JP2023523223A - ヘテロ環化合物、それを含む有機発光素子、その製造方法、および有機物層用組成物 - Google Patents

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Abstract

本明細書は、化学式１で表されるヘテロ環化合物、それを含む有機発光素子、その製造方法および有機物層用組成物に関する。

Description

本明細書は、ヘテロ環化合物、それを含む有機発光素子、その製造方法、および有機物層用組成物に関する。
本明細書は、２０２０年４月２１日付にて韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０－２０２０－００４８０６０号の出願日の利益を主張し、その内容すべては本明細書に含まれる。
電界発光素子は、自発光型表示素子の一種であり、視野角が広く、コントラストに優れるだけでなく、応答速度が速いという利点を有している。
有機発光素子は、２つの電極の間に有機薄膜を配置した構造を有している。このような構造の有機発光素子に電圧が印加されると、２つの電極から注入された電子と正孔が有機薄膜で結合して対を成して消滅しながら光を放つことになる。前記有機薄膜は、必要に応じて単層または多層で構成されることができる。
有機薄膜の材料は、必要に応じて発光機能を有することができる。例えば、有機薄膜材料としては、それ自体が単独で発光層を構成することのできる化合物が用いられてもよいし、またはホスト－ドーパント系発光層のホストまたはドーパントの役割を果せる化合物が用いられてもよい。他にも、有機薄膜の材料として、正孔注入、正孔輸送、電子遮断、正孔遮断、電子輸送、電子注入などの役割を果たすことのできる化合物が用いられてもよい。
有機発光素子の性能、寿命または効率を向上させるために、有機薄膜の材料の開発が絶えず求められている。
本発明は、ヘテロ環化合物、それを含む有機発光素子、その製造方法、および有機物層用組成物を提供することを目的とする。
本出願の一実施形態において、下記化学式１で表されるヘテロ環化合物が提供される。
Figure 2023523223000002
前記化学式１において、
Ａｒ１～Ａｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
Ｌ１は、直接結合；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリーレン基；または置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリーレン基であり、
Ｚ１は、ハロゲン；－ＣＮ；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ１０～Ｃ６０のアリール基；置換または非置換され、ヘテロ原子としてＯまたはＳを含むＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基；－Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’；－ＳｉＲＲ’Ｒ’’；および置換または非置換のアミン基からなる群から選択され、
前記Ｚ１が置換または非置換され、プロトン（ｐｒｏｔｏｎ）数が９以下の二環または四環のＣ１５～Ｃ６０のアリール基である場合、前記Ｌ１は置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリーレン基；または置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリーレン基であり、
前記Ｒ、Ｒ’、およびＲ’’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
ａは１～４の整数であり、
ｂは１～６の整数であり、
ａおよびｂがそれぞれ２以上である場合、各括弧内の置換基は同一または異なる。
また、本出願の一実施形態において、第１の電極；前記第１の電極と対向して設けられた第２の電極；および前記第１の電極と前記第２の電極との間に設けられた１層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、前記有機物層のうち１層以上は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を含むものである、有機発光素子を提供する。
なお、本出願の一実施形態は、前記化学式１のヘテロ環化合物を含む有機物層は、下記化学式２で表されるヘテロ環化合物をさらに含むものである、有機発光素子を提供する。
Figure 2023523223000003
前記化学式２において、
ＲｃおよびＲｄは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；－ＣＮ；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のアルケニル基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のアルキニル基；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルコキシ基；置換または非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロシクロアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基；－Ｓｉ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（Ｒ１２）；－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ１０）（Ｒ１１）；および置換または非置換のアミン基からなる群から選択されるか、互いに隣接する２以上の基は互いに結合して、置換または非置換のＣ６～Ｃ６０の芳香族炭化水素環または置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロ環を形成し、
Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；－ＣＮ；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
ＲａおよびＲｂは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
ｒおよびｓはそれぞれ０～７の整数であり、
ｒおよびｓがそれぞれ２以上である場合、各括弧内の置換基は同一または異なる。
さらに、本出願の他の実施形態は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物、および前記化学式２で表されるヘテロ環化合物を含む有機発光素子の有機物層用組成物を提供する。
最後に、本出願の一実施形態は、基板を準備する段階；前記基板上に第１の電極を形成する段階；前記第１の電極上に１層以上の有機物層を形成する段階；および前記有機物層上に第２の電極を形成する段階を含み、前記有機物層を形成する段階は、本出願の一実施形態による有機物層用組成物を用いて１層以上の有機物層を形成する段階を含むものである、有機発光素子の製造方法を提供する。
本明細書に記載の化合物は、有機発光素子の有機物層材料として用いられてもよい。前記化合物は、有機発光素子において正孔注入材料、正孔輸送材料、発光材料、電子輸送材料、電子注入材料などの役割を果たすことができる。特に、前記化合物が有機発光素子の発光層材料として用いられることができる。
具体的に、前記化合物は単独で発光材料として用いられてもよく、発光層のホスト材料またはドーパント材料として使用されてもよい。前記化学式１で表される化合物を有機物層に用いる場合、素子の駆動電圧を下げ、光効率を向上させ、化合物の熱的安定性によって素子の寿命特性を向上させることができる。
また、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物は、－（Ｌ１）ａ－（Ｚ１）ｂの置換基を有することにより、ＬＵＭＯオービタルがコア構造であるトリアジン基と－（Ｌ１）ａ－（Ｚ１）ｂの置換基まで十分長く非偏在化されることにより、電子を効果的に安定化させることができ、これによって、これを含む有機発光素子は寿命特性に優れた特徴を有することになる。
特に、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物、および前記化学式２で表されるヘテロ環化合物は、同時に有機発光素子の発光層の材料として用いられてもよい。この場合、素子の駆動電圧を下げ、光効率を向上させ、化合物の熱的安定性によって、素子の寿命特性を特に向上させることができる。
図１は、本出願の一実施形態による有機発光素子の積層構造を概略的に示す図である。 図２は、本出願の一実施形態による有機発光素子の積層構造を概略的に示す図である。 図３は、本出願の一実施形態による有機発光素子の積層構造を概略的に示す図である。
以下、本出願について詳細に説明する。
本明細書において、前記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合された水素原子が他の置換基に変わることを意味し、置換される位置は、水素原子が置換される位置、すなわち、置換基が置換可能な位置であれば限定されず、２以上置換される場合、２以上の置換基は互いに同一でも異なっていてもよい。
本明細書において、「置換または非置換」とは、Ｃ１～Ｃ６０の直鎖または分枝鎖のアルキル；Ｃ２～Ｃ６０の直鎖または分岐鎖のアルケニル；Ｃ２～Ｃ６０の直鎖または分岐鎖のアルキニル；Ｃ３～Ｃ６０の単環または多環のシクロアルキル；Ｃ２～Ｃ６０の単環または多環のヘテロシクロアルキル；Ｃ６～Ｃ６０の単環または多環のアリール；Ｃ２～Ｃ６０の単環または多環のヘテロアリール；－ＳｉＲＲ’Ｒ’’；－Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’；Ｃ１～Ｃ２０のアルキルアミン；Ｃ６～Ｃ６０の単環または多環のアリールアミン；およびＣ２～Ｃ６０の単環または多環のヘテロアリールアミンからなる群から選択された１以上の置換基で置換または非置換されるか、前記例示の置換基から選択された２以上の置換基が連結された置換基で置換または非置換されたことを意味し、
前記Ｒ、Ｒ’およびＲ’’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基である。
本明細書において、「置換または非置換」とは、重水素；ハロゲン；シアノ基；Ｃ１～Ｃ６０の直鎖または分枝鎖のアルキル；Ｃ２～Ｃ６０の直鎖または分岐鎖のアルケニル；Ｃ２～Ｃ６０の直鎖または分岐鎖のアルキニル；Ｃ３～Ｃ６０の単環または多環のシクロアルキル；Ｃ２～Ｃ６０の単環または多環のヘテロシクロアルキル；Ｃ６～Ｃ６０の単環または多環のアリール；Ｃ２～Ｃ６０の単環または多環のヘテロアリール；－ＳｉＲＲ’Ｒ’’；－Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’；Ｃ１～Ｃ２０のアルキルアミン；Ｃ６～Ｃ６０の単環または多環のアリールアミン；およびＣ２～Ｃ６０の単環または多環のヘテロアリールアミンからなる群から選択された１以上の置換基で置換または非置換されるか、前記例示の置換基から選択された２以上の置換基が連結された置換基で置換または非置換されたことを意味し、
前記Ｒ、Ｒ’およびＲ’’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基である。
本明細書において、「プロトン数」は、特定の化合物が置換基を有していてもよい数を意味し、具体的には、前記プロトン数は水素の数を意味してもよい。例えば、非置換のベンゼンの場合、プロトン数５で表すことができ、非置換のナフチル基の場合、プロトン数７個で表すことができ、フェニル基で置換されたナフチル基の場合、プロトン数６個で表すことができ、非置換のビフェニル基の場合、プロトン数９個で表すことができる。
本明細書において、「化学式または化合物構造に置換基が示されない場合」とは、炭素原子に水素原子が結合されたことを意味する。ただし、重水素（２Ｈ、Ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）は水素の同位元素であるため、一部の水素原子は重水素であってもよい。
本出願の一実施形態において、「化学式または化合物構造に置換基が示されていない場合」は、置換基に来ることができる位置が全て水素または重水素であることを意味することができる。すなわち、重水素の場合、水素の同位元素であり、一部の水素原子は同位元素である重水素であってもよく、このとき重水素の含量は０％～１００％であってもよい。
本出願の一実施形態において、「化学式または化合物構造に置換基が表示されていない場合」において、重水素の含量が０％、水素の含量が１００％、置換基はいずれも水素など重水素を明示的に排除しない場合には、水素と重水素は化合物に混在されて使用されてもよい。
本出願の一実施形態において、重水素は、水素の同位元素（ｉｓｏｔｏｐｅ）の一つであり、プロトン（ｐｒｏｔｏｎ）１個と中性子（ｎｅｕｔｒｏｎ）１個からなる重陽子（ｄｅｕｔｅｒｏｎ）を原子核（ｎｕｃｌｅｕｓ）として有する元素であり、水素－２で表すことができ、元素記号はＤまたは２Ｈと書くこともできる。
本出願の一実施形態において、同位元素は、原子番号（ａｔｏｍｉｃ ｎｕｍｂｅｒ、Ｚ）は同じであるが、質量数（ｍａｓｓ ｎｕｍｂｅｒ、Ａ）が異なる原子を意味する同位元素は、同数のプロトン（ｐｒｏｔｏｎ）を有するが、中性子（ｎｅｕｔｒｏｎ）の数が異なる元素としても解釈できる。
本出願の一実施態様において、特定置換基の含量Ｔ％の意味は、基本となる化合物が有し得る置換基の総数をＴ１と定義し、そのうち特定の置換基の数をＴ２と定義する場合、Ｔ２／Ｔ１×１００＝Ｔ％と定義することができる。
すなわち、一例において、
Figure 2023523223000004
で表されるフェニル基において重水素の含量２０％というのは、フェニル基が有し得る置換基の総個数は５（式中Ｔ１）個であり、そのうち重水素の個数が１（式中Ｔ２）である場合、２０％と表示されることができる。すなわち、フェニル基において重水素の含量が２０％であることは、下記構造式で表され得る。
Figure 2023523223000005
また、本出願の一実施形態において、「重水素の含量が０％のフェニル基」の場合、重水素原子が含まれない、すなわち水素原子５個を有するフェニル基を意味してもよい。
本明細書において、前記ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素であってもよい。
本明細書において、前記アルキル基は、炭素数１～６０の直鎖または分岐鎖を含み、他の置換基によってさらに置換されてもよい。前記アルキル基の炭素数は１～６０、具体的には１～４０、より具体的には１～２０であってもよい。具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、１－メチル－ブチル基、１－エチル－ブチル基、ペンチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ヘキシル基、ｎ－ヘキシル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、４－メチル－２－ペンチル基、３，３－ジメチルブチル基、２－エチルブチル基、ヘプチル基、ｎ－ヘプチル基、１－メチルヘキシル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、オクチル基、ｎ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、１－メチルヘプチル基、２－エチルヘキシル基、２－プロピルペンチル基、ｎ－ノニル基、２，２－ジメチルヘプチル基、１－エチル－プロピル基、１，１－ジメチル－プロピル基、イソヘキシル基、２－メチルペンチル基、４－メチルヘキシル基、５－メチルヘキシル基などがあるが、これに限定されるものではない。
