JP5730784B2 - 電子デバイスのための化合物 - Google Patents
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1.特に蛍光OLEDにおいては、効率が依然として改善されるべきである。
Xは、それぞれ同じまたは異なり、B(R1)、C(R1)2、Si(R1)2、C=O、C=NR1、C=C(R1)2、O、S、S=O、SO2、N(R1)、P(R1)およびP(=O)R1からなる群より選択される2価のブリッジ(bridge)であり;
Ar1は、10〜40の芳香環原子を有する芳香環構造または5〜40の芳香環原子を有する芳香族複素環構造であり、それぞれが1以上のR1基で置換されてよく;
Ar2〜Ar5は、それぞれ同じまたは異なり、5〜40の芳香環原子を有する芳香環または芳香族複素環構造であり、それぞれが1つ以上のR1基で置換されてよく;
R1は、それぞれ同じまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CHO、N(R2)2、N(Ar6)2、C(=O)Ar6、P(=O)(Ar6)2、S(=O)Ar6、S(=O)2Ar6、CR2=CR2Ar6、CN、NO2、Si(R2)3、B(OR2)2、OSO2R2、1〜40の炭素原子を有する直鎖アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基およびチオアルコキシ基、ならびに3〜40の炭素原子を有する分枝鎖状、モノまたはポリ環状アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基およびチオアルコキシ基(これらはそれぞれ、1以上のR2基で置換されてよく、1以上の隣接しないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、SまたはCONR2で置換されてよく、1以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置換されてよい)、ならびに5〜40の芳香環原子を有する芳香環または芳香族複素環(これらはそれぞれ、1以上のR2基で置換されてよい)、および5〜40の芳香環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、1以上のR2基で置換されてよい)、ならびにこれらの構造の組み合わせ(ここでの2以上の隣接する置換基R1は、互いに単環または多環の脂肪族または芳香環構造を形成してもよい)からなる群より選択され;
R2は、それぞれ同じまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CHO、N(R3)2、N(Ar6)2、C(=O)Ar6、P(=O)(Ar6)2、S(=O)Ar6、S(=O)2Ar6、CR3=CR3Ar6、CN、NO2、Si(R3)3、B(OR3)2、OSO2R3、1〜40の炭素原子を有する直鎖アルキル基、アルコキシ基およびチオアルコキシ基、ならびに3〜40の炭素原子を有する分枝鎖状、モノもしくはポリ環状アルキル基、アルコキシ基およびチオアルコキシ基(これらはそれぞれ1以上のR3基で置換されてよく、1以上の隣接しないCH2基は、R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、P(=O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、SまたはCONR3で置換されてよく、1以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2で置換されてよい)、ならびにこれらの構造の組み合わせ(ここでの2以上の隣接する置換基R2は、互いに単環または多環の脂肪族または芳香環構造を形成してもよい)からなる群より選択され;
R3は、それぞれ同じまたは異なり、H、Fまたは1〜20の炭素原子を有する脂肪族、芳香族および/または芳香族複素環炭化水素基であり、さらに、1以上のH原子は、F原子で置換されてよく、ここでの2以上の隣接する置換基R3は、互いに単環または多環の脂肪族または芳香環構造を形成してもよく;
Ar6は、それぞれ同じまたは異なり、1以上のR3基で置換されてよい、5〜30の芳香環原子を有する芳香環または芳香族複素環構造であり、さらに、同じ窒素原子またはリン原子に結合する2つのAr6基は、単結合またはB(R3)、C(R3)2、Si(R3)2、C=O、C=NR3、C=C(R3)2、O、S、S=O、SO2、N(R3)、P(R3)およびP(=O)R3からなる群より選択されるブリッジにより相互に連結されてよく;
m1〜m6は、それぞれ同じまたは異なり、0または1であり、mが0の場合は、水素原子またはR1基がXの代わりに存在することを意味し、添え字m1、m3、m4および/またはm6の少なくとも1つは1であり;
nは、1、2または3である。
