DE102022114317A1

DE102022114317A1 - Mehrere wirtsmaterialien und diese umfassende organische elektrolumineszierende vorrichtung

Info

Publication number: DE102022114317A1
Application number: DE102022114317.1A
Authority: DE
Inventors: Chi-Sik Kim; Soo-yong Lee; Seung-Hoon Yoo; Kyoung-Jin Park; Hyun-Woo Kang; Young-Gil Kim
Original assignee: Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd
Current assignee: Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd
Priority date: 2021-06-10
Filing date: 2022-06-07
Publication date: 2022-12-15
Also published as: US20230019297A1; JP2022189759A; CN115466265A

Abstract

Die vorliegende Offenbarung betrifft mehrere Wirtsmaterialien, die mindestens eine durch Formel 1 wiedergegebene erste Wirtsverbindung und mindestens eine durch Formel 2 wiedergegebene zweite Wirtsverbindung umfassen, und eine diese umfassende organische elektrolumineszierende Vorrichtung. Durch Einbeziehung einer spezifischen Kombination von Verbindungen gemäß der vorliegenden Offenbarung als Wirtsmaterial kann eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung mit signifikant verbesserten Lebensdauereigenschaften bereitgestellt werden.

Description

Technisches Gebiet
Die vorliegende Offenbarung betrifft mehrere Wirtsmaterialien und eine diese umfassende organische elektrolumineszierende Vorrichtung.
Stand der Technik
Die grün emittierende kleinmolekulare organische elektrolumineszierende Vorrichtung (OLED) mit TPD/Alq₃-Doppelschicht, die aus einer lichtemittierenden Schicht und einer Ladungstransportschicht besteht, wurde zuerst von Tang, et al., von Eastman Kodak im Jahre 1987 entwickelt. Danach wurden schnell Studien an einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung durchgeführt und OLEDs kommerzialisiert. Gegenwärtig kommen in OLEDs hauptsächlich phosphoreszierende Materialien mit hervorragender Lichtausbeute in Bildschirmausführung zur Anwendung. Bei zahlreichen Anwendungen wie Fernsehern und Beleuchtung ist die OLED-Lebensdauer unzureichend, und es ist nach wie vor eine hohe Effizienz von OLEDs erforderlich. Typischerweise ist die Lebensdauer einer OLED umso kürzer, je höher ihre Leuchtdichte ist. Daher ist für Langzeitanwendungen und hohe Auflösung einer Anzeige eine OLED mit hoher Lichtausbeute und/oder langer Lebensdauer erforderlich.
Zur Verbesserung der Lichtausbeute, Treiberspannung und/oder Lebensdauer sind verschiedene Materialien oder Konzepte für die organische Schicht einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung vorgeschlagen worden, die jedoch für die praktische Anwendung nicht zufriedenstellend waren.
Die koreanische Patentschrift Nr. 10-2054806 B1 offenbart eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung mit einer Verbindung mit einem Kern auf Indolocarbazol-Basis als Wirt. Diese Literaturstelle offenbart jedoch nicht spezifisch eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung mit der spezifischen Kombination von mehreren Wirtsmaterialien gemäß der in der vorliegenden Offenbarung angegebenen Beschreibung. Außerdem besteht nach wie vor Bedarf an der Entwicklung eines Wirtsmaterials zur Verbesserung der Leistungsfähigkeit von OLEDs.
Offenbarung der Erfindung
Technische Aufgabe
Aufgabe der vorliegenden Offenbarung ist erstens die Bereitstellung mehrerer Wirtsmaterialien, mit denen eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung mit hoher Lichtausbeute und langen Lebensdauereigenschaften bereitgestellt werden kann, und zweitens die Bereitstellung einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung mit hoher Lichtausbeute und/oder verbesserten Lebensdauereigenschaften durch Einbeziehung einer spezifischen Kombination von Verbindungen gemäß der vorliegenden Offenbarung als mehrere Wirtsmaterialien.
Lösung der Aufgaben
Als Ergebnis intensiver Studien zur Lösung der obigen technischen Aufgabe wurde im Zuge der vorliegenden Erfindung festgestellt, dass das obige Ziel durch mehrere Wirtsmaterialien, umfassend mindestens ein durch die folgende Formel 1 wiedergegebenes erstes Wirtsmaterial und mindestens ein durch die folgende Formel 2 wiedergegebenes zweites Wirtsmaterial, erreicht werden kann, so dass die vorliegende Erfindung abgeschlossen wurde.
wobei in Formel 1
L₁ und L₂ jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkylen stehen;
HAr für ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl steht;
Ar für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl steht;
R₁ bis R₃ jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 7-gliedriges) Heterocycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, -NR₁₃R₁₄ , oder -SiR₁₅R₁₆R₁₇ stehen oder mit den benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können;
R₁₃ bis R₁₇ jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen;
a und c jeweils unabhängig für eine ganze Zahl von 1 bis 4 stehen und b für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder 2 steht; und
dann, wenn a bis c für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr stehen, jedes von R₁, jedes von R₂ und jedes von R₃ gleich oder verschieden sein kann;
wobei in Formel 2
A₁ und A₂ jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Carbazolyl stehen; und
X₁₁ bis X₂₆ jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen;
mit der Maßgabe, dass mindestens eines von X₁₁, X₁₈, X₁₉ und X₂₆ Deuterium ist.
Vorteilhafte Effekte der Erfindung
Durch Einbeziehung der spezifischen Kombination von Verbindungen gemäß der vorliegenden Offenbarung als Wirtsmaterialien kann eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung mit signifikant verbesserten Lebensdauereigenschaften bereitgestellt werden.
Ausführungsformen der Erfindung
Im Folgenden wird die vorliegende Offenbarung ausführlich beschrieben. Die folgende Beschreibung soll jedoch die Erfindung erläutern und den Schutzbereich der Erfindung in keiner Weise einschränken.
Die vorliegende Offenbarung betrifft mehrere Wirtsmaterialien, umfassend ein erstes Wirtsmaterial, das mindestens eine durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung enthält, und mindestens ein zweites Wirtsmaterial, das mindestens eine durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung enthält, und eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung, die die Wirtsmaterialien umfasst.
Die vorliegende Offenbarung betrifft eine organische elektrolumineszierende Verbindung, die durch Formel 1-1' wiedergegeben wird, und eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung, die diese als Wirtsmaterial umfasst.
Der Begriff „organische elektrolumineszierende Verbindung“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung eine Verbindung, die in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung verwendet werden kann und je nach Bedarf in einer beliebigen Materialschicht, aus der eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung aufgebaut ist, enthalten sein kann.
„Organisches elektrolumineszierendes Material“ bedeutet hier ein Material, das in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung verwendet werden kann und mindestens eine Verbindung umfassen kann. Das organische elektrolumineszierende Material kann je nach Bedarf in einer beliebigen Schicht, aus der eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung aufgebaut ist, enthalten sein. Beispielsweise kann es sich bei dem organischen elektrolumineszierenden Material um ein Lochinjektionsmaterial, ein Lochtransportmaterial, ein Lochhilfsmaterial, ein lichtemittierendes Hilfsmaterial, ein Elektronenblockiermaterial, ein lichtemittierendes Material (das Wirts- und Dotierstoffmaterialien enthält), ein Elektronenpuffermaterial, ein Lochblockiermaterial, ein Elektronentransportmaterial oder ein Elektroneninjektionsmaterial usw. handeln.
Der Begriff „mehrere organische elektrolumineszierende Materialien“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung ein organisches elektrolumineszierendes Material, das eine Kombination von mindestens zwei Verbindungen umfasst, die in einer beliebigen Schicht, aus der eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung aufgebaut ist, enthalten sein können. Er kann sowohl ein Material vor der Einbeziehung in eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung (beispielsweise vor Dampfabscheidung) als auch ein Material nach der Einbeziehung in eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung (beispielsweise nach Dampfabscheidung) bedeuten. Beispielsweise kann es sich bei mehreren organischen elektrolumineszierenden Materialien um eine Kombination von mindestens zwei Verbindungen handeln, die in einer Lochinjektionsschicht, einer Lochtransportschicht, einer Lochhilfsschicht, einer lichtemittierenden Hilfsschicht, einer Elektronenblockierschicht, einer lichtemittierenden Schicht, einer Elektronenpufferschicht, einer Lochblockierschicht, einer Elektronentransportschicht und/oder einer Elektroneninjektionsschicht enthalten sein können. Derartige mindestens zwei Verbindungen können in die gleiche Schicht oder in verschiedene Schichten einbezogen werden und können als Gemisch verdampft oder gemeinsam verdampft oder einzeln verdampft werden.
Hier bedeutet der Begriff „mehrere Wirtsmaterialien“ ein organisches elektrolumineszierendes Material, das eine Kombination von mindestens zwei Wirtsmaterialien umfasst. Er kann sowohl ein Material vor der Einbeziehung in eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung (z. B. vor Dampfabscheidung) als auch ein Material nach der Einbeziehung in eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung (z. B. nach Dampfabscheidung) bedeuten. Mehrere Wirtsmaterialien der vorliegenden Offenbarung können in einer beliebigen lichtemittierenden Schicht, aus der eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung aufgebaut ist, enthalten sein. Die mindestens zwei Verbindungen, die in mehreren Wirtsmaterialien enthalten sind, können zusammen in eine lichtemittierende Schicht einbezogen werden oder jeweils in separate lichtemittierende Schichten einbezogen werden. Wenn mindestens zwei Verbindungen in einer lichtemittierenden Schicht enthalten sind, können die mindestens zwei Verbindungen zur Bildung einer Schicht als Gemisch verdampft oder zur Bildung einer Schicht einzeln und gleichzeitig gemeinsam verdampft werden.
„(C1-C30)-Alkyl“ bedeutet hier ein lineares oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, aus denen die Kette aufgebaut ist, wobei die Zahl von Kohlenstoffatomen vorzugsweise 1 bis 20 und weiter bevorzugt 1 bis 10 beträgt. Das obige Alkyl kann Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, tert-Butyl, sec-Butyl usw. einschließen. Der Begriff „(C3-C30)-Cycloalkyl“ bedeutet hier einen mono- oder polycyclischen Kohlenwasserstoff mit 3 bis 30 Ringgerüst-Kohlenstoffatomen, wobei die Zahl von Kohlenstoffatomen vorzugsweise 3 bis 20 und weiter bevorzugt 3 bis 7 beträgt. Das obige Cycloalkyl kann Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl usw. einschließen. „(C6-C30)-Aryl(en)“ ist hier ein monocyclischer oder anellierter Ringrest, der sich von einem aromatischen Kohlenwasserstoff mit 6 bis 30 Ringgerüst-Kohlenstoffatomen ableitet, wobei die Zahl der Ringgerüst-Kohlenstoffatome vorzugsweise 6 bis 20 und weiter bevorzugt 6 bis 15 beträgt, teilweise gesättigt sein kann und eine Spirostruktur enthalten kann. Beispiele für das Aryl können im Einzelnen Phenyl, Biphenyl, Terphenyl, Quaterphenyl, Naphthyl, Binaphthyl, Phenylnaphthyl, Naphthylphenyl, Fluorenyl, Phenylfluorenyl, Dimethylfluorenyl, Diphenylfluorenyl, Benzofluorenyl, Diphenylbenzofluorenyl, Dibenzofluorenyl, Phenanthrenyl, Benzophenanthrenyl, Phenylphenanthrenyl, Anthracenyl, Benzanthracenyl, Indenyl, Triphenylenyl, Pyrenyl, Tetracenyl, Perylenyl, Chrysenyl, Benzochrysenyl, Naphthacenyl, Fluoranthenyl, Benzofluoranthenyl, Tolyl, Xylyl, Mesityl, Cumenyl, Spiro[fluoren-fluoren]yl, Spiro[fluoren-benzofluoren]yl, Azulenyl, Tetramethyldihydrophenanthrenyl usw. sein. Spezieller kann das Aryl o-Tolyl, m-Tolyl, p-Tolyl, 2,3-Xylyl, 3,4-Xylyl, 2,5-Xylyl, Mesityl, o-Cumenyl, m-Cumenyl, p-Cumenyl, p-t-Butylphenyl, p-(2-Phenylpropyl)phenyl, 4'-Methylbiphenyl, 4"-t-Butyl-p-terphenyl-4-yl, o-Biphenyl, m-Biphenyl, p-Biphenyl, o-Terphenyl, m-Terphenyl-4-yl, m-Terphenyl-3-yl, m-Terphenyl-2-yl, p-Terphenyl-4-yl, p-Terphenyl-3-yl, p-Terphenyl-2-yl, m-Quaterphenyl, 1-Naphthyl, 2-Naphthyl, 1-Fluorenyl, 2-Fluorenyl, 3-Fluorenyl, 4-Fluorenyl, 9-Fluorenyl, 9,9-Dimethyl-1-fluorenyl, 9,9-Dimethyl-2-fluorenyl, 9,9-Dimethyl-3-fluorenyl, 9,9-Dimethyl-4-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-1-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-2-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-3-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-4-fluorenyl, 1-Anthryl, 2-Anthryl, 9-Anthryl, 1-Phenanthryl, 2-Phenanthryl, 3-Phenanthryl, 4-Phenanthryl, 9-Phenanthryl, 1-Chrysenyl, 2-Chrysenyl, 3-Chrysenyl, 4-Chrysenyl, 5-Chrysenyl, 6-Chrysenyl, Benzo[c]phenanthryl, Benzo[g]chrysenyl, 1-Triphenylenyl, 2-Triphenylenyl, 3-Triphenylenyl, 4-Triphenylenyl, 3-Fluoranthenyl, 4-Fluoranthenyl, 8-Fluoranthenyl, 9-Fluoranthenyl, Benzofluoranthenyl, 11,11-Dimethyl-1-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-2-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-3-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-4-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-5-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-6-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-7-benzo[a]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-8-benzo[a]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-9-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-10-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-1-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-2-benzo[b]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-3-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-4-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-5-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-6-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-7-benzo[b]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-8-benzo[b]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-9-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-10-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-1-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-2-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-3-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-4-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-5-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-6-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-7-benzo[c]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-8-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-9-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-10-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-1-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-2-benzo[a]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-3-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-4-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-5-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-6-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-7-benzo[a]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-8-benzo[a]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-9-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-10-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-1-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-2-benzo[b]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-3-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-4-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-5-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-6-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-7-benzo[b]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-8-benzo[b]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-9-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-10-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-1-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-2-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-3-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-4-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-5-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-6-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-7-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-8-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-9-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-10-benzo[c]fluorenyl, 9,9,10,10-Tetramethyl-9,10-dihydro-1-phenanthrenyl, 9,9,10,10-Tetramethyl-9,10-dihydro-2-phenanthrenyl, 9,9,10,10-Tetramethyl-9,10-dihydro-3-phenanthrenyl, 9,9,10,10-Tetramethyl-9,10-dihydro-4-phenanthrenyl usw. sein. „(3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl(en)“ ist hier ein Aryl mit 3 bis 30 Ringgerüstatomen mit mindestens einem, vorzugsweise 1 bis 4, Heteroatomen aus der Gruppe bestehend aus B, N, O, S, Si, P, Se und Ge, wobei die Zahl der Ringgerüst-Kohlenstoffatome vorzugsweise 3 bis 30 und weiter bevorzugt 5 bis 25 beträgt. Das obige Heteroaryl(en) kann ein monocyclischer Ring oder ein anellierter Ring, der mit mindestens einem Benzolring kondensiert ist, sein und teilweise gesättigt sein. Außerdem kann das obige Heteroaryl oder Heteroarylen hier ein durch Verknüpfen mindestens einer Heteroaryl- oder Arylgruppe mit einer Heteroarylgruppe über eine oder mehrere Einfachbindungen gebildetes Heteroaryl sein und eine Spirostruktur umfassen. Beispiele für das Heteroaryl können im Einzelnen ein Heteroaryl vom Typ monocyclischer Ring einschließlich Furyl, Thiophenyl, Pyrrolyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, Thiazolyl, Thiadiazolyl, Isothiazolyl, Isoxazolyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl, Triazinyl, Tetrazinyl, Triazolyl, Tetrazolyl, Furazanyl, Pyridyl, Pyrazinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl usw. und ein Heteroaryl vom Typ anellierter Ring einschließlich