TWI636117B - 有機發光元件 - Google Patents

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Abstract

本說明書是關於一種有機發光元件。有機發光元件包括： 第一電極；面向第一電極所提供的第二電極；以及在第一電極與第二電極之間設置的一個或兩個或多於兩個有機材料層，其中有機材料層中的一或多個層包括由以下化學式1表示之化合物：[化學式1](HAr) a -[L1-Ar1-L2-(CN) b ] c
在化學式1中，a至c各自為整數1至3，當a至c各自為2或大於2時，括弧中之兩個或多於兩個結構彼此相同或不同，L1與L2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之二價至四價芳族環基團，Ar1為直接鍵、或經取代或未經取代之伸芳基，以及HAr為經取代或未經取代之雜芳基。

Description

有機發光元件
本申請案主張2015年4月24日在韓國智慧財產局(Korean Intellectual Property Office)所提申之韓國專利申請案第10-2015-0057830號的優先權及權益，所述申請案的整個內容以引用的方式併入本文中。
本說明書是關於一種有機發光元件。
一般而言，有機發光現象是指藉由使用有機材料將電能轉換成光能之現象。使用有機發光現象之有機發光元件通常具有一種包含正電極、負電極以及插入其間之有機材料層的結構。此處，有機材料層可具有由不同材料組成之多層結構以在許多情況下改良有機發光裝置之功效及穩定性，且例如可由電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層以及其類似層組成。在有機發光元件之結構中，若在兩個電極之間施加電壓，則電洞自正電極注入有機材料層中且電子自負電極注入有機材料層中，且當所注入之電洞與電子彼此相遇時，形成激子，且在激子再次降低至基態時發出光。
不斷地需要開發用於前述有機發光元件之新穎材料。
[引用清單]
[專利文件]
國際公開案第WO2003-012890號
本說明書提供一種有機發光元件。
本說明書中的一個例示性實施例提供一種有機發光元件，其包含：第一電極；面向第一電極所提供之第二電極；以及一或多個提供於第一電極與第二電極之間的有機材料層，其中有機材料層中的一或多個層包含由以下化學式1表示之化合物。
[化學式1](HAr) a -[L1-Ar1-L2-(CN) b ] c
在化學式1中，a至c各自為整數1至3，當a至c各自為2或大於2時，括弧中之兩個或多於兩個結構彼此相同或不同，L1與L2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之二價至四價芳族環基團，Ar1為直接鍵或經取代或未經取代之伸芳基，以及HAr為經取代或未經取代之雜芳基。
包含根據本說明書之化合物作為有機材料層材料的有機 發光元件具有低驅動電壓、高效及/或長使用壽命的特徵。
10、11‧‧‧有機發光元件
20‧‧‧基板
30‧‧‧第一電極
40‧‧‧發光層
50‧‧‧第二電極
60‧‧‧電洞注入層
70‧‧‧電洞傳輸層
80‧‧‧電子傳輸層
90‧‧‧電子注入層
圖1說明根據本說明書中之一個例示性實施例的有機發光元件10。
圖2說明根據本說明書之另一個例示性實施例的有機發光元件11。
在下文中，將更詳細地描述本說明書。
本說明書提供一種有機發光元件，其包含：第一電極；面向第一電極而提供的第二電極；以及一或多個提供於第一電極與第二電極之間的有機材料層，其中有機材料層中之一或多個層包含由化學式1表示之化合物。
在本說明書中，當一個部件「包含」一個構成元件時，除非另外特定描述，否則此不是意謂排除另一個構成元件，而是意謂可更包含另一個構成元件。
在本說明書中，當一個元件安置於另一元件「上」時，此不僅包含一個元件與另一元件接觸之情況，且亦包含在兩個元件之間存在又一元件之情況。
本說明書在下文中將描述取代基之實例，但取代基不限於此。
術語「取代」意謂鍵結至化合物碳原子的氫原子改變為 另一取代基，且待取代之位置不受限制，只要所述位置為氫原子取代之位置，亦即取代基可經取代之位置，且當兩個或大於兩個經取代時，所述兩個或大於兩個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中，術語「經取代或未經取代」意謂經一個或兩個或多於兩個由下列各者所構成之族群中選出的取代基取代：氘；鹵基；腈基；硝基；醯亞胺基團；醯胺基團；羰基；酯基；羥基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基硫醇基；經取代或未經取代之芳基硫醇基；經取代或未經取代之烷基硫氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之胺基；經取代或未經取代之芳基膦基；經取代或未經取代之膦氧化物基團；經取代或未經取代之芳基；及經取代或未經取代之雜環基，或經與上文所舉例說明之取代基中之兩個或多於兩個取代基連接的取代基取代，或無取代基。舉例而言，「與兩個或多於兩個取代基連接之取代基」可為聯苯基。亦即，聯苯基亦可為芳基，且可解釋為與兩個苯基連接之取代基。
在本說明書中，意謂鍵結至另一取代基之部分或結合部分。
在本說明書中，鹵素基團可為氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，醯亞胺基團之碳原子數量不受特定限制，但較佳為1至30個。特定言之，醯亞胺基團可以是具有以下 結構之化合物，但不限於此。
在本說明書中，在醯胺基團中，醯胺基團中之氮可經以下各者取代：氫；具有1至30個碳原子之直鏈、分支鏈或環烷基；或具有6至30個碳原子之芳基。特定而言，醯胺基團可為具有以下結構式的化合物，但不限於此。
在本說明書中，羰基中之碳原子數目不受特定限制，但較佳為1至30。特定而言，羰基可為具有以下結構之化合物，但不限於此。
在本說明書中，在酯基團中，酯基團中之氧可經具有1至25個碳原子之直鏈、分支鏈或環烷基取代，或經具有6至30個碳原子之芳基取代。特定而言，酯基團可為具有以下結構式的化合物，但不限於此。
