CN110495005B - 有机发光元件 - Google Patents

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Abstract

本说明书涉及有机发光器件。

Description

有机发光元件
技术领域
本申请要求于2017年5月31日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2017-0067686号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
本说明书涉及一种有机发光器件。
背景技术
有机发光器件(OLED)通常由两个电极(阳极和阴极)和位于这些电极之间的一个或更多个有机材料层构成。在具有上述结构的有机发光器件中，当在两个电极之间施加电压时，来自阳极的空穴和来自阴极的电子各自流入有机材料层。空穴和电子结合而形成激子。激子发射与能量差对应的光子，同时落回至基态。通过上述原理，有机发光器件产生可见光。可以通过使用有机发光器件来制造信息显示装置或照明装置。
已经持续开发出提高有机发光器件的效率和降低其驱动电压的技术以扩大有机发光器件的应用范围和使有机发光器件商业化。
发明内容
技术问题
本说明书提供了一种有机发光器件。
技术方案
本说明书的一个示例性实施方案提供了一种有机发光器件，其包括：阳极；设置成面向阳极的阴极；和设置在阳极与阴极之间的一个或更多个发光单元，其中所述有机发光器件包括设置在阳极与一个发光单元之间，或者设置在发光单元中彼此相邻的两个发光单元之间的电荷产生层，电荷产生层包括p型电荷注入层、p型电荷产生层、或者同时注入和产生p型电荷的层，并且p型电荷注入层、p型电荷产生层或者同时注入和产生p型电荷的层的电导率为1×10-6S/cm或更大。
有益效果
在根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件中，p型电荷注入层、p型电荷产生层、或者同时注入和产生p型电荷的层具有1×10-6S/cm或更大的电导率，并且具有高电荷密度且容易转移电荷，从而使得能够提高有机发光器件的效率、实现低驱动电压和/或改善寿命特性。
附图说明
图1至3示出了根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件的结构。
图4是示出根据本说明书的一个示例性实施方案的用于测量电导率的方法的图。
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本说明书。
本说明书的一个示例性实施方案提供了一种有机发光器件，其包括：阳极；设置成面向阳极的阴极；和设置在阳极与阴极之间的一个或更多个发光单元，其中所述有机发光器件包括设置在阳极与一个发光单元之间，或者设置在发光单元中彼此相邻的两个发光单元之间的电荷产生层，电荷产生层包括p型电荷注入层、p型电荷产生层、或者同时注入和产生p型电荷的层，并且p型电荷注入层、p型电荷产生层或者同时注入和产生p型电荷的层的电导率为1×10-6S/cm或更大。
在本说明书中，通过使用4点探针和范德堡(van der Pauw)方程式来计算电导率。本说明书的用于测量电导率的4点探针与图4中的相同，范德堡方程式与以下方程式1中的相同。
[方程式1]
Figure GDA0002209013930000021
在方程式1中，d表示p型电荷注入层、p型电荷产生层、或者同时注入和产生p型电荷的层的厚度(cm)，R表示电阻(Ω)，ρ表示比电阻(Ω·cm)，电导率是比电阻的倒数(S/cm＝1/Ω·cm)。
在本说明书中，电荷产生层还可以包括n型电荷产生层。
图1至3示出了根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件的结构，在图1中，一个发光单元210位于阳极110与阴极120之间，电荷产生层310位于阳极110与发光单元210之间，在这种情况下，电荷产生层310包括p型电荷产生层312并且p型电荷产生层312邻近阳极110和发光单元210定位。
根据图2，两个发光单元210和220位于阳极110与阴极120之间，电荷产生层310位于阳极110与邻近阳极110的发光单元220之间，在这种情况下，电荷产生层310包括p型电荷产生层312，p型电荷产生层312邻近阳极110和发光单元220定位，以及电荷产生层320位于两个发光单元210和220之间。在这种情况下，电荷产生层320包括n型电荷产生层321和p型电荷产生层322，n型电荷产生层321邻近与阳极110相邻的发光单元220定位，p型电荷产生层322邻近与阴极120相邻的发光单元210定位。
图1和2示出了在阳极110与阴极120之间仅有或设置一个或两个发光单元的情况，但是在本说明书的另一个示例性实施方案中，可以在阳极110与阴极120之间设置三个或更多个发光单元。图3示出了设置有三个或更多个发光单元的情况。
图3示出了包括n个发光单元的有机发光器件的层合结构。在将电荷产生层310、发光单元220、电荷产生层320、发光单元210和电荷产生层330层合在阳极110上之后，可以按此顺序另外并重复地层合发光单元和电荷产生层。随后，在层合第(n-1)发光单元和第n电荷产生层之后，层合第n发光单元和阴极120。
在图1至3中，描述了p型电荷产生层312、322和332，但是p型电荷产生层312、322和332可以为p型电荷注入层、p型电荷产生层、或者同时注入和产生p型电荷的层。
在本说明书中，n型意指n型半导体特性。换言之，n型的特性在于通过最低未占分子轨道(lowest unoccupied molecular orbital，LUMO)能级注入或传输电子，并且n型特性可以被定义为电子迁移率大于空穴迁移率的材料的特性。相反，p型意指p型半导体特性。换言之，p型的特性在于通过最高占据分子轨道(highest occupied molecular orbital，HOMO)能级注入或传输空穴，并且p型特性可以被定义为空穴迁移率大于电子迁移率的材料的特性。在本说明书中，可以提及具有n型特性的有机材料层作为n型有机材料层。此外，可以提及具有p型特性的有机材料层作为p型有机材料层。此外，n型掺杂意指进行掺杂以便具有n型特性。
在本说明书中，邻接意指作为相邻层提及的层中最靠近的层的布置关系。例如，相邻的两个发光单元意指复数个发光单元中最靠近设置的两个发光单元的布置关系。邻接还可以意指其中在一些情况下使两个层彼此物理接触，以及在两个层之间还可以设置未提及的另一个层的情况。例如，与阴极相邻的发光单元意指发光单元中最靠近阴极设置的发光单元。此外，阴极和发光单元也可以彼此物理接触，但是在阴极与发光单元之间还可以设置除发光单元之外的另一个层。然而，在两个相邻的发光单元之间设置电荷产生层。
在本说明书中，发光单元210和220没有特别限制，只要发光单元具有能够发光的功能即可。例如，发光单元210和220可以包括一个或更多个发光层。如果必要的话，除了发光层之外，发光单元210和220还可以包括一个或更多个有机材料层。
根据本说明书的一个示例性实施方案，除了发光层之外，发光单元210和220还可以包括一个或更多个有机材料层。附加的有机材料层可以为空穴传输层、空穴注入层、传输和注入空穴的层、缓冲层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层、传输和注入电子的层、空穴阻挡层等。在此，空穴传输层、空穴注入层、传输和注入空穴的层或电子阻挡层可以设置成比发光层更靠近阳极110。电子传输层、电子注入层、传输和注入电子的层或空穴阻挡层可以设置成比发光层更靠近阴极120。可以根据发光层的特性来确定是否使用空穴阻挡层。例如，当发光层的特性接近n型时，可以不使用空穴阻挡层，但是当发光层的特性为p型时，可以考虑使用空穴阻挡层。此外，可以考虑到发光层的HOMO能级与电子传输层的HOMO能级之间的关系来确定是否使用空穴阻挡层。当发光层的HOMO能级的值大于电子传输层的HOMO能级时，可以考虑引入空穴阻挡层。然而，在这种情况下，当电子传输层的HOMO能级大于发光层的HOMO能级时，电子传输层本身也可以用作空穴阻挡层。作为一个实例，通过使用两种或更多种用于电子传输层的材料，电子传输层既可以发挥电子传输层的作用又可以发挥空穴阻挡层的作用。
在本说明书中，电荷产生层310可以通过在发光单元210处或在发光单元210和220之间产生电荷而允许有机发光器件中包括的一个或更多个发光单元发光。
根据本说明书的一个示例性实施方案的电荷产生层310包括p型电荷注入层、p型电荷产生层、或者同时注入和产生p型电荷的层。
