JP6336169B2 - 発光素子、発光装置、電子機器、照明装置 - Google Patents
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Description
ギーを発光に変換できる有機金属イリジウム錯体を含むEL層を有する発光素子を備える
ことにより燐光発光が得られる発光装置に関する。また、燐光発光に基づく電子機器、及
び照明装置に関する。
ことにより、種々の反応(光化学反応)を起こす場合や発光(ルミネッセンス)を生じる
場合があり、様々な応用がなされている。
例えば、非特許文献1参照)。酸素分子は基底状態が三重項状態であるため、一重項状態
の酸素(一重項酸素)は直接の光励起では生成しない。しかしながら、他の三重項励起分
子の存在下においては一重項酸素が生成し、酸素付加反応に至ることができる。この時、
三重項励起分子を形成できる化合物は、光増感剤と呼ばれる。
る光増感剤が必要である。しかしながら、通常の有機化合物は基底状態が一重項状態であ
るため、三重項励起状態への光励起は禁制遷移となり、三重項励起分子は生じにくい。し
たがって、このような光増感剤としては、一重項励起状態から三重項励起状態への項間交
差を起こしやすい化合物(あるいは、直接三重項励起状態へ光励起されるという禁制遷移
を許容する化合物)が求められている。言い換えれば、そのような化合物は光増感剤とし
ての利用が可能であり、有益と言える。
なるエネルギー間の遷移によって生じる発光のことであり、通常の有機化合物では三重項
励起状態から一重項基底状態へ戻る際に生じる発光のことをさす(これに対し、一重項励
起状態から一重項基底状態へ戻る際の発光は、蛍光と呼ばれる)。燐光を放出できる化合
物、すなわち三重項励起状態を発光に変換できる化合物(以下、燐光性化合物と称す)の
応用分野としては、有機化合物を発光物質とする発光素子が挙げられる。
の単純な構造であり、薄型軽量・高速応答性・直流低電圧駆動などの特性から、次世代の
フラットパネルディスプレイ素子として注目されている。また、この発光素子を用いたデ
ィスプレイは、コントラストや画質に優れ、視野角が広いという特徴も有している。
、電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、電極から注入された電子およびホ
ールが再結合して発光物質が励起状態となり、その励起状態が基底状態に戻る際に発光す
る。そして、励起状態の種類としては、先に述べた光励起の場合と同様、一重項励起状態
(S*)と三重項励起状態(T*)が可能である。また、発光素子におけるその統計的な
生成比率は、S*:T*=1:3であると考えられている。
、三重項励起状態からの発光(燐光)は観測されず、一重項励起状態からの発光(蛍光)
のみが観測される。したがって、蛍光性化合物を用いた発光素子における内部量子効率(
注入したキャリアに対して発生するフォトンの割合)の理論的限界は、S*:T*=1:
3であることを根拠に25%とされている。
は可能となる。つまり、蛍光性化合物に比べて3〜4倍の発光効率が可能となる。このよ
うな理由から、高効率な発光素子を実現するために、燐光性化合物を用いた発光素子の開
発が近年盛んに行われている(例えば、非特許文献2参照)。特に、燐光性化合物として
は、その燐光量子収率の高さゆえに、イリジウム等を中心金属とする有機金属錯体が注目
されている。
。また、本発明の一態様は、燐光発光に基づく電子機器、及び照明装置を提供することを
目的の一とする。
配位しており、ピリミジンの2位、5位および6位のいずれか一にアルキル基またはアリ
ール基を有し、ピリミジンの4位のアリール基はイリジウムと結合することによりオルト
メタル化した構造を有する燐光性有機金属イリジウム錯体を含む発光装置である。
れる構造を有する燐光性有機金属イリジウム錯体である。
(式中、Arは、置換又は無置換のアリール基を表し、R1〜R3は、それぞれ独立に水
素、置換または無置換の炭素数1〜4のアルキル基、もしくは、置換または無置換の炭素
数6〜10のアリール基のいずれかを表す。ただし、R1〜R3の少なくともいずれか一
は、置換または無置換の炭素数1〜4のアルキル基、もしくは、置換または無置換の炭素
数6〜10のアリール基のいずれかを表す。)
位の窒素がイリジウムに配位しており、1,3,5−トリアジンの4位および6位のいず
れか一に置換基を有し、アリール基はイリジウムと結合することによりオルトメタル化し
た構造を有する燐光性有機金属イリジウム錯体を含む発光装置である。
れる構造を有する燐光性有機金属イリジウム錯体である。
(式中、Arは、置換又は無置換のアリール基を表し、R4、R5は、それぞれ独立に水
素、置換または無置換の炭素数1〜4のアルキル基、置換または無置換の炭素数1〜4の
アルコキシ基、置換または無置換の炭素数1〜4のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換ま
たは無置換の炭素数1〜4のハロアルキル基、もしくは、置換または無置換の炭素数6〜
10のアリール基のいずれかを表す。ただし、R4、R5の少なくともいずれか一は、置
換または無置換の炭素数1〜4のアルキル基、置換または無置換の炭素数1〜4のアルコ
キシ基、置換または無置換の炭素数1〜4のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換または無
置換の炭素数1〜4のハロアルキル基、もしくは、置換または無置換の炭素数6〜10の
アリール基のいずれかを表す。)
項励起状態が形成される燐光性有機金属イリジウム錯体は、効率よく燐光を放出すること
ができるため好ましい。
として、具体的には、下記一般式(G3)で表される燐光性有機金属イリジウム錯体が、
より好ましい。
(式中、Arは、置換又は無置換のアリール基を表し、R1〜R3は、それぞれ独立に水
素、置換または無置換の炭素数1〜4のアルキル基、もしくは、置換または無置換の炭素
数6〜10のアリール基のいずれかを表す。ただし、R1〜R3の少なくともいずれか一
は、置換または無置換の炭素数1〜4のアルキル基、もしくは、置換または無置換の炭素
数6〜10のアリール基のいずれかを表す。また、Lはモノアニオン性の配位子を表す。
)
して、具体的には、下記一般式(G4)で表される燐光性有機金属イリジウム錯体が、よ
り好ましい。
(式中、Arは、置換又は無置換のアリール基を表し、R4、R5は、それぞれ独立に水
素、置換または無置換の炭素数1〜4のアルキル基、置換または無置換の炭素数1〜4の
アルコキシ基、置換または無置換の炭素数1〜4のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換ま
たは無置換の炭素数1〜4のハロアルキル基、もしくは、置換または無置換の炭素数6〜
10のアリール基のいずれかを表す。ただし、R4、R5の少なくともいずれか一は、置
換または無置換の炭素数1〜4のアルキル基、置換または無置換の炭素数1〜4のアルコ
キシ基、置換または無置換の炭素数1〜4のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換または無
置換の炭素数1〜4のハロアルキル基、もしくは、置換または無置換の炭素数6〜10の
アリール基のいずれかを表す。また、Lはモノアニオン性の配位子を表す。)
は、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはカルボキ
シル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはフェノール性水酸基を有す
るモノアニオン性の二座キレート配位子、または2つの配位元素がいずれも窒素であるモ
ノアニオン性の二座キレート配位子のいずれかが好ましい。特に好ましくは、下記の構造
式(L1)〜(L7)に示すモノアニオン性の配位子である。これらの配位子は、配位能
力が高く、また、安価に入手することができるため有効である。
(式中、R21〜R58は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜4
のアルキル基、ハロゲン基、ビニル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のハロアルキ
ル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルコキシ基、又は置換もしくは無置換の炭
素数1〜4のアルキルチオ基を表す。また、A1〜A4は、それぞれ独立に、窒素、水素
と結合するsp2混成炭素、または置換基Rと結合するsp2混成炭素を表し、置換基R
は炭素数1〜4のアルキル基、ハロゲン基、炭素数1〜4のハロアルキル基、またはフェ
ニル基を表す。)
して、具体的には、下記一般式(G5)で表される燐光性有機金属イリジウム錯体が、よ
り好ましい。
(式中、Arは、置換又は無置換のアリール基を表し、R1〜R3は、それぞれ独立に水
素、置換または無置換の炭素数1〜4のアルキル基、もしくは、置換または無置換の炭素
数6〜10のアリール基のいずれかを表す。ただし、R1〜R3の少なくともいずれか一
は、置換または無置換の炭素数1〜4のアルキル基、もしくは、置換または無置換の炭素
数6〜10のアリール基のいずれかを表す。)
して、具体的には、下記一般式(G6)で表される燐光性有機金属イリジウム錯体が、よ
り好ましい。
(式中、Arは、置換又は無置換のアリール基を表し、R4、R5は、それぞれ独立に水
素、置換または無置換の炭素数1〜4のアルキル基、置換または無置換の炭素数1〜4の
アルコキシ基、置換または無置換の炭素数1〜4のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換ま
たは無置換の炭素数1〜4のハロアルキル基、もしくは、置換または無置換の炭素数6〜
10のアリール基のいずれかを表す。ただし、R4、R5の少なくともいずれか一は、置
換または無置換の炭素数1〜4のアルキル基、置換または無置換の炭素数1〜4のアルコ
キシ基、置換または無置換の炭素数1〜4のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換または無
置換の炭素数1〜4のハロアルキル基、もしくは、置換または無置換の炭素数6〜10の
アリール基のいずれかを表す。)
ウム錯体として、具体的には、下記構造式(100)〜(106)で表される燐光性有機
金属イリジウム錯体が、より好ましい。
ち三重項励起エネルギーを発光に変換し、かつ発光を呈することが可能であるため、燐光
性有機金属イリジウム錯体を含む発光素子を発光装置に適用することにより高効率化が可
能となり、非常に有効である。
る発光素子を有する。なお、EL層に含まれる発光層は、上記燐光性有機金属イリジウム
錯体(ゲスト材料)、第1の有機化合物、第2の有機化合物を含んで形成されることが好
ましい。この場合、例えば第1の有機化合物として電子トラップ性の化合物を、第2の有
機化合物として正孔トラップ性の化合物を、それぞれ選択することにより、発光層内での
再結合効率が高まり、低消費電力化を図ることができる。
料)、第1の有機化合物、第2の有機化合物を含んで形成され、第1の有機化合物と第2
の有機化合物が励起錯体を形成する組み合わせであることが好ましい。この発光素子は、
励起錯体の発光スペクトルと燐光性化合物の吸収スペクトルとの重なりを利用したエネル
ギー移動により、エネルギー移動効率を高めることができるため、発光装置に適用するこ
とにより、低消費電力化を図ることができる。
イリジウム錯体、第1の有機化合物、第2の有機化合物を含み、燐光性有機金属イリジウ
ム錯体は、4位にアリール基を有するピリミジンの3位の窒素がイリジウムに配位してお
り、ピリミジンの2位、5位および6位のいずれか一にアルキル基またはアリール基を有
し、ピリミジンの4位のアリール基はイリジウムと結合することによりオルトメタル化し
た構造を有し、第1の有機化合物と第2の有機化合物は、励起錯体を形成することを特徴
とする発光装置である。
の有機化合物、第2の有機化合物を含み、燐光性有機金属イリジウム錯体は、2位にアリ
ール基を有する1,3,5−トリアジンの1位の窒素がイリジウムに配位しており、1,
3,5−トリアジンの4位および6位のいずれか一に置換基を有し、アリール基はイリジ
ウムと結合することによりオルトメタル化した構造を有し、第1の有機化合物と第2の有
機化合物は、励起錯体を形成することを特徴とする発光装置も上記構成に含まれる。
リジウム錯体を含むEL層が電荷発生層を挟んで複数積層されてなる発光素子(いわゆる
、タンデム型発光素子)を有する。なお、タンデム型発光素子は、電流密度を低く保った
まま、高輝度領域での発光が可能である。電流密度を低く保てるため、長寿命素子を実現
できるため、発光装置に適用することにより低電圧駆動が可能で低消費電力化を図ること
ができる。
少なくとも1層(好ましくは1層以上3層以下)は、4位にアリール基を有するピリミジ
ンの3位の窒素がイリジウムに配位しており、前記ピリミジンの2位、5位および6位の
いずれか一にアルキル基またはアリール基を有し、前記ピリミジンの4位のアリール基は
前記イリジウムと結合することによりオルトメタル化した構造を有する燐光性有機金属イ
リジウム錯体を含むことを特徴とする発光装置である。
しくは1層以上3層以下)は、2位にアリール基を有する1,3,5−トリアジンの1位
の窒素がイリジウムに配位しており、前記1,3,5−トリアジンの4位および6位のい
ずれか一に置換基を有し、前記アリール基は前記イリジウムと結合することによりオルト
メタル化した構造を有する燐光性有機金属イリジウム錯体を含むことを特徴とする発光装
置も上記構成に含まれる。
ジウム錯体を含むEL層から燐光発光が得られる構成、複数のEL層が、燐光性有機金属
イリジウム錯体を含まないEL層を少なくとも一層有する構成、さらには、複数のEL層
が燐光性有機金属イリジウム錯体を含んでなり、燐光発光が得られるEL層と、燐光性有
機金属イリジウム錯体を含まず、蛍光発光が得られるEL層と、をそれぞれ有する構成も
本発明に含まれることとする。
ジウム錯体を含むEL層を挟んで形成された発光素子を有する。なお、一対の電極の一方
の電極が反射電極として機能し、他方の電極が半透過・半反射電極として機能するように
形成され、かつ、発光素子ごとに波長の異なる光を射出させることができるように両電極
間の光学距離を調節して形成される。このような発光素子を発光装置(いわゆる、マイク
ロキャビティー構造の発光装置)に適用することにより、特定波長の正面方向の発光強度
を強めることが可能となるため、低消費電力化を図ることができる。この構成は、3色以
上の画素を用いたカラーディスプレイ(画像表示装置)に適用する場合に、特に有用であ
る。
、第1の透明導電層に接して形成されたEL層、およびEL層に接して形成された半透過
・半反射電極を有する第1の発光素子と、反射電極、反射電極に接して形成された第2の
透明導電層、第2の透明導電層に接して形成されたEL層、およびEL層に接して形成さ
れた半透過・半反射電極を有する第2の発光素子と、反射電極、反射電極に接して形成さ
れたEL層、EL層に接して形成された半透過・半反射電極を有する第3の発光素子と、
を有し、EL層は、4位にアリール基を有するピリミジンの3位の窒素がイリジウムに配
位しており、ピリミジンの2位、5位および6位のいずれか一にアルキル基またはアリー
ル基を有し、ピリミジンの4位のアリール基はイリジウムと結合することによりオルトメ
タル化した構造を有する燐光性有機金属イリジウム錯体を含み、第1の透明導電層および
第2の透明導電層をそれぞれ所望の総厚とすることにより第1の発光素子からは、第2の
発光素子よりも波長の長い光が射出され、第2の発光素子からは、第3の発光素子よりも