本明細書において、前記アルケニル基は、Ｃ２～６０の直鎖または分岐鎖を含み、他の置換基によってさらに置換されてもよい。前記アルケニル基の炭素数は２～６０、具体的には２～４０、より具体的には２～２０であってもよい。具体例としては、ビニル基、１－プロペニル基、イソプロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、３－メチル－１－ブテニル基、１，３－ブタジエニル基、アリル基、１－フェニルビニル－１－イル基、２－フェニルビニル－１－イル基、２，２－ジフェニルビニル－１－イル基、２－フェニル－２－（ナフチル－１－イル）ビニル－１－イル基、２，２－ビス（ジフェニル－１－イル）ビニル－１－イル基、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記アルキニル基は、Ｃ２～６０の直鎖または分岐鎖を含み、他の置換基によってさらに置換されてもよい。前記アルキニル基の炭素数は２～６０、具体的には２～４０、より具体的には２～２０であってもよい。
本明細書において、アルコキシ基は、直鎖、分岐鎖または環鎖であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１～２０であることが好ましい。具体的には、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ－ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ－ブトキシ、ｓｅｃ－ブトキシ、ｎ－ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｎ－ヘキシルオキシ、３，３－ジメチルブチルオキシ、２－エチルブチルオキシ、ｎ－オクチルオキシ、ｎ－ノニルオキシ、ｎ－デシルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ－メチルベンジルオキシなどがあり得るが、これに限定されない。
本明細書において、前記シクロアルキル基は、炭素数３～６０の単環または多環を含み、他の置換基によってさらに置換されてもよい。ここで、多環とは、シクロアルキル基が他の環基と直接連結または縮合された基を意味する。ここで、他の環基とは、シクロアルキル基であってもよいが、他の種類の環基、例えばヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基などであってもよい。前記シクロアルキル基の炭素数は３～６０、具体的には３～４０、さらに具体的には５～２０であってもよい。具体的には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、３－メチルシクロペンチル基、２，３－ジメチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、３－メチルシクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、２，３－ジメチルシクロヘキシル基、３，４，５－トリメチルシクロヘキシル基、４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記ヘテロシクロアルキル基は、ヘテロ原子としてＯ、Ｓ、Ｓｅ、ＮまたはＳｉを含み、炭素数２～６０の単環または多環を含み、他の置換基によってさらに置換されてもよい。ここで、多環とは、ヘテロシクロアルキル基が他の環基と直接連結または縮合された基を意味する。ここで、他の環基とは、ヘテロシクロアルキル基であってもよいが、他の種類の環基、例えばシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基などであってもよい。前記ヘテロシクロアルキル基の炭素数は２～６０、具体的には２～４０、さらに具体的には３～２０であってもよい。
本明細書において、前記アリール基は、炭素数６～６０の単環または多環を含み、他の置換基によってさらに置換されてもよい。ここで、多環とは、アリール基が他の環基と直接連結または縮合された基を意味する。ここで、他の環基とは、アリール基であってもよいが、他の種類の環基、例えばシクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、ヘテロアリール基などであってもよい。前記アリール基は、スピロ基を含む。前記アリール基の炭素数は６～６０、具体的には６～４０、より具体的には６～２５であってもよい。前記アリール基の具体例としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基（ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ）、クォーター（ｑｕａｒｔｅｒ）フェニル基、クインク（ｑｕｉｎｑｕｅ）フェニル基、ナフチル基、アントリル基、クリセニル基、フェナントレニル基、フェリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、フェナレニル基、ピレニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、フルオレニル基、インデニル基、アセナフチレニル基、ベンゾフルオレニル基、スピロビフルオレニル基、２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデニル基、これらの縮合環基などが挙げられるが、これだけに限定されるものではない。
本明細書において、ホスフィンオキシド基は－Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１０１Ｒ１０２で表され、Ｒ１０１およびＲ１０２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；アルキル基；アルケニル基；アルコキシ基；シクロアルキル基；アリール基；およびヘテロ環基の少なくとも１つからなる置換基であってもよい。具体的には、アリール基で置換されてもよく、前記アリール基は前述の例示が適用されてもよい。例えば、ホスフィンオキシド基は、ジフェニルホスフィンオキシド基、ジナフチルホスフィンオキシドなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、シリル基はＳｉを含み、前記Ｓｉ原子がラジカルとして直接連結される置換基であり、－ＳｉＲ１０４Ｒ１０５Ｒ１０６で表され、Ｒ１０４～Ｒ１０６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して水素；重水素；ハロゲン基；アルキル基；アルケニル基；アルコキシ基；シクロアルキル基；アリール基；およびヘテロ環基のうち少なくとも１つからなる置換基であってもよい。シリル基の具体例としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などが挙げられるが、これに限定されない。
本明細書において、前記フルオレニル基は置換されていてもよく、隣接した置換基が互いに結合して環を形成してもよい。
前記フルオレニル基が置換されている場合、
Figure 2023523223000006
などになり得るが、これに限定されない。
本明細書において、前記ヘテロアリール基は、ヘテロ原子としてＳ、Ｏ、Ｓｅ、ＮまたはＳｉを含み、炭素数２～６０の単環または多環を含み、他の置換基によってさらに置換されてもよい。ここで、前記多環とは、ヘテロアリール基が他の環基と直接連結または縮合された基を意味する。ここで、他の環基とは、ヘテロアリール基であってもよいが、他の種類の環基、例えばシクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基などであってもよい。前記ヘテロアリール基の炭素数は２～６０、具体的には２～４０、さらに具体的には３～２５であってもよい。前記ヘテロアリール基の具体例としては、ピリジル基、ピロリル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、フラニル基、チオフェン基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、フラザニル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ジチアゾリル基、テトラゾリル基、ピラニル基、チオピラニル基、ジアジニル基、オキサジニル基、チアジニル基、ジオキシニル基、トリアジニル基、テトラジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、イソキナゾリニル基、キノゾリニル基、ナフチリジル基、アクリジニル基、フェナントリジニル基、イミダゾピリジニル基、ジアザナフタレニル基、トリアザインデン基、インドリル基、インドリジニル基、ベンゾチアゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾフラン基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、フェナジニル基、ジベンゾシロール基、スピロビ（ジベンゾシロール）、ジヒドロフェナジニル基、フェノキサジニル基、フェナントリジル基、イミダゾピリジニル基、チエニル基、インドロ［２，３－ａ］カルバゾリル基、インドロ［２，３－ｂ］カルバゾリル基、インドリニル基、１０，１１－ジヒドロ－ジベンゾ［ｂ，ｆ］アゼピン基、９，１０－ジヒドロアクリジニル基、フェナントラジニル基、フェノチアチアジニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、ベンゾ［ｃ］［１，２，５］チアジアゾリル基、５，１０－ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］アザシリニル、ピラゾロ［１，５－ｃ］キナゾリニル基、ピリド［１，２－ｂ］インダゾリル基、ピリド［１，２－ａ］イミダゾ［１，２－ｅ］インドリニル基、５，１１－ジヒドロインデノ［１，２－ｂ］］カルバゾリル基などが挙げられるが、これだけに限定されるものではない。
本明細書において、前記アミン基は－ＮＲ１０７Ｒ１０８で表され、Ｒ１０７およびＲ１０８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；アルキル基；アルケニル基；アルコキシ基；シクロアルキル基；アリール基；およびヘテロ環基のうち少なくとも１つからなる置換基であってもよい。前記アミン基は、－ＮＨ２；モノアルキルアミン基；モノアリールアミン基；モノヘテロアリールアミン基；ジアルキルアミン基；ジアリールアミン基；ジヘテロアリールアミン基；アルキルアリールアミン基；アルキルヘテロアリールアミン基；およびアリールヘテロアリールアミン基からなる群から選択することができ、炭素数は特に限定されないが、１～３０であることが好ましい。前記アミン基の具体例としては、メチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、ジビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、９－メチル－アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基、ビフェニルナフチルアミン基、フェニルビフェニルアミン基、ビフェニルフルオレニルアミン基、フェニルトリフェニレニルアミン基、ビフェニルトリフェニレニルアミン基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アリーレン基は、アリール基に結合位置が２つあるもの、すなわち２価基を意味する。これらはそれぞれ２価基であることを除いては、前述のアリール基の説明が適用されてもよい。また、ヘテロアリーレン基は、ヘテロアリール基に結合位置が２つあるもの、すなわち２価基を意味する。これらはそれぞれ２価基であることを除いては、前述のヘテロアリール基の説明を適用することができる。
本明細書において、「隣接した」基は、該当置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、当該置換基と立体構造的に最も近く位置している置換基、または当該置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味し得る。例えば、ベンゼン環においてオルソ（ｏｒｔｈｏ）位置で置換された２つの置換基および脂肪族環において、同じ炭素に置換された２つの置換基は、互いに「隣接した」基と解釈することができる。
本出願の一実施形態において、前記化学式１で表されるヘテロ環化学式化合物が提供される。
前記化学式１において、前記Ｚ１が置換または非置換され、プロトン（ｐｒｏｔｏｎ）数が９以下の二環または四環のＣ１５～Ｃ６０のアリール基である場合、前記Ｌ１は置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリーレン基；あるいは、置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリーレン基であってもよい。
すなわち、前記化学式１において、前記Ｚ１が置換または非置換され、プロトン（ｐｒｏｔｏｎ）数が９以下の二環または四環のＣ１５～Ｃ６０のアリール基である場合、リンカー（Ｌ１）を介して連結されることを特徴とし、前記置換または非置換され、プロトン（ｐｒｏｔｏｎ）数が９以下である二環または四環のＣ１５～Ｃ６０のアリール基は、ビフェニル基またはピレニル基であってもよい。
本出願において、置換または非置換され、プロトン（ｐｒｏｔｏｎ）数が９以下である二環または四環のＣ１５～Ｃ６０のアリール基に属するピレニル基は、トリアジン基に直接結合する場合、低いＴ１ｌｅｖｅｌ（三重項状態のエネルギー準位値）により、緑色ｄｏｐａｎｔから放出される光エネルギー（約２．４ｅＶ）を再び吸収し、素子の効率および寿命が低下することがある。したがって、この場合、リンカー（Ｌ１）を介してトリアジンと連結されることによって、素子の効率および寿命を増加させることができる。
すなわち、前記化学式１において、前記Ｚ１がビフェニル基またはピレニル基である場合、前記Ｌ１は置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリーレン基；あるいは、置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリーレン基であってもよい。
本出願の一実施形態において、前記化学式１は、下記化学式３～化学式８のいずれかで表され得る。
Figure 2023523223000007
Figure 2023523223000008

