JP2022036031A - 複数のホスト材料及びそれらを含む有機エレクトロルミネッセントデバイス - Google Patents

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Abstract

【課題】低い駆動電圧、高い発光効率、及び長い寿命を有する有機エレクトロルミネッセントデバイスを提供する。【解決手段】式(1)で表される化合物を含む第一のホスト材料、及び特定構造を有するジベンゾフラン誘導体又はジベンゾチオフェン誘導体を含む第二のホスト材料を含む複数のホスト材料。JPEG2022036031000077.jpg52170【選択図】なし

Description

本開示は、複数のホスト材料及びそれらを含む有機エレクトロルミネッセントデバイスに関する。
有機エレクトロルミネッセントデバイス(OLED)は、発光層を形成する材料として低分子量の芳香族ジアミンとアルミニウム錯体を使用することにより、Eastman Kodakによって1987年に初めて開発された(非特許文献1)。
OLEDは、有機エレクトロルミネッセント材料に対して電気を印加することによって電気エネルギーを光に変換させるが、一般的には、アノード、カソード、及びその二つの電極の間に形成される有機層が含まれる。
OLEDにおいて発光効率を決定する最も重要な因子は発光材料である。発光材料は、機能的な面から、ホスト材料とドーパント材料とに分類される。発光材料は、色純度、発光効率、及び安定性を改良するための、ホストとドーパントとの組合せとして使用することができる。一般的には、優れたエレクトロルミネッセント(EL)特性を有するデバイスは、ホストに対してドーパントをドープすることによって形成される発光層を含む構造を有している。そのようなドーパント/ホスト材料系を発光材料として使用する場合、ホスト材料がそのELデバイスの効率及び寿命に大きく影響するので、それらの選択は重要である。
近年の急務は、高効率及び長寿命を有するOLEDの開発である。具体的には、中サイズ及び大サイズのOLEDパネルのために必要とされるEL性能を考えると、従来からの発光材料に勝る、高度に優れた発光材料の開発が急務とされている。
(特許文献1)及び(特許文献2)には、発光層の中に、本開示のホスト材料と同じ骨格を有する化合物を含む有機発光素子が開示されている。しかしながら、前記参考文献には、本開示に記載されているようなホスト材料の特定な組合せは、明確には開示されていない。それに加えて、従来からの複数の化合物の特定の組合せに比較して、改良された性能たとえば、改良された駆動電圧、発光効率、電力効率及び/又は寿命性能を有する発光材料を開発することは、依然として必要とされている。
中国特許出願公開第110467630A号明細書 中国特許出願公開第110903301A号明細書
Appl.Phys.Lett.51,913,1987
本開示の目的は、第一には、低い駆動電圧、及び/又は高い発光効率、及び/又は長い寿命を有する有機エレクトロルミネッセントデバイスを製造することを可能とする複数のホスト材料を提供することであり、そして第二には、それらのホスト材料を含む有機エレクトロルミネッセントデバイスを提供することである。
上述の技術的課題を解決するために精力的に検討した結果として、本願発明者らは、次の式1で表される化合物を含む第一のホスト材料及び次の式2で表される化合物を含む第二のホスト材料を含む複数のホスト材料によって、上述の目的を達成することが可能であることを見出し、それにより、本発明を完成させた。
Figure 2022036031000001
式1において、
及びXは、それぞれ独立して、NR、CR、O、又はSを表し;
~Rは、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換の(C1~C30)アルキル、置換若しくは非置換の(C6~C30)アリール、置換若しくは非置換の(3~30員の)ヘテロアリール、置換若しくは非置換の(C3~C30)シクロアルキル、置換若しくは非置換の(C1~C30)アルコキシ、置換若しくは非置換のトリ(C1~C30)アルキルシリル、置換若しくは非置換のジ(C1~C30)アルキル(C6~C30)アリールシリル、置換若しくは非置換の(C1~C30)アルキルジ(C6~C30)アリールシリル、置換若しくは非置換のトリ(C6~C30)アリールシリル、置換若しくは非置換の、(C3~C30)脂肪族環と(C6~C30)芳香族環との縮合環、置換若しくは非置換のモノ-若しくはジ-(C1~C30)アルキルアミノ、置換若しくは非置換のモノ-若しくはジ-(C2~C30)アルケニルアミノ、置換若しくは非置換の(C1~C30)アルキル(C2~C30)アルケニルアミノ、置換若しくは非置換のモノ-若しくはジ-(C6~C30)アリールアミノ、置換若しくは非置換の(C1~C30)アルキル(C6~C30)アリールアミノ、置換若しくは非置換のモノ-若しくはジ-(3~30員の)ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換の(C1~C30)アルキル(3~30員の)ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換の(C2~C30)アルケニル(C6~C30)アリールアミノ、置換若しくは非置換の(C2~C30)アルケニル(3~30員の)ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは非置換の(C6~C30)アリール(3~30員の)ヘテロアリールアミノを表し;
~Rは、それぞれ独立して、置換若しくは非置換の(C1~C30)アルキル、置換若しくは非置換の(C6~C30)アリール、置換若しくは非置換の(3~30員の)ヘテロアリール、置換若しくは非置換の(C3~C30)シクロアルキル、置換若しくは非置換の、(C3~C30)脂肪族環と(C6~C30)芳香族環との縮合環、置換若しくは非置換のモノ-若しくはジ-(C1~C30)アルキルアミノ、置換若しくは非置換のモノ-若しくはジ-(C2~C30)アルケニルアミノ、置換若しくは非置換の(C1~C30)アルキル(C2~C30)アルケニルアミノ、置換若しくは非置換のモノ-若しくはジ-(C6~C30)アリールアミノ、置換若しくは非置換の(C1~C30)アルキル(C6~C30)アリールアミノ、置換若しくは非置換のモノ-若しくはジ-(3~30員の)ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換の(C1~C30)アルキル(3~30員の)ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換の(C2~C30)アルケニル(C6~C30)アリールアミノ、置換若しくは非置換の(C2~C30)アルケニル(3~30員の)ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは非置換の(C6~C30)アリール(3~30員の)ヘテロアリールアミノを表し;
a及びbは、それぞれ独立して、1~3の整数を表し、そしてc及びdは、それぞれ独立して、1又は2の整数を表し;そして
a~dが、それぞれ独立して、2以上の整数である場合には、Rのそれぞれ、Rのそれぞれ、Rのそれぞれ、及びRのそれぞれは、同じであっても、異なっていてもよい。
Figure 2022036031000002
式2において、
Yは、-O-又は-S-を表し;
HArは、1個又は複数の窒素原子を含む、置換若しくは非置換の(3~30員の)ヘテロアリールを表し;
は、単結合、置換若しくは非置換の(C6~C30)アリーレン、又は置換若しくは非置換の(3~30員の)ヘテロアリーレンを表し;
及びRは、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換の(C1~C30)アルキル、置換若しくは非置換の(C6~C30)アリール、置換若しくは非置換の(3~30員の)ヘテロアリール、置換若しくは非置換の(C3~C30)シクロアルキル、置換若しくは非置換の(C1~C30)アルコキシ、置換若しくは非置換のトリ(C1~C30)アルキルシリル、置換若しくは非置換のジ(C1~C30)アルキル(C6~C30)アリールシリル、置換若しくは非置換の(C1~C30)アルキルジ(C6~C30)アリールシリル、置換若しくは非置換のトリ(C6~C30)アリールシリル、置換若しくは非置換のモノ-若しくはジ-(C1~C30)アルキルアミノ、置換若しくは非置換のモノ-若しくはジ-(C2~C30)アルケニルアミノ、置換若しくは非置換の(C1~C30)アルキル(C2~C30)アルケニルアミノ、置換若しくは非置換のモノ-若しくはジ-(C6~C30)アリールアミノ、置換若しくは非置換の(C1~C30)アルキル(C6~C30)アリールアミノ、置換若しくは非置換のモノ-若しくはジ-(3~30員の)ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換の(C1~C30)アルキル(3~30員の)ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換の(C2~C30)アルケニル(C6~C30)アリールアミノ、置換若しくは非置換の(C2~C30)アルケニル(3~30員の)ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは非置換の(C6~C30)アリール(3~30員の)ヘテロアリールアミノを表すか、又は隣接した置換基と結合して環を形成してもよく;
eは、1~4の整数を表し、そしてfは、1~3の整数を表すが;
eとfが、それぞれ独立して、2以上の整数である場合には、RのそれぞれとRのそれぞれとは、同じであっても、異なっていてもよい。
発明の有利な効果
本開示による複数のホスト材料を使用することによって、低い駆動電圧、及び/又は高い発光効率、及び/又は長い寿命を有する有機エレクトロルミネッセントデバイスを調製することが可能となる。
これより、本開示を詳しく説明する。しかしながら、以下の記述は、本発明を説明することを意図したものであって、いかなる点においても、本発明の範囲を限定する意味合いはない。
本開示は、式1で表される少なくとも1種の第一のホスト材料及び式2で表される少なくとも1種の第二のホスト材料を含む複数のホスト材料、並びに、それらのホスト材料を含む有機エレクトロルミネッセントデバイスに関する。
それに加えて、本開示は、式1-1-1で表される有機エレクトロルミネッセント化合物、及びそれらを含む有機エレクトロルミネッセントデバイスにも関する。
「有機エレクトロルミネッセント化合物」という用語は、本開示において、有機エレクトロルミネッセントデバイスの中で使用することが可能な化合物を意味し、そして必要に応じて、有機エレクトロルミネッセントデバイスを構成するいかなる材料層の中に含まれていてもよい。
「有機エレクトロルミネッセント材料」という用語は、本開示において、有機エレクトロルミネッセントデバイスにおいて使用することが可能であり、そして少なくとも1種の化合物を含んでいてよい、材料を意味している。その有機エレクトロルミネッセント材料は、必要に応じて、有機エレクトロルミネッセントデバイスを構成するいかなる層の中に含まれていてもよい。たとえば、その有機エレクトロルミネッセント材料は、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光補助材料、電子阻止材料、発光材料(ホスト材料及びドーパント材料を含む)、電子緩衝材料、正孔阻止材料、電子輸送材料、又は電子注入材料などであってよい。
「複数の有機エレクトロルミネッセント材料(a plurality of organic electroluminescent materials)」という用語は、本開示において、少なくとも2種の化合物の組合せを含む有機エレクトロルミネッセント材料を意味しているが、それらは、有機エレクトロルミネッセントデバイスを構成するどの層に含まれていてもよい。それは、有機エレクトロルミネッセントデバイスに含まれる前(たとえば、蒸着前)の材料と、有機エレクトロルミネッセントデバイスの中に含まれた後(たとえば、蒸着後)に含まれた材料との両方を意味することができる。たとえば、複数の有機エレクトロルミネッセント材料は、少なくとも2種の化合物の組合せであってもよく、それらは、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子障壁層、発光層、電子緩衝層、正孔障壁層、電子輸送層、及び電子注入層の少なくとも1層の中に含まれることができる。そのような少なくとも2種の化合物は、同一の層な中に含まれても、或いは異なった層の中に含まれていてもよく、そして混合物蒸発(mixture-evaporated)されても、共蒸発(co-evaporated)されてもよく、或いは個々に蒸発されてもよい。
「複数のホスト材料(a plurality of host materials)」という用語は、本開示において、少なくとも2種のホスト材料の組合せを含む、有機エレクトロルミネッセント材料を意味している。それは、有機エレクトロルミネッセントデバイスに含まれる前(たとえば、蒸着前)の材料と、有機エレクトロルミネッセントデバイスの中に含まれた後(たとえば、蒸着後)に含まれた材料との両方を意味することができる。本開示の複数のホスト材料は、有機エレクトロルミネッセントデバイスを構成するなどの任意の発光層の中に含まれていてもよい。複数のホスト材料の中に含まれる少なくとも2種の化合物は、一つの発光層の中に共に含まれていてもよいし、或いは、それぞれ別の発光層の中に含まれていてもよい。少なくとも2種のホスト材料が、一つの層の中に含まれている場合には、その少なくとも2種のホスト材料は、混合物蒸発されて層を形成してもよいし、或いは、同時に共蒸発されて層を形成してもよい。
