TW202116724A - 雜環化合物以及包括其的有機發光元件 - Google Patents

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李南晉
鄭元場
金東駿
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Abstract

本申請案提供一種雜環化合物，其能夠顯著增強有機發光元件的使用壽命、效率、電化學穩定性以及熱穩定性，以及一種有機發光元件，其在有機材料層中包含所述雜環化合物。

Description

雜環化合物以及包括其的有機發光元件
本說明書主張2019年9月17日在韓國智慧財產局（Korean Intellectual Property Office）申請的韓國專利申請案第10-2019-0114331號之優先權及權益，所述韓國專利申請案之全部內容以引用的方式併入本文中。
本說明書是關於雜環化合物及包含其的有機發光元件。
電致發光元件為一種類型的自動發光顯示元件，且具有優勢，所述優勢為具有廣視角及較快回應速度且具有極佳對比度。
有機發光元件具有在兩個電極之間安置有機薄膜的結構。當將電壓施加至具有此類結構的有機發光元件時，自兩個電極注入的電子以及電洞在有機薄膜中結合且配對，且在所述電子以及電洞湮滅時發光。視需要可形成單層或多層有機薄膜。
視需要，有機薄膜的材料可具有發光功能。舉例而言，可單獨使用能夠形成發光層本身的化合物作為有機薄膜的材料，或亦可使用能夠作為主體-摻雜劑型發光層的主體或摻雜劑的化合物作為有機薄膜的材料。另外，亦可使用能夠起電洞注入、電洞傳輸、電子阻擋、電洞阻擋、電子傳輸、電子注入以及類似者作用的化合物作為有機薄膜的材料。
有機薄膜材料的發展不斷要求提昇有機發光元件的效能、使用壽命或效率。
[技術問題]
本說明書是關於提供雜環化合物以及包含其的有機發光元件。 [技術解決方案]
本申請案的一個實施例提供由以下化學式1表示的雜環化合物。 [化學式1]
Figure 02_image001
在化學式1中， L1 至L4 彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代之伸芳基；或具有2至60個碳原子的經取代或未經取代之伸雜芳基， Ar1 以及Ar2 彼此相同或不同，且各自獨立地為具有6至40個碳原子的經取代或未經取代之芳基，或具有2至40個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基， R1 以及R2 彼此相同或不同，且各自獨立地為具有1至20個碳原子的經取代或未經取代之烷基、具有6至40個碳原子的經取代或未經取代之芳基，或具有2至40個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基， X1 至X3 彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；具有6至20個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2至40個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基， k、l、m以及n各自獨立地為1至3的整數， a為1至6的整數， b為1至3的整數， c為1至4的整數，以及 當k、l、m、n、a、b以及c為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
本申請案的另一實施例提供一種有機發光元件，其包含第一電極；第二電極；以及一或多個有機材料層，其設置於第一電極與第二電極之間，其中有機材料層的一或多個層包含由化學式1表示的雜環化合物。 [有利作用]
本說明書中所描述的化合物可用作有機發光元件的有機材料層的材料。在有機發光元件中，化合物能夠作為電洞注入材料、電洞傳輸材料、發光材料、電子傳輸材料、電子注入材料以及類似物。特定言之，可使用化合物作為有機發光元件的電子傳輸層材料、電洞阻擋層材料或電荷產生層材料。
特定言之，當在有機材料層中使用由化學式1表示的化合物時，元件的驅動電壓可降低，光效率可提高，且元件的使用壽命特性可提高。
在下文中，將更詳細地描述本說明書。
在本說明書中，某一部分「包含（including）」某些成分意謂能夠更包含其他成分，且除非另有相反的特定陳述，否則不排除其他成分。
術語「取代」意謂與化合物的碳原子鍵結的氫原子變為另一取代基，且只要取代位置為氫原子經取代的位置，亦即取代基可取代的位置，則取代的位置不受限制，且在兩個或多於兩個取代基取代時，兩個或多於兩個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中，「經取代或未經取代」意謂經一或多個由下述者所組成的族群中選出的取代基取代或不經取代：具有1至60個碳原子的直鏈或分支鏈烷基；具有2至60個碳原子的直鏈或分支鏈烯基；具有2至60個碳原子的直鏈或分支鏈炔基；具有3至60個碳原子的單環或多環環烷基；具有2至60個碳原子的單環或多環雜環烷基；具有6至60個碳原子的單環或多環芳基；具有2至60個碳原子的單環或多環雜芳基；矽基；膦氧化物基團；以及胺基，或經鍵聯兩個或多於兩個由上文所說明取代基中選出的取代基的取代基取代或不經取代。
更特定言之，在本說明書中，「經取代或未經取代」可意謂經一或多個由下述者所組成的族群中選出的取代基取代或不未經取代；具有6至60個碳原子的單環或多環芳基；或具有2至60個碳原子的單環或多環雜芳基。
在本說明書中，「在化學式或化合物結構中未指示取代基的情形」意謂氫原子鍵結至碳原子。然而，由於氘（2H）為氫的同位素，因此一些氫原子可為氘。
在本申請案的一個實施例中，「在化學式或化合物結構中未指示取代基的情形」可意謂可出現取代基的位置可全部為氫或氘。換言之，由於氘為氫的同位素，因此一些氫原子可為作為同位素的氘，且在本文中，氘的含量可為0%至100%。
在本申請案的一個實施例中，在「化學式或化合物結構中未指示取代基的情形」中，當未明確地排除氘時，諸如當未確定氘含量為0%、氫含量為100%或取代基全部為氫時，氫以及氘可混合在化合物中。
在本申請案的一個實施例中，氘為氫的同位素中的一者，其為具有由一個質子以及一個中子形成的氘核作為原子核的元素，且可表達為氫-2，並且元素符號亦可寫作D或2H。
在本申請案的一個實施例中，同位素意謂具有相同原子數（Z）但具有不同質量數（A）的原子，且亦可解譯為具有相同質子數但具有不同中子數的元素。
在本申請案的一個實施例中，特定取代基的含量T%的含義可定義為T2/T1×100=T%，其中基礎化合物可具有的取代基的總數目定義為T1，且這些取代基中的特定取代基的數目定義為T2。
換言之，在一個實例中，在由
Figure 02_image004
表示的苯基中具有20%的氘含量意謂所述苯基可具有的取代基的總數目為5（公式中的T1），且這些取代基中氘的數目為1（公式中的T2）。換言之，在苯基中具有20%的氘含量可由以下結構式表示。
Figure 02_image006
另外，在本申請案的一個實施例中，「具有0%氘含量的苯基」可意謂不包含氘原子的苯基，亦即具有5個氫原子的苯基。
在本說明書中，鹵素可為氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基包含具有1至60個碳原子的直鏈或分支鏈，且可進一步經其他取代基取代。烷基的碳原子數可為1至60，特定言之1至40，且更特定言之1至20。其特定實例可包含甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，烯基包含具有2至60個碳原子之直鏈或分支鏈，且可進一步經其他取代基取代。烯基的碳原子數可為2至60、特定言之2至40，且更特定言之2至20。其特定實例可包含乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基、苯乙烯基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，炔基包含具有2至60個碳原子的直鏈或分支鏈，且可進一步經其他取代基取代。炔基的碳原子數可為2至60、特定言之2至40且更特定言之2至20。
在本說明書中，烷氧基可為直鏈、分支鏈或環狀。烷氧基之碳原子數不受特定限制，但較佳為1至20。其特定實例可包含甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苯甲氧基、對甲基苯甲氧基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，環烷基包含具有3至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂其中環烷基直接鍵聯至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為環烷基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如雜環烷基、芳基以及雜芳基。環烷基的碳原子數可為3至60，特定言之3至40，且更特定言之5至20。其特定實例可包含環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，雜環烷基包含作為雜原子的O、S、Se、N或Si，包含具有2個至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂其中雜環烷基直接鍵聯至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為雜環烷基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如環烷基、芳基及雜芳基。雜環烷基的碳原子數可為2至60，特定言之2至40，且更特定言之3至20。
在本說明書中，芳基包含具有6至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂其中芳基直接鍵聯至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為芳基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如環烷基、雜環烷基以及雜芳基。芳基包含螺環基團。芳基的碳原子數可為6至60，特定言之6至40，且更特定言之6至25。芳基的特定實例可包含苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、屈基、菲基、苝基、芴蒽基、聯伸三苯基、丙烯合萘基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、芴基、茚基、苊基、苯并芴基、螺聯芴基、2,3-二氫-1H-茚基、其稠環以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，膦氧化物基團由-P(=O)R101R102表示，且R101及R102彼此相同或不同，且可各自獨立地為由下述者中的至少一者形成的取代基：氫；氘；鹵基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；以及雜環基。膦氧化物基團的特定實例可包含二苯基膦氧化物基團、二萘基膦氧化物基團以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，矽烷基為包含Si且具有直接鍵聯作為自由基的Si原子的取代基，且由-SiR104 R105 R106 表示。R104 至R106 彼此相同或不同，且可各自獨立地為由下述者中的至少一者形成的取代基：氫；氘；鹵基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；以及雜環基。矽烷基的特定實例可包含三甲基矽基、三乙基矽基、第三丁基二甲基矽基、乙烯基二甲基矽基、丙基二甲基矽基、三苯基矽基、二苯基矽基、苯基矽基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，芴基可經取代，且相鄰取代基可彼此鍵結而形成環。
在本說明書中，螺環基團為包含螺環結構的基團，且可具有15至60個碳原子。舉例來說，螺環基團可包含其中2,3-二氫-1H-茚基或環己烷基螺環鍵結至芴基的結構。特定言之，螺環基團可包含以下結構式的族群中的任一者。
Figure 02_image008