Figure 2023523223000009

前記化学式３～８において、
Ａｒ１～Ａｒ４、Ｌ１およびａの定義は、前記化学式１における定義と同一であり、
ＸはＯ；Ｓ；またはＣ（Ｒ２１）（Ｒ２２）であり、
Ｒ１～Ｒ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
Ｒ６～Ｒ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；－ＣＮ；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；置換または非置換され、ヘテロ原子としてＯまたはＳを含むＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
Ｚ１１は－Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’；－ＳｉＲＲ’Ｒ’’；または置換または非置換のアミン基であり、
Ｚ１２およびＺ１３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；置換または非置換され、ヘテロ原子としてＯまたはＳを含むＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
Ｒ、Ｒ’およびＲ’’は、前記化学式１における定義と同一であり、
前記Ｒ２１およびＲ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；あるいは、置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であるか、互いに隣接する２以上の基は互いに結合して、置換または非置換のＣ６～Ｃ６０の芳香族炭化水素環または置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロ環を形成し、
ａ１～ｄ１はそれぞれ１～４の整数であり、
ｅ１は１～５の整数であり、
ａ１～ｅ１がそれぞれ２以上である場合、各括弧内の置換基は同一または異なり、
ｒ１およびｒ２はそれぞれ０または１の整数であり、
前記ｒ１＋ｒ２＜２である。
特に本出願に係るヘテロ環化合物は、前記化学式３～８のように、十分長い置換基を有するか、分子量の大きい置換基を有することでトリアジンのコアから前記の置換基までＬＵＭＯが非偏在化することによって、電子を効果的に安定化することができ、これによって、これを含む有機発光素子は寿命特性に優れた特徴を有することになる。
また、コア構造であるトリアジンの末端置換基の種類によってダイポールモーメント（ｄｉｐｏｌｅ ｍｏｍｅｎｔ）の差があり、分子の移動度を調節することができる。これは素子のチャージバランス（ｃｈａｒｇｅ ｂａｌａｎｃｅ）に応じて適切なトリアジン末端置換基を選択することができるようになり、末端置換基によって分子のｒｉｇｉｄｉｔｙに影響を与え、昇華温度を調節することができ、これを含む有機発光素子は寿命特性に優れた特徴を有することになる。すなわち、高すぎる昇華温度は、分子が昇華する前に分子の劣化を引き起こし、素子の効率および寿命を阻害する。
本出願の一実施形態において、前記化学式１は、下記化学式９～化学式１４のいずれかで表され得る。
Figure 2023523223000010
Figure 2023523223000011

前記化学式９～１４において、
Ｌ１、Ｚ１、ａおよびｂの定義は、前記化学式１における定義と同一であり、
Ａｒ１１～Ａｒ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、重水素；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基である。
本出願の一実施形態において、Ａｒ１～Ａｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；あるいは、置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であってもよい。
また他の一実施形態において、Ａｒ１～Ａｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換または非置換のＣ１～Ｃ４０のアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール基；あるいは、置換または非置換のＣ２～Ｃ４０のヘテロアリール基であってもよい。
また他の一実施形態において、Ａｒ１～Ａｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；あるいは、置換または非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール基であってもよい。
また他の一実施形態において、Ａｒ１～Ａｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；あるいは、置換または非置換のＣ６～Ｃ２０のアリール基であってもよい。
また他の一実施形態において、Ａｒ１～Ａｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；あるいは、置換または非置換のＣ６～Ｃ２０の単環または多環のアリール基であってもよい。
また他の一実施形態において、Ａｒ１～Ａｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；あるいは、置換または非置換のＣ６～Ｃ２０の単環のアリール基であってもよい。
また他の一実施形態において、Ａｒ１～Ａｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；またはフェニル基であってもよい。
本出願の一実施形態において、Ａｒ１１～Ａｒ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、重水素；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；あるいは、置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であってもよい。
また他の一実施形態において、Ａｒ１１～Ａｒ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、重水素；あるいは、置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基であってもよい。
また他の一実施形態において、Ａｒ１１～Ａｒ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、重水素；あるいは、置換または非置換のＣ６～Ｃ２０の単環のアリール基であってもよい。
また他の一実施形態において、Ａｒ１１～Ａｒ１４は重水素；またはフェニル基であってもよい。
本出願の一実施形態において、Ｌ１は、直接結合；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリーレン基；あるいは、置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリーレン基であってもよい。
また他の一実施形態において、Ｌ１は、直接結合；置換または非置換のＣ６～Ｃ４０のアリーレン基；あるいは、置換または非置換のＣ２～Ｃ４０のヘテロアリーレン基であってもよい。
また他の一実施形態において、Ｌ１は、直接結合；Ｃ６～Ｃ４０のアリーレン基；あるいは、Ｃ２～Ｃ４０のヘテロアリーレン基であってもよい。
また他の一実施形態において、Ｌ１は、直接結合；あるいは、Ｃ６～Ｃ４０のアリーレン基であってもよい。
また他の一実施形態において、Ｌ１は、直接結合；あるいは、Ｃ６～Ｃ４０の単環または多環のアリーレン基であってもよい。
また他の一実施形態において、Ｌ１は、直接結合；フェニレン基あるいはビフェニレン基であってもよい。
本出願の一実施形態において、Ｚ１は、ハロゲン；－ＣＮ；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ１０～Ｃ６０のアリール基；置換または非置換され、ヘテロ原子としてＯまたはＳを含むＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基；－Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’；－ＳｉＲＲ’Ｒ’’；および置換または非置換のアミン基からなる群から選択されてもよい。
また他の一実施形態において、Ｚ１は、置換または非置換のＣ１０～Ｃ６０のアリール基；置換または非置換され、ヘテロ原子としてＯまたはＳを含むＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基；－ＳｉＲＲ’Ｒ’’からなる群から選択されてもよい。
また他の一実施形態において、Ｚ１は、置換または非置換のＣ１０～Ｃ４０のアリール基；置換または非置換され、ヘテロ原子としてＯまたはＳを含むＣ２～Ｃ４０のヘテロアリール基；－ＳｉＲＲ’Ｒ’’からなる群から選択されてもよい。
また他の一実施形態において、Ｚ１は、Ｃ１～Ｃ２０のアルキル基またはＣ６～Ｃ２０のアリール基で置換または非置換のＣ１０～Ｃ４０のアリール基；ヘテロ原子としてＯまたはＳを含むＣ２～Ｃ４０のヘテロアリール基；および－ＳｉＲＲ’Ｒ’’からなる群から選択されてもよい。
他の一実施形態において、Ｚ１は、ビフェニル基；Ｃ６～Ｃ２０のアリール基で置換または非置換のターフェニル基；Ｃ６～Ｃ２０のアリール基で置換または非置換のクォーターフェニル基；クインク（ｑｕｉｎｑｕｅ）フェニル基；ジメチルフルオレニル基；ジフェニルフルオレニル基；スピロビフルオレニル基；トリフェニレニル基；ジベンゾフラン基；ジベンゾチオフェン基、または－ＳｉＲＲ’Ｒ’’であってもよい。
他の一実施形態において、Ｚ１は、ビフェニル基；ターフェニル基；ジメチルフルオレニル基；ジフェニルフルオレニル基；スピロビフルオレニル基；トリフェニレニル基；ジベンゾフラン基；ジベンゾチオフェン基、または－ＳｉＲＲ’Ｒ’’であってもよい。
本出願の一実施形態において、ＸはＯであってもよい。
本出願の一実施形態において、ＸはＳであってもよい。
本出願の一実施形態において、ＸはＣ（Ｒ２１）（Ｒ２２）であってもよい。
本出願の一実施形態において、Ｒ１～Ｒ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；あるいは、置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であってもよい。
また他の一実施形態において、Ｒ１～Ｒ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；あるいは、置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基であってもよい。
また他の一実施形態において、Ｒ１～Ｒ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；あるいは、置換または非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール基であってもよい。
また他の一実施形態において、Ｒ１～Ｒ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；あるいは、置換または非置換のＣ６～Ｃ２０のアリール基であってもよい。
また他の一実施形態において、Ｒ１～Ｒ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；あるいは、Ｃ６～Ｃ２０のアリール基であってもよい。
また他の一実施形態において、Ｒ１～Ｒ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；フェニル基；またはビフェニル基であってもよい。
他の一実施形態において、前記化学式３のＲ３は水素であってもよい。
また他の一実施形態において、前記化学式４のＲ４は水素であってもよい。
本出願の一実施形態において、Ｒ６～Ｒ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；－ＣＮ；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；置換または非置換され、ヘテロ原子としてＯまたはＳを含むＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であってもよい。
他の一実施形態において、Ｒ６～Ｒ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；置換または非置換のＣ１～Ｃ４０のアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール基；置換または非置換され、ヘテロ原子としてＯまたはＳを含むＣ２～Ｃ４０のヘテロアリール基であってもよい。
また他の一実施形態において、Ｒ６～Ｒ９は水素であってもよい。
本出願の一実施形態において、Ｚ１１は、－Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’；－ＳｉＲＲ’Ｒ’’；または置換または非置換のアミン基であってもよい。
また他の一実施形態において、Ｚ１１は、－ＳｉＲＲ’Ｒ’’であってもよい。
本出願の一実施形態において、前記Ｒ、Ｒ’、およびＲ’’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；あるいは、置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であってもよい。
また他の一実施形態において、前記Ｒ、Ｒ’、およびＲ’’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；または置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基であってもよい。
他の一実施形態において、前記Ｒ、Ｒ’、およびＲ’’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、Ｃ１～Ｃ６０のアルキル基；またはＣ６～Ｃ６０のアリール基であってもよい。
また他の一実施形態において、前記Ｒ、Ｒ’、およびＲ’’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、メチル基；またはフェニル基であってもよい。
また他の一実施形態において、前記Ｒ、Ｒ’、およびＲ’’はフェニル基であってもよい。
本出願の一実施形態において、前記Ｒ２１およびＲ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；あるいは、置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であるか、互いに隣接する２以上の基は互いに結合して、置換または非置換のＣ６～Ｃ６０の芳香族炭化水素環または置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロ環を形成してもよい。
また他の一実施形態において、前記Ｒ２１およびＲ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ１～Ｃ４０のアルキル基；あるいは、置換または非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール基であるか、互いに隣接する２以上の基は互いに結合して、置換または非置換のＣ６～Ｃ４０の芳香族炭化水素環を形成してもよい。
また他の一実施形態において、前記Ｒ２１およびＲ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０のアルキル基；あるいは、置換または非置換のＣ６～Ｃ２０のアリール基であるか、互いに隣接する２以上の基は互いに結合して、置換または非置換のＣ６～Ｃ３０の芳香族炭化水素環を形成してもよい。
また他の一実施形態において、前記Ｒ２１およびＲ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、Ｃ１～Ｃ１０のアルキル基；あるいは、Ｃ６～Ｃ２０のアリール基であるか、互いに隣接する２以上の基は互いに結合してＣ６～Ｃ３０の芳香族炭化水素環を形成してもよい。
また他の一実施形態において、前記Ｒ２１およびＲ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、メチル基；あるいは、フェニル基であるか、互いに隣接する２以上の基は互いに結合してフルオレン環を形成してもよい。
本出願の一実施形態において、前記Ｒ２１およびＲ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；あるいは、置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であるか、前記Ｒ２１およびＲ２２は互いに結合して、置換または非置換のＣ６～Ｃ６０の芳香族炭化水素環または置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロ環を形成してもよい。
また他の一実施形態において、前記Ｒ２１およびＲ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０のアルキル基；あるいは、置換または非置換のＣ６～Ｃ２０のアリール基であるか、前記Ｒ２１およびＲ２２は互いに結合して置換または非置換のＣ６～Ｃ３０の芳香族炭化水素環を形成してもよい。
また他の一実施形態において、前記Ｒ２１およびＲ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、メチル基；あるいは、フェニル基であるか、前記Ｒ２１およびＲ２２は互いに結合してフルオレン環を形成してもよい。
本出願の一実施形態において、前記化学式１は、下記化合物のいずれかで表されるものであるヘテロ環化合物を提供する。
Figure 2023523223000012
Figure 2023523223000013

