JP2015145365A - 化合物 - Google Patents

化合物 Download PDF

Info

Publication number
JP2015145365A
JP2015145365A JP2015021130A JP2015021130A JP2015145365A JP 2015145365 A JP2015145365 A JP 2015145365A JP 2015021130 A JP2015021130 A JP 2015021130A JP 2015021130 A JP2015021130 A JP 2015021130A JP 2015145365 A JP2015145365 A JP 2015145365A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
light
emitting element
layer
emitting
electrode
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2015021130A
Other languages
English (en)
Other versions
JP5973009B2 (ja
Inventor
英子 井上
Hideko Inoue
英子 井上
信晴 大澤
Nobuharu Osawa
信晴 大澤
瀬尾　哲史
Tetsushi Seo
哲史 瀬尾
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Original Assignee
Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd filed Critical Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Priority to JP2015021130A priority Critical patent/JP5973009B2/ja
Publication of JP2015145365A publication Critical patent/JP2015145365A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5973009B2 publication Critical patent/JP5973009B2/ja
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
    • C07F15/0033—Iridium compounds
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L28/00—Passive two-terminal components without a potential-jump or surface barrier for integrated circuits; Details thereof; Multistep manufacturing processes therefor
    • H01L28/40—Capacitors
    • H01L28/60—Electrodes
    • H01L28/65—Electrodes comprising a noble metal or a noble metal oxide, e.g. platinum (Pt), ruthenium (Ru), ruthenium dioxide (RuO2), iridium (Ir), iridium dioxide (IrO2)
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/125—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/361—Polynuclear complexes, i.e. complexes comprising two or more metal centers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • H10K71/10—Deposition of organic active material
    • H10K71/16—Deposition of organic active material using physical vapour deposition [PVD], e.g. vacuum deposition or sputtering
    • H10K71/164—Deposition of organic active material using physical vapour deposition [PVD], e.g. vacuum deposition or sputtering using vacuum deposition
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • H10K71/70—Testing, e.g. accelerated lifetime tests

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Power Engineering (AREA)
  • High Energy & Nuclear Physics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
  • Computer Hardware Design (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

【課題】視感効率（単位：ｃｄ／Ａ）の高い赤色の発光が得られる、６２０ｎｍ付近に発光のピークを有する燐光性化合物を用いた発光素子を提供。【解決手段】式（１３）に代表されるビス（２，３，５−トリフェニルピラジナイト）イリジウム（ＩＩＩ）系誘導体である有機金属錯体及び該有機金属錯体をゲスト材料とし、低分子化合物をホスト材料として用いて形成された発光素子、発光装置、電子機器。【選択図】なし

