CN102369615A

CN102369615A - 有机电致发光元件及有机电致发光元件用材料

Info

Publication number: CN102369615A
Application number: CN2010800158829A
Authority: CN
Inventors: 岩隈俊裕; 高嶋赖由; 伊藤光则; 荻原俊成
Original assignee: Idemitsu Kosan Co Ltd
Current assignee: Idemitsu Kosan Co Ltd
Priority date: 2009-04-06
Filing date: 2010-04-05
Publication date: 2012-03-07
Also published as: TW201107449A; EP2418707A4; JP5431602B2; US8039127B2; EP2418707A1; EP2418707B1; US20100253211A1; JPWO2010116970A1; KR20120027133A; KR101749772B1; WO2010116970A1; JP5243599B2; JP2013141006A

Abstract

本发明的有机电致发光元件，在阴极和阳极之间备有由1层或数层构成的有机薄膜层，在该有机薄膜层中至少有1层含有下述式(1)、式(2)和式(3)中任意一个通式表示的有机电致发光元件用材料和至少1种磷光发光材料，上述有机电致发光元件用材料可以有取代基团。所述A和所述Ar可以含有苯基或萘基作为取代基。

Description

有机电致发光元件及有机电致发光元件用材料

技术领域

本发明涉及一种有机电致发光元件(以下，有时简称为“有机EL元件”。)以及有机电致发光元件用材料。尤其涉及一种具备发红色光的发光层的有机电致发光元件及有机电致发光元件用材料。

背景技术

已知一种有机电致发光元件，其在阳极和阴极之间具备含有发光层的有机薄膜层，通过注入发光层的空穴和电子的再结合而产生激子(exciton)能量，从而导致发光(例如，参照专利文献1～19)。

这样的有机电致发光元件有效利用了作为自发光型元件的优点，作为发光效率、图像质量、电耗以及薄型设计性优异的发光元件而倍受期待。

有机电致发光元件还有待进一步改善的地方，例如发光效率。

关于这点，为了提高内部量子效率，推进获得从三重态激子发光的发光材料(磷光发光材料)的开发，最近报告了一种显示磷光发光的有机电致发光元件。

通过使用这样的磷光发光材料构成发光层(磷光发光层)，可以实现75％以上、理论上接近100％的值的内部量子效率，从而获得了效率高、耗电低的有机电致发光元件。

另外，形成发光层时，已知有在主体材料中掺杂作为掺杂剂的发光材料的掺杂法。

在利用掺杂法形成的发光层中，可以从被注入到基质材料中的电荷有效地生成激子。并且，可以使所生成的激子的激子能量向掺杂剂传递，从掺杂剂获取高效率的发光。

这里，为了从基质材料向磷光发光性的磷光掺杂剂进行分子间的能量传递，基质材料的三重态能量Eg_H需要大于磷光掺杂剂的激发三重态能量Eg_D。

已知作为三重态能量有效地大的材料，以CBP(4，4’-双(N-咔唑基)联苯为代表(例如，参考专利文献1)。

将该CBP作为基质材料时，能量可能会向显示规定发光波长(例如，绿、红)的磷光掺杂剂移动，能够获得高效率的有机电致发光元件。

另外，专利文献2中公开了一种将含有咔唑等含氮环的稠环衍生物用作发红色磷光的磷光发光层基质材料的技术。

另一方面，已知各种显示荧光发光的荧光掺杂剂用的基质材料(荧光基质)，提出有各种通过与荧光掺杂剂组合可形成发光效率和寿命优异的荧光发光层基质材料。

但是，萤光基质激发的一重态能量Eg(S)虽比萤光掺杂剂要大，但三重态能量Eg(T)却未必大，所以不能简单地转用为磷光发光层基质材料(磷光基质)。

例如，作为荧光基质所熟知的有蒽衍生物。

可是，蒽衍生物的三重态能量Eg(T)比较小，在1.9eV左右。因此，不能确保对具有520nm至720nm的可见光区域发光波长的磷光掺杂剂的能量传递。另外，不能将被激发的三重态能量封闭在发光层内。

因此，蒽衍生物不适合用作磷光基质。

另外，出于同样原因，苝衍生物、嵌二萘衍生物、并四苯衍生物等作为磷光基质亦不甚理想。

另外，已知有将芳香族烃化合物用作磷光基质的先例(专利文献3)。在专利文献3中，记载了将以苯骨架为中心、作为取代基的2个芳香族基团与其间位键合的化合物用作磷光基质的构成成分。

在专利文献4～9中公开了一种使用各种芳香族烃化合物的有机电致发光元件。

此外，在专利文献10中示例了一种在2，7-萘环的左右取代位置配置了聚合芳香族烃环的化合物。

在专利文献11中示例了一种在2，7-萘环的左右取代位置配有作为含氮杂环的菲绕啉环的化合物。

在专利文献12中示例了一种在2，7-萘环的左右取代位置有将蒽环作为必须骨架的芳香族取代基的化合物。

再有，在专利文献13和14中记载了一种具有连接有4个芳香族烃环的结构的化合物以及使用该化合物的有机EL元件。该芳香族烃化合物，一端的芳香族烃环为稠合多环芳香族环、与该环连接的相邻芳香族烃环是具有间位键的2价苯环、余下的2个环为芳香族稠环。另外，将该芳香族烃化合物与红色磷光络合物一起用于发光层的元件显示出相对较高的效率和较长的设备寿命。

另外，专利文献15～19也公开了与本发明相关的荧蒽化合物以及用其制造的有机EL元件。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：US2002/0182441号公报

专利文献2：WO2005/112519号公报

专利文献3：日本专利特开2003-142267号公报

专利文献4：WO2007/046658号公报

专利文献5：日本专利特开2006-151966号公报

专利文献6：日本专利特开2005-8588号公报

专利文献7：日本专利特开2005-19219号公报

专利文献8：日本专利特开2005-197262号公报

专利文献9：日本专利特开2004-75567号公报

专利文献10：美国专利US2008/0224603号公报

专利文献11：日本专利特开2004-281390号公报

专利文献12：日本专利特开2006-045503号公报

专利文献13：WO2009/008215号公报

专利文献14：WO2009/008205号公报

专利文献15：WO2002/20693号公报

专利文献16：日本专利特开2001-250690号公报

专利文献17：日本专利特开2001-244075号公报

专利文献18：日本专利特开2001-257074号公报

专利文献19：日本专利特开平10-189248号公报

发明内容

发明要解决的课题

然而，专利文献1中记载的有机EL元件中，将CBP作为基质材料使用时，因磷光发光而使发光效率显著提高，但是却存在寿命很短、实际使用中不适合等问题。认为这是由于在CBP分子结构上的氧化稳定性不高，因此空穴引起的分子的恶化剧烈所致。

专利文献2中记载的有机EL元件，虽然发光效率和寿命都得到改善，但有时在实用化方面还不够。

专利文献3中记载的芳香族烃化合物，因具有相对于中心苯骨架左右对称地展开分子的分子结构，所以存在发光层容易结晶化的问题。为此，使用专利文献3中记载的芳香族烃化合物的有机EL元件，有时驱动电压会变高。

专利文献4～9中记载的有机EL元件丝毫未曾公开以芳香族烃化合物作为磷光基质的有效性。

专利文献10～14中记载的有机EL元件，驱动电压较高，有时没有充分考虑到元件的长寿命化。

另外，专利文献15～19中记载的有机EL元件丝毫未公开将荧蒽化合物与磷光发光材料一起使用的构成。

本发明的目的是提供一种能降低驱动电压、效率高且寿命长的磷光发光性有机EL元件用材料以及使用该材料的有机EL元件。

解决课题的手段

本发明人为到达上述目的经潜心研究，结果发现：通过使用选自下述式(1)、式(2)和式(3)中任意一个通式表示的结构中的有机EL元件用材料(以下，有时简称为有机EL元件用材料)，获得驱动电压降低、效率高且寿命长的磷光发光性有机EL元件，从而完成了本发明。

即，本发明的有机EL元件，其特征在于，在阴极和阳极之间具有由1层或多层构成的有机薄膜层，在该有机薄膜层中至少有1层含有下述式(1)、式(2)和式(3)中的任意一个通式表示的有机EL元件用材料和至少1种磷光发光材料，上述有机EL元件用材料可以有取代基团。

(在式中，A表示选自3-荧蒽基、5-苯并[c]菲基、6-苯并[c]菲基、10-苯并[g]

基的基团，

Ar表示三重态能量在2.10eV以上的、碳原子数10～30的芳香族稠环。)

此处，与本发明同样，上述专利文献13、14中用通式记载了具有4个芳香族烃环连接的结构的芳香族烃化合物。然而，在专利文献13、14中没有具体记载本发明的式(1)、式(2)和式(3)中任意一个通式表示的化合物。另外，参照专利文献13、14的实施例，专利文献13和14的有机EL元件的驱动电压为4.1～4.7V，可以说还有改进的余地。

本发明的有机EL元件材料，在上述专利文献13、14中记载的串联的4个环的各种键合方式中，具有如通式(1)～式(3)所示的特定的键合方式。即、本发明的有机EL元件材料具有中间的2价芳香族环为2，6-萘骨架、末端芳香族稠环为特定芳香族环的结构。所以，在具有本发明的有机EL元件材料的有机EL元件会产生上述专利文献13、14中未记载的、有机EL元件的驱动电压的显著降低。

本发明的有机EL元件材料，通过介由分子结构中适当延长共轭长度和位于间位的2价芳香族烃环，在末端具有利于低电压化的稠合芳香族烃环，可实现有机EL元件发光效率的提高、寿命的延长以及元件驱动电压的降低。

另外，本发明的有机EL元件用材料，其特征在于，可由上述式(1)、式(2)和式(3)中的任意一个通式表示，还可以有取代基团。

根据本发明，因为具有上述(1)、式(2)和式(3)中的任意一个通式表示的有机EL元件用材料，所以可提供一种能够降低驱动电压、效率高且寿命长的磷光发光性有机EL元件以及实现这些效果的有机EL元件用材料。

附图说明

图1是表示本发明的实施方式中有机电致发光元件其中一例的概略构成的图。

符号说明

1 有机电致发光元件

2 基板

3 阳极

4 阴极

5 磷光发光层

6 空穴注入·输送层

7 电子注入·输送层

10 有机薄膜层

具体实施方式

下面，对本发明的实施方式进行说明。

(有机EL元件的构成)

以下，对本发明的有机EL元件的元件构成进行说明。

作为有机电致发光元件的代表性的元件构成可以举例：

(1)阳极/发光层/阴极

(2)阳极/空穴注入层/发光层/阴极

(3)阳极/发光层/电子注入·输送层/阴极

(4)阳极/空穴注入层/发光层/电子注入·输送层/阴极

(5)阳极/有机半导体层/发光层/阴极

(6)阳极/有机半导体层/电子阻挡层/发光层/阴极

(7)阳极/有机半导体层/发光层/附着改善层/阴极

(8)阳极/空穴注入·输送层/发光层/电子注入·输送层/阴极

(9)阳极/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极

(10)阳极/无机半导体层/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极

(11)阳极/有机半导体层/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极

(12)阳极/绝缘层/空穴注入·输送层/发光层/绝缘层/阴极

(13)阳极/绝缘层/空穴注入·输送层/发光层/电子注入·输送层/阴极等的结构。

其中，优选使用(8)的元件构成，当然并不限定于这些。

图1显示本发明实施方式中的有机EL元件一例的概略构成。

有机EL元件1具有：透明基板2、阳极3、阴极4和配置于阳极3和阴极4之间的有机薄膜层10。

有机薄膜层10具有包含磷光基质和磷光掺杂剂的磷光发光层5，但也可以在磷光发光层5和阳极3之间备有空穴注入·输送层6等、在磷光发光层5和阴极4之间备有电子注入·输送层7等。