在本說明書中,雜芳基包含作為雜原子的S、O、Se、N或Si，包含具有2至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂其中雜芳基直接鍵聯至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為雜芳基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如環烷基、雜環烷基以及芳基。雜芳基的碳原子數可為2至60，特定言之2至40，且更特定言之3至25。雜芳基的特定實例可包含吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、呋呫基（furazanyl group）、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、哌喃基、硫代哌喃基、二嗪基、噁嗪基、噻嗪基、二氧雜環己烯基（dioxynyl group）、三嗪基、四嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、異喹唑啉基、喹嗪啉基（qninozolinyl group）、萘啶基、吖啶基、啡啶基、咪唑并吡啶基、二氮雜萘基（diazanaphthalenyl group）、三吖茚基（triazaindene group）、吲哚基、吲哚嗪基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基（carbazolyl group）、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、啡嗪基、二苯并噻咯（dibenzosilole group）、螺二(二苯并噻咯)、二氫啡嗪基、啡噁嗪基（phenoxazinyl group）、啡啶基（phenanthridyl group）、咪唑并吡啶基、噻吩基（thienyl group）、吲哚并[2,3-a]咔唑基、吲哚并[2,3-b]咔唑基、吲哚啉基（indolinyl group）、10,11-二氫-二苯并[b,f]吖呯基、9,10-二氫吖啶基、啡嗪基（phenanthrazinyl group）、啡噻嗪基（phenothiathiazinyl group）、酞嗪基（phthalazinyl group）、萘吲啶基（naphthylidinyl group）、啡啉基（phenanthrolinyl group）、苯并[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氫苯并[b,e][1,4]氮雜矽啉基（5,10-dihydrobenzo[b,e][1,4]azasilinyl group）、吡唑并[1,5-c]喹唑啉基、吡啶并[1,2-b]吲唑基、吡啶并[1,2-a]咪唑并[1,2-e]吲哚啉基、5,11-二氫茚并[1,2-b]咔唑基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，胺基可由下述者組成的族群中選出：單烷基胺基；單芳基胺基；單雜芳基胺基；-NH2 、二烷基胺基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、烷基芳基胺基、烷基雜芳基胺基；以及芳基雜芳基胺基，且儘管碳原子數不受其特定限制，但較佳為1至30。胺基的特定實例可包含甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、聯苯胺基、二聯苯胺基、蒽胺基、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯胺基、苯基甲苯胺基、三苯胺基、聯苯萘胺基、苯基聯苯胺基、聯苯芴胺基、苯基伸三苯基胺基、聯苯基伸三苯基胺基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，伸芳基意謂具有兩個鍵結位點的芳基，亦即二價基團。除各自為二價基團的彼等基團以外，以上所提供的關於芳基的描述可應用於此。另外，伸雜芳基意謂具有兩個鍵結位點的雜芳基，亦即二價基團。除各自為二價基團的彼等基團以外，以上所提供的關於雜芳基的描述可應用於此。
在本說明書中，「相鄰」基團可意謂取代與對應取代基所取代的原子直接鍵聯的原子的取代基、空間位置最接近對應取代基的取代基，或取代對應取代基所取代的原子的另一取代基。舉例而言，取代苯環中的鄰位的兩個取代基以及取代脂族環中的同一碳的兩個取代基可解釋為彼此「相鄰」的基團。
本申請案的一個實施例提供由以下化學式1表示的雜環化合物。 [化學式1]
Figure 02_image001
在化學式1中， L1 至L4 彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代之伸芳基；或具有2至60個碳原子的經取代或未經取代之伸雜芳基， Ar1 以及Ar2 彼此相同或不同，且各自獨立地為具有6至40個碳原子的經取代或未經取代之芳基，或具有2至40個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基， R1 以及R2 彼此相同或不同，且各自獨立地為具有1至20個碳原子的經取代或未經取代之烷基、具有6至40個碳原子的經取代或未經取代之芳基，或具有2至40個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基， X1 至X3 彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；具有6至20個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2至40個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基， k、l、m以及n各自獨立地為1至3的整數， a為1至6的整數， b為1至3的整數， c為1至4的整數，以及 當k、l、m、n、a、b以及c為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
電洞遷移率通常受在在沈積製程期間由所使用材料之間的相互作用所形成的取向及空間大小的影響。當在有機發光元件中沈積由化學式1表示的雜環化合物時，可形成電洞的均一取向及空間皆可獲得，且因此電洞傳輸能力優良且可穩定最高佔用分子軌域（HOMO）能階。當使用由化學式1表示的雜環化合物作為有機發光元件中的電洞傳輸層或電子阻擋層的材料時，形成恰當的能階及帶隙，且增加發光區域中的激子。激子在發光區域中增加意謂具有增加元件的驅動電壓及效率的作用。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的X1 至X3 彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；具有6至20個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2至40個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，X1 至X3 彼此相同或不同，且各自獨立地為氫或氘。
在本申請案的一個實施例中，X1 至X3 彼此相同或不同，且各自獨立地為具有6至20個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2至40個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，X1 為具有6至20個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2至40個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，X1 為氫；或氘。
在本申請案的一個實施例中，X1 為氫。
在本申請案的一個實施例中，X1為氘。
在本申請案的一個實施例中，X2 為具有6至20個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2至40個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，X2 為氫；或氘。
在本申請案的一個實施例中，X2 為氫。
在本申請案的一個實施例中，X2 為氘。
在本申請案的一個實施例中，X3 為具有6至20個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2至40個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，X3 為氫；或氘。
在本申請案的一個實施例中，X3 為氫。
在本申請案的一個實施例中，X3 為氘。
在本申請案的一個實施例中，X1 至X3 為氫。
在本申請案的一個實施例中，化學式1中的a可為1至6的整數，其b可為1至3的整數，其c可為1至4的整數，且當a、b及c為2或大於2時，括弧中的取代基可彼此相同或不同。
在本申請案的一個實施例中，a為1至6的整數。
在本申請案的一個實施例中，a為6。
在本申請案的一個實施例中，a為5。
在本申請案的一個實施例中，a為4。
在本申請案的一個實施例中，a為3。
在本申請案的一個實施例中，a為2。
在本申請案的一個實施例中，a為1。
在本申請案的一個實施例中，當a為2或大於2時，括弧中的取代基可彼此相同或不同。
在本申請案的一個實施例中，b為1至3的整數。
在本申請案的一個實施例中，b為3。
在本申請案的一個實施例中，b為2。
在本申請案的一個實施例中，b為1。
在本申請案的一個實施例中，當b為2或大於2時，括弧中的取代基可彼此相同或不同。
在本申請案的一個實施例中，c為1至4的整數。
在本申請案的一個實施例中，c為4。
在本申請案的一個實施例中，c為3。
在本申請案的一個實施例中，c為2。
在本申請案的一個實施例中，c為1。
在本申請案的一個實施例中，當c為2或大於2時，括弧中的取代基可彼此相同或不同。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的k、l、m以及n各自獨立地為1至3的整數，且當k、l、m以及n為2或大於2時，括弧中的取代基可彼此相同或不同。
在本申請案的一個實施例中，m為1至3的整數。
在本申請案的一個實施例中，m為3。
在本申請案的一個實施例中，m為2。
在本申請案的一個實施例中，m為1。
在本申請案的一個實施例中，當m為2或大於2時，括弧中的取代基可彼此相同或不同。
在本申請案的一個實施例中，n為1至3的整數。
在本申請案的一個實施例中，n為3。
在本申請案的一個實施例中，n為2。
在本申請案的一個實施例中，n為1。
在本申請案的一個實施例中，當n為2或大於2時，括弧中的取代基可彼此相同或不同。
在本申請案的一個實施例中提供的雜環化合物中，化學式1可由以下化學式2至化學式5中的任一者表示。 [化學式2]
Figure 02_image011
[化學式3]
Figure 02_image013
[化學式4]
Figure 02_image015
[化學式5]
Figure 02_image017
在化學式2至化學式5中， 各取代基具有與化學式1中相同的定義。
在本申請案的一個實施例中，L1 至L4 彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之伸雜芳基。
在另一實施例中，L1 至L4 彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代之伸芳基；或具有2至60個碳原子的經取代或未經取代之伸雜芳基。
在另一實施例中，L1 至L4 彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；具有6至40個碳原子的經取代或未經取代之伸芳基；或具有2至40個碳原子的經取代或未經取代之伸雜芳基。
在另一實施例中，L1 至L4 彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；具有6至20個碳原子的經取代或未經取代之伸芳基；或具有2至20個碳原子的經取代或未經取代之伸雜芳基。
在另一實施例中，L1 至L4 彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代之伸苯基；或經取代或未經取代之伸聯苯基。
在另一實施例中，L1 至L4 彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；伸苯基；或伸聯苯基。
在本申請案的一個實施例中，L1 及L2 彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之伸雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，L1 及L2 可彼此不同。
在本申請案的一個實施例中，L1 及L2 可彼此相同。
在本申請案的一個實施例中，L1 為直接鍵，且L2 可為具有6至60個碳原子的經取代或未經取代之伸芳基；或具有2至60個碳原子的經取代或未經取代之伸雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，L1 為直接鍵，且L2 可為具有6至40個碳原子的經取代或未經取代之伸芳基；或具有2至40個碳原子的經取代或未經取代之伸雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，L1 為直接鍵，且L2 可為具有6至20個碳原子的經取代或未經取代之伸芳基；或具有2至20個碳原子的經取代或未經取代之伸雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，L2 為直接鍵，且L1 可為具有6至60個碳原子的經取代或未經取代之伸芳基；或具有2至60個碳原子的經取代或未經取代之伸雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，L2 為直接鍵，且L1 可為具有6至40個碳原子的經取代或未經取代之伸芳基；或具有2至40個碳原子的經取代或未經取代之伸雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，L2 為直接鍵，且L1 可為具有6至20個碳原子的經取代或未經取代之伸芳基；或具有2至20個碳原子的經取代或未經取代之伸雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，L1 為直接鍵；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代之伸芳基；或具有2至60個碳原子的經取代或未經取代之伸雜芳基。