Description

以下に開示する発明は、燐光性化合物を用いた発光素子に関する。また、前記発光素子を
用いた発光装置、及びその発光装置を用いた電子機器に関する。
近年、発光性の有機化合物や無機化合物を発光物質として用いた発光素子の開発が盛んで
ある。特に、ＥＬ素子と呼ばれる発光素子の構成は、電極間に発光物質を含む発光層を設
けただけの単純な構造であり、薄型軽量・高速応答性・直流低電圧駆動などの特性から、
次世代のフラットパネルディスプレイ素子として注目されている。また、このような発光
素子を用いたディスプレイは、コントラストや画質に優れ、視野角が広いという特徴も有
している。さらに、これらの発光素子は面状光源であるため、液晶ディスプレイのバック
ライトや照明等の光源としての応用も考えられている。
発光物質が発光性の有機化合物である場合、発光素子の発光機構はキャリア注入型である
。すなわち、電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、電極から注入されたキ
ャリア（ホールおよび電子）が再結合して発光物質が励起状態となり、その励起状態が基
底状態に戻る際に発光する。そして、励起状態の種類としては、一重項励起状態（Ｓ＊）
と三重項励起状態（Ｔ＊）が可能である。また、発光素子におけるその統計的な生成比率
は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３であると考えられている。
発光性の有機化合物は通常、基底状態が一重項状態である。したがって、一重項励起状態
（Ｓ＊）からの発光は、同じ多重度間の電子遷移であるため蛍光と呼ばれる。一方、三重
項励起状態（Ｔ＊）からの発光は、異なる多重度間の電子遷移であるため燐光と呼ばれる
。ここで、一重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、蛍光性化合物と称す）は室温
において、通常、三重項励起状態からの発光（燐光）は観測されず一重項励起状態からの
発光（蛍光）のみが観測される。したがって、蛍光性化合物を用いた発光素子における内
部量子効率（注入したキャリアに対して発生するフォトンの割合）の理論的限界は、Ｓ＊
：Ｔ＊＝１：３であることを根拠に２５％とされている。
一方、三重項励起状態と基底状態のエネルギー差（三重項励起エネルギー）を発光に変換
し、燐光を発する化合物（以下、燐光性化合物と称す）を用いれば、内部量子効率は７５
〜１００％まで理論上は可能となる。つまり、蛍光性化合物に比べて３〜４倍の発光効率
が可能となる。このような理由から、高効率な発光素子を実現するために、燐光性化合物
を用いた発光素子が提案されている（例えば、非特許文献１）。なお、非特許文献１では
、２−（２’−ベンゾ［４，５−ａ］チエニル）ピリジンを配位子とするイリジウム錯体
（［ｂｔｐ２Ｉｒ（ａｃａｃ）］）が、燐光性化合物として用いられている。
また、本発明者らは、下記構造式（５０）で表される有機金属錯体、（アセチルアセトナ
ト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ
（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］）を用いた発光素子を提案している（特許文献１）。構造
式（５０）で表される有機金属錯体を用いて発光素子を製造することにより、発光効率が
高い赤色の発光素子を得ることができる。
特開２００７−２８４４３２号公報
チハヤ アダチ、外５名、アプライド フィジクス レターズ、Ｖｏｌ．７８、Ｎｏ．１１、１６２２−１６２４（２００１）
非特許文献１で開示されている有機金属錯体は、発光色が橙色であるため、フルカラーデ
ィスプレイなどへの応用を考慮した場合、赤色としての色純度が悪くなり、色再現性の観
点で不利な要素となる。逆に、発光色が深赤色領域になる、すなわち、発光波長が極端に
長波長になると、色再現性の観点では有利であるが、視感効率（Ｌｕｍｉｎｏｕｓ ｅｆ
ｆｉｃｉｅｎｃｙ，単位：ｃｄ／Ａ）の低い赤色の領域では発光効率が低下してしまう。
上記問題に鑑み、視感効率の高い赤色の発光が得られる発光素子を提供することを課題の
一とする。また、良好な赤色として人の目に知覚される光の波長は６２０ｎｍ付近（好ま
しくは６２０ｎｍ乃至６２５ｎｍ）の波長であることから、６２０ｎｍ付近に発光のピー
クを有する発光素子を提供することを課題の一とする。また、消費電力の低減された発光
装置及び電子機器を提供することを課題の一とする。
本明細書で開示する発明の構成の一は、一対の電極間に、下記一般式（Ｇ１）で表される
構造を有する有機金属錯体と、低分子化合物とを含む層を有する発光素子である。前記有
機金属錯体はゲスト材料であり、前記低分子化合物はホスト材料である。
但し、式中Ｒ１〜Ｒ１５は水素又は炭素数１〜４のアルキル基を表す。また、Ｒ２１及び
Ｒ２２のうち、一方は炭素数２〜１０のアルキル基を表し、他方は炭素数１〜１０のアル
キル基を表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。
また、中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。
また、本明細書で開示する発明の構成の一は、一対の電極間に、下記一般式（Ｇ２）で表
される構造を有する有機金属錯体と、低分子化合物とを含む層を有する発光素子である。
前記有機金属錯体はゲスト材料であり、前記低分子化合物はホスト材料である。
但し、式中、Ｒ２１及びＲ２２のうち、一方は炭素数２〜１０のアルキル基を表し、他方
は炭素数１〜１０のアルキル基を表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるい
は第１０族元素を表す。また、中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素
の時はｎ＝１である。
上記一般式（Ｇ１）または（Ｇ２）で表される有機金属錯体をより効率よく燐光発光させ
るためには、重原子効果の観点から中心金属は重い金属の方が好ましい。したがって、上
述の有機金属錯体において、中心金属Ｍがイリジウムまたは白金である有機金属錯体が好
ましい態様である。中でも、中心金属Ｍをイリジウムとすることで有機金属錯体の熱的及
び化学的安定性が向上し、薄膜モルフォロジーの安定性が向上するため、中心金属Ｍとし
ては特にイリジウムが好ましい。
また、本発明の一態様である発光素子は高い発光効率を実現できるため、これを発光素子
として用いた発光装置（画像表示デバイス）は、低消費電力を実現できる。したがって、
本発明に係る発光素子を用いた発光装置や電子機器も本発明の一態様として含むものとす
る。
上記構成は、上記課題の少なくとも一つを解決する。
なお、本明細書中における発光装置とは、発光素子を用いた画像表示装置もしくは照明装
置を含む。また、発光素子にコネクター、例えば異方導電性フィルムもしくはＴＡＢ（Ｔ
ａｐｅ Ａｕｔｏｍａｔｅｄ Ｂｏｎｄｉｎｇ）テープもしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ Ｃａ
ｒｒｉｅｒ Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＡＢテープやＴＣＰの先
にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ Ｏｎ
Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に
含むものとする。
発光効率が高い発光素子を提供することができる。また、純度の高い赤色発光が得られる
発光素子を提供することができる。
さらに、上述した発光素子を用いて発光装置を作製することにより、消費電力が少ない発
光装置を提供することができる。さらに、そのような発光装置を電子機器に適用すること
により、消費電力が少なく寿命が長い電子機器を提供することができる。
本発明の一態様である発光素子を説明する図。 本発明の一態様である発光素子を説明する図。 本発明の一態様である発光素子を説明する図。 本発明の一態様である発光装置を説明する図。 本発明の一態様である電子機器を説明する図。 本発明の一態様である照明装置を説明する図。 ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）（２，２−ジメチル−３，５−ヘキサンジオナト）イリジウム（ＩＩＩ）の１Ｈ ＮＭＲチャートを示す図。 ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）（２，２−ジメチル−３，５−ヘキサンジオナト）イリジウム（ＩＩＩ）の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。 ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）（２，６−ジメチル−３，５−ヘプタンジオナト）イリジウム（ＩＩＩ）の１Ｈ ＮＭＲチャートを示す図。 ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）（２，６−ジメチル−３，５−ヘプタンジオナト）イリジウム（ＩＩＩ）の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。 ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）１Ｈ ＮＭＲチャートを示す図。 ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。 実施例４の発光素子を説明する図。 発光素子１〜３及び比較発光素子１の電流密度−輝度特性を示す図。 発光素子１〜３及び比較発光素子１の電圧−輝度特性を示す図。 発光素子１〜３及び比較発光素子１の発光スペクトルを示す図。 実施例５の発光素子を説明する図。 発光素子４及び比較発光素子２の電流密度−輝度特性を示す図。 発光素子４及び比較発光素子２の電圧−輝度特性を示す図。 発光素子４及び比較発光素子２の発光スペクトルを示す図。 発光素子１〜３及び比較発光素子１の信頼性試験の結果を示す図。 発光素子４及び比較発光素子２の信頼性試験の結果を示す図。 ビス（５−フェニル−２，３−ジ−ｍ−トリルピラジナト）（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）の１Ｈ ＮＭＲチャートを示す図。 ビス（５−フェニル−２，３−ジ−ｍ−トリルピラジナト）（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。 ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）及び（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）の昇華特性を示す図。
以下に、実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。ただし、本明細書で開示する
発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形
態及び詳細を様々に変更し得ることは、当業者であれば容易に理解される。したがって、
本実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。なお、実施の形態を説明す
るための全図において、同一部分又は同様な機能を有する部分には同一の符号を付し、そ
の繰り返しの説明は省略する。
（実施の形態１）
本実施の形態では、発光素子に用いる有機金属錯体について説明する。
本明細書で開示する発光素子の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表される有機金属錯体を
有する発光素子である。
但し、式中、Ｒ１〜Ｒ１５は水素又は炭素数１〜４のアルキル基を表す。また、Ｒ２１及
びＲ２２のうち、一方は炭素数２〜１０のアルキル基を表し、他方は炭素数１〜１０のア
ルキル基を表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す
。また、中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。
また、一般式（Ｇ１）で表される有機金属錯体のうち、下記一般式（Ｇ２）で表される有
機金属錯体であることが好ましい。
但し、式中、Ｒ２１及びＲ２２のうち、一方は炭素数２〜１０のアルキル基を表し、他方
は炭素数１〜１０のアルキル基を表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるい
は第１０族元素を表す。また、中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素
の時はｎ＝１である。
発光素子に用いる有機金属錯体の具体例としては、構造式（１０）〜（４４）に示される
有機金属錯体を挙げることができる。但し、発光素子に用いる有機金属錯体は、これらに
限定されるものではない。
一般式（Ｇ１）で表される有機金属錯体の合成方法の一例を以下に示す。
まず、下記合成スキーム（ａ−１）で示すように、一般式（Ｇ０）で表されるピラジン誘
導体と、ハロゲンを含む９族または１０族の金属化合物（金属ハロゲン化物や金属錯体）
とを適当な溶媒中で加熱することにより、一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金
属錯体の一種である複核錯体（Ａ）を得ることができる。ハロゲンを含む９族または１０
族の金属化合物としては、塩化ロジウム水和物、塩化パラジウム、塩化イリジウム水和物
、塩化イリジウム水和物塩酸塩、テトラクロロ白金（ＩＩ）酸カリウム等が挙げられる。
なお、合成スキーム（ａ−１）において、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表し、Ｘ
はハロゲン元素を表す。また、Ｍが第９族元素の時はｎ＝２、Ｍが第１０族元素の時はｎ
＝１である。また、Ｒ１〜Ｒ１５は水素又は炭素数１〜４のアルキル基を表す。
続いて、下記合成スキーム（ａ−２）で示すように、上述の合成スキーム（ａ−１）で得
られる複核錯体（Ａ）と、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配
位子とを反応させることにより、配位子からプロトンが脱離して中心金属Ｍに配位し、一
般式（Ｇ１）で表される有機金属錯体が得られる。
なお、合成スキーム（ａ−２）において、Ｍは第９族元素または第１０族元素、Ｘはハロ
ゲン元素を表す。また、Ｍが第９族元素の時はｎ＝２、Ｍが第１０族元素の時はｎ＝１で
ある。また、Ｒ１〜Ｒ１５は水素又は炭素数１〜４のアルキル基を表す。また、Ｒ２１及
びＲ２２のうち、一方は炭素数２〜１０のアルキル基を表し、他方は炭素数１〜１０のア
ルキル基を表す。
以上で説明した一般式（Ｇ１）で表される有機金属錯体は、６２０ｎｍ付近にその発光ピ
ークを有する、視感効率的にも優れた良好な赤色を呈する有機金属錯体である。従って、
本実施の形態で示した有機金属錯体を発光素子に用いることで、視感効率の高い赤色の発
光を呈する発光素子を得ることができる。
また、以上で説明した有機金属錯体は、低い温度で昇華しやすい物質である。具体的には
、高真空差動型示差熱天秤による重量と温度の関係において、測定開始時における重量に
対し５％の重量減少が見られる温度（以下、５％重量減少温度とも表記する）が真空度１
０−３Ｐａ程度の減圧下にて２５０℃以下で観測される物質である。従って、熱分解を起
こすことなく昇華させることができるため、蒸着法によって発光層を成膜する場合に、発
光層への分解物の混入を避けることができる。
また、本実施の形態に係る有機金属錯体は燐光発光できる、すなわち三重項励起エネルギ
ーを発光に変換することが可能であるため、発光素子に適用することにより高効率化が可
能となる。なお、本実施の形態に係る有機金属錯体は、発光物質としての利用法が発光効
率の面で効果的である。また、その発光素子は、好ましくは、一対の電極間に発光層を有
し、発光層は、本実施の形態の有機金属錯体をホスト材料中に分散させた構造であること
が好ましい。
なお、一般式（Ｇ１）及び一般式（Ｇ２）で表される有機金属錯体において、Ｒ２１及び
Ｒ２２は、双方が炭素数２〜４のアルキル基、好ましくは双方が炭素数３〜４のアルキル
基とするのが好ましい。Ｒ２１及びＲ２２の双方が上記範囲内である、一般式（Ｇ１）ま
たは一般式（Ｇ２）で表される有機金属錯体を用いて発光素子を作製することで、当該発
光素子の駆動電圧を低電圧とすることができる。
（実施の形態２）
本実施の形態では、発光素子の一態様について、図１を用いて説明する。
図１は、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間に発光層１１３を有する発光素子を
示した図である。なお、本実施の形態の発光素子において、第１の電極１０１は陽極とし
て機能し、第２の電極１０２は陰極として機能する。第１の電極１０１の電位が第２の電
極１０２の電位よりも高くなるように、第１の電極１０１と第２の電極１０２とに電圧を
印加したとき、発光層１１３には、第１の電極１０１側から正孔が注入され、第２の電極
１０２側から電子が注入される。そして、発光層１１３に注入された正孔と電子とが再結
合する。発光層１１３には、発光物質が含まれており、再結合によって生成された励起エ
ネルギーによって発光物質は励起状態となる。励起状態となった発光物質は、基底状態に
戻るときに発光する。
また、第１の電極１０１と発光層１１３との間には、正孔輸送層１１２を設けてもよい。
ここで、正孔輸送層とは、第１の電極１０１から注入された正孔を発光層１１３へ輸送す
る機能を有する層である。このように、正孔輸送層１１２を設け、第１の電極１０１と発
光層１１３とを離すことによって、発光が金属に起因して消光することを防ぐことができ
る。ただし、正孔輸送層１１２は必ずしも設ける必要はない。
ここで、発光層１１３は、一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体を含んで
いる。発光層１１３の構成は、実施の形態１で示した有機金属錯体よりも大きい三重項励
起エネルギーを有する物質をホストとして用い、実施の形態１で示した有機金属錯体をゲ
スト材料として分散してなる層であることが好ましい。これによって、有機金属錯体から
の発光が、濃度に起因して消光してしまうことを防ぐことができる。なお、三重項励起エ
ネルギーとは、基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差である。
