KR20140140088A - 녹색 발광 재료 - Google Patents
녹색 발광 재료 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20140140088A KR20140140088A KR1020147029353A KR20147029353A KR20140140088A KR 20140140088 A KR20140140088 A KR 20140140088A KR 1020147029353 A KR1020147029353 A KR 1020147029353A KR 20147029353 A KR20147029353 A KR 20147029353A KR 20140140088 A KR20140140088 A KR 20140140088A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- compound
- deuterated
- formula
- alkyl
- group
- Prior art date
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 154
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 162
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 82
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 43
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 claims abstract description 42
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 16
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 14
- -1 2-pentyl Chemical group 0.000 claims description 21
- 238000010893 electron trap Methods 0.000 claims description 16
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 230000005524 hole trap Effects 0.000 claims description 11
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 8
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 claims description 7
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 7
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 7
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 6
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 6
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 164
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 60
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 29
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 24
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 23
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 23
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 20
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 20
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 19
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 19
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 19
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 18
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 16
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 13
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 13
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-ZSJDYOACSA-N Heavy water Chemical compound [2H]O[2H] XLYOFNOQVPJJNP-ZSJDYOACSA-N 0.000 description 10
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 10
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 9
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 9
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 9
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 9
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 9
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 8
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 6
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 5
- 239000010408 film Substances 0.000 description 5
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 5
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- MPUIHZQDUATGIX-UHFFFAOYSA-N 2-(4-tert-butylphenyl)-4-chloropyridine Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=CC(Cl)=CC=N1 MPUIHZQDUATGIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FSEXLNMNADBYJU-UHFFFAOYSA-N 2-phenylquinoline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=N1 FSEXLNMNADBYJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 4
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 4
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 4
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N indolo[3,2-c]carbazole Chemical compound C1=CC=CC2=NC3=C4C5=CC=CC=C5N=C4C=CC3=C21 VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 4
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 238000007764 slot die coating Methods 0.000 description 4
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 4
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 description 3
- PCMKGEAHIZDRFL-UHFFFAOYSA-N 3,6-diphenyl-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(NC=2C3=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C3=C1 PCMKGEAHIZDRFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BFRWDRFLYBYSFX-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-phenylpyridine Chemical compound ClC1=CC=NC(C=2C=CC=CC=2)=C1 BFRWDRFLYBYSFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910021638 Iridium(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L Oxine-copper Chemical class [Cu+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 3
- 239000002800 charge carrier Substances 0.000 description 3
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 3
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960005544 indolocarbazole Drugs 0.000 description 3
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 3
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N methylene hexane Natural products CCCCCC=C ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 3
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 3
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 3
- DANYXEHCMQHDNX-UHFFFAOYSA-K trichloroiridium Chemical compound Cl[Ir](Cl)Cl DANYXEHCMQHDNX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- GETTZEONDQJALK-UHFFFAOYSA-N (trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC=C1 GETTZEONDQJALK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OUPMUGIXWNVDSN-UHFFFAOYSA-N 2-[hydroxy-(1-oxido-4-oxoquinoxalin-4-ium-2-yl)methyl]-4-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(O)C=2N(C3=CC=CC=C3[N+](=O)C=2)[O-])=C1 OUPMUGIXWNVDSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYFFSPILVQLRQA-UHFFFAOYSA-N 3,6-ditert-butyl-9h-carbazole Chemical compound C1=C(C(C)(C)C)C=C2C3=CC(C(C)(C)C)=CC=C3NC2=C1 OYFFSPILVQLRQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 2
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006664 bond formation reaction Methods 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 229920000547 conjugated polymer Polymers 0.000 description 2
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical compound [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 238000003818 flash chromatography Methods 0.000 description 2
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N gamma-Phenylpyridine Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=NC=C1 JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N methyl benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910003455 mixed metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005325 percolation Methods 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- KZJPVUDYAMEDRM-UHFFFAOYSA-M silver;2,2,2-trifluoroacetate Chemical compound [Ag+].[O-]C(=O)C(F)(F)F KZJPVUDYAMEDRM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- GGCZERPQGJTIQP-UHFFFAOYSA-N sodium;9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(=O)C3=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C3C(=O)C2=C1 GGCZERPQGJTIQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000003809 water extraction Methods 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 2
- ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 1,1'-spirobi[fluorene] Chemical compound C1=CC=C2C=C3C4(C=5C(C6=CC=CC=C6C=5)=CC=C4)C=CC=C3C2=C1 ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEMXKVCEQAQLOJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromo-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(Br)C(Br)=C3NC2=C1 IEMXKVCEQAQLOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPCWDYWZIWDTCV-UHFFFAOYSA-N 1-phenylisoquinoline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12 LPCWDYWZIWDTCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMAUSAPAESMXAB-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(4-fluorophenyl)quinoxaline Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2N=C1C1=CC=C(F)C=C1 VMAUSAPAESMXAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXPDQFOKSZYEMJ-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyrimidine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC=CC=N1 OXPDQFOKSZYEMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVKFHMNJTHKMRX-UHFFFAOYSA-N 3,4,6,7,8,9-hexahydro-2H-pyrimido[1,2-a]pyrimidine Chemical class C1CCN2CCCNC2=N1 FVKFHMNJTHKMRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-benzimidazol-2-yl)-7-(diethylamino)chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGBCLRRWZQSURU-UHFFFAOYSA-N 4-[(diphenylhydrazinylidene)methyl]-n,n-diethylaniline Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C=NN(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YGBCLRRWZQSURU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004860 4-ethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003547 Friedel-Crafts alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018068 Li 2 O Inorganic materials 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052772 Samarium Inorganic materials 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052768 actinide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001255 actinides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000002730 additional effect Effects 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006399 behavior Effects 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N butyl pbd Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)O1 XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- ILZSSCVGGYJLOG-UHFFFAOYSA-N cobaltocene Chemical compound [Co+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 ILZSSCVGGYJLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012612 commercial material Substances 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 239000002322 conducting polymer Substances 0.000 description 1
- 150000004775 coumarins Chemical class 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002178 crystalline material Substances 0.000 description 1
- 238000007766 curtain coating Methods 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 230000029087 digestion Effects 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000007756 gravure coating Methods 0.000 description 1
- 238000007646 gravure printing Methods 0.000 description 1
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 description 1
- VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N hafnium atom Chemical compound [Hf] VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 1
- 238000004895 liquid chromatography mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000006263 metalation reaction Methods 0.000 description 1
- 229940095102 methyl benzoate Drugs 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- JGOAZQAXRONCCI-SDNWHVSQSA-N n-[(e)-benzylideneamino]aniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1N\N=C\C1=CC=CC=C1 JGOAZQAXRONCCI-SDNWHVSQSA-N 0.000 description 1
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052755 nonmetal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000002161 passivation Methods 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 description 1
- 150000003057 platinum Chemical class 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 1
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 1
- 229920000548 poly(silane) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000172 poly(styrenesulfonic acid) Polymers 0.000 description 1
- 229920001798 poly[2-(acrylamido)-2-methyl-1-propanesulfonic acid] polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N pyrazoline Chemical compound C1CN=NC1 DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 150000003252 quinoxalines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 238000002390 rotary evaporation Methods 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N samarium atom Chemical compound [Sm] KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 238000010129 solution processing Methods 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- NBRKLOOSMBRFMH-UHFFFAOYSA-N tert-butyl chloride Chemical compound CC(C)(C)Cl NBRKLOOSMBRFMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- JIIYLLUYRFRKMG-UHFFFAOYSA-N tetrathianaphthacene Chemical compound C1=CC=CC2=C3SSC(C4=CC=CC=C44)=C3C3=C4SSC3=C21 JIIYLLUYRFRKMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004867 thiadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N triphenylene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/0033—Iridium compounds
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/10—Apparatus or processes specially adapted to the manufacture of electroluminescent light sources
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
하기 화학식 I을 갖는 화합물이 제공된다:
화학식에서: R1은 아릴, 알킬, 실릴, 또는 그의 중수소화된 유사체일 수 있고; R2는 아릴, 알킬, 실릴, 또는 그의 중수소화된 유사체일 수 있으며; R3은 H, D, 알킬, 실릴, 중수소화된 알킬, 또는 중수소화된 실릴일 수 있고; R4는 각각 나타날 때 동일하거나 상이하며, H, D, 아릴, 알킬, 실릴, 중수소화된 아릴, 중수소화된 알킬, 또는 중수소화된 실릴이다.
화학식에서: R1은 아릴, 알킬, 실릴, 또는 그의 중수소화된 유사체일 수 있고; R2는 아릴, 알킬, 실릴, 또는 그의 중수소화된 유사체일 수 있으며; R3은 H, D, 알킬, 실릴, 중수소화된 알킬, 또는 중수소화된 실릴일 수 있고; R4는 각각 나타날 때 동일하거나 상이하며, H, D, 아릴, 알킬, 실릴, 중수소화된 아릴, 중수소화된 알킬, 또는 중수소화된 실릴이다.
Description
관련 출원 데이타
본 출원은 본 명세서에 전체적으로 참고로 포함된, 2012년 3월 23일자로 출원된 미국 가출원 제61/614,843호로부터 35 U.S.C. § 119(e) 하에 우선권을 주장한다.
본 발명은 일반적으로 녹색 발광 재료 및 전자 소자에서의 그의 용도에 관한 것이다.
디스플레이를 구성하는 발광 다이오드와 같이 빛을 방출하는 유기 전자 소자가 많은 상이한 종류의 전자 장비에 존재한다. 이러한 소자 모두에서, 유기 활성 층이 2개의 전기 접촉 층 사이에 개재된다. 하나 이상의 전기 접촉 층은 광투과성이어서 광이 전기 접촉 층을 통과할 수 있다. 유기 활성 층은 광투과성 전기 접촉 층을 가로질러 전기를 인가할 때 전기 접촉 층을 통해 광을 발광한다.
발광 다이오드에서 활성 성분으로서 유기 전계발광 화합물을 사용하는 것은 널리 공지되어 있다. 단순한 유기 분자, 예를 들어, 안트라센, 티아다이아졸 유도체 및 쿠마린 유도체가 전계발광을 나타내는 것으로 공지되어 있다. 금속 착물, 특히 이리듐 및 백금 착물 또한 전계발광을 나타내는 것으로 공지되어 있다. 일부 경우 이러한 소분자 재료는 도판트로서 호스트 재료 내에 존재하여 가공 및/또는 전자 특성을 개선시킨다.
새로운 발광 재료에 대한 지속적인 필요성이 존재한다.
요약
하기 화학식 I을 갖는 재료가 제공된다:
여기서:
R1은 아릴, 알킬, 실릴, 및 그의 중수소화된 유사체로 구성된 군으로부터 선택되고;
R2는 아릴, 알킬, 실릴, 및 그의 중수소화된 유사체로 구성된 군으로부터 선택되며;
R3은 H, D, 알킬, 실릴, 중수소화된 알킬, 및 중수소화된 실릴로 구성된 군으로부터 선택되고;
R4는 각각 나타날 때 동일하거나 상이하며, H, D, 아릴, 알킬, 실릴, 중수소화된 아릴, 중수소화된 알킬, 및 중수소화된 실릴이다.
제1 전기 접촉 층, 제2 전기 접촉 층, 및 이들 사이의 광활성 층을 포함하며, 광활성 층이 화학식 I을 갖는 재료를 포함하는 유기 전자 소자 또한 제공된다.
전기의 일반적인 설명 및 하기의 상세한 설명은 단지 예시적이고 설명적이며, 첨부된 특허청구범위에 정의된 바와 같은 본 발명을 제한하지 않는다.
실시 형태는, 본 명세서에 제시되는 개념의 이해를 돕기 위해 수반되는 도면에서 설명된다.
<도 1>
도 1은 유기 발광 소자의 예시를 포함한다.
<도 2>
도 2는 유기 발광 소자의 다른 예시를 포함한다.
당업자는 도면의 물체가 단순함 및 명확함을 위해 예시되어 있으며 반드시 축척에 맞게 그려진 것은 아니라는 것을 인식한다. 예를 들어, 도면 내의 대상들 중 일부의 치수는 실시 형태의 이해를 증진시키는 것을 돕기 위해 다른 대상에 비해 과장될 수도 있다.
<도 1>
도 1은 유기 발광 소자의 예시를 포함한다.
<도 2>
도 2는 유기 발광 소자의 다른 예시를 포함한다.
당업자는 도면의 물체가 단순함 및 명확함을 위해 예시되어 있으며 반드시 축척에 맞게 그려진 것은 아니라는 것을 인식한다. 예를 들어, 도면 내의 대상들 중 일부의 치수는 실시 형태의 이해를 증진시키는 것을 돕기 위해 다른 대상에 비해 과장될 수도 있다.
