CN103562343B - 电子装置 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种电子装置，所述电子装置具有两个电接触层和介于它们之间的光敏层。所述光敏层具有单一组分，所述单一组分为具有式I的化合物：在式I中：R1至R8在每次出现时相同或不同并且为H、D、烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、硅氧烷、或甲硅烷基；Ar1和Ar2相同或不同并且为芳基；并且Ar3和Ar4相同或不同并且为H、D、或芳基。

Description

电子装置
相关专利申请资料
本专利申请根据35U.S.C.§119(e)，要求2011年4月8日提交的美国临时申请61/473,323的优先权，所述文献全文以引用方式并入本文。
背景技术
技术领域
该公开一般涉及有机电子装置。
相关领域说明
在诸如构成OLED显示器的有机发光二极管(“OLED”）的有机电活性电子装置中，有机活性层夹置在OLED显示器中的两个电接触层之间。在OLED中，当横跨电接触层施加电压时，有机电活性层透过所述透光的电接触层发射光。
熟知在发光二极管中将有机电致发光化合物用作活性组分。简单有机分子、共轭聚合物和有机金属络合物已经得到应用。
采用电活性材料的装置通常包括一个或多个电荷传输层，所述电荷传输层被定位在电活性（例如发光）层和接触层（空穴注入接触层）之间。装置可包含两个或更多个接触层。空穴传输层可被定位在电活性层和空穴注入接触层之间。空穴注入接触层也可被称为阳极。电子传输层可被定位在电活性层和电子注入接触层之间。电子注入接触层也可被称为阴极。电荷传输材料也可与电活性材料组合用作基质。
持续需要用于电子装置的新材料和组合物。
发明内容
本发明提供电子装置，所述电子装置包括两个电接触层和介于两个电接触层之间的光敏层，其中所述光敏层基本上由具有式I的化合物组成：
其中：
R1至R8在每次出现时相同或不同并且选自H、D、烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、硅氧烷和甲硅烷基；
Ar1和Ar2相同或不同并且选自芳基；并且
Ar3和Ar4相同或不同并且选自H、D和芳基。
以上综述和以下具体实施方式仅为示例性和说明性的而不是对本发明进行限制，如所附权利要求中所限定。
附图说明
附图中示出了实施例，以增进对本文所述概念的理解。
图1包括示例性有机装置的示例。
图2包括示例性有机装置的示例。
技术人员认识到，图中的物体是以简洁明了的方式示出的，并且不一定按比例绘制。例如，图中一些物体的尺寸相对于其它物体可能有所放大，以帮助增进对实施例的理解。
具体实施方式
上文已描述了许多方面和实施例，并且仅为示例性的而非限制性的。在阅读完本说明书后，技术人员认识到，在不脱离本发明范围的情况下，其它方面和实施例也是可能的。
根据以下具体实施方式并且根据权利要求，任何一个或多个实施例的其它特征和有益效果将显而易见。具体实施方式首先提出定义和阐明术语，接着描述光敏层、电子装置，并且最后描述实例。
1.术语的定义和阐明
在提出下述实施例的详情之前，先定义或阐明一些术语。
术语“烷基”旨在表示衍生自脂族烃的基团。在一些实施例中，烷基具有1-20个碳原子。
术语“芳基”旨在表示衍生自芳族烃的基团。术语“芳族化合物”旨在表示包含至少一个具有离域π电子的不饱和环状基团的有机化合物。术语旨在涵盖芳族化合物和杂芳族化合物两者，所述芳族化合物仅具有碳原子和氢原子，所述杂芳族化合物中的环状基团内的碳原子中的一个或多个已被另一个原子如氮、氧、硫等替换。在一些实施例中，芳基具有4-30个碳原子。
当涉及层、材料、构件、或结构时，术语“电荷传输”旨在表示此类层、材料、构件、或结构有利于此类电荷以相对高效和小的电荷损失穿过此类层、材料、构件、或结构的厚度而迁移。空穴传输材料有利于正电荷的迁移；电子传输材料有利于负电荷的迁移。尽管发光材料也可具有一些电荷传输特性，但术语“电荷传输层、材料、构件、或结构”并不旨在包括其主要功能为发光的层、材料、构件、或结构。
术语“氘代”旨在表示至少一个H已被D替换。术语“氘代类似物”是指其中一个或多个可获得的氢已被氘替换的化合物或基团的结构类似物。在氘代化合物或氘代类似物中，氘以自然丰度的至少100倍存在。
术语“掺杂剂”旨在表示包含基质材料的层内材料，与不存在此类材料时所述层的辐射发射、接收、或过滤的一种或多种电特性或一种或多种波长相比，所述掺杂剂改变了所述层的辐射发射、接收、或过滤的一种或多种电特性或一个或多个目标波长。
当涉及层或材料时，术语“电活性”旨在指示以电子方式有利于装置运行的层或材料。电活性材料的例子包括但不限于传导、注入、传输或阻断电荷的材料，其中电荷可为电子或空穴，或者在接受辐射时发射辐射或表现出电子-空穴对浓度变化的材料。非活性材料的例子包括但不限于平面化材料、绝缘材料和环境防护材料。
术语“电致发光”是指材料响应于通过材料的电流而发光。“电致发光”是指能够电致发光的材料。
术语“发射最大值”旨在表示发射的辐射的最高强度。发射最大值具有相应的波长。
术语“稠合芳基”是指具有两个或更多个稠合芳环的芳基。
前缀“杂”指示一个或多个碳原子已被不同的原子替换。在一些实施例中，杂原子为O、N、S、或它们的组合。
术语“基质材料”旨在表示通常为层形式的材料，可向所述基质材料加入或不加入掺杂剂。基质材料可或可不具有发射、接收、或过滤辐射的一种或多种电子特性或能力。
