KR20050017015A

KR20050017015A - 트리아릴메탄을 기재로 하는 전하 이송 조성물 및 그의전자 장치에서의 용도

Info

Publication number: KR20050017015A
Application number: KR10-2005-7000319A
Authority: KR
Inventors: 노르만 헤론; 노라 에스. 라두; 에릭 모리스 스미쓰; 잉 왕
Original assignee: 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니
Priority date: 2002-07-10
Filing date: 2003-07-09
Publication date: 2005-02-21

Abstract

본 발명은 전하 이송 조성물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 상기 전하 이송 조성물을 포함하는 적어도 하나의 활성 층이 존재하는 전자 장치에 관한 것이다.

Description

트리아릴메탄을 기재로 하는 전하 이송 조성물 및 그의 전자 장치에서의 용도{Charge Transport Compositions on the Basis of Triarylmethanes and Their Use in Electronic Devices}

본 발명은 전하 이송 조성물에 관한 것이다. 또한 본 발명은 상기 전하 이송 조성물을 포함하는 적어도 하나의 활성 층이 존재하는 광활성의 전자 장치에 관한 것이다.

OLED 디스플레이를 구성하는 발광 다이오드("OLED")와 같은 유기 광활성 전자 장치에서, 유기 활성 층은 OLED 디스플레이 중 2 개의 전기적 접촉 층 사이에 끼여있다. OLED에서 유기 광활성 층은 상기 전기적 접촉 층에 전압을 인가하면, 유기 광활성 층이 상기 광-투과 전기 접촉 층을 통하여 빛을 방출한다.

발광 다이오드의 활성 성분으로서 유기 전장발광 화합물을 사용하는 것이 공지되어 있다. 단순한 유기 분자, 공역 중합체 및 유기금속 착물이 사용되어 왔다.

광활성의 물질을 사용하는 장치는 상기 광활성(예, 발광 층) 층과 하나의 접촉 층 사이에 위치한 하나 이상의 전하 이송 층을 종종 포함한다. 정공 이송 층은 상기 광활성 층과 양극 (anode)이라고도 불리우는 정공-주입 접촉 층의 사이에 위치할 수 있다. 전자 이송 층은 유기 금속 광 방출 재료와 같은 광활성 층과, 음극 (cathode)이라고도 불리우는 전자-주입 접촉 층의 사이에 위치할 수 있다.

전하 이송 물질에 대한 계속적인 요구가 존재한다.

발명의 요약

본 발명은 도 1에 나타낸 화학식 I을 갖는 트리아릴메탄을 포함하는 전하 이송 조성물에 관한 것이며, 상기 식에서:

Ar¹은 각각의 존재에서 동일 또는 상이하며 아릴 및 헤테로아릴에서 선택되고;

R¹은 각각의 존재에서 동일 또는 상이하며 H, 알킬, 헤테로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아릴알킬렌, 헤테로아릴알킬렌, C_nH_aF_b 및 C₆H_cF_d에서 선택되거나, 인접한 R¹ 기는 연합하여 5- 또는 6-원 고리를 형성할 수 있으며;

X는 각각의 존재에서 동일 또는 상이하며 R¹, 알케닐, 알키닐, N(R¹)₂, OR¹, OC_nH_aF_b, OC₆H_cF_d, 할라이드, NO₂, OH, CN 및 COOR¹에서 선택되고;

n은 정수이며;

a, b, c 및 d는 0 또는 a + b = 2n + 1 이고 c + d = 5 가 되도록 하는 정수이다.

또다른 구현예에서, 본 발명은 상기 트리아릴메탄을 포함하는 전하 이송 조성물에 관한 것이며, 단, 방향족 기 상에 F, C_nH_aF_b, OC_nH _aF_b, C₆H_cF_d 및 OC₆H_cF _d에서 선택되는 적어도 하나의 치환체가 존재한다.

또다른 구현예에서, 본 발명은 도 2에 나타낸 화학식 II를 갖는 적어도 하나의 트리아릴메탄 탄소를 갖는 전하 이송 조성물에 관한 것이며, 상기 식에서:

R²는 각각의 존재에서 동일 또는 상이하며, 아릴렌, 헤테로아릴렌, 아릴렌알킬렌 및 헤테로아릴렌알킬렌에서 선택되고, 단, R²가 아릴렌알킬렌 또는 헤테로아릴렌알킬렌일 경우, 아릴렌 말단은 트리아릴메탄 탄소에 부착되며;

Q는 단일 결합 및 다가의 기에서 선택되고;

m은 적어도 2의 정수이며;

p는 0 또는 1이고, 단, p가 0일 경우 Q는 아릴렌 또는 헤테로아릴렌인 다가의 기이며;

Ar¹, R¹, a 내지 d 및 n은 상기 정의된 바와 같다.

또다른 구현예에서, 본 발명은 도 1 및 2에 나타낸 화학식 I 및 II에서 선택된 물질을 포함하는 적어도 하나의 층을 갖는 전자 장치에 관한 것이며, 상기 식에서 Ar¹, R¹, R², Q, X, a 내지 d, m, n 및 p는 상기 정의된 바와 같고, 단, 화학식 I에서 X₅Ar¹이 p-메틸페닐렌인 경우, R¹은 에틸이 아니다.

여기에서 사용되는 용어 "전하 이송 조성물"은 전극으로부터 전하를 수용하여 비교적 높은 효율 및 적은 전하 손실로써 상기 물질의 두께를 통하여 움직임을 촉진할 수 있는 물질을 의미하고자 한다. 정공 이송 조성물은 양극으로부터 양의 전하를 수용하여 그것을 이송할 수 있다. 전자 이송 조성물은 음극으로부터 음의 전하를 수용하여 그것을 이송할 수 있다. "켄칭-방지 조성물"이라는 용어는 광활성 층의 여기된 상태로부터 인접한 층으로의 에너지 전이 및 전자의 전이를 둘 다 방해하거나 지연시키거나 감소시키는 물질을 의미하고자 한다. "광활성"이라는 용어는 전장발광, 광발광 및/또는 광민감성을 나타내는 임의의 물질을 의미한다. "HOMO"는 화합물의 가장 높은 채워진 분자 오비탈을 의미한다. "LUMO"라는 용어는 화합물의 가장 낮은 채워지지 않은 분자 오비탈을 의미한다. "기"라는 용어는 유기 화합물의 치환체와 같이 화합물의 일부분을 의미하고자 한다. "헤테로"라는 접두어는 하나 이상의 탄소 원자가 다른 원자로 대체된 것을 나타낸다. "알킬"이라는 용어는 하나의 부착 지점을 갖는 지방족 탄화수소로부터 유래된 기를 의미하고자 하며, 이는 치환되지 않았거나 치환된 것일 수 있다. "헤테로알킬"이라는 용어는 적어도 하나의 헤테로원자를 가지며 하나의 부착 지점을 갖는 지방족 탄화수소로부터 유래된 기를 의미하고자 하며, 이는 치환되지 않았거나 치환된 것일 수 있다. "알킬렌"이라는 용어는 지방족 탄화수소로부터 유래되고 둘 이상의 부착 지점을 갖는 기를 의미하고자 한다. "헤테로알킬렌"이라는 용어는 적어도 하나의 헤테로원자를 가지며 둘 이상의 부착 지점을 갖는 지방족 탄화수소로 부터 유래된 기를 의미하고자 한다. "알킬렌"이라는 용어는 지방족 탄화수소로부터 유래되고 둘 이상의 부착 지점을 갖는 기를 의미하고자 한다. "헤테로알킬렌"이라는 용어는 적어도 하나의 헤테로원자를 가지며 둘 이상의 부착 지점을 갖는 지방족 탄화수소로 부터 유래된 기를 의미하고자 한다. "알케닐"이라는 용어는 하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 가지며 둘 이상의 부착 지점을 갖는 탄화수소로부터 유래된 기를 의미하고자 하며, 이는 치환되지 않았거나 치환된 것일 수 있다. "알키닐"이라는 용어는 하나 이상의 탄소-탄소 삼중 결합을 가지며 하나의 부착 지점을 갖는 탄화수소로부터 유래된 기를 의미하고자 하며, 이는 치환되지 않았거나 치환된 것일 수 있다. "알케닐렌"이라는 용어는 하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 가지며 둘 이상의 부착 지점을 갖는 탄화수소로부터 유래된 기를 의미하고자 하며, 이는 치환되지 않았거나 치환된 것일 수 있다. "알키닐렌"이라는 용어는 하나 이상의 탄소-탄소 삼중 결합을 가지며 둘 이상의 부착 지점을 갖는 탄화수소로부터 유래된 기를 의미하고자 하며, 이는 치환되지 않았거나 치환된 것일 수 있다. "헤테로알케닐", "헤테로알케닐렌", "헤테로알키닐" 및 "헤테로알키닐렌"이라는 용어는 하나 이상의 헤테로원자를 갖는 동종의 기를 의미하고자 한다. "알케닐렌"이라는 용어는 하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 가지며 둘 이상의 부착 지점을 갖는 탄화수소로부터 유래된 기를 의미하고자 하며, 이는 치환되지 않았거나 치환된 것일 수 있다. "알키닐렌"이라는 용어는 하나 이상의 탄소-탄소 삼중 결합을 가지며 둘 이상의 부착 지점을 갖는 탄화수소로부터 유래된 기를 의미하고자 하며, 이는 치환되지 않았거나 치환된 것일 수 있다. "헤테로알케닐", "헤테로알케닐렌", "헤테로알키닐" 및 "헤테로알키닐렌"이라는 용어는 하나 이상의 헤테로원자를 갖는 동종의 기를 의미하고자 한다. "아릴"이라는 용어는 하나의 부착 지점을 갖는 방향족 탄화수소로부터 유래된 기를 의미하고자 하며, 이는 치환되지 않았거나 치환된 것일 수 있다. "헤테로아릴"이라는 용어는 적어도 하나의 헤테로원자를 가지며 하나의 부착 지점을 갖는 방향족 기에서 유래된 기를 의미하고자 하며, 이는 치환되지 않았거나 치환된 것일 수 있다. "아릴알킬렌"이라는 용어는 아릴 치환체를 갖는 알킬기에서 유래된 기를 의미하고자 하며, 이는 더 치환되지 않았거나 치환된 것일 수 있다. "헤테로아릴알킬렌"이라는 용어는 헤테로아릴 치환체를 갖는 알킬 기로부터 유래된 기를 의미하고자 하며, 이는 더 치환되지 않았거나 치환된 것일 수 있다. "아릴렌"이라는 용어는 두 개의 부착 지점을 갖는 방향족 탄화수소로부터 유래된 기를 의미하고자 하며, 이는 치환되지 않았거나 치환된 것일 수 있다. "헤테로아릴렌"이라는 용어는 적어도 하나의 헤테로원자를 가지며 두 개의 부착 지점을 갖는 방향족 기로부터 유래된 기를 의미하고자 하며, 이는 치환되지 않았거나 치환된 것일 수 있다. "아릴렌알킬렌"이라는 용어는 아릴 및 알킬 기를 둘 다 가지며 아릴 기 상에 하나의 부착 지점 및 알킬 기 상에 하나의 부착 지점을 갖는 기를 의미하고자 한다. "헤테로아릴렌알킬렌"이라는 용어는 아릴 및 알킬 기를 둘 다 가지며 아릴 기 상에 하나의 부착 지점 및 알킬 기 상에 하나의 부착 지점을 가지며, 그 안에 적어도 하나의 헤테로원자가 존재하는 기를 의미하고자 한다. 달리 지적되지 않는 한, 모든 기는 치환되지 않았거나 치환된 것일 수 있다. 장치 내의 층을 언급할 때 사용될 경우 "인접한"이라는 어구는 한 층이 또하나의 층에 바로 인접한 것을 반드시 의미하지는 않는다. 한편, "인접한 R 기"는 화학식(즉, 결합에 의해 연합된 원자 상에 있는 R 기)에서 서로 이웃하여 있는 R 기를 일컫도록 사용된다. "화합물"이라는 용어는 원자로 더 구성되는 분자로 만들어진 전기적으로 전하를 띠지 않은 물질을 의미하고자 하며, 여기에서 원자는 물리적 수단에 의해 분리될 수 없다. "리간드"라는 용어는 금속성 이온의 배위 구(sphere)에 부착된 분자, 이온 또는 원자를 의미하고자 한다. "착물"이라는 용어는 명사로 사용될 경우, 적어도 하나의 금속 이온 및 적어도 하나의 리간드를 갖는 화합물을 의미하고자 한다. "중합체성"이라는 용어는 올리고머 화학종을 포함하고자 하며 2 개 이상의 단량체 단위를 갖는 물질을 포함한다. 또한, IUPAC 번호 체계가 사용되며, 주기율표로부터의 족은 왼쪽에서부터 오른쪽으로 1 부터 18까지 번호가 매겨진다(CRC Handbook of Chemistry and Physics, 81^st Edition, 2000).

