TWI760235B - 有機電激發光裝置及其材料 - Google Patents

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TWI760235B
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王鴻鈞
劉漢康
柯志威
李文俊
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Abstract

本發明提供一種有機電激發光裝置之材料，係具有下列化學式(I)所示之結構：

Description

有機電激發光裝置及其材料
本發明係關於一種有機電激發光裝置及其材料，特別是指一種可用於有機電激發光裝置之發光層的新穎材料。
有機發光二極體(organic light-emitting diodes，OLEDs)係應用有機電激發光(organic electroluminescence，OEL)原理製造的發光元件。其發光原理是指在一定電場下，使電子電洞分別經過電洞傳輸層(Hole Transport Layer, HTL)與電子傳輸層(Electron Transport Layer, ETL)後，進入一具有發光特性的有機物質(有機發光層)。當電子與電洞在此發光層內發生再結合時，會先形成一「激發光子(exciton)」，接著再將能量釋放出來而回到基態(ground state)，而這些釋放出來的能量會有部份以不同顏色的光的形式釋放出來，使OLED發光。
常用的OLED元件以客體(Dopant)發光材料，混合摻入單一主體(Host)發光材料中，使元件呈現出不同的顏色。
目前市面上已有紅光磷光銥錯化物例如Ir(piq) 2(acac) [CAS No.: 435294-03-4]之類的紅色客體材料，但其有發光效率低以及紅色色純度不佳的問題。因此，開發更優良的發光材料一直是所有相關廠商努力的目標。
本發明提供一種有機電激發光裝置之材料，其化合物結構與產品特性均與先前技術不同，為新穎之發明。
根據本發明之一實施例，提供一種有機電激發光裝置之材料。此材料係具有下列化學式(I)所示之結構：
Figure 02_image001
(I)；
其中，Ar選自經取代或未取代的含有氮原子之雜芳基，R各自獨立選自C1至C6烷基，A各自獨立選自H或C1至C4烷基。
一實施例中， Ar選自經取代或未取代的
Figure 02_image006
或
Figure 02_image008
。
一實施例中，上述材料具有下列化學式中任一者所述之結構：
Figure 02_image010
Figure 02_image012
Figure 02_image014
RD1-1 RD1-2 RD1-3
Figure 02_image016
Figure 02_image018
Figure 02_image020
RD1-4 RD1-5 RD1-6
Figure 02_image022
Figure 02_image024
Figure 02_image026
RD2-1 RD2-2 RD2-3
Figure 02_image028
Figure 02_image030
Figure 02_image032
RD2-4 RD2-5 RD2-6
Figure 02_image034
Figure 02_image036
或
Figure 02_image038
。
RD3-1 RD3-2 RD3-3
一實施例中，上述材料係作為有機電激發光裝置之發光客體。
根據本發明另一實施例，提供一種有機電激發光裝置，其係包含依以下順序排列之層狀結構：透明基板、陽極層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層及陰極層。此有機電激發光裝置之特徵在於其發光層中包含上述之材料。
一實施例中，上述發光層的發光波長介於600至700 nm。
一實施例中，有機電激發光裝置之陽極層和電洞傳輸層之間係進一步包含一電洞注入層。
一實施例中，有機電激發光裝置之電子傳輸層和陰極層之間係進一步包含一電子注入層。
一實施例中，有機電激發光裝置之電子傳輸層和發光層之間係進一步包含一電洞阻擋層。
一實施例中，有機電激發光裝置之陽極層和陰極層係分別與一外部電源接觸形成電通路。
為使本案之上述及其他方面更為清楚，下文特舉實施例，並配合圖式進行詳細說明。
本發明提供一種有機電激發光裝置之材料，具有下列化學式(I)所示之結構：
Figure 02_image001
(I)
其中，Ar選自經取代或未取代的含有氮原子之雜芳基，R各自獨立選自C1至C6烷基，A各自獨立選自H或C1至C4烷基。
進一步來說， Ar可選自經取代或未取代的
Figure 02_image006
或
Figure 02_image008
。本文中，式(I)的2個Ar為相同。