术语“层”与术语“膜”可互换使用，并且是指覆盖所期望区域的涂层。该术语不受尺寸的限制。所述区域可如整个装置一样大，或者如例如实际可视显示器的特定功能区一样小，或者如单个子像素一样小。层和膜可由任何常规的沉积技术形成，包括气相沉积、液相沉积（连续和不连续技术）和热转移。液相沉积技术包括但不限于旋涂、凹面涂布、幕涂、浸涂、槽模涂布、喷涂和连续喷涂、喷墨印刷、凹版印刷和丝网印刷。
术语“有机电子装置”或有时仅为“电子装置”旨在表示包含一个或多个有机半导体层或材料的装置。
术语“光敏”是指当被外加电压激活时发射光线的材料（例如在发光二极管或化学电池中），或者响应辐射能并在有或没有外加偏压下产生信号的材料（例如在光电探测器中）。
术语“硅氧烷”是指基团(RO)3Si-，其中R为H、D、C1-20烷基、或氟代烷基。
术语“甲硅烷基”是指基团–SiR3，其中R在每次出现时相同或不同并且为烷基或芳基。
前缀“杂”指示一个或多个碳原子已被不同的原子替换。在一些实施例中，所述不同的原子为N、O、或S。前缀“氟代”指示一个或多个氢原子已被氟原子替换。
除非另外指明，所有基团可为未取代的或取代的。除非另外指明，所有基团在可能的情况下可为直链的、支化的或环状的。在一些实施例中，所述取代基为D、烷基、烷氧基、芳基、甲硅烷基、或硅氧烷。
如本文所用，术语“包含”、“包括”、“具有”或它们的任何其它变型旨在涵盖非排他性的包括。例如，包括要素列表的工艺、方法、制品或设备不必仅限于那些要素，而是可包括未明确列出的或此类工艺、方法、制品或设备所固有的其它要素。所公开的本发明主题的一个可供选择的实施例被描述为基本上由某些特征或要素组成，其中将实质性改变操作原理或实施例的区分特性的实施例特征或要素不存在于其中。所述的本发明主题的另一个可供选择的实施例被描述为基本上由某些特征或要素组成，在所述实施例或其非本质变型中仅存在具体论述或描述的特征或要素。
此外，除非相反地明确说明，“或”是指包含性的“或”，而不是指排他性的“或”。例如，以下中的任何一个均满足条件A或B：A是真的（或存在的）且B是虚假的（或不存在的）、A是虚假的（或不存在的）且B是真实的（或存在的）、以及A和B两者是真实的（或存在的）。
同样，采用“一个”或“一种”来描述本文所述的要素和组分。这样做仅是为了方便并且对本发明的范围给出一般含义。该描述应被理解为包括一个或至少一个，并且除非其明显地另有所指，单数也包括复数。
对应于元素周期表内的列的族序号使用如“CRC Handbook of Chemistry andPhysics”，第81版（2000-2001）中可见的“新命名法”公约。
除非另外定义，本文所用的所有技术和科学术语具有如本发明所属领域的本领域的普通技术人员通常所理解的相同的意义。尽管与本文所述的那些类似或等同的方法和材料可用于本发明实施例的实践或测试中，但合适的方法和材料被描述在下文。除非引用具体段落，本文提及的所有出版物、专利申请、专利和其它参考文献全文均以引用方式并入。如发生矛盾，以本说明书及其所包括的定义为准。此外，材料、方法和例子仅是例证性的，并且不旨在进行限制。
至于本文未描述的有关具体材料、加工行为和电路的许多细节是常规的，并且可存在于有机发光二极管显示器、光电探测器、光伏和半导体构件领域内的教科书和其它来源中。
2.光敏层
在很多现有技术装置中，光敏层包含分散在一种或多种基质材料中的至少一种发射掺杂剂材料。本文所述的光敏层为单一组分层。具有本文所述单一组分光敏层的装置可具有改善的效率、改善的寿命和改善的色彩饱和度。
所述光敏层基本上由具有式I的化合物组成：
其中：
R1至R8在每次出现时相同或不同并且选自H、D、烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、硅氧烷和甲硅烷基；
Ar1和Ar2相同或不同并且选自芳基；并且
Ar3和Ar4相同或不同并且选自H、D和芳基。
在一些实施例中，具有式I的化合物是氘代的。在一些实施例中，所述化合物是至少10%氘代的。这是指，至少10%的H被D替换。在一些实施例中，所述化合物是至少20%氘代的；在一些实施例中，是至少30%氘代的；在一些实施例中，是至少40%氘代的；在一些实施例中，是至少50%氘代的；在一些实施例中，是至少60%氘代的；在一些实施例中，是至少70%氘代的；在一些实施例中，是至少80%氘代的；在一些实施例中，是至少90%氘代的。在一些实施例中，所述化合物是100%氘代的。
在一些实施例中，R1至R8中的至少一者选自烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、硅氧烷和甲硅烷基，并且R1至R8中其余的选自H和D。
在一些实施例中，R2选自烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、硅氧烷和甲硅烷基。
在一些实施例中，R2选自烷基和芳基。
在一些实施例中，R2选自氘代烷基和氘代芳基。
在一些实施例中，R2选自具有至少10%氘代的氘代芳基。在一些实施例中，R2选自具有至少20%氘代的氘代芳基；在一些实施例中，至少30%氘代；在一些实施例中，至少40氘代；在一些实施例中，至少50%氘代；在一些实施例中，至少60%氘代；在一些实施例中，至少70%氘代；在一些实施例中，至少80%氘代；在一些实施例中，至少90%氘代。在一些实施例中，R2选自具有100%氘代的氘代芳基。
在式I的一些实施例中，Ar1至Ar4中的至少一者为氘代芳基。
