JP2000178236A - 新規なジアミン正孔移動物質およびそれを含有する有機電界発光素子 - Google Patents
新規なジアミン正孔移動物質およびそれを含有する有機電界発光素子Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 優れた正孔移動能および高いガラス転移温度
を有する新規な化合物、およびこの化合物を含有する有
機電界発光素子を提供する。 【解決手段】 下記一般式（Ｉ）で表されるジアミン化
合物である。 【化１】
を有する新規な化合物、およびこの化合物を含有する有
機電界発光素子を提供する。 【解決手段】 下記一般式（Ｉ）で表されるジアミン化
合物である。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なジアミン正
孔移動物質に関し、より具体的には、優れた正孔移動能
および高いガラス転移温度を有する新規なジアミン化合
物、およびその化合物を含有する有機電界発光素子に関
する。
孔移動物質に関し、より具体的には、優れた正孔移動能
および高いガラス転移温度を有する新規なジアミン化合
物、およびその化合物を含有する有機電界発光素子に関
する。
【０００２】
【従来の技術】一般に、有機電界発光素子は、透明電極
層、金属電極層、およびこれら二つの電極間に配置され
た有機発光層を含む有機中間層からなる積層構造を有す
る。有機発光層を含む有機中間層は、発光効率を高める
ために、透明電極層および有機発光層の間に形成された
正孔移動層、また、金属電極層および有機発光層の間に
形成された電子移動層をさらに含む多重層構造からなり
得る。
層、金属電極層、およびこれら二つの電極間に配置され
た有機発光層を含む有機中間層からなる積層構造を有す
る。有機発光層を含む有機中間層は、発光効率を高める
ために、透明電極層および有機発光層の間に形成された
正孔移動層、また、金属電極層および有機発光層の間に
形成された電子移動層をさらに含む多重層構造からなり
得る。
【０００３】これまでは、テトラフェニルビフェニルジ
アミン（ＴＰＤ）、Ｎ−フェニルカルバゾールおよび
４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニル
アミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）のような芳香族第３級ア
ミンが正孔移動層を形成するために用いられてきた。
アミン（ＴＰＤ）、Ｎ−フェニルカルバゾールおよび
４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニル
アミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）のような芳香族第３級ア
ミンが正孔移動層を形成するために用いられてきた。
【０００４】しかしながら、前述の化合物は６０ないし
９５℃の低いガラス転移温度を有するため、前記正孔輸
送物質を含有する有機電界発光素子は、低い熱安定性、
低い耐衝撃性および劣悪な環境の下で短い寿命を有する
という問題があった。
９５℃の低いガラス転移温度を有するため、前記正孔輸
送物質を含有する有機電界発光素子は、低い熱安定性、
低い耐衝撃性および劣悪な環境の下で短い寿命を有する
という問題があった。
【０００５】したがって、改善された正孔移動能を有す
る有機電界発光素子に用いられる、高いガラス転移温度
を有する新規な化合物の開発が要求されてきた。
る有機電界発光素子に用いられる、高いガラス転移温度
を有する新規な化合物の開発が要求されてきた。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明の目的
は、優れた正孔移動能および高いガラス転移温度を有す
る新規な化合物、およびその化合物を含有する有機電界
発光素子を提供することである。
は、優れた正孔移動能および高いガラス転移温度を有す
る新規な化合物、およびその化合物を含有する有機電界
発光素子を提供することである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明の一実施態様によ
って、下記一般式（Ｉ）で表されるジアミン化合物が提
供される。
って、下記一般式（Ｉ）で表されるジアミン化合物が提
供される。
【０００８】
【化９】
【０００９】（上記一般式（Ｉ）中、Ａｒ1はフェニル
またはビフェニル基であり、Ａｒ2はフェニレンまたは
下記化学式で表される基であり、Ａｒ1およびＡｒ2は、
任意に互いに縮合結合されて、これらと連結している窒
素原子とともにカルバゾール誘導体を形成する。）
またはビフェニル基であり、Ａｒ2はフェニレンまたは
下記化学式で表される基であり、Ａｒ1およびＡｒ2は、
任意に互いに縮合結合されて、これらと連結している窒
素原子とともにカルバゾール誘導体を形成する。）
【化１０】
【００１０】
【００１１】
【発明の実施の形態】以下、本発明をさらに詳細に説明
する。
する。
【００１２】本発明の一般式（Ｉ）で表されるジアミン
誘導体は、二つの第３級アミンだけでなく、二つの第１
級アミンを含有し、その代表的な例は下記化学式（Ｉ
ａ）ないし（Ｉｃ）の構造を有する。
誘導体は、二つの第３級アミンだけでなく、二つの第１
級アミンを含有し、その代表的な例は下記化学式（Ｉ
ａ）ないし（Ｉｃ）の構造を有する。
