KR20070110279A - 유기금속 착체 - Google Patents
유기금속 착체 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20070110279A KR20070110279A KR1020077017437A KR20077017437A KR20070110279A KR 20070110279 A KR20070110279 A KR 20070110279A KR 1020077017437 A KR1020077017437 A KR 1020077017437A KR 20077017437 A KR20077017437 A KR 20077017437A KR 20070110279 A KR20070110279 A KR 20070110279A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- complex
- deposited
- formula
- alkyl
- layer thickness
- Prior art date
Links
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 title claims abstract description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 19
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 158
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 33
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 30
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 26
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 24
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 24
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 19
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 12
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 claims description 11
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 claims description 11
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 10
- -1 fluoroalkylphenyl Chemical group 0.000 claims description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 8
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims description 7
- UHBIKXOBLZWFKM-UHFFFAOYSA-N 8-hydroxy-2-quinolinecarboxylic acid Chemical group C1=CC=C(O)C2=NC(C(=O)O)=CC=C21 UHBIKXOBLZWFKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000004325 8-hydroxyquinolines Chemical class 0.000 claims description 6
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical group C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 claims description 4
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 4
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 4
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- NBYLBWHHTUWMER-UHFFFAOYSA-N 2-Methylquinolin-8-ol Chemical group C1=CC=C(O)C2=NC(C)=CC=C21 NBYLBWHHTUWMER-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000006057 Non-nutritive feed additive Substances 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005036 alkoxyphenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004428 fluoroalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004407 fluoroaryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001207 fluorophenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 claims description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims 2
- 238000000429 assembly Methods 0.000 abstract 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 218
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 99
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 69
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 47
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 45
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 40
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 37
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 37
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 29
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 25
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 23
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 21
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 16
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 14
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 11
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 11
- 239000010408 film Substances 0.000 description 10
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 10
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 10
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 10
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 9
- MQAFLSYQGINCKM-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C(O)C2=NC(C)=CC=C21 Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C(O)C2=NC(C)=CC=C21 MQAFLSYQGINCKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 8
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 8
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N triethylaluminium Chemical compound CC[Al](CC)CC VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 7
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 7
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 7
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 6
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 6
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 6
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 6
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 6
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 6
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 6
- GZFGOTFRPZRKDS-UHFFFAOYSA-N 4-bromophenol Chemical compound OC1=CC=C(Br)C=C1 GZFGOTFRPZRKDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 5
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 5
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FSEXLNMNADBYJU-UHFFFAOYSA-N 2-phenylquinoline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=N1 FSEXLNMNADBYJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002178 crystalline material Substances 0.000 description 4
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 4
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 4
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 4
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 4
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 description 4
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 4
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 4
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 3
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 3
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 3
- 229920000547 conjugated polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 3
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 3
- CBHCDHNUZWWAPP-UHFFFAOYSA-N pecazine Chemical compound C1N(C)CCCC1CN1C2=CC=CC=C2SC2=CC=CC=C21 CBHCDHNUZWWAPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 3
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 3
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 3
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 3
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 3
- DJGHSJBYKIQHIK-UHFFFAOYSA-N (3,5-dimethylphenyl)boronic acid Chemical compound CC1=CC(C)=CC(B(O)O)=C1 DJGHSJBYKIQHIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n-diphenyl-4-n,4-n-bis[4-(n-phenylanilino)phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OXPDQFOKSZYEMJ-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyrimidine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC=CC=N1 OXPDQFOKSZYEMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLDFTMJPQJXGSS-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-2-naphthol Chemical compound C1=C(Br)C=CC2=CC(O)=CC=C21 YLDFTMJPQJXGSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 2
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 2
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 2
- YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4-ol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N boronic acid Chemical compound OBO ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 2
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 238000001194 electroluminescence spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 230000006870 function Effects 0.000 description 2
- JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N gamma-Phenylpyridine Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=NC=C1 JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910003455 mixed metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 2
- 229920002959 polymer blend Polymers 0.000 description 2
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 2
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 2
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 2
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 2
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 1,1'-spirobi[fluorene] Chemical compound C1=CC=C2C=C3C4(C=5C(C6=CC=CC=C6C=5)=CC=C4)C=CC=C3C2=C1 ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIKNNBBGYSDYAX-UHFFFAOYSA-N 2-[1-[2-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]-n,n-bis(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C(=CC=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C(=CC=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 RIKNNBBGYSDYAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGBCLRRWZQSURU-UHFFFAOYSA-N 4-[(diphenylhydrazinylidene)methyl]-n,n-diethylaniline Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C=NN(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YGBCLRRWZQSURU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBXXZTIBAVBLPP-UHFFFAOYSA-N 4-[[4-(diethylamino)-2-methylphenyl]-(4-methylphenyl)methyl]-n,n-diethyl-3-methylaniline Chemical compound CC1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC(=CC=1)N(CC)CC)C)C1=CC=C(C)C=C1 KBXXZTIBAVBLPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004801 4-cyanophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(C#N)=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVIXNQZIMMIGEL-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 MVIXNQZIMMIGEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004199 4-trifluoromethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- FSUYQOYAPVYVHS-UHFFFAOYSA-N 6-bromonaphthalen-1-ol Chemical compound BrC1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 FSUYQOYAPVYVHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZOXFBPKKGTQDZ-UHFFFAOYSA-N 6-phenylnaphthalen-2-ol Chemical compound C1=CC2=CC(O)=CC=C2C=C1C1=CC=CC=C1 PZOXFBPKKGTQDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFBHJDZYFDQEEY-UHFFFAOYSA-N 9-cyclobutylcarbazole Chemical compound C1CCC1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 SFBHJDZYFDQEEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001621 AMOLED Polymers 0.000 description 1
- VKZIZIKRZSYNOK-UHFFFAOYSA-N C1=CC=C2C=CC(C)(C(O)=O)NC2=C1O Chemical group C1=CC=C2C=CC(C)(C(O)=O)NC2=C1O VKZIZIKRZSYNOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018068 Li 2 O Inorganic materials 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 229910052772 Samarium Inorganic materials 0.000 description 1
- 206010041349 Somnolence Diseases 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 229910052768 actinide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001255 actinides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 229910010293 ceramic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000002800 charge carrier Substances 0.000 description 1
- 238000001246 colloidal dispersion Methods 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000002322 conducting polymer Substances 0.000 description 1
- 238000007766 curtain coating Methods 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N dihydroxy-phenylborane Natural products OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 238000001523 electrospinning Methods 0.000 description 1
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000004146 energy storage Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 239000000686 essence Substances 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000007756 gravure coating Methods 0.000 description 1
- 238000007646 gravure printing Methods 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 1
- 150000002503 iridium Chemical class 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 230000005055 memory storage Effects 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- JGOAZQAXRONCCI-SDNWHVSQSA-N n-[(e)-benzylideneamino]aniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1N\N=C\C1=CC=CC=C1 JGOAZQAXRONCCI-SDNWHVSQSA-N 0.000 description 1
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052755 nonmetal Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 150000003057 platinum Chemical class 0.000 description 1
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 1
- 229920000548 poly(silane) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- BLEACIPCPNKHPX-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol;zirconium Chemical compound [Zr].C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 BLEACIPCPNKHPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJAWHXHKYYXBSV-UHFFFAOYSA-N quinolinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1C(O)=O GJAWHXHKYYXBSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 description 1
- WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N rhenium atom Chemical compound [Re] WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N samarium atom Chemical compound [Sm] KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 238000007764 slot die coating Methods 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 239000007784 solid electrolyte Substances 0.000 description 1
- 230000007928 solubilization Effects 0.000 description 1
- 238000005063 solubilization Methods 0.000 description 1
- 238000010129 solution processing Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 238000000427 thin-film deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C39/12—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C39/12—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings
- C07C39/14—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings with at least one hydroxy group on a condensed ring system containing two rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/06—Aluminium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/06—Aluminium compounds
- C07F5/069—Aluminium compounds without C-aluminium linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/645—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6509—Six-membered rings
- C07F9/6512—Six-membered rings having the nitrogen atoms in positions 1 and 3
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/20—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the material in which the electroluminescent material is embedded
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/186—Metal complexes of the light metals other than alkali metals and alkaline earth metals, i.e. Be, Al or Mg
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
본 발명은, 유기금속 착체, 그의 제조 방법 및 그의 장치 및 서브-어셈블리에서의 용도를 제공한다.
유기금속 착체, 서브-어셈블리, 유기 전자 장치
Description
<상호 참조>
본원은, 각각 전문이 본원에 참고로 도입된 미국 가출원 제60/640,493호 (2004년 12월 30일 출원됨) 및 동 제60/694,943호 (2005년 6월 28일 출원됨)의 이익을 청구한다.
본 개시는, 일반적으로 유기금속 착체, 예를 들어 유기 전자 장치에서 나타나는 유기금속 착체, 그의 제조를 위한 물질 및 그의 제조 방법에 관한 것이다.
유기 전자 장치는, 전기 에너지를 방사선으로 전환시키거나, 전자 프로세스를 통해 신호를 검출하거나, 방사선을 전기 에너지로 전환시키거나, 또는 하나 이상의 유기 반도체층을 포함한다. 유기 발광 다이오드 (OLED)는 전계발광이 가능한 유기층을 포함하는 유기 전자 장치이다. 일부 OLED에서, 이들 광활성 유기층은 단일 유기 분자, 공액 중합체 또는 유기금속 착체를 포함한다.
인지할 수 있는 바와 같이, 유기금속 착체의 개발이 중요하다.
<발명의 요약>
본 발명은, 유기금속 착체, 그의 제조 방법, 및 그를 포함하는 장치 및 서브 -어셈블리를 제공한다.
상기 일반적 설명 및 하기 상세한 설명은 단지 예시적이며 설명적인 것이고, 첨부된 청구의 범위에서 정의된 본 발명을 제한하는 것이 아니다.
본원에 제공된 개념의 이해를 증진시키기 위해 실시양태를 첨부된 도면에 나타내었다.
도 1은 유기 전자 장치의 개략도이다.
도면은 예로써 제공된 것이며, 본 발명을 제한하도록 의도되지 않는다. 당업자는, 도면에서 대상들은 간략화 및 명확화를 위해 나타낸 것이며, 반드시 일정 비례의 크기로 도시된 것은 아님을 인지한다. 예를 들어, 도면에서 일부 대상의 치수는 실시양태의 이해 증진을 돕기 위해 다른 대상에 비해 확대된 것일 수 있다.
하기 화학식 I 또는 II를 갖는 하나 이상의 리간드를 갖는 유기금속 착체가 제공된다.
식 중, R1은 알킬 또는 아릴이다. 파선으로 교차된 결합은 금속에 대한 결합을 나타낸다.
일 실시양태에서, R1은 파라 위치에 있다.
일 실시양태에서, R1은 알킬기이다. 일 실시양태에서, R1은 C4-C5 알킬이다. 일 실시양태에서, R1은 t-부틸이다.
일 실시양태에서, R1은 아릴이다. 일 실시양태에서, R1은 페닐이다.
R1은 비극성 용매 중에서의 리간드의 용해도를 증가시키는 임의의 치환체로 추가로 치환될 수 있음을 이해한다.
일 실시양태에서는, 하기 화학식을 포함하는 유기금속 착체가 제공된다.
[Y]nMZ
식 중,
n은 1, 2 또는 3이고;
M은 +2, +3 또는 +4 산화 상태의 금속이며;
Y는 각 경우에 8-히드록시퀴놀린 또는 알킬 치환된 8-히드록시퀴놀린을 포함하는 리간드이고;
Z는 상기한 바와 같은 화학식 I 또는 II의 리간드이다.
일 실시양태에서, M은 Al, Zn, Zr 또는 Ga이다. 일 실시양태에서, M은 Al이다.
일 실시양태에서, 알킬 치환된 8-히드록시퀴놀린은 2-알킬-8-히드록시퀴놀린이다. 일 실시양태에서, 알킬 치환된 8-히드록시퀴놀린은 2-메틸-8-히드록시퀴놀린이다.
일 실시양태에서, 유기금속 착체는 전계발광성이다.
일 실시양태에서는, 하기 화학식을 갖는 유기금속 착체가 제공된다.
MYnZ
식 중,
n은 1, 2 또는 3이고;
M은 +2, +3 또는 +4 산화 상태의 금속이며;
Y는 8-히드록시퀴놀레이트 및 치환된 8-히드록시퀴놀레이트로부터 선택되고;
Z는 하기 화학식 III 또는 IV의 화합물이다.
식 중,
R'1은 1개 이상의 용매 가용화 또는 Tg 향상기이고;
R2, R3 및 R4는 독립적으로 H, 알킬, 치환된 알킬, 아릴, 치환된 아릴, F, CN, 용매 가용화기 및 Tg 향상기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기이다.
일 실시양태에서, M은 Al, Zn, Zr, In 또는 Ga이다. 일 실시양태에서, M은 Al이다.