在一些实施例中，Ar3和Ar4选自D和氘代芳基。
在一些实施例中，Ar1和Ar2选自苯基、萘基、菲基、蒽基、咔唑基、二苯基咔唑基、苯并呋喃、二苯并呋喃、以及它们的氘代类似物。
在一些实施例中，Ar1和Ar2选自苯基、萘基、以及它们的氘代类似物。
在一些实施例中，Ar3和Ar4选自苯基、萘基、菲基、蒽基、苯基亚萘基、萘基亚苯基、咔唑基、二苯基咔唑基、苯并呋喃、二苯并呋喃、它们的氘代类似物、以及具有式II的基团：
其中：
R9在每次出现时相同或不同并且选自H、D、烷基、烷氧基、硅氧烷和甲硅烷基，或者相邻的R9基团可接合在一起以形成芳环；并且m在每次出现时相同或不同并且为1至6的整数。
在一些实施例中，Ar3和Ar4选自苯基、萘基、苯基亚萘基、萘基亚苯基、它们的氘代类似物、以及具有式III的基团：
其中R9和m如上文对式II所定义。在一些实施例中，m为1至3的整数。
在一些实施例中，Ar1至Ar4中的至少一者为杂芳基。在一些实施例中，杂芳基是氘代的。在一些实施例中，杂芳基选自咔唑、苯并呋喃、二苯并呋喃、以及它们的氘代类似物。
上述实施例中的任一个可与其它实施例中的一个或多个组合，只要它们不是互相排斥的。
可通过已知的偶合和取代反应制备具有式I的化合物。通过使用氘代前体材料以类似的方式，或更一般地通过在路易斯酸H/D交换催化剂如三氯化铝或乙基氯化铝，或酸如CF3COOD、DCl等的存在下用氘代溶剂如d6-苯处理未氘代的化合物来制备氘代类似物化合物。示例性制备给出于实例中。氘代度可通过NMR分析和通过质谱仪如大气固体分析探测质谱仪(ASAP-MS)确定。
下文给出了具有式I的化合物的一些非限制性例子。
化合物E1：
化合物E2：
化合物E3：
化合物E4：
化合物E5：
化合物E6：
化合物E7：
化合物E8：
其中x+y+z+p+n=1-30
化合物E9：
其中x+y+z+p+n+r=1-32
化合物E10：
其中x+y+z+p+n=1-18
化合物E11：
其中x+y+z+p+n+q=1-34
化合物E12：
其中x+y+z+n=1-18
化合物E13：
其中x+y+z+p+n=1-28
化合物E14：
化合物E15：
其中“D/H”指示在该原子位置处H或D大约相等的概率。
化合物E16：
化合物E17：
化合物E18：
化合物E19：
3.电子装置
可受益于具有本文所述光敏层的有机电子装置包括但不限于：(1)将电能转换成辐射的装置（例如，发光二极管、发光二极管显示屏、二极管激光器、光源或发光面板），(2)使用电子方法探测信号的装置（例如，光电探测器、光电导管、光敏电阻器、光控开关、光电晶体管、光电管、红外（“IR”）探测器、或生物传感器），(3)将辐射转换成电能的装置（例如，光伏装置或太阳能电池）；(4)包括具有一个或多个有机半导体层的一个或多个电子组件的装置（例如，晶体管或二极管），或（1）至（4）项中的装置的任何组合。
在一些实施例中，有机发光装置包括：
阳极；
空穴传输层；
光敏层；
电子传输层，和
阴极；
如上所述，其中所述光敏层基本上由具有式I的化合物组成。
可将由上述实施例、具体实施例和实施例的组合表示的式I化合物中的任一种用于装置中。
有机电子装置结构的一个示例示于图1中。装置100具有第一电接触层、阳极层110和第二电接触层、阴极层160和介于它们之间的光敏层140。邻近阳极的是空穴注入层120。邻近空穴注入层的是包含空穴传输材料的空穴传输层130。邻近阴极的可为包含电子传输材料的电子传输层150。作为选择，该装置可以使用一个或多个紧邻阳极110的附加的空穴注入层或空穴传输层（未示出），和/或一个或多个紧邻阴极160的附加的电子注入层或电子传输层（未示出）。
层120至150单独且统称为活性层。
在一些实施例中，所述光敏层是像素化的，如图2中所示。在装置200中，层140被分成在所述层之上重复的像素或子像素单元141、142和143。像素或子像素单元中的每一个表示不同的颜色。在一些实施例中，所述子像素单元为红色、绿色和蓝色。尽管三个子像素单元在图中示出，但可使用两个或多于三个。
在一个实施例中，不同的层具有以下厚度范围：阳极110，500-5000，在一个实施例中为1000-2000；空穴注入层120，50-3000，在一个实施例中200-1000；空穴传输层130，50-2000，在一个实施例中为200-1000；光敏层140，10-2000，在一个实施例中为100-1000；层150，50-2000，在一个实施例中为100-1000；阴极160，200-10000，在一个实施例中300-5000。装置中电子-空穴重组区域的位置，因此装置的发射光谱能够被每个层的相对厚度所影响。所期望的层厚度的比率将取决于所用材料的确切性质。
根据装置100的应用，光敏层140可为由所施加的电压激活的发光层（诸如在发光二极管或发光电化学电池中），或者是响应于辐射能并且在有或没有所施加的偏压下产生信号的材料的层（诸如在光电探测器中）。光电探测器的例子包括光电导管、光敏电阻器、光控开关、光电晶体管和光电管、以及光伏电池，如这些术语在Markus,John,“Electronicsand Nucleonics Dictionary”，第470和476页（McGraw-Hill,Inc.1966）中所述。
a.光敏层
如上所述，所述光敏层基本上由具有式I的化合物组成。
在一些实施例中，所述具有式I的化合物具有深蓝色射线。“深蓝色”是指420-475nm的发射波长。这是有利的并且允许在颜色坐标下发射饱和的深蓝色。
