JPWO2010116970A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機エレクトロルミネッセンス素子用材料 - Google Patents
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Abstract
Description
このような有機エレクトロルミネッセンス素子は、自発光型素子としての利点を活かし、発光効率、画質、消費電力さらには薄型のデザイン性に優れた発光素子として期待されている。
この点、内部量子効率を高めるため、3重項励起子からの発光が得られる発光材料(燐光発光材料)の開発が進められ、最近では燐光発光を示す有機エレクトロルミネッセンス素子が報告されている。
このような燐光発光材料を用いて発光層(燐光発光層)を構成することにより75%以上、理論上100%近い値の内部量子効率を実現でき、高効率、低消費電力の有機エレクトロルミネッセンス素子が得られる。
ドーピング法で形成した発光層では、ホスト材料に注入された電荷から効率よく励起子を生成することができる。そして、生成された励起子の励起子エネルギーをドーパントに移動させ、ドーパントから高効率の発光を得ることができる。
ここで、ホスト材料から燐光発光性の燐光ドーパントに分子間エネルギー移動を行うためには、ホスト材料の3重項エネルギーEgHが、燐光ドーパントの3重項エネルギーEgDよりも大きいことが必要である。
このCBPをホスト材料とすれば、所定の発光波長(例えば、緑、赤)を示す燐光ドーパントへのエネルギー移動が可能であり、高効率の有機エレクトロルミネッセンス素子を得ることができる。
また、特許文献2には、カルバゾール等の含窒素環を含有する縮合環誘導体を、赤色燐光を示す燐光発光層のホスト材料として用いた技術が開示されている。
しかし、蛍光ホストでは、励起1重項エネルギーEg(S)は蛍光ドーパントよりも大きいが、3重項エネルギーEg(T)は必ずしも大きくないため、単純には燐光発光層のホスト材料(燐光ホスト)として転用できない。
しかし、アントラセン誘導体は、3重項エネルギーEg(T)が1.9eV程度と小さい。このため、520nmから720nmの可視光領域の発光波長を有する燐光ドーパントに対するエネルギー移動が確保できない。また、励起された3重項エネルギーを発光層内に閉じ込めることができない。
したがって、アントラセン誘導体は燐光ホストとして不適切である。
また、ペリレン誘導体、ピレン誘導体およびナフタセン誘導体等も同様の理由で燐光ホストとして好ましくない。
特許文献4〜9には、種々の芳香族炭化水素化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子が開示されている。
特許文献11には、2,7−ナフタレン環の左右の置換位置に、含窒素ヘテロ環であるフェナントロリン環を配する化合物が例示されている。
特許文献12には、2,7−ナフタレン環の左右の置換位置に、アントラセン環を必須骨格とした芳香族置換基を有する化合物が例示されている。
また、本発明に関連するフルオランテン化合物およびそれを用いた有機EL素子については特許文献15〜19にも開示されている。
特許文献2に記載の有機EL素子では、発光効率および寿命について改善されているものの、実用化には十分でない場合もある。
特許文献3に記載の芳香族炭化水素化合物は、中心のベンゼン骨格に対し、左右対称に分子を伸張した分子構造になっているため、発光層が結晶化しやすいという問題点がある。そのため、特許文献3に記載の芳香族炭化水素化合物を用いた有機EL素子では、駆動電圧が高くなってしまう場合がある。
特許文献4〜9に記載の有機EL素子では、芳香族炭化水素化合物の燐光ホストとしての有効性についてはなんら開示されていない。
特許文献10〜14に記載の有機EL素子では、駆動電圧が比較的に高く、十分な素子の長寿命化が図れない場合がある。
また、特許文献15〜19に記載の有機EL素子では、フルオランテン化合物を燐光発光材料と共に用いた構成については何ら開示されていない。
Arは、3重項エネルギーが2.10eV以上の炭素数10〜30の縮合芳香族環を表す。)
本発明の有機EL素子材料は、上記特許文献13、14に記載の直列する4つの環の様々な結合様式のうち、一般式(1)〜式(3)に示すような特定の結合様式を有する。すなわち、本発明の有機EL素子材料は、中間の2価の芳香族環が2,6−ナフタレン骨格であり、末端の縮合芳香族環が特定の芳香族環である構造を有する。そのため、本発明の有機EL素子材料を有する有機EL素子では、上記特許文献13、14には記載のない、有機EL素子の顕著な駆動電圧の低下が起こる。
本発明の有機EL素子材料では、分子構造に適当な共役長の伸長と、メタ位に位置する2価の芳香族炭化水素環を介して低電圧化に寄与する縮合芳香族炭化水素環を末端に有することで、有機EL素子の発光効率を高く、寿命に優れ、かつ素子の駆動電圧の低下を実現することができる。
以下、本発明の有機EL素子の素子構成について説明する。
有機EL素子の代表的な素子構成としては、
(1)陽極/発光層/陰極
(2)陽極/正孔注入層/発光層/陰極
(3)陽極/発光層/電子注入・輸送層/陰極
(4)陽極/正孔注入層/発光層/電子注入・輸送層/陰極
(5)陽極/有機半導体層/発光層/陰極
(6)陽極/有機半導体層/電子障壁層/発光層/陰極
(7)陽極/有機半導体層/発光層/付着改善層/陰極
(8)陽極/正孔注入・輸送層/発光層/電子注入・輸送層/陰極
