JP6034929B2 - 化合物 - Google Patents
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Description
。また、該有機金属錯体を用いた発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置に関する
。
ある。特に、EL(Electroluminescence)素子と呼ばれる発光素子
の構成は、電極間に発光材料を含む発光層を設けただけの単純な構造であり、薄型軽量化
できる、入力信号に高速に応答できる、直流低電圧駆動が可能であるなどの特性から、次
世代のフラットパネルディスプレイ素子として注目されている。また、このような発光素
子を用いたディスプレイは、コントラストや画質に優れ、視野角が広いという特徴も有し
ている。さらに、これらの発光素子は面光源であるため、液晶ディスプレイのバックライ
トや照明等の光源としての応用も考えられている。
る。すなわち、電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、電極から注入された
電子及びホールが再結合して発光物質が励起状態となり、その励起状態が基底状態に戻る
際に発光する。そして、励起状態の種類としては、一重項励起状態(S*)と三重項励起
状態(T*)が可能である。また、発光素子におけるその統計的な生成比率は、S*:T
*=1:3であると考えられている。
(S*)からの発光は、同じ多重度間の電子遷移であるため蛍光と呼ばれる。一方、三重
項励起状態(T*)からの発光は、異なる多重度間の電子遷移であるため燐光と呼ばれる
。ここで、蛍光を発する化合物(以下、蛍光性化合物と称す)は室温において、通常、燐
光は観測されず蛍光のみが観測される。したがって、蛍光性化合物を用いた発光素子にお
ける内部量子効率(注入したキャリアに対して発生するフォトンの割合)の理論的限界は
、S*:T*=1:3であることを根拠に25%とされている。
まり、蛍光性化合物に比べて4倍の発光効率が可能となる。このような理由から、高効率
な発光素子を実現するために、燐光性化合物を用いた発光素子の開発が近年盛んに行われ
ている。特に、燐光性化合物としては、その燐光量子収率の高さゆえに、イリジウム等を
中心金属とする有機金属錯体が注目されており、例えば、特許文献1には、イリジウムを
中心金属とする有機金属錯体が燐光材料として開示されている。
を低減できることなどが挙げられる。エネルギー問題がとりざたされる昨今、消費電力は
消費者の購買動向を左右する大きなファクターとなりつつあることから、非常に重要な要
素である。
または、発光効率の高い新規物質を提供することを目的の一とする。または、該新規物質
を用いた発光素子、発光装置、電子機器、もしくは照明装置を提供することを目的の一と
する。
とを目的の一とする。または、信頼性の高い発光素子、発光装置、電子機器、もしくは照
明装置を提供することを目的の一とする。または、消費電力が低い発光素子、発光装置、
電子機器、もしくは照明装置を提供することを目的の一とする。
とする有機金属錯体である。また、本発明の一態様は、6位に置換基を有する4−アリー
ルピリミジン誘導体(置換基の種類によっては、4位に置換基を有する6−アリールピリ
ミジン誘導体と命名される場合もある)を配位子とし、イリジウムを中心金属とする有機
金属錯体である。さらに、本発明の一態様は、6位にアルキル基またはアリール基を有す
る4−アリールピリミジン誘導体(置換基の種類によっては、4位にアルキル基またはア
リール基を有する6−アリールピリミジン誘導体と命名される場合もある)を配位子とし
、イリジウムを中心金属とする有機金属錯体である。特に、該4−アリールピリミジン誘
導体は、4,6−ジフェニルピリミジン誘導体であることが好ましい。
る。
換の炭素数6〜10のアリール基を表し、R2は、水素、置換もしくは無置換の炭素数1
〜4のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、R3は、水素、又は置
換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基を表し、Ar1は、置換又は無置換の炭素
数6〜10のアリーレン基を表す。
換の炭素数6〜10のアリール基を表し、R2は、水素、置換もしくは無置換の炭素数1
〜4のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、R3は、水素、又は置
換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基を表し、R4〜R7は、それぞれ独立に、
水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1
〜4のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキルチオ基、ハロゲン基
、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素
数6〜10のアリール基を表す。
は無置換のフェニル基を表し、R3は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜4の
アルキル基を表し、R4〜R12は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素
数1〜4のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルコキシ基、置換もしく
は無置換の炭素数1〜4のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数1
〜4のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数6〜10のアリール基を表す。
数1〜4のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数6〜10のアリール基を表し、
R2は、水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基、又は置換もしくは無置
換のフェニル基を表し、R3は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキ
ル基を表し、Ar1は、置換又は無置換の炭素数6〜10のアリーレン基を表す。
4のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数6〜10のアリール基を表し、R2は
、水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフ
ェニル基を表し、R3は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基を
表し、R4〜R7は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアル
キル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素
数1〜4のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のハロアル
キル基、又は置換もしくは無置換の炭素数6〜10のアリール基を表す。
数1〜4のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、R3は、水素、又
は置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基を表し、R4〜R12は、それぞれ独
立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基、置換もしくは無置換の炭
素数1〜4のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキルチオ基、ハロ
ゲン基、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換
の炭素数6〜10のアリール基を表す。
換の炭素数6〜10のアリール基を表し、R2は、水素、置換もしくは無置換の炭素数1
〜4のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、R3は、水素、又は置
換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基を表し、Ar1は、置換又は無置換の炭素
数6〜10のアリーレン基を表す。
換の炭素数6〜10のアリール基を表し、R2は、水素、置換もしくは無置換の炭素数1
〜4のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、R3は、水素、又は置
換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基を表し、R4〜R7は、それぞれ独立に、
水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1
〜4のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキルチオ基、ハロゲン基
、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素
数6〜10のアリール基を表す。
は無置換のフェニル基を表し、R3は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜4の
アルキル基を表し、R4〜R12は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素
数1〜4のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルコキシ基、置換もしく
は無置換の炭素数1〜4のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数1
〜4のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数6〜10のアリール基を表す。
子は、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、カルボキシル
基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、フェノール性水酸基を有するモノアニ
オン性の二座キレート配位子、又は2つの配位元素がいずれも窒素であるモノアニオン性
の二座キレート配位子であることが好ましい。特に、ベータジケトン構造を有するモノア
ニオン性の二座キレート配位子が好ましい。
が好ましい。
のアルキル基、ハロゲン基、ビニル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のハロアルキ
ル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルコキシ基、又は置換もしくは無置換の炭
素数1〜4のアルキルチオ基を表す。また、A1〜A3は、それぞれ独立に、窒素、水素
と結合するsp2混成炭素、又は置換基Rと結合するsp2炭素を表し、前記置換基Rは
炭素数1〜4のアルキル基、ハロゲン基、炭素数1〜4のハロアルキル基、又はフェニル
基を表す。
に、上記有機金属錯体を発光層に含むことが好ましい。
する。なお、本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイス及び光源を含む。また
、パネルにコネクター、例えばFPC(Flexible Printed Circu
it)もしくはTAB(Tape Automated Bonding)テープもしく
はTCP(Tape Carrier Package)が取り付けられたモジュール、
TABテープやTCPの先にプリント配線板が設けられたモジュール、又は発光素子にC
OG(Chip On Glass)方式によりIC(集積回路)が直接実装されたモジ
ュールも全て発光装置に含むものとする。
または、発光効率の高い新規物質を提供することができる。または、該新規物質を用いた
発光素子、発光装置、電子機器、もしくは照明装置を提供することができる。
とができる。または、信頼性の高い発光素子、発光装置、電子機器、もしくは照明装置を
提供することができる。または、消費電力が低い発光素子、発光装置、電子機器、もしく
は照明装置を提供することができる。
れず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し
得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す実施の形態の
記載内容に限定して解釈されるものではない。なお、以下に説明する発明の構成において
、同一部分又は同様な機能を有する部分には同一の符号を異なる図面間で共通して用い、
その繰り返しの説明は省略する。
本実施の形態では、本発明の一態様の有機金属錯体について説明する。
とする有機金属錯体である。また、本発明の一態様は、6位に置換基を有する4−アリー
ルピリミジン誘導体(置換基の種類によっては、4位に置換基を有する6−アリールピリ
ミジン誘導体と命名される場合もある)を配位子とし、イリジウムを中心金属とする有機
金属錯体である。さらに、本発明の一態様は、6位にアルキル基またはアリール基を有す
る4−アリールピリミジン誘導体(置換基の種類によっては、4位にアルキル基またはア
リール基を有する6−アリールピリミジン誘導体と命名される場合もある)を配位子とし
、イリジウムを中心金属とする有機金属錯体である。特に、該4−アリールピリミジン誘
導体は、4,6−ジフェニルピリミジン誘導体であることが好ましい。
る。
もしくは無置換の炭素数6〜10のアリール基を表し、R2は、水素、置換もしくは無置
換の炭素数1〜4のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、R3は、
水素、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基を表し、Ar1は、置換又は
無置換の炭素数6〜10のアリーレン基を表す。
換されたフェニレン基、炭素数1〜4のアルコキシ基で1以上置換されたフェニレン基、
炭素数1〜4のアルキルチオ基で1以上置換されたフェニレン基、炭素数6〜10のアリ
ール基で1以上置換されたフェニレン基、ハロゲン基で1以上置換されたフェニレン基、
炭素数1〜4のハロアルキル基で1以上置換されたフェニレン基、置換もしくは無置換の
ビフェニル−ジイル基、置換もしくは無置換のナフタレン−ジイル基が挙げられる。
ル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル基、te
rt−ブチル基等があげられ、炭素数6〜10のアリール基の具体例としては、フェニル
基、炭素数1〜4のアルキル基で1以上置換されたフェニル基、炭素数1〜4のアルコキ
シ基で1以上置換されたフェニル基、炭素数1〜4のアルキルチオ基で1以上置換された
フェニル基、炭素数6〜10のアリール基で1以上置換されたフェニル基、ハロゲン基で
1以上置換されたフェニル基、炭素数1〜4のハロアルキル基で1以上置換されたフェニ
ル基、ナフタレン−イル基等が挙げられる。
り好ましい。炭素数2以上のアルキル基は、立体障害により分子間相互作用を抑制する。
そのため、本発明の一態様である有機金属錯体の合成反応における副反応が抑制され、収
率が向上する。
ル基、イソプロピル基、ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル
基がより好ましい。
。したがって、本発明の一態様は、一般式(G2)で表される構造を有する有機金属錯体
である。
もしくは無置換の炭素数6〜10のアリール基を表し、R2は、水素、置換もしくは無置
換の炭素数1〜4のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、R3は、
水素、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基を表し、R4〜R7は、それ
ぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基、置換もしくは無置
換の炭素数1〜4のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキルチオ基
、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のハロアルキル基、又は置換もしくは
無置換の炭素数6〜10のアリール基を表す。
、R4〜R7の具体例としては、それぞれ独立に、水素、メチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基
、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、sec−ブ
トキシ基、イソブトキシ基、tert−ブトキシ基、メチルスルフィニル基、エチルスル
フィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニ
ル基、イソブチルスルフィニル基、sec−ブチルスルフィニル基、tert−ブチルス
ルフィニル基、フルオロ基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチ
ル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモメチル基、2,
2,2−トリフルオロエチル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、1,1,1,3
,3,3−ヘキサフルオロイソプロピル基、フェニル基、炭素数1〜4のアルキル基で1
以上置換されたフェニル基、炭素数1〜4のアルコキシ基で1以上置換されたフェニル基
、炭素数1〜4のアルキルチオ基で1以上置換されたフェニル基、炭素数6〜10のアリ
ール基で1以上置換されたフェニル基、ハロゲン基で1以上置換されたフェニル基、炭素
数1〜4のハロアルキル基で1以上置換されたフェニル基、置換もしくは無置換のナフタ
レン−イル基等が挙げられる。
イリジウムを中心金属とする有機金属錯体である。具体的には、一般式(G3)で表され
る構造を有する有機金属錯体である。一般式(G3)で表される構造のように、ピリミジ
ン骨格の6位にフェニル基を有する(つまり、上記R1が置換又は無置換のフェニル基で
ある)と、有機金属錯体の収率が向上するため、好ましい。また、発光素子に適用した際
に、極めて高い発光効率を示すため好ましい。
は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、R3は、水素、又は置換もしくは無置換の炭
素数1〜4のアルキル基を表し、R4〜R12は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは
無置換の炭素数1〜4のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルコキシ基
、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換もしくは無置
換の炭素数1〜4のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数6〜10のアリー
ル基を表す。
られる。また、R8〜R12の具体例としては、それぞれ独立に、水素、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル基、te
rt−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ
基、sec−ブトキシ基、イソブトキシ基、tert−ブトキシ基、メチルスルフィニル
基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブ
チルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、sec−ブチルスルフィニル基、te
rt−ブチルスルフィニル基、フルオロ基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ト
リフルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモ
メチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、
1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロピル基、フェニル基、炭素数1〜4の
アルキル基で1以上置換されたフェニル基、炭素数1〜4のアルコキシ基で1以上置換さ
れたフェニル基、炭素数1〜4のアルキルチオ基で1以上置換されたフェニル基、炭素数
6〜10のアリール基で1以上置換されたフェニル基、ハロゲン基で1以上置換されたフ
ェニル基、炭素数1〜4のハロアルキル基で1以上置換されたフェニル基、置換もしくは
無置換のナフタレン−イル基等があげられる。
無置換の炭素数1〜4のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数6〜10のアリー
ル基を表し、R2は、水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基、又は置換
もしくは無置換のフェニル基を表し、R3は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数1
〜4のアルキル基を表し、Ar1は、置換又は無置換の炭素数6〜10のアリーレン基を
表す。なお、Ar1及びR1〜R3の具体例は、一般式(G1)と同様である。
発明の一態様は、一般式(G5)で表される有機金属錯体である。
の炭素数1〜4のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数6〜10のアリール基を
表し、R2は、水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基、又は置換もしく
は無置換のフェニル基を表し、R3は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜4の
アルキル基を表し、R4〜R7は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数
1〜4のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルコキシ基、置換もしくは
無置換の炭素数1〜4のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数1〜
4のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数6〜10のアリール基を表す。な
お、R1〜R7の具体例は、一般式(G2)と同様である。
)で表される構造のように、ピリミジン骨格の6位にフェニル基を有すると、有機金属錯
体の収率が向上するため、好ましい。
無置換の炭素数1〜4のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、R3
は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基を表し、R4〜R12は
、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基、置換もしく
は無置換の炭素数1〜4のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル
チオ基、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のハロアルキル基、又は置換も
しくは無置換の炭素数6〜10のアリール基を表す。なお、R2〜R12の具体例は、一
般式(G3)と同様である。
もしくは無置換の炭素数6〜10のアリール基を表し、R2は、水素、置換もしくは無置
換の炭素数1〜4のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、R3は、
水素、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基を表し、Ar1は、置換又は
無置換の炭素数6〜10のアリーレン基を表す。なお、Ar1及びR1〜R3の具体例は
、一般式(G1)と同様である。
発明の一態様は、一般式(G8)で表される有機金属錯体である。
もしくは無置換の炭素数6〜10のアリール基を表し、R2は、水素、置換もしくは無置
換の炭素数1〜4のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、R3は、
水素、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基を表し、R4〜R7は、それ
ぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基、置換もしくは無置
換の炭素数1〜4のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキルチオ基
、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のハロアルキル基、又は置換もしくは
無置換の炭素数6〜10のアリール基を表す。なお、R1〜R7の具体例は、一般式(G
2)と同様である。
)で表される構造のように、ピリミジン骨格の6位にフェニル基を有すると、有機金属錯
体の収率が向上するため、好ましい。
は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、R3は、水素、又は置換もしくは無置換の炭
素数1〜4のアルキル基を表し、R4〜R12は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは
無置換の炭素数1〜4のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルコキシ基
、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換もしくは無置
換の炭素数1〜4のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数6〜10のアリー
ル基を表す。なお、R2〜R12の具体例は、一般式(G3)と同様である。
ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、カルボキシル基を有
するモノアニオン性の二座キレート配位子、フェノール性水酸基を有するモノアニオン性
の二座キレート配位子、又は2つの配位元素がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座
キレート配位子であることが好ましい。特に、ベータジケトン構造を有するモノアニオン
性の二座キレート配位子であることが好ましい。ベータジケトン構造を有することで、有
機金属錯体の有機溶媒への溶解性が高まり、精製が容易となり好ましい。また、ベータジ
ケトン構造を有することで、発光効率の高い有機金属錯体を得ることができるため好まし
い。また、ベータジケトン構造を有することで昇華性が高まり、蒸着性能に優れるという
利点がある。
子は、一般式(L1)乃至(L7)のいずれか一であることが好ましい。
は無置換の炭素数1〜4のアルキル基、ハロゲン基、ビニル基、置換もしくは無置換の炭
素数1〜4のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルコキシ基、又は
置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキルチオ基を表す。また、A1〜A3は、それ
ぞれ独立に、窒素、水素と結合するsp2混成炭素、又は置換基Rと結合するsp2炭素
を表し、置換基Rは炭素数1〜4のアルキル基、ハロゲン基、炭素数1〜4のハロアルキ
ル基、又はフェニル基を表す。
下記一般式(G0)で表される4−アリールピリミジン誘導体の合成方法の一例について
説明する。下記一般式(G0)で表される4−アリールピリミジン誘導体は、以下のよう
な簡便な合成スキーム(a)、(a’)、又は(a”)により合成できる。
は置換もしくは無置換の炭素数6〜10のアリール基を表し、R2は、水素、置換もしく
は無置換の炭素数1〜4のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、R
3は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基を表し、Ar2は、置
換又は無置換の炭素数6〜10のアリール基を表す。
)に示すように、アリールボロン酸(A1)とハロゲン化ピリミジン化合物(A2)とを
カップリングすることにより得られる。
数1〜4のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数6〜10のアリール基を表し、
R2は、水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基、又は置換もしくは無置
換のフェニル基を表し、R3は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキ
ル基を表し、Ar2は、置換又は無置換の炭素数6〜10のアリール基を表す。
)に示すように、(A1’)に示すアリールリチウム化合物又はグリニヤール試薬をピリ
ミジン化合物(A2’)と反応させることにより得られる。
炭素数1〜4のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数6〜10のアリール基を表
し、R2は、水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基、又は置換もしくは
無置換のフェニル基を表し、R3は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜4のア
ルキル基を表し、Ar2は、置換又は無置換の炭素数6〜10のアリール基を表す。
’)に示すように、アリールの1,3−ジケトン(A1’’)とアミジン(A2’’)を
反応させることにより得られる。
ck,R.Gompper,G.Morlock,「Chemische Berich
te」,90,942(1957))に示されるように、アリールの1,3−ジケトン(
A1’’)とホルムアミドを酸触媒存在下で加熱し、反応させることにより得られる。
ル基、又は置換もしくは無置換の炭素数6〜10のアリール基を表し、R2は、水素、置
換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を
表し、R3は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基を表し、Ar
2は、置換又は無置換の炭素数6〜10のアリール基を表す。
)は、様々な種類が市販されている、あるいは合成可能であるため、一般式(G0)で表
される4−アリールピリミジン誘導体は数多くの種類を合成することができる。したがっ
て、本発明の一態様である有機金属錯体は、その配位子のバリエーションが豊富であると
いう特徴がある。
次に、一般式(G0)で表される4−アリールピリミジン誘導体をオルトメタル化して形
成される本発明の一態様の有機金属錯体の中でも、好ましい具体例である下記一般式(G
4)及び(G7)で表される有機金属錯体の合成方法について説明する。
置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数6〜
10のアリール基を表し、R2は、水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル
基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、R3は、水素、又は置換もしくは無置