일 실시양태에서, R1은 알킬기이다. 일 실시양태에서, R1은 C1-C6 알킬이다. 일 실시양태에서, R1은 시아노, 알킬, 플루오로알킬, 아릴, 플루오로아릴, 알킬아릴, 알콕시, 아릴옥시, 플루오로알콕시 또는 플루오로아릴옥시, 또는 이들의 헤테로-유사체이다. 일 실시양태에서, R1은 페닐, 플루오로페닐, 알킬페닐, 플루오로알킬페닐, 알콕시 페닐 또는 플루오로알콕시페닐이다.
일 실시양태에서, R2, R3 및 R4는 모두 H이다.
본원에 사용된 용어 "용매 가용화"는 1종 이상의 유기 용매 중에서의 물질의 용해도 또는 분산성이, 표준 모분자(parent molecule), BAIQ (MY2Z, 여기서 Y는 2-메틸-8-히드록시퀴놀리네이트이고, Z는 4-페닐페놀임)의 용해도 또는 분산성 (톨루엔 중에서 약 1.9 중량%) 초과로, 또는 BAInapQ (MY2Z, 여기서 Y는 2-메틸-8-히드록시퀴놀리네이트이고, Z는 6-페닐-나프트-2-올임)의 용해도 또는 분산성 (톨루엔 중에서 약 1.3 중량%) 초과로 증가되는 것을 나타낸다 (모두 실온에서임). 용어 "Tg 향상"은 물질의 유리 전이 온도가 표준 모분자, BAIQ (103℃) 및 BAInapQ (112℃) 의 유리 전이 온도 초과로 상승되는 것을 나타낸다.
용어 "치환된 8-히드록시퀴놀레이트"는 1개 이상의 알킬, 아릴, 치환된 알킬 또는 치환된 아릴 치환체를 갖는 8-히드록시퀴놀레이트를 나타낸다.
접두어 "헤테로"는 1개 이상의 탄소 원자가 다른 원자로 치환된 것을 나타낸다. 접두어 "플루오로"는 1개 이상의 수소 원자가 플루오르 원자로 치환된 것을 나타낸다.
본원에 사용된 "Y" 및 "Z"는 금속 착체 상의 리간드를 의미하도록 의도된다.
격납 구조체를 위한 임의 수의 다른 배열이 고려된다.
일 실시양태에서는, 상기한 화합물 및 1종 이상의 용매, 가공 보조제, 전하 수송 물질 또는 전하 차단 물질을 포함하는 조성물이 제공된다. 이들 조성물은 용매, 에멀젼 및 콜로이드 분산액을 포함하나 이에 제한되지는 않는 임의의 형태일 수 있다.
장치
도 1을 참조하면, 예시적 유기 전자 장치 (100)을 나타내었다. 장치 (100)은 기판 (105)를 포함한다. 기판 (105)는 강성 또는 가요성이고, 예를 들어 유리, 세라믹, 금속 또는 플라스틱일 수 있다. 전압이 인가되면, 방출된 빛이 기판 (105)를 통해 가시화된다.
기판 (105) 상에는 제1 전기 접촉층 (110)이 침착된다. 예를 들어, 층 (110)은 애노드(anode)층이다. 애노드층은 라인으로서 침착될 수 있다. 애노드는, 예를 들어 금속, 혼합 금속, 합금, 금속 산화물 또는 혼합 금속 산화물을 함유 하거나 포함하는 물질로 제조될 수 있다. 애노드는 전도성 중합체, 중합체 블렌드 또는 중합체 혼합물을 포함할 수 있다. 적합한 금속으로는, 11족 금속, 4, 5 및 6족의 금속, 및 8 및 10족 전이 금속이 포함된다. 애노드가 광 투과성인 경우, 12, 13 및 14족 금속의 혼합 금속 산화물, 예컨대 산화인듐주석이 일반적으로 사용된다. 애노드는 또한, 문헌 [Flexible Light-Emitting Diodes Made From Soluble Conducting Polymer, Nature 1992, 357, 477-479]에 기재된 바와 같은 예시 물질들을 비롯한, 유기 물질, 특히 폴리아닐린과 같은 전도성 중합체를 포함할 수 있다. 발생된 빛이 관찰가능하도록 애노드 및 캐소드(cathode) 중 하나 이상은 적어도 부분적으로 투명하여야 한다.
애노드층 (110) 상에는 임의의 완충층 (120), 예컨대 정공 수송 물질이 침착될 수 있고, 후자는 때로는 "정공 주입 접촉층"으로서 지칭된다. 층 (120)으로서 사용하기에 적합한 정공 수송 물질의 예는, 예를 들어 문헌 [Kirk Othmer, Encyclopedia of Chemical Technology, Vol. 18, 837-860 (4th ed. 1996)]에 요약되어 있다. 정공 수송 "소"분자 뿐만 아니라 올리고머 및 중합체를 모두 사용할 수 있다. 정공 수송 분자로는, N,N'-디페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-[1,1'-비페닐]-4,4'-디아민 (TPD), 1,1-비스[(디-4-톨릴아미노)페닐]시클로헥산 (TAPC), N,N'-비스(4-메틸페닐)-N,N'-비스(4-에틸페닐)-[1,1'-(3,3'-디메틸)비페닐]-4,4'-디아민 (ETPD), 테트라키스(3-메틸페닐)-N,N,N',N'-2,5-페닐렌디아민 (PDA), a-페닐-4-N,N-디페닐아미노스티렌 (TPS), p-(디에틸아미노)벤즈알데히드 디페닐히드라존 (DEH), 트리페닐아민 (TPA), 비스[4-(N,N-디에틸아미노)-2-메틸페닐](4-메틸페닐)메탄 (MPMP), 1-페닐-3-[p-(디에틸아미노)스티릴]-5-[p-(디에틸아미노)페닐]피라졸린 (PPR 또는 DEASP), 1,2-트랜스-비스(9H-카르바졸-9-일)시클로부탄 (DCZB), N,N,N',N'-테트라키스(4-메틸페닐)-(1,1'-비페닐)-4,4'-디아민 (TTB); 4,4',N,N'-디카르바졸릴-비페닐 (CBP); 및 포르피린 화합물, 예컨대 구리 프탈로시아닌이 포함되나, 이에 제한되지는 않는다. 유용한 정공 수송 중합체로는, 폴리비닐카르바졸, (페닐메틸)폴리실란 및 폴리아닐린이 포함되나, 이에 제한되지는 않는다. 전도성 중합체가 하나의 부류로서 유용하다. 상기한 것들과 같은 정공 수송 잔기를 폴리스티렌 및 폴리카르보네이트와 같은 중합체내로 도핑함으로써 정공 수송 중합체를 얻을 수도 있다.
유기층 (130)은 존재하는 경우 완충층 (120) 상에, 또는 제1 전기 접촉층 (110) 상에 침착될 수 있다. 일부 실시양태에서, 유기층 (130)은 다양한 성분을 포함하는 다수의 개별적 층일 수 있다. 장치의 용도에 따라, 유기층 (130)은 (발광 다이오드 또는 발광 전기화학 전지에서와 같이) 인가된 전압에 의해 활성화되는 발광층, 또는 (광검출기에서와 같이) 인가된 바이어스 전압에 의해 또는 인가된 바이어스 전압 없이 방사 에너지에 반응하여 신호를 발생시키는 물질의 층일 수 있다.
장치내의 다른 층은 이러한 층에 의해 제공되는 기능을 고려하여 이러한 층에 유용한 것으로 공지된 임의의 물질로 제조될 수 있다.
임의의 유기 전계발광 ("EL") 물질을 (예를 들어, 층 (130)의) 광활성 물질 로서 사용할 수 있다. 이러한 물질로는, 형광 염료, 소분자 유기 형광 화합물, 형광 및 인광 금속 착체, 공액 중합체 및 이들의 혼합물이 포함되나, 이에 제한되지는 않는다. 형광 염료의 예로는, 피렌, 페릴렌, 루브렌, 이들의 유도체, 및 이들의 혼합물이 포함되나, 이에 제한되지는 않는다. 금속 착체의 예로는, 금속 킬레이트화 옥시노이드 화합물, 예컨대 트리스(8-히드록시퀴놀레이토)알루미늄 (Alq3); 시클로메탈화 이리듐 및 백금 전계발광 화합물, 예컨대 페닐피리딘, 페닐퀴놀린 또는 페닐피리미딘 리간드와 이리듐의 착체 (PCT 출원 공개 제WO 02/02714호 (Petrov et al.)에 개시됨), 및 예를 들어 US 특허출원 공개 제2001/0019782호, EP 1191612, WO 02/15645 및 EP 1191614에 기재된 유기금속 착체; 및 이들의 혼합물이 포함되나, 이에 제한되지는 않는다. 전하 운반 호스트 물질 및 금속 착체를 포함하는 전계발광 발광층은 미국 특허 제6,303,238호 (Thompson et al.) 및 PCT 출원 공개 제WO 00/70655호 및 동 제WO 01/41512호 (Burrows and Thompson)에 기재되어 있다. 공액 중합체의 예로는, 폴리(페닐렌비닐렌), 폴리플루오렌, 폴리(스피로비플루오렌), 폴리티오펜, 폴리(p-페닐렌), 이들의 공중합체, 및 이들의 혼합물이 포함되나, 이에 제한되지는 않는다.
장치의 일 실시양태에서, 광활성 물질은 유기금속 착체일 수 있다. 또다른 실시양태에서, 광활성 물질은 이리듐 또는 백금의 시클로메탈화 착체이다. 다른 유용한 광활성 물질을 사용할 수도 있다. 페닐피리딘, 페닐퀴놀린 또는 페닐피리미딘 리간드와 이리듐의 착체는 PCT 출원 공개 제WO 02/02714호 (Petrov et al.)에 전계발광 화합물로서 개시되어 있다. 다른 유기금속 착체는, 예를 들어 미국 특허 출원 공개 제US 2001/0019782호, EP 1191612, WO 02/15645 및 EP 1191614에 기재되어 있다. 이리듐의 금속 착체로 도핑된 폴리비닐 카르바졸 (PVK)의 활성층을 갖는 전계발광 장치는 PCT 출원 공개 제WO 00/70655호 및 동 제WO 01/41512호 (Burrows and Thompson)에 기재되어 있다. 전하 운반 호스트 물질 및 인광 백금 착체를 포함하는 전계발광 발광층은 미국 특허 제6,303,238호 (Thompson et al.), 문헌 [Bradley et al., Synth. Met. 2001, 116 (1-3), 379-383], 및 [Campbell et al., Phys. Rev. B, Vol. 65 085210]에 기재되어 있다.
유기층 (130) 상에는 제2 전기 접촉층 (160)이 침착된다. 예를 들어 층 (160)은 캐소드층이다.
캐소드층은 라인으로서 또는 필름으로서 침착될 수 있다. 캐소드는 애노드에 비해 낮은 일 함수를 갖는 임의의 금속 또는 비금속일 수 있다. 캐소드를 위한 물질의 예로는, 알칼리 금속, 특히 리튬, 2족 (알칼리 토) 금속, 12족 금속, 예컨대 희토류 원소 및 란탄족, 및 악티늄족이 포함될 수 있다. 알루미늄, 인듐, 칼슘, 바륨, 사마륨 및 마그네슘, 및 이들의 조합과 같은 물질을 사용할 수 있다. LiF 및 Li2O와 같은 리튬 함유 화합물 및 다른 화합물을 유기층과 캐소드층 사이에 침착시켜 시스템의 작동 전압을 감소시킬 수도 있다.
전자 수송층 (140) 또는 전자 주입층 (150)은 임의로는 캐소드에 인접하여 배치되며, 캐소드는 때로는 "전자 주입 접촉층"으로서 지칭된다.
접촉층 (160) 상에는 봉입층 (170)이 침착되어, 장치 (100)내로의 물 및 산 소와 같은 바람직하지 않은 성분의 도입을 막는다. 이러한 성분은 유기층 (130)에 불리한 영향을 줄 수 있다. 일 실시양태에서, 봉입층 (170)은 배리어층 또는 필름이다.
도시하지는 않았지만, 장치 (100)은 추가의 층을 포함할 수 있음을 이해한다. 예를 들어, 층의 밴드-갭 정합 및/또는 양전하 수송을 용이하게 하거나, 또는 보호층으로 기능하도록 애노드 (110)과 정공 수송층 (120) 사이에 층 (도시하지 않음)이 존재할 수 있다. 당업계에 공지되거나 다른 방식의 다른 층을 사용할 수 있다. 또한, 상기한 층 중 임의의 것은 둘 이상의 서브-층을 포함할 수 있거나, 또는 층류 구조를 형성할 수 있다. 별법으로, 애노드층 (110), 정공 수송층 (120), 전자 수송층 (140 및 150), 캐소드층 (160) 및 다른 층의 일부 또는 전부를 처리, 특히 표면 처리하여, 전하 운반체 수송 효율 또는 장치의 다른 물리적 특성을 향상시킬 수 있다. 각 성분 층을 위한 물질의 선택은 바람직하게는, 장치에 높은 장치 효율을 제공하는 것과 장치 작동 수명의 고려, 제작 시간 및 복잡성 요인 및 당업자에게 인지되는 다른 고려사항에 대한 목표들을 조화시킴으로써 결정된다. 최적의 성분, 성분 구성 및 조성 본질의 결정은 당업자에게 통상적임을 인지할 것이다.
