TWI520958B - 金屬錯合物 - Google Patents

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TWI520958B TW099102441A TW99102441A TWI520958B TW I520958 B TWI520958 B TW I520958B TW 099102441 A TW099102441 A TW 099102441A TW 99102441 A TW99102441 A TW 99102441A TW I520958 B TWI520958 B TW I520958B
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荷葛 海爾
多明尼克 喬斯汀
克里斯多夫 普夫路姆
安札 傑哈特
伊斯特 布恩寧
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Description

金屬錯合物
本發明關於一種金屬錯合物及包含這些金屬錯合物的電子裝置，特別是有機電致發光裝置。
舉例之，專利US 4539507號、US 5151629號、EP 0676461號及WO 98/27136號係揭示有機電致發光裝置(OLED)的結構，其中使用有機半導體作為功能材料。漸增地，此處所用之發光材料為展現磷光而非螢光之有機金屬化合物(M.A. Baldo等人，Appl. Phys. Lett. 1999,75,4-6)。基於量子力學理由，使用有機金屬化合物作為磷光發光體以使能量和功效率增高至四倍是可行的。然而，通常仍需要改良OLED以展現三重態發光，特別是關於效率、操作電壓及壽命。特別地，此舉可應用到在相對短波範圍內(亦即綠色及特別是藍色)發光之OLED。因此，可知悉迄今仍無任何藍色發光之三重態發光體可符合工業用途之技術需求。
根據先前技術，特定而言，在磷光OLED中所用之三重態發光體係為銥錯合物。這些OLED之改良已藉由使用含有多足配位基之金屬錯合物或穴狀化合物(cryptate)而達成，其結果是該等錯合物具有較高的熱安定性，可導致較長之OLED壽命(WO 04/081017號、WO 05/113563號、WO 06/008069號)。然而，這些錯合物並不適用於藍色發光，特別是飽和深藍色發光。
再者，先前技術揭示含有作為配位基之咪唑並菲啶衍生物或二咪唑並喹唑啉衍生物的銥錯合物(WO 07/095118號)。視該配位基之精確結構而定，這些錯合物在用於有機電致發光裝置時可產生藍色磷光。再次地，對效率、操作電壓及壽命的進一步改良還是有所需求。特定言之，為了達成深藍色發光，對於顏色坐標之增進仍存有需求。
所以，本發明之目標係提供一種新穎之金屬錯合物，其適用作為OLED之發光體。特定地，該目標係提供一種適用於藍色磷光OLED之發光體。
令人驚奇地，頃發現下文詳述之某些金屬螯合物可達成此目標，並導致有機電致發光裝置的改良，特別是關於操作電壓、效率及發光顏色。所以，本發明係關於這些金屬錯合物及包含這些錯合物之有機電致發光裝置。
因此，本發明關於一種如下式(1)之化合物：
M(L)n(L’)m　式(1)
其中該式(1)之化合物包含式(2)或式(3)之M(L)n基團：
其中所用之符號及指數之定義如下所述：M表示金屬；X在每一例子中係相同地或不同地選自由C、N及B所組成之群組；且所有X一起表示14π電子系統；R1至R7在每一例子中係相同地或不同地表示H、D、F、Cl、Br、I、N(R8)2、CN、NO2、Si(R8)3、B(OR8)2、C(=O)R8、P(=O)(R8)2、S(=O)R8、S(=O)2R8、OSO2R8、具有1至40個C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具有2至40個C原子之烯基或炔基或具有3至40個C原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基(其中各基團可經一或多個R8基團取代，其中一或多個不相鄰CH2基團可經R8C=CR8、C≡C、Si(R8)2、Ge(R8)2、Sn(R8)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR8、P(=O)(R8)、SO、SO2、NR8、O、S或CONR8取代，且其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2取代)、或具有5至60個芳族環原子之芳族環或雜芳族環系統(在每一例子中該等環系統可經一或多個R8基團取代)、或具有5至60個芳族環原子之芳氧基或雜芳氧基(其可經一或多個R8基團取代)、或具有5至60個芳族環原子之芳烷基或雜芳烷基(其可經一或多個R8基團取代)、或具有10至40個芳族環原子之二芳胺基、二雜芳胺基或芳基雜芳胺基(其可經一或多個R8基團取代)；此處R1及R2及/或R2及R3及/或R4及R5及/或R5及R6及/或R6及R7也可互相形成單環或多環狀脂族、芳族及/或苯稠合環系統；而且，R3及R4可互相形成單環或多環狀脂族環系統；其先決條件是若R1至R7基團所鍵結之X基團為具有飽和原子價之氮原子，則R1至R7表示自由電子對；R8在每一例子中係相同地或不同地表示H、D、F、Cl、Br、I、N(R9)2、CN、NO2、Si(R9)3、B(OR9)2、C(=O)R9、P(=O)(R9)2、S(=O)R9、S(=O)2R9、OSO2R9、具有1至40個C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具有2至40個C原子之烯基或炔基或具有3至40個C原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基(其中各基團可經一或多個R9基團取代，其中一或多個不相鄰CH2基團可經R9C=CR9、C≡C、Si(R9)2、Ge(R9)2、Sn(R9)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR9、P(=O)(R9)、SO、SO2、NR9、O、S或CONR9取代，且其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2取代)、或具有5至60個芳族環原子之芳族環或雜芳族環系統(在每一例子中該等環系統可經一或多個R9基團取代)、或具有5至60個芳族環原子之芳氧基或雜芳氧基(其可經一或多個R9基團取代)、或具有5至60個芳族環原子之芳烷基或雜芳烷基(其可經一或多個R9基團取代)、或具有10至40個芳族環原子之二芳胺基、二雜芳胺基或芳基雜芳胺基(其可經一或多個R9基團取代)；此處二或多個相鄰之R8基團可互相形成單環或多環狀脂族或芳族環系統；R9在每一例子中係相同地或不同地表示H、D、F或具有1至20個C原子之脂族、芳族及/或雜芳族烴基，再者，其中一或多個H原子可另外經F取代；此處二或多個R9取代基也可互相形成單環或多環狀脂族或芳族環系統；L’在每一例子中係相同地或不同地表示任何所欲之聯共配位基；n為1、2、3或4；m為0、1、2、3、4、5或6；此處數個配位基L也可互相連結或L可經由任何所欲之橋鍵V而與L，連結，因此形成三牙、四牙、五牙或六牙之配位基系統。
配位基L整體及配位基L中的個別原子X也可帶電荷。
指數n及m需選擇，以使得金屬M上之全部配位數目(視該金屬而定)相應於此金屬之一般配位數目。對過渡金屬而言，此配位數目通常為4、5或6，視該金屬而定。一般所知悉地，金屬配位化合物具有不同的配位數目，亦即可鍵結不同數目的配位基，端視該金屬及其氧化態而定。由於金屬及各種氧化態之金屬離子的較佳配位數目係屬於有機化學或配位化學領域中熟諳此藝者的共用專業知識，所以熟諳此藝者可輕易地依視該金屬和其氧化態及配位基L之精確結構而使用適當的配位基數目，依此適當地選擇指數n及m。
該等配位基L為二牙配位基，其係經由一個碳原子及一個氮原子或經由二個碳原子或經由二個氮原子而與金屬M鍵結。若配位基經由二個碳原子而與金屬鍵結，則該配位基較佳地係在配位之碳烯環中精確地含有兩個氮原子。在本發明之較佳具體實施例中，配位基L係經由一個碳原子及一個氮原子而與金屬M鍵結。
所有X原子一起形成14π電子系統。此處每一碳原子貢獻1π電子至整個電子系統。只在6-員環中鍵結之每一氮原子同樣地貢獻1π電子至整個電子系統。同時在5-員環及6-員環中鍵結之每一氮原子貢獻2π電子至整個電子系統。只在5-員環中鍵結之每一氮原子貢獻1或2π電子至整個電子系統。視5-員環中之氮鍵結而決定氮原子是否貢獻1或2π電子至整個電子系統。每一硼原子貢獻0或1π電子至整個電子系統，端視該硼原子是否為中性或帶負電。式(2)及(3)中環內的圓圈代表6π電子系統，正如一般用於有機化學中之芳族或雜之芳族的表示方法。下列結構可再次解說氮貢獻1或2π電子(只顯示圖解中的電子)至整個電子系統的情形：
為本發明之故，帶有飽和原子價之氮原子表示在芳族架構內正式形成一個單鍵及一個雙鍵或形成三個單鍵的氮原子。此時，與此氮原子鍵結之R1至R7基團代表自由電子對。為本發明之故，對照下，帶有不飽和原子價之氮原子表示在芳族架構內只正式形成兩個單鍵之氮原子。在這些情況下，與此氮原子鍵結之R1至R7基團代表如上文所述之基團，而非自由電子對。下列結構再次解說帶有飽和原子價之氮原子的定義：
為本發明之故，芳基含有6至40個C原子；為本發明之故，雜芳基含有2至40個C原子及至少一個雜原子，其先決條件是C原子和雜原子之總數至少為5。該等雜原子較佳地係選自N、O及/或S。此處，芳基或雜芳基表示簡單的芳族環(即苯)、或簡單的雜芳族環(如吡啶、嘧啶、噻吩等)、或稠合芳基或雜芳基，如萘、蒽、菲、喹啉、異喹啉等。
配位基也可經由碳烯之碳原子而與金屬鍵結。因本發明之故，環碳烯係一經由中性C原子與金屬鍵結之環狀基團。此處較佳的是Arduengo碳烯，亦即其中兩個氮原子鍵結至碳烯C原子的碳烯。為本發明之故，5員Arduengo碳烯環或其他不飽和5員碳烯環同樣視為芳基。在本發明之較佳具體實施例中，與金屬配位之環碳烯精確地含有兩個與碳烯碳原子鍵結之氮原子，但卻沒有另外的氮原子。
為本發明之故，芳族環系統之環系統中含有6至60個C原子。為本發明之故，雜芳族環系統之環系統中含有1至60個C原子及至少一個雜原子，其先決條件是C原子和雜原子之總數至少為5。該等雜原子較佳地係選自N、O及/或S。為本發明之故，芳族或雜芳族環系統乃意圖表示為並不需要只含有芳基或雜芳基的系統，而另外可取而代之的是數個芳基或雜芳基可被非芳族單元(以少於10%非H之原子為較佳，如sp3-混成的C、N或O原子或羰基)打斷。因此，為本發明之故，諸如9,9’-螺二芴、9,9’-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、二苯乙烯等系統也可意圖表示為芳族環系統，彼等係為其中之二或多個芳基被打斷之系統，例如被直鏈或環狀烷基打斷或被矽烷基打斷。
為本發明之故，環狀烷基、烷氧基或烷硫基係表示單環狀、二環狀或多環狀基團。