(9)陽極/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(10)陽極/無機半導体層/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(11)陽極/有機半導体層/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(12)陽極/絶縁層/正孔注入・輸送層/発光層/絶縁層/陰極
(13)陽極/絶縁層/正孔注入・輸送層/発光層/電子注入・輸送層/陰極
などの構造を挙げることができる。
上記の中で(8)の素子構成が好ましく用いられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
有機EL素子1は、透明な基板2と、陽極3と、陰極4と、陽極3と陰極4との間に配置された有機薄膜層10とを有する。
有機薄膜層10は、燐光ホストおよび燐光ドーパントを含む燐光発光層5を有するが、燐光発光層5と陽極3との間に正孔注入・輸送層6等、燐光発光層5と陰極4との間に電子注入・輸送層7等を備えていてもよい。
また、燐光発光層5の陽極3側に電子障壁層を、燐光発光層5の陰極4側に正孔障壁層を、それぞれ設けてもよい。
これにより、電子や正孔を燐光発光層5に閉じ込めて、燐光発光層5における励起子の生成確率を高めることができる。
言い換えると、本明細書において、蛍光ホストとは、蛍光ドーパントを含有する蛍光発光層を構成する材料を意味し、蛍光材料のホストにしか利用できないものを意味しているわけではない。
同様に燐光ホストとは、燐光ドーパントを含有する燐光発光層を構成する材料を意味し、燐光発光材料のホストにしか利用できないものを意味しているわけではない。
本発明の有機EL素子は、透光性の基板上に作製する。ここでいう透光性基板は有機EL素子を支持する基板であり、400〜700nmの可視領域の光の透過率が50%以上で平滑な基板が好ましい。
具体的には、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。
ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等が挙げられる。
またポリマー板としては、ポリカーボネート系樹脂、アクリル系樹脂、ポリエチレンテレフタレート系樹脂、ポリエーテルサルファイド系樹脂、ポリサルフォン系樹脂等を原料として用いてなるものを挙げることができる。
有機EL素子の陽極は、正孔を、正孔注入層、正孔輸送層又は発光層に注入する役割を担うものであり、4.5eV以上の仕事関数を有することが効果的である。
陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金(ITO)、酸化錫(NESA)、酸化インジウム亜鉛酸化物、金、銀、白金、銅等が挙げられる。
陽極はこれらの電極物質を蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。
本実施形態のように、発光層からの発光を陽極から取り出す場合、陽極の可視領域の光の透過率を10%より大きくすることが好ましい。また、陽極のシート抵抗は、数百Ω/□以下が好ましい。陽極の膜厚は、材料にもよるが、通常10nm〜1μm、好ましくは10〜200nmの範囲で選択される。
陰極材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金等が使用できる。
陰極も、陽極と同様に、蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。また、陰極側から、発光を取り出す態様を採用することもできる。
有機EL素子の発光層は以下の機能を併せ持つものである。
すなわち、
(1)注入機能;電界印加時に陽極又は正孔注入層より正孔を注入することができ、陰極又は電子注入層より電子を注入することができる機能、
(2)輸送機能;注入した電荷(電子と正孔)を電界の力で移動させる機能、
(3)発光機能;電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につなげる機能、
がある。
発光層は、分子堆積膜であることが好ましい。
ここで分子堆積膜とは、気相状態の材料化合物から沈着され形成された薄膜や、溶液状態又は液相状態の材料化合物から固体化され形成された膜のことであり、通常この分子堆積膜は、LB法により形成された薄膜(分子累積膜)とは凝集構造、高次構造の相違や、それに起因する機能的な相違により区分することができる。
さらに、発光層の膜厚は、好ましくは5〜50nm、より好ましくは7〜50nm、最も好ましくは10〜50nmである。5nm未満では発光層形成が困難となり、色度の調整が困難となる恐れがあり、50nmを超えると駆動電圧が上昇する恐れがある。
本発明の有機EL素子における有機薄膜層の少なくとも1層は、下記式(1)、式(2)、及び式(3)のうちのいずれかの一般式で示される有機EL素子用材料と、少なくとも1種の燐光発光を示す燐光発光材料とを含む。ここで、有機EL素子用材料は、置換基を有しても良い。
Arは、3重項エネルギーが2.10eV以上の炭素数10〜30の縮合芳香族環を表す。)
本発明の有機EL素子用材料が置換基を有する場合、前記式(1)、式(2)、及び式(3)中のA、Ar、フェニレン環、及びナフチレン環のうちの少なくともいずれかが置換基を有する。
本発明の有機EL素子用材料が有しても良い置換基としては、本発明の効果を奏する置換基であれば特に制限はなく、例えば、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のハロアルキル基、炭素数3〜18のシクロアルキル基、炭素数3〜20のシリル基、シアノ基、及びハロゲン原子等であることが好ましい。
アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、1−メチルプロピル基、1−プロピルブチル基などが挙げられる。
ハロアルキル基としては、2,2,2−トリフルオロエチル基などが挙げられる。
シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基などが挙げられる。
シリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基などが挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素などが挙げられる。
また、これらの置換基は、A、Ar、フェニレン環、及びナフチレン環の芳香族炭化水素環の2つを連結するように設けられていてもよい。
また、本発明の有機EL素子用材料において、前記A又は前記Arは置換基を有しても良く、具体的には、前記A又は前記Arは、フェニル基又はナフチル基を置換基として有しても良い。
上記2.1eV以上の炭素数10〜30の縮合芳香族環の例としては、ナフタレン,フェナントレン,フルオランテン,トリフェニレン,クリセン,ピセン,ベンゾ[c]フェナントレン,ジベンゾ[c,g]フェナントレン,ベンゾ[g]クリセン,ベンゾ[b]フルオランテン等が挙げられる。
ここで、Arの「炭素数10〜30の縮合芳香族環」とは、縮合芳香族環を形成する炭素数が10〜30であることを示す。
本発明の式(1)、式(2)、及び(3)のうちのいずれかの一般式で示される有機EL素子用材料は、3重項エネルギーが大きいことから、燐光ドーパントに対してエネルギー移動させて燐光発光させるホストとして利用することができる。
また、蛍光ホストとしてよく知られたアントラセン誘導体では赤色発光の燐光ドーパントにもホストとして不適であるが、本発明の有機EL素子用材料では3重項エネルギーが大きいことから、有効に赤色の発光を示す燐光ドーパントを発光させることができる。
ただし、従来よく知られた燐光ホストであるCBPでは緑よりもさらに短波長の燐光ドーパントに対してもホストとして機能するが、本発明の有機EL素子用材料では、緑色の発光を示す燐光ドーパントまでしか発光させることができない。
また、本発明では、有機EL素子用材料の骨格を窒素原子を含まない多環式縮合環で構成することにより、分子の安定性を高くし素子寿命を長くすることができる。
このとき、骨格部の核原子数が少なすぎると分子の安定性が十分に高くならない。一方、本発明の化合物を構成する多環式縮合環の縮合する環の数が多くなりすぎると共役が伸びすぎてHOMO−LUMOギャップが狭くなって、結果的に3重項エネルギーも小さくなり、有用な発光波長に満たなくなる。この点、本発明の有機EL素子用材料は、適度な核原子数を有するので、有用な発光波長を示し安定性も高い燐光発光層の燐光ホストとして好適に利用することができる。
さらに、本発明の有機EL素子用材料では、末端に低電圧化に寄与する特定の構造を有する縮合芳香族炭化水素を有するため、有機EL素子の駆動電圧の低減を図ることができる。
しかし、CBPでは確かに3重項エネルギーEg(T)は大きいが、寿命が短いという問題があった。
この点、本発明の有機EL素子用材料では、青ほどワイドギャップな燐光ドーパントのホストには適用できないが、赤又は緑の燐光ドーパントに対してはホストとして機能する。さらには、CBPのように3重項エネルギーEg(T)が大きいと、赤色燐光ドーパントとのエネルギー差が大きすぎて分子間エネルギー移動が効率的に行われないという問題がある。しかし、本発明のホストによれば、赤色又は緑色燐光ドーパントに対しては励起されるエネルギーの値が適合しているため、効率的にホストの励起子から燐光ドーパントにエネルギー移動させることができ、非常に高効率の燐光発光層を構成することができる。また、燐光発光性ドーパントが直接励起された場合でも、本発明の有機EL素子用材料は、燐光発光性ドーパントの3重項エネルギーに比べて十分大きな3重項エネルギーを有するため、エネルギーを発光層内に効率よく閉じ込めることが出来る。
このように、本発明によれば、高効率かつ長寿命の燐光発光層を構成することができる。
すなわち、各材料をEPA溶媒(容積比でジエチルエーテル:イソペンタン:エタノール=5:5:2)に10μモル/リットルで溶解し、燐光測定用試料とする。
そして、燐光測定用試料を石英セルに入れ、77Kに冷却し、励起光を照射し、放射される燐光の波長を測定する。
得られた燐光スペクトルの短波長側の立ちあがりに対して接線を引き、この接線とベースラインとの交点の波長値をエネルギーに換算した値を3重項エネルギーEg(T)とする。
なお、測定には、例えば、市販のSPEX社FLUOROLOGIIを用いることができる。
ただし、このような規定によらず、本発明の趣旨を逸脱しない範囲で3重項エネルギーとして定義できる値であればよい。
3重項エネルギーが2.0eV以上であれば、520nm以上720nm以下で発光する燐光発光材料へのエネルギー移動が可能である。2.5eVを越えると発光層内の赤色ドーパントとの3重項エネルギーとホスト材料の3重項エネルギーの差が大きくなり、その結果、駆動電圧が高くなる場合がある。
なお、本発明の有機EL素子用材料の3重項エネルギーは、2.1eV以上2.5eV以下であることがより好ましく、2.2eV以上2.5eV以下であることがさらに好ましい。