換の炭素数1〜4のアルキル基を表し、Ar1は、置換又は無置換の炭素数6〜10のア
リーレン基を表す。
まず、下記合成スキーム(b)に示すように、一般式(G0)で表される4−アリールピ
リミジン誘導体と、ハロゲン化イリジウム化合物(塩化イリジウム、臭化イリジウム、ヨ
ウ化イリジウムなどで、好ましくは3塩化イリジウム水和物)とを無溶媒、アルコール系
溶媒(グリセロール、エチレングリコール、2−メトキシエタノール、2−エトキシエタ
ノールなど)単独、又はアルコール系溶媒1種類以上と水との混合溶媒を用いて、不活性
ガス雰囲気にて加熱することにより、ハロゲンで架橋された構造を有する有機金属錯体の
一種であり、新規物質である複核錯体(B)を得ることができる。加熱手段として特に限
定はなく、オイルバス、サンドバス、又はアルミブロックを用いてもよい。また、マイク
ロ波を加熱手段として用いることも可能である。
数1〜4のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数6〜10のアリール基を表し、
R2は、水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基、又は置換もしくは無置
換のフェニル基を表し、R3は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキ
ル基を表す。また、Ar1は、置換又は無置換の炭素数6〜10のアリーレン基を表し、
Ar2は、置換又は無置換の炭素数6〜10のアリール基を表す。
核錯体(B)と、モノアニオン性の配位子の原料HLとを、不活性ガス雰囲気にて反応さ
せることにより、HLのプロトンが脱離してLが中心金属Irに配位し、一般式(G4)
で表される本発明の一態様である有機金属錯体が得られる。加熱手段として特に限定はな
く、オイルバス、サンドバス、又はアルミブロックを用いてもよい。また、マイクロ波を
加熱手段として用いることも可能である。
し、R1は、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基、又は置換もしくは無置換
の炭素数6〜10のアリール基を表し、R2は、水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜
4のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、R3は、水素、又は置換
もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基を表し、Ar1は、置換又は無置換の炭素数
6〜10のアリーレン基を表す。
メタル錯体を得るために、ピリミジンの6位(すなわちR1)に置換基を導入している。
特にR1として、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基、又は置換もしくは無
置換の炭素数6〜10のアリール基を用いている。このため、R1として水素を用いた場
合と比較して、合成スキーム(b)において生成したハロゲンで架橋された複核金属錯体
が合成スキーム(c)で表される反応中に分解してしまうことを抑制し、飛躍的に高い収
率を得ることができる。
するモノアニオン性の二座キレート配位子、カルボキシル基を有するモノアニオン性の二
座キレート配位子、フェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、
又は2つの配位元素がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子であるこ
とが好ましい。特に、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子
であると、ベータジケトン構造を有することで、有機金属錯体の有機溶媒への溶解性が高
まり、精製が容易となり好ましい。また、ベータジケトン構造を有することで、発光効率
の高い有機金属錯体を得ることができるため好ましい。また、ベータジケトン構造を有す
ることで昇華性が高まり、蒸着性能に優れるという利点がある。
が好ましい。これらの配位子は、配位能力が高く、また、安価に入手することができるた
め有効である。
は無置換の炭素数1〜4のアルキル基、ハロゲン基、ビニル基、置換もしくは無置換の炭
素数1〜4のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルコキシ基、又は
置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキルチオ基を表す。また、A1〜A3は、それ
ぞれ独立に、窒素、水素と結合するsp2混成炭素、又は置換基Rと結合するsp2炭素
を表し、置換基Rは炭素数1〜4のアルキル基、ハロゲン基、炭素数1〜4のハロアルキ
ル基、又はフェニル基を表す。
一般式(G7)で表される本発明の一態様である有機金属錯体は、下記合成スキーム(d
)により合成することができる。すなわち、一般式(G0)で表される4−アリールピリ
ミジン誘導体と、ハロゲン化イリジウム化合物(塩化イリジウム、臭化イリジウム、ヨウ
化イリジウムなどで、好ましくは3塩化イリジウム水和物)、又はイリジウム有機金属錯
体化合物(アセチルアセトナト錯体、ジエチルスルフィド錯体等)とを混合した後、加熱
することにより、一般式(G7)で表される構造を有する有機金属錯体を得ることができ
る。また、この加熱プロセスは、一般式(G0)で表される4−アリールピリミジン誘導
体と、ハロゲン化イリジウム化合物、又はイリジウム有機金属錯体化合物とをアルコール
系溶媒(グリセロール、エチレングリコール、2−メトキシエタノール、2−エトキシエ
タノール等)に溶解した後に行ってもよい。加熱手段として特に限定はなく、オイルバス
、サンドバス、又はアルミブロックを用いてもよい。また、マイクロ波を加熱手段として
用いることも可能である。
、又は置換もしくは無置換の炭素数6〜10のアリール基を表し、R2は、水素、置換も
しくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し
、R3は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基を表す。また、A
r1は、置換又は無置換の炭素数6〜10のアリーレン基を表し、Ar2は、置換又は無
置換の炭素数6〜10のアリール基を表す。
メタル錯体を得るために、ピリミジンの6位(すなわちR1)に置換基を導入している。
特にR1として、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基、又は置換もしくは無
置換の炭素数6〜10のアリール基を用いている。このため、R1として水素を用いた場
合と比較して、合成スキーム(d)における収率を高めることができる。
は、他のどのような合成方法によって合成されても良い。
を列挙する。ただし、本発明はこれらに限定されることはない。
よっては立体異性体が存在しうるが、本発明の一態様の有機金属錯体にはこれらの異性体
も全て含まれる。
から緑色の波長域に幅広い発光スペクトルを有するため、発光材料や発光素子の発光物質
として利用できる。
子機器、又は照明装置を実現することができる。または、消費電力が低い発光素子、発光
装置、電子機器、もしくは照明装置を実現することができる。
、電子機器、又は照明装置を実現することができる。
できる。
本実施の形態では、本発明の一態様として、実施の形態1で説明した有機金属錯体を発光
層に用いた発光素子について図1(A)を用いて説明する。
素子を示した図である。EL層102は、発光層113を含む。発光層113は、実施の
形態1で説明した本発明の一態様の有機金属錯体を含む。
された正孔と、第2の電極103側から注入された電子とが、発光層113において、再
結合し、有機金属錯体を励起状態にする。そして、励起状態の有機金属錯体が基底状態に
戻る際に発光する。このように、本発明の一態様である有機金属錯体は、発光素子におけ
る発光物質として機能する。なお、本実施の形態に示す発光素子において、第1の電極1
01は陽極として機能し、第2の電極103は陰極として機能する。
上)金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物などを用いることが好ましい。
具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ(ITO:Indium Tin Ox
ide)、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム
−酸化亜鉛(Indium Zinc Oxide)、酸化タングステン及び酸化亜鉛を
含有した酸化インジウム等が挙げられる。この他、金、白金、ニッケル、タングステン、
クロム、モリブデン、鉄、コバルト、銅、パラジウム、チタン等を用いることができる。
合物と電子受容体(アクセプター)とを混合してなる複合材料を用いて形成される場合に
は、第1の電極101に用いる物質は、仕事関数の大小に関わらず、様々な金属、合金、
電気伝導性化合物、及びこれらの混合物などを用いることができる。例えば、アルミニウ
ム、銀、アルミニウムを含む合金(例えば、Al−Si)等も用いることもできる。
成することができる。
、また、本発明の一態様である有機金属錯体を含んで形成される。EL層102の一部に
は公知の物質を用いることもでき、低分子系化合物及び高分子系化合物のいずれを用いる
こともできる。なお、EL層102を形成する物質には、有機化合物のみからなるものだ
けでなく、無機化合物を一部に含む構成も含めるものとする。
んでなる正孔注入層111、正孔輸送性の高い物質を含んでなる正孔輸送層112、電子
輸送性の高い物質を含んでなる電子輸送層114、電子注入性の高い物質を含んでなる電
子注入層115などを適宜組み合わせて積層することにより形成される。
ては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウ
ム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀
酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等の金属酸化物を用いることができる。ま
た、フタロシアニン(略称:H2Pc)、銅(II)フタロシアニン(略称:CuPc)
等のフタロシアニン系の化合物を用いることができる。
)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’−トリス[N−(3−メ
チルフェニル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4
,4’−ビス[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニルアミノ]ビフェニ
ル(略称:DPAB)、4,4’−ビス(N−{4−[N’−(3−メチルフェニル)−
N’−フェニルアミノ]フェニル}−N−フェニルアミノ)ビフェニル(略称:DNTP
D)、1,3,5−トリス[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニルアミ
ノ]ベンゼン(略称:DPA3B)、3−[N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル
)−N−フェニルアミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA1)、3,
6−ビス[N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)−N−フェニルアミノ]−9−
フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA2)、3−[N−(1−ナフチル)−N−(
9−フェニルカルバゾール−3−イル)アミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:P
CzPCN1)等の芳香族アミン化合物等を用いることができる。
。例えば、ポリ(N−ビニルカルバゾール)(略称:PVK)、ポリ(4−ビニルトリフ
ェニルアミン)(略称:PVTPA)、ポリ[N−(4−{N’−[4−(4−ジフェニ
ルアミノ)フェニル]フェニル−N’−フェニルアミノ}フェニル)メタクリルアミド]
(略称:PTPDMA)、ポリ[N,N’−ビス(4−ブチルフェニル)−N,N’−ビ
ス(フェニル)ベンジジン](略称:Poly−TPD)などの高分子化合物が挙げられ
る。また、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(スチレンスルホン酸)
(PEDOT/PSS)、ポリアニリン/ポリ(スチレンスルホン酸)(PAni/PS
S)等の酸を添加した高分子化合物を用いることができる。
なる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子受容体によって有機化合物に
正孔が発生するため、正孔注入性及び正孔輸送性に優れている。この場合、有機化合物と
しては、発生した正孔の輸送に優れた材料(正孔輸送性の高い物質)であることが好まし
い。
族炭化水素、高分子化合物(オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等)など、種々の化合
物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、正孔輸送性の高
い有機化合物であることが好ましい。具体的には、10−6cm2/Vs以上の正孔移動
度を有する物質であることが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれ
ば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料に用いることのできる有機化
合物を具体的に列挙する。
、DPAB、DNTPD、DPA3B、PCzPCA1、PCzPCA2、PCzPCN
1、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:
NPB又はα−NPD)、N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−N,N’−ジフェニ
ル−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン(略称:TPD)、4−フェニル−
4’−(9−フェニルフルオレン−9−イル)トリフェニルアミン(略称:BPAFLP
)等の芳香族アミン化合物や、4,4’−ジ(N−カルバゾリル)ビフェニル(略称:C
BP)、1,3,5−トリス[4−(N−カルバゾリル)フェニル]ベンゼン(略称:T
CPB)、9−[4−(N−カルバゾリル)]フェニル−10−フェニルアントラセン(
略称:CzPA)、9−フェニル−3−[4−(10−フェニル−9−アントリル)フェ
ニル]−9H−カルバゾール(略称:PCzPA)、1,4−ビス[4−(N−カルバゾ
リル)フェニル]−2,3,5,6−テトラフェニルベンゼン等のカルバゾール誘導体を
用いることができる。
BuDNA)、2−tert−ブチル−9,10−ジ(1−ナフチル)アントラセン、9
,10−ビス(3,5−ジフェニルフェニル)アントラセン(略称:DPPA)、2−t
ert−ブチル−9,10−ビス(4−フェニルフェニル)アントラセン(略称:t−B
uDBA)、9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン(略称:DNA)、9,10−
ジフェニルアントラセン(略称:DPAnth)、2−tert−ブチルアントラセン(
略称:t−BuAnth)、9,10−ビス(4−メチル−1−ナフチル)アントラセン
(略称:DMNA)、9,10−ビス[2−(1−ナフチル)フェニル]−2−tert
−ブチルアントラセン、9,10−ビス[2−(1−ナフチル)フェニル]アントラセン
、2,3,6,7−テトラメチル−9,10−ジ(1−ナフチル)アントラセン等の芳香
族炭化水素化合物を用いることができる。
9,9’−ビアントリル、10,10’−ジフェニル−9,9’−ビアントリル、10,
10’−ビス(2−フェニルフェニル)−9,9’−ビアントリル、10,10’−ビス
[(2,3,4,5,6−ペンタフェニル)フェニル]−9,9’−ビアントリル、アン
トラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、2,5,8,11−テトラ(tert−ブ
チル)ペリレン、ペンタセン、コロネン、4,4’−ビス(2,2−ジフェニルビニル)
ビフェニル(略称:DPVBi)、9,10−ビス[4−(2,2−ジフェニルビニル)
フェニル]アントラセン(略称:DPVPA)等の芳香族炭化水素化合物を用いることが
できる。
ルオロキノジメタン(略称:F4−TCNQ)、クロラニル等の有機化合物や、遷移金属
酸化物を挙げることができる。また、元素周期表における第4族乃至第8族に属する金属
の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタ
ル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電
子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸
湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
と、上述した電子受容体を用いて複合材料を形成し、正孔注入層111に用いてもよい。
ては、NPB、TPD、BPAFLP、4,4’−ビス[N−(9,9−ジメチルフルオ
レン−2−イル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DFLDPBi)、4,4
’−ビス[N−(スピロ−9,9’−ビフルオレン−2−イル)−N―フェニルアミノ]
ビフェニル(略称:BSPB)などの芳香族アミン化合物を用いることができる。ここに
述べた物質は、主に10−6cm2/Vs以上の正孔移動度を有する物質である。但し、
電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、
正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以
上積層したものとしてもよい。
体や、t−BuDNA、DNA、DPAnthのようなアントラセン誘導体を用いても良
い。
どの高分子化合物を用いることもできる。
層である。本発明の一態様の有機金属錯体からなる薄膜で発光層113が形成されていて
もよいし、本発明の一態様である有機金属錯体よりも大きい三重項励起エネルギーを有す
る物質をホストとして用い、本発明の一態様である有機金属錯体がゲストとして分散され
た薄膜で発光層113を形成しても良い。これによって、有機金属錯体からの発光が、濃
度に起因して消光してしまうことを防ぐことができる。なお、三重項励起エネルギーとは
、基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差である。
ては、Alq3、トリス(4−メチル−8−キノリノラト)アルミニウム(略称:Alm
q3)、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム(略称:BeBq
2)、BAlq、Zn(BOX)2、ビス[2−(2−ヒドロキシフェニル)ベンゾチア
ゾラト]亜鉛(略称:Zn(BTZ)2)などの金属錯体が挙げられる。また、2−(4
−ビフェニリル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾ
ール(略称:PBD)、1,3−ビス[5−(p−tert−ブチルフェニル)−1,3
,4−オキサジアゾール−2−イル]ベンゼン(略称:OXD−7)、3−(4−ter
t−ブチルフェニル)−4−フェニル−5−(4−ビフェニリル)−1,2,4−トリア
ゾール(略称:TAZ)、3−(4−tert−ブチルフェニル)−4−(4−エチルフ
ェニル)−5−(4−ビフェニリル)−1,2,4−トリアゾール(略称:p−EtTA
Z)、バソフェナントロリン(略称:BPhen)、バソキュプロイン(略称:BCP)
、4,4’−ビス(5−メチルベンゾオキサゾール−2−イル)スチルベン(略称:Bz
Os)などの複素芳香族化合物も用いることができる。また、ポリ(2,5−ピリジン−
ジイル)(略称:PPy)、ポリ[(9,9−ジヘキシルフルオレン−2,7−ジイル)
−co−(ピリジン−3,5−ジイル)](略称:PF−Py)、ポリ[(9,9−ジオ
クチルフルオレン−2,7−ジイル)−co−(2,2’−ビピリジン−6,6’−ジイ
ル)](略称:PF−BPy)のような高分子化合物を用いることもできる。ここに述べ
た物質は、主に10−6cm2/Vs以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔
よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよ
い。
のとしてもよい。
チウム、セシウム、カルシウム、フッ化リチウム、フッ化セシウム、フッ化カルシウム、
リチウム酸化物等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用い
ることができる。また、フッ化エルビウムのような希土類金属化合物を用いることができ
る。また、上述した電子輸送層114を構成する物質を用いることもできる。
合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が
発生するため、電子注入性及び電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては
、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した
電子輸送層114を構成する物質(金属錯体や複素芳香族化合物等)を用いることができ
る。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的
には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、
マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカ
リ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物
、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いる
こともできる。また、テトラチアフルバレン(略称:TTF)等の有機化合物を用いるこ
ともできる。
、電子注入層115は、それぞれ、蒸着法(真空蒸着法を含む)、インクジェット法、塗
布法等の方法で形成することができる。
下)金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物などを用いて形成することが好
ましい。具体的には、元素周期表の第1族又は第2族に属する元素、すなわちリチウムや
セシウム等のアルカリ金属、及びマグネシウム、カルシウム、ストロンチウム等のアルカ
リ土類金属、及びこれらを含む合金(例えば、Mg−Ag、Al−Li)、ユーロピウム
、イッテルビウム等の希土類金属及びこれらを含む合金の他、アルミニウムや銀などを用
いることができる。
合物と電子供与体(ドナー)とを混合してなる複合材料を用いる場合には、仕事関数の大
小に関わらず、Al、Ag、ITO、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−
酸化スズ等様々な導電性材料を用いることができる。
とができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを
用いることができる。
電流が流れ、EL層102において正孔と電子とが再結合することにより発光する。そし
て、この発光は、第1の電極101又は第2の電極103のいずれか一方又は両方を通っ
て外部に取り出される。従って、第1の電極101又は第2の電極103のいずれか一方
、又は両方が可視光に対する透光性を有する電極となる。
スタによって発光素子の駆動が制御されたアクティブマトリクス型の発光装置を作製する
ことができる。
、特に限定されない。例えば、スタガ型や逆スタガ型のトランジスタを適宜用いることが
できる。また、基板に形成される駆動用回路についても、N型及びP型のトランジスタか
らなるものでもよいし、N型のトランジスタのみ、又はP型のトランジスタのみからなる
ものであってもよい。さらに、トランジスタに用いられる半導体膜の結晶性についても特
に限定されない。例えば、非晶質半導体膜、結晶性半導体膜等を用いることができる。ま
た、半導体膜の材料としてはシリコンなどの単体のほか、酸化物半導体などを用いること
ができる。
は、赤色から緑色の波長域に幅広い発光スペクトルを有する。従って、演色性の高い発光
素子を実現することができる。
の高い発光素子を実現することができる。また、消費電力が低い発光素子を実現すること
ができる。また、信頼性の高い発光素子を実現することができる。
できる。
本発明の一態様の発光素子は、複数の発光層を有するものであってもよい。複数の発光層
を設け、それぞれの発光層から発光させることで、複数の発光が混合された発光を得るこ
とができる。したがって、例えば白色光を得ることができる。本実施の形態では、複数の
発光層を有する発光素子の態様について図1(B)を用いて説明する。
素子を示した図である。EL層102は、第1の発光層213と第2の発光層215を含
むため、図1(B)に示す発光素子は、第1の発光層213における発光と第2の発光層
215における発光が混合された発光を得ることができる。第1の発光層213と第2の
発光層215との間には、分離層214を有することが好ましい。
光層215に本発明の一態様の有機金属錯体を含む発光素子を説明するが、本発明はこれ
に限らない。
他の発光物質を適用してもよい。
と、第1の電極101と第2の電極103との間に電流が流れ、第1の発光層213、第
2の発光層215、又は分離層214において正孔と電子とが再結合する。生じた励起エ
ネルギーは、第1の発光層213と第2の発光層215の両方に分配され、第1の発光層
213に含まれた第1の発光物質と第2の発光層215に含まれた第2の発光物質を励起
状態にする。そして、励起状態になった第1の発光物質と第2の発光物質とは、それぞれ
基底状態に戻るときに発光する。
リレン(略称:TBP)、DPVBi、4,4’−ビス[2−(N−エチルカルバゾール
−3−イル)ビニル]ビフェニル(略称:BCzVBi)、BAlq、ビス(2−メチル
−8−キノリノラト)ガリウムクロリド(Gamq2Cl)などの蛍光性化合物や、ビス
{2−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ピリジナト−N,C2’}イリ
ジウム(III)ピコリナート(略称:[Ir(CF3ppy)2(pic)])、ビス
[2−(4,6−ジフルオロフェニル)ピリジナト−N,C2’]イリジウム(III)
アセチルアセトナート(略称:[FIr(acac)])、ビス[2−(4,6−ジフル
オロフェニル)ピリジナト−N,C2’]イリジウム(III)ピコリナート(略称:F
Irpic)、ビス[2−(4,6−ジフルオロフェニル)ピリジナト−N,C2’]イ
リジウム(III)テトラ(1−ピラゾリル)ボラート(略称:FIr6)などの燐光性
化合物に代表される第1の発光物質が含まれており、450〜510nmに発光スペクト
ルのピークを有する発光(すなわち、青色〜青緑色)が得られる。
物質よりも大きい一重項励起エネルギーを有する物質を第1のホストとして用い、第1の
発光物質をゲストとして分散してなる層であることが好ましい。また、第1の発光物質が
燐光性化合物の場合、第1の発光物質よりも大きい三重項励起エネルギーを有する物質を
第1のホストとして用い、第1の発光物質をゲストとして分散してなる層であることが好
ましい。第1のホストとしては、先に述べたNPB、CBP、TCTA等の他、DNA、
t−BuDNA等を用いることができる。なお、一重項励起エネルギーとは、基底状態と
一重項励起状態とのエネルギー差である。
発光が得られる。第2の発光層215の構成は、実施の形態2で説明した発光層113と
同様の構成とすればよい。
Znpp2、ZnBOX等を用いて形成することができる。このように、分離層214を
設けることで、第1の発光層213と第2の発光層215のいずれか一方のみの発光強度
が強くなってしまうという不具合を防ぐことができる。ただし、分離層214は必ずしも
必要ではなく、第1の発光層213の発光強度と第2の発光層215の発光強度との割合
を調節するため、適宜設ければよい。
114、電子注入層115を設けているが、これらの層の構成に関しても、実施の形態2
で述べた各層の構成を適用すればよい。ただし、これらの層は必ずしも必要ではなく、素
子の特性に応じて適宜設ければよい。
ることができる。
本実施の形態では、本発明の一態様として、発光素子においてEL層を複数有する構造(
以下、積層型素子という)について、図1(C)を用いて説明する。この発光素子は、第
1の電極101と第2の電極103との間に、複数のEL層(図1(C)では、第1のE
L層700、第2のEL層701)を有する積層型発光素子である。なお、本実施の形態
では、EL層が2層の場合について示すが、3層以上としても良い。
構成を適用すれば良い。
の構成であっても良いし、一部が同様の構成であっても良い。すなわち、第1のEL層7
00と第2のEL層701は、同じ構成であっても異なる構成であってもよく、その構成
には実施の形態2と同様なものも適用することができる。
発生層305が設けられている。電荷発生層305は、第1の電極101と第2の電極1
03に電圧を印加したときに、一方のEL層に電子を注入し、他方のEL層に正孔を注入
する機能を有する。本実施の形態の場合には、第1の電極101に第2の電極103より
も電位が高くなるように電圧を印加すると、電荷発生層305から第1のEL層700に
電子が注入され、第2のEL層701に正孔が注入される。
ことが好ましい。また、電荷発生層305は、第1の電極101や第2の電極103より
も低い導電率であっても機能する。
む構成であっても、電子輸送性の高い有機化合物と電子供与体(ドナー)とを含む構成で
あってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。
送性の高い有機化合物としては、例えば、NPBやTPD、TDATA、MTDATA、
4,4’−ビス[N−(スピロ−9,9’−ビフルオレン−2−イル)−N―フェニルア
ミノ]ビフェニル(略称:BSPB)などの芳香族アミン化合物等を用いることができる
。ここに述べた物質は、主に10−6cm2/Vs以上の正孔移動度を有する物質である
。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても
構わない。
ルオロキノジメタン(略称:F4−TCNQ)、クロラニル等を挙げることができる。ま
た、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第4族乃至第8族に
属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、
酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レ
ニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定
であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
電子輸送性の高い有機化合物としては、例えば、Alq、Almq3、BeBq2、BA
lqなど、キノリン骨格又はベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等を用いることができ
る。また、この他、Zn(BOX)2、Zn(BTZ)2などのオキサゾール系、チアゾ
ール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、
PBDやOXD−7、TAZ、BPhen、BCPなども用いることができる。ここに述