在本說明書中，烷基可為直鏈或分支鏈烷基，且其碳原子數不受特定限制，但較佳為1至30。其特定實例包含甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己 基、5-甲基己基及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，環烷基不受特定限制，但其碳原子數目較佳為3至30個，且其特定實例包含環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲環已基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，烷氧基可為直鏈、分支鏈或環狀烷氧基。烷氧基之碳原子數目不受特定限制，但較佳為1個至30個。其特定實例包含甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、異丙基氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苯甲氧基、對甲基苯甲氧基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，胺基可由下列各者所構成之族群中選出：-NH2；烷基胺基；N-烷基芳基胺基；芳基胺基；N-芳基雜芳基胺基；N-烷基雜芳基胺基；及雜芳基胺基，且其碳原子數目不受特定限制，但較佳為1至30。胺基之特定實例包含甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、聯苯胺基、蒽胺基、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、N-苯基萘胺基、二甲苯胺基、N-苯基甲苯胺基、三苯胺基以及其類似基團，但不限於此。
在本說明書中，N-烷基芳基胺基意謂其中烷基及芳基經胺基中之N取代的胺基。
在本說明書中，N-芳基雜芳基胺基意謂其中芳基及雜芳基經胺基中之N取代的胺基。
在本說明書中，N-烷基雜芳基胺基意謂其中烷基及雜芳基胺基經胺基中之N取代的胺基。
在本說明書中，烷基胺基、N-芳基烷基胺基、烷基硫醇基、烷基硫氧基及N-烷基雜芳基胺基中的烷基與上述烷基實例相同。特定言之，烷基硫醇基之實例包含甲基硫醇基、乙基硫醇基、第三丁基硫醇基、己基硫醇基、辛基硫醇基以及其類似基團，且烷基硫氧基之實例包含甲磺醯基、乙基硫氧基、丙基硫氧基、丁基硫氧基以及其類似基團，但其實例不限於此。
在本說明書中，烯基可為直鏈或分支鏈烯基，且其碳原子數目不受特定限制，但較佳為2個至30個。其特定實例包含乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基、苯乙烯基以及其類似基團，但不限於此。
在本說明書中，矽烷基之特定實例包含三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基以及其類似基團，但不限於此。
在本說明書中，硼基可為-BR100R101，且R100與R101彼此相同或不同，且各自可獨立地由下列所構成的族群中選出：氫；氘；鹵素；腈基；具有3至30個碳原子的經取代或未經取代之單環或多環環烷基；具有1至30個碳原子的經取代或未經取代之直鏈或分支鏈烷基；具有6至30個碳原子的經取代或未經取代 之單環或多環芳基；及具有2至30個碳原子的經取代或未經取代之單環或多環雜芳基。
在本說明書中，氧化膦基團之特定實例包含二苯基氧化膦基團、二萘基氧化膦基團及其類似基團，但不限於此。
在本說明書中，芳基不受特定限制，但較佳具有6至30個碳原子，且芳基可為單環或多環芳基。
當芳基為單環芳基時，其碳原子數不受特定限制，但較佳為6至30。單環芳基之特定實例包含苯基、聯苯基、聯三苯基以及其類似基團，但不限於此。
當芳基為多環芳基時，其碳原子數目不受特定限制，但較佳為10至30。多環芳基之特定實例包含萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、屈基、茀基以及其類似基團，但不限於此。
在本說明書中，茀基可經取代，且相鄰取代基可彼此組合而形成環。
當茀基經取代時，茀基可為、、、以及其類似基團。然而，茀基不限於此。
在本說明書中，「相鄰」基團可意謂經與相應取代基經取代之原子直接連接之原子取代的取代基；空間位置與相應取代基最近的取代基；或經相應取代基經取代之原子取代的另一個取代基。舉例而言，苯環中之鄰位經取代之兩個取代基及脂族環中經同一個碳取代之兩個取代基可解釋為彼此「相鄰」的基團。
在本說明書中，芳氧基、芳基硫醇基、芳基硫氧基、N- 芳基烷基胺基、N-芳基雜芳基胺基及芳基膦基中的芳基與上述芳基實例相同。特定言之，芳氧基之實例包含苯氧基、對甲苯氧基、間甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、對第三丁基苯氧基、3-聯苯氧基、4-聯苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基以及其類似基團；芳基硫醇基之實例包含苯基硫醇基、2-甲基苯基硫醇基、4-第三丁基苯基硫醇基及其類似基團；芳基硫氧基之實例包含苯硫氧基、對甲苯硫氧基及其類似基團，但其實例不限於此。
在本說明書中，芳基胺基之實例包含經取代或未經取代之單芳基胺基、經取代或未經取代之二芳基胺基，或經取代或未經取代之三芳基胺基。芳基胺基中的芳基可為單環芳基或多環芳基。芳基包含的兩個或多於兩個芳基胺基可包含單環芳基、多環芳基，或單環芳基與多環芳基。舉例而言，芳基胺基中的芳基可由上述芳基實例選出。
在本說明書中，雜芳基包含除碳之外的一或多個原子，亦即一或多個雜原子，且特定言之，雜原子可包含一或多個由O、N、Se及S及其類似原子所構成之族群中選出的原子。其碳原子數目不受特定限制，但較佳為2至60，且雜芳基可為單環或多環。雜環基之實例包含噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、吡啶基、聯吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、噠嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喏啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、 苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、啡啉基(啡啉)、噻唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、啡噻嗪基、氮丙啶基、氮雜吲哚基、異吲哚基、吲唑基、嘌呤基團(嘌呤)、喋啶基(喋啶)、β-咔啉基、萘啶基(萘啶)、三聯吡啶基、啡嗪基、咪唑并吡啶基、吡咯并吡啶基、氮呯基、吡唑基、二苯并呋喃基及其類似基團，但不限於此。