Yは、Xと同じ意味を有し、好ましくは、それぞれ同じまたは異なり、C(R1)2、Si(R1)2、O、S、N(R1)、P(R1)からなる群より選択される2価のブリッジであり、特に好ましくは、C(R1)2、SおよびN(R1)からなる群より選択され;
pは、それぞれ同じまたは異なり、0または1であり、p = 0の場合、水素原子またはR1基がYの代わりに存在し;
qは0、1または2であり、好ましくは0または1であり;
記号「-----」は、式(3)〜(15)の基の炭素原子と式(1)に示した2つの窒素原子の1つとの間のそれぞれの単結合を意味し;X基がユニットAr1に結合する場合、好ましくは、窒素との結合に隣接する位置で結合する。
上記式における記号「-----」は、Ar1から式1に示した2つの窒素原子の1つへの各単結合を意味し;
X基がユニットAr1に結合する場合、好ましくは、窒素との結合に隣接する位置で結合する。
Yは、上記で定義した通りであり、好ましくは、それぞれ同じまたは異なり、各場合において、C(R1)2、Si(R1)2、O、S、N(R1)およびP(R1)からなる群より選択される2価のブリッジであり、特に好ましくは、C(R1)2、SおよびN(R1)からなる群より選択され;
R1は、上記で定義した通りであり、好ましくはそれぞれ同じまたは異なり、特に好ましくは同じであり、H、F、1〜6の炭素原子を有する直鎖状アルキル基(好ましくはメチルであり、ここでの1以上のHは、Fで置換されてよい)、ならびにフェニルおよびナフチル(好ましくはフェニルであり、それぞれが1つ以上のR2基、好ましくはメチル基で置換されてよいが、特に好ましくは非置換である)、ならびにこれらの構造の組み合わせであり、ここでの2つ以上の隣接する置換基R1は、互いに単環または多環の脂肪族または芳香環構造を形成してもよく;
上記基のそれぞれは、さらに、各場合において、1つ以上のR1基で置換されてよいが、好ましくはさらには置換されず;
記号「-----」は、Ar1から式(1)に示した2つの窒素原子の1つへの各単結合を意味し;
X基がユニットAr1に結合する場合、好ましくは、窒素との結合に隣接する位置で結合する。
X基がユニットAr1に結合する場合、好ましくは、窒素との結合に隣接する位置で結合する。
m1 = m6 = 1 および m2 = m3 = m4 = m5 = 0; または
m1 = m4 = 1 および m2 = m3 = m5 = m6 = 0; または
m1 = m2 = m4 = m5 = 1 および m3 = m6 = 0; または
m1 = m2 = m5 = m6 = 1 および m3 = m4 = 0; または
m1 = m2 = 1 および m3 = m4 = m5 = m6 = 0; または
m1 = 1 および m2 = m3 = m4 = m5 = m6 = 0; または
m2 = m3 = m4 = m5 = 1 および m1 = m6 = 0; または
m3 = m4 = 1 および m1 = m2 = m5 = m6 = 0。
a)適切に置換されたAr1基を、アリールアミンと結合させることと(ここでのアリールアミンは、オルト位において適切に置換され、アリール基がAr2基またはAr3基またはAr4基またはAr5基に対応する)、
b)アリールアミンのオルト位における置換基とAr1基の閉環反応を行うこと。
Ar7-(Ar8)r-Ar9 式(53)
式中、Ar7、Ar8、Ar9は、それぞれ同じまたは異なり、5〜30の芳香環原子を有するアリールまたはヘテロアリール基であり、1つ以上のR1基で置換されてよく、R1は上述したのと同じ意味を有し、pは、0、1、2または3の数値であってよい。式(53)のホスト材料におけるAr8基は、特に好ましくはアントラセンを意味し、1つ以上のR1基で置換されてよく、Ar7およびAr9基は、9および10位に結合する。中でも特に、Ar7および/またはAr9基の少なくとも1つが、1-もしくは2-ナフチル、2-, 3-もしくは9-フェナントレニルまたは2-, 3-, 4-, 5-, 6-または7-ベンズアントラセニルから選択される縮合型のアリール基であり、これらはそれぞれ、1つ以上のR1基で置換されてよい。
1.正孔輸送層および/または正孔注入層における正孔輸送材料として本発明の化合物を使用する場合、ブリッジする基Xを含まない先行技術による化合物よりも、必要とする使用電圧および動作電圧が低い。従って、本発明による化合物を使用することにより、有意に高い電力効率のOLEDが得られる。
20% NaOH溶液を反応溶液に慎重に加える。有機相を分離し、水相をトルエンで抽出し、続いて混合性有機相をMgSO4で乾燥し、蒸発させ、49 g (86%) の生成物を固体として得る。
実施例化合物5の合成は、例4において示した合成の最初の4つのステップa)〜d)に対応する。実施例化合物5を合成するための続くステップe)、f)およびg)を、以下に示す。
本発明によるOLEDは、ここに記載した条件(層の厚みの変化、使用する材料)に適応したWO 04/058911に記載されている一般的な方法により作製される。
1.
