JP5492930B2

JP5492930B2 - 有機金属錯体

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Publication number: JP5492930B2
Application number: JP2012088084A
Authority: JP
Inventors: 英子井上; 哲史瀬尾; 信晴大澤
Original assignee: Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Current assignee: Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Priority date: 2005-12-05
Filing date: 2012-04-09
Publication date: 2014-05-14
Anticipated expiration: 2026-11-29
Also published as: US20100145044A1; EP1963346B1; WO2007066556A1; CN104497054B; KR101478004B1; JP5100766B2; CN101321773B; KR20130138865A; KR20080081307A; EP1963346A4; JP5600729B2; JP2013062538A; EP1963346A1; US8247086B2; KR101383126B1; KR101502317B1; CN101321773A; JP2012140458A; US20070129545A1; KR20140054332A

Description

本発明は、有機金属錯体に関する。特に、三重項励起状態を発光に変換できる有機金属錯
体に関する。また本発明は、前記有機金属錯体を用いた発光素子、発光装置、並びに電子
機器に関する。

有機化合物は、光を吸収することで励起状態となる。そして、この励起状態を経由するこ
とにより、種々の反応（光化学反応）を起こす場合や発光（ルミネッセンス）を生じる場
合があり、様々な応用がなされている。

光化学反応の一例として、一重項酸素の不飽和有機分子との反応（酸素付加）がある（例
えば、非特許文献１参照）。酸素分子は基底状態が三重項状態であるため、一重項状態の
酸素（一重項酸素）は直接の光励起では生成しない。しかしながら、他の三重項励起分子
の存在下においては一重項酸素が生成し、酸素付加反応に至ることができる。この時、三
重項励起分子を形成できる化合物は、光増感剤と呼ばれる。

このように、一重項酸素を生成するためには、三重項励起分子を光励起により形成できる
光増感剤が必要である。しかしながら、通常の有機化合物は基底状態が一重項状態である
ため、三重項励起状態への光励起は禁制遷移となり、三重項励起分子は生じにくい。した
がって、このような光増感剤としては、一重項励起状態から三重項励起状態への項間交差
を起こしやすい化合物（あるいは、直接三重項励起状態へ光励起されるという禁制遷移を
許容する化合物）が求められている。言い換えれば、そのような化合物は光増感剤として
の利用が可能であり、有益と言える。

また、そのような化合物は、しばしば燐光を放出することがある。燐光とは多重度の異な
るエネルギー間の遷移によって生じる発光のことであり、通常の有機化合物では三重項励
起状態から一重項基底状態へ戻る際に生じる発光のことをさす（これに対し、一重項励起
状態から一重項基底状態へ戻る際の発光は、蛍光と呼ばれる）。燐光を放出できる化合物
、すなわち三重項励起状態を発光に変換できる化合物（以下、燐光性化合物と称す）の応
用分野としては、有機化合物を発光物質とする発光素子が挙げられる。

この発光素子の構成は、電極間に発光物質である有機化合物を含む発光層を設けただけの
単純な構造であり、薄型軽量・高速応答性・直流低電圧駆動などの特性から、次世代のフ
ラットパネルディスプレイ素子として注目されている。また、この発光素子を用いたディ
スプレイは、コントラストや画質に優れ、視野角が広いという特徴も有している。

有機化合物を発光物質とする発光素子の発光機構は、キャリア注入型である。すなわち、
電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、電極から注入された電子およびホー
ルが再結合して発光物質が励起状態となり、その励起状態が基底状態に戻る際に発光する
。そして、励起状態の種類としては、先に述べた光励起の場合と同様、一重項励起状態（
Ｓ^＊）と三重項励起状態（Ｔ^＊）が可能である。また、発光素子におけるその統計的な生
成比率は、Ｓ^＊：Ｔ^＊＝１：３であると考えられている。

一重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、蛍光性化合物と称す）は室温において、
三重項励起状態からの発光（燐光）は観測されず、一重項励起状態からの発光（蛍光）の
みが観測される。したがって、蛍光性化合物を用いた発光素子における内部量子効率（注
入したキャリアに対して発生するフォトンの割合）の理論的限界は、Ｓ^＊：Ｔ^＊＝１：３
であることを根拠に２５％とされている。

一方、上述した燐光性化合物を用いれば、内部量子効率は７５〜１００％にまで理論上は
可能となる。つまり、蛍光性化合物に比べて３〜４倍の発光効率が可能となる。このよう
な理由から、高効率な発光素子を実現するために、燐光性化合物を用いた発光素子の開発
が近年盛んに行われている（例えば、非特許文献２参照）。特に、燐光性化合物としては
、その燐光量子収率の高さゆえに、イリジウム等を中心金属とする有機金属錯体が注目さ
れている。

井上晴夫、外３名、基礎化学コース光化学Ｉ（丸善株式会社）、１０６−１１０Ｚｈａｎｇ、Ｇｕｏ−Ｌｉｎ、外５名、ＧａｏｄｅｎｇＸｕｅｘｉａｏＨｕａｘｕｅＸｕｅｂａｏ（２００４）、ｖｏｌ．２５、Ｎｏ．３、３９７−４００

非特許文献２で開示されているような有機金属錯体は、項間交差を起こしやすいため光増
感剤としての利用などが期待できる。また、三重項励起状態からの発光（燐光）を生じや
すいため、発光素子へ応用することにより、高効率な発光素子が期待される。しかしなが
ら、このような有機金属錯体の種類はまだ少ないのが現状である。

例えば、非特許文献２で開示されている有機金属錯体の配位子として用いているピラジン
誘導体は、エチレンジアミンとα−ジケトン（ベンジル）との脱水縮合反応、およびそれ
に続く脱水素反応により合成されるが、原料として用いることのできるエチレンジアミン
誘導体やα−ジケトンの種類が限られているため、ピラジン誘導体の種類は限られてしま
う。したがって、該ピラジン誘導体を配位子とする有機金属錯体の種類も、自ずと限定さ
れてしまう。

また、非特許文献２で開示されている有機金属錯体は、発光スペクトルがブロードである
という問題点もある。このことは色純度の低下を招くため、フルカラーディスプレイなど
への応用を考慮した場合、色再現性の観点で不利な要素となる。また、この有機金属錯体
は赤橙色の発光であるが、発光スペクトルがブロードだとスペクトルが深赤色〜赤外の領
域まで広がってしまい、発光効率（視感効率（ｃｄ／Ａ））を低下させる要因ともなる。

以上のことから、本発明では、種々の誘導体を容易に合成できる有機化合物を配位子とし
て適用することで、燐光発光できる有機金属錯体のバリエーションを豊富にすることを課
題とする。また、発光スペクトルがシャープな有機金属錯体を提供することを課題とする
。また、発光効率の高い有機金属錯体を提供することを課題とする。

さらに、このような有機金属錯体を用いて発光素子を作製することで、緑色〜赤色に至る
まで、発光色のバリエーションに富んだ発光素子を提供すること課題とする。また、色純
度の高い発光素子を提供することを課題とする。また、発光効率の高い発光素子を提供す
ることを課題とする。また、消費電力の低減された発光装置および電子機器を提供するこ
とを課題とする。

本発明者らは鋭意検討を重ねた結果、下記一般式（Ｇ０）で表されるピラジン誘導体が、
第９族または第１０族の金属イオンに対してオルトメタル化することにより、有機金属錯
体を形成できることを見出した。また、一般式（Ｇ０）がオルトメタル化した構造を有す
る有機金属錯体が、項間交差を起こしやすく、また燐光発光できることを見出した。

（式中、Ｒ^１は炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または
炭素数１〜５のアルコキシカルボニル基のいずれかを表す。また、Ｒ^２およびＲ^３は水素
、または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ａｒは炭素数６〜２５のア
リール基を表し、前記アリール基は置換基をさらに有していてもよい。）

したがって本発明の構成は、下記一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体で
ある。

（式中、Ｒ^１は炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または
炭素数１〜５のアルコキシカルボニル基のいずれかを表す。また、Ｒ^２およびＲ^３は水素
、または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ａｒは炭素数６〜２５のア
リーレン基を表し、前記アリーレン基は置換基をさらに有していてもよい。また、Ｍは中
心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。また、αは、前記ア
リーレン基において前記中心金属と結合している炭素の位置を表す。）

また、上述の一般式（Ｇ０）におけるＲ^３が水素の場合、一般式（Ｇ０）で表されるピラ
ジン誘導体は立体障害が小さくなるため金属イオンにオルトメタル化しやすく、合成の収
率の観点で好ましい。したがって、本発明の好ましい構成は、下記一般式（Ｇ２）で表さ
れる構造を有する有機金属錯体である。

（式中、Ｒ^１は炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または
炭素数１〜５のアルコキシカルボニル基のいずれかを表す。また、Ｒ^２は水素、または炭
素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ａｒは炭素数６〜２５のアリーレン基
を表し、前記アリーレン基は置換基をさらに有していてもよい。また、Ｍは中心金属であ
り、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。また、αは、前記アリーレン基
において前記中心金属と結合している炭素の位置を表す。）

なお、上述の一般式（Ｇ１）または（Ｇ２）において、アリーレン基（Ａｒ）としてはフ
ェニレン基が好ましい。フェニレン基に置換基を導入することにより、緑色から赤色に至
るまで幅広い領域の発光色を実現できるためである。したがって、本発明の好ましい構成
は、下記一般式（Ｇ３）または（Ｇ４）で表される構造を有する有機金属錯体である。な
お、（Ｇ４）は（Ｇ２）と同様の理由で、合成の収率の観点でさらに好ましい。

（式中、Ｒ^１は炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または
炭素数１〜５のアルコキシカルボニル基のいずれかを表す。また、Ｒ^２およびＲ^３は水素
、または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ^４〜Ｒ^６は水素、または
炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、またはハロゲン基、ま
たはトリフルオロメチル基、または炭素数６〜１２のアリール基、または炭素数２〜８の
ジアルキルアミノ基、または炭素数１２〜２４のジアリールアミノ基のいずれかを表す。
また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。）

（式中、Ｒ^１は炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または
炭素数１〜５のアルコキシカルボニル基のいずれかを表す。また、Ｒ^２は水素、または炭
素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ^４〜Ｒ^６は水素、または炭素数１〜
４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、またはハロゲン基、またはトリフ
ルオロメチル基、または炭素数６〜１２のアリール基、または炭素数２〜８のジアルキル
アミノ基、または炭素数１２〜２４のジアリールアミノ基のいずれかを表す。また、Ｍは
中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。）

また、上記一般式（Ｇ４）において、Ｒ^４およびＲ^６が水素の場合、ピラジン誘導体の立
体障害がさらに小さくなるため、合成の収率の観点でさらに好ましくなる。また、異性体
（ｉｓｏｍｅｒ）が生じにくくなることもメリットとなる。したがって、本発明のより好
ましい構成は、下記一般式（Ｇ５）で表される構造を有する有機金属錯体である。

