CN116134033A - 杂环化合物以及包括其的有机发光装置 - Google Patents

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Abstract

本申请案提供：一种能够显著提高有机发光装置的寿命、效率、电化学稳定性及热稳定性的杂环化合物；以及在有机材料层中包含所述杂环化合物的有机发光装置。

Description

杂环化合物以及包括其的有机发光装置
技术领域
本申请案主张于2020年7月27日在韩国知识产权局提出申请的韩国专利申请案第10-2020-0093407号的优先权及权益，所述韩国专利申请案的全部内容并入本案供参考。
本说明书涉及一种杂环化合物、包括其的有机发光装置以及有机发光装置的有机材料层的组成物。
背景技术
电致发光装置是一种自发光显示装置，且具有视角宽、响应速度高以及对比度优异的优点。
有机发光装置具有在两个电极之间设置有机薄膜的结构。当向具有此种结构的有机发光装置施加电压时，自两个电极注入的电子与空穴在有机薄膜中结合并成对，并且随着其湮灭而发光。有机薄膜可根据需要形成为单层或多层。
有机薄膜的材料可根据需要具有发光功能。举例而言，作为有机薄膜的材料，可使用能够自身单独形成发光层的化合物，或者亦可使用能够发挥基于主体掺杂剂的发光层的主体或掺杂剂的作用的化合物。除此之外，能够发挥空穴注入、空穴转移、电子阻挡、空穴阻挡、电子转移、电子注入等作用的化合物亦可用作有机薄膜的材料。
为提高有机发光装置的效能、寿命或效率，一直需要开发有机薄膜材料。
<先前技术文献>
美国专利第4,356,429号
发明内容
技术问题
本公开是有关于提供一种杂环化合物及包括其的有机发光装置。
技术解决方案
本申请案的一个实施例提供一种由以下化学式1表示的杂环化合物。
[化学式1]
Figure BDA0004113857910000011
在化学式1中，
Rc与Rd彼此相同或不同，并且各自独立地选自由以下组成的群组：氢；氘；卤素；氰基；具有1至60个碳原子的经取代或未经取代的烷基；具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的烯基；具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的炔基；具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的烷氧基；具有3至60个碳原子的经取代或未经取代的环烷基；具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的杂环烷基；具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基；经取代或未经取代的氧化膦基；以及经取代或未经取代的胺基，r及s是0至7的整数，且当r为2或大于2时，Rc彼此相同或不同，且当s为2或大于2时，Rd彼此相同或不同，
R32与R33彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的硅烷基；具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基，且
由化学式1表示的所述杂环化合物具有大于0％且小于或等于100％的氘含量。
本申请案的另一实施例提供一种有机发光装置，所述有机发光装置包括第一电极、第二电极及设置于第一电极与第二电极之间的一或多个有机材料层，其中所述有机材料层中的一或多个层包含由化学式1表示的杂环化合物。
有利效果
根据本申请案的一个实施例的杂环化合物可用作有机发光装置的有机材料层的材料。所述杂环化合物可用作有机发光装置中的空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、电荷产生层等的材料。具体而言，由化学式1表示的杂环化合物可用作有机发光装置的发光层的材料。此外，在有机发光装置中使用由化学式1表示的杂环化合物能够降低装置的驱动电压，提高光效率，并且通过化合物的热稳定性提高装置的寿命性质。
附图说明
图1至图3是各自示意性示出根据本申请案的一个实施例的有机发光装置的层叠结构的图。
<符号说明>
100:基板
200:阳极
300:有机材料层
301:空穴注入层
302:空穴传输层
303:发光层
304:空穴阻挡层
305:电子传输层
306:电子注入层
400:阴极
具体实施方式
在下文中，将详细描述本申请案。
本申请案的一个实施例提供一种由以下化学式1表示的杂环化合物。
[化学式1]
Figure BDA0004113857910000031
在化学式1中，
Rc与Rd彼此相同或不同，并且各自独立地选自由以下组成的群组：氢；氘；卤素；氰基；具有1至60个碳原子的经取代或未经取代的烷基；具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的烯基；具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的炔基；具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的烷氧基；具有3至60个碳原子的经取代或未经取代的环烷基；具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的杂环烷基；具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基；经取代或未经取代的氧化膦基；以及经取代或未经取代的胺基，r及s是0至7的整数，且当r为2或大于2时，Rc彼此相同或不同，且当s为2或大于2时，Rd彼此相同或不同，
R32与R33彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的硅烷基；具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基，且
由化学式1表示的所述杂环化合物具有大于0％且小于或等于100％的氘含量。
由化学式1表示的化合物的最高占用分子轨域(highest occupied molecularorbital，HOMO)水准被广泛地离域至两个咔唑。相较于基本咔唑，此增加了HOMO水准、空穴迁移率及稳定性，并且可提高有机发光装置的寿命。
此外，通过具有必定包括氘的结构，被相较于氢具有两倍原子质量的氘取代的化合物在基态具有降低的能量，并且由于相较于键结至氢的化合物具有更低的零点能量及振动能量而减弱了分子间相互作用，且因此，可以非晶态制造薄膜，并且可提高装置寿命。
氘取代的化合物通过在基态具有低能量而具有增强的稳定性，并且由于C-D的离解能高于C-H的离解能而具有增强的分子稳定性，并且使用此种化合物的装置具有提高寿命的优点。
在本说明书中，术语“取代”是指与化合物的碳原子键结的氢原子被改变为另一取代基，并且取代的位置不受限制，只要其为氢原子被取代的位置(即取代基能够取代的位置)即可，并且当二或更多个取代基进行取代时，所述二或更多个取代基可彼此相同或不同。
在本说明书中，“经取代或未经取代”是指经选自由以下组成的群组中的一或多个取代基取代：氘；氰基；卤素、具有1至60个碳原子的直链或支链烷基；具有2至60个碳原子的直链或支链烯基；具有2至60个碳原子的直链或支链炔基；具有3至60个碳原子的单环或多环环烷基；具有2至60个碳原子的单环或多环杂环烷基；具有6至60个碳原子的单环或多环芳基；具有2至60个碳原子的单环或多环杂芳基；-SiRR'R”；-P(＝O)RR'；具有1至20个碳原子的烷基胺；具有6至60个碳原子的单环或多环芳基胺；及具有2至60个碳原子的单环或多环杂芳基胺，或者未经取代，或者被连接选自上述取代基的二或更多个取代基的取代基取代，或者未经取代，并且R、R'及R”彼此相同或不同，并且各自独立地为具有1至60个碳原子的经取代或未经取代的烷基；具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基。
在本说明书中，“在化学式或化合物结构中未指明取代基的情况”是指氢原子与碳原子键结。然而，由于氘(2H)是氢的同位素，因此一些氢原子可为氘。
在本申请案的一个实施例中，“在化学式或化合物结构中未指明取代基的情况”可指可作为取代基的位置可全部为氢或氘。换言之，由于氘是氢的同位素，因此一些氢原子可为作为同位素的氘，并且在本文中，氘的含量可为0％至100％。
在本申请案的一个实施例中，在“在化学式或化合物结构中未指明取代基的情况”下，当未明确排除氘(例如，氘含量为0％、氢含量为100％或取代基全部为氢时)时，氢与氘可混合在化合物中。
在本申请案的一个实施例中，氘是氢的同位素中的一者，是具有以一个质子及一个中子形成的氘核作为核的元素，并且可表示为氢-2，并且元素符号亦可写成D或2H。
在本申请案的一个实施例中，同位素是指具有相同原子序数(Z)但具有不同质量数(A)的原子，且亦可解释为具有相同质子数但具有不同中子数的元素。
在本申请案的一个实施例中，当基本化合物可具有的取代基的总数被定义为T1，并且其中特定取代基的数量被定义为T2时，特定取代基的含量T％的含义可被定义为T2/T1×100＝T％。
换言之，在一个实例中，在由
Figure BDA0004113857910000041
表示的苯基中具有20％的氘含量是指苯基可具有的取代基的总数是5(式中的T1)，并且所述取代基中氘的数量是1(式中的T2)。换言之，在苯基中具有20％的氘含量可由以下结构式表示。
Figure BDA0004113857910000042
此外，在本申请案的一个实施例中，“苯基的氘含量为0％”可指不包括氘原子的苯基，即具有5个氢原子的苯基。
在本说明书中，卤素可为氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基包括具有1至60个碳原子的直链或支链烷基，并且可进一步被其他取代基取代。烷基的碳原子数可为1至60，具体而言为1至40，且更具体而言为1至20。其具体实例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并非仅限于此。
在本说明书中，烯基包括具有2至60个碳原子的直链或支链烯基，并且可进一步被其他取代基取代。烯基的碳原子数可为2至60，具体而言为2至40，且更具体而言为2至20。其具体实例可包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基、苯乙烯基等，但并非仅限于此。
在本说明书中，炔基包括具有2至60个碳原子的直链或支链炔基，并且可进一步被其他取代基取代。炔基的碳原子数可为2至60，具体而言为2至40，且更具体而言为2至20。
在本说明书中，烷氧基可为直链、支链或环状烷氧基。烷氧基的碳原子数不受特别限制，但较佳地为1至20。其具体实例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但并非仅限于此。
在本说明书中，环烷基包括具有3至60个碳原子的单环或多环环烷基，并且可进一步被其他取代基取代。在本文中，多环是指其中环烷基直接连接至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在本文中，其他环状基团可为环烷基，但亦可为不同类型的环状基团，例如杂环烷基、芳基及杂芳基。环烷基的碳基团数可为3至60，具体而言为3至40，且更具体而言为5至20。其具体实例可包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-第三丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并非仅限于此。
在本说明书中，杂环烷基包括O、S、Se、N或Si作为杂原子，包括具有2至60个碳原子的单环或多环杂环烷基，并且可进一步被其他取代基取代。在本文中，多环是指其中杂环烷基直接连接至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在本文中，其他环状基团可为杂环烷基，但亦可为不同类型的环状基团，例如环烷基、芳基及杂芳基。杂环烷基的碳原子数可为2至60，具体而言为2至40，且更具体而言为3至20。
在本说明书中，芳基包括具有6至60个碳原子的单环或多环芳基，并且可进一步被其他取代基取代。在本文中，多环是指其中芳基直接连接至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在本文中，其他环状基团可为芳基，但亦可为不同类型的环状基团，例如环烷基、杂环烷基及杂芳基。芳基包括螺环基。芳基的碳原子数可为6至60，具体而言为6至40，且更具体而言为6至25。芳基的具体实例可包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、
Figure BDA0004113857910000051
基、菲基、苝基、萤蒽基、联三亚苯基、萉基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、芴基、茚基、苊基、苯并芴基、螺二芴基、2,3-二氢-1H-茚基、其稠环基等，但并非仅限于此。
在本说明书中，氧化膦基由-P(＝O)R101R102表示，且R101与R102彼此相同或不同，并且可各自独立地为由氢；氘；卤素基；烷基；烯基；烷氧基；环烷基；芳基；及杂环基中的至少一者形成的取代基。氧化膦基的具体实例可包括二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等，但不限于此。
在本说明书中，硅烷基是包含Si、直接连接有Si原子作为自由基的取代基，并且由-SiR104R105R106表示。R104至R106彼此相同或不同，并且可各自独立地为由氢；氘；卤素基；烷基；烯基；烷氧基；环烷基；芳基；及杂环基中的至少一者形成的取代基。硅烷基的具体实例可包括三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、第三丁基二甲基硅烷基、乙烯基二甲基硅烷基、丙基二甲基硅烷基、三苯基硅烷基、二苯基硅烷基、苯基硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可被取代，且相邻的取代基可彼此键结以形成环。
在本说明书中，螺环基为包括螺环结构的基团，且可具有15至60个碳原子。举例而言，螺环基可包括其中2,3-二氢-1H-茚基或环己烷基螺环键结至芴基的结构。具体而言，螺环基可包括以下结构式的基团中的任一者。
Figure BDA0004113857910000061
在本说明书中，杂芳基包括S、O、Se、N或Si作为杂原子，包括具有2至60个碳原子的单环或多环杂芳基，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意指其中杂芳基与其他环状基直接连接或稠合的基团。在本文中，其他环状基可为杂芳基，但亦可为不同类型的环状基，例如环烷基、杂环烷基及芳基。杂芳基的碳原子数可为2至60、具体而言为2至40且更具体而言为3至25。杂芳基的具体实例可包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、恶唑基、异恶唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、呋呫基、恶二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、二嗪基、恶嗪基、噻嗪基、二恶英基(dioxynylgroup)、三嗪基、四嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、异喹唑啉基、喹嗪啉基(qninozolinyl group)、萘啶基、吖啶基、菲啶基、咪唑并吡啶基、二氮杂萘基、三氮杂茚基、吲哚基、中氮茚基、苯并噻唑基、苯并恶唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、啡嗪基、二苯并硅杂环戊二烯基(dibenzosilole group)、螺环二(二苯并硅杂环戊二烯基)、二氢啡嗪基、啡恶嗪基、菲啶基、咪唑并吡啶基、噻吩基、吲哚并[2,3-a]咔唑基、吲哚并[2,3-b]咔唑基、吲哚啉基、10,11-二氢-二苯并[b,f]氮环庚烯基、9,10-二氢吖啶基、酚嗪基、啡噻嗪基、酞嗪基、萘啶基、啡啉基、苯并[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氢苯并[b,e][1,4]氮杂硅啉基、吡唑并[1,5-c]喹唑啉基、吡啶并[1,2-b]吲唑基、吡啶并[1,2-a]咪唑并[1,2-e]二氢吲哚基、5,11-二氢茚并[1,2-b]咔唑基等，但不限于此。
在本说明书中，胺基可选自由单烷基胺基；单芳基胺基；单杂芳基胺基；-NH2；二烷基胺基；二芳基胺基；二杂芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基杂芳基胺基；及芳基杂芳基胺基组成的群组，且尽管并非特别受限于此，但碳原子数较佳为1至30。胺基的具体实例可包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、二联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、联苯基萘基胺基、苯基联苯基胺基、联苯基芴基胺基、苯基联三亚苯基胺基、联苯基联三亚苯基胺基等，但不限于此。
在本说明书中，亚芳基意指具有两个键结位点的芳基，即二价基。除其各自为二价基以外，可对其应用以上提供的对芳基的说明。此外，亚杂芳基意指具有两个键结位点的杂芳基，即二价基。除其各自为二价基以外，可对其应用以上提供的对杂芳基的说明。
在本说明书中，“相邻的”基团可意指取代与由对应的取代基取代的原子直接连接的原子的取代基、在空间上最靠近地定位至对应的取代基的取代基或取代由对应的取代基取代的原子的另一取代基。举例而言，可将在苯环中取代邻位的两个取代基、及在脂族环中取代同一个碳的两个取代基理解为彼此“相邻的”基团。
在本申请案的一个实施例中，由化学式1表示的杂环化合物具有大于0％且小于或等于100％的氘含量。
在本申请案的一个实施例中，由化学式1表示的杂环化合物具有大于或等于10％且小于或等于100％的氘含量。
在本申请案的一个实施例中，由化学式1表示的杂环化合物具有大于或等于20％且小于或等于100％的氘含量。
在本申请案的一个实施例中，由化学式1表示的杂环化合物具有大于或等于40％且小于或等于100％的氘含量。
在本申请案的一个实施例中，氘含量基于Rc及Rd可被取代的位置可大于或等于0％并且小于或等于100％，并且当氘含量基于Rc及Rd可被取代的位置为0％时，R32及R33中的至少一者可具有大于0％并且小于或等于100％的氘含量。
在本申请案的一个实施例中，氘含量基于Rc及Rd可被取代的位置大于0％且小于或等于100％，并且R32及R33中的至少一者可具有大于或等于0％且小于或等于100％的氘含量。
在本申请案的一个实施例中，氘含量基于Rc及Rd可被取代的位置大于0％并且小于或等于100％，并且R32及R33可皆具有0％的氘含量。
在本申请案的一个实施例中，氘含量基于Rc及Rd可被取代的位置大于0％且小于或等于100％，并且R32及R33中的至少一者可具有大于0％且小于或等于100％的氘含量。
在本申请案的一个实施例中，氘含量基于Rc及Rd可被取代的位置大于0％且小于或等于100％，并且R32及R33可皆具有大于0％且小于或等于100％的氘含量。
在本申请案的一个实施例中，氘含量可基于Rc可被取代的位置大于或等于0％并且小于或等于100％，氘含量可基于Rd可被取代的位置大于或等于0％并且小于或等于100％，并且当每个氘含量基于Rc及Rd可被取代的位置为0％时，R32及R33中的至少一者具有大于0％且小于或等于100％的氘含量。
在本申请案的一个实施例中，氘含量可基于Rc可被取代的位置大于或等于0％并且小于或等于100％，氘含量可基于Rd可被取代的位置大于或等于0％并且小于或等于100％，并且当经取代的氘含量的总和基于Rc及Rd可被取代的位置大于0％时，R32及R33可各自独立地具有大于或等于0％并且小于或等于100％的氘含量。
在本申请案的一个实施例中，R32及R33可各自独立地具有大于或等于0％且小于或等于100％的氘含量，并且当R32及R33皆具有0％的氘含量时，氘含量基于Rc及Rd可被取代的位置大于0％且小于或等于100％。
在本申请案的一个实施例中，R32及R33各自独立地具有大于或等于0％且小于或等于100％的氘含量，并且R32及R33中的至少一者可具有大于0％的氘含量。
在本申请案的一个实施例中，R32及R33各自独立地具有大于或等于0％且小于或等于100％的氘含量，R32及R33中的至少一者具有大于0％的氘含量，并且基于Rc及Rd可被取代的位置，氘含量可为0％。
在本申请案的一个实施例中，R32及R33各自独立地具有大于或等于0％且小于或等于100％的氘含量，R32及R33中的至少一者具有大于0％的氘含量，并且基于Rc及Rd可被取代的位置，氘含量可大于0％且小于或等于100％。
换言之，由化学式1表示的杂环化合物必定包括一或多个氘。
在本申请案的一个实施例中，Rc与Rd彼此相同或不同，并且可各自独立地为氢；氘；或者具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基，并且氘含量基于Rc及Rd可被取代的位置可大于或等于0％并且小于或等于100％。
在本申请案的一个实施例中，Rc与Rd彼此相同或不同，并且可各自独立地为氢；氘；或者具有6至40个碳原子的经取代或未经取代的芳基，并且氘含量基于Rc及Rd可被取代的位置可大于或等于0％并且小于或等于100％。
在本申请案的一个实施例中，Rc与Rd彼此相同或不同，并且可各自独立地为氢；氘；或者具有6至20个碳原子的经取代或未经取代的芳基，并且氘含量基于Rc及Rd可被取代的位置可大于或等于0％并且小于或等于100％。
在本申请案的一个实施例中，Rc与Rd彼此相同或不同，并且可各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的苯基；或者经取代或未经取代的联苯基，并且氘含量基于Rc及Rd可被取代的位置可大于或等于0％并且小于或等于100％。
当氘含量基于Rc及Rd可被取代的位置为0％时，R32及R33各自独立地具有大于0％且小于或等于100％的氘含量。
在本申请案的一个实施例中，Rc与Rd彼此相同或不同，并且可各自独立地为氢；氘；或者具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基，并且氘含量基于Rc及Rd可被取代的位置可大于0％并且小于或等于100％。
在本申请案的一个实施例中，Rc与Rd彼此相同或不同，并且可各自独立地为氢；氘；或者具有6至40个碳原子的经取代或未经取代的芳基，并且氘含量基于Rc及Rd可被取代的位置可大于0％并且小于或等于100％。
在本申请案的一个实施例中，Rc与Rd彼此相同或不同，并且可各自独立地为氢；氘；或者具有6至20个碳原子的经取代或未经取代的芳基，并且氘含量基于Rc及Rd可被取代的位置可大于0％并且小于或等于100％。
在本申请案的一个实施例中，Rc与Rd彼此相同或不同，并且可各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的苯基；或者经取代或未经取代的联苯基，并且氘含量基于Rc及Rd可被取代的位置可大于0％并且小于或等于100％。
在本申请案的一个实施例中，r及s是2至7的整数，且当r为2或大于2时，Rc彼此相同或不同，且当s为2或大于2时，Rd彼此相同或不同。Rc中的二或更多者是氘，且Rd中的二或更多者是氘。每个Rc及Rd中的至少二或更多者被取代。
在本申请案的一个实施例中，Rc与Rd彼此相同或不同，并且可各自独立地为氢；氘；或者具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基，并且Rc中的二或更多者是氘，且Rd中的二或更多者是氘。
在本申请案的一个实施例中，Rc与Rd彼此相同或不同，并且可各自独立地为氢；氘；或者具有6至40个碳原子的经取代或未经取代的芳基，并且Rc中的二或更多者是氘，且Rd中的二或更多者是氘。
在本申请案的一个实施例中，Rc与Rd彼此相同或不同，并且可各自独立地为氢；氘；或者具有6至20个碳原子的经取代或未经取代的芳基，并且Rc中的二或更多者是氘，且Rd中的二或更多者是氘。
在本申请案的一个实施例中，Rc与Rd彼此相同或不同，并且可各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的苯基；或者经取代或未经取代的联苯基，并且Rc中的二或更多者是氘，且Rd中的二或更多者是氘。
在本申请案的一个实施例中，Rc与Rd彼此相同或不同，并且可各自独立地为氢；氘；苯基；或联苯基，并且Rc中的二或更多者是氘，且Rd中的二或更多者是氘。
在本申请案的一个实施例中，Rc及Rd是氘。
在本申请案的一个实施例中，R32与R33彼此相同或不同，并且可各自独立地为经取代或未经取代的硅烷基；具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或者具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基，并且R32及R33各自独立地具有大于或等于0％且小于或等于100％的氘含量。
在本申请案的一个实施例中，R32与R33彼此相同或不同，并且可各自独立地为经取代或未经取代的硅烷基；具有6至40个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或者具有2至40个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基，并且R32及R33各自独立地具有大于或等于0％且小于或等于100％的氘含量。
在本申请案的一个实施例中，R32与R33彼此相同或不同，并且可各自独立地为经取代或未经取代的硅烷基；具有6至20个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或者具有2至20个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基，并且R32及R33各自独立地具有大于或等于0％且小于或等于100％的氘含量。
在本申请案的一个实施例中，R32与R33彼此相同或不同，并且可各自独立地为经取代或未经取代的硅烷基；经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的三联苯基；经取代或未经取代的三苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的二苯并噻吩基团；或经取代或未经取代的二苯并呋喃基团，且R32及R33各自独立地具有大于或等于0％且小于或等于100％的氘含量。
在本申请案的一个实施例中，R32及R33各自具有100％的氘含量，且Rc及Rd各自具有0％的氘含量。
在本申请案的一个实施例中，R32及R33各自具有0％的氘含量，且Rc及Rd各自具有100％的氘含量。
在本申请案的一个实施例中，R32、R33、Rc及Rd各自具有100％的氘含量。换言之，由化学式1表示的杂环化合物具有100％的氘含量。
在本申请案的一个实施例中，R32及R33具有0％的氘含量。
在本申请案的一个实施例中，Rc及Rd是氘，且R32及R33具有0％的氘含量。
在本申请案的一个实施例中，R32与R33彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的硅烷基；具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或者具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基，并且R32及R33具有0％的氘含量。
在本申请案的一个实施例中，R32与R33彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的硅烷基；具有6至40个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或者具有2至40个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基，并且R32及R33具有0％的氘含量。
在本申请案的一个实施例中，R32与R33彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的硅烷基；具有6至20个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或者具有2至20个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基，并且R32及R33具有0％的氘含量。
在本申请案的一个实施例中，R32与R33彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的硅烷基；经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的三联苯基；经取代或未经取代的三苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的二苯并噻吩基；或者经取代或未经取代的二苯并呋喃基，并且R32及R33具有0％的氘含量。
根据本申请案的一个实施例，化学式1可由以下化合物中的任一者表示，但并非仅限于此。
Figure BDA0004113857910000101
Figure BDA0004113857910000111
Figure BDA0004113857910000121
Figure BDA0004113857910000131
Figure BDA0004113857910000141
根据本申请案的一个实施例的杂环化合物由化学式1表示。更具体而言，由于取代基的此种核心结构及结构性质，由化学式1表示的杂环化合物可用作有机发光装置的有机材料层的材料。
此外，通过将各种取代基引入至化学式1的结构，可合成具有所引入取代基的独特性质的化合物。举例而言，通过将通常用作用于制造有机发光装置的空穴注入层材料、空穴传输层材料、发光层材料、电子传输层材料及电荷产生层材料的取代基引入至核心结构，可合成满足每一有机材料层所需要的条件的材料。
此外，通过将各种取代基引入化学式1的结构，可精密地控制能带间隙，且同时增强有机材料之间的介面处的性质，且材料应用可变得多样化。
同时，所述杂环化合物具有高玻璃转变温度(Tg)，且具有优异的热稳定性。热稳定性的此种增加变为为装置提供驱动稳定性的重要因素。
根据本申请案的一个实施例的杂环化合物可使用多步式化学反应来制备。首先制备一些中间化合物，且可由所述中间化合物来制备化学式1的杂环化合物。更具体而言，根据本申请案的一个实施例的杂环化合物可基于稍后阐述的制备例来制备。
本申请案的另一实施例提供一种包含由化学式1表示的杂环化合物的有机发光装置。“有机发光装置”可用例如“有机发光二极管(organic light emitting diode)”、“OLED”、“OLED装置”及“有机电致发光装置”等用语来表达。
当制造有机发光装置时，可使用溶液涂布方法以及真空沉积方法将杂环化合物形成为有机材料层。在本文中，溶液涂布方法是指旋涂、浸涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂方法、辊涂等，但并非仅限于此。
具体而言，根据本申请案的一个实施例的有机发光装置包括第一电极、第二电极及设置于第一电极与第二电极之间的一或多个有机材料层，并且所述有机材料层中的一或多个层包含由化学式1表示的杂环化合物。当在有机材料层中包含由化学式1表示的杂环化合物时，有机发光装置具有优异的发光效率及寿命。
在本申请案的一个实施例中，第一电极可为阳极，且第二电极可为阴极。
在另一实施例中，第一电极可为阴极，且第二电极可为阳极。
在本申请案的一个实施例中，有机发光装置可为蓝色有机发光装置，并且根据化学式1的杂环化合物可用作蓝色有机发光装置的材料。
在本申请案的一个实施例中，有机发光装置可为绿色有机发光装置，并且根据化学式1的杂环化合物可用作绿色有机发光装置的材料。
在本申请案的一个实施例中，有机发光装置可为白色有机发光装置，并且根据化学式1的杂环化合物可用作白色有机发光装置的材料。
在本申请案的一个实施例中，有机发光装置可为红色有机发光装置，并且根据化学式1的杂环化合物可用作红色有机发光装置的材料。
此外，有机材料层包括一或多个发光层，并且所述发光层包含由化学式1表示的杂环化合物。当在有机材料层中的发光层中包含由化学式1表示的杂环化合物时，有机发光装置具有更优异的发光效率及寿命。
在本申请案的有机发光装置中，有机材料层包括发光层，并且所述发光层可包含所述杂环化合物作为发光材料的主体材料。
本公开的有机发光装置可还包括选自由发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、空穴辅助层及空穴阻挡层组成的群组中的一层、两层或更多层。
除了使用上述杂环化合物形成有机材料层之外，根据本申请案的一个实施例的有机发光装置可使用常用的有机发光装置制造方法及材料来制造。
图1至图3示出根据本申请案的一个实施例的有机发光装置的电极及有机材料层的层叠顺序。然而，本申请案的范围不限于该些附图，且此项技术中已知的有机发光装置的结构亦可用于本申请案中。
图1示出其中阳极(200)、有机材料层(300)及阴极(400)连续层叠在基板(100)上的有机发光装置。然而，所述结构不限于此种结构，且如图2所示，亦可获得其中阴极、有机材料层及阳极连续层叠在基板上的有机发光装置。
图3示出有机材料层为多层的情况。根据图3的有机发光装置包括空穴注入层(301)、空穴传输层(302)、发光层(303)、空穴阻挡层(304)、电子传输层(305)及电子注入层(306)。然而，本申请案的范围不限于此种层叠结构，且根据需要，可不包括除发光层之外的层，并且可进一步添加其他需要的功能层。
在根据本申请案的一个实施例的有机发光装置中，以下示出除了化学式1的杂环化合物之外的材料，然而，该些仅用于说明的目的，而非限制本申请案的范围，且可由此项技术中已知的材料代替。
作为阳极材料，可使用具有相对大的功函数的材料，且可使用透明导电氧化物、金属、导电聚合物等。阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌、及金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(indium tin oxide，ITO)、及氧化铟锌(indiumzinc oxide，IZO)；金属与氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩](poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDT)、聚吡咯、及聚苯胺等，但不限于此。
作为阴极材料，可使用具有相对小的功函数的材料，且可使用金属、金属氧化物、导电聚合物等。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、及铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al等，但不限于此。
作为空穴注入材料，可使用已知的空穴注入材料，且举例而言，可使用酞菁化合物，例如在美国专利第4,356,429号中公开的铜酞菁；或星形猝发型胺衍生物，例如在文献[高级材料，6，第677页(1994)]中阐述的三(4-咔唑基-9-基苯基)胺(TCTA)、4,4',4”-三[苯基(间甲苯基)胺基]三苯基胺(m-MTDATA)或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯胺基)苯基]苯(m-MTDAPB)、作为具有溶解度的导电聚合物的聚苯胺/十二烷基苯磺酸、聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)、聚苯胺/樟脑磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯-磺酸酯)等。
作为空穴传输材料，可使用吡唑啉衍生物、芳基胺系衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物等，且亦可使用低分子或高分子材料。
作为电子传输材料，可使用恶二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、二苯醌衍生物、8-羟基喹啉及其衍生物等的金属错合物，且亦可使用高分子材料以及低分子材料。
作为电子注入材料的实例，此项技术中通常使用LiF，然而，本申请案不限于此。
作为发光材料，可使用红色、绿色或蓝色发光材料，且根据需要，可混合并使用二或更多种发光材料。此外，荧光材料亦可用作发光材料，然而，亦可使用磷光材料。作为发光材料，可单独使用通过结合分别自阳极及阴极注入的电子及空穴来发光的材料，然而，亦可使用具有一起参与发光的主体材料及掺杂剂材料的材料。
依据所使用的材料，根据本申请案的一个实施例的有机发光装置可为顶部发射型(top-emission type)、底部发射型(bottom-emission type)、或双发射型(dual-emissiontype)。
根据本申请案一个实施例的杂环化合物亦可在有机发光装置中使用的相似原理之下用于包括有机太阳电池(solar cell)、有机光导体、有机晶体管等在内的有机电子装置中。
在下文中，将参照实例更详细地阐述本说明书，然而该些仅用于说明目的，且本申请案的范围不限于此。
<制备例>
<制备例1>制备化合物1-2(B)
Figure BDA0004113857910000171
1)制备中间物1-2-1
在单颈圆底烧瓶中，将9H,9'H-3,3'-双咔唑(10克，0.030摩尔)、4-溴-1,1'-联苯-2,2',3,3',4',5,5',6,6'-D9[A](7.26克，0.030摩尔)、CuI(0.57克，0.003摩尔)、反式-1,2-二胺基环己烷(0.34克，0.003摩尔)及K3PO4(12.74克，0.06摩尔)溶解在1,4-二恶烷(100毫升)中，并在125℃下回流了8小时。在反应完成后，通过在室温下向其中引入蒸馏水及二氯甲烷(在下文中，亦被称为DCM)而对结果进行了萃取，且在用MgSO4干燥有机层后，使用旋转蒸发器移除了溶剂。通过管柱层析术(DCM:己烷＝1:3)对反应材料进行了纯化，并用甲醇进行了重结晶以获得中间物1-2-1(13.92克，产率94％)。
2)制备化合物1-2
在单颈圆底烧瓶中，将中间物1-2-1(13.92克，0.028摩尔)、4-溴-1,1'-联苯-2,2',3,3',4',5,5',6,6'-D9[A'](6.83克，0.028摩尔)、CuI(0.53克，0.0028摩尔)、反式-1,2-二胺基环己烷(0.32克，0.0028摩尔)及K3PO4(11.89克，0.056摩尔)溶解在1,4-二恶烷(140毫升)中，并在125℃下回流了8小时。在反应完成后，通过在室温下向其中引入蒸馏水及DCM而对结果进行了萃取，且在用MgSO4干燥有机层后，使用旋转蒸发器移除了溶剂。通过管柱层析术(DCM:己烷＝1:3)对反应材料进行了纯化，并用甲醇进行了重结晶以获得目标化合物1-2(16.14克，产率88％)。
当化合物A与化合物A'相同时，可在制备例1中引入2当量的化合物A来直接合成目标化合物。换言之，当化合物A与化合物A'相同时，可跳过制备例1-2(制备化合物1-2-1)。
除了分别使用下表1的化合物A及A'代替4-溴-1,1'-联苯-2,2',3,3',4',5,5',6,6'-D9[A]及4-溴-1,1'-联苯-2,2',3,3',4',5,5',6,6'-D9[A']之外，以与制备例1中相同的方式合成了下表1的目标化合物B。
[表1]
Figure BDA0004113857910000181
Figure BDA0004113857910000191
<制备例2>制备化合物1-26(D)
Figure BDA0004113857910000192
1)制备中间物1-26-1
在单颈圆底烧瓶中，将9H,9'H-3,3'-双咔唑(10克，0.030摩尔)、三氟甲磺酸(112.56克，0.75摩尔)及D6-苯(500毫升)的混合物在40℃下进行了回流。对结果进行了淬火，并用DMC及H2O进行了萃取，浓缩，且然后进行了硅胶过滤。对结果进行了浓缩，且然后用甲醇进行了处理，以获得中间物1-26-1(7.07克，产率68％)。
2)制备中间物1-26-2
在单颈圆底烧瓶中，将中间物1-26-1(7.07克，0.02摩尔)、CuI(0.38克，0.002摩尔)、4-溴-1,1'-联苯[C](4.66克，0.02摩尔)、反式-1,2-二胺基环己烷(0.23克，0.002摩尔)及K3PO4(8.49克，0.04摩尔)溶解在1,4-二恶烷(70毫升)中，并在125℃下回流了8小时。在反应完成后，通过在室温下向其中引入蒸馏水及DCM而对结果进行了萃取，且在用MgSO4干燥有机层后，使用旋转蒸发器移除了溶剂。通过管柱层析术(DCM:己烷＝1:3)对反应材料进行了纯化，并用甲醇进行了重结晶以获得中间物1-26-2(8.28克，产率83％)。
3)制备化合物1-26
在单颈圆底烧瓶中，将中间物1-26-2(8.28克，0.017摩尔)、CuI(0.32克，0.0017摩尔)、4-溴-1,1'-联苯[C'](3.96克，0.017摩尔)、反式-1,2-二胺基环己烷(0.19克，0.0017摩尔)及K3PO4(7.22克，0.034摩尔)溶解在1,4-二恶烷(80毫升)中，并在125℃下回流了8小时。在反应完成后，通过在室温下向其中引入蒸馏水及DCM而对结果进行了萃取，且在用MgSO4干燥有机层后，使用旋转蒸发器移除了溶剂。通过管柱层析术(DCM:己烷＝1:3)对反应材料进行了纯化，并用甲醇进行了重结晶以获得目标化合物1-26(8.63克，产率78％)。
当化合物C与化合物C'相同时，可在制备例2-2中引入2当量的化合物C来直接合成目标化合物。换言之，当化合物C与化合物C'相同时，可跳过制备例2-3(制备化合物1-26-2)。
除了分别使用下表2的化合物C及C'代替4-溴-1,1'-联苯[C]及4-溴-1,1'-联苯[C']之外，以与制备例2中相同的方式合成了下表2的目标化合物D。
[表2]
Figure BDA0004113857910000201
Figure BDA0004113857910000211
<制备例3>制备化合物1-50(G)
Figure BDA0004113857910000212
1)制备中间物1-50-1
在单颈圆底烧瓶中，将9-([1,1'-联苯]-4-基)-9H,9'H-3,3'-双咔唑[E](10克，0.021摩尔)、4-溴-1,1'-联苯[F](4.90克，0.021摩尔)、CuI(0.40克，0.0021摩尔)、反式-1,2-二胺基环己烷(0.024克，0.0021摩尔)及K3PO4(8.92克，0.042摩尔)溶解在1,4-二恶烷(100毫升)中，并在125℃下回流了8小时。在反应完成后，通过在室温下向其中引入蒸馏水及DCM而对结果进行了萃取，且在用MgSO4干燥有机层后，使用旋转蒸发器移除了溶剂。通过管柱层析术(DCM:己烷＝1:3)对反应材料进行了纯化，并用甲醇进行了重结晶以获得中间物1-50-1(12.17克，产率91％)。
2)制备化合物1-50
在单颈圆底烧瓶中，将中间物1-50-1(12.17克，0.017摩尔)、三氟甲磺酸(63.78克，0.43摩尔)及D6-苯(600毫升)的混合物在50℃下进行了回流。对结果进行了淬火，并用DMC及H2O进行了萃取，浓缩，且然后进行了硅胶过滤。对结果进行了浓缩，且然后用甲醇进行了处理，以获得目标化合物1-50(8.87克，产率78％)。
除了分别使用下表3的化合物E及F代替9-([1,1'-联苯]-4-基)-9H,9'H-3,3'-双咔唑[E]及4-溴-1,1'-联苯[F]之外，以与制备例3中相同的方式合成了下表3的目标化合物G。
[表3]
Figure BDA0004113857910000221
Figure BDA0004113857910000231
Figure BDA0004113857910000241
作为参考，在用氘取代有机化合物的氢的反应中，随着反应温度变高，自氢取代至氘的取代比率趋于增加，且产率趋于降低。
虑及所述趋势，在化合物1-26-1的制备中，在下表4及表5的条件下进行D-取代材料合成方法的同时，进行反应条件测试实验。
因此，识别出化合物1-26-1不是在条件1至条件4下合成的，并且识别出取代比率在条件7下最高。
因此，在具有最高取代比率的条件7的反应条件下合成了化合物1-26-1。
[表4]
Figure BDA0004113857910000242
[表5]
Figure BDA0004113857910000251
此外，虑及同样在化合物1-50的情形中，在用氘取代有机化合物的氢的反应中，随着反应温度变高，自氢取代至氘的取代比率趋于增加且产率趋于降低此种趋势，在化合物1-50的制备中，在下表6及表7的条件下进行D-取代材料合成方法的同时，进行反应条件测试实验。
因此，识别出化合物1-50不是在条件1至条件4下合成的，并且识别出取代比率在条件7下最高。
因此，在具有最高取代比率的条件7的反应条件下合成了化合物1-50。
[表6]
Figure BDA0004113857910000252
[表7]
Figure BDA0004113857910000261
在本文中，取代比率计算为[(化学反应后被取代的氘的数量)/(化学反应前化合物的氢的数量)]*100。
除了在制备例1至制备例3以及表1至表3中描述的化合物之外的化合物亦以与上述制备例中描述的方法相同的方式制备。
所制备的化合物的合成识别结果示于下表8及表9中。下表8示出1H NMR(CDCl3，300Mz)的测量值，且下表9示出FD-质谱(FD-MS：场解吸质谱)的测量值。
[表8]
Figure BDA0004113857910000262
[表9]
化合物 FD-质谱 化合物 FD-质谱
1-2 m/z＝654.91(C48H14D18N2＝654.37) 1-3 m/z＝574.79(C42H14D14N2＝574.31)
1-5 m/z＝654.91(C48H14D18N2＝654.37) 1-6 m/z＝654.91(C48H14D18N2＝654.37)
1-8 m/z＝654.91(C48H14D18N2＝654.37) 1-19 m/z＝815.15(C60H14D26N2＝814.48)
1-22 m/z＝815.15(C606H14D26N2＝814.48) 1-26 m/z＝650.88(C48H18D14N2＝650.34)
1-27 m/z＝574.79(C42H14D14N2＝574.31) 1-29 m/z＝650.88(C48H18D14N2＝650.34)
1-32 m/z＝650.88(C48H18D14N2＝650.34) 1-33 m/z＝650.88(C48H18D14N2＝650.34)
1-36 m/z＝726.98(C54H22D14N2＝726.38) 1-39 m/z＝726.98(C54H22D14N2＝726.38)
1-44 m/z＝664.87(C48H16D14N2O＝664.32) 1-50 m/z＝668.99(C48D32N2＝668.46)
1-51 m/z＝588.87(C42D28N2＝588.40) 1-53 m/z＝668.99(C48D32N2＝668.46)
1-54 m/z＝668.99(C48D32N2＝668.46) 1-56 m/z＝668.99(C48D32N2＝668.46)
1-57 m/z＝668.99(C48D32N2＝668.46) 1-58 m/z＝749.12(C54D36N2＝748.51)
1-60 m/z＝749.12(C54D36N2＝748.51) 1-62 m/z＝749.12(C54D36N2＝748.51)
1-63 m/z＝749.12(C54D36N2＝748.51) 1-67 m/z＝829.24(C60D40N2＝828.57)
1-68 m/z＝680.96(C48D30N2O＝680.42)  
<实验例>
(1)制造有机发光装置
用蒸馏水超音波对上面氧化铟锡(ITO)作为薄膜被涂布至1,500埃厚度的玻璃基板进行了清洗。在用蒸馏水清洗完成后，用例如丙酮、甲醇及异丙醇等溶剂对基板进行了超音波清洗，然后干燥，并在紫外线(UV)清洁器中使用紫外线将紫外线臭氧(UVO)处理进行了5分钟。之后，将基板传输至等离子体清洁器(PT)，且在真空下进行等离子体处理以达成ITO功函数并移除残留膜之后，将基板传输至热沉积设备以进行有机沉积。
在透明ITO电极(阳极)上，形成了作为共用层的空穴注入层2-TNATA(4,4',4”-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺)及空穴传输层NPB(N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-联苯基)-4,4'-二胺)。
如下在其上热真空沉积了发光层。作为发光层，将下表10中描述的由本公开的化学式1表示的化合物沉积至400埃作为主体，并且以所沉积厚度的发光层的7重量％掺杂绿色磷光掺杂剂[Ir(ppy)3]并进行沉积。此后，将浴铜灵(bathocuproine，BCP)沉积至60埃的厚度作为空穴阻挡层，且将Alq3在其上沉积至200埃的厚度作为电子传输层。
最后，通过将氟化锂(LiF)沉积至10埃的厚度在电子传输层上形成了电子注入层，且然后通过将铝(Al)阴极沉积至1,200埃的厚度在电子注入层上形成了阴极，且因此，制造了有机发光装置(实例1至实例22以及比较例1至比较例5)。
同时，对于将在有机发光装置制造中使用的每种材料而言，制造有机发光装置所需的全部有机化合物在10-8托至10-6托下进行真空升华纯化。
(2)有机发光装置的驱动电压及发光效率
对于如上制造的实例1至实例22以及比较例1至比较例5的有机发光装置中的每一者，使用麦克赛恩斯公司(McScience Inc.)制造的M7000测量了电致发光(electroluminescent，EL)性质，且利用测量结果，当标准亮度为6,000坎德拉/平方米时，通过麦克赛恩斯公司制造的寿命测量系统(M6000)测量了T90。在本文中，T90指相对于初始亮度变为90％所花费的寿命(单位：h，时间)。
根据本公开制造的有机发光装置的驱动电压、发光效率、颜色(EL颜色)及寿命的测量结果如下表10所示。
[表10]
Figure BDA0004113857910000281
在表10的比较例1至比较例5中使用的化合物如下。
Figure BDA0004113857910000282
如自表10的结果可见，相较于比较例1至比较例5，使用本申请案的有机发光装置发光层材料的有机发光装置具有较低的驱动电压、增强的发光效率及显著改善的寿命。
根据本申请案的化合物是被氘取代的化合物，且比较例的化合物是被氢取代的或并非双咔唑的化合物。被相较于氢具有两倍原子质量的氘取代的化合物在基态具有降低的能量，并且由于相较于键结至氢的化合物具有更低的零点能量及振动能量而减弱了分子间相互作用，且因此，可以非晶态制造薄膜，并且可提高装置寿命。
氘取代的化合物通过在基态具有低能量而具有增强的稳定性，由于C-D的离解能高而具有增强的分子稳定性，并且寿命可提高。
具体而言，识别出相较于比较例的氢取代的化合物A、B、C及D，对应于根据本申请案的化合物的氘取代的化合物1-51由于分子稳定性及非结晶性而具有增强的驱动及寿命，并且能够通过最小化由于低振动能量导致的能量损失来促进向掺杂剂的能量传输，并且提高效率。
已识别出，比较例的化合物E与双咔唑不同，具有取代咔唑的3号位置的二苯并呋喃，并且由于低HOMO及低空穴稳定性而与对应于根据本申请案的化合物的化合物相比具有低效率、驱动及寿命。
对应于根据本申请案的化合物的化合物1-2、1-6及1-50能够通过减少由于低振动能量引起的能量损失来提高效率，并且能够通过降低基态中的能量来提高寿命。
具体而言，识别出相较于仅双咔唑被氘取代的化合物1-26及仅芳基(对应于化学式1的R32及R33)被氘取代的化合物1-2，整个化合物被氘取代的化合物1-50能够提高装置效率及寿命。
此可被认为是由于分子间相互作用随着氘含量增加而增加此事实，此导致更短的分子间距离及提高的迁移率。
此外，当比较对应于根据本申请案的化合物的化合物1-5及1-29时，识别出相较于化合物1-5，化合物1-29会增强装置效率及寿命。
具体而言，对应于根据本申请案的化合物的化合物1-5及1-29的不同之处在于：如上所述，其为仅双咔唑被氘取代的化合物(化合物1-29)及仅芳基被氘取代的化合物(化合物1-5)。
一般而言，当在咔唑中产生自由基阳离子时，咔唑的3号位置被启动，以形成抑制装置的效率及寿命的二聚体。
然而，与根据本申请案的化合物对应的双咔唑被氘取代的化合物1-29可有效地稳定自由基阳离子，并因此有效地提高寿命，而芳基被氘取代的化合物1-5不能有助于双咔唑的自由基阳离子的稳定。
因此，尽管使用氘取代的化合物1-5的装置具有增强的寿命，但识别出使用仅双咔唑被氘取代的化合物1-29的装置具有更强的寿命。
换言之，当由化学式1表示的化合物被氘部分取代时，当化学式1的双咔唑的氢被氘取代时，相较于当化学式1的芳基的氢被氘取代时(化合物1-5与化合物1-29之间的比较)，装置的效能更优异，并且随着氘取代比率增加(化合物1-2、1-26及1-50之间的比较)，装置的效能更优异。
作为参考，在本文中咔唑的3号位置是指以下化学式A的3号位置。
[化学式A]
Figure BDA0004113857910000301
换言之，由于其结构性质，根据本申请案的化合物在降低驱动电压、增强发光效率及显著提高使用所述化合物作为有机材料层的材料的有机发光装置的寿命方面是有效的。具体而言，当使用根据本申请案的化合物作为发光层的材料时，效果更优异。

Claims (12)

1.一种由以下化学式1表示的杂环化合物：
[化学式1]
Figure FDA0004113857900000011
其中，在化学式1中，
Rc与Rd彼此相同或不同，并且各自独立地选自由以下组成的群组：氢；氘；卤素；氰基；具有1至60个碳原子的经取代或未经取代的烷基；具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的烯基；具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的炔基；具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的烷氧基；具有3至60个碳原子的经取代或未经取代的环烷基；具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的杂环烷基；具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基；经取代或未经取代的氧化膦基；以及经取代或未经取代的胺基，r及s是0至7的整数，且当r为2或大于2时，Rc彼此相同或不同，且当s为2或大于2时，Rd彼此相同或不同；
R32与R33彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的硅烷基；具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基；且
由化学式1表示的所述杂环化合物具有大于0％且小于或等于100％的氘含量。
2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中由化学式1表示的所述杂环化合物具有大于或等于40％且小于或等于100％的氘含量。
3.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中所述氘含量基于Rc及Rd被取代的位置大于或等于0％且小于或等于100％，并且当所述氘含量基于Rc及Rd被取代的所述位置为0％时，R32及R33中的至少一者具有大于0％且小于或等于100％的氘含量。
4.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中所述氘含量基于Rc被取代的位置大于或等于0％且小于或等于100％，所述氘含量基于Rd被取代的位置大于或等于0％且小于或等于100％，并且当所述氘含量中的每一氘含量基于Rc及Rd被取代的位置为0％时，R32及R33中的至少一者具有大于0％且小于或等于100％的氘含量。
5.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中r及s是2至7的整数，并且当r是2或大于2时，Rc彼此相同或不同，并且当s是2或大于2时，Rd彼此相同或不同，并且Rc中的二或更多者是氘，且Rd中的二或更多者是氘。
6.根据权利要求5所述的杂环化合物，其中R32及R33具有0％的氘含量。
7.根据权利要求5所述的杂环化合物，其中R32与R33彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的硅烷基；具有6至40个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或者具有2至40个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基，并且R32及R33具有0％的氘含量。
8.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1由以下化合物中的任一者表示：
Figure FDA0004113857900000021
Figure FDA0004113857900000031
Figure FDA0004113857900000041
Figure FDA0004113857900000051
9.一种有机发光装置，包括：
第一电极；
第二电极；以及
一或多个有机材料层，设置于所述第一电极与所述第二电极之间，
其中所述有机材料层的一或多个层包含如权利要求1至8中任一项所述的杂环化合物。
10.根据权利要求9所述的有机发光装置，其中所述有机材料层包括一或多个发光层，并且所述发光层包含所述杂环化合物。
11.根据权利要求10所述的有机发光装置，其中所述发光层包含主体材料，且所述主体材料包含所述杂环化合物。
12.根据权利要求9所述的有机发光装置，还包括选自由发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、空穴辅助层及空穴阻挡层组成的群组中的一层、两层或更多层。
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