일 실시양태에서, 각 층들은 하기와 같은 두께 범위를 갖는다. 애노드 (110): 500 내지 5000 Å, 일 실시양태에서는 1000 내지 2000 Å; 정공 수송층 (120): 50 내지 2000 Å, 일 실시양태에서는 200 내지 1000 Å; 광활성층 (130): 10 내지 2000 Å, 일 실시양태에서는 100 내지 1000 Å; 층 (140 및 150): 50 내지 2000 Å, 일 실시양태에서는 100 내지 1000 Å; 캐소드 (160): 200 내지 10000 Å, 일 실시양태에서는 300 내지 5000 Å. 장치내의 전자-정공 재조합 대역의 위치, 및 따라서 장치의 발광 스펙트럼은 각 층의 상대적 두께에 의해 영향받을 수 있다. 따라서, 전자 수송층의 두께는 전자-정공 재조합 대역이 발광층내에 있도록 선택되어야 한다. 요망되는 층 두께의 비율은 사용되는 물질의 정확한 특성에 따라 달라진다.
일 실시양태에서, 장치는 하기 구조를 순서대로 갖는다: 애노드, 완충층, 정공 수송층, 광활성층, 전자 수송층, 전자 주입층, 캐소드. 일 실시양태에서, 애노드는 산화인듐주석 또는 산화인듐아연으로 제조된다. 일 실시양태에서, 완충층은 폴리티오펜, 폴리아닐린, 폴리피롤, 이들의 공중합체, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 전도성 중합체를 포함한다. 일 실시양태에서, 완충층은 전도성 중합체 및 콜로이드 형성 중합체 산의 착체를 포함한다. 일 실시양태에서, 완충층은 트리아릴아민 또는 트리아릴메탄기를 갖는 화합물을 포함한다. 일 실시양태에서, 완충층은 상기에 정의한 바와 같은 TPD, MPMP, NPB, CBP 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 물질을 포함한다.
일 실시양태에서, 정공 수송층은 중합체 정공 수송 물질을 포함한다. 일 실시양태에서, 정공 수송층은 가교성이다. 일 실시양태에서, 정공 수송층은 트리아릴아민 또는 트리아릴메탄기를 갖는 화합물을 포함한다. 일 실시양태에서, 완충층은 상기에 정의한 바와 같은 TPD, MPMP, NPB, CBP 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 물질을 포함한다.
일 실시양태에서, 광활성층은 전계발광 금속 착체 및 호스트 물질을 포함한 다. 호스트는 전하 수송 물질일 수 있다. 일 실시양태에서, 호스트 물질은 본원에 정의된 바와 같은 화학식 MYnZ를 갖는 유기금속 착체이다. 일 실시양태에서, 전계발광 착체는 1 중량% 이상의 양으로 존재한다. 일 실시양태에서, 전계발광 착체는 2 내지 20 중량%이다. 일 실시양태에서, 전계발광 착체는 20 내지 50 중량%이다. 일 실시양태에서, 전계발광 착체는 50 내지 80 중량%이다. 일 실시양태에서, 전계발광 착체는 80 내지 99 중량%이다. 일 실시양태에서, 금속 착체는 리튬, 백금, 레늄 또는 오스뮴의 시클로메탈화 착체이다. 일 실시양태에서, 광활성층은 제2 호스트 물질을 추가로 포함한다. 제2 호스트는 전하 수송 물질일 수 있다. 일 실시양태에서, 제2 호스트는 정공 수송 물질이다. 일 실시양태에서, 제2 호스트는 전자 수송 물질이다. 일 실시양태에서, 제2 호스트 물질은 히드록시아릴-N-헤테로사이클의 금속 착체이다. 일 실시양태에서, 히드록시아릴-N-헤테로사이클은 비치환된 또는 치환된 8-히드록시퀴놀린이다. 일 실시양태에서, 금속은 알루미늄이다. 일 실시양태에서, 제2 호스트는 트리스(8-히드록시퀴놀리네이토)알루미늄, 비스(8-히드록시퀴놀리네이토)(4-페닐페놀레이토)알루미늄, 테트라키스(8-히드록시퀴놀리네이토)지르코늄 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 물질이다. 제1 호스트 대 제2 호스트의 비율은 1:100 내지 100:1일 수 있다. 일 실시양태에서, 상기 비율은 1:10 내지 10:1이다. 일 실시양태에서, 상기 비율은 1:10 내지 1:5이다. 일 실시양태에서, 상기 비율은 1:5 내지 1:1이다. 일 실시양태에서, 상기 비율은 1:1 내지 5:1이다. 일 실시양태에서, 상기 비율은 5:1 내지 5:10이다.
일 실시양태에서, 전자 수송층은 히드록시아릴-N-헤테로사이클의 금속 착체를 포함한다. 일 실시양태에서, 히드록시아릴-N-헤테로사이클은 비치환된 또는 치환된 8-히드록시퀴놀린이다. 일 실시양태에서, 금속은 알루미늄이다. 일 실시양태에서, 전자 수송층은 트리스(8-히드록시퀴놀리네이토)알루미늄, 비스(8-히드록시퀴놀리네이토)(4-페닐페놀레이토)알루미늄, 테트라키스(8-히드록시퀴놀리네이토)지르코늄 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 물질을 포함한다. 일 실시양태에서, 전자 주입층은 LiF 또는 LiO2이다. 일 실시양태에서, 캐소드는 Al 또는 Ba/Al이다.
일 실시양태에서, 장치는 완충층, 정공 수송층 및 광활성층의 액상 침착에 의해, 또한 전자 수송층, 전자 주입층 및 캐소드의 증착에 의해 제작된다.
완충층은 그것이 용해되거나 분산된 임의의 액체 매질로부터 침착시킬 수 있고, 이로부터 필름이 형성된다. 일 실시양태에서, 액체 매질은 1종 이상의 유기 용매를 주성분으로 한다. 일 실시양태에서, 액체 매질은 물 또는 물과 유기 용매를 주성분으로 한다. 일 실시양태에서, 유기 용매는 알콜, 케톤, 시클릭 에테르 및 폴리올로 이루어진 군으로부터 선택된다. 일 실시양태에서, 유기 액체는 디메틸아세트아미드 ("DMAc"), N-메틸피롤리돈 ("NMP"), 디메틸포름아미드 ("DMF"), 에틸렌 글리콜 ("EG"), 지방족 알콜 및 이들의 혼합물로부터 선택된다. 완충 물질은 액체 매질 중에 0.5 내지 10 중량%의 양으로 존재할 수 있다. 액체 매질에 따라 완충 물질을 다른 중량 백분율로 사용할 수 있다. 완충층은 임의의 연속 또는 비 연속 액상 침착 기술에 의해 도포할 수 있다. 일 실시양태에서, 완충층은 스핀 코팅에 의해 도포한다. 일 실시양태에서, 완충층은 잉크 젯 프린팅에 의해 도포한다. 액상 침착 후, 액체 매질은 실온에서 또는 가열 하에, 공기 중에서, 불활성 대기 중에서, 또는 진공에 의해 제거할 수 있다. 일 실시양태에서는, 상기 층을 275℃ 미만의 온도로 가열한다. 일 실시양태에서, 가열 온도는 100℃ 내지 275℃이다. 일 실시양태에서, 가열 온도는 100℃ 내지 120℃이다. 일 실시양태에서, 가열 온도는 12O℃ 내지 14O℃이다. 일 실시양태에서, 가열 온도는 140℃ 내지 160℃이다. 일 실시양태에서, 가열 온도는 160℃ 내지 180℃이다. 일 실시양태에서, 가열 온도는 18O℃ 내지 200℃이다. 일 실시양태에서, 가열 온도는 200℃ 내지 220℃이다. 일 실시양태에서, 가열 온도는 190℃ 내지 220℃이다. 일 실시양태에서, 가열 온도는 220℃ 내지 24O℃이다. 일 실시양태에서, 가열 온도는 240℃ 내지 260℃이다. 일 실시양태에서, 가열 온도는 260℃ 내지 275℃이다. 가열 시간은 온도에 따라 달라지고, 일반적으로는 5 내지 60분이다. 일 실시양태에서, 최종 층 두께는 5 내지 200 nm이다. 일 실시양태에서, 최종 층 두께는 5 내지 40 nm이다. 일 실시양태에서, 최종 층 두께는 40 내지 80 nm이다. 일 실시양태에서, 최종 층 두께는 80 내지 120 nm이다. 일 실시양태에서, 최종 층 두께는 120 내지 160 nm이다. 일 실시양태에서, 최종 층 두께는 160 내지 200 nm이다.
정공 수송층은 그것이 용해되거나 분산된 임의의 액체 매질로부터 침착시킬 수 있고, 이로부터 필름이 형성된다. 일 실시양태에서, 액체 매질은 1종 이상의 유기 용매를 주성분으로 한다. 일 실시양태에서, 액체 매질은 물, 또는 물과 유기 용매를 주성분으로 한다. 일 실시양태에서, 유기 용매는 방향족 용매이다. 일 실시양태에서, 유기 액체는 클로로포름, 디클로로메탄, 톨루엔, 아니솔 및 이들의 혼합물로부터 선택된다. 정공 수송 물질은 액체 매질 중에 0.2 내지 2 중량%의 농도로 존재할 수 있다. 액체 매질에 따라 정공 수송 물질을 다른 중량 백분율로 사용할 수 있다. 정공 수송층은 임의의 연속 또는 비연속 액상 침착 기술에 의해 도포할 수 있다. 일 실시양태에서, 정공 수송층은 스핀 코팅에 의해 도포한다. 일 실시양태에서, 정공 수송층은 잉크 젯 프린팅에 의해 도포한다. 액상 침착 후, 액체 매질은 실온에서 또는 가열 하에, 공기 중에서, 불활성 대기 중에서, 또는 진공에 의해 제거할 수 있다. 일 실시양태에서는, 상기 층을 275℃ 미만의 온도로 가열한다. 일 실시양태에서, 가열 온도는 17O℃ 내지 275℃이다. 일 실시양태에서, 가열 온도는 17O℃ 내지 200℃이다. 일 실시양태에서, 가열 온도는 19O℃ 내지 220℃이다. 일 실시양태에서, 가열 온도는 21O℃ 내지 24O℃이다. 일 실시양태에서, 가열 온도는 230℃ 내지 27O℃이다. 가열 시간은 온도에 따라 달라지고, 일반적으로는 5 내지 60분이다. 일 실시양태에서, 최종 층 두께는 5 내지 50 nm이다. 일 실시양태에서, 최종 층 두께는 5 내지 15 nm이다. 일 실시양태에서, 최종 층 두께는 15 내지 25 nm이다. 일 실시양태에서, 최종 층 두께는 25 내지 35 nm이다. 일 실시양태에서, 최종 층 두께는 35 내지 50 nm이다.
광활성층은 그것이 용해되거나 분산된 임의의 액체 매질로부터 침착시킬 수 있고, 이로부터 필름이 형성된다. 일 실시양태에서, 액체 매질은 1종 이상의 유기 용매를 주성분으로 한다. 일 실시양태에서, 액체 매질은 물, 또는 물과 유기 용매 를 주성분으로 한다. 일 실시양태에서, 유기 용매는 방향족 용매이다. 일 실시양태에서, 유기 액체는 클로로포름, 디클로로메탄, 톨루엔, 아니솔 및 이들의 혼합물로부터 선택된다. 광활성 물질은 액체 매질 중에 0.2 내지 2 중량%의 농도로 존재할 수 있다. 액체 매질에 따라 광활성 물질을 다른 중량 백분율로 사용할 수 있다. 광활성층은 임의의 연속 또는 비연속 액상 침착 기술에 의해 도포할 수 있다. 일 실시양태에서, 광활성층은 스핀 코팅에 의해 도포한다. 일 실시양태에서, 광활성층은 잉크 젯 프린팅에 의해 도포한다. 액상 침착 후, 액체 매질은 실온에서 또는 가열 하에, 공기 중에서, 불활성 대기 중에서, 또는 진공에 의해 제거할 수 있다. 일 실시양태에서는, 침착된 층을 최저 Tg를 갖는 물질의 Tg 미만의 온도로 가열한다. 일 실시양태에서, 가열 온도는 1O℃ 이상 최저 Tg 미만이다. 일 실시양태에서, 가열 온도는 2O℃ 이상 최저 Tg 미만이다. 일 실시양태에서, 가열 온도는 30℃ 이상 최저 Tg 미만이다. 일 실시양태에서, 가열 온도는 50℃ 내지 150℃이다. 일 실시양태에서, 가열 온도는 50℃ 내지 75℃이다. 일 실시양태에서, 가열 온도는 75℃ 내지 100℃이다. 일 실시양태에서, 가열 온도는 100℃ 내지 125℃이다. 일 실시양태에서, 가열 온도는 125℃ 내지 150℃이다. 가열 시간은 온도에 따라 달라지고, 일반적으로는 5 내지 60분이다. 일 실시양태에서, 최종 층 두께는 25 내지 100 nm이다. 일 실시양태에서, 최종 층 두께는 25 내지 40 nm이다. 일 실시양태에서, 최종 층 두께는 40 내지 65 nm이다. 일 실시양태에서, 최종 층 두께는 65 내지 80 nm이다. 일 실시양태에서, 최종 층 두께는 80 내지 100 nm이다.