為本發明之故，舉例而言，其中之各別H原子或CH2基團可另外經上述基團取代的C1-至C40-烷基係表示甲基、乙基、正-丙基、異-丙基、正-丁基、異-丁基、第二-丁基、第三-丁基、2-甲基丁基、正-戊基、第二-戊基、第三-戊基、2-戊基、環戊基、正-己基、第二-己基、第三-己基、2-己基、3-己基、環己基、2-甲基戊基、正-庚基、2-庚基、3-庚基、4-庚基、環庚基、1-甲基己基、正-辛基、2-乙基己基、環辛基、1-二環[2.2.2]辛基、2-二環[2.2.2]辛基、2-(2,6-二甲基)辛基、3-(3,7-二甲基)辛基、三氟甲基、五氟乙基或2,2,2-三氟乙基。舉例之，烯基係表示乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、環戊烯基、己烯基、環己烯基、庚烯基、環庚烯基、辛烯基、環辛烯基或環辛二烯基。炔基係表示乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。C1-至C40-烷氧基係表示甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正-丙氧基、異-丙氧基、正-丁氧基、異-丁氧基、第二-丁氧基、第三-丁氧基或2-甲基丁氧基。舉例之，具有5-60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(在每一例子中可經上述之R基團取代或可經由任何所欲位置與芳族或雜芳族環系統連接)係表示衍生自下列的基團：苯、萘、蒽、苯並蒽、菲、苯並菲、芘、苯並菲、苝、螢蒽、苯並螢蒽、並四苯、並五苯、苯並芘、聯苯、伸聯苯、三聯苯、伸聯三苯、芴、螺二芴、二氫菲、二氫芘、四氫芘、順式-或反式-茚並芴、順式-或反式-一苯並茚並芴、順式-或反式-二苯並茚並芴、三茚並苯、異茚並苯、螺茚並苯、螺異茚並苯、呋喃、苯並呋喃、異苯並呋喃、二苯並呋喃、噻吩、苯並噻吩、異苯並噻吩、二苯並噻吩、吡咯、吲哚、異吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、異喹啉、吖啶、菲啶、苯並-5,6-喹啉、苯並-6,7-喹啉、苯並-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩噁嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯並咪唑、萘咪唑、菲咪唑、吡啶咪唑、吡嗪咪唑、喹噁啉咪唑、噁唑、苯並噁唑、萘並噁唑、蒽噁唑、菲噁唑、異噁唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯並噻唑、噠嗪、苯並噠嗪、嘧啶、苯並嘧啶、喹噁啉、1,5-二氮雜蒽、2,7-二氮雜芘、2,3-二氮雜芘、1,6-二氮雜芘、1,8-二氮雜芘、4,5-二氮雜芘、4,5,9,10-四氮雜芘、吡嗪、吩嗪、吩噁嗪、吩噻嗪、螢紅環、萘啶、氮雜咔唑、苯並咔啉、啡啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯並三唑、1,2,3-噁二唑、1,2,4-噁二唑、1,2,5-噁二唑、1,3,4-噁二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲哚嗪及苯並噻二唑。
較佳的是以未帶電荷(亦即電中性)為特徵之式(1)化合物。此可藉由選擇配位基L及L’之電荷使得以補償欲錯合金屬原子M的電荷而依簡易方式達成。
再者，較佳之式(1)化合物的特徵係在四配位錯合物中該金屬原子周圍的價電子總數為16，及在五配位錯合物中價電子總數為16或18，以及在六配位錯合物中價電子總數為18。此較佳範圍係導因於這些金屬錯合物的特殊安定性。
在本發明之較佳具體實施例中，M表示過渡金屬或主族金屬。若M表示主族金屬，則較佳地為第三、第四或第五主族之金屬，特別是錫。
較佳之式(1)化合物係其中M表示過渡金屬，特別是四配位、五配位或六配位之過渡金屬，特別佳地係選自由下列所組成之群組：鉻、鉬、鎢、錸、釕、鋨、銠、銥、鎳、鈀、鉑、銅、銀及金，特別是鉬、鎢、錸、釕、鋨、銥、銅、鉑及金。極佳者為銥及鉑。該等金屬可具有各種氧化態。上述金屬較佳的氧化態為Cr(0)、Cr(II)、Cr(III)、Cr(IV)、Cr(VI)、Mo(0)、Mo(II)、Mo(III)、Mo(IV)、Mo(VI)、W(0)、W(II)、W(III)、W(IV)、W(VI)、Re(I)、Re(II)、Re(III)、Re(IV)、Ru(II)、Ru(III)、Os(II)、Os(III)、Os(IV)、Rh(I)、Rh(III)、Ir(I)、Ir(III)、Ir(IV)、Ni(0)、Ni(II)、Ni(IV)、Pd(II)、Pt(II)、Pt(IV)、Cu(I)、Cu(II)、Cu(III)、Ag(I)、Ag(II)、Au(I)、Au(III)及Au(V)；特別佳地為Mo(0)、W(0)、Re(I)、Ru(II)、Os(II)、Rh(III)、Cu(I)、Ir(III)及Pt(II)。
在本發明之較佳具體實施例中，M為四配位金屬，且指數n表示1或2。若指數n=1，則有一個二牙或兩個一牙配位基L’(以一個二牙配位基L’為較佳)與金屬M配位。若指數n=2，則指數m=0。
在本發明之另外較佳具體實施例中，M為六配位金屬，且指數n表示1、2或3，以2或3較佳。若指數n=1，則有四個一牙配位基L’、或兩個二牙配位基L’、或一個二牙配位基L’與兩個一牙配位基L’、或一個三牙配位基L’與一個一牙配位基L’、或一個四牙配位基L’(以兩個二牙配位基L’為較佳)與該金屬配位。若指數n=2，則有一個二牙配位基L'與兩個一牙配位基L’(以一個二牙配位基L’為較佳)與該金屬配位。若指數n=3，則指數m=0。
在本發明之較佳具體實施例中，配位基L之中心環係由至少一個氮原子所組成。因此，式(2)及式(3)之較佳基團為下式(2a)及(3a)的結構：
其中所用之符號及指數具有上述之意義，而且；X’在每一例子中係相同地或不同地表示C或N，其先決條件是至少一個X1基團表示N。
在本發明之特別佳的具體實施例中，配位基L之中心環係由至少一個與兩個環結合之氮原子所組成。因此，式(2a)及式(3a)之較佳基團為下式(2b)及(3b)的結構：
其中所用之符號及指數具有上述之意義。
在本發明之較佳具體實施例中，式(2)之基團係選自下式(4)、(5)及(6)之結構，及式(3)之基團係選自下式(7)及(8)的結構：
其中所用之符號及指數具有上述之意義。
在本發明之特別佳的具體實施例中，式(4)至(8)之基團係選自下式(4a)至(8a)的結構，其中配位基之中心環係由至少一個與兩個環結合之氮原子所組成；
其中所用之符號及指數具有上述之意義。
在特別佳之具體實施例中，式(4)至(8)及(4a)至(8a)之基團係為下式(9)至(77)的結構：
其中所用之符號及指數具有上述之意義。
在本發明之較佳具體實施例中，取代基R1、R2、R3及/或R4中之至少一者，較佳地為R2、R3及/或R4中之至少一者，並不等於氫或氘。取代基R2極佳地不等於氫或氘。在本發明之極佳具體實施例中，取代基R2係不等於氫或氘且取代基R3及R4等於氫或氘，或取代基R3等於氫或氘且取代基R4不等於氫或氘，或取代基R3不等於氫或氘且取代基R4等於氫或氘。此一選擇係導因於相應之金屬錯合物的較高安定性。
再者，透過取代基之環化作用而產生的較大稠合結構也是可行的。因此，舉例來說可獲得下式(78)至(89)之結構：
其中所用之符號及指數具有上述之意義。式(78)至(89)中之R8較佳地表示H或具有1至5個C原子之烷基，特別是H或甲基。
經由實例說明，式(78)至(89)在特定配位基上僅顯示相應之較大稠合環係如何透過環化作用而達成。根據本發明之其他結構(如式(9)至(77)之結構)也可全然地依類似方式，無需另外之本發明步驟而進行環化作用。
再者，在金屬配位之鄰位的R6或R7取代基也可表示同樣地與金屬M配位之配位基團。較佳之配位基團R7為芳基或雜芳基(如苯基或吡啶基)、芳基或烷基氰化物、芳基或烷基異氰化物、胺類或胺化物、醇類或醇化物、硫醇或硫醇化物、膦、亞磷酸鹽、羰基官能基、羧酸鹽、碳醯二胺或芳基-或烷基乙炔化物。舉例之，此處可獲得下式(90)至(97)之基團ML：
其中所用之符號具有上述之意義。上述之較佳範圍也可應用於配位基上。
經由實例說明，式(90)至(97)僅顯示取代基R6或R7係如何額外地與金屬配位。可與金屬配位之其他R6及R7基團無需另外之本發明步驟也可全然地依類似方式發生。
如上所述，使配位基L與一或多種另外配位基L或L，連接之橋聯單元V也可存在以替代R1至R7基團中之一者。在本發明之較佳具體實施例中，存在著橋聯單元V以替代R1至R7基團中之一者，特別是R1、R2、R6或R7，以使得配位基具有三牙或多牙或多足配位基特性。式(2)較佳地含有橋聯單元V以替代R1或R7，及式(3)較佳地含有橋聯單元V以替代R1或R6，也可行的是此二者橋聯單元V皆存在。此可導致大環配位基或穴狀化合物之形成。
含有多牙配位基之較佳結構為下式(98)至(105)之金屬錯合物：
其中所用之符號具有上述之意義，且V較佳地表示含有1至80個來自第三、第四、第五及/或第六主族(IUPAC第13、14、15或16族)之原子的橋聯單元或3-至6-環員之碳環或雜環以使部份配位基L互相共價地鍵結或使L與L’共價地鍵結。橋聯單元V也可具有不對稱結構，亦即V與L及L’之連接不需要相同。橋聯單元V可為中性或帶一、二或三個負電荷或帶一、二或三個正電荷，V較佳地為中性或帶一負電荷或一正電荷。V之電荷較佳地要有所選擇，以使得總體上形成中性錯合物。上述對MLn基團之較佳範圍可應用於配位基上。
V基團之精確結構及化學組成不會對錯合物之電子特性有顯著影響，特定而言，此基團之任務係藉由使L互相橋聯或使L橋聯至L’而增加錯合物之化學及熱安定性。
若V是三價基團(即可使三個配位基L互相橋聯或使兩個配位基L橋聯至L’或使一個配位基L橋聯兩個L’配位基)，則V在每一例子中係相同地或不同地選自由下列所組成之群組：
B,B(R8)-,B(C(R8)2)3,(R8)B(C(R8)2)3 -,B(O)3,(R8)B(O)3 -,B(C(R8)2C(R8)2)3,(R8)B(C(R8)2C(R8)2)3 -,B(C(R8)2O)3,(R8)B(C(R8)2O)3 -,B(OC(R8)2)3,(R8)B(OC(R8)2)3 -,C(R8),CO-,CN(R8)2,(R8)C(C(R8)2)3,(R8)C(O)3,(R8)C(C(R8)2C(R8)2)3,(R8)C(C(R8)2O)3,(R8)C(OC(R8)2)3,(R8)C(Si(R8)2)3,(R8)C(Si(R8)2C(R8)2)3,(R8)C(C(R8)2Si(R8)2)3,(R8)C(Si(R8)2Si(R8)2)3,Si(R8),(R8)Si(C(R8)2)3,(R8)Si(O)3,(R8)Si(C(R8)2C(R8)2)3,(R8)Si(OC(R8)2)3,(R8)Si(C(R8)2O)3,(R8)Si(Si(R8)2)3,(R8)Si(Si(R8)2C(R8)2)3,(R8)Si(C(R8)2Si(R8)2)3,(R8)Si(Si(R8)2Si(R8)2)3,N,NO,N(R8)+,N(C(R8)2)3,(R8)N(C(R8)2)3 +,N(C=O)3,N(C(R8)2C(R8)2)3,(R8)N(C(R8)2C(R8)2)+,P,P(R8)+,PO,PS,PSe,PTe,P(O)3,PO(O)3,P(OC(R8)2)3,PO(OC(R8)2)3,P(C(R8)2)3,P(R8)(C(R8)2)3 +,PO(C(R8)2)3,P(C(R8)2C(R8)2)3,P(R8)(C(R8)2C(R8)2)3 +,PO(C(R8)2C(R8)2)3,As,As(R8)+,AsO,AsS,AsSe,AsTe,As(O)3,AsO(O)3,As(OC(R8)2)3,AsO(OC(R8)2)3,As(C(R8)2)3,As(R8)(C(R8)2)3 +,AsO(C(R8)2)3,As(C(R8)2C(R8)2)3,As(R8)(C(R8)2C(R8)2)3 +,AsO(C(R8)2C(R8)2)3,Sb,Sb(R8)+,SbO,SbS,SbSe,SbTe,Sb(O)3,SbO(O)3,Sb(OC(R8)2)3,SbO(OC(R8)2)3,Sb(C(R8)2)3,Sb(R8)(C(R8)2)3 +,SbO(C(R8)2)3,Sb(C(R8)2C(R8)2)3,Sb(R8)(C(R8)2C(R8)2)3 +,SbO(C(R8)2C(R8)2)3,Bi,Bi(R8)+,BiO,BiS,BiSe,BiTe,Bi(O)3,BiO(O)3,Bi(OC(R8)2)3,BiO(OC(R8)2)3,Bi(C(R8)2)3,Bi(R8)(C(R8)2)3 +,BiO(C(R8)2)3,Bi(C(R8)2C(R8)2)3,Bi(R8)(C(R8)2C(R8)2)3 +,BiO(C(R8)2C(R8)2)3,S+,S(C(R8)2)3 +,S(C(R8)2C(R8)2)3 +,Se+,Se(C(R8)2)3 +,Se(C(R8)2C(R8)2)3 +,Te+,Te(C(R8)2)3 +,Te(C(R8)2C(R8)2)3 +,或式(106)、(107)、(108)、或(109)之單元：