（式中、Ｒ^１は炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または
炭素数１〜５のアルコキシカルボニル基のいずれかを表す。また、Ｒ^２は水素、または炭
素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ^５は水素、または炭素数１〜４のア
ルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、またはハロゲン基、またはトリフルオロ
メチル基、または炭素数６〜１２のアリール基、または炭素数２〜８のジアルキルアミノ
基、または炭素数１２〜２４のジアリールアミノ基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金
属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。）

なお、上述の一般式（Ｇ１）または（Ｇ２）で表される構造を有する有機金属錯体におい
て、アリーレン基（Ａｒ）の共役を拡張することにより、赤色の発光を得ることができ、
有用である。したがって、本発明の他の構成は、上述した一般式（Ｇ１）または（Ｇ２）
で表される構造を有する有機金属錯体において、前記アリーレン基が下記式（Ｇ６）〜（
Ｇ９）のいずれかで表される有機金属錯体である。

（式中、Ｒ^７およびＲ^８は炭素数１〜４のアルキル基を表す。また、αは、前記アリーレ
ン基において前記中心金属と結合している炭素の位置を表す。）

ここで、上述の一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体として、より具体
的には、下記一般式（Ｇ１０）で表される有機金属錯体が合成が容易なため好ましい。

（式中、Ｒ^１は炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または
炭素数１〜５のアルコキシカルボニル基のいずれかを表す。また、Ｒ^２およびＲ^３は水素
、または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ａｒは炭素数６〜２５のア
リーレン基を表し、前記アリーレン基は置換基をさらに有していてもよい。また、Ｍは中
心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。また、αは、前記ア
リーレン基において前記中心金属と結合している炭素の位置を表す。また、Ｌはモノアニ
オン性の配位子を表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族
元素の時はｎ＝１である。）

また、上述の一般式（Ｇ２）で表される構造を有する有機金属錯体として、より具体的
には、下記一般式（Ｇ１１）で表される有機金属錯体が合成が容易なため好ましい。

（式中、Ｒ^１は炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または
炭素数１〜５のアルコキシカルボニル基のいずれかを表す。また、Ｒ^２は水素、または炭
素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ａｒは炭素数６〜２５のアリーレン基
を表し、前記アリーレン基は置換基をさらに有していてもよい。また、Ｍは中心金属であ
り、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。また、αは、前記アリーレン基
において前記中心金属と結合している炭素の位置を表す。また、Ｌはモノアニオン性の配
位子を表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時は
ｎ＝１である。）

また、上述の一般式（Ｇ３）で表される構造を有する有機金属錯体として、より具体的
には、下記一般式（Ｇ１２）で表される有機金属錯体が合成が容易なため好ましい。

（式中、Ｒ^１は炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または
炭素数１〜５のアルコキシカルボニル基のいずれかを表す。また、Ｒ^２およびＲ^３は水素
、または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ^４〜Ｒ^６は水素、または
炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、またはハロゲン基、ま
たはトリフルオロメチル基、または炭素数６〜１２のアリール基、または炭素数２〜８の
ジアルキルアミノ基、または炭素数１２〜２４のジアリールアミノ基のいずれかを表す。
また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。また、
Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であ
り、第１０族元素の時はｎ＝１である。）

また、上述の一般式（Ｇ４）で表される構造を有する有機金属錯体として、より具体的
には、下記一般式（Ｇ１３）で表される有機金属錯体が合成が容易なため好ましい。

（式中、Ｒ^１は炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または
炭素数１〜５のアルコキシカルボニル基のいずれかを表す。また、Ｒ^２は水素、または炭
素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ^４〜Ｒ^６は水素、または炭素数１〜
４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、またはハロゲン基、またはトリフ
ルオロメチル基、または炭素数６〜１２のアリール基、または炭素数２〜８のジアルキル
アミノ基、または炭素数１２〜２４のジアリールアミノ基のいずれかを表す。また、Ｍは
中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。また、Ｌはモノア
ニオン性の配位子を表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０
族元素の時はｎ＝１である。）

また、上述の一般式（Ｇ５）で表される構造を有する有機金属錯体として、より具体的
には、下記一般式（Ｇ１４）で表される有機金属錯体が合成が容易なため好ましい。

（式中、Ｒ^１は炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または
炭素数１〜５のアルコキシカルボニル基のいずれかを表す。また、Ｒ^２は水素、または炭
素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ^５は水素、または炭素数１〜４のア
ルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、またはハロゲン基、またはトリフルオロ
メチル基、または炭素数６〜１２のアリール基、または炭素数２〜８のジアルキルアミノ
基、または炭素数１２〜２４のジアリールアミノ基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金
属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。また、Ｌはモノアニオン
性の配位子を表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素
の時はｎ＝１である。）

なお、上述の一般式（Ｇ１０）または（Ｇ１１）で表される有機金属錯体において、アリ
ーレン基（Ａｒ）の共役を拡張することにより、赤色の発光を得ることができ、有用であ
る。したがって、本発明の他の構成は、上述した一般式（Ｇ１０）または（Ｇ１１）で表
される有機金属錯体において、前記アリーレン基が下記式（Ｇ６）〜（Ｇ９）のいずれか
で表される有機金属錯体である。

なお、上述のモノアニオン性の配位子Ｌは、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性
の二座キレート配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配
位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、または
２つの配位元素がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子のいずれかが
好ましい。特に好ましくは、下記の構造式（Ｌ１）〜（Ｌ８）に示すモノアニオン性の配
位子である。これらの配位子は、配位能力が高く、また、安価に入手することができるた
め有効である。

また、より効率よく燐光発光させるためには、重原子効果の観点から、中心金属として
は重い金属の方が好ましい。したがって本発明では、上述した本発明の有機金属錯体にお
いて、中心金属Ｍがイリジウムまたは白金であることを特徴とする。

ところで、上述の一般式（Ｇ１）〜（Ｇ５）で表される構造を有する有機金属錯体（す
なわち、上述の一般式（Ｇ１０）〜（Ｇ１４）で表される有機金属錯体も含む）は、一般
式（Ｇ０）で表されるピラジン誘導体が金属イオンにオルトメタル化しているという配位
構造が、燐光発光という機能に大きく寄与する。したがって、本発明の他の構成は、以上
で述べたような有機金属錯体を含む発光材料である。

また、本発明の有機金属錯体は燐光発光できる、すなわち三重項励起エネルギーを発光
に変換することが可能であるため、発光素子に適用することにより高効率化が可能となり
、非常に有効である。したがって本発明は、本発明の有機金属錯体を用いた発光素子も含
むものとする。

この時、本発明の有機金属錯体は、発光物質としての利用法が発光効率の面で効果的で
ある。したがって本発明は、本発明の有機金属錯体を発光物質として用いた発光素子を特
徴とする。

また、このようにして得られた本発明の発光素子は高い発光効率を実現できるため、こ
れを発光素子として用いた発光装置（画像表示デバイスや発光デバイス）は、低消費電力
を実現できる。したがって本発明は、本発明の発光素子を用いた発光装置や電子機器も含
むものとする。

なお、本明細書中における発光装置とは、発光素子を用いた画像表示デバイスもしくは発
光デバイスを指す。また、発光素子にコネクター、例えば異方導電性フィルムもしくはＴ
ＡＢ（ＴａｐｅＡｕｔｏｍａｔｅｄＢｏｎｄｉｎｇ）テープもしくはＴＣＰ（Ｔａｐ
ｅＣａｒｒｉｅｒＰａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＡＢテープやＴ
ＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ
ＯｎＧｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発
光装置に含むものとする。さらに、照明器具等に用いられる発光装置も含むものとする。

本発明を実施することで、燐光発光できる有機金属錯体のバリエーションを豊富にするこ
とができる。また、発光スペクトルがシャープな有機金属錯体を提供することができる。
また、発光効率の高い有機金属錯体を提供することができる。

さらに、本発明の有機金属錯体を用いて発光素子を作製することで、緑色〜赤色に至るま
で、発光色のバリエーションに富んだ発光素子を提供することができる。また、色純度の
高い発光素子を提供することができる。また、発光効率の高い発光素子を提供することが
できる。

また、本発明の有機金属錯体を用いることにより、消費電力の低減された発光装置および
電子機器を提供することができる。

本発明の有機金属錯体を用いた発光素子の素子構造を説明する図。本発明の有機金属錯体を用いた発光素子の素子構造を説明する図。本発明の有機金属錯体を用いた発光素子の素子構造を説明する図。本発明の発光素子を用いた発光装置について説明する図。本発明の発光装置を用いた電子機器について説明する図。本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｍｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）］の^１Ｈ−ＮＭＲチャートを示す図。本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｍｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）］の紫外・可視吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。合成例１と比較例１の発光スペクトルを比較する図。本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｍｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）］を用いた発光素子の発光効率を示す図。本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｍｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）］を用いた発光素子のＮＴＳＣ色度座標を示す図。本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｍｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）］を用いた発光素子の発光スペクトルを示す図。本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）_２（ａｃａｃ）］の^１Ｈ−ＮＭＲチャートを示す図。本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）_２（ａｃａｃ）］の紫外・可視吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）_２（ａｃａｃ）］を用いた発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）_２（ａｃａｃ）］を用いた発光素子の電圧−輝度特性を示す図。本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）_２（ａｃａｃ）］を用いた発光素子の発光効率を示す図。本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）_２（ａｃａｃ）］を用いた発光素子の発光スペクトルを示す図。本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−ｉＰｒ）_２（ａｃａｃ）］の^１Ｈ−ＮＭＲチャートを示す図。本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−ｉＰｒ）_２（ａｃａｃ）の紫外・可視吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。

以下では、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。ただし、本発明
は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及
び詳細を様々に変更し得ることは、当業者であれば容易に理解される。したがって、本発
明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。

（実施形態１）
本実施形態１では、本発明の有機金属錯体について説明する。

≪一般式（Ｇ０）で表されるピラジン誘導体の合成法≫
本発明の有機金属錯体は、下記一般式（Ｇ０）で表されるピラジン誘導体が、第９族また
は第１０族の金属イオンに対してオルトメタル化することにより、有機金属錯体を形成し
ている。

一般式（Ｇ０）で表されるピラジン誘導体は、以下のような簡便な合成スキームにより
合成できる。例えば、下記スキーム（ａ）に示すように、アレーンのハロゲン化物（Ａ１
）をアルキルリチウム等でリチオ化し、ピラジン（Ａ２）と反応させることにより得られ
る。あるいはまた、下記スキーム（ａ’）に示すように、アレーンのボロン酸（Ａ１’）
とピラジンのハロゲン化物（Ａ２’）とをカップリングすることによっても得ることがで
きる。なお、式中Ｘはハロゲン元素を表す。

上述の化合物（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ１’）、（Ａ２’）は、様々な種類が市販されて
いるか、あるいは合成可能であるため、一般式（Ｇ０）で表されるピラジン誘導体は数多
くの種類を合成することができる。したがって、本発明の有機金属錯体は、その配位子の
バリエーションが豊富であるという特徴がある。