発光層１１３の作製方法について特に限定はないが、蒸着法を用いるのが好ましい。蒸着
法によって発光層１１３を成膜することで、発光層１１３をパターニングする際に、シャ
ドウマスク技術を用いることができる為、微細な発光層のパターンを形成することが可能
である。また、ドライプロセスによって、真空中で発光層を成膜することができるため、
発光材料の純度を保つことができる。
実施の形態１で示した有機金属錯体を分散状態にするために用いる物質（すなわちホスト
材料）について特に限定はないが、２，３−ビス（４−ジフェニルアミノフェニル）キノ
キサリン（略称：ＴＰＡＱｎ）、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニル
アミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）のようなアリールアミン骨格を有する化合物の他、
４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、４，４’，４’’−ト
リス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）等のカルバゾール誘導
体や、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ピリジナト］亜鉛（略称：Ｚｎｐｐ２）、
ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンズオキサゾラト］亜鉛（略称：ＺｎＢＯＸ）
、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略
称：ＢＡｌｑ）、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ３）等の金属
錯体が好ましい。これらの物質の中から一または二以上の物質を選択して実施の形態１で
示した有機金属錯体が分散状態となるように混合すればよい。なお、発光層１１３を蒸着
法によって成膜する場合、ホスト材料として低分子化合物を用いるのが好ましい。なお、
本明細書において、低分子化合物とは、分子量が１００以上２０００以下、好ましくは１
００以上１５００以下の化合物を示す。また、複数の化合物が混合して発光層１１３を形
成する場合は、共蒸着法を用いることで形成できる。ここで、共蒸着とは、一つの処理室
内に設けられた複数の蒸着源からそれぞれ原料を気化させ、気化した原料を気相状態で混
合し、被処理物上に堆積させる蒸着法をいう。
なお、実施の形態１で示した有機金属錯体は、良好な赤色発光することが可能であるので
、赤色発光する発光素子を得ることができる。また、実施の形態１で示した有機金属錯体
は燐光発光であることから発光効率が高いため、当該有機金属錯体を発光層に用いること
で発光効率の高い発光素子が得られる。また、発光のピークが６２０ｎｍ付近にあること
から、視感効率（Ｌｕｍｉｎｏｕｓ ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ，単位：ｃｄ／Ａ）の高い赤
色発光を示す発光素子を得ることができる。
また、実施の形態１で示した有機金属錯体は、昇華温度が低いため、熱分解を起こすこと
なく昇華させることができる。従って、蒸着法によって発光層を成膜する場合に、蒸着材
料が分解して発生したガスや分解物によって、蒸着雰囲気の真空度が低下するのを抑制で
き、発光層への分解物の混入を避けることができる。
また、本実施の形態で示す発光素子は、発光効率が高いため、消費電力を低減することが
できる。
また、第１の電極１０１について特に限定はないが、本実施の形態のように、陽極として
機能する際は仕事関数の大きい物質で形成されていることが好ましい。具体的には、イン
ジウム錫酸化物（ＩＴＯ）、または酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）、２
〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム（ＩＺＯ）の他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ
）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄
（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）等を用いることができる
。なお、第１の電極１０１は、例えばスパッタ法や蒸着法等を用いて形成することができ
る。
また、第２の電極１０２について特に限定はないが、本実施の形態のように、陰極として
機能する際は仕事関数の小さい物質で形成されていることが好ましい。具体的には、アル
ミニウム（Ａｌ）やインジウム（Ｉｎ）の他、リチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等の
アルカリ金属、マグネシウム（Ｍｇ）やカルシウム（Ｃａ）等のアルカリ土類金属、エル
ビウム（Ｅｒ）やイッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属を用いることができる。また、
アルミニウムリチウム合金（ＡｌＬｉ）やマグネシウム銀合金（ＭｇＡｇ）のような合金
を用いることもできる。なお、第２の電極１０２は、例えばスパッタ法や蒸着法等を用い
て形成することができる。
なお、発光した光を外部に取り出すために、第１の電極１０１と第２の電極１０２のいず
れか一または両方は、ＩＴＯ等の可視光を透過する導電膜から成る電極、または可視光を
透過出来るように数〜数十ｎｍの厚さで形成された電極であることが好ましい。
正孔輸送層１１２を構成する物質について特に限定はないが、例えば、４，４’−ビス［
Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、４，４’−
ビス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＴＰＤ）
、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェ
ニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ
−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ｍ−ＭＴ
ＤＡＴＡ）などの芳香族アミン化合物を用いることができる。また、ポリ（４−ビニルト
リフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）などの高分子化合物を用いることもできる。
なお、正孔輸送層１１２は、二層以上の層を積層して形成された多層構造であってもよい
。また、二種類以上の物質を混合して形成してもよい。
また、第２の電極１０２と発光層１１３との間には、図１に示すように電子輸送層１１４
を設けてもよい。ここで、電子輸送層とは、第２の電極１０２から注入された電子を発光
層１１３へ輸送する機能を有する層である。このように、電子輸送層１１４を設け、第２
の電極１０２と発光層１１３とを離すことによって、発光が金属に起因して消光すること
を防ぐことができる。ただし、電子輸送層１１４は必ずしも設ける必要はない。
電子輸送層１１４を構成する物質について特に限定はないが、例えば、トリス（８−キノ
リノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ３）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）
アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）
ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニ
ルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル
）ベンズオキサゾラト］亜鉛（略称：ＺｎＢＯＸ）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニ
ル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などの金属錯体が挙げられる。
また、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４
−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェ
ニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３
−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，
２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−
（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称
：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（
略称：ＢＣＰ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベ
ン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。また、ポリ（２，
５−ピリジン−ジイル）（略称：ＰＰｙ）のような高分子化合物を用いることもできる。
なお、電子輸送層１１４は、二層以上の層を積層して形成された多層構造であってもよい
。また、二種類以上の物質を混合して形成してもよい。
さらに、第１の電極１０１と正孔輸送層１１２との間には、図１に示すように正孔注入層
１１１を設けてもよい。ここで、正孔注入層とは、陽極として機能する電極から正孔輸送
層１１２へ正孔の注入を補助する機能を有する層である。ただし、正孔注入層１１１は必
ずしも設ける必要はない。
正孔注入層１１１を構成する物質について特に限定はないが、例えば、バナジウム酸化物
、ニオブ酸化物、タンタル酸化物、クロム酸化物、モリブデン酸化物、タングステン酸化
物、マンガン酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物等の金属酸化物を用いることが
できる。また、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）や銅フタロシアニン（ＣｕＰＣ）等の
フタロシアニン化合物を用いることができる。また、上述した正孔輸送層１１２を構成す
る物質を用いることもできる。また、ポリ（エチレンジオキシチオフェン）とポリ（スチ
レンスルホン酸）の混合物（略称：ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）のような高分子化合物を用いる
こともできる。
あるいは、正孔注入層１１１に、有機化合物と電子受容体とを混合してなる複合材料を用
いてもよい。このような複合材料は、電子受容体によって有機化合物に正孔が発生するた
め、正孔注入性および正孔輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生し
た正孔の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した正孔輸送
層１１２を構成する物質（芳香族アミン化合物等）を用いることができる。電子受容体と
しては、有機化合物に対し電子受容性を示す物質であればよい。具体的には、遷移金属酸
化物であることが好ましく、例えば、バナジウム酸化物、ニオブ酸化物、タンタル酸化物
、クロム酸化物、モリブデン酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、レニウム酸
化物、ルテニウム酸化物等が挙げられる。また、塩化鉄（ＩＩＩ）、塩化アルミニウム（
ＩＩＩ）のようなルイス酸を用いることもできる。また、７，７，８，８−テトラシアノ
−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）等の有機化合
物を用いることもできる。
なお、正孔注入層１１１は、二層以上の層を積層して形成された多層構造であってもよい
。また、二種類以上の物質を混合して形成してもよい。
また、第２の電極１０２と電子輸送層１１４との間には、図１に示すように電子注入層１
１５を設けてもよい。ここで、電子注入層とは、陰極として機能する電極から電子輸送層
１１４へ電子の注入を補助する機能を有する層である。ただし、電子注入層１１５は必ず
しも設ける必要はない。
電子注入層１１５を構成する物質について特に限定はないが、例えば、フッ化リチウム（
ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物
（ＬｉＯｘ）のようなアルカリ金属化合物またはアルカリ土類金属化合物を用いることが
できる。また、フッ化エルビウム（ＥｒＦ３）のような希土類金属化合物を用いることが
できる。また、上述した電子輸送層１１４を構成する物質を用いることもできる。
あるいは、電子注入層１１５に、有機化合物と電子供与体とを混合してなる複合材料を用
いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するた
め、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生し
た電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送
層１１４を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子
供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、ア
ルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシ
ウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸
化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）、カルシウム酸
化物（ＣａＯｘ）、バリウム酸化物（ＢａＯｘ）等が挙げられる。また、酸化マグネシウ
ムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴ
Ｆ）等の有機化合物を用いることもできる。
以上で述べた本実施の形態で示す発光素子において、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１
２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５は、それぞれ、蒸着法、または
インクジェット法、または塗布法等、いずれの方法で形成しても構わない。また、第１の
電極１０１または第２の電極１０２についても、スパッタリング法、蒸着法等、インクジ
ェット法、または塗布法等、いずれの方法を用いて形成しても構わない。
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と自由に組み合わせることができる。
（実施の形態３）
本実施の形態では、実施の形態２とは異なる発光素子の態様の例について図２を参照して
説明する。実施の形態１で示した有機金属錯体を用いた発光素子の態様は、複数の発光層
を有するものであってもよい。複数の発光層を設け、それぞれの発光層から発光させるこ
とで、複数の発光が混合された発光を得ることができる。したがって、例えば白色光を得
ることができる。本実施の形態では、複数の発光層を有する発光素子の態様について図２
を用いて説明する。
図２において、第１の電極２０１と第２の電極２０２との間には、第１の発光層２１３と
第２の発光層２１５が設けられており、第１の発光層２１３における発光と第２の発光層
２１５における発光が混合された発光を得ることができる。第１の発光層２１３と第２の
発光層２１５との間には、分離層２１４を有することが好ましい。
第１の電極２０１の電位が第２の電極２０２の電位よりも高くなるように電圧を印加する
と、第１の電極２０１と第２の電極２０２との間に電流が流れ、第１の発光層２１３また
は第２の発光層２１５または分離層２１４において正孔と電子とが再結合する。生じた励
起エネルギーは、第１の発光層２１３と第２の発光層２１５の両方に分配され、第１の発
光層２１３に含まれた第１の発光物質と第２の発光層２１５に含まれた第２の発光物質を
励起状態にする。そして、励起状態になった第１の発光物質と第２の発光物質とは、それ
ぞれ基底状態に戻るときに発光する。
第１の発光層２１３には、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペ
リレン（略称：ＴＢＰ）、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略
称：ＤＰＶＢｉ）、４，４’−ビス［２−（Ｎ−エチルカルバゾール−３−イル）ビニル
］ビフェニル（略称：ＢＣｚＶＢｉ）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フ
ェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（２−メチル−８−キノリノ
ラト）ガリウムクロリド（Ｇａｍｑ２Ｃｌ）などの蛍光性化合物や、ビス｛２−［３，５
−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’｝イリジウム（ＩＩＩ
）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４，６−ジ
フルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナー
ト（略称：ＦＩｒ（ａｃａｃ））、ビス［２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジナ
ト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２
−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テト
ラ（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）などの燐光性化合物に代表される第１