另外，还可以分别在磷光发光层5的阳极3侧设置电子阻挡层，在磷光发光层5的阴极4侧设置空穴阻挡层。

这样，可以将电子和空穴封闭于磷光发光层5中，从而提高磷光发光层5中的激子的生成几率。

另外，在本说明书中，关于荧光基质(host)及磷光基质的用语，在与荧光掺杂剂组合时称为荧光基质，在与磷光掺杂剂组合时称为磷光基质，而不是仅从分子结构上单一地限定区分为荧光基质和磷光基质。

换言之，本说明书中荧光基质是指构成含有荧光掺杂剂的荧光发光层的材料，并不是指只能利用为荧光材料的基质。

同样，磷光基质是指构成含有磷光掺杂剂的磷光发光层的材料，并不是只能利用为磷光发光材料的基质。

另外，在本说明书中，“空穴注入·输送层”是指“空穴注入层以及空穴输送层的至少其中之一”，“电子注入·输送层”是指“电子注入层及电子输送层的至少其中之一”。

(透光性基板)

本发明的有机EL元件在透光性基板上制作。这里的透光性基板是支撑有机电致发光元件的基板，优选为在400～700nm的可见区域光透过率在50％以上的平滑基板。

具体可举例有玻璃板、聚合物板等。

玻璃板特别举例有钠钙玻璃、含钡·锶玻璃、铅玻璃、铝硅酸盐玻璃、硼硅酸盐玻璃、硼硅酸钡玻璃、石英等。

另外，聚合物板可举例使用聚碳酸酯系树脂、丙烯酸系树脂、聚对苯二甲酸乙二醇酯系树脂、聚醚硫化物系树脂、聚砜系树脂等作为原料而成的板。

(阳极和阴极)

有机电致发光元件的阳极所起的作用是将空穴注入到空穴注入层、空穴输送层或发光层，具有4.5eV以上的功函数时较为有效。

阳极材料的具体例子，可列举氧化铟锡合金(ITO)、氧化锡(NESA)、氧化铟锌氧化物、金、银、铂、铜等。

阳极可以通过蒸镀法和喷溅法等的方法使这些电极物质形成薄膜来制作。

如本实施方式，从阳极获取来自发光层的发光时，优选是将阳极的可见区域光的透过率设定为大于10％。另外，阳极的片电阻优选为几百Ω/平方以下。阳极的膜厚根据材料来定，但通常在10nm～1μm，优选在10～200nm的范围选择。

作为阴极，基于将电子注入到电子注入层、电子输送层或发光层之目的，优选功函数小的材料。

对阴极材料并无特别限定，具体可使用铟、铝、镁、镁-铟合金、镁-铝合金、铝-锂合金、铝-钪-锂合金、镁-银合金等。

阴极也与阳极同样，可以通过蒸镀法和喷溅法等的方法形成薄膜来制作。另外，也可以采用从阴极侧获取发光的方式。

(发光层)

有机电致发光元件的发光层兼具以下的功能。

即、有：

(1)注入功能：外加电场时，可以由阳极或空穴注入层注入空穴，可以由阴极或电子注入层注入电子的功能，

(2)输送功能：利用电场力使注入的电荷(电子和空穴)移动的功能，

(3)发光功能：提供电子和空穴再结合的场所，将其与发光相联系的功能。

只是，注入空穴的难易度和注入电子的难易度可以不同，由空穴和电子的迁移率表示的输送能也可以有大小。

形成该发光层的方法可以应用例如蒸镀法、旋涂法、LB法等公知的方法。

发光层优选为分子堆积膜。

此处，分子堆积膜是指由气相状态的材料化合物沉积形成的薄膜或者由溶液状态或液相状态的材料化合物固化形成的膜，通常，该分子堆积膜与LB法形成的薄膜(分子累积膜)可以通过凝聚结构、高次结构的不同和由此引起的功能性不同来区分。

另外，如日本专利特开昭57-51781号公报公开的，将树脂等粘结剂和材料化合物溶于溶剂作成溶液，然后，通过旋涂法等将其薄膜化，由此也可以形成发光层。

进一步，发光层的膜厚优选为5～50nm，更优选为7～50nm，最优选为10～50nm。不到5nm的时，可能使发光层的形成、色度的调整变得困难，超过50nm时，可能会使驱动电压上升。

(有机EL元件用材料)

在本发明的有机EL元件中有机薄膜层中至少其中1层含有下述式(1)、式(2)和式(3)中任意一个通式表示的有机EL元件用材料和至少一种表示磷光发光的磷光发光材料。此处，有机EL元件用材料可以有取代基。

[化2]

基的基团，

Ar表示三重态能量在2.10eV以上的碳原子数10～30的芳香族稠环。)

本发明的有机EL元件用材料具有取代基时，在上述式(1)、式(2)以及式(3)中的A、Ar、亚苯基环以及亚萘基环中的至少有任意一处具有取代基。

本发明的有机EL元件用材料可以有的取代基，只要是实现本发明的效果的取代基就没有特别限制，优选有，例如碳原子数1～20的烷基、碳原子数1～20的卤代烷基、炭素数3～18的环烷基、碳原子数3～20的甲硅烷基、氰基以及卤原子等。

烷基可列举甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、1-甲基丙基、1-丙基丁基等。

卤代烷基可列举2，2，2-三氟乙基等。

环烷基可列举环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环辛基等。

甲硅烷基可列举三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基等。

卤原子可列举氟、氯、溴、碘等。

另外，这些取代基还可以被设置成将A、Ar、亚苯基环以及亚萘基环的芳香族烃环的2个相连接。

另外，在本发明的有机EL元件用材料，上述A或上述Ar可以有取代基，具体地说，上述A或上述Ar可以具有苯基或萘基作为取代基。

上述三重态能量在2.10eV以上的、碳原子数10～30的芳香族稠环是指作为Ar-H时的碳原子数10～30的芳香族稠环的三重态能量在2.10eV以上，这些三重态能级按照后述的三重态能量的测定方法进行测定。上述Ar的三重态能量的上限只要是实现本申请的效果的范围即可，优选为2.8eV以下。

上述2.1eV以上的碳原子数10～30的芳香族稠环的例子可列举萘、菲、荧蒽、9，10-苯并菲、

、苉、苯并[c]菲、二苯并[c，g]菲、苯并[g]

苯并[b]荧蒽等。

此处，Ar的“碳原子数10～30的芳香族稠环”是表示形成芳香族稠环的碳原子数为10～30。

在本发明的有机EL元件中有机薄膜层的至少1层为发光层，该发光层能够含有上述式(1)、式(2)和式(3)中任意一个通式表示的有机EL元件用材料和至少一种显示磷光发光的磷光发光材料。

本发明的式(1)、式(2)和式(3)中的任意一个通式表示的有机EL元件用材料因三重态能量较大，因此可以作为对磷光掺杂剂能量传递而使磷光发光的基质利用。

另外，作为荧光基质被熟知的蒽衍生物对红色发光的磷光掺杂剂也不适合作为基质，但本发明的有机EL元件用材料由于三重态能量较大，所以可以有效地使显示红色发光的磷光掺杂剂发光。

只是，以前熟知的磷光基质CBP对比绿波长短的磷光掺杂剂也发挥作为基质的功能，但本发明的有机EL元件用材料只能到使显示绿色发光的磷光掺杂剂为止发光。

另外，在本发明中，通过用不含氮原子的多环式稠环构成有机EL元件用材料的骨架，可以提高分子的稳定性，延长元件寿命。

此时，骨架部的环上原子数过少时，分子的稳定性不够高。另一方面，构成本发明化合物的多环式稠环的缩合的环数过多时，则共轭伸长过度，HOMO-LUMO间隙变窄，结果造成三重态能量也变小，不能满足有用的发光波长。从这方面考虑，本发明的有机EL元件用材料由于具有适度的环上原子数，所以可以适合地用作为显示有用的发光波长、且稳定性也高的磷光发光层的磷光基质。

进一步，本发明的有机EL元件用材料，因为在末端具有有利于低电压化的特定结构的缩合芳香族烃，所以有望能够降低有机EL元件的驱动电压。

以前，由于选定了与从绿色到红色的宽幅度波长区域中能广泛应用于磷光掺杂剂的磷光掺杂剂所对应的基质材料，所以将三重态能量Eg(T)较大的CBP等作为基质材料。

可是，CBP的三重态能量Eg(T)确实较大，但却存在寿命短的问题。

这一点，本发明的有机EL元件用材料，虽不能应用于像蓝色这样宽间隙的磷光掺杂剂的基质，但是对红色或绿色的磷光掺杂剂却能够发挥作为基质的功能。进一步，象CBP这样三重态能量Eg(T)较大时，与红色磷光掺杂剂的能差过大，存在分子间能量传递不能有效进行的问题。但是，根据本发明的基质，所激发的能值适于红色或绿色磷光掺杂剂，因此能有效地使能量从基质的激子传递到磷光掺杂剂，可构成非常高效的磷光发光层。另外，在磷光发光性掺杂剂被直接激发时，本发明的有机EL元件用材料因为与磷光发光性掺杂剂的三重态能量相比有足够大的三重态能量，所以也能够有效地将能量封闭在发光层内。

这样，根据本发明，可以构成高效且寿命长的磷光发光层。

在这里，构成有机EL元件的材料的三重态能量：Eg(T)举例有根据磷光发光光谱规定的，例如，在本发明中，作为例子举例有如下规定。

即，以10μmol/L将各种材料溶解在EPA溶剂(以容积比计，二乙醚∶异戊烷∶乙醇＝5∶5∶2)中，制成磷光测定用试样。

接着，将磷光测定用试样放入石英盒中，冷却至77K，照射激发光，测定所放射的磷光波长。

对所得到的磷光光谱的短波长侧的凸起画切线，将该切线与基线的交点的波长值换算成能量的值，将该能量的值作为三重态能量Eg(T)。

另外，在测定时可使用，例如市售的SPEX公司的FLUOROLOGII。

但是，若不按此规定，只要在不脱离本发明主旨的范围能作为三重态能量定义的值即可。

本发明的上述式(1)、式(2)和式(3)中的任意一个通式所表示的有机EL元件用材料，优选为三重态能量在2.0eV以上、2.5eV以下。

三重态能量在2.0eV以上时，可向在520nm以上、720nm以下发光的磷光发光材料进行能量传递。若超过2.5eV，与发光层内的红色掺杂剂的三重态能量和基质材料的三重态能量之差变大，其结果有时会使驱动电压升高。

另外，本发明的有机EL元件用材料的三重态能量，更优选为2.1eV以上、2.5eV以下、进一步优选为2.2eV以上、2.5eV以下。

另外，在本发明的上述式(1)、式(2)和式(3)中的任意一个通式所表示的有机EL元件用材料，A优选是无取代的3-荧蒽基、5-苯并[c]菲基、6-苯并[c]菲、10-苯并[g]基中选出的基团。