根据本说明书的另一个示例性实施方案，电荷产生层310还可以包括n型电荷产生层。
根据本说明书的一个示例性实施方案，p型电荷注入层、p型电荷产生层、或者同时注入和产生p型电荷的层包含：由以下化学式1表示的化合物；和由以下化学式2至4表示的化合物中的一者或更多者。
[化学式1]
Figure GDA0002209013930000051
在化学式1中，
Cy1为经取代或未经取代的芳族环，
X1至X4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；腈基；硝基；卤素基团；羧基；羰基；经取代或未经取代的卤代烷基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的杂芳氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，或者相邻基团可以彼此键合以形成经取代或未经取代的环，以及
R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；腈基；卤素基团；经取代或未经取代的卤代烷基；经取代或未经取代的卤代烷氧基；经取代或未经取代的卤代硫代烷氧基；经取代或未经取代的醚基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的硫代烷氧基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
[化学式2]
Figure GDA0002209013930000061
在化学式2中，
L1为经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
R5至R8彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，或者相邻基团可以彼此键合以形成经取代或未经取代的环，
a为1至10的整数，并且
当a为2或更大时，两个或更多个L1彼此相同或不同，
[化学式3]
Figure GDA0002209013930000062
在化学式3中，
L2为经取代或未经取代的亚芳基，
R9至R11、R101和R102彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
b为1至10的整数，
当b为2或更大时，两个或更多个L2彼此相同或不同，
r101为1至4的整数，
r102为1至3的整数，并且
当r101和r102各自为2或更大时，两个或更多个括号中结构彼此相同或不同，
[化学式4]
Figure GDA0002209013930000071
在化学式4中，
L3至L5彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
Ar1为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
Ar2为经取代或未经取代的芳基，
R12、R13、R103和R104彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，或者相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的环，
r103为1至3的整数，
r104为1至4的整数，并且
当r103和r104各自为2或更大时，两个或更多个括号中结构彼此相同或不同。
根据本说明书的一个示例性实施方案的由化学式1表示的化合物具有深LUMO能级，由化学式2至4表示的化合物可以用作能够从HOMO能级接受电荷的电子受体，从而产生电荷。因此，在包含所述化合物作为p型电荷注入层、p型电荷产生层、或者同时注入和产生p型电荷的层的有机发光器件中，产生电荷的程度可以根据由化学式1表示的化合物的LUMO能级和由化学式2至4表示的化合物的HOMO能级而变化，可以经由通过产生电荷调节费米能级(Fermi level)来防止有机发光器件的用于注入空穴的驱动电压增加，并且存在改善有机发光器件中的电荷平衡和提高有机发光器件的效率和寿命的效果。
此外，产生的电荷越多，电荷密度越高，使得可以通过电导率知晓电荷产生层的特性。因此，在根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件中，p型电荷注入层、p型电荷产生层、或者同时注入和产生p型电荷的层具有1×10-6S/cm或更大的电导率，并且具有高电荷密度且容易转移电荷，从而使得能够提高有机发光器件的效率、实现低驱动电压和/或改善寿命特性。
当满足上述电导率范围时，电荷有效地从电荷产生层转移至相邻的发光层。
根据本说明书的一个示例性实施方案，由化学式2至4表示的化合物包含作为具有未共用电子对的电子供体基团的胺基，并因此将电荷转移至由化学式1表示的化合物，并产生电荷，从而有效地用作p型电荷注入层、p型电荷产生层、或者同时注入和产生p型电荷的层。
当仅将由化学式1表示的化合物用于p型电荷注入层、p型电荷产生层、或者同时注入和产生p型电荷的层时，不产生足够的电荷，因此由化学式1表示的化合物不用作p型电荷注入层、p型电荷产生层、或者同时注入和产生p型电荷的层。
根据本说明书的一个示例性实施方案，p型电荷注入层、p型电荷产生层、或者同时注入和产生p型电荷的层通过使由化学式1表示的化合物和由化学式2至4表示的化合物中的一者或更多者共沉积来形成。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在共沉积中，由化学式1表示的化合物和由化学式2至4表示的化合物中的一者或更多者以20:80至80:20的重量比，具体地，30:70至70:30的重量比包含在内。当由化学式表示1的化合物和由化学式2至4表示的化合物以20:80至80:20的重量比包含在内时，可以产生足以用作包括电导率为1×10-6S/cm或更大的p型电荷注入层、p型电荷产生层、或者同时注入和产生p型电荷的层的有机发光器件的p型电荷，从而实现低电压、高效率和长寿命的器件特性。
在本说明书中，当一个部分“包括”一个构成要素时，除非另有具体描述，否则这不意指排除另一构成要素，而是意指还可以包括另一构成要素。
在本说明书中，当一个构件设置在另一构件“上”时，这不仅包括一个构件与另一构件接触的情况，而且还包括在这两个构件之间存在又一构件的情况。
以下将描述本说明书中的取代基的实例，但不限于此。
术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变成另一取代基，并且待取代的位置没有限制，只要该位置为氢原子被取代的位置(即，取代基可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指被选自以下的一个或两个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；酰亚胺基；酰胺基；羰基；酯基；羟基；经取代或未经取代的卤代烷基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；以及经取代或未经取代的杂环基，或者被以上所例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或者不具有取代基。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以为联苯基。即，联苯基也可以为芳基，并且可以理解为两个苯基相连接的取代基。
在本说明书中，
Figure GDA0002209013930000101
意指与另一取代基或键合部分键合的部分。
在本说明书中，卤素基团可以为氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。具体地，酰亚胺基可以为具有以下结构的化合物，但不限于此。
Figure GDA0002209013930000102
在本说明书中，对于酰胺基，酰胺基的氮可以被氢、具有1至30个碳原子的直链、支化或环状烷基、或者具有6至30个碳原子的芳基取代。具体地，酰胺基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
Figure GDA0002209013930000103
在本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。具体地，羰基可以为具有以下结构的化合物，但不限于此。
Figure GDA0002209013930000111