Benzofuranyl, Benzothiophenyl, Isobenzofuranyl, Dibenzofuranyl, Dibenzothiophenyl, Dibenzoselenophenyl, Benzofurochinolinyl, Benzofurochinazolinyl, Benzofuronaphthiridinyl, Benzofuropyrimidinyl, Naphthofuropyrimidinyl, Benzothienochinolinyl, Benzothienochinazolinyl, Benzothienonaphthiridinyl, Benzothienopyrimidinyl, Naphthothienopyrimidinyl, Pyrimidoindolyl, Benzopyrimidoindolyl, Benzofuropyrazinyl, Naphthofuropyrazinyl, Benzothienopyrazinyl, Naphthothienopyrazinyl, Pyrazinoindolyl, Benzopyrazinoindolyl, Benzoimidazolyl, Benzothiazolyl, Benzoisothiazolyl, Benzoisoxazolyl, Benzoxazolyl, Imidazopyridinyl, Isoindolyl, Indolyl, Benzoindolyl, Indazolyl, Benzothiadiazolyl, Chinolyl, Isochinolyl, Cinnolinyl, Chinazolinyl, Chinoxalinyl, Carbazolyl, Azacarbazolyl, Benzocarbazolyl, Dibenzocarbazolyl, Phenoxazinyl, Phenanthridinyl, Benzodioxolyl, Indolizidinyl, Acridinyl, Silafluorenyl, Germafluorenyl, Benzotriazolyl, Phenazinyl, Imidazopyridinyl, Chromenochinazolinyl, Thiochromenochinazolinyl, Dimethylbenzopyrimidinyl, Indolocarbazolyl, Indenocarbazolyl usw. sein. Spezieller kann es sich bei dem Heteroaryl um 1-Pyrrolyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 6-Pyrimidinyl, 1,2,3-Triazin-4-yl, 1,2,4-Triazin-3-yl, 1,3,5-Triazin-2-yl, 1-Imidazolyl, 2-Imidazolyl, 1-Pyrazolyl, 1-Indolizidinyl, 2-Indolizidinyl, 3-Indolizidinyl, 5-Indolizidinyl, 6-Indolizidinyl, 7-Indolizidinyl, 8-Indolizidinyl, 2-Imidazopyridinyl, 3-Imidazopyridinyl, 5-Imidazopyridinyl, 6-Imidazopyridinyl, 7-Imidazopyridinyl, 8-Imidazopyridinyl, 1-Indolyl, 2-Indolyl, 3-Indolyl, 4-Indolyl, 5-Indolyl, 6-Indolyl, 7-Indolyl, 1-Isoindolyl, 2-Isoindolyl, 3-Isoindolyl, 4-Isoindolyl, 5-Isoindolyl, 6-Isoindolyl, 7-Isoindolyl, 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Benzofuranyl, 3-Benzofuranyl, 4-Benzofuranyl, 5-Benzofuranyl, 6-Benzofuranyl, 7-Benzofuranyl, 1-Isobenzofuranyl, 3-Isobenzofuranyl, 4-Isobenzofuranyl, 5-Isobenzofuranyl, 6-Isobenzofuranyl, 7-Isobenzofuranyl, 2-Chinolyl, 3-Chinolyl, 4-Chinolyl, 5-Chinolyl, 6-Chinolyl, 7-Chinolyl, 8-Chinolyl, 1-Isochinolyl, 3-Isochinolyl, 4-Isochinolyl, 5-Isochinolyl, 6-Isochinolyl, 7-Isochinolyl, 8-Isochinolyl, 2-Chinoxalinyl, 5-Chinoxalinyl, 6-Chinoxalinyl, 1-Carbazolyl, 2-Carbazolyl, 3-Carbazolyl, 4-Carbazolyl, 9-Carbazolyl, Azacarbazol-1-yl, Azacarbazol-2-yl, Azacarbazol-3-yl, Azacarbazol-4-yl, Azacarbazol-5-yl, Azacarbazol-6-yl, Azacarbazol-7-yl, Azacarbazol-8-yl, Azacarbazol-9-yl, 1-Phenanthridinyl, 2-Phenanthridinyl, 3-Phenanthridinyl, 4-Phenanthridinyl, 6-Phenanthridinyl, 7-Phenanthridinyl, 8-Phenanthridinyl, 9-Phenanthridinyl, 10-Phenanthridinyl, 1-Acridinyl, 2-Acridinyl, 3-Acridinyl, 4-Acridinyl, 9-Acridinyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Oxadiazolyl, 5-Oxadiazolyl, 3-Furazanyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Methylpyrrol-1-yl, 2-Methylpyrrol-3-yl, 2-Methylpyrrol-4-yl, 2-Methylpyrrol-5-yl, 3-Methylpyrrol-1-yl, 3-Methylpyrrol-2-yl, 3-Methylpyrrol-4-yl, 3-Methylpyrrol-5-yl, 2-t-Butylpyrrol-4-yl, 3-(2-Phenylpropyl)pyrrol-1-yl, 2-Methyl-1-indolyl, 4-Methyl-1-indolyl, 2-Methyl-3-indolyl, 4-Methyl-3-indolyl, 2-t-Butyl-1-indolyl, 4-t-Butyl-1-indolyl, 2-t-Butyl-3-indolyl, 4-t-Butyl-3-indolyl, 1-Dibenzofuranyl, 2-Dibenzofuranyl, 3-Dibenzofuranyl, 4-Dibenzofuranyl, 1-Dibenzothiophenyl, 2-Dibenzothiophenyl, 3-Dibenzothiophenyl, 4-Dibenzothiophenyl, 1-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 2-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 3-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 4-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 5-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 6-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 7-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 8-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 9-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 10-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 1-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 2-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 3-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 4-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 5-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 6-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 7-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 8-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 9-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 10-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 1-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 2-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 3-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 4-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 5-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 6-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 7-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 8-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 9-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 10-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 1-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 2-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 3-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 4-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 5-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 6-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 7-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 8-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 9-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 10-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 1-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 2-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 3-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 4-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 5-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 1-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 2-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 3-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 4-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 5-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 6-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 7-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 8-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 9-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 10-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 2-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 6-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 7-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 8-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 9-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 2-Benzothio[3,2-d]pyrimidinyl, 6-Benzothio[3,2-d]pyrimidinyl, 7-Benzothio[3,2-d]pyrimidinyl, 8-Benzothio[3,2-d]pyrimidinyl, 9-Benzothio[3,2-d]pyrimidinyl, 2-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 6-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 7-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 8-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 9-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 2-Benzothio[3,2-d]pyrazinyl, 6-Benzothio[3,2-d]pyrazinyl, 7-Benzothio[3,2-d]pyrazinyl, 8-Benzothio[3,2-d]pyrazinyl, 9-Benzothio[3,2-d]pyrazinyl, 1-Silafluorenyl, 2-Silafluorenyl, 3-Silafluorenyl, 4-Silafluorenyl, 1-Germafluorenyl, 2-Germafluorenyl, 3-Germafluorenyl, 4-Germafluorenyl, 1-Dibenzoselenophenyl, 2-Dibenzoselenophenyl, 3-Dibenzoselenophenyl, 4-Dibenzoselenophenyl usw. handeln. Der Begriff „ein anellierter Ring aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring“ bedeutet hier einen durch Anellieren von mindestens einem aliphatischen Ring mit 3 bis 30 Ringgerüst-Kohlenstoffatomen, in dem die Zahl der Kohlenstoffatome vorzugsweise 3 bis 25 und weiter bevorzugt 3 bis 18 beträgt, und mindestens einem aromatischen Ring mit 6 bis 30 Ringgerüst-Kohlenstoffatomen, in dem die Zahl der Kohlenstoffatome vorzugsweise 6 bis 25 und weiter bevorzugt 6 bis 18 beträgt, gebildeten Ring. Beispielsweise kann es sich bei dem anellierten Ring um einen anellierten Ring aus mindestens einem Benzol und mindestens einem Cyclohexan oder einen anellierten Ring aus mindestens einem Naphthalin und mindestens einem Cyclopentan usw. handeln. Hier können die Kohlenstoffatome in dem anellierten Ring aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring durch mindestens ein Heteroatom, das aus B, N, O, S, Si und P ausgewählt ist, vorzugsweise mindestens ein Heteroatom, das aus N, O und S ausgewählt ist, ersetzt sein. Der Begriff „Halogen“ schließt in der vorliegenden Offenbarung F, Cl, Br und I ein.
Außerdem sollen „ortho (o)“, „meta (m)“ und „para (p)“ die Substitutionsposition aller Substituenten bezeichnen. Bei einer ortho-Position handelt es sich um eine Verbindung mit Substituenten, die einander benachbart sind, z. B. an den Positionen 1 und 2 an Benzol. Bei einer meta-Position handelt es sich um die nächste Substitutionsposition der unmittelbar benachbarten Substitutionsposition, z. B. eine Verbindung mit Substituenten in den Positionen 1 und 3 an Benzol. Bei einer para-Position handelt es sich um die nächste Substitutionsposition der meta-Position, z. B. eine Verbindung mit Substituenten in den Positionen 1 und 4 an Benzol.
„Ein bei Verknüpfung an einen benachbarten Substituenten gebildeter Ring“ bedeutet hier einen durch Verknüpfen oder Anellieren von zwei oder mehr benachbarten Substituenten gebildeten substituierten oder unsubstituierten (3- bis 30-gliedrigen) mono- oder polycyclischen, alicyclischen, aromatischen Ring oder eine Kombination davon und kann vorzugsweise ein substituierter oder unsubstituierter (5- bis 25-gliedriger) mono- oder polycyclischer, alicyclischer, aromatischer Ring oder eine Kombination davon sein. Ferner kann der gebildete Ring mindestens ein Heteroatom aus der Gruppe bestehend aus B, N, O, S, Si und P, vorzugsweise mindestens ein aus N, O und S ausgewähltes Heteroatom, enthalten. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung beträgt die Zahl von Atomen im Ringgerüst 5 bis 20; gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung beträgt die Zahl von Atomen im Ringgerüst 5 bis 15. In einer Ausführungsform kann es sich bei dem anellierten Ring beispielsweise um einen substituierten oder unsubstituierten Dibenzothiophenring, einen substituierten oder unsubstituierten Dibenzofuranring, einen substituierten oder unsubstituierten Naphthalinring, einen substituierten oder unsubstituierten Phenanthrenring, einen substituierten oder unsubstituierten Fluorenring, einen substituierten oder unsubstituierten Benzofluorenring, einen substituierten oder unsubstituierten Benzothiophenring, einen substituierten oder unsubstituierten Benzofuranring, einen substituierten oder unsubstituierten Indolring, einen substituierten oder unsubstituierten Indenring, einen substituierten oder unsubstituierten Benzolring oder einen substituierten oder unsubstituierten Carbazolring usw. handeln.
Außerdem bedeutet „substituiert“ in dem Ausdruck „substituiert oder unsubstituiert“, dass ein Wasserstoffatom in einer bestimmten funktionellen Gruppe durch ein anderes Atom oder eine andere funktionelle Gruppe, d. h. einen Substituenten, ersetzt ist, und durch eine Gruppe, in der zwei oder mehr Substituenten unter den Substituenten verbunden sind, substituiert ist. Beispielsweise kann es sich bei „einem Substituenten, mit dem zwei oder mehr Substituenten verbunden sind“ um ein Pyridin-triazin handeln. Das heißt, Pyridin-triazin kann Heteroaryl sein oder als ein Substituent, in dem zwei Heteroarylgruppen verbunden sind, interpretiert werden. Die Substituenten in dem substituierten Alkyl(en), dem substituierten Aryl(en), dem substituierten Heteroaryl(en), dem substituierten Cycloalkyl(en), dem substituierten Cycloalkenyl und dem substituierten Heterocycloalkyl stehen in den Formeln der vorliergenden Offenbarung jeweils unabhängig für mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus Deuterium; Halogen; Cyano; Carboxyl; Nitro; Hydroxyl; (C1-C30)-Alkyl; Halogen-(C1-C30)-alkyl; (C2-C30)-Alkenyl; (C2-C30)-Alkinyl; (C1-C30)-Alkoxy; (C1-C30)-Alkylthio; (C3-C30)-Cycloalkyl; (C3-C30)-Cycloalkenyl; (3- bis 7-gliedrigem) Heterocycloalkyl; (C6-C30)-Aryloxy; (C6-C30)-Arylthio; (3- bis 30-gliedrigem) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch ein (C6-C30)-Aryl substituiert ist; (C6-C30)-Aryl, das unsubstituiert oder durch mindestens eines von (C1-C30)-Alkyl und (3- bis 30-gliedrigem) Heteroaryl substituiert ist; Tri-(C1-C30)-alkylsilyl; Tri-(C6-C30)-arylsilyl; Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl; (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl; Amino; Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino; Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino; (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino; (C1-C30)-Alkylcarbonyl; (C1-C30)-Alkoxycarbonyl; (C6-C30)-Arylcarbonyl; Di-(C6-C30)-arylboronyl; Di-(C1-C30)-alkylboronyl; (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylboronyl; (C6-C30)-Ar-(C1-C30)-alkyl und (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-aryl. Beispielsweise kann es sich bei den Substituenten um Deuterium, Phenyl, Biphenyl, Naphthyl, Carbazolyl, Dibenzofuranyl, Dibenzothiophenyl usw. handeln.
Im Folgenden werden die mehreren Wirtsmaterialien gemäß einer Ausführungsform beschrieben.
Bei den mehreren Wirtsmaterialien gemäß einer Ausführungsform handelt es sich um mehrere Wirtsmaterialien, die mindestens eine erste Wirtsverbindung und mindestens eine zweite Wirtsverbindung umfassen, wobei es sich bei dem ersten Wirtsmaterial um eine durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung handelt und es sich bei dem zweiten Wirtsmaterial um eine durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung handelt. Die mehreren Wirtsmaterialien können gemäß einer Ausführungsform in der lichtemittierenden Schicht einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung enthalten sein.
Das erste Wirtsmaterial als das Wirtsmaterial gemäß einer Ausführungsform wird durch die folgende Formel 1 wiedergegeben.
wobei in Formel 1
L₁ und L₃ jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkylen stehen;
HAr für ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl steht;
Ar für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl steht;
R₁ bis R₃ jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 7-gliedriges) Heterocycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, -NR₁₃R₁₄ , oder -SiR₁₅R₁₆R₁₇ stehen oder mit den benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können;
R₁₃ bis R₁₇ jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen;
a und c jeweils unabhängig für eine ganze Zahl von 1 bis 4 stehen und b für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder 2 steht; und
dann, wenn a bis c für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr stehen, jedes von R₁, jedes von R₂ und jedes von R₃ gleich oder verschieden sein kann.
In einer Ausführungsform kann L₁ eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 30-gliedriges) Heteroarylen, vorzugsweise eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroarylen, weiter bevorzugt eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 18-gliedriges) Heteroarylen, sein. Beispielsweise kann L₁ eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Biphenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyridylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenylen sein.
In einer Ausführungsform kann HAr ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 30-gliedriges) Heteroaryl mit mindestens einem Stickstoffatom, vorzugsweise ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroaryl mit mindestens zwei Stickstoffatomen, weiter bevorzugt ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroaryl mit mindestens drei Stickstoffatomen, sein. Beispielsweise kann HAr ein substituiertes oder unsubstituiertes Triazinyl sein. Beispielsweise kann es sich bei den Substituenten der Triazinylgruppe um ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, beispielsweise mindestens eines von Phenyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium, Cyano, Phenyl, Dibenzofuranyl, Dibenzothiophenyl oder Carbazolyl substituiert ist; einem substituierten oder unsubstituierten p-Biphenyl; einem substituierten oder unsubstituierten m-Biphenyl; einem substituierten oder unsubstituierten p-Terphenyl; einem substituierten oder unsubstituierten m-Terphenyl; einem substituierten oder unsubstituierten Dibenzofuranyl; einem substituierten oder unsubstituierten Dibenzothiophenyl und einem Carbazolyl, das unsubstituiert oder durch Phenyl substituiert ist, handeln.
In einer Ausführungsform kann L₂ eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 30-gliedriges) Heteroarylen, vorzugsweise eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroarylen, weiter bevorzugt eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 18-gliedriges) Heteroarylen, sein. Beispielsweise kann L₂ eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Carbazolylen sein.
In einer Ausführungsform kann Ar ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, vorzugsweise ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroaryl, weiter bevorzugt ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 18-gliedriges) Heteroaryl, sein. Beispielsweise kann Ar Phenyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium oder Cyano substituiert ist, ein substituiertes oder unsubstituiertes m-Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes p-Biphenyl, Carbazolyl, das unsubstituiert oder durch Phenyl substituiert ist, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenyl sein.
In einer Ausführungsform können R₁ bis R₃ jeweils unabhängig Wasserstoff oder Deuterium sein.
Gemäß einer Ausführungsform kann die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung durch eine der folgenden Formeln 1-1 bis 1-6 wiedergegeben werden.

wobei in den Formeln 1-1 bis 1-6
HAr, Ar, L₁, L₂, R₁ bis R₃ and a bis c wie in Formel 1 definiert sind.
Gemäß einer Ausführungsform kann das durch Formel 1 wiedergegebene erste Wirtsmaterial spezieller durch die folgenden Verbindungen veranschaulicht werden, ist aber nicht darauf beschränkt.
In den obigen Verbindungen bedeutet Dn, dass n Wasserstoffatome durch Deuterium ersetzt sind, wobei n für eine ganze Zahl von 1 bis 50 steht. Gemäß einer Ausführungsform steht n für eine ganze Zahl mit einem Wert von 3 oder mehr, vorzugsweise eine ganze Zahl mit einem Wert von 4 oder mehr, weiter bevorzugt eine ganze Zahl mit einem Wert von 5 oder mehr und noch weiter bevorzugt eine ganze Zahl mit einem Wert von 6 oder mehr. Bei Deuterierung mit einer Zahl, die gleich oder größer als die Untergrenze ist, nimmt die Bindungsdissoziationsenergie gemäß der Deuterierung zu, wodurch die verbesserte Stabilität der Verbindung erhalten wird und die verbesserte Lebensdauereigenschaften erhalten werden, wenn die Verbindung in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung verwendet wird.
Die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung kann durch ein dem Fachmann bekanntes Syntheseverfahren hergestellt werden, und insbesondere kann das in einer Reihe von Patentschriften offenbarte Syntheseverfahren verwendet werden. Beispielsweise kann sie durch das in der koreanischen Offenlegungsschrift Nr. 2010-0108903 , der koreanischen Patentschrift Nr. 10-1313730 B1 , der koreanischen Offenlegungsschrift Nr. 2009-0086057 usw. offenbarte Verfahren hergestellt werden, ist aber nicht darauf beschränkt.
Außerdem kann die deuterierte Verbindung der Formel 1 auf ähnliche Weise unter Verwendung einer deuterierten Vorläufersubstanz hergestellt werden oder allgemeiner durch Behandeln einer nicht deuterierten Verbindung mit einem deuterierten Lösungsmittel, D6-Benzol in Gegenwart eines Lewis-Säure-H/D-Austauschkatalysators wie Aluminiumchlorid oder Ethylaluminiumchlorid hergestellt werden. Außerdem kann der Deuterierungsgrad durch Variation der Reaktionsbedingungen wie der Reaktionstemperatur und -zeit, des Säureäquivalents usw. gesteuert werden.
Das zweite Wirtsmaterial, bei dem es sich um ein anderes Wirtsmaterial, gemäß einer Ausführungsform handelt, umfasst eine durch die folgende Formel 2 wiedergegebene Verbindung.
Dabei gilt, dass in Formel 2
A₁ und A₂ jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Carbazolyl stehen; und
X₁₁ bis X₂₆ jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen;
mit der Maßgabe, dass mindestens eines von X₁₁, X₁₈, X₁₉ und X₂₆ Deuterium ist.
In einer Ausführungsform kann es sich bei A₁ und A₂ jeweils unabhängig um ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Carbazolyl, vorzugsweise ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-25)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Carbazolyl, weiter bevorzugt ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Carbazolyl, handeln. Beispielsweise kann es sich bei A₁ und A₂ jeweils unabhängig um ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes p-Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes m-Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes o-Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes p-Terphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes m-Terphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes o-Terphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triphenylenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Carbazolyl sein. Bei den Substituenten der substituierten Gruppen kann es sich beispielsweise um Phenyl, Naphthyl, Triphenylenyl, Dibenzofuranyl oder Dibenzothiophenyl handeln.
In einer Ausführungsform können X₁₁ bis X₂₆ jeweils unabhängig Wasserstoff, Deuterium, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, vorzugsweise Wasserstoff oder Deuterium, sein. Wobei mindestens eines, vorzugsweise mindestens zwei, weiter bevorzugt mindestens drei und noch weiter bevorzugt alle von X₁₁, X₁₈, X₁₉, und X₂₆ Deuterium sein können.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung beträgt die Deuteriumsubstitutionsrate in einer durch Formel 2 wiedergegebenen Verbindung 90 % oder mehr, vorzugsweise 94 % oder mehr und weiter bevorzugt 97 % oder mehr der Gesamtzahl der Wasserstoffatome. Bei Deuterierung der Verbindung der Formel 2 gemäß dem Deuterierungsgrad nimmt die Bindungsdissoziationsenergie gemäß der Deuterierung zu, wodurch die Stabilität der Verbindung zunimmt. Bei Verwendung einer derartigen Verbindung in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung können verbesserte Lebensdauereigenschaften erhalten werden.
Gemäß einer Ausführungsform kann die durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung durch eine der folgenden Formeln 2-1 bis 2-8 wiedergegeben werden.