Figure 2023523223000014

Figure 2023523223000015

Figure 2023523223000016

Figure 2023523223000017

Figure 2023523223000018

Figure 2023523223000019

Figure 2023523223000020

Figure 2023523223000021

Figure 2023523223000022

Figure 2023523223000023

Figure 2023523223000024

Figure 2023523223000025

Figure 2023523223000026

Figure 2023523223000027

Figure 2023523223000028

Figure 2023523223000029

Figure 2023523223000030

Figure 2023523223000031
また、前記化学式１の構造に様々な置換基を導入することにより、導入された置換基の固有特性を有する化合物を合成してもよい。例えば、有機発光素子の製造の際に用いられる正孔注入層物質、正孔輸送用物質、発光層物質、電子輸送層物質および電荷生成層物質に主に用いられる置換基を前記コア構造に導入することにより、各有機物層で要求される条件を満たす物質を合成することができる。
なお、前記化学式１の構造に様々な置換基を導入することにより、エネルギーバンドギャップを微細に調節することを可能にし、一方で、有機物間の界面での特性を向上させ、物質の用途を多様にすることができる。
一方、前記化合物はガラス転移温度（Ｔｇ）が高く、熱的安定性に優れる。このような熱的安定性の増加は、素子に駆動安定性を提供する重要な要因となる。
また、本出願の一実施形態において、第１の電極；前記第１の電極と対向して設けられた第２の電極；および前記第１の電極と前記第２の電極との間に設けられた１層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、前記有機物層のうち１層以上は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を含むものである、有機発光素子を提供する。
本出願の一実施形態において、前記第１の電極は陽極であり、前記第２の電極は陰極であってもよい。
また他の一実施形態において、前記第１の電極は陰極であり、前記第２の電極は陽極であってもよい。
本出願の一実施形態において、前記有機発光素子は、青色有機発光素子であってもよく、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物は、青色有機発光素子の材料として用いられてもよい。
本出願の一実施形態において、前記有機発光素子は、緑色有機発光素子であり、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物は、緑色有機発光素子の材料として用いられてもよい。
本出願の一実施形態において、前記有機発光素子は、赤色有機発光素子であり、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物は、赤色有機発光素子の材料として用いられてもよい。
本出願の一実施形態において、前記有機発光素子は、青色有機発光素子であってもよく、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物は、青色有機発光素子の発光層材料として用いられてもよい。
本出願の一実施形態において、前記有機発光素子は、緑色有機発光素子であり、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物は、緑色有機発光素子の発光層材料として用いられてもよい。
本出願の一実施形態において、前記有機発光素子は、赤色有機発光素子であってもよく、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物は、赤色有機発光素子の発光層材料として用いられてもよい。
前記化学式１で表されるヘテロ環化合物に関する具体的な内容は、前記と同様である。
本発明の有機発光素子は、上述のヘテロ環化合物を用いて１層以上の有機物層を形成することを除いては、通常の有機発光素子の製造方法および材料によって製造されてもよい。
前記ヘテロ環化合物は、有機発光素子の製造時の真空蒸着法だけでなく、溶液塗布法によって有機物層に形成されてもよい。ここで、溶液塗布法とは、スピンコーティング、ディップコーティング、インクジェットプリンティング、スクリーンプリンティング、スプレー法、ロールコーティングなどを意味するが、これらに限定されるものではない。
本発明の有機発光素子の有機物層は、単層構造からなってもよいが、２層以上の有機物層が積層された多層構造からなってもよい。例えば、本発明の有機発光素子は、有機物層として正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などを含む構造を有してもよい。しかしながら、有機発光素子の構造はこれに限定されず、より少ない数の有機物層を含んでもよい。
本発明の有機発光素子において、前記有機物層は発光層を含み、前記発光層はヘテロ環化合物を含んでもよい。
本出願の一実施形態による有機発光素子において、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を含む有機物層は、下記化学式２で表されるヘテロ環化合物をさらに含むものである有機発光素子を提供する。
Figure 2023523223000032
前記化学式２において、
ＲｃおよびＲｄは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；－ＣＮ；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のアルケニル基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のアルキニル基；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルコキシ基；置換または非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロシクロアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基；－Ｓｉ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（Ｒ１２）；－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ１０）（Ｒ１１）；および置換または非置換のアミン基からなる群から選択されるか、互いに隣接する２以上の基は互いに結合して、置換または非置換のＣ６～Ｃ６０の芳香族炭化水素環または置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロ環を形成し、
Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；－ＣＮ；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
ＲａおよびＲｂは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
ｒおよびｓはそれぞれ０～７の整数であり、
ｒおよびｓがそれぞれ２以上である場合、各括弧内の置換基は同一または異なる。
前記化学式１のヘテロ環化合物および前記化学式２のヘテロ環化合物を有機発光素子の有機物層に含む場合、より優れた効率および寿命効果を示す。この結果は、両方の化合物が同時に含まれる場合、エキシプレックス（ｅｘｃｉｐｌｅｘ）現象が起こることを予想することができる。
前記エキシプレックス（ｅｘｃｉｐｌｅｘ）現象は、２分子間の電子交換でｄｏｎｏｒ（ｐ－ｈｏｓｔ）のＨＯＭＯ ｌｅｖｅｌ、ａｃｃｅｐｔｏｒ（ｎ－ｈｏｓｔ）ＬＵＭＯ ｌｅｖｅｌの大きさのエネルギーを放出する現象である。２つの分子間エキシプレックス（ｅｘｃｉｐｌｅｘ）現象が起こると、Ｒｅｖｅｒｓｅ Ｉｎｔｅｒｓｙｓｔｅｍ Ｃｒｏｓｓｉｎｇ（ＲＩＳＣ）が起こり、これにより蛍光の内部量子効率が１００％まで上がることがある。正孔輸送能力の良いｄｏｎｏｒ（ｐ－ｈｏｓｔ）と電子輸送能力の良いａｃｃｅｐｔｏｒ（ｎ－ｈｏｓｔ）が発光層のホストとして用いられる場合、正孔はｐ－ｈｏｓｔに注入され、電子はｎ－ｈｏｓｔに注入されるため、駆動電圧を下げることができ、それにより寿命を向上させるのに役立つ。
本出願の一実施形態において、前記化学式２は、下記化学式２－１または化学式２－２で表され得る。
Figure 2023523223000033
前記化学式２－１および２－２において、
Ｒｃ、Ｒｄ、ｒおよびｓの定義は、前記化学式２における定義と同一であり、
Ｒａ１、Ｒｂ１およびＲｃ１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基であり、
Ｒ１’およびＲ２’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；および置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基からなる群から選択され、
Ｌ１’は、直接結合；または置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリーレン基であり、
Ａｒ１’は、置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または、置換または非置換され、ＳおよびＯの少なくとも１つを含むＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
ｍ’は０～４の整数であり、
ｎ’は０～２の整数であり、
ｍ’が２以上であるか、ｎ’が２である場合、各括弧内の置換基は同一または異なる。
本出願の一実施形態において、前記化学式２のＲｃおよびＲｄは水素であってもよい。
本出願の一実施形態において、前記化学式２－１のＲａ１およびＲｂ１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基であってもよい。
他の一実施形態において、前記化学式２－１のＲａ１およびＲｂ１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール基であってもよい。
他の一実施形態において、前記化学式２－１のＲａ１およびＲｂ１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６～Ｃ４０のアリール基、－ＣＮおよび－Ｓｉ（Ｒ１０４）（Ｒ１０５）（Ｒ１０６）からなる群から選択される少なくとも１つの置換基で置換または非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール基であってもよい。
他の一実施形態において、前記化学式２－１のＲａ１およびＲｂ１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、フェニル基、－ＣＮまたは－Ｓｉ（Ｒ１０４）（Ｒ１０５）（Ｒ１０６）で置換または非置換のフェニル基；フェニル基で置換または非置換のビフェニル基；ナフチル基；メチル基またはフェニル基で置換または非置換のフルオレニル基；スピロビフルオレニル基；あるいはトリフェニレニル基であってもよい。
本出願の一実施形態において、前記化学式２－１のＲ１０４、Ｒ１０５、およびＲ１０６はフェニル基であってもよい。
本出願の一実施形態において、前記化学式２－２のＲｃ１は、置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基であってもよい。
他の一実施形態において、前記化学式２－２のＲｃ１は置換または非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール基であってもよい。
他の一実施形態において、前記化学式２－２のＲｃ１はＣ６～Ｃ４０のアリール基であってもよい。
他の一実施形態において、前記化学式２－２のＲｃ１はフェニル基であってもよい。
本出願の一実施形態において、前記化学式２－２のＲ１’およびＲ２’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；および置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基からなる群から選択されてもよい。
また他の一実施形態において、前記化学式２－２のＲ１’およびＲ２’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；置換または非置換のＣ１～Ｃ４０のアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール基；および置換または非置換のＣ２～Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択されてもよい。
また他の一実施形態において、前記化学式２－２のＲ１’およびＲ２’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基；Ｃ６～Ｃ４０のアリール基；およびＣ２～Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択されてもよい。
他の一実施形態において、前記化学式２－２のＲ１’およびＲ２’は水素であってもよい。
本出願の一実施形態において、前記化学式２－２のＬ１’は、直接結合；あるいは、置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリーレン基であってもよい。
また他の一実施形態において、前記化学式２－２のＬ１’は、直接結合；あるいは、置換または非置換のＣ６～Ｃ４０のアリーレン基であってもよい。
また他の一実施形態において、前記化学式２－２のＬ１’は、直接結合；あるいは、置換または非置換のＣ６～Ｃ２０のアリーレン基であってもよい。
また他の一実施形態において、前記化学式２－２のＬ１’は、直接結合；あるいは、Ｃ６～Ｃ２０のアリーレン基であってもよい。
また他の一実施形態において、前記化学式２－２のＬ１’は、直接結合；またはフェニレン基であってもよい。
本出願の一実施形態において、前記化学式２－２のＡｒ１’は、置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；あるいは、置換または非置換され、ＳおよびＯの少なくとも１つを含むＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であってもよい。
また他の一実施形態において、前記化学式２－２のＡｒ１’は、置換または非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール基；あるいは、置換または非置換され、ＳおよびＯの少なくとも１つを含むＣ２～Ｃ４０のヘテロアリール基であってもよい。
また他の一実施形態において、前記化学式２－２のＡｒ１’は、Ｃ１～Ｃ１０のアルキル基で置換または非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール基；あるいは、置換または非置換され、ＳおよびＯの少なくとも１つを含むＣ２～Ｃ４０のヘテロアリール基であってもよい。
また他の一実施形態において、前記化学式２－２のＡｒ１’は、フェニル基；ビフェニル基；ナフチル基；ジメチルフルオレニル基；ジベンゾチオフェン基；あるいは、ジベンゾフラン基であってもよい。
本出願の一実施形態において、前記化学式２は以下の化合物のいずれかで表され得る。
Figure 2023523223000034
Figure 2023523223000035

Figure 2023523223000036

Figure 2023523223000037

Figure 2023523223000038

Figure 2023523223000039

Figure 2023523223000040

Figure 2023523223000041

Figure 2023523223000042

Figure 2023523223000043
また、本出願の他の実施形態は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物、および前記化学式２で表されるヘテロ環化合物を含む、有機発光素子の有機物層用組成物を提供する。
前記化学式１で表されるヘテロ環化合物、および前記化学式２で表されるヘテロ環化合物についての具体的な内容は前記と同様である。
前記組成物内の前記化学式１で表されるヘテロ環化合物：前記化学式２で表されるヘテロ環化合物の重量比は、１：１０～１０：１であり、１：８～８：１であり、１：５～５：１であってもよく、１：２～２：１であってもよいが、これに限定されない。
前記組成物は、有機発光素子の有機物形成時に用いることができ、特に発光層のホスト形成時に、より好ましく用いられ得る。
本出願の一実施形態において、前記有機物層は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物、および前記化学式２で表されるヘテロ環化合物を含み、燐光ドーパントと共に用いられてもよい。
本出願の一実施形態において、前記有機物層は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物、および前記化学式２で表されるヘテロ環化合物を含み、イリジウム系ドーパントと共に用いられてもよい。
前記燐光ドーパント材料としては、当技術分野で知られているものを用いてもよい。
例えば、ＬＬ’ＭＸ’、ＬＬ’Ｌ’’Ｍ、ＬＭＸ’Ｘ’’、Ｌ２ＭＸ’およびＬ３Ｍで表される燐光ドーパント材料を使用することができるが、これらの例によって本発明の範囲が限定されるものではない。
ここで、Ｌ、Ｌ’、Ｌ’’、Ｘ’およびＸ’’は互いに異なる二座配位子であり、Ｍは８面状錯体を形成する金属である。
Ｍはイリジウム、白金、オスミウムなどであってもよい。
Ｌは、ｓｐ２炭素およびヘテロ原子によって前記イリジウム系ドーパントでＭに配位されるアニオン性二座配位子であり、Ｘは電子または正孔をトラップする機能をしてもよい。Ｌの非限定的な例としては、２－（１－ナフチル）ベンゾオキサゾール、（２－フェニルベンゾオキサゾール）、（２－フェニルベンゾチアゾール）、（２－フェニルベンゾチアゾール）、（７，８－ベンゾキノリン）、（チオフェン基ピリジン）、フェニルピリジン、ベンゾチオフェン基ピリジン、３－メトキシ－２－フェニルピリジン、チオフェン基ピリジン、トリルピリジンなどがある。Ｘ’およびＸ’’の非限定的な例としては、アセチルアセトネート（ａｃａｃ）、ヘキサフルオロアセチルアセトネート、サリシリデン、ピコリネート、８－ヒドロキシキノリネートなどがある。
より具体的な例を以下に示すが、これらの例に限定されるものではない。
Figure 2023523223000044
本出願の一実施形態において、前記イリジウム系ドーパントとしては、緑色燐光ドーパントとしてＩｒ（ｐｐｙ）３が用いられてもよい。
本出願の一実施形態において、前記ドーパントの含量は、発光層全体を基準にして１％～１５％、好ましくは３％～１０％、さらに好ましくは５％～１０％の含量を有してもよい。
本発明の有機発光素子において、前記有機物層は電子注入層または電子輸送層を含み、前記電子注入層または電子輸送層は前記ヘテロ環化合物を含んでもよい。
また他の有機発光素子において、前記有機物層は電子阻止層または正孔阻止層を含み、前記電子阻止層または正孔阻止層は前記ヘテロ環化合物を含んでもよい。
また他の有機発光素子において、前記有機物層は電子輸送層、発光層または正孔阻止層を含み、前記電子輸送層、発光層または正孔阻止層は、前記ヘテロ環化合物を含んでもよい。
本発明の有機発光素子は、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、電子阻止層および正孔阻止層からなる群から選択される１層または２層以上をさらに含んでもよい。
図１～図３に、本出願の一実施形態による有機発光素子の電極と有機物層との積層順序を例示した。しかしながら、これらの図によって本出願の範囲が限定されることを意図したものではなく、当技術分野で知られている有機発光素子の構造が本出願にも適用されてもよい。
図１によれば、基板１００上に陽極２００、有機物層３００および陰極４００が順次積層された有機発光素子が示されている。しかし、このような構造に限定されるものではなく、図２のように、基板上に陰極、有機物層および陽極が順次積層された有機発光素子が具現されてもよい。
図３は、有機物層が多層である場合を例示したものである。図３に係る有機発光素子は、正孔注入層３０１、正孔輸送層３０２、発光層３０３、正孔阻止層３０４、電子輸送層３０５および電子注入層３０６を含む。しかしながら、このような積層構造によって本出願の範囲が限定されるものではなく、必要に応じて発光層を除いた残りの層を省略されてもよいし、必要な他の機能層をさらに追加してもよい。
本出願の一実施形態において、基板を準備する段階；前記基板上に第１の電極を形成する段階；前記第１の電極上に１層以上の有機物層を形成する段階；および前記有機物層上に第２の電極を形成する段階を含み、前記有機物層を形成する段階は、本出願の一実施形態による有機物層用組成物を用いて１層以上の有機物を形成する段階を含むものである、有機発光素子の製造方法を提供する。
本出願の一実施形態において、前記有機物層を形成する段階は、前記化学式１のヘテロ環化合物および前記化学式２のヘテロ環化合物を予備混合（ｐｒｅ－ｍｉｘｅｄ）して熱真空蒸着法を用いて形成するものである、有機発光素子の製造方法を提供する。
前記予備混合（ｐｒｅ－ｍｉｘｅｄ）は、前記化学式１のヘテロ環化合物および前記化学式２のヘテロ環化合物を有機物層に蒸着する前に材料を混合して１つの供源に入れて混合することを意味する。
予備混合された材料は、本出願の一実施形態による有機物層用組成物として言及されることがある。
前記化学式１を含む有機物層は、必要に応じて他の物質をさらに含んでもよい。
前記化学式１および前記化学式２を同時に含む有機物層は、必要に応じて他の物質をさらに含んでもよい。
本出願の一実施形態による有機発光素子において、前記化学式１または前記化学式２の化合物以外の材料を以下に例示するが、これらは例示のためのものであり、本出願の範囲を限定するためのものではなく、当技術分野で公知の材料で置き換えられてもよい。
陽極材料としては、比較的に仕事関数の大きい材料を用いることができ、透明導電性酸化物、金属または導電性高分子などを用いることができる。前記陽極材料の具体例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金などの金属またはそれらの合金；酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）などの金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳｎＯ２：Ｓｂなどの金属と酸化物の組み合わせ；ポリ（３－メチルチオフェン）、ポリ［３，４－（エチレン－１，２－ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロール、ポリアニリンなどの導電性高分子などがあるが、これらに限定されない。
陰極材料としては、比較的に仕事関数の低い材料を用いることができ、金属、金属酸化物、導電性高分子などを用いることができる。前記陰極材料の具体例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタニウム、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、錫、および鉛などの金属またはそれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌのような多層構造物質などがあるが、これらに限定されるものではない。
正孔注入材料としては、公知の正孔注入材料を用いることもできるが、例えば、米国特許第４，３５６，４２９号に開示されている銅フタロシアニン等のフタロシアニン化合物または文献［Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｍａｔｅｒｉａｌ、６、ｐ．６７７（１９９４）］に記載されているスターバースト型アミン誘導体類、例えばトリス（４－カルバゾイル－９－イルフェニル）アミン（ＴＣＴＡ）、４，４’，４’’－トリ［フェニル（ｍ－トリル）アミノ］トリフェニルアミン（ｍ－ＭＴＤＡＴＡ）、１，３，５－トリス［４－（３－メチルフェニルフェニルアミノ）フェニル］ベンゼン（ｍ－ＭＴＤＡＰＢ）、溶解性のある導電性高分子であるポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｄｏｄｅｃｙｌｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄ）または、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４－スチレンスルホネート）（Ｐｏｌｙ（３，４－ｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉｏｘｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）／Ｐｏｌｙ（４－ｓｔｙｒｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ））、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｃａｍｐｈｏｒ ｓｕｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄ）またはポリアニリン／ポリ（４－スチレンスルホネート）（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｐｏｌｙ（４－ｓｔｙｒｅｎｅ－ｓｕｌｆｏｎａｔｅ））などを用いてもよい。
正孔輸送材料としては、ピラゾリン誘導体、アリールアミン系誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体などを用いることができ、低分子または高分子材料が用いられてもよい。
電子輸送材料としては、オキサジアゾール誘導体、アントラキノジメタンおよびその誘導体、ベンゾキノンおよびその誘導体、ナフトキノンおよびその誘導体、アントラキノンおよびその誘導体、テトラシアノアントラキノジメタンおよびその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレンおよびその誘導体、ジフェノキノン誘導体、８－ヒドロキシキノリンおよびその誘導体の金属錯体などを使用することができ、低分子物質だけでなく高分子物質も使用されてもよい。
電子注入材料としては、例えば、ＬｉＦが当業界で代表的に用いられるが、本出願はこれに限定されるものではない。
発光材料としては、赤色、緑色または青色の発光材料が用いられてもよく、必要な場合、２以上の発光材料を混合して使用してもよい。このとき、２以上の発光材料を別々の供給源で蒸着して使用したり、予備混合して１つの供給源で蒸着して使用してもよい。また、発光材料として蛍光材料を用いてもよいが、燐光材料として用いてもよい。発光材料としては、単独で陽極と陰極からそれぞれ注入された正孔と電子を結合して発光させる材料が用いられてもよいが、ホスト材料とドーパント材料が共に発光に関与する材料が用いられてもよい。
発光材料のホストを混合して使用する場合には、同一系列のホストを混合して使用してもよいし、異なる系列のホストを混合して使用してもよい。例えば、ｎタイプのホスト材料またはｐタイプのホスト材料のいずれか２種類以上の材料を選択して発光層のホスト物質として用いてもよい。
本出願の一実施形態による有機発光素子は、使用される材料に応じて、前面発光型、後面発光型、または両面発光型であり得る。
本出願の一実施形態によるヘテロ環化合物は、有機太陽電池、有機感光体、有機トランジスタなどを含む有機電子素子でも有機発光素子に適用されるものと同様の原理で作用することができる。
以下では、実施例を通じて本明細書をより詳細に説明するが、これらは本出願を例示するためのものであり、本出願の範囲を限定するためのものではない。
＜製造例＞
＜製造例１＞化合物１－１の製造
Figure 2023523223000045
１）中間体１－１－１の製造
９Ｈ－カルバゾール（９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅ）１０．０ｇ（５９．８ｍＭ）をＴＨＦに溶かした後、－７８℃で窒素置換した。２．５Ｍ ｎ－ＢｕＬｉ ２８．７ｍＬ（７１．８ｍＭ）を－７８℃でゆっくりと加え、３０分間撹拌した。２，４，６－トリクロロ－１，３，５－トリアジン（２，４，６－ｔｒｉｃｈｌｏｒｏ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ）５．５ｇ（２９．９ｍＭ）を入れ、室温で２時間撹拌した。反応が完了した後、室温で蒸留水とＤＣＭを加えて抽出し、有機層はＭｇＳＯ４で乾燥させた後、ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した。反応物はメタノールで再結晶して中間体１－１－１ １０．９ｇ（８２％）を得た。
２）化合物１－１の製造
中間体１－１－１ １０ｇ（２２．４２ｍＭ）、［１，１’：２’，１’’－ターフェニル］－２－イルボロン酸（［１，１’：２’，１’’－ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ］－２－ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）６．８ｇ（２４．６７ｍＭ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４ １．３ｇ（１．１ｍＭ）、Ｋ２ＣＯ３ ６．２ｇ（４４．８４ｍＭ）を１，４－ｄｉｏｘａｎｅ／Ｈ２Ｏ ２５０ｍＬ／５０ｍＬに溶かした後、２４時間還流した。反応が完了した後、室温で蒸留水とＤＣＭを加えて抽出し、有機層はＭｇＳＯ４で乾燥させた後、ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した。反応物はカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：Ｈｅｘ＝１：３）で精製し、メタノールで再結晶して目的化合物１－１ １２．３ｇ（８６％）を得た。
前記製造例１において、［１，１’：２’，１’’－ターフェニル］－２－イルボロン酸（［１，１’：２’，１’’－ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ］－２－ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）に代えて、下記表１の化合物Ａを用いたことを除いて、製造例１の製造と同様の方法で製造して目的化合物を合成した。
Figure 2023523223000046
Figure 2023523223000047

Figure 2023523223000048
＜製造例２＞化合物１－１７７の製造
Figure 2023523223000049
１）中間体１－１７７－２の製造
９Ｈ－カルバゾール（９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅ）１０．０ｇ（５９．８ｍＭ）をＴＨＦに溶かした後、－７８℃で窒素置換した。２．５Ｍ ｎ－ＢｕＬｉ ２８．７ｍＬ（７１．８ｍＭ）を－７８℃でゆっくりと加え、３０分間撹拌した。２，４，６－トリクロロ－１，３，５－トリアジン（２，４，６－ｔｒｉｃｈｌｏｒｏ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ）１０．９ｇ（５９．８ｍＭ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応が完了した後、室温で蒸留水とＤＣＭを加えて抽出し、有機層はＭｇＳＯ４で乾燥させた後、ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した。反応物はメタノールで再結晶して中間体１－１７７－２ １５．６ｇ（８３％）を得た。
２）中間体１－１７７－１の製造
２－フェニル－９Ｈ－カルバゾール（２－ｐｈｅｎｙｌ－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅ）１４．５ｇ（５９．８ｍＭ）をＴＨＦに溶かした後、－７８℃で窒素置換した。２．５Ｍ ｎ－ＢｕＬｉ ２８．７ｍＬ（７１．８ｍＭ）を－７８℃でゆっくりと加え、３０分間撹拌した。中間体１－１７７－２ １８．８ｇ（５９．８ｍＭ）を入れ、室温で２時間撹拌した。反応が完了した後、室温で蒸留水とＤＣＭを加えて抽出し、有機層はＭｇＳＯ４で乾燥させた後、ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した。反応物はメタノールで再結晶して中間体１－１７７－１ ２５．６ｇ（８２％）を得た。
２）化合物１－１７７の製造
中間体１－１７７－１ １１．７ｇ（２２．４２ｍＭ）、［１，１’：２’，１’’－ターフェニル］－４－イルボロン酸（［１，１’：２’，１’’－ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）６．８ｇ（２４．６７ｍＭ）Ｐｄ（ＰＰｈ３）４ １．３ｇ（１．１ｍＭ）、Ｋ２ＣＯ３ ６．２ｇ（４４．８４ｍＭ）を１，４－ｄｉｏｘａｎｅ／Ｈ２Ｏ ２５０ｍＬ／５０ｍＬに溶かした後、２４時間還流した。反応が完了した後、室温で蒸留水とＤＣＭを加えて抽出し、有機層はＭｇＳＯ４で乾燥させた後、ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した。反応物はカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：Ｈｅｘ＝１：３）で精製し、メタノールで再結晶して目的化合物１－１７７ １３．６ｇ（８５％）を得た。
前記製造例２において、［１，１’：２’，１’’－ターフェニル］－４－イルボロン酸（［１，１’：２’，１’’－ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）に代えて、下記表２の化合物Ｂを用いたことを除いて、製造例２の製造と同様の方法で製造して目的化合物を合成した。
Figure 2023523223000050
前記製造例１において、９Ｈ－カルバゾール（９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅ）の代わりに下記表３の化合物Ｃを用い、［１，１’：２’，１’’－ターフェニル］－２－イルボロン酸（［１，１’：２’，１’’－ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ］－２－ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）の代わりに下記表３の化合物Ｄを用いたことを除いて、前記製造例１の製造と同様の方法で製造して目的化合物を合成した。
Figure 2023523223000051
＜製造例３＞化合物２－２の製造
Figure 2023523223000052
１）中間体２－２－２の製造
２－ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン４．２ｇ（１５．８ｍＭ）、９－フェニル－９Ｈ，９’Ｈ－３，３’－ビカルバゾール６．５ｇ（１５．８ｍＭ）、ＣｕＩ ３．０ｇ（１５．８ｍＭ））、トランス－１，２－ジアミノシクロヘキサン１．９ｍＬ（１５．８ｍＭ）、Ｋ３ＰＯ４ ３．３ｇ（３１．６ｍＭ）を１，４－オキサン１００ｍＬに溶かした後、２４時間還流した。反応が完了した後、室温で蒸留水とＤＣＭを加えて抽出し、有機層はＭｇＳＯ４で乾燥させた後、ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した。反応物はカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：Ｈｅｘ＝１：３）で精製し、メタノールで再結晶して中間体２－２－２ ７．９ｇ（８５％）を得た。
２）中間体２－２－１の製造
中間体２－２－２ ８．４ｇ（１４．３ｍｍｏｌ）とＴＨＦ１００ｍＬを入れた混合溶液を－７８℃で２．５Ｍ ｎ－ＢｕＬｉ ７．４ｍＬ（１８．６ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で１時間撹拌した。反応混合物にトリメチルボレート４．８ｍＬ（４２．９ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で２時間撹拌した。反応が完了した後、室温で蒸留水とＤＣＭを加えて抽出し、有機層はＭｇＳＯ４で乾燥させた後、ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した。反応物はカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：ＭｅＯＨ＝１００：３）で精製し、ＤＣＭで再結晶して中間体２－２－１ ３．９ｇ（７０％）を得た。
３）化合物２－２の製造
中間体２－２－１ ６．７ｇ（１０．５ｍＭ）、ヨードベンゼン２．１ｇ（１０．５ｍＭ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４ ６０６ｍｇ（０．５２ｍＭ）、Ｋ２ＣＯ３ ２．９ｇ（２１．０ｍＭ）をトルエン／ＥｔＯＨ／Ｈ２Ｏ １００／２０／２０ｍＬに溶解した後、１２時間還流した。反応が完了した後、室温で蒸留水とＤＣＭを加えて抽出し、有機層はＭｇＳＯ４で乾燥させた後、ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した。反応物はカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：Ｈｅｘ＝１：３）で精製し、メタノールで再結晶して目的化合物２－２ ４．９ｇ（７０％）を得た。
＜製造例４＞化合物２－３の合成
前記製造例３においてヨードベンゼンの代わりに４－ヨード－１，１’－ビフェニルを用いたことを除いて、化合物２－２の製造と同様の方法で製造して目的化合物２－３（８３％）を得た。
＜製造例５＞化合物２－１２の合成
前記製造例３において、ヨードベンゼンの代わりに４－ヨードジベンゾ［ｂ、ｄ］フランを用いたことを除いて、化合物２－２の製造と同様の方法で製造し、目的化合物２－１２（８０％）を得た。
＜製造例６＞化合物３－３の合成
Figure 2023523223000053
３－ブロモ－１，１’－ビフェニル３．７ｇ（１５．８ｍＭ）、９－フェニル－９Ｈ，９’Ｈ－３，３’－ビカルバゾール６．５ｇ（１５．８ｍＭ）、ＣｕＩ ３．０ｇ（１５．８ｍＭ））、トランス－１，２－ジアミノシクロヘキサン１．９ｍＬ（１５．８ｍＭ）、Ｋ３ＰＯ４ ３．３ｇ（３１．６ｍＭ）を１，４－ジオキサン１００ｍＬに溶かした後、２４時間還流した。反応が完了した後、室温で蒸留水とＤＣＭを加えて抽出し、有機層はＭｇＳＯ４で乾燥させた後、ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した。反応物はカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：Ｈｅｘ＝１：３）で精製し、メタノールで再結晶して目的化合物３－３ ７．５ｇ（８５％）を得た。
前記製造例６において、３－ブロモ－１，１’－ビフェニルの代わりに下記表４の化合物Ｅを用い、９－フェニル－９Ｈ，９’Ｈ－３，３’－ビカルバゾールの代わりに下記表４の化合物Ｆを用いたことを除いて、製造例６の製造と同様の方法で製造して目的化合物を合成した。
Figure 2023523223000054
前記表１～表４に記載の化合物以外の残りの化合物も前述の製造例に記載の方法と同様に製造した。
下記表５および表６は、合成された化合物の１Ｈ ＮＭＲデータおよびＦＤ－ＭＳデータであり、下記の資料を通じて、目的の化合物が合成されたことを確認することができる。
Figure 2023523223000055
Figure 2023523223000056

Figure 2023523223000057

Figure 2023523223000058
Figure 2023523223000059
Figure 2023523223000060
＜実験例１＞
－有機発光素子の作製
１，５００Åの厚さでＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）が薄膜コーティングされたガラス基板を蒸留水超音波で洗浄した。蒸留水洗浄が終わったら、アセトン、メタノール、イソプロピルアルコールなどの溶剤で超音波洗浄を行い、乾燥させた後、ＵＶ（Ｕｌｔｒａｖｉｏｌｅｔ）洗浄機でＵＶを用いて５分間ＵＶＯ（Ｕｌｔｒａｖｉｏｌｅｔ ｏｚｏｎｅ）処理した。その後、基板をプラズマ洗浄機（ＰＴ）に移送した後、真空状態でＩＴＯ仕事関数および残膜除去のためにプラズマ処理を行い、有機蒸着用熱蒸着装置に移送した。
前記ＩＴＯ透明電極（陽極）上に共通層である正孔注入層２－ＴＮＡＴＡ（４，４’，４’’－Ｔｒｉｓ［２－ｎａｐｈｔｈｙｌ（ｐｈｅｎｙｌ）ａｍｉｎｏ］ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）および正孔輸送層ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’－Ｄｉ（１－ｎａｐｈｔｈｙｌ）－Ｎ，Ｎ’－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－（１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ）－４，４’－ｄｉａｍｉｎｅ）を形成させた。
その上に発光層を次のように熱真空蒸着させた。発光層は、ホストとして下記表６に記載の化学式１の化合物を４００Å蒸着し、緑色燐光ドーパント［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］を発光層蒸着厚さの７％ドーピングして蒸着した。その後、正孔阻止層としてＢＣＰ（ｂａｔｈｏｃｕｐｒｏｉｎｅ）を６０Å蒸着し、その上に電子輸送層でＡｌｑ３を２００Å蒸着した。最後に、電子輸送層上にリチウムフルオリド（ｌｉｔｈｉｕｍ ｆｌｕｏｒｉｄｅ：ＬｉＦ）を１０Å厚さに蒸着して電子注入層を形成した後、電子注入層上にアルミニウム（Ａｌ）陰極を１，２００Åの厚さに蒸着して陰極を形成することにより有機電界発光素子を作製した。
一方、ＯＬＥＤ素子の作製に必要な全ての有機化合物は、材料別にそれぞれ１０－６～１０－８ｔｏｒｒ下で真空昇華精製してＯＬＥＤ作製に使用した。
前記のように作製された有機電界発光素子に対して、マックサイエンス社のＭ７０００で電界発光（ＥＬ）特性を測定し、その測定結果をもってマックサイエンス社で製造された寿命測定装置（Ｍ６０００）を通じて基準輝度が６，０００ｃｄ／ｍ２のとき、Ｔ９０を測定した。
本発明に従って製造された有機発光素子の駆動電圧、発光効率、色（ＥＬ ｃｏｌｏｒ）、寿命を測定した結果は、下記表７のとおりであった。
Figure 2023523223000061
Figure 2023523223000062
Figure 2023523223000063
前記表７の結果から分かるように、本発明の有機電界発光素子の発光層材料を用いた有機電界発光素子は、比較例１～１８に比べて駆動電圧が低く、発光効率が向上しただけでなく寿命も著しく改善された。
具体的には、下記表８において化合物１－２９８（実施例１７）のＬＵＭＯオービタルはトリアジンとターフェニル基（ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ）の置換基まで非偏在化されている。しかし、Ｒｅｆ．４、７、８、１１、１４、１６および１９の化合物のようにトリアジン基に十分長いアリール置換基がない場合には、トリアジンのＬＵＭＯオービタルが短いアリール置換基に偏在化されて電子を効果的に安定化できず、寿命が低下することが確認できた。
Figure 2023523223000064
Figure 2023523223000065
下記の表９からＲｅｆ．１、９および１０の化合物のようにトリアジン基にカルバゾールがすべて置換される場合には、トリアジンのＬＵＭＯオービタルがカルバゾールに非偏在化される。電子を引っ張る特性を有するトリアジンは電子を効果的に安定化させるが、電子を押し出す特性を有するカルバゾールは効果的に電子を安定化できず、寿命が低下することが確認できる。
Figure 2023523223000066
Ｒｅｆ．２、３、６、１７および１８の化合物のように、トリアジン基にピリミジン、シアノ基、ピリジン基が置換される場合には、電子移動度が過度に増加し、発光層で正孔と電子のバランスが崩れて寿命が低下することが確認できた。
Ｒｅｆ．１１、１２、１３、１５、および１６の化合物のように、カルバゾールの３位と４位にフェニル基が置換される場合には、置換されないカルバゾールより分子量が高いため昇華温度が上昇し、２位にフェニル基が置換されたカルバゾールより構造的ねじれが小さいため、相対的に平面構造を形成し、昇華温度が上昇する。高い昇華温度で長時間さらされると有機化合物に劣化が発生し寿命が低下することが確認できた。
Ｒｅｆ．６、７および８の化合物のようにカルバゾールにアミンまたはカルバゾールが置換される場合、正孔移動度が過度に増加し、発光層で正孔と電子のバランスが崩れて寿命が低下することが確認できた。
Ｒｅｆ．１０の化合物はトリアジンの代わりにピリジンが結合されている。これは、電子移動度を低下させ、発光層で正孔と電子のバランスが崩れて寿命が低下することが確認できた。
以下の表１０において、Ｒｅｆ．５の化合物は、トリアジンにピレン基（ｐｙｒｅｎｅ）が直接結合している。置換基で置換されたピレン（ｐｙｒｅｎｅ）は、低いＴ１ｌｅｖｅｌによって緑色ｄｏｐａｎｔから放出される光エネルギー（約２．４ｅＶ）を再び吸収し、素子の効率および寿命が低下することが確認できた。低いＴ１ｌｅｖｅｌを有するピレン（ｐｙｒｅｎｅ）は、主に前記の燐光ＯＬＥＤ素子ではなく蛍光ＯＬＥＤ素子のｄｏｐａｎｔとして使用して、Ｔ１ ｅｎｅｒｇｙ ｔｒａｎｓｆｅｒは防ぎ、Ｓ１ｅｎｅｒｇｙ ｔｒａｎｓｆｅｒを志向して素子を駆動する原理を有する。
Figure 2023523223000067
＜実験例２＞
－有機発光素子の作製
１，５００Åの厚さでＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）が薄膜コーティングされたガラス基板を蒸留水超音波で洗浄した。蒸留水洗浄が終わったら、アセトン、メタノール、イソプロピルアルコールなどの溶剤で超音波洗浄を行い、乾燥させた後、ＵＶ（Ｕｌｔｒａｖｉｏｌｅｔ）洗浄機でＵＶを用いて５分間ＵＶＯ（Ｕｌｔｒａｖｉｏｌｅｔ ｏｚｏｎｅ）処理した。その後、基板をプラズマ洗浄機（ＰＴ）に移送した後、真空状態でＩＴＯ仕事関数および残膜除去のためにプラズマ処理を行い、有機蒸着用熱蒸着装置に移送した。
前記ＩＴＯ透明電極（陽極）上に共通層である正孔注入層２－ＴＮＡＴＡ（４，４’，４’’－Ｔｒｉｓ［２－ｎａｐｈｔｈｙｌ（ｐｈｅｎｙｌ）ａｍｉｎｏ］ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）および正孔輸送層ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’－Ｄｉ（１－ｎａｐｈｔｈｙｌ）－Ｎ，Ｎ’－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－（１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ）－４，４’－ｄｉａｍｉｎｅ）を形成した。
その上に発光層を次のように熱真空蒸着した。発光層は、下記表１１に記載したように、ホストとして化学式１の化合物１種と化学式２の化合物１種を下記表１１に記載の重量比でｐｒｅ－ｍｉｘｅｄして予備混合後、１つの供源で４００Å蒸着し、緑色燐光ドーパント［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］を発光層蒸着厚さの７％の量でドーピングして蒸着した。その後、正孔阻止層としてＢＣＰ（ｂａｔｈｏｃｕｐｒｏｉｎｅ）を６０Å蒸着し、その上に電子輸送層としてＡｌｑ３を２００Å蒸着した。最後に、電子輸送層上にリチウムフルオリド（ｌｉｔｈｉｕｍ ｆｌｕｏｒｉｄｅ：ＬｉＦ）を１０Å厚さに蒸着して電子注入層を形成した後、電子注入層上にアルミニウム（Ａｌ）陰極を１，２００Åの厚さに蒸着して陰極を形成することにより、有機電界発光素子を作製した。
一方、ＯＬＥＤ素子の作製に必要な全ての有機化合物は、材料別にそれぞれ１０－８～１０－６ｔｏｒｒ下で真空昇華精製してＯＬＥＤ作製に使用した。
前記のように作製された有機電界発光素子に対して、マックサイエンス社のＭ７０００で電界発光（ＥＬ）特性を測定し、その測定結果をもってマックサイエンス社で製造された寿命測定装置（Ｍ６０００）を通じて基準輝度が６，０００ｃｄ／ｍ２のとき、Ｔ９０を測定した。
本発明により製造された有機発光素子の駆動電圧、発光効率、色座標（ＣＩＥ）、寿命を測定した結果は、下記表１１のとおりであった。
Figure 2023523223000068
前記表１１の結果を見ると、化学式１（ｎ ｔｙｐｅ）の化合物および化学式２の化合物を同時に含む場合、より優れた効率および寿命効果を示す。この結果は、２つの化合物を同時に含む場合、エキシプレックス（ｅｘｃｉｐｌｅｘ）現象が起こることを予想することができる。
前記エキシプレックス（ｅｘｃｉｐｌｅｘ）現象は、２分子間の電子交換でｄｏｎｏｒ（ｐ－ｈｏｓｔ）のＨＯＭＯ ｌｅｖｅｌ、ａｃｃｅｐｔｏｒ（ｎ－ｈｏｓｔ）ＬＵＭＯ ｌｅｖｅｌの大きさのエネルギーを放出する現象である。２つの分子間エキシプレックス（ｅｘｃｉｐｌｅｘ）現象が起こると、Ｒｅｖｅｒｓｅ Ｉｎｔｅｒｓｙｓｔｅｍ Ｃｒｏｓｓｉｎｇ（ＲＩＳＣ）が起こり、これにより蛍光の内部量子効率が１００％まで上がることがある。正孔輸送能力の良いｄｏｎｏｒ（ｐ－ｈｏｓｔ）と電子輸送能力の良いａｃｃｅｐｔｏｒ（ｎ－ｈｏｓｔ）が発光層のホストとして用いられる場合、正孔はｐ－ｈｏｓｔに注入され、電子はｎ－ｈｏｓｔに注入されるため、駆動電圧を下げることができ、それにより寿命を向上させるのに役立つ。本願発明では、前記化学式２の化合物がｄｏｎｏｒの役割を果たし、前記化学式１の化合物がａｃｃｅｐｔｏｒの役割を果たし、発光層ホストとして共に使用された場合に、優れた素子特性を示すことが確認できた。
１００ ・・・基板
２００ ・・・陽極
３００ ・・・有機物層
３０１ ・・・正孔注入層
３０２ ・・・正孔輸送層
３０３ ・・・発光層
３０４ ・・・正孔阻止層
３０５ ・・・電子輸送層
３０６ ・・・電子注入層
４００ ・・・陰極

Claims (17)

  1. 下記化学式１で表されるヘテロ環化合物：
    Figure 2023523223000069
    前記化学式１において、
    Ａｒ１～Ａｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
    Ｌ１は、直接結合；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリーレン基；または置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリーレン基であり、
    Ｚ１は、ハロゲン；－ＣＮ；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ１０～Ｃ６０のアリール基；置換または非置換され、ヘテロ原子としてＯまたはＳを含むＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基；－Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’；－ＳｉＲＲ’Ｒ’’；および置換または非置換のアミン基からなる群から選択され、
    前記Ｚ１が置換または非置換され、プロトン（ｐｒｏｔｏｎ）数が９以下の二環または四環のＣ１５～Ｃ６０のアリール基である場合、前記Ｌ１は置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリーレン基；または置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリーレン基であり、
    前記Ｒ、Ｒ’、およびＲ’’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
    ａは１～４の整数であり、
    ｂは１～６の整数であり、
    ａおよびｂがそれぞれ２以上である場合、各括弧内の置換基は同一または異なる。
  2. 前記化学式１は、下記化学式３～化学式８のいずれかで表されるものである、請求項１に記載のヘテロ環化合物：
    Figure 2023523223000070
    Figure 2023523223000071

    Figure 2023523223000072

    前記化学式３～８において、
    Ａｒ１～Ａｒ４、Ｌ１およびａの定義は、前記化学式１における定義と同一であり、
    ＸはＯ；Ｓ；またはＣ（Ｒ２１）（Ｒ２２）であり、
    Ｒ１～Ｒ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
    Ｒ６～Ｒ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；－ＣＮ；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；置換または非置換され、ヘテロ原子としてＯまたはＳを含むＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
    Ｚ１１は－Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’；－ＳｉＲＲ’Ｒ’’；または置換または非置換のアミン基であり、
    Ｚ１２およびＺ１３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；置換または非置換され、ヘテロ原子としてＯまたはＳを含むＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
    Ｒ、Ｒ’およびＲ’’は、前記化学式１における定義と同一であり、
    前記Ｒ２１およびＲ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；あるいは、置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であるか、互いに隣接する２以上の基は互いに結合して、置換または非置換のＣ６～Ｃ６０の芳香族炭化水素環または置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロ環を形成し、
    ａ１～ｄ１はそれぞれ１～４の整数であり、
    ｅ１は１～５の整数であり、
    ａ１～ｅ１がそれぞれ２以上である場合、各括弧内の置換基は同一または異なり、
    ｒ１およびｒ２はそれぞれ０または１の整数であり、
    前記ｒ１＋ｒ２＜２である。
  3. 置換または非置換とは、重水素；ハロゲン；シアノ基；Ｃ１～Ｃ６０の直鎖または分枝鎖のアルキル；Ｃ２～Ｃ６０の直鎖または分岐鎖のアルケニル；Ｃ２～Ｃ６０の直鎖または分岐鎖のアルキニル；Ｃ３～Ｃ６０の単環または多環のシクロアルキル；Ｃ２～Ｃ６０の単環または多環のヘテロシクロアルキル；Ｃ６～Ｃ６０の単環または多環のアリール；Ｃ２～Ｃ６０の単環または多環のヘテロアリール；－ＳｉＲＲ’Ｒ’’；－Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’；Ｃ１～Ｃ２０のアルキルアミン；Ｃ６～Ｃ６０の単環または多環のアリールアミン；およびＣ２～Ｃ６０の単環または多環のヘテロアリールアミンからなる群から選択された１以上の置換基で置換または非置換されるか、前記例示の置換基から選択された２以上の置換基が連結された置換基で置換または非置換されたことを意味し、
    前記Ｒ、Ｒ’およびＲ’’の定義は、前記化学式１における定義と同じである、請求項１に記載のヘテロ環化合物。
  4. 前記化学式１は、下記の化学式９～化学式１４のいずれかで表される、請求項１に記載のヘテロ環化合物：
    Figure 2023523223000073
    Figure 2023523223000074

    前記化学式９～１４において、
    Ｌ１、Ｚ１、ａおよびｂの定義は、前記化学式１における定義と同一であり、
    Ａｒ１１～Ａｒ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、重水素；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基である。
  5. 前記の化学式１は、下記化合物のいずれかで表される、請求項１に記載のヘテロ環化合物：
    Figure 2023523223000075
    Figure 2023523223000076

    Figure 2023523223000077

    Figure 2023523223000078

    Figure 2023523223000079

    Figure 2023523223000080

    Figure 2023523223000081

    Figure 2023523223000082

    Figure 2023523223000083

    Figure 2023523223000084

    Figure 2023523223000085

    Figure 2023523223000086

    Figure 2023523223000087

    Figure 2023523223000088

    Figure 2023523223000089

    Figure 2023523223000090

    Figure 2023523223000091

    Figure 2023523223000092

    Figure 2023523223000093

    Figure 2023523223000094
  6. 第１の電極；前記第１の電極と対向して設けられた第２の電極；および前記第１の電極と前記第２の電極との間に設けられた１層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、前記有機物層のうち１層以上は、請求項１～５のいずれか一項に記載のヘテロ環化合物を含むものである、有機発光素子。
  7. 前記ヘテロ環化合物を含む有機物層は、下記の化学式２で表されるヘテロ環化合物をさらに含む、請求項６に記載の有機発光素子。
    Figure 2023523223000095
    前記化学式２において、
    ＲｃおよびＲｄは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；－ＣＮ；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のアルケニル基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のアルキニル基；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルコキシ基；置換または非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロシクロアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基；－Ｓｉ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（Ｒ１２）；－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ１０）（Ｒ１１）；および置換または非置換のアミン基からなる群から選択されるか、互いに隣接する２以上の基は互いに結合して、置換または非置換のＣ６～Ｃ６０の芳香族炭化水素環または置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロ環を形成し、
    Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；－ＣＮ；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
    ＲａおよびＲｂは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
    ｒおよびｓはそれぞれ０～７の整数であり、
    ｒおよびｓがそれぞれ２以上である場合、各括弧内の置換基は同一または異なる。
  8. 前記化学式２は、下記の化学式２－１または化学式２－２で表される、請求項７に記載の有機発光素子：
    Figure 2023523223000096
    前記化学式２－１および２－２において、
    Ｒｃ、Ｒｄ、ｒおよびｓの定義は、前記化学式２における定義と同一であり、
    Ｒａ１、Ｒｂ１およびＲｃ１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基であり、
    Ｒ１’およびＲ２’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または、置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基からなる群から選択され、
    Ｌ１’は、直接結合；または置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリーレン基であり、
    Ａｒ１’は、置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換または非置換され、ＳおよびＯの少なくとも１つを含むＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
    ｍ’は０～４の整数であり、
    ｎ’は０～２の整数であり、
    ｍ’が２以上であるか、ｎ’が２である場合、各括弧内の置換基は同一または異なる。
  9. 前記化学式２で表されるヘテロ環化合物は、下記の化合物から選択されるいずれかである、請求項７に記載の有機発光素子：
    Figure 2023523223000097
    Figure 2023523223000098

    Figure 2023523223000099

    Figure 2023523223000100

    Figure 2023523223000101

    Figure 2023523223000102

    Figure 2023523223000103

    Figure 2023523223000104

    Figure 2023523223000105

    Figure 2023523223000106
  10. 前記ＲｃおよびＲｄは水素である、請求項７に記載の有機発光素子。
  11. 前記有機物層は発光層を含み、前記発光層は前記ヘテロ環化合物を含む、請求項６に記載の有機発光素子。
  12. 前記有機物層は発光層を含み、前記発光層はホスト物質を含み、前記ホスト物質は前記ヘテロ環化合物を含む、請求項６に記載の有機発光素子。
  13. 前記有機発光素子は、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、電子阻止層および正孔阻止層からなる群から選択される１層または２層以上をさらに含む、請求項６に記載の有機発光素子。
  14. 請求項１～５のいずれか一項に記載のヘテロ環化合物および下記の化学式２で表されるヘテロ環化合物を含む有機発光素子の有機物層用組成物：
    Figure 2023523223000107
    前記化学式２において、
    ＲｃおよびＲｄは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；－ＣＮ；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のアルケニル基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のアルキニル基；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルコキシ基；置換または非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロシクロアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基；－Ｓｉ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（Ｒ１２）；－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ１０）（Ｒ１１）；および置換または非置換のアミン基からなる群から選択されるか、互いに隣接する２以上の基は互いに結合して、置換または非置換のＣ６～Ｃ６０の芳香族炭化水素環または置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロ環を形成し、
    Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；－ＣＮ；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
    ＲａおよびＲｂは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
    ｒおよびｓはそれぞれ０～７の整数であり、
    ｒおよびｓがそれぞれ２以上である場合、各括弧内の置換基は同一または異なる。
  15. 前記組成物内の前記ヘテロ環化合物：前記化学式２で表されるヘテロ環化合物の重量比は１：１０～１０：１である、請求項１４に記載の有機発光素子の有機物層用組成物。
  16. 基板を準備する段階；
    前記基板上に第１の電極を形成する段階；
    前記第１の電極上に１層以上の有機物層を形成する段階；および
    前記有機物層上に第２の電極を形成する段階を含み、
    前記有機物層を形成する段階は、請求項１４に記載の有機物層用組成物を用いて１層以上の有機物層を形成する段階を含むものである、有機発光素子の製造方法。
  17. 前記有機物層を形成する段階は、前記ヘテロ環化合物および前記化学式２のヘテロ環化合物を予備混合（ｐｒｅ－ｍｉｘｅｄ）して熱真空蒸着方法を用いて形成するものである、請求項１６に記載の有機発光素子の製造方法。
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