其中在每一例子中虛線鍵係表示與部份配位基L或L’鍵結的鍵，及Z在每一例子中係相同地或不同地選自由下列所組成之群組：單鍵、O、S、S(=O)、S(=O)2、NR8、PR8、P(=O)R8、P(=NR8)、C(R8)2、C(=O)、C(=NR8)、C(=C(R8)2)、Si(R8)2及BR8。所用之其他符號具有上述之意義。
若V是二價基團(即可使兩個配位基L互相橋聯或使一個配位基L與L’橋聯)，則V較佳地在每一例子中係相同地或不同地選自由下列所組成之群組：BR8、B(R8)2 -、C(R8)2、C(=O)、Si(R8)2、NR8、PR8、P(R8)2 +、P(=O)(R8)、P(=S)(R8)、AsR8、As(=O)(R8)、As(=S)(R8)、O、S、Se、或式(110)至(119)之單元：
其中在每一例子中虛線鍵係表示與部份配位基L或L’鍵結的鍵，Y在每一例子中係相同地或不同地表示C(R8)2、N(R8)、O或S，且各別使用之其他符號具上述之意義。
式(1)所發生之較佳配位基L’係如下文說明。配位基L’若是經由橋聯單元V與L鍵結，如式(98)至(105)所示，彼等也可比照地選擇。
配位基L’較佳地為中性、一陰離子性、二陰離子性或三陰離子性配位基，特別佳地為中性或一陰離子性配位基。彼等也可為一牙、二牙、三牙或四牙配位基，而以二牙配位基為較佳，也就是說，較佳地具有兩個配位點。如上所述，配位基L’可經由橋聯單元V與L鍵結。
較佳的中性的一牙配位基L’係選自由下列所組成之群組：一氧化碳、一氧化氮、烷基氰化物(如乙腈)、芳基氰化物(如苯甲腈)、烷基異氰化物(如甲基異腈)、芳基異氰化物(如異氰苯)、胺類(如三甲胺、三乙胺、嗎啉)、膦，特別是鹵基膦、三烷基膦、三芳基膦或烷基芳基膦，例如三氟膦、三甲基膦、三環己基膦、三-第三-丁基膦、三苯基膦、三(五氟苯基)膦、二甲基苯基膦、甲基二苯基膦、二(第三-丁基)苯基膦、亞磷酸酯如亞磷酸三甲酯、亞磷酸三乙酯、砷類如三氟砷、三甲基砷、三環己基砷、三-第三-丁基砷、三苯基砷、三(五氟苯基)砷、銻類如三氟銻、三甲基銻、三環己基銻、三-第三-丁基銻、三苯基銻、三(五氟苯基)銻、含氮雜環如吡啶、噠嗪、吡嗪、嘧啶、三嗪，以及碳烯，特別是Arduengo碳烯。
較佳的一陰離子性的一牙配位基L’係選自：氫陰離子、氘陰離子、鹵離子F-、Cl-、Br-及I-、烷基乙炔化物如甲基-C≡C-、第三-丁基-C≡C-、芳基乙炔化物如苯基-C≡C-、氰化物、氰酸鹽、異氰酸鹽、硫氰酸鹽、異硫氰酸鹽、脂族或芳族醇鹽如甲醇鹽、乙醇鹽、丙醇鹽、異丙醇鹽、第三-丁醇鹽、苯酚鹽、脂族或芳族硫醇鹽如甲硫醇鹽、乙醇硫鹽、丙醇硫鹽、異丙醇硫鹽、第三-丁硫醇鹽、苯硫酚鹽、胺化物如二甲基胺化物、二乙基胺化物、二異丙基胺化物、嗎啉化物(morpholide)、羧酸鹽如乙酸鹽、三氟乙酸鹽、丙酸鹽、苯甲酸鹽、芳基如苯基、萘基、及陰離子性含氮雜環如吡咯化物(pyrrolide)、咪唑化物(imidazolide)、吡唑化物(pyrazolide)。在這些基團中之烷基較佳地為C1-C20-烷基，特別佳地為C1-C10-烷基，極佳地為C1-C4-烷基。芳基也可表示雜芳基。該等基團乃如上文定義。
較佳的二-或三陰離子性配位基為O2-、S2-、碳化物(其可產生R-C≡M形式之配位)、及氮烯(其可產生R-N=M形式之配位，其中R通常為取代基)、或N3-。
較佳之中性或一-或二陰離子性二牙或多牙配位基L’係選自：二胺類如乙二胺、N,N,N’,N’-四甲基乙二胺、丙二胺、N,N,N’,N’-四甲基丙二胺、順式-或反式-二胺基環己烷、順式-或反式-N,N,N’,N’-四甲基二胺基環己烷，亞胺類如2-[1-(苯亞胺基)乙基]吡啶、2-[1-(2-甲基苯亞胺基)乙基]吡啶、2-[1-(2,6-二-順式-異-丙基苯亞胺基)乙基]吡啶、2-[1-(甲亞胺基)乙基]吡啶、2-[1-(乙亞胺基)乙基]吡啶、2-[1-(異-丙亞胺基)乙基]吡啶、2-[1-(第三-丁亞胺基)乙基]吡啶，二亞胺類如1,2-雙(甲亞胺基)乙烷、1,2-雙(乙亞胺基)乙烷、1,2-雙(異-丙亞胺基)乙烷、1,2-雙(第三-丁亞胺基)乙烷、2,3-雙(甲亞胺基)丁烷、2,3-雙(乙亞胺基)丁烷、2,3-雙(異-丙亞胺基)丁烷、2,3-雙(第三-丁亞胺基)丁烷、1,2-雙(苯亞胺基)乙烷、1,2-雙(2-甲基苯亞胺基)乙烷、1,2-雙(2,6-二-異-丙基苯亞胺基)乙烷、1,2-雙((2,6-二-第三-丁基苯亞胺基)乙烷、2,3-雙(苯亞胺基)丁烷、2,3-雙(2-甲基苯亞胺基)丁烷、2,3-雙(2,6-二-異-丙基苯亞胺基)丁烷、2,3-雙((2,6-二-第三-丁基苯亞胺基)丁烷，有兩個氮原子之雜環類如2,2’-二吡啶、鄰-二氮雜菲，二膦類如雙(二苯膦基)甲烷、雙(二苯膦基)乙烷、雙(二苯膦基)丙烷、雙(二苯膦基)丁烷、雙(二甲膦基)甲烷、雙(二甲膦基)乙烷、雙(二甲膦基)丙烷、雙(二乙膦基)甲烷、雙(二乙膦基)乙烷、雙(二乙膦基)丙烷、雙(二-第三-丁膦基)甲烷、雙(二-第三-丁膦基)乙烷，衍生自下列1,3-二酮之1,3-二酮化物：如乙醯丙酮、苯甲醯丙酮、1,5-二苯基乙醯丙酮、二苯甲醯甲烷、雙(1,1,1-三氟乙醯基)甲烷，衍生自下列3-酮酯之3-酮化物：如乙醯乙酸乙酯，衍生自下列胺基羧酸之羧酸鹽：如吡啶-2-羧酸、喹啉-2-羧酸、甘胺酸、N,N-二甲基甘胺酸、丙胺酸、N,N-二甲胺基丙胺酸，衍生自下列水楊基亞胺類之水楊基亞胺化物：如甲基水楊基亞胺、乙基水楊基亞胺、苯基水楊基亞胺，衍生自下列二醇之二醇鹽：如乙二醇、1,3-丙二醇，及衍生自下列二硫醇之二硫醇鹽：如1,2-乙二硫醇、1,3-丙二硫醇。
較佳的三牙配位基為含氮雜環之硼酸酯，如硼酸四(1-咪唑基)酯及硼酸四(1-吡唑基)酯。
再者，較佳之是與金屬形成具有至少一個金屬-碳鍵之環金屬化五-或六-員環的二牙一陰離子性、中性或二陰離子性配位基L’(特別是一陰離子性配位基)。特定言之，有些配位基常用於電致發光裝置之磷光性金屬錯合物的領域中，也就是苯基吡啶、萘基吡啶、苯基喹啉、苯基異喹啉等形式之配位基，其中每一配位基可經一或多個R1至R6基團取代。此類配位基之多樣性乃為熟諳磷光性電致發光裝置此技藝者所知悉，彼等不需要本發明步驟就能選擇更多此形式之配位基以作為式(1)之化合物的配位基L’。如下式(120)至(147)所述之兩基團的組合經常特別適於此目的，其中之一基團較佳地係經由中性氮原子或碳烯原子鍵結，而另一基團較佳地係經由負電荷碳原子或負電荷氮原子鍵結。然後，在各別情況下透過式(120)至(147)之基團中以#標示之位置互相鍵結即可從形成配位基L’。這些基團配位至金屬的位置係以*標示。這些基團也可經由一或二個橋聯單元V而與配位基L鍵結。
此處所用之符號具有如上文所述之意義，且較佳地在每一基團中最多有三個X符號表示N，特別佳地最多有兩個X符號表示N，極佳地最多有一個X符號表示N，更佳地所有X符號都表示C。
同樣地，較佳之配位基L’為η5-環戊二烯基、η5-五甲基環戊二烯基、η6-苯或η7-環庚三烯基，各基團可經一或多個R1基團取代。
同樣地，較佳之配位基L’為1,3,5-順式，順式-環己烷衍生物，特別是式(148)；1,1,1-三(亞甲基)甲烷衍生物，特別是式(149)；及1,1,1-三取代之甲烷，特別是式(150)及(151)：
其中在各式中已顯示與金屬M之配位，R1具有上述之意義，及A在每一例子中係相同地或不同地表示O-、S-、COO-、P(R1)2或N(R1)2。
在上文所示之結構中較佳的R1至R7基團在每一例子中係相同地或不同地選自由下列所組成之群組：H、D、F、Br、N(R8)2、CN、B(OR8)2、C(=O)R8、P(=O)(R8)2、具有1至10個C原子之直鏈烷基或具有2至10個C原子之烯基或炔基或具有3至10個C原子之支鏈或環狀烷基(其中各基團可經一或多個R8基團取代，其中一或多個H原子可經D或F取代)、或具有5至14個芳族環原子之芳族環或雜芳族環系統(在每一例子中該等環系統可經一或多個R8基團取代)；此處R1及R2及/或R2及R3及/或R4及R5及/或R5及R6及/或R6及R7也可互相形成單環或多環狀脂族、芳族及/或苯稠合環系統；而且，R3及R4可互相形成單環或多環狀脂族環系統。特別佳地R1至R7基團在每一例子中係相同地或不同地選自由下列所組成之群組：H、D、F、Br、CN、B(OR8)2、具有1至5個C原子之直鏈烷基(特別是甲基)、或具有3至5個C原子之支鏈或環狀烷基(特別是異丙基或第三-丁基)(其中一或多個H原子可經D或F取代)、或具有5至12個芳族環原子之芳族環或雜芳族環系統(在每一例子中該等環系統可經一或多個R8基團取代)；此處R1及R2及/或R2及R3及/或R4及R5及/或R5及R6及/或R6及R7也可互相形成單環或多環狀脂族、芳族及/或苯稠合環系統；而且，R3及R4可互相形成單環或多環狀脂族環系統。
根據本發明之錯合物可為面向(facial)或假面向(pseudofacial)，或彼等可為經向(meridional)或假經向(pseudomeridional)。
若需要時，上述之較佳具體實施例可互相組合。在本發明之特別佳的具體實施例中，上述之較佳具體實施例可同時應用。
原則上，根據本發明之金屬錯合物可藉由各種方法製備。然而，經證明下文所述之方法特別適當。
所以，本發明進一步關於一種製備式(1)之金屬錯合物的方法，其係藉由使相應之自由配位基與式(152)之金屬醇鹽、式(153)之金屬酮基酮鹽或式(154)之金屬鹵化物反應：
其中符號M、n及R8具有上述之意義，且Hal=F、Cl、Br或I。
同樣可行的是使用金屬化合物，特別地是帶有醇鹽及/或鹵化物及/或羥基以及酮基酮鹽基團之銥化合物。這些化合物也可帶電荷。特別適合作為起始物質之相應銥化合物係揭示於WO 04/085449號。例如[IrCl2(acac)2]-，而以Na[IrCl2(acac)2]特別適當。而且特別佳的起始物質為Ir(acac)3。
舉例之，適當之鉑起始物質為PtCl2、K2[PtCl4]、PtCl2(DMSO)2、Pt(Me)2(DMSO)2或PtCl2(苯甲腈)2。
首先，可製備該金屬錯合物之前驅物，並於另一步驟中在兩個配位用的芳環或雜芳環之間導入橋鍵。以錯合物為實例說明，此舉可於下列流程中顯示：
錯合物的合成較佳地係揭示於WO 02/060910號及WO 04/085449號。舉例之，異配位基(heteroleptic)錯合物也可根據WO 05/042548號合成。此處之合成可藉由熱、光化學及/或微波輻射而活化。在本發明之較佳具體實施例中，反應係以熔融物進行，並無使用額外溶劑。“熔融物”係表示配位基為熔化形式，且該金屬前驅物係溶解或懸浮於此熔融物中。
