TW202233641A - 金屬錯合物 - Google Patents
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Abstract
本發明關於雙核金屬錯合物及包含此等金屬錯合物之電子裝置，尤其是有機電致發光裝置。
Description
本發明關於適合用作為有機電致發光裝置中的發光體之雙核金屬錯合物。
根據先前技術，用於磷光有機電致發光裝置(OLED)的三重態發光體，特別是具有芳族配位基的鄰位-金屬化銥錯合物，其中該等配位基經由帶負電的碳原子及未帶電的氮原子鍵結至金屬。WO 2018/041769揭示可從溶液處理之雙核銥錯合物，特別是用於發紅光，
通常，當存在的發光體發光的躍遷偶極矩盡可能水平對準(即在發光層的平面中)時，OLED組件的外部量子效率可明顯增加。此效應對於真空處理的單重態和三重態發光體以及溶液處理之單重態發光體是已知的。溶液處理之聚合物的對準也是已知的。相比之下，來自溶液的三重態發光體之定向仍有待解決的技術問題。例如，眾所周知，在氣相沈積的情況下可定向的發光體不是從溶液定向的(例如，Lampe et al., Chem. Mater. 2016, 28, 712-715)。2019年的一篇評論文章(Watanabe et al., Bull. Chem. Soc. Jpn. 2019, 92, 716-728)也描述從溶液定向是一個顯著的問題。可以定向方式氣相沈積的化合物係從溶液中形成非定向薄膜之事實在此歸因於在溶液中薄膜形成之關於動力學穩定性和分子動力學機制的差異。
在真空處理之三重態發光體的情況下，藉由在氣相沈積方法中以透過與表面相互作用而導致定向的基團取代光學活性配位基可達成定向並從而改良OLED的外部量子效率。適當取代基在此為(例如)在躍遷偶極矩方向與配位基連接的聯苯基或類似基團。然而，此種在真空處理之三重態發光體的情況下已經確保定向的取代基在從溶液處理之三重態發光體的情況下不會導致顯著的定向，並因此這個概念不能直接應用於從溶液處理之三重態發光體。具有乙醯丙酮根配位基的錯合物在氣相沈積的情況下也經常導致定向，但在從溶液處理的情況下則不然。
本發明所解決的問題為提供可從溶液中處理且適合作為使用於OLED中的發光體之新穎金屬錯合物的問題。所解決的特別問題為提供在從溶液中應用的情況下導致定向的問題且從而導致OLED的外部量子效率的改良。
令人驚訝地，已發現：經線性長鏈芳族基團取代之下文所述雙核銥錯合物當從溶液中處埋時，導致定向且因此OLED中的外部量子效率顯著改良。本發明因此提供這些錯合物和包含這些錯合物的有機電致發光裝置
本發明提供一種下列式(1)化合物：
其中所使用的符號和標號如下：
X 在各情況下為相同或不同且為式-(Ar)
n-R之基團；
Y 在各情況下為相同或不同且為R或X；
Z 為相同或不同且為R或X；
Ar 在各情況下為相同或不同且為選自結構(Ar1)至(Ar7)之二價基團
其中虛線鍵表示該等單元的鍵聯及V為CR
2、O、S或NR；
n 在各情況下為相同或不同且為從3至20的整數，其先決條件為，在各-(Ar)
n-R單元中，至少5個苯基及/或環己基係以線性方式彼此連接；
R 可出現一或多次及在各情況下為相同或不同且為H、D、F、Cl、Br、I、N(R
1)
2、CN、NO
2、OR
1、SR
1、COOH、C(=O)N(R
1)
2、Si(R
1)
3、B(OR
1)
2、C(=O)R
1、P(=O)(R
1)
2、S(=O)R
1、S(=O)
2R
1、OSO
2R
1、具有1至20個碳原子之直鏈烷基或具有2至20個碳原子之烯基或炔基或具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基(其中該烷基、烯基或炔基在各情況下可經一或多個R
1基團取代，其中一或多個非相鄰的CH
2基團可經Si(R
1)
2、C=O、NR
1、O、S或CONR
1置換)、或具有5至40個芳族環原子且在各情況下可經一或多個R
1基團取代之芳族或雜芳族環系統；同時，二個R基團也可一起形成環系統；
R
1在各情況下為相同或不同且為H、D、F、Cl、Br、I、N(R
2)
2、CN、NO
2、OR
2、SR
2、Si(R
2)
3、B(OR
2)
2、C(=O)R
2、P(=O)(R
2)
2、S(=O)R
2、S(=O)
2R
2、OSO
2R
2、具有1至20個碳原子之直鏈烷基或具有2至20個碳原子之烯基或炔基或具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基(其中該烷基、烯基或炔基在各情況下可經一或多個R
2基團取代，其中一或多個非相鄰的CH
2基團可經Si(R
2)
2、C=O、NR
2、O、S或CONR
2置換)、或具有5至40個芳族環原子且在各情況下可經一或多個R
2基團取代之芳族或雜芳族環系統；同時，二或更多個R
1基團可一起形成環系統；
R
2在各情況下為相同或不同且為H、D、F或具有1至20個碳原子之脂族、芳族或雜芳族有機基，尤其是烴基，其中一或多個氫原子也可經F置換。
本發明化合物的特性化特徵為存在兩個X基團，彼等為以線性方式連接的芳族或雜芳族基團或環狀脂族基團。本文在n的定義中，"其先決條件為，在各-(Ar)
n-R單元中，至少5個苯基及/或環己基係以線性方式彼此連接"的意思為結構X具有至少5個苯基或環己烷基團彼此連接，僅計算直接連續連接的苯基或環己烷基團，而不是這些結構上的可能取代基。結構(Ar1)和(Ar3)在此各自具有一個苯基，結構(Ar2)、(Ar4)和(Ar5)各自具有二個苯基，和結構(Ar6)和(Ar7)各自具有一個環己烷基團，其中結構(Ar7)在本發明的情況下也稱為環己烷基團，即使芳族基團係稠合在此結煹上亦然。因此，若(例如)只由(Ar1)基團形成X基團，則對於X必須的情況是n ≥ 5以具有至少5個彼此連接的苯基。相比之下，若X由(Ar1)和(Ar2)基團的組合形成，則若有一個(Ar1)基團和二個(Ar2)基團，也可為n = 3的情況。
當兩個R或R
1基團一起形成環系統時，其可為單環或多環的脂族、雜脂族、芳族或雜芳族。在此情況下，一起形成環系統之基團可相鄰，意指該等基係鍵結至同一個碳原子或鍵結至彼此直接鍵結之碳原子，或其可進一步自彼此移除。較佳者為此種鍵結至彼此直接鍵結之碳原子或同一個碳原子的基團中之環形成。
在本說明的情況下，二或更多個基團一起可形成環的用語應理解為特別意指二個基團藉由一化學鍵彼此連接，且形式上脫去二個氫原子。此以下列圖解說明：
然而，此外，上述用語也將理解為意指若二個基團中的一者為氫，則第二個基團鍵結至該氫原子所鍵結之位置，形成環。此將以下列圖解說明：
。
芳族或雜芳族環系統的形成將以下列圖解說明：
芳基在本發明的情況下含有6至40個碳原子；雜芳基在本發明的情況下含有2至40個碳原子和至少一個雜原子，其先決條件為碳原子和雜原子的總和為至少5。該等雜原子較佳係選自N、O及/或S。在此，芳基或雜芳基係理解為意指簡單芳族環(也就是苯)或簡單雜芳族環(例如吡啶、嘧啶、噻吩、等等)或稠合芳基或雜芳基(例如萘、蒽、菲、喹啉、異喹啉、等等)。
芳族環系統在本發明的情況下在該環系統中含有6至40個碳原子。雜芳族環系統在本發明的情況下在該環系統中含有1至40個碳原子及至少一個雜原子，其先決條件為碳原子和雜原子的總和為至少5。該等雜原子較佳係選自N、O及/或S。芳族或雜芳族環系統在本發明的情況下應理解為意指不一定只含有芳基或雜芳基，而是其中多個芳基或雜芳基亦可能以非芳族單元(較佳為少於10%非H之原子，例如，碳、氮或氧原子或羰基)中斷。例如，系統諸如9,9’-螺二茀、9,9-二芳基茀、三芳基胺、二芳基醚、二苯乙烯、等等因此也應被視為在本發明的情況下之芳族環系統，且同樣地還有其中二或更多個芳基例如以直鏈或環狀烷基或以矽基中斷之系統。此外，其中二或更多個芳基或雜芳基係彼此直接鍵結的系統(例如，聯苯、聯三苯、聯四苯或聯吡啶)應同樣地被視為芳族或雜芳族環系統。芳族或雜芳族環系統較佳為其中二或更多個芳基或雜芳基彼此以單鍵直接鍵結之系統，或為茀、螺二茀或使用隨意地經取代之茚基團的另一芳基或雜芳基，例如茚并咔唑。
在本發明之情況下，術語"烷基"用作直鏈、支鏈和環狀烷基的總稱。類似地，術語"烯基"和"炔基"分別用作直鏈、支鏈和環狀烯基和炔基的總稱。
在本發明之情況下，其中個別的氫原子或CH
2基團亦可經上述基團取代之C
1-至C
