JP2003160548A - １，１，１−トリス（４−カルボニルオキシアリール）−アルカン誘導体、その製造方法、それよりなる正孔輸送材料およびそれを用いたエレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 分子量が６５０〜５０００、好ましくは６５
０〜２０００、とくに好ましくは１０００〜２０００の
範囲であって、溶媒に溶かした形で成膜が可能な新規な
１，１，１−トリス（４−カルボニルオキシアリール）
−アルカン誘導体、その製造方法、それよりなる正孔輸
送材料およびそれを用いたエレクトロルミネッセンス素
子の提供。 【解決手段】 下記一般式（１）で示される １，１，１−トリス（４−カルボニルオキシアリール）
−アルカン誘導体（具体的には下記化合物が例示され
る）、その製造方法、それよりなる正孔輸送材料および
それを用いたエレクトロルミネッセンス素子。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、正孔輸送材料とし
て有用な新規化合物に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来正孔輸送材料を製膜するに当って
は、分子量がほぼ５００以下の低分子量化合物よりなる
正孔輸送材料を蒸着させたり、プラスチック状の高分子
化合物（分子量５０００以上である）よりなる正孔輸送
材料を溶剤に溶解して塗布する手段が採用されていた。
いいかえれば、プラスチック状の高分子系正孔輸送材料
に限り溶液塗布法が適用できたが、それ以外の場合には
蒸着による製膜方法しかないと考えられていた。蒸着手
段は系を減圧に保つ必要があるため、連続方式が採用で
きず、バッチ方式によるしかないため製膜方法としては
非能率的なものであり、コスト高は避けられなかった。

【０００３】特開平６−３１２９８２号公報には、下記
一般式

【化８】 〔式中、Ｘは酸素又は窒素を示しＲａ（ａは１〜４の整
数を示す。）、Ｒｂ（ｂは１〜４の整数を示す。）、Ｒ
ｃ（ｃは１〜４の整数を示す。）、Ｒｄ（ｄは１〜４の
整数を示す。）、Ｒｅ（ｅは１〜４の整数を示す。）及
びＲｆ（ｆは１〜４の整数を示す。）は、それぞれ独立
に水素、アルキル基、アリール基又はアラルキル基を示
すが、好ましくはすべてが水素である。〕で表わされる
ヘテロ環基を有するフェニル基置換ベンゼン誘導体（分
子量は８００〜９００）が開示されており、従来の光・
電子機能を有する低分子量有機化合物がそれ自体では薄
膜形成能をもたず、バインダー樹脂の助けをかりなけれ
ば薄膜化不能であったのに対して、この化合物は、バイ
ンダー樹脂を用いることなく、薄膜化することができ、
正孔輸送材料として使用できる旨記載されているが、こ
の化合物の薄膜化手段はやはり真空蒸着法によるもので
あることが明記されており、この化合物も蒸着法の欠点
から逃れることのできないものである。

【０００４】一方、１９８４年、京都で開催された第１
回国際高分子会議で米国のＤ．Ａ．Ｔｏｍａｌｉａらに
よりデンドリマーという新しいタイプの高分子が提案さ
れた。デンドリマー（ｄｅｎｄｒｉｍｅｒ）とは、「樹
木」の意を表す「ｄｅｎｄｒ−」を語源としており、中
心のコア（核）から規則的に枝分かれした高分子のこと
である。このデンドリマーの分野において、エレクトロ
ルミネッセンスに用いることができるものが、Ａ．Ｗ．
ＦｒｅｅｍａｎとＪ．Ｍ．Ｊ．ＦｒｅｃｈｅｔによりＡ
ＣＳ Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｐｒｅｐｒｉｎｔ Ｖｏｌ．４
０．Ｎｏ．２、第１２４６〜１２４７頁（１９９９）に
おいて発表されている。このデンドリマーは、下記の構
造式

【化９】 で示される化合物であるフェノールよりなる中心骨格に
デンドロンが２つの層をなしてとり巻き、さらにその外
層に特定のアミノトリフェノール構造体が結合してお
り、かつフェノールよりなる中心骨格の１つの結合手に
〔化９〕の１の構造式化合物には、下記式

【化１０】 で示される基が、また〔化９〕の２の構造式化合物に
は、下記式

【化１１】 で示される基が、それぞれ結合した構造のものであり、
これらの化合物を製造するためには、何工程もの反応を
繰り返されなければばならず、学問的にはともかく実用
性に欠ける化合物であるうえ、その分子量は５７００前
後に達する高分子化合物である。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、分子
量が６５０〜５０００、好ましくは６５０〜２０００、
とくに好ましくは１０００〜２０００の範囲であって、
溶媒に溶かした形で成膜が可能な新規な１，１，１−ト
リス（４−カルボニルオキシアリール）−アルカン誘導
体、その製造方法、それよりなる正孔輸送材料およびそ
れを用いたエレクトロルミネッセンス素子を提供する点
にある。

【０００６】本発明の第１は、下記一般式（１）

【化１２】 〔式中、Ｒ^１は水素、アルキル基、アラルキル基および
アリール基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基
であり、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３ 、Ｒ^１４およ
びＲ^１５は、水素、アルキル基およびｐ位またはｍ位に
アルキル置換基をもつこともあるフェニル基よりなる群
からそれぞれ独立して選ばれた基であり、Ｍは、

【化１３】 （式中、Ｒ^４は、水素、アルキル基、アルコキシ基およ
びアルキル置換基を有することもあるフェニル基よりな
る群から選ばれた基であり、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、
Ｒ^２０、Ｒ^２１、Ｒ^２２およびＲ^２３は水素、アルキル
基およびアルコキシ基よりなる群からそれぞれ独立して
選ばれた基であり、ｈおよびｉはそれぞれ１〜５の整数
より独立して選ばれた数であり、ｋ、ｐ、ｑおよびｒは
それぞれ１〜４の整数より独立して選ばれた数であり、
ｊおよびｓはそれぞれ１〜３の整数より独立して選ばれ
た数であり、ｍは１〜４の整数より選ばれた数であり、
ｎは１または２である。）よりなる群からそれぞれ独立
して選ばれた基である。〕で示される１，１，１−トリ
ス（４−カルボニルオキシアリール）−アルカン誘導体
に関する。本発明の第２は、前記Ｒ^１がメチル基である
請求項１記載の１，１，１−トリス（４−カルボニルオ
キシアリール）−アルカン誘導体に関する。本発明の第
３は、前記Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^２０、Ｒ^２１、
Ｒ^２２およびＲ^２３がいずれも水素である請求項１記載
の１，１，１−トリス（４−カルボニルオキシアリー
ル）−アルカン誘導体に関する。本発明の第４は、ｎが
１である請求項１記載の１，１，１−トリス（４−カル
ボニルオキシアリール）−アルカン誘導体に関する。本
発明の第５は、前記Ｒ^５およびＲ^６がいずれもメチル基
である請求項１記載の１，１，１−トリス（４−カルボ
ニルオキシアリール）−アルカン誘導体に関する。本発
明の第６は、下記一般式（２）

【化１４】 （式中Ｒ^１は水素、アルキル基、アラルキル基およびア
リール基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基で
あり、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４および
Ｒ^１５は、水素、アルキル基およびｐ位またはｍ位にア
ルキル置換基をもつこともあるフェニル基よりなる群か
らそれぞれ独立して選ばれた基である。）で示される
１，１，１−トリス（４−ヒドロキシアリール）−アル
カン誘導体と下記一般式（３）

【化１５】 〔式中、Ｍは、

【化１６】 （式中、Ｒ^４は、水素、アルキル基、アルコキシ基およ
びアルキル置換基を有することもあるフェニル基よりな
る群から選ばれた基であり、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、
Ｒ^２０、Ｒ^２１、Ｒ^２２およびＲ^２３は水素、アルキル
基およびアルコキシ基よりなる群からそれぞれ独立して
選ばれた基であり、ｈおよびｉはそれぞれ１〜５の整数
より独立して選ばれた数であり、ｋ、ｐ、ｑおよびｒは
それぞれ１〜４の整数より独立して選ばれた数であり、
ｊおよびｓはそれぞれ１〜３の整数より独立して選ばれ
た数であり、ｍは１〜４の整数より選ばれた数であり、
ｎは１または２である。）よりなる群から選ばれた基で
あり、Ｘはハロゲンである。〕で示されるジアリールア
ミノ置換芳香族カルボン酸またはそのハロゲン化物とを
反応させることを特徴とする下記一般式（１）

【化１７】 〔式中、Ｒ^１は水素、アルキル基、アラルキル基および
アリール基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基
であり、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３ 、Ｒ^１４およ
びＲ^１５は、水素、アルキル基およびｐ位またはｍ位に
アルキル置換基をもつこともあるフェニル基よりなる群
からそれぞれ独立して選ばれた基であり、Ｍは、