本说明书中的“无取代”是指以氢原子取代之意。另外，本说明书中化合物的氢原子还包含了氕和氘。

而且，在本发明的有机EL元件用材料，Ar优选是各自独立地从萘基、荧蒽基、菲基、苯并菲基、苯并[g]基中选出的基团。

进一步，对于本发明的有机EL元件用材料，Ar优选是从2-萘基、3-荧蒽基、8-荧蒽基、9-菲基、5-苯并[c]菲基、6-苯并[c]菲基、10-苯并[g]

基中选出的基团。

如此，通过将本发明的有机EL元件用材料的A、Ar表示的基团分别设定为具有特定结构的基团，可以使三重态能量的大小最适的同时，还可以降低驱动电压。

作为上述式(1)、式(2)和式(3)中的任意一个通式表示的有机EL元件用材料，可以列举如下所示的化合物作为具体例子。

(磷光发光材料)

在本发明中使用的磷光发光材料是显示磷光发光的物质，优选是含有金属络合物的物质。该金属络合物优选为具有从Ir、Pt、Os、Au、Re以及Ru中选出的金属原子与配位基。尤其，上述配位基优选具有邻位金属键。

从磷光量子产率高、可以使发光元件的外部量子效率进一步提高的方面考虑，优选是含有选自铱(Ir)、锇(Os)及铂(Pt)的金属的化合物，更优选是铱络合物、锇络合物、铂络合物等的金属络合物，尤其优选是铱络合物和铂络合物，最优选是邻位金属化铱络合物。

金属络合物的具体例显示如下，但其中特别优选是在绿～红发光的金属络合物。

在本发明中，上述发光层所含的上述磷光发光材料中的至少1种磷光发光材料的发光波长，优选为最大值在520nm以上、720nm以下、更优选为570nm以上、720nm以下。

通过将这样的发光波长的磷光发光材料(磷光掺杂剂)掺杂到本发明中使用的特定的基质材料中构成发光层，可做成高效的有机EL元件。

本发明的有机EL元件可以有空穴输送层(空穴注入层)，该空穴输送层(空穴注入层)可优选为含有上述式(1)、式(2)和式(3)中的任意一个通式表示的有机EL元件用材料。

另外，本发明的有机EL元件可以有电子输送层(电子注入层)，该电子输送层(电子注入层)可优选为含有上述式(1)、式(2)和式(3)中的任意一个通式表示的有机EL元件用材料。

本发明的有机EL元件可以有电子阻挡层和空穴阻挡层，这些电子阻挡层和空穴阻挡层可优选为含有上述式(1)、式(2)和式(3)中的任意一个通式表示的有机EL元件用材料。

本发明的有机EL元件还优选在阴极和有机薄膜层之间的界面区域具有还原性掺杂剂。

通过这样的结构，可以实现提高有机EL元件的发光亮度和长寿命化。

作为还原性掺杂剂，举例有选自碱金属、碱金属络合物、碱金属化合物、碱土类金属、碱土类金属络合物、碱土类金属化合物、稀土类金属、稀土类金属络合物及稀土类金属化合物等中的至少一种。

碱金属举例有Na(功函数：2.36eV)、K(功函数：2.28eV)、Rb(功函数：2.16ev)、Cs(功函数：1.95ev)，特别优选是功函数在2.9eV以下的碱金属。其中优选是K、Rb、Cs，更优选是Rb或者Cs，最优选是Cs。

碱土类金属举例有Ca(功函数：2.9eV)、Sr(功函数：2.0～2.5eV)、Ba(功函数：2.52ev)等，特别优选是功函数在2.9eV以下。

稀土类金属举例有Sc、Y、Ce、Tb、Yb等，特别优选是功函数在2.9eV以下。

以上金属中优选金属，尤其是还原能力高，通过向电子注入区域添加较少的量，可提高有机EL元件的发光亮度和延长其寿命。

碱金属化合物举例有Li₂O、Cs₂O、K₂O等的碱土类金属化合物，LiF、NaF、CsF、KF等碱卤化物等，优选为LiF、Li₂O、NaF。

碱土类金属化合物举例有BaO、SrO、CaO以及混合了它们的Ba_xSr_1-xO(0＜x＜1)、Ba_xCa_1-xO(0＜x＜1)等，优选为BaO、SrO、CaO。

稀土类金属化合物举例有YbF₃、ScF₃、ScO₃、Y₂O₃、Ce₂O₃、GdF₃、TbF₃等，优选是YbF₃、ScF₃、TbF₃。

碱金属络合物、碱土类金属络合物、稀土类金属络合物分别只要是含有碱金属离子、碱土类金属离子、稀土类金属离子的至少之一作为金属离子，就没有特别限定。另外，配位基优选为羟基喹啉、苯并羟基喹啉、羟基吖啶(acridinol)、菲啶醇(phenanthridinol)、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基二芳基噁二唑、羟基二芳基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯并三唑、羟基氟代甲硼烷(ヒドロキシフルボラン)、联二吡啶、菲绕啉、酞菁、卟啉、环戊二烯、β-二酮类、甲亚胺类及它们的衍生物等，但不限定于这些。

还原性掺杂剂的添加形态优选是在界面区域形成层状或岛状。形成方法优选是以下的方法：一边通过电阻加热蒸镀法对还原性掺杂剂进行蒸镀，一边同时对形成界面区域的发光材料和作为电子注入材料的有机物进行蒸镀，在有机物中分散还原掺杂剂。分散浓度以摩尔比计为有机物∶还原性掺杂剂＝100∶1～1∶100，优选是5∶1～1∶5。

将还原性掺杂剂形成为层状时，将作为界面的有机层的发光材料和电子注入材料形成为层状，然后，通过电阻加热蒸镀法对还原掺杂剂单独进行蒸镀，优选是形成层的厚度为0.1～15nm。

将还原性掺杂剂形成为岛状时，将作为界面的有机层的发光材料和电子注入材料形成为岛状，然后，通过电阻加热蒸镀法对还原掺杂剂单独进行蒸镀，优选是形成岛的厚度为0.05～1nm。

另外，本发明的有机EL元件中的主成分和还原性掺杂剂的比例，优选是以摩尔比计为，主成分∶还原性掺杂剂＝5∶1～1∶5，更优选是2∶1～1∶2。

本发明的有机EL元件，在发光层和阴极之间有电子输送层和电子注入层，该电子输送层和电子注入层优选是含有上述有机EL元件用材料，更优选是将其作为主成份含以后。此处，电子注入层也可以是作为电子输送层发挥功能的层。

另外，“作为主成分”是指电子注入层含有50质量％以上的有机EL元件用材料。

电子注入层或电子输送层是帮助电子注入到发光层的层，电子迁移率大。电子注入层是为了缓和能级的急剧变化等、为调整能级而设置的。

作为用于电子注入层或电子注入层的电子输送性材料，优选是使用分子内含有1个以上杂原子的芳香族杂环化合物，特别优选是含氮环衍生物。另外，含氮环衍生物，优选是具有含氮六元环或者五元环骨架的芳香族环或者具有含氮六元环或者五元环骨架的芳香族稠环化合物。

该含氮环衍生物优选是例如下述式(A)所示的含氮环金属螯合物。

R²～R⁷各自独自立地是氢原子、卤原子、氧基、氨基、碳原子数1～40的烃基、烷氧基、芳氧基、烷氧基羰基或杂环基，这些可以被取代。

作为卤原子，举例如氟、氯、溴、碘等。另外，可以被取代的氨基的例子举例有烷基氨基、芳基氨基、芳烷基氨基。

碳原子数1～40的烃基举例有取代或无取代的烷基、链烯基、环烷基、芳基、芳烷基等。

作为烷基，举例如甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、新戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、1-戊基己基、1-丁基戊基、1-庚基辛基、3-甲基戊基、羟甲基、1-羟乙基、2-羟乙基、2-羟基异丁基、1，2-二羟基乙基、1，3-二羟基异丙基、2，3-二羟基叔丁基、1，2，3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯异丙基、2，3-二氯叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴异丙基、2，3-二溴叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘异丙基、2，3-二碘叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基异丙基、2，3-二氨基叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基异丙基、2，3-二氰基叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、1，2-二硝基乙基、2，3-二硝基叔丁基、1，2，3-三硝基丙基等。

这其中优选是甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、新戊基、1-甲基戊基、1-戊基己基或1-丁基戊基、1-庚基辛基等。

作为链烯基，举例如乙烯基、烯丙基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1，3-丁二烯基、1-甲基乙烯基、苯乙烯基、2，2-二苯基乙烯基、1，2-二苯基乙烯基、1-甲基烯丙基、1，1-二甲基烯丙基、2-甲基烯丙基、1-苯基烯丙基、2-苯基烯丙基、3-苯基烯丙基、3，3-二苯基烯丙基、1，2-二甲基烯丙基、1-苯基-1-丁烯基、3-苯基-1-丁烯基等，优选是苯乙烯基、2，2-二苯基乙烯基、1，2-二苯基乙烯基等。

环烷基举例如环戊基、环己基、环辛基、3，5-四甲基环己基等，优选是环己基、环辛基及3，5-四甲基环己基。

烷氧基是表示成-OY的基团。Y的具体例举例有，与在上述烷基中说明的基团同样的基团，优选例也一样。

非缩合芳基举例如苯基、联苯-2-基、联苯-3-基、联苯-4-基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对三联苯-4-基、邻异丙苯基、间异丙苯基、对异丙苯基、2，3-二甲苯基、3，4-二甲苯基、2，5-二甲苯基、2，4，6-三甲苯基及间四联苯基等。

其中优选是苯基、联苯-2-基、联苯-3-基、联苯-4-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、对甲苯基、3，4-二甲苯基、间四联苯-2-基。

缩合芳基举例如1-萘基、2-萘基。

杂环基为单环或稠环，优选是环上碳原子数1～20、更优选是环上碳原子数1～12、进一步优选是环上碳原子数2～10的杂环基，是含有氮原子、氧原子、硫原子、硒原子中的至少一个杂原子的芳香族杂环基。作为该杂环基的例子，举例如由吡咯烷、哌啶、哌嗪、吗啉、噻吩、硒吩、呋喃、吡咯、咪唑、吡唑、吡啶、吡嗪、哒嗪、嘧啶、三唑、三嗪、吲哚、吲唑、嘌呤、噻唑啉、噻唑、噻二唑、噁唑啉、噁唑、噁二唑、喹啉、异喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、肉啉、蝶啶、吖啶、菲绕啉、吩嗪、四唑、苯并咪唑、苯并噁唑、苯并噻唑、苯并三唑、四氮杂茚、咔唑、吖庚因等衍生的基团，优选是呋喃、噻吩、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉，更优选是由呋喃、噻吩、吡啶及喹啉衍生的基团，进一步优选是喹啉基。

作为芳烷基，举例如苯甲基、1-苯乙基、2-苯乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基叔丁基、α-萘甲基、1-α-萘乙基、2-α-萘乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘甲基、1-β-萘乙基、2-β-萘乙基、1-β-萘基异丙基、2-β-萘基异丙基、对甲基苯甲基、间甲基苯甲基、邻甲基苯甲基、对氯苯甲基、间氯苯甲基、邻氯苯甲基、对溴苯甲基、间溴苯甲基、邻溴苯甲基、对碘苯甲基、间碘苯甲基、邻碘苯甲基、对羟基苯甲基、间羟基苯甲基、邻羟基苯甲基、对氨基苯甲基、间氨基苯甲基、邻氨基苯甲基、对硝基苯甲基、间硝基苯甲基、邻硝基苯甲基、对氰基苯甲基、间氰基苯甲基、邻氰基苯甲基、1-羟基-2-苯基异丙基、1-氯-2-苯基异丙基等。