在本说明书中，对于酯基，酯基的氧可以被具有1至25个碳原子的直链、支化或环状烷基、或者具有6至30个碳原子的芳基取代。具体地，酯基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
Figure GDA0002209013930000112
在本说明书中，烷基可以为直链或支化的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。其具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但优选具有3至30个碳原子，并且其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，烷氧基可以为直链、支化或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。其具体实例可以包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。
在本说明书中，胺基可以选自-NH2；烷基胺基；N-烷基芳基胺基；芳基胺基；N-芳基杂芳基胺基；N-烷基杂芳基胺基；和杂芳基胺基，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。胺基的具体实例包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、N-苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、N-苯基联苯胺基；N-苯基萘基胺基；N-联苯萘基胺基；N-萘基芴基胺基；N-苯基菲基胺基；N-联苯菲基胺基；N-苯基芴基胺基；N-苯基三联苯胺基；N-菲基芴基胺基；N-联苯芴基胺基等，但不限于此。
在本说明书中，N-烷基芳基胺基意指其中胺基的N被烷基和芳基取代的胺基。
在本说明书中，N-芳基杂芳基胺基意指其中胺基的N被芳基和杂芳基取代的胺基。
在本说明书中，N-烷基杂芳基胺基意指其中胺基的N被烷基和杂芳基取代的胺基。
在本说明书中，烷基胺基、N-芳基烷基胺基、烷基硫基、烷基磺酰基、N-烷基杂芳基胺基和卤代烷基中的烷基与烷基的上述实例相同。具体地，烷基硫基的实例包括甲基硫基、乙基硫基、叔丁基硫基、己基硫基、辛基硫基等，烷基磺酰基的实例包括甲磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、丁基磺酰基等，但是实例不限于此。
在本说明书中，烯基可以为直链或支化的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至30。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，甲硅烷基的具体实例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，硼基可以为-BR100R101，并且R100和R101彼此相同或不同，并且可以各自独立地选自氢；氘；卤素；腈基；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的单环或多环环烷基；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的直链或支化烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；以及经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基。
在本说明书中，氧化膦基的具体实例包括二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选具有6至30个碳原子，并且芳基可以为单环或多环的。
当芳基为单环芳基时，其碳原子数没有特别限制，但优选为6至30。单环芳基的具体实例包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。
当芳基为多环芳基时，其碳原子数没有特别限制，但优选为10至30。多环芳基的具体实例包括萘基、蒽基、菲基、三苯基、芘基、菲那基(phenalenyl)、苝基、
Figure GDA0002209013930000133
基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以被取代，并且相邻取代基可以彼此键合以形成环。
当芴基被取代时，取代基可以为
Figure GDA0002209013930000131
Figure GDA0002209013930000132
等。然而，取代基不限于此。
在本说明书中，“相邻”基团可以意指：对与相应取代基取代的原子直接连接的原子进行取代的取代基，位于空间上最接近相应取代基的取代基，或者对相应取代基取代的原子进行取代的另一取代基。例如，在苯环的邻位上取代的两个取代基和脂族环中取代同一碳的两个取代基可以理解为彼此“相邻”的基团。
在本说明书中，芳氧基、芳基硫基、芳基磺酰基、N-芳基烷基胺基、N-芳基杂芳基胺基和芳基膦基中的芳基与芳基的上述实例相同。具体地，芳氧基的实例包括苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等，芳基硫基的实例包括苯基硫基、2-甲基苯基硫基、4-叔丁基苯基硫基等，芳基磺酰基的实例包括苯磺酰基、对甲苯磺酰基等，但是实例不限于此。
本说明书中，芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单芳基胺基或者经取代或未经取代的二芳基胺基。芳基胺基中的芳基可以为单环芳基或多环芳基。包含两个或更多个芳基的芳基胺基可以包含单环芳基、多环芳基、或者单环芳基和多环芳基二者。例如，芳基胺基中的芳基可以选自芳基的上述实例。
在本说明书中，杂芳基包含一个或更多个除碳之外的原子(即，一个或更多个杂原子)，并且具体地，杂原子可以包括选自O、N、Se、S等的一个或更多个原子。其碳原子数没有特别限制，但优选为2至30，并且杂芳基可以为单环或多环的。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
Figure GDA0002209013930000141
唑基、
Figure GDA0002209013930000142
二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
Figure GDA0002209013930000143
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(菲咯啉)、异
Figure GDA0002209013930000144
唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本说明书中，杂芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单杂芳基胺基或者经取代或未经取代的二杂芳基胺基。包含两个或更多个杂芳基的杂芳基胺基可以包含单环杂芳基、多环杂芳基、或者单环杂芳基和多环杂芳基二者。例如，杂芳基胺基中的杂芳基可以选自杂芳基的上述实例。
在本说明书中，N-芳基杂芳基胺基和N-烷基杂芳基胺基中的杂芳基的实例与杂芳基的上述实例相同。
在本说明书中，亚芳基意指在芳基中具有两个键合位置的基团，即二价基团。上述关于芳基的描述可以应用于亚芳基，不同之处在于亚芳基是二价的。
在本说明书中，亚杂芳基意指在杂芳基中具有两个键合位置的基团，即二价基团。上述关于杂芳基的描述可以应用于亚杂芳基，不同之处在于亚杂芳基是二价的。
在本说明书中，在通过键合相邻基团形成的经取代或未经取代的环中，“环”意指经取代或未经取代的烃环；或者经取代或未经取代的杂环。
在本说明书中，烃环可以为芳族环、脂族环、或者芳族环和脂族环的稠环，并且可以选自环烷基或芳基的实例，不同之处在于烃环不是一价的。
在本说明书中，芳族环可以为单环或多环的，并且可以选自芳基的实例，不同之处在于芳族环不是一价的。