달리 정의되지 않는 한, 여기에 사용된 모든 기술적 및 과학적 용어는 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 기술을 가진 자에 의해 통상적으로 이해되는 것과 같은 의미를 갖는다. 달리 정의되지 않는 한, 도면의 모든 문자 기호는 그러한 원자 기호를 갖는 원자를 의미한다. 여기에 기재된 것들과 유사하거나 동등한 방법 및 물질이 본 발명의 실시 또는 시험에 사용될 수 있지만, 적합한 방법 및 물질을 이하에 기재한다. 여기에 언급된 모든 공보, 특허 출원, 특허 및 기타 참고문헌은 그 전체로서 참고문헌으로 도입된다. 서로 위배됨이 있을 경우, 본 명세서가, 그 정의를 포함하여 지배할 것이다. 또한, 물질, 방법 및 실시예는 단지 예시적인 것이지 한정하고자 함이 아니다.

본 발명의 기타 특징 및 장점은 이하의 상세한 설명 및 청구범위로부터 명백할 것이다.

도 1은 본 발명의 전하 이송 조성물에 대한 화학식 I을 나타낸다.

도 2는 본 발명의 전하 이송 조성물에 대한 화학식 II를 나타낸다.

도 3은 본 발명의 전하 이송 조성물에 대한 I(a)부터 I(s)를 나타낸다.

도 4는 다가의 결합 기에 대한 화학식 III(a)부터 III(h)를 나타낸다.

도 5은 본 발명의 전하 이송 조성물에 대한 화학식 II(a)부터 II(f)를 나타낸다.

도 6은 전장발광성 이리듐 착물에 대한 화학식 IV(a)부터 IV(e)를 나타낸다.

도 7은 발광 다이오드(LED)의 개략도이다.

도 8은 공지의 정공 이송 물질에 대한 화학식을 나타낸다.

도 9는 LED를 위한 시험 장치의 개략도이다.

도 1에 나타낸 화학식 I에 의해 표시되는 트리아릴메탄 화합물은 정공 이송 조성물로서 특별한 유용성을 갖는다. 비스(4-N,N-디에틸아미노-2-메틸페닐)-4-메틸페닐메탄(MPMP) 화합물은 PCT 출원 공개 WO 02/02714(Petrov 등)에서 적합한 정공 이송 조성물로 개시된 바 있다. 여타의 트리아릴메탄 유도체는 OLED 장치에 사용된 적이 없다.

일반적으로, n은 정수이다. 하나의 구현예에서, n은 1 내지 20의 정수이다. 하나의 구현예에서, n은 1 내지 12의 정수이다.

하나의 구현예에서, Ar¹은 페닐 및 비페닐 (biphenyl) 기에서 선택되며, 이는 하나 이상의 탄소 원자가 헤테로원자로 치환된 것일 수 있다. 이들 기는 모두 더 치환될 수 있다. 치환체의 예로서, 알킬, 헤테로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아릴알킬렌, 헤테로아릴알킬렌, C_nH_aF_b 및 C₆H_cF_d(a 내지 d 및 n은 상기 정의된 바와 같음)를 들 수 있지만, 이에 국한되지는 않는다.

하나의 구현예에서, X₅Ar¹ 기의 Ar¹은 페닐, 비페닐, 피리딜 및 비피리딜 (bipyridyl)에서 선택되고, 이는 더 치환될 수 있다. 치환체의 예로서, 알킬, 헤테로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아릴알킬렌, 헤테로아릴알킬렌, C_nH_aF_b 및 C₆H_cF_d(a 내지 d 및 n은 상기 정의된 바와 같음)를 들 수 있지만, 이에 국한되지는 않는다.

하나의 구현예에서, X는 융합된 헤테로방향족 고리 기이다. 그러한 기의 예로서 N-카바졸, 벤조디아졸 및 벤조트리아졸을 들 수 있지만 이에 국한되지는 않는다.

하나의 구현예에서, N(R¹)₂는 융합된 헤테로방향족 고리 기이다. 그러한 기의 예로서 카바졸, 벤조디아졸 및 벤조트리아졸을 들 수 있지만 이에 국한되지는 않는다.

하나의 구현예에서, R¹은 1 내지 12 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기, 페닐 및 벤질에서 선택된다.

하나의 구현예에서는, 아릴 고리 상에 F, C_nH_aF_b, OC_nH_aF_b, C₆H_cF_d 및 OC₆H_cF_d(식 중, a 내지 d 및 n은 상기 정의된 바와 같음)에서 선택되는 적어도 하나의 치환체가 존재한다.

하나의 구현예에서는, F, C_nH_aF_b, OC_nH_aF_b, C₆H_cF_d 및 OC₆H_cF_d(식 중, a 내지 d 및 n은 상기 정의된 바와 같음)에서 선택되는 적어도 하나의 X 기가 존재한다.

본 발명의 적합한 정공 이송 화합물의 예로서 도 3에 나타낸 화학식 I(a)부터 I(t)로 주어진 것들을 들 수 있지만, 이에 국한되지는 않는다.

화학식 I로 표시되는 조성물은 실시예에 예시된 바와 같이 표준의 유기 합성 기술을 이용하여 제조될 수 있다. 상기 화합물은 증발 기술 또는 통상의 용액 가공 방법에 의해 얇은 막으로서 적용될 수 있다. 여기에서 사용되는 "용액 가공"이란 액체 매질로부터 막이 형성되는 것을 의미한다. 액체 매질은 용액, 분산액, 에멀션 또는 기타의 형태일 수 있다. 전형적인 용액 가공 기술은 예를 들면 용액 성형, 적하(drop) 성형, 커튼(curtain) 성형, 스핀-피복, 스크린 인쇄, 잉크젯 인쇄, 그라비아 인쇄 등을 포함한다.

어떤 경우에는 안정성, 피복가능성 및 기타 성질을 개선하기 위해 화합물의 Tg를 증가시키는 것이 바람직하다. 이는 결합 기를 갖는 둘 이상의 화합물을 한데 결합시켜 도 2에 나타낸 화학식 II를 갖는 화합물을 형성함으로써 수행될 수 있다. 화학식 II에서, "C"로 나타낸 탄소 원자는 "트리아릴메탄 탄소"라 불리운다. 상기 화학식에서, Q는 단일 결합 또는 둘 이상의 부착 지점을 갖는 다가의 결합 기일 수 있다. 다가의 결합 기는 둘 이상의 부착 지점을 갖는 탄화수소 기일 수 있고, 지방족 또는 방향족의 것일 수 있다. 다가의 결합기는 헤테로알킬 또는 헤테로방향족 기일 수 있고, 여기에서 헤테로원자는 예를 들면 N, O, S 또는 Si일 수 있다. 다가의 기 Q의 예로서, 알킬렌, 알케닐렌 및 알키닐렌 기, 및 헤테로원자를 갖는 동종의 화합물; 단일, 다중-고리 및 융합-고리의 방향족 및 헤테로방향족 화합물; 트리아릴아민과 같은 아릴아민; 실란 및 실록산을 들 수 있지만, 이에 국한되지는 않는다. 다가 Q 기의 추가의 예가 도 4에 화학식 III(a)부터 III(h)로서 주어진다. 화학식 III(f)에서, 임의의 탄소가 전하 이송 잔기에 결합될 수 있다. 화학식 III(h)에서, 임의의 Si 원자가 전하 이송 잔기에 결합될 수 있다. Ge 및 Sn과 같은 헤테로원자가 사용될 수도 있다. 결합 기는 -[SiMeR¹-SiMeR¹]_n- 일 수도 있으며, 여기에서 R¹ 및 n은 상기 정의한 바와 같다.