べた物質は、主に10−6cm2/Vs以上の電子移動度を有する物質である。なお、正
孔よりも電子の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない。
周期表における第13族に属する金属及びその酸化物、炭酸塩を用いることができる。具
体的には、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、イッテルビウム、インジウ
ム、酸化リチウム、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタ
センのような有機化合物を電子供与体として用いてもよい。
た場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。
層を積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実施の形態に係
る発光素子のように、一対の電極間に、電荷発生層を挟んで複数のEL層を配置すること
で、電流密度を低く保ったまま、高輝度領域での発光が可能である。電流密度を低く保て
るため、長寿命素子を実現できる。また、照明を応用例とした場合は、電極材料の抵抗に
よる電圧降下を小さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。また、低電圧駆動
が可能で消費電力が低い発光装置を実現することができる。
の色の発光を得ることができる。例えば、2つのEL層を有する発光素子において、第1
のEL層の発光色と第2のEL層の発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素
子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合する
と無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色を発光する物質から得
られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。
光色が赤色であり、第2のEL層の発光色が緑色であり、第3のEL層の発光色が青色で
ある場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
ることができる。
本実施の形態では、本発明の一態様の発光素子を用いた、パッシブマトリクス型の発光装
置、及びアクティブマトリクス型の発光装置について説明する。
)に並列された複数の陽極と、ストライプ状に並列された複数の陰極とが互いに直交する
ように設けられており、その交差部に発光層が挟まれた構造となっている。従って、選択
された(電圧が印加された)陽極と選択された陰極との交点にあたる画素が点灯すること
になる。
)乃至図2(C)中の鎖線A−A’で切断した断面図が図2(D)である。
でなければ特に形成しなくともよい。絶縁層402上には、ストライプ状に複数の第1の
電極403が等間隔で配置されている(図2(A))。
、開口部を有する隔壁404は絶縁材料(感光性もしくは非感光性の有機材料(ポリイミ
ド、アクリル、ポリアミド、ポリイミドアミド、レジスト又はベンゾシクロブテン)、又
はSOG膜(例えば、アルキル基を含むSiOx膜))で構成されている。なお、各画素
に対応する開口部405が発光領域となる(図2(B))。
パ状の隔壁406が設けられる(図2(C))。逆テーパ状の隔壁406はフォトリソグ
ラフィ法に従い、未露光部分がパターンとして残るポジ型感光性樹脂を用い、パターンの
下部がより多くエッチングされるように露光量又は現像時間を調節することによって形成
する。
EL層407及び第2の電極408を順次形成する。開口部を有する隔壁404及び逆テ
ーパ状の隔壁406を合わせた高さは、EL層407及び第2の電極408の膜厚より大
きくなるように設定されているため、図2(D)に示すように複数の領域に分離されたE
L層407と、第2の電極408とが形成される。なお、複数に分離された領域は、それ
ぞれ電気的に独立している。
プ状の電極である。なお、逆テーパ状の隔壁406上にもEL層407及び第2の電極4
08を形成する導電層の一部が形成されるが、EL層407、及び第2の電極408とは
分断されている。
り、他方が陰極であればどちらであっても良い。なお、EL層407を構成する積層構造
については、電極の極性に応じて適宜調整すればよい。
着剤で貼り合わせて封止し、発光素子が密閉された空間に配置されるようにしても良い。
これにより、発光素子の劣化を防止することができる。なお、密閉された空間には、充填
材や、乾燥した不活性ガスを充填しても良い。さらに、水分などによる発光素子の劣化を
防ぐために基板と封止材との間に乾燥剤などを封入してもよい。乾燥剤によって微量な水
分が除去され、十分乾燥される。なお、乾燥剤としては、酸化カルシウムや酸化バリウム
などのようなアルカリ土類金属の酸化物のような化学吸着によって水分を吸収する物質を
用いることが可能である。その他の乾燥剤として、ゼオライトやシリカゲル等の物理吸着
によって水分を吸着する物質を用いてもよい。
を実装した場合の上面図を図3に示す。
うに交差している。
第2の電極408が、図3のデータ線508に相当し、逆テーパ状の隔壁406が隔壁5
06に相当する。データ線508と走査線503の間には、図2のEL層407が挟まれ
ており、領域505で示される交差部が画素1つ分となる。
力端子510を介してFPC511bに接続される。また、データ線は入力端子512を
介してFPC511aに接続される。
4板、λ/2板)、カラーフィルタなどの光学フィルムを適宜設けてもよい。また、偏光
板又は円偏光板に反射防止膜を設けてもよい。例えば、表面の凹凸により反射光を拡散し
、映り込みを低減できるアンチグレア処理を施すことができる。
回路を有するICチップを実装させてもよい。
号を伝送する駆動回路が形成されたデータ線側IC、走査線側ICをCOG方式によりそ
れぞれ実装する。COG方式以外の実装技術としてTCPやワイヤボンディング方式を用
いて実装してもよい。TCPはTABテープにICを実装したものであり、TABテープ
を素子形成基板上の配線に接続してICを実装する。データ線側IC、及び走査線側IC
は、シリコン基板を用いたものであってもよいし、ガラス基板、石英基板もしくはプラス
チック基板上にTFTで駆動回路を形成したものであってもよい。
図4(A)は発光装置を示す上面図であり、図4(B)は図4(A)を鎖線A−A’で切
断した断面図である。本実施の形態に係るアクティブマトリクス型の発光装置は、素子基
板601上に設けられた画素部602と、駆動回路部(ソース側駆動回路)603と、駆
動回路部(ゲート側駆動回路)604と、を有する。画素部602、駆動回路部603、
及び駆動回路部604は、シール材605によって、素子基板601と封止基板606と
の間に封止されている。
号(例えば、ビデオ信号、クロック信号、スタート信号、又はリセット信号等)や電位を
伝達する外部入力端子を接続するための引き回し配線607が設けられる。ここでは、外
部入力端子としてFPC(フレキシブルプリントサーキット)608を設ける例を示して
いる。なお、ここではFPCしか図示されていないが、このFPCにはプリント配線基板
(PWB)が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体
だけでなく、それにFPCもしくはPWBが取り付けられた状態をも含むものとする。
及び画素部が形成されているが、ここでは、ソース側駆動回路である駆動回路部603と
、画素部602が示されている。
せたCMOS回路が形成される例を示している。なお、駆動回路部を形成する回路は、種
々のCMOS回路、PMOS回路もしくはNMOS回路で形成しても良い。また、本実施
の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバー一体型を示すが、必ずしもその必要
はなく、基板上ではなく外部に駆動回路を形成することもできる。
御用TFT612の配線(ソース電極又はドレイン電極)に電気的に接続された陽極61
3とを含む複数の画素により形成される。なお、陽極613の端部を覆って絶縁物614
が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂を用いることにより形成する
。
又は下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにするのが好ましい。例えば、絶縁物6
14の材料としてポジ型の感光性アクリル樹脂を用いた場合、絶縁物614の上端部に曲
率半径(0.2μm〜3μm)を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物6
14として、感光性の光によってエッチャントに不溶解性となるネガ型、或いは光によっ
てエッチャントに溶解性となるポジ型のいずれも使用することができ、有機化合物に限ら
ず無機化合物、例えば、酸化シリコン、酸窒化シリコン等、の両者を使用することができ
る。
3をITO膜とし、陽極613と接続する電流制御用TFT612の配線として窒化チタ
ン膜とアルミニウムを主成分とする膜との積層膜、或いは窒化チタン膜、アルミニウムを
主成分とする膜、窒化チタン膜との積層膜を適用すると、配線としての抵抗も低く、IT
O膜との良好なオーミックコンタクトがとれる。なお、ここでは図示しないが、陰極61
6は外部入力端子であるFPC608に電気的に接続されている。
正孔輸送層、電子輸送層又は電子注入層を適宜設ける構成とする。陽極613、EL層6
15及び陰極616との積層構造で、発光素子617が形成されている。
02において、複数の発光素子がマトリクス状に配置されているものとする。画素部60
2には、3種類(R、G、B)の発光が得られる発光素子をそれぞれ選択的に形成し、フ
ルカラー表示可能な発光装置を形成することができる。また、カラーフィルタと組み合わ
せることによってフルカラー表示可能な発光装置としてもよい。
子基板601、封止基板606、及びシール材605で囲まれた空間618に発光素子6
17が備えられた構造になっている。なお、空間618には、不活性気体(窒素やアルゴ
ン等)が充填される場合の他、シール材605で充填される構成も含むものとする。
できるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板606に
用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、FRP(Fiberglass−Rein
forced Plastics)、PVF(ポリビニルフロライド)、ポリエステル又
はアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
ることができる。
本実施の形態では、本発明を適用した一態様である発光装置を用いて完成させた様々な電
子機器及び照明器具の一例について、図5〜図7を用いて説明する。
ョン受信機ともいう)、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオ
カメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機(携帯電話、携帯電話装置ともいう)、携
帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げ
られる。
とで、曲面を有する発光部を有する電子機器、照明装置を実現することができる。
する透光性を有する材料を用いて形成することで、シースルーの発光部を有する電子機器
、照明装置を実現することができる。
えば、ダッシュボードや、フロントガラス上、天井等に照明を設置することもできる。
体7101に表示部7103が組み込まれている。表示部7103により、映像を表示す
ることが可能であり、発光装置を表示部7103に用いることができる。また、ここでは
、スタンド7105により筐体7101を支持した構成を示している。
コン操作機7110により行うことができる。リモコン操作機7110が備える操作キー
7109により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部7103に表示され
る映像を操作することができる。また、リモコン操作機7110に、当該リモコン操作機
7110から出力する情報を表示する表示部7107を設ける構成としてもよい。
より一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線又は無線によ
る通信ネットワークに接続することにより、一方向(送信者から受信者)又は双方向(送
信者と受信者間、あるいは受信者間同士など)の情報通信を行うことも可能である。
ボード7204、外部接続ポート7205、ポインティングデバイス7206等を含む。
なお、コンピュータは、発光装置をその表示部7203に用いることにより作製される。
ており、連結部7303により、開閉可能に連結されている。筐体7301には表示部7
304が組み込まれ、筐体7302には表示部7305が組み込まれている。また、図5
(C)に示す携帯型遊技機は、その他、スピーカ部7306、記録媒体挿入部7307、
LEDランプ7308、入力手段(操作キー7309、接続端子7310、センサ731
1(力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学
物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、
におい又は赤外線を測定する機能を含むもの)、マイクロフォン7312)等を備えてい
る。もちろん、携帯型遊技機の構成は上述のものに限定されず、少なくとも表示部730
4及び表示部7305の両方、又は一方に発光装置を用いていればよく、その他付属設備
が適宜設けられた構成とすることができる。図5(C)に示す携帯型遊技機は、記録媒体
に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能や、他の携帯
型遊技機と無線通信を行って情報を共有する機能を有する。なお、図5(C)に示す携帯
型遊技機が有する機能はこれに限定されず、様々な機能を有することができる。
組み込まれた表示部7402の他、操作ボタン7403、外部接続ポート7404、スピ
ーカ7405、マイク7406などを備えている。なお、携帯電話機7400は、発光装
置を表示部7402に用いることにより作製される。
を入力することができる。また、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は、
表示部7402を指などで触れることにより行うことができる。
示モードであり、第2は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第3は表示
モードと入力モードの2つのモードが混合した表示+入力モードである。
主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場合
、表示部7402の画面のほとんどにキーボード又は番号ボタンを表示させることが好ま
しい。
有する検出装置を設けることで、携帯電話機7400の向き(縦か横か)を判断して、表
示部7402の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
ボタン7403の操作により行われる。また、表示部7402に表示される画像の種類に
よって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画の
データであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
部7402のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モード
から表示モードに切り替えるように制御してもよい。
02に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。ま
た、表示部に近赤外光を発光するバックライト又は近赤外光を発光するセンシング用光源
を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
光効率を実現することができる。また、本発明の一態様を適用することで、信頼性の高い
電子機器を提供することができる。また、本発明の一態様を適用することで消費電力の低
い電子機器を作製することができる。
03、支柱7504、台7505、電源7506を含む。なお、卓上照明器具は、発光装
置を照明部7501に用いることにより作製される。なお、照明器具には天井固定型の照
明器具又は壁掛け型の照明器具なども含まれる。
面積化も可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。その他、ロール
型の照明装置802として用いることもできる。なお、図6(A)に示すように、室内の
照明装置801を備えた部屋で、図5(E)で説明した卓上照明器具803を併用しても
よい。
1、支柱9503、支持台9505等を含む。照明部9501は、本発明の一態様の有機
金属錯体を含む。このように、可撓性を有する基板上に、本発明の一態様の発光素子を作
製することで、曲面を有する照明装置、又はフレキシブルに曲がる照明部を有する照明装
置とすることができる。このように、フレキシブルな発光装置を照明装置として用いるこ
とで、照明装置のデザインの自由度が向上するのみでなく、例えば、自動車の天井、ダッ
シュボード等の曲面を有する場所にも照明装置を設置することが可能となる。
照明装置を作製することができる。また、本発明の一態様の有機金属錯体は、黄色〜橙色
の発光を呈するため、黄色照明装置や橙色照明装置を提供することができる。例えば、図
7に示すトンネル内の照明装置9900に本発明の一態様を適用することができる。本発
明の一態様を適用することで、発光効率、及びエネルギー効率の高い照明装置を実現する
ことができるうえ、黄色〜橙色の発光は視感度が高いことから、事故を抑制することがで
きる。また、本発明の一態様を適用した照明装置は面光源であるため、指向性が過度に強
くなることを抑制することができ、事故の要因を減らすことができる。
一態様を適用した照明装置をイエロールームの照明に用いることで、影が生じにくく、良
好な作業環境を提供することができる。
実現することができる。また、本発明の一態様を適用することで、信頼性の高い照明装置
を提供することができる。また、本発明の一態様を適用することで消費電力の低い照明装
置を作製することができる。
適用範囲は極めて広く、あらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。
ることができる。
本実施例では、実施の形態1の構造式(100)で表される本発明の一態様である有機金
属錯体、(アセチルアセトナト)ビス(4,6−ジフェニルピリミジナト)イリジウム(
III)(別名:ビス[2−(6−フェニル−4−ピリミジニル−κN3)フェニル−κ
C](2,4−ペンタンジオナト−κ2O,O’)イリジウム(III))(略称:[I
r(dppm)2(acac)])の合成例を具体的に例示する。なお、[Ir(dpp
m)2(acac)]の構造を以下に示す。
まず、4,6−ジクロロピリミジン5.02g、フェニルボロン酸8.29g、炭酸ナト
リウム7.19g、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド(略
称:Pd(PPh3)2Cl2)0.29g、水20mL、アセトニトリル20mLを、
還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ
波(2.45GHz 100W)を60分間照射することで加熱した。ここで更にフェニ
ルボロン酸2.08g、炭酸ナトリウム1.79g、Pd(PPh3)2Cl20.07
0g、水5mL、アセトニトリル5mLをフラスコに入れ、再度マイクロ波(2.45G
Hz 100W)を60分間照射することで加熱した。その後この溶液に水を加え、ジク
ロロメタンにて有機層を抽出した。得られた抽出液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて
乾燥させた。乾燥した後の溶液を濾過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣
を、ジクロロメタンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、ピ
リミジン誘導体Hdppmを得た(黄白色粉末、収率38%)。なお、マイクロ波の照射
は、マイクロ波合成装置(CEM社製 Discover)を用いた。以下にステップ1
の合成スキーム(a−1)を示す。
ウム(III)](略称:[Ir(dppm)2Cl]2)の合成>
次に、2−エトキシエタノール15mL、水5mL、上記ステップ1で得たHdppm1
.10g、塩化イリジウム水和物(IrCl3・H2O)0.69gを、還流管を付けた
ナスフラスコに入れ、ナスフラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波(2.4
5GHz 100W)を1時間照射し、反応させた。溶媒を留去した後、得られた残渣を
エタノールで濾過し、次いで洗浄し、複核錯体[Ir(dppm)2Cl]2を得た(赤
褐色粉末、収率88%)。以下にステップ2の合成スキーム(a−2)を示す。
ウム(III)(略称:[Ir(dppm)2(acac)])の合成>
さらに、2−エトキシエタノール40mL、上記ステップ2で得た[Ir(dppm)2
Cl]21.44g、アセチルアセトン0.30g、炭酸ナトリウム1.07gを、還流
管を付けたナスフラスコに入れ、ナスフラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ
波(2.45GHz 120W)を60分間照射し、反応させた。溶媒を留去し、得られ
た残渣をジクロロメタンに溶解して濾過し、不溶物を除去した。得られた濾液を水、次い
で飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥させた。乾燥した後の溶液を濾過した
。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ジクロロメタン:酢酸エチル=50:
1(体積比)を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。その後
、ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶することにより、目的物である橙色粉
末を得た(収率32%)。以下にステップ3の合成スキーム(a−3)を示す。
を下記に示す。また、1H NMRチャートを図8に示す。この結果から、本合成例1に
おいて、上述の構造式(100)で表される本発明の一態様である有機金属錯体[Ir(
dppm)2(acac)]が得られたことがわかった。
.48(d,2H),6.80(t,2H),6.90(t,2H),7.55−7.6
3(m,6H),7.77(d,2H),8.17(s,2H),8.24(d,4H)
,9.17(s,2H).
トル(以下、単に「吸収スペクトル」という)及び発光スペクトルを測定した。吸収スペ
クトルの測定には、紫外可視分光光度計((株)日本分光製 V550型)を用い、ジク
ロロメタン溶液(0.093mmol/L)を石英セルに入れ、室温で測定を行った。ま
た、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計((株)浜松ホトニクス製 FS920)を
用い、脱気したジクロロメタン溶液(0.093mmol/L)を石英セルに入れ、室温
で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図9に示す。
横軸は波長(nm)、縦軸は吸収強度(任意単位)及び発光強度(任意単位)を表す。ま
た、図9において2本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い
実線は発光スペクトルを示している。なお、図9に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタ
ン溶液(0.093mmol/L)を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジ
クロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示して
いる。
]は、592nmに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは橙色の発光が観
測された。
トで焦げることが無く、材料利用効率が高かった。
本実施例では、実施の形態1の構造式(140)で表される本発明の一態様である有機金
属錯体、(アセチルアセトナト)ビス(6−メチル−4−フェニルピリミジナト)イリジ
ウム(III)(別名:ビス[2−(6−メチル−4−ピリミジニル−κN3)フェニル
−κC](2,4−ペンタンジオナト−κ2O,O’)イリジウム(III))(略称:
[Ir(mppm)2(acac)])の合成例を具体的に例示する。なお、[Ir(m
ppm)2(acac)]の構造を以下に示す。
まず、4−クロロ−6−メチルピリミジン4.90g、フェニルボロン酸4.80g、炭
酸ナトリウム4.03g、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリ
ド(略称:Pd(PPh3)2Cl2)0.16g、水20mL、アセトニトリル10m
Lを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器にマ
イクロ波(2.45GHz 100W)を60分間照射することで加熱した。ここでさら
にフェニルボロン酸2.28g、炭酸ナトリウム2.02g、Pd(PPh3)2Cl2
0.082g、水5mL、アセトニトリル10mLをフラスコに入れ、再度マイクロ波(
2.45GHz 100W)を60分間照射することで加熱した。その後この溶液に水を
加え、ジクロロメタンにて抽出した。得られた抽出液を飽和炭酸ナトリウム水溶液、水、
次いで飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥させた。乾燥した後の溶液を濾過
した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ジクロロメタン:酢酸エチル=9
:1(体積比)を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的の
ピリミジン誘導体Hmppmを得た(橙色油状物、収率46%)。なお、マイクロ波の照
射はマイクロ波合成装置(CEM社製 Discover)を用いた。以下にステップ1
の合成スキーム(b−1)を示す。
イリジウム(III)](略称:[Ir(mppm)2Cl]2)の合成>
次に、2−エトキシエタノール15mL、水5mL、上記ステップ1で得たHmppm1
.51g、塩化イリジウム水和物(IrCl3・H2O)1.26gを、還流管を付けた
ナスフラスコに入れ、ナスフラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波(2.4
5GHz 100W)を1時間照射し、反応させた。溶媒を留去した後、得られた残渣を
エタノールで洗浄し、濾過することにより複核錯体[Ir(mppm)2Cl]2を得た
(暗緑色粉末、収率77%)。以下にステップ2の合成スキーム(b−2)を示す。
イリジウム(III)(略称:[Ir(mppm)2(acac)])の合成>
さらに、2−エトキシエタノール40mL、上記ステップ2で得た複核錯体[Ir(mp
pm)2Cl]21.84g、アセチルアセトン0.48g、炭酸ナトリウム1.73g
を、還流管を付けたナスフラスコに入れ、ナスフラスコ内をアルゴン置換した。その後、
マイクロ波(2.45GHz 120W)を60分間照射し、反応させた。溶媒を留去し
、得られた残渣をジクロロメタンに溶解して濾過し、不溶物を除去した。得られた濾液を
水、次いで飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥させた。乾燥した後の溶液を
濾過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ジクロロメタン:酢酸エチル
=4:1(体積比)を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。
その後、ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶することにより、目的物を黄色
粉末として得た(収率22%)。以下にステップ3の合成スキーム(b−3)を示す。
を下記に示す。また、1H NMRチャートを図10に示す。この結果から、本合成例2
において、上述の構造式(140)で表される本発明の一態様である有機金属錯体[Ir
(mppm)2(acac)]が得られたことがわかった。
.24(s,1H),6.37(d,2H),6.77(t,2H),6.85(t,2
H),7.61−7.63(m,4H),8.97(s,2H).
トル(以下、単に「吸収スペクトル」という)及び発光スペクトルを測定した。吸収スペ
クトルの測定には、紫外可視分光光度計((株)日本分光製 V550型)を用い、ジク
ロロメタン溶液(0.10mmol/L)を石英セルに入れ、室温で測定を行った。また
、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計((株)浜松ホトニクス製 FS920)を用
い、脱気したジクロロメタン溶液(0.018mmol/L)を石英セルに入れ、室温で
測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図11に示す。
横軸は波長(nm)、縦軸は吸収強度(任意単位)及び発光強度(任意単位)を表す。ま
た、図11において2本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太
い実線は発光スペクトルを示している。なお、図11に示す吸収スペクトルは、ジクロロ
メタン溶液(0.10mmol/L)を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、
ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示し
ている。
c)]は、548nmに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは黄緑色の発
光が観測された。
本実施例では、実施の形態1の構造式(152)で表される本発明の一態様である有機金
属錯体、トリス(4,6−ジフェニルピリミジナト)イリジウム(III)(別名:トリ
ス[2−(6−フェニル−4−ピリミジニル−κN3)フェニル−κC]イリジウム(I
II))(略称:[Ir(dppm)3])の合成例を具体的に例示する。なお、[Ir
(dppm)3]の構造を以下に示す。
セトナト)イリジウム(III)0.49gを、三方コックを付けた反応容器に入れ、反
応容器内をアルゴン置換した。その後、250℃にて45時間半加熱し、反応させた。反
応物をジクロロメタンに溶解し、この溶液を濾過した。得られた濾液の溶媒を留去し、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。展開溶媒は、ジクロロメタン、次いで
酢酸エチルを用いた。得られたフラクションの溶媒を留去し、赤色固体を得た(収率41
%)。得られた固体をジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶化することにより
、目的物である赤色粉末を得た(収率11%)。合成例3の合成スキーム(c−1)を以
下に示す。
す。また、1H NMRチャートを図12に示す。この結果から、本合成例3において、
上述の構造式(104)で表される本発明の一態様である有機金属錯体[Ir(dppm
)3]が得られたことがわかった。
54(m,9H),7.90(d,3H),8.07(d,3H),8.09(d,3H
),8.21(s,3H),8.46(s,3H).