在一些实施例中，根据C.I.E.色度(Commission Internationale de L'Eclairage，1931)，所述光敏层具有小于0.10的y坐标发射颜色。在一些实施例中，所述y坐标小于0.7。x坐标在0.135-0.165的范围内。
所述光敏层可通过已知产生层的任何方法形成。
在一些实施例中，光敏层由液体组合物通过液相沉积形成，如下文所述。
在一些实施例中，光敏层通过气相沉积形成。
b.其它装置层
装置中的其它层可由已知可用于此类层中的任何材料制成。
阳极110是用于注入正电荷载体的尤其高效的电极。其可由例如包含金属、混合金属、合金、金属氧化物或混合金属氧化物的材料制成，或者其可为导电聚合物、或它们的混合物。合适的金属包括第11族金属、第4-6族中的金属和第8-10族的过渡金属。如果要使阳极为透光的，则为第12、13和14族金属的混合金属氧化物。合适材料的例子包括但不限于：氧化铟锡（“ITO”）、氧化铟锌（“IZO”）、氧化铝锡（“ATO”）、氧化铝锌（“AZO”）和氧化锆锡（“ZTO”）。所述阳极110还可包含有机材料诸如聚苯胺，如在“Flexible light-emittingdiodes made from soluble conducting polymer”，Nature第357卷，第477-479页（1992年6月11日）中所述。在一些实施例中，所述阳极包含氟化酸聚合物和导电纳米颗粒。此类材料已描述于例如美国专利7,749,407中。期望阳极和阴极中的至少一者是至少部分透明的，以允许产生的光被观察到。
空穴注入层120包含空穴注入材料，并且可在有机电子装置中具有一种或多种功能，包括但不限于下面层的平面化、电荷传输和/或电荷注入特性、清除杂质如氧气或金属离子、以及其它有利于或改善有机电子装置性能的方面。空穴注入材料可为聚合物、低聚物、或小分子。它们可气相沉积或由液相沉积，所述液相可为溶液、分散体、悬浮液、乳液、胶态混合物、或其它组合物的形式。
空穴注入层可由聚合物材料形成，如聚苯胺（PANI）或聚乙烯二氧噻吩（PEDOT），所述聚合材料通常掺杂有质子酸。质子酸可为例如聚(苯乙烯磺酸)、聚(2-丙烯酰胺-2-甲基-1-丙磺酸)等。
空穴注入层可包含电荷转移化合物等，如铜酞菁和四硫富瓦烯-四氰基对苯二醌二甲烷体系（TTF-TCNQ）。
在一些实施例中，空穴注入层包含至少一种导电聚合物和至少一种氟化酸聚合物。此类物质已描述于例如公布的美国专利申请US2004/0102577、US2004/0127637、US2005/0205860和公布的PCT专利申请WO2009/018009中。
在一些实施例中，空穴注入层包含氟化酸聚合物和导电纳米颗粒。此类材料已描述于例如美国专利7,749,407中。
用于层130的空穴传输材料的例子已概述于例如Y.Wang的“Kirk-OthmerEncyclopedia of Chemical Technology”，1996年第四版第18卷，第837-860页中。可使用空穴传输分子和空穴传输聚合物两者。常用的空穴传输分子是：N,N'-二苯基-N,N'-双(3-甲基苯基)-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺（TPD）、1,1-双[(二-4-甲苯氨基)苯基]环己烷（TAPC）、N,N'-双(4-甲基苯基)-N,N'-双(4-乙基苯基)-[1,1'-(3,3'-二甲基)联苯]-4,4'-二胺(ETPD)、四(3-甲基苯基)-N,N,N',N'-2,5-苯二胺(PDA)、a-苯基-4-N,N-二苯基氨基苯乙烯（TPS）、对(二乙基氨基)苯甲醛二苯基腙（DEH）、三苯基胺(TPA)、双[4-(N,N-二乙氨基)-2-甲基苯基](4-甲基苯基)甲烷（MPMP）、1-苯基-3-[对(二乙氨基)苯乙烯基]-5-[对(二乙氨基)苯基]吡唑啉（PPR或DEASP）、1,2-反式双(9H-咔唑-9-基)环丁烷（DCZB）、N,N,N',N'-四(4-甲基苯基)-(1,1'-联苯)-4,4'-二胺（TTB）、N,N’-双(萘-1-基)-N,N’-双(苯基)对二氨基联苯（α-NPB）和卟啉化合物，如铜酞菁。常用的空穴传输聚合物是聚乙烯咔唑、(苯基甲基)聚硅烷和聚苯胺。还可能通过将空穴传输分子诸如上述那些掺入聚合物诸如聚苯乙烯和聚碳酸酯中来获得空穴传输聚合物。在一些情况下，使用三芳基胺聚合物，尤其是三芳基胺-芴共聚物。在一些情况下，所述聚合物和共聚物是可交联的。在一些实施例中，所述空穴传输层还包含p型掺杂剂。在一些实施例中，所述空穴传输层掺杂有p型掺杂剂。p型掺杂剂的例子包括但不限于四氟四氰基对苯二醌二甲烷（F4-TCNQ）和-3,4,9,10-四甲酸-3,4,9,10-二酸酐（PTCDA）。