【化１８】 （式中、Ｒ^４は、水素、アルキル基、アルコキシ基およ
びアルキル置換基を有することもあるフェニル基よりな
る群から選ばれた基であり、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、
Ｒ^２０、Ｒ^２１、Ｒ^２２およびＲ^２３は水素、アルキル
基およびアルコキシ基よりなる群からそれぞれ独立して
選ばれた基であり、ｈおよびｉはそれぞれ１〜５の整数
より独立して選ばれた数であり、ｋ、ｐ、ｑおよびｒは
それぞれ１〜４の整数より独立して選ばれた数であり、
ｊおよびｓはそれぞれ１〜３の整数より独立して選ばれ
た数であり、ｍは１〜４の整数より選ばれた数であり、
ｎは１または２である。）よりなる群からそれぞれ独立
して選ばれた基である。〕で示される１，１，１−トリ
ス（４−カルボニルオキシアリール）−アルカン誘導体
の製造方法に関する。本発明の第７は、請求項１〜５い
ずれか記載の１，１，１−トリス（４−カルボニルオキ
シアリール）−アルカン誘導体よりなる正孔輸送材料に
関する。本発明の第８は、請求項１〜５いずれか記載の
１，１，１−トリス（４−カルボニルオキシアリール）
−アルカン誘導体よりなる正孔輸送材料を用いたエレク
トロルミネッセンス素子に関する。

【０００７】本発明の反応に用いる溶媒としては、ジク
ロロメタン、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、トルエンなどがある。

【０００８】本発明に用いる反応促進剤としては、４−
ジメチルアミノピリジン、ジシクロヘキシルカルボニル
ジイミド、ｐ−トルエンスルホン酸１水和物、トリアル
キルアミンなどがある。

【０００９】前記Ｒ^１は水素、アルキル基、アラルキル
基およびアリール基よりなる群からそれぞれ独立して選
ばれた基である。アルキル基としては好ましくは低級ア
ルキル基、たとえばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、ｎ−ブチル基などが挙げられるが、とくにメチル基
やエチル基が好ましい。アリール基としては、フェニル
基、αまたはβ−ナフチル基、１−アントリル基、２−
アントリル基、９−アントリル基およびこれらの基の水
素に前記アルキル基が置換した基を挙げることができ、
このような基としては、ｐ−メチルフェニル基、４−メ
チル−α−ナフチル基、４−メチル−β−ナフチル基な
どがある。アラルキル基（ａｒａｌｋｙｌ基）として
は、前記アルキル基の１つの水素に前記アリール基が置
換したものであり、たとえばベンジル、フェニルエチ
ル、メチルベンジル、ナフチルメチルなどを挙げること
ができる。前記Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ
^１４およびＲ^１５は、水素、アルキル基およびｐ位また
はｍ位にアルキル置換基をもつこともあるフェニル基な
どが挙げられるが、アルキル基としては、メチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、イソプロピル
基、イソブチル基、ヘキシル基などを挙げることがで
き、アルキル置換基をもつことがあるフェニル基として
は、フェニル基、ｐ−トリル基、ｍ−トリル基などを挙
げることができる。前記Ｒ^４としては、水素、アルキル
基およびアルキル置換基をもつこともあるフェニル基な
どが挙げられるが、アルキル基としては、メチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、イソプロピル
基、イソブチル基、ヘキシル基などを挙げることがで
き、アルキル置換基をもつことがあるフェニル基として
は、フェニル基、ｐ−トリル基、ｍ−トリル基などを挙
げることができる。前記Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ
^２０、Ｒ^２１、Ｒ^２２およびＲ^２３は、水素、アルキル
基およびアルコキシ基よりなる群からそれぞれ独立して
選ばれた基であるが、アルキル基としては、メチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、イソプロピ
ル基、イソブチル基、ヘキシル基などを挙げることがで
き、アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、
プロポキシ基、ブトキシ基などを挙げることができる。

【００１０】一般式（１）で示される化合物の具体例を
示すと下記のとおりである。トリス〔４−（４−ジフェ
ニルアミノ−ベンゾイルオキシ）−フェニル〕−メタ
ン、トリス〔４−（４−ジフェニルアミノ−ベンゾイル
オキシ）−３，５−ジメチル−フェニル〕−メタン、ト
リス｛４−〔４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）−ベンゾイ
ルオキシ〕−３，５−ジメチル−フェニル｝−メタン、
１，１，１−トリス〔４−（４−ジフェニルアミノ−ベ
ンゾイルオキシ）−フェニル〕−エタン、１，１，１−
トリス〔４−（４−ジフェニルアミノ−ベンゾイルオキ
シ）−フェニル〕−プロパン、１，１，１−トリス｛４
−〔４−（ジ−ｐ−トリル−アミノ）−ベンゾイルオキ
シ〕−フェニル｝−エタン、１，１，１−トリス｛４−
〔４−（ジ−ｍ−トリル−アミノ）−ベンゾイルオキ
シ〕−フェニル｝−エタン、１，１，１−トリス〔４−
（４−ジフェニルアミノ−ベンゾイルオキシ）−３−メ
チル−フェニル〕−エタン、１，１，１−トリス{４−
〔４−（ジ−ｐ−トリル−アミノ）−ベンゾイルオキ
シ〕−３，５−ジメチル−フェニル}−エタン、１，
１，１−トリス{４−〔４−（ジ−ｍ−トリル−アミ
ノ）−ベンゾイルオキシ〕−３，５−ジエチル−フェニ
ル}−エタン、１，１，１−トリス〔４−（４−ジフェ
ニルアミノ−ベンゾイルオキシ）−３−フェニル−フェ
ニル〕−エタン、１，１，１−トリス{４−〔４−（ジ
−ｐ−トリルアミノ）−ベンゾイルオキシ〕−３，５−
ジメチル−フェニル}−２−フェニル−エタン、１，
１，１−トリス｛４−〔４−（ジ−ｐ−トリル−アミ
ノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル｝−プロパン、
１，１，１−トリス＜４−｛４−〔ビス−（４−エチル
−フェニル）−アミノ〕−ベンゾイルオキシ｝−フェニ
ル＞−エタン、１，１，１−トリス＜４−｛４−〔ビス
−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−アミノ〕−ベ
ンゾイルオキシ｝−フェニル＞−プロパン、１，１，１
−トリス〔４−（４−ジフェニルアミノ−ベンゾイルオ
キシ）−フェニル〕−２−ベンジル−エタン、

【００１１】トリス｛４−〔４′−（ジフェニルアミ
ノ）−ビフェニル−４−カルボニルオキシ〕−フェニ
ル｝−メタン、トリス｛４−〔４′−（ジ−ｐ−トリル
−アミノ）−ビフェニル−４−カルボニルオキシ〕−フ
ェニル｝−メタン、１，１，１−トリス｛４−〔４′−
（ジフェニルアミノ）−ビフェニル−４−カルボニルオ
キシ〕−フェニル｝−エタン、１，１，１−トリス｛４
−〔４′−（ジフェニルアミノ）−ビフェニル−４−カ
ルボニルオキシ〕−フェニル｝−プロパン、１，１，１
−トリス｛４−〔４′−（ジ−ｍ−トリル−アミノ）−
ビフェニル−４−カルボニルオキシ〕−フェニル｝−エ
タン、１，１，１−トリス｛４−〔４′−（ジ−ｐ−ト
リル−アミノ）−ビフェニル−４−カルボニルオキシ〕
−フェニル｝−エタン、１，１，１−トリス｛４−
〔４′−（ジ−ｐ−トリル−アミノ）−ビフェニル−４
−カルボニルオキシ〕−フェニル｝−プロパン、１，
１，１−トリス＜４−｛４′−〔ビス−（４−ｔｅｒｔ
−ブチル−フェニル）−アミノ〕−ビフェニル−４−カ
ルボニルオキシ｝−フェニル＞−エタン、１，１，１−
トリス{４−〔４′−（ジフェニルアミノ）−ビフェニ
ル−４−カルボニルオキシ〕−３−メチルフェニル}−
エタン、１，１，１−トリス{４−〔４′−（ジ−ｐ−
トリルアミノ）−ビフェニル−４−カルボニルオキシ〕
−３，５−ジメチルフェニル}−２−フェニル−エタ
ン、１，１，１−トリス{４−〔４′−（ジフェニルア
ミノ）−ビフェニル−４−カルボニルオキシ〕−３，５
−ジメチル−フェニル}−プロパン、１，１，１−トリ
ス{４−〔４′−（ジフェニルアミノ）−ビフェニル−
４−カルボニルオキシ〕−３，５−ジメチル−フェニ
ル}−２−ベンジル−エタン、