많은 태양 및 실시 형태가 위에서 설명되었으며, 이는 단지 예시적이며 제한하지 않는다. 본 명세서를 읽은 후에, 숙련자는 다른 태양 및 실시 형태가 본 발명의 범주로부터 벗어남이 없이 가능함을 이해한다.
실시 형태들 중 임의의 하나 이상의 기타 특징 및 이익이 하기 발명을 실시하기 위한 구체적인 내용 및 특허청구범위로부터 명백해질 것이다. 상세한 설명은 먼저 용어의 정의 및 해설에 이어서, 화학식 I을 갖는 재료, 합성, 소자, 및 마지막으로 실시예를 다룬다.
1. 용어의 정의 및 해설
이하에 기술되는 실시 형태의 상세 사항을 다루기 전에, 일부 용어를 정의 또는 해설하기로 한다.
용어 "알콕시"는 화학식 -OR을 갖는 기를 의미하고자 하는 것으로, 이는 산소를 통해 부착되고, 여기서 R은 알킬이다.
용어 "알킬"은 지방족 탄화수소로부터 유도된 기를 의미하고자 하는 것으로, 선형, 분지형 또는 환형 기를 포함한다. 일부 실시 형태에서, 알킬은 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는다.
용어 "방향족 화합물"은 비편재된 파이 전자(delocalized pi electron)를 갖는 하나 이상의 불포화 환형 기를 포함하는 유기 화합물을 의미하고자 하는 것이다.
용어 "아릴"은 하나의 부착 지점을 갖는 방향족 탄화수소로부터 유도된 기를 의미하고자 하는 것이다. 이 용어는 단일 고리를 갖는 기, 및 단일 결합에 의해 연결될 수 있거나 또는 함께 융합될 수 있는 다중 고리를 갖는 기를 포함한다. 이 용어는 헤테로아릴을 포함하고자 하는 것이다. 용어 "아릴렌"은 2개의 부착 지점을 갖는 방향족 탄화수소로부터 유도된 기를 의미하고자 하는 것이다. 일부 실시 형태에서, 아릴 기는 3 내지 60개의 탄소 원자를 갖는다.
용어 "바이페닐"은 하기에 나타낸 바와 같이 2개의 페닐 고리를 갖는 기를 의미하고자 하는 것이다.
용어 "분지형 알킬"은, 하나 이상의 탄소가 2개 또는 3개의 다른 탄소에 결합되어 있는 3개 이상의 탄소의 알킬 기를 지칭하며, 사이클릭 및 폴리사이클릭 알킬을 포함한다.
층, 재료, 부재, 또는 구조와 관련하여 용어 "전하 수송"은, 이러한 층, 재료, 부재, 또는 구조가, 상대적 효율 및 전하의 적은 손실을 가지면서 이러한 층, 재료, 부재, 또는 구조의 두께를 통과하여 이러한 전하의 이동을 촉진함을 의미하고자 하는 것이다. 정공 수송 재료는 양전하를 촉진하며; 전자 수송 재료는 음전하를 촉진한다. 발광 재료가 또한 일부 전하 수송 특성을 가질 수 있지만, 용어 "전하 수송 층, 재료, 부재, 또는 구조"는 주된 기능이 발광인 층, 재료, 부재, 또는 구조를 포함하려는 것은 아니다.
용어 "중수소화된"은 하나 이상의 H가 D로 대체되었음을 의미하고자 하는 것이다. 용어 "중수소화된 유사체"는, 하나 이상의 이용가능한 수소가 중수소로 대체된 화합물 또는 기의 구조적 유사체를 지칭한다. "중수소화"의 존재는 화합물이 중수소화됨을 의미한다. 중수소화된 화합물 또는 중수소화된 유사체에서, 중수소는 자연 존재비 수준의 100 배 이상으로 존재한다.
용어 "도판트"는, 호스트 재료를 포함하는 층 내부에서, 이러한 재료의 부재 하에서의 층의 전자적 특성(들) 또는 방사(radiation)의 방출, 수용, 또는 여과의 파장(들)과 비교하여 층의 전자적 특성(들) 또는 방사의 방출, 수용, 또는 여과의 목표 파장(들)을 변경시키는 재료를 의미하고자 한다.
용어 "전자-트랩(electron-trap)" 또는 "전자-트랩 재료"는, 그것이 포매된 층 내에 존재하는 임의의 다른 재료의 최저 비점유 분자 궤도함수(LUMO: lowest unoccupied molecular orbital)보다 에너지가 진공 수준으로부터 더 멀리 있는 LUMO를 가진 화합물을 의미하고자 하는 것이다. 그러므로, 그것은 음성 전하가 그 층 내에 체류하기에 바람직한 부위이며, 트랩 재료가 퍼콜레이션 부피(percolation volume) 미만으로 존재한다면(<~15%) 이러한 음성 전하는 트랩 재료의 분자 상에 국소화되어 그 층 내부에서 음성 전하 이동성에 장애를 제공한다.
접두사 "헤테로"는 하나 이상의 탄소 원자가 상이한 원자로 대체되었음을 의미한다. 일부 실시 형태에서, 상이한 원자는 N, O 또는 S이다.
용어 "정공-트랩(hole-trap)" 또는 "정공-트랩 재료"는, 그것이 포매된 층 내에 존재하는 임의의 다른 재료의 최고 점유 분자 궤도함수(HOMO: highest occupied molecular orbital)보다 에너지가 진공 수준에 더 가까이 있는 HOMO를 가진 화합물을 의미하고자 하는 것이다. 그러므로, 그것은 양성 전하가 그 층 내에 체류하기에 바람직한 부위이며, 트랩 재료가 퍼콜레이션 부피 미만으로 존재한다면(<~15%) 이러한 양성 전하는 트랩 재료의 분자 상에 국소화되어 그 층 내부에서 양성 전하 이동성에 장애를 제공한다.
용어 "호스트 재료"는, 도판트가 첨가될 수 있는, 통상적으로 층의 형태인 재료를 의미하고자 하는 것이다. 호스트 재료는 전자적 특성(들) 또는 방사를 방출, 수용 또는 여과하는 능력을 갖거나 갖지 않을 수 있다.
용어 "발광 재료" 및 "방출체(emitter)"는, (발광 다이오드 또는 발광 전기화학 전지에서와 같이) 인가된 전압에 의해 활성화될 때 광을 방출하는 재료를 의미하고자 하는 것이다. 용어 "녹색 발광 재료"는 대략 495 내지 569 nm 범위의 파장에서 방출 최대값을 갖는 방사를 방출할 수 있는 재료를 의미하고자 하는 것이다. 용어 "주황색 발광 재료"는 대략 590 내지 619 nm 범위의 파장에서 방출 최대값을 갖는 방사를 방출할 수 있는 재료를 의미하고자 하는 것이다. 용어 "적색 발광 재료"는 대략 620 내지 750 nm 범위의 파장에서 방출 최대값을 갖는 방사를 방출할 수 있는 재료를 의미하고자 하는 것이다. 용어 "황색 발광 재료"는 대략 570 내지 589 nm 범위의 파장에서 방출 최대값을 갖는 방사를 방출할 수 있는 재료를 의미하고자 하는 것이다.
"층"이라는 용어는 "필름"이라는 용어와 상호 교환 가능하게 사용되고, 원하는 영역을 덮는 코팅을 말한다. 이 용어는 크기에 의해 제한되지 않는다. 상기 영역은 전체 소자만큼 크거나, 실제 시각 디스플레이와 같은 특정 기능 영역만큼 작거나, 또는 단일 서브픽셀만큼 작을 수 있다. 층 및 필름은 증착, 액체 침착 (연속 및 불연속 기술), 및 열 전사를 포함한, 임의의 종래의 침착 기술에 의해 형성될 수 있다. 연속식 침착 기술은 스핀 코팅, 그라비어 코팅, 커튼 코팅, 딥 코팅, 슬롯-다이 코팅, 분무 코팅, 및 연속식 노즐 코팅 또는 인쇄를 포함하나, 이로 제한되지 않는다. 불연속식 침착 기술은 잉크젯 인쇄(ink jet printing), 그라비어 인쇄(gravure printing) 및 스크린 인쇄(screen printing)를 포함하나, 이로 제한되지 않는다.
용어 "유기 전자 소자" 또는 간혹 단지 "전자 소자"는 하나 이상의 유기 반도체 층 또는 재료를 포함하는 소자를 의미하고자 하는 것이다.
용어 "인광성"은, 그것이 재료를 지칭할 때, 유의적인 삼중항 특징을 갖는 여기 상태로부터 광을 방출하는 재료를 의미하고자 하는 것이다.
용어 "광활성"은 (발광 다이오드 또는 화학 전지에서와 같이) 인가된 전압에 의해 활성화될 때 광을 방출하거나 (광검출기 또는 광전지에서와 같이) 방사 에너지에 응답하고 인가된 바이어스 전압의 존재 또는 부재 하에 신호를 발생시키는 재료 또는 층을 지칭한다.
용어 "실록산"은 기 R3SiO-를 지칭하며, 여기서 R은 H, D, C1-20 알킬, C1-20 중수소화된 알킬, 플루오로알킬, 아릴, 또는 중수소화된 아릴이다. 일부 실시 형태에서, R 알킬 기 내의 하나 이상의 탄소가 Si로 치환된다.
용어 "실릴"은 기 R3Si-를 지칭하며, 여기서 R은 H, D, C1-20 알킬, C1-20 중수소화된 알킬, 플루오로알킬, 아릴, 또는 중수소화된 아릴이다. 일부 실시 형태에서, R 알킬 기 내의 하나 이상의 탄소가 Si로 치환된다.
용어 "터페닐"은 하기에 나타낸 바와 같이, 3개의 페닐 고리를 갖는 기를 지칭한다.
모든 기는 치환되지 않거나 치환될 수 있다. 일부 실시 형태에서, 치환체는 중수소, 할라이드, 알킬, 알콕시, 아릴, 아릴옥시, 실릴, 실록산, 알킬아미노, 아릴아미노, 및 시아노로 구성된 군으로부터 선택된다.
본 명세서에서, 명백하게 달리 기술되거나 사용 맥락에 의해 반대로 지시되지 않으면, 본 명세서의 요지의 실시 형태가 소정의 특징부 또는 요소를 포함하거나, 비롯하거나, 함유하거나, 갖거나, 이로 이루어지거나 이에 의해 또는 이로 구성되는 것으로서 기술되거나 설명된 경우에, 명백하게 기술되거나 설명된 것들에 더하여 하나 이상의 특징부 또는 요소가 실시 형태에 존재할 수 있다. 본 명세서에 개시된 요지의 대안적 실시 형태는 소정의 특징부 또는 요소로 본질적으로 이루어지는 것으로서 설명되는데, 이 실시 형태에서는 실시 형태의 작동 원리 또는 구별되는 특징을 현저히 변화시키는 특징부 또는 요소가 실시 형태 내에 존재하지 않는다. 본 명세서에 기재된 요지의 추가의 대안적 실시 형태는 소정의 특징부 또는 요소로 이루어지는 것으로서 기재되는데, 이 실시 형태에서 또는 그의 크지 않은 변형예에서는 구체적으로 언급되거나 기재된 특징부 또는 요소만이 존재한다.
또한, 부정관사("a"또는 "an")의 사용은 본 명세서에서 설명되는 요소 및 구성요소를 설명하기 위해 이용된다. 이는 단지 편의상 그리고 본 발명의 범주의 일반적인 의미를 제공하기 위해 행해진다. 이러한 기술은 하나 또는 하나 이상을 포함하는 것으로 파악되어야 하며, 단수형은 그 수가 명백하게 단수임을 의미하는 것이 아니라면 복수형을 또한 포함한다.
원소의 주기율표 내의 컬럼(column)에 대응하는 족(group) 번호는 문헌[CRC Handbook of Chemistry and Physics, 81st Edition(2000-2001)]에 나타난 바와 같은 "새로운 표기(New Notation)" 규정을 사용한다.
달리 정의되지 않는 한, 본 명세서에서 사용되는 모든 기술적 및 과학적 용어는 본 발명이 속하는 기술 분야의 숙련자에 의해 통상적으로 이해되는 바와 동일한 의미를 갖는다. 본 명세서에서 설명되는 것과 유사하거나 등가인 방법 및 재료가 본 발명의 실시 형태의 실시 또는 시험에서 사용될 수 있지만, 적합한 방법 및 재료가 후술된다. 본 명세서에서 언급되는 모든 간행물, 특허 출원, 특허, 및 다른 참조 문헌은 특정 구절이 인용되지 않으면 전체적으로 참고로 본 명세서에 포함된다. 상충되는 경우에는, 정의를 비롯하여 본 명세서가 좌우할 것이다. 또한 재료, 방법, 및 실시예는 단지 예시적인 것이며 한정하고자 하는 것은 아니다.