在本說明書中，雜芳基胺基之實例包含經取代或未經取代之單雜芳基胺基、經取代或未經取代之二雜芳基胺基，或經取代或未經取代之三雜芳基胺基。雜芳基包含的兩個或多於兩個雜芳基胺基可包含單環雜芳基、多環雜芳基，或單環雜芳基與多環雜芳基。舉例而言，雜芳基胺基中的雜芳基可由上述雜芳基實例中選出。
在本說明書中，N-芳基雜芳基胺基及N-烷基雜芳基胺基之實例與上述雜芳基實例相同。
在本說明書中，雜環基可為單環或多環，可為芳族環、脂族環，或芳族環與脂族環之縮合環，且可由雜芳基實例中選出。
在本說明書中，芳族環基團可為單環或多環，且可由芳基之實例中選出。
在本說明書中，二價至四價芳族環基團可為單環或多環，且意謂芳基中存在兩個鍵結位置，亦即二價至四價基團。可應用針對芳基的上述說明，但芳族環基團各自為二價至四價基團。
在本發明中，伸芳基意謂芳基中存在兩個鍵結位置，亦即為二價基團。可應用針對芳基的上述說明，但伸芳基各自為二價基團。
在本說明書中，在藉由相鄰基團彼此組合而形成的經取代或未經取代之環中，「環」意謂經取代或未經取代之烴環；或經取代或未經取代之雜環。
在本說明書中，烴環可為芳族環、脂族環，或芳族環與脂族環之縮合環，且可由環烷基或芳基之實例中選出，但不為單價的烴環除外。
在本說明書中，芳族環可為單環或多環，且可由芳基之實例中選出，但不為單價的芳族環除外。
在本說明書中，雜環包含一或多個除碳之外的原子，亦即一或多個雜原子，且特定言之，雜原子可包含一或多個由O、N、Se及S及其類似原子所構成之族群中選出的原子。雜環可為單環或多環，可為芳族環、脂族環，或芳族環與脂族環之縮合環，且可由雜芳基實例中選出，但不為單價的雜環除外。
根據本說明書中之一個例示性實施例，在化學式1中，HAr為經取代或未經取代之含氮雜芳基。
根據本說明書中之一個例示性實施例，在化學式1中，HAr為具有2至60個碳原子的經取代或未經取代之單環或多環含氮雜芳基。
根據本說明書中之一個例示性實施例，在化學式1中，HAr為具有2至30個碳原子之經取代或未經取代之單環或多環含氮雜芳基。
根據本說明書中之一個例示性實施例，在化學式1中，HAr為經取代或未經取代之吡咯基、經取代或未經取代之咪唑基、經取代或未經取代之吡啶基、經取代或未經取代之聯吡啶基、 經取代或未經取代之嘧啶基、經取代或未經取代之三嗪基、經取代或未經取代之三唑基、經取代或未經取代之吖啶基、經取代或未經取代之噠嗪基、經取代或未經取代之吡嗪基、經取代或未經取代之喹啉基、經取代或未經取代之喹唑啉基、經取代或未經取代之喹喏啉基、經取代或未經取代之酞嗪基、經取代或未經取代之吡啶并嘧啶基、經取代或未經取代之吡啶并吡嗪基、經取代或未經取代之吡嗪并吡嗪基、經取代或未經取代之異喹啉基、經取代或未經取代之吲哚基、經取代或未經取代之咔唑基、經取代或未經取代之苯并咪唑基、經取代或未經取代之苯并噻唑基、經取代或未經取代之苯并咔唑基、經取代或未經取代之啡啉基(啡啉)、經取代或未經取代之氮丙啶基、經取代或未經取代之氮雜吲哚基、經取代或未經取代之異吲哚基、經取代或未經取代之吲唑基、經取代或未經取代之嘌呤基(嘌呤)、經取代或未經取代之喋啶基(喋啶)、經取代或未經取代之β-咔啉基、經取代或未經取代之萘啶基(萘啶)、經取代或未經取代之三聯吡啶基、經取代或未經取代之啡嗪基、經取代或未經取代之咪唑并吡啶基、經取代或未經取代之吡咯并吡啶基、經取代或未經取代之氮呯基，或經取代或未經取代之吡唑基。
根據本說明書中之一個例示性實施例，在化學式1中，HAr為吡咯基、咪唑基、吡啶基、聯吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、噠嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喏啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、啡啉基(啡啉)、氮丙啶基、氮雜吲哚基、異吲哚基、吲唑基、 嘌呤基(嘌呤)、蝶啶基(喋啶)、β-咔啉基、萘啶基(萘啶)、三聯吡啶基、啡嗪基、咪唑并吡啶基、吡咯并吡啶基、氮呯基或吡唑基。
根據本說明書中之一個例示性實施例，在化學式1中，HAr由以下化學式A或化學式B表示。
在化學式A及化學式B中，X1至X3彼此相同或不同，且各自獨立地為N、CH或CD，X1至X3中的至少一者為N，Ar2、Ar3及R1彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；或經取代或未經取代之芳基，或與相鄰基團組合而形成經取代或未經取代之環，n為整數1至7，當n為2或大於2時，兩個或多於兩個R1彼此相同或不同，以及---為連接至L1的部分。
根據本說明書中之一個例示性實施例，化學式1由以下 化學式2或化學式3表示。
在化學式2及化學式3中，a、b、c、L1、L2及Ar1之定義與化學式1中之彼等定義相同，X1至X3、Ar2及Ar3之定義與化學式A中之彼等定義相同，以及R1及n之定義與化學式B中之彼等定義相同。
根據本說明書中之一個例示性實施例，化學式1是由以下化學式2-1至化學式2-3中的任一者表示。
在化學式2-1至化學式2-3中，b、c、L1、L2及Ar1之定義與化學式1中之彼等定義相同，X1至X3、Ar2及Ar3之定義與化學式A中之彼等定義相同，X4至X9彼此相同或不同，且各自獨立地為N、CH或CD，X4至X6中的至少一者為N，X7至X9中的至少一者為N，以及Ar4至Ar7彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；或經取代或未經取代之芳基，或與相鄰基團組合而形成經取代或未經取代之環。
根據本說明書中之一個例示性實施例，化學式1是由以下化學式3-1至化學式3-3中的任一者表示。
在化學式3-1至3-3中， b、c、L1、L2及Ar1之定義與化學式1中之彼等定義相同，R1及n之定義與化學式B中之彼等定義相同，R2與R3彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；或經取代或未經取代之芳基，或與相鄰基團組合而形成經取代或未經取代之環，m及p各自為整數1至7，以及當m及p各自為2或大於2時，括弧中之兩個或多於兩個結構彼此相同或不同。