【００１２】トリス｛４−〔４−（ナフタレン−１−イ
ル−フェニルアミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニ
ル｝−メタン、１，１，１−トリス｛４−〔４−（ナフ
タレン−１−イル−フェニル−アミノ）−ベンゾイルオ
キシ〕−フェニル｝−エタン、１，１，１−トリス｛４
−〔４−（ナフタレン−１−イル−ｐ−トリル−アミ
ノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル｝−エタン、１，
１，１−トリス｛４−〔４−（ナフタレン−１−イル−
ｍ−トリル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニ
ル｝−エタン、１，１，１−トリス｛４−〔４−（５−
メチル−ナフタレン−１−イル−ｐ−トリル−アミノ）
−ベンゾイルオキシ〕−フェニル｝−エタン、１，１，
１−トリス｛４−〔４−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−ナフ
タレン−１−イル−ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル−
アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル｝−エタン、
１，１，１−トリス｛４−〔４−（ナフタレン−１−イ
ル−フェニル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニ
ル｝−プロパン、１，１，１−トリス｛４−〔４−（ナ
フタレン−１−イル−ｐ−トリル−アミノ）−ベンゾイ
ルオキシ〕−フェニル｝−プロパン、１，１，１−トリ
ス｛４−〔４−（５−メチル−ナフタレン−１−イル−
ｐ−トリル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニ
ル｝−プロパン、１，１，１−トリス{４−〔４−（ナ
フタレン−１−イル−フェニルアミノ）−ベンゾイルオ
キシ〕−３−（ｐ−トリル）−フェニル}−エタン、
１，１，１−トリス{４−〔４−（ジ−ナフタレン−１
−イル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル}−
エタン、１，１，１−トリス＜４−{４−〔ビス−（５
−メチル−ナフタレン−１−イル）−アミノ〕−ベンゾ
イルオキシ}−フェニル＞−エタン、１，１，１−トリ
ス{４−〔４−（ナフタレン−１−イル−フェニル−ア
ミノ）−ベンゾイルオキシ〕−３−メチル−フェニル}
−２−フェニル−エタン、１，１，１−トリス{４−
〔４−（ナフタレン−１−イル−ナフタレン−２−イル
−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル}−エタ
ン、１，１，１−トリス{４−〔４−（ナフタレン−１
−イル−フェニル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−３
−（ｍ−トリル）−フェニル}−プロパン、１，１，１
−トリス{４−〔４−（ナフタレン−１−イル−フェニ
ル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル}−２−
ベンジル−エタン、

【００１３】トリス｛４−〔４−（ナフタレン−２−イ
ル−フェニル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニ
ル｝−メタン、１，１，１−トリス｛４−〔４−（ナフ
タレン−２−イル−フェニル−アミノ）−ベンゾイルオ
キシ〕−フェニル｝−エタン、１，１，１−トリス｛４
−〔４−（ナフタレン−２−イル−ｐ−トリル−アミ
ノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル｝−エタン、１，
１，１−トリス｛４−〔４−（ナフタレン−２−イル−
ｍ−トリル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニ
ル｝−エタン、１，１，１−トリス｛４−〔４−（６−
メチル−ナフタレン−２−イル−ｐ−トリル−アミノ）
−ベンゾイルオキシ〕−フェニル｝−エタン、１，１，
１−トリス｛４−〔４−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−ナフ
タレン−２−イル−ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル−
アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル｝−エタン、
１，１，１−トリス｛４−〔４−（ナフタレン−２−イ
ル−フェニル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニ
ル｝−プロパン、１，１，１−トリス｛４−〔４−（ナ
フタレン−２−イル−ｐ−トリル−アミノ）−ベンゾイ
ルオキシ〕−フェニル｝−プロパン、１，１，１−トリ
ス｛４−〔４−（６−メチル−ナフタレン−２−イル−
ｐ−トリル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニ
ル｝−プロパン、１，１，１−トリス{４−〔４−（ナ
フタレン−２−イル−フェニル−アミノ）−ベンゾイル
オキシ〕−３−（ｍ−トリル）−フェニル}−エタン、
１，１，１−トリス{４−〔４−（ナフタレン−２−イ
ル−フェニル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニ
ル}−２−フェニル−エタン、１，１，１−トリス{４−
〔４−（ジ−ナフタレン−２−イル−アミノ）−ベンゾ
イルオキシ〕−フェニル}−エタン、１，１，１−トリ
ス＜４−{４−〔ビス−（４−メチル−ナフタレン−２
−イル）−アミノ〕−ベンゾイルオキシ}−フェニル＞
−エタン、１，１，１−トリス{４−〔４−（ナフタレ
ン−２−イル−フェニル−アミノ）−ベンゾイルオキ
シ〕−３−（ｐ−トリル）−フェニル}−プロパン、
１，１，１−トリス{４−〔４−（ナフタレン−２−イ
ル−フェニル−アミノ）−ベンゾイルオキシ〕−３−
（ｍ−トリル）−フェニル}−プロパン、

【００１４】トリス｛４−〔４′−（ナフタレン−１−
イル−フェニル−アミノ）−ビフェニル−４−カルボニ
ルオキシ〕−フェニル｝−メタン、トリス｛４−〔４′
−（ジ−ナフタレン−１−イル−アミノ）−ビフェニル
−４−カルボニルオキシ〕−フェニル｝−メタン、１，
１，１−トリス｛４−〔４′−（ナフタレン−１−イル
−フェニル−アミノ）−ビフェニル−４−カルボニルオ
キシ〕−フェニル｝−エタン、１，１，１−トリス｛４
−〔４′−（５−メチル−ナフタレン−１−イル−ｐ−
トリル−アミノ）−ビフェニル−４−カルボニルオキ
シ〕−フェニル｝−エタン、１，１，１−トリス＜４−
｛４′−〔（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−（５
−メチル−ナフタレン−１−イル）−アミノ〕−ビフェ
ニル−４−カルボニルオキシ｝−フェニル＞−エタン、
１，１，１−トリス｛４−〔４′−（ナフタレン−１−
イル−フェニル−アミノ）−ビフェニル−４−カルボニ
ルオキシ〕−フェニル｝−プロパン、１，１，１−トリ
ス｛４−〔４′−（５−メチル−ナフタレン−１−イル
−ｐ−トリル−アミノ）−ビフェニル−４−カルボニル
オキシ〕−フェニル｝−プロパン、１，１，１−トリス
{４−〔４′−（ジ−ナフタレン−１−イル−アミノ）
−ビフェニル−４−カルボニルオキシ〕−フェニル}−
エタン、１，１，１−トリス{４−〔４′−（ナフタレ
ン−１−イル−ナフタレン−２−イル−アミノ）−ビフ
ェニル−４−カルボニルオキシ〕−３−メチル−フェニ
ル}−プロパン、１，１，１−トリス{４−〔４′−（ナ
フタレン−１−イル−フェニル−アミノ）−ビフェニル
−４−カルボニルオキシ〕−フェニル}−２−フェニル
−エタン、

【００１５】トリス｛４−〔４′−（ナフタレン−２−
イル−フェニル−アミノ）−ビフェニル−４−カルボニ
ルオキシ〕−フェニル｝−メタン、トリス｛４−〔４′
−（ジ−ナフタレン−２−イル−アミノ）−ビフェニル
−４−カルボニルオキシ〕−フェニル｝−メタン、１，
１，１−トリス｛４−〔４′−（ナフタレン−２−イル
−フェニル−アミノ）−ビフェニル−４−カルボニルオ
キシ〕−フェニル｝−エタン、１，１，１−トリス｛４
−〔４′−（ナフタレン−２−イル−ｐ−トリル−アミ
ノ）−ビフェニル−４−カルボニルオキシ〕−フェニ
ル｝−エタン、１，１，１−トリス＜４−｛４′−
〔（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−（６−メチル
−ナフタレン−２−イル）−アミノ〕−ビフェニル−４
−カルボニルオキシ｝−フェニル＞−エタン、１，１，
１−トリス｛４−〔４′−（ナフタレン−２−イル−フ
ェニル−アミノ）−ビフェニル−４−カルボニルオキ
シ〕−フェニル｝−プロパン、１，１，１−トリス{４
−〔４′−（ジ−ナフタレン−２−イル−アミノ）−ビ
フェニル−４−カルボニルオキシ〕−フェニル}−エタ
ン、１，１，１−トリス＜４−{４′−〔ビス−（４−
メチル−ナフタレン−２−イル）−アミノ〕−ビフェニ
ル−４−カルボニルオキシ}−フェニル＞−エタン、
１，１，１−トリス{４−〔４′−（ナフタレン−２−
イル−フェニル−アミノ）−ビフェニル−４−カルボニ
ルオキシ〕−３−メチル−フェニル}−２−フェニル−
エタン、１，１，１−トリス{４−〔４′−（ジ−ナフ
タレン−２−イル−アミノ）−ビフェニル−４−カルボ
ニルオキシ〕−フェニル}−プロパン、