전자 수송층은 임의의 증착 방법에 의해 침착시킬 수 있다. 일 실시양태에 서, 전자 수송층은 진공 하에 열 증발에 의해 침착시킨다. 일 실시양태에서, 최종 층 두께는 1 내지 100 nm이다. 일 실시양태에서, 최종 층 두께는 1 내지 15 nm이다. 일 실시양태에서, 최종 층 두께는 15 내지 30 nm이다. 일 실시양태에서, 최종 층 두께는 30 내지 45 nm이다. 일 실시양태에서, 최종 층 두께는 45 내지 60 nm이다. 일 실시양태에서, 최종 층 두께는 60 내지 75 nm이다. 일 실시양태에서, 최종 층 두께는 75 내지 90 nm이다. 일 실시양태에서, 최종 층 두께는 90 내지 100 nm이다.
전자 주입층은 임의의 증착 방법에 의해 침착시킬 수 있다. 일 실시양태에서, 전자 주입층은 진공 하에 열 증발에 의해 침착시킨다. 일 실시양태에서, 진공은 10-6 torr 미만이다. 일 실시양태에서, 진공은 10-7 torr 미만이다. 일 실시양태에서, 진공은 10-8 torr 미만이다. 일 실시양태에서는, 물질을 100℃ 내지 400℃; 바람직하게는 150℃ 내지 350℃ 범위의 온도로 가열한다. 일 실시양태에서는, 물질을 0.5 내지 10 Å/초의 속도로 침착시킨다. 일 실시양태에서는, 물질을 0.5 내지 1 Å/초의 속도로 침착시킨다. 일 실시양태에서는, 물질을 1 내지 2 Å/초의 속도로 침착시킨다. 일 실시양태에서는, 물질을 2 내지 3 Å/초의 속도로 침착시킨다. 일 실시양태에서는, 물질을 3 내지 4 Å/초의 속도로 침착시킨다. 일 실시양태에서는, 물질을 4 내지 5 Å/초의 속도로 침착시킨다. 일 실시양태에서는, 물질을 5 내지 6 Å/초의 속도로 침착시킨다. 일 실시양태에서는, 물질을 6 내지 7 Å/초의 속도로 침착시킨다. 일 실시양태에서는, 물질을 7 내지 8 Å/초의 속도로 침착시킨다. 일 실시양태에서는, 물질을 8 내지 9 Å/초의 속도로 침착시킨다. 일 실시양태에서는, 물질을 9 내지 10 Å/초의 속도로 침착시킨다. 일 실시양태에서, 최종 층 두께는 0.1 내지 3 nm이다. 일 실시양태에서, 최종 층 두께는 0.1 내지 1 nm이다. 일 실시양태에서, 최종 층 두께는 1 내지 2 nm이다. 일 실시양태에서, 최종 층 두께는 2 내지 3 nm이다.
캐소드는 임의의 증착 방법에 의해 침착시킬 수 있다. 일 실시양태에서, 캐소드는 진공 하에 열 증발에 의해 침착시킨다. 일 실시양태에서, 진공은 10-6 torr 미만이다. 일 실시양태에서, 진공은 10-7 torr 미만이다. 일 실시양태에서, 진공은 10-8 torr 미만이다. 일 실시양태에서는, 물질을 100℃ 내지 400℃; 바람직하게는 150℃ 내지 350℃ 범위의 온도로 가열한다. 일 실시양태에서는, 물질을 0.5 내지 10 Å/초의 속도로 침착시킨다. 일 실시양태에서는, 물질을 0.5 내지 1 Å/초의 속도로 침착시킨다. 일 실시양태에서는, 물질을 1 내지 2 Å/초의 속도로 침착시킨다. 일 실시양태에서는, 물질을 2 내지 3 Å/초의 속도로 침착시킨다. 일 실시양태에서는, 물질을 3 내지 4 Å/초의 속도로 침착시킨다. 일 실시양태에서는, 물질을 4 내지 5 Å/초의 속도로 침착시킨다. 일 실시양태에서는, 물질을 5 내지 6 Å/초의 속도로 침착시킨다. 일 실시양태에서는, 물질을 6 내지 7 Å/초의 속도로 침착시킨다. 일 실시양태에서는, 물질을 7 내지 8 Å/초의 속도로 침착시킨다. 일 실시양태에서는, 물질을 8 내지 9 Å/초의 속도로 침착시킨다. 일 실시양태에서는, 물질을 9 내지 10 Å/초의 속도로 침착시킨다. 일 실시양태에서, 최종 층 두께는 10 내지 10000 nm이다. 일 실시양태에서, 최종 층 두께는 10 내지 1000 nm이다. 일 실시양태에서, 최종 층 두께는 10 내지 50 nm이다. 일 실시양태에서, 최종 층 두께는 50 내지 100 nm이다. 일 실시양태에서, 최종 층 두께는 100 내지 200 nm이다. 일 실시양태에서, 최종 층 두께는 200 내지 300 nm이다. 일 실시양태에서, 최종 층 두께는 300 내지 400 nm이다. 일 실시양태에서, 최종 층 두께는 400 내지 500 nm이다. 일 실시양태에서, 최종 층 두께는 500 내지 600 nm이다. 일 실시양태에서, 최종 층 두께는 600 내지 700 nm이다. 일 실시양태에서, 최종 층 두께는 700 내지 800 nm이다. 일 실시양태에서, 최종 층 두께는 800 내지 900 nm이다. 일 실시양태에서, 최종 층 두께는 900 내지 1000 nm이다. 일 실시양태에서, 최종 층 두께는 1000 내지 2000 nm이다. 일 실시양태에서, 최종 층 두께는 2000 내지 3000 nm이다. 일 실시양태에서, 최종 층 두께는 3000 내지 4000 nm이다. 일 실시양태에서, 최종 층 두께는 4000 내지 5000 nm이다. 일 실시양태에서, 최종 층 두께는 5000 내지 6000 nm이다. 일 실시양태에서, 최종 층 두께는 6000 내지 7000 nm이다. 일 실시양태에서, 최종 층 두께는 7000 내지 8000 nm이다. 일 실시양태에서, 최종 층 두께는 8000 내지 9000 nm이다. 일 실시양태에서, 최종 층 두께는 9000 내지 10000 nm이다. 일 실시양태에서, 장치는 완충층, 정공 수송층, 광활성층, 전자 수송층, 전자 주입층 및 캐소드의 증착에 의해 제작된다.
일 실시양태에서, 완충층은 증착에 의해 도포한다. 일 실시양태에서, 완충층은 진공 하에 열 증발에 의해 도포한다. 일 실시양태에서, 진공은 10-6 torr 미 만이다. 일 실시양태에서, 진공은 10-7 torr 미만이다. 일 실시양태에서, 진공은 10-8 torr 미만이다. 일 실시양태에서는, 물질을 100℃ 내지 400℃; 바람직하게는 150℃ 내지 350℃ 범위의 온도로 가열한다. 일 실시양태에서는, 물질을 0.5 내지 10 Å/초의 속도로 침착시킨다. 일 실시양태에서는, 물질을 0.5 내지 1 Å/초의 속도로 침착시킨다. 일 실시양태에서는, 물질을 1 내지 2 Å/초의 속도로 침착시킨다. 일 실시양태에서는, 물질을 2 내지 3 Å/초의 속도로 침착시킨다. 일 실시양태에서는, 물질을 3 내지 4 Å/초의 속도로 침착시킨다. 일 실시양태에서는, 물질을 4 내지 5 Å/초의 속도로 침착시킨다. 일 실시양태에서는, 물질을 5 내지 6 Å/초의 속도로 침착시킨다. 일 실시양태에서는, 물질을 6 내지 7 Å/초의 속도로 침착시킨다. 일 실시양태에서는, 물질을 7 내지 8 Å/초의 속도로 침착시킨다. 일 실시양태에서는, 물질을 8 내지 9 Å/초의 속도로 침착시킨다. 일 실시양태에서는, 물질을 9 내지 10 Å/초의 속도로 침착시킨다. 일 실시양태에서, 최종 층 두께는 5 내지 200 nm이다. 일 실시양태에서, 최종 층 두께는 5 내지 30 nm이다. 일 실시양태에서, 최종 층 두께는 30 내지 60 nm이다. 일 실시양태에서, 최종 층 두께는 60 내지 90 nm이다. 일 실시양태에서, 최종 층 두께는 90 내지 120 nm이다. 일 실시양태에서, 최종 층 두께는 120 내지 150 nm이다. 일 실시양태에서, 최종 층 두께는 150 내지 280 nm이다. 일 실시양태에서, 최종 층 두께는 180 내지 200 nm이다.
일 실시양태에서, 정공 수송층은 증착에 의해 도포한다. 일 실시양태에서, 정공 수송층은 진공 하에 열 증발에 의해 도포한다. 일 실시양태에서, 진공은 10-6 torr 미만이다. 일 실시양태에서, 진공은 10-7 torr 미만이다. 일 실시양태에서, 진공은 10-8 torr 미만이다. 일 실시양태에서는, 물질을 100℃ 내지 400℃; 바람직하게는 150℃ 내지 350℃ 범위의 온도로 가열한다. 일 실시양태에서는, 물질을 0.5 내지 10 Å/초의 속도로 침착시킨다. 일 실시양태에서는, 물질을 0.5 내지 1 Å/초의 속도로 침착시킨다. 일 실시양태에서는, 물질을 1 내지 2 Å/초의 속도로 침착시킨다. 일 실시양태에서는, 물질을 2 내지 3 Å/초의 속도로 침착시킨다. 일 실시양태에서는, 물질을 3 내지 4 Å/초의 속도로 침착시킨다. 일 실시양태에서는, 물질을 4 내지 5 Å/초의 속도로 침착시킨다. 일 실시양태에서는, 물질을 5 내지 6 Å/초의 속도로 침착시킨다. 일 실시양태에서는, 물질을 6 내지 7 Å/초의 속도로 침착시킨다. 일 실시양태에서는, 물질을 7 내지 8 Å/초의 속도로 침착시킨다. 일 실시양태에서는, 물질을 8 내지 9 Å/초의 속도로 침착시킨다. 일 실시양태에서는, 물질을 9 내지 10 Å/초의 속도로 침착시킨다. 일 실시양태에서, 최종 층 두께는 5 내지 200 nm이다. 일 실시양태에서, 최종 층 두께는 5 내지 30 nm이다. 일 실시양태에서, 최종 층 두께는 30 내지 60 nm이다. 일 실시양태에서, 최종 층 두께는 60 내지 90 nm이다. 일 실시양태에서, 최종 층 두께는 90 내지 120 nm이다. 일 실시양태에서, 최종 층 두께는 120 내지 150 nm이다. 일 실시양태에서, 최종 층 두께는 150 내지 280 nm이다. 일 실시양태에서, 최종 층 두께는 180 내지 200 nm이다.
일 실시양태에서, 광활성층은 증착에 의해 도포한다. 일 실시양태에서, 광활성층은 진공 하에 열 증발에 의해 도포한다. 일 실시양태에서, 광활성층은 단일 전계발광 화합물을 주성분으로 하며, 이는 진공 하에 열 증발에 의해 침착시킨다. 일 실시양태에서, 진공은 10-6 torr 미만이다. 일 실시양태에서, 진공은 10-7 torr 미만이다. 일 실시양태에서, 진공은 10-8 torr 미만이다. 일 실시양태에서는, 물질을 100℃ 내지 400℃; 바람직하게는 150℃ 내지 350℃ 범위의 온도로 가열한다. 일 실시양태에서는, 물질을 0.5 내지 10 Å/초의 속도로 침착시킨다. 일 실시양태에서는, 물질을 0.5 내지 1 Å/초의 속도로 침착시킨다. 일 실시양태에서는, 물질을 1 내지 2 Å/초의 속도로 침착시킨다. 일 실시양태에서는, 물질을 2 내지 3 Å/초의 속도로 침착시킨다. 일 실시양태에서는, 물질을 3 내지 4 Å/초의 속도로 침착시킨다. 일 실시양태에서는, 물질을 4 내지 5 Å/초의 속도로 침착시킨다. 일 실시양태에서는, 물질을 5 내지 6 Å/초의 속도로 침착시킨다. 일 실시양태에서는, 물질을 6 내지 7 Å/초의 속도로 침착시킨다. 일 실시양태에서는, 물질을 7 내지 8 Å/초의 속도로 침착시킨다. 일 실시양태에서는, 물질을 8 내지 9 Å/초의 속도로 침착시킨다. 일 실시양태에서는, 물질을 9 내지 10 Å/초의 속도로 침착시킨다. 일 실시양태에서, 최종 층 두께는 5 내지 200 nm이다. 일 실시양태에서, 최종 층 두께는 5 내지 30 nm이다. 일 실시양태에서, 최종 층 두께는 30 내지 60 nm이다. 일 실시양태에서, 최종 층 두께는 60 내지 90 nm이다. 일 실시양태에서, 최종 층 두께는 90 내지 120 nm이다. 일 실시양태에서, 최종 층 두께는 120 내지 150 nm이다. 일 실시양태에서, 최종 층 두께는 150 내지 280 nm이다. 일 실시양태에서, 최종 층 두께는 180 내지 200 nm이다.