일반적으로, m은 2 이상의 정수이다. 정확한 숫자는 Q 상의 수용가능한 결합 위치의 수, 및 트리아릴메탄 잔기 및 Q의 기하학에 의존한다. 하나의 구현예에서, m은 2 내지 10의 정수이다.

하나의 구현예에서, Ar¹은 페닐 및 비페닐 기에서 선택되며, 이는 하나 이상의 탄소 원자가 헤테로원자로 치환된 것일 수 있다. 이들 기는 모두 더 치환될 수 있다. 치환체의 예로서, 알킬, 헤테로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아릴알킬렌, 헤테로아릴알킬렌, C_nH_aF_b 및 C₆H_cF_d(a 내지 d 및 n은 상기 정의된 바와 같음)를 들 수 있지만, 이에 국한되지는 않는다.

하나의 구현예에서, R²는 페닐, 비페닐, 피리딜 및 비피리딜에서 선택되며, 이는 더 치환될 수 있다. 치환체의 예로서, 알킬, 헤테로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아릴알킬렌, 헤테로아릴알킬렌, C_nH_aF_b 및 C₆H_cF _d(a 내지 d 및 n은 상기 정의된 바와 같음)를 들 수 있지만, 이에 국한되지는 않는다.

하나의 구현예에서, 적어도 하나의 R¹은 F, C_nH_aF_b, OC_nH_aF_b, C₆H_cF_d 및 OC₆H_cF_d(식 중, a 내지 d 및 n은 상기 정의된 바와 같음)에서 선택된다.

화학식 II로 표시되는 조성물은 실시예에 예시된 바와 같이 표준의 유기 합성 기술을 이용하여 제조될 수 있다. 상기 화합물은 증발 기술 또는 통상의 용액 가공 방법에 의해 얇은 막으로서 적용될 수 있다. 여기에서 사용되는 "용액 가공"이란 액체 매질로부터 막이 형성되는 것을 의미한다. 액체 매질은 용액, 분산액, 에멀션 또는 기타의 형태일 수 있다. 전형적인 용액 가공 기술은 예를 들면 용액 성형, 적하(drop) 성형, 커튼(curtain) 성형, 스핀-피복, 스크린 인쇄, 잉크젯 인쇄, 그라비아 인쇄 등을 포함한다.

화학식 II를 갖는 결합된 화합물로서 도 5의 화학식 II(a)부터 II(h)로 주어진 것들을 들 수 있지만, 이에 국한되지는 않는다.

전자 장치

본 발명은 또한 본 발명의 적어도 1종의 전하 이송 조성물을 포함하는 전자 장치에 관한 것이다. 전하 이송 조성물은 광활성 층과 하나의 전극 사이에 위치한, 별도의 층으로 존재할 수 있다. 그렇지 않으면, 본 발명의 전하 이송 조성물은 광활성 층에 있을 수 있다. 전형적인 장치 구조를 도 7에 나타낸다. 장치(100)는 양극 층(110) 및 음극 층(160)을 갖는다. 양극에 인접하여 정공 이송 물질을 포함하는 층(120)이 있다. 음극에 인접하여 전자 이송 및/또는 켄칭-방지 물질을 포함하는 층(140)이 있다. 정공 이송 층 및 전자 이송 및/또는 켄칭-방지 층 사이에 광활성 층(130)이 있다. 선택적으로, 장치는 종종 음극에 이웃하여 또하나의 전자 이송 층(150)을 사용한다. 상기 층들(120, 130, 140 및 150)은 개별적으로 및 총체적으로 활성 층이라고 불리운다.

장치(100)의 응용에 따라서, 광활성 층(130)은, 방출 에너지에 반응하여 인가된 바이어스 전압(광검출기 등에서)의 존재 또는 부재 하에 신호를 생성하는 물질의 층인, 인가된 전압(발광 다이오드 또는 발광 전기화학 전지 등에서)에 의해 활성화되는 발광 층일 수 있다. 광검출기의 예로서, 광전도성 전지, 포토레지스터, 포토스위치, 포토트랜지스터 및 포토튜브, 및 포토볼타 전지를 들 수 있으며, 상기 용어는 문헌[Markus, John, Electronics and Nucleonics Dictionary, 470 및 476 (McGraw-Hill, Inc. 1966)]에 기재되어 있는 바와 같다.

본 발명의 트리아릴메탄 유도체 화합물은 정공 이송 층(120)으로서, 및 광활성 층(130)의 전하 전도성 호스트로서 특히 유용하다. 장치에서 다른 층은 그러한 층으로서 유용한 것으로 공지되어 있는 임의의 재료로 만들어질 수 있다. 양극(110)은 양의 전하 담체를 주입하기에 특히 효과적인 전극이다. 이는 예를 들면, 금속, 혼합 금속, 합금, 금속 산화물 또는 혼합된-금속 산화물을 함유하는 물질로 만들어지거나, 전도성 중합체일 수 있고, 이들의 혼합물일 수도 있다. 적합한 금속으로서, 11족 금속, 4, 5 및 6 족의 금속, 및 8-10 족의 전이 금속을 들 수 있다. 양극이 광-투과성이어야 할 경우, 인듐-주석-산화물 같은 12, 13 및 14 족 금속의 혼합된 금속 산화물이 일반적으로 사용된다. 양극(110)은 문헌["Flexible light-emitting diodes made from soluble conducting polymer," Nature vol. 357, pp 477-479 (1992년 6월 11일)]에 기재된 바와 같이 폴리아닐린 같은 유기 물질을 또한 포함할 수 있다. 양극 및 음극의 적어도 하나는 적어도 부분적으로 투명하여 생성된 빛이 관찰될 수 있도록 해야 한다.

광활성 층(130)의 예로서 모든 공지의 전장발광성 물질을 들 수 있다. 유기금속성 전장발광 화합물이 바람직하다. 가장 바람직한 화합물로서 시클로금속화된 이리듐 및 플라티늄 전장발광 화합물 및 이들의 혼합물을 들 수 있다. 이리듐과 페닐피리딘, 페닐퀴놀린 또는 페닐피리미딘 리간드와의 착물이 PCT 공개 특허 출원 WO 02/02714(Petrov 등)에 전장발광성 화합물로 개시되어 있다. 기타 유기금속 착물은 예를 들면 공개된 출원 US 2001/0019782 호, EP 1191612 호, WO 02/15645 호 및 EP 1191614 호에 기재되어 있다. 이리듐의 금속 착물로 도핑된 폴리비닐 카바졸(PVK)의 활성 층을 갖는 전장발광 장치가 PCT 공개 출원 WO 00/70655 및 WO 01/41512(Burrows 및 Thompson)에 기재되었다. 전하 담지 호스트 물질 및 인광을 가진 플라티늄 착물을 포함하는 전장발광성 방출 층이 미국 특허 제 6,303,238 호(Thompson 등), 및 문헌[Bradley 등, Synth. Met. (2001), 116 (1-3), 379-383 및 Campbell 등, Phys. Rev. B, Vol. 65 085210]에 기재되어 있다. 몇 가지 적합한 이리듐 착물의 예가 도 6에 화학식 VI(a) 내지 VI(e)로 주어져 있다. 동종의 4가 플라티늄 착물이 사용될 수도 있다. 상기 전장발광성 착물은 단독으로 사용되거나 상기 지적한 바와 같이 전하-담지 호스트 내로 도핑될 수 있다. 본 발명의 분자는 정공 이송 층(120)에 유용할 뿐 아니라 광활성 층(130)에서 방출성 도핑제를 위한 전하 담지 호스트로서도 작용할 수 있다.

층(140) 및/또는 층(150)에 사용될 수 있는 전자 이송 물질의 예로서, 트리스(8-히드록시퀴놀레이토)알루미늄 (Alq₃) 같은 금속 킬레이트화된 옥시노이드 화합물; 2-(4-비페닐릴)-5-(4-t-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸(PBD) 및 3-(4-비페닐릴)-4-페닐-5-(4-t-부틸페닐)-1,2,4-트리아졸(TAZ) 같은 아졸 화합물 및 이들의 혼합물을 들 수 있다.

음극(160)은 전자 또는 음의 전하 담체를 주입하는 데 특히 효과적인 전극이다. 음극은 양극에 비하여 보다 낮은 작업 기능을 갖는 임의의 금속 또는 비금속일 수 있다. 음극을 위한 재료는 1 족의 알칼리 금속(예, Li, Cs), 2 족(알칼리 토)금속, 희토류 원소 및 란탄계 및 악틴계를 포함하는 12 족 금속으로부터 선택될 수 있다. 알루미늄, 인듐, 칼슘, 바륨, 사마륨 및 마그네슘과 같은 물질, 뿐만 아니라 그 조합이 사용될 수 있다. Li-함유 유기금속 화합물, LiF 및 Li₂O가 작동 전압을 낮추기 위해 유기 층과 음극 층 사이에 침착될 수도 있다.

유기 전자 장치 중에 여타의 층을 갖는 것이 알려져 있다. 예를 들면, 양의 전하 이송 및/또는 층의 밴드-간격 조화를 촉진하거나 보호 층으로서 작용하도록 양극(110)과 정공 이송 층(120)의 사이에 층(나타내지 않음)이 있을 수 있다. 당 분야에 공지된 층들이 사용될 수 있다. 또한, 전술한 층들 중 임의의 것은 둘 이상의 층으로 만들어질 수 있다. 그렇지 않으면, 양극 층(110), 정공 이송 층(120), 전자 이송 층(140 및 150) 및 음극 층(160)의 일부 또는 전부가 전하 담체 이송 효율을 증가시키기 위해 표면 처리될 수 있다. 각각의 성분 층을 위한 재료의 선택은 높은 장치 효율을 갖는 장치를 제공할 목적과 장치 작동 수명을 균형시킴으로써 바람직하게 결정된다.

각각의 작용 층은 둘 이상의 층으로 만들어질 수 있음이 이해된다.

장치는 적합한 기질 상에 개개의 층을 순차적으로 증착시키는 것을 포함하는 다양한 기술에 의해 제조될 수 있다. 유리 및 중합체 필름과 같은 기질이 사용될 수 있다. 열적 증발, 화학적 증착 등과 같은 통상의 증착 기술이 사용될 수 있다. 그렇지 않으면, 유기 층은 적합한 용매 중 용액 또는 분산액으로부터, 스핀-피복, 침지-피복, 롤-대-롤 기술, 잉크-젯 인쇄, 스크린 인쇄 및 그라비어 인쇄 등을 비제한적으로 포함하는 임의의 통상적인 피복 또는 인쇄 기술을 이용하여 적용될 수 있다. 일반적으로, 상이한 층이 다음 범위의 두께를 가질 수 있다: 양극(110), 500 내지 5000 Å, 바람직하게는 1000 내지 2000 Å; 정공 이송 층(120), 50 내지 2000 Å, 바람직하게는 200 내지 1000 Å; 광활성 층(130), 10 내지 2000 Å, 바람직하게는 100 내지 1000 Å; 전자 이송 층(140 및 150), 50 내지 2000 Å, 바람직하게는 100 내지 1000 Å; 음극(160), 200 내지 10000 Å, 바람직하게는 300 내지 5000 Å. 장치 내 전자-정공 재조합 영역의 위치, 및 따라서 장치의 방출 스펙트럼은 각 층의 상대적 두께에 의해 영향을 받을 수 있다. 따라서, 전자-이송 층의 두께는 전자-정공 재조합 영역이 발광 층 내에 있도록 선택되어야 한다. 층 두께의 바람직한 비는 사용되는 재료의 정확한 성질에 의존할 것이다.

본 발명의 트리아릴메탄 유도체 화합물은 OLEDs 이외의 응용에도 유용할 수 있다. 예를 들면, 상기 조성물은 태양 에너지 변환을 위한 광전압 장치에 사용될 수 있다. 이들은 또한 스마트 카드용 전장 효과 트랜지스터 및 박막 트랜지스터(TFT) 디스플레이 드라이버 응용에도 사용될 수 있다.

다음 실시예는 본 발명의 어떤 특징과 장점을 설명한다. 이들은 본 발명을 설명하고자 함이지, 한정하는 것은 아니다. 모든 백분율은 달리 명시되지 않는 한 중량 기준이다.

실시예 1

본 실시예는 도 3에 나타낸 트리아릴메탄 정공 이송 조성물의 제조를 예시한다.

화합물 I(f): 32.6 g의 N,N-디에틸-m-톨루이딘 및 12.4 g의 p-플루오로벤즈알데히드를 30 mL 에탄올 및 10 mL 진한 염산에 혼합하였다. 상기 혼합물을 질소 하에 16 시간 동안 서서히 환류시키고, 이 시점에서 상기 혼합물을 식혀 250 mL의 증류수에 부었다. 수산화 나튜륨 (1M) 용액을 이용하여 상기 용액의 pH를 8로 조절하고 에탄올을 회전식 증발기에 의해 제거하였다. 수층을 고체 잔사로부터 조용히 따르고, 상기 잔사를 100 mL 증류수로 세척한 다음, 마지막으로 뜨거운 에탄올로부터 재결정하였다. 결정성 백색 고체를 진공에서 건조시킨 다음 OLED 장치 유용성에 대하여 시험하였다. 수율 46%; ¹H nmr (CDCl₃): 6.9(m); 6.82(t); 6.45(m); 6.35(m); 5.38(s); 3.23(q); 2.02(s); 1.05(t). ¹⁹F nmr: -118.6(s); MPt 100C

상기 방법에서 p-플루오로벤즈알데히드 대신 적절한 알데히드의 동등물을 유사하게 대체함으로써 여타의 트리아릴메탄 화합물을 제조하였다.

화합물 I(a): 수율 58%; MPt 113C; 1H mnr: 7.1(t); 7.0(t); 6.9(d); 6.4(d); 6.35(s); 6.28(d); 5.37(s); 3.15(q); 1.97(s); 1.0(t)

화합물 I(b): 수율 64%; MPt 167℃; 1H nmr: 7.45(d); 7.1(d); 6.4(m); 6.35(m); 5.45(s); 3.23(q); 2.02(s); 1.05(t)

화합물 I(c): 수율 79%; MPt 161℃; 1H nmr: 8.10(d); 7.16(d); 6.4(m); 6.35(m); 5.50(s); 3.23(q); 2.02(s); 1.05(t)

화합물 I(d): 수율 62%; MPt 143℃; 1H nmr: 7.38(d); 6.97(d); 6.54(m); 6.42(m); 5.47(s); 3.35(q); 2.12(s); 1.15(t)

화합물 I(e): 수율 48%; MPt 96℃; 1H nmr: 6.88(d); 6.71(d); 6.5(d); 6.41(m); 6.3(m); 5.35(s); 3.23(q); 2.02(s); 1.05(t)

화합물 I(g): 수율 3%; MPt 155℃; 1H nmr: 6.95(d); 6.72(d)l 6.62(d); 6.55(m); 6.45(m); 5.45(s); 4.64(s); 3.33(q); 2.12(s); 1.15(t)

화합물 I(h): 수율 14%; MPt 139℃; 1H nmr: 6.80(d); 6.6(d); 6.5(m); 6.38(m); 5.33(s); 2.80(s); 2.06(s)

화합물 I(i): 수율 40%; MPt 163℃; 1H nmr: 7.16(d); 6.87(d); 6.51(d); 6.40(s); 6.32(d); 5.38(s); 3.23(q); 2.02(s); 1.21(s); 1.05(t)

화합물 I(j): 수율 59%; MPt 159℃; 1H nmr: 7.51(d); 7.38(d); 7.33(t); 7.22(t); 7.05(d); 6.54(d); 6.43(s); 6.35(d); 5.45(s); 3.23(q); 2.02(s); 1.05(t)

화합물 I(k): 수율 7%; MPt 198℃; 1H nmr: 6.70(d); 6.42(m); 5.68(s); 3.23(q); 2.02(s); 1.05(t); 19F nmr: -140.6(m); -158.0(m); -163.0(m)

화합물 I(l): 수율 98%; MPt 122℃; 1H nmr: 7.18(d); 7.13(s); 7.00(t); 6.85(d); 6.42(d); 6.39(s); 6.30(m); 5.35(s); 3.23(q); 2.02(s); 1.05(t)

화합물 I(m): 수율 68%; MPt 147℃; 1H nmr: 7.30(d); 6.96(d); 6.32(m); 6.24(m); 5.34(s); 3.13(q); 1.95(s); 1.00(t); 19F nmr: -62.6(s)

화합물 I(n): 수율 57%; MPt 150℃; 1H nmr: 7.20(m); 6.88(m); 6.4(m); 6.35(m); 5.38(s); 3.23(q); 2.02(s); 1.05(t); 19F nmr: -112.6(s)

화합물 I(o): 수율 41%; MPt 135℃; 1H nmr: 8.58(d); 7.79(d); 7.6(m); 7.1(d); 6.54(d); 6.42(s); 6.35(d); 5.47(s); 3.23(q); 2.02(s); 1.05(t)

화합물 I(p): 수율 43%; MPt 111℃; 1H nmr: 7.50(s); 6.4(m); 6.35(m); 5.50(s); 3.23(q); 2.02(s); 1.05(t); 19F nmr: -108.1(s); -108.5(s).

실시예 2

본 실시예는 복수의 트리아릴메탄 기를 갖는 정공 이송 화합물인 도 5의 화합물 II(c)의 제조를 예시한다.

단계 1:

1,3,5,7-테트라페닐 아다만탄을 문헌[Newman, H., Synthesis 1972, 692]에 의해 제조하였다.

건조 상자에서: 자석 교반 막대 및 NaOH 건조관이 구비된 100-mL 들이의 재킷을 가진 1-구 둥근-바닥 플라스크에 1,3,5,7-테트라페닐아다만탄 (1.00 g, 2.27 mmol) 및 30 mL의 무수 메틸렌 클로라이드를 가하였다. 용해되지 않은 반응 혼합물을 -5℃까지 냉각시킨 다음 TiCl₄(3.38 mL, 30.82 mmol)에 이어서 디클로로메틸메틸에테르(3.38 mL, 37.37 mL)를 가하였다. 반응물을 -5℃에서 17 시간 동안 교반한 다음 조각 얼음에 부었다. 수층을 300 mL까지 희석하고 격렬하게 교반한 다음, 층을 분리하였다. 유기 층을 200 mL 염수로 세척하고 MgSO₄로 건조시킨 다음 농축시켜 황색 고체를 수득하였다. 조 물질을 뜨거운 에틸 아세테이트에 용해시킨 다음, 침전물의 형성이 관찰될 때까지 헥산으로 희석하였다. 혼합물을 여과하고, 침전물을 버린 후, 여액을 회전식 증발에 의해 농축시켜 0.5520 g의 백색 왁스상 고체를 수득하였다.

단계 2:

자석 교반 막대, 딘-스탁(Dean-Stark) 트랩, 응축기 및 질소 송입구가 구비된 100-mL 들이의 1-구 둥근-바닥 플라스크에 1,3,5,7-아다만탄 테트라키스벤즈알데히드(0.55 g, 1.0 mmol), 60 mL의 n-부탄올, 20 mL의 진한 염산 및 N,N-디에틸-m-톨루아미드(0.666 g, 4.08 mmol)를 넣었다. 반응 혼합물을 환류 하에 24 시간 동안 가열한 다음, 추가의 16 시간 동안 물을 공비 증류시켰다. 남은 녹색 용액을 회전식 증발에 의해 농축하고, 150 mL의 메틸렌 클로라이드에 용해시키고 150 mL의 물로 세척하였다. 중탄산 나트륨 포화 용액을 가하여 수 층의 pH를 8로 조절하였다. 혼합물을 흔들고, 층을 분리한 다음, 유기 층을 MgSO₄로 건조시키고, 회전식 증발에 의해 농축시켜 1.4598 g의 갈색 유리상 고체를 수득하였다. 실리카겔 상에서의 플래쉬 크로마토그래피에 의한 정제(CH₂Cl₂ 중 2.5% i-PrOH)로 0.8977 g의 다갈색 유리상 고체를 수득하였다.