본 명세서에 기술되지 않는 범위까지, 구체적인 재료, 가공 행위 및 회로에 관한 많은 상세 사항은 관용적이며, 유기 발광 다이오드 디스플레이, 광검출기, 광전지 및 반도체 부재 기술 분야의 교재 및 기타 출처에서 확인할 수 있다.
2. 화학식 I을 갖는 재료
본 명세서에 기재된 새로운 재료는 하기 화학식 I을 갖는다:
여기서:
R1은 아릴, 알킬, 실릴, 및 그의 중수소화된 유사체로 구성된 군으로부터 선택되고;
R2는 아릴, 알킬, 실릴, 및 그의 중수소화된 유사체로 구성된 군으로부터 선택되며;
R3은 H, D, 알킬, 실릴, 중수소화된 알킬, 및 중수소화된 실릴로 구성된 군으로부터 선택되고;
R4는 각각 나타날 때 동일하거나 상이하며, H, D, 아릴, 알킬, 실릴, 중수소화된 아릴, 중수소화된 알킬, 및 중수소화된 실릴이다.
일부 실시 형태에서, 화학식 I을 갖는 화합물은 방출 재료로서 유용하다.
일부 실시 형태에서, 화합물은 녹색 방출 재료이다.
일부 실시 형태에서, 화합물은 단독으로 사용된다.
일부 실시 형태에서, 화합물은 호스트 재료 내의 도판트로 사용된다.
일부 실시 형태에서, 녹색 방출은 C.I.E. 색도 스케일(Commision Internationale de L'Eclairage, 1931)에 따른 색 좌표가 x = 0.20 내지 0.36이고 y = 0.55 내지 0.72이다.
일부 실시 형태에서, 화학식 I을 갖는 화합물은 정공-트랩으로서 유용하다.
일부 실시 형태에서, 화학식 I을 갖는 화합물은 전자-트랩으로서 유용하다.
의외로, 일부 실시 형태에서, 화학식 I을 갖는 화합물을 포함하는 소자는 선행 기술 화합물을 가진 소자에 비교하여 더 높은 효율을 갖는다. 이는 에너지 소비를 감소시키기 위한 디스플레이 소자 및 조명 장치에 유리하다.
의외로, 일부 실시 형태에서, 화학식 I을 갖는 화합물을 포함하는 소자는 선행 기술 화합물을 가진 소자에 비교하여 더 긴 수명을 갖는다. 이는 디스플레이 소자 및 조명 장치에 유리하다.
의외로, 일부 실시 형태에서, 화학식 I을 갖는 화합물을 포함하는 소자는 카르바졸릴 기 대신에 아릴 기를 갖는 선행 기술 화합물을 가진 소자에 비교하여 우월한(더 포화된) 녹색을 갖는다. 이는 디스플레이 소자 및 조명 장치에 유리하다.
본 발명의 특이적 실시 형태는 하기의 것들을 포함하나, 이로 제한되지 않는다.
실시 형태 1. 중수소화된, 화학식 I의 화합물.
실시 형태 2. 10% 이상 중수소화된, 화학식 I의 화합물. "% 중수소화된" 또는 "% 중수소화"는 수소 + 중양자(deuteron)의 총합에 대한 중양자의 비율(백분율로 표시됨)을 의미한다. 중수소는 동일하거나 상이한 기 상에 있을 수 있다.
실시 형태 3. 20% 이상 중수소화된, 화학식 I의 화합물.
실시 형태 4. 30% 이상 중수소화된, 화학식 I의 화합물.
실시 형태 5. 40% 이상 중수소화된 화학식 I의 화합물.
실시 형태 6. 50% 이상 중수소화된, 화학식 I의 화합물.
실시 형태 7. 60% 이상 중수소화된, 화학식 I의 화합물.
실시 형태 8. 70% 이상 중수소화된, 화학식 I의 화합물.
실시 형태 9. 80% 이상 중수소화된, 화학식 I의 화합물.
실시 형태 10. 90% 이상 중수소화된, 화학식 I의 화합물.
실시 형태 11. 95% 초과로 중수소화된, 화학식 I의 화합물.
실시 형태 12. R1이 1 내지 20개의 탄소, 일부 실시 형태에서는 1 내지 12개의 탄소를 갖는 선형 알킬 또는 중수소화된 선형 알킬인, 화학식 I의 화합물.
실시 형태 13. R1이 메틸, 에틸, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 및 그의 중수소화된 유도체로 구성된 군으로부터 선택되는, 화학식 I의 화합물.
실시 형태 14. R1이 3 내지 20개의 탄소를 갖는 분지형 알킬 또는 중수소화된 분지형 알킬인, 화학식 I의 화합물.
실시 형태 15. R1이 3 내지 12개의 탄소를 갖는 분지형 알킬 또는 중수소화된 분지형 알킬인, 화학식 I의 화합물.
실시 형태 16. R1이 2-프로필, i-부틸, 2-부틸, t-부틸, 2-펜틸, t-펜틸, 사이클로헥실, 아다만틸, 및 그의 중수소화된 유사체로 구성된 군으로부터 선택된 분지형 알킬인, 화학식 I의 화합물.
실시 형태 17. R1이 화학식 R3Si-를 갖는 실릴 또는 중수소화된 실릴이며, 여기서 R은 1 내지 20개의 탄소를 갖는 알킬 또는 중수소화된 알킬인, 화학식 I의 화합물.
실시 형태 18. R1이 아릴 또는 중수소화된 아릴 기인, 화학식 I의 화합물.
실시 형태 19. R1 이 페닐, 나프틸, 바이페닐, 터페닐, 그의 치환된 유도체, 및 그의 중수소화된 유사체로 구성된 군으로부터 선택되는, 화학식 I의 화합물.
실시 형태 20. R1이 알킬, 실릴, 및 그의 중수소화된 유사체로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 치환된 아릴 또는 치환된 중수소화된 아릴인, 화학식 I의 화합물.
실시 형태 21. R2가 1 내지 20개의 탄소를 갖는 선형 알킬 또는 중수소화된 선형 알킬인, 화학식 I의 화합물.
실시 형태 22. R2가 1 내지 12개의 탄소를 갖는 선형 알킬 또는 중수소화된 선형 알킬인, 화학식 I의 화합물.
실시 형태 23. R2가 메틸, 에틸, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 및 그의 중수소화된 유사체로 구성된 군으로부터 선택되는, 화학식 I의 화합물.
실시 형태 24. R2가 3 내지 20개의 탄소를 갖는 분지형 알킬 또는 중수소화된 분지형 알킬인, 화학식 I의 화합물.
실시 형태 25. R2가 3 내지 12개의 탄소를 갖는 분지형 알킬 또는 중수소화된 분지형 알킬인, 화학식 I의 화합물.
실시 형태 26. R2가 2-프로필, i-부틸, 2-부틸, t-부틸, 2-펜틸, t-펜틸, 사이클로헥실, 아다만틸, 및 그의 중수소화된 유사체로 구성된 군으로부터 선택되는, 화학식 I의 화합물.
실시 형태 27. R2가 화학식 R3Si-를 갖는 실릴 또는 중수소화된 실릴이며, 여기서 R은 1 내지 20개의 탄소를 갖는 알킬 또는 중수소화된 알킬인, 화학식 I의 화합물.
실시 형태 28. R2가 아릴 또는 중수소화된 아릴 기인, 화학식 I의 화합물.
실시 형태 29. R2 가 페닐, 나프틸, 바이페닐, 터페닐, 그의 치환된 유도체, 및 그의 중수소화된 유사체로 구성된 군으로부터 선택되는, 화학식 I의 화합물.
실시 형태 30. R2 가 알킬, 실릴, 및 그의 중수소화된 유사체로부터 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 치환된 아릴 또는 치환된 중수소화된 아릴인, 화학식 I의 화합물.
실시 형태 31. R3이 1 내지 20개의 탄소를 갖는 선형 알킬 또는 중수소화된 선형 알킬인, 화학식 I의 화합물.
실시 형태 32. R3이 1 내지 12개의 탄소를 갖는 선형 알킬 또는 중수소화된 선형 알킬인, 화학식 I의 화합물.
실시 형태 33. R3이 메틸, 에틸, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 및 그의 중수소화된 유도체로 구성된 군으로부터 선택되는, 화학식 I의 화합물.
실시 형태 34. R3이 3 내지 20개의 탄소를 갖는 분지형 알킬 또는 중수소화된 분지형 알킬인, 화학식 I의 화합물.
실시 형태 35. R3이 3 내지 12개의 탄소를 갖는 분지형 알킬 또는 중수소화된 분지형 알킬인, 화학식 I의 화합물.
실시 형태 36. R3이 2-프로필, i-부틸, 2-부틸, t-부틸, 2-펜틸, t-펜틸, 사이클로헥실, 아다만틸, 및 그의 중수소화된 유사체로 구성된 군으로부터 선택되는, 화학식 I의 화합물.
실시 형태 37. R3이 화학식 R3Si-를 갖는 실릴 또는 중수소화된 실릴이며, 여기서 R은 1 내지 20개의 탄소를 갖는 알킬 또는 중수소화된 알킬인, 화학식 I의 화합물.
실시 형태 38. R3이 1 내지 20개의 탄소를 갖는 선형 알킬 또는 중수소화된 선형 알킬인, 화학식 I의 화합물.
실시 형태 39. R3이 1 내지 12개의 탄소를 갖는 선형 알킬 또는 중수소화된 선형 알킬인, 화학식 I의 화합물.
실시 형태 40. R4가 메틸, 에틸, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 및 그의 중수소화된 유도체로 구성된 군으로부터 선택되는, 화학식 I의 화합물.
실시 형태 41. R4가 3 내지 20개의 탄소를 갖는 분지형 알킬 또는 중수소화된 분지형 알킬인, 화학식 I의 화합물.
실시 형태 42. R4가 3 내지 12개의 탄소를 갖는 분지형 알킬 또는 중수소화된 분지형 알킬인, 화학식 I의 화합물.
실시 형태 43. R4가 2-프로필, i-부틸, 2-부틸, t-부틸, 2-펜틸, t-펜틸, 사이클로헥실, 아다만틸, 및 그의 중수소화된 유사체로 구성된 군으로부터 선택되는, 화학식 I의 화합물.
실시 형태 44. R4가 화학식 R3Si-를 갖는 실릴 또는 중수소화된 실릴이며, 여기서 R은 1 내지 20개의 탄소를 갖는 알킬 또는 중수소화된 알킬인, 화학식 I의 화합물.
실시 형태 45. R4가 동일하거나 상이하며 H 및 D로부터 선택되는, 화학식 I의 화합물.
실시 형태 46. R1 및 R2가 동일한, 화학식 I의 화합물.
실시 형태 47. R1 및 R2가 동일하고 아릴 또는 중수소화된 아릴인, 화학식 I의 화합물.
실시 형태 48. R1 및 R2가 아릴 또는 중수소화된 아릴이고, R3이 알킬 또는 중수소화된 알킬인, 화학식 I의 화합물.
상기 실시 형태 중 어느 하나는, 서로 배타적이지 않은 한, 하나 이상의 다른 실시 형태와 조합될 수 있다. 예를 들어, R1이 1 내지 20개의 탄소를 갖는 선형 알킬 또는 중수소화된 선형 알킬인 실시 형태를 R2가 3 내지 12개의 탄소를 갖는 분지형 알킬 또는 중수소화된 분지형 알킬인 실시 형태와 조합할 수 있다. 상기에 논의된 상호 배타적이지 않은 다른 실시 형태에 대해서도 동일하게 적용된다. 당업자는 실시 형태가 상호 배타적이지 않은 것을 이해할 것이고, 따라서 본 출원에 의해 고려되지 않은 실시 형태의 조합을 쉽게 결정할 수 있을 것이다.
화학식 I을 갖는 재료의 예는 하기에 나타낸 화합물 G1 내지 화합물 G12를 포함하나, 이로 제한되지 않는다.
3. 합성
본 명세서에 기재된 재료는 하기와 같은 절차에 의해 일반적으로 제조된다.
리간드는 2,4 다이할로피리딘 시재료로부터 제조될 수 있으며, 여기서 피리딘의 2 위치에 Pd 촉매 C-C 결합 커플링을 먼저 실행하여 R3 치환된 아릴 기를 도입한다. 이 재료를 실리카 크로마토그래피에 의해 단리한 후, 피리딘의 4-할로 치환체의 교체에 의한 Pd 촉매 N-C 결합 형성을 사용하여 적절한 카르바졸 재료와 반응시킨다. 실리카 컬럼 크로마토그래피에 의해 리간드를 단리하고 정제한다. 이 절차의 제2 단계에 사용되는 카르바졸은 상업적 재료일 수 있거나, 카르바졸 자체의 프리델 크라프트 알킬화(Friedel Crafts alkylation) 또는 적절한 아릴 또는 알킬 보론산을 사용하는 Pd 촉매 C-C 결합 형성에 의해 합성하여 R1 및 R2를 도입할 수 있다.