【００１６】トリス｛４−〔４−（カルバゾール−９−
イル）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル｝−メタン、
１，１，１−トリス｛４−〔４−（カルバゾール−９−
イル）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル｝−エタン、
１，１，１−トリス｛４−〔４−（３，６−ジメチル−
カルバゾール−９−イル）−ベンゾイルオキシ〕−フェ
ニル｝−エタン、１，１，１−トリス｛４−〔４−
（４，５−ジメチル−カルバゾール−９−イル）−ベン
ゾイルオキシ〕−フェニル｝−エタン、１，１，１−ト
リス｛４−〔４−（カルバゾール−９−イル）−ベンゾ
イルオキシ〕−フェニル｝−プロパン、１，１，１−ト
リス｛４−〔４′−（カルバンゾール−９−イル）−ビ
フェニル−４−カルボニルオキシ〕−フェニル｝−エタ
ン、１，１，１−トリス｛４−〔４′−（３，６−ジメ
チル−カルバゾール−９−イル）−ビフェニル−４−カ
ルボニルオキシ〕−フェニル｝−プロパン、１，１，１
−トリス{４−〔４−（カルバゾール−９−イル）−ベ
ンゾイルオキシ〕−３，５−ジメチルフェニル}−エタ
ン、１，１，１−トリス{４−〔４−（カルバゾール−
９−イル）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル}−２−フ
ェニル−エタン、１，１，１−トリス{４−〔４−（カ
ルバゾール−９−イル）−ベンゾイルオキシ〕−３，５
−ジメチル−フェニル}−プロパン、

【００１７】トリス＜４−｛４−〔ビス−（４−メトキ
シ−フェニル）−アミノ〕−ベンゾイルオキシ｝−フェ
ニル＞−メタン、１，１，１−トリス＜４−｛４−〔ビ
ス−（４−メトキシ−フェニル）−アミノ〕−ベンゾイ
ルオキシ｝−フェニル＞−エタン、１，１，１−トリス
＜４−｛４−〔ビス−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシ−フェ
ニル）−アミノ〕−ベンゾイルオキシ｝−フェニル＞−
エタン、１，１，１−トリス＜４−｛４−〔ビス−（４
−メトキシ−フェニル）−アミノ〕−ベンゾイルオキ
シ｝−フェニル＞−プロパン、１，１，１−トリス＜４
−｛４−〔ビス−（４−メトキシ−フェニル）−アミ
ノ〕−ベンゾイルオキシ｝−３，５−ジエチル−フェニ
ル＞−プロパン、

【００１８】トリス＜４−｛４′−〔ビス−（４−メト
キシ−フェニル）−アミノ〕−ビフェニル−４−カルボ
ニルオキシ｝−フェニル＞−メタン、１，１，１−トリ
ス＜４−｛４′−〔ビス−（４−メトキシ−フェニル）
−アミノ〕−ビフェニル−４−カルボニルオキシ｝−フ
ェニル＞−エタン、１，１，１−トリス＜４−｛４′−
〔ビス−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシ−フェニル）−アミ
ノ〕−ビフェニル−４−カルボニルオキシ｝−フェニル
＞−エタン、１，１，１−トリス＜４−｛４′−〔ビス
−（４−メトキシ−フェニル）−アミノ〕−ビフェニル
−４−カルボニルオキシ｝−フェニル＞−プロパン、

【００１９】１，１，１−トリス＜４−｛４−〔（４−
メトキシ−フェニル）−ナフタレン−１−イル−アミ
ノ〕−ベンゾイルオキシ｝−フェニル＞−エタン、１，
１，１−トリス＜４−｛４−〔（５−メトキシ−フェニ
ル）−ナフタレン−１−イル−アミノ〕−ベンゾイルオ
キシ｝−フェニル＞−エタン、１，１，１−トリス＜４
−｛４′−〔（５−メトキシ−ナフタレン−１−イル）
−（４−メトキシ−フェニル）−アミノ〕−ビフェニル
−４−カルボニルオキシ｝−フェニル＞−エタン、

【００２０】１，１，１−トリス＜４−｛４−〔（４−
メトキシ−フェニル）−ナフタレン−２−イル−アミ
ノ〕−ベンゾイルオキシ｝−フェニル＞−エタン、１，
１，１−トリス＜４−｛４−〔（５−メトキシ−ナフタ
レン−２−イル）−（４−メトキシ−フェニル）−アミ
ノ〕−ベンゾイルオキシ｝−フェニル＞−エタン、

【００２１】１，１，１−トリス｛４−〔４′−（３，
６−ジメトキシ−カルバゾール−９−イル）−ビフェニ
ル−４−カルボニルオキシ〕−フェニル｝−エタン、
１，１，１−トリス｛４−〔４′−（４，５−ジ−イソ
プロポキシ−カルバゾール−９−イル）−ビフェニル−
４−カルボニルオキシ〕−フェニル｝−プロパン、

【００２２】一般式（２）で示される１，１，１−トリ
ス（４−ヒドロキシフェニル）−アルカン誘導体の具体
例としては、トリス（４−ヒドロキシ−フェニル）−メ
タン、トリス−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチル−
フェニル）−メタン、トリス−（４−ヒドロキシ−３，
５−ジメチル−フェニル）−１−フェニル−メタン、
１，１，１−トリス（４−ヒドロキシ−フェニル）−エ
タン、１，１，１−トリス（４−ヒドロキシ−３−メチ
ル−フェニル）−エタン、１，１，１−トリス（４−ヒ
ドロキシ−３，５−ジメチル−フェニル）−エタン、
１，１，１−トリス（４−ヒドロキシ−３，５−ジエチ
ル−フェニル）−エタン、１，１，１−トリス（４−ヒ
ドロキシ−３−フェニル−フェニル）−エタン、１，
１，１−トリス〔４−ヒドロキシ−３−（ｐ−トリル）
−フェニル〕−エタン、１，１，１−トリス〔４−ヒド
ロキシ−３−（ｍ−トリル）−フェニル〕−エタン、
１，１，１−トリス（４−ヒドロキシ−フェニル）−２
−フェニル−エタン、１，１，１−トリス（４−ヒドロ
キシ−３，５−ジメチル−フェニル）−２−フェニル−
エタン、１，１，１−トリス（４−ヒドロキシ−フェニ
ル）−プロパン、１，１，１−トリス（４−ヒドロキシ
−３−メチル−フェニル）−プロパン、１，１，１−ト
リス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチル−フェニル）
−プロパン、１，１，１−トリス（４−ヒドロキシ−
３，５−ジエチル−フェニル）−プロパン、１，１，１
−トリス〔４−ヒドロキシ−３−（ｐ−トリル）−フェ
ニル〕−プロパン、１，１，１−トリス〔４−ヒドロキ
シ−３−（ｍ−トリル）−フェニル〕−プロパン、１，
１，１−トリス（４−ヒドロキシ−フェニル）−２−ベ
ンジル−エタン、１，１，１−トリス（４−ヒドロキシ
−３，５−ジメチル−フェニル）−２−ベンジル−エタ
ンなどがある。

【００２３】一般式（３）記載のカルボン酸の具体例を
以下に示す。４−ジフェニルアミノ−安息香酸、４−
（ジ−ｐ−トリル−アミノ）−安息香酸、４−（ジ−ｍ
−トリル−アミノ）−安息香酸、４−〔ビス−（３，５
−ジメチル−フェニル）−アミノ〕−安息香酸、４−
〔ビス−（４−エチル−フェニル）−アミノ〕−安息香
酸、４−〔ビス−（３−エチル−フェニル）−アミノ〕
−安息香酸、４−〔ビス−（４−ｎ−プロピル−フェニ
ル）−アミノ〕−安息香酸、４−〔ビス−（４−イソプ
ロピル−フェニル）−アミノ〕−安息香酸、４−〔ビス
−（３−イソプロピル−フェニル）−アミノ〕−安息香
酸、４−〔ビス−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）
−アミノ〕−安息香酸、４−〔ビス−（３−ｔｅｒｔ−
ブチル−フェニル）−アミノ〕−安息香酸、

【００２４】４′−（ジフェニルアミノ）−ビフェニル
−４−カルボン酸、４′−（ジ−ｐ−トリル−アミノ）
−ビフェニル−４−カルボン酸、４′−〔ビス−（３，
５−ジメチル−フェニル）−アミノ〕−ビフェニル−４
−カルボン酸、４′−（ジ−ｍ−トリル−アミノ）−ビ
フェニル−４−カルボン酸、４′−〔ビス−（４−エチ
ル−フェニル）−アミノ〕−ビフェニル−４−カルボン
酸、４′−〔ビス−（４−イソプロピル−フェニル）−
アミノ〕−ビフェニル−４−カルボン酸、４′−〔ビス
−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−アミノ〕−ビ
フェニル−４−カルボン酸、４′−〔ビス−（３−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−フェニル）−アミノ〕−ビフェニル−４
−カルボン酸、

