族烃环。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“环”意指具有3个至60个碳原子的脂肪族环、或具有6个至60个碳原子的芳香族环、或具有2个至60个碳原子的杂环、或通过它们的组合而形成的稠环，并且包括饱和环或不饱和环。
除了以上提及的杂化合物之外，其它杂化合物或杂基团包含但不限于一个或多个杂原子。
此外，除非明确规定，否则如本文使用的术语“取代或未取代的”中的“取代的”意指被一个或多个取代基取代，所述取代基选自氘、卤素、氨基基团、腈基团、硝基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、C1-C20烷基胺基团、C1-C20烷基噻吩基团、C6-C20芳基噻吩基团、C2-C20烯基基团、C2-C20炔基基团、C3-C20环烷基基团、C6-C20芳基基团、被氘取代的C6-C20芳基基团、C8-C20芳基烯基基团、硅烷基团、硼基团、锗基团和C2-C20杂环基团，但不限于这些取代基。
此外，除非有明确的解释，否则本发明中使用的式与以下式的由指数限定的取代基的定义相同。
Figure BDA0003871066280000071
在此，当a是0的整数时，取代基R1不存在，当a是1的整数时，唯一的取代基R1连接至构成苯环的碳中的任一个，当a是2或3的整数时，各自如下键合，其中R1可以彼此相同或不同，当a是4至6的整数时，其以类似的方式键合至苯环的碳，但省略键合至形成苯环的碳的氢的指示。
Figure BDA0003871066280000072
如本文使用，术语“氘代的”是指其中氘以其天然丰度水平的100倍或更多倍存在的化合物或基团。
如本文使用，术语“全氘代的”是指其中所有氢已被氘替代的化合物或基团。术语全氘代与“100％氘代”同义。
如本文使用，术语“氘代酸”是指能够电离以向布朗斯台德碱供给氘离子的化合物。如本文使用，氘-酸不包含可电离的氢。
在下文，将描述根据本发明的方面的化合物和包含所述化合物的有机电气元件。
本发明是通过使用具有良好使用寿命的材料，在不引入不利地影响使用寿命的片状分子结构的情况下可以降低驱动电压的方法，并且通过使用以适当比率取代氘的方法，提供了降低驱动电压的方法。
当被氘取代时，零点能量，即基态能量降低，并且随着氘-碳的键长变得比氢-碳的键长更短，分子硬核体积减小，相应地，电极化度可以减小，通过减弱分子间相互作用，薄膜体积可以增加。这种性质可以降低薄膜的结晶度，即产生非晶态，并且通常非常有效地实现非晶态，这对于增加OLED使用寿命和驱动特性是必需的。
此外，当用被氘取代的化合物形成膜时，该膜以非晶玻璃态形成，这会极大地影响薄膜的空穴迁移率，并且该非晶玻璃态可以通过各向同性和均匀的性质来减小晶界，从而加速电荷的流动，即空穴迁移率。
本发明提供了由式1表示的氘代59％至73％的化合物。
式1
Figure BDA0003871066280000081
其中：
1)R1和R2各自独立地是C1-C50烷基基团，并且R1和R2不能彼此键合以形成环；
其中R1和R2优选是C1-C30烷基基团，更优选是C1-C24烷基基团，
2)R3和R4各自独立地彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢；氘；卤素；氰基基团；硝基基团；C6-C60芳基基团；芴基基团；包含O、N、S、Si或P的至少一个杂原子的C2-C60杂环基团；C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠环基团；C1-C50烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C1-C30烷氧基基团；C6-C30芳氧基基团；和-L'-N(Ra)(Rb)；或者当a和b是2或大于2时，多个相邻的R3或多个R4可以彼此键合以形成环，
其中R3和R4是芳基基团，它们可以优选是C6-C30芳基基团，更优选是C6-C25芳基基团，例如，亚苯基、联苯基、萘、三联苯基等。
其中如果R3和R4是杂环基团，它们可以优选是C2-C30杂环基团，并且更优选是C2-C24杂环基团，例如，吡嗪、噻吩、吡啶、嘧啶并吲哚、5-苯基-5H-嘧啶并[5,4-b]吲哚、喹唑啉、苯并喹唑啉、咔唑、二苯并喹唑啉、二苯并呋喃、二苯并噻吩、苯并噻吩并嘧啶、苯并呋喃并嘧啶、苯并噻嗪、苯基苯并噻嗪等。
其中如果R3和R4是稠环基团，它们可以优选是C3-C30脂肪族环和C6-C30芳香族环的稠环基团，更优选是C3-C24脂肪族环和C6-C24芳香族环的稠环基团。