일 실시양태에서, 광활성층은 2종의 전계발광 물질을 포함하며, 이들 각각은 진공 하에 열 증발에 의해 도포한다. 상기한 임의의 진공 조건 및 온도를 사용할 수 있다. 상기한 임의의 침착 속도를 사용할 수 있다. 상대적 침착 속도는 50:1 내지 1:50일 수 있다. 일 실시양태에서, 상대적 침착 속도는 1:1 내지 1:3이다. 일 실시양태에서, 상대적 침착 속도는 1:3 내지 1:5이다. 일 실시양태에서, 상대적 침착 속도는 1:5 내지 1:8이다. 일 실시양태에서, 상대적 침착 속도는 1:8 내지 1:10이다. 일 실시양태에서, 상대적 침착 속도는 1:10 내지 1:20이다. 일 실시양태에서, 상대적 침착 속도는 1:20 내지 1:30이다. 일 실시양태에서, 상대적 침착 속도는 1:30 내지 1:50이다. 층의 총 두께는 단일 성분 광활성층에 대해 상기한 것과 동일할 수 있다.
일 실시양태에서, 광활성층은 1종의 전계발광 물질 및 1종 이상의 호스트 물질을 포함하며, 이들 각각은 진공 하에 열 증발에 의해 도포한다. 상기한 임의의 진공 조건 및 온도를 사용할 수 있다. 상기한 임의의 침착 속도를 사용할 수 있다. 전계발광 물질 대 호스트의 상대적 침착 속도는 1:1 내지 1:99일 수 있다. 일 실시양태에서, 상대적 침착 속도는 1:1 내지 1:3이다. 일 실시양태에서, 상대적 침착 속도는 1:3 내지 1:5이다. 일 실시양태에서, 상대적 침착 속도는 1:5 내지 1:8이다. 일 실시양태에서, 상대적 침착 속도는 1:8 내지 1:10이다. 일 실시양태에서, 상대적 침착 속도는 1:10 내지 1:20이다. 일 실시양태에서, 상대적 침 착 속도는 1:20 내지 1:30이다. 일 실시양태에서, 상대적 침착 속도는 1:30 내지 1:40이다. 일 실시양태에서, 상대적 침착 속도는 1:40 내지 1:50이다. 일 실시양태에서, 상대적 침착 속도는 1:50 내지 1:60이다. 일 실시양태에서, 상대적 침착 속도는 1:60 내지 1:70이다. 일 실시양태에서, 상대적 침착 속도는 1:70 내지 1:80이다. 일 실시양태에서, 상대적 침착 속도는 1:80 내지 1:90이다. 일 실시양태에서, 상대적 침착 속도는 1:90 내지 1:99이다. 층의 총 두께는 단일 성분 광활성층에 대해 상기한 것과 동일할 수 있다.
일 실시양태에서, 전자 수송층은 증착에 의해 도포한다. 일 실시양태에서, 전자 수송층은 진공 하에 열 증발에 의해 침착시킨다. 일 실시양태에서, 진공은 10-6 torr 미만이다. 일 실시양태에서, 진공은 10-7 torr 미만이다. 일 실시양태에서, 진공은 10-8 torr 미만이다. 일 실시양태에서는, 물질을 100℃ 내지 400℃; 바람직하게는 150℃ 내지 350℃ 범위의 온도로 가열한다. 일 실시양태에서는, 물질을 0.5 내지 10 Å/초의 속도로 침착시킨다. 일 실시양태에서는, 물질을 0.5 내지 1 Å/초의 속도로 침착시킨다. 일 실시양태에서는, 물질을 1 내지 2 Å/초의 속도로 침착시킨다. 일 실시양태에서는, 물질을 2 내지 3 Å/초의 속도로 침착시킨다. 일 실시양태에서는, 물질을 3 내지 4 Å/초의 속도로 침착시킨다. 일 실시양태에서는, 물질을 4 내지 5 Å/초의 속도로 침착시킨다. 일 실시양태에서는, 물질을 5 내지 6 Å/초의 속도로 침착시킨다. 일 실시양태에서는, 물질을 6 내지 7 Å/초의 속도로 침착시킨다. 일 실시양태에서는, 물질을 7 내지 8 Å/초의 속도로 침착시 킨다. 일 실시양태에서는, 물질을 8 내지 9 Å/초의 속도로 침착시킨다. 일 실시양태에서는, 물질을 9 내지 10 Å/초의 속도로 침착시킨다. 일 실시양태에서, 최종 층 두께는 5 내지 200 nm이다. 일 실시양태에서, 최종 층 두께는 5 내지 30 nm이다. 일 실시양태에서, 최종 층 두께는 30 내지 60 nm이다. 일 실시양태에서, 최종 층 두께는 60 내지 90 nm이다. 일 실시양태에서, 최종 층 두께는 90 내지 120 nm이다. 일 실시양태에서, 최종 층 두께는 120 내지 150 nm이다. 일 실시양태에서, 최종 층 두께는 150 내지 280 nm이다. 일 실시양태에서, 최종 층 두께는 180 내지 200 nm이다.
일 실시양태에서, 전자 주입층은 상기한 바와 같이 증착에 의해 도포한다.
일 실시양태에서, 캐소드는 상기한 바와 같이 증착에 의해 도포한다. 일 실시양태에서, 장치는 일부 유기층의 증착 및 일부 유기층의 액상 침착에 의해 제작된다. 일 실시양태에서, 장치는 완충층의 액상 침착 및 다른 모든 층의 증착에 의해 제작된다.
작동시, 적절한 전원 장치 (도시하지 않음)로부터의 전압을 장치 (100)에 인가한다. 따라서, 전류가 장치 (100)의 층을 가로질러 통과한다. 전자는 유기 중합체층으로 도입되어 광자를 방출한다. 능동형 매트릭스(active matrix) OLED 디스플레이라고 불리는 일부 OLED에서, 광활성 유기 필름의 개별적 침착물은 전류 통과에 의해 독립적으로 여기될 수 있고, 이는 방출광의 개별적 픽셀을 제공한다. 수동형 매트릭스(passive matrix) OLED 디스플레이라고 불리는 일부 OLED에서, 광활성 유기 필름의 침착물은 전기 접촉층의 행과 열에 의해 여기될 수 있다.
장치는 각종 기술을 이용하여 제조할 수 있다. 이들의 비제한적 예로는, 증착 기술 및 액상 침착이 포함된다. 장치를 개별 제조품들로 서브-어셈블링하고, 이어서 이를 조합하여 장치를 형성할 수도 있다.
정의
영문에서 부정관사 ("a" 또는 "an")는 본 발명의 요소 및 성분을 설명하기 위해 사용된다. 이는 단지 편의를 위한 것이며, 본 발명의 일반적 의미를 제공하기 위한 것이다. 이러한 기재는 하나 또는 하나 이상을 포함하도록 해석되어야 하며, 단수형은 다른 의미를 갖는 것이 명백하지 않은 한 복수형 또한 포함한다.
층 또는 물질을 언급할 때 용어 "활성"은 전자 또는 전기 방사 특성을 나타내는 층 또는 물질을 의미하는 것으로 의도된다. 활성층 물질은 방사선을 방출하거나 방사선 수용시 전자-정공 쌍의 농도 변화를 나타낼 수 있다. 따라서, 용어 "활성 물질"은 장치의 작동을 전자적으로 촉진시키는 물질을 지칭한다. 활성 물질의 예로는, 전하 (여기서, 전하는 전자 또는 정공일 수 있음)를 전도, 주입, 수송 또는 차단하는 물질이 포함되나, 이에 제한되지는 않는다. 비활성 물질의 예로는, 가소화 물질, 절연 물질 및 환경 차단 물질이 포함되나, 이에 제한되지는 않는다.
본원에 사용된 용어 "포함하다(comprise, include)", "포함하는(comprising, including)", "갖다", "갖는" 또는 이들의 임의의 다른 변형어는 비배제적인 포함을 포괄하는 것으로 의도된다. 예를 들어, 일련의 요소들을 포함하는 공정, 방법, 물품 또는 장치는 반드시 그 요소들에만 제한되는 것이 아니라, 이러한 공정, 방법, 물품 또는 장치의 고유의 것이거나 명백히 기재되어 있지는 않은 다른 요소들 을 포함할 수 있다. 또한, 명백히 상반되게 언급되지 않는 한 "또는"은 포함적인 것을 지칭하며, 배제적인 것을 지칭하지 않는다. 예를 들어, 조건 "A 또는 B"는, A가 참이고 (또는 존재하고) B가 거짓인 (또는 존재하지 않는) 것, A가 거짓이고 (또는 존재하지 않고) B가 참인 (또는 존재하는) 것, 또한 A 및 B 양쪽 모두 참인 (또는 존재하는) 것 중 어느 하나에 의해 만족된다.
용어 "층"은 용어 "필름"과 상호교환가능하게 사용되며, 이는 원하는 영역을 덮는 코팅을 지칭한다. 상기 영역은 전체 장치 또는 실제 화상 디스플레이와 같은 특정 기능 영역만큼 크거나, 또는 단일 서브-픽셀만큼 작을 수 있다. 필름은 증착 및 액상 침착을 비롯한 임의의 통상적 침착 기술에 의해 형성될 수 있다. 액상 침착 기술로는, 연속 침착 기술, 예컨대 스핀 코팅, 그래비어 코팅, 커튼 코팅, 딥 코팅, 슬롯-다이 코팅, 분무 코팅 및 연속 노즐 코팅; 및 비연속 침착 기술, 예컨대 잉크 젯 프린팅, 그래비어 프린팅 및 스크린 프린팅이 포함되나, 이에 제한되지는 않는다.
용어 "유기 전자 장치"는 하나 이상의 반도체층 또는 물질을 포함하는 장치를 의미하는 것으로 의도된다. 유기 전자 장치로는, (1) 전기 에너지를 방사선으로 전환시키는 장치 (예를 들어, 발광 다이오드, 발광 다이오드 디스플레이, 다이오드 레이저 또는 조명 패널), (2) 전자 프로세스를 통해 신호를 검출하는 장치 (예를 들어, 광검출기, 광전도성 셀, 광레지스터, 광스위치, 광트랜지스터, 광전관, 적외선 ("IR") 검출기 또는 바이오센서), (3) 방사선을 전기 에너지로 전환시키는 장치 (예를 들어, 광전지 장치 또는 태양 전지), 및 (4) 하나 이상의 유기 반 도체층을 포함하는 하나 이상의 전자 부품을 포함하는 장치 (예를 들어, 트랜지스터 또는 다이오드)가 포함되나, 이에 제한되지는 않는다. 용어 "장치"는 또한, 메모리 저장 장치, 대전방지 필름, 바이오센서, 전기변색 장치, 고체 전해질 커패시터, 에너지 저장 장치, 예컨대 충전 배터리 및 전자기 차폐 용품을 포함한다.
용어 "기판"은, 1종 이상의 물질로 된 하나 이상의 층을 포함할 수 있는 강성 또는 가요성일 수 있는 작업편을 의미하는 것으로 의도되며, 이는 유리, 중합체, 금속 또는 세라믹 물질, 또는 이들의 조합을 포함할 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
달리 정의되지 않는 한, 본원에 사용된 모든 기술 및 과학적 용어는 본 발명이 속하는 업계의 숙련자에게 통상적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 갖는다. 본원에 기재된 방법 및 물질과 유사하거나 동등한 방법 및 물질을 본 발명의 실시양태의 실행 또는 테스트에 사용할 수 있으나, 적합한 방법 및 물질은 하기에 기재한다. 본원에 언급된 모든 공개 문헌, 특허 출원 문헌, 특허 문헌 및 기타 참고 문헌은, 특정 구절이 인용되지 않는 한 그의 전문이 참고로 도입된다. 상충되는 경우에는, 본 명세서 (정의 포함)가 지배한다. 또한, 물질, 방법 및 예들은 단지 예시적인 것이며, 제한적인 것으로 의도되지 않는다.
본원에 기재되지 않은 범위에 대해, 특정 물질, 가공 기술 및 회로에 관한 많은 상세사항은 통상적이며, 유기 발광 다이오드 디스플레이, 광검출기, 광전지 및 반도체 부재 기술내의 교본 및 기타 공급원에서 찾아볼 수 있다.
본원에 기재된 개념을 하기 실시예에서 추가로 설명하며, 이는 청구의 범위에 기재된 본 발명의 범위를 제한하지 않는다.
실시예
1: 4-(4-t-
부틸페닐
)-페놀의 알루미늄
착체의
제조
1a: 페놀
리간드의
제조
H2O (400 mL) 중 K2CO3 (31.52 g, 22.8 mmol)의 탈기 용액을 모노글라임 (400 mL) 중의 4-브로모페놀 (5.19 g, 30 mmol), 4-(t-부틸페닐)보론산 (10.38 g, 66 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (2.00 g, 1.72 mmol)의 혼합물에 첨가한 후, 2일 동안 80℃로 가열하였다. 냉각됨에 따라 혼합물을 디에틸에테르로 희석하고, 1 M HCl (약 100 mL)을 첨가하였다. NaHCO3의 포화 용액으로 중화시킨 후, 유기층을 분리하고, MgSO4로 건조시켰다. 용매가 증발됨에 따라 황색 고체가 얻어졌고, 이를 실리카 (헥산) 상의 크로마토그래피로 정제하여, 목적한 생성물을 백색 분말로서 수득하였다 (13.1 g, 96%).