其中尤其优选苯甲基、对氰基苯甲基、间氰基苯甲基、邻氰基苯甲基、1-苯乙基、2-苯乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基。

芳氧基表示为-OY’，Y’的例子举例有苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-嵌二萘基、2-嵌二萘基、4-嵌二萘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基对三联苯-4-基等。

芳氧基中的杂芳氧基表示为-OZ’，Z’的例子举例有2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-糠偶酰基、3-糠偶酰基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-菲绕啉-2-基、1，7-菲绕啉-3-基、1，7-菲绕啉-4-基、1，7-菲绕啉-5-基、1，7-菲绕啉-6-基、1，7-菲绕啉-8-基、1，7-菲绕啉-9-基、1，7-菲绕啉-10-基、1，8-菲绕啉-2-基、1，8-菲绕啉-3-基、1，8-菲绕啉-4-基、1，8-菲绕啉-5-基、1，8-菲绕啉-6-基、1，8-菲绕啉-7-基、1，8-菲绕啉-9-基、1，8-菲绕啉-10-基、1，9-菲绕啉-2-基、1，9-菲绕啉-3-基、1，9-菲绕啉-4-基、1，9-菲绕啉-5-基、1，9-菲绕啉-6-基、1，9-菲绕啉-7-基、1，9-菲绕啉-8-基、1，9-菲绕啉-10-基、1，10-菲绕啉-2-基、1，10-菲绕啉-3-基、1，10-菲绕啉-4-基、1，10-菲绕啉-5-基、2，9-菲绕啉-1-基、2，9-菲绕啉-3-基、2，9-菲绕啉-4-基、2，9-菲绕啉-5-基、2，9-菲绕啉-6-基、2，9-菲绕啉-7-基、2，9-菲绕啉-8-基、2，9-菲绕啉-10-基、2，8-菲绕啉-1-基、2，8-菲绕啉-3-基、2，8-菲绕啉-4-基、2，8-菲绕啉-5-基、2，8-菲绕啉-6-基、2，8-菲绕啉-7-基、2，8-菲绕啉-9-基、2，8-菲绕啉-10-基、2，7-菲绕啉-1-基、2，7-菲绕啉-3-基、2，7-菲绕啉-4-基、2，7-菲绕啉-5-基、2，7-菲绕啉-6-基、2，7-菲绕啉-8-基、2，7-菲绕啉-9-基、2，7-菲绕啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻嗯基、3-噻嗯基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基。

烷氧基羰基表示为-COOY’，Y’的例子举例有与上述烷基同样的基团。

烷基氨基及芳烷基氨基表示为-NQ¹Q²。Q¹及Q²的具体例举例有各自独立的与在上述烷基、上述芳烷基中说明的基团同样的基团，优选例也一样。Q¹及Q²中的一个可以是氢原子。

芳基氨基表示为-NAr¹Ar²，Ar¹及Ar²的具体例各自独立地为与上述非缩合芳基及缩合芳基中说明的基团一样。Ar¹及Ar²中的一个可以是氢原子。

M是铝(Al)、镓(Ga)或铟(In)，优选是In。

上述式(A)的L是由下述式(A’)或(A”)表示的基团。

上述式中，R⁸～R¹²各自独立地为氢原子或取代或无取代的碳原子数1～40的烃基，互相邻接的基团可以形成环状结构。另外，R¹³～R²⁷各自独立地为氢原子或取代或无取代的碳原子数1～40的烃基，互相邻接的基团可以形成环状结构。

上述式(A’)及式(A”)的R⁸～R¹²及R¹³～R²⁷表示的碳原子数1～40的烃基举例有与R²～R⁷的具体例一样的基团。

另外，R⁸～R¹²及R¹³～R²⁷的互相邻接的基团形成环状结构时的2价的基团举例有亚丁基、亚戊基、亚己基、二苯基甲烷-2，2’-二基、二苯基乙烷-3，3’-二基、二苯基丙烷-4，4’-二基等。

上述式(A)表示的含氮环金属螯合物的具体例显示如下，但并不限定于这些例示化合物。

本发明中，电子注入层或电子输送层优选是含有含氮杂环衍生物。

电子注入层或电子输送层是帮助电子注入到发光层的层，电子迁移率大。电子注入层是为了缓和能级的急剧变化等、为调整能级而设置。电子注入层或电子输送层所使用的材料合适的是8-羟基喹啉或该衍生物的金属络合物、噁二唑衍生物、含氮杂环衍生物。作为上述8-羟基喹啉或该衍生物的金属络合物的具体例，可以使用含有8-羟基喹啉(一般8-quinolinol或者8-hydroxyquinoline)的螯合物的金属螯合喹啉酮(oxinoid)化合物，例如三(8-羟基喹啉)铝。并且，噁二唑衍生物可以举例下述的化合物。

上述式中、Ar¹⁷、Ar¹⁸、Ar¹⁹、Ar²¹、Ar²²及Ar²⁵分别表示具有取代基或不具有取代基的芳基、Ar¹⁷和Ar¹⁸、Ar¹⁹和Ar²¹、Ar²²和Ar²⁵相互可以相同也可以不同。Ar²⁰、Ar²³及Ar²⁴分别表示具有取代基或者不具有取代基的亚芳基，Ar²³和Ar²⁴相互可以相同也可以不同。

另外，亚芳基举例有亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚蒽基、亚苝基、亚嵌二萘基等。并且，这些亚芳基的取代基举例有碳原子数1～10的烷基、碳原子数1～10的烷氧基或氰基。该电子传递化合物优选是使用薄膜形成性良好的化合物。并且，这些电子传递性化合物的具体例可以举例下述的化合物。

[化18]

含氮杂环衍生物是由具有以下通式的有机化合物构成的含氮杂环衍生物，举例有不是金属络合物的含氮化合物。举例有，例如含有式(A)表示的骨架的五元环或六元环、或(B)表示的结构的化合物。

上述式(B)中，X表示碳原子或氮原子。Z₁以及Z₂各自独立地表示可形成含氮杂环的原子群。

优选是具有由五元环或六元环构成的含氮芳香多环族的有机化合物。进一步，这样的具有多个氮原子的含氮芳香多环族的情况，是具有将上述式(A)和式(B)组合或式(A)和式(C)组合得到的骨架的含氮芳香多环有机化合物。

含氮有机化合物的含氮基选自例如以下通式表示的含氮杂环基。

上述各式中，R是碳原子数6～40的芳基、碳原子数3～40的杂芳基、碳原子数1～20的烷基或碳原子数1～20的烷氧基，n是0～5的整数，n是2以上的整数时、多个R互相之间可以相同或者不同。

进一步，作为优选的具体化合物举例有下述式表示的含氮杂环衍生物。

[化22]

HAr-L¹-Ar¹-Ar²

上述式中，HAr为可具有取代基的碳原子数3～40的含氮杂环，L¹为单键、可具有取代基的碳原子数6～40的亚芳基或可具有取代基的碳原子数3～40的杂亚芳基，Ar¹为可具有取代基的碳原子数6～40的2价的芳香族烃基，Ar²为可具有取代基的碳原子数6～40的芳基或可具有取代基的碳原子数3～40的杂芳基。

HAr例如选自下述的群。

L¹例如选自下述的群。

[化24]

Ar²例如选自下述的群。

Ar¹例如选自下述的芳基蒽基。

上述式中，R¹～R¹⁴各自独立地为氢原子、卤原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数6～40的芳氧基、可具有取代基的碳原子数6～40的芳基或碳原子数3～40的杂芳基，Ar³为可具有取代基的碳原子数6～40的芳基或碳原子数3～40的杂芳基。

另外，所述含氮杂环衍生物可以是在上述式表示的Ar¹中R¹～R⁸都是氢原子的含氮杂环衍生物。

除此之外，也可适宜地使用下述的化合物(参考日本专利特开平9-3448号公报)。

[化27]

上述式中，R₁～R₄各自独立地表示氢原子、取代或未取代的脂肪族基、取代或未取代的脂肪族式环基、取代或未取代的碳环式芳香族环基、取代或未取代的杂环基，X₁、X₂各自独立地表示氧原子、硫原子或二氰基亚甲基。

除此之外，也可适宜地使用下述的化合物(参考日本专利特开2000-173774号公报)。

上述式中，R¹、R²、R³及R⁴为相互之间相同或不同的基团，为下述式表示的芳基。

上述式中，R⁵、R⁶、R⁷、R⁸及R⁹为互相之间相同或不同的基团，为氢原子或者它们中的至少一个是饱和或不饱和烷氧基、烷基、氨基或烷基氨基。

还可以是含有该含氮杂环基或含氮杂环衍生物的高分子化合物。

另外，优选是，电子输送层含有下述式(201)(203)表示的含氮杂环衍生物中的至少任一个。

[化30]

上述式(201)～(203)中，R是氢原子、可具有取代基的碳原子数6～60的芳基、可具有取代基的吡啶基、可具有取代基的喹啉基、可具有取代基的碳原子数1～20的烷基或可具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基，n是0～4的整数，R¹是可具有取代基的碳原子数6～60的芳基、可具有取代基的吡啶基、可具有取代基的喹啉基、可具有取代基的碳原子数1～20的烷基或碳原子数1～20的烷氧基，R²及R³各自独立地为氢原子、可具有取代基的碳原子数6～60的芳基、可具有取代基的吡啶基、可具有取代基的喹啉基、可具有取代基的碳原子数1～20的烷基或可具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基，L为可具有取代基的碳原子数6～60的亚芳基、可具有取代基的亚吡啶基、可具有取代基的亚喹啉基或可具有取代基的亚芴基，Ar¹为可具有取代基的碳原子数6～60的亚芳基、可具有取代基的亚吡啶基或可具有取代基的亚喹啉基，Ar²为可具有取代基的碳原子数6～60的芳基、可具有取代基的吡啶基、可具有取代基的喹啉基、可具有取代基的碳原子数1～20的烷基或可具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基。

Ar³为可具有取代基的碳原子数6～60的芳基、可具有取代基的吡啶基、可具有取代基的喹啉基、可具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基、或-Ar¹-Ar²表示的基团(Ar¹及Ar²分别与上述相同)。

另外，上述式(201)～(203)中，R为氢原子、可具有取代基的碳原子数6～60的芳基、可具有取代基的吡啶基、可具有取代基的喹啉基、可具有取代基的碳原子数1～20的烷基或可具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基。

上述碳原子数6～60的芳基优选是碳原子数6～40的芳基，更优选是碳原子数6～20的芳基，具体地举例有苯基、萘基、蒽基、菲基、并四苯基、

基、嵌二萘基、联苯基、三联苯基、甲苯基、叔丁基苯基、(2-苯基丙基)苯基、荧蒽基、芴基、螺二芴构成的1价的基、全氟苯基、全氟萘基、全氟蒽基、全氟联苯基、9-苯基蒽构成的1价基团、9-(1’-萘基)蒽构成的1价基团、9-(2’-萘基)蒽构成的1价基团、6-苯基构成的1价基团、9-[4-(二苯基氨基)苯基]蒽构成的1价基团等，优选是苯基、萘基、联苯基、三联苯基、9-(10-苯基)蒽基、9-[10-(1’-萘基)]蒽基、9-[10-(2’-萘基)]蒽基等。