其中如果R3和R4是烷基基团，它们可以优选是C1-C30烷基基团，更优选是C1-C24烷基基团。
其中如果R3和R4是烷氧基基团，它们可以优选是C1-C24烷氧基基团。
其中如果R3和R4是芳氧基基团，它们可以优选是C6-C24芳氧基基团。
其中L'选自单键；C6-C60亚芳基基团；亚芴基基团；C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠环基团；C2-C60杂环基团；其中Ra和Rb各自独立地选自C6-C60芳基基团；芴基基团；C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠环基团；包含O、N、S、Si或P的至少一个杂原子的C2-C60杂环基团；
其中如果L'是亚芳基基团，它可以优选是C6-C30亚芳基基团，更优选是C6-C25亚芳基基团，例如，亚苯基、联苯基、萘、三联苯基等。
其中如果L'是杂环基团，它可以优选是C2-C30杂环基团，并且更优选是C2-C24杂环基团，例如，吡嗪、噻吩、吡啶、嘧啶并吲哚、5-苯基-5H-嘧啶并[5,4-b]吲哚、喹唑啉、苯并喹唑啉、咔唑、二苯并喹唑啉、二苯并呋喃、苯并噻吩并嘧啶、苯并呋喃并嘧啶、苯并噻嗪、苯基苯并噻嗪等。
其中如果L'是稠环基团，它可以优选是C3-C30脂肪族环和C6-C30芳香族环的稠环基团，更优选是C3-C24脂肪族环和C6-C24芳香族环的稠环基团。
其中如果Ra和Rb是芳基基团，它们可以优选是C6-C30芳基基团，更优选是C6-C25芳基基团，例如，亚苯基、联苯基、萘、三联苯基等。
其中如果Ra和Rb是稠环基团，它们可以优选是C3-C30脂肪族环和C6-C30芳香族环的稠环基团，更优选是C3-C24脂肪族环和C6-C24芳香族环的稠环基团。
其中如果Ra和Rb是杂环基团，它们可以优选是C2-C30杂环基团，并且更优选是C2-C24杂环基团，例如，吡嗪、噻吩、吡啶、嘧啶并吲哚、5-苯基-5H-嘧啶并[5,4-b]吲哚、喹唑啉、苯并喹唑啉、咔唑、二苯并喹唑啉、二苯并呋喃、苯并噻吩并嘧啶、苯并呋喃并嘧啶、苯并噻嗪、苯基苯并噻嗪等。
3)L1、L2和L3各自独立地选自单键；C6-C60亚芳基基团；亚芴基基团；C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠环基团；和C2-C60杂环基团；
其中如果L1、L2和L3是亚芳基基团，它们可以优选是C6-C30亚芳基基团，更优选是C6-C25亚芳基基团，例如，亚苯基、联苯基、萘、三联苯基等。
其中如果L1、L2和L3是杂环基团，它们可以优选是C2-C30杂环基团，并且更优选是C2-C24杂环基团，例如，吡嗪、噻吩、吡啶、嘧啶并吲哚、5-苯基-5H-嘧啶并[5,4-b]吲哚、喹唑啉、苯并喹唑啉、咔唑、二苯并喹唑啉、二苯并呋喃、苯并噻吩并嘧啶、苯并呋喃并嘧啶、苯并噻嗪、苯基苯并噻嗪等。
其中如果L1、L2和L3是稠环基团，它们可以优选是C3-C30脂肪族环和C6-C30芳香族环的稠环基团，更优选是C3-C24脂肪族环和C6-C24芳香族环的稠环基团。
4)a是0至4的整数，b是0至3的整数，
5)Ar1和Ar2各自独立地选自C6-C60芳基基团；包含O、N、S、Si或P的至少一个杂原子的C2-C60杂环基团；C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠环基团；C1-C60烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C1-C30烷氧基基团；C6-C30芳氧基基团；和-L'-N(Ra)(Rb)；
其中如果Ar1和Ar2是芳基基团，它们可以优选是C6-C30芳基基团，更优选是C6-C25芳基基团，例如，亚苯基、联苯基、萘、三联苯基等。
其中如果Ar1和Ar2是杂环基团，它们可以优选是C2-C30杂环基团，并且更优选是C2-C24杂环基团，例如，吡嗪、噻吩、吡啶、嘧啶并吲哚、5-苯基-5H-嘧啶并[5,4-b]吲哚、喹唑啉、苯并喹唑啉、咔唑、二苯并喹唑啉、二苯并呋喃、苯并噻吩并嘧啶、苯并呋喃并嘧啶、苯并噻嗪、苯基苯并噻嗪等。
其中如果Ar1和Ar2是稠环基团，它们可以优选是C3-C30脂肪族环和C6-C30芳香族环的稠环基团，更优选是C3-C24脂肪族环和C6-C24芳香族环的稠环基团。
其中如果Ar1和Ar2是烷基基团，它们可以优选是C1-C30烷基基团，更优选是C1-C24烷基基团。
其中如果Ar1和Ar2是烷氧基基团，它们可以优选是C1-C24烷氧基基团。