【００２５】４−（ナフタレン−１−イル−フェニル−
アミノ）−安息香酸、４−（ナフタレン−１−イル−ｐ
−トリル−アミノ）−安息香酸、４−（ナフタレン−１
−イル−ｍ−トリル−アミノ）−安息香酸、４−〔（４
−エチル−フェニル）−（ナフタレン−１−イル）−ア
ミノ〕−安息香酸、４−〔（４−イソプロピル−フェニ
ル）−（ナフタレン−１−イル）−アミノ〕−安息香
酸、４−〔（３−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−（ナ
フタレン−１−イル）−アミノ〕−安息香酸、４−
〔（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−（ナフタレン
−１−イル）−アミノ〕−安息香酸、４−〔（５−メチ
ル−ナフタレン−１−イル）−ｐ−トリル−アミノ〕−
安息香酸、４−〔（７−メチル−ナフタレン−１−イ
ル）−ｍ−トリル−アミノ〕−安息香酸、４−〔（４−
イソプロピル−ナフタレン−１−イル）−（４−イソプ
ロピル−フェニル）−アミノ〕−安息香酸、４−〔（３
−ｔｅｒｔ−ブチル−ナフタレン−１−イル）−（３−
ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−アミノ〕−安息香酸、
４−〔（４−ｔｅｒｔ−ブチル−ナフタレン−１−イ
ル）−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−アミノ〕
−安息香酸、４−（ジ−ナフタレン−１−イル−アミ
ノ）安息香酸、４−ビス（５−メチル−ナフタレン−１
−イル−アミノ）安息香酸、４−ビス（４，５−ジメチ
ル−ナフタレン−１−イル−アミノ）安息香酸、

【００２６】４−（ナフタレン−２−イル−フェニル−
アミノ）−安息香酸、４−〔（５−メチル−ナフタレン
−２−イル）−ｐ−トリル−アミノ〕−安息香酸、４−
〔（３−メチル−ナフタレン−２−イル）−ｍ−トリル
−アミノ〕−安息香酸、４−〔（４−ｔｅｒｔ−ブチル
−ナフタレン−２−イル）−ｐ−トリル−アミノ〕−安
息香酸、４−（ジ−ナフタレン−２−イル−アミノ）安
息香酸、４−ビス（５−メチル−ナフタレン−２−イル
−アミノ）安息香酸、４−ビス（４，５−ジメチル−ナ
フタレン−２−イル−アミノ）安息香酸、４−（ナフタ
レン−１−イル−ナフタレン−２−イル−アミノ）安息
香酸、４−（３−メチル−ナフタレン−１−イル−５−
メチル−ナフタレン−２−イル−アミノ）安息香酸、

【００２７】４′−（ナフタレン−１−イル−フェニル
−アミノ）−ビフェニル−４−カルボン酸、４′−
〔（５−メチル−ナフタレン−１−イル）−ｐ−トリル
−アミノ〕−ビフェニル−４−カルボン酸、４′−
〔（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−（５−メチル
−ナフタレン−１−イル）−アミノ〕−ビフェニル−４
−カルボン酸、４′−〔（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェ
ニル）−ナフタレン−１−イル−アミノ〕−ビフェニル
−４−カルボン酸、４′−〔（４−ｔｅｒｔ−ブチル−
ナフタレン−１−イル）−ｍ−トリル−アミノ〕−ビフ
ェニル−４−カルボン酸、４′−（ジ−ナフタレン−１
−イル−アミノ）−ビフェニル−４−カルボン酸、４′
−ビス（５−メチル−ナフタレン−１−イル−アミノ）
−ビフェニル−４−カルボン酸、４′−ビス（４，５−
ジメチル−ナフタレン−１−イル−アミノ）−ビフェニ
ル−４−カルボン酸、４′−（ナフタレン−１−イル−
ナフタレン−２−イル−アミノ）−ビフェニル−４−カ
ルボン酸、４′−（３−メチル−ナフタレン−１−イル
−５−メチル−ナフタレン−２−イル−アミノ）−ビフ
ェニル−４−カルボン酸、

【００２８】４′−（ナフタレン−２−イル−フェニル
−アミノ）−ビフェニル−４−カルボン酸、４′−
〔（６−メチル−ナフタレン−２−イル）−ｐ−トリル
−アミノ〕−ビフェニル−４−カルボン酸、４′−
〔（７−メチル−ナフタレン−２−イル）−ｍ−トリル
−アミノ〕−ビフェニル−４−カルボン酸、４′−
〔（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−（６−メチル
−ナフタレン−２−イル）−アミノ〕−ビフェニル−４
−カルボン酸、４′−（ジ−ナフタレン−２−イル−ア
ミノ）−ビフェニル−４−カルボン酸、４′−ビス（５
−メチル−ナフタレン−２−イル−アミノ）−ビフェニ
ル−４−カルボン酸、４′−ビス（４，５−ジメチル−
ナフタレン−２−イル−アミノ）−ビフェニル−４−カ
ルボン酸、

【００２９】４−（カルバゾール−９−イル）−安息香
酸、４−（４，５−ジメチル−カルバゾール−９−イ
ル）−安息香酸、４−（３，６−ジメチル−カルバゾー
ル−９−イル）−安息香酸、４−（２，７−ジエチル−
カルバゾール−９−イル）−安息香酸、４−（３，６−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−カルバゾール−９−イル）−安
息香酸、４′−（カルバンゾール−９−イル）−ビフェ
ニル−４−カルボン酸、４′−（３，６−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチル−カルバンゾール−９−イル）−ビフェニル−
４−カルボン酸、４′−（３，６−ジメチル−カルバン
ゾール−９−イル）−ビフェニル−４−カルボン酸、

【００３０】４−〔ビス−（４−メトキシ−フェニル）
−アミノ〕−安息香酸、４−〔ビス−（３−メトキシ−
フェニル）−アミノ〕−安息香酸、４−〔ビス−（４−
エトキシ−フェニル）−アミノ〕−安息香酸、４−〔ビ
ス−（３−エトキシ−フェニル）−アミノ〕−安息香
酸、４−〔ビス−（４−イソプロポキシ−フェニル）−
アミノ〕−安息香酸、４−ビス−〔４−ｔｅｒｔ−ブト
キシ−フェニル）−アミノ〕−安息香酸、

【００３１】４′−〔ビス−（４−メトキシ−フェニ
ル）−アミノ〕−ビフェニル−４−カルボン酸、４′−
〔ビス−（４−イソプロポキシ−フェニル）−アミノ〕
−ビフェニル−４−カルボン酸、４′−〔ビス−（４−
ｔｅｒｔ−ブトキシ−フェニル）−アミノ〕−ビフェニ
ル−４−カルボン酸、４′−〔ビス−（３−ｔｅｒｔ−
ブトキシ−フェニル）−アミノ〕−ビフェニル−４−カ
ルボン酸、

【００３２】４−〔（４−メトキシ−フェニル）−ナフ
タレン−１−イル−アミノ〕−安息香酸、４−〔（５−
メトキシ−ナフタレン−１−イル）−（４−メトキシ−
フェニル）−アミノ〕−安息香酸、４−〔（５−ｔｅｒ
ｔ−ブトキシ−ナフタレン−１−イル）−（４−ｔｅｒ
ｔ−ブトキシ−フェニル）−アミノ〕−安息香酸、４′
−〔（５−メトキシ−ナフタレン−１−イル）−（４−
メトキシ−フェニル）−アミノ〕−ビフェニル−４−カ
ルボン酸、

【００３３】４−〔（４−メトキシ−フェニル）−ナフ
タレン−２−イル−アミノ〕−安息香酸、４−〔（５−
メトキシ−ナフタレン−２−イル）−（４−メトキシ−
フェニル）−アミノ〕−安息香酸、４−〔（７−ｔｅｒ
ｔ−ブトキシ−ナフタレン−２−イル）−（４−ｔｅｒ
ｔ−ブトキシ−フェニル）−アミノ〕−安息香酸、４′
−〔（７−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−（４−
メトキシ−フェニル）−アミノ〕−ビフェニル−４−カ
ルボン酸、４′−〔（４−メトキシ−フェニル）−ナフ
タレン−２−イル−アミノ〕−ビフェニル−４−カルボ
ン酸、

【００３４】４−（２，７−ジメトキシ−カルバゾール
−９−イル）−安息香酸、４−（３，６−ジエトキシ−
カルバゾール−９−イル）−安息香酸、４−（４，５−
ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシ−カルバゾール−９−イル）−
安息香酸、４′−（３，６−ジメトキシ−カルバンゾー
ル−９−イル）−ビフェニル−４−カルボン酸、４′−
（４，５−ジ−イソプロポキシ−カルバゾール−９−イ
ル）−ビフェニル−４−カルボン酸、４′−（３，６−
ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシ−カルバゾール−９−イル）−
ビフェニル−４−カルボン酸、およびこれらのハロゲン
化物、例えばクロル化物、ブロム化物、フッ素化物、よ
う素化物が挙げられる。

【００３５】

【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を説明するが本
発明はこれにより何ら限定されるものではない。