1b: 1a에서 제조된
리간드를
함유하는 알루미늄
착체의
제조
글로브 박스에서, 퀴날딘 (2-메틸-8-히드록시퀴놀린) 1.6O g을 30O mL RB 플라스크내에서 교반하며 톨루엔 25 mL 중에 용해시켰다. 톨루엔 용액 중 1.9 M 트리에틸알루미늄 2.75 mL (알드리치(Aldrich))를 급속히 교반하며 시린지로 첨가하였다. 용액이 발포됨에 따라 넘치지 않도록 서서히 첨가하여야 한다. 용액이 탁해졌고, 결국 치밀한 황색 섬유상 침전물이 형성되었다. 용액을 가열 맨틀내에서 환류시켰고, 용액이 투명한 황색이 됨에 따라 고체를 재용해시켰다. 1a에서 제조된 리간드 1.13 g을 5 mL 톨루엔 중의 용액으로서 첨가하여, 가열 및 교반 후에 연한 오렌지색의 투명한 용액을 수득하였다. 용액을 30분 동안 환류시켰다.
헥산을 첨가함에 따라 목적한 생성물의 백색 결정의 침전물이 약 1.4 g의 중간 정도의 수득량으로 얻어졌다. 결정을 여과 수거하고, 흡입 건조시켰다. 생성된 물질은 청색 광휘성이었고, 하기와 같은 메틸렌 클로라이드 중에서의 1-H nmr을 가졌다. 생성물 Tg: 121℃. 물질을 고진공 하에 승화시킨 후 장치를 제작하였다.
실시예
2: 6-(4-t-
부틸페닐
)-
나프트
-2-올의 알루미늄
착체의
제조
2a: 페놀
리간드의
제조
H2O (100 mL) 중 K2CO3 (8.2 g, 5.9 mmol)의 탈기 용액을 모노글라임 (100 mL) 중의 6-브로모-2-나프톨 (3.43 g, 1.54 mmol), 4-(t-부틸페닐)보론산 (3.21 g, 1.80 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (0.89 g, 0.77 mmol)의 혼합물에 첨가한 후, 2일 동안 80℃로 가열하였다. 냉각됨에 따라 혼합물을 디에틸에테르로 희석하고 1 M HCl (약 20 mL)을 첨가하였다. NaHCO3의 포화 용액으로 중화시킨 후, 유기층을 분리하고, MgSO4로 건조시켰다. 용매가 증발됨에 따라 황색 고체가 얻어졌고, 이를 실리카 (헥산) 상의 크로마토그래피로 정제하여, 목적한 생성물을 황갈색 분말로서 수득하였다 (3.8 g, 89%).
2b: 2a에서 제조된
리간드를
함유하는 알루미늄
착체의
제조
글로브 박스에서, 퀴날딘 (2-메틸-8-히드록시퀴놀린) 1.6O g을 30O mL RB 플라스크내에서 교반하며 톨루엔 25 mL 중에 용해시켰다. 톨루엔 용액 중 1.9 M 트리에틸알루미늄 2.65 mL (알드리치)를 급속히 교반하며 시린지로 첨가하였다. 많은 발포가 있어서, 넘치지 않도록 서서히 첨가하여야 한다. 용액이 탁해졌고, 결국 치밀한 황색 섬유상 침전물이 형성되었다. 용액을 가열 맨틀내에서 환류시켰 고, 용액이 투명한 황색이 됨에 따라 고체를 재용해시켰다. 2a에서 제조된 리간드 1.4 g을 가열 및 교반하며 고체로서 첨가하였다. 글로브 박스에서 2시간 동안 공기 응축기로 환류시킨 후, 냉각시켰다.
초기 용액은 황색-오렌지색이고 투명하였다. 용액이 냉각됨에 따라, 약간의 침전물 및 헥산을 첨가하여 침전을 증진시켰다. 소량의 헥산 첨가시, 목적한 생성물 물질이 고온 톨루엔으로부터 담황색 고체로서 결정화되었다. 수득량: 2.9 g. 메틸렌 클로라이드 중에서의 1-H nmr에서, 예상 생성물이 소량의 제2 이성질체로 오염되어 있는 것으로 나타났다. 융점: 264℃, Tg: 131℃. 물질을 고진공 하에 승화시킨 후 장치를 제작하였다.
실시예
3: 4-(3,5-
디메틸페닐
)-페놀의 알루미늄
착체의
제조
3a: 페놀
리간드의
제조
4-Br-페놀 4.9 g, 3,5-디메틸페닐보론산 4.5 g, 탄산칼륨 19.5 g, 테트라키스(트리페닐포스핀)-팔라듐 0.3 g, 물 150 mL 및 1,2-디메톡시에탄 150 mL의 혼합물을 12시간 동안 환류시켰다 (85 내지 9O℃). 반응 혼합물을 물 600 mL로 희석하고, 디클로로메탄 (75 mL x 3)으로 추출하고, 합쳐진 유기층을 MgSO4로 건조시켰다. 용매를 진공 하에 제거하고, 잔류물을 감압 하에 증류시켜, 순도 95% 초과, b.p. 125 내지 133℃/0.1 mmHg의 3a를 1.5 g 수득하였다.
3b: 3a에서 제조된
리간드의
알루미늄
착체의
제조
글로브 박스에서, 퀴날딘 (2-메틸-8-히드록시퀴놀린) 1.6 g을 30O mL RB 플라스크내에서 교반하며 톨루엔 25 mL 중에 용해시켰다. 톨루엔 용액 중 1.9 M 트리에틸알루미늄 2.65 mL (알드리치)를 급속히 교반하며 시린지로 첨가하였다. 넘치지 않도록 서서히 첨가하여야 한다. 용액이 탁해졌고, 결국 치밀한 황색 섬유상 침전물이 형성되었다. 용액을 가열 맨틀내에서 환류시켰고, 용액은 투명한 담황색이 되었다. 3a에서 제조된 페놀 1.0 g을 5 mL 톨루엔 중의 용액으로서 첨가하고, 용액을 담황색 용액으로서 가열 및 교반하였다. 30분 동안 환류시킨 후, 냉각시키고, 메탄올 및 헥산을 첨가하였다. 방치시 담황색 결정성 고체가 침전되었고, 이를 여과 수거하고, 메탄올로 잘 세척하고, 흡입 건조시켜, 하기와 같은 1-H nmr 스 펙트럼을 갖는 물질을 수득하였다. 물질은 소량의 제2 이성질체 물질을 함유하였다. 융점: 265℃, Tg: 105℃. 물질을 고 진공 하에 승화시킨 후, 장치를 제작하였다.
실시예
4: 6-(3,5-
디메틸페닐
)-
나프트
-2-올의 알루미늄
착체의
제조
4a: 페놀
리간드의
제조
실시예 3a에 기재된 합성법과 유사하게, 6-브로모나프톨 11.6 g, 3,5-디메틸페닐보론산 8.2 g, 탈이온수 300 mL, 탄산칼륨 36 g, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 0.3 g 및 1,2-디메톡시에탄 250 mL를 12시간 동안 환류시켰다 (85 내지 9O℃). 이어서, 반응 혼합물을 10% 염산 600 mL로 희석하고, 디클로로메탄 (75 mL x 3)으로 추출하고, 합쳐진 유기층을 물 (300 mL)로 세척하고, MgSO4로 건조시켰다. 용매를 진공 하에 제거하고, 잔류물을 고온 헥산 중에 재용해시켜, 고온 용액을 짧은 실리카 겔 플러그로 통과시켰다. 용매를 제거하고, 고체 잔류물을 진공 하에 건조시켜, 4a를 6 g (65%) 수득하였다.
4b: 4a에서 제조된
리간드의
알루미늄
착체의
제조
글로브 박스에서, 퀴날딘 (2-메틸-8-히드록시퀴놀린) 3.2 g을 30O mL RB 플라스크내에서 교반하며 톨루엔 25 mL 중에 용해시켰다. 톨루엔 용액 중 1.9 M 트리에틸알루미늄 5.3 mL (알드리치)를 급속히 교반하며 시린지로 첨가하였다. 많은 발포가 있어서, 넘치지 않도록 서서히 첨가하여야 한다. 용액이 탁해졌고, 결국 치밀한 황색 섬유상 침전물이 형성되었다. 용액을 가열 맨틀내에서 환류시켰고, 용액은 투명한 황색이 되었다. 4a에서 제조된 페놀 2.5 g을 5 mL 톨루엔 중의 용 액으로서 첨가한 후, 용액을 담황색 용액으로서 가열 및 교반하였다. 30분 동안 환류시킨 후, 실온으로 냉각시켰고, 이에 따라 매우 연한 황색 결정성 침전물이 침착되기 시작하였다. 결정을 여과 수거하고, 메탄올로 잘 세척하고, 흡입 건조시켰다. 담황색 분말 5.3 g을 수득하였다. Tg 117℃. 고체는 청색 광휘성이었고, 하기와 같은 1-H nmr 스펙트럼을 나타내었다.
실시예
5: 6-(3,5-
비스
-
트리플루오로메틸
-
페닐
)-
나프트
-2-올의 알루미늄
착체의
제조
5a: 페놀
리간드의
제조
6-브로모-2-나프톨 6.1 g, 0.0273 mol; 3,5-트리플루오로메틸페닐보론산 7.6 g, 0.0295 mol; 탄산칼륨 18.6 g, 0.1346 mol; 물 18O mL; 에틸렌글리콜디메틸에테르 18O mL를 배합하고, 45분 동안 질소 살포하였다. 이어서, 테트라키스트리페닐포스핀 Pd(O) (1.2 g, 0.001 mol)을 첨가하고, 혼합물을 밤새 환류시켰다. 실온으로 냉각됨에 따라 산성수 50O mL를 첨가하고, 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기층을 실리카 겔 상에 예비흡수시키고, 헥산 80%/에틸아세테이트 20%로 실리카 컬럼 아래로 용출시켰다. 용출된 유기 물질을 농축시키고, 에탄올 중에서 수거하고, 활성탄과 함께 교반하고, 여과 및 농축시켜, 목적한 페놀 리간드를 75% 수율로 침전시켰다.
5b: 5a에서 제조된
리간드의
알루미늄
착체의
제조
글로브 박스에서, 퀴날딘 (2-메틸-8-히드록시퀴놀린) 3.2 g을 30O mL RB 플라스크내에서 교반하며 톨루엔 25 mL 중에 용해시켰다. 톨루엔 용액 중 1.9 M 트리에틸알루미늄 5.3 mL (알드리치)를 급속히 교반하며 시린지로 첨가하였다. 많은 발포가 있어서, 넘치지 않도록 서서히 첨가하여야 한다. 용액이 탁해졌고, 결국 치밀한 황색 섬유상 침전물이 형성되었다. 용액을 가열 맨틀내에서 환류시켰고, 용액은 투명한 황색이 되었다. 5a에서 제조된 페놀 3.6 g을 5 mL 톨루엔 중의 용액으로서 첨가한 후, 연한 오렌지색 용액으로서 가열 및 교반하였다. 30분 동안 환류시킨 후, 냉각시키고, 메탄올을 첨가하였다. 증발 및 추가의 메탄올 첨가에 의해 담황색 결정성 물질이 침착되었고, 이를 여과 수거하고, 메탄올로 잘 세척하고, 흡입 건조시켰다. 융점 247℃ 및 Tg 114℃의 담황색 결정 5.5 g을 수거하였다. 결정은 청녹색 광휘성이었고, 톨루엔 중에서 2.8 중량% 초과로 매우 가용성이었다. 물질의 메틸렌 클로라이드 중에서의 1-H nmr 스펙트럼을 하기에 나타내었다.
실시예
6: 4-(4-
트리플루오로메틸페닐
)-페놀의 알루미늄
착체의
제조
6a: 페놀
리간드의
제조
질소 분위기 하에, 4-브로모페놀 (5.00 g, 2.91 x 10-2 mol), 4-CF3-1-페닐 보론산 (6.075 g, 3.20 x 10-2 mol), KF (5.57 g, 9.60 x 10-2 mol), Pd2(dba)3 (0.133 g, 1.45 x 10-4 mol)을 THF (100 mL) 중에서 혼합하였다. P(tBu)3 (0.059 g, 2.91 x 10-4 mol)의 THF (1O mL) 용액을 수분 동안 교반한 후, 생성된 혼합물을 실온에서 48시간 동안 교반하였다. 이 용액을 Et2O 200 mL로 희석한 후, 실리카 플러그로 여과시키고, 휘발성 물질을 증발시켜 농후한 암갈색 오일을 수득하였다. 이 오일에 헥산을 첨가함에 따라, 담갈색 분말이 형성되었고, 이를 컬럼 크로마토그래피 (1:5 EtOAc/헥산)으로 더 정제하여 백색 분말을 수득하였다. 수득량 = 4.86 g (70%). 페놀 6a의 1H NMR (CD2Cl2) 스펙트럼을 하기에 나타내었다.