其中如果Ar1和Ar2是芳氧基基团，它们可以优选是C6-C24芳氧基基团。
6)其中芳基基团、亚芳基基团、杂环基团、芴基基团、亚芴基基团、稠环基团、烷基基团、烯基基团、烷氧基基团和芳氧基基团可以被一个或多个取代基取代，所述取代基选自氘；卤素；硅烷基团；硅氧烷基团；硼基团；锗基团；氰基基团；硝基基团；C1-C20烷硫基基团；C1-C20烷氧基基团；C1-C20烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C6-C20芳基基团；被氘取代的C6-C20芳基基团；芴基基团；C2-C20杂环基团；C3-C20环烷基基团；C7-C20芳基烷基基团；和C8-C20芳基烯基基团；和-L'-N(Ra)(Rb)；此外，取代基可以彼此键合以形成饱和或不饱和环，其中术语“环”意指C3-C60脂肪族环或C6-C60芳香族环或C2-C60杂环基团或通过其组合而形成的稠环。
此外，式1由式2至式4中的任一种表示
Figure BDA0003871066280000111
Figure BDA0003871066280000121
其中：
1)R1、R2、R3、R4、L1、L2、L3、Ar2、a和b与式1中定义的相同，
2)R5、R6、R7、R8和R9与式1中的R3的定义相同，
3)c是0至5的整数，d是0至3的整数，e、f和g独立地是0至4的整数，
4)Ra选自C1-C50烷基基团；C6-C60芳基基团；芴基基团；包含O、N、S、Si或P的至少一个杂原子的C2-C60杂环基团；
其中如果Ra是芳基基团，它可以优选是C6-C30芳基基团，更优选是C6-C25芳基基团，例如，亚苯基、联苯基、萘、三联苯基等。
其中如果Ra是杂环基团，它可以优选是C2-C30杂环基团，并且更优选是C2-C24杂环基团，例如，吡嗪、噻吩、吡啶、嘧啶并吲哚、5-苯基-5H-嘧啶并[5,4-b]吲哚、喹唑啉、苯并喹唑啉、咔唑、二苯并喹唑啉、二苯并呋喃、苯并噻吩并嘧啶、苯并呋喃并嘧啶、苯并噻嗪、苯基苯并噻嗪等。
5)Y1是O、S或CR'R"，
6)其中R'和R"各自独立地选自C6-C60芳基基团；芴基基团；包含O、N、S、Si或P的至少一个杂原子的C2-C60杂环基团；C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠环基团；和-L'-N(Ra)(Rb)；或者R'和R"彼此键合以形成C6-C60芳香族环；芴基基团；包含O、N、S、Si或P的至少一个杂原子的C2-C60杂环基团；或C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠环基团；
其中如果R'和R”是芳基基团，它们可以优选是C6-C30芳基基团，更优选是C6-C25芳基基团，例如，亚苯基、联苯基、萘、三联苯基等。
其中如果R'和R”是杂环基团，它们可以优选是C2-C30杂环基团，更优选是C2-C24杂环基团，
其中如果R'和R”是稠环基团，它们可以优选是C3-C30脂肪族环和C6-C30芳香族环的稠环基团，更优选是C3-C24脂肪族环和C6-C24芳香族环的稠环基团。
7)其中L'、Ra和Rb与式1中定义的相同。
此外，式1由式5至式9中的任一种表示。
Figure BDA0003871066280000131
其中：
1)R1、R2、R3、R4、L1、L2、L3、a和b与式1中定义的相同，
2)R5、R6、R7、R8、R9、c、d、e、f、g和Y1与式2至式4中定义的相同，
3)R1'、R2'和R3'与式1中的R3的定义相同，
4)a'是0至5的整数，b'是0至3的整数，c'是0至4的整数，
5)Y2是O或S。
此外，式1由以下化合物P-1至化合物P-42中的任一种表示。
Figure BDA0003871066280000132
Figure BDA0003871066280000141
Figure BDA0003871066280000151
Figure BDA0003871066280000161
此外，本发明提供了用于制备由式1表示的氘代59％至73％的化合物的方法，所述方法包括：
(a)通过将由式1表示的化合物溶解在全氘代苯(苯-D6)中形成第一反应物的步骤；
(b)通过将氘-三氟甲磺酸(CF3SO3D)添加至第一反应物形成第二反应物的步骤；
(c)通过使第二反应物在80℃反应3小时至18小时而进行氘代的步骤；
(d)在反应完成后，将第二反应物冷却至室温，通过添加Na2CO3的D2O溶液淬灭的步骤，