「(C1~C30)アルキル」という用語は、本開示においては、1~30個の鎖を構成する炭素原子を有する直鎖状若しくは分岐状のアルキルであることを意味しているが、炭素原子の数は、好ましくは1~20個、より好ましくは1~10個である。上述のアルキルとしては、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、sec-ブチルなどが挙げられる。「(C3~C30)シクロアルキル」という用語は、本開示においては、3~30個の環主鎖炭素原子を有するモノ-若しくはポリ-環状炭化水素であることを意味しているが、ここでその炭素原子の数は、好ましくは3~20個、より好ましくは3~7個である。上述のシクロアルキルとしては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチルなどが挙げられる。「(C6~C30)アリール(アリーレン)」という用語は、本開示においては、6~30個の環主鎖炭素原子を有する芳香族炭化水素から誘導された単環又は縮合環の基であるが、その環主鎖炭素原子の数は、好ましくは6~20個、より好ましくは6~15個であり、部分的に飽和されていてもよい。そのアリールには、スピロ構造が含まれていてもよい。アリールの例としては、具体的には、以下のものが挙げられる:フェニル、ビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニル、ナフチル、ビナフチル、フェニルナフチル、ナフチルフェニル、フルオレニル、フェニルフルオレニル、ジメチルフルオレニル、ジフェニルフルオレニル、ベンゾフルオレニル、ジフェニルベンゾフルオレニル、ジベンゾフルオレニル、フェナントレニル、ベンゾフェナントレニル、フェニルフェナントレニル、アントラセニル、ベンズアントラセニル、インデニル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニル、クリセニル、ベンゾクリセニル、ナフタセニル、フルオランテニル、ベンゾフルオランテニル、トリル、キシリル、メシチル、クミニル、スピロ[フルオレン-フルオレン]イル、スピロ[フルオレン-ベンゾフルオレン]イル、アズレニル、テトラメチル-ジヒドロフェナントレニルなど。より具体的には、アリールが以下のものであってよい:o-トリル、m-トリル、p-トリル、2,3-キシリル、3,4-キシリル、2,5-キシリル、メシチル、o-クミニル、m-クミニル、p-クミニル、p-t-ブチルフェニル、p-(2-フェニルプロピル)フェニル、4’-メチルビフェニル、4”-t-ブチル-p-テルフェニル-4-イル、o-ビフェニル、m-ビフェニル、p-ビフェニル、o-テルフェニル、m-テルフェニル-4-イル、m-テルフェニル-3-イル、m-テルフェニル-2-イル、p-テルフェニル-4-イル、p-テルフェニル-3-イル、p-テルフェニル-2-イル、m-クアテルフェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、1-フルオレニル、2-フルオレニル、3-フルオレニル、4-フルオレニル、9-フルオレニル、9,9-ジメチル-1-フルオレニル、9,9-ジメチル-2-フルオレニル、9,9-ジメチル-3-フルオレニル、9,9-ジメチル-4-フルオレニル、9,9-ジフェニル-1-フルオレニル、9,9-ジフェニル-2-フルオレニル、9,9-ジフェニル-3-フルオレニル、9,9-ジフェニル-4-フルオレニル、1-アントリル、2-アントリル、9-アントリル、1-フェナントリル、2-フェナントリル、3-フェナントリル、4-フェナントリル、9-フェナントリル、1-クリセニル、2-クリセニル、3-クリセニル、4-クリセニル、5-クリセニル、6-クリセニル、ベンゾ[c]フェナントリル、ベンゾ[g]クリセニル、1-トリフェニレニル、2-トリフェニレニル、3-トリフェニレニル、4-トリフェニレニル、3-フルオランテニル、4-フルオランテニル、8-フルオランテニル、9-フルオランテニル、ベンゾフルオランテニル、11,11-ジメチル-1-ベンゾ[a]フルオレニル、11,11-ジメチル-2-ベンゾ[a]フルオレニル、11,11-ジメチル-3-ベンゾ[a]フルオレニル、11,11-ジメチル-4-ベンゾ[a]フルオレニル、11,11-ジメチル-5-ベンゾ[a]フルオレニル、11,11-ジメチル-6-ベンゾ[a]フルオレニル、11,11-ジメチル-7-ベンゾ[a]フルオレニル、11,11-ジメチル-8-ベンゾ[a]フルオレニル、11,11-ジメチル-9-ベンゾ[a]フルオレニル、11,11-ジメチル-10-ベンゾ[a]フルオレニル、11,11-ジメチル-1-ベンゾ[b]フルオレニル、11,11-ジメチル-2-ベンゾ[b]フルオレニル、11,11-ジメチル-3-ベンゾ[b]フルオレニル、11,11-ジメチル-4-ベンゾ[b]フルオレニル、11,11-ジメチル-5-ベンゾ[b]フルオレニル、11,11-ジメチル-6-ベンゾ[b]フルオレニル、11,11-ジメチル-7-ベンゾ[b]フルオレニル、11,11-ジメチル-8-ベンゾ[b]フルオレニル、11,11-ジメチル-9-ベンゾ[b]フルオレニル、11,11-ジメチル-10-ベンゾ[b]フルオレニル、11,11-ジメチル-1-ベンゾ[c]フルオレニル、11,11-ジメチル-2-ベンゾ[c]フルオレニル、11,11-ジメチル-3-ベンゾ[c]フルオレニル、11,11-ジメチル-4-ベンゾ[c]フルオレニル、11,11-ジメチル-5-ベンゾ[c]フルオレニル、11,11-ジメチル-6-ベンゾ[c]フルオレニル、11,11-ジメチル-7-ベンゾ[c]フルオレニル、11,11-ジメチル-8-ベンゾ[c]フルオレニル、11,11-ジメチル-9-ベンゾ[c]フルオレニル、11,11-ジメチル-10-ベンゾ[c]フルオレニル、11,11-ジフェニル-1-ベンゾ[a]フルオレニル、11,11-ジフェニル-2-ベンゾ[a]フルオレニル、11,11-ジフェニル-3-ベンゾ[a]フルオレニル、11,11-ジフェニル-4-ベンゾ[a]フルオレニル、11,11-ジフェニル-5-ベンゾ[a]フルオレニル、11,11-ジフェニル-6-ベンゾ[a]フルオレニル、11,11-ジフェニル-7-ベンゾ[a]フルオレニル、11,11-ジフェニル-8-ベンゾ[a]フルオレニル、11,11-ジフェニル-9-ベンゾ[a]フルオレニル、11,11-ジフェニル-10-ベンゾ[a]フルオレニル、11,11-ジフェニル-1-ベンゾ[b]フルオレニル、11,11-ジフェニル-2-ベンゾ[b]フルオレニル、11,11-ジフェニル-3-ベンゾ[b]フルオレニル、11,11-ジフェニル-4-ベンゾ[b]フルオレニル、11,11-ジフェニル-5-ベンゾ[b]フルオレニル、11,11-ジフェニル-6-ベンゾ[b]フルオレニル、11,11-ジフェニル-7-ベンゾ[b]フルオレニル、11,11-ジフェニル-8-ベンゾ[b]フルオレニル、11,11-ジフェニル-9-ベンゾ[b]フルオレニル、11,11-ジフェニル-10-ベンゾ[b]フルオレニル、11,11-ジフェニル-1-ベンゾ[c]フルオレニル、11,11-ジフェニル-2-ベンゾ[c]フルオレニル、11,11-ジフェニル-3-ベンゾ[c]フルオレニル、11,11-ジフェニル-4-ベンゾ[c]フルオレニル、11,11-ジフェニル-5-ベンゾ[c]フルオレニル、11,11-ジフェニル-6-ベンゾ[c]フルオレニル、11,11-ジフェニル-7-ベンゾ[c]フルオレニル、11,11-ジフェニル-8-ベンゾ[c]フルオレニル、11,11-ジフェニル-9-ベンゾ[c]フルオレニル、11,11-ジフェニル-10-ベンゾ[c]フルオレニル、9,9,10,10-テトラメチル-9,10-ジヒドロ-1-フェナントレニル、9,9,10,10-テトラメチル-9,10-ジヒドロ-2-フェナントレニル、9,9,10,10-テトラメチル-9,10-ジヒドロ-3-フェナントレニル、9,9,10,10-テトラメチル-9,10-ジヒドロ-4-フェナントレニルなど。「(3~30員の)ヘテロアリール(アリーレン)」という用語は、本開示においては、少なくとも1個、好ましくは1~4個の、B、N、O、S、Si、P、Se、及びGeからなる群より選択されるヘテロ原子を含む、3~30個の環主鎖原子を有するアリールであり、環主鎖原子の数は、好ましくは3~30個、より好ましくは5~20個である。上述のヘテロアリールは、単環式の環、又は少なくとも1個のベンゼン環と縮合された縮合環であってよく、そして部分的に飽和されていてもよい。さらに、上述のヘテロアリール又はヘテロアリーレンは、本開示においては、少なくとも1個のヘテロアリール基又はアリール基を、単結合を介して、ヘテロアリール基に結合させることによって形成されるものであってもよく、そしてスピロ構造を含んでいてもよい。ヘテロアリールの例としては、具体的には、以下のものが挙げられる:単環式の環のタイプのヘテロアリール、たとえば、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニルなど、及び縮合環タイプのヘテロアリール、たとえば、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ジベンゾセレノフェニル、ベンゾフロキノリニル、ベンゾフロキナゾリニル、ベンゾフロナフチリジニル、ベンゾフロピリミジニル、ナフトフロピリミジニル、ベンゾチエノキノリニル、ベンゾチエノキナゾリニル、ベンゾチエノナフチリジニル、ベンゾチエノピリミジニル、ナフトチエノピリミジニル、ピリミドインドリル、ベンゾピリミドインドリル、ベンゾフロピラジニル、ナフトフロピラジニル、ベンゾチエノピラジニル、ナフトチエノピラジニル、ピラジノインドリル、ベンゾピラジノインドリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサアゾリル、イミダゾピリジニル、イソインドリル、インドリル、ベンゾインドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、アザカルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、ジベンゾカルバゾリル、フェノキサジニル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリル、インドリジヂニル、アクリジニル、シラフルオレニル、ゲルマフルオレニル、ベンゾトリアゾリル、フェナジニル、イミダゾピリジニル、クロメノキナゾリニル、チオクロメノキナゾリニル、ジメチルベンゾピリミジニル、インドロカルバゾリル、インデノカルバゾリルなど。より具体的には、ヘテロアリールが、以下のものであってよい:1-ピロリル、2-ピロリル、3-ピロリル、2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニル、6-ピリミジニル、1,2,3-トリアジン-4-イル、1,2,4-トリアジン-3-イル、1,3,5-トリアジン-2-イル、1-イミダゾリル、2-イミダゾリル、1-ピラゾリル、1-インドリジヂニル、2-インドリジヂニル、3-インドリジヂニル、5-インドリジヂニル、6-インドリジヂニル、7-インドリジヂニル、8-インドリジヂニル、2-イミダゾピリジニル、3-イミダゾピリジニル、5-イミダゾピリジニル、6-イミダゾピリジニル、7-イミダゾピリジニル、8-イミダゾピリジニル、1-インドリル、2-インドリル、3-インドリル、4-インドリル、5-インドリル、6-インドリル、7-インドリル、1-イソインドリル、2-イソインドリル、3-イソインドリル、4-イソインドリル、5-イソインドリル、6-イソインドリル、7-イソインドリル、2-フリル、3-フリル、2-ベンゾフラニル、3-ベンゾフラニル、4-ベンゾフラニル、5-ベンゾフラニル、6-ベンゾフラニル、7-ベンゾフラニル、1-イ
ソベンゾフラニル、3-イソベンゾフラニル、4-イソベンゾフラニル、5-イソベンゾフラニル、6-イソベンゾフラニル、7-イソベンゾフラニル、2-キノリル、3-キノリル、4-キノリル、5-キノリル、6-キノリル、7-キノリル、8-キノリル、1-イソキノリル、3-イソキノリル、4-イソキノリル、5-イソキノリル、6-イソキノリル、7-イソキノリル、8-イソキノリル、2-キノキサリニル、5-キノキサリニル、6-キノキサリニル、1-カルバゾリル、2-カルバゾリル、3-カルバゾリル、4-カルバゾリル、9-カルバゾリル、アザカルバゾル-1-イル、アザカルバゾル-2-イル、アザカルバゾル-3-イル、アザカルバゾル-4-イル、アザカルバゾル-5-イル、アザカルバゾル-6-イル、アザカルバゾル-7-イル、アザカルバゾル-8-イル、アザカルバゾル-9-イル、1-フェナントリジニル、2-フェナントリジニル、3-フェナントリジニル、4-フェナントリジニル、6-フェナントリジニル、7-フェナントリジニル、8-フェナントリジニル、9-フェナントリジニル、10-フェナントリジニル、1-アクリジニル、2-アクリジニル、3-アクリジニル、4-アクリジニル、9-アクリジニル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-オキサジアゾリル、5-オキサジアゾリル、3-フラザニル、2-チエニル、3-チエニル、2-メチルピロル-1-イル、2-メチルピロル-3-イル、2-メチルピロル-4-イル、2-メチルピロル-5-イル、3-メチルピロル-1-イル、3-メチルピロル-2-イル、3-メチルピロル-4-イル、3-メチルピロル-5-イル、2-t-ブチルピロル-4-イル、3-(2-フェニルプロピル)ピロル-1-イル、2-メチル-1-インドリル、4-メチル-1-インドリル、2-メチル-3-インドリル、4-メチル-3-インドリル、2-t-ブチル-1-インドリル、4-t-ブチル-1-インドリル、2-t-ブチル-3-インドリル、4-t-ブチル-3-インドリル、1-ジベンゾフラニル、2-ジベンゾフラニル、3-ジベンゾフラニル、4-ジベンゾフラニル、1-ジベンゾチオフェニル、2-ジベンゾチオフェニル、3-ジベンゾチオフェニル、4-ジベンゾチオフェニル、1-ナフト-[1,2-b]-ベンゾフラニル、2-ナフト-[1,2-b]-ベンゾフラニル、3-ナフト-[1,2-b]-ベンゾフラニル、4-ナフト-[1,2-b]-ベンゾフラニル、5-ナフト-[1,2-b]-ベンゾフラニル、6-ナフト-[1,2-b]-ベンゾフラニル、7-ナフト-[1,2-b]-ベンゾフラニル、8-ナフト-[1,2-b]-ベンゾフラニル、9-ナフト-[1,2-b]-ベンゾフラニル、10-ナフト-[1,2-b]-ベンゾフラニル、1-ナフト-[2,3-b]-ベンゾフラニル、2-ナフト-[2,3-b]-ベンゾフラニル、3-ナフト-[2,3-b]-ベンゾフラニル、4-ナフト-[2,3-b]-ベンゾフラニル、5-ナフト-[2,3-b]-ベンゾフラニル、6-ナフト-[2,3-b]-ベンゾフラニル、7-ナフト-[2,3-b]-ベンゾフラニル、8-ナフト-[2,3-b]-ベンゾフラニル、9-ナフト-[2,3-b]-ベンゾフラニル、10-ナフト-[2,3-b]-ベンゾフラニル、1-ナフト-[2,1-b]-ベンゾフラニル、2-ナフト-[2,1-b]-ベンゾフラニル、3-ナフト-[2,1-b]-ベンゾフラニル、4-ナフト-[2,1-b]-ベンゾフラニル、5-ナフト-[2,1-b]-ベンゾフラニル、6-ナフト-[2,1-b]-ベンゾフラニル、7-ナフト-[2,1-b]-ベンゾフラニル、8-ナフト-[2,1-b]-ベンゾフラニル、9-ナフト-[2,1-b]-ベンゾフラニル、10-ナフト-[2,1-b]-ベンゾフラニル、1-ナフト-[1,2-b]-ベンゾチオフェニル、2-ナフト-[1,2-b]-ベンゾチオフェニル、3-ナフト-[1,2-b]-ベンゾチオフェニル、4-ナフト-[1,2-b]-ベンゾチオフェニル、5-ナフト-[1,2-b]-ベンゾチオフェニル、6-ナフト-[1,2-b]-ベンゾチオフェニル、7-ナフト-[1,2-b]-ベンゾチオフェニル、8-ナフト-[1,2-b]-ベンゾチオフェニル、9-ナフト-[1,2-b]-ベンゾチオフェニル、10-ナフト-[1,2-b]-ベンゾチオフェニル、1-ナフト-[2,3-b]-ベンゾチオフェニル、2-ナフト-[2,3-b]-ベンゾチオフェニル、3-ナフト-[2,3-b]-ベンゾチオフェニル、4-ナフト-[2,3-b]-ベンゾチオフェニル、5-ナフト-[2,3-b]-ベンゾチオフェニル、1-ナフト-[2,1-b]-ベンゾチオフェニル、2-ナフト-[2,1-b]-ベンゾチオフェニル、3-ナフト-[2,1-b]-ベンゾチオフェニル、4-ナフト-[2,1-b]-ベンゾチオフェニル、5-ナフト-[2,1-b]-ベンゾチオフェニル、6-ナフト-[2,1-b]-ベンゾチオフェニル、7-ナフト-[2,1-b]-ベンゾチオフェニル、8-ナフト-[2,1-b]-ベンゾチオフェニル、9-ナフト-[2,1-b]-ベンゾチオフェニル、10-ナフト-[2,1-b]-ベンゾチオフェニル、2-ベンゾフロ[3,2-d]ピリミジニル、6-ベンゾフロ[3,2-d]ピリミジニル、7-ベンゾフロ[3,2-d]ピリミジニル、8-ベンゾフロ[3,2-d]ピリミジニル、9-ベンゾフロ[3,2-d]ピリミジニル、2-ベンゾチエノ[3,2-d]ピリミジニル、6-ベンゾチエノ[3,2-d]ピリミジニル、7-ベンゾチエノ[3,2-d]ピリミジニル、8-ベンゾチエノ[3,2-d]ピリミジニル、9-ベンゾチエノ[3,2-d]ピリミジニル、2-ベンゾフロ[3,2-d]ピラジニル、6-ベンゾフロ[3,2-d]ピラジニル、7-ベンゾフロ[3,2-d]ピラジニル、8-ベンゾフロ[3,2-d]ピラジニル、9-ベンゾフロ[3,2-d]ピラジニル、2-ベンゾチエノ[3,2-d]ピラジニル、6-ベンゾチエノ[3,2-d]ピラジニル、7-ベンゾチエノ[3,2-d]ピラジニル、8-ベンゾチエノ[3,2-d]ピラジニル、9-ベンゾチエノ[3,2-d]ピラジニル、1-シラフルオレニル、2-シラフルオレニル、3-シラフルオレニル、4-シラフルオレニル、1-ゲルマフルオレニル、2-ゲルマフルオレニル、3-ゲルマフルオレニル、4-ゲルマフルオレニル、1-ジベンゾセレノフェニル、2-ジベンゾセレノフェニル、3-ジベンゾセレノフェニル、4-ジベンゾセレノフェニルなど。「(C3~C30)脂肪族環と(C6~C30)芳香族環との縮合環」という用語は、本開示において、3~30個の環主鎖炭素原子を有する少なくとも1個の脂肪族環(その中の炭素原子の個数は、好ましくは3~25個、より好ましくは3~18個である)と、6~30個の環主鎖炭素原子を有する少なくとも1個の芳香族環(その中の炭素原子の個数は、好ましくは6~25個、より好ましくは6~18個である)とを縮合させることによって形成された環を意味している。たとえば、その縮合環は、少なくとも1個のベンゼンと少なくとも1個のシクロヘキサンの縮合環、又は少なくとも1個のナフタレンと少なくとも1個のシクロペンタンとの縮合環などであってよい。本明細書においては、(C3~C30)脂肪族環と(C6~C30)芳香族環との縮合環の中の炭素原子が、B、N、O、S、Si、及びPから選択される少なくとも1個のヘテロ原子、好ましくはN、O、及びSから選択される少なくとも1個のヘテロ原子で置換されていてもよい。「ハロゲン」という用語には、本開示においては、F、Cl、Br、及びIが含まれる。
