JP2022036031A - 複数のホスト材料及びそれらを含む有機エレクトロルミネッセントデバイス - Google Patents

複数のホスト材料及びそれらを含む有機エレクトロルミネッセントデバイス Download PDF

Info

Publication number
JP2022036031A
JP2022036031A JP2021132211A JP2021132211A JP2022036031A JP 2022036031 A JP2022036031 A JP 2022036031A JP 2021132211 A JP2021132211 A JP 2021132211A JP 2021132211 A JP2021132211 A JP 2021132211A JP 2022036031 A JP2022036031 A JP 2022036031A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
substituted
unsubstituted
alkyl
heteroarylamino
mono
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2021132211A
Other languages
English (en)
Inventor
イ・ヒョチュン
Hyo-Jung Lee
チュン・ソヨン
So-Young Jung
チョ・サンヒ
Sang-Hee Cho
ホン・チンリ
Jin Ri Hong
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd
Original Assignee
Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd filed Critical Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd
Publication of JP2022036031A publication Critical patent/JP2022036031A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/93—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with a ring other than six-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/78—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with rings other than six-membered or with ring systems containing such rings
    • C07D333/80—Seven-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/06—Peri-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
    • C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D493/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
    • C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D493/06—Peri-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/06—Peri-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

【課題】低い駆動電圧、高い発光効率、及び長い寿命を有する有機エレクトロルミネッセントデバイスを提供する。【解決手段】式（１）で表される化合物を含む第一のホスト材料、及び特定構造を有するジベンゾフラン誘導体又はジベンゾチオフェン誘導体を含む第二のホスト材料を含む複数のホスト材料。JPEG2022036031000077.jpg52170【選択図】なし