這些方法可使根據本發明之式(1)化合物具有高純度，較佳地大於99%(經由1H-NMR及/或HPLC測量)。
尤為特別地，此處說明之合成方法可促使下述根據本發明的結構物1至357的製備。
根據本發明之化合物也可藉由適當之取代作用而增溶，例如藉由烷基，特別是支鏈烷基、或隨意地經取代之芳基如二甲苯基、三甲苯基或支鏈聯三苯基之取代。這些可溶性化合物特別適於從溶液中加工處理，例如藉由印刷方法。
上述根據本發明之化合物也可用作為共軛、部份共軛或非共軛寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物的重複單元。基於本發明之目的，寡聚物係表示具有3至10個相同或不同重複單元的化合物。此處之聚合反應較佳地係經由溴或硼酸官能基來進行。因此，尤為特別地，此形式之化合物可共聚至聚芴類(舉例之，根據EP 842208號或WO 00/22026號)、聚螺二芴類(舉例之，根據EP 707020號或EP0894107號)、聚螺二氫菲類(舉例之，根據WO 05/014689號)、聚茚並芴類(舉例之，根據WO 04/041901號及WO 04/113468號)、聚菲類(舉例之，根據WO 05/104264號)、聚-對-伸苯基類(舉例之，根據WO 92/18552號)、聚咔唑類(舉例之，根據WO 04/070772號或WO 04/113468號)、聚酮類(舉例之，根據WO 05/040302號)、聚矽烷類(舉例之，根據WO 05/111113號)或聚噻吩類(舉例之，根據EP 1028136號)，或也可共聚至含有這些不同單元的共聚物中。彼等可摻入此處說明之聚合物的側鏈或主鏈，或可表現為聚合物鏈之支鏈點(舉例之，根據WO 06/003000號)。
再者，本發明關於包含式(1)化合物中之一或多者的寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物，其中，上述定義之R1至R8基團中的至少一者表示與該聚合物或樹枝狀聚合物鍵結之鍵。該寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物可為共軛、部份共軛或非共軛。至於式(1)之單元，可將如上述較佳者應用在寡聚物及樹枝狀聚合物中。除了上述之單元外，寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物可含有選自具有電洞傳輸性或電子傳輸性之重複單元的另外單元。先前技術已知之物質或重複單元也適用於此目的。
上述之寡聚物、聚合物、共聚物及樹枝狀聚合物的特徵在有機溶劑中之良好溶解性及在電致發光裝置中之高效率和穩定性。
而且，根據本發明之式(1)化合物，特別是那些經鹵素官能化者也可藉由一般反應形式使之官能化，依此轉化為式(1)之延長化合物。可提及之實例係藉由Suzuki法以芳基硼酸官能化，或藉由Hartwig-Buchwald法以胺類官能化。
上述之式(1)錯合物或上述之較佳具體實施例可用作為電子裝置中的活性組份。電子裝置係表示包含陽極、陰極及至少一種膜層的裝置，其中該膜層包含至少一種有機或有機金屬化合物。因此，根據本發明之電子裝置包含陽極、陰極及至少一種含有上述式(1)中之至少一種化合物的膜層。此處，較佳之電子裝置係選自由下列所組成之群組：有機電致發光裝置(OLED,PLED)、有機積體電路(O-IC)、有機場效應電晶體(O-FET)、有機薄膜電晶體(O-TFT)、有機發光電晶體(O-LFT)、有機太陽能電池(O-SC)、有機光學探測器、有機光學接收器、有機場驟滅裝置(O-FQD)、發光電化學電池(LEC)及有機雷射二極體(O-雷射)，該電子裝置在至少一種膜層中包含至少一種上述之式(1)化合物。其中以有機電致發光裝置特別佳。活性組份通常為導入在陽極與陰極之間的有機或無機材料，例如電荷注入性材料、電荷傳輸性材料或電荷阻滯性材料，但特別地是發光材料及基質材料。根據本發明之化合物在有機電致發光裝置中特別可展現作為發光材料的良好特性。所以，有機電致發光裝置為本發明之較佳具體實施例。
有機電致發光裝置包含陰極、陽極及至少一種發光層。除了這些發光層外，有機電致發光裝置還可包含另外之層，舉例之，在各別情況中可包含一或多種電洞注入層、電洞傳輸層、電洞阻滯層、電子傳輸層、電子注入層、激子阻滯層、電子阻滯層、電荷產生層及/或有機或無機p/n接面。舉例之，在有機電致發光裝置中具有激子阻滯功能及/或控制電荷平衡的夾層同樣地可導入兩個發光層之間。然而，應指出的是各個這些層並不需要都存在。
有機電致發光裝置可包含一個發光層或數個發光層。若有數個發光層時，較佳地這些層的發光最大值總計在380 nm與750 nm之間，總體而言是產生白色發光，亦即，在發光層中使用各種螢光或磷光的發光化合物。特別佳的是三層系統，其中該三層呈現藍色、綠色及橘或紅色之發光(舉例之，關於基本結構可參考WO 05/011013號)，或具有三層以上之發光層的系統。混合系統也是可行的，其中一或多層發螢光且一或多個其他層發磷光。
在本發明之較佳具體實施例中，有機電致發光裝置包含式(1)化合物或上述在一或多層發光層中作為發光化合物的較佳具體實施例。
若使用式(1)化合物作為發光層中之發光化合物，則較佳地係與一或多種基質材料組合。含有式(1)化合物及基質材料的混合物包含以總個該混合物(含有發光體及基質材料)計1至99體積%之式(1)化合物，而以2至90體積%較佳，3至40體積%特別佳，特別是在5與15體積%之間。相應地該混合物包含以總個該混合物(含有發光體及基質材料)計99至1體積%之基質材料，而以98至10體積%較佳，97至60體積%特別佳，特別是在95與85體積%之間。
通常該所用之基質材料可為根據先前技術已知悉的所有材料。較佳地基質材料之三重態能級高於發光體之三重態能級。用於本發明之化合物的適當基質材料為酮類、氧化膦、亞碸及碸類，舉例之，根據WO 04/013080號、WO 04/093207號、WO 06/005627號或未公告申請案DE 102008033943.1號為三芳基胺、咔唑衍生物，如CBP(N,N-雙咔唑基聯苯)、m-CBP或揭示於WO 05/039246號、US 2005/0069729號、JP 2004/288381號、EP 1205527號、WO 08/086851號或US 2009/0134784號之咔唑衍生物、吲哚並咔唑衍生物如根據WO 07/063754號或WO 08/056746號者、茚並咔唑衍生物、氮雜咔唑如根據EP 1617710號、EP 1617711號、EP 1731584號、JP 2005/347160號者、雙極性基質材料如根據WO 07/137725號者、矽烷如根據WO 05/111172號者、氮硼雜茂(azaborole)或硼酸酯如根據WO 06/117052號者、二氮矽雜茂(diazasilole)衍生物及二氮磷雜茂(diazaphosphole)衍生物如根據未公告申請案DE 102008056688.8號、三嗪衍生物，如根據未公告申請案DE 102008036982.9號、WO 07/063754號或WO 08/056746號者、或鋅錯合物如根據EP 652273號或WO 09/062578號者。
同時，較佳地係使用多個不同之基質材料作為混合物，特別地係至少一種電子傳導性基質材料及至少一種電洞傳導性基質材料。舉例之，較佳的組合係使用芳族酮或具有三芳基胺衍生物之三嗪衍生物或咔唑衍生物作為本發明之金屬錯合物的混合型基質。
再者，較佳地係使用二或多種三重態發光體與基質之混合物。具有較短波長發射光譜之三重態發光體可充當為用於具有較長波長發射光譜之三重態發光體的共基質。
根據本發明之化合物也可用在電子裝置的其他功能上，例如用作為電洞注入層或電洞傳輸層中的電洞傳輸材料、或作為電荷產生材料或電子阻滯材料。
至於陰極，較佳的是具有低功函數之金屬、金屬合金、或含有各種金屬(例如，鹼土金屬、鹼金屬、主族金屬或鑭系元素(如Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm等)的多層結構物。也適當的是含有鹼金屬或鹼土金屬與銀之合金，例如，含有鎂及銀之合金。在多層結構物之例子中，除了上述金屬外，也可使用具有相對高功函數之其他金屬，如Ag，在此例子中通常也可使用金屬之組合，如Ca/Ag或Ba/Ag。同時較佳的是在金屬陰極與有機半導體之間導入一具有高介電常數之物質的薄夾層。舉例之，適於此目的者有鹼金屬或鹼土金屬氟化物，但也可為相應之氧化物或碳酸鹽(如LiF、Li2O、BaF2、MgO、NaF、CsF、Cs2CO3等)。此層之層厚度較佳地係在0.5與5 nm之間。
陽極較佳地包含具有高功函數之物質。陽極之功函數較佳地為在真空中大於4.5 eV。在一方面，適於此目的者為具有高氧化還原電位之金屬，如Ag、Pt或Au。另一方面也可選擇金屬/金屬氧化物(如Al/Ni/NiOx、Al/PtOx)。對某些應用而言，為了促進有機物質之輻射(O-SC)或光線的偶合輸出(OLED/PLED、O-LASER)，至少一個電極必須為透明。較佳的結構係使用透明陽極。較佳的陽極材料係為導電性混合金屬氧化物。特別佳的是氧化銦錫(ITO)或氧化銦鋅(IZO)。再者，更佳的是導電性摻雜型有機物質，特別是導電性摻雜聚合物，如PEDOT、PANI或這些聚合物的衍生物。
根據先前技術可用於這些層之所有物質通常都可用在另外膜層中，且熟諳此藝者在電子裝置中無需本發明之步驟即能將各個這些物質與本發明之物質組合。
該等裝置將相應地被建構(根據應用而定)，並配備有接點，最後是緊密地密封，因此類裝置之壽命在水及/或空氣中會顯著地縮短。
再者，較佳的是，有機電致發光裝置之特徵為一或多層係藉由昇華方法來施加，其中這些物質係在真空昇華裝置中並在通常小於10-5 mbar之初始壓力(以小於10-6 mbar較佳)下經蒸氣沉積。對初始壓力而言，也可更低或甚至更高，例如小於10-7 mbar。
同樣地，較佳的是，有機電致發光裝置之特徵為一或多層係藉由OVPD(有機蒸氣相沉積)方法或藉助於載體氣體昇華而施加，其中這些物質係在10-5mbar與lbar之間的壓力下施加。此方法之特殊實例為OVJP(有機蒸氣噴射印刷)方法，其中這些物質係透過噴嘴直接施加，並依此可組構起來(舉例之，M.S.Arnold等人,Appl.Phys.Lett.2008,92,053301)。
而且，較佳的是，有機電致發光裝置之特徵為一或多層係自溶液中，例如藉由旋塗、或藉由任何所欲之印刷方法如網版印刷、橡皮版印刷、平凸印刷或噴嘴印刷而製得，但以LITI(光誘導熱成像、熱轉移印刷)或噴墨印刷特別佳。基於此目的，需要可溶性化合物，舉例之，此類化合物經由適當之取代作用而獲得。
有機電致發光裝置也可藉由從溶液中施加一或多個膜層及藉由蒸氣沉積作用施加一或多層其他層而以混合系統製得。因此，可行的是從溶液中施加一層含有式(1)化合物與基質材料的發光層，並藉由真空蒸氣沉積作用施加電洞阻滯層及/或最上面的電子傳輸層。
一般地，這些方法為熟諳此藝者所知悉，且可無疑問地施加到含有式(1)之化合物或上述之較佳具體實施例的有機電致發光裝置中。
根據本發明之電子裝置，特別是有機電致發光裝置，係由下述之超越先前技術的優點來區別：
1.含有以式(1)化合物為發光物質的有機電致發光裝置具有優異壽命。
2.含有以式(1)化合物為發光物質的有機電致發光裝置具有優異效率。
3.根據本發明之金屬錯合物使有機電致發光裝置發出藍色區域的磷光。特定言之，具有良好效率及壽命之藍磷光若根據先前技術將相當難以達成。
上述這些優點並不會伴隨著削弱其他電子特性。
本發明將經由下列實施例而更詳細地解說，且不會因此而受到限制。熟諳此藝者將可根據本發明且無需本發明步驟而自說明中製造更多電子裝置，依此可在所主張之整個範圍內進行本發明。
