KR101313730B1 - 유기 전계 발광 소자 - Google Patents
유기 전계 발광 소자 Download PDFInfo
- Publication number
- KR101313730B1 KR101313730B1 KR1020127023471A KR20127023471A KR101313730B1 KR 101313730 B1 KR101313730 B1 KR 101313730B1 KR 1020127023471 A KR1020127023471 A KR 1020127023471A KR 20127023471 A KR20127023471 A KR 20127023471A KR 101313730 B1 KR101313730 B1 KR 101313730B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- organic
- layer
- compound
- light emitting
- Prior art date
Links
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims abstract description 151
- PJVZQNVOUCOJGE-CALCHBBNSA-N chembl289853 Chemical class N1([C@H]2CC[C@H](O2)N2[C]3C=CC=CC3=C3C2=C11)C2=CC=C[CH]C2=C1C1=C3C(=O)N(C)C1=O PJVZQNVOUCOJGE-CALCHBBNSA-N 0.000 claims abstract description 42
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims abstract description 23
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 20
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims abstract description 18
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims abstract description 18
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims abstract description 16
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 13
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims abstract 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 17
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 16
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 11
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical group N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052757 nitrogen Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 claims description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 62
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 41
- -1 carbazole compound Chemical class 0.000 abstract description 17
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N Carbazole Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N benzopyrrole Natural products C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 abstract description 4
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 25
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 25
- VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N indolo[3,2-c]carbazole Chemical group C1=CC=CC2=NC3=C4C5=CC=CC=C5N=C4C=CC3=C21 VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 16
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 14
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 14
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 12
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 10
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 9
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 9
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 8
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- 239000010408 film Substances 0.000 description 8
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 8
- UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 8
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 8
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 7
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 5
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 5
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 5
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 5
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 4
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 4
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 4
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 4
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DANHLDSMEAQMAU-UHFFFAOYSA-N 4-(3-bromophenyl)-2,6-diphenylpyridine Chemical compound BrC1=CC=CC(C=2C=C(N=C(C=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 DANHLDSMEAQMAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 3
- GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L copper;diiodide Chemical compound I[Cu]I GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthene Chemical compound C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 3
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 3
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 3
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 3
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 3
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VERMWGQSKPXSPZ-BUHFOSPRSA-N 1-[(e)-2-phenylethenyl]anthracene Chemical class C=1C=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C2C=1\C=C\C1=CC=CC=C1 VERMWGQSKPXSPZ-BUHFOSPRSA-N 0.000 description 2
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVWPVABZQQJTPL-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical class O=C1C=CC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 MVWPVABZQQJTPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQWXDAWSMPLECU-UHFFFAOYSA-N 5,12-dihydroindolo[3,2-c]carbazole Chemical compound C1=CC=C2NC3=C4C5=CC=CC=C5NC4=CC=C3C2=C1 QQWXDAWSMPLECU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl amine Natural products NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 150000008425 anthrones Chemical class 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 2
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 2
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 2
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 2
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- 150000008376 fluorenones Chemical class 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940083761 high-ceiling diuretics pyrazolone derivative Drugs 0.000 description 2
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 2
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 229960005544 indolocarbazole Drugs 0.000 description 2
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000007978 oxazole derivatives Chemical class 0.000 description 2
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-SVYQBANQSA-N oxolane-d8 Chemical compound [2H]C1([2H])OC([2H])([2H])C([2H])([2H])C1([2H])[2H] WYURNTSHIVDZCO-SVYQBANQSA-N 0.000 description 2
- 150000004986 phenylenediamines Chemical class 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical class O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 2
- 238000001269 time-of-flight mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 239000012780 transparent material Substances 0.000 description 2
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 2
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- QTPLEVOKSWEYAC-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-9h-fluorene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C1=C2CC3=CC=CC=C3C2=CC=C1C1=CC=CC=C1 QTPLEVOKSWEYAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OURODNXVJUWPMZ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenylanthracene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=C2C(C=CC=C2)=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 OURODNXVJUWPMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNVZNEACQAUNGE-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 ZNVZNEACQAUNGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000000183 1,3-benzoxazoles Chemical class 0.000 description 1
- FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CN=C21 FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHFLRRPGAVPNMB-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(9h-carbazol-1-yl)phenyl]-9h-carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2NC2=C1C=CC=C2C1=CC(C2=C3NC=4C(C3=CC=C2)=CC=CC=4)=CC=C1 ZHFLRRPGAVPNMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRSRUYVJULRMRQ-UHFFFAOYSA-N 1-phenylanthracene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12 BRSRUYVJULRMRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYDMICQAKLQHLA-UHFFFAOYSA-N 1-phenylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC2=CC=CC=C12 IYDMICQAKLQHLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJVKLLJCUMQBHN-UHFFFAOYSA-N 2-pyridin-2-ylpyrimidine Chemical compound N1=CC=CC=C1C1=NC=CC=N1 YJVKLLJCUMQBHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKOAFLAGUQUJQG-UHFFFAOYSA-N 2-pyrimidin-2-ylpyrimidine Chemical compound N1=CC=CN=C1C1=NC=CC=N1 HKOAFLAGUQUJQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJZDHLHTTJRNQJ-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-[2-(tetrazol-1-yl)ethyl]benzamide Chemical compound N1(N=NN=C1)CCNC(C1=CC(=CC=C1)OC1=NC(=CC(=C1)CN)C(F)(F)F)=O AJZDHLHTTJRNQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFNMUZCFSDMZPQ-GHXNOFRVSA-N 7-[(z)-3-methyl-4-(4-methyl-5-oxo-2h-furan-2-yl)but-2-enoxy]chromen-2-one Chemical compound C=1C=C2C=CC(=O)OC2=CC=1OC/C=C(/C)CC1OC(=O)C(C)=C1 CFNMUZCFSDMZPQ-GHXNOFRVSA-N 0.000 description 1
- AZHOJYVJKBUANX-UHFFFAOYSA-N 9,18,27-triazaheptacyclo[18.7.0.02,10.03,8.011,19.012,17.021,26]heptacosa-1(20),2,4,6,8,10,12,14,16,18,21,23,25-tridecaene Chemical compound C1=CC=CC2=C3C4=NC5=CC=CC=C5C4=C(NC=4C5=CC=CC=4)C5=C3N=C21 AZHOJYVJKBUANX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYASLTYCYTYKFC-UHFFFAOYSA-N 9-methylidenefluorene Chemical class C1=CC=C2C(=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 ZYASLTYCYTYKFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical compound N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229910000799 K alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- YQYBUJYBXOVWQW-UHFFFAOYSA-N [3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyphenyl]-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)methanone Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C=CC=1)C(=O)N1CC2=CC=CC=C2CC1 YQYBUJYBXOVWQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N aluminium(3+) Chemical compound [Al+3] REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940054051 antipsychotic indole derivative Drugs 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAENXHXQWSDUOG-UHFFFAOYSA-N benzene;iodine Chemical compound [I].C1=CC=CC=C1 ZAENXHXQWSDUOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 description 1
- OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N europium atom Chemical compound [Eu] OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000002503 iridium Chemical class 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N n-vinylcarbazole Chemical class C1=CC=C2N(C=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AODWRBPUCXIRKB-UHFFFAOYSA-N naphthalene perylene Chemical group C1=CC=CC2=CC=CC=C21.C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 AODWRBPUCXIRKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 description 1
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical group C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-M picolinate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Chemical class 0.000 description 1
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 1
- 229920000548 poly(silane) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- BITYAPCSNKJESK-UHFFFAOYSA-N potassiosodium Chemical compound [Na].[K] BITYAPCSNKJESK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical class C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003252 quinoxalines Chemical group 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 description 1
- WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N rhenium atom Chemical compound [Re] WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N tetraglyme Chemical compound COCCOCCOCCOCCOC ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004867 thiadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N thiopyran Chemical compound S1C=CC=C=C1 IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D471/14—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D487/14—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/18—Carrier blocking layers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Surface Treatment Of Glass (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
본 발명은 소자의 발광 효율을 개선하고, 구동 안정성을 충분히 확보하면서 간략한 구성을 가지는 유기 전계 발광 소자(유기 EL 소자)를 제공한다.
이 유기 EL 소자는 기판상에 양극, 인광 발광층을 포함하는 유기층 및 음극이 적층되어 있으며, 발광층, 전자 수송층 및 정공 저지층에서 선택되는 적어도 하나의 유기층 중에, 일반식(1)로 표시되는 인돌로카르바졸 화합물을 함유한다. 인광 발광성 도펀트와 호스트 재료를 포함하는 발광층에 이 인돌로카르바졸 화합물을 함유하는 경우에는 호스트 재료로서 함유시킨다. 인돌로카르바졸 화합물로는 하기 식(2)로 표시되는 화합물이 있다. A1, A2는 방향족 탄화수소기를 나타내고, B1, B2는 방향족 복소환기를 나타내며, R1~R3은 수소, 알킬기, 시클로알킬기, 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소환기를 나타내고, m은 1~3의 정수를 나타내며, n은 0~3의 정수를 나타낸다.