波長の長い光が射出されることを特徴とする発光装置である。
接して形成されたEL層、およびEL層に接して形成された半透過・半反射電極を有する
第1の発光素子と、反射電極、反射電極に接して形成された第2の透明導電層、第2の透
明導電層に接して形成されたEL層、およびEL層に接して形成された半透過・半反射電
極を有する第2の発光素子と、反射電極、反射電極に接して形成されたEL層、EL層に
接して形成された半透過・半反射電極を有する第3の発光素子と、を有し、EL層は、2
位にアリール基を有する1,3,5−トリアジンの1位の窒素がイリジウムに配位してお
り、1,3,5−トリアジンの4位および6位のいずれか一に置換基を有し、アリール基
はイリジウムと結合することによりオルトメタル化した構造を有する燐光性有機金属イリ
ジウム錯体を含み、第1の透明導電層および第2の透明導電層をそれぞれ所望の総厚とす
ることにより第1の発光素子からは、第2の発光素子よりも波長の長い光が射出され、第
2の発光素子からは、第3の発光素子よりも波長の長い光が射出されることを特徴とする
発光装置も上記構成に含まれる。
と組み合わせて構成された発光装置も本発明に含まれることとする。
子機器および照明装置も範疇に含めるものである。従って、本明細書中における発光装置
とは、画像表示デバイス、発光デバイス、もしくは光源(照明装置含む)を指す。また、
発光装置にコネクター、例えばFPC(Flexible printed circu
it)もしくはTAB(Tape Automated Bonding)テープもしく
はTCP(Tape Carrier Package)が取り付けられたモジュール、
TABテープやTCPの先にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光素子に
COG(Chip On Glass)方式によりIC(集積回路)が直接実装されたモ
ジュールも全て発光装置に含むものとする。
本発明の一態様は、燐光発光に基づく電子機器、及び照明装置を提供することができる。
の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細
を様々に変更し得ることが可能である。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内
容に限定して解釈されるものではない。
本実施の形態では、燐光発光に基づく発光装置に適用できる発光素子として、燐光性有
機金属イリジウム錯体を発光層に用いた発光素子について図1を用いて説明する。
01と第2の電極(陰極)103)間に発光層113を含むEL層102が挟まれており
、EL層102は、発光層113の他に、正孔(または、ホール)注入層111、正孔(
または、ホール)輸送層112、電子輸送層114、電子注入層115、電荷発生層(E
)116などを含んで形成される。
された正孔と第2の電極103側から注入された電子とが、発光層113において再結合
し、燐光性有機金属イリジウム錯体を励起状態にする。そして、励起状態の燐光性有機金
属イリジウム錯体が基底状態に戻る際に発光する。このように、本発明の一態様である燐
光性有機金属イリジウム錯体は、発光素子における発光物質として機能する。
ー性物質を含む層であり、アクセプター性物質によって正孔輸送性の高い物質から電子が
引き抜かれることにより正孔(ホール)が発生する。従って、正孔注入層111から正孔
輸送層112を介して発光層113に正孔が注入される。
層である。アクセプター性物質によって正孔輸送性の高い物質から電子が引き抜かれるた
め、引き抜かれた電子が、電子注入性を有する電子注入層115から電子輸送層114を
介して発光層113に注入される。
導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。具体的には、酸化インジ
ウム−酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、珪素若しくは酸化珪素
を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛(Indium Zi
nc Oxide)、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、金(A
u)、白金(Pt)、ニッケル(Ni)、タングステン(W)、クロム(Cr)、モリブ
デン(Mo)、鉄(Fe)、コバルト(Co)、銅(Cu)、パラジウム(Pd)、チタ
ン(Ti)の他、元素周期表の第1族または第2族に属する元素、すなわちリチウム(L
i)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、およびカルシウム(Ca)、ストロンチウム
(Sr)等のアルカリ土類金属、マグネシウム(Mg)、およびこれらを含む合金(Mg
Ag、AlLi)、ユウロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属およ
びこれらを含む合金、その他、グラフェン等を用いることができる。なお、第1の電極(
陽極)101および第2の電極(陰極)103は、例えばスパッタリング法や蒸着法(真
空蒸着法を含む)等により形成することができる。
送性の高い物質としては、例えば、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニ
ルアミノ]ビフェニル(略称:NPBまたはα−NPD)やN,N’−ビス(3−メチル
フェニル)−N,N’−ジフェニル−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン(
略称:TPD)、4,4’,4’’−トリス(カルバゾール−9−イル)トリフェニルア
ミン(略称:TCTA)、4,4’,4’’−トリス(N,N−ジフェニルアミノ)トリ
フェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’−トリス[N−(3−メチルフ
ェニル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4,4’
−ビス[N−(スピロ−9,9’−ビフルオレン−2−イル)−N―フェニルアミノ]ビ
フェニル(略称:BSPB)などの芳香族アミン化合物、3−[N−(9−フェニルカル
バゾール−3−イル)−N−フェニルアミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:PC
zPCA1)、3,6−ビス[N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)−N−フェ
ニルアミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA2)、3−[N−(1−
ナフチル)−N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)アミノ]−9−フェニルカル
バゾール(略称:PCzPCN1)等が挙げられる。その他、4,4’−ジ(N−カルバ
ゾリル)ビフェニル(略称:CBP)、1,3,5−トリス[4−(N−カルバゾリル)
フェニル]ベンゼン(略称:TCPB)、9−[4−(10−フェニル−9−アントラセ
ニル)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:CzPA)等のカルバゾール誘導体、等
を用いることができる。ここに述べた物質は、主に10−6cm2/Vs以上の正孔移動
度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外
のものを用いてもよい。
ェニルアミン)(略称:PVTPA)、ポリ[N−(4−{N’−[4−(4−ジフェニ
ルアミノ)フェニル]フェニル−N’−フェニルアミノ}フェニル)メタクリルアミド]
(略称:PTPDMA)ポリ[N,N’−ビス(4−ブチルフェニル)−N,N’−ビス
(フェニル)ベンジジン](略称:Poly−TPD)などの高分子化合物を用いること
もできる。
しては、遷移金属酸化物や元素周期表における第4族乃至第8族に属する金属の酸化物を
挙げることができる。具体的には、酸化モリブデンが特に好ましい。
み、この燐光性有機金属イリジウム錯体よりも三重項励起エネルギーの大きい物質をホス
ト材料として用いて形成される層である。
の3位の窒素がイリジウムに配位しており、ピリミジンの2位、5位および6位のいずれ
か一にアルキル基またはアリール基を有し、ピリミジンの4位のアリール基はイリジウム
と結合することによりオルトメタル化した構造を有する燐光性有機金属イリジウム錯体で
あり、下記一般式(G1)で表される構造を有する。
(式中、Arは、置換又は無置換のアリール基を表し、R1〜R3は、それぞれ独立に水
素、置換または無置換の炭素数1〜4のアルキル基、もしくは、置換または無置換の炭素
数6〜10のアリール基のいずれかを表す。ただし、R1〜R3の少なくともいずれか一
は、置換または無置換の炭素数1〜4のアルキル基、もしくは、置換または無置換の炭素
数6〜10のアリール基のいずれかを表す。)
5−トリアジンの1位の窒素がイリジウムに配位しており、1,3,5−トリアジンの4
位および6位のいずれか一に置換基を有し、アリール基はイリジウムと結合することによ
りオルトメタル化した構造を有する燐光性有機金属イリジウム錯体であり、下記一般式(
G2)で表される構造を有するものも用いることができる。
(式中、Arは、置換又は無置換のアリール基を表し、R4、R5は、それぞれ独立に水
素、置換または無置換の炭素数1〜4のアルキル基、置換または無置換の炭素数1〜4の
アルコキシ基、置換または無置換の炭素数1〜4のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換ま
たは無置換の炭素数1〜4のハロアルキル基、もしくは、置換または無置換の炭素数6〜
10のアリール基のいずれかを表す。ただし、R4、R5の少なくともいずれか一は、置
換または無置換の炭素数1〜4のアルキル基、置換または無置換の炭素数1〜4のアルコ
キシ基、置換または無置換の炭素数1〜4のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換または無
置換の炭素数1〜4のハロアルキル基、もしくは、置換または無置換の炭素数6〜10の
アリール基のいずれかを表す。)
重項励起状態が形成される燐光性有機金属イリジウム錯体は、効率よく燐光を放出するこ
とができるため好ましい。このような態様を実現するためには、例えば、該構造の最低三
重項励起エネルギーが、該燐光性有機金属イリジウム錯体を構成する他の骨格(他の配位
子)の最低三重項励起エネルギーと同じになるか、またはそれより低くなるように他の骨
格(他の配位子)を選択すればよい。このような構成とすることで、該構造以外の骨格(
配位子)がどのようなものであっても、最終的には該構造にて最低三重項励起状態が形成
されるため、該構造に由来する燐光発光が得られる。したがって、高効率な燐光発光を得
ることができる。例えば、該構造を側鎖として有するビニルポリマー等がその代表例であ
る。
して、下記一般式(G3)で表される燐光性有機金属イリジウム錯体が、より好ましい。
(式中、Arは、置換又は無置換のアリール基を表し、R1〜R3は、それぞれ独立に水
素、置換または無置換の炭素数1〜4のアルキル基、もしくは、置換または無置換の炭素
数6〜10のアリール基のいずれかを表す。ただし、R1〜R3の少なくともいずれか一
は、置換または無置換の炭素数1〜4のアルキル基、もしくは、置換または無置換の炭素
数6〜10のアリール基のいずれかを表す。また、Lはモノアニオン性の配位子を表す。
)
して、下記一般式(G4)で表される燐光性有機金属イリジウム錯体が、より好ましい。
(式中、Arは、置換又は無置換のアリール基を表し、R4、R5は、それぞれ独立に水
素、置換または無置換の炭素数1〜4のアルキル基、置換または無置換の炭素数1〜4の
アルコキシ基、置換または無置換の炭素数1〜4のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換ま
たは無置換の炭素数1〜4のハロアルキル基、もしくは、置換または無置換の炭素数6〜
10のアリール基のいずれかを表す。ただし、R4、R5の少なくともいずれか一は、置
換または無置換の炭素数1〜4のアルキル基、置換または無置換の炭素数1〜4のアルコ
キシ基、置換または無置換の炭素数1〜4のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換または無
置換の炭素数1〜4のハロアルキル基、もしくは、置換または無置換の炭素数6〜10の
アリール基のいずれかを表す。また、Lはモノアニオン性の配位子を表す。)
は、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはカルボキ
シル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはフェノール性水酸基を有す
るモノアニオン性の二座キレート配位子、または2つの配位元素がいずれも窒素であるモ
ノアニオン性の二座キレート配位子のいずれかが好ましい。特に好ましくは、下記の構造
式(L1)〜(L7)に示すモノアニオン性の配位子である。これらの配位子は、配位能
力が高く、また、安価に入手することができるため有効である。
(式中、R21〜R58は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜4
のアルキル基、ハロゲン基、ビニル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のハロアルキ
ル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルコキシ基、又は置換もしくは無置換の炭
素数1〜4のアルキルチオ基を表す。また、A1〜A4は、それぞれ独立に、窒素、水素
と結合するsp2混成炭素、または置換基Rと結合するsp2混成炭素を表し、置換基R
は炭素数1〜4のアルキル基、ハロゲン基、炭素数1〜4のハロアルキル基、またはフェ
ニル基を表す。)
して、下記一般式(G5)で表される燐光性有機金属イリジウム錯体が、より好ましい。
(式中、Arは、置換又は無置換のアリール基を表し、R1〜R3は、それぞれ独立に水
素、置換または無置換の炭素数1〜4のアルキル基、もしくは、置換または無置換の炭素
数6〜10のアリール基のいずれかを表す。ただし、R1〜R3の少なくともいずれか一
は、置換または無置換の炭素数1〜4のアルキル基、もしくは、置換または無置換の炭素
数6〜10のアリール基のいずれかを表す。)
して、下記一般式(G6)で表される燐光性有機金属イリジウム錯体が、より好ましい。
(式中、Arは、置換又は無置換のアリール基を表し、R4、R5は、それぞれ独立に水
素、置換または無置換の炭素数1〜4のアルキル基、置換または無置換の炭素数1〜4の
アルコキシ基、置換または無置換の炭素数1〜4のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換ま
たは無置換の炭素数1〜4のハロアルキル基、もしくは、置換または無置換の炭素数6〜
10のアリール基のいずれかを表す。ただし、R4、R5の少なくともいずれか一は、置
換または無置換の炭素数1〜4のアルキル基、置換または無置換の炭素数1〜4のアルコ
キシ基、置換または無置換の炭素数1〜4のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換または無
置換の炭素数1〜4のハロアルキル基、もしくは、置換または無置換の炭素数6〜10の
アリール基のいずれかを表す。)