6b: 6a에서 제조된
리간드의
알루미늄
착체의
제조
글로브 박스에서, 퀴날딘 (2-메틸-8-히드록시퀴놀린) 3.2 g을 30O mL RB 플 라스크내에서 교반하며 톨루엔 25 mL 중에 용해시켰다. 톨루엔 용액 중 1.9 M 트리에틸알루미늄 5.3 mL (알드리치)를 급속히 교반하며 시린지로 첨가하였다. 많은 발포가 있어서, 넘치지 않도록 서서히 첨가하여야 한다. 용액이 탁해졌고, 결국 치밀한 황색 섬유상 침전물이 형성되었다. 용액을 가열 맨틀내에서 환류시켰고, 용액은 투명한 황색이 되었다. 6a에서 제조된 페놀 2.4 g을 5 mL 톨루엔 중의 용액으로서 첨가한 후, 연한 오렌지색 용액으로서 가열 및 교반하였다. 30분 동안 환류시킨 후, 냉각시키고, 메탄올을 첨가하였다. 증발 및 추가의 메탄올 첨가에 의해 회백색 결정성 물질이 침착되었고, 이를 여과 수거하고, 메탄올로 잘 세척하고, 흡입 건조시켰다. 융점 202℃ 및 Tg 92℃의 백색 결정 2.5 g을 수거하였다. 결정은 청녹색 광휘성이었고, 톨루엔 중에서 2.8 중량% 초과로 매우 가용성이었다. 물질의 메틸렌 클로라이드 중에서의 1-H nmr 스펙트럼을 하기에 나타내었다. 물질을 고진공 하에 승화시킨 후 장치를 평가하였다.
실시예
7: 4-(3-
시아노페닐
)-페놀의 알루미늄
착체의
제조
7a: 페놀
리간드의
제조
질소 분위기 하에, 4-브로모페놀 (5.30 g, 3.08 x 10-2 mol), 4-CN-1-페닐 보론산 (4.986 g, 3.39 x 10-2 mol), KF (5.91 g, 1.02 x 10-1 mol), Pd2(dba)3 (0.141 g, 1.54 x 10-4 mol)을 THF (100 mL) 중에서 혼합하였다. P(tBu)3 (0.062 g, 3.08 x 10-4 mol)의 THF (1O mL) 용액을 수분 동안 교반한 후, 생성된 혼합물을 실온에서 48시간 동안 교반하였다. 이 용액을 Et2O 200 mL로 희석한 후, 실리카 플러그로 여과시키고, 휘발성 물질을 증발시켜, 농후한 암갈색 오일을 수득하였다. 이 오일에 헥산을 첨가함에 따라, 담갈색 분말이 형성되었고, 이를 컬럼 크로마토그래피 (1:5 EtOAc/헥산)으로 더 정제하여 백색 분말을 수득하였다. 수득량 = 3.9 g (65%). 페놀 7a의 1H NMR (CD2Cl2) 스펙트럼을 하기에 나타내었다.
7b: 7a에서 제조된
리간드의
알루미늄
착체의
제조
글로브 박스에서, 퀴날딘 (2-메틸-8-히드록시퀴놀린) 3.2 g을 30O mL RB 플라스크내에서 교반하며 톨루엔 25 mL 중에 용해시켰다. 톨루엔 용액 중 1.9 M 트리에틸알루미늄 5.3 mL (알드리치)를 급속히 교반하며 시린지로 첨가하였다. 많은 발포가 있어서, 넘치지 않도록 서서히 첨가하여야 한다. 용액이 탁해졌고, 결국 치밀한 황색 섬유상 침전물이 형성되었다. 용액을 가열 맨틀내에서 환류시켰고, 용액은 투명한 황색이 되었다. 7a에서 제조된 페놀 1.96 g을 5 mL 톨루엔 중의 용액으로서 첨가한 후, 연한 오렌지색 용액으로서 가열 및 교반하였다. 30분 동안 환류시킨 후, 냉각시키고, 메탄올을 첨가하였다. 증발 및 추가의 메탄올 첨가에 의해 크림색 결정성 물질이 침착되었고, 이를 여과 수거하고, 메탄올로 잘 세척하고, 흡입 건조시켰다. 융점 219℃ 및 Tg 106℃의 크림색 결정 5.0 g을 수거하였다. 결정은 청녹색 광휘성이었고, 톨루엔 중에서 약 1.6 중량%로 상당히 가용성이었다. 물질의 메틸렌 클로라이드 중에서의 1-H nmr 스펙트럼을 하기에 나타내었다. 물질을 고진공 하에 승화시킨 후 장치를 평가하였다.
실시예
8: 4-(4-
시아노페닐
)-페놀의 알루미늄
착체의
제조
8a: 페놀
리간드의
제조
질소 분위기 하에, 4-브로모페놀 (5.30 g, 3.08 x 10-2 mol), 4-CN-1-페닐 보론산 (4.986 g, 3.39 x 10-2 mol), KF (5.91 g, 1.02 x 10-1 mol), Pd2(dba)3 (0.141 g, 1.54 x 10-4 mol)을 THF (100 mL) 중에서 혼합하였다. P(tBu)3 (0.062 g, 3.08 x 10-4 mol)의 THF (1O mL) 용액을 수분 동안 교반한 후, 생성된 혼합물을 실온에서 48시간 동안 교반하였다. 이 용액을 Et2O 200 mL로 희석한 후, 실리카 플러그로 여과시키고, 휘발성 물질을 증발시켜, 농후한 암갈색 오일을 수득하였다. 이 오일에 헥산을 첨가함에 따라, 담갈색 분말이 형성되었고, 이를 컬럼 크로마토그래피 (1:5 EtOAc/헥산)으로 더 정제하여 백색 분말을 수득하였다. 수득량 = 3.3 g (55%). 페놀 8a의 1H NMR (CD2Cl2) 스펙트럼을 하기에 나타내었다.
8b: 8a에서 제조된
리간드의
알루미늄
착체의
제조
글로브 박스에서, 퀴날딘 (2-메틸-8-히드록시퀴놀린) 3.2 g을 30O mL RB 플라스크내에서 교반하며 톨루엔 25 mL 중에 용해시켰다. 톨루엔 용액 중 1.9 M 트리에틸알루미늄 5.3 mL (알드리치)를 급속히 교반하며 시린지로 첨가하였다. 많은 발포가 있어서, 넘치지 않도록 서서히 첨가하여야 한다. 용액이 탁해졌고, 결국 치밀한 황색 섬유상 침전물이 형성되었다. 용액을 가열 맨틀내에서 환류시켰고, 용액은 투명한 황색이 되었다. 8a에서 제조된 페놀 1.96 g을 5 mL 톨루엔 중의 용액으로서 첨가한 후, 연한 오렌지색 용액으로서 가열 및 교반하였다. 30분 동안 환류시킨 후, 냉각시키고, 메탄올을 첨가하였다. 증발 및 추가의 메탄올 첨가에 의해 크림색 결정성 물질이 침착되었고, 이를 여과 수거하고, 메탄올로 잘 세척하고, 흡입 건조시켰다. 융점 180℃ 및 Tg 123℃의 크림색 결정 1.6 g을 수거하였다. 결정은 청녹색 광휘성이었고, 톨루엔 중에서 약 1.6 중량%로 상당히 가용성이었다. 물질의 메틸렌 클로라이드 중에서의 1-H nmr 스펙트럼을 하기에 나타내었다. 물질을 고진공 하에 승화시킨 후 장치를 평가하였다.
실시예
9: 장치 제작 및 특성화
데이타
용액 가공 및 열 증발 기술을 조합하여 OLED 장치를 제작하였다. 씬 필름 디바이시즈, 인코포레이티드(Thin Film Devices, Inc.)로부터의 패턴화된 산화인듐주석 (ITO) 코팅된 유리 기판을 사용하였다. 이들 ITO 기판은 30 Ω/sq.의 시트 저항 및 80% 광 투과율을 갖는 1400 Å의 ITO로 코팅된 코닝(Corning) 1737 유리를 기재로 한 것이었다. 패턴화된 ITO 기판을 수성 세제 용액 중에서 초음파 세정하고, 증류수로 헹구었다. 이어서, 패턴화된 ITO를 아세톤 중에서 초음파 세정하고, 이소프로판올로 헹구고, 질소 스트림에서 건조시켰다. 장치 제작 직전에, 세정된 패턴화된 ITO 기판을 5분 동안 O2 플라즈마로 처리하였다. 냉각 직후, 완충 물질 1의 수 분산액을 ITO 표면 상에 스핀 코팅하고, 가열하여 용매를 제거하였다. 냉각시킨 후, 이어서 기판을 정공 수송 물질 1의 용액으로 스핀 코팅한 후, 가열하여 용매를 제거하였다. 냉각시킨 후, 기판을 발광층 용액으로 스핀 코팅하고, 가열하여 용매를 제거하였다. 기판을 마스킹하고, 진공 챔버내에 넣었다. ZrQ층을 열 증발에 의해 침착시킨 후, LiF층을 침착시켰다. 이어서, 진공에서 마스크를 변경하고, Al층을 열 증발에 의해 침착시켰다. 챔버를 배기시키고, 장치를 유리 덮개, 건조제 및 UV 경화성 에폭시를 사용하여 봉입하였다.
실시예 9.1에서, 호스트는 실시예 3의 물질과 호스트 A의 혼합물이었다. 발광체는 적색 발광체 2였다.
실시예 9.2에서, 호스트는 실시예 5의 물질과 호스트 B의 혼합물이었다. 발광체는 적색 발광체 1이었다.
OLED 샘플의 (1) 전류-전압 (I-V) 곡선, (2) 전계발광 휘도 대 전압, 및 (3) 전계발광 스펙트럼 대 전압을 측정하여 OLED 샘플을 특성화하였다. 3가지 측정 모두 동시에 수행하였고, 컴퓨터로 제어하였다. 특정 전압에서의 장치의 전류 효율은 LED의 전계발광 휘도를 장치 가동을 위해 필요한 전류 밀도로 나눔으로써 결정하였다. 단위는 cd/A이다. 전력 효율은 전류 효율을 작동 전압으로 나눈 값이었다. 단위는 lm/W이다.
장치 제작에 사용된 물질을 하기에 나타내었다.
완충 물질 1은 폴리(3,4-디옥시티오펜) 및 중합체 플루오르화 술폰산의 수 분산액이다. 이 물질은 미국 특허 출원 공개 제2004/0254297호의 실시예 3에 기재된 것과 유사한 절차를 이용하여 제조하였다.
정공 수송 물질 1은 가교성 중합체 정공 수송 물질이다.
호스트 A:
호스트 B:
적색 발광체 1:
적색 발광체 2:
ZrQ: 테트라키스-(8-히드록시퀴놀린) 지르코늄
실시예
10: 장치 제작 및 특성화
데이타
열 증발 기술에 의해 OLED 장치를 제작하였다. 모든 박막 침착을 위한 기본 진공은 10-8 torr의 범위였다. 씬 필름 디바이시즈, 인코포레이티드로부터의 패턴화된 산화인듐주석 (ITO) 코팅된 유리 기판을 사용하였다. 이들 ITO는 30 Ω/sq.의 시트 저항 및 80% 광 투과율을 갖는 1400 Å의 ITO로 코팅된 코닝 1737 유리를 기재로 한 것이었다. 이어서, 패턴화된 ITO 기판을 수성 세제 용액 중에서 초음파 세정하였다. 이어서, 기판을 증류수, 그 후 이소프로판올로 헹구고, 이어서 톨루엔 증기 중에서 탈지시켰다. 세정 직후, 완충 물질 1의 수 분산액을 ITO 표면 상에 스핀 코팅하고, 가열하여 용매를 제거하였다.
이어서, 기판을 진공 챔버내에 로딩한 후, 열 증발에 의해 완충층 상에 다층의 박막을 순차적으로 침착시켰다. LiF 및 Al의 패턴화된 층을 마스크를 통해 침착시켰다. 이어서, 완성된 OLED 장치를 진공 챔버로부터 꺼내고, 에폭시를 사용하여 덮개 유리로 봉입하고, 특성화하였다. 장치층을 하기 표 10a에 기재하였다. OLED 샘플의 (1) 전류-전압 (I-V) 곡선, (2) 전계발광 휘도 대 전압, 및 (3) 전계발광 스펙트럼 대 전압을 측정하여 OLED 샘플을 특성화하였다. 3가지 측정 모두 동시에 수행하였고, 컴퓨터로 제어하였다. 특정 전압에서의 장치의 전류 효율은 LED의 전계발광 휘도를 장치 가동을 위해 필요한 전류 밀도로 나눔으로써 결정하였다. 단위는 cd/A이다. 전력 효율은 전류 효율을 작동 전압으로 나눈 값이었다. 단위는 lm/W이다.
장치 제작에 사용된 물질을 하기에 나타내었다.