在另一實施例中，L1 可為直接鍵；具有6至40個碳原子的經取代或未經取代之伸芳基；或具有2至40個碳原子的經取代或未經取代之伸雜芳基。
在另一實施例中，L1 可為直接鍵；具有6至20個碳原子的經取代或未經取代之伸芳基；或具有2至20個碳原子的經取代或未經取代之伸雜芳基。
在另一實施例中，L1 可為直接鍵；經取代或未經取代之伸苯基；或經取代或未經取代的伸聯苯基。
在另一實施例中，L1 可為直接鍵；伸苯基；或伸聯苯基。
在另一實施例中，L1 為直接鍵。
在另一實施例中，L1 為伸苯基。
在另一實施例中，L1 為伸聯苯基。
在本申請案的一個實施例中，L2 為直接鍵；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代之伸芳基；或具有2至60個碳原子的經取代或未經取代之伸雜芳基。
在另一實施例中，L2 可為直接鍵；具有6至40個碳原子的經取代或未經取代之伸芳基；或具有2至40個碳原子的經取代或未經取代之伸雜芳基。
在另一實施例中，L2 可為直接鍵；具有6至20個碳原子的經取代或未經取代之伸芳基；或具有2至20個碳原子的經取代或未經取代之伸雜芳基。
在另一實施例中，L2 可為直接鍵；經取代或未經取代之伸苯基；或經取代或未經取代之伸聯苯基。
在另一實施例中，L2 可為直接鍵；伸苯基；伸聯苯基；或伸萘基。
在另一實施例中，L2 為直接鍵。
在另一實施例中，L2 為伸苯基。
在另一實施例中，L2 為伸聯苯基。
在另一實施例中，L1 及L2 為直接鍵。
在本申請案的一個實施例中，L3 及L4 彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之伸雜芳基。
在另一實施例中，L3 及L4 彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代之伸芳基；或具有2至60個碳原子的經取代或未經取代之伸雜芳基。
在另一實施例中，L3 及L4 彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；具有6至40個碳原子的經取代或未經取代之伸芳基；或具有2至40個碳原子的經取代或未經取代之伸雜芳基。
在另一實施例中，L3 及L4 彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；具有6至20個碳原子的經取代或未經取代之伸芳基；或具有2至20個碳原子的經取代或未經取代之伸雜芳基。
在另一實施例中，L3 及L4 彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代之伸苯基；或經取代或未經取代之伸聯苯基。
在另一實施例中，L3 及L4 彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；伸苯基；或伸聯苯基。
在本申請案的一個實施例中，L3 及L4 可彼此相同。
在本申請案的一個實施例中，L3 及L4 可彼此不同。
在本申請案的一個實施例中，L3 為直接鍵；且L4 可為具有6至60個碳原子的經取代或未經取代之伸芳基；或具有2至60個碳原子的經取代或未經取代之伸雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，L3 為直接鍵，且L4 可為具有6至40個碳原子的經取代或未經取代之伸芳基；或具有2至40個碳原子的經取代或未經取代之伸雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，L3 為直接鍵，且L4 可為具有6至20個碳原子的經取代或未經取代之伸芳基；或具有2至20個碳原子的經取代或未經取代之伸雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，L4 為直接鍵；且L3 可為具有6至60個碳原子的經取代或未經取代之伸芳基；或具有2至60個碳原子的經取代或未經取代之伸雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，L4 為直接鍵，且L3 可為具有6至40個碳原子的經取代或未經取代之伸芳基；或具有2至40個碳原子的經取代或未經取代之伸雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，L4 為直接鍵，且L3 可為具有6至20個碳原子的經取代或未經取代之伸芳基；或具有2至20個碳原子的經取代或未經取代之伸雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，L3 為直接鍵；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代之伸芳基；或具有2至60個碳原子的經取代或未經取代之伸雜芳基。
在另一實施例中，L3 可為直接鍵；具有6至40個碳原子的經取代或未經取代之伸芳基；或具有2至40個碳原子的經取代或未經取代之伸雜芳基。
在另一實施例中，L3 可為直接鍵；具有6至20個碳原子的經取代或未經取代之伸芳基；或具有2至20個碳原子的經取代或未經取代之伸雜芳基。
在另一實施例中，L3 可為直接鍵；經取代或未經取代之伸苯基；或經取代或未經取代之伸聯苯基。
在另一實施例中，L3 可為直接鍵；伸苯基；或伸聯苯基。
在另一實施例中，L3 為直接鍵。
在另一實施例中，L3 為伸苯基。
在另一實施例中，L3 為伸聯苯基。
在本申請案的一個實施例中，L4 可為直接鍵；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代之伸芳基；或具有2至60個碳原子的經取代或未經取代之伸雜芳基。
在另一實施例中，L4 可為直接鍵；具有6至40個碳原子的經取代或未經取代之伸芳基；或具有2至40個碳原子的經取代或未經取代之伸雜芳基。
在另一實施例中，L4 可為直接鍵；具有6至20個碳原子的經取代或未經取代之伸芳基；或具有2至20個碳原子的經取代或未經取代之伸雜芳基。
在另一實施例中，L4 可為直接鍵；經取代或未經取代之伸苯基；或經取代或未經取代之伸聯苯基。
在另一實施例中，L4 可為直接鍵；伸苯基；伸聯苯基；或伸萘基。
在另一實施例中，L4 為直接鍵。
在另一實施例中，L4 為伸苯基。
在另一實施例中，L4 為伸聯苯基。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的Ar1 以及Ar2 彼此相同或不同，且可各自獨立地為具有6至40個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2至40個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的Ar1 以及Ar2 彼此相同或不同，且可各自獨立地為具有6至40個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2至40個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基。
在另一實施例中，Ar1 以及Ar2 彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之聯苯基；經取代或未經取代之聯三苯基；經取代或未經取代之萘基；經取代或未經取代之菲基；經取代或未經取代之芴基；經取代或未經取代之咔唑基；經取代或未經取代之聯伸三苯基；經取代或未經取代之二苯并呋喃基；經取代或未經取代之二苯并噻吩基；經取代或未經取代之螺聯芴基；或經取代或未經取代之螺[芴-9,9'-二苯并哌喃]基團。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的Ar1 可為具有6至40個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2至40個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基。
在另一實施例中，Ar1 可為經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之聯苯基；經取代或未經取代之聯三苯基；經取代或未經取代之萘基；經取代或未經取代之菲基；經取代或未經取代之芴基；經取代或未經取代之咔唑基；經取代或未經取代之聯伸三苯基；經取代或未經取代之二苯并呋喃基；經取代或未經取代之二苯并噻吩基；經取代或未經取代之螺聯芴基；或經取代或未經取代之螺[芴-9,9'-二苯并哌喃]基團。
在另一實施例中，Ar1 可為經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之聯苯基；經取代或未經取代之聯三苯基；經取代或未經取代之萘基；經取代或未經取代之芴基；經取代或未經取代之二苯并呋喃基；經取代或未經取代之二苯并噻吩基；或經取代或未經取代之螺聯芴基。
在另一實施例中，Ar1 可為苯基；聯苯基；聯三苯基；萘基；芴基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；或螺聯芴基。
在本申請案的一個實施例中提供的雜環化合物中，化學式1的Ar1 由以下化學式中的任一者表示。
Figure 02_image019
在可以Ar1 表示的化學式中，氫可經氘取代，且
Figure 02_image021
意指Ar1 鍵結至化學式1的位置。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的Ar2 可為具有6至40個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2至40個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基。
在另一實施例中，Ar2 可為經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之聯苯基；經取代或未經取代之聯三苯基；經取代或未經取代之萘基；經取代或未經取代之菲基；經取代或未經取代之芴基；經取代或未經取代之咔唑基；經取代或未經取代之聯伸三苯基；經取代或未經取代之二苯并呋喃基；經取代或未經取代之二苯并噻吩基；經取代或未經取代之螺聯芴基；或經取代或未經取代之螺[芴-9,9'-二苯并哌喃]基團。
在另一實施例中，Ar2 可為未經取代或經氰基取代之苯基；聯苯基；聯三苯基；未經取代或經苯基取代之萘基；未經取代或經苯基取代之菲基；未經取代或經苯基取代之9,9-二甲基-9H-芴基；未經取代或經苯基或萘基取代之咔唑基；聯伸三苯基；未經取代或經苯基取代之二苯并呋喃基；未經取代或經苯基取代之二苯并噻吩基；未經取代或苯基經取代之螺聯芴基；；或未經取代或經苯基取代之螺[芴-9,9'-二苯并哌喃]基團。
在本申請案的一個實施例中提供的雜環化合物中，化學式1的Ar2 由以下化學式中的任一者表示。
Figure 02_image023
在可以Ar2 表示的化學式中，氫可經氘取代，且
Figure 02_image021
意指Ar2 鍵結至化學式1的位置。
在本申請案的一個實施例中，R1 及R2 彼此相同或不同，且可各自獨立地為1至20個碳原子的經取代或未經取代之烷基；具有6至40個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2至40個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基。
在另一實施例中，R1 及R2 彼此相同或不同，且各自獨立地為具有1至10個碳原子的經取代或未經取代之烷基、具有6至20個碳原子的經取代或未經取代之芳基，或具有2至20個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基。
在另一實施例中，R1 及R2 彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代之甲基；經取代或未經取代之苯基；或經取代或未經取代之螺聯芴基。
在另一實施例中，R1及R2彼此相同或不同，且可各自獨立地為甲基；苯基；或螺聯芴基。
在本申請案的一個實施例中，R1 及R2 可彼此相同。
在本申請案的一個實施例中，R1 及R2 可彼此不同。
在另一實施例中，R1 可為具有1至20個碳原子的經取代或未經取代之烷基；具有6至40個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2至40個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基。
在另一實施例中，R1 可為具有1至10個碳原子的經取代或未經取代之烷基；具有6至20個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2至20個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基。
在另一實施例中，R1 可為經取代或未經取代之甲基；經取代或未經取代之苯基；或經取代或未經取代之螺聯芴基。
在另一實施例中，R1 可為甲基；苯基；或螺聯芴基。
在另一實施例中，R1 可為甲基。
在另一實施例中，R1 可為苯基。
在另一實施例中，R1 可為螺聯芴基。
在另一實施例中，R2 可為具有1至20個碳原子的經取代或未經取代之烷基；具有6至40個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2至40個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基。
在另一實施例中，R2 可為具有1至10個碳原子的經取代或未經取代之烷基；具有6至20個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2至20個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基。
在另一實施例中，R2 可為經取代或未經取代之甲基；經取代或未經取代之苯基；或經取代或未經取代之螺聯芴基。
在另一實施例中，R2 可為甲基；苯基；或螺聯芴基。
在另一實施例中，R2 可為甲基。
在另一實施例中，R2 可為苯基。
在另一實施例中，R2 可為螺聯芴基。
在本申請案的一個實施例中所提供的雜環化合物中，化學式1由以下化合物中的任一者表示。
Figure 02_image025
Figure 02_image027
Figure 02_image029
Figure 02_image031
Figure 02_image033
Figure 02_image035
Figure 02_image037
Figure 02_image039
Figure 02_image041
Figure 02_image043
Figure 02_image045
Figure 02_image047
此外，藉由將各種取代基引入至化學式1的結構，可合成具有所引入之取代基之獨特特性的化合物。舉例而言，藉由將通常用作用於製造有機發光元件的電洞注入層材料、電洞傳輸層材料、發光層材料、電子傳輸層材料以及電荷產生層材料的取代基引入至核心結構，可合成符合各有機材料層所需條件的材料。
此外，藉由將各種取代基引入至化學式1的結構，可精細控制能帶隙，且同時，強化在有機材料之間的界面處之特性，且材料應用可變得多樣化。
同時，雜環化合物具有高玻璃轉化溫度（Tg），且藉此具有優良熱穩定性。熱穩定性的此類提高成為向元件提供驅動穩定性的重要因素。
根據本申請案的一個實施例的雜環化合物可使用多步驟化學反應來製備。首先製備一些中間化合物，且可由所述中間化合物製備化學式1的化合物。更特定言之，根據本申請案的一個實施例的雜環化合物可基於稍後描述的製備實例來製備。
本申請案的另一實施例提供一種有機發光元件，其包含由化學式1表示的雜環化合物。「有機發光元件」亦可以諸如「有機發光二極體」、「OLED」、「OLED元件」或「有機電致發光元件」的術語表示。
本申請案的一個實施例提供一種有機發光元件，其包含第一電極；第二電極；以及一或多個有機材料層，其設置於第一電極與第二電極之間，其中有機材料層的一或多個層包含由化學式1表示的雜環化合物。
在本申請案的一個實施例中，第一電極可為陽極，且第二電極可為陰極。
在本申請案的另一個實施例中，第一電極可為陰極，且第二電極可為陽極。
在本申請案的一個實施例中，有機發光元件可為藍色有機發光元件，且根據化學式1的雜環化合物可用作藍色有機發光元件的材料。
在本申請案的另一個實施例中，有機發光元件可為綠色有機發光元件，且根據化學式1的雜環化合物可用作綠色有機發光元件的材料。
在本申請案的另一個實施例中，有機發光元件可為紅色有機發光元件，且根據化學式1的雜環化合物可用作紅色有機發光元件的材料。
關於由化學式1表示的雜環化合物的特定描述與上文提供的描述相同。
除使用上文所描述的雜環化合物形成一或多個有機材料層以外，本申請案的有機發光元件可使用常用有機發光元件製造方法以及材料來製造。
當製造有機發光元件時，雜環化合物可經由溶液塗佈方法以及真空沈積法形成為有機材料層。在本文中，溶液塗佈法意謂旋塗、浸塗、噴墨印刷、網板印刷、噴霧法、滾塗法以及類似方法，但不限於此。
本說明書的有機發光元件的有機材料層可以單層結構形成，但可以其中層壓兩個或多於兩個有機材料層的多層結構形成。舉例而言，本揭露的有機發光元件的結構可包含電洞注入層、電洞傳輸層、電洞輔助層、發光層、電子傳輸層、電子注入層以及類似層作為有機材料層。然而，有機發光元件的結構不限於此，且可包含較少數目個有機材料層。
在本申請案的有機發光元件中，有機材料層包含電洞傳輸層，且電洞傳輸層可包括雜環化合物。電洞傳輸層意指起接受來自電洞注入層的電洞且將電洞傳輸至發光層作用的層。雜環化合物為具有恰當電洞遷移率的材料，且在電洞傳輸層中使用雜環化合物可增加發光層中所形成的激子。換言之，當在電洞傳輸層中使用雜環化合物時，有機發光元件可具有優良的驅動、效率以及使用壽命。
在另一有機發光元件中，有機材料層包含電洞輔助層，且電洞輔助層可包含雜環化合物。電洞輔助層意指起藉由在電洞傳輸層與發光層之間匹配恰當的能階來防止電子自發光層傳遞至電洞傳輸層作用的層。雜環化合物為具有恰當電洞遷移率的材料，且在電洞輔助層中使用雜環化合物可防止減少發光層中形成的激子。換言之，當在電洞輔助層中使用雜環化合物時，有機發光元件可具有優良的驅動、效率以及使用壽命。電洞輔助層亦可執行電子阻擋層的功能，且可表示為電子阻擋層而非電洞輔助層。
本揭露的有機發光元件更包含一個、兩個或多於兩個由下述者所組成的族群中選出的層：發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電洞輔助層以及電洞阻擋層。
圖1至圖3示出根據本申請案的一個實施例的有機發光元件的電極以及有機材料層的層壓次序。然而，本申請案的範疇不限於此等圖，且所屬領域中已知的有機發光元件的結構亦可用於本申請案中。
圖1示出有機發光元件，其中陽極200、有機材料層300以及陰極400連續層壓於基底100上。然而，所述結構不限於此結構，且如圖2中所示出，亦可獲得其中陰極、有機材料層以及陽極連續層壓於基底上的有機發光元件。
圖3示出有機材料層為多層的情形。根據圖3的有機發光元件包含電洞注入層301、電洞傳輸層302、發光層303、電洞阻擋層304、電子傳輸層305以及電子注入層306。然而，本申請案的範疇不限於此層壓結構，且視需要，可不包含除發光層以外的層，並且可進一步增加其他所需功能層。
視需要包含由化學式1表示的化合物的有機材料層可更包含其他材料。
另外，根據本申請案的一個實施例的有機發光元件包含陽極、設置於陽極上且包含第一發光層的第一疊層、設置於第一疊層上的電荷產生層、設置於電荷產生層上且包含第二發光層的第二疊層以及設置於第二疊層上的陰極。
另外，第一疊層以及第二疊層可各自獨立地更包含上文所描述的一或多種類型的電洞注入層、電洞傳輸層、電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層以及類似層。
電荷產生層可為N型電荷產生層，且除由化學式1表示的雜環化合物外，電荷產生層可更包含所屬領域中已知的摻雜劑。
作為根據本申請案的一個實施例的有機發光元件，在圖4中示出具有2疊層串疊型結構的有機發光元件。
在本文中，圖4中描述的第一電子阻擋層、第一電洞阻擋層、第二電洞阻擋層以及類似層可不包含於一些案例中。
在根據本申請案的一個實施例的有機發光元件中，下文示出除化學式1的化合物以外的材料，然而，此等材料僅為達成說明的目的且不用於限制本申請案的範疇，且可替換為所屬領域中已知的材料。
可使用具有相對較大功函數的材料作為陽極材料，且可使用透明的導電氧化物、金屬、導電聚合物或類似材料作為陽極材料。陽極材料的特定實例包含金屬，諸如釩、鉻、銅、鋅以及金，或其合金；金屬氧化物，諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide；ITO）以及氧化銦鋅（indium zinc oxide；IZO）；金屬與氧化物的組合，諸如ZnO:Al或SnO2 :Sb；導電聚合物，諸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩]（PEDOT）、聚吡咯以及聚苯胺，以及類似者，但不限於此。
可使用具有相對小功函數的材料作為陰極材料，且可使用金屬、金屬氧化物、導電聚合物或類似材料作為陰極材料。陰極材料之特定實例包含金屬，諸如，鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫以及鉛或其合金；多層結構材料，諸如，LiF/Al或LiO2 /Al以及其類似者，但不限於此。
可使用已知的電洞注入材料作為電洞注入材料，且例如可使用酞菁化合物，諸如美國專利第4,356,429號中所揭露的銅酞菁；或星爆式胺衍生物（starburst-type amine derivative），諸如描述於文獻[高級材料（Advanced Material）, 6, 第677頁（1994）]中的三(4-肼甲醯基-9-基苯基)胺（TCTA）、4,4',4"-三[苯基(間甲苯基)胺基]三苯胺（m-MTDATA）或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯基胺基)苯基]苯（m-MTDAPB）；具有溶解度之導電聚合物，聚苯胺/十二烷基苯磺酸、聚(3,4-伸乙二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)、聚苯胺/樟腦磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)；以及類似材料。
可使用吡唑啉衍生物、芳胺類衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物以及類似材料作為電洞傳輸材料，且亦可使用低分子或高分子材料。
可使用噁二唑衍生物的金屬錯合物、蒽醌二甲烷（anthraquinodimethane）以及其衍生物、苯醌（benzoquinone）以及其衍生物、萘醌（naphthoquinone）以及其衍生物、蒽醌（anthraquinone）以及其衍生物、四氰蒽醌二甲烷（tetracyanoanthraquinodimethane）以及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰乙烯以及其衍生物、聯苯醌（diphenoquinone）衍生物、8-羥基喹啉以及其衍生物以及類似化合物作為電子傳輸材料，且亦可使用高分子材料以及低分子材料作為電子傳輸材料。
作為電子注入材料的實例，LiF通常用於所屬領域中，然而，本申請案不限於此。
可使用發紅光、綠光或藍光的材料作為發光材料，且視需要可混合且使用兩種或多於兩種發光材料。在本文中，兩種或多於兩種發光材料可藉由沈積為個別供應源或藉由預混合及沈積為一個供應源而使用。另外，亦可使用螢光材料作為發光材料，然而，亦可使用磷光材料。可單獨使用藉由鍵結分別自陽極以及陰極注入的電子以及電洞來發光的材料作為發光材料，然而，亦可使用具有涉及發光的主體材料以及摻雜材料的材料作為發光材料。
當混合發光材料主體時，可混合相同系列主體，或可混合不同系列主體。舉例而言，可選擇n型主體材料或p型主體材料中的任何兩種或多於兩種類型的材料，且用作發光層的主體材料。
在本申請案的有機發光元件中，有機材料層包含發光層，且發光層可包含雜環化合物作為發光材料的主體材料。
在本申請案的有機發光元件中,發光層可包含兩種或多於兩種主體材料，且主體材料中的至少一者可包含雜環化合物作為發光材料的主體材料。
在本申請案的有機發光元件中，發光層可包含兩種或多於兩種主體材料，主體材料中的至少一者為P型主體材料，且P型主體材料可包含雜環化合物作為發光材料的主體材料。
在本申請案的有機發光元件中，發光層可包含兩種或多於兩種主體材料，所述兩種或多於兩種主體材料各自包含一或多種P型主體材料以及n型主體材料，且P型主體材料可包含雜環化合物作為發光材料的主體材料。
當包含雜環化合物作為發光材料的主體材料時，有機發光元件可具有優良的驅動、效率以及使用壽命。此外，當使用具有優良電洞傳輸能力的雜環化合物作為P型主體材料時，有機發光元件可具有更優良的驅動、效率以及使用壽命。
取決於所用的材料，根據本申請案的一個實施例的有機發光元件可為頂部發光型、底部發光型或雙面發光型。
根據本申請案的一個實施例的雜環化合物根據用於有機發光元件中的類似原理亦可用於包含有機太陽能電池、有機光導體、有機電晶體以及類似者的有機電子元件中。
在下文中，本說明書將參照實例更詳細地進行描述，然而，這些僅為達成說明的目的，且本申請案的範疇不限於此。＜ 製備實例 ＞ [ 製備實例 1] 化合物 1 的製備
Figure 02_image049
1 ） 化合物 A-2 的製備
在將1-溴萘-2-酚（50公克，224.14毫莫耳）及苯基硼酸（28.7公克，235.35毫莫耳）溶解於甲苯（500毫升）、乙醇（100毫升）以及H2 O（100毫升）中之後，向其中引入Pd(PPh3 )4 （12.95公克，11.21毫莫耳）及K2 CO3 （92.93公克，672.42毫莫耳），且在回流下攪拌所得物5小時。反應完成後，將氯化甲烷（在下文中，MC）引入至反應溶液中進行溶解，且用蒸餾水萃取所得物。用無水MgSO4 乾燥有機層之後，使用旋轉式蒸發器移除溶劑，且接著使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法來純化所得物，獲得化合物A-2（40公克，82%）。2 ）化合物 A-3 的製備
將化合物A-2（40公克，181.60毫莫耳）及三甲胺（20.21公克，199.76毫莫耳）溶解於MC（400毫升）中，且在冰浴中攪拌混合物時，向其中緩慢逐滴添加三氟甲磺酸酐（41.96公克，199.76毫莫耳）。此後，在室溫下攪拌所得物3小時。反應完成後，將MC引入至反應溶液中進行溶解，且用蒸餾水萃取所得物。用無水MgSO4 乾燥有機層之後，使用旋轉式蒸發器移除溶劑，且接著使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法來純化所得物，獲得化合物A-3（58.2公克，91%）。3 ）化合物 1 的製備