실시예 3

본 실시예는 도 6의 화학식 IV(a)로 나타낸 이리듐 전장발광성 착물의 제조를 예시한다.

페닐피리딘 리간드, 2-(4-플루오로페닐)-5-트리플루오로메틸피리딘

사용된 일반적인 방법은 문헌[O. Lohse, P. Thevenin, E. Waldvogel Synlett, 1999, 45-48]에 기재되어 있다. 200 ml의 탈기된 물, 20 g의 탄산 칼륨, 150 ml의 1,2-디메톡시에탄, 0.5 g의 Pd(PPh₃)₄, 0.05 mol의 2-클로로-5-트리플루오로메틸피리딘 및 0.05 mol의 4-플루오로페닐보론산의 혼합물을 16-30 시간 동안 환류시켰다(80 내지 90℃). 수득되는 반응 혼합물을 300 ml의 물로 희석하고 CH₂Cl₂(2 x 100 ml)로 추출하였다. 합쳐진 유기 층을 MgSO₄로 건조시키고, 용매를 진공으로 제거하였다. 액체 생성물을 진공 분별 증류에 의해 정제하였다. 고형 물질을 헥산으로부터 재결정하였다. 분리된 재료의 전형적인 순도는 >98%였다.

이리듐 착물:

IrCl₃·nH₂O (54% Ir; 508 mg), 상기 수득된 2-(4-플루오로페닐)-5-트리플루오로메틸피리딘 (2.20 g), AgOCOCF₃ (1.01 g) 및 물(1 mL)의 혼합물을 온도 185℃까지 (오일 욕) 서서히 (30 분) 상승시키면서 N₂ 유동 하에 격렬하게 교반하였다. 185 내지 190℃에서 2 시간 후 혼합물을 고체화시켰다. 상기 혼합물을 실온까지 식혔다. 추출액의 색이 없어질 때까지 상기 고체를 디클로로메탄으로 추출하였다. 합쳐진 디클로로메탄 용액을 짧은 실리카 컬럼으로 여과한 다음 증발시켰다. 메탄올(50 mL)을 잔사에 가한 후 플라스크를 -10℃에서 밤새 두었다. 트리스-시클로메탈화 착물인 화합물 IV(a)의 황색 침전을 분리하고, 메탄올로 세척한 다음 진공 하에 건조시켰다. 수율: 1.07 g(82%). 그 따뜻한 용액을 1,2-디클로로에탄 중에서 서서히 냉각시켜 상기 착물의 X-선 품질 결정을 수득하였다.

실시예 4

본 실시예는 본 발명의 전하 이송 조성물을 이용하여 OLEDs를 형성하는 것을 예시한다.

정공 이송 층(HT 층), 전장발광 층(EL 층) 및 적어도 하나의 전자 이송 및/또는 켄칭-방지 층(ET/AQ 층)을 포함하는 얇은 막 OLED 장치를 열 증발 기술에 의해 제조하였다. 오일 확산 펌프를 갖는 에드워드 오토(Edward Auto) 306 증발기를 사용하였다. 모든 얇은 막 침착을 위한 기본 진공은 10^-6 토르의 범위였다. 침착 쳄버는 진공을 해체할 필요없이 5 개의 상이한 필름을 침착시킬 수 있었다.

씬 필름 디바이시즈 사(Thin Film Devices, Inc)의 패턴을 가진 인듐 주석 산화물 피복된 유리 기질이 사용되었다. 상기 ITO는 30 옴/평방의 시트 저항 및 80% 광 투과율을 갖는, 1400 Å ITO 피복으로 피복된 코닝(Corning) 1737 유리를 기재로 한다. 상기 패턴을 가진 ITO 기질을 수성 세제 용액 중에서 초음파적으로 세척하였다. 상기 기질을 증류수에 이어 이소프로판올로 헹구고, 이어서 약 3 시간 동안 톨루엔 증기에서 그리스(grease)를 제거하였다.

상기 세척된, 패턴을 가진 ITO 기질을 진공 쳄버 상에 올리고, 상기 쳄버를 10^-6 토르까지 감압하였다. 다음, 기질을 약 5 내지 10 분 동안 산소 플라스마를 이용하여 더 세정하였다. 세정 후, 얇은 막의 다중 층을 열적 증발에 의해 상기 기질 상에 순차적으로 침착시켰다. 최종적으로, Al 또는 LiF 및 Al로 된 패턴을 가진 금속 전극을 마스크를 통하여 침착시켰다. 수정 결정 모니터(Sycon STC-200)를 이용하여 침착 도중 필름의 두께를 측정하였다. 실시예에 보고된 모든 필름 두께는 명목상의 두께이며, 침착된 재료의 밀도가 1임을 가정하여 계산된 것이다. 다음, 완성된 OLED 장치를 진공 쳄버에서 꺼내고 캡슐화 없이 즉각 특성화하였다.

표 1은 본 발명의 정공 이송 조성물, 및 도 8에 나타낸 비교용 정공 이송 화합물로 만들어진 장치를 요약한다. 모든 경우에, 방출 층은 표시된 두께를 갖는 실시예 3에서 제조된 이리듐 착물이었다. 전자 이송 층(140)은 4,7-디페닐-1,10-페난트롤린, DPA 였다. 존재하는 경우, 전자 이송 층(150)은 각각이 주어진 두께를 갖는 트리스(8-히드록시퀴놀레이토)알루미늄(III), Alq였다. 음극은 주어진 두께를 갖는, Al 층 또는 LiF/Al의 이중 층이었다.

장치

시료	HT (Å)	EL (Å)	ET/AQ (Å)	ET (Å)	음극 (Å)
비교 A	화합물 A509	405	DPA 103	Alq 305	LiF 10Al 512
비교 B	화합물 B510	403	DPA 411		Al 735
비교 C	화합물 C516	433	DPA 414		Al 734
비교 D	화합물 D505	412	DPA 417		Al 726
비교 E	화합물 E302	404	DPA 101	Alq 304	LiF 10Al 453
1-1	I(a)302	402	DPA 101	Alq 302	LiF 10Al 453
1-2	I(b)303	403	DPA 103	Alq 304	LiF 10Al 452
1-3	I(c)303	403	DPA 101	Alq 303	LiF 10Al 454
1-4	I(d)303	405	DPA 101	Alq 303	LiF 10Al 454
1-5	I(e)303	404	DPA 101	Alq 303	LiF 10Al 453
1-6	I(f)303	404	DPA 102	Alq 302	LiF 10Al 452
1-7	I(g)304	405	DPA 103	Alq 302	LiF 10Al 452
1-8	I(h)302	403	DPA 102	Alq 302	LiF 10Al 453
1-9	I(i)305	404	DPA 105	Alq 302	LiF 10Al 453
1-10	I(j)305	403	DPA 102	Alq 303	LiF 10Al 453
1-11	I(k)304	403	DPA 101	Alq 303	LiF 10Al 317
1-12	I(l)301	403	DPA 100	Alq 302	LiF 10Al 330
1-13	I(m)302	405	DPA 102	Alq 305	LiF 10Al 453
1-14	I(n)302	403	DPA 102	Alq 303	LiF 10Al 451
1-15	II(a)302	404	DPA 102	Alq 304	LiF 10Al 452
1-16	II(b)302	402	DPA 101	Alq 301	LiF 10Al 454

OLED 시료는 그들의 (1) 전류-전압 (I-V) 곡선, (2) 전장발광 휘도 대 전압, 그리고 (3) 전장 발광 스펙트럼 대 전압을 측정함으로써 특성화되었다. 사용된 장치(200)는 도 9에 나타낸다. OLED 시료의 I-V 곡선(220)은 케이슬리(Keithley) 광원-측정 단위 모델 237(280)로 측정하였다. 전장발광 휘도(cd/m² 단위의) 대 전압은 미놀타(Minolta) LS-110 발광 미터(210)로 측정하면서, 전압은 케이슬리 SMU를 이용하여 스캔하였다. 전자 셔터(240)를 통해 한 쌍의 렌즈(230)를 사용하여 빛을 수집함으로써 전장발광 스펙트럼을 수득하고, 스펙트럼 사진기(250)를 통해 분산시킨 다음, 다이오드 어레이 검출기(260)로 측정하였다. 3 개의 측정을 모두 동시에 수행하였고, 컴퓨터(270)로 제어하였다. 특정 전압에서 장치의 효율은 LED의 전장발광 휘도를, 상기 장치를 작동시키는 데 필요한 전류 밀도로 나누어 결정하였다. 단위는 cd/A이다.

본 발명의 트리아릴메탄 정공 이송 조성물을 이용하는 장치의 결과를 하기 표 2에 나타낸다:

장치의 전장발광 성질

시료	최대 휘도cd/m²	최대 효율cd/A
화합물 A	14 V에서 7000	24
화합물 B	21 V에서 3700	16
화합물 C	17 V에서 500	1.1
화합물 D	16 V에서 1500	1.5
화합물 E	11 V에서 18000	9 V에서 12;5 V에서 8 lm/W
1-1	15 V에서 6000	22
1-2	17 V에서 6000-7400	14-17
1-3	23 V에서40	.25
1-4	13 V에서 700	6-10
1-5	15 V에서 7000	20
1-6	13 V에서 11000	35
1-7	15 V에서 3700	10
1-8	15 V에서 2600	11.5
1-9	16 V에서 4000	11 V에서 20
1-10	16 V에서 3400	12 V에서 5
1-11	14 V에서 800	13 V에서 10
1-12	12 V에서 110	10 V에서 20
1-13	10 V에서 450	10 V에서 8
1-14	9 V에서 250	10 V에서 9
1-15	18 V에서 1500-2000	14 V에서 6.5
1-16	18 V에서 1000-1500	12 V에서 5.5

실시예 5

본 실시예는 도 3의 화합물 I(q)의 제조를 예시한다.