可用于层150的电子传输材料的例子包括但不限于金属螯合的8-羟基喹啉酮化合物，包括金属喹啉衍生物，如三(8-羟基喹啉)铝（AlQ）、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(对-苯基酚氧基)铝（BAlq）、四-(8-羟基喹啉)铪（HfQ）和四-(8-羟基喹啉)锆（ZrQ）；以及唑化合物，如2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-二唑(PBD)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑(TAZ)和1,3,5-三(苯基-2-苯并咪唑)苯(TPBI)；喹喔啉衍生物，如2,3-双(4-氟代苯基)喹喔啉；菲咯啉，如4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(DPA)和2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(DDPA)；以及它们的混合物。在一些实施例中，所述电子传输层还包含n型掺杂剂。N型掺杂剂材料是熟知的。n型掺杂剂包括但不限于第1族和第2族金属；第1族和第2族金属盐，如LiF、CsF和Cs2CO3；第1族和第2族金属有机化合物，如锂喹啉；以及分子n型掺杂剂，如无色染料、金属配合物，如W2(hpp)4（其中hpp=1,3,4,6,7,8-六氢-2H-嘧啶并-[1,2-a]-嘧啶）和二茂钴、四硫杂萘并萘、双(亚乙基二硫基)四硫富瓦烯、杂环基团或二价基团、以及杂环基团或二价基团的二聚体、低聚物、聚合物、二螺化合物和多环化物。
阴极160是用于注入电子或负电荷载体尤其高效的电极。阴极可为具有低于阳极的功函的任何金属或非金属。用于阴极的材料可选自第1族的碱金属（例如锂、铯）、第2族（碱土）金属、第12族金属，包括稀土元素和镧系元素、以及锕系元素。可使用诸如铝、铟、钙、钡、钐和镁、以及它们的组合的材料。含锂的有机金属化合物LiF、Li2O，含铯的有机金属化合物CsF、Cs2O和Cs2CO3也可沉积在有机层和阴极层之间以降低操作电压。该层可被称为电子注入层。
已知在有机电子装置中具有其它层。例如，在阳极110和空穴注入层120之间存在层（未示出），以控制注入的正电荷量和/或提供层的带隙匹配，或充当保护层。可使用本领域已知的层，如铜酞菁、氮氧化硅、氟碳化合物、硅烷或超薄金属层如Pt。作为另外一种选择，阳极层110、活性层120、130、140和150、或阴极层160中的一些或所有可被表面处理，以增加电荷载体传输效率。优选通过平衡发射极层中的正电荷和负电荷来确定每个组件层的材料的选择，以提供具有高电致发光效率的装置。
应当理解，每个功能层可由多于一个层构成。
c.装置制造
装置层可以通过任何沉积技术或技术的组合形成，包括气相沉积、液相沉积和热转移。可使用诸如玻璃、塑料和金属的基板。可使用常规的气相沉积技术诸如热蒸发、化学气相沉积等。可使用常规的涂布或印刷技术，包括但不限于旋涂、浸涂、卷对卷技术、喷墨印刷、连续喷印、丝网印刷、凹版印刷等，由合适溶剂中的溶液或分散体来施加有机层。
在一些实施例中，用于制备有机发光装置的方法包括：
提供其上具有图案化阳极的基板；
通过沉积第一液体组合物而形成光敏层，所述第一液体组合物基本上由（a）具有式I的化合物和（b）液体介质组成；以及
形成阴极整体。
术语“液体组合物”旨在包括其中溶解一种或多种材料以形成溶液的液体介质、其中分散一种或多种材料以形成分散体的液体介质、或其中悬浮一种或多种材料以形成悬浮液或乳液的液体介质。
在一些实施例中，所述方法还包括：
在形成所述光敏层之前形成空穴注入层，其中所述空穴传输层通过沉积第二液体组合物形成，所述第二液体组合物在第二液体介质中包含空穴传输材料。
在一些实施例中，所述方法还包括：
在形成所述光敏层之前形成空穴传输层，其中所述空穴传输层通过沉积第三液体组合物形成，所述第三液体组合物在第三液体介质中包含空穴传输材料。
在一些实施例中，所述方法还包括：
在形成所述光敏层之后形成电子传输层，其中电子传输层通过沉积第四液体组合物形成，所述第四液体组合物在第四液体介质中包含电子传输材料。
在一些实施例中，用于制备有机发光装置的方法包括：
提供其上具有图案化阳极的基板；
在阳极之上形成空穴注入层，其中所述空穴传输层通过沉积第二液体组合物形成，所述第二液体组合物在第二液体介质中包含空穴传输材料。
在所述空穴注射层之前形成空穴传输层，其中所述空穴传输层通过沉积第二液体组合物形成，所述第二液体组合物在第二液体介质中包含空穴传输材料。
通过沉积第一液体组合物而在空穴传输层之上形成光敏层，所述第一液体组合物基本上由（a）具有式I的化合物和（b）液体介质组成；以及
形成阴极整体。
如本文所用，术语“之上”指示层的相对位置，但并不一定是指存在直接接触。在第一层之上的第二层可以直接在第一层上并与第一层接触，或者所述第二层可以在第一层和第二层之间的一个或多个中间层之一上。
可将任何已知的液相沉积技术或技术的组合用于形成光敏层，其包括连续的和不连续的技术。液相沉积技术的例子包括但不限于旋涂、凹面涂布、幕涂、浸涂、槽模涂布、喷涂、连续喷印、喷墨印刷、凹版印刷和丝网印刷。在一些实施例中，由选自连续喷印和喷墨印刷的方法形成图案形式的光敏层。尽管喷印可被认为是连续的技术，但是通过将喷嘴仅放置在所期望的成层区域之上可形成图案。例如，可形成连续行的图案。
本领域技术人员可易于确定用于待沉积的具体光敏组合物的合适液体介质。就一些应用而言，期望所述化合物溶解于非水溶剂中。此类非水溶剂可为相对极性的，如C1-C20醇、醚和酸酯，或者可为相对非极性的，如C1-C12烷烃或芳族化合物如甲苯、二甲苯、三氟甲苯等。另一种适用于制备如本文所述的包含新化合物的作为溶液或分散体的液体组合物的液体包括但不限于：氯化烃（诸如二氯甲烷、氯仿、氯苯）、芳烃（诸如取代或未取代的甲苯或二甲苯，包括三氟甲苯）、极性溶剂（诸如四氢呋喃（THF）、N-甲基吡咯烷酮（NMP））、酯（诸如乙酸乙酯）、醇（诸如异丙醇）、酮（诸如环戊酮）、芳族酯、芳族醚、或它们的任何混合物。发光材料的溶剂混合物的例子已描述于例如公布的美国专利申请2008-0067473中。