ウム錯体として、具体的には、下記構造式(100)〜(106)で表される燐光性有機
金属イリジウム錯体が、より好ましい。
ちホスト材料)としては、例えば、4−フェニル−4’−(9−フェニル−9H−カルバ
ゾール−3−イル)トリフェニルアミン(略称:PCBA1BP)、3−[N−(1−ナ
フチル)−N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)アミノ]−9−フェニルカルバ
ゾール(略称:PCzPCN1)、2,3−ビス(4−ジフェニルアミノフェニル)キノ
キサリン(略称:TPAQn)、NPBのようなアリールアミン骨格を有する化合物の他
、CBP、4,4’,4’’−トリス(カルバゾール−9−イル)トリフェニルアミン(
略称:TCTA)等のカルバゾール誘導体や、2−[3−(ジベンゾチオフェン−4−イ
ル)フェニル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(略称:2mDBTPDBq−II)、
2−[3’−(ジベンゾチオフェン−4−イル)ビフェニル−3−イル]ジベンゾ[f,
h]キノキサリン(略称:2mDBTBPDBq−II)、2−[4−(3,6−ジフェ
ニル−9H−カルバゾール−9−イル)フェニル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(略
称:2CzPDBq−III)のような含窒素複素芳香族化合物、あるいはビス[2−(
2−ヒドロキシフェニル)ピリジナト]亜鉛(略称:Znpp2)、ビス[2−(2−ヒ
ドロキシフェニル)ベンズオキサゾラト]亜鉛(略称:Zn(BOX)2)、ビス(2−
メチル−8−キノリノラト)(4−フェニルフェノラト)アルミニウム(略称:BAlq
)、トリス(8−キノリノラト)アルミニウム(略称:Alq3)等の金属錯体が好まし
い。また、PVKのような高分子化合物を用いることもできる。
とホスト材料とを含んで形成することにより、発光層113からは、発光効率の高い燐光
発光を得ることができる。
Alq3、トリス(4−メチル−8−キノリノラト)アルミニウム(略称:Almq3)
、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム(略称:BeBq2)、
BAlq、Zn(BOX)2、ビス[2−(2−ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾラト
]亜鉛(略称:Zn(BTZ)2)などの金属錯体を用いることができる。また、2−(
4−ビフェニリル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジア
ゾール(略称:PBD)、1,3−ビス[5−(p−tert−ブチルフェニル)−1,
3,4−オキサジアゾール−2−イル]ベンゼン(略称:OXD−7)、3−(4−te
rt−ブチルフェニル)−4−フェニル−5−(4−ビフェニリル)−1,2,4−トリ
アゾール(略称:TAZ)、3−(4−tert−ブチルフェニル)−4−(4−エチル
フェニル)−5−(4−ビフェニリル)−1,2,4−トリアゾール(略称:p−EtT
AZ)、バソフェナントロリン(略称:Bphen)、バソキュプロイン(略称:BCP
)、4,4’−ビス(5−メチルベンゾオキサゾール−2−イル)スチルベン(略称:B
zOs)などの複素芳香族化合物も用いることができる。また、ポリ(2,5−ピリジン
ジイル)(略称:PPy)、ポリ[(9,9−ジヘキシルフルオレン−2,7−ジイル)
−co−(ピリジン−3,5−ジイル)](略称:PF−Py)、ポリ[(9,9−ジオ
クチルフルオレン−2,7−ジイル)−co−(2,2’−ビピリジン−6,6’−ジイ
ル)](略称:PF−BPy)のような高分子化合物を用いることもできる。ここに述べ
た物質は、主に10−6cm2/Vs以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔
よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよ
い。
層したものとしてもよい。
フッ化リチウム(LiF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF2)
、リチウム酸化物(LiOx)等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれ
らの化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウム(ErF3)のような希土類
金属化合物を用いることができる。また、上述した電子輸送層114を構成する物質を用
いることもできる。
複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子
が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物とし
ては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述
した電子輸送層114を構成する物質(金属錯体や複素芳香族化合物等)を用いることが
できる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具
体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウ
ム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、ア
ルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸
化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用
いることもできる。また、テトラチアフルバレン(略称:TTF)等の有機化合物を用い
ることもできる。
4、電子注入層115、電荷発生層(E)116は、それぞれ、蒸着法(真空蒸着法を含
む)、インクジェット法、塗布法等の方法で形成することができる。
により電流が流れ、EL層102において正孔と電子とが再結合することにより発光する
。そして、この発光は、第1の電極101および第2の電極103のいずれか一方または
両方を通って外部に取り出される。従って、第1の電極101および第2の電極103の
いずれか一方、または両方が透光性を有する電極となる。
られることから、蛍光性化合物を用いた発光素子に比べて、高効率な発光素子を実現する
ことができる。
態様である発光装置には、他の実施の形態で示す別の構造の発光素子を適用することもで
きる。また、上記発光素子を備えた発光装置の構成としては、パッシブマトリクス型の発
光装置やアクティブマトリクス型の発光装置の他、別の実施の形態で説明する上記とは別
の構造を有する発光素子を備えたマイクロキャビティー構造の発光装置などを作製するこ
とができ、これらは、いずれも本発明に含まれるものとする。
されない。例えば、スタガ型や逆スタガ型のTFTを適宜用いることができる。また、T
FT基板に形成される駆動用回路についても、N型およびP型のTFTからなるものでも
よいし、N型のTFTまたはP型のTFTのいずれか一方のみからなるものであってもよ
い。さらに、TFTに用いられる半導体膜の結晶性についても特に限定されない。例えば
、非晶質半導体膜、結晶性半導体膜、その他、酸化物半導体膜等を用いることができる。
ることができるものとする。
本実施の形態では、本発明の一態様として、燐光性有機金属イリジウム錯体に加え、
他の2種類以上の有機化合物を発光層に用いた発光素子について説明する。
02)間にEL層203を有する構造である。なお、EL層203には、少なくとも発光
層204を有し、その他、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生
層(E)などが含まれていても良い。なお、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子
注入層、電荷発生層(E)には、実施の形態1に示した物質を用いることができる。
ム錯体を用いた燐光性化合物205、第1の有機化合物206、および第2の有機化合物
207が含まれている。なお、燐光性化合物205は、発光層204におけるゲスト材料
である。また、第1の有機化合物206、および第2の有機化合物207のうち発光層2
04に含まれる割合の多い方を発光層204におけるホスト材料とする。
り、発光層の結晶化を抑制することができる。また、ゲスト材料の濃度が高いことによる
濃度消光を抑制し、発光素子の発光効率を高くすることができる。
ネルギーの準位(T1準位)は、燐光性化合物205のT1準位よりも高いことが好まし
い。第1の有機化合物206(又は第2の有機化合物207)のT1準位が燐光性化合物
205のT1準位よりも低いと、発光に寄与する燐光性化合物205の三重項励起エネル
ギーを第1の有機化合物206(又は第2の有機化合物207)が消光(クエンチ)して
しまい、発光効率の低下を招くためである。
ネルギー移動機構として知られているフェルスター機構(双極子−双極子相互作用)およ
びデクスター機構(電子交換相互作用)を考慮した上で、ホスト材料の発光スペクトル(
一重項励起状態からのエネルギー移動を論じる場合は蛍光スペクトル、三重項励起状態か
らのエネルギー移動を論じる場合は燐光スペクトル)とゲスト材料の吸収スペクトル(よ
り詳細には、最も長波長(低エネルギー)側の吸収帯におけるスペクトル)との重なりが
大きくなることが好ましい。しかしながら通常、ホスト材料の蛍光スペクトルを、ゲスト
材料の最も長波長(低エネルギー)側の吸収帯における吸収スペクトルと重ねることは困
難である。なぜならば、そのようにしてしまうと、ホスト材料の燐光スペクトルは蛍光ス
ペクトルよりも長波長(低エネルギー)側に位置するため、ホスト材料のT1準位が燐光
性化合物のT1準位を下回ってしまい、上述したクエンチの問題が生じてしまうからであ
る。一方、クエンチの問題を回避するため、ホスト材料のT1準位が燐光性化合物のT1
準位を上回るように設計すると、今度はホスト材料の蛍光スペクトルが短波長(高エネル
ギー)側にシフトするため、その蛍光スペクトルはゲスト材料の最も長波長(低エネルギ
ー)側の吸収帯における吸収スペクトルと重ならなくなる。したがって、ホスト材料の蛍
光スペクトルをゲスト材料の最も長波長(低エネルギー)側の吸収帯における吸収スペク
トルと重ね、ホスト材料の一重項励起状態からのエネルギー移動を最大限に高めることは
、通常困難である。
(エキサイプレックスとも言う)を形成する組み合わせであることが好ましい。この場合
、発光層204におけるキャリア(電子及びホール)の再結合の際に第1の有機化合物2
06と第2の有機化合物207は、励起錯体を形成する。これにより、発光層204にお
いて、第1の有機化合物206の蛍光スペクトルおよび第2の有機化合物207の蛍光ス
ペクトルは、より長波長側に位置する励起錯体の発光スペクトルに変換される。そして、
励起錯体の発光スペクトルとゲスト材料の吸収スペクトルとの重なりが大きくなるように
、第1の有機化合物と第2の有機化合物を選択すれば、一重項励起状態からのエネルギー
移動を最大限に高めることができる。なお、三重項励起状態に関しても、ホスト材料では
なく励起錯体からのエネルギー移動が生じると考えられる。
用いる。また、第1の有機化合物206及び第2の有機化合物207としては、励起錯体
を生じる組み合わせであればよいが、電子を受け取りやすい化合物(電子トラップ性化合
物)と、ホールを受け取りやすい化合物(正孔トラップ性化合物)とを組み合わせること
が好ましい。
複素芳香族化合物が好ましく、例えば、2−[3−(ジベンゾチオフェン−4−イル)フ
ェニル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(略称:2mDBTPDBq−II)、2−[
3’−(ジベンゾチオフェン−4−イル)ビフェニル−3−イル]ジベンゾ[f,h]キ
ノキサリン(略称:2mDBTBPDBq−II)、2−[4−(3,6−ジフェニル−
9H−カルバゾール−9−イル)フェニル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(略称:2
CzPDBq−III)、7−[3−(ジベンゾチオフェン−4−イル)フェニル]ジベ
ンゾ[f,h]キノキサリン(略称:7mDBTPDBq−II)、及び、6−[3−(
ジベンゾチオフェン−4−イル)フェニル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(略称:6
mDBTPDBq−II)等のキノキサリン乃至はジベンゾキノキサリン誘導体が挙げら
れる。
バゾール誘導体やインドール誘導体)や芳香族アミン化合物が好ましく、例えば、4−フ
ェニル−4’−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)トリフェニルアミン(
略称:PCBA1BP)、4、4’−ジ(1−ナフチル)−4’’−(9−フェニル−9
H−カルバゾール−3−イル)トリフェニルアミン(略称:PCBNBB)、3−[N−
(1−ナフチル)−N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)アミノ]−9−フェニ
ルカルバゾール(略称:PCzPCN1)、4,4’,4’’−トリス[N−(1−ナフ
チル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:1’−TNATA)、2,7
−ビス[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニルアミノ]−スピロ−9,
9’−ビフルオレン(略称:DPA2SF)、N,N’−ビス(9−フェニルカルバゾー
ル−3−イル)−N,N’−ジフェニル−ベンゼン−1,3−ジアミン(略称:PCA2
B)、N−(9,9−ジメチル−2−N’,N’−ジフェニルアミノ−9H−フルオレン
−7−イル)ジフェニルアミン(略称:DPNF)、N,N’,N’’−トリフェニル−
N,N’,N’’−トリス(9−フェニルカルバゾール−3−イル)ベンゼン−1,3,
5−トリアミン(略称:PCA3B)、2−[N−(9−フェニルカルバゾール−3−イ
ル)−N−フェニルアミノ]スピロ−9,9’−ビフルオレン(略称:PCASF)、2
−[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニルアミノ]スピロ−9,9’−
ビフルオレン(略称:DPASF)、N,N’−ビス[4−(カルバゾール−9−イル)
フェニル]−N,N’−ジフェニル−9,9−ジメチルフルオレン−2,7−ジアミン(
略称:YGA2F)、4,4’−ビス[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミ
ノ]ビフェニル(略称:TPD)、4,4’−ビス[N−(4−ジフェニルアミノフェニ
ル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DPAB)、N−(9,9−ジメチル−
9H−フルオレン−2−イル)−N−{9,9−ジメチル−2−[N’−フェニル−N’
−(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)アミノ]−9H−フルオレン−7
−イル}フェニルアミン(略称:DFLADFL)、3−[N−(9−フェニルカルバゾ
ール−3−イル)−N−フェニルアミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:PCzP