【００１３】
【化１１】
【００１４】前記化学式（Ｉａ）ないし（Ｉｃ）で表さ
れる化合物は、下記化学式（IIａ）ないし（IIｃ）で表
される化合物をニトロ化して式（IIIａ）ないし（III
ｃ）の化合物を合成し、この化合物を還元することによ
って各々得られる。
れる化合物は、下記化学式（IIａ）ないし（IIｃ）で表
される化合物をニトロ化して式（IIIａ）ないし（III
ｃ）の化合物を合成し、この化合物を還元することによ
って各々得られる。
【００１５】
【化１２】
【００１６】
【化１３】
【００１７】化学式（IIａ）ないし（IIｃ）の出発物質
は、通常の方法に従って、Ｃｕ触媒を用いて合成するこ
とができる（米国特許第４,２６５,９９０号参照）。式
（IIａ）ないし（IIｃ）の化合物のニトロ化は、１０な
いし９０℃、好ましくは５０ないし７０℃で、１時間以
上酢酸または酢酸と硫酸との混合物（５０：５０ないし
９５：５）中で２モル当量以上の量の硝酸を用いて行う
ことができる。生成したニトロ化合物は、還元剤を用い
て相応するアミン化合物に変換させるが、この際、還元
剤はニトロ基の量を基準として１．５ないし５モル当量
の量で用いられる。還元剤の代表的な例としては、鉄、
スルフィドおよび水素を挙げることができ、これらのう
ちＮａＳＨが好ましい。還元反応は、６０ないし１５０
℃、好ましくは８０ないし１２０℃でエタノール、プロ
パノールおよびブタノールのようなアルコール溶媒、ま
たはアルコールと水との混合物（５０：５０ないし９
５：５）中で行うことができる。
は、通常の方法に従って、Ｃｕ触媒を用いて合成するこ
とができる（米国特許第４,２６５,９９０号参照）。式
（IIａ）ないし（IIｃ）の化合物のニトロ化は、１０な
いし９０℃、好ましくは５０ないし７０℃で、１時間以
上酢酸または酢酸と硫酸との混合物（５０：５０ないし
９５：５）中で２モル当量以上の量の硝酸を用いて行う
ことができる。生成したニトロ化合物は、還元剤を用い
て相応するアミン化合物に変換させるが、この際、還元
剤はニトロ基の量を基準として１．５ないし５モル当量
の量で用いられる。還元剤の代表的な例としては、鉄、
スルフィドおよび水素を挙げることができ、これらのう
ちＮａＳＨが好ましい。還元反応は、６０ないし１５０
℃、好ましくは８０ないし１２０℃でエタノール、プロ
パノールおよびブタノールのようなアルコール溶媒、ま
たはアルコールと水との混合物（５０：５０ないし９
５：５）中で行うことができる。
【００１８】あるいは、式（Ｉａ）および（Ｉｂ）の化
合物は、下記式（IV）の化合物を下記式（Ｖ）および
（VI）の化合物と結合させて得られる（IIIａ）および
（IIIｂ）の化合物を還元することによって、各々合成
することができる。
合物は、下記式（IV）の化合物を下記式（Ｖ）および
（VI）の化合物と結合させて得られる（IIIａ）および
（IIIｂ）の化合物を還元することによって、各々合成
することができる。
【００１９】
【化１４】
【００２０】前記式（VI）のブロモニトロビフェニル
は、ブロモビフェニルをニトロ化して合成することがで
きる。カップリング反応は、Ｃｕ、ＣｕＣｌまたはＰｄ
／ホスフィンのような触媒の存在下、８０ないし１８０
℃の範囲でキシレン、トルエンおよびジメチルスルホキ
シドのような溶媒中で行い得る。
は、ブロモビフェニルをニトロ化して合成することがで
きる。カップリング反応は、Ｃｕ、ＣｕＣｌまたはＰｄ
／ホスフィンのような触媒の存在下、８０ないし１８０
℃の範囲でキシレン、トルエンおよびジメチルスルホキ
シドのような溶媒中で行い得る。
【００２１】さらに、式（Ｉｂ）の化合物は、下記式
（VII）の第２級アミン化合物を下記式（VIII）の化合
物と反応させて式（IIIｂ）の化合物を合成し、この化
合物を還元することによって合成することができる。
（VII）の第２級アミン化合物を下記式（VIII）の化合
物と反応させて式（IIIｂ）の化合物を合成し、この化
合物を還元することによって合成することができる。
【００２２】
【化１５】
【００２３】（式中、Ｘはヨウ素または臭素である）。
【００２４】前記式（VII）の第２級アミン化合物は、
アニリンを式（VI）の化合物と反応させて合成すること
ができる。式（VII）および（VIII）の化合物間の反応
はＣｕ、ＣｕＣｌまたはＰｄ／ホスフィンのような触媒
の存在下、８０ないし１８０℃の範囲でキシレン、トル
エンおよびジメチルスルホキシドのような溶媒中で行い
得る。
アニリンを式（VI）の化合物と反応させて合成すること
ができる。式（VII）および（VIII）の化合物間の反応
はＣｕ、ＣｕＣｌまたはＰｄ／ホスフィンのような触媒
の存在下、８０ないし１８０℃の範囲でキシレン、トル
エンおよびジメチルスルホキシドのような溶媒中で行い
得る。
【００２５】上述の方法に従って合成された、本発明の
式（Ｉ）のジアミン誘導体、例えば、式（Ｉａ）、（Ｉ
ｂ）、および（Ｉｃ）の化合物は、１００℃以上の高い
ガラス転移温度を有し、優れた正孔移動特性を示す。し
たがって、本発明のジアミンは、そのまま正孔移動層を
形成することができ、また、安定した重合体（例えば、
ポリイミド、ポリアミドおよびポリ尿素）正孔移動層の
形成に使用され得る。
式（Ｉ）のジアミン誘導体、例えば、式（Ｉａ）、（Ｉ
ｂ）、および（Ｉｃ）の化合物は、１００℃以上の高い
ガラス転移温度を有し、優れた正孔移動特性を示す。し