【００３６】実施例１

【化１９】

【００３７】窒素ガス雰囲気下で、１，１，１−トリス
（４−ヒドロキシフェニル）−エタン ０．４４ｇ
（１．４ｍｍｏｌ）、４−ジフェニルアミノ安息香酸
１．５０ｇ（５．２ｍｍｏｌ）、４−ジメチルアミノ−
ピリジン ０．５３ｇ（４．３ｍｍｏｌ）、ジシクロヘ
キシルカルボジイミド １．３９ｇ（６．７ｍｍｏｌ）
を塩化メチレン ４０ｍｌに溶かし、ｐ−トルエンスル
ホン酸１水和物 ０．８２ｇ（４．３ｍｍｏｌ）を加え
て室温で１２時間撹拌した。反応溶液を６００ｍｌのメ
タノールに投じて析出した沈殿物を濾別、減圧乾燥して
得られた白色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーで精製し、白色固体の１，１，１−トリス〔４−（４
−ジフェニルアミノ−ベンゾイルオキシ）−フェニル〕
−エタン １．１６ｇを得た。この化合物の純度は高速
液体クロマトグラフィーにより９７．５％であることを
確認した。化学構造は^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（図１参
照）、赤外吸収スペクトル（Ｃ＝Ｏ吸収、１７３１ｃｍ
^−１）、ＴＯＦ−ＭＡＳＳスペクトル（ｍ／ｅ １１２
０）により同定した。蛍光スペクトル（ジオキサン溶
液）の蛍光極大波長は４５４ｎｍであった。この化合物
の軟化点は１９６℃、ＤＳＣによるガラス転移温度は１
１６℃であり（図６参照）、融点は認められなかった。
また、この化合物は１，２−ジクロロエタン溶液から成
膜することができた。

【００３８】実施例２

【化２０】

【００３９】窒素ガス雰囲気下で、４−（ジ−ｍ−トリ
ル−アミノ）−安息香酸 ２．４８ｇ（７．８２ｍｍｏ
ｌ）と１，１，１−トリス（４−ヒドロキシフェニル）
−エタン ０．７０ｇ（２．３ｍｍｏｌ）を４−ジメチ
ルアミノ−ピリジン ０．９６ｇ（７．８ｍｍｏｌ）、
ジシクロヘキシルカルボジイミド ２．２４ｇ（１０．
８ｍｍｏｌ）を１，２−ジメトキシエタン １５０ｍｌ
に溶かし、ｐ−トルエンスルホン酸１水和物 １．３６
ｇ（７．９ｍｍｏｌ）を加えて２３時間加熱還流した。
反応溶液を２０００ｍｌのメタノールに投じて析出した
沈殿物を濾別、減圧乾燥し、さらにシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーで精製して黄白色固体の１，１，１−
トリス{４−〔４−（ジ−ｍ−トリル−アミノ）−ベン
ゾイルオキシ〕−フェニル}−エタン １．２４ｇを得
た。この化合物の純度は高速液体クロマトグラフィーに
より９７．６％であることを確認した。化学構造は^１Ｈ
−ＮＭＲスペクトル（図２参照）、赤外吸収スペクトル
（Ｃ＝Ｏ吸収、１７３１ｃｍ^−１）、ＴＯＦ−ＭＡＳＳ
スペクトル（ｍ／ｅ １２０４）により同定した。蛍光
スペクトル（ジオキサン溶液）の蛍光極大波長は４４２
ｎｍであった。この化合物の軟化点は１３０℃、ＤＳＣ
によるガラス転移温度は１０４℃であり（図７参照）、
融点は認められなかった。また、この化合物は１，２−
ジクロロエタン溶液から成膜することができた。

【００４０】実施例３

【化２１】

【００４１】窒素ガス雰囲気下で、４−（ナフタレン−
１−イル−フェニル−アミノ）−安息香酸 １．６３ｇ
（４．８ｍｍｏｌ）と１，１，１−トリス（４−ヒドロ
キシフェニル）エタン ０．４５ｇ（１．４ｍｍｏｌ）
を塩化メチレン ４０ｍｌに溶かし、４−ジメチルアミ
ノ−ピリジン ０．５３ｇ（４．３ｍｍｏｌ）、ジシク
ロヘキシルカルボジイミド １．３９ｇ（６．７ｍｍｏ
ｌ）を塩化メチレン４０ｍｌに溶かし、ｐ−トルエンス
ルホン酸１水和物 ０．８２ｇ（４．３ｍｍｏｌ）を加
えて室温で１１時間撹拌した。反応溶液を６００ｍｌの
メタノールに投じて析出した沈殿物を濾別、減圧乾燥し
て得られた白色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーで精製し、白色固体の１，１，１−トリス｛４−
〔４−（ナフタレン−１−イル−フェニル−アミノ）−
ベンゾイルオキシ〕−フェニル｝−エタン ０．９０ｇ
を得た。この化合物の高速液体クロマトグラフィーによ
る純度は９８．２％であり、化学構造は^１Ｈ−ＮＭＲス
ペクトル（図３参照）、ＴＯＦ−ＭＡＳＳスペクトル
（ｍ／ｅ １２７０）により同定した。蛍光スペクトル
（ジオキサン溶液）の蛍光極大波長は４４７ｎｍであっ
た。この化合物のＤＳＣによるガラス転移温度は１３０
℃であり（図８参照）、融点は認められなかった。ま
た、この化合物は１，２−ジクロロエタン溶液から成膜
することができた。

【００４２】実施例４

【化２２】

【００４３】窒素ガス雰囲気下で、１，１，１−トリス
（４−ヒドロキシフェニル）−エタン １．００ｇ
（３．２ｍｍｏｌ）、４′−（ジフェニルアミノ）−ビ
フェニル−４−カルボン酸 ４．０５ｇ（１１．１ｍｍ
ｏｌ）、４−ジメチルアミノ−ピリジン １．３６ｇ
（１１．１ｍｍｏｌ）、ジシクロヘキシルカルボジイミ
ド３．１７ｇ（１５．３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラ
ン ２００ｍｌに溶かし、ｐ−トルエンスルホン酸１水
和物 １．９２ｇ（１１．１ｍｍｏｌ）を加えて室温で
２４時間撹拌した。反応溶液を１８００ｍｌのメタノー
ルに投じて析出した沈殿物を濾別、減圧乾燥して得られ
た黄褐色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで
精製し、黄色固体の１，１，１−トリス｛４−〔４′−
（ジフェニルアミノ）−ビフェニル−４−カルボニルオ
キシ〕−フェニル｝−エタン １．１０ｇを得た。この
化合物の高速液体クロマトグラフィーによる純度は９
６．２％であり、化学構造は^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル
（図４参照）、赤外吸収スペクトル（Ｃ＝Ｏ吸収、１７
３３ｃｍ^−１）、ＴＯＦ−ＭＡＳＳスペクトル（ｍ／ｅ
１３４８）により同定した。蛍光スペクトル（ジオキ
サン溶液）の蛍光極大波長は４４５ｎｍであった。この
化合物の軟化温度は１４８℃、ＤＳＣによるガラス転移
温度は１３２℃であり（図９参照）、融点は認められな
かった。また、この化合物は１，２−ジクロロエタン溶
液から成膜することができた。

【００４４】実施例５

【化２３】

【００４５】窒素ガス雰囲気下で、４−（カルバゾール
−９−イル）−安息香酸 ３．４７ｇ（１２．１ｍｍｏ
ｌ）と１，１，１−トリス（４−ヒドロキシフェニル）
エタン １．００ｇ（３．２６ｍｍｏｌ）を１，２−ジ
メトキシエタン ２００ｍｌに溶かし、４−ジメチルア
ミノ−ピリジン １．２２ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、ジ
シクロヘキシルカルボジイミド ３．２２ｇ（１５．６
ｍｍｏｌ）、ｐ−トルエンスルホン酸１水和物 １．７
２ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）を加えて１７時間加熱還流し
た。反応溶液を濃縮して１３００ｍｌのメタノールに投
じて析出した沈殿物を濾別、減圧乾燥して得られた黄褐
色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精
製し、黄白色固体の１，１，１−トリス｛４−〔４−
（カルバゾール−９−イル）−ベンゾイルオキシ〕−フ
ェニル｝−エタン １．４５ｇを得た。この化合物の純
度は、高速液体クロマトグラフィーにより９８．４％で
あることを確認した。化学構造は^１Ｈ−ＮＭＲスペクト
ル（図５参照）、赤外吸収スペクトル（Ｃ＝Ｏ吸収、１
７３４ｃｍ^−１）、ＴＯＦ−ＭＡＳＳスペクトル（ｍ／
ｅ １１１４）により同定した。蛍光スペクトル（ジオ
キサン溶液）の蛍光極大波長は４１３ｎｍであった。こ
の化合物の軟化点は１７２℃、ＤＳＣによるガラス転移
温度は１５５℃であり（図１０参照）、融点は認められ
なかった。また、この化合物は１，２−ジクロロエタン
溶液から成膜が可能であった。