CA1)、3−[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニルアミノ]−9−
フェニルカルバゾール(略称:PCzDPA1)、3,6−ビス[N−(4−ジフェニル
アミノフェニル)−N−フェニルアミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:PCzD
PA2)、4,4’−ビス(N−{4−[N’−(3−メチルフェニル)−N’−フェニ
ルアミノ]フェニル}−N−フェニルアミノ)ビフェニル(略称:DNTPD)、3,6
−ビス[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−(1−ナフチル)アミノ]−9−
フェニルカルバゾール(略称:PCzTPN2)、3,6−ビス[N−(9−フェニルカ
ルバゾール−3−イル)−N−フェニルアミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:P
CzPCA2)が挙げられる。
ことなく、励起錯体を形成できる組み合わせであり、励起錯体の発光スペクトルが、燐光
性化合物205の吸収スペクトルと重なり、励起錯体の発光スペクトルのピークが、燐光
性化合物205の吸収スペクトルのピークよりも長波長であればよい。
物206と第2の有機化合物207を構成する場合、その混合比によってキャリアバラン
スを制御することができる。具体的には、第1の有機化合物:第2の有機化合物=1:9
〜9:1の範囲が好ましい。
ペクトルとの重なりを利用したエネルギー移動により、エネルギー移動効率を高めること
ができるため、外部量子効率の高い発光素子を実現することができる。
種類の有機化合物として、正孔トラップ性のホスト分子、および電子トラップ性のホスト
分子を用いて発光層204を形成し、2種類のホスト分子中に存在するゲスト分子に正孔
と電子を導いて、ゲスト分子を励起状態とする現象(すなわち、Guest Coupl
ed with Complementary Hosts:GCCH)が得られるよう
に発光層204を形成する構成も可能である。
それぞれ、上述した正孔を受け取りやすい化合物、および電子を受け取りやすい化合物を
用いることができる。
態様である発光装置には、他の実施の形態で示す別の構造の発光素子を適用することもで
きる。また、上記発光素子を備えた発光装置の構成としては、パッシブマトリクス型の発
光装置やアクティブマトリクス型の発光装置の他、別の実施の形態で説明する上記とは別
の構造を有する発光素子を備えたマイクロキャビティー構造の発光装置などを作製するこ
とができ、これらは、いずれも本発明に含まれるものとする。
されない。例えば、スタガ型や逆スタガ型のTFTを適宜用いることができる。また、T
FT基板に形成される駆動用回路についても、N型およびP型のTFTからなるものでも
よいし、N型のTFTまたはP型のTFTのいずれか一方のみからなるものであってもよ
い。さらに、TFTに用いられる半導体膜の結晶性についても特に限定されない。例えば
、非晶質半導体膜、結晶性半導体膜、その他、酸化物半導体膜等を用いることができる。
ることができるものとする。
本実施の形態では、本発明の一態様として、電荷発生層を挟んでEL層を複数有する構
造の発光素子(以下、タンデム型発光素子という)について説明する。
1および第2の電極304)間に、複数のEL層(第1のEL層302(1)、第2のE
L層302(2))を有するタンデム型発光素子である。
電極304は陰極として機能する電極である。なお、第1の電極301および第2の電極
304は、実施の形態1と同様な構成を用いることができる。また、複数のEL層(第1
のEL層302(1)、第2のEL層302(2))は、実施の形態1または実施の形態
2で示したEL層と同様な構成であっても良いが、いずれかが同様の構成であっても良い
。すなわち、第1のEL層302(1)と第2のEL層302(2)は、同じ構成であっ
ても異なる構成であってもよく、その構成は実施の形態1または実施の形態2と同様なも
のを適用することができる。
は、電荷発生層(I)305が設けられている。電荷発生層(I)305は、第1の電極
301と第2の電極304に電圧を印加したときに、一方のEL層に電子を注入し、他方
のEL層に正孔を注入する機能を有する。本実施の形態の場合には、第1の電極301に
第2の電極304よりも電位が高くなるように電圧を印加すると、電荷発生層(I)30
5から第1のEL層302(1)に電子が注入され、第2のEL層302(2)に正孔が
注入される。
を有する(具体的には、電荷発生層(I)305に対する可視光の透過率が、40%以上
)ことが好ましい。また、電荷発生層(I)305は、第1の電極301や第2の電極3
04よりも低い導電率であっても機能する。
)が添加された構成であっても、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体(ドナー)が
添加された構成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。
輸送性の高い有機化合物としては、例えば、NPBやTPD、TDATA、MTDATA
、4,4’−ビス[N−(スピロ−9,9’−ビフルオレン−2−イル)−N―フェニル
アミノ]ビフェニル(略称:BSPB)などの芳香族アミン化合物等を用いることができ
る。ここに述べた物質は、主に10−6cm2/Vs以上の正孔移動度を有する物質であ
る。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いて
も構わない。
フルオロキノジメタン(略称:F4−TCNQ)、クロラニル等を挙げることができる。
また、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第4族乃至第8族
に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ
、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化
レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安
定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
、電子輸送性の高い有機化合物としては、例えば、Alq、Almq3、BeBq2、B
Alqなど、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等を用いることが
できる。また、この他、Zn(BOX)2、Zn(BTZ)2などのオキサゾール系、チ
アゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外に
も、PBDやOXD−7、TAZ、Bphen、BCPなども用いることができる。ここ
に述べた物質は、主に10−6cm2/Vs以上の電子移動度を有する物質である。なお
、正孔よりも電子の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わな
い。
たは元素周期表における第2族、第13族に属する金属およびその酸化物、炭酸塩を用い
ることができる。具体的には、リチウム(Li)、セシウム(Cs)、マグネシウム(M
g)、カルシウム(Ca)、イッテルビウム(Yb)、インジウム(In)、酸化リチウ
ム、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセンのような有
機化合物を電子供与体として用いてもよい。
積層された場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。
すように、n層(ただし、nは、3以上)のEL層を積層した発光素子についても、同様
に適用することが可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複
数のEL層を有する場合、EL層とEL層との間に電荷発生層(I)を配置することで、
電流密度を低く保ったまま、高輝度領域での発光が可能である。電流密度を低く保てるた
め、長寿命素子を実現できる。また、照明を応用例とした場合は、電極材料の抵抗による
電圧降下を小さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。また、低電圧駆動が可
能で消費電力が低い発光装置を実現することができる。
望の色の発光を得ることができる。例えば、2つのEL層を有する発光素子において、第
1のEL層の発光色と第2のEL層の発光色を補色の関係になるようにすることで、発光
素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合す
ると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色を発光する物質から
得られた光と混合すると、白色発光を得ることができる。
発光色が赤色であり、第2のEL層の発光色が緑色であり、第3のEL層の発光色が青色
である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
いることができる。
本実施の形態では、本発明の一態様である燐光発光に基づく発光装置として、燐光性有
機金属イリジウム錯体を用いた発光装置について説明する。
器(マイクロキャビティー)構造を有しており、図4に示す様に一対の電極(反射電極4
01及び半透過・半反射電極402)間に少なくともEL層405を有する構造である発
光素子を複数、有している。また、EL層405は、少なくとも発光領域となる発光層4
04を有し、その他、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層(
E)などが含まれていても良い。なお、発光層404には、本発明の一態様である燐光性
有機金属イリジウム錯体が含まれている。
10R、第2の発光素子(G)410G、第3の発光素子(B)410B)を有して構成
される発光装置について説明する。
第1の発光層(B)404B、第2の発光層(G)404G、第3の発光層(R)404
Rを一部に含むEL層405と、半透過・半反射電極402とが順次積層された構造を有
する。また、第2の発光素子(G)410Gは、反射電極401上に第2の透明導電層4
03bと、EL層405と、半透過・半反射電極402とが順次積層された構造を有する
。また、第3の発光素子(B)410Bは、反射電極401上にEL層405と、半透過
・半反射電極402とが順次積層された構造を有する。
、第3の発光素子(B)410B)において、反射電極401、EL層405、半透過・
半反射電極402は共通である。また、第1の発光層(B)404Bでは、420nm以
上480nm以下の波長領域にピークをもつ光(λB)を発光させ、第2の発光層(G)
404Gでは、500nm以上550nm以下の波長領域にピークを持つ光(λG)を発
光させ、第3の発光層(R)404Rでは、600nm以上760nm以下の波長領域に
ピークを持つ光(λR)を発光させる。これにより、いずれの発光素子(第1の発光素子
(R)410R、第2の発光素子(G)410G、第3の発光素子(B)410B)でも
、第1の発光層(B)404B、第2の発光層(G)404G、および第3の発光層(R
)404Rからの発光が重ね合わされた、すなわち可視光領域に渡るブロードな発光スペ
クトルを発光させることができる。なお、上記より、波長の長さは、λB<λG<λRな
る関係であるとする。
2との間にEL層405を挟んでなる構造を有しており、EL層405に含まれる各発光
層から全方向に射出される発光は、微小光共振器(マイクロキャビティー)としての機能
を有する反射電極401と半透過・半反射電極402とによって共振される。なお、反射
電極401は、反射性を有する導電性材料により形成され、その膜に対する可視光の反射
率が40%〜100%、好ましくは70%〜100%であり、かつその抵抗率が1×10
−2Ωcm以下の膜であるとする。また、半透過・半反射電極402は、反射性を有する
導電性材料と光透過性を有する導電性材料とにより形成され、その膜に対する可視光の反
射率が20%〜80%、好ましくは40%〜70%であり、かつその抵抗率が1×10−
2Ωcm以下の膜であるとする。
素子(G)410Gにそれぞれ設けられた透明導電層(第1の透明導電層403a、第2
の透明導電層403b)の厚みを変えることにより、発光素子毎に反射電極401と半透
過・半反射電極402の間の光学距離を変えている。つまり、各発光素子の各発光層から
発光するブロードな発光スペクトルは、反射電極401と半透過・半反射電極402との
間において、共振する波長の光を強め、共振しない波長の光を減衰させることができるた
め、素子毎に反射電極401と半透過・半反射電極402の間の光学距離を変えることに
より、異なる波長の光を取り出すことができる。
02までの総厚をmλR/2(ただし、mは自然数)、第2の発光素子(G)410Gで
は、反射電極401から半透過・半反射電極402までの総厚をmλG/2(ただし、m
は自然数)、第3の発光素子(B)410Bでは、反射電極401から半透過・半反射電
極402までの総厚をmλB/2(ただし、mは自然数)としている。
3の発光層(R)404Rで発光した光(λR)が取り出され、第2の発光素子(G)4
10Gからは、主としてEL層405に含まれる第2の発光層(G)404Gで発光した
光(λG)が取り出され、第3の発光素子(B)410Bからは、主としてEL層405
に含まれる第1の発光層(B)404Bで発光した光(λB)が取り出される。なお、各
発光素子から取り出される光は、半透過・半反射電極402側からそれぞれ射出される。
、厳密には反射電極401における反射領域から半透過・半反射電極402における反射
領域までの総厚ということができる。しかし、反射電極401や半透過・半反射電極40
2における反射領域の位置を厳密に決定することは困難であるため、反射電極401と半
透過・半反射電極402の任意の位置を反射領域と仮定することで充分に上述の効果を得
ることができるものとする。
)404Rへの光学距離を所望の膜厚((2m’+1)λR/4(ただし、m’は自然数
))に調節することにより、第3の発光層(R)404Rからの発光を増幅させることが
できる。第3の発光層(R)404Rからの発光のうち、反射電極401によって反射さ
れて戻ってきた光(第1の反射光)は、第3の発光層(R)404Rから半透過・半反射
電極402に直接入射する光(第1の入射光)と干渉を起こすため、反射電極401から
第3の発光層(R)404Rへの光学距離を所望の値((2m’+1)λR/4(ただし
、m’は自然数))に調節して設けることにより、第1の反射光と第1の入射光との位相
を合わせ、第3の発光層(R)404Rからの発光を増幅させることができる。
電極401における反射領域と第3の発光層(R)404Rにおける発光領域との光学距
離ということができる。しかし、反射電極401における反射領域や第3の発光層(R)
404Rにおける発光領域の位置を厳密に決定することは困難であるため、第3の発光層
(R)404Rの任意の位置を発光領域と仮定することで充分に上述の効果を得ることが
できるものとする。
)404Gへの光学距離を所望の膜厚((2m’’+1)λG/4(ただし、m’’は自
然数))に調節することにより、第2の発光層(G)404Gからの発光を増幅させるこ
とができる。第2の発光層(G)404Gからの発光のうち、反射電極401によって反
射されて戻ってきた光(第2の反射光)は、第2の発光層(G)404Gから半透過・半
反射電極402に直接入射する光(第2の入射光)と干渉を起こすため、反射電極401
から第2の発光層(G)404Gへの光学距離を所望の値((2m’’+1)λG/4(