本说明书中，杂环包含一个或更多个除碳之外的原子(即，一个或更多个杂原子)，并且具体地，杂原子可以包括选自O、N、Se、S等的一个或更多个原子。杂环可以为单环或多环的，可以为芳族环、脂族环、或者芳族环和脂族环的稠环，并且可以选自杂芳基或杂环基的实例，不同之处在于杂环不是一价的。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Cy1为经取代或未经取代的单环或多环芳族环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Cy1为经取代或未经取代的单环芳族环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Cy1为经取代或未经取代的单环苯环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1由以下化学式1-1或1-2表示。
[化学式1-1]
Figure GDA0002209013930000151
[化学式1-2]
Figure GDA0002209013930000161
在化学式1-1和1-2中，
X1至X4和R1至R4的限定与化学式1中限定的那些相同，以及
Q1和Q2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；经取代或未经取代的卤代烷基；经取代或未经取代的卤代烷氧基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，X1至X4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；腈基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，X1至X4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；腈基；未经取代的或经选自卤素基团和腈基中的一者或更多者取代的芳基；或者未经取代的或经选自卤素基团和腈基中的一者或更多者取代的杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，X1至X4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；腈基；未经取代的或经选自卤素基团和腈基中的一者或更多者取代的苯基；或者未经取代的或经选自卤素基团和腈基中的一者或更多者取代的吡啶基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，X1至X4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；腈基；未经取代的或经选自F和腈基中的一者或更多者取代的苯基；或者未经取代的或经选自F和腈基中的一者或更多者取代的吡啶基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；卤素基团；腈基；经取代或未经取代的卤代烷基；经取代或未经取代的卤代烷氧基；经取代或未经取代的卤代硫代烷氧基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；卤素基团；腈基；卤代烷基；卤代烷氧基；卤代硫代烷氧基；未经取代的或经烷基取代的甲硅烷基；未经取代的或者经选自卤素基团、腈基、卤代烷基、卤代烷氧基、卤代硫代烷氧基和经烷基取代的甲硅烷基中的一者或更多者取代的芳基；或杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；卤素基团；腈基；卤代烷基；卤代烷氧基；卤代硫代烷氧基；未经取代的或经烷基取代的甲硅烷基；未经取代的或者经选自卤素基团、腈基、卤代烷基、卤代烷氧基、卤代硫代烷氧基和经烷基取代的甲硅烷基中的一者或更多者取代的苯基；吡啶基；或嘧啶基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；F；腈基；-CF3；-OCF3；SCF3；-Si(CH3)3；未经取代的或者经选自F、腈基、-CF3、-OCF3、SCF3和-Si(CH3)3中的一者或更多者取代的苯基；吡啶基；或嘧啶基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Q1和Q2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；卤素基团；腈基；经取代或未经取代的卤代烷基；经取代或未经取代的卤代烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Q1和Q2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；卤素基团；腈基；卤代烷基；卤代烷氧基；未经取代的或者经选自腈基、卤代烷基和卤代烷氧基中的一者或更多者取代的芳基；或杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Q1和Q2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；卤素基团；腈基；卤代烷基；卤代烷氧基；未经取代的或者经选自腈基、卤代烷基和卤代烷氧基中的一者或更多者取代的苯基；或吡啶基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Q1和Q2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；F；腈基；-CF3；-OCF3；未经取代的或者经选自腈基、-CF3和-OCF3中的一者或更多者取代的苯基；或吡啶基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式2中，L1为未经取代的或者经烷基、胺基、芳基或杂芳基取代的亚芳基；或者未经取代的或经芳基取代的亚杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式2中，L1为未经取代的或经烷基、胺基、芳基或杂芳基取代的亚苯基；未经取代的或经烷基取代的亚联苯基；亚萘基；未经取代的或经胺基或杂芳基取代的亚三联苯基；未经取代的或经烷基取代的亚芴基；亚四联苯基；亚蒽基；或者未经取代的或经芳基取代的亚咔唑基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式2中，L1为未经取代的或者经甲基、二苯基胺基、苯基或咔唑基取代的亚苯基；未经取代的或经甲基取代的亚联苯基；亚萘基；未经取代的或者经二苯基胺基或咔唑基取代的亚三联苯基；未经取代的或经甲基取代的亚芴基；亚四联苯基；亚蒽基；或者未经取代的或经苯基取代的亚咔唑基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式2中，a为1至4的整数。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式2中，R5和R6彼此键合以形成经取代或未经取代的环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式2中，R5和R6彼此键合以形成经取代或未经取代的杂环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式2中，R5和R6彼此键合以形成经取代或未经取代的咔唑环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式2中，R5和R6彼此键合以形成咔唑环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式2中，R7和R8彼此键合以形成经取代或未经取代的环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式2中，R7和R8彼此键合以形成经取代或未经取代的杂环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式2中，R7和R8彼此键合以形成经取代或未经取代的咔唑环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式2中，R7和R8彼此键合以形成咔唑环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式2中，R5至R8彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式2中，R5至R8彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代的或者经选自烷基、胺基、芳基和未经取代的或经芳基取代的杂芳基中的一者或更多者取代的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