根據本說明書中之一個例示性實施例，化學式A是由以下化學式A-1至化學式A-7中的任一者表示。
在化學式A-1至A-7中，Ar2及Ar3之定義與化學式A中之彼等定義相同，以及---為連接至L1的部分。
根據本說明書中之一個例示性實施例，化學式B是由以下化學式B-1至化學式B-4中的任一者表示。
在化學式B-1至B-4中，R1及n之定義與化學式B中之彼等定義相同，以及---為連接至L1的部分。
根據本說明書中之一個例示性實施例，在化學式1中，L1與L2彼此相同或不同，且各自獨立地為具有6至30個碳原子的經取代或未經取代之單環或多環二價至四價芳族環基團。
根據本說明書中之一個例示性實施例，在化學式1中，L1與L2彼此相同或不同，且各自獨立地為具有6至20個碳原子的經取代或未經取代之單環或多環二價至四價芳族環基團。
根據本說明書中之一個例示性實施例，在化學式1中，L1與L2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之二價至四價苯基；經取代或未經取代之二價至四價聯苯基；經取代或未經取代之二價至四價聯三苯基；或經取代或未經取代之二價至四價茀基。
根據本說明書中之一個例示性實施例，在化學式1中， L1與L2彼此相同或不同，且各自獨立地為二價至四價苯基；二價至四價聯苯基；二價至四價聯三苯基；或經烷基取代之二價至四價茀基。
根據本說明書中之一個例示性實施例，在化學式1中，L1為二價苯基、三價苯基或三價聯三苯基。
根據本說明書中之一個例示性實施例，在化學式1中，L2為二價苯基、三價苯基、二價聯苯基、三價聯苯基或經甲基取代之二價茀基。
根據本說明書中之一個例示性實施例，在化學式1中，Ar1為直接鍵；或具有6至30個碳原子的經取代或未經取代之單環或多環伸芳基。
根據本說明書中之一個例示性實施例，在化學式1中，Ar1為直接鍵；或具有6至20個碳原子的經取代或未經取代之單環或多環伸芳基。
根據本說明書中之一個例示性實施例，在化學式1中，Ar1為直接鍵；經取代或未經取代之伸苯基；經取代或未經取代之伸聯苯基；或經取代或未經取代之伸萘基。
根據本說明書中之一個例示性實施例，在化學式1中，Ar1為直接鍵、伸苯基、聯伸二苯或伸萘基。
根據本說明書中之一個例示性實施例，在化學式A中，Ar2與Ar3彼此相同或不同，且各自獨立地為具有6至30個碳原子的經取代或未經取代之單環或多環芳基。
根據本說明書中之一個例示性實施例，在化學式A中，Ar2與Ar3彼此相同或不同，且各自獨立地為具有6至20個碳原 子的經取代或未經取代之單環或多環芳基。
根據本說明書中之一個例示性實施例，在化學式A中，Ar2與Ar3彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之苯基基團；或經取代或未經取代之聯苯基。
根據本說明書中之一個例示性實施例，在化學式A中，Ar2與Ar3彼此相同或不同，且各自獨立地為苯基；或聯苯基。
根據本說明書中之一個例示性實施例，在化學式A-2中，Ar4與Ar5彼此相同或不同，且各自獨立地為具有6至30個碳原子的經取代或未經取代之單環或多環芳基。
根據本說明書中之一個例示性實施例，在化學式A-2中，Ar4與Ar5彼此相同或不同，且各自獨立地為具有6至20個碳原子的經取代或未經取代之單環或多環芳基。
根據本說明書中之一個例示性實施例，在化學式A-2中，Ar4與Ar5彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之苯基。
根據本說明書中之一個例示性實施例，在化學式A-2中，Ar4與Ar5為苯基。
根據本說明書中之一個例示性實施例，在化學式1中，b為1或2。
根據本說明書中之一個例示性實施例，化學式1是由任一種以下化合物中選出。
根據本說明書中之一個例示性實施例，本說明書之有機發光元件中之有機材料層亦可由單層結構組成，而且可由其中兩個或多於兩個有機材料層堆疊的多層結構組成。舉例而言，本發明有機發光元件的結構可包含電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、發光層、電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層及其類似層作為有機材料層。然而，有機發光元件之結構不限於此，且可 包含較少或較多個有機層。
舉例而言，本說明書中之有機發光元件的結構可具有如圖1以及圖2中所說明的結構，但不限於此。
圖1舉例說明有機發光元件10的結構，其中第一電極30、發光層40以及第二電極50依序堆疊於基板20上。圖1為根據本說明書中之一個例示性實施例之有機發光元件的例示性結構，且可更包含其他有機材料層。
圖2舉例說明有機發光元件11之結構，其中第一電極30、電洞注入層60、電洞傳輸層70、發光層40、電子傳輸層80、電子注入層90以及第二電極50依序堆疊於基板20上。圖2為根據本說明書之例示性實施例的例示結構，且可更包含其他有機材料層。
根據本說明書中之一個例示性實施例，有機材料層包含發光層，且發光層包含由化學式1表示之化合物。
根據本說明書中之另一個例示性實施例，有機材料層包含發光層，且發光層包含由化學式1表示之化合物作為發光層之主體或摻雜劑。
根據本說明書中之一個例示性實施例，有機材料層包含電洞阻擋層，且電洞阻擋層包含由化學式1表示之化合物。
根據本說明書中之一個例示性實施例，有機材料層包含電子傳輸層、電子注入層，或同時傳輸且注入電子的層，且電子傳輸層、電子注入層或同時傳輸且注入電子的層包含由化學式1表示之化合物。
根據本說明書中之一個例示性實施例，有機材料層可更 包含一或多個由下列各者所構成之族群中選出的層：電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層以及電子注入層。
本發明之有機發光元件可藉由所屬領域中已知的材料及方法製造，但有機材料層中之一或多個層包含本發明之化合物，亦即由化學式1表示之化合物。
當有機發光元件包含多個有機材料層時，有機材料層可由相同材料或不同材料形成。