ただし、m’’は自然数))に調節して設けることにより、第2の反射光と第2の入射光
との位相を合わせ、第2の発光層(G)404Gからの発光を増幅させることができる。
電極401における反射領域と第2の発光層(G)404Gにおける発光領域との光学距
離ということができる。しかし、反射電極401における反射領域や第2の発光層(G)
404Gにおける発光領域の位置を厳密に決定することは困難であるため、反射電極40
1の任意の位置を反射領域、第2の発光層(G)404Gの任意の位置を発光領域と仮定
することで充分に上述の効果を得ることができるものとする。
)404Bへの光学距離を所望の膜厚((2m’’’+1)λB/4(ただし、m’’’
は自然数))に調節することにより、第1の発光層(B)404Bからの発光を増幅させ
ることができる。第1の発光層(B)404Bからの発光のうち、反射電極401によっ
て反射されて戻ってきた光(第3の反射光)は、第1の発光層(B)404Bから半透過
・半反射電極402に直接入射する光(第3の入射光)と干渉を起こすため、反射電極4
01から第1の発光層(B)404Bへの光学距離を所望の値((2m’’’+1)λB
/4(ただし、m’’’は自然数))に調節して設けることにより、第3の反射光と第3
の入射光との位相を合わせ、第1の発光層(B)404Bからの発光を増幅させることが
できる。
学距離とは、厳密には反射電極401における反射領域と第1の発光層(B)404Bに
おける発光領域との光学距離ということができる。しかし、反射電極401における反射
領域や第1の発光層(B)404Bにおける発光領域の位置を厳密に決定することは困難
であるため、反射電極401の任意の位置を反射領域、第1の発光層(B)404Bの任
意の位置を発光領域と仮定することで充分に上述の効果を得ることができるものとする。
しているが、本発明はこれに限られることはなく、例えば、実施の形態3で説明したタン
デム型発光素子の構成と組み合わせて、一つの発光素子に電荷発生層を挟んで複数のEL
層を設け、それぞれのEL層に単数もしくは複数の発光層を形成する構成としてもよい。
層を有していても発光素子ごとに異なる波長の光を取り出すことができるためRGBの塗
り分けが不要となる。従って、高精細化を実現することが容易であるなどの理由からフル
カラー化を実現する上で有利である。また、特定波長の正面方向の発光強度を強めること
が可能となるため、低消費電力化を図ることができる。この構成は、3色以上の画素を用
いたカラーディスプレイ(画像表示装置)に適用する場合に、特に有用であるが、照明な
どの用途に用いても良い。
本実施の形態では、本発明の一態様である燐光発光に基づく発光装置として、燐光性有
機金属イリジウム錯体を発光層に用いた発光素子を有する発光装置について説明する。
光装置でもアクティブマトリクス型の発光装置でもよい。なお、本実施の形態に示す発光
装置には、他の実施形態で説明した発光素子を適用することが可能である。
ブマトリクス型の発光装置について図5を用いて説明する。
A’で切断した断面図である。本実施の形態に係るアクティブマトリクス型の発光装置は
、素子基板501上に設けられた画素部502と、駆動回路部(ソース線駆動回路)50
3と、駆動回路部(ゲート線駆動回路)504と、を有する。画素部502、駆動回路部
503、及び駆動回路部504は、シール材505によって、素子基板501と封止基板
506との間に封止されている。
信号(例えば、ビデオ信号、クロック信号、スタート信号、又はリセット信号等)や電位
を伝達する外部入力端子を接続するための引き回し配線507が設けられる。ここでは、
外部入力端子としてFPC(フレキシブルプリントサーキット)508を設ける例を示し
ている。なお、ここではFPCしか図示されていないが、このFPCにはプリント配線基
板(PWB)が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本
体だけでなく、それにFPCもしくはPWBが取り付けられた状態をも含むものとする。
部及び画素部が形成されているが、ここでは、ソース線駆動回路である駆動回路部503
と、画素部502が示されている。
わせたCMOS回路が形成される例を示している。なお、駆動回路部は、TFTで形成さ
れる種々のCMOS回路、PMOS回路もしくはNMOS回路で形成しても良い。また、
本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバー一体型を示すが、必ずしもそ
の必要はなく、基板上ではなく外部に駆動回路を形成することもできる。
制御用TFT512の配線(ソース電極又はドレイン電極)に電気的に接続された第1の
電極(陽極)513とを含む複数の画素により形成される。なお、第1の電極(陽極)5
13の端部を覆って絶縁物514が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル
樹脂を用いることにより形成する。
部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにするのが好ましい。例えば、絶縁
物514の材料としてポジ型の感光性アクリル樹脂を用いた場合、絶縁物514の上端部
に曲率半径(0.2μm〜3μm)を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁
物514として、感光性の光によってエッチャントに不溶解性となるネガ型、或いは光に
よってエッチャントに溶解性となるポジ型のいずれも使用することができ、有機化合物に
限らず無機化合物、例えば、酸化シリコン、酸窒化シリコン等、の両者を使用することが
できる。
形成されている。EL層515は、少なくとも発光層が設けられており、発光層には、燐
光性有機金属イリジウム錯体が含まれている。また、EL層515には、発光層の他に正
孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層等を適宜設けることができ
る。
層構造で、発光素子517が形成されている。第1の電極(陽極)513、EL層515
及び第2の電極(陰極)516に用いる材料としては、実施の形態1に示す材料を用いる
ことができる。また、ここでは図示しないが、第2の電極(陰極)516は外部入力端子
であるFPC508に電気的に接続されている。
502において、複数の発光素子がマトリクス状に配置されているものとする。画素部5
02には、3種類(R、G、B)の発光が得られる発光素子をそれぞれ選択的に形成し、
フルカラー表示可能な発光装置を形成することができる。また、カラーフィルタと組み合
わせることによってフルカラー表示可能な発光装置としてもよい。
、素子基板501、封止基板506、およびシール材505で囲まれた空間518に発光
素子517が備えられた構造になっている。なお、空間518には、不活性気体(窒素や
アルゴン等)が充填される場合の他、シール材505で充填される構成も含むものとする
。
はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板506
に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、FRP(Fiberglass−Rei
nforced Plastics)、PVF(ポリビニルフロライド)、ポリエステル
またはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
できる。
いることができる。
本実施の形態では、本発明の一態様である燐光発光に基づく発光装置を用いて完成させ
た様々な電子機器の一例について、図6を用いて説明する。
ジョン受信機ともいう)、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデ
オカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機(携帯電話、携帯電話装置ともいう)、
携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙
げられる。これらの電子機器の具体例を図6に示す。
筐体7101に表示部7103が組み込まれている。表示部7103により、映像を表示
することが可能であり、発光装置を表示部7103に用いることができる。また、ここで
は、スタンド7105により筐体7101を支持した構成を示している。
モコン操作機7110により行うことができる。リモコン操作機7110が備える操作キ
ー7109により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部7103に表示さ
れる映像を操作することができる。また、リモコン操作機7110に、当該リモコン操作
機7110から出力する情報を表示する表示部7107を設ける構成としてもよい。
により一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線又は無線に
よる通信ネットワークに接続することにより、一方向(送信者から受信者)又は双方向(
送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など)の情報通信を行うことも可能である。
ーボード7204、外部接続ポート7205、ポインティングデバイス7206等を含む
。なお、コンピュータは、発光装置をその表示部7203に用いることにより作製される
。
れており、連結部7303により、開閉可能に連結されている。筐体7301には表示部
7304が組み込まれ、筐体7302には表示部7305が組み込まれている。また、図
6(C)に示す携帯型遊技機は、その他、スピーカ部7306、記録媒体挿入部7307
、LEDランプ7308、入力手段(操作キー7309、接続端子7310、センサ73
11(力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化
学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動
、におい又は赤外線を測定する機能を含むもの)、マイクロフォン7312)等を備えて
いる。もちろん、携帯型遊技機の構成は上述のものに限定されず、少なくとも表示部73
04および表示部7305の両方、又は一方に発光装置を用いていればよく、その他付属
設備が適宜設けられた構成とすることができる。図6(C)に示す携帯型遊技機は、記録
媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能や、他の
携帯型遊技機と無線通信を行って情報を共有する機能を有する。なお、図6(C)に示す
携帯型遊技機が有する機能はこれに限定されず、様々な機能を有することができる。
に組み込まれた表示部7402の他、操作ボタン7403、外部接続ポート7404、ス
ピーカ7405、マイク7406などを備えている。なお、携帯電話機7400は、発光
装置を表示部7402に用いることにより作製される。
報を入力することができる。また、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は
、表示部7402を指などで触れることにより行うことができる。
表示モードであり、第2は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第3は表
示モードと入力モードの2つのモードが混合した表示+入力モードである。
を主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場
合、表示部7402の画面のほとんどにキーボード又は番号ボタンを表示させることが好
ましい。
を有する検出装置を設けることで、携帯電話機7400の向き(縦か横か)を判断して、
表示部7402の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
作ボタン7403の操作により行われる。また、表示部7402に表示される画像の種類
によって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画
のデータであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
示部7402のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モー
ドから表示モードに切り替えるように制御してもよい。
402に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。
また、表示部に近赤外光を発光するバックライト又は近赤外光を発光するセンシング用光
源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
きる。発光装置の適用範囲は極めて広く、あらゆる分野の電子機器に適用することが可能
である。
いることができる。
本実施の形態では、本発明の一態様である燐光発光に基づく発光装置を適用した照明装
置の一例について、図7を用いて説明する。
大面積化も可能であるため、大面積の照明装置を形成することもできる。その他、曲面を
有する筐体を用いることで、発光領域が曲面を有する照明装置8002を形成することも
できる。本実施の形態で示す発光装置に含まれる発光素子は薄膜状であり、筐体のデザイ
ンの自由度が高い。したがって、様々な意匠を凝らした照明装置を形成することができる
。さらに、室内の壁面に大型の照明装置8003を備えても良い。
明装置8004とすることができる。なお、その他の家具の一部に発光装置を用いること
により、家具としての機能を備えた照明装置とすることができる。
明装置は本発明の一態様に含まれるものとする。
いることができる。
(構造式(103))を発光層に用いた発光素子1について図8を用いて説明する。なお
、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
まず、ガラス製の基板1100上に酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)を
スパッタリング法により成膜し、陽極として機能する第1の電極1101を形成した。な
お、その膜厚は110nmとし、電極面積は2mm×2mmとした。
浄し、200℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。
着装置内の加熱室において、170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板1100を
30分程度放冷した。
着装置内に設けられたホルダーに固定した。本実施例では、真空蒸着法により、EL層1
102を構成する正孔注入層1111、正孔輸送層1112、発光層1113、電子輸送
層1114、電子注入層1115が順次形成される場合について説明する。
−イル)ベンゼン(略称:DBT3P−II)と酸化モリブデン(VI)とを、DBT3
P−II(略称):酸化モリブデン=4:2(質量比)となるように共蒸着することによ
り、第1の電極1101上に正孔注入層1111を形成した。膜厚は40nmとした。な
お、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法
である。
ン(略称:BPAFLP)を20nm蒸着することにより、正孔輸送層1112を形成し
た。
フェン−4−イル)フェニル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(略称:2mDBTPD
Bq−II)、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニ
ル(略称:NPB)、(アセチルアセトナト)ビス(2,4−ジフェニル−1,3,5−
トリアジナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(dptzn)2(acac)])
を、2mDBTPDBq−II(略称):NPB(略称):[Ir(dptzn)2(a
cac)](略称)=0.8:0.2:0.01(質量比)となるように共蒸着し、発光
層1113を形成した。膜厚は、40nmとした。
ベンゾ[f,h]キノキサリン(略称:2mDBTPDBq−II)を10nm蒸着した
後、さらに、バソフェナントロリン(略称:Bphen)を20nm蒸着することにより
、電子輸送層1114を形成した。さらに電子輸送層1114上に、フッ化リチウムを1
nm蒸着することにより、電子注入層1115を形成した。
、陰極となる第2の電極1103形成し、発光素子1を得た。なお、上述した蒸着過程に
おいて、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
内において封止した(シール材を素子の周囲に塗布し、封止時に80℃にて1時間熱処理
)。
作製した発光素子1の動作特性について測定した。なお、測定は室温(25℃に保たれ
た雰囲気)で行った。
流効率(cd/A)、横軸は輝度(cd/m2)を表す。また、発光素子1の電圧−輝度
特性を図10に示す。なお、図10において、縦軸に輝度(cd/m2)、横軸に電圧(
V)を示す。また、1000cd/m2付近における発光素子1の主な初期特性値を以下
の表2に示す。
、高い発光効率を示すことが分かる。さらに、色純度に関しては、純度の良い橙色発光を
示すことが分かる。
図11に示す。図11に示す通り、発光素子1の発光スペクトルは583nmにピークを
有しており、燐光性有機金属イリジウム錯体[Ir(dptzn)2(acac)](略
称)の発光に由来していることが示唆される。
構造式(100))を発光層に用いた発光素子2を作製し、その動作特性や信頼性につい
て測定した。なお、本実施例で作製した発光素子2は、実施例1の発光層および電子輸送
層に用いた2mDBTPDBq−IIに換えて、2−[3’−(ジベンゾチオフェン−4
−イル)ビフェニル−3−イル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(略称:2mDBTB
PDBq−II)を用い、実施例1の発光層に用いたNPBに換えて、4、4’−ジ(1
−ナフチル)−4’’−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)トリフェニル
アミン(略称:PCBNBB)を用い、その質量比が一部異なる以外は実施例1で作製し
た発光素子1と同様に作製することができるので、作製方法についての説明は実施例1を
参照することとし、説明は省略する。また、本実施例で新たに用いる物質の構造式を以下
に示す。
作製した発光素子2の動作特性について測定した。なお、測定は室温(25℃に保たれ
た雰囲気)で行った。
は電流効率(cd/A)、横軸は輝度(cd/m2)を表す。また、発光素子2の電圧−
輝度特性を図17に示す。なお、図17において、縦軸に輝度(cd/m2)、横軸に電
圧(V)を示す。また、1000cd/m2付近における発光素子2の主な初期特性値を
以下の表4に示す。
、高い発光効率を示すことが分かる。さらに、色純度に関しては、純度の良い橙色発光を
示すことが分かる。
、図18に示す。図18に示す通り、発光素子2の発光スペクトルは591nmにピーク
を有しており、燐光性有機金属イリジウム錯体[Ir(dppm)2(acac)]の発
光に由来していることが示唆される。
は初期輝度を100%とした時の規格化輝度(%)を示し、横軸は素子の駆動時間(h)
を示す。なお、信頼性試験は、初期輝度を5000cd/m2に設定し、電流密度一定の
条件で発光素子2を駆動させた。その結果、発光素子2の1700時間後の輝度は、初期
輝度のおよそ90%を保っていた。
有機金属イリジウム錯体を発光素子に用いることにより、長寿命の発光素子が得られるこ
とがわかった。
](構造式(105))を発光層に用いた発光素子3を作製し、その動作特性や信頼性に
ついて測定した。なお、本実施例で作製した発光素子3は、発光層および電子輸送層に用
いる材料やその質量比、また、膜厚などが一部異なる以外は実施例1で作製した発光素子
1と同様に作製することができるので、作製方法についての説明は実施例1を参照するこ
ととし、説明は省略する。
作製した発光素子3の動作特性について測定した。なお、測定は室温(25℃に保たれ
た雰囲気)で行った。
は電流効率(cd/A)、横軸は輝度(cd/m2)を表す。また、発光素子3の電圧−
輝度特性を図21に示す。なお、図21において、縦軸に輝度(cd/m2)、横軸に電
圧(V)を示す。また、1000cd/m2付近における発光素子3の主な初期特性値を
以下の表6に示す。
、高い発光効率を示すことが分かる。さらに、色純度に関しては、純度の良い緑色発光を
示すことが分かる。
、図22に示す。図22に示す通り、発光素子3の発光スペクトルは548nmにピーク
を有しており、燐光性有機金属イリジウム錯体[Ir(tBuppm)2(acac)]
(略称)の発光に由来していることが示唆される。
は初期輝度を100%とした時の規格化輝度(%)を示し、横軸は素子の駆動時間(h)
を示す。なお、信頼性試験は、初期輝度を5000cd/m2に設定し、電流密度一定の
条件で発光素子3を駆動させた。その結果、発光素子3の300時間後の輝度は、初期輝
度のおよそ90%を保っていた。
有機金属イリジウム錯体を発光素子に用いることにより、長寿命の発光素子が得られるこ
とがわかった。
](構造式(105))を発光層に用いた図30に示す発光素子4を作製し、その動作特
性や信頼性について測定した。なお、本実施例で作製した発光素子4は、実施の形態3で
説明した、電荷発生層を挟んでEL層を複数有する構造の発光素子(以下、タンデム型発
光素子という)である。なお、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
まず、ガラス製の基板3000上に酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)を
スパッタリング法により成膜し、陽極として機能する第1の電極3001を形成した。な
お、その膜厚は110nmとし、電極面積は2mm×2mmとした。
浄し、200℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。
着装置内の加熱室において、170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板3000を
30分程度放冷した。
着装置内に設けられたホルダーに固定した。本実施例では、真空蒸着法により、第1のE
L層3002aを構成する第1の正孔注入層3011a、第1の正孔輸送層3012a、
第1の発光層3013a、第1の電子輸送層3014a、第1の電子注入層3015aを
順次形成した後、第1の電荷発生層を形成し、次に第2のEL層3002bを構成する第
2の正孔注入層3011b、第2の正孔輸送層3012b、第2の発光層3013b、第
2の電子輸送層3014b、第2の電子注入層3015bを形成した後、第2の電荷発生
層を形成し、次に第3のEL層3002cを構成する第3の正孔注入層3011c、第3
の正孔輸送層3012c、第3の発光層3013c、第3の電子輸送層3014c、第3
の電子注入層3015cを形成する場合について説明する。
−イル)ベンゼン(略称:DBT3P−II)と酸化モリブデン(VI)とを、DBT3
P−II(略称):酸化モリブデン=1:0.5(質量比)となるように共蒸着すること
により、第1の電極3001上に第1の正孔注入層3011aを形成した。膜厚は26.
6nmとした。なお、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に
蒸発させる蒸着法である。
ン(略称:BPAFLP)を20nm蒸着することにより、第1の正孔輸送層3012a
を形成した。
’−(ジベンゾチオフェン−4−イル)ビフェニル−3−イル]ジベンゾ[f,h]キノ
キサリン(略称:2mDBTBPDBq−II)、4、4’−ジ(1−ナフチル)−4’
’−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)トリフェニルアミン(略称:PC
BNBB)、ビス(2,3,5−トリフェニルピラジナト)(ジピバロイルメタナト)イ
リジウム(III)(略称:[Ir(tppr)2(dpm)])を、2mDBTBPD
Bq−II(略称):PCBNBB(略称):[Ir(tppr)2(dpm)](略称
)=0.8:0.2:0.06(質量比)となるように共蒸着し、第1の発光層3013
aを形成した。膜厚は、40nmとした。
た後、さらに、バソフェナントロリン(略称:Bphen)を10nm蒸着することによ
り、第1の電子輸送層3014aを形成した。さらに第1の電子輸送層3014a上に、
酸化リチウム(Li2O)を0.1nm蒸着することにより、第1の電子注入層3015
aを形成した。
2nmで蒸着することにより、第1の電荷発生層3016aを形成した。
(VI)とを、DBT3P−II(略称):酸化モリブデン=0.5:0.5(質量比)
となるように共蒸着することにより、第2の正孔注入層3011bを形成した。膜厚は3
.3nmとした。
ルアントラセン(略称:PCzPA)を10nm蒸着することにより、第2の正孔輸送層
3012bを形成した。
(略称)、N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−N,N’−ビス〔3−(9−フェニ
ル−9H−フルオレン−9−イル)フェニル〕−ピレン−1,6−ジアミン(略称:1,
6mMemFLPAPrn)を、CzPA(略称):1,6mMemFLPAPrn(略
称)=1:0.05(質量比)となるように共蒸着し、第2の発光層3013bを形成し
た。膜厚は、30nmとした。
phen(略称)を10nm蒸着することにより、第2の電子輸送層3014bを形成し
た。さらに第2の電子輸送層3014b上に、酸化リチウム(Li2O)を0.1nm蒸
着することにより、第2の電子注入層3015bを形成した。
2nmで蒸着することにより、第2の電荷発生層3016bを形成した。
(VI)とを、DBT3P−II(略称):酸化モリブデン=1:0.5(質量比)とな
るように共蒸着することにより、第3の正孔注入層3011cを形成した。膜厚は50n
mとした。
2cを形成した。
TBPDBq−II(略称)、PCBNBB(略称)、(アセチルアセトナト)ビス(6
−tert−ブチル−4−フェニルピリミジナト)イリジウム(III)(略称:[Ir
(tBuppm)2(acac)])を、2mDBTBPDBq−II(略称):PCB
NBB(略称):[Ir(tBuppm)2(acac)]=0.8:0.2:0.06
(質量比)となるように30nmの膜厚で共蒸着した後、2mDBTBPDBq−II(
略称)、PCBNBB(略称)、[Ir(dppm)2(acac)](略称)を、2m
DBTBPDBq−II(略称):PCBNBB(略称):[Ir(dppm)2(ac
ac)]=0.8:0.2:0.06(質量比)となるように10nmの膜厚で共蒸着す
ることにより、第3の発光層3013cを形成した。
した後、さらに、Bphen(略称)を15nm蒸着することにより、第3の電子輸送層
3014cを形成した。さらに第3の電子輸送層3014c上に、フッ化リチウム(Li
F)を1nm蒸着することにより、第3の電子注入層3015cを形成した。
に蒸着し、陰極となる第2の電極3003を形成し、発光素子4を得た。なお、上述した
蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
内において封止した(シール材を素子の周囲に塗布し、封止時に80℃にて1時間熱処理
)。
作製した発光素子4の動作特性について測定した。なお、測定は室温(25℃に保たれ
た雰囲気)で行った。
は電流効率(cd/A)、横軸は輝度(cd/m2)を表す。また、発光素子4の電圧−
輝度特性を図25に示す。なお、図25において、縦軸に輝度(cd/m2)、横軸に電
圧(V)を示す。また、1000cd/m2付近における発光素子4の主な初期特性値を
以下の表8に示す。
、高い発光効率を示すことが分かる。さらに、色度(x、y)から、色温度が約3000
Kの黄白色発光(電球色)を示すことが分かる。
、図26に示す。図26に示す通り、発光素子4の発光スペクトルは470nm、549
nm、618nmにそれぞれピークを有しており、各発光層に含まれる燐光性有機金属イ
リジウム錯体の発光に由来していることが示唆される。なお、このスペクトルから算出さ
れる平均演色評価数(Ra)は90であり、非常に高い演色性を示している。
は初期輝度を100%とした時の規格化輝度(%)を示し、横軸は素子の駆動時間(h)
を示す。なお、信頼性試験は、初期輝度を5000cd/m2に設定し、電流密度一定の
条件で発光素子4を駆動させた。その結果、発光素子4の120時間後の輝度は、初期輝
度のおよそ96%を保っていた。
有機金属イリジウム錯体を発光素子に用いることにより、長寿命の発光素子が得られるこ
とがわかった。
以下に、本実施例で用いた燐光性有機金属イリジウム錯体の合成方法について説明する
。
合成例1では、実施の形態1の構造式(100)で表される本発明の一態様である有機
金属錯体、(アセチルアセトナト)ビス(4,6−ジフェニルピリミジナト)イリジウム
(III)(略称:[Ir(dppm)2(acac)])の合成例を具体的に例示する
。なお、[Ir(dppm)2(acac)]の構造を以下に示す。
まず、4,6−ジクロロピリミジン5.02g、フェニルボロン酸8.29g、炭酸ナ
トリウム7.19g、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド(
略称:Pd(PPh3)2Cl2)0.29g、水20mL、アセトニトリル20mLを
、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器にマイク
ロ波(2.45GHz 100W)を60分間照射することで加熱した。ここで更にフェ
ニルボロン酸2.08g、炭酸ナトリウム1.79g、Pd(PPh3)2Cl20.0
70g、水5mL、アセトニトリル5mLをフラスコに入れ、再度マイクロ波(2.45
GHz 100W)を60分間照射することで加熱した。その後この溶液に水を加え、ジ
クロロメタンにて有機層を抽出した。得られた抽出液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムに
て乾燥させた。乾燥した後の溶液を濾過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残
渣を、ジクロロメタンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、
ピリミジン誘導体Hdppmを得た(黄白色粉末、収率38%)。なお、マイクロ波の照
射は、マイクロ波合成装置(CEM社製 Discover)を用いた。以下にステップ
1の合成スキーム(a−1)を示す。
ウム(III)](略称:[Ir(dppm)2Cl]2)の合成>
次に、2−エトキシエタノール15mL、水5mL、上記ステップ1で得たHdppm
1.10g、塩化イリジウム水和物(IrCl3・H2O)0.69gを、還流管を付け
たナスフラスコに入れ、ナスフラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波(2.