碳原子数1～20的烷基优选是碳原子数1～6的烷基，具体地举例有甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等，除此之外还有三氟甲基等卤代烷基，碳原子数在3以上的烷基可以为直链状、环状或含支链的烷基。

碳原子数1～20的烷氧基优选是碳原子数1～6的烷氧基，具体地举例有甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基等，碳原子数在3以上的烷氧基可以为直链状、环状或含支链的烷氧基。

R表示的各基团的取代基举例有卤原子、可具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基、可具有取代基的碳原子数6～40的芳氧基、可具有取代基的碳原子数6～40的芳基或可具有取代基的碳原子数3～40的杂芳基等。

作为卤原子，举例有氟、氯、溴、碘等。

碳原子数1～20的烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数6～40的芳基举例有与上述相同的基团。

碳原子数6～40的芳氧基举例如苯氧基、联苯氧基等。

碳原子数3～40的杂芳基举例如吡咯基、呋喃基、噻嗯基、硅杂环戊二烯基(シロ一リル基)、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、咪唑基、嘧啶基、咔唑基、硒吩基、噁二唑基、三唑基等。

n为0～4的整数，优选0～2。

上述式(201)中、R¹为可具有取代基的碳原子数6～60的芳基、可具有取代基的吡啶基、可具有取代基的喹啉基、可具有取代基的碳原子数1～20的烷基或碳原子数1～20的烷氧基。

这些各基团的具体例、优选碳原子数及取代基与上述R说明相同。

上述式(202)及式(203)中，R²及R³各自独立地为氢原子、可具有取代基的碳原子数6～60的芳基、可具有取代基的吡啶基、可具有取代基的喹啉基、可具有取代基的碳原子数1～20的烷基或可具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基。

上述式(201)～(203)中，L为可具有取代基的碳原子数6～60的亚芳基、可具有取代基的亚吡啶基、可具有取代基的亚喹啉基或可具有取代基的亚芴基。

碳原子数6～60的亚芳基优选是碳原子数6～40的亚芳基，更优选是碳原子数6～20的亚芳基，具体地举例有从对上述R说明的芳基上除去1个氢原子而形成的2价的基团。L表示的各基团的取代基与关于上述R的说明的相同。

另外，L优选是选自下述构成的群中的基团。

[化31]

上述式(201)中，Ar¹为可具有取代基的碳原子数6～60的亚芳基、可具有取代基的亚吡啶基或可具有取代基的亚喹啉基。Ar¹及Ar³表示的各基团的取代基分别与关于上述R的说明的一样。

另外，Ar¹优选是选自下述式(101)(110)表示的稠环基中的任一个基团。

上述式(101)(110)中，各自的稠环可以与由下述基团构成的键合基进行键合：卤原子、可具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基、可具有取代基的碳原子数6～40的芳氧基、可具有取代基的碳原子数6～40的芳基或可具有取代基的碳原子数3～40的杂芳基，该键合基为多个时，该键合基相互之间可以相同也可以不同。这些各基团的具体例举例有与上述同样的基团。

上述式(110)中，L’为单键、或选自由下述构成的群中的基团。

Ar¹表示的上述式(103)优选是下述式(111)～(125)表示的稠环基。

[化34]

上述式(111)～(125)中，各自的稠环可以与由下述基团构成的键合基进行键合：卤原子、可具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基、可具有取代基的碳原子数6～40的芳氧基、可具有取代基的碳原子数6～40的芳基或可具有取代基的碳原子数3～40的杂芳基，该键合基为多个时，该键合基相互之间可以相同也可以不同。这些各基团的具体例举例有与上述同样基团。

上述式(201)中、Ar²为可具有取代基的碳原子数6～60的芳基、可具有取代基的吡啶基、可具有取代基的喹啉基、可具有取代基的碳原子数1～20的烷基或可具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基。

这些各基团的具体例、优选碳原子数及取代基与对上述R说明的一样。

上述式(202)及(203)中，Ar³为可具有取代基的碳原子数6～60的芳基、可具有取代基的吡啶基、可具有取代基的喹啉基、可具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基、或-Ar¹-Ar²表示的基团(Ar¹及Ar²分别与上述相同)。

这些各基团的具体例、优选碳原子数及取代基与上述R说明的相同。

另外，Ar³优选是选自下述式(126)(135)表示的稠环基中的任一个基团。

上述式(126)(135)中，各自的稠环可以与由下述基团构成的键合基进行键合：卤原子、可具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基、可具有取代基的碳原子数6～40的芳氧基、可具有取代基的碳原子数6～40的芳基或可具有取代基的碳原子数3～40的杂芳基，该键合基为多个时，该键合基相互之间可以相同也可以不同。这些各基团的具体例举例有与上述一样的基团。

上述式(135)中，L’与上述相同。

上述式(126)～(135)中，R’为氢原子、可具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可具有取代基的碳原子数6～40的芳基或可具有取代基的碳原子数3～40的杂芳基。这些各基团的具体例举例有与上述同样的基团。

Ar³表示的通式(128)优选是下述式(136)～(158)表示的稠环基。

上述式(136)～(158)中，各自的稠环可以与由下述基团构成的键合基进行键合：卤原子、可具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基、可具有取代基的碳原子数6～40的芳氧基、可具有取代基的碳原子数6～40的芳基或可具有取代基的碳原子数3～40的杂芳基，该键合基为多个时，该键合基相互之间可以相同也可以不同。这些各基团的具体例举例有与上述同样基团。R’与上述相同。

另外，Ar²及Ar³优选是各自独立地选自下述构成的群中的基团。

本发明的上述式(201)～(203)表示的含氮杂环衍生物的具体例显示如下，但本发明并不限定于这些示例化合物。

另外，在下述表中，HAr表示上述式(201)～(203)中的下述结构。

以上的具体例中，特别优选是(1-1)、(1-5)、(1-7)、(2-1)、(3-1)、(4-2)、(4-6)、(7-2)、(7-7)、(7-8)、(7-9)、(9-1)、(9-7)。

另外，对电子注入层或电子输送层的膜厚没有特别的限定，优选是1～100nm。

另外，作为电子注入层的构成成分，除了含氮环衍生物之外，优选是作为无机化合物使用绝缘体或半导体。电子注入层由绝缘体或半导体构成时，可以有效地防止电流泄露，提高电子注入性。

这样的绝缘体优选是使用选自碱金属硫族化物、碱土类金属硫族化物、碱金属的卤化物及碱土类金属的卤化物中的至少一个金属化合物。电子注入层由这些碱金属硫族化物等构成时，可以进一步提高电子注入性，因此理想。具体地，优选的碱金属硫族化物举例如Li₂O、K₂O、Na₂S、Na₂Se以及Na₂O，优选的碱土类金属硫族化物举例如CaO、BaO、SrO、BeO、BaS以及CaSe。另外，优选的碱金属的卤化物举例如LiF、NaF、KF、LiCl、KCl、及NaCl等。另外，优选的碱土类金属的卤化物举例如CaF₂、BaF2、SrF₂、MgF₂及BeF₂等的氟化物或氟化物以外的卤化物。

另外，半导体举例有含有Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb及Zn中的至少一个元素的氧化物、氮化物或氧化氮化物等的单独一种或二种以上的组合。另外，构成电子注入层的无机化合物优选是微晶或非晶质的绝缘性薄膜。电子注入层由这些绝缘性薄膜构成时、由于形成更均质的薄膜，可以减少黑点等像素缺陷。另外，这样的无机化合物举例有碱金属硫族化物、碱土类金属硫族化物、碱金属卤化物及碱土类金属卤化物等。

使用这样的绝缘体或半导体时，该层的优选厚度为0.1nm～15nm左右。另外，本发明中的电子注入层优选是含有上述的还原性掺杂剂。

空穴注入层或空穴输送层(包含空穴注入输送层)中适宜使用芳香族胺化合物、例如下述(I)表示的芳香族胺衍生物。

[化56]

上述(I)中，Ar¹～Ar⁴表示取代或无取代的环上碳原子数6～50的芳基或取代或无取代的环上原子数5～50的杂芳基。

取代或无取代的环上碳原子数6～50的芳基举例如苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-嵌二萘基、2-嵌二萘基、4-嵌二萘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对三联苯-4-基、荧蒽基、芴基等。

取代或无取代的环上原子数5～50的杂芳基举例如1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-菲绕啉-2-基、1，7-菲绕啉-3-基、1，7-菲绕啉-4-基、1，7-菲绕啉-5-基、1，7-菲绕啉-6-基、1，7-菲绕啉-8-基、1，7-菲绕啉-9-基、1，7-菲绕啉-10-基、1，8-菲绕啉-2-基、1，8-菲绕啉-3-基、1，8-菲绕啉-4-基、1，8-菲绕啉-5-基、1，8-菲绕啉-6-基、1，8-菲绕啉-7-基、1，8-菲绕啉-9-基、1，8-菲绕啉-10-基、1，9-菲绕啉-2-基、1，9-菲绕啉-3-基、1，9-菲绕啉-4-基、1，9-菲绕啉-5-基、1，9-菲绕啉-6-基、1，9-菲绕啉-7-基、1，9-菲绕啉-8-基、1，9-菲绕啉-10-基、1，10-菲绕啉-2-基、1，10-菲绕啉-3-基、1，10-菲绕啉-4-基、1，10-菲绕啉-5-基、2，9-菲绕啉-1-基、2，9-菲绕啉-3-基、2，9-菲绕啉-4-基、2，9-菲绕啉-5-基、2，9-菲绕啉-6-基、2，9-菲绕啉-7-基、2，9-菲绕啉-8-基、2，9-菲绕啉-10-基、2，8-菲绕啉-1-基、2，8-菲绕啉-3-基、2，8-菲绕啉-4-基、2，8-菲绕啉-5-基、2，8-菲绕啉-6-基、2，8-菲绕啉-7-基、2，8-菲绕啉-9-基、2，8-菲绕啉-10-基、2，7-菲绕啉-1-基、2，7-菲绕啉-3-基、2，7-菲绕啉-4-基、2，7-菲绕啉-5-基、2，7-菲绕啉-6-基、2，7-菲绕啉-8-基、2，7-菲绕啉-9-基、2，7-菲绕啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、10-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、10-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻嗯基、3-噻嗯基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基等。优选举例有苯基、萘基、联苯基、蒽基、菲基、嵌二萘基、

基、荧蒽基、芴基等。

L是连结基。具体地为用单键、醚键、硫醚键、碳原子数1～20的亚烷基、碳原子数2～20的亚链烯基、氨基将取代或无取代的环上碳原子数6～50的亚芳基、取代或无取代的环上原子数5～50的杂亚芳基或者2个以上的亚芳基或杂亚芳基键合而得到的2价的基团。环上碳原子数6～50的亚芳基举例如：1，4-亚苯基、1，2-亚苯基、1，3-亚苯基、1，4-亚萘基、2，6-亚萘基、1，5-亚萘基、9，10-亚蒽基、9，10-亚菲基、3，6-亚菲基、1，6-亚嵌二萘基、2，7-亚嵌二萘基、6，12-亚

基、4，4’-亚联苯基、3，3’-亚联苯基、2，2’-亚联苯基、2，7-亚芴基等。环上原子数5～50的亚芳基举例如：2，5-硫代亚苯基、2，5-硅杂环戊二烯基、2，5-亚噁二唑基等。优选是1，4-亚苯基、1，2-亚苯基、1，3-亚苯基、1，4-亚萘基、9，10-亚蒽基、6，12-亚

基、4，4’-亚联苯基、3，3’-亚联苯基、2，2’-亚联苯基、2，7-亚芴基。

L为由2个以上的亚芳基或杂亚芳基构成的连结基时，相邻的亚芳基或杂亚芳基可以通过2价的基团相互键合形成新的环。形成环的2价基团的例子举例有亚丁基、亚戊基、亚己基、二苯基甲烷-2，2’-二基、二苯基乙烷-3，3’-二基、二苯基丙烷-4，4’-二基等。

Ar¹～Ar⁴及L的取代基为用取代或无取代的环上碳原子数6～50的芳基、取代或无取代的环上原子数5～50的杂芳基、取代或无取代的碳原子数1～50的烷基、取代或无取代的碳原子数3～50的环烷基、取代或无取代的碳原子数1～50的烷氧基、取代或无取代的碳原子数7～50的芳烷基、取代或无取代的环上碳原子数6～50的芳氧基、取代或无取代的环上原子数5～50的杂芳氧基、取代或无取代的环上碳原子数6～50的芳基硫基、取代或无取代的环上原子数5～50的杂芳基硫基、取代或无取代的碳原子数2～50的烷氧基羰基、取代或无取代的环上碳原子数6～50的芳基或取代或无取代的环上原子数5～50的杂芳基取代了的氨基、卤基、氰基、硝基、羟基等。

取代或无取代的环上碳原子数6～50的芳基的例子举例有苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-嵌二萘基、2-嵌二萘基、4-嵌二萘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基对三联苯-4-基、荧蒽基、芴基等。

取代或无取代的环上原子数5～50的杂芳基举例有1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-菲绕啉-2-基、1，7-菲绕啉-3-基、1，7-菲绕啉-4-基、1，7-菲绕啉-5-基、1，7-菲绕啉-6-基、1，7-菲绕啉-8-基、1，7-菲绕啉-9-基、1，7-菲绕啉-10-基、1，8-菲绕啉-2-基、1，8-菲绕啉-3-基、1，8-菲绕啉-4-基、1，8-菲绕啉-5-基、1，8-菲绕啉-6-基、1，8-菲绕啉-7-基、1，8-菲绕啉-9-基、1，8-菲绕啉-10-基、1，9-菲绕啉-2-基、1，9-菲绕啉-3-基、1，9-菲绕啉-4-基、1，9-菲绕啉-5-基、1，9-菲绕啉-6-基、1，9-菲绕啉-7-基、1，9-菲绕啉-8-基、1，9-菲绕啉-10-基、1，10-菲绕啉-2-基、1，10-菲绕啉-3-基、1，10-菲绕啉-4-基、1，10-菲绕啉-5-基、2，9-菲绕啉-1-基、2，9-菲绕啉-3-基、2，9-菲绕啉-4-基、2，9-菲绕啉-5-基、2，9-菲绕啉-6-基、2，9-菲绕啉-7-基、2，9-菲绕啉-8-基、2，9-菲绕啉-10-基、2，8-菲绕啉-1-基、2，8-菲绕啉-3-基、2，8-菲绕啉-4-基、2，8-菲绕啉-5-基、2，8-菲绕啉-6-基、2，8-菲绕啉-7-基、2，8-菲绕啉-9-基、2，8-菲绕啉-10-基、2，7-菲绕啉-1-基、2，7-菲绕啉-3-基、2，7-菲绕啉-4-基、2，7-菲绕啉-5-基、2，7-菲绕啉-6-基、2，7-菲绕啉-8-基、2，7-菲绕啉-9-基、2，7-菲绕啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、10-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、10-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻嗯基、3-噻嗯基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基等。

取代或无取代的碳原子数1～50的烷基举例有甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、2-羟基异丁基、1，2-二羟基乙基、1，3-二羟基异丙基、2，3-二羟基叔丁基、1，2，3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯异丙基、2，3-二氯叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴异丙基、2，3-二溴叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘异丙基、2，3-二碘叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基异丙基、2，3-二氨基叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基异丙基、2，3-二氰基叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基异丙基、2，3-二硝基叔丁基、1，2，3-三硝基丙基等。

取代或无取代的碳原子数3～50的环烷基的例子举例有环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4-甲基环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、1-降冰片基、2-降冰片基等。

取代或无取代的碳原子数1～50的烷氧基为-OY表示的基团。Y的例子举例有甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、2-羟基异丁基、1，2-二羟基乙基、1，3-二羟基异丙基、2，3-二羟基叔丁基、1，2，3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯异丙基、2，3-二氯叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴异丙基、2，3-二溴叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘异丙基、2，3-二碘叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基异丙基、2，3-二氨基叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基异丙基、2，3-二氰基叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基异丙基、2，3-二硝基叔丁基、1，2，3-三硝基丙基等。

取代或无取代的碳原子数7～50的芳烷基的例子举例有苯甲基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基叔丁基、α-萘甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基、2-β-萘基异丙基、1-吡咯基甲基、2-(1-吡咯基)乙基、对甲基苯甲基、间甲基苯甲基、邻甲基苯甲基、对氯苯甲基、间氯苯甲基、邻氯苯甲基、对溴苯甲基、间溴苯甲基、邻溴苯甲基、对碘苯甲基、间碘苯甲基、邻碘苯甲基、对羟基苯甲基、间羟基苯甲基、邻羟基苯甲基、对氨基苯甲基、间氨基苯甲基、邻氨基苯甲基、对硝基苯甲基、间硝基苯甲基、邻硝基苯甲基、对氰基苯甲基、间氰基苯甲基、邻氰基苯甲基、1-羟基-2-苯基异丙基、1-氯-2-苯基异丙基等。

取代或无取代的环上碳原子数6～50的芳氧基表示为-OY’，Y’的例子举例有苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-嵌二萘基、2-嵌二萘基、4-嵌二萘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基对三联苯-4-基等。

取代或无取代的环上原子数5～50的杂芳氧基表示为-OZ’，Z’的例子举例有2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-菲绕啉-2-基、1，7-菲绕啉-3-基、1，7-菲绕啉-4-基、1，7-菲绕啉-5-基、1，7-菲绕啉-6-基、1，7-菲绕啉-8-基、1，7-菲绕啉-9-基、1，7-菲绕啉-10-基、1，8-菲绕啉-2-基、1，8-菲绕啉-3-基、1，8-菲绕啉-4-基、1，8-菲绕啉-5-基、1，8-菲绕啉-6-基、1，8-菲绕啉-7-基、1，8-菲绕啉-9-基、1，8-菲绕啉-10-基、1，9-菲绕啉-2-基、1，9-菲绕啉-3-基、1，9-菲绕啉-4-基、1，9-菲绕啉-5-基、1，9-菲绕啉-6-基、1，9-菲绕啉-7-基、1，9-菲绕啉-8-基、1，9-菲绕啉-10-基、1，10-菲绕啉-2-基、1，10-菲绕啉-3-基、1，10-菲绕啉-4-基、1，10-菲绕啉-5-基、2，9-菲绕啉-1-基、2，9-菲绕啉-3-基、2，9-菲绕啉-4-基、2，9-菲绕啉-5-基、2，9-菲绕啉-6-基、2，9-菲绕啉-7-基、2，9-菲绕啉-8-基、2，9-菲绕啉-10-基、2，8-菲绕啉-1-基、2，8-菲绕啉-3-基、2，8-菲绕啉-4-基、2，8-菲绕啉-5-基、2，8-菲绕啉-6-基、2，8-菲绕啉-7-基、2，8-菲绕啉-9-基、2，8-菲绕啉-10-基、2，7-菲绕啉-1-基、2，7-菲绕啉-3-基、2，7-菲绕啉-4-基、2，7-菲绕啉-5-基、2，7-菲绕啉-6-基、2，7-菲绕啉-8-基、2，7-菲绕啉-9-基、2，7-菲绕啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻嗯基、3-噻嗯基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基等。

取代或无取代的环上碳原子数6～50的芳基硫基表示为-SY”，Y”的例子举例有苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-嵌二萘基、2-嵌二萘基、4-嵌二萘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基对三联苯-4-基等。

取代或无取代的环上原子数5～50的杂芳基硫基表示为-SZ”，Z”的例子举例有：2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-菲绕啉-2-基、1，7-菲绕啉-3-基、1，7-菲绕啉-4-基、1，7-菲绕啉-5-基、1，7-菲绕啉-6-基、1，7-菲绕啉-8-基、1，7-菲绕啉-9-基、1，7-菲绕啉-10-基、1，8-菲绕啉-2-基、1，8-菲绕啉-3-基、1，8-菲绕啉-4-基、1，8-菲绕啉-5-基、1，8-菲绕啉-6-基、1，8-菲绕啉-7-基、1，8-菲绕啉-9-基、1，8-菲绕啉-10-基、1，9-菲绕啉-2-基、1，9-菲绕啉-3-基、1，9-菲绕啉-4-基、1，9-菲绕啉-5-基、1，9-菲绕啉-6-基、1，9-菲绕啉-7-基、1，9-菲绕啉-8-基、1，9-菲绕啉-10-基、1，10-菲绕啉-2-基、1，10-菲绕啉-3-基、1，10-菲绕啉-4-基、1，10-菲绕啉-5-基、2，9-菲绕啉-1-基、2，9-菲绕啉-3-基、2，9-菲绕啉-4-基、2，9-菲绕啉-5-基、2，9-菲绕啉-6-基、2，9-菲绕啉-7-基、2，9-菲绕啉-8-基、2，9-菲绕啉-10-基、2，8-菲绕啉-1-基、2，8-菲绕啉-3-基、2，8-菲绕啉-4-基、2，8-菲绕啉-5-基、2，8-菲绕啉-6-基、2，8-菲绕啉-7-基、2，8-菲绕啉-9-基、2，8-菲绕啉-10-基、2，7-菲绕啉-1-基、2，7-菲绕啉-3-基、2，7-菲绕啉-4-基、2，7-菲绕啉-5-基、2，7-菲绕啉-6-基、2，7-菲绕啉-8-基、2，7-菲绕啉-9-基、2，7-菲绕啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻嗯基、3-噻嗯基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基等。

取代或无取代的碳原子数2～50的烷氧基羰基表示为-COOZ，Z的例子举例有甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、2-羟基异丁基、1，2-二羟基乙基、1，3-二羟基异丙基、2，3-二羟基叔丁基、1，2，3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯异丙基、2，3-二氯叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴异丙基、2，3-二溴叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘异丙基、2，3-二碘叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基异丙基、2，3-二氨基叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基异丙基、2，3-二氰基叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基异丙基、2，3-二硝基叔丁基、1，2，3-三硝基丙基等。

被上述取代或无取代的环上碳原子数6～50的芳基或取代或无取代的环上原子数5～50的杂芳基取代的氨基表示为-NPQ，P、Q的例子举例有苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-嵌二萘基、2-嵌二萘基、4-嵌二萘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基对三联苯-4-基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-菲绕啉-2-基、1，7-菲绕啉-3-基、1，7-菲绕啉-4-基、1，7-菲绕啉-5-基、1，7-菲绕啉-6-基、1，7-菲绕啉-8-基、1，7-菲绕啉-9-基、1，7-菲绕啉-10-基、1，8-菲绕啉-2-基、1，8-菲绕啉-3-基、1，8-菲绕啉-4-基、1，8-菲绕啉-5-基、1，8-菲绕啉-6-基、1，8-菲绕啉-7-基、1，8-菲绕啉-9-基、1，8-菲绕啉-10-基、1，9-菲绕啉-2-基、1，9-菲绕啉-3-基、1，9-菲绕啉-4-基、1，9-菲绕啉-5-基、1，9-菲绕啉-6-基、1，9-菲绕啉-7-基、1，9-菲绕啉-8-基、1，9-菲绕啉-10-基、1，10-菲绕啉-2-基、1，10-菲绕啉-3-基、1，10-菲绕啉-4-基、1，10-菲绕啉-5-基、2，9-菲绕啉-1-基、2，9-菲绕啉-3-基、2，9-菲绕啉-4-基、2，9-菲绕啉-5-基、2，9-菲绕啉-6-基、2，9-菲绕啉-7-基、2，9-菲绕啉-8-基、2，9-菲绕啉-10-基、2，8-菲绕啉-1-基、2，8-菲绕啉-3-基、2，8-菲绕啉-4-基、2，8-菲绕啉-5-基、2，8-菲绕啉-6-基、2，8-菲绕啉-7-基、2，8-菲绕啉-9-基、2，8-菲绕啉-10-基、2，7-菲绕啉-1-基、2，7-菲绕啉-3-基、2，7-菲绕啉-4-基、2，7-菲绕啉-5-基、2，7-菲绕啉-6-基、2，7-菲绕啉-8-基、2，7-菲绕啉-9-基、2，7-菲绕啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻嗯基、3-噻嗯基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基等。

上述通式(I)的化合物的具体例显示如下，但并不限定于这些例示化合物。

[化57]

另外，下述通式(II)的芳香族胺也适宜用于空穴注入层或空穴输送层的形成。

[化58]

上述(II)中，Ar¹～Ar³的定义与上述(I)的Ar¹～Ar⁴的定义一样。下面记载了上述(II)的化合物的具体例，但并不限定于这些例示化合物。

另外，本发明并不限于上述的说明，不脱离本发明主旨的变更也包含在本发明中。

例如，如下的变更也是本发明的适宜变形例。

本发明中，也优选上述发光层含有电荷注入辅助材料。

使用能隙宽的基质材料形成发光层时，基质材料的电离势(Ip)与空穴注入·输送层等的Ip之间的差变大，空穴向发光层的注入变得困难，用于得到充分的亮度的驱动电压可能会上升。

此时，通过使发光层含有空穴注入·输送性的电荷注入辅助剂，可以使空穴向发光层的注入变得容易，使驱动电压下降。

电荷注入辅助剂可以利用例如一般的空穴注入·输送材料等。

具体例可列举有三唑衍生物(参考美国专利3,112,197号说明书等)、噁二唑衍生物(参考美国专利3,189,447号说明书等)、咪唑衍生物(参考日本专利特公昭37-16096号公报等)、聚芳基烷烃衍生物(参考美国专利3,615,402号说明书、美国专利第3,820,989号说明书、美国专利第3,542,544号说明书、日本专利特公昭45-555号公报、日本专利特公昭51-10983号公报、日本专利特开昭51-93224号公报、日本专利特开昭55-17105号公报、日本专利特开昭56-4148号公报、日本专利特开昭55-108667号公报、日本专利特开昭55-156953号公报、日本专利特开昭56-366565号公报等)、吡唑啉衍生物及吡唑啉酮衍生物(参考美国专利第3,180,729号说明书、美国专利第4,278,746号说明书、日本专利特开昭55-88064号公报、日本专利特开昭55-88065号公报、日本专利特开昭49-105537号公报、日本专利特开昭55-51086号公报、日本专利特开昭56-80051号公报、日本专利特开昭56-88141号公报、日本专利特开昭57-45545号公报、日本专利特开昭54-112637号公报、日本专利特开昭55-74546号公报等)、苯二胺衍生物(参考美国专利第3,615,404号说明书、日本专利特公昭51-10105号公报、日本专利特公昭46-3712号公报、日本专利特公昭47-25336号公报、日本专利特开昭54-53435号公报、日本专利特开昭54-110536号公报、日本专利特开昭54-119925号公报等)、芳胺衍生物(参考美国专利第3,567,450号说明书、美国专利第3,180,703号说明书、美国专利第3,240,597号说明书、美国专利第3,658,520号说明书、美国专利第4,232,103号说明书、美国专利第4,175,961号说明书、美国专利第4,012,376号说明书、日本专利特公昭49-35702号公报、日本专利特公昭39-27577号公报、日本专利特开昭55-144250号公报、日本专利特开昭56-119132号公报、日本专利特开昭56-22437号公报、西德专利第1,110,518号说明书等)、氨基取代查尔酮衍生物(参考美国专利第3,526,501号说明书等)、噁唑衍生物(美国专利第3,257,203号说明书等公开的)、苯乙烯基蒽衍生物(参考日本专利特开昭56-46234号公报等)、芴酮衍生物(参考日本专利特开昭54-110837号公报等)、腙衍生物(参考美国专利第3,717,462号说明书、日本专利特开昭54-59143号公报、日本专利特开昭55-52063号公报、日本专利特开昭55-52064号公报、日本专利特开昭55-46760号公报、日本专利特开昭55-85495号公报、日本专利特开昭57-11350号公报、日本专利特开昭57-148749号公报、日本专利特开平2-311591号公报等参考)、1，2-二苯乙烯衍生物(参考日本专利特开昭61-210363号公报、日本专利特开昭第61-228451号公报、日本专利特开昭61-14642号公报、日本专利特开昭61-72255号公报、日本专利特开昭62-47646号公报、日本专利特开昭62-36674号公报、日本专利特开昭62-10652号公报、日本专利特开昭62-30255号公报、日本专利特开昭60-93455号公报、日本专利特开昭60-94462号公报、日本专利特开昭60-174749号公报、日本专利特开昭60-175052号公报等)、硅氮烷衍生物(美国专利第4,950,950号说明书)、聚硅烷系(日本专利特开平2-204995号公报)、苯胺系共聚物(日本专利特开平2-282263号公报)、日本专利特开平1-211399号公报所公开的导电性高分子低聚物(尤其噻吩低聚物)等。

空穴注入性的材料可以举例有上述化合物，但优选是卟啉化合物(日本专利特开昭63-295695号公报等所公开的)、芳香族叔胺化合物及苯乙烯基胺化合物(参考美国专利第4,127,412号说明书、日本专利特开昭53-27033号公报、日本专利特开昭54-58445号公报、日本专利特开昭54-149634号公报、日本专利特开昭54-64299号公报、日本专利特开昭55-79450号公报、日本专利特开昭55-144250号公报、日本专利特开昭56-119132号公报、日本专利特开昭61-295558号公报、日本专利特开昭61-98353号公报、日本专利特开昭63-295695号公报等)，尤其优选是芳香族叔胺化合物。

另外，可以举例有美国专利第5、061、569号记载的在分子内具有2个芳香族稠环如4，4’-双(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)联苯(以下简称为NPD)，日本专利特开平4-308688号公报记载的将三苯胺单元连结成3个星爆(star burst)型得到的4，4’，4”-三(N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基)三苯胺(以下简称为MTDATA)等。

另外，专利公报第3614405号、357197号或美国专利4、780、536记载的六氮杂-9，10-苯并菲衍生物等也适合用作空穴注入性的材料。

另外，p型Si、p型SiC等的无机物也可以用作空穴注入材料。

对本发明的有机电致发光元件的各层的形成方法无特别限定。可以使用以前公知的真空蒸镀法、旋涂法等形成方法。本发明的有机电致发光元件所使用的含有上述式(1)表示化合物的有机薄膜层可以采用真空蒸镀法、分子射线蒸镀法(MBE法)或者溶解于溶剂的溶液的浸渍法、旋涂法、浇注法、棒式涂布法、辊式涂布法等涂布法的公知的方法形成。

对本发明的有机电致发光元件的各有机层的膜厚无特别限制，一般膜厚过薄时，容易产生气孔等缺陷，反之过厚时，需要外加电压，效率不高，所以通常优选是几nm至1μm的范围。

[实施例]

接着，例举实施例及比较例进一步详细对本发明进行说明，但本发明并不限定于这些实施例记载的内容。

合成实施例1(化合物(A1)的合成)

在氩气环境下，加入溴化物I-2 7.33g(18mmol)、硼酸I-1 6.70g(18mmol)、四(三苯基膦)钯(0)420mg(0.36mmol)、甲苯80ml、二甲氧基乙烷80ml、2M碳酸钠水溶液26ml，在85℃，搅拌12小时。将反应混合物放置冷却至室温，加入水，除去水相，将有机相浓缩后，加入硝基苯，对残渣加热溶解、过滤。然后用硅胶柱色谱法纯化，通过甲苯重结晶，得到6.48g化合物(A1)(收率55％)。

FD mass分析的结果，相对于分子量654，m/e＝654。

合成实施例2(化合物(A3)的合成)

在氩气环境下，加入溴化物I-2 7.33g(18mmol)、硼酸I-3 5.37g(18mmol)、四(三苯基膦)钯(0)420mg(0.36mmol)、甲苯80ml、二甲氧基乙烷80ml、2M碳酸钠水溶液26ml，在85℃，搅拌12小时。将反应混合物放置冷却至室温，加水，除去水相，将有机相浓缩后，加入硝基苯加热溶解残渣，过滤。然后用硅胶柱色谱法纯化，用甲苯进行重结晶，由此得到6.27g化合物(A3)(产率60％)。

FD mass分析的结果，相对于分子量580，m/e＝580。

合成实施例3(化合物(A7)的合成)

在氩气环境下，加入溴化物I-4 7.33g(18mmol)、硼酸I-3 5.37g(18mmol)、四(三苯基膦)钯(0)420mg(0.36mmol)、甲苯80ml、二甲氧基乙烷80ml、2M碳酸钠水溶液26ml，在85℃，搅拌14小时。将反应混合物放置冷却至室温，加入水，除去水相，浓缩有机相后，加入硝基苯加热溶解残渣，过滤。然后用硅胶柱色谱法纯化，用甲苯进行3次重结晶，由此得到5.02g化合物(A7)(产率48％)。

FD mass分析的结果，相对于分子量580，m/e＝580。

合成实施例4(化合物(A9)的合成)

在氩气环境下，加入溴化物I-5 5.36g(15mmol)、硼酸I-1 5.58g(15mmol)、四(三苯基膦)钯(0)350mg(0.30mmol)、甲苯60ml、二甲氧基乙烷50ml、2M碳酸钠水溶液22ml，在85℃，搅拌10小时。将反应混合物放置冷却至室温，加入水，除去水相，浓缩有机相后，加入硝基苯加热溶解残渣，过滤。然后用硅胶柱色谱法纯化，用甲苯进行2次重结晶，由此得到3.72g化合物(A9)(产率41％)。

FD mass分析的结果，相对于分子量604，m/e＝604。

合成实施例5(化合物(A11)的合成)

在氩气环境下，加入溴化物I-5 5.36g(15mmol)、硼酸I-3 4.47g(15mmol)、四(三苯基膦)钯(0)350mg(0.30mmol)、甲苯60ml、二甲氧基乙烷50ml、2M碳酸钠水溶液22ml，在85℃，搅拌12小时。将反应混合物放置冷却至室温，加水，除去水相，将有机相浓缩后，加入硝基苯加热溶解残渣，过滤。然后用硅胶柱色谱法纯化，用甲苯进行2次重结晶，由此得到4.70g化合物(A11)(产率59％)。