舉例而言，本發明之有機發光元件可藉由將第一電極、有機材料層以及第二電極依次堆疊於基板上來製造。在此情況下，有機發光元件可如下製造：使用物理氣相沈積(PVD)方法(諸如濺鍍或電子束蒸發)在基板上沈積具有導電性之金屬或金屬氧化物或其合金以形成正電極，從而在其上形成包含電洞注入層、電洞傳輸層、發光層以及電子傳輸層的有機材料層，且接著在其上沈積可用作第二電極的材料。除上述方法之外，有機發光元件可藉由在基板上依序沈積第二電極材料、有機材料層以及第一電極材料來製造。另外，製造有機發光元件時，由化學式1表示之化合物不僅可藉由真空沈積方法，而且可藉由溶液塗覆方法形成有機材料層。此處，溶液塗覆方法意謂旋塗、浸塗、刀片刮抹、噴墨印刷、網板印刷、噴塗法、滾塗法以及類似方法，但不限於此。
根據本說明書中之一個例示性實施例，第一電極為正電極，且第二電極為負電極。
根據本說明書之另一例示性實施例，第一電極為負電極，且第二電極為正電極。
作為正電極材料，具有較大功函數之材料通常較佳，以便順利地將電洞注入有機材料層中。可用於本發明中的正電極材料之特定實例包含：金屬，諸如釩、鉻、銅、鋅以及金，或其合金；金屬氧化物，諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(ITO)以及氧化銦鋅(IZO)；金屬與氧化物之組合，諸如ZnO：Al或SnO2：Sb；導電聚合物，諸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯及聚苯胺以及其類似物，但不限於此。
作為負電極材料，具有較小功函數之材料通常較佳，以便順利地將電子注入有機材料層中。負電極材料之特定實例包含：金屬，諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫以及鉛，或其合金；多層結構材料，諸如LiF/Al或LiO2/Al，及其類似物，但不限於此。
電洞注入層為自電極注入電洞之層，且電洞注入材料較佳為具有傳輸電洞之能力的化合物，且因此具有在正電極注入電洞之作用以及注入電洞用於發光層或發光材料的極佳效果，防止由發光層產生之激子移動至電子注入層或電子注入材料，且形成薄膜之能力亦為極佳的。電洞注入材料之最高佔用分子軌域(highest occupied molecular orbital；HOMO)較佳在正電極材料之功函數與周邊有機材料層之HOMO之間。電洞注入材料之特定實例包含金屬卟啉、寡聚噻吩、芳基胺類有機材料、己腈六氮雜聯伸三苯類有機材料、喹吖啶酮類有機材料、苝類有機材料、蒽醌、聚苯胺及聚噻吩類導電聚合物以及其類似物，但不限於此。
電洞傳輸層為自電洞注入層接收電洞且將電洞傳輸至發光層之層，且電洞傳輸材料宜為可自正電極或電洞注入層接收電 洞以將電洞轉移至發光層之材料，且具有電洞之較大遷移率。其特定實例包含芳基胺類有機材料、導電聚合物、其中共軛部分及非共軛部分共同存在之嵌段共聚物以及其類似物，但不限於此。
電子阻擋層為可藉由防止自電洞注入層注入之電洞通過發光層且進入電子注入層中來改良元件的使用壽命及效率的層，且必要時，可藉由使用公開已知之材料、在發光層與電洞注入層之間的適當部分處形成。
發光層之發光材料為可自電洞傳輸層及電子傳輸層分別接收電洞及電子且使電洞與電子結合而發射可見光區域中之光的材料，且較佳為對螢光或磷光具有良好量子效率之材料。其特定實例包含：8-羥基-喹啉鋁錯合物(Alq3)；咔唑類化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羥基苯并喹啉-金屬化合物；苯并噁唑類、苯并噻唑類以及苯并咪唑類化合物；聚(對伸苯基伸乙烯基(PPV))類聚合物；螺化合物；聚茀、紅螢烯(lubrene)；以及其類似物，但不限於此。
發光層可包含主體材料及摻雜材料。主體材料之實例包含縮合芳族環衍生物，或含雜環化合物，以及其類似物。特定言之，縮合芳族環衍生物之實例包含蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯(pentacene)衍生物、菲化合物、丙二烯合茀(fluoranthene)化合物以及其類似物，且含雜環化合物之實例包含咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃(ladder-type furan)化合物、嘧啶衍生物以及其類似物，但其實例不限於此。
摻雜材料之實例包含芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼錯合物、丙二烯合茀化合物、金屬錯合物以及其類似物。 特定而言，芳族胺衍生物為具有經取代或未經取代之芳基胺基的縮合芳族環衍生物，且其實例包含芘、蒽、屈、二茚并芘以及其具有芳基胺基之類似物，且苯乙烯基胺化合物為其中經取代或未經取代之芳基胺經至少一個芳基乙烯基取代之化合物，且一個或兩個或大於兩個由芳基、矽烷基、烷基、環烷基以及芳基胺基所構成之族群中選出的取代基經取代或未經取代。其特定實例包含苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺以及其類似物，但不限於此。另外，金屬錯合物之實例包含銥錯合物、鉑錯合物以及其類似物，但不限於此。
電洞阻擋層為可藉由防止自電洞注入層注入之電洞通過發光層且進入電子注入層中來改良元件的使用壽命及效率的層，且必要時，可藉由使用公開已知之材料、在發光層與電洞注入層之間的適當部分處形成。
電子傳輸層為自電子注入層接收電子且將電子傳輸至發光層的層，且用於電子傳輸層的電子傳輸材料為可充分自負電極注入電子且將電子轉移至發光層的材料，且宜為具有電子之較大遷移率的材料。其特定實例包含：8-羥基喹啉之Al錯合物；包含Alq3之錯合物；有機基團化合物；羥基黃酮-金屬錯合物以及類似物，但不限於此。電子傳輸層可結合任何所要陰極材料使用，如根據相關領域所使用。特定言之，適當陰極材料之實例為具有低功函數之典型材料，繼之為鋁層或銀層。其特定實例包含銫、鋇、鈣、鐿以及釤，在每種情況下，繼之為鋁層或銀層。
電子注入層為自電極注入電子之層，且較佳為具有傳輸電子之能力的化合物，且具有自負電極注入電子之作用及將電子 注入發光層或發光材料中之極佳作用，防止由發光層產生之激子移動至電洞注入層，且形成薄膜的能力亦為極佳的。其特定實例包含茀酮、蒽醌二甲烷、聯苯醌(diphenoquinone)、硫代哌喃二氧化物、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四甲酸、亞茀基甲烷、蒽酮以及其衍生物，金屬錯合物、含氮5員環衍生物以及其類似物，但不限於此。