単に「吸収スペクトル」という)及び発光スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定
には、紫外可視分光光度計((株)日本分光製 V550型)を用い、ジクロロメタン溶
液(0.075mmol/L)を石英セルに入れ、室温で測定を行った。また、発光スペ
クトルの測定には、蛍光光度計((株)浜松ホトニクス製 FS920)を用い、脱気し
たジクロロメタン溶液(0.075mmol/L)を石英セルに入れ、室温で測定を行っ
た。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図13に示す。横軸は波長
(nm)、縦軸は吸収強度(任意単位)及び発光強度(任意単位)を表す。また、図13
において2本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発
光スペクトルを示している。なお、図13に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液
(0.075mmol/L)を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロ
メタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。
96nmに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは橙色の発光が観測された
。
本実施例では、有機金属錯体、(アセチルアセトナト)ビス(4−フェニルピリミジナト
)イリジウム(III)(略称:[Ir(ppm)2(acac)])の合成方法につい
て説明する。なお、[Ir(ppm)2(acac)]の構造を以下に示す。
II)](略称:[Ir(ppm)2Cl]2)の合成>
まず、2−エトキシエタノール30mL、水10mL、配位子4−フェニルピリミジン(
略称:Hppm)0.67g、塩化イリジウム(IrCl3・HCl・H2O)0.50
gを、還流管を付けた三つ口フラスコに入れ、三つ口フラスコ内を窒素置換した。その後
、13時間加熱還流し、反応させた。反応溶液を室温まで放冷し、濾過した。得られた濾
取物をエタノールで洗浄し、複核錯体[Ir(ppm)2Cl]2を得た(赤色粉末、収
率42%)。以下にステップ1の合成スキーム(d−1)を示す。
III)(略称:[Ir(ppm)2(acac)])の合成>
さらに、2−エトキシエタノール20mL、上記ステップ1で得た複核錯体[Ir(pp
m)2Cl]20.37g、アセチルアセトン0.11mL、炭酸ナトリウム0.37g
を、還流管を付けた三つ口フラスコに入れ、三つ口フラスコ内を窒素置換した。その後、
17.5時間加熱還流し、反応させた。反応溶液を室温まで放冷し、濾過した。濾液の溶
媒を留去し、得られた残渣を、ジクロロメタンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーで精製した。しかし、目的のイリジウム錯体のフラクションを回収すること
は出来なかった。得られたフラクションは、複核錯体[Ir(ppm)2Cl]2が分解
したものと考えられる。以下にステップ2の合成スキーム(d−2)を示す。
。このように、ピリミジン環の6位に水素が結合している場合、実施例1〜3で例示した
本発明の一態様である有機金属錯体(ピリミジン環の6位にフェニル基が結合している)
と比較して、著しく収率が低い、又は合成できないことが判明した。これは、前述のとお
り、複核錯体[Ir(ppm)2Cl]2が分解しているためであると考えられる。すな
わち、本発明の一態様である有機金属錯体は、錯体の合成反応を行う際に該分解反応が抑
制できるため、[Ir(ppm)2(acac)]と比較して、合成の収率が飛躍的に向
上する。
本実施例では、有機金属錯体、トリス(4−フェニルピリミジナト)イリジウム(III
)(略称:[Ir(ppm)3])の合成方法について説明する。なお、[Ir(ppm
)3]の構造を以下に示す。
アセトナト)イリジウム(III)1.20gを、三方コックを付けた反応容器に入れ、
反応容器内をアルゴン置換した。その後、250℃にて41.5時間加熱し、反応させた
。反応物をジクロロメタンに溶解し、この溶液を濾過した。得られた濾液の溶媒を留去し
残渣を得た。この残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。展開溶媒は
まずジクロロメタン、次いで酢酸エチルを用いた。得られたフラクションの溶媒を留去し
、褐色固体を得た。得られた固体をジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶化す
ることにより、有機金属錯体[Ir(ppm)3]を含む混合物を得た(褐色粉末、収率
4%)。この混合物の薄層クロマトグラフィー(TLC)より、褐色不純物のスポットに
比べ、目的の有機金属錯体[Ir(ppm)3]のスポットは極めて薄く、単離すること
ができなかった。比較例2の合成スキーム(e−1)を以下に示す。
、ピリミジン環の6位に結合している置換基が水素の場合、実施例1〜3で例示した本発
明の一態様である有機金属錯体と比較して、著しく収率が低い、又は合成できないことが
判明した。すなわち、本発明の一態様である有機金属錯体は、錯体の合成反応を行う際に
分解反応が抑制できるため、[Ir(ppm)3]と比較して、合成の収率が飛躍的に向
上する。
で用いた材料の化学式を以下に示す。
まず、ガラス基板1100上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)をスパ
ッタリング法にて成膜し、陽極として機能する第1の電極1101を形成した。なお、そ
の膜厚は110nmとし、電極面積は2mm×2mmとした。
00℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。
装置内の加熱室において、170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板1100を3
0分程度放冷した。
成された基板1100を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、10−4P
a程度まで減圧した後、第1の電極1101上に、4−フェニル−4’−(9−フェニル
フルオレン−9−イル)トリフェニルアミン(略称:BPAFLP)と酸化モリブデン(
VI)を共蒸着することで、正孔注入層1111を形成した。その膜厚は、40nmとし
、BPAFLPと酸化モリブデンの比率は、重量比で4:2(=BPAFLP:酸化モリ
ブデン)となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で、複数の蒸発源
から同時に蒸着を行う蒸着法である。
孔輸送層1112を形成した。
ノキサリン(略称:2mDBTPDBq−II)、4−フェニル−4’−(9−フェニル
−9H−カルバゾール−3−イル)トリフェニルアミン(略称:PCBA1BP)、及び
実施例2で合成した(アセチルアセトナト)ビス(6−メチル−4−フェニルピリミジナ
ト)イリジウム(III)(略称:[Ir(mppm)2(acac)])を共蒸着し、
正孔輸送層1112上に発光層1113を形成した。ここで、2mDBTPDBq−II
、PCBA1BP及び[Ir(mppm)2(acac)]の重量比は、0.8:0.2
:0.05(=2mDBTPDBq−II:PCBA1BP:[Ir(mppm)2(a
cac)])となるように調節した。また、発光層1113の膜厚は40nmとした。
第1の電子輸送層1114aを形成した。
膜厚20nmとなるように成膜し、第2の電子輸送層1114bを形成した。
蒸着し、電子注入層1115を形成した。
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子1を作製した。
いように封止する作業を行った後、発光素子1の動作特性について測定を行った。なお、
測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
A/cm2)を、縦軸は輝度(cd/m2)を表す。また、電圧−輝度特性を図16に示
す。図16において、横軸は電圧(V)を、縦軸は輝度(cd/m2)を表す。また、輝
度−電流効率特性を図17に示す。図17において、横軸は輝度(cd/m2)を、縦軸
は電流効率(cd/A)を表す。また、発光素子1における輝度950cd/m2のとき
の電圧(V)、電流密度(mA/cm2)、CIE色度座標(x、y)、電流効率(cd
/A)、パワー効率(lm/W)、外部量子効率(%)を表2に示す。
18において、横軸は波長(nm)、縦軸は発光強度(任意単位)を表す。図18に示す
通り、発光素子の発光スペクトルは、544nmにピークを有していた。また、表2に示
す通り、950cd/m2の輝度の時の発光素子1のCIE色度座標は(x,y)=(0
.43,0.56)であった。この結果から、発光素子1は、[Ir(mppm)2(a
cac)]に由来する黄色発光が得られたことがわかった。
光効率の素子を実現できることが示された。
いて、縦軸は初期輝度を100%とした時の規格化輝度(%)を示し、横軸は素子の駆動
時間(h)を示す。
1を駆動した。
の高い素子を実現できることが示された。
で用いた材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
まず、ガラス基板1100上に、ITSOをスパッタリング法にて成膜し、陽極として機
能する第1の電極1101を形成した。なお、その膜厚は110nmとし、電極面積は2
mm×2mmとした。
00℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。
装置内の加熱室において、170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板1100を3
0分程度放冷した。
成された基板1100を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、10−4P
a程度まで減圧した後、第1の電極1101上に、BPAFLPと酸化モリブデン(VI
)を共蒸着することで、正孔注入層1111を形成した。その膜厚は、40nmとし、B
PAFLPと酸化モリブデンの比率は、重量比で4:2(=BPAFLP:酸化モリブデ
ン)となるように調節した。
孔輸送層1112を形成した。
ェニル−9H−カルバゾール−3−イル)トリフェニルアミン(略称:PCBNBB)、
及び実施例1で合成した(アセチルアセトナト)ビス(4,6−ジフェニルピリミジナト
)イリジウム(III)(略称:[Ir(dppm)2(acac)])を共蒸着し、正
孔輸送層1112上に発光層1113を形成した。ここで、2mDBTPDBq−II、
PCBNBB及び[Ir(dppm)2(acac)]の重量比は、0.8:0.2:0
.05(=2mDBTPDBq−II:PCBNBB:[Ir(dppm)2(acac
)])となるように調節した。また、発光層1113の膜厚は40nmとした。
第1の電子輸送層1114aを形成した。
、第2の電子輸送層1114bを形成した。
1115を形成した。
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子2を作製した。
いように封止する作業を行った後、発光素子2の動作特性について測定を行った。なお、
測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
A/cm2)を、縦軸は輝度(cd/m2)を表す。また、電圧−輝度特性を図21に示
す。図21において、横軸は電圧(V)を、縦軸は輝度(cd/m2)を表す。また、輝
度−電流効率特性を図22に示す。図22において、横軸は輝度(cd/m2)を、縦軸
は電流効率(cd/A)を表す。また、輝度−外部量子効率特性を図25に示す。図25
において、横軸は、輝度(cd/m2)を、縦軸は外部量子効率(%)を示す。
/cm2)、CIE色度座標(x、y)、電流効率(cd/A)、パワー効率(lm/W
)、外部量子効率(%)を表4に示す。
23において、横軸は波長(nm)、縦軸は発光強度(任意単位)を表す。図23に示す
通り、発光素子の発光スペクトルは、579nmにピークを有していた。また、表4に示
す通り、1100cd/m2の輝度の時の発光素子2のCIE色度座標は(x,y)=(
0.54,0.46)であった。この結果から、発光素子2は、[Ir(dppm)2(
acac)]に由来する橙色発光が得られたことがわかった。
好であった。特に、発光素子2は、1100cd/m2の輝度の時の外部量子効率が、2
8%と極めて高い値を示した。なお、有機EL素子における光取り出し効率は20%〜3
0%程度と言われているため、上下電極の吸収等を考慮する(上記光取り出し効率はおよ
そ1割減少すると考える)と、外部量子効率の限界はせいぜい25%程度のはずである。
しかしながら今回の結果はそれを上回っており、従来の光取り出し効率の理論値が誤って
いることが示唆される。つまり、光取り出し効率の理論値が誤りであることを示唆できる
ほど、本発明の一態様の有機金属錯体を用いることで、従来にはない高効率の発光素子を
実現することができる。
発光効率の素子を実現できることが示された。
いて、縦軸は初期輝度を100%とした時の規格化輝度(%)を示し、横軸は素子の駆動
時間(h)を示す。
2を駆動した。
性の高い素子を実現できることが示された。
で用いた材料は実施例6又は7で示した材料であるため、化学式については省略する。
まず、ガラス基板1100上に、ITSOをスパッタリング法にて成膜し、陽極として機
能する第1の電極1101を形成した。なお、その膜厚は110nmとし、電極面積は2
mm×2mmとした。
00℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。
装置内の加熱室において、170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板1100を3
0分程度放冷した。
成された基板1100を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、10−4P
a程度まで減圧した後、第1の電極1101上に、BPAFLPと酸化モリブデン(VI
)を共蒸着することで、正孔注入層1111を形成した。その膜厚は、40nmとし、B
PAFLPと酸化モリブデンの比率は、重量比で4:2(=BPAFLP:酸化モリブデ
ン)となるように調節した。
孔輸送層1112を形成した。
dppm)2(acac)]を共蒸着し、正孔輸送層1112上に発光層1113を形成
した。ここで、2mDBTPDBq−II、PCBA1BP及び[Ir(dppm)2(
acac)]の重量比は、0.8:0.2:0.1(=2mDBTPDBq−II:PC
BA1BP:[Ir(dppm)2(acac)])となるように調節した。また、発光
層1113の膜厚は40nmとした。
第1の電子輸送層1114aを形成した。
、第2の電子輸送層1114bを形成した。
1115を形成した。
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子3を作製した。
いように封止する作業を行った後、発光素子3の動作特性について測定を行った。なお、
測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
A/cm2)を、縦軸は輝度(cd/m2)を表す。また、電圧−輝度特性を図27に示
す。図27において、横軸は電圧(V)を、縦軸は輝度(cd/m2)を表す。また、輝
度−電流効率特性を図28に示す。図28において、横軸は輝度(cd/m2)を、縦軸
は電流効率(cd/A)を表す。また、輝度−外部量子効率特性を図31に示す。図31
において、横軸は、輝度(cd/m2)を、縦軸は外部量子効率(%)を示す。
/cm2)、CIE色度座標(x、y)、電流効率(cd/A)、パワー効率(lm/W
)、外部量子効率(%)を表6に示す。
29において、横軸は波長(nm)、縦軸は発光強度(任意単位)を表す。図29に示す
通り、発光素子の発光スペクトルは、586nmにピークを有していた。また、表6に示
す通り、1100cd/m2の輝度の時の発光素子3のCIE色度座標は(x,y)=(
0.57,0.43)であった。この結果から、発光素子3は、[Ir(dppm)2(
acac)]に由来する橙色発光が得られたことがわかった。
好であった。特に、発光素子3は、1100cd/m2の輝度の時の外部量子効率が、3
1%と極めて高い値を示した。なお、有機EL素子における光取り出し効率は20%〜3
0%程度と言われているため、上下電極の吸収等を考慮する(上記光取り出し効率はおよ
そ1割減少すると考える)と、外部量子効率の限界はせいぜい25%程度のはずである。
しかしながら今回の結果はそれを上回っており、従来の光取り出し効率の理論値が誤って
いることが示唆される。つまり、光取り出し効率の理論値が誤りであることを示唆できる
ほど、本発明の一態様の有機金属錯体を用いることで、従来にはない高効率の発光素子を
実現することができる。
発光効率の素子を実現できることが示された。
いて、縦軸は初期輝度を100%とした時の規格化輝度(%)を示し、横軸は素子の駆動
時間(h)を示す。
3を駆動した。
性の高い素子を実現できることが示された。
添加濃度が高い。このことにより、実施例8の素子は実施例7の素子に比べ、発光スペク
トル(発光色)がレッドシフトしている。しかしながら、外部量子効率の数値はいずれも
高い数値であり、また、いずれも信頼性が高い。このように、本発明の一態様の有機金属
錯体の発光層への添加濃度を変化させることによって、素子の発光効率や信頼性を低減さ
せることなく、発光の色調を変化させることができる点も、本発明の一態様の特徴の一つ
である。
本実施例では、実施の形態1の構造式(190)で表される本発明の一態様である有機金
属錯体、(アセチルアセトナト)ビス(6−tert−ブチル−4−フェニルピリミジナ
ト)イリジウム(III)(別名:ビス[2−(6−tert−ブチル−4−ピリミジニ
ル−κN3)フェニル−κC](2,4−ペンタンジオナト−κ2O,O’)イリジウム
(III))(略称:[Ir(tBuppm)2(acac)])の合成例を具体的に例
示する。なお、[Ir(tBuppm)2(acac)]の構造を以下に示す。
)の合成>
まず、4,4−ジメチル−1−フェニルペンタン−1,3−ジオン22.5gとホルムア
ミド50gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部を窒素置換した。この反応容器
を加熱することで反応溶液を5時間還流させた。その後、この溶液を水酸化ナトリウム水
溶液に注ぎ、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を水、飽和食塩水で
洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥させた。乾燥した後の溶液を濾過した。この溶液の溶
媒を留去した後、得られた残渣を、ヘキサン:酢酸エチル=10:1(体積比)を展開溶
媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、ピリミジン誘導体HtBupp
mを得た(無色油状物、収率14%)。ステップ1の合成スキームを下記(f−1)に示
す。
ミジナト)イリジウム(III)](略称:[Ir(tBuppm)2Cl]2)の合成
>
次に、2−エトキシエタノール15mLと水5mL、上記ステップ1で得たHtBupp
m1.49g、塩化イリジウム水和物(IrCl3・H2O)1.04gを、還流管を付
けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波(2.4
5GHz 100W)を1時間照射し、反応させた。溶媒を留去した後、得られた残渣を
エタノールで吸引濾過、洗浄し、複核錯体[Ir(tBuppm)2Cl]2を得た(黄
緑色粉末、収率73%)。ステップ2の合成スキームを下記(f−2)に示す。
ミジナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(tBuppm)2(acac)]の合
成>
さらに、2−エトキシエタノール40mL、上記ステップ2で得た複核錯体[Ir(tB
uppm)2Cl]2 1.61g、アセチルアセトン0.36g、炭酸ナトリウム1.
27gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後
、マイクロ波(2.45GHz 120W)を60分間照射し、反応させた。溶媒を留去
し、得られた残渣をエタノールで吸引濾過し、水、エタノールで洗浄した。この固体をジ
クロロメタンに溶解させ、セライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:531−1
6855)、アルミナ、セライトの順で積層した濾過補助剤を通して濾過した。溶媒を留
去して得られた固体をジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶することにより、
目的物を黄色粉末として得た(収率68%)。ステップ3の合成スキームを下記(f−3
)に示す。
を下記に示す。また、1H NMRチャートを図32に示す。この結果から、本合成例4
において、上述の構造式((190))で表される本発明の一態様である有機金属錯体[
Ir(tBuppm)2(acac)]が得られたことがわかった。
5.26(s,1H),6.33(d,2H),6.77(t,2H),6.85(t,
2H),7.70(d,2H),7.76(s,2H),9.02(s,2H).
ペクトル(以下、単に「吸収スペクトル」という)及び発光スペクトルを測定した。吸収
スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計((株)日本分光製 V550型)を用い、
ジクロロメタン溶液(0.093mmol/L)を石英セルに入れ、室温で測定を行った
。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計((株)浜松ホトニクス製 FS920
)を用い、脱気したジクロロメタン溶液(0.093mmol/L)を石英セルに入れ、
室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図33に
示す。横軸は波長(nm)、縦軸は吸収強度(任意単位)及び発光強度(任意単位)を表
す。また、図33において2本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示
し、太い実線は発光スペクトルを示している。なお、図33に示す吸収スペクトルは、ジ
クロロメタン溶液(0.093mmol/L)を石英セルに入れて測定した吸収スペクト
ルから、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結
果を示している。
ac)]は、547nmに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは黄緑色の
発光が観測された。
で用いた材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
まず、ガラス基板1100上に、ITSOをスパッタリング法にて成膜し、陽極として機
能する第1の電極1101を形成した。なお、その膜厚は110nmとし、電極面積は2
mm×2mmとした。
00℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。
装置内の加熱室において、170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板1100を3
0分程度放冷した。
成された基板1100を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、10−4P
a程度まで減圧した後、第1の電極1101上に、BPAFLPと酸化モリブデン(VI
)を共蒸着することで、正孔注入層1111を形成した。その膜厚は、40nmとし、B
PAFLPと酸化モリブデンの比率は、重量比で4:2(=BPAFLP:酸化モリブデ
ン)となるように調節した。
孔輸送層1112を形成した。
ルアセトナト)ビス(6−tert−ブチル−4−フェニルピリミジナト)イリジウム(
III)(略称:[Ir(tBuppm)2(acac)])を共蒸着し、正孔輸送層1
112上に発光層1113を形成した。ここで、2mDBTPDBq−II、PCBA1
BP及び[Ir(tBuppm)2(acac)]の重量比は、0.8:0.2:0.0
75(=2mDBTPDBq−II:PCBA1BP:[Ir(tBuppm)2(ac
ac)])となるように調節した。また、発光層1113の膜厚は40nmとした。
第1の電子輸送層1114aを形成した。
、第2の電子輸送層1114bを形成した。
1115を形成した。
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子4を作製した。
いように封止する作業を行った後、発光素子4の動作特性について測定を行った。なお、
測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
A/cm2)を、縦軸は輝度(cd/m2)を表す。また、電圧−輝度特性を図35に示
す。図35において、横軸は電圧(V)を、縦軸は輝度(cd/m2)を表す。また、輝
度−電流効率特性を図36に示す。図36において、横軸は輝度(cd/m2)を、縦軸
は電流効率(cd/A)を表す。
/cm2)、CIE色度座標(x、y)、電流効率(cd/A)、パワー効率(lm/W
)、外部量子効率(%)を表8に示す。
37において、横軸は波長(nm)、縦軸は発光強度(任意単位)を表す。図37に示す
通り、発光素子の発光スペクトルは、546nmにピークを有していた。また、表8に示
す通り、1100cd/m2の輝度の時の発光素子4のCIE色度座標は(x,y)=(
0.44,0.55)であった。この結果から、発光素子4は、[Ir(tBuppm)
2(acac)]に由来する橙色発光が得られたことがわかった。
発光効率の素子を実現できることが示された。
で用いた材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
まず、ガラス基板1100上に、ITSOをスパッタリング法にて成膜し、陽極として機
能する第1の電極1101を形成した。なお、その膜厚は110nmとし、電極面積は2
mm×2mmとした。
00℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。
真空蒸着装置内の加熱室において、170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板11
00を30分程度放冷した。
成された基板1100を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、10−4P
a程度まで減圧した後、第1の電極1101上に、9−フェニル−3−[4−(10−フ
ェニル−9−アントリル)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:PCzPA)と酸化
モリブデン(VI)を共蒸着することで、第1の正孔注入層1111aを形成した。その
膜厚は、60nmとし、PCzPAと酸化モリブデンの比率は、重量比で1:0.5(=
PCzPA:酸化モリブデン)となるように調節した。
し、第1の正孔輸送層1112aを形成した。
−10−フェニルアントラセン(略称:CzPA)とN,N’−ビス(3−メチルフェニ
ル)−N,N’−ビス〔3−(9−フェニル−9H−フルオレン−9−イル)フェニル〕
−ピレン−1,6−ジアミン(略称:1,6mMemFLPAPrn)とを共蒸着するこ
とで、第1の発光層1113aを形成した。その膜厚は30nmとし、CzPAと1,6
mMemFLPAPrnの比率は、重量比で1:0.05(=CzPA:1,6mMem
FLPAPrn)となるように調節した。
となるように成膜し、第1の電子輸送層1114aを形成した。
厚で蒸着し、第1の電子注入層1115aを形成した。
2nmで蒸着し、第1の中間層1116aを形成した。
ことで、第2の正孔注入層1111bを形成した。その膜厚は20nmとし、PCzPA
と酸化モリブデンの比率は、重量比で1:0.5(=PCzPA:酸化モリブデン)とな
るように調節した。
し、第2の正孔輸送層1112bを形成した。
、及び実施例1で合成した[Ir(dppm)2(acac)]を共蒸着することで、第
2の発光層1113bを形成した。その膜厚は、40nmとし、2mDBTPDBq−I
I、PCBA1BP、及び[Ir(dppm)2(acac)]の比率は、重量比で0.