【００４６】応用例１ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極を有する２５ｍｍ×２
５ｍｍサイズのガラス基板を中性洗剤、アセトン、イソ
プロパノールを用いて超音波洗浄した。さらに、イソプ
ロパノール中で煮沸したあと、乾燥してＵＶ／オゾン洗
浄したものを透明導電性支持基板として使用した。前記
実施例１で得られた化合物０．０２ｇを１，２−ジクロ
ロエタン２ｍｌに溶解し、スピンコート液を調整した。
このスピンコート液を用いて透明支持基板上にスピンコ
ート（回転数：２０００ｒ．ｐ．ｍ）したあと、減圧乾
燥して厚さ４５０Åの有機層薄膜を作製し正孔注入輸送
層とした。次に、この薄膜上に電子輸送層兼発光層とし
てトリス（８−キノリノラート）アルミニウムを蒸着し
て６００Å積層させた。さらに、その上に、陰極とし
て、マグネシウムと銀（重量比 １０：１）を１５００
Åの厚さに共蒸着した。作製した有機電界発光素子（エ
レクトロルミネッセント素子）に１０Ｖの直流電圧を印
加すると、２２８ｍＡ／ｃｍ^２の電流密度で電流が流
れ、初期輝度 ４７６０ｃｄ／ｍ^２の緑色の発光が観測
された。また、最大発光輝度は印加電圧１２Ｖで１４０
３０ｃｄ／ｍ^２であった。

【００４７】応用例２〜５ 応用例１において、正孔注入輸送層の形成に際して実施
例１で得られた化合物を用いる代わりに、それぞれ表１
に示した化合物を使用した以外は、応用例１に記載の方
法で有機電界発光素子を作製した。これらの性能の結果
は表１に示した。

【００４８】

【表１】

【００４９】以下に本発明の実施態様項を列挙する。 （１）下記一般式（１）

【化２４】 〔式中、Ｒ^１は水素、アルキル基、アラルキル基および
アリール基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基
であり、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３ 、Ｒ^１４およ
びＲ^１５は、水素、アルキル基およびｐ位またはｍ位に
アルキル置換基をもつこともあるフェニル基よりなる群
からそれぞれ独立して選ばれた基であり、Ｍは、

【化２５】 （式中、Ｒ^４は、水素、アルキル基、アルコキシ基およ
びアルキル置換基を有することもあるフェニル基よりな
る群から選ばれた基であり、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、
Ｒ^２０、Ｒ^２１、Ｒ^２２およびＲ^２３は水素、アルキル
基およびアルコキシ基よりなる群からそれぞれ独立して
選ばれた基であり、ｈおよびｉはそれぞれ１〜５の整数
より独立して選ばれた数であり、ｋ、ｐ、ｑおよびｒは
それぞれ１〜４の整数より独立して選ばれた数であり、
ｊおよびｓはそれぞれ１〜３の整数より独立して選ばれ
た数であり、ｍは１〜４の整数より選ばれた数であり、
ｎは１または２である。）よりなる群からそれぞれ独立
して選ばれた基である。〕で示される１，１，１−トリ
ス（４−カルボニルオキシアリール）−アルカン誘導
体。 （２）前記Ｒ^１がメチル基である請求項１記載の１，
１，１−トリス（４−カルボニルオキシアリール）−ア
ルカン誘導体。 （３）前記Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^２０、Ｒ^２１、
Ｒ^２２およびＲ^２３がいずれも水素である請求項１記載
の１，１，１−トリス（４−カルボニルオキシアリー
ル）−アルカン誘導体。 （４）ｎが１である請求項１記載の１，１，１−トリス
（４−カルボニルオキシアリール）−アルカン誘導体。 （５）前記Ｒ^５およびＲ^６がいずれもメチル基である請
求項１記載の１，１，１−トリス（４−カルボニルオキ
シアリール）−アルカン誘導体。 （６）下記一般式（２）

【化２６】 （式中Ｒ^１は水素、アルキル基、アラルキル基およびア
リール基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基で
あり、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４および
Ｒ^１５は、水素、アルキル基およびｐ位またはｍ位にア
ルキル置換基をもつこともあるフェニル基よりなる群か
らそれぞれ独立して選ばれた基である。）で示される
１，１，１−トリス（４−ヒドロキシアリール）−アル
カン誘導体と下記一般式（３）

【化２７】 〔式中、Ｍは、

【化２８】 （式中、Ｒ^４は、水素、アルキル基、アルコキシ基およ
びアルキル置換基を有することもあるフェニル基よりな
る群から選ばれた基であり、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、
Ｒ^２０、Ｒ^２１、Ｒ^２２およびＲ^２３は水素、アルキル
基およびアルコキシ基よりなる群からそれぞれ独立して
選ばれた基であり、ｈおよびｉはそれぞれ１〜５の整数
より独立して選ばれた数であり、ｋ、ｐ、ｑおよびｒは
それぞれ１〜４の整数より独立して選ばれた数であり、
ｊおよびｓはそれぞれ１〜３の整数より独立して選ばれ
た数であり、ｍは１〜４の整数より選ばれた数であり、
ｎは１または２である。）よりなる群から選ばれた基で
あり、Ｘはハロゲンである。〕で示されるジアリールア
ミノ置換芳香族カルボン酸またはそのハロゲン化物とを
反応させることを特徴とする下記一般式（１）

【化２９】 〔式中、Ｒ^１は水素、アルキル基、アラルキル基および
アリール基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基
であり、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３ 、Ｒ^１４およ
びＲ^１５は、水素、アルキル基およびｐ位またはｍ位に
アルキル置換基をもつこともあるフェニル基よりなる群
からそれぞれ独立して選ばれた基であり、Ｍは、

【化３０】 （式中、Ｒ^４は、水素、アルキル基、アルコキシ基およ
びアルキル置換基を有することもあるフェニル基よりな
る群から選ばれた基であり、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、
Ｒ^２０、Ｒ^２１、Ｒ^２２およびＲ^２３は水素、アルキル
基およびアルコキシ基よりなる群からそれぞれ独立して
選ばれた基であり、ｈおよびｉはそれぞれ１〜５の整数
より独立して選ばれた数であり、ｋ、ｐ、ｑおよびｒは
それぞれ１〜４の整数より独立して選ばれた数であり、
ｊおよびｓはそれぞれ１〜３の整数より独立して選ばれ
た数であり、ｍは１〜４の整数より選ばれた数であり、
ｎは１または２である。）よりなる群からそれぞれ独立
して選ばれた基である。〕で示される１，１，１−トリ
ス（４−カルボニルオキシアリール）−アルカン誘導体
の製造方法。 （７）請求項１〜５いずれか記載の化合物よりなる正孔
輸送材料。 （８）請求項１〜５いずれか記載の化合物よりなる正孔
輸送材料を用いたエレクトロルミネッセンス素子。

【００５０】

【発明の効果】（１）本発明により、新規化合物である
１，１，１−トリス（４−カルボニルオキシアリール）
−アルカン誘導体、その製造方法、それよりなる正孔輸
送材料およびそれを用いたエレクトロルミネッセンス素
子が提供できた。 （２）本発明の化合物は、正孔輸送材料として有用であ
り、かつ常温固体であり、ガラス転移温度が比較的高
く、また、結晶融点が認められない非晶質の化合物であ
るため、再結晶化現象がほとんどおきないので、安定な
正孔輸送性を発揮する。 （３）高分子化合物は、溶剤溶液の形で塗膜を形成でき
るため、通常の有機化合物が蒸着による方法でしか成膜
できないのに較べて、本発明化合物は成膜形成効率が高
い。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明実施例１で得られた１，１，１−トリス
〔４−（４−ジフェニルアミノ−ベンゾイルオキシ）−
フェニル〕−エタンの^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す。

【図２】本発明実施例２で得られた１，１，１−トリス
{４−〔４−（ジ−ｍ−トリル−アミノ）−ベンゾイル
オキシ〕−フェニル}−エタンの^１Ｈ−ＮＭＲスペクト
ルを示す。

【図３】本発明実施例３で得られた１，１，１−トリス
｛４−〔４−（ナフタレン−１−イル−フェニル−アミ
ノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル｝−エタンの^１Ｈ
−ＮＭＲスペクトルを示す。

【図４】本発明実施例４で得られた１，１，１−トリス
｛４−〔４′−（ジフェニルアミノ）−ビフェニル−４
−カルボニルオキシ〕−フェニル｝−エタンの^１Ｈ−Ｎ
ＭＲスペクトルを示す。

【図５】本発明実施例５で得られた１，１，１−トリス
｛４−〔４−（カルバゾール−９−イル）−ベンゾイル
オキシ〕−フェニル｝−エタンの^１Ｈ−ＮＭＲスペクト
ルを示す。

【図６】本発明実施例１で得られた１，１，１−トリス
〔４−（４−ジフェニル−アミノベンゾイルオキシ）−
フェニル〕−エタンのＤＳＣサーモグラムを示す。

【図７】本発明実施例２で得られた１，１，１−トリス
｛４−〔４−（ジ−ｍ−トリル−アミノ）−ベンゾイル
オキシ〕−フェニル｝−エタンのＤＳＣサーモグラムを
示す。