金屬錯合物化合物之實例包含8-羥基喹啉根基鋰、雙(8-羥基喹啉根基)鋅、雙(8-羥基喹啉根基)銅、雙(8-羥基喹啉根基)錳、三(8-羥基喹啉根基)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉根基)鋁、三(8-羥基喹啉根基)鎵、雙(10-羥基苯并[h]喹啉根基)鈹、雙(10-羥基苯并[h]喹啉根基)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉根基)氯鎵、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(鄰甲酚根基)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(1-萘酚根基)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(2-萘酚根基)鎵以及其類似物，但不限於此。
電洞阻擋層為阻擋電洞到達正電極之層，且通常可在與電洞注入層之條件相同的條件下形成。其特定實例包含噁二唑衍生物或三唑衍生物、啡啉衍生物、BCP、鋁錯合物以及其類似物，但不限於此。
根據本說明書之有機發光元件根據所使用之材料可為頂部發射型、底部發射型或雙重發光型。
另外，根據本說明書之有機發光元件可為正常型，其中下電極為陽極且上電極為陰極，且亦可為倒置型，其中下電極為陰極且上電極為陽極。
根據本說明書中之一個例示性實施例，除有機發光元件之外，由化學式1表示之化合物亦可包含於有機太陽能電池或有 機電晶體中。
在下文中，本說明書將參考用於特定描述本說明書之實例來詳細描述。然而，根據本說明書之實例可以各種形式修改，且不應解釋為本發明之範疇限於下文詳細描述之實例。本說明書之實例是為了向所屬領域中具有通常知識者更完整地解釋本發明而提供。
製備實例1. 製備化合物2-1-1
1)製備化合物1A
將三嗪硼酸(20g，45.9mmol)、1-溴-4-萘酚(10.2g，45.9莫耳)以及碳酸鉀(K2CO3)(19g，138mmol)溶解於四氫呋喃(THF)(500mL)以及H2O(150mL)中且所得溶液加熱至90℃。向其中添加肆(三苯基膦)鈀(Pd(PPh3)4)(1.06g，0.92mmol)，且接著使所得混合物回流4小時。將混合物冷卻至室溫， 且接著移除水層。將硫酸鎂(MgSO4)置入有機層中，且接著過濾所得產物。濃縮濾液，且接著藉由管柱層析純化以獲得化合物1A(20g，產率97%)。
MS：[M+H]+=451
2)製備化合物1B
將化合物1A(20g，44.3mmol)、全氟丁烷磺酸(53mmol)以及碳酸鉀(K2CO3)(18g，133mmol)溶解於乙腈(500mL)中，且所得溶液加熱至50℃，且接著回流4小時。所得產物冷卻至室溫，且接著將水引入其中且移除碳酸鉀以獲得化合物1B(26g，產率76%)。
MS：[M+H]+=733
3)製備化合物2-1-1
將化合物1B(26g，35.4mmol)、4-氰基聯苯硼酸(7.9g，35.4mmol)以及碳酸鉀(K2CO3)(14.7g，106mmol)溶解於四氫呋喃(THF)(500mL)以及H2O(150ml)中，且所得溶液加熱至90℃。向其中添加肆(三苯基膦)鈀(Pd(PPh3)4)(0.8g，0.71mmol)，且接著使所得混合物回流4小時。將混合物冷卻至室溫，且接著移除水層。將硫酸鎂(MgSO4)置入有機層中，且接著過濾所得產物。濃縮濾液，且接著藉由管柱層析純化以獲得化合物2-1-1(16g，產率74%)。
MS：[M+H]+=612
製備實例2. 製備化合物2-1-2
以與製備實例1中之3)製備化合物2-1-1相同之方式獲得化合物2-1-2(15g，產率79%)，但其中使用3-氰基苯基硼酸而非4-氰基聯苯硼酸。
MS：[M+H]+=536
製備實例3. 製備化合物2-1-3
以與製備實例1中之3)製備化合物2-1-1相同之方式獲得化合物2-1-3(17g，產率78%)，但其中使用化合物1C而非化 合物1B。
MS：[M+H]+=612
製備實例4. 製備化合物2-1-4
以與製備實例1中之3)製備化合物2-1-1相同之方式獲得化合物2-1-4(19g，產率88%)，但其中使用化合物1D以及2-氰基聯苯硼酸而非化合物1B以及4-氰基聯苯硼酸。
MS：[M+H]+=612
製備實例5. 製備化合物2-1-5
以與製備實例1中之3)製備化合物2-1-1相同之方式獲得化合物2-1-5(14g，產率65%)，但其中使用化合物1E而非化合物1B。
MS：[M+H]+=612
製備實例6. 製備化合物2-1-6
以與製備實例1中之3)製備化合物2-1-1相同之方式獲得化合物2-1-6(15g，產率75%)，但其中使用化合物2A以及3,3-二氰基聯苯硼酸而非化合物1B以及4-氰基聯苯硼酸。
MS：[M+H]+=561
製備實例7. 製備化合物2-1-7
以與製備實例1中之3)製備化合物2-1-1相同之方式獲得化合物2-1-7(14g，產率65%)，但其中使用化合物2B以及3-二氰基苯硼酸而非化合物1B以及4-氰基聯苯硼酸。
MS：[M+H]+=611
製備實例8. 製備化合物2-2-1
將化合物3A(15g，34.8mmol)、二苯基嘧啶(18.5g，69.6mmol)以及碳酸鉀(K2CO3)(28.7g，208mmol)溶解於四氫呋喃(THF)(500mL)以及H2O(150mL)中，且所得溶液加熱至90℃。向其中添加肆(三苯基膦)鈀(Pd(PPh3)4)(1.6g，1.4mmol)，且接著使所得混合物回流12小時。將混合物冷卻至室溫，且接著移除水層。將硫酸鎂(MgSO4)置入有機層中，且接著過濾所得產物。濃縮濾液，且接著藉由管柱層析純化以獲得化合物2-2-1(20g，產率90%)。
MS：[M+H]+=639
製備實例9. 製備化合物2-2-2
將化合物3B(10g，18.3mmol)、二苯基三嗪(9.8g，36.6mmol)以及碳酸鉀(K2CO3)(15.2g，109mmol)溶解於四 氫呋喃(THF)(400mL)以及H2O(100mL)中，且所得溶液加熱至90℃。向其中添加肆(三苯基膦)鈀(Pd(PPh3)4)(0.85g，0.73mmo1)，且接著使所得混合物回流8小時。將混合物冷卻至室溫，且接著移除水層。將硫酸鎂(MgSO4)置入有機層中，且接著過濾所得產物。濃縮濾液，且接著藉由管柱層析純化以獲得化合物2-2-2(10g，產率72%)。
MS：[M+H]+=755
製備實例10. 製備化合物3-2-1