8:0.2:0.06(=2mDBTPDBq−II:PCBA1BP:[Ir(dpp
m)2(acac)])となるように調節した。
enを膜厚15nmとなるように成膜し、第2の電子輸送層1114bを形成した。
の電子注入層1115bを形成した。
層1116bを形成した。
ことで、第3の正孔注入層1111cを形成した。その膜厚は67nmとし、PCzPA
と酸化モリブデンの比率は、重量比で1:0.5(=PCzPA:酸化モリブデン)とな
るように調節した。
し、第3の正孔輸送層1112cを形成した。
送層1114cを順に形成した。第3の発光層1113c、及び第3の電子輸送層111
4cは、それぞれ、第2の発光層1113b、及び第2の電子輸送層1114bと同様の
構成で形成した。
入層1115cを形成した。
て、アルミニウムを200nmの膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子
5を作製した。
いように封止する作業を行った後、発光素子5の動作特性について測定を行った。なお、
測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
軸は輝度(cd/m2)を表す。また、輝度−パワー効率特性を図40に示す。図40に
おいて、横軸は輝度(cd/m2)を、縦軸はパワー効率(lm/W)を表す。また、輝
度−外部量子効率特性を図41に示す。図41において、横軸は輝度(cd/m2)を、
縦軸は外部量子効率(%)を表す。
/cm2)、CIE色度座標(x、y)、電流効率(cd/A)、パワー効率(lm/W
)、外部量子効率(%)を表10に示す。
43において、横軸は波長(nm)、縦軸は発光強度(任意単位)を表す。図42に示す
通り、発光素子の発光スペクトルは、581nmにピークを有していた。また、表10に
示す通り、4700cd/m2の輝度の時の発光素子5のCIE色度座標は(x,y)=
(0.49,0.42)であった。
特に、発光素子5は、図40からわかるように、パワー効率が50lm/Wを超える値を
示した。
発光効率の素子を実現できることが示された。
いて、縦軸は初期輝度を100%とした時の規格化輝度(%)を示し、横軸は素子の駆動
時間(h)を示す。
5を駆動した。
素子に対し、初期輝度20000cd/m2、30000cd/m2、40000cd/
m2、50000cd/m2、70000cd/m2、及び100000cd/m2の各
輝度に設定し、定電流試験を行った。そして、初期輝度−寿命の相関プロットから初期輝
度5000cd/m2における寿命を見積もった。本実施例において、寿命とは、発光素
子が初期輝度の70%未満に至るまでの時間を指す。
示し、横軸は、初期輝度(cd/m2)を示す。なお、初期輝度20000cd/m2、
30000cd/m2については、初期輝度の70%未満に至っていないため、劣化曲線
を外挿して寿命を見積もった。この結果から、発光素子5の初期輝度5000cd/m2
における寿命は、30000時間と見積もられ、極めて長寿命な素子であることがわかっ
た。
性の高い素子を実現できることが示された。
本実施例では、実施の形態1の構造式(101)で表される本発明の一態様である有機金
属錯体、ビス(4,6−ジフェニルピリミジナト)(ジピバロイルメタナト)イリジウム
(III)(別名:(2,2,6,6−テトラメチル−3,5−ヘプタンジオナト−κ2
O,O’)ビス[2−(6−フェニル−4−ピリミジニル−κN3)フェニル−κC]イ
リジウム(III))(略称:[Ir(dppm)2(dpm)])の合成例を具体的に
例示する。なお、[Ir(dppm)2(dpm)]の構造を以下に示す。
dppm)2Cl]21.93g、ジピバロイルメタン0.77g、炭酸ナトリウム1.
51gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後
、マイクロ波(2.45GHz 100W)を60分間照射することで加熱した。ここで
更にジピバロイルメタン0.26gをフラスコに入れ、再度マイクロ波(2.45GHz
100W)を60分間照射することで加熱した。溶媒を留去し、得られた残渣をジクロ
ロメタンに溶解して濾過し、不溶物を除去した。得られた濾液を水、飽和食塩水で洗浄し
、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液を濾過した。この溶液の溶媒を留去
した後、得られた残渣を、トルエンで洗浄した。その後ジクロロメタンとヘキサンの混合
溶媒にて再結晶し、赤色固体を得た(収率28%、純度95%)。この固体を、ジクロロ
メタンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。その後、ジク
ロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶することにより、赤色粉末を得た(収率6%
)。以下に合成スキーム(g−1)を示す。
た、1H NMRチャートを図45に示す。このことから、本合成例5において、上述の
構造式(101)で表される本発明の一態様の有機金属錯体[Ir(dppm)2(dp
m)]が得られたことがわかった。
6.55(d,2H),6.80(t,2H),6.91(t,2H),7.55−7.
63(m,6H),7.78(d,2H),8.16(d,2H),8.25(d,4H
),9.04(d,2H).
ル(以下、単に「吸収スペクトル」という)及び発光スペクトルを測定した。吸収スペク
トルの測定には、紫外可視分光光度計((株)日本分光製 V550型)を用い、ジクロ
ロメタン溶液(0.080mmol/L)を石英セルに入れ、室温で測定を行った。また
、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計((株)浜松ホトニクス製 FS920)を用
い、脱気したジクロロメタン溶液(0.080mmol/L)を石英セルに入れ、室温で
測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図46に示す。
横軸は波長(nm)、縦軸は吸収強度(任意単位)及び発光強度(任意単位)を表す。ま
た、図46において2本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太
い実線は発光スペクトルを示している。なお、図46に示す吸収スペクトルは、ジクロロ
メタン溶液(0.080mmol/L)を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから
、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示
している。
、610nmに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは赤橙色の発光が観測
された。
本実施例では、実施の形態1の構造式(114)で表される本発明の一態様である有機金
属錯体、(アセチルアセトナト)ビス[4,6−ジ(ナフタレン−2−イル)ピリミジナ
ト]イリジウム(III)(別名:ビス[3−(6−ナフタレン−2−イル−4−ピリミ
ジニル−κN3)−2−ナフタレニル−κC](2,4−ペンタンジオナト−κ2O,O
’)イリジウム(III))(略称:[Ir(d2npm)2(acac)])の合成例
を具体的に例示する。なお、[Ir(d2npm)2(acac)]の構造を以下に示す
。
まず、4,6−ジクロロピリミジン5.0g、2−ナフタレンボロン酸11.7g、炭酸
ナトリウム7.2g、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド(
略称:Pd(PPh3)2Cl2)0.29g、水20mL、アセトニトリル20mLを
、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器にマイク
ロ波(2.45GHz 100W)を60分間照射することで加熱した。ここで更に2−
ナフタレンボロン酸2.9g、炭酸ナトリウム1.8g、Pd(PPh3)2Cl20.
070g、水5mL、アセトニトリル5mLをフラスコに入れ、再度マイクロ波(2.4
5GHz 100W)を60分間照射することで加熱した。その後この溶液に水を加え、
ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウム
にて乾燥した。乾燥した後の溶液を濾過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残
渣を、ヘキサン:酢酸エチル=5:1を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーで精製し、目的のピリミジン誘導体4−クロロ−6−(ナフタレン−2−イル)ピリ
ミジンを得た(黄白色粉末、収率48%)。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装
置(CEM社製 Discover)を用いた。以下にステップ1の合成スキーム(h−
1)を示す。
の合成>
次に、上記ステップ1で得た4−クロロ−6−(ナフタレン−2−イル)ピリミジン3.
9g、2−ナフタレンボロン酸2.8g、炭酸ナトリウム1.7g、ビス(トリフェニル
ホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド(略称:Pd(PPh3)2Cl2)0.1
4g、水20mL、アセトニトリル20mLを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内
部をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波(2.45GHz 100W)を60
分間照射することで加熱した。ここで更に2−ナフタレンボロン酸1.4g、炭酸ナトリ
ウム0.9g、Pd(PPh3)2Cl20.070g、水5mL、アセトニトリル5m
Lをフラスコに入れ、再度マイクロ波(2.45GHz 100W)を60分間照射する
ことで加熱した。その後この溶液に水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得
られた有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液を濾過し
た。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ヘキサン:酢酸エチル=5:1を展
開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製し、目的のピリミジン誘導体H
d2npmを得た(黄白色粉末、収率19%)。以下にステップ2の合成スキーム(h−
2)を示す。
ミジナト]イリジウム(III)}(略称:[Ir(d2npm)2Cl]2)の合成>
次に、2−エトキシエタノール15mL、水5mL、上記ステップ2で得たHd2npm
1.00g、塩化イリジウム水和物(IrCl3・H2O)(Sigma−Aldric
h社製)0.44gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換
した。その後、マイクロ波(2.45GHz 100W)を1時間照射し、反応させた。
溶媒を留去した後、得られた残渣をエタノールで吸引濾過、洗浄し、複核錯体[Ir(d
2npm)2Cl]2を得た(茶色粉末、収率98%)。以下にステップ3の合成スキー
ム(h−3)を示す。
ミジナト]イリジウム(III)(略称:[Ir(d2npm)2(acac)]の合成
>
さらに、2−エトキシエタノール30mL、上記ステップ3で得た複核錯体[Ir(d2
npm)2Cl]21.28g、アセチルアセトン0.22g、炭酸ナトリウム0.76
gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マ
イクロ波(2.45GHz 120W)を60分間照射することで加熱した。ここで更に
アセチルアセトン0.22gをフラスコに入れ、再度マイクロ波(2.45GHz 12
0W)を60分間照射することで加熱した。溶媒を留去し、得られた残渣をエタノールで
吸引濾過した。得られた固体を水、エタノール、ジクロロメタンで洗浄した。この固体を
トルエンに溶かし、セライト、アルミナ、セライトの順で積層した濾過補助剤を通して濾
過した後、トルエンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶することにより、赤色粉末を得た(
収率11%)。以下にステップ4の合成スキーム(h−4)を示す。
た、1H NMRチャートを図47に示す。このことから、本合成例6において、上述の
構造式(114)で表される本発明の一態様の有機金属錯体[Ir(d2npm)2(a
cac)]が得られたことがわかった。
,6.77(s,2H),7.23−7.26(m,4H),7.35−7.38(m,
2H),7.69−7.72(m,4H),7.79−7.82(m,2H),8.09
−8.12(m,2H),8.21−8.26(m,4H),8.68(d,2H),8
.95(s,2H),9.24−9.27(m,6H).
クトル(以下、単に「吸収スペクトル」という)及び発光スペクトルを測定した。吸収ス
ペクトルの測定には、紫外可視分光光度計((株)日本分光製 V550型)を用い、ジ
クロロメタン溶液(0.073mmol/L)を石英セルに入れ、室温で測定を行った。
また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計((株)浜松ホトニクス製 FS920)
を用い、脱気したジクロロメタン溶液(0.073mmol/L)を石英セルに入れ、室
温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図48に示
す。横軸は波長(nm)、縦軸は吸収強度(任意単位)及び発光強度(任意単位)を表す
。また、図48において2本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し
、太い実線は発光スペクトルを示している。なお、図48に示す吸収スペクトルは、ジク
ロロメタン溶液(0.073mmol/L)を石英セルに入れて測定した吸収スペクトル
から、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果
を示している。
]は、645nmに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは赤色の発光が観
測された。
本実施例では、実施の形態1の構造式(115)で表される本発明の一態様である有機金
属錯体、(アセチルアセトナト)ビス[4,6−ジ(ナフタレン−1−イル)ピリミジナ
ト]イリジウム(III)(別名:ビス[1−(6−ナフタレン−1−イル−4−ピリミ
ジニル−κN3)−2−ナフタレニル−κC](2,4−ペンタンジオナト−κ2O,O
’)イリジウム(III))(略称:[Ir(d1npm)2(acac)])の合成例
を具体的に例示する。なお、[Ir(d1npm)2(acac)]の構造を以下に示す
。
の合成>
まず、4,6−ジクロロピリミジン5.00g、1−ナフタレンボロン酸11.56g、
炭酸ナトリウム7.12g、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロ
リド(略称:Pd(PPh3)2Cl2)0.29g、水20mL、アセトニトリル20
mLを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器に
マイクロ波(2.45GHz 100W)を60分間照射することで加熱した。ここで更
に1−ナフタレンボロン酸2.91g、炭酸ナトリウム1.82g、Pd(PPh3)2
Cl20.070g、水5mL、アセトニトリル5mLをフラスコに入れ、再度マイクロ
波(2.45GHz 100W)を60分間照射することで加熱した。その後この溶液に
水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリ
ウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶
液を濾過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ヘキサン:酢酸エチル=
2:1を展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製し、目的のピリミジ
ン誘導体Hd1npmを得た(黄白色粉末、収率41%)。なお、マイクロ波の照射はマ
イクロ波合成装置(CEM社製 Discover)を用いた。以下にステップ1の合成
スキーム(i−1)を示す。
ミジナト]イリジウム(III)}(略称:[Ir(d1npm)2Cl]2)の合成>
次に、2−エトキシエタノール30mL、水10mL、上記ステップ1で得たHd1np
m2.29g、塩化イリジウム水和物(IrCl3・H2O)(Sigma−Aldri
ch社製)1.01gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置
換した。その後、マイクロ波(2.45GHz 100W)を1時間照射し、反応させた
。溶媒を留去した後、得られた残渣をエタノールで吸引濾過、洗浄し、複核錯体[Ir(
d1npm)2Cl]2を得た(赤褐色粉末、収率82%)。以下にステップ2の合成ス
キーム(i−2)を示す。
ミジナト]イリジウム(III)(略称:[Ir(d1npm)2(acac)]の合成
>
さらに、2−エトキシエタノール30mL、上記ステップ2で得た複核錯体[Ir(d1
npm)2Cl]21.18g、アセチルアセトン0.20g、炭酸ナトリウム0.70
gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マ
イクロ波(2.45GHz 120W)を60分間照射することで加熱した。ここで更に
アセチルアセトン0.20gをフラスコに入れ、再度マイクロ波(2.45GHz 12
0W)を60分間照射することで加熱した。溶媒を留去し、得られた残渣をエタノールで
吸引濾過した。得られた固体を水、エタノールで洗浄し、ジクロロメタンを展開溶媒とす
るフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した。その後、ジクロロメタンとヘキ
サンの混合溶媒にて再結晶することにより、暗赤色粉末を得た(収率27%)。以下にス
テップ3の合成スキーム(i−3)を示す。
また、1H NMRチャートを図49に示す。このことから、本合成例7において、上述
の構造式(115)で表される本発明の一態様の有機金属錯体[Ir(d1npm)2(
acac)]が得られたことがわかった。
.72(d,2H),7.22(d,2H),7.31(d,2H),7.45(t,2
H),7.62−7.74(m,8H),7.95(d,2H),8.01−8.08(
m,4H),8.48−8.52(m,4H),8.77(s,2H),9.34(s,
2H).
クトル(以下、単に「吸収スペクトル」という)及び発光スペクトルを測定した。吸収ス
ペクトルの測定には、紫外可視分光光度計((株)日本分光製 V550型)を用い、ジ
クロロメタン溶液(0.070mmol/L)を石英セルに入れ、室温で測定を行った。
また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計((株)浜松ホトニクス製 FS920)
を用い、脱気したジクロロメタン溶液(0.070mmol/L)を石英セルに入れ、室
温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図50に示
す。横軸は波長(nm)、縦軸は吸収強度(任意単位)及び発光強度(任意単位)を表す
。また、図50において2本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し
、太い実線は発光スペクトルを示している。なお、図50に示す吸収スペクトルは、ジク
ロロメタン溶液(0.070mmol/L)を石英セルに入れて測定した吸収スペクトル
から、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果
を示している。
]は、608nmに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは橙色の発光が観
測された。
本実施例では、実施の形態1の構造式(119)で表される本発明の一態様である有機金
属錯体、(アセチルアセトナト)ビス[4,6−ジ(3−ビフェニル)ピリミジナト]イ
リジウム(III)(別名:ビス{3−[6−(1,1’−ビフェニル−3−イル)−4
−ピリミジニル−κN3]−1,1’−ビフェニル−4−イル−κC}(2,4−ペンタ
ンジオナト−κ2O,O’)イリジウム(III))(略称:[Ir(d5bpm)2(
acac)])の合成例を具体的に例示する。なお、[Ir(d5bpm)2(acac
)]の構造を以下に示す。
>
まず、4,6−ジクロロピリミジン5.03g、3−ビフェニルボロン酸13.51g、
炭酸ナトリウム7.17g、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロ
リド(略称:Pd(PPh3)2Cl2)0.29g、水30mL、アセトニトリル30
mLを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器に
マイクロ波(2.45GHz 100W)を60分間照射することで加熱した。ここで更
に3−ビフェニルボロン酸3.40g、炭酸ナトリウム1.77g、Pd(PPh3)2
Cl20.070gをフラスコに入れ、再度マイクロ波(2.45GHz 100W)を
60分間照射することで加熱した。その後この溶液に水を加え、ジクロロメタンにて有機
層を抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄
し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液を濾過した。この溶液の溶媒を留
去した後、得られた残渣を、トルエン:酢酸エチル=40:1を展開溶媒とするシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的のピリミジン誘導体Hd5bpmを得た(白
色粉末、収率10%)。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置(CEM社製 D
iscover)を用いた。以下にステップ1の合成スキーム(j−1)を示す。
ト]イリジウム(III)}(略称:[Ir(d5bpm)2Cl]2)の合成>
次に、2−エトキシエタノール15mL、水5mL、上記ステップ1で得たHd5bpm
1.14g、塩化イリジウム水和物(IrCl3・H2O)(Sigma−Aldric
h社製)0.42gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換
した。その後、マイクロ波(2.45GHz 100W)を1時間照射し、反応させた。
溶媒を留去した後、得られた残渣をエタノールで吸引濾過、洗浄し、複核錯体[Ir(d
5bpm)2Cl]2を得た(赤褐色粉末、収率99%)。以下にステップ2の合成スキ
ーム(j−2)を示す。
ト]イリジウム(III)(略称:[Ir(d5bpm)2(acac)])の合成>
さらに、2−エトキシエタノール40mL、上記ステップ2で得た複核錯体[Ir(d5
bpm)2Cl]21.38g、アセチルアセトン0.21g、炭酸ナトリウム0.74
gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マ
イクロ波(2.45GHz 120W)を60分間照射することで加熱した。ここで更に
アセチルアセトン0.070gをフラスコに入れ、再度マイクロ波(2.45GHz 1
20W)を60分間照射することで加熱した。溶媒を留去し、得られた残渣をエタノール
で吸引濾過した。得られた固体を水、エタノールで洗浄し、ジクロロメタンを展開溶媒と
するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。その後、ジクロロメタンとヘ
キサンの混合溶媒にて再結晶し、赤橙色固体を得た。この固体を、ジクロロメタンを展開
溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、ジクロロメタンとヘキサ
ンの混合溶媒にて再結晶することにより、赤橙色粉末を得た(収率17%)。以下にステ
ップ3の合成スキーム(j−3)を示す。
また、1H NMRチャートを図51に示す。このことから、本合成例8において、上述
の構造式(119)で表される本発明の一態様の有機金属錯体[Ir(d5bpm)2(
acac)]が得られたことがわかった。
.62(d,2H),7.10(d,2H),7.29(d,2H),7.36−7.4
5(m,6H),7.50−7.56(m,8H),7.69(t,2H),7.74(
d,4H),7.80(d,2H),7.98(s,2H),8.26(d,2H),8
.32(s,2H),8.51(s,2H),9.25(s,2H).
クトル(以下、単に「吸収スペクトル」という)及び発光スペクトルを測定した。吸収ス
ペクトルの測定には、紫外可視分光光度計((株)日本分光製 V550型)を用い、ジ
クロロメタン溶液(0.066mmol/L)を石英セルに入れ、室温で測定を行った。
また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計((株)浜松ホトニクス製 FS920)
を用い、脱気したジクロロメタン溶液(0.066mmol/L)を石英セルに入れ、室
温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図52に示
す。横軸は波長(nm)、縦軸は吸収強度(任意単位)及び発光強度(任意単位)を表す
。また、図52において2本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し
、太い実線は発光スペクトルを示している。なお、図52に示す吸収スペクトルは、ジク
ロロメタン溶液(0.066mmol/L)を石英セルに入れて測定した吸収スペクトル
から、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果
を示している。
]は、601nmに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは橙色の発光が観
測された。
本実施例では、実施の形態1の構造式(123)で表される本発明の一態様である有機金
属錯体、(アセチルアセトナト)ビス[4,6−ビス(4−メトキシフェニル)ピリミジ
ナト]イリジウム(III)(別名:ビス{2−[6−(4−メトキシフェニル)−4−
ピリミジニル−κN3]−5−メトキシフェニル−κC}(2,4−ペンタンジオナト−
κ2O,O’)イリジウム(III))(略称:[Ir(modppm)2(acac)
])の合成例を具体的に例示する。なお、[Ir(modppm)2(acac)]の構
造を以下に示す。
m)の合成>
まず、4,6−ジクロロピリミジン5.01g、4−メトキシフェニルボロン酸10.3
2g、炭酸ナトリウム7.22g、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)
ジクロリド(略称:Pd(PPh3)2Cl2)0.29g、水20mL、アセトニトリ
ル20mLを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応
容器にマイクロ波(2.45GHz 100W)を60分間照射することで加熱した。こ
こで更に4−メトキシフェニルボロン酸2.58g、炭酸ナトリウム1.81g、Pd(
PPh3)2Cl20.070g、水5mL、アセトニトリル5mLをフラスコに入れ、
再度マイクロ波(2.45GHz 100W)を60分間照射することで加熱した。その
後この溶液に水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾
燥した後の溶液を濾過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ジクロロメ
タン:酢酸エチル=10:1を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精
製し、目的のピリミジン誘導体Hmodppmを得た(白色粉末、収率62%)。なお、
マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置(CEM社製 Discover)を用いた。以
下にステップ1の合成スキーム(k−1)を示す。
リミジン]イリジウム(III)}(略称:[Ir(modppm)2Cl]2)の合成
>
次に、2−エトキシエタノール15mL、水5mL、上記ステップ1で得たHmodpp
m1.97g、塩化イリジウム水和物(IrCl3・H2O)(Sigma−Aldri
ch社製)1.00gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置
換した。その後、マイクロ波(2.45GHz 100W)を1時間照射し、反応させた
。溶媒を留去した後、得られた残渣をエタノールで吸引濾過、洗浄し、複核錯体[Ir(
modppm)2Cl]2を得た(灰緑色粉末、収率100%)。以下にステップ2の合
成スキーム(k−2)を示す。
リミジナト]イリジウム(III)(略称:[Ir(modppm)2(acac)]の
合成>
さらに、2−エトキシエタノール40mL、上記ステップ2で得た複核錯体[Ir(mo
dppm)2Cl]22.80g、アセチルアセトン0.52g、炭酸ナトリウム1.8
3gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、
マイクロ波(2.45GHz 120W)を60分間照射することで加熱した。ここで更
にアセチルアセトン0.17gをフラスコに入れ、再度マイクロ波(2.45GHz 1
20W)を60分間照射することで加熱した。溶媒を留去し、得られた残渣をエタノール
で吸引濾過した。得られた固体を水、エタノールで洗浄し、ジクロロメタン:酢酸エチル
=25:1を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。その後、
ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶することにより、黄橙色粉末を得た(収
率13%)。以下にステップ3の合成スキーム(k−3)を示す。
また、1H NMRチャートを図53に示す。このことから、本合成例9において、上述
の構造式(123)で表される本発明の一態様の有機金属錯体[Ir(modppm)2
(acac)]が得られたことがわかった。
.93(s,6H),5.27(s,1H),5.97(d,2H),6.48(d,2
H),7.08(d,4H),7.69(d,2H),7.95(s,2H),8.19
(d,4H),9.01(s,2H).