式2中，R5至R8彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代的或者经选自烷基、芳基和未经取代的或经芳基取代的杂芳基中的一者或更多者取代的苯基；未经取代的或者经选自胺基、芳基和杂芳基中的一者或更多者取代的联苯基；萘基；未经取代的或经胺基取代的三联苯基；未经取代的或者经选自烷基和杂芳基中的一者或更多者取代的芴基；或菲基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式2中，R5至R8彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代的或者经选自甲基、乙基、萘基、联苯基和经苯基取代的噻吩基中的一者或更多者取代的苯基；未经取代的或者经选自二苯基胺基、N-苯基联苯胺基、N-苯基萘基胺基、苯基和咔唑基中的一者或更多者取代的联苯基；萘基；未经取代的或经二苯基胺基、N-苯基联苯胺基和N-苯基萘基胺基取代的三联苯基；未经取代的或者经选自甲基和咔唑基中的一者或更多者取代的芴基；或菲基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式3中，L2为亚芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式3中，L2为亚苯基；或亚联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式3中，b为1或2。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式3中，R9为经取代或未经取代的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式3中，R9为未经取代的或经芳基取代的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式3中，R9为未经取代的或经芳基取代的苯基；联苯基；或萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式3中，R9为未经取代的或经苯基取代的苯基；联苯基；或萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式3中，R10和R11彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式3中，R10和R11彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代的或者经烷基或芳基取代的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式3中，R10和R11彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代的或经芳基取代的苯基；未经取代的或经芳基取代的联苯基；未经取代的或经芳基取代的萘基；三联苯基；未经取代的或者经烷基或芳基取代的芴基；或螺二芴基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式3中，R10和R11彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代的或者经苯基或萘基取代的苯基；未经取代的或经苯基取代的联苯基；未经取代的或经苯基取代的萘基；三联苯基；未经取代的或者经甲基或苯基取代的芴基；或螺二芴基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式3中，R101和R102为氢。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式4中，L3为直接键；或者经取代或未经取代的亚芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式4中，L3为直接键；或者未经取代的或经烷基或芳基取代的亚芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式4中，L3为直接键；未经取代的或经芳基取代的亚苯基；亚联苯基；或者未经取代的或经烷基取代的亚芴基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式4中，L3为直接键；未经取代的或经苯基取代的亚苯基；亚联苯基；或者未经取代的或经甲基取代的亚芴基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式4中，L4和L5彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的亚芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式4中，L4和L5彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或亚芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式4中，L4和L5彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；亚苯基；或亚联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式4中，Ar1为未经取代的或者经选自烷基和芳基中的一者或更多者取代的芳基；或杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式4中，Ar1为苯基；联苯基；萘基；三联苯基；四联苯基；菲基；三亚苯基；未经取代的或者经选自烷基和芳基中的一者或更多者取代的芴基；二苯并呋喃基；或二苯并噻吩基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式4中，Ar1为苯基；联苯基；萘基；三联苯基；四联苯基；菲基；三亚苯基；未经取代的或者经选自甲基和苯基中的一者或更多者取代的芴基；二苯并呋喃基；或二苯并噻吩基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式4中，Ar2为未经取代的或者经烷基、芳基或经烷基取代的芳基取代的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式4中，Ar2为未经取代的或者经烷基、芳基或经烷基取代的芳基取代的芴基；三亚苯基；或菲基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式4中，Ar2为未经取代的或者经甲基、叔丁基、苯基、联苯基、萘基、经甲基取代的苯基、或经叔丁基取代的苯基取代的芴基；三亚苯基；或菲基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式4中，R12、R13、R103和R104彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式4中，R12、R13、R103和R104彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；烷基；或者未经取代的或经烷基取代的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式4中，R12、R13、R103和R104彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；甲基；叔丁基；未经取代的或者经甲基或叔丁基取代的苯基；联苯基；或萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1选自以下化合物。
Figure GDA0002209013930000221
Figure GDA0002209013930000231
Figure GDA0002209013930000241
Figure GDA0002209013930000251
Figure GDA0002209013930000261
Figure GDA0002209013930000271
Figure GDA0002209013930000281
Figure GDA0002209013930000291
Figure GDA0002209013930000301