以下の式(1)で表される化合物:
Xは、それぞれ同じまたは異なり、B(R 1 )、C(R 1 ) 2 、Si(R 1 ) 2 、C=O、C=NR 1 、C=C(R 1 ) 2 、O、S、S=O、SO 2 、N(R 1 )、P(R 1 )およびP(=O)R 1 からなる群より選択される2価のブリッジ(bridge)であり;
Ar 1 は、10〜40の芳香環原子を有する芳香環構造または5〜40の芳香環原子を有する芳香族複素環構造であり、それぞれが1以上のR 1 基で置換されてよく;
Ar 2 〜Ar 5 は、それぞれ同じまたは異なり、5〜40の芳香環原子を有する芳香環または芳香族複素環構造であり、それぞれが1つ以上のR 1 基で置換されてよく;
R 1 は、それぞれ同じまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CHO、N(R 2 ) 2 、N(Ar 6 ) 2 、C(=O)Ar 6 、P(=O)(Ar 6 ) 2 、S(=O)Ar 6 、S(=O) 2 Ar 6 、CR 2 =CR 2 Ar 6 、CN、NO 2 、Si(R 2 ) 3 、B(OR 2 ) 2 、OSO 2 R 2 、1〜40の炭素原子を有する直鎖アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基およびチオアルコキシ基、ならびに3〜40の炭素原子を有する分枝鎖状、モノまたはポリ環状アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基およびチオアルコキシ基(これらはそれぞれ、1以上のR 2 基で置換されてよく、1以上の隣接しないCH 2 基は、R 2 C=CR 2 、C≡C、Si(R 2 ) 2 、Ge(R 2 ) 2 、Sn(R 2 ) 2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR 2 、P(=O)(R 2 )、SO、SO 2 、NR 2 、O、SまたはCONR 2 で置換されてよく、1以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO 2 で置換されてよい)、ならびに5〜40の芳香環原子を有する芳香環または芳香族複素環構造(これらはそれぞれ、1以上のR 2 基で置換されてよい)、および5〜40の芳香環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、1以上のR 2 基で置換されてよい)、ならびにこれらの構造の組み合わせ(ここでの2以上の隣接する置換基R 1 は、互いに単環または多環の脂肪族または芳香環構造を形成してもよい)からなる群より選択され;
R 2 は、それぞれ同じまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CHO、N(R 3 ) 2 、N(Ar 6 ) 2 、C(=O)Ar 6 、P(=O)(Ar 6 ) 2 、S(=O)Ar 6 、S(=O) 2 Ar 6 、CR 3 =CR 3 Ar 6 、CN、NO 2 、Si(R 3 ) 3 、B(OR 3 ) 2 、OSO 2 R 3 、1〜40の炭素原子を有する直鎖アルキル基、アルコキシ基およびチオアルコキシ基、ならびに3〜40の炭素原子を有する分枝鎖状、モノもしくはポリ環状アルキル基、アルコキシ基およびチオアルコキシ基(これらはそれぞれ1以上のR 3 基で置換されてよく、1以上の隣接しないCH 2 基は、R 3 C=CR 3 、C≡C、Si(R 3 ) 2 、Ge(R 3 ) 2 、Sn(R 3 ) 2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR 3 、P(=O)(R 3 )、SO、SO 2 、NR 3 、O、SまたはCONR 3 で置換されてよく、1以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CNまたはNO 2 で置換されてよい)、ならびにこれらの構造の組み合わせ(ここでの2以上の隣接する置換基R 2 は、互いに単環または多環の脂肪族または芳香環構造を形成してもよい)からなる群より選択され;
R 3 は、それぞれ同じまたは異なり、H、Fまたは1〜20の炭素原子を有する脂肪族、芳香族および/または芳香族複素環炭化水素基であり、さらに、1以上のH原子は、F原子で置換されてよく、ここでの2以上の隣接する置換基R 3 は、互いに単環または多環の脂肪族または芳香環構造を形成してもよく;
Ar 6 は、それぞれ同じまたは異なり、1以上のR 3 基で置換されてよい、5〜30の芳香環原子を有する芳香環または芳香族複素環構造であり、さらに、同じ窒素原子またはリン原子に結合する2つのAr 6 基は、単結合またはB(R 3 )、C(R 3 ) 2 、Si(R 3 ) 2 、C=O、C=NR 3 、C=C(R 3 ) 2 、O、S、S=O、SO 2 、N(R 3 )、P(R 3 )およびP(=O)R 3 からなる群より選択されるブリッジにより相互に連結されてよく;
m1〜m6は、それぞれ同じまたは異なり、0または1であり、mが0の場合は、水素原子またはR 1 基がXの代わりに存在することを意味し、添え字m1、m3、m4および/またはm6の少なくとも1つは1であり;
nは、1、2または3である。
2.