以與製備實例8相同之方式獲得化合物3-2-1(21g，產率87%)，但其中使用2-溴苯基啡啉而非二苯基嘧啶。
MS：[M+H]+=687
實例1
將具有1,000Å厚度之氧化銦錫(indium tin oxide；ITO)薄塗層之玻璃基板(Corning 7059玻璃)置入其中溶有分散劑之蒸餾水中，且進行超音波洗滌。使用費歇爾公司(Fischer Co.)製造的產品作為清潔劑，且使用由密理博公司(Millipore Co.)製造之過濾器過濾兩次的蒸餾水用作蒸餾水。洗滌ITO 30分鐘之後，使用蒸餾水進行超音波洗滌歷時10分鐘重複兩次。使用蒸餾水洗滌完成之後，使用異丙醇、丙酮以及甲醇溶劑以此順序進行超音波 洗滌，且接著進行乾燥。
藉由加熱使己腈六氮雜聯伸三苯熱真空沈積於透明ITO電極上直至500Å厚度，從而製備己腈六氮雜聯伸三苯，藉此形成電洞注入層。在其上真空沈積傳輸電洞之材料HT1(400Å)，且接著真空沈積主體H1化合物以及摻雜劑D1化合物直至300Å厚度作為發光層。在發光層上，以1：1之重量比真空沈積製備實例1中所製備的化合物2-1-1以及LiQ(喹啉酸鋰)，藉此形成具有350Å厚度之電子注入以及傳輸層。在電子注入以及傳輸層上依序沈積氟化鋰(LiF)以及鋁以分別具有12Å以及2,000Å之厚度，藉此形成負電極。有機發光元件得以製造。
在前述程序中，有機材料之沈積速率維持在0.4Å/sec至0.7Å/sec，且負電極之氟化鋰及鋁之沈積速率分別維持在0.3Å/sec以及2Å/sec，且沈積期間之真空度維持在2×10-7托至5×10-6托，藉此製造有機發光元件。
實例2
以實例1相同之方式進行實驗，但其中使用化合物2-1-2而非化合物2-1-1作為電子傳輸層。
實例3
以實例1相同之方式進行實驗，但其中使用化合物2-1-3而非化合物2-1-1作為電子傳輸層。
實例4
以實例1相同之方式進行實驗，但其中使用化合物2-1-4而非化合物2-1-1作為電子傳輸層。
實例5
以實例1相同之方式進行實驗，但其中使用化合物2-1-5而非化合物2-1-1作為電子傳輸層。
實例6
以實例1相同之方式進行實驗，但其中使用化合物2-1-6 而非化合物2-1-1作為電子傳輸層。
實例7
以實例1相同之方式進行實驗，但其中使用化合物2-1-7而非化合物2-1-1作為電子傳輸層。
實例8
以實例1相同之方式進行實驗，但其中使用化合物2-2-1而非化合物2-1-1作為電子傳輸層。
實例9
以實例1相同之方式進行實驗，但其中使用化合物2-2-2而非化合物2-1-1作為電子傳輸層。
實例10
以實例1相同之方式進行實驗，但其中使用化合物3-2-1而非化合物2-1-1作為電子傳輸層。
比較實例1
以實例1相同之方式進行實驗，但其中使用以下化合物ET1而非化合物2-1-1作為電子傳輸層。
比較實例2
以與實例1相同之方式進行實驗，但其中使用以下化合物ET2而非化合物2-1-1作為電子傳輸層。
比較實例3
以實例1相同之方式進行實驗，但其中使用以下化合物ET3而非化合物2-1-1作為電子傳輸層。
對於實例1至實例10以及比較實例1至比較實例3的有機發光元件而言，在10mA/cm2之電流密度下量測驅動電壓及發光效率，且在20mA/cm2之電流密度下量測達到初始亮度之98%值的時間(LT98)。結果顯示於下表1中。
在表1中，可發現實例1至實例10中的化合物(其中根據本說明書中之一個例示性實施例的化學式1化合物用作有機發光元件中的電子傳輸層)相較於比較實例1至比較實例3中的化合物，具有低驅動電壓、高電流效率以及長使用壽命。特定而言，可發現實例1至實例10(其中發光元件是用根據本說明書中之一個例示性實施例之化學式1中之HAr與腈基藉由L1、L2以及Ar1連接的化合物製造)相較於其中三嗪或嘧啶僅藉由腈基以及伸苯基連接的化合物(如比較實例2以及比較實例3中的ET2以及ET3)，具有低驅動電壓、高電流效率以及長使用壽命。

Claims (14)

  1. 一種有機發光元件，包括：第一電極；面向所述第一電極所提供的第二電極；以及在所述第一電極與所述第二電極之間設置的一個或兩個或多於兩個有機材料層，其中所述有機材料層中的一或多個層包括由以下化學式1表示之化合物：[化學式1](HAr) a -[L1-Ar1-L2-(CN) b ] c 在化學式1中，a至c各自為整數1至3，當a至c各自為2或大於2時，括弧中之兩個或多於兩個結構彼此相同或不同，L1為二價至四價芳族環基團，L2為未經取代或經烷基取代之二價至四價芳族環基團，Ar1為直接鍵、或經取代或未經取代之伸芳基，以及HAr由以下化學式A或化學式B表示：
    Figure TWI636117B_C0001
    Figure TWI636117B_C0002
    在化學式A及化學式B中，X1至X3彼此相同或不同，且各自獨立地為N、CH或CD，X1至X3中的至少二者為N，Ar2、Ar3及R1彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、或經取代或未經取代之芳基，或與相鄰基團組合而形成經取代或未經取代之環，n為整數1至7，當n為2或大於2時，兩個或多於兩個R1彼此相同或不同，當HAr為化學式B時，c為1，當HAr為化學式A，且b為2時，Ar1不為直接鍵，以及---為連接至L1的部分。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光元件，其中化學式1由以下化學式2或化學式3表示：
    Figure TWI636117B_C0003
    Figure TWI636117B_C0004
    在化學式2及化學式3中，a、b、c、L1、L2及Ar1之定義與化學式1中之彼等定義相同，X1至X3彼此相同或不同，且各自獨立地為N、CH或CD，X1至X3中的至少二者為N，Ar2、Ar3及R1彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、或經取代或未經取代之芳基，或與相鄰基團組合而形成經取代或未經取代之環，n為整數1至7，以及當n為2或大於2時，兩個或多於兩個R1彼此相同或不同。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光元件，其中化學式1由以下化學式2-1至化學式2-3中的任一者表示：
    Figure TWI636117B_C0005
    Figure TWI636117B_C0006