Description

本開示は、複数のホスト材料及びそれらを含む有機エレクトロルミネッセントデバイスに関する。
有機エレクトロルミネッセントデバイス（ＯＬＥＤ）は、発光層を形成する材料として低分子量の芳香族ジアミンとアルミニウム錯体を使用することにより、Ｅａｓｔｍａｎ Ｋｏｄａｋによって１９８７年に初めて開発された（非特許文献１）。
ＯＬＥＤは、有機エレクトロルミネッセント材料に対して電気を印加することによって電気エネルギーを光に変換させるが、一般的には、アノード、カソード、及びその二つの電極の間に形成される有機層が含まれる。
ＯＬＥＤにおいて発光効率を決定する最も重要な因子は発光材料である。発光材料は、機能的な面から、ホスト材料とドーパント材料とに分類される。発光材料は、色純度、発光効率、及び安定性を改良するための、ホストとドーパントとの組合せとして使用することができる。一般的には、優れたエレクトロルミネッセント（ＥＬ）特性を有するデバイスは、ホストに対してドーパントをドープすることによって形成される発光層を含む構造を有している。そのようなドーパント／ホスト材料系を発光材料として使用する場合、ホスト材料がそのＥＬデバイスの効率及び寿命に大きく影響するので、それらの選択は重要である。
近年の急務は、高効率及び長寿命を有するＯＬＥＤの開発である。具体的には、中サイズ及び大サイズのＯＬＥＤパネルのために必要とされるＥＬ性能を考えると、従来からの発光材料に勝る、高度に優れた発光材料の開発が急務とされている。
（特許文献１）及び（特許文献２）には、発光層の中に、本開示のホスト材料と同じ骨格を有する化合物を含む有機発光素子が開示されている。しかしながら、前記参考文献には、本開示に記載されているようなホスト材料の特定な組合せは、明確には開示されていない。それに加えて、従来からの複数の化合物の特定の組合せに比較して、改良された性能たとえば、改良された駆動電圧、発光効率、電力効率及び／又は寿命性能を有する発光材料を開発することは、依然として必要とされている。
中国特許出願公開第１１０４６７６３０Ａ号明細書 中国特許出願公開第１１０９０３３０１Ａ号明細書
Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８７
本開示の目的は、第一には、低い駆動電圧、及び／又は高い発光効率、及び／又は長い寿命を有する有機エレクトロルミネッセントデバイスを製造することを可能とする複数のホスト材料を提供することであり、そして第二には、それらのホスト材料を含む有機エレクトロルミネッセントデバイスを提供することである。
上述の技術的課題を解決するために精力的に検討した結果として、本願発明者らは、次の式１で表される化合物を含む第一のホスト材料及び次の式２で表される化合物を含む第二のホスト材料を含む複数のホスト材料によって、上述の目的を達成することが可能であることを見出し、それにより、本発明を完成させた。
Figure 2022036031000001
式１において、
Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立して、ＮＲ５、ＣＲ６Ｒ７、Ｏ、又はＳを表し；
Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換の（３～３０員の）ヘテロアリール、置換若しくは非置換の（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換のトリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換のジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換のトリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換の、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環との縮合環、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（３～３０員の）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（３～３０員の）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換の（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換の（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（３～３０員の）ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（３～３０員の）ヘテロアリールアミノを表し；
Ｒ５～Ｒ７は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換の（３～３０員の）ヘテロアリール、置換若しくは非置換の（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換の、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環との縮合環、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（３～３０員の）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（３～３０員の）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換の（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換の（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（３～３０員の）ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（３～３０員の）ヘテロアリールアミノを表し；
ａ及びｂは、それぞれ独立して、１～３の整数を表し、そしてｃ及びｄは、それぞれ独立して、１又は２の整数を表し；そして
ａ～ｄが、それぞれ独立して、２以上の整数である場合には、Ｒ１のそれぞれ、Ｒ２のそれぞれ、Ｒ３のそれぞれ、及びＲ４のそれぞれは、同じであっても、異なっていてもよい。
Figure 2022036031000002
 式２において、
Ｙは、－Ｏ－又は－Ｓ－を表し；
ＨＡｒは、１個又は複数の窒素原子を含む、置換若しくは非置換の（３～３０員の）ヘテロアリールを表し；
Ｌ２は、単結合、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは非置換の（３～３０員の）ヘテロアリーレンを表し；
Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換の（３～３０員の）ヘテロアリール、置換若しくは非置換の（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換のトリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換のジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換のトリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（３～３０員の）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（３～３０員の）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換の（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換の（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（３～３０員の）ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（３～３０員の）ヘテロアリールアミノを表すか、又は隣接した置換基と結合して環を形成してもよく；
ｅは、１～４の整数を表し、そしてｆは、１～３の整数を表すが；
ｅとｆが、それぞれ独立して、２以上の整数である場合には、Ｒ８のそれぞれとＲ９のそれぞれとは、同じであっても、異なっていてもよい。
発明の有利な効果
本開示による複数のホスト材料を使用することによって、低い駆動電圧、及び／又は高い発光効率、及び／又は長い寿命を有する有機エレクトロルミネッセントデバイスを調製することが可能となる。
これより、本開示を詳しく説明する。しかしながら、以下の記述は、本発明を説明することを意図したものであって、いかなる点においても、本発明の範囲を限定する意味合いはない。
本開示は、式１で表される少なくとも１種の第一のホスト材料及び式２で表される少なくとも１種の第二のホスト材料を含む複数のホスト材料、並びに、それらのホスト材料を含む有機エレクトロルミネッセントデバイスに関する。
それに加えて、本開示は、式１－１－１で表される有機エレクトロルミネッセント化合物、及びそれらを含む有機エレクトロルミネッセントデバイスにも関する。
「有機エレクトロルミネッセント化合物」という用語は、本開示において、有機エレクトロルミネッセントデバイスの中で使用することが可能な化合物を意味し、そして必要に応じて、有機エレクトロルミネッセントデバイスを構成するいかなる材料層の中に含まれていてもよい。
「有機エレクトロルミネッセント材料」という用語は、本開示において、有機エレクトロルミネッセントデバイスにおいて使用することが可能であり、そして少なくとも１種の化合物を含んでいてよい、材料を意味している。その有機エレクトロルミネッセント材料は、必要に応じて、有機エレクトロルミネッセントデバイスを構成するいかなる層の中に含まれていてもよい。たとえば、その有機エレクトロルミネッセント材料は、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光補助材料、電子阻止材料、発光材料（ホスト材料及びドーパント材料を含む）、電子緩衝材料、正孔阻止材料、電子輸送材料、又は電子注入材料などであってよい。
「複数の有機エレクトロルミネッセント材料（ａ ｐｌｕｒａｌｉｔｙ ｏｆ ｏｒｇａｎｉｃ ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ ｍａｔｅｒｉａｌｓ）」という用語は、本開示において、少なくとも２種の化合物の組合せを含む有機エレクトロルミネッセント材料を意味しているが、それらは、有機エレクトロルミネッセントデバイスを構成するどの層に含まれていてもよい。それは、有機エレクトロルミネッセントデバイスに含まれる前（たとえば、蒸着前）の材料と、有機エレクトロルミネッセントデバイスの中に含まれた後（たとえば、蒸着後）に含まれた材料との両方を意味することができる。たとえば、複数の有機エレクトロルミネッセント材料は、少なくとも２種の化合物の組合せであってもよく、それらは、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子障壁層、発光層、電子緩衝層、正孔障壁層、電子輸送層、及び電子注入層の少なくとも１層の中に含まれることができる。そのような少なくとも２種の化合物は、同一の層な中に含まれても、或いは異なった層の中に含まれていてもよく、そして混合物蒸発（ｍｉｘｔｕｒｅ－ｅｖａｐｏｒａｔｅｄ）されても、共蒸発（ｃｏ－ｅｖａｐｏｒａｔｅｄ）されてもよく、或いは個々に蒸発されてもよい。
「複数のホスト材料（ａ ｐｌｕｒａｌｉｔｙ ｏｆ ｈｏｓｔ ｍａｔｅｒｉａｌｓ）」という用語は、本開示において、少なくとも２種のホスト材料の組合せを含む、有機エレクトロルミネッセント材料を意味している。それは、有機エレクトロルミネッセントデバイスに含まれる前（たとえば、蒸着前）の材料と、有機エレクトロルミネッセントデバイスの中に含まれた後（たとえば、蒸着後）に含まれた材料との両方を意味することができる。本開示の複数のホスト材料は、有機エレクトロルミネッセントデバイスを構成するなどの任意の発光層の中に含まれていてもよい。複数のホスト材料の中に含まれる少なくとも２種の化合物は、一つの発光層の中に共に含まれていてもよいし、或いは、それぞれ別の発光層の中に含まれていてもよい。少なくとも２種のホスト材料が、一つの層の中に含まれている場合には、その少なくとも２種のホスト材料は、混合物蒸発されて層を形成してもよいし、或いは、同時に共蒸発されて層を形成してもよい。
「（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル」という用語は、本開示においては、１～３０個の鎖を構成する炭素原子を有する直鎖状若しくは分岐状のアルキルであることを意味しているが、炭素原子の数は、好ましくは１～２０個、より好ましくは１～１０個である。上述のアルキルとしては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｓｅｃ－ブチルなどが挙げられる。「（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル」という用語は、本開示においては、３～３０個の環主鎖炭素原子を有するモノ－若しくはポリ－環状炭化水素であることを意味しているが、ここでその炭素原子の数は、好ましくは３～２０個、より好ましくは３～７個である。上述のシクロアルキルとしては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチルなどが挙げられる。「（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（アリーレン）」という用語は、本開示においては、６～３０個の環主鎖炭素原子を有する芳香族炭化水素から誘導された単環又は縮合環の基であるが、その環主鎖炭素原子の数は、好ましくは６～２０個、より好ましくは６～１５個であり、部分的に飽和されていてもよい。そのアリールには、スピロ構造が含まれていてもよい。アリールの例としては、具体的には、以下のものが挙げられる：フェニル、ビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニル、ナフチル、ビナフチル、フェニルナフチル、ナフチルフェニル、フルオレニル、フェニルフルオレニル、ジメチルフルオレニル、ジフェニルフルオレニル、ベンゾフルオレニル、ジフェニルベンゾフルオレニル、ジベンゾフルオレニル、フェナントレニル、ベンゾフェナントレニル、フェニルフェナントレニル、アントラセニル、ベンズアントラセニル、インデニル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニル、クリセニル、ベンゾクリセニル、ナフタセニル、フルオランテニル、ベンゾフルオランテニル、トリル、キシリル、メシチル、クミニル、スピロ［フルオレン－フルオレン］イル、スピロ［フルオレン－ベンゾフルオレン］イル、アズレニル、テトラメチル－ジヒドロフェナントレニルなど。より具体的には、アリールが以下のものであってよい：ｏ－トリル、ｍ－トリル、ｐ－トリル、２，３－キシリル、３，４－キシリル、２，５－キシリル、メシチル、ｏ－クミニル、ｍ－クミニル、ｐ－クミニル、ｐ－ｔ－ブチルフェニル、ｐ－（２－フェニルプロピル）フェニル、４’－メチルビフェニル、４”－ｔ－ブチル－ｐ－テルフェニル－４－イル、ｏ－ビフェニル、ｍ－ビフェニル、ｐ－ビフェニル、ｏ－テルフェニル、ｍ－テルフェニル－４－イル、ｍ－テルフェニル－３－イル、ｍ－テルフェニル－２－イル、ｐ－テルフェニル－４－イル、ｐ－テルフェニル－３－イル、ｐ－テルフェニル－２－イル、ｍ－クアテルフェニル、１－ナフチル、２－ナフチル、１－フルオレニル、２－フルオレニル、３－フルオレニル、４－フルオレニル、９－フルオレニル、９，９－ジメチル－１－フルオレニル、９，９－ジメチル－２－フルオレニル、９，９－ジメチル－３－フルオレニル、９，９－ジメチル－４－フルオレニル、９，９－ジフェニル－１－フルオレニル、９，９－ジフェニル－２－フルオレニル、９，９－ジフェニル－３－フルオレニル、９，９－ジフェニル－４－フルオレニル、１－アントリル、２－アントリル、９－アントリル、１－フェナントリル、２－フェナントリル、３－フェナントリル、４－フェナントリル、９－フェナントリル、１－クリセニル、２－クリセニル、３－クリセニル、４－クリセニル、５－クリセニル、６－クリセニル、ベンゾ［ｃ］フェナントリル、ベンゾ［ｇ］クリセニル、１－トリフェニレニル、２－トリフェニレニル、３－トリフェニレニル、４－トリフェニレニル、３－フルオランテニル、４－フルオランテニル、８－フルオランテニル、９－フルオランテニル、ベンゾフルオランテニル、１１，１１－ジメチル－１－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－２－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－３－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－４－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－５－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－６－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－７－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－８－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－９－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－１０－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－１－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－２－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－３－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－４－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－５－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－６－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－７－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－８－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－９－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－１０－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－１－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－２－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－３－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－４－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－５－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－６－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－７－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－８－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－９－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－１０－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－１－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－２－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－３－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－４－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－５－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－６－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－７－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－８－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－９－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－１０－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－１－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－２－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－３－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－４－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－５－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－６－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－７－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－８－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－９－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－１０－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－１－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－２－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－３－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－４－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－５－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－６－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－７－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－８－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－９－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－１０－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、９，９，１０，１０－テトラメチル－９，１０－ジヒドロ－１－フェナントレニル、９，９，１０，１０－テトラメチル－９，１０－ジヒドロ－２－フェナントレニル、９，９，１０，１０－テトラメチル－９，１０－ジヒドロ－３－フェナントレニル、９，９，１０，１０－テトラメチル－９，１０－ジヒドロ－４－フェナントレニルなど。