45GHz 100W)を1時間照射し、反応させた。溶媒を留去した後、得られた残渣
をエタノールで濾過し、次いで洗浄し、複核錯体[Ir(dppm)2Cl]2を得た(
赤褐色粉末、収率88%)。以下にステップ2の合成スキーム(a−2)を示す。
ウム(III)(略称:[Ir(dppm)2(acac)])の合成>
さらに、2−エトキシエタノール40mL、上記ステップ2で得た[Ir(dppm)
2Cl]21.44g、アセチルアセトン0.30g、炭酸ナトリウム1.07gを、還
流管を付けたナスフラスコに入れ、ナスフラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイク
ロ波(2.45GHz 100W)を60分間照射し、反応させた。溶媒を留去し、得ら
れた残渣をジクロロメタンに溶解して濾過し、不溶物を除去した。得られた濾液を水、次
いで飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥させた。乾燥した後の溶液を濾過し
た。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ジクロロメタン:酢酸エチル=50
:1(体積比)を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。その
後、ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶化することにより、目的物である橙
色粉末を得た(収率65%)。以下にステップ3の合成スキーム(a−3)を示す。
果を下記に示す。また、1H−NMRチャートを図12に示す。この結果から、本合成例
1において、上述の構造式(100)で表される燐光性有機金属イリジウム錯体[Ir(
dppm)2(acac)]が得られたことがわかった。
.48(d,2H),6.80(t,2H),6.90(t,2H),7.55−7.6
3(m,6H),7.77(d,2H),8.17(s,2H),8.24(d,4H)
,9.17(s,2H).
合成例2では、実施の形態1の構造式(101)で表される燐光性有機金属イリジウム
錯体である(アセチルアセトナト)ビス(6−メチル−4−フェニルピリミジナト)イリ
ジウム(III)(略称:[Ir(mppm)2(acac)])の合成例を具体的に例
示する。なお、[Ir(mppm)2(acac)]の構造を以下に示す。
まず、4−クロロ−6−メチルピリミジン4.90gとフェニルボロン酸4.80g、
炭酸ナトリウム4.03g、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロ
リド(略称:Pd(PPh3)2Cl2)0.16g、水20mL、アセトニトリル10
mLを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器に
マイクロ波(2.45GHz 100W)を60分間照射することで加熱した。ここでさ
らにフェニルボロン酸2.28g、炭酸ナトリウム2.02g、Pd(PPh3)2Cl
20.082g、水5mL、アセトニトリル10mLをフラスコに入れ、再度マイクロ波
(2.45GHz 100W)を60分間照射することで加熱した。その後この溶液に水
を加え、ジクロロメタンにて抽出した。得られた抽出液を飽和炭酸ナトリウム水溶液、水
、次いで飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液を濾過
した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ジクロロメタン:酢酸エチル=9
:1(体積比)を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的の
ピリミジン誘導体Hmppmを得た(橙色油状物、収率46%)。なお、マイクロ波の照
射はマイクロ波合成装置(CEM社製 Discover)を用いた。以下にステップ1
の合成スキーム(b−1)を示す。
イリジウム(III)](略称:[Ir(mppm)2Cl]2)の合成>
次に、2−エトキシエタノール15mLと水5mL、上記ステップ1で得たHmppm
1.51g、塩化イリジウム水和物(IrCl3・H2O)1.26gを、還流管を付け
たナスフラスコに入れ、ナスフラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波(2.
45GHz 100W)を1時間照射し、反応させた。溶媒を留去した後、得られた残渣
をエタノールで洗浄し、濾過することにより複核錯体[Ir(mppm)2Cl]2を得
た(暗緑色粉末、収率77%)。以下にステップ2の合成スキーム(b−2)を示す。
イリジウム(III)(略称:[Ir(mppm)2(acac)])の合成>
さらに、2−エトキシエタノール40mL、上記ステップ2で得た複核錯体[Ir(m
ppm)2Cl]21.84g、アセチルアセトン0.48g、炭酸ナトリウム1.73
gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、ナスフラスコ内をアルゴン置換した。その後
、マイクロ波(2.45GHz 100W)を60分間照射し、反応させた。溶媒を留去
し、得られた残渣をジクロロメタンに溶解して濾過し、不溶物を除去した。得られた濾液
を水、次いで飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液を
濾過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ジクロロメタン:酢酸エチル
=4:1(体積比)を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。
その後、ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶化することにより、目的物を黄
色粉末として得た(収率44%)。以下にステップ3の合成スキーム(b−3)を示す。
果を下記に示す。また、1H−NMRチャートを図13に示す。この結果から、本合成例
2において、上述の構造式(101)で表される燐光性有機金属イリジウム錯体[Ir(
mppm)2(acac)]が得られたことがわかった。
.24(s,1H),6.37(d,2H),6.77(t,2H),6.85(t,2
H),7.61−7.63(m,4H),8.97(s,2H).
合成例3では、実施の形態1の構造式(102)で表される燐光性有機金属イリジウム
錯体であるトリス(4,6−ジフェニルピリミジナト)イリジウム(III)(略称:[
Ir(dppm)3])の合成例を具体的に例示する。なお、[Ir(dppm)3]の
構造を以下に示す。
アセトナト)イリジウム(III)0.49gを、三方コックを付けた反応容器に入れ、
反応容器内をアルゴン置換した。その後、250℃にて45時間半加熱し、反応させた。
反応物をジクロロメタンに溶解し、この溶液を濾過した。得られた濾液の溶媒を留去し、
シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。展開溶媒は、ジクロロメタン、次い
で酢酸エチルを用いた。得られたフラクションの溶媒を留去し、赤色固体を得た(収率4
1%)。得られた固体をジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶化することによ
り、目的物である赤色粉末を得た(収率11%)。合成例3の合成スキーム(c−1)を
以下に示す。
示す。また、1H−NMRチャートを図14に示す。この結果から、本合成例3において
、上述の構造式(102)で表される燐光性有機金属イリジウム錯体[Ir(dppm)
3]が得られたことがわかった。
54(m,9H),7.90(d,3H),8.07(d,3H),8.09(d,3H
),8.21(s,3H),8.46(s,3H).
合成例4では、実施の形態1の構造式(103)で表される燐光性有機金属イリジウム
錯体である(アセチルアセトナト)ビス(2,4−ジフェニル−1,3,5−トリアジナ
ト)イリジウム(III)(略称:[Ir(dptzn)2(acac)])の合成例を
具体的に例示する。なお、[Ir(dptzn)2(acac)](略称)の構造を以下
に示す。
の合成>
まず、ベンズアミジン塩酸塩9.63gとGold試薬(別名:(ジメチルアミノメチ
レンアミノメチレン)ジメチルアンモニウムクロリド,Aldrich製)10.19g
をフラスコに入れ、内部を窒素置換した。この反応容器を120℃で3時間加熱し、反応
させた。この反応溶液に水を加え、ろ過した。得られたろ物をメタノールで洗浄し、目的
のトリアジン誘導体Hdptzn(略称)を得た(白色粉末、収率30%)。ステップ1
の合成スキームを下記(d−1)に示す。
アジナト)イリジウム(III)](略称:[Ir(dptzn)2Cl]2)の合成>
次に、2−エトキシエタノール15mLと水5mL、上記ステップ1で得たHdptz
n(略称)2.51g、塩化イリジウム水和物(IrCl3・H2O)1.18gを、還
流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波
(2.45GHz 100W)を30分間照射し、反応させた。反応溶液をろ過し、得ら
れたろ物をエタノールで洗浄し、複核錯体[Ir(dptzn)2Cl]2(略称)を得
た(褐色粉末、収率44%)。ステップ2の合成スキームを下記(d−2)に示す。
アジナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(dptzn)2(acac)])の合
成>
さらに、2−エトキシエタノール20mL、上記ステップ2で得た複核錯体[Ir(d
ptzn)2Cl]2(略称)1.21g、アセチルアセトン0.27mL、炭酸ナトリ
ウム0.92gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した
。その後、マイクロ波(2.45GHz 100W)を30分間照射し、反応させた。反
応溶液にジクロロメタンを加えてろ過し、ろ液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ヘ
キサンとジクロロメタンの混合溶媒(体積比1/25)を展開溶媒とするフラッシュカラ
ムクロマトグラフィー(シリカゲル)で精製し、燐光性有機金属イリジウム錯体[Ir(
dptzn)2(acac)](略称)を橙色粉末として得た(収率10%)。ステップ
3の合成スキームを下記(d−3)に示す。
果を下記に示す。また、1H−NMRチャートを図15に示す。この結果から、本合成例
4において、上述の構造式(103)で表される燐光性有機金属イリジウム錯体[Ir(
dptzn)2(acac)]が得られたことがわかった。
.56(dd、2H),6.88−6.99(m,4H),7.58−7.68(m,6
H),8.23(dd,2H),8.72(dd,4H),9.13(s,2H).
合成例5では、実施の形態1の構造式(105)で表される燐光性有機金属イリジウム
錯体である(アセチルアセトナト)ビス(6−tert−ブチル−4−フェニルピリミジ
ナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(tBuppm)2(acac)])の合成
例を具体的に例示する。なお、[Ir(tBuppm)2(acac)](略称)の構造
を以下に示す。
<ステップ1;4−tert−ブチル−6−フェニルピリミジン(略称:HtBuppm
)の合成>
まず、4,4−ジメチル−1−フェニルペンタン−1,3−ジオン22.5gとホルム
アミド50gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部を窒素置換した。この反応容
器を加熱することで反応溶液を5時間還流させた。その後、この溶液を水酸化ナトリウム
水溶液に注ぎ、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を水、飽和食塩水
で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥させた。乾燥した後の溶液を濾過した。この溶液の
溶媒を留去した後、得られた残渣を、ヘキサン:酢酸エチル=10:1(体積比)を展開
溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、ピリミジン誘導体HtBup
pmを得た(無色油状物、収率14%)。ステップ1の合成スキームを下記(e−1)に
示す。
ミジナト)イリジウム(III)](略称:[Ir(tBuppm)2Cl]2)の合成
>
次に、2−エトキシエタノール15mLと水5mL、上記ステップ1で得たHtBup
pm1.49g、塩化イリジウム水和物(IrCl3・H2O)1.04gを、還流管を
付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波(2.
45GHz 100W)を1時間照射し、反応させた。溶媒を留去した後、得られた残渣
をエタノールで吸引濾過、洗浄し、複核錯体[Ir(tBuppm)2Cl]2を得た(
黄緑色粉末、収率73%)。ステップ2の合成スキームを下記(e−2)に示す。
ミジナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(tBuppm)2(acac)]の合
成>
さらに、2−エトキシエタノール40mL、上記ステップ2で得た複核錯体[Ir(t
Buppm)2Cl]2 1.61g、アセチルアセトン0.36g、炭酸ナトリウム1
.27gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その
後、マイクロ波(2.45GHz 100W)を60分間照射し、反応させた。溶媒を留
去し、得られた残渣をエタノールで吸引濾過し、水、エタノールで洗浄した。この固体を
ジクロロメタンに溶解させ、セライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:537−
02305)、アルミナ、セライトの順で積層した濾過補助剤を通して濾過した。溶媒を
留去して得られた固体をジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶することにより
、目的物を黄色粉末として得た(収率68%)。ステップ3の合成スキームを下記(e−
3)に示す。
果を下記に示す。また、1H−NMRチャートを図28に示す。この結果から、本合成例
5において、上述の構造式(105)で表される燐光性有機金属イリジウム錯体[Ir(
tBuppm)2(acac)](略称)が得られたことがわかった。
5.26(s,1H),6.33(d,2H),6.77(t,2H),6.85(t,
2H),7.70(d,2H),7.76(s,2H),9.02(s,2H).