상기와 같이 제조된 리간드를, 이어서, 환류 중에 2-에톡시에탄올 중의 이리듐 트라이클로라이드를 사용하여 Ir 상에 사이클로메탈화하여 클로로다이머릭(chlorodimeric) 중간체를 생성시킨다. 이 단계 후에는, 잔류하는 클로라이드를 Ir의 배위권으로부터 제거하기 위해 은 염을 사용하는 알코올 용매 중의 제3 사이클로메탈화가 이어진다. 단리된 트리스-사이클로메탈화 재료를 재결정에 의해 정제하고 최종적으로 단리할 수 있다. 최종 결정질 재료를 고진공 중에 건조시킨 후, 단리된 상태로, 소자 제작에 사용한다. 개별적인 세부 사항은 하기에 제공된다.
4. 소자
본 명세서에 기재된 재료를 포함하는 하나 이상의 층을 갖는 것으로부터 이익을 얻을 수 있는 유기 전자 소자는 (1) 전기 에너지를 방사로 변환하는 소자(예를 들어, 발광 다이오드, 발광 다이오드 디스플레이, 조명 장치, 조명 기기(luminaire), 또는 다이오드 레이저), (2) 전자공학적 공정을 통해 신호를 검출하는 소자(예를 들어, 광검출기, 광전도성 전지, 포토레지스터, 광스위치, 광트랜지스터, 광전관, IR 검출기, 바이오센서), (3) 방사를 전기 에너지로 변환하는 소자(예를 들어, 광기전 소자 또는 태양 전지), 및 (4) 하나 이상의 유기 반도체 층을 포함하는 하나 이상의 전자 구성요소를 포함하는 소자(예를 들어, 트랜지스터 또는 다이오드)를 포함하나, 이로 제한되지 않는다.
유기 전자 소자 구조의 일례를 도 1에 도시한다. 소자(100)는 제1 전기 접촉 층인 애노드(anode) 층(110)과 제2 전기 접촉 층인 캐소드(cathode) 층(160), 및 그 사이의 광활성 층(140)을 갖는다. 애노드에 인접하여 정공 주입 층(120)이 존재한다. 정공 주입 층에 인접하여, 정공 수송 재료를 포함하는 정공 수송 층(130)이 존재한다. 캐소드에 인접하여, 전자 수송 재료를 포함하는 전자 수송 층(150)이 존재할 수 있다. 선택 사양으로서, 소자는 애노드(110) 옆의 하나 이상의 추가적인 정공 주입 또는 정공 수송 층(도시하지 않음) 및/또는 캐소드(160) 옆의 하나 이상의 추가적인 전자 주입 또는 전자 수송 층(도시하지 않음)을 사용할 수 있다.
층 (120 내지 150)을 개별적으로 그리고 집합적으로 활성 층이라고 지칭한다.
일부 실시 형태에서, 광활성 층은 도 2에 도시된 바와 같이 픽셀화된다. 소자(200)에서, 층(140)은 층 전반에서 반복되는 픽셀 또는 서브픽셀 단위(141, 142, 143)로 나누어진다. 각각의 픽셀 또는 서브픽셀 단위는 상이한 색을 나타낸다. 일부 실시 형태에서, 서브픽셀 단위는 적색, 녹색, 및 청색을 위한 것이다. 도면에는 3종의 서브픽셀 단위가 도시되어 있지만, 2종의 또는 3종 초과의 단위가 사용될 수 있다.
일부 실시 형태에서, 상이한 층은 하기 범위의 두께를 가진다: 애노드(110), 500 내지 5000 Å, 일부 실시 형태에서는, 1000 내지 2000 Å; 정공 주입 층(120), 50 내지 2000 Å, 일부 실시 형태에서는, 200 내지 1000 Å; 정공 수송 층(120), 50 내지 2000 Å, 일부 실시 형태에서는, 200 내지 1000 Å; 광활성 층(130), 10 내지 2000 Å, 일부 실시 형태에서는, 100 내지 1000 Å; 층(140), 50 내지 2000 Å, 일부 실시 형태에서는, 100 내지 1000 Å; 캐소드(150), 200 내지 10000 Å, 일부 실시 형태에서는, 300 내지 5000 Å. 소자 내의 전자-정공 재조합 구역의 위치, 및 이에 따른 소자의 방출 스펙트럼은 각각의 층의 상대적인 두께에 의해 영향을 받을 수 있다. 층 두께의 목적하는 비율은 사용되는 재료의 정확한 성질에 따라 달라질 것이다.
실시 형태에서 제시된 화학식 I의 임의의 화합물, 특정 실시 형태, 및 상기 논의된 실시 형태의 조합이 소자 내에 사용될 수 있다.
일부 실시 형태에서, 화학식 I을 갖는 화합물은 녹색 방출 색을 갖는 광활성 층(140) 내의 방출 재료로서 유용하다. 그들은 단독으로, 또는 하나 이상의 호스트 재료 내의 도판트로서 사용될 수 있다.
일부 실시 형태에서, 화학식 I을 갖는 화합물은 광활성 층(140) 내의 정공-트랩으로서 유용하다.
일부 실시 형태에서, 화학식 I을 갖는 화합물은 광활성 층(140) 내의 전자-트랩으로서 유용하다.
a. 광활성 층
일부 실시 형태에서, 광활성 층은 화학식 I을 갖는 화합물로 본질적으로 구성된다.
일부 실시 형태에서, 광활성 층은 호스트 재료, 및 도판트로서의 화학식 I을 갖는 화합물을 포함한다.
일부 실시 형태에서, 광활성 층은 호스트 재료, 도판트로서의 화학식 I을 갖는 화합물, 및 제2 호스트 재료를 포함한다.
일부 실시 형태에서, 광활성 층은 호스트 재료, 및 도판트로서의 화학식 I을 갖는 화합물로 본질적으로 구성된다.
일부 실시 형태에서, 광활성 층은 제1 호스트 재료, 제2 호스트 재료, 및 도판트로서의 화학식 I을 갖는 화합물로 본질적으로 구성된다.
일부 실시 형태에서, 화학식 I을 갖는 도판트 대 총 호스트 재료의 중량비는 1:99 내지 40:60; 일부 실시 형태에서는 5:95 내지 30:70; 일부 실시 형태에서는, 10:90 내지 20:9의 범위이다.
일부 실시 형태에서, 호스트는 그것이 방출을 켄칭(quenching)하지 않도록 도판트의 것보다 더 높은 삼중항 에너지 수준을 갖는다. 일부 실시 형태에서, 호스트는 카르바졸, 인돌로카르바졸, 트라이아진, 아릴 케톤, 페닐피리딘, 피리미딘, 페난트렌, 트라이아릴아민, 트라이페닐렌, 티오펜, 퓨란, 그의 중수소화된 유사체, 그의 조합, 및 그의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택된다.
일부 실시 형태에서, 광활성 층은 발광 화합물, 호스트 재료, 및 정공-트랩 재료로서의 화학식 I을 갖는 화합물을 포함한다.
일부 실시 형태에서, 광활성 층은 인광 화합물, 호스트 재료, 및 정공-트랩 재료로서의 화학식 I을 갖는 화합물을 포함한다.
일부 실시 형태에서, 광활성 층은 인광 사이클로메탈화 착물, 호스트 재료, 및 정공-트랩 재료로서의 화학식 I을 갖는 화합물을 포함한다.
일부 실시 형태에서, 광활성 층은 발광 화합물, 호스트 재료, 및 정공-트랩 재료로서의 화학식 I을 갖는 화합물을 포함하며, 발광 화합물은 적색, 주황색, 또는 황색 방출 색을 갖는다.
일부 실시 형태에서, 광활성 층은 발광 화합물, 호스트 재료, 정공-트랩 재료로서의 화학식 I을 갖는 화합물, 및 제2 호스트 재료를 포함한다.
일부 실시 형태에서, 광활성 층은 발광 화합물, 호스트 재료, 및 정공-트랩 재료로서의 화학식 I을 갖는 화합물로 본질적으로 구성된다.
일부 실시 형태에서, 광활성 층은 적색 발광 화합물, 호스트 재료, 및 정공-트랩 재료로서의 화학식 I을 갖는 화합물로 본질적으로 구성된다.
일부 실시 형태에서, 광활성 층은 발광 화합물, 제1 호스트 재료, 제2 호스트 재료, 및 정공-트랩 재료로서의 화학식 I을 갖는 화합물로 본질적으로 구성된다.
일부 실시 형태에서, 광활성 층은 적색 발광 화합물, 제1 호스트 재료, 제2 호스트 재료, 및 정공-트랩 재료로서의 화학식 I을 갖는 화합물로 본질적으로 구성된다.
화학식 I의 정공-트랩 재료는 층의 총 중량을 기준으로 1 내지 10 중량%; 일부 실시 형태에서는, 2 내지 5 중량%의 양으로 존재할 수 있다.
화학식 I을 갖는 화합물은 임의의 종류의 전계발광("EL") 층에 정공-트랩으로 사용될 수 있으며, 여기에 있어서 임의의 구성요소 HOMO 수준은 화학식 I의 화합물의 HOMO 수준에 비교하여 진공 수준으로부터 더 멀리 있다. 부가적으로, 형광 방출 재료에 있어서, 방출 단일항 에너지 수준은 화학식 I의 화합물의 단일항 에너지 수준에 비교하여 더 낮아야 한다. 이는 정의 섹션에 상기 논의되어 있다.
EL 재료는 소분자 유기 형광 화합물, 발광 금속 착물, 공액 중합체, 및 그의 혼합물을 포함하나, 이로 제한되지 않는다. 형광 화합물의 예에는 크라이센, 피렌, 페릴렌, 루브렌, 쿠마린, 안트라센, 티아다이아졸, 이들의 유도체, 이들의 아릴아미노 유도체, 및 이들의 혼합물이 포함되지만 이로 한정되지 않는다. 금속 착물의 예에는 트리스(8-하이드록시퀴놀라토)알루미늄(Alq3)과 같은 금속 킬레이트(metal chelated) 옥사이노이드 화합물과, 사이클로메탈화(cyclometalated) 이리듐 및 백금 전계발광 화합물, 예를 들어 미국 특허 제 6,670,645 호 및 공개된 PCT 출원 제 WO 03/063555 호 및 제 WO 2004/016710 호에 개시된 페닐피리딘, 페닐퀴놀린 또는 페닐피리미딘 리간드와 이리듐의 착물, 및 예를 들어 공개된 PCT 출원 제 WO 03/008424 호, 제 WO 03/091688 호 및 제 WO 03/040257 호에 기술된 유기금속 착물, 및 그의 혼합물을 포함하나 이로 제한되지 않는다. 공액 중합체의 예에는 폴리(페닐렌비닐렌), 폴리플루오렌, 폴리(스피로바이플루오렌), 폴리티오펜, 폴리(p-페닐렌), 그 공중합체, 및 그 혼합물이 포함되지만 이로 한정되지 않는다.
적색, 주황색, 및 황색 발광 재료의 예는 페닐퀴놀린 또는 페닐아이소퀴놀린 리간드를 갖는 Ir의 착물, 페리플란텐, 플루오란텐 및 페릴렌을 포함하나, 이로 제한되지 않는다. 적색 발광 재료는, 예를 들어 미국 특허 제6,875,524호 및 미국 출원 공보 제2005-0158577호에 기재되어 있다.
일부 실시 형태에서, 광활성 층은 발광 화합물, 호스트 재료, 및 전자-트랩 재료로서의 화학식 I을 갖는 화합물을 포함한다.
일부 실시 형태에서, 광활성 층은 인광 화합물, 호스트 재료, 및 전자-트랩 재료로서의 화학식 I을 갖는 화합물을 포함한다.
일부 실시 형태에서, 광활성 층은 인광 사이클로메탈화 착물, 호스트 재료, 및 전자-트랩 재료로서의 화학식 I을 갖는 화합물을 포함한다.
일부 실시 형태에서, 광활성 층은 발광 화합물, 호스트 재료, 및 전자-트랩 재료로서의 화학식 I을 갖는 화합물을 포함하며, 발광 화합물은 적색, 주황색, 또는 황색 방출 색을 갖는다.