「（３～３０員の）ヘテロアリール（アリーレン）」という用語は、本開示においては、少なくとも１個、好ましくは１～４個の、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、Ｐ、Ｓｅ、及びＧｅからなる群より選択されるヘテロ原子を含む、３～３０個の環主鎖原子を有するアリールであり、環主鎖原子の数は、好ましくは３～３０個、より好ましくは５～２０個である。上述のヘテロアリールは、単環式の環、又は少なくとも１個のベンゼン環と縮合された縮合環であってよく、そして部分的に飽和されていてもよい。さらに、上述のヘテロアリール又はヘテロアリーレンは、本開示においては、少なくとも１個のヘテロアリール基又はアリール基を、単結合を介して、ヘテロアリール基に結合させることによって形成されるものであってもよく、そしてスピロ構造を含んでいてもよい。ヘテロアリールの例としては、具体的には、以下のものが挙げられる：単環式の環のタイプのヘテロアリール、たとえば、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニルなど、及び縮合環タイプのヘテロアリール、たとえば、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ジベンゾセレノフェニル、ベンゾフロキノリニル、ベンゾフロキナゾリニル、ベンゾフロナフチリジニル、ベンゾフロピリミジニル、ナフトフロピリミジニル、ベンゾチエノキノリニル、ベンゾチエノキナゾリニル、ベンゾチエノナフチリジニル、ベンゾチエノピリミジニル、ナフトチエノピリミジニル、ピリミドインドリル、ベンゾピリミドインドリル、ベンゾフロピラジニル、ナフトフロピラジニル、ベンゾチエノピラジニル、ナフトチエノピラジニル、ピラジノインドリル、ベンゾピラジノインドリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサアゾリル、イミダゾピリジニル、イソインドリル、インドリル、ベンゾインドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、アザカルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、ジベンゾカルバゾリル、フェノキサジニル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリル、インドリジヂニル、アクリジニル、シラフルオレニル、ゲルマフルオレニル、ベンゾトリアゾリル、フェナジニル、イミダゾピリジニル、クロメノキナゾリニル、チオクロメノキナゾリニル、ジメチルベンゾピリミジニル、インドロカルバゾリル、インデノカルバゾリルなど。より具体的には、ヘテロアリールが、以下のものであってよい：１－ピロリル、２－ピロリル、３－ピロリル、２－ピリジニル、３－ピリジニル、４－ピリジニル、２－ピリミジニル、４－ピリミジニル、５－ピリミジニル、６－ピリミジニル、１，２，３－トリアジン－４－イル、１，２，４－トリアジン－３－イル、１，３，５－トリアジン－２－イル、１－イミダゾリル、２－イミダゾリル、１－ピラゾリル、１－インドリジヂニル、２－インドリジヂニル、３－インドリジヂニル、５－インドリジヂニル、６－インドリジヂニル、７－インドリジヂニル、８－インドリジヂニル、２－イミダゾピリジニル、３－イミダゾピリジニル、５－イミダゾピリジニル、６－イミダゾピリジニル、７－イミダゾピリジニル、８－イミダゾピリジニル、１－インドリル、２－インドリル、３－インドリル、４－インドリル、５－インドリル、６－インドリル、７－インドリル、１－イソインドリル、２－イソインドリル、３－イソインドリル、４－イソインドリル、５－イソインドリル、６－イソインドリル、７－イソインドリル、２－フリル、３－フリル、２－ベンゾフラニル、３－ベンゾフラニル、４－ベンゾフラニル、５－ベンゾフラニル、６－ベンゾフラニル、７－ベンゾフラニル、１－イ
ソベンゾフラニル、３－イソベンゾフラニル、４－イソベンゾフラニル、５－イソベンゾフラニル、６－イソベンゾフラニル、７－イソベンゾフラニル、２－キノリル、３－キノリル、４－キノリル、５－キノリル、６－キノリル、７－キノリル、８－キノリル、１－イソキノリル、３－イソキノリル、４－イソキノリル、５－イソキノリル、６－イソキノリル、７－イソキノリル、８－イソキノリル、２－キノキサリニル、５－キノキサリニル、６－キノキサリニル、１－カルバゾリル、２－カルバゾリル、３－カルバゾリル、４－カルバゾリル、９－カルバゾリル、アザカルバゾル－１－イル、アザカルバゾル－２－イル、アザカルバゾル－３－イル、アザカルバゾル－４－イル、アザカルバゾル－５－イル、アザカルバゾル－６－イル、アザカルバゾル－７－イル、アザカルバゾル－８－イル、アザカルバゾル－９－イル、１－フェナントリジニル、２－フェナントリジニル、３－フェナントリジニル、４－フェナントリジニル、６－フェナントリジニル、７－フェナントリジニル、８－フェナントリジニル、９－フェナントリジニル、１０－フェナントリジニル、１－アクリジニル、２－アクリジニル、３－アクリジニル、４－アクリジニル、９－アクリジニル、２－オキサゾリル、４－オキサゾリル、５－オキサゾリル、２－オキサジアゾリル、５－オキサジアゾリル、３－フラザニル、２－チエニル、３－チエニル、２－メチルピロル－１－イル、２－メチルピロル－３－イル、２－メチルピロル－４－イル、２－メチルピロル－５－イル、３－メチルピロル－１－イル、３－メチルピロル－２－イル、３－メチルピロル－４－イル、３－メチルピロル－５－イル、２－ｔ－ブチルピロル－４－イル、３－（２－フェニルプロピル）ピロル－１－イル、２－メチル－１－インドリル、４－メチル－１－インドリル、２－メチル－３－インドリル、４－メチル－３－インドリル、２－ｔ－ブチル－１－インドリル、４－ｔ－ブチル－１－インドリル、２－ｔ－ブチル－３－インドリル、４－ｔ－ブチル－３－インドリル、１－ジベンゾフラニル、２－ジベンゾフラニル、３－ジベンゾフラニル、４－ジベンゾフラニル、１－ジベンゾチオフェニル、２－ジベンゾチオフェニル、３－ジベンゾチオフェニル、４－ジベンゾチオフェニル、１－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、２－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、３－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、４－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、５－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、６－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、７－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、８－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、９－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、１０－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、１－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、２－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、３－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、４－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、５－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、６－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、７－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、８－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、９－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、１０－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、１－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、２－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、３－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、４－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、５－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、６－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、７－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、８－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、９－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、１０－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、１－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、２－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、３－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、４－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、５－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、６－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、７－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、８－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、９－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、１０－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、１－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾチオフェニル、２－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾチオフェニル、３－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾチオフェニル、４－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾチオフェニル、５－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾチオフェニル、１－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、２－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、３－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、４－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、５－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、６－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、７－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、８－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、９－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、１０－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、２－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジニル、６－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジニル、７－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジニル、８－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジニル、９－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジニル、２－ベンゾチエノ［３，２－ｄ］ピリミジニル、６－ベンゾチエノ［３，２－ｄ］ピリミジニル、７－ベンゾチエノ［３，２－ｄ］ピリミジニル、８－ベンゾチエノ［３，２－ｄ］ピリミジニル、９－ベンゾチエノ［３，２－ｄ］ピリミジニル、２－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピラジニル、６－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピラジニル、７－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピラジニル、８－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピラジニル、９－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピラジニル、２－ベンゾチエノ［３，２－ｄ］ピラジニル、６－ベンゾチエノ［３，２－ｄ］ピラジニル、７－ベンゾチエノ［３，２－ｄ］ピラジニル、８－ベンゾチエノ［３，２－ｄ］ピラジニル、９－ベンゾチエノ［３，２－ｄ］ピラジニル、１－シラフルオレニル、２－シラフルオレニル、３－シラフルオレニル、４－シラフルオレニル、１－ゲルマフルオレニル、２－ゲルマフルオレニル、３－ゲルマフルオレニル、４－ゲルマフルオレニル、１－ジベンゾセレノフェニル、２－ジベンゾセレノフェニル、３－ジベンゾセレノフェニル、４－ジベンゾセレノフェニルなど。「（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環との縮合環」という用語は、本開示において、３～３０個の環主鎖炭素原子を有する少なくとも１個の脂肪族環（その中の炭素原子の個数は、好ましくは３～２５個、より好ましくは３～１８個である）と、６～３０個の環主鎖炭素原子を有する少なくとも１個の芳香族環（その中の炭素原子の個数は、好ましくは６～２５個、より好ましくは６～１８個である）とを縮合させることによって形成された環を意味している。たとえば、その縮合環は、少なくとも１個のベンゼンと少なくとも１個のシクロヘキサンの縮合環、又は少なくとも１個のナフタレンと少なくとも１個のシクロペンタンとの縮合環などであってよい。本明細書においては、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環との縮合環の中の炭素原子が、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰから選択される少なくとも１個のヘテロ原子、好ましくはＮ、Ｏ、及びＳから選択される少なくとも１個のヘテロ原子で置換されていてもよい。「ハロゲン」という用語には、本開示においては、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩが含まれる。
それに加えて、「オルト（ｏ）」、「メタ（ｍ）」、及び「パラ（ｐ）」は、本開示においては、すべての置換基の置換位置を表すことを意味している。オルト位は、互いに隣接した、すなわちベンゼンにおいては１位と２位に、置換基を有する化合物である。メタ位は、直に隣接している置換位の次の置換位であり、すなわちベンゼンでは、１位と３位に置換基を有する化合物である。パラ位は、メタ位の置換位の次の置換位であり、すなわちベンゼンでは、１位と４位に置換基を有する化合物である。
「隣接した置換基に結合して形成された環（ａ ｒｉｎｇ ｆｏｒｍｅｄ ｉｎ ｌｉｎｋｉｎｇ ｔｏ ａｎ ａｄｊａｃｅｎｔ ｓｕｂｓｔｉｔｕｅｎｔ）」という用語は、本開示においては、２個以上の置換基を結合又は縮合させることによって形成される、置換若しくは非置換の（３～３０員の）モノ－若しくはポリ－環状、脂環族、芳香族の環、又はそれらの組合せを意味しており、好ましくは、置換若しくは非置換の（５～２５員の）モノ－若しくはポリ－環状、脂環族、芳香族の環、又はそれらの組合せであってよい。さらに、そのようにして形成された環には、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰからからなる群より選択される少なくとも１個のヘテロ原子、好ましくはＮ、Ｏ、及びＳから選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含んでいてもよい。本開示の一つの実施態様においては、その環の骨格の中の原子の数が、５～２０個であり、本開示のまた別の実施態様においては、その環の骨格の中の原子の数が、５～１５個である。一つの実施態様においては、その縮合環が、たとえば、以下のものであってよい：置換若しくは非置換のジベンゾチオフェン環、置換若しくは非置換のジベンゾフラン環、置換若しくは非置換のナフタレン環、置換若しくは非置換のフェナントレン環、置換若しくは非置換のフルオレン環、置換若しくは非置換のベンゾフルオレン環、置換若しくは非置換のベンゾチオフェン環、置換若しくは非置換のベンゾフラン環、置換若しくは非置換のインドール環、置換若しくは非置換のインデン環、置換若しくは非置換のベンゼン環、置換若しくは非置換のカルバゾール環など。
それに加えて、「置換若しくは非置換の」という表現の中の「置換された（ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ）」は、ある官能基の中の水素原子が、他の原子又は官能基すなわち置換基によって置き換えられ、そして、一つの基で置換され、それに対して、置換基の中で、二つ以上の置換基が結合されている、ということを意味している。たとえば、「二つ以上の置換基が結合されている置換基」は、ピリジン－トリアジンであってもよい。すなわち、ピリジン－トリアジンがヘテロアリールであってもよいし、或いは、その中で２個のヘテロアリールが結合されている置換として解釈されてもよい。好ましくは、本開示の式における、置換されたアルキル、置換されたアリール（アリーレン）、置換されたヘテロアリール（アリーレン）、置換されたシクロアルキル、置換されたアルコキシ、置換されたトリアルキルシリル、置換されたジアルキルアリールシリル、置換されたアルキルジアリールシリル、置換されたトリアリールシリル、置換された、脂肪族環と芳香族環との縮合環、置換されたモノ－若しくはジ－アルキルアミノ、置換されたモノ－若しくはジ－アルケニルアミノ、置換されたアルキルアルケニルアミノ、置換されたモノ－若しくはジ－アリールアミノ、置換されたアルキルアリールアミノ、置換されたモノ－若しくはジ－ヘテロアリールアミノ、置換されたアルキルヘテロアリールアミノ、置換されたアルケニルアリールアミノ、置換されたアルケニルヘテロアリールアミノ、及び置換されたアリールヘテロアリールアミノの置換基が、それぞれ独立して、以下のものからなる群より選択される少なくとも一つである：ジュウテリウム、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシ、ホスフィンオキシド、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ２～Ｃ３０）アルキニル、（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルチオ、（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルケニル、（３～７員の）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ６～Ｃ３０）アリールオキシ、（Ｃ６～Ｃ３０）アリールチオ、非置換か若しくは（Ｃ６～Ｃ３０）アリールで置換された（５～３０員の）ヘテロアリール、非置換か若しくは（５～３０員の）ヘテロアリールで置換された（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環との縮合環、アミノ、モノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、モノ－若しくはジ－（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、モノ－若しくはジ－（３～３０員の）ヘテロアリールアミノ、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（３～３０員の）ヘテロアリールアミノ、（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（３～３０員の）ヘテロアリールアミノ、（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（３～３０員の）ヘテロアリールアミノ、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルカルボニル、（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシカルボニル、（Ｃ６～Ｃ３０）アリールカルボニル、（Ｃ６～Ｃ３０）アリールホスフィニル、ジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル、ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルボロニル、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル、（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、及び（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリール。たとえば、その置換基が、メチル、アミノ、フェニル、ナフチル、トリアジニル、カルバゾリル、キノキサリニル、ジベンゾフラニル、又はジベンゾチオフェニルなどであってよい。