それに加えて、「オルト(o)」、「メタ(m)」、及び「パラ(p)」は、本開示においては、すべての置換基の置換位置を表すことを意味している。オルト位は、互いに隣接した、すなわちベンゼンにおいては1位と2位に、置換基を有する化合物である。メタ位は、直に隣接している置換位の次の置換位であり、すなわちベンゼンでは、1位と3位に置換基を有する化合物である。パラ位は、メタ位の置換位の次の置換位であり、すなわちベンゼンでは、1位と4位に置換基を有する化合物である。
「隣接した置換基に結合して形成された環(a ring formed in linking to an adjacent substituent)」という用語は、本開示においては、2個以上の置換基を結合又は縮合させることによって形成される、置換若しくは非置換の(3~30員の)モノ-若しくはポリ-環状、脂環族、芳香族の環、又はそれらの組合せを意味しており、好ましくは、置換若しくは非置換の(5~25員の)モノ-若しくはポリ-環状、脂環族、芳香族の環、又はそれらの組合せであってよい。さらに、そのようにして形成された環には、B、N、O、S、Si、及びPからからなる群より選択される少なくとも1個のヘテロ原子、好ましくはN、O、及びSから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含んでいてもよい。本開示の一つの実施態様においては、その環の骨格の中の原子の数が、5~20個であり、本開示のまた別の実施態様においては、その環の骨格の中の原子の数が、5~15個である。一つの実施態様においては、その縮合環が、たとえば、以下のものであってよい:置換若しくは非置換のジベンゾチオフェン環、置換若しくは非置換のジベンゾフラン環、置換若しくは非置換のナフタレン環、置換若しくは非置換のフェナントレン環、置換若しくは非置換のフルオレン環、置換若しくは非置換のベンゾフルオレン環、置換若しくは非置換のベンゾチオフェン環、置換若しくは非置換のベンゾフラン環、置換若しくは非置換のインドール環、置換若しくは非置換のインデン環、置換若しくは非置換のベンゼン環、置換若しくは非置換のカルバゾール環など。
それに加えて、「置換若しくは非置換の」という表現の中の「置換された(substituted)」は、ある官能基の中の水素原子が、他の原子又は官能基すなわち置換基によって置き換えられ、そして、一つの基で置換され、それに対して、置換基の中で、二つ以上の置換基が結合されている、ということを意味している。たとえば、「二つ以上の置換基が結合されている置換基」は、ピリジン-トリアジンであってもよい。すなわち、ピリジン-トリアジンがヘテロアリールであってもよいし、或いは、その中で2個のヘテロアリールが結合されている置換として解釈されてもよい。好ましくは、本開示の式における、置換されたアルキル、置換されたアリール(アリーレン)、置換されたヘテロアリール(アリーレン)、置換されたシクロアルキル、置換されたアルコキシ、置換されたトリアルキルシリル、置換されたジアルキルアリールシリル、置換されたアルキルジアリールシリル、置換されたトリアリールシリル、置換された、脂肪族環と芳香族環との縮合環、置換されたモノ-若しくはジ-アルキルアミノ、置換されたモノ-若しくはジ-アルケニルアミノ、置換されたアルキルアルケニルアミノ、置換されたモノ-若しくはジ-アリールアミノ、置換されたアルキルアリールアミノ、置換されたモノ-若しくはジ-ヘテロアリールアミノ、置換されたアルキルヘテロアリールアミノ、置換されたアルケニルアリールアミノ、置換されたアルケニルヘテロアリールアミノ、及び置換されたアリールヘテロアリールアミノの置換基が、それぞれ独立して、以下のものからなる群より選択される少なくとも一つである:ジュウテリウム、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシ、ホスフィンオキシド、(C1~C30)アルキル、ハロ(C1~C30)アルキル、(C2~C30)アルケニル、(C2~C30)アルキニル、(C1~C30)アルコキシ、(C1~C30)アルキルチオ、(C3~C30)シクロアルキル、(C3~C30)シクロアルケニル、(3~7員の)ヘテロシクロアルキル、(C6~C30)アリールオキシ、(C6~C30)アリールチオ、非置換か若しくは(C6~C30)アリールで置換された(5~30員の)ヘテロアリール、非置換か若しくは(5~30員の)ヘテロアリールで置換された(C6~C30)アリール、トリ(C1~C30)アルキルシリル、トリ(C6~C30)アリールシリル、ジ(C1~C30)アルキル(C6~C30)アリールシリル、(C1~C30)アルキルジ(C6~C30)アリールシリル、(C3~C30)脂肪族環と(C6~C30)芳香族環との縮合環、アミノ、モノ-若しくはジ-(C1~C30)アルキルアミノ、モノ-若しくはジ-(C2~C30)アルケニルアミノ、(C1~C30)アルキル(C2~C30)アルケニルアミノ、置換若しくは非置換のモノ-若しくはジ-(C6~C30)アリールアミノ、(C1~C30)アルキル(C6~C30)アリールアミノ、モノ-若しくはジ-(3~30員の)ヘテロアリールアミノ、(C1~C30)アルキル(3~30員の)ヘテロアリールアミノ、(C2~C30)アルケニル(C6~C30)アリールアミノ、(C2~C30)アルケニル(3~30員の)ヘテロアリールアミノ、(C6~C30)アリール(3~30員の)ヘテロアリールアミノ、(C1~C30)アルキルカルボニル、(C1~C30)アルコキシカルボニル、(C6~C30)アリールカルボニル、(C6~C30)アリールホスフィニル、ジ(C6~C30)アリールボロニル、ジ(C1~C30)アルキルボロニル、(C1~C30)アルキル(C6~C30)アリールボロニル、(C6~C30)アリール(C1~C30)アルキル、及び(C1~C30)アルキル(C6~C30)アリール。たとえば、その置換基が、メチル、アミノ、フェニル、ナフチル、トリアジニル、カルバゾリル、キノキサリニル、ジベンゾフラニル、又はジベンゾチオフェニルなどであってよい。
以後において、一つの実施態様に従ってホスト材料の説明をする。
複数のホスト材料には、一つの実施態様においては、上述の式1で表される化合物を含む第一のホスト材料、及び上述の式2で表される化合物を含む第二のホスト材料が含まれ、そしてその複数のホスト材料は、一つの実施態様においては、有機エレクトロルミネッセントデバイスの発光層の中に含まれていてよい。
ホスト材料としての第一のホスト材料は、一つの実施態様においては、次の式1で表される化合物を含んでいてよい。
Figure 2022036031000003
式1において、
及びXは、それぞれ独立して、NR、CR、O、又はSを表し;
~Rは、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換の(C1~C30)アルキル、置換若しくは非置換の(C6~C30)アリール、置換若しくは非置換の(3~30員の)ヘテロアリール、置換若しくは非置換の(C3~C30)シクロアルキル、置換若しくは非置換の(C1~C30)アルコキシ、置換若しくは非置換のトリ(C1~C30)アルキルシリル、置換若しくは非置換のジ(C1~C30)アルキル(C6~C30)アリールシリル、置換若しくは非置換の(C1~C30)アルキルジ(C6~C30)アリールシリル、置換若しくは非置換のトリ(C6~C30)アリールシリル、置換若しくは非置換の、(C3~C30)脂肪族環と(C6~C30)芳香族環)との縮合環、置換若しくは非置換のモノ-若しくはジ-(C1~C30)アルキルアミノ、置換若しくは非置換のモノ-若しくはジ-(C2~C30)アルケニルアミノ、置換若しくは非置換の(C1~C30)アルキル(C2~C30)アルケニルアミノ、置換若しくは非置換のモノ-若しくはジ-(C6~C30)アリールアミノ、置換若しくは非置換の(C1~C30)アルキル(C6~C30)アリールアミノ、置換若しくは非置換のモノ-若しくはジ-(3~30員の)ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換の(C1~C30)アルキル(3~30員の)ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換の(C2~C30)アルケニル(C6~C30)アリールアミノ、置換若しくは非置換の(C2~C30)アルケニル(3~30員の)ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは非置換の(C6~C30)アリール(3~30員の)ヘテロアリールアミノを表し;
~Rは、それぞれ独立して、置換若しくは非置換の(C1~C30)アルキル、置換若しくは非置換の(C6~C30)アリール、置換若しくは非置換の(3~30員の)ヘテロアリール、置換若しくは非置換の(C3~C30)シクロアルキル、置換若しくは非置換の、(C3~C30)脂肪族環と(C6~C30)芳香族環との縮合環、置換若しくは非置換のモノ-若しくはジ-(C1~C30)アルキルアミノ、置換若しくは非置換のモノ-若しくはジ-(C2~C30)アルケニルアミノ、置換若しくは非置換の(C1~C30)アルキル(C2~C30)アルケニルアミノ、置換若しくは非置換のモノ-若しくはジ-(C6~C30)アリールアミノ、置換若しくは非置換の(C1~C30)アルキル(C6~C30)アリールアミノ、置換若しくは非置換のモノ-若しくはジ-(3~30員の)ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換の(C1~C30)アルキル(3~30員の)ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換の(C2~C30)アルケニル(C6~C30)アリールアミノ、置換若しくは非置換の(C2~C30)アルケニル(3~30員の)ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは非置換の(C6~C30)アリール(3~30員の)ヘテロアリールアミノを表し;
a及びbは、それぞれ独立して、1~3の整数を表し、そしてc及びdは、それぞれ独立して、1又は2の整数を表し;そして
a~dが、それぞれ独立して、2以上の整数である場合には、Rのそれぞれ、Rのそれぞれ、Rのそれぞれ、及びRのそれぞれは、同じであっても、異なっていてもよい。
一つの実施態様においては、X及びXは、それぞれ独立して、O、S、NR、又はCRであってよいが、ここで、R~Rは、それぞれ独立して、以下のものであってよい:置換若しくは非置換の(C1~C30)アルキル、置換若しくは非置換の(C6~C30)アリール、置換若しくは非置換の(3~30員の)ヘテロアリール、置換若しくは非置換のモノ-若しくはジ-(C6~C30)アリールアミノ、置換若しくは非置換のモノ-若しくはジ-(3~30員の)ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは非置換の(C6~C30)アリール(3~30員の)ヘテロアリールアミノ;好ましくは、置換若しくは非置換の(C1~C10)アルキル、置換若しくは非置換の(C6~C25)アリール、置換若しくは非置換の(5~25員の)ヘテロアリール、置換若しくは非置換のモノ-若しくはジ-(C6~C25)アリールアミノ、置換若しくは非置換のモノ-若しくはジ-(5~25員の)ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは非置換の(C6~C25)アリール(5~25員の)ヘテロアリールアミノ;より好ましくは、置換若しくは非置換の(C1~C4)アルキル、非置換若しくは少なくとも1種の(5~30員の)ヘテロアリールを用いて置換された(C6~C18)アリール;ジ(C6~C30)アリールアミノ;ジ(5~30員の)ヘテロアリールアミノ;並びに(C6~C30)アリール(5~30員の)ヘテロアリールアミノ、又は非置換若しくは(C6~C30)アリールを用いて置換された(5~18員の)ヘテロアリール。たとえば、Rは、置換若しくは非置換のフェニル、置換若しくは非置換のm-ビフェニル、置換若しくは非置換のo-テルフェニル、置換若しくは非置換のm-テルフェニル、置換若しくは非置換のピリジル、置換若しくは非置換のジベンゾフラニル、又は置換若しくは非置換のジベンゾチオフェニルであってよい。たとえば、RとRの全部がメチルであってもよい。