이 유기 EL 소자는 기판상에 양극, 인광 발광층을 포함하는 유기층 및 음극이 적층되어 있으며, 발광층, 전자 수송층 및 정공 저지층에서 선택되는 적어도 하나의 유기층 중에, 일반식(1)로 표시되는 인돌로카르바졸 화합물을 함유한다. 인광 발광성 도펀트와 호스트 재료를 포함하는 발광층에 이 인돌로카르바졸 화합물을 함유하는 경우에는 호스트 재료로서 함유시킨다. 인돌로카르바졸 화합물로는 하기 식(2)로 표시되는 화합물이 있다. A1, A2는 방향족 탄화수소기를 나타내고, B1, B2는 방향족 복소환기를 나타내며, R1~R3은 수소, 알킬기, 시클로알킬기, 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소환기를 나타내고, m은 1~3의 정수를 나타내며, n은 0~3의 정수를 나타낸다.
Description
본 발명은 인돌로카르바졸 화합물을 함유하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이며, 자세하게는 유기 화합물로 이루어지는 발광층에 전계를 걸어 빛을 방출하는 박막형 디바이스에 관한 것이다.
일반적으로 유기 전계 발광 소자(이하, 유기 EL 소자라고 함)는 그 가장 간단한 구조로서, 발광층 및 상기 층을 사이에 낀 한쌍의 대향전극으로 구성되어 있다. 즉, 유기 EL 소자에서는 양쪽 전극간에 전계가 인가되면, 음극으로부터 전자가 주입되고 양극으로부터 정공이 주입되며, 이들이 발광층에 있어서 재결합하여 빛을 방출하는 현상을 이용한다.
최근, 유기 박막을 이용한 유기 EL 소자의 개발이 이루어지게 되었다. 특히 발광 효율을 높이기 위해 전극으로부터 캐리어 주입의 효율 향상을 목적으로 해서 전극의 종류를 최적화하고, 방향족 디아민으로 이루어지는 정공 수송층과 8-하이드록시퀴놀린알루미늄 착체(이하, Alq3라고 함)로 이루어지는 발광층을 전극간에 박막으로서 마련한 소자의 개발로 인해, 종래의 안트라센 등의 단결정을 이용한 소자와 비교해서 대폭적인 발광 효율의 개선이 이루어진 점에서, 자발광·고속 응답성과 같은 특징을 가지는 고성능 플랫 패널에의 실용화를 목표로 해서 진행되어 왔다.
또한 소자의 발광 효율을 올리는 시도로서, 형광이 아니라 인광을 이용하는 것도 검토되고 있다. 상기의 방향족 디아민으로 이루어지는 정공 수송층과 Alq3로 이루어지는 발광층을 마련한 소자를 비롯한 많은 소자가 형광 발광을 이용한 것이었는데, 인광 발광을 이용하는 즉, 삼중항 여기 상태로부터의 발광을 이용함으로써, 종래의 형광(일중항)을 이용한 소자에 비해 3~4배 정도의 효율 향상이 기대된다. 이러한 목적을 위해 쿠마린(coumarin) 유도체나 벤조페논 유도체를 발광층으로 하는 것이 검토되어 왔지만 매우 낮은 휘도밖에 얻어지지 않았다. 또한 삼중항 상태를 이용하는 시도로서 유로퓸 착체를 이용하는 것이 검토되어 왔지만, 이것도 고효율의 발광에는 이르지 않았다. 최근에는 특허문헌 1에 제시된 바와 같이 발광의 고효율화나 장수명화를 목적으로 이리듐 착체 등의 유기 금속 착체를 중심으로 인광 발광 도펀트 재료의 연구가 다수 이루어지고 있다.
높은 발광 효율을 얻기 위해서는 상기 도펀트 재료와 동시에, 사용하는 호스트 재료가 중요해진다. 호스트 재료로서 제안되어 있는 대표적인 것으로서, 특허문헌 2에 소개되어 있는 카르바졸 화합물의 4,4'-비스(9-카르바졸릴)비페닐(이하, CBP라고 함)을 들 수 있다. CBP는 트리스(2-페닐피리딘)이리듐 착체(이하, Ir(ppy)3라고 함)로 대표되는 녹색 인광 발광 재료의 호스트 재료로서 사용했을 경우, CBP의 정공을 흘려보내기 쉽고 전자를 흘려보내기 어려운 특성상, 전하 밸런스가 무너져 과잉 정공이 전자 수송층측으로 유출되고, 결과적으로 Ir(ppy)3로부터의 발광 효율이 저하된다.
유기 EL 소자에서 높은 발광 효율을 얻기 위해서는, 높은 삼중항 여기 에너지를 가지면서, 양 전하(정공·전자) 주입 수송 특성에 있어서 균형이 잡힌 호스트 재료가 필요하다. 또한 전기 화학적으로 안정적이고 높은 내열성과 함께 뛰어난 아몰퍼스(amorphous) 안정성을 구비한 화합물이 요망되고 있어, 한층 더 개량이 요구되고 있다.
특허문헌 3에는 정공 수송 재료로서 아래에 나타내는 것과 같은 인돌로카르바졸 화합물이 개시되어 있다.
또 특허문헌 4에는 정공 수송 재료로서 아래에 나타내는 것과 같은 인돌로카르바졸 화합물이 개시되어 있다.
그러나 이들은 인돌로카르바졸 골격을 가지는 화합물의 정공 수송 재료로서의 사용을 권장하고, 또한 형광 발광 소자에 국한된 실시예이며, 인광 발광 소자용 재료로서의 사용을 개시한 것은 아니다.
또 특허문헌 5에는 아래에 나타내는 것과 같은 인돌로카르바졸 화합물이 개시되어 있다.
그러나 상기 화합물은 인돌로카르바졸 골격의 질소상에 직접 방향족 복소환이 치환한 것이며, 방향족 탄화수소를 연결기로 한 화합물을 개시한 것은 아니다.
유기 EL 소자를 플랫 패널 디스플레이 등의 표시 소자에 응용하기 위해서는, 소자의 발광 효율을 개선하는 동시에 구동시의 안정성을 충분히 확보할 필요가 있다. 본 발명은 상기 실정을 감안하여, 고효율이면서 높은 구동 안정성을 가진 실용상 유용한 유기 EL 소자 및 그것에 적합한 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은 예의 검토한 결과, 방향족 복소환이 방향족 탄화수소기로 연결된 인돌로카르바졸 화합물을 유기 EL 소자로서 이용함으로써 뛰어난 특성을 나타내는 것을 발견하여 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
본 발명은 기판상에, 양극, 인광 발광층을 포함하는 유기층 및 음극이 적층 되어 이루어지는 유기 전계 발광 소자에 있어서, 발광층, 전자 수송층 및 정공 저지층으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 유기층 중에, 일반식(1)로 표시되는 인돌로카르바졸 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
일반식(1) 중, 환 A는 인접환과 임의의 위치에서 축합하는 식(1a)로 표시되는 방향족환 또는 복소환을 나타내고, 환 B는 인접환과 임의의 위치에서 축합하는 식(1b)로 표시되는 복소환을 나타낸다. 일반식(1), (1a) 및 (1b) 중 A1, A2는 각각 독립적으로 탄소수 6~50의 방향족 탄화수소기를 나타내고, B1, B2는 각각 독립적으로 탄소수 3~50의 방향족 복소환기를 나타내며, X는 메틴 또는 질소를 나타내고, R1, R2는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1~10의 지방족 탄화수소기, 탄소수 6~12의 방향족 탄화수소기 또는 탄소수 3~11의 방향족 복소환기를 나타내며, R3은 수소, 탄소수 1~10의 지방족 탄화수소기, 탄소수 6~12의 방향족 탄화수소기 또는 탄소수 3~11의 방향족 복소환기를 나타내고, X를 포함하는 환과 축합하여 축합환을 형성해도 된다. m은 1~3의 정수를 나타내고, n은 0~3의 정수를 나타낸다. m, n이 2 이상일 경우, 복수의 B1 및 B2는 각각 같아도 되고 달라도 된다.
일반식(1)로 표시되는 인돌로카르바졸 화합물 중에서도 하기 일반식(2)~(5) 중 어느 하나로 표시되는 인돌로카르바졸 화합물을 바람직한 화합물로서 들 수 있다.
일반식(2)~(5) 중, A1, A2, B1, B2, R1~R3, m 및 n은 일반식(1)과 같은 의미이다.
일반식(2)~(5) 중 어느 하나로 표시되는 인돌로카르바졸 화합물 중에서도, 하기 일반식(6)~(9) 중 어느 하나로 표시되는 인돌로카르바졸 화합물을 보다 바람직한 화합물로서 들 수 있다.
일반식(6)~(9) 중 B1, B2, R1~R3, m 및 n은 일반식(1)과 같은 의미이다.
상기 인돌로카르바졸 화합물을 포함하는 유기층이 인광 발광 도펀트를 함유하는 발광층인 것이 바람직하다.
특히 인돌로카르바졸 화합물을 포함하는 유기층이, 440nm~510nm에 최대 발광 파장을 가지는 인광 발광 도펀트와, 일반식(4) 또는 (5) 중 어느 하나로 표시되는 인돌로카르바졸 화합물을 함유하는 발광층인 것이 바람직하다.
일반식(1)로 표시되는 인돌로카르바졸 화합물은 인돌로카르바졸 골격과 적어도 1개의 방향족 복소환이, 방향족 탄화수소기로 연결됨으로써, 양호한 정공과 전자의 주입 수송 특성을 나타내는 동시에 높은 내구성을 가진다고 생각된다. 이것을 이용한 유기 EL 소자는 구동 전압이 낮고, 특히 발광층 중에 이 인돌로카르바졸 화합물을 포함할 경우, 양쪽 전하의 밸런스가 양호해지는 점에서 재결합 확률이 향상되고, 또한 높은 최저 여기 삼중항 상태의 에너지를 가지고 있기 때문에, 도펀트에서 호스트 분자로의 삼중항 여기 에너지의 이동을 효과적으로 억제할 수 있는 등의 특징을 가지며, 뛰어난 발광 특성을 부여한다고 생각된다. 아울러, 양호한 아몰퍼스 특성과 높은 열안정성을 나타내고, 또 전기 화학적으로 안정되므로, 구동 수명이 길고 내구성이 높은 유기 EL 소자를 실현할 수 있다고 생각된다.
본 발명에 따르면, 소자의 발광 효율을 개선하고, 구동 안정성을 충분히 확보하면서 간략한 구성을 가지는 유기 전계 발광 소자(유기 EL 소자)를 제공할 수 있다.
도 1은 유기 EL 소자의 하나의 구조예를 나타내는 단면도이다.
도 2는 인돌로카르바졸 화합물 3-1의 1H-NMR 차트를 나타낸다.
도 3은 인돌로카르바졸 화합물 3-13의 1H-NMR 차트를 나타낸다.
도 2는 인돌로카르바졸 화합물 3-1의 1H-NMR 차트를 나타낸다.
도 3은 인돌로카르바졸 화합물 3-13의 1H-NMR 차트를 나타낸다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자는 상기 일반식(1)로 표시되는 인돌로카르바졸 화합물을 함유한다. 이 인돌로카르바졸 화합물의 2개의 질소가 방향족 탄화수소로 치환되고, 또 그 중 1개가 적어도 1개의 방향족 복소환으로 치환된 구조를 가짐으로써 뛰어난 효과를 가져온다고 생각된다.
일반식(1)에서 환 A는 인접환과 임의의 위치에서 축합하는 식(1a)로 표시되는 방향족환 또는 복소환을 나타내고, 환 B는 인접환과 임의의 위치에서 축합하는 식(1b)로 표시되는 복소환을 나타낸다.
일반식(1)에서 A1 및 A2는 각각 독립적으로 탄소수 6~50의 방향족 탄화수소기를 나타낸다. 바람직하게는 탄소수 6~30의 방향족 탄화수소기이고, 보다 바람직하게는 탄소수 6~18의 방향족 탄화수소기이다. A1은 m+1가의 방향족 탄화수소기이고, A2는 n+1가의 방향족 탄화수소기이다. A1 및 A2의 구체예로는 벤젠, 나프탈렌, 플루오렌, 안트라센, 페난트렌, 플루오란텐, 피렌, 크리센, 또는 이들이 복수 연결된 방향족 화합물에서 수소를 제거하고 생기는 m+1가 또는 n+1가의 기를 들 수 있다. 방향족 탄화수소기가 복수 연결되어 있을 경우, 그 총 탄소수는 10~50이다. 바람직하게는 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌을 들 수 있고, 보다 바람직하게는 벤젠을 들 수 있다. 상기 방향족 화합물이 복수 연결될 경우, 그들은 같아도 되고 달라도 된다. 방향환이 복수 연결된 방향족 화합물로부터 생기는 기일 경우, 연결되는 수는 2~5가 바람직하고, 보다 바람직하게는 2 또는 3이다. 상기 복수 연결된 방향족 화합물에서 수소를 제거하고 생기는 기의 구체예로는 비페닐, 터페닐, 페닐나프탈렌, 디페닐나프탈렌, 페닐안트라센, 디페닐안트라센, 디페닐플루오렌 등을 들 수 있다. A1과, 인돌로카르바졸 및 B1과의 연결 위치는 한정되지 않으며, 말단의 환이어도 되고 중앙부의 환이어도 된다. 상기 방향족 탄화수소기는 치환기를 가져도 되는데, 치환기를 가질 경우, 바람직한 치환기로는 탄소수 1~4의 알킬기, 탄소수 1~2의 알콕시기, 아세틸기이다.
여기서, 방향환이 복수 연결된 방향족 화합물로부터 생기는 기는 2가의 기일 경우, 예를 들면 다음 식(11)~(13)으로 표시된다.
(식(11)~(13) 중, Ar1~Ar6은 무치환의 단환 또는 축합환의 방향환을 나타낸다)
A1, A2, B1, B2 및 R1~R3이, 방향족 탄화수소기, 방향족 복소환기, 또는 지방족 탄화수소기이고, 치환기를 가질 경우, 치환기의 총 수는 1~10이다. 바람직하게는 1~6이고, 보다 바람직하게는 1~4이다. 또한 2개 이상의 치환기를 가질 경우, 그들은 같아도 되고 달라도 된다. 또한 상기 방향족 탄화수소기, 방향족 복소환기 또는 지방족 탄화수소기의 탄소수의 계산에 있어서, 치환기를 가질 경우, 그 치환기의 탄소수를 포함한다.
일반식(1)에서 B1, B2는 각각 독립적으로 1가의 탄소수 3~50의 방향족 복소환기를 나타낸다. 바람직하게는 탄소수 3~30의 방향족 복소환기이고, 보다 바람직하게는 탄소수 3~17의 방향족 복소환기이다. 단, B1, B2는 어느 것도 인돌로카르바졸릴기가 되는 일은 없다. 방향족 복소환이 복수 연결되어 있을 경우, 그 총 탄소수는 6~50이다. B1, B2의 구체예로는 피롤, 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 인돌, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 카르바졸, 아크리딘, 푸란, 벤조푸란, 디벤조푸란, 티오펜, 벤조티오펜, 디벤조티오펜 또는 이들이 복수 연결된 방향족 화합물로부터 생기는 1가의 기를 들 수 있다. 바람직하게는 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 카르바졸, 디벤조푸란, 디벤조티오펜으로부터 생기는 1가의 기를 들 수 있다. 상기 방향족 화합물이 복수 연결될 경우, 그들은 같아도 되고 달라도 된다. 방향환이 복수 연결된 방향족 화합물로부터 생기는 기일 경우, 연결되는 수는 2~5가 바람직하고, 보다 바람직하게는 2 또는 3이다. 상기 복수 연결된 방향족 화합물에서 수소를 제거하고 생기는 기의 구체예로는 비피리딘, 비피리미딘, 비트리아진, 피리딜피리미딘, 피리딜카르바졸, 피리미딜카르바졸 등을 들 수 있다. 상기 방향족 복소환은 치환기를 가져도 되는데, 치환기를 가질 경우, 바람직한 치환기로는 탄소수 1~4의 알킬기, 탄소수 1~2의 알콕시기, 아세틸기, 탄소수 6~12의 방향족 탄화수소기이다. 보다 바람직하게는 페닐기, 나프틸기이다.
일반식(1)에서 m은 1~3의 정수를 나타낸다. 바람직하게는, m은 1 또는 2이다. m이 2 이상일 경우, B1은 같아도 되고 달라도 된다.
n은 0~3의 정수를 나타낸다. 바람직하게는, n은 0~2의 정수이다. n이 2 이상일 경우, B2는 같아도 되고 달라도 된다. 여기서 m+n은 1~3인 것이 바람직하다.
일반식(1)에서 R1, R2는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1~10의 지방족 탄화수소기, 탄소수 6~12의 방향족 탄화수소기 또는 탄소수 3~11의 방향족 복소환기를 나타낸다. 바람직하게는 수소, 탄소수 1~4의 알킬기, 탄소수 3~6의 시클로알킬기, 페닐기, 나프틸기, 피리딜기, 피리미딜기, 트리아질기, 카르바졸릴기이다. 그리고 보다 바람직하게는 수소, 페닐기, 카르바졸릴기이다.
일반식(1)에서 R3은 수소, 탄소수 1~10의 지방족 탄화수소기, 탄소수 6~12의 방향족 탄화수소기, 탄소수 3~11의 방향족 복소환기, 또는 X를 포함하는 환과 축합하는 기를 나타낸다. 식(1a) 중의 X를 포함하는 6원환에 축합하는 환일 경우, 이 환은 축합환이어도 된다. 축합환일 경우는 인돌환이 바람직하고, 이 경우, 디인돌로카르바졸을 형성하게 된다. 이 때, 인돌환은 치환기를 가져도 된다.
일반식(1)로 표시되는 인돌로카르바졸 화합물 중에서도, 상기 일반식(2)~(5)로 표시되는 인돌로카르바졸 화합물을 바람직한 화합물로서 들 수 있고, 상기 일반식(6)~(9)로 표시되는 인돌로카르바졸 화합물을 보다 바람직한 화합물로서 들 수 있다.
일반식(1)~(9)에서 각각 동일한 기호 및 식은 특별히 언급하지 않는 한 동일한 의미를 가진다고 이해된다.
일반식(1)~(9)로 표시되는 인돌로카르바졸 화합물은 목적으로 하는 화합물의 구조에 따라 원료를 선택하고, 공지의 수법을 이용해서 합성할 수 있다.
예를 들면 일반식(2) 또는 (6)으로 표시되는 인돌로카르바졸 골격은 Archiv der Pharmazie(Weinheim, Germany), 1987, 320(3), p280-2에 제시된 합성예를 참고로 해서 이하의 반응식에 의해 합성할 수 있다.
또한 일반식(3) 또는 (7)로 표시되는 인돌로카르바졸 화합물의 인돌로카르바졸 골격은 Synlett, 2005, No.1, p42-48에 제시된 합성예를 참고로 해서 이하의 반응식에 의해 합성할 수 있다.
또한 일반식(4), (5), (8) 또는 (9)로 표시되는 인돌로카르바졸 화합물의 인돌로카르바졸 골격은 The Journal of Organic Chemistry, 2007, 72(15) 5886 및, Tetrahedron, 1999, 55, p2371에 제시된 합성예를 참고로 해서 이하의 반응식에 의해 합성할 수 있다.
상술한 반응식에서 얻어지는 각 인돌로카르바졸 골격의 질소상의 수소를, 정법(定法)에 따라, 대응하는 방향족기로 치환시킴으로써, 일반식(1)~(9)로 표시되는 인돌로카르바졸 화합물을 합성할 수 있다.
일반식(1)~(9)로 표시되는 인돌로카르바졸 화합물의 구체예를 이하에 제시하지만, 본 발명의 유기 전계 발광 소자에 이용되는 재료는 이것에 한정되지 않는다.
일반식(1) 또는 일반식(2)~(9) 중 어느 것인가로 표시되는 인돌로카르바졸 화합물(이하, 본 발명의 인돌로카르바졸 화합물 또는 일반식(1)로 표시되는 인돌로카르바졸 화합물이라고도 함)은 기판상에, 양극, 복수의 유기층 및 음극이 적층되어 이루어지는 유기 EL 소자의 적어도 1개의 유기층에 함유시킴으로써 뛰어난 유기 전계 발광 소자를 부여한다. 함유시키는 유기층은 발광층, 전자 수송층 또는 정공 저지층이다. 보다 바람직하게는 인광 발광 도펀트를 함유하는 발광층의 호스트 재료로서 함유시키는 것이 좋다.
다음으로 본 발명의 유기 EL 소자에 대하여 설명한다.
본 발명의 유기 EL 소자는 기판상에 적층된 양극과 음극 사이에, 적어도 하나의 발광층을 가지는 유기층을 가지며, 또 발광층, 전자 수송층 또는 정공 저지층 에서 선택되는 적어도 하나의 유기층은 본 발명의 인돌로카르바졸 화합물을 포함한다. 유리하게는 인광 발광 도펀트와 함께 본 발명의 인돌로카르바졸 화합물을 발광층 중에 포함한다.
다음으로 본 발명의 유기 EL 소자의 구조에 대하여 도면을 참조하면서 설명하지만, 본 발명의 유기 EL 소자의 구조는 도시된 것에 전혀 한정되지 않는다.
도 1은 본 발명에 이용되는 일반적인 유기 EL 소자의 구조예를 나타내는 단면도이며, 1은 기판, 2는 양극, 3은 정공 주입층, 4는 정공 수송층, 5는 발광층, 6은 전자 수송층, 7은 음극을 각각 나타낸다. 본 발명의 유기 EL 소자에서는 발광층과 인접하여 여기자 저지층을 가져도 되고, 또한 발광층과 정공 주입층 사이에 전자 저지층을 가져도 된다. 여기자 저지층은 발광층의 양극측, 음극측 중 어느 것에도 삽입할 수 있고, 양쪽 동시에 삽입하는 것도 가능하다. 본 발명의 유기 EL 소자에서는 기판, 양극, 발광층 및 음극을 필수 층으로서 가지는데, 필수 층 이외의 층으로 정공주입 수송층, 전자주입 수송층을 가지는 것이 좋고, 또한 발광층과 전자주입 수송층 사이에 정공 저지층을 가지는 것이 좋다. 한편 정공주입 수송층은 정공 주입층과 정공 수송층 중 어느 하나 또는 양자를 의미하고, 전자주입 수송층은 전자 주입층과 전자 수송층 중 어느 하나 또는 양자를 의미한다.
한편, 도 1과는 반대의 구조, 즉 기판(1)상에 음극(7), 전자 수송층(6), 발광층(5), 정공 수송층(4), 양극(2)의 순으로 적층하는 것도 가능하며, 이 경우에도 필요에 따라 층을 추가하거나 생략할 수 있다.
-기판-
본 발명의 유기 EL 소자는 기판에 지지되어 있는 것이 바람직하다. 이 기판에 대해서는 특별히 제한은 없으며, 종래부터 유기 EL 소자에 관용되고 있는 것이면 되는데, 예를 들면 유리, 투명 플라스틱, 석영 등으로 이루어지는 것을 사용할 수 있다.
-양극-
유기 EL 소자에서의 양극으로는 일 함수가 큰(4eV 이상) 금속, 합금, 전기 전도성 화합물 및 이들의 혼합물을 전극 물질로 하는 것이 바람직하게 사용된다. 이러한 전극 물질의 구체예로는 Au 등의 금속, CuI, 인듐틴옥시드(ITO), SnO2, ZnO 등의 도전성 투명재료를 들 수 있다. 또한 IDIXO(In2O3-ZnO) 등 비정질이고 투명 도전막을 제작할 수 있는 재료를 사용해도 된다. 양극은 이 전극 물질들을 증착이나 스퍼터링 등의 방법으로 박막을 형성시켜, 포토리소그래피법으로 원하는 형상의 패턴을 형성해도 되고, 혹은 패턴 정밀도를 그다지 필요로 하지 않을 경우에는(100㎛ 이상 정도), 상기 전극 물질의 증착이나 스퍼터링시에 원하는 형상의 마스크를 통해 패턴을 형성해도 된다. 혹은 유기 도전성 화합물과 같이 도포 가능한 물질을 사용할 경우에는 인쇄 방식, 코팅 방식 등 습식 성막법을 이용할 수도 있다. 이 양극으로부터 발광을 추출할 경우에는 투과율을 10%보다 크게 하는 것이 바람직하고, 또 양극으로서의 시트 저항은 수백Ω/□ 이하가 바람직하다. 또한 막두께는 재료에 따라 다르지만, 보통 10~1000nm, 바람직하게는 10~200nm의 범위에서 선택된다.
-음극-
한편 음극으로는 일 함수가 작은(4eV 이하) 금속(전자 주입성 금속이라고 칭함), 합금, 전기 전도성 화합물 및 이들의 혼합물을 전극 물질로 하는 것이 사용된다. 이러한 전극 물질의 구체예로는 나트륨, 나트륨-칼륨 합금, 마그네슘, 리튬, 마그네슘/구리 혼합물, 마그네슘/은 혼합물, 마그네슘/알루미늄 혼합물, 마그네슘/인듐 혼합물, 알루미늄/산화알루미늄(Al2O3) 혼합물, 인듐, 리튬/알루미늄 혼합물, 희토류 금속 등을 들 수 있다. 이들 중에서 전자 주입성 및 산화 등에 대한 내구성의 점에서, 전자 주입성 금속과 이것보다 일 함수의 값이 크고 안정된 금속인 제2금속과의 혼합물, 예를 들면 마그네슘/은 혼합물, 마그네슘/알루미늄 혼합물, 마그네슘/인듐 혼합물, 알루미늄/산화알루미늄(Al2O3) 혼합물, 리튬/알루미늄 혼합물, 알루미늄 등이 바람직하다. 음극은 이 전극 물질들을 증착이나 스퍼터링 등의 방법으로 박막을 형성시킴으로써 제작할 수 있다. 또한 음극으로서의 시트 저항은 수백Ω/□ 이하가 바람직하고, 막두께는 보통 10nm~5㎛, 바람직하게는 50~200nm의 범위에서 선택된다. 한편 발광한 빛을 투과시키기 위해, 유기 EL 소자의 양극 또는 음극 중 어느 한쪽이 투명 또는 반투명이면 발광 휘도가 향상되므로 유리하다.
또한 음극에 상기 금속을 1~20nm의 막두께로 제작한 후에, 양극의 설명에서 예로 든 도전성 투명재료를 그 위에 제작함으로써 투명 또는 반투명의 음극을 제작할 수 있고, 이것을 응용함으로써 양극과 음극 모두 투과성을 가지는 소자를 제작할 수 있다.
-발광층-
발광층은 인광 발광층이며, 인광 발광 도펀트와 호스트 재료를 포함한다. 인광 발광 도펀트 재료로서는 루테늄, 로듐, 팔라듐, 은, 레늄, 오스뮴, 이리듐, 백금 및 금에서 선택되는 적어도 하나의 금속을 포함하는 유기 금속 착체를 함유하는 것이 좋다. 이러한 유기 금속 착체는 상기 선행기술문헌 등에서 공지이며, 이들을 선택해서 사용할 수 있다.
바람직한 인광 발광 도펀트로서는 Ir 등의 귀금속 원소를 중심 금속으로 가지는 Ir(ppy)3 등의 착체류, (Bt)2Iracac 등의 착체류, (Btp)Ptacac 등의 착체류를 들 수 있다. 이 착체류들의 구체예를 이하에 나타내지만, 하기의 화합물에 한정되지 않는다.
상기 인광 발광 도펀트가 발광층 중에 함유되는 양은 1~50중량%의 범위에 있는 것이 바람직하다. 보다 바람직하게는 5~30중량%이다.
발광층에서의 호스트 재료로는 상기 일반식(1)로 표시되는 인돌로카르바졸 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. 그러나 상기 인돌로카르바졸 화합물을 발광층 이외의 다른 어느 유기층에 사용할 경우에는 발광층에 사용하는 재료는 인돌로카르바졸 화합물 이외의 기타 호스트 재료여도 된다. 또한 인돌로카르바졸 화합물과 기타 호스트 재료를 병용해도 된다. 또, 공지의 호스트 재료를 복수 종류 병용해서 이용해도 된다.
사용 가능한 공지의 호스트 화합물로서는 정공 수송능 또는 전자 수송능을 가지면서, 발광의 장파장화를 막고, 게다가 높은 유리전이온도를 가지는 화합물이 바람직하다.
이러한 기타 호스트 재료는 다수의 특허문헌 등에 알려져 있으므로, 그 중에서 선택할 수 있다. 호스트 재료의 구체예로는, 특별히 한정되지 않지만, 인돌 유도체, 카르바졸 유도체, 트리아졸 유도체, 옥사졸 유도체, 옥사디아졸 유도체, 이미다졸 유도체, 폴리아릴알칸 유도체, 피라졸린 유도체, 피라졸론 유도체, 페닐렌디아민 유도체, 아릴아민 유도체, 아미노 치환 칼콘(chalcone) 유도체, 스티릴안트라센 유도체, 플루오레논 유도체, 히드라존(hydrazone) 유도체, 스틸벤(stilbene) 유도체, 실라잔 유도체, 방향족 제3아민 화합물, 스티릴아민 화합물, 방향족 디메틸리덴계 화합물, 포르피린계 화합물, 안트라퀴노디메탄 유도체, 안트론(anthrone) 유도체, 디페닐퀴논 유도체, 티오피란디옥시드 유도체, 나프탈렌페릴렌 등의 복소환 테트라카르복실산무수물, 프탈로시아닌 유도체, 8-퀴놀리놀 유도체의 금속 착체나 메탈프탈로시아닌, 벤조옥사졸이나 벤조티아졸 유도체의 금속 착체로 대표되는 각종 금속 착체, 폴리실란계 화합물, 폴리(N-비닐카르바졸) 유도체, 아닐린계 공중합체, 티오펜 올리고머, 폴리티오펜 유도체, 폴리페닐렌 유도체, 폴리페닐렌비닐렌 유도체, 폴리플루오렌 유도체 등의 고분자 화합물 등을 들 수 있다.
-주입층-
주입층이란, 구동 전압 저하나 발광 휘도 향상을 위해 전극과 유기층 사이에 마련되는 층으로, 정공 주입층과 전자 주입층이 있으며, 양극과 발광층 또는 정공 수송층의 사이, 및 음극과 발광층 또는 전자 수송층과의 사이에 존재시켜도 된다. 주입층은 필요에 따라 마련할 수 있다.
-정공 저지층-
정공 저지층은 넓은 의미에서는 전자 수송층의 기능을 가지며, 전자를 수송하는 기능을 가지면서 정공을 수송하는 능력이 현저하게 작은 정공 저지 재료로 이루어지고, 전자를 수송하면서 정공을 저지함으로써 전자와 정공의 재결합 확률을 향상시킬 수 있다.
정공 저지층에는 일반식(1)로 표시되는 인돌로카르바졸 화합물을 사용하는 것이 바람직한데, 인돌로카르바졸 화합물을 다른 어느 유기층에 사용할 경우에는 공지의 정공 저지층 재료를 사용해도 된다. 또한 정공 저지층 재료로서는 후술하는 전자 수송층의 재료를 필요에 따라 사용할 수 있다.
-전자 저지층-
전자 저지층은 정공을 수송하는 기능을 가지면서 전자를 수송하는 능력이 현저하게 작은 재료로 이루어지고, 정공을 수송하면서 전자를 저지함으로써 전자와 정공이 재결합하는 확률을 향상시킬 수 있다.
전자 저지층의 재료로는 후술하는 정공 수송층의 재료를 필요에 따라 사용할 수 있다. 전자 저지층의 막두께는 바람직하게는 3~100nm이고, 보다 바람직하게는 5~30nm이다.
-여기자 저지층-
여기자 저지층은 발광층 내에서 정공과 전자가 재결합함으로써 생긴 여기자가 전하 수송층으로 확산되는 것을 저지하기 위한 층이며, 본 층의 삽입에 의해 여기자를 효율적으로 발광층 내에 가둘 수 있게 되어 소자의 발광 효율을 향상시킬 수 있다. 여기자 저지층은 발광층에 인접하여 양극측, 음극측 중 어느 것에도 삽입할 수 있고, 양쪽 동시에 삽입하는 것도 가능하다.
여기자 저지층의 재료로는 예를 들면 1,3-디카르바졸릴벤젠(mCP)이나, 비스(2-메틸-8-퀴놀리놀라토)-4-페닐페놀라토알루미늄(III)(BAlq)을 들 수 있다.
-정공 수송층-
정공 수송층은 정공을 수송하는 기능을 가지는 정공 수송 재료로 이루어지며, 정공 수송층은 단층 또는 복수층 마련할 수 있다.
정공 수송 재료로서는 정공의 주입 또는 수송, 전자의 장벽성 중 어느 하나를 가지는 것이며, 유기물, 무기물 중 어느 것이어도 된다. 사용 가능한 공지의 정공 수송 재료로서는 예를 들면 트리아졸 유도체, 옥사디아졸 유도체, 이미다졸 유도체, 폴리아릴알칸 유도체, 피라졸린 유도체 및 피라졸론 유도체, 페닐렌디아민 유도체, 아릴아민 유도체, 아미노 치환 칼콘 유도체, 옥사졸 유도체, 스티릴안트라센 유도체, 플루오레논 유도체, 히드라존 유도체, 스틸벤 유도체, 실라잔 유도체, 아닐린계 공중합체, 또한 도전성 고분자 올리고머, 특히 티오펜 올리고머 등을 들 수 있는데, 포르피린 화합물, 방향족 제3급 아민 화합물 및 스티릴아민 화합물을 사용하는 것이 바람직하고, 방향족 제3급 아민 화합물을 사용하는 것이 보다 바람직하다.
-전자 수송층-
전자 수송층은 전자를 수송하는 기능을 가지는 재료로 이루어지며, 전자 수송층은 단층 또는 복수층 마련할 수 있다.
전자 수송 재료(정공 저지 재료를 겸하는 경우도 있음)로서는, 음극으로부터 주입된 전자를 발광층에 전달하는 기능을 가지고 있으면 된다. 전자 수송층에는 일반식(1)로 표시되는 인돌로카르바졸 유도체를 사용하는 것이 바람직한데, 종래 공지의 화합물 중에서 임의의 것을 선택해서 사용할 수 있으며, 예를 들면 니트로 치환 플루오렌 유도체, 디페닐퀴논 유도체, 티오피란디옥시드 유도체, 카르보디이미드, 플루오레닐리덴메탄 유도체, 안트라퀴노디메탄 및 안트론 유도체, 옥사디아졸 유도체 등을 들 수 있다. 나아가 상기 옥사디아졸 유도체에 있어서, 옥사디아졸환의 산소원자를 유황원자로 치환한 티아디아졸 유도체, 전자 흡인기로서 알려져 있는 퀴녹살린환을 가지는 퀴녹살린 유도체도 전자 수송 재료로서 사용할 수 있다. 또한 이 재료들을 고분자쇄에 도입하거나, 또는 이 재료들을 고분자의 주쇄로 한 고분자 재료를 사용할 수도 있다.