合成例6では、実施例4に用いられるN,N’−ビス(3−メチルフェニル)−N,N
’−ビス〔3−(9−フェニル−9H−フルオレン−9−イル)フェニル〕−ピレン−1
,6−ジアミン(略称:1,6mMemFLPAPrn)の合成例を具体的に例示する。
なお、1,6mMemFLPAPrn(略称)の構造を以下に示す。
)フェニルアミン(略称:mMemFLPA)の合成>
9−(3−ブロモフェニル)−9−フェニルフルオレン3.2g(8.1mmol)、
ナトリウム tert−ブトキシド2.3g(24.1mmol)を200mL三口フラ
スコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン40.0mL、m−トル
イジン0.9mL(8.3mmol)、トリ(tert−ブチル)ホスフィンの10%ヘ
キサン溶液0.2mLを加えた。この混合物を60℃にし、ビス(ジベンジリデンアセト
ン)パラジウム(0)44.5mg(0.1mmol)を加え、この混合物を80℃にし
て2.0時間攪拌した。攪拌後、フロリジール(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:
540−00135)、セライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:531−16
855)、アルミナを通して吸引濾過し、濾液を得た。得られた濾液を濃縮し得た固体を
、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒はヘキサン:トルエン=1:1)によ
り精製し、トルエンとヘキサンの混合溶媒で再結晶し、白色固体2.8gを、収率82%
で得た。上記ステップ1の合成スキームを下記(f−1)に示す。
ェニル−9H−フルオレン−9−イル)フェニル〕−ピレン−1,6−ジアミン(略称:
1,6mMemFLPAPrn)の合成>
1,6−ジブロモピレン0.6g(1.7mmol)、3−メチルフェニル−3−(9
−フェニル−9H−フルオレン−9−イル)フェニルアミン1.4g(3.4mmol)
、ナトリウム tert−ブトキシド0.5g(5.1mmol)を100mL三口フラ
スコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン21.0mL、トリ(t
ert−ブチル)ホスフィンの10%ヘキサン溶液0.2mLを加えた。この混合物を6
0℃にし、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)34.9mg(0.1mm
ol)を加え、この混合物を80℃にして3.0時間攪拌した。攪拌後、トルエンを40
0mL加えて加熱し、熱いまま、フロリジール、セライト、アルミナを通して吸引濾過し
、濾液を得た。得られた濾液を濃縮し得た固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
(展開溶媒はヘキサン:トルエン=3:2)により精製し、黄色固体を得た。得られた黄
色固体をトルエンとヘキサンの混合溶媒で再結晶し、目的の黄色固体を収量1.2g、収
率67%で得た。
精製条件は、圧力2.2Pa、アルゴンガスを流量5.0mL/minで流しながら、3
17℃で黄色固体を加熱した。昇華精製後、目的物の黄色固体1.0gを、収率93%で
得た。上記ステップ2の合成スキームを下記(f−2)に示す。
果を下記に示す。また、1H−NMRチャートを図29(A)(B)に示す。この結果か
ら、N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−N,N’−ビス〔3−(9−フェニル−9
H−フルオレン−9−イル)フェニル〕−ピレン−1,6−ジアミン(略称:1,6mM
emFLPAPrn)であることを確認した。
d,J=7.2Hz,2H),6.74(d,J=7.2Hz,2H),7.17−7.
23(m,34H),7.62(d,J=7.8Hz,4H),7.74(d,J=7.
8Hz,2H),7.86(d,J=9.0Hz,2H),8.04(d,J=8.7H
z,4H).
リジウム錯体(3−エチル−2,4−ペンタンジオナト)ビス(4,6−ジフェニルピリ
ミジナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(dppm)2(eacac)])の合
成例を具体的に例示する。なお、[Ir(dppm)2(eacac)](略称)の構造
を以下に示す。
リミジナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(dppm)2(eacac)]の合
成>
まず、2−エトキシエタノール30mL、複核錯体[Ir(dppm)2Cl]2 2
.16g、3−エチル−2,4−ペンタンジオン2.00g、炭酸ナトリウム3.40g
を、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。その後、室温で4
8時間攪拌し、続いて100℃で13時間加熱した。溶媒を留去し、得られた残渣にエタ
ノールを加えて吸引ろ過した。得られた固体を水、次いでエタノールで洗浄し、ジクロロ
メタンとエタノールの混合溶媒にて2回再結晶した。得られた固体を、ジクロロメタンを
展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した。さらに、ジクロロ
メタンとエタノールの混合溶媒にて再結晶することにより、燐光性有機金属イリジウム錯
体[Ir(dppm)2(eacac)](略称)を橙色粉末として得た(収率1%)。
ステップ1の合成スキームを下記(g−1)に示す。
分析結果を下記に示す。このことから、本実施例5において、上述の構造式(106)で
表される燐光性有機金属イリジウム錯体[Ir(dppm)2(eacac)]が得られ
たことがわかった。
.27−2.30(m,2H),6.46(d,2H),6.79(t,2H),6.8
9(t,2H),7.56−7.62(m,6H),7.78(d,2H),8.18(
s,2H),8.24(d,4H),9.18(s,2H).
(UV)による解析を行った。UVスペクトルの測定は紫外可視分光光度計((株)日本
分光製 V550型)を用い、ジクロロメタン溶液(0.085mmol/L)を用いて
、室温で測定を行った。また、[Ir(dppm)2(eacac)](略称)の発光ス
ペクトルを測定した。発光スペクトルの測定は蛍光光度計((株)浜松ホトニクス製 F
S920)を用い、脱気したジクロロメタン溶液(0.085mmol/L)を用いて、
室温で測定を行った。測定結果を図31に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光
強度を表す。
)](略称)は、604nmに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは橙色
の発光が観測された。
102 EL層
103 第2の電極
111 正孔注入層
112 正孔輸送層
113 発光層
114 電子輸送層
115 電子注入層
116 電荷発生層
201 陽極
202 陰極
203 EL層
204 発光層
205 燐光性化合物
206 第1の有機化合物
207 第2の有機化合物
301 第1の電極
302(1) 第1のEL層
302(2) 第2のEL層
304 第2の電極
305 電荷発生層(I)
401 反射電極
402 半透過・半反射電極
403a 第1の透明導電層
403b 第2の透明導電層
404B 第1の発光層(B)
404G 第2の発光層(G)
404R 第3の発光層(R)
405 EL層
410R 第1の発光素子(R)
410G 第2の発光素子(G)
410B 第3の発光素子(B)
501 素子基板
502 画素部
503 駆動回路部(ソース線駆動回路)
504 駆動回路部(ゲート線駆動回路)
505 シール材
506 封止基板
507 配線
508 FPC(フレキシブルプリントサーキット)
509 nチャネル型TFT
510 pチャネル型TFT
511 スイッチング用TFT
512 電流制御用TFT
513 第1の電極(陽極)
514 絶縁物
515 EL層
516 第2の電極(陰極)
517 発光素子
518 空間
1100 基板
1101 第1の電極
1102 EL層
1103 第2の電極
1111 正孔注入層
1112 正孔輸送層
1113 発光層
1114 電子輸送層
1115 電子注入層
7100 テレビジョン装置
7101 筐体
7103 表示部
7105 スタンド
7107 表示部
7109 操作キー
7110 リモコン操作機
7201 本体
7202 筐体
7203 表示部
7204 キーボード
7205 外部接続ポート
7206 ポインティングデバイス
7301 筐体
7302 筐体
7303 連結部
7304 表示部
7305 表示部
7306 スピーカ部
7307 記録媒体挿入部
7308 LEDランプ
7309 操作キー
7310 接続端子
7311 センサ
7312 マイクロフォン
7400 携帯電話機
7401 筐体
7402 表示部
7403 操作ボタン
7404 外部接続ポート
7405 スピーカ
7406 マイク
8001 照明装置
8002 照明装置
8003 照明装置
8004 照明装置
3000 基板
3001 第1の電極
3002a 第1のEL層
3002b 第2のEL層
3002c 第3のEL層
3003 第2の電極
3011a 第1の正孔注入層
3011b 第2の正孔注入層
3011c 第3の正孔注入層
3012a 第1の正孔輸送層
3012b 第2の正孔輸送層
3012c 第3の正孔輸送層
3013a 第1の発光層
3013b 第2の発光層
3013c 第3の発光層
3014a 第1の電子輸送層
3014b 第2の電子輸送層
3014c 第3の電子輸送層
3015a 第1の電子注入層
3015b 第2の電子注入層
3015c 第3の電子注入層
3016a 第1の電荷発生層
3016b 第2の電荷発生層
Claims (7)
- 一対の電極間に、第1の発光層と、第2の発光層と、を有し、
前記第1の発光層は、有機金属錯体を有し、
前記有機金属錯体は、
4位にアリール基を有するピリミジンの3位の窒素がイリジウムに配位し、
前記ピリミジンの2位、5位、および6位の少なくともいずれか一にアルキル基またはアリール基を有し、
前記ピリミジンの4位のアリール基は、前記イリジウムと結合することによりオルトメタル化した構造を有する有機金属錯体(ただし、下記式で表される有機金属錯体を除く)である発光素子。
(式(1)中、MはIrであり、mは3であり、nは0であり、部分構造MLmは下記式(2)で示され、A,B,R1〜R4は下記No.309、310、325、326で示され、表中の空白は上のカラムの標記と同じことを示し、R5,R6は水素原子である。)
(式(1)中、部分構造MLmは、下記式(2)で示され、M、m、n、A、B、A−R1、AR−2、A−R3、A−R4、B−R5、B−R6、B−R7は、下記No.666、667で示される。)
- 一対の電極間に、第1の発光層と、第2の発光層と、を有し、
前記第1の発光層は、有機金属錯体を有し、
前記有機金属錯体は、
2位にアリール基を有する1,3,5−トリアジンの1位の窒素がイリジウムに配位し、
前記1,3,5−トリアジンの4位および6位の少なくともいずれか一に置換基を有し、
前記アリール基は、前記イリジウムと結合することによりオルトメタル化した構造を有する有機金属錯体(ただし、下記式で表される有機金属錯体を除く)を有する発光素子。
- 一対の電極間に、第1の発光層と、第2の発光層と、電荷発生層と、を有し、
前記電荷発生層は、前記第1の発光層と前記第2の発光層との間に位置し、
前記第1の発光層は、有機金属錯体を有し、
前記有機金属錯体は、
4位にアリール基を有するピリミジンの3位の窒素がイリジウムに配位し、
前記ピリミジンの2位、5位、および6位の少なくともいずれか一にアルキル基またはアリール基を有し、
前記ピリミジンの4位のアリール基は、前記イリジウムと結合することによりオルトメタル化した構造を有する有機金属錯体(ただし、下記式で表される有機金属錯体を除く)である発光素子。
(式(1)中、MはIrであり、mは3であり、nは0であり、部分構造MLmは下記式(2)で示され、A,B,R1〜R4は下記No.309、310、325、326で示され、表中の空白は上のカラムの標記と同じことを示し、R5,R6は水素原子である。)
(式(1)中、部分構造MLmは、下記式(2)で示され、M、m、n、A、B、A−R1、AR−2、A−R3、A−R4、B−R5、B−R6、B−R7は、下記No.666、667で示される。)
- 一対の電極間に、第1の発光層と、第2の発光層と、電荷発生層と、を有し、
前記電荷発生層は、前記第1の発光層と前記第2の発光層との間に位置し、
前記有機金属錯体は、
2位にアリール基を有する1,3,5−トリアジンの1位の窒素がイリジウムに配位し、
前記1,3,5−トリアジンの4位および6位の少なくともいずれか一に置換基を有し、
前記アリール基は、前記イリジウムと結合することによりオルトメタル化した構造を有する有機金属錯体(ただし、下記式で表される有機金属錯体を除く)を有する発光素子。
- 請求項1乃至請求項4のいずれか一項に記載の発光素子を有する発光装置。
- 請求項5に記載の発光装置を有する電子機器。
- 請求項5に記載の発光装置を有する照明装置。
Applications Claiming Priority (2)
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---|---|---|---|
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JP2011102566 | 2011-04-29 |
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JP2012101212A Division JP6116815B2 (ja) | 2011-04-29 | 2012-04-26 | 発光装置 |
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---|---|---|---|
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