一つの実施態様においては、R~Rは、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、置換若しくは非置換の(C6~C30)アリール、置換若しくは非置換の(3~30員の)ヘテロアリール、置換若しくは非置換のモノ-若しくはジ-(C6~C30)アリールアミノ、置換若しくは非置換のモノ-若しくはジ-(3~30員の)ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは非置換の(C6~C30)アリール(3~30員の)ヘテロアリールアミノ;好ましくは、水素、置換若しくは非置換の(C6~C25)アリール、置換若しくは非置換の(5~25員の)ヘテロアリール、置換若しくは非置換のモノ-若しくはジ-(C6~C25)アリールアミノ、置換若しくは非置換のモノ-若しくはジ-(5~25員の)ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは非置換の(C6~C25)アリール(5~25員の)ヘテロアリールアミノ;より好ましくは、水素、非置換若しくは少なくとも1種の(5~30員の)ヘテロアリールを用いて置換された(C6~C18)アリール;ジ(C6~C30)アリールアミノ;ジ(5~30員の)ヘテロアリールアミノ;及び(C6~C30)アリール(5~30員の)ヘテロアリールアミノ、非置換若しくは(C6~C30)アリールを用いて置換された(5~18員の)ヘテロアリール、置換若しくは非置換のモノ-若しくはジ-(C6~C18)アリールアミノ、置換若しくは非置換のモノ-若しくはジ-(5~18員の)ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは非置換の(C6~C18)アリール(5~18員の)ヘテロアリールアミノ、であってよい。たとえば、R~Rは、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のフェニル、置換若しくは非置換のm-ビフェニル、置換若しくは非置換のo-テルフェニル、置換若しくは非置換のm-テルフェニル、置換若しくは非置換のピリジル、置換若しくは非置換のジベンゾフラニル、又は置換若しくは非置換のジベンゾチオフェニルであってよい。
式1の化合物は、一つの実施態様においては、以下の式1-1~1-6のいずれか一つで表すことができる。
Figure 2022036031000004
式1-1~1-6においては、
、X、R~R、及びa~dは、式1で定義されたものであり;
1’~R4’は、式1においてR~Rとして定義されたものであり;
は、単結合、置換若しくは非置換の(C6~C30)アリーレン、置換若しくは非置換の、(C3~C30)脂肪族環と(C6~C30)芳香族環との縮合環、又は置換若しくは非置換の(3~30員の)ヘテロアリーレンを表し;
Arは、置換若しくは非置換の(C6~C30)アリール、置換若しくは非置換の、(C3~C30)脂肪族環と(C6~C30)芳香族環との縮合環、又は置換若しくは非置換の(3~30員の)ヘテロアリールを表し;
Ar及びArは、それぞれ独立して、置換若しくは非置換の(C1~C30)アルキル、置換若しくは非置換の(C2~C30)アルケニル、置換若しくは非置換の、(C3~C30)脂肪族環と(C6~C30)芳香族環との縮合環、置換若しくは非置換の(C6~C30)アリール、又は置換若しくは非置換の(3~30員の)ヘテロアリールを表し;そして
a’、b’、及びmは、それぞれ独立して、1又は2の整数を表すが;
a’、b’、及びmが、それぞれ独立して、整数の2である場合には、R1’のそれぞれ、R2’のそれぞれ、及びLのそれぞれは、同じであっても、異なっていてもよい。
一つの実施態様においては、Lが、置換若しくは非置換の(C6~C30)アリーレンであってよく、たとえば、Lが、置換若しくは非置換のフェニレンであってよい。
一つの実施態様においては、Ar及びArは、それぞれ独立して、置換若しくは非置換の(C6~C30)アリール、又は置換若しくは非置換の(3~30員の)ヘテロアリール;好ましくは、置換若しくは非置換の(C6~C25)アリール又は置換若しくは非置換の(5~25員の)ヘテロアリール;より好ましくは、置換若しくは非置換の(C6~C18)アリール又は置換若しくは非置換の(5~18員の)ヘテロアリールであってよい。たとえば、Ar及びArは、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のフェニル、置換若しくは非置換のナフチル、置換若しくは非置換のm-ビフェニル、置換若しくは非置換のフェナントレニル、置換若しくは非置換のジメチルフルオレニル、又は置換若しくは非置換のジベンゾフラニルであってよい。
一つの実施態様においては、上述の式1で表される第一のホスト材料が、以下の化合物によって、より具体的に説明され得るが、これらに限定される訳ではない。
Figure 2022036031000005
Figure 2022036031000006
Figure 2022036031000007
Figure 2022036031000008
Figure 2022036031000009
Figure 2022036031000010
本開示の式1で表される化合物は、当業者には公知の合成方法によって製造することができる。たとえば、以下の反応スキーム1~4を参照して調製することができるが、これらに限定される訳ではない。
[反応スキーム1]
Figure 2022036031000011
[反応スキーム2]
Figure 2022036031000012
[反応スキーム3]
Figure 2022036031000013
[反応スキーム4]
Figure 2022036031000014
上の反応スキーム1~4において、それぞれの置換基の定義は、式1で定義されたものであり、Halはハロゲン原子を意味している。
先にも述べたように、式1で表される化合物の例示的な合成例を、一つの実施態様において記載するが、それらは、以下のような反応をベースとするものである:ブッフヴァルト-ハートヴィヒクロスカップリング反応、N-アリール化反応、H-mont-媒介エーテル化反応、宮浦ホウ素化反応、鈴木クロスカップリング反応、分子内酸誘導環化反応、Pd(II)触媒酸化的環化反応、グリニャール反応、ヘック反応、環状脱水反応、SN1置換反応、SN2置換反応、及びホスフィン-媒介還元的環化反応など。当業者の理解するところであろうが、上述の反応は、特定の合成例に記載された置換基以外の、式1で定義された他の置換基が結合されているような場合であっても進行する。
また別のホスト材料としての第二のホスト材料は、一つの実施態様においては、次の式2で表される化合物を含んでいてよい。
Figure 2022036031000015
式2において、
Yは、-O-又は-S-を表し;
HArは、1個又は複数の窒素原子を含む、置換若しくは非置換の(3~30員の)ヘテロアリールを表し;
は、単結合、置換若しくは非置換の(C6~C30)アリーレン、又は置換若しくは非置換の(3~30員の)ヘテロアリーレンを表し;
及びRは、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換の(C1~C30)アルキル、置換若しくは非置換の(C6~C30)アリール、置換若しくは非置換の(3~30員の)ヘテロアリール、置換若しくは非置換の(C3~C30)シクロアルキル、置換若しくは非置換の(C1~C30)アルコキシ、置換若しくは非置換のトリ(C1~C30)アルキルシリル、置換若しくは非置換のジ(C1~C30)アルキル(C6~C30)アリールシリル、置換若しくは非置換の(C1~C30)アルキルジ(C6~C30)アリールシリル、置換若しくは非置換のトリ(C6~C30)アリールシリル、置換若しくは非置換のモノ-若しくはジ-(C1~C30)アルキルアミノ、置換若しくは非置換のモノ-若しくはジ-(C2~C30)アルケニルアミノ、置換若しくは非置換の(C1~C30)アルキル(C2~C30)アルケニルアミノ、置換若しくは非置換のモノ-若しくはジ-(C6~C30)アリールアミノ、置換若しくは非置換の(C1~C30)アルキル(C6~C30)アリールアミノ、置換若しくは非置換のモノ-若しくはジ-(3~30員の)ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換の(C1~C30)アルキル(3~30員の)ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換の(C2~C30)アルケニル(C6~C30)アリールアミノ、置換若しくは非置換の(C2~C30)アルケニル(3~30員の)ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは非置換の(C6~C30)アリール(3~30員の)ヘテロアリールアミノを表すか、又は隣接した置換基と結合して環を形成してもよく;
eは、1~4の整数を表し、そしてfは、1~3の整数を表すが;
eとfが、それぞれ独立して、2以上の整数である場合には、RのそれぞれとRのそれぞれとは、同じであっても、又は異なっていてもよい。
一つの実施態様においては、Lが、単結合又は置換若しくは非置換の(C6~C30)アリーレン、好ましくは、単結合又は置換若しくは非置換の(C6~C25)アリーレン、より好ましくは、単結合又は置換若しくは非置換の(C6~C18)アリーレンであってよい。たとえば、Lが、単結合、置換若しくは非置換のフェニレン、置換若しくは非置換のナフチレン、置換若しくは非置換のナフチルフェニレン、置換若しくは非置換のフェニルナフチレン、又は置換若しくは非置換のm-ビフェニレンであってよい。
一つの実施態様においては、HArが、1個又は複数の窒素原子を含む置換若しくは非置換の(5~30員の)ヘテロアリール、たとえば、少なくとも2個の窒素原子を含む置換若しくは非置換の(5~25員の)ヘテロアリール、たとえば、少なくとも3個の窒素原子を含む置換若しくは非置換の(5~25員の)ヘテロアリールであってよい。たとえば、HArが以下のものであってよい:置換若しくは非置換のピリジル、置換若しくは非置換のピリミジニル、置換若しくは非置換のトリアジニル、置換若しくは非置換のキナゾリニル、置換若しくは非置換のベンゾキナゾリニル、置換若しくは非置換のキノキサリニル、置換若しくは非置換のベンゾキノキサリニル、置換若しくは非置換のキノリル、置換若しくは非置換のベンゾキノリル、置換若しくは非置換のイソキノリル、置換若しくは非置換のベンゾイソキノリル、置換若しくは非置換のトリアゾリル、置換若しくは非置換のピラゾリル、置換若しくは非置換のナフチリジニル、置換若しくは非置換のベンゾフロピリミジニル、置換若しくは非置換のベンゾチエノピリミジニル、置換若しくは非置換のカルバゾリル、又は置換若しくは非置換のピリドピラジニル;好ましくは、置換若しくは非置換のトリアジニル、置換若しくは非置換のキナゾリニル、置換若しくは非置換のベンゾキナゾリニル、置換若しくは非置換のキノキサリニル、置換若しくは非置換のベンゾキノキサリニル、又は置換若しくは非置換のナフチリジニル。
一つの実施態様においては、R及びRが、それぞれ独立して、水素又は置換若しくは非置換の(C6~C30)アリール;好ましくは、水素又は置換若しくは非置換の(C6~C25)アリール;より好ましくは、水素又は置換若しくは非置換の(C6~C18)アリールであってよい。たとえば、R及びRが、それぞれ独立して、水素又は置換若しくは非置換のフェニルであってよい。
上述の式2で表される第二のホスト材料は、一つの実施態様においては、次の式2-1又は2-2で表されるものであってもよい。
Figure 2022036031000016
式2-1及び2-2において、
Y、R、R、L、e、及びfは、式2で定義されたものであり;
Aは、置換若しくは非置換の(C6~C10)芳香族環を表すが、ここでその芳香族環の炭素原子が、N、O、及びSから選択される1個又は複数のヘテロ原子で置換されていてもよく;
~Y、及びY11~Y13は、それぞれ独立して、N又はCRを表し;そして
は、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換の(C1~C30)アルキル、置換若しくは非置換の(C6~C30)アリール、置換若しくは非置換の(3~30員の)ヘテロアリール、置換若しくは非置換の(C3~C30)シクロアルキル、置換若しくは非置換の(C1~C30)アルコキシ、置換若しくは非置換のトリ(C1~C30)アルキルシリル、置換若しくは非置換のジ(C1~C30)アルキル(C6~C30)アリールシリル、置換若しくは非置換の(C1~C30)アルキルジ(C6~C30)アリールシリル、置換若しくは非置換のトリ(C6~C30)アリールシリル、置換若しくは非置換の、(C3~C30)脂肪族環と(C6~C30)芳香族環)との縮合環、置換若しくは非置換のモノ-若しくはジ-(C1~C30)アルキルアミノ、置換若しくは非置換のモノ-若しくはジ-(C2~C30)アルケニルアミノ、置換若しくは非置換の(C1~C30)アルキル(C2~C30)アルケニルアミノ、置換若しくは非置換のモノ-若しくはジ-(C6~C30)アリールアミノ、置換若しくは非置換の(C1~C30)アルキル(C6~C30)アリールアミノ、置換若しくは非置換のモノ-若しくはジ-(3~30員の)ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換の(C1~C30)アルキル(3~30員の)ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換の(C2~C30)アルケニル(C6~C30)アリールアミノ、置換若しくは非置換の(C2~C30)アルケニル(3~30員の)ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは非置換の(C6~C30)アリール(3~30員の)ヘテロアリールアミノを表すか、又は隣接したRが互いに結合して環を形成してもよい。
一つの実施態様においては、Y~Yの少なくとも1個が、Nであってよい。たとえば、Y~Yの内の少なくとも2個が、Nであってよい。他の例としては、Y及びYが、Nであってよい。
一つの実施態様においては、Rが、水素、置換若しくは非置換の(C6~C30)アリール、又は置換若しくは非置換の(3~30員の)ヘテロアリール;好ましくは、水素、置換若しくは非置換の(C6~C25)アリール、又は置換若しくは非置換の(5~25員の)ヘテロアリール;より好ましくは、水素、非置換若しくは少なくとも1個のジ(C6~C30)アリールアミノを用いて置換された(C6~C18)アリール;(C6~C30)アリール;及び(3~30員の)ヘテロアリール、又は置換若しくは非置換の(5~18員の)ヘテロアリールであってよい。たとえば、Rが、水素、置換若しくは非置換のフェニル、置換若しくは非置換のナフチル、置換若しくは非置換のp-ビフェニル、置換若しくは非置換のm-ビフェニル、置換若しくは非置換のo-ビフェニル、置換若しくは非置換のm-テルフェニル、置換若しくは非置換のフェナントレニル、置換若しくは非置換のトリフェニレニル、置換若しくは非置換のジメチルフルオレニル、置換若しくは非置換のジメチルベンゾフルオレニル、非置換の若しくは、フェニルを用いて置換されたカルバゾリル、置換若しくは非置換のジベンゾフラニル、又は置換若しくは非置換のジベンゾチオフェニルであってよい。
一つの実施態様においては、Y11~Y13の少なくとも1個が、Nであってよい。たとえば、Y11がNであってもよいし、或いはY13がNであってもよい。
一つの実施態様においては、Aが、置換若しくは非置換の(C6~C10)芳香族環であってよいが、その芳香族環の少なくとも1個の炭素原子が、窒素原子で置き換えられていてもよい。たとえば、Aは、置換若しくは非置換の(C6~C10)アリール、又は少なくとも1個の窒素原子を含む、置換若しくは非置換の(C6~C10)ヘテロアリールであってよい。
一つの実施態様においては、上述の式2で表される第二のホスト材料が、以下の化合物によって、より具体的に説明されるが、これらに限定される訳ではない。
Figure 2022036031000017
Figure 2022036031000018
