JP5758045B2 - 電子デバイス - Google Patents
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Description
本出願は、米国特許法第119(e)条に基づいて、2011年4月8日に出願された米国仮特許出願第61/473,323号明細書(この記載内容全体が参照により本明細書に援用される)の優先権を主張する。
R1〜R8は、それぞれの出現において同一または異なっていて、H、D、アルキル、アルコキシ、アリール、アリールオキシ、シロキサン、およびシリルからなる群から選択され;
Ar1およびAr2は、同一または異なっていて、アリール基からなる群から選択され;
Ar3およびAr4は、同一または異なっていて、H、D、およびアリール基からなる群から選択される]
を有する化合物から本質的になる、電子デバイスが提供される。
以下に説明する実施形態の詳細を扱う前に、一部の用語について定義または説明を行う。
多くの従来技術のデバイスでは、光活性層は、1つまたは複数のホスト物質中に分散させた少なくとも1つの発光ドーパント物質を含む。本明細書に記載の光活性層は、単一成分層である。本明細書に記載の単一成分光活性層を有するデバイスは、向上した効率、向上した寿命、および向上した彩度を有することができる。
R1〜R8は、それぞれの出現において同一または異なっていて、H、D、アルキル、アルコキシ、アリール、アリールオキシ、シロキサン、およびシリルからなる群から選択され;
Ar1およびAr2は、同一または異なっていて、アリール基からなる群から選択され;
Ar3およびAr4は、同一または異なっていて、H、D、およびアリール基からなる群から選択される]
を有する化合物から本質的になる。
R9は、それぞれの出現において同一または異なっていて、H、D、アルキル、アルコキシ、シロキサン、およびシリルからなる群から選択されるか、あるいは隣接するR9基は結合して芳香環を形成してもよく;
mは、それぞれの出現において同一または異なっていて、1〜6の整数である]
を有する基からなる群から選択される。
を有する基からなる群から選択される。実施形態によっては、mは1〜3の整数である。
本明細書に記載の光活性層を有することで恩恵を受けることのできる有機電子デバイスとしては、(1)電気エネルギーを放射線に変換するデバイス(例えば、発光ダイオード、発光ダイオードディスプレイ、ダイオードレーザー、照明器具、または照明パネル)、(2)電子的過程を用いて信号を検出するデバイス(例えば、光検出器、光導電セル、フォトレジスター、光スイッチ、光トランジスタ、光電管、赤外(「IR」)検出器、またはバイオセンサー)、(3)放射線を電気エネルギーに変換するデバイス(たとえば、光起電性デバイスまたは太陽電池)、(4)1つまたは複数の有機半導体層を含む1つまたは複数の電子部品(たとえば、トランジスタまたはダイオード)を含むデバイス、または項目(1)〜(4)のあらゆる組み合わせがあるが、これらに限定されない。
陽極;
正孔輸送層;
光活性層;
電子輸送層、および
陰極を含み;
光活性層が、前述の式Iを有する化合物から本質的になる。
光活性層は、前述の式Iを有する化合物から本質的になる。
デバイス中の他の層は、そのような層に有用であることが知られている任意の物質で作ることができる。
デバイス層は、蒸着、液体付着、および熱転写などのあらゆる付着技法または技法の組み合わせによって形成することができる。ガラス、プラスチック、および金属などの基板を使用することができる。熱蒸着、化学蒸着などの従来の蒸着技法を使用できる。有機層は、限定するものではないが、スピンコーティング、浸漬被覆、ロール・トゥ・ロール技法、インクジェット印刷、連続ノズル印刷、スクリーン印刷、グラビア印刷などの従来のコーティングまたは印刷技法を使用して、好適な溶媒中の溶液または分散体から塗布することができる。
パターン化された陽極を上に有する基板を提供するステップと;
(a)式Iを有する化合物および(b)液体媒体から本質的になる第1の液体組成物を付着させることによって光活性層を形成するステップと;
陰極全体を形成するステップとを含む。
光活性層を形成する前に正孔注入層を形成するステップであって、正孔輸送物質を第2の液体媒体中に含む第2の液体組成物を付着させることによって正孔輸送層が形成されるステップをさらに含む。
光活性層を形成する前に正孔輸送層を形成するステップであって、正孔輸送物質を第3の液体媒体中に含む第3の液体組成物を付着させることによって正孔輸送層が形成されるステップをさらに含む。
光活性層を形成した後に電子輸送層を形成するステップであって、電子輸送物質を第4の液体媒体中に含む第4の液体組成物を付着させることによって電子輸送層が形成されるステップをさらに含む。
パターン化された陽極を上に有する基板を提供するステップと;
陽極の上に正孔注入層を形成するステップであって、正孔輸送物質を第2の液体媒体中に含む第2の液体組成物を付着させることによって正孔輸送層が形成されるステップと、
正孔注入層の上の前に正孔輸送層を形成するステップであって、正孔輸送物質を第2の液体媒体中に含む第2の液体組成物を付着させることによって正孔輸送層が形成されるステップと、