【図８】本発明実施例３で得られた１，１，１−トリス
｛４−〔４−（ナフタレン−１−イル−ナフチル−アミ
ノ）−ベンゾイルオキシ〕−フェニル｝−エタンのＤＳ
Ｃサーモグラムを示す。

【図９】本発明実施例４で得られた１，１，１−トリス
｛４−〔４′−（ジフェニルアミノ）−ビフェニル−４
−カルボニルオキシ〕−フェニル｝エタンのＤＳＣサー
モグラムを示す。

【図１０】本発明実施例５で得られた１，１，１−トリ
ス｛４−〔４−（カルバゾール−９−イル）−ベンゾイ
ルオキシ〕−フェニル｝−エタンのＤＳＣサーモグラム
を示す。

─────────────────────────────────────────────────────

【手続補正書】

【提出日】平成１４年２月１５日（２００２．２．１
５）

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】０００９

【補正方法】変更

【補正内容】

【０００９】前記Ｒ^１は水素、アルキル基、アラルキル
基およびアリール基よりなる群からそれぞれ独立して選
ばれた基である。アルキル基としては好ましくは低級ア
ルキル基、たとえばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、ｎ−ブチル基などが挙げられるが、とくにメチル基
やエチル基が好ましい。アリール基としては、フェニル
基、αまたはβ−ナフチル基、１−アントリル基、２−
アントリル基、９−アントリル基およびこれらの基の水
素に前記アルキル基が置換した基を挙げることができ、
このような基としては、ｐ−メチルフェニル基、４−メ
チル−α−ナフチル基、４−メチル−β−ナフチル基な
どがある。アラルキル基（ａｒａｌｋｙｌ基）として
は、前記アルキル基の１つの水素に前記アリール基が置
換したものであり、たとえばベンジル、フェニルエチ
ル、メチルベンジル、ナフチルメチルなどを挙げること
ができる。前記Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ
^１４およびＲ^１５は、水素、アルキル基およびｐ位また
はｍ位にアルキル置換基をもつこともあるフェニル基な
どが挙げられるが、アルキル基としては、メチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、イソプロピル
基、イソブチル基、ヘキシル基などを挙げることがで
き、アルキル置換基をもつことがあるフェニル基として
は、フェニル基、ｐ−トリル基、ｍ−トリル基などを挙
げることができる。前記Ｒ^４としては、水素、アルキル
基、アルコキシ基およびアルキル置換基をもつこともあ
るフェニル基などが挙げられるが、アルキル基として
は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル
基、イソプロピル基、イソブチル基、ヘキシル基などを
挙げることができ、アルキル置換基をもつことがあるフ
ェニル基としては、フェニル基、ｐ−トリル基、ｍ−ト
リル基などを挙げることができる。前記Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ
^７、Ｒ^８、Ｒ^２０、Ｒ^２１、Ｒ^２２およびＲ^２３は、水
素、アルキル基およびアルコキシ基よりなる群からそれ
ぞれ独立して選ばれた基であるが、アルキル基として
は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル
基、イソプロピル基、イソブチル基、ヘキシル基などを
挙げることができ、アルコキシ基としては、メトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などを挙げ
ることができる。

フロントページの続き (72)発明者 田上 早苗 兵庫県神戸市中央区東川崎町１丁目３番３ 号 ケミプロ化成株式会社内 (72)発明者 藤原 徹 兵庫県神戸市中央区東川崎町１丁目３番３ 号 ケミプロ化成株式会社内 Ｆターム(参考） 3K007 AB18 DB03 FA01 4C204 BB05 CB25 DB01 EB01 FB23 GB01 4H006 AA01 AA03 AB91 BJ50 BT36 BU46 BU48

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（１） 【化１】 〔式中、Ｒ^１は水素、アルキル基、アラルキル基および
   アリール基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基
   であり、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３ 、Ｒ^１４およ
   びＲ^１５は、水素、アルキル基およびｐ位またはｍ位に
   アルキル置換基をもつこともあるフェニル基よりなる群
   からそれぞれ独立して選ばれた基であり、Ｍは、 【化２】 （式中、Ｒ^４は、水素、アルキル基、アルコキシ基およ
   びアルキル置換基を有することもあるフェニル基よりな
   る群から選ばれた基であり、Ｒ^５、 Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^２０、Ｒ^２１、Ｒ^２２およびＲ
   ^２３は水素、アルキル基およびアルコキシ基よりなる群
   からそれぞれ独立して選ばれた基であり、ｈおよびｉは
   それぞれ１〜５の整数より独立して選ばれた数であり、 ｋ、ｐ、ｑおよびｒはそれぞれ１〜４の整数より独立し
   て選ばれた数であり、ｊおよびｓはそれぞれ１〜３の整
   数より独立して選ばれた数であり、 ｍは１〜４の整数より選ばれた数であり、ｎは１または
   ２である。）よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた
   基である。〕で示される１，１，１−トリス（４−カル
   ボニルオキシアリール）−アルカン誘導体。
2. 【請求項２】 前記Ｒ^１がメチル基である請求項１記載
   の１，１，１−トリス（４−カルボニルオキシアリー
   ル）−アルカン誘導体。
3. 【請求項３】 前記Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^２０、
   Ｒ^２１、Ｒ^２２およびＲ^２３がいずれも水素である請求
   項１記載の１，１，１−トリス（４−カルボニルオキシ
   アリール）−アルカン誘導体。
4. 【請求項４】 ｎが１である請求項１記載の１，１，１
   −トリス（４−カルボニルオキシアリール）−アルカン
   誘導体。
5. 【請求項５】 前記Ｒ^５およびＲ^６がいずれもメチル基
   である請求項１記載の１，１，１−トリス（４−カルボ
   ニルオキシアリール）−アルカン誘導体。
6. 【請求項６】 下記一般式（２） 【化３】 （式中Ｒ^１は水素、アルキル基、アラルキル基およびア
   リール基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基で
   あり、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４および
   Ｒ^１５は、水素、アルキル基およびｐ位またはｍ位にア
   ルキル置換基をもつこともあるフェニル基よりなる群か
   らそれぞれ独立して選ばれた基である。）で示される
   １，１，１−トリス（４−ヒドロキシアリール）−アル
   カン誘導体と下記一般式（３） 【化４】 〔式中、Ｍは、 【化５】 （式中、Ｒ^４は、水素、アルキル基、アルコキシ基およ
   びアルキル置換基を有することもあるフェニル基よりな
   る群から選ばれた基であり、Ｒ^５、 Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^２０、Ｒ^２１、Ｒ^２２およびＲ
   ^２３は水素、アルキル基およびアルコキシ基よりなる群
   からそれぞれ独立して選ばれた基であり、ｈおよびｉは
   それぞれ１〜５の整数より独立して選ばれた数であり、 ｋ、ｐ、ｑおよびｒはそれぞれ１〜４の整数より独立し
   て選ばれた数であり、ｊおよびｓはそれぞれ１〜３の整
   数より独立して選ばれた数であり、 ｍは１〜４の整数より選ばれた数であり、ｎは１または
   ２である。）よりなる群から選ばれた基であり、Ｘはハ
   ロゲンである。〕で示されるジアリールアミノ置換芳香
   族カルボン酸またはそのハロゲン化物とを反応させるこ
   とを特徴とする下記一般式（１） 【化６】 〔式中、Ｒ^１は水素、アルキル基、アラルキル基および
   アリール基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基
   であり、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３ 、Ｒ^１４およ
   びＲ^１５は、水素、アルキル基およびｐ位またはｍ位に
   アルキル置換基をもつこともあるフェニル基よりなる群
   からそれぞれ独立して選ばれた基であり、Ｍは、 【化７】 （式中、Ｒ^４は、水素、アルキル基、アルコキシ基およ
   びアルキル置換基を有することもあるフェニル基よりな
   る群から選ばれた基であり、Ｒ^５、 Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^２０、Ｒ^２１、Ｒ^２２およびＲ
   ^２３は水素、アルキル基およびアルコキシ基よりなる群
   からそれぞれ独立して選ばれた基であり、ｈおよびｉは
   それぞれ１〜５の整数より独立して選ばれた数であり、 ｋ、ｐ、ｑおよびｒはそれぞれ１〜４の整数より独立し
   て選ばれた数であり、ｊおよびｓはそれぞれ１〜３の整
   数より独立して選ばれた数であり、 ｍは１〜４の整数より選ばれた数であり、ｎは１または
   ２である。）よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた
   基である。〕で示される１，１，１−トリス（４−カル
   ボニルオキシアリール）−アルカン誘導体の製造方法。
7. 【請求項７】 請求項１〜５いずれか記載の１，１，１
   −トリス（４−カルボニルオキシアリール）−アルカン
   誘導体よりなる正孔輸送材料。
8. 【請求項８】 請求項１〜５いずれか記載の１，１，１
   −トリス（４−カルボニルオキシアリール）−アルカン
   誘導体よりなる正孔輸送材料を用いたエレクトロルミネ
   ッセンス素子。