上述Ar結構中，以波浪線﹏標示的鍵結，表示Ar基團與式(I)其餘結構的連結位置。而插入環中心的鍵結，表示此鍵結的位置不固定，可位於該些環上的任意可鍵結位置。舉例來說，
Figure 02_image042
表示式(I)結構可鍵結環上標示數字的5個位置其中之一，而
Figure 02_image043
表示式(I)結構可鍵結在環上7個位置其中之一。
本文中「經取代」的取代基，係指該取代基上的可鍵結位置由1個或1個以上的C1至C4烷基所取代。「未取代」的取代基則表示該取代基上的可鍵結位置皆為H。
式(I)材料例如可由以下之合成方法獲得，下列之化學反應式僅為示意，並未依實際反應比例繪製：
第1步：合環反應
Figure 02_image044
第2步：Suzuki coupling偶聯反應
Figure 02_image046
第3步：Iridium dimers 銥二聚反應
Figure 02_image048
第4步：Ancillary ligand 輔助配位基反應
Figure 02_image050
上述合成方法使用的合環、Suzuki偶聯、銥二聚及輔助配位基反應，皆為工業應用上常見的有機合成反應。使用上述反應進行合成，反應時間短且製備容易，且副產物生成少，純化難度較低。
以下藉由數個應用實施例說明上述反應的各個步驟。然需特別注意的是，實施例中化合物添加的成分比例及種類僅為示範之用，並非用以限制本發明。 實施例 1
中間體A1(Intermediate A1)之合成
Figure 02_image052
1L三頸瓶置入26.90克1,2-雙(3,5-二甲基苯基)-1,2-乙二酮 (CAS: 101789-41-7)、16.75克甘氨醯胺鹽酸鹽(CAS: 1668-10-6)，與12.12克氫氧化鈉(sodium hydroxide)，加入400毫升甲醇(MeOH)，置於氮氣系統下，加熱迴流反應2小時，冰浴降溫至5℃，緩緩加入15.76毫升鹽酸(12M)，移除冰浴，回室溫反應30min，加入1200毫升水於反應瓶中，冰浴降溫至5℃攪拌30min，過濾收集固體，過濾後的固體使用乙酸乙酯/己烷進行再結晶，過濾得黃白色固體，烘乾得中間體A1成品17.20克，產率56%。 實施例 2
中間體B1 (Intermediate B1)之合成
Figure 02_image054
1L三頸瓶置入17.20克中間體 A1，加入345毫升1,2-二氯乙烷(DCE)，14.86克N,N-二異丙基乙基胺(DIPEA)，置於氮氣系統下，攪拌溶解後冰浴降溫至5℃，緩緩加入14.23毫升三氟甲磺酸酯，移除冰浴，回室溫反應2hr，冰浴降溫至5℃，緩緩加入300毫升水中止反應，使用200毫升1,2-二氯乙烷萃取水層2次，加入無水硫酸鎂(MgSO 4)進行除水，收集有機層並濃縮，濃縮後的膠體使用真空幫浦抽乾，得黑色膠體中間體B1成品24.41克，產率99%。 實施例 3
中間體C1-3 (Intermediate C1-3)之合成
Figure 02_image056
1L三頸瓶置入10.80克中間體 B1、8.65克2,6-二甲基吡啶-4-硼酸頻那醇酯(CAS: 325142-95-8)，與5.55克第三丁醇鉀(Potassium tert-butoxide)，置於氮氣系統下，加入160毫升甲苯(Tol)/16毫升乙醇(EtOH)/55毫升去離子水，攪拌溶解後再加入1.43克四(三苯基膦)鈀[Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)]，加熱迴流反應6小時，冷卻後分離有機層，並使用160毫升甲苯萃取水層2次，加入無水硫酸鎂(MgSO 4)進行除水，合併有機層並進行濃縮，濃縮後的膠體進行管柱分離(EA:HEX=1:5)，濃縮後使用己烷進行逼出，過濾得黃白色固體，烘乾得中間體C1-3成品5.35克，產率55% 實施例 4
中間體D1-3(Intermediate D1-3)之合成
Figure 02_image058
500ml三頸瓶置入2.00克三氯化銥水合物(CAS:14996-61-3)、5.30克中間體 C1-3，置於氮氣系統下，加入60毫升乙二醇單甲醚/20毫升去離子水，加熱迴流反應16小時，反應降至室溫，加入120毫升甲醇於反應瓶中攪拌30min，過濾收集固體，過濾後的固體使用甲醇加熱迴流攪拌1hr，過濾得暗紅色固體，烘乾得中間體D1-3成品4.20克，產率62%。 實施例 5
中間體C2-4 (Intermediate C2-4)之合成
Figure 02_image060
依循實施例3中間體C1-3(Intermediate C1-3)中之合成步驟，但將8.65克2,6-二甲基吡啶-4-硼酸頻那醇酯(CAS: 325142-95-8)改為8.65克2,6-二甲基吡啶-3-硼酸頻那醇酯(CAS:693774-10-6)，可製備中間體C2-4成品5.84克，產率60%。 實施例 6