除非另有說明，下列合成係在保護性氣體氣氛下於無水溶劑中進行。金屬錯合物係在排除光之下另額外處理。溶劑及試劑可購自ALDRICH或ABCR公司。
A：配位基之合成
1)咪唑並[2,1-a]異喹啉系統
1-胺基異喹啉類之合成：
在200℃下攪拌100毫莫耳1-氯基異喹啉衍生物與600毫莫耳氯化銨於100毫升環丁碸的混合物達20小時。將200毫升水加入該冷卻之混合物中，並在室溫下攪拌混合物1小時。以抽吸方式濾出固體，並用50毫升水清洗一次，隨後將該固體懸浮於50毫升甲醇與150毫升濃氨水之混合液中。在室溫下攪拌此懸浮液20小時，濾出固體，並用50毫升1：1甲醇/水清洗三次，在真空中乾燥並進行Kugelrohr蒸餾。
配位基合成變型A：
在回流下加熱劇烈攪拌之100毫莫耳1-胺基異喹啉衍生物、150毫莫耳羰基組份、130毫莫耳碳酸氫鈉、80毫升乙醇及15毫升水的混合物，直到1-胺基異喹啉已產生反應(醛類約3-8小時，酮類約30-100小時)。隨後在真空中除去溶劑，將殘留物溶於500毫升二氯甲烷，並用200毫升水清洗該混合物三次。待有機相已不含水且已於真空中除去溶劑後，在矽膠上使該殘留物層析(洗提液：乙酸乙酯/庚烷混合物)。藉由球形分餾管蒸餾或昇華，於油泵真空中使該所得之油/固體物釋出低沸點組份。
配位基合成變型B：
在130℃下攪拌100莫耳1-胺基異喹啉衍生物、300莫耳羰基組份、150莫耳碳酸氫鈉、150毫升DMF及30公克玻璃珠(直徑3公釐)之混合物達24小時。隨後濾出玻璃珠及鹽類，在真空中除去DMF，並在矽膠上使殘留物層析(洗提液：乙酸乙酯/庚烷混合物)。藉由球形分餾管蒸餾或昇華，於油泵真空中使該所得之油/固體物釋出低沸點組份。
配位基合成變型C：
首先將100毫莫耳2-苯基咪唑衍生物導入400毫升三乙胺。並邊攪拌地連續加入200毫升炔、6毫莫耳三苯基膦、6毫莫耳碘化亞銅(I)及3毫莫耳乙酸鈀(II)。隨後在80℃下攪拌此反應混合物20小時。冷卻後，以400毫升二氯甲烷稀釋反應混合物，透過C鹽床經由過濾分離出固體，將濾出液蒸發至乾燥。將殘留物溶於300毫升二氯甲烷，各別用100毫升濃氨水清洗溶液三次，再用100毫升水清洗三次，並在硫酸鎂上乾燥。待溶劑於真空中除去後，使粗產物吸附於矽膠上(每公克粗產物5公克矽膠)，並裝填到矽膠柱內。首先利用二氯甲烷先除掉副產物，然而將溶劑轉換為THF以洗提出產物。藉由球形分餾管蒸餾或昇華，於油泵真空中使該所得之油/固體物釋出低沸點組份。
：3-溴基咪唑並[2,1-a]異喹啉之合成：
以溫度不超過+10℃的速率將105毫莫耳N-溴基琥珀醯亞胺分批地加入劇烈攪拌且冷卻至+5℃之100毫莫耳咪唑並[2,1-a]異喹啉衍生物於300毫升THF的溶液中。當添加完成且反應混合物已加熱至室溫後，以300毫升二氯甲烷稀釋該混合物，並使用500毫升飽和碳酸鈉溶液清洗有機相五次，再於硫酸鎂上乾燥。隨後在真空中除去溶劑，將200毫升正-庚烷加入該殘留物中，並攪拌此混合物12小時。濾出所得之固體物，以正-庚烷清洗並在真空中乾燥。
Suzuki偶合作用：
將20毫莫耳二環己基(2’,6’-二甲氧基[1,1’-聯苯]-2-基)膦及10毫莫耳乙酸鈀(II)加入於劇烈攪拌之100毫莫耳3-溴基咪唑並[2,1-a]異喹啉衍生物、400毫莫耳硼酸、600毫莫耳磷酸三鉀(無水)及200公克玻璃珠(直徑3公釐)於500毫升甲苯之混合物中，在70℃下攪拌此混合物60小時。冷卻後，透過C鹽床過濾混合物，並以500毫升水清洗有機相三次，於硫酸鎂上乾燥，然後在真空中蒸發至乾燥。在矽膠上使該殘留物層析(洗提液：乙酸乙酯/正-庚烷)。藉由球形分餾管蒸餾或昇華，於油泵真空中使該所得之油/固體物釋出低沸點組份及微量金屬。
配位基合成變型E：在5分鐘過程內將105毫莫耳，62.6毫升之正-丁基鋰(1.6M於甲烷中)逐滴地加入劇烈攪拌且冷卻至-78℃之100毫莫耳3-溴基咪唑並[2,1-a]異喹啉衍生物於1000毫升乙醚的溶液中。將此混合物攪拌另外15分鐘，然後在2分鐘過程內加入120毫莫耳親電子試劑。待混合物已加熱至室溫後，以500毫升水清洗有機相一次，再於硫酸鎂上乾燥，然後在真空中除去溶劑。在矽膠上使該殘留物層析(洗提液：乙酸乙酯/正-庚烷)。藉由球形分餾管蒸餾或昇華，於油泵真空中使該所得之油/固體物釋出低沸點組份。
配位基合成變型F：將2毫莫耳五甲基環戊二烯基銠(III)氯基二聚物及8毫莫耳四苯基環戊二烯加入劇烈攪拌之100毫莫耳2-芳基咪唑衍生物、120毫莫耳炔類及120毫莫耳乙酸銅(II)於1000毫升DMF的混合物中，在80℃下攪拌此混合物20小時。冷卻後，透過C鹽床過濾混合物，並將1000毫升二氯甲烷加到有機相中，以500毫升水清洗混合物五次，並於硫酸鎂上乾燥，然後在真空中蒸發至乾燥。在矽膠上使該殘留物層析(洗提液：乙酸乙酯/正-庚烷)。藉由球形分餾管蒸餾或昇華，於油泵真空中使該所得之油/固體物釋出低沸點組份。
2) 1,2,4-三唑並[3,4-a]異喹啉系統
3)1,2,4-三唑並[5,1-a]異喹啉系統
Suzuki偶合作用：將20毫莫耳二環己基(2’,6’-二甲氧基[1,1’-聯苯]-2-基)膦及10毫莫耳乙酸鈀(II)加入於劇烈攪拌之100毫莫耳溴基-1,2,4-三唑並[5,1-a]異喹啉衍生物、400毫莫耳硼酸、600毫莫耳磷酸三鉀(無水)及200公克玻璃珠(直徑3公釐)於500毫升甲苯之混合物中，在70℃下攪拌此混合物60小時。冷卻後，透過C鹽床過濾混合物，並以500毫升水清洗有機相三次，於硫酸鎂上乾燥，然後在真空中蒸發至乾燥。在矽膠上使該殘留物層析(洗提液：乙酸乙酯/正-庚烷)。藉由球形分餾管蒸餾或昇華，於油泵真空中使該所得之油/固體物釋出低沸點組份。
4)　四唑並[5,1-a]異喹啉
5)　苯並咪唑並[2,1-a]異喹啉系統
配位基合成變型A：在回流下加熱劇烈攪拌之500毫莫耳1-氯基異喹啉衍生物、600毫莫耳苯胺、1250毫莫耳碳酸鉀、200公克玻璃珠(直徑3公釐)、10毫莫耳三苯基膦、及2毫莫耳乙酸鈀(II)於1500毫升鄰-二甲苯的混合物達3-48小時，直到1-氯基異喹啉衍生物已消耗。冷卻後，透過矽膠床過濾混合物並以2000毫升THF沖洗，然後將濾出液蒸發至乾燥。將殘留物溶解於100毫升沸騰之乙酸乙酯中，再緩慢加入800毫升正-庚烷。冷卻後，將結晶析出之固體以抽吸方式過濾，各別用100毫升正-庚烷清洗二次並於真空中乾燥。藉由球形分餾管蒸餾或昇華，於油泵真空中使該所得之油/固體物釋出低沸點組份。
配位基合成變型B：將2毫莫耳五甲基環戊二烯基銠(III)氯基二聚物及8毫莫耳四苯基環戊二烯加入於劇烈攪拌之100毫莫耳2-芳基苯並咪唑衍生物、120毫莫耳炔類及120毫莫耳乙酸銅(II)於1000毫升DMF之混合物中，在80℃下攪拌此混合物20小時。冷卻後，透過C鹽床過濾混合物，並將1000毫升二氯甲烷加到有機相中，以500毫升水清洗五次，再於硫酸鎂上乾燥，然後在真空中蒸發至乾燥。在矽膠上使該殘留物層析(洗提液：乙酸乙酯/正-庚烷)。藉由球形分餾管蒸餾或昇華，於油泵真空中使該所得之油/固體物釋出低沸點組份。
配位基合成變型C：首先將100毫莫耳2-(2-溴苯基)咪唑衍生物導入300毫升三乙胺及200毫升DMF中。並邊攪拌地連續加入200毫升炔類、5毫莫耳三苯基膦、5毫莫耳碘化亞銅(I)及2毫莫耳乙酸鈀(II)。隨後在80℃下攪拌此反應混合物20小時。冷卻後，以400毫升二氯甲烷稀釋反應混合物，透過C鹽床經由過濾分離出固體，並將濾出液蒸發至乾燥。將殘留物溶於300毫升二氯甲烷，各別用100毫升濃氨水清洗溶液三次，再用100毫升水清洗三次，並在硫酸鎂上乾燥。藉由球形分餾管蒸餾或昇華，於油泵真空中使該所得之油/固體物釋出低沸點組份及微量金屬。
6)雜咪唑並[2,1-a]異喹1啉系統配位基合成變型A：
在回流下加熱劇烈攪拌之500毫莫耳1-氯基異喹啉衍生物、520毫莫耳胺、1250毫莫耳碳酸鉀(在氫溴化物的例子中為1800毫莫耳)、200公克玻璃珠(直徑3公釐)、10毫莫耳三苯基膦、及2毫莫耳乙酸鈀(II)於1500毫升鄰-二甲苯的混合物達3-36小時，直到1-氯基異喹啉衍生物已消耗。冷卻後，透過矽膠床過濾混合物並以2000毫升THF沖洗，然後將濾出液蒸發至乾燥。將殘留物溶解於100毫升沸騰之乙酸乙酯中，再緩慢加入800毫升正-庚烷。冷卻後，將結晶析出之固體以抽吸方式過濾，各別用100毫升正-庚烷清洗二次並於真空中乾燥。若需要時，該粗產物可自乙酸乙酯/庚烷中再結晶。藉由球形分餾管蒸餾或昇華，於油泵真空中使該所得之油/固體物釋出低沸點組份。
配位基合成變型B：在回流下加熱劇烈攪拌之500毫莫耳1-胺基異喹啉、520毫莫耳二溴化物、1250毫莫耳碳酸鉀、200公克玻璃珠(直徑3公釐)、10毫莫耳三苯基膦、及2毫莫耳乙酸鈀(II)於1500毫升鄰-二甲苯的混合物達3-12小時，直到1-胺基異喹啉衍生物已消耗。冷卻後，透過矽膠床過濾混合物並以2000毫升THF沖洗，然後將濾出液蒸發至乾燥。將殘留物溶解於100毫升沸騰之乙酸乙酯中，再緩慢加入800毫升正-庚烷。冷卻後，將結晶析出之固體以抽吸方式過濾，各別用100毫升正-庚烷清洗二次並於真空中乾燥。若需要時，該粗產物可自乙酸乙酯/庚烷中再結晶。藉由球形分餾管蒸餾或昇華，於油泵真空中使該所得之油/固體物釋出低沸點組份。
7) 8H-苊並[1’,2’:4,5]咪唑並[2,1-a]苯並[de]異喹啉類似於6)雜咪唑並[2,1-a]異喹啉系統，配位基合成變型B之步驟。
8)咪唑並[2,1-a]酞嗪系統
9)　咪唑並[1,2-c]喹唑啉系統
配位基合成：類似於1)咪唑並[2,1-a]異喹啉系統之製備。
10)　咪唑並[2,1-f][1,6]萘啶系統
11)　吡唑並[1,5-a]喹啉系統
12) 1,2,4-三唑並[1,5-a]喹啉系統
13) 1,2,3-三唑並[1,5-a]喹啉系統
14)　四唑並[1,5-a]喹啉系統
15)咪唑並[1,2-a][1,8]萘啶系統
16)1,2,4-三唑並[4,3-a][1,8]萘啶系統
17)吡咯並[1,2-a][1,8]萘啶系統
18) 1H-吡咯並[3,2-h]喹啉系統
19)咪唑並[1,2-h][1,7]萘啶系統
20)1,8-二氫吡咯並[3,2-g]吲哚
21)　1,8-二氫苯並[1,2-d:3,4-d’]二咪唑
22)　橋聯之咪唑並[2,1-a]異喹啉系統
下列配位基係類似於咪唑並[2,1-a]異喹啉系統，變型A，自下示之1-胺基異喹啉衍生物及羰基組份中製備。
B：金屬錯合物之合成
1)　三同配位基(trishomoleptic)銥錯合物：
變型A：
在溫和氬氣流及240℃下攪拌12.5毫莫耳配位基、2.5毫莫耳雙(乙醯丙酮基)二氯銥酸(III)鈉[770720-50-8]於5毫升三乙二醇之混合物達24小時。冷卻後，以100毫升1N鹽酸稀釋混合物，並用100毫升二氯甲烷萃取五次。以200毫升水清洗有機相三次，在硫酸鎂與碳酸鈉混合物上乾燥，然後蒸發至乾燥。在矽膠上層析殘留物(洗提液：二氯甲烷)，隨後自二氯甲烷/己烷中再結晶，接著於真空中昇華。
變型B：
將10毫莫耳三(乙醯丙酮基)銥(III)[15635-87-7]及60毫莫耳配位基之混合物密封於真空(10-3 mbar)之100毫升玻璃安瓿內。該安瓿經調節在定時及定溫下，並藉助磁攪拌器攪拌熔融之混合物。冷卻後，請注意：該安瓿通常係在壓力下，打開安瓿，並在60℃下以溶於500毫升EtOH的200公克玻璃珠(直徑3公釐)攪拌燒結之餅塊達5小時，使在過程中以機械方式消融。冷卻後，將細懸浮液自玻璃珠中傾析出來，以抽吸方式濾出固體並在真空中乾燥。將乾燥固體放在位於熱萃取器之具有10公分深度的矽膠床上，然後以1,2-二氯乙烷或氯苯萃取。萃取完成時，在真空中將萃取介質濃縮至約50毫升，將100毫升甲醇加入於該懸浮液中，並攪拌此混合物另外1小時。待金屬錯合物已用抽吸方式濾出且乾燥後，藉由NMR及/或HPLC測量純度。若純度小於99.9%時，重複熱萃取步驟，當純度>99.9%已達到時，金屬錯合物應經調節或昇華。調節係在溫度範圍為200-300℃之高真空(p約為10-6 mbar)中進行。昇華係在溫度範圍約為300至約420℃之高真空(p約為10-6 mbar)中進行。