ペクトル(以下、単に「吸収スペクトル」という)及び発光スペクトルを測定した。吸収
スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計((株)日本分光製 V550型)を用い、
ジクロロメタン溶液(0.072mmol/L)を石英セルに入れ、室温で測定を行った
。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計((株)浜松ホトニクス製 FS920
)を用い、脱気したジクロロメタン溶液(0.072mmol/L)を石英セルに入れ、
室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図54に
示す。横軸は波長(nm)、縦軸は吸収強度(任意単位)及び発光強度(任意単位)を表
す。また、図54において2本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示
し、太い実線は発光スペクトルを示している。なお、図54に示す吸収スペクトルは、ジ
クロロメタン溶液(0.072mmol/L)を石英セルに入れて測定した吸収スペクト
ルから、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結
果を示している。
)]は、556nmに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは黄色の発光が
観測された。
本実施例では、実施の形態1の構造式(134)で表される本発明の一態様である有機金
属錯体、(アセチルアセトナト)ビス(4,5,6−トリフェニルピリミジナト)イリジ
ウム(III)(別名:ビス[2−(5,6−ジフェニル−4−ピリミジニル−κN3)
フェニル−κC](2,4−ペンタンジオナト−κ2O,O’)イリジウム(III))
(略称:[Ir(tppm)2(acac)])の合成例を具体的に例示する。なお、[
Ir(tppm)2(acac)]の構造を以下に示す。
まず、5−ブロモ−4,6−ジクロロピリミジン4.25g、フェニルボロン酸6.84
g、炭酸ナトリウム5.95g、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジ
クロリド(略称:Pd(PPh3)2Cl2)0.16g、水20mL、アセトニトリル
20mLを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容
器にマイクロ波(2.45GHz 100W)を60分間照射することで加熱した。ここ
で更にフェニルボロン酸2.28g、炭酸ナトリウム1.98g、Pd(PPh3)2C
l20.053g、水5mL、アセトニトリル5mLをフラスコに入れ、再度マイクロ波
(2.45GHz 100W)を60分間照射することで加熱した。その後析出した固体
を吸引濾過し、水で洗浄した。得られた残渣をジクロロメタン:酢酸エチル=10:1を
展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィーより精製し、目的のピリミジン誘導
体Htppmを得た(白色粉末、収率46%)。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合
成装置(CEM社製 Discover)を用いた。以下にステップ1の合成スキーム(
l−1)を示す。
イリジウム(III)](略称:[Ir(tppm)2Cl]2)の合成>
次に、2−エトキシエタノール30mL、水10mL、上記ステップ1で得たHtppm
2.60g、塩化イリジウム水和物(IrCl3・H2O)(Sigma−Aldric
h社製)1.25gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換
した。その後、マイクロ波(2.45GHz 100W)を1時間照射し、反応させた。
溶媒を留去した後、得られた残渣をエタノールで吸引濾過、洗浄し、複核錯体[Ir(t
ppm)2Cl]2を得た(茶色粉末、収率75%)。以下にステップ2の合成スキーム
(l−2)を示す。
イリジウム(III)(略称:[Ir(tppm)2(acac)])の合成>
さらに、2−エトキシエタノール30mL、上記ステップ2で得た複核錯体[Ir(tp
pm)2Cl]21.30g、アセチルアセトン0.23g、炭酸ナトリウム0.82g
を、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイ
クロ波(2.45GHz 120W)を60分間照射することで加熱した。ここで更にア
セチルアセトン0.23gをフラスコに入れ、再度マイクロ波(2.45GHz 120
W)を60分間照射することで加熱した。溶媒を留去し、得られた残渣をエタノールで吸
引濾過した。得られた固体を水、エタノールで洗浄し、ヘキサン:酢酸エチル=2:1を
展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した。その後、ジクロロ
メタンとエタノールの混合溶媒にて再結晶することにより、赤橙色粉末を得た(収率29
%)。以下にステップ3の合成スキーム(l−3)を示す。
また、1H NMRチャートを図55に示す。このことから、本合成例10において、上
述の構造式(134)で表される本発明の一態様の有機金属錯体[Ir(tppm)2(
acac)]が得られたことがわかった。
,6.23(d,2H),6.38(t,2H),6.50(d,2H),6.68(t
,2H),7.28−7.32(m,6H),7.34−7.40(m,8H),7.4
8−7.49(m,6H),9.14(s,2H).
トル(以下、単に「吸収スペクトル」という)及び発光スペクトルを測定した。吸収スペ
クトルの測定には、紫外可視分光光度計((株)日本分光製 V550型)を用い、ジク
ロロメタン溶液(0.074mmol/L)を石英セルに入れ、室温で測定を行った。ま
た、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計((株)浜松ホトニクス製 FS920)を
用い、脱気したジクロロメタン溶液(0.074mmol/L)を石英セルに入れ、室温
で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図56に示す
。横軸は波長(nm)、縦軸は吸収強度(任意単位)及び発光強度(任意単位)を表す。
また、図56において2本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、
太い実線は発光スペクトルを示している。なお、図56に示す吸収スペクトルは、ジクロ
ロメタン溶液(0.074mmol/L)を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルか
ら、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を
示している。
は、592nmに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは橙色の発光が観測
された。
本実施例では、実施の形態1の構造式(178)で表される本発明の一態様である有機金
属錯体、トリス(4−メチル−6−フェニルピリミジナト)イリジウム(III)(別名
:トリス[2−(6−メチル−4−ピリミジニル−κN3)フェニル−κC]イリジウム
(III))(略称:[Ir(mppm)3])の合成例を具体的に例示する。なお、[
Ir(mppm)3]の構造を以下に示す。
イリジウム(III)0.78gを、三方コックを付けた反応容器に入れ、反応容器内を
アルゴン置換した。その後、250℃にて52時間加熱し、反応させた。反応物をジクロ
ロメタンに溶解し、この溶液をろ過した。得られた濾液の溶媒を留去し、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにて精製した。展開溶媒はジクロロメタンの後、酢酸エチルを用い
た。得られたフラクションの溶媒を留去し、黄褐色固体を得た(粗収率26%)。得られ
た固体を、酢酸エチル:メタノール=5:1を展開溶媒とするフラッシュカラムクロマト
グラフィーにより精製した。フラクションの溶媒を留去し得られた固体を、ジクロロメタ
ンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶することにより、褐色粉末を得た(収率4%)。以下
に合成スキーム(m−1)を示す。
た、1H NMRチャートを図57に示す。このことから、本合成例11において、上述
の構造式(178)で表される本発明の一態様の有機金属錯体[Ir(mppm)3]が
得られたことがわかった。
.86−6.97(m,6H),7.63(s,3H),7.72(d,3H),8.1
6(s,3H).
単に「吸収スペクトル」という)及び発光スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定
には、紫外可視分光光度計((株)日本分光製 V550型)を用い、ジクロロメタン溶
液(0.095mmol/L)を石英セルに入れ、室温で測定を行った。また、発光スペ
クトルの測定には、蛍光光度計((株)浜松ホトニクス製 FS920)を用い、脱気し
たジクロロメタン溶液(0.095mmol/L)を石英セルに入れ、室温で測定を行っ
た。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図58に示す。横軸は波長
(nm)、縦軸は吸収強度(任意単位)及び発光強度(任意単位)を表す。また、図58
において2本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発
光スペクトルを示している。なお、図58に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液
(0.095mmol/L)を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロ
メタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。
mに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは黄緑色の発光が観測された。
本実施例では、実施の形態1の構造式(194)で表される本発明の一態様である有機金
属錯体、ビス[4,6−ビス(3−メチルフェニル)ピリミジナト](ジピバロイルメタ
ナト)イリジウム(III)(別名:(2,2,6,6−テトラメチル−3,5−ヘプタ
ンジオナト−κ2O,O’)ビス{4−メチル−2−[6−(3−メチルフェニル)−4
−ピリミジニル−κN3]フェニル−κC}イリジウム(III))(略称:[Ir(5
mdppm)2(dpm)])の合成例を具体的に例示する。なお、[Ir(5mdpp
m)2(dpm)]の構造を以下に示す。
)の合成>
まず、4,6−ジクロロピリミジン4.99g、3−メチルフェニルボロン酸9.23g
、炭酸ナトリウム7.18g、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジク
ロリド(略称:Pd(PPh3)2Cl2)0.29g、水20mL、アセトニトリル2
0mLを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器
にマイクロ波(2.45GHz 100W)を60分間照射することで加熱した。ここで
更に3−メチルフェニルボロン酸2.31g、炭酸ナトリウム1.82g、Pd(PPh
3)2Cl20.070g、水5mL、アセトニトリル5mLをフラスコに入れ、再度マ
イクロ波(2.45GHz 100W)を60分間照射することで加熱した。その後この
溶液に水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素
ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した
後の溶液を濾過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ジクロロメタン:
酢酸エチル=20:1を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、
目的のピリミジン誘導体H5mdppmを得た(淡黄色粉末、収率15%)。なお、マイ
クロ波の照射はマイクロ波合成装置(CEM社製 Discover)を用いた。以下に
ステップ1の合成スキーム(n−1)を示す。
ミジナト]イリジウム(III)}(略称:[Ir(5mdppm)2Cl]2)の合成
>
次に、2−エトキシエタノール15mL、水5mL、上記ステップ1で得たH5mdpp
m1.06g、塩化イリジウム水和物(IrCl3・H2O)(Sigma−Aldri
ch社製)0.60gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置
換した。その後、マイクロ波(2.45GHz 100W)を1時間照射し、反応させた
。溶媒を留去した後、得られた残渣をエタノールで吸引濾過、洗浄し、複核錯体[Ir(
5mdppm)2Cl]2を得た(赤褐色粉末、収率86%)。以下にステップ2の合成
スキーム(n−2)を示す。
ルメタナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(5mdppm)2(dpm)]の合
成>
さらに、2−エトキシエタノール30mL、上記ステップ2で得た複核錯体[Ir(5m
dppm)2Cl]21.40g、ジピバロイルメタン0.52g、炭酸ナトリウム1.
00gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後
、マイクロ波(2.45GHz 120W)を60分間照射することで加熱した。ここで
更にジピバロイルメタン0.17g、2−エトキシエタノール10mLをフラスコに入れ
、再度マイクロ波(2.45GHz 120W)を60分間照射することで加熱した。溶
媒を留去し、得られた残渣をエタノールで吸引濾過した。得られた固体を水、エタノール
で洗浄し、ジクロロメタンに溶かし、セライトを通して濾過をした。その後、ジクロロメ
タンとエタノールの混合溶媒にて再結晶し、赤色固体を得た(収率41%、純度96%)
。この固体を、トルエンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し
、ジクロロメタンとエタノールの混合溶媒にて再結晶することで、朱色粉末を得た(収率
8%)。以下にステップ3の合成スキーム(n−3)を示す。
た、1H NMRチャートを図59に示す。このことから、本合成例12において、上述
の構造式(194)で表される本発明の一態様の有機金属錯体[Ir(5mdppm)2
(dpm)]が得られたことがわかった。
2.51(s,6H),5.56(s,1H),6.41(d,2H),6.62(d,
2H),7.36(d,2H),7.48(t,2H),7.58(s,2H),8.0
1(d,2H),8.08(s,2H),8.12(s,2H),9.02(s,2H)
.
クトル(以下、単に「吸収スペクトル」という)及び発光スペクトルを測定した。吸収ス
ペクトルの測定には、紫外可視分光光度計((株)日本分光製 V550型)を用い、ジ
クロロメタン溶液(0.075mmol/L)を石英セルに入れ、室温で測定を行った。
また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計((株)浜松ホトニクス製 FS920)
を用い、脱気したジクロロメタン溶液(0.075mmol/L)を石英セルに入れ、室
温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図60に示
す。横軸は波長(nm)、縦軸は吸収強度(任意単位)及び発光強度(任意単位)を表す
。また、図60において2本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し
、太い実線は発光スペクトルを示している。なお、図60に示す吸収スペクトルは、ジク
ロロメタン溶液(0.075mmol/L)を石英セルに入れて測定した吸収スペクトル
から、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果
を示している。
]は、620nmに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは赤橙色の発光が
観測された。
本実施例では、実施の形態1の構造式(195)で表される本発明の一態様である有機金
属錯体、(ジイソブチリルメタナト)ビス[4,6−ビス(3−メチルフェニル)ピリミ
ジナト]イリジウム(III)(別名:(2,6−ジメチル−3,5−ヘプタンジオナト
−κ2O,O’)ビス[4−メチル−2−(3−メチル−4−ピリミジニル−κN3)フ
ェニル−κC]イリジウム(III))(略称:[Ir(5mdppm)2(dibm)
])の合成例を具体的に例示する。なお、[Ir(5mdppm)2(dibm)]の構
造を以下に示す。
(5mdppm)2Cl]21.27g、ジイソブチリルメタン0.40g、炭酸ナトリ
ウム0.90gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した
。その後、マイクロ波(2.45GHz 120W)を60分間照射することで加熱した
。ここで更にジイソブチリルメタン0.13gをフラスコに入れ、再度マイクロ波(2.
45GHz 200W)を60分間照射することで加熱した。溶媒を留去し、得られた残
渣をエタノールで吸引濾過した。得られた固体を水、エタノールで洗浄し、ジクロロメタ
ンを展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した。その後、ジク
ロロメタンとエタノールの混合溶媒にて再結晶することにより、橙色粉末を得た(収率1
5%)。以下に合成スキーム(o−1)を示す。
た、1H NMRチャートを図61に示す。このことから、本合成例13において、上述
の構造式(195)で表される本発明の一態様の有機金属錯体[Ir(5mdppm)2
(dibm)]が得られたことがわかった。
.19−2.25(m,8H),2.51(d,6H),5.25(s,1H),6.4
0(d,2H),6.65(d,2H),7.36(d,2H),7.48(t,2H)
,7.60(s,2H),8.03(d,2H),8.08(s,2H),8.13(s
,2H),9.05(s,2H).
ペクトル(以下、単に「吸収スペクトル」という)及び発光スペクトルを測定した。吸収
スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計((株)日本分光製 V550型)を用い、
ジクロロメタン溶液(0.081mmol/L)を石英セルに入れ、室温で測定を行った
。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計((株)浜松ホトニクス製 FS920
)を用い、脱気したジクロロメタン溶液(0.081mmol/L)を石英セルに入れ、
室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図62に
示す。横軸は波長(nm)、縦軸は吸収強度(任意単位)及び発光強度(任意単位)を表
す。また、図62において2本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示
し、太い実線は発光スペクトルを示している。なお、図62に示す吸収スペクトルは、ジ
クロロメタン溶液(0.081mmol/L)を石英セルに入れて測定した吸収スペクト
ルから、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結
果を示している。
)]は、614nmに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは赤橙色の発光
が観測された。
本実施例では、実施の形態1の構造式(196)で表される本発明の一態様である有機金
属錯体、ビス[4,6−ジ(ナフタレン−1−イル)ピリミジナト](ジピバロイルメタ
ナト)イリジウム(III)(別名:(2,2,6,6−テトラメチル−3,5−ヘプタ
ンジオナト−κ2O,O’)ビス[1−(6−ナフタレン−1−イル−4−ピリミジニル
−κN3)−2−ナフタレニル−κC]イリジウム(III))(略称:[Ir(d1n
pm)2(dpm)])の合成例を具体的に例示する。なお、[Ir(d1npm)2(
dpm)]の構造を以下に示す。
d1npm)2Cl]21.20g、ジピバロイルメタン0.37g、炭酸ナトリウム0
.71gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その
後、マイクロ波(2.45GHz 120W)を60分間照射することで加熱した。ここ
で更にジピバロイルメタン0.37gをフラスコに入れ、再度マイクロ波(2.45GH
z 120W)を60分間照射することで加熱した。溶媒を留去し、得られた残渣をエタ
ノールで吸引濾過した。得られた固体を水、エタノールで洗浄し、ヘキサン:酢酸エチル
=5:1を展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した。その後
、ジクロロメタンとエタノールの混合溶媒にて再結晶することにより、暗赤色粉末を得た
(収率24%)。以下に合成スキーム(p−1)を示す。
また、1H NMRチャートを図63に示す。このことから、本合成例14において、上
述の構造式(196)で表される本発明の一態様の有機金属錯体[Ir(d1npm)2
(dpm)]が得られたことがわかった。
6.96(d,2H),7.23(d,2H),7.35(d,2H),7.45(t,
2H),7.60−7.63(m,4H),7.67−7.72(m,4H),7.88
(d,2H),8.00−8.07(m,4H),8.33−8.37(m,2H),8
.51(s,2H),8.70(s,2H),9.22(s,2H).
トル(以下、単に「吸収スペクトル」という)及び発光スペクトルを測定した。吸収スペ
クトルの測定には、紫外可視分光光度計((株)日本分光製 V550型)を用い、ジク
ロロメタン溶液(0.064mmol/L)を石英セルに入れ、室温で測定を行った。ま
た、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計((株)浜松ホトニクス製 FS920)を
用い、脱気したジクロロメタン溶液(0.064mmol/L)を石英セルに入れ、室温
で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図64に示す
。横軸は波長(nm)、縦軸は吸収強度(任意単位)及び発光強度(任意単位)を表す。
また、図64において2本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、
太い実線は発光スペクトルを示している。なお、図64に示す吸収スペクトルは、ジクロ
ロメタン溶液(0.064mmol/L)を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルか
ら、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を
示している。
は、613nmに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは赤橙色の発光が観
測された。
本実施例では、実施の形態1の構造式(199)で表される本発明の一態様である有機金
属錯体、(アセチルアセトナト)ビス[5−メチル−6−(2−メチルフェニル)−4−
フェニルピリミジナト]イリジウム(III)(別名:ビス{2−[5−メチル−6−(
2−メチルフェニル)−4−ピリミジニル−κN3]フェニル−κC}(2,4−ペンタ
ンジオナト−κ2O,O’)イリジウム(III))(略称:[Ir(mpmppm)2
(acac)])の合成例を具体的に例示する。なお、[Ir(mpmppm)2(ac
ac)]の構造を以下に示す。
>
まず、4,6−ジクロロ−5−メチルピリミジン5.0g、2−メチルフェニルボロン酸
4.6g、炭酸セシウム20g、トリシクロへキシルホスフィン(略称:Cy3P)15
%トルエン溶液2.5mL、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(略
称:Pd2(dba)3)0.47g、ジオキサン40mLを、還流管を付けたナスフラ
スコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波(2.45GHz 1
50W)を2時間照射することで加熱した。その後この溶液に水を加え、ジクロロメタン
にて有機層を抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩
水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液を濾過した。この溶液の
溶媒を留去した後、得られた残渣を、ジクロロメタンを展開溶媒とするシリカゲルカラム
クロマトグラフィーで精製し、得られたフラクションを濃縮して4−クロロ−5−メチル
−6−(2−メチルフェニル)ピリミジンを得た(白色固体、収率58%)。なお、マイ
クロ波の照射はマイクロ波合成装置(CEM社製 Discover)を用いた。以下に
ステップ1の合成スキーム(q−1)を示す。
成>
次に、上記ステップ1で得られた4−クロロ−5−メチル−6−(2−メチルフェニル)
ピリミジン1.9g、フェニルボロン酸1.7g、炭酸ナトリウム1.1g、ビス(トリ
フェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド(略称:Pd(PPh3)2Cl2
)0.105g、水20mL、アセトニトリル20mLを、還流管を付けたナスフラスコ
に入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波(2.45GHz 100
W)を1時間照射することで加熱した。その後この溶液に水を加え、ジクロロメタンにて
有機層を抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で
洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液を濾過した。この溶液の溶媒
を留去した後、得られた残渣を、ヘキサン:酢酸エチル=9:1を展開溶媒とするシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、得られたフラクションを濃縮して、5−メチル
−6−(2−メチルフェニル)−4−フェニルピリミジンを得た(白色固体、収率87%
)。以下にステップ2の合成スキーム(q−2)を示す。
−4−フェニルピリミジナト]イリジウム(III)}(略称:[Ir(mpmppm)
2Cl]2)の合成>
2−エトキシエタノール30mL、水10mL、上記ステップ2で得た5−メチル−6−
(2−メチルフェニル)−4−フェニルピリミジン2.0g、塩化イリジウム水和物(I
rCl3・H2O)(Sigma−Aldrich社製)0.955gを、還流管を付け
たナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波(2.45
GHz 100W)を1時間照射し、反応させた。溶媒を留去した後、得られた残渣をエ
タノールで吸引濾過、洗浄し、複核錯体[Ir(mpmppm)2Cl]2を得た(茶色
固体、収率75%)。以下にステップ3の合成スキーム(q−3)を示す。
−4−フェニルピリミジナト]イリジウム(III)](略称:[Ir(mpmppm)
2(acac)]の合成>
2−エトキシエタノール20mL、上記ステップ3で得た複核錯体[Ir(mpmppm
)2Cl]21.8g、アセチルアセトン0.360g、炭酸ナトリウム1.3gを、還
流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波
(2.45GHz 120W)を1時間照射することで加熱した。反応後、得られた反応
混合物に水を加え、水層をジクロロメタンで抽出した。得られた抽出溶液を飽和食塩水で
洗浄し、有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。得られた混合物を自然濾過
して濾液を得た。この濾液を濃縮して茶色固体を得た。濃縮後、この混合物へジクロロメ
タン約500mLを加え、この混合物をフロリジール(和光純薬工業株式会社、カタログ
番号:540−00135)、アルミナ、セライトの順に積層した濾過補助材を通して濾
過した。得られた濾液を濃縮して、赤色固体を得た。この固体を酢酸エチルとヘキサンの
混合溶媒にて再結晶することにより、橙色粉末を得た(収率57%)。以下にステップ4
の合成スキーム(q−4)を示す。
た、1H NMRチャートを図65に示す。このことから、本合成例15において、上述
の構造式(199)で表される本発明の一態様の有機金属錯体[Ir(mpmppm)2
(acac)]が得られたことがわかった。
2.60(s,6H),5.28(s,1H),6.51(br,2H),6.80(t
,2H),6.90(t,2H),7.39(m,8H),8.00(d,2H),9.