の発光物質が含まれており、４５０〜５１０ｎｍに発光スペクトルのピークを有する発光
（すなわち、青色〜青緑色）が得られる。また、第１の発光層２１３の構成は、第１の発
光物質が蛍光性化合物の場合、第１の発光物質よりも大きい一重項励起エネルギーを有す
る物質を第１のホストとして用い、第１の発光物質をゲストとして分散してなる層である
ことが好ましい。また、第１の発光物質が燐光性化合物の場合、第１の発光物質よりも大
きい三重項励起エネルギーを有する物質を第１のホストとして用い、第１の発光物質をゲ
ストとして分散してなる層であることが好ましい。第１のホストとしては、先に述べたＮ
ＰＢ、ＣＢＰ、ＴＣＴＡ等の他、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：Ｄ
ＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ
−ＢｕＤＮＡ）等を用いることができる。なお、一重項励起エネルギーとは、基底状態と
一重項励起状態とのエネルギー差である。また、三重項励起エネルギーとは、基底状態と
三重項励起状態とのエネルギー差である。
一方、第２の発光層２１５は、実施の形態１で示した有機金属錯体を含んでおり、赤色の
発光が得られる。また、実施の形態１で示した有機金属錯体は、高い発光効率を示すため
、発光効率の高い発光素子が得られる。また、消費電力が低減された発光素子を得ること
ができる。
第２の発光層２１５の構成は、実施の形態２で述べた発光層１１３と同様の構成とすれば
よい。
また、分離層２１４は、具体的には、上述したＴＰＡＱｎ、ＮＰＢ、ＣＢＰ、ＴＣＴＡ、
Ｚｎｐｐ２、ＺｎＢＯＸ等を用いて形成することができる。このように、分離層２１４を
設けることで、第１の発光層２１３と第２の発光層２１５のいずれか一方のみの発光強度
が強くなってしまうという不具合を防ぐことができる。ただし、分離層２１４は必ずしも
必要ではなく、第１の発光層２１３の発光強度と第２の発光層２１５の発光強度との割合
を調節するため、適宜設ければよい。
なお、本実施の形態では、第２の発光層２１５に実施の形態１で示した有機金属錯体を用
い、第１の発光層２１３に他の発光物質を適用したが、逆に第１の発光層２１３に実施の
形態１で示した有機金属錯体を用い、第２の発光層２１５に他の発光物質を適用してもよ
い。
また、本実施の形態では、図２のように２層の発光層が設けられた発光素子について記載
しているが、発光層の層数は２層に限定されるものでは無く、それぞれの発光層からの発
光が混合されれば、２層以上、例えば３層あってもよい。その結果、例えば白色光が得ら
れる。
なお、第１の電極２０１は、先の実施の形態２で述べた第１の電極１０１と同様の構成と
すればよい。また、第２の電極２０２も、先の実施の形態２で述べた第２の電極１０２と
同様の構成とすればよい。
また、本実施の形態では、図２に示すように、正孔注入層２１１、正孔輸送層２１２、電
子輸送層２１６、電子注入層２１７を設けているが、これらの層の構成に関しても、先に
実施の形態２で述べた各層の構成を適用すればよい。ただし、これらの層は必ずしも必要
ではなく、素子の特性に応じて適宜設ければよい。
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と自由に組み合わせて用いることができる。
（実施の形態４）
本実施の形態では、複数の発光層を設け、かつ実施の形態３とは異なる素子構造でそれぞ
れの発光層から発光させる発光素子を例示する。したがって、本実施の形態においても、
複数の発光が混合された発光を得ることができる。すなわち、例えば白色光を得ることが
できる。以下、図３を用いて説明する。
図３の発光素子は、第１の電極３０１と第２の電極３０２との間に、第１の発光層３１３
と第２の発光層３２３を設けている。また、第１の発光層３１３と第２の発光層３２３と
の間には、電荷発生層としてＮ層３１５およびＰ層３２１とを設けている。
Ｎ層３１５は電子を発生させる層であり、Ｐ層３２１は正孔を発生させる層である。第１
の電極３０１の電位が第２の電極３０２の電位よりも高くなるように電圧を印加したとき
、第１の電極３０１から注入された正孔とＮ層３１５から注入された電子が、第１の発光
層３１３において再結合し、第１の発光層３１３に含まれた第１の発光物質が発光する。
さらに、第２の電極３０２から注入された電子とＰ層３２１から注入された正孔が、第２
の発光層３２３において再結合し、第２の発光層３２３に含まれた第２の発光物質が発光
する。
第１の発光層３１３は、先の実施の形態３における第１の発光層２１３と同様の構成とす
ればよく、４５０〜５１０ｎｍに発光スペクトルのピークを有する発光（すなわち青色〜
青緑色）が得られる。また、第２の発光層３２３は、先の実施の形態３における第２の発
光層２１５と同様の構成でよく、実施の形態１で示した有機金属錯体を含んでおり、赤色
の発光が得られる。実施の形態１で示した有機金属錯体は、高い発光効率を示すため、発
光効率の高い発光素子が得られる。また、消費電力が低減された発光素子を得ることがで
きる。
Ｎ層３１５は電子を発生させる層であるため、実施の形態２で述べた有機化合物と電子供
与体とを混合してなる複合材料を用いて形成すればよい。このような構成とすることで、
電子を第１の発光層３１３側へ注入することができる。
Ｐ層３２１は正孔を発生させる層であるため、実施の形態２で述べた有機化合物と電子受
容体とを混合してなる複合材料を用いて形成すればよい。このような構成とすることで、
正孔を第２の発光層３２３側へ注入することができる。また、Ｐ層３２１には、酸化モリ
ブデン、酸化バナジウム、ＩＴＯ、ＩＴＳＯといったような正孔注入性に優れた金属酸化
物を用いることもできる。
また、本実施の形態では、図３のように２層の発光層が設けられた発光素子について記載
しているが、発光層の層数は２層に限定されるものでは無く、それぞれの発光層からの発
光が混合されれば、２層以上、例えば３層あってもよい。その結果、例えば白色光が得ら
れる。
なお、第１の電極３０１は、先の実施の形態２で述べた第１の電極１０１と同様の構成と
すればよい。また、第２の電極３０２も、先の実施の形態２で述べた第２の電極１０２と
同様の構成とすればよい。
また、本実施の形態では、図３に示すように、正孔注入層３１１、正孔輸送層３１２およ
び３２２、電子輸送層３１４および３２４、電子注入層３２５を設けているが、これらの
層の構成に関しても、先に実施の形態２で述べた各層の構成を適用すればよい。ただし、
これらの層は必ずしも必要ではなく、素子の特性に応じて適宜設ければよい。
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と自由に組み合わせて用いることができる。
（実施の形態５）
本実施の形態５では、実施の形態１で示した有機金属錯体を増感剤として用いた発光素子
の態様について、図１を用いて説明する。
図１には、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間に発光層１１３を有する発光素子
が表されている。そして、発光層１１３には、先の実施の形態１で述べたような有機金属
錯体と、その有機金属錯体よりも長波長の発光を呈することのできる蛍光性化合物とが含
まれている。
このような発光素子において、第１の電極１０１から注入された正孔と第２の電極１０２
側から注入された電子とが、発光層１１３において再結合し、蛍光性化合物を励起状態に
する。そして、励起状態の蛍光性化合物は基底状態に戻るときに発光する。この時、実施
の形態１で示した有機金属錯体は、蛍光性化合物に対して増感剤として作用し、蛍光性化
合物の一重項励起状態の分子の数を増幅する。このように、実施の形態１で示した有機金
属錯体を増感剤として用いることによって発光効率の良い発光素子を得ることができる。
なお、本実施の形態５の発光素子において、第１の電極１０１は陽極として機能し、第２
の電極１０２は陰極として機能する。
発光層１１３は、実施の形態１で示した有機金属錯体と、その有機金属錯体よりも長波長
の発光を呈することのできる蛍光性化合物とを含んでいる。その構成は、実施の形態１で
示した有機金属錯体よりも大きい三重項励起エネルギーを有すると同時に該蛍光性化合物
よりも大きい一重項励起エネルギーを有する物質をホストとして用い、実施の形態１で示
した有機金属錯体および該蛍光性化合物をゲストとして分散してなる層であることが好ま
しい。
実施の形態１で示した有機金属錯体と蛍光性化合物とを分散状態にするために用いる物質
（すなわちホスト）については特に限定はなく、先の実施の形態２においてホストとして
挙げた物質等を用いることができる。
また、蛍光性化合物についても特に限定はないが、４−ジシアノメチレン−２−イソプロ
ピル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチルジュロリジン−９−イル）エテニル］
−４Ｈ−ピラン（略称：ＤＣＪＴＩ）、マグネシウムフタロシアニン、マグネシウムポル
フィリン、フタロシアニン等の赤色〜赤外の発光を示す化合物が好ましい。
なお、第１の電極１０１、第２の電極１０２共に、先の実施の形態２で述べた第１の電極
、第２の電極と同様の構成とすればよい。
また、本実施の形態５では、図１に示すように、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、
電子輸送層１１４、電子注入層１１５を設けているが、これらの層の構成に関しても、先
に実施の形態２で述べた各層の構成を適用すればよい。ただし、これらの層は必ずしも必
要ではなく、素子の特性に応じて適宜設ければよい。
以上に述べた発光素子は、実施の形態１で示した有機金属錯体を増感剤として用いること
によって、高効率の発光が得られるものである。
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と自由に組み合わせて用いることができる。
（実施の形態６）
本実施の形態６では、上記実施の形態で示した発光素子を含む発光装置の一態様について
、図４を用いて説明する。図４は、該発光装置の断面図である。
図４において、四角の点線で囲まれているのは、発光素子１２を駆動するために設けられ
ているトランジスタ１１である。発光素子１２は、第１の電極１３と第２の電極１４との
間に発光層を含む層１５を有し、該発光層は実施の形態１で示した有機金属錯体を含んで
いる。具体的には、発光素子１２は、実施の形態２乃至実施の形態５で示したような構成
である。トランジスタ１１のドレイン領域と第１の電極１３とは、第１層間絶縁膜１６（
１６ａ、１６ｂ、１６ｃ）を貫通している配線１７によって電気的に接続されている。ま
た、発光素子１２は、隔壁層１８によって、隣接して設けられている別の発光素子と分離
されている。このような構成を有する本実施の形態の発光装置は、本実施の形態において
、基板１０上に設けられている。
なお、図４に示されたトランジスタ１１は、半導体層を中心として基板と逆側にゲート電
極が設けられたトップゲート型のものである。但し、トランジスタ１１の構造については
、特に限定はなく、例えばボトムゲート型のものでもよい。またボトムゲートの場合には
、チャネルを形成する半導体層の上に保護膜が形成されたもの（チャネル保護型）でもよ
いし、或いはチャネルを形成する半導体層の一部が凹状になったもの（チャネルエッチ型
）でもよい。
また、トランジスタ１１を構成する半導体層は、結晶性、非結晶性のいずれのものでもよ
い。また、微結晶半導体（マイクロクリスタル半導体）、酸化物半導体等を用いてもよい
。
酸化物半導体層としては、インジウム、ガリウム、アルミニウム、亜鉛及びスズから選ん
だ元素の複合酸化物を用いることができる。例えば、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、酸化亜鉛を含
む酸化インジウム（ＩＺＯ）や酸化インジウムと酸化ガリウムと酸化亜鉛からなる酸化物
（ＩＧＺＯ）をその例に挙げることができる。また、半導体層が結晶性のものの具体例と
しては、単結晶または多結晶性の珪素、或いはシリコンゲルマニウム等から成るものが挙
げられる。これらはレーザー結晶化によって形成されたものでもよいし、例えばニッケル
等を用いた固相成長法による結晶化によって形成されたものでもよい。
なお、半導体層が非晶質の物質、例えばアモルファスシリコンで形成される場合には、ト
ランジスタ１１およびその他のトランジスタ（発光素子を駆動するための回路を構成する
トランジスタ）は全てＮチャネル型トランジスタで構成された回路を有する発光装置であ
ることが好ましい。また、多くの酸化物半導体、例えば酸化亜鉛（ＺｎＯ）、酸化亜鉛を
含む酸化インジウム（ＩＺＯ）や酸化インジウムと酸化ガリウムと酸化亜鉛からなる酸化
物（ＩＧＺＯ）などはＮ型の半導体であるため、これらの化合物を活性層にもつトランジ
スタはＮチャネル型となる。それ以外については、Ｎチャネル型またはＰチャネル型のい
ずれか一のトランジスタで構成された回路を有する発光装置でもよいし、両方のトランジ
スタで構成された回路を有する発光装置でもよい。
さらに、第１層間絶縁膜１６ａ〜１６ｃは、図４（Ａ）、（Ｃ）に示すように多層でもよ
いし、または単層でもよい。なお、１６ａは酸化珪素や窒化珪素のような無機物から成り
、１６ｂはアクリルやシロキサン（シリコン（Ｓｉ）と酸素（Ｏ）との結合で骨格構造が
構成され、置換基に少なくとも水素を含む有機基）、塗布成膜可能な酸化珪素等の自己平
坦性を有する物質から成る。さらに、１６ｃはアルゴン（Ａｒ）を含む窒化珪素膜から成
る。なお、各層を構成する物質については、特に限定はなく、ここに述べたもの以外のも
のを用いてもよい。また、これら以外の物質から成る層をさらに組み合わせてもよい。こ
のように、第１層間絶縁膜１６ａ〜１６ｃは、無機物または有機物の両方を用いて形成さ
れたものでもよいし、または無機物と有機物のいずれか一で形成されたものでもよい。
隔壁層１８は、エッジ部において、曲率半径が連続的に変化する形状であることが好まし
い。また隔壁層１８は、アクリルやシロキサン、レジスト、酸化珪素等を用いて形成され
る。なお隔壁層１８は、無機膜と有機膜のいずれか一で形成されたものでもよいし、また
は両方を用いて形成されたものでもよい。
なお、図４（Ａ）、（Ｃ）では、第１層間絶縁膜１６ａ〜１６ｃのみがトランジスタ１１
と発光素子１２の間に設けられた構成であるが、図４（Ｂ）のように、第１層間絶縁膜１
６（１６ａ、１６ｂ）の他、第２層間絶縁膜１９（１９ａ、１９ｂ）が設けられた構成の
ものであってもよい。図４（Ｂ）に示す発光装置においては、第１の電極１３は第２層間
絶縁膜１９を貫通し、配線１７と接続している。
第２層間絶縁膜１９は、第１層間絶縁膜１６と同様に、多層でもよいし、または単層でも
よい。１９ａはアクリルやシロキサン（シリコン（Ｓｉ）と酸素（Ｏ）との結合で骨格構
造が構成され、置換基に少なくとも水素を含む有機基）、塗布成膜可能な酸化珪素等の自
己平坦性を有する物質から成る。さらに、１９ｂはアルゴン（Ａｒ）を含む窒化珪素膜か
ら成る。なお、各層を構成する物質については、特に限定はなく、ここに述べたもの以外
のものを用いてもよい。また、これら以外の物質から成る層をさらに組み合わせてもよい
。このように、第２層間絶縁膜１９は、無機物または有機物の両方を用いて形成されたも
のでもよいし、または無機物と有機物のいずれか一で形成されたものでもよい。
発光素子１２において、第１の電極１３および第２の電極１４がいずれも透光性を有する
物質で構成されている場合、図４（Ａ）の白抜きの矢印で表されるように、第１の電極１
３側と第２の電極１４側の両方から発光を取り出すことができる。また、第２の電極１４
のみが透光性を有する物質で構成されている場合、図４（Ｂ）の白抜きの矢印で表される
ように、第２の電極１４側のみから発光を取り出すことができる。この場合、第１の電極
１３は反射率の高い材料で構成されているか、または反射率の高い材料から成る膜（反射
膜）が第１の電極１３の下方に設けられていることが好ましい。また、第１の電極１３の
みが透光性を有する物質で構成されている場合、図４（Ｃ）の白抜きの矢印で表されるよ
うに、第１の電極１３側のみから発光を取り出すことができる。この場合、第２の電極１
４は反射率の高い材料で構成されているか、または反射膜が第２の電極１４の上方に設け
られていることが好ましい。
また、発光素子１２は、第１の電極１３の電位よりも第２の電極１４の電位が高くなるよ
うに電圧を印加したときに動作するように層１５が積層されたものであってもよいし、或
いは、第１の電極１３の電位よりも第２の電極１４の電位が低くなるように電圧を印加し
たときに動作するように層１５が積層されたものであってもよい。前者の場合、トランジ
スタ１１はＮチャネル型トランジスタであり、後者の場合、トランジスタ１１はＰチャネ
ル型トランジスタである。
以上のように、本実施の形態では、トランジスタによって発光素子の駆動を制御するアク
ティブマトリクス型の発光装置について説明したが、この他、トランジスタ等の駆動用の
素子を発光素子と同一基板上に設けずに発光素子を駆動させるパッシブマトリクス型の発
光装置であってもよい。
本実施の形態６で示した発光装置は、上記実施の形態で一例を示した発光素子を用いてい
るため、色純度の高い発光色を実現できる。また、発光効率が高く、ひいては消費電力が
低い発光装置とすることができる。
（実施の形態７）
本実施の形態では、実施の形態６に示す発光装置をその一部に含む電子機器について説明
する。本実施の形態で示す電子機器は、実施の形態１に示した有機金属錯体を含み、発光
効率が高く、消費電力が低減された表示部を有する。また色再現性に優れた表示部を有す
る。フルカラーディスプレイに実施の形態１で示した有機金属錯体を用いる場合、赤色発
光素子以外については、種々の発光物質を用い、実施の形態２〜５で説明したものと同様
の構成の発光素子を適用することができる。
本発明の有機金属錯体を用いて作製された発光素子を有する電子機器として、ビデオカメ
ラ、デジタルカメラ、ゴーグル型ディスプレイ、ナビゲーションシステム、音響再生装置
（カーオーディオ、オーディオコンポ等）、コンピュータ、ゲーム機器、携帯情報端末（
モバイルコンピュータ、携帯電話、携帯型ゲーム機または電子書籍等）、記録媒体を備え
た画像再生装置（具体的にはＤｉｇｉｔａｌ Ｖｅｒｓａｔｉｌｅ Ｄｉｓｃ（ＤＶＤ）
等の記録媒体を再生し、その画像を表示しうる表示装置を備えた装置）などが挙げられる
。これらの電子機器の具体例を図５に示す。
図５（Ａ）携帯情報端末機器９２００の一例を示している。携帯情報端末機器９２００は
、コンピュータを内蔵しており、様々なデータ処理を行うことが可能である。このような
携帯情報端末機器９２００としては、ＰＤＡ（Ｐｅｒｓｏｎａｌ Ｄｉｇｉｔａｌ Ａｓ