たがって、本発明のジアミンは、そのまま正孔移動層を
形成することができ、また、安定した重合体（例えば、
ポリイミド、ポリアミドおよびポリ尿素）正孔移動層の
形成に使用され得る。
【００２６】本発明の有機電界発光素子は、正孔移動物
質として、本発明の式（Ｉ）のジアミン誘導体を含む。
本発明の有機電界発光素子は、正孔移動層および有機発
光層を含有する多重層構造の有機中間層を含む。有機中
間層は、金属電極層および有機発光層の間に形成された
電子移動層をさらに含んでもよい。
質として、本発明の式（Ｉ）のジアミン誘導体を含む。
本発明の有機電界発光素子は、正孔移動層および有機発
光層を含有する多重層構造の有機中間層を含む。有機中
間層は、金属電極層および有機発光層の間に形成された
電子移動層をさらに含んでもよい。
【００２７】本発明の有機電界発光素子の例は、図１に
表されているように、３層からなる有機中間層を含む。
即ち、この素子は、透明基板１、透明電極層２、正孔移
動層３、有機発光層４、電子移動層５および金属電極層
６からなる。電源７は、交流ＡＣまたは直流ＤＣのいず
れでもよい。
表されているように、３層からなる有機中間層を含む。
即ち、この素子は、透明基板１、透明電極層２、正孔移
動層３、有機発光層４、電子移動層５および金属電極層
６からなる。電源７は、交流ＡＣまたは直流ＤＣのいず
れでもよい。
【００２８】本発明の正孔移動層は、湿式法（例えば、
スピンコーティング、ドクターブレーディング、ロール
プリンティングおよびスクリーン印刷法）、または乾式
法（例えば、蒸着、真空熱蒸着、スパッタリングおよび
電子ビーム蒸着法）のような通常の方法によって形成さ
れる。正孔移動層の厚さは５ないし３００ｎｍであるこ
とが好ましい。
スピンコーティング、ドクターブレーディング、ロール
プリンティングおよびスクリーン印刷法）、または乾式
法（例えば、蒸着、真空熱蒸着、スパッタリングおよび
電子ビーム蒸着法）のような通常の方法によって形成さ
れる。正孔移動層の厚さは５ないし３００ｎｍであるこ
とが好ましい。
【００２９】本発明に使用され得る電界発光物質の例と
しては、トリス（８−ヒドロキシキノリノラト）アルミ
ニウム（Ａｌｑ3）、１，１，４，４−テトラフェニル
−１，３−ブタジエン（ＴＢ）、オリゴフェニレンビニ
レン誘導体、４−（ジシアノメチレン）−２−メチル−
６−（４−ジメチルアミノスチリル）−４Ｈ−ピラン
（ＤＣＭ）、１，４−ジスチリルベンゼン、アントラセ
ン、テトラセン、ペントラセン、コロネン、ペリレン、
ピレン、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（II）、９，１
０−ジフェニルアントラセン、トリス（４，４，４−ト
リフルオロ−１−（２−チエニル）−１，３−ブタンジ
オノ）−１，１０−フェナントロリンユウロピウム（II
I）、トリス（２，４−ペンタジオノ）−１，１０−フ
ェナントロリンテルビウム（III）、トリス（４，４，
４−トリフルオロ−１−（２−チエニル）−１，３−ブ
タンジオノ）−１，１０−フェナントロリンジスプロシ
ウム（III）およびこれらの混合物を挙げることができ
る。有機発光層の厚さは、５ないし３００ｎｍであるこ
とが好ましい。
しては、トリス（８−ヒドロキシキノリノラト）アルミ
ニウム（Ａｌｑ3）、１，１，４，４−テトラフェニル
−１，３−ブタジエン（ＴＢ）、オリゴフェニレンビニ
レン誘導体、４−（ジシアノメチレン）−２−メチル−
６−（４−ジメチルアミノスチリル）−４Ｈ−ピラン
（ＤＣＭ）、１，４−ジスチリルベンゼン、アントラセ
ン、テトラセン、ペントラセン、コロネン、ペリレン、
ピレン、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（II）、９，１
０−ジフェニルアントラセン、トリス（４，４，４−ト
リフルオロ−１−（２−チエニル）−１，３−ブタンジ
オノ）−１，１０−フェナントロリンユウロピウム（II
I）、トリス（２，４−ペンタジオノ）−１，１０−フ
ェナントロリンテルビウム（III）、トリス（４，４，
４−トリフルオロ−１−（２−チエニル）−１，３−ブ
タンジオノ）−１，１０−フェナントロリンジスプロシ
ウム（III）およびこれらの混合物を挙げることができ
る。有機発光層の厚さは、５ないし３００ｎｍであるこ
とが好ましい。
【００３０】本発明に使用され得る電子移動物質の例と
しては、Ａｌｑ3、ＬｉＦ、および２−（４−ビフェニ
ル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−
オキサジアゾール（Ｂ−ＰＢＤ）、３−（４−ビフェニ
リル）−４−フェニル−５−（４−ｔ−ブチルフェニ
ル）−１，２，４−トリアゾール（ＴＡＺ）、２，５−
ビス（１−ナフトリル）−１，３，４−オキサジアゾー
ル（ＢＮＤ）のようなオキサジアゾール誘導体、および
これらの混合物を挙げることができる。電子移動層は、
有機発光層上に５ないし３００ｎｍの厚さに形成される
ことが好ましい。
しては、Ａｌｑ3、ＬｉＦ、および２−（４−ビフェニ
ル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−
オキサジアゾール（Ｂ−ＰＢＤ）、３−（４−ビフェニ
リル）−４−フェニル−５−（４−ｔ−ブチルフェニ
ル）−１，２，４−トリアゾール（ＴＡＺ）、２，５−
