JP2023520870A - ヘテロ環化合物およびそれを含む有機発光素子 - Google Patents
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Abstract
本明細書は、化学式１で表されるヘテロ環化合物、およびそれを含む有機発光素子を提供する。
Description
本明細書は、ヘテロ環化合物およびそれを含む有機発光素子に関する。
本明細書は、２０２０年４月７日付にて韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０－２０２０－００４２１３８号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に含まれる。
電界発光素子は、自発光型表示素子の一種であり、視野角が広く、コントラストに優れるだけでなく、応答速度が速いという利点を有している。
有機発光素子は、２つの電極間に有機薄膜を配置した構造を有している。このような構造の有機発光素子に電圧が印加されると、２つの電極から注入された電子と正孔が有機薄膜で結合して対を成して消滅しながら光を放つことになる。前記有機薄膜は、必要に応じて単層または多層で構成されることができる。
有機薄膜の材料は、必要に応じて発光機能を有することができる。例えば、有機薄膜材料としては、それ自体が単独で発光層を構成することのできる化合物が用いられてもよいし、またはホスト－ドーパント系発光層のホストまたはドーパントの役割を果せる化合物が用いられてもよい。他にも、有機薄膜の材料として、正孔注入、正孔輸送、電子遮断、正孔遮断、電子輸送、電子注入などの役割を果たすことのできる化合物が用いられてもよい。
有機発光素子の性能、寿命または効率を向上させるために、有機薄膜の材料の開発が絶えず求められている。
有機発光素子で使用可能な材料に要求される条件、例えば、適切なエネルギー準位、電気化学的安定性、熱的安定性などを満たすことができ、置換基によって有機発光素子に要求される様々な役割を果たすことのできる化学構造を有する化合物を含む有機発光素子の研究が必要である。
本出願は、本明細書はヘテロ環化合物およびそれを含む有機発光素子に関する。
本出願の一実施形態において、下記化学式１で表されるヘテロ環化合物が提供される。
前記化学式１において、
Ｒ１～Ｒ８は、互いに同一または異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のアルケニル基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のアルキニル基；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルコキシ基；置換または非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロシクロアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；置換または非置換のホスフィンオキシド基；および置換または非置換のアミン基からなる群から選択されるか、互いに隣接する２以上の基は互いに結合して置換または非置換のＣ６～Ｃ６０の脂肪族または芳香族炭化水素環；あるいは置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロ環を形成し、
Ｈ１は、水素；または重水素であり、
Ｙは、下記化学式１－１～化学式１－４のいずれかで表され、
前記化学式１－１～１－４において、
Ｘ１は、ＯまたはＳであり、
Ｌ１は、直接結合；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリーレン基；あるいは置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリーレン基であり、
Ｒ１１およびＲ１２は、互いに同一または異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のアルケニル基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のアルキニル基；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルコキシ基；置換または非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロシクロアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基；置換または非置換のホスフィンオキシド基；および置換または非置換のアミン基からなる群から選択されるか、互いに隣接する２以上の基は互いに結合して置換または非置換のＣ６～Ｃ６０の脂肪族または芳香族炭化水素環；あるいは置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロ環を形成し、
Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；あるいは置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
Ａｒ３は、置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基であり、
ｍは０～５の整数であり、
ａは０～３の整数であり、ｂおよびｃはそれぞれ０～４の整数である。
Ｒ１～Ｒ８は、互いに同一または異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のアルケニル基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のアルキニル基；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルコキシ基；置換または非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロシクロアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；置換または非置換のホスフィンオキシド基；および置換または非置換のアミン基からなる群から選択されるか、互いに隣接する２以上の基は互いに結合して置換または非置換のＣ６～Ｃ６０の脂肪族または芳香族炭化水素環；あるいは置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロ環を形成し、
Ｈ１は、水素；または重水素であり、
Ｙは、下記化学式１－１～化学式１－４のいずれかで表され、
前記化学式１－１～１－４において、
Ｘ１は、ＯまたはＳであり、
Ｌ１は、直接結合；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリーレン基；あるいは置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリーレン基であり、
Ｒ１１およびＲ１２は、互いに同一または異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のアルケニル基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のアルキニル基；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルコキシ基；置換または非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロシクロアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基；置換または非置換のホスフィンオキシド基；および置換または非置換のアミン基からなる群から選択されるか、互いに隣接する２以上の基は互いに結合して置換または非置換のＣ６～Ｃ６０の脂肪族または芳香族炭化水素環；あるいは置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロ環を形成し、
Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；あるいは置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
Ａｒ３は、置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基であり、
ｍは０～５の整数であり、
ａは０～３の整数であり、ｂおよびｃはそれぞれ０～４の整数である。
また、本出願の一実施形態によれば、第１の電極；前記第１の電極と対向して設けられた第２の電極；および前記第１の電極と前記第２の電極との間に設けられた１層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、前記有機物層のうち少なくとも１層は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を含むものである、有機発光素子を提供する。
本明細書に記載の化合物は、有機発光素子の有機物層材料として用いることができる。前記化合物は、有機発光素子において正孔注入材料、正孔輸送材料、発光材料、電子輸送材料、電子注入材料などの役割を果たすことができる。特に、前記化合物は、有機発光素子の正孔輸送材料、電子阻止材料、または発光層材料として使用されてもよい。例えば、前記化合物は単独で発光材料として使用されることもでき、他の化合物と共に使用して２つの化合物が発光材料として使用されることもでき、発光層のホスト材料として使用されることもできる。
本出願に係る化学式１のヘテロ環化合物は、ジベンゾフラン構造にベンゾフランが縮合した構造を有するものであり、特に、Ｙの置換基が前記化学式１－１～１－４のいずれか１つを満たすことにより、正孔輸送能力を有する特定の置換基が置換され、より安定した構造を有するようになり、これにより有機発光素子の寿命および駆動の安定性を見せ、効率が改善される特徴を有することになる。
前記化学式１のヘテロ環化合物を用いて寿命および駆動安定、効率が改善された有機発光素子を製造することができる。
以下、本出願について詳細に説明する。
本明細書において、前記ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素であってもよい。
本明細書において、前記アルキル基は、Ｃ１～６０の直鎖または分岐鎖を含み、他の置換基によってさらに置換されてもよい。前記アルキル基の炭素数は、１～６０、具体的には１～４０、より具体的には１～２０であってもよい。具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、１－メチル－ブチル基、１－エチル－ブチル基、ペンチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ヘキシル基、ｎ－ヘキシル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、４－メチル－２－ペンチル基、３，３－ジメチルブチル基、２－エチルブチル基、ヘプチル基、ｎ－ヘプチル基、１－メチルヘキシル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、オクチル基、ｎ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、１－メチルヘプチル基、２－エチルヘキシル基、２－プロピルペンチル基、ｎ－ノニル基、２，２－ジメチルヘプチル基、１－エチル－プロピル基、１，１－ジメチル－プロピル基、イソヘキシル基、２－メチルペンチル基、４－メチルヘキシル基、５－メチルヘキシル基などがあるが、これに限定されるものではない。
本明細書において、前記アルケニル基は、Ｃ２～６０の直鎖または分岐鎖を含み、他の置換基によってさらに置換されてもよい。前記アルケニル基の炭素数は、２～６０、具体的には２～４０、より具体的には２～２０であってもよい。具体例としては、ビニル基、１－プロペニル基、イソプロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、３－メチル－１－ブテニル基、１，３－ブタジエニル基、アリル基、１－フェニルビニル－１－イル基、２－フェニルビニル－１－イル基、２，２－ジフェニルビニル－１－イル基、２－フェニル－２－（ナフチル－１－イル）ビニル－１－イル基、２，２－ビス（ジフェニル－１－イル）ビニル－１－イル基、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記アルキニル基は、炭素数２～６０の直鎖または分岐鎖を含み、他の置換基によってさらに置換されてもよい。前記アルキニル基の炭素数は、２～６０、具体的には２～４０、より具体的には２～２０であってもよい。
本明細書において、アルコキシ基は直鎖、分岐鎖または環鎖であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１～２０であることが好ましい。具体的には、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ－ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ－ブトキシ、ｓｅｃ－ブトキシ、ｎ－ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｎ－ヘキシルオキシ、３，３－ジメチルブチルオキシ、２－エチルブチルオキシ、ｎ－オクチルオキシ、ｎ－ノニルオキシ、ｎ－デシルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ－メチルベンジルオキシなどであってもよいが、これらに限定されない。
本明細書において、前記シクロアルキル基は、炭素数３～６０の単環または多環を含み、他の置換基によってさらに置換されてもよい。ここで、多環とは、シクロアルキル基が他の環基と直接連結されるか、縮合した基を意味する。ここで、他の環基は、シクロアルキル基であってもよいが、他の種類の環基、例えばヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基などであってもよい。前記シクロアルキル基の炭素数は、３～６０、具体的には３～４０、さらに具体的には５～２０であってもよい。具体的には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、３－メチルシクロペンチル基、２，３－ジメチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、３－メチルシクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、２，３－ジメチルシクロヘキシル基、３，４，５－トリメチルシクロヘキシル基、４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記ヘテロシクロアルキル基は、ヘテロ原子として、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、ＮまたはＳｉを含み、炭素数２～６０の単環または多環を含み、他の置換基によってさらに置換されてもよい。ここで、多環とは、ヘテロシクロアルキル基が他の環基と直接連結されるか、縮合した基を意味する。ここで、他の環基はヘテロシクロアルキル基であってもよいが、他の種類の環基、例えばシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基などであってもよい。前記ヘテロシクロアルキル基の炭素数は、２～６０、具体的には２～４０、さらに具体的には３～２０であってもよい。
本明細書において、前記アリール基は、炭素数６～６０の単環または多環を含み、他の置換基によってさらに置換されてもよい。ここで、多環とは、アリール基が他の環基と直接連結されるか、縮合した基を意味する。ここで、他の環基とは、アリール基であってもよいが、他の種類の環基、例えばシクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、ヘテロアリール基などであってもよい。前記アリール基の炭素数は、６～６０、具体的には６～４０、より具体的には６～２５であってもよい。前記アリール基の具体例としては、フェニル基、ビフェニル基、トリフェニル基、ナフチル基、アントリル基、クライセニル基、フェナントレニル基、フェリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、フェナレニル基、ピレニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、インデニル基、アセナフチレニル基、２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデニル基、これらの縮合環基などが挙げられるが、これに限定されるものではない。
本明細書において、フルオレニル基は置換されてもよく、隣接した置換基が互いに結合して環を形成してもよい。
前記フルオレニル基が置換される場合、
などになり得るが、これに限定されるものではない。
などになり得るが、これに限定されるものではない。
本明細書において、前記ヘテロアリール基は、ヘテロ原子としてＳ、Ｏ、Ｓｅ、ＮまたはＳｉを含み、炭素数２～６０の単環または多環を含み、他の置換基によってさらに置換されてもよい。ここで、前記多環とは、ヘテロアリール基が他の環基と直接連結されるか、縮合した基を意味する。ここで、他の環基とは、ヘテロアリール基であってもよいが、他の種類の環基、例えばシクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基などであってもよい。前記ヘテロアリール基の炭素数は、２～６０、具体的には２～４０、さらに具体的には３～２５であってもよい。前記ヘテロアリール基の具体例としては、ピリジル基、ピロリル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、フラニル基、チオフェン基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、フラザニル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ジチアゾリル基、テトラゾリル基、ピラニル基、チオピラニル基、ジアジニル基、オキサジニル基、チアジニル基、ジオキシニル基、トリアジニル基、テトラジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、イソキナゾリニル基、キノゾリリル基、ナフチリジル基、アクリジニル基、フェナントリジニル基、イミダゾピリジニル基、ジアザナフタレニル基、トリアザインデン基、インドリル基、インドリジニル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾフラン基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、フェナジニル基、ジベンゾシロール基、スピロビ（ジベンゾシロール）、ジヒドロフェナジニル基、フェノキサジニル基、フェナントリジル基、イミダゾピリジニル基、チエニル基、インドロ［２，３－ａ］カルバゾリル基、インドロ［２，３－ｂ］カルバゾリル基、インドリニル基、１０，１１－ジヒドロ－ジベンゾ［ｂ，ｆ］アゼピン基、９，１０－ジヒドロアクリジニル基、フェナントラジニル基、フェノチアチアジニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、ベンゾ［ｃ］［１，２，５］チアジアゾリル基、５，１０－ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］アザシリニル、ピラゾロ［１，５－ｃ］キナゾリニル基、ピリド［１，２－ｂ］インダゾリル基、ピリド［１，２－ａ］イミダゾ［１，２－ｅ］インドリニル基、５，１１－ジヒドロインデノ［１，２－ｂ］カルバゾリル基などが挙げられるが、これだけに限定されるものではない。
本明細書において、前記アミン基は、モノアルキルアミン基；モノアリールアミン基；モノヘテロアリールアミン基；－ＮＨ２；ジアルキルアミン基；ジアリールアミン基；ジヘテロアリールアミン基；アルキルアリールアミン基；アルキルヘテロアリールアミン基；およびアリールヘテロアリールアミン基からなる群から選択されることができ、炭素数は特に限定されないが、１～３０であることが好ましい。前記アミン基の具体例としては、メチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、ジビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、９－メチル－アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基、ビフェニルナフチルアミン基、フェニルビフェニルアミン基、ビフェニルフルオレニルアミン基、フェニルトリフェニレニルアミン基、ビフェニルトリフェニレニルアミン基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アリーレン基は、アリール基に結合位置が２つあるもの、すなわち２価基を意味する。これらはそれぞれ２価基であることを除いて、前述のアリール基の説明を適用することができる。また、ヘテロアリーレン基は、ヘテロアリール基に結合位置が２つあるもの、すなわち２価基を意味する。これらはそれぞれ２価基であることを除いて、前述のヘテロアリール基の説明を適用することができる。
本明細書において、ホスフィンオキシド基は－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ１０１）（Ｒ１０２）で表され、Ｒ１０１およびＲ１０２は互いに同一または異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；アルキル基；アルケニル基；アルコキシ基；シクロアルキル基；アリール基；およびヘテロ環基の少なくとも１つからなる置換基であってもよい。前記ホスフィンオキシド基は、具体的に、ジフェニルホスフィンオキシド基、ジナフチルホスフィンオキシドなどがあるが、これに限定されるものではない。
本明細書において、シリル基はＳｉを含み、前記Ｓｉ原子がラジカルとして直接連結される置換基であり、－Ｓｉ（Ｒ１０４）（Ｒ１０５）（Ｒ１０６）で表され、Ｒ１０４～Ｒ１０６は互いに同一または異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；アルキル基；アルケニル基；アルコキシ基；シクロアルキル基；アリール基；およびヘテロ環基の少なくとも１つからなる置換基であってもよい。シリル基の具体例としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などが挙げられるが、これに限定されない。
本明細書において、「隣接した」基は、該当置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、当該置換基と立体構造的に最も近い位置にある置換基、または当該置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味し得る。例えば、ベンゼン環にオルソ（ｏｒｔｈｏ）位置で置換された２つの置換基および脂肪族環において同一炭素に置換された２つの置換基は、互いに「隣接した」基と解釈されることができる。
隣接した基が形成することのできる脂肪族炭化水素環、脂肪族ヘテロ環、芳香族炭化水素環、または芳香族ヘテロ環は、一価基でないことを除いては、前述のシクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基およびヘテロアリール基で例示された構造を適用してもよい。
本明細書において、ヘテロ環は環構造にヘテロ原子を含んでいるものであれば限定されない。例えば、ヘテロ環は、ヘテロシクロアルキル基またはヘテロアリール基を含んでもよく、前記ヘテロシクロアルキル基またはヘテロアリール基にさらに環が縮合されてもよい。
本明細書において、前記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合した水素原子が他の置換基に変わることを意味し、置換される位置は、水素原子が置換される位置、すなわち置換基が置換可能な位置であれば限定されず、２以上置換される場合、２以上の置換基は互いに同一であるか異なっていてもよい。
本明細書において、「置換または非置換」とは、重水素；ハロゲン基；シアノ基；Ｃ１～６０の直鎖または分枝鎖のアルキル；Ｃ２～６０の直鎖または分岐鎖のアルケニル；Ｃ２～６０の直鎖または分岐鎖のアルキニル；Ｃ３～６０の単環または多環のシクロアルキル；Ｃ２～６０の単環または多環のヘテロシクロアルキル；Ｃ６～６０の単環または多環のアリール；Ｃ２～６０の単環または多環のヘテロアリール；－ＳｉＲＲ’Ｒ’’；－Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’；Ｃ１～２０のアルキルアミン；Ｃ６～６０の単環または多環のアリールアミン；およびＣ２～６０の単環または多環のヘテロアリールアミンからなる群から選択される少なくとも１つの置換基で置換、または前記例示の置換基の中から選択された少なくとも２つの置換基が連結された置換基で置換されるか、または非置換されたことを意味し、
前記Ｒ、Ｒ’およびＲ’’は互いに同一または異なっており、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ６～６０のアリール基；または、置換または非置換のＣ２～６０のヘテロアリール基である。
前記Ｒ、Ｒ’およびＲ’’は互いに同一または異なっており、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ６～６０のアリール基；または、置換または非置換のＣ２～６０のヘテロアリール基である。
本明細書において、「化学式または化合物構造に置換基が示されていない場合」とは、炭素原子に水素原子が結合されたことを意味する。ただし、重水素（２Ｈ、Ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）は水素の同位元素であるため、一部の水素原子は重水素であってもよい。
本出願の一実施形態において、「化学式または化合物構造に置換基が示されていない場合」は、置換基が置かれることのできる位置が、全て水素または重水素であることを意味してもよい。すなわち、重水素の場合、水素の同位元素であり、一部の水素原子は同位元素である重水素であってもよく、このとき重水素の含量は０％～１００％であってもよい。
本出願の一実施形態において、「化学式または化合物構造に置換基が表示されていない場合」において、重水素の含量が０％、水素の含量が１００％、置換基は全て水素などの重水素を明示的に排除しない場合には、水素と重水素は化合物に混在して使用されてもよい。
本出願の一実施形態において、重水素は、水素の同位元素（ｉｓｏｔｏｐｅ）の一つであって、陽性子（ｐｒｏｔｏｎ）１つと中性子（ｎｅｕｔｒｏｎ）１つからなる重陽子（ｄｅｕｔｅｒｏｎ）を原子核（ｎｕｃｌｅｕｓ）として有する元素であり、水素－２で表すことができ、元素記号はＤまたは２Ｈと書くこともできる。
本出願の一実施形態において、同位元素は、原子番号（ａｔｏｍｉｃ ｎｕｍｂｅｒ、Ｚ）は同一であるが、質量数（ｍａｓｓ ｎｕｍｂｅｒ、Ａ）が異なる原子を意味する同位元素は、同数の陽性子（ｐｒｏｔｏｎ）を有するが、中性子（ｎｅｕｔｒｏｎ）の数が異なる元素としても解釈できる。
本出願の一実施態様において、特定の置換基の含量Ｔ％の意味は、基本となる化合物が有し得る置換基の総数をＴ１と定義し、そのうち特定の置換基の数をＴ２と定義する場合、Ｔ２／Ｔ１×１００＝Ｔ％と定義することができる。
すなわち、一例において、
で表されるフェニル基における重水素の含量２０％ということは、フェニル基が有し得る置換基の総個数は５（式中Ｔ１）個であり、そのうち重水素の個数が１（式中Ｔ２）である場合２０％と表示されることができる。すなわち、フェニル基において重水素の含量が２０％であることを下記の構造式で表すことができる。
で表されるフェニル基における重水素の含量２０％ということは、フェニル基が有し得る置換基の総個数は５（式中Ｔ１）個であり、そのうち重水素の個数が１（式中Ｔ２）である場合２０％と表示されることができる。すなわち、フェニル基において重水素の含量が２０％であることを下記の構造式で表すことができる。
また、本出願の一実施形態において、「重水素の含量が０％のフェニル基」の場合、重水素原子が含まれない、すなわち水素原子５個を有するフェニル基を意味してもよい。
本出願の一実施形態において、前記化学式１は下記化学式１１で表され得る。
前記化学式１１において、
Ｒ１～Ｒ８は、互いに同一または異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のアルケニル基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のアルキニル基；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルコキシ基；置換または非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロシクロアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；置換または非置換のホスフィンオキシド基；および置換または非置換のアミン基からなる群から選択されるか、互いに隣接する２以上の基は互いに結合して置換または非置換のＣ６～Ｃ６０の脂肪族または芳香族炭化水素環；あるいは置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロ環を形成し、
Ｙは、下記化学式１－１～化学式１－４のいずれかで表され、
前記化学式１－１～１－４において、
Ｘ１は、ＯまたはＳであり、
Ｌ１は、直接結合；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリーレン基；あるいは置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリーレン基であり、
Ｒ１１およびＲ１２は、互いに同一または異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のアルケニル基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のアルキニル基；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルコキシ基；置換または非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロシクロアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基；置換または非置換のホスフィンオキシド基；および置換または非置換のアミン基からなる群から選択されるか、互いに隣接する２以上の基は互いに結合して置換または非置換のＣ６～Ｃ６０の脂肪族または芳香族炭化水素環；あるいは置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロ環を形成し、
Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；あるいは置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
Ａｒ３は、置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基であり、
ｍは、０～５の整数であり、
ａは０～３の整数であり、ｂおよびｃはそれぞれ０～４の整数である。
Ｒ１～Ｒ８は、互いに同一または異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のアルケニル基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のアルキニル基；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルコキシ基；置換または非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロシクロアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；置換または非置換のホスフィンオキシド基；および置換または非置換のアミン基からなる群から選択されるか、互いに隣接する２以上の基は互いに結合して置換または非置換のＣ６～Ｃ６０の脂肪族または芳香族炭化水素環；あるいは置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロ環を形成し、
Ｙは、下記化学式１－１～化学式１－４のいずれかで表され、
前記化学式１－１～１－４において、
Ｘ１は、ＯまたはＳであり、
Ｌ１は、直接結合；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリーレン基；あるいは置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリーレン基であり、
Ｒ１１およびＲ１２は、互いに同一または異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のアルケニル基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のアルキニル基；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルコキシ基；置換または非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロシクロアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基；置換または非置換のホスフィンオキシド基；および置換または非置換のアミン基からなる群から選択されるか、互いに隣接する２以上の基は互いに結合して置換または非置換のＣ６～Ｃ６０の脂肪族または芳香族炭化水素環；あるいは置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロ環を形成し、
Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；あるいは置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
Ａｒ３は、置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基であり、
ｍは、０～５の整数であり、
ａは０～３の整数であり、ｂおよびｃはそれぞれ０～４の整数である。
本出願の一実施形態において、前記化学式１は、重水素含有率が０％～１００％であってもよい。
本出願の一実施形態において、前記化学式１は重水素含有率が０％であってもよい。
前記重水素含有率が０％であるとは、前記化学式１のヘテロ環化合物は重水素を含まないことを意味し得る。
本出願の一実施形態において、前記化学式１は、重水素含有率が０％超１００％以下であってもよい。
本出願の一実施形態において、前記化学式１は、重水素含有率が３０％～１００％であってもよい。
本出願の一実施形態において、前記化学式１は、重水素含有率が５０％～１００％であってもよい。
本出願の一実施形態において、前記化学式１は重水素含有率が１００％であってもよい。この場合、重水素を含まない同一構造に対して寿命が改善される効果がある。
本出願の一実施形態において、前記化学式１のヘテロ環化合物は、下記化学式２または化学式３で表され得る。
前記化学式２および化学式３において、
ＹおよびＨ１の定義は、前記化学式１における定義と同一であり、
Ｒ２１～Ｒ２８は、互いに同一または異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；あるいは置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基であり、
Ｌ２は、直接結合；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリーレン基；あるいは置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリーレン基であり、
ｐは０～５の整数であり、２以上の場合、Ｌ２は同一または異なり、
Ａｒ１１およびＡｒ１２は、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；あるいは置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
Ｈ２は、水素；または重水素であり、
ｈ２は０～３の整数であり、２以上の場合、Ｈ２は同一または異なる。
ＹおよびＨ１の定義は、前記化学式１における定義と同一であり、
Ｒ２１～Ｒ２８は、互いに同一または異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；あるいは置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基であり、
Ｌ２は、直接結合；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリーレン基；あるいは置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリーレン基であり、
ｐは０～５の整数であり、２以上の場合、Ｌ２は同一または異なり、
Ａｒ１１およびＡｒ１２は、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；あるいは置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
Ｈ２は、水素；または重水素であり、
ｈ２は０～３の整数であり、２以上の場合、Ｈ２は同一または異なる。
本出願の一実施形態において、前記化学式３は、下記化学式３－１～３－４のいずれかで表され得る。
前記化学式３－１～３－４において、
各置換基の定義は、前記化学式３の定義と同一である。
各置換基の定義は、前記化学式３の定義と同一である。
本出願の一実施形態において、前記化学式３の
は下記化学式４または化学式５で表され得る。
は下記化学式４または化学式５で表され得る。
前記化学式４および化学式５において、
Ｌ２およびｐの定義は、前記化学式３の定義と同一であり、
Ｘ２は、Ｏ；またはＳであり、
Ａｒ２１およびＡｒ２２は、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；あるいは置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基であり、
Ｈ３は、水素；または重水素であり、
ｈ３は０～７の整数であり、２以上の場合、Ｈ３は同一または異なる。
Ｌ２およびｐの定義は、前記化学式３の定義と同一であり、
Ｘ２は、Ｏ；またはＳであり、
Ａｒ２１およびＡｒ２２は、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；あるいは置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基であり、
Ｈ３は、水素；または重水素であり、
ｈ３は０～７の整数であり、２以上の場合、Ｈ３は同一または異なる。
本出願の一実施形態において、Ｌ２は直接結合；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリーレン基；あるいは置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリーレン基であってもよい。
他の一実施形態において、Ｌ２は直接結合；あるいは置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリーレン基であってもよい。
他の一実施形態において、Ｌ２は直接結合；あるいは置換または非置換のＣ６～Ｃ４０のアリーレン基であってもよい。
他の一実施形態において、Ｌ２は直接結合；あるいは置換または非置換のＣ６～Ｃ２０のアリーレン基であってもよい。
他の一実施形態において、Ｌ２は直接結合；あるいは置換または非置換の単環または多環のＣ６～Ｃ２０のアリーレン基であってもよい。
他の一実施形態において、Ｌ２は直接結合；あるいは重水素で置換または非置換の単環のＣ６～Ｃ２０のアリーレン基であってもよい。
他の一実施形態において、Ｌ２は直接結合；あるいは重水素で置換または非置換のフェニレン基であってもよい。
他の一実施形態において、Ｌ２は直接結合；あるいは単環のＣ６～Ｃ２０のアリーレン基であってもよい。
他の一実施形態において、Ｌ２は直接結合；またはフェニレン基であってもよい。
本出願の一実施形態において、Ａｒ１１およびＡｒ１２は、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；あるいは置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であってもよい。
また他の一実施形態において、Ａｒ１１およびＡｒ１２は、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；あるいは置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であってもよい。
また他の一実施形態において、Ａｒ１１およびＡｒ１２は、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール基；あるいは置換または非置換のＣ２～Ｃ４０のヘテロアリール基であってもよい。
他の一実施形態において、Ａｒ１１およびＡｒ１２は、それぞれ独立して、Ｃ１～Ｃ１０のアルキル基、Ｃ６～Ｃ４０のアリール基およびＣ２～Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択される少なくとも１つの置換基で置換または非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール基；あるいはＣ２～Ｃ４０のヘテロアリール基であってもよい。
また他の一実施形態において、Ａｒ１１およびＡｒ１２は、それぞれ独立して、ジベンゾフラン基またはジベンゾチオフェン基で置換または非置換のフェニル基；ビフェニル基；ナフチル基；ジメチルフルオレニル基；ジフェニルフルオレニル基；スピロビフルオレニル基；ジベンゾフラン基；あるいはジベンゾチオフェン基であってもよい。
本出願の一実施形態において、Ａｒ２１およびＡｒ２２は、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；あるいは置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基であってもよい。
他の一実施形態において、Ａｒ２１およびＡｒ２２は、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基であってもよい。
また他の一実施形態において、Ａｒ２１およびＡｒ２２は、それぞれ独立して、置換または非置換の単環または多環のＣ６～Ｃ６０のアリール基であってもよい。
他の一実施形態において、Ａｒ２１およびＡｒ２２は、それぞれ独立して、Ｃ１～Ｃ１０のアルキル基、Ｃ６～Ｃ４０のアリール基およびＣ２～Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択される少なくとも１つの置換基で置換または非置換の単環または多環のＣ６～Ｃ６０のアリール基であってもよい。
また他の一実施形態において、Ａｒ２１およびＡｒ２２は、それぞれ独立して、ジベンゾチオフェン基またはジベンゾフラン基で置換または非置換のフェニル基；ビフェニル基；ナフチル基；ジメチルフルオレニル基；ジフェニルフルオレニル基；あるいはスピロビフルオレニル基であってもよい。
他の一実施形態において、Ａｒ１１およびＡｒ１２は、それぞれ独立して、重水素、Ｃ１～Ｃ１０のアルキル基、Ｃ６～Ｃ４０のアリール基およびＣ２～Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択される少なくとも１つの置換基で置換または非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール基；あるいは重水素で置換または非置換のＣ２～Ｃ４０のヘテロアリール基であってもよい。
また他の一実施形態において、Ａｒ１１およびＡｒ１２は、それぞれ独立して、重水素、ジベンゾフラン基またはジベンゾチオフェン基で置換または非置換のフェニル基；重水素で置換または非置換のビフェニル基；重水素で置換または非置換のナフチル基；重水素で置換または非置換のジメチルフルオレニル基；ジフェニルフルオレニル基；スピロビフルオレニル基；重水素で置換または非置換のジベンゾフラン基；あるいは重水素で置換または非置換のジベンゾチオフェン基であってもよい。
他の一実施形態において、Ａｒ２１およびＡｒ２２は、それぞれ独立して、重水素、Ｃ１～Ｃ１０のアルキル基、Ｃ６～Ｃ４０のアリール基およびＣ２～Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択される少なくとも１つの置換基で置換または非置換の単環または多環のＣ６～Ｃ６０のアリール基であってもよい。
また他の一実施形態において、Ａｒ２１およびＡｒ２２は、それぞれ独立して、重水素、ジベンゾチオフェン基またはジベンゾフラン基で置換または非置換のフェニル基；ビフェニル基；ナフチル基；ジメチルフルオレニル基；ジフェニルフルオレニル基；あるいはスピロビフルオレニル基であってもよい。
本出願の一実施形態において、Ｒ１～Ｒ８は、互いに同一または異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のアルケニル基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のアルキニル基；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルコキシ基；置換または非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロシクロアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；置換または非置換のホスフィンオキシド基；および置換または非置換のアミン基からなる群から選択されるか、互いに隣接する２以上の基は互いに結合して置換または非置換のＣ６～Ｃ６０の脂肪族または芳香族炭化水素環；あるいは置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロ環を形成してもよい。
また他の一実施形態において、Ｒ１～Ｒ８は、互いに同一または異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；置換または非置換のアミン基からなる群から選択されるか、互いに隣接する２以上の基は互いに結合して置換または非置換のＣ６～Ｃ６０の脂肪族または芳香族炭化水素環；あるいは置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロ環を形成してもよい。
また他の一実施形態において、Ｒ１～Ｒ８は、互いに同一または異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；あるいは置換または非置換のアミン基であってもよい。
また他の一実施形態において、Ｒ１～Ｒ８は、互いに同一または異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；置換または非置換のアミン基で置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；あるいは置換または非置換のアミン基であってもよい。
また他の一実施形態において、Ｒ１～Ｒ８は、互いに同一または異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；重水素で置換または非置換のＣ１～Ｃ１０のアルキル基、重水素で置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基および重水素で置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基からなる群から選択される少なくとも１つの置換基で置換または非置換のアミン基で置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または、重水素で置換または非置換のＣ１～Ｃ１０のアルキル基、重水素で置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基および重水素で置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基からなる群から選択される少なくとも１つの置換基で置換または非置換のアミン基であってもよい。
また他の一実施形態において、Ｒ１～Ｒ８は、互いに同一または異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；または
であってもよい。
であってもよい。
また他の一実施形態において、Ｒ１～Ｒ８は、互いに同一または異なっており、それぞれ独立して、水素；あるいは置換または非置換のアミン基であってもよい。
また他の一実施形態において、Ｒ１～Ｒ８は、互いに同一または異なっており、それぞれ独立して、水素；あるいはＣ１～１０のアルキル基、Ｃ６～６０のアリール基およびＣ２～６０のヘテロアリール基からなる群から選択される少なくとも１つの置換基で置換または非置換のアミン基であってもよい。
また他の一実施形態において、Ｒ１～Ｒ８は、それぞれ独立して、水素；または重水素であってもよい。
また他の一実施形態において、Ｒ１～Ｒ８は水素であってもよい。
また他の一実施形態において、Ｒ１～Ｒ８のいずれか１つは、重水素で置換または非置換のＣ１～Ｃ１０のアルキル基、重水素で置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基および重水素で置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基からなる群から選択される少なくとも１つの置換基で置換または非置換のアミン基であり、残りはそれぞれ独立して、水素；または重水素であってもよい。
また他の一実施形態において、Ｒ１～Ｒ８のいずれか１つは、Ｃ１～Ｃ１０のアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基およびＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基からなる群から選択される少なくとも１つの置換基で置換または非置換のアミン基であり、残りは水素であってもよい。
本出願の一実施形態において、Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立して、水素；または重水素であってもよい。
本出願の一実施形態において、前記化学式１のＹは、下記化学式１－１～化学式１－４のいずれかで表され得る。
前記化学式１－１～１－４において、
Ｘ１は、ＯまたはＳであり、
Ｌ１は、直接結合；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリーレン基；あるいは置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリーレン基であり、
Ｒ１１およびＲ１２は、互いに同一または異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のアルケニル基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のアルキニル基；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルコキシ基；置換または非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロシクロアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基；置換または非置換のホスフィンオキシド基；および置換または非置換のアミン基からなる群から選択されるか、互いに隣接する２以上の基は互いに結合して置換または非置換のＣ６～Ｃ６０の脂肪族または芳香族炭化水素環；あるいは置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロ環を形成し、
Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；あるいは置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
Ａｒ３は、置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基であり、
ｍは０～５の整数であり、
ａは０～３の整数であり、ｂおよびｃはそれぞれ０～４の整数である。
Ｘ１は、ＯまたはＳであり、
Ｌ１は、直接結合；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリーレン基；あるいは置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリーレン基であり、
Ｒ１１およびＲ１２は、互いに同一または異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のアルケニル基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のアルキニル基；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルコキシ基；置換または非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロシクロアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基；置換または非置換のホスフィンオキシド基；および置換または非置換のアミン基からなる群から選択されるか、互いに隣接する２以上の基は互いに結合して置換または非置換のＣ６～Ｃ６０の脂肪族または芳香族炭化水素環；あるいは置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロ環を形成し、
Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；あるいは置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
Ａｒ３は、置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基であり、
ｍは０～５の整数であり、
ａは０～３の整数であり、ｂおよびｃはそれぞれ０～４の整数である。
本出願の一実施形態において、Ｌ１は、直接結合；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリーレン基；あるいは置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリーレン基であってもよい。
また他の一実施形態において、Ｌ１は、直接結合；あるいは置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリーレン基であってもよい。
また他の一実施形態において、Ｌ１は、直接結合；あるいは置換または非置換のＣ６～Ｃ４０のアリーレン基であってもよい。
また他の一実施形態において、Ｌ１は、直接結合；あるいは置換または非置換のＣ６～Ｃ２０のアリーレン基であってもよい。
また他の一実施形態において、Ｌ１は、直接結合；あるいは置換または非置換の単環または多環のＣ６～Ｃ２０のアリーレン基であってもよい。
また他の一実施形態において、Ｌ１は、直接結合；あるいは単環のＣ６～Ｃ２０のアリーレン基であってもよい。
また他の一実施形態において、Ｌ１は、直接結合；またはフェニレン基であってもよい。
また他の一実施形態において、Ｌ１は、直接結合；あるいは重水素で置換または非置換の単環のＣ６～Ｃ２０のアリーレン基であってもよい。
また他の一実施形態において、Ｌ１は、直接結合；あるいは重水素で置換または非置換のフェニレン基であってもよい。
本出願の一実施形態において、ｍは０～５の整数であり、２以上の場合、Ｌ１は同じまたは異なる。
本出願の一実施形態において、Ｒ１１およびＲ１２は、互いに同一または異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のアルケニル基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のアルキニル基；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルコキシ基；置換または非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロシクロアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基；置換または非置換のホスフィンオキシド基；および置換または非置換のアミン基からなる群から選択されるか、互いに隣接する２以上の基は互いに結合して置換または非置換のＣ６～Ｃ６０の脂肪族または芳香族炭化水素環；あるいは置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロ環を形成してもよい。
また他の一実施形態において、Ｒ１１およびＲ１２は、互いに同一または異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基；置換または非置換のホスフィンオキシド基；および置換または非置換のアミン基からなる群から選択されてもよい。
また他の一実施形態において、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素；または重水素であってもよい。
また他の一実施形態において、Ｒ１１およびＲ１２は水素であってもよい。
本出願の一実施形態において、ａは０～３の整数であり、２以上の場合、化学式１－３のＲ１１は同じまたは異なる。
本出願の一実施形態において、ｂは０～４の整数であり、２以上の場合、化学式１－３および１－４のＲ１２は同じまたは異なる。
本出願の一実施形態において、ｃは０～４の整数であり、２以上の場合、化学式１－４のＲ１１は同じまたは異なる。
本出願の一実施形態において、Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；あるいは置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であってもよい。
また他の一実施形態において、Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；あるいは置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であってもよい。
また他の一実施形態において、Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール基；あるいは置換または非置換のＣ２～Ｃ４０のヘテロアリール基であってもよい。
他の一実施形態において、Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立して、Ｃ１～Ｃ１０のアルキル基、Ｃ６～Ｃ４０のアリール基およびＣ２～Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択される少なくとも１つの置換基で置換または非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール基；あるいはＣ２～Ｃ４０のヘテロアリール基であってもよい。
また他の一実施形態において、Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立して、ジベンゾフラン基またはジベンゾチオフェン基で置換または非置換のフェニル基；ビフェニル基；ナフチル基；ジメチルフルオレニル基；ジフェニルフルオレニル基；スピロビフルオレニル基；ジベンゾフラン基；あるいはジベンゾチオフェン基であってもよい。
さらに他の一実施形態において、Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立して、重水素、Ｃ１～Ｃ１０のアルキル基、Ｃ６～Ｃ４０のアリール基およびＣ２～Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択される少なくとも１つの置換基で置換または非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール基；あるいは重水素で置換または非置換のＣ２～Ｃ４０のヘテロアリール基であってもよい。
また他の一実施形態において、Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立して、ジベンゾフラン基またはジベンゾチオフェン基で置換または非置換のフェニル基；重水素で置換または非置換のビフェニル基；重水素で置換または非置換のナフチル基；重水素で置換または非置換のジメチルフルオレニル基；ジフェニルフルオレニル基；スピロビフルオレニル基；重水素で置換または非置換のジベンゾフラン基；あるいは重水素で置換または非置換のジベンゾチオフェン基であってもよい。
本出願の一実施形態において、Ａｒ３は、置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基であってもよい。
他の一実施形態において、Ａｒ３は、置換または非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール基であってもよい。
他の一実施形態において、Ａｒ３は、Ｃ１～Ｃ１０のアルキル基、Ｃ６～Ｃ４０のアリール基およびＣ２～Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択される少なくとも１つの置換基で置換または非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール基であってもよい。
また他の一実施形態において、Ａｒ３は、フェニル基；ビフェニル基；ナフチル基；ジメチルフルオレニル基；ジフェニルフルオレニル基；あるいはスピロビフルオレニル基であってもよい。
他の一実施形態において、Ａｒ３は、重水素、Ｃ１～Ｃ１０のアルキル基、Ｃ６～Ｃ４０のアリール基およびＣ２～Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択される少なくとも１つの置換基で置換または非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール基であってもよい。
また他の一実施形態において、Ａｒ３は、重水素で置換または非置換のフェニル基；重水素で置換または非置換のビフェニル基；重水素で置換または非置換のナフチル基；ジメチルフルオレニル基；ジフェニルフルオレニル基；あるいはスピロビフルオレニル基であってもよい。
本出願の一実施形態によれば、前記化学式１は以下の化合物のいずれかで表され得るが、これに限定されない。
また、前記化学式１の構造に様々な置換基を導入することにより、導入された置換基の固有特性を有する化合物を合成することができる。例えば、有機発光素子の製造の際に用いられる正孔注入層物質、正孔輸送用物質、発光層物質、電子輸送層物質および電荷生成層物質に主に用いられる置換基を前記コア構造に導入することにより、各有機物層で要求される条件を満たす物質を合成することができる。
また、前記化学式１の構造に様々な置換基を導入することにより、エネルギーバンドギャップを微細に調節することが可能となり、一方で有機物の間での界面における特性を向上させ、物質の用途を多様にすることができる。
なお、本出願の一実施形態において、第１の電極；前記第１の電極と対向して設けられた第２の電極；および前記第１の電極と前記第２の電極との間に設けられた１層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、前記有機物層のうち少なくとも１層は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を含むものである、有機発光素子を提供する。
また他の一実施形態において、第１の電極；前記第１の電極と対向して設けられた第２の電極；および前記第１の電極と前記第２の電極との間に設けられた１層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、前記有機物層のうち少なくとも１層は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物の一種を含むものである、有機発光素子を提供する。
前記化学式１で表されるヘテロ環化合物の具体的な内容は、前述と同様である。
本出願の一実施形態において、前記第１の電極は陽極であり、前記第２の電極は陰極であってもよい。
また他の一実施形態において、前記第１の電極は陰極であり、前記第２の電極は陽極であってもよい。
本出願の一実施形態において、前記有機発光素子は、青色有機発光素子であり、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物は、前記青色有機発光素子の材料として使用されてもよい。例えば、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物は、青色有機発光素子の青色発光層のホスト物質に含まれてもよい。
本出願の一実施形態において、前記有機発光素子は、緑色有機発光素子であり、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物は、前記緑色有機発光素子の材料として使用されてもよい。例えば、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物は、緑色有機発光素子の緑色発光層のホスト物質に含まれてもよい。
本出願の一実施形態において、前記有機発光素子は、赤色有機発光素子であり、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物は、前記赤色有機発光素子の材料として使用されてもよい。例えば、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物は、赤色有機発光素子の赤色発光層のホスト物質に含まれてもよい。
本発明の有機発光素子は、上述のヘテロ環化合物を用いて１層以上の有機物層を形成することを除いては、通常の有機発光素子の製造方法および材料によって製造されてもよい。
前記ヘテロ環化合物は、有機発光素子の製造時の真空蒸着法だけでなく、溶液塗布法により有機物層に形成されてもよい。ここで、溶液塗布法とは、スピンコーティング、ディップコーティング、インクジェットプリンティング、スクリーンプリンティング、スプレー法、ロールコーティングなどを意味するが、これらに限定されるものではない。
本発明の有機発光素子の有機物層は単層構造からなってもよいが、２層以上の有機物層が積層された多層構造からなってもよい。例えば、本発明の有機発光素子は、有機物層として正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などを含む構造を有してもよい。しかしながら、有機発光素子の構造はこれに限定されず、より少ない数の有機物層を含んでもよい。
本発明の有機発光素子において、前記有機物層は発光層を含み、前記発光層は前記ヘテロ環化合物を含んでもよい。
また他の有機発光素子において、前記有機物層は発光層を含み、前記発光層はホスト物質を含み、前記ホスト物質は前記ヘテロ環化合物を含んでもよい。
他の例として、前記ヘテロ環化合物を含む有機物層は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物をホストとして含み、イリジウム系ドーパントと共に使用してもよい。
本発明の有機発光素子において、前記有機物層は、電子注入層または電子輸送層を含み、前記電子注入層または電子輸送層は前記ヘテロ環化合物を含んでもよい。
本発明の有機発光素子において、前記有機物層は正孔輸送層を含み、前記正孔輸送層は前記ヘテロ環化合物を含んでもよい。
本発明の有機発光素子において、前記有機物層は電子阻止層を含み、前記電子阻止層は前記ヘテロ環化合物を含んでもよい。
また他の有機発光素子において、前記有機物層は電子阻止層または正孔阻止層を含み、前記電子阻止層または正孔阻止層は前記ヘテロ環化合物を含んでもよい。
本発明の有機発光素子は、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、電子阻止層および正孔阻止層からなる群から選択される１層または２層以上をさらに含んでもよい。
図１～図３に、本出願の一実施形態による有機発光素子の電極と有機物層との積層順序を例示した。しかし、これらの図によって本出願の範囲が限定されることを意図したものではなく、当技術分野で知られている有機発光素子の構造を本出願にも適用することができる。
図１によると、基板１００上に陽極２００、有機物層３００、および陰極４００が順次積層された有機発光素子が示されている。しかし、このような構造に限定されるものではなく、図２のように、基板上に陰極、有機物層および陽極が順次積層された有機発光素子が具現されてもよい。
図３は、有機物層が多層である場合を例示したものである。図３に係る有機発光素子は、正孔注入層３０１、正孔輸送層３０２、発光層３０３、正孔阻止層３０４、電子輸送層３０５および電子注入層３０６を含む。しかしながら、このような積層構造によって本出願の範囲が限定されるものではなく、必要に応じて発光層を除いた残りの層は省略されてもよいし、必要な他の機能層をさらに追加してもよい。
前記化学式１のヘテロ環化合物を含む有機物層は、必要に応じて他の物質をさらに含んでもよい。
本出願の一実施形態において、前記化学式１のヘテロ環化合物を含む有機物層は、トリアジン系化合物、１，２，４－トリアゾール系化合物、またはビスカルバゾール系化合物と共に含まれてもよい。
前記有機物層が化学式１のヘテロ環化合物とトリアジン系化合物、１，２，４－トリアゾール系化合物、またはビスカルバゾール系化合物を有機発光素子の有機物層に含む場合、より優れた効率および寿命効果を示す。この結果は、２つの化合物を同時に含む場合、エキシプレックス（ｅｘｃｉｐｌｅｘ）現象が起こることを予想することができる。
前記エキシプレックス（ｅｘｃｉｐｌｅｘ）現象は、２分子間の電子交換でｄｏｎｏｒ（ｐ－ｈｏｓｔ）のＨＯＭＯ ｌｅｖｅｌ、ａｃｃｅｐｔｏｒ（ｎ－ｈｏｓｔ）ＬＵＭＯ ｌｅｖｅｌの大きさのエネルギーを放出する現象である。２つの分子間エキシプレックス（ｅｘｃｉｐｌｅｘ）現象が起こると、Ｒｅｖｅｒｓｅ Ｉｎｔｅｒｓｙｓｔｅｍ Ｃｒｏｓｓｉｎｇ（ＲＩＳＣ）が起こり、これにより蛍光の内部量子効率が１００％まで上がることがある。正孔輸送能力の良いｄｏｎｏｒ（ｐ－ｈｏｓｔ）と電子輸送能力の良いａｃｃｅｐｔｏｒ（ｎ－ｈｏｓｔ）が発光層のホストとして用いられる場合、正孔はｐ－ｈｏｓｔに注入され、電子はｎ－ｈｏｓｔに注入されるため、駆動電圧を下げることができ、それにより寿命を向上させるのに役立つ。
本出願の一実施形態において、前記トリアジン系化合物は下記化学式Ｘで表され得る。
前記化学式Ｘにおいて、
Ｒｘ１～Ｒｘ３は、互いに同一または異なっており、それぞれ独立して、水素；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；あるいは置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であってもよい。
Ｒｘ１～Ｒｘ３は、互いに同一または異なっており、それぞれ独立して、水素；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；あるいは置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であってもよい。
本出願の一実施形態において、前記１，２，４－トリアゾール系化合物は下記化学式Ｙで表され得る。
前記化学式Ｙにおいて、
Ｒｙ１～Ｒｙ３は、互いに同一または異なっており、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；あるいは置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であってもよい。
Ｒｙ１～Ｒｙ３は、互いに同一または異なっており、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；あるいは置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であってもよい。
本出願の一実施形態による有機発光素子において、前記化学式１のヘテロ環化合物以外の材料を以下に例示するが、これらは例示のためのものであり、本出願の範囲を限定するものではなく、当技術分野において公知の材料で置き換えることができる。
陽極材料としては、比較的に仕事関数の大きい材料を用いることができ、透明導電性酸化物、金属または導電性高分子などを用いることができる。前記陽極材料の具体例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金などの金属またはそれらの合金；酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）などの金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳｎＯ２：Ｓｂなどの金属と酸化物の組み合わせ；ポリ（３－メチルチオフェン）、ポリ［３，４－（エチレン－１，２－ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロール、およびポリアニリンなどの導電性高分子などがあるが、これらに限定されない。
陰極材料としては、比較的に仕事関数の低い材料を用いることができ、金属、金属酸化物、または導電性高分子などを用いることができる。前記陰極材料の具体例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタニウム、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、錫、鉛などの金属またはそれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌのような多層構造物質などがあるが、これらに限定されるものではない。
正孔注入材料としては公知の正孔注入材料を用いることもできるが、例えば、米国特許第４，３５６，４２９号に開示されている銅フタロシアニン等のフタロシアニン化合物または文献［Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｍａｔｅｒｉａｌ、６、ｐ．６７７（１９９４）］に記載されているスターバースト型アミン誘導体類、例えばトリス（４－カルバゾイル－９－イルフェニル）アミン（ＴＣＴＡ）、４，４’，４’’－トリ［フェニル（ｍ－トリル）アミノ］トリフェニルアミン（ｍ－ＭＴＤＡＴＡ）、１，３，５－トリス［４－（３－メチルフェニルフェニルアミノ）フェニル］ベンゼン（ｍ－ＭＴＤＡＰＢ）、溶解性のある導電性高分子であるポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｄｏｄｅｃｙｌｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄ）または、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４－スチレンスルホネート）（Ｐｏｌｙ（３，４－ｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉｏｘｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）／Ｐｏｌｙ（４－ｓｔｙｒｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ））、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｃａｍｐｈｏｒ ｓｕｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄ）またはポリアニリン／ポリ（４－スチレンスルホネート）（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｐｏｌｙ（４－ｓｔｙｒｅｎｅ－ｓｕｌｆｏｎａｔｅ））などを用いることができる。
正孔輸送材料としては、ピラゾリン誘導体、アリールアミン系誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体などを用いることができ、低分子または高分子材料が用いられることもある。
電子輸送材料としては、オキサジアゾール誘導体、アントラキノジメタンおよびその誘導体、ベンゾキノンおよびその誘導体、ナフトキノンおよびその誘導体、アントラキノンおよびその誘導体、テトラシアノアントラキノジメタンおよびその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレンおよびその誘導体、ジフェノキノン誘導体、８－ヒドロキシキノリンおよびその誘導体の金属錯体などが使用されることができ、低分子物質だけでなく高分子物質が使用されてもよい。
電子注入材料としては、例えば、ＬｉＦが当業界で代表的に用いられるが、本出願はこれに限定されるものではない。
発光材料としては、赤、緑、青の発光材料を用いることができ、必要に応じて２以上の発光材料を混合して使用してもよい。このとき、２以上の発光材料を別々の供給源に蒸着して使用するか、予備混合して１つの供給源に蒸着して使用してもよい。また、発光材料として蛍光材料を用いることもできるが、燐光材料として用いてもよい。発光材料としては、単独で陽極と陰極からそれぞれ注入された正孔と電子を結合して発光させる材料が用いられることもできるが、ホスト材料とドーパント材料が共に発光に関与する材料を用いられてもよい。
発光材料のホストを混合して使用する場合には、同一系列のホストを混合して使用してもよいし、異なる系列のホストを混合して使用してもよい。例えば、ｎタイプホスト材料またはｐタイプホスト材料のいずれか２種類以上の材料を選択して発光層のホスト材料として用いることができる。
本出願の一実施形態による有機発光素子は、使用される材料に応じて、前面発光型、後面発光型、または両面発光型であってもよい。
本出願の一実施形態によるヘテロ環化合物は、有機太陽電池、有機感光体、有機トランジスタなどを含む有機電子素子でも有機発光素子に適用されるものと同様の原理で作用することができる。
以下では、実施例を通じて本明細書をより詳細に説明するが、これらは本出願を例示するためのものであり、本出願の範囲を限定するものではない。
＜製造例１＞化合物０３３の製造
１）化合物０３３－Ｐ４の製造
ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－２－オール（ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ－２－ｏｌ）（１５０ｇ、８１４．３８ｍｍｏｌ）を酢酸（Ａｃｅｔｉｃ ａｃｉｄ）６００ｍｌを入れて攪拌した。ヨウ素モノクロリド（Ｉｏｄｉｎｅ ｍｏｎｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）（１３２．２２ｇ、８１４．３８ｍｍｏｌ）とＨＣｌ １９５ｍｌと酢酸（Ａｃｅｔｉｃ ａｃｉｄ）３４５ｍｌを混合した後、前記溶液に入れてから１２時間常温撹拌した。反応完了後、蒸留水３Ｌ投入後、生成した固体を濾過した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して化合物０３３－Ｐ４（１５５ｇ、６１％）を得た。
ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－２－オール（ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ－２－ｏｌ）（１５０ｇ、８１４．３８ｍｍｏｌ）を酢酸（Ａｃｅｔｉｃ ａｃｉｄ）６００ｍｌを入れて攪拌した。ヨウ素モノクロリド（Ｉｏｄｉｎｅ ｍｏｎｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）（１３２．２２ｇ、８１４．３８ｍｍｏｌ）とＨＣｌ １９５ｍｌと酢酸（Ａｃｅｔｉｃ ａｃｉｄ）３４５ｍｌを混合した後、前記溶液に入れてから１２時間常温撹拌した。反応完了後、蒸留水３Ｌ投入後、生成した固体を濾過した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して化合物０３３－Ｐ４（１５５ｇ、６１％）を得た。
２）化合物０３３－Ｐ３の製造
化合物０３３－Ｐ４（１１８ｇ、３８０．５３ｍｍｏｌ）とフェニルボロン酸（ｐｈｅｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）（５１．０４ｇ、４１８．５８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１０００ｍｌと蒸留水２００ｍｌに溶かした後、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１３．１９ｇ，１１．４２ｍｍｏｌ）とＫ２ＣＯ３（１３１．４８ｇ、９５１．３３ｍｍｏｌ）を入れて１２時間還流攪拌した。反応完了後、反応液に酢酸エチル（Ｅｔｈｙｌ ａｃｅｔａｔｅ）を入れて溶解させた後、蒸留水で抽出し、有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して化合物０３３－Ｐ３（９０ｇ、９１％）を得た。
化合物０３３－Ｐ４（１１８ｇ、３８０．５３ｍｍｏｌ）とフェニルボロン酸（ｐｈｅｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）（５１．０４ｇ、４１８．５８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１０００ｍｌと蒸留水２００ｍｌに溶かした後、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１３．１９ｇ，１１．４２ｍｍｏｌ）とＫ２ＣＯ３（１３１．４８ｇ、９５１．３３ｍｍｏｌ）を入れて１２時間還流攪拌した。反応完了後、反応液に酢酸エチル（Ｅｔｈｙｌ ａｃｅｔａｔｅ）を入れて溶解させた後、蒸留水で抽出し、有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して化合物０３３－Ｐ３（９０ｇ、９１％）を得た。
３）化合物０３３－Ｐ２の製造
化合物０３３－Ｐ３（９０ｇ、３４５．７７ｍｍｏｌ）と１－ブロモ－４－クロロ－２－フルオロベンゼン（１－ｂｒｏｍｏ－４－ｃｈｌｏｒｏ－２－ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）（７９．６６ｇ、４１８．５８ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（Ｎ，Ｎ－Ｄｉｍｅｔｈｙｌａｃｅｔａｍｉｄｅ）１０００ｍｌに溶解させた後、１５０℃に加熱した後、Ｃｓ２ＣＯ３（２２５．３２ｇ、６９１．５４ｍｍｏｌ）を入れて３０分間還流攪拌した。反応完了後、ジクロロメタンと蒸留水で抽出し、有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して化合物０３３－Ｐ２（１３０ｇ、８３％）を得た。
化合物０３３－Ｐ３（９０ｇ、３４５．７７ｍｍｏｌ）と１－ブロモ－４－クロロ－２－フルオロベンゼン（１－ｂｒｏｍｏ－４－ｃｈｌｏｒｏ－２－ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）（７９．６６ｇ、４１８．５８ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（Ｎ，Ｎ－Ｄｉｍｅｔｈｙｌａｃｅｔａｍｉｄｅ）１０００ｍｌに溶解させた後、１５０℃に加熱した後、Ｃｓ２ＣＯ３（２２５．３２ｇ、６９１．５４ｍｍｏｌ）を入れて３０分間還流攪拌した。反応完了後、ジクロロメタンと蒸留水で抽出し、有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して化合物０３３－Ｐ２（１３０ｇ、８３％）を得た。
４）化合物０３３－Ｐ１の製造
化合物０３３－Ｐ２（１３０ｇ、２８９．０７ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（Ｎ，Ｎ－Ｄｉｍｅｔｈｙｌａｃｅｔａｍｉｄｅ）１０００ｍｌに溶かした後、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１０．０２ｇ、８．６７ｍｍｏｌ）とＮａ２ＣＯ３（６１．２８ｇ、５７８．１４ｍｍｏｌ４）とＰＰｈ３（７．５８ｇ、２８．９１ｍｍｏｌ）を加え、１２時間還流攪拌した。反応完了後、ジクロロメタンと蒸留水で抽出し、有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥した後、ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して化合物０３３－Ｐ１（７６ｇ、７１％）を得た。
化合物０３３－Ｐ２（１３０ｇ、２８９．０７ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（Ｎ，Ｎ－Ｄｉｍｅｔｈｙｌａｃｅｔａｍｉｄｅ）１０００ｍｌに溶かした後、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１０．０２ｇ、８．６７ｍｍｏｌ）とＮａ２ＣＯ３（６１．２８ｇ、５７８．１４ｍｍｏｌ４）とＰＰｈ３（７．５８ｇ、２８．９１ｍｍｏｌ）を加え、１２時間還流攪拌した。反応完了後、ジクロロメタンと蒸留水で抽出し、有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥した後、ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して化合物０３３－Ｐ１（７６ｇ、７１％）を得た。
５）化合物０３３の製造
化合物０３３－Ｐ１（１０ｇ、２７．１１ｍｍｏｌ）とジ（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）アミン（ｄｉ（［１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）ａｍｉｎｅ）（９．１５ｇ、２８．４７ｍｍｏｌ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）１００ｍｌに溶かした後、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（１．２４ｇ、１．３６ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ－Ｂｕ）３（１．２６ｍｌ、２．７１ｍｍｏｌ）、ｔ－ＢｕＯＮａ（６．５１ｇ、６７．７９ｍｍｏｌ）を入れて３時間還流攪拌した。反応完了後、反応液にメチレンクロライド（ＭＣ）を入れて溶解させた後、蒸留水で抽出し、有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物０３３（１３ｇ、７３％）を得た。
化合物０３３－Ｐ１（１０ｇ、２７．１１ｍｍｏｌ）とジ（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）アミン（ｄｉ（［１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）ａｍｉｎｅ）（９．１５ｇ、２８．４７ｍｍｏｌ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）１００ｍｌに溶かした後、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（１．２４ｇ、１．３６ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ－Ｂｕ）３（１．２６ｍｌ、２．７１ｍｍｏｌ）、ｔ－ＢｕＯＮａ（６．５１ｇ、６７．７９ｍｍｏｌ）を入れて３時間還流攪拌した。反応完了後、反応液にメチレンクロライド（ＭＣ）を入れて溶解させた後、蒸留水で抽出し、有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物０３３（１３ｇ、７３％）を得た。
前記製造例１においてフェニルボロン酸（ｐｈｅｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）の代わりに下記表１の化合物Ａを用い、１－ブロモ－４－クロロ－２－フルオロベンゼン（１－ｂｒｏｍｏ－４－ｃｈｌｏｒｏ－２－ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）の代わりに下記表１の化合物Ｂを使用し、ジ（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）アミン（ｄｉ（［１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）ａｍｉｎｅ）の代わりに下記表１の化合物Ｃを用いたことを除いて、前記製造例１と同様の方法で製造し、下記表１の目的化合物を合成した。
＜製造例２＞化合物７８３の製造
１）化合物７８３－Ｐ４の製造
ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－２－オール（ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ－２－ｏｌ）（１５０ｇ、８１４．３８ｍｍｏｌ）を酢酸（Ａｃｅｔｉｃ ａｃｉｄ）６００ｍｌを入れて攪拌した。ヨウ素モノクロリド（Ｉｏｄｉｎｅ ｍｏｎｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）（１３２．２２ｇ、８１４．３８ｍｍｏｌ）とＨＣｌ １９５ｍｌと酢酸（Ａｃｅｔｉｃ ａｃｉｄ）３４５ｍｌを混合した後、前記溶液に入れてから１２時間常温撹拌した。反応完了後、蒸留水３Ｌ投入後に生成した固体を濾過した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して化合物７８３－Ｐ４（１５５ｇ、６１％）を得た。
ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－２－オール（ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ－２－ｏｌ）（１５０ｇ、８１４．３８ｍｍｏｌ）を酢酸（Ａｃｅｔｉｃ ａｃｉｄ）６００ｍｌを入れて攪拌した。ヨウ素モノクロリド（Ｉｏｄｉｎｅ ｍｏｎｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）（１３２．２２ｇ、８１４．３８ｍｍｏｌ）とＨＣｌ １９５ｍｌと酢酸（Ａｃｅｔｉｃ ａｃｉｄ）３４５ｍｌを混合した後、前記溶液に入れてから１２時間常温撹拌した。反応完了後、蒸留水３Ｌ投入後に生成した固体を濾過した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して化合物７８３－Ｐ４（１５５ｇ、６１％）を得た。
２）化合物７８３－Ｐ３の製造
化合物７８３－Ｐ４（１１８ｇ、３８０．５３ｍｍｏｌ）とフェニルボロン酸（ｐｈｅｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）（５１．０４ｇ、４１８．５８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ １０００ｍｌと蒸留水２００ｍｌに溶かした後、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１３．１９ｇ、１１．４２ｍｍｏｌ）とＫ２ＣＯ３（１３１．４８ｇ、９５１．３３ｍｍｏｌ）を加え、１２時間還流攪拌した。反応完了後、反応液に酢酸エチル（Ｅｔｈｙｌ ａｃｅｔａｔｅ）を入れて溶解させた後、蒸留水で抽出し、有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して化合物７８３－Ｐ３（９０ｇ、９１％）を得た。
化合物７８３－Ｐ４（１１８ｇ、３８０．５３ｍｍｏｌ）とフェニルボロン酸（ｐｈｅｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）（５１．０４ｇ、４１８．５８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ １０００ｍｌと蒸留水２００ｍｌに溶かした後、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１３．１９ｇ、１１．４２ｍｍｏｌ）とＫ２ＣＯ３（１３１．４８ｇ、９５１．３３ｍｍｏｌ）を加え、１２時間還流攪拌した。反応完了後、反応液に酢酸エチル（Ｅｔｈｙｌ ａｃｅｔａｔｅ）を入れて溶解させた後、蒸留水で抽出し、有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して化合物７８３－Ｐ３（９０ｇ、９１％）を得た。
３）化合物７８３－Ｐ２の製造
化合物７８３－Ｐ３（９０ｇ、３４５．７７ｍｍｏｌ）と１－ブロモ－３－クロロ－２－フルオロベンゼン（１－ｂｒｏｍｏ－３－ｃｈｌｏｒｏ－２－ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）（７９．６６ｇ、４１８．５８ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（Ｎ，Ｎ－Ｄｉｍｅｔｈｙｌａｃｅｔａｍｉｄｅ）１０００ｍｌに溶解させた後、１５０℃に加熱した後、Ｃｓ２ＣＯ３（２２５．３２ｇ、６９１．５４ｍｍｏｌ）を入れて３０分間還流攪拌した。反応完了後、ジクロロメタンと蒸留水で抽出し、有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して化合物７８３－Ｐ２（１３０ｇ、８３％）を得た。
化合物７８３－Ｐ３（９０ｇ、３４５．７７ｍｍｏｌ）と１－ブロモ－３－クロロ－２－フルオロベンゼン（１－ｂｒｏｍｏ－３－ｃｈｌｏｒｏ－２－ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）（７９．６６ｇ、４１８．５８ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（Ｎ，Ｎ－Ｄｉｍｅｔｈｙｌａｃｅｔａｍｉｄｅ）１０００ｍｌに溶解させた後、１５０℃に加熱した後、Ｃｓ２ＣＯ３（２２５．３２ｇ、６９１．５４ｍｍｏｌ）を入れて３０分間還流攪拌した。反応完了後、ジクロロメタンと蒸留水で抽出し、有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して化合物７８３－Ｐ２（１３０ｇ、８３％）を得た。
４）化合物７８３－Ｐ１の製造
化合物７８３－Ｐ２（１３０ｇ、２８９．０７ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（Ｎ，Ｎ－Ｄｉｍｅｔｈｙｌａｃｅｔａｍｉｄｅ）１０００ｍｌに溶解した後、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１０．０２ｇ、８．６７ｍｍｏｌ）とＮａ２ＣＯ３（６１．２８ｇ、５７８．１４ｍｍｏｌ）とＰＰｈ３（７．５８ｇ、２８．９１ｍｍｏｌ）を加え、１２時間還流攪拌した。反応完了後、ジクロロメタンと蒸留水で抽出し、有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥した後、ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して化合物７８３－Ｐ１（７６ｇ、７１％）を得た。
化合物７８３－Ｐ２（１３０ｇ、２８９．０７ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（Ｎ，Ｎ－Ｄｉｍｅｔｈｙｌａｃｅｔａｍｉｄｅ）１０００ｍｌに溶解した後、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１０．０２ｇ、８．６７ｍｍｏｌ）とＮａ２ＣＯ３（６１．２８ｇ、５７８．１４ｍｍｏｌ）とＰＰｈ３（７．５８ｇ、２８．９１ｍｍｏｌ）を加え、１２時間還流攪拌した。反応完了後、ジクロロメタンと蒸留水で抽出し、有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥した後、ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して化合物７８３－Ｐ１（７６ｇ、７１％）を得た。
５）化合物７８３の製造
化合物７８３－Ｐ１（１０ｇ、２７．１１ｍｍｏｌ）とＮ－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－Ｎ－（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）－［１，１’－ビフェニル］－４－アミン（Ｎ－（［１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）－Ｎ－（４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）－［１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ａｍｉｎｅ）（１４．９０ｇ、２８．４７ｍｍｏｌ）を１，４－ジオキサン（１，４－Ｄｉｏｘａｎｅ）１００ｍｌと蒸留水２０ｍｌに溶かした後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（０．７８ｇ、１．３６ｍｍｏｌ）とＫ２ＣＯ３（９．３７ｇ、６７．７９ｍｍｏｌ）とｘＰｈｏｓ（１．２９ｇ、２．７１ｍｍｏｌ）を入れて、５時間還流攪拌した。反応完了後、反応液にＭＣを入れて溶解させた後、蒸留水で抽出し、有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して化合物７８３（１４ｇ、６９％）を得た。
化合物７８３－Ｐ１（１０ｇ、２７．１１ｍｍｏｌ）とＮ－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－Ｎ－（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）－［１，１’－ビフェニル］－４－アミン（Ｎ－（［１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）－Ｎ－（４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）－［１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ａｍｉｎｅ）（１４．９０ｇ、２８．４７ｍｍｏｌ）を１，４－ジオキサン（１，４－Ｄｉｏｘａｎｅ）１００ｍｌと蒸留水２０ｍｌに溶かした後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（０．７８ｇ、１．３６ｍｍｏｌ）とＫ２ＣＯ３（９．３７ｇ、６７．７９ｍｍｏｌ）とｘＰｈｏｓ（１．２９ｇ、２．７１ｍｍｏｌ）を入れて、５時間還流攪拌した。反応完了後、反応液にＭＣを入れて溶解させた後、蒸留水で抽出し、有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して化合物７８３（１４ｇ、６９％）を得た。
前記製造例２においてフェニルボロン酸（ｐｈｅｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）の代わりに下記表２の化合物Ｄを用い、１－ブロモ－３－クロロ－２－フルオロベンゼン（１－ｂｒｏｍｏ－３－ｃｈｌｏｒｏ－２－ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）の代わりに下記表２の化合物Ｅを用い、Ｎ－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－Ｎ－（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）－［１，１’－ビフェニル］－４－アミン（Ｎ－（［１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）－Ｎ－（４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）－［１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ａｍｉｎｅ）の代わりに下記表２の化合物Ｆを用いたことを除いて、前記製造例２と同様の方法で製造し、下記表２の目的化合物を合成した。
＜製造例３＞化合物９６２の製造
化合物０３３をＣ６Ｄ６ ５０ｍｌに入れ、窒素で３０分間パージングした。エチルアルミニウムジクロリド（Ｅｔｈｙｌａｌｕｍｉｎｕｍ Ｄｉｃｈｌｏｒｉｄｅ）溶液（１．０Ｍ ｉｎ Ｈｅｘａｎｅ）１．５ｍｌを注射器を通して滴下し、反応混合物を１時間還流加熱した。室温に冷却した後、重水５０ｍｌを加えて抽出し、有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥した後、ロータリーエバポレーターで濃縮した。このようにして収得された固体を前記の反応条件をさらに２回適用した。最後の処理後、トルエンで再結晶して化合物９６２（３．４ｇ、６５％）を得た。質量スペクトルを介して重水素原子が平均１７個組み込まれたことを確認した。
前記製造例と同様の方法で前記製造例以外の化合物を製造し、その合成の確認結果を表３および表４に示した。表３は１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）の測定値であり、表４はＦＤ－質量分析計（ＦＤ－ＭＳ：Ｆｉｅｌｄ ｄｅｓｏｒｐｔｉｏｎ ｍａｓｓ ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）の測定値である。
＜実験例１＞
－有機発光素子の作製
（１）有機発光素子の作製
（比較例１）
１５００Åの厚さでＩＴＯが薄膜コーティングされたガラス基板を蒸留水超音波で洗浄した。蒸留水洗浄が終わると、アセトン、メタノール、イソプロピルアルコールなどの溶剤で超音波洗浄を行い、乾燥させた後、ＵＶ洗浄機でＵＶを用いて５分間ＵＶＯ処理した。その後、基板をプラズマ洗浄機（ＰＴ）に移送した後、真空状態でＩＴＯ仕事関数および残膜除去のためにプラズマ処理を行い、有機蒸着用熱蒸着装備に移送した。
－有機発光素子の作製
（１）有機発光素子の作製
（比較例１）
１５００Åの厚さでＩＴＯが薄膜コーティングされたガラス基板を蒸留水超音波で洗浄した。蒸留水洗浄が終わると、アセトン、メタノール、イソプロピルアルコールなどの溶剤で超音波洗浄を行い、乾燥させた後、ＵＶ洗浄機でＵＶを用いて５分間ＵＶＯ処理した。その後、基板をプラズマ洗浄機（ＰＴ）に移送した後、真空状態でＩＴＯ仕事関数および残膜除去のためにプラズマ処理を行い、有機蒸着用熱蒸着装備に移送した。
次いで、チャンバ内の真空度が１０－６ｔｏｒｒに達するまで排気した後、セルに電流を印加して２－ＴＮＡＴＡを蒸発させてＩＴＯ基板上に６００Å厚さの正孔注入層を蒸着した。真空蒸着装置内の他のセルに下記Ｎ，Ｎ’－ビス（α－ナフチル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－４，４’－ジアミン（Ｎ，Ｎ’－ｂｉｓ（α－ｎａｐｈｔｈｙｌ）－Ｎ，Ｎ’－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－４，４’－ｄｉａｍｉｎｅ：ＮＰＢ）を入れ、セルに電流を印加して蒸発させて正孔注入層上に３００Å厚さの正孔輸送層を蒸着した。
その上に発光層を次のように熱真空蒸着した。発光層はホストとして９－［４－（４，６－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎ－２－ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ］－９’－ｐｈｅｎｙｌ－３，３’－Ｂｉ－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅの化合物を４００Å蒸着し、緑色燐光ドーパントは、Ｉｒ（ｐｐｙ）３を７％ドーピングして蒸着した。その後正孔阻止層としてＢＣＰを６０Å蒸着し、その上に電子輸送層としてＡｌｑ３を２００Å蒸着した。最後に、電子輸送層上にリチウムフッ化物（ｌｉｔｈｉｕｍ ｆｌｕｏｒｉｄｅ：ＬｉＦ）を１０Å厚さに蒸着して電子注入層を形成した後、電子注入層上にアルミニウム（Ａｌ）陰極を１２００Åの厚さに蒸着して陰極を形成することにより有機電界発光素子を製造した。
一方、ＯＬＥＤ素子の作製に必要な全ての有機化合物は、材料別にそれぞれ１０－６～１０－８ｔｏｒｒ下で真空昇華精製してＯＬＥＤ作製に使用した。
（比較例２～４および実施例１～２３）
前記比較例１で正孔輸送層の形成時に用いられた化合物ＮＰＢの代わりに、下記表５に示されている化合物を使用したことを除いては、比較例１と同様に有機電界発光素子を製造した。
前記比較例１で正孔輸送層の形成時に用いられた化合物ＮＰＢの代わりに、下記表５に示されている化合物を使用したことを除いては、比較例１と同様に有機電界発光素子を製造した。
このとき、ＮＰＢを除いた比較例の正孔輸送化合物は、以下のとおりである。
（２）有機発光素子の駆動電圧および発光効率
前記のように作製された有機電界発光素子に対して、マックサイエンス社のＭ７０００で電界発光（ＥＬ）特性を測定し、その測定結果をもってマックサイエンス社で製造された寿命測定装備（Ｍ６０００）を通じて基準輝度が６，０００ｃｄ／ｍ２のとき、Ｔ９５を測定した。
前記のように作製された有機電界発光素子に対して、マックサイエンス社のＭ７０００で電界発光（ＥＬ）特性を測定し、その測定結果をもってマックサイエンス社で製造された寿命測定装備（Ｍ６０００）を通じて基準輝度が６，０００ｃｄ／ｍ２のとき、Ｔ９５を測定した。
本発明の有機電界発光素子の特性は、下記表５のとおりである。
本発明の一具現例による実施例１～２３の素子が比較例１～４の素子に比べて駆動電圧は低く効率および寿命に優れることがわかった。
＜実験例２＞
－有機発光素子の作製
（比較例５）
ＯＬＥＤ用ガラス（サムスン－コーニング社製）から得られた透明電極ＩＴＯ薄膜をトリクロロエチレン、アセトン、エタノール、蒸留水を順次用いて各５分間超音波洗浄を行った後、イソプロパノールに入れて保管した後使用した。次に真空蒸着装置の基板フォルダにＩＴＯ基板を設置し、真空蒸着装置内のセルに下記４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－（２－ナフチル）－フェニルアミノ）トリフェニルアミン（４，４’，４’’－ｔｒｉｓ（Ｎ，Ｎ－（２－ｎａｐｈｔｈｙｌ）－ｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌ ａｍｉｎｅ：２－ＴＮＡＴＡ）を入れた。
－有機発光素子の作製
（比較例５）
ＯＬＥＤ用ガラス（サムスン－コーニング社製）から得られた透明電極ＩＴＯ薄膜をトリクロロエチレン、アセトン、エタノール、蒸留水を順次用いて各５分間超音波洗浄を行った後、イソプロパノールに入れて保管した後使用した。次に真空蒸着装置の基板フォルダにＩＴＯ基板を設置し、真空蒸着装置内のセルに下記４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－（２－ナフチル）－フェニルアミノ）トリフェニルアミン（４，４’，４’’－ｔｒｉｓ（Ｎ，Ｎ－（２－ｎａｐｈｔｈｙｌ）－ｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌ ａｍｉｎｅ：２－ＴＮＡＴＡ）を入れた。
次いで、チャンバ内の真空度が１０－６ｔｏｒｒに達するまで排気した後、セルに電流を印加して２－ＴＮＡＴＡを蒸発させてＩＴＯ基板上に６００Å厚さの正孔注入層を蒸着した。真空蒸着装置内の他のセルに下記Ｎ，Ｎ’－ビス（α－ナフチル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－４，４’－ジアミン（Ｎ，Ｎ’－ｂｉｓ（α－ｎａｐｈｔｈｙｌ）－Ｎ，Ｎ’－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－４，４’－ｄｉａｍｉｎｅ：ＮＰＢ）を入れ、セルに電流を印加して蒸発させて正孔注入層上に厚さ１５０Åの正孔輸送層を形成した後、前記正孔輸送層の上部に化合物Ｍ１を蒸着して５０Å厚さで電子阻止層を形成した。
このように正孔注入層、正孔輸送層および電子阻止層を形成した後、その上に発光層として以下のような構造の青色発光材料を蒸着した。具体的には、真空蒸着装置内の一方のセルに青色発光ホスト材料であるＨ１を２００Å厚さに真空蒸着させ、その上に青色発光ドーパント材料であるＤ１をホスト材料に対して５％真空蒸着した。
次いで、電子輸送層として下記構造化学式Ｅ１の化合物を３００Å厚さに蒸着した。
電子注入層としてフッ化リチウム（ｌｉｔｉｕｍ ｆｌｕｏｒｉｄｅ：ＬｉＦ）を１０Å厚さに蒸着し、Ａｌ陰極を１，０００Åの厚さにしてＯＬＥＤ素子を作製した。
一方、ＯＬＥＤ素子作製に必要な全ての有機化合物は、材料別にそれぞれ１０－６～１０－８ｔｏｒｒ下で真空昇華精製してＯＬＥＤ作製に使用した。
（比較例６～８および実施例２４～６３）
前記比較例５において化合物Ｍ１の代わりに下記表６に示されている化合物を用いたことを除いては、比較例５と同様に行って有機電界発光素子を作製した。本発明により製造された青色有機発光素子の駆動電圧、発光効率、寿命を測定した結果は、下記表６のとおりであった。
前記比較例５において化合物Ｍ１の代わりに下記表６に示されている化合物を用いたことを除いては、比較例５と同様に行って有機電界発光素子を作製した。本発明により製造された青色有機発光素子の駆動電圧、発光効率、寿命を測定した結果は、下記表６のとおりであった。
このとき、比較例の電子阻止層の化合物は以下のとおりである。
本発明の一具現例による実施例２４～６３の素子が比較例５～８の素子に比べて駆動電圧が低く効率および寿命に優れることがわかった。特に、前記比較例７に用いられたＭ３は、対称構造を有することにより結晶性の特徴を有し、このような特徴を有する材料は、蒸着時に蒸着膜が不均一であり、電荷輸送能力が低下する特性がある。このような問題によって駆動電圧が高くなり、効率低下の原因となる。
また、前記比較例８に用いられたＭ４は、ＨＯＭＯのエネルギーレベルが深くなり、正孔伝達が容易でないことにより、駆動電圧が高くなり、効率が低下することが確認できた。
＜実験例３＞
１）有機発光素子の作製
（実施例６４～８８および比較例９～１４）
１，５００Åの厚さでインジウムチンオキシド（ＩＴＯ）で薄膜コーティングされたガラス基板を蒸留水超音波で洗浄した。蒸留水洗浄が終わると、アセトン、メタノール、イソプロピルアルコールなどの溶剤で超音波洗浄を行い、乾燥させた後、ＵＶ洗浄機でＵＶを用いて５分間ＵＶＯ処理した。その後、基板をプラズマ洗浄機（ＰＴ）に移送した後、真空状態でＩＴＯ仕事関数および残膜除去のためにプラズマ処理を行い、有機蒸着用熱蒸着装備に移送した。
１）有機発光素子の作製
（実施例６４～８８および比較例９～１４）
１，５００Åの厚さでインジウムチンオキシド（ＩＴＯ）で薄膜コーティングされたガラス基板を蒸留水超音波で洗浄した。蒸留水洗浄が終わると、アセトン、メタノール、イソプロピルアルコールなどの溶剤で超音波洗浄を行い、乾燥させた後、ＵＶ洗浄機でＵＶを用いて５分間ＵＶＯ処理した。その後、基板をプラズマ洗浄機（ＰＴ）に移送した後、真空状態でＩＴＯ仕事関数および残膜除去のためにプラズマ処理を行い、有機蒸着用熱蒸着装備に移送した。
前記ＩＴＯ透明電極（陽極）上に共通層である正孔注入層２－ＴＮＡＴＡ（４，４’，４’’－Ｔｒｉｓ［２－ｎａｐｈｔｈｙｌ（ｐｈｅｎｙｌ）ａｍｉｎｏ］ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）および正孔輸送層ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－（１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ）－４，４’－ｄｉａｍｉｎｅ）を形成した。
その上に発光層を次のように熱真空蒸着した。発光層は、ホストとして下記表７に記載の化合物を単一ホストで使用するか、または第１のホストとして電子輸送能力の良いｎ－Ｈｏｓｔ（ｎタイプホスト）を使用し、第２のホストとして正孔輸送能力の良いｐ－Ｈｏｓｔ（ｐタイプホスト）を使用して２つのホスト化合物を１つの供給源にて蒸着させる方式で使用し、ホストに赤色燐光ドーパントとして（ｐｉｑ）２（Ｉｒ）（ａｃａｃ）を使用して（ｐｉｑ）２（Ｉｒ）（ａｃａｃ）をホスト材料の重量に対して３％にドーピング、またはホストに緑色燐光ドーパントとしてＩｒ（ｐｐｙ）３を使用して、Ｉｒ（ｐｐｙ）３をホスト材料の重量に対して７％にドーピングし、５００Åの厚さに蒸着した。
その後、正孔阻止層としてＢＣＰを６０Åの厚さに蒸着し、その上に電子輸送層としてＡｌｑ３を２００Åの厚さに蒸着した。
このとき、２つのホストを使用する場合、ｎ－Ｈｏｓｔとして使用した化合物は以下のとおりである。
最後に、電子輸送層上にリチウムフッ化物（ｌｉｔｈｉｕｍ ｆｌｕｏｒｉｄｅ：ＬｉＦ）を１０Åの厚さに蒸着して電子注入層を形成した後、電子注入層上にアルミニウム（Ａｌ）陰極を１，２００Åの厚さに蒸着して陰極を形成することにより、有機発光素子を製造した。
具体的に、実施例６４～８８および比較例９～１４でホストとして用いた化合物は下記表７のとおりである。
このとき、下記表７の比較例９～１４のホストとして用いられた化合物Ｍ１～Ｍ３は下記のとおりである。
一方、有機発光素子の製造に必要な全ての有機化合物は、材料別にそれぞれ１０－６～１０－８ｔｏｒｒ下で真空昇華精製して有機発光素子の製造に使用した。
２）有機発光素子の駆動電圧および発光効率
前記のように作製された有機電界発光素子に対して、マックサイエンス社のＭ７０００で電界発光（ＥＬ）特性を測定し、その測定結果をもってマックサイエンス社で製造された寿命測定装備（Ｍ６０００）を通じて基準輝度が６，０００ｃｄ／ｍ２のとき、Ｔ９５を測定した。本発明により製造された有機発光素子の駆動電圧、発光効率、発光色、寿命を測定した結果は、下記表７のとおりであった。
前記のように作製された有機電界発光素子に対して、マックサイエンス社のＭ７０００で電界発光（ＥＬ）特性を測定し、その測定結果をもってマックサイエンス社で製造された寿命測定装備（Ｍ６０００）を通じて基準輝度が６，０００ｃｄ／ｍ２のとき、Ｔ９５を測定した。本発明により製造された有機発光素子の駆動電圧、発光効率、発光色、寿命を測定した結果は、下記表７のとおりであった。
前記表７から本出願による化合物を単一ホスト物質として使用して発光層を形成した実施例６４～７３の有機発光素子の場合、単一ホスト物質で使用して発光層を形成する際に、単一ホスト物質として本出願による化合物を用いていない比較例９、１１および１３の有機発光素子よりも発光効率および寿命に優れていることが確認できた。また、前記表７からｎ－Ｈｏｓｔに該当する第１のホスト物質と本出願による化合物をｐ－Ｈｏｓｔに該当する第２のホスト物質と同時に用いて発光層を形成した実施例７４～８８の有機発光素子の場合、ｎ－Ｈｏｓｔに該当する第１のホスト物質と本出願による化合物ではない化合物をｐ－Ｈｏｓｔに該当する第２のホスト物質として同時に用いて発光層を形成した比較例１０、１２および１４の有機発光素子よりも発光効率および寿命に優れることが確認できた。
また、本出願に係る化合物を単一ホスト物質として用いて発光層を形成した実施例６４～７３の有機発光素子の発光効率および寿命は、ｎ－Ｈｏｓｔに該当する第１のホスト物質と本出願に係る化合物ではない化合物をｐ－Ｈｏｓｔに該当する第２のホスト物質として同時に用いて発光層を形成した比較例１０、１２および１４の有機発光素子と類似であるか、優れた場合も現れることが確認できた。
これは、一般に、単一ホスト物質よりも第１のホストとして電子輸送能力の良いｎ－Ｈｏｓｔ（ｎタイプホスト）を使用し、第２のホストとして正孔輸送能力の良いｐ－Ｈｏｓｔ（ｐタイプホスト）を使用した場合が有機発光素子よりも発光効率および寿命に優れていることを考慮すると、本出願による化合物をホスト物質として用いる場合、有機発光素子の発光効率および寿命を著しく改善できることを意味する。
これは、本出願による化合物をホスト物質として用いる場合、各電荷転送層から正孔と電子を効率よく発光層に注入することができるためであると判断される。このような点も、上述したように、蒸着時に物質の相互作用によって形成される配向および空間の大きさに影響を受けるためであると判断される。
これは、正孔と電子を効率よく発光層に注入することも、蒸着時に物質の相互作用によって形成される配向および空間の大きさに影響されるためであり、上述したように本出願の化合物および前記Ｍ１～Ｍ３の配向特性および空間の大きさの違いによって生じる効果であると判断される。
本発明は、前記実施形態に限定されるものではなく、様々な形態で製造することができ、本発明が属する技術分野で通常の知識を有する者は、本発明の技術的思想や本質的な特徴を変更することなく他の具体的な形態で実施できることが理解できる。したがって、前記の実施形態はすべての点で例示的なものであり、限定的なものではないと理解すべきである。
１００ ・・・基板
２００ ・・・陽極
３００ ・・・有機物層
３０１ ・・・正孔注入層
３０２ ・・・正孔輸送層
３０３ ・・・発光層
３０４ ・・・正孔阻止層
３０５ ・・・電子輸送層
３０６ ・・・電子注入層
４００ ・・・陰極
２００ ・・・陽極
３００ ・・・有機物層
３０１ ・・・正孔注入層
３０２ ・・・正孔輸送層
３０３ ・・・発光層
３０４ ・・・正孔阻止層
３０５ ・・・電子輸送層
３０６ ・・・電子注入層
４００ ・・・陰極
Claims (11)
- 下記化学式１で表されるヘテロ環化合物：
前記化学式１において、
Ｒ１～Ｒ８は、互いに同一または異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のアルケニル基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のアルキニル基；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルコキシ基；置換または非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロシクロアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；置換または非置換のホスフィンオキシド基；および置換または非置換のアミン基からなる群から選択されるか、互いに隣接する２以上の基は互いに結合して置換または非置換のＣ６～Ｃ６０の脂肪族または芳香族炭化水素環；あるいは置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロ環を形成し、
Ｈ１は、水素；または重水素であり、
Ｙは、下記化学式１－１～化学式１－４のいずれかで表され、
前記化学式１－１～１－４において、
Ｘ１は、ＯまたはＳであり、
Ｌ１は、直接結合；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリーレン基；あるいは置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリーレン基であり、
Ｒ１１およびＲ１２は、互いに同一または異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のアルケニル基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のアルキニル基；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルコキシ基；置換または非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロシクロアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基；置換または非置換のホスフィンオキシド基；および置換または非置換のアミン基からなる群から選択されるか、互いに隣接する２以上の基は互いに結合して置換または非置換のＣ６～Ｃ６０の脂肪族または芳香族炭化水素環；あるいは置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロ環を形成し、
Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；あるいは置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
Ａｒ３は、置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基であり、
ｍは０～５の整数であり、
ａは０～３の整数であり、ｂおよびｃはそれぞれ０～４の整数である。 - 前記化学式１のヘテロ環化合物は、下記化学式２または化学式３で表されるものである、請求項１に記載のヘテロ環化合物：
前記化学式２および化学式３において、
ＹおよびＨ１の定義は、前記化学式１における定義と同一であり、
Ｒ２１～Ｒ２８は、互いに同一または異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；あるいは置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基であり、
Ｌ２は、直接結合；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリーレン基；あるいは置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリーレン基であり、
ｐは０～５の整数であり、２以上の場合、Ｌ２は同一または異なり、
Ａｒ１１およびＡｒ１２は、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；あるいは置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
Ｈ２は、水素；または重水素であり、
ｈ２は０～３の整数であり、２以上の場合、Ｈ２は同一または異なる。 - 前記化学式３は、下記化学式３－１～３－４のいずれかで表される、請求項２に記載のヘテロ環化合物：
前記化学式３－１～３－４において、
各置換基の定義は、前記化学式３の定義と同一である。 - 前記化学式３の
は、下記化学式４または化学式５で表されるものである、請求項２に記載のヘテロ環化合物：
前記化学式４および化学式５において、
Ｌ２およびｐの定義は、前記化学式３の定義と同一であり、
Ｘ２は、Ｏ；またはＳであり、
Ａｒ２１およびＡｒ２２は、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；あるいは置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基であり、
Ｈ３は、水素；または重水素であり、
ｈ３は０～７の整数であり、２以上の場合、Ｈ３は同一または異なる。 - 前記Ｒ１～Ｒ８は、それぞれ独立して、水素；または重水素である、請求項１に記載のヘテロ環化合物。
- 前記化学式１は、下記化合物のいずれかで表される、請求項１に記載のヘテロ環化合物：
- 第１の電極；前記第１の電極と対向して設けられた第２の電極；および前記第１の電極と前記第２の電極との間に設けられた少なくとも１層の有機物層を含む有機発光素子であって、前記有機物層の少なくとも１層は請求項１～６のいずれか一項に記載のヘテロ環化合物を含むものである、有機発光素子。
- 前記有機物層は、正孔輸送層を含み、前記正孔輸送層は、前記ヘテロ環化合物を含む、請求項７に記載の有機発光素子。
- 前記有機物層は、電子注入層または電子輸送層を含み、前記電子注入層または電子輸送層は、前記ヘテロ環化合物を含む、請求項７に記載の有機発光素子。
- 前記有機物層は、電子阻止層または正孔阻止層を含み、前記電子阻止層または正孔阻止層は、前記ヘテロ環化合物を含む、請求項７に記載の有機発光素子。
- 前記有機発光素子は、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、電子阻止層および正孔阻止層からなる群から選択される１層または２層以上をさらに含むものである、請求項７に記載の有機発光素子。
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