本明細書の「無置換」とは、水素原子が置換したことを意味する。また本明細書の化合物の水素原子には、軽水素、重水素が含まれる。
そして、本発明の有機EL素子用材料において、Arが、それぞれ独立に、ナフチル基、フルオランテニル基、フェナントレニル基、ベンゾフェナントレニル基、ベンゾ[g]クリセニル基から選択される基であることが好ましい。
さらに、本発明の有機EL素子用材料において、Arが、2−ナフチル基、3−フルオランテニル基、8−フルオランテニル基、9−フェナントレニル基、5−ベンゾ[c]フェナントレニル基、6−ベンゾ[c]フェナントレニル基、10−ベンゾ[g]クリセニル基から選択される基であることが好ましい。
上記式(1)、式(2)、及び式(3)のうちのいずれかの一般式で表される有機EL素子用材料としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。
本発明において用いられる燐光発光材料は、燐光発光を示すものであり、金属錯体を含有するものが好ましい。該金属錯体としては、Ir,Pt,Os,Au,ReおよびRuから選択される金属原子と配位子とを有するものが好ましい。特に、前記配位子は、オルトメタル結合を有することが好ましい。
燐光量子収率が高く、発光素子の外部量子効率をより向上させることができるという点で、イリジウム(Ir),オスミウム(Os)および白金(Pt)から選ばれる金属を含有する化合物であると好ましく、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体であるとさらに好ましく、中でもイリジウム錯体及び白金錯体がより好ましく、オルトメタル化イリジウム錯体が最も好ましい。
金属錯体の具体例を、以下に示すが、この中で緑〜赤に発光する金属錯体が特に好ましい。
このような発光波長の燐光発光材料(燐光ドーパント)を、本発明で用いる特定のホスト材料にドープして発光層を構成することにより、高効率な有機EL素子とできる。
また、本発明の有機EL素子は、電子輸送層(電子注入層)を有していてもよく、該電子輸送層(電子注入層)が上記式(1)、式(2)、及び式(3)のうちのいずれかの一般式で表される有機EL素子用材料を含有しても好ましい。
さらに、本発明の有機EL素子は、電子障壁層や正孔障壁層を有していてもよく、これら電子障壁層や正孔障壁層は、上記式(1)、式(2)、及び式(3)のうちのいずれかの一般式で表される有機EL素子用材料を含有しても好ましい。
このような構成によれば、有機EL素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
還元性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属錯体、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属錯体、アルカリ土類金属化合物、希土類金属、希土類金属錯体、及び希土類金属化合物等から選ばれた少なくとも一種類が挙げられる。
アルカリ土類金属としては、Ca(仕事関数:2.9eV)、Sr(仕事関数:2.0〜2.5eV)、Ba(仕事関数:2.52eV)等が挙げられ、仕事関数が2.9eV以下のものが特に好ましい。
希土類金属としては、Sc、Y、Ce、Tb、Yb等が挙げられ、仕事関数が2.9eV以下のものが特に好ましい。
以上の金属のうち好ましい金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機EL素子における発光輝度の向上や長寿命化が可能である。
アルカリ土類金属化合物としては、BaO、SrO、CaO及びこれらを混合したBaxSr1−xO(0<x<1)、BaxCa1−xO(0<x<1)等が挙げられ、BaO、SrO、CaOが好ましい。
希土類金属化合物としては、YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3、TbF3等が挙げられ、YbF3、ScF3、TbF3が好ましい。
還元性ドーパントを層状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を層状に形成した後に、還元ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは層の厚み0.1〜15nmで形成する。
還元性ドーパントを島状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を島状に形成した後に、還元ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは島の厚み0.05〜1nmで形成する。
また、本発明の有機EL素子における、主成分と還元性ドーパントの割合としては、モル比で主成分:還元性ドーパント=5:1〜1:5であると好ましく、2:1〜1:2であるとさらに好ましい。
なお、「主成分として」とは、電子注入層が50質量%以上の有機EL素子用材料を含有していることを意味する。
電子注入層又は電子輸送層は、発光層への電子の注入を助ける層であって、電子移動度が大きい。電子注入層はエネルギーレベルの急な変化を緩和する等、エネルギーレベルを調整するために設ける。
電子輸送層又は電子注入層に用いる電子輸送性材料としては、分子内にヘテロ原子を1個以上含有する芳香族ヘテロ環化合物が好ましく用いられ、特に含窒素環誘導体が好ましい。また、含窒素環誘導体としては、含窒素6員環もしくは5員環骨格を有する芳香族環、又は含窒素6員環もしくは5員環骨格を有する縮合芳香族環化合物が好ましい。