沉积后，使材料干燥以形成层。可采用任何常规的干燥技术，包括加热、抽真空、以及它们的组合。
在一些实施例中，所述装置由空穴注入层、空穴传输层和光敏层的液相沉积以及阳极、电子传输层、电子注入层和阴极的气相沉积制成。
实例
本文所述的概念将在以下实例中进一步描述，所述实例不限制权利要求中所述的本发明的范围。
合成实例1
该实例示出了化合物E1的制备。
可根据以下方案制备该化合物：
化合物2的合成：
在配有机械搅拌器、滴液漏斗、温度计和N2鼓泡器的3L烧瓶中，加入54g（275.2mmol）蒽酮的1.5L干燥二氯甲烷。将烧瓶在冰浴中冷却，并且通过滴液漏斗经过1.5小时加入83.7mL（559.7mmol）1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯（“DBU”）。所述溶液变为橙色，变得不透明，然后变为深红色。经过约1.5小时，经由注射器向仍冷却的溶液加入58mL（345.0mmol）三氟甲磺酸酐，保持溶液温度低于5℃。允许反应在室温下进行3小时，之后加入1mL附加的三氟甲磺酸酐，并且在室温下持续搅拌30分钟。缓慢加入500mL水，并分层。用3×200mL二氯甲烷（“DCM”）洗涤含水层，并且使混合的有机物在硫酸镁之上干燥，过滤并除去，以得到红色油。
将所述红色油在DCM中提取，吸收到硅胶上并干燥。将其施用到硅胶垫的顶部并用数升无水己烷洗脱，随后用3L的95/5己烷/DCM洗脱。收集多个级分并由43.1g，（43%）己烷重结晶。通过NMR确定产物同一性和纯度。
化合物3的合成：
向氮气填充的手套箱中的配备有搅拌棒的200mL克氏反应烧瓶中加入蒽-9-基三氟甲磺酸盐（6.0g，18.40mmol）、萘-2-基硼酸（3.78g，22.1mmol）、磷酸三钾（17.50g，82.0mmol）、乙酸钯(II)（0.41g，1.8mmol）、三环己基膦（0.52g，1.8mmol）和THF（100mL）。从干燥箱中取出后，用氮气吹扫反应混合物，并且通过注射器加入脱气水（50mL）。然后加上冷凝器，并且使反应回流过夜。实施TLC。完成后，将反应混合物冷却至室温。分离有机层，并且用DCM萃取含水层。将有机级分混合，用盐水洗涤并用硫酸镁干燥。减压去除溶剂。用丙酮和己烷洗涤所得固体，并过滤。通过柱层析纯化以得到4.03g（72%）为淡黄色结晶物质的产物。
化合物4的合成：
将11.17g（36.7mmol）9-(萘-2-基)蒽悬浮于100mL DCM中。加入6.86g（38.5mmol）N-溴代琥珀酰亚胺，并且在100W灯的照明下搅拌混合物。形成黄色澄清溶液，然后发生沉淀。约1.5小时TLC之后，85/10/5Hex/EtOAc/DCM指示反应完成。除去一些DCM并加入热乙腈，直至沉淀开始。加入少量的DCM以在加热的同时正好溶解沉淀，然后将溶液冷却以得到淡黄色结晶。收率=12.2g（87%）
化合物7的合成：
向氮气填充的手套箱中的配备有搅拌棒的500mL圆底烧瓶中加入萘-1-基-1-硼酸（14.2g，82.6mmol）、酸、1-溴-2-碘苯（25.8g，91.2mmol）、四（三苯基膦）钯（0）（1.2g，1.4mmol）、碳酸钠（25.4g，240mmol）和甲苯（120mL）。从干燥箱中取出后，用氮气吹扫反应混合物，并且通过注射器加入脱气水（120mL）。配备冷凝器，并且将反应回流15小时。实施TLC，从而指示反应完成。将反应混合物冷却至室温。分离有机层，并且用DCM萃取含水层。将有机级分混合，并且减压去除溶剂，以得到黄色油。使用硅胶和10%DCM/己烷，通过柱层析纯化。在高真空下干燥以得到澄清油，13.6g（%）。
化合物6的合成：
向配备有磁力搅拌棒、连接到氮气管线的回流冷凝器和油浴的1升烧瓶中加入4-溴苯基-1-萘（28.4g，10.0mmol）、二硼酸双（频那醇酯）（40.8g，16.0mmol）、Pd(dppf)2Cl2（1.64g，2.0mmol）、乙酸钾（19.7g，200mmol）和DMSO（350mL）。用氮气将混合物鼓泡15分钟，然后加入Pd(dppf)2Cl2（1.64g，0.002mol）。在过程期间，所述混合物逐渐变成深褐色。在氮气下，使反应在120℃（油浴）下搅拌18h。冷却后，将混合物倒入冰水中，并且用氯仿（3x）萃取。用水（3x）和饱和盐水（1x）洗涤有机层，并用MgSO4干燥。过滤并去除溶剂后，通过色谱法在硅胶柱上使用己烷/氯仿梯度（19:1、2:8、5:5和0:10）作为洗脱液而纯化残余物。将包含产物的级分混合，并且通过旋转蒸发去除溶剂。从己烷/氯仿中结晶所得白色固体，并在40℃下在真空炉中干燥，以得到作为白色结晶薄片的产物（15.0g，收率45%）。1H和13C-NMR光谱符合预期结构。
化合物E1的合成：
向手套箱中的250mL烧瓶中加入（2.00g，5.23mmol）、4,4,5,5-四甲基-2-(4-(萘-4-基)苯基)-1,3,2-二杂氧戊硼烷（1.90g，5.74mmol）、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)（0.24g，0.26mmol）、和甲苯（50mL）。从干箱操作手套箱中取出并配备氮气入口和冷凝器。经由注射器加入脱气的碳酸钠水溶液（2M，20mL）。搅拌反应，并在90C下加热过夜。LC指示反应完成。冷却至室温，并分离出有机层。用DCM将含水层洗涤两次。将有机层混合并去除溶剂，以得到灰色粉末。使用DCM通过中性氧化铝过滤。去除溶剂后得到非常淡的黄色固体。再次在DCM中提取，并沉淀到己烷中。在高真空下干燥。使用硅胶通过柱层析用氯仿/己烷梯度洗脱而进一步纯化，以得到作为白色粉末的产物2.28g（86%）。