실시예
이하, 본 발명을 실시예에 의해 더욱 자세하게 설명하지만, 본 발명은 물론 이 실시예들에 한정되지 않으며, 그 요지를 넘어서지 않는 한 다양한 형태로 실시 가능하다.
이하에 나타내는 루트로 본 발명에 사용한 인돌로카르바졸 화합물을 합성하였다. 한편, 화합물 번호는 상기 화학식에 부여한 번호에 대응한다.
<합성예 1>
화합물 3-1의 합성
질소 분위기하, 5,12-디하이드로인돌로[3,2-a]카르바졸(IC-1) 10.0g (0.039mol), 요오드벤젠 39.8g(0.20mol), 구리 6.2g(0.098mol), 탄산칼륨 8.1g (0.059mol), 테트라글라임 200ml를 첨가하여 교반하였다. 그 후 190℃까지 가열하고 24시간 교반하였다. 반응 용액을 실온까지 냉각한 후에 구리, 무기물을 여과 분별하였다. 여과액에 물 200ml를 첨가하여 교반하고, 석출한 결정을 여과 분별하였다. 이것을 감압 건조한 후, 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 백색 분말의 중간체 A를 9.7g(0.029mol, 수율 75%) 얻었다.
질소 분위기하, 중간체 A 25.0g(0.075mol), 4-(3-브로모페닐)-2,6-디페닐피리딘 25.6g(0.066mol), 요오드화구리 25.5g(0.13mol), 탄산칼륨 31.0g(0.22mol), 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 500ml를 첨가하고, 185℃로 45시간 교반하였다. 반응 용액을 실온까지 냉각한 후에 무기물을 여과 분별하였다. 물 4000ml에 얻어진 여과액을 첨가하여 교반하고, 석출한 결정을 여과 분별하였다. 이것을 감압 건조한 후, 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 백색 분말의 화합물 3-1을 23.7g(0.037mol, 수율 56%) 얻었다.
APCI-TOFMS, m/z 638 [M+H]+, 1H-NMR 측정 결과(측정 용매:THF-d8)를 도 2에 나타낸다.
<합성예 2>
화합물 3-13의 합성
질소 분위기하, IC-1을 9.9g(0.039mol), 4-(3-브로모페닐)-2,6-디페닐피리딘을 14.6g(0.038mol), 요오드화구리를 13.5g(0.071mol), 탄산칼륨을 16.6g (0.12mol), 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논을 350ml 첨가하고 185℃로 30시간 교반하였다. 반응 용액을 실온까지 냉각한 후에 무기물을 여과 분별하였다. 물 4000ml에 얻어진 여과액을 첨가하여 교반하고, 석출한 결정을 여과 분별하였다. 이것을 감압 건조한 후, 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 백색 분말의 중간체 B를 20.5g (0.036mol, 수율 94%) 얻었다.
질소 분위기하, 중간체 B 19.1g(0.034mol), 4-(3-브로모페닐)-2,6-디페닐피리딘 12.9g(0.034mol), 요오드화구리 12.2g(0.064mol), 탄산칼륨 15.8g(0.12mol), 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 300ml를 첨가하고 185℃로 45시간 교반하였다. 반응 용액을 실온까지 냉각한 후에 무기물을 여과 분별하였다. 물 4000ml에 얻어진 여과액을 첨가하여 교반하고, 석출한 결정을 여과 분별하였다. 이것을 감압 건조한 후, 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 백색 분말의 화합물 3-13을 8.3g(0.010mol, 수율 28%) 얻었다.
APCI-TOFMS, m/z 867 [M+H]+, 1H-NMR 측정 결과(측정 용매:THF-d8)를 도 3에 나타낸다.
또한 상기 합성예 및 명세서 중에 기재된 합성방법에 준하여, 화합물 1-11, 1-15, 2-6, 2-30, 3-3, 3-23 및 4-3을 준비하여 유기 EL 소자를 제작하였다.
<실시예 1>
막두께 110nm의 ITO로 이루어지는 양극이 형성된 유리 기판상에 각 박막을 진공 증착법으로 진공도 4.0×10-5Pa로 적층시켰다. 먼저, ITO상에 구리 프탈로시아닌(CuPC)을 25nm의 두께로 형성하였다. 다음으로 정공 수송층으로서 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(NPB)을 40nm의 두께로 형성하였다. 다음으로 정공 수송층상에, 호스트 재료로서의 합성예 1에서 얻은 화합물 3-1과, 인광 발광 도펀트로서의 트리스(2-페닐피리딘)이리듐(III)(Ir(ppy)3)을 다른 증착원으로부터 공증착하여 40nm의 두께로 발광층을 형성하였다. 발광층 중의 Ir(ppy)3의 농도는 10.0wt%였다. 다음으로 전자 수송층으로서 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄(III)(Alq3)을 20nm의 두께로 형성하였다. 또, 전자 수송층상에, 전자 주입층으로서 불화 리튬(LiF)을 1.0nm의 두께로 형성하였다. 마지막으로 전자 주입층상에 전극으로서 알루미늄(Al)을 70nm의 두께로 형성하여 유기 EL 소자를 제작하였다.
<실시예 2>
발광층의 호스트 재료로서 화합물 1-11을 사용한 것 외에는 실시예 1과 동일하게 해서 유기 EL 소자를 제작하였다.
<실시예 3>
발광층의 호스트 재료로서 화합물 1-15를 사용한 것 외에는 실시예 1과 동일하게 해서 유기 EL 소자를 제작하였다.
<실시예 4>
발광층의 호스트 재료로서 화합물 2-6을 사용한 것 외에는 실시예 1과 동일하게 해서 유기 EL 소자를 제작하였다.
<실시예 5>
발광층의 호스트 재료로서 화합물 2-30을 사용한 것 외에는 실시예 1과 동일하게 해서 유기 EL 소자를 제작하였다.
<실시예 6>
발광층의 호스트 재료로서 화합물 3-3을 사용한 것 외에는 실시예 1과 동일하게 해서 유기 EL 소자를 제작하였다.
<실시예 7>
발광층의 호스트 재료로서 화합물 3-13을 사용한 것 외에는 실시예 1과 동일하게 해서 유기 EL 소자를 제작하였다.
<실시예 8>
발광층의 호스트 재료로서 화합물 3-23을 사용한 것 외에는 실시예 1과 동일하게 해서 유기 EL 소자를 제작하였다.
<실시예 9>
발광층의 호스트 재료로서 화합물 4-3을 사용한 것 외에는 실시예 1과 동일하게 해서 유기 EL 소자를 제작하였다.
<비교예 1>
발광층의 호스트 재료로서 4,4'-비스(9-카르바졸릴)비페닐(CBP)을 사용한 것 외에는 실시예 1과 동일하게 해서 유기 EL 소자를 제작하였다.
<비교예 2>
발광층의 호스트 재료로서 하기 화합물 H-1을 사용한 것 외에는 실시예 1과 동일하게 해서 유기 EL 소자를 제작하였다.
<비교예 3>
발광층의 호스트 재료로서 하기 화합물 H-2를 사용한 것 외에는 실시예 1과 동일하게 해서 유기 EL 소자를 제작하였다.
실시예 1~9 및 비교예 1~3에서 얻어진 유기 EL 소자에 외부전원을 접속하여 직류 전압을 인가한 결과, 표 1과 같은 발광 특성을 가지는 것이 확인되었다. 표 1에서 휘도, 전압 및 발광 효율은 10mA/㎠에서의 값을 나타낸다. 한편 소자 발광 스펙트럼의 극대 파장은 모두 530nm로, Ir(ppy)3로부터의 발광이 얻어지고 있다고 식별되었다.
표 1로부터, 본 발명의 유기 EL 소자에서 사용하는 인돌로카르바졸 화합물은 인광 호스트로서 일반적으로 알려져 있는 CBP에 대하여 양호한 발광 특성을 나타내는 것을 알 수 있다. 또한 인돌로카르바졸에 직접 방향족 복소환이 결합하는 H-1이나, 분자 중에 방향족 복소환 화합물을 가지지 않는 H-2와 비교해서 양호한 발광 특성을 나타내, 상기 인돌로카르바졸 화합물의 우위성이 명백하다.
<실시예 10>
막두께 110nm의 ITO로 이루어지는 양극이 형성된 유리 기판상에 각 박막을 진공 증착법으로 진공도 2.0×10-5Pa로 적층시켰다. 먼저, ITO상에 정공 주입층으로서 구리 프탈로시아닌(CuPC)을 25nm의 두께로 형성하였다. 다음으로 정공 수송층으로서 NPB를 90nm의 두께로 형성하였다. 다음으로 정공 수송층상에, 발광층의 호스트 재료로서의 화합물 3-1과 도펀트로서의 청색 인광 재료인 이리듐 착체[이리듐(III)비스(4,6-디-플루오로페닐)-피리디네이트-N,C2']피콜리네이트](FIrpic)를 다른 증착원으로부터 공증착하여 30nm의 두께로 발광층을 형성하였다. FIrpic의 농도는 10wt%였다. 다음으로 전자 수송층으로서 Alq3를 30nm 두께로 형성하였다. 또 전자 수송층상에 전자 주입층으로서 LiF를 1.0nm 두께로 형성하였다. 마지막으로 전자 주입층상에 전극으로서 Al을 70nm 두께로 형성하였다. 얻어진 유기 EL 소자는 도 1에 도시한 유기 EL 소자에 있어서, 음극과 전자 수송층 사이에 전자 주입층이 추가된 층 구성을 가진다.
<실시예 11>
발광층의 호스트 재료로서 화합물 3-4를 사용한 것 외에는 실시예 10과 동일하게 해서 유기 EL 소자를 제작하였다.
<실시예 12>
발광층의 호스트 재료로서 화합물 3-23을 사용한 것 외에는 실시예 10과 동일하게 해서 유기 EL 소자를 제작하였다.
<비교예 4>
발광층의 호스트 재료로서 CBP를 사용한 것 외에는 실시예 10과 동일하게 해서 유기 EL 소자를 제작하였다.
<비교예 5>
발광층의 호스트 재료로서 H-1을 사용한 것 외에는 실시예 10과 동일하게 해서 유기 EL 소자를 제작하였다.
실시예 10~12 및 비교예 4~5에서 얻어진 유기 EL 소자에 대하여, 외부전원을 접속하여 직류 전압을 인가한 결과, 표 2와 같은 발광 특성을 가지는 것이 확인되었다. 표 2에서 휘도, 전압, 및 발광 효율은 2.5mA/㎠에서의 값을 나타낸다. 한편 소자 발광 스펙트럼의 극대 파장은 모두 475nm로, FIrpic로부터의 발광이 얻어지고 있다고 식별되었다.
표 2로부터도 실시예의 유기 EL 소자는 비교예의 유기 EL 소자에 대하여 양호한 발광 특성을 나타내는 것을 알 수 있어, 본 발명의 우위성이 나타난다.
본 발명에 따른 유기 EL 소자는 발광 특성, 구동 수명 및 내구성에 있어서 실용상 만족할 수 있는 수준에 있으며, 플랫 패널 디스플레이(휴대전화 표시소자, 차재(車載) 표시소자, OA 컴퓨터 표시소자나 텔레비전 등), 면 발광체로서의 특징을 살린 광원(조명, 복사기의 광원, 액정 디스플레이나 계기류의 백라이트 광원), 표시판이나 표식등 등에의 응용에 있어서 그 기술적 가치가 크다.
Claims (5)
- 기판상에 양극, 인광 발광층을 포함하는 유기층 및 음극이 적층되어 이루어지는 유기 전계 발광 소자에 있어서, 발광층, 전자 수송층 및 정공 저지층으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 유기층 중에, 일반식(1)로 표시되는 인돌로카르바졸 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
일반식(1) 중, 환 A는 인접환과 임의의 위치에서 축합하는 식(1a)으로 표시되는 방향족환 또는 복소환을 나타내고, 환 B는 인접환과 임의의 위치에서 축합하는 식(1b)으로 표시되는 복소환을 나타낸다. 일반식(1), (1a) 및 (1b) 중, A1 및 A2는 각각 독립적으로 m+1가 또는 n+1가의 탄소수 6~50의 방향족 탄화수소기를 나타내고, 탄소수 1~4의 알킬기, 탄소수 1~2의 알콕시기, 및 아세틸기 중에서 선택되는 치환기를 1~6개 가져도 되고, 치환기를 2개 이상 가지는 경우, 그들은 같아도 되고 달라도 된다. B1 및 B2는 각각 독립적으로 탄소수 3~17의 방향족 복소환기 또는 상기 방향족 복소환이 2~5개 연결된 총 탄소수 6~50의 방향족 복소환기를 나타내고, 탄소수 1~4의 알킬기, 탄소수 1~2의 알콕시기, 아세틸기, 및 탄소수 6~12의 방향족 탄화수소기 중에서 선택되는 치환기를 1~6개 가져도 되고, 치환기를 2개 이상 가지는 경우, 그들은 같아도 되고 달라도 된다. X는 메틴 또는 질소를 나타내고, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1~10의 지방족 탄화수소기, 탄소수 6~12의 방향족 탄화수소기 또는 탄소수 3~11의 방향족 복소환기를 나타내며, R3은 수소, 탄소수 1~10의 지방족 탄화수소기, 탄소수 6~12의 방향족 탄화수소기 또는 탄소수 3~11의 방향족 복소환기를 나타낸다. m은 1~3의 정수를 나타내고, n은 0~3의 정수를 나타낸다. m, n이 2 이상일 경우, 복수의 B1 및 B2는 각각 같아도 되고 달라도 된다. - 제1항에 있어서,
일반식(1)로 표시되는 인돌로카르바졸 화합물이 일반식(2)~(5) 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
일반식(2)~(5) 중 A1, A2, B1, B2, R1~R3, m 및 n은 일반식(1)과 같은 의미이다. - 제2항에 있어서,
일반식(2)~(5) 중 어느 하나로 표시되는 인돌로카르바졸 화합물이, 일반식(6)~(9) 중 어느 하나로 표시되는 인돌로카르바졸 화합물인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
(일반식(6)~(9) 중 B1, B2, R1~R3, m 및 n은 일반식(1)과 같은 의미이다.) - 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
인돌로카르바졸 화합물을 포함하는 유기층이, 인광 발광 도펀트를 함유하는 발광층인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자. - 제2항에 있어서,
인돌로카르바졸 화합물을 포함하는 유기층이, 440nm~510nm에 최대 발광 파장을 가지는 인광 발광 도펀트를 함유하면서, 일반식(4) 또는 (5)로 표시되는 인돌로카르바졸 화합물을 함유하는 발광층인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2010028567 | 2010-02-12 | ||
| JPJP-P-2010-028567 | 2010-02-12 | ||
| PCT/JP2011/051639 WO2011099374A1 (ja) | 2010-02-12 | 2011-01-27 | 有機電界発光素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20120125368A KR20120125368A (ko) | 2012-11-14 |
| KR101313730B1 true KR101313730B1 (ko) | 2013-10-01 |
Family
ID=44367655
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020127023471A KR101313730B1 (ko) | 2010-02-12 | 2011-01-27 | 유기 전계 발광 소자 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9156843B2 (ko) |
| EP (1) | EP2535957B1 (ko) |
| JP (1) | JP5215481B2 (ko) |
| KR (1) | KR101313730B1 (ko) |
| CN (1) | CN102754237B (ko) |
| TW (1) | TWI429650B (ko) |
| WO (1) | WO2011099374A1 (ko) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20180037881A (ko) | 2016-10-05 | 2018-04-13 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| KR20190053792A (ko) | 2017-11-10 | 2019-05-20 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 화합물, 이를 포함하는 유기 전계 발광 재료, 및 유기 전계 발광 소자 |
| DE102022114317A1 (de) | 2021-06-10 | 2022-12-15 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Mehrere wirtsmaterialien und diese umfassende organische elektrolumineszierende vorrichtung |
| DE102022128880A1 (de) | 2021-11-02 | 2023-05-04 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Organische elektrolumineszierende verbindung, mehrere wirtsmaterialien und diese umfassende organische elektrolumineszierende vorrichtung |
Families Citing this family (36)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20120009761A (ko) * | 2010-07-21 | 2012-02-02 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| JP2012056880A (ja) * | 2010-09-08 | 2012-03-22 | Idemitsu Kosan Co Ltd | インドロカルバゾール化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP5938175B2 (ja) | 2011-07-15 | 2016-06-22 | 出光興産株式会社 | 含窒素芳香族複素環誘導体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2013062075A1 (ja) | 2011-10-26 | 2013-05-02 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料 |
| KR20130084093A (ko) * | 2012-01-16 | 2013-07-24 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자 |
| JP6504743B2 (ja) * | 2012-03-05 | 2019-04-24 | 東レ株式会社 | 発光素子 |
| KR20130127563A (ko) * | 2012-05-02 | 2013-11-25 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| WO2013175747A1 (ja) * | 2012-05-22 | 2013-11-28 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2013175746A1 (ja) * | 2012-05-22 | 2013-11-28 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| KR101452578B1 (ko) | 2012-07-23 | 2014-10-23 | 주식회사 두산 | 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| KR102304715B1 (ko) * | 2013-06-14 | 2021-09-27 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| KR102491209B1 (ko) * | 2014-04-29 | 2023-01-26 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 복수종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| WO2015167259A1 (en) * | 2014-04-29 | 2015-11-05 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Multi-component host material and organic electroluminescent device comprising the same |
| KR101558495B1 (ko) * | 2014-06-27 | 2015-10-12 | 희성소재 (주) | 다환 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 |
| KR102256932B1 (ko) | 2014-09-18 | 2021-05-28 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| KR101791739B1 (ko) * | 2015-07-30 | 2017-10-30 | 이-레이 옵토일렉트로닉스 테크놀로지 컴퍼니 리미티드 | 유기 전자발광 디바이스용 인광 물질 |
| TWI562996B (en) * | 2015-10-07 | 2016-12-21 | E Ray Optoelectronics Tech Co | Organic materials for organic electroluminscent devices |
| KR102497280B1 (ko) * | 2015-11-26 | 2023-02-08 | 삼성디스플레이 주식회사 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| JP6869896B2 (ja) * | 2015-12-28 | 2021-05-12 | 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 | 有機電界発光素子 |
| US10957861B2 (en) * | 2015-12-29 | 2021-03-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR20180121922A (ko) | 2016-03-15 | 2018-11-09 | 닛테츠 케미컬 앤드 머티리얼 가부시키가이샤 | 유기 전계 발광 소자 |
| US11283028B2 (en) | 2016-10-05 | 2022-03-22 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising the same |
| KR102639854B1 (ko) | 2016-10-31 | 2024-02-22 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기 화합물과 이를 이용한 발광다이오드 및 유기발광다이오드 표시장치 |
| CN109326741A (zh) * | 2017-08-01 | 2019-02-12 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种含有氮杂苯类化合物的有机发光器件 |