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。また、置換されていてもよいアミノ基の例としては、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基が挙げられる。
炭素数1〜40の炭化水素基としては、置換もしくは無置換のアルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基等が挙げられる。
アルコキシ基は−OYと表される基である。Yの具体例としては、前記アルキル基で説明したものと同様のものが挙げられ、好ましい例も同様である。
縮合アリール基としては、例えば、1−ナフチル基、2−ナフチル基が挙げられる。
アリールアミノ基は−NAr1Ar2と表され、Ar1およびAr2の具体例としては、それぞれ独立に前記非縮合アリール基および縮合アリールで説明した基と同様である。Ar1およびAr2の一方は水素原子であってもよい。
上記式(A)のLは、下記式(A’)又は(A”)で表される基である。
また、R8〜R12及びR13〜R27の互いに隣接する基が環状構造を形成した場合の2価の基としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ジフェニルメタン−2,2’−ジイル基、ジフェニルエタン−3,3’−ジイル基、ジフェニルプロパン−4,4’−ジイル基等が挙げられる。
また、アリーレン基としては、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、アントラニレン基、ペリレニレン基、ピレニレン基などが挙げられる。そして、これらへの置換基としては炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基又はシアノ基等が挙げられる。この電子伝達化合物は、薄膜形成性の良好なものが好ましく用いられる。そして、これら電子伝達性化合物の具体例としては、下記のものを挙げることができる。
また、上記式で表されるAr1において、R1〜R8は、いずれも水素原子である含窒素複素環誘導体である。
Ar3は、置換基を有していてもよい炭素数6〜60のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルコキシ基、又は−Ar1−Ar2で表される基(Ar1及びAr2は、それぞれ前記と同じ)である。
炭素数1〜20のアルコキシ基としては、炭素数1〜6のアルコキシ基が好ましく、具体的には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等が挙げられ、炭素数が3以上のものは直鎖状、環状又は分岐を有するものでもよい。
ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜40のアリール基としては、前記と同様のものが挙げられる。
炭素数3〜40のヘテロアリール基としては、例えば、ピローリル基、フリル基、チエニル基、シローリル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフリル基、イミダゾリル基、ピリミジル基、カルバゾリル基、セレノフェニル基、オキサジアゾリル基、トリアゾーリル基等が挙げられる。
nは0〜4の整数であり、0〜2であると好ましい。
これら各基の具体例、好ましい炭素数及び置換基としては、前記Rについて説明したものと同様である。
これら各基の具体例、好ましい炭素数及び置換基としては、前記Rについて説明したものと同様である。
炭素数6〜60のアリーレン基としては、炭素数6〜40のアリーレン基が好ましく、炭素数6〜20のアリーレン基がさらに好ましく、具体的には、前記Rについて説明したアリール基から水素原子1個を除去して形成される2価の基が挙げられる。Lの示す各基の置換基としては、前記Rについて説明したものと同様である。
また、Ar1は、下記式(101)〜(110)で表される縮合環基から選択されるいずれかの基であると好ましい。
前記式(110)において、L’は、単結合、又は下記からなる群から選択される基である。
これら各基の具体例、好ましい炭素数及び置換基としては、前記R について説明したものと同様である。
これら各基の具体例、好ましい炭素数及び置換基としては、前記Rについて説明したものと同様である。
また、Ar3は、下記式(126)〜(135)で表される縮合環基から選択されるいずれかの基であると好ましい。
前記式(135)において、L’は、前記と同じである。
前記式(126)〜(135)において、R’は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜40のアリール基又は置換基を有していてもよい炭素数3〜40のヘテロアリール基である。これら各基の具体例としては、前記と同様のものが挙げられる。
Ar3の示す(128)が、下記式(136)〜(158)で表される縮合環基であると好ましい。
また、Ar2及びAr3は、それぞれ独立に、下記からなる群から選択される基であると好ましい。
なお、下記表において、HArは、前記式(201)〜(203)における、下記構造を示す。