일부 실시 형태에서, 광활성 층은 발광 화합물, 호스트 재료, 전자-트랩 재료로서의 화학식 I을 갖는 화합물, 및 제2 호스트 재료를 포함한다.
일부 실시 형태에서, 광활성 층은 발광 화합물, 호스트 재료, 및 전자-트랩 재료로서의 화학식 I을 갖는 화합물로 본질적으로 구성된다.
일부 실시 형태에서, 광활성 층은 적색 발광 화합물, 호스트 재료, 및 전자-트랩 재료로서의 화학식 I을 갖는 화합물로 본질적으로 구성된다.
일부 실시 형태에서, 광활성 층은 발광 화합물, 제1 호스트 재료, 제2 호스트 재료, 및 전자-트랩 재료로서의 화학식 I을 갖는 화합물로 본질적으로 구성된다.
일부 실시 형태에서, 광활성 층은 적색 발광 화합물, 제1 호스트 재료, 제2 호스트 재료, 및 전자-트랩 재료로서의 화학식 I을 갖는 화합물로 본질적으로 구성된다.
화학식 I의 전자-트랩 재료는 층의 총 중량을 기준으로 1 내지 10 중량%; 일부 실시 형태에서는, 2 내지 5 중량%의 양으로 존재할 수 있다.
화학식 I을 갖는 화합물은 임의의 종류의 전계발광("EL") 층에 전자-트랩으로 사용될 수 있으며, 여기에 있어서 임의의 구성요소 LUMO 수준은 화학식 I의 화합물의 LUMO 수준에 비교하여 진공 수준에 더 가까이 있다. 부가적으로, 형광 방출 재료에 있어서, 방출 단일항 에너지 수준은 화학식 I의 화합물의 단일항 에너지 수준에 비교하여 더 낮아야 한다. 이는 정의 섹션에 상기 논의되어 있다. 상이한 유형의 EL 재료는 상기 논의되어 있다.
b. 다른 소자 층
소자 내의 기타 층은 이러한 층에 유용한 것으로 공지된 임의의 재료로 만들어질 수 있다.
애노드(110)는 양전하 캐리어를 주입하는 데 있어서 특히 효율적인 전극이다. 이는, 예를 들어 금속, 혼합된 금속, 합금, 금속 산화물 또는 혼합된-금속 산화물을 함유하는 재료로 만들어질 수 있고, 또는 전도성 중합체 및 이의 혼합물일 수 있다. 적합한 금속에는 제11족 금속, 제4, 5 및 6족의 금속 및 제8-10족 전이 금속이 포함된다. 애노드가 광투과성이라면, 12, 13 및 14족 금속의 혼합-금속 산화물, 예를 들어 인듐-주석-산화물이 일반적으로 사용된다. 애노드는 또한, 문헌["Flexible light-emitting diodes made from soluble conducting polymer, Nature" vol. 357, pp 477 479 (11 June 1992)]에 기재된 바와 같이 폴리아닐린과 같은 유기 재료를 포함할 수 있다. 발생된 빛의 관찰이 가능하도록, 애노드 및 캐소드 중 하나 이상은 적어도 부분적으로 투명해야 한다.
정공 주입 층(120)은 정공 주입 재료를 포함하며, 유기 전자 소자에서 하부 층의 평탄화, 전하 수송 및/또는 전하 주입 특성, 산소 또는 금속 이온과 같은 불순물의 제거, 및 유기 전자 소자의 성능을 증진 또는 개선하는 다른 측면들을 포함하지만 이로 제한되지 않는 하나 이상의 기능을 가질 수 있다. 정공 주입 층은 양성자성 산(protonic acid)으로 종종 도핑되는, 폴리아닐린(PANI) 또는 폴리에틸렌다이옥시티오펜(PEDOT)과 같은 중합체성 재료로 형성될 수 있다. 양성자성 산은 예를 들어 폴리(스티렌설폰산), 폴리(2-아크릴아미도-2-메틸-1-프로판설폰산) 등일 수 있다.
정공 주입 층은 구리 프탈로시아닌 및 테트라티아풀발렌-테트라시아노퀴노다이메탄 시스템(TTF-TCNQ)과 같은, 전하 전달 화합물 등을 포함할 수 있다.
일부 실시 형태에서, 정공 주입 층은 하나 이상의 전기 전도성 중합체 및 하나 이상의 플루오르화 산 중합체를 포함한다.
일부 실시 형태에서, 정공 주입 층은 콜로이드-형성 중합체성 산으로 도핑된 전기 전도성 중합체의 수성 분산액으로부터 제조된다. 이러한 재료는, 예를 들어, 미국 특허 출원 공개 제2004/0102577호, 제2004/0127637호, 제2005/0205860호, 및 국제특허 공개 WO 2009/018009호에 기재되어 있다.
층(130)에 대한 다른 정공 수송 재료의 예는 예를 들어, 문헌 [Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, Fourth Edition, Vol. 18, p. 837-860, 1996, by Y. Wang]에 요약되어 있다. 정공 수송 분자 및 중합체 둘 모두가 사용될 수 있다. 통상적으로 사용되는 정공 수송 분자는, N,N'-다이페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-[1,1'-바이페닐]-4,4'-다이아민(TPD), 1,1-비스[(다이-4-톨릴아미노)페닐]사이클로헥산(TAPC), N,N'-비스(4-메틸페닐)-N,N'-비스(4-에틸페닐)-[1,1'-(3,3'-다이메틸)바이페닐]-4,4'-다이아민(ETPD), 테트라키스-(3-메틸페닐)-N,N,N',N'-2,5-페닐렌다이아민(PDA), a-페닐-4-N,N-다이페닐아미노스티렌(TPS), p-(다이에틸아미노)벤즈알데하이드 다이페닐하이드라존(DEH), 트라이페닐아민(TPA), 비스[4-(N,N-다이에틸아미노)-2-메틸페닐](4-메틸페닐)메탄(MPMP), 1-페닐-3-[p-(다이에틸아미노)스티릴]-5-[p-(다이에틸아미노)페닐] 피라졸린(PPR 또는 DEASP), 1,2-트랜스-비스(9H-카르바졸-9-일)사이클로부탄(DCZB), N,N,N',N'-테트라키스(4-메틸페닐)-(1,1'-바이페닐)-4,4'-다이아민(TTB), N,N'-비스(나프탈렌-1-일)-N,N'-비스-(페닐)벤지딘(α-NPB), 및 포르피린계 화합물, 예를 들어, 구리 프탈로시아닌이다. 일부 실시 형태에서, 정공 수송 층은 정공 수송 중합체를 포함한다. 일부 실시 형태에서, 정공 수송 중합체는 다이스티릴아릴 화합물이다. 일부 실시 형태에서, 아릴 기는 둘 이상의 융합된 방향족 고리를 갖는다. 일부 실시 형태에서, 아릴기는 아센이다. 본 명세서에 사용되는 바와 같이, "아센"이라는 용어는 둘 이상의 오르토-융합된 벤젠 고리를 직선형 배열로 포함하는 탄화수소 부모 성분을 말한다. 통상적으로 사용되는 기타 정공 수송 중합체는 폴리비닐카르바졸, (페닐메틸)-폴리실란, 및 폴리아닐린이다. 전술된 것과 같은 정공 수송 분자를 폴리스티렌 및 폴리카르보네이트와 같은 중합체 내로 도핑함으로써 정공 수송 중합체를 또한 얻을 수 있다. 일부 경우에는, 트라이아릴아민 중합체, 특히 트라이아릴아민-플루오렌 공중합체를 사용한다. 일부 경우에, 중합체 및 공중합체는 가교결합성이다.
일부 실시 형태에서, 정공 수송 층은 p-도판트를 추가로 포함한다. 일부 실시 형태에서, 정공 수송 층은 p-도판트로 도핑된다. p-도판트의 예는, 테트라플루오로테트라시아노퀴노다이메탄(F4-TCNQ: tetrafluorotetracyanoquinodimethane) 및 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실릭-3,4,9,10-다이언하이드라이드(PTCDA: perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic-3,4,9,10-dianhydride)를 포함하나, 이로 제한되지 않는다.
층 (150)에 사용할 수 있는 전자 수송 재료의 예에는, 금속 퀴놀레이트 유도체, 예를 들어 트리스(8-하이드록시퀴놀레이토)알루미늄(AlQ), 비스(2-메틸-8-퀴놀리놀레이토)(p-페닐페놀레이토) 알루미늄(BAlq), 테트라키스-(8-하이드록시퀴놀레이토)하프늄(HfQ: tetrakis-(8-hydroxyquinolato)hafnium) 및 테트라키스-(8-하이드록시퀴놀레이토)지르코늄(ZrQ: tetrakis-(8-hydroxyquinolato)zirconium); 및 아졸 화합물, 예를 들어, 2-(4-바이페닐릴)-5-(4-t-부틸페닐)-1,3,4-옥사다이아졸 (PBD), 3-(4-바이페닐릴)-4-페닐-5-(4-t-부틸페닐)-1,2,4-트라이아졸 (TAZ) 및 1,3,5-트라이(페닐-2-벤즈이미다졸)벤젠 (TPBI); 퀴녹살린 유도체, 예를 들어 2,3-비스(4-플루오로페닐)퀴녹살린; 페난트롤린, 예를 들어, 4,7-다이페닐-1,10-페난트롤린 (DPA) 및 2,9-다이메틸-4,7-다이페닐-1,10-페난트롤린 (DDPA) 및 그 혼합물이 포함되지만, 이로 한정되지 않는다. 일부 실시 형태에서, 전자 수송 층은 n-도판트를 추가로 포함한다. N-도판트 재료는 주지되어 있다. n-도판트는, 1족 및 2족 금속; 1족 및 2족 금속 염, 예를 들어 LiF, CsF, 및 Cs2CO3; 1족 및 2족 금속 유기 화합물, 예를 들어 Li 퀴놀레이트; 및 분자 n-도판트, 예를 들어 류코 염료, 금속 착물, 예를 들어 W2(hpp)4 (여기서 hpp=1,3,4,6,7,8-헥사하이드로-2H-피리미도-[1,2-a]-피리미딘임) 및 코발토센, 테트라티아나프타센, 비스(에틸렌다이티오)테트라티아풀발렌, 헤테로사이클릭 라디칼 또는 다이라디칼, 및 이량체, 올리고머, 중합체, 헤테로사이클릭 라디칼 또는 다이라디칼의 폴리사이클 및 다이스피로 화합물을 포함하나, 이로 제한되지 않는다.
캐소드(160)는 전자 또는 음전하 캐리어를 주입하는 데 있어서 특히 효율적인 전극이다. 캐소드는 애노드보다 낮은 일 함수를 갖는 임의의 금속 또는 비금속일 수 있다. 캐소드를 위한 재료는 1족의 알칼리 금속(예를 들어, Li, Cs), 2족(알칼리 토류) 금속, 12족 금속(희토류 원소 및 란탄족 및 악티늄족 원소 포함)으로부터 선택될 수 있다. 알루미늄, 인듐, 칼슘, 바륨, 사마륨 및 마그네슘과 같은 재료와 더불어 그의 조합을 사용할 수 있다.
알칼리 금속-함유 무기 화합물, 예를 들어, LiF, CsF, Cs2O 및 Li2O, 또는 Li-함유 유기금속 화합물 또는 배위 화합물 또한 유기 층(150)과 캐소드 층(160) 사이에 침착시켜 작동 전압을 낮출 수 있다. 이러한 층(도시하지 않음)을 전자 주입 층이라고 부를 수 있다.
유기 전자 소자 내에 다른 층을 갖는 것이 알려져 있다. 예를 들어, 주입되는 양전하의 양을 제어하고/하거나 층의 밴드갭 매칭(band-gap matching)을 제공하거나 또는 보호 층으로서 작용하는 층(도시되지 않음)이 애노드 (110)과 정공 주입 층 (120) 사이에 있을 수 있다. 당업계에 공지된 층, 예를 들어, 구리 프탈로시아닌, 규소 옥시-니트라이드, 플루오로탄소, 실란, 또는 Pt와 같은 금속의 초박층(ultra-thin layer)을 사용할 수 있다. 대안적으로, 애노드 층 (110), 활성 층 (120), (130), (140), 및 (150), 또는 캐소드 층 (160)의 일부 또는 전부를 표면 처리하여 전하 담체 수송 효율을 증가시킬 수 있다. 각각의 성분 층의 재료의 선정은 바람직하게는, 방출체 층 내의 양전하 및 음전하의 균형을 맞추어 높은 전계발광 효율을 갖는 소자를 제공하도록 결정한다.
각각의 기능 층은 하나 초과의 층으로 이루어질 수 있는 것으로 이해된다.
c. 소자 제작
소자 층들은 증착, 액체 침착, 및 열전사를 포함하는 임의의 침착 기술 또는 기술들의 조합에 의해 형성될 수 있다.
일부 실시 형태에서, 소자는 정공 주입 층, 정공 수송 층 및 광활성 층의 액체 침착, 및 애노드, 전자 수송 층, 전자 주입 층 및 캐소드의 증착에 의해 제작된다.
정공 주입 층은 그것이 용해 또는 분산되어 있는 임의의 액체 매질로부터 침착될 수 있는데, 정공 주입 층은 상기 액체 매질로부터 필름을 형성할 것이다. 일부 실시 형태에서, 액체 매질은 하나 이상의 유기 용매로 본질적으로 구성된다. 일부 실시 형태에서, 액체 매질은 물 또는 물과 유기 용매로 본질적으로 구성된다. 정공 주입 재료는 0.5 내지 10 중량%의 양으로 액체 매질 중에 존재할 수 있다. 정공 주입 층은 임의의 연속식 또는 불연속식 액체 침착 기술에 의해 적용될 수 있다. 일부 실시 형태에서, 정공 주입 층은 스핀 코팅에 의해 적용된다. 일부 실시 형태에서, 정공 주입 층은 잉크젯 인쇄에 의해 적용된다. 일부 실시 형태에서, 정공 주입 층은 연속식 노즐 인쇄에 의해 적용된다. 일부 실시 형태에서, 정공 주입 층은 슬롯-다이 코팅에 의해 적용된다. 액체 침착 후에, 액체 매질을 공기 중에서, 불활성 분위기에서, 또는 진공에 의해, 실온에서 또는 가열에 의해 제거할 수 있다.
정공 수송 층은 그가 용해 또는 분산되어 있는 임의의 액체 매질로부터 침착될 수 있는데, 정공 수송 층은 상기 액체 매질로부터 필름을 형성할 것이다. 일부 실시 형태에서, 액체 매질은 하나 이상의 유기 용매로 본질적으로 구성된다. 일부 실시 형태에서, 액체 매질은 물 또는 물과 유기 용매로 본질적으로 구성된다. 일부 실시 형태에서, 유기 용매는 방향족 용매이다. 일부 실시 형태에서, 유기 액체는 클로로포름, 다이클로로메탄, 클로로벤젠, 다이클로로벤젠, 톨루엔, 자일렌, 메시틸렌, 아니솔, 및 그의 혼합물로부터 선택된다. 정공 수송 재료는 0.2 내지 2 중량%의 농도로 액체 매질 중에 존재할 수 있다. 정공 수송 층은 임의의 연속 또는 불연속 액체 침착 기술에 의해 적용될 수 있다. 일부 실시 형태에서, 정공 수송 층은 스핀 코팅에 의해 적용된다. 일부 실시 형태에서, 정공 수송 층은 잉크젯 인쇄에 의해 적용된다. 일부 실시 형태에서, 정공 수송 층은 연속식 노즐 인쇄에 의해 적용된다. 일부 실시 형태에서, 정공 수송 층은 슬롯-다이 코팅에 의해 적용된다. 액체 침착 후에, 액체 매질을 공기 중에서, 불활성 분위기에서, 또는 진공에 의해, 실온에서 또는 가열에 의해 제거할 수 있다.
광활성 층은 그가 용해 또는 분산되어 있는 임의의 액체 매질로부터 침착될 수 있는데, 광활성 층은 상기 액체 매질로부터 필름을 형성할 것이다. 일부 실시 형태에서, 액체 매질은 하나 이상의 유기 용매로 본질적으로 구성된다. 일부 실시 형태에서, 액체 매질은 물 또는 물과 유기 용매로 본질적으로 구성된다. 일부 실시 형태에서, 유기 용매는 방향족 용매이다. 일부 실시 형태에서, 유기 용매는 클로로포름, 다이클로로메탄, 톨루엔, 아니솔, 2-부탄온, 3-펜탄온, 부틸아세테이트, 아세톤, 자일렌, 메시틸렌, 클로로벤젠, 테트라하이드로퓨란, 다이에틸 에테르, 트라이플루오로톨루엔, 방향족 에스테르, 및 그의 혼합물로부터 선택된다. 광활성 재료는 0.2 내지 2 중량%의 농도로 액체 매질 중에 존재할 수 있다. 액체 매질에 따라 다른 중량 백분율의 광활성 재료를 사용할 수 있다. 광활성 층은 임의의 연속 또는 불연속 액체 침착 기술에 의해 적용될 수 있다. 일부 실시 형태에서, 광활성 층은 스핀 코팅에 의해 적용된다. 일부 실시 형태에서, 광활성 층은 잉크젯 인쇄에 의해 적용된다. 일부 실시 형태에서, 광활성 층은 연속식 노즐 인쇄에 의해 적용된다. 일부 실시 형태에서, 광활성 층은 슬롯-다이 코팅에 의해 적용된다. 액체 침착 후에, 액체 매질을 공기 중에서, 불활성 분위기에서, 또는 진공에 의해, 실온에서 또는 가열에 의해 제거할 수 있다.
전자 수송 층은 임의의 증착법에 의해 침착될 수 있다. 일부 실시 형태에서, 그것은 진공 하에 열증발에 의해 침착된다.
전자 주입 층은 임의의 증착법에 의해 침착될 수 있다. 일부 실시 형태에서, 그것은 진공 하에 열증발에 의해 침착된다.
캐소드는 임의의 증착법에 의해 침착될 수 있다. 일부 실시 형태에서, 그것은 진공 하에 열증발에 의해 침착된다.
실시예
본 명세서에 기재된 개념을 하기 실시예에 추가로 설명할 것인데, 하기 실시예는 특허청구범위에 기재된 본 발명의 범주를 한정하지 않는다.
실시예 1.
본 실시예는 화합물 G1의 제조를 예시한다.
A) 3,6-다이페닐카르바졸:
자석 교반기, 환류 응축기, 및 질소 투입구를 가진 2 리터 포트에 3,6-다이브로모카르바졸(50 g, 0.154 mol), 페닐보론산(41 g, 0.336 mol), 150 ml의 물, 80 g의 소듐 카르보네이트, 및 600 ml의 다이옥산을 투입하고, 1 시간 동안 질소로 스파지하였다. Pd2DBA3(6 g, 0.0066 mol) 및 트라이-t-부틸포스핀(3 g, 0.0148 mol)을 건조상자로부터 신속하게 첨가하였다. 반응 혼합물을 밤새 환류시켰다. 다음날, 반응 혼합물에 물을 첨가하고 메틸렌 클로라이드 추출을 141 g의 활성화된 실리카에 사전흡수시키고(preabsorbed) 메틸렌 클로라이드/헥산을 사용하는 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 38 그램의 산물 3,6-다이페닐카르바졸을 수득하였다.
B) 2-(4-t-부틸페닐)-4-클로로피리딘:
2,4-다이클로로피리딘(46.37 g, 0.3134 mol), 4-t-bu-페닐보론산 (56.97 g, 0.3200 mol), 437 ml의 물, 927 ml의 모노글라임, 및 포타슘 카르보네이트(119.2 g, 0.862 mol)을 45 분 동안 질소로 스파지하였다. 테트라키스트라이페닐포스핀 Pd(0)(9.93 g, 8.6 mmol)를 신속하게 첨가하고 혼합물을 밤새 환류시켰다. 냉각 후에 혼합물을 농축하고 물 추출을 위해 메틸렌 클로라이드에 흡수시켰다. 메틸렌 클로라이드/헥산을 이용하는 실리카 컬럼 크로마토그래피에 의해 메틸렌 클로라이드 용액을 정제하였다. 산물 분획을 농축하여 61.6 g 그램의 2-(4-t-부틸-페닐)-4-클로로피리딘을 얻었다.
C) G1에 대한 리간드:
Pd2DBA3(1.2124 g, 1.32 mmol), 트라이-t-부틸포스핀(0.5334 g, 2.6 mmol), 210 ml의 톨루엔, 4-클로로-2-(4-t-부틸페닐) 피리딘(12.6 g, 0.0512 mol), 3,6-다이페닐카르바졸(19.6 g, 0.0613 mol)을 건조상자 내에서 조합한 후, 소듐-t-부톡사이드(5.89 g, 0.0613 mol)를 첨가하였다. 혼합물을 밤새 환류시켰다. 반응 혼합물을 사전흡수시키고 메틸렌 클로라이드/헥산을 이용하는 실리카 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하였다. 산물 분획을 농축하여 27 그램의 리간드를 얻었다.
D) 화합물 G1
상기로부터의 4.0 g의 리간드 및 1.36 g의 이리듐 트라이클로라이드를 10 mL의 2-에톡시에탄올, 및 1 mL의 물에 첨가하였다. 신속하게 황색 고체를 발생시키는 어두운 주황색 슬러리로서 이 혼합물을 질소 하에 환류시켰다. 30 min 후에 0.45 g의 소듐 카르보네이트를 첨가하고 질소 하에 2 hr 동안 환류를 계속하였다. 냉각시키고 물을 첨가하여 밝은 황색의 비스 사이클로메탈화 클로로다이머 염을 침전시킨다. 이 고체를 여과에 의해 수집하고 흡인 건조시켜 밝은 치자색(orange yellow) 분말을 수득하였다. 이어서, 이 고체를 250 mL의 메틸렌 클로라이드 내에 용해시키고, 여과한 후에 증발 건조시켰다. 25 mL의 에톡시에탄올 중의 3.0 g의 은 트라이플루오로아세테이트 및 2 mL의 물과 함께 3 g의 상기로부터의 리간드와 더불어 황색 고체를 RB 플라스크에 넣었다. 이 혼합물을 질소 하에 밤새 환류시킨 후에 냉각시키고 어두운 주황색 고체로서 증발 건조시켰다. 고체를 메틸렌 클로라이드 내로 추출한 후에 50:50 메틸렌 클로라이드:톨루엔을 사용하는 크로마토그래피에 의해 정제하여 밝은 황색 용액을 용출시켰으며, 이어서, 이를 증발시켜 치자색 고체(~2.5 g)를 얻고 메탄올로 세척하였다. 메틸렌 클로라이드 내에 용해시킨 후에 아세토니트릴을 이용하여 용액으로부터 침전시킴으로써 밝은 녹색 PL을 가진 황색 고체를 1.7 g의 수율로 수득하였다. 테트라하이드로퓨란/아세토니트릴로부터의 최종 재결정에 의해 재료 G1을 수득하였으며, 그의 정체는 1-H nmr 분광법에 의해 fac 이성체(fac isomer)로서 확인되었다.
실시예 2.
본 실시예는 화합물 G7의 제조를 예시한다.
A) 3,6-다이-t-부틸카르바졸
기계적 교반기, 첨가 깔때기, 및 질소 투입구를 가진 오븐 건조시킨 2 리터 포트에 카르바졸(61.4 g, 0.368 mol), 무수 아연 클로라이드(스트렘(Strem), 100.0 g, 0.734 mol), 및 활성화된 4A 시브(sieve) 상에서 밤새 건조시킨 1210 ml의 니트로메탄을 투입하였다. 실온에서 t-부틸 클로라이드(81.1 ml, 0.734 mol)를 적가하고 반응 혼합물을 밤새 교반하였다. 반응을 LCMS에 의해 추적하였다. 완결 후에 200 ml의 메탄올을 첨가하고 혼합물을 1 시간 동안 교반하였다. 회전증발에 의해 용매를 제거하고 혼합물을 메틸렌 클로라이드에 흡수시켜 물로 세척하였다. 1차 산물 수확을 위해, 메틸렌 클로라이드를 약 100 g까지 감소시키고, 약 300 ml의 메탄올을 첨가하고, 생성된 혼합물을 밤새 교반한 후, 침전된 고체를 여과하고 건조시켰다. 2차 산물 수확을 위해, 모액을 감소시키고 헥산과 조합하였다. 64.5 g 수율의 미색(off white) 고체
B) G7에 대한 리간드
Pd2/DBA3(1.4625 g, 1.6 mmol), 트라이-t-부틸포스핀(0.5334 g, 2.6 mmol), 136.5 ml 톨루엔, 4-클로로-2-(4-t-부틸페닐) 피리딘(7.60 g, 0.0309 mol)(상기 실시예 1 단계 B로부터), 3,6-다이-t-부틸카르바졸(9.75 g, 0.0349 mol)을 건조상자 내에서 조합한 후에 소듐-t-부톡사이드(5.46 g, 0.0568 mol)를 첨가하였다. 혼합물을 밤새 환류시켰다. 반응 혼합물을 활성화된 실리카 상에 사전흡수시키고 메틸렌 클로라이드/헥산의 용출액을 이용하는 플래시 크로마토그래피에 의해 정제하였다. 산물 분획을 농축하여 11.18 그램의 목적하는 리간드 재료를 얻었다.
C) 화합물 G7
상기로부터의 5.0 g의 리간드 G7 및 1.8 g의 이리듐 트라이클로라이드를 20 mL의 2-에톡시에탄올, 및 2 mL의 물 내에 혼합하였다. 이 혼합물을 질소 하에 밤새 환류시켰다. 존재하는 다량의 고체를 동반하여 용액이 환류됨에 따라 용액은 맑은 진한 치자색으로 변한다. 냉각시키고 5.0 g의 은 트라이플루오로아세테이트와 함께 추가로 4 g의 리간드 G7을 첨가하고 5 hr 동안 환류시킨 후, ~110C에서 밤새 유지한다. 생성된 용액을 증발 건조시킨 후에 메틸렌 클로라이드 내로 추출하고 50/50 메틸렌 클로라이드/톨루엔을 용출액으로 사용하는 실리카 겔 크로마토그래피에 의해 정제하여 은 염으로부터 산물을 분리한 후에 어두운 주황색 용액을 작은 부피까지 증발시킨다. 톨루엔 중의 이 용액을 취하고 톨루엔 용출액을 사용하는 크로마토그래피로 다시 정제하여 밝은 황색 용액을 용출시키고, 이를 작은 부피까지 증발시킨 후에 아세토니트릴을 첨가했을 때 치자색 고체로서 침전시켰다. ~3.6 g의 밝은 황색 고체 화합물 G7을 수집하였으며, 이는 1-H nmr 분광법에 의해 fac 이성체로서 확인되었다.
실시예 3.
본 실시예는 화합물 G8의 제조를 예시한다.
A) 2-페닐-4-클로로-피리딘
2,4-다이클로로피리딘(42.6 g, 0.2879 mol), 페닐보론산(36.0 g, 0.2953 mol), 396 ml의 물, 840 ml의 모노글라임, 및 포타슘 카르보네이트(102 g, 0.738 mol)를 45 분 동안 질소로 스파지하였다.
테트라키스트라이페닐포스핀 Pd(0)(6.6 g, 5.7 mmol)를 신속하게 첨가하고 혼합물을 밤새 환류시켰다. 냉각 후에 혼합물을 농축하여 메틸렌 클로라이드에 흡수시키고 몇 회의 물 추출로 세척하였다. 메틸렌 클로라이드/헥산을 용출액으로 사용하는 실리카 플래시 크로마토그래피에 의해 메틸렌 클로라이드 용액을 정제하였다. 산물 분획을 농축하여 47.4 그램의 황색 오일을 얻었다.
B) G8에 대한 리간드
상기 실시예 2로부터의 2-(4-t-부틸페닐)-4-클로로피리딘 대신에 2-페닐-4-클로로-피리딘을 사용한 점을 제외하고는, 리간드 G7에 대해 상기 기재한 바와 같이 이 재료를 제조하였다.
C) 화합물 G8
리간드 G7을 리간드 G8로 치환한 점을 제외하고는, 상기 실시예 2에 화합물 G7에 대해 상기 기재한 바와 같이 이 재료를 제조하였다. 1-H nmr에 의해 예상 구조가 fac 트리스-사이클로메탈화 구조로서 확인되었다.
실시예 4.
본 실시예는 화합물 G9의 제조를 예시한다.
A) G9에 대한 리간드 상기 실시예 1로부터의 2-(4-t-부틸페닐)-4-클로로피리딘 대신에 2-페닐-4-클로로-피리딘을 사용한 점을 제외하고는, 리간드 G1에 대해 상기 기재한 바와 같이 이 재료를 제조하였다.
B) 화합물 G9
리간드 G7을 리간드 G9로 치환한 점을 제외하고는, 상기 실시예 2에 화합물 G7에 대해 상기 기재한 바와 같이 이 재료를 제조하였다. 1-H nmr에 의해 예상 구조가 fac 트리스-사이클로메탈화 구조로서 확인되었다.
소자 실시예
이들 실시예는 OLED 소자의 제작 및 성능을 보여준다.
(1) 재료
HIJ-1은 중합체성 플루오르화된 설폰산으로 도핑된 전기 전도성 중합체이다. 이러한 재료는, 예를 들어, 미국 특허 출원 공개 제2004/0102577호, 제2004/0127637호, 제2005/0205860호, 및 국제 특허 공개 WO 2009/018009호에 기재되어 있다.
HT-1은 트라이아릴아민-함유 중합체이다. 이러한 재료는, 예를 들어, 국제 특허 공개 WO 2009/067419호에 기재되어 있다.
호스트-1은 인돌로카르바졸이다. 이러한 재료는, 예를 들어, 공개 PCT 출원 제WO 2010/099534호에 기재되어 있다.
호스트-2는 호스트-1의 중수소화된 유사체이다.
호스트-3은 중수소화된 인돌로카르바졸이다. 이러한 재료는, 예를 들어, 공개 PCT 출원 제WO 2011/059463호에 기재되어 있다.
호스트-4는 인돌로카르바졸이다. 이러한 재료는, 예를 들어, 공히 계류 중인 특허 출원 [UC1006]에 기재되어 있다.
ET-1은 금속 퀴놀레이트 착물이다.
도판트-1은 하기 화학식을 가지며, 미국 특허 공개 제2006/0008673호에 기재된 바와 같이 제조될 수 있다.
도판트-2는 하기 화학식을 가지며, 유사한 방식으로 제조될 수 있다.
소자는 유리 기판 상에 하기 구조를 가졌다.
애노드 = 인듐 주석 산화물(ITO: Indium Tin Oxide), 50 nm
정공 주입 층 = HIJ-1(50 nm)
정공 수송 층 = HT-1(20 nm)
광활성 층 = 84:16(중량비) 호스트:도판트(하기에 논의됨)(60 nm);
전자 수송 층 = ET-1(10 nm)
전자 주입 층/캐소드 = CsF/Al (0.7/100 nm)
(2) 소자 제작
용액 가공 및 열증발 기술의 조합에 의해 OLED 소자를 제작하였다. 씬 필름 디바이시즈, 인코포레이티드(Thin Film Devices, Inc)로부터의 패턴화된 인듐 주석 산화물(ITO) 코팅 유리 기재를 사용하였다. 이들 ITO 기재는 시트 저항이 30옴/스퀘어(ohm/square)이고 광투과율이 80%인 ITO로 코팅된 코닝(Corning) 1737 유리를 기반으로 한다. 패턴화된 ITO 기재를 수성 세제 용액 내에서 초음파로 세정하였고 증류수로 헹구었다. 그 후, 패턴화된 ITO를 아세톤 중에서 초음파로 세정하고, 아이소프로판올로 헹구어 질소 스트림에서 건조시켰다.
소자 제작 직전에, 세정되고 패턴화된 ITO 기재를 UV 오존으로 10분 동안 처리하였다. 냉각 직후에, HIJ-1의 수성 분산액을 ITO 표면 위에 스핀-코팅하고 가열하여 용매를 제거하였다. 냉각 후, 이어서 기재를 HT-1의 용액으로 스핀-코팅한 후, 가열하여 용매를 제거하였다. 냉각 후에 기재를 메틸 벤조에이트 중의 광활성 층 재료의 용액으로 스핀-코팅하고 가열하여 용매를 제거하였다. 기재를 마스킹하고, 진공 챔버에 넣었다. 전자 수송층을 열적 증발에 의해 침착시키고, 이어서 CsF 층으로 침착시켰다. 이어서, 진공 상태에서 마스크를 바꾸고 열증발에 의해 Al의 층을 침착시켰다. 챔버를 배기시키고, 유리 덮개, 건조제, 및 UV 경화성 에폭시를 사용하여 소자를 캡슐화하였다.
(3) 소자 특성화
OLED 샘플을 그의 (1) 전류-전압 (I-V) 곡선, (2) 전계발광 방사휘도(electroluminescence radiance) 대(vs) 전압, 및 (3) 전계발광 스펙트럼 대 전압을 측정함으로써 특성화하였다. 3 가지 측정 모두를 동시에 수행하고 컴퓨터로 제어하였다. 소정 전압에서의 소자의 전류 효율(current efficiency)은, 소자를 작동시키는 데 필요한 전류 밀도(current density)로 LED의 전계발광 방사휘도를 나눔으로써 결정한다. 단위는 cd/A이다. 미놀타(Minolta) CS-100 미터 또는 포토리서치(Photoresearch) PR-705 미터를 사용하여 색 좌표를 결정하였다.
실시예 5 및 비교예 A
본 실시예는 소자 내의 발광 재료로서의 화학식 I을 갖는 화합물의 용도를 예시한다.
실시예 5에서, 광활성 층은 호스트-2 내의 발광 도판트로서 화합물 G1을 함유하였다.
비교예 A에서, 광활성 층은 호스트-2 내의 발광 도판트로서 도판트-1을 함유하였다.
결과는 하기의 표 1에 주어진다.
표 1로부터, 화학식 I을 갖는 화합물을 소자에 사용하는 경우에 효율 및 수명 양자 모두가 증가함을 알 수 있다.
비교예 B 및 비교예 C
비교예 B에서, 광활성 층은 호스트-1 내의 발광 도판트로서 도판트-1을 가졌다.
비교예 C에서, 광활성 층은 호스트-1내의 발광 도판트로서 도판트-2를 가졌다.
표 2로부터, 도판트-2는 긴 수명을 가지면서 황색-녹색을 가짐을 알 수 있다. 도판트-2는 녹색 도판트로서 유용하지 않다.
실시예 6 및 실시예 7 및 비교예 D
광활성 층을 제외하고는, 상기 기재된 바와 같이 소자를 제조하였다.
실시예 6에서, 광활성 층은 호스트-3 내에 화합물 G1을 16:84의 중량비로 함유하였다.
실시예 7에서, 광활성 층은 호스트-3 내에 화합물 G4를 16:84의 중량비로 함유하였다.
비교예 D에서, 광활성 층은 호스트-3 내에 도판트-1을 16:84의 중량비로 함유하였다.
결과가 하기의 표 3에 주어진다.
표 3으로부터, 화학식 I을 갖는 화합물을 사용하는 소자에서 효율이 크게 증가함을 알 수 있다. 화합물 G4에 있어서는 수명이 대략 동일하고, 화합물 G1에 있어서는 수명이 유의적으로 증가한다.
실시예 8 및 비교예 E
광활성 층을 제외하고는, 상기 기재된 바와 같이 소자를 제조하였다.
실시예 8에서, 광활성 층은 호스트-3과 호스트-4의 조합 내에 화합물 G1을 16:49:35의 중량비로 함유하였다.
비교예 E에서, 광활성 층은 호스트-3과 호스트-4의 조합 내에 도판트-1을 16:49:35의 중량비로 함유하였다.
결과가 하기의 표 4에 주어진다.
표 4로부터, 화학식 I을 갖는 화합물을 사용하는 소자에서 효율이 크게 증가함을 알 수 있다.
전반적인 설명 또는 실시예에서 전술된 모든 작용이 요구되지는 않으며, 특정 작용의 일부가 요구되지 않을 수 있고, 설명된 것에 더하여 하나 이상의 추가의 작용이 수행될 수 있음을 알아야 한다. 또한, 작용들이 나열된 순서는 반드시 그들이 수행되는 순서는 아니다.
상기 명세서에서, 개념들이 특정 실시 형태를 참조하여 설명되었다. 그러나, 당업자는 아래의 특허청구범위에서 설명되는 바와 같은 본 발명의 범주로부터 벗어남이 없이 다양한 변형 및 변경이 이루어질 수 있음을 이해한다. 따라서, 명세서 및 도면은 제한적이라기보다 예시적인 의미로 간주되어야 하며, 이러한 모든 변형은 본 발명의 범주 내에 포함시키고자 한다.
이득, 다른 이점, 및 문제에 대한 해결책이 특정 실시 형태에 관해 전술되었다. 그러나, 이득, 이점, 문제에 대한 해결책, 그리고 임의의 이득, 이점, 또는 해결책을 발생시키거나 더 명확해지게 할 수 있는 임의의 특징부(들)는 임의의 또는 모든 특허청구범위의 매우 중요하거나, 요구되거나, 필수적인 특징부로서 해석되어서는 안된다.
소정 특징부가 명확함을 위해 별개의 실시 형태들과 관련하여 본 명세서에서 설명되고, 단일 실시 형태와 조합하여 또한 제공될 수 있다는 것을 이해하여야 한다. 역으로, 간략함을 위해 단일 실시 형태와 관련하여 설명된 여러 특징부들은 별개로 또는 임의의 하위 조합으로 또한 제공될 수 있다. 아울러, 범위로 기재된 값의 참조는 그 범위 내의 각각의 모든 값을 포함한다.
Claims (12)
- 하기 화학식 I을 갖는 화합물:
여기서:
R1은 아릴, 알킬, 실릴, 및 그의 중수소화된 유사체로 구성된 군으로부터 선택되고;
R2는 아릴, 알킬, 실릴, 및 그의 중수소화된 유사체로 구성된 군으로부터 선택되며;
R3은 H, D, 알킬, 실릴, 중수소화된 알킬, 및 중수소화된 실릴로 구성된 군으로부터 선택되고;
R4는 각각 나타날 때 동일하거나 상이하며, H, D, 아릴, 알킬, 실릴, 중수소화된 아릴, 중수소화된 알킬, 및 중수소화된 실릴임. - 제1항에 있어서, R1이 2-프로필, 2-부틸, t-부틸, 2-펜틸, t-펜틸, 사이클로헥실, 아다만틸, 및 그의 중수소화된 유사체로 구성된 군으로부터 선택되는 화합물.
- 제1항에 있어서, R1 이 페닐, 나프틸, 바이페닐, 터페닐, 그의 치환된 유도체, 및 그의 중수소화된 유사체로 구성된 군으로부터 선택되는 화합물.
- 제1항에 있어서, R2가 2-프로필, 2-부틸, t-부틸, 2-펜틸, t-펜틸, 사이클로헥실, 아다만틸, 및 그의 중수소화된 유사체로 구성된 군으로부터 선택되는 화합물.
- 제1항에 있어서, R2가 페닐, 나프틸, 바이페닐, 터페닐, 그의 치환된 유도체, 및 그의 중수소화된 유사체로 구성된 군으로부터 선택되는 화합물.
- 제1항에 있어서, R3이 2-프로필, 2-부틸, t-부틸, 2-펜틸, t-펜틸, 사이클로헥실, 아다만틸, 및 그의 중수소화된 유사체로 구성된 군으로부터 선택되는 화합물.
- 화합물 G1 내지 화합물 G14로부터 선택되는 화합물.
- 제1 전기 접촉(electrical contact) 층, 제2 전기 접촉 층, 및 이들 사이의 광활성 층을 포함하며, 광활성 층은 하기 화학식 I을 갖는 화합물을 포함하는 유기 전자 소자:
여기서:
R1은 아릴, 알킬, 실릴, 및 그의 중수소화된 유사체로 구성된 군으로부터 선택되고;
R2는 아릴, 알킬, 실릴, 및 그의 중수소화된 유사체로 구성된 군으로부터 선택되며;
R3은 H, D, 알킬, 실릴, 중수소화된 알킬, 및 중수소화된 실릴로 구성된 군으로부터 선택되고;
R4는 각각 나타날 때 동일하거나 상이하며, H, D, 아릴, 알킬, 실릴, 중수소화된 아릴, 중수소화된 알킬, 및 중수소화된 실릴임. - 제8항에 있어서, 광활성 층이 화학식 I의 화합물을 포함하며 호스트(host) 재료를 추가로 포함하는 소자.
- 제9항에 있어서, 광활성 층이 화학식 I의 화합물 및 호스트 재료로 본질적으로 구성되는 소자.
- 제8항에 있어서, 광활성 층이 발광 화합물(luminescent compound), 호스트 재료, 및 정공-트랩(hole-trap) 재료로서의 화학식 I을 갖는 화합물을 포함하는 소자.
- 제8항에 있어서, 광활성 층이 발광 화합물, 호스트 재료, 및 전자-트랩(electron-trap) 재료로서의 화학식 I을 갖는 화합물을 포함하는 소자.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201261614843P | 2012-03-23 | 2012-03-23 | |
| US61/614,843 | 2012-03-23 | ||
| PCT/US2013/033206 WO2013142633A1 (en) | 2012-03-23 | 2013-03-21 | Green luminescent materials |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20140140088A true KR20140140088A (ko) | 2014-12-08 |
| KR101911584B1 KR101911584B1 (ko) | 2018-10-24 |
Family
ID=49223334
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020147029353A KR101911584B1 (ko) | 2012-03-23 | 2013-03-21 | 녹색 발광 재료 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9735375B2 (ko) |
| EP (1) | EP2828273B1 (ko) |
| JP (1) | JP6114375B2 (ko) |
| KR (1) | KR101911584B1 (ko) |
| CN (1) | CN104203967A (ko) |
| WO (1) | WO2013142633A1 (ko) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20180003461A (ko) * | 2016-06-30 | 2018-01-09 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 유기 전계발광 재료 및 디바이스 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10103339B2 (en) * | 2015-02-11 | 2018-10-16 | Feng-wen Yen | Iridium complexes and organic electroluminescence device using the same |
| CN106279295A (zh) * | 2016-08-05 | 2017-01-04 | 昆明贵金属研究所 | 两种黄色铱磷光配合物及其制备方法 |
| EP3569605A1 (en) | 2018-05-18 | 2019-11-20 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Novel electroluminescent metal complexes and an organic electroluminescence device comprising the same |
| KR20220039383A (ko) * | 2020-09-22 | 2022-03-29 | 삼성전자주식회사 | 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치 |
| KR20230078156A (ko) * | 2021-11-26 | 2023-06-02 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기발광다이오드 및 유기발광장치 |
Family Cites Families (30)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6821645B2 (en) * | 1999-12-27 | 2004-11-23 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Light-emitting material comprising orthometalated iridium complex, light-emitting device, high efficiency red light-emitting device, and novel iridium complex |
| US7476452B2 (en) * | 2000-06-30 | 2009-01-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridine ligands, and devices made with such compounds |
| US6670645B2 (en) | 2000-06-30 | 2003-12-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds |
| US6579630B2 (en) * | 2000-12-07 | 2003-06-17 | Canon Kabushiki Kaisha | Deuterated semiconducting organic compounds used for opto-electronic devices |
| US6875523B2 (en) | 2001-07-05 | 2005-04-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Photoactive lanthanide complexes with phosphine oxides, phosphine oxide-sulfides, pyridine N-oxides, and phosphine oxide-pyridine N-oxides, and devices made with such complexes |
| JP2004536133A (ja) | 2001-07-18 | 2004-12-02 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | イミン配位子を有するルミネセントランタニド錯体およびそのような錯体から作製した素子 |
| US7166368B2 (en) | 2001-11-07 | 2007-01-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electroluminescent platinum compounds and devices made with such compounds |
| CN1520702B (zh) | 2001-12-26 | 2010-05-26 | 纳幕尔杜邦公司 | 含有氟化苯基吡啶、苯基嘧啶和苯基喹啉的电致发光铱化合物及用该化合物制备的器件 |
| JP4161262B2 (ja) | 2002-06-26 | 2008-10-08 | ソニー株式会社 | 有機電界発光素子、及びそれを用いた発光又は表示装置 |
| US6963005B2 (en) | 2002-08-15 | 2005-11-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Compounds comprising phosphorus-containing metal complexes |
| ATE404609T1 (de) | 2002-09-24 | 2008-08-15 | Du Pont | Wasserdispergierbare polythiophene hergestellt unter verwendung von kolloiden auf basis von polymersäuren |
| EP1549696A1 (en) | 2002-09-24 | 2005-07-06 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Water dispersible polyanilines made with polymeric acid colloids for electronics applications |
| US7816016B1 (en) * | 2003-02-13 | 2010-10-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electroluminescent iridium compounds and devices made therefrom |
| US6875524B2 (en) | 2003-08-20 | 2005-04-05 | Eastman Kodak Company | White light-emitting device with improved doping |
| US7351358B2 (en) | 2004-03-17 | 2008-04-01 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Water dispersible polypyrroles made with polymeric acid colloids for electronics applications |
| JP2006013222A (ja) * | 2004-06-28 | 2006-01-12 | Fuji Photo Film Co Ltd | 有機電界発光素子、およびその製造方法 |
| US7709100B2 (en) | 2004-07-07 | 2010-05-04 | Universal Display Corporation | Electroluminescent efficiency |
| KR100676965B1 (ko) * | 2005-03-05 | 2007-02-02 | 주식회사 두산 | 신규 이리듐 착화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
| WO2009018009A1 (en) | 2007-07-27 | 2009-02-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Aqueous dispersions of electrically conducting polymers containing inorganic nanoparticles |
| CN101170852B (zh) * | 2007-11-14 | 2010-05-19 | 电子科技大学 | 一种具有超薄层结构的有机电致发光器件 |
| US8063399B2 (en) | 2007-11-19 | 2011-11-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electroactive materials |
| KR100905951B1 (ko) * | 2007-12-06 | 2009-07-06 | 주식회사 잉크테크 | 카바졸 피리딘과 페닐 유도체를 주 리간드로 갖는 이리듐계착화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
| WO2010004877A1 (ja) * | 2008-07-10 | 2010-01-14 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| US9461253B2 (en) * | 2008-12-10 | 2016-10-04 | Udc Ireland Limited | Organic electroluminescence device and luminescence apparatus |
| CN102369256B (zh) | 2009-02-27 | 2015-02-25 | E.I.内穆尔杜邦公司 | 用于电子应用的氘代化合物 |
| EP2471123A2 (en) | 2009-08-24 | 2012-07-04 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Organic light-emitting diode luminaires |
| JP5784621B2 (ja) | 2009-10-29 | 2015-09-24 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーＥ．Ｉ．Ｄｕ Ｐｏｎｔ Ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ Ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ | 電子用途用の重水素化合物 |
| CN102695775B (zh) * | 2009-11-27 | 2015-12-02 | 辛诺拉有限公司 | 电致发光器件中的官能化三线态发射体 |
| JP2014532983A (ja) * | 2011-10-19 | 2014-12-08 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーＥ．Ｉ．Ｄｕ Ｐｏｎｔ Ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ Ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ | 照明用有機電子デバイス |
| CN103875092A (zh) * | 2011-10-19 | 2014-06-18 | E.I.内穆尔杜邦公司 | 用于照明的有机电子装置 |
-
2013
- 2013-03-21 WO PCT/US2013/033206 patent/WO2013142633A1/en active Application Filing
- 2013-03-21 US US14/386,107 patent/US9735375B2/en active Active
- 2013-03-21 CN CN201380014704.8A patent/CN104203967A/zh active Pending
- 2013-03-21 EP EP13763895.3A patent/EP2828273B1/en active Active
- 2013-03-21 JP JP2015501895A patent/JP6114375B2/ja active Active
- 2013-03-21 KR KR1020147029353A patent/KR101911584B1/ko active IP Right Grant
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20180003461A (ko) * | 2016-06-30 | 2018-01-09 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 유기 전계발광 재료 및 디바이스 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN104203967A (zh) | 2014-12-10 |
| EP2828273A4 (en) | 2015-10-21 |
| US20150048340A1 (en) | 2015-02-19 |
| WO2013142633A1 (en) | 2013-09-26 |
| EP2828273B1 (en) | 2019-02-20 |
| JP2015519296A (ja) | 2015-07-09 |
| KR101911584B1 (ko) | 2018-10-24 |
| EP2828273A1 (en) | 2015-01-28 |
| US9735375B2 (en) | 2017-08-15 |
| JP6114375B2 (ja) | 2017-04-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101903220B1 (ko) | 녹색 발광 재료 | |
| KR101528658B1 (ko) | 광활성 조성물, 및 그 조성물로 제조된 전자 소자 | |
| KR101884479B1 (ko) | 전기활성 조성물 및 그 조성물로 제조된 전자 소자 | |
| US20150236278A1 (en) | Blue luminescent compounds | |
| KR102283560B1 (ko) | 청색 발광 화합물 | |
| KR102123622B1 (ko) | 청색 발광 화합물 | |
| KR101911584B1 (ko) | 녹색 발광 재료 | |
| KR20170066441A (ko) | 청색 발광 화합물 | |
| KR20120086319A (ko) | 전자적 응용을 위한 트라이아릴아민 화합물 | |
| KR20170015184A (ko) | 발광 화합물 | |
| KR102253689B1 (ko) | 전자 응용을 위한 전자 수송 재료 | |
| KR20190004354A (ko) | 전기 활성 물질 | |
| KR20150007319A (ko) | 청색 발광 화합물 | |
| KR101782660B1 (ko) | 전자적 응용을 위한 트라이아릴아민 화합물 | |
| US9843001B2 (en) | Blue luminescent compounds | |
| US20160079547A1 (en) | Blue luminescent compounds | |
| KR20150017708A (ko) | 청색 발광 화합물 | |
| KR101545418B1 (ko) | 전기활성 재료 | |
| KR102154797B1 (ko) | 다이아자크리센 유도체를 포함하는 전자 소자 | |
| WO2015061074A1 (en) | Electronic device including a fluoranthene derivative |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |