DE102021120172A1 - Organische elektrolumineszierende verbindung, mehrere wirtsmaterialien und diese umfassende organische elektrolumineszierende vorrichtung - Google Patents

Organische elektrolumineszierende verbindung, mehrere wirtsmaterialien und diese umfassende organische elektrolumineszierende vorrichtung Download PDF

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Hyun-Ju Kang
Hong-Yeop Na
Su-Hyun Lee
Sang-Hee Cho
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Abstract

Die vorliegende Offenbarung betrifft eine organische elektrolumineszierende Verbindung, mehrere Wirtsmaterialien und eine diese umfassende organische elektrolumineszierende Vorrichtung. Durch Einbeziehung der organischen elektrolumineszierenden Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung als einziges Wirtsmaterial oder einer spezifischen Kombination von Verbindungen gemäß der vorliegenden Offenbarung als mehrere Wirtsmaterialien kann eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung mit verbesserter Lichtausbeute hergestellt werden.

Description

  • Technisches Gebiet
  • Die vorliegende Offenbarung betrifft eine organische elektrolumineszierende Verbindung, mehrere Wirtsmaterialien und eine diese umfassende organische elektrolumineszierende Vorrichtung.
  • Stand der Technik
  • Eine kleinmolekulare organische elektrolumineszierende Vorrichtung (OLED) wurde als Erstes von Tang et al. von Eastman Kodak im Jahre 1987 durch Verwendung einer TPD/ALq3-Doppelschicht aus einer lichtemittierenden Schicht und einer Ladungstransportschicht entwickelt. Danach wurden OLEDs rasch weiterentwickelt und kommerzialisiert. Gegenwärtig kommen in OLEDs hauptsächlich phosphoreszierende Materialien mit hervorragender Lichtausbeute in Bildschirmausführung zur Anwendung. Für Langzeitanwendungen und hohe Auflösung einer Anzeige ist eine OLED mit hoher Lichtausbeute erforderlich.
  • Unterdessen offenbart die koreanische Offenlegungsschrift Nr. 2015-0061976 eine Indenopyrimidinderivat-Verbindung. Die in der oben angegebenen Literaturstelle offenbarten spezifischen Verbindungen zeigen jedoch Vorrichtungseigenschaften auf einem ähnliches Niveau wie ein kleines Molekül von 4,4'-N,N'-Dicarbazolbiphenyl (CBP). Somit besteht Bedarf an der Entwicklung eines lichtemittierenden Materials mit verbesserter Leistungsfähigkeit, beispielsweise verbesserter Treiberspannung, Lichtausbeute und/oder Stromeffizienz im Vergleich mit den in der oben angegebenen Literaturstelle offenbarten spezifischen Verbindungen.
  • Offenbarung der Erfindung
  • Technische Aufgabe
  • Ziel der vorliegenden Offenbarung ist die Bereitstellung einer organischen elektrolumineszierenden Verbindung mit einer neuen Struktur, die für die Anwendung auf eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung geeignet ist. Ein anderes Ziel der vorliegenden Offenbarung ist die Bereitstellung eines verbesserten organischen elektrolumineszierenden Materials, mit dem eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung mit verbesserter Lichtausbeute bereitgestellt werden kann. Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Offenbarung ist die Bereitstellung einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung mit verbesserten Treiberspannungs- und/oder Lichtausbeuteeigenschaften durch Einbeziehung einer spezifischen Kombination von Verbindungen als Wirtsmaterialien.
  • Lösung der Aufgabe
  • Im Zuge der vorliegenden Erfindung wurde festgestellt, dass das obige Ziel durch eine durch die folgende Formel 1 wiedergegebene Verbindung erreicht werden kann. Die durch die folgende Formel 1 wiedergegebene Verbindung kann als einziges Wirtsmaterial oder in Kombination mit einer durch die folgende Formel 11 wiedergegebenen Verbindung als mehrere Wirtsmaterialien auf eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung angewendet werden.
    Figure DE102021120172A1_0001
  • Dabei gilt, dass in Formel 1
    Ra und Rb jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen oder Ra und Rb zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können;
    X1 bis X4 jeweils unabhängig für N oder CRc stehen und mindestens zwei von X1 bis X4 für N stehen;
    Y1 bis Y4 jeweils unabhängig für N oder CRd stehen und mindestens zwei von Y1 bis Y4 für N stehen;
    Rc und Rd jeweils unabhängig durch - L - Ar wiedergegeben werden;
    L für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkylen steht;
    Ar für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy steht oder durch die folgende Formel 3 oder 4 wiedergegeben wird:
    Figure DE102021120172A1_0002
    wobei in den Formeln 3 und 4
    Ra1, Ra2, Rb1, Rb2 und Rb3 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3-bis 30-gliedriges) Heteroaryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl stehen und
    * für eine mit L verknüpfte Stelle steht; oder
    mindestens zwei benachbarte Ar miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können.
  • Vorteilhafte Effekte der Erfindung
  • Die organische elektrolumineszierende Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung zeigt Leistungsfähigkeit, die für die Verwendung in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung geeignet ist. Außerdem wird durch Einbeziehung der Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung als einziges Wirtsmaterial oder durch Einbeziehung einer spezifischen Kombination von Verbindungen gemäß der vorliegenden Offenbarung als mehrere Wirtsmaterialien eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung mit verbesserten Lichtausbeute- und/oder Lebensdauereigenschaften im Vergleich zu herkömmlichen organischen elektrolumineszierenden Vorrichtungen bereitgestellt.
  • Ausführungsform der Erfindung
  • Im Folgenden wird die vorliegende Offenbarung ausführlich beschrieben. Die folgende Beschreibung soll jedoch die vorliegende Offenbarung erläutern und den Schutzbereich der vorliegenden Offenbarung in keiner Weise einschränken.
  • Der Begriff „organische elektrolumineszierende Verbindung“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung eine Verbindung, die in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung verwendet werden kann und je nach Bedarf in einer beliebigen Schicht, aus der eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung aufgebaut ist, enthalten sein kann.
  • Der Begriff „organische elektrolumineszierende Verbindung“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung ein Material, das in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung verwendet werden kann und mindestens eine Verbindung umfassen kann. Das organische elektrolumineszierende Material kann je nach Bedarf in einer beliebigen Schicht, aus der eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung aufgebaut ist, enthalten sein. Beispielsweise kann es sich bei dem organischen elektrolumineszierenden Material um ein Lochinjektionsmaterial, ein Lochtransportmaterial, ein Lochhilfsmaterial, ein lichtemittierendes Hilfsmaterial, ein Elektronenblockiermaterial, ein lichtemittierendes Material (das ein Wirtsmaterial und ein Dotierstoffmaterial enthält), ein Elektronenpuffermaterial, ein Lochblockiermaterial, ein Elektronentransportmaterial, ein Elektroneninjektionsmaterial usw. handeln.
  • Der Begriff „mehrere organische elektrolumineszierende Materialien“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung ein organisches elektrolumineszierendes Material, das eine Kombination von mindestens zwei Verbindungen umfasst, die in einer beliebigen organischen Schicht, aus der eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung aufgebaut ist, enthalten sein kann. Er kann sowohl ein Material vor der Einbeziehung in eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung (beispielsweise vor Dampfabscheidung) als auch ein Material nach der Einbeziehung in eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung (beispielsweise nach Dampfabscheidung) bedeuten. Beispielsweise kann es sich bei mehreren organischen elektrolumineszierenden Materialien der vorliegenden Offenbarung um eine Kombination von mindestens zwei Verbindungen handeln, die in einer Schicht einer Lochinjektionsschicht, einer Lochtransportschicht, einer Lochhilfsschicht, einer lichtemittierenden Hilfsschicht, einer Elektronenblockierschicht, einer lichtemittierenden Schicht, einer Elektronenpufferschicht, einer Lochblockierschicht, einer Elektronentransportschicht und/oder einer Elektroneninjektionsschicht enthalten sein können. Die mindestens zwei Verbindungen können mit Hilfe von in der Technik verwendeten Verfahren in die gleiche Schicht oder in verschiedene Schichten einbezogen werden und als Gemisch verdampft oder gemeinsam verdampft oder einzeln verdampft werden.
  • Der Begriff „mehrere Wirtsmaterialien“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung ein Wirtsmaterial, das eine Kombination von mindestens zwei Verbindungen umfasst, die in einer beliebigen lichtemittierenden Schicht, aus der eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung aufgebaut ist, enthalten sein kann. Er kann sowohl ein Material vor der Einbeziehung in eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung (beispielsweise vor Dampfabscheidung) als auch ein Material nach der Einbeziehung in eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung (beispielsweise nach Dampfabscheidung) bedeuten. Beispielsweise handelt es sich bei den mehreren Wirtsmaterialien der vorliegenden Offenbarung um eine Kombination aus mindestens zwei Wirtsmaterialien, und wahlweise können ferner herkömmliche Materialien, die in ein organisches elektrolumineszierendes Material einbezogen werden, enthalten sein. Mindestens zwei Verbindungen, die in den mehreren Wirtsmaterialien der vorliegenden Offenbarung enthalten sind, können zusammen in einer lichtemittierenden Schicht enthalten sein oder jeweils in verschiedenen lichtemittierenden Schichten enthalten sein. Beispielsweise können die mindestens zwei Wirtsmaterialien als Gemisch verdampft oder gemeinsam verdampft oder einzeln verdampft werden.
  • Das organische elektrolumineszierende Material der vorliegenden Offenbarung kann mindestens eine durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung umfassen. Die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung kann in einer lichtemittierenden Schicht enthalten sein, ist aber nicht darauf beschränkt. Bei der Einbeziehung in eine lichtemittierende Schicht kann die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung als Wirtsmaterial enthalten sein. Außerdem kann die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung in einer Elektronentransportzone enthalten sein. Ferner kann die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung in einer Elektronenpufferschicht enthalten sein, ist aber nicht darauf beschränkt.
  • Der Begriff „(C1-C30)-Alkyl(en)“ bedeutet hier ein lineares oder verzweigtes Alkyl(en) mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, aus denen die Kette aufgebaut ist, wobei die Zahl von Kohlenstoffatomen vorzugsweise 1 bis 10 und weiter bevorzugt 1 bis 6 beträgt. Das obige Alkyl kann Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, tert-Butyl, sec-Butyl usw. einschließen. Der Begriff „(C3-C30)-Cycloalkyl“ bedeutet hier einen mono- oder polycyclischen Kohlenwasserstoff mit 3 bis 30 Ringgerüst-Kohlenstoffatomen, wobei die Zahl von Kohlenstoffatomen vorzugsweise 3 bis 20 und weiter bevorzugt 3 bis 7 beträgt. Das obige Cycloalkyl kann Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl usw. einschließen. Der Begriff „(3- bis 7-gliedriges) Heterocycloalkyl“ bedeutet ein Cycloalkyl mit 3 bis 7 Ringgerüstatomen und mindestens einem Heteroatom aus der Gruppe bestehend aus B, N, O, S, Si und P und vorzugsweise aus der Gruppe bestehend aus O, S und N. Das obige Heterocycloalkyl kann Tetrahydrofuran, Pyrrolidin, Thiolan, Tetrahydropyran usw. einschließen. Der Begriff „(C6-C30)-Aryl(en)“ bedeutet einen monocyclischen oder anellierten Ringrest, der sich von einem aromatischen Kohlenwasserstoff mit 6 bis 30 Ringgerüst-Kohlenstoffatomen ableitet. Das obige Aryl(en) kann teilweise gesättigt sein und kann eine Spirostruktur umfassen. Das obige Aryl kann Phenyl, Biphenyl, Terphenyl, Naphthyl, Binaphthyl, Phenylnaphthyl, Naphthylphenyl, Fluorenyl, Phenylfluorenyl, Diphenylfluorenyl, Benzofluorenyl, Dibenzofluorenyl, Phenanthrenyl, Phenylphenanthrenyl, Anthracenyl, Indenyl, Triphenylenyl, Pyrenyl, Tetracenyl, Perylenyl, Chrysenyl, Naphthacenyl, Fluoranthenyl, Spirobifluorenyl, Spiro[fluorenbenzofluoren]yl, Azulenyl, Tetramethyldihydrophenanthrenyl usw. einschließen. Im Einzelnen kann das obige Aryl Phenyl, 1-Naphthyl, 2-Naphthyl, 1-Anthryl, 2-Anthryl, 9-Anthryl, Benzanthryl, 1-Phenanthryl, 2-Phenanthryl, 3-Phenanthryl, 4-Phenanthryl, 9-Phenanthryl, Naphthacenyl, Pyrenyl, 1-Chrysenyl, 2-Chrysenyl, 3-Chrysenyl, 4-Chrysenyl, 5-Chrysenyl, 6-Chrysenyl, Benzo[c]phenanthryl, Benzo[g]chrysenyl, 1-Triphenylenyl, 2-Triphenylenyl, 3-Triphenylenyl, 4-Triphenylenyl, 1-Fluorenyl, 2-Fluorenyl, 3-Fluorenyl, 4-Fluorenyl, 9-Fluorenyl, Benzo[a]fluorenyl, Benzo[b]fluorenyl, Benzo[c]fluorenyl, Dibenzofluorenyl, 2-Biphenyl, 3-Biphenyl, 4-Biphenyl, o-Terphenyl, m-Terphenyl-4-yl, m-Terphenyl-3-yl, m-Terphenyl-2-yl, p-Terphenyl-4-yl, p-Terphenyl-3-yl, p-Terphenyl-2-yl, m-Quaterphenyl, 3-Fluoranthenyl, 4-Fluoranthenyl, 8-Fluoranthenyl, 9-Fluoranthenyl, Benzofluoranthenyl, o-Tolyl, m-Tolyl, p-Tolyl, 2,3-Xylyl, 3,4-Xylyl, 2,5-Xylyl, Mesityl, o-Cumenyl, m-Cumenyl, p-Cumenyl, p-tert-Butylphenyl, p-(2-Phenylpropyl)phenyl, 4'-Methylbiphenyl, 4"-tert-Butyl-p-terphenyl-4-yl, 9,9-Dimethyl-1-fluorenyl, 9,9-Dimethyl-2-fluorenyl, 9,9-Dimethyl-3-fluorenyl, 9,9-Dimethyl-4-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-1-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-2-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-3-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-4-fluorenyl, 11,11-Dimethyl-1-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-2-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-3-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-4-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-5-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-6-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-7-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-8-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-9-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-10-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-1-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-2-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-3-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-4-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-5-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-6-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-7-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-8-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-9-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-10-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-1-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-2-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-3-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-4-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-5-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-6-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-7-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-8-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-9-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-10-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-1-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-2-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-3-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-4-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-5-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-6-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-7-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-8-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-9-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-10-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-1-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-2-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-3-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-4-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-5-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-6-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-7-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-8-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-9-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-10-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-1-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-2-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-3-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-4-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-5-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-6-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-7-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-8-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-9-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-10-benzo[c]fluorenyl, 9,9,10,10-Tetramethyl-9,10-dihydro-1-phenanthrenyl, 9,9,10,10-Tetramethyl-9,10-dihydro-2-phenanthrenyl, 9,9,10,10-Tetramethyl-9,10-dihydro-3-phenanthrenyl, 9,9,10,10-Tetramethyl-9,10-dihydro-4-phenanthrenyl usw. einschließen.
  • Der Begriff „(3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl(en)“ soll ein Aryl bzw. ein Arylen mit 3 bis 30 Ringgerüstatomen und mindestens einem, vorzugsweise 1 bis 4, Heteroatomen aus der Gruppe bestehend aus B, N, O, S, Si und P bedeuten. Das obige Heteroaryl(en) kann ein monocyclischer Ring oder ein anellierter Ring, der mit mindestens einem Benzolring kondensiert ist, sein, teilweise gesättigt sein, ein durch Verknüpfen mindestens einer Heteroaryl- oder Arylgruppe mit einer Heteroarylgruppe über eine oder mehrere Einfachbindungen gebildetes Heteroaryl sein und eine Spirostruktur umfassen. Das obige Heteroaryl kann ein Heteroaryl vom Typ monocyclischer Ring wie Furyl, Thiophenyl, Pyrrolyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, Thiazolyl, Thiadiazolyl, Isothiazolyl, Isoxazolyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl, Triazinyl, Tetrazinyl, Triazolyl, Tetrazolyl, Furazanyl, Pyridyl, Pyrazinyl, Pyrimidinyl und Pyridazinyl und ein Heteroaryl vom Typ anellierter Ring wie Benzofuranyl, Benzothiophenyl, Isobenzofuranyl, Dibenzofuranyl, Dibenzothiophenyl, Dibenzoselenophenyl, Naphthobenzofuranyl, Naphthobenzothiophenyl, Benzofurochinolinyl, Benzofurochinazolinyl, Benzofuronaphthyridinyl, Benzofuropyrimidinyl, Naphthofuropyrimidinyl, Benzothienochinolinyl, Benzothienochinazolinyl, Benzothienonaphthyridinyl, Benzothienopyrimidinyl, Naphthothienopyrimidinyl, Pyrimidoindolyl, Benzopyrimidoindolyl, Benzofuropyrazinyl, Naphthofuropyrazinyl, Benzothienopyrazinyl, Naphthothienopyrazinyl, Pyrazinoindolyl, Benzopyrazinoindolyl, Benzimidazolyl, Benzothiazolyl, Benzoisothiazolyl, Benzoisoxazolyl, Benzoxazolyl, Isoindolyl, Indolyl, Indazolyl, Benzothiadiazolyl, Chinolyl, Isochinolyl, Cinnolinyl, Chinazolinyl, Chinoxalinyl, Carbazolyl, Benzocarbazolyl, Dibenzocarbazolyl, Phenoxazinyl, Phenanthridinyl, Benzodioxolyl, Dihydroacridinyl, Benzotriazolophenazinyl, Imidazopyridyl, Chromenochinazolinyl, Thiochromenochinazolinyl, Dimethylbenzopyrimidinyl, Indolocarbazolyl, Indenocarbazolyl usw. einschließen. Spezieller kann das obige Heteroaryl 1-Pyrrolyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, Pyrazinyl, 2-Pyridyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 6-Pyrimidinyl, 1,2,3-Triazin-4-yl, 1,2,4-Triazin-3-yl, 1,3,5-Triazin-2-yl, 1-Imidazolyl, 2-Imidazolyl, 1-Pyrazolyl, 1-Indolidinyl, 2-Indolidinyl, 3-Indolidinyl, 5-Indolidinyl, 6-Indolidinyl, 7-Indolidinyl, 8-Indolidinyl, 2-Imidazopyridyl, 3-Imidazopyridyl, 5-Imidazopyridyl, 6-Imidazopyridyl, 7-Imidazopyridyl, 8-Imidazopyridyl, 3-Pyridyl, 4-Pyridyl, 1-Indolyl, 2-Indolyl, 3-Indolyl, 4-Indolyl, 5-Indolyl, 6-Indolyl, 7-Indolyl, 1-Isoindolyl, 2-Isoindolyl, 3-Isoindolyl, 4-Isoindolyl, 5-Isoindolyl, 6-Isoindolyl, 7-Isoindolyl, 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Benzofuranyl, 3-Benzofuranyl, 4-Benzofuranyl, 5-Benzofuranyl, 6-Benzofuranyl, 7-Benzofuranyl, 1-Isobenzofuranyl, 3-Isobenzofuranyl, 4-Isobenzofuranyl, 5-Isobenzofuranyl, 6-Isobenzofuranyl, 7-Isobenzofuranyl, 2-Chinolyl, 3-Chinolyl, 4-Chinolyl, 5-Chinolyl, 6-Chinolyl, 7-Chinolyl, 8-Chinolyl, 1-Isochinolyl, 3-Isochinolyl, 4-Isochinolyl, 5-Isochinolyl, 6-Isochinolyl, 7-Isochinolyl, 8-Isochinolyl, 2-Chinoxalinyl, 5-Chinoxalinyl, 6-Chinoxalinyl, 1-Carbazolyl, 2-Carbazolyl, 3-Carbazolyl, 4-Carbazolyl, 9-Carbazolyl, Azacarbazolyl-1-yl, Azacarbazolyl-2-yl, Azacarbazolyl-3-yl, Azacarbazolyl-4-yl, Azacarbazolyl-5-yl, Azacarbazolyl-6-yl, Azacarbazolyl-7-yl, Azacarbazolyl-8-yl, Azacarbazolyl-9-yl, 1-Phenanthridinyl, 2-Phenanthridinyl, 3-Phenanthridinyl, 4-Phenanthridinyl, 6-Phenanthridinyl, 7-Phenanthridinyl, 8-Phenanthridinyl, 9-Phenanthridinyl, 10-Phenanthridinyl, 1-Acridinyl, 2-Acridinyl, 3-Acridinyl, 4-Acridinyl, 9-Acridinyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Oxadiazolyl, 5-Oxadiazolyl, 3-Furazanyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Methylpyrrol-1-yl, 2-Methylpyrrol-3-yl, 2-Methylpyrrol-4-yl, 2-Methylpyrrol-5-yl, 3-Methylpyrrol-1-yl, 3-Methylpyrrol-2-yl, 3-Methylpyrrol-4-yl, 3-Methylpyrrol-5-yl, 2-tert-Butylpyrrol-4-yl, 3-(2-Phenylpropyl)pyrrol-1-yl, 2-Methyl-1-indolyl, 4-Methyl-1-indolyl, 2-Methyl-3-indolyl, 4-Methyl-3-indolyl, 2-tert-Butyl-1-indolyl, 4-tert-Butyl-1-indolyl, 2-tert-Butyl-3-indolyl, 4-tert-Butyl-3-indolyl, 1-Dibenzofuranyl, 2-Dibenzofuranyl, 3-Dibenzofuranyl, 4-Dibenzofuranyl, 1-Dibenzothiophenyl, 2-Dibenzothiophenyl, 3-Dibenzothiophenyl, 4-Dibenzothiophenyl, 1-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 2-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 3-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 4-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 5-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 6-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 7-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 8-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 9-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 10-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 1-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 2-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 3-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 4-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 5-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 6-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 7-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 8-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 9-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 10-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 1-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 2-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 3-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 4-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 5-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 6-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 7-naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 8-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 9-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 10-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 1-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 2-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 3-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 4-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 5-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 6-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 7-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 8-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 9-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 10-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 1-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 2-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 3-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 4-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 5-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 1-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 2-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 3-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 4-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 5-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 6-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 7-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 8-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 9-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 10-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 2-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 6-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 7-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 8-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 9-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 2-Benzothieno[3,2-d]pyrimidinyl, 6-Benzothieno[3,2-d]pyrimidinyl, 7-Benzothieno[3,2-d]pyrimidinyl, 8-Benzothieno[3,2-d]pyrimidinyl, 9-Benzothieno[3,2-d]pyrimidinyl, 2-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 6-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 7-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 8-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 9-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 2-Benzothieno[3,2-d]pyrazinyl, 6-Benzothieno[3,2-d]pyrazinyl, 7-Benzothieno[3,2-d]pyrazinyl, 8-Benzothieno[3,2-d]pyrazinyl, 9-Benzothieno[3,2-d]pyrazinyl, 1-Silafluorenyl, 2-Silafluorenyl, 3-Silafluorenyl, 4-Silafluorenyl, 1-Germafluorenyl, 2-Germafluorenyl, 3-Germafluorenyl, 4-Germafluorenyl, 1-Dibenzoselenophenyl, 2-Dibenzoselenophenyl, 3-Dibenzoselenophenyl, 4-Dibenzoselenophenyl usw. einschließen. Des Weiteren schließt „Halogen“ F, Cl, Br und I ein.
  • Außerdem sind „ortho (o-)“, „meta (m-)“ und „para (p-)“ Präfixe, die die relativen Positionen von Substituenten zueinander wiedergeben. Ortho zeigt an, dass zwei Substituenten einander benachbart sind, und beispielsweise wird dann, wenn zwei Substituenten in einem Benzolderivat die Positionen 1 und 2 besetzen, dies als eine ortho-Position bezeichnet. Meta zeigt an, dass zwei Substituenten in den Positionen 1 und 3 stehen, und beispielsweise wird dann, wenn zwei Substituenten in einem Benzolderivat die Positionen 1 und 3 besetzen, dies als meta-Position bezeichnet. Para zeigt an, dass zwei Substituenten in den Positionen 1 und 4 stehen, und beispielsweise wird dann, wenn zwei Substituenten in einem Benzolderivat die Positionen 1 und 4 besetzen, dies als para-Position bezeichnet.
  • Hier bedeutet „substituiert“ in dem Ausdruck „substituiert oder unsubstituiert“, dass ein Wasserstoffatom in einer bestimmten funktionellen Gruppe durch ein anderes Atom oder eine andere funktionelle Gruppe, d. h. einen Substituenten, ersetzt ist, und umfasst auch, dass das Wasserstoffatom durch eine durch eine Verknüpfung von zwei oder mehr Substituenten der obigen Substituenten gebildete Gruppe ersetzt ist. Beispielsweise kann es sich bei der „durch eine Verknüpfung von zwei oder mehr Substituenten gebildeten Gruppe“ um ein Pyridin-triazin handeln. D. h., Pyridin-triazin kann als ein Heteroarylsubstituent oder als Substituenten, in denen zwei Heteroarylsubstituenten verknüpft sind, interpretiert werden. Hier handelt es sich bei dem Substituenten bzw. den Substituenten des substituierten Alkyl(en)s, des substituierten Aryl(en)s, des substituierten Heteroaryl(en)s, des substituierten Cycloalkyl(en)s, des substituierten Alkoxys, des substituierten Trialkylsilyls, des substituierten Dialkylarylsilyls, des substituierten Alkyldiarylsilyls, des substituierten Triarylsilyls, der substituierten anellierten Ringgruppe aus einem oder mehreren aliphatischen Ringen und einem oder mehreren aromatischen Ringen, des substituierten Mono- oder Dialkylaminos, des substituierten Mono- oder Dialkenylaminos, des substituierten Alkylalkenylaminos, des substituierten Mono- oder Diarylaminos, des substituierten Alkylarylaminos, des substituierten Mono- oder Diheteroarylaminos, des substituierten Alkylheteroarylaminos, des substituierten Alkenylarylaminos, des substituierten Alkenylheteroarylaminos und des substituierten Arylheteroarylaminos jeweils unabhängig um mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus Deuterium; einem Halogen; einem Cyano; einem Carboxyl; einem Nitro; einem Hydroxyl; einem Phosphinoxid; einem (C1-C30)-Alkyl; einem Halogen-(C1-C30)-alkyl; einem (C2-C30)-Alkenyl; einem (C2-C30)-Alkinyl; einem (C1-C30)-Alkoxy; einem (C1-C30)-Alkylthio; einem (C3-C30)-Cycloalkyl; einem (C3-C30)-Cycloalkenyl; einem (3- bis 7-gliedrigen) Heterocycloalkyl; einem (C6-C30)-Aryloxy; einem (C6-C30)-Arylthio; einem (5- bis 30-gliedrigen) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C6-C30)-Aryl substituiert ist; einem (C6-C30)-Aryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium, ein oder mehrere (C1-C30)-Alkyl, ein oder mehrere (C6-C30)-Aryl und/oder ein oder mehrere (5- bis 30-gliedrige) Heteroaryl substituiert ist; einem Tri-(C1-C30)-alkylsilyl; einem Tri-(C6-C30)-arylsilyl; einem Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl; einem (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl; einer anellierten Ringgruppe aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C30)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C30)-Ringen; einem Amino; einem Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino; einem Mono- oder Di-(C2-C30)-alkenylamino; einem Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C1-C30)-Alkyl substituiert ist; einem Mono- oder Di-(3- bis 30-gliedrigen)-heteroarylamino; einem (C1-C30)-Alkyl-(C2-C30)-alkenylamino; einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino; einem (C1-C30)-Alkyl-(3- bis 30-gliedrigen)-heteroarylamino; einem (C2-C30)-Alkenyl-(C6-C30)-arylamino; einem (C2-C30)-Alkenyl-(3- bis 30-gliedrigen)-heteroarylamino; einem (C6-C30)-Aryl-(3- bis 30-gliedrigen)-heteroarylamino; einem (C1-C30)-Alkylcarbonyl; einem (C1-C30)-Alkoxycarbonyl; einem (C6-C30)-Arylcarbonyl; einem (C6-C30)-Arylphosphin; einem Di-(C6-C30)-arylboronyl; einem Di-(C1-C30)-alkylboronyl; einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylboronyl; einem (C6-C30)-Aryl-(C1-C30)-alkyl und einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-aryl. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung handelt es sich bei dem Substituenten bzw. den Substituenten jeweils unabhängig um mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus einem (C1-C20)-Alkyl; einem (C5-C25)-Cycloalkyl; einem (5- bis 25-gliedrigen) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C6-C25)-Aryl substituiert ist; einem (C6-C25)-Aryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium, ein oder mehrere (C1-C20)-Alkyl und/oder ein oder mehrere (C6-C18)-Aryl substituiert ist; und einem unsubstituierten Mono- oder Di-(C6-C25)-arylamino. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung handelt es sich bei dem Substituenten bzw. den Substituenten jeweils unabhängig um mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus einem (C1-C10)-Alkyl; einem (C5-C20)-Cycloalkyl; einem (5- bis 20-gliedrigen) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C6-C18)-Aryl substituiert ist; einem (C6-C20)-Aryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium, ein oder mehrere (C1-C10)-Alkyl und/oder ein oder mehrere (C6-C18)-Aryl substituiert ist; und einem unsubstituierten Di-(C6-C28)-arylamino. Beispielsweise kann es sich bei dem Substituenten bzw. den Substituenten um mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus einem Methyl; einem tert-Butyl;einem Cyclohexyl; einem Phenyl, das unsubstituiert oder durch mindestens eines aus der Gruppe bestehend aus Deuterium, einem oder mehreren Methyl und einem oder mehreren tert-Butyl substituiert ist; einem Naphthyl; einem Anthracenyl; einem Fluoranthenyl; einem Fluorenyl, das durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist; einem Pyridyl, das durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist; einem Benzoimidazolyl, das durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist; einem Phenoxazinyl und einem Diphenylamino handeln.
  • Hier bedeutet ein durch eine Verknüpfung von benachbarten Substituenten gebildeter Ring, dass mindestens zwei benachbarte Substituenten miteinander zu einem substituierten oder unsubstituierten mono- oder polycyclischen (3- bis 30-gliedrigen) alicyclischen oder aromatischen Ring oder der Kombination davon verknüpft oder anelliert sind. Vorzugsweise kann es sich bei dem Ring um einen substituierten oder unsubstituierten, mono- oder polycyclischen, (3- bis 26-gliedrigen) alicyclischen oder aromatischen Ring oder die Kombination davon handeln. Weiter bevorzugt kann es sich bei dem Ring um einen mono- oder polycyclischen, (5- bis 25-gliedrigen) aromatischen Ring, der unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C6-C18)-Aryl und/oder ein oder mehrere (3- bis 20-gliedrige) Heteroaryl substituiert ist, handeln. Außerdem kann der gebildete Ring mindestens ein Heteroatom, das aus B, N, O, S, Si und P ausgewählt ist, vorzugsweise mindestens ein Heteroatom, das aus N, O und S ausgewählt ist, enthalten. Beispielsweise kann es sich bei dem Ring um einen Benzolring, einen Cyclopentanring, einen Indanring, einen Fluorenring, einen Phenanthrenring, einen Indolring, einen Xanthenring usw. handeln.
  • In der vorliegenden Offenbarung können Heteroaryl, Heteroarylen und Heterocycloalkyl jeweils unabhängig mindestens ein aus B, N, O, S, Si und P ausgewähltes Heteroatom enthalten. Außerdem kann das Heteroatom an mindestens eines aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, einem Halogen, einem Cyano, einem substituierten oder unsubstituierten (C1-C30)-Alkyl, einem substituierten oder unsubstituierten (C6-C30)-Aryl, einem substituierten oder unsubstituierten (5- bis 30-gliedrigen) Heteroaryl, einem substituierten oder unsubstituierten (C3-C30)-Cycloalkyl, einem substituierten oder unsubstituierten (C1-C30)-Alkoxy, einem substituierten oder unsubstituierten Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, einem substituierten oder unsubstituierten Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, einem substituierten oder unsubstituierten (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, einem substituierten oder unsubstituierten Tri-(C6-C30)-arylsilyl, einem substituierten oder unsubstituierten Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, einem substituierten oder unsubstituierten Mono- oder Di-(C2-C30)-alkenylamino, einem substituierten oder unsubstituierten Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, einem substituierten oder unsubstituierten Mono- oder Di-(3- bis 30-gliedrigen)heteroarylamino, einem substituierten oder unsubstituierten (C1-C30)-Alkyl-(C2-C30)-alkenylamino, einem substituierten oder unsubstituierten (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino, einem substituierten oder unsubstituierten (C1-C30)-Alkyl-(3- bis 30-gliedrigen)heteroarylamino, einem substituierten oder unsubstituierten (C2-C30)-Alkenyl-(C6-C30)-arylamino, einem substituierten oder unsubstituierten (C2-C30)-Alkenyl(3- bis 30-gliedrigen)heteroarylamino und einem substituierten oder unsubstituierten (C6-C30)-Aryl-(3- bis 30-gliedrigen)heteroarylamino gebunden sein.
  • Mehrere Wirtsmaterialien der vorliegenden Offenbarung umfassen ein erstes Wirtsmaterial und ein zweites Wirtsmaterial, wobei das erste Wirtsmaterial die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung umfasst und das zweite Wirtsmaterial die durch Formel 11 wiedergegebene Verbindung umfasst. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung sind die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung und die durch Formel 11 wiedergegebene Verbindung voneinander verschieden.
  • In Formel 1 stehen Ra und Rb jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl oder können Ra und Rb zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein. Ra und Rb können gleich oder voneinander verschieden sein. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen Ra und Rb jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C20)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroaryl oder können Ra und Rb miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen Ra und Rb jeweils unabhängig für ein unsubstituiertes (C1-C10)-Alkyl oder ein unsubstituiertes (C6-C18)-Aryl oder können Ra und Rb miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein. Beispielsweise können Ra und Rb jeweils unabhängig ein Methyl, Ethyl, n-Propyl, ein Phenyl oder Naphthyl sein; oder Ra und Rb können miteinander zu einem oder mehreren Cyclopentanringen, einem oder mehreren Indanringen oder einem oder mehreren Fluorenringen verknüpft sein.
  • In Formel 1 stehen X1 bis X4 jeweils unabhängig für N oder CRc und stehen mindestens zwei von X1 bis X4 für N. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen beliebige zwei von X1 bis X4 für N.
  • In Formel 1 stehen Y1 bis Y4 jeweils unabhängig für N oder CRd und steht mindestens eines von Y1 bis Y4 für N. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen beliebige ein oder zwei von Y1 bis Y4 für N.
  • Rc und Rd werden jeweils unabhängig durch - L - Ar wiedergegeben.
  • L steht für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkylen. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht L für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroarylen. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht L für eine Einfachbindung; ein unsubstituiertes (C6-C18)-Arylen oder ein (5- bis 20-gliedriges) Heteroarylen, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C6-C18)-Aryl substituiert ist. Beispielsweise kann L eine Einfachbindung, ein Phenylen, ein Naphthylen, ein Biphenylen, ein Pyridylen, ein Pyrimidinylen, ein Triazinylen, das durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist, ein Chinazolinylen oder ein Carbazolylen usw. sein.
  • Ar steht für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy oder wird durch die folgende Formel 3 oder 4 wiedergegeben; oder mindestens zwei benachbarte Ar können miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht mindestens eines der Ar für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3-bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy oder wird durch die folgende Formel 3 oder 4 wiedergegeben. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht Ar für Wasserstoff, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C20)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroaryl oder wird durch die folgende Formel 3 oder 4 wiedergegeben oder können mindestens zwei benachbarte Ar miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein. Gemäß noch einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht Ar für Wasserstoff, ein unsubstituiertes (C1-C10)-Alkyl, ein (C6-C18)-Aryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C1-C6)-Alkyl substituiert ist, oder ein (5- bis 20-gliedriges) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C6-C18)-Aryl substituiert ist, oder wird durch die folgende Formel 3 oder 4 wiedergegeben oder können mindestens zwei benachbarte Ar miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein. Beispielsweise kann Ar Wasserstoff, ein tert-Butyl, ein Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere tert-Butyl substituiert ist, ein Naphthyl, ein Biphenyl, ein Dimethylfluorenyl, ein Phenanthrenyl, ein Anthracenyl, ein Terphenyl, ein Pyridyl, ein Pyrimidinyl, ein Diphenyltriazinyl, ein Chinoxalinyl, ein Chinazolinyl, das durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist, ein Carbazolyl, das durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist, ein Dibenzofuranyl oder ein Dibenzothiophenyl usw. sein oder durch die folgende Formel 3 wiedergegeben werden; oder zwei benachbarte Ar können miteinander zu einem oder mehreren Benzolringen oder einem oder mehreren Phenanthrenringen verknüpft sein.
    Figure DE102021120172A1_0003
  • In den Formeln 3 und 4 stehen Ra1, Ra2, Rb1, Rb2 und Rb3 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen Ra1, Ra2, Rb1, Rb2 und Rb3 jewei ls unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen Ra1, Ra2, Rb1, Rb2 und Rb3 jeweils unabhängig für ein unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl. Beispielsweise können Ra1 und Ra2 jeweils unabhängig ein Phenyl, ein Naphthyl oder ein Biphenyl usw. sein.
  • In den Formeln 3 und 4 steht * für eine mit L verknüpfte Stelle.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann die Formel 1 durch mindestens eine der folgenden Formeln 1-1 bis 1-3 wiedergegeben werden.
    Figure DE102021120172A1_0004
    Figure DE102021120172A1_0005
    Figure DE102021120172A1_0006
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann die Formel 1 durch mindestens eine der folgenden Formeln 1-4 bis 1-10 wiedergegeben werden. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann die Formel 1 durch mindestens eine der folgenden Formeln 1-4 und 1-9 wiedergegeben werden.
    Figure DE102021120172A1_0007
    Figure DE102021120172A1_0008
    Figure DE102021120172A1_0009
    Figure DE102021120172A1_0010
    Figure DE102021120172A1_0011
    Figure DE102021120172A1_0012
    Figure DE102021120172A1_0013
  • In den Formeln 1-1 bis 1-10 sind Ra, Rb und Y1 bis Y4 wie in Formel 1 definiert; sind L1 bis L5 jeweils unabhängig wie L in Formel 1 definiert und sind Ar1 bis Ar5 jeweils unabhängig wie Ar in Formel 1 definiert.
  • In den Formeln 1-1 bis 1-10 stehen Ar1 bis Ar5 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy oder werden jeweils unabhängig durch Formel 3 oder 4 wiedergegeben oder können Ar1 und Ar2 miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein, können Ar3 und Ar4 miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein oder können Ar4 und Ar5 miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen Ar1 bis Ar5 jeweils unabhängig für Wasserstoff, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C20)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroaryl oder werden jeweils unabhängig durch Formel 3 oder 4 wiedergegeben oder können Ar1 und Ar2 miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein, können Ar3 und Ar4 miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein oder können Ar4 und Ar5 miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein. Gemäß einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen Ar1 bis Ar5 jeweils unabhängig für Wasserstoff, ein unsubstituiertes (C1-C10)-Alkyl, ein unsubstituiertes oder durch ein oder mehrere (C1-C6)-Alkyl substituiertes (C6-C18)-Alkyl oder ein unsubstituiertes oder durch ein oder mehrere (C6-C18)-Aryl substituiertes (5- bis 20-gliedriges) Heteroaryl oder werden jeweils unabhängig durch Formel 3 oder 4 wiedergegeben oder können Ar1 und Ar2 miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein, können Ar3 und Ar4 miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein oder können Ar4 und Ar5 miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein. Beispielsweise können Ar1 bis Ar5 jeweils unabhängig Wasserstoff, ein tert-Butyl, ein Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere tert-Butyl substituiert ist, ein Naphthyl, ein Biphenyl, ein Dimethylfluorenyl, ein Phenanthrenyl, ein Anthracenyl, ein Terphenyl, ein Pyridyl, ein Pyrimidinyl, ein Diphenyltriazinyl, ein Chinoxalinyl, ein Chinazolinyl, das durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist, ein Carbazolyl, das durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist, ein Dibenzofuranyl oder ein Dibenzothiophenyl usw. sein oder können jeweils unabhängig durch Formel 3 wiedergegeben werden oder können Ar1 und Ar2 miteinander zu einem oder mehreren Benzolringen oder einem oder mehreren Phenanthrenringen verknüpft sein, können Ar3 und Ar4 miteinander zu einem oder mehreren Benzolringen oder einem oder mehreren Phenanthrenringen verknüpft sein oder können Ar4 und Ar5 miteinander zu einem oder mehreren Benzolringen oder einem oder mehreren Phenanthrenringen verknüpft sein.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann die Formel 1 durch mindestens eine der folgenden Formeln 2-1 bis 2-4 wiedergegeben werden.
    Figure DE102021120172A1_0014
    Figure DE102021120172A1_0015
    Figure DE102021120172A1_0016
    Figure DE102021120172A1_0017
  • In den Formeln 2-1 bis 2-4 sind X1 bis X4 und Y1 bis Y4 wie in Formel 1 definiert; steht Ra für ein Methyl, Ethyl, ein n-Propyl, Isopropyl, ein n-Butyl, Isobutyl oder ein tert-Butyl und steht Rb für ein Methyl, ein Ethyl, ein n-Propyl, ein Isopropyl, ein n-Butyl, ein Isobutyl, ein tert-Butyl oder ein Phenyl. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht Ra für ein Methyl, ein Ethyl oder ein n-Propyl und steht Rb für ein Methyl, ein Ethyl, ein n-Propyl oder ein Phenyl.
  • In Formel 2-2 steht Ring A für einBenzol oder ein Naphthalin.
  • In Formel 2-4 fehlt Ring B oder steht für ein Benzol.
  • Die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung kann mindestens eine sein, die aus den folgenden Verbindungen ausgewählt ist, ist aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102021120172A1_0018
    Figure DE102021120172A1_0019
    Figure DE102021120172A1_0020
    Figure DE102021120172A1_0021
    Figure DE102021120172A1_0022
    Figure DE102021120172A1_0023
    Figure DE102021120172A1_0024
    Figure DE102021120172A1_0025
    Figure DE102021120172A1_0026
    Figure DE102021120172A1_0027
    Figure DE102021120172A1_0028
    Figure DE102021120172A1_0029
    Figure DE102021120172A1_0030
    Figure DE102021120172A1_0031
    Figure DE102021120172A1_0032
    Figure DE102021120172A1_0033
    Figure DE102021120172A1_0034
    Figure DE102021120172A1_0035
    Figure DE102021120172A1_0036
    Figure DE102021120172A1_0037
    Figure DE102021120172A1_0038
  • Die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung kann durch ein dem Fachmann bekanntes Syntheseverfahren und beispielsweise durch Bezugnahme auf die internationale Patentanmeldungsveröffentlichung Nr. WO 2009/126584 (veröffentlicht am 15. Oktober 2009), die koreanische Offenlegungsschrift Nr. 2017-003472 (veröffentlicht am 9. Januar 2017), die koreanische Offenlegungsschrift Nr. 2017-0123053 (veröffentlicht am 7. November 2017) usw. oder gemäß den folgenden Reaktionsschemata 1 bis 3 hergestellt werden, ist aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102021120172A1_0039
    Figure DE102021120172A1_0040
    Figure DE102021120172A1_0041
    Figure DE102021120172A1_0042
    Figure DE102021120172A1_0043
    Figure DE102021120172A1_0044
  • In den Reaktionsschemata 1 bis 3 sind die Substituenten jeweils wie in Formel 1 definiert und steht Hal für ein Halogen.
  • Wenngleich oben veranschaulichende Synthesebeispiele der durch Formel 1 wiedergegebenen Verbindung der vorliegenden Offenbarung beschrieben werden, ist es für den Fachmann leicht ersichtlich, dass sie alle auf einer Buchwald-Hartwig-Kreuzkupplungsreaktion, einer N-Arylierungsreaktion, einer H-Mont-vermittelten Veretherungsreaktion, einer Miyaura-Borylierungsreaktion, einer Suzuki-Kreuzkupplungsreaktion, einer intramolekularen säureinduzierten Cyclisierungsreaktion, einer Pd(ll)-katalysierten oxidativen Cyclisierungsreaktion, einer Grignard-Reaktion, einer Heck-Reaktion, einer Cyclodehydratisierungsreaktion, einer SN1-Substitutionsreaktion, einer SN2-Substitutionsreaktion und einer phosphinvermittelten reduktiven Cyclisierungsreaktion usw. basieren und die obigen Reaktionen selbst dann ablaufen, wenn Substituenten, die in obiger Formel 1 definiert, aber in den spezifischen Synthesebeispielen nicht angegeben sind, gebunden sind.
  • Die vorliegende Offenbarung stellt ein organisches elektrolumineszierendes Material, das die durch Formel 1 wiedergegebene organische lichtemittierende Verbindung umfasst, und eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung, die das Material umfasst, bereit. Das Material kann ausschließlich aus der organischen elektrolumineszierenden Verbindung der vorliegenden Offenbarung bestehen oder kann ferner herkömmliche Materialien, die in einem organischen elektrolumineszierenden Material enthalten sind, umfassen.
  • Die organische elektrolumineszierende Verbindung der Formel 1 der vorliegenden Offenbarung kann in mindestens einer Schicht der lichtemittierenden Schicht, der Lochinjektionsschicht, der Lochtransportschicht, der Lochhilfsschicht, der lichtemittierenden Hilfsschicht, der Elektronentransportschicht, der Elektronenpufferschicht, der Elektroneninjektionsschicht, der Zwischenschicht, der Lochblockierschicht und der Elektronenblockierschicht, vorzugsweise in der lichtemittierenden Schicht, vorliegen. Bei Verwendung in der lichtemittierenden Schicht kann die organische elektrolumineszierende Verbindung der Formel 1 der vorliegenden Offenbarung als Wirtsmaterial enthalten sein. Vorzugsweise kann die lichtemittierende Schicht ferner einen oder mehrere Dotierstoffe umfassen. Gegebenenfalls kann die organische elektrolumineszierende Verbindung der vorliegenden Offenbarung als Co-Wirtsmaterial verwendet werden. Das heißt, die lichtemittierende Schicht kann ferner eine andere organische elektrolumineszierende Verbindung als die durch Formel 1 wiedergegebene organische elektrolumineszierende Verbindung der vorliegenden Offenbarung (erstes Wirtsmaterial) als zweites Wirtsmaterial umfassen. In diesem Fall liegt das Gewichtsverhältnis von erstem Wirtsmaterial und zweitem Wirtsmaterial bei etwa 1:99 bis etwa 99:1. Wenn mindestens zwei Materialien in einer Schicht enthalten sind, können sie zur Bildung einer Schicht als Gemisch verdampft werden oder zur Bildung einer Schicht zur gleichen Zeit separat zusammen verdampft werden.
  • Das zweite Wirtsmaterial kann ein beliebiger bekannter Wirt sein und kann beispielsweise eine durch die folgende Formel 11 wiedergegebene Verbindung umfassen, ist aber nicht drauf beschränkt.
    Figure DE102021120172A1_0045
  • Dabei gilt, dass in Formel 11
    X und Y jeweils unabhängig für -N=, -NR7-, -O- oder -S- stehen, mit der Maßgabe, dass eines von X und Y für -N= steht und das andere von X und Y für -NR7-, -O- oder -S- steht;
    R1 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl steht;
    R2 bis R7 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, eine substituierte oder unsubstituierte anellierte Ringgruppe aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C30)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C30)-Ringen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C2-C30)-alkenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C2-C30)-alkenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl-(C6-C30)arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino stehen oder mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können;
    La für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen steht; und
    a für 1 steht; b und c jeweils unabhängig für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder 2 stehen und d für eine ganze Zahl von 1 bis 4 steht; wobei dann, wenn b bis d für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr stehen, jedes von R2 bis jedes von R4 gleich oder verschieden sein kann.
  • In Formel 11 steht gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung eines von X und Y für -N= und das andere von X und Y für -O- oder -S-. Beispielsweise steht X für -N= und Y für -O-; X für -O- und Y für -N= oder X für -S- und Y für -N=.
  • In Formel 11 steht R1 gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroaryl. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht R1 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes (5- bis 20-gliedriges) Heteroaryl. Beispielsweise kann R1 für ein unsubstituiertes Phenyl, ein unsubstituiertes Biphenyl, ein unsubstituiertes Naphthyl, ein Fluorenyl, das durch ein oder mehrere Methyl substituiert ist, ein Benzofluorenyl, das durch ein oder mehrere Methyl substituiert ist, ein unsubstituiertes Dibenzofuranyl, ein unsubstituiertes Dibenzothiophenyl, ein Spiro[fluoren-fluoren]yl, ein Spiro[fluorenbenzofluoren]yl oder ein unsubstituiertes Pyridyl stehen.
  • In Formel 11 stehen R2 bis R7 gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung jeweils unabhängig für Wasserstoff, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 25-gliedriges) Heteroaryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C25)-arylamino oder können mit einem benachbarten Substituenten zu einem substituierten oder unsubstituierten mono- oder polycyclischen alicyclischen oder aromatischen (C3-C30)-Ring, in dem Kohlenstoffatome des gebildeten alicyclischen oder aromatischen Rings durch mindestens ein Heteroatom, das aus Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel ausgewählt ist, ersetzt sein können, verknüpft sein. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen R2 bis R7 jeweils unabhängig für Wasserstoff, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C6-C18)arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino oder ein substitutiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino oder können miteinander zu einem substituierten oder unsubstituierten mono- oder polycyclischen alicyclischen oder aromatischen (C3-C25)-Ring verknüpft sein, in dem Kohlenstoffatome des gebildeten alicyclischen oder aromatischen Rings durch mindestens ein Heteroatom, das aus Stickstoff und Schwefel ausgewählt ist, ersetzt sein kann bzw. können, und das Heteroaryl kann mindestens ein Heteroatom, das aus B, N, O, S, Si und P ausgewählt ist, enthalten. Im Einzelnen können R1, R5 und R6 jeweils unabhängig ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Terphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenanthrenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Fluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triphenylenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Spirobifluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyridyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triazinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyrimidinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinazolinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinoxalinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinazolinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinoxalinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofuropyrimidinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Carbazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzothiophenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyridinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzonaphthofuranyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzonaphthothiophenyl sein. Beispielsweise kann mindestens eines von R5 und R6 jeweils unabhängig mindestens eines aus der Gruppe bestehend aus einem substituierten oder unsubstituierten Phenyl, einem substituierten oder unsubstituierten o-Biphenyl, einem substituierten oder unsubstituierten m-Biphenyl, einem substituierten oder unsubstituierten p-Biphenyl, einem substituierten oder unsubstituierten Fluorenyl, einem substituierten oder unsubstituierten Naphthyl, einem substituierten oder unsubstituierten Phenanthrenyl, einem substituierten oder unsubstituierten Dibenzofuranyl, einem substituierten oder unsubstituierten Dibenzothiophenyl oder einem substituierten oder unsubstituierten Benzofluorenyl sein. Beispielsweise kann es sich bei R1 um ein Phenyl, ein Biphenyl oder ein Pyridyl handeln; es sich bei R2 und R3 um Wasserstoff handeln; es sich bei R4 um Wasserstoff oder ein Phenyl handeln; es sich bei R5 und R6 jeweils unabhängig um ein substituiertes Phenyl, ein Naphthyl, ein Biphenyl, ein Phenanthrenyl, ein Dimethylfluorenyl, ein Diphenylfluorenyl, ein Naphthylphenyl, ein Phenylnaphthyl, ein Dimethylbenzofluorenyl, ein Terphenyl, ein Spirobifluorenyl, ein Benzofuranyl, ein Benzothiophenyl, ein Dibenzothiophenyl, ein Dibenzofuranyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist, ein Carbazolyl, das durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist, oder ein Benzonaphthofuranyl handeln und bei dem Substituenten bzw. den Substituenten des substituierten Phenyls um mindestens einen von einem Phenyl, das durch Deuterium, ein oder mehrere Methyl und/oder ein oder mehrere tert-Butyl substituiert ist; ein Anthracenyl; ein Fluoranthenyl; ein Phenylfluorenyl; Cyclohexyl; ein Pyridyl, das durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist; Phenoxazinyl und ein Benzoimidazolyl, das durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist, handeln.
  • In Formel 11 stehen gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung a bis c jeweils unabhängig für 1 und d für 1 oder 2.
  • In Formel 11 steht gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung La für eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Arylen. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht La für eine Einfachbindung oder ein unsubstituiertes (C6-C12)-Arylen. Beispielsweise kann La eine Einfachbindung oder ein unsubstituiertes Phenylen sein.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann die Formel 11 durch mindestens eine der folgenden Formeln 11-1 bis 11-3 wiedergegeben werden.
    Figure DE102021120172A1_0046
    Figure DE102021120172A1_0047
    Figure DE102021120172A1_0048
  • In den Formeln 11-1 bis 11-3 sind R1 bis R6, La und a bis d wie in Formel 11 definiert.
  • Die durch Formel 11 wiedergegebene Verbindung kann mindestens eine sein, die aus den folgenden Verbindungen ausgewählt ist, ist aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102021120172A1_0049
    Figure DE102021120172A1_0050
    Figure DE102021120172A1_0051
    Figure DE102021120172A1_0052
    Figure DE102021120172A1_0053
    Figure DE102021120172A1_0054
    Figure DE102021120172A1_0055
    Figure DE102021120172A1_0056
    Figure DE102021120172A1_0057
    Figure DE102021120172A1_0058
    Figure DE102021120172A1_0059
    Figure DE102021120172A1_0060
    Figure DE102021120172A1_0061
    Figure DE102021120172A1_0062
    Figure DE102021120172A1_0063
    Figure DE102021120172A1_0064
    Figure DE102021120172A1_0065
    Figure DE102021120172A1_0066
    Figure DE102021120172A1_0067
    Figure DE102021120172A1_0068
    Figure DE102021120172A1_0069
  • Die Kombination von mindestens einer der Verbindungen C-1 bis C-102 und mindestens einer der Verbindungen H1-1 bis H1-101 kann in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung verwendet werden.
  • Die durch Formel 11 wiedergegebene Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung kann durch ein dem Fachmann bekanntes Syntheseverfahren und beispielsweise durch Bezugnahme auf die koreanische Offenlegungsschrift Nr. 2017-0022865 (veröffentlicht am 2. März 2017) und die koreanische Offenlegungsschrift Nr. 2018-0099487 (veröffentlicht am 5. September 2018) hergestellt werden, ist aber nicht darauf beschränkt.
  • Der in der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung enthaltene Dotierstoff kann ein phosphoreszierender oder fluoreszierenden Dotierstoff sein und ist vorzugsweise ein phosphoreszierender Dotierstoff. Das auf die organische elektrolumineszierende Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung angewendete phosphoreszierende Dotierstoffmaterial unterliegt keinen besonderen Einschränkungen, kann aber vorzugsweise aus den metallierten Komplexverbindungen von Iridium (Ir), Osmium (Os), Kupfer (Cu) und Platin (Pt) ausgewählt sein, weiter bevorzugt aus ortho-metallierten Komplexverbindungen von Iridium (Ir), Osmium (Os), Kupfer (Cu) und Platin (Pt) und noch weiter bevorzugt ortho-metallierten Iridium-Komplexverbindungen ausgewählt sein.
  • Der in der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung enthaltene Dotierstoff kann die durch die folgende Formel 101 wiedergegebene Verbindung umfassen, ist aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102021120172A1_0070
  • Dabei gilt, dass in Formel 101
    L aus den folgenden Strukturen 1 bis 3 ausgewählt ist:
    Figure DE102021120172A1_0071
  • R100 bis R103 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein (C1-C30)-Alkyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium und/oder ein oder mehrere Halogene substituiert ist, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy stehen oder benachbarte R100 bis R103 miteinander zu einem oder mehreren Ringen, z. B. einem substituierten oder unsubstituierten Chinolin, Benzofuropyridin, Benzothienopyridin, Indenopyridin, Benzofurochinolin, Benzothienochinolin oder Indenochinolin, zusammen mit Pyridin verknüpft sein können;
  • R104 bis R107 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein (C1-C30)-Alkyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium und/oder ein oder mehrere Halogene substituiert ist, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein Cyano oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy stehen oder benachbarte von R104 bis R107 miteinander zu einem oder mehreren Ringen, z. B. einem substituierten oder unsubstituierten Naphthalin, Fluoren, Dibenzothiophen, Dibenzofuran, Indenopyridin, Benzofuropyridin oder Benzothienopyridin, zusammen mit Benzol verknüpft sein können;
  • R201 bis R220 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein (C1-C30)-Alkyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium und/oder ein oder mehrere Halogene substituiert ist, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl stehen oder benachbarte von R201 bis R220 miteinander zu einem oder mehreren substituierten oder unsubstituierten Ringen verknüpft sein können; und
    s für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht.
  • Die spezifischen Beispiele für die Dotierstoffverbindung sind wie folgt, sind aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102021120172A1_0072
    Figure DE102021120172A1_0073
    Figure DE102021120172A1_0074
    Figure DE102021120172A1_0075
    Figure DE102021120172A1_0076
    Figure DE102021120172A1_0077
    Figure DE102021120172A1_0078
    Figure DE102021120172A1_0079
    Figure DE102021120172A1_0080
    Figure DE102021120172A1_0081
    Figure DE102021120172A1_0082
    Figure DE102021120172A1_0083
    Figure DE102021120172A1_0084
    Figure DE102021120172A1_0085
    Figure DE102021120172A1_0086
    Figure DE102021120172A1_0087
    Figure DE102021120172A1_0088
    Figure DE102021120172A1_0089
    Figure DE102021120172A1_0090
    Figure DE102021120172A1_0091
    Figure DE102021120172A1_0092
    Figure DE102021120172A1_0093
    Figure DE102021120172A1_0094
    Figure DE102021120172A1_0095
    Figure DE102021120172A1_0096
    Figure DE102021120172A1_0097
    Figure DE102021120172A1_0098
    Figure DE102021120172A1_0099
    Figure DE102021120172A1_0100
    Figure DE102021120172A1_0101
    Figure DE102021120172A1_0102
    Figure DE102021120172A1_0103
    Figure DE102021120172A1_0104
  • Eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung gemäß der vorliegenden Offenbarung weist eine erste Elektrode, eine zweite Elektrode und mindestens eine organische Schicht zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode auf.
  • Eine der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode kann eine Anode sein, und die andere kann eine Kathode sein. Die organische Schicht umfasst eine lichtemittierende Schicht und kann ferner mindestens eine aus einer Lochinjektionsschicht, einer Lochtransportschicht, einer Lochhilfsschicht, einer lichtemittierenden Hilfsschicht, einer Elektronentransportschicht, einer Elektronenpufferschicht, einer Elektroneninjektionsschicht, einer Zwischenschicht, einer Lochblockierschicht und einer Elektronenblockierschicht ausgewählte Schicht umfassen. Jede der Schichten kann ferner in Form von mehreren Schichten ausgeführt sein.
  • Die erste Elektrode und die zweite Elektrode können jeweils mit einem transparenten leitfähigen Material oder einem transflektiven oder reflektiven leitfähigen Material ausgebildet sein. Die organische elektrolumineszierende Vorrichtung kann gemäß den Materialien, aus denen die erste Elektrode die zweite Elektrode ausgebildet sind, vom Top-Emissions-Typ, Bottom-Emissions-Typ oder Typ mit beidseitiger Emission sein. Außerdem kann die Lochinjektionsschicht ferner mit einem p-Dotierstoff dotiert sein und die Elektroneninjektionsschicht ferner mit einem n-Dotierstoff dotiert sein.
  • Die organische Schicht kann ferner mindestens eine Verbindung aus der Gruppe bestehend aus Verbindungen auf Arylamid-Basis und Verbindungen auf Styrylarylamin-Basis umfassen.
  • Ferner kann die organische Schicht in der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung ferner mindestens ein Metall aus der Gruppe bestehend aus Metallen der Gruppe 1, Metallen der Gruppe 2, Übergangsmetallen der 4. Periode, Übergangsmetallen der 5. Periode, Lanthaniden und organischen Metallen von d-Übergangselementen des Periodensystems oder mindestens eine komplexe Verbindung, die das Metall umfasst, umfassen.
  • Außerdem kann die organische elektrolumineszierende Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung dadurch, dass sie neben der Verbindung der vorliegenden Offenbarung ferner mindestens eine lichtemittierende Schicht, die eine blaue, rote oder grüne elektrolumineszierende Verbindung, die in der Technik bekannt ist, umfasst, weißes Licht emittieren. Falls nötig, kann sie ferner eine gelbes oder orangefarbenes Licht emittierende Schicht umfassen.
  • In der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung kann vorzugsweise mindestens eine aus einer Chalcogenidschicht, einer Metallhalogenidschicht und einer Metalloxidschicht ausgewählte Schicht (im Folgenden „eine Oberflächenschicht“) auf einer Innenoberfläche einer oder beider Elektroden angeordnet sein. Im Einzelnen wird eine Schicht aus Chalkogeniden (einschließlich Oxiden) von Silicium oder Aluminium vorzugsweise auf eine Anodenoberfläche einer Schicht aus einem elektrolumineszierenden Medium angeordnet und eine Metallhalogenidschicht oder eine Metalloxidschicht vorzugsweise auf einer Kathodenoberfläche einer Schicht aus elektrolumineszierendem Medium angeordnet. Durch eine derartige Oberflächenschicht wird Betriebsstabilität für die organische elektrolumineszierende Vorrichtung bereitgestellt. Vorzugsweise schließt das Chalcogenid SiOX(1≤X≤2), AlOX(1≤X≤1,5), SiON, SiAlON usw. ein; schließt das Metallhalogenid LiF, MgF2, CaF2, ein Seltenerdmetallfluorid usw. ein und schließt das Metalloxid Cs2O, Li2O, MgO, SrO, BaO, CaO usw. ein.
  • Zwischen der Anode und der lichtemittierenden Schicht kann eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht, eine Elektronenblockierschicht oder eine Kombination davon verwendet werden. Die Lochinjektionsschicht kann zur Erniedrigung der Lochinjektionsbarriere (oder Lochinjektionsspannung) von der Anode zur Lochtransportschicht oder Elektronenblockierschicht mehrschichtig ausgebildet sein, wobei in jeder der mehreren Schichten zwei Verbindungen gleichzeitig verwendet werden können. Die Lochtransportschicht oder die Elektronenblockierschicht kann ebenfalls mehrschichtig ausgebildet sein.
  • Zwischen der lichtemittierenden Schicht und der Kathode kann eine Elektronenpufferschicht, eine Lochblockierschicht, eine Elektronentransportschicht, eine Elektroneninjektionsschicht oder eine Kombination davon verwendet werden. Die Elektronenpufferschicht kann mehrschichtig ausgebildet sein, um die Elektroneninjektion zu steuern und die Grenzflächeneigenschaften zwischen der lichtemittierenden Schicht und der Elektroneninjektionsschicht zu verbessern, wobei in jeder der mehreren Schichten zwei Verbindungen gleichzeitig verwendet werden können. Die Lochblockierschicht oder die Elektronentransportschicht kann ebenfalls mehrschichtig ausgebildet sein, wobei in jeder der mehreren Schichten mehrere Verbindungen verwendet werden können.
  • Die lichtemittierende Hilfsschicht kann zwischen der Anode und der lichtemittierenden Schicht oder zwischen der Kathode und der lichtemittierenden Schicht angeordnet sein. Bei Anordnung der lichtemittierenden Hilfsschicht zwischen der Anode und der lichtemittierenden Schicht kann sie zur Förderung der Lochinjektion und/oder des Lochtransports oder zur Verhinderung des Überfließens von Elektronen verwendet werden. Bei Anordnung der lichtemittierenden Hilfsschicht zwischen der Kathode und der lichtemittierenden Schicht kann sie zur Förderung der Elektroneninjektion und/oder des Elektronentransports oder zur Verhinderung des Überfließens von Löchern verwendet werden. Außerdem kann die Lochhilfsschicht zwischen der Lochtransportschicht (oder Lochinjektionsschicht) und der lichtemittierenden Schicht angeordnet sein und die Lochtransportrate (oder Lochinjektionsrate) fördern oder blockieren, wodurch die Ladungsbalance gesteuert werden kann. Ferner kann die Elektronenblockierschicht zwischen der Lochtransportschicht (oder Lochinjektionsschicht) und der lichtemittierenden Schicht angeordnet sein und die Exzitonen in der lichtemittierenden Schicht durch Blockieren des Überfließens von Elektronen aus der lichtemittierenden Schicht beschränken, um eine Lichtemissionsleckage zu verhindern. Wenn eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung zwei oder mehr Lochtransportschichten enthält, kann die Lochtransportschicht, die ferner enthalten ist, als Lochhilfsschicht oder Elektronenblockierschicht verwendet werden. Die lichtemittierende Hilfsschicht, die Lochhilfsschicht oder die Elektronenblockierschicht können die Effizienz und/oder die Lebensdauer der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung verbessern.
  • Vorzugsweise kann in der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung eine gemischte Region aus einer Elektronentransportverbindung und einem reduktiven Dotierstoff oder eine gemischte Region aus einer Lochtransportverbindung und einem oxidativen Dotierstoff auf mindestens einer Oberfläche eines Paars von Elektroden angeordnet sein. In diesem Fall wird die Elektronentransportverbindung zu einem Anion reduziert, wodurch es leichter wird, Elektronen aus dem gemischten Bereich in das lichtemittierende Medium zu injizieren und zu transportieren. Des Weiteren wird die Lochtransportverbindung zu einem Kation oxidiert, wodurch es leichter wird, Löcher aus dem gemischten Bereich in das lichtemittierende Medium zu injizieren und zu transportieren. Vorzugsweise schließt der oxidative Dotierstoff verschiedene Lewis-Säure- und -Akzeptor-Verbindungen ein und schließt der reduktive Dotierstoff Alkalimetalle, Alkalimetallverbindungen, Erdalkalimetalle, Seltenerdmetalle und Mischungen davon ein. Die Schicht aus reduktivem Dotierstoff kann als ladungserzeugende Schicht eingesetzt werden, um eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung herzustellen, die zwei oder mehr lichtemittierende Schichten aufweist und weißes Licht emittiert.
  • Das organische elektrolumineszierende Material gemäß der vorliegenden Offenbarung kann als lichtemittierendes Material für eine weiße organische lichtemittierende Vorrichtung verwendet werden. Für die weiße organische lichtemittierende Vorrichtung sind verschiedene Strukturen vorgeschlagen worden, wie eine Seite-an-Seite-Struktur oder eine Stapelungsstruktur gemäß der Anordnung von rotes (R), grünes (G) oder gelbgrünes (YG) und blaues (B) Licht emittierenden Teilen oder eine Methode mit Farbumwandlungsmaterial (Color Conversion Material, CCM) usw. Das organische elektrolumineszierende Material gemäß der vorliegenden Offenbarung kann auch in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung mit einem Quantenpunkt (Quantum Dot, QD) angewendet werden.
  • Zur Bildung jeder Schicht der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung können Trockenfilmbildungsverfahren wie Vakuumverdampfung, Sputtern, Plasma, lonenplattierungsverfahren usw. oder Nassfilmbildungsverfahren wie Tintenstrahldruck, Düsendruck, Spritzbeschichten, Aufschleudern, Tauchbeschichten, Fluten usw. verwendet werden. Bei Verwendung der ersten und zweiten Wirtsverbindungen der vorliegenden Offenbarung zur Bildung eines Films wird ein Coverdampfungsprozess oder einen Mischungsverdampfungsprozess durchgeführt.
  • Bei Verwendung eines Nassfilmbildungsverfahrens kann durch Lösen oder Diffundieren von jede Schicht bildenden Materialien in einem geeigneten Lösungsmittel wie Ethanol, Chloroform, Tetrahydrofuran, Dioxan usw. ein dünner Film gebildet werden. Bei dem Lösungsmittel kann es sich um ein beliebiges Lösungsmittel handeln, in dem die jede Schicht bildenden Materialien gelöst oder diffundiert werden können und bei dem es keine Probleme hinsichtlich der Filmbildungsfähigkeit gibt.
  • Außerdem ist es möglich, durch Verwendung der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung ein Anzeigesystem, beispielsweise ein Anzeigesystem für Smartphones, Tablets, Notebooks, PCs, Fernseher oder Autos, oder ein Beleuchtungssystem, beispielsweise ein Außen- oder Innenbeleuchtungssystem, herzustellen.
  • Im Folgenden werden das Herstellungsverfahren der Verbindungen der vorliegenden Erfindung und deren Eigenschaften unter Bezugnahme auf die repräsentativen Verbindungen der vorliegenden Offenbarung ausführlich erklärt. Die vorliegende Offenbarung wird jedoch durch die folgenden Beispiele nicht beschränkt.
  • Beispiel 1: Herstellung von Verbindung C-43
  • Figure DE102021120172A1_0105
  • Synthese von Verbindung 1-1
  • Verbindung A (2,3-Dichlor-5,6-diphenylpyrazin) (9 g, 30 mmol) und Verbindung B (9H-Fluoren) (10 g, 60 mmol) wurden in 150 ml THF gelöst und mit Cs2CO3 (29,3 g, 90 mmol) versetzt, wonach die Mischung 48 Stunden am Rückfluss erhitzt wurde. Danach wurde die Mischung unter vermindertem Druck destilliert und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung 1-1 (9 g, Ausbeute: 70 %) ergab.
  • Synthese von Verbindung 1-2
  • Verbindung 1-1 (10,5 g, 24,4 mmol), Verbindung A (2,3-Dichlor-5,6-diphenylpyrazin) (14,6 g, 48,7 mmol), Pd2(dba)3 (3,3 g, 3,6 mmol), Ligand (Triphenylphosphin) (1,9 g, 7,3 mmol) und 250 ml Toluol wurden unter Stickstoffatmosphäre bei Raumtemperatur gerührt. Die Mischung wurde mit 30 ml KOtBu (1 M in THF) versetzt und 18 Stunden unter Rückfluss gerührt. Dann wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt und mit destilliertem Wasser versetzt. Eine organische Schicht wurde mit Essigsäureethylester extrahiert und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung 1- 2 (7 g, Ausbeute: 42 %) ergab.
  • Synthese von Verbindung C-43
  • Nickelchlorid (1,5 g, 11,8 mmol), Triphenylphosphin (12,4 g, 47,2 mmol) und 50 ml DMF wurden unter Stickstoffatmosphäre bei 60 °C gerührt. Die Mischung wurde mit Zinkpulver (0,77 g, 11,8 mmol) und 10 ml DMF versetzt und 90 Minuten gerührt. Die Mischung wurde mit Verbindung 1-2 (4,1 g, 5,9 mmol) und 40 ml DMF versetzt und 2 Stunden gerührt. Dann wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt und mit destilliertem Wasser versetzt. Die Mischung wurde unter vermindertem Druck filtriert, wonach der erhaltene Feststoff durch Säulenchromatographie getrennt wurde, was Verbindung C-43 (3,4 g, Ausbeute: 92 %) ergab.
    MG Fp.
    C-43 624,75 325,7 °C
  • Im Folgenden werden ein Verfahren zur Herstellung einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung (OLED) gemäß der vorliegenden Offenbarung und deren Lichtausbeute- und Lebensdauereigenschaften ausführlich erklärt. Die vorliegende Offenbarung wird jedoch durch die folgenden Beispiele nicht beschränkt.
  • Vorrichtungsbeispiel 1: Herstellung einer OLED, die die organische elektrolumineszierende Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung umfasst
  • Es wurde eine OLED gemäß der vorliegenden Offenbarung hergestellt. Eine transparente dünne Elektrodenschicht aus Indiumzinnoxid (ITO) (10 Ω/sq) auf einem Glassubstrat für eine OLED (GEOMATEC CO., LTD., Japan) wurde nacheinander einer Ultraschallwäsche mit Aceton und Isopropylalkohol unterworfen und dann in Isopropanol aufbewahrt. Dann wurde das ITO-Substrat auf einem Substrathalter einer Vakuumdampfabscheidungsapparatur befestigt. Verbindung HI-1 wurde in eine Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingetragen, und Verbindung HT-1 wurde in eine andere Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingetragen. Die beiden Materialien wurden mit verschiedenen Raten verdampft, und Verbindung HI-1 wurde in einer Dotierungsmenge von 3 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge von Verbindung HI-1 und Verbindung HT-1, abgeschieden, um eine Lochinjektionsschicht mit einer Dicke von 10 nm auf dem ITO-Substrat zu bilden. Als Nächstes wurde Verbindung HT-1 auf der Lochinjektionsschicht abgeschieden, um eine erste Lochtransportschicht mit einer Dicke von 80 nm zu bilden. Dann wurde Verbindung HT-2 in eine andere Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingebracht und durch Anlegen eines elektrischen Stroms an die Zelle verdampft, wodurch eine zweite Lochtransportschicht mit einer Dicke von 60 nm auf der ersten Lochtransportschicht gebildet wurde. Nach der Bildung der Lochinjektionsschicht und der Lochtransportschichten wurde eine lichtemittierende Schicht wie folgt darauf gebildet: Verbindung C-43 wurde in eine Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur als Wirt eingetragen, und Verbindung D-39 wurde in eine andere Zelle als Dotierstoff eingetragen. Die beiden Materialien wurden mit verschiedenen Raten verdampft, und der Dotierstoff wurde in einer Dotierungsmenge von 3 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge des Wirts und des Dotierstoffs, abgeschieden, um eine lichtemittierende Schicht mit einer Dicke von 40 nm auf der zweiten Lochtransportschicht zu bilden. Verbindung ETL-1 und Verbindung EIL-1 wurden in einem Gewichtsverhältnis von 50:50 verdampft, um eine Elektronentransportschicht mit einer Dicke von 35 nm auf der lichtemittierenden Schicht zu bilden. Nach der Abscheidung von Verbindung EIL-1 als Elektroneninjektionsschicht mit einer Dicke von 2 nm auf der Elektronentransportschicht wurde unter Verwendung einer weiteren Vakuumdampfabscheidungsapparatur eine AI-Kathode mit einer Dicke von 80 nm auf der Elektroneninjektionsschicht abgeschieden. So wurde eine OLED hergestellt. Alle für die Herstellung der OLED verwendeten Materialien wurden durch Vakuumsublimation bei 10-6 Torr gereinigt.
  • Die hergestellte OLED hatte eine Treiberspannung von 4,2 V, eine Lichtausbeute von 26,0 cd/A und eine Lichtemissionsfarbe von rot bei einer Leuchtdichte von 1000 Nit.
  • Aus Vorrichtungsbeispiel 1 ist ersichtlich, dass mit der organischen elektrolumineszierenden Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung eine OLED mit hervorragenden Leuchteigenschaften, insbesondere Treiberspannung/Lichtausbeute, im Vergleich zu herkömmlichen organischen elektrolumineszierenden Verbindungen hergestellt werden kann. Es versteht sich, dass die Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung für den Transport von Elektronen als Wirt vorteilhaft ist, da sie ein niedrigeres Energieniveau des Molekülorbitals als herkömmliche Verbindungen aufweist. Beispielsweise sind die HOMO-Energie (HOMO = Highest Occupied Molecular Orbital, höchstes besetztes Molekülorbital) und die LUMO-Energie (LUMO = Lowest Unoccupied Molecular Orbital, niedrigstes unbesetztes Molekülorbital) von Verbindung C-43, bei der es sich um eine organische elektrolumineszierende Verbindung der vorliegenden Offenbarung handelt, und Verbindung A, bei der es sich um eine herkömmliche organische elektrolumineszierende Verbindung handelt, zum Vergleich in Tabelle 1 gezeigt. [Tabelle 1]
    Verbindung HOMO LUMO
    C-43
    Figure DE102021120172A1_0106
         		-5,630 -2,088
    A
    Figure DE102021120172A1_0107
         		-5,204 -1,567
  • Vorrichtungsbeispiel 2: Herstellung einer OLED mit gemeinsamer Abscheidung der ersten und zweiten Wirtsverbindung
  • Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 1 hergestellt, außer dass die erste und zweite Wirtsverbindung, die in nachstehender Tabelle 2 gezeigt sind, in zwei Zellen der Vakuumdampfabscheidungsapparatur als Wirte der lichtemittierenden Schicht eingetragen und abgeschieden wurden.
  • Vergleichsbeispiel 1: Herstellung einer OLED, die eine Vergleichsverbindung als Wirt umfasst
  • Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 1 hergestellt, außer dass anstelle von Verbindung C-43 Verbindung H1-9 als Wirt der lichtemittierenden Schicht verwendet wurde.
  • Die Treiberspannung, Lichtausbeute und Lichtemissionsfarbe bei einer Leuchtdichte von 1000 Nit für die in dem Vorrichtungsbeispiel und dem Vergleichsbeispiel hergestellten OLEDs sind in nachstehender Tabelle 2 angegeben. [Tabelle 2]
    Erst er Wirt Zweit er Wirt Treiberspann ung [V] Lichtausbe ute [cd/A] Lichtemissionsfa rbe
    Vorrichtungsbeis piel 2 C-43 H1-9 3,3 31,1 Rot
    Vergleichsbeispi el 1 - H1-9 4,2 6,9 Rot
  • Aus obiger Tabelle 2 ist ersichtlich, dass die OLED mit mehreren Wirtsmaterialien, die die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung der vorliegenden Offenbarung und die durch Formel 11 wiedergegebene Verbindung der vorliegenden Offenbarung umfassen, eine kleinere Treiberspannung und eine höhere Lichtausbeute zeigen als die OLED mit der durch Formel 11 wiedergegebenen Verbindung als einzigem Wirtsmaterial.
  • Die in den Vorrichtungsbeispielen und dem Vergleichsbeispiel verwendeten Verbindungen sind in Tabelle 3 gezeigt. [Tabelle 3]
    Lochinjekt ionsschic ht/ Lochtrans portschich t
    Figure DE102021120172A1_0108
    Lichtemitti erende Schicht
    Figure DE102021120172A1_0109
    Elektrone ntransport schicht/ Elektrone ninjektion sschicht
    Figure DE102021120172A1_0110
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
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  • Zitierte Patentliteratur
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    • KR 20170022865 [0054]
    • KR 20180099487 [0054]

Claims (10)

  1. Organische elektrolumineszierende Verbindung, die durch die folgende Formel 1 wiedergegeben wird:
    Figure DE102021120172A1_0111
     wobei in Formel 1 Ra und Rb jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen oder Ra und Rb miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können; X1 bis X4 jeweils unabhängig für N oder CRc stehen und mindestens zwei von X1 bis X4 für N stehen; Y1 bis Y4 jeweils unabhängig für N oder CRd stehen und mindestens zwei von Y1 bis Y4 für N stehen; Rc und Rd jeweils unabhängig durch - L - Ar wiedergegeben werden; L für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkylen steht; Ar für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy steht oder durch die folgende Formel 3 oder 4 wiedergegeben wird:
    Figure DE102021120172A1_0112
     wobei in den Formeln 3 und 4 Ra1, Ra2, Rb1, Rb2 und Rb3 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3-bis 30-gliedriges) Heteroaryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl stehen und * für eine mit L verknüpfte Stelle steht; oder mindestens zwei benachbarte Ar miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können.
  2. Organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 1, wobei die Formel 1 durch mindestens eine der folgenden Formeln 1-1 bis 1-3 wiedergegeben wird:
    Figure DE102021120172A1_0113
    Figure DE102021120172A1_0114
    Figure DE102021120172A1_0115
     wobei in den Formeln 1-1 bis 1-3 Ra, Rb und Y1 to Y4 wie in Anspruch 1 definiert sind; L1 und L2 jeweils unabhängig wie L in Anspruch 1 definiert sind und Ar1 und Ar2 jeweils unabhängig wie Ar in Anspruch 1 definiert sind.
  3. Organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 1, wobei die Formel 1 durch mindestens eine der folgenden Formeln 1-4 und 1-9 wiedergegeben wird:
    Figure DE102021120172A1_0116
    Figure DE102021120172A1_0117
     wobei in den Formeln 1-4 und 1-9 Ra und Rb wie in Anspruch 1 definiert sind; L1 bis L4 jeweils unabhängig wie L in Anspruch 1 definiert sind und Ar1 bis Ar4 jeweils unabhängig wie Ar in Anspruch 1 definiert sind.
  4. Organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 1, wobei die Formel 1 durch mindestens eine der folgenden Formeln 2-1 bis 2-4 wiedergegeben wird:
    Figure DE102021120172A1_0118
    Figure DE102021120172A1_0119
    Figure DE102021120172A1_0120
    Figure DE102021120172A1_0121
     wobei in den Formeln 2-1 bis 2-4 X1 bis X4 und Y1 to Y4 wie in Anspruch 1 definiert sind; Ra für ein Methyl, ein Ethyl, ein n-Propyl, ein Isopropyl, ein n-Butyl, ein Isobutyl oder ein tert-Butyl steht; Rb für ein Methyl, ein Ethyl, ein n-Propyl, ein Isopropyl, ein n-Butyl, ein Isobutyl, ein tert-Butyl oder ein Phenyl steht; Ring A für ein Benzol oder ein Naphthalin steht und Ring B fehlt oder für ein Benzol steht.
  5. Organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 1, wobei mindestens eines der Ar für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy steht oder durch Formel 3 oder 4 wiedergegeben wird.
  6. Organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 1, wobei es sich bei dem Substituenten bzw. den Substituenten des substituierten Alkyl(en)s, des substituierten Aryl(en)s, des substituierten Heteroaryl(en)s, des substituierten Cycloalkyl(en)s, und des substituierten Alkoxys jeweils unabhängig um mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus Deuterium; einem Halogen; einem Cyano; einem Carboxyl; einem Nitro; einem Hydroxyl; einem Phosphinoxid; einem (C1-C30)-Alkyl; einem Halogen-(C1-C30)-alkyl; einem (C2-C30)-Alkenyl; einem (C2-C30)-Alkinyl; einem (C1-C30)-Alkoxy; einem (C1-C30)-Alkylthio; einem (C3-C30)-Cycloalkyl; einem (C3-C30)-Cycloalkenyl; einem (3- bis 7-gliedrigen) Heterocycloalkyl; einem (C6-C30)-Aryloxy; einem (C6-C30)-Arylthio; einem (5- bis 30-gliedrigen) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C6-C30)-Aryl substituiert ist; einem (C6-C30)-Aryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (5- bis 30-gliedrige) Heteroaryl substituiert ist; einem Tri-(C1-C30)-alkylsilyl; einem Tri-(C6-C30)-arylsilyl; einem Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl; einem (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl; einer anellierten Ringgruppe aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C30)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C30)-Ringen; einem Amino; einem Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino; einem Mono- oder Di-(C2-C30)-alkenylamino; einem Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C1-C30)-Alkyl substituiert ist; einem Mono- oder Di-(3- bis 30-gliedrigen)-heteroarylamino; einem (C1-C30)-Alkyl-(C2-C30)-alkenylamino; einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino; einem (C1-C30)-Alkyl-(3- bis 30-gliedrigen)-heteroarylamino; einem (C2-C30)-Alkenyl-(C6-C30)-arylamino; einem (C2-C30)-Alkenyl-(3- bis 30-gliedrigen)-heteroarylamino; einem (C6-C30)-Aryl-(3- bis 30-gliedrigen)-heteroarylamino; einem (C1-C30)-Alkylcarbonyl; einem (C1-C30)-Alkoxycarbonyl; einem (C6-C30)-Arylcarbonyl; einem (C6-C30)-Arylphosphin; einem Di-(C6-C30)-arylboronyl; einem Di-(C1-C30)-alkylboronyl; einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylboronyl; einem (C6-C30)-Aryl-(C1-C30)-alkyl und einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-aryl handelt.
  7. Organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 1, wobei es sich bei der durch Formel 1 wiedergegebenen Verbindung um mindestens eine aus den folgenden Verbindungen ausgewählte Verbindung handelt:
    Figure DE102021120172A1_0122
    Figure DE102021120172A1_0123
    Figure DE102021120172A1_0124
    Figure DE102021120172A1_0125
    Figure DE102021120172A1_0126
    Figure DE102021120172A1_0127
    Figure DE102021120172A1_0128
    Figure DE102021120172A1_0129
    Figure DE102021120172A1_0130
    Figure DE102021120172A1_0131
    Figure DE102021120172A1_0132
    Figure DE102021120172A1_0133
    Figure DE102021120172A1_0134
    Figure DE102021120172A1_0135
    Figure DE102021120172A1_0136
    Figure DE102021120172A1_0137
    Figure DE102021120172A1_0138
    Figure DE102021120172A1_0139
    Figure DE102021120172A1_0140
    Figure DE102021120172A1_0141
    Figure DE102021120172A1_0142
  8. Mehrere Wirtsmaterialien, umfassend ein erstes Wirtsmaterial und ein zweites Wirtsmaterial, wobei das erste Wirtsmaterial die durch die Formel 1 wiedergegebene Verbindung nach Anspruch 1 umfasst und das zweite Wirtsmaterial eine durch die folgende Formel 11 wiedergegebene Verbindung umfasst:
    Figure DE102021120172A1_0143
     wobei in Formel 11 X und Y jeweils unabhängig für -N=, -NR7-, -O- oder -S- stehen, mit der Maßgabe, dass eines von X und Y für -N= steht und das andere von X und Y für -NR7-, -O- oder -S- steht; R1 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl steht; R2 bis R7 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, eine substituierte oder unsubstituierte anellierte Ringgruppe aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C30)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C30)-Ringen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C2-C30)-alkenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C2-C30)-alkenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl-(C6-C30)arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino stehen oder mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können; La für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen steht; und a für 1 steht; b und c jeweils unabhängig für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder 2 stehen und d für eine ganze Zahl von 1 bis 4 steht; wobei dann, wenn b bis d für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr stehen, jedes von R2 bis jedes von R4 gleich oder verschieden sein kann.
  9. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 8, wobei es sich bei der durch Formel 11 wiedergegebenen Verbindung um mindestens eine aus den folgenden Verbindungen ausgewählte Verbindung handelt:
    Figure DE102021120172A1_0144
    Figure DE102021120172A1_0145
    Figure DE102021120172A1_0146
    Figure DE102021120172A1_0147
    Figure DE102021120172A1_0148
    Figure DE102021120172A1_0149
    Figure DE102021120172A1_0150
    Figure DE102021120172A1_0151
    Figure DE102021120172A1_0152
    Figure DE102021120172A1_0153
    Figure DE102021120172A1_0154
    Figure DE102021120172A1_0155
    Figure DE102021120172A1_0156
    Figure DE102021120172A1_0157
    Figure DE102021120172A1_0158
    Figure DE102021120172A1_0159
    Figure DE102021120172A1_0160
    Figure DE102021120172A1_0161
    und
    Figure DE102021120172A1_0162
  10. Organische elektrolumineszierende Vorrichtung, umfassend die organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 1.
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