中間體D2-4(Intermediate D2-4)之合成
Figure 02_image062
依循實施例4中間體D1-3(Intermediate D1-3)中之合成步驟，但將5.30克中間體 C1-3改為2.64克中間體 C2-4，可製備中間體D2-4成品3.20克，產率63%。 實施例 7
中間體C3-2 (Intermediate C3-2)之合成
Figure 02_image064
依循實施例3中間體C1-3(Intermediate C1-3)中之合成步驟，將8.65克2,6-二甲基吡啶-4-硼酸頻那醇酯(CAS: 325142-95-8)改為2.85克喹啉-3-硼酸(CAS: 191162-39-7)，可製備中間體C3-2成品2.70克，產率39%。 實施例 8
中間體D3-2(Intermediate D3-2)之合成
Figure 02_image066
依循實施例4中間體D1-3(Intermediate D1-3)中之合成程序，將5.30克中間體 C1-3改為克中間體 C3-2，可製備中間體D3-2成品2.19克，產率62%。 實施例 9
RD1-3之合成
Figure 02_image068
500ml三頸瓶置入2.10克中間體D1-3(Intermediate D1-3)、0.81克2,6-二甲基-3,5-庚二酮(CAS:18362-64-6)與0.72g碳酸鉀，置於氮氣系統下，加入42毫升乙二醇二甲醚，加熱迴流反應4小時，冰浴降溫至5℃，加入220毫升甲醇於反應瓶中，過濾收集固體，固體以1,2-二氯乙烷/甲醇再結晶1次，過濾取固體，烘乾得產物RD1-3成品1.48克，純度99%，產率63%。經昇華純化後得0.95克產物。
1H NMR (400MHz, CDCl 3)：δ8.76(s, 2H),δ7.56(s, 4H), δ7.47(bs, 4H), δ7.20(s, 2H), δ6.82(s, 2H), δ6.49(s, 2H), δ5.09(s, 1H), δ2.56(s, 12H), δ2.42(bs, 12H) , δ2.26-2.32(m, 2H) , δ1.96(s, 6H) , δ1.38(s, 6H) , δ0.98-1.00(d, 6H) , δ0.78-0.80(d, 6H).
MS (m/z)：[M +] calcd. C 63H 67IrN 6O 2for, 1132；found,1132. 實施例10
RD2-4之合成
Figure 02_image070
依循實施例9化合物RD1-3中之合成程序，將2.10克中間體D1-3(Intermediate D1-3)改為2.00克中間體D2-4(Intermediate D2-4)，可製備RD2-4成品0.77克，純度99%，產率34%。經昇華純化後得0.50克產物。
1H NMR (400MHz, CDCl 3)：δ8.43(s, 2H), δ7.63-7.65(d, 2H), δ7.40(bs, 4H), δ7.14(s, 2H), δ7.04-7.06(d, 2H), δ6.82(s, 2H), δ6.47(s, 2H), δ5.15(s, 1H),  δ2.61(s, 6H), δ2.55(s, 6H), δ2.36(bs, 12H) , δ2.21-2.30(m, 2H) , δ1.94(s, 6H) , δ1.43(s, 6H) , δ0.82-0.83(d, 6H) , δ0.74-0.76(d, 6H).
MS (m/z)：[M +] calcd. C 63H 67IrN 6O 2for, 1132；found,1132. 實施例11
RD3-2之合成:
Figure 02_image072
依循實施例9化合物RD1-3中之合成程序，將2.10克中間體D1-3(Intermediate D1-3)改為2.00克中間體D3-2(Intermediate D3-2)，可製備RD3-2成品0.85克，純度99%，產率38%。經昇華純化後得0.55克產物。
1H NMR (400MHz, CDCl 3)：δ9.56-9.57(d, 2H), δ8.90(s, 2H), δ8.74-8.75(d, 2H), δ8.13-8.15(d, 2H), δ7.84-7.86(dd, 2H), δ7.71-7.76(m, 2H), δ7.55-7.59(m, 6H), δ7.22(s, 2H), δ6.88(s, 2H), δ6.51(s, 2H), δ5.12(s, 1H), δ2.43(bs, 12H) , δ2.27-2.34(m, 2H) , δ1.98(s, 6H) , δ1.45(s, 6H) , δ0.99-1.00(d, 6H) , δ0.80-0.81(d, 6H).
MS (m/z)：[M +] calcd. C 67H 63IrN 6O 2for, 1176；found, 1176.