Figure 2022036031000019
Figure 2022036031000020
Figure 2022036031000021
Figure 2022036031000022
Figure 2022036031000023
Figure 2022036031000024
Figure 2022036031000025
Figure 2022036031000026
Figure 2022036031000027
式2で表される化合物は、一つの実施態様においては、当業者には公知の合成方法により調製することができる。
本開示の他の実施態様に従う有機エレクトロルミネッセント化合物は、次の式1-1-1によって表すことができる。
Figure 2022036031000028
式1-1-1において、
及びXは、それぞれ独立して、NR、CR、O、又はSを表し;
~Rは、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換の(C1~C30)アルキル、置換若しくは非置換の(C6~C30)アリール、置換若しくは非置換の(3~30員の)ヘテロアリール、置換若しくは非置換の(C3~C30)シクロアルキル、置換若しくは非置換の(C1~C30)アルコキシ、置換若しくは非置換のトリ(C1~C30)アルキルシリル、置換若しくは非置換のジ(C1~C30)アルキル(C6~C30)アリールシリル、置換若しくは非置換の(C1~C30)アルキルジ(C6~C30)アリールシリル、置換若しくは非置換のトリ(C6~C30)アリールシリル、置換若しくは非置換の、(C3~C30)脂肪族環と(C6~C30)芳香族環)との縮合環、置換若しくは非置換のモノ-若しくはジ-(C1~C30)アルキルアミノ、置換若しくは非置換のモノ-若しくはジ-(C2~C30)アルケニルアミノ、置換若しくは非置換の(C1~C30)アルキル(C2~C30)アルケニルアミノ、置換若しくは非置換のモノ-若しくはジ-(C6~C30)アリールアミノ、置換若しくは非置換の(C1~C30)アルキル(C6~C30)アリールアミノ、置換若しくは非置換のモノ-若しくはジ-(3~30員の)ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換の(C1~C30)アルキル(3~30員の)ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換の(C2~C30)アルケニル(C6~C30)アリールアミノ、置換若しくは非置換の(C2~C30)アルケニル(3~30員の)ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは非置換の(C6~C30)アリール(3~30員の)ヘテロアリールアミノを表し;
~Rは、それぞれ独立して、置換若しくは非置換の(C1~C30)アルキル、置換若しくは非置換の(C6~C30)アリール、置換若しくは非置換の(3~30員の)ヘテロアリール、置換若しくは非置換の(C3~C30)シクロアルキル、置換若しくは非置換の、(C3~C30)脂肪族環と(C6~C30)芳香族環との縮合環、置換若しくは非置換のモノ-若しくはジ-(C1~C30)アルキルアミノ、置換若しくは非置換のモノ-若しくはジ-(C2~C30)アルケニルアミノ、置換若しくは非置換の(C1~C30)アルキル(C2~C30)アルケニルアミノ、置換若しくは非置換のモノ-若しくはジ-(C6~C30)アリールアミノ、置換若しくは非置換の(C1~C30)アルキル(C6~C30)アリールアミノ、置換若しくは非置換のモノ-若しくはジ-(3~30員の)ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換の(C1~C30)アルキル(3~30員の)ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換の(C2~C30)アルケニル(C6~C30)アリールアミノ、置換若しくは非置換の(C2~C30)アルケニル(3~30員の)ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは非置換の(C6~C30)アリール(3~30員の)ヘテロアリールアミノを表すが;
ただし、R~Rの少なくとも1個は、-(L-(Arを表し;
は、単結合、置換若しくは非置換の、(C3~C30)脂肪族環と(C6~C30)芳香族環との縮合環、又は置換若しくは非置換の(C6~C30)アリーレンを表し;
Arは、置換若しくは非置換の(C6~C30)アリール、置換若しくは非置換の(3~30員の)ヘテロアリール、又は-N-(Ar)(Ar)を表すが;
Ar及びArは、それぞれ独立して、置換若しくは非置換の(C1~C30)アルキル、置換若しくは非置換の(C2~C30)アルケニル、置換若しくは非置換の、(C3~C30)脂肪族環と(C6~C30)芳香族環)との縮合環、置換若しくは非置換の(C6~C30)アリール、又は置換若しくは非置換の(3~30員の)ヘテロアリールを表し;
a及びbは、それぞれ独立して、1~3の整数を表し、そしてc、d、m及びnは、それぞれ独立して、1又は2の整数を表し;そして
a~d、m、及びnがそれぞれ独立して、2以上の整数である場合には、R~Rのそれぞれ、Lのそれぞれ、及びArのそれぞれは、同じであっても、又は異なっていてもよいが、
ただし、その中で、Lが単結合を表し、そしてArが、置換若しくは非置換のキナゾリニル、置換若しくは非置換のベンゾキナゾリニル、置換若しくは非置換のキノキサリニル、置換若しくは非置換のベンゾキノキサリニル、置換若しくは非置換のベンゾフロピリミジニル、又は置換若しくは非置換のベンゾチエノピリミジニルを表す化合物は、式1-1-1から除外される。
一つの実施態様においては、X及びXは、それぞれ独立して、O、S、NR、又はCRであってよいが、ここで、R~Rは、それぞれ独立して、以下のものであってよい:置換若しくは非置換の(C1~C30)アルキル、置換若しくは非置換の(C6~C30)アリール、置換若しくは非置換の(3~30員の)ヘテロアリール、置換若しくは非置換のモノ-若しくはジ-(C6~C30)アリールアミノ、置換若しくは非置換のモノ-若しくはジ-(3~30員の)ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは非置換の(C6~C30)アリール(3~30員の)ヘテロアリールアミノ;好ましくは、置換若しくは非置換の(C1~C10)アルキル、置換若しくは非置換の(C6~C25)アリール、置換若しくは非置換の(5~25員の)ヘテロアリール、置換若しくは非置換のモノ-若しくはジ-(C6~C25)アリールアミノ、置換若しくは非置換のモノ-若しくはジ-(5~25員の)ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは非置換の(C6~C25)アリール(5~25員の)ヘテロアリールアミノ;より好ましくは、置換若しくは非置換の(C1~C4)アルキル、非置換若しくは少なくとも1種の(5~30員の)ヘテロアリールを用いて置換された(C6~C18)アリール;ジ(C6~C30)アリールアミノ;ジ(5~30員の)ヘテロアリールアミノ;並びに(C6~C30)アリール(5~30員の)ヘテロアリールアミノ、又は非置換若しくは(C6~C30)アリールを用いて置換された(5~18員の)ヘテロアリール。たとえば、Rは、置換若しくは非置換のフェニル、置換若しくは非置換のナフチル、置換若しくは非置換のm-ビフェニル、置換若しくは非置換のo-テルフェニル、置換若しくは非置換のm-テルフェニル、置換若しくは非置換のピリジル、置換若しくは非置換のジベンゾフラニル、又は置換若しくは非置換のジベンゾチオフェニルであってよい。たとえば、RとRの全部がメチルであってもよい。
一つの実施態様においては、R~Rは、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、置換若しくは非置換の(C6~C30)アリール、置換若しくは非置換の(3~30員の)ヘテロアリール、置換若しくは非置換のモノ-若しくはジ-(C6~C30)アリールアミノ、置換若しくは非置換のモノ-若しくはジ-(3~30員の)ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは非置換の(C6~C30)アリール(3~30員の)ヘテロアリールアミノ;好ましくは、水素、置換若しくは非置換の(C6~C25)アリール、置換若しくは非置換の(5~25員の)ヘテロアリール、置換若しくは非置換のモノ-若しくはジ-(C6~C25)アリールアミノ、置換若しくは非置換のモノ-若しくはジ-(5~25員の)ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは非置換の(C6~C25)アリール(5~25員の)ヘテロアリールアミノ;より好ましくは、水素、非置換若しくは少なくとも1種の(5~30員の)ヘテロアリールを用いて置換された(C6~C18)アリール;ジ(C6~C30)アリールアミノ;ジ(5~30員の)ヘテロアリールアミノ;及び(C6~C30)アリール(5~30員の)ヘテロアリールアミノ、非置換若しくは(C6~C30)アリールを用いて置換された(5~18員の)ヘテロアリール、置換若しくは非置換のモノ-若しくはジ-(C6~C18)アリールアミノ、置換若しくは非置換のモノ-若しくはジ-(5~18員の)ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは非置換の(C6~C18)アリール(5~18員の)ヘテロアリールアミノ、であってよい。たとえば、R~Rは、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のフェニル、置換若しくは非置換のm-ビフェニル、置換若しくは非置換のo-テルフェニル、置換若しくは非置換のm-テルフェニル、置換若しくは非置換のピリジル、置換若しくは非置換のトリアジニル、置換若しくは非置換のジベンゾフラニル、又は置換若しくは非置換のジベンゾチオフェニルであってよい。
一つの実施態様においては、式1-1-1の中のR~Rの少なくとも一つが、-(L-(Arを表す。
一つの実施態様においては、Lが、単結合又は置換若しくは非置換の(C6~C30)アリーレン、好ましくは、単結合又は置換若しくは非置換の(C6~C25)アリーレン、より好ましくは、単結合又は置換若しくは非置換の(C6~C18)アリーレンであってよい。たとえば、Lが、単結合、置換若しくは非置換のフェニレン、置換若しくは非置換のナフチレン、置換若しくは非置換のo-ビフェニレン、又は置換若しくは非置換のm-ビフェニレンであってよい。
一つの実施態様においては、Arが、置換若しくは非置換の(C6~C30)アリール、置換若しくは非置換の(3~30員の)ヘテロアリール、又は-N-(Ar)(Ar);好ましくは、置換若しくは非置換の(C6~C25)アリール、置換若しくは非置換の(5~25員の)ヘテロアリール、又は-N-(Ar)(Ar);より好ましくは、置換若しくは非置換の(C6~C18)アリール、置換若しくは非置換の(5~18員の)ヘテロアリール、又は-N-(Ar)(Ar)であってよい。ここで、Ar及びArが、それぞれ独立して、置換若しくは非置換の(C6~C30)アリール、又は置換若しくは非置換の(3~30員の)ヘテロアリール;好ましくは、置換若しくは非置換の(C6~C25)アリール、又は置換若しくは非置換の(5~25員の)ヘテロアリール;より好ましくは、非置換か又は(C6~C30)アリール及び/若しくは(5~30員の)ヘテロアリールで置換された(C6~C18)アリール、又は非置換か又は(C6~C30)アリール及び/若しくは(5~30員の)ヘテロアリールで置換された(5~18員の)ヘテロアリールであってよい。たとえば、Arが、置換若しくは非置換のフェニル、置換若しくは非置換のo-ビフェニル、置換若しくは非置換のm-ビフェニル、置換若しくは非置換のm-テルフェニル、置換若しくは非置換のo-テルフェニル、置換若しくは非置換のピリジル、置換若しくは非置換のジベンゾフラニル、置換若しくは非置換のジベンゾチオフェニルであってよく、たとえば、Ar及びArが、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のフェニル、置換若しくは非置換のナフチル、置換若しくは非置換のm-ビフェニル、置換若しくは非置換のフェナントレニル、置換若しくは非置換のジメチルフルオレニル、又は置換若しくは非置換のジベンゾフラニルであってよい。
上述の式1-1-1で表される化合物は、以下の化合物によって、より具体的に示すことができるが、これらに限定される訳ではない。
Figure 2022036031000029
Figure 2022036031000030
Figure 2022036031000031
Figure 2022036031000032
Figure 2022036031000033
Figure 2022036031000034
Figure 2022036031000035
以後において、それに対して、前述の複数のホスト材料及び/又は有機エレクトロルミネッセント化合物が適用される、有機エレクトロルミネッセントデバイスについて説明する。
有機エレクトロルミネッセントデバイスには、一つの実施態様においては、第一の電極;第二の電極;及びその第一の電極と第二の電極との間に挿入された少なくとも1層の有機層が含まれる。その有機層には発光層が含まれていてよく、その発光層には、少なくとも1種の上述の式1で表される化合物を含む第一のホスト材料と、少なくとも1種の上述の式2で表される化合物を含む第二のホスト材料とを含む、複数のホスト材料が含まれていてよい。本開示のまた別の実施態様においては、本開示による有機エレクトロルミネッセントデバイスには、第一の電極;第二の電極;及びその第一の電極と第二の電極との間に挿入された少なくとも1層の発光層が含まれ、その少なくとも1層の発光層には、上述の式1-1-1で表される化合物が含まれていてよい。
一つの実施態様においては、本開示の有機エレクトロルミネッセント材料には、式1で表される第一のホスト材料としての化合物C1-1~C1-120の少なくとも一つと、式2で表される第二のホスト材料としての化合物C2-1~C2-275の少なくとも一つとが含まれる。複数のホスト材料が同一の有機層、たとえば発光層の中に含まれていてもよいし、或いは、異なった発光層のそれぞれの中に含まれていてもよい。また別の実施態様においては、本開示の有機エレクトロルミネッセント材料には、式1-1-1で表されるC1-1~C1-120及びH-1~H-36の少なくとも1種の化合物単独、又は2種以上が含まれ、そしてその有機エレクトロルミネッセント材料が、有機エレクトロルミネッセントデバイスの有機層、たとえば発光層の中に含まれていてよい。