ｓｉｓｔａｎｃｅ）が挙げられる。
携帯情報端末機器９２００は、筐体９２０１および筐体９２０３の２つの筐体で構成され
ている。筐体９２０１と筐体９２０３は、連結部９２０７で折りたたみ可能に連結されて
いる。筐体９２０１には表示部９２０２が組み込まれており、筐体９２０３はキーボード
９２０５を備えている。もちろん、携帯情報端末機器９２００の構成は上述のものに限定
されず、その他付属設備が適宜設けられた構成とすることができる。表示部９２０２は、
上記実施の形態で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されてい
る。当該発光素子は、発光効率が高く、消費電力が小さいという特徴を有している。また
、視感効率の高い赤色発光が可能であるという特徴を有している。その発光素子で構成さ
れる表示部９２０２も同様の特徴を有するため、この携帯情報端末機器は画質の劣化がな
く、低消費電力化が図られている。このような特徴により、携帯情報端末機器において、
劣化補償機能や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができる。よって、携帯情
報端末機器の小型軽量化を図ることが可能である。
図５（Ｂ）は本実施の形態に係るデジタルビデオカメラ９５００の一例を示している。デ
ジタルビデオカメラ９５００は、筐体９５０１に表示部９５０３が組み込まれ、その他に
各種操作部が設けられている。なお、デジタルビデオカメラ９５００の構成は特に限定さ
れず、その他付属設備が適宜設けられた構成とすることができる。
このデジタルビデオカメラにおいて表示部９５０３は、上記実施の形態で説明したものと
同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率が
高く、消費電力が小さいという特徴を有している。また、視感効率の高い赤色発光が可能
であるという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９５０３も同様の特徴
を有するため、このデジタルビデオカメラは画質の劣化がなく、低消費電力化が図られて
いる。このような特徴により、デジタルビデオカメラにおいて、劣化補償機能や電源回路
を大幅に削減、若しくは縮小することができる。よって、デジタルビデオカメラの小型軽
量化を図ることが可能である。
図５（Ｃ）は本実施の形態に係る携帯電話機９１００の一例を示している。携帯電話機９
１００は、筐体９１０２および筐体９１０１の２つの筐体で構成されており、連結部９１
０３により折りたたみ可能に連結されている。筐体９１０２には表示部９１０４が組み込
まれており、筐体９１０１には操作キー９１０６が設けられている。なお、携帯電話機９
１００の構成は特に限定されず、その他付属設備が適宜設けられた構成とすることができ
る。
この携帯電話機において、表示部９１０４は、上記実施の形態で説明したものと同様の発
光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率が高く、消
費電力が小さいという特徴を有している。また、視感効率の高い赤色発光が可能であると
いう特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９１０４も同様の特徴を有する
ため、この携帯電話は画質の劣化がなく、低消費電力化が図られている。このような特徴
により、携帯電話において、劣化補償機能や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小するこ
とができるので、本体の小型軽量化を図ることが可能である。また、携帯電話機などに設
けられたディスプレイのバックライトとして、上記実施の形態で示した発光素子を用いて
も構わない。
図５（Ｄ）は携帯可能なコンピュータ９４００の一例を示している。コンピュータ９４０
０は、開閉可能に連結された筐体９４０１と筐体９４０４を備えている。筐体９４０１に
は表示部９４０２が組み込まれ、筐体９４０４はキーボード９４０３などを備えている。
なお、コンピュータ９４００の構成は特に限定されず、その他付属設備が適宜設けられた
構成とすることができる。
このコンピュータにおいて、表示部９４０２は、上記実施の形態で説明したものと同様の
発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率が高く、
消費電力が小さいという特徴を有している。また、視感効率の高い赤色発光が可能である
という特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９４０２も同様の特徴を有す
るため、このコンピュータは画質の劣化がなく、低消費電力化が図られている。このよう
な特徴により、コンピュータにおいて、劣化補償機能や電源回路を大幅に削減、若しくは
縮小することができるので、本体の小型軽量化を図ることが可能である。
図５（Ｅ）は、テレビジョン装置９６００の一例を示している。テレビジョン装置９６０
０は、筐体９６０１に表示部９６０３が組み込まれている。表示部９６０３により、映像
を表示することが可能である。また、ここでは、スタンド９６０５により筐体９６０１を
支持した構成を示している。
テレビジョン装置９６００の操作は、筐体９６０１が備える操作スイッチや、別体のリモ
コン操作機９６１０により行うことができる。リモコン操作機９６１０が備える操作キー
９６０９により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部９６０３に表示され
る映像を操作することができる。また、リモコン操作機９６１０に、当該リモコン操作機
９６１０から出力する情報を表示する表示部９６０７を設ける構成としてもよい。
なお、テレビジョン装置９６００は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機に
より一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線または無線に
よる通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）または双方向
（送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
このテレビジョン装置において、表示部９６０７、表示部９６０３の少なくとも一方は、
上記実施の形態で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されてい
る。当該発光素子は、発光効率が高く、消費電力が小さいという特徴を有している。また
、視感効率の高い赤色発光が可能であるという特徴を有している。その発光素子で構成さ
れる表示部も同様の特徴を有する。
以上の様に、上記実施の形態で示した発光装置の適用範囲は極めて広く、この発光装置を
あらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。実施の形態１で示した有機金属錯
体を用いることにより、低消費電力で、色再現性に優れた表示部を有する電子機器を提供
することが可能となる。
また、上記実施の形態で示した発光装置は、照明装置として用いることもできる。上記実
施の形態で示した発光素子を照明装置として用いる一態様を、図６を用いて説明する。
図６は、上記実施の形態で一例を示した発光装置を、照明装置である電気スタンド、及び
室内の照明装置として用いた例である。図６に示す電気スタンドは、光源３０００を有し
、光源３０００として、上記実施の形態で一例を示した発光装置が用いられている。従っ
て、消費電力の低い発光装置とすることができる。また、この発光装置は大面積化が可能
であるため、照明装置を大面積の照明として用いることができる。また、この発光装置は
、薄型で低消費電力であるため、薄型化、低消費電力化の照明装置として用いることが可
能となる。また、この発光装置は、フレキシブル化が可能であるため、例えば、照明装置
３００２のように、ロール型の照明とすることが可能である。このように、本実施の形態
で示す発光装置を、室内の照明装置３００１、３００２として用いた部屋に、図５（Ｅ）
で説明したような、テレビジョン装置を設置することもできる。
本実施例では、実施の形態１で示した構造式（１３）で表される有機金属錯体であるビス
（２，３，５−トリフェニルピラジナト）（２，２−ジメチル−３，５−ヘキサンジオナ
ト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｐａｃ）］）の合成例を具体
的に例示する。
２０ｍＬの２−エトキシエタノールと、０．７８ｇの複核錯体ジ−μ−クロロ−ビス［ビ
ス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）］（略称：［Ｉｒ（ｔ
ｐｐｒ）２Ｃｌ］２）と、０．２０ｇの２，２−ジメチル−３，５−ヘキサンジオンと、
０．４９ｇの炭酸ナトリウムを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアル
ゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ，１００Ｗ）を３０分間照射し、反
応させた。反応溶液にジクロロメタンを加えてろ過した。得られたろ液を濃縮して、赤色
粉末を析出させた。この粉末をろ取し、エタノール、ついでエーテルにて洗浄することに
より、目的物の赤色粉末状固体を収率９３％で得た。なお、マイクロ波の照射はマイクロ
波合成装置（ＣＥＭ社製 Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。本ステップの合成スキームを下
記（Ｅ−１）に示す。
なお、核磁気共鳴分光法（１Ｈ ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である有機金属
錯体［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｐａｃ）］であることを確認した。得られた１Ｈ ＮＭＲの
分析結果を下記に示す。また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図７に示す。
１Ｈ ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．０２（ｓ，９Ｈ），１．９６（ｓ，３Ｈ），５．
４６（ｓ，１Ｈ），６．４０（ｄ，１Ｈ），６．４８−６．５７（ｍ，３Ｈ），６．６５
（ｔ，２Ｈ），６．９１（ｄｔ，２Ｈ），７．４７−７．６１（ｍ，１２Ｈ），７．８２
（ｍ，４Ｈ），８．０８（ｄｔ，４Ｈ），８．９３（ｄ，２Ｈ）．
これらの測定結果より、本実施例において上述の構造式（１３）で表される有機金属錯体
［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｐａｃ）］が得られたことがわかった。
また、得られた有機金属錯体［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｐａｃ）］の昇華温度を高真空差動
型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ−ＤＴＡ２４１０ＳＡ）に
より測定した。真空度２．５×１０−３Ｐａにて、昇温速度を１０℃／ｍｉｎに設定し、
昇温したところ、２２６℃にて５％の重量減少が見られ、良好な昇華性を示すことがわか
った。
次に、［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｐａｃ）］の紫外可視線吸収スペクトル法（ＵＶ）による
解析を行った。ＵＶスペクトルの測定は紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５
０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．０５７ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を
行った。また、［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｐａｃ）］の発光スペクトルを測定した。発光ス
ペクトルの測定は蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用い、脱気した
ジクロロメタン溶液（０．３４ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。測定結果
を図８に示す。横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度および発光強度（任意単位）を表す
。
図８に示す通り、有機金属錯体［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｐａｃ）］は、６２２ｎｍに発光
ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは赤色の発光が観測された。
本実施例では、実施の形態１で示した構造式（１５）で表される有機金属錯体であるビス
（２，３，５−トリフェニルピラジナト）（２，６−ジメチル−３，５−ヘプタンジオナ
ト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｄｉｂｍ）］）の合成例を具
体的に例示する。
２０ｍＬの２−エトキシエタノールと、０．６５ｇの複核錯体ジ−μ−クロロ−ビス［ビ
ス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）］（略称：［Ｉｒ（ｔ
ｐｐｒ）２Ｃｌ］２）と、０．１８ｇの２，６−ジメチル−３，５−ヘプタンジオンと、
０．４１ｇの炭酸ナトリウムを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアル
ゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ，１００Ｗ）を３０分間照射し、反
応させた。反応溶液にジクロロメタンを加えてろ過した。得られたろ液を濃縮して、赤色
粉末を析出させた。この粉末をろ取し、エタノール、ついでエーテルにて洗浄することに
より、目的物の赤色粉末状固体を収率９２％で得た。なお、マイクロ波の照射はマイクロ
波合成装置（ＣＥＭ社製 Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。本ステップの合成スキームを下
記（Ｅ−２）に示す。
なお、核磁気共鳴分光法（１Ｈ ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である有機金属
錯体［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｄｉｂｍ）］であることを確認した。得られた１Ｈ ＮＭＲ
の分析結果を下記に示す。また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図９に示す。
１Ｈ ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：０．８８（ｄ，６Ｈ），１．０５（ｄ，６Ｈ），２．
３６（ｓｅｐ，２Ｈ），５．３０（ｓ，１Ｈ），６．５１（ｔ，４Ｈ），６．６４（ｄｔ
，２Ｈ），６．９２（ｄ，２Ｈ），７．４５−７．５６（ｍ，１２Ｈ），７．８１（ｂｒ
ｍ，４Ｈ），８．０７（ｄｄ，４Ｈ），８．８７（ｓ，２Ｈ）．
これらの測定結果より、本実施例において上述の構造式（１５）で表される［Ｉｒ（ｔｐ
ｐｒ）２（ｄｉｂｍ）］が得られたことがわかった。
また、得られた有機金属錯体［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｄｉｂｍ）］の昇華温度を高真空差
動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ−ＤＴＡ２４１０ＳＡ）
により測定した。真空度２．５×１０−３Ｐａにて、昇温速度を１０℃／ｍｉｎに設定し
、昇温したところ、２３０℃にて５％の重量減少が見られ、良好な昇華性を示すことがわ
かった。
次に、［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｄｉｂｍ）］の紫外可視線吸収スペクトル法（ＵＶ）によ
る解析を行った。ＵＶスペクトルの測定は紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５
５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．０５６ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定
を行った。また、［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｄｉｂｍ）］の発光スペクトルを測定した。発
光スペクトルの測定は蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用い、脱気
したジクロロメタン溶液（０．３３ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。測定
結果を図１０に示す。横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度および発光強度（任意単位）
を表す。
図１０に示す通り、有機金属錯体［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｄｉｂｍ）］は、６２０ｎｍに
発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは赤色の発光が観測された。
本実施例では、実施の形態１で示した構造式（１２）で表される有機金属錯体であるビス
（２，３，５−トリフェニルピラジナト）（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ
）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｄｐｍ）］）の合成例を具体的に例示する。
２５ｍＬの２−エトキシエタノールと、０．４０ｇの複核錯体［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２Ｃｌ
］２と、０．１４ｍＬのジピバロイルメタンと、０．２５ｇの炭酸ナトリウムを、還流管