1に記載の化合物であって、Ar 2 、Ar 3 、Ar 4 およびAr 5 は、それぞれ同じまたは異なり、フェニル、1-ナフチルまたは2-ナフチルを意味し、好ましくはフェニルまたは2-ナフチルを意味し、特に好ましくはフェニルを意味し、それぞれが1つ以上のR 1 基で置換されてよいことを特徴とする化合物。
3.
以下の式(2)で表される、1または2に記載の化合物:
4.
1〜3のいずれか1項に記載の化合物であって、Xは、それぞれ同じまたは異なり、2価のブリッジC(R 1 ) 2 を意味し、ここでのR 1 は、1で定義した通りであり、好ましくはそれぞれ同じまたは異なり、特に好ましくは同じであり、H、F、1〜6の炭素原子を有する直鎖状アルキル基(好ましくはメチル基であり、ここでの1以上のHは、Fで置換されてよい)、ならびにフェニルおよびナフチル(好ましくはフェニルであり、それぞれが1つ以上のR 2 基、好ましくはメチル基で置換されてよいが、特に好ましくは非置換である)、ならびにこれらの構造の組み合わせであり、ここでの2つ以上の隣接する置換基R 1 は、互いに単環または多環の脂肪族または芳香環構造を形成してもよいことを特徴とする化合物。
5.
1〜4のいずれか1項に記載の化合物であって、Ar 1 は、12〜30の芳香環原子を有する多環式芳香環構造、または10〜20の芳香族炭素原子を有する縮合型の芳香族炭化水素基を意味し、それぞれが1つ以上のR 1 基で置換されてよいことを特徴とする化合物。
6.
1〜5のいずれか1項に記載の化合物であって、Ar 1 基が以下の式(3)〜(15)からなる群より選択されることを特徴とする化合物:
Yは、Xと同じ意味を有し、好ましくは、それぞれ同じまたは異なり、C(R 1 ) 2 、Si(R 1 ) 2 、O、S、N(R 1 )、P(R 1 )からなる群より選択される2価のブリッジであり、特に好ましくは、C(R 1 ) 2 、SおよびN(R 1 )からなる群より選択され;
pは、それぞれ同じまたは異なり、0または1であり、p = 0の場合、水素原子またはR 1 基がYの代わりに存在し;
qは0、1または2であり、好ましくは0または1であり;
記号「-----」は、式(3)〜(15)の基の炭素原子と式(1)に示した2つの窒素原子の1つとの間のそれぞれの単結合を意味し;X基がユニットAr 1 に結合する場合、好ましくは、窒素との結合に隣接する位置で結合する。
7.
1〜6のいずれか1項に記載の化合物であって、Ar 1 基が以下の式(16)〜(52)の基から選択されることを特徴とする化合物:
上記基のそれぞれは、さらに、各場合において、1つ以上のR 1 基で置換されてよく;
上記式における記号「-----」は、Ar 1 から式(1)に示した2つの窒素原子の1つへの各単結合を意味し;
X基がユニットAr 1 に結合する場合、好ましくは、窒素との結合に隣接する位置で結合する。
8.
1〜7のいずれか1項に記載の化合物であって、3に記載の式(2)の化合物から選択され、Ar 1 は、7に記載の式(16)〜(52)の基を意味し、Xは、好ましくは同時にC(R 1 ) 2 を意味することを特徴とする化合物。
9.