ビス（１−ナフトリル）−１，３，４−オキサジアゾー
ル（ＢＮＤ）のようなオキサジアゾール誘導体、および
これらの混合物を挙げることができる。電子移動層は、
有機発光層上に５ないし３００ｎｍの厚さに形成される
ことが好ましい。
【００３１】本発明の有機電界発光素子は、優れた熱的
特性および機械的特性、優れた安定性および延長された
寿命を有する。
特性および機械的特性、優れた安定性および延長された
寿命を有する。
【００３２】
【実施例】以下、本発明を下記実施例によってさらに詳
細に説明する。ただし、下記実施例は本発明を例示する
のみであり、本発明の範囲を制限しない。
細に説明する。ただし、下記実施例は本発明を例示する
のみであり、本発明の範囲を制限しない。
【００３３】実施例１：式（Ｉａ）の化合物の合成 （段階１）式（IIIａ）の化合物の合成 Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（式（IV））３．３６
４ｇ、ヨードニトロベンゼン（式（Ｖ））５．９７５
ｇ、Ｐｄ（ＯＡｃ）2 １１０ｍｇおよびトリ−ｏ−トリ
ルホスフィン２２０ｍｇを、精製されたトルエン３０ｍ
ｌに加え、これに窒素雰囲気下でナトリウム−ｔ−ブト
キシド２．５ｇを加えた。この混合物を６５℃で４時間
加熱した。次いで、反応混合物を室温に冷却し、クロロ
ホルム１００ｍｌを加えた。生成された溶液をシリカゲ
ルカラムに通して濾過し、減圧下で濾液から溶媒を除去
して残滓を得た。この残滓を、アセトンとメタノールと
の混合物で再結晶して、黄色固体の標題化合物（式（II
Iａ））４．６３ｇを得た（収率：８０％）。
４ｇ、ヨードニトロベンゼン（式（Ｖ））５．９７５
ｇ、Ｐｄ（ＯＡｃ）2 １１０ｍｇおよびトリ−ｏ−トリ
ルホスフィン２２０ｍｇを、精製されたトルエン３０ｍ
ｌに加え、これに窒素雰囲気下でナトリウム−ｔ−ブト
キシド２．５ｇを加えた。この混合物を６５℃で４時間
加熱した。次いで、反応混合物を室温に冷却し、クロロ
ホルム１００ｍｌを加えた。生成された溶液をシリカゲ
ルカラムに通して濾過し、減圧下で濾液から溶媒を除去
して残滓を得た。この残滓を、アセトンとメタノールと
の混合物で再結晶して、黄色固体の標題化合物（式（II
Iａ））４．６３ｇを得た（収率：８０％）。
【００３４】1H-NMR(DMSO-D6) δ 8.09(d,4H), 7.74(d,
4H)、7.47(t,4H), 7.20-7.35(m,10H),6.87(d,4H) （段階２）式（Ｉａ）の化合物の合成 段階１で得られた化合物（式（IIIａ））０．５７８ｇ
および７０％ ＮａＳＨ０．３２ｇを、ｎ−ブタノール
５ｍｌとトルエン５ｍｌとの混合溶液に加え、混合物を
５時間還流した。減圧下で反応混合物から溶媒を除去
し、残滓を水１５ｍｌとクロロホルム１５ｍｌとを加え
た後、混合物をクロロホルム（１５０ｍｌ×３）で抽出
し、合わせた有機抽出液から減圧下でクロロホルムを除
去して、標題化合物（式（Ｉａ））０．４３ｇを得た
（収率：８３％）。
4H)、7.47(t,4H), 7.20-7.35(m,10H),6.87(d,4H) （段階２）式（Ｉａ）の化合物の合成 段階１で得られた化合物（式（IIIａ））０．５７８ｇ
および７０％ ＮａＳＨ０．３２ｇを、ｎ−ブタノール
５ｍｌとトルエン５ｍｌとの混合溶液に加え、混合物を
５時間還流した。減圧下で反応混合物から溶媒を除去
し、残滓を水１５ｍｌとクロロホルム１５ｍｌとを加え
た後、混合物をクロロホルム（１５０ｍｌ×３）で抽出
し、合わせた有機抽出液から減圧下でクロロホルムを除
去して、標題化合物（式（Ｉａ））０．４３ｇを得た
（収率：８３％）。
【００３５】1H-NMR(DMSO-D6) δ 7.43(d,4H), 7.21(t,
4H), 6.58-6.95(m,14H), 6.57(d,4H) 図２は、得られた化合物（式（Ｉａ））の赤外線分光ス
ペクトルを示す。
4H), 6.58-6.95(m,14H), 6.57(d,4H) 図２は、得られた化合物（式（Ｉａ））の赤外線分光ス
ペクトルを示す。
【００３６】実施例２：式（Ｉｂ）の化合物の合成 （段階１）式（VI）の化合物の合成 ブロモビフェニル４．６６ｇを硫酸６ｇと酢酸３５ｇと
の混合物に加え、これに６０％ＨＮＯ3２.２１ｇを２５
℃で５分にわたって徐々に加えた後、７５℃で４時間加
熱した。次いで、反応混合物を室温に冷却し、沈澱物を
濾過し、水で洗浄し、乾燥して白色固体の標題化合物
（式（VI））４.４０ｇを得た（収率：８０％）。
の混合物に加え、これに６０％ＨＮＯ3２.２１ｇを２５
℃で５分にわたって徐々に加えた後、７５℃で４時間加
熱した。次いで、反応混合物を室温に冷却し、沈澱物を
濾過し、水で洗浄し、乾燥して白色固体の標題化合物
（式（VI））４.４０ｇを得た（収率：８０％）。
【００３７】1H-NMR(CDCl3) δ 8.31(d,4H), 7.71(d,4
H), 7.63(d,4H), 7.49(d,4H) （段階２）式（IIIｂ）の化合物の合成 段階１で得られた化合物（式（VI））２．９２ｇ、Ｎ，
Ｎ’−ジフェニルベンジジン（式（IV））１．６８ｇ、
Ｐｄ（ＯＡｃ）2 ５５ｍｇ、およびトリ−ｏ−トリルホ
スフィン２００ｍｇを精製されたキシレン１０ｍｌに加
え、これに窒素雰囲気下でナトリウム−ｔ−ブトキシド
１．２５ｇを加えた。この混合物を１２０℃で３時間加
熱した。次いで、反応混合物を室温に冷却し、クロロホ