このような絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用するのが好ましい。電子注入層がこれらのアルカリ金属カルコゲニド等で構成されていれば、電子注入性をさらに向上させることができる点で好ましい。具体的に、好ましいアルカリ金属カルコゲニドとしては、例えば、Li2O、K2O、Na2S、Na2Se及びNa2Oが挙げられ、好ましいアルカリ土類金属カルコゲニドとしては、例えば、CaO、BaO、SrO、BeO、BaS及びCaSeが挙げられる。また、好ましいアルカリ金属のハロゲン化物としては、例えば、LiF、NaF、KF、LiCl、KCl及びNaCl等が挙げられる。また、好ましいアルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えば、CaF2、BaF2、SrF2、MgF2及びBeF2等のフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。
また、半導体としては、Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb及びZnの少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物又は酸化窒化物等の一種単独又は二種以上の組み合わせが挙げられる。また、電子注入層を構成する無機化合物が、微結晶又は非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。電子注入層がこれらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダークスポット等の画素欠陥を減少させることができる。なお、このような無機化合物としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物等が挙げられる。
このような絶縁体又は半導体を使用する場合、その層の好ましい厚みは、0.1nm〜15nm程度である。また、本発明における電子注入層は、前述の還元性ドーパントを含有していても好ましい。
例えば次のような変更も本発明の好適な変形例である。
本発明では、前記発光層が電荷注入補助材を含有していることも好ましい。
エネルギーギャップが広いホスト材料を用いて発光層を形成した場合、ホスト材料のイオン化ポテンシャル(Ip)と正孔注入・輸送層等のIpとの差が大きくなり、発光層への正孔の注入が困難となり、十分な輝度を得るための駆動電圧が上昇するおそれがある。
電荷注入補助剤としては、例えば、一般的な正孔注入・輸送材料等が利用できる。
具体例としては、トリアゾール誘導体(米国特許3,112,197号明細書等参照)、オキサジアゾール誘導体(米国特許3,189,447号明細書等参照)、イミダゾール誘導体(特公昭37−16096号公報等参照)、ポリアリールアルカン誘導体(米国特許3,615,402号明細書、同第3,820,989号明細書、同第3,542,544号明細書、特公昭45−555号公報、同51−10983号公報、特開昭51−93224号公報、同55−17105号公報、同56−4148号公報、同55−108667号公報、同55−156953号公報、同 56−36656号公報等参照)、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体(米国特許第3,180,729号明細書、同第4,278,746号明細書、特開昭55−88064号公報、同55−88065号公報、同49−105537号公報、同55−51086号公報、同56−80051号公報、同56−88141号公報、同57−45545号公報、同54−112637号公報、同55−74546号公報等参照)、フェニレンジアミン誘導体(米国特許第3,615,404号明細書、特公昭51−10105号公報、同46−3712号公報、同47−25336号公報、特開昭54−53435号公報、同54−110536号公報、同54−119925号公報等参照)、アリールアミン誘導体(米国特許第3,567,450号明細書、同第3,180,703号明細書、同第3,240,597号明細書、同第3,658,520号明細書、同第4,232,103号明細書、同第4,175,961号明細書、同第4,012,376号明細書、特公昭49−35702号公報、同39−27577号公報、特開昭55−144250号公報、同56−119132号公報、同56−22437号公報、西独特許第1,110,518号明細書等参照)、アミノ置換カルコン誘導体(米国特許第3,526,501号明細書等参照)、オキサゾール誘導体(米国特許第3,257,203号明細書等に開示のもの)、スチリルアントラセン誘導体(特開昭56−46234号公報等参照)、フルオレノン誘導体(特開昭54−110837号公報等参照)、ヒドラゾン誘導体(米国特許第3,717,462号明細書、特開昭54−59143号公報、同55−52063号公報、同55−52064号公報、同55−46760号公報、同55−85495号公報、同57−11350号公報、同57−148749号公報、特開平2−311591号公報等参照)、スチルベン誘導体(特開昭61−210363号公報、同第61−228451号公報、同61−14642号公報、同61−72255号公報、同62−47646号公報、同62−36674号公報、同62−10652号公報、同62−30255号公報、同60−93455号公報、同60−94462号公報、同60−174749号公報、同60−175052号公報等参照)、シラザン誘導体(米国特許第4,950,950号明細書)、ポリシラン系(特開平2−204996号公報)、アニリン系共重合体(特開平2−282263号公報)、特開平1−211399号公報に開示されている導電性高分子オリゴマー(特にチオフェンオリゴマー)等を挙げることができる。