1.2 g의 톨루알데히드 및 5.8 g의 m-디벤질아미노-톨루엔을 3 mL 에탄올 및 1 mL 진한 염산에 혼합하였다. 다음, 혼합물을 질소 하에 2 일 동안 서서히 환류시켰다. 수득되는 물질을 25 mL의 물에 붓고 수산화 나트륨 용액(1N)을 이용하여 pH를 8로 조절하였다. 에탄올 용매를 회전증발시키고 수성 상층액을 녹색을 띤 유기 층으로부터 조용히 따랐다. 유기 층을 그것이 녹색을 띤 고체가 될 때까지 무수 에탄올로 분쇄하였다. 비등 에탄올로부터 재결정하고, 그 물질을 메틸렌 클로라이드 용리액을 이용하여 중성 알루미나 상에서 급속히 크로마토그래프하여 착색된 불순물 및 알데히드 오염물을 제거하였다. 수득되는 백색 고체를 수거하고 진공에서 건조시켰다. 수율 1.0 g, 약 15%.

실시예 6

본 실시예는 도 5의 화합물 II(d)의 제조를 예시한다.

12.5 g의 이소-프탈알데히드 및 59.0 g의 m-디에틸아미노-톨루엔을 55 mL의 에탄올 및 18 mL의 진한 염산 중에 혼합하였다. 상기 혼합물을 질소 하에 60 시간 동안 서서히 환류시켰다. 수득되는 물질을 100 mL의 물에 붓고 수산화 나트륨 용액(1N)을 이용하여 pH를 8로 조절하였다. 에탄올 용매를 회전 증발시키고 수성의 상층액을 녹색을 띤 유기 층으로부터 조용히 따라내었다. 유기 층을 100 mL의 증류수로 세척하고, 그것이 녹색을 띤 고체가 될 때까지 무수 에탄올로 분쇄하였다. 비등 에탄올로부터 재결정한 후, 상기 물질을 메틸렌 클로라이드 용리액을 이용하여 중성 알루미나 상에서 급속히 크로마토그래프하여 착색된 불순물 및 알데히드 오염물을 제거하였다. 수득되는 백색 고체를 수거하고 진공에서 건조시켰다. 수율 25.5 g, 약 39%.

실시예 7

본 실시예는 도 3의 화합물 I(r)의 제조를 예시한다.

14.0 g의 디페닐아미노-p-벤즈알데히드 및 16.3 g의 m-디에틸아미노톨루엔을 15 mL 에탄올 및 5 mL 진한 염산 중에서 혼합하였다. 상기 혼합물을 질소 하에 48 시간 동안 서서히 환류시켰다. 수득되는 물질을 25 mL의 물에 붓고 수산화 나트륨 용액(1N)을 이용하여 pH를 8로 조절하였다. 에탄올 용매를 회전 증발시키고 수성의 상층액을 청색을 띤 유기 층으로부터 조용히 따라내었다. 유기 층을 100 mL의 증류수로 세척하고, 그것이 다갈색을 띤 고체가 될 때까지 무수 에탄올로 분쇄하였다. 비등 에탄올로부터 재결정한 후, 상기 물질을 메틸렌 클로라이드 용리액을 이용하여 중성 알루미나 상에서 급속히 크로마토그래프하여 착색된 불순물 및 알데히드 오염물을 제거하였다. 수득되는 백색 고체를 수거하고 진공에서 건조시켰다. 수율 9.0 g, 약 31%.

실시예 8

본 실시예는 도 3의 화합물 I(s)의 제조를 예시한다.

5.0 g의 3-비닐벤즈알데히드 및 11.0 g의 m-디에틸렌아미노-톨루엔을 10 mL의 에탄올 및 3.4 mL의 진한 염산에서 혼합하였다. 상기 혼합물을 질소 하에 48 시간 동안 서서히 환류시켰다. 수득되는 물질을 25 mL의 물에 붓고 수산화 나트륨 용액(1N)을 이용하여 pH를 8로 조절하였다. 에탄올 용매를 회전 증발시키고 수성의 상층액을 녹색을 띤 유기 층으로부터 조용히 따라내었다. 유기 층을 100 mL의 증류수로 세척하고, 그것이 다갈색을 띤 고체가 될 때까지 무수 에탄올로 분쇄하였다. 비등 에탄올로부터 재결정한 후, 상기 물질을 메틸렌 클로라이드 용리액을 이용하여 중성 알루미나 상에서 급속히 크로마토그래프하여 착색된 불순물 및 알데히드 오염물을 제거하였다. 수득되는 백색 고체를 수거하고 진공에서 건조시켰다. 수율 4.5 g, 약 34%.

실시예 9

본 실시예는 도 5의 화합물 II(e)의 제조를 예시한다.

2.64 g의 3,5-디브로모벤즈알데히드, 3.0 g의 4-포르밀보론산, 0.4 g의 테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐, 3.2 g의 탄산 칼륨, 40 mL의 물 및 40 mL의 디메톡시에탄을 질소 하에 합하고 20 시간 동안 환류시켰다. 실온까지 식힌 후 유기 층을 수거하고 수층을 25 mL 분량의 메틸렌 클로라이드로 3 회 추출하였다. 모든 추출물 및 유기 층을 합하고 황산 마그네슘으로 건조시킨 후 여과 및 증발건고시켰다. 수득되는 생성물 트리알데히드를 단리하고 nmr로 특징화하였다. 수율 2.6 g, 약 84%.

트리알데히드 물질 2.6 g을 8.1 g의 m-디에틸아미노-톨루엔과 합하고, 7.5 mL의 에탄올 및 2.5 mL의 진한 염산에 혼합하였다. 상기 혼합물을 질소 하에 48 시간 동안 서서히 환류시켰다. 수득되는 물질을 25 mL의 물에 붓고 수산화 나트륨 용액(1N)을 이용하여 pH를 8로 조절하였다. 에탄올 용매를 회전 증발시키고 수성의 상층액을 올리브 녹색의 유기 층으로부터 조용히 따라내었다. 유기 층을 100 mL의 증류수로 세척하고, 그것이 다갈색을 띤 고체가 될 때까지 무수 에탄올로 분쇄하였다. 비등 에탄올로부터 재결정한 후, 상기 물질을 메틸렌 클로라이드 용리액을 이용하여 중성 알루미나 상에서 급속히 크로마토그래프하여 착색된 불순물 및 알데히드 오염물을 제거하였다. 수득되는 백색 고체를 수거하고 진공에서 건조시켰다. 수율 1.2 g, 약 15%.

실시예 10

본 실시예는 도 5의 화합물 II(f)의 제조를 예시한다.

3.15 g의 1,3,5-트리브로모벤젠, 4.5 g의 4-포르밀보론산, 0.6 g의 테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐, 4.8 g의 탄산 칼륨, 60 mL의 물 및 60 mL의 디메톡시에탄을 질소 하에 합하고 20 시간 동안 환류시켰다. 실온까지 식힌 후 유기 층을 수거하고 수층을 25 mL 분량의 메틸렌 클로라이드로 3 회 추출하였다. 모든 추출물 및 유기 층을 합하고 황산 마그네슘으로 건조시킨 후 여과 및 증발건고시켰다. 수득되는 생성물 트리알데히드를 단리하고 nmr로 특징화하였다. 수율 3.8 g, 약 95%.

트리알데히드 물질 3.8 g을 9.8 g의 m-디에틸아미노-톨루엔과 합하고, 9 mL의 에탄올 및 3 mL의 진한 염산에 혼합하였다. 상기 혼합물을 질소 하에 48 시간 동안 서서히 환류시켰다. 수득되는 물질을 25 mL의 물에 붓고 수산화 나트륨 용액(1N)을 이용하여 pH를 8로 조절하였다. 에탄올 용매를 회전 증발시키고 수성의 상층액을 올리브 녹색의 유기 층으로부터 조용히 따라내었다. 유기 층을 100 mL의 증류수로 세척하고, 그것이 다갈색을 띤 고체가 될 때까지 무수 에탄올로 분쇄하였다. 비등 에탄올로부터 재결정한 후, 상기 물질을 메틸렌 클로라이드 용리액을 이용하여 중성 알루미나 상에서 급속히 크로마토그래프하여 착색된 불순물 및 알데히드 오염물을 제거하였다. 수득되는 백색 고체를 수거하고 진공에서 건조시켰다. 수율 1.3 g, 약 10%.

실시예 11

본 실시예는 이하에 나타낸 반응식을 이용하는, 도 3의 화합물 I(t)의 제조를 예시한다.

전구체 화합물 A:

질소 대기 하에, 40 mL의 바이얼에 4-브로모벤즈알데히드(3.478 g, 0.0188 mol), 카바졸(3.013 g, 0.0179 mol), Pd(OAc)₂ (0.0402 g, 1.79 x 10^-4 mol), P(t-Bu)₃ (0.1086 g, 5.37 x 10^-4 mol), K₂CO₃ (7.422 g, 0.0537 mol) 및 20 mL의 o-크실렌을 넣었다. 반응 혼합물을 2일 동안 가열(100℃)하였다. 수득되는 혼합물을 헥산에 이어서 25% EtOAc/헥산, 그리고 마지막으로 헥산을 이용하는 실리카 충진물을 통하여 여과하였다. 휘발성 물질을 증발시켜 담황색 고체를 수득하고, 이를 뜨거운 MeOH (20 mL) 및 헥산(20 mL)으로 세척하였다. 목적한 생성물을 29% 수율(1.406 g)로 백색 분말로서 단리하였다.