ルム５０ｍｌを加えた。生成した溶液を濾過し、減圧下
で濾液から溶媒を除去し、残滓をカラムクロマトグラフ
ィー（溶離液；クロロホルム：ｎ−ヘキサン＝１：１）
によって精製して、標題化合物（式（IIIｂ））２．６
３ｇを得た（収率：７２％）。
H), 7.63(d,4H), 7.49(d,4H) （段階２）式（IIIｂ）の化合物の合成 段階１で得られた化合物（式（VI））２．９２ｇ、Ｎ，
Ｎ’−ジフェニルベンジジン（式（IV））１．６８ｇ、
Ｐｄ（ＯＡｃ）2 ５５ｍｇ、およびトリ−ｏ−トリルホ
スフィン２００ｍｇを精製されたキシレン１０ｍｌに加
え、これに窒素雰囲気下でナトリウム−ｔ−ブトキシド
１．２５ｇを加えた。この混合物を１２０℃で３時間加
熱した。次いで、反応混合物を室温に冷却し、クロロホ
ルム５０ｍｌを加えた。生成した溶液を濾過し、減圧下
で濾液から溶媒を除去し、残滓をカラムクロマトグラフ
ィー（溶離液；クロロホルム：ｎ−ヘキサン＝１：１）
によって精製して、標題化合物（式（IIIｂ））２．６
３ｇを得た（収率：７２％）。
【００３８】1H-NMR(DMSO-D6) δ 8.26(d,4H),7.92(d,4
H),7.74(d,4H),7.63(d,4H),7.38(t,4H),7.07-7.15(m,14
H) （段階３）式（Ｉｂ）の化合物の合成 段階２で得られた化合物（式（IIIｂ））１．４６ｇ、
および７０％ＮａＳＨ０．６４ｇをｎ−ブチルアルコー
ル２５ｍｌと水２ｍｌとの混合物に加えて、混合物を１
１０℃で２４時間加熱した。反応混合物から減圧下で溶
媒を除去し、残滓を水１０ｍｌで洗浄した後、乾燥して
標題化合物（式（Ｉｂ））１．１６ｇを得た（収率：９
１％）。
H),7.74(d,4H),7.63(d,4H),7.38(t,4H),7.07-7.15(m,14
H) （段階３）式（Ｉｂ）の化合物の合成 段階２で得られた化合物（式（IIIｂ））１．４６ｇ、
および７０％ＮａＳＨ０．６４ｇをｎ−ブチルアルコー
ル２５ｍｌと水２ｍｌとの混合物に加えて、混合物を１
１０℃で２４時間加熱した。反応混合物から減圧下で溶
媒を除去し、残滓を水１０ｍｌで洗浄した後、乾燥して
標題化合物（式（Ｉｂ））１．１６ｇを得た（収率：９
１％）。
【００３９】1H-NMR(DMSO-D6) δ7.55(d,4H),7.48(d,4
H),7.28-7.31(m,8H),7.02-7.07(m,14H) 6.61(d,4H) 得られた化合物（式（Ｉｂ））の吸収スペクトルを図３
に示し、この化合物を蒸着して形成した薄膜の蛍光スペ
クトルを図４に示す。
H),7.28-7.31(m,8H),7.02-7.07(m,14H) 6.61(d,4H) 得られた化合物（式（Ｉｂ））の吸収スペクトルを図３
に示し、この化合物を蒸着して形成した薄膜の蛍光スペ
クトルを図４に示す。
【００４０】実施例３：式（Ｉｃ）の化合物の合成 （段階１）式（IIｃ）の化合物の合成 窒素雰囲気下で、カルバゾール７．０２３ｇ、４，４’
−ジヨードビフェニル８．１２ｇ、Ｋ2ＣＯ3 ５．５２
８ｇおよびＣｕＣｌ ０．３９６ｇを、２０ｍｌのＤＭ
ＳＯに加えた。混合物を１４０℃で１時間、次いで１７
０℃で３時間加熱した。次いで、反応混合物を５０℃以
下に冷却し、これに水１００ｍｌを加えた。生成された
溶液を３０分間攪拌した後、濾過した。濾液を乾燥して
得られた固体をメタノール１００ｍｌに溶解し、還流し
た後濾過し、濾液を乾燥して淡灰色固体の標題化合物
９．４９ｇを得た（収率：９８％）。
−ジヨードビフェニル８．１２ｇ、Ｋ2ＣＯ3 ５．５２
８ｇおよびＣｕＣｌ ０．３９６ｇを、２０ｍｌのＤＭ
ＳＯに加えた。混合物を１４０℃で１時間、次いで１７
０℃で３時間加熱した。次いで、反応混合物を５０℃以
下に冷却し、これに水１００ｍｌを加えた。生成された
溶液を３０分間攪拌した後、濾過した。濾液を乾燥して
得られた固体をメタノール１００ｍｌに溶解し、還流し
た後濾過し、濾液を乾燥して淡灰色固体の標題化合物
９．４９ｇを得た（収率：９８％）。
【００４１】1H-NMR(CDCl3) δ 8.18(d,4H),7.92(d,4
H),7.72(d,4H),7.52(d,4H),7.45(t,4H) 7.32(t,4H) （段階２）式（IIIｃ）の化合物の合成 段階１で得られた化合物（式（IIｃ））４．８５５ｇ、
および６０％ＨＮＯ3２．３１ｇを酢酸１００ｍｌに加
えた。混合物を６５℃で２時間加熱した。次いで、反応
混合物を室温に冷却し、生成された固体を濾過して分離
し、水で洗浄した後、乾燥して淡黄色固体の標題化合物
（式（IIIｃ））５．４６ｇを得た（収率：９５％）。
H),7.72(d,4H),7.52(d,4H),7.45(t,4H) 7.32(t,4H) （段階２）式（IIIｃ）の化合物の合成 段階１で得られた化合物（式（IIｃ））４．８５５ｇ、
および６０％ＨＮＯ3２．３１ｇを酢酸１００ｍｌに加
えた。混合物を６５℃で２時間加熱した。次いで、反応
混合物を室温に冷却し、生成された固体を濾過して分離
し、水で洗浄した後、乾燥して淡黄色固体の標題化合物
（式（IIIｃ））５．４６ｇを得た（収率：９５％）。
【００４２】1H-NMR(CDCl3) δ 9.12(s,2H), 8.38(d,2
H), 8.26(d,2H), 7.97(d,4H),7.73(d,4H), 7.48-7.53