また、特許公報第3614405号、3571977号又は米国特許4,780,536に記載されているヘキサアザトリフェニレン誘導体等も正孔注入性の材料として好適に用いることができる。
本発明の有機EL素子の各有機層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数nmから1μmの範囲が好ましい。
FDマス分析の結果、分子量654に対し、m/e=654であった。
FDマス分析の結果、分子量580に対し、m/e=580であった。
FDマス分析の結果、分子量580に対し、m/e=580であった。
FDマス分析の結果、分子量604に対し、m/e=604であった。
FDマス分析の結果、分子量530に対し、m/e=530であった。
FDマス分析の結果、分子量630に対し、m/e=630であった。
FDマス分析の結果、分子量680に対し、m/e=680であった。
FDマス分析の結果、分子量630に対し、m/e=630であった。
FDマス分析の結果、分子量556に対し、m/e=556であった。
FDマス分析の結果、分子量706に対し、m/e=706であった。
FDマス分析の結果、分子量680に対し、m/e=680であった。
FDマス分析の結果、分子量630に対し、m/e=630であった。
FDマス分析の結果、分子量556に対し、m/e=556であった。
FDマス分析の結果、分子量656に対し、m/e=656であった。
FDマス分析の結果、分子量556に対し、m/e=556であった。
FDマス分析の結果、分子量622に対し、m/e=622であった。
FDマス分析の結果、分子量803に対し、m/e=803であった。
(有機EL素子の作製)
25mm×75mm×0.7mm厚のITO透明電極付きガラス基板(旭硝子製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に、前記透明電極を覆うようにして膜厚50nmのHT1を成膜した。該HT1膜は正孔注入・輸送層として機能する。さらに、該正孔注入・輸送層の成膜に続けて、この膜上に膜厚40nmの上記化合物(A1)、および燐光発光性のドーパント(燐光発光材料)としてIr(piq)3を10質量%になるよう抵抗加熱により共蒸着膜成膜した。該膜は、発光層(燐光発光層)として機能する。該発光層成膜に続けて、膜厚40nmでET1を成膜した。該膜は電子輸送層として機能する。この後、LiFを電子注入性電極(陰極)として成膜速度0.1nm/minで膜厚0.5nm形成した。このLiF層上に金属Alを蒸着させ、金属陰極を膜厚150nm形成し有機エレクトロルミネッセンス素子を形成した。
実施例1の化合物(A1)に代えて、下記の表1に示す化合物を用いた以外は、実施例1と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を形成した。
上記の実施例1〜17、比較例1〜4で作製した有機EL素子を、直流電流駆動により発光させ、電流密度10mA/cm2における電圧、発光効率および輝度半減寿命(初期輝度3000cd/m2)を測定した。
さらに、試料の燐光スペクトルは次のようにして測定した。各材料をEPA溶媒(容積比でジエチルエーテル:イソペンタン:エタノール=5:5:2)に10μmol/Lで溶解し、燐光測定用試料とする。そして、燐光測定用試料を石英セルに入れ、77Kに冷却し、励起光を照射した(SPEX社製 FLUOROLOGII)。
燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き横軸との交点である波長(発光端)を求めた。この波長をエネルギー値に換算して、有機EL素子用材料の3重項エネルギー(Eg(T))を測定した。なお、試料は全て昇華精製等の精製物を用いた。
これらの評価の結果を表1に示す。
これに対し、比較例1〜2は、電圧が比較的高く、発光効率が低く、寿命が短いことがわかる。比較例3〜4は、発光効率はほぼ同等であるが、駆動電圧が実施例1〜17に比べて0.7〜1.0V高い。
この明細書に記載の文献の内容を全てここに援用する。
2 基板
3 陽極
4 陰極
5 燐光発光層
6 正孔注入・輸送層
7 電子注入・輸送層
10 有機薄膜層
Claims (20)
- 陰極と陽極との間に、1層又は複数層からなる有機薄膜層を備え、
該有機薄膜層のうちの少なくとも1層は、下記式(1)、式(2)、及び式(3)のうちのいずれかの一般式で表される有機エレクトロルミネッセンス素子用材料と、
少なくとも1種の燐光発光材料と、を含み、
前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、置換基を有しても良い有機エレクトロルミネッセンス素子。
(式中、Aは、3−フルオランテニル基、5−ベンゾ[c]フェナントレニル基、6−ベンゾ[c]フェナントレニル基、10−ベンゾ[g]クリセニル基から選択される基を表し;