≪一般式（Ｇ１）で表される構造を有する本発明の有機金属錯体の合成法≫
次に、一般式（Ｇ０）で表されるピラジン誘導体をオルトメタル化して形成される本発
明の有機金属錯体、すなわち下記一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体に
ついて説明する。

まず、下記合成スキーム（ｂ）に示すように、一般式（Ｇ０）で表されるピラジン誘導
体と、ハロゲンを含む第９族または第１０族の金属化合物（金属ハロゲン化物や金属錯体
）とを適当な溶媒中で加熱することにより、一般式（Ｇ１）で表される構造を有する本発
明の有機金属錯体の一種である複核錯体（Ｂ）を得ることができる。ハロゲンを含む第９
族または第１０族の金属化合物としては、塩化ロジウム水和物、塩化パラジウム、塩化イ
リジウム水和物、塩化イリジウム水和物塩酸塩、テトラクロロ白金（ＩＩ）酸カリウム等
が挙げられるが、これらに限定されることはない。なお、スキーム（ｂ）では、Ｍは第９
族元素または第１０族元素、Ｘはハロゲン元素を表す。また、αは、アリーレン基Ａｒに
おいて中心金属Ｍと結合している炭素の位置を表す。また、Ｍが第９族元素の時はｎ＝２
、Ｍが第１０族元素の時はｎ＝１である。

さらに、下記合成スキーム（ｃ’）に示すように、複核錯体（Ｂ）と一般式（Ｇ０）で表
されるピラジン誘導体を、グリセロール等の高沸点溶媒中で２００℃程度の高温で加熱す
ることにより、一般式（Ｇ１）で表される構造を含む本発明の有機金属錯体の一種（Ｃ’
）を得ることができる。また、下記合成スキーム（ｃ’’）に示すように、複核錯体（Ｂ
）と、フェニルピリジンのようなオルトメタル化可能な化合物（より一般的には、シクロ
メタル化可能な化合物）とを、グリセロール等の高沸点溶媒中で２００℃程度の高温で加
熱することにより、一般式（Ｇ１）で表される構造を含む本発明の有機金属錯体の一種（
Ｃ’’）を得ることができる。なお、スキーム（ｃ’）および（ｃ’’）では、Ｍは第９
族元素または第１０族元素、Ｘはハロゲン元素を表す。また、αは、アリーレン基Ａｒに
おいて中心金属Ｍと結合している炭素の位置を表す。また、Ｍが第９族元素の時はｎ＝２
、Ｍが第１０族元素の時はｎ＝１である。

≪一般式（Ｇ１０）で表される本発明の有機金属錯体の合成法≫
ここで、上述した一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体の中でも、好ま
しい具体例である下記一般式（Ｇ１０）で表される有機金属錯体について説明する。

上記一般式（Ｇ１０）で表される本発明の有機金属錯体は、下記スキーム（ｃ）により
合成することができる。すなわち、上述のスキーム（ｂ）で得られる複核錯体（Ｂ）と、
モノアニオン性の配位子の原料ＨＬとを反応させることにより、ＨＬのプロトンが脱離し
て中心金属Ｍに配位し、一般式（Ｇ１０）で表される本発明の有機金属錯体が得られる。
なお、スキーム（ｃ）では、Ｍは第９族元素または第１０族元素、Ｘはハロゲン元素を表
す。また、αは、アリーレン基Ａｒにおいて中心金属Ｍと結合している炭素の位置を表す
。また、Ｍが第９族元素の時はｎ＝２、Ｍが第１０族元素の時はｎ＝１である。

≪一般式（Ｇ１）で表される構造を有する本発明の有機金属錯体、および一般式（Ｇ１０
）で表される本発明の有機金属錯体の具体的な構造式≫
次に、上述した一般式（Ｇ１）で表される構造を有する本発明の有機金属錯体、および
一般式（Ｇ１０）で表される本発明の有機金属錯体の具体的な構造式を開示する。

まず、中心金属であるＭは、第９族元素および第１０族元素から選ばれるが、発光効率の
観点からはイリジウム（ＩＩＩ）および白金（ＩＩ）が好ましい。特に、イリジウム（Ｉ
ＩＩ）を用いると熱的に安定であるため好適である。

次に、下記一般式（Ｇ１）および（Ｇ１０）において、破線で囲った配位子部分Ｐについ
て説明する。なお、Ｍは先に述べた通り、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを
表す。また、αは、前記アリーレン基において前記中心金属と結合している炭素の位置を
表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す（具体例は後述）。また、Ｍが第９族元
素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。

Ｒ^１の具体例としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基等のアルキ
ル基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基等のアルコキシ基、
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｎ−ブト
キシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基が挙げられる。Ｒ^１にこれらの置換基を導
入することにより、Ｒ^１が水素の場合に比べ、有機金属錯体の合成の収率を向上させるこ
とができる。また、Ｒ^１に共役基（フェニル基等）を導入したものに比べ、発光スペクト
ルをシャープにすることができ、色純度の向上に寄与する。

また、Ｒ^２およびＲ^３の具体例としては、水素の他、メチル基、エチル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基等に代表されるアルキル基を用いることができる。

また、Ａｒの具体例としては、フェニレン基、メチル基等のアルキル基で置換されたフェ
ニレン基、メトキシ基等のアルコキシ基で置換されたフェニレン基、フルオロ基等のハロ
ゲン基で置換されたフェニレン基、トリフルオロメチル基で置換されたフェニレン基、フ
ェニル基で置換されたフェニレン基、ジメチルアミノ基等のジアルキルアミノ基で置換さ
れたフェニレン基、ジフェニルアミノ基等のジアリールアミノ基で置換されたフェニレン
基が挙げられる。特に、Ａｒをハロゲン基やトリフルオロメチル基で置換されたフェニレ
ン基とすることで、Ａｒが無置換のフェニレン基の場合に比べ、発光波長を短波長側にシ
フトすることができる。また、Ａｒをジアルキルアミノ基やジアリールアミノ基で置換さ
れたフェニレン基とすることで、Ａｒが無置換のフェニレン基の場合に比べ、発光波長を
長波長側にシフトすることができる。さらに、Ａｒとして、ジュロリジレン基、ナフチレ
ン基、スピロフルオレン−ジイル基、９，９−ジメチルフルオレン−ジイル基のような９
，９−ジアルキルフルオレン−ジイル基を適用することもできる。その場合、Ａｒが無置
換のフェニレン基の場合に比べ、発光波長を長波長側にシフトすることができる。

上述の一般式（Ｇ０）および（Ｇ１０）における配位子部分Ｐの構造として、より具体的
には、下記配位子群１〜７に示したいずれかの構造を適用することができる。ただし、本
発明はこれらに限定されることはない。なお、αは、中心金属Ｍと結合している炭素の位
置を表す。また、βは、中心金属Ｍに配位している窒素の位置を表す。

次に、上述の一般式（Ｇ１０）におけるモノアニオン性の配位子Ｌについて説明する。モ
ノアニオン性の配位子Ｌは、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート
配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはフ
ェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、または２つの配位元素
がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子のいずれかが配位能力が高く
好ましい。より具体的には、以下の構造式（Ｌ１）〜（Ｌ８）に示すモノアニオン性の配
位子が挙げられるが、これらに限定されることはない。

以上で述べたような中心金属Ｍ、配位子群１〜７、モノアニオン性の配位子Ｌを適宜組
み合わせることにより、本発明の有機金属錯体は構成されるが、以下では、本発明の有機
金属錯体の具体的な構造式を列挙する（下記構造式（１）〜（５６））。ただし、本発明
はこれらに限定されることはない。

なお、上記構造式（１）〜（５６）で表される有機金属錯体には、配位子の種類によっ
ては幾何異性体と立体異性体が存在しうるが、本発明の有機金属錯体にはこれらの異性体
も全て含まれる。

また、構造式（５５）で示される有機金属錯体は、ｆａｃｉａｌ体とｍｅｒｉｄｉｏｎ
ａｌ体の２つの幾何異性体が存在する。本発明の有機金属錯体にはいずれの異性体も含ま
れる。

以上で説明した本発明の有機金属錯体は、項間交差が可能なため光増感剤として利用でき
る。また、燐光発光が可能であるため、発光材料や発光素子の発光物質として利用できる
。

（実施形態２）
本実施形態２では、実施形態１で述べた本発明の有機金属錯体を発光物質として用いた
発光素子の態様について、図１を用いて説明する。

図１は、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間に発光層１１３を有する発光素子
を示した図である。そして、発光層１１３には、先の実施形態１で述べたような本発明の
有機金属錯体が含まれている。

このような発光素子に対して電圧を印加することにより、第１の電極１０１側から注入
された正孔と第２の電極１０２側から注入された電子とが、発光層１１３において再結合
し、本発明の有機金属錯体を励起状態にする。そして、励起状態の該有機金属錯体が基底
状態に戻る際に発光する。このように、本発明の有機金属錯体は発光素子の発光物質とし
て機能する。なお、本実施形態２の発光素子において、第１の電極１０１は陽極として機
能し、第２の電極１０２は陰極として機能する。

ここで、発光層１１３は、本発明の有機金属錯体を含んでいる。発光層１１３の構成は
、本発明の有機金属錯体よりも大きい三重項励起エネルギーを有する物質をホストとして
用い、本発明の有機金属錯体をゲストとして分散してなる層であることが好ましい。これ
によって、本発明の有機金属錯体からの発光が、濃度に起因して消光してしまうことを防
ぐことができる。なお、三重項励起エネルギーとは、基底状態と三重項励起状態とのエネ
ルギー差である。

本発明の有機金属錯体を分散状態にするために用いる物質（すなわちホスト）について
特に限定はないが、２，３−ビス（４−ジフェニルアミノフェニル）キノキサリン（略称
：ＴＰＡＱｎ）、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェ
ニル（略称：ＮＰＢ）のようなアリールアミン骨格を有する化合物の他、４，４’−ジ（
Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、４，４’，４’’−トリ（Ｎ−カルバ
ゾリル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）等のカルバゾール誘導体や、ビス［２−
（２−ヒドロキシフェニル）ピリジナト］亜鉛（略称：Ｚｎｐｐ_２）、ビス［２−（２−
ヒドロキシフェニル）ベンズオキサゾラト］亜鉛（略称：ＺｎＢＯＸ）、ビス（２−メチ
ル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）、
トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ_３）等の金属錯体が好ましい。
また、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）のような高分子化合物を用いる
こともできる。

なお、本発明の有機金属錯体は、緑色〜赤色に至るまで発光色のバリエーションに富んで
いるので、緑色〜赤色に至るまで様々な発光色を呈する発光素子が得られる。また、本発
明の有機金属錯体は発光スペクトルがシャープであるため、色純度の高い発光素子が得ら
れる。また、本発明の有機金属錯体は燐光発光の効率が高いため、発光効率の高い発光素
子が得られる。