| US11723269B2 (en) * | 2017-08-22 | 2023-08-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11217757B2 (en) | 2018-03-12 | 2022-01-04 | Universal Display Corporation | Host materials for electroluminescent devices |
| KR20200132898A (ko) | 2018-03-19 | 2020-11-25 | 닛테츠 케미컬 앤드 머티리얼 가부시키가이샤 | 유기 전계발광 소자 |
| CN108440537B (zh) * | 2018-04-18 | 2021-04-27 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 咔唑衍生物、包含该咔唑衍生物的材料和有机电致发光器件 |
| CN109651406B (zh) * | 2019-01-23 | 2021-01-08 | 苏州久显新材料有限公司 | 热激活延迟荧光化合物、发光材料及有机电致发光器件 |
| KR20210039565A (ko) * | 2019-10-02 | 2021-04-12 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기발광다이오드 및 이를 포함하는 유기발광장치 |
| CN110759918B (zh) | 2019-10-31 | 2021-07-06 | 上海天马有机发光显示技术有限公司 | 一种化合物、显示面板及电子设备 |
| CN111233861A (zh) * | 2020-02-13 | 2020-06-05 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种有机发光化合物、其制备方法及有机电致发光器件 |
| KR20230088691A (ko) | 2020-10-23 | 2023-06-20 | 닛테츠 케미컬 앤드 머티리얼 가부시키가이샤 | 유기 전계 발광소자용 재료 및 유기 전계 발광소자 |
| JPWO2022085776A1 (ko) | 2020-10-23 | 2022-04-28 | ||
| KR20220151981A (ko) * | 2021-05-07 | 2022-11-15 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
| CN117652220A (zh) | 2021-07-30 | 2024-03-05 | 日铁化学材料株式会社 | 有机电场发光元件 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007063754A1 (ja) | 2005-12-01 | 2007-06-07 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子 |
Family Cites Families (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5942340A (en) | 1997-10-02 | 1999-08-24 | Xerox Corporation | Indolocarbazole electroluminescent devices |
| US5843607A (en) | 1997-10-02 | 1998-12-01 | Xerox Corporation | Indolocarbazole photoconductors |
| US5952115A (en) | 1997-10-02 | 1999-09-14 | Xerox Corporation | Electroluminescent devices |
| WO2001041512A1 (en) | 1999-12-01 | 2001-06-07 | The Trustees Of Princeton University | Complexes of form l2mx as phosphorescent dopants for organic leds |
| JP2001313178A (ja) | 2000-04-28 | 2001-11-09 | Pioneer Electronic Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| EP1805280B1 (en) | 2004-09-20 | 2011-02-09 | LG Chem, Ltd. | Carbazole derivative and organic light emitting device using same |
| US20090295276A1 (en) | 2005-12-01 | 2009-12-03 | Tohru Asari | Organic Electroluminescent Device |
| WO2008056746A1 (fr) | 2006-11-09 | 2008-05-15 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Composé pour un dispositif électroluminescent organique et dispositif électroluminescent organique |
| JP2009085657A (ja) | 2007-09-28 | 2009-04-23 | Hitachi High-Technologies Corp | 走査型電子顕微鏡を用いた試料の観察方法およびそのシステム |
| US8703303B2 (en) | 2008-05-08 | 2014-04-22 | Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. | Organic electroluminescent device having a light-emitting layer comprising a host material of two or more compounds |
| KR101082144B1 (ko) | 2008-05-08 | 2011-11-09 | 신닛테츠가가쿠 가부시키가이샤 | 유기 전계 발광 소자용 화합물 및 유기 전계 발광 소자 |
| US8318323B2 (en) | 2008-06-05 | 2012-11-27 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Polycyclic compounds and organic electroluminescence device employing the same |
| KR101500796B1 (ko) * | 2008-06-05 | 2015-03-09 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 할로젠 화합물, 다환계 화합물 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자 |
| JP5238025B2 (ja) * | 2008-06-05 | 2013-07-17 | 出光興産株式会社 | 多環系化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US8057919B2 (en) | 2008-06-05 | 2011-11-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same |
| JP5357150B2 (ja) * | 2008-06-05 | 2013-12-04 | 出光興産株式会社 | ハロゲン化合物、多環系化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US8049411B2 (en) | 2008-06-05 | 2011-11-01 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same |
| KR101853014B1 (ko) * | 2009-02-03 | 2018-06-07 | 삼성전자주식회사 | 유기 발광 다이오드에서 양극성 호스트 |
| TWI468494B (zh) * | 2009-03-31 | 2015-01-11 | Nippon Steel & Sumikin Chem Co | Organic electroluminescent elements |
| KR101801048B1 (ko) * | 2009-06-08 | 2017-11-28 | 에스에프씨 주식회사 | 인돌로카바졸 유도체 및 이를 이용한 유기전계발광소자 |
-
2011
- 2011-01-25 TW TW100102641A patent/TWI429650B/zh not_active IP Right Cessation
- 2011-01-27 JP JP2011553796A patent/JP5215481B2/ja active Active
- 2011-01-27 KR KR1020127023471A patent/KR101313730B1/ko active IP Right Grant
- 2011-01-27 WO PCT/JP2011/051639 patent/WO2011099374A1/ja active Application Filing
- 2011-01-27 CN CN201180008997.XA patent/CN102754237B/zh active Active
- 2011-01-27 EP EP11742121.4A patent/EP2535957B1/en active Active
- 2011-01-27 US US13/577,238 patent/US9156843B2/en active Active
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007063754A1 (ja) | 2005-12-01 | 2007-06-07 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子 |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20180037881A (ko) | 2016-10-05 | 2018-04-13 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| KR20190053792A (ko) | 2017-11-10 | 2019-05-20 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 화합물, 이를 포함하는 유기 전계 발광 재료, 및 유기 전계 발광 소자 |
| DE102022114317A1 (de) | 2021-06-10 | 2022-12-15 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Mehrere wirtsmaterialien und diese umfassende organische elektrolumineszierende vorrichtung |
| DE102022128880A1 (de) | 2021-11-02 | 2023-05-04 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Organische elektrolumineszierende verbindung, mehrere wirtsmaterialien und diese umfassende organische elektrolumineszierende vorrichtung |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TWI429650B (zh) | 2014-03-11 |
| US20120305903A1 (en) | 2012-12-06 |
| KR20120125368A (ko) | 2012-11-14 |
| CN102754237B (zh) | 2015-06-17 |
| WO2011099374A1 (ja) | 2011-08-18 |
| JP5215481B2 (ja) | 2013-06-19 |
| TW201136933A (en) | 2011-11-01 |
| US9156843B2 (en) | 2015-10-13 |
| JPWO2011099374A1 (ja) | 2013-06-13 |
| EP2535957B1 (en) | 2017-01-04 |
| CN102754237A (zh) | 2012-10-24 |
| EP2535957A4 (en) | 2014-09-24 |
| EP2535957A1 (en) | 2012-12-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101313730B1 (ko) | 유기 전계 발광 소자 | |
| KR101302099B1 (ko) | 인광 발광 소자용 재료 및 이것을 사용한 유기 전계 발광 소자 | |
| JP4870245B2 (ja) | 燐光発光素子用材料及びこれを用いた有機電界発光素子 | |
| KR101758865B1 (ko) | 유기 전계 발광 소자 | |
| KR101719173B1 (ko) | 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102005723B1 (ko) | 유기 전계 발광 소자 | |
| JP5972884B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
| JP5723764B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
| JP5584702B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
| JP6091428B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
| JP5399418B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
| TWI466980B (zh) | Organic electroluminescent elements |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| A302 | Request for accelerated examination | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant | ||
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20160831 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20170830 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20180904 Year of fee payment: 6 |