(e)在浓缩第二反应物的有机溶剂后，用甲苯和丙酮溶剂重结晶，获得由式1表示的氘代化合物的步骤。
在步骤(c)中，氘代反应时间可以是3小时至18小时，并且优选进行3小时。
参考图1，根据本发明的有机电气元件(100)包括第一电极(110)、第二电极(170)和在第一电极(110)与第二电极(170)之间的包含由式A表示的单一化合物或两种以上的化合物的有机材料层。在这种情况下，第一电极(110)可以是阳极，并且第二电极(170)可以是阴极。在倒置类型的情况下，第一电极可以是阴极，并且第二电极可以是阳极。
有机材料层可以在第一电极(110)上依次包括空穴注入层(120)、空穴传输层(130)、发光层(140)、电子传输层(150)和电子注入层(160)。在这种情况下，可以不形成除了发光层(140)之外的其余层。还可以包括空穴阻挡层、电子阻挡层、发光辅助层(220)、缓冲层(210)等，并且电子传输层(150)等可以用作空穴阻挡层。(参见图2)
此外，根据本发明的实施方案的有机电气元件还可以包括保护层或光效率增强层(180)。光效率增强层可以形成在第一电极的两个表面中不与有机材料层接触的一个表面上，或者形成在第二电极的两个表面中不与有机材料层接触的一个表面上。
适用于有机材料层的根据本发明的实施方案的化合物可以用作空穴注入层(120)、空穴传输层(130)、发光辅助层(220)、电子传输辅助层、电子传输层(150)和电子注入层(160)、发光层(140)的主体或掺杂剂，或者用于光效率增强层的材料。优选地，例如，本发明的根据式A的化合物可以用作用于发光辅助层或空穴传输层的材料。
有机材料层可以包括两个或更多个堆叠体，包括依次形成在阳极上的空穴传输层、发光层和电子传输层，还包括形成在两个或更多个堆叠体之间的电荷产生层(参见图3)。
另外，即使在相同的核的情况下，带间隙、电特性、界面特性等也可以根据取代基键合的位置而变化，因此，核和结合到其上的子取代基的组合的选择也是非常重要的，并且特别地，当实现每个有机材料层的能量水平和T1值以及材料的独特性质(迁移率、界面特性等)的最佳组合时，可以同时实现长使用寿命和高效率。
根据本发明的实施方案的有机电致发光装置可以使用PVD(物理气相沉积)方法制造。例如，在衬底上沉积具有传导性的金属或金属氧化物或其合金以形成阳极，并且在其上形成包括空穴注入层(120)、空穴传输层(130)、发光层(140)、电子传输层(150)和电子注入层(160)的有机材料层之后，其可以通过在其上沉积可以用作阴极的材料来制备。
此外，在本发明中，有机材料层通过旋涂工艺、喷嘴印刷工艺、喷墨印刷工艺、狭缝涂布工艺、浸涂工艺和辊对辊工艺中的任一种形成，并且有机材料层提供包含该化合物作为电子传输材料的有机电气元件。
作为另一个具体实例，将相同或不同类型的由式1表示的化合物混合并且用于有机材料层。
此外，本发明提供了包含由式1表示的化合物的发光辅助层组合物，并且提供了包括所述发光辅助层的有机电气元件。
此外，本发明提供了包含由式1表示的化合物的空穴传输层组合物，并且提供了包括所述空穴传输层的有机电气元件。
此外，本发明提供了电子装置，其包括包含有机电气元件的显示装置；以及用于驱动所述显示装置的控制单元。
在另一方面，有机电气元件是有机电致发光装置、有机太阳能电池、有机光导体、有机晶体管和用于单色或白色照明的装置中的至少一种。此时，电子装置可以是当前或将来的有线/无线通信终端，并且覆盖所有种类的电子装置，包括移动通信终端，诸如移动电话、个人数字助理(PDA)、电子字典、点对多点(PMP)、遥控器、导航单元、游戏机、各种TV和各种计算机。
在下文，将参考实施例详细描述本发明的由式A表示的化合物的合成例和本发明的有机电气元件的制造例，但本发明不限于以下实施例。
[合成例1]
可以通过如反应方案1中所示的那样使Sub 1与Sub 2反应来制备根据本发明的由式1表示的化合物(最终产物1-1)。
<反应方案1>
Figure BDA0003871066280000181
通过溶解在全氘代苯(苯-D6)中，添加氘-三氟甲磺酸(CF3SO3D)，并且在80℃的温度下反应3小时至18小时，并且更优选3小时来制备根据本发明的由式1表示的化合物的氘代化合物(最终产物1-1)。
1.P-2的合成例
Figure BDA0003871066280000191
(1)P 1-2的合成
将Sub 1-1(10.5g，45.9mmol)、Sub 2-1(22.3g，45.9mmol)、Pd2(dba)3(1.3g，1.4mmol)、t-BuONa(8.8g，91.8mmol)置于圆底烧瓶中并且溶解在无水甲苯(210mL)中，然后添加P(t-Bu)3(50wt％溶液)(1.11mL，2.8mmol)，加热并在110℃下搅拌约4小时。在通过TLC确认反应完成后，冷却至室温，并且用CH2Cl2和水萃取。将分离的有机层经MgSO4干燥，浓缩，并且将得到的化合物使用硅胶柱(己烷：CH2Cl2＝4:1)重结晶，获得25.8g(产率：83％)的P1-2。
(2)P-2的合成
将在以上合成中获得的P1-2(15.0g，22.1mmol)溶解在全氘代苯(C6D6)(167.6g，1,991.5mmol)中，并且向其中添加CF3SO3D(16.6g，110.6mmol)，随后在80℃的温度下反应3小时以形成氘代物质。定期取样，通过LC-MS测量氘的程度，以及在氘交换反应以期望的取代率完成之后，冷却至室温，通过添加Na2CO3的D2O溶液淬灭，并且浓缩有机溶剂。使用甲苯和丙酮溶剂重结晶，得到14.7g(产率：94％)的氘代化合物P-2。通过LC-MS测定最终质量以确认它是72.9％氘代的。
2.P-3的合成例
Figure BDA0003871066280000192
(1)P 1-3的合成
将Sub 1-3(11.3g，49.4mmol)、Sub 2-3(24.7g，49.4mmol)、Pd2(dba)3(1.4g，1.5mmol)、t-BuONa(9.5g，98.8mmol)置于圆底烧瓶中并且溶解在无水甲苯(230mL)中，然后添加P(t-Bu)3(50wt％溶液)(1.2mL，2.96mmol)，加热并在110℃下搅拌约4小时。在通过TLC确认反应完成后，冷却至室温，并且用CH2Cl2和水萃取。将分离的有机层经MgSO4干燥，浓缩，并且将得到的化合物使用硅胶柱(己烷：CH2Cl2＝4:1)重结晶，获得29.0g(产率：85％)的P1-3。
(2)P-3的合成
将在以上合成中获得的P1-3(18.5g，26.7mmol)溶解在全氘代苯(C6D6)(202.5g，2406.5mmol)中，并且向其中添加CF3SO3D(20.1g，133.7mmol)，随后在80℃的温度下反应3小时以形成氘代物质。定期取样，通过LC-MS测量氘的程度，以及在氘交换反应以期望的取代率完成之后，冷却至室温，通过添加Na2CO3的D2O溶液淬灭，并且浓缩有机溶剂。使用甲苯和丙酮溶剂重结晶，得到18.4g(产率：96％)的氘代化合物P-3。通过LC-MS测定最终质量以确认它是70.2％氘代的。
3.P-6的合成例
Figure BDA0003871066280000201
(1)P 1-6的合成
将Sub 1-3(9.9g，43.3mmol)、Sub 2-6(15.1g，43.3mmol)、Pd2(dba)3(1.2g，1.3mmol)、t-BuONa(8.3g，86.6mmol)置于圆底烧瓶中并且溶解在无水甲苯(200mL)中，然后添加P(t-Bu)3(50wt％溶液)(1.05mL，0.5mmol)，加热并在110℃下搅拌约4小时。在通过TLC确认反应完成后，冷却至室温，并且用CH2Cl2和水萃取。将分离的有机层经MgSO4干燥，浓缩，并且将得到的化合物使用硅胶柱(己烷：CH2Cl2＝4:1)重结晶，获得19.2g(产率：82％)的P1-6。
(2)P-6的合成
将在以上合成中获得的P1-6(19.2g，35.5mmol)溶解在全氘代苯(C6D6)(268.5g，3190.3mmol)中，并且向其中添加CF3SO3D(26.6g，177.2mmol)，随后在80℃的温度下反应3小时以形成氘代物质。定期取样，通过LC-MS测量氘的程度，以及在氘交换反应以期望的取代率完成之后，冷却至室温，通过添加Na2CO3的D2O溶液淬灭，并且浓缩有机溶剂。使用甲苯和丙酮溶剂重结晶，得到18.4g(产率：93％)的氘代化合物P-6。通过LC-MS测定最终质量以确认它是59.2％氘代的。
4.P-7的合成例
Figure BDA0003871066280000211
(1)P 1-7的合成
将Sub 1-1(10.2g，44.6mmol)、Sub 2-7(14.3g，44.6mmol)、Pd2(dba)3(1.2g，1.3mmol)、t-BuONa(8.6g，89.2mmol)置于圆底烧瓶中并且溶解在无水甲苯(200mL)中，然后添加P(t-Bu)3(50wt％溶液)(1.1mL，2.7mmol)，加热并在110℃下搅拌约4小时。在通过TLC确认反应完成后，冷却至室温，并且用CH2Cl2和水萃取。将分离的有机层经MgSO4干燥，浓缩，并且将得到的化合物使用硅胶柱(己烷：CH2Cl2＝4:1)重结晶，获得20.6g(产率：90％)的P1-7。