(m,8H) （段階３）式（Ｉｃ）の化合物の合成 段階２で得られた化合物（式（IIIｃ））０．５７５
ｇ、および７０％ＮａＳＨ ０．６４ｇをｎ−ブタノー
ル２０ｍｌに加え、混合物を３時間還流した。減圧下で
反応混合物から溶媒を除去した。得られた固体を水２０
ｍｌで処理、濾過、乾燥し、カラムクロマトグラフィー
（溶離液；クロロホルム：ｎ−ヘキサン＝１：１）によ
って精製して標題化合物（式（Ｉｃ））０．４２ｇを得
た（収率：８２％）。
H), 8.26(d,2H), 7.97(d,4H),7.73(d,4H), 7.48-7.53
(m,8H) （段階３）式（Ｉｃ）の化合物の合成 段階２で得られた化合物（式（IIIｃ））０．５７５
ｇ、および７０％ＮａＳＨ ０．６４ｇをｎ−ブタノー
ル２０ｍｌに加え、混合物を３時間還流した。減圧下で
反応混合物から溶媒を除去した。得られた固体を水２０
ｍｌで処理、濾過、乾燥し、カラムクロマトグラフィー
（溶離液；クロロホルム：ｎ−ヘキサン＝１：１）によ
って精製して標題化合物（式（Ｉｃ））０．４２ｇを得
た（収率：８２％）。
【００４３】1H-NMR(DMSO-D6) δ 8.04(d,4H), 7.73(d,
4H), 7.16-7.47(m,12H), 6.81(d,2H) このように得られた化合物（式（Ｉｃ））の吸収および
赤外線分光スペクトルを各々図５および６に示し、この
化合物を蒸着して形成した薄膜の蛍光スペクトルを図７
に示す。
4H), 7.16-7.47(m,12H), 6.81(d,2H) このように得られた化合物（式（Ｉｃ））の吸収および
赤外線分光スペクトルを各々図５および６に示し、この
化合物を蒸着して形成した薄膜の蛍光スペクトルを図７
に示す。
【００４４】実施例４：有機電界発光素子の製造−
（１） インジウム−スズ−オキシド（ＩＴＯ）をガラス基板上
にコーティングして、透明陽極層を形成した。実施例２
で得られた式（Ｉｂ）の化合物を、５×１０-6ｔｏｒｒ
で０.０３ｎｍ／秒の速度で透明陽極層上に蒸着して、
厚さ３０ｎｍの正孔移動層を形成した。次いで、Ａｌｑ
3を５×１０-6ｔｏｒｒで０．０３ｎｍ／秒の速度で正
孔移動層上に蒸着して、２０ｎｍ厚さの発光／電子移動
層を形成した。次いで、アルミニウムを２×１０-5ｔｏ
ｒｒで１ｎｍ／秒の速度で発光／電子移動層上に蒸着し
て、厚さ３００ｎｍの陰極層を形成した。
（１） インジウム−スズ−オキシド（ＩＴＯ）をガラス基板上
にコーティングして、透明陽極層を形成した。実施例２
で得られた式（Ｉｂ）の化合物を、５×１０-6ｔｏｒｒ
で０.０３ｎｍ／秒の速度で透明陽極層上に蒸着して、
厚さ３０ｎｍの正孔移動層を形成した。次いで、Ａｌｑ
3を５×１０-6ｔｏｒｒで０．０３ｎｍ／秒の速度で正
孔移動層上に蒸着して、２０ｎｍ厚さの発光／電子移動
層を形成した。次いで、アルミニウムを２×１０-5ｔｏ
ｒｒで１ｎｍ／秒の速度で発光／電子移動層上に蒸着し
て、厚さ３００ｎｍの陰極層を形成した。
【００４５】このようにして得られた有機電界発光素子
の発光特性を図８、９および１０に示す。
の発光特性を図８、９および１０に示す。
【００４６】図８は、有機電界発光素子の電界発光スペ
クトルを示す。
クトルを示す。
【００４７】図９は、印加電圧（Ｖ）による有機電界発
光素子の電流密度（Ａ／ｍ2）（黒丸）および輝度（ｃ
ｄ／ｍ2）（○）の変化を示す。電流注入は、約２Ｖで
始まり、ターンオン（ｔｕｒｎ−ｏｎ）電圧は約８ない
し９Ｖであり、輝度は１２Ｖで５００ｃｄ／ｍ2であ
る。
光素子の電流密度（Ａ／ｍ2）（黒丸）および輝度（ｃ
ｄ／ｍ2）（○）の変化を示す。電流注入は、約２Ｖで
始まり、ターンオン（ｔｕｒｎ−ｏｎ）電圧は約８ない
し９Ｖであり、輝度は１２Ｖで５００ｃｄ／ｍ2であ
る。
【００４８】図１０は、電流密度（Ａ／ｍ2）による有
機電界発光素子の発光効率（１ｍ／Ｗ）の変化を示す。
発光効率は３００Ａ／ｍ2以上の電流密度で１．２１ｍ
／Ｗにとどまる。
機電界発光素子の発光効率（１ｍ／Ｗ）の変化を示す。
発光効率は３００Ａ／ｍ2以上の電流密度で１．２１ｍ
／Ｗにとどまる。
【００４９】実施例５：有機電界発光素子の製造−
（２） インジウム−スズ−オキシド（ＩＴＯ）をガラス基板上
にコーティングして、透明陽極層を形成した。実施例３
で得られた式（Ｉｃ）化合物を、５×１０-6ｔｏｒｒで
０．０３ｎｍ／秒の速度で透明陽極層上に蒸着し、厚さ
５０ｎｍの正孔移動層を形成した。次いで、Ａｌｑ3を
５×１０-6ｔｏｒｒで０．０３ｎｍ／秒の速度で正孔移
動層上に蒸着して、２０ｎｍ厚さの発光／電子移動層を
形成した。次いで、アルミニウムを２×１０-5ｔｏｒｒ
で１ｎｍ／秒の速度で発光／電子移動層上に蒸着して、
厚さ３００ｎｍの陰極層を形成した。
（２） インジウム−スズ−オキシド（ＩＴＯ）をガラス基板上
にコーティングして、透明陽極層を形成した。実施例３
で得られた式（Ｉｃ）化合物を、５×１０-6ｔｏｒｒで
０．０３ｎｍ／秒の速度で透明陽極層上に蒸着し、厚さ
５０ｎｍの正孔移動層を形成した。次いで、Ａｌｑ3を
５×１０-6ｔｏｒｒで０．０３ｎｍ／秒の速度で正孔移
動層上に蒸着して、２０ｎｍ厚さの発光／電子移動層を
形成した。次いで、アルミニウムを２×１０-5ｔｏｒｒ
で１ｎｍ／秒の速度で発光／電子移動層上に蒸着して、
厚さ３００ｎｍの陰極層を形成した。
【００５０】このようにして得られた有機電界発光素子
の発光特性を、図１１および１２に示す。