    Figure TWI636117B_C0007
    在化學式2-1至化學式2-3中，b、c、L1、L2及Ar1之定義與化學式1中之彼等定義相同，X1至X3彼此相同或不同，且各自獨立地為N、CH或CD，X1至X3中的至少二者為N，Ar2與Ar3彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、或經取代或未經取代之芳基，或與相鄰基團組合而形成經取代或未經取代之環，X4至X9彼此相同或不同，且各自獨立地為N、CH或CD，X4至X6中的至少二者為N，X7至X9中的至少二者為N，以及Ar4至Ar7彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、或經取代或未經取代之芳基，或與相鄰基團組合而形成經取代或未經取代之環。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光元件，其中化學式1由以下化學式3-1至化學式3-3中的任一者表示：
    Figure TWI636117B_C0008
    Figure TWI636117B_C0009
    Figure TWI636117B_C0010
    在化學式3-1至3-3中，b、c、L1、L2及Ar1之定義與化學式1中之彼等定義相同，R1為氫、或經取代或未經取代之芳基，或與相鄰基團組合而形成經取代或未經取代之環，R2與R3彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、或經取代或未經取代之芳基，或與相鄰基團組合而形成經取代或未經取代之環，m、n以及p各自為整數1至7，以及當m、n以及p各自為2或大於2時，括弧中之兩個或多於兩個結構彼此相同或不同。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光元件，其中化學式A由以下化學式A-4至化學式A-7中的任一者表示：
    Figure TWI636117B_C0011
    Figure TWI636117B_C0012
    Figure TWI636117B_C0013
    Figure TWI636117B_C0014
    在化學式A-4至A-7中，Ar2及Ar3之定義與化學式A中之彼等定義相同，以及---為連接至L1的部分。
  6. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光元件，其中化學式B由以下化學式B-1至化學式B-4中的任一者表示：
    Figure TWI636117B_C0015
    Figure TWI636117B_C0016
    Figure TWI636117B_C0017
    Figure TWI636117B_C0018
    在化學式B-1至B-4中，R1及n之定義與化學式B中之彼等定義相同，以及---為連接至L1的部分。
  7. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光元件，其中L1與L2彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經氘、腈基、硝基、醯亞胺基團、醯胺基團、羰基、酯基、羥基、烷基、環烷基、烷氧基、芳氧基、烷基硫醇基、芳基硫醇基、烷基硫氧基、芳基硫氧基、烯基、矽烷基、硼基、胺基、芳基膦基、膦氧化物基團、芳基或雜環基取代之二價至四價苯基、未經取代或經氘、腈基、硝基、醯亞胺基團、醯胺基團、羰基、酯基、羥基、烷基、環烷基、烷氧基、芳氧基、烷基硫醇基、芳基硫醇基、烷基硫氧基、芳基硫氧基、烯基、矽烷基、硼基、胺基、芳基膦基、膦氧化物基團、芳基或雜環基取代之二價至四價聯苯基、未經取代或經氘、腈基、硝基、醯亞胺基團、醯胺基團、羰基、酯基、羥基、烷基、環烷基、烷氧基、芳氧基、烷基硫醇基、芳基硫醇基、烷基硫氧基、芳基硫氧基、烯基、矽烷基、硼基、胺基、芳基膦基、膦氧化物基團、芳基或雜環基取代之二價至四價聯三苯基、未經取代或經氘、腈基、硝基、醯亞胺基團、醯胺基團、羰基、酯基、羥基、烷基、環烷基、烷氧基、芳氧基、烷基硫醇基、芳基硫醇基、烷基硫氧基、芳基硫氧基、烯基、矽烷基、硼基、胺基、芳基膦基、膦氧化物基團、芳基或雜環基取代之二價至四價茀基。
  8. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光元件，其中Ar1為直接鍵、經取代或未經取代之伸苯基、經取代或未經取代之伸聯苯基、或經取代或未經取代之伸萘基。
  9. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光元件，其中Ar2與Ar3彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之苯基、或經取代或未經取代之聯苯基。
  10. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光元件，其中Ar2與Ar3彼此相同或不同，且各自獨立地為苯基或聯苯基。
  11. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光元件，其中化學式1由以下化合物中的任一者中選出：
    Figure TWI636117B_C0020
    Figure TWI636117B_C0031
    Figure TWI636117B_C0032
    Figure TWI636117B_C0033
  12. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括發光層，且所述發光層包括所述化合物。
  13. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括電洞阻擋層，且所述電洞阻擋層包括所述化合物。
  14. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括電子傳輸層、電子注入層或同時傳輸並且注入電子的層，且所述電子傳輸層、所述電子注入層或同時傳輸並且注入電子的所述層包括所述化合物。
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