變型C：在錯合物上之配位基合成
將10毫莫耳三(乙醯丙酮基)銥(III)[15635-87-7]及60毫莫耳咪唑衍生物之混合物密封於真空(10-3 mbar)之100毫升玻璃安瓿內。該安瓿經調節在定時及定溫下，並藉助磁攪拌器攪拌熔融之混合物。冷卻後(請注意：該安部通常有壓力存在)，打開安部，並在50℃下以溶300毫升EtOH中的100公克玻璃珠(直徑3公釐)攪拌燒結之餅塊達5小時，使在過程中以機械方式消融。冷卻後，將細懸浮液自玻璃珠中傾析出來，以抽吸方式濾出固體並在真空中乾燥。將固體懸浮於90毫升乙酸與10毫升乙酸酐之混合物中，將1毫升三氟乙酸加入該懸浮液中，然後在回流下加熱該混合物1小時。冷卻後，以抽吸方式將固體濾出，各別使用20毫升乙酸清洗一次，及30毫升乙醇清洗三次，並於真空中乾燥。將乾燥固體放在位於熱萃取器之具有10公分深度的矽膠床上，然後以1,2-二氯乙烷萃取。萃取完成時，在真空中將萃取介質濃縮至約50毫升，將100毫升甲醇加入於該懸浮液中，並攪拌此混合物另外1小時。待金屬錯合物已用抽吸方式濾出且乾燥後，藉由NMR及/或HPLC測量純度。若純度小於99.9%時，重複熱萃取步驟，當純度＞99.9%已達到時，使金屬錯合物昇華。昇華係在溫度範圍約為350至約370℃之高真空(p約為10-6 mbar)中進行。
2)異配位基(heteroleptic)銥錯合物：變型A：
將10毫莫耳雙(乙醯丙酮基)二氯銥酸(III)鈉[770720-50-8]與21毫莫耳配位基之混合物密封於真空(10-3 mbar)之50毫升玻璃安瓿內。該安瓿經調節在220-250℃達6-12小時，並藉助磁攪拌器攪拌熔融之混合物。冷卻後(請注意：該安瓿通常有壓力存在)，打開安瓿，並在60℃下以溶於500毫升EtOH的200公克玻璃珠(直徑3公釐)攪拌燒結之餅塊達5小時，使在過程中以機械方式消融。冷卻後，將細懸浮液自玻璃珠中傾析出來，並將相應之化學式[Ir(L)2Cl]2的粗糙氯基二聚物以抽吸方式濾出並在真空中乾燥。將所得之化學式[Ir(L)2Cl]2之粗糙氯基二聚物懸浮於75毫升2-乙氧基乙醇與25毫升水之混合物中，加入13毫莫耳聯共配位基或聯共配位基化合物及15毫莫耳碳酸鈉。回流20小時後，逐滴加入另外75毫升水，冷卻此混合物，以抽吸方式將固體濾出，各別使用50毫升水清洗三次及50毫升甲醇清洗三次，並於真空中乾燥。將固體放在位於熱萃取器之具有10公分深度的矽膠床上，然後以二氯甲烷1,2-二氯乙烷萃取。萃取完成時，在真空中將萃取介質濃縮至約50毫升，將100毫升甲醇加入於該懸浮液中，並攪拌此混合物另外1小時。待金屬錯合物已用抽吸方式濾出且乾燥後，藉由NMR及/或HPLC測量純度。若純度小於99.9%時，重複熱萃取步驟，當純度>99.9%已達到時，金屬錯合物應經調節或昇華。調節係在溫度範圍為200-300℃之高真空(p約為10-6 mbar)中進行。昇華係在溫度範圍約為300至約420℃之高真空(p約為10-6 mbar)中進行。
變型B：
將10毫莫耳雙(乙醯丙酮基)二氯銥酸(III)鈉[770720-50-8]與22毫莫耳配位基之混合物密封於真空(10-3 mbar)之50毫升玻璃安瓿內。該安瓿經調節在220-250℃達6-12小時，並藉助磁攪拌器攪拌熔融之混合物。冷卻後(請注意：該安瓿通常有壓力存在)，打開安瓿，並在60℃下以溶於500毫升EtOH的200公克玻璃珠(直徑3公釐)攪拌燒結之餅塊達5小時，使在過程中以機械方式消融。冷卻後，將細懸浮液自玻璃珠中傾析出來，並將相應之化學式[Ir(L)2Cl]2的粗糙氯基二聚物以抽吸方式濾出並在真空中乾燥。根據WO 2007/065523號，實施例5，使化學式[Ir(L)2Cl]2之粗糙氯基二聚物在於二噁烷/水混合物中之75毫莫耳N,N-二甲基甘氨酸存在下進一步反應。將所得之固體放在位於熱萃取器之具有10公分深度的矽膠床上，然後以二氯甲烷或1,2-二氯乙烷萃取。萃取完成時，在真空中將萃取介質濃縮至約50毫升，將100毫升甲醇加入於該懸浮液中，並攪拌此混合物另外1小時。待金屬錯合物已用抽吸方式濾出且乾燥後，藉由NMR及/或HPLC測量純度。若純度小於99.9%時，重複熱萃取步驟，當純度>99.9%已達到時，金屬錯合物應經調節或昇華。調節係在溫度範圍為200-300℃之高真空(p約為10-6 mbar)中進行。昇華係在溫度範圍約為300至約420℃之高真空(p約為10-6 mbar)中進行。
變型C：
將10毫莫耳雙(乙醯丙酮基)二氯銥酸(III)鈉[770720-50-8]與21毫莫耳配位基之混合物密封於真空(10-3 mbar)之50毫升玻璃安瓿內。該安瓿經調節在220-250℃達6-12小時，並藉助磁攪拌器攪拌熔融之混合物。冷卻後(請注意：該安瓿通常有壓力存在)，打開安瓿，並在60℃下以溶於500毫升EtOH的200公克玻璃珠(直徑3公釐)攪拌燒結之餅塊達5小時，使在過程中以機械方式消融。冷卻後，將細懸浮液自玻璃珠中傾析出來，並將相應之化學式[Ir(L)2Cl]2的氯基二聚物以抽吸方式濾出並在真空中乾燥。將所得之化學式[Ir(L)2Cl]2之粗糙氯基二聚物懸浮於100毫升THF，再將40毫莫耳聯共配位基、20毫莫耳三氟乙酸銀(I)及80毫莫耳碳酸鉀加入於該懸浮液中，並在回流下加熱此混合物24小時。冷卻後，在真空中除去THF，並將固體放在位於熱萃取器之具有10公分深度的矽膠床上，然後以二氯甲烷或1,2-二氯乙烷萃取。萃取完成時，在真空中將萃取介質濃縮至約50毫升，將100毫升甲醇加入於該懸浮液中，並攪拌此混合物另外1小時。待金屬錯合物已用抽吸方式濾出且乾燥後，藉由NMR及/或HPLC測量純度。若純度小於99.9%時，重複熱萃取步驟，當純度>99.9%已達到時，金屬錯合物應經調節或昇華。調節係在溫度範圍為200-300℃之高真空(p約為10-6 mbar)中進行。昇華係在溫度範圍約為300至約420℃之高真空(p約為10-6 mbar)中進行。
3)　二同配位基鉑錯合物：
首先，將5毫莫耳雙(苄腈)二(氯基)鉑(II)[14873-63-3]、20毫莫耳配位基、20毫莫耳乙酸鋰及20毫升乙酸之混合物放入安瓿內。經由冷凍-抽真空-解凍循環法脫氣，使得以在真空中密封，然後在130℃下進行微波輻射20分鐘(DiscoverTM unit from CEM-GmbH,Kamp-Lintfort,Germany,磁控管頻率2450 MHz，每公升150W)。冷卻反應混合物並將此混合物攪拌加入80毫升EtOH與20毫升水之混合物中，以抽吸方式濾出細固體物，並用20毫升乙醇清洗三次，再於真空中乾燥。將乾燥固體放在位於熱萃取器之具有10公分深度的矽膠床上，然後以THF萃取。萃取完成時，在真空中將萃取介質濃縮至約30毫升，將75毫升甲醇加入於該懸浮液中，並攪拌此混合物另外1小時。待金屬錯合物已用抽吸方式濾出且乾燥後，藉由NMR及/或HPLC測量純度。若純度小於99.9%時，重複熱萃取步驟，當純度>99.9%已達到時，金屬錯合物應經調節或昇華。調節係在溫度範圍為200-300℃之高真空(p約為10-6 mbar)中進行。昇華係在溫度範圍約為300至約420℃之高真空(p約為10-6 mbar)中進行。
4)　含四牙配位基之鉑錯合物：
首先，將5毫莫耳雙(苄腈)二(氯基)鉑(II)[14873-63-3]、5毫莫耳配位基、20毫莫耳乙酸鋰及20毫升乙酸之混合物放入安瓿內。經由冷凍-抽真空-解凍循環法脫氣，使得以在真空中密封，然後在130℃下進行微波輻射20分鐘(DiscoverTM unit from CEM-GmbH,Kamp-Lintfort,Germany，磁控管頻率2450 MHz，每公升150W)。冷卻反應混合物並將此混合物攪拌加入80毫升EtOH與20毫升水之混合物中，以抽吸方式濾出細固體物，並用20毫升乙醇清洗三次，再於真空中乾燥。將乾燥固體放在位於熱萃取器之具有10公分深度的矽膠床上，然後以THF萃取。萃取完成時，在真空中將萃取介質濃縮至約30毫升，將75毫升甲醇加入於該懸浮液中，並攪拌此混合物另外1小時。待金屬錯合物已用抽吸方式濾出且乾燥後，藉由NMR及/或HPLC測量純度。若純度小於99.9%時，重複熱萃取步驟，當純度>99.9%已達到時，金屬錯合物應經調節或昇華。調節係在溫度範圍為200-300℃之高真空(p約為10-6 mbar)中進行。昇華係在溫度範圍約為300至約420℃之高真空(p約為10-6 mbar)中進行。
5)　異配位基鉑錯合物：
在回流下加熱5毫莫耳氯化鉑(II)、6毫莫耳配位基及0.5毫莫耳氯化四-正丁銨於10毫升二氯甲烷之混合物達12小時。逐滴加入50毫升甲醇後，以抽吸方式濾出細固體物，並用10毫升甲醇清洗二次，再於真空中乾燥。將所得之化學式[Pt(L)Cl]2之粗糙氯基二聚物懸浮於45毫升2-乙氧基乙醇與15毫升水之混合物中，加入7毫莫耳聯共配位基或聯共配位基化合物及7毫莫耳碳酸鈉。在回流下20小時後，逐滴加入另外75毫升水，冷卻此混合物，以抽吸方式濾出固體，各別用50毫升水清洗三次及50毫升甲醇清洗三次，再於真空中乾燥。將乾燥固體放在位於熱萃取器之具有10公分深度的矽膠床上，然後以THF萃取。萃取完成時，在真空中將萃取介質濃縮至約15毫升，將75毫升甲醇加入於該懸浮液中，並攪拌此混合物另外1小時。待金屬錯合物已用抽吸方式濾出且乾燥後，藉由NMR及/或HPLC測量純度。若純度小於99.9%時，重複熱萃取步驟，當純度>99.9%已達到時，金屬錯合物應經調節或昇華。調節係在溫度範圍為200-300℃之高真空(p約為10-6 mbar)中進行。昇華係在溫度範圍約為300至約420℃之高真空(p約為10-6 mbar)中進行。
6)異配位基金錯合物：
在50℃下攪拌5毫莫耳二氯基[2-(2-吡啶基)苯基-C,N]金、6毫莫耳配位基及10毫莫耳三乙胺於50毫升THF之混合物達20小時，待反應混合物已濃縮至10毫升並逐滴加入50毫升甲醇後，以抽吸方式濾出細固體物，並用10毫升甲醇清洗二次，再於真空中乾燥。將乾燥固體放在位於熱萃取器之具有10公分深度的C鹽床上，然後以THF萃取。萃取完成時，在真空中將萃取介質濃縮至約15毫升，將75毫升甲醇加入於該懸浮液中，並攪拌此混合物另外1小時。待金屬錯合物已用抽吸方式濾出且乾燥後，藉由NMR及/或HPLC測量純度。若純度小於99.9%時，重複熱萃取步驟，當純度>99.9%已達到時，金屬錯合物應經調節或昇華。調節係在溫度範圍為200-300℃之高真空(p約為10-6 mbar)中進行。昇華係在溫度範圍約為300至約420℃之高真空(p約為10-6 mbar)中進行。
7)異配位基銅錯合物：
在室溫下攪拌5毫莫耳四氟硼酸四(乙腈)銅(I)[15418-29-8]、5毫莫耳配位基、5毫莫耳共配位基及6毫莫耳三乙胺於50毫升THF之混合物達20小時。待反應混合物已濃縮至5毫升並逐滴加入50毫升甲醇後，以抽吸方式濾出細固體物，並用10毫升甲醇清洗二次，再於真空中乾燥。自二氯甲烷/甲醇中將粗產物再結晶兩次。調節係在溫度區域為200℃之高真空(p約為10-6 mbar)中進行。
OLED產製
根據本發明之OLED及根據先前技術之OLED係依據WO 04/058911號的通用方法製造，該方法係採用本文所說明之情況(層厚度變化，所用材料)。
各種OLED之結果顯示於下列實施例1至250(參考表1及表2)。將已塗覆150 nm(奈米)厚度之結構性ITO(氧化銦錫)的玻璃板塗覆20 nm PEDOT以改良加工性，該PEDOT為聚(3,4-伸乙二氧基-2,5-噻吩)，並且係從水中旋塗，同時是購自H. C. Starck,Goslar,Germany公司。這些經塗覆之玻璃板係為施加OLED的基材。原則上OLED具有下列之層結構：基材/隨意之電洞注入層(HIL)/電洞傳輸層(HTL)/隨意之夾層(IL)/電子阻滯層(EBL)/發光層(EML)/隨意之電洞阻滯層(HBL)/電子傳輸層(ETL)/隨意之電子注入層(EIL)及最後的陰極。此陰極係由厚度100 nm的鋁層形成。
最後係解說真空處理之OLED。基於此目的，所有物質係在真空室中藉由熱蒸氣沉積作用而施加。此處之發光層通常係由至少一種基質材料(主體材料)及發光摻雜劑(發光體)所組成，此發光層係藉由共蒸發而以某一體積比例與基質材料混合。本文中如M3：M2：Ir(L1)3(55%：35%：10%)之資料係表示物質M3係以55%之體積比例存在於該層中，M2則以35%比例，而Ir(L1)3以10%比例。類似地，電子傳輸層也可由兩種物質之混合物所組成。OLED之精確結構顯示於表1。用於製造OLED之物質顯示於表3。
OLED係藉由標準方法來表現特徵。基於此目的，電致發光光譜、電流效率(以cd/A測量)及電壓(以1000cd/m2下之V測量)係從電流-電壓-亮度特徵線(IUL特徵線)中測量。關於經選擇之實驗，壽命也可同樣地測量。壽命係定義為發光密度從某一最初發光密度下降至某一比例後的時間。LD50一詞表示所示之壽命為發光密度下降至最初發光密度之50%(舉例之，也就是從4000 cd/m2至2000 cd/m2)的時間。視發光顏色而定，可選擇不同的最初亮度。壽命之數值可藉助熟諳此藝者已知之轉換公式而轉變成用於其他最初發光密度之數字。此處，用於最初發光密度為1000 cd/m2之壽命係屬一般數字。
在磷光OLED中使用根據本發明之化合物作為發光物質及電洞傳輸性材料
尤為特別地，在OLED之發光層中可使用根據本發明之化合物作為發磷光之發光體物質。此處可使用含有中心原子為Ir、Pt、Au及Cu之金屬錯合物。相較於先前技藝，可使用Ir(ref)3之化合物。而且，經顯示根據本發明之化合物也可用作為電洞傳輸性材料。關於OLED之結果顯示於表2。
根據本發明之物質可以溶液使用，在此情況下可顯著地產生比經真空處理之OLED更簡易的OLED，並且具有更良好特性。此形式組份之產製係以製造聚合發光二極體(PLED)為基礎，此二極體已多次揭示於文獻中(例如，WO 2004/037887 A2號)。此結構係由基材/ITO/PEDOT(80 nm)/夾層/發光層(80 nm)/陰極所組成。所用之夾層充當為電洞注入層，在此實例中可使用Merck公司之HIL-012。在本實例中，除了基質外，用於發光層之根據本發明的發光體亦溶解於甲苯中。此處，若層厚度為80 nm(對經由旋塗所完成之裝置而言，此為典型厚度)，則此類溶液之典型固體含量係在16與25 g/l之間。發光層係在惰性氣體氣氛(如氬氣)下藉由旋塗而施加，並藉由在120℃下加熱10分鐘而乾燥。最後，含有鋇及鋁之陰極係經由真空蒸氣沉積而施加。上述實施例中所用之HBL及ETL層也可經由蒸氣沉積而施加在EML與陰極之間，同時夾層也可被一或多個膜層所取代，而這些膜層僅必須滿足不被下游EML溶液型沉積之處理步驟再分開的條件。
在基質為PS(聚苯乙烯)：M8：M1：Ir(LX)3(26%：14%：42%：20%)中此溶液處理之裝置也係藉由標準方法表現特徵，且例示之OLED並未最佳化。表4顯示所獲得之數據。此處較顯明的是，根據本發明之物質在經處理的OLED中可產生有效率之藍-至綠-發光的OLED。

Claims (21)

  1. 一種如下式(1)之化合物：M(L)n(L’)m 式(1)該式(1)包含式(2)之M(L)n基團： 其中所用之符號及指數之定義如下所述：M表示金屬；X在每一例子中係相同地或不同地選自由C和N所組成之群組；且所有X一起表示14 π電子系統；R1至R7在每一例子中係相同地或不同地表示H、D、F、Cl、Br、I、N(R8)2、CN、NO2、Si(R8)3、B(OR8)2、C(=O)R8、P(=O)(R8)2、S(=O)R8、S(=O)2R8、OSO2R8、具有1至40個C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具有2至40個C原子之烯基或炔基或具有3至40個C原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基(其中各基團可經一或多個R8基團取代，其中一或多個不相鄰CH2基團可經R8C=CR8、C≡C、 Si(R8)2、Ge(R8)2、Sn(R8)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR8、P(=O)(R8)、SO、SO2、NR8、O、S或CONR8取代，且其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2取代)、或具有5至60個芳族環原子之芳族環或雜芳族環系統(在每一例子中該等環系統可經一或多個R8基團取代)、或具有5至60個芳族環原子之芳氧基或雜芳氧基(其可經一或多個R8基團取代)、或具有5至60個芳族環原子之芳烷基或雜芳烷基(其可經一或多個R8基團取代)、或具有10至40個芳族環原子之二芳胺基、二雜芳胺基或芳基雜芳胺基(其可經一或多個R8基團取代)；其中R1及R2及/或R2及R3及/或R4及R5及/或R5及R6及/或R6及R7互相形成單環或多環狀脂族、芳族及/或苯並稠合環系統；及/或R3及R4可互相形成單環或多環狀脂族環系統；其先決條件是若R1至R7基團所鍵結之X基團為具有飽和原子價之氮原子，則R1至R7表示自由電子對；R8在每一例子中係相同地或不同地表示H、D、F、Cl、Br、I、N(R9)2、CN、NO2、Si(R9)3、B(OR9)2、C(=O)R9、P(=O)(R9)2、S(=O)R9、S(=O)2R9、OSO2R9、具有1至40個C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具有2至40個C原子之烯基或炔基或具有3至40個C原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基(其中各基團可經一或多個R9基團取代，其中一 或多個不相鄰CH2基團可經R9C=CR9、C≡C、Si(R9)2、Ge(R9)2、Sn(R9)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR9、P(=O)(R9)、SO、SO2、NR9、O、S或CONR9取代，且其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2取代)、或具有5至60個芳族環原子之芳族環或雜芳族環系統(在每一例子中該等環系統可經一或多個R9基團取代)、或具有5至60個芳族環原子之芳氧基或雜芳氧基(其可經一或多個R9基團取代)、或具有5至60個芳族環原子之芳烷基或雜芳烷基(其可經一或多個R9基團取代)、或具有10至40個芳族環原子之二芳胺基、二雜芳胺基或芳基雜芳胺基(其可經一或多個R9基團取代)；其中二或多個相鄰之R8基團可互相形成單環或多環狀脂族或芳族環系統；R9在每一例子中係相同地或不同地表示H、D、F或具有1至20個C原子之脂族、芳族及/或雜芳族烴基，再者，其中一或多個H原子可另外經F取代；其中二或多個R9取代基也可互相形成單環或多環狀脂族或芳族環系統；L’在每一例子中係相同地或不同地表示任何所欲之共配位基；n為1、2、3或4；m為0、1、2、3、4、5或6；其中數個配位基L也可互相連結或L可經由任何所欲之橋鍵V而與L’連結，因此形成三牙、四牙、五牙或六牙之 配位基系統。
  2. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中M表示選自由下列所組成之群組的過渡金屬：鉻、鉬、鎢、錸、釕、鋨、銠、銥、鎳、鈀、鉑、銅、銀及金，或M表示第三、第四或第五主族之主族元素。
  3. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中式(2)之基團係選自式(5)或式(6)的結構： 其中所用之符號及指數之定義如下所述：M表示金屬；X在每一例子中係相同地或不同地選自由C和N所組成之群組；且所有X一起表示14 π電子系統；R1至R7在每一例子中係相同地或不同地表示H、D、F、Cl、Br、I、N(R8)2、CN、NO2、Si(R8)3、B(OR8)2、C(=O)R8、P(=O)(R8)2、S(=O)R8、S(=O)2R8、OSO2R8、具有1至40個C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具有2至40個C原子之烯基或炔基或具有3至40個C原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基(其中各基團可經一或多個R8基團取代，其中一 或多個不相鄰CH2基團可經R8C=CR8、C≡C、Si(R8)2、Ge(R8)2、Sn(R8)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR8、P(=O)(R8)、SO、SO2、NR8、O、S或CONR8取代，且其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2取代)、或具有5至60個芳族環原子之芳族環或雜芳族環系統(在每一例子中該等環系統可經一或多個R8基團取代)、或具有5至60個芳族環原子之芳氧基或雜芳氧基(其可經一或多個R8基團取代)、或具有5至60個芳族環原子之芳烷基或雜芳烷基(其可經一或多個R8基團取代)、或具有10至40個芳族環原子之二芳胺基、二雜芳胺基或芳基雜芳胺基(其可經一或多個R8基團取代)；其先決條件是若R1至R7基團所鍵結之X基團為具有飽和原子價之氮原子，則R1至R7表示自由電子對；R8在每一例子中係相同地或不同地表示H、D、F、Cl、Br、I、N(R9)2、CN、NO2、Si(R9)3、B(OR9)2、C(=O)R9、P(=O)(R9)2、S(=O)R9、S(=O)2R9、OSO2R9、具有1至40個C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具有2至40個C原子之烯基或炔基或具有3至40個C原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基(其中各基團可經一或多個R9基團取代，其中一或多個不相鄰CH2基團可經R9C=CR9、C≡C、Si(R9)2、Ge(R9)2、Sn(R9)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR9、P(=O)(R9)、SO、SO2、NR9、O、S或CONR9 取代，且其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2取代)、或具有5至60個芳族環原子之芳族環或雜芳族環系統(在每一例子中該等環系統可經一或多個R9基團取代)、或具有5至60個芳族環原子之芳氧基或雜芳氧基(其可經一或多個R9基團取代)、或具有5至60個芳族環原子之芳烷基或雜芳烷基(其可經一或多個R9基團取代)、或具有10至40個芳族環原子之二芳胺基、二雜芳胺基或芳基雜芳胺基(其可經一或多個R9基團取代)；其中二或多個相鄰之R8基團可互相形成單環或多環狀脂族或芳族環系統；R9在每一例子中係相同地或不同地表示H、D、F或具有1至20個C原子之脂族、芳族及/或雜芳族烴基，再者，其中一或多個H原子可另外經F取代；其中二或多個R9取代基也可互相形成單環或多環狀脂族或芳族環系統；L’在每一例子中係相同地或不同地表示任何所欲之共配位基；n為1、2、3或4；m為0、1、2、3、4、5或6；其中數個配位基L也可互相連結或L可經由任何所欲之橋鍵V而與L’連結，因此形成三牙、四牙、五牙或六牙之配位基系統。
  4. 如申請專利範圍第3項之化合物，其中該式(5)和式(6)之基團係選自下列式(5a)和式(6a)的結構： 其中符號及指數具有如申請專利範圍第3項所述之意義，並且：X1在每一例子中係相同地或不同地表示C或N；其先決條件是至少一個X1基團表示N。
  5. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中式(2)之基團係選自下式中任一者所示的結構： 其中所用之符號及指數具有如申請專利範圍第3項所述之意義。
  6. 如申請專利範圍第1、3或5項之化合物，其中取代基R1、R2、R3及/或R4中之至少一者表示非氫或氘之取代基。
  7. 如申請專利範圍第1、3或5項之化合物，其中在金屬配位之鄰位的R6或R7取代基係表示與金屬M配位之配位基團。
  8. 如申請專利範圍第7項之化合物，其中該R6和R7取代基係選自芳基或雜芳基、芳基或烷基氰化物、芳基或烷基異氰化物、胺類或胺化物、醇類或醇化物、硫醇或硫醇化物、膦、亞磷酸鹽、羰基官能基、羧酸鹽、碳醯二胺或芳基-或烷基乙炔化物。
  9. 如申請專利範圍第7項之化合物，其中式(2)之基團係選自式(90)至(93)之結構： 其中所用之符號具有如申請專利範圍第7項所述之意義。
  10. 如申請專利範圍第1、3或5項之化合物，其中該等錯合物含有多牙配位基，其中該等金屬錯合物係選自下式中任一者所示的結構： 其中所用之符號具有上文所述之意義，且V表示含有1至80個來自第三、第四、第五及/或第六主族(IUPAC第13、14、15或16族)之原子的橋聯單元或3-至6-環員之碳環或雜環以使部份-配位基L互相共價地鍵結或使L與L’共價地鍵結。
  11. 如申請專利範圍第10項之化合物，其中若V是三價基團(即可使三個配位基L互相橋聯或使兩個配位基L 橋聯至L’或使一個配位基L橋聯兩個L’配位基)，則V在每一例子中係相同地或不同地選自由下列所組成之群組：B,B(R8)-,B(C(R8)2)3,(R8)B(C(R8)2)3 -,B(O)3,(R8)B(O)3 -,B(C(R8)2C(R8)2)3,(R8)B(C(R8)2C(R8)2)3 -,B(C(R8)2O)3,(R8)B(C(R8)2O)3 -,B(OC(R8)2)3,(R8)B(OC(R8)2)3 -,C(R8),CO-,CN(R8)2,(R8)C(C(R8)2)3,(R8)C(O)3,(R8)C(C(R8)2C(R8)2)3,(R8)C(C(R8)2O)3,(R8)C(OC(R8)2)3,(R8)C(Si(R8)2)3,(R8)C(Si(R8)2C(R8)2)3,(R8)C(C(R8)2Si(R8)2)3,(R8)C(Si(R8)2Si(R8)2)3,Si(R8),(R8)Si(C(R8)2)3,(R8)Si(O)3,(R8)Si(C(R8)2C(R8)2)3,(R8)Si(OC(R8)2)3,(R8)Si(C(R8)2O)3,(R8)Si(Si(R8)2)3,(R8)Si(Si(R8)2C(R8)2)3,(R8)Si(C(R8)2Si(R8)2)3,(R8)Si(Si(R8)2Si(R8)2)3,N,NO,N(R8)+,N(C(R8)2)3,(R8)N(C(R8)2)3 +,N(C=O)3,N(C(R8)2C(R8)2)3,(R8)N(C(R8)2C(R8)2)+,P,P(R8)+,PO,PS,PSe,PTe,P(O)3,PO(O)3,P(OC(R8)2)3,PO(OC(R8)2)3,P(C(R8)2)3,P(R8)(C(R8)2)3 +,PO(C(R8)2)3,P(C(R8)2C(R8)2)3,P(R8)(C(R8)2C(R8)2)3 +,PO(C(R8)2C(R8)2)3,As,As(R8)+,AsO,AsS,AsSe,AsTe,As(O)3,AsO(O)3,As(OC(R8)2)3,AsO(OC(R8)2)3,As(C(R8)2)3,As(R8)(C(R8)2)3 +,AsO(C(R8)2)3,As(C(R8)2C(R8)2)3,As(R8)(C(R8)2C(R8)2)3 +,AsO(C(R8)2C(R8)2)3,Sb,Sb(R8)+,SbO,SbS,SbSe,SbTe,Sb(O)3,SbO(O)3,Sb(OC(R8)2)3,SbO(OC(R8)2)3,Sb(C(R8)2)3,Sb(R8)(C(R8)2)3 +,SbO(C(R8)2)3,Sb(C(R8)2C(R8)2)3,Sb(R8)(C(R8)2C(R8)2)3 +,SbO(C(R8)2C(R8)2)3,Bi,Bi(R8)+,BiO,BiS,BiSe,BiTe,Bi(O)3,BiO(O)3,Bi(OC(R8)2)3,BiO(OC(R8)2)3,Bi(C(R8)2)3,Bi(R8)(C(R8)2)3 +,BiO(C(R8)2)3,Bi(C(R8)2C(R8)2)3,Bi(R8)(C(R8)2C(R8)2)3 +,BiO(C(R8)2C(R8)2)3,S+,S(C(R8)2)3 +,S(C(R8)2C(R8)2)3 +,Se+,Se(C(R8)2)3 +,Se(C(R8)2C(R8)2)3 +,Te+,Te(C(R8)2)3 +,Te(C(R8)2C(R8)2)3 +,或式(106)、(107)、(108)、或(109)之單元： 其中在每一例子中虛線鍵係表示與部份-配位基L或L’鍵結的鍵，及Z在每一例子中係相同地或不同地選自由下列所組成之群組：單鍵、O、S、S(=O)、S(=O)2、NR8、PR8、P(=O)R8、P(=NR8)、C(R8)2、C(=O)、C(=NR8)、C(=C(R8)2)、Si(R8)2及BR8，且所用之其他符號具有如申請專利範圍第1、3或5項所述之意義；或其中若V是二價基團(即可使兩個配位基L互相橋聯或使一個配位基L與L’橋聯)，則V在每一例子中係相同地或不同地選自由下列所組成之群組：BR8、B(R8)2 -、C(R8)2、C(=O)、Si(R8)2、NR8、PR8、P(R8)2 +、P(=O)(R8)、P(=S)(R8)、AsR8、As(=O)(R8)、As(=S)(R8)、O、S、Se、或式(110)至(119)之單元： 其中在每一例子中虛線鍵係表示與部份配位基L或L’鍵結的鍵，及Z在每一例子中係相同地或不同地選自由下列所組成之群組：單鍵、O、S、S(=O)、S(=O)2、NR8、RR8、P(=O)R8、P(=NR8)、C(R8)2、C(=O)、C(=NR8)、C(=C(R8)2)、Si(R8)2及BR8，Y在每一例子中係相同地或不同地表示C(R8)2、N(R8)、O或S，且各個所用之其他符號具有如申請專利範圍第1、3或5項所述之意義。
  12. 如申請專利範圍第1、3或5項之化合物，其中配位基L’在每一例子中係相同地或不同地選自由下列所組成之群組：一氧化碳、一氧化氮、烷基氰化物、芳基氰化物、烷基異氰化物、芳基異氰化物、胺類、膦、亞磷酸酯、砷類、銻類、含氮雜環、碳烯、氫陰離子、氘陰離子、F-、Cl-、Br-及I-、烷基乙炔化物、芳基乙炔化物、 氰化物、氰酸鹽、異氰酸鹽、硫氰酸鹽、異硫氰酸鹽、脂族或芳族醇鹽、脂族或芳族硫醇鹽、胺化物、羧酸鹽、芳基、O2-、S2-、碳化物、氮烯、N3-、二胺類、亞胺類、二亞胺類、含有兩個氮原子之雜環、二膦、衍生自1,3-二酮之1,3-二酮化物、衍生自3-酮酯之3-酮化物、衍生自胺基羧酸之羧酸鹽、衍生自水楊基亞胺類之水楊基亞胺化物、衍生自二醇之二醇化物、衍生自二硫醇之二硫醇鹽、含氮雜環之硼酸酯、η5-環戊二烯基、η5-五甲基環戊二烯基、η6-苯及η7-環庚三烯基，各基團可經一或多個R1基團取代；及/或配位基L’在每一例子中係相同地或不同地表示二牙配位基L’，其可與金屬形成環金屬化之五-或六-員環。
  13. 如申請專利範圍第1、3或5項之化合物，其中該與金屬形成環金屬化之五-或六-員環的配位基L’係為式(120)至(147)所示之兩基團的組合，其中之一基團係經由中性氮原子或碳烯原子鍵結，而另一基團係經由負電荷碳原子或負電荷氮原子鍵結，其中這些基團的芳族環在每一例子中係在#所示之位置處互相鍵結，且這些基團與金屬配位的位置係以*表示： 其中所用之符號具有如申請專利範圍第1、3或5項所述之意義：及/或配位基L’為式(148)所示之1,3,5-順式，順式-環己烷衍生物；式(149)所示之1,1,1-三(亞甲基)甲烷衍生物；及式(150)及(151)所示之1,1,1-三取代之甲烷： 其中在各式(148)至(151)中已顯示與金屬M之配位，R1具有如申請專利範圍第1、3或5項所述之意義，及A在每一例子中係相同地或不同地表示O-、S-、COO-、P(R1)2或N(R1)2。
  14. 一種製備如申請專利範圍第1至13項中任一項之化合物的方法，其係藉由使相應之自由配位基或該配位基之前驅物與式(152)之金屬醇鹽、式(153)之金屬酮基酮化物或式(154)之金屬鹵化物反應： 其中符號M、n及R8具有上述之意義，且Hal=F、Cl、Br或I，或與帶有醇鹽及/或鹵化物及/或羥基以及酮基酮鹽之兩種基團且帶電之金屬化合物反應。
  15. 一種寡聚物，其包含一或多種如申請專利範圍第1至13項中任一項之化合物，其中上述定義之R1至R8基團中的至少一者表示與該寡聚物鍵結之鍵。
  16. 一種聚合物，其包含一或多種如申請專利範圍第1 至13項中任一項之化合物，其中上述定義之R1至R8基團中的至少一者表示與該聚合物鍵結之鍵。
  17. 一種樹枝狀聚合物，其包含一或多種如申請專利範圍第1至13項中任一項之化合物，其中上述定義之R1至R8基團中的至少一者表示與該樹枝狀聚合物鍵結之鍵。
  18. 一種如申請專利範圍第1至13項中任一項之化合物或如申請專利範圍第15項之寡聚物或如申請專利範圍第16項之聚合物或如申請專利範圍第17項之樹枝狀聚合物的用途，其係用於電子裝置。
  19. 一種電子裝置，其係選自由下列所組成之群組：有機電致發光裝置(OLED,PLED)、有機積體電路(O-IC)、有機場效應電晶體(O-FET)、有機薄膜電晶體(O-TFT)、有機發光電晶體(O-LET)、有機太陽能電池(O-SC)、有機光學探測器、有機光學接收器、有機場驟滅裝置(O-FQD)、發光電化學電池(LEC)及有機雷射二極體(O-雷射)，該電子裝置包含至少一種如申請專利範圍第1至13項中任一項之化合物或如申請專利範圍第15項之寡聚物或如申請專利範圍第16項之聚合物或如申請專利範圍第17項之樹枝狀聚合物。
  20. 如申請專利範圍第19項之有機電致發光裝置，其中係使用如申請專利範圍第1至13項中任一項之化合物或如申請專利範圍第15項之寡聚物或如申請專利範圍第16項之聚合物或如申請專利範圍第17項之樹枝狀聚合物 作為一或多個發光層中之發光化合物。
  21. 如申請專利範圍第20項之有機電致發光裝置，其中該發光層之基質材料係選自酮類、氧化膦、亞碸、碸、三芳基胺、咔唑衍生物、吲哚並咔唑衍生物、茚並咔唑衍生物、氮雜咔唑、雙極基質材料、矽烷、氮硼雜茂(azaborole)、硼酸酯、二氮矽雜茂(diazasilole)衍生物、二氮磷雜茂(diazaphosphole)衍生物、三嗪衍生物及鋅錯合物。
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