を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２
．４５ＧＨｚ，１５０Ｗ）を１５分間照射し、反応させた。反応溶液をろ過し、得られた
ろ液をエタノールにて再結晶し、得られた赤色粉末をエタノール、次いでジエチルエーテ
ルにて洗浄することにより、目的物の赤色粉末状固体を収率７５％で得た。なお、マイク
ロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製 Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。本ステッ
プの合成スキームを下記（Ｅ−３）に示す。
なお、核磁気共鳴分光法（１Ｈ ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である有機金属
錯体［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｄｐｍ）］であることを確認した。得られた１Ｈ ＮＭＲの
分析結果を下記に示す。また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図１１に示す。
１Ｈ ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．０２（ｓ，１８Ｈ），５．６４（ｓ，１Ｈ），６
．５１（ｍ，４Ｈ），６．６４（ｍ，２Ｈ），６．９２（ｄ，２Ｈ），７．４４−７．５
６（ｍ，１２Ｈ），７．８０（ｂｒｓ，４Ｈ），８．０６（ｄ，４Ｈ），８．８６（ｓ，
２Ｈ）．
これらの測定結果より、本実施例において、上述の構造式（１２）で表される有機金属錯
体［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｄｐｍ）］が得られたことがわかった。
また、得られた有機金属錯体［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｄｐｍ）］の昇華温度を高真空差動
型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ−ＤＴＡ２４１０ＳＡ）に
より測定した。真空度２．５×１０−３Ｐａにて、昇温速度を１０℃／ｍｉｎに設定し、
昇温したところ、２２０℃にて５％の重量減少が見られ、良好な昇華性を示すことがわか
った。
次に、［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｄｐｍ）］の紫外可視線吸収スペクトル法（ＵＶ）による
解析を行った。ＵＶスペクトルの測定は紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５
０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．０９４ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を
行った。また、［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｄｐｍ）］の発光スペクトルを測定した。発光ス
ペクトルの測定は蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用い、脱気した
ジクロロメタン溶液（０．３３ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。励起波長
は４６５ｎｍとした。測定結果を図１２に示す。横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度お
よび発光強度（任意単位）を表す。
図１２に示す通り、有機金属錯体［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｄｐｍ）］は、６３０ｎｍに発
光ピークを有しており、溶液からは赤色の発光が観測された。
本実施例では、本発明の一態様である発光素子について、図１３を用いて説明する。本実
施例及び実施例５で用いた材料の化学式を以下に示す。
以下に、本実施例の発光素子１乃至３及び比較発光素子１の作製方法を示す。
まず、発光素子１について説明する。ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウ
ム錫酸化物をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その
膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を真
空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第
１の電極２１０２上に、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、有
機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層２１０３を形成した。その膜厚
は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４：１（＝ＮＰ
Ｂ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複
数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１０３上に４，４’−ビス［
Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を１０ｎｍの
膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１０４を形成した。
さらに、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウ
ム（略称：ＢＡｌｑ）、ＮＰＢ、及び構造式（１３）で表されるビス（２，３，５−トリ
フェニルピラジナト）（２，２−ジメチル−３，５−ヘキサンジオナト）イリジウム（Ｉ
ＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｐａｃ）］）を共蒸着することにより、正孔輸送
層２１０４上に５０ｎｍの膜厚の発光層２１０５を形成した。ここで、ＢＡｌｑとＮＰＢ
と［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｐａｃ）］との重量比は、１：０．１：０．０６（＝ＢＡｌｑ
：ＮＰＢ：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｐａｃ）］）となるように調節した。
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１０５上にトリス（８−キノリノラト）
アルミニウム（略称：Ａｌｑ）を１０ｎｍ、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）
を２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１０６を形成した。
さらに、電子輸送層２１０６上に、フッ化リチウムを１ｎｍの膜厚で蒸着し、電子注入層
２１０７を形成した。
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１０７上にアルミニウムを２００ｎ
ｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０８を形成することで、発光
素子１を作製した。
次に、発光素子２について説明する。発光素子２は、発光層２１０５以外は、発光素子１
と同様に形成した。発光素子２においては、発光層２１０５として、ＢＡｌｑ、ＮＰＢ、
及び構造式（１５）で表されるビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）（２，６−
ジメチル−３，５−ヘプタンジオナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ
）２（ｄｉｂｍ）］）とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１０４上に５０ｎｍの膜
厚の発光層２１０５を形成した。ここで、ＢＡｌｑとＮＰＢと［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｄ
ｉｂｍ）］との重量比は、１：０．１：０．０６（＝ＢＡｌｑ：ＮＰＢ：［Ｉｒ（ｔｐｐ
ｒ）２（ｄｉｂｍ）］）となるように調節した。以上により、本実施例の発光素子２を得
た。
次に、発光素子３について説明する。発光素子３は、発光層２１０５以外は、発光素子１
と同様に形成した。発光素子３においては、発光層２１０５として、ＢＡｌｑ、ＮＰＢ、
及び構造式（１２）で表されるビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）（ジピバロ
イルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｄｐｍ）］）とを
共蒸着することにより、正孔輸送層２１０４上に５０ｎｍの膜厚の発光層２１０５を形成
した。ここで、ＢＡｌｑとＮＰＢと［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｄｐｍ）］との重量比は、１
：０．１：０．０６（＝ＢＡｌｑ：ＮＰＢ：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｄｐｍ）］）となる
ように調節した。以上により、本実施例の発光素子３を得た。
次に比較発光素子１について説明する。比較発光素子１は、発光層２１０５以外は、発光
素子１と同様に形成した。比較発光素子１においては、発光層２１０５として、ＢＡｌｑ
、ＮＰＢ、及び構造式（５０）で表される（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−ト
リフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ
）］）とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１０４上に５０ｎｍの膜厚の発光層２１
０５を形成した。ここで、ＢＡｌｑとＮＰＢと［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］との
重量比は、１：０．１：０．０６（＝ＢＡｌｑ：ＮＰＢ：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａ
ｃ）］）となるように調節した。以上により、本実施例の比較発光素子１を得た。
以上により得られた発光素子１、発光素子２、発光素子３及び比較発光素子１を窒素雰囲
気のグローブボックス内において、各発光素子が大気に曝されないように封止する作業を
行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は、室温（２
５℃に保たれた雰囲気）で行った。
発光素子１、発光素子２、発光素子３及び比較発光素子１の電流密度―輝度特性を図１４
に示す。図１４において、横軸は電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２
）を表す。また、電圧―輝度特性を図１５に示す。図１５において、横軸は印加した電圧
（Ｖ）、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表している。
また、０．５ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図１６（Ａ）及び図１６（Ｂ）
に示す。なお、図１６（Ｂ）は、図１６（Ａ）における６１０ｎｍ〜６４０ｎｍの範囲を
拡大して表した発光スペクトルである。図１６より、発光素子１及び発光素子２の発光の
ピークは６２２ｎｍであり、発光素子３の発光のピークは６２４ｎｍであり、比較発光素
子１の発光のピークは６１９ｎｍであった。また、発光素子１は輝度９７０ｃｄ／ｍ２の
とき、ＣＩＥ色度座標が（ｘ＝０．６７、ｙ＝０．３３）であった。発光素子２は、輝度
１１００ｃｄ／ｍ２のとき、ＣＩＥ色度座標が（ｘ＝０．６７、ｙ＝０．３３）であった
。発光素子３は、輝度９４０ｃｄ／ｍ２のとき、ＣＩＥ色度座標が（ｘ＝０．６７、ｙ＝
０．３３）であった。また、比較発光素子１は、輝度１０７０ｃｄ／ｍ２のとき、ＣＩＥ
色度座標が（ｘ＝０．６６、ｙ＝０．３４）であった。したがって、作製した発光素子１
、発光素子２、発光素子３及び比較発光素子１からは、いずれも赤色の発光が観測された
が、発光素子１、発光素子２、及び発光素子３は比較発光素子１と比べてさらに良好な赤
色を呈した。
また、発光素子１は、輝度９７０ｃｄ／ｍ２のとき、電圧は７．２Ｖであり、外部量子効
率は２０％であった。また、発光素子２は、輝度１１００ｃｄ／ｍ２のとき、電圧は６．
８Ｖであり、外部量子効率は２２％であった。また、発光素子３は、輝度９４０ｃｄ／ｍ
２のとき、電圧は６．６Ｖであり、外部量子効率は２１％であった。また、比較発光素子
１は、輝度１０７０ｃｄ／ｍ２のとき、電圧は７．２Ｖであり、外部量子効率は２１％で
あった。
また、作製した発光素子１、発光素子２、発光素子３及び比較発光素子１の信頼性試験を
行った。信頼性試験は、初期輝度を１０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で
これらの素子を駆動し、或る時間が経過する毎に輝度を測定した。信頼性試験によって得
られた結果を図２１に示す。図２１において、横軸は通電時間（ｈｏｕｒ）、縦軸はそれ
ぞれの時間における初期輝度に対する輝度の割合、すなわち規格化輝度（％）を表す。
図２１より、発光素子１、発光素子２、発光素子３及び比較発光素子１は、時間経過によ
る輝度の低下が起こりにくく、長寿命な発光素子であることがわかった。７０００時間の
駆動後、発光素子１は初期輝度の８２％の輝度を、発光素子２は初期輝度の８０％の輝度
を、発光素子３は初期輝度の８７％の輝度をそれぞれ保っていた。一方、比較発光素子１
は、７０００時間の駆動後、初期輝度の７８％の輝度であり、発光素子１〜３は、比較発
光素子１よりもさらに、時間経過による輝度の低下が起こりにくく、長寿命な発光素子で
あることがわかった。
以上により、本実施例の発光素子１、発光素子２、及び発光素子３が、発光素子として特
性が得られ、十分機能することが確認できた。また、発光素子１、発光素子２、及び発光
素子３は良好な赤色を示し、且つ長寿命な発光素子であった。また、一般式（Ｇ１）のＲ
２１及びＲ２２がいずれも炭素数３のイソプロピル基である有機金属錯体［Ｉｒ（ｔｐｐ
ｒ）２（ｄｉｂｍ）］を用いた発光素子２、及び一般式（Ｇ１）のＲ２１及びＲ２２がい
ずれも炭素数４のｔｅｒｔ−ブチル基である有機金属錯体［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｄｐｍ
）］を用いた発光素子３においては、低電圧で駆動可能な発光素子であることが確認でき
た。
また、図２５に、発光素子３に用いた有機金属錯体［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｄｐｍ）］と
、比較発光素子１に用いた有機金属錯体［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］の昇華特性
を示す。図２５では、高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製
、ＴＧ−ＤＴＡ２４１０ＳＡ）により、真空度２．５×１０−３Ｐａにて、昇温速度を１
０℃／ｍｉｎに設定して昇華温度を測定した。
図２５より、発光素子３に用いた有機金属錯体［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｄｐｍ）］は、比
較発光素子１に用いた有機金属錯体［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］よりも低温で昇
華しやすく、良好な昇華性を示した。よって、有機金属錯体［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｄｐ
ｍ）］は、熱分解を起こすことなく昇華させることができ、蒸着法によって低分子化合物
で構成される発光層を成膜する場合に、発光層への分解物の混入を避けることができるた
め、当該有機金属錯体を用いた本実施例の発光素子３を、長寿命な発光素子とすることが
可能である。
本実施例では、本発明の一態様である発光素子について、図１７を用いて説明する。
以下に、本実施例の発光素子４及び比較発光素子２の作製方法を示す。
まず、発光素子４について説明する。ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウ
ム錫酸化物をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その
膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を真
空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第
１の電極２１０２上に、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、有
機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層２１０３を形成した。その膜厚
は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４：１（＝ＮＰ
Ｂ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複
数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１０３上に４，４’−ビス［
Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を１０ｎｍの
膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１０４を形成した。
さらに、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウ
ム（略称：ＢＡｌｑ）、ＮＰＢ、及び構造式（１２）で示したビス（２，３，５−トリフ