如公布的美国专利申请2008-0138655中所述进一步纯化产物，以获得至少99.9%的HPLC纯度，并且杂质吸光度不大于0.01。
合成实例2
该实例示出了化合物E15的合成。
在氮气气氛下，将AlCl3（0.48g，3.6mmol）加入化合物E1（5g，9.87mmol）的全氘代苯或苯-D6（C6D6）（100mL）溶液中。将所得混合物在室温下搅拌六小时，之后加入D2O（50mL）。分层，随后用CH2Cl2（2×30mL）洗涤水层。在硫酸镁之上干燥混合的有机层，并且通过旋转蒸发去除挥发性物质。经由柱层析纯化粗产物。获得作为白色粉末的氘代产物，化合物E15（4.5g）。
如公布的美国专利申请2008-0138655中所述进一步纯化产物，以获得至少99.9%的HPLC纯度，并且杂质吸光度不大于0.01。确定所述材料具有与上文中间物1相同的纯度水平。结构由1H NMR、13C NMR、2D NMR和1H-13C HSQC（杂核单一量子同调）证实。
合成实例3
该实例示出了基质化合物，Host-1的制备。
向500mL圆底烧瓶中加入4,4'-二溴-1,1'-二萘基(4.12g，10mmol)、3-(萘-1-基)苯基硼酸(5.21g，mmol)、碳酸钠(2M，30mL，60mmol)、甲苯(120mL)和Aliquat336(0.5g)。在氮气下将所述混合物体系搅拌20分钟。之后加入四(三苯基膦)(462mg,0.4mmol)并在氮气下将该混合物体系搅拌另外的15分钟。将反应混合物在95℃下在油浴中在氮气下搅拌和回流18小时。冷却至环境温度后，可见一些固体形成，并通过过滤将其收集。分离该有机相，用水(60mL)、稀释的HCl(10%，60mL)和饱和盐水(60mL)洗涤并用MgSO4干燥。通过硅胶滤塞过滤该溶液，并且通过旋转蒸发去除溶剂。用己烷磨碎先前收集的固体，将其过滤并且与液体部分的残余物混合。将所述物质重新溶于DCM/己烷中并且通过硅胶柱用DCM/己烷洗脱，。收集包含产物的级分，并且通过旋转蒸发去除溶剂。由甲苯/EtOH两次结晶所述产物，以得到作为白色结晶物质的产物。收率为2.60g(39.52%)。NMR光谱符合结构。
合成实例4
下文所示的空穴传输化合物HT-1、HT-2和HT-3如公布的PCT专利申请WO2009/067419中所述被合成。
HT-1
HT-1可包含至多20%的第二异构体，其中星号指示附接的点：
HT-2
HT-2可包含至多20%的第二异构体：
HT-3
HT-3可包含至多20%的第二异构体：
其它材料
HIJ-1是掺杂有聚合物氟化磺酸的导电聚合物。此类物质已描述于例如公布的美国专利申请US2004/0102577、US2004/0127637、US2005/0205860和公布的PCT专利申请WO2009/018009中。
ET-1为菲咯啉衍生物。
ET-2为金属喹啉化合物。
装置实例1与比较实例A-B
这些实例展示具有光敏层的OLED装置的制造和性能，所述光敏层基本上由化合物E15组成。就比较实例而言，化合物E15在基质化合物中作为掺杂剂存在。
所述装置在玻璃基板上具有以下结构：
阳极=氧化铟锡（ITO），50nm
空穴注入层=HIJ-1（50nm）。
空穴传输层示于表1中（20nm）。
光敏层示于表1中（40nm）。
电子传输层=ET-1（10nm）。
电子注入层/阴极=CsF/Al（0.7（作为沉积）/100nm）。
通过溶液工艺和热蒸发技术的组合来制造OLED装置。使用得自Thin FilmDevices，Inc的图案化氧化铟锡（ITO）镀膜玻璃基板。这些ITO基板基于涂覆有ITO的Corning1737玻璃，所述ITO具有30欧/平方的薄层电阻和80%的透光率。在含水洗涤剂溶液中超声清洁图案化ITO基板并用蒸馏水漂洗。随后在丙酮中超声清洁图案化ITO，用异丙醇漂洗并且在氮气流中干燥。
在即将制造装置之前，用紫外臭氧将清洁的图案化的ITO基板处理10分钟。在冷却后立即在ITO表面之上旋涂HIJ-1的含水分散体并且加热以去除溶剂。冷却后，然后用空穴传输材料的溶液旋涂所述基板，然后加热以去除溶剂。冷却后，用所述一种或多种光敏层材料的苯甲酸甲酯溶液旋涂所述基板，并且加热以去除溶剂。将所述基板用掩模遮盖并且放置于真空室中。通过热蒸发沉积电子传输层，随后沉积CsF层。然后在真空下更换掩模并通过热蒸发来沉积铝层。将室排气，并且使用玻璃封盖、干燥剂和紫外可固化环氧化物来封装所述装置。
通过测量它们的（1）电流-电压（I-V）曲线，（2）对电压的电致发光辐射，和（3）对电压的电致发光光谱，来表征OLED样本。所有三个测试同时进行并且由计算机控制。通过将LED的电致发光辐射除以运行装置所需的电流密度来确定某一电压下装置的电流效率。单位为cd/A。该结果给出于表2中。
表1：装置材料
装置实例 空穴传输层 光敏层
比较实例A HT-1 Host-1：E15（9:1）
比较实例B HT-2 Host-1：E15（9:1）
1 HT-2 E15
光敏层比率为重量比
表2：装置结果
实例 C.E.(cd/A) E.Q.E(%) V P.E.(lm/W) CIEX CIEY T50
比较实例A 1 1.9 5.3 0.5 0.15 0.061 96
比较实例B 0.8 1.7 5.3 0.4 0.151 0.050 24
1 2.4 3.9 3.6 1.9 0.151 0.063 394
除非另外指明，所有结果以1000尼特计。
C.E.=电流效率；V=150mA/cm2下的电压；P.E.=功率效率；CIEX和CIEY是根据C.I.E.色度（Commission Internationale de L'Eclairage，1931）的x和y颜色坐标；T50为装置达到最初亮度一半的时间，以小时计。
如表中可见，当使用本文所述的光敏层时，改善了效率和寿命。
装置实例2-7
这些实例展示具有光敏层的OLED装置的制造和性能，所述光敏层基本上由化合物E15组成。
所述装置在玻璃基板上具有以下结构：
阳极=氧化铟锡（ITO），50nm
空穴注入层=HIJ-1（52nm）。
空穴传输层示于表3中（20nm）。
光敏层=E15（40nm）。
电子传输层示于表3中（10nm）。
电子注入层/阴极=CsF/Al（0.7（作为沉积）/100nm）。
如装置实例1中所述制造并测试OLED装置。结果给出于表4中。
表3：装置材料
装置实例 空穴传输层 电子传输层
2 HT-1 ET-1
3 HT-3 ET-1
4 HT-2 ET-1
5 HT-1 ET-2
6 HT-3 ET-2
7 HT-2 ET-2
表4：装置结果
实例 C.E.(cd/A) E.Q.E(%) V P.E.(lm/W) CIEX CIEY T50
2 3.4 3.4 3.4 2.9 0.149 0.119 2958
3 2.5 2.5 4.0 2.2 0.149 0.069 638
4 2.3 2.3 3.8 1.8 0.151 0.066 277
5 2.1 2.1 2.2 1.3 0.148 0.112 2417
6 0.6 0.6 1.0 0.4 0.151 0.069 216
7 0.3 0.3 0.4 0.2 0.156 0.079 19
除非另外指明，所有结果以1000尼特计。
C.E.=电流效率；V=150mA/cm2下的电压；P.E.=功率效率；CIEX和CIEY是根据C.I.E.色度（Commission Internationale de L'Eclairage，1931）的x和y颜色坐标。；T50为装置达到最初亮度一半的时间，以小时计。
应注意到的是，并不是所有的上文一般性描述或实例中所描述的行为都是必须的，一部分具体行为不是必需的，并且除了所描述的那些以外，还可实施一个或多个其它行为。此外，所列行为的顺序不必是它们实施的顺序。
在上述说明书中，已参考具体的实施例描述了不同概念。然而，本领域的普通技术人员认识到在不脱离以下权利要求中所示出的本发明范围的情况下可作出多种修改形式和变型。因此，说明书和附图应被认为是示例性而非限制性的，并且所有此类修改形式均旨在包括于本发明的范围内。
以上已针对具体的实施例描述了有益效果、其它优点及问题的解决方案。然而，有益效果、优点、问题的解决方案、以及可致使任何有益效果、优点或解决方案产生或变得更显著的任何特征不可解释为是任何或所有权利要求的关键、必需或基本特征。
应当认识到，为清楚起见，本文不同实施例的上下文中所描述的某些特点也可在单个实施例中以组合方式提供。反之，为简明起见，在单个实施例的上下文中所描述的多个特征也可分别提供，或以任何子组合的方式提供。此外，范围内提出的相关数值包括所述范围内的每个值。

Claims (7)

1.电子装置，包括两个电接触层和介于两个电接触层之间的光敏层，其中所述光敏层由具有式I的化合物组成：
其中：
R1至R8在每次出现时相同或不同并且选自H、D、C1-20烷基、C1-20烷氧基、C4-30芳基和C4-30芳氧基；
Ar1和Ar2相同或不同并且选自C4-30芳基；并且
Ar3和Ar4相同或不同并且选自H、D和C4-30芳基。
2.根据权利要求1所述的装置，其中所述具有式I的化合物是至少10％氘代的。
3.根据权利要求1所述的装置，其中R1至R8中的至少一者选自C1-20烷基、C1-20烷氧基、C4-30芳基和C4-30芳氧基。
4.根据权利要求1所述的装置，其中R2选自C1-20烷基、C1-20烷氧基、C4-30芳基、C4-30芳氧基。
5.根据权利要求1所述的装置，其中Ar1和Ar2选自苯基、萘基、菲基、蒽基、以及它们的氘代类似物。
6.根据权利要求1所述的装置，其中Ar3和Ar4选自苯基、萘基、菲基、蒽基、苯基亚萘基、萘基亚苯基、它们的氘代类似物、以及具有式II的基团：
其中：
R9在每次出现时相同或不同并且选自H、D、C1-20烷基、C1-20烷氧基，或者相邻的R9基团接合在一起以形成C4-30芳环；并且
m在每次出现时相同或不同并且为1至6的整数。
7.根据权利要求1所述的装置，其中所述具有式I的化合物选自化合物E1至化合物E15：
化合物E1：
化合物E2：
化合物E3：
化合物E4：
化合物E5：
化合物E6：
化合物E7：
化合物E8：
其中x+y+z+p+n＝1-30
化合物E9：
其中x+y+z+p+n+r＝1-32
化合物E10：
其中x+y+z+p+n＝1-18
化合物E11：
其中x+y+z+p+n+q＝1-34
化合物E12：
其中x+y+z+n＝1-18
化合物E13：
其中x+y+z+p+n＝1-28
化合物E14：
化合物E15：
其中“D/H”指示在该原子位置处H或D相等的概率。
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