1〜8のいずれか1項に記載の化合物であって、添え字m1〜m6に、以下に示す定義が適用されることを特徴とする化合物:
m1 = m6 = 1 および m2 = m3 = m4 = m5 = 0; または
m1 = m4 = 1 および m2 = m3 = m5 = m6 = 0; または
m1 = m2 = m4 = m5 = 1 および m3 = m6 = 0; または
m1 = m2 = m5 = m6 = 1 および m3 = m4 = 0; または
m1 = m2 = 1 および m3 = m4 = m5 = m6 = 0; または
m1 = 1 および m2 = m3 = m4 = m5 = m6 = 0; または
m2 = m3 = m4 = m5 = 1 および m1 = m6 = 0; または
m3 = m4 = 1 および m1 = m2 = m5 = m6 = 0。
10.
1〜9のいずれか1項に記載の化合物を1つ以上含むオリゴマー、ポリマーまたはデンドリマーであって、1つ以上の置換基に対する1つ以上の結合が、前記オリゴマー、ポリマーまたはデンドリマーに対する結合に置き換えられるオリゴマー、ポリマーまたはデンドリマー。
11.
1〜9のいずれか1項に記載の化合物の製造方法であって、以下のステップを含む方法:
a)適切に置換されたAr 1 基を、アリールアミンと結合させることと(前記アリールアミンは、オルト位において適切に置換され、アリール基がAr 2 基またはAr 3 基またはAr 4 基またはAr 5 基に対応する)、
b)前記アリールアミンのオルト位における置換基と前記Ar 1 基の閉環反応を行うこと。
12.
電子デバイスにおける1〜10のいずれか1項に記載の化合物の使用であって、前記電子デバイスは、特に、有機集積回路(O-IC)、有機電界効果トランジスタ(O-FET)、有機薄膜トランジスタ(O-TFT)、有機発光トランジスタ(O-LET)、有機太陽電池(O-SC)、有機光学検出器、有機感光体、有機電場消光素子(O-FQD)、発光電気化学電池(LEC)、有機レーザーダイオード(O-laser)および有機エレクトロルミネッセンス素子(OLED)からなる群より選択される使用。
13.
1〜10のいずれか1項に記載の化合物を少なくとも1つ含む電子デバイスであって、特に、有機集積回路(O-IC)、有機電界効果トランジスタ(O-FET)、有機薄膜トランジスタ(O-TFT)、有機発光トランジスタ(O-LET)、有機太陽電池(O-SC)、有機光学検出器、有機感光体、有機電場消光素子(O-FQD)、発光電気化学電池(LEC)、有機レーザーダイオード(O-laser)および有機エレクトロルミネッセンス素子(OLED)からなる群より選択される電子デバイス。
14.
13に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子であって、1〜10のいずれか1項に記載の化合物が、正孔輸送層および/または正孔注入層における正孔輸送材料として使用されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
15.
13または14に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子であって、1〜10のいずれか1項に記載の化合物が、発光層における発光材料として、特にホスト材料と組み合わせて使用されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
Claims (7)
- 以下の式(2)で表される化合物:
Xは、それぞれ同じまたは異なり、2価のブリッジC(R 4 )2であり、ここでC(R 4 )2のR 4 はそれぞれ同じまたは異なり、1〜6の炭素原子を有する直鎖状アルキル基、ならびにフェニルおよびナフチルから選択され、それぞれが1つ以上のR2基で置換されてよい;
Ar1は、以下の式(3)〜(5)からなる群より選択され、
R1は、それぞれ同じまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CHO、N(R2)2、N(Ar6)2、C(=O)Ar6、P(=O)(Ar6)2、S(=O)Ar6、S(=O)2Ar6、CR2=CR2Ar6、CN、NO2、Si(R2)3、B(OR2)2、OSO2R2、1〜40の炭素原子を有する直鎖アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基およびチオアルコキシ基、ならびに3〜40の炭素原子を有する分枝鎖状、モノまたはポリ環状アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基およびチオアルコキシ基(これらはそれぞれ、1以上のR2基で置換されてよく、1以上の隣接しないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、SまたはCONR2で置換されてよく、1以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置換されてよい)、ならびに5〜40の芳香環原子を有する芳香環または芳香族複素環構造(これらはそれぞれ、1以上のR2基で置換されてよい)、および5〜40の芳香環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、1以上のR2基で置換されてよい)、ならびにこれらの構造の組み合わせ(ここでの2以上の隣接する置換基R1は、互いに単環または多環の脂肪族または芳香環構造を形成してもよい)からなる群より選択され;