ェニルピラジナト）（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔ
ｐｐｒ）２（ｄｐｍ）］を共蒸着することにより、正孔輸送層２１０４上に２０ｎｍの膜
厚の第１の発光層２１０５ａを形成した。ここで、ＢＡｌｑとＮＰＢと［Ｉｒ（ｔｐｐｒ
）２（ｄｐｍ）］との重量比は、１：０．２５：０．０６（＝ＢＡｌｑ：ＮＰＢ：［Ｉｒ
（ｔｐｐｒ）２（ｄｐｍ）］）となるように調節した。
次いで、第１の発光層２１０５ａと同様に、ＢＡｌｑ、ＮＰＢ、及び構造式（１２）で示
した［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｄｐｍ）］を共蒸着することにより、第１の発光層２１０５
ａ上に３０ｎｍの膜厚の第２の発光層２１０５ｂを形成した。ここで、ＢＡｌｑとＮＰＢ
と［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｄｐｍ）］との重量比は、１：０．１：０．０６（＝ＢＡｌｑ
：ＮＰＢ：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｄｐｍ）］）となるように調節した。
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、第２の発光層２１０５ｂ上にトリス（８−キノリ
ノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ３）を１０ｎｍ、バソフェナントロリン（略称：Ｂ
Ｐｈｅｎ）を２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１０６を形成した。
さらに、電子輸送層２１０６上に、フッ化リチウムを１ｎｍの膜厚で蒸着し、電子注入層
２１０７を形成した。
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１０７上にアルミニウムを２００ｎ
ｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０８を形成することで、発光
素子４を作製した。
次に比較発光素子２について説明する。比較発光素子２は、第１の発光層２１０５ａ及び
第２の発光層２１０５ｂ以外は、発光素子４と同様に形成した。比較発光素子２において
は、第１の発光層２１０５ａとして、ＢＡｌｑ、ＮＰＢ、及び構造式（５０）で表される
（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩ
Ｉ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］）とを共蒸着することにより、正孔輸
送層２１０４上に２０ｎｍの膜厚の第１の発光層２１０５ａを形成した。ここで、ＢＡｌ
ｑとＮＰＢと［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］との重量比は、１：０．２５：０．０
６（＝ＢＡｌｑ：ＮＰＢ：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節した
。
次いで、ＢＡｌｑ、ＮＰＢ、及び［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］を共蒸着すること
により、第１の発光層２１０５ａ上に３０ｎｍの膜厚の第２の発光層２１０５ｂを形成し
た。ここで、ＢＡｌｑとＮＰＢと［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］との重量比は、１
：０．１：０．０６（＝ＢＡｌｑ：ＮＰＢ：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］）とな
るように調節した。以上により、本実施例の比較発光素子２を得た。
以上により得られた発光素子４及び比較発光素子２を窒素雰囲気のグローブボックス内に
おいて、各発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素
子の動作特性について測定を行った。なお、測定は、室温（２５℃に保たれた雰囲気）で
行った。
発光素子４および比較発光素子２の電流密度―輝度特性を図１８に示す。図１８において
、横軸は電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、電圧―
輝度特性を図１９に示す。図１９において、横軸は印加した電圧（Ｖ）、縦軸は輝度（ｃ
ｄ／ｍ２）を表している。図１９より、発光素子４は、比較発光素子２よりも低電圧で駆
動することが可能であることがわかる。
また、０．５ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図２０に示す。図２０より、発
光素子４の発光のピークは６２４ｎｍであり、比較発光素子２の発光のピークは６１９ｎ
ｍであった。また、発光素子４は、輝度９７０ｃｄ／ｍ２のとき、ＣＩＥ色度座標が（ｘ
＝０．６６、ｙ＝０．３４）であった。また、比較発光素子２は、輝度９００ｃｄ／ｍ２
のとき、ＣＩＥ色度座標が（ｘ＝０．６５、ｙ＝０．３５）であった。したがって、作製
した発光素子４及び比較発光素子２からは、いずれも赤色の発光が観測されたが、発光素
子４は比較発光素子２と比べて良好な赤色を呈した。
また、発光素子４の輝度９７０ｃｄ／ｍ２のときの電圧は７．０Ｖであり、外部量子効率
は２２％であった。また、比較発光素子２の輝度９００ｃｄ／ｍ２のときの電圧は７．８
Ｖであり、外部量子効率は２１％であった。
また、作製した発光素子４及び比較発光素子２の信頼性試験を行った。信頼性試験は、初
期輝度を１０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件でこれらの素子を駆動し、或
る時間が経過する毎に輝度を測定した。信頼性試験によって得られた結果を図２２に示す
。図２２において、横軸は通電時間（ｈｏｕｒ）、縦軸はそれぞれの時間における初期輝
度に対する輝度の割合、すなわち規格化輝度（％）を表す。
図２２より、発光素子４及び比較発光素子２は、時間経過による輝度の低下が起こりにく
く、長寿命な発光素子であることがわかった。また、１１００時間の駆動後、発光素子４
は初期輝度の９４％の輝度を保っていた。一方、比較発光素子２は、１１００時間の駆動
後、初期輝度の９３％の輝度であり、発光素子４は、比較発光素子２よりもさらに、時間
経過による輝度の低下が起こりにくく、長寿命な発光素子であることがわかった。
以上により、本実施例の発光素子４が、発光素子として特性が得られ、十分機能すること
が確認できた。また、発光素子４は良好な赤色を示し、且つ長寿命な発光素子であった。
また、一般式（Ｇ１）のＲ２１及びＲ２２がいずれも炭素数４のｔｅｒｔ−ブチル基であ
る有機金属錯体［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｄｐｍ）］を用いた発光素子４は、一般式（Ｇ１
）においてＲ２１及びＲ２２がいずれも炭素数１のメチル基である有機金属錯体［Ｉｒ（
ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］を用いた比較発光素子２と比べて、低電圧で駆動可能な発光
素子であることが確認できた。
本実施例では、下記構造式（４５）で表される本発明の一態様の有機金属錯体、ビス（５
−フェニル−２，３−ジ−ｍ−トリルピラジナト）（ジピバロイルメタナト）イリジウム
（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（５ｄｍｔｐｐｒ）２（ｄｐｍ）］）の合成例を具体的に例示
する。構造式（４５）で表される有機金属錯体［Ｉｒ（５ｄｍｔｐｐｒ）２（ｄｐｍ）］
は、実施の形態１の一般式（Ｇ１）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４〜Ｒ７、Ｒ９〜Ｒ１５が
水素であり、Ｒ３及びＲ８が炭素数１のメチル基であり、Ｒ２１及びＲ２２が炭素数４の
ｔｅｒｔ−ブチル基である構造を有する。
なお、以下に示す本実施例において、マイクロ波の照射にはマイクロ波合成装置（ＣＥＭ
社製 Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。
＜ステップ１； ２，３−ジ−ｍ−トリルピラジンの合成＞
まず、２，３−ジクロロピラジン２．３９ｇ、３−メチルフェニルボロン酸４．５１ｇ、
炭酸ナトリウム３．７４ｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロ
リド（略称：Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２）０．１７ｇ、水１５ｍＬ、アセトニトリル１５
ｍＬを、還流管を付けた丸底フラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器に
マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を３時間４０分間照射することで加熱した。そ
の後この溶液に水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を水で
洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液をろ過した。この溶液の溶媒
を留去し、２，３−ジ−ｍ−トリルピラジンを得た（白色粉末、収率８０％）。ステップ
１の合成スキームを下記（Ｅ４−１）に示す。
＜ステップ２； ２，３−ジ−ｍ−トリルピラジン−１−オキシドの合成＞
窒素雰囲気にて、上記ステップ１で得た２，３−ジ−ｍ−トリルピラジン３．３２ｇをジ
クロロメタン５０ｍＬに溶解し、３−クロロ安息香酸（略称：ｍＣＰＢＡ）４．４２ｇを
添加して、２４時間、室温にて撹拌した。その後この溶液に水を加え、ジクロロメタンに
て有機層を抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグ
ネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液をろ過した。この溶液の溶媒を留去し、酢酸エ
チルを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。さらに、ジク
ロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶し、２，３−ジ−ｍ−トリルピラジン−１−
オキシドを得た（白色粉末、収率５９％）。ステップ２の合成スキームを下記（Ｅ４−２
）に示す。
＜ステップ３； ５−クロロ−２，３−ジ−ｍ−トリルピラジンの合成＞
窒素雰囲気にて、上記ステップ２で得た２，３−ジ−ｍ−トリルピラジン−１−オキシド
２．０８ｇに塩化ホスホリル１２ｍＬを添加し、一時間加熱還流した。その後この溶液を
氷水に注いだ。この水溶液に炭酸カリウムを加えて中性に調整し、ジクロロメタンにて有
機層を抽出した。得られた有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥し
た後の溶液をろ過した。この溶液の溶媒を留去し、５−クロロ−２，３−ジ−ｍ−トリル
ピラジンを得た（黄色油状物、収率１００％）。ステップ３の合成スキームを下記（Ｅ４
−３）に示す。
＜ステップ４； ５−フェニル−２，３−ジ−ｍ−トリルピラジン（略称：Ｈ５ｄｍｔｐ
ｐｒ）の合成＞
上記ステップ３で得た５−クロロ−２，３−ジ−ｍ−トリルピラジン２．３６ｇ、フェニ
ルボロン酸０．９８ｇ、炭酸ナトリウム０．８５ｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）パ
ラジウム（ＩＩ）ジクロリド（略称：Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２）０．０３６ｇ、水１５
ｍＬ、アセトニトリル１５ｍＬを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン
置換した。この反応容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を１時間３０分間照
射することで加熱した。その後この溶液に水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出し
た。得られた有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液を
ろ過した。この溶液の溶媒を留去し、Ｈ５ｄｍｔｐｐｒを得た（オレンジ色油状物、収率
１００％）。ステップ４の合成スキームを下記（Ｅ４−４）に示す。
＜ステップ５； ジ−μ−クロロ−ビス［ビス（５−フェニル−２，３−ジ−ｍ−トリル
ピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）］（略称：［Ｉｒ（５ｄｍｔｐｐｒ）２Ｃｌ］２）の
合成＞
次に、２−エトキシエタノール１５ｍＬと水５ｍＬ、上記ステップ４で得た５−フェニル
−２，３−ジ−ｍ−トリルピラジン２．８４ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・ｎ
Ｈ２Ｏ）（フルヤ金属製）１．０１ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ
内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を３０分間照
射し、反応させた。反応後の溶液を濃縮し、得られた残渣をエタノールにて洗浄すること
により、複核錯体［Ｉｒ（５ｄｍｔｐｐｒ）２Ｃｌ］２を得た（赤色粉末、収率８８％）
。また、ステップ５の合成スキームを下記（Ｅ４−５）に示す。
＜ステップ６；ビス（５−フェニル−２，３−ジ−ｍ−トリルピラジナト）（ジピバロイ
ルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（５ｄｍｔｐｐｒ）２（ｄｐｍ）］の
合成＞
２−エトキシエタノール２５ｍＬ、上記ステップ５で得た複核錯体［Ｉｒ（５ｄｍｔｐｐ
ｒ）２Ｃｌ］２ ２．６６ｇ、ジピバロイルメタン０．９１ｍＬ、炭酸ナトリウム１．５
７ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、
マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を３０分間照射し、反応させた。反応溶液をろ
過し、得られたろ液の溶媒を留去し、トルエンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーにて精製した。さらに、メタノールにて再結晶し、目的物の暗い赤色粉末を
収率７７％で得た。ステップ６の合成スキームを下記（Ｅ４−６）に示す。
なお、核磁気共鳴分光法（１Ｈ ＮＭＲ）によって、上記ステップ６で得られた暗い赤色
粉末が、目的物である［Ｉｒ（５ｄｍｔｐｐｒ）２（ｄｐｍ）］であることを確認した。
得られた１Ｈ ＮＭＲの分析結果を下記に示す。また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図２３に
示す。
１Ｈ ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．０２（ｍ，１８Ｈ），１．８８（ｓ，６Ｈ），２
．４６（ｓ，６Ｈ），５．１６（ｓ，１Ｈ），６．３６（ｄ，２Ｈ），６．４８（ｄｄ，
２Ｈ），６．６７（ｓ，２Ｈ），７．６０−７．３５（ｍ，１４Ｈ），８．０６（ｍ，４
Ｈ），８．８５（ｓ，２Ｈ）．
これらの測定結果より、本実施例において、上述の構造式（４５）で表される有機金属錯
体［Ｉｒ（５ｄｍｔｐｐｒ）２（ｄｐｍ）］が得られたことがわかった。
次に、［Ｉｒ（５ｄｍｔｐｐｒ）２（ｄｐｍ）］の紫外可視線吸収スペクトル法（ＵＶ）
による解析を行った。ＵＶスペクトルの測定は紫外可視分光光度計（（株）日本分光製
Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．０９１ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で
測定を行った。また、［Ｉｒ（５ｄｍｔｐｐｒ）２（ｄｐｍ）］の発光スペクトルを測定
した。発光スペクトルの測定は蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用
い、脱気したジクロロメタン溶液（０．５５ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行っ
た。測定結果を図２４に示す。横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度および発光強度（任
意単位）を表す。
図２４に示す通り、本発明の一様態である有機金属錯体［Ｉｒ（５ｄｍｔｐｐｒ）２（ｄ
ｐｍ）］は、６３９ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは赤色の発
光が観測された。
１０ 基板
１１ トランジスタ
１２ 発光素子
１３ 電極
１４ 電極
１５ 層
１６ 層間絶縁膜
１７ 配線
１８ 隔壁層
１９ 層間絶縁膜
１０１ 電極
１０２ 電極
１１１ 正孔注入層
１１２ 正孔輸送層
１１３ 発光層
１１４ 電子輸送層
１１５ 電子注入層
２０１ 電極
２０２ 電極
２１１ 正孔注入層
２１２ 正孔輸送層
２１３ 発光層
２１４ 分離層
２１５ 発光層
２１６ 電子輸送層
２１７ 電子注入層
３０１ 電極
３０２ 電極
３１１ 正孔注入層
３１２ 正孔輸送層
３１３ 発光層
３１４ 電子輸送層
３１５ Ｎ層
３２１ Ｐ層
３２３ 発光層
３２５ 電子注入層
２１０１ ガラス基板
２１０２ 電極
２１０３ 層
２１０４ 正孔輸送層
２１０５ 発光層
２１０５ａ 第１の発光層
２１０５ｂ 第２の発光層
２１０６ 電子輸送層
２１０７ 電子注入層
２１０８ 電極
３０００ 光源
３００１ 照明装置
３００２ 照明装置
９１００ 携帯電話機
９１０１ 筐体
９１０２ 筐体
９１０３ 連結部
９１０４ 表示部
９１０６ 操作キー
９２００ 携帯情報端末機器
９２０１ 筐体
９２０２ 表示部
９２０３ 筐体
９２０５ キーボード
９２０７ 連結部
９４００ コンピュータ
９４０１ 筐体
９４０２ 表示部
９４０３ キーボード
９４０４ 筐体
９５００ デジタルビデオカメラ
９５０１ 筐体
９５０３ 表示部
９６００ テレビジョン装置
９６０１ 筐体
９６０３ 表示部
９６０５ スタンド
９６０７ 表示部
９６０９ 操作キー
９６１０ リモコン操作機
９７０３ 表示部