12(s,2H).
ペクトル(以下、単に「吸収スペクトル」という)及び発光スペクトルを測定した。吸収
スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計((株)日本分光製 V550型)を用い、
ジクロロメタン溶液(0.080mmol/L)を石英セルに入れ、室温で測定を行った
。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計((株)浜松ホトニクス製 FS920
)を用い、脱気したジクロロメタン溶液(0.080mmol/L)を石英セルに入れ、
室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図66に
示す。横軸は波長(nm)、縦軸は吸収強度(任意単位)及び発光強度(任意単位)を表
す。また、図66において2本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示
し、太い実線は発光スペクトルを示している。なお、図66に示す吸収スペクトルは、ジ
クロロメタン溶液(0.080mmol/L)を石英セルに入れて測定した吸収スペクト
ルから、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結
果を示している。
)]は、564nmに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは黄色の発光が
観測された。
本実施例では、実施の形態1の構造式(200)で表される本発明の一態様である有機金
属錯体、トリス(4−t−ブチル−6−フェニルピリミジナト)イリジウム(III)(
別名:トリス[2−(6−tert−ブチル−4−ピリミジニル−κN3)フェニル−κ
C]イリジウム(III))(略称:[Ir(tBuppm)3])の合成例を具体的に
例示する。なお、[Ir(tBuppm)3]の構造を以下に示す。
2Cl]20.97g、合成例4のステップ1で得たHtBuppm0.62g、炭酸カ
リウム1.03gを、100mL三口フラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。
その後、185℃で加熱し、反応させた。得られた残渣をメタノールで超音波にかけ、吸
引濾過し、酢酸エチルで洗浄した。得られた固体をジクロロメタンに溶解させ、セライト
、アルミナ、セライトの順で積層した濾過補助剤で濾過した。この溶液の溶媒を留去する
ことにより、黄色粉末を得た(収率17%)。以下に合成スキーム(r−1)を示す。
た、1H NMRチャートを図67に示す。このことから、本合成例16において、上述
の構造式(200)で表される本発明の一態様の有機金属錯体[Ir(tBuppm)3
]が得られたことがわかった。
6.91−6.97(m,6H),7.77−7.78(m,6H),8.26(s,3
H).
下、単に「吸収スペクトル」という)及び発光スペクトルを測定した。吸収スペクトルの
測定には、紫外可視分光光度計((株)日本分光製 V550型)を用い、ジクロロメタ
ン溶液(0.036mmol/L)を石英セルに入れ、室温で測定を行った。また、発光
スペクトルの測定には、蛍光光度計((株)浜松ホトニクス製 FS920)を用い、脱
気したジクロロメタン溶液(0.036mmol/L)を石英セルに入れ、室温で測定を
行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図68に示す。横軸は
波長(nm)、縦軸は吸収強度(任意単位)及び発光強度(任意単位)を表す。また、図
68において2本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線
は発光スペクトルを示している。なお、図68に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン
溶液(0.036mmol/L)を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジク
ロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示してい
る。
0nmに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは黄緑色の発光が観測された
。
本実施例では、実施の形態1の構造式(201)で表される本発明の一態様である有機金
属錯体、ビス[4−(2,5−ジメチルフェニル)−6−(ナフタレン−2−イル)ピリ
ミジナト](ジピバロイルメタナト)イリジウム(III)(別名:(2,2,6,6−
テトラメチル−3,5−ヘプタンジオナト−κ2O,O’)ビス{3−[6−(2,5−
ジメチルフェニル)−4−ピリミジニル−κN3]−2−ナフタレニル−κC}イリジウ
ム(III))(略称:[Ir(dmp2npm)2(dpm)])の合成例を具体的に
例示する。なお、[Ir(dmp2npm)2(dpm)]の構造を以下に示す。
まず、4,6−ジクロロピリミジン5.0g、2−ナフタレンボロン酸11.7g、炭酸
ナトリウム7.2g、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド(
略称:Pd(PPh3)2Cl2)0.29g、水20mL、アセトニトリル20mLを
、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器にマイク
ロ波(2.45GHz 100W)を60分間照射することで加熱した。ここで更に2−
ナフタレンボロン酸2.9g、炭酸ナトリウム1.8g、Pd(PPh3)2Cl20.
070g、水5mL、アセトニトリル5mLをフラスコに入れ、再度マイクロ波(2.4
5GHz 100W)を60分間照射することで加熱した。その後この溶液に水を加え、
ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウム
にて乾燥した。乾燥した後の溶液を濾過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残
渣を、ヘキサン:酢酸エチル=5:1を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーで精製し、ピリミジン誘導体4−クロロ−6−(ナフタレン−2−イル)ピリミジン
を得た(黄白色粉末、収率48%)。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置(C
EM社製 Discover)を用いた。以下にステップ1の合成スキーム(s−1)を
示す。
ミジン(略称:Hdmp2npm)の合成>
次に、上記ステップ1で得た4−クロロ−6−ナフタレン−2−イルピリミジン3.3g
、2,5−ジメチルフェニルボロン酸2.1g、炭酸ナトリウム1.5g、ビス(トリフ
ェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド(略称:Pd(PPh3)2Cl2)
0.11g、水20mL、アセトニトリル20mLを、還流管を付けたナスフラスコに入
れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波(2.45GHz 100W)
を60分間照射することで加熱した。ここで更に2,5−ジメチルフェニルボロン酸1.
0g、炭酸ナトリウム0.73g、Pd(PPh3)2Cl20.050g、水5mL、
アセトニトリル5mLをフラスコに入れ、再度マイクロ波(2.45GHz 100W)
を60分間照射することで加熱した。その後この溶液に水を加え、ジクロロメタンにて有
機層を抽出した。得られた有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥し
た後の溶液を濾過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ヘキサン:酢酸
エチル=2:1を展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製し、ピリミ
ジン誘導体Hdmp2npmを得た(淡黄色オイル、収率97%)。以下にステップ2の
合成スキーム(s−2)を示す。
(ナフタレン−2−イル)ピリミジナト]イリジウム(III)}(略称:[Ir(dm
p2npm)2Cl]2)の合成>
次に、2−エトキシエタノール30mL、水10mL、上記ステップ2で得たHdmp2
npm4.11g、塩化イリジウム水和物(IrCl3・H2O)1.90gを、還流管
を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波(2
.45GHz 100W)を1時間照射し、反応させた。溶媒を留去した後、得られた残
渣をエタノールで吸引濾過、洗浄し、複核錯体[Ir(dmp2npm)2Cl]2を得
た(赤茶色粉末、収率97%)。以下にステップ3の合成スキーム(s−3)を示す。
)ピリミジナト](ジピバロイルメタナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(dm
p2npm)2(dpm)]の合成>
さらに、2−エトキシエタノール40mL、上記ステップ3で得た複核錯体[Ir(dm
p2npm)2Cl]21.99g、ジピバロイルメタン0.65g、炭酸ナトリウム1
.25gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その
後、マイクロ波(2.45GHz 120W)を60分間照射することで加熱した。ここ
で更にジピバロイルメタン0.32gをフラスコに入れ、再度マイクロ波(2.45GH
z 120W)を60分間照射することで加熱した。溶媒を留去し、得られた残渣をエタ
ノールで吸引濾過した。得られた固体を水、エタノールで洗浄した。この固体をヘキサン
:酢酸エチル=5:1を展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製
した。その後、ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶することにより、朱色粉
末を得た(収率12%)。以下にステップ4の合成スキーム(s−4)を示す。
た、1H NMRチャートを図69に示す。このことから、本合成例17において、上述
の構造式(201)で表される本発明の一態様の有機金属錯体[Ir(dmp2npm)
2(dpm)]が得られたことがわかった。
2.56(s,6H),5.63(s,1H),6.90(s,2H),7.14−7.
36(m,10H),7.54(s,2H),7.69(d,2H),8.10(s,2
H),8.25(s,2H),9.20(s,2H).
ペクトル(以下、単に「吸収スペクトル」という)及び発光スペクトルを測定した。吸収
スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計((株)日本分光製 V550型)を用い、
ジクロロメタン溶液(0.067mmol/L)を石英セルに入れ、室温で測定を行った
。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計((株)浜松ホトニクス製 FS920
)を用い、脱気したジクロロメタン溶液(0.067mmol/L)を石英セルに入れ、
室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図70に
示す。横軸は波長(nm)、縦軸は吸収強度(任意単位)及び発光強度(任意単位)を表
す。また、図70において2本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示
し、太い実線は発光スペクトルを示している。なお、図70に示す吸収スペクトルは、ジ
クロロメタン溶液(0.067mmol/L)を石英セルに入れて測定した吸収スペクト
ルから、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結
果を示している。
)]は、625nmに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは赤色の発光が
観測された。
で用いた材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
まず、ガラス基板1100上に、ITSOをスパッタリング法にて成膜し、陽極として機
能する第1の電極1101を形成した。なお、その膜厚は110nmとし、電極面積は2
mm×2mmとした。
00℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。
装置内の加熱室において、170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板1100を3
0分程度放冷した。
成された基板1100を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、10−4P
a程度まで減圧した後、第1の電極1101上に、BPAFLPと酸化モリブデン(VI
)を共蒸着することで、正孔注入層1111を形成した。その膜厚は、40nmとし、B
PAFLPと酸化モリブデンの比率は、重量比で4:2(=BPAFLP:酸化モリブデ
ン)となるように調節した。
孔輸送層1112を形成した。
4,6−ジフェニルピリミジナト)(ジピバロイルメタナト)イリジウム(III)(略
称:[Ir(dppm)2(dpm)])を共蒸着し、正孔輸送層1112上に発光層1
113を形成した。ここで、2mDBTPDBq−II、PCBA1BP及び[Ir(d
ppm)2(dpm)]の重量比は、0.8:0.2:0.025(=2mDBTPDB
q−II:PCBA1BP:[Ir(dppm)2(dpm)])となるように調節した
。また、発光層1113の膜厚は40nmとした。
第1の電子輸送層1114aを形成した。
、第2の電子輸送層1114bを形成した。
1115を形成した。
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子6を作製した。
いように封止する作業を行った後、発光素子6の動作特性について測定を行った。なお、
測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
A/cm2)を、縦軸は輝度(cd/m2)を表す。また、電圧−輝度特性を図72に示
す。図72において、横軸は電圧(V)を、縦軸は輝度(cd/m2)を表す。また、輝
度−電流効率特性を図73に示す。図73において、横軸は輝度(cd/m2)を、縦軸
は電流効率(cd/A)を表す。また、発光素子6における輝度1100cd/m2のと
きの電圧(V)、電流密度(mA/cm2)、CIE色度座標(x、y)、電流効率(c
d/A)、パワー効率(lm/W)、外部量子効率(%)を表12に示す。
74において、横軸は波長(nm)、縦軸は発光強度(任意単位)を表す。図74に示す
通り、発光素子6の発光スペクトルは、586nmにピークを有していた。また、表12
に示す通り、1100cd/m2の輝度の時の発光素子6のCIE色度座標は(x,y)
=(0.55,0.45)であった。この結果から、発光素子6は、[Ir(dppm)
2(dpm)]に由来する橙色発光が得られたことがわかった。
光効率の素子を実現できることが示された。
いて、縦軸は初期輝度を100%とした時の規格化輝度(%)を示し、横軸は素子の駆動
時間(h)を示す。
6を駆動した。
の高い素子を実現できることが示された。
で用いた材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
まず、ガラス基板1100上に、ITSOをスパッタリング法にて成膜し、陽極として機
能する第1の電極1101を形成した。なお、その膜厚は110nmとし、電極面積は2
mm×2mmとした。
00℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。
装置内の加熱室において、170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板1100を3
0分程度放冷した。
成された基板1100を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、10−4P
a程度まで減圧した後、第1の電極1101上に、1,3,5−トリ(ジベンゾチオフェ
ン−4−イル)−ベンゼン(略称:DBT3P−II)と酸化モリブデン(VI)を共蒸
着することで、正孔注入層1111を形成した。その膜厚は、40nmとし、DBT3P
−IIと酸化モリブデンの比率は、重量比で4:2(=DBT3P−II:酸化モリブデ
ン)となるように調節した。
孔輸送層1112を形成した。
ニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)、及び実施例13で合成した(アセチルアセト
ナト)ビス[4,6−ジ(ナフタレン−2−イル)ピリミジナト]イリジウム(III)
(略称:[Ir(d2npm)2(acac)])を共蒸着し、正孔輸送層1112上に
発光層1113を形成した。ここで、2mDBTPDBq−II、NPB及び[Ir(d
2npm)2(acac)]の重量比は、0.8:0.2:0.025(=2mDBTP
DBq−II:NPB:[Ir(d2npm)2(acac)])となるように調節した
。また、発光層1113の膜厚は40nmとした。
第1の電子輸送層1114aを形成した。
、第2の電子輸送層1114bを形成した。
1115を形成した。
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子7を作製した。
いように封止する作業を行った後、発光素子7の動作特性について測定を行った。なお、
測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
A/cm2)を、縦軸は輝度(cd/m2)を表す。また、電圧−輝度特性を図77に示
す。図77において、横軸は電圧(V)を、縦軸は輝度(cd/m2)を表す。また、輝
度−電流効率特性を図78に示す。図78において、横軸は輝度(cd/m2)を、縦軸
は電流効率(cd/A)を表す。また、発光素子7における輝度1000cd/m2のと
きの電圧(V)、電流密度(mA/cm2)、CIE色度座標(x、y)、電流効率(c
d/A)、パワー効率(lm/W)、外部量子効率(%)を表14に示す。
79において、横軸は波長(nm)、縦軸は発光強度(任意単位)を表す。図79に示す
通り、発光素子7の発光スペクトルは、616nmにピークを有していた。また、表14
に示す通り、1000cd/m2の輝度の時の発光素子7のCIE色度座標は(x,y)
=(0.64,0.36)であった。この結果から、発光素子7は、[Ir(d2npm
)2(acac)]に由来する赤色発光が得られたことがわかった。
光効率の素子を実現できることが示された。
いて、縦軸は初期輝度を100%とした時の規格化輝度(%)を示し、横軸は素子の駆動
時間(h)を示す。
7を駆動した。
の高い素子を実現できることが示された。
で用いた材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
発光素子8は、発光層1113以外は実施例26に示した発光素子7と同様に作製した。
以下に、発光素子8の発光層1113について記す。
成した(アセチルアセトナト)ビス(4,5,6−トリフェニルピリミジナト)イリジウ
ム(III)(略称:[Ir(tppm)2(acac)])を共蒸着することで形成し
た。ここで、2mDBTPDBq−II、NPB及び[Ir(tppm)2(acac)
]の重量比は、0.8:0.2:0.025(=2mDBTPDBq−II:NPB:[
Ir(tppm)2(acac)])となるように調節した。また、発光層1113の膜
厚は40nmとした。
いように封止する作業を行った後、発光素子8の動作特性について測定を行った。なお、
測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
A/cm2)を、縦軸は輝度(cd/m2)を表す。また、電圧−輝度特性を図82に示
す。図82において、横軸は電圧(V)を、縦軸は輝度(cd/m2)を表す。また、輝
度−電流効率特性を図83に示す。図83において、横軸は輝度(cd/m2)を、縦軸
は電流効率(cd/A)を表す。また、輝度−外部量子効率特性を図85に示す。図85
において、横軸は、輝度(cd/m2)を、縦軸は外部量子効率(%)を示す。
cm2)、CIE色度座標(x、y)、電流効率(cd/A)、パワー効率(lm/W)
、外部量子効率(%)を表16に示す。
84において、横軸は波長(nm)、縦軸は発光強度(任意単位)を表す。図84に示す
通り、発光素子8の発光スペクトルは、593nmにピークを有していた。また、表16
に示す通り、850cd/m2の輝度の時の発光素子8のCIE色度座標は(x,y)=
(0.59,0.41)であった。この結果から、発光素子8は、[Ir(tppm)2
(acac)]に由来する橙色発光が得られたことがわかった。
良好であった。特に、発光素子8は、850cd/m2の輝度の時の外部量子効率が、3
0%と極めて高い値を示した。なお、有機EL素子における光取り出し効率は20%〜3
0%程度と言われているため、上下電極の吸収等を考慮する(上記光取り出し効率はおよ
そ1割減少すると考える)と、外部量子効率の限界はせいぜい25%程度のはずである。
しかしながら今回の結果はそれを上回っており、従来の光取り出し効率の理論値が誤って
いることが示唆される。つまり、光取り出し効率の理論値が誤りであることを示唆できる
ほど、本発明の一態様の有機金属錯体を用いることで、従来にはない高効率の発光素子を
実現することができる。
光効率の素子を実現できることが示された。
いて、縦軸は初期輝度を100%とした時の規格化輝度(%)を示し、横軸は素子の駆動
時間(h)を示す。
8を駆動した。
の高い素子を実現できることが示された。
で用いた材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
発光素子9は、発光層1113以外は実施例26に示した発光素子7と同様に作製した。
以下に、発光素子9の発光層1113について記す。
18で合成した(トリス(4−メチル−6−フェニルピリミジナト)イリジウム(III
)(略称:[Ir(mppm)3])を共蒸着することで形成した。ここで、2mDBT
PDBq−II、PCBA1BP及び[Ir(mppm)3]の重量比は、0.8:0.