特別說明的是，雖然上述實施例9-11中介紹了不同的紅光發光材料(RD1-3、RD2-4、RD3-2)及其合成方法，然本發明之材料並不限制於此。依循上述實施例之合成步驟2(Suzuki coupling偶聯反應)、3(Iridium dimers 銥二聚反應)製備不同的中間體，最後再經由第4步(Ancillary ligand 輔助配位基反應)之便可合成出多種不同的產物，其組合可如下表1-3所示：
表1  起始物與中間體 C對照表 於第2步(Suzuki coupling偶聯反應)中，選用不同的起始物A、B，可獲得不同的中間體C。
Figure 02_image074
A                     B                             中間體C
       A                   B
Figure 02_image076
Figure 02_image078
Figure 02_image080
 中間體 C1-1  
Figure 02_image082
 中間體 C1-2  
Figure 02_image084
 中間體 C1-3 (實施例3) 中間體 C1-5
Figure 02_image086
 中間體 C2-2 中間體 C2-1
Figure 02_image088
 中間體 C2-3  
Figure 02_image090
 中間體 C2-4 (實施例5)  
Figure 02_image092
 中間體 C3-2 (實施例7) 中間體 C3-1
先以表1所得的中間體C，依照第3步(Iridium dimers 銥二聚反應)的方法製備中間體D
Figure 02_image048
中間體C                                                                    中間體D
表2 中間體 D與產物RD對照表 選用不同的中間體D以及反應物E，依第4步(Ancillary ligand 輔助配位基反應)的方法，可製得不同種類的RD產物。
Figure 02_image050
中間體D                                                     E                           RD
        E   中間體D
Figure 02_image096
Figure 02_image098
 
中間體 D1-1 RD1-1  
中間體 D1-2 RD1-2  
中間體 D1-3 (實施例4) RD1-3 (實施例9) RD1-4
中間體 D1-5 RD1-5 RD1-6
中間體 D2-1 RD2-1  
中間體 D2-2 RD2-2 RD2-5
中間體 D2-3 RD2-3  
中間體 D2-4 (實施例6) RD2-4 (實施例10) RD2-6
中間體 D3-1 RD3-1  
中間體 D3-2 (實施例8) RD3-2 (實施例11) RD3-3
上表中，反應物E化學式底下的數字為CAS編號，表示該結構之藥品可於商業市場上購得。
表3 本發明RD化合物代號與結構式對照
Figure 02_image010
Figure 02_image012
Figure 02_image014
RD1-1 RD1-2 RD1-3
Figure 02_image016
Figure 02_image018
Figure 02_image020
RD1-4 RD1-5 RD1-6
Figure 02_image022
Figure 02_image024
Figure 02_image026
RD2-1 RD2-2 RD2-3
Figure 02_image028
Figure 02_image030
Figure 02_image032
RD2-4 RD2-5 RD2-6
Figure 02_image034
Figure 02_image036
或
Figure 02_image038
。
RD3-1 RD3-2 RD3-3
實施例 12 ：元件測試
請參考第1圖，其繪示本實施例使用之有機電激發光裝置10的結構。本實施例之有機電激發光裝置10主要是以真空蒸鍍方式製備，包含玻璃基板1、ITO 2(陽極層)、電洞注入層3(hole injection layer, HIL)、電洞傳輸層4(hole transport layer, HTL)、發光層5(主體發光材料與客體發光材料)、電子傳輸層6(electron transport layer, ETL)以及陰極層7。陽極層2和陰極層7係分別與一外部電源接觸形成電通路。本實施例係利用此裝置測試本發明之有機電激發光裝置的特性。
特別說明的是，實際應用時本發明的有機電激發光裝置並不限於上述態樣，而可以依據需求調整結構。舉例來說，可在電子傳輸層6與陰極層7之間設計一電子注入層(electron injection layer, EIL)，在電子傳輸層和發光層之間設計一電洞阻擋層，或者可以省略電洞注入層3，本發明並不對有機電激發光裝置的結構限制。
本發明之有機電激發光裝置的特徵在於其發光層之客體材料為本案式(I)化合物RD，另外採用習知紅光客體發光材料Ir(piq)2(acac)當作比較例。除此之外，實施例與比較例之有機電激發光裝置的其他層體所用材料係完全相同，詳列如下表4：
表4 有機激發光裝置之各層材料
結構 材料
基板1 玻璃
陽極層2 銦錫氧化物ITO
電洞注入層(HIL)3 2-TNATA (70nm)
電洞傳輸層(HTL)4 NPB 10nm