Figure GDA0002209013930000311
Figure GDA0002209013930000321
Figure GDA0002209013930000331
Figure GDA0002209013930000341
Figure GDA0002209013930000351
Figure GDA0002209013930000361
Figure GDA0002209013930000371
Figure GDA0002209013930000381
Figure GDA0002209013930000391
Figure GDA0002209013930000401
Figure GDA0002209013930000411
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式2选自以下化合物。
Figure GDA0002209013930000421
Figure GDA0002209013930000431
Figure GDA0002209013930000441
Figure GDA0002209013930000451
Figure GDA0002209013930000461
Figure GDA0002209013930000471
Figure GDA0002209013930000481
Figure GDA0002209013930000491
Figure GDA0002209013930000501
Figure GDA0002209013930000511
Figure GDA0002209013930000521
Figure GDA0002209013930000531
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式3选自以下化合物。
Figure GDA0002209013930000541
Figure GDA0002209013930000551
Figure GDA0002209013930000561
Figure GDA0002209013930000571
Figure GDA0002209013930000581
Figure GDA0002209013930000591
Figure GDA0002209013930000601
Figure GDA0002209013930000611
Figure GDA0002209013930000621
Figure GDA0002209013930000631
Figure GDA0002209013930000641
Figure GDA0002209013930000651
Figure GDA0002209013930000661
Figure GDA0002209013930000671
Figure GDA0002209013930000681
Figure GDA0002209013930000691
Figure GDA0002209013930000701
Figure GDA0002209013930000711
Figure GDA0002209013930000721
Figure GDA0002209013930000731
Figure GDA0002209013930000741
Figure GDA0002209013930000751
Figure GDA0002209013930000761
Figure GDA0002209013930000771
Figure GDA0002209013930000781
Figure GDA0002209013930000791
Figure GDA0002209013930000801
Figure GDA0002209013930000811
Figure GDA0002209013930000821
Figure GDA0002209013930000831
Figure GDA0002209013930000841
Figure GDA0002209013930000851
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式4选自以下化合物。
Figure GDA0002209013930000861
Figure GDA0002209013930000871
Figure GDA0002209013930000881
Figure GDA0002209013930000891
Figure GDA0002209013930000901
Figure GDA0002209013930000911
本说明书的有机发光器件可以通过本领域已知的材料和方法来制造，不同之处在于p型电荷注入层、p型电荷产生层、或者同时注入和产生p型电荷的层包含：由化学式1表示的化合物；和由化学式2至4表示的化合物中的一者或更多者。
作为阳极材料，通常优选具有高功函数的材料，以便有助于将空穴注入有机材料层。在本发明中可以使用的阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯、和聚苯胺；等等，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选具有低功函数的材料，以便有助于将电子注入有机材料层。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al和Mg/Ag；等等，但不限于此。
空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，并因此具有在阳极处注入空穴的效应和将空穴注入发光层或发光材料的优异效应，防止由发光层产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且还具有优异的薄膜形成能力。空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选为在阳极材料的功函数与邻近有机材料层的HOMO之间的值。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层是接受来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，空穴传输材料适当地为具有高空穴迁移率的材料，其可以接受来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴转移至发光层。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、具有共轭部分和非共轭部分二者的嵌段共聚物等，但不限于此。
电子阻挡层是可以通过防止从电子注入层注入的电子穿过发光层并进入空穴注入层来提高器件的寿命和效率的层，并且如果必要的话，可以通过使用公知材料形成在发光层与空穴注入层之间的适当部分处。
在本说明书中，发光层可以包含这样的材料：所述材料可以通过接受空穴和电子并使其重新结合而发出可见光区域内的光。作为用于发光层的材料，可以使用本领域已知的材料。例如，作为用于发光层的材料，可以使用对荧光或磷光具有高量子效率的材料。用于发光层的材料的具体实例包括：8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并
Figure GDA0002209013930000921
唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯；等等，但不限于此。
发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料的实例包括稠合芳族环衍生物或含杂环的化合物等。稠合芳族环衍生物的具体实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，含杂环的化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但其实例不限于此。
掺杂剂材料的实例包括芳族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物是具有经取代或未经取代的芳基氨基的稠合芳族环衍生物，并且其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、
Figure GDA0002209013930000931
和二茚并芘(periflanthene)等，苯乙烯胺化合物是其中经取代或未经取代的芳基胺经至少一个芳基乙烯基取代的化合物，并且选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基的一个或两个或更多个取代基为经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但不限于此。此外，金属配合物的实例包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
空穴阻挡层是可以通过防止从空穴注入层注入的空穴穿过发光层并进入电子注入层来提高器件的寿命和效率的层，并且如果必要的话，可以通过使用公知材料形成在发光层与电子注入层之间的适当部分处。
电子传输层是接受来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，电子传输材料适当地为具有高电子迁移率的材料，其可以熟练地接受来自阴极的电子并将电子转移至发光层。其具体实例包括8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物；等等，但不限于此。电子传输层可以与如根据相关技术使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，阴极材料的合适的实例为具有低功函数、后接铝层或银层的典型材料。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，在每种情况下都后接铝层或银层
电子注入层是注入来自电极的电子的层，电子注入材料优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力、从阴极注入电子的效应和将电子注入发光层或发光材料的优异效应，防止由发光层产生的激子移动至空穴注入层，并且还具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
Figure GDA0002209013930000932
唑、
Figure GDA0002209013930000933
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物、金属配合物化合物、含氮5元环衍生物等，但不限于此。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
根据待使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发射型、底部发射型或双面发射型。
本说明书的一个示例性实施方案提供了包括有机发光器件的显示装置。
发明实施方式
在下文中，将参照用于具体描述本说明书的实施例详细描述本说明书。然而，根据本说明书的实施例可以以各种形式进行修改，并且不应理解为本说明书的范围限于以下详细描述的实施例。提供本说明书的实施例是为了向本领域普通技术人员更完整地解释本说明书。
<电导率的测量>
测量以下化合物的电导率，并示于下表1中。在25℃和100V至200V的电压的测量条件下通过使用图4中的4点探针和范德堡方程测量以下化合物的电导率。
Figure GDA0002209013930000941
Figure GDA0002209013930000951
[表1]
Figure GDA0002209013930000952
根据表1，可以看出，根据本说明书的一个示例性实施方案，包含由化学式1表示的化合物和由化学式4表示的化合物的情况以及包含由化学式1表示的化合物和由化学式2表示的化合物的情况具有1×10-6S/cm或更大的电导率，仅使用比较例化合物1、由化学式1表示的化合物、由化学式2表示的化合物或由化学式4表示的化合物的情况具有小于1×10-7S/cm的电导率。
<有机发光器件的制造>
比较例2-1
通过溅射法在玻璃基底上形成厚度为
Figure GDA0002209013930000961
的ITO作为阳极，使用比较例化合物1通过热真空沉积形成厚度为
Figure GDA0002209013930000962
的p型电荷注入层，使用以下HTL1通过热真空沉积在p型电荷注入层上形成厚度为
Figure GDA0002209013930000963
的第一空穴传输层，然后通过使用以下HTL2形成厚度为
Figure GDA0002209013930000964
的第二空穴产生层。通过以25:1的重量比使用以下BH和BD在第二空穴产生层上形成厚度为
Figure GDA0002209013930000965
的发光层，并且通过以1:1的重量比使用以下ETL1和ETL2形成厚度为
Figure GDA0002209013930000966
的电子传输层。
最后，通过使用LiF和Al分别具有
Figure GDA0002209013930000967
和
Figure GDA0002209013930000968
的厚度来形成阴极，从而制造蓝色有机发光器件。
Figure GDA0002209013930000971
Figure GDA0002209013930000981
比较例2-2
以与比较例2-1中相同的方式制造蓝色有机发光器件，不同之处在于作为p型电荷注入层，共沉积化合物1-1(10重量％)和化合物4-1(90重量％)代替比较例化合物1。
实施例2-1
以与比较例2-1中相同的方式制造蓝色有机发光器件，不同之处在于作为p型电荷注入层，共沉积化合物1-1(30重量％)和化合物4-1(70重量％)代替比较例化合物1。
通过比较例2-1和2-2以及实施例2-1制造的有机发光器件的结果示于下表2中。结果是关于电压、效率和发光颜色的数据。寿命表示为在将初始光电电流值定义为100％时达到95％的时间。
[表2]
Figure GDA0002209013930000991
实施例3-1
通过溅射法在玻璃基底上形成厚度为
Figure GDA0002209013930000992
的ITO作为阳极，以10:3的重量比使用以下HIL和MgF2通过热真空沉积形成厚度为
Figure GDA0002209013930000993
的空穴注入层，使用HTL1通过热真空沉积在空穴注入层上形成厚度为
Figure GDA0002209013930000994
的第一空穴传输层，然后通过使用HTL2形成厚度为
Figure GDA0002209013930000995
的第二空穴传输层。通过以25:1的重量比使用BH和BD在第二空穴传输层上形成厚度为
Figure GDA0002209013930000996
的第一发光层，并且通过使用ETL1形成厚度为
Figure GDA0002209013930000997
的第一电子传输层。
通过使用以下NCGL和Li在第一电子传输层上形成厚度为
Figure GDA0002209013930000998
的第一n型电荷产生层，并且通过使化合物1-1(30重量％)和化合物4-1(70重量％)共沉积来形成厚度为
Figure GDA0002209013930000999
的第一p型电荷产生层。
通过使用HTL3在第一p型电荷产生层上形成厚度为
Figure GDA00022090139300009910
的第三空穴传输层，通过使用Ir配合物掺杂剂以及以下YGH1和YGH2主体在第三空穴传输层上形成厚度为
Figure GDA00022090139300009911
的第二发光层，并且通过使用ETL2形成厚度为
Figure GDA00022090139300009912
的第二电子传输层。
通过使用NCGL和Li在第二电子传输层上形成厚度为
Figure GDA00022090139300009913
的第二n型电荷产生层，并且通过使化合物1-1(30重量％)和化合物4-1(70重量％)共沉积来形成厚度为
Figure GDA00022090139300009914
的第二p型电荷产生层。
通过使用HTL1在第二p型电荷产生层上形成厚度为
Figure GDA0002209013930001001
的第四空穴传输层，通过使用HTL2形成厚度为
Figure GDA0002209013930001002
的第五空穴传输层，通过以25:1的重量比使用BH和BD在第五空穴传输层上形成厚度为
Figure GDA0002209013930001003
的发光层，然后通过以1:1的重量比使用以下ETL1和ETL2形成厚度为
Figure GDA0002209013930001004
的第三电子传输层。
最后，通过使用LiF和Al分别具有
Figure GDA0002209013930001005
和