(2)P-7的合成
将在以上合成中获得的P1-7(15.0g，29.2mmol)溶解在全氘代苯(C6D6)(221.2g，2,628.1mmol)中，并且向其中添加CF3SO3D(21.9g，146mmol)，随后在80℃的温度下反应3小时以形成氘代物质。定期取样，通过LC-MS测量氘的程度，以及在氘交换反应以期望的取代率完成之后，冷却至室温，通过添加Na2CO3的D2O溶液淬灭，并且浓缩有机溶剂。使用甲苯和丙酮溶剂重结晶，得到14.8g(产率：95％)的氘代化合物P-7。通过LC-MS测定最终质量以确认它是64.5％氘代的。
[比较合成例1]
Figure BDA0003871066280000221
1.比较化合物A-1的合成
将在以上合成中获得的P1-2(10.8g，15.9mmol)溶解在全氘代苯(C6D6)(120.7g，1,433.9mmol)中，并且向其中添加CF3SO3D(12.0g，79.7mmol)，随后在50℃的温度下反应20小时以形成氘代物质。在以期望的取代率完成反应之后，冷却至室温，通过添加Na2CO3的D2O溶液淬灭，并且浓缩有机溶剂。使用甲苯和丙酮溶剂重结晶，得到10.0g(产率：92％)的氘代化合物A-1。通过LC-MS测定最终质量以确认它是23.1％氘代的。
根据比较合成实施例1的结果可以看出，与本发明的制备方法相比，常规已知的一般氘取代方法具有长反应时间并且难以以明显更低的氘取代速率控制取代速率。在本发明中描述的制备方法中，可以通过与现有反应温度相比在高温下反应3小时至18小时，更优选3小时来缩短反应时间，并且可以获得具有改善的取代率的氘代化合物。
同时，在表1中显示根据以上合成例制备的本发明的化合物P-1至化合物P-42的FD-MS值。
[表1]
Figure BDA0003871066280000222
Figure BDA0003871066280000231
有机电子元件制造评估
[实施例1]蓝色有机发光装置(发光辅助层)
在将2-TNATA真空沉积在形成在玻璃衬底上的ITO层(阳极)上至60nm的厚度以形成空穴注入层之后，将NPB真空沉积在空穴注入层上至60nm的厚度以形成空穴传输层。然后，将本发明的化合物P-1真空沉积在空穴传输层上至20nm的厚度以形成发光辅助层，并且在发光辅助层上以96:4的重量比使用作为主体的9,10-二(萘-2-基)蒽和作为掺杂剂的BD-052X(由Idemitsu Kosan制造)以形成具有30nm的厚度的发光层。随后，将(1,1'-联苯-4-醇)双(2-甲基-8-羟基喹啉)铝(在下文，BAlq)真空沉积至10nm的厚度以形成空穴阻挡层，并且在空穴阻挡层上，将双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(在下文，BeBq2)真空沉积至40nm的厚度以形成电子传输层。然后，将作为碱金属卤化物的LiF沉积至0.2nm的厚度以形成电子注入层，然后将Al沉积至150nm的厚度以形成阴极，从而制造有机电致发光装置。
[实施例2]至[实施例20]蓝色有机电致发光装置(发光辅助层)
以与实施例1中相同的方式制造有机电致发光装置，但使用表2中描述的本发明的化合物代替本发明的化合物P-1作为发光辅助层材料。
[比较例1]和[比较例2]
以与实施例1中相同的方式制造有机电致发光装置，但使用表2中描述的比较化合物1或比较化合物2代替本发明的化合物P-1作为发光辅助层材料。
Figure BDA0003871066280000241
通过向由本发明的实施例1至实施例20、比较例1和比较例2制造的有机电致发光装置施加正向偏置DC电压，用来自Photoresearch的PR-650测量电致发光(EL)特性，并且使用由McScience制造的使用寿命测量装置在500cd/m2标准亮度下测量T95使用寿命，并且测量结果显示在表2中。
[表2]
Figure BDA0003871066280000242
Figure BDA0003871066280000251
根据表2中的结果可以看出，可以看出，当使用本发明的用于有机电致发光装置的材料作为发光辅助层材料制造蓝色有机发光装置时，与使用比较化合物1或比较化合物2的比较例相比，可以显著改善有机电致发光装置的使用寿命。详细地，与其中未被氘取代的比较化合物1相比，其中45.7％的总氢被氘取代的比较化合物2显示出具有改善的驱动电压、效率和使用寿命的改善的装置结果，并且与比较化合物2相比，其中59％至73％的总氢被氘取代的本发明的化合物在使用寿命方面显示出优异的装置结果。