その有機層には、発光層に加えて、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子輸送層、電子注入層、中間層、正孔障壁層、電子障壁層、及び電子緩衝層、から選択される少なくとも1層がさらに含まれていてもよい。その有機層には、本開示の発光材料に加えて、アミンベースの化合物及び/又はアジンベースの化合物がさらに含まれていてもよい。具体的には、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光層、発光補助層、又は電子障壁層に、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光材料、発光補助材料、又は電子阻止材料としての、アミンベースの化合物、たとえば、アリールアミンベースの化合物、スチリルアリールアミンベースの化合物などが含まれていてもよい。それに加えて、電子輸送層、電子注入層、電子緩衝層、及び正孔障壁層に、電子輸送材料、電子注入材料、電子緩衝材料、及び正孔阻止材料としての、アジンベースの化合物が含まれていてもよい。それに加えて、その有機層にさらに、1族の金属、2族の金属、第4周期の遷移金属、第5周期の遷移金属、ランタニド類、及び周期律表のd-遷移元素の有機金属からなる群より選択される少なくとも1種の金属、又はそのような金属を含む少なくとも1種の錯化合物が含まれる。
その複数のホスト材料が、一つの実施態様において、白色有機発光素子のための発光材料として使用されてもよい。白色有機エレクトロルミネッセントデバイスについては、R(赤色)、G(緑色)、YG(黄緑色)、又はB(青色)の発光ユニットの配列に関連して、平行並列配置法、積層配置法、又は色変換材料(CCM)法などのような各種の構造が提案されている。それに加えて、有機エレクトロルミネッセント材料は、一つの実施態様においては、QD(量子ドット)を含む有機エレクトロルミネッセントデバイスに適用することもまた可能である。
第一の電極と第二の電極との内の一方がアノードであって、他方がカソードであってよい。この場合、その第一の電極及び第二の電極が、それぞれ、透過型導電性材料、半透過型導電性材料、又は反射型導電性材料として形成されてもよい。有機エレクトロルミネッセントデバイスは、第一の電極及び第二の電極を形成する材料の種類に応じて、上面発光タイプ、底面発光タイプ、又は両面発光タイプとすることができる。
アノードと発光層との間に、正孔注入層、正孔輸送層、電子障壁層、又はそれらの組合せを使用することができる。正孔注入層は、アノードから正孔輸送層又は電子障壁層への正孔注入障壁(すなわち、正孔注入電圧)を低下させる目的で、多層としてもよく、その場合、その多層のそれぞれでは、2種の化合物を同時に使用してもよい。それに加えて、正孔注入層は、p-ドーパントとしてドープさせてもよい。さらに、電子障壁層を正孔輸送層(又は正孔注入層)と発光層との間に配置して、発光層の内部にエキシトンを閉じ込めて、発光層からの電子のオーバーフローを阻止することにより、発光のリークを防止することができる。正孔輸送層又は電子障壁層が多層であってもよく、その場合、それぞれの層で、複数の化合物を使用してもよい。
発光層とカソードとの間に電子緩衝層、正孔障壁層、電子輸送層、電子注入層、又はそれらの組合せを使用することもできる。電子の注入を制御し、発光層と電子注入層との間の界面の性質を改良する目的で、その電子緩衝層は多層であってもよく、その場合、その多層のそれぞれで、2種の化合物を同時に使用してもよい。電子輸送層(又は電子注入層)と発光層との間に正孔障壁層を配置して、カソードへの正孔の到達を阻止し、それによって、発光層の中で電子と正孔とが再結合する確率を改良することができる。正孔阻止層又は電子輸送層もまた多層であってもよく、その場合、それぞれの層で、複数の化合物を使用してもよい。さらに、電子注入層を、n-ドーパントとしてドープさせてもよい。
アノードと発光層との間、又はカソードと発光層との間に、発光補助層を配置してもよい。アノードと発光層との間に発光補助層を配置する場合には、正孔注入及び/又は正孔輸送を促進させるため、又は電子のオーバーフローを防止するために、それを使用することができる。カソードと発光層との間に発光補助層を配置する場合には、電子注入及び/又は電子輸送を促進させるため、又は正孔のオーバーフローを防止するために、それを使用することができる。それに加えて、正孔輸送層(又は正孔注入層)と発光層との間に正孔補助層を配置してもよく、それが、正孔輸送速度(又は正孔注入速度)を増進又は阻止するのに有効であって、それによって、電荷のバランスを制御することが可能となる。有機エレクトロルミネッセントデバイスに2層以上の正孔輸送層が含まれている場合には、追加として含まれる正孔輸送層を、正孔補助層又は電子障壁層として使用することが可能である。発光補助層、正孔補助層、又は電子障壁層が、その有機エレクトロルミネッセントデバイスの効率及び/又は寿命を改良する効果を有する可能性がある。
本開示の有機エレクトロルミネッセントデバイスにおいては、カルコゲニド層、ハロゲン化金属層、及び金属酸化物層から選択される少なくとも1層(以後においては、「表面層」と呼ぶ)を、一方又は両方の電極の内側表面に配置するのが好ましい。具体的には、ケイ素及びアルミニウムのカルコゲニド(酸化物を含む)層を、エレクトロルミネッセント媒体層のアノード表面の上に配置するのが好ましく、そしてハロゲン化金属層又は金属酸化物層を、エレクトロルミネッセント媒体層のカソード表面の上に配置するのが好ましい。有機エレクトロルミネッセントデバイスにおける動作安定性は、表面層によって得ることができる。好ましくは、カルコゲニドとしては、SiO(1≦X≦2)、AlO(1≦X≦1.5)、SiON、SiAlONなどが挙げられ;ハロゲン化金属としては、LiF、MgF、CaF、希土類金属フッ化物などが挙げられ;そして金属酸化物としては、CsO、LiO、MgO、SrO、BaO、CaOなどが挙げられる。
さらに、本開示の有機エレクトロルミネッセントデバイスにおいては、好ましくは、電子輸送化合物と還元性ドーパントとの混合領域、又は正孔輸送化合物と酸化性ドーパントとの混合領域を、対になった電極の少なくとも一つの表面上に配置してもよい。この場合においては、電子輸送化合物が還元されてアニオンとなり、その結果、その混合領域からエレクトロルミネッセント媒体への電子の注入及び輸送が、より容易となる。さらには、正孔輸送化合物が酸化されてカチオンとなり、その結果、その混合領域からエレクトロルミネッセント媒体への正孔の注入及び輸送が、より容易となる。酸化性ドーパントには、各種のルイス酸及びアクセプター化合物が含まれ、そして還元性ドーパントには、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属、及びそれらの混合物が含まれているのが好ましい。還元性ドーパント層を電荷発生層として採用して、2層以上の発光層を有し、白色光を発する有機エレクトロルミネッセントデバイスを調製することができる。
有機エレクトロルミネッセントデバイスは、一つの実施態様においては、その発光層の中に、少なくとも1種のドーパントをさらに含んでいてもよい。
本開示の有機エレクトロルミネッセントデバイスの中に含まれるドーパントは、少なくとも1種のリン光性又は蛍光性ドーパント、好ましくはリン光性ドーパントであってよい。本開示の有機エレクトロルミネッセントデバイスに適用されるリン光性ドーパント材料には、特に制限はないが、以下のものである:好ましくは、必要に応じて、イリジウム(Ir)、オスミウム(Os)、銅(Cu)、及び白金(Pt)から選択される金属原子の金属化錯化合物;より好ましくは、必要に応じて、イリジウム(Ir)、オスミウム(Os)、銅(Cu)、及び白金(Pt)から選択される金属原子のオルト-金属化錯化合物;そしてさらにより好ましくは、必要に応じて、オルト-金属化イリジウム錯化合物。
本開示の有機エレクトロルミネッセントデバイスに含まれるドーパントには、次の式101で表される化合物を使用してもよいが、これらに限定される訳ではない。
Figure 2022036031000036
式101において、
Lは、次の構造1~3のいずれか一つから選択され;
Figure 2022036031000037
100~R103は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、非置換若しくはジュウテリウム及び/又はハロゲンを用いて置換された(C1~C30)アルキル、置換若しくは非置換の(C3~C30)シクロアルキル、置換若しくは非置換の(C6~C30)アリール、シアノ、置換若しくは非置換の(3~30員の)ヘテロアリール、又は置換若しくは非置換の(C1~C30)アルコキシを表すか;又は隣接した置換基と結合して環、たとえばピリジンと共に、置換若しくは非置換のキノリン、置換若しくは非置換のベンゾフロピリジン、置換若しくは非置換のベンゾチエノピリジン、置換若しくは非置換のインデノピリジン、置換若しくは非置換のベンゾフロキノリン、置換若しくは非置換のベンゾチエノキノリン、又は置換若しくは非置換のインデノキノリンを形成してもよく;
104~R107は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、非置換若しくはジュウテリウム及び/又はハロゲンを用いて置換された(C1~C30)アルキル、置換若しくは非置換の(C3~C30)シクロアルキル、置換若しくは非置換の(C6~C30)アリール、置換若しくは非置換の(3~30員の)ヘテロアリール、シアノ、又は置換若しくは非置換の(C1~C30)アルコキシを表すか;又は、又は隣接した置換基と結合して環、たとえばベンゼンと共に、置換若しくは非置換の環、たとえば、置換若しくは非置換のナフタレン、置換若しくは非置換のフルオレン、置換若しくは非置換のジベンゾチオフェン、置換若しくは非置換のジベンゾフラン、置換若しくは非置換のインデノピリジン、置換若しくは非置換のベンゾフロピリジン、又は置換若しくは非置換のベンズノチエノピリジンを形成してもよく;
201~R220は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、非置換若しくはジュウテリウム及び/又はハロゲンを用いて置換された(C1~C30)アルキル、置換若しくは非置換の(C3~C30)シクロアルキル、又は置換若しくは非置換の(C6~C30)アリールを表すか;又は、隣接する置換基と結合して、置換若しくは非置換の環を形成してもよく;そして
sは、1~3の整数を表す。
具体的には、ドーパント化合物の具体例としては、以下のものが挙げられるが、これらに限定される訳ではない。
Figure 2022036031000038
Figure 2022036031000039
Figure 2022036031000040
Figure 2022036031000041
Figure 2022036031000042
Figure 2022036031000043
本開示の有機エレクトロルミネッセントデバイスのそれぞれの層を形成させるためには、乾式膜形成法たとえば、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法など、又は湿式膜形成法たとえば、スピンコーティング法、ディップコーティング法、フローコーティング法などを使用することができる。湿式膜形成法を使用する場合には、それぞれの層を形成する物質を、各種好適な溶媒たとえば、エタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどの中に溶解させるか又は拡散させることによって、薄膜を形成させることができる。その溶媒は、それぞれの層を形成させる物質を溶解又は拡散させることが可能で、膜形成性能に何の問題もない溶媒なら、いかなる溶媒であってもよい。
第一のホスト材料及び第二のホスト材料によって層を形成させる場合には、一つの実施態様においては、その層を、上に列記した方法によって形成させることが可能であり、そして多くの場合、共蒸着(co-deposition)又は混合物蒸着(mixture-deposition)によって形成させることができる。共蒸着は、2種以上の物質を、それぞれ個別のるつぼソース(crucible source)の中に入れ、その両方のセルに同時に電流を印加して、それらの物質を蒸発させて、混合蒸着(mixed deposition)を実施する混合蒸着法(mixed deposition method)であり;そして、混合蒸着(mixed deposition)は、蒸着の前に一つのるつぼソースの中で2種以上の物質を混合し、次いで一つのセルに電流を印加して、複数の物質を蒸発させる、混合蒸着法(mixed deposition method)である。
一つの実施態様においては、有機エレクトロルミネッセントデバイスの中で、第一のホスト材料と第二のホスト材料とを、同一の層、又は異なった層に存在させる場合、その2種のホスト化合物による層は、別々に形成させてもよい。たとえば、第一のホスト材料を蒸着させた後で、第二のホスト材料を蒸着させてもよい。
一つの実施態様においては、本開示は、式1で表される化合物を含む第一のホスト材料と式2で表される化合物を含む第二のホスト材料とを含む複数のホスト材料を含む、ディスプレイデバイスを提供することができる。それに加えて、本開示の有機エレクトロルミネッセントデバイスを使用することによって、たとえば、スマートフォン、タブレット、ノートブック、PC、TVのようなディスプレイデバイス、又は車両用のディスプレイデバイス、又は、たとえば屋外若しくは屋内用照明の照明デバイスを調製することができる。
以後において、本開示を詳しく理解することを目的として、本開示に従った化合物の調製方法を、代表的な化合物又は中間化合物の合成方法を参照しながら、説明する。
[実施例1]化合物C1-47の調製
Figure 2022036031000044
1)化合物1-1の合成
2-メトキシナフタレン-1-イル-1-ボロン酸(30g、149mmol)、1-ブロモ-2-ヨード-3-フルオロベンゼン(49.2g、163mmol)、KPO(94.5g、446mmol)、Pd(OAc)(1.67g、7.43mmol)、及びSPhos(6.1g、14.8mmol)をフラスコに加え、667mLのTHF及び222mLの蒸留水の中に溶解させ、それに続けて24時間撹拌した。その反応が完了したら、酢酸エチルを用いてその有機層を抽出し、次いで硫酸マグネシウムを用いて乾燥させた。次いで、カラムクロマトグラフィーにより分離すると、化合物1-1が得られた(38.5g、収率:78.3%)。
2)化合物1-2の合成
化合物1-1(81.6g、246mmol)をフラスコに加え、1.6LのTHFの中に溶解させた。冷却して-78℃としてから、それに108mLのn-BuLiを添加し、1時間撹拌した。次いで、それにB(O-ipr)(60mL、492mmol)を添加し、室温で24時間撹拌した。その反応が完了したら、1MのHClを用いてその反応を停止させ、酢酸エチルを用いてその有機層を抽出し、それに続けて、硫酸マグネシウムを用いて乾燥させた。次いで、ヘキサンを用いて再結晶させると、化合物1-2が得られた(46.5g、収率:63.7%)。
3)化合物1-3の合成
化合物1-2(46.5g、157mmol)、1-ブロモ-2-クロロ-3-ニトロベンゼン(48.3g、204mmol)、Pd(PPh)4(10.9g、9.42mmol)、NaOH(18.8g、471mmol)、706mLのTHF、及び200mLの蒸留水をフラスコに加え、120℃で24時間リフラックスさせた。その反応が完了したら、酢酸エチルを用いてその有機層を抽出し、硫酸マグネシウムを用いて残存水を除去してから、乾燥させた。次いで、カラムクロマトグラフィーにより分離すると、化合物1-3が得られた(52.6g、収率:82.1%)。
4)化合物1-4の合成
化合物1-3(52.6g、129mmol)、Pd(OAc)(5.79g、25.8mmol)、PcyHBF(14.2g、38.7mmol)、Cs(126g、387mmol)、及び861mLのDMFをフラスコに加え、リフラックス下で1時間撹拌した。その反応が完了したら、酢酸エチルを用いてその有機層を抽出し、硫酸マグネシウムを用いて残存水を除去してから、乾燥させた。次いで、カラムクロマトグラフィーにより分離すると、化合物1-4が得られた(23.2g、収率:48.4%)。
5)化合物1-5の合成
化合物1-4(23.2g、62.5mmol)、トリフェニルホスフィン(49.2g、187mmol)、及び416mLのo-DCBをフラスコに加え、溶解させてから、200℃でリフラックスさせた。その反応が完了したら、減圧下の蒸留により、その溶媒を除去した。次いで、カラムクロマトグラフィーにより分離すると、化合物1-5が得られた(21.2g、収率:89.6%)。
6)化合物1-6の合成
化合物1-5(19g、56mmol)及びピリジン塩酸塩(97g、840mmol)をフラスコに加え、200℃で2時間リフラックスさせた。その反応が完了したら、それに酢酸エチルを添加することによってその混合物を溶解させ、炭酸カルシウム水溶液を用いて中和した。その後で、その有機層を抽出し、硫酸マグネシウムを用いて乾燥させた。次いで、カラムクロマトグラフィーにより分離すると、化合物1-6が得られた(14.8g、収率:86.6%)。
7)化合物1-7の合成
化合物1-6(4g、12.5mmol)、1-ヨード-3-ブロモベンゼン(2.4mL、18.75mmol)、CuI(1.2g、6.25mmol)、EDA(0.85mL、12.5mmol)、KPO(8g、37.5mmol)、及び63mLのトルエンをフラスコに加え、120℃で3時間リフラックスさせた。その反応が完了したら、酢酸エチルを用いてその有機層を抽出し、次いで硫酸マグネシウムを用いて乾燥させた。次いで、カラムクロマトグラフィーにより分離すると、化合物1-7が得られた(5.3g、収率:92.9%)。
8)化合物C1-47の合成
化合物1-7(5.3g、11.5mmol)、ジベンゾ[b,d]フラン-1-ボロン酸(3.13g、13.7mmol)、Pd(PPh)4(665mg、0.575mmol)、炭酸カリウム(4.78g、34.5mmol)、52mLのトルエン、17.2mLのエタノール、及び17.2mLの蒸留水をフラスコに加え、溶解させてから、120℃で3時間リフラックスさせた。その反応が完了したら、酢酸エチルを用いてその有機層を抽出し、次いで硫酸マグネシウムを用いて乾燥させた。次いで、カラムクロマトグラフィーにより分離すると、化合物C1-47が得られた(1.4g、収率:22%)。
[実施例2]化合物C1-67の調製
Figure 2022036031000045
化合物1-6(3g、9.4mmol)、3-ブロモ-1,1’:2’,1”-テルフェニル(4.3g、14.1mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(427g、0.47mmol)、SPhos(385mg、0.94mmol)、ナトリウム-tert-ブトキシド(2.7g、28.2mmol)、及び63mLのo-キシレンをフラスコに加え、200℃で24時間リフラックスさせた。その反応が完了したら、酢酸エチルを用いてその有機層を抽出し、次いで硫酸マグネシウムを用いて乾燥させた。次いで、カラムクロマトグラフィーにより分離すると、化合物C1-67が得られた(1.2g、収率:24%)。
[実施例3]化合物H-3の調製
Figure 2022036031000046
化合物1-6(2.8g、8.75mmol)、2-(3-クロロナフタレン-2-イル)-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン(3.45g、8.75mmol)、硫酸銅(0.7g、4.37mmol)、炭酸カルシウム(2.42g、17.4mmol)、及び60mLのo-DCBをフラスコに加え、次いで、220℃で6時間リフラックスさせた。その反応が完了したら、減圧下の蒸留により溶媒を除去し、酢酸エチルを用いてその有機層を抽出し、それに続けて硫酸マグネシウムを用いて乾燥させた。次いで、カラムクロマトグラフィーにより分離すると、化合物H-3が得られた(3.0g、収率:50%)。
以後において、本開示を詳しく理解することを目的として、本開示による複数のホスト材料を含む有機エレクトロルミネッセントデバイスの調製方法及びそれらの性質を説明する。
[デバイス実施例1及び2]本開示による化合物をホストとして含むOLEDの調製
本開示によるOLEDを製造した。最初に、OLEDのためのガラス基板(ジオマテック(株)、日本)の上の透明電極のインジウムスズ酸化物(ITO)薄膜(10Ω/sq)を、アセトン及びイソプロピルアルコールの順に用いて、超音波洗浄にかけ、その後でイソプロパノールの中で保存し、次いで使用した。その後で、そのITO基板を、真空蒸着装置の基板ホルダーの上に装着した。次いで、第一の正孔注入化合物としての化合物HI-1を、その真空蒸着装置のセルの中に導入し、そして第一の正孔輸送化合物としての化合物HT-1を、その真空蒸着装置の別のセルの中に導入した。化合物HI-1を、化合物HI-1及び化合物HT-1の合計量を基準にして、3重量%のドーピング量で蒸着させて、10nmの厚みを有する第一の正孔注入層を形成させた。次いで、化合物HT-1を、その真空蒸着装置のセルの中に導入し、そのセルに電流を印加させることによって蒸発させ、それによってその第一の正孔注入層の上に、80nmの厚みを有する第一の正孔輸送層を形成させた。次いで、化合物HT-2を、その真空蒸着装置の別のセルの中に導入し、そのセルに電流を印加させることによって蒸発させ、それによって第一の正孔輸送層の上に、60nmの厚みを有する第二の正孔輸送層を形成させた。正孔注入層及び正孔輸送層を形成させた後で、その上に発光層を次のようにして形成させた:以下の表1に示したような第一のホスト化合物及び第二のホスト化合物を、それぞれその発光層のホストとして、真空蒸着装置の二つのセルの中に導入し、化合物D-39を、ドーパントとして、別のセルの中に導入した。それら二つのホスト材料は、(1:1)の速度で蒸発させ、ドーパント材料は、同時にまた別の速度で蒸発させて、ホストとドーパントの合計量を基準にして3重量%のドーピング量で蒸着させて、第二の正孔輸送層の上に、40nmの厚みを有する発光層を形成させた。次いで、真空蒸着装置のまた別の二つのセルの中の化合物ETL-1及びEIL-1を、(1:1)の速度で蒸発させて、その発光層の上に、35nmの厚みを有する電子輸送層を形成させた。その電子輸送層の上に2nmの厚みを有する電子注入層として、化合物EIL-1を蒸着させた後に、その電子注入層の上に、また別の真空蒸着装置により80nmの厚みを有するAlカソードを蒸着させた。このようにして、OLEDを製造した。
[デバイス実施例3]本開示よる化合物をホストとして含むOLEDの調製
デバイス実施例1と同様にしてOLEDを製造したが、ただし、以下の表1に示した化合物を、その発光層のホストとして単独で使用した。
[比較例1及び2]慣用される化合物をホストとして含むOLEDの調製
デバイス実施例1と同様にしてOLEDを製造したが、ただし、以下の表1に示した化合物を、その発光層のホストとして単独で使用した。
上で述べたようにして製造したデバイス実施例1~3及び比較例1及び2による有機エレクトロルミネッセントデバイスの、駆動電圧、発光効率、及び輝度1,000ニトでの発光色、並びに、輝度5,000ニトで、輝度が100%から95%まで低下するのにかかった時間(寿命;T95)を測定し、それらの結果を、下の表1に示す。
Figure 2022036031000047
上の表1を参照すると、本開示による複数の化合物の特定の組合せをホスト材料として含むことによって、単一のホスト材料を含む有機エレクトロルミネッセントデバイスに比較して、低い駆動電圧、高効率の発光特性、及び顕著に改良された寿命特性を有する有機エレクトロルミネッセントデバイスを得ることが可能となった。それに加えて、ホスト材料として、本開示による有機エレクトロルミネッセント化合物を含む有機エレクトロルミネッセントデバイスが、慣用される単一のホスト材料を含む有機エレクトロルミネッセントデバイスに比較して、高効率な発光特性を示すのを見ることができる。
上のデバイス実施例1~3及び比較例1及び2で使用した化合物を、次の表2に示す。
Figure 2022036031000048

Claims (12)

  1. 第一のホスト材料及び第二のホスト材料を含む複数のホスト材料であって、前記第一のホスト材料が、次の式1で表される化合物を含み、そして前記第二のホスト材料が、次の式2で表される化合物を含む、
    Figure 2022036031000049
    [式中、
    及びXは、それぞれ独立して、NR、CR、O、又はSを表し;
    ~Rは、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換の(C1~C30)アルキル、置換若しくは非置換の(C6~C30)アリール、置換若しくは非置換の(3~30員の)ヘテロアリール、置換若しくは非置換の(C3~C30)シクロアルキル、置換若しくは非置換の(C1~C30)アルコキシ、置換若しくは非置換のトリ(C1~C30)アルキルシリル、置換若しくは非置換のジ(C1~C30)アルキル(C6~C30)アリールシリル、置換若しくは非置換の(C1~C30)アルキルジ(C6~C30)アリールシリル、置換若しくは非置換のトリ(C6~C30)アリールシリル、置換若しくは非置換の、(C3~C30)脂肪族環と(C6~C30)芳香族環)との縮合環、置換若しくは非置換のモノ-若しくはジ-(C1~C30)アルキルアミノ、置換若しくは非置換のモノ-若しくはジ-(C2~C30)アルケニルアミノ、置換若しくは非置換の(C1~C30)アルキル(C2~C30)アルケニルアミノ、置換若しくは非置換のモノ-若しくはジ-(C6~C30)アリールアミノ、置換若しくは非置換の(C1~C30)アルキル(C6~C30)アリールアミノ、置換若しくは非置換のモノ-若しくはジ-(3~30員の)ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換の(C1~C30)アルキル(3~30員の)ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換の(C2~C30)アルケニル(C6~C30)アリールアミノ、置換若しくは非置換の(C2~C30)アルケニル(3~30員の)ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは非置換の(C6~C30)アリール(3~30員の)ヘテロアリールアミノを表し;
    ~Rは、それぞれ独立して、置換若しくは非置換の(C1~C30)アルキル、置換若しくは非置換の(C6~C30)アリール、置換若しくは非置換の(3~30員の)ヘテロアリール、置換若しくは非置換の(C3~C30)シクロアルキル、置換若しくは非置換の、(C3~C30)脂肪族環と(C6~C30)芳香族環との縮合環、置換若しくは非置換のモノ-若しくはジ-(C1~C30)アルキルアミノ、置換若しくは非置換のモノ-若しくはジ-(C2~C30)アルケニルアミノ、置換若しくは非置換の(C1~C30)アルキル(C2~C30)アルケニルアミノ、置換若しくは非置換のモノ-若しくはジ-(C6~C30)アリールアミノ、置換若しくは非置換の(C1~C30)アルキル(C6~C30)アリールアミノ、置換若しくは非置換のモノ-若しくはジ-(3~30員の)ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換の(C1~C30)アルキル(3~30員の)ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換の(C2~C30)アルケニル(C6~C30)アリールアミノ、置換若しくは非置換の(C2~C30)アルケニル(3~30員の)ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは非置換の(C6~C30)アリール(3~30員の)ヘテロアリールアミノを表し;
    a及びbは、それぞれ独立して、1~3の整数を表し、そしてc及びdは、それぞれ独立して、1又は2の整数を表し;そして
    a~dが、それぞれ独立して、2以上の整数である場合には、Rのそれぞれ、Rのそれぞれ、Rのそれぞれ、及びRのそれぞれは、同じであっても、異なっていてもよい。]
    Figure 2022036031000050
    [式中、
    Yは、-O-又は-S-を表し;
    HArは、1個又は複数の窒素原子を含む、置換若しくは非置換の(3~30員の)ヘテロアリールを表し;
    は、単結合、置換若しくは非置換の(C6~C30)アリーレン、又は置換若しくは非置換の(3~30員の)ヘテロアリーレンを表し;
    及びRは、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換の(C1~C30)アルキル、置換若しくは非置換の(C6~C30)アリール、置換若しくは非置換の(3~30員の)ヘテロアリール、置換若しくは非置換の(C3~C30)シクロアルキル、置換若しくは非置換の(C1~C30)アルコキシ、置換若しくは非置換のトリ(C1~C30)アルキルシリル、置換若しくは非置換のジ(C1~C30)アルキル(C6~C30)アリールシリル、置換若しくは非置換の(C1~C30)アルキルジ(C6~C30)アリールシリル、置換若しくは非置換のトリ(C6~C30)アリールシリル、置換若しくは非置換のモノ-若しくはジ-(C1~C30)アルキルアミノ、置換若しくは非置換のモノ-若しくはジ-(C2~C30)アルケニルアミノ、置換若しくは非置換の(C1~C30)アルキル(C2~C30)アルケニルアミノ、置換若しくは非置換のモノ-若しくはジ-(C6~C30)アリールアミノ、置換若しくは非置換の(C1~C30)アルキル(C6~C30)アリールアミノ、置換若しくは非置換のモノ-若しくはジ-(3~30員の)ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換の(C1~C30)アルキル(3~30員の)ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換の(C2~C30)アルケニル(C6~C30)アリールアミノ、置換若しくは非置換の(C2~C30)アルケニル(3~30員の)ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは非置換の(C6~C30)アリール(3~30員の)ヘテロアリールアミノを表すか、又は隣接した置換基と結合して環(1種又は複数)を形成してもよく;
    eは、1~4の整数を表し、そしてfは、1~3の整数を表すが;
    eとfが、それぞれ独立して、2以上の整数である場合には、RのそれぞれとRのそれぞれとは、同じであっても、異なっていてもよい]
    複数のホスト材料。
  2. 前記置換されたアルキル、前記置換されたアリール(アリーレン)、前記置換されたヘテロアリール(アリーレン)、前記置換されたシクロアルキル、前記置換されたアルコキシ、前記置換されたトリアルキルシリル、前記置換されたジアルキルアリールシリル、前記置換されたアルキルジアリールシリル、前記置換されたトリアリールシリル、前記置換された、脂肪族環と芳香族環との縮合環、前記置換されたモノ-若しくはジ-アルキルアミノ、前記置換されたモノ-若しくはジ-アルケニルアミノ、前記置換されたアルキルアルケニルアミノ、前記置換されたモノ-若しくはジ-アリールアミノ、前記置換されたアルキルアリールアミノ、前記置換されたモノ-若しくはジ-ヘテロアリールアミノ、前記置換されたアルキルヘテロアリールアミノ、前記置換されたアルケニルアリールアミノ、前記置換されたアルケニルヘテロアリールアミノ、及び前記置換されたアリールヘテロアリールアミノの置換基が、それぞれ独立して、ジュウテリウム、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシ、(C1~C30)アルキル、ハロ(C1~C30)アルキル、(C2~C30)アルケニル、(C2~C30)アルキニル、(C1~C30)アルコキシ、(C1~C30)アルキルチオ、(C3~C30)シクロアルキル、(C3~C30)シクロアルケニル、(3~7員の)ヘテロシクロアルキル、(C6~C30)アリールオキシ、(C6~C30)アリールチオ、非置換か若しくは(C6~C30)アリールで置換された(5~30員の)ヘテロアリール、非置換か若しくは(5~30員の)ヘテロアリールで置換された(C6~C30)アリール、トリ(C1~C30)アルキルシリル、トリ(C6~C30)アリールシリル、ジ(C1~C30)アルキル(C6~C30)アリールシリル、(C1~C30)アルキルジ(C6~C30)アリールシリル、(C3~C30)脂肪族環と(C6~C30)芳香族環との縮合環、アミノ、モノ-若しくはジ-(C1~C30)アルキルアミノ、モノ-若しくはジ-(C2~C30)アルケニルアミノ、(C1~C30)アルキル(C2~C30)アルケニルアミノ、置換若しくは非置換のモノ-若しくはジ-(C6~C30)アリールアミノ、(C1~C30)アルキル(C6~C30)アリールアミノ、モノ-若しくはジ-(3~30員の)ヘテロアリールアミノ、(C1~C30)アルキル(3~30員の)ヘテロアリールアミノ、(C2~C30)アルケニル(C6~C30)アリールアミノ、(C2~C30)アルケニル(3~30員の)ヘテロアリールアミノ、(C6~C30)アリール(3~30員の)ヘテロアリールアミノ、(C1~C30)アルキルカルボニル、(C1~C30)アルコキシカルボニル、(C6~C30)アリールカルボニル、(C6~C30)アリールホスフィニル、ジ(C6~C30)アリールボロニル、ジ(C1~C30)アルキルボロニル、(C1~C30)アルキル(C6~C30)アリールボロニル、(C6~C30)アリール(C1~C30)アルキル、及び(C1~C30)アルキル(C6~C30)アリール、からなる群より選択される少なくとも一つを表す、請求項1に記載の複数のホスト材料。
  3. 前記式1が、次の式1-1~1-6:
    Figure 2022036031000051
    [式中、
    、X、R~R、及びa~dは、請求項1で定義されたものであり;
    1’~R4’は、請求項1においてR~Rとして定義されたものであり;
    は、単結合、置換若しくは非置換の(C6~C30)アリーレン、置換若しくは非置換の、(C3~C30)脂肪族環と(C6~C30)芳香族環との縮合環、又は置換若しくは非置換の(3~30員の)ヘテロアリーレンを表し;
    Arは、置換若しくは非置換の(C6~C30)アリール、置換若しくは非置換の、(C3~C30)脂肪族環と(C6~C30)芳香族環との縮合環、又は置換若しくは非置換の(3~30員の)ヘテロアリールを表し;
    Ar及びArは、それぞれ独立して、置換若しくは非置換の(C1~C30)アルキル、置換若しくは非置換の(C2~C30)アルケニル、置換若しくは非置換の、(C3~C30)脂肪族環と(C6~C30)芳香族環)との縮合環、置換若しくは非置換の(C6~C30)アリール、又は置換若しくは非置換の(3~30員の)ヘテロアリールを表し;
    a’、b’、及びmは、それぞれ独立して、1又は2の整数を表し;そして
    a’、b’、及びmが、整数の2である場合には、R1’のそれぞれ、R2’のそれぞれ、及びLのそれぞれは、同じであっても、異なっていてもよい。]
    のいずれか一つで表される、請求項1に記載の複数のホスト材料。
  4. 前記式2が、次の式2-1又は2-2:
    Figure 2022036031000052
    [式中、
    Y、R、R、L、e、及びfは、請求項1で定義されたものであり;
    Aは、置換若しくは非置換の(C6~C10)芳香族環を表すが、ここで前記芳香族環の炭素原子が、N、O、及びSから選択される1個又は複数のヘテロ原子で置換されていてもよく;
    ~Y、及びY11~Y13は、それぞれ独立して、N又はCRを表し;
    は、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換の(C1~C30)アルキル、置換若しくは非置換の(C6~C30)アリール、置換若しくは非置換の(3~30員の)ヘテロアリール、置換若しくは非置換の(C3~C30)シクロアルキル、置換若しくは非置換の(C1~C30)アルコキシ、置換若しくは非置換のトリ(C1~C30)アルキルシリル、置換若しくは非置換のジ(C1~C30)アルキル(C6~C30)アリールシリル、置換若しくは非置換の(C1~C30)アルキルジ(C6~C30)アリールシリル、置換若しくは非置換のトリ(C6~C30)アリールシリル、置換若しくは非置換の、(C3~C30)脂肪族環と(C6~C30)芳香族環)との縮合環、置換若しくは非置換のモノ-若しくはジ-(C1~C30)アルキルアミノ、置換若しくは非置換のモノ-若しくはジ-(C2~C30)アルケニルアミノ、置換若しくは非置換の(C1~C30)アルキル(C2~C30)アルケニルアミノ、置換若しくは非置換のモノ-若しくはジ-(C6~C30)アリールアミノ、置換若しくは非置換の(C1~C30)アルキル(C6~C30)アリールアミノ、置換若しくは非置換のモノ-若しくはジ-(3~30員の)ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換の(C1~C30)アルキル(3~30員の)ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換の(C2~C30)アルケニル(C6~C30)アリールアミノ、置換若しくは非置換の(C2~C30)アルケニル(3~30員の)ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは非置換の(C6~C30)アリール(3~30員の)ヘテロアリールアミノを表すか、又は隣接したRが互いに結合して環(1種又は複数)を形成してもよい。]
    で表される、請求項1に記載の複数のホスト材料。
  5. HArが、置換若しくは非置換のピリジル、置換若しくは非置換のピリミジニル、置換若しくは非置換のトリアジニル、置換若しくは非置換のキナゾリニル、置換若しくは非置換のベンゾキナゾリニル、置換若しくは非置換のキノキサリニル、置換若しくは非置換のベンゾキノキサリニル、置換若しくは非置換のキノリル、置換若しくは非置換のベンゾキノリル、置換若しくは非置換のイソキノリル、置換若しくは非置換のベンゾイソキノリル、置換若しくは非置換のトリアゾリル、置換若しくは非置換のピラゾリル、置換若しくは非置換のナフチリジニル、置換若しくは非置換のベンゾフロピリミジニル、置換若しくは非置換のベンゾチエノピリミジニル、置換若しくは非置換のカルバゾリル、又は置換若しくは非置換のピリドピラジニルを表す、請求項1に記載の複数のホスト材料。
  6. 前記式1で表される前記化合物が、次の化合物から選択される:
    Figure 2022036031000053
    Figure 2022036031000054
    Figure 2022036031000055
    Figure 2022036031000056
    Figure 2022036031000057
    請求項1に記載の複数のホスト材料。
  7. 式2で表される前記化合物が、次の化合物から選択される:
    Figure 2022036031000058
    Figure 2022036031000059
    Figure 2022036031000060
    Figure 2022036031000061
    Figure 2022036031000062
    Figure 2022036031000063
    Figure 2022036031000064
    Figure 2022036031000065
    Figure 2022036031000066
    Figure 2022036031000067
    Figure 2022036031000068
    請求項1に記載の複数のホスト材料。
  8. アノード;カソード;及び前記アノードと前記カソードとの間の少なくとも1層の発光層を含む有機エレクトロルミネッセントデバイスであって、前記少なくとも1層の発光層が、請求項1に記載の複数のホスト材料を含む、有機エレクトロルミネッセントデバイス。
  9. 次の式1-1-1:
    Figure 2022036031000069
    [式中、
    及びXは、それぞれ独立して、NR、CR、O、又はSを表し;
    ~Rは、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換の(C1~C30)アルキル、置換若しくは非置換の(C6~C30)アリール、置換若しくは非置換の(3~30員の)ヘテロアリール、置換若しくは非置換の(C3~C30)シクロアルキル、置換若しくは非置換の(C1~C30)アルコキシ、置換若しくは非置換のトリ(C1~C30)アルキルシリル、置換若しくは非置換のジ(C1~C30)アルキル(C6~C30)アリールシリル、置換若しくは非置換の(C1~C30)アルキルジ(C6~C30)アリールシリル、置換若しくは非置換のトリ(C6~C30)アリールシリル、置換若しくは非置換の、(C3~C30)脂肪族環と(C6~C30)芳香族環との縮合環、置換若しくは非置換のモノ-若しくはジ-(C1~C30)アルキルアミノ、置換若しくは非置換のモノ-若しくはジ-(C2~C30)アルケニルアミノ、置換若しくは非置換の(C1~C30)アルキル(C2~C30)アルケニルアミノ、置換若しくは非置換のモノ-若しくはジ-(C6~C30)アリールアミノ、置換若しくは非置換の(C1~C30)アルキル(C6~C30)アリールアミノ、置換若しくは非置換のモノ-若しくはジ-(3~30員の)ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換の(C1~C30)アルキル(3~30員の)ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換の(C2~C30)アルケニル(C6~C30)アリールアミノ、置換若しくは非置換の(C2~C30)アルケニル(3~30員の)ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは非置換の(C6~C30)アリール(3~30員の)ヘテロアリールアミノを表し;
    ~Rは、それぞれ独立して、置換若しくは非置換の(C1~C30)アルキル、置換若しくは非置換の(C6~C30)アリール、置換若しくは非置換の(3~30員の)ヘテロアリール、置換若しくは非置換の(C3~C30)シクロアルキル、置換若しくは非置換の、(C3~C30)脂肪族環と(C6~C30)芳香族環との縮合環、置換若しくは非置換のモノ-若しくはジ-(C1~C30)アルキルアミノ、置換若しくは非置換のモノ-若しくはジ-(C2~C30)アルケニルアミノ、置換若しくは非置換の(C1~C30)アルキル(C2~C30)アルケニルアミノ、置換若しくは非置換のモノ-若しくはジ-(C6~C30)アリールアミノ、置換若しくは非置換の(C1~C30)アルキル(C6~C30)アリールアミノ、置換若しくは非置換のモノ-若しくはジ-(3~30員の)ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換の(C1~C30)アルキル(3~30員の)ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換の(C2~C30)アルケニル(C6~C30)アリールアミノ、置換若しくは非置換の(C2~C30)アルケニル(3~30員の)ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは非置換の(C6~C30)アリール(3~30員の)ヘテロアリールアミノを表すが;
    ただし、R~Rの少なくとも1個は、-(L-(Arを表し;
    は、単結合、置換若しくは非置換の、(C3~C30)脂肪族環と(C6~C30)芳香族環との縮合環、又は置換若しくは非置換の(C6~C30)アリーレンを表し;
    Arは、置換若しくは非置換の(C6~C30)アリール、置換若しくは非置換の、(C3~C30)脂肪族環と(C6~C30)芳香族環との縮合環、置換若しくは非置換の(3~30員の)ヘテロアリール、又は-N-(Ar)(Ar)を表し;
    Ar及びArは、それぞれ独立して、置換若しくは非置換の(C1~C30)アルキル、置換若しくは非置換の(C2~C30)アルケニル、置換若しくは非置換の、(C3~C30)脂肪族環と(C6~C30)芳香族環)との縮合環、置換若しくは非置換の(C6~C30)アリール、又は置換若しくは非置換の(3~30員の)ヘテロアリールを表し;
    a及びbは、それぞれ独立して、1~3の整数を表し、そしてc、d、m及びnは、それぞれ独立して、1又は2の整数を表し;そして
    a~d、m、及びnがそれぞれ独立して、2以上の整数である場合には、R~Rのそれぞれ、Lのそれぞれ、及びArのそれぞれは、同じであっても、異なっていてもよいが、
    ただし、その中で、Lが単結合を表し、そしてArが、置換若しくは非置換のキナゾリニル、置換若しくは非置換のベンゾキナゾリニル、置換若しくは非置換のキノキサリニル、置換若しくは非置換のベンゾキノキサリニル、置換若しくは非置換のベンゾフロピリミジニル、又は置換若しくは非置換のベンゾチエノピリミジニルを表す化合物は、式1-1-1から除外される]
    で表される有機エレクトロルミネッセント化合物。
  10. 前記式1-1-1で表される前記化合物が、次の化合物から選択される:
    Figure 2022036031000070
    Figure 2022036031000071
    Figure 2022036031000072
    Figure 2022036031000073
    Figure 2022036031000074
    Figure 2022036031000075
    Figure 2022036031000076
    請求項9に記載の有機エレクトロルミネッセント化合物。
  11. 請求項9に記載の有機エレクトロルミネッセント化合物を含む、有機エレクトロルミネッセント材料。
  12. 請求項11に記載の有機エレクトロルミネッセント材料を含む、有機エレクトロルミネッセントデバイス。
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