20-烷基係理解為意指(例如)甲基、乙基、正丙基、異丙基、環丙基、正丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、環丁基、2-甲基丁基、正戊基、二級戊基、三級戊基、2-戊基、新戊基、環戊基、正己基、二級己基、三級己基、2-己基、3-己基、新己基、環己基、1-甲基環戊基、2-甲基戊基、正庚基、2-庚基、3-庚基、4-庚基、環庚基、1-甲基環己基、正辛基、2-乙基己基、環辛基、1-雙環[2.2.2]辛基、2-雙環[2.2.2]辛基、2-(2,6-二甲基)辛基、3-(3,7-二甲基)辛基、金剛烷基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1-二甲基-正己-1-基、1,1-二甲基-正庚-1-基、1,1-二甲基-正辛-1-基、1,1-二甲基-正癸-1-基、1,1-二甲基-正十二-1-基、1,1-二甲基-正十四-1-基、1,1-二甲基-正十六-1-基、1,1-二甲基-正十八-1-基、1,1-二乙基-正己-1-基、1,1-二乙基-正庚-1-基、1,1-二乙基-正辛-1-基、1,1-二乙基-正癸-1-基、1,1-二乙基-正十二-1-基、1,1-二乙基-正-十四-1-基、1,1-二乙基-正十六-1-基、1,1-二乙基-正十八-1-基、1-(正丙基)環己-1-基、1-(正丁基)環己-1-基、1-(正己基)環己-1-基、1-(正辛基)環己-1-基和1-(正癸基)環己-1-基。烯基係理解為意指(例如)乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、環戊烯基、己烯基、環己烯基、庚烯基、環庚烯基、辛烯基、環辛烯基或環辛二烯基。炔基係理解為意指(例如)乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。關於OR
1或OR
2存在的C
1-至C
20-烷氧基係理解為意指(例如)甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、二級丁氧基、三級丁氧基或2-甲基丁氧基。
具有5-40個芳族環原子且在各情況下亦可經上述基團取代及可經由任何所要位置連接至芳族或雜芳族環系統之芳族或雜芳族環系統係理解為意指(例如)衍生自下列之基團：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、芘、筷(chrysene)、苝、丙二烯合茀(fluoranthene)、苯并丙二烯合茀、稠四苯、稠五苯、苯并芘、聯苯、聯伸二苯(biphenylene)、聯三苯(terphenyl)、伸聯三苯(terphenylene)、茀、螺二茀、二氫菲、二氫芘、四氫芘、順-或反-茚并茀、順-或反單苯并茚并茀、順-或反二苯并茚并茀、三聚茚(truxene)、異三聚茚(isotruxene)、螺三聚茚、螺異三聚茚、呋喃、苯并呋喃、異苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、異苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、異吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、茚并咔唑、吡啶、喹啉、異喹啉、吖啶、啡啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、啡噻𠯤、啡㗁𠯤、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑(naphthimidazole)、菲并咪唑(phenanthrimidazole)、吡啶并咪唑(pyridimidazole)、吡𠯤并咪唑(pyrazinimidazole)、喹㗁啉并咪唑(quinoxalinimidazole)、㗁唑、苯并㗁唑、萘并㗁唑(naphthoxazole)、蒽并㗁唑(anthroxazole)、菲并㗁唑(phenanthroxazole)、異㗁唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、嗒𠯤、苯并嗒𠯤、嘧啶、苯并嘧啶、喹㗁啉、1,5-二氮雜蒽、2,7-二氮雜芘、2,3-二氮雜芘、1,6-二氮雜芘、1,8-二氮雜芘、4,5-二氮雜芘、4,5,9,10-四氮雜苝、吡𠯤、啡𠯤、啡㗁𠯤、啡噻𠯤、熒紅環(fluorubin)、㖠啶、氮雜咔唑、苯并咔啉、啡啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-㗁二唑、1,2,4-㗁二唑、1,2,5-㗁二唑、1,3,4-㗁二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三𠯤、1,2,4-三𠯤、1,2,3-三𠯤、四唑、1,2,4,5-四𠯤、1,2,3,4-四𠯤、1,2,3,5-四𠯤、嘌呤、喋啶、吲巾和苯并噻二唑。
為了說明，在下文中詳細闡明本發明化合物：化合物含有經由兩個氮原子中的各者配位至銥之嘧啶基團。兩個苯基係鍵結至嘧啶，其各個經由碳原子配位至兩個銥原子之一。鍵結至此兩個苯基中的各者為1,3,5-參(鄰-苯基)苯基團，且此等中之各者構成多牙錯合物之橋頭。還有另外兩個各自鍵結至此等1,3,5-參(鄰-苯基)苯基團之隨意地經取代之苯基吡啶次配位基。兩個銥原子之各者因此係配位至兩個苯基吡啶次配位基和一個苯基嘧啶次配位基，其嘧啶基團配位至二個銥原子。
兩個苯基吡啶配位基的術語"次配位基"的意思是，在本申請案的情況下若1,3,5-三(鄰-苯基)苯基團不存在，則此將為雙牙配位基。然而，由於苯基吡啶上的氫原子被形式抽除及至1,3,5-參(鄰-苯基)苯基團(其不為單獨的配位基，而是因此出現之十二牙配位基的一部分，即具有總共12個配位位置之配位基)之鍵聯，並因此使用術語"次配位基"。
配位基至銥之鍵可為配位鍵或共價鍵，或鍵之共價部分可根據配位基改變。當本申請中稱配位基或次配位基配位或鍵結至Ir時，此在本申請案的情況下係指任何類型之配位基或次配位基至Ir的鍵，而與鍵的共價共用無關。
本發明之一較佳實施態樣為下列式(1a)之化合物：
其中所使用之符號具有上述所給出的定義。
在本發明之一較佳實施態樣中，兩個取代基X為相同。
在本發明之一個實施態樣中，Y和Z為H。在本發明之另一實施態樣中，各Y基團為式-(Ar)
n-R之基團，其中兩個Y基團較佳為相同，但可與X基團相同或不同，及Z為H。在本發明之又一實施態樣中，兩個Y基團為H，及Z為式
-(Ar)
n-R之基團，其可與X基團相同或不同。
式(1)或(1a)之較佳實施態樣因此為下列式(1a-1)、(1a-2)或(1a-3)之結構：
其中所選的兩個基團X各自相同，及其中式(1a-2)中之Y基團各自為-(Ar)
n-R基團且為相同，及其中式(1a-3)中之Z基團為-(Ar)
n-R基團。特佳者為式(1a-1)化合物。
-(Ar)
n-R基團中之R基團較佳在各情況下為相同或不同且為H、具有1至10個碳原子之直鏈烷基或具有3至10個碳原子之支鏈或環狀烷基，尤其是H。
形成結構X及亦隨意地Y和Z之較佳Ar基團係闡述於下文中。如上所述，此等為二價結構(Ar1)至(Ar7)，其各自可為相同或不同。(Ar1)至(Ar7)基團的共同點為彼等經由對位鍵聯，或在式(Ar3)中經由類似於對位鍵聯的鍵聯，導致X或Y或Z基團內的單元之線性鍵聯。這是必要的，因為只有這樣，本發明化合物才會在從溶液沈積時顯示出定向。
結構(Ar1)之較佳實施態樣為下列結構(Ar1a)至(Ar1f)：
其中虛線鍵表示結構之鍵聯，W為C(R
1)
2、O、S或NR
1，及R和R
1具有上述所給出的定義。W在此較佳為O或S。
結構(Ar1b)至(Ar1d)中之較佳取代基R在各情況下為相同或不同且係選自由下列所組成之群組：具有1至20個碳原子之直鏈烷基或具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基，彼等各自可經一或多個R
1基團取代，但較佳未經取代、或具有6至12個芳族環原子且可經一或多個R
1基團取代之芳族環系統，其中R
1較佳為具有1至20個碳原子之直鏈烷基或具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基、或OR
1基團，其中R