当被氘取代时，由于氘-碳的键长变得比氢-碳的键长更短，所以分子硬核体积减小，并且因此电极化度可以减小。鉴于此，可以产生降低薄膜的结晶度，即非晶态的效果，并且因此可以增加空穴迁移率。
可以看出，特别地，本发明的化合物以59％至73％的取代率(其高于现有的取代率)氘代，与比较化合物相比增加了BDE(键离解能)，从而使结构的键稳定性最大化，并且因此，改善了装置中的分子的稳定性，使得使用寿命方面的结果是显著优异的。
这表明，即使它们具有类似的结构、物理性质和化合物的性质，并且装置的结果可能根据氘的取代率而显著不同。
在发光辅助层的情况下，有必要理解空穴传输层与发光层(主体)之间的相关性，并且即使使用类似的核，本领域技术人员也很难推断出其中使用本发明化合物的发光辅助层所表现出的特性。
此外，在上述装置制造的评价结果中，已经描述了将本发明的化合物仅应用于空穴传输层的装置特性，但本发明的化合物也可以应用于空穴传输层，或者可以应用于空穴传输层和发光辅助层二者。
尽管出于例示的目的描述了本发明的示例性实施方案，但本领域技术人员将理解，在不背离如所附权利要求中所公开的本发明的范围和主旨的情况下，各种修改、添加和替换是可能的。因此，在本发明中公开的实施方案旨在例示本发明的技术构思的范围，并且本发明的范围不受实施方案限制。本发明的范围应基于所附权利要求进行解释，并且应解释为包括在与权利要求等同的范围内的所有技术构思均属于本发明。
[工业实用性]
根据本发明，可以制造具有高亮度、高发光和长寿命的优异的装置特性的有机装置，并且因此具有工业实用性。

Claims (14)

1.由式1表示的氘代59％至73％的化合物：
式1
Figure FDA0003871066270000011
其中：
1)R1和R2各自独立地是C1-C50烷基基团，并且R1和R2不能彼此键合以形成环；
2)R3和R4各自独立地彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢；氘；卤素；氰基基团；硝基基团；C6-C60芳基基团；芴基基团；包含O、N、S、Si或P的至少一个杂原子的C2-C60杂环基团；C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠环基团；C1-C50烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C1-C30烷氧基基团；C6-C30芳氧基基团；和-L'-N(Ra)(Rb)；或者当a和b是2或大于2时，多个相邻的R3或多个R4可以彼此键合以形成环，
其中L'选自单键；C6-C60亚芳基基团；亚芴基基团；C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠环基团；C2-C60杂环基团；其中Ra和Rb各自独立地选自C6-C60芳基基团；芴基基团；C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠环基团；包含O、N、S、Si或P的至少一个杂原子的C2-C60杂环基团；
3)L1、L2和L3各自独立地选自单键；C6-C60亚芳基基团；亚芴基基团；C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠环基团；和C2-C60杂环基团；
4)a是0至4的整数，b是0至3的整数，
5)Ar1和Ar2各自独立地选自C6-C60芳基基团；包含O、N、S、Si或P的至少一个杂原子的C2-C60杂环基团；C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠环基团；C1-C60烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C1-C30烷氧基基团；C6-C30芳氧基基团；和-L'-N(Ra)(Rb)；
6)其中所述芳基基团、所述亚芳基基团、所述杂环基团、所述芴基基团、所述亚芴基基团、所述稠环基团、所述烷基基团、所述烯基基团、所述烷氧基基团和所述芳氧基基团可以被一个或多个取代基取代，所述取代基选自氘；卤素；硅烷基团；硅氧烷基团；硼基团；锗基团；氰基基团；硝基基团；C1-C20烷硫基基团；C1-C20烷氧基基团；C1-C20烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C6-C20芳基基团；被氘取代的C6-C20芳基基团；芴基基团；C2-C20杂环基团；C3-C20环烷基基团；C7-C20芳基烷基基团；和C8-C20芳基烯基基团；和-L'-N(Ra)(Rb)；此外，所述取代基可以彼此键合以形成饱和或不饱和环，其中术语“环”意指C3-C60脂肪族环或C6-C60芳香族环或C2-C60杂环基团或通过其组合而形成的稠环。