2:0.05(=2mDBTPDBq−II:PCBA1BP:[Ir(mppm)3]
)となるように調節した。また、発光層1113の膜厚は40nmとした。
いように封止する作業を行った後、発光素子9の動作特性について測定を行った。なお、
測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
A/cm2)を、縦軸は輝度(cd/m2)を表す。また、電圧−輝度特性を図88に示
す。図88において、横軸は電圧(V)を、縦軸は輝度(cd/m2)を表す。また、輝
度−電流効率特性を図89に示す。図89において、横軸は輝度(cd/m2)を、縦軸
は電流効率(cd/A)を表す。また、発光素子9における輝度770cd/m2のとき
の電圧(V)、電流密度(mA/cm2)、CIE色度座標(x、y)、電流効率(cd
/A)、パワー効率(lm/W)、外部量子効率(%)を表18に示す。
90において、横軸は波長(nm)、縦軸は発光強度(任意単位)を表す。図90に示す
通り、発光素子9の発光スペクトルは、536nmにピークを有していた。また、表18
に示す通り、770cd/m2の輝度の時の発光素子9のCIE色度座標は(x,y)=
(0.41,0.58)であった。この結果から、発光素子9は、[Ir(mppm)3
]に由来する黄緑色発光が得られたことがわかった。
光効率の素子を実現できることが示された。
いて、縦軸は初期輝度を100%とした時の規格化輝度(%)を示し、横軸は素子の駆動
時間(h)を示す。
9を駆動した。
の高い素子を実現できることが示された。
で用いた材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
発光素子10は、発光層1113以外は実施例26に示した発光素子7と同様に作製した
。以下に、発光素子10の発光層1113について記す。
合成したビス[4,6−ビス(3−メチルフェニル)ピリミジナト](ジピバロイルメタ
ナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(5mdppm)2(dpm)])を共蒸着
することで形成した。ここで、2mDBTPDBq−II、NPB及び[Ir(5mdp
pm)2(dpm)]の重量比は、0.8:0.2:0.05(=2mDBTPDBq−
II:NPB:[Ir(5mdppm)2(dpm)])となるように調節した。また、
発光層1113の膜厚は40nmとした。
れないように封止する作業を行った後、発光素子10の動作特性について測定を行った。
なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
mA/cm2)を、縦軸は輝度(cd/m2)を表す。また、電圧−輝度特性を図93に
示す。図93において、横軸は電圧(V)を、縦軸は輝度(cd/m2)を表す。また、
輝度−電流効率特性を図94に示す。図94において、横軸は輝度(cd/m2)を、縦
軸は電流効率(cd/A)を表す。また、輝度−外部量子効率特性を図96に示す。図9
6において、横軸は、輝度(cd/m2)を、縦軸は外部量子効率(%)を示す。
A/cm2)、CIE色度座標(x、y)、電流効率(cd/A)、パワー効率(lm/
W)、外部量子効率(%)を表20に示す。
図95において、横軸は波長(nm)、縦軸は発光強度(任意単位)を表す。図95に示
す通り、発光素子10の発光スペクトルは、606nmにピークを有していた。また、表
20に示す通り、1000cd/m2の輝度の時の発光素子10のCIE色度座標は(x
,y)=(0.62,0.38)であった。この結果から、発光素子10は、[Ir(5
mdppm)2(dpm)]に由来する橙色発光が得られたことがわかった。
が良好であった。特に、発光素子10は、1000cd/m2の輝度の時の外部量子効率
が、28%と極めて高い値を示した。なお、有機EL素子における光取り出し効率は20
%〜30%程度と言われているため、上下電極の吸収等を考慮する(上記光取り出し効率
はおよそ1割減少すると考える)と、外部量子効率の限界はせいぜい25%程度のはずで
ある。しかしながら今回の結果はそれを上回っており、従来の光取り出し効率の理論値が
誤っていることが示唆される。つまり、光取り出し効率の理論値が誤りであることを示唆
できるほど、本発明の一態様の有機金属錯体を用いることで、従来にはない高効率の発光
素子を実現することができる。
光効率の素子を実現できることが示された。
おいて、縦軸は初期輝度を100%とした時の規格化輝度(%)を示し、横軸は素子の駆
動時間(h)を示す。
10を駆動した。
の高い素子を実現できることが示された。
で用いた材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
発光素子11は、発光層1113以外は実施例26に示した発光素子7と同様に作製した
。以下に、発光素子11の発光層1113について記す。
合成した(ジイソブチリルメタナト)ビス[4,6−ビス(3−メチルフェニル)ピリミ
ジナト]イリジウム(III)(略称:[Ir(5mdppm)2(dibm)])を共
蒸着することで形成した。ここで、2mDBTPDBq−II、NPB及び[Ir(5m
dppm)2(dibm)]の重量比は、0.8:0.2:0.05(=2mDBTPD
Bq−II:NPB:[Ir(5mdppm)2(dibm)])となるように調節した
。また、発光層1113の膜厚は40nmとした。
れないように封止する作業を行った後、発光素子11の動作特性について測定を行った。
なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
mA/cm2)を、縦軸は輝度(cd/m2)を表す。また、電圧−輝度特性を図99に
示す。図99において、横軸は電圧(V)を、縦軸は輝度(cd/m2)を表す。また、
輝度−電流効率特性を図100に示す。図100において、横軸は輝度(cd/m2)を
、縦軸は電流効率(cd/A)を表す。また、輝度−外部量子効率特性を図102に示す
。図102において、横軸は、輝度(cd/m2)を、縦軸は外部量子効率(%)を示す
。
/cm2)、CIE色度座標(x、y)、電流効率(cd/A)、パワー効率(lm/W
)、外部量子効率(%)を表22に示す。
。図101において、横軸は波長(nm)、縦軸は発光強度(任意単位)を表す。図10
1に示す通り、発光素子11の発光スペクトルは、607nmにピークを有していた。ま
た、表22に示す通り、930cd/m2の輝度の時の発光素子11のCIE色度座標は
(x,y)=(0.61,0.38)であった。この結果から、発光素子11は、[Ir
(5mdppm)2(dibm)]に由来する橙色発光が得られたことがわかった。
効率が良好であった。特に、発光素子11は、930cd/m2の輝度の時の外部量子効
率が、28%と極めて高い値を示した。なお、有機EL素子における光取り出し効率は2
0%〜30%程度と言われているため、上下電極の吸収等を考慮する(上記光取り出し効
率はおよそ1割減少すると考える)と、外部量子効率の限界はせいぜい25%程度のはず
である。しかしながら今回の結果はそれを上回っており、従来の光取り出し効率の理論値
が誤っていることが示唆される。つまり、光取り出し効率の理論値が誤りであることを示
唆できるほど、本発明の一態様の有機金属錯体を用いることで、従来にはない高効率の発
光素子を実現することができる。
光効率の素子を実現できることが示された。
3において、縦軸は初期輝度を100%とした時の規格化輝度(%)を示し、横軸は素子
の駆動時間(h)を示す。
11を駆動した。
の高い素子を実現できることが示された。
で用いた材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
発光素子12は、発光層1113以外は実施例26に示した発光素子7と同様に作製した
。以下に、発光素子12の発光層1113について記す。
例21で合成したビス[4,6−ジ(ナフタレン−1−イル)ピリミジナト](ジピバロ
イルメタナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(d1npm)2(dpm)])を
共蒸着することで形成した。ここで、2mDBTPDBq−II、PCBA1BP及び[
Ir(d1npm)2(dpm)]の重量比は、0.8:0.2:0.05(=2mDB
TPDBq−II:PCBA1BP:[Ir(d1npm)2(dpm)])となるよう
に調節した。また、発光層1113の膜厚は40nmとした。
れないように封止する作業を行った後、発光素子12の動作特性について測定を行った。
なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
度(mA/cm2)を、縦軸は輝度(cd/m2)を表す。また、電圧−輝度特性を図1
05に示す。図105において、横軸は電圧(V)を、縦軸は輝度(cd/m2)を表す
。また、輝度−電流効率特性を図106に示す。図106において、横軸は輝度(cd/
m2)を、縦軸は電流効率(cd/A)を表す。また、発光素子12における輝度120
0cd/m2のときの電圧(V)、電流密度(mA/cm2)、CIE色度座標(x、y
)、電流効率(cd/A)、パワー効率(lm/W)、外部量子効率(%)を表24に示
す。
。図107において、横軸は波長(nm)、縦軸は発光強度(任意単位)を表す。図10
7に示す通り、発光素子12の発光スペクトルは、607nmにピークを有していた。ま
た、表24に示す通り、1200cd/m2の輝度の時の発光素子12のCIE色度座標
は(x,y)=(0.63,0.37)であった。この結果から、発光素子12は、[I
r(d1npm)2(dpm)]に由来する赤色発光が得られたことがわかった。
った。
光効率の素子を実現できることが示された。
8において、縦軸は初期輝度を100%とした時の規格化輝度(%)を示し、横軸は素子
の駆動時間(h)を示す。
12を駆動した。
の高い素子を実現できることが示された。
で用いた材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
発光素子13は、発光層1113以外は実施例26に示した発光素子7と同様に作製した
。以下に、発光素子13の発光層1113について記す。
例22で合成した(アセチルアセトナト)ビス[6−(2−メチルフェニル)−4−フェ
ニル−5−メチルピリミジナト]イリジウム(III)(略称:[Ir(mpmppm)
2(acac)])を共蒸着することで形成した。ここで、2mDBTPDBq−II、
PCBA1BP及び[Ir(mpmppm)2(acac)]の重量比は、0.8:0.
2:0.025(=2mDBTPDBq−II:PCBA1BP:[Ir(mpmppm
)2(acac)])となるように調節した。また、発光層1113の膜厚は40nmと
した。
れないように封止する作業を行った後、発光素子13の動作特性について測定を行った。
なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
度(mA/cm2)を、縦軸は輝度(cd/m2)を表す。また、電圧−輝度特性を図1
10に示す。図110において、横軸は電圧(V)を、縦軸は輝度(cd/m2)を表す
。また、輝度−電流効率特性を図111に示す。図111において、横軸は輝度(cd/
m2)を、縦軸は電流効率(cd/A)を表す。また、輝度−外部量子効率特性を図11
3に示す。図113において、横軸は、輝度(cd/m2)を、縦軸は外部量子効率(%
)を示す。
A/cm2)、CIE色度座標(x、y)、電流効率(cd/A)、パワー効率(lm/
W)、外部量子効率(%)を表26に示す。
。図112において、横軸は波長(nm)、縦軸は発光強度(任意単位)を表す。図11
2に示す通り、発光素子13の発光スペクトルは、565nmにピークを有していた。ま
た、表26に示す通り、1200cd/m2の輝度の時の発光素子13のCIE色度座標
は(x,y)=(0.50,0.49)であった。この結果から、発光素子13は、[I
r(mpmppm)2(acac)]に由来する黄色発光が得られたことがわかった。
光効率が良好であった。特に、発光素子13は、1200cd/m2の輝度の時の外部量
子効率が、29%と極めて高い値を示した。なお、有機EL素子における光取り出し効率
は20%〜30%程度と言われているため、上下電極の吸収等を考慮する(上記光取り出
し効率はおよそ1割減少すると考える)と、外部量子効率の限界はせいぜい25%程度の
はずである。しかしながら今回の結果はそれを上回っており、従来の光取り出し効率の理
論値が誤っていることが示唆される。つまり、光取り出し効率の理論値が誤りであること
を示唆できるほど、本発明の一態様の有機金属錯体を用いることで、従来にはない高効率
の発光素子を実現することができる。
光効率の素子を実現できることが示された。
4において、縦軸は初期輝度を100%とした時の規格化輝度(%)を示し、横軸は素子
の駆動時間(h)を示す。
13を駆動した。
の高い素子を実現できることが示された。
で用いた材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
発光素子14は、発光層1113以外は実施例26に示した発光素子7と同様に作製した
。以下に、発光素子14の発光層1113について記す。
合成したビス[4−(2,5−ジメチルフェニル)−6−(ナフタレン−2−イル)ピリ
ミジナト](ジピバロイルメタナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(dmp2n
pm)2(dpm)])を共蒸着することで形成した。ここで、2mDBTPDBq−I
I、NPB及び[Ir(dmp2npm)2(dpm)]の重量比は、0.8:0.2:
0.025(=2mDBTPDBq−II:NPB:[Ir(dmp2npm)2(dp
m)])となるように調節した。また、発光層1113の膜厚は40nmとした。
れないように封止する作業を行った後、発光素子14の動作特性について測定を行った。
なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
度(mA/cm2)を、縦軸は輝度(cd/m2)を表す。また、電圧−輝度特性を図1
16に示す。図116において、横軸は電圧(V)を、縦軸は輝度(cd/m2)を表す
。また、輝度−電流効率特性を図117に示す。図117において、横軸は輝度(cd/
m2)を、縦軸は電流効率(cd/A)を表す。また、発光素子14における輝度100
0cd/m2のときの電圧(V)、電流密度(mA/cm2)、CIE色度座標(x、y
)、電流効率(cd/A)、パワー効率(lm/W)、外部量子効率(%)を表28に示
す。
。図118において、横軸は波長(nm)、縦軸は発光強度(任意単位)を表す。図11
8に示す通り、発光素子14の発光スペクトルは、611nmにピークを有していた。ま
た、表28に示す通り、1000cd/m2の輝度の時の発光素子14のCIE色度座標
は(x,y)=(0.63,0.37)であった。この結果から、発光素子14は、[I
r(dmp2npm)2(dpm)]に由来する赤色発光が得られたことがわかった。
った。
光効率の素子を実現できることが示された。
9において、縦軸は初期輝度を100%とした時の規格化輝度(%)を示し、横軸は素子
の駆動時間(h)を示す。
14を駆動した。
の高い素子を実現できることが示された。
上記実施例で用いた4−フェニル−4’−(9−フェニルフルオレン−9−イル)トリフ
ェニルアミン(略称:BPAFLP)の合成方法について具体的に説明する。BPAFL
Pの構造を以下に示す。
100mL三口フラスコにて、マグネシウム1.2g(50mmol)を、減圧下で30
分加熱撹拌し、マグネシウムを活性化させた。これを室温まで冷まして三口フラスコ内を
窒素雰囲気にした後、ジブロモエタン数滴を加えて発泡、発熱するのを確認した。ここに
ジエチルエーテル10mL中に溶かした2−ブロモビフェニルを12g(50mmol)
ゆっくり滴下した後、2.5時間加熱還流撹拌してグリニヤール試薬とした。
00mL三口フラスコに入れた。ここに先に合成したグリニヤール試薬をゆっくり滴下し
た後、9時間加熱還流撹拌した。
し、ここに1N−塩酸を酸性になるまで加えて2時間撹拌した。この液体の有機層の部分
を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた。この懸濁液を濾過し、得ら
れた濾液を濃縮し粘性の高い物質を得た。
とを入れ、窒素雰囲気下、130℃で1.5時間加熱撹拌し、反応させた。
溶液、水、メタノールの順で洗浄したのち乾燥させ、目的物の白色粉末を収量11g、収
率69%で得た。ステップ1の合成スキーム(x−1)を以下に示す。
ルアミン(略称:BPAFLP)の合成法≫
100mL三口フラスコへ、9−(4−ブロモフェニル)−9−フェニルフルオレン3.
2g(8.0mmol)、4−フェニル−ジフェニルアミン2.0g(8.0mmol)
、ナトリウム tert−ブトキシド1.0g(10mmol)、ビス(ジベンジリデン
アセトン)パラジウム(0)23mg(0.04mmol)を加え、三口フラスコ内の雰
囲気を窒素置換した。この混合物へ、脱水キシレン20mLを加えた。この混合物を、減
圧下で攪拌しながら脱気した後、トリ(tert−ブチル)ホスフィン(10wt%ヘキ
サン溶液)0.2mL(0.1mmol)を加えた。この混合物を、窒素雰囲気下、11
0℃で2時間加熱撹拌し、反応させた。
イトを通して濾過した。得られた濾液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(
展開溶媒 トルエン:ヘキサン=1:4)による精製を行った。得られたフラクションを
濃縮し、アセトンとメタノールを加えて超音波をかけたのち、再結晶化したところ、目的
物の白色粉末を収量4.1g、収率92%で得た。また、ステップ2の合成スキーム(x
−2)を以下に示す。
サン=1:10)は、目的物は0.41、9−(4−ブロモフェニル)−9−フェニルフ
ルオレンは0.51、4−フェニル−ジフェニルアミンは0.27だった。
以下に測定データを示す。測定結果から、フルオレン誘導体であるBPAFLP(略称)
が得られたことがわかった。
3H)、7.06−7.11(m,6H)、7.19−7.45(m,18H)、7.5
3−7.55(m,2H)、7.75(d,J=6.9,2H)。
上記実施例で用いた2−[3−(ジベンゾチオフェン−4−イル)フェニル]ジベンゾ[
f,h]キノキサリン(略称:2mDBTPDBq−II)の合成方法について説明する
。
リン(略称:2mDBTPDBq−II)の合成≫
2−[3−(ジベンゾチオフェン−4−イル)フェニル]ジベンゾ[f,h]キノキサリ
ン(略称:2mDBTPDBq−II)の合成スキームを(y−1)に示す。
)、3−(ジベンゾチオフェン−4−イル)フェニルボロン酸6.1g(20mmol)
、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)460mg(0.4mmol
)、トルエン300mL、エタノール20mL、2Mの炭酸カリウム水溶液20mLを加
えた。この混合物を、減圧下で攪拌することで脱気し、三口フラスコ内を窒素置換した。
この混合物を窒素気流下、100℃で7.5時間攪拌した。室温まで冷ました後、得られ
た混合物を濾過して白色の濾物を得た。得られた濾物を水、エタノールの順で洗浄した後
、乾燥させた。得られた固体を約600mLの熱トルエンに溶かし、セライト、フロリジ
ールを通して吸引濾過し、無色透明の濾液を得た。得られた濾液を濃縮し、約700mL
のシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。クロマトグラフィーは、熱トルエン
を展開溶媒に用いて行った。ここで得られた固体にアセトンとエタノールを加えて超音波
を照射した後、生じた懸濁物を濾取して乾燥させたところ、白色粉末を収量7.85g、
収率80%で得た。
た。また、アセトン、エタノールなど他の有機溶剤には難溶であった。そのため、この溶
解性の差を利用して、上記の様に、簡便な方法で収率よく合成することができた。具体的
には、反応終了後、室温に戻して析出させた固体を濾取することで、大部分の不純物を簡
便に除くことができた。また、熱トルエンを展開溶媒とした、カラムクロマトグラフィー
により、析出しやすい目的物も簡便に精製することができた。
は、圧力5.0Pa、アルゴン流量5mL/minの条件で、白色粉末を300℃で加熱
して行った。昇華精製後、目的物の白色粉末を収量3.5g、収率88%で得た。
ベンゾチオフェン−4−イル)フェニル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(略称:2m
DBTPDBq−II)であることを確認した。
1H NMR(CDCl3,300MHz):δ(ppm)=7.45−7.52(m
,2H)、7.59−7.65(m,2H)、7.71−7.91(m,7H)、8.2
0−8.25(m,2H)、8.41(d,J=7.8Hz,1H)、8.65(d,J
=7.5Hz,2H)、8.77−8.78(m,1H)、9.23(dd,J=7.2
Hz,1.5Hz,1H)、9.42(dd,J=7.8Hz,1.5Hz,1H)、9
.48(s,1H)。
上記実施例で用いたN,N’−ビス(3−メチルフェニル)−N,N’−ビス〔3−(9
−フェニル−9H−フルオレン−9−イル)フェニル〕−ピレン−1,6−ジアミン(略
称:1,6mMemFLPAPrn)の合成方法について具体的に説明する。1,6mM
emFLPAPrnの構造を以下に示す。
)フェニルアミン(略称:mMemFLPA)の合成法]
トリウム tert−ブトキシド2.3g(24.1mmol)を200mL三口フラス
コに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン40.0mL、m−トルイ
ジン0.9mL(8.3mmol)、トリ(tert−ブチル)ホスフィンの10%ヘキ
サン溶液0.2mLを加えた。この混合物を60℃にし、ビス(ジベンジリデンアセトン
)パラジウム(0)44.5mg(0.1mmol)を加え、この混合物を80℃にして
2.0時間攪拌した。攪拌後、フロリジール、セライト、アルミナを通して吸引濾過し、
濾液を得た。得られた濾液を濃縮し得た固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(
展開溶媒はヘキサン:トルエン=1:1)により精製し、トルエンとヘキサンの混合溶媒
で再結晶し、白色固体2.8gを、収率82%で得た。上記ステップ1の合成スキームを
下記(z−1)に示す。
ェニル−9H−フルオレン−9−イル)フェニル〕−ピレン−1,6−ジアミン(略称:
1,6mMemFLPAPrn)の合成法]
フェニル−9H−フルオレン−9−イル)フェニルアミン1.4g(3.4mmol)、
ナトリウム tert−ブトキシド0.5g(5.1mmol)を100mL三口フラス
コに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン21.0mL、トリ(te
rt−ブチル)ホスフィンの10%ヘキサン溶液0.2mLを加えた。この混合物を60
℃にし、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)34.9mg(0.1mmo
l)を加え、この混合物を80℃にして3.0時間攪拌した。攪拌後、トルエンを400
mL加えて加熱し、熱いまま、フロリジール、セライト、アルミナを通して吸引濾過し、
濾液を得た。得られた濾液を濃縮し得た固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(
展開溶媒はヘキサン:トルエン=3:2)により精製し、黄色固体を得た。得られた黄色
固体をトルエンとヘキサンの混合溶媒で再結晶し、目的の黄色固体を収量1.2g、収率
67%で得た。
製条件は、圧力2.2Pa、アルゴンガスを流量5.0mL/minで流しながら、31
7℃で黄色固体を加熱した。昇華精製後、目的物の黄色固体1.0gを、収率93%で得
た。上記ステップ2の合成スキームを下記(z−2)に示す。
ルフェニル)−N,N’−ビス〔3−(9−フェニル−9H−フルオレン−9−イル)フ
ェニル〕−ピレン−1,6−ジアミン(略称:1,6mMemFLPAPrn)であるこ
とを確認した。
1H NMR(CDCl3,300MHz):δ=2.21(s,6H),6.67(
d,J=7.2Hz,2H),6.74(d,J=7.2Hz,2H),7.17−7.
23(m,34H),7.62(d,J=7.8Hz,4H),7.74(d,J=7.
8Hz,2H),7.86(d,J=9.0Hz,2H),8.04(d,J=8.7H
z,4H)
102 EL層
103 第2の電極
111 正孔注入層
112 正孔輸送層
113 発光層
114 電子輸送層
115 電子注入層
213 第1の発光層
214 分離層
215 第2の発光層
305 電荷発生層
401 基板
402 絶縁層
403 第1の電極
404 隔壁
405 開口部
406 隔壁
407 EL層
408 第2の電極
501 基板
503 走査線
505 領域
506 隔壁
508 データ線
509 接続配線
510 入力端子
512 入力端子
601 素子基板
602 画素部
603 駆動回路部
604 駆動回路部
605 シール材
606 封止基板
607 配線
608 FPC
609 nチャネル型TFT
610 pチャネル型TFT
611 スイッチング用TFT
612 電流制御用TFT
613 陽極
614 絶縁物
615 EL層
616 陰極
617 発光素子
618 空間
700 第1のEL層
701 第2のEL層
801 照明装置
802 照明装置
803 卓上照明器具
511a FPC
511b FPC
1100 基板
1101 第1の電極
1103 第2の電極
1111 正孔注入層
1111a 第1の正孔注入層
1111b 第2の正孔注入層
1111c 第3の正孔注入層
1112 正孔輸送層
1112a 第1の正孔輸送層
1112b 第2の正孔輸送層
1112c 第3の正孔輸送層
1113 発光層
1113a 第1の発光層
1113b 第2の発光層
1113c 第3の発光層
1114a 第1の電子輸送層
1114b 第2の電子輸送層
1114c 第3の電子輸送層
1115 電子注入層
1115a 第1の電子注入層
1115b 第2の電子注入層
1115c 第3の電子注入層
7100 テレビジョン装置
7101 筐体
7103 表示部
7105 スタンド
7107 表示部
7109 操作キー
7110 リモコン操作機
7201 本体
7202 筐体
7203 表示部
7204 キーボード
7205 外部接続ポート
7206 ポインティングデバイス
7301 筐体
7302 筐体
7303 連結部
7304 表示部
7305 表示部
7306 スピーカ部
7307 記録媒体挿入部
7308 LEDランプ
7309 操作キー
7310 接続端子
7311 センサ
7312 マイクロフォン
7400 携帯電話機
7401 筐体
7402 表示部
7403 操作ボタン
7404 外部接続ポート
7405 スピーカ
7406 マイク
7501 照明部
7502 傘
7503 可変アーム
7504 支柱
7505 台
7506 電源
9501 照明部
9503 支柱
9505 支持台
9900 照明装置
Claims (3)
- 式(G4)で表される化合物(ただし、式(G5)で表される化合物を除く)。
(式中、Lは、モノアニオン性の配位子を表し、前記モノアニオン性の配位子は、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、カルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、フェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子のいずれかである。また、R1は、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基(ハロアルキル基を除く)、又は置換もしくは無置換の炭素数6〜10のアリール基を表し、R2は、水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、R3は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基を表し、Ar1は、置換又は無置換の炭素数6〜10のアリーレン基を表し、Irとオルトメタル化している。)
(式中、Lは、モノアニオン性の配位子を表す。R1は、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数6〜10のアリール基を表し、R2は、水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、R3は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基を表し、R4〜R7は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数6〜10のアリール基を表す。) - 式(G4)で表される化合物(ただし、式(G5)で表される化合物を除く)。
(式中、Lは、モノアニオン性の配位子であり、式(L1)乃至(L4)、(L6)のいずれか一を表す。また、R1は、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基(ハロアルキル基を除く)、又は置換もしくは無置換の炭素数6〜10のアリール基を表し、R2は、水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、R3は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基を表し、Ar1は、置換又は無置換の炭素数6〜10のアリーレン基を表し、Irとオルトメタル化している。)
(式中、R 71 〜R 86 、R 91 〜R 109 は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基、ハロゲン基、ビニル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルコキシ基、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキルチオ基を表す。)
(式中、Lは、モノアニオン性の配位子を表す。R1は、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数6〜10のアリール基を表し、R2は、水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、R3は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基を表し、R4〜R7は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数6〜10のアリール基を表す。) - 式(114)、式(115)、式(196)、式(201)のいずれか一で表される化合物。
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