發光層5 主體：NPB:ET5=1:1 客體：本發明RD或比較例Ir(piq) 2(acac) 3% (30nm)
電子傳輸層(ETL)6 ET5 27nm
陰極層7 LiF 1nm, Al 100nm
使用上述RD系列材料作為客體發光材料，發光層的發光波長介於600至700 nm，屬於紅光發光材料。
使用本發明實施例之各種材料，以及傳統材料BD-S1, BD-S2作為發光客體材料的有機電激發光裝置之測試結果如下表5所示：
表5 實施例與比較例之有機電激發光裝置的特性
  Dopant CIE (x,y) EL max(nm) FWHM (nm) EQE* CE* (cd/A)
比較例 Ir(piq) 2(acac) (0.67,0.31) 628 78 8.9% 6.84
實例1 RD1-3 (0.70,0.30) 652 61 13.9% 5.43
*在電流密度100 mA/cm 2下的測量值
由表5可知，使用本發明之材料作為發光材料的有機電激發光裝置，較使用傳統發光材料的有機電激發光裝置具有更高的效率，且具有更深紅的ELmax與更窄的FWHM，並且更為飽和的紅色色座標，具有產業應用價值。
相較於習知之發光客體材料，本發明上述新穎材料的製程簡易，容易製備與純化。此外，此新穎材料的發光效率及功率效率亦更佳，紅色色座標(CIE xy)也更為飽和。使用本發明材料作為發光客體材料的有機電激發光裝置，與使用習知發光客體材料的有機電激發光裝置相比，具有更高的元件效率以及更好的色彩表現。
雖然本發明以實施例說明如上，惟此些實施例並非用以限制本發明。本領域之通常知識者在不脫離本發明技藝精神的範疇內，當可對此些實施例進行等效實施或變更，故本發明的保護範圍應以其後所附之申請專利範圍為準。
1:玻璃基板 10:有機電激發光裝置 2:ITO(陽極層) 3:電洞注入層 4:電洞傳輸層 5:發光層 6:電子傳輸層 7:陰極層
第1圖為本發明之有機電激發光裝置的示意圖。
Figure 01_image001
1:玻璃基板
10:有機電激發光裝置
2:ITO(陽極層)
3:電洞注入層
4:電洞傳輸層
5:發光層
6:電子傳輸層
7:陰極層

Claims (10)

  1. 一種有機電激發光裝置之材料，係具有下列化學式(I)所示之結構：
    Figure 03_image001
    (I)； 其中，Ar選自經取代或未取代的含有氮原子之雜芳基，R各自獨立選自C1至C6烷基，A各自獨立選自H或C1至C4烷基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之材料，其中Ar選自經取代或未取代的
    Figure 03_image006
    或
    Figure 03_image008
    。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之材料，其具有下列化學式中任一者所述之結構：
    Figure 03_image010
    Figure 03_image012
    Figure 03_image014
         RD1-1 RD1-2 RD1-3
    Figure 03_image016
    Figure 03_image018
    Figure 03_image020
         RD1-4 RD1-5 RD1-6
    Figure 03_image022
    Figure 03_image024
    Figure 03_image026
         RD2-1 RD2-2 RD2-3
    Figure 03_image028
    Figure 03_image030
    Figure 03_image032
         RD2-4 RD2-5 RD2-6
    Figure 03_image034
    Figure 03_image036
    或
    Figure 03_image038
    。     RD3-1 RD3-2 RD3-3
  4. 如申請專利範圍第1至3項中任一項所述之材料，其係作為有機電激發光裝置之發光客體。
  5. 一種有機電激發光裝置，其係包含依以下順序排列之層狀結構：透明基板、陽極層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層及陰極層； 該有機電激發光裝置之特徵在於該發光層中包含申請專利範圍第1至4項中任一項所述之材料。
  6. 如申請專利範圍第5項所述之裝置，其中該發光層的發光波長介於600至700 nm。
  7. 如申請專利範圍第5項所述之裝置，其中該陽極層和該電洞傳輸層之間係進一步包含一電洞注入層。
  8. 如申請專利範圍第5項所述之裝置，其中該電子傳輸層和該陰極層之間係進一步包含一電子注入層。
  9. 如申請專利範圍第5項所述之裝置，其中該電子傳輸層和該發光層之間係進一步包含一電洞阻擋層。
  10. 如申請專利範圍第5項所述之裝置，其中該陽極層和該陰極層係分別與一外部電源接觸形成電通路。
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CN101935523A (zh) * 2010-07-13 2011-01-05 西安瑞联近代电子材料有限责任公司 新型高效金属铱配合物红色有机电致磷光材料及其有机电致发光器件
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