2.如权利要求1所述的化合物，其中式1由式2至式4中的任一种表示：
Figure FDA0003871066270000021
其中：
1)R1、R2、R3、R4、L1、L2、L3、Ar2、a和b与权利要求1中定义的相同，
2)R5、R6、R7、R8和R9与权利要求1中的R3的定义相同，
3)c是0至5的整数，d是0至3的整数，e、f和g各自独立地是0至4的整数，
4)Ra选自C1-C50烷基基团；C6-C60芳基基团；芴基基团；包含O、N、S、Si或P的至少一个杂原子的C2-C60杂环基团；
5)Y1是O、S或CR'R"，
6)其中R'和R"各自独立地选自C6-C60芳基基团；芴基基团；包含O、N、S、Si或P的至少一个杂原子的C2-C60杂环基团；C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠环基团；和-L'-N(Ra)(Rb)；或者R'和R"彼此键合以形成C6-C60芳香族环；芴基基团；包含O、N、S、Si或P的至少一个杂原子的C2-C60杂环基团；C3-C60脂肪族环；或C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠环基团；
7)其中L'、Ra和Rb与权利要求1中定义的相同。
3.如权利要求1所述的化合物，其中式1由式5至式9中的任一种表示：
Figure FDA0003871066270000031
其中：
1)R1、R2、R3、R4、L1、L2、L3、a和b与权利要求1中定义的相同，
2)R5、R6、R7、R8、R9、c、d、e、f、g和Y1与权利要求2中定义的相同，
3)R1'、R2'和R3'与权利要求1中的R3的定义相同，
4)a'是0至5的整数，b'是0至3的整数，c'是0至4的整数，
5)Y2是O或S。
4.如权利要求1所述的化合物，其中式1由以下化合物P-1至化合物P-42中的任一种表示：
Figure FDA0003871066270000041
Figure FDA0003871066270000051
Figure FDA0003871066270000061
5.用于制备根据权利要求1所述的由式1表示的氘代59％至73％的化合物的方法，所述方法包括：
(a)通过将所述由式1表示的化合物溶解在全氘代苯(苯-D6)中形成第一反应物的步骤；
(b)通过将氘-三氟甲磺酸(CF3SO3D)添加至所述第一反应物形成第二反应物的步骤；
(c)通过使所述第二反应物在80℃反应3小时至18小时而进行氘代的步骤；
(d)在反应完成后，将所述第二反应物冷却至室温，通过添加Na2CO3的D2O溶液淬灭的步骤，
(e)在浓缩所述第二反应物的有机溶剂后，用甲苯和丙酮溶剂重结晶，获得所述由式1表示的氘代化合物的步骤。
6.有机电气元件，包括阳极、阴极和在所述阳极与所述阴极之间形成的有机材料层，其中所述有机材料层包含权利要求1所述的由式1表示的单一化合物或两种以上的化合物。
7.如权利要求6所述的有机电气元件，其中所述有机材料层包括空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、电子传输辅助层、电子传输层和电子注入层中的至少一种。
8.如权利要求6所述的有机电气元件，其中所述有机材料层是发光辅助层。
9.如权利要求6所述的有机电气元件，其中所述有机材料层是空穴传输层。
10.如权利要求6所述的有机电气元件，其中所述有机电气元件进一步包括在所述阳极和所述阴极的至少一个表面上形成的光效率增强层，所述表面与所述有机材料层相对。
11.如权利要求6所述的有机电气元件，其中所述有机材料层包括两个或更多个堆叠体，所述堆叠体包括在所述阳极上依次形成的空穴传输层、发光层和电子传输层。
12.如权利要求6所述的有机电气元件，其中所述有机材料层还包括在所述两个或更多个堆叠体之间形成的电荷产生层。
13.电子装置，所述电子装置包括包含权利要求6所述的有机电气元件的显示装置；以及用于驱动所述显示装置的控制单元。
14.如权利要求13所述的电子装置，其中所述有机电气元件是OLED、有机太阳能电池、有机光导体(OPC)、有机晶体管(有机TFT)和用于单色或白色照明的元件中的至少一种。
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