Figure GDA0002209013930001006
的厚度来形成阴极，从而制造白色有机发光器件。
Figure GDA0002209013930001007
Figure GDA0002209013930001011
实施例3-2
以与实施例3-1中相同的方式制造白色有机发光器件，不同之处在于作为第二p型电荷产生层，共沉积化合物1-1(30重量％)和化合物2-1(70重量％)代替化合物1-1(30重量％)和化合物4-1(70重量％)。
比较例3-1
以与实施例3-1中相同的方式制造白色有机发光器件，不同之处在于作为第二p型电荷产生层，沉积比较例化合物1代替化合物1-1(30重量％)和化合物4-1(70重量％)。
比较例3-2
以与实施例3-1中相同的方式制造白色有机发光器件，不同之处在于作为第二p型电荷产生层，共沉积化合物1-1(10重量％)和化合物4-1(90重量％)代替化合物1-1(30重量％)和化合物4-1(70重量％)。
通过实施例3-1和3-2以及比较例3-1和3-2制造的有机发光器件的结果示于下表3中。结果是关于电压、效率和发光颜色的数据。寿命表示为在将初始光电电流值定义为100％时达到95％的时间。
[表3]
Figure GDA0002209013930001021
由表2和3中的结果，可以确定，与仅包含比较例化合物1作为p型电荷注入层或p型电荷产生层的有机发光器件相比，包含根据本说明书的一个示例性实施方案的由化学式1表示的化合物和由化学式4表示的化合物或者由化学式1表示的化合物和由化学式2表示的化合物作为p型电荷注入层或p型电荷产生层的有机发光器件可以改善发光效率、驱动电压和寿命特性。此外，可以确定，由化学式1表示的化合物与由化学式4表示的化合物或者由化学式1表示的化合物与由化学式2表示的化合物的重量比为30:70的重量比的情况与其重量比为10:90的情况相比可以改善发光效率、驱动电压和寿命特性。

Claims (6)

1.一种有机发光器件，包括：
阳极；
设置成面向所述阳极的阴极；和
设置在所述阳极与所述阴极之间的一个或更多个发光单元，
其中所述有机发光器件包括设置在所述阳极与所述一个发光单元之间，或者设置在所述发光单元中彼此相邻的两个发光单元之间的电荷产生层，
所述电荷产生层包括p型电荷注入层、p型电荷产生层、或者同时注入和产生p型电荷的层，并且
所述p型电荷注入层、所述p型电荷产生层或者所述同时注入和产生p型电荷的层的电导率为1×10-6S/cm或更大，
其中所述p型电荷注入层、所述p型电荷产生层或者所述同时注入和产生p型电荷的层通过使由化学式1表示的化合物和由化学式2至4表示的化合物中的一者或更多者以20:80至80:20的重量比共沉积来形成：
[化学式1]
Figure FDA0003261447430000011
在化学式1中，
Cy1为经取代或未经取代的芳族环，
X1至X4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；腈基；硝基；卤素基团；羧基；羰基；经取代或未经取代的卤代烷基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的杂芳氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，或者相邻基团任选地彼此键合以形成经取代或未经取代的环，以及
R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；腈基；卤素基团；经取代或未经取代的卤代烷基；经取代或未经取代的卤代烷氧基；经取代或未经取代的卤代硫代烷氧基；经取代或未经取代的醚基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的硫代烷氧基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
[化学式2]
Figure FDA0003261447430000021
在化学式2中，
L1为经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
R5至R8彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，或者相邻基团任选地彼此键合以形成经取代或未经取代的环，
a为1至10的整数，并且
当a为2或更大时，两个或更多个L1彼此相同或不同，
[化学式3]
Figure FDA0003261447430000031
在化学式3中，
L2为经取代或未经取代的亚芳基，
R9至R11彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
R101和R102彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
b为1至10的整数，
当b为2或更大时，两个或更多个L2彼此相同或不同，
r101为1至4的整数，
r102为1至3的整数，并且
当r101和r102各自为2或更大时，两个或更多个括号中结构彼此相同或不同，
[化学式4]
Figure FDA0003261447430000041
在化学式4中，
L3至L5彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
Ar1为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
Ar2为经取代或未经取代的芳基，
R12、R13、R103和R104彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，或者相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的环，
r103为1至3的整数，
r104为1至4的整数，并且
当r103和r104各自为2或更大时，两个或更多个括号中结构彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中化学式1由以下化学式1-1或1-2表示：
[化学式1-1]
Figure FDA0003261447430000051
[化学式1-2]
Figure FDA0003261447430000052
在化学式1-1和1-2中，
X1至X4和R1至R4的限定与化学式1中限定的那些相同，以及
Q1和Q2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的卤代烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中化学式1选自以下化合物：
Figure FDA0003261447430000061
Figure FDA0003261447430000071
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Figure FDA0003261447430000251
4.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中化学式2选自以下化合物：
Figure FDA0003261447430000261
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Figure FDA0003261447430000361
Figure FDA0003261447430000371
5.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中化学式3选自以下化合物：
Figure FDA0003261447430000381
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Figure FDA0003261447430000401
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6.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中化学式4选自以下化合物：
Figure FDA0003261447430000701
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Figure FDA0003261447430000721
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