以後において、一つの実施態様に従ってホスト材料の説明をする。
複数のホスト材料には、一つの実施態様においては、上述の式１で表される化合物を含む第一のホスト材料、及び上述の式２で表される化合物を含む第二のホスト材料が含まれ、そしてその複数のホスト材料は、一つの実施態様においては、有機エレクトロルミネッセントデバイスの発光層の中に含まれていてよい。
ホスト材料としての第一のホスト材料は、一つの実施態様においては、次の式１で表される化合物を含んでいてよい。
Figure 2022036031000003
式１において、
Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立して、ＮＲ５、ＣＲ６Ｒ７、Ｏ、又はＳを表し；
Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換の（３～３０員の）ヘテロアリール、置換若しくは非置換の（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換のトリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換のジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換のトリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換の、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環）との縮合環、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（３～３０員の）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（３～３０員の）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換の（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換の（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（３～３０員の）ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（３～３０員の）ヘテロアリールアミノを表し；
Ｒ５～Ｒ７は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換の（３～３０員の）ヘテロアリール、置換若しくは非置換の（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換の、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環との縮合環、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（３～３０員の）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（３～３０員の）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換の（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換の（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（３～３０員の）ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（３～３０員の）ヘテロアリールアミノを表し；
ａ及びｂは、それぞれ独立して、１～３の整数を表し、そしてｃ及びｄは、それぞれ独立して、１又は２の整数を表し；そして
ａ～ｄが、それぞれ独立して、２以上の整数である場合には、Ｒ１のそれぞれ、Ｒ２のそれぞれ、Ｒ３のそれぞれ、及びＲ４のそれぞれは、同じであっても、異なっていてもよい。
一つの実施態様においては、Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立して、Ｏ、Ｓ、ＮＲ５、又はＣＲ６Ｒ７であってよいが、ここで、Ｒ５～Ｒ７は、それぞれ独立して、以下のものであってよい：置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換の（３～３０員の）ヘテロアリール、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（３～３０員の）ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（３～３０員の）ヘテロアリールアミノ；好ましくは、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ１０）アルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ２５）アリール、置換若しくは非置換の（５～２５員の）ヘテロアリール、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ２５）アリールアミノ、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（５～２５員の）ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ２５）アリール（５～２５員の）ヘテロアリールアミノ；より好ましくは、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ４）アルキル、非置換若しくは少なくとも１種の（５～３０員の）ヘテロアリールを用いて置換された（Ｃ６～Ｃ１８）アリール；ジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ；ジ（５～３０員の）ヘテロアリールアミノ；並びに（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（５～３０員の）ヘテロアリールアミノ、又は非置換若しくは（Ｃ６～Ｃ３０）アリールを用いて置換された（５～１８員の）ヘテロアリール。たとえば、Ｒ５は、置換若しくは非置換のフェニル、置換若しくは非置換のｍ－ビフェニル、置換若しくは非置換のｏ－テルフェニル、置換若しくは非置換のｍ－テルフェニル、置換若しくは非置換のピリジル、置換若しくは非置換のジベンゾフラニル、又は置換若しくは非置換のジベンゾチオフェニルであってよい。たとえば、Ｒ６とＲ７の全部がメチルであってもよい。
一つの実施態様においては、Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換の（３～３０員の）ヘテロアリール、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（３～３０員の）ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（３～３０員の）ヘテロアリールアミノ；好ましくは、水素、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ２５）アリール、置換若しくは非置換の（５～２５員の）ヘテロアリール、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ２５）アリールアミノ、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（５～２５員の）ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ２５）アリール（５～２５員の）ヘテロアリールアミノ；より好ましくは、水素、非置換若しくは少なくとも１種の（５～３０員の）ヘテロアリールを用いて置換された（Ｃ６～Ｃ１８）アリール；ジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ；ジ（５～３０員の）ヘテロアリールアミノ；及び（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（５～３０員の）ヘテロアリールアミノ、非置換若しくは（Ｃ６～Ｃ３０）アリールを用いて置換された（５～１８員の）ヘテロアリール、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ１８）アリールアミノ、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（５～１８員の）ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ１８）アリール（５～１８員の）ヘテロアリールアミノ、であってよい。たとえば、Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のフェニル、置換若しくは非置換のｍ－ビフェニル、置換若しくは非置換のｏ－テルフェニル、置換若しくは非置換のｍ－テルフェニル、置換若しくは非置換のピリジル、置換若しくは非置換のジベンゾフラニル、又は置換若しくは非置換のジベンゾチオフェニルであってよい。
式１の化合物は、一つの実施態様においては、以下の式１－１～１－６のいずれか一つで表すことができる。
Figure 2022036031000004
式１－１～１－６においては、
Ｘ１、Ｘ２、Ｒ１～Ｒ４、及びａ～ｄは、式１で定義されたものであり；
Ｒ１’～Ｒ４’は、式１においてＲ１～Ｒ４として定義されたものであり；
Ｌ１は、単結合、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、置換若しくは非置換の、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環との縮合環、又は置換若しくは非置換の（３～３０員の）ヘテロアリーレンを表し；
Ａｒ１は、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換の、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環との縮合環、又は置換若しくは非置換の（３～３０員の）ヘテロアリールを表し；
Ａｒ２及びＡｒ３は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル、置換若しくは非置換の、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環との縮合環、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは非置換の（３～３０員の）ヘテロアリールを表し；そして
ａ’、ｂ’、及びｍは、それぞれ独立して、１又は２の整数を表すが；
ａ’、ｂ’、及びｍが、それぞれ独立して、整数の２である場合には、Ｒ１’のそれぞれ、Ｒ２’のそれぞれ、及びＬ１のそれぞれは、同じであっても、異なっていてもよい。
一つの実施態様においては、Ｌ１が、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレンであってよく、たとえば、Ｌ１が、置換若しくは非置換のフェニレンであってよい。
一つの実施態様においては、Ａｒ２及びＡｒ３は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは非置換の（３～３０員の）ヘテロアリール；好ましくは、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ２５）アリール又は置換若しくは非置換の（５～２５員の）ヘテロアリール；より好ましくは、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ１８）アリール又は置換若しくは非置換の（５～１８員の）ヘテロアリールであってよい。たとえば、Ａｒ２及びＡｒ３は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のフェニル、置換若しくは非置換のナフチル、置換若しくは非置換のｍ－ビフェニル、置換若しくは非置換のフェナントレニル、置換若しくは非置換のジメチルフルオレニル、又は置換若しくは非置換のジベンゾフラニルであってよい。
一つの実施態様においては、上述の式１で表される第一のホスト材料が、以下の化合物によって、より具体的に説明され得るが、これらに限定される訳ではない。
Figure 2022036031000005
Figure 2022036031000006
Figure 2022036031000007
Figure 2022036031000008
Figure 2022036031000009
Figure 2022036031000010
本開示の式１で表される化合物は、当業者には公知の合成方法によって製造することができる。たとえば、以下の反応スキーム１～４を参照して調製することができるが、これらに限定される訳ではない。
［反応スキーム１］
Figure 2022036031000011
 ［反応スキーム２］
Figure 2022036031000012
 ［反応スキーム３］
Figure 2022036031000013
 ［反応スキーム４］
Figure 2022036031000014
上の反応スキーム１～４において、それぞれの置換基の定義は、式１で定義されたものであり、Ｈａｌはハロゲン原子を意味している。
先にも述べたように、式１で表される化合物の例示的な合成例を、一つの実施態様において記載するが、それらは、以下のような反応をベースとするものである：ブッフヴァルト－ハートヴィヒクロスカップリング反応、Ｎ－アリール化反応、Ｈ－ｍｏｎｔ－媒介エーテル化反応、宮浦ホウ素化反応、鈴木クロスカップリング反応、分子内酸誘導環化反応、Ｐｄ（ＩＩ）触媒酸化的環化反応、グリニャール反応、ヘック反応、環状脱水反応、ＳＮ１置換反応、ＳＮ２置換反応、及びホスフィン－媒介還元的環化反応など。当業者の理解するところであろうが、上述の反応は、特定の合成例に記載された置換基以外の、式１で定義された他の置換基が結合されているような場合であっても進行する。
また別のホスト材料としての第二のホスト材料は、一つの実施態様においては、次の式２で表される化合物を含んでいてよい。
Figure 2022036031000015
式２において、
Ｙは、－Ｏ－又は－Ｓ－を表し；
ＨＡｒは、１個又は複数の窒素原子を含む、置換若しくは非置換の（３～３０員の）ヘテロアリールを表し；
Ｌ２は、単結合、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは非置換の（３～３０員の）ヘテロアリーレンを表し；
Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換の（３～３０員の）ヘテロアリール、置換若しくは非置換の（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換のトリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換のジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換のトリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（３～３０員の）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（３～３０員の）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換の（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換の（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（３～３０員の）ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（３～３０員の）ヘテロアリールアミノを表すか、又は隣接した置換基と結合して環を形成してもよく；
ｅは、１～４の整数を表し、そしてｆは、１～３の整数を表すが；
ｅとｆが、それぞれ独立して、２以上の整数である場合には、Ｒ８のそれぞれとＲ９のそれぞれとは、同じであっても、又は異なっていてもよい。
一つの実施態様においては、Ｌ２が、単結合又は置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、好ましくは、単結合又は置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ２５）アリーレン、より好ましくは、単結合又は置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ１８）アリーレンであってよい。たとえば、Ｌ２が、単結合、置換若しくは非置換のフェニレン、置換若しくは非置換のナフチレン、置換若しくは非置換のナフチルフェニレン、置換若しくは非置換のフェニルナフチレン、又は置換若しくは非置換のｍ－ビフェニレンであってよい。
一つの実施態様においては、ＨＡｒが、１個又は複数の窒素原子を含む置換若しくは非置換の（５～３０員の）ヘテロアリール、たとえば、少なくとも２個の窒素原子を含む置換若しくは非置換の（５～２５員の）ヘテロアリール、たとえば、少なくとも３個の窒素原子を含む置換若しくは非置換の（５～２５員の）ヘテロアリールであってよい。たとえば、ＨＡｒが以下のものであってよい：置換若しくは非置換のピリジル、置換若しくは非置換のピリミジニル、置換若しくは非置換のトリアジニル、置換若しくは非置換のキナゾリニル、置換若しくは非置換のベンゾキナゾリニル、置換若しくは非置換のキノキサリニル、置換若しくは非置換のベンゾキノキサリニル、置換若しくは非置換のキノリル、置換若しくは非置換のベンゾキノリル、置換若しくは非置換のイソキノリル、置換若しくは非置換のベンゾイソキノリル、置換若しくは非置換のトリアゾリル、置換若しくは非置換のピラゾリル、置換若しくは非置換のナフチリジニル、置換若しくは非置換のベンゾフロピリミジニル、置換若しくは非置換のベンゾチエノピリミジニル、置換若しくは非置換のカルバゾリル、又は置換若しくは非置換のピリドピラジニル；好ましくは、置換若しくは非置換のトリアジニル、置換若しくは非置換のキナゾリニル、置換若しくは非置換のベンゾキナゾリニル、置換若しくは非置換のキノキサリニル、置換若しくは非置換のベンゾキノキサリニル、又は置換若しくは非置換のナフチリジニル。
一つの実施態様においては、Ｒ８及びＲ９が、それぞれ独立して、水素又は置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール；好ましくは、水素又は置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ２５）アリール；より好ましくは、水素又は置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ１８）アリールであってよい。たとえば、Ｒ８及びＲ９が、それぞれ独立して、水素又は置換若しくは非置換のフェニルであってよい。
上述の式２で表される第二のホスト材料は、一つの実施態様においては、次の式２－１又は２－２で表されるものであってもよい。
Figure 2022036031000016
式２－１及び２－２において、
Ｙ、Ｒ８、Ｒ９、Ｌ２、ｅ、及びｆは、式２で定義されたものであり；
Ａは、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ１０）芳香族環を表すが、ここでその芳香族環の炭素原子が、Ｎ、Ｏ、及びＳから選択される１個又は複数のヘテロ原子で置換されていてもよく；
Ｙ１～Ｙ５、及びＹ１１～Ｙ１３は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＲａを表し；そして
Ｒａは、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換の（３～３０員の）ヘテロアリール、置換若しくは非置換の（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換のトリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換のジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換のトリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換の、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環）との縮合環、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（３～３０員の）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（３～３０員の）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換の（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換の（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（３～３０員の）ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（３～３０員の）ヘテロアリールアミノを表すか、又は隣接したＲａが互いに結合して環を形成してもよい。