화합물 I(t):

질소 대기 하에, 50 mL의 3-구 플라스크에 전구체 화합물 A(1.000 g, 5.98 mmol), N,N-디에틸-m-톨루이딘(2.12 mL, 11.9 mmol), 진한 염산(1 mL) 및 EtOH(2 mL)를 넣었다. 수득되는 혼합물을 3일 동안 환류시켰다. 실온까지 식힌 후, 상기 용액을 25 mL의 물로 희석하고 50% NaOH 용액을 이용하여 pH을 9로 조절하였다. 휘발성 물질을 회전식 증발에 의해 제거하고, 상기 생성물을 크로마토그래피(7% EtOAc/헥산)로 정제하여 0.91 g(26% 수율)을 수득하였다.

실시예 12

본 실시예는 이하에 나타낸 반응식을 이용하는, 도 5의 화합물 II(g)의 제조를 예시한다.

질소 대기 하에, 둥근 바닥 플라스크에 트리스(4-브로모페닐)아민(4.82 g, 10 mmol)의 THF (48 mL) 용액을 넣고, -70℃로 냉각시킨 다음, 거기에 nBuLi(헥산 중 1.6 M, 20 mL, 32 mmol)을 서서히 가하였다. 45 분 후, N,N-디메틸포름아미드(5.0 mL)를 가하고 반응 용액을 5℃로 서서히 가온하였다. HCl(50 mL의 물 중 12.5 mL 진한 염산)로 켄칭한 후, 수득되는 혼합물을 실온에서 밤새 교반하였다. CH₂Cl₂로 추출하여 알데히드 전구체(A)를 황색 고체로 단리하고, 이를 헥산으로 세척함으로써 정제하여 순수한 생성물을 90% 수율(2.97 g)로 수득하였다. ¹³C NMR (CD₂Cl₂): δ 125.33, 131.83, 133.45, 152.0, 191.17

3.43 g(21 mmol)의 N,N-디에틸-m-톨루이딘, 5 mL n-프로판올 중 0.988 g(3 mmol)의 상기 알데히드 전구체 A 및 0.25 mL의 메탄 술폰산의 혼합물을 딘-스탁 트랩이 구비된 둥근-바닥 플라스크에 가하였다. 상기 혼합물을 질소 하에 72 시간 동안 서서히 환류시켰다. 생성물인 화합물 II(g)를 실시예 1에 기재된 바와 같이 단리하여 1.80 g(48%)의 회백색 분말을 수득하였다. ¹H NMR (CD₂Cl₂): δ 6.85(m); 6.55(d), 6.45(m), 6.30(m), 5.30(s), 3.70(s), 3.20(q), 2.00(s), 1.0(t).

실시예 13

본 실시예는 이하에 나타낸 반응식을 이용하는, 도 5의 화합물 II(h)의 제조를 예시한다.

질소 대기 하에, 응축기가 장치된 둥근 바닥 플라스크에 Pd₂(dba)₃(0.88 g, 0.96 mmol), BINAP (0.62 g, 0.99 mmol), Cs₂CO₃ (9.38 g, 0.029 mol), 4-브로모벤즈알데히드(8.17 g, 0.04 mol), N,N'-디페닐-1,4-페닐렌디아민(5.02 g, 0.019 mol) 및 톨루엔(100 mL)을 넣었다. 상기 혼합물을 4 일 동안 100℃로 가열하였다. 반응물을 실온까지 식히고, EtOAc(200 mL)로 희석한 다음, 실리카 패드를 통해 여과하였다. 휘발성 물질을 증발시킨 후, 조 물질을 진한 갈색 오일로 수득하고, 이를 실리카겔 크로마토그래피(1/3 EtOAc/헥산)로 정제하여 알데히드 전구체 C를 51% 수율(4.64 g)의 황색 분말로 수득하였다. C₃₂H₂₄N₂O₂에 대한 분석 계산치: C, 82.03; H, 5.16; N, 5.98. 실측치: C, 79.7; H, 5.40; N, 5.55.

1.63 g(0.01 mol)의 N,N-디에틸-m-톨루이딘, 12 mL의 n-프로판올 중 1.052 g(0.0022 mol)의 상기 알데히드 전구체 C 및 0.05 g의 메탄 술폰산을 딘-스탁 트랩이 구비된 둥근-바닥 플라스크에 가하였다. 상기 혼합물을 질소 하에 48 시간 동안 서서히 환류시켰다. 생성물인 화합물 II(h)를 실시예 1에 기재된 바와 같이 단리하고 뜨거운 헥산으로부터 추출에 의해 정제함으로써 1.03 g(42%)의 황색 분말을 수득하였다. ¹H NMR (CD₂Cl₂): δ 7.230 (t). 7.074-6.925(m), 6.609(broad d), 6.502(s), 6.413(broad d), 5.428(s), 3.306(d), 2.140(s), 1.126 (t).

C₇₆H₈₈N₆에 대한 분석 계산치: C,84.09; H, 8.17; N, 7.74. 실측치: C,84.19, H, 8.37, N, 7.69.

Claims

도 1에 나타낸 화학식 I을 갖는 트리아릴메탄을 포함하는 조성물:

상기 식에서,

Ar¹은 각각의 존재에서 동일 또는 상이하며 아릴 및 헤테로아릴에서 선택되고;

R¹은 각각의 존재에서 동일 또는 상이하며 H, 알킬, 헤테로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아릴알킬렌, 헤테로아릴알킬렌, C_nH_aF_b 및 C₆H_cF_d에서 선택되거나, 인접한 R¹ 기는 연합하여 5- 또는 6-원 고리를 형성할 수 있으며;

X는 각각의 존재에서 동일 또는 상이하며 R¹, 알케닐, 알키닐, N(R¹)₂, OR¹, OC_nH_aF_b, OC₆H_cF_d, CN, COOR¹, 할라이드, NO₂ 및 OH에서 선택되고;

n은 1 내지 12의 정수이며;

a, b, c 및 d는 0 또는 a + b = 2n + 1 이고 c + d = 5 가 되도록 하는 정수이다. 단, 방향족 기 상에 F, C_nH_aF_b, OC_nH_aF _b, C₆H_cF_d 및 OC₆H_cF_d에서 선택되는 적어도 하나의 치환체가 존재한다.
제 1 항에 있어서, 상기 트리아릴메탄이 도 3의 화학식 I(f), I(k), I(m), I(n) 및 I(p)에서 선택되는 조성물.
도 3의 화학식 I(i), I(j), I(l), I(o) 및 I(q), I(r), I(s) 및 I(t)에서 선택되는 조성물.
도 2의 화학식 II를 갖는, 적어도 두 개의 트리아릴메탄 탄소를 갖는 조성물:

상기 식에서,

Ar¹은 각각의 존재에서 동일 또는 상이하며 아릴 및 헤테로아릴에서 선택되고;

R¹은 각각의 존재에서 동일 또는 상이하며 H, 알킬, 헤테로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아릴알킬렌, 헤테로아릴알킬렌, C_nH_aF_b 및 C₆H_cF_d에서 선택되며;

R²는 각각의 존재에서 동일 또는 상이하며, 아릴렌, 헤테로아릴렌, 아릴렌알킬렌 및 헤테로아릴렌알킬렌에서 선택되고, 단, R²가 아릴렌알킬렌 또는 헤테로아릴렌알킬렌일 경우, 아릴렌 말단은 트리아릴메탄 탄소에 부착되며;

Q는 단일 결합 및 다가의 기에서 선택되고;

m은 적어도 2의 정수이며;

p는 0 또는 1이고, 단, p가 0일 경우 Q는 아릴렌 또는 헤테로아릴렌인 다가의 기이다.
제 4 항에 있어서, Q가 지방족 기, 헤테로지방족 기, 방향족 기 및 헤테로방향족 기에서 선택된 적어도 2 개의 부착 지점을 갖는 탄화수소 기로부터 선택되는 조성물.
제 5 항에 있어서, Q가 알킬렌 기, 헤테로알킬렌 기, 알케닐렌 기, 헤테로알케닐렌 기, 알키닐렌 기 및 헤테로알키닐렌 기로부터 선택되는 조성물.
제 4 항에 있어서, Q가 단일-고리 방향족 기, 다중-고리 방향족 기, 융합-고리 방향족 기, 단일-고리 헤테로방향족 기, 다중-고리 방향족 기, 융합-고리 방향족 기, 아릴아민, 실란 및 실록산에서 선택되는 조성물.
제 4 항에 있어서, Q가 도 4의 화학식 III(a)부터 III(h)에서 선택되는 조성물.
제 4 항에 있어서, Ar¹이 페닐, 치환된 페닐, 비페닐 및 치환된 비페닐에서 선택되는 조성물.
제 9 항에 있어서, Ar¹이 알킬, 헤테로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아릴알킬렌, 헤테로아릴알킬렌, C_nH_aF_b 및 C₆H_cF_d(여기에서 a, b, c 및 d는 0 또는 a + b = 2n + 1 이고 c + d = 5 가 되도록 하는 정수이고, n은 정수임)에서 선택된 적어도 하나의 치환체를 갖는 치환된 페닐 및 치환된 비페닐로부터 선택되는 조성물.
제 4 항에 있어서, Ar¹이 페닐, 치환된 페닐, 비페닐 및 치환된 비페닐에서 선택되고, 여기에서 적어도 하나의 탄소 원자가 헤테로원자로 치환된 조성물.
제 4 항에 있어서, R²가 페닐, 치환된 페닐, 비페닐, 치환된 비페닐, 피리딜, 치환된 피리딜, 비피리딜 및 치환된 비피리딜에서 선택되는 조성물.
제 12 항에 있어서, R²가 헤테로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아릴알킬렌, 헤테로아릴알킬렌, C_nH_aF_b 및 C₆H_cF_d(여기에서 a, b, c 및 d는 0 또는 a + b = 2n + 1 이고 c + d = 5 가 되도록 하는 정수이고, n은 정수임)에서 선택된 적어도 하나의 치환체를 갖는 치환된 페닐, 치환된 비페닐, 치환된 피리딜로부터 선택되는 조성물.
제 4 항에 있어서, 도 5의 화학식 II(a)부터 II(h)에서 선택되는 조성물.
도 1에 나타낸 화학식 I을 갖는 트리아릴메탄을 포함하는 적어도 하나의 층을 포함하는 전자 장치:

상기 식에서,

Ar¹은 각각의 존재에서 동일 또는 상이하며 아릴 및 헤테로아릴에서 선택되고;

R¹은 각각의 존재에서 동일 또는 상이하며 H, 알킬, 헤테로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아릴알킬렌, 헤테로아릴알킬렌, 아릴알킬렌, 헤테로아릴알킬렌, C_nH_aF_b 및 C₆H_cF_d에서 선택되거나, 인접한 R¹ 기는 연합하여 5- 또는 6-원 고리를 형성할 수 있으며;

X는 각각의 존재에서 동일 또는 상이하며 R¹, 알케닐, 알키닐, N(R¹)₂, OR¹, OC_nH_aF_b, OC₆H_cF_d, CN, COOR¹, 할라이드, NO₂ 및 OH에서 선택되고;

n은 1 내지 12의 정수이며;

a, b, c 및 d는 0 또는 a + b = 2n + 1 이고 c + d = 5 가 되도록 하는 정수이다. 단, X₅Ar¹이 p-메틸페닐렌일 경우, R¹은 에틸이 아니다.
제 15 항에 있어서, Ar¹이 페닐, 치환된 페닐, 비페닐 및 치환된 비페닐에서 선택되는 장치.
제 16 항에 있어서, Ar¹이 알킬, 헤테로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아릴알킬렌, 헤테로아릴알킬렌, C_nH_aF_b 및 C₆H_cF_d(여기에서 a, b, c 및 d는 0 또는 a + b = 2n + 1 이고 c + d = 5 가 되도록 하는 정수이고, n은 정수임)에서 선택된 적어도 하나의 치환체를 갖는 치환된 페닐 및 치환된 비페닐로부터 선택되는 장치.
제 15 항에 있어서, Ar¹이 적어도 하나의 탄소 원자가 헤테로원자로 치환된 페닐, 치환된 페닐, 비페닐 및 치환된 비페닐에서 선택되는 장치.
제 15 항에 있어서, X₅Ar¹이 페닐, 치환된 페닐, 비페닐, 치환된 비페닐, 피리딜, 치환된 피리딜, 비피리딜 및 치환된 비피리딜에서 선택된 Ar¹을 갖는 장치.
제 19 항에 있어서, Ar¹이 헤테로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아릴알킬렌, 헤테로아릴알킬렌, C_nH_aF_b 및 C₆H_cF_d(여기에서 a, b, c 및 d는 0 또는 a + b = 2n + 1 이고 c + d = 5 가 되도록 하는 정수이고, n은 정수임)에서 선택된 적어도 하나의 치환체를 갖는 치환된 페닐, 치환된 비페닐, 치환된 피리딜로부터 선택되는 장치.
제 15 항에 있어서, 아릴 고리 상에 F, C_nH_aF_b, OC_nH_aF_b, C₆H_cF_d 및 OC₆H_cF_d(여기에서 a, b, c 및 d는 0 또는 a + b = 2n + 1 이고 c + d = 5 가 되도록 하는 정수이고, n은 정수임)에서 선택된 적어도 하나의 치환체가 존재하는 장치.
제 15 항에 있어서, 적어도 하나의 X 기가 F, C_nH_aF_b, OC_nH _aF_b, C₆H_cF_d 및 OC₆H_cF_d(여기에서 a, b, c 및 d는 0 또는 a + b = 2n + 1 이고 c + d = 5 가 되도록 하는 정수이고, n은 정수임)에서 선택되는 장치.
제 15 항에 있어서, 트리아릴메탄 유도체가 도 3의 화학식 I(a)부터 I(t)에서 선택되는 전자 장치.
적어도 2 개의 트리아릴메탄 탄소를 가지며 도 2의 화학식 II을 갖는 전하 이송 조성물을 포함하는 적어도 하나의 층을 포함하는 전자 장치:

상기 식에서,

Ar¹은 각각의 존재에서 동일 또는 상이하며 아릴 및 헤테로아릴에서 선택되고;

R¹은 각각의 존재에서 동일 또는 상이하며 H, 알킬, 헤테로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아릴알킬렌, 헤테로아릴알킬렌, C_nH_aF_b 및 C₆H_cF_d에서 선택되며;

R²는 각각의 존재에서 동일 또는 상이하며, 아릴렌, 헤테로아릴렌, 아릴렌알킬렌 및 헤테로아릴렌알킬렌에서 선택되고, 단, R²가 아릴렌알킬렌 또는 헤테로아릴렌알킬렌일 경우, 아릴렌 말단은 트리아릴메탄 탄소에 부착되며;

Q는 단일 결합 및 다가의 기에서 선택되고;

m은 적어도 2의 정수이며;

p는 0 또는 1이고, 단, p가 0일 경우 Q는 아릴렌 또는 헤테로아릴렌인 다가의 기이다.
제 24 항에 있어서, Q가 지방족 기, 헤테로지방족 기, 방향족 기 및 헤테로방향족 기에서 선택된 적어도 2 개의 부착 지점을 갖는 탄화수소 기로부터 선택되는 장치.
제 25 항에 있어서, Q가 알킬 기, 헤테로알킬 기, 알케닐 기, 헤테로알케닐 기, 알키닐 기 및 헤테로알키닐 기에서 선택되는 장치.
제 24 항에 있어서, Q가 단일-고리 방향족 기, 다중-고리 방향족 기, 융합-고리 방향족 기, 단일-고리 헤테로방향족 기, 다중-고리 방향족 기, 융합-고리 방향족 기, 아릴아민, 실란 및 실록산에서 선택되는 장치.
제 24 항에 있어서, Q가 도 4의 화학식 III(a)부터 III(h)에서 선택되는 장치.
제 24 항에 있어서, Ar¹이 페닐, 치환된 페닐, 비페닐 및 치환된 비페닐에서 선택되는 장치.
제 29 항에 있어서, Ar¹이 알킬, 헤테로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아릴알킬렌, 헤테로아릴알킬렌, C_nH_aF_b 및 C₆H_cF_d(여기에서 a, b, c 및 d는 0 또는 a + b = 2n + 1 이고 c + d = 5 가 되도록 하는 정수이고, n은 정수임)에서 선택된 적어도 하나의 치환체를 갖는 치환된 페닐 및 치환된 비페닐로부터 선택되는 조성물.
제 24 항에 있어서, Ar¹이 적어도 하나의 탄소 원자가 헤테로원자로 치환된 페닐, 치환된 페닐, 비페닐 및 치환된 비페닐에서 선택되는 장치.
제 24 항에 있어서, R²가 페닐, 치환된 페닐, 비페닐, 치환된 비페닐, 피리딜, 치환된 피리딜, 비피리딜 및 치환된 비피리딜에서 선택되는 장치.
제 32 항에 있어서, R²가 헤테로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아릴알킬렌, 헤테로아릴알킬렌, C_nH_aF_b 및 C₆H_cF_d(여기에서 a, b, c 및 d는 0 또는 a + b = 2n + 1 이고 c + d = 5 가 되도록 하는 정수이고, n은 정수임)에서 선택된 적어도 하나의 치환체를 갖는 치환된 페닐, 치환된 비페닐 및 치환된 피리딜로부터 선택되는 장치.
제 24 항에 있어서, 전하 이송 조성물이 도 5의 화학식 II(a)부터 II(h)에서 선택되는 장치.
제 4 항에 있어서, 적어도 하나의 N(R¹)₂가 융합된 방향족 고리 기인 조성물.
제 4 항에 있어서, 적어도 하나의 N(R¹)₂가 카바졸, 벤조디아졸 및 벤조트리아졸에서 선택되는 조성물.
제 36 항에 있어서, 적어도 하나의 X가 융합된 헤테로방향족 고리 기인 장치.
제 37 항에 있어서, 적어도 하나의 X가 N-카바졸, 벤조디아졸 및 벤조트리아졸에서 선택되는 장치.
제 24 항에 있어서, 적어도 하나의 N(R¹)₂가 융합된 헤테로방향족 고리 기인 장치.
제 39 항에 있어서, 적어도 하나의 N(R¹)₂가 카바졸, 벤조디아졸 및 벤조트리아졸에서 선택되는 장치.
도 1에 나타낸 화학식 I을 갖는 트리아릴메탄을 포함하는 조성물:

상기 식에서,

Ar¹은 각각의 존재에서 동일 또는 상이하며 아릴 및 헤테로아릴에서 선택되고;

R¹은 각각의 존재에서 동일 또는 상이하며 H, 알킬, 헤테로알킬, 아릴, 헤테로아릴, C_nH_aF_b 및 C₆H_cF_d에서 선택되며;

n은 1 내지 12의 정수이며;

a, b, c 및 d는 a + b = 2n + 1 이고 c + d = 5 가 되도록 하는 정수이다. 단, 방향족 기 상에 F, C_nH_aF_b, OC_nH_aF_b, C₆H_cF_d 및 OC₆H_cF_d에서 선택되는 적어도 하나의 치환체가 존재한다.
제 41 항에 있어서, 트리아릴메탄이 도 3의 화학식 I(a)부터 I(p)에서 선택되는 조성물.
도 2의 화학식 II에서 선택된 조성물:

상기 식에서,

Q는 단일 결합 및 다가의 기에서 선택되고;

m은 2 내지 10의 정수이며;

Ar¹은 각각의 존재에서 동일 또는 상이하며 아릴 및 헤테로아릴에서 선택되고;

R¹은 각각의 존재에서 동일 또는 상이하며 H, 알킬, 헤테로알킬, 아릴, 헤테로아릴, C_nH_aF_b 및 C₆H_cF_d에서 선택된다.
제 43 항에 있어서, Q가 도 4의 화학식 III(a)부터 III(h)에서 선택되는 조성물.
제 43 항에 있어서, 도 5의 화학식 II(a), 화학식 II(b) 및 화학식 II(c)에서 선택되는 조성물.
제 41 내지 45 항 중 어느 한 항의 전하 이송 조성물을 포함하는 적어도 하나의 층을 포함하는 전자 장치.
제 41 내지 45 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 장치가 발광 다이오드, 발광 전기화학 전지 또는 광검출기인 전자 장치.