Claims (3)

  1. 式（１３）で表される化合物。
  2. 式（１５）で表される化合物。
  3. 式（４５）で表される化合物。
JP2015021130A 2008-11-17 2015-02-05 化合物 Expired - Fee Related JP5973009B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2015021130A JP5973009B2 (ja) 2008-11-17 2015-02-05 化合物

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2008293731 2008-11-17
JP2008293731 2008-11-17
JP2015021130A JP5973009B2 (ja) 2008-11-17 2015-02-05 化合物

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2014020908A Division JP5695231B2 (ja) 2008-11-17 2014-02-06 発光素子、発光装置、照明装置および電子機器

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2015145365A true JP2015145365A (ja) 2015-08-13
JP5973009B2 JP5973009B2 (ja) 2016-08-17

Family

ID=41396412

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2009258529A Active JP5475403B2 (ja) 2008-11-17 2009-11-12 発光素子、発光装置、照明装置および電子機器
JP2014020908A Active JP5695231B2 (ja) 2008-11-17 2014-02-06 発光素子、発光装置、照明装置および電子機器
JP2015021130A Expired - Fee Related JP5973009B2 (ja) 2008-11-17 2015-02-05 化合物

Family Applications Before (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2009258529A Active JP5475403B2 (ja) 2008-11-17 2009-11-12 発光素子、発光装置、照明装置および電子機器
JP2014020908A Active JP5695231B2 (ja) 2008-11-17 2014-02-06 発光素子、発光装置、照明装置および電子機器

Country Status (6)

Country Link
US (3) US7999254B2 (ja)
EP (1) EP2196518B1 (ja)
JP (3) JP5475403B2 (ja)
KR (2) KR20100055324A (ja)
CN (2) CN101814583B (ja)
TW (1) TWI465547B (ja)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5829828B2 (ja) 2010-04-06 2015-12-09 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属錯体、発光素子及び発光装置
KR101717232B1 (ko) * 2010-08-19 2017-03-17 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 표시 장치
KR101436288B1 (ko) * 2010-10-22 2014-08-29 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 화합물
WO2012070596A1 (en) * 2010-11-26 2012-05-31 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
US8941112B2 (en) 2010-12-28 2015-01-27 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Semiconductor device and method for manufacturing the same
CN105932170B (zh) 2011-02-16 2018-04-06 株式会社半导体能源研究所 发光元件
KR102345510B1 (ko) * 2011-02-16 2021-12-31 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자
CN102244199A (zh) * 2011-07-06 2011-11-16 上海大学 有机电致发光植物照明光源及其制备方法
CN103022368B (zh) * 2011-09-28 2016-04-27 海洋王照明科技股份有限公司 有机电致发光器件及其制备方法
TWI455942B (zh) * 2011-12-23 2014-10-11 Semiconductor Energy Lab 有機金屬錯合物，發光元件，發光裝置，電子裝置及照明裝置
TWI612051B (zh) * 2013-03-01 2018-01-21 半導體能源研究所股份有限公司 有機金屬錯合物、發光元件、發光裝置、電子裝置、照明設備
JP6599309B2 (ja) * 2013-03-20 2019-10-30 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 白色有機発光素子
US9231217B2 (en) * 2013-11-28 2016-01-05 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Synthesis method of organometallic complex, synthesis method of pyrazine derivative, 5,6-diaryl-2-pyrazyl triflate, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
KR20160049974A (ko) * 2014-10-28 2016-05-10 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 발광 장치, 전자기기, 및 조명 장치
WO2017055964A1 (en) * 2015-09-30 2017-04-06 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
US10748497B2 (en) * 2016-12-27 2020-08-18 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
US10686146B2 (en) * 2017-02-13 2020-06-16 Feng-wen Yen Paracyclophane-based iridium complexes for organic electroluminescence device

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4657320B2 (ja) * 2007-05-18 2011-03-23 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属錯体、当該有機金属錯体を有する発光素子、及び当該発光素子を有する発光装置、照明装置、電子機器

Family Cites Families (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5552547A (en) * 1995-02-13 1996-09-03 Shi; Song Q. Organometallic complexes with built-in fluorescent dyes for use in light emitting devices
JP4460743B2 (ja) 2000-09-29 2010-05-12 富士フイルム株式会社 イリジウム錯体またはその互変異性体の製造方法
KR100825182B1 (ko) * 2000-11-30 2008-04-24 캐논 가부시끼가이샤 발광 소자 및 표시 장치
TWI289156B (en) * 2001-08-09 2007-11-01 Ritek Corp Phosphorescent material
DE10238903A1 (de) 2002-08-24 2004-03-04 Covion Organic Semiconductors Gmbh Rhodium- und Iridium-Komplexe
DE10249926A1 (de) 2002-10-26 2004-05-06 Covion Organic Semiconductors Gmbh Rhodium- und Iridium-Komplexe
AU2003289392A1 (en) * 2002-12-26 2004-07-22 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organic light emitting element
KR100509603B1 (ko) * 2002-12-28 2005-08-22 삼성에스디아이 주식회사 적색 발광 화합물 및 이를 채용한 유기 전계 발광 소자
KR101314034B1 (ko) * 2003-03-24 2013-10-02 유니버시티 오브 써던 캘리포니아 Ｉｒ의 페닐-피라졸 착물
JP2005011610A (ja) * 2003-06-18 2005-01-13 Nippon Steel Chem Co Ltd 有機電界発光素子
CN1890255B (zh) * 2003-12-02 2010-06-09 株式会社半导体能源研究所 有机金属络合物以及使用其的发光元件
EP1718201B1 (en) * 2004-02-09 2016-09-14 Duke University Substituted porphyrins
CN100591184C (zh) * 2004-03-15 2010-02-17 新日铁化学株式会社 有机电致发光元件
US8084145B2 (en) 2004-04-02 2011-12-27 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex, light emitting element using the complex, light emitting device using the element, and electric apparatus using the device
JP4366332B2 (ja) * 2004-04-02 2009-11-18 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属錯体、該有機金属錯体を用いた発光素子および発光装置
US7601436B2 (en) * 2004-05-18 2009-10-13 The University Of Southern California Carbene metal complexes as OLED materials
JP4956893B2 (ja) * 2004-10-19 2012-06-20 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP4830283B2 (ja) 2004-10-20 2011-12-07 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
EP1869059B1 (en) 2005-03-17 2014-04-23 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex, and light-emitting element, light-emitting device and electronic device using the organometallic complex
WO2006104177A1 (en) 2005-03-28 2006-10-05 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex, and light-emitting device and electronic appliance using the same
US7960038B2 (en) * 2005-05-20 2011-06-14 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light emitting device and electronic appliance using the same
KR100713989B1 (ko) * 2005-07-15 2007-05-04 삼성에스디아이 주식회사 백색 유기 발광 소자 및 그의 제조방법
US7652283B2 (en) * 2005-08-09 2010-01-26 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex, and light emitting element and electronic appliance using the same
JP4328801B2 (ja) * 2005-12-20 2009-09-09 キヤノン株式会社 フルオレン化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子
US9112170B2 (en) 2006-03-21 2015-08-18 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, and electronic device
DE602007008642D1 (de) 2006-03-21 2010-10-07 Semiconductor Energy Lab Metallorganischer Komplex und lichtemittierendes Element, lichtemittierende Vorrichtung und den metallorganischen Komplex verwendende elektronische Vorrichtung
JP5244329B2 (ja) 2006-03-21 2013-07-24 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属錯体及び発光材料
US7737277B2 (en) * 2006-05-08 2010-06-15 E.I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent bis-cyclometalled iridium compounds and devices made with such compounds
JP4648922B2 (ja) * 2006-08-22 2011-03-09 ケミプロ化成株式会社 新規なピリミジニル基含有イリジウム錯体、それよりなる発光材料およびそれを用いた有機ｅｌ素子
JP2008124645A (ja) * 2006-11-09 2008-05-29 Nec Corp 測定システム、クライアント、サーバ、測定方法及びプログラム
JP5262104B2 (ja) * 2006-12-27 2013-08-14 住友化学株式会社 金属錯体、高分子化合物及びこれらを含む素子
EP2193112B1 (en) * 2007-09-20 2012-04-04 Basf Se Electroluminescent device
CN101910359A (zh) * 2007-10-24 2010-12-08 巴斯夫欧洲公司 取代的三(二苯基氨基)三嗪化合物在oled中的用途
CN102217419A (zh) * 2008-09-05 2011-10-12 株式会社半导体能源研究所 发光元件、发光器件和电子器件

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4657320B2 (ja) * 2007-05-18 2011-03-23 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属錯体、当該有機金属錯体を有する発光素子、及び当該発光素子を有する発光装置、照明装置、電子機器

Also Published As

Publication number Publication date
US8461580B2 (en) 2013-06-11
KR20160040508A (ko) 2016-04-14
KR101644615B1 (ko) 2016-08-02
US20110284834A1 (en) 2011-11-24
KR20100055324A (ko) 2010-05-26
EP2196518A1 (en) 2010-06-16
US7999254B2 (en) 2011-08-16
US20130273680A1 (en) 2013-10-17
TW201033326A (en) 2010-09-16
JP2010141309A (ja) 2010-06-24
JP5973009B2 (ja) 2016-08-17
JP5695231B2 (ja) 2015-04-01
CN101814583A (zh) 2010-08-25
EP2196518B1 (en) 2018-09-26
JP2014116633A (ja) 2014-06-26
TWI465547B (zh) 2014-12-21
CN104835917B (zh) 2018-09-07
CN101814583B (zh) 2015-07-08
JP5475403B2 (ja) 2014-04-16
CN104835917A (zh) 2015-08-12
US20100123127A1 (en) 2010-05-20
US8772082B2 (en) 2014-07-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5973009B2 (ja) 化合物
JP5815093B2 (ja) 発光素子、発光装置、電子機器、照明装置
JP6266669B2 (ja) リン光ヘテロレプティックフェニルベンゾイミダゾールドーパント及び新規合成方法
JP5238227B2 (ja) 有機金属錯体および有機金属錯体を用いた発光素子、発光装置、並びに電子機器
JP5492930B2 (ja) 有機金属錯体
JP6441622B2 (ja) 有機金属イリジウム錯体、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置
JP6483893B2 (ja) 化合物
JP2012097102A (ja) 有機金属錯体、発光素子、発光装置、及び電子機器
TW201714889A (zh) 用於有機發光裝置之高效能黃光發射器
JP2007182429A (ja) 有機金属錯体および前記錯体を用いた発光素子、発光装置、並びに電子機器
JP5500813B2 (ja) 有機金属錯体

Legal Events

Date Code Title Description
A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20151210

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A132

Effective date: 20151222

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20160122

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20160614

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20160713

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 5973009

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees