CN110407882B - 有机金属化合物和包括其的有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
提供了一种由式1表示的有机金属化合物和包括其的有机发光器件。有机发光器件包括:第一电极;第二电极;有机层,包括发射层,并且位于第一电极与第二电极之间,所述有机层包括由式1表示的有机金属化合物,其中,式1与说明书中定义的相同。
Description
本申请要求于2018年4月27日在韩国知识产权局提交的第10-2018-0049402号韩国专利申请的优先权和权益,该韩国专利申请的全部内容通过引用包含于此。
技术领域
本公开的实施例涉及一种有机金属化合物和包括该有机金属化合物的有机发光器件。
背景技术
有机发光器件是自发光器件,并且与相关领域的其它器件相比,有机发光器件具有宽视角、高对比度和短响应时间,并且在亮度、驱动电压和响应速度方面显示出优异的特性。
在有机发光器件中,第一电极布置在基底上,并且空穴传输区域、发射层、电子传输区域和第二电极顺序地形成在第一电极上。从第一电极提供的空穴可以经过空穴传输区域朝向发射层移动,从第二电极提供的电子可以经过电子传输区域朝向发射层移动。作为载流子的空穴和电子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁(弛豫)到基态,从而产生光。
发明内容
提供了一种有机金属化合物和包括该有机金属化合物的有机发光器件。
将在随后的描述中部分地阐述实施例的另外的方面,并且部分地通过描述将是明显的,或者可以通过给出的实施例的实践来获知。
根据实施例的一方面,提供了由式1表示的有机金属化合物。
式1
在式1中,
M11可以选自于铂(Pt)、钯(Pd)、铜(Cu)、银(Ag)、金(Au)、铑(Rh)、铱(Ir)、钌(Ru)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)和铥(Tm);
Y10、Y11、Y20、Y21、Y30和Y40可以均独立地为N或C;
A10可以为5元碳环基、5元杂环基、6元碳环基或6元杂环基,
当b10为二或更大时,两个或更多个R10可以可选择地连接(例如,可选择地结合在一起)以形成6元碳环基或6元杂环基,
当Y10为C且Y10与T11之间的键或者Y10与M11之间的键可以为配位键(例如,配位共价键)时,A10为包括三个或四个氮(N)原子作为成环原子的5元杂环基,
A20、A30和A40可以均独立地选自于C5-C60碳环基和C1-C60杂环基,
Ar11和Ar21可以均独立地选自于取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基以及取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基,
T11至T14可以均独立地选自于单键、*-O-*'和*-S-*';
L12至L14可以均独立地选自于单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(R1)(R2)-*'、*-C(R1)=*'、*=C(R1)-*'、*-C(R1)=C(R2)-*'、*-C(=O)-*'、*-C(=S)-*'、*-C≡C-*'、*-B(R1)-*'、*-N(R1)-*'、*-P(R1)-*'、*-Si(R1)(R2)-*'、*-P(R1)(R2)-*'和*-Ge(R1)(R2)-*';
a12、a13和a14可以均独立地选自于1、2和3,
R1、R2、R10、R20、R30和R40可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),
关于一对R1和R10、一对R1和R20、一对R1和R30或者一对R1和R40,每对中的构成部分(component)可以可选择地连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基(例如,一对R1和R10、一对R1和R20、一对R1和R30或者一对R1和R40可以可选择地结合在一起,使得R1和R10、R1和R20、R1和R30或者R1和R40形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基),
b10、b20、b30和b40可以均独立地选自于1、2、3、4、5、6、7和8,
*和*'均表示与相邻原子的结合位,并且
取代的C5-C60碳环基、取代的C1-C60杂环基、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基的取代基中的至少一个取代基可以选自于:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32);
其中,Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基;取代有选自于氘、-F和氰基中的至少一者的C1-C60烷基;取代有选自于氘、-F和氰基中的至少一者的C6-C60芳基;联苯基和三联苯基。
根据另一实施例的一方面,有机发光器件包括:第一电极;第二电极,面对第一电极;以及有机层,位于第一电极与第二电极之间,有机层包括发射层,其中,有机层包括上述这样的有机金属化合物中的至少一种。
附图说明
通过结合附图的实施例的下面的描述,实施例的这些和/或其它方面将变得明显且更容易理解,其中:
图1是根据实施例的有机发光器件的示意性剖视图。
具体实施方式
现在将更加详细地参照附图中示出了其示例的本公开的实施例。就这点而言,给出的实施例可以具有不同的形式,且不应被解释为局限于在此阐述的描述。因此,以下仅通过参照附图来描述实施例,以解释实施例的方面。如在此使用的,术语“和/或”包括一个或更多个相关所列项的任意组合和所有组合。当诸如“……中的至少一个(种、者)”的表述在一列元件(要素)之后时,修饰整列元件(要素),而不是修饰该列的个别元件(要素)。
根据实施例的有机金属化合物由下面的式1表示:
式1
式1中的M11可以选自于铂(Pt)、钯(Pd)、铜(Cu)、银(Ag)、金(Au)、铑(Rh)、铱(Ir)、钌(Ru)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)和铥(Tm);
在一个实施例中,M11可以选自于Pt、Pd、Cu、Ag和Au。
例如,M11可以为Pt,但是本公开的实施例不限于此。
式1中的Y10、Y11、Y20、Y21、Y30和Y40可以均独立地为N或C。
在一个实施例中,在式1中,Y10、Y20和Y30可以均为C,Y40可以为N;
Y10、Y20和Y40可以均为C,Y30可以为N;
Y10、Y30和Y40可以均为C,Y20可以为N;
Y20、Y30和Y40可以均为C,Y10可以为N;
Y10和Y40可以均为C,Y20和Y30可以为N;
Y10和Y40可以均为N,Y20和Y30可以均为C;
Y10和Y20可以均为C,Y30和Y40可以均为N;
Y10和Y20可以均为N,Y30和Y40可以均为C;
Y10和Y30可以均为C,Y20和Y40可以均为N;或者
Y10和Y30可以均为N,Y20和Y40可以均为C。
在一个实施例中,Y30和Y40可以均为C。
在式1中,A10可以为5元碳环基、5元杂环基、6元碳环基或者6元杂环基,
当b10为二或更大时,两个或更多个R10可以可选择地连接(例如,可选择地结合在一起)以形成6元碳环基或者6元杂环基,
当Y10为C且Y10与T11之间的键或者Y10与M11之间的键为配位键(例如,配位共价键)时,A10为包括三个或四个氮(N)原子作为成环原子的5元杂环基,
在一个实施例中,A10可以为含N的5元杂环基或者含N的6元杂环基,并且将与其相关的描述应用于本实施例。
式1中的A20、A30和A40可以均独立地选自于C5-C60碳环基和C1-C60杂环基。
在一个实施例中,A20可以为含N的5元杂环基或含N的6元杂环基,当b20为二或更大时,两个或更多个R20可以可选择地连接(例如,可选择地结合在一起)以形成6元碳环基或6元杂环基。
在一个实施例中,关于式1,A10可以为吡咯基、吡唑基、咪唑基、2,3-二氢咪唑基、三唑基、2,3-二氢三唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、2,3-二氢苯并咪唑基、咪唑并吡啶基、2,3-二氢咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、2,3-二氢咪唑并嘧啶基、咪唑并吡嗪基、2,3-二氢咪唑并吡嗪基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并噁二唑基、苯并噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲咯啉基、5,6,7,8-四氢异喹啉基和5,6,7,8-四氢喹啉基,
A20至A40可以均独立地选自于苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、环戊二烯基、1,2,3,4-四氢萘基、呋喃基、噻吩基、噻咯基、茚基、芴基、吲哚基、咔唑基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并噻咯基、二苯并噻咯基、茚并吡啶基、吲哚并吡啶基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并噻咯并吡啶基、茚并嘧啶基、吲哚并嘧啶基、苯并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并嘧啶基、苯并噻咯并嘧啶基、二氢吡啶基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲咯啉基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、2,3-二氢咪唑基、三唑基、2,3-二氢三唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、2,3-二氢苯并咪唑基、咪唑并吡啶基、2,3-二氢咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、2,3-二氢咪唑并嘧啶基、咪唑并吡嗪基、2,3-二氢咪唑并吡嗪基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并噁二唑基、苯并噻二唑基、5,6,7,8-四氢异喹啉基和5,6,7,8-四氢喹啉基。
在一个实施例中,A10为由式10-1至式10-3中的一个表示的基团,并且
A20至A40可以均独立地为由式2-1至式2-43中的一个表示的基团:
在式10-1至式10-3中,
Ar11可以与结合式1中的Ar11解释的相同,
Y12至Y18可以均独立地为N或C(R10),Y10和Y11可以与结合式1中的Y10和Y11解释的相同,
从Y14和Y15中选择的至少一个可以为N,
R10可以与结合式1中的R10解释的相同,
*和*'均表示与相邻原子的结合位,
在式2-1至式2-43中,
X21至X23可以均独立地选自于C(R24)和C-*,其中,从X21至X23中选择的至少两个可以为C-*,
X24可以为N-*,X25和X26可以均独立地选自于C(R24)和C-*,其中,从X25和X26中选择的至少一个可以为C-*,
X27和X28可以均独立地选自于N、N(R25)和N-*,X29可以选自于C(R24)和C-*,其中,i)从X27和X28中选择的至少一个为N-*,X29为C-*,或者ii)X27和X28可以均为N-*,并且X29可以为C(R24),
R21至R25可以均独立地与结合式1中的R10解释的相同,
b21可以选自于1、2和3,
b22可以选自于1、2、3、4和5,
b23可以选自于1、2、3和4,
b24可以选自于1和2,并且
*表示与相邻原子的结合位。
在一个实施例中,A20可以为由式20-1至式20-3中的一个表示的基团:
在式20-1至式20-3中,
Ar21可以与结合式1中的Ar21解释的相同,
Y22和Y23可以均独立地为N或C(R20),
R20可以与结合上述R20解释的相同,并且
*和*'均表示与相邻原子的结合位。
式1中的Ar11和Ar21可以均独立地选自于取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基以及取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基,
T11至T14可以均独立地选自于单键、*-O-*'和*-S-*';
L12至L14可以均独立地选自于单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(R1)(R2)-*'、*-C(R1)=*'、*=C(R1)-*'、*-C(R1)=C(R2)-*'、*-C(=O)-*'、*-C(=S)-*'、*-C≡C-*'、*-B(R1)-*'、*-N(R1)-*'、*-P(R1)-*'、*-Si(R1)(R2)-*'、*-P(R1)(R2)-*'和*-Ge(R1)(R2)-*';
a12、a13和a14可以选自于1、2和3,
R1、R2、R10、R20、R30和R40可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)以及-P(=S)(Q1)(Q2),
关于一对R1和R10、一对R1和R20、一对R1和R30或者一对R1和R40,每对中的构成部分可以可选择地连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基(例如,一对R1和R10、一对R1和R20、一对R1和R30或者一对R1和R40可以可选择地结合在一起,使得R1和R10、R1和R20、R1和R30或者R1和R40形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基),
b10、b20、b30和b40可以均独立地选自于1、2、3、4、5、6、7和8;
在一个实施例中,式1中的A30和A40可以均独立地为由式2-1至式2-9表示的基团中的一个。
在一个实施例中,式1中的A30和A40可以均独立地选自于苯基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基。
式1中的Ar11和Ar21可以均独立地选自于取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基以及取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基。
在一个实施例中,Ar11和Ar21可以均独立地选自于氢、氘、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基和吲哚并咔唑基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)和-P(=S)(Q31)(Q32)中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基和吲哚并咔唑基;
由式4-1或式4-2表示的基团;以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),
其中,Q1至Q3和Q31至Q33可以均独立地选自于氢、氘、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、取代有选自于氘、-F和氰基中的至少一者的C1-C60烷基、取代有选自于氘、-F和氰基中的至少一者的C6-C60芳基、联苯基和三联苯基:
在式4-1和式4-2中,
Y1和Y2可以均独立地为O、S、C(Z13)(Z14)、N(Z13)或Si(Z13)(Z14),
Z11至Z14可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烯基、C1-C20炔基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、菲基、蒽基、苯并[9,10]菲基、吡啶基、嘧啶基、咔唑基和三嗪基,
d3可以为1至3的整数,
d4可以为1至4的整数,并且
*表示与相邻原子的结合位。
在一个实施例中,式1中的Ar11和Ar21可以均独立地为由式5-1至式5-25和式6-1至式6-55中的一个表示的基团:
在式5-1至式5-25和式6-1至式6-55中,
Y31可以为O、S、C(Z34)(Z35)、N(Z34)或Si(Z34)(Z35),
Z31至Z35可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烯基、C1-C20炔基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、菲基、蒽基、苯并[9,10]菲基、吡啶基、嘧啶基、咔唑基和三嗪基,
e2为1或2,
e3可以为1至3的整数,
e4可以为1至4的整数,
e5可以为1至5的整数,
e6可以为1至6的整数,
e7可以为1至7的整数,
e9可以为1至9的整数,并且
*表示与相邻原子的结合位。
式1中的T11至T14可以均独立地选自于单键、*-O-*'和*-S-*'。
在一个实施例中,式1中的T11至T14可以均为单键;
T11可以选自于O和S,T12至T14可以均为单键;
T12可以选自于O和S,T11、T13和T14可以为单键;
T13可以选自于O和S,T11、T12和T14可以均为单键;或者
T14可以选自于O和S,T11、T12和T13可以为单键。
例如,式1中的T11至T14可以均为单键,但是本公开的实施例不限于此。
在一个实施例中,Y10与T11之间的键或者Y10与M11之间的键可以为配位键(例如,配位共价键)。
在一个实施例中,Y20与T12之间的键或者Y20与M11之间的键可以为配位键(例如,配位共价键)。
在一个实施例中,Y30与T13之间的键或者Y30与M11之间的键可以为共价键。
在一个实施例中,Y40与T14之间的键或者Y40与M11之间的键可以为共价键。
式1中的L12至L14可以均独立地选自于单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(R1)(R2)-*'、*-C(R1)=*'、*=C(R1)-*'、*-C(R1)=C(R2)-*'、*-C(=O)-*'、*-C(=S)-*'、*-C≡C-*'、*-B(R1)-*'、*-N(R1)-*'、*-P(R1)-*'、*-Si(R1)(R2)-*'、*-P(R1)(R2)-*'和*-Ge(R1)(R2)-*';
a12、a13和a14可以选自于1、2和3。
在一个实施例中,L12至L14可以均独立地选自于单键、*-O-*'、*-S-*'、*-N(R1)-*'、*-C(R1)(R2)-*'、*-Si(R1)(R2)-*'和*-B(R1)-*'。
在一个实施例中,式1中的L12和L14可以均为单键,
L13可以选自于*-O-*'、*-S-*'、*-N(R1)-*'、*-C(R1)(R2)-*'、*-Si(R1)(R2)-*'和*-B(R1)-*'。
在一个实施例中,式1中的L12可以为*-N(R1)-*'、*-C(R1)(R2)-*'或*-Si(R1)(R2)-*',R1和R20可以连接(例如,结合在一起)以形成取代或未取代的C1-C60杂环基,
L12可以为*-N(R1)-*'、*-C(R1)(R2)-*'或*-Si(R1)(R2)-*',R1和R20或者R1和R30可以连接(例如,结合在一起)以形成取代或未取代的C1-C60杂环基,
L14可以为*-N(R1)-*'、*-C(R1)(R2)-*'或*-Si(R1)(R2)-*',R1和R40可以连接(例如,结合在一起)以形成取代或未取代的C1-C60杂环基。
式1中的R1、R2、R10、R20、R30和R40可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),
关于一对R1和R10、一对R1和R20、一对R1和R30或者一对R1和R40,每对中的构成部分可以可选择地连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基(例如,一对R1和R10、一对R1和R20、一对R1和R30或者一对R1和R40可以可选择地结合在一起,使得R1和R10、R1和R20、R1和R30或者R1和R40形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基),
b10、b20、b30和b40可以均独立地选自于1、2、3、4、5、6、7和8,并且
Q1至Q3可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基。
在一个实施例中,R1、R2、R10、R20、R30和R40可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、苯基和联苯基中的至少一者的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基和吲哚并咔唑基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)和-P(=S)(Q31)(Q32)中的至少一者的环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基和吲哚并咔唑基;以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),
Q1至Q3和Q31至Q33可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、取代有选自于氘、-F和氰基中的至少一者的C1-C60烷基、取代有选自于氘、-F和氰基中的至少一者的C1-C60芳基、联苯基和三联苯基。
在一个实施例中,R1、R2、R10、R20、R30和R40可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、苯基和联苯基中的至少一者的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;以及
由式7-1至式7-25中的一个表示的基团:
在式7-1至式7-25中,
Y51可以为O、S、C(Z54)(Z55)、N(Z54)或Si(Z54)(Z55),
Z51至Z55可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烯基、C1-C20炔基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、菲基、蒽基、苯并[9,10]菲基、吡啶基、嘧啶基、咔唑基和三嗪基,
g3可以为1至3的整数,
g4可以为1至4的整数,
g5可以为1至5的整数,
g6可以为1至6的整数,
g7可以为1至7的整数,
g9可以为1至9的整数,并且
*表示与相邻原子的结合位。
在一个实施例中,R1、R2、R10、R20、R30和R40可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、苯基和联苯基中的至少一者的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、咔唑基、吖啶基、9,10-二氢吖啶基、9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基和联苯基中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、咔唑基、吖啶基、9,10-二氢吖啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基。
在一个实施例中,有机金属化合物可以选自于化合物1至化合物50,但是实施例不限于此:
在化合物1至化合物50中,部分(*和*'均表示与相邻原子的结合位)示出了两个叠置的苯基的三维构造。例如,化合物1可以示出如下。
在由式1表示的有机金属化合物中,环A10和环A20必须包括均作为环型取代基的Ar11和Ar21。尽管本公开不受任何具体机制或理论限制,但是相信的是,因为Ar11与Ar21之间的距离是短的,由于π-π相互作用,当应用于有机发光器件时,能量容易转移,发光效率高,并且获得的色纯度可以是高的。
尽管本公开不受任何具体机制或理论限制,但是在一个或更多个实施例中,相信的是,当由式1表示的有机金属化合物中的环A10为卡宾时,由于包含三个氮原子,与其中环A10和环A20均为包含两个氮原子的卡宾的情况相比,配体-配体电荷转移被抑制或减少,色纯度得到改善,并且量子产率可以提高。
另外,虽然本公开不受任何具体机制或理论限制,但是相信的是,由式1表示的有机金属化合物由于包含上述部分而具有刚性结构。因此,包括有机金属化合物的有机发光器件具有高耐久性,因此具有长寿命。
有机金属化合物可以发射蓝色光。例如,有机金属化合物可以发射最大发射波长为440nm或更大且小于490nm的蓝色光,例如,最大发射波长为458nm或更大且为488nm或更小的蓝色光(0.135以及0.15至0.25的底发射CIEx,y色坐标),但是实施例不限于此。因此,由式1表示的有机金属化合物可以用于制造有机发光器件。
通过参照以下提供的示例,本领域普通技术人员可以更容易地理解由式1表示的有机金属化合物的合成方法。
可以在有机发光器件的一对电极之间使用这样的由式1表示的有机金属化合物中的至少一种。例如,有机金属化合物可以包括在发射层中。包括在发射层中的有机金属化合物可以用作掺杂剂。
因此,提供了一种有机发光器件,所述有机发光器件包括:第一电极;第二电极,面对第一电极;以及有机层,包括发射层,并且位于第一电极与第二电极之间,其中,有机层包括这样的由式1表示的有机金属化合物中的至少一种。
在此使用的表述“(有机层)包括至少一种有机金属化合物”可以包括“(有机层)包括相同的由式1表示的有机金属化合物”的情形以及“(有机层)包括两种或更多种不同的由式1表示的有机金属化合物”的情形。
例如,有机层可以仅包括化合物1作为有机金属化合物。就这点而言,化合物1可以存在(例如,可以呈现)于有机发光器件的发射层中。在一个或更多个实施例中,有机层可以包括化合物1和化合物2作为有机金属化合物。就这点而言,化合物1和化合物2可以存在于同一层中(例如,化合物1和化合物2可以都存在于发射层中),或者存在于不同层中(例如,化合物1可以存在于发射层中,而化合物2可以存在于电子传输区域中)。
在一个实施例中,
有机发光器件的第一电极可以为阳极,
有机发光器件的第二电极可以为阴极,
有机层还可以包括位于第一电极与发射层之间的空穴传输区域以及位于发射层与第二电极之间的电子传输区域,
空穴传输区域可以包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或它们的任意组合,并且
电子传输区域可以包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或它们的任意组合。
如在此使用的,术语“有机层”指设置于有机发光器件的第一电极与第二电极之间的单层和/或多个层。包括在“有机层”中的材料不限于有机材料。
在一个实施例中,发射层包括由式1表示的有机金属化合物,发射层还包括主体,发射层的主体的量可以大于发射层中的有机金属化合物的量。
在一个实施例中,发射层还包括主体,并且主体可以包括含甲硅烷基化合物、含氧化膦化合物或它们的组合。
在一个实施例中,空穴传输区域包括电子阻挡层,并且电子阻挡层可以包括有机金属化合物;或者
电子传输区域包括空穴阻挡层,空穴阻挡层可以包括有机金属化合物。
在一个实施例中,空穴传输区域可以包括最低未占分子轨道(LUMO)能级小于-3.5eV的p掺杂剂。
在一个实施例中,电子传输区域包括空穴阻挡层,空穴阻挡层直接接触发射层,并且空穴阻挡层可以包括含氧化膦化合物或含甲硅烷基化合物。
图1的描述
图1是根据实施例的有机发光器件10的示意图。有机发光器件10包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
在下文中,将结合图1描述根据实施例的有机发光器件10的结构和制造有机发光器件10的方法。
第一电极110
在图1中,可以在第一电极110下方或第二电极190上方另外设置基底。该基底可以是均具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面平整度、易处理性和防水性的玻璃基底或塑料基底。
可以通过在基底上沉积或溅射用于形成第一电极110的材料来形成第一电极110。当第一电极110为阳极时,用于第一电极110的材料可以选自于具有高逸出功的材料,以促进空穴注入。
第一电极110可以为反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110为透射电极时,用于形成第一电极110的材料可以选自于氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)和它们的任意组合,但是不限于此。在一个或更多个实施例中,当第一电极110为半透射电极或可反射的电极时,用于形成第一电极110的材料可以选自于镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)和它们的任意组合,但是不限于此。
第一电极110可以具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。例如,第一电极110可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但是第一电极110的结构不限于此。
有机层150
有机层150设置在第一电极110上。有机层150可以包括发射层。
有机层150还可以包括位于第一电极110与发射层之间的空穴传输区域以及位于发射层与第二电极190之间的电子传输区域。
有机层150中的空穴传输区域
空穴传输区域可以具有:i)单层结构,其包括包含单种材料的单个层;ii)单层结构,其包括包含多种不同的材料的单个层;或者iii)多层结构,其具有包括多种不同的材料的多个层。
空穴传输区域可以包括从空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发射辅助层和电子阻挡层(EBL)中选择的至少一个层。
例如,空穴传输区域可以具有单层结构或多层结构,所述单层结构包括包含多种不同的材料的单个层,所述多层结构具有空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层结构、空穴注入层/发射辅助层结构、空穴传输层/发射辅助层结构或者空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构,其中,对于每种结构,从第一电极110以该陈述的次序顺序地堆叠构成层,但是空穴传输区域的结构不限于此。
空穴传输区域可以包括从m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物中选择的至少一种:
式201
式202
在式201和式202中,
L201至L204可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基以及取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
L205可以选自于*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q201)-*'、取代或未取代的C1-C20亚烷基、取代或未取代的C2-C20亚烯基、取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基以及取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xa1至xa4可以均独立地为0至3的整数,
xa5可以为1至10的整数,并且
R201至R204和Q201可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基以及取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基。
在一个实施例中,在式202中,R201和R202可以可选择地经由单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基连接(例如,可选择地结合在一起),R203和R204可以可选择地经由单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基连接(例如,可选择地结合在一起)。
在一个或更多个实施例中,关于式201和式202,
L201至L205可以均独立地选自于:
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中的至少一者的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基,其中,
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或更多个实施例中,xa1至xa4可以均独立地为0、1或2。
在一个或更多个实施例中,xa5可以为1、2、3或4。
在一个或更多个实施例中,R201至R204和Q201可以均独立地选自于苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基,
其中,Q31至Q33与以上描述的相同。
在一个或更多个实施例中,从式201中的R201至R203中选择的至少一个可以均独立地选自于:
芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的至少一者的芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,
但是本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,在式202中,i)R201和R202可以经由单键连接(例如,结合在一起),并且/或者ii)R203和R204可以经由单键连接(例如,结合在一起)。
在一个或更多个实施例中,从式202中的R201至R204中选择的至少一个可以选自于:
咔唑基;以及
取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的至少一者的咔唑基,
但是本公开的实施例不限于此。
由式201表示的化合物可以由式201A表示:
式201A
在一个实施例中,由式201A表示的化合物可以由下面的式201A(1)表示,但是本公开的实施例不限于此:
式201A(1)
在一个实施例中,由式201A表示的化合物可以由下面的式201A-1表示,但是本公开的实施例不限于此:
式201A-1
由式202表示的化合物可以由式202A表示:
式202A
在一个或更多个实施例中,由式202A表示的化合物可以由式202A-1表示:
式202A-1
在式201A、式201A(1)、式201A-1、式202A和式202A-1中,
L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204与以上描述的相同,
R211和R212可以与结合R203描述的相同,
R213至R217可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。
空穴传输区域可以包括从化合物HT1至化合物HT39中选择的至少一种化合物,但是包括在空穴传输区域中的化合物不限于此:
空穴传输区域的厚度可以在大约至大约的范围内,例如,在大约至大约的范围内。当空穴传输区域包括空穴注入层和空穴传输层中的至少一个时,空穴注入层的厚度可以在大约至大约的范围内,例如,在大约至大约的范围内,空穴传输层的厚度可以在大约至大约的范围内,例如,在大约至大约的范围内。当空穴传输区域、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时,可以获得合适的或令人满意的空穴传输特性,而不显著增大驱动电压。
发射辅助层可以通过根据由发射层发射的光的波长来补偿光学谐振距离而提高发光效率,电子阻挡层可以阻挡来自电子传输区域的电子的流动。发射辅助层和电子阻挡层可以包括如上所述的材料。
p掺杂剂
除了这些材料之外,空穴传输区域还可以包括用于改善导电性质的电荷产生材料。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散在空穴传输区域中。
例如,电荷产生材料可以为p掺杂剂。
在一个实施例中,p掺杂剂的最低未占分子轨道(LUMO)能级可以小于-3.5eV。
p掺杂剂可以包括从醌衍生物、金属氧化物和含氰基化合物中选择的至少一种,但是本公开的实施例不限于此。
例如,p掺杂剂可以包括选自于以下化合物中的至少一种:
醌衍生物,诸如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ);
金属氧化物,诸如氧化钨或氧化钼;
1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲-六腈(HAT-CN);以及
由下面的式221表示的化合物:
但是本公开的实施例不限于此:
式221
在式221中,
R221至R223可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基以及取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基,其中,从R221至R223中选择的至少一个包括从氰基、-F、-Cl、-Br、-I、取代有-F的C1-C20烷基、取代有-Cl的C1-C20烷基、取代有-Br的C1-C20烷基和取代有-I的C1-C20烷基中选择的至少一个取代基。
有机层150中的发射层
当有机发光器件10为全色有机发光器件时,发射层可以根据子像素被图案化为红色发射层、绿色发射层或蓝色发射层。在一个或更多个实施例中,发射层可以具有从红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中选择的两个或更多个层的堆叠结构,其中,所述两个或更多个层彼此接触或彼此分离。在一个或更多个实施例中,发射层可以包括从红色发光材料、绿色发光材料和蓝色发光材料中选择的两种或更多种材料,其中,所述两种或更多种材料在单层中彼此混合以发射白光。
发射层可以包括主体和掺杂剂。掺杂剂可以包括从磷光掺杂剂和荧光掺杂剂中选择的至少一种。磷光掺杂剂可以包括由式1表示的有机金属化合物。
通常,基于100重量份的主体,发射层中的掺杂剂的量可以在大约0.01重量份至大约15重量份的范围内,但是不限于此。
发射层的厚度可以在大约至大约的范围内,例如,在大约至大约的范围内。当发射层的厚度在该范围内时,可以获得优异的发光特性,而不显著增大驱动电压。
发射层中的主体
在一个或更多个实施例中,主体可以包括由下面的式301表示的化合物。
式301
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21
在式301中,
Ar301可以为取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
xb11可以为1、2或3,
L301可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基以及取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基;
xb1可以为选自于0至5的整数,
R301可以选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)以及-P(=O)(Q301)(Q302),并且
xb21可以为选自于1至5的整数,
其中,Q301至Q303可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但是本公开的实施例不限于此。
在一个实施例中,式301中的Ar301可以选自于:
萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一者的萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,
其中,Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但是本公开的实施例不限于此。
当式301中的xb11为二或更大时,两个或更多个Ar301可以经由单键连接(例如,结合在一起)。
在一个或更多个实施例中,由式301表示的化合物可以由式301-1或式301-2表示:
式301-1
式301-2
在式301-1和式301-2中,
A301至A304可以均独立地选自于苯基、萘基、菲基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡啶基、嘧啶基、茚基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、吲哚基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、萘并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二萘并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、萘并噻吩基、苯并萘并噻吩基和二萘并噻吩基,
X301可以为O、S或N-[(L304)xb4-R304],
R311至R314可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
xb22和xb23可以均独立地为0、1或2,
L301、xb1、R301和Q31至Q33与以上描述的相同,
L302至L304可以均独立地与结合L301描述的相同,
xb2至xb4可以均独立地与结合xb1描述的相同,
R302至R304可以均独立地与结合R301描述的相同。
例如,式301、式301-1和式301-2中的L301至L304可以均独立地选自于:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基,
其中,Q31至Q33与以上描述的相同。
在一个实施例中,式301、式301-1和式301-2中的R301至R304可以均独立地选自于:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基,
其中,Q31至Q33与以上描述的相同。
在一个或更多个实施例中,主体可以包括碱土金属配合物。例如,主体可以选自于Be配合物(例如,化合物H55)、Mg配合物和Zn配合物。
主体可以包括从9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、9,10-二-(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN)、4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(CBP)、1,3-二-9-咔唑基苯(mCP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)和化合物H1至化合物H55中选择的至少一种,但是本公开的实施例不限于此:
在一个实施例中,主体可以包括从含硅化合物(例如,下面的示例中使用的BCPDS等)和含氧化膦化合物(例如,下面的示例中使用的POPCPA等)中选择的至少一种。
然而,本公开的实施例不限于此。在一个实施例中,主体可以仅包括一种化合物,或者包括两种或更多种不同的化合物(例如,下面的示例中使用的主体包括BCPDS和POPCPA)。
包括在有机层150中的发射层中的磷光掺杂剂
磷光掺杂剂可以包括由下面的式1表示的有机金属化合物:
磷光掺杂剂可以包括有下面的式401表示的有机金属配合物:
式401
M(L401)xc1(L402)xc2
式402
在式401和式402中,
M可以选自于铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)和铥(Tm),
L401可以选自于由式402表示的配体,xc1可以为1、2或3,其中,当xc1为二或更大时,两个或更多个L401可以彼此相同或不同,
L402可以为有机配体,xc2可以为0至4的整数,其中,当xc2为二或更大时,两个或更多个L402可以彼此相同或不同,
X401至X404可以均独立地为氮或碳;
X401和X403可以经由单键或双键连接(例如,结合在一起),X402和X404可以经由单键或双键连接(例如,结合在一起),
A401和A402可以均独立地选自于C5-C60碳环基或C1-C60杂环基,
X405可以为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q411)-*'、*-C(Q411)(Q412)-*'、*-C(Q411)=C(Q412)-*'、*-C(Q411)=*'或*=C=*',Q411和Q412可以为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,
X406可以为单键、O或S,
R401和R402可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)以及-P(=O)(Q401)(Q402),其中,Q401至Q403可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C6-C20芳基和C1-C20杂芳基,
xc11和xc12可以均独立地为0至3的整数,并且
式402中的*和*'均表示与式401中的M的结合位。
在一个实施例中,式402中的A401和A402可以均独立地选自于苯基、萘基、芴基、螺二芴基、茚基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
在一个或更多个实施例中,在式402中,i)X401可以为氮,X402可以为碳,或者ii)X401和X402可以同时均为氮。
在一个或更多个实施例中,式402中的R401和R402可以均独立地选自于:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、苯基、萘基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基和降冰片烯基中的至少一者的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的至少一者的环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),
其中,Q401至Q403可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基和萘基,但不限于此。
在一个或更多个实施例中,当式401中的xc1为二或更大时,两个或更多个L401中的两个A401可以可选择地经由作为连接基的X407连接(例如,可选择地结合在一起),或者两个或更多个L401中的两个A402可以可选择地经由作为连接基的X408连接(例如,可选择地结合在一起)(见化合物PD1至化合物PD4和化合物PD7)。X407和X408可以均独立地为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q413)-*'、*-C(Q413)(Q414)-*'或*-C(Q413)=C(Q414)-*'(其中,Q413和Q414可以均独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基),但是不限于此。
式401中的L402可以为单价有机配体、二价有机配体或三价有机配体。例如,L402可以选自于卤素、二酮(例如,乙酰丙酮)、羧酸(例如,吡啶甲酸)、-C(=O)、异腈、-CN和磷(例如,膦或亚磷酸盐),但是本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,例如,磷光掺杂剂可以选自于化合物PD1至化合物PD25,但是本公开的实施例不限于此:
发射层中的荧光掺杂剂
荧光掺杂剂可以包括芳基胺化合物或苯乙烯基胺化合物。荧光掺杂剂可以包括由下面的式501表示的化合物。
式501
在式501中,
Ar501可以为取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
L501至L503可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基以及取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xd1至xd3可以均独立地为0至3的整数,
R501和R502可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基以及取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基,并且
xd4可以为1至6的整数。
在一个实施例中,式501中的Ar501可以选自于:
萘基、庚搭烯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基中的至少一者的萘基、庚搭烯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基。
在一个或更多个实施例中,式501中的L501至L503可以均独立地选自于:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基中的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基。
在一个或更多个实施例中,式501中的R501和R502可以均独立地选自于:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基,
其中,Q31至Q33可以选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或更多个实施例中,式501中的xd4可以为2,但是本公开的实施例不限于此。
例如,荧光掺杂剂可以选自于化合物FD1至化合物FD22:
在一个实施例中,荧光掺杂剂可以选自于下面的化合物,但是本公开的实施例不限于此。
有机层150中的电子传输区域
电子传输区域可以具有:i)单层结构,其包括包含单种材料的单个层;ii)单层结构,其包括包含多种不同的材料的单个层;或者iii)多层结构,其具有包括多种不同的材料的多个层。
电子传输区域可以包括从缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和电子注入层中选择的至少一个,但是本公开的实施例不限于此。
例如,电子传输区域可以具有电子传输层/电子注入层结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层结构或者缓冲层/电子传输层/电子注入层结构,其中,对于每种结构,构成层以该陈述的次序从发射层顺序地堆叠。然而,电子传输区域的结构的实施例不限于此。
电子传输区域(例如,电子传输区域中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层或电子传输层)可以包括包含至少一个贫π电子的含氮环(πelectron-depleted nitrogen-containing ring,或π电子耗尽的含氮环)的无金属化合物。
如在此使用的,术语“贫π电子的含氮环”表示具有至少一个*-N=*'部分作为成环部分的C1-C60杂环基。
例如,“贫π电子的含氮环”可以是:i)具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元杂单环基团;ii)均具有至少一个*-N=*'部分的两个或更多个5元至7元杂单环基团彼此缩合(例如,结合在一起)的杂多环基团;或者iii)均具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元杂单环基团中的至少一个与至少一个C5-C60碳环基缩合(例如,结合在一起)的杂多环基团。
贫π电子的含氮环的示例包括咪唑、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、吲唑、嘌呤、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、菲啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、苯并咪唑、异苯并噻唑、苯并噁唑、异苯并噁唑、三唑、四唑、噁二唑、三嗪、噻二唑、咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶和氮杂咔唑,但不限于此。
例如,电子传输区域可以包括由式601表示的化合物:
式601
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21。
在式601中,
Ar601可以为取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
xe11可以为1、2或3,
L601可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基以及取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基;
xe1可以为从0至5中选择的整数,
R601可以选自于取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
Q601至Q603可以均独立地为C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,并且
xe21可以为1至5的整数。
在一个实施例中,xe11个数的Ar601和xe21个数的R601中的至少一个可以包括贫π电子的含氮环。
在一个实施例中,式601中的Ar601可以选自于:
苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一者的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基,
其中,Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
当式601中的xe11为二或更大时,两个或更多个Ar601可以经由单键连接(例如,结合在一起)。
在一个或更多个实施例中,式601中的Ar601可以为蒽基。
在一个或更多个实施例中,由式601表示的化合物可以由式601-1表示:
式601-1
在式601-1中,
X614可以为N或C(R614),X615可以为N或C(R615),X616可以为N或C(R616),从X614至X616中选择的至少一个可以为N,
L611至L613可以均独立地与结合L601描述的相同,
xe611至xe613可以均独立地与结合xe1描述的相同,
R611至R613可以均独立地与结合R601描述的相同,
R614至R616可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个实施例中,式601中的L601和式601-1中的L611至L613可以均独立地选自于:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基中的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基,
但是本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,式601中的xe1和式601-1中的xe611至xe613可以均独立地为0、1或2。
在一个或更多个实施例中,式601中的R601和式601-1中的R611至R613可以均独立地选自于:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
其中,Q601和Q602可以与以上描述的相同。
电子传输区域可以包括从化合物ET1至化合物ET36中选择的至少一种化合物,但是本公开的实施例不限于此:
在一个或更多个实施例中,电子传输区域可以包括从2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、Alq3、BAlq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)和NTAZ中选择的至少一种化合物。
在一个实施例中,电子传输区域可以包括含氧化膦化合物(例如,下面的示例中使用的TSPO1等),但是本公开的实施例不限于此。在一个实施例中,可以在电子传输区域中的空穴阻挡层中使用含氧化膦化合物,但是本公开的实施例不限于此。
缓冲层、空穴阻挡层或电子控制层的厚度可以在大约至大约的范围内,例如,在大约至大约的范围内。当缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度在这些范围内时,电子传输区域可以具有优异的空穴阻挡特性或电子控制特性,而不显著增大驱动电压。
电子传输层的厚度可以在大约至大约的范围内,例如,在大约至大约的范围。当电子传输层的厚度在上述范围内时,电子传输层可以具有合适的或令人满意的电子传输特性,而不显著增大驱动电压。
除了上述材料之外,电子传输区域(例如,电子传输区域中的电子传输层)还可以包括含金属材料。
含金属材料可以包括从碱金属配合物和碱土金属配合物中选择的至少一种。碱金属配合物可以包括从Li离子、Na离子、K离子、Rb离子和Cs离子中选择的金属离子,碱土金属配合物可以包括从Be离子、Mg离子、Ca离子、Sr离子和Ba离子中选择的金属离子。与碱金属配合物或碱土金属配合物的金属离子配位(例如,与碱金属配合物或碱土金属配合物的金属离子共价配位结合)的配体可以选自于羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但是本公开的实施例不限于此。
例如,含金属材料可以包括Li配合物。例如,Li配合物可以包括化合物ET-D1(羟基喹啉锂,LiQ)或ET-D2。
电子传输区域可以包括促进电子从第二电极190注入的电子注入层。电子注入层可以直接接触第二电极190。
电子注入层可以具有:i)单层结构,其包括包含单种材料的单个层;ii)单层结构,其包括包含多种不同的材料的单个层;或者iii)多层结构,其具有包括多种不同的材料的多个层。
电子注入层可以包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任意组合。
碱金属可以选自于Li、Na、K、Rb和Cs。在一个实施例中,碱金属可以是Li、Na或Cs。在一个或更多个实施例中,碱金属可以是Li或Cs,但是本公开的实施例不限于此。
碱土金属可以选自于Mg、Ca、Sr和Ba。
稀土金属可以选自于Sc、Y、Ce、Tb、Yb和Gd。
碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可以选自于碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)。
碱金属化合物可以选自于碱金属氧化物(诸如,Li2O、Cs2O或K2O)和碱金属卤化物(诸如,LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI或KI)。在一个实施例中,碱金属化合物可以选自于LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI和KI,但是不限于此。
碱土金属化合物可以选自于碱土金属氧化物(诸如,BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(0<x<1)或BaxCa1-xO(0<x<1))。在一个实施例中,碱土金属化合物可以选自于BaO、SrO和CaO,但是本公开的实施例不限于此。
稀土金属化合物可以选自于YbF3、ScF3、Sc2O3、Y2O3、Ce2O3、GdF3和TbF3。在一个实施例中,稀土金属化合物可以选自于YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3和TbI3,但是本公开的实施例不限于此。
碱金属配合物、碱土金属配合物和稀土金属配合物可以包括如上所述的碱金属、碱土金属和稀土金属的离子,与碱金属配合物、碱土金属配合物或稀土金属配合物的金属离子配位(例如,与碱金属配合物、碱土金属配合物或稀土金属配合物的金属离子共价配位结合)的配体可以选自于羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但是本公开的实施例不限于此。
电子注入层可以包括如上所述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任意组合。在一个或更多个实施例中,电子注入层还可以包括有机材料。当电子注入层还包括有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任意组合可以均匀地或非均匀地分散在包括有机材料的基质中。
电子注入层的厚度可以在大约至大约的范围内,例如,在大约至大约的范围内。当电子注入层的厚度在上述范围内时,电子注入层可以具有合适的或令人满意的电子注入特性,而不显著增大驱动电压。
第二电极190
第二电极190可以设置在具有这样的结构的有机层150上。第二电极190可以是作为电子注入电极的阴极,就这点而言,用于形成第二电极190的材料可以选自于具有低逸出功的金属、合金、导电化合物和它们的任意组合。
第二电极190可以包括从锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、ITO和IZO中选择的至少一种,但是本公开的实施例不限于此。第二电极190可以为透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极190可以具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。
可以通过使用从真空沉积、旋涂、浇铸、朗格缪尔-布洛杰特(LB)沉积、喷墨印刷、激光印刷和激光诱导热成像(LITI)中选择的一种或更多种合适的方法在特定区域中形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层。
当通过真空沉积来形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层时,通过考虑到将包括在待形成的层中的材料和待形成的层的结构,可以在大约100℃至大约500℃的沉积温度、大约10-8托至大约10-3托的真空度和大约至大约的沉积速度下执行沉积。
当通过旋涂来形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层时,通过考虑到将包括在待形成的层中的材料和待形成的层的结构,可以以大约2,000rpm至大约5,000rpm的涂覆速度并在大约80℃至大约200℃的热处理温度下执行旋涂。
一些取代基的一般定义
如在此使用的,术语“C1-C60烷基”指具有1个至60个碳原子的直链或支链的脂肪族饱和烃单价基团,其示例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。如在此使用的,术语“C1-C60亚烷基”指与C1-C60烷基具有基本上相同的结构的二价基团。
如在此使用的,术语“C2-C60烯基”指在C2-C60烷基的主链(例如,在中间)或端部处具有至少一个碳-碳双键的烃基,其示例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如在此使用的,术语“C2-C60亚烯基”指与C2-C60烯基具有基本上相同的结构的二价基团。
如在此使用的,术语“C2-C60炔基”指在C2-C60烷基的主链(例如,在中间)或端部处具有至少一个碳-碳三键的烃基,其示例包括乙炔基和丙炔基。如在此使用的,术语“C2-C60亚炔基”指与C2-C60炔基具有基本上相同的结构的二价基团。
如在此使用的,术语“C1-C60烷氧基”指由-OA101(其中,A101为C1-C60烷基)表示的单价基团,其示例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
如在此使用的,术语“C3-C10环烷基”指具有3个至10个碳原子的单价饱和烃单环基团,其示例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。如在此使用的,术语“C3-C10亚环烷基”指与C3-C10环烷基具有基本上相同的结构的二价基团。
如在此使用的,术语“C1-C10杂环烷基”指具有作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子以及1个至10个碳原子的单价单环基团,其示例包括1,2,3,4-噁三唑烷基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。如在此使用的,术语“C1-C10亚杂环烷基”指与C1-C10杂环烷基具有基本上相同的结构的二价基团。
如在此使用的,术语“C3-C10环烯基”指在其环中具有3个至10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且不具有芳香性(例如,整个环、基团和/或分子没有芳香性)的单价单环基团,其示例包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如在此使用的,术语“C3-C10亚环烯基”指与C3-C10环烯基具有基本上相同的结构的二价基团。
如在此使用的,术语“C1-C10杂环烯基”指在其环中具有作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子、1个至10个碳原子以及至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的非限制性示例包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如在此使用的,术语“C1-C10亚杂环烯基”指与C1-C10杂环烯基具有基本上相同的结构的二价基团。
如在此使用的,术语“C6-C60芳基”指具有包括6个至60个碳原子的碳环芳香体系的单价基团,在此使用的C6-C60亚芳基指具有包括6个至60个碳原子的碳环芳香体系的二价基团。C6-C60芳基的非限制性示例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基均包括两个或更多个环时,多个环可以彼此稠合(例如,结合在一起)。
如在此使用的,术语“C1-C60杂芳基”指具有杂环芳香体系的单价基团,该杂环芳香体系具有除了1个至60个碳原子之外的作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子。如在此使用的,术语“C1-C60亚杂芳基”指具有杂环芳香体系的二价基团,该杂环芳香体系具有除了1个至60个碳原子之外的作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子。C1-C60杂芳基的非限制性示例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基均包括两个或更多个环时,多个环可以彼此缩合(例如,结合在一起)。
如在此使用的,术语“C6-C60芳氧基”指-OA102(其中,A102为C6-C60芳基),在此使用的C6-C60芳硫基指-SA103(其中,A103为C6-C60芳基)。
如在此使用的,术语“C1-C60杂芳氧基”可以指-OA104(其中,A104为C1-C60杂芳基),如在此使用,术语“C6-C60杂芳硫基”可以指-SA105(其中,A105为C1-C60杂芳基)。
如在此使用的,术语“单价非芳香缩合多环基”指具有彼此缩合(例如,结合在一起)的两个或更多个环、仅具有碳原子(例如,8个至60个碳原子)作为成环原子且在整个分子结构中不具有芳香性(例如,整个基团和/或分子没有芳香性)的单价基团。单价非芳香缩合多环基的示例为芴基。如在此使用的,术语“二价非芳香缩合多环基”指与单价非芳香缩合多环基具有基本上相同的结构的二价基团。
如在此使用的,术语“单价非芳香缩合杂多环基”指具有彼此缩合(例如,结合在一起)的两个或更多个环、除了碳原子(例如,1个至60个碳原子)之外的作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子且其整个分子结构中不具有芳香性(例如,整个基团和/或分子没有芳香性)的单价基团。单价非芳香缩合杂多环基的示例为咔唑基。如在此使用的,术语“二价非芳香缩合杂多环基”指与单价非芳香缩合杂多环基具有基本上相同的结构的二价基团。
如在此使用的,术语“C5-C60碳环基”指具有5个至60个碳原子的单环或多环基团,其中,成环原子仅为碳原子。C5-C60碳环基可以为芳香碳环基或非芳香碳环基。C5-C60碳环基可以是环(诸如,苯)、单价基团(诸如,苯基)或二价基团(诸如,亚苯基)。在一个或更多个实施例中,根据连接到C5-C60碳环基的取代基的数量,C5-C60碳环基可以是三价基团或四价基团。
如在此使用的,术语“C1-C60杂环基”指:除了使用除碳(碳原子的数量可以在1至60的范围内)的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子作为成环原子之外,与C5-C60碳环基具有基本上相同的结构的基团。
取代的C5-C60碳环基、取代的C1-C60杂环基、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳香缩合多环基、取代的二价非芳香缩合杂多环基、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基的取代基中的至少一个可以选自于:
氘(-D)、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中,Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、取代有选自于氘、-F和氰基中的至少一者的C1-C60烷基、取代有选自于氘、-F和氰基中的至少一者的C6-C60芳基、联苯基以及三联苯基。
如在此使用的,术语“Ph”代表苯基,如在此使用的,术语“Me”代表甲基,如在此使用的,术语“Et”代表乙基,如在此使用的,术语“ter-Bu”或“But”代表叔丁基,如在此使用的,术语“OMe”代表甲氧基。
如在此使用的,术语“联苯基”指“取代有苯基的苯基”。“联苯基”为具有“C6-C60芳基”作为取代基的“取代的苯基”。
如在此使用的,术语“三联苯基”指“取代有联苯基的苯基”。“三联苯基”为具有“取代有C6-C60芳基的C6-C60芳基”作为取代基的“苯基”。
除非另外定义,否则在此使用的*和*'均指与对应的式中的相邻原子的结合位。
在下文中,将参照合成示例和示例更加详细地描述根据实施例的化合物和根据实施例的有机发光器件。描述合成示例中使用的表述“使用B代替A”意味着使用相等(例如,基本上相等)数量的摩尔当量的B代替相等(例如,基本上相等)数量的摩尔当量的A。
合成示例
合成示例1:化合物1的合成
(1)中间化合物[1-A]的合成
将9.96g(50mmol)的3-溴苯乙酮和6.37g(50mmol)的苯甲醛置于反应容器中并悬浮于100mL的氢氧化钠溶液中。将反应混合物在室温下搅拌24小时。在反应完成之后,向其中添加300mL的蒸馏水,并通过使用乙酸乙酯对其执行萃取工艺。使用饱和氯化钠水溶液洗涤所萃取的有机层,并用无水硫酸钠干燥。通过柱色谱来分离通过从中去除溶剂而获得的残留物以获得6.53g的目标化合物(中间化合物[1-A])。
(2)中间化合物[1-B]的合成
将6.53g(45mmol)的中间化合物[1-A]和7.30g(67.5mmol)的苯肼悬浮于乙醇中。加热反应混合物,并在100℃的温度下搅拌24小时。在反应完成之后,在室温下冷却反应所得物,并向其添加300mL的蒸馏水,且通过使用乙酸乙酯对其执行萃取工艺。使用饱和氯化钠水溶液洗涤所萃取的有机层,并用无水硫酸钠干燥。通过柱色谱来分离通过从中去除溶剂而得到的残留物,以获得13.6g的目标化合物(中间化合物[1-B])。
(3)中间化合物[1-C]的合成
将13.6g(36mmol)的中间化合物[1-B]和12.3g(54mmol)的2,3-二氯-5,6-二氰基-对-苯醌(DDQ)悬浮于甲苯中。加热反应混合物,并在110℃的温度下搅拌24小时。在反应完成之后,在室温下冷却反应所得物,并向其添加300mL的蒸馏水,且通过使用乙酸乙酯对其执行萃取工艺。使用饱和氯化钠水溶液洗涤所萃取的有机层,并用无水硫酸钠干燥。通过柱色谱来分离通过从中去除溶剂而得到的残留物,以获得12.2g的目标化合物(中间化合物[1-C])。
(4)中间化合物[1-D]的合成
将9.4g(50mmol)的1-溴-3-甲氧基苯、8.7g(60mmol)的3-苯基-1H-1,2,4-三唑、23g(100mmol)的三磷酸钾、1.9g(10mmol)的碘化亚铜和1.23g(10mmol)的吡啶甲酸置于反应容器中,通过使用100mL的二甲基亚砜使其悬浮。加热反应混合物,并在110℃的温度下搅拌24小时。在反应完成之后,在室温下冷却反应所得物,并向其中添加300mL的蒸馏水,并通过使用乙酸乙酯对其执行萃取工艺。使用饱和氯化钠水溶液洗涤所萃取的有机层,并用无水硫酸钠干燥。通过柱色谱来分离通过从中去除溶剂而获得的残留物以获得10.1g的目标化合物(中间化合物[1-D])。
(5)中间化合物[1-E]的合成
将10.1g(40mmol)的中间化合物[1-D]悬浮于过量的氢溴酸和乙酸溶液中。加热反应混合物,并在110℃的温度下搅拌24小时。在反应完成之后,在室温下冷却反应所得物,并向其中添加300mL的蒸馏水,并通过使用乙酸乙酯对其执行萃取工艺。使用饱和氯化钠水溶液洗涤所萃取的有机层,并用无水硫酸钠干燥。通过柱色谱来分离通过从中去除溶剂而获得的残留物以获得8.5g的目标化合物(中间化合物[1-E])。
(6)中间化合物[1-F]的合成
将11.3g(30mmol)的中间化合物[1-C]、8.5g(36mmol)的中间化合物[1-E]、13.8g(60mmol)的三磷酸钾、1.1g(6mmol)的碘化亚铜和0.7g(6mmol)的吡啶甲酸置于反应容器中,并通过使用60mL的二甲基亚砜来使其悬浮。加热反应混合物,并在110℃的温度下搅拌24小时。在反应完成之后,在室温下冷却反应所得物,并向其中添加300mL的蒸馏水,并通过使用乙酸乙酯对其执行萃取工艺。使用饱和氯化钠水溶液洗涤所萃取的有机层,并用无水硫酸钠干燥。通过柱色谱来分离通过从中去除溶剂而获得的残留物以获得12.0g的目标化合物(中间化合物[1-F])。
(7)中间化合物[1-G]的合成
使用50mL的二甲基亚砜使12.0g(22.5mmol)的中间化合物[1-F]、12.4g(34mmol)的二苯基碘化四氟化硼和420mg(2.3mmol)的乙酸铜悬浮。加热反应混合物,并在110℃的温度下搅拌24小时。在反应完成之后,在室温下冷却反应所得物,并向其中添加300mL的蒸馏水,并通过使用乙酸乙酯对其执行萃取工艺。使用饱和氯化钠水溶液洗涤所萃取的有机层,并用无水硫酸钠干燥。通过柱色谱来分离通过从中去除溶剂而获得的残留物以获得11.0g的目标化合物(中间化合物[1-G])。
(8)化合物1的合成
将11.0g(15.8mmol)的中间化合物[1-G]、6.0g(16mmol)的二氯(1,5-环辛二烯)铂(Pt(COD)Cl2)和3.9g(47mmol)的乙酸钠悬浮于160mL的二噁烷中。加热反应混合物,并在110℃的温度下搅拌72小时。在反应完成之后,在室温下冷却反应所得物,并向其中添加300mL的蒸馏水,并通过使用乙酸乙酯对其执行萃取工艺。使用饱和氯化钠水溶液洗涤所萃取的有机层,并用无水硫酸钠干燥。通过柱色谱来分离通过从中去除溶剂而获得的残留物以获得3.8g的目标化合物(化合物1)。
合成示例2:化合物11的合成
除了使用化合物[11-A]代替中间化合物[1-C]之外,以与合成示例1中的方式基本上相同的方式来获得目标化合物(化合物11)。
合成示例3:化合物21的合成
除了使用化合物[21-A]代替中间化合物[1-C]之外,以与合成示例1中的方式基本上相同的方式来获得目标化合物(化合物21)。
合成示例4:化合物31的合成
除了使用化合物[31-A]代替中间化合物[1-C]之外,以与合成示例1中的方式基本上相同的方式来获得目标化合物(化合物31)。
合成示例5:化合物41的合成
除了使用化合物[41-A]代替中间化合物[1-C]之外,以与合成示例1中的方式基本上相同的方式来获得目标化合物(化合物41)。
示例
示例1
作为基底和阳极,将由康宁公司制造的其上具有15Ωcm2 ITO的玻璃基底切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸,通过使用异丙醇和纯水对玻璃基底各进行5分钟超声,然后向其照射UV光30分钟,并将其暴露于臭氧以进行清洁。然后,将所得玻璃基底负载到真空沉积设备上。
在玻璃基底上的ITO阳极上真空沉积2-TNATA以形成具有的厚度的空穴注入层,然后在空穴注入层上真空沉积NPB以形成具有的厚度的空穴传输层。
以90:10的重量比共沉积作为共主体的BCPDS和POPCPA(BCPDS与POPCPA的重量比为1:1)以及作为掺杂剂的化合物1,以形成具有的厚度的发射层。
在发射层上沉积TSPO1以形成具有的厚度的空穴阻挡层,在空穴阻挡层上沉积Alq3以形成具有的厚度的电子传输层,在电子传输层上沉积LiF以形成具有的厚度的电子注入层,然后在电子注入层上沉积Al以形成具有的厚度的阴极,从而完成有机发光器件的制造。
示例2至示例5以及对比示例1至对比示例5
除了在形成发射层中使用表1中示出的对应的化合物代替化合物1以用作掺杂剂之外,以与示例1中的方式基本上相同的方式来制造有机发光器件。化合物A中的Ph表示苯基。
评价示例1
通过使用Keithley SMU 236和亮度光度计PR650来测量根据示例1至示例5以及对比示例1至对比示例5制造的有机发光器件的驱动电压、电流密度、亮度、发光效率、发射颜色和最大发射波长,并将其结果示出在表1中。
表1
参照表1,证实了示例1至示例5的有机发光器件具有较低的驱动电压、较高水平的亮度和较高的发光效率。
包括这些有机金属化合物的有机发光器件可以具有低驱动电压、高亮度和高发光效率。
应理解的是,应仅以描述性的含义而不是出于限制的目的来考虑在此描述的实施例。每个实施例内的特征或方面的描述通常应被认为可用于其它实施例中的其它相似的特征或方面。
将理解的是,尽管在此可以使用术语“第一”、“第二”、“第三”等来描述各种元件、组件、区域、层和/或部分,但是这些元件、组件、区域、层和/或部分不应受这些术语限制。这些术语用来将一个元件、组件、区域、层或部分与另一元件、组件、区域、层或部分区分开。因此,在不脱离本公开的精神和范围的情况下,下面描述的第一元件、组件、区域、层或部分可以被命名为第二元件、组件、区域、层或部分。
为了易于解释,可以在此使用诸如“在……之下”、“在……下方”、“下”、“在……下”、“在……上方”、“上”等的空间相对术语来描述如在图中示出的一个元件或特征与另外的元件或特征的关系。将理解的是,除了图中描绘的方位之外,空间相对术语意图包含装置在使用或操作中的不同方位。例如,如果图中的装置被翻转,则被描述为“在”其它元件或特征“下方”或“之下”或“下”的元件随后将被定位为“在”所述其它元件或特征“上方”。因此,示例术语“在……下方”和“在……下”可以包含上方和下方两种方位。装置可以被另外定位(例如,旋转90度或在其它方位处),并且应相应地解释在此使用的空间相对描述语。
将理解的是,当元件或层被称作“在”另一元件或层“上”、“连接到”或“结合到”另一元件或层时,该元件或层可以直接在所述另一元件或层上、直接连接到或直接结合到所述另一元件或层,或者可以存在一个或更多个中间元件或层。另外,还将理解的是,当元件或层被称作“在”两个元件或层“之间”时,该元件或层可以是所述两个元件或层之间的唯一的元件或层,或者也可以存在一个或更多个中间元件或层。
在此使用的术语仅是出于描述具体实施例的目的,而不是意图成为本公开的限制。如在此使用的,除非上下文另外清楚地指出,否则单数形式“一”和“一个(种、者)”也意图包括复数形式。还将理解的是,当在本说明书中使用术语“包括”、“包含”及其变型时,说明存在陈述的特征、整体、动作、操作、元件和/或组件,但是不排除存在或添加一个或更多个其它特征、整体、动作、操作、元件、组件和/或它们的组。
如在此使用的,术语“基本上”、“大约”和相似术语被用作近似术语而不被用作程度术语,并且意图解释将被本领域普通技术人员认可的测量值或计算值中的固有偏差。另外,在描述本公开的实施例时,“可以”的使用指“本公开的一个或更多个实施例”。如在此使用的,术语“使用”及其变型可以被认为分别与术语“利用”及其变型同义。另外,术语“示例性”意图指示例或说明。
另外,在此陈述的任何数值范围意图包括在所陈述的范围内包含的相同数值精度的所有子范围。例如,范围“1.0至10.0”意图包括所陈述的最小值1.0与所陈述的最大值10.0之间(并包括所陈述的最小值1.0和所陈述的最大值10.0)的所有子范围,即,具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值,诸如以2.4至7.6为例。在此陈述的任何最大数值限制意图包括其中包含的所有较低数值限制,在本说明书中陈述的任何最小数值限制意图包括其中包含的所有较高数值限制。因此,申请人保留修改本说明书(包括权利要求书)的权利,以明确地陈述在此明确陈述的范围内包含的任何子范围。
尽管已经参照附图描述了一个或更多个实施例,但是本领域普通技术人员将理解的是,在不脱离所附权利要求的精神和范围以及它们的等同物的情况下,可以在其中做出形式上和细节上的各种改变。
Claims (10)
1.一种有机发光器件,所述有机发光器件包括:
第一电极;
第二电极;以及
有机层,包括发射层,并且位于所述第一电极与所述第二电极之间;
所述有机层包括由式1表示的有机金属化合物:
式1
其中,在式1中,
M11为铂;
Y10、Y11、Y20和Y21均独立地为N或C;
Y30和Y40均独立地为C;
A10为吡唑基、咪唑基或三唑基,
当Y10为C且Y10与T11之间的键或者Y10与M11之间的键为配位键时,A10为三唑基,
A20为吡啶基或三唑基,
A30和A40均独立地为苯基,
Ar11和Ar21均独立地为苯基,
T11至T14均独立地为单键;
L12和L14均独立地为单键;
L13为*-O-*'或*-S-*';
a12、a13和a14均独立地为1,
R10、R20、R30和R40均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基和苯基,
b10、b20、b30和b40均独立地选自于1、2和3,并且
*和*'均表示与相邻原子的结合位。
2.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中:
所述第一电极为阳极,
所述第二电极为阴极,并且
所述有机层还包括空穴传输区域和电子传输区域,所述空穴传输区域位于所述第一电极与所述发射层之间,所述电子传输区域位于所述发射层与所述第二电极之间,
所述空穴传输区域包括选自于空穴注入层、空穴传输层、缓冲层、发射辅助层和电子阻挡层中的至少一个,并且
所述电子传输区域包括选自于空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的至少一个。
3.根据权利要求2所述的有机发光器件,其中:
所述发射层包括所述有机金属化合物。
4.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中:
所述发射层发射最大发射波长为440nm至490nm的蓝色光。
5.根据权利要求3所述的有机发光器件,其中:
所述发射层还包括主体,并且
所述主体包括含甲硅烷基化合物、含氧化膦化合物或它们的组合。
6.根据权利要求2所述的有机发光器件,其中:
所述空穴传输区域包括最低未占分子轨道能级小于-3.5eV的p掺杂剂。
7.根据权利要求2所述的有机发光器件,其中:
所述电子传输区域包括所述空穴阻挡层,
所述空穴阻挡层直接接触所述发射层,并且
所述空穴阻挡层包括含氧化膦化合物或者含甲硅烷基化合物。
8.一种有机金属化合物,所述有机金属化合物由式1表示:
式1
其中,在式1中,
M11为铂;
Y10、Y11、Y20和Y21均独立地为N或C;
Y30和Y40均独立地为C;
A10为吡唑基、咪唑基或三唑基,
当Y10为C并且Y10与T11之间的键或者Y10与M11之间的键为配位键时,A10为三唑基,
A20为吡啶基或三唑基,
A30和A40均独立地为苯基,
Ar11和Ar21均独立地为苯基,
T11至T14均独立地为单键;
L12和L14均独立地为单键;
L13为*-O-*'或*-S-*';
a12、a13和a14均独立地为1,
R10、R20、R30和R40均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基和苯基,
b10、b20、b30和b40均独立地选自于1、2和3,并且
*和*'均表示与相邻原子的结合位。
9.根据权利要求8所述的有机金属化合物,其中:
当Y10为C时,Y10与T11之间的键或者Y10与M11之间的键为配位键,并且
当Y20为C时,Y20与T12之间的键或者Y20与M11之间的键为配位键。
10.根据权利要求8所述的有机金属化合物,其中:
由式1表示的所述有机金属化合物选自于化合物1至化合物5、化合物11至化合物15、化合物21至化合物25、化合物31至化合物33和化合物41至化合物45:
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