一つの実施態様においては、Ｙ１～Ｙ５の少なくとも１個が、Ｎであってよい。たとえば、Ｙ１～Ｙ５の内の少なくとも２個が、Ｎであってよい。他の例としては、Ｙ２及びＹ４が、Ｎであってよい。
一つの実施態様においては、Ｒａが、水素、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは非置換の（３～３０員の）ヘテロアリール；好ましくは、水素、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ２５）アリール、又は置換若しくは非置換の（５～２５員の）ヘテロアリール；より好ましくは、水素、非置換若しくは少なくとも１個のジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノを用いて置換された（Ｃ６～Ｃ１８）アリール；（Ｃ６～Ｃ３０）アリール；及び（３～３０員の）ヘテロアリール、又は置換若しくは非置換の（５～１８員の）ヘテロアリールであってよい。たとえば、Ｒａが、水素、置換若しくは非置換のフェニル、置換若しくは非置換のナフチル、置換若しくは非置換のｐ－ビフェニル、置換若しくは非置換のｍ－ビフェニル、置換若しくは非置換のｏ－ビフェニル、置換若しくは非置換のｍ－テルフェニル、置換若しくは非置換のフェナントレニル、置換若しくは非置換のトリフェニレニル、置換若しくは非置換のジメチルフルオレニル、置換若しくは非置換のジメチルベンゾフルオレニル、非置換の若しくは、フェニルを用いて置換されたカルバゾリル、置換若しくは非置換のジベンゾフラニル、又は置換若しくは非置換のジベンゾチオフェニルであってよい。
一つの実施態様においては、Ｙ１１～Ｙ１３の少なくとも１個が、Ｎであってよい。たとえば、Ｙ１１がＮであってもよいし、或いはＹ１３がＮであってもよい。
一つの実施態様においては、Ａが、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ１０）芳香族環であってよいが、その芳香族環の少なくとも１個の炭素原子が、窒素原子で置き換えられていてもよい。たとえば、Ａは、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ１０）アリール、又は少なくとも１個の窒素原子を含む、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ１０）ヘテロアリールであってよい。
一つの実施態様においては、上述の式２で表される第二のホスト材料が、以下の化合物によって、より具体的に説明されるが、これらに限定される訳ではない。
Figure 2022036031000017
Figure 2022036031000018
Figure 2022036031000019
Figure 2022036031000020
Figure 2022036031000021
Figure 2022036031000022
Figure 2022036031000023
Figure 2022036031000024
Figure 2022036031000025
Figure 2022036031000026
Figure 2022036031000027
式２で表される化合物は、一つの実施態様においては、当業者には公知の合成方法により調製することができる。
本開示の他の実施態様に従う有機エレクトロルミネッセント化合物は、次の式１－１－１によって表すことができる。
Figure 2022036031000028
式１－１－１において、
Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立して、ＮＲ５、ＣＲ６Ｒ７、Ｏ、又はＳを表し；
Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換の（３～３０員の）ヘテロアリール、置換若しくは非置換の（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換のトリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換のジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換のトリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換の、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環）との縮合環、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（３～３０員の）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（３～３０員の）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換の（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換の（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（３～３０員の）ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（３～３０員の）ヘテロアリールアミノを表し；
Ｒ５～Ｒ７は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換の（３～３０員の）ヘテロアリール、置換若しくは非置換の（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換の、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環との縮合環、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（３～３０員の）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（３～３０員の）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換の（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換の（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（３～３０員の）ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（３～３０員の）ヘテロアリールアミノを表すが；
ただし、Ｒ１～Ｒ５の少なくとも１個は、－（Ｌ１）ｍ－（Ａｒ１）ｎを表し；
Ｌ１は、単結合、置換若しくは非置換の、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環との縮合環、又は置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレンを表し；
Ａｒ１は、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換の（３～３０員の）ヘテロアリール、又は－Ｎ－（Ａｒ２）（Ａｒ３）を表すが；
Ａｒ２及びＡｒ３は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル、置換若しくは非置換の、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環）との縮合環、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは非置換の（３～３０員の）ヘテロアリールを表し；
ａ及びｂは、それぞれ独立して、１～３の整数を表し、そしてｃ、ｄ、ｍ及びｎは、それぞれ独立して、１又は２の整数を表し；そして
ａ～ｄ、ｍ、及びｎがそれぞれ独立して、２以上の整数である場合には、Ｒ１～Ｒ４のそれぞれ、Ｌ１のそれぞれ、及びＡｒ１のそれぞれは、同じであっても、又は異なっていてもよいが、
ただし、その中で、Ｌ１が単結合を表し、そしてＡｒ１が、置換若しくは非置換のキナゾリニル、置換若しくは非置換のベンゾキナゾリニル、置換若しくは非置換のキノキサリニル、置換若しくは非置換のベンゾキノキサリニル、置換若しくは非置換のベンゾフロピリミジニル、又は置換若しくは非置換のベンゾチエノピリミジニルを表す化合物は、式１－１－１から除外される。
一つの実施態様においては、Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立して、Ｏ、Ｓ、ＮＲ５、又はＣＲ６Ｒ７であってよいが、ここで、Ｒ５～Ｒ７は、それぞれ独立して、以下のものであってよい：置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換の（３～３０員の）ヘテロアリール、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（３～３０員の）ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（３～３０員の）ヘテロアリールアミノ；好ましくは、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ１０）アルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ２５）アリール、置換若しくは非置換の（５～２５員の）ヘテロアリール、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ２５）アリールアミノ、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（５～２５員の）ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ２５）アリール（５～２５員の）ヘテロアリールアミノ；より好ましくは、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ４）アルキル、非置換若しくは少なくとも１種の（５～３０員の）ヘテロアリールを用いて置換された（Ｃ６～Ｃ１８）アリール；ジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ；ジ（５～３０員の）ヘテロアリールアミノ；並びに（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（５～３０員の）ヘテロアリールアミノ、又は非置換若しくは（Ｃ６～Ｃ３０）アリールを用いて置換された（５～１８員の）ヘテロアリール。たとえば、Ｒ５は、置換若しくは非置換のフェニル、置換若しくは非置換のナフチル、置換若しくは非置換のｍ－ビフェニル、置換若しくは非置換のｏ－テルフェニル、置換若しくは非置換のｍ－テルフェニル、置換若しくは非置換のピリジル、置換若しくは非置換のジベンゾフラニル、又は置換若しくは非置換のジベンゾチオフェニルであってよい。たとえば、Ｒ６とＲ７の全部がメチルであってもよい。
一つの実施態様においては、Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換の（３～３０員の）ヘテロアリール、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（３～３０員の）ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（３～３０員の）ヘテロアリールアミノ；好ましくは、水素、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ２５）アリール、置換若しくは非置換の（５～２５員の）ヘテロアリール、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ２５）アリールアミノ、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（５～２５員の）ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ２５）アリール（５～２５員の）ヘテロアリールアミノ；より好ましくは、水素、非置換若しくは少なくとも１種の（５～３０員の）ヘテロアリールを用いて置換された（Ｃ６～Ｃ１８）アリール；ジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ；ジ（５～３０員の）ヘテロアリールアミノ；及び（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（５～３０員の）ヘテロアリールアミノ、非置換若しくは（Ｃ６～Ｃ３０）アリールを用いて置換された（５～１８員の）ヘテロアリール、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ１８）アリールアミノ、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（５～１８員の）ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ１８）アリール（５～１８員の）ヘテロアリールアミノ、であってよい。たとえば、Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のフェニル、置換若しくは非置換のｍ－ビフェニル、置換若しくは非置換のｏ－テルフェニル、置換若しくは非置換のｍ－テルフェニル、置換若しくは非置換のピリジル、置換若しくは非置換のトリアジニル、置換若しくは非置換のジベンゾフラニル、又は置換若しくは非置換のジベンゾチオフェニルであってよい。
一つの実施態様においては、式１－１－１の中のＲ１～Ｒ５の少なくとも一つが、－（Ｌ１）ｍ－（Ａｒ１）ｎを表す。
一つの実施態様においては、Ｌ１が、単結合又は置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、好ましくは、単結合又は置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ２５）アリーレン、より好ましくは、単結合又は置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ１８）アリーレンであってよい。たとえば、Ｌ１が、単結合、置換若しくは非置換のフェニレン、置換若しくは非置換のナフチレン、置換若しくは非置換のｏ－ビフェニレン、又は置換若しくは非置換のｍ－ビフェニレンであってよい。
一つの実施態様においては、Ａｒ１が、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換の（３～３０員の）ヘテロアリール、又は－Ｎ－（Ａｒ２）（Ａｒ３）；好ましくは、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ２５）アリール、置換若しくは非置換の（５～２５員の）ヘテロアリール、又は－Ｎ－（Ａｒ２）（Ａｒ３）；より好ましくは、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ１８）アリール、置換若しくは非置換の（５～１８員の）ヘテロアリール、又は－Ｎ－（Ａｒ２）（Ａｒ３）であってよい。ここで、Ａｒ２及びＡｒ３が、それぞれ独立して、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは非置換の（３～３０員の）ヘテロアリール；好ましくは、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ２５）アリール、又は置換若しくは非置換の（５～２５員の）ヘテロアリール；より好ましくは、非置換か又は（Ｃ６～Ｃ３０）アリール及び／若しくは（５～３０員の）ヘテロアリールで置換された（Ｃ６～Ｃ１８）アリール、又は非置換か又は（Ｃ６～Ｃ３０）アリール及び／若しくは（５～３０員の）ヘテロアリールで置換された（５～１８員の）ヘテロアリールであってよい。たとえば、Ａｒ１が、置換若しくは非置換のフェニル、置換若しくは非置換のｏ－ビフェニル、置換若しくは非置換のｍ－ビフェニル、置換若しくは非置換のｍ－テルフェニル、置換若しくは非置換のｏ－テルフェニル、置換若しくは非置換のピリジル、置換若しくは非置換のジベンゾフラニル、置換若しくは非置換のジベンゾチオフェニルであってよく、たとえば、Ａｒ２及びＡｒ３が、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のフェニル、置換若しくは非置換のナフチル、置換若しくは非置換のｍ－ビフェニル、置換若しくは非置換のフェナントレニル、置換若しくは非置換のジメチルフルオレニル、又は置換若しくは非置換のジベンゾフラニルであってよい。
上述の式１－１－１で表される化合物は、以下の化合物によって、より具体的に示すことができるが、これらに限定される訳ではない。
Figure 2022036031000029
Figure 2022036031000030
Figure 2022036031000031
Figure 2022036031000032
Figure 2022036031000033
Figure 2022036031000034
Figure 2022036031000035
以後において、それに対して、前述の複数のホスト材料及び／又は有機エレクトロルミネッセント化合物が適用される、有機エレクトロルミネッセントデバイスについて説明する。
有機エレクトロルミネッセントデバイスには、一つの実施態様においては、第一の電極；第二の電極；及びその第一の電極と第二の電極との間に挿入された少なくとも１層の有機層が含まれる。その有機層には発光層が含まれていてよく、その発光層には、少なくとも１種の上述の式１で表される化合物を含む第一のホスト材料と、少なくとも１種の上述の式２で表される化合物を含む第二のホスト材料とを含む、複数のホスト材料が含まれていてよい。本開示のまた別の実施態様においては、本開示による有機エレクトロルミネッセントデバイスには、第一の電極；第二の電極；及びその第一の電極と第二の電極との間に挿入された少なくとも１層の発光層が含まれ、その少なくとも１層の発光層には、上述の式１－１－１で表される化合物が含まれていてよい。
一つの実施態様においては、本開示の有機エレクトロルミネッセント材料には、式１で表される第一のホスト材料としての化合物Ｃ１－１～Ｃ１－１２０の少なくとも一つと、式２で表される第二のホスト材料としての化合物Ｃ２－１～Ｃ２－２７５の少なくとも一つとが含まれる。複数のホスト材料が同一の有機層、たとえば発光層の中に含まれていてもよいし、或いは、異なった発光層のそれぞれの中に含まれていてもよい。また別の実施態様においては、本開示の有機エレクトロルミネッセント材料には、式１－１－１で表されるＣ１－１～Ｃ１－１２０及びＨ－１～Ｈ－３６の少なくとも１種の化合物単独、又は２種以上が含まれ、そしてその有機エレクトロルミネッセント材料が、有機エレクトロルミネッセントデバイスの有機層、たとえば発光層の中に含まれていてよい。
その有機層には、発光層に加えて、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子輸送層、電子注入層、中間層、正孔障壁層、電子障壁層、及び電子緩衝層、から選択される少なくとも１層がさらに含まれていてもよい。その有機層には、本開示の発光材料に加えて、アミンベースの化合物及び／又はアジンベースの化合物がさらに含まれていてもよい。具体的には、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光層、発光補助層、又は電子障壁層に、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光材料、発光補助材料、又は電子阻止材料としての、アミンベースの化合物、たとえば、アリールアミンベースの化合物、スチリルアリールアミンベースの化合物などが含まれていてもよい。それに加えて、電子輸送層、電子注入層、電子緩衝層、及び正孔障壁層に、電子輸送材料、電子注入材料、電子緩衝材料、及び正孔阻止材料としての、アジンベースの化合物が含まれていてもよい。それに加えて、その有機層にさらに、１族の金属、２族の金属、第４周期の遷移金属、第５周期の遷移金属、ランタニド類、及び周期律表のｄ－遷移元素の有機金属からなる群より選択される少なくとも１種の金属、又はそのような金属を含む少なくとも１種の錯化合物が含まれる。
その複数のホスト材料が、一つの実施態様において、白色有機発光素子のための発光材料として使用されてもよい。白色有機エレクトロルミネッセントデバイスについては、Ｒ（赤色）、Ｇ（緑色）、ＹＧ（黄緑色）、又はＢ（青色）の発光ユニットの配列に関連して、平行並列配置法、積層配置法、又は色変換材料（ＣＣＭ）法などのような各種の構造が提案されている。それに加えて、有機エレクトロルミネッセント材料は、一つの実施態様においては、ＱＤ（量子ドット）を含む有機エレクトロルミネッセントデバイスに適用することもまた可能である。
第一の電極と第二の電極との内の一方がアノードであって、他方がカソードであってよい。この場合、その第一の電極及び第二の電極が、それぞれ、透過型導電性材料、半透過型導電性材料、又は反射型導電性材料として形成されてもよい。有機エレクトロルミネッセントデバイスは、第一の電極及び第二の電極を形成する材料の種類に応じて、上面発光タイプ、底面発光タイプ、又は両面発光タイプとすることができる。
アノードと発光層との間に、正孔注入層、正孔輸送層、電子障壁層、又はそれらの組合せを使用することができる。正孔注入層は、アノードから正孔輸送層又は電子障壁層への正孔注入障壁（すなわち、正孔注入電圧）を低下させる目的で、多層としてもよく、その場合、その多層のそれぞれでは、２種の化合物を同時に使用してもよい。それに加えて、正孔注入層は、ｐ－ドーパントとしてドープさせてもよい。さらに、電子障壁層を正孔輸送層（又は正孔注入層）と発光層との間に配置して、発光層の内部にエキシトンを閉じ込めて、発光層からの電子のオーバーフローを阻止することにより、発光のリークを防止することができる。正孔輸送層又は電子障壁層が多層であってもよく、その場合、それぞれの層で、複数の化合物を使用してもよい。