1為具有1至20個碳原子之直鏈烷基或具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基。
當式(Ar1f)中之W為C(R
1)
2時，R
1較佳為具有1至20個碳原子之直鏈烷基或具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基。當式(Ar1f)中之W為NR
1時，R
1較佳為具有6至24個芳族環原子(較佳6至12個芳族環原子)且可經一或多個各自具有1至20個碳原子烷基取代之芳族環系統。
結構(Ar2)之較佳實施態樣為結構(Ar2a)和(Ar2b)
其中虛線鍵表示結構之鍵聯，及R和V具有上述所給出的定義。
結構(Ar2)之特佳實施態樣為下列結構(Ar2a-1)至(Ar2a-5)和(Ar2b-1)：
其中虛線鍵表示結構之鍵聯，及R和R
1具有上述所給出的定義。
結構(Ar2a-1)和(Ar2b-1)中之較佳取代基R在各情況下為相同或不同且係選自由下列所組成之群組：具有1至20個碳原子之直鏈烷基或具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基，彼等各自可經一或多個R
1基團取代，但較佳未經取代，或具有6至12個芳族環原子且可經一或多個R
1基團取代之芳族環系統，其中R
1較佳為具有1至20個碳原子之直鏈烷基或具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基。
結構(Ar2a-2)中之較佳取代基R
1在各情況下為相同或不同且係選自由下列所組成之群組：H、具有1至20個碳原子之直鏈烷基或具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基，彼等各自可經一或多個R
2基團取代，但較佳未經取代。
結構(Ar2a-5)中之較佳取代基R在各情況下為相同或不同且係選自由下列所組成之群組：具有6至18個芳族環原子且可經一或多個R
1基團取代之芳族或雜芳族環系統，較佳具有6至12個芳族環原子且可經一或多個R
1基團取代之芳族環系統，其中R
1較佳為具有1至20個碳原子之直鏈烷基或具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基。
結構(Ar3)之較佳實施態樣為下列結構(Ar3a)：
其中虛線鍵表示結構之鍵聯。
結構(Ar4)之較佳實施態樣為下列結構(Ar4a)和(Ar4b)：
其中虛線鍵表示結構之鍵聯，和R具有上述所給出的定義。
結構(Ar4b)中之較佳取代基R在各情況下為相同或不同且係選自由下列所組成之群組：具有1至20個碳原子之直鏈烷基或具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基，彼等各自可經一或多個R
1基團取代，但較佳未經取代，或具有6至12個芳族環原子且可經一或多個R
1基團取代之芳族環系統，其中R
1較佳為具有1至20個碳原子之直鏈烷基或具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基。
結構(Ar5)之較佳實施態樣為下列結構(Ar5a)和(Ar5b)：
其中虛線鍵表示結構之鍵聯，和R具有上述所給出的定義。
結構(Ar5b)中之較佳取代基R在各情況下為相同或不同且係選自由下列所組成之群組：H、具有1至20個碳原子之直鏈烷基或具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基，彼等各自可經一或多個R
1基團取代，但較佳未經取代。
結構(Ar7)之較佳實施態樣為下列結構(Ar7a)：
其中其中虛線鍵表示結構之鍵聯。
在本發明之一較佳實施態樣中，至少一個Ar基團，更佳地至少兩個Ar基團且最佳地至少3個Ar基團，在各情況下為相同或不同且係選自結構(Ar1)及/或(Ar2)。尤佳地，所有Ar基團係選自結構(Ar1)及/或(Ar2)。結構(Ar1)在各情況下較佳為相同或不同且係選自結構(Ar1a)至(Ar1d)，及結構(Ar2)係選自結構(Ar2a)，更佳為結構(Ar2a-1)。
當結構(Ar1)或(Ar7)中或在上述較佳結構中之R或R
1基團為直鏈、支鏈或環狀烷基時，該等烷基較佳具有1至15個碳原子，更佳為1至12個碳原子，及最佳為1至10個碳原子。作為結構(Ar1)或(Ar7)中或在上述較佳結構中之取代基R或R
1的適當烷基之實例為甲基、乙基、正丙基、異丙基、環丙基、正丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、環丁基、2-甲基丁基、正戊基、二級戊基、三級戊基、2-戊基、新戊基、環戊基、正己基、二級己基、三級己基、2-己基、3-己基、新己基、環己基、1-甲基環戊基、2-甲基戊基、正庚基、2-庚基、3-庚基、4-庚基、環庚基、1-甲基環己基、正辛基、2-乙基己基、環辛基、1-雙環[2.2.2.]辛基、2-雙環[2.2.2]辛基、2-(2,6-二甲基)辛基、3-(3,7-二甲基)辛基、金剛烷基、1,1-二甲基-正己-1-基、1,1-二甲基-正庚-1-基、1,1-二甲基-正辛-1-基、1,1-二甲基-正癸-1-基、1,1-二甲基-正十二-1-基、1,1-二甲基-正十四-1-基、1,1-二甲基-正十六-1-基、1,1-二甲基-正十八-1-基、1,1-二乙基-正己-1-基、1,1-二乙基-正庚-1-基、1,1-二乙基-正辛-1-基、1,1-二乙基-正癸-1-基、1,1-二乙基-正十二-1-基、1,1-二乙基-正-十四-1-基、1,1-二乙基-正十六-1-基、1,1-二乙基-正十八-1-基、1-(正丙基)環己-1-基、1-(正丁基)環己-1-基、1-(正己基)環己-1-基、1-(正辛基)環己-1-基和1-(正癸基)環己-1-基。烷基也可各自具有一或多個立體中心，在該情況下，可能使用鏡像異構上純或非鏡像異構上純的結構或對應的外消旋物。
如上所述，n為從3至20的整數，其先決條件為至少5個苯基或環己基以線性方式彼此連接。在本發明之一較佳實施態樣中，n為從5至20，尤其是從5至15的整數。更佳地。選擇n以使總共8至24個苯基或環己烷基團，更佳12至24個苯基或環己烷基團及最佳為15至20個苯基或環己烷基團以線性方式彼此連接。如上所述，結構(Ar2)、(Ar4)和(Ar5)貢獻兩個苯基。
苯基吡啶次配位基之較佳實施態樣係描述於下文中。當式(1)中之苯基吡啶次配位基係經一或多個R基團取代時，此等取代基較佳係如下列式(2)中所示鍵結：
其中所使用之符號具有上文詳述的定義。
苯基吡啶次配位基上的R基團之相同較佳位置也適用於較佳結構。
較佳者為下列式(2a)之結構：
其中所使用之符號具有上述所給出的定義。
就苯基吡啶次配位基上的取代基而言，較佳的是四個次配位基各自具有相同取代的情況。進一步較佳地，各苯基吡啶次配位基具有最多三個不是H的取代基R，更佳地最多兩個取代基R。當兩個不是H的取代基R鍵結至吡啶環時，較佳地兩個取代基中之至少一者為烷基。更佳地，吡啶上之不超過一個取代基R為不是H的基團。在本發明另一較佳實施態樣中，苯基吡啶次配位基之苯基含有在對位鍵結至銥的取代基R，其中此取代基R較佳係選自具有6至24個芳族環原子(較佳6至12個芳族環原子)且各自可經一或多個R
1基團取代之芳族環系統，其中R
1較佳係選自具有1至10個碳原子之直鏈烷基或具有3至10個碳原子之支鏈或環狀烷基，其中R尤其為未經取代之苯基。在本發明之另一較佳實施態樣中，苯基吡啶次配位基之吡啶基團含有鍵結在氮原子的對位的取代基R，其中此取代基R較佳係選自具有1至10個碳原子之直鏈烷基或具有3至10個碳原子之支鏈或環狀烷基，尤其是甲基。
式(1)或較佳實施態樣中之苯基吡啶次配位基上的R基團在各情況下較佳為相同或不同且係選自由下列所組成之群組：H、D、F、OR
1、CN、具有1至10個碳原子之直鏈烷基或具有3至10個碳原子之支鏈或環狀烷基，其中各烷基可經一或多個R
1基團取代、或具有5至30個芳族環原子且在各情況下可經一或多個R
1基團取代之芳族或雜芳族環系統；同時，兩個相鄰R基團一起也可形成單環或多環的脂族或芳族環系統。更佳地，此等R基團在各情況下為相同或不同且係選自由下列所組成之群組：H、D、F、OR
1、具有1至6個碳原子之直鏈烷基或具有3至10個碳原子之支鏈或環狀烷基，其中一或多個氫原子可經D或F置換，或具有5至24個芳族環原子(較佳6至13個芳族環原子)且在各情況下可經一或多個R