の発光特性を、図１１および１２に示す。
【００５１】図１１は、有機電界発光素子の電界発光ス
ペクトルを示す。
ペクトルを示す。
【００５２】図１２は、印加電圧（Ｖ）による有機電界
発光素子の電流密度（Ａ／ｍ2）（１２−１）および輝
度（ｃｄ／ｍ2）（１２−２）の変化を示す。電流注入
は、約６Ｖで始まり、ターンオン電圧は約７ないし８Ｖ
であり、輝度は１６Ｖで２００ｃｄ／ｍ2である。
発光素子の電流密度（Ａ／ｍ2）（１２−１）および輝
度（ｃｄ／ｍ2）（１２−２）の変化を示す。電流注入
は、約６Ｖで始まり、ターンオン電圧は約７ないし８Ｖ
であり、輝度は１６Ｖで２００ｃｄ／ｍ2である。
【００５３】
【発明の効果】前記結果から分かるように、本発明の新
規な正孔移動物質を含有する有機電界発光素子は優れた
発光効率を有する。また、本発明の正孔移動物質のガラ
ス転移温度が高いことに起因して、本発明の有機電界発
光素子は、優れた安定性および長い寿命を有する。した
がって、本発明の有機電界発光素子は、太陽電池、光屈
折薄膜素子、有機フォトコンダクター、電界効果トラン
スおよび光ダイオードなどに適用することができる。
規な正孔移動物質を含有する有機電界発光素子は優れた
発光効率を有する。また、本発明の正孔移動物質のガラ
ス転移温度が高いことに起因して、本発明の有機電界発
光素子は、優れた安定性および長い寿命を有する。した
がって、本発明の有機電界発光素子は、太陽電池、光屈
折薄膜素子、有機フォトコンダクター、電界効果トラン
スおよび光ダイオードなどに適用することができる。
【図１】本発明の一実施態様によって製造された有機電
界発光素子の概略的な構造を示す。
界発光素子の概略的な構造を示す。
【図２】実施例１で合成した式（Ｉａ）の化合物の赤外
線分光スペクトルを示す。
線分光スペクトルを示す。
【図３】実施例２で合成した式（Ｉｂ）の化合物の吸収
スペクトルを示す。
スペクトルを示す。
【図４】実施例２で合成した式（Ｉｂ）の化合物から得
られた薄膜の蛍光スペクトルを示す。
られた薄膜の蛍光スペクトルを示す。
【図５】実施例３で合成した式（Ｉｃ）の化合物の吸収
スペクトルを示す。
スペクトルを示す。
【図６】実施例３で合成した式（Ｉｃ）の化合物の赤外
線分光スペクトルを示す。
線分光スペクトルを示す。
【図７】実施例３で合成した式（Ｉｃ）の化合物から得
られた薄膜の蛍光スペクトルを示す。
られた薄膜の蛍光スペクトルを示す。
【図８】実施例４で製造した有機電界発光素子の電界発
光スペクトルを示す。
光スペクトルを示す。
【図９】実施例４で製造した有機電界発光素子の印加電
圧（Ｖ）による電流密度（Ａ／ｍ2）（黒丸）および輝
度（ｃｄ／ｍ2）（○）の変化を示す。
圧（Ｖ）による電流密度（Ａ／ｍ2）（黒丸）および輝
度（ｃｄ／ｍ2）（○）の変化を示す。
【図１０】実施例４で製造した有機電界発光素子の電流
密度（Ａ／ｍ2）による発光効率（１ｍ／Ｗ）の変化を
示す。
密度（Ａ／ｍ2）による発光効率（１ｍ／Ｗ）の変化を
示す。
【図１１】実施例５で製造した有機電界発光素子の電界
発光スペクトルを示す。
発光スペクトルを示す。
【図１２】実施例５で製造した有機電界発光素子の印加
電圧（Ｖ）による電流密度（Ａ／ｍ2）（１２−１）お
よび輝度（ｃｄ／ｍ2）（１２−２）の変化を示す。
電圧（Ｖ）による電流密度（Ａ／ｍ2）（１２−１）お
よび輝度（ｃｄ／ｍ2）（１２−２）の変化を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｈ０５Ｂ 33/14 Ａ 33/22 33/22 Ｄ (72)発明者 ユンキョー・キム 大韓民国、プサン 614−110、プサンジン −グ、ゲグム−ドン、ナンバー 444−１、 エルジー・シンゲグム・アパートメント 209−1701 (72)発明者 ジェ−ギュン・リー 大韓民国、キュンキ−ド 463−050、ソン ナム−シ、ブンダン−グ、ソヒュン−ド ン、ナンバー 308、ヒョジャチョン・デ ウー・アパートメント 610−203 (72)発明者 ドン−クウォン・チョイ 大韓民国、ソウル 138−240、ソンパ− グ、シンション−ドン、ジャンミ・アパー トメント ２−801
Claims (6)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表されるジアミン化
合物。 【化１】 （上記一般式（Ｉ）中、Ａｒ1はフェニルまたはビフェ
ニル基であり、Ａｒ2はフェニレンまたは下記化学式で
表される基であり、Ａｒ1およびＡｒ2は、任意に互いに
縮合結合されて、これらと連結している窒素原子ととも
にカルバゾール誘導体を形成する）。 【化２】 - 【請求項２】 下記化学式（Ｉａ）、（Ｉｂ）または
（Ｉｃ）で表される化合物である請求項１に記載のジア
ミン化合物。 【化３】 - 【請求項３】 下記一般式（II）で表される化合物をニ
トロ化して下記一般式（III）で表される化合物を合成
し、下記一般式（III）で表される化合物を還元させる
ことを含む請求項１に記載のジアミン化合物の合成方
法。 【化４】 （上記一般式中、Ａｒ1はフェニルまたはビフェニル基
であり、Ａｒ2はフェニレンまたは下記化学式で表され
る基であり、Ａｒ1およびＡｒ2は、任意に互いに縮合結
合されて、これらと連結している窒素原子とともにカル
バゾール誘導体を形成する）。 【化５】 - 【請求項４】 下記化学式（IV）で表される化合物を下
