TW202122559A - 雜環化合物以及包括其之有機發光裝置 - Google Patents

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Abstract

本說明書是關於一種由化學式1表示的雜環化合物以及一種包括其的有機發光裝置。

Description

雜環化合物以及包括其之有機發光裝置
本申請案主張2019年11月5日向韓國智慧財產局（Korean Intellectual Property Office）申請的韓國專利申請案第10-2019-0140381號的優先權及權益，其全部內容以引用的方式併入本文中。
本說明書是關於一種雜環化合物以及包括其的有機發光裝置。
有機電致發光裝置是一種類型的自動發光顯示裝置，且具有以下優勢：具有廣視角及較快回應速度以及具有極佳對比度。
有機發光裝置具有在兩個電極之間安置有機薄膜的結構。當將電壓施加至具有此種結構的有機發光裝置時，自兩個電極注入的電子及電洞在有機薄膜中結合且配對，且在所述電子及電洞湮滅時發光。有機薄膜可視需要以單層或多層的形式形成。
有機薄膜的材料可視需要具有發光功能。舉例而言，作為有機薄膜的材料，可單獨使用能夠形成發光層本身的化合物，或亦可使用能夠起到主體-摻質劑類（host-dopant-based）發光層的主體或摻質劑作用的化合物。另外，亦可使用能夠起電洞注入、電洞傳輸、電子阻擋、電洞阻擋、電子傳輸、電子注入以及類似作用的化合物作為有機薄膜的材料。
有機薄膜材料的發展不斷要求增強有機發光裝置的效能、使用壽命或效率。 先前技術文獻 專利文獻 美國專利案第4,356,429號
[技術問題]
本申請案的一個實施例是關於一種由化學式1表示的雜環化合物以及包括其的有機發光裝置。 [技術解決方案]
本申請案的一個實施例提供一種由以下化學式1表示的雜環化合物。 [化學式1]
Figure 02_image001
在化學式1中， N-Het為經取代或未經取代且包括一或多個N的單環或多環C2至C60雜環基， L1及L2為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基，a及d各自為1至3的整數，且當a為2或大於2時，L1彼此相同或不同，且當d為2或大於2時，L2彼此相同或不同， Rm及Rn彼此相同或不同，且各自獨立地由以下所組成的族群中選出：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)RR'；以及-NRR'；或彼此相鄰的兩個或大於兩個基團彼此結合以形成經取代或未經取代的C6至C60脂族或芳族烴環或C2至C60雜環，b及c各自為1至3的整數，且當b為2或大於2時，Rm彼此相同或不同，且當c為2或大於2時，Rn彼此相同或不同，以及 Ar1由以下化學式2或化學式3表示， [化學式2]
Figure 02_image003
[化學式3]
Figure 02_image005
在化學式2及化學式3中，
Figure 02_image007
意謂連接至化學式1的L2的位點， R1至R13彼此相同或不同，且各自獨立地由以下所組成的族群中選出：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)RR'；以及-NRR'；或彼此相鄰的兩個或大於兩個基團彼此結合以形成經取代或未經取代的C6至C60脂族或芳族烴環或C2至C60雜環，e為1至3的整數，且當e為2或大於2時，R13彼此相同或不同， A1及A2彼此相同或不同，且各自獨立地為O；S；CRaRb；NRc；或SiRdRe， A3為直接鍵；O；S；CRaRb；NRc；或SiRdRe，以及 R、R'以及Ra至Re彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，或彼此相鄰的兩個或大於兩個基團彼此結合以形成經取代或未經取代的C6至C60脂族或芳族烴環或C2至C60雜環。
本申請案的另一實施例提供一種有機發光裝置，其包括：第一電極；第二電極，設置為與第一電極相對；以及一或多個有機材料層，設置於第一電極與第二電極之間，其中有機材料層的一或多個層包括由化學式1表示的雜環化合物。 [有利作用]
本說明書中所描述的化合物可用作有機發光裝置的有機材料層的材料。在有機發光裝置中，化合物能夠起電洞注入材料、電洞傳輸材料、發光材料、電子傳輸材料、電子注入材料或類似材料的作用。特定言之，化合物可用作有機發光裝置的發光層材料。舉例而言，化合物可僅用作發光材料，或可用作發光層的主體材料。
特定言之，藉由用含N環取代二苯并呋喃結構的3號碳的位置且用由化學式2或化學式3表示的取代基取代二苯并呋喃環中的未經含N環取代的苯，化學式1具有更加電子穩定的結構，且因此，可提高裝置使用壽命。
另外，藉由化學式1的Ar1由化學式2或化學式3表示，電子分佈自二苯并呋喃核心廣泛擴散至Ar1的取代基，從而產生寬能帶隙及高T1值。因此，由於與具有咔唑的情況相比具有寬能帶隙及高T1的特性，當使用化學式1作為有機發光裝置的磷光主體材料時，在本申請案中獲得具有優良效率及低驅動電壓的有機發光裝置。
在下文中，將詳細地描述本申請案。
在本說明書中，「在化學式或化合物結構中未指示取代基的情況」意謂氫原子結合至碳原子。然而，由於氘（2 H）為氫的同位素，因此一些氫原子可為氘。
在本申請案的一個實施例中，「在化學式或化合物結構中未指示取代基的情況」可意謂可出現取代基的位置可全部為氫或氘。換言之，由於氘為氫的同位素，因此一些氫原子可為作為同位素的氘，且在本文中，氘的含量可為0%至100%。
在本申請案的一個實施例中，在「化學式或化合物結構中未指示取代基的情況」中，當未明確地排除氘（諸如氘含量為0%或氫含量為100%）時，氫及氘可在化合物中混合。換言之，「取代基X為氫」的表達未排除氘，諸如氫含量為100%或氘含量為0%，且因此可意謂混合氫及氘的狀態。
在本申請案的一個實施例中，氘為氫的同位素中的一者，為具有由一個質子及一個中子形成的氘核作為原子核的元素，且可表示為氫-2，且元素符號亦可寫作D或2 H。
在本申請案的一個實施例中，同位素意謂具有相同原子數（Z）但具有不同質量數（A）的原子，且亦可解釋為具有相同質子數但具有不同中子數的元素。
在本申請案的一個實施例中，特定取代基的含量T%的含義可定義為T2/T1×100=T%，其中基礎化合物可具有的取代基的總數目定義為T1，且此等取代基中的特定取代基的數目定義為T2。
換言之，在一個實例中，在由
Figure 02_image009
表示的苯基中具有20%的氘含量意謂苯基可具有的取代基的總數目為5（公式中的T1），且此等取代基中氘的數目為1（公式中的T2）。換言之，在苯基中具有20%的氘含量可由以下結構式表示。
Figure 02_image011
另外，在本申請案的一個實施例中，「具有0%的氘含量的苯基」可意謂不包括氘原子的苯基，亦即，具有5個氫原子的苯基。
術語「取代」意謂結合至化合物的碳原子的氫原子變為另一取代基，且只要取代位置為氫原子經取代的位置，亦即取代基可取代的位置，則取代位置不受限制，且在兩個或大於兩個取代基取代時，所述兩個或大於兩個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中，「經取代或未經取代」意謂經一或多個由以下所組成的族群中選出的取代基取代：C1至C60直鏈或分支鏈烷基；C2至C60直鏈或分支鏈烯基；C2至C60直鏈或分支鏈炔基；C3至C60單環或多環環烷基；C2至C60單環或多環雜環烷基；C6至C60單環或多環芳基；C2至C60單環或多環雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；C1至C20烷胺；C6至C60單環或多環芳胺；以及C2至C60單環或多環雜芳胺，或未經取代，或經連接由上文示出的取代基中選出的兩個或大於兩個取代基的取代基取代，或未經取代。
在本申請案中，R、R'以及R"彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜芳基。
在本說明書中，鹵素可為氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基包括具有1個至60個碳原子的直鏈或分支鏈，且可進一步經其他取代基取代。烷基的碳原子數可為1至60，特定言之1至40且更特定言之1至20。其特定實例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，烯基包括具有2個至60個碳原子的直鏈或分支鏈，且可進一步經其他取代基取代。烯基的碳原子數可為2至60，特定言之2至40且更特定言之2至20。其特定實例可包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基（stilbenyl group）、苯乙烯基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，炔基包括具有2個至60個碳原子的直鏈或分支鏈，且可進一步經其他取代基取代。炔基的碳原子數可為2至60，特定言之2至40且更特定言之2至20。
在本說明書中，烷氧基可為直鏈、分支鏈或環狀的。烷氧基的碳原子數不受特定限制，但較佳為1至20。其特定實例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苯甲氧基、對甲基苯甲氧基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，環烷基包括具有3個至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂其中環烷基直接連接至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為環烷基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如雜環烷基、芳基以及雜芳基。環烷基的碳基團數可為3至60，特定言之3至40且更特定言之5至20。其特定實例可包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，雜環烷基包括作為雜原子的O、S、Se、N或Si，包括具有2個至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂其中雜環烷基直接連接至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為雜環烷基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如環烷基、芳基以及雜芳基。雜環烷基的碳原子數可為2至60，特定言之2至40且更特定言之3至20。
在本說明書中，芳基包括具有6個至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂其中芳基直接連接至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為芳基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如環烷基、雜環烷基以及雜芳基。芳基包括螺環基團。芳基的碳原子數可為6至60，特定言之6至40且更特定言之6至25。芳基的特定實例可包括苯基、聯苯基、聯三苯基（triphenyl group/terphenyl group）、萘基、蒽基、屈基、菲基、苝基、芴蒽基、聯伸三苯基、萉基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、芴基、茚基、苊基、苯并芴基、螺聯芴基、2,3-二氫-1H-茚基、其稠環以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，芴基可經取代，且相鄰取代基可彼此結合以形成環。
當芴基經取代時，可包含以下結構，然而結構不限於此。
Figure 02_image013
、
Figure 02_image015
、
Figure 02_image017
、
Figure 02_image019
、
Figure 02_image021
、
Figure 02_image023
在本說明書中，雜芳基包括S、O、Se、N或Si作為雜原子，包括具有2個至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂其中雜芳基直接連接至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為雜芳基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如環烷基、雜環烷基以及芳基。雜芳基的碳原子數可為2至60，特定言之2至40且更特定言之3至25。雜芳基的特定實例可包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、呋吖基、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、哌喃基、硫代哌喃基、二嗪基（diazinyl group）、噁嗪基、噻嗪基、二氧雜環己烯基（dioxynyl group）、三嗪基、四嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、異喹唑啉基、喹嗪啉基（qninozolinyl group）、萘啶基（naphthyridyl group）、吖啶基、啡啶基、咪唑并吡啶基、二氮雜萘基（diazanaphthalenyl group）、三吖茚基（triazaindene group）、吲哚基、吲哚嗪基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、啡嗪基、二苯并矽雜環戊二烯基（dibenzosilole group）、螺二(二苯并矽雜環戊二烯)、二氫啡嗪基（dihydrophenazinyl group）、啡噁嗪基、菲啶基（phenanthridyl group）、咪唑并吡啶基、噻吩基、吲哚并[2,3-a]咔唑基、吲哚并[2,3-b]咔唑基、二氫吲哚基、10,11-二氫-二苯并[b,f]吖庚因基、9,10-二氫吖啶基、菲嗪基（phenanthrazinyl group）、啡噻嗪基（phenothiathiazinyl group）、酞嗪基、萘吲啶基（naphthylidinyl group）、啡啉并啉基、苯并[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氫苯并[b,e][1,4]氮雜矽啉基、吡唑并[1,5-c]喹唑啉基、吡啶并[1,2-b]吲唑基、吡啶并[1,2-a]咪唑并[1,2-e]二氫吲哚基、5,11-二氫茚并[1,2-b]咔唑基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，胺基可由以下所組成的族群中選出：單烷胺基；單芳胺基；單雜芳胺基；-NH2 ；二烷胺基；二芳胺基；二雜芳胺基；烷基芳胺基；烷基雜芳胺基；以及芳基雜芳胺基，且儘管碳原子數不特定限制於此，但較佳為1至30。胺基的特定實例可包括甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、聯苯胺基、二聯苯胺基、蒽胺基（anthracenylamine group）、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯胺基（ditolylamine group）、苯基甲苯胺基、三苯胺基、聯苯萘胺基、苯基聯苯胺基、聯苯芴胺基、苯基伸三苯基胺基（phenyltriphenylenylamine group）、聯苯基伸三苯基胺基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，伸芳基意謂具有兩個結合位點的芳基，亦即二價基團。除各自為二價基團的彼等基團以外，上文所提供的關於芳基的描述可應用於此。另外，伸雜芳基意謂具有兩個結合位點的雜芳基，亦即二價基團。除各自為二價基團的彼等基團以外，上文所提供的關於雜芳基的描述可應用於此。
在本說明書中，氧化膦基團由-P(=O)R101 R102 表示，且R101 及R102 彼此相同或不同且可各自獨立地為由以下中的至少一者形成的取代基：氫；氘；鹵基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；以及雜環基。氧化膦基團的特定實例可包括氧化二苯基膦基、氧化二萘基膦基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，矽基為包括Si、使Si原子直接連接作為自由基的取代基，且由-SiR104 R105 R106 表示。R104 至R106 彼此相同或不同，且可各自獨立地為由以下中的至少一者形成的取代基：氫；氘；鹵基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；以及雜環基。矽基的特定實例可包括三甲基矽基、三乙基矽基、第三丁基二甲基矽基、乙烯基二甲基矽基、丙基二甲基矽基、三苯基矽基、二苯基矽基、苯基矽基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，「相鄰」基團可意謂取代與對應取代基所取代的原子直接連接的原子的取代基、空間位置最接近對應取代基的取代基，或取代對應取代基所取代的原子的另一取代基。舉例而言，取代苯環中的鄰位的兩個取代基及取代脂族環中的同一碳的兩個取代基可解釋為彼此「相鄰」的基團。
作為相鄰基團可形成的脂族或芳族烴環或雜環，除不為單價基團的彼等基團以外，可應用上文所描述的示出為環烷基、環雜烷基、芳基以及雜芳基的結構。
本申請案的一個實施例提供一種由化學式1表示的化合物。
在本申請案的一個實施例中，化學式1可由以下化學式4至化學式7中的任一者表示。 [化學式4]
Figure 02_image025
[化學式5]
Figure 02_image027
[化學式6]
Figure 02_image029
[化學式7]
Figure 02_image031
在化學式4至化學式7中， 各取代基具有與化學式1中相同的定義。
在本申請案的一個實施例中，Rm及Rn彼此相同或不同，且各自獨立地由以下所組成的族群中選出：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)RR'；以及-NRR'，或彼此相鄰的兩個或大於兩個基團可彼此結合以形成經取代或未經取代的C6至C60脂族或芳族烴環或C2至C60雜環。
在另一實施例中，Rm及Rn彼此相同或不同，且各自獨立地由以下所組成的族群中選出：氫；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，或彼此相鄰的兩個或大於兩個基團可彼此結合以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或C2至C60雜環。
在另一實施例中，Rm及Rn可為氫。
在本申請案的一個實施例中，L1及L2可為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基。
在另一實施例中，L1及L2可為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C40伸芳基；或經取代或未經取代的C2至C40伸雜芳基。
在另一實施例中，L1及L2可為直接鍵；或經取代或未經取代的C6至C40伸芳基。
在另一實施例中，L1及L2可為直接鍵；或C6至C40伸芳基。
在另一實施例中，L1及L2可為直接鍵；或C6至C40單環伸芳基。
在另一實施例中，L1及L2可為直接鍵；或C6至C20單環伸芳基。
在另一實施例中，L1及L2可為直接鍵；或伸苯基。
在本申請案的一個實施例中，N-Het可為經取代或未經取代且包括一或多個N的單環或多環C2至C60雜環基。
在另一實施例中，N-Het可為經取代或未經取代且包括一或多個及三個或小於三個N的單環或多環C2至C60雜環基。
在另一實施例中，N-Het可為經取代或未經取代且包括一或多個及三個或小於三個N的單環C2至C60雜環基。
在另一實施例中，N-Het可為未經取代或經一或多個由C6至C60芳基及C2至C60雜芳基所組成的族群中選出的取代基取代且包括一或多個及三個或小於三個N的單環C2至C60雜環基。
在另一實施例中，N-Het可為未經取代或經一或多個由C6至C40芳基及C2至C40雜芳基所組成的族群中選出的取代基取代且包括一或多個及三個或小於三個N的單環C2至C60雜環基。
在另一實施例中，N-Het可為未經取代或經一或多個由C6至C40芳基及C2至C40雜芳基所組成的族群中選出的取代基取代的三嗪基；未經取代或經一或多個由C6至C40芳基及C2至C40雜芳基所組成的族群中選出的取代基取代的嘧啶基；或未經取代或經一或多個由C6至C40芳基及C2至C40雜芳基所組成的族群中選出的取代基取代的吡啶基。
在另一實施例中，N-Het可由以下化學式8表示。 [化學式8]
Figure 02_image033
在化學式8中，
Figure 02_image007
意謂連接至化學式1的L1的位點， X1為CR21或N，X2為CR22或N，X3為CR23或N，X4為CR24或N，且X5為CR25或N， X1至X5中的至少一者為N，以及 R21至R25彼此相同或不同，且各自獨立地由以下所組成的族群中選出：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)RR'；以及-NRR'；或彼此相鄰的兩個或大於兩個基團彼此結合以形成經取代或未經取代的C6至C60脂族或芳族烴環或C2至C60雜環。
在本申請案的一個實施例中，R21至R25彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在另一實施例中，R21至R25彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C40芳基；或經取代或未經取代的C2至C40雜芳基。
在另一實施例中，R21至R25彼此相同或不同，且可各自獨立地為未經取代或經一或多個由C6至C40芳基及C2至C40雜芳基所組成的族群中選出的取代基取代的C6至C40芳基；或未經取代或經一或多個由C6至C40芳基及C2至C40雜芳基所組成的族群中選出的取代基取代的C2至C40雜芳基。
在另一實施例中，R21至R25彼此相同或不同，且可各自獨立地為未經取代或經C2至C40雜芳基取代的C6至C40芳基；或未經取代或經C6至C40芳基取代的C2至C40雜芳基。
在另一實施例中，R21至R25彼此相同或不同，且可各自獨立地為未經取代或經咔唑基取代的苯基；聯苯基；萘基；未經取代或經苯基取代的咔唑基；二苯并呋喃基；或二苯并噻吩基。
在本申請案的一個實施例中，化學式8可由以下結構式中選出。
Figure 02_image036
在結構式中， R21至R25具有與化學式8中相同的定義。
在本申請案的一個實施例中，Ar1可由以下化學式2或化學式3表示。 [化學式2]
Figure 02_image003
[化學式3]
Figure 02_image038
在化學式2及化學式3中，
Figure 02_image007
意謂連接至化學式1的L2的位點， R1至R13彼此相同或不同，且各自獨立地由以下所組成的族群中選出：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)RR'；以及-NRR'；或彼此相鄰的兩個或大於兩個基團彼此結合以形成經取代或未經取代的C6至C60脂族或芳族烴環或C2至C60雜環，e為1至3的整數，且當e為2或大於2時，R13彼此相同或不同， A1及A2彼此相同或不同，且各自獨立地為O；S；CRaRb；NRc；或SiRdRe， A3為直接鍵；O；S；CRaRb；NRc；或SiRdRe，以及 R、R'以及Ra至Re彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，或彼此相鄰的兩個或大於兩個基團彼此結合以形成經取代或未經取代的C6至C60脂族或芳族烴環或C2至C60雜環。
在本申請案的一個實施例中，R1至R13彼此相同或不同，且各自獨立地由以下所組成的族群中選出：氫；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)RR'；以及-NRR'；或彼此相鄰的兩個或大於兩個基團可彼此結合以形成經取代或未經取代的C6至C60脂族或芳族烴環或C2至C60雜環。
在另一實施例中，R1至R13彼此相同或不同，且可各自獨立地由以下所組成的族群中選出：氫；經取代或未經取代的C6至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在另一實施例中，R1至R13彼此相同或不同，且可各自獨立地由以下所組成的族群中選出：氫；C6至C60芳基；以及C2至C60雜芳基。
在另一實施例中，R1至R13可為氫。
在本申請案的一個實施例中，A1及A2彼此相同或不同，且可各自獨立地為O；S；CRaRb；NRc；或SiRdRe。
在本申請案的一個實施例中，A3可為直接鍵；O；S；CRaRb；NRc；或SiRdRe。
在本申請案的一個實施例中，Ra至Re彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，或彼此相鄰的兩個或大於兩個基團可彼此結合以形成經取代或未經取代的C6至C60脂族或芳族烴環或C2至C60雜環。
在另一實施例中，Ra至Re彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，或彼此相鄰的兩個或大於兩個基團可彼此結合以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或C2至C60雜環。
在另一實施例中，Ra至Re彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；經取代或未經取代的C1至C40烷基；經取代或未經取代的C6至C40芳基；或經取代或未經取代的C2至C40雜芳基，或彼此相鄰的兩個或大於兩個基團可彼此結合以形成經取代或未經取代的C6至C40芳族烴環或C2至C40雜環。
在另一實施例中，Ra至Re彼此相同或不同，且各自獨立地為C1至C40烷基；或C6至C40芳基，或彼此相鄰的兩個或大於兩個基團可彼此結合以形成C6至C40芳族烴環或C2至C40雜環。
在另一實施例中，Ra至Re彼此相同或不同，且各自獨立地為甲基；或苯基，或彼此相鄰的兩個或大於兩個基團可彼此結合以形成二苯并哌喃（xanthene）環；芴環；或9,10-二氫蒽環。
在本申請案的一個實施例中，當A3為直接鍵時，A2可為CRaRb，且Ra及Rb可彼此結合以形成二苯并哌喃環。
在本申請案的一個實施例中，化學式3可由以下化學式3-1至化學式3-4表示。 [化學式3-1]
Figure 02_image040
[化學式3-2]
Figure 02_image042
[化學式3-3]
Figure 02_image044
[化學式3-4]
Figure 02_image046
在化學式3-1至化學式3-4中， 各取代基具有與化學式3中相同的定義。
在本申請案的一個實施例中，藉由化學式1的Ar1由化學式2或化學式3表示，電子分佈自二苯并呋喃核心廣泛擴散至Ar1的取代基，從而產生寬能帶隙及高T1值。另外，藉由具有化學式2或化學式3的取代基的化學式1的Ar1，可保持穩定的分子結構，從而促進使用壽命的增強。
因此，由於與具有咔唑的情況相比具有寬能帶隙及高T1的特性，當使用化學式1作為有機發光裝置的磷光主體材料時，在本申請案中獲得具有優良效率及低驅動電壓的有機發光裝置。
根據本申請案的一個實施例，化學式1可由以下化合物中的任一者表示，但不限於此。
Figure 02_image048
Figure 02_image050
Figure 02_image052
Figure 02_image054
Figure 02_image056
Figure 02_image058
Figure 02_image060
Figure 02_image062
Figure 02_image064
另外，藉由將各種取代基引入至化學式1的結構，可合成具有所引入的取代基的獨特特性的化合物。舉例而言，藉由將通常用作用於製造有機發光裝置的電洞注入層材料、電洞傳輸層材料、發光層材料、電子傳輸層材料以及電荷產生層材料的取代基引入至核心結構，可合成滿足各有機材料層所需條件的材料。
另外，藉由將各種取代基引入至化學式1的結構，可精細控制能帶隙，且同時，強化在有機材料之間的界面處的特性，且材料應用可變得多樣化。
另外，本申請案的一個實施例提供一種有機發光裝置，其包括第一電極；第二電極，設置為與第一電極相對；以及一或多個有機材料層，設置於第一電極與第二電極之間，其中有機材料層的一或多個層包括根據化學式1的雜環化合物。
關於由化學式1表示的雜環化合物的特定描述與上文所提供的描述相同。
在本申請案的一個實施例中，第一電極可為陽極，且第二電極可為陰極。
在另一實施例中，第一電極可為陰極，且第二電極可為陽極。
在本申請案的一個實施例中，有機發光裝置可為藍色有機發光裝置，且根據化學式1的雜環化合物可用作藍色有機發光裝置的材料。舉例而言，在藍色有機發光裝置的藍色發光層的主體材料中可包括根據化學式1的雜環化合物。
在本申請案的一個實施例中，有機發光裝置可為綠色有機發光裝置，且根據化學式1的雜環化合物可用作綠色有機發光裝置的材料。舉例而言，在綠色有機發光裝置的綠色發光層的主體材料中可包含根據化學式1的雜環化合物。
在本申請案的一個實施例中，有機發光裝置可為紅色有機發光裝置，且根據化學式1的雜環化合物可用作紅色有機發光裝置的材料。舉例而言，在紅色有機發光裝置的紅色發光層的主體材料中可包含根據化學式1的雜環化合物。
除使用上文所描述的雜環化合物形成有機材料層中的一或多者以外，可使用常用有機發光裝置製造方法及材料來製造本揭露內容的有機發光裝置。
當製造有機發光裝置時，雜環化合物可經由溶液塗佈法以及真空沈積法形成為有機材料層。在本文中，溶液塗佈法意謂旋塗、浸塗、噴墨印刷、網版印刷、噴塗法、滾塗以及類似方法，但不限於此。
本揭露內容的有機發光裝置的有機材料層可以單層結構形成，但可以其中層壓兩個或大於兩個有機材料層的多層結構形成。舉例而言，本揭露內容的有機發光裝置可具有包括以下的結構：電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層以及類似層作為有機材料層。然而，有機發光裝置的結構不限於此，且可包括少量有機材料層。
在本揭露內容的有機發光裝置中，有機材料層可包括發光層，且發光層可包括雜環化合物。
在另一有機發光裝置中，有機材料層包括發光層，發光層包括主體材料，且主體材料可包括雜環化合物。
作為另一實例，包括雜環化合物的有機材料層包括由化學式1表示的雜環化合物作為主體，且銥類摻質劑可與此一起使用。
在本揭露內容的有機發光裝置中，有機材料層包括電子注入層或電子傳輸層，且電子傳輸層或電子注入層可包括雜環化合物。
在另一有機發光裝置中，有機材料層包括電子阻擋層或電洞阻擋層，且電子阻擋層或電洞阻擋層可包括雜環化合物。
本揭露內容的有機發光裝置可更包括一個、兩個或大於兩個由以下所組成的族群中選出的層：發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層以及電洞阻擋層。
圖1至圖3示出根據本申請案的一個實施例的有機發光裝置的電極及有機材料層的層壓次序。然而，本申請案的範疇不限於此等圖式，且所屬領域中已知的有機發光裝置的結構亦可用於本申請案中。
圖1示出有機發光裝置，其中陽極（200）、有機材料層（300）以及陰極（400）連續層壓於基板（100）上。然而，所述結構不限於此種結構，且如圖2中所示出，亦可獲得其中陰極、有機材料層以及陽極連續層壓於基板上的有機發光裝置。
圖3示出有機材料層為多層的情況。根據圖3的有機發光裝置包括電洞注入層（301）、電洞傳輸層（302）、發光層（303）、電洞阻擋層（304）、電子傳輸層（305）以及電子注入層（306）。然而，本申請案的範疇不限於此類層壓結構，且視需要，可不包含除發光層以外的層，且可進一步增加其他必要功能層。
包括化學式1的化合物的有機材料層可視需要更包括其他材料。
在根據本申請案的一個實施例的有機發光裝置中，下文示出除化學式1的化合物以外的材料，然而，此等材料僅出於說明目的且不用於限制本申請案的範疇，且可由所屬領域中已知的材料替代。
可使用具有相對較大功函數的材料作為陽極材料，且可使用透明的導電氧化物、金屬、導電聚合物或類似材料作為陽極材料。陽極材料的特定實例包括金屬，諸如釩、鉻、銅、鋅以及金，或其合金；金屬氧化物，諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide；ITO）以及氧化銦鋅（indium zinc oxide；IZO）；金屬與氧化物之組合，諸如ZnO:Al或SnO2 :Sb；導電聚合物，諸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧基)噻吩]（PEDOT）、聚吡咯以及聚苯胺及其類似物，但不限於此。
可使用具有相對小功函數的材料作為陰極材料，且可使用金屬、金屬氧化物、導電聚合物或類似材料作為陰極材料。陰極材料的特定實例包括金屬，諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫以及鉛，或其合金；多層結構材料，諸如LiF/Al或LiO2 /Al，以及類似材料，但不限於此。
可使用已知的電洞注入材料作為電洞注入材料，且例如可使用酞菁化合物，諸如美國專利第4,356,429號中所揭露的銅酞菁；或星型（starburst-type）胺衍生物，諸如描述於文獻[高級材料（Advanced Material）, 6, 第677頁（1994）]中的三(4-肼甲醯基-9-基苯基)胺（TCTA）、4,4',4"-三[苯基(間甲苯基)胺基]三苯胺（m-MTDATA）或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯基胺基)苯基]苯（m-MTDAPB）；作為具有溶解度的導電聚合物的聚苯胺/十二烷基苯磺酸、聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)、聚苯胺/樟腦磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯-磺酸酯)；以及類似材料。
可使用吡唑啉衍生物、芳胺類衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物以及類似材料作為電洞傳輸材料，且亦可使用低分子或高分子材料作為電洞傳輸材料。
可使用噁二唑衍生物的金屬錯合物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰乙烯及其衍生物、聯苯醌衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物以及類似材料作為電子傳輸材料，且亦可使用高分子材料以及低分子材料作為電子傳輸材料。
作為電子注入材料的實例，LiF通常用於所屬領域中，然而，本申請案不限於此。
可使用紅色、綠色或藍色發光材料作為發光材料，且視需要可混合且使用兩種或大於兩種發光材料。在本文中，兩種或大於兩種發光材料可藉由沈積為個別供應源或藉由預混合且沈積為一個供應源而使用。另外，螢光材料亦可用作發光材料，然而，亦可使用磷光材料。可單獨使用藉由結合分別自陽極及陰極注入的電子及電洞來發光的材料作為發光材料，然而，亦可使用具有一起參與發光的主體材料及摻雜材料的材料作為發光材料。
當混合發光材料主體時，可混合相同系列主體，或可混合不同系列主體。舉例而言，可選擇n型主體材料或p型主體材料中的任何兩種或大於兩種類型的材料，且用作發光層的主體材料。
視所使用的材料而定，根據本申請案的一個實施例的有機發光裝置可為頂部發光型、底部發光型或雙面發光型。
根據本申請案的一個實施例的雜環化合物亦可在用於有機發光裝置中的類似原理下用於包括以下的有機電子裝置中：有機太陽能電池、有機光導體、有機電晶體以及類似物。
在下文中，本說明書將參考實例更詳細地進行描述，然而，此等僅出於說明目的，且本申請案的範疇不限於此。[ 製備實例 1] 製備化合物 1 （ C ）
Figure 02_image066
製備化合物1-1
在單頸圓底燒瓶（單頸r.b.f）中，將1,3-二溴-2-氟苯（50公克，197毫莫耳）、(4-氯-2-甲氧苯基)硼酸（44公克，236.4毫莫耳）、四(三苯基膦)鈀(0)（22.7公克，19.7毫莫耳）、碳酸鉀（5.4公克，39.4毫莫耳）以及甲苯/乙醇/水（800毫升/160毫升/160毫升）的混合物在110℃下回流。將所得物用二氯甲烷萃取且用MgSO4 乾燥。矽膠過濾所得物且接著濃縮以獲得化合物1-1（63公克，98%）。 製備化合物1-2
在單頸圓底燒瓶（單頸r.b.f）中，將3-溴-4'-氯-2-氟-2'-甲氧基-1,1'-聯苯（63公克，200毫莫耳）及二氯甲烷（methylene chloride；MC）（1000毫升）的混合物冷卻至0℃的溫度，向其中逐滴添加BBr3 （38毫升，400毫莫耳），且在將溫度升高至室溫之後，將所得物攪拌2小時。用蒸餾水終止反應，且將所得物用二氯甲烷萃取且用MgSO4 乾燥。所得物經歷管柱純化（MC:HX=1:2）以獲得化合物1-2（75公克，80%）。 製備化合物1-3
在單頸圓底燒瓶（單頸r.b.f）中，在120℃下攪拌3'-溴-4-氯-2'-氟-[1,1'-聯苯]-2-醇（75公克，248.7毫莫耳）、Cs2 CO3 （438.7公克，1243.5毫莫耳）以及二甲基乙醯胺（750毫升）的混合物。將所得物冷卻，接著過濾，且在移除濾液的溶劑之後，經歷管柱純化（HX:MC=5:1）以獲得化合物1-3（79.5公克，88%）。 製備化合物1-4
在單頸圓底燒瓶（單頸r.b.f）中，將6-溴-3-氯二苯并[b,d]呋喃)（79.5公克，282毫莫耳）、雙(頻哪醇)二硼（143公克，564毫莫耳）、Pd(dppf)Cl2 （20公克，28.2毫莫耳）、乙酸鉀（83公克，846毫莫耳）以及1,4-二噁烷（800毫升）的混合物在140℃下回流。將所得物用二氯甲烷萃取，濃縮且接著用二氯甲烷/MeOH處理以獲得化合物1-4（95.5公克，97%）。 製備化合物1-5
在單頸圓底燒瓶（單頸r.b.f）中，將2-(7-氯二苯并[b,d]呋喃-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊烷（10公克，30毫莫耳）、3-溴-9,9-二甲基-9H-二苯并哌喃（10公克，36毫莫耳）、四(三苯基膦)鈀(0)（3.5公克，3毫莫耳）、碳酸鉀（12.4公克，90毫莫耳）以及1,4-二噁烷/水（150毫升/30毫升）在120℃下回流3小時。將所得物在120℃下過濾，且接著用1,4-二噁烷、蒸餾水以及MeOH洗滌以獲得化合物1-5（13.4公克，92%）。 製備化合物1-6
在單頸圓底燒瓶（單頸r.b.f）中，將3-(7-氯二苯并[b,d]呋喃-4-基)-9,9-二甲基-9H-二苯并哌喃（10公克，24.3毫莫耳）、雙(頻哪醇)二硼（12.3公克，48毫莫耳）、XPhos（2.3公克，4.8毫莫耳）、乙酸鉀（7.1公克，73毫莫耳）、Pd2 (dba)3 （2.2公克，2.4毫莫耳）以及1,4-二噁烷（100毫升）的混合物在140℃下回流。將所得物用二氯甲烷萃取，濃縮且接著用二氯甲烷/MeOH處理以獲得化合物1-6（12.7公克，96%）。 製備化合物1
在單頸圓底燒瓶（單頸r.b.f）中，將2-(6-(9,9-二甲基-9H-二苯并哌喃-3-基)二苯并[b,d]呋喃-3-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊烷（10公克，20毫莫耳）、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（6.4公克，24毫莫耳）、四(三苯基膦)鈀(0)（2.3公克，2毫莫耳）、碳酸鉀（8.2公克，60毫莫耳）以及1,4-二噁烷/水（150毫升/30毫升）的混合物在120℃下回流3小時。將所得物在120℃下過濾，且接著用1,4-二噁烷、蒸餾水以及MeOH洗滌以獲得化合物1（12.7公克，95%）。
除了使用下表1的中間物A及B而非使用A及B以外，以與製備實例1中相同的方式合成以下化合物。 [表1]
化合物 A B C 產率（%） （1-4至C）
2
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3
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 76
[ 製備實例 2] 製備化合物 5 （ F ）
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製備化合物5-1
在單頸圓底燒瓶（單頸r.b.f）中，將1-溴-2,3-二氟苯（50公克，259毫莫耳）、(4-氯-2-甲氧苯基)硼酸（57.7公克，310毫莫耳）、四(三苯基膦)鈀(0)（29公克，25.9毫莫耳）、碳酸鉀（71.5公克，51.8毫莫耳）以及甲苯/乙醇/水（800毫升/160毫升/160毫升）的混合物在110℃下回流。將所得物用二氯甲烷萃取且用MgSO4 乾燥。矽膠過濾所得物且接著濃縮以獲得化合物5-1（65公克，99%）。 製備化合物5-2
在單頸圓底燒瓶（單頸r.b.f）中，將4'-氯-2,3-二氟-2'-甲氧基-1,1'-聯苯（65公克，255毫莫耳）及MC（1000毫升）的混合物冷卻至0℃的溫度，向其中逐滴添加BBr3 （48毫升，500毫莫耳），且在將溫度升高至室溫之後，將所得物攪拌2小時。
用蒸餾水終止反應，且將所得物用二氯甲烷萃取且用MgSO4 乾燥。所得物經歷管柱純化（MC:HX=1:2）以獲得化合物5-2（49公克，80%）。 製備化合物5-3
在單頸圓底燒瓶（單頸r.b.f）中，在120℃下攪拌4-氯-2',3'-二氟-[1,1'-聯苯]-2-醇（49公克，203毫莫耳）、Cs2 CO3 （331公克，1018毫莫耳）以及二甲基乙醯胺（500毫升）的混合物。將所得物冷卻，接著過濾，且在移除濾液的溶劑之後，經歷管柱純化（HX:MC=5:1）以獲得化合物5-3（50.1公克，88%）。 製備化合物5-4
在單頸圓底燒瓶（單頸r.b.f）中，將3-氯-6-氟二苯并[b,d]呋喃（10公克，45毫莫耳）、9,9-二甲基-9,10-二氫吖啶（11.4公克，54.3毫莫耳）、Cs2 CO3 （31.7公克，90毫莫耳）以及二甲基乙醯胺（100毫升）的混合物在170℃下回流12小時。將所得物冷卻，接著過濾，且在移除濾液的溶劑之後，經歷管柱純化（HX:MC=4:1）以獲得化合物5-4（27.5公克，67%）。 製備化合物5-5
在單頸圓底燒瓶（單頸r.b.f）中，將10-(7-氯二苯并[b,d]呋喃-4-基)-9,9-二甲基-9,10-二氫吖啶（10公克，24.4毫莫耳）、雙(頻哪醇)二硼（12.3公克，48.8毫莫耳）、XPhos（2.3公克，4.8毫莫耳）、乙酸鉀（7.1公克，73.2毫莫耳）、Pd2 (dba)3 （2.2公克，2.4毫莫耳）以及1,4-二噁烷（100毫升）的混合物在140℃下回流。將所得物用二氯甲烷萃取，濃縮且接著用二氯甲烷/MeOH處理以獲得化合物5-5（12.5公克，98%）。 製備化合物5
在單頸圓底燒瓶（單頸r.b.f）中，將9,9-二甲基-10-(7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)二苯并[b,d]呋喃-4-基)-9,10-二氫吖啶（10公克，20毫莫耳）、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（6.4公克，24毫莫耳）、四(三苯基膦)鈀(0)（2.3公克，2毫莫耳）、碳酸鉀（8.3公克，60毫莫耳）以及1,4-二噁烷/水（150毫升/30毫升）的混合物在120℃下回流3小時。將所得物在120℃下過濾，且接著用1,4-二噁烷、蒸餾水以及MeOH洗滌以獲得化合物5（14.8公克，82%）。
除了使用下表2的中間物D及E而非使用D及E以外，以與製備實例2中相同的方式合成以下化合物。 [表2]
化合物 D E F 產率（%） （5-3至F）
6
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 75
[ 製備實例 3] 製備化合物 49 （ G ）
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除了使用1,4-二溴-2-氟苯代替1,3-二溴-2-氟苯以外，以與製備實例1的化合物1的製備中相同的方式獲得目標化合物49（G）（12.7公克，95%）。
除了使用下表3的中間物A及B而非使用A及B以外，以與製備實例3中相同的方式合成以下化合物。 [表3]
化合物 A B C 產率（%） （49-4至C）
50
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51
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 75
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 70
[ 製備實例 4] 製備化合物 97 （ H ）
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除了使用2,4-二溴-1-氟苯代替1,3-二溴-2-氟苯以外，以與製備實例1的化合物1的製備中相同的方式獲得目標化合物97（H）（12.7公克，95%）。
除了使用下表4的中間物A及B而非使用A及B以外，以與製備實例4中相同的方式合成以下化合物。 [表4]
化合物 A B C 產率（%） （97-4至C）
133
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 75
[ 製備實例 5] 製備化合物 145 （ I ）
Figure 02_image336
除了使用1,2-二溴-3-氟苯代替1,3-二溴-2-氟苯以外，以與製備實例1的化合物1的製備中相同的方式獲得目標化合物145（I）（12.7公克，95%）。
除了使用下表5的中間物A及B而非使用A及B以外，以與製備實例5中相同的方式合成以下化合物。 [表5]
化合物 A B C 產率（%） （145-4至C）
172
Figure 02_image158
Figure 02_image070
Figure 02_image338
 83
177
Figure 02_image162
Figure 02_image164
Figure 02_image340
 88
178
Figure 02_image168
Figure 02_image170
Figure 02_image342
 88
179
Figure 02_image174
Figure 02_image176
Figure 02_image344
 82
180
Figure 02_image180
Figure 02_image182
Figure 02_image346
 75
181
Figure 02_image186
Figure 02_image188
Figure 02_image349
 77
[ 製備實例 6] 製備化合物 53 （ J ）
Figure 02_image351
除了使用1-溴-2,4-二氟苯代替1-溴-2,3-二氟苯以外，以與製備實例2中相同的方式獲得目標化合物53（J）。
除了使用下表6的中間物D及E而非使用D及E以外，以與製備實例6中相同的方式合成以下化合物。 [表6]
化合物 D E F 產率（%） （53-3至F）
54
Figure 02_image248
Figure 02_image070
Figure 02_image354
 75
75
Figure 02_image356
Figure 02_image070
Figure 02_image358
 86
96
Figure 02_image360
Figure 02_image070
Figure 02_image362
 73
[ 製備實例 7] 製備化合物 101 （ K ）
Figure 02_image364
除了使用2-溴-1,4-二氟苯代替1-溴-2,3-二氟苯以外，以與製備實例2中相同的方式獲得目標化合物101（K）。
除了使用下表7的中間物D及E而非使用D及E以外，以與製備實例7中相同的方式合成以下化合物。 [表7]
化合物 D E F 產率（%） （101-3至F）
103
Figure 02_image366
Figure 02_image070
Figure 02_image368
 75
123
Figure 02_image370
Figure 02_image070
Figure 02_image372
 86
128
Figure 02_image374
Figure 02_image376
Figure 02_image378
 73
[ 製備實例 8] 製備化合物 149 （ L ）
Figure 02_image380
除了使用2-溴-1,3-二氟苯代替1-溴-2,3-二氟苯以外，以與製備實例2中相同的方式獲得目標化合物149（L）。
除了使用下表8的中間物D及E而非使用D及E以外，以與製備實例8中相同的方式合成以下化合物。 [表8]
化合物 D E F 產率（%） （5-3至F）
150
Figure 02_image248
Figure 02_image070
Figure 02_image382
 75
151
Figure 02_image252
Figure 02_image070
Figure 02_image385
 86
152
Figure 02_image256
Figure 02_image070
Figure 02_image387
 73
除表1至表8中所描述的化合物以外的化合物1至化合物200亦使用上文所描述的製備實例中所描述的相同方法來製備。
上文所製備的化合物的合成識別資料如以下[表9]及[表10]中所描述。 [表9]
化合物 FD-質譜 化合物 FD-質譜
1 m/z=607.70 (C42H29N3O2=607.23) 2 m/z=597.68 (C39H23N3O2S=597.15)
3 m/z=656.73 (C45H28N4O2=656.22) 4 m/z=581.62 (C39H23N3O3=581.17)
5 m/z=606.71 (C42H30N4O=606.24) 6 m/z=580.63 (C39H24N4O2=580.19)
7 m/z=596.70 (C39H24N4OS=596.17) 8 m/z=655.74 (C45H29N5O=655.24)
9 m/z=682.81 (C48H34N4O=682.27) 10 m/z=731.84 (C51H33N5O=731.27)
11 m/z=665.93 (C43H35N3OSi2=665.23) 12 m/z=633.78 (C45H35N3O=633.28)
13 m/z=649.85 (C44H35N3OSi=649.25) 14 m/z=623.77 (C41H29N3O2Si=623.20)
15 m/z=639.84 (C41H29N3OSSi=639.18) 16 m/z=698.88 (C47H34N4OSi=698.25)
17 m/z=607.70 (C42H29N3O2=607.23) 18 m/z=597.68 (C39H23N3O2S=597.15)
19 m/z=656.73 (C45H28N4O2=656.22) 20 m/z=581.62 (C39H23N3O3=581.17)
21 m/z=607.70 (C42H29N3O2=607.23) 22 m/z=597.68 (C39H23N3O2S=597.15)
23 m/z=672.80 (C45H28N4OS=672.20) 24 m/z=623.76 (C42H29N3OS=623.20)
25 m/z=729.82 (C52H31N3O2=729.24) 26 m/z=729.82 (C52H31N3O2=729.24)
27 m/z=742.86 (C53H34N4O=742.27) 28 m/z=607.70 (C42H29N3O2=607.23)
29 m/z=682.81 (C48H34N4O=682.27) 30 m/z=656.73 (C45H28N4O2=656.22)
31 m/z=672.80 (C45H28N4OS=672.20) 32 m/z=807.94 (C57H37N5O=807.30)
33 m/z=683.79 (C51H30N4OS=683.26) 34 m/z=697.80 (C47H27N3O2S=697.18)
35 m/z=655.74 (C46H29N3O2=655.23) 36 m/z=746.81 (C51H30N4O3=746.23)
37 m/z=697.78 (C48H31N3O3=697.24) 38 m/z=703.83 (C45H25N3O2S2=703.14)
39 m/z=746.81 (C51H30N4O3=746.23) 40 m/z=746.81 (C51H30N4O3=746.23)
41 m/z=772.89 (C54H36N4O2=772.28) 42 m/z=762.87 (C51H30N4O2S=762.21)
43 m/z=778.94 (C51H30N4OS2=778.19) 44 m/z=789.94 (C54H35N3O2S=789.24)
45 m/z=773.87 (C54H35N3O3=773.27) 46 m/z=805.92 (C58H35N3O2=805.27)
47 m/z=818.96 (C59H38N4O=818.30) 48 m/z=805.92 (C58H35N3O2=805.27)
49 m/z=607.70 (C42H29N3O2=607.23) 50 m/z=597.68 (C39H23N3O2S=597.15)
51 m/z=656.73 (C45H28N4O2=656.22) 52 m/z=581.62 (C39H23N3O3=581.17)
53 m/z=606.71 (C42H30N4O=606.24) 54 m/z=580.63 (C39H24N4O2=580.19)
55 m/z=596.70 (C39H24N4OS=596.17) 56 m/z=655.74 (C45H29N5O=655.24)
57 m/z=682.81 (C48H34N4O=682.27) 58 m/z=731.84 (C51H33N5O=731.27)
59 m/z=665.93 (C43H35N3OSi2=665.23) 60 m/z=633.78 (C45H35N3O=633.28)
61 m/z=649.85 (C44H35N3OSi=649.25) 62 m/z=623.77 (C41H29N3O2Si=623.20)
63 m/z=639.84 (C41H29N3OSSi=639.18) 64 m/z=698.88 (C47H34N4OSi=698.25)
65 m/z=607.70 (C42H29N3O2=607.23) 66 m/z=597.68 (C39H23N3O2S=597.15)
67 m/z=656.73 (C45H28N4O2=656.22) 68 m/z=581.62 (C39H23N3O3=581.17)
69 m/z=607.70 (C42H29N3O2=607.23) 70 m/z=597.68 (C39H23N3O2S=597.15)
71 m/z=672.80 (C45H28N4OS=672.20) 72 m/z=623.76 (C42H29N3OS=623.20)
73 m/z=729.82 (C52H31N3O2=729.24) 74 m/z=729.82 (C52H31N3O2=729.24)
75 m/z=742.86 (C53H34N4O=742.27) 76 m/z=607.70 (C42H29N3O2=607.23)
77 m/z=682.81 (C48H34N4O=682.27) 78 m/z=656.73 (C45H28N4O2=656.22)
79 m/z=672.80 (C45H28N4OS=672.20) 80 m/z=807.94 (C57H37N5O=807.30)
81 m/z=683.79 (C51H30N4OS=683.26) 82 m/z=697.80 (C47H27N3O2S=697.18)
83 m/z=655.74 (C46H29N3O2=655.23) 84 m/z=746.81 (C51H30N4O3=746.23)
85 m/z=697.78 (C48H31N3O3=697.24) 86 m/z=703.83 (C45H25N3O2S2=703.14)
87 m/z=746.81 (C51H30N4O3=746.23) 88 m/z=746.81 (C51H30N4O3=746.23)
89 m/z=772.89 (C54H36N4O2=772.28) 90 m/z=762.87 (C51H30N4O2S=762.21)
91 m/z=778.94 (C51H30N4OS2=778.19) 92 m/z=789.94 (C54H35N3O2S=789.24)
93 m/z=773.87 (C54H35N3O3=773.27) 94 m/z=805.92 (C58H35N3O2=805.27)
95 m/z=818.96 (C59H38N4O=818.30) 96 m/z=805.92 (C58H35N3O2=805.27)
97 m/z=607.70 (C42H29N3O2=607.23) 98 m/z=597.68 (C39H23N3O2S=597.15)
99 m/z=656.73 (C45H28N4O2=656.22) 100 m/z=581.62 (C39H23N3O3=581.17)
101 m/z=606.71 (C42H30N4O=606.24) 102 m/z=580.63 (C39H24N4O2=580.19)
103 m/z=596.70 (C39H24N4OS=596.17) 104 m/z=655.74 (C45H29N5O=655.24)
105 m/z=682.81 (C48H34N4O=682.27) 106 m/z=731.84 (C51H33N5O=731.27)
107 m/z=665.93 (C43H35N3OSi2=665.23) 108 m/z=633.78 (C45H35N3O=633.28)
109 m/z=649.85 (C44H35N3OSi=649.25) 110 m/z=623.77 (C41H29N3O2Si=623.20)
111 m/z=639.84 (C41H29N3OSSi=639.18) 112 m/z=698.88 (C47H34N4OSi=698.25)
113 m/z=607.70 (C42H29N3O2=607.23) 114 m/z=597.68 (C39H23N3O2S=597.15)
115 m/z=656.73 (C45H28N4O2=656.22) 116 m/z=581.62 (C39H23N3O3=581.17)
117 m/z=607.70 (C42H29N3O2=607.23) 118 m/z=597.68 (C39H23N3O2S=597.15)
119 m/z=672.80 (C45H28N4OS=672.20) 120 m/z=623.76 (C42H29N3OS=623.20)
121 m/z=729.82 (C52H31N3O2=729.24) 122 m/z=729.82 (C52H31N3O2=729.24)
123 m/z=742.86 (C53H34N4O=742.27) 124 m/z=607.70 (C42H29N3O2=607.23)
125 m/z=682.81 (C48H34N4O=682.27) 126 m/z=656.73 (C45H28N4O2=656.22)
127 m/z=672.80 (C45H28N4OS=672.20) 128 m/z=807.94 (C57H37N5O=807.30)
129 m/z=683.79 (C51H30N4OS=683.26) 130 m/z=697.80 (C47H27N3O2S=697.18)
131 m/z=655.74 (C46H29N3O2=655.23) 132 m/z=746.81 (C51H30N4O3=746.23)
133 m/z=697.78 (C48H31N3O3=697.24) 134 m/z=703.83 (C45H25N3O2S2=703.14)
135 m/z=746.81 (C51H30N4O3=746.23) 136 m/z=746.81 (C51H30N4O3=746.23)
137 m/z=772.89 (C54H36N4O2=772.28) 138 m/z=762.87 (C51H30N4O2S=762.21)
139 m/z=778.94 (C51H30N4OS2=778.19) 140 m/z=789.94 (C54H35N3O2S=789.24)
141 m/z=773.87 (C54H35N3O3=773.27) 142 m/z=805.92 (C58H35N3O2=805.27)
143 m/z=818.96 (C59H38N4O=818.30) 144 m/z=805.92 (C58H35N3O2=805.27)
145 m/z=607.70 (C42H29N3O2=607.23) 146 m/z=597.68 (C39H23N3O2S=597.15)
147 m/z=656.73 (C45H28N4O2=656.22) 148 m/z=581.62 (C39H23N3O3=581.17)
149 m/z=606.71 (C42H30N4O=606.24) 150 m/z=580.63 (C39H24N4O2=580.19)
151 m/z=596.70 (C39H24N4OS=596.17) 152 m/z=655.74 (C45H29N5O=655.24)
153 m/z=682.81 (C48H34N4O=682.27) 154 m/z=731.84 (C51H33N5O=731.27)
155 m/z=665.93 (C43H35N3OSi2=665.23) 156 m/z=633.78 (C45H35N3O=633.28)
157 m/z=649.85 (C44H35N3OSi=649.25) 158 m/z=623.77 (C41H29N3O2Si=623.20)
159 m/z=639.84 (C41H29N3OSSi=639.18) 160 m/z=698.88 (C47H34N4OSi=698.25)
161 m/z=607.70 (C42H29N3O2=607.23) 162 m/z=597.68 (C39H23N3O2S=597.15)
163 m/z=656.73 (C45H28N4O2=656.22) 164 m/z=581.62 (C39H23N3O3=581.17)
165 m/z=607.70 (C42H29N3O2=607.23) 166 m/z=597.68 (C39H23N3O2S=597.15)
167 m/z=672.80 (C45H28N4OS=672.20) 168 m/z=623.76 (C42H29N3OS=623.20)
169 m/z=729.82 (C52H31N3O2=729.24) 170 m/z=729.82 (C52H31N3O2=729.24)
171 m/z=742.86 (C53H34N4O=742.27) 172 m/z=607.70 (C42H29N3O2=607.23)
173 m/z=682.81 (C48H34N4O=682.27) 174 m/z=656.73 (C45H28N4O2=656.22)
175 m/z=672.80 (C45H28N4OS=672.20) 176 m/z=807.94 (C57H37N5O=807.30)
177 m/z=683.79 (C51H30N4OS=683.26) 178 m/z=697.80 (C47H27N3O2S=697.18)
179 m/z=655.74 (C46H29N3O2=655.23) 180 m/z=746.81 (C51H30N4O3=746.23)
181 m/z=697.78 (C48H31N3O3=697.24) 182 m/z=703.83 (C45H25N3O2S2=703.14)
183 m/z=746.81 (C51H30N4O3=746.23) 184 m/z=746.81 (C51H30N4O3=746.23)
185 m/z=772.89 (C54H36N4O2=772.28) 186 m/z=762.87 (C51H30N4O2S=762.21)
187 m/z=778.94 (C51H30N4OS2=778.19) 188 m/z=789.94 (C54H35N3O2S=789.24)
189 m/z=773.87 (C54H35N3O3=773.27) 190 m/z=805.92 (C58H35N3O2=805.27)
191 m/z=818.96 (C59H38N4O=818.30) 192 m/z=805.92 (C58H35N3O2=805.27)
193 m/z=729.82 (C52H31N3O2=729.82) 194 m/z=805.92 (C58H35N3O2=805.27_
196 m/z=729.82 (C52H31N3O2=729.82) 197 m/z=819.90 (C58H33N3O3=819.25)
198 m/z=729.82(C52H31N3O2=729.24) 199 m/z=728.83(C53H32N2O2=728.25)
199 m/z=895.01(C64H38N4O2=894.30) 200 m/z=805.92(C58H35N3O2=805.27)
[表10]
化合物 1 H NMR (CDCl3 , 300 Mz)
1 δ=8.28(m, 4H), 7.95(d, 1H), 7.85-7.75(m, 3H), 7.64(d, 1H), 7.51-7.23(m, 12H), 7.09(m, 2H), 1.72(s,6H)
7 δ=8.28(m, 4H), 7.95(d, 1H), 7.75(d, 1H), 7.64(s, 1H), 7.51-7.41(m, 6H), 7.25-7.16(m, 7H), 7.07-6.97(m, 3H0, 6.39(m, 1H)
12 δ=8.28(m, 4H), 7.95(d, 1H), 7.85-7.75(m, 3H), 7.64(d, 1H), 7.53-7.51(m, 5H), 7.41-7.31(m, 7H), 7.19(m, 2H), 1.72(s, 12H)
18 δ=8.28(m, 4H), 7.95(d, 1H), 7.85-7.75(m, 3H), 7.64(s, 1H), 7.51-7.37(m, 10H), 7.15(m, 1H), 7.00-6.94(m, 3H)
46 δ=8.28-8.24(m, 3H), 7.95(d, 1H), 7.87-7.70(m, 6H), 7.57-7.19(m, 23H), 7.05(m, 2H)
51 δ=8.28(m, 4H), 7.95(d, 2H), 7.75(d, 2H), 7.64(s, 2H), 7.51-7.41(m, 6H), 7.20(m, 2H), 7.11(m, 1H), 6.95-6.77(m, 6H), 6.63-6.59(m, 3H)
57 δ=8.28(m, 4H), 7.95(d, 2H), 7.81-7.73(m, 2H), 7.75(d, 2H), 7.64-7.61(m, 3H), 7.51-7.36(m, 7H), 7.20(m, 2H), 7.05-7.04(m, 2H), 7.03-6.55(m, 4H), 1.72(s, 6H)
68 δ=8.28(m, 4H), 7.95(d, 2H), 7.75(m, 2H), 7.64(s, 2H), 7.51-7.41(m, 8H), 7.16-7.13(m, 3H), 6.82(m, 2H)
86 δ=8.45(d, 1H), 8.28(m, 2H), 8.11-8.08(m, 2H), 7.98-7.95(m, 3H), 7.82-7.75(m, 3H), 7.64(s, 2H), 7.51-7.31(m, 9H), 7.15(m, 1H), 6.97-6.94(m, 2H)
93 δ=8.24(m, 1H), 7.95-7.89(m, 4H), 7.75-7.23(m, 22H), 7.09(m, 2H), 1.72(s, 6H)
101 δ=8.28(m, 4H), 7.95(d, 1H), 7.75(d, 1H), 7.65-7.64(m, 2H), 7.51-7.41(m, 7H), 7.05-7.02(m, 4H), 6.73(m, 2H), 6.55(m, 2H), 6.39(m, 1H), 1.72(s,6H)
111 δ=8.28(m, 4H), 7.95(d, 1H), 7.81-7.71(m, 4H), 7.64-7.63(m, 2H), 7.51-7.32(m, 1H), 7.11(m, 1H), 0.66(s, 6H)
118 δ=8.28(m, 4H), 7.95(d, 1H), 7.81-7.71(m, 4H), 7.64(s, 1H), 7.51-7.37(m, 9H), 7.15(m, 1H), 7.00-6.94(m, 3H)
131 δ=8.28(m, 2H), 7.95-7.89(m, 3H), 7.81-7.64(m, 8H), 7.51(m, 2H), 7.43-7.23(m, 8H), 7.09(m, 2H), 1.72(s, 6H)
143 δ=8.28(m, 4H), 7.95(m, 1H), 7.87(m, 2H), 7.75(m, 1H), 7.65-7.64(m, 2H), 7.51-7.28(m, 13H), 7.01(m, 4H), 6.69(m, 2H), 6.51(m, 2H), 6.39(m, 1H)
148 δ=8.28(m,4H), 7.95(m, 1H), 7.75(m, 2H), 7.64-7.62(m, 2H), 7.51-7.44(m, 9H), 7.16-7.13(m, 3H), 6.82(d, 2H)
150 δ=8.28(m, 4H), 7.95(m, 1H), 7.75(m, 1H), 7.64(s, 1H), 7.51-7.41(m, 6H), 7,13(m, 1H), 7.02(m, 1H), 6.92-6.89(m, 4H), 6.77(m, 2H), 6.59(m, 2H), 6.33(m, 1H)
158 δ=8.28(m, 4H), 7.95(m, 1H), 7.75(m, 2H), 7.64-7.61(m, 4H), 7.51-7.42(m, 10H), 7.24(m, 1H), 7.09(m, 1H), 0.66(s, 6H)
161 δ=8.28(m, 4H), 7.95(m, 1H), 7.75(m, 2H), 7.64-7.62(m, 2H), 7.51-7.41(m, 8H), 7.32-7.09(m, 4H), 7.08(m, 2H), 1.72(s, 6H)
162 δ=8.28(m, 4H), 7.95(d, 1H), 7.75(d, 2H), 7.64-7.62(m, 2H), 7.51-7.38(m, 10H), 7.15(m, 1H), 7.00-6.94(m, 3H)
＜ 實例 ＞ 1 ） 製造有機發光裝置
用蒸餾水超音波清洗其上塗佈有厚度為1,500埃的氧化銦錫（ITO）薄膜的玻璃基板。在用蒸餾水清洗完成之後，用溶劑（諸如丙酮、甲醇以及異丙醇）超音波清洗基板，接著乾燥，且在UV清潔器中使用UV進行UVO處理5分鐘。此後，將基板轉移至電漿清潔器（plasma cleaner；PT），且在真空下進行電漿處理供用於ITO功函數及殘餘膜移除之後，將基板轉移至熱沈積設備供用於有機沈積。
在透明ITO電極（陽極）上，形成作為常用層的電洞注入層2-TNATA（4,4',4"-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺）及電洞傳輸層NPB（N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-聯苯)-4,4'-二胺）。
如下在其上熱真空沈積發光層。使用下表11中所描述的化合物來沈積400埃的發光層作為主體，且將7%作為綠色磷光摻質劑的Ir(ppy)3 （三(2-苯基吡啶)銥）摻雜至主體。此後，沈積60埃的BCP作為電洞阻擋層，且在其上沈積200埃的Alq3 作為電子傳輸層。最後，藉由沈積厚度為10埃的氟化鋰（LiF）而在電子傳輸層上形成電子注入層，且接著藉由沈積厚度為1,200埃的鋁（Al）陰極而在電子注入層上形成陰極，且因此，製造有機電致發光裝置。
同時，在10-8 托至10-6 托下，針對OLED製造中使用的各材料真空昇華純化所有製造OLED所需的有機化合物。2 ） 有機電致發光裝置的驅動電壓及發光效率
對於如上所製造的有機電致發光裝置中的每一者，使用由麥克科學公司（McScience Inc.）製造的M7000來量測電致發光（electroluminescent；EL）特性，且藉由所述量測結果，當標準亮度為6,000坎德拉/平方公尺時，經由由麥克科學公司製造的使用壽命量測系統（M6000）來量測T90 。本揭露內容的有機電致發光裝置的特性如表11中所示。 [表11]
   化合物 驅動電壓（伏） 效率（坎德拉/埃） 色彩座標(x, y) 使用壽命（T90 ）
比較實例1 A 5.72 46.7 (0.273, 0.684) 55
比較實例2 B 5.55 50.2 (0.277, 0.674) 65
比較實例3 C 5.23 59.2 (0.271, 0.686) 43
比較實例4 D 5.82 47.4 (0.273, 0.682) 55
比較實例5 E 5.99 48.7 (0.278,0.686 43
比較實例6 F 5.32 49.3 (0.276,0.683) 61
比較實例7 G 5.63 49.5 (0.276,0.682) 60
實例1 1 4.01 70.2 (0.277, 0.669) 174
實例2 2 3.62 79.3 (0.281, 0.679) 169
實例3 3 3.66 75.2 (0.280, 0.677) 168
實例4 4 3.98 71.7 (0.279, 0.676) 154
實例5 9 4.64 67.2 (0.272, 0.669) 138
實例6 10 4.32 66.4 (0.271, 0.671) 140
實例7 11 3.88 77.2 (0.275, 0.672) 158
實例8 12 3.74 76.3 (0.279, 0.675) 162
實例9 13 3.84 70.4 (0.280, 0.676) 170
實例10 14 3.72 72.6 (0.278, 0.672) 169
實例11 15 4.53 65.4 (0.283, 0.687) 134
實例12 16 4.32 60.2 (0.286, 0.686) 138
實例13 17 4.42 66.4 (0.274, 0.678) 142
實例14 18 3.99 75.2 (0.279, 0.677) 169
實例15 19 3.88 74.2 (0.278, 0.677) 160
實例16 20 4.02 62.3 (0.276, 0.671) 152
實例17 21 4.46 66.4 (0.284, 0.687) 149
實例18 22 4.51 68.4 (0.281, 0.684) 153
實例19 23 4.21 70.2 (0.283, 0.681) 146
實例20 24 4.11 67.5 (0.279, 0.681) 146
實例21 25 4.08 68.7 (0.280, 0.679) 132
實例22 26 4.32 70.2 (0.281, 0.678) 137
實例23 28 3.86 68.2 (0.278, 0.682) 141
實例24 33 4.01 60.3 (0.286, 0.692) 132
實例25 34 3.85 68.2 (0.274, 0.672) 138
實例26 35 3.71 70.4 (0.278, 0.678) 139
實例27 36 4.11 68.4 (0.277, 0.674) 151
實例28 37 4.32 62.2 (0.279, 0.674) 143
實例29 38 4.23 69.3 (0.278, 0.677) 153
實例30 39 4.31 68.2 (0.283, 0.677) 141
實例31 40 4.18 66.4 (0.273, 0.678) 149
實例32 41 4.06 70.1 (0.277, 0.668) 158
實例33 42 4.02 63.4 (0.271, 0.673) 132
實例34 43 3.99 62.9 (0.276, 0.671) 138
實例35 44 4.12 64.2 (0.272, 0.666) 164
實例36 45 4.33 64.2 (0.274, 0.667) 124
實例37 46 4.23 63.4 (0.276, 0.668) 133
實例38 5 4.43 65.2 (0.275, 0.669) 139
實例39 6 4.58 67.3 (0.275, 0.669) 141
實例40 7 3.62 75.3 (0.274, 0.671) 170
實例41 8 3.85 72.3 (0.274, 0.679) 169
實例42 27 3.75 70.4 (0.276, 0.670) 171
實例43 29 3.93 68.3 (0.280, 0.679) 162
實例44 30 4.32 62.9 (0.289, 0.669) 142
實例45 31 3.89 73.4 (0.276, 0.670) 182
實例46 32 3.60 72.9 (0.280, 0.673) 173
實例47 47 3.63 79.3 (0.281, 0.678) 169
實例48 48 3.86 78.4 (0.280, 0.678) 166
實例49 49 4.72 63.4 (0.278, 0.673) 142
實例50 50 4.23 67.2 (0.276, 0.672) 139
實例51 51 3.90 79.9 (0.277, 0.676) 148
實例52 52 3.77 73.4 (0.280, 0.674) 167
實例53 57 3.92 79.7 (0.281, 0.672) 178
實例54 58 3.73 71.3 (0.280, 0.674) 178
實例55 59 4.33 69.1 (0.282, 0.679) 142
實例56 97 4.42 67.5 (0.284, 0.680) 149
實例57 133 4.21 61.9 (0.277, 0.679) 138
實例58 134 3.79 74.8 (0.278, 0.679) 172
實例59 135 3.99 78.3 (0.279, 0.680) 166
實例60 136 4.12 71.3 (0.279, 0.678) 171
實例61 137 4.32 69.7 (0.282, 0.686) 153
實例62 138 4.41 69.2 (0.283, 0.685) 159
實例63 139 4.29 80.4 (0.284, 0.682) 159
實例64 145 3.99 66.3 (0.280, 0.680) 141
實例65 172 3.91 70.4 (0.285, 0.681) 130
實例66 178 4.02 72.8 (0.280, 0.679) 121
實例67 179 3.88 69.4 (0.277, 0.681) 132
實例68 180 4.22 67.8 (0.281, 0.688) 148
實例69 181 3.79 66.6 (0.277, 0.682) 141
實例70 53 3.87 76.2 (0.279, 0.680) 149
實例71 54 4.19 65.2 (0.279, 0.673) 158
實例72 75 4.03 69.4 (0.280, 0.671) 155
實例73 96 4.24 73.3 (0.276, 0.678) 165
實例74 101 4.11 79.3 (0.282, 0.676) 152
實例75 103 4.32 65.2 (0.276, 0.677) 129
實例76 123 3.87 74.8 (0.278, 0.670) 138
實例77 128 4.23 67.7 (0.279, 0.675) 149
實例78 149 3.91 66.9 (0.278, 0.674) 171
實例79 150 4.23 62.3 (0.277, 0.676) 177
實例80 151 4.13 64.8 (0.278, 0.673) 132
實例81 152 4.42 62.9 (0.280, 0.672) 141
[比較實例1]
Figure 02_image389
[比較實例2]
Figure 02_image391
[比較實例3]
Figure 02_image393
[比較實例4]
Figure 02_image395
[比較實例5]
Figure 02_image397
[比較實例6]
Figure 02_image399
[比較實例7]
Figure 02_image401
如自表11所見，已確定，藉由化學式1的Ar1由根據本申請案的化合物中的化學式2或化學式3表示，電子分佈自二苯并呋喃核心廣泛擴散至Ar1的取代基，從而產生寬能帶隙及高T1值。另外，已確定，藉由具有化學式2或化學式3的取代基的化學式1的Ar1，能夠保持穩定的分子結構，從而促進使用壽命的增強。
因此，已確定，由於與具有咔唑的情況相比具有寬能帶隙及高T1的特性，當使用化學式1作為有機發光裝置的磷光主體材料時，有機發光裝置在本申請案中具有優良效率及低驅動電壓。
在表11中，比較實例1及比較實例2具有含對稱結構的二甲基二苯并哌喃基作為取代基，且比較實例3、比較實例4以及比較實例5是關於在二苯并呋喃的不同位置處具有吖嗪類取代基、咔唑基及二苯并哌喃基的化合物。表10的比較實例6在二苯并呋喃的單側苯環的2號及4號位置處具有吖嗪類取代基及二苯并呋喃基兩者，且比較實例7在二苯并呋喃的3號位置處具有吖嗪類取代基的同時將咔唑基引入至另一苯環，且已確定，與本揭露內容的化學式1的化合物相比，比較實例1至比較實例7的化合物具有更低的T1及更窄的能帶隙。
因此，已發現，與當使用對應於本申請案的化學式1的化合物時相比，表11的比較實例1至比較實例7具有高驅動電壓及低效率的特性。
100:基板 200:陽極 300:有機材料層 301:電洞注入層 302:電洞傳輸層 303:發光層 304:電洞阻擋層 305:電子傳輸層 306:電子注入層 400:陰極
圖1至圖3為各自示意性地示出根據本申請案的一個實施例的有機發光裝置的層壓結構的圖式。
Figure 109138659-A0101-11-0001-1
Figure 109138659-A0101-11-0002-2
100:基板
200:陽極
300:有機材料層
400:陰極

Claims (12)

  1. 一種雜環化合物，由以下化學式1表示： [化學式1]
    Figure 03_image001
    其中，在化學式1中， N-Het為經取代或未經取代且包括一或多個N的單環或多環C2至C60雜環基； L1及L2為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基，a及d各自為1至3的整數，且當a為2或大於2時，L1彼此相同或不同，且當d為2或大於2時，L2彼此相同或不同； Rm及Rn彼此相同或不同，且各自獨立地由以下所組成的族群中選出：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)RR'；以及-NRR'；或彼此相鄰的兩個或大於兩個基團彼此結合以形成經取代或未經取代的C6至C60脂族或芳族烴環或C2至C60雜環，b及c各自為1至3的整數，且當b為2或大於2時，Rm彼此相同或不同，且當c為2或大於2時，Rn彼此相同或不同；以及 Ar1由以下化學式2或化學式3表示， [化學式2]
    Figure 03_image003
    [化學式3]
    Figure 03_image005
    在化學式2及化學式3中，
    Figure 03_image007
    意謂連接至化學式1的L2的位點； R1至R13彼此相同或不同，且各自獨立地由以下所組成的族群中選出：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)RR'；以及-NRR'；或彼此相鄰的兩個或大於兩個基團彼此結合以形成經取代或未經取代的C6至C60脂族或芳族烴環或C2至C60雜環，e為1至3的整數，且當e為2或大於2時，R13彼此相同或不同； A1及A2彼此相同或不同，且各自獨立地為O；S；CRaRb；NRc；或SiRdRe； A3為直接鍵；O；S；CRaRb；NRc；或SiRdRe；以及 R、R'以及Ra至Re彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，或彼此相鄰的兩個或大於兩個基團彼此結合以形成經取代或未經取代的C6至C60脂族或芳族烴環或C2至C60雜環。
  2. 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化學式4至化學式7中的任一者表示： [化學式4]
    Figure 03_image025
    [化學式5]
    Figure 03_image027
    [化學式6]
    Figure 03_image029
    [化學式7]
    Figure 03_image031
    在化學式4至化學式7中， 各取代基具有與化學式1中相同的定義。
  3. 如請求項1所述的雜環化合物，其中N-Het由以下化學式8表示： [化學式8]
    Figure 03_image033
    在化學式8中，
    Figure 03_image007
    意謂連接至化學式1的L1的位點； X1為CR21或N，X2為CR22或N，X3為CR23或N，X4為CR24或N，且X5為CR25或N； X1至X5中的至少一者為N； R21至R25彼此相同或不同，且各自獨立地由以下所組成的族群中選出：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)RR'以及-NRR'；或彼此相鄰的兩個或大於兩個基團彼此結合以形成經取代或未經取代的C6至C60脂族或芳族烴環或C2至C60雜環；以及 R及R'具有與化學式1中相同的定義。
  4. 如請求項3所述的雜環化合物，其中化學式8為由以下結構式中選出的任一者：
    Figure 03_image036
    在所述結構式中， R21至R25具有與化學式8中相同的定義。
  5. 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式3由以下化學式3-1至化學式3-4中的任一者表示： [化學式3-1]
    Figure 03_image413
    [化學式3-2]
    Figure 03_image415
    [化學式3-3]
    Figure 03_image417
    [化學式3-4]
    Figure 03_image419
    在化學式3-1至化學式3-4中， 各取代基具有與化學式3中相同的定義。
  6. 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化合物中的任一者表示：
    Figure 03_image048
    Figure 03_image050
    Figure 03_image052
    Figure 03_image054
    Figure 03_image056
    Figure 03_image058
    Figure 03_image060
    Figure 03_image062
    Figure 03_image064
    。
  7. 一種有機發光裝置，包括： 第一電極； 第二電極，設置為與所述第一電極相對；以及 一個或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間， 其中所述有機材料層的一個或多個層包括如請求項1至請求項6中任一項所述的雜環化合物。
  8. 如請求項7所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層包括發光層，且所述發光層包括所述雜環化合物。
  9. 如請求項7所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層包括發光層，所述發光層包括主體材料，且所述主體材料包括所述雜環化合物。
  10. 如請求項7所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層包括電子注入層或電子傳輸層，且所述電子傳輸層或所述電子注入層包括所述雜環化合物。
  11. 如請求項7所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層包括電子阻擋層或電洞阻擋層，且所述電子阻擋層或所述電洞阻擋層包括所述雜環化合物。
  12. 如請求項7所述的有機發光裝置，更包括一個、兩個或大於兩個由以下所組成的族群中選出的層：發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層以及電洞阻擋層。
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