將化合物A-3（7公克，19.87毫莫耳）及9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺（5.67公克，19.87毫莫耳）溶解於甲苯（140毫升）中之後，向其中引入Pd(dba)2 （1.14公克，1.99毫莫耳）、P(t-Bu)3（1.65毫升，3.97毫莫耳）及t-BuONa（3.82公克，39.74毫莫耳），且在回流下攪拌所得物8小時。反應完成後，將MC引入至反應溶液中進行溶解，且用蒸餾水萃取所得物。用無水MgSO4 乾燥有機層之後，使用旋轉式蒸發器移除溶劑，且接著使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法來純化所得物，獲得化合物1（6.98公克，72%）。
如下表1中，除了使用化合物A代替苯基硼酸且使用化合物B代替9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺之外，目標化合物以與製備實例1中相同的方式合成。 [表1]
化合物編號 化合物A 化合物B 目標化合物 產率
2
Figure 02_image051
Figure 02_image053
Figure 02_image055
 62%
13
Figure 02_image057
Figure 02_image059
Figure 02_image061
 71%
24
Figure 02_image063
Figure 02_image064
Figure 02_image066
 68%
18
Figure 02_image068
Figure 02_image069
Figure 02_image071
 63%
24
Figure 02_image073
Figure 02_image074
Figure 02_image076
 74%
43
Figure 02_image078
Figure 02_image080
Figure 02_image082
 80%
49
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Figure 02_image087
 80%
60
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Figure 02_image090
Figure 02_image092
 75%
70
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Figure 02_image095
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 71%
86
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Figure 02_image100
Figure 02_image102
 63%
91
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 82%
100
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Figure 02_image110
Figure 02_image112
 67%
166
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Figure 02_image117
 81%
183
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Figure 02_image123
 71%
223
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 63%
271
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 83%
308
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 51%
324
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Figure 02_image141
Figure 02_image143
 66%
[ 製備實例 2] 化合物 125 的製備
Figure 02_image145
1 ） 化合物 A-4 的製備
將化合物A-3（21.7公克，61.52毫莫耳）及(4-溴苯基)硼酸（12.97公克，64.60毫莫耳）溶解於甲苯（300毫升）、乙醇（60毫升）及H2 O（60毫升）中之後，向其中引入Pd(PPh3 )4 （3.56公克，3.08毫莫耳）及K2 CO3 （25.51公克，184.56毫莫耳），且在回流下攪拌所得物2小時。反應完成後，將MC引入至反應溶液中進行溶解，且用蒸餾水萃取所得物。用無水MgSO4 乾燥有機層之後，使用旋轉式蒸發器移除溶劑，且接著使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法來純化所得物，獲得化合物A-4（16.35公克，74%）。2 ）化合物 125 的製備
將化合物A-4（7.14公克，19.87毫莫耳）及N-(4-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)苯基)菲-9-胺（9.17公克，19.87毫莫耳）溶解於甲苯（140毫升）中之後，向其中引入Pd(dba)2 （1.14公克，1.99毫莫耳）、P(t-Bu)3（1.65毫升，3.97毫莫耳）及t-BuONa（3.82公克，39.74毫莫耳），且在回流下攪拌所得物12小時。反應完成後，將MC引入至反應溶液中進行溶解，且用蒸餾水萃取所得物。用無水MgSO4 乾燥有機層之後，使用旋轉式蒸發器移除溶劑，且接著使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法來純化所得物，獲得化合物125（12.79公克，87%）。
如下表2中，除了使用化合物C代替A-3，使用化合物D代替(4-溴苯基)硼酸，且使用化合物E代替N-(4-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)苯基)菲-9-胺以外，以與製備實例2相同的方式合成目標化合物。 [表2]
化合物編號 化合物C 化合物D 化合物E 目標化合物 產率
3
Figure 02_image147
Figure 02_image149
Figure 02_image151
Figure 02_image153
 81%
16
Figure 02_image155
Figure 02_image157
Figure 02_image159
Figure 02_image161
 62%
21
Figure 02_image163
Figure 02_image165
Figure 02_image167
Figure 02_image169
 76%
22
Figure 02_image171
Figure 02_image173
Figure 02_image175
Figure 02_image177
 78%
30
Figure 02_image179
Figure 02_image181
Figure 02_image183
Figure 02_image185
 86%
32
Figure 02_image187
Figure 02_image189
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Figure 02_image193
 91%
38
Figure 02_image195
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Figure 02_image198
Figure 02_image200
 62%
69
Figure 02_image202
Figure 02_image204
Figure 02_image206
Figure 02_image208
 78%
81
Figure 02_image210
Figure 02_image212
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Figure 02_image215
 77%
83
Figure 02_image217
Figure 02_image219
Figure 02_image220
Figure 02_image222
 69%
92
Figure 02_image224
Figure 02_image226
Figure 02_image227
Figure 02_image229
 83%
126
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Figure 02_image234
Figure 02_image236
 89%
136
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Figure 02_image240
Figure 02_image242
Figure 02_image244
 88%
152
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Figure 02_image248
Figure 02_image250
Figure 02_image252
 		 67%
181
Figure 02_image254
Figure 02_image256
Figure 02_image258
Figure 02_image260
 73%
184
Figure 02_image262
Figure 02_image264
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Figure 02_image267
 85%
224
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Figure 02_image272
Figure 02_image274
 72%
240
Figure 02_image276
Figure 02_image278
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Figure 02_image281
 74%
241
Figure 02_image283
Figure 02_image285
Figure 02_image286
Figure 02_image288
 69%
252
Figure 02_image290
Figure 02_image292
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Figure 02_image295
 76%
262
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Figure 02_image301
Figure 02_image303
 71%
264
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Figure 02_image309
Figure 02_image311
 66%
273
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Figure 02_image314
Figure 02_image316
Figure 02_image318
 77%
275
Figure 02_image320
Figure 02_image322
Figure 02_image324
Figure 02_image326
 64%
284
Figure 02_image328
Figure 02_image330
Figure 02_image331
Figure 02_image333
 83%
337
Figure 02_image335
Figure 02_image337
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Figure 02_image340
 70%
356
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Figure 02_image344
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 80%
359
Figure 02_image349
Figure 02_image351
Figure 02_image352
Figure 02_image354
 75%
以與製備實例相同的方式製備本說明書中描述的化合物，且所製備化合物的合成鑑定結果展示於以下表3以及表4中。下表3展示1 H NMR（DMSO，300 MHz）的量測值，且下表4展示FD-質譜法（FD-MS：場解吸質譜法）的量測值。 [表3]
化合物 1 H NMR (DMSO, 300 MHz)
1 δ=8.80(1H, d), 7.97-7.86(4H, m), 7.76(1H, d), 7.51-7.20(14H, m), 7.08(2H, d), 7.00(1H, t), 1.69(6H, s)
3 δ=8.93(1H, d), 8.31(1H, d), 8.26(1H, d), 7.90-7.86(2H, m), 7.78-7.65(5H, m), 7.55-7.28(21H, m), 7.16(1H, d), 7.11(1H, s), 1.69(6H, s)
5 δ=8.80(1H, d), 7.97-7.86(4H, m), 7.76(3H, d), 7.55-7.17(19H, m), 1.69(6H, m)
13 δ=8.80(1H, d), 8.10(1H, d), 7.97-7.86(4H, m), 7.76(3H, d), 7.55-7.16(22H, m), 1.69(6H, s)
16 δ=8.93(1H, d), 8.31(1H, d), 8.26(1H, d), 7.90(1H, d), 7.86(1H, d), 7.75-7.28(29H, m), 7.16(1H, d), 1.69(6H, s)
21 δ=8.93(1H, d), 8.31(1H, d), 8.26(1H, d), 7.90(1H, d), 7.86(1H, d), 7.75-7.72(5H, m), 7.55-7.25(28H, m), 7.16(1H, d), 1.69(6H, s)
22 δ=8.98(1H, d), 8.93(1H, d), 8.84(1H, d), 8.31(1H, d), 8.26(1H, d), 8.11(1H, d), 7.90(2H, d), 7.86(1H, d), 7.72-7.49(14H, m), 7.41-7.28(7H, m), 7.16(1H, d), 1.69(6H, s)
24 δ=9.08(1H, d), 8.84(1H, d), 8.80(1H, d), 8.27(1H, d), 8.05(1H, s), 7.97-7.86(5H, m), 7.70-7.17(21H, m), 1.69(6H, s)
30 δ=8.95(1H, d), 8.93(1H, d), 8.50(1H, d), 8.31-8.20(3H, m), 8.09(1H, d), 7.90(1H, d), 7.86(1H, d), 7.77-7.65(4H, m), 7.55-7.52(9H, m), 7.41-7.28(10H, m), 7.16(1H, d), 1.69(6H, s)
32 δ=8.95(1H, d), 8.93(1H, d), 8.50(1H, d), 8.31-8.20(3H, m), 8.09(1H, d), 7.90-7.86(2H, m), 7.77-7.54(12H, m), 7.41-7.16(16H, m), 1.69(6H, s)
38 δ=8.93(1H, d), 8.80(1H, d), 8.31(1H, d), 8.26(1H, d), 7.97-7.86(4H, m), 7.76-7.65(4H, m), 7.55-7.16(25H, m), 1.69(6H, s)
43 δ=8.80(1H, d), 8.39(1H, d), 8.19(1H, d), 7.97-7.89(3H, m), 7.75(2H, d), 7.62-7.38(12H, m), 7.28-7.16(15H, m), 6.40(1H, d), 1.69(6H, s)
49 δ=8.80(1H, d), 7.98-7.89(4H, m), 7.76(1H, d), 7.55-7.16(18H, m), 6.91(1H, d), 1.69(6H, s)
60 δ=8.80(1H, d), 8.46(1H, d), 7.97-7.85(7H, m), 7.76(1H, d), 7.56-7.16(15H, m), 1.69(6H, s)
69 δ=8.93(1H, d), 8.31(1H, d), 8.26(1H, d), 7.90-7.86(3H, m), 7.72(1H, d), 7.65(2H, d), 7.55(7H, d), 7.41-7.16(13H, m), 1.69(12H, s)
70 δ=8.80(1H, d), 7.97-7.86(5H, m), 7.76(1H, d), 7.62(1H, s), 7.55-7.16(16H, m), 7.06(1H, d), 1.69(12H, s)
81 δ=8.93(1H, d), 8.31(1H, d), 8.26(1H, d), 7.90-7.86(3H, m), 7.72(1H, d), 7.65(2H, d), 7.55(7H, d), 7.41-7.10(23H, m), 1.69(6H, s)
83 δ=8.93(1H, d), 8.31-8.26(2H, m), 7.90(2H, d), 7.86(2H, d), 7.72(1H, d), 7.65(2H, d), 7.55(7H, d), 7.41-7.16(22H, m), 1.69(6H, s)
86 δ=8.80(1H, d), 8.09(1H, d), 7.97-7.86(6H, m), 7.78-7.76(2H, m), 7.55-7.10(29H, m), 1.69(6H, s)
91 δ=8.80(1H, d), 7.97-7.86(7H, m), 7.76(1H, d), 7.61-7.16(23H, m), 7.05(1H, d), 1.69(6H, s)
92 δ=8.93(1H, d), 8.31(1H, d), 8.26(1H, d), 7.90-7.85(4H, m), 7.72(1H, d), 7.65(2H, d), 7.55-7.23(23H, m), 7.16(1H, d), 7.06(1H, d), 1.69(6H, s)
100 δ=8.80(1H, d), 7.97-7.89(4H, m), 7.76(1H, d), 7.62-7.01(27H, m), 1.69(6H, s)
125 δ=8.98(1H, d), 8.93(1H, d), 8.84(1H, d), 8.31(1H, d), 8.26(1H, d), 8.11(1H, d), 8.09(1H, d), 7.90(2H, d), 7.89(1H, d), 7.78-7.49(17H, m), 7.41-7.28(8H, m), 1.69(6H, s)
126 δ=8.93(1H, d), 8.31(1H, d), 8.26(1H, d), 7.90(1H, d), 7.86(1H, d), 7.75(4H, d), 7.72(1H, d), 7.55-7.25(24H, m), 7.16(1H, d), 1.69(6H, s)
136 δ=8.93(1H, d), 8.31(1H, d), 8.26(1H, d), 8.09(1H, d), 7.90-7.86(4H, m), 7.78-7.72(4H, m), 7.55-7.28(20H, m), 7.16(1H, d), 1.69(12H, s)
152 δ=8.93(1H, d), 8.45(1H, d), 8.31(1H, d), 8.26(1H, d), 7.95-7.85(5H, m), 7.72-7.10(30H, m)
166 δ=8.80(1H, d), 8.45(1H, d), 8.01-7.89(7H, m), 7.76(1H, d), 7.64(1H, s), 7.56-7.20(22H, m)
181 δ=8.93(1H, d), 8.31(1H, d), 8.26(1H, d), 7.90-7.86(2H, m), 7.72(1H, d), 7.65(2H, d), 7.55(6H, d), 7.41-7.00(27H, m)
183 δ=8.80(1H, d), 7.97-.7.86(4H, m), 7.78-7.71(5H, m), 7.55-7.10(33H, m)
184 δ=8.93(1H, d), 8.31-8.26(2H, m), 7.90-7.86(2H, m), 7.75-7.65(5H, m), 7.55-7.10(31H, m)
223 δ=8.80(1H, d), 7.46(1H, d), 8.19(1H, d), 7.97-7.89(3H, m), 7.76(1H, d), 7.62-7.38(14H, m), 7.28-7.10(18H, m), 6.40(1H, d)
224 δ=8.93(1H, d), 8.55(1H, d), 8.31-8.19(3H, m), 7.94(1H, d), 7.86(1H, d), 7.72-7.16(36H, m)
240 δ=8.93(1H, d), 8.45(1H, d), 8.31(1H, d), 8.26(1H, d), 7.95-7.85(5H, m), 7.72-7.10(30H, m)
241 δ=8.93(1H, d), 8.31(1H, d), 8.26(1H, d), 8.09(1H, d), 7.90(1H, d), 7.89(1H, s), 7.78-7.65(4H, m), 7.55(8H, d), 7.41-7.00(23H, m)
252 δ=8.93(1H, d), 8.31(1H, d), 8.26(1H, d), 8.09-7.99(4H, m), 7.90-7.86(4H, m), 7.78(1H, d), 7.72(1H, d), 7.63-7.54(8H, m), 7.40-7.10(22H, m), 1.69(6H, s)
262 δ=8.93(1H, d), 8.31(1H, d), 8.26(1H, d), 7.90-7.86(3H, m), 7.72-7.65(3H, m), 7.54-7.10(40H, m)
264 δ=8.93(1H, d), 8.31(1H, d), 8.26(1H, d), 8.08(1H, d), 7.90-7.89(4H, d), 7.72(1H, d), 7.68(1H, d), 7.55(6H, d), 7.45-7.00(30H, m)
271 δ=8.80(1H, d), 7.97-7.86(6H, m), 7.76(1H, d), 7.55-7.16(22H, m)
273 δ=8.93(1H, d), 8.31(1H, d), 8.26(1H, d), 7.94-7.86(5H, m), 7.78-7.28(31H, m), 7.16(1H, d), 7.11(1H, s)
275 δ=8.93(1H, d), 8.31(1H, d), 8.26(1H, d), 7.90-7.86(4H, m), 7.75-7.65(5H, m), 7.55-7.16(31H, m)
284 δ=8.93(1H, d), 8.31(1H, d), 8.26(1H, d), 7.90-7.86(4H, m), 7.75-.7.72(3H, m), 7.54-7.24(30H, m), 7.08-7.00(3H, m)
308 δ=8.80(2H, d), 7.97-7.86(8H, m), 7.76(2H, d), 7.51-7.16(25H, m)
324 δ=8.80(1H, d), 7.98-7.69(9H, m), 7.57-7.20(26H, m), 7.06(1H, d)
337 δ=8.98(1H, d), 8.93(1H, d), 8.84(1H, d), 8.31(1H, d), 8.26(1H, d), 8.11(1H, d), 7.90-7.86(5H, m), 7.68-7.25(31H, m), 7.16(1H, d)
356 δ=8.93(1H, d), 8.31(1H, d), 8.26(1H, d), 8.03(1H, d), 7.98(1H, d), 7.90-7.72(9H, m), 7.55-7.27(26H, m), 7.16(1H, d)
359 δ=8.93(1H, d), 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.32-8.26(3H, m), 7.93-7.86(5H, m), 7.78-7.70(4H, m), 7.56-7.27(22H, m), 7.16(1H, d), 7.11(1H, s)
[表4]
化合物 FD-MS 化合物 FD-MS
1 m/z=487.65 (C37H29N=487.23) 3 m/z=689.90 (C53H39N=689.31)
5 m/z=563.74 (C43H33N=563.26) 13 m/z=639.84 (C49H37N=639.29)
16 m/z=715.94 (C55H41N=715.32) 21 m/z=792.04 (C61H45N=791.36)
22 m/z=663.86 (C51H37N=663.29) 24 m/z=663.86 (C51H37N=663.29)
30 m/z=689.90 (C53H39N=689.31) 32 m/z=766.00 (C59H43N=765.34)
38 m/z=766.00 (C59H43N=765.34) 43 m/z=805.04 (C61H44N2=804.35)
49 m/z=577.73 (C43H31NO=577.24) 60 m/z=593.79 (C43H31NS=593.22)
69 m/z=679.91 (C52H41N=679.32) 70 m/z=603.81 (C46H37N=603.29)
81 m/z=804.05 (C62H45N=803.36) 83 m/z=804.05 (C62H45N=803.36)
86 m/z=804.05 (C62H45N=803.36) 91 m/z=725.93 (C56H39N=725.31)
92 m/z=802.03 (C62H43N=801.34) 100 m/z=741.93 (C56H39NO=741.30)
125 m/z=739.96 (C57H41N=739.32) 126 m/z=715.94 (C55H41N=715.32)
136 m/z=756.00 (C58H45N=756.36) 152 m/z=794.03 (C59H39NS=793.28)
166 m/z=715.91 (C53H33NS=715.23) 181 m/z=763.98 (C59H41N=763.32)
183 m/z=814.04 (C63H43N=813.34) 184 m/z=763.98 (C59H41N=763.32)
223 m/z=776.98 (C59H40N2=776.32) 224 m/z=853.08 (C65H44N2=852.35)
240 m/z=794.03 (C59H39NS=793.28) 241 m/z=763.98 (C59H41N=763.32)
252 m/z=930.21 (C72H51N=929.40) 262 m/z=928.19 (C72H49N=927.39)
264 m/z=926.17 (C72H47N=925.37) 271 m/z=634.78 (C48H30N2=634.24)
273 m/z=812.03 (C63H41N=811.32) 275 m/z=838.07 (C65H43N=837.34)
284 m/z=838.07 (C65H43N=837.34) 308 m/z=735.93 (C57H37N=735.29)
324 m/z=775.95 (C59H37NO=775.29) 337 m/z=862.09 (C67H43N=861.34)
356 m/z=852.05 (C65H41NO=851.32) 359 m/z=842.07 (C63H39NS=841.23)
[ 實驗實例 ] ＜ 實驗實例 1＞ （1）製造有機發光元件
藉由蒸餾水超音波清洗玻璃基底，ITO作為薄膜以1,500埃的厚度塗佈於所述玻璃基底上。用蒸餾水清洗結束之後，用諸如丙酮、甲醇以及異丙醇的溶劑超音波清洗基底，接著乾燥，且在UV清潔器中使用UV進行UVO處理5分鐘。此後，將基底轉移至電漿清潔器（PT），且在真空下進行電漿處理以用於ITO功函數及殘餘薄膜移除之後，將基底轉移至熱沈積設備以用於有機沈積。
Figure 02_image356
隨後，抽空腔室直至其中的真空度達至10-6 托，且接著2-TNATA藉由施加電流至所述區室而蒸發，以在ITO基底上沈積具有600埃厚度的電洞注入層。以下N,N'-雙(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺（NPB）經引入至真空沈積設備的另一區室中，且藉由施加電流至所述區室而蒸發以在電洞注入層上沈積具有300埃厚度的電洞傳輸層。
Figure 02_image358
如下向其上熱真空沈積發光層。作為發光層，沈積400埃厚度的化合物9-[4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基]-9'-苯基-3，3'-二-9H-咔唑作為主體，且作為綠色磷光摻雜劑，摻雜且沈積相對於主體材料重量的7%的Ir(ppy)3 。此後，沈積60埃厚度的BCP作為電洞阻擋層，且於其上沈積200埃厚度的Alq3 作為電子傳輸層。最後，藉由將氟化鋰（LiF）沈積至10埃的厚度來於電子傳輸層上形成電子注入層，且接著藉由將鋁（Al）陰極沈積至1,200埃的厚度來於電子注入層上形成陰極，且因此，製造有機電致發光元件。
同時，在10-6 托至10-8 托下針對用於有機發光元件製造中的每種材料真空昇華純化所有製造有機發光元件所需的有機化合物。
在實驗實例1的有機發光元件的製造製程中，除使用下表5中展示的化合物代替形成電洞傳輸層時所使用的化合物NPB以外，以相同的方式製造有機發光元件。
特定言之，實例1至實例46以及比較例1至比較例4中的電洞傳輸層中所使用的化合物如下表5中所展示。
在本文中，在下表5中，除比較例1的NPB外，比較例2至比較例4的電洞傳輸化合物M1至電洞傳輸化合物M3亦如下。
Figure 02_image360
（ 2 ） 有機發光元件之驅動電壓以及發光效率
對於如上製造的有機發光元件中的每一者，使用由麥克科學公司（McScience Inc.）製造的M7000來量測電致發光（EL）特性，且藉由所述量測結果，當標準亮度為6,000坎德拉/平方公尺時，經由由麥克科學公司製造的使用壽命量測系統（M6000）來量測T90 。在本文中，T90 意指使用壽命（單位：h，時間），相對於初始亮度的90%所耗用的時間。
本揭露的有機發光元件的所量測特性如下表5中展示。 [表5]
  化合物 驅動電壓（伏） 發光效率（坎德拉/安） 使用壽命（T90 ）
實例1 1 3.78 119.59 167
實例2 3 3.52 127.88 251
實例3 5 3.55 121.32 270
實例4 13 3.51 130.54 254
實例5 16 4.24 124.32 244
實例6 21 4.12 120.33 200
實例7 22 4.36 118.99 253
實例8 24 3.53 126.71 266
實例9 30 4.48 123.68 238
實例10 32 3.99 124.23 246
實例11 38 4.27 130.12 249
實例12 43 3.61 128.76 250
實例13 49 3.88 129.52 251
實例14 60 3.51 129.11 244
實例15 69 4.42 128.17 231
實例16 70 4.48 132.81 222
實例17 81 3.49 138.67 221
實例18 83 3.87 128.76 200
實例19 86 3.92 128.11 203
實例20 91 4.12 126.08 198
實例21 92 3.73 126.79 209
實例22 100 4.69 123.97 211
實例23 125 3.51 140.11 218
實例24 126 3.91 138.62 231
實例25 136 3.62 137.55 238
實例26 152 3.88 130.79 251
實例27 166 3.91 129.34 263
實例28 181 4.32 128.59 241
實例29 183 4.11 129.19 253
實例30 184 4.20 123.55 231
實例31 223 3.77 137.26 264
實例32 224 3.59 129.87 274
實例33 240 3.97 129.58 197
實例34 241 3.92 132.99 253
實例35 252 3.91 134.59 167
實例36 262 3.89 127.85 192
實例37 264 3.55 132.16 261
實例38 271 3.97 126.85 221
實例39 273 4.12 126.29 213
實例40 275 4.10 127.62 190
實例41 284 4.27 130.16 173
實例42 308 4.01 121.76 200
實例43 324 3.99 126.99 237
實例44 337 3.88 130.86 212
實例45 356 3.98 127.88 233
實例46 359 3.62 126.17 261
比較例1 NPB 4.51 110.59 150
比較例2 M1 4.38 117.11 187
比較例3 M2 4.19 116.58 190
比較例4 M3 4.03 120.02 133
根據實驗實例1，鑑別出：相較於形成電洞傳輸層時不使用根據本申請案的化合物的比較例1至比較例4的有機發光元件，形成電洞傳輸層時使用根據本申請案的化合物的實例1至實例46的有機發光元件具有優良的發光效率以及使用壽命。
此與電洞遷移率相關，且電洞遷移率受到在沈積期間由材料之間的相互作用所形成的取向以及空間大小的影響。比較例2的M1具有經三取代的結構，且其中難以形成均一的取向並以不規律的形式進行沈積，從而導致電洞遷移率減小且藉此影響驅動以及效率。比較例3的M2具有經單取代結構且相較於經三取代的結構，藉由形成均一取向而具有極佳的電洞遷移率，然而，由於在沈積期間的線性結構而難以形成空間，從而難以形成電洞，且相較於經二取代的結構，因電洞遷移率不太有利，所以驅動以及效率略微較差。
此外，比較例3的M3具有經二取代的結構且具有在沈積期間形成的類似取向以及空間大小，這可產生與使用根據本申請案的化合物時類似的電洞遷移率，然而，當以三維方式檢查所述結構時，鑑定出：相較於第一位置以及第二位置經取代的結構，在萘基的第二位置以及第三位置經取代的結構在所述取代基之間會出現位阻，使得分子不穩定，從而導致所述元件的使用壽命特性較差。＜ 實驗實例 2＞ （ 1 ） 製造有機發光元件
連續地使用三氯乙烯、丙酮、乙醇以及蒸餾水各自5分鐘來超音波清洗自用於有機發光元件的玻璃（由三星康寧有限公司（Samsung-Corning Co., Ltd.）製造）獲得的透明ITO電極薄膜，將其儲存於異丙醇中，且使用。接著，將ITO基底安設於真空沈積設備的基底夾中，且將以下的4,4',4"-三(N,N-(2-萘基)-苯胺基)三苯胺（2-TNATA）引入至真空沈積設備中的區室中。
Figure 02_image356
隨後，抽空腔室直至其中的真空度達至10-6 托，且接著2-TNATA藉由施加電流至所述區室而蒸發，以在ITO基底上沈積具有600埃厚度的電洞注入層。以下N,N'-雙(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺（NPB）經引入至真空沈積設備的另一區室中，且藉由施加電流至所述區室而蒸發以在電洞注入層上沈積具有300埃厚度的電洞傳輸層。
Figure 02_image358
在如上形成電洞注入層以及電洞傳輸層之後，具有如下結構的發藍光材料沈積於其上作為發光層。特定言之，在真空沈積設備中的一側區室中，真空沈積200埃厚度的發藍光主體材料H1，且於其上真空沈積相對於主體材料重量的5%的發藍光摻雜材料D1。
Figure 02_image363
Figure 02_image365
隨後，沈積300埃厚度的以下結構式E1的化合物作為電子傳輸層。
Figure 02_image367
作為電子注入層，沈積10埃厚度的氟化鋰（LiF），且使用1,000埃厚度的Al陰極，且因此製造有機發光元件。同時，在10-6 托至10-8 托下針對用於有機發光元件製造中的每種材料真空昇華純化所有製造有機發光元件所需的有機化合物。
除使用NPB形成150埃厚度的電洞傳輸層且接著使用下表6中所展示的化合物於所述電洞傳輸層上形成50埃厚度的電洞輔助層以外，以與實驗實例2中相同的方式製造有機發光元件。
特定言之，實例47至實例92以及比較例5至比較例7中的電洞輔助層中所使用的化合物如下表6中所展示。
在本文中，在下表6中，比較例5至比較例7的電洞輔助層的化合物M1至化合物M3如下。
Figure 02_image360
（ 2 ） 有機發光元件之驅動電壓以及發光效率
對於如上製造的有機發光元件中的每一者，使用由麥克科學公司製造的M7000來量測電致發光（EL）特性，且藉由所述量測結果，當標準亮度為6,000坎德拉/平方公尺時，經由由麥克科學公司製造的使用壽命量測系統（M6000）來量測T95 。在本文中，T95 意指使用壽命（單位：h，時間），相對於初始亮度的95%所耗用的時間。
本揭露的有機發光元件的所量測特性如下表6中展示。 [表6]
  化合物 驅動電壓（伏） 發光效率（坎德拉/安） 使用壽命（T95 ）
實例47 1 5.71 7.12 53
實例48 3 5.88 7.09 43
實例49 5 5.74 6.99 49
實例50 13 5.68 7.03 59
實例51 16 5.16 7.55 65
實例52 21 5.22 7.41 56
實例53 22 5.31 7.27 57
實例54 24 5.33 7.58 58
實例55 30 5.82 7.18 51
實例56 32 5.37 7.92 45
實例57 38 5.55 7.31 51
實例58 43 5.88 6.97 42
實例59 49 5.78 6.99 53
實例60 60 5.61 6.94 58
實例61 69 5.79 7.11 40
實例62 70 5.23 7.29 56
實例63 81 5.85 6.97 48
實例64 83 5.31 7.27 51
實例65 86 6.01 6.90 40
實例66 91 5.28 6.99 57
實例67 92 4.94 7.00 51
實例68 100 6.09 6.97 53
實例69 125 5.83 6.91 44
實例70 126 5.77 6.97 52
實例71 136 5.79 6.90 49
實例72 152 5.99 6.91 50
實例73 166 5.41 7.00 59
實例74 181 5.48 6.95 49
實例75 183 5.72 6.93 46
實例76 184 5.97 6.98 47
實例77 223 6.01 6.91 41
實例78 224 5.93 7.07 45
實例79 240 5.57 7.21 50
實例80 241 5.88 6.92 55
實例81 252 5.65 6.96 53
實例82 262 5.79 6.97 49
實例83 264 6.02 7.09 43
實例84 271 5.41 7.35 44
實例85 273 5.99 7.10 41
實例86 275 5.66 6.99 52
實例87 284 5.59 7.12 54
實例88 308 5.61 7.08 49
實例89 324 5.70 7.17 45
實例90 337 5.99 7.03 40
實例91 356 5.78 7.31 58
實例92 359 5.81 7.27 52
比較例5 M1 6.10 6.90 40
比較例6 M2 6.08 6.98 42
比較例7 M3 5.99 7.01 18
根據實驗實例2，鑑定出相較於形成電洞輔助層時不使用根據本申請案的化合物的比較例5至比較例7的有機發光元件，形成電洞輔助層時使用根據本申請案的化合物的實例47至實例92的有機發光元件具有優良的發光效率以及使用壽命。
此意謂比較於不使用根據本申請案的化合物時，當使用根據本申請案的化合物作為電洞輔助層時，電洞輔助層更有效地起防止發光層中的電子傳遞至電洞傳輸層的作用，如電子阻擋層，且此外，更有效地調諧發光層與電洞傳輸層之間的能階以及發光波長，這具有改良色彩純度的作用。
這是由於發光層與電洞傳輸層之間的電子阻擋程度以及能階與發光波長的調諧同樣受到沈積期間材料之間的相互作用所形成的取向以及空間大小的影響，且如上文所描述，認為這是自本申請案的化合物與M1至M3之間的取向特性以及空間大小的差異而獲得的效果。＜ 實驗實例 3＞ 1 ） 製造有機發光元件
藉由蒸餾水超音波清潔玻璃基底，氧化銦錫（ITO）作為薄膜以1,500埃的厚度塗佈於所述玻璃基底上。用蒸餾水清洗結束之後，用諸如丙酮、甲醇以及異丙醇的溶劑超音波清洗基底，接著乾燥，且在UV清潔器中使用UV進行UVO處理5分鐘。此後，將基底轉移至電漿清潔器（PT），且在真空下進行電漿處理以用於ITO功函數及殘餘薄膜移除之後，將基底轉移至熱沈積設備以用於有機沈積。
在透明ITO電極（陽極）上，形成作為常用層的電洞注入層2-TNATA（4,4',4"-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺）以及電洞傳輸層NPB（N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-聯苯基)-4,4'-二胺）。
如下向其上熱真空沈積發光層。作為發光層的主體，下表7中所描述的化合物用作單一主體，或使用電子傳輸能力良好的n-主體（n型主體）作為第一主體及電洞傳輸能力良好的p-主體（P型主體）作為第二主體而將兩種主體化合物沈積為一個供應源，且向所述主體中摻雜相對於主體材料重量的3%的紅色磷光摻雜劑(piq)2 (Ir)(acac)，或摻雜相對於主體材料重量的7%的綠色磷光摻雜劑Ir(ppy)3 ，且沈積500埃厚度的所得物。
此後，沈積60埃厚度的BCP作為電洞阻擋層，且於其上沈積200埃厚度的Alq3 作為電子傳輸層。
在本文中，當使用兩種主體時，用作n-主體的化合物如下。
Figure 02_image370
最後，藉由沈積10埃厚度的氟化鋰（LiF）於電子傳輸層上形成電子注入層，且接著藉由沈積1,200埃厚度的鋁（Al）陰極於電子注入層上形成陰極，且因此製造有機發光元件。
特定言之，實例93至實例117以及比較例8至比較例13中用作主體的化合物如下表7中所展示。
在本文中，在下表7中，用作比較例8至比較例13的主體的化合物M1至化合物M3如下。
Figure 02_image360
同時，在10-6 托至10-8 托下針對用於有機發光元件製造中的每種材料真空昇華純化所有製造有機發光元件所需的有機化合物。2 ）有機發光元件的驅動電壓以及發光效率
對於如上製造的有機發光元件中的每一者，使用由麥克科學公司製造的M7000來量測電致發光（EL）特性，且藉由所述量測結果，當標準亮度為6,000坎德拉/平方公尺時，經由由麥克科學公司製造的使用壽命量測系統（M6000）來量測T95 。量測根據本揭露製造的有機發光元件的驅動電壓、發光效率、色彩色彩以及使用壽命的結果如下表7中所展示。 [表7]
  第一主體 第二主體 驅動電壓（伏） 發光效率（坎德拉/安） 發光色彩 使用壽命（T95 ）
實例93 21 3.71 18.5 紅色 101
實例94 3.88 15.1 綠色 108
實例95 126 3.89 17.6 紅色 98
實例96 4.02 14.3 綠色 102
實例97 136 3.77 19.7 紅色 116
實例98 3.99 16.9 綠色 118
實例99 284 3.70 18.8 紅色 94
實例100 3.80 17.1 綠色 102
實例101 337 3.81 19.1 紅色 106
實例102 3.98 18.4 綠色 108
實例103 X 21 3.69 24.6 紅色 156
實例104 126 3.61 23.6 紅色 178
實例105 136 3.57 23.2 紅色 149
實例106 284 3.59 23.8 紅色 164
實例107 337 3.70 21.9 紅色 133
實例108 Y 21 3.79 22.9 綠色 139
實例109 126 3.71 23.7 綠色 150
實例110 136 3.63 23.8 綠色 148
實例111 284 3.66 21.0 綠色 150
實例112 337 3.62 22.3 綠色 160
實例113 Z 21 3.66 24.0 紅色 138
實例114 126 3.62 25.1 紅色 132
實例115 136 3.59 23.9 紅色 129
實例116 284 3.58 24.7 紅色 141
實例117 337 3.59 23.1 紅色 131
比較例8 M1 4.45 7.2 紅色 50
比較例9 X M1 4.39 18.2 紅色 111
比較例10 M2 4.31 8.7 綠色 64
比較例11 Y M2 4.12 17.5 綠色 138
比較例12 M3 4.12 9.4 紅色 21
比較例13 Z M3 3.99 20.9 紅色 102
根據實驗實例3，鑑定出：相較於使用單一主體材料形成發光層時不使用根據本申請案的化合物在作為單一主體材料的比較例8、比較例10以及比較例12的有機發光元件，使用根據本申請案的化合物作為單一主體材料形成發光層的實例93至實例102的有機發光元件具有優良的發光效率以及使用壽命。
此外，根據實驗實例3，鑑定出：相較於使用與n-主體相對應的第一主體材料且同時使用不是根據本申請案的化合物的化合物作為與p-主體相對應的第二主體材料而形成發光層的比較例9、比較例12以及比較例13的有機發光元件，同時使用與n-主體相對應的第一主體材料及根據本申請案的化合物作為與p-主體相對應的第二主體材料而形成發光層的實例103至實例117的有機發光元件具有優良的發光效率以及使用壽命。
此外，亦鑑定出：相較於使用與n-主體相對應的第一主體材料且同時使用不是根據本申請案的化合物的化合物作為與p-主體相對應的第二主體材料而形成發光層的比較例9、比較例12以及比較例13的有機發光元件，使用根據本申請案的化合物作為單一主體材料的實例93至實例102的有機發光元件具有類似或有時更優良的發光效率以及使用壽命。
考慮到相較於使用單一主體材料的有機發光元件，使用具有良好電子傳輸能力的n-主體（n型主體）作為第一主體及具有良好電洞傳輸能力的p-主體（P型主體）作為第二主體的有機發光元件通常具有優良的發光效率以及使用壽命，此意謂當使用根據本申請案的化合物作為主體材料時可顯著改善有機發光元件的發光效率以及使用壽命。
認為這是由於以下事實：當使用根據本申請案的化合物作為主體材料時，電洞以及電子可自各電荷傳輸層有效注入至發光層。如上文所描述，同樣認為這是由於受到沈積期間由材料之間的相互作用形成的取向以及空間大小的影響。
這是由於以下事實：將電洞以及電子有效注入至發光層也受到沈積期間由材料之間的相互作用形成的取向以及空間大小的影響，且如上文所描述，認為這是自本申請案的化合物與M1至M3之間的取向特性以及空間大小的差異所獲得的效果。
100:基底 200:陽極 300:有機材料層 301:電洞注入層 302:電洞傳輸層 303:發光層 304:電洞阻擋層 305:電子傳輸層 306:電子注入層 400:陰極
圖1至圖4為各自示出根據本申請案的一個實施例的有機發光元件的層壓結構的圖式。
Figure 109131917-A0101-11-0002-1
100:基底
200:陽極
300:有機材料層
400:陰極

Claims (12)

  1. 一種雜環化合物，由以下化學式1表示： [化學式1]
    Figure 03_image001
    其中，在化學式1中， L1 至L4 彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代之伸芳基；或具有2至60個碳原子的經取代或未經取代之伸雜芳基； Ar1 以及Ar2 彼此相同或不同，且各自獨立地為具有6至40個碳原子的經取代或未經取代之芳基，或具有2至40個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基； R1 以及R2 彼此相同或不同，且各自獨立地為具有1至20個碳原子的經取代或未經取代之烷基、具有6至40個碳原子的經取代或未經取代之芳基，或具有2至40個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基； X1 至X3 彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；具有6至20個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2至40個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基； k、l、m以及n各自獨立地為1至3的整數； a為1至6的整數； b為1至3的整數； c為1至4的整數；以及 當k、l、m、n、a、b以及c為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
  2. 如請求項1所述的雜環化合物，其中「經取代或未經取代」意謂經一或多個由下述者所組成的族群中選出的取代基取代或不經取代：具有1至60個碳原子的直鏈或分支鏈烷基；具有2至60個碳原子的直鏈或分支鏈烯基；具有2至60個碳原子的直鏈或分支鏈炔基；具有3至60個碳原子的單環或多環環烷基；具有2至60個碳原子的單環或多環雜環烷基；具有6至60個碳原子的單環或多環芳基；具有2至60個碳原子的單環或多環雜芳基；矽基；膦氧化物基團；以及胺基，或經鍵聯兩個或多於兩個由上文所說明取代基中選出的取代基的取代基取代或不經取代。
  3. 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化學式2至化學式5中的任一者表示： [化學式2]
    Figure 03_image011
    [化學式3]
    Figure 03_image013
    [化學式4]
    Figure 03_image015
    [化學式5]
    Figure 03_image017
    在化學式2至化學式5中， 各取代基具有與化學式1中相同的定義。
  4. 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1的Ar1 由以下化學式中的任一者表示：
    Figure 03_image019
    在以Ar1 表示的化學式中， 氫經氘取代或未經氘取代；以及
    Figure 03_image021
    意指Ar1 鍵結至化學式1的位置。
  5. 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1的Ar2 由以下化學式中的任一者表示：
    Figure 03_image023
    在以Ar2 表示的化學式中， 氫經氘取代或未經氘取代；以及
    Figure 03_image021
    意指Ar2 鍵結至化學式1的位置。
  6. 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化合物中的任一者表示：
    Figure 03_image025
    Figure 03_image027
    Figure 03_image029
    Figure 03_image031
    Figure 03_image033
    Figure 03_image035
    Figure 03_image037
    Figure 03_image039
    Figure 03_image041
    Figure 03_image043
    Figure 03_image045
    Figure 03_image047
    。
  7. 一種有機發光元件，包括： 第一電極； 第二電極；以及 一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間， 其中所述有機材料層中的一或多個層包含如請求項1至請求項6中任一項所述的雜環化合物。
  8. 如請求項7所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包含電洞傳輸層，且所述電洞傳輸層包含所述雜環化合物。
  9. 如請求項7所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包含一或多個電洞輔助層，且所述電洞輔助層包含所述雜環化合物。
  10. 如請求項7所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包含發光層，且所述發光層包含所述雜環化合物作為發光材料的主體材料。
  11. 如請求項10所述的有機發光元件，其中所述發光層包含兩種或多於兩種主體材料，且所述主體材料中的至少一者包含所述雜環化合物作為發光材料的主體材料。
  12. 如請求項7所述的有機發光元件，包括： 陽極； 第一疊層，設置於所述陽極上且包含第一發光層； 電荷產生層，設置於所述第一疊層上； 第二疊層，設置於所述電荷產生層上且包含第二發光層；以及 陰極，設置於所述第二疊層上。
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