wobei in den Formeln 2-1 bis 2-8
A₁, A₂ und X₁₁ bis X₂₆ wie in Formel 2 definiert sind.
Gemäß einer Ausführungsform kann das zweite Wirtsmaterial, das die durch Formel 2 oben wiedergegebene Verbindung umfasst, spezieller durch die folgenden Verbindungen veranschaulicht werden, ist aber nicht darauf beschränkt.
In den obigen Verbindungen bedeutet Dn, dass n Wasserstoffatome durch Deuterium ersetzt sind, wobei n für eine ganze Zahl von 1 bis 50 steht. In einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht n vorzugsweise für eine ganze Zahl mit einem Wert von 4 oder mehr, vorzugsweise für eine ganze Zahl mit einem Wert von 6 oder mehr und weiter bevorzugt für eine ganze Zahl mit einem Wert von 8 oder mehr, und noch weiter bevorzugt steht n für eine ganze Zahl mit einem Wert von 10 oder mehr. Bei Deuterierung mit einer Zahl, die größer als die Untergrenze ist, nimmt die Bindungsdissoziationsenergie gemäß der Deuterierung zu, wodurch die Stabilität der Verbindung erhöht wird. Bei Verwendung einer derartigen Verbindung in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung können verbesserte Lebensdauereigenschaften erhalten werden.
Die durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung gemäß einer Ausführungsform kann durch ein dem Fachmann bekanntes Syntheseverfahren hergestellt werden, beispielsweise kann sie unter Bezugnahme auf das folgende Reaktionsschema 1 hergestellt werden, ist aber nicht darauf beschränkt.
In Reaktionsschema 1 sind A₁, A₂ und X₁₁ bis X₂₆ wie in Formel 2 definiert und bedeutet Dn, dass n Wasserstoffatome durch Deuterium ersetzt sind.
Wie oben beschrieben, werden beispielhafte Synthesebeispiele der durch die Formel 2 wiedergegebenen Verbindungen beschrieben, aber sie basieren auf einer Buchwald-Hartwig-Kreuzkupplungsreaktion, N-Arylierungsreaktion, H-Mont-vermittelten Veretherungsreaktion, Miyaura-Borylierungsreaktion, Suzuki-Kreuzkupplungsreaktion, intramolekularen säureinduzierten Cyclisierungsreaktion, Pd(II)-katalysierten oxidativen Cyclisierungsreaktion, Grignard-Reaktion, Heck-Reaktion, Cyclodehydratisierungsreaktion, SN₁-Substitutionsreaktion, SN₂-Substitutionsreaktion und phosphinvermittelten reduktiven Cyclisierungsreaktion usw. Für den Fachmann wird ersichtlich sein, dass die obige Reaktion selbst dann abläuft, wenn andere in Formel 2 definierte Substituenten, die von den in den spezifischen Synthesebeispielen beschriebenen Substituenten verschieden sind, gebunden sind.
Außerdem kann die deuterierte Verbindung der Formel 2 auf ähnliche Weise unter Verwendung einer deuterierten Vorläufersubstanz hergestellt werden oder allgemeiner durch Behandeln einer nicht deuterierten Verbindung mit einem deuterierten Lösungsmittel, D6-Benzol in Gegenwart eines Lewis-Säure-H/D-Austauschkatalysators wie Aluminiumchlorid oder Ethylaluminiumchlorid hergestellt werden. Außerdem kann der Deuterierungsgrad durch Variation von Reaktionsbedingungen wie Reaktionstemperatur gesteuert werden. Beispielsweise kann die Zahl der Deuteriumatome in Formel 2 durch Steuern der Reaktionstemperatur und -zeit, des Äquivalents der Säure usw. eingestellt werden.
Gemäß einer anderen Ausführungsform stellt die vorliegende Offenbarung eine durch die folgende Formel 1-1' wiedergegebene organische elektrolumineszierende Verbindung bereit.
wobei in Formel 1-1'
L₁ für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyridylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenylen steht;
L₂ für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen steht;
HAr für ein substituiertes oder unsubstituiertes Triazinyl steht;
Ar für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl steht;
R'₁ bis R'₈ und R₂ jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 7-gliedriges) Heterocycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3-bis 30-gliedriges) Heteroaryl, -NR₁₃R₁₄ , oder -SiR₁₅R₁₆R₁₇ stehen oder mit den benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können;
mit der Maßgabe, dass mindestens eines von R'₁ bis R'₈ und R₂ Deuterium ist;
R₁₃ bis R₁₇ jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen; und
b für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder 2 steht; und
dann, wenn b gleich 2 ist, jedes von R₂ gleich oder verschieden sein kann.
In einer Ausführungsfrom kann L₁ ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyridylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenylen, vorzugsweise ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Arylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyridylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenylen, weiter bevorzugt ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Arylen, unsubstituiertes Pyridylen, unsubstituiertes Dibenzofuranylen oder unsubstituiertes Dibenzothiophenylen, sein. Beispielsweise kann L₁ ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Biphenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyridylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranylen sein.
In einer Ausführungsform kann L₂ eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen, vorzugsweise eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Arylen, weiter bevorzugt eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Arylen, sein. Beispielsweise kann L₂ eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenylen sein.
In einer Ausführungsform kann Ar ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, vorzugsweise ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroaryl, weiter bevorzugt ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 18-gliedriges) Heteroaryl, sein. Beispielsweise kann Ar Phenyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium oder Cyano substituiert ist, ein substituiertes oder unsubstituiertes m-Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenyl sein.
In einer Ausführungsform kann mindestens eines von R'₁ bis R'₈ und R₂ Deuterium sein, können vorzugsweise mindestens zwei von R'₁ bis R'₈ und R₂ Deuterium sein und können weiter bevorzugt alle von R'₁, R'₈ und R₂ Deuterium sein.
Die durch die Formel 1-1' wiedergegebene Verbindung kann gemäß einer Ausführungsform durch eine der folgenden Formeln 1-1'-1 bis 1-1'-6 wiedergegeben werden.