Arは、3重項エネルギーが2.10eV以上の炭素数10〜30の縮合芳香族環を表す。) - 前記A又は前記Arはフェニル基又はナフチル基を置換基として有しても良い請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記Aが無置換の3−フルオランテニル基、5−ベンゾ[c]フェナントレニル基、6−ベンゾ[c]フェナントレニル基、10−ベンゾ[g]クリセニル基から選択される基である請求項1又は2記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記Arが、それぞれ独立に、ナフチル基、フルオランテニル基、フェナントレニル基、ベンゾフェナントレニル基、ベンゾ[g]クリセニル基から選択される基である請求項1から3までのいずれか一項記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記Arが、2−ナフチル基、3−フルオランテニル基、8−フルオランテニル基、9−フェナントレニル基、5−ベンゾ[c]フェナントレニル基、6−ベンゾ[c]フェナントレニル基、10−ベンゾ[g]クリセニル基から選択される基である請求項4記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記式(1)の一般式で表される有機エレクトロルミネッセンス素子用材料であり、前記Arが、2−ナフチル基である請求項5記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記式(1)、式(2)、及び式(3)のうちのいずれかの一般式で表される有機エレクトロルミネッセンス素子用材料の3重項エネルギーが、2.0eV以上2.5eV以下である請求項1から請求項6までのいずれか一項記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記有機薄膜層のうちの少なくとも1層は、発光層であり、
該発光層のうちの少なくとも1層は、前記式(1)、式(2)、及び式(3)のうちのいずれかの一般式で表される有機エレクトロルミネッセンス素子用材料と、
少なくとも1種の燐光発光材料と、を含む請求項1から請求項7までのいずれか一項記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記燐光発光材料が、金属錯体を含有し、該金属錯体が、Ir,Pt,Os,Au,ReおよびRuから選択される金属原子と、配位子とを有する請求項8記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記配位子が、錯体を形成する金属原子とオルトメタル結合を有する請求項9記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層に含まれる燐光発光材料のうち少なくとも1種は、発光波長の極大値が520nm以上720nm以下である請求項8から請求項10のいずれか一項記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記有機薄膜層が、前記陰極と前記発光層との間に電子輸送層を有し、該電子輸送層が、前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含む請求項1から請求項11までのいずれか一項記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記有機薄膜層は、前記陰極と前記発光層との間に電子輸送層又は電子注入層を有し、
前記電子輸送層又は前記電子注入層は、含窒素6員環もしくは5員環骨格を有する芳香族環又は含窒素6員環もしくは5員環骨格を有する縮合芳香族環化合物を含む
請求項1から請求項12までのいずれか一項記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記陰極と前記有機薄膜層との界面領域に還元性ドーパントが添加されている請求項1から請求項13までのいずれか一項記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 下記式(1)、式(2)、及び式(3)のうちのいずれかの一般式で表され、置換基を有しても良い有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
(式中、Aは、3−フルオランテニル基、5−ベンゾ[c]フェナントレニル基、
6−ベンゾ[c]フェナントレニル基、10−ベンゾ[g]クリセニル基から選択される基を表し;
Arは、3重項エネルギーが2.10eV以上の炭素数10〜30の縮合芳香族環を表す。) - 前記A又は前記Arはフェニル基又はナフチル基を置換基として有しても良い請求項15記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 前記Aが無置換の3−フルオランテニル基、5−ベンゾ[c]フェナントレニル基、6−ベンゾ[c]フェナントレニル基、10−ベンゾ[g]クリセニル基から選択される基である請求項15又は16記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 前記Arが、それぞれ独立に、ナフチル基、フルオランテニル基、フェナントレニル基、ベンゾフェナントレニル基、ベンゾ[g]クリセニル基から選択される基である請求項15から請求項17までのいずれか一項記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 前記Arが、2−ナフチル基、3−フルオランテニル基、8−フルオランテニル基、9−フェナントレニル基、5−ベンゾ[c]フェナントレニル基、6−ベンゾ[c]フェナントレニル基、10−ベンゾ[g]クリセニル基から選択される基である請求項18記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 前記式(1)の一般式で表される有機エレクトロルミネッセンス素子用材料であり、前記Arが、2−ナフチル基である請求項19記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
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