(a)式Iを有する化合物および(b)液体媒体から本質的になる第1の液体組成物を付着させることによって、正孔輸送層の上に光活性層を形成するステップと;
陰極全体を形成するステップとを含む。
この実施例は、化合物E1の調製を例示するものである。
機械的攪拌機、滴下漏斗、温度計、およびN2バブラーを取り付けた3Lのフラスコに、1.5Lの乾燥塩化メチレン中のアントロン54g(275.2mmol)を加えた。フラスコを氷浴中で冷却し、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(「DBU」)83.7ml(559.7mmol)を滴下漏斗によって1.5時間かけて加えた。溶液はオレンジ色に変わり、不透明になり、次に深い赤色になった。依然として冷却されるこの溶液に、溶液温度を5℃未満に維持しながら、トリフルオロメタンスルホン酸無水物58ml(345.0mmol)をシリンジによって約1.5時間かけて加えた。反応を室温で3時間進行させ、その後、1mLのさらなるトリフルオロ酢酸無水物を加え、室温で30分間攪拌を続けた。500mLの水をゆっくり加え、層を分離させた。その水層を3×200mLのジクロロメタン(「DCM」)で洗浄し、1つにまとめた有機物を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、ストリッピングして、赤色油を得た。
窒素を充填したグローブボックス中で、攪拌子を取り付けた200mLのケルダール反応フラスコに、アントラセン−9−イルトリフルオロメタンスルホネート(6.0g、18.40mmol)、ナフタレン−2−イル−ボロン酸(3.78g、22.1mmol)、三塩基性リン酸カリウム(17.50g、82.0mmol)、酢酸パラジウム(II)(0.41g、1.8mmol)、トリシクロヘキシルホスフィン(0.52g、1.8mmol)、およびTHF(100mL)を加えた。ドライボックスから取り出した後、反応混合物に窒素をパージし、脱気水(50mL)をシリンジで加えた。次に冷却器を取り付け、反応物を終夜還流させた。TLCを行った。完了後、反応混合物を室温まで冷却した。有機層を分離させ、水層はDCMで抽出した。有機画分を1つにまとめ、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。減圧下で溶媒を除去した。得られた固体をアセトンおよびヘキサンで洗浄し、濾過した。カラムクロマトグラフィーによって精製して、4.03g(72%)の生成物を淡黄色結晶物質として得た。
9−(ナフタレン−2−イル)アントラセン11.17g(36.7mmol)を100mLのDCM中に懸濁させた。N−ブロモスクシンイミド6.86g(38.5mmol)を加え、100Wのランプを照射しながら混合物を攪拌した。黄色透明溶液が形成され、次に沈殿が生じた。約1.5時間後、85/10/5のHex/EtOAc/DCMを用いたTLCによって、反応完了が示された。一部のDCMをストリッピングし、沈殿が開始するまで熱アセトニトリルを加えた。高温時に沈殿がちょうど溶解するように少量のDCMを加え、次に溶液を冷却すると、淡黄色結晶が得られた。収量=12.2g(87%)
窒素を充填したグローブボックス中、攪拌子を取り付けた500mLの丸底フラスコにナフタレン−1−イル−1−ボロン酸(14.2g、82.6mmol)、1−ブロモ−2−ヨードベンゼン(25.8g、91.2mmol)、テトラキス(トリフェニルホスピン)パラジウム(0)(1.2g、1.4mmol)、炭酸ナトリウム(25.4g、240mmol)、およびトルエン(120mL)を加えた。ドライボックスから取り出した後、反応混合物に窒素をパージし、脱気水(120mL)をシリンジで加えた。冷却器を取り付け、反応物を15時間還流させた。TLCを行うと、反応の完了が示された。反応混合物を室温まで冷却した。有機層を分離し、水層はDCMで抽出した。有機画分を1つにまとめ、減圧下で溶媒を除去して黄色油を得た。シリカゲルおよび10%DCM/ヘキサンを用いたカラムクロマトグラフィーにより精製した。高真空下で乾燥させて、透明油13.6g(%)を得た。
マグネチックスターラー、窒素ラインに接続された還流冷却器、および油浴が取り付けられた1リットルのフラスコに、4−ブロモフェニル−1−ナフタレン(28.4g、10.0mmol)、ビス(ピナコレート)二ホウ素(40.8g、16.0mmol)、Pd(dppf)2Cl2(1.64g、2.0mmol)、酢酸カリウム(19.7g、200mmol)、およびDMSO(350mL)を加えた。混合物に窒素を15分間バブリングし、次にPd(dppf)2Cl2(1.64g、0.002mol)を加えた。この過程で、混合物は徐々に暗褐色に変化した。反応物を120℃(油浴)において窒素下で18時間攪拌した。冷却後、混合物を氷水中に注ぎ、クロロホルム(3回)で抽出した。有機層を水(3回)および飽和ブライン(1回)で洗浄し、MgSO4で乾燥させた。濾過し溶媒を除去した後、残留物を、ヘキサン/クロロホルムグラジエント(19:1、2:8、5:5、および0:10)を溶離液として用いたシリカゲルカラム上のクロマトグラフィーによって精製した。生成物を含有する複数の画分を1つにまとめ、溶媒を回転蒸発により除去した。得られた白色固体をヘキサン/クロロホルムから結晶化させ、真空オーブン中40℃で乾燥させて、生成物を白色結晶フレーク(15.0 g、収率45%)として得た。1Hおよび13C−NMRスペクトルは、予想される構造と一致している。