1基團取代之芳族或雜芳族環系統；同時，兩個相鄰R基團一起也可形成單環或多環的脂族或芳族環系統。特佳芳族環系統為苯基，其也可經一或二個各具有1至6個碳原子之烷基取代，或聯苯基。
鍵結至R之較佳R
1基團在各情況下為相同或不同且為H、D、F、CN、具有1至10個碳原子之直鏈烷基或具有3至10個碳原子之支鏈或環狀烷基，其中各烷基可經一或多個R
2基團取代、或具有5至24個芳族環原子且在各情況下經一或多個R
2基團取代之芳族或雜芳族環系統；同時，二或更多個相鄰R
1基團一起可形成單環或多環脂族環系統。鍵結至R之特佳R
1基團在各情況下為相同或不同且為H、F、CN、具有1至5個碳原子之直鏈烷基或具有3至5個碳原子之支鏈或環狀烷基，彼等各自可經一或多個R
2基團取代，或具有5至13個芳族環原子且在各情況下經一或多個R
2基團取代之芳族或雜芳族環系統；同時，二或更多個相鄰 R
1基團一起可形成單環或多環脂族環系統。
較佳R
2基團在各情況下為相同或不同且為H、F或具有1至5個碳原子之脂族烴基、或具有6至12個碳原子之芳族烴基；同時，二或更多個R
2取代基一起也可形成單環或多環脂肪族環系統。
上述較佳實施態樣在請求項的範圍內可根據需要彼此組合。在本發明之一特佳實施態樣中，上述較佳實施態樣同時適用。
本發明化合物為手性結構。根據錯合物和配位基的精確結構，可能形成非鏡像異構物和幾對鏡像異構物。在該情況下，本發明錯合物包括不同非鏡像異構物的混合物或對應外消旋物和個別分離的非鏡像異構物或鏡像異構物。非鏡像異構物對可藉由習知方法(例如藉由層析法或藉由分級結晶)分離。外消旋物分離可藉由習知方法而經由鹽的非鏡像異構物對之分級結晶或在手性管柱上進行。
下文中舉出本發明適當化合物的實例。在這些實例結構中，X基團具有下列一般結構：
。
以下舉出之結構1到34為A
1至A
10之適當結構。A
1經由虛線鍵與金屬錯合物結合，及下表之結構中的最後一個A
n基團具有一個氫原子代替虛線鍵。不對稱基團(基團3、4、6、9、10和18)可經由兩條虛線之任一連接至前一個基團。為了更清楚，在這些情況下只給出一種異構物形式。
下表中所示適當X基團可由上示結構1至34構成：
此等下示X基團可(例如)係經由虛線鍵連接至下列雙金屬錯合物：
上表中之H1-H10各自經由兩個虛線與X基團連接。所有上示X基團都可與錯合物H1至H10中的任何一者連接。此以下表中針對H1和下表中的基團X1-X285的實例顯示：
本發明錯合物尤其可藉由下文所述路徑製備。為此目的，製備12-牙配位基，其在各情況下都含有反應性脫離基而不是X及隨意地Y及/或Z基團並接著經由鄰位金屬化反應與銥金屬配位。或者也可能首先合成仍不含任何反應性脫離基的金屬錯合物，並接著將反應性脫離基引入錯合物中。適當反應性脫離基為(例如)鹵素(尤其是氯、溴或碘)、三氟甲磺酸酯、甲苯磺酸酯或硼酸衍生物(例如硼酸(boronic acid)或硼酸酯)。X及隨意地Y及/或Z基團接著可藉由利用化合物A-(Ar)
n-R之偶合反應來反應，其中A為反應性脫離基，例如鹵素(尤其是氯、溴或碘)、三氟甲磺酸酯、甲苯磺酸酯或硼酸衍生物(例如硼酸(boronic acid)或硼酸酯)。通常，所有C-C偶合反應在此皆適合，尤其是Suzuki偶合。該等反應為熟習此項技術人員已知的，其將沒有困難地將這些應用於本發明化合物中。
因此，本發明另外提供一種藉由使經代替X及隨意地Y及/或Z的反應性脫離基取代之化合物與化合物A-(Ar)
n-R反應製備本發明化合物之方法，其中A為反應性脫離基。此反應較佳為Suzuki偶合。
為了從液相處理本發明化合物(例如藉由旋塗或藉由印刷方法)，需要本發明化合物的調配物。此等調配物可為例如溶液、分散液或乳液。為此目的，較佳可為使用二或更多種溶劑之混合物。溶劑較佳係選自烴、醇、酯、醚、酮和胺。適當的較佳溶劑係選自(例如)甲苯、苯甲醚、鄰-、間-或對-二甲苯、苯甲酸甲酯、對稱三甲苯、四氫萘、藜蘆醚、THF、甲基-THF、THP、氯苯、二㗁烷、苯氧基甲苯(特別是3-苯氧基甲苯)、(-)-葑酮、1,2,3,5-四甲基苯、1,2,4,5-四甲基苯、1-甲基萘、1-乙基萘、癸基苯、苯基萘、異戊酸薄荷酯、異丁酸對甲苯基酯、環己酸己酸酯、對甲苯甲酸乙酯、鄰甲苯甲酸乙酯、間甲苯甲酸乙酯、十氫萘、2-甲氧基苯甲酸乙酯、二丁基苯胺、二環己基酮、異山梨醇二甲基醚、十氫萘、2-甲基聯苯、辛酸乙酯、辛酸辛酯、癸二酸二乙酯、3,3-二甲基聯苯、1,4-二甲基萘、2,2’-二甲基聯苯、2-甲基苯并噻唑、2-苯氧基乙醇、2-吡咯啶酮、3-甲基苯甲醚、4-甲基苯甲醚、3,4-二甲基苯甲醚、3,5-二甲基苯甲醚、苯乙酮、α-萜品醇、苯并噻唑、苯甲酸丁酯、異丙苯、環己醇、環己酮、環己基苯、十氫萘、十二烷基苯、苯甲酸乙酯、茚烷、NMP、對-異丙基甲苯、苯基乙基醚、1,4-二異丙基苯、二苄基醚、二乙二醇丁基甲基醚、三乙二醇丁基甲基醚、二乙二醇二丁基醚、三乙二醇二甲基醚、二乙二醇單丁基醚、三丙二醇二甲基醚、四乙二醇二甲基醚、2-異丙基萘、戊基苯、己基苯、庚基苯、辛基苯、1,1-雙(3,4-二甲基苯基)乙烷或此等溶劑之混合物。
本發明因此另外提供一種調配物，其包含至少一種本發明化合物和至少一種其他化合物。其他化合物可為(例如)溶劑，尤其是上述溶劑中之一者或這些溶劑的混合物。其他化合物或者可為同樣使用於電子裝置之其他有機或無機化合物，例如他基質材料。此其他化合物亦可為聚合的。
上述本發明化合物或以上所詳述之較佳實施態樣可用作為電子裝置中的活性成分。本發明因此另外提供本發明化合物於電子裝置之用途。本發明另外又提供一種電子裝置，其包括至少一種本發明化合物。
電子裝置係理解為意指任何包含陽極、陰極和至少一層之裝置，該層包含至少一種有機或有機金屬化合物。本發明之電子裝置因此包含陽極、陰極和含有至少一種本發明化合物之至少一層。較佳電子裝置係選自由下列所組成之群組：有機電致發光裝置(OLED，PLED)、有機紅外線電致發光感測器、有機積體電路(O-IC)、有機場效電晶體(O-FET)、有機薄膜電晶體(O-TFT)、有機發光電晶體(O-LET)、有機太陽能電池(O-SC)(後者係理解為意指純有機太陽能電池及染料敏化太陽能電池(Grätzel電池)二者)、有機光學偵測器、有機感光器、有機場淬熄裝置(O-FQD)、發光電化電池(LEC)、氧感測器及有機雷射二極體(O-laser)，其在至少一層中包含至少一種本發明化合物。特佳者為有機電致發光裝置。活性成分通常為導入陽極與陰極之間的有機或無有機材料，例如電荷注入、電荷傳輸或電荷阻擋材料，但尤其是發光材料及基質材料。本發明化合物呈現作為有機電致發光裝置中的發光材料之特佳性質。本發明的一較佳實施態樣因此為有機電致發光裝置。
該有機電致發光裝置包含陰極、陽極以及至少一個發光層。除了此等層之外，其又可包含其他層，例如，在各情況下一或多層電洞注入層、電洞傳輸層、電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層、激子阻擋層、電子阻擋層、電荷產生層及/或有機或無機p/n型接面。同時，一或多層電洞傳輸層可能經p-摻雜，例如，經金屬氧化物(諸如MoO
3或WO
3)，或是經(全)氟化的缺電子芳族系統摻雜，及/或一或多層電子傳輸層可能經n-摻雜。同樣可能將中間層導入二個發光層之間，該等中間層具有(例如)激子阻擋功能及/或控制電致發光裝置中的電荷平衡。然而，應指出的是，不一定需要這些層的每一層都存在。
在此情況下，該有機電致發光裝置可能含有一個發光層，或可能含有多個發光層。若存在多個發光層，則此等較佳地具有總計多個介於380 nm與750 nm之間的發光最大值，使得總體結果為白色發光；換言之，將可發螢光或磷光的各種發光化合物使用於發光層中。尤佳者為三層系統，其中該三層呈現藍色、綠色及橙色或紅色發光(關於基本結構參見，例如，WO 2005/011013)，或具有超過三個發光層的系統。該系統亦可為混合系統，其中一或多層發螢光而一或多層其他層發磷光。發白光的有機電致發光裝置可用於照明應用或與濾色器一起用於全彩顯示器。發白光的OLED也可利用串聯式(tandem)OLED實現。此外，發白光的OLED也可以二或更多種以不同顏色發光的發光體(其中一者為本發明化合物)存在於發光層中實現，使得來自個別發光體的發光加起來為白光。
在本發明之一較佳實施態樣中，有機電致發光裝置在一或多個發光層中包含本發明化合物作為發光化合物。
許多本發明化合物發出紅色光譜區的光。但藉由適當選擇配位基和取代模式也有可能將發光移入紅外線區，或使其進行藍位移，較佳移入橙色或黃色位區。
當本發明化合物係用作為發光層中之發光化合物時，較佳的是與一或多種基質材料組合使用；術語“基質材料”和“主體材料”在下文中係同義地使用。本發明化合物和基質材料之混合物含有以發光體及基質材料之整體混合物為基準計介於0.1重量%和99重量%之間，較佳地介於3重量%和90重量%之間，更佳地介於5重量%和40重量%之間及尤其是介於10重量%和25重量%之間的本發明化合物。對應地，混合物含有以發光體及基質材料之整體混合物為基準計介於99.9重量%和1重量%之間，較佳地介於97重量%和10重量%之間，更佳地介於95重量%和60重量%之間及尤其是介於90重量%和75重量%之間的基質材料。
所使用之基質材料通常可為根據先前技術用於該的目之已知的任何材料。基質材料之三重態能階較佳為高於發光體之三重態能階。
用於本發明化合物之適當基質材料為酮、氧化膦或亞碸和碸(例如根據WO 2004/013080、WO 2004/093207、WO 2006/005627或WO 2010/006680)、三芳基胺、咔唑衍生物(例如CBP(N,N-雙咔唑基聯苯)、m-CBP或在WO 2005/ 039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527、WO 2008/086851或US 2009/0134784中揭示的咔唑衍生物)、吲哚并咔唑衍生物(例如根據WO 2007/063754或WO 2008/056746)、茚并咔唑衍生物(例如根據WO 2010/136109或WO 2011/000455)、氮雜咔唑衍生物(例如根據EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160)、雙極性基質材料(例如根據WO 2007/137725)、矽烷(例如根據WO 2005/111172)、氮雜硼雜呃(azaborole)或硼酸酯(例如根據WO 2006/117052)、二氮雜矽雜呃(diazasilole)衍生物(例如根據WO 2010/054729)、二氮雜磷雜呃
(diazaphosphole)衍生物(例如根據WO 2010/054730)、三𠯤衍生物(例如根據WO 2010/015306、WO 2007/063754或WO 2008/056746)、鋅錯合物(例如根據EP 652273或WO 2009/062578)、二苯并呋喃衍生物(例如根據WO 2009/148015或WO 2015/169412)、咔唑胺或橋聯咔唑衍生物(例如根據US 2009/0136779、WO 2010/050778、WO 2011/042107或WO 2011/088877)。
較佳的亦是使用呈混合物形式之多種不同的基質材料，尤其是至少一種電子傳導基質材料和至少一種電洞傳導基質材料的混合物。較佳組合為(例如)使用三𠯤、嘧啶、喹唑啉或喹㗁啉衍生物與三芳基胺衍生物或咔唑衍生物作為本發明金屬錯合物的混合基質。同樣較佳者為使用電荷傳輸基質材料和具有不顯著涉及電荷傳輸(若有的話)之電惰性基質材料(所謂的“寬能隙主體”)的混合物，如例如WO 2010/108579或WO 2016/184540中所敘述。同樣較佳者為使用二種電子傳輸基質材料，例如，三𠯤衍生物與內醯胺衍生物，如例如WO 2014/094964中所敘述。
以下所描述者為適合作為本發明化合物之基質材料的化合物之實例。
較佳電子傳輸基質材料係選自由下列所組成之群組：三𠯤衍生物、嘧啶衍生物、喹唑啉衍生物和喹㗁啉衍生物。可與本發明化合物一起用作為混合物之較佳三𠯤、嘧啶、喹唑啉或喹㗁啉衍生物為下列式(19)、(20)、(21)和(22)之化合物：
其中R和R
1具有上述所給出的定義及Ar
1在各情況下為相同或不同且為具有5至40個芳族環原子且在各情況下可經一或多個R
1基團取代之芳族或雜芳族環系統。
特佳者為式(19)之三𠯤衍生物和式(21)之喹唑啉衍生物，尤其是式(19)之三𠯤衍生物。
在本發明之一較佳實施態樣中，式(19)至(22)中之Ar
1在各情況下為相同或不同且為具有6至30個芳族環原子(尤其是6至24個芳族環原子)且可經一或多個取代R
1基團之芳族或雜芳族環系統。
可與本發明化合物一起用作為基質材料之適當三𠯤化合物的實例為下表中所述之化合物：
適當喹唑啉化合物的實例為下表中所述之化合物：
較佳聯咔唑為下列式(23)和(24)之結構：
其中Ar
1和R具有上述給出的定義和A
1為CR
2、NR、O或S。在本發明之一較佳實施態樣中，A
1為CR
2。
式(23)和(24)化合物之較佳實施態樣為下列式(23a)和(24a)化合物：
其中所使用之符號具有上述所給出的定義。
式(23)和(24)之化合物的適當實例為下述化合物：
較佳橋聯咔唑為下列式(25)之結構：
其中A
1和R具有上述給出的定義和A
1較佳在各情況下為相同或不同且係選自由NAr
1和CR
2所組成之基團。
較佳二苯并呋喃衍生物為下列式(26)化合物：
其中氧亦可經硫置換使得形成二苯并噻吩，L為單鍵或具有5至30個芳族環原子且亦可經一或多個R基團取代之芳族或雜芳族環系統，及R和Ar
1具有上述所給出的定義。在此鍵結至同一個氮原子的兩個Ar
1基團，或鍵結至同一個氮原子的一個Ar
1基團和一個L基團，可能彼此鍵結，例如以產生咔唑。
適當二苯并呋喃衍生物的實例為下述化合物。
可用作為寬能隙基質材料之適當化合物為下列式(27)化合物：
其中R具有上述所給出的定義及較佳在各情況下為相同或不同且為H、D、具有1至10個碳原子之直鏈烷基、具有3至10個碳原子之支鏈或環狀烷基、或具有6至24個芳族環原子之芳族環系統，其也可經一或多個具有1至10個碳原子之烷基取代，但較佳為未經取代。
可用作為寬能隙基質材料之材料的實例：
此外較佳的是使用二或更多種三重態發光體(尤其是二種三重態發光體)的混合物與一或多種基質材料一起。在此情況下，具有較短波發光光譜的三重態發光體充當具有較長波發光光譜的三重態發光體之共基質。在本情況下，通常，式(1)化合物為具有較長波發光最大值之三重態發光體。例如，本發明化合物可與作為共基質於較短波長發光之金屬錯合物(例如發藍光、發綠光或發黃光之金屬錯合物)組合。
發光層中之較佳混合物包含電子傳輸主體材料(所謂的"寬能隙"主體材料，由於其電子性質，其在該層中未涉及電荷傳輸至顯著的程度(若有涉及的話))、共摻雜劑(其為在比本發明化合物短的波長發光之三重態發光體)、及本發明化合物。
發光層中之另一較佳混合物包含電子傳輸主體材料(所謂的"寬能隙"主體材料，由於其電子性質，其在該層中未涉及電荷傳輸至顯著的程度(若有涉及的話))、電洞傳輸主體材料、共摻雜劑(其為在比本發明化合物短的波長發光之三重態發光體)、及本發明化合物。
上述發光體的實例可見於申請案WO 00/70655、WO 2001/41512、WO 2002/02714、WO 2002/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 05/033244、WO 05/019373、US 2005/0258742、WO 2009/146770、WO 2010/015307、WO 2010/031485、WO 2010/054731、WO 2010/054728、WO 2010/086089、WO 2010/099852、WO 2010/102709、WO 2011/032626、WO 2011/066898、WO 2011/157339、WO 2012/007086、WO 2014/008982、WO 2014/023377、WO 2014/094961、WO 2014/094960、WO 2015/036074、WO 2015/104045、WO 2015/117718、WO 2016/015815、WO 2016/124304、WO 2017/032439、WO 2018/011186、WO 2018/041769、WO 2019/020538、WO 2018/178001、WO 2019/115423和WO 2019/158453中。通常，根據先前技術用於磷光OLED且為熟習有機電致發光裝置領域之技術者已知的所有磷光錯合物皆適合，且熟習該項技術者將能夠在無行使創新的技藝下使用其他磷光錯合物。
可用作為本發明化合物的共摻雜劑之適當三重態發光體的實例係描述於下表中。
較佳陰極為具有低功函數之金屬、金屬合金或由各種金屬組成的多層結構(例如鹼土金屬、鹼金屬、主族金屬或鑭系元素(例如Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm、等等)。另外適合者為由鹼金屬或鹼土金屬和銀所組成之合金，例如由鎂和銀組成的合金。在多層結構的情況下，除了所述金屬之外，也可能使用具有較高功函數之其他金屬(例如Ag)，例如，在該情況下通常也使用金屬之組合(諸如Mg/Ag、Ca/Ag或Ba/Ag)。較佳者也為在金屬陰極與有機半導體之間導入具有高介電常數之材料的薄中間層。為此目的可使用之材料的實例為鹼金屬或鹼土金屬氟化物，但也可為對應之氧化物或碳酸鹽(例如LiF、Li
2O、BaF
2、MgO、NaF、CsF、Cs
2CO
3、等等)。同樣地可用於此目的者為有機鹼金屬錯合物，例如Liq(喹啉鋰)。此層之層厚度較佳係介於0.5與5 nm之間。
較佳陽極為具有高功函數之材料。較佳地，陽極較佳具有相對於真空大於4.5 eV之功函數。首先，具有高還原氧化電位的金屬適合於此目的，例如，Ag、Pt或Au。其次，金屬/金屬氧化物電極(例如，Al/Ni/NiO
x、Al/PtO
x)亦可為較佳的。就一些應用而言，電極中之至少一者必須為透明或部分透明，以便使有機材料的照射(O-SC)或光之發射(OLED/PLED、O-雷射)成為可能。較佳陽極材料在此為導電性混合金屬氧化物。特佳者為氧化銦錫(ITO)或氧化銦鋅(IZO)。此外較佳者為導電性經摻雜有機材料，尤其是導電性經摻雜聚合物，例如PEDOT、PANI或此等聚合物之衍生物。此外較佳的是當經p-摻雜之電洞傳輸材料施加於陽極作為電洞注入層時，在該情況下適當p-摻雜劑為金屬氧化物(例如，MoO
3或WO
3)或(全)氟化缺電子芳族系統。其他適當p-摻雜劑為HAT-CN(六氰基六氮雜聯伸三苯)或來自Novaled之化合物NPD9。該類層簡化電洞注入具有低HOMO(亦即，就數值而言，大的HOMO)之材料。
在其他層中，通常可能使用根據先前技術使用於該等層之任何材料，且熟習該項技術者能夠在未行使創新的技藝下將任何此等材料與本發明之材料組合於電子裝置中。
將裝置對應地(根據應用)結構化，連接接點且最後密封，這是因為該等裝置的壽命在水及/或空氣存在下會被嚴重縮短。
另外較佳的是一種有機電致發光裝置，其特徵在於藉由昇華方法塗佈一或多層。在此情況下，該等材料係於真空昇華系統中在通常低於10
-5毫巴，較佳低於10
-6毫巴之初壓力下藉由氣相沈積施加。初壓力也可能甚至更低或甚至更高，例如低於10
-7毫巴。
同樣較佳者為一種有機電致發光裝置，其特徵在於藉由OVPD(有機氣相沈積)方法或輔以載體氣體昇華塗佈一或多層。在此情況下，該等材料係在介於10
-5毫巴與1巴之間的壓力下施加。此方法的一特殊例子為OVJP(有機蒸氣噴墨印刷)方法，其中該等材料係經由噴嘴直接施加且因此結構化。
另外較佳者為一種有機電致發光裝置，其特徵在於例如藉由旋轉塗佈或藉由任何印刷方法(例如網版印刷、快乾印刷、平版印刷或噴嘴印刷，但更佳為LITI(光誘導熱成像、熱轉移印刷)或噴墨印刷)從溶液製造一或多層。為此目的，需要可溶性化合物，其可(例如)透過適當取代而獲得。在本發明之一較佳實施態樣中，包含本發明化合物之層係從溶液施加。
有機電致發光裝置亦可藉由從溶液施加一或多層以及藉由氣相沈積施加一或多層其他層而製成混合系統(hybrid system)。例如，可能從溶液施加電洞傳輸層和包含本發明之化合物與基質材料的發光層，及藉由在減壓下氣相沈積對其施加電洞阻擋層及/或電子傳輸層。
此等方法為熟習該項技術者一般已知者且可由熟習該項技術者無困難地應用於包含式(1)或上文詳述的較佳實施態樣之化合物的有機電致發光裝置。
本發明之電子裝置，尤其是有機電致發光裝置，值得注意的是，相對於先前技術，即使在從溶液施用的情況下，彼等也可以定向方式施用，此導致定向發光且因此改良外部量子效率。相較於具有相同結構但沒有任何X基團的錯合物，此亦適用。此優勢不會伴隨著任何其他電子性質的惡化。
以下列實施例更詳細地說明本發明，但無意因此限制本發明。熟習該項技術者將能夠使用所給詳細說明，而在沒有行使創新的技藝下便能製造本發明之其他電子裝置且因此實施所主張之整個範圍的發明。
實施例：
除非另有說明，否則下列合成係在保護氣體氛圍下於乾燥溶劑中進行。金屬錯合物係另外以排除光或於黃光下處理。溶劑及試劑可購自例如Sigma-ALDRICH或ABCR。中括弧內的各個數字或者個別化合物所引用的號碼關於從文獻得知的化合物之CAS編號。
X基團的合成：
B1的合成
將26g(33.7 mmol)的A1(CAS 2171483-83-1)溶解於600 ml二氯甲烷中。隨後，分批添加7.2g(44 mmol)的N-琥珀醯亞胺，添加1滴HBr並在室溫下攪拌混合物。48h後，添加200 ml的亞硫酸氫鈉水溶液(30%)並將混合物攪拌1h。隨後，分離兩相，及將有機相用水萃取並接著在減壓下濃縮。將殘餘物與300 ml的正庚烷混合並回流1h。將混合物冷卻後，過濾無色固體並在減壓下乾燥。產量：25.3g(32 mmol)，對應於理論的97%。
可類似地製備下列化合物：
C1的合成：
將1100 ml的THF和550 ml的水加至28.0g(35.5 mmol)的B1、33.6g(35.5 mmol)的CAS 2171483-74-0和9.8g(71 mmol)的碳酸鉀。隨後，添加373 mg(1.4 mmol)的三苯膦和325 mg(0.4 mmol)的三(二苯亞甲基丙酮)二鈀並將混合物回流16h。隨後，將水和甲苯加至反應混合物中，並將相分離。將水相用甲苯萃取兩次並將合併的有機相用水萃取一次。將有機相通過氧化鋁過濾並接著在減壓下濃縮。將產物藉由從甲苯/正庚烷1：10重複結晶來純化並以固體形式獲得。產量：41.0g(28.8 mmol)；理論的81%。
可類似地製備下列化合物：
D1的合成：
將750 ml的二㗁烷加至25.3g(18.7 mmol)的C1、8.6g (33.7 mmol)的雙(頻哪醇基)二硼、5.5g(56 mmol)的乙酸鉀和830 mg(1.1 mmol)的反-二氯雙(三環己膦)鈀(II)，並將混合物回流48h。隨後，將甲苯和水加至反應混合物，並將相分離。將水相用甲苯萃取兩次，並將合併的有機相用水萃取兩次，通過氧化鋁過濾並在減壓下濃縮。將殘餘物藉由與熱乙醇攪拌萃取，獲得固體形式的產物。產量：16.0g(11.1 mmol)，理論的60%。
可類似地製備下列化合物：
E1的合成：
將800 ml的THF和400 ml的水加至5g(6.4 mmol)的B1、9.8g(6.8 mmol)的D1和1.8g(13 mmol)的碳酸鉀。隨後，加67 mg(0.26 mmol)的三苯膦和59 mg(0.06 mmol)的三(二苯亞甲基丙酮)二鈀並將混合物回流16h。隨後，將水和甲苯加至反應混合物中，並將相分離。將水相用甲苯萃取兩次並將合併的有機相用水萃取一次。將有機相通過氧化鋁過濾並接著在減壓下濃縮。藉由層析法(SiO
2，庚烷/THF 1：20 ＞ 1：10)並藉由攪拌從熱甲苯重複萃取獲得固體形式的產物。
產量：8.5g(4.2 mmol)，理論的66%。
可類似地製備下列化合物：
中間物Int-1的合成
將3g(13.2 mmol)的CAS 68797-61-5、10.4g(13.2 mmol)的D4、3.7g(27 mmol)的碳酸鉀和0.76g(0.66 mmol)的肆(三苯膦)鈀(0)在500 ml的甲苯/乙醇/水(2：1：1)中混合並在回流下加熱18h。轉化完成後，將反應混合物冷卻至室溫。將有機相用甲苯增量並用水洗滌二次及用飽和氯化鈉水溶液洗滌一次。將有機相合併並在旋轉蒸發器上濃縮。將產物藉由管柱層析法(SiO
2；THF/庚烷)純化。產量：4.3g(5.3 mmol；40%)。
中間物Int-2的合成
將15.0g(100.7 mmol)的4,6-二氯嘧啶、38.5g的(4-氯-3-甲氧基苯基)硼酸、55.7g(402.7 mmol)的碳酸鉀和2.8g(4.0 mmol)的氯化雙(三苯膦)Pd(II)溶解在300 ml的乙腈/乙醇(2：1)中並在回流下加熱16h。轉化完成後，使反應混合物冷卻至室溫。用抽吸濾出沈澱的固體並用甲苯和甲醇洗滌。將濾液在旋轉蒸發器上濃縮。將所得固體藉由從二氯甲烷/甲醇結晶純化。產量：20.9g(57.9 mmol；58%)
可從對應硼酸酯類似地製備下列化合物：
中間物Int-3的合成
將16.0g(44.3 mmol)的Int-2、24.3g(95.7 mmol)的雙(頻哪醇基)二硼烷和17.4g(177.2 mmol)的乙酸鉀溶解在1000 ml的THF中。添加1.87g(2.2 mmol)的Xphos Pd G3之後，將反應混合物在回流下加熱48h。隨後，將反應混合物冷卻至室溫並濾出固體。將濾液在旋轉蒸發器上濃縮並藉由管柱層析法(SiO
2，庚烷/乙酸乙酯)純化，及分離產物。產量：12.4g(22.7 mmol；51%)。
可從對應硼酸酯類似地製備下列化合物：
發光體基本結構階段1的合成
在80℃下攪拌39.2g(81 mmol)的EC1(2202712-51-2)、54.0g(170 mmol)的2-溴-4-氯-1-碘苯、44.8g(324 mmol)的碳酸鉀和570 mg(0.81 mmol)的氯化雙(三苯膦)鈀(II)在600 ml的甲苯中之初進料。16h後，添加300 ml的水。將該等相分離並將水相用甲苯重複萃取，及有機相用水重複洗滌。將有機相合併並在減壓下濃縮。將所得殘餘物與熱乙醇重複攪拌。將所得固體在氧化鋁上以甲苯進行熱萃取。過濾沈澱的固體。產量：35.1g(57.5 mmol)；理論的71%。
可從對應硼酸酯類似地製備下列化合物：
發光體基本結構階段2的合成
將34.6g(57 mmol)的EC2、78.8g(118 mmol)的1989597-72-9和24g(226 mmol)的碳酸鈉懸浮在1.2 l的THF/水(2：1)中。添加400 mg(0.57 mmol)的Pd(amphos)Cl
2後，將反應混合物回流16h。將冷卻至室溫時沉澱出來的固體過濾及利用在氧化鋁上重複熱萃取(使用二氯甲烷作為溶析液)及隨後從二氯甲烷/甲醇結晶純化。產量：52.3g(34.4 mmol)，理論的61%。
可從對應硼酸酯類似地製備下列化合物：
發光體核階段2-Int的合成
將28.2g(18.1 mmol)的EC3g溶解在250 ml的二氯甲烷中。添加9 ml的吡啶後，將混合物冷卻至0℃，並滴加12 ml(73 mmol)的三氟甲磺酸酐，使溫度不超過2℃。將混合物在此溫度下攪拌另一小時並接著在室溫下攪拌16h。隨後，將反應液倒入600 ml冰中並攪拌30分鐘。將混合物轉移至分液漏斗中，並將有機相用二氯甲烷增量並用水洗滌三次。將合併的水相用二氯甲烷萃取兩次。將合併的有機相通過矽膠過濾並透過用乙酸乙酯洗滌。在旋轉蒸發器上除去溶劑後，藉由在60℃下與乙酸乙酯攪拌多次地萃取殘餘物。冷卻至室溫後，濾出固體並獲得產物。產量28.1g(15.4 mmol；85%)。
可從對應硼酸酯類似地製備下列化合物：
EC3i的合成
將15.5g(8.5 mmol)的EC3g-Int、6.4g(34.1 mmol)的4-三級丁基苯基硼酸、4.7g(34.1 mmol)的碳酸鉀、0.73g(1.7 mmol)的dppb和0.39g(0.43 mmol)的參(二苯亞甲基丙酮)二鈀(0)溶解在1000 ml的二㗁烷/水(3：1)中，並在90℃下攪拌16h。轉化完成後，將有機相用乙酸乙酯增量，並將相分離。將水相用乙酸乙酯萃取兩次，並將合併的有機相用水洗滌兩次，用硫酸鎂乾燥並通過矽膠過濾。藉由管柱層析法(SiO
2；甲苯/乙酸乙酯)純化後獲得到所需產物。產量：6.1g(3.4 mmol；40%)。
可從對應硼酸酯類似地製備下列化合物：
發光體基本結構階段3的合成
將52.3g(34.4 mmol)的EC3、35g(71.5 mmol)的參(乙醯丙酮)銥(III)和523g的氫醌之初進料加熱至260℃並在該溫度下攪拌2h。隨後，使反應混合物冷卻，且在220℃下滴加500 ml的乙二醇及從120℃開始滴加2 l的甲醇。冷卻至室溫後，將沈澱的固體通過雙端玻璃料過濾。將含有1：1莫耳比(以
1H NMR測定)之ΔΔ和ΛΛ異構物(外消旋)和ΛΔ異構物(內消旋)的非鏡像異構金屬錯合物混合物溶解在300 ml的二氯甲烷中，施加至100g的矽膠及藉由使用甲苯漿料形式的矽膠管柱之層析法分離，最大程度地排除光。最前的點(以下稱為異構物1(I1))首先被溶析，接著後溶析異構物(以下稱為異構物2(I2))。且，除去溶劑後，獲得深紅色固體。產量：I1：29g(15.2 mmol)，理論的45%；I2：24.3g(12.7 mmol)，理論的37%。
下示金屬錯合物原則上可藉由層析法(通常使用自動管柱系統(來自Axel Semrau的Torrent)、再結晶或熱萃取)純化。下文中引用的錯合物之圖像通常僅顯示一種異構物。可分離異構物混合物，但也可以異構物混合物使用於OLED中。然而，也有其中由於空間原因只有一對非鏡像異構物形式之配位基系統。
可使用類似方式合成下列化合物。通常獲得之非鏡像異構物混合物的層析分離係在自動管柱系統(來自Axel Semrau的Torrent)中用急速矽膠進行：
發光體基本結構階段4的合成
將11.7g(6.2 mmol)的EC4、3.3g(13 mmol)的雙(頻哪醇基)二硼、2.4g(25 mmol)的乙酸鉀和453 mg(0.61 mmol)的反-二氯雙(三環己膦)鈀(II)在600 ml的二㗁烷中之初進料回流16h。冷卻至室溫後，添加400 ml的水，接著用二氯甲烷重複萃取，並將合併之有機相用水重複萃取。隨後將有機相通過矽膠過濾(二氯甲烷)並在減壓下濃縮。從二氯甲烷/甲醇結晶所得殘餘物。產量12.8g(6.1 mmol)，理論的98%。
可類似地製備下列化合物：
發光體Em1的合成
將2.7g(1.3 mmol)的EC5、5.3g(2.6 mmol)的E1、0.79g(5.2 mmol)的氟化銫和97 mg(0.13 mmol)的反-二氯雙(三環己膦)鈀(II)溶解在80 ml的二㗁烷中並回流16h。冷卻至室溫後，將二氯甲烷和水加至反應混合物，並將有機相移除。將水相用二氯甲烷萃取兩次，和將合併之有機相用水萃取兩次並接著在減壓下濃縮。藉由層析法(SiO
2，庚烷/二氯甲烷)重複地純化殘餘物並接著再次從二氯甲烷/甲醇結晶。將所得固體在減壓下於200℃乾燥。產量：2.7g(0.47 mmol)，理論的36%。
可類似地製備下列化合物：
物理例
用於光物理示性之OLED和薄膜的製造
本發明之錯合物可從液溶處理。在文獻中(例如，在WO 2004/037887中)已經有許多利用旋轉塗佈的完全以溶液為主之OLED的製造之描述。同樣先前也有許多以真空為主之OLED的製造之描述，包括在WO 2004/058911中。在以下討論之實施例中，以溶液為主和真空為主之方式施加的層係組合於OLED中，且致使高至且包括發光層之處理係從溶液進行及在後續層(電洞阻擋層和電子傳輸層)中係從真空進行。為此目的，前述一般方法與本文中所述的情況(層厚度變化、材料)相符且如下文所述組合。一般結構如下：基板/ITO(50 nm)/電洞注入層(HIL)(60 nm)/電洞傳輸層(HTL)(20 nm)/發光層(EML)(60 nm)/電洞阻擋層(HBL)(10 nm)/電子傳輸層(ETL)(40 nm)/陰極(鋁，100 nm)。所使用之基板為已塗有厚度為50 nm之結構化ITO(氧化銦錫)的玻璃板。為了較佳地處理，彼等以購自德國Heraeus Precious Metals GmbH & Co. KG之PEDOT：PSS(聚(3,4-伸乙基二氧基-2,5-噻吩)：聚苯乙烯磺酸酯)塗佈。PEDOT：PSS係在空氣下從水旋轉塗佈且隨後藉由在空氣下於180℃下烘烤10分鐘，以移除殘餘的水。將電洞傳輸層和發光層施加至此等經塗佈之玻璃板。所使用之電洞傳輸層為可交聯的。使用下述結構之聚合物，其係可根據WO 2013/156130合成：
將電洞傳輸聚合物溶解在甲苯中。如在此，當欲利用旋轉塗佈達成裝置典型的20 nm之層厚度時，該等溶液之典型固體含量為約5 g/l。將該等層在惰性氣體氛圍(在本例中為氬氣)中旋轉塗佈，並在220℃下烘烤30分鐘。
發光層在此總是由至少一種基質材料(主體材料)和發光摻雜劑(發光體)組成。此外，可能使用多種的基質材材料和共摻雜劑之混合物。如在此以TMM-A(92%)：摻雜劑(8%)之該類形式給出之詳細說明意指材料TMM-A係以92重量%之比例存在於發光層中和摻雜劑係以8重量%之比例存在於發光層中。將用於發光層之混合物溶解在甲苯中或隨意地氯苯中。如在此，當欲利用旋轉塗佈達成裝置典型的60 nm之層厚度時，該等溶液之典型固體含量為約17 g/l。該等層係藉由在惰性氣體氛圍(在本例中為氬氣)中旋轉塗佈，並在160℃下烘烤10分鐘。本例中所使用之材料係顯示於表1中。
用於電洞阻擋層和電子傳輸層之材料係藉由在真空室中熱氣相沈積施加。電子傳輸層(例如)可由超過一種的材料組成，該等材料係藉由共蒸發以特定體積比例加至彼此。以該類形式如ETM1：ETM2(50%：50%)給予的詳細說明在此意指ETM1和ETM2材料係各以50體積%之比例存在於層中。本例中所使用之材料係顯示於表2。在此處所述的OLED組件中，ETM3係用作為HBL材料，和ETM1：ETM2(50：50)作為ETL混合物。
藉由100 nm鋁層的熱蒸發形成陰極。封裝樣品。
藉由上述用於發光層的方法在石英玻璃基板上製造呈單層之用於光物理示性的薄膜。在此使用B1作為主體材料，及製造30 nm厚的薄膜。封裝樣品。
示性：
在溶液處理之薄膜中發光體定向的測量
在測量配置中，用雷射照射含有錯合物的溶液處理之薄膜，激發分子並接著以角度相依的方式測量發射的光致發光光譜。使用光學物理定律測量的純基質材料的光學性質可用於計算分子之可能的100%水平和100%垂直定向的結果。隨後，將測量結果擬合於計算出的極端定向且因此測定定向因子(光學定向各向異性)。分子的完美水平定向以Θ = 0描述，各向同性情況以Θ = 0.33描述，及完全垂直對準的情況以Θ = 1描述。此值反映光致發光過程激發的層中所有分子的平均定向，意味著所有錯合物分子都位於雷射照射的測量點內。以此方法無法測定單一分子的定向。Frischeisen et al., Applied Physics Letters 96, 073302(2010)和Schmidt et al., Phys. Rev. Appl. 8, 037001(2017)描述用於測定發光體定向的該類光學測量的性能。
表3總結比較材料和本發明所選材料的光學定向。本發明錯合物以稍高的重量百分比使用以補償較高的分子量。發現兩種比較錯合物在薄膜中具有各向同性排列，而本發明錯合物具有更多的水平對準。
OLED組件：
OLED係以標準方法示性。為此目的，假設Lambertian發光特性測定電致發光光譜和電流-電壓-發光強度特性(IUL特性))和計算在特定亮度下之外部量子效率為性能數字。
所有被檢查的組件都以紅色發光。所使用的EML混合物和所達成的結果整理於表4中。本發明錯合物以稍高的重量百分比使用以補償較高的分子量。發現具有更水平對準之本發明錯合物達成OLED組件中量子效率的明顯增加。更特別地，在直接比較中，發現對於相同的輔助配位基(D2與Em4比較；D1與Em1、Em13、Em12、Em7、Em14、Em9和Em17比較)，本發明之取代基導致量子效率增加。
任何上述舉出的本發明錯合物都可類似地使用並產生可比較的結果。
 |  |  |
| ETM1 [1819335-36-8] | ETM2 [25387-93-3] | ETM3 [2392900-45-5] |
Claims (15)
- 一種式(1)之化合物，其中所使用的符號和標號如下： X 在各情況下為相同或不同且為式-(Ar) n-R之基團； Y 在各情況下為相同或不同且為R或X； Z 為相同或不同且為R或X； Ar 在各情況下為相同或不同且為選自結構(Ar1)至(Ar7)之二價基團
其中虛線鍵表示該等單元的鍵聯及V為CR 2、O、S或NR； n 在各情況下為相同或不同且為從3至20的整數，其先決條件為，在各-(Ar) n-R單元中，至少5個苯基及/或環己基係以線性方式彼此連接； R 可出現一或多次及在各情況下為相同或不同且為H、D、F、Cl、Br、I、N(R 1) 2、CN、NO 2、OR 1、SR 1、COOH、C(=O)N(R 1) 2、Si(R 1) 3、B(OR 1) 2、C(=O)R 1、P(=O)(R 1) 2、S(=O)R 1、S(=O) 2R 1、OSO 2R 1、具有1至20個碳原子之直鏈烷基或具有2至20個碳原子之烯基或炔基或具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基(其中該烷基、烯基或炔基在各情況下可經一或多個R 1基團取代，其中一或多個非相鄰的CH 2基團可經Si(R 1) 2、C=O、NR 1、O、S或CONR 1置換)、或具有5至40個芳族環原子且在各情況下可經一或多個R 1基團取代之芳族或雜芳族環系統；同時，二個R基團也可一起形成環系統； R 1在各情況下為相同或不同且為H、D、F、Cl、Br、I、N(R 2) 2、CN、NO 2、OR 2、SR 2、Si(R 2) 3、B(OR 2) 2、C(=O)R 2、P(=O)(R 2) 2、S(=O)R 2、S(=O) 2R 2、OSO 2R 2、具有1至20個碳原子之直鏈烷基或具有2至20個碳原子之烯基或炔基或具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基(其中該烷基、烯基或炔基在各情況下可經一或多個R 2基團取代，其中一或多個非相鄰的CH 2基團可經Si(R 2) 2、C=O、NR 2、O、S或CONR 2置換)、或具有5至40個芳族環原子且在各情況下可經一或多個R 2基團取代之芳族或雜芳族環系統；同時，二或更多個R 1基團可一起形成環系統； R 2在各情況下為相同或不同且為H、D、F或具有1至20個碳原子之脂族、芳族或雜芳族有機基，尤其是烴基，其中一或多個氫原子也可經F置換。
- 根據請求項1之化合物，其具有式(1a)其中該等符號具有請求項1中給出的定義。
- 根據請求項1或2之化合物，其中兩個取代基X為相同。
- 根據請求項1至3中之一或多項之化合物，其係選自式(1a-1)、(1a-2)和(1a-3)之結構，
其中所選擇的兩個基團X為相同及其中式(1a-2)中之Y基團各自為-(Ar) n-R基團且為相同，及其中式(1a-3)中之Z基團為-(Ar) n-R基團。
- 根據請求項1至4中之一或多項之化合物，其中-(Ar) n-R基團中之R基團在各情況下為相同或不同且為H、具有1至10個碳原子之直鏈烷基或具有3至10個碳原子之支鏈或環狀烷基。
- 根據請求項1至5中之一或多項之化合物，其中該結構(Ar1)係選自結構(Ar1a)至(Ar1f)，其中虛線鍵表示結構之鍵聯，W為C(R 1) 2、O、S或NR 1、及R和R 1具有請求項1中給出的定義； 及其中該結構(Ar2)係選自結構(Ar2a)和(Ar2b)，
其中虛線鍵表示結構之鍵聯，及R和V具有請求項1中給出的定義； 及其中該結構(Ar3)係選自結構(Ar3a)，
其中虛線鍵表示結構之鍵聯； 及其中該結構(Ar4)係選自結構(Ar4a)和(Ar4b)，
其中虛線鍵表示結構之鍵聯，及R具有請求項1中給出的定義； 及其中該結構(Ar5)係選自結構(Ar5a)和(Ar5b)，
其中虛線鍵表示結構之鍵聯，及R具有請求項1中給出的定義； 及其中該結構(Ar7)係選自結構(Ar7a)，
其中虛線鍵表示結構之鍵聯。
- 根據請求項1至6中之一或多項之化合物，其中至少一種Ar基團在各情況下為相同或不同且係選自該結構(Ar1)及/或(Ar2)。
- 根據請求項1至7中之一或多項之化合物，其中n為從5至20，尤其是從5至15之整數，其中選擇該等基團(Ar1)至(Ar7)使得總共8至24個苯基或環己基係以線性方式彼此連接。
- 根據請求項1至8中之一或多項之化合物，其具有式(2)，其中所使用之符號具有請求項1中所列出的定義。
- 根據請求項1至9中之一或多項之化合物，其中所有四個苯基吡啶次配位基具有相同的取代。
- 一種製備根據請求項1至10中之一或多項之化合物之方法，其係藉由使經代替X及隨意地Y及/或Z的反應性脫離基取代之化合物與化合物A-(Ar) n-R反應，其中A為反應性脫離基。
- 一種調配物，其包含至少一種根據請求項1至10中之一或多項之化合物和至少一種其他化合物及/或至少一種溶劑。
- 一種根據請求項1至10中之一或多項之化合物於電子裝置之用途。
- 一種電子裝置，其包含至少一種根據請求項1至10中之一或多項之化合物。
- 根據請求項14之電子裝置，其為有機電致發光裝置，其中根據請求項1至10中之一或多項之化合物係與一或多種基質材料組合及/或與一或多種其他三重態發光體組合用作為一或多個發光層中之發光化合物。
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