発光層とカソードとの間に電子緩衝層、正孔障壁層、電子輸送層、電子注入層、又はそれらの組合せを使用することもできる。電子の注入を制御し、発光層と電子注入層との間の界面の性質を改良する目的で、その電子緩衝層は多層であってもよく、その場合、その多層のそれぞれで、２種の化合物を同時に使用してもよい。電子輸送層（又は電子注入層）と発光層との間に正孔障壁層を配置して、カソードへの正孔の到達を阻止し、それによって、発光層の中で電子と正孔とが再結合する確率を改良することができる。正孔阻止層又は電子輸送層もまた多層であってもよく、その場合、それぞれの層で、複数の化合物を使用してもよい。さらに、電子注入層を、ｎ－ドーパントとしてドープさせてもよい。
アノードと発光層との間、又はカソードと発光層との間に、発光補助層を配置してもよい。アノードと発光層との間に発光補助層を配置する場合には、正孔注入及び／又は正孔輸送を促進させるため、又は電子のオーバーフローを防止するために、それを使用することができる。カソードと発光層との間に発光補助層を配置する場合には、電子注入及び／又は電子輸送を促進させるため、又は正孔のオーバーフローを防止するために、それを使用することができる。それに加えて、正孔輸送層（又は正孔注入層）と発光層との間に正孔補助層を配置してもよく、それが、正孔輸送速度（又は正孔注入速度）を増進又は阻止するのに有効であって、それによって、電荷のバランスを制御することが可能となる。有機エレクトロルミネッセントデバイスに２層以上の正孔輸送層が含まれている場合には、追加として含まれる正孔輸送層を、正孔補助層又は電子障壁層として使用することが可能である。発光補助層、正孔補助層、又は電子障壁層が、その有機エレクトロルミネッセントデバイスの効率及び／又は寿命を改良する効果を有する可能性がある。
本開示の有機エレクトロルミネッセントデバイスにおいては、カルコゲニド層、ハロゲン化金属層、及び金属酸化物層から選択される少なくとも１層（以後においては、「表面層」と呼ぶ）を、一方又は両方の電極の内側表面に配置するのが好ましい。具体的には、ケイ素及びアルミニウムのカルコゲニド（酸化物を含む）層を、エレクトロルミネッセント媒体層のアノード表面の上に配置するのが好ましく、そしてハロゲン化金属層又は金属酸化物層を、エレクトロルミネッセント媒体層のカソード表面の上に配置するのが好ましい。有機エレクトロルミネッセントデバイスにおける動作安定性は、表面層によって得ることができる。好ましくは、カルコゲニドとしては、ＳｉＯＸ（１≦Ｘ≦２）、ＡｌＯＸ（１≦Ｘ≦１．５）、ＳｉＯＮ、ＳｉＡｌＯＮなどが挙げられ；ハロゲン化金属としては、ＬｉＦ、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、希土類金属フッ化物などが挙げられ；そして金属酸化物としては、Ｃｓ２Ｏ、Ｌｉ２Ｏ、ＭｇＯ、ＳｒＯ、ＢａＯ、ＣａＯなどが挙げられる。
さらに、本開示の有機エレクトロルミネッセントデバイスにおいては、好ましくは、電子輸送化合物と還元性ドーパントとの混合領域、又は正孔輸送化合物と酸化性ドーパントとの混合領域を、対になった電極の少なくとも一つの表面上に配置してもよい。この場合においては、電子輸送化合物が還元されてアニオンとなり、その結果、その混合領域からエレクトロルミネッセント媒体への電子の注入及び輸送が、より容易となる。さらには、正孔輸送化合物が酸化されてカチオンとなり、その結果、その混合領域からエレクトロルミネッセント媒体への正孔の注入及び輸送が、より容易となる。酸化性ドーパントには、各種のルイス酸及びアクセプター化合物が含まれ、そして還元性ドーパントには、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属、及びそれらの混合物が含まれているのが好ましい。還元性ドーパント層を電荷発生層として採用して、２層以上の発光層を有し、白色光を発する有機エレクトロルミネッセントデバイスを調製することができる。
有機エレクトロルミネッセントデバイスは、一つの実施態様においては、その発光層の中に、少なくとも１種のドーパントをさらに含んでいてもよい。
本開示の有機エレクトロルミネッセントデバイスの中に含まれるドーパントは、少なくとも１種のリン光性又は蛍光性ドーパント、好ましくはリン光性ドーパントであってよい。本開示の有機エレクトロルミネッセントデバイスに適用されるリン光性ドーパント材料には、特に制限はないが、以下のものである：好ましくは、必要に応じて、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）、及び白金（Ｐｔ）から選択される金属原子の金属化錯化合物；より好ましくは、必要に応じて、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）、及び白金（Ｐｔ）から選択される金属原子のオルト－金属化錯化合物；そしてさらにより好ましくは、必要に応じて、オルト－金属化イリジウム錯化合物。
本開示の有機エレクトロルミネッセントデバイスに含まれるドーパントには、次の式１０１で表される化合物を使用してもよいが、これらに限定される訳ではない。
Figure 2022036031000036
式１０１において、
Ｌは、次の構造１～３のいずれか一つから選択され；
Figure 2022036031000037
 Ｒ１００～Ｒ１０３は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、非置換若しくはジュウテリウム及び／又はハロゲンを用いて置換された（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、シアノ、置換若しくは非置換の（３～３０員の）ヘテロアリール、又は置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシを表すか；又は隣接した置換基と結合して環、たとえばピリジンと共に、置換若しくは非置換のキノリン、置換若しくは非置換のベンゾフロピリジン、置換若しくは非置換のベンゾチエノピリジン、置換若しくは非置換のインデノピリジン、置換若しくは非置換のベンゾフロキノリン、置換若しくは非置換のベンゾチエノキノリン、又は置換若しくは非置換のインデノキノリンを形成してもよく；
Ｒ１０４～Ｒ１０７は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、非置換若しくはジュウテリウム及び／又はハロゲンを用いて置換された（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換の（３～３０員の）ヘテロアリール、シアノ、又は置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシを表すか；又は、又は隣接した置換基と結合して環、たとえばベンゼンと共に、置換若しくは非置換の環、たとえば、置換若しくは非置換のナフタレン、置換若しくは非置換のフルオレン、置換若しくは非置換のジベンゾチオフェン、置換若しくは非置換のジベンゾフラン、置換若しくは非置換のインデノピリジン、置換若しくは非置換のベンゾフロピリジン、又は置換若しくは非置換のベンズノチエノピリジンを形成してもよく；
Ｒ２０１～Ｒ２２０は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、非置換若しくはジュウテリウム及び／又はハロゲンを用いて置換された（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、又は置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリールを表すか；又は、隣接する置換基と結合して、置換若しくは非置換の環を形成してもよく；そして
ｓは、１～３の整数を表す。
具体的には、ドーパント化合物の具体例としては、以下のものが挙げられるが、これらに限定される訳ではない。
Figure 2022036031000038
Figure 2022036031000039
Figure 2022036031000040
Figure 2022036031000041
Figure 2022036031000042
Figure 2022036031000043
本開示の有機エレクトロルミネッセントデバイスのそれぞれの層を形成させるためには、乾式膜形成法たとえば、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法など、又は湿式膜形成法たとえば、スピンコーティング法、ディップコーティング法、フローコーティング法などを使用することができる。湿式膜形成法を使用する場合には、それぞれの層を形成する物質を、各種好適な溶媒たとえば、エタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどの中に溶解させるか又は拡散させることによって、薄膜を形成させることができる。その溶媒は、それぞれの層を形成させる物質を溶解又は拡散させることが可能で、膜形成性能に何の問題もない溶媒なら、いかなる溶媒であってもよい。
第一のホスト材料及び第二のホスト材料によって層を形成させる場合には、一つの実施態様においては、その層を、上に列記した方法によって形成させることが可能であり、そして多くの場合、共蒸着（ｃｏ－ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）又は混合物蒸着（ｍｉｘｔｕｒｅ－ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）によって形成させることができる。共蒸着は、２種以上の物質を、それぞれ個別のるつぼソース（ｃｒｕｃｉｂｌｅ ｓｏｕｒｃｅ）の中に入れ、その両方のセルに同時に電流を印加して、それらの物質を蒸発させて、混合蒸着（ｍｉｘｅｄ ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）を実施する混合蒸着法（ｍｉｘｅｄ ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ ｍｅｔｈｏｄ）であり；そして、混合蒸着（ｍｉｘｅｄ ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）は、蒸着の前に一つのるつぼソースの中で２種以上の物質を混合し、次いで一つのセルに電流を印加して、複数の物質を蒸発させる、混合蒸着法（ｍｉｘｅｄ ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ ｍｅｔｈｏｄ）である。
一つの実施態様においては、有機エレクトロルミネッセントデバイスの中で、第一のホスト材料と第二のホスト材料とを、同一の層、又は異なった層に存在させる場合、その２種のホスト化合物による層は、別々に形成させてもよい。たとえば、第一のホスト材料を蒸着させた後で、第二のホスト材料を蒸着させてもよい。
一つの実施態様においては、本開示は、式１で表される化合物を含む第一のホスト材料と式２で表される化合物を含む第二のホスト材料とを含む複数のホスト材料を含む、ディスプレイデバイスを提供することができる。それに加えて、本開示の有機エレクトロルミネッセントデバイスを使用することによって、たとえば、スマートフォン、タブレット、ノートブック、ＰＣ、ＴＶのようなディスプレイデバイス、又は車両用のディスプレイデバイス、又は、たとえば屋外若しくは屋内用照明の照明デバイスを調製することができる。
以後において、本開示を詳しく理解することを目的として、本開示に従った化合物の調製方法を、代表的な化合物又は中間化合物の合成方法を参照しながら、説明する。
［実施例１］化合物Ｃ１－４７の調製
Figure 2022036031000044
 １）化合物１－１の合成
２－メトキシナフタレン－１－イル－１－ボロン酸（３０ｇ、１４９ｍｍｏｌ）、１－ブロモ－２－ヨード－３－フルオロベンゼン（４９．２ｇ、１６３ｍｍｏｌ）、Ｋ３ＰＯ４（９４．５ｇ、４４６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（１．６７ｇ、７．４３ｍｍｏｌ）、及びＳＰｈｏｓ（６．１ｇ、１４．８ｍｍｏｌ）をフラスコに加え、６６７ｍＬのＴＨＦ及び２２２ｍＬの蒸留水の中に溶解させ、それに続けて２４時間撹拌した。その反応が完了したら、酢酸エチルを用いてその有機層を抽出し、次いで硫酸マグネシウムを用いて乾燥させた。次いで、カラムクロマトグラフィーにより分離すると、化合物１－１が得られた（３８．５ｇ、収率：７８．３％）。
２）化合物１－２の合成
化合物１－１（８１．６ｇ、２４６ｍｍｏｌ）をフラスコに加え、１．６ＬのＴＨＦの中に溶解させた。冷却して－７８℃としてから、それに１０８ｍＬのｎ－ＢｕＬｉを添加し、１時間撹拌した。次いで、それにＢ（Ｏ－ｉｐｒ）３（６０ｍＬ、４９２ｍｍｏｌ）を添加し、室温で２４時間撹拌した。その反応が完了したら、１ＭのＨＣｌを用いてその反応を停止させ、酢酸エチルを用いてその有機層を抽出し、それに続けて、硫酸マグネシウムを用いて乾燥させた。次いで、ヘキサンを用いて再結晶させると、化合物１－２が得られた（４６．５ｇ、収率：６３．７％）。
３）化合物１－３の合成
化合物１－２（４６．５ｇ、１５７ｍｍｏｌ）、１－ブロモ－２－クロロ－３－ニトロベンゼン（４８．３ｇ、２０４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１０．９ｇ、９．４２ｍｍｏｌ）、ＮａＯＨ（１８．８ｇ、４７１ｍｍｏｌ）、７０６ｍＬのＴＨＦ、及び２００ｍＬの蒸留水をフラスコに加え、１２０℃で２４時間リフラックスさせた。その反応が完了したら、酢酸エチルを用いてその有機層を抽出し、硫酸マグネシウムを用いて残存水を除去してから、乾燥させた。次いで、カラムクロマトグラフィーにより分離すると、化合物１－３が得られた（５２．６ｇ、収率：８２．１％）。
４）化合物１－４の合成
化合物１－３（５２．６ｇ、１２９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（５．７９ｇ、２５．８ｍｍｏｌ）、Ｐｃｙ３ＨＢＦ４（１４．２ｇ、３８．７ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２Ｏ３（１２６ｇ、３８７ｍｍｏｌ）、及び８６１ｍＬのＤＭＦをフラスコに加え、リフラックス下で１時間撹拌した。その反応が完了したら、酢酸エチルを用いてその有機層を抽出し、硫酸マグネシウムを用いて残存水を除去してから、乾燥させた。次いで、カラムクロマトグラフィーにより分離すると、化合物１－４が得られた（２３．２ｇ、収率：４８．４％）。
５）化合物１－５の合成
化合物１－４（２３．２ｇ、６２．５ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（４９．２ｇ、１８７ｍｍｏｌ）、及び４１６ｍＬのｏ－ＤＣＢをフラスコに加え、溶解させてから、２００℃でリフラックスさせた。その反応が完了したら、減圧下の蒸留により、その溶媒を除去した。次いで、カラムクロマトグラフィーにより分離すると、化合物１－５が得られた（２１．２ｇ、収率：８９．６％）。
６）化合物１－６の合成
化合物１－５（１９ｇ、５６ｍｍｏｌ）及びピリジン塩酸塩（９７ｇ、８４０ｍｍｏｌ）をフラスコに加え、２００℃で２時間リフラックスさせた。その反応が完了したら、それに酢酸エチルを添加することによってその混合物を溶解させ、炭酸カルシウム水溶液を用いて中和した。その後で、その有機層を抽出し、硫酸マグネシウムを用いて乾燥させた。次いで、カラムクロマトグラフィーにより分離すると、化合物１－６が得られた（１４．８ｇ、収率：８６．６％）。
７）化合物１－７の合成
化合物１－６（４ｇ、１２．５ｍｍｏｌ）、１－ヨード－３－ブロモベンゼン（２．４ｍＬ、１８．７５ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１．２ｇ、６．２５ｍｍｏｌ）、ＥＤＡ（０．８５ｍＬ、１２．５ｍｍｏｌ）、Ｋ３ＰＯ４（８ｇ、３７．５ｍｍｏｌ）、及び６３ｍＬのトルエンをフラスコに加え、１２０℃で３時間リフラックスさせた。その反応が完了したら、酢酸エチルを用いてその有機層を抽出し、次いで硫酸マグネシウムを用いて乾燥させた。次いで、カラムクロマトグラフィーにより分離すると、化合物１－７が得られた（５．３ｇ、収率：９２．９％）。
８）化合物Ｃ１－４７の合成
化合物１－７（５．３ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）、ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－１－ボロン酸（３．１３ｇ、１３．７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（６６５ｍｇ、０．５７５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（４．７８ｇ、３４．５ｍｍｏｌ）、５２ｍＬのトルエン、１７．２ｍＬのエタノール、及び１７．２ｍＬの蒸留水をフラスコに加え、溶解させてから、１２０℃で３時間リフラックスさせた。その反応が完了したら、酢酸エチルを用いてその有機層を抽出し、次いで硫酸マグネシウムを用いて乾燥させた。次いで、カラムクロマトグラフィーにより分離すると、化合物Ｃ１－４７が得られた（１．４ｇ、収率：２２％）。
［実施例２］化合物Ｃ１－６７の調製
Figure 2022036031000045
 化合物１－６（３ｇ、９．４ｍｍｏｌ）、３－ブロモ－１，１’：２’，１”－テルフェニル（４．３ｇ、１４．１ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（４２７ｇ、０．４７ｍｍｏｌ）、ＳＰｈｏｓ（３８５ｍｇ、０．９４ｍｍｏｌ）、ナトリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド（２．７ｇ、２８．２ｍｍｏｌ）、及び６３ｍＬのｏ－キシレンをフラスコに加え、２００℃で２４時間リフラックスさせた。その反応が完了したら、酢酸エチルを用いてその有機層を抽出し、次いで硫酸マグネシウムを用いて乾燥させた。次いで、カラムクロマトグラフィーにより分離すると、化合物Ｃ１－６７が得られた（１．２ｇ、収率：２４％）。
［実施例３］化合物Ｈ－３の調製
Figure 2022036031000046
 化合物１－６（２．８ｇ、８．７５ｍｍｏｌ）、２－（３－クロロナフタレン－２－イル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（３．４５ｇ、８．７５ｍｍｏｌ）、硫酸銅（０．７ｇ、４．３７ｍｍｏｌ）、炭酸カルシウム（２．４２ｇ、１７．４ｍｍｏｌ）、及び６０ｍＬのｏ－ＤＣＢをフラスコに加え、次いで、２２０℃で６時間リフラックスさせた。その反応が完了したら、減圧下の蒸留により溶媒を除去し、酢酸エチルを用いてその有機層を抽出し、それに続けて硫酸マグネシウムを用いて乾燥させた。次いで、カラムクロマトグラフィーにより分離すると、化合物Ｈ－３が得られた（３．０ｇ、収率：５０％）。
以後において、本開示を詳しく理解することを目的として、本開示による複数のホスト材料を含む有機エレクトロルミネッセントデバイスの調製方法及びそれらの性質を説明する。
［デバイス実施例１及び２］本開示による化合物をホストとして含むＯＬＥＤの調製
本開示によるＯＬＥＤを製造した。最初に、ＯＬＥＤのためのガラス基板（ジオマテック（株）、日本）の上の透明電極のインジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）薄膜（１０Ω／ｓｑ）を、アセトン及びイソプロピルアルコールの順に用いて、超音波洗浄にかけ、その後でイソプロパノールの中で保存し、次いで使用した。その後で、そのＩＴＯ基板を、真空蒸着装置の基板ホルダーの上に装着した。次いで、第一の正孔注入化合物としての化合物ＨＩ－１を、その真空蒸着装置のセルの中に導入し、そして第一の正孔輸送化合物としての化合物ＨＴ－１を、その真空蒸着装置の別のセルの中に導入した。化合物ＨＩ－１を、化合物ＨＩ－１及び化合物ＨＴ－１の合計量を基準にして、３重量％のドーピング量で蒸着させて、１０ｎｍの厚みを有する第一の正孔注入層を形成させた。次いで、化合物ＨＴ－１を、その真空蒸着装置のセルの中に導入し、そのセルに電流を印加させることによって蒸発させ、それによってその第一の正孔注入層の上に、８０ｎｍの厚みを有する第一の正孔輸送層を形成させた。次いで、化合物ＨＴ－２を、その真空蒸着装置の別のセルの中に導入し、そのセルに電流を印加させることによって蒸発させ、それによって第一の正孔輸送層の上に、６０ｎｍの厚みを有する第二の正孔輸送層を形成させた。正孔注入層及び正孔輸送層を形成させた後で、その上に発光層を次のようにして形成させた：以下の表１に示したような第一のホスト化合物及び第二のホスト化合物を、それぞれその発光層のホストとして、真空蒸着装置の二つのセルの中に導入し、化合物Ｄ－３９を、ドーパントとして、別のセルの中に導入した。それら二つのホスト材料は、（１：１）の速度で蒸発させ、ドーパント材料は、同時にまた別の速度で蒸発させて、ホストとドーパントの合計量を基準にして３重量％のドーピング量で蒸着させて、第二の正孔輸送層の上に、４０ｎｍの厚みを有する発光層を形成させた。次いで、真空蒸着装置のまた別の二つのセルの中の化合物ＥＴＬ－１及びＥＩＬ－１を、（１：１）の速度で蒸発させて、その発光層の上に、３５ｎｍの厚みを有する電子輸送層を形成させた。その電子輸送層の上に２ｎｍの厚みを有する電子注入層として、化合物ＥＩＬ－１を蒸着させた後に、その電子注入層の上に、また別の真空蒸着装置により８０ｎｍの厚みを有するＡｌカソードを蒸着させた。このようにして、ＯＬＥＤを製造した。
［デバイス実施例３］本開示よる化合物をホストとして含むＯＬＥＤの調製
デバイス実施例１と同様にしてＯＬＥＤを製造したが、ただし、以下の表１に示した化合物を、その発光層のホストとして単独で使用した。
［比較例１及び２］慣用される化合物をホストとして含むＯＬＥＤの調製
デバイス実施例１と同様にしてＯＬＥＤを製造したが、ただし、以下の表１に示した化合物を、その発光層のホストとして単独で使用した。
上で述べたようにして製造したデバイス実施例１～３及び比較例１及び２による有機エレクトロルミネッセントデバイスの、駆動電圧、発光効率、及び輝度１，０００ニトでの発光色、並びに、輝度５，０００ニトで、輝度が１００％から９５％まで低下するのにかかった時間（寿命；Ｔ９５）を測定し、それらの結果を、下の表１に示す。
Figure 2022036031000047
上の表１を参照すると、本開示による複数の化合物の特定の組合せをホスト材料として含むことによって、単一のホスト材料を含む有機エレクトロルミネッセントデバイスに比較して、低い駆動電圧、高効率の発光特性、及び顕著に改良された寿命特性を有する有機エレクトロルミネッセントデバイスを得ることが可能となった。それに加えて、ホスト材料として、本開示による有機エレクトロルミネッセント化合物を含む有機エレクトロルミネッセントデバイスが、慣用される単一のホスト材料を含む有機エレクトロルミネッセントデバイスに比較して、高効率な発光特性を示すのを見ることができる。
上のデバイス実施例１～３及び比較例１及び２で使用した化合物を、次の表２に示す。
Figure 2022036031000048