グローブボックス中の250mLのフラスコに、(2.00g、5.23mmol)、4,4,5,5−テトラメチル−2−(4−(ナフタレン−4−イル)フェニル)−1,3,2−ジオキサボロラン(1.90g、5.74mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(0.24g、0.26mmol)、およびトルエン(50mL)を加えた。ドライボックスから取り出し、窒素流入口および冷却器を取り付けた。脱気した炭酸ナトリウム水溶液(2M、20mL)をシリンジで加えた。反応物を攪拌し、終夜90Cに加熱した。LCは、反応完了を示した。室温まで冷却し、有機層を分離した。水層をDCMで2回洗浄した。有機層を1つにまとめ、溶媒を除去して灰色粉末を得た。DCMを用いて中性アルミナで濾過した。溶媒を除去すると、非常に薄い黄色の固体が得られた。再びDCM中に溶解させ、ヘキサン中で沈殿させた。高真空下で乾燥させた。得られた物質を、シリカゲルを用いてクロロホルム/ヘキサングラジエントで溶出させるカラムクロマトグラフィーによってさらに精製して、白色粉末としての生成物2.28g(86%)を得た。
この実施例は、化合物E15の合成を例示するものである。
この実施例は、以下に示すホスト化合物ホスト−1の調製を例示するものである。
国際公開第2009/067419号パンフレットに記載されるようにして、以下に示す正孔輸送化合物HT−1、HT−2、HT−3を合成した。
HT−1
HIJ−1は、ポリマーフッ素化スルホン酸がドープされた導電性ポリマーである。このような物質は、例えば、米国特許出願公開第2004/0102577号明細書、米国特許出願公開第2004/0127637号明細書、米国特許出願公開第2005/0205860号明細書、および国際公開第2009/018009号パンフレットに記載されている。
ET−1はフェナントロリン誘導体である。
ET−2は金属キノレート化合物である。
これらの例は、化合物E15から本質的になる光活性層を有するOLEDデバイスの製造および性能を示すものである。比較例では、化合物E15は、ホスト化合物中のドーパントとして存在した。
陽極=インジウムスズ酸化物(ITO)、50nm
正孔注入層=HIJ−1(50nm)。
正孔輸送層は表1に示している(20nm)。
光活性層は表1に示している(40nm)。
電子輸送層=ET−1(10nm)。
電子注入層/陰極=CsF/Al(0.7(付着時)/100nm)。
これらの実施例は、化合物E15から本質的になる光活性層を有するOLEDデバイスの製造および性能を示すものである。
陽極=インジウムスズ酸化物(ITO)、50nm
正孔注入層=HIJ−1(52nm)。
正孔輸送層は表3に示している(20nm)。
光活性層=E15(40nm)。
電子輸送層は表3に示している(10nm)。
電子注入層/陰極=CsF/Al(0.7(付着時)/100nm)
Claims (4)
- 2つの電気接触層とそれらの間の光活性層とを含む電子デバイスであって、前記光活性層が式I:
R1〜R8は、それぞれの出現において同一または異なっていて、H、D、アルキル、アルコキシ、アリール、アリールオキシ、シロキサン、およびシリルからなる群から選択され、R 1 〜R 8 の少なくとも1つが、アルキル、アルコキシ、アリール、アリールオキシ、シロキサン、およびシリルから選択され;
Ar1およびAr2は、同一または異なっていて、無置換または置換されたアリール基からなる群から選択され;
Ar3およびAr4は、同一または異なっていて、D、フェニル、ナフチル、フェナントリル、アントラセニル、フェニルナフチレン、それらの重水素化類似体、および式II:
R9は、それぞれの出現において同一または異なっていて、H、D、アルキル、アルコキシ、シロキサン、およびシリルからなる群から選択されるか、あるいは隣接するR9基は結合して芳香環を形成してもよく;
mは、それぞれの出現において同一または異なっていて、1〜6の整数である]からなる群から選択される]
を有する化合物から本質的になり、式Iを有する前記化合物の少なくとも10%が重水素化されている、電子デバイス。 - R2が、アルキル、アルコキシ、アリール、アリールオキシ、シロキサン、およびシリルから選択される、請求項1に記載のデバイス。
- Ar1およびAr2が、フェニル、ナフチル、フェナントリル、アントラセニル、およびそれらの重水素化類似体からなる群から選択される、請求項1に記載のデバイス。
- 2つの電気接触層とそれらの間の光活性層とを含む電子デバイスであって、前記光活性層が化合物E2〜化合物E15:
からなる群から選択される化合物から本質的になり、前記光活性層中の化合物の少なくとも10%が重水素化されている、電子デバイス。
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