wobei in den Formeln 1-1'-1 bis 1-1'-6
L₁, L₂, Ar und R'₁ bis R'₈ wie in Formel 1-1' definiert sind;
R'₈ bis R'₁₂ wie R₂ in Formel 1-1' definiert sind; und
Y₁ und Y₂ jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen;
mit der Maßgabe, dass mindestens eines von R'₁, R'₈, und R'₉ bis R'₁₂ Deuterium ist.
In einer Ausführungsform können Y₁ und Y₂ jeweils unabhängig ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, vorzugsweise ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroaryl, weiter bevorzugt ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 18-gliedriges) Heteroaryl, sein. Beispielsweise können Y₁ und Y₂ jeweils unabhängig Phenyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium oder Cyano substituiert ist, ein substituiertes oder unsubstituiertes m-Biphenyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranyl sein.
In einer Ausführungsform können R'₁, R'₃, R'₁₁ und R'₁₂ in Formel 1-1'-1 Deuterium sein.
In einer Ausführungsform können R'₁, R'₈, R'₉ und R'₁₂ in Formel 1-1'-2 Deuterium sein.
In einer Ausführungsform können R'₁, R'₈, R'₉ und R'₁₀ in Formel 1-1'-3 Deuterium sein.
In einer Ausführungsform können R'₁, R'₃, R'₁₁ und R'₁₂ in Formel 1-1'-4 Deuterium sein.
In einer Ausführungsform können R'₁, R'₈, R'₉ und R'₁₂ in Formel 1-1'-5 Deuterium sein.
In einer Ausführungsform können R'₁, R'₈, R'₉ und R'₁₀ in Formel 1-1'-6 Deuterium sein.
Gemäß einer Ausführungsform kann die durch Formel 1-1' wiedergegebene organische elektrolumineszierende Verbindung spezieller durch die folgenden Verbindungen veranschaulicht werden, ist aber nicht darauf beschränkt.
Im Folgenden wird eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung beschrieben, auf die die obigen mehreren Wirtsmaterialien und/oder die organische elektrolumineszierende Verbindung angewendet werden/wird.
Die organische elektrolumineszierende Vorrichtung enthält gemäß einer Ausführungsform eine erste Elektrode, eine zweite Elektrode und mindestens eine organische Schicht, die zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode angeordnet ist. Die organische Schicht kann eine lichtemittierende Schicht umfassen, und die lichtemittierende Schicht kann mehrere Wirtsmaterialien enthalten, die mindestens ein durch Formel 1 wiedergegebenes erstes Wirtsmaterial und mindestens ein durch Formel 2 wiedergegebenes zweites Wirtsmaterial umfasst. Gemäß einer anderen Ausführungsform kann die lichtemittierende Schicht eine durch Formel 1-1' wiedergegebene organische elektrolumineszierende Verbindung als Wirtsmaterial umfassen.
Gemäß einer Ausführungsform umfasst das organische elektrolumineszierende Material der vorliegenden Offenbarung mindestens eine Verbindung der Verbindungen H1-1 bis H1-390 als das erste Wirtsmaterial und mindestens eine Verbindung der Verbindungen H2-1 bis H2-140 als das zweite Wirtsmaterial, und die mehreren Wirtsmaterialien können in derselben organischen Schicht, beispielsweise einer lichtemittierenden Schicht, oder in verschiedenen lichtemittierenden Schichten enthalten sein.
Die organische Schicht kann ferner zusätzlich zu der lichtemittierenden Schicht mindestens eine aus einer Lochinjektionsschicht, einer Lochtransportschicht, einer Lochhilfsschicht, einer lichtemittierenden Hilfsschicht, einer Elektronentransportschicht, einer Elektroneninjektionsschicht, einer Zwischenschicht, einer Lochblockierschicht, einer Elektronenblockierschicht und einer Elektronenpufferschicht ausgewählte Schicht umfassen. Die organische Schicht kann ferner neben dem lichtemittierenden Material gemäß der vorliegenden Offenbarung eine Verbindung auf Amin-Basis und/oder eine Verbindung auf Azin-Basis umfassen. Im Einzelnen kann die Lochinjektionsschicht, die Lochtransportschicht, die Lochhilfsschicht, die lichtemittierende Schicht, die lichtemittierende Hilfsschicht oder die Elektronenblockierschicht die Verbindung auf Amin-Basis, z. B. eine Verbindung auf Arylamin-Basis, und eine Verbindung auf Styrylamin-Basis usw., als Lochinjektionsmaterial, Lochtransportmaterial, Lochhilfsmaterial, lichtemittierendes Material, lichtemittierendes Hilfsmaterial oder Elektronenblockiermaterial enthalten. Außerdem kann die Elektronentransportschicht, die Elektroneninjektionsschicht, die Elektronenpufferschicht oder die Lochblockierschicht eine Verbindung auf Azin-Basis als Elektronentransportmaterial, Elektroneninjektionsmaterial, Elektronenpuffermaterial oder Lochblockiermaterial enthalten. Außerdem kann die organische Schicht ferner mindestens ein Metall aus der Gruppe bestehend aus Metallen der Gruppe 1, Metallen der Gruppe 2, Übergangsmetallen der 4. Periode, Übergangsmetallen der 5. Periode, Lanthaniden und organischen Metallen der d-Übergangselemente des Periodensystems oder mindestens eine komplexe Verbindung, die ein derartiges Metall umfasst, umfassen.
Die mehreren Wirtsmaterialien können gemäß einer Ausführungsform als lichtemittierende Materialien für eine weiße organische lichtemittierende Vorrichtung verwendet werden. Die weiße organische lichtemittierende Vorrichtung ist in verschiedenen Strukturen vorgeschlagen worden, wie einer Methode mit paralleler Anordnung nebeneinander, einer Methode mit gestapelter Anordnung oder einer Methode mit Farbumwandlungsmaterial (Color Conversion Material, CCM) usw., gemäß der Anordnung von rotes (R), grünes (G), gelblich-grünes (YG) oder blaues (B) Licht emittierenden Einheiten. Außerdem können die mehreren Wirtsmaterialien gemäß einer Ausführungsform auch auf die organische elektrolumineszierende Vorrichtung, die einen Quantenpunkt (Quantum Dot, QD) umfasst, angewendet werden.
Eine der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode kann eine Anode sein, und die andere kann eine Kathode sein. Wobei die erste Elektrode und die zweite Elektrode jeweils als transpassives leitfähiges Material, transflektives leitfähiges Material oder reflektives leitendes Material ausgebildet sein können. Die organische elektrolumineszierende Vorrichtung kann gemäß den Arten des Materials, aus denen die erste Elektrode und die zweite Elektrode ausgebildet sind, vom Top-Emissions-Typ, Bottom-Emissions-Typ oder Typ mit beidseitiger Emission sein.
Zwischen der Anode und der lichtemittierenden Schicht kann eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht, eine Elektronenblockierschicht oder eine Kombination davon verwendet werden. Die Lochinjektionsschicht kann zur Erniedrigung der Lochinjektionsbarriere (oder Lochinjektionsspannung) von der Anode zur Lochtransportschicht oder Elektronenblockierschicht mehrschichtig ausgebildet sein, wobei in jeder der mehreren Schichten zwei Verbindungen gleichzeitig verwendet werden können. Die Lochinjektionsschicht kann auch als p-Dotierstoff dotiert sein. Außerdem kann die Elektronenblockierschicht zwischen der Lochtransportschicht (oder Lochinjektionsschicht) und der lichtemittierenden Schicht angeordnet sein und die Exzitonen in der lichtemittierenden Schicht durch Blockieren des Überfließens von Elektronen aus der lichtemittierenden Schicht beschränken, um eine Lichtemissionsleckage zu verhindern. Die Lochtransportschicht oder die Elektronenblockierschicht kann mehrschichtig ausgebildet sein, wobei in jeder Schicht mehrere Verbindungen verwendet werden können.
Zwischen der lichtemittierenden Schicht und der Kathode kann eine Elektronenpufferschicht, eine Lochblockierschicht, eine Elektronentransportschicht, eine Elektroneninjektionsschicht oder eine Kombination davon verwendet werden. Die Elektronenpufferschicht kann mehrschichtig ausgebildet sein, um die Elektroneninjektion zu steuern und die Grenzflächeneigenschaften zwischen der lichtemittierenden Schicht und der Elektroneninjektionsschicht zu verbessern, wobei in jeder der mehreren Schichten zwei Verbindungen gleichzeitig verwendet werden können. Die Lochblockierschicht kann zwischen der Elektronentransportschicht (oder Elektroneninjektionsschicht) und der lichtemittierenden Schicht angeordnet sein und blockiert die Ankunft von Löchern an der Kathode, wodurch die Wahrscheinlichkeit der Rekombination von Elektronen und Löchern in der lichtemittierenden Schicht verbessert wird. Die Lochblockierschicht oder die Elektronentransportschicht kann ebenfalls mehrschichtig ausgebildet sein, wobei in jeder Schicht mehrere Verbindungen verwendet werden können. Außerdem kann die Elektroneninjektionsschicht als n-Dotierstoff dotiert sein.
Die lichtemittierende Hilfsschicht kann zwischen der Anode und der lichtemittierenden Schicht oder zwischen der Kathode und der lichtemittierenden Schicht angeordnet sein. Bei Anordnung der lichtemittierenden Hilfsschicht zwischen der Anode und der lichtemittierenden Schicht kann sie zur Förderung der Lochinjektion und/oder des Lochtransports oder zur Verhinderung des Überfließens von Elektronen verwendet werden. Bei Anordnung der lichtemittierenden Hilfsschicht zwischen der Kathode und der lichtemittierenden Schicht kann sie zur Förderung der Elektroneninjektion und/oder des Elektronentransports oder zur Verhinderung des Überfließens von Löchern verwendet werden. Außerdem kann die Lochhilfsschicht zwischen der Lochtransportschicht (oder Lochinjektionsschicht) und der lichtemittierenden Schicht angeordnet sein und dazu wirksam sein, die Lochtransportrate (oder die Lochinjektionsrate) zu fördern oder zu blockieren, wodurch die Ladungsbalance gesteuert werden kann. Wenn eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung zwei oder mehr Lochtransportschichten enthält, kann die Lochtransportschicht, die ferner enthalten ist, als die Lochhilfsschicht oder die Elektronenblockierschicht verwendet werden. Die lichtemittierende Hilfsschicht, die Lochhilfsschicht oder die Elektronenblockierschicht können die Effizienz und/oder die Lebensdauer der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung verbessern.
In der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung kann vorzugsweise mindestens eine Schicht (im Folgenden „eine Oberflächenschicht“), die aus einer Chalcogenidschicht, einer Schicht aus halogeniertem Metall und einer Metalloxidschicht ausgewählt ist, auf einer Innenoberfläche einer oder beider Elektroden eines Paars von Elektroden angeordnet sein. Im Einzelnen wird eine Schicht aus Chalcogeniden (einschließlich Oxiden) von Silicium und Aluminium vorzugsweise auf eine Anodenoberfläche einer Schicht aus einem elektrolumineszierenden Medium angeordnet und eine Schicht aus halogeniertem Metall oder eine Metalloxidschicht vorzugsweise auf einer Kathodenoberfläche einer Schicht aus elektrolumineszierendem Medium angeordnet. Durch die Oberflächenschicht kann die Betriebsstabilität für die organische elektrolumineszierende Vorrichtung erhalten werden. Vorzugsweise schließt das Chalcogenid SiO_x(1≤X≤2), AIO_x(1≤X≤1,5), SiON, SiAION usw. ein; schließt das halogenierte Metall LiF, MgF₂, CaF₂, ein Seltenerdmetallfluorid usw. ein und schließt das Metalloxid Cs₂O, Li₂O, MgO, SrO, BaO, CaO usw. ein.
Außerdem kann in der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung eine gemischte Region aus einer Elektronentransportverbindung und einem reduktiven Dotierstoff oder eine gemischte Region aus einer Lochtransportverbindung und einem oxidativen Dotierstoff auf mindestens einer Oberfläche eines Paars von Elektroden angeordnet sein. In diesem Fall wird die Elektronentransportverbindung zu einem Anion reduziert, wodurch es leichter wird, Elektronen aus dem gemischten Bereich in ein elektrolumineszierendes Medium zu injizieren und zu transportieren. Des Weiteren wird die Lochtransportverbindung zu einem Kation oxidiert, wodurch es leichter wird, Löcher aus dem gemischten Bereich in das elektrolumineszierende Medium zu injizieren und zu transportieren. Vorzugsweise schließt der oxidative Dotierstoff verschiedene Lewis-Säure- und -Akzeptor-Verbindungen ein und schließt der reduktive Dotierstoff Alkalimetalle, Alkalimetallverbindungen, Erdalkalimetalle, Seltenerdmetalle und Mischungen davon ein. Außerdem kann eine Schicht aus reduktivem Dotierstoff als ladungserzeugende Schicht eingesetzt werden, um eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung herzustellen, die zwei oder mehr lichtemittierende Schichten aufweist und weißes Licht emittiert.
Eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung gemäß einer Ausführungsform kann ferner mindestens einen Dotierstoff in der lichtemittierenden Schicht umfassen.
Bei dem in der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung enthaltenen Dotierstoff kann es sich um mindestens einen phosphoreszierenden oder fluoreszierenden Dotierstoff handeln, vorzugsweise einen phosphoreszierenden Dotierstoff. Das auf die organische elektrolumineszierende Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung angewendete phosphoreszierende Dotierstoffmaterial unterliegt keinen besonderen Einschränkungen, aber es kann sich dabei vorzugsweise um eine oder mehrere metallierte Komplexverbindungen eines oder mehrerer Metallatome, die aus Iridium (Ir), Osmium (Os), Kupfer (Cu) und Platin (Pt) ausgewählt sind, weiter bevorzugt eine oder mehrere ortho-metallierte Komplexverbindungen eines oder mehrerer Metallatome, die aus Iridium (Ir), Osmium (Os), Kupfer (Cu) und Platin (Pt) ausgewählt sind, und noch weiter bevorzugt eine oder mehrere ortho-metallierte Iridium-Komplexverbindungen handeln.
Der in der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung enthaltene Dotierstoff kann die durch die folgende Formel 101 wiedergegebene Verbindung verwenden, ist aber nicht darauf beschränkt.
wobei in Formel 101
L aus einer der folgenden Strukturen 1 bis 3 ausgewählt ist:

wobei in den Strukturen 1 bis 3
R₁₀₀ bis R₁₀₃ jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, unsubstituiertes oder durch Deuterium und/oder Halogen substituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy stehen oder mit den benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen, beispielsweise zu einem oder mehreren Ringen mit einem Pyridin, z. B. einem substituierten oder unsubstituierten Chinolin, einem substituierten oder unsubstituierten Benzofuropyridin, einem substituierten oder unsubstituierten Benzothienopyridin, einem substituierten oder unsubstituierten Indenopyridin, einem substituierten oder unsubstituierten Benzofurochinolin, einem substituierten oder unsubstituierten Benzothienochinolin oder einem substituierten oder unsubstituierten Indenochinolin, verknüpft sein können;
R₁₀₄ bis R₁₀₇ jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, (C1-C30)-Alkyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium und/oder Halogen substituiert ist, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, Cyano oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy stehen oder mit einem oder mehreren benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren substituierten oder unsubstituierten Ringen, beispielsweise zu einem oder mehreren Ringen mit einem Benzol, z. B. einem substituierten oder unsubstituierten Naphthalin, einem substituierten oder unsubstituierten Fluoren, einem substituierten oder unsubstituierten Dibenzothiophen, einem substituierten oder unsubstituierten Dibenzofuran, einem substituierten oder unsubstituierten Indenopyridin, einem substituierten oder unsubstituierten Benzofuropyridin oder einem substituierten oder unsubstituierten Benzothienopyridin, verknüpft sein können;
R₂₀₁ bis R₂₂₀ jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, (C1-C30)-Alkyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium und/oder Halogen substituiert ist, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl stehen oder mit einem oder mehreren benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren substituierten oder unsubstituierten Ringen verknüpft sein können;
s für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht.
Im Einzelnen schließen die spezifischen Beispiele für die Dotierstoffverbindung die folgenden ein, sind aber nicht darauf beschränkt:
Zur Bildung jeder Schicht der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung können Trockenfilmbildungsverfahren wie Vakuumverdampfung, Sputtern, Plasma, lonenplattierungsverfahren usw. oder Nassfilmbildungsverfahren wie Aufschleudern, Tauchbeschichten, Fluten usw. verwendet werden. Bei Verwendung eines Nassfilmbildungsverfahrens kann durch Lösen oder Diffundieren von jede Schicht bildenden Materialien in einem geeigneten Lösungsmittel wie Ethanol, Chloroform, Tetrahydrofuran, Dioxan usw. ein dünner Film gebildet werden. Bei dem Lösungsmittel kann es sich um ein beliebiges Lösungsmittel handeln, in dem die jede Schicht bildenden Materialien gelöst oder diffundiert werden können und bei dem es keine Probleme hinsichtlich der Filmbildungsfähigkeit gibt.
Bei der Bildung einer Schicht durch das erste Wirtsmaterial und das zweite Wirtsmaterial kann die Schicht gemäß einer Ausführungsform durch die oben aufgeführten Verfahren gebildet werden und kann häufig durch Coabscheidung oder Mischungsabscheidung gebildet werden. Bei der Coabscheidung handelt es sich um ein Mischabscheidungsverfahren, bei dem zwei oder mehr Materialien in jeweilige einzelne Tiegelquellen gegeben werden und an beide Zellen gleichzeitig ein Strom angelegt wird, um die Materialien zu verdampfen und die Mischabscheidung durchzuführen; und bei der Mischabscheidung handelt es sich um ein Mischabscheidungsverfahren, bei dem zwei oder mehrere Materialien vor der Abscheidung in eine Tiegelquelle gegeben werden und dann an eine Zelle ein Strom angelegt wird, um die Materialien zu verdampfen.
Gemäß einer Ausführungsform können dann, wenn das erste Wirtsmaterial und das zweite Wirtsmaterial in derselben Schicht oder verschiedenen Schichten in der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung vorliegen, die Schichten durch die beiden Wirtsverbindungen separat gebildet werden. Beispielsweise kann nach dem Abscheiden des ersten Wirtsmaterials ein zweites Wirtsmaterial abgeschieden werden.
Gemäß einer ersten Ausführungsform kann die vorliegende Offenbarung Anzeigevorrichtungen bereitstellen, die mehrere Wirtsmaterialien umfassen, die ein durch Formel 1 wiedergegebenes erstes Wirtsmaterial und ein durch Formel 2 wiedergegebenes zweites Wirtsmaterial umfassen. Außerdem kann die organische elektrolumineszierende Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung zur Herstellung von Anzeigevorrichtungen wie Smartphones, Tablets, Notebooks, PCs, Fernsehern oder Anzeigevorrichtungen für Autos, oder Beleuchtungsvorrichtungen wie Außen- oder Innenbeleuchtung verwendet werden.
Im Folgenden wird das Herstellungsverfahren von Verbindungen gemäß der vorliegenden Offenbarung unter Bezugnahme auf das Syntheseverfahren einer repräsentativen Verbindung oder Zwischenverbindung erklärt, um die vorliegende Offenbarung im Detail zu verstehen.
[Beispiel 1] Synthese von Verbindung H2-51
Verbindung 51 (15,0 g, 42,9 mmol) und 900 ml D6-Benzol wurden in den Kolben gegeben und anschließend erhitzt. Danach wurde Trifluormethansulfonsäure (25,4 g, 169,5 mmol) bei 60 °C zu der Mischung gegeben. Nach 3 Stunden wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt. Die Mischung wurde mit 30 ml D₂O versetzt und 10 Minuten gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung mit wässriger K₃PO₄-Lösung neutralisiert, wonach die organischen Schichten mit Essigsäureethylester extrahiert wurden. Nach Entfernung der Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat wurde unter vermindertem Druck destilliert. Als Nächstes wurde sie durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung H2-51 (12 g, Ausbeute: 77,0 %) ergab.

Verbindung MG Fp.

H2-51 661 152 °C
[Beispiel 2] Synthese von Verbindung H1-176-D13
1) Synthese von Verbindung 2-2
Verbindung 2-1 (5 g, 15,04 mmol) und 100 ml Benzol-D6 wurden in den Kolben gegeben und anschließend erhitzt. Danach wurde Trifluormethansulfonsäure (7,5 ml 84,95 mmol) bei 70 °C zugegeben, 3 Stunden gerührt und anschließend auf Raumtemperatur abgekühlt. Die Mischung wurde mit 5 ml D₂O versetzt und dann 30 Minuten gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung mit wässriger K₃PO₄-Lösung neutralisiert, wonach die organischen Schichten mit Essigsäureethylester extrahiert wurden. Nach Entfernung der Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat wurde unter vermindertem Druck destilliert. Als Nächstes wurde sie durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung 2-2 (2 g, Ausbeute: 38,53 %) ergab.
2) Synthese von Verbindung H1-176-D13
Verbindung 2-2 (4 g, 11,58 mmol), Verbindung TP-1 (4,7 g, 13,67 mmol), Pd(OAc)₂ (0,13 g, 0,59 mmol), s-phos (0,47 g, 1,14 mmol), NaOt-bu (2,8 g, 29,13 mmol) und 58 ml o-Xylol wurden in den Kolben gegeben, 5 Stunden unter Rückfluss gerührt und dann auf Raumtemperatur abgekühlt. Nach Abschluss der Reaktion wurde destilliertes Wasser zu der Mischung gegeben, wonach die organischen Schichten mit Essigsäureethylester extrahiert wurden. Nach Entfernung der Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat wurde unter vermindertem Druck destilliert. Als Nächstes wurde sie durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung H1-176-D13 (2,7 g, Ausbeute: 35,76 %) ergab.
[Beispiel 3] Synthese von Verbindung H1-217-D6
1) Synthese von Verbindung 3-2
Verbindung 3-1 (12 g, 36,09 mmol) und 300 ml Benzol-D6 wurden in den Kolben gegeben und anschließend erhitzt. Danach wurde Trifluormethansulfonsäure (24 ml, 27,18 mmol) bei 70 °C zu der Mischung gegeben, 5 Stunden gerührt und anschließend auf Raumtemperatur abgekühlt. Die Mischung wurde mit 12 ml D₂O versetzt und 30 Minuten gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung mit wässriger K₃PO₄-Lösung neutralisiert, wonach die organischen Schichten mit Essigsäureethylester extrahiert wurden. Nach Entfernung der Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat wurde unter vermindertem Druck destilliert. Als Nächstes wurde sie durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung 3-2 (8 g, Ausbeute: 65,57 %) ergab.
2) Synthese von Verbindung H1-217-D6
Verbindung 3-2 (4 g, 11,83 mmol), Verbindung TP-2 (5,51 g, 14,19 mmol), Pd(OAc)₂ (0,13 g, 0,59 mmol), s-phos (0,48 g, 1,18 mmol), NaOt-bu (2,84 g, 29,57 mmol) und 200 ml o-Xylol wurden in den Kolben gegeben, 4 Stunden unter Rückfluss gerührt und dann auf Raumtemperatur abgekühlt. Nach Abschluss der Reaktion wurde destilliertes Wasser zu der Mischung gegeben, wonach die organischen Schichten mit Essigsäureethylester extrahiert wurden. Nach Entfernung der Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat wurde unter vermindertem Druck destilliert. Als Nächstes wurde sie durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung H1-217-D6 (6 g, Ausbeute: 78,63 %) ergab.
Im Folgenden werden das Herstellungsverfahren einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung, die die mehreren Wirtsmaterialien und/oder die organische elektrolumineszierende Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung umfasst, und deren Vorrichtungseigenschaften erklärt, um die vorliegende Offenbarung im Detail zu verstehen.
[Vorrichtungsbeispiel 1] Herstellung einer OLED, die Wirtsmaterialien gemäß der vorliegenden Offenbarung umfasst
Es wurde eine OLED gemäß der vorliegenden Offenbarung hergestellt. Zunächst wurde eine transparente dünne Elektrodenschicht aus Indiumzinnoxid (ITO) (10 Ω/sq) auf einem Glassubstrat für eine OLED (GEOMATEC CO., LTD., Japan) nacheinander einer Ultraschallwäsche mit Aceton und Isopropylalkohol unterworfen und danach in Isopropanol aufbewahrt und dann verwendet. Danach wurde das ITO-Substrat auf einem Substrathalter einer Vakuumdampfabscheidungsapparatur befestigt. Dann wurde Verbindung HI-1 als erste Lochinjektionsverbindung in eine Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingetragen und Verbindung HT-1 als erste Lochtransportverbindung in eine andere Zelle eingetragen. Die beiden Materialien wurden mit verschiedenen Raten verdampft, und die erste Lochinjektionsverbindung wurde in einer Dotierungsmenge von 3 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge der ersten Lochinjektionsverbindung und der ersten Lochtransportverbindung, abgeschieden, um eine Lochinjektionsschicht mit einer Dicke von 10 nm zu bilden. Als Nächstes wurde Verbindung HT-1 als erste Lochtransportschicht mit einer Dicke von 80 nm auf der Lochinjektionsschicht abgeschieden. Dann wurde Verbindung HT-2 in eine andere Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingebracht und durch Anlegen eines elektrischen Stroms an die Zelle verdampft, wodurch eine zweite Lochtransportschicht mit einer Dicke von 30 nm auf der ersten Lochtransportschicht gebildet wurde. Nach der Bildung der Lochinjektionsschicht und der Lochtransportschichten wurde eine lichtemittierende Schicht wie folgt darauf gebildet: Das erste Wirtsmaterial (H1-1) und das zweite Wirtsmaterial (H2-51), die in der folgenden Tabelle 1 beschrieben sind, wurden jeweils als Wirte in zwei Zellen der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingetragen, und Verbindung D-130 wurde als Dotierstoff in eine andere Zelle eingetragen. Die beiden Wirtsmaterialien wurden mit einer verschiedenen Rate von 2:1 verdampft, und das Dotierstoffmaterial wurde gleichzeitig mit einer verschiedenen Rate verdampft und in einer Dotierungsmenge von 10 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge der Wirte und des Dotierstoffs abgeschieden, um eine lichtemittierende Schicht mit einer Dicke von 40 nm auf der zweiten Lochtransportschicht zu bilden. Als Nächstes wurden die Verbindungen ETL-1 und EIL-1 als Elektronentransportmaterialien in einem Gewichtsverhältnis von 40:60 abgeschieden, um eine Elektronentransportschicht mit einer Dicke von 35 nm auf der lichtemittierenden Schicht zu bilden. Nach der Abscheidung von Verbindung EIL-1 als Elektroneninjektionsschicht mit einer Dicke von 2 nm auf der Elektronentransportschicht wurde unter Verwendung einer weiteren Vakuumdampfabscheidungsapparatur eine Al-Kathode mit einer Dicke von 80 nm auf der Elektroneninjektionsschicht abgeschieden. Somit wurde eine OLED hergestellt. Jede für alle der Materialien verwendete Verbindung wurde durch Vakuumsublimation unter 10^-6 Torr gereinigt.
[Vorrichtungsbeispiel 2] Herstellung einer OLED, die Wirtsmaterialien gemäß der vorliegenden Offenbarung umfasst
Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 1 hergestellt, außer dass Verbindung H1-62 als erstes Wirtsmaterial der lichtemittierenden Schicht verwendet wurde.
[Vorrichtungsbeispiel 3] Herstellung einer OLED, die Wirtsmaterialien gemäß der vorliegenden Offenbarung umfasst
Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 1 hergestellt, außer dass Verbindung H1-61 als erstes Wirtsmaterial der lichtemittierenden Schicht verwendet wurde.
[Vorrichtungsbeispiel 4] Herstellung einer OLED, die Wirtsmaterialien gemäß der vorliegenden Offenbarung umfasst
Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 1 hergestellt, außer dass Verbindung H1-5 als erstes Wirtsmaterial der lichtemittierenden Schicht verwendet wurde.
[Vorrichtungsbeispiel 5] Herstellung einer OLED, die Wirtsmaterialien gemäß der vorliegenden Offenbarung umfasst
Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 1 hergestellt, außer dass Verbindung H1-217 als erstes Wirtsmaterial der lichtemittierenden Schicht verwendet wurde.
[Vergleichsbeispiel 1] Herstellung einer OLED, die die herkömmliche Verbindung als Wirt umfasst
Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 1 hergestellt, außer dass Verbindung T-1 als zweites Wirtsmaterial der lichtemittierenden Schicht verwendet wurde.

Die Treiberspannung und die Leuchtfarbe bei einer Leuchtdichte von 1000 Nits und die Zeit bis zur Verringerung der Leuchtdichte von 100 % auf 95 % bei einer Leuchtdichte von 20.000 Nits (Lebensdauer; T95) für die wie oben beschrieben hergestellten OLEDs gemäß den Vorrichtungsbeispielen 1 bis 5 und Vergleichsbeispiel 1 werden gemessen, und die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 1 gezeigt: Tabelle 1

	Erstes Wirtsmaterial	Zweites Wirtsmaterial	Treiberspannung (V)	Leuchtfarbe	Lebensdauer (T95, h)
Vorrichtungsbeispiel 1	H1-1	H2-51	3,0	Grün	198
Vorrichtungsbeispiel 2	H 1-62	H2-51	2,9	Grün	180
Vorrichtungsbeispiel 3	H 1-61	H2-51	3,1	Grün	197
Vorrichtungsbeispiel 4	H1-5	H2-51	3,0	Grün	461
Vorrichtungsbeispiel 5	H1-217	H2-51	3,1	Grün	342
Vergleichsbeispiel 1	H1-1	T-1	3,2	Grün	155

Aus obiger Tabelle 1 ist ersichtlich, dass die organische elektrolumineszierende Vorrichtung, die eine spezifische Kombination von Verbindungen gemäß der vorliegenden Offenbarung als Wirtsmaterialien umfasst, eine signifikant verbesserte Lebensdauereigenschaften im Vergleich zu der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung, die das herkömmliche Wirtsmaterial umfasst, aufweist.
[Vorrichtungsbeispiele 6 bis 7] Herstellung von OLEDs, die ein Wirtsmaterial gemäß der vorliegenden Offenbarung umfassen
Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 1 hergestellt, außer dass die in der folgenden Tabelle 2 beschriebene Wirtsverbindung alleine als Wirt der lichtemittierenden Schicht verwendet wurde.
[Vergleichsbeispiel 2] Herstellung einer OLED, die die herkömmliche Verbindung als Wirt umfasst
Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 1 hergestellt, außer dass die in der folgenden Tabelle 2 beschriebene Wirtsverbindung alleine als Wirt der lichtemittierenden Schicht verwendet wurde.

Die Treiberspannung und die Leuchtfarbe bei einer Leuchtdichte von 1000 Nits und die Zeit bis zur Verringerung der Leuchtdichte von 100 % auf 90 % bei einer Leuchtdichte von 20.000 Nits (Lebensdauer; T90) für die wie oben beschrieben hergestellten OLEDs gemäß den Vorrichtungsbeispielen 6 und 7 und Vergleichsbeispiel 2 werden gemessen, und die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 2 gezeigt: Tabelle 2

	Wirtsmaterial	Treiberspannung (V)	Leuchtfarbe	Lebensdauer (T90, h)
Vorrichtungsbeispiel 6	H1-217	2,7	Grün	102
Vorrichtungsbeispiel 7	H1-176	2,7	Grün	106
Vergleichsbeispiel 2	V-1	2,8	Grün	91

Es ist ersichtlich, dass die Vorrichtung, bei der die organische elektrolumineszierende Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung als Wirtsmaterial verwendet wird, verbesserte Lebensdauereigenschaften im Vergleich zu der Vorrichtung, die das herkömmliche Wirtsmaterial enthält, aufweist.
Die in den Vorrichtungsbeispielen 1 bis 7 und den Vergleichsbeispielen 1 und 2 verwendeten Verbindungen sind im Einzelnen in der folgenden Tabelle 3 gezeigt. Tabelle 3

Lochinjektionsschicht / Lochtransportschicht

Lichtemittierende Schicht

Elektronentransportschicht / Elektroneninjektionsschicht
ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
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Zitierte Patentliteratur

KR 102054806 B1 [0004]
KR 20100108903 [0030]
KR 101313730 B1 [0030]
KR 20090086057 [0030]

Claims

Mehrere Wirtsmaterialien, umfassend mindestens eine erste Wirtsverbindung und mindestens eine zweite Wirtsverbindung, wobei die erste Wirtsverbindung durch die folgende Formel 1 wiedergegeben wird und die zweite Wirtsverbindung durch die folgende Formel 2 wiedergegeben wird:
wobei L₁ und L₂ jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkylen stehen; HAr für ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl steht; Ar für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl steht; R₁ bis R₃ jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 7-gliedriges) Heterocycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, -NR₁₃R₁₄ , oder -SiR₁₅R₁₆R₁₇ stehen oder mit den benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können; R₁₃ bis R₁₇ jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen; a und c jeweils unabhängig für eine ganze Zahl von 1 bis 4 stehen und b für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder 2 steht; dann, wenn a bis c für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr stehen, jedes von R₁, jedes von R₂ und jedes von R₃ gleich oder verschieden sein kann;
wobei A₁ und A₂ jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Carbazolyl stehen; und X₁₁ bis X₂₆ jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen; mit der Maßgabe, dass mindestens eines von X₁₁, X₁₈, X₁₉ und X₂₆ Deuterium ist.
Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei die Formel 1 durch eine der folgenden Formeln 1-1 bis 1-6 wiedergegeben wird:

wobei HAr, Ar, L₁, L₂, R₁ bis R₃ and a bis c wie in Anspruch 1 definiert sind.
Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei die Formel 2 durch eine der folgenden Formeln 2-1 bis 2-8 wiedergegeben wird.

wobei A₁, A₂ und X₁₁ bis X₂₆ wie in Anspruch 1 definiert sind.
Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei Substituenten in dem substituierten Alkyl(en), dem substituierten Aryl(en), dem substituierten Heteroaryl(en), dem substituierten Cycloalkyl(en), dem substituierten Cycloalkenyl und dem substituierten Heterocycloalkyl jeweils unabhängig für mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus Deuterium; Halogen; Cyano; Carboxyl; Nitro; Hydroxyl; (C1-C30)-Alkyl; Halogen-(C1-C30)-alkyl; (C2-C30)-Alkenyl; (C2-C30)-Alkinyl; (C1-C30)-Alkoxy; (C1-C30)-Alkylthio; (C3-C30)-Cycloalkyl; (C3-C30)-Cycloalkenyl; (3- bis 7-gliedrigem) Heterocycloalkyl; (C6-C30)-Aryloxy; (C6-C30)-Arylthio; (3-bis 30-gliedrigem) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch (C6-C30)-Aryl substituiert ist; (C6-C30)-Aryl, das unsubstituiert oder durch mindestens eines von (C1-C30)-Alkyl und (3- bis 30-gliedrigem) Heteroaryl substituiert ist; Tri-(C1-C30)-alkylsilyl; Tri-(C6-C30)-arylsilyl; Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl; (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl; Amino; Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino; Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino; (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino; (C1-C30)-Alkylcarbonyl; (C1-C30)-Alkoxycarbonyl; (C6-C30)-Arylcarbonyl; Di-(C6-C30)-arylboronyl; Di-(C1-C30)-alkylboronyl; (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylboronyl; (C6-C30)-Ar-(C1-C30)-alkyl und (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-aryl stehen.
Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei es sich bei der durch Formel 1 wiedergegebenen Verbindung um mindestens eine aus den folgenden Verbindungen ausgewählte Verbindung handelt:

wobei Dn bedeutet, dass n Wasserstoffatome durch Deuterium ersetzt sind, wobei n für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 bis 50 steht.
Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei die durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung aus den folgenden Verbindungen ausgewählt ist:

wobei Dn bedeutet, dass n Wasserstoffatome durch Deuterium ersetzt sind, wobei n für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 bis 50 steht.
Organische elektrolumineszierende Vorrichtung, umfassend eine erste Elektrode, eine zweite Elektrode und mindestens eine lichtemittierende Schicht zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode, wobei die mindestens eine lichtemittierende Schicht die mehreren Wirtsmaterialien nach Anspruch 1 umfasst.
Organische elektrolumineszierende Verbindung, die durch die folgende Formel 1-1' wiedergegeben wird:
wobei L₁ für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyridylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenylen steht; L₂ für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen steht; HAr für ein substituiertes oder unsubstituiertes Triazinyl steht; Ar für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl steht; R'₁ bis R'₈ und R₂ jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 7-gliedriges) Heterocycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3-bis 30-gliedriges) Heteroaryl, -NR₁₃R₁₄ , oder -SiR₁₅R₁₆R₁₇ stehen oder mit den benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können; mit der Maßgabe, dass mindestens eines von R'₁ bis R'₈ und R₂ Deuterium ist; R₁₃ bis R₁₇ jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen; und b eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder 2 ist; dann, wenn b gleich 2 ist, jedes von R₂ gleich oder verschieden sein kann.
Organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 8, wobei die durch Formel 1-1' wiedergegebene Verbindung durch eine der folgenden Formeln 1-1'-1 bis 1-1'-6 wiedergegeben wird:

wobei L₁, L₂, Ar₁ und R'₁ bis R'₈ wie in Anspruch 8 definiert sind. R'₉ bis R'₁₂ wie R₂ in Anspruch 8 definiert sind; und Y₁ und Y₂ jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen; mit der Maßgabe, dass mindestens eines von R'₁, R'₈, und R'₉ bis R'₁₂ Deuterium ist.
Organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 8, wobei die durch Formel 1-1' wiedergegebene organische elektrolumineszierende Verbindung aus den folgenden Verbindungen ausgewählt ist:

wobei Dn bedeutet, dass n Wasserstoffatome durch Deuterium ersetzt sind, wobei n für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 bis 50 steht.