Claims (12)

  1. 第一のホスト材料及び第二のホスト材料を含む複数のホスト材料であって、前記第一のホスト材料が、次の式１で表される化合物を含み、そして前記第二のホスト材料が、次の式２で表される化合物を含む、
    Figure 2022036031000049
     ［式中、
    Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立して、ＮＲ５、ＣＲ６Ｒ７、Ｏ、又はＳを表し；
    Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換の（３～３０員の）ヘテロアリール、置換若しくは非置換の（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換のトリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換のジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換のトリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換の、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環）との縮合環、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（３～３０員の）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（３～３０員の）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換の（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換の（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（３～３０員の）ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（３～３０員の）ヘテロアリールアミノを表し；
    Ｒ５～Ｒ７は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換の（３～３０員の）ヘテロアリール、置換若しくは非置換の（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換の、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環との縮合環、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（３～３０員の）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（３～３０員の）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換の（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換の（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（３～３０員の）ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（３～３０員の）ヘテロアリールアミノを表し；
    ａ及びｂは、それぞれ独立して、１～３の整数を表し、そしてｃ及びｄは、それぞれ独立して、１又は２の整数を表し；そして
    ａ～ｄが、それぞれ独立して、２以上の整数である場合には、Ｒ１のそれぞれ、Ｒ２のそれぞれ、Ｒ３のそれぞれ、及びＲ４のそれぞれは、同じであっても、異なっていてもよい。］
    Figure 2022036031000050
     ［式中、
    Ｙは、－Ｏ－又は－Ｓ－を表し；
    ＨＡｒは、１個又は複数の窒素原子を含む、置換若しくは非置換の（３～３０員の）ヘテロアリールを表し；
    Ｌ２は、単結合、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは非置換の（３～３０員の）ヘテロアリーレンを表し；
    Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換の（３～３０員の）ヘテロアリール、置換若しくは非置換の（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換のトリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換のジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換のトリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（３～３０員の）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（３～３０員の）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換の（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換の（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（３～３０員の）ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（３～３０員の）ヘテロアリールアミノを表すか、又は隣接した置換基と結合して環（１種又は複数）を形成してもよく；
    ｅは、１～４の整数を表し、そしてｆは、１～３の整数を表すが；
    ｅとｆが、それぞれ独立して、２以上の整数である場合には、Ｒ８のそれぞれとＲ９のそれぞれとは、同じであっても、異なっていてもよい］
    複数のホスト材料。
  2. 前記置換されたアルキル、前記置換されたアリール（アリーレン）、前記置換されたヘテロアリール（アリーレン）、前記置換されたシクロアルキル、前記置換されたアルコキシ、前記置換されたトリアルキルシリル、前記置換されたジアルキルアリールシリル、前記置換されたアルキルジアリールシリル、前記置換されたトリアリールシリル、前記置換された、脂肪族環と芳香族環との縮合環、前記置換されたモノ－若しくはジ－アルキルアミノ、前記置換されたモノ－若しくはジ－アルケニルアミノ、前記置換されたアルキルアルケニルアミノ、前記置換されたモノ－若しくはジ－アリールアミノ、前記置換されたアルキルアリールアミノ、前記置換されたモノ－若しくはジ－ヘテロアリールアミノ、前記置換されたアルキルヘテロアリールアミノ、前記置換されたアルケニルアリールアミノ、前記置換されたアルケニルヘテロアリールアミノ、及び前記置換されたアリールヘテロアリールアミノの置換基が、それぞれ独立して、ジュウテリウム、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ２～Ｃ３０）アルキニル、（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルチオ、（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルケニル、（３～７員の）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ６～Ｃ３０）アリールオキシ、（Ｃ６～Ｃ３０）アリールチオ、非置換か若しくは（Ｃ６～Ｃ３０）アリールで置換された（５～３０員の）ヘテロアリール、非置換か若しくは（５～３０員の）ヘテロアリールで置換された（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環との縮合環、アミノ、モノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、モノ－若しくはジ－（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、モノ－若しくはジ－（３～３０員の）ヘテロアリールアミノ、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（３～３０員の）ヘテロアリールアミノ、（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（３～３０員の）ヘテロアリールアミノ、（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（３～３０員の）ヘテロアリールアミノ、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルカルボニル、（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシカルボニル、（Ｃ６～Ｃ３０）アリールカルボニル、（Ｃ６～Ｃ３０）アリールホスフィニル、ジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル、ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルボロニル、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル、（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、及び（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、からなる群より選択される少なくとも一つを表す、請求項１に記載の複数のホスト材料。
  3. 前記式１が、次の式１－１～１－６：
    Figure 2022036031000051
     ［式中、
    Ｘ１、Ｘ２、Ｒ１～Ｒ４、及びａ～ｄは、請求項１で定義されたものであり；
    Ｒ１’～Ｒ４’は、請求項１においてＲ１～Ｒ４として定義されたものであり；
    Ｌ１は、単結合、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、置換若しくは非置換の、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環との縮合環、又は置換若しくは非置換の（３～３０員の）ヘテロアリーレンを表し；
    Ａｒ１は、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換の、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環との縮合環、又は置換若しくは非置換の（３～３０員の）ヘテロアリールを表し；
    Ａｒ２及びＡｒ３は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル、置換若しくは非置換の、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環）との縮合環、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは非置換の（３～３０員の）ヘテロアリールを表し；
    ａ’、ｂ’、及びｍは、それぞれ独立して、１又は２の整数を表し；そして
    ａ’、ｂ’、及びｍが、整数の２である場合には、Ｒ１’のそれぞれ、Ｒ２’のそれぞれ、及びＬ１のそれぞれは、同じであっても、異なっていてもよい。］
    のいずれか一つで表される、請求項１に記載の複数のホスト材料。
  4. 前記式２が、次の式２－１又は２－２：
    Figure 2022036031000052
     ［式中、
    Ｙ、Ｒ８、Ｒ９、Ｌ２、ｅ、及びｆは、請求項１で定義されたものであり；
    Ａは、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ１０）芳香族環を表すが、ここで前記芳香族環の炭素原子が、Ｎ、Ｏ、及びＳから選択される１個又は複数のヘテロ原子で置換されていてもよく；
    Ｙ１～Ｙ５、及びＹ１１～Ｙ１３は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＲａを表し；
    Ｒａは、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換の（３～３０員の）ヘテロアリール、置換若しくは非置換の（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換のトリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換のジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換のトリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換の、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環）との縮合環、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（３～３０員の）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（３～３０員の）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換の（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換の（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（３～３０員の）ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（３～３０員の）ヘテロアリールアミノを表すか、又は隣接したＲａが互いに結合して環（１種又は複数）を形成してもよい。］
    で表される、請求項１に記載の複数のホスト材料。
  5. ＨＡｒが、置換若しくは非置換のピリジル、置換若しくは非置換のピリミジニル、置換若しくは非置換のトリアジニル、置換若しくは非置換のキナゾリニル、置換若しくは非置換のベンゾキナゾリニル、置換若しくは非置換のキノキサリニル、置換若しくは非置換のベンゾキノキサリニル、置換若しくは非置換のキノリル、置換若しくは非置換のベンゾキノリル、置換若しくは非置換のイソキノリル、置換若しくは非置換のベンゾイソキノリル、置換若しくは非置換のトリアゾリル、置換若しくは非置換のピラゾリル、置換若しくは非置換のナフチリジニル、置換若しくは非置換のベンゾフロピリミジニル、置換若しくは非置換のベンゾチエノピリミジニル、置換若しくは非置換のカルバゾリル、又は置換若しくは非置換のピリドピラジニルを表す、請求項１に記載の複数のホスト材料。
  6. 前記式１で表される前記化合物が、次の化合物から選択される：
    Figure 2022036031000053
    Figure 2022036031000054
    Figure 2022036031000055
    Figure 2022036031000056
    Figure 2022036031000057
     請求項１に記載の複数のホスト材料。
  7. 式２で表される前記化合物が、次の化合物から選択される：
    Figure 2022036031000058
    Figure 2022036031000059
    Figure 2022036031000060
    Figure 2022036031000061
    Figure 2022036031000062
    Figure 2022036031000063
    Figure 2022036031000064
    Figure 2022036031000065
    Figure 2022036031000066
    Figure 2022036031000067
    Figure 2022036031000068
     請求項１に記載の複数のホスト材料。
  8. アノード；カソード；及び前記アノードと前記カソードとの間の少なくとも１層の発光層を含む有機エレクトロルミネッセントデバイスであって、前記少なくとも１層の発光層が、請求項１に記載の複数のホスト材料を含む、有機エレクトロルミネッセントデバイス。
  9. 次の式１－１－１：
    Figure 2022036031000069
     ［式中、
    Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立して、ＮＲ５、ＣＲ６Ｒ７、Ｏ、又はＳを表し；
    Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換の（３～３０員の）ヘテロアリール、置換若しくは非置換の（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換のトリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換のジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換のトリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換の、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環との縮合環、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（３～３０員の）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（３～３０員の）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換の（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換の（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（３～３０員の）ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（３～３０員の）ヘテロアリールアミノを表し；
    Ｒ５～Ｒ７は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換の（３～３０員の）ヘテロアリール、置換若しくは非置換の（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換の、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環との縮合環、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（３～３０員の）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（３～３０員の）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換の（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換の（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（３～３０員の）ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（３～３０員の）ヘテロアリールアミノを表すが；
    ただし、Ｒ１～Ｒ５の少なくとも１個は、－（Ｌ１）ｍ－（Ａｒ１）ｎを表し；
    Ｌ１は、単結合、置換若しくは非置換の、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環との縮合環、又は置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレンを表し；
    Ａｒ１は、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換の、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環との縮合環、置換若しくは非置換の（３～３０員の）ヘテロアリール、又は－Ｎ－（Ａｒ２）（Ａｒ３）を表し；
    Ａｒ２及びＡｒ３は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル、置換若しくは非置換の、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環）との縮合環、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは非置換の（３～３０員の）ヘテロアリールを表し；
    ａ及びｂは、それぞれ独立して、１～３の整数を表し、そしてｃ、ｄ、ｍ及びｎは、それぞれ独立して、１又は２の整数を表し；そして
    ａ～ｄ、ｍ、及びｎがそれぞれ独立して、２以上の整数である場合には、Ｒ１～Ｒ４のそれぞれ、Ｌ１のそれぞれ、及びＡｒ１のそれぞれは、同じであっても、異なっていてもよいが、
    ただし、その中で、Ｌ１が単結合を表し、そしてＡｒ１が、置換若しくは非置換のキナゾリニル、置換若しくは非置換のベンゾキナゾリニル、置換若しくは非置換のキノキサリニル、置換若しくは非置換のベンゾキノキサリニル、置換若しくは非置換のベンゾフロピリミジニル、又は置換若しくは非置換のベンゾチエノピリミジニルを表す化合物は、式１－１－１から除外される］
    で表される有機エレクトロルミネッセント化合物。
  10. 前記式１－１－１で表される前記化合物が、次の化合物から選択される：
    Figure 2022036031000070
    Figure 2022036031000071
    Figure 2022036031000072
    Figure 2022036031000073
    Figure 2022036031000074
    Figure 2022036031000075
    Figure 2022036031000076
     請求項９に記載の有機エレクトロルミネッセント化合物。
  11. 請求項９に記載の有機エレクトロルミネッセント化合物を含む、有機エレクトロルミネッセント材料。
  12. 請求項１１に記載の有機エレクトロルミネッセント材料を含む、有機エレクトロルミネッセントデバイス。
JP2021132211A 2020-08-20 2021-08-16 複数のホスト材料及びそれらを含む有機エレクトロルミネッセントデバイス Pending JP2022036031A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2020-0104439 2020-08-20
KR1020200104439A KR20220023839A (ko) 2020-08-20 2020-08-20 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2022036031A true JP2022036031A (ja) 2022-03-04