また、第１の電極１０１について特に限定はないが、本実施形態２のように、陽極とし
て機能する際は仕事関数の大きい物質で形成されていることが好ましい。具体的には、イ
ンジウム錫酸化物（ＩＴＯ）、または酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）、
２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム（ＩＺＯ）の他、金（Ａｕ）、白金（Ｐ
ｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、
鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）等を用いることができ
る。なお、第１の電極１０１は、例えばスパッタ法や蒸着法等を用いて形成することがで
きる。

また、第２の電極１０２について特に限定はないが、本実施形態２のように、陰極とし
て機能する際は仕事関数の小さい物質で形成されていることが好ましい。具体的には、ア
ルミニウム（Ａｌ）やインジウム（Ｉｎ）の他、リチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等
のアルカリ金属、マグネシウム（Ｍｇ）やカルシウム（Ｃａ）等のアルカリ土類金属、エ
ルビウム（Ｅｒ）やイッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属を用いることができる。また
、アルミニウムリチウム合金（ＡｌＬｉ）やマグネシウム銀合金（ＭｇＡｇ）のような合
金を用いることもできる。なお、第２の電極１０２は、例えばスパッタ法や蒸着法等を用
いて形成することができる。

なお、発光した光を外部に取り出すために、第１の電極１０１と第２の電極１０２のい
ずれか一または両方は、ＩＴＯ等の可視光を透過する導電膜から成る電極、または可視光
を透過出来るように数〜数十ｎｍの厚さで形成された電極であることが好ましい。

また、第１の電極１０１と発光層１１３との間には、図１に示すように正孔輸送層１１
２を設けてもよい。ここで、正孔輸送層とは、第１の電極１０１から注入された正孔を発
光層１１３へ輸送する機能を有する層である。このように、正孔輸送層１１２を設け、第
１の電極１０１と発光層１１３とを離すことによって、発光が金属に起因して消光するこ
とを防ぐことができる。ただし、正孔輸送層１１２は必ずしも必要ではない。

正孔輸送層１１２を構成する物質について特に限定はないが、代表的には、４，４’−
ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、４，
４’−ビス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：Ｔ
ＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニ
ルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−
ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリ
ス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ｍ
−ＭＴＤＡＴＡ）などの芳香族アミン化合物を用いることができる。また、ポリ（４−ビ
ニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）などの高分子化合物を用いることもでき
る。

なお、正孔輸送層１１２は、二層以上の層を積層して形成された多層構造であってもよ
い。また、二種類以上の物質を混合して形成してもよい。

また、第２の電極１０２と発光層１１３との間には、図１に示すように電子輸送層１１
４を設けてもよい。ここで、電子輸送層とは、第２の電極１０２から注入された電子を発
光層１１３へ輸送する機能を有する層である。このように、電子輸送層１１４を設け、第
２の電極１０２と発光層１１３とを離すことによって、発光が金属に起因して消光するこ
とを防ぐことができる。ただし、電子輸送層１１４は必ずしも必要ではない。

電子輸送層１１４を構成する物質について特に限定はないが、代表的には、トリス（８
−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ_３）、トリス（４−メチル−８−キノリノ
ラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ_３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリ
ナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ_２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−
フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）、ビス［２−（２−ヒドロキシフ
ェニル）ベンズオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）_２）、ビス［２−（２−ヒド
ロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）_２）などの金属錯体が
挙げられる。また、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）
−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ
−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸ
Ｄ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニ
リル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェ
ニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリア
ゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキ
ュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イ
ル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。また
、ポリ（２，５−ピリジン−ジイル）（略称：ＰＰｙ）のような高分子化合物を用いるこ
ともできる。

なお、電子輸送層１１４は、二層以上の層を積層して形成された多層構造であってもよ
い。また、二種類以上の物質を混合して形成してもよい。

さらに、第１の電極１０１と正孔輸送層１１２との間には、図１に示すように正孔注入
層１１１を設けてもよい。ここで、正孔注入層とは、陽極として機能する電極から正孔輸
送層１１２へ正孔の注入を補助する機能を有する層である。ただし、正孔注入層１１１は
必ずしも必要ではない。

正孔注入層１１１を構成する物質について特に限定はないが、バナジウム酸化物（ＶＯ
ｘ）、ニオブ酸化物（ＮｂＯｘ）、タンタル酸化物（ＴａＯｘ）、クロム酸化物（ＣｒＯ
ｘ）、モリブデン酸化物（ＭｏＯｘ）、タングステン酸化物（ＷＯｘ）、マンガン酸化物
（ＭｎＯｘ）、レニウム酸化物（ＲｅＯｘ）、ルテニウム酸化物（ＲｕＯｘ）等の金属酸
化物を用いることができる。また、フタロシアニン（略称：Ｈ_２Ｐｃ）や銅フタロシアニ
ン（ＣｕＰＣ）等のフタロシアニン化合物を用いることができる。また、上述した正孔輸
送層１１２を構成する物質を用いることもできる。また、ポリ（エチレンジオキシチオフ
ェン）とポリ（スチレンスルホン酸）の混合物（略称：ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）のような高
分子化合物を用いることもできる。

あるいは、正孔注入層１１１に、有機化合物と電子受容体とを混合してなる複合材料を
用いてもよい。このような複合材料は、電子受容体によって有機化合物に正孔が発生する
ため、正孔注入性および正孔輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生
した正孔の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した正孔輸
送層１１２を構成する物質（芳香族アミン化合物等）を用いることができる。電子受容体
としては、有機化合物に対し電子受容性を示す物質であればよい。具体的には、遷移金属
酸化物であることが好ましく、例えば、バナジウム酸化物（ＶＯｘ）、ニオブ酸化物（Ｎ
ｂＯｘ）、タンタル酸化物（ＴａＯｘ）、クロム酸化物（ＣｒＯｘ）、モリブデン酸化物
（ＭｏＯｘ）、タングステン酸化物（ＷＯｘ）、マンガン酸化物（ＭｎＯｘ）、レニウム
酸化物（ＲｅＯｘ）、ルテニウム酸化物（ＲｕＯｘ）等が挙げられる。また、塩化鉄（Ｉ
ＩＩ）、塩化アルミニウム（ＩＩＩ）のようなルイス酸を用いることもできる。また、７
，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ
４−ＴＣＮＱ）等の有機化合物を用いることもできる。

なお、正孔注入層１１１は、二層以上の層を積層して形成された多層構造であってもよ
い。また、二種類以上の物質を混合して形成してもよい。

また、第２の電極１０２と電子輸送層１１４との間には、図１に示すように電子注入層
１１５を設けてもよい。ここで、電子注入層とは、陰極として機能する電極から電子輸送
層１１４へ電子の注入を補助する機能を有する層である。ただし、電子注入層１１５は必
ずしも必要ではない。

電子注入層１１５を構成する物質について特に限定はないが、フッ化リチウム（ＬｉＦ
）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ_２）、リチウム酸化物（Ｌｉ
Ｏｘ）のようなアルカリ金属化合物またはアルカリ土類金属化合物を用いることができる
。また、フッ化エルビウム（ＥｒＦ_３）のような希土類金属化合物を用いることができる
。また、上述した電子輸送層１１４を構成する物質を用いることもできる。

あるいは、電子注入層１１５に、有機化合物と電子供与体とを混合してなる複合材料を
用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生する
ため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生
した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸
送層１１４を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電
子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、
アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネ
シウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金蔵
酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）、カルシウム
酸化物（ＣａＯｘ）、バリウム酸化物（ＢａＯｘ）等が挙げられる。また、酸化マグネシ
ウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：Ｔ
ＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。

以上で述べた本発明の発光素子において、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光
層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５は、それぞれ、蒸着法、またはインクジ
ェット法、または塗布法等、いずれの方法で形成しても構わない。また、第１の電極１０
１または第２の電極１０２についても、スパッタリング法、蒸着法等、インクジェット法
、または塗布法等、いずれの方法を用いて形成しても構わない。

（実施形態３）
本発明の発光素子は、複数の発光層を有するものであってもよい。複数の発光層を設け
、それぞれの発光層から発光させることで、複数の発光が混合された発光を得ることがで
きる。したがって、例えば白色光を得ることができる。本実施形態３では、複数の発光層
を有する発光素子の態様について図２を用いて説明する。

図２において、第１の電極２０１と第２の電極２０２との間には、第１の発光層２１３
と第２の発光層２１５が設けられており、第１の発光層２１３における発光と第２の発光
層２１５における発光が混合された発光を得ることができる。第１の発光層２１３と第２
の発光層２１５との間には、分離層２１４を有することが好ましい。

第１の電極２０１の電位が第２の電極２０２の電位よりも高くなるように電圧を印加す
ると、第１の電極２０１と第２の電極２０２との間に電流が流れ、第１の発光層２１３ま
たは第２の発光層２１５または分離層２１４において正孔と電子とが再結合する。生じた
励起エネルギーは、第１の発光層２１３と第２の発光層２１５の両方に分配され、第１の
発光層２１３に含まれた第１の発光物質と第２の発光層２１５に含まれた第２の発光物質
を励起状態にする。そして、励起状態になった第１の発光物質と第２の発光物質とは、そ
れぞれ基底状態に戻るときに発光する。

第１の発光層２１３には、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）
ペリレン（略称：ＴＢＰ）、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（
略称：ＤＰＶＢｉ）、４，４’−ビス［２−（Ｎ−エチルカルバゾール−３−イル）ビニ
ル］ビフェニル（略称：ＢＣｚＶＢｉ）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−
フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（２−メチル−８−キノリ
ノラト）ガリウムクロリド（Ｇａｍｑ_２Ｃｌ）などの蛍光性化合物や、ビス｛２−［３，
５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’｝イリジウム（ＩＩ
Ｉ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ_３ｐｐｙ）_２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４，６−
ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナ
ート（略称：ＦＩｒ（ａｃａｃ））、ビス［２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジ
ナト−Ｎ，Ｃ^２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［
２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’］イリジウム（ＩＩＩ）テ
トラ（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）などの燐光性化合物に代表される第
１の発光物質が含まれており、４５０〜５１０ｎｍに発光スペクトルのピークを有する発
光（すなわち、青色〜青緑色）が得られる。また、第１の発光層２１３の構成は、第１の
発光物質が蛍光性化合物の場合、第１の発光物質よりも大きい一重項励起エネルギーを有
する物質を第１のホストとして用い、第１の発光物質をゲストとして分散してなる層であ
ることが好ましい。また、第１の発光物質が燐光性化合物の場合、第１の発光物質よりも
大きい三重項励起エネルギーを有する物質を第１のホストとして用い、第１の発光物質を
ゲストとして分散してなる層であることが好ましい。第１のホストとしては、先に述べた
ＮＰＢ、ＣＢＰ、ＴＣＴＡ等の他、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：
ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：
ｔ−ＢｕＤＮＡ）等を用いることができる。なお、一重項励起エネルギーとは、基底状態
と一重項励起状態とのエネルギー差である。また、三重項励起エネルギーとは、基底状態
と三重項励起状態とのエネルギー差である。

一方、第２の発光層２１５は、本発明の有機金属錯体を含んでおり、緑色〜赤色の発光が
得られる。第２の発光層２１５の構成は、実施形態２で述べた発光層１１３と同様の構成
とすればよい。

また、分離層２１４は、具体的には、上述したＴＰＡＱｎ、ＮＰＢ、ＣＢＰ、ＴＣＴＡ、
Ｚｎｐｐ_２、ＺｎＢＯＸ等を用いて形成することができる。このように、分離層２１４を
設けることで、第１の発光層２１３と第２の発光層２１５のいずれか一方のみの発光強度
が強くなってしまうという不具合を防ぐことができる。ただし、分離層２１４は必ずしも
必要ではなく、第１の発光層２１３の発光強度と第２の発光層２１５の発光強度との割合
を調節するため、適宜設ければよい。

なお、本実施形態３では、第２の発光層２１５に本発明の有機金属錯体を用い、第１の
発光層２１３に他の発光物質を適用したが、逆に第１の発光層２１３に本発明の有機金属
錯体を用い、第２の発光層２１５に他の発光物質を適用してもよい。

また、本実施形態３では、図２のように２つの発光層が設けられた発光素子について記
載しているが、発光層の層数は２つに限定されるものでは無く、例えば３つあってもよい
。そして、それぞれの発光層からの発光が混合されればよい。その結果、例えば白色光が
得られる。

なお、第１の電極２０１は、先の実施形態２で述べた第１の電極１０１と同様の構成と
すればよい。また、第２の電極２０２も、先の実施形態２で述べた第２の電極１０２と同
様の構成とすればよい。

また、本実施形態３では、図２に示すように、正孔注入層２１１、正孔輸送層２１２、電
子輸送層２１６、電子注入層２１７を設けているが、これらの層の構成に関しても、先に
実施形態２で述べた各層の構成を適用すればよい。ただし、これらの層は必ずしも必要で
はなく、素子の特性に応じて適宜設ければよい。

（実施形態４）
本実施形態４では、複数の発光層を設け、かつ実施形態３とは異なる素子構造でそれぞ
れの発光層から発光させる発光素子を例示する。したがって、本実施形態４においても、
複数の発光が混合された発光を得ることができる。すなわち、例えば白色光を得ることが
できる。以下、図３を用いて説明する。

図３の発光素子は、第１の電極３０１と第２の電極３０２との間に、第１の発光層３１
３と第２の発光層３２３を設けている。また、第１の発光層３１３と第２の発光層３２３
との間には、電荷発生層としてＮ層３１５およびＰ層３２１とを設けている。

Ｎ層３１５は電子を発生する層であり、Ｐ層３２１は正孔を発生する層である。第１の
電極３０１の電位が第２の電極３０２の電位よりも高くなるように電圧を印加したとき、
第１の電極３０１から注入された正孔とＮ層３１５から注入された電子が、第１の発光層
３１３において再結合し、第１の発光層３１３に含まれた第１の発光物質が発光する。さ
らに、第２の電極３０２から注入された電子とＰ層３２１から注入された正孔が、第２の
発光層３２３において再結合し、第２の発光層３２３に含まれた第２の発光物質が発光す
る。

第１の発光層３１３は、先の実施形態３における第１の発光層２１３と同様の構成でよ
く、４５０〜５１０ｎｍに発光スペクトルのピークを有する発光（すなわち青色〜青緑色
）が得られる。また、第２の発光層３２３は、先の実施形態３における第２の発光層２１
５と同様の構成でよく、本発明の有機金属錯体を含んでおり、緑色〜赤色の発光が得られ
る。

Ｎ層３１５は電子を発生させる層であるため、実施形態２で述べた有機化合物と電子供
与体とを混合してなる複合材料を用いて形成すればよい。このような構成とすることで、
電子を第１の発光層３１３側へ注入することができる。

Ｐ層３２１は正孔を発生させる層であるため、実施形態２で述べた有機化合物と電子受
容体とを混合してなる複合材料を用いて形成すればよい。このような構成とすることで、
正孔を第２の発光層３２３側へ注入することができる。また、Ｐ層３２１には、ＭｏＯｘ
、ＶＯｘ、ＩＴＯ、ＩＴＳＯといったような正孔注入性に優れた金属酸化物を用いること
もできる。

また、本実施形態４では、図３のように２つの発光層が設けられた発光素子について記
載しているが、発光層の層数は２つに限定されるものでは無く、例えば３つあってもよい
。そして、それぞれの発光層からの発光が混合されればよい。その結果、例えば白色光が
得られる。

なお、第１の電極３０１は、先の実施形態２で述べた第１の電極１０１と同様の構成と
すればよい。また、第２の電極３０２も、先の実施形態２で述べた第２の電極１０２と同
様の構成とすればよい。

また、本実施形態４では、図３に示すように、正孔注入層３１１、正孔輸送層３１２およ
び３２２、電子輸送層３１４および３２４、電子注入層３２５を設けているが、これらの
層の構成に関しても、先に実施形態２で述べた各層の構成を適用すればよい。ただし、こ
れらの層は必ずしも必要ではなく、素子の特性に応じて適宜設ければよい。

（実施形態５）
本実施形態５では、本発明の有機金属錯体を増感剤として用いた発光素子の態様につい
て、図１を用いて説明する。

図１には、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間に発光層１１３を有する発光素
子が表されている。そして、発光層１１３には、先の実施形態１で述べたような本発明の
有機金属錯体と、本発明の有機金属錯体よりも長波長の発光を呈することのできる蛍光性
化合物とが含まれている。

このような発光素子において、第１の電極１０１から注入された正孔と第２の電極１０
２側から注入された電子とが、発光層１１３において再結合し、蛍光性化合物を励起状態
にする。そして、励起状態の蛍光性化合物は基底状態に戻るときに発光する。この時、本
発明の有機金属錯体は、蛍光性化合物に対して増感剤として作用し、蛍光性化合物の一重
項励起状態にある分子の数を増幅する。このように、本発明の有機金属錯体を増感剤とし
て用いることによって発光効率の良い発光素子を得ることができる。なお、本実施形態５
の発光素子において、第１の電極１０１は陽極として機能し、第２の電極１０２は陰極と
して機能する。

発光層１１３は、本発明の有機金属錯体と、本発明の有機金属錯体よりも長波長の発光
を呈することのできる蛍光性化合物とを含んでいる。その構成は、本発明の有機金属錯体
よりも大きい三重項励起エネルギーを有すると同時に該蛍光性化合物よりも大きい一重項
励起エネルギーを有する物質をホストとして用い、本発明の有機金属錯体および該蛍光性
化合物をゲストとして分散してなる層であることが好ましい。

本発明の有機金属錯体と蛍光性化合物とを分散状態にするために用いる物質（すなわちホ
スト）については特に限定はなく、先の実施形態２においてホストとして挙げた物質等を
用いることができる。

また、蛍光性化合物についても特に限定はないが、４−ジシアノメチレン−２−イソプ
ロピル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチルジュロリジン−９−イル）エテニル
］−４Ｈ−ピラン（略称：ＤＣＪＴＩ）、マグネシウムフタロシアニン、マグネシウムポ
ルフィリン、フタロシアニン等の赤色〜赤外の発光を示す化合物が好ましい。

なお、第１の電極１０１、第２の電極１０２共に、先の実施形態２で述べた第１の電極
、第２の電極と同様の構成とすればよい。

また、本実施形態５では、図１に示すように、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、電
子輸送層１１４、電子注入層１１５を設けているが、これらの層の構成に関しても、先に
実施形態２で述べた各層の構成を適用すればよい。ただし、これらの層は必ずしも必要で
はなく、素子の特性に応じて適宜設ければよい。

以上に述べた発光素子は、本発明の有機金属錯体を増感剤として用いることによって、
高効率の発光が得られるものである。

（実施形態６）
本実施形態６では、本発明の発光素子を含む発光装置の一態様について、図４を用いて
説明する。図４は、該発光装置の断面図である。

図４において、四角の点線で囲まれているのは、本発明の発光素子１２を駆動するため
に設けられているトランジスタ１１である。発光素子１２は、第１の電極１３と第２の電
極１４との間に発光層を含む層１５を有する本発明の発光素子であり、該発光層は本発明
の有機金属錯体を含んでいる。具体的には、発光素子１２は、実施形態２で示したような
構成である。トランジスタ１１のドレイン領域と第１の電極１３とは、第１層間絶縁膜１
６（１６ａ、１６ｂ、１６ｃ）を貫通している配線１７によって電気的に接続されている
。また、発光素子１２は、隔壁層１８によって、隣接して設けられている別の発光素子と
分離されている。このような構成を有する本発明の発光装置は、本実施形態６において、
基板１０上に設けられている。

なお、図４に示されたトランジスタ１１は、半導体層を中心として基板と逆側にゲート
電極が設けられたトップゲート型のものである。但し、トランジスタ１１の構造について
は、特に限定はなく、例えばボトムゲート型のものでもよい。またボトムゲートの場合に
は、チャネルを形成する半導体層の上に保護膜が形成されたもの（チャネル保護型）でも
よいし、或いはチャネルを形成する半導体層の一部が凹状になったもの（チャネルエッチ
型）でもよい。

また、トランジスタ１１を構成する半導体層は、結晶性、非結晶性のいずれのものでも
よい。また、セミアモルファス等でもよい。

なお、セミアモルファスな半導体とは、次のようなものである。非晶質と結晶構造（単
結晶、多結晶を含む）の中間的な構造を有し、自由エネルギー的に安定な第３の状態を有
する半導体であって、短距離秩序を持ち格子歪みを有する結晶質な領域を含んでいるもの
である。また少なくとも膜中の一部の領域には、０．５〜２０ｎｍの結晶粒を含んでいる
。Ｌ−Ｏフォノンに由来するラマンスペクトルが５２０ｃｍ^−１よりも低波数側にシフト
している。Ｘ線回折ではＳｉ結晶格子に由来するとされる（１１１）、（２２０）の回折
ピークが観測される。未結合手（ダングリングボンド）を終端させるため水素またはハロ
ゲンを少なくとも１原子％含んでいる。いわゆる微結晶半導体（マイクロクリスタル半導
体）とも言われている。珪素を含む気体をグロー放電分解（プラズマＣＶＤ）して形成す
る。珪素を含む気体としては、ＳｉＨ_４、その他にもＳｉ_２Ｈ_６、ＳｉＨ_２Ｃｌ_２、Ｓｉ
ＨＣｌ_３、ＳｉＣｌ_４、ＳｉＦ_４などを用いることができる。この珪素を含む気体をＨ_２
、又は、Ｈ_２とＨｅ、Ａｒ、Ｋｒ、Ｎｅから選ばれた一種または複数種の希ガス元素で希
釈しても良い。希釈率は２〜１０００倍の範囲、圧力は概略０．１Ｐａ〜１３３Ｐａの範
囲、電源周波数は１ＭＨｚ〜１２０ＭＨｚ、好ましくは１３ＭＨｚ〜６０ＭＨｚである。
基板加熱温度は３００℃以下でよく、好ましくは１００〜２５０℃である。膜中の不純物
元素として、酸素、窒素、炭素などの大気成分の不純物は１×１０^２０ａｔｏｍｓ／ｃｍ
^３以下とすることが望ましく、特に、酸素濃度は５×１０^１９ａｔｏｍｓ／ｃｍ^３以下、
好ましくは１×１０^１９ａｔｏｍｓ／ｃｍ^３以下とする。なお、セミアモルファスなもの
を有する半導体を用いたＴＦＴ（薄膜トランジスタ）の移動度はおよそ１〜１０ｃｍ^２／
Ｖｓｅｃとなる。

また、半導体層が結晶性のものの具体例としては、単結晶または多結晶性の珪素、或い
はシリコンゲルマニウム等から成るものが挙げられる。これらはレーザー結晶化によって
形成されたものでもよいし、例えばニッケル等を用いた固相成長法による結晶化によって
形成されたものでもよい。

なお、半導体層が非晶質の物質、例えばアモルファスシリコンで形成される場合には、
トランジスタ１１およびその他のトランジスタ（発光素子を駆動するための回路を構成す
るトランジスタ）は全てＮチャネル型トランジスタで構成された回路を有する発光装置で
あることが好ましい。それ以外については、Ｎチャネル型またはＰチャネル型のいずれか
一のトランジスタで構成された回路を有する発光装置でもよいし、両方のトランジスタで
構成された回路を有する発光装置でもよい。

さらに、第１層間絶縁膜１６ａ〜１６ｃは、図４（Ａ）、（Ｃ）に示すように多層でも
よいし、または単層でもよい。なお、１６ａは酸化珪素や窒化珪素のような無機物から成
り、１６ｂはアクリルやシロキサン（シリコン（Ｓｉ）と酸素（Ｏ）との結合で骨格構造
が構成され、置換基に少なくとも水素を含む有機基）、塗布成膜可能な酸化珪素等の自己
平坦性を有する物質から成る。さらに、１６ｃはアルゴン（Ａｒ）を含む窒化珪素膜から
成る。なお、各層を構成する物質については、特に限定はなく、ここに述べたもの以外の
ものを用いてもよい。また、これら以外の物質から成る層をさらに組み合わせてもよい。
このように、第１層間絶縁膜１６ａ〜１６ｃは、無機物または有機物の両方を用いて形成
されたものでもよいし、または無機膜と有機膜のいずれか一で形成されたものでもよい。

隔壁層１８は、エッジ部において、曲率半径が連続的に変化する形状であることが好ま
しい。また隔壁層１８は、アクリルやシロキサン、レジスト、酸化珪素等を用いて形成さ
れる。なお隔壁層１８は、無機膜と有機膜のいずれか一で形成されたものでもよいし、ま
たは両方を用いて形成されたものでもよい。

なお、図４（Ａ）、（Ｃ）では、第１層間絶縁膜１６ａ〜１６ｃのみがトランジスタ１
１と発光素子１２の間に設けられた構成であるが、図４（Ｂ）のように、第１層間絶縁膜
１６（１６ａ、１６ｂ）の他、第２層間絶縁膜１９（１９ａ、１９ｂ）が設けられた構成
のものであってもよい。図４（Ｂ）に示す発光装置においては、第１の電極１３は第２層
間絶縁膜１９を貫通し、配線１７と接続している。

第２層間絶縁膜１９は、第１層間絶縁膜１６と同様に、多層でもよいし、または単層で
もよい。１９ａはアクリルやシロキサン（シリコン（Ｓｉ）と酸素（Ｏ）との結合で骨格
構造が構成され、置換基に少なくとも水素を含む有機基）、塗布成膜可能な酸化珪素等の
自己平坦性を有する物質から成る。さらに、１９ｂはアルゴン（Ａｒ）を含む窒化珪素膜
から成る。なお、各層を構成する物質については、特に限定はなく、ここに述べたもの以
外のものを用いてもよい。また、これら以外の物質から成る層をさらに組み合わせてもよ
い。このように、第２層間絶縁膜１９は、無機物または有機物の両方を用いて形成された
ものでもよいし、または無機膜と有機膜のいずれか一で形成されたものでもよい。

発光素子１２において、第１の電極および第２の電極がいずれも透光性を有する物質で
構成されている場合、図４（Ａ）の白抜きの矢印で表されるように、第１の電極１３側と
第２の電極１４側の両方から発光を取り出すことができる。また、第２の電極１４のみが
透光性を有する物質で構成されている場合、図４（Ｂ）の白抜きの矢印で表されるように
、第２の電極１４側のみから発光を取り出すことができる。この場合、第１の電極１３は
反射率の高い材料で構成されているか、または反射率の高い材料から成る膜（反射膜）が
第１の電極１３の下方に設けられていることが好ましい。また、第１の電極１３のみが透
光性を有する物質で構成されている場合、図４（Ｃ）の白抜きの矢印で表されるように、
第１の電極１３側のみから発光を取り出すことができる。この場合、第２の電極１４は反
射率の高い材料で構成されているか、または反射膜が第２の電極１４の上方に設けられて
いることが好ましい。

また、発光素子１２は、第１の電極１３の電位よりも第２の電極１４の電位が高くなる
ように電圧を印加したときに動作するように層１５が積層されたものであってもよいし、
或いは、第１の電極１３の電位よりも第２の電極１４の電位が低くなるように電圧を印加
したときに動作するように層１５が積層されたものであってもよい。前者の場合、トラン
ジスタ１１はＮチャネル型トランジスタであり、後者の場合、トランジスタ１１はＰチャ
ネル型トランジスタである。

以上のように、本実施形態６では、トランジスタによって発光素子の駆動を制御するア
クティブ型の発光装置について説明したが、この他、トランジスタ等の駆動用の素子を特
に設けずに発光素子を駆動させるパッシブ型の発光装置であってもよい。

本実施形態６で示した発光装置は、本発明の発光素子を用いているため、様々な発光色
を実現できるという特徴がある。また、色純度の高い発光色を実現できるという特徴があ
る。また、発光効率が高く、ひいては消費電力が低いという特徴がある。

（実施形態７）
本発明の発光素子を用いた発光装置は良好な画像を表示することができるため、本発明
の発光装置を電子機器の表示部に適用することによって、優れた映像を提供できる電子機
器を得ることができる。また、本発明の発光素子を含む発光装置は発光効率が良いため、
低消費電力で駆動できる。したがって、本発明の発光装置を電子機器の表示部に適用する
ことによって、消費電力の少ない電子機器を得ることができ、例えば、待受時間等の長い
電話機等を得ることができる。以下に、本発明の発光素子を適用した発光装置を実装した
電子機器の一例を示す。

図５（Ａ）は、本発明を適用して作製したコンピュータであり、本体５１１、筐体５１
２、表示部５１３、キーボード５１４などによって構成されている。本発明の発光素子を
有する発光装置を表示部として組み込むことでコンピュータを完成できる。

図５（Ｂ）は、本発明を適用して作製した電話機であり、本体５２２には表示部５２１
と、音声出力部５２４、音声入力部５２５、操作スイッチ５２６、５２７、アンテナ５２
３等によって構成されている。本発明の発光素子を有する発光装置を表示部として組み込
むことで電話機を完成できる。

図５（Ｃ）は、本発明を適用して作製したテレビ受像機であり、表示部５３１、筐体５
３２、スピーカー５３３などによって構成されている。本発明の発光素子を有する発光装
置を表示部として組み込むことでテレビ受像機を完成できる。

以上のように本発明の発光装置は、各種電子機器の表示部として用いるのに非常に適し
ている。

なお、本実施形態７では、コンピュータ等について述べているが、この他に、ナビゲイ
ション装置、或いは照明機器等に本発明の発光素子を有する発光装置を実装しても構わな
い。

≪合成例１≫
本合成例１では、実施形態１の構造式（１）で表される本発明の有機金属錯体、（アセ
チルアセトナト）ビス（２−メチル−３−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（
略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）］）の合成例を具体的に例示する。

＜ステップ１；２−メチル−３−フェニルピラジン（略称：Ｈｍｐｐｒ）の合成＞
まず、窒素雰囲気にて、フェニルリチウムのジブチルエーテル溶液（（株）和光純薬工業
製、２．１ｍｏｌ／Ｌ）５０ｍＬとジエチルエーテル２５０ｍＬを混合し、氷冷しながら
この溶液に２−メチルピラジン（（株）東京化成工業製）８．９８ｇを滴下し、室温にて
３時間撹拌した。反応溶液に水を加え、ジエチルエーテルにて有機層を抽出した。得られ
た有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を留去した後、得られた残
渣を、ジクロロメタンを展開溶媒とするカラムクロマトグラフィーにより精製し、ピラジ
ン誘導体Ｈｍｐｐｒを得た（黄色油状物、収率２２％）。ステップ１の合成スキームを下
記（ａ−１）に示す。

＜ステップ２；ジ−μ−クロロ−ビス［ビス（２−メチル−３−フェニルピラジナト）
イリジウム（ＩＩＩ）］（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ）_２Ｃｌ］_２）の合成＞
次に、２−エトキシエタノール３０ｍＬと水１０ｍＬとの混合液を溶媒として、上記ステ
ップ１で得たピラジン誘導体Ｈｍｐｐｒを３．６１ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ
_３・Ｈ_２Ｏ）（Ａｌｄｒｉｃｈ社製）を２．３５ｇ混合し、窒素雰囲気下で１５時間還流
することにより、複核錯体［Ｉｒ（ｍｐｐｒ）_２Ｃｌ］_２を得た（暗緑色粉末、収率７
４％）。ステップ２の合成スキームを下記（ｂ−１）に示す。

＜ステップ３；（アセチルアセトナト）ビス（２−メチル−３−フェニルピラジナト）
イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）］の合成＞
さらに、２−エトキシエタノール６０ｍＬを溶媒として、上記ステップ２で得た複核錯体
［Ｉｒ（ｍｐｑ）_２Ｃｌ］_２を１．５７ｇ、アセチルアセトンを０．４３ｍＬ、炭酸ナ
トリウムを１．４７ｇ混合し、窒素雰囲気下にて１６時間還流した。反応溶液を室温まで
放冷し、ろ過して得られた粉末をジクロロメタンで再結晶することにより、本発明の有機
金属錯体［Ｉｒ（ｍｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）］を得た（橙色粉末、収率２６％）。ステッ
プ３の合成スキームを下記（ｃ−１）に示す。

なお、上記ステップ３で得られた橙色粉末の核磁気共鳴分光法（^１Ｈ−ＮＭＲ）による分
析結果を下記に示す。また、^１Ｈ−ＮＭＲチャートを図６に示す。図６（ａ）の縦軸を拡
大したものを図６（ｂ）に示した。図６より、本合成例１において、上述の構造式（１）
で表される本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｍｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）］が得られたことが
わかった。

^１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ_３）：１．７９（ｓ，６Ｈ），３．１０（ｓ，６Ｈ），５．
２３（ｓ，１Ｈ），６．２４（ｄｄ，２Ｈ），６．７３（ｔｄ，２Ｈ），６．９０（ｔｄ
，２Ｈ），７．９２（ｄ，２Ｈ），８．２１（ｄ，２Ｈ），８．４２（ｄ，２Ｈ）．

また、得られた本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｍｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）］の分解温度Ｔ
_ｄを示差熱重量同時測定装置（（株）セイコー電子製、ＴＧ／ＤＴＡ３２０型）によ
り測定したところ、Ｔ_ｄ＝３３２℃であり、良好な耐熱性を示すことがわかった。

次に、［Ｉｒ（ｍｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）］の吸収スペクトルおよび発光スペクトル（励
起波長：４６８ｎｍ）を測定した。吸収スペクトルの測定は紫外可視分光光度計（（株）
日本分光製Ｖ５５０型）を、発光スペクトルの測定は蛍光光度計（（株）浜松ホトニク
ス製ＦＳ９２０）を用いた。また測定は、脱気したジクロロメタン溶液（０．１９ｍｍ
ｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で行った。測定結果を図７に示す。横軸は波長、縦軸はモル吸
光係数および発光強度を表す。

図７に示す通り、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｍｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）］は、３２０
ｎｍ、３６０ｎｍ（ｓｈ）、４０８ｎｍ（ｓｈ）、４９６ｎｍ、５３６ｎｍ（ｓｈ）、お
よび５７０ｎｍ（ｓｈ）に吸収ピークを有している。また、発光スペクトルは５８９ｎｍ
にピークを有しており、橙色発光であった。また、発光スペクトルの半値幅は７０ｎｍで
あり、シャープなスペクトル形状であった。

なお、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｍｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）］は、可視光領域にいく
つもの吸収ピークが観測される。これは、オルトメタル錯体のようないくつかの有機金属
錯体に見られる独特の吸収であり、一重項ＭＬＣＴ遷移、三重項π−π^＊遷移、三重項Ｍ
ＬＣＴ遷移などに対応すると類推される。特に、最も長波長側の吸収ピークが可視光領域
においてブロードな裾を引いており、三重項ＭＬＣＴ遷移であると考えられる。すなわち
、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｍｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）］は、三重項励起状態への直
接光励起や項間交差が可能な化合物であることが分かった。したがって、得られた発光も
三重項励起状態からの発光、すなわち燐光であると考えられる。

≪比較例１≫
発光スペクトルを比較するため、下記構造式（ｉ）で表される従来の有機金属錯体、（ア
セチルアセトナト）ビス（２，３−ジフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称
：［Ｉｒ（ｄｐｈｐ）_２（ａｃａｃ）］）を合成した。なお、この［Ｉｒ（ｄｐｈｐ）_２
（ａｃａｃ）］は、参考文献２で開示されている化合物である。

［Ｉｒ（ｄｐｈｐ）_２（ａｃａｃ）］のジクロロメタン溶液中における発光スペクトル（
励起波長：４６８ｎｍ）を図８に示す。横軸は波長、縦軸は発光強度である。なお、図８
には、先の合成例１で合成した本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｍｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）
］の発光スペクトルも合わせて載せた。

図８の通り、［Ｉｒ（ｄｐｈｐ）_２（ａｃａｃ）］の発光スペクトルの半値幅は８０ｎｍ
であり、合成例１にて合成した本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｍｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）
］に比べ、スペクトルがブロードであることがわかる。

本実施例２では、実施例１の合成例１にて合成した本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｍｐｐ
ｒ）_２（ａｃａｃ）］を、発光物質として用いた発光素子の例を具体的に例示する。素子
構造を図１に示す。

まず、１１０ｎｍの膜厚で酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）が成膜された
ガラス基板を用意する。ＩＴＳＯ表面は、２ｍｍ角の大きさで表面が露出するよう周辺を
絶縁膜で覆った。なお、ＩＴＳＯは発光素子の陽極として機能する第１の電極１０１であ
る。この基板上に発光素子を形成するための前処理として、多孔質樹脂のブラシを用いて
基板表面を洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。

次に、ＩＴＳＯが形成された面が下方となるように、基板を真空蒸着装置内に設けられた
ホルダーに固定した。

真空装置内を１０^−４Ｐａに減圧した後、下記構造式（ｉｉ）で表されるＮＰＢと酸化モ
リブデン（ＶＩ）とを、ＮＰＢ：酸化モリブデン（ＶＩ）＝４：１（質量比）となるよう
に共蒸着することにより、正孔注入層１１１を形成した。膜厚は５０ｎｍとした。なお、
共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法であ
る。次に、ＮＰＢを１０ｎｍ蒸着することにより、正孔輸送層１１２を形成した。さらに
正孔輸送層１１２上に、下記構造式（ｉｉｉ）で表されるＣＢＰと合成例１で合成した［
Ｉｒ（ｍｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）］とを、ＣＢＰ：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）］
＝１：０．０５（質量比）となるように共蒸着することにより、発光層１１３を形成した
。膜厚は３０ｎｍとした。次に、下記構造式（ｉｖ）で表されるＢＣＰを１０ｎｍ蒸着す
ることにより、電子輸送層１１４を形成した。さらに電子輸送層１１４上に、下記構造式
（ｖ）で表されるＡｌｑ_３とリチウム（Ｌｉ）とを、Ａｌｑ_３：Ｌｉ＝１：０．０１（質
量比）となるように共蒸着することにより、電子注入層１１５を形成した。膜厚は４５ｎ
ｍとした。最後に、陰極として機能する第２の電極１０２としてアルミニウムを２００ｎ
ｍ成膜し、本発明の発光素子を得た。なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗
加熱法を用いた。

この発光素子を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されな
いように封止する作業を行った後、発光素子の動作特性について測定した。なお、測定は
室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。

この発光素子の輝度−電流効率特性を図９（ａ）に示す。図９（ｂ）は、図９（ａ）の
縦軸を外部量子効率に換算したものである。この発光素子は、７．８０ｍＡ／ｃｍ^２の電
流密度で電流を流すと、２６００ｃｄ／ｍ^２の輝度で発光した。この時の電流効率は３３
．３ｃｄ／Ａ、外部量子効率は１３．２％であり、高い発光効率を示した。また、この時
のＣＩＥ色度座標を図１０に示す。色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．５４，０．４５）であ
り、橙色発光であった。また、本実施例の発光素子の色度座標は、図１０に示す通り、Ｎ
ＴＳＣ規格による色再現領域（図中の三角形の内側）の外側に位置しており、色純度が高
いことがわかる。

また、この発光素子に２５ｍＡ／ｃｍ^２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを
、図１１に示す。図１１の通り、発光スペクトルは５８４ｎｍにピークを有しており、本
発明の有機金属錯体である［Ｉｒ（ｍｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）］の発光に由来しているこ
とが示唆される。

≪合成例２≫
本合成例２では、実施形態１の構造式（２８）で表される本発明の有機金属錯体、（ア
セチルアセトナト）ビス（３，５−ジメチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（Ｉ
ＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）_２（ａｃａｃ）］）の合成例を具体的に例示す
る。

＜ステップ１；３，５−ジメチル−２−フェニルピラジン（略称：Ｈｍｐｐｒ−Ｍｅ）
の合成＞
まず、窒素雰囲気にて、フェニルリチウムのジブチルエーテル溶液（（株）和光純薬工業
社製、２．１ｍｏｌ／Ｌ）５０ｍＬとジエチルエーテル２５０ｍＬを混合し、氷冷しなが
ら、この溶液に２、６−ジメチルピラジン１０．３３ｇを添加し、室温にて２４時間撹拌
した。この混合物に水を加え、ジエチルエーテルにて有機層を抽出した。得られた有機層
を水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液をろ過した。このろ液
の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ジクロロメタンを展開溶媒とするシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーで精製し、目的のピラジン誘導体Ｈｍｐｐｒ−Ｍｅを得た（赤褐色
液体、収率１６％）。ステップ１の合成スキームを下記（ａ−２）に示す。

＜ステップ２；ジ−μ−クロロ−ビス［ビス（３，５−ジメチル−２−フェニルピラジ
ナト）イリジウム（ＩＩＩ）］（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）_２Ｃｌ］_２）の合成＞
次に、２−エトキシエタノール３０ｍＬと水１０ｍＬとの混合液を溶媒として、上記ステ
ップ１で得たピラジン誘導体Ｈｍｐｐｒ−Ｍｅを２．８８ｇ、塩化イリジウム水和物（Ｉ
ｒＣｌ_３・Ｈ_２Ｏ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製）を１．４９ｇ混合し、窒素雰囲
気にて１５時間還流し、反応させた。反応溶液より析出してきた粉末をろ過し、エタノー
ルにて洗浄することにより、複核錯体［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）_２Ｃｌ］_２を得た（茶
色粉末、収率８９％）。ステップ２の合成スキームを下記（ｂ−２）に示す。

＜ステップ３；（アセチルアセトナト）ビス（３，５−ジメチル−２−フェニルピラジ
ナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）_２（ａｃａｃ）］の合成
＞
さらに、２−エトキシエタノール３０ｍＬを溶媒として、上記ステップ２で得た複核錯体
［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）_２Ｃｌ］_２を１．５１ｇ、アセチルアセトンを０．３９ｍＬ、
炭酸ナトリウムを１．３５ｇ混合し、窒素雰囲気下にて１８時間還流し、反応させた。反
応溶液を室温まで放冷し、ろ過した。得られたろ取物をエタノールにて洗浄し、ジクロロ
メタンに溶解させて再結晶することにより、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍ
ｅ）_２（ａｃａｃ）］を得た（橙色粉末、収率２４％）。ステップ３の合成スキームを下
記（ｃ−２）に示す。

なお、上記ステップ３で得られた橙色粉末の核磁気共鳴分光法（^１Ｈ−ＮＭＲ）による分
析結果を下記に示す。また、^１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１２に示す。図１２（ａ）の縦軸
を拡大したものを図１２（ｂ）に示した。図１２から、本合成例１において、上述の構造
式（２８）で表される本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）_２（ａｃａｃ）］
が得られたことがわかった。

^１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ_３）：１．８０（ｓ，６Ｈ），２．６５（ｓ，６Ｈ），３．
０９（ｓ，６Ｈ），５．２２（ｓ，１Ｈ），６．２１（ｄｄ，２Ｈ），６．７０（ｔｄ，
２Ｈ），６．８７（ｔｄ，２Ｈ），７．８６（ｄ，２Ｈ），８．２９（ｓ，２Ｈ）．

また、得られた本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）_２（ａｃａｃ）］の熱重
量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ：Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔｒｙ−Ｄｉｆｆｅｒ
ｅｎｔｉａｌＴｈｅｒｍａｌＡｎａｌｙｓｉｓ）を行った。測定には高真空差動型示
差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ−ＤＴＡ２４１０ＳＡ）を用い
た。常圧、窒素雰囲気下で測定したところ、重量と温度の関係（熱重量測定）から、測定
開始時における重量に対し９５％以下の重量になる温度は、２９２℃であり、良好な耐熱
性を示すことが分かった。

次に、［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）_２（ａｃａｃ）］の吸収スペクトルを測定した。吸収ス
ペクトルの測定は紫外可視分光光度計（（株）日本分光製Ｖ５５０型）を用い、［Ｉｒ
（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）_２（ａｃａｃ）］のジクロロメタン溶液（０．１３ｍｍｏｌ／Ｌ）を
調整し、脱気した後、室温で測定を行った。また、［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）_２（ａｃａ
ｃ）］の発光スペクトル（励起波長：４６５ｎｍ）を測定した。発光スペクトルの測定は
蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製ＦＳ９２０）を用い、［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）
_２（ａｃａｃ）］のジクロロメタン溶液（０．４７ｍｍｏｌ／Ｌ）を調整し、脱気した後
、室温で測定を行った。測定結果を図１３に示す。横軸は波長、縦軸はモル吸光係数およ
び発光強度を表す。

図１３に示す通り、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）_２（ａｃａｃ）］は
、ジクロロメタン溶液中において、６０５ｎｍに発光ピークを有しており、赤橙色の発光
を示すことがわかった。

本実施例４では、実施例３の合成例２にて合成した本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｍｐｐ
ｒ−Ｍｅ）_２（ａｃａｃ）］を、発光物質として用いた発光素子の例を具体的に例示する
。素子構造を図１に示す。

素子構造は、発光層１１３を以下のような構成とした以外は、実施例２と同様に作製し
た。発光層１１３は、ＣＢＰと、合成例２で合成した［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）_２（ａｃ
ａｃ）］とを、ＣＢＰ：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）_２（ａｃａｃ）］＝１：０．０６（質
量比）となるように共蒸着することにより形成した。膜厚は３０ｎｍとした。

この発光素子の電流密度−輝度特性を図１４に、電圧−輝度特性を図１５に示す。本実
施例の発光素子は、７．４Ｖの電圧を印加すると、６．９４ｍＡ／ｃｍ^２の電流密度で電
流が流れ、２６００ｃｄ／ｍ^２の輝度で発光した。また、図１６（ａ）は電流効率−輝度
特性であり、図１６（ｂ）は、図１６（ａ）の縦軸を外部量子効率に換算したものである
。これらの図から、２６００ｃｄ／ｍ^２の輝度で発光した際の電流効率は３７．８ｃｄ／
Ａ、外部量子効率は１３．３％であり、高い発光効率を示すことがわかる。また、この時
のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．５３，０．４７）であり、黄橙色発光であった。

また、この発光素子に２５ｍＡ／ｃｍ^２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを
、図１７に示す。図１７の通り、発光スペクトルは５７１ｎｍにピークを有しており、本
発明の有機金属錯体である［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）_２（ａｃａｃ）］の発光に由来して
いることが示唆される。また、本実施例４の発光素子は、実施例２の発光素子に比べ、１
３ｎｍほど発光スペクトルが短波長シフトしている。このように、本発明の有機金属錯体
は、分子設計による発光色の調節が容易に可能である。

≪合成例３≫
本合成例３では、構造式（５７）で表される本発明の有機金属錯体、（アセチルアセト
ナト）ビス（５−イソプロピル−３−メチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（Ｉ
ＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−ｉＰｒ）_２（ａｃａｃ）］）の合成例を具体的に例示
する。なお、構造式（５７）は、一般式（Ｇ１０）において、Ａｒとしてフェニレン基を
、Ｒ^１としてメチル基を、Ｒ^２としてイソプロピル基を、Ｒ^３として水素を、Ｌとして構
造式（Ｌ１）を、Ｍとしてイリジウムを適用し、ｎ＝２とした場合の化合物である。

＜ステップ１；５−イソプロピル−３−メチル−２−フェニルピラジン（略称：Ｈｍｐ
ｐｒ−ｉＰｒ）の合成＞
まず、脱水エタノール２０ｍＬ、１−フェニル−１，２−プロパンジオン２．２２ｇ、お
よび無水エチレンジアミン０．９０ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ
内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ１〜１００Ｗ）を１０分
間照射し、反応させた。次に、この反応溶液に、アセトン２．２０ｍＬと水酸化カリウム
１．０１ｇを添加し、さらにマイクロ波（２．４５ＧＨｚ１〜１００Ｗ）を２０分間照
射した。この混合物に水を加え、酢酸エチルにて有機層を抽出した。得られた有機層を水
で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液をろ過し、ろ液の溶媒を留
去した。得られた残渣を、ジクロロメタンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーで精製し、目的のピラジン誘導体Ｈｍｐｐｒ−ｉＰｒを得た（橙色液体、収率３
５％）。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製Ｄｉｓｃｏｖｅｒ
ｙ）を用いた。また、ステップ１の合成スキームを下記（ａ−３）に示す。

＜ステップ２；ジ−μ−クロロ−ビス［ビス（５−イソプロピル−３−メチル−２−フ
ェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）］（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−ｉＰｒ）_２Ｃｌ
］_２）の合成＞
次に、２−エトキシエタノール２４ｍＬ、水８ｍＬ、上記ステップ１で得たピラジン誘導
体Ｈｍｐｐｒ−ｉＰｒ１．１２ｇ、および塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ_３・Ｈ_２Ｏ）
（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製）０．７２ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ
、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ１５０Ｗ）を
３０分間照射し、反応させた。反応溶液より析出してきた粉末をろ過し、エタノールにて
洗浄することにより、複核錯体［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−ｉＰｒ）_２Ｃｌ］_２を得た（濃い橙色
粉末、収率５２％）。ステップ２の合成スキームを下記（ｂ−３）に示す。

＜ステップ３；（アセチルアセトナト）ビス（５−イソプロピル−３−メチル−２−フ
ェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−ｉＰｒ）_２（ａｃ
ａｃ）］の合成＞
さらに、２−エトキシエタノール３０ｍＬ、上記ステップ２で得た複核錯体［Ｉｒ（ｍｐ
ｐｒ−ｉＰｒ）_２Ｃｌ］_２０．８１ｇ、アセチルアセトン０．１９ｍＬ、および炭酸ナ
トリウム０．６６ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換
した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ１５０Ｗ）を３０分間照射し、反応させた
。反応溶液を室温まで放冷し、ろ過を行った。得られたろ液を濃縮・乾固させ、析出した
残渣をエタノールにて再結晶することにより、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−
ｉＰｒ）_２（ａｃａｃ）］を得た（橙色微結晶、収率５７％）。ステップ３の合成スキー
ムを下記（ｃ−３）に示す。

なお、上記ステップ３で得られた橙色粉末の核磁気共鳴分光法（^１Ｈ−ＮＭＲ）による分
析結果を下記に示す。また、^１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１８に示す。図１８（ａ）の縦軸
を拡大したものを図１８（ｂ）に示した。図１８から、本合成例３において、上述の構造
式（５７）で表される本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−ｉＰｒ）_２（ａｃａｃ）
］が得られたことがわかった。

^１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ_３）：１．３６（ｍ，１２Ｈ），１．７９（ｓ，６Ｈ），３
．０６（ｓ，６Ｈ），３．１３（ｍ，２Ｈ），５．２３（ｓ，１Ｈ），６．２２（ｄ，２
Ｈ），６．７０（ｔｄ，２Ｈ），６．８７（ｔ，２Ｈ），７．８６（ｄ，２Ｈ），８．３
３（ｓ，２Ｈ）．

また、得られた本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−ｉＰｒ）_２（ａｃａｃ）］の分
解温度を高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ−ＤＴ
Ａ２４１０ＳＡ）により測定した。昇温速度を１０℃／ｍｉｎに設定し、昇温したところ
、３００℃にて５％の重量減少が見られ、良好な耐熱性を示すことがわかった。

次に、［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−ｉＰｒ）_２（ａｃａｃ）］の吸収スペクトルを測定した。吸収
スペクトルの測定は紫外可視分光光度計（（株）日本分光製Ｖ５５０型）を用い、ジク
ロロメタン溶液（０．１１ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。また、［Ｉｒ
（ｍｐｐｒ−ｉＰｒ）_２（ａｃａｃ）］の発光スペクトル（励起波長：４６７ｎｍ）を測
定した。発光スペクトルの測定は蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製ＦＳ９２０）を
用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．４１ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行
った。測定結果を図１９に示す。横軸は波長、縦軸はモル吸光係数および発光強度を表す
。

図１９に示す通り、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−ｉＰｒ）_２（ａｃａｃ）］
は、５８６ｎｍに発光ピークを有しており、溶液からは橙色の発光が観測された。

１０基板
１１トランジスタ
１２発光素子
１３第１の電極
１４第２の電極
１５層
１６層間絶縁膜
１７配線
１８隔壁層
１９層間絶縁膜
１０１第１の電極
１０２第２の電極
１１１正孔注入層
１１２正孔輸送層
１１３発光層
１１４電子輸送層
１１５電子注入層
１６ａ層間絶縁膜
２０１第１の電極
２０２第２の電極
２１１正孔注入層
２１２正孔輸送層
２１３発光層
２１４分離層
２１５発光層
２１６電子輸送層
２１７電子注入層
３０１第１の電極
３０２第２の電極
３１１正孔注入層
３１２正孔輸送層
３１３発光層
３１４電子輸送層
３１５Ｎ層
３２１Ｐ層
３２３発光層
３２５電子注入層
５１１本体
５１２筐体
５１３表示部
５１４キーボード
５２１表示部
５２２本体
５２３アンテナ
５２４音声出力部
５２５音声入力部
５２６操作スイッチ
５３１表示部
５３２筐体
５３３スピーカー

Claims

式（Ｇ１２）で表される有機金属錯体。

（式中、Ｒ ^１はメチル基を表す。また、Ｒ ^２〜Ｒ ^６は水素を表す。また、Ｍはイリジウムを表す。また、Ｌはベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子である。また、ｎ＝２である。）
式（Ｇ１２）で表される有機金属錯体。

（式中、Ｒ ^１は炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数１〜４のアルコキシ基を表す。また、Ｒ ^２およびＲ ^３は水素又は炭素数１〜４のアルキル基を表す。また、Ｒ ^４〜Ｒ ^６は水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数２〜８のジアルキルアミノ基、又は炭素数１２〜２４のジアリールアミノ基のいずれかを表す。また、Ｍはイリジウムを表す。また、Ｌはベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子である。また、ｎ＝２である。）