JP4053304B2 - α，α，α′−トリス（４−カルボニルオキシアリール）−１−アルキル−４−イソアルキルベンゼン誘導体、その製造方法、それよりなる正孔輸送材料およびそれを用いたエレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
α，α，α′−トリス（４−カルボニルオキシアリール）−１−アルキル−４−イソアルキルベンゼン誘導体、その製造方法、それよりなる正孔輸送材料およびそれを用いたエレクトロルミネッセンス素子 Download PDFInfo
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、正孔輸送材料として有用な新規化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来正孔輸送材料を製膜するに当っては、分子量がほぼ５００以下の低分子量化合物よりなる正孔輸送材料を蒸着させたり、プラスチック状の高分子化合物（分子量５０００以上である）よりなる正孔輸送材料を溶剤に溶解して塗布する手段が採用されていた。いいかえれば、プラスチック状の高分子系正孔輸送材料に限り溶液塗布法が適用できたが、それ以外の場合には蒸着による製膜方法しかないと考えられていた。蒸着手段は系を減圧に保つ必要があるため、連続方式が採用できず、バッチ方式によるしかないため製膜方法としては非能率的なものであり、コスト高は避けられなかった。
【０００３】
特開平６−３１２９８２号公報には、下記一般式
【化８】
〔式中、Ｘは酸素又は窒素を示しＲａ（ａは１〜４の整数を示す。）、Ｒｂ（ｂは１〜４の整数を示す。）、Ｒｃ（ｃは１〜４の整数を示す。）、Ｒｄ（ｄは１〜４の整数を示す。）、Ｒｅ（ｅは１〜４の整数を示す。）及びＲｆ（ｆは１〜４の整数を示す。）は、それぞれ独立に水素、アルキル基、アリール基又はアラルキル基を示すが、好ましくはすべてが水素である。〕
で表わされるヘテロ環基を有するフェニル基置換ベンゼン誘導体（分子量は８００〜９００）が開示されており、従来の光・電子機能を有する低分子量有機化合物がそれ自体では薄膜形成能をもたず、バインダー樹脂の助けをかりなければ薄膜化不能であったのに対して、この化合物は、バインダー樹脂を用いることなく、薄膜化することができ、正孔輸送材料として使用できる旨記載されているが、この化合物の薄膜化手段はやはり真空蒸着法によるものであることが明記されており、この化合物も蒸着法の欠点から逃れることのできないものである。
【０００４】
一方、１９８４年、京都で開催された第１回国際高分子会議で米国のＤ．Ａ．Ｔｏｍａｌｉａらによりデンドリマーという新しいタイプの高分子が提案された。デンドリマー（ｄｅｎｄｒｉｍｅｒ）とは、「樹木」の意を表す「ｄｅｎｄｒ−」を語源としており、中心のコア（核）から規則的に枝分かれした高分子のことである。このデンドリマーの分野において、エレクトロルミネッセンスに用いることができるものが、Ａ．Ｗ．ＦｒｅｅｍａｎとＪ．Ｍ．Ｊ．ＦｒｅｃｈｅｔによりＡＣＳ Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｐｒｅｐｒｉｎｔ Ｖｏｌ．４０．Ｎｏ．２、第１２４６〜１２４７頁（１９９９）において発表されている。
このデンドリマーは、下記の構造式
【化９】
で示される化合物であるフェノールよりなる中心骨格にデンドロンが２つの層をなしてとり巻き、さらにその外層に特定のアミノトリフェノール構造体が結合しており、かつフェノールよりなる中心骨格の１つの結合手に〔化８〕の１の構造式化合物には、下記式
【化１０】
で示される基が、また〔化８〕の２の構造式化合物には、下記式
【化１１】
で示される基が、それぞれ結合した構造のものであり、これらの化合物を製造するためには、何工程もの反応を繰り返されなければばならず、学問的にはともかく実用性に欠ける化合物であるうえ、その分子量は５７００前後に達する高分子化合物である。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、分子量が６５０〜５０００、好ましくは６５０〜２０００、とくに好ましくは１０００〜２０００の範囲であって、溶媒に溶かした形で成膜が可能な新規なα，α，α′−トリス（４−カルボニルオキシアリール）−１−アルキル−４−イソアルキルベンゼン誘導体、その製造方法、それよりなる正孔輸送材料およびそれを用いたエレクトロルミネッセンス素子を提供する点にある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明の第１は、下記一般式（１）
【化１２】
〔式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は水素、アルキル基、アラルキル基およびアリール基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基であり、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８およびＲ１９は、水素、アルキル基およびｐ位またはｍ位にアルキル置換基をもつこともあるフェニル基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基であり、Ｍは、
【化１３】
（式中、Ｒ４は、水素、アルキル基、アルコキシ基およびアルキル置換基を有することもあるフェニル基よりなる群から選ばれた基であり、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３は水素、アルキル基およびアルコキシ基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基であり、ｈおよびｉはそれぞれ１〜５の整数より独立して選ばれた数であり、ｋ、ｐ、ｑおよびｒはそれぞれ１〜４の整数より独立して選ばれた数であり、ｊおよびｓはそれぞれ１〜３の整数より独立して選ばれた数であり、ｍは１〜４の整数より選ばれた数であり、ｎは１または２である。）
よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基である。｝
で示されるα，α，α′−トリス（４−カルボニルオキシアリール）−１−アルキル−４−イソアルキルベンゼン誘導体に関する。
本発明の第２は、前記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３がいずれもメチル基である請求項１記載のα，α，α′−トリス（４−カルボニルオキシアリール）−１−アルキル−４−イソアルキルベンゼン誘導体に関する。
本発明の第３は、前記Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３がいずれも水素である請求項１記載のα，α，α′−トリス（４−カルボニルオキシアリール）−１−アルキル−４−イソアルキルベンゼン誘導体に関する。
本発明の第４は、ｎが１である請求項１記載のα，α，α′−トリス（４−カルボニルオキシアリール）−１−アルキル−４−イソアルキルベンゼン誘導体に関する。
本発明の第５は、前記Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３がいずれもメチル基である請求項１記載のα，α，α′−トリス（４−カルボニルオキシアリール）−１−アルキル−４−イソアルキルベンゼン誘導体に関する。
本発明の第６は、下記一般式（２）
【化１４】
（式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は水素、アルキル基、アラルキル基およびアリール基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基であり、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８およびＲ１９は、水素、アルキル基およびｐ位またはｍ位にアルキル置換基をもつこともあるフェニル基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基である。）
で示されるα，α，α′−トリス（４−ヒドロキシアリール）−１−アルキル−４−イソアルキルベンゼン誘導体と下記一般式（３）
【化１５】
〔式中、Ｍは、
【化１６】
（式中、Ｒ４は、水素、アルキル基、アルコキシ基およびアルキル置換基を有することもあるフェニル基よりなる群から選ばれた基であり、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３は水素、アルキル基およびアルコキシ基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基であり、ｈおよびｉはそれぞれ１〜５の整数より独立して選ばれた数であり、ｋ、ｐ、ｑおよびｒはそれぞれ１〜４の整数より独立して選ばれた数であり、ｊおよびｓはそれぞれ１〜３の整数より独立して選ばれた数であり、ｍは１〜４の整数より選ばれた数であり、ｎは１または２である。）
よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基であり、Ｘはハロゲンである。〕
で示されるジアリールアミノ置換芳香族カルボン酸またはそのハロゲン化物とを反応させることを特徴とする下記一般式（１）
【化１７】
〔式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は水素、アルキル基、アラルキル基およびアリール基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基であり、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８およびＲ１９は、水素、アルキル基およびｐ位またはｍ位にアルキル置換基をもつこともあるフェニル基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基であり、Ｍは、
【化１８】
（式中、Ｒ４は、水素、アルキル基、アルコキシ基およびアルキル置換基を有することもあるフェニル基よりなる群から選ばれた基であり、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３は水素、アルキル基およびアルコキシ基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基であり、ｈおよびｉはそれぞれ１〜５の整数より独立して選ばれた数であり、ｋ、ｐ、ｑおよびｒはそれぞれ１〜４の整数より独立して選ばれた数であり、ｊおよびｓはそれぞれ１〜３の整数より独立して選ばれた数であり、ｍは１〜４の整数より選ばれた数であり、ｎは１または２である。）
よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基である。〕
で示されるα，α，α′−トリス（４−カルボニルオキシアリール）−１−アルキル−４−イソアルキルベンゼン誘導体の製造方法に関する。
本発明の第７は、請求項１〜５いずれか記載のα，α，α′−トリス（４−カルボニルオキシアリール）−１−アルキル−４−イソアルキルベンゼン誘導体よりなる正孔輸送材料に関する。
本発明の第８は、請求項１〜５いずれか記載のα，α，α′−トリス（４−カルボニルオキシアリール）−１−アルキル−４−イソアルキルベンゼン誘導体よりなる正孔輸送材料を用いた有機電界発光素子（エレクトロルミネッセンス素子）に関する。
【０００７】
本発明の反応に用いる溶媒としては、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、トルエンなどがある。
【０００８】
本発明に用いる反応促進剤としては、４−ジメチルアミノピリジン、４−ジエチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシルカルボジイミド、ｐ−トルエンスルホン酸１水和物、トリアルキルアミンなどがある。
【０００９】
前記Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は水素、アルキル基、アラルキル基およびアリール基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基である。アルキル基としては好ましくは低級アルキル基、たとえばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基などが挙げられるが、とくにメチル基やエチル基が好ましい。アリール基としては、フェニル基、１または２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基およびこれらの基の水素に前記アルキル基が置換した基を挙げることができ、このような基としては、ｐ−トリル基、ｍ−トリル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−２−ナフチル基などがある。アラルキル基（ａｒａｌｋｙｌ基）としては、前記アルキル基の１つの水素に前記アリール基が置換したものであり、たとえばベンジル基、フェニルエチル基、ｐ−トリルエチル基、ｐ−メチルベンジル基、１−ナフチルメチル基などを挙げることができる。
前記Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８およびＲ１９は、水素、アルキル基およびｐ位またはｍ位にアルキル置換基をもつこともあるフェニル基などが挙げられるが、アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ヘキシル基などを挙げることができ、アルキル置換基をもつことがあるフェニル基としては、フェニル基、ｐ−トリル基、ｍ−トリル基などを挙げることができる。
前記Ｒ４としては、水素、アルキル基、アルコキシ基（アルキルオキシ基）およびアルキル置換基をもつこともあるフェニル基などが挙げられるが、アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ヘキシル基などを挙げることができ、アルキル置換基をもつことがあるフェニル基としては、フェニル基、ｐ−トリル基、ｍ−トリル基などを挙げることができる。
前記Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３は、水素、アルキル基およびアルコキシ基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基であるが、アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ヘキシル基などを挙げることができ、アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などを挙げることができる。
【００１０】
一般式（１）で示される化合物の具体例を示すと下記のとおりである。
α，α，α′−トリス〔４−（４−ジフェニルアミノ−ベンゾイルオキシ）−フェニル〕−１−メチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス〔４−（４−ジフェニルアミノ−ベンゾイルオキシ）−フェニル〕−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス〔４−（４−ジフェニルアミノ−ベンゾイルオキシ）−フェニル〕−１−エチル−４−イソペンチルベンゼン、α，α，α′−トリス〔４−（４−ジフェニルアミノ−ベンゾイルオキシ）−フェニル〕−１−ｎ−プロピル−４−イソペンチルベンゼン、α，α，α′−トリス｛４−〔４−（ジ−ｐ−トリル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル｝−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４−（ジ−ｍ−トリル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル}−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス〈{４−〔ビス−（４−エチル−フェニル）−アミノ〕−ベンゾイルオキシ}−フェニル〉−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス〈{４−〔ビス−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−アミノ〕−ベンゾイルオキシ}−フェニル〉−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス〔４−（４−ジフェニルアミノ−ベンゾイルオキシ）−３，５−ジメチルフェニル〕−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４−（ジ−ｐ−トリル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−３，５−ジエチルフェニル}−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４−（ジ−ｍ−トリル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−３，５−ジメチルフェニル}−１−エチル−４−イソプロピル−３，５−ジメチルベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４−（ジ−ｐ−トリル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−３，５−ジメチルフェニル}−１−エチル−４−イソプロピル−２，３，５，６−テトラメチルベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４−（ジ−ｐ−トリル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−３−フェニル−フェニル}−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４−（ジ−ｐ−トリル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル}−１−プロピル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス〔４−（４−ジ−ｍ−トリル−アミノ−ベンゾイルオキシ）−フェニル〕−１−ｎ−プロピル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス〔４−（４−ジフェニルアミノ−ベンゾイルオキシ）−フェニル〕−１−（β−フェニル−エチル）−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス｛４−〔４−（ジ−ｐ−トリル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル｝−１−（β−フェニル−エチル）−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス｛４−〔４−（ジ−ｐ−トリル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル｝−１−（β−ｐ−トリル−エチル）−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス〔４−（４−ジフェニルアミノ−ベンゾイルオキシ）−フェニル〕−１−（フェニル−メチル）−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス｛４−〔４−（ジ−ｐ−トリル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル｝−１−（フェニル−メチル）−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス｛４−〔４′−（ジ−ｐ−トリル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル｝−１−（１−アントリル）−メチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス｛４−〔４′−（ジ−ｐ−トリル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル｝−１−（２−アントリル）−メチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス｛４−〔４′−（ジ−ｐ−トリル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル｝−１−〔β−（９−アントリル）〕−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス｛４−〔４′−（ジ−ｍ−トリル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル｝−１−〔β−（２−アントリル）〕−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス｛４−〔４′−（ジ−ｐ−トリル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル｝−１−〔β−（ナフタレン−２−イル）〕−エチル−４−イソプロピルベンゼン、
【００１１】
α，α，α′−トリス{４−〔４′−（ジフェニルアミノ）−ビフェニル−４−カルボニルオキシ〕−フェニル}−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４′−（ジフェニルアミノ）−ビフェニル−４−カルボニルオキシ〕−フェニル}−１−プロピル−４−イソペンチルベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４′−（ジ−ｍ−トリル−アミノ）−ビフェニル−４−カルボニルオキシ〕−フェニル}−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４′−（ジ−ｐ−トリル−アミノ）−ビフェニル−４−カルボニルオキシ〕−フェニル}−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４′−（ジ−ｐ−トリル−アミノ）−ビフェニル−４−カルボニルオキシ〕−フェニル}−１−プロピル−４−イソペンチルベンゼン、α，α，α′−トリス〈４−{４′−〔ビス−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−アミノ〕−ビフェニル−４−カルボニルオキシ}−フェニル〉−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４′−（ジフェニルアミノ）−ビフェニル−４−カルボニルオキシ〕−３−メチルフェニル}−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス｛４−〔４′−（ジフェニルアミノ）−ビフェニル−４−カルボニルオキシ〕−フェニル｝−１−（フェニル−メチル）−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス｛４−〔４′−（ジ−ｐ−トリル−アミノ）−ビフェニル−４−カルボニルオキシ〕−フェニル｝−１−（β−フェニル）−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス｛４−〔４′−（ジ−ｍ−トリル−アミノ）−ビフェニル−４−カルボニルオキシ〕−フェニル｝−１−（β−フェニル）−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス｛４−〔４′−（ジ−ｐ−トリル−アミノ）−ビフェニル−４−カルボニルオキシ〕−フェニル｝−１−〔β−（２−アントリル）〕−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス｛４−〔４′−（ジ−ｐ−トリル−アミノ）−ビフェニル−４−カルボニルオキシ〕−フェニル｝−１−〔β−（ナフタレン−１−イル）〕−エチル−４−イソプロピルベンゼン、
【００１２】
α，α，α′−トリス{４−〔４−（ナフタレン−１−イル−フェニル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル}−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４−（ナフタレン−１−イル−ｐ−トリル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル}−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４−（ナフタレン−１−イル−ｍ−トリル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル}−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４−（５−メチル−ナフタレン−１−イル−ｐ−トリル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル}−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス{〔４−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−ナフタレン−１−イル−ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニルアミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル}−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４−（ナフタレン−１−イル−フェニルアミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル}−１−プロピル−４−イソペンチルベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４−（ナフタレン−１−イル−ｐ−トリル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル}−１−プロピル−４−イソペンチルベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４−（５−メチル−ナフタレン−１−イル−ｐ−トリル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル}−１−ｎ−プロピル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４−（ナフタレン−１−イル−フェニルアミノ）−ベンゾイルオキシ〕−３−（ｐ−トリル）−フェニル}−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４−（ナフタレン−１−イル−フェニルアミノ）−ベンゾイルオキシ〕−３−メチルフェニル}−１−エチル−４−イソプロピル−２，６−ジメチルベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４−（ナフタレン−１−イル−フェニル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル}−１−（ｍ−トリル−メチル）−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４−（ナフタレン−１−イル−フェニル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル}−１−（フェニル−メチル）−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス｛４−〔４−（ナフタレン−１−イル−フェニル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル｝−１−メチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス｛４−〔４−（ジ−ナフタレン−１−イル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル｝−１−メチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス｛４−〔４−（４−メチル−ナフタレン−１−イル−ｐ−トリル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル｝−１−（β−フェニル−エチル）−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス｛４−〔４−（ジ−ナフタレン−１−イル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル｝−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス〈４−｛４−〔ビス−（５−メチル−ナフタレン−１−イル）−アミノ〕−ベンゾイルオキシ｝−フェニル〉−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス｛４−〔４−（ナフタレン−１−イル−ナフタレン−２−イル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル｝−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス〈４−｛４−〔ビス（４−メチル−ナフタレン−１−イル）−アミノ〕−ベンゾイルオキシ｝−フェニル〉−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス〈４−｛４−〔ビス（４，５−ジメチル−ナフタレン−１−イル）−アミノ〕−ベンゾイルオキシ｝−フェニル〉−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス｛４−〔４−（ジ−ナフタレン−１−イル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル｝−１−（β−ベンジル−エチル）−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス｛４−〔４−（４−メチル−ナフタレン−１−イル−６−メチル−ナフタレン−２−イル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル｝−１−（β−フェニル−エチル）−４−イソプロピルベンゼン、
【００１３】
α，α，α′−トリス{４−〔４−（ナフタレン−２−イル−フェニルアミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル}−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４−（ナフタレン−２−イル−ｍ−トリル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル}−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４−（６−メチル−ナフタレン−２−イル−ｐ−トリル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル}−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−ナフタレン−２−イル−ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニルアミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル}−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４−（ナフタレン−２−イル−フェニルアミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル}−１−ｎ−プロピル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４−（ナフタレン−２−イル−ｐ−トリル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル}−１−プロピル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４−（６−メチル−ナフタレン−２−イル−ｐ−トリル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル}−１−プロピル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４−（ナフタレン−２−イル−フェニルアミノ）−ベンゾイルオキシ〕−３−ｍ−トリル−フェニル}−１−エチル−４−イソプロピル−２，６−ジメチルベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４−（ナフタレン−２−イル−フェニルアミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル}−１−プロピル−４−イソプロピル−３−フェニル−ベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４−（ナフタレン−２−イル−フェニル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル}−１−（ｐ−トリル−メチル）−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス｛４−〔４−（ジ−ナフタレン−２−イル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル｝−１−メチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス〈４−｛４−〔ビス（５−エチル−ナフタレン−２−イル）−アミノ〕−ベンゾイルオキシ｝−フェニル〉−１−メチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス〈４−｛４−〔ビス（４，６−ジメチル−ナフタレン−２−イル）−アミノ〕−ベンゾイルオキシ｝−フェニル〉−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス｛４−〔４−（ジ−ナフタレン−２−イル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル｝−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス｛４−〔４−（ジ−ナフタレン−２−イル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル｝−１−（β−フェニル）−エチル−４−イソプロピルベンゼン、
【００１４】
α，α，α′−トリス{４−〔４′−（ナフタレン−１−イル−フェニルアミノ）−ビフェニル−４−カルボニルオキシ〕−フェニル}−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４′−（５−メチル−ナフタレン−１−イル−ｐ−トリル−アミノ）−ビフェニル−４−カルボニルオキシ〕−フェニル}−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４′−（５−メチル−ナフタレン−１−イル−ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニルアミノ）−ビフェニル−４−カルボニルオキシ〕−フェニル}−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４′−（ナフタレン−１−イル−フェニルアミノ）−ビフェニル−４−カルボニルオキシ〕−フェニル}−１−プロピル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４′−（５−メチル−ナフタレン−１−イル−ｐ−トリル−アミノ）−ビフェニル−４−カルボニルオキシ〕−フェニル}−１−プロピル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４′−（ナフタレン−１−イル−フェニルアミノ）−ビフェニル−４−カルボニルオキシ〕−フェニル}−１−（フェニル−メチル）−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス｛４−〔４′−（ナフタレン−１−フェニル−アミノ）−ビフェニル−４−カルボニルオキシ〕−フェニル｝−１−メチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス｛４−〔４′−（ジ−ナフタレン−１−イル−アミノ）−ビフェニル−４−カルボニルオキシ〕−フェニル｝−１−メチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス｛４−〔４′−（ジ−ナフタレン−１−イル−アミノ）−ビフェニル−４−カルボニルオキシ〕−フェニル｝−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス〈４−｛４′−〔ビス（４−メチル−ナフタレン−１−イル）−アミノ〕−ビフェニル−４−カルボニルオキシ｝−フェニル〉−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス〈４−｛４′−〔ビス（４，５−ジメチル−ナフタレン−１−イル）−アミノ〕−ビフェニル−４−カルボニルオキシ｝−フェニル〉−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス｛４−〔４′−（ナフタレン−１−イル−２−イル−アミノ）−ビフェニル−４−カルボニルオキシ〕−フェニル｝−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス｛４−〔４′−（４−メチル−ナフタレン−１−イル−５−メチル−ナフタレン−２−イル−アミノ）−ビフェニル−４−カルボニルオキシ〕−フェニル｝−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、
【００１５】
α，α，α′−トリス{４−〔４′−（ナフタレン−２−イル−フェニルアミノ）−ビフェニル−４−カルボニルオキシ〕−フェニル}−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４′−（ナフタレン−２−イル−ｐ−トリル−アミノ）−ビフェニル−４−カルボニルオキシ〕−フェニル}−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４′−（６−メチル−ナフタレン−２−イル−ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニルアミノ）−ビフェニル−４−カルボニルオキシ〕−フェニル}−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４′−（ナフタレン−２−イル−フェニルアミノ）−ビフェニル−４−カルボニルオキシ〕−フェニル}−１−プロピル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス｛４−〔４′−（ナフタレン−２−イル−フェニル−アミノ）−ビフェニル−４−カルボニルオキシ〕−フェニル｝−１−メチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス｛４−〔４′−（ジ−ナフタレン−２−イル−アミノ）−ビフェニル−４−カルボニルオキシ〕−フェニル｝−１−メチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス｛４−〔４′−（ジ−ナフタレン−２−イル−アミノ）−ビフェニル−４−カルボニルオキシ〕−フェニル｝−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス〈４−｛４′−〔ビス（４−メチル−ナフタレン−２−イル）−アミノ〕−ビフェニル−４−カルボニルオキシ｝−フェニル〉−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス〈４−｛４′−〔ビス（４，５−ジメチル−ナフタレン−２−イル）−アミノ〕−ビフェニル−４−カルボニルオキシ｝−フェニル〉−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス｛４−〔４′−（ナフタレン−１−イル−ナフタレン−２−イル−アミノ）−ビフェニル−４−カルボニルオキシ〕−フェニル｝−１−プロピル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス｛４−〔４′−（４−メチル−ナフタレン−１−イル−５−メチル−ナフタレン−２−イル−アミノ）−ビフェニル−４−カルボニルオキシ〕−フェニル｝−１−（β−フェニル−エチル）−４−イソプロピルベンゼン、
【００１６】
α，α，α′−トリス{４−〔４−（カルバソール−９−イル）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル}−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４−（３，６−ジメチル−カルバソール−９−イル）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル}−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４−（４，５−ジメチル−カルバソール−９−イル）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル}−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４−（カルバソール−９−イル）ベンゾイルオキシ〕−フェニル}−１−プロピル−４−イソペンチルベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４′−（カルバソール−９−イル）−ビフェニル−４−カルボニルオキシ〕−フェニル}−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４′−（３，６−ジメチル−カルバソール−９−イル）−ビフェニル−４−カルボニルオキシ〕−フェニル}−１−プロピル−４−イソペンチルベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４−（カルバゾール−９−イル）−ベンゾイルオキシ〕−３，５−ジエチルフェニル}−１−プロピル−４−イソプロピル−３，５−ジエチルベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４−（カルバゾール−９−イル）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル}−１−（フェニル−メチル）−４−イソプロピルベンゼン、
【００１７】
α，α，α′−トリス〈４−{４−〔ビス−（４−メトキシ−フェニル）−アミノ〕−ベンゾイルオキシ}−フェニル〉−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス〈４−{４−〔ビス−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシ−フェニル）−アミノ〕−ベンゾイルオキシ}−フェニル〉−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス〈４−{４−〔ビス−（４−メトキシ−フェニル）−アミノ〕−ベンゾイルオキシ}−フェニル〉−１−プロピル−４−イソペンチルベンゼン、α，α，α′−トリス〈４−{４−〔ビス−（４−メトキシ−フェニル）−アミノ〕−ベンゾイルオキシ}−フェニル〉−１−プロピル−４−イソプロピル−２，６−ジメチルベンゼン、
【００１８】
α，α，α′−トリス〈４−{４′−〔ビス−（４−メトキシ−フェニル）−アミノ〕−ビフェニル−４−カルボニルオキシ}−フェニル〉−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス〈４−{４′−〔ビス−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシ−フェニル）−アミノ〕−ビフェニル}−４−カルボニルオキシ}−フェニル〉−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス〈４−{４′−〔ビス−（４−メトキシ−フェニル）−アミノ〕−ビフェニル−４−カルボニルオキシ}−フェニル〉−１−プロピル−４−イソペンチルベンゼン
【００１９】
α，α，α′−トリス〈４−{４−〔（４−メトキシ−フェニル）−ナフタレン−１−イル−アミノ〕−ベンゾイルオキシ}−フェニル〉−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス〈４−{４−〔（５−メトキシ−フェニル）−ナフタレン−１−イル−アミノ〕−ビフェニル−４−カルボニルオキシ}−フェニル〉−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、
【００２０】
α，α，α′−トリス〈４−{４−〔（４−メトキシ−フェニル）−ナフタレン−２−イル−アミノ〕−ベンゾイルオキシ}−フェニル〉−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス〈４−{４−〔（５−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−（４−メトキシ−フェニル）−アミノ〕−ベンゾイルオキシ}−フェニル〉−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、
【００２１】
α，α，α′−トリス{４−〔４′−（３，６−ジメトキシ−カルバゾール−９−イル）−ビフェニル−４−カルボニルオキシ〕−フェニル}−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４′−（４，５−ジ−イソプロポキシ−カルバゾール−９−イル）−ビフェニル−４−カルボニルオキシ〕−フェニル}−１−プロピル−４−イソペンチルベンゼン、
【００２２】
一般式（２）で示されるα，α，α′−トリス（４−ヒドロキシアリール）−１−アルキル−４−イソアルキルベンゼン誘導体の具体例を示すと下記のとおりである。α，α，α′−トリス（４−ヒドロキシ−フェニル）−１−メチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス（４−ヒドロキシ−フェニル）−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）−１−エチル−４−イソプロピル−２，６−ジメチルベンゼン、α，α，α′−トリス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス（４−ヒドロキシ−３，５−ジエチルフェニル）−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）−１−エチル−４−イソプロピル−３，５−ジメチルベンゼン、α，α，α′−トリス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）−１−エチル−４−イソプロピル−２，３，５，６−テトラメチルベンゼン、α，α，α′−トリス（４−ヒドロキシ−３−フェニル−フェニル）−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス〔４−ヒドロキシ−３−（ｐ−トリル）−フェニル〕−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス〔４−ヒドロキシ−３−（ｍ−トリル）−フェニル〕−１−エチル−４−イソプロピル−２，６−ジメチルベンゼン、α，α，α′−トリス（４−ヒドロキシフェニル）−１−プロピル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス（４−ヒドロキシ−３，５−ジエチルフェニル）−１−プロピル−４−イソプロピル−３，５−ジエチルベンゼン、α，α，α′−トリス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）−１−プロピル−４−イソペンチルベンゼン、α，α，α′−トリス（４−ヒドロキシ−フェニル）−１−プロピル−４−イソプロピル−３−フェニル−ベンゼン、α，α，α′−トリス（４−ヒドロキシ−フェニル）−１−（β−フェニル−エチル）−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス（４−ヒドロキシ−フェニル）−１−（フェニル−メチル）−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス（４−ヒドロキシ−フェニル）−１−（１−アントリル）−メチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス（４−ヒドロキシ−フェニル）−１−（２−アントリル）−メチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス（４−ヒドロキシ−フェニル）−１−〔β−（９−アントリル）〕−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス（４−ヒドロキシ−フェニル）−１−〔β−（２−アントリル）〕−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス（４−ヒドロキシ−フェニル）−１−〔β−（ナフタレン−１−イル）〕−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス（４−ヒドロキシ−フェニル）−１−〔β−（ナフタレン−２−イル）〕−エチル−４−イソプロピルベンゼン、
【００２３】
一般式（３）記載のカルボン酸の具体例を以下に示す。
４−ジフェニルアミノ−安息香酸、４−（ジ−ｐ−トリル−アミノ）−安息香酸、４−（ジ−ｍ−トリル−アミノ）−安息香酸、４−〔ビス−（４−エチル−フェニル）−アミノ〕−安息香酸、４−〔ビス−（３−エチル−フェニル）−アミノ〕−安息香酸、４−〔ビス−（４−ｎ−プロピル−フェニル）−アミノ〕−安息香酸、４−〔ビス−（４−イソプロピル−フェニル）−アミノ〕−安息香酸、４−〔ビス−（３−イソプロピル−フェニル）−アミノ〕−安息香酸、４−〔ビス−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−アミノ〕−安息香酸、４−〔ビス−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−アミノ〕−安息香酸、
【００２４】
４′−（ジフェニルアミノ）−ビフェニル−４−カルボン酸、４′−（ジ−ｐ−トリル−アミノ）−ビフェニル−４−カルボン酸、４′−（ジ−ｍ−トリル−アミノ）−ビフェニル−４−カルボン酸、４′−〔ビス−（４−エチル−フェニル）−アミノ〕−ビフェニル−４−カルボン酸、４′−〔ビス−（４−イソプロピル−フェニル）−アミノ〕−ビフェニル−４−カルボン酸、４′−〔ビス−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−アミノ〕−ビフェニル−４−カルボン酸、４′−〔ビス−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−アミノ〕−ビフェニル−４−カルボン酸、
【００２５】
４−（ナフタレン−１−イル−フェニル−アミノ）−安息香酸、４−（ナフタレン−１−イル−ｐ−トリル−アミノ）−安息香酸、４−（ナフタレン−１−イル−ｍ−トリル−アミノ）−安息香酸、４−〔（４−エチル−フェニル）−（ナフタレン−１−イル）−アミノ〕−安息香酸、４−〔（４−イソプロピル−フェニル）−（ナフタレン−１−イル）−アミノ〕−安息香酸、４−〔（３−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−（ナフタレン−１−イル）−アミノ〕−安息香酸、４−〔（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−（ナフタレン−１−イル）−アミノ〕−安息香酸、４−〔（５−メチル−ナフタレン−１−イル）−ｐ−トリル−アミノ〕−安息香酸、４−〔（７−メチル−ナフタレン−１−イル）−ｍ−トリル−アミノ〕−安息香酸、４−〔（４−イソプロピル−ナフタレン−１−イル）−（４−イソプロピル−フェニル）−アミノ〕−安息香酸、４−〔（３−ｔｅｒｔ−ブチル−ナフタレン−１−イル）−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−アミノ〕−安息香酸、４−〔（４−ｔｅｒｔ−ブチル−ナフタレン−１−イル）−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−アミノ〕−安息香酸、４−（ジ−ナフタレン−イル−アミノ）−安息香酸、４−〔ビス（４−メチル−ナフタレン−１−イル）−アミノ〕−安息香酸、４−〔ビス（５−メチル−ナフタレン−１−イル）−アミノ〕−安息香酸、４−〔ビス（４，５−ジメチル−ナフタレン−１−イル）−アミノ〕−安息香酸、４−〔ビス（４−エチル−ナフタレン−１−イル）−アミノ〕−安息香酸、４−（ナフタレン−１−イル−ナフタレン−２−イル−アミノ）−安息香酸、４−（４−メチル−ナフタレン−１−イル−６−メチル−ナフタレン−２−イル−アミノ）−安息香酸、
【００２６】
４−（ナフタレン−２−イル−フェニル−アミノ）−安息香酸、４−〔（５−メチル−ナフタレン−２−イル）−ｐ−トリル−アミノ〕−安息香酸、４−〔（３−メチル−ナフタレン−２−イル）−ｍ−トリル−アミノ〕−安息香酸、４−〔（４−ｔｅｒｔ−ブチル−ナフタレン−２−イル）−ｐ−トリル−アミノ〕−安息香酸、４−（ジ−ナフタレン−２−イル−アミノ）−安息香酸、４−〔ビス（５−メチル−ナフタレン−２−イル）−アミノ〕−安息香酸、４−〔ビス（４，６−ジメチル−ナフタレン−２−イル）−アミノ〕−安息香酸、４−〔ビス（５−エチル−ナフタレン−２−イル）−アミノ〕−安息香酸、４−（４−メチル−ナフタレン−１−イル−６−メチル−ナフタレン−２−イル−アミノ）−安息香酸、
【００２７】
４′−（ナフタレン−１−イル−フェニル−アミノ）−ビフェニル−４−カルボン酸、４′−〔（５−メチル−ナフタレン−１−イル）−ｐ−トリル−アミノ〕−ビフェニル−４−カルボン酸、４′−〔（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−（５−メチル−ナフタレン−１−イル）−アミノ〕−ビフェニル−４−カルボン酸、４′−〔（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−ナフタレン−１−イル−アミノ〕−ビフェニル−４−カルボン酸、４′−〔（４−ｔｅｒｔ−ブチル−ナフタレン−１−イル）−ｍ−トリル−アミノ〕−ビフェニル−４−カルボン酸、４′−（ジ−ナフタレン−１−イル−アミノ）−ビフェニル−４−カルボン酸、４′−〔ビス（４−メチル−ナフタレン−１−イル）−アミノ〕−ビフェニル−４−カルボン酸、４′−〔ビス（４−メチル−ナフタレン−１−イル）−アミノ〕−ビフェニル−４−カルボン酸、４′−（ナフタレン−１−イル−ナフタレン−２−イル−アミノ）−ビフェニル−４−カルボン酸、４′−（４−メチル−ナフタレン−１−イル−５−メチル−ナフタレン−２−イル−アミノ）−ビフェニル−４−カルボン酸、４′−〔ビス（４−エチル−ナフタレン−１−イル）−アミノ〕−ビフェニル−４−カルボン酸、
【００２８】
４′−（ナフタレン−２−イル−フェニル−アミノ）−ビフェニル−４−カルボン酸、４′−〔（６−メチル−ナフタレン−２−イル）−ｐ−トリル−アミノ〕−ビフェニル−４−カルボン酸、４′−〔（７−メチル−ナフタレン−２−イル）−ｍ−トリル−アミノ〕−ビフェニル−４−カルボン酸、４′−〔（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−（６−メチル−ナフタレン−２−イル）−アミノ〕−ビフェニル−４−カルボン酸、４′−（ジ−ナフタレン−２−イル−アミノ）−ビフェニル−４−カルボン酸、４′−〔ビス（６−メチル−ナフタレン−２−イル）−アミノ〕−ビフェニル−４−カルボン酸、４′−〔ビス（６−エチル−ナフタレン−２−イル）−アミノ〕−ビフェニル−４−カルボン酸、４′−（４−メチル−ナフタレン−２−イル−６−メチル−ナフタレン−２−イル−アミノ）−ビフェニル−４−カルボン酸、
【００２９】
４−（カルバゾール−９−イル）−安息香酸、４−（４，５−ジメチル−カルバゾール−９−イル）−安息香酸、４−（３，６−ジメチル−カルバゾール−９−イル）−安息香酸、４−（２，７−ジエチル−カルバゾール−９−イル）−安息香酸、４−（３，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−カルバゾール−９−イル）−安息香酸、４′−（カルバンゾール−９−イル）−ビフェニル−４−カルボン酸、４′−（３，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−カルバンゾール−９−イル）−ビフェニル−４−カルボン酸、４′−（３，６−ジメチル−カルバンゾール−９−イル）−ビフェニル−４−カルボン酸、
【００３０】
４−〔ビス−（４−メトキシ−フェニル）−アミノ〕−安息香酸、４−〔ビス−（３−メトキシ−フェニル）−アミノ〕−安息香酸、４−〔ビス−（４−エトキシ−フェニル）−アミノ〕−安息香酸、４−〔ビス−（３−エトキシ−フェニル）−アミノ〕−安息香酸、４−〔ビス−（４−イソプロポキシ−フェニル）−アミノ〕−安息香酸、４−〔ビス−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシ−フェニル）−アミノ〕−安息香酸、
【００３１】
４′−〔ビス−（４−メトキシ−フェニル）−アミノ〕−ビフェニル−４−カルボン酸、４′−〔ビス−（４−イソプロポキシ−フェニル）−アミノ〕−ビフェニル−４−カルボン酸、４′−〔ビス−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシ−フェニル）−アミノ〕−ビフェニル−４−カルボン酸、４′−〔ビス−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシ−フェニル）−アミノ〕−ビフェニル−４−カルボン酸、
【００３２】
４−〔（４−メトキシ−フェニル）−ナフタレン−１−イル−アミノ〕−安息香酸、４−〔（５−メトキシ−ナフタレン−１−イル）−（４−メトキシ−フェニル）−アミノ〕−安息香酸、４−〔（５−ｔｅｒｔ−ブトキシ−ナフタレン−１−イル）−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシ−フェニル）−アミノ〕−安息香酸、４′−〔（５−メトキシ−ナフタレン−１−イル）−（４−メトキシ−フェニル）−アミノ〕−ビフェニル−４−カルボン酸、４−〔ビス（４−メトキシ−ナフタレン−１−イル）−アミノ〕−安息香酸、４−〔ビス（４，５−ジ−メトキシ−ナフタレン−１−イル）−アミノ〕−安息香酸、４−〔（４−メトキシ−ナフタレン−１−イル−６−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−アミノ〕−安息香酸、
【００３３】
４−〔（４−メトキシ−フェニル）−ナフタレン−２−イル−アミノ〕−安息香酸、４−〔（５−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−（４−メトキシ−フェニル）−アミノ〕−安息香酸、４−〔（７−ｔｅｒｔ−ブトキシ−ナフタレン−２−イル）−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシ−フェニル）−アミノ〕−安息香酸、４′−〔（７−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−（４−メトキシ−フェニル）−アミノ〕−ビフェニル−４−カルボン酸、４′−〔（４−メトキシ−フェニル）−ナフタレン−２−イル−アミノ〕−ビフェニル−４−カルボン酸、４−〔ビス（４−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−アミノ〕−安息香酸、４−〔ビス（４，５−ジ−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−アミノ〕−安息香酸、
【００３４】
４−（２，７−ジメトキシ−カルバゾール−９−イル）−安息香酸、４−（３，６−ジエトキシ−カルバゾール−９−イル）−安息香酸、４−（４，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシ−カルバゾール−９−イル）−安息香酸、４′−（３，６−ジメトキシ−カルバンゾール−９−イル）−ビフェニル−４−カルボン酸、４′−（４，５−ジ−イソプロポキシ−カルバゾール−９−イル）−ビフェニル−４−カルボン酸、４′−（３，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシ−カルバゾール−９−イル）−ビフェニル−４−カルボン酸、およびこれらのハロゲン化物、例えばクロル化物、ブロム化物、フッ素化物、よう素化物が挙げられる。
【００３５】
【実施例】
以下に実施例を挙げて本発明を説明するが本発明はこれにより何ら限定されるものではない。
【００３６】
実施例１
【化１９】
α，α，α′−トリス（４−ヒドロキシフェニル）−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン １．０ｇ（２．３ミリモル）と４−ジフェニルアミノ安息香酸２．４４ｇ（８．４ミリモル）とを４−（ジメチルアミノ）ピリジン １．０３ｇ（８．４ミリモル）、Ｎ，Ｎ′−ジシクロへキシルカルボジイミド ２．２７ｇ（１１．０ミリモル）およびｐ−トルエンスルホン酸・１水和物１．４５ｇ（８．４ミリモル）の存在下、溶媒に１，２−ジメトキシエタン １７０ミリリットルを用いて１７時間加熱還流させ、反応液をメタノール中に投入して、沈殿物をろ別、減圧乾燥し、粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、白色固体のα，α，α′−トリス〔４−（４−ジフェニルアミノ−ベンゾイルオキシ）−フェニル〕−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン １．６０ｇを得た。この化合物を高速液体クロマトグラフィーにより測定した結果、純度は９７．０％であった。化学構造は１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（図１に示す）、赤外吸収スペクトル（Ｃ＝Ｏ吸収、１７３２ｃｍ−１）、ＴＯＦ−ＭＡＳＳスペクトル（ｍ／ｅ １２３８）で同定した。蛍光スペクトル（ジオキサン溶液）の蛍光極大波長は４３５ｎｍであった。軟化点は１８４℃であったが、ＤＳＣによるガラス転移温度は１２５℃であり（図６参照）、融点は認められなかった。この化合物はジクロロエタン溶液により成膜が可能であった。
【００３７】
実施例２
【化２０】
α，α，α′−トリス（４−ヒドロキシフェニル）−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン ２．０ｇ（４．７ミリモル）と４−（ジ−ｍ−トリル−アミノ）安息香酸 ５．３５ｇ（１６．９ミリモル）とを実施例１と同様の方法で反応させ、粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、α，α，α′−トリス{４−〔４−（ジ−ｍ−トリル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル}−１−エチル−４−イソプロピルベンゼンの白色固体２．１０ｇを得た。この化合物の純度は高速液体クロマトグラフィーで測定した結果９７．８％であることを確認した。化学構造は１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（図２に示す）、ＴＯＦ−ＭＡＳＳスペクトル（ｍ／ｅ １３２２）で同定した。蛍光スペクトル（ジオキサン溶液）の蛍光極大波長は４４２ｎｍであった。軟化点は１４６℃であったが、ＤＳＣによるガラス転移温度は１０８℃であり（図７参照）、融点は認められなかった。この化合物はジクロロエタン溶液により成膜が可能であった。
【００３８】
実施例３
【化２１】
α，α，α′−トリス（４−ヒドロキシフェニル）−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン ２．０ｇ（４．７ミリモル）と４−（ナフタレン−１−イル−フェニル−アミノ）安息香酸 ５．７２ｇ（１６．９ミリモル）とを実施例１と同様の方法で反応させ、粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、α，α，α′−トリス{４−〔４−（ナフタレン−１−イル−フェニルアミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル}−１−エチル−４−イソプロピルベンゼンの白色固体 １．８９ｇを得た。この化合物の純度を高速液体クロマトグラフィーで測定した結果９８．３％であった。化学構造は、１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（図３に示す）、赤外吸収スペクトル（Ｃ＝Ｏ吸収 １７２９ｃｍ−１）、ＴＯＦ−ＭＡＳＳスペクトル（ｍ／ｅ １３８８）で同定した。蛍光スペクトル（ジオキサン溶液）の蛍光極大波長は４２３ｎｍであった。軟化点は１７１℃であったが、ＤＳＣによるガラス転移温度は１３９℃であり（図８参照）、融点は認められなかった。また、この化合物はジクロロエタン溶液からの成膜が可能であった。
【００３９】
実施例４
【化２２】
α，α，α′−トリス（４−ヒドロキシフェニル）−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン ２．１２ｇ（５．０ミリモル）と４′−ジフェニルアミノ−ビフェニル−４−カルボン酸 ６．２０ｇ（１７．０ミリモル）とを溶媒としてテトラヒドロフラン２００ミリリットルを用い実施例１と同様に２２時間加熱還流して反応させ、得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、α，α，α′−トリス｛４−〔４′−（ジフェニルアミノ）−ビフェニル−４−カルボニルオキシ〕−フェニル｝−１−エチル−４−イソプロピルベンゼンの淡黄色粉末 ３．０ｇを得た。この化合物の純度を高速液体クロマトグラフィーにより測定した結果９５．９％であることを確認した。化学構造は、１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（図４に示す）、赤外吸収スペクトル（Ｃ＝Ｏ吸収 １７３４ｃｍ−１）、ＴＯＦ−ＭＡＳＳスペクトル（ｍ／ｅ １４６６）で同定した。蛍光スペクトル（ジオキサン溶液）の蛍光極大波長は４４９ｎｍであった。軟化点は１５２℃であったが、ＤＳＣによるガラス転移温度は１２７℃であり（図９参照）、融点は認められなかった。また、この化合物はジクロロエタン溶液からの成膜が可能であった。
【００４０】
実施例５
【化２３】
α，α，α′−トリス（４−ヒドロキシフェニル）−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン ２．０ｇ（４．７ミリモル）と４−（カルバゾール−９−イル）−安息香酸 ４．８５ｇ（１６．９ミリモル）とを実施例１と同様の方法で反応させ、得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、α，α，α′−トリス{４−〔４−（カルバゾール−９−イル）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル}−１−エチル−４−イソプロピルベンゼンの白色固体 ２．１０ｇを得た。この化合物の純度を高速液体クロマトグラフィーで測定した結果、９５．０％であることを確認した。
化学構造は１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（図５に示す）、赤外吸収スペクトル（Ｃ＝Ｏ吸収 １７３５ｃｍ−１）、ＴＯＦ−ＭＡＳＳスペクトル（ｍ／ｅ １２３２）で同定した。蛍光スペクトル（ジオキサン溶液）の蛍光極大波長は４２５ｎｍであった。軟化点は１４６℃であったが、ＤＳＣによるガラス転移温度は１２７℃であり（図１０参照）、融点は認められなかった。また、この化合物はジクロロエタン溶液から成膜することができた。
【００４１】
応用例１
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極を有する２５ｍｍ×２５ｍｍサイズのガラス基板を中性洗剤、アセトン、イソプロパノールを用いて超音波洗浄した。さらに、イソプロパノール中で煮沸したあと、乾燥してＵＶ／オゾン洗浄したものを透明導電性支持基板として使用した。
前記実施例１で得られた化合物０．０２ｇを１，２−ジクロロエタン２ｍｌに溶解し、スピンコート液を調整した。このスピンコート液を用いて透明支持基板上にスピンコート（回転数：２０００ｒ．ｐ．ｍ）したあと、減圧乾燥して厚さ４５０Åの有機層薄膜を作製し正孔注入輸送層とした。
次に、この薄膜上に電子輸送層兼発光層としてトリス（８−キノリノラート）アルミニウムを蒸着して６００Å積層させた。さらに、その上に、陰極として、マグネシウムと銀（重量比 １０：１）を１５００Åの厚さに共蒸着した。作製した有機電界発光素子に１０Ｖの直流電圧を印加すると、１００ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流が流れ、初期輝度９２０ｃｄ／ｍ２の緑色の発光が観測された。また、最大発光輝度は印加電圧１２Ｖで１２０８０ｃｄ／ｍ２であった。
【００４２】
応用例２〜５
応用例１において、正孔注入輸送層の形成に際して実施例１で得られた化合物を用いる代りに、それぞれ表１に示した化合物を使用した以外は、応用例１に記載の方法で有機電界発光素子を作製した。これらの性能の結果は表１に示した。
【００４３】
【表１】
【００４４】
以下に本発明の実施態様項を列挙する。
（１）下記一般式（１）
【化２４】
〔式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は水素、アルキル基、アラルキル基およびアリール基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基であり、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８およびＲ１９は、水素、アルキル基およびｐ位またはｍ位にアルキル置換基をもつこともあるフェニル基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基であり、Ｍは、
【化２５】
（式中、Ｒ４は、水素、アルキル基、アルコキシ基およびアルキル置換基を有することもあるフェニル基よりなる群から選ばれた基であり、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３は水素、アルキル基およびアルコキシ基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基であり、ｈおよびｉはそれぞれ１〜５の整数より独立して選ばれた数であり、ｋ、ｐ、ｑおよびｒはそれぞれ１〜４の整数より独立して選ばれた数であり、ｊおよびｓはそれぞれ１〜３の整数より独立して選ばれた数であり、ｍは１〜４の整数より選ばれた数であり、ｎは１または２である。）
よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基である。〕
で示されるα，α，α′−トリス（４−カルボニルオキシアリール）−１−アルキル−４−イソアルキルベンゼン誘導体。
（２）前記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３がいずれもメチル基である請求項１記載のα，α，α′−トリス（４−カルボニルオキシアリール）−１−アルキル−４−イソアルキルベンゼン誘導体。
（３）前記Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３がいずれも水素である請求項１記載のα，α，α′−トリス（４−カルボニルオキシアリール）−１−アルキル−４−イソアルキルベンゼン誘導体。
（４）ｎが１である請求項１記載のα，α，α′−トリス（４−カルボニルオキシアリール）−１−アルキル−４−イソアルキルベンゼン誘導体。
（５）前記Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３がいずれもメチル基である請求項１記載のα，α，α′−トリス（４−カルボニルオキシアリール）−１−アルキル−４−イソアルキルベンゼン誘導体。
（６）下記一般式（２）
【化２６】
（式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は水素、アルキル基、アラルキル基およびアリール基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基であり、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８およびＲ１９は、水素、アルキル基およびｐ位またはｍ位にアルキル置換基をもつこともあるフェニル基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基である。）
で示されるα，α，α′−トリス（４−ヒドロキシアリール）−１−アルキル−４−イソアルキルベンゼン誘導体と下記一般式（３）
【化２７】
〔式中、Ｍは、
【化２８】
（式中、Ｒ４は、水素、アルキル基、アルコキシ基およびアルキル置換基を有することもあるフェニル基よりなる群から選ばれた基であり、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３は水素、アルキル基およびアルコキシ基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基であり、ｈおよびｉはそれぞれ１〜５の整数より独立して選ばれた数であり、ｋ、ｐ、ｑおよびｒはそれぞれ１〜４の整数より独立して選ばれた数であり、ｊおよびｓはそれぞれ１〜３の整数より独立して選ばれた数であり、ｍは１〜４の整数より選ばれた数であり、ｎは１または２である。）
よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基であり、Ｘはハロゲンである。〕
で示されるジアリールアミノ置換芳香族カルボン酸またはそのハロゲン化物とを反応させることを特徴とする下記一般式（１）
【化２９】
〔式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は水素、アルキル基、アラルキル基およびアリール基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基であり、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８およびＲ１９は、水素、アルキル基およびｐ位またはｍ位にアルキル置換基をもつこともあるフェニル基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基であり、Ｍは、
【化３０】
（式中、Ｒ４は、水素、アルキル基、アルコキシ基およびアルキル置換基を有することもあるフェニル基よりなる群から選ばれた基であり、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３は水素、アルキル基およびアルコキシ基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基であり、ｈおよびｉはそれぞれ１〜５の整数より独立して選ばれた数であり、ｋ、ｐ、ｑおよびｒはそれぞれ１〜４の整数より独立して選ばれた数であり、ｊおよびｓはそれぞれ１〜３の整数より独立して選ばれた数であり、ｍは１〜４の整数より選ばれた数であり、ｎは１または２である。）
よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基である。〕
で示されるα，α，α′−トリス（４−カルボニルオキシアリール）−１−アルキル−４−イソアルキルベンゼン誘導体の製造方法。
（７）請求項１〜５いずれか記載のα，α，α′−トリス（４−カルボニルオキシアリール）−１−アルキル−４−イソアルキルベンゼン誘導体よりなる正孔輸送材料。
（８）請求項１〜５いずれか記載のα，α，α′−トリス（４−カルボニルオキシアリール）−１−アルキル−４−イソアルキルベンゼン誘導体よりなる正孔輸送材料を用いた有機電界発光素子（エレクトロルミネッセンス素子）。
【００４５】
【発明の効果】
（１）本発明により、新規化合物であるα，α，α′−トリス（４−カルボニルオキシアリール）−１−アルキル−４−イソアルキルベンゼン誘導体が提供できた。
（２）本発明の化合物は、正孔輸送材料として有用であり、かつ常温固体であり、ガラス転移温度が比較的高く、また、結晶融点が認められない非晶質の化合物であるため、再結晶化現象がほとんどおきないので、安定な正孔輸送性を発揮する。
（３）高分子化合物は、溶剤溶液の形で塗膜を形成できるため、通常の有機化合物が蒸着による方法でしか成膜できないのに較べて、本発明化合物は成膜形成効率が高い。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明実施例１で得られたα，α，α′−トリス〔４−（４−ジフェニルアミノ−ベンゾイルオキシ）−フェニル〕−１−エチル−４−イソプロピルベンゼンの１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す。
【図２】本発明実施例２で得られたα，α，α′−トリス{４−〔４−（ジ−ｍ−トリル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル}−１−エチル−４−イソプロピルベンゼンの１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す。
【図３】本発明実施例３で得られたα，α，α′−トリス{４−〔４−（ナフタレン−１−イル−フェニル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル}−１−エチル−４−イソプロピルベンゼンの１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す。
【図４】本発明実施例４で得られたα，α，α′−トリス{４−〔４′−（ジフェニルアミノ）−ビフェニル−４−カルボニル〕−フェニル}−１−エチル−４−イソプロピルベンゼンの１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す。
【図５】本発明実施例５で得られたα，α，α′−トリス{４−〔４−（カルバゾール−９−イル）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル}−１−エチル−４−イソプロピルベンゼンの１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す。
【図６】本発明実施例１で得られたα，α，α′−トリス〔４−（４−ジフェニルアミノ−ベンゾイルオキシ）−フェニル〕−１−エチル−４−イソプロピルベンゼンのＤＳＣサーモグラムを示す。
【図７】本発明実施例２で得られたα，α，α′−トリス{４−〔４−（ジ−ｍ−トリル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル}−１−エチル−４−イソプロピルベンゼンのＤＳＣサーモグラムを示す。
【図８】本発明実施例３で得られたα，α，α′−トリス{４−〔４−（ナフタレン−１−イル−フェニル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル}−１−エチル−４−イソプロピルベンゼンのＤＳＣサーモグラムを示す。
【図９】本発明実施例４で得られたα，α，α′−トリス{４−〔４′−(ジフェニルアミノ)−ビフェニル−４−カルボニルオキシ〕−フェニル}−１−エチル−４−イソプロピルベンゼンのＤＳＣサーモグラムを示す。
【図１０】本発明実施例５で得られたα，α，α′−トリス{４−〔４−（カルバゾール−９−イル）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル}−１−エチル−４−イソプロピルベンゼンのＤＳＣサーモグラムを示す。
【発明の属する技術分野】
本発明は、正孔輸送材料として有用な新規化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来正孔輸送材料を製膜するに当っては、分子量がほぼ５００以下の低分子量化合物よりなる正孔輸送材料を蒸着させたり、プラスチック状の高分子化合物（分子量５０００以上である）よりなる正孔輸送材料を溶剤に溶解して塗布する手段が採用されていた。いいかえれば、プラスチック状の高分子系正孔輸送材料に限り溶液塗布法が適用できたが、それ以外の場合には蒸着による製膜方法しかないと考えられていた。蒸着手段は系を減圧に保つ必要があるため、連続方式が採用できず、バッチ方式によるしかないため製膜方法としては非能率的なものであり、コスト高は避けられなかった。
【０００３】
特開平６−３１２９８２号公報には、下記一般式
【化８】
で表わされるヘテロ環基を有するフェニル基置換ベンゼン誘導体（分子量は８００〜９００）が開示されており、従来の光・電子機能を有する低分子量有機化合物がそれ自体では薄膜形成能をもたず、バインダー樹脂の助けをかりなければ薄膜化不能であったのに対して、この化合物は、バインダー樹脂を用いることなく、薄膜化することができ、正孔輸送材料として使用できる旨記載されているが、この化合物の薄膜化手段はやはり真空蒸着法によるものであることが明記されており、この化合物も蒸着法の欠点から逃れることのできないものである。
【０００４】
一方、１９８４年、京都で開催された第１回国際高分子会議で米国のＤ．Ａ．Ｔｏｍａｌｉａらによりデンドリマーという新しいタイプの高分子が提案された。デンドリマー（ｄｅｎｄｒｉｍｅｒ）とは、「樹木」の意を表す「ｄｅｎｄｒ−」を語源としており、中心のコア（核）から規則的に枝分かれした高分子のことである。このデンドリマーの分野において、エレクトロルミネッセンスに用いることができるものが、Ａ．Ｗ．ＦｒｅｅｍａｎとＪ．Ｍ．Ｊ．ＦｒｅｃｈｅｔによりＡＣＳ Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｐｒｅｐｒｉｎｔ Ｖｏｌ．４０．Ｎｏ．２、第１２４６〜１２４７頁（１９９９）において発表されている。
このデンドリマーは、下記の構造式
【化９】
【化１０】
【化１１】
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、分子量が６５０〜５０００、好ましくは６５０〜２０００、とくに好ましくは１０００〜２０００の範囲であって、溶媒に溶かした形で成膜が可能な新規なα，α，α′−トリス（４−カルボニルオキシアリール）−１−アルキル−４−イソアルキルベンゼン誘導体、その製造方法、それよりなる正孔輸送材料およびそれを用いたエレクトロルミネッセンス素子を提供する点にある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明の第１は、下記一般式（１）
【化１２】
【化１３】
よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基である。｝
で示されるα，α，α′−トリス（４−カルボニルオキシアリール）−１−アルキル−４−イソアルキルベンゼン誘導体に関する。
本発明の第２は、前記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３がいずれもメチル基である請求項１記載のα，α，α′−トリス（４−カルボニルオキシアリール）−１−アルキル−４−イソアルキルベンゼン誘導体に関する。
本発明の第３は、前記Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３がいずれも水素である請求項１記載のα，α，α′−トリス（４−カルボニルオキシアリール）−１−アルキル−４−イソアルキルベンゼン誘導体に関する。
本発明の第４は、ｎが１である請求項１記載のα，α，α′−トリス（４−カルボニルオキシアリール）−１−アルキル−４−イソアルキルベンゼン誘導体に関する。
本発明の第５は、前記Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３がいずれもメチル基である請求項１記載のα，α，α′−トリス（４−カルボニルオキシアリール）−１−アルキル−４−イソアルキルベンゼン誘導体に関する。
本発明の第６は、下記一般式（２）
【化１４】
で示されるα，α，α′−トリス（４−ヒドロキシアリール）−１−アルキル−４−イソアルキルベンゼン誘導体と下記一般式（３）
【化１５】
【化１６】
よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基であり、Ｘはハロゲンである。〕
で示されるジアリールアミノ置換芳香族カルボン酸またはそのハロゲン化物とを反応させることを特徴とする下記一般式（１）
【化１７】
【化１８】
よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基である。〕
で示されるα，α，α′−トリス（４−カルボニルオキシアリール）−１−アルキル−４−イソアルキルベンゼン誘導体の製造方法に関する。
本発明の第７は、請求項１〜５いずれか記載のα，α，α′−トリス（４−カルボニルオキシアリール）−１−アルキル−４−イソアルキルベンゼン誘導体よりなる正孔輸送材料に関する。
本発明の第８は、請求項１〜５いずれか記載のα，α，α′−トリス（４−カルボニルオキシアリール）−１−アルキル−４−イソアルキルベンゼン誘導体よりなる正孔輸送材料を用いた有機電界発光素子（エレクトロルミネッセンス素子）に関する。
【０００７】
本発明の反応に用いる溶媒としては、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、トルエンなどがある。
【０００８】
本発明に用いる反応促進剤としては、４−ジメチルアミノピリジン、４−ジエチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシルカルボジイミド、ｐ−トルエンスルホン酸１水和物、トリアルキルアミンなどがある。
【０００９】
前記Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は水素、アルキル基、アラルキル基およびアリール基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基である。アルキル基としては好ましくは低級アルキル基、たとえばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基などが挙げられるが、とくにメチル基やエチル基が好ましい。アリール基としては、フェニル基、１または２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基およびこれらの基の水素に前記アルキル基が置換した基を挙げることができ、このような基としては、ｐ−トリル基、ｍ−トリル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−２−ナフチル基などがある。アラルキル基（ａｒａｌｋｙｌ基）としては、前記アルキル基の１つの水素に前記アリール基が置換したものであり、たとえばベンジル基、フェニルエチル基、ｐ−トリルエチル基、ｐ−メチルベンジル基、１−ナフチルメチル基などを挙げることができる。
前記Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８およびＲ１９は、水素、アルキル基およびｐ位またはｍ位にアルキル置換基をもつこともあるフェニル基などが挙げられるが、アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ヘキシル基などを挙げることができ、アルキル置換基をもつことがあるフェニル基としては、フェニル基、ｐ−トリル基、ｍ−トリル基などを挙げることができる。
前記Ｒ４としては、水素、アルキル基、アルコキシ基（アルキルオキシ基）およびアルキル置換基をもつこともあるフェニル基などが挙げられるが、アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ヘキシル基などを挙げることができ、アルキル置換基をもつことがあるフェニル基としては、フェニル基、ｐ−トリル基、ｍ−トリル基などを挙げることができる。
前記Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３は、水素、アルキル基およびアルコキシ基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基であるが、アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ヘキシル基などを挙げることができ、アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などを挙げることができる。
【００１０】
一般式（１）で示される化合物の具体例を示すと下記のとおりである。
α，α，α′−トリス〔４−（４−ジフェニルアミノ−ベンゾイルオキシ）−フェニル〕−１−メチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス〔４−（４−ジフェニルアミノ−ベンゾイルオキシ）−フェニル〕−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス〔４−（４−ジフェニルアミノ−ベンゾイルオキシ）−フェニル〕−１−エチル−４−イソペンチルベンゼン、α，α，α′−トリス〔４−（４−ジフェニルアミノ−ベンゾイルオキシ）−フェニル〕−１−ｎ−プロピル−４−イソペンチルベンゼン、α，α，α′−トリス｛４−〔４−（ジ−ｐ−トリル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル｝−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４−（ジ−ｍ−トリル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル}−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス〈{４−〔ビス−（４−エチル−フェニル）−アミノ〕−ベンゾイルオキシ}−フェニル〉−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス〈{４−〔ビス−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−アミノ〕−ベンゾイルオキシ}−フェニル〉−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス〔４−（４−ジフェニルアミノ−ベンゾイルオキシ）−３，５−ジメチルフェニル〕−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４−（ジ−ｐ−トリル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−３，５−ジエチルフェニル}−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４−（ジ−ｍ−トリル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−３，５−ジメチルフェニル}−１−エチル−４−イソプロピル−３，５−ジメチルベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４−（ジ−ｐ−トリル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−３，５−ジメチルフェニル}−１−エチル−４−イソプロピル−２，３，５，６−テトラメチルベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４−（ジ−ｐ−トリル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−３−フェニル−フェニル}−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４−（ジ−ｐ−トリル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル}−１−プロピル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス〔４−（４−ジ−ｍ−トリル−アミノ−ベンゾイルオキシ）−フェニル〕−１−ｎ−プロピル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス〔４−（４−ジフェニルアミノ−ベンゾイルオキシ）−フェニル〕−１−（β−フェニル−エチル）−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス｛４−〔４−（ジ−ｐ−トリル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル｝−１−（β−フェニル−エチル）−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス｛４−〔４−（ジ−ｐ−トリル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル｝−１−（β−ｐ−トリル−エチル）−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス〔４−（４−ジフェニルアミノ−ベンゾイルオキシ）−フェニル〕−１−（フェニル−メチル）−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス｛４−〔４−（ジ−ｐ−トリル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル｝−１−（フェニル−メチル）−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス｛４−〔４′−（ジ−ｐ−トリル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル｝−１−（１−アントリル）−メチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス｛４−〔４′−（ジ−ｐ−トリル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル｝−１−（２−アントリル）−メチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス｛４−〔４′−（ジ−ｐ−トリル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル｝−１−〔β−（９−アントリル）〕−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス｛４−〔４′−（ジ−ｍ−トリル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル｝−１−〔β−（２−アントリル）〕−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス｛４−〔４′−（ジ−ｐ−トリル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル｝−１−〔β−（ナフタレン−２−イル）〕−エチル−４−イソプロピルベンゼン、
【００１１】
α，α，α′−トリス{４−〔４′−（ジフェニルアミノ）−ビフェニル−４−カルボニルオキシ〕−フェニル}−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４′−（ジフェニルアミノ）−ビフェニル−４−カルボニルオキシ〕−フェニル}−１−プロピル−４−イソペンチルベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４′−（ジ−ｍ−トリル−アミノ）−ビフェニル−４−カルボニルオキシ〕−フェニル}−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４′−（ジ−ｐ−トリル−アミノ）−ビフェニル−４−カルボニルオキシ〕−フェニル}−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４′−（ジ−ｐ−トリル−アミノ）−ビフェニル−４−カルボニルオキシ〕−フェニル}−１−プロピル−４−イソペンチルベンゼン、α，α，α′−トリス〈４−{４′−〔ビス−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−アミノ〕−ビフェニル−４−カルボニルオキシ}−フェニル〉−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４′−（ジフェニルアミノ）−ビフェニル−４−カルボニルオキシ〕−３−メチルフェニル}−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス｛４−〔４′−（ジフェニルアミノ）−ビフェニル−４−カルボニルオキシ〕−フェニル｝−１−（フェニル−メチル）−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス｛４−〔４′−（ジ−ｐ−トリル−アミノ）−ビフェニル−４−カルボニルオキシ〕−フェニル｝−１−（β−フェニル）−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス｛４−〔４′−（ジ−ｍ−トリル−アミノ）−ビフェニル−４−カルボニルオキシ〕−フェニル｝−１−（β−フェニル）−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス｛４−〔４′−（ジ−ｐ−トリル−アミノ）−ビフェニル−４−カルボニルオキシ〕−フェニル｝−１−〔β−（２−アントリル）〕−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス｛４−〔４′−（ジ−ｐ−トリル−アミノ）−ビフェニル−４−カルボニルオキシ〕−フェニル｝−１−〔β−（ナフタレン−１−イル）〕−エチル−４−イソプロピルベンゼン、
【００１２】
α，α，α′−トリス{４−〔４−（ナフタレン−１−イル−フェニル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル}−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４−（ナフタレン−１−イル−ｐ−トリル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル}−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４−（ナフタレン−１−イル−ｍ−トリル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル}−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４−（５−メチル−ナフタレン−１−イル−ｐ−トリル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル}−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス{〔４−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−ナフタレン−１−イル−ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニルアミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル}−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４−（ナフタレン−１−イル−フェニルアミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル}−１−プロピル−４−イソペンチルベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４−（ナフタレン−１−イル−ｐ−トリル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル}−１−プロピル−４−イソペンチルベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４−（５−メチル−ナフタレン−１−イル−ｐ−トリル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル}−１−ｎ−プロピル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４−（ナフタレン−１−イル−フェニルアミノ）−ベンゾイルオキシ〕−３−（ｐ−トリル）−フェニル}−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４−（ナフタレン−１−イル−フェニルアミノ）−ベンゾイルオキシ〕−３−メチルフェニル}−１−エチル−４−イソプロピル−２，６−ジメチルベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４−（ナフタレン−１−イル−フェニル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル}−１−（ｍ−トリル−メチル）−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４−（ナフタレン−１−イル−フェニル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル}−１−（フェニル−メチル）−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス｛４−〔４−（ナフタレン−１−イル−フェニル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル｝−１−メチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス｛４−〔４−（ジ−ナフタレン−１−イル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル｝−１−メチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス｛４−〔４−（４−メチル−ナフタレン−１−イル−ｐ−トリル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル｝−１−（β−フェニル−エチル）−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス｛４−〔４−（ジ−ナフタレン−１−イル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル｝−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス〈４−｛４−〔ビス−（５−メチル−ナフタレン−１−イル）−アミノ〕−ベンゾイルオキシ｝−フェニル〉−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス｛４−〔４−（ナフタレン−１−イル−ナフタレン−２−イル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル｝−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス〈４−｛４−〔ビス（４−メチル−ナフタレン−１−イル）−アミノ〕−ベンゾイルオキシ｝−フェニル〉−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス〈４−｛４−〔ビス（４，５−ジメチル−ナフタレン−１−イル）−アミノ〕−ベンゾイルオキシ｝−フェニル〉−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス｛４−〔４−（ジ−ナフタレン−１−イル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル｝−１−（β−ベンジル−エチル）−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス｛４−〔４−（４−メチル−ナフタレン−１−イル−６−メチル−ナフタレン−２−イル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル｝−１−（β−フェニル−エチル）−４−イソプロピルベンゼン、
【００１３】
α，α，α′−トリス{４−〔４−（ナフタレン−２−イル−フェニルアミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル}−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４−（ナフタレン−２−イル−ｍ−トリル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル}−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４−（６−メチル−ナフタレン−２−イル−ｐ−トリル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル}−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−ナフタレン−２−イル−ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニルアミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル}−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４−（ナフタレン−２−イル−フェニルアミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル}−１−ｎ−プロピル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４−（ナフタレン−２−イル−ｐ−トリル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル}−１−プロピル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４−（６−メチル−ナフタレン−２−イル−ｐ−トリル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル}−１−プロピル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４−（ナフタレン−２−イル−フェニルアミノ）−ベンゾイルオキシ〕−３−ｍ−トリル−フェニル}−１−エチル−４−イソプロピル−２，６−ジメチルベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４−（ナフタレン−２−イル−フェニルアミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル}−１−プロピル−４−イソプロピル−３−フェニル−ベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４−（ナフタレン−２−イル−フェニル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル}−１−（ｐ−トリル−メチル）−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス｛４−〔４−（ジ−ナフタレン−２−イル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル｝−１−メチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス〈４−｛４−〔ビス（５−エチル−ナフタレン−２−イル）−アミノ〕−ベンゾイルオキシ｝−フェニル〉−１−メチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス〈４−｛４−〔ビス（４，６−ジメチル−ナフタレン−２−イル）−アミノ〕−ベンゾイルオキシ｝−フェニル〉−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス｛４−〔４−（ジ−ナフタレン−２−イル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル｝−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス｛４−〔４−（ジ−ナフタレン−２−イル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル｝−１−（β−フェニル）−エチル−４−イソプロピルベンゼン、
【００１４】
α，α，α′−トリス{４−〔４′−（ナフタレン−１−イル−フェニルアミノ）−ビフェニル−４−カルボニルオキシ〕−フェニル}−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４′−（５−メチル−ナフタレン−１−イル−ｐ−トリル−アミノ）−ビフェニル−４−カルボニルオキシ〕−フェニル}−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４′−（５−メチル−ナフタレン−１−イル−ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニルアミノ）−ビフェニル−４−カルボニルオキシ〕−フェニル}−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４′−（ナフタレン−１−イル−フェニルアミノ）−ビフェニル−４−カルボニルオキシ〕−フェニル}−１−プロピル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４′−（５−メチル−ナフタレン−１−イル−ｐ−トリル−アミノ）−ビフェニル−４−カルボニルオキシ〕−フェニル}−１−プロピル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４′−（ナフタレン−１−イル−フェニルアミノ）−ビフェニル−４−カルボニルオキシ〕−フェニル}−１−（フェニル−メチル）−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス｛４−〔４′−（ナフタレン−１−フェニル−アミノ）−ビフェニル−４−カルボニルオキシ〕−フェニル｝−１−メチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス｛４−〔４′−（ジ−ナフタレン−１−イル−アミノ）−ビフェニル−４−カルボニルオキシ〕−フェニル｝−１−メチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス｛４−〔４′−（ジ−ナフタレン−１−イル−アミノ）−ビフェニル−４−カルボニルオキシ〕−フェニル｝−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス〈４−｛４′−〔ビス（４−メチル−ナフタレン−１−イル）−アミノ〕−ビフェニル−４−カルボニルオキシ｝−フェニル〉−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス〈４−｛４′−〔ビス（４，５−ジメチル−ナフタレン−１−イル）−アミノ〕−ビフェニル−４−カルボニルオキシ｝−フェニル〉−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス｛４−〔４′−（ナフタレン−１−イル−２−イル−アミノ）−ビフェニル−４−カルボニルオキシ〕−フェニル｝−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス｛４−〔４′−（４−メチル−ナフタレン−１−イル−５−メチル−ナフタレン−２−イル−アミノ）−ビフェニル−４−カルボニルオキシ〕−フェニル｝−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、
【００１５】
α，α，α′−トリス{４−〔４′−（ナフタレン−２−イル−フェニルアミノ）−ビフェニル−４−カルボニルオキシ〕−フェニル}−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４′−（ナフタレン−２−イル−ｐ−トリル−アミノ）−ビフェニル−４−カルボニルオキシ〕−フェニル}−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４′−（６−メチル−ナフタレン−２−イル−ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニルアミノ）−ビフェニル−４−カルボニルオキシ〕−フェニル}−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４′−（ナフタレン−２−イル−フェニルアミノ）−ビフェニル−４−カルボニルオキシ〕−フェニル}−１−プロピル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス｛４−〔４′−（ナフタレン−２−イル−フェニル−アミノ）−ビフェニル−４−カルボニルオキシ〕−フェニル｝−１−メチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス｛４−〔４′−（ジ−ナフタレン−２−イル−アミノ）−ビフェニル−４−カルボニルオキシ〕−フェニル｝−１−メチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス｛４−〔４′−（ジ−ナフタレン−２−イル−アミノ）−ビフェニル−４−カルボニルオキシ〕−フェニル｝−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス〈４−｛４′−〔ビス（４−メチル−ナフタレン−２−イル）−アミノ〕−ビフェニル−４−カルボニルオキシ｝−フェニル〉−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス〈４−｛４′−〔ビス（４，５−ジメチル−ナフタレン−２−イル）−アミノ〕−ビフェニル−４−カルボニルオキシ｝−フェニル〉−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス｛４−〔４′−（ナフタレン−１−イル−ナフタレン−２−イル−アミノ）−ビフェニル−４−カルボニルオキシ〕−フェニル｝−１−プロピル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス｛４−〔４′−（４−メチル−ナフタレン−１−イル−５−メチル−ナフタレン−２−イル−アミノ）−ビフェニル−４−カルボニルオキシ〕−フェニル｝−１−（β−フェニル−エチル）−４−イソプロピルベンゼン、
【００１６】
α，α，α′−トリス{４−〔４−（カルバソール−９−イル）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル}−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４−（３，６−ジメチル−カルバソール−９−イル）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル}−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４−（４，５−ジメチル−カルバソール−９−イル）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル}−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４−（カルバソール−９−イル）ベンゾイルオキシ〕−フェニル}−１−プロピル−４−イソペンチルベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４′−（カルバソール−９−イル）−ビフェニル−４−カルボニルオキシ〕−フェニル}−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４′−（３，６−ジメチル−カルバソール−９−イル）−ビフェニル−４−カルボニルオキシ〕−フェニル}−１−プロピル−４−イソペンチルベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４−（カルバゾール−９−イル）−ベンゾイルオキシ〕−３，５−ジエチルフェニル}−１−プロピル−４−イソプロピル−３，５−ジエチルベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４−（カルバゾール−９−イル）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル}−１−（フェニル−メチル）−４−イソプロピルベンゼン、
【００１７】
α，α，α′−トリス〈４−{４−〔ビス−（４−メトキシ−フェニル）−アミノ〕−ベンゾイルオキシ}−フェニル〉−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス〈４−{４−〔ビス−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシ−フェニル）−アミノ〕−ベンゾイルオキシ}−フェニル〉−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス〈４−{４−〔ビス−（４−メトキシ−フェニル）−アミノ〕−ベンゾイルオキシ}−フェニル〉−１−プロピル−４−イソペンチルベンゼン、α，α，α′−トリス〈４−{４−〔ビス−（４−メトキシ−フェニル）−アミノ〕−ベンゾイルオキシ}−フェニル〉−１−プロピル−４−イソプロピル−２，６−ジメチルベンゼン、
【００１８】
α，α，α′−トリス〈４−{４′−〔ビス−（４−メトキシ−フェニル）−アミノ〕−ビフェニル−４−カルボニルオキシ}−フェニル〉−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス〈４−{４′−〔ビス−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシ−フェニル）−アミノ〕−ビフェニル}−４−カルボニルオキシ}−フェニル〉−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス〈４−{４′−〔ビス−（４−メトキシ−フェニル）−アミノ〕−ビフェニル−４−カルボニルオキシ}−フェニル〉−１−プロピル−４−イソペンチルベンゼン
【００１９】
α，α，α′−トリス〈４−{４−〔（４−メトキシ−フェニル）−ナフタレン−１−イル−アミノ〕−ベンゾイルオキシ}−フェニル〉−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス〈４−{４−〔（５−メトキシ−フェニル）−ナフタレン−１−イル−アミノ〕−ビフェニル−４−カルボニルオキシ}−フェニル〉−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、
【００２０】
α，α，α′−トリス〈４−{４−〔（４−メトキシ−フェニル）−ナフタレン−２−イル−アミノ〕−ベンゾイルオキシ}−フェニル〉−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス〈４−{４−〔（５−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−（４−メトキシ−フェニル）−アミノ〕−ベンゾイルオキシ}−フェニル〉−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、
【００２１】
α，α，α′−トリス{４−〔４′−（３，６−ジメトキシ−カルバゾール−９−イル）−ビフェニル−４−カルボニルオキシ〕−フェニル}−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス{４−〔４′−（４，５−ジ−イソプロポキシ−カルバゾール−９−イル）−ビフェニル−４−カルボニルオキシ〕−フェニル}−１−プロピル−４−イソペンチルベンゼン、
【００２２】
一般式（２）で示されるα，α，α′−トリス（４−ヒドロキシアリール）−１−アルキル−４−イソアルキルベンゼン誘導体の具体例を示すと下記のとおりである。α，α，α′−トリス（４−ヒドロキシ−フェニル）−１−メチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス（４−ヒドロキシ−フェニル）−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）−１−エチル−４−イソプロピル−２，６−ジメチルベンゼン、α，α，α′−トリス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス（４−ヒドロキシ−３，５−ジエチルフェニル）−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）−１−エチル−４−イソプロピル−３，５−ジメチルベンゼン、α，α，α′−トリス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）−１−エチル−４−イソプロピル−２，３，５，６−テトラメチルベンゼン、α，α，α′−トリス（４−ヒドロキシ−３−フェニル−フェニル）−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス〔４−ヒドロキシ−３−（ｐ−トリル）−フェニル〕−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス〔４−ヒドロキシ−３−（ｍ−トリル）−フェニル〕−１−エチル−４−イソプロピル−２，６−ジメチルベンゼン、α，α，α′−トリス（４−ヒドロキシフェニル）−１−プロピル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス（４−ヒドロキシ−３，５−ジエチルフェニル）−１−プロピル−４−イソプロピル−３，５−ジエチルベンゼン、α，α，α′−トリス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）−１−プロピル−４−イソペンチルベンゼン、α，α，α′−トリス（４−ヒドロキシ−フェニル）−１−プロピル−４−イソプロピル−３−フェニル−ベンゼン、α，α，α′−トリス（４−ヒドロキシ−フェニル）−１−（β−フェニル−エチル）−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス（４−ヒドロキシ−フェニル）−１−（フェニル−メチル）−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス（４−ヒドロキシ−フェニル）−１−（１−アントリル）−メチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス（４−ヒドロキシ−フェニル）−１−（２−アントリル）−メチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス（４−ヒドロキシ−フェニル）−１−〔β−（９−アントリル）〕−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス（４−ヒドロキシ−フェニル）−１−〔β−（２−アントリル）〕−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス（４−ヒドロキシ−フェニル）−１−〔β−（ナフタレン−１−イル）〕−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α′−トリス（４−ヒドロキシ−フェニル）−１−〔β−（ナフタレン−２−イル）〕−エチル−４−イソプロピルベンゼン、
【００２３】
一般式（３）記載のカルボン酸の具体例を以下に示す。
４−ジフェニルアミノ−安息香酸、４−（ジ−ｐ−トリル−アミノ）−安息香酸、４−（ジ−ｍ−トリル−アミノ）−安息香酸、４−〔ビス−（４−エチル−フェニル）−アミノ〕−安息香酸、４−〔ビス−（３−エチル−フェニル）−アミノ〕−安息香酸、４−〔ビス−（４−ｎ−プロピル−フェニル）−アミノ〕−安息香酸、４−〔ビス−（４−イソプロピル−フェニル）−アミノ〕−安息香酸、４−〔ビス−（３−イソプロピル−フェニル）−アミノ〕−安息香酸、４−〔ビス−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−アミノ〕−安息香酸、４−〔ビス−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−アミノ〕−安息香酸、
【００２４】
４′−（ジフェニルアミノ）−ビフェニル−４−カルボン酸、４′−（ジ−ｐ−トリル−アミノ）−ビフェニル−４−カルボン酸、４′−（ジ−ｍ−トリル−アミノ）−ビフェニル−４−カルボン酸、４′−〔ビス−（４−エチル−フェニル）−アミノ〕−ビフェニル−４−カルボン酸、４′−〔ビス−（４−イソプロピル−フェニル）−アミノ〕−ビフェニル−４−カルボン酸、４′−〔ビス−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−アミノ〕−ビフェニル−４−カルボン酸、４′−〔ビス−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−アミノ〕−ビフェニル−４−カルボン酸、
【００２５】
４−（ナフタレン−１−イル−フェニル−アミノ）−安息香酸、４−（ナフタレン−１−イル−ｐ−トリル−アミノ）−安息香酸、４−（ナフタレン−１−イル−ｍ−トリル−アミノ）−安息香酸、４−〔（４−エチル−フェニル）−（ナフタレン−１−イル）−アミノ〕−安息香酸、４−〔（４−イソプロピル−フェニル）−（ナフタレン−１−イル）−アミノ〕−安息香酸、４−〔（３−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−（ナフタレン−１−イル）−アミノ〕−安息香酸、４−〔（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−（ナフタレン−１−イル）−アミノ〕−安息香酸、４−〔（５−メチル−ナフタレン−１−イル）−ｐ−トリル−アミノ〕−安息香酸、４−〔（７−メチル−ナフタレン−１−イル）−ｍ−トリル−アミノ〕−安息香酸、４−〔（４−イソプロピル−ナフタレン−１−イル）−（４−イソプロピル−フェニル）−アミノ〕−安息香酸、４−〔（３−ｔｅｒｔ−ブチル−ナフタレン−１−イル）−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−アミノ〕−安息香酸、４−〔（４−ｔｅｒｔ−ブチル−ナフタレン−１−イル）−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−アミノ〕−安息香酸、４−（ジ−ナフタレン−イル−アミノ）−安息香酸、４−〔ビス（４−メチル−ナフタレン−１−イル）−アミノ〕−安息香酸、４−〔ビス（５−メチル−ナフタレン−１−イル）−アミノ〕−安息香酸、４−〔ビス（４，５−ジメチル−ナフタレン−１−イル）−アミノ〕−安息香酸、４−〔ビス（４−エチル−ナフタレン−１−イル）−アミノ〕−安息香酸、４−（ナフタレン−１−イル−ナフタレン−２−イル−アミノ）−安息香酸、４−（４−メチル−ナフタレン−１−イル−６−メチル−ナフタレン−２−イル−アミノ）−安息香酸、
【００２６】
４−（ナフタレン−２−イル−フェニル−アミノ）−安息香酸、４−〔（５−メチル−ナフタレン−２−イル）−ｐ−トリル−アミノ〕−安息香酸、４−〔（３−メチル−ナフタレン−２−イル）−ｍ−トリル−アミノ〕−安息香酸、４−〔（４−ｔｅｒｔ−ブチル−ナフタレン−２−イル）−ｐ−トリル−アミノ〕−安息香酸、４−（ジ−ナフタレン−２−イル−アミノ）−安息香酸、４−〔ビス（５−メチル−ナフタレン−２−イル）−アミノ〕−安息香酸、４−〔ビス（４，６−ジメチル−ナフタレン−２−イル）−アミノ〕−安息香酸、４−〔ビス（５−エチル−ナフタレン−２−イル）−アミノ〕−安息香酸、４−（４−メチル−ナフタレン−１−イル−６−メチル−ナフタレン−２−イル−アミノ）−安息香酸、
【００２７】
４′−（ナフタレン−１−イル−フェニル−アミノ）−ビフェニル−４−カルボン酸、４′−〔（５−メチル−ナフタレン−１−イル）−ｐ−トリル−アミノ〕−ビフェニル−４−カルボン酸、４′−〔（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−（５−メチル−ナフタレン−１−イル）−アミノ〕−ビフェニル−４−カルボン酸、４′−〔（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−ナフタレン−１−イル−アミノ〕−ビフェニル−４−カルボン酸、４′−〔（４−ｔｅｒｔ−ブチル−ナフタレン−１−イル）−ｍ−トリル−アミノ〕−ビフェニル−４−カルボン酸、４′−（ジ−ナフタレン−１−イル−アミノ）−ビフェニル−４−カルボン酸、４′−〔ビス（４−メチル−ナフタレン−１−イル）−アミノ〕−ビフェニル−４−カルボン酸、４′−〔ビス（４−メチル−ナフタレン−１−イル）−アミノ〕−ビフェニル−４−カルボン酸、４′−（ナフタレン−１−イル−ナフタレン−２−イル−アミノ）−ビフェニル−４−カルボン酸、４′−（４−メチル−ナフタレン−１−イル−５−メチル−ナフタレン−２−イル−アミノ）−ビフェニル−４−カルボン酸、４′−〔ビス（４−エチル−ナフタレン−１−イル）−アミノ〕−ビフェニル−４−カルボン酸、
【００２８】
４′−（ナフタレン−２−イル−フェニル−アミノ）−ビフェニル−４−カルボン酸、４′−〔（６−メチル−ナフタレン−２−イル）−ｐ−トリル−アミノ〕−ビフェニル−４−カルボン酸、４′−〔（７−メチル−ナフタレン−２−イル）−ｍ−トリル−アミノ〕−ビフェニル−４−カルボン酸、４′−〔（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−（６−メチル−ナフタレン−２−イル）−アミノ〕−ビフェニル−４−カルボン酸、４′−（ジ−ナフタレン−２−イル−アミノ）−ビフェニル−４−カルボン酸、４′−〔ビス（６−メチル−ナフタレン−２−イル）−アミノ〕−ビフェニル−４−カルボン酸、４′−〔ビス（６−エチル−ナフタレン−２−イル）−アミノ〕−ビフェニル−４−カルボン酸、４′−（４−メチル−ナフタレン−２−イル−６−メチル−ナフタレン−２−イル−アミノ）−ビフェニル−４−カルボン酸、
【００２９】
４−（カルバゾール−９−イル）−安息香酸、４−（４，５−ジメチル−カルバゾール−９−イル）−安息香酸、４−（３，６−ジメチル−カルバゾール−９−イル）−安息香酸、４−（２，７−ジエチル−カルバゾール−９−イル）−安息香酸、４−（３，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−カルバゾール−９−イル）−安息香酸、４′−（カルバンゾール−９−イル）−ビフェニル−４−カルボン酸、４′−（３，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−カルバンゾール−９−イル）−ビフェニル−４−カルボン酸、４′−（３，６−ジメチル−カルバンゾール−９−イル）−ビフェニル−４−カルボン酸、
【００３０】
４−〔ビス−（４−メトキシ−フェニル）−アミノ〕−安息香酸、４−〔ビス−（３−メトキシ−フェニル）−アミノ〕−安息香酸、４−〔ビス−（４−エトキシ−フェニル）−アミノ〕−安息香酸、４−〔ビス−（３−エトキシ−フェニル）−アミノ〕−安息香酸、４−〔ビス−（４−イソプロポキシ−フェニル）−アミノ〕−安息香酸、４−〔ビス−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシ−フェニル）−アミノ〕−安息香酸、
【００３１】
４′−〔ビス−（４−メトキシ−フェニル）−アミノ〕−ビフェニル−４−カルボン酸、４′−〔ビス−（４−イソプロポキシ−フェニル）−アミノ〕−ビフェニル−４−カルボン酸、４′−〔ビス−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシ−フェニル）−アミノ〕−ビフェニル−４−カルボン酸、４′−〔ビス−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシ−フェニル）−アミノ〕−ビフェニル−４−カルボン酸、
【００３２】
４−〔（４−メトキシ−フェニル）−ナフタレン−１−イル−アミノ〕−安息香酸、４−〔（５−メトキシ−ナフタレン−１−イル）−（４−メトキシ−フェニル）−アミノ〕−安息香酸、４−〔（５−ｔｅｒｔ−ブトキシ−ナフタレン−１−イル）−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシ−フェニル）−アミノ〕−安息香酸、４′−〔（５−メトキシ−ナフタレン−１−イル）−（４−メトキシ−フェニル）−アミノ〕−ビフェニル−４−カルボン酸、４−〔ビス（４−メトキシ−ナフタレン−１−イル）−アミノ〕−安息香酸、４−〔ビス（４，５−ジ−メトキシ−ナフタレン−１−イル）−アミノ〕−安息香酸、４−〔（４−メトキシ−ナフタレン−１−イル−６−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−アミノ〕−安息香酸、
【００３３】
４−〔（４−メトキシ−フェニル）−ナフタレン−２−イル−アミノ〕−安息香酸、４−〔（５−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−（４−メトキシ−フェニル）−アミノ〕−安息香酸、４−〔（７−ｔｅｒｔ−ブトキシ−ナフタレン−２−イル）−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシ−フェニル）−アミノ〕−安息香酸、４′−〔（７−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−（４−メトキシ−フェニル）−アミノ〕−ビフェニル−４−カルボン酸、４′−〔（４−メトキシ−フェニル）−ナフタレン−２−イル−アミノ〕−ビフェニル−４−カルボン酸、４−〔ビス（４−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−アミノ〕−安息香酸、４−〔ビス（４，５−ジ−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−アミノ〕−安息香酸、
【００３４】
４−（２，７−ジメトキシ−カルバゾール−９−イル）−安息香酸、４−（３，６−ジエトキシ−カルバゾール−９−イル）−安息香酸、４−（４，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシ−カルバゾール−９−イル）−安息香酸、４′−（３，６−ジメトキシ−カルバンゾール−９−イル）−ビフェニル−４−カルボン酸、４′−（４，５−ジ−イソプロポキシ−カルバゾール−９−イル）−ビフェニル−４−カルボン酸、４′−（３，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシ−カルバゾール−９−イル）−ビフェニル−４−カルボン酸、およびこれらのハロゲン化物、例えばクロル化物、ブロム化物、フッ素化物、よう素化物が挙げられる。
【００３５】
【実施例】
以下に実施例を挙げて本発明を説明するが本発明はこれにより何ら限定されるものではない。
【００３６】
実施例１
【化１９】
【００３７】
実施例２
【化２０】
【００３８】
実施例３
【化２１】
【００３９】
実施例４
【化２２】
【００４０】
実施例５
【化２３】
化学構造は１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（図５に示す）、赤外吸収スペクトル（Ｃ＝Ｏ吸収 １７３５ｃｍ−１）、ＴＯＦ−ＭＡＳＳスペクトル（ｍ／ｅ １２３２）で同定した。蛍光スペクトル（ジオキサン溶液）の蛍光極大波長は４２５ｎｍであった。軟化点は１４６℃であったが、ＤＳＣによるガラス転移温度は１２７℃であり（図１０参照）、融点は認められなかった。また、この化合物はジクロロエタン溶液から成膜することができた。
【００４１】
応用例１
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極を有する２５ｍｍ×２５ｍｍサイズのガラス基板を中性洗剤、アセトン、イソプロパノールを用いて超音波洗浄した。さらに、イソプロパノール中で煮沸したあと、乾燥してＵＶ／オゾン洗浄したものを透明導電性支持基板として使用した。
前記実施例１で得られた化合物０．０２ｇを１，２−ジクロロエタン２ｍｌに溶解し、スピンコート液を調整した。このスピンコート液を用いて透明支持基板上にスピンコート（回転数：２０００ｒ．ｐ．ｍ）したあと、減圧乾燥して厚さ４５０Åの有機層薄膜を作製し正孔注入輸送層とした。
次に、この薄膜上に電子輸送層兼発光層としてトリス（８−キノリノラート）アルミニウムを蒸着して６００Å積層させた。さらに、その上に、陰極として、マグネシウムと銀（重量比 １０：１）を１５００Åの厚さに共蒸着した。作製した有機電界発光素子に１０Ｖの直流電圧を印加すると、１００ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流が流れ、初期輝度９２０ｃｄ／ｍ２の緑色の発光が観測された。また、最大発光輝度は印加電圧１２Ｖで１２０８０ｃｄ／ｍ２であった。
【００４２】
応用例２〜５
応用例１において、正孔注入輸送層の形成に際して実施例１で得られた化合物を用いる代りに、それぞれ表１に示した化合物を使用した以外は、応用例１に記載の方法で有機電界発光素子を作製した。これらの性能の結果は表１に示した。
【００４３】
【表１】
以下に本発明の実施態様項を列挙する。
（１）下記一般式（１）
【化２４】
【化２５】
よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基である。〕
で示されるα，α，α′−トリス（４−カルボニルオキシアリール）−１−アルキル−４−イソアルキルベンゼン誘導体。
（２）前記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３がいずれもメチル基である請求項１記載のα，α，α′−トリス（４−カルボニルオキシアリール）−１−アルキル−４−イソアルキルベンゼン誘導体。
（３）前記Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３がいずれも水素である請求項１記載のα，α，α′−トリス（４−カルボニルオキシアリール）−１−アルキル−４−イソアルキルベンゼン誘導体。
（４）ｎが１である請求項１記載のα，α，α′−トリス（４−カルボニルオキシアリール）−１−アルキル−４−イソアルキルベンゼン誘導体。
（５）前記Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３がいずれもメチル基である請求項１記載のα，α，α′−トリス（４−カルボニルオキシアリール）−１−アルキル−４−イソアルキルベンゼン誘導体。
（６）下記一般式（２）
【化２６】
で示されるα，α，α′−トリス（４−ヒドロキシアリール）−１−アルキル−４−イソアルキルベンゼン誘導体と下記一般式（３）
【化２７】
【化２８】
よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基であり、Ｘはハロゲンである。〕
で示されるジアリールアミノ置換芳香族カルボン酸またはそのハロゲン化物とを反応させることを特徴とする下記一般式（１）
【化２９】
【化３０】
よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基である。〕
で示されるα，α，α′−トリス（４−カルボニルオキシアリール）−１−アルキル−４−イソアルキルベンゼン誘導体の製造方法。
（７）請求項１〜５いずれか記載のα，α，α′−トリス（４−カルボニルオキシアリール）−１−アルキル−４−イソアルキルベンゼン誘導体よりなる正孔輸送材料。
（８）請求項１〜５いずれか記載のα，α，α′−トリス（４−カルボニルオキシアリール）−１−アルキル−４−イソアルキルベンゼン誘導体よりなる正孔輸送材料を用いた有機電界発光素子（エレクトロルミネッセンス素子）。
【００４５】
【発明の効果】
（１）本発明により、新規化合物であるα，α，α′−トリス（４−カルボニルオキシアリール）−１−アルキル−４−イソアルキルベンゼン誘導体が提供できた。
（２）本発明の化合物は、正孔輸送材料として有用であり、かつ常温固体であり、ガラス転移温度が比較的高く、また、結晶融点が認められない非晶質の化合物であるため、再結晶化現象がほとんどおきないので、安定な正孔輸送性を発揮する。
（３）高分子化合物は、溶剤溶液の形で塗膜を形成できるため、通常の有機化合物が蒸着による方法でしか成膜できないのに較べて、本発明化合物は成膜形成効率が高い。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明実施例１で得られたα，α，α′−トリス〔４−（４−ジフェニルアミノ−ベンゾイルオキシ）−フェニル〕−１−エチル−４−イソプロピルベンゼンの１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す。
【図２】本発明実施例２で得られたα，α，α′−トリス{４−〔４−（ジ−ｍ−トリル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル}−１−エチル−４−イソプロピルベンゼンの１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す。
【図３】本発明実施例３で得られたα，α，α′−トリス{４−〔４−（ナフタレン−１−イル−フェニル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル}−１−エチル−４−イソプロピルベンゼンの１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す。
【図４】本発明実施例４で得られたα，α，α′−トリス{４−〔４′−（ジフェニルアミノ）−ビフェニル−４−カルボニル〕−フェニル}−１−エチル−４−イソプロピルベンゼンの１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す。
【図５】本発明実施例５で得られたα，α，α′−トリス{４−〔４−（カルバゾール−９−イル）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル}−１−エチル−４−イソプロピルベンゼンの１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す。
【図６】本発明実施例１で得られたα，α，α′−トリス〔４−（４−ジフェニルアミノ−ベンゾイルオキシ）−フェニル〕−１−エチル−４−イソプロピルベンゼンのＤＳＣサーモグラムを示す。
【図７】本発明実施例２で得られたα，α，α′−トリス{４−〔４−（ジ−ｍ−トリル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル}−１−エチル−４−イソプロピルベンゼンのＤＳＣサーモグラムを示す。
【図８】本発明実施例３で得られたα，α，α′−トリス{４−〔４−（ナフタレン−１−イル−フェニル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル}−１−エチル−４−イソプロピルベンゼンのＤＳＣサーモグラムを示す。
【図９】本発明実施例４で得られたα，α，α′−トリス{４−〔４′−(ジフェニルアミノ)−ビフェニル−４−カルボニルオキシ〕−フェニル}−１−エチル−４−イソプロピルベンゼンのＤＳＣサーモグラムを示す。
【図１０】本発明実施例５で得られたα，α，α′−トリス{４−〔４−（カルバゾール−９−イル）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル}−１−エチル−４−イソプロピルベンゼンのＤＳＣサーモグラムを示す。
Claims (8)
- 下記一般式（１）
よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基である。〕
で示されるα，α，α′−トリス（４−カルボニルオキシアリール）−１−アルキル−４−イソアルキルベンゼン誘導体。 - 前記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３がいずれもメチル基である請求項１記載のα，α，α′−トリス（４−カルボニルオキシアリール）−１−アルキル−４−イソアルキルベンゼン誘導体。
- 前記Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３がいずれも水素である請求項１記載のα，α，α′−トリス（４−カルボニルオキシアリール）−１−アルキル−４−イソアルキルベンゼン誘導体。
- ｎが１である請求項１記載のα，α，α′−トリス（４−カルボニルオキシアリール）−１−アルキル−４−イソアルキルベンゼン誘導体。
- 前記Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３がいずれもメチル基である請求項１記載のα，α，α′−トリス（４−カルボニルオキシアリール）−１−アルキル−４−イソアルキルベンゼン誘導体。
- 下記一般式（２）
で示されるα，α，α′−トリス（４−ヒドロキシアリール）−１−アルキル−４−イソアルキルベンゼン誘導体と下記一般式（３）
よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基であり、Ｘはハロゲンである。〕
で示されるジアリールアミノ置換芳香族カルボン酸またはそのハロゲン化物とを反応させることを特徴とする下記一般式（１）
よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基である。〕
で示されるα，α，α′−トリス（４−カルボニルオキシアリール）−１−アルキル−４−イソアルキルベンゼン誘導体の製造方法。 - 請求項１〜５いずれか記載のα，α，α′−トリス（４−カルボニルオキシアリール）−１−アルキル−４−イソアルキルベンゼン誘導体よりなる正孔輸送材料。
- 請求項１〜５いずれか記載のα，α，α′−トリス（４−カルボニルオキシアリール）−１−アルキル−４−イソアルキルベンゼン誘導体よりなる正孔輸送材料を用いた有機電界発光素子（エレクトロルミネッセンス素子）。
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