NPB: N,N'-비스(나프탈렌-1-일)-N,N'-비스-(페닐)벤지딘
TDATA: 4,4',4"-트리스-(N,N-디페닐-아미노)-트리페닐아민
상기 명세서에서는, 개념을 구체적 실시양태에 대하여 기재하였다. 그러나, 당업자는 하기 청구의 범위에 기재된 본 발명의 범위로부터 벗어나지 않는 다양한 변형 및 변화가 이루어질 수 있음을 인지한다. 따라서, 명세서 및 도면은 제한적 의미가 아니라 예시적 의미로 간주되어야 하고, 모든 이러한 변형은 본 발명의 범위내에 포함되는 것으로 의도된다.
많은 측면 및 실시양태를 상기에 설명하였고, 이들은 단지 예시적인 것이며 제한적인 것이 아니다. 본 명세서를 읽은 후, 당업자는 본 발명의 범위로부터 벗어나지 않는 다른 측면 및 실시양태가 가능함을 인지한다.
이점, 다른 유리한 점 및 문제에 대한 해결책을 상기에서 구체적 실시양태에 대하여 설명하였다. 그러나, 임의의 이점, 유리한 점 또는 해결책을 제공하거나 보다 현저하게 할 수 있는 이점, 유리한 점, 문제에 대한 해결책 및 임의의 특징(들)이 임의의 또는 모든 청구의 범위의 중요한, 필수적인 또는 본질적인 특징으로서 구성되어선 안된다.
명확히 하기 위해 본원에서 별도의 실시양태의 문맥내에 기재한 특정 특징들은, 단일 실시양태에서 조합되어 제공될 수도 있음을 인지한다. 역으로, 간략히 하기 위해, 단일 실시양태의 문맥내에 기재한 각종 특징들은, 별도로 또는 임의의 하위조합으로 제공될 수도 있다. 또한, 범위로 기재된 값의 언급은 그 범위내의 각각의 값 및 모든 값을 포함한다.
Claims (20)
- 하기 화학식 I 또는 II를 포함하는, 금속에 대한 리간드.<화학식 I>
<화학식 II>
식 중, R1은 알킬 또는 아릴이다. - 제1항에 있어서, R1이 파라 위치에 있는 리간드.
- 제1항에 있어서, R1이 C4-C5 알킬인 리간드.
- 제1항에 있어서, R1이 t-부틸인 리간드.
- 제1항에 있어서, R1이 아릴인 리간드.
- 하기 화학식을 포함하는 유기금속 착체.[Y]nMZ식 중,n은 1, 2 또는 3이고;M은 +2, +3 또는 +4 산화 상태의 금속이며;Y는 각 경우에 8-히드록시퀴놀린 또는 알킬 치환된 8-히드록시퀴놀린을 포함하는 리간드이고;Z는 하기 화학식 I 또는 II를 포함하는 리간드이고,<화학식 I>
<화학식 II>
식 중, R1은 알킬 또는 아릴이다. - 제6항에 있어서, M이 Al, Zn, Zr 또는 Ga인 착체.
- 제6항에 있어서, 알킬 치환된 8-히드록시퀴놀린이 2번 위치에서 치환된 착 체.
- 제6항에 있어서, 알킬 치환된 8-히드록시퀴놀린이 2-메틸-8-히드록시퀴놀린인 착체.
- 제6항에 있어서,
인 착체. - 제6항에 있어서,
인 착체. - 하기 화학식을 갖는 유기금속 착체.MYnZ식 중,n은 1, 2 또는 3이고;M은 +2, +3 또는 +4 산화 상태의 금속이며;Y는 8-히드록시퀴놀레이트 및 치환된 8-히드록시퀴놀레이트로부터 선택되고;Z는 하기 화학식 III 또는 IV의 화합물이고,<화학식 III>
<화학식 IV>
식 중,R'1은 1개 이상의 용매 가용화 또는 Tg 향상기이고;R2, R3 및 R4는 독립적으로 H, 알킬, 치환된 알킬, 아릴, 치환된 아릴, F, CN, 용매 가용화기 및 Tg 향상기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기이다. - 제12항에 있어서, M이 Al, Zn, Zr, In 또는 Ga인 착체.
- 제12항에 있어서, R'1이 알킬기인 착체.
- 제12항에 있어서, R'1이 시아노, 알킬, 플루오로알킬, 아릴, 플루오로아릴, 알킬아릴, 알콕시, 아릴옥시, 플루오로알콕시 또는 플루오로아릴옥시, 또는 이들의 헤테로-유사체인 착체.
- 제12항에 있어서, R'1이 페닐, 플루오로페닐, 알킬페닐, 플루오로알킬페닐, 알콕시 페닐 또는 플루오로알콕시페닐인 착체.
- 제6항의 착체 및 1종 이상의 용매, 가공 보조제, 전하 수송 물질 또는 전하 차단 물질을 포함하는 조성물.
- 활성층 및 제6항의 착체를 포함하는 유기 전자 장치.
- 제18항에 있어서, 활성층이 광활성층이고, 착체가 광활성층내에 또는 광활성층에 인접하여 있는 장치.
- 제6항의 착체를 포함하는, 유기 전자 장치의 제조에 유용한 물품.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US64049304P | 2004-12-30 | 2004-12-30 | |
| US60/640,493 | 2004-12-30 | ||
| US69494305P | 2005-06-28 | 2005-06-28 | |
| US60/694,943 | 2005-06-28 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20070110279A true KR20070110279A (ko) | 2007-11-16 |
Family
ID=36615542
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020077017437A KR20070110279A (ko) | 2004-12-30 | 2005-12-29 | 유기금속 착체 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20090216018A1 (ko) |
| EP (1) | EP1834363A4 (ko) |
| JP (1) | JP2008526768A (ko) |
| KR (1) | KR20070110279A (ko) |
| CN (1) | CN101088178B (ko) |
| TW (1) | TW200641091A (ko) |
| WO (1) | WO2006072015A2 (ko) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20160149906A (ko) * | 2015-06-19 | 2016-12-28 | 경북대학교 산학협력단 | 수용액 공정이 가능한 유기-금속 착체 화합물을 이용한 전기 이중층 커패시터 |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8440324B2 (en) | 2005-12-27 | 2013-05-14 | E I Du Pont De Nemours And Company | Compositions comprising novel copolymers and electronic devices made with such compositions |
| US7838627B2 (en) | 2005-12-29 | 2010-11-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions comprising novel compounds and polymers, and electronic devices made with such compositions |
| US8470208B2 (en) * | 2006-01-24 | 2013-06-25 | E I Du Pont De Nemours And Company | Organometallic complexes |
| US8524381B2 (en) * | 2006-03-07 | 2013-09-03 | Sfc Co., Ltd. | Organometallic complex for organic light-emitting layer and organic light-emitting diode using the same |
| US20080286566A1 (en) * | 2007-05-18 | 2008-11-20 | Shiva Prakash | Process for forming an organic light-emitting diode and devices made by the process |
| KR100963378B1 (ko) * | 2007-08-31 | 2010-06-14 | 주식회사 엘지화학 | 유기 금속 착물 유도체 및 이를 이용하는 유기발광소자 |
| KR20120086319A (ko) | 2009-10-19 | 2012-08-02 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 전자적 응용을 위한 트라이아릴아민 화합물 |
| US8648333B2 (en) | 2009-10-19 | 2014-02-11 | E I Du Pont De Nemours And Company | Triarylamine compounds for use in organic light-emitting diodes |
| US8617720B2 (en) | 2009-12-21 | 2013-12-31 | E I Du Pont De Nemours And Company | Electroactive composition and electronic device made with the composition |
| TW201245408A (en) * | 2011-04-08 | 2012-11-16 | Du Pont | Electronic device |
| CN103992342B (zh) * | 2013-02-16 | 2016-07-06 | 清华大学 | 金属铝配合物及其在有机发光器件中的应用 |
| EP3549944B1 (en) | 2018-04-02 | 2021-12-29 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organometallic compound, organic light-emitting device including the same, and diagnostic composition including the organometallic compound |
| CN110343136B (zh) * | 2018-04-02 | 2023-08-11 | 三星电子株式会社 | 有机金属化合物、以及包括其的有机发光器件和诊断组合物 |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5141671A (en) * | 1991-08-01 | 1992-08-25 | Eastman Kodak Company | Mixed ligand 8-quinolinolato aluminum chelate luminophors |
| US5151629A (en) * | 1991-08-01 | 1992-09-29 | Eastman Kodak Company | Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I) |
| GB2271771A (en) * | 1992-10-22 | 1994-04-27 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystalline naphthalenes |
| JPH0748385A (ja) * | 1993-06-02 | 1995-02-21 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子およびアルミニウム錯体構造を有する化合物 |
| JP3465422B2 (ja) * | 1995-07-21 | 2003-11-10 | 東洋インキ製造株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JPH1140355A (ja) * | 1997-07-14 | 1999-02-12 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JPH1167449A (ja) * | 1997-08-11 | 1999-03-09 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2914361B2 (ja) * | 1997-10-09 | 1999-06-28 | 日本電気株式会社 | 有機薄膜ｅｌ素子 |
| US6303238B1 (en) * | 1997-12-01 | 2001-10-16 | The Trustees Of Princeton University | OLEDs doped with phosphorescent compounds |
| CN100358970C (zh) * | 1998-04-09 | 2008-01-02 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光装置 |
| US6821645B2 (en) * | 1999-12-27 | 2004-11-23 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Light-emitting material comprising orthometalated iridium complex, light-emitting device, high efficiency red light-emitting device, and novel iridium complex |
| US7078725B2 (en) * | 2000-06-30 | 2006-07-18 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds |
| KR100440482B1 (ko) * | 2001-07-11 | 2004-07-14 | 주식회사 엘지화학 | 새로운 다중핵 반쪽 메탈로센 촉매 |
| US7390438B2 (en) * | 2003-04-22 | 2008-06-24 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Water dispersible substituted polydioxythiophenes made with fluorinated polymeric sulfonic acid colloids |
| JP4734849B2 (ja) * | 2003-05-14 | 2011-07-27 | 三菱化学株式会社 | アルミニウム混合配位子錯体化合物、電荷輸送材料、有機電界発光素子材料および有機電界発光素子 |
| TWI390006B (zh) * | 2003-08-07 | 2013-03-21 | Nippon Steel Chemical Co | Organic EL materials with aluminum clamps |
| TW200531592A (en) * | 2004-03-15 | 2005-09-16 | Nippon Steel Chemical Co | Organic electroluminescent device |
| US20060040139A1 (en) * | 2004-08-18 | 2006-02-23 | Norman Herron | Electronic devices made with metal Schiff base complexes |
-
2005
- 2005-12-29 JP JP2007549665A patent/JP2008526768A/ja active Pending
- 2005-12-29 TW TW094147294A patent/TW200641091A/zh unknown
- 2005-12-29 KR KR1020077017437A patent/KR20070110279A/ko not_active Application Discontinuation
- 2005-12-29 CN CN2005800446717A patent/CN101088178B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2005-12-29 EP EP05855983A patent/EP1834363A4/en not_active Withdrawn
- 2005-12-29 WO PCT/US2005/047501 patent/WO2006072015A2/en active Application Filing
- 2005-12-29 US US11/722,129 patent/US20090216018A1/en not_active Abandoned
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20160149906A (ko) * | 2015-06-19 | 2016-12-28 | 경북대학교 산학협력단 | 수용액 공정이 가능한 유기-금속 착체 화합물을 이용한 전기 이중층 커패시터 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1834363A2 (en) | 2007-09-19 |
| WO2006072015A2 (en) | 2006-07-06 |
| CN101088178A (zh) | 2007-12-12 |
| JP2008526768A (ja) | 2008-07-24 |
| EP1834363A4 (en) | 2010-10-06 |
| US20090216018A1 (en) | 2009-08-27 |
| WO2006072015A3 (en) | 2006-11-02 |
| CN101088178B (zh) | 2010-09-29 |
| TW200641091A (en) | 2006-12-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1859656B1 (en) | Organometallic complexes | |
| KR20070110279A (ko) | 유기금속 착체 | |
| JP5189990B2 (ja) | 新規なコポリマーを含む組成物およびそのような組成物を使用して製造された電子デバイス | |
| US8766242B2 (en) | Aromatic chalcogen compounds and their use | |
| US20070278936A1 (en) | Red emitter complexes of IR(III) and devices made with such compounds | |
| EP2431354A1 (en) | Compositions comprising novel compounds and electronic devices made with such compositions | |
| US7862904B2 (en) | Organic electroluminescent element | |
| EP1976822B1 (en) | Compositions comprising aromatic amines and electronic devices made with such compositions | |
| US8937300B2 (en) | Triarylamine compounds for use in organic light-emitting diodes | |
| US9735375B2 (en) | Green luminescent materials | |
| KR101782660B1 (ko) | 전자적 응용을 위한 트라이아릴아민 화합물 | |
| US9843001B2 (en) | Blue luminescent compounds | |
| US7011871B2 (en) | Charge transport compounds and electronic devices made with such compounds | |
| US8470208B2 (en) | Organometallic complexes | |
| US7582757B2 (en) | Electroluminescent complexes of Ir(III) and devices |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E601 | Decision to refuse application |