記化学式（Ｖ）または（VI）で表される化合物とカップ
リングして下記化学式（IIIａ）または（IIIｂ）で表さ
れる化合物を合成し、化学式（IIIａ）または（IIIｂ）
で表される化合物を還元させることを含む請求項２に記
載の化学式（Ｉａ）または（Ｉｂ）のジアミン化合物の
合成方法。 【化６】 【化７】 - 【請求項５】 下記化学式（VII）で表される化合物を
下記化学式（VIII）で表される化合物と反応させて下記
化学式（IIIｂ）で表される化合物を合成し、化学式（I
IIｂ）で表される還元させることを含む請求項２記載の
下記化学式（Ｉｂ）のジアミン化合物の合成方法。 【化８】 （式中、Ｘはヨウ素または臭素である）。 - 【請求項６】 請求項１のジアミン化合物を含有する正
孔移動層を含む有機電界発光素子。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR19980055797 | 1998-12-17 | ||
| KR1998-55797 | 1999-07-01 | ||
| KR1019990026278A KR100306238B1 (ko) | 1998-12-17 | 1999-07-01 | 정공수송능이 있는 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는유기전기발광소자 |
| KR1999-26278 | 1999-07-01 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000178236A true JP2000178236A (ja) | 2000-06-27 |
| JP3251932B2 JP3251932B2 (ja) | 2002-01-28 |
Family
ID=26634445
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP35956399A Expired - Fee Related JP3251932B2 (ja) | 1998-12-17 | 1999-12-17 | 新規なジアミン正孔移動物質およびそれを含有する有機電界発光素子 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6337404B1 (ja) |
| JP (1) | JP3251932B2 (ja) |
| KR (1) | KR100306238B1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016065677A1 (zh) * | 2014-10-30 | 2016-05-06 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 一种红色有机电致发光器件及其制备方法 |
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|---|---|---|---|---|
| US6562982B1 (en) * | 2002-07-25 | 2003-05-13 | Xerox Corporation | Carbazole compounds |
| US7014925B2 (en) * | 2003-04-29 | 2006-03-21 | Canon Kabushiki Kaisha | Heterogeneous spiro compounds in organic light emitting device elements |
| US20040247933A1 (en) * | 2003-06-03 | 2004-12-09 | Canon Kabushiki Kaisha | Bipolar asymmetric carbazole-based host materials for electrophosphorescent guest-host OLED systems |
| JP2005005149A (ja) * | 2003-06-12 | 2005-01-06 | Tohoku Pioneer Corp | 有機ｅｌ素子及びその製造方法 |
| JP3966252B2 (ja) * | 2003-08-08 | 2007-08-29 | セイコーエプソン株式会社 | 有機ｅｌ装置とその製造方法、及び電子機器 |
| JP5110257B2 (ja) * | 2004-03-25 | 2012-12-26 | 日産化学工業株式会社 | 電荷輸送性ワニス及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US8950328B1 (en) | 2004-12-29 | 2015-02-10 | E I Du Pont De Nemours And Company | Methods of fabricating organic electronic devices |
| TWI324496B (en) * | 2005-05-27 | 2010-05-01 | Au Optronics Corp | Organic light-emitting diode and manufacturing method thereof |
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