R2は、それぞれ同じまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CHO、N(R3)2、N(Ar6)2、C(=O)Ar6、P(=O)(Ar6)2、S(=O)Ar6、S(=O)2Ar6、CR3=CR3Ar6、CN、NO2、Si(R3)3、B(OR3)2、OSO2R3、1〜40の炭素原子を有する直鎖アルキル基、アルコキシ基およびチオアルコキシ基、ならびに3〜40の炭素原子を有する分枝鎖状、モノもしくはポリ環状アルキル基、アルコキシ基およびチオアルコキシ基(これらはそれぞれ1以上のR3基で置換されてよく、1以上の隣接しないCH2基は、R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、P(=O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、SまたはCONR3で置換されてよく、1以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2で置換されてよい)、ならびにこれらの構造の組み合わせ(ここでの2以上の隣接する置換基R2は、互いに単環または多環の脂肪族または芳香環構造を形成してもよい)からなる群より選択され;
R3は、それぞれ同じまたは異なり、H、Fまたは1〜20の炭素原子を有する脂肪族、芳香族および/または芳香族複素環炭化水素基であり、さらに、1以上のH原子は、F原子で置換されてよく、ここでの2以上の隣接する置換基R3は、互いに単環または多環の脂肪族または芳香環構造を形成してもよく;
Ar6は、それぞれ同じまたは異なり、1以上のR3基で置換されてよい、5〜30の芳香環原子を有する芳香環または芳香族複素環構造であり、さらに、同じ窒素原子またはリン原子に結合する2つのAr6基は、単結合またはB(R3)、C(R3)2、Si(R3)2、C=O、C=NR3、C=C(R3)2、O、S、S=O、SO2、N(R3)、P(R3)およびP(=O)R3からなる群より選択されるブリッジにより相互に連結されてよく;
m1〜m6は、それぞれ同じまたは異なり、0または1であり、mが0の場合は、水素原子またはR1基がXの代わりに存在することを意味し、以下のいずれかである、
m1 = m6 = 1 および m2 = m3 = m4 = m5 = 0; または
m1 = m4 = 1 および m2 = m3 = m5 = m6 = 0; または
m1 = 1 および m2 = m3 = m4 = m5 = m6 = 0; または
m3 = m4 = 1 および m1 = m2 = m5 = m6 = 0;
nは、1である。 - 請求項1または2に記載の化合物の製造方法であって、以下のステップを含む方法:
a)適切に置換されたAr1基を、アリールアミンと結合させることと(前記アリールアミンは、オルト位において適切に置換され、アリール基がAr2基またはAr3基またはAr4基またはAr5基に対応する)、
b)前記アリールアミンのオルト位における置換基と前記Ar1基の閉環反応を行うこと。 - 電子デバイスにおける請求項1または2に記載の化合物の使用であって、前記電子デバイスは、有機集積回路(O-IC)、有機電界効果トランジスタ(O-FET)、有機薄膜トランジスタ(O-TFT)、有機発光トランジスタ(O-LET)、有機太陽電池(O-SC)、有機光学検出器、有機感光体、有機電場消光素子(O-FQD)、発光電気化学電池(LEC)、有機レーザーダイオード(O-laser)および有機エレクトロルミネッセンス素子(OLED)を含む使用。
- 請求項1または2に記載の化合物を少なくとも1つ含む電子デバイスであって、前記電子デバイスは、有機集積回路(O-IC)、有機電界効果トランジスタ(O-FET)、有機薄膜トランジスタ(O-TFT)、有機発光トランジスタ(O-LET)、有機太陽電池(O-SC)、有機光学検出器、有機感光体、有機電場消光素子(O-FQD)、発光電気化学電池(LEC)、有機レーザーダイオード(O-laser)および有機エレクトロルミネッセンス素子(OLED)を含む電子デバイス。
- 請求項5に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子であって、請求項1または2に記載の化合物が、正孔輸送層および/または正孔注入層における正孔輸送材料として使用されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項5または6に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子であって、請求項1または2に記載の化合物が、発光層における発光材料として使用されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
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