Family

ID=80112812

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2021132211A Pending JP2022036031A (ja) 2020-08-20 2021-08-16 複数のホスト材料及びそれらを含む有機エレクトロルミネッセントデバイス

Country Status (5)

Country Link
US (1) US20220059777A1 (ja)
JP (1) JP2022036031A (ja)
KR (1) KR20220023839A (ja)
CN (1) CN114075178A (ja)
DE (1) DE102021120575A1 (ja)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20210104300A (ko) * 2020-02-17 2021-08-25 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110467630A (zh) 2019-07-26 2019-11-19 浙江华显光电科技有限公司 一种磷光化合物和使用该化合物的有机发光二极管器件
CN110903301A (zh) 2019-09-03 2020-03-24 浙江华显光电科技有限公司 一种磷光化合物和使用该化合物的有机发光二极管器件

Also Published As

Publication number Publication date
CN114075178A (zh) 2022-02-22
DE102021120575A1 (de) 2022-02-24
KR20220023839A (ko) 2022-03-03
US20220059777A1 (en) 2022-02-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2022118719A (ja) 有機エレクトロルミネセント化合物、複数のホスト材料、及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス
KR20220051976A (ko) 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JP7402831B2 (ja) 有機エレクトロルミネセント化合物及びこれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス
JP2022087839A (ja) 有機エレクトロルミネセント化合物、同化合物を含む複数のホスト材料、及び有機エレクトロルミネセントデバイス
JP2022044037A (ja) 有機エレクトロルミネセントデバイス
JP2021511656A (ja) 有機エレクトロルミネセント化合物及びこれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス
JP2021134207A (ja) 有機エレクトロルミネセント化合物及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス
JP2021068899A (ja) 有機エレクトロルミネセント化合物及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス
KR20210143521A (ko) 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JP2022036031A (ja) 複数のホスト材料及びそれらを含む有機エレクトロルミネッセントデバイス
JP2023068656A (ja) 有機エレクトロルミネセント化合物、複数のホスト材料及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス
JP2022183109A (ja) 複数のホスト材料、有機エレクトロルミネセント化合物、及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス
JP2021180307A (ja) 複数のホスト材料及びそれを含む有機エレクトロルミネッセントデバイス
JP2022033044A (ja) 有機エレクトロルミネッセント化合物、複数のホスト材料及びそれを含む有機エレクトロルミネッセントデバイス
JP2022017200A (ja) 有機エレクトロルミネセント化合物及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス
KR20230037756A (ko) 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20220008212A (ko) 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20210139134A (ko) 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JP2022517355A (ja) 有機エレクトロルミネセント化合物及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス
KR20220094124A (ko) 유기 전계 발광 화합물, 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20240071307A (ko) 복수 종의 호스트 재료, 유기 전계 발광 화합물, 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20230112551A (ko) 유계 전계 발광 화합물, 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20220159884A (ko) 복수 종의 호스트 재료, 유기 전계 발광 화합물, 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JP2024000990A (ja) 複数のホスト材料及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス
KR20240018887A (ko) 유기 전계 발광 화합물, 유기 전계 발광 재료, 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

Legal Events

Date Code Title Description
RD02 Notification of acceptance of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422

Effective date: 20210820

RD04 Notification of resignation of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424

Effective date: 20211214