FD mass分析的结果，相对于分子量530，m/e＝530。

合成实施例6(化合物(A18)的合成)

在氩气环境下，加入溴化物I-5 6.43g(18mmol)、硼酸I-6 7.17g(18mmol)、四(三苯基膦)钯(0)420mg(0.36mmol)、甲苯80ml、二甲氧基乙烷80ml、2M碳酸钠水溶液26ml，在85℃，搅拌11小时。将反应混合物放置冷却至室温，加水，除去水相，将有机相浓缩后，加入硝基苯加热溶解残渣，过滤。然后用硅胶柱色谱法纯化，用甲苯进行2次重结晶，由此得到4.31g化合物(A18)(产率38％)。

FD mass分析的结果，相对于分子量630，m/e＝630。

合成实施例7(化合物(A20)的合成)

[化67]

在氩气环境下，加入溴化物I-5 6.43g(18mmol)、硼酸I-7 8.07g(18mmol)、四(三苯基膦)钯(0)420mg(0.36mmol)、甲苯80ml、二甲氧基乙烷80ml、2M碳酸钠水溶液26ml，在85℃，搅拌12小时。将反应混合物放置冷却至室温，加水，除去水相，将有机相浓缩后，加入硝基苯加热溶解残渣，过滤。然后用硅胶柱色谱法纯化，用甲苯进行2次重结晶，由此得到4.29g化合物(A20)(产率35％)。

FD mass分析的结果，相对于分子量680，m/e＝680。

合成实施例8(化合物(A30)的合成)

在氩气环境下，加入溴化物I-8 6.90g(18mmol)、硼酸I-1 6.70g(18mmol)、四(三苯基膦)钯(0)420mg(0.36mmol)、甲苯80ml、二甲氧基乙烷80ml、2M碳酸钠水溶液26ml，在85℃，搅拌12小时。将反应混合物放置冷却至室温，加水，除去水相，将有机相浓缩后，加入硝基苯加热溶解残渣，过滤。然后用硅胶柱色谱法纯化，用甲苯进行3次重结晶，由此得到3.18g化合物(A30)(产率28％)。

FD mass分析的结果，相对于分子量630，m/e＝630。

合成实施例9(化合物(A32)的合成)

在氩气环境下，加入溴化物I-8 5.75g(15mmol)、硼酸I-3 4.47g(15mmol)、四(三苯基膦)钯(0)350mg(0.30mmol)、甲苯60ml、二甲氧基乙烷60ml、2M碳酸钠水溶液22ml，在85℃，搅拌13小时。将反应混合物放置冷却至室温，加水，除去水相，将有机相浓缩后，加入硝基苯加热溶解残渣，过滤。然后用硅胶柱色谱法纯化，用甲苯进行3次重结晶，由此得到3.26g化合物(A32)(产率39％)。

FD mass分析的结果，相对于分子量556，m/e＝556。

合成实施例10(化合物(A37)的合成)

在氩气环境下，加入溴化物I-9 6.50g(15mmol)、硼酸I-6 5.97g(15mmol)、四(三苯基膦)钯(0)350mg(0.30mmol)、甲苯60ml、二甲氧基乙烷60ml、2M碳酸钠水溶液22ml，在85℃，搅拌12小时。将反应混合物放置冷却至室温，加水，除去水相，将有机相浓缩后，加入硝基苯加热溶解残渣，过滤。然后用硅胶柱色谱法纯化，用甲苯进行2次重结晶，由此得到4.77g化合物(A37)(产率45％)。

FD mass分析的结果，相对于分子量706，m/e＝706。

合成实施例11(化合物(A42)的合成)

在氩气环境下，加入溴化物I-10 6.50g(15mmol)、硼酸I-1 5.58g(15mmol)、四(三苯基膦)钯(0)350mg(0.30mmol)、甲苯60ml、二甲氧基乙烷60ml、2M碳酸钠水溶液22ml，在85℃，搅拌12小时。将反应混合物放置冷却至室温，加水，除去水相，将有机相浓缩后，加入硝基苯加热溶解残渣，过滤。然后用硅胶柱色谱法纯化，用甲苯进行2次重结晶，由此得到4.49g化合物(A42)(产率44％)。

FD mass分析的结果，相对于分子量680，m/e＝680。

合成实施例12(化合物(A50)的合成)

在氩气环境下，加入溴化物I-11 5.75g(15mmol)、硼酸I-1 5.58g(15mmol)、四(三苯基膦)钯(0)350mg(0.30mmol)、甲苯60ml、二甲氧基乙烷60ml、2M碳酸钠水溶液22ml，在85℃，搅拌13小时。将反应混合物放置冷却至室温，加水，除去水相，将有机相浓缩后，加入硝基苯加热溶解残渣，过滤。然后用硅胶柱色谱法纯化，用甲苯进行2次重结晶，由此得到4.92g化合物(A50)(产率52％)。

FD mass分析的结果，相对于分子量630，m/e＝630。

合成实施例13(化合物(A52)的合成)

在氩气环境下，加入溴化物I-11 5.75g(15mmol)、硼酸I-3 4.47g(15mmol)、四(三苯基膦)钯(0)350mg(0.30mmol)、甲苯60ml、二甲氧基乙烷60ml、2M碳酸钠水溶液22ml，在85℃，搅拌12小时。将反应混合物放置冷却至室温，加水，除去水相，将有机相浓缩后，加入硝基苯加热溶解残渣，过滤。然后用硅胶柱色谱法纯化，用甲苯进行2次重结晶，由此得到3.01g化合物(A52)(产率36％)。

FD mass分析的结果，相对于分子量556，m/e＝556。

合成实施例14(化合物(A59)的合成)

在氩气环境下，加入溴化物I-11 5.75g(15mmol)、硼酸I-6 5.97g(15mmol)、四(三苯基膦)钯(0)350mg(0.30mmol)、甲苯60ml、二甲氧基乙烷60ml、2M碳酸钠水溶液22ml，在85℃，搅拌12小时。将反应混合物放置冷却至室温，加水，除去水相，将有机相浓缩后，加入硝基苯加热溶解残渣过滤。然后用硅胶柱色谱法纯化，用甲苯进行3次重结晶，由此得到4.53g化合物(A59)(产率46％)。

FD mass分析的结果，相对于分子量656，m/e＝656。

合成实施例15(化合物(A62)的合成)

在氩气环境下，加入溴化物I-12 6.50g(15mmol)、硼酸I-3 4.47g(15mmol)、四(三苯基膦)钯(0)350mg(0.30mmol)、甲苯60ml、二甲氧基乙烷60ml、2M碳酸钠水溶液22ml，在85℃，搅拌12小时。将反应混合物放置冷却至室温，加水，除去水相，将有机相浓缩后，加入硝基苯加热溶解残渣过滤。然后用硅胶柱色谱法纯化，用甲苯进行2次重结晶，由此得到4.87g化合物(A62)(产率54％)。

FD mass分析的结果，相对于分子量556，m/e＝556。

合成实施例16(化合物(A69)的合成)

[化76]

在氩气环境下，加入溴化物I-13 6.74g(15mmol)、硼酸I-3 4.47g(15mmol)、四(三苯基膦)钯(0)350mg(0.30mmol)、甲苯70ml、二甲氧基乙烷70ml、2M碳酸钠水溶液23ml，在85℃，搅拌14小时。将反应混合物放置冷却至室温，加水，除去水相，将有机相浓缩后，加入硝基苯加热溶解残渣过滤。然后用硅胶柱色谱法纯化，用甲苯进行重结晶，由此得到4.80g化合物(A69)(产率51％)。

FD mass分析的结果，相对于分子量622，m/e＝622。

合成实施例17(化合物(A79)的合成)

在氩气环境下，加入溴化物I-14 8.33g(15mmol)、硼酸I-1 5.58g(15mmol)、四(三苯基膦)钯(0)350mg(0.30mmol)、甲苯90ml、二甲氧基乙烷90ml、2M碳酸钠水溶液22ml，在85℃，搅拌15小时。将反应混合物放置冷却至室温，加水，除去水相，将有机相浓缩后，加入硝基苯加热溶解残渣过滤。然后用硅胶柱色谱法纯化，用甲苯进行重结晶，由此得到5.15g化合物(A79)(产率43％)。

FD mass分析的结果，相对于分子量803，m/e＝803。

(实施例1)

(有机EL元件的制作)

在异丙醇中对25mm×75mm×0.7mm厚的带ITO透明电极的玻璃基板(旭硝子制造)进行5分钟的超声波清洗，然后进行30分钟的UV臭氧清洗。将清洗后的带透明电极线的玻璃基板安装在真空蒸镀装置的基板架上，首先，在形成有透明电极线侧的面上形成膜厚50nm的HT1膜，使其覆盖上述透明电极。该HT1膜发挥空穴注入·输送层的功能。进而，在该空穴注入·输送层成膜之后，通过电阻加热，在该膜上形成膜厚40nm的上述化合物(A1)以及磷光发光性的掺杂剂(磷光发光材料)Ir(piq)₃共蒸镀膜，使Ir(piq)₃为10质量％。该膜发挥发光层(磷光发光层)的功能。在该发光层成膜之后，形成膜厚40nm的ET1膜。该膜作为电子输送层发挥作用。然后，将LiF作成电子注入性电极(阴极)，以0.1nm/min的成膜速度形成0.5nm的膜厚。使金属Al蒸镀在该LiF层上，形成膜厚150nm的金属阴极，制成有机电致发光元件。

(实施例2～17、比较例1～4)

除了使用下述表1所示的化合物代替实施例1的基质化合物(A1)之外，其他与实施例1同样，制成有机电致发光元件。

[有机EL元件的发光性能评价]

通过直流电流驱动使上述实施例1～17、比较例1～4制作的有机EL元件发光，测定电流密度10mA/cm²时的电压、发光效率及亮度半衰期(初期亮度3000cd/m²)。

接着，按下述方法测定试样的磷光光谱。以10μmol/L将各种材料溶解在EPA溶剂(以容积比计，二乙醚∶异戊烷∶乙醇＝5∶5∶2)中，制成磷光测定用试样。然后，将磷光测定用试样放入石英盒，冷却至77K，照射激发光(SPEX公司制FLUOROLOGII)。

求出对磷光光谱短波长侧的凸起作切线与横轴交叉点的波长(发光端)。将该波长换算成能值，测定出有机EL元件用材料的三重态能量(Eg(T))。另外，试样均使用蒸馏纯化等的纯品。

这些评价结果如表1所示。

由表1可知，关于发光效率，用本发明的有机EL元件构成的实施例1～17的有机EL元件，驱动电压低，外部量子效率高，寿命特别长。

与此相比，可知在比较例1～2中，电压较高，发光效率低，寿命短。比较例3～4中，发光效率大致相同，但驱动电压与实施例1～17相比，高出0.7～1.0V。

本发明材料的特征在于，作为有机EL元件的基质材料使用时，因为基质材料的三重态能量和磷光发光性掺杂剂的三重态能量适当，所以能提高发光效率，以及由于在材料的分子骨架中不含氮环、氮原子等，所以有机EL元件对电子、空穴具有较高的耐性，由此，比起之前已知的组合，发光元件的寿命延长。进一步，其特征还在于，通过选择特定的部分结构和分子的特定结合方式，可显著降低驱动电压，显著地改善消费电力。

产业上的可利用性

本发明可以用作为效率高且寿命长的磷光发光性的有机EL元件。

该说明书中记载的文献内容均在此引用。