CN108699058A - 杂稠合苯基喹唑啉类和它们在电子器件中的用途 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及通式(I)的化合物、和制备其的方法、包含至少一种这些化合物的电子器件、优选存在于电子器件中的包含至少一种通式(I)的化合物的发光层、和根据通式(I)所述的化合物在电子器件中作为主体材料和/或电荷传输材料的用途。

Description

杂稠合苯基喹唑啉类和它们在电子器件中的用途
本发明涉及通式(I)的化合物、和它们的制备方法、包含至少一种这些化合物的电子器件、包含至少一种通式(I)的化合物的优选存在于电子器件中的发光层、以及根据通式(I)所述的化合物在电子器件中作为主体材料、电荷传输材料、电荷和/或激子阻挡材料、优选作为主体材料或电子传输材料的用途。
喹唑啉类和它们在电子器件中的用途由相关技术而已知。
KR 20150111106 A公开了根据下述式所述的化合物，
和，以及它们作为电致发光器件材料的用途。
Carlos M. Martinez等人，J.Heterocyclic Chem.，44，1035 (2007)公开了根据下述式所述的喹唑啉衍生物，
，其中，X可以是O或H2，且R1、R2、R3和R4可以是氢，R1和R2可以形成6元环，或R3和R4可以为额外的键；以及它们的制备方法。该文献进一步公开了所述化合物在许多基于它们的镇静、CNS镇静、安定、安眠、镇痛、利尿、驱虫、抗微生物、抗结核、抗生素、抗高血压、抗炎和抗肿瘤特性的药物应用中显示出活性。
仍然存在对包含新材料、特别是作为主体材料、电荷传输材料、电荷和/或激子阻挡材料的电子器件的需求，以提供电子器件的改进效率、稳定性、可制造性、驱动电压和/或光谱特征。
相应地，针对前述相关技术，本发明的一个目的是，提供适合于在电子器件、优选OLED、以及有机电子学中的其他应用中使用的材料。更特别地，应当能够提供包含新的化合物作为电子传输材料、空穴传输材料或主体材料的电子器件。材料应当特别适合于包含至少一种优选为磷光发光体的发光体的OLED、例如包含至少一种红色磷光发光体的OLED，特别是作为主体材料。材料应当还特别适合于包含至少一种优选为荧光发光体的发光体、例如至少一种蓝色荧光发光体的OLED，特别是作为电子传输材料。
进一步，材料应当适合于提供电子器件、优选OLED，其确保了OLED的良好的效率和/或低的使用和操作电压。
所述目标通过通式(I)的化合物而解决，
(I)，
其中，
X1是CR1或N，
X2是CR2或N，优选CR2，
X3是CR3或N，
X4是CR4或N，
X5是CR5或N，
X6是CR6或N，优选CR6，
X7是CR7或N，
X8是CR8或N，
X9是CR9或N，
X10是CR10或N，
其中，X1和X3不同时是CR1和CR3，
Y选自NR11、O或S，
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10和R11彼此独立地选自H、E、式-(L1)o-(L2)p-(L3)q-(L4)r-R14的基团、未取代或被至少一个基团E取代和/或被至少一个基团D中断的C1-C25烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C7-C25芳烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C5-C12环烷基，
或者
R4、R5、R6、R7、R8、R9或R10中的至少两者在存在于相邻碳原子上的情况下一起形成至少一个C6-C18芳基或C1-C18杂芳基环或环体系、优选至少一个C6-C18芳基或C2-C18杂芳基环或环体系，
o彼此独立地是0或1，p彼此独立地是0或1，q彼此独立地是0或1，且r彼此独立地是0或1，
L1、L2、L3和L4彼此独立地选自未取代或被至少一个基团E取代的C6-C40芳基、未取代或被至少一个基团E取代的C1-C24杂芳基，
R14彼此独立地选自H、E、未取代或被至少一个基团E取代的C6-C24芳基、未取代或被至少一个基团E取代的C1-C24杂芳基、未取代或被至少一个基团E取代和/或被至少一个基团D中断的C1-C25烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C7-C25芳烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C5-C12环烷基，
D彼此独立地是-CO-、-COO-、-S-、-SO-、-SO2-、-O-、-CR15=CR16-、-NR17-、-SiR22R23-、-POR25-、-C≡C-，
E彼此独立地是-OR21、-SR21、-NR17R18、-COR20、-COOR19、-CONR17R18、-CN、-SiR22R23R24、卤素、未取代或被至少一个-F、-CF3、-CF2CF3、-CF2CF2CF3、-CF(CF3)2、-(CF2)3CF3或-C(CF3)3取代的C6-C60芳基、C1-C18烷基、或者被至少一个O中断的C1-C18烷基、未取代或被至少一个-F、-CF3、-CF2CF3、-CF2CF2CF3、-CF(CF3)2、-(CF2)3CF3或-C(CF3)3取代的C1-C60杂芳基，
R15和R16彼此独立地是H、未取代或被至少一个C1-C18烷基或至少一个C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基、C1-C18烷基、或者被至少一个O中断的C1-C18烷基，
R17和R18彼此独立地是H、未取代或被至少一个C1-C18烷基或至少一个C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基、C1-C18烷基、或者被至少一个O中断的C1-C18烷基，或者
R17和R18一起形成5或6元的脂肪族、芳族或杂芳族环，
R19是H、未取代或被至少一个C1-C18烷基或至少一个C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基、C1-C18烷基、或者被至少一个O中断的C1-C18烷基，
R20是H、或者未取代或被至少一个C1-C18烷基或至少一个C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基、C1-C18 烷基、或者被至少一个O中断的C1-C18烷基，
R21彼此独立地是H、未取代或被至少一个C1-C18烷基或至少一个C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基、C1-C18烷基、或者被至少一个O中断的C1-C18烷基，
R22、R23和R24彼此独立地是H、C1-C18烷基、未取代或被至少一个C1-C18烷基取代的C6-C18芳基，且
R25是H、C1-C18烷基、未取代或被至少一个C1-C18烷基取代的C6-C18芳基、未取代或被至少一个基团E取代的C7-C25芳烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C5-C12环烷基。
本发明的目标进一步通过制备通式(I)的化合物的方法、包含至少一种通式(I)的化合物的电子器件、包含至少一种通式(I)的化合物的发光层、和根据通式(I)所述的化合物在电子器件中的用途而得以解决。
根据本发明所述的化合物、其制备方法、根据本发明所述的电子器件、和化合物的用途在下文详细描述。
根据本发明，术语卤素、烷基、芳基、芳氧基和杂芳基在所述基团没有进一步在下述具体实施方案中进一步指明的情况下，通常具有下述含义。
卤素是氟、氯、溴和碘。
C1-C25烷基、优选C1-C18烷基典型而言在可能的情况下是直链或支链的。实例是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、2-戊基、3-戊基、2,2-二甲基丙基、1,1,3,3-四甲基戊基、正己基、1-甲基己基、1,1,3,3,5,5-六甲基己基、正庚基、异庚基、1,1,3,3-四甲基丁基、1-甲基庚基、3-甲基庚基、正辛基、1,1,3,3-四甲基丁基和2-乙基己基、正壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、或十八烷基。C1-C8烷基典型而言是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、2-戊基、3-戊基、2,2-二甲基-丙基、正己基、正庚基、正辛基、1,1,3,3-四甲基丁基、和2-乙基己基。C1-C4烷基典型而言是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、或者叔丁基。
C1-C25烷氧基、优选C1-C18烷氧基是直链或支链的烷氧基、例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、异戊氧基或叔戊氧基、庚氧基、辛氧基、异辛氧基、壬氧基、癸氧基、十一烷氧基、十二烷氧基、十四烷氧基、十五烷氧基、十六烷氧基、十七烷氧基和十八烷氧基。C1-C8烷氧基的实例是甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、2-戊氧基、3-戊氧基、2,2-二甲基丙氧基、正己氧基、正庚氧基、正辛氧基、1,1,3,3-四甲基丁氧基和2-乙基己氧基，优选的C1-C4烷氧基典型而言是例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基。
可以任选被取代的C6-C60芳基、优选C6-C24芳基、特别优选C6-C18芳基典型而言是苯基、4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、萘基、特别是1-萘基或2-萘基、联苯基、三联苯基、芘基、2-或9-芴基、菲基、或者蒽基，其可以是未取代或取代的。苯基、1-萘基和2-萘基是C6-C10芳基的实例。
可以任选被取代的C6-C24芳氧基典型而言是可以任选被一个或多个C1-C8烷基和/或C1-C8烷氧基取代的C6-C10芳氧基，例如苯氧基、1-萘氧基、或者2-萘氧基。
C1-C60杂芳基、优选C2-C30杂芳基、特别优选C2-C13杂芳基表示其中氮、氧或硫是可能的杂原子的具有5至7个环原子的环、或者稠环体系，并且典型而言是具有5至40个原子且具有至少6个共轭π电子的杂环基，例如噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻蒽基、呋喃基、糠基、2H-吡喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯氧基噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、联吡啶基、三嗪基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、中氮茚基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹嗪基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、蝶啶基、咔唑基、咔啉基、苯并三唑基、苯并噁唑基、菲啶基、吖啶基、嘧啶基、菲咯啉基、吩嗪基、异噻唑基、吩噻嗪基、异噁唑基、呋咱基、4-咪唑并[1,2-a]苯并咪唑基、5-苯并咪唑并[1,2-a]苯并咪唑基、苯并咪唑并[2,1-b][1,3]苯并噻唑基、咔唑基、或者吩噁嗪基，其可以是未取代或取代的。苯并咪唑并[1,2-a]苯并咪唑-5-基、苯并咪唑并[1,2-a]苯并咪唑-2-基、咔唑基和二苯并呋喃基是C2-C14杂芳基的实例。
C7-C25芳烷基是例如苄基、2-苄基-2-丙基、β-苯基-乙基、α,α-二甲基苄基、ω-苯基-丁基、ω,ω-二甲基-ω-苯基-丁基、ω-苯基-十二烷基、ω-苯基-十八烷基、ω-苯基-二十烷基或ω-苯基-二十二烷基，优选是C7-C18芳烷基、例如苄基、2-苄基-2-丙基、β-苯基-乙基、α,α-二甲基苄基、ω-苯基-丁基、ω,ω-二甲基-ω-苯基-丁基、ω-苯基-十二烷基或ω-苯基-十八烷基，并且特别优选C7-C12芳烷基、例如苄基、2-苄基-2-丙基、β-苯基-乙基、α,α-二甲基苄基、ω-苯基-丁基、或者ω,ω-二甲基-ω-苯基-丁基，其中，脂肪族烃基和芳族烃基两者可以为未取代或取代的。优选的实例是苄基、2-苯基乙基、3-苯基丙基、萘基乙基、萘基甲基和异丙苯基。
C5-C12环烷基是例如环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、环十一烷基、环十二烷基，优选是环戊基、环己基、环庚基、或者环辛基，其可以为未取代或取代的。
上述基团的可能的优选取代基是C1-C8烷基、羟基、巯基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷硫基、卤素、卤代-C1-C8烷基、或者氰基。
本发明涉及通式(I)的化合物
(I)，
其中，X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9、X10和Y具有如上所述的含义。优选的实施方案解释如下。
通常，X1是CR1或N且X3是CR3或N，其中，R1和R3的含义如上所述。根据本发明，通式(I)中，X1和X3不同时是CR1和CR3，意味着X1和X3中至少一者是N、而另一者是CR1或CR3，或者X1和X3两者均是N。
根据一个优选的实施方案，本发明涉及根据本发明所述的化合物，其中，X1和X3是N。该优选类型的化合物对应于下述式(II)，
(II)，
其中，X2、X4、X5、X6、X7、X8、X9、X10和Y具有如上所述的相同含义。
根据一个进一步优选的实施方案，本发明涉及根据本发明所述化合物，其中，X1是CR1且X3是N，或者X1是N且X3是CR3，其中，R1和R3彼此独立地具有如上所述的含义。这些优选类型的化合物对应于下述式(III)和(IV)，
(III)，
(IV)，
其中，X2、X4、X5、X6、X7、X8、X9、X10、Y、R1和R3具有如上所述的相同含义。
根据一个特别优选的实施方案，本发明涉及根据本发明所述的化合物，其中，X1是N且X3是CR3，其中，R3具有如上所述的含义。
通式(I)中且特别是在通式(II)、(III)和(IV)中，Y可以选自NR11、O或S，其中，R11具有如上所述的含义。
根据本发明的一个优选的实施方案，通式(I)中的Y是指NR11，其中，R11具有如在本文中描述的相同含义和优选的含义。
根据本发明的另一个优选的实施方案，通式(I)中的Y是O。
根据本发明的另一个优选的实施方案，通式(I)中的Y是S。
因此，本发明优选涉及根据下述通式(IIa)、(IIb)和(IIc)所述的化合物，
(IIa)，
(IIb)，
(IIc)，
其中，彼此独立地X2、X4、X5、X6、X7、X8、X9、X10和R11具有如上所述的相同含义。
进一步优选地，本发明涉及根据下述通式(IIIa)、(IIIb)和(IIIc)所述的化合物，
(IIIa)，
(IIIb)，
(IIIc)，
其中，彼此独立地X2、X4、X5、X6、X7、X8、X9、X10、R1和R11具有如上所述的相同含义。
进一步优选地，本发明涉及根据下述通式(IVa)、(IVb)和(IVc)所述的化合物
(IVa)，
(IVb)，
(IVc)，
其中，彼此独立地X2、X4、X5、X6、X7、X8、X9、X10、R3和R11具有如上所述的相同含义。
通常，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10和R11在存在的情况下彼此独立地选自H、E、式-(L1)o-(L2)p-(L3)q-(L4)r-R14的基团、未取代或被至少一个基团E取代和/或被至少一个基团D中断的C1-C25烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C7-C25芳烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C5-C12环烷基，
或者
R4、R5、R6、R7、R8、R9或R10中的至少两者在存在于相邻碳原子上的情况下一起形成至少一个C6-C18芳基或C1-C18杂芳基环或环体系，
o彼此独立地是0或1，p彼此独立地是0或1，q彼此独立地是0或1，且r彼此独立地是0或1，
L1、L2、L3和L4彼此独立地选自未取代或被至少一个基团E取代的C6-C40芳基、未取代或被至少一个基团E取代的C1-C24杂芳基，
R14彼此独立地选自H、E、未取代或被至少一个基团E取代的C6-C24芳基、未取代或被至少一个基团E取代的C1-C24杂芳基、未取代或被至少一个基团E取代和/或被至少一个基团D中断的C1-C25烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C7-C25芳烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C5-C12环烷基，
D彼此独立地是-CO-、-COO-、-S-、-SO-、-SO2-、-O-、-CR15=CR16-、-NR17-、-SiR22R23-、-POR25-、-C≡C-、优选-O-、-NR17-、-SiR22R23-，
E彼此独立地是-OR21、-SR21、-NR17R18、-COR20、-COOR19、-CONR17R18、-CN、-SiR22R23R24、-POR25R27、卤素、未取代或被至少一个-F、-CF3、-CF2CF3、-CF2CF2CF3、-CF(CF3)2、-(CF2)3CF3或-C(CF3)3取代的C6-C60芳基、C1-C18烷基、或者被至少一个O中断的C1-C18烷基、未取代或被至少一个-F、-CF3、-CF2CF3、-CF2CF2CF3、-CF(CF3)2、-(CF2)3CF3或-C(CF3)3取代的C1-C60杂芳基，优选E彼此独立地选自-NR17R18、-CN、-SiR22R23R24或-POR25R26，
R15和R16彼此独立地是H、未取代或被至少一个C1-C18烷基或至少一个C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基、C1-C18烷基、或者被至少一个O中断的C1-C18烷基，优选是H，
R17和R18彼此独立地是H、未取代或被至少一个C1-C18烷基或至少一个C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基、C1-C18烷基、或者被至少一个O中断的C1-C18烷基，优选是H、C1-C18 烷基，
R17和R18一起形成5或6元的脂肪族、芳族或杂芳族环、优选5或6元的脂肪族环，
R19是H、未取代或被至少一个C1-C18烷基或至少一个C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基、C1-C18烷基、或者被至少一个O中断的C1-C18烷基，优选是H、未取代的C6-C18芳基、或者C1-C18烷基，
R20是H、或者未取代或被至少一个C1-C18烷基或至少一个C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基、C1-C18 烷基、或者被至少一个O中断的C1-C18烷基，优选是H、未取代的C6-C18芳基、或者C1-C18烷基，
R21彼此独立地是H、未取代或被至少一个C1-C18烷基或至少一个C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基、C1-C18烷基、或者被至少一个O中断的C1-C18烷基，优选是H、未取代的C6-C18芳基、或者C1-C18烷基，
R22、R23和R24彼此独立地是H、C1-C18烷基、未取代或被至少一个C1-C18烷基取代的C6-C18芳基，优选是H、未取代的C6-C18芳基、或者C1-C18烷基，
并且
R25和R27彼此独立地是H、C1-C18烷基、未取代或被至少一个C1-C18烷基取代的C6-C18芳基、未取代或被至少一个基团E取代的C7-C25芳烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C5-C12环烷基，优选是H、未取代的C6-C18芳基、或者C1-C18烷基。
根据本发明，通常，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10和R11在存在的情况下彼此独立地选自式-(L1)o-(L2)p-(L3)q-(L4)r-R14的基团、未取代或被至少一个基团E取代和/或被至少一个基团D中断的C1-C25烷基，其中，o彼此独立地是0或1，p彼此独立地是0或1，q彼此独立地是0或1，且r彼此独立地是0或1，且L1、L2、L3和L4彼此独立地选自未取代或被至少一个基团E取代的C6-C40芳基、未取代或被至少一个基团E取代的C1-C24杂芳基，其中，R14具有如上所述的含义。
优选地，式-(L1)o-(L2)p-(L3)q-(L4)r-R14中，o彼此独立地是1，p彼此独立地是1，q彼此独立地是1，且r彼此独立地是1。该优选的实施方案意指L1存在、接着存在L2、接着存在L3、接着存在L4、接着存在R14。
根据一个进一步优选的实施方案，o彼此独立地是1，p彼此独立地是1，q彼此独立地是1，且r彼此独立地是0。该优选的实施方案意指L1存在、接着存在L2、接着存在L3、接着存在R14，其中，L4不存在。
根据一个进一步优选的实施方案，o彼此独立地是1，p彼此独立地是1，q彼此独立地是0，且r彼此独立地是0。该优选的实施方案意指L1存在、接着存在L2、接着存在R14，其中，L3和L4不存在。
根据一个进一步优选的实施方案，o彼此独立地是1，p彼此独立地是0，q彼此独立地是0，且r彼此独立地是0。该优选的实施方案意指L1存在、接着存在R14，其中，L4、L3和L2不存在。
根据一个进一步优选的实施方案，o彼此独立地是0，p彼此独立地是0，q彼此独立地是0，且r彼此独立地是0。该优选的实施方案意指化合物被R14取代，其中，L4、L3、L2和L1不存在。
优选L1、L2、L3和L4彼此独立地在存在的情况下选自未取代或被至少一个基团E取代的C6-C40芳基、或选自未取代或被至少一个基团E取代的C1-C24杂芳基。根据一个进一步优选的实施方案，L1、L2、L3和L4彼此独立地在存在的情况下选自未取代的C6-C40芳基、或者选自未取代的C1-C24杂芳基。
根据一个优选的实施方案，其中，o彼此独立地是1，p彼此独立地是0，q彼此独立地是0，且r彼此独立地是0，L1选自未取代或被至少一个基团E取代的、优选未取代的C6-C40芳基、或者选自未取代或被至少一个基团E取代的、优选未取代的C1-C24杂芳基。
根据一个进一步优选的实施方案，其中，o彼此独立地是1，p彼此独立地是1，q彼此独立地是0，且r彼此独立地是0，L1选自未取代或被至少一个基团E取代的C6-C40芳基，且L2选自未取代或被至少一个基团E取代的C1-C24杂芳基。
根据一个进一步优选的实施方案，其中，o彼此独立地是1，p彼此独立地是1，q彼此独立地是1，且r彼此独立地是0，L1选自未取代或被至少一个基团E取代的、优选未取代的C6-C40芳基，L2选自未取代或被至少一个基团E取代的、优选未取代的C1-C24杂芳基，且L3选自未取代或被至少一个基团E取代的、优选未取代的C1-C24杂芳基。
通常，R14可以选自如上所述的基团。优选地，R14是氢。
根据一个特别优选的实施方案，本发明涉及根据本发明所述的化合物，其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10彼此独立地选自H、式-(L1)o-(L2)p-(L3)q-(L4)r-R14的基团，其中，L1、L2、L3和L4彼此独立地选自未取代或被至少一个基团E取代的C6-C40芳基、或者未取代或被至少一个基团E取代的C1-C24杂芳基，且R14彼此独立地选自H、或者未取代或被至少一个基团E取代和/或被至少一个基团D中断的C1-C25烷基，其中，o、p、q、r、E和D具有如上所述的含义和优选含义。
进一步优选地，本发明涉及根据本发明所述的化合物，其中，R1、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10在存在的情况下彼此独立地选自H、未取代或被至少一个基团E取代的C6-C40芳基、或者未取代或被至少一个基团E取代的C1-C24含N杂芳基，
并且
R2选自式-(L1)o-(L2)p-(L3)q-(L4)r-R14的基团，其中，L1、L2、L3和L4彼此独立地选自未取代或被至少一个基团E取代的C6-C40芳基、或者未取代或被至少一个基团E取代的C1-C24杂芳基，且R14彼此独立地选自H、或者未取代或被至少一个基团E取代和/或被至少一个基团D中断的C1-C25烷基，其中，L1、L2、L3、L4、o、p、q、r、E和D具有如上所述的含义和优选含义。
优选地，R1、R2、R3、R5、R6、R7、R8、R9、R10和R11可以具有如上所述的含义，且R4在存在的情况下选自H、E、式-(L1)o-(L2)p-(L3)q-(L4)r-R14的基团、未取代或被至少一个基团E取代和/或被至少一个基团D中断的C2-C25烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C7-C25芳烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C5-C12环烷基，
或者
R4、R5、R6、R7、R8、R9或R10中的至少两者在存在于相邻碳原子上的情况下一起形成至少一个C6-C18芳基或C1-C18杂芳基环或环体系。
优选地，R1、R2、R3、R5、R7、R8、R9、R10和R11可以具有如上所述的含义，且R6在存在的情况下选自H、E、式-(L1)o-(L2)p-(L3)q-(L4)r-R14的基团、未取代或被至少一个基团E取代和/或被至少一个基团D中断的C2-C25烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C7-C25芳烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C5-C12环烷基，
或
R4、R5、R6、R7、R8、R9或R10中的至少两者在存在于相邻碳原子上的情况下一起形成至少一个C6-C18芳基或C1-C18杂芳基环或环体系。
优选地，R1、R2、R3、R5、R7、R8、R9和R10可以具有如上所述的含义，且R11在存在的情况下选自E、式-(L1)o-(L2)p-(L3)q-(L4)r-R14的基团、未取代或被至少一个基团E取代和/或被至少一个基团D中断的C2-C25烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C7-C25芳烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C5-C12环烷基，
或者
R4、R5、R6、R7、R8、R9或R10中的至少两者在存在于相邻碳原子上的情况下一起形成至少一个C6-C18芳基或C1-C18杂芳基环或环体系。
优选地，在Y是O的情况下，R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10和R11具有如上所述的含义，且
R1在存在的情况下彼此独立地选自H、E(其彼此独立地是-OR21、-SR21、-NR17R18、-COR20、-COOR19(其中R19是未取代或被至少一个C1-C18烷基或至少一个C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基、C1-C18烷基、或者被至少一个O中断的C1-C18烷基，优选是H、未取代的C6-C18芳基、或者C1-C18烷基)、-CONR17R18、-CN、-SiR22R23R24、-POR25R27、卤素、未取代或被至少一个-F、-CF3、-CF2CF3、-CF2CF2CF3、-CF(CF3)2、-(CF2)3CF3或-C(CF3)3取代的C6-C60芳基、C1-C18烷基、或者被至少一个O中断的C1-C18烷基、未取代或被至少一个-F、-CF3、-CF2CF3、-CF2CF2CF3、-CF(CF3)2、-(CF2)3CF3或-C(CF3)3取代的C1-C60杂芳基，优选E彼此独立地选自-NR17R18、-CN、-SiR22R23R24或-POR25R26)、式-(L1)o-(L2)p-(L3)q-(L4)r-R14的基团、未取代或被至少一个基团E取代和/或被至少一个基团D中断的C1-C25烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C7-C25芳烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C5-C12环烷基，且
R2在存在的情况下彼此独立地选自H、E(其彼此独立地是-OR21(其中，R21彼此独立地是未取代或被至少一个C1-C18烷基或至少一个C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基、C1-C18烷基、或者被至少一个O中断的C1-C18烷基，优选是H、未取代的C6-C18芳基、或者C1-C18烷基)、-SR21、-NR17R18、-COR20、-COOR19、-CONR17R18、-CN、-SiR22R23R24、-POR25R27、-Br、-I、未取代或被至少一个-F、-CF3、-CF2CF3、-CF2CF2CF3、-CF(CF3)2、-(CF2)3CF3或-C(CF3)3取代的C6-C60芳基、C1-C18烷基、或者被至少一个O中断的C1-C18烷基、未取代或被至少一个-F、-CF3、-CF2CF3、-CF2CF2CF3、-CF(CF3)2、-(CF2)3CF3或-C(CF3)3取代的C1-C60杂芳基，优选E彼此独立地选自-NR17R18、-CN、-SiR22R23R24或-POR25R26)，
条件是，R1和R2不同时是H，
或者
R4、R5、R6、R7、R8、R9或R10中的至少两者在存在于相邻碳原子上的情况下一起形成至少一个C6-C18芳基或C1-C18杂芳基环或环体系。
特别优选本发明涉及通式(I)的化合物，
(I)，
其中，
X1是CR1或N，
X2是CR2，
X3是CR3或N，
X4是CR4或N，
X5是CR5或N，
X6是CR6，
X7是CR7或N，
X8是CR8或N，
X9是CR9或N，
X10是CR10或N，
其中，X1和X3不同时是CR1和CR3，
Y选自NR11、O或S，
R3、R5、R7、R8、R9和R10彼此独立地选自H、E、式-(L1)o-(L2)p-(L3)q-(L4)r-R14的基团、未取代或被至少一个基团E取代和/或被至少一个基团D中断的C1-C25烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C7-C25芳烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C5-C12环烷基，
R1在存在的情况下彼此独立地选自H、E(其彼此独立地是-OR21、-SR21、-NR17R18、-COR20、-COOR19(其中R19是未取代或被至少一个C1-C18烷基或至少一个C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基、C1-C18烷基、或者被至少一个O中断的C1-C18烷基，优选是H、未取代的C6-C18芳基、或者C1-C18烷基)、-CONR17R18、-CN、-SiR22R23R24、-POR25R27、卤素、未取代或被至少一个-F、-CF3、-CF2CF3、-CF2CF2CF3、-CF(CF3)2、-(CF2)3CF3或-C(CF3)3取代的C6-C60芳基、C1-C18烷基、或者被至少一个O中断的C1-C18烷基、未取代或被至少一个-F、-CF3、-CF2CF3、-CF2CF2CF3、-CF(CF3)2、-(CF2)3CF3或-C(CF3)3取代的C1-C60杂芳基，优选E彼此独立地选自-NR17R18、-CN、-SiR22R23R24或-POR25R26)、式-(L1)o-(L2)p-(L3)q-(L4)r-R14的基团、未取代或被至少一个基团E取代和/或被至少一个基团D中断的C1-C25烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C7-C25芳烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C5-C12环烷基，且
R2在存在的情况下彼此独立地选自H、E(其彼此独立地是-OR21(其中，R21彼此独立地是未取代或被至少一个C1-C18烷基或至少一个C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基、C1-C18烷基、或者被至少一个O中断的C1-C18烷基，优选是 H、未取代的C6-C18芳基、或者C1-C18烷基)、-SR21、-NR17R18、-COR20、-COOR19、-CONR17R18、-CN、-SiR22R23R24、-POR25R27、-Br、-I、未取代或被至少一个-F、-CF3、-CF2CF3、-CF2CF2CF3、-CF(CF3)2、-(CF2)3CF3或-C(CF3)3取代的C6-C60芳基、C1-C18烷基、或者被至少一个O中断的C1-C18烷基、未取代或被至少一个-F、-CF3、-CF2CF3、-CF2CF2CF3、-CF(CF3)2、-(CF2)3CF3或-C(CF3)3取代的C1-C60杂芳基，优选E彼此独立地选自-NR17R18、-CN、-SiR22R23R24或-POR25R26)，
条件是，
如果R1彼此独立地选自H、E(其彼此独立地是-OR21、-SR21、-NR17R18、-COR20、-COOR19(其中，R19是未取代或被至少一个C1-C18烷基或至少一个C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基、C1-C18烷基、或者被至少一个O中断的C1-C18烷基，优选是H、未取代的C6-C18芳基、或者C1-C18烷基)、-CONR17R18、-CN、-SiR22R23R24、-POR25R27、卤素、未取代或被至少一个-F、-CF3、-CF2CF3、-CF2CF2CF3、-CF(CF3)2、-(CF2)3CF3或-C(CF3)3取代的C6-C60芳基、C1-C18烷基、或者被至少一个O中断的C1-C18烷基、未取代或被至少一个-F、-CF3、-CF2CF3、-CF2CF2CF3、-CF(CF3)2、-(CF2)3CF3或-C(CF3)3取代的C1-C60杂芳基，优选E彼此独立地选自-NR17R18、-CN、-SiR22R23R24或-POR25R26)、式-(L1)o-(L2)p-(L3)q-(L4)r-R14的基团、未取代或被至少一个基团E取代和/或被至少一个基团D中断的C1-C25烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C7-C25芳烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C5-C12环烷基，
并且如果R2彼此独立地选自H、E(其彼此独立地是-OR21(其中，R21彼此独立地是未取代或被至少一个C1-C18烷基或至少一个C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基、C1-C18烷基、或者被至少一个O中断的C1-C18烷基，优选是H、未取代的C6-C18芳基、或者C1-C18烷基)、-SR21、-NR17R18、-COR20、-COOR19、-CONR17R18、-CN、-SiR22R23R24、-POR25R27、-Br、-I、未取代或被至少一个-F、-CF3、-CF2CF3、-CF2CF2CF3、-CF(CF3)2、-(CF2)3CF3或-C(CF3)3取代的C6-C60芳基、C1-C18烷基、或者被至少一个O中断的C1-C18烷基、未取代或被至少一个-F、-CF3、-CF2CF3、-CF2CF2CF3、-CF(CF3)2、-(CF2)3CF3或-C(CF3)3取代的C1-C60杂芳基，优选E彼此独立地选自-NR17R18、-CN、-SiR22R23R24或-POR25R26)，
则R1和R2不同时是H，
R4在存在的情况下选自H、E、式-(L1)o-(L2)p-(L3)q-(L4)r-R14的基团、未取代或被至少一个基团E取代和/或被至少一个基团D中断的C2-C25烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C7-C25芳烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C5-C12环烷基，
R6在存在的情况下选自H、E、式-(L1)o-(L2)p-(L3)q-(L4)r-R14的基团、未取代或被至少一个基团E取代和/或被至少一个基团D中断的C2-C25烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C7-C25芳烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C5-C12环烷基，
R11在存在的情况下选自E、式-(L1)o-(L2)p-(L3)q-(L4)r-R14的基团、未取代或被至少一个基团E取代和/或被至少一个基团D中断的C2-C25烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C7-C25芳烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C5-C12环烷基，
或者
R4、R5、R6、R7、R8、R9或R10中的至少两者在存在于相邻碳原子上的情况下一起形成至少一个C6-C18芳基或C1-C18杂芳基环或环体系，
o彼此独立地是0或1，p彼此独立地是0或1，q彼此独立地是0或1，且r彼此独立地是0或1，
L1、L2、L3和L4彼此独立地选自未取代或被至少一个基团E取代的C6-C40芳基、未取代或被至少一个基团E取代的C1-C24杂芳基，
R14彼此独立地选自H、E、未取代或被至少一个基团E取代的C6-C24芳基、未取代或被至少一个基团E取代的C1-C24杂芳基、未取代或被至少一个基团E取代和/或被至少一个基团D中断的C1-C25烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C7-C25芳烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C5-C12环烷基，
D彼此独立地是-CO-、-COO-、-S-、-SO-、-SO2-、-O-、-CR15=CR16-、-NR17-、-SiR22R23-、-POR25-、-C≡C-，
从R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10和R11的观点出发，E彼此独立地是-OR21、-SR21、-NR17R18、-COR20、-COOR19、-CONR17R18、-CN、-SiR22R23R24、卤素、未取代或被至少一个-F、-CF3、-CF2CF3、-CF2CF2CF3、-CF(CF3)2、-(CF2)3CF3或-C(CF3)3取代的C6-C60芳基、C1-C18烷基、或者被至少一个O中断的C1-C18烷基、未取代或被至少一个-F、-CF3、-CF2CF3、-CF2CF2CF3、-CF(CF3)2、-(CF2)3CF3或-C(CF3)3取代的C1-C60杂芳基，
R15和R16彼此独立地是H、未取代或被至少一个C1-C18烷基或至少一个C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基、C1-C18烷基、或者被至少一个O中断的C1-C18烷基，
R17和R18彼此独立地是H、未取代或被至少一个C1-C18烷基或至少一个C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基、C1-C18烷基、或者被至少一个O中断的C1-C18烷基，或者
R17和R18一起形成5或6元的脂肪族、芳族或杂芳族环，
从R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10和R11的观点出发，R19是H、未取代或被至少一个C1-C18烷基或至少一个C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基、C1-C18烷基、或者被至少一个O中断的C1-C18烷基，
R20是H、或者未取代或被至少一个C1-C18烷基或至少一个C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基、C1-C18 烷基、或者被至少一个O中断的C1-C18烷基，
从R1、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10和R11的观点出发，R21彼此独立地是H、未取代或被至少一个C1-C18烷基或至少一个C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基、C1-C18烷基、或者被至少一个O中断的C1-C18烷基，
R22、R23和R24彼此独立地是H、C1-C18烷基、未取代或被至少一个C1-C18烷基取代的C6-C18芳基，并且
R25是H、C1-C18烷基、未取代或被至少一个C1-C18烷基取代的C6-C18芳基、未取代或被至少一个基团E取代的C7-C25芳烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C5-C12环烷基。
特别优选本发明涉及根据本发明所述的化合物，其中，R1、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10在存在的情况下为H，
并且
R2选自式-(L1)o-(L2)p-(L3)q-(L4)r-R14的基团，其中，L1、L2、L3和L4彼此独立地选自未取代或被至少一个基团E取代的C6-C40芳基、或者未取代或被至少一个基团E取代的C1-C24杂芳基，且R14彼此独立地选自H、或者未取代或被至少一个基团E取代和/或被至少一个基团D中断的C1-C25烷基，其中，L1、L2、L3、L4、o、p、q、r、E和D具有如上所述的含义和优选含义。
根据本发明的另一个优选的实施方案，根据通式(I)所述的化合物中，R4、R5、R6、R7、R8、R9或R10中的至少两者在存在于相邻碳原子上的情况下一起形成至少一个C6-C18芳基或C1-C18杂芳基环或环体系、优选至少一个C6-C18芳基或C2-C18杂芳基环或环体系。
根据该实施方案，R4、R5、R6、R7、R8、R9或R10中的两者在存在于相邻碳原子上的情况下一起形成一个C6-C18芳基或C1-C18杂芳基环或环体系、优选至少一个C6-C18芳基或C2-C18杂芳基环或环体系。同时，R4、R5、R6、R7、R8、R9或R10中的另外两者在存在于相邻碳原子上的情况下可以一起形成至少一个另外的C6-C18芳基或C1-C18杂芳基环或环体系、优选至少一个C6-C18芳基或C2-C18杂芳基环或环体系。根据本发明，各情况中R4、R5、R6、R7、R8、R9或R10中的两者在存在于相邻碳原子上的情况下可以一起形成至少一个、两个、三个或四个C6-C18芳基或C1-C18杂芳基环或环体系，优选至少一个、两个、三个或四个C6-C18芳基或C2-C18杂芳基环或环体系。
优选的C6-C18芳基或C1-C18杂芳基环或环体系、优选C6-C18芳基或C2-C18杂芳基环或环体系是例如稠合亚苯基或亚萘基环、5或6元的稠合C1-C18亚杂芳基环或环体系，优选是稠合亚苯基或亚萘基环、5或6元的稠合C2-C18亚杂芳基环或环体系。
进一步优选地，本发明涉及根据本发明所述的化合物，其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10在存在的情况下彼此独立地选自H、或者根据通式(XII)所述的N-杂芳基，
(XII)，
其中，
n是0至8的整数，
m是0至4的整数：
M是未取代或被至少一个基团E取代的C6-C40亚芳基、未取代或被至少一个基团E取代的C1-C24亚杂芳基、或者未取代或被至少一个基团E取代和/或被至少一个基团D中断的C1-C25亚烷基，
R26彼此独立地选自E、式-(L1)o-(L2)p-(L3)q-(L4)r-R14的基团、未取代或被至少一个基团E取代和/或被至少一个基团D中断的C1-C25烷基，其中，o、p、q、r、L1、L2、L3、L4、R14、E和D具有如上所述的含义，
或者
至少两个R26在存在于相邻碳原子上的情况下可以形成至少一个5或6元的、取代或未取代、饱和、不饱和、芳族或杂芳族环或环体系，至少一个另外的芳族和/或杂芳族环或环体系可以稠合于其上。
根据本发明的该优选的实施方案，根据通式(XII)所述的N-杂芳基是如上定义的式的基团-(L1)o-(L2)p-(L3)q-(L4)r-R14的一个非常具体的实施方案。
特别地，根据通式(XII)所述的N-杂芳基如下定义。
通常，n是0至8的整数，其中，n描述了存在的取代基R26的数量。如果n是0，则不存在取代基R26，但稠合苯基环上的所有8个位置载有氢。在至少一个取代基R26存在的情况下，稠合苯基环上的至少一个氢被该至少一个取代基R26替代。
根据本发明的一个进一步的实施方案，至少两个R26在存在于相邻碳原子上的情况下可以形成至少一个5或6元的、取代或未取代、饱和、不饱和、芳族或杂芳族环或环体系，至少一个另外的芳族或杂芳族环或环体系可以稠合于其上。优选地，至少一个另外的芳族环或环体系可以包含5至40个碳原子，且至少一个另外的杂芳族环或环体系可以包含1至40个碳原子和杂原子、例如N、O、P或S。
根据该实施方案，至少两个R26在存在于相邻碳原子上的情况下可以与另一个选自E、式-(L1)o-(L2)p-(L3)q-(L4)r-R14的基团、未取代或被至少一个基团E取代和/或被至少一个基团D中断的C1-C25烷基中的取代基R26结合形成至少一个5或6元的、取代或未取代、饱和、不饱和、芳族或杂芳族环或环体系，其中，o、p、q、r、L1、L2、L3、L4、R14、E和D具有如上所述的含义，
或者
至少两个R26在存在于相邻碳原子上的情况下可以在不存在另外的取代基R26的情况下形成至少一个5或6元的、取代或未取代、饱和、不饱和、芳族或杂芳族环或环体系，至少一个另外的芳族和/或杂芳族环或环体系可以稠合于其上。
根据该实施方案，至少两个取代基R26在存在于相邻碳原子上的情况下可以形成至少一个5或6元的、取代或未取代、饱和、不饱和、芳族或杂芳族环或环体系，即存在于相邻碳原子上的两个取代基可以形成5或6元的、取代或未取代、饱和、不饱和、芳族或杂芳族环或环体系，并且存在于另外两个相邻碳原子上的另外的取代基R26可以形成另外的5或6元的、取代或未取代、饱和、不饱和、芳族或杂芳族环或环体系。因此，可以在根据通式(XII)所述的N-杂芳基中存在一个、两个、三个、或四个、优选一个或两个5或6元的、取代或未取代、饱和、不饱和、芳族或杂芳族一个或多个环或一个或多个环体系。
根据本发明的一个进一步优选的实施方案，至少两个取代基R26在存在于相邻碳原子上的情况下可以形成根据通式(XVII)所述的结构，
(XVII)，
其中，R53、R54、R55和R56彼此独立地选自H、E、式-(L1)o-(L2)p-(L3)q-(L4)r-R14的基团、未取代或被至少一个基团E取代和/或被至少一个基团D中断的C1-C25烷基，其中，o、p、q、r、L1、L2、L3、L4、R14、E和D具有如上所述的含义，优选是H；
或者
R53、R54、R55或R56中的至少两者在存在于相邻碳原子上的情况下可以形成至少一个5或6元的、取代或未取代、饱和、不饱和、芳族或杂芳族环或环体系，另外的芳族和/或杂芳族环或环体系可以稠合于其上。
特别优选，两个R26在存在于相邻碳原子上的情况下形成稠合苯基环、稠合萘基环、稠合菲基环、稠合咔唑环、稠合二苯并呋喃环、稠合二苯并噻吩环、稠合芴环、和稠合荧蒽环，其中，如果存在稠合荧蒽环，则其由三个R26构成。
式(XVII)中，虚线键键合于通式(XII)的化合物。
根据通式(XII)所示的取代基的实例示于如下，其中，至少两个R26形成至少一个5或6元的、取代或未取代、饱和、不饱和、芳族或杂芳族环或环体系，至少一个另外的芳族和/或杂芳族环或环体系可以稠合于其上：
。
根据本发明的一个优选的实施方案，根据通式(XII)所述的N-杂芳基对应于根据通式(XX)所述的基团，
(XX)，
其中，
m、M、R26具有如上定义的相同含义，
n是0至7的整数：
v是0至7的整数：
R60彼此独立地选自H、E、式-(L1)o-(L2)p-(L3)q-(L4)r-R14的基团、未取代或被至少一个基团E取代和/或被至少一个基团D中断的C1-C25烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C7-C25芳烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C5-C12环烷基，R26彼此独立地选自E、式-(L1)o-(L2)p-(L3)q-(L4)r-R14的基团、未取代或被至少一个基团E取代和/或被至少一个基团D中断的C1-C25烷基，其中，o、p、q、r、L1、L2、L3、L4、R14、E和D具有如上定义的含义，
R61彼此独立地选自E、式-(L1)o-(L2)p-(L3)q-(L4)r-R14的基团、未取代或被至少一个基团E取代和/或被至少一个基团D中断的C1-C25烷基，其中，o、p、q、r、L1、L2、L3、L4、R14、E和D具有如上定义的含义，
或者，至少两个R61在存在于相邻碳原子上的情况下可以形成至少一个5或6元的、取代或未取代、饱和、不饱和、芳族或杂芳族环或环体系，至少一个另外的芳族和/或杂芳族环或环体系可以稠合于其上。
根据本发明的根据通式(XX)所述的N-杂芳基中，n通常是0至7的整数、例如0、1、2、3、4、5、6或7，其中，n表示存在的取代基R26的数量。如果n是0，则不存在取代基R26，但稠合苯基环上的7个位置均载有氢，且至少一个位置被取代。在至少一个取代基R26存在的情况下，稠合苯基环上的至少一个氢被该至少一个取代基R26替代。
根据本发明的根据通式(XX)所述的N-杂芳基中，v通常是0至7的整数、例如0、1、2、3、4、5、6或7，其中，v表示存在的取代基R61的数量。如果n是0，则不存在取代基R61，但取代基上的所有7个位置载有氢原子。
R60在存在的情况下彼此独立地选自式-(L1)o-(L2)p-(L3)q-(L4)r-R14的基团、未取代或被至少一个基团E取代和/或被至少一个基团D中断的C1-C25烷基，其中，o彼此独立地是0或1，p彼此独立地是0或1，q彼此独立地是0或1，且r彼此独立地是0或1，且L1、L2、L3和L4彼此独立地选自未取代或被至少一个基团E取代的C6-C40芳基、未取代或被至少一个基团E取代的C1-C24杂芳基，其中，R14具有如上所述的含义。
优选地，如果R60是-(L1)o-(L2)p-(L3)q-(L4)r-R14，则o彼此独立地是1，p彼此独立地是1，q彼此独立地是1，且r彼此独立地是1。该优选的实施方案意指L1存在、接着存在L2、接着存在L3、接着存在L4、接着存在R14。
根据一个进一步优选的实施方案，如果R60是-(L1)o-(L2)p-(L3)q-(L4)r-R14，则o彼此独立地是1，p彼此独立地是1，q彼此独立地是1，且r彼此独立地是0。该优选的实施方案意指L1存在、接着存在L2、接着存在L3、接着存在R14，其中，L4不存在。
根据一个进一步优选的实施方案，如果R60是-(L1)o-(L2)p-(L3)q-(L4)r-R14，则o彼此独立地是1，p彼此独立地是1，q彼此独立地是0，且r彼此独立地是0。该优选的实施方案意指L1存在、接着存在L2、接着存在R14，其中，L3和L4不存在。
根据一个进一步优选的实施方案，如果R60是-(L1)o-(L2)p-(L3)q-(L4)r-R14，则o彼此独立地是1，p彼此独立地是0，q彼此独立地是0，且r彼此独立地是0。该优选的实施方案意指L1存在、接着存在R14，其中，L4、L3和L2不存在。
根据一个进一步优选的实施方案，如果R60是-(L1)o-(L2)p-(L3)q-(L4)r-R14，则o彼此独立地是0，p彼此独立地是0，q彼此独立地是0，且r彼此独立地是0。该优选的实施方案意指化合物被R14取代，其中，L4、L3、L2和L1不存在。
优选地，如果R60是-(L1)o-(L2)p-(L3)q-(L4)r-R14，则L1、L2、L3和L4彼此独立地在存在的情况下选自未取代或被至少一个基团E取代的C6-C40芳基、或者选自未取代或被至少一个基团E取代的C1-C24杂芳基。根据一个进一步优选的实施方案，L1、L2、L3和L4彼此独立地在存在的情况下选自未取代的C6-C40芳基、或者选自未取代的C1-C24杂芳基。
根据一个优选的实施方案，如果R60是-(L1)o-(L2)p-(L3)q-(L4)r-R14，其中，o彼此独立地是1，p彼此独立地是0，q彼此独立地是0，且r彼此独立地是0，则L1选自未取代或被至少一个基团E取代的、优选未取代的C6-C40芳基、或者选自未取代或被至少一个基团E取代的、优选未取代的C1-C24杂芳基。
根据一个进一步优选的实施方案，如果R60是-(L1)o-(L2)p-(L3)q-(L4)r-R14，其中，o彼此独立地是1，p彼此独立地是1，q彼此独立地是0，且r彼此独立地是0，则L1选自未取代或被至少一个基团E取代的C6-C40芳基，且L2选自未取代或被至少一个基团E取代的C1-C24杂芳基。
根据一个进一步优选的实施方案，如果R60是-(L1)o-(L2)p-(L3)q-(L4)r-R14，其中，o彼此独立地是1，p彼此独立地是1，q彼此独立地是1，且r彼此独立地是0，则L1选自未取代或被至少一个基团E取代的、优选未取代的C6-C40芳基，L2选自未取代或被至少一个基团E取代的、优选未取代的C1-C24杂芳基，且L3选自未取代或被至少一个基团E取代的、优选未取代的C1-C24杂芳基。
如果R60是-(L1)o-(L2)p-(L3)q-(L4)r-R14，则R14彼此独立地选自H、E、未取代或被至少一个基团E取代的C6-C24芳基、未取代或被至少一个基团E取代的C1-C24杂芳基、未取代或被至少一个基团E取代和/或被至少一个基团D中断的C1-C25烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C7-C25芳烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C5-C12环烷基，优选R14是氢。
特别优选，R60彼此独立地选自氢、苯基、被取代萘的苯基、联苯基、萘基、被苯基环取代的萘基、菲基、三亚苯基、芴基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
R61彼此独立地选自E、式-(L1)o-(L2)p-(L3)q-(L4)r-R14的基团、未取代或被至少一个基团E取代和/或被至少一个基团D中断的C1-C25烷基，其中，o、p、q、r、L1、L2、L3、L4、R14、E和D具有如上所述的含义，
或者
至少两个R61在存在于相邻碳原子上的情况下可以形成至少一个5或6元的、取代或未取代、饱和、不饱和、芳族或杂芳族环或环体系，至少一个另外的芳族和/或杂芳族环或环体系可以稠合于其上。
根据本发明的一个进一步的实施方案，至少两个R61在存在于相邻碳原子上的情况下可以形成至少一个5或6元的、取代或未取代、饱和、不饱和、芳族或杂芳族环或环体系，至少一个另外的芳族或杂芳族环或环体系可以稠合于其上。优选地，至少一个另外的芳族环或环体系可以包含5至40个碳原子，且至少一个另外的杂芳族环或环体系可以包含1至40个碳原子和杂原子、例如N、O、P或S。
根据该实施方案，至少两个R61在存在于相邻碳原子上的情况下可以与另一个选自E、式-(L1)o-(L2)p-(L3)q-(L4)r-R14的基团、未取代或被至少一个基团E取代和/或被至少一个基团D中断的C1-C25烷基中的取代基R61结合形成至少一个5或6元的、取代或未取代、饱和、不饱和、芳族或杂芳族环或环体系，其中，o、p、q、r、L1、L2、L3、L4、R14、E和D具有如上所述的含义，
或者
至少两个R61在存在于相邻碳原子上的情况下可以在不存在另外的取代基R61的情况下形成至少一个5或6元的、取代或未取代、饱和、不饱和、芳族或杂芳族环或环体系，至少一个另外的芳族和/或杂芳族环或环体系可以稠合于其上。
根据该实施方案，至少两个取代基R61在存在于相邻碳原子上的情况下可以形成至少一个5或6元的、取代或未取代、饱和、不饱和、芳族或杂芳族环或环体系，即存在于相邻碳原子上的两个取代基可以形成5或6元的、取代或未取代、饱和、不饱和、芳族或杂芳族环或环体系，并且存在于另外两个相邻碳原子上的另外的取代基R61可以形成另外的5或6元的、取代或未取代、饱和、不饱和、芳族或杂芳族环或环体系。因此，可以在根据通式(XX)所述的N-杂芳基中存在一个、两个、三个、或四个、优选一个或两个5或6元的、取代或未取代、饱和、不饱和、芳族或杂芳族一个或多个环或一个或多个环体系。
根据本发明的一个进一步优选的实施方案，至少两个取代基R61在存在于相邻碳原子上的情况下可以形成根据通式(XIV)所述的结构，
(XIV)，
其中，R87、R88、R89和R90彼此独立地选自H、E、式-(L1)o-(L2)p-(L3)q-(L4)r-R14的基团、未取代或被至少一个基团E取代和/或被至少一个基团D中断的C1-C25烷基，其中，o、p、q、r、L1、L2、L3、L4、R14、E和D具有如上所述的含义，
或者
R87、R88、R89或R90中的至少两者在存在于相邻碳原子上的情况下可以形成至少一个5或6元的、取代或未取代、饱和、不饱和、芳族或杂芳族环或环体系，另外的芳族和/或杂芳族环或环体系可以稠合于其上。
特别优选，两个R61在存在于相邻碳原子上的情况下形成稠合苯基环、稠合萘基环、稠合菲基环、稠合咔唑环、稠合二苯并呋喃环、稠合二苯并噻吩环、稠合芴环、和稠合荧蒽环，其中，如果存在稠合荧蒽环，则其由三个R61构成。
式(XIV)中，虚线键键合于通式(XX)的化合物。
本发明进一步涉及根据本发明的根据通式(I)所述的化合物，其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10在存在的情况下彼此独立地选自H、通式(XXI)所示的杂环基，
(XXI)
其中，
A1是CR62或N，
A2是CR63或N，
A3是CR64或N，
A4是CR65或N，
B1是CR66或N，
B2是CR67或N，
B3是CR68或N，
B4是CR69或N，
Y1彼此独立地是NR70、CR71R72、O或S，
R62、R63、R64、R65、R66、R67、R68和R69彼此独立地选自H、直接键、E、式-(L1)o-(L2)p-(L3)q-(L4)r-R14的基团、未取代或被至少一个基团E取代和/或被至少一个基团D中断的C1-C25烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C7-C25芳烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C5-C12环烷基，优选选自H、苯基或咔唑基，
和/或
R62、R63、R64和R65中的至少两者在存在的情况下通过两个*-位置而直接键合于通式(XXII)所示的部分；
(XXII)，
其中，
Y2彼此独立地是NR73、CR74R75、O或S，
Z1是CR76，
Z2是CR77，
Z3是CR78，
Z4是CR79，
和/或
R62、R63、R64或R65在存在于相邻碳原子上的情况下一起形成至少一个C6-C18芳基或C2-C18杂芳基环或环体系，
和/或
R66、R67、R68和R69中的至少两者在存在的情况下通过两个*-位置而直接键合于通式(XXIII)所示的部分；
(XXIII)，
其中，
Y3彼此独立地是NR80、CR81R82、O或S，
Z5是CR83，
Z6是CR84，
Z7是CR85，
Z8是CR86，
和/或
R66、R67、R68或R69中的至少两者在存在于相邻碳原子上的情况下一起形成至少一个C6-C18芳基或C2-C18杂芳基环或环体系，
R70、R73和R80彼此独立地选自直接键、H、E、式-(L1)o-(L2)p-(L3)q-(L4)r-R14的基团、未取代或被至少一个基团E取代和/或被至少一个基团D中断的C1-C25烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C7-C25芳烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C5-C12环烷基，
R71、R72、R74、R75、R81和R82彼此独立地选自H、直接键、E、式-(L1)o-(L2)p-(L3)q-(L4)r-R14的基团、未取代或被至少一个基团E取代和/或被至少一个基团D中断的C1-C25烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C7-C25芳烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C5-C12环烷基、
或者，R71和R72、R74和R75和/或R81和R82一起形成至少一个C3-C18-烷基环或环体系，至少一个C6-C18芳基环或环体系可以连接于其上，
R76、R77、R78、R79、R83、R84、R85和R86彼此独立地选自H、直接键、E、式-(L1)o-(L2)p-(L3)q-(L4)r-R14的基团、未取代或被至少一个基团E取代和/或被至少一个基团D中断的C1-C25烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C7-C25芳烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C5-C12环烷基，
和/或
R76、R77、R78、R79、R83、R84、R85或R86中的至少两者在存在于相邻碳原子上的情况下一起形成至少一个C6-C18芳基或C2-C18杂芳基环或环体系，
其中，根据通式(XXI)所述的取代基经由R70、R73、R80、R62、R63、R64、R65、R66、R67、R68、R69、R76、R77、R78、R79、R71、R72、R74、R75、R81、R82、R83、R84、R85或R86在存在的情况下中的一者、优选R70、R73或R80在存在的情况下中的一者连接于根据通式(I)所述的化合物，其中，该各个R70、R73、R80、R62、R63、R64、R65、R66、R67、R68、R69、R76、R77、R78、R79、R71、R72、R74、R75、R81、R82、R83、R84、R85或R86、优选R70、R73或R80在该情况中是任选被式的基团-(M)m-中断的直接键，
m是0至4的整数：
M是未取代或被至少一个基团E取代的C6-C40亚芳基、未取代或被至少一个基团E取代的C1-C24亚杂芳基、或者未取代或被至少一个基团E取代和/或被至少一个基团D中断的C1-C25亚烷基，
o彼此独立地是0或1，p彼此独立地是0或1，q彼此独立地是0或1，且r彼此独立地是0或1，
L1、L2、L3和L4彼此独立地选自未取代或被至少一个基团E取代的C6-C40芳基、未取代或被至少一个基团E取代的C1-C24杂芳基，
R14彼此独立地选自H、E、未取代或被至少一个基团E取代的C6-C24芳基、未取代或被至少一个基团E取代的C1-C24杂芳基、未取代或被至少一个基团E取代和/或被至少一个基团D中断的C1-C25烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C7-C25芳烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C5-C12环烷基，
D彼此独立地是-CO-、-COO-、-S-、-SO-、-SO2-、-O-、-CR15=CR16-、-NR17-、-SiR22R23-、-POR25-、-C≡C-，
E彼此独立地是-OR21、-SR21、-NR17R18、-COR20、-COOR19、-CONR17R18、-CN、-SiR22R23R24、POR25R27、卤素、未取代或被至少一个-F、-CF3、-CF2CF3、-CF2CF2CF3、-CF(CF3)2、-(CF2)3CF3或-C(CF3)3取代的C6-C60芳基、C1-C18烷基、或者被至少一个O中断的C1-C18烷基、未取代或被至少一个-F、-CF3、-CF2CF3、-CF2CF2CF3、-CF(CF3)2、-(CF2)3CF3或-C(CF3)3取代的C1-C60杂芳基，
R15和R16彼此独立地是H、未取代或被至少一个C1-C18烷基或至少一个C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基、C1-C18烷基、或者被至少一个O中断的C1-C18烷基，
R17和R18彼此独立地是H、未取代或被至少一个C1-C18烷基或至少一个C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基、C1-C18烷基、或者被至少一个O中断的C1-C18烷基，或者
R17和R18一起形成5或6元的脂肪族、芳族或杂芳族环，
R19是H、未取代或被至少一个C1-C18烷基或至少一个C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基、C1-C18烷基、或者被至少一个O中断的C1-C18烷基，
R20是H、或者未取代或被至少一个C1-C18烷基或至少一个C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基、C1-C18 烷基、或者被至少一个O中断的C1-C18烷基，
R21彼此独立地是H、未取代或被至少一个C1-C18烷基或至少一个C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基、C1-C18烷基、或者被至少一个O中断的C1-C18烷基，
R22、R23和R24彼此独立地是H、C1-C18烷基、未取代或被至少一个C1-C18烷基取代的C6-C18芳基，并且
R25和R27彼此独立地是H、C1-C18烷基、未取代或被至少一个C1-C18烷基取代的C6-C18芳基、未取代或被至少一个基团E取代的C7-C25芳烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C5-C12环烷基。
根据本发明，根据通式(XXI)所述的杂环基可以是例如二苯并呋喃、二苯并噻吩或苯并呋喃并二苯并呋喃基团，其可以通过存在于杂环环体系中的任意原子而连接于通式(I)的化合物。因此，R70、R73、R80、R62、R63、R64、R65、R66、R67、R68、R69、R76、R77、R78、R79、R71、R72、R74、R75、R81、R82、R83、R84、R85或R86在存在的情况下中的任一者可以为任选被式的基团-(M)m-中断的直接键，通过其根据式(XXI)所示的杂环基可以连接于通式(I)的化合物。
根据本发明的一个优选的实施方案，根据通式(XXI)所述的杂环基为通式(XXIa)、(XXIb)或(XXIc)中任一者所示，
其中，A1、A2、A3、A4、B1、B2、B3、B4、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8、Y1、Y2和Y3具有如上定义的相同含义。
根据本发明的一个进一步优选的实施方案，通式(XXI)、(XXIa)、(XXIb)和/或(XXIc)所示的Y1、Y2和Y3中的一者分别是NR70、NR73或NR80。
根据本发明的一个进一步优选的实施方案，根据通式(XXI)、(XXIa)、(XXIb)和/或(XXIc)所示的Y1、Y2和Y3中的两者分别是NR70、NR73或NR80。
根据本发明的一个优选的实施方案，根据通式(XII)所述的N-杂芳基对应于根据通式(XXI)所述的N-杂芳基，
(XXI)，
其中，A1是CR62，
A2是CR63或N，优选CR63，
A3是CR64或N，优选CR64，
A4是CR65或N，优选CR65，
B1是CR66或N，优选CR66，
B2是CR67或N，优选CR67，
B3是CR68或N，优选CR68，
B4是CR69或N，优选CR69，
Y1彼此独立地是NR70，
R66、R67、R68和R69彼此独立地选自直接键、H、E、式-(L1)o-(L2)p-(L3)q-(L4)r-R14的基团、未取代或被至少一个基团E取代和/或被至少一个基团D中断的C1-C25烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C7-C25芳烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C5-C12环烷基，优选选自H、苯基或咔唑基，
并且
R62、R63、R64和R65中的至少两者是直接键，且在存在于相邻碳原子上的情况下直接连接于通式(XXII)的部分中的两个*-位置，
(XXII)，
其中，
Y2彼此独立地是NR73、CR74R75、O或S，
Z1是CR76，
Z2是CR77，
Z3是CR78，
Z4是CR79，
并且，不是直接键的R62、R63、R64和R65中的其余者彼此独立地选自直接键、H、E、式-(L1)o-(L2)p-(L3)q-(L4)r-R14的基团、未取代或被至少一个基团E取代和/或被至少一个基团D中断的C1-C25烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C7-C25芳烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C5-C12环烷基，优选选自H、苯基或咔唑基，
其中，R76、R77、R78和R79彼此独立地选自H、E、式-(L1)o-(L2)p-(L3)q-(L4)r-R14的基团、未取代或被至少一个基团E取代和/或被至少一个基团D中断的C1-C25烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C7-C25芳烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C5-C12环烷基，优选为氢，
R73、R74和R75具有如上所述的相同含义，
并且，根据通式(XXI)的取代基经由R70而连接于根据通式(I)所述的化合物，所述R70是任选被式的基团-(M)m-中断的直接键，其中，M和m具有如上所述的相同含义，优选m是0或1。
根据本发明的一个优选的实施方案，根据通式(XII)所述的N-杂芳基对应于根据通式(XXI)所述的N-杂芳基，
(XXI)，
其中，
A2是CR63或N，优选CR63，
A3是CR64或N，优选CR64，
A4是CR65或N，优选CR65，
B1是CR66或N，优选CR66，
B2是CR67或N，优选CR67，
B3是CR68或N，优选CR68，
B4是CR69或N，优选CR69，
Y1彼此独立地是NR70、CR71R72、O或S，
R62、R63、R64和R65中的至少两者是直接键，且在存在于相邻碳原子上的情况下直接连接于通式(XXII)的部分中的两个*-位置，
(XXII)，
其中，
Y2彼此独立地是NR73、CR74R75、O或S，
Z1是CR76，
Z2是CR77，
Z3是CR78，
Z4是CR79，
并且，不是直接键的R62、R63、R64和R65中的其余者彼此独立地选自直接键、H、E、式-(L1)o-(L2)p-(L3)q-(L4)r-R14的基团、未取代或被至少一个基团E取代和/或被至少一个基团D中断的C1-C25烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C7-C25芳烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C5-C12环烷基，优选选自H或苯基，
并且
R66、R67、R68和R69中的至少两者在存在于相邻碳原子上的情况下直接连接于通式(XXIII)的部分中的两个*-位置，
(XXIII)，
其中，
Y3彼此独立地是NR80，
Z5是CR83，
Z6是CR84，
Z7是CR85，
Z8是CR86，
并且，不是直接键的R66、R67、R68和R69中的其余者彼此独立地选自直接键、H、E、式-(L1)o-(L2)p-(L3)q-(L4)r-R14的基团、未取代或被至少一个基团E取代和/或被至少一个基团D中断的C1-C25烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C7-C25芳烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C5-C12环烷基，优选选自H或苯基，
R76、R77、R78、R79、R83、R84、R85和R86彼此独立地选自直接键、H、E、式-(L1)o-(L2)p-(L3)q-(L4)r-R14的基团、未取代或被至少一个基团E取代和/或被至少一个基团D中断的C1-C25烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C7-C25芳烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C5-C12环烷基，优选选自H或苯基，
R70、R71、R72、R73、R74和R75具有如上所述的相同含义，
并且，根据通式(XXI)的取代基经由R80而连接于根据通式(I)所述的化合物，所述R80是任选被式的基团-(M)m-中断的直接键，其中，M和m具有如上所述的相同含义，优选m是0或1。
根据本发明的一个优选的实施方案，根据通式(XII)所述的N-杂芳基对应于根据通式(XXI)所述的N-杂芳基，
(XXI)，
其中，
A2是CR63或N，优选CR63，
A3是CR64或N，优选CR64，
A4是CR65或N，优选CR65，
B1是CR66或N，优选CR66，
B2是CR67或N，优选CR67，
B3是CR68或N，优选CR68，
B4是CR69或N，优选CR69，
Y1彼此独立地是NR70，
R62、R63、R64和R65中的至少两者是直接键，且在存在于相邻碳原子上的情况下直接连接于通式(XXII)的部分中的两个*-位置，
(XXII)，
其中，
Y2彼此独立地是NR73、CR74R75、O或S，
Z1是CR76，
Z2是CR77，
Z3是CR78，
Z4是CR79，
并且，不是直接键的R62、R63、R64和R65中的其余者彼此独立地选自直接键、H、E、式-(L1)o-(L2)p-(L3)q-(L4)r-R14的基团、未取代或被至少一个基团E取代和/或被至少一个基团D中断的C1-C25烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C7-C25芳烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C5-C12环烷基，优选选自H或苯基，
并且
R66、R67、R68和R69中的至少两者在存在于相邻碳原子上的情况下直接连接于通式(XXIII)的部分中的两个*-位置，
(XXIII)，
其中，
Y3彼此独立地是NR80、CR81R82、O或S，
Z5是CR83，
Z6是CR84，
Z7是CR85，
Z8是CR86，
并且，不是直接键的R66、R67、R68和R69中的其余者彼此独立地选自直接键、H、E、式-(L1)o-(L2)p-(L3)q-(L4)r-R14的基团、未取代或被至少一个基团E取代和/或被至少一个基团D中断的C1-C25烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C7-C25芳烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C5-C12环烷基，优选选自H或苯基，
R76、R77、R78、R79、R83、R84、R85和R86彼此独立地选自直接键、H、E、式-(L1)o-(L2)p-(L3)q-(L4)r-R14的基团、未取代或被至少一个基团E取代和/或被至少一个基团D中断的C1-C25烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C7-C25芳烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C5-C12环烷基，优选选自H或苯基，
R73、R74、R75、R80、R81和R82具有如上所述的相同含义，
并且，根据通式(XXI)的取代基经由R70而连接于根据通式(I)所述的化合物，所述R70是任选被式的基团-(M)m-中断的直接键，其中，M和m具有如上所述的相同含义，优选m是0或1。
根据本发明的一个优选的实施方案，根据通式(XII)所述的N-杂芳基对应于根据下述式(XIII)所述的杂芳基，
(XIII)，
其中，M、m和R26具有如上所述的含义，n是0至4，
R28、R29、R30、R31、R37和R38彼此独立地选自H、E、式-(L1)o-(L2)p-(L3)q-(L4)r-R14的基团、未取代或被至少一个基团E取代和/或被至少一个基团D中断的C1-C25烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C7-C25芳烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C5-C12环烷基，优选选自H、苯基、联苯基，
或者
R28、R29、R30、R31、R37或R38中的至少两者在存在于相邻碳原子上的情况下一起形成至少一个C6-C18芳基或C2-C18杂芳基环或环体系，并且
Q和T彼此独立地选自直接键、S、O、SiR32R33、CR34R35或NR36，
其中，R32和R33彼此独立地是H、C1-C18烷基、未取代或被至少一个C1-C18烷基取代的C6-C18芳基，优选选自H、未取代的C6-C18芳基、或者C1-C18烷基，优选选自H、甲基、乙基、或苯基，
R34和R35彼此独立地是H、E、未取代或被至少一个基团E取代的C6-C24芳基、未取代或被至少一个基团E取代的C1-C24杂芳基、未取代或被至少一个基团E取代和/或被至少一个基团D中断的C1-C25烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C7-C25芳烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C5-C12环烷基、或其中R34和R35一起形成5或6元的、取代或未取代的脂肪族环的螺基团；优选选自H、甲基、乙基、苯基、或其中R34和R35一起形成5或6元的、取代或未取代的脂肪族环的螺基团，
R36是H、未取代或被至少一个C1-C18烷基或至少一个C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基、C1-C18烷基、或者被至少一个O中断的C1-C18烷基，优选是H、未取代的C6-C18芳基、或者C1-C18烷基，
其中，D和E具有如上所述的相同含义。
根据本发明的一个特别优选的实施方案，在式(XIII)的化合物中，Q是直接键，T是NR36，R36是苯基，R37和R38是H，m是0，n是0，且R28、R29、R30和R31是H。
根据一个进一步优选的实施方案，根据通式(XIII)所述的杂芳基对应于通式(XIV)，
(XIV)，
其中，R26、R28、R29、R30、R31、M、Q、T、n和m具有如上所述的相同含义，并且
R39、R40、R41、R42彼此独立地选自H、未取代或被至少一个C1-C18烷基或至少一个C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基、C1-C18烷基、或者被至少一个O中断的C1-C18烷基，优选选自H、未取代的C6-C18芳基、或者C1-C18烷基，优选R39、R40、R41和R42是H。
根据本发明的一个特别优选的实施方案，式(XIV)的化合物中，Q是直接键，T是S，R39、R40、R41和R42是H，m是0或1，n是0，且R28、R29、R30和R31是H。
根据本发明的一个进一步特别优选的实施方案，式(XIV)的化合物中，Q是直接键，T是NR36，R36是苯基，R39、R40、R41和R42是H，m是0，n是0，且R28、R29、R30和R31是H。
根据本发明的一个特别优选的实施方案，式(XIV)的化合物中，Q是直接键，T是CR34R35，R34和R35是甲基，R39、R40、R41和R42是H，m是0，n是0，且R28、R29、R30和R31是H。
根据本发明的一个进一步特别优选的实施方案，式(XIV)的化合物中，Q是S，T是直接键，R39、R40、R41和R42是H，m是0，n是0，且R28、R29、R30和R31是H。
根据本发明的一个进一步特别优选的实施方案，式(XIV)的化合物中，Q是NR36，T是直接键，R36是苯基，R39、R40、R41和R42是H，m是0，n是0，且R28、R29、R30和R31是H。
根据本发明的一个进一步优选的实施方案，根据通式(XII)所述的N-杂芳基对应于根据下述式(XV)所述的杂芳基，
(XV)，
其中，M、m和R26具有如上所述的含义，n是0至4，
R28、R29、R30、R31、R43和R44彼此独立地选自H、E、式-(L1)o-(L2)p-(L3)q-(L4)r-R14的基团、未取代或被至少一个基团E取代和/或被至少一个基团D中断的C1-C25烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C7-C25芳烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C5-C12环烷基，优选是H，
或者
R28、R29、R30或R31中的至少两者在存在于相邻碳原子上的情况下一起形成至少一个C6-C18芳基或C2-C18杂芳基环或环体系，并且
Q和T彼此独立地选自直接键、S、O、SiR32R33、CR34R35或NR36，
其中，R32和R33彼此独立地是H、C1-C18烷基、未取代或被至少一个C1-C18烷基取代的C6-C18芳基，优选选自H、未取代的C6-C18芳基、或者C1-C18烷基，优选选自H、甲基、乙基或苯基，
R34和R35彼此独立地是H、E、未取代或被至少一个基团E取代的C6-C24芳基、未取代或被至少一个基团E取代的C1-C24杂芳基、未取代或被至少一个基团E取代和/或被至少一个基团D中断的C1-C25烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C7-C25芳烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C5-C12环烷基、或其中R34和R35一起形成5或6元的、取代或未取代、脂肪族环的螺基团；优选选自H、乙基、乙基、苯基、和其中，R34和R35一起形成5或6元的、取代或未取代的脂肪族环的螺基团，
R36是H、未取代或被至少一个C1-C18烷基或至少一个C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基、C1-C18烷基、或者被至少一个O中断的C1-C18烷基，优选选自H、未取代的C6-C18芳基、或者C1-C18烷基，例如是苯基，
其中，D和E具有如上所述的相同含义。
根据本发明的一个特别优选的实施方案，根据通式(XV)所述的取代基中，m是0，n是0，R28、R29、R30、R31、R43和R44是H，Q是直接键，T是CR34R35，R34和R35是甲基。
根据本发明的一个进一步特别优选的实施方案，根据通式(XV)所述的取代基中，m是0，n是2，R28、R29、R30、R31、R43和R44是H，存在于相邻碳原子上的两个R26一起形成稠合苯基环，其优选存在于R30和R31的位置，Q是直接键，T是CR34R35，R34和R35是甲基。
根据本发明的一个进一步优选的实施方案，根据通式(XII)、(XIII)、(XIV)或(XV)所述的取代基中，R26可以对应于下述式(XVI)，
(XVI)
其中，R45、R46、R47、R48、R49、R50、R51和R52彼此独立地是H、E、式-(L1)o-(L2)p-(L3)q-(L4)r-R14的基团、未取代或被至少一个基团E取代和/或被至少一个基团D中断的C1-C25烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C7-C25芳烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C5-C12环烷基，
或者
R46、R47、R49、R50、R51或R52中的至少两者在存在于相邻碳原子上的情况下一起形成至少一个C6-C18芳基或C1-C18杂芳基环或环体系，
其中，E、D、L1、L2、L3、L4、o、p、q和r具有如上所述的相同含义。
特别优选，R45、R46、R47、R49、R50、R51和R52彼此独立地是H、E、未取代的C6-C18芳基、或者被至少一个基团E取代的C6-C18芳基、或者未取代或被至少一个基团E取代和/或被至少一个基团D中断的C1-C25烷基，优选是H、苯基、联苯基、萘基、菲基或二甲基芴基。
R48特别优选是H、未取代的C6-C18芳基、或者被至少一个基团E取代的C6-C18芳基，优选是苯基、联苯基或萘基。
进一步优选R46、R47、R49、R50、R51或R52中的至少两者、最优选R51和R52在存在于相邻碳原子上的情况下一起形成至少一个C6-C18芳基或C1-C18杂芳基环或环体系、最优选稠合苯基环。
根据一个特别优选的实施方案，通式(XVI)中，R45、R46、R47、R49、R50、R51和R52是H，且R48是苯基。
根据一个进一步特别优选的实施方案，通式(XVI)中，R45、R46、R47、R49和R50是H，R51和R52形成稠合苯基环，且R48是苯基。
通常，m是0至4的整数，其中，m描述存在的基团M的数量。如果m是0，则不存在基团M，但根据通式(XII)所述的N-杂芳基直接连接于通式(I)的化合物的骨架内的碳原子。优选地，m是0、1、2或3，更优选地m是0或1。
优选地，M是未取代的C6-C40亚芳基、未取代的C1-C24亚杂芳基、或者未取代的C1-C25亚烷基。特别优选，M是未取代的C6-C18亚芳基，最优选是亚苯基。
优选地，R26彼此独立地选自式-(L1)o-(L2)p-(L3)q-(L4)r-R14的基团，其中，o、p、q、r、L1、L2、L3、L4和R14具有如上所述的含义和优选含义。
根据本发明的一个非常优选的实施方案，m是0，且至少两个R26在存在于相邻碳原子上的情况下在不存在另外的取代基R26的情况下形成至少一个5或6元的、取代或未取代、饱和、不饱和、芳族或杂芳族环或环体系。
根据本发明的一个进一步非常优选的实施方案，m是1，M是未取代或被至少一个基团E取代的C6-C40亚芳基、优选亚苯基，且至少两个R26在存在于相邻碳原子上的情况下在不存在另外的取代基R26的情况下形成5或6元的、取代或未取代、饱和、不饱和、芳族或杂芳族环或环体系。
本发明因此优选涉及根据本发明所述的化合物，其中，m是1，M是未取代或被至少一个基团E取代的C6-C40亚芳基、优选亚苯基，且至少两个R26在存在于相邻碳原子上的情况下形成5或6元的、取代或未取代、饱和、不饱和、芳族或杂芳族环，其中，E具有如上所述的含义。
本发明进一步优选涉及根据本发明所述的化合物，其中，R2是如上述定义的根据通式(XII)所述的N-杂芳基。
本发明进一步优选涉及根据本发明所述的化合物，其中，R1、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10是H，且R2是如上述定义的根据通式(XII)所述的N-杂芳基。
R11在存在的情况下彼此独立地选自H、E、式-(L1)o-(L2)p-(L3)q-(L4)r-R14的基团、未取代或被至少一个基团E取代和/或被至少一个基团D中断的C1-C25烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C7-C25芳烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C5-C12环烷基。优选地，R11是式-(L1)o-(L2)p-(L3)q-(L4)r-R14的基团，其中，该基团的一般和优选的实施方案如上所述。特别优选，R11是式-(L1)o-(L2)p-(L3)q-(L4)r-R14的基团，其中，o是1，p、q和r是0，且L1彼此独立地选自未取代或被至少一个基团E取代的C6-C40芳基、或者未取代或被至少一个基团E取代的C1-C24杂芳基，且R14是H。最优选地，R11是苯基。
根据本发明，根据通式(I)所述的化合物、特别是根据通式(II)、(III)或(IV)所述的化合物、更优选的根据通式(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IVa)、(IVb)或(IVc)所述的化合物中，X4、X5、X6、X7、X8、X9和X10可以彼此独立地是N、CR4、CR5、CR6、CR7、CR8、CR9或CR10，其中，R4至R10具有如上所述的相同含义。但是，根据本发明的一个优选的实施方案，X4、X5、X6、X7、X8、X9和X10均不是N。即，除了X1和/或X3、任选Y、和任选存在于X1、X3或Y处的任意取代基中的N之外，分子中不存在另外的N原子。
本发明优选涉及根据本发明所述的化合物，其中，X2是CR2，X4是CR4，X5是CR5，X6是CR6，X7是CR7，X8是CR8，X9是CR9，且X10是CR10，其中，R2、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10具有如上所述的含义。
本发明因此优选涉及根据下述式(IId)、(IIe)和(IIf)所述的化合物，
(IId)，
(IIe)，
(IIf)，
其中，彼此独立地R2、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10和R11具有如上所述的相同含义。最优选地，R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10和R11是H，且R2具有如上所述的含义。
进一步优选地，本发明优选涉及根据下述通式(IIId)、(IIIe)和(IIIf)所述的化合物，
(IIId)，
(IIIe)，
(IIIf)，
其中，彼此独立地R1、R2、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10和R11具有如上所述的相同含义。最优选地，R1、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10和R11是H，且R2具有如上所述的含义。
进一步优选地，本发明优选涉及根据下述通式(IVd)、(IVe)和(IVf)所述的化合物，
(IVd)，
(IVe)，
(IVf)，
其中，彼此独立地R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10和R11具有如上所述的相同含义。最优选地，R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10和R11是H，且R2具有如上所述的含义。
根据一个进一步优选的实施方案，本发明涉及根据本发明所述的化合物，其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10彼此独立地选自H、未取代或被至少一个基团E取代的C10-C40稠合芳基、或者未取代或被至少一个基团E取代的C1-C24杂芳基，前提是选自R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10中的至少一个取代基是稠合芳基或杂芳基。
根据本发明特别优选的根据通式(I)所述的分子示于如下。
优选的实例，其中，Y是O：
进一步优选的实例，其中，Y是O：
优选的实例，其中，Y是NR11：
优选的实例，其中，Y是S：
进一步优选的实例，其中，Y是S：
进一步优选的实例：
本发明还涉及制备如上述定义的根据通式(I)所述的化合物的方法，其中，X2是CR2，所述方法至少包括步骤(A)：
(A)将根据通式(V)所述的化合物与式R2-H的化合物偶联，从而得到根据通式(I)所述的化合物，
(V)，
其中，Y、X1、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9、X10和R2具有如上定义的相同含义，且A选自Cl、Br、I、F、OSO2CH3、和OSO2CF3或OSO2C6H4CH3。
根据本发明所述的方法的步骤(A)通常可以通过对本领域技术人员而言用于提供期望产物的公知的任意方法且在任意条件下实施。例如，根据本发明所述的步骤(A)可以是对于本领域技术人员公知的偶联反应，例如使用钯或铜催化剂的反应。
本发明因此优选涉及根据本发明所述的方法，其中，步骤(A)是在钯和/或铜催化剂的存在下实施的偶联反应。
根据一个优选的实施方案，根据本发明所述的方法的步骤(A)可以使用对本领域技术人员公知的所谓Buchwald-Hartwig反应来实施，并且其例如被提及于Adv.Synth.Catal.，2006，23、J.Organomet.Chem.，1999，125、Chem.Sci.，2011，27。
根据另一个优选的实施方案，根据本发明所述的方法的步骤(A)可以使用对本领域技术人员公知的所谓Suzuki反应来实施，并且其例如被提及于Chem.Soc.Rev.，2014，3525、Angew.Chem.Int. Ed.，2009，6954。
根据另一个优选的实施方案，根据本发明所述的方法的步骤(A)可以使用对本领域技术人员公知的所谓Ulmann反应来实施，并且其例如被提及于Chem.Rev.，1995，2457，“Boronic Acids” Wiley-VCH，2005。
特别地，根据本发明所述的方法的根据步骤(A)所述的偶联在至少一种碱性化合物的存在下实施，所述碱性化合物例如选自具有1至6个碳原子的醇的碱金属盐(特别是叔丁醇钠、叔丁醇钾)、碳酸钾、碳酸铯、碳酸铷、或磷酸钾。
反应优选在至少一种非质子有机溶剂中实施。优选为芳族溶剂，例如选自甲苯、苯、二甲苯、均三甲苯、和它们的混合物。
作为催化剂，特别优选使用至少一种路易斯酸和至少一种钯化合物的组合。特别优选地，使用至少一种含硼络合物至少一种钯盐的组合，例如tert-Bu3P-HBF4和Pd2(dba)3的组合，其中，dba表示二苯甲叉基丙酮。其他适合的配体和/或含钯反应剂提及于上述科研文章中。
反应在对于以高收率和高选择性获得期望化合物而言足够高的温度下、例如40至160℃、优选60至140℃、特别优选70至120℃下实施。
反应实施对于以高收率和高选择性获得期望化合物而言足够长的时间，例如1至6h、优选2至4 h、特别优选3 h。
反应结束后，可以根据对本领域技术人员公知的方法、例如萃取、过滤、重结晶、色谱等对反应混合物进行后处理。
可以通过例如质子或碳NMR、质谱等对反应产物进行分析。
根据本发明所述的方法的步骤(A)中使用的底物、即根据通式(V)所述的化合物和根据 通式R2-H所述的化合物(其中，R2具有如上所述的含义)可以通过对本领域技术人员公知的方法来制造。根据通式R2-H所述的化合物例如是市售的。
根据本发明所述的方法的一个优选的实施方案，其中，X1是N且X3是N，根据通式(V)所述的化合物被称为如下所示的(Va)。用于获得式(Va)的化合物的优选的反应顺序示于如下：
步骤(A01)：将根据通式(VI)所述的化合物转变为通式(VII)的化合物；
其中，Y、X4、X5、X6、X7、X8、X9和X10具有如上定义的相同含义。Y优选是O。
特别地，根据本发明所述的方法的步骤(A01)的反应在例如选自HCO2NH4、和其混合物中的至少一种还原化合物的存在下实施。
反应优选在至少一种有机溶剂中实施。优选的是醇类、例如选自乙醇、异丙醇和其混合物。
优选步骤(A01)在催化剂的存在下实施。作为优选的催化剂，使用钯。特别优选地，使用钯炭。
反应在对于以高收率和高选择性获得期望化合物而言足够高的温度下、例如40至160℃、优选60至120℃、特别优选溶剂的回流温度下实施。
反应实施对于以高收率和高选择性获得期望化合物而言足够长的时间，例如0.2至6 h、优选0.5至3 h。
反应结束后，可以根据对本领域技术人员公知的方法、例如萃取、过滤、重结晶、色谱等对反应混合物进行后处理。
步骤(A02)：然后，将根据通式(VII)所述的化合物转变为通式(VIII)的化合物；
其中，Y、X4、X5、X6、X7、X8、X9和X10具有如上定义的相同含义。Y优选是O。
特别地，根据本发明所述的方法的步骤(A02)的反应在KOCN的存在下实施。
反应优选在至少一种酸性有机溶剂中实施。优选的是羧酸、例如乙酸。
反应在对于以高收率和高选择性获得期望化合物而言足够高的温度下、例如10至40℃、优选室温、即20℃下实施。
反应实施对于以高收率和高选择性获得期望化合物而言足够长的时间，例如1至6h、优选2至4 h。
反应结束后，可以根据对本领域技术人员公知的方法、例如萃取、过滤、重结晶、色谱等对反应混合物进行后处理。
步骤(A03)：然后，将根据通式(VIII)所述的化合物转变为通式(IX)的化合物；
其中，Y、X4、X5、X6、X7、X8、X9和X10具有如上定义的相同含义。Y优选是O。
特别地，根据本发明所述的方法的步骤(A03)的反应在选自KOH、NaOH和其混合物中的至少一种碱性化合物的存在下实施。
反应优选在至少一种有机溶剂、例如醇类、如乙醇、异丙醇或其混合物中实施。
反应在对于以高收率和高选择性获得期望化合物而言足够高的温度下、例如50至150℃、优选溶剂的回流温度下实施。
反应实施对于以高收率和高选择性获得期望化合物而言足够长的时间，例如0.1至2 h、优选0.3至1 h。
反应结束后，可以根据对本领域技术人员公知的方法、例如萃取、过滤、重结晶、色谱等对反应混合物进行后处理。
步骤(A04)：然后，将根据通式(IX)所述的化合物转变为通式(X)的化合物；
其中，Y、X4、X5、X6、X7、X8、X9和X10具有如上定义的相同含义，且R13是直链或支链C1-C6烷基、优选甲基。Y优选是O。
特别地，根据本发明所述的方法的步骤(A04)的反应在至少一种强碱性化合物、例如NaH的存在下实施。
根据本发明所述的方法的步骤(A04)的反应进一步在至少一种根据式R13-B所述的化合物的存在下实施，其中，R13具有如上所述的含义，且B选自I、Br或Cl。
反应优选在至少一种有机溶剂、例如二甲基甲酰胺或其混合物中实施。
反应在对于以高收率和高选择性获得期望化合物而言足够高的温度下、例如-20至20℃、优选-10至10℃、最优选0℃下实施。
反应实施对于以高收率和高选择性获得期望化合物而言足够长的时间，例如0.5至4 h、优选1至3 h。
反应结束后，可以根据对本领域技术人员公知的方法、例如萃取、过滤、重结晶、色谱等对反应混合物进行后处理。
步骤(A05)：然后，将根据通式(X)所述的化合物转变为通式(Va)的化合物；
其中，Y、X4、X5、X6、X7、X8、X9、X10和R12具有如上定义的相同含义。Y优选是O。
特别地，根据本发明所述的步骤(A05)的反应在至少一种能够将部分A引入分子中的化合物的存在下实施。根据优选的A是Cl的情况，在根据本发明所述的方法的步骤(A05)中，使用氯化剂，例如含磷氯化剂、如POCl3或PCl5。
根据步骤(A05)所述的反应优选在不存在溶剂的情况下、即实质上不存在的情况下实施。
反应在对于以高收率和高选择性获得期望化合物而言足够高的温度下、例如40至160℃、优选60至120℃、特别优选70至90℃下实施。
反应实施对于以高收率和高选择性获得期望化合物而言足够长的时间，例如1至6h、优选2至4 h。
反应结束后，可以根据对本领域技术人员公知的方法、例如萃取、过滤、重结晶、色谱等对反应混合物进行后处理。
该用于获得式(V)和特别是(Va)的化合物的反应方案的进一步详细的反应条件可以采取自Carlos M. Martinez等人，J.Heterocyclic Chem.，44，1035 (2007)。
特别优选地，根据本发明所述的制备根据通式(I)所述的化合物的方法包括：步骤(A01)、接着步骤(A02)、接着步骤(A03)、接着步骤(A04)、接着步骤(A05)、接着步骤(A)。
根据本发明所述的方法的另一个优选的实施方案，根据通式(Va)所述的化合物还可以直接由通式(IX)的化合物使用如针对步骤(A05)所述的反应条件直接得到。本发明因此优选涉及根据本发明所述的方法，其中，根据通式(Va)所述的化合物也可以直接由通式(IX)的化合物如下述(步骤(A05a)得到：
。
因此，特别优选地，根据本发明所述的制备根据通式(I)所述的化合物的方法包括：步骤(A01)、接着步骤(A02)、接着步骤(A03)、接着步骤(A05a)、接着步骤(A)。
根据Y是S的优选的实施方案，根据本发明所述的制备根据通式(I)所述的化合物的方法包括：步骤(A01)、接着步骤(A02)、接着步骤(A03)、接着步骤(A05a)、接着步骤(A)。
如上所述的化合物(VI)可以在对本领域技术人员公知的化学反应中制备。优选的制备根据通式(VI)所述的化合物的方法被提及于Yamagami，Isao等人，Jpn.Kokai TokkyoKoh，2008273906，2008、Kralj，Ana等人，ChemMedChem，9(1)，151-168，2014、以及Okabayashi，Ichizo和Iwata，Noriko，Chemical and Pharmaceutical Bulletin，28(9)，2831-5，1980。
如上所述的根据通式(Va)所述的化合物还可以通过在下文描述的另外的方法制备。例如，根据通式(Va)所述的化合物可以由根据通式(XI)所述的化合物制备：
其中，Y、X4、X5、X6、X7、X8、X9、X10和A具有如上定义的相同含义，如果Y是O，则X11和X12彼此独立地是F或OH，或者如果Y是S，则X11和X12彼此独立地是H或S(O)CH3。
根据Y是O的优选的实施方案，实施下述反应(步骤(A06)：
。
根据该优选的实施方案 (步骤(A06))，根据通式(XIa)所述的化合物被转变为根据通式(Vaa)所述的化合物，其中，X4、X5、X6、X7、X8、X9、X10和A具有如上定义的相同含义。
反应优选在例如选自K2CO3、NaH和它们的混合物中的至少一种碱性化合物的存在下实施。另外的反应条件、如温度、溶剂、反应时间等对于本领域技术人员公知。
根据通式(XIa)所述的化合物可以通过对本领域技术人员公知的任意方法获得。优选地，根据通式(XIa)所述的化合物根据Kang Hyun-Ju等人，WO 2014088290或WelshDean M等人，Jpn.Kokai Tokkyo Koh，2014183315，2014中描述的方法来获得。
根据Y是S的优选的实施方案，实施下述反应 (步骤(A07)：
。
根据该优选的实施方案 (步骤(A07))，根据通式(XIb)所述的化合物被转变为根据通式(Vab)所述的化合物，其中，X4、X5、X6、X7、X8、X9、X10和A具有如上定义的相同含义。
反应优选在例如选自(CF3SO2)2、CF3SO2OH和它们的混合物中的至少一种酸性化合物的存在下实施。
另外的反应条件、如温度、溶剂、反应时间等对于本领域技术人员公知。
根据本发明所述的化合物在有机电子学中的应用
下文中，将描述根据本发明所述的化合物在有机电子学应用中的用途。该用途将针对根据本发明的通式(I)所述的化合物进行描述。本领域技术人员会理解，这些解释也涉及并且特别优选涉及根据通式(II)、(III)或(IV)所述的化合物、更优选涉及根据通式(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IVa)、(IVb)或(IVc)所述的化合物、特别优选涉及(IId)、(IIe)、(IIf)、(IIId)、(IIIe)、(IIIf)、(IVd)、(IVe)或(IVf)所述的化合物、其优选的实施方案、以及在本申请中提及的具体定义的分子。
已发现，根据通式(I)所述的化合物特别适合用于其中要求电荷载流子传导性的应用，特别适合用于有机电子学应用、例如选自：开关元件(例如有机晶体管、例如有机FET和有机TFT)、有机太阳能电池、和有机发光二极管(OLED)。
本发明因此还涉及电子器件，其包含根据本发明所述的至少一种化合物。
有机晶体管通常包括：由具有电荷传输能力的有机层形成的半导体层；由导电层形成的栅极；和，在半导体层和导电层之间引入的绝缘层。源极和漏极被载于该排布上，由此制造晶体管元件。此外，在有机晶体管中还可以存在本领域技术人员已知的另外的层。具有电荷传输能力的层可以包含根据本发明的根据通式(I)所述的化合物。
有机太阳能电池(光电转化元件)通常包含存在于平行排布的两个板型电极之间的有机层。有机层可以被配置于梳形电极上。对有机层的位置没有特别限制，并且对电极的材料没有特别限制。但是，使用平行排布的板型电极时，至少一个电极优选由透明电极、例如ITO电极或氟掺杂的氧化锡电极形成。有机层由两个子层形成，即一个具有p型半导体特性或空穴传输能力的层、和一个具有n型半导体特性或电荷传输能力而形成的层。此外，在有机太阳能电池中可以存在本领域技术人员已知的另外的层。具有电荷传输能力的层可以包含根据本发明的根据通式(I)所述的化合物。
根据通式(I)所述的化合物特别适合于在OLED中、优选光发射层中用作主体(=基质)材料、和/或电荷传输材料，例如作为空穴传输材料和/或作为电子传输材料、电荷和/或激子阻挡材料，特别优选作为主体材料或电子传输材料。
本发明还涉及用于有机电致发光器件的材料，其包含至少一种根据通式(I)所述的化合物。
本发明因此优选涉及根据本发明所述的电子器件、优选有机电致发光器件、更优选有机发光二极管(OLED)，其包含阴极、阳极、和在阴极与阳极之间提供的多个有机薄膜层，有机薄膜层包含发光层，所述发光层包含至少一种通式(I)的化合物、优选作为主体材料、电荷传输材料、电荷和/或激子阻挡材料、特别优选作为主体材料或作为电子传输材料。
根据通式(I)所述的化合物优选适合在OLED中作为主体材料，优选与红色磷光发光体组合。进一步优选地，根据通式(I)所述的化合物特别适合在OLED中、优选光发射层中作为电子传输材料，特别是优选与蓝色荧光发光体组合。
本发明优选涉及根据本发明所述的电子器件、优选有机电致发光器件、更优选有机发光二极管(OLED)，其中，发光层包含磷光材料，其是包含选自铱(Ir)、锇(Os)和铂(Pt)中的金属原子的邻位金属化络合物。
本发明进一步涉及电子装置，其包含根据本发明所述的有机电致发光器件。
本发明还涉及发光层，其优选存在于电子器件、更优选电致发光器件、特别优选有机发光二极管(OLED)中，其包含至少一种根据本发明所述的通式(I)的化合物。
本发明因此优选涉及如上所述的根据通式(I)所述的化合物在电子器件、优选电致发光器件、特别优选有机发光二极管(OLED)、优选发光层中作为主体材料、电荷传输材料、例如作为空穴传输材料或电子传输材料、优选作为电子传输材料、作为电荷和/或激子阻挡材料、优选作为主体材料或电子传输材料的用途。
在本发明的根据通式(I)所述的化合物用于OLED的情况中，获得了具有良好的效率和长寿命、且特别是可以在低的使用和操作电压下操作的OLED。本发明的根据通式(I)所述的化合物特别适合用作用于绿色、红色和黄色、优选绿色和红色、更优选红色发光体的基质和/或电荷传输和/或电荷阻挡材料。本发明的根据通式(I)所述的化合物进一步特别适合用作用于蓝色发光体的电子传输材料。进一步，根据通式(I)所述的化合物可以在选自开关元件和有机太阳能电池中的有机电子学应用中被用作导体/补充材料。根据本申请，术语基质和主体可以互换使用。
在OLED的发光层或发光层之一中，还可以组合发光体材料与至少一种根据通式(I)所述的化合物的基质材料、以及一种或多种、优选一种另外的基质材料(共主体)。这可以实现这些器件的高量子效率、低驱动电压和/或长寿命。
根据本发明的一个优选的实施方案，根据通式(I)所述的化合物被用作优选在包含红色光发射化合物的发光层中的主体材料。根据该实施方案，优选在光发射层中不存在另外的主体材料。
根据本发明的另一个优选的实施方案，根据通式(I)所述的化合物被用作优选在包含绿色光发射化合物的发光层中的主体材料。根据该实施方案，根据本发明所述的化合物优选在至少一种另外的主体材料的存在下使用、即作为共主体使用。另外的主体材料示于如下。
同样地，根据通式(I)所述的化合物可以存在于下述两个或三个层中：光发射层(优选作为主体材料)、和/或传输层(作为电子传输材料)。
根据通式(I)所述的化合物被用作发光层中的基质(主体)材料、且额外地被用作电子传输材料时，由于材料的化学一致性或相似性，改进了发光层和相邻材料之间的界面，这可以导致等同亮度下的电压降低、并且延长OLED的寿命。另外，由于可以将相同的源用于一种根据通式(I)所述的化合物的材料的气相沉积方法，因此使用相同材料作为电子传输材料和/或发光层的基质使得OLED的制造方法简化。
有机电子器件、特别是有机发光二极管(OLED)的适合的结构是本领域技术人员已知的，并且具体说明如下。
例如，根据本发明所述的电子器件、优选有机电致发光器件、更优选有机发光二极管(OLED)包含阴极、阳极、以及在阴极和阳极之间提供的多个有机薄膜层，有机薄膜层包含发光层，所述发光层包含至少一种通式(I)的化合物优选作为主体材料、电荷传输材料、例如空穴传输材料或电子传输材料、优选作为电子传输材料、和/或激子阻挡材料、特别优选作为主体材料或电子传输材料。
本发明因此优选地涉及电子器件、优选有机电致发光器件、更优选有机发光二极管(OLED)，其包含阴极、阳极、以及在阴极和阳极之间提供的多个有机薄膜层，有机薄膜层包含发光层，所述发光层包含至少一种通式(I)的化合物优选作为主体材料、电荷传输材料、例如空穴传输材料或电子传输材料、优选作为电子传输材料、和/或激子阻挡材料、特别优选作为主体材料或电子传输材料。
更优选地，本发明提供有机发光二极管(OLED)，其包含阳极和阴极、以及在阳极和阴极之间排布的光发射层、以及在适当的情况下包含选自至少一个空穴/激子阻挡层、至少一个电子/激子阻挡层、至少一个空穴注入层、至少一个空穴传输层、至少一个电子注入层、和至少一个电子传输层中的至少一个另外的层，其中，至少一种根据通式(I)所述的化合物存在于光发射层和/或至少一个另外的层中。至少一种根据通式(I)所述的化合物优选存在于光发射层、和/或空穴/激子阻挡层、和/或电荷阻挡层、即电子或空穴传输层中。
在本发明的一个优选的实施方案中，至少一种根据通式(I)所述的化合物被用作电子传输材料。优选的根据通式(I)所述的化合物的实例示于如上。
在本发明的另一个优选的实施方案中，至少一种根据通式(I)所述的化合物被用作电荷/激子阻挡剂材料。优选的根据通式(I)所述的化合物的实例示于如上。
本申请进一步涉及光发射层，其优选存在于电子器件、更优选电致发光器件、特别优选有机发光二极管(OLED)中，其包含如上述定义的至少一种通式(I)的化合物优选作为主体材料或共主体材料。优选的根据通式(I)所述的化合物的实例示于如上。
最优选地，根据本发明所述的电子器件是有机发光二极管(OLED)。
本发明的OLED的结构
本发明的有机发光二极管(OLED)由此通常具有下述结构：阳极(a)和阴极(i)、以及在阳极(a)和阴极(i)之间排布的光发射层(e)。
本发明的OLED可以例如在一个优选的实施方案中由下述层形成：
1.阳极(a)
2.空穴传输层(c)
3.光发射层(e)
4.空穴/激子阻挡层(f)
5.电子传输层(g)
6.阴极(i)。
不同于前述结构的层顺序也是可能的，并且是本领域技术人员已知的。例如，OLED可以不具有所提及的全部层；例如，在层(c)(空穴传输层)、(f)(空穴/激子阻挡层)和(g)(电子传输层)的功能由相邻层承担的情况下，具有层(a)(阳极)、(e)(光发射层)和(i)(阴极)的OLED也同样是适合的。具有层(a)、(c)、(e)和(i)、或者层(a)、(e)、(f)、(g)和(i)的OLED也同样是适合的。此外，OLED可以在空穴传输层(c)与光发射层(e)之间具有电子/激子阻挡层(d)。
还可以是多个前述功能(电子/激子阻挡剂、空穴/激子阻挡剂、空穴注入、空穴传导、电子注入、电子传导)被组合在一个层中，并且例如由存在于该层中的单一材料而承担。例如，在一个实施方案中，空穴传输层中使用的材料可以同时阻挡激子和/或电子。
进一步，上述说明的那些之中的OLED的单独层可以转而由两个或三个层形成。例如，空穴传输层可以由空穴从电极注入其中的层、和将空穴从空穴注入层传输至光发射层中的层形成。电子传输层可以同样地由多个层构成，例如其中通过电极注入电子的层、和从电子注入层接收电子并将其传输至光发射层的层。所提及的这些层各自根据例如能级、热阻率、和电荷载流子迁移率、还有有机层所指定的层或金属电极的能差的因素而选择。本领域技术人员能够选择OLED的结构，以使得其优化地与根据本发明使用的有机化合物匹配。
在一个优选的实施方案中，根据本发明所述的OLED按顺序包含：
(a) 阳极，
(b) 任选空穴注入层，
(c) 任选空穴传输层，
(d) 任选激子阻挡层，
(e) 发光层，
(f) 任选空穴/激子阻挡层，
(g) 任选电子传输层，
(h) 任选电子注入层、和
(i) 阴极。
在一个特别优选的实施方案中，根据本发明所述的OLED按顺序包含：
(a) 阳极，
(b) 任选空穴注入层，
(c) 空穴传输层，
(d) 激子阻挡层，
(e) 发光层，
(f) 空穴/激子阻挡层，
(g) 电子传输层、和
(h) 任选电子注入层、和
(i) 阴极。
这些多种层的特性和功能、以及实例材料是本领域已知的，并且基于优选的实施方案而在下文更详细地描述。
阳极(a)：
阳极是提供正电荷载流子的电极。其可以由例如包含金属、不同金属的混合物、金属合金、金属氧化物、或不同金属氧化物的混合物的材料组成。替代地，阳极可以是导电性聚合物。适合的金属包含元素周期表11、4、5和6族的金属、以及8至10族的过渡金属。要使阳极为透明时，通常使用元素周期表12、13和14族的混合金属氧化物，例如铟锡氧化物(ITO)。同样地，阳极(a)可以包含有机材料、例如聚苯胺，如记载于例如Nature，卷357，页477至479(1992年6月11日)。优选的阳极材料包括导电性金属氧化物、例如铟锡氧化物(ITO)和铟锌氧化物(IZO)、铝锌氧化物(AlZnO)、以及金属。阳极(和基材)可以对于生成底发射器件而言充分透明。优选的透明基材和阳极组合是商业可获得的沉积于玻璃或塑料(基材)上的ITO(阳极)。反射性阳极可以对于一些顶发射器件而言是优选的，从而增加来自器件顶部的发射光的量。至少阳极或阴极应当是至少部分透明的，从而使得能够发射所形成的光。可以使用另外的阳极材料和结构。
空穴注入层(b)：
通常，注入层包含可以改进电荷载流子从一个层、例如电极或电荷生成层注入至相邻有机层中的材料。注入层还可以发挥电荷传输功能。空穴注入层可以是改进空穴从阳极注入至相邻有机层中的任何层。空穴注入层可以包含溶液沉积材料、例如旋涂聚合物，或者其可以是气相沉积的小分子材料、例如CuPc或MTDATA。可以使用聚合物空穴注入材料、例如聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)、聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺；自掺杂聚合物、例如磺化聚(噻吩-3-[2[(2-甲氧基乙氧基)乙氧基]-2,5-二基)(Plexcore® OC Conducting Inks，商业可获得于Plextronics)；和共聚物、例如聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)、也称为PEDOT/PSS。
空穴传输层(c)：
根据一个优选的实施方案，根据本发明所述的OLED包含至少一种根据通式(I)所述的化合物或它们的优选的实施方案作为电荷传输材料、优选作为空穴传输层。除了根据通式(I)所述的化合物之外、或不使用这些化合物，可以将空穴传输分子或聚合物用作空穴传输材料。适合于本发明的OLED的层(c)的空穴传输材料公开于例如Kirk-OthmerEncyclopedia of Chemical Technology，第4版，卷18，页837至860，1996、US20070278938、US2008/0106190、US2011/0163302(三芳基胺与(二)苯并噻吩/(二)苯并呋喃；Nan-Xing Hu等人，Synth.Met.111(2000) 421(吲哚并咔唑类)、WO2010002850(取代的苯基胺化合物)和WO2012/16601(特别是在WO2012/16601的第16和17页上提及的空穴传输材料)中。可以使用不同空穴传输材料的组合。参照例如WO2013/022419，其中，(HTL1-1)和(HTL2-1)构成空穴传输层。
通常使用的空穴传输分子选自：、、(4-苯基-N-(4-苯基苯基)-N-[4-[4-(N-[4-(4-苯基苯基)苯基]苯胺代)苯基]苯基]苯胺)、(4-苯基-N-(4-苯基苯基)-N-[4-[4-(4-苯基-N-(4-苯基苯基)苯胺代)苯基]苯基]苯胺)、(4-苯基-N-[4-(9-苯基咔唑-3-基)苯基]-N-(4-苯基苯基)苯胺)、(1,1',3,3'-四苯基螺[1,3,2-苯并二氮杂硅杂环戊二烯-2,2'-3a,7a-二氢-1,3,2-苯并二氮杂硅杂环戊二烯])、(N2,N2,N2',N2',N7,N7,N7',N7'-八(对甲苯基)-9,9'-螺二[芴]-2,2',7,7'-四胺)、4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(α-NPD)、N,N'-二苯基-N,N'-双(3-甲基苯基)-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(TPD)、1,1-双[(二(4-甲苯基)氨基)苯基]环己烷(TAPC)、N,N'-双(4-甲基苯基)-N,N'-双(4-乙基苯基)-[1,1'-(3,3'-二甲基)联苯]-4,4'-二胺(ETPD)、四(3-甲基苯基)-N,N,N',N'-2,5-苯二胺(PDA)、α-苯基-4-N,N-二苯基氨基苯乙烯(TPS)、对(二乙基氨基)苯甲醛二苯基腙(DEH)、三苯基胺(TPA)、双[4-(N,N-二乙基氨基)2-甲基苯基](4-甲基苯基)甲烷(MPMP)、1-苯基-3-[对(二乙基氨基)苯乙烯基]5-[对(二乙基氨基)苯基]吡唑啉(PPR或DEASP)、1,2-反式-双(9H-咔唑9-基)-环丁烷(DCZB)、N,N,N',N'-四(4-甲基苯基)-(1,1'-联苯)-4,4'-二胺(TTB)；芴化合物、例如2,2',7,7'-四(N,N-二-甲苯基)氨基9,9-螺二芴(spiro-TTB)、N,N'-双(萘-1-基)-N,N'-双(苯基)9,9-螺二芴(spiro-NPB)、和9,9-双(4-(N,N-双联苯-4-基-氨基)苯基-9H芴；联苯胺化合物、例如N,N'-双(萘-1-基)-N,N'-双(苯基)联苯胺；以及卟啉化合物、例如酞菁铜。此外，可以使用聚合物空穴注入材料，例如聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)、聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺；自掺杂聚合物、例如磺化聚(噻吩-3-[2[(2-甲氧基乙氧基)乙氧基]-2,5-二基)(Plexcore® OC Conducting Inks，商业可获得于Plextronics)；和共聚物、例如聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)、也称为PEDOT/PSS。优选的空穴注入层的材料的实例是卟啉化合物、芳族的叔胺化合物、或者苯乙烯基胺化合物。特别优选的实例包括芳族的叔胺化合物、例如六氰基六氮杂三亚苯(HAT)。
空穴传输层也可以被电子性掺杂，从而改进所使用的材料的传输特性，从而首先使得层厚度更充分(避免针孔/短路)，并且第二使得器件的操作电压最小化。电子性掺杂是本领域技术人员已知的，并且公开于例如W.Gao，A.Kahn、J.Appl.Phys.，卷94，2003，359(p型掺杂有机层)；A.G.Werner、F.Li、K.Harada、M.Pfeiffer、T.Fritz、K.Leo，Appl.Phys.Lett.，卷82，25号，2003，4495；和Pfeiffer等人，Organic Electronics 4495，4，89 - 103；和K.Walzer、B.Maennig、M.Pfeiffer、K.Leo，Chem.Soc.Rev.2007，107，1233中。例如，能够在空穴传输层中使用混合物，特别是导致空穴传输层的电性p型掺杂的混合物。p型掺杂通过添加氧化材料而实现。这些混合物可以为例如下述混合物：上述空穴传输材料与至少一种金属氧化物、例如MoO2、MoO3、WOx、ReO3和/或V2O5、优选MoO3和/或ReO3、更优选MoO3的混合物；或者包含前述空穴传输材料、和选自7,7,8,8-四氰基苯醌二甲烷(TCNQ)、2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基苯醌二甲烷(F4-TCNQ)、2,5-双(2-羟基乙氧基)-7,7,8,8-四氰基苯醌二甲烷、双(四正丁基铵)四氰基联苯酚醌二甲烷、2,5-二甲基-7,7,8,8-四氰基苯醌二甲烷、四氰基乙烯、11,11,12,12-四氰基萘-2,6-醌二甲烷、2-氟-7,7,8,8-四氰基苯醌-二甲烷、2,5-二氟-7,7,8,8-四氰基苯醌二甲烷、二氰基亚甲基-1,3,4,5,7,8-六氟-6H-萘-2-叉基)丙二腈(F6-TNAP)、Mo(tfd)3(来自Kahn等人，J.Am.Chem.Soc.2009，131(35)，12530-12531)、如记载于EP1988587、US2008265216、EP2180029、US20100102709、WO2010132236、EP2180029中的化合物、和如在EP2401254中提及的醌化合物中的一种或多种化合物的混合物。
激子阻挡层(d)：
阻挡层可以用于减少离开发光层的电荷载流子(电子或空穴)和/或激子的数量。电子/激子阻挡层(d)可以被布置于第一发光层(e)与空穴传输层(c)之间，从而在空穴传输层(c)的方向上阻挡来自发光层(e)的电子。阻挡层也可以用于阻挡激子扩散至发光层外。
适合用作电子/激子阻挡剂材料的金属络合物是例如如记载于WO2005/019373A2、WO2006/056418A2、WO2005/113704、WO2007/115970、WO2007/115981、WO2008/000727和PCT/EP2014/055520中的卡宾络合物。明确在此参照所引述的WO申请的公开内容，并且这些公开内容应当认为被并入本申请的内容中。
根据本发明的一个优选的实施方案，至少一个通式(I)的化合物存在于根据本发明所述的OLED的激子阻挡层中。
发光层(e)：
光发射层是具有光发射功能的有机层，并且由一个或多个层形成，其中，一个层包含主体材料(第一主体材料)、任选的第二主体材料、和如下所述的光发射材料。
光发射层由两个或更多个层组成时，采用掺杂体系时，光发射层或不同于上述的层含有主体材料和掺杂剂材料。主体材料的主要功能是促进电子和空穴的再结合，并且将激子约束在光发射层中。掺杂剂材料使得通过再结合生成的激子高效地发射光。
在磷光器件的情况中，主体材料的主要功能是将掺杂剂上生成的激子约束在光发射层中。
光发射层可以被制成双掺杂剂层，其中组合使用具有高量子收率的两种或更多种掺杂剂材料，并且各掺杂剂材料以其自己的颜色发射光。例如，为了获得黄色发光，使用通过共沉积主体、红色发光掺杂剂和绿色发光掺杂剂而形成的光发射层。
在两个或更多个光发射层的层压体中，电子和空穴在光发射层之间的界面处积累，并且因此，再结合区域被局限在光发射层之间的界面处，从而提高了量子效率。
光发射层可以在空穴注入能力和电子注入能力方面不同，并且还可以在各自通过迁移率表示的空穴传输能力和电子传输能力方面不同。
例如通过已知的方法、例如气相沉积法、旋涂法、和LB法来形成光发射层。替代地，光发射层可以通过将粘结剂、例如树脂、以及用于光发射层的材料在溶剂中的溶液通过例如旋涂的方法而制成薄膜，从而形成。
光发射层优选是分子沉积膜。分子沉积膜是通过沉积气化的材料而形成的薄膜、或者通过固化处于溶液或液体的状态下的材料而形成的膜。分子沉积膜可以通过组装体结构和高级有序结构中的不同、和由于结构不同导致的功能不同，从而与通过LB法(分子构建膜)形成的薄膜相区分。
光发射层(e)包含至少一种发光体材料。原则上，其可以为荧光或磷光发光体，适合的发光体材料是本领域技术人员已知的。所述至少一种发光体材料优选是磷光发光体。
光发射层中使用的磷光掺杂剂的发射波长没有特别限制。在一个优选的实施方案中，光发射层中使用的至少一种磷光掺杂剂具有通常430 nm或更长且780 nm或更短、优选490 nm或更长且700 nm或更短、并且更优选490 nm或更长且650 nm或更短的发射波长峰值。最优选的是绿色发光体材料(490至570 nm)。在另一个优选的实施方案中，优选为红色发光体材料(570至680 nm)。
磷光掺杂剂(磷光发光体材料)是通过释放激发的三重态的能量而发射光的化合物，并且优选为包含选自Ir、Pt、Pd、Os、Au、Cu、Re、Rh和Ru中的至少一种金属、以及配体的有机金属络合物，只要通过释放激发的三重态的能量而发射光，则对其没有特别限制。优选是具有邻位金属键(ortho metal bond)的配体。从获得高磷光量子收率和进一步提高电致发光器件的外量子效率的观点出发，优选为包含选自Ir、Os和Pt中的金属的金属络合物，更优选为铱络合物、锇络合物、和铂、特别是邻位金属化(ortho metallated)络合物，还更优选为铱络合物和铂络合物，并且特别优选为邻位金属化的铱络合物。
根据本发明的一个特别优选的实施方案，根据通式(I)所示的化合物可以被用作光发射层中的基质(=主体材料)。
适合用于本发明的OLED中、优选作为发光体材料的金属络合物被描述于例如文献WO 02/60910 A1、US 2001/0015432 A1、US 2001/0019782 A1、US 2002/0055014 A1、US2002/0024293 A1、US 2002/0048689 A1、EP 1 191 612 A2、EP 1 191 613 A2、EP 1 211257 A2、US 2002/0094453 A1、WO 02/02714 A2、WO 00/70655 A2、WO 01/41512 A1、WO 02/15645 A1、WO 2005/019373 A2、WO 2005/113704 A2、WO 2006/115301 A1、WO 2006/067074A1、WO 2006/056418、WO 2006121811 A1、WO 2007095118 A2、WO 2007/115970、WO 2007/115981、WO 2008/000727、WO2010129323、WO2010056669、WO10086089、US2011/0057559、WO2011/106344、US2011/0233528、WO2012/048266和WO2012/172482中。
进一步适合的金属络合物是商业可获得的金属络合物三(2-苯基吡啶)铱(III)、三(2-(4-甲苯基)吡啶合-N,C2')铱(III)、双(2-苯基吡啶)(乙酰丙酮合)铱(III)、三(1-苯基异喹啉)铱(III)、双(2,2'-苯并噻吩基)吡啶合-N,C3')(乙酰丙酮合)铱(III)、三(2-苯基喹啉)铱(III)、双(2-(4,6-二氟苯基)吡啶合-N,C2)吡啶甲酸铱(III)、双(1-苯基异喹啉)(乙酰丙酮合)铱(III)、双(2-苯基喹啉)(乙酰丙酮合)铱(III)、双(二苯并[f,h]喹喔啉)(乙酰丙酮合)铱(III)、双(2-甲基二苯并[f,h]喹喔啉)(乙酰丙酮合)铱(III)、和三(3-甲基-1-苯基-4-三甲基乙酰基-5-吡唑啉合)铽(III)、双[1-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)异喹啉](乙酰丙酮合)铱(III)、双(2-苯基苯并噻唑合)(乙酰丙酮合)铱(III)、双(2-(9,9-二己基芴基)-1-吡啶)(乙酰丙酮合)铱(III)、双(2-苯并[b]噻吩-2-基-吡啶)(乙酰丙酮合)铱(III)。
另外，下述商业可获得的材料是适合的：三(二苯甲酰基丙酮合)单(菲咯啉)铕(III)、三(二苯甲酰基甲烷)-单(菲咯啉)铕(III)、三(二苯甲酰基甲烷)单(5-氨基菲咯啉)铕(III)、三(二2-萘甲酰基甲烷)单(菲咯啉)铕(III)、三(4-溴苯甲酰基甲烷)单(菲咯啉)铕(III)、三(二(联苯基)甲烷)单(菲咯啉)铕(III)、三(二苯甲酰基甲烷)单(4,7-二苯基菲咯啉)铕(III)、三(二苯甲酰基甲烷)单(4,7-二甲基菲咯啉)铕(III)、三(二苯甲酰基甲烷)单(4,7-二甲基菲咯啉二磺酸)铕(III)二钠盐、三[二(4-(2-(2-乙氧基乙氧基)乙氧基)苯甲酰基甲烷)]单(菲咯啉)铕(III)、和三[二[4-(2-(2-乙氧基乙氧基)乙氧基)苯甲酰基甲烷)]单(5-氨基菲咯啉)铕(III)、双(3-(三氟甲基)-5-(4-叔丁基吡啶基)-1,2,4-三唑合)二苯基甲基膦锇(II)、双(3-(三氟甲基)-5-(2-吡啶基)-1,2,4-三唑)二甲基苯基膦锇(II)、双(3-(三氟甲基)-5-(4-叔丁基吡啶基)-1,2,4-三唑合)二甲基苯基膦锇(II)、双(3-(三氟甲基)-5-(2-吡啶基)吡唑合)二甲基苯基膦锇(II)、三[4,4'-二叔丁基(2,2')-联吡啶]钌(III)、双(2-(9,9-二丁基芴基)-1-异喹啉(乙酰丙酮合)锇(II)。
特别适合的金属络合物被记载于US2014048784、US2012223295、US2014367667、US2013234119、US2014001446、US2014231794、US2014008633、WO2012108388和WO2012108389中。例示出US2013234119第[0222]段中提及的发光体。US2013234119第[0222]段中提及的所述发光体中所选择的发光体、特别是红色发光体是：
。
进一步适合的发光体被提及于：Mrs Bulletin，2007，32，694：
。
进一步适合的发光体被提及于： WO2009100991：
。
进一步适合的发光体被提及于： WO2008101842：
。
进一步适合的发光体被提及于： US 20140048784，特别是第[0159]段：
。
进一步适合的红色发光体示于WO 2008/109824。根据该文献所述的优选的红色发光体是下述化合物：
发光体材料(掺杂剂)、优选磷光发光体材料可以单独使用，或者组合使用两种或更多种。
可以用于根据本发明所述的OLED中的另外的红色发光体被公开于US 2013/0299795，且示于如下：
可以用于根据本发明所述的OLED中的另外的红色发光体被公开于US 2013/0146848，且示于如下：
进一步适合的发光体示于US 2015/0001472。根据该文献的优选的红色发光体为下述化合物：
根据本发明所述的OLED的一个进一步实施方案，光发射层可以包含至少一种荧光的、优选蓝色的发光体。可以存在于根据本发明所述的OLED的光发射层中的优选的蓝色掺杂剂的实例是如在EP 2924029中提及的多环胺衍生物。特别优选的芳族的胺衍生物选自根据下述式(20)所述的化合物：
式(20)中，Y是取代或未取代的稠合芳族的烃基，其包括10至50个环碳原子。
Ar101和Ar102独立地是取代或未取代的包括6至50个环碳原子的芳基、或者取代或未取代的包括5至50个环原子的杂环基。
Y的具体的实例包括上述稠合芳基。Y优选是取代或未取代的蒽基、取代或未取代的芘基、或者取代或未取代的䓛基。
n是1至4的整数。优选的是，n是1至2的整数。
上述式(20)优选是下述式(21)至(24)所示的一种；
。
式(21)至(24)中，Re、Rf和Rg独立地是取代或未取代的包括1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的包括2至50个碳原子的烯基、取代或未取代的包括2至50个碳原子的炔基、取代或未取代的包括1至20个碳原子的芳烷基、取代或未取代的包括3至20个环碳原子的环烷基、取代或未取代的包括1至20个碳原子的烷氧基、取代或未取代的包括6至20个环碳原子的芳氧基、取代或未取代的包括6至50个环碳原子的芳基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的包括1至50个碳原子的烷基锗基团、或取代或未取代的包括6至50个环碳原子的芳基锗基团。Re、Rf和Rg可以独立地键合于构成稠合多环骨架的苯环的任意键合位置。
作为优选的Re、Rf和Rg的实例，可以给出取代或未取代的包括6至50个环碳原子的芳基。更优选地，Re、Rf和Rg是取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基等。
t是0至10的整数。u是0至8的整数。m是0至10的整数。Ar201至Ar218独立地是包括6至50个环碳原子的芳基、或取代或未取代的包括5至50个环原子的杂环基。
优选的Ar201至Ar218的实例包括取代或未取代的苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基等。作为优选的Ar201至Ar218的取代基的实例，可以给出烷基、氰基、和取代或未取代的甲硅烷基。
式(21)至(24)中，作为烷基、烷氧基、芳基、芳氧基和杂环基的实例，可以给出上述例示的那些。
作为包括2至50、优选2至30、更优选2至20、且特别优选2至10个碳原子的烯基，可以给出乙烯基、烯丙基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1,3-丁二烯基、1-甲基乙烯基、苯乙烯基、2,2-二苯基乙烯基、1,2-二苯基乙烯基、1-甲基烯丙基、1,1-二甲基烯丙基、2-甲基烯丙基、1-苯基烯丙基、2-苯基烯丙基、3-苯基烯丙基、3,3-二苯基烯丙基、1,2-二甲基烯丙基、1-苯基-1-丁烯基、3-苯基-1-丁烯基等。优选的是苯乙烯基、2,2-二苯基乙烯基、1,2-二苯基乙烯基等。
作为包括2至50(优选2至30、更优选2至20、特别优选2至10)个碳原子的炔基，可以给出炔丙基、3-戊炔基等。
作为烷基锗基团，可以给出甲基氢甲锗烷基、三甲基甲锗烷基、三乙基甲锗烷基、三丙基甲锗烷基、二甲基-叔丁基甲锗烷基等。
作为芳基锗基团，可以给出苯基二氢甲锗烷基、二苯基氢甲锗烷基、三苯基甲锗烷基、三甲苯基甲锗烷基、三萘基甲锗烷基等。
作为苯乙烯基胺化合物和苯乙烯基二胺化合物，下述式(17)和(18)所示的那些是优选的；
。
式(17)中，Ar301是k价基团；k价基团对应于苯基、萘基、联苯基、三联苯基、芪基、苯乙烯基芳基、和二苯乙烯基芳基。Ar302和Ar303独立地是包括6至20个环碳原子的芳基，并且Ar301、Ar302和Ar303可以被取代。
k是1至4的整数，优选为1和2的整数。Ar301至Ar303中的任一者是包括苯乙烯基的基团。进一步优选的是，Ar302和Ar303中的至少一者被苯乙烯基取代。
对于包括6至20个环碳原子的芳基，可以具体给出上述芳基。优选的实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、三联苯基等。
式(18)中，Ar304至Ar306是v价的取代或未取代的包括6至40个环碳原子的芳基。v是1至4的整数，优选为1和2的整数。
在此，作为式(18)中的包括6至40个环碳原子的芳基，可以具体给出上述芳基。萘基、蒽基、䓛基、芘基、或式(20)所示的芳基是优选的。
作为在芳基上取代的优选的取代基，可以给出包括1至6个碳原子的烷基、包括1至6个碳原子烷氧基、包括6至40个环碳原子的芳基、被包括6至40个环碳原子的芳基取代的氨基、包含包括5至40个环碳原子的芳基的酯基、包含包括1至6个碳原子的烷基的酯基、氰基、硝基、卤素原子等。
发光体材料(掺杂剂)、优选磷光发光体材料在光发射层中的含量没有特别限制，并且根据器件的用途而选择，并且优选为0.1至70质量%、且更优选为1至30质量%。如果为0.1质量%或更多，则光发射量是充分的。如果为70质量%或更少，则能够避免浓度淬灭。发光层中的另外的组分通常是一种或多种主体材料，其优选以30至99.9 质量%、更优选70至99质量%的量存在，其中，一种或多种发光体材料与一种或多种主体材料的总和为100质量%。
可以存在于根据本发明所述的OLED的发光层中的进一步可能的荧光蓝色发光体被提及于US2012112169。
主体(基质)材料
光发射层除了包含发光体材料之外，还可以包含另外的组分。例如，可以在光发射层中存在荧光染料，从而改变发光体材料的发射颜色。此外，在一个优选的实施方案中，可以使用基质材料。该基质材料可以为聚合物、例如聚(N-乙烯基咔唑)或聚硅烷。但是，基质材料可以为小分子、例如4,4'-N,N'-二咔唑联苯(CDP=CBP)、或者叔芳族胺类、例如TCTA。
在光发射层中使用一种或多种磷光发光体材料的情况中，采用一种或多种磷光主体作为主体材料。磷光主体是将磷光掺杂剂的三重态能量高效地约束在光发射层中、从而引起磷光掺杂剂高效地发射光的化合物。
在一个优选的实施方案中，光发射层由至少一种发光体材料和至少一种本申请中提及的基质材料形成。根据一个优选的实施方案，根据本发明所述的电子器件、优选根据本发明所述的OLED包含至少一种根据通式(I)所述的化合物作为基质(主体)材料。
根据一个实施方案，光发射层包含至少一种发光体材料和至少两种基质材料，其中，一种基质材料是根据通式(I)所述的化合物，并且另外的一种或多种基质材料被用作一种或多种共主体。适合的不同于通式(I)的化合物的主体材料(共主体)提及如下。该实施方案优选以发射红色光的发光体材料而实现。
根据另一个实施方案，光发射层包含至少一种发光体材料和作为单一基质材料的根据通式(I)所述的化合物。作为单一主体材料而有用的优选的通式(I)的化合物的实例示于如上。该实施方案优选以发射红色光的发光体材料而实现。
根据通式(I)所述的化合物适合作为单一主体材料、以及与一种或多种另外的主体材料(共主体)一起的主体材料。适合的另外的主体材料提及如下。“另外的主体材料”在本申请的情况中是指不同于通式(I)的化合物的主体材料。但是，在本申请的OLED的光发射层中，也可以使用两种或多种不同的通式(I)的化合物作为主体材料。
在一个更优选的实施方案中，光发射层由0.1至70重量%、优选1至30重量%的至少一种前述发光体材料、和30至99.9重量%、优选70至99重量%的至少一种在说明书中提及的基质材料、在一个实施方案中为至少一种根据通式(I)所述的化合物形成，其中，发光体材料和基质材料的总和相加为100重量%。
在一个进一步更优选的实施方案中，光发射层包含作为基质材料的通式(I)的化合物、至少一种另外的基质材料(共主体)、和至少一种发光体材料。在所述实施方案中，光发射层由0.1至70重量%、优选1至30重量%的至少一种发光体材料、和30至99.9重量%、优选70至99重量%的根据通式(I)所述的化合物、以及另外的基质材料形成，其中，至少一种发光体材料、另外的基质材料、和通式(I)的化合物的总和相加为100重量%。
光发射层中的作为第一主体材料的根据通式(I)所述的化合物与作为共主体的第二基质材料的含量比没有特别限制，并且可以相应地选择，并且第一主体材料:第二主体材料优选是1:99至99:1、更优选10:90至90:10，其各自基于质量。
如果将根据本发明所述的化合物作为电荷传输材料、即作为电子传输材料或空穴传输材料而使用，则提及可以在根据本发明所述的电子器件中用作单一主体材料的下述主体材料。如果将根据通式(I)所述的化合物作为第一主体材料而使用，则下述提及的主体材料还可以作为第二主体材料而使用，反之亦可。
可以是所提及的小分子或小分子的(共聚)聚合物的进一步适合的主体材料被说明于下述公开文献中：WO2007108459(H-1至H-37)、优选H-20至H-22和H-32至H-37、最优选H-20、H-32、H-36、H-37；WO2008035571 A1(主体 1至主体 6)；JP2010135467(化合物1至46和主体-1至主体-39、和主体-43)；WO2009008100 化合物1号至67号、优选3号、4号、7号至12号、55号、59号、63号至67号、更优选4号、8号至12号、55号、59号、64号、65号、和 67号；WO2009008099 化合物1号至110号；WO2008140114 化合物1-1至1-50；WO2008090912 化合物OC-7至OC-36、以及Mo-42至Mo-51的聚合物；JP2008084913 H-1至H-70；WO2007077810 化合物1至44、优选1、2、4-6、8、19-22、26、28-30、32、36、39-44；WO201001830 单体1-1至1-9的聚合物、1-3、1-7、和 1-9的聚合物；WO2008029729 化合物1-1至1-36(的聚合物)；WO20100443342 HS-1至HS-101、和BH-1至BH-17、优选BH-1至BH-17；JP2009182298 基于单体1至75的(共聚)聚合物；JP2009170764；JP2009135183 基于单体 1-14的(共聚)聚合物；WO2009063757 优选基于单体 1-1至1-26的(共聚)聚合物；WO2008146838 化合物a-1至a-43、和1-1至1-46；JP2008207520 基于单体1-1至1-26的(共聚)聚合物；JP2008066569 基于单体1-1至1-16的(共聚)聚合物；WO2008029652 基于单体1-1至1-52的(共聚)聚合物；WO2007114244 基于单体1-1至1-18的(共聚)聚合物；JP2010040830 化合物HA-1至HA-20、HB-1至HB-16、HC-1至HC-23、和基于单体HD-1至HD-12的(共聚)聚合物；JP2009021336；WO2010090077 化合物1至55；WO2010079678 化合物H1至H42；WO2010067746；WO2010044342化合物HS-1至HS-101、和Poly-1至Poly-4；JP2010114180 化合物PH-1至PH-36；US2009284138 化合物1至111、和H1至H71；WO2008072596 化合物1至45；JP2010021336 化合物H-1至H-38、优选H-1；WO2010004877 化合物H-1至H-60；JP2009267255 化合物1-1至1-105；WO2009104488 化合物1-1至1-38；WO2009086028；US2009153034；US2009134784；WO2009084413 化合物21至2-56；JP2009114369 化合物2-1至2-40；JP2009114370 化合物1至67；WO2009060742 化合物2-1至2-56；WO2009060757 化合物1-1至1-76；WO2009060780化合物1-1至1-70；WO2009060779 化合物1-1至1-42；WO2008156105 化合物1至54；JP2009059767 化合物1至20、JP2008074939 化合物1至256；JP2008021687 化合物1至50；WO2007119816 化合物1至37；WO2010087222 化合物H-1至H-31；WO2010095564 化合物主体-1至主体-61；WO2007108362；WO2009003898；WO2009003919；WO2010040777；US2007224446、WO06128800；WO2012014621；WO2012105310；WO2012/130709；和欧洲专利申请 EP12175635.7、EP12185230.5、和EP12191408.9(特别是EP12191408.9的第25至29页)。
上述小分子比上述小分子的(共聚)聚合物更优选。
进一步适合的主体材料被记载于WO2011137072(例如和；如果将所述化合物与组合，则实现最佳结果)；WO2012048266(例如和)中。
上述主体材料可以单独用于本发明的OLED中，或者可以与作为主体材料的通式(I)的化合物组合使用。在该情况中，通式(I)的化合物是主体，且上述主体材料是共主体。
单独或与作为主体材料的通式(I)的化合物组合而适合作为磷光主体的化合物的另外的实例包括咔唑衍生物、三唑衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷烃衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、氨基取代的查耳酮衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、芪衍生物、硅氮烷衍生物、芳族叔胺化合物、苯乙烯基胺化合物、芳族甲叉基化合物、卟啉化合物、蒽醌二甲烷衍生物、蒽酮衍生物、二苯基醌衍生物、硫代吡喃(thiopynan)二氧化物衍生物、碳二亚胺衍生物、芴叉基甲烷衍生物、二苯乙烯基吡嗪衍生物；稠环、例如萘和苝的四羧酸酐；酞菁衍生物、8-喹啉醇衍生物的金属络合物、金属酞菁、具有例如苯并噁唑和苯并噻唑的配体的金属络合物；导电性低聚物、例如聚硅烷化合物、聚(N-乙烯基咔唑)衍生物、苯胺共聚物、噻吩低聚物、和聚噻吩；以及聚合物例如聚噻吩衍生物、聚亚苯基衍生物、聚亚苯基亚乙烯基衍生物、以及聚芴衍生物。这些磷光主体可以单独使用，或者组合使用两种或更多种。其具体的实例示于如下：
。
作为与至少一种式(I)、(II)或(III)的化合物一起的共主体而特别有用的进一步适合的主体是记载于US2014048784、US2012223295、US2014367667、US2013234119、US2014001446、US2014231794、US2014008633、WO2012108388、WO2014009317和WO2012108389中的主体、以及记载于2015年10月1日提交的EP申请EP 15187954中的式(1)的化合物。
特别优选的是在US2013234119中提及的第一和第二主体材料、US2014048784中提及的主体材料、以及记载于2015年10月1日提交的EP申请EP 15187954中的式(1)的化合物。
在根据本发明所述的OLED的光发射层中与至少一种通式(I)的化合物一起而作为共主体优选使用的US2013234119中提及的第一主体材料为式(A)所示。通过在光发射层中使用作为第一主体材料的至少一种通式(I)的化合物、和作为共主体的式(A)所示的主体材料，从而提高了OLED的寿命：
其中，
A1A和A2A各自独立地表示可以是未取代或取代的具有6至30个环碳原子的芳基；或者可以是未取代或取代的具有5至30个环原子的杂环基；
A3A表示可以是未取代或取代的具有6至30个环碳原子的二价芳基；或者可以是未取代或取代的具有5至30个环原子的二价杂环基；
mA表示0至3的整数；
X1A至X8A和Y1A至Y8A各自独立地表示N或CRa；
Ra各自独立的表示：氢原子；可以是未取代或取代的具有6至30个环碳原子的芳基；或者可以是未取代或取代的具有5至30个环原子的杂环基；可以是未取代或被例如E取代的具有1至30个碳原子的烷基；可以是未取代或取代的甲硅烷基；卤素原子；或者氰基，前提是，当存在两个或更多个Ra基团时，Ra基团可以相同或不同，并且X5A至X8A中的一者与Y1A至Y4A中的一者通过A3A彼此键合；并且
式(A)满足下述要求(i)至(v)中的至少一者；
(i)A1A和A2A中的至少一者表示氰基取代的具有6至30个环碳原子的芳族烃基、或氰基取代的具有5至30个环原子的杂环基；
(ii)X1A至X4A和Y5A至Y8A中的至少一者表示CRa，并且X1A至X4A和Y5A至Y8A中的至少一个Ra表示氰基取代的具有6至30个环碳原子的芳族烃基、或氰基取代的具有5至30个环原子的杂环基；
(iii)mA表示1至3的整数，并且至少一个A3表示氰基取代的具有6至30个环碳原子二价芳族烃基、或氰基取代的具有5至30个环原子的二价杂环基；
(iv)X5A至X8A和Y1A至Y4A中的至少一者表示CRa，并且X5A至X8A和Y1A至Y4A中的至少一个Ra表示氰基取代的具有6至30个环碳原子的芳族烃基、或氰基取代的具有5至30个环原子的杂环基；和
(v)X1A至X8A和Y1A至Y8A中的至少一者表示C-CN。
氰基-取代的具有6至30个环碳原子的芳族烃基、和氰基取代的具有5至30个环原子的杂环基可以进一步被不同于氰基的基团取代。
下标mA优选是0至2，并且更优选是0或1。mA是0时，X5A至X8A中的一者与Y1A至Y4A中的一者通过单键而彼此键合。
式(A)中，上述基团具有下述含义：
A1A、A2A和Ra所示的具有6至30个环碳原子的芳族烃基可以为非稠合的芳族烃基、或稠合的芳族烃基。其具体实例包括：苯基、萘基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、荧蒽基、三亚苯基、菲基、芴基、螺芴基、9,9-二苯基芴基、9,9'-螺二[9H-芴]-2-基、9,9-二甲基芴基、苯并[c]菲基、苯并[a]三亚苯基、萘并[1,2-c]菲基、萘并[1,2-a]三亚苯基、二苯并[a,c]三亚苯基、和苯并[b]荧蒽基，优选为苯基、萘基、联苯基、三联苯基、菲基、三亚苯基、芴基、螺二芴基、和荧蒽基，并且更优选为苯基、1-萘基、2-萘基、联苯-2-基、联苯-3-基、联苯-4-基、菲-9-基、菲-3-基、菲-2-基、三亚苯-2-基、9,9-二甲基芴-2-基、荧蒽-3-基。
A3A所示的具有6至30个环碳原子的二价芳族烃基的实例包括上述具有6至30个环碳原子的芳族烃基的二价残基。
A1A、A2A和Ra所示的具有5至30个环原子的杂环基可以为非稠合的杂环基、或稠合的杂环基。其具体实例包括吡咯环、异吲哚环、苯并呋喃环、异苯并呋喃环、二苯并噻吩环、异喹啉环、喹喔啉环、菲啶环、菲咯啉环、吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、三嗪环、吲哚环、喹啉环、吖啶环、吡咯烷环、二噁烷环、哌啶环、吗啉环、哌嗪环、咔唑环、呋喃环、噻吩环、噁唑环、噁二唑环、苯并噁唑环、噻唑环、噻二唑环、苯并噻唑环、三唑环、咪唑环、苯并咪唑环、吡喃环、二苯并呋喃环、和苯并[c]二苯并呋喃环的残基、和这些环的衍生物的残基，优选为二苯并呋喃环、咔唑环、二苯并噻吩环、和这些环的衍生物的残基，并且更优选为二苯并呋喃-2-基、二苯并呋喃-4-基、9-苯基咔唑-3-基、9-苯基咔唑-2-基、二苯并噻吩-2-基、和二苯并噻吩-4-基的残基。
A3A所示的具有5至30个环原子的二价杂环基的实例包括上述具有5至30个环原子的杂环基的二价残基。
Ra所示的具有1至30个碳原子的烷基的实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、新戊基、1-甲基戊基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环辛基、和金刚烷基，优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、环戊基、和环己基。
Ra所示的可以是未取代或取代的甲硅烷基的实例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丁基甲硅烷基、二甲基乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、二甲基异丙基甲硅烷基、二甲基丙基甲硅烷基、二甲基丁基甲硅烷基、二甲基叔丁基甲硅烷基、二乙基异丙基甲硅烷基、苯基二甲基甲硅烷基、二苯基甲基甲硅烷基、二苯基叔丁基甲硅烷基、和三苯基甲硅烷基，优选为三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、和丙基二甲基甲硅烷基。
Ra所示的卤素原子的实例包括氟、氯、溴和碘，优选为氟。
作为Ra还优选的是氢原子、或可以是未取代或取代的具有6至30个环碳原子的芳基。
“取代或未取代的”和“可以被取代”所指的任选的取代基的实例在上文和下文是指包括卤素原子(氟、氯、溴、碘)；氰基；具有1至20、优选1至6个碳原子的烷基；具有3至20、优选5至12个碳原子的环烷基；具有1至20、优选1至5个碳原子的烷氧基；具有1至20、优选1至5个碳原子的卤代烷基；具有1至20、优选1至5个碳原子的卤代烷氧基；具有1至10、优选1至5个碳原子的烷基甲硅烷基；具有6至30、优选6至18个环碳原子的芳族烃基；具有6至30、优选6至18个环碳原子的芳氧基；具有6至30、优选6至18个碳原子的芳基甲硅烷基；具有7至30、优选7至20个碳原子的芳烷基；和具有5至30、优选5至18个环原子的杂芳基。
上述任选的取代基可以进一步被上述任选的基团取代。
任选的具有1至20个碳原子的烷基的实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、新戊基、和1-甲基戊基。
任选的具有3至20个碳原子环烷基的实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环辛基、和金刚烷基。
任选的具有1至20个碳原子的烷氧基的实例包括具有选自上述烷基中的烷基部分的那些。
任选的具有1至20个碳原子的卤代烷基的实例包括上述烷基，其中，其氢原子部分或完全地被卤素原子替代。
任选的具有1至20个碳原子的卤代烷氧基的实例包括上述烷氧基，其中，其氢原子部分或完全地被卤素原子替代。
任选的具有1至10个碳原子的烷基甲硅烷基的实例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丁基甲硅烷基、二甲基乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、二甲基异丙基甲硅烷基、二甲基丙基甲硅烷基、二甲基丁基甲硅烷基、二甲基叔丁基甲硅烷基、和二乙基异丙基甲硅烷基。
任选的具有6至30个环碳原子芳基的实例包括选自针对A1A、A2A和Ra而如上所述的芳基中的那些。
任选的具有6至30个环碳原子的芳氧基的实例包括具有选自上述芳族烃基中的芳基部分的那些。
任选的具有6至30个碳原子的芳基甲硅烷基的实例包括苯基二甲基甲硅烷基、二苯基甲基甲硅烷基、二苯基叔丁基甲硅烷基、和三苯基甲硅烷基。
任选的具有7至30个碳原子的芳烷基的实例包括苄基、2-苯基丙-2-基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基-叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基、2-β-萘基异丙基、1-吡咯基甲基、2-(1-吡咯基)乙基、对甲基苄基、间甲基苄基、邻甲基苄基、对氯苄基、间氯苄基、邻氯苄基、对溴苄基、间溴苄基、邻溴苄基、对碘苄基、间碘苄基、邻碘苄基、对羟基苄基、间羟基苄基、邻羟基苄基、对氨基苄基、间氨基苄基、邻氨基苄基、对硝基苄基、间硝基苄基、邻硝基苄基、对氰基苄基、间氰基苄基、邻氰基苄基、1-羟基-2-苯基异丙基、和1-氯-2-苯基异丙基。
任选的具有5至30个环原子的杂芳基的实例包括选自针对A1A、A2A和Ra而如上所述的杂环基中的那些。
“取代或未取代的具有a至b的碳数的X基团”的表达中的“a至b的碳数”是未取代的X基团的碳数，并且不包括任选的取代基的碳原子。
氢原子在本文中是指包括中子数不同的同位素，即轻氢(氕)、重氢(氘)和氚。
式(A)所示的主体材料中，式(a)和(b)所示的基团通过-(A3)mA-而在X5A至X8A中的一者与Y1A至Y4A中的一者处彼此键合。式(a)和(b)之间的键合方式的具体实例是X6A-(A3A)mA-Y3A、X6A-(A3A)mA-Y2A、X6A-(A3A)mA-Y4A、X6A-(A3A)mA-Y1A、X7A-(A3A)mA-Y3A、X5A-(A3A)mA-Y3A、X8A-(A3A)mA-Y3A、X7A-(A3A)mA-Y2A、X7A-(A3A)mA-Y4A、X7A-(A3A)mA-Y1A、X5A-(A3A)mA-Y2A、X8A-(A3A)mA-Y2A、X8A-(A3A)mA-Y4A、X8A-(A3A)mA-Y1A、X5A-(A3A)mA-Y1A、和X5A-(A3A)mA-Y4A所示。
。
在式(A)所示的主体材料的优选的实施方案中，式(a)和(b)之间的键合方式是X6A-(A3A)mA-Y3A、X6A-(A3A)mA-Y2A、或者X7A-(A3A)mA-Y3A所示，即用于有机电致发光器件的材料优选是式(XXII)、(XXIII)、或者(XXIV)所示：
其中，X1A至X8A、Y1A至Y8A、A1A至A3A、和mA与式(A)中的X1A至X8A、Y1A至Y8A、A1A至A3A、mA相同，并且式(XXII)、(XXIII)、和(XXIV)各自满足在式(A)的定义中说明的要求(i)至(v)中的至少一者。
式(A)所示的主体材料满足要求(i)至(v)中的至少一者，即主体材料是引入了氰基的具有彼此连接的式(a)所示的基团和式(b)所示的基团的双咔唑衍生物。
式(A)的A3A优选表示单键、取代或未取代的具有6个或更少的环碳原子的二价单环烃基、或者取代或未取代的具有6个或更少的环原子的二价单环杂环基。
A3A所示的具有6个或更少的环碳原子的单环烃基的实例包括亚苯基、亚环戊烯基、亚环戊二烯基、亚环己基、和亚环戊基，优选为亚苯基。
A3A所示的具有6个或更少的环原子的单环杂环基的实例包括亚吡咯基、亚吡嗪基、亚吡啶基、亚呋喃基、和亚噻吩基。
在式(A)、(XXII)、(XXIII)、和(XXIV)的优选的实施方案中，mA是0，且X5A至X8A中的一者与Y1A至Y4A中的一者通过单键而彼此键合；或者，A3A表示取代或未取代的具有6个或更少的环碳原子的单环烃基、或取代或未取代的具有6个或更少的环原子的单环杂环基。
在更优选的实施方案中，mA是0，且X5A至X8A中的一者与Y1A至Y4A中的一者通过单键而彼此键合；或者，A3A表示取代或未取代的亚苯基。
式(A)的主体材料优选满足条件(i)和(ii)中的至少一者：
(i)A1A和A2A中的至少一者表示氰基取代的具有6至30个环碳原子的芳族烃基、或氰基取代的具有5至30个环原子的杂环基；和
(ii)X1A至X4A和Y5A至Y8A中的至少一者表示CRa，并且X1A至X4A和Y5A至Y8A中的至少一个Ra表示氰基取代的具有6至30个环碳原子的芳族烃基、或氰基取代的具有5至30个环原子的杂环基。
即，式(A)的主体材料优选是下述化合物中的任一者：
(1)满足要求(i)但不满足要求(ii)至(v)；
(2)满足要求(ii)但不满足(i)和(iii)至(v)；以及
(3)满足要求(i)和(ii)两者但不满足(iii)至(v)。
满足要求(i)和/或(ii)的式(A)的主体材料具有下述结构，其中，含氰基的芳族烃基或含氰基的杂环基被引入至包含式(a)和(b)所示的中心骨架的末端。
式(A)的主体材料满足要求(i)时，A1A和A2A中的至少一者优选是氰基取代的苯基、氰基取代的萘基、氰基取代的菲基、氰基取代的二苯并呋喃基、氰基取代的二苯并噻吩基、氰基取代的联苯基、氰基取代的三联苯基、氰基取代的9,9-二苯基芴基、氰基取代的9,9'-螺二[9H-芴]-2-基、氰基取代的9,9'-二甲基芴基、或者氰基取代的三亚苯基，并且更优选是3'-氰基联苯-2-基、3'-氰基联苯-3-基、3'-氰基联苯-4-基、4'-氰基联苯-3-基、4'-氰基联苯-4-基、4'-氰基联苯-2-基、6-氰基萘-2-基、4-氰基萘-1-基、7-氰基萘-2-基、8-氰基二苯并呋喃-2-基、6-氰基二苯并呋喃-4-基、8-氰基二苯并噻吩-2-基、6-氰基二苯并噻吩-4-基、7-氰基-9-苯基咔唑-2-基、6-氰基-9-苯基咔唑-3-基、7-氰基-9,9-二甲基芴-2-基、或者7-氰基三亚苯-2-基。
其中A1A被氰基取代且A2A未被氰基取代的式(A)的主体材料是优选的。在该情况中，更优选不满足要求(ii)的第一主体材料。
式(A)的主体材料满足要求(ii)时，X1A至X4A和Y5A至Y8A中的至少一者优选是CRa，并且X1A至X4A和Y5A至Y8A中的一个Ra优选是氰基取代的苯基、氰基取代的萘基、氰基取代的菲基、氰基取代的二苯并呋喃基、氰基取代的二苯并噻吩基、氰基取代的联苯基、氰基取代的三联苯基、氰基取代的9,9-二苯基芴基、氰基取代的9,9'-螺二[9H-芴]-2-基、氰基取代的9,9'-二甲基芴基、或者氰基取代的三亚苯基，并且更优选是3'-氰基联苯-2-基、3'-氰基联苯-3-基、3'-氰基联苯-4-基、4'-氰基联苯-3-基、4'-氰基联苯-4-基、4'-氰基联苯-2-基、6-氰基萘-2-基、4-氰基萘-1-基、7-氰基萘-2-基、8-氰基二苯并呋喃-2-基、6-氰基二苯并呋喃-4-基、8-氰基二苯并噻吩-2-基、6-氰基二苯并噻吩-4-基、7-氰基-9-苯基咔唑-2-基、6-氰基-9-苯基咔唑-3-基、7-氰基-9,9-二甲基芴-2-基、或者7-氰基三亚苯-2-基。
优选式(A)的主体材料满足要求(ii)、但不满足要求(i)。
式(A)和(XXII)至(XXIV)中，A1A和A2A优选彼此不同，并且更优选A1A被氰基取代、但A2A未被氰基取代。即，式(A)的主体材料优选是结构不对称的。
第一主体材料的制造方法没有特别限制，并且其根据已知的方法制造，例如通过咔唑衍生物与芳族的卤代化合物在Tetrahedron 40(1984) 1435至1456页中记载的铜催化剂、或Journal of American Chemical Society 123(2001) 7727至7729页中记载的钯催化剂的存在下的偶联反应而制造。
式(A)的主体材料的实例被提及于US2013234119中的[0145]中。
在根据本发明所述的电子器件中优选作为共主体而使用的优选的主体材料的实例被提及于US2013234119、WO2012108388和WO2014009317，其为：
根据本发明，根据通式(I)所述的化合物也可以与在US20130234119中、特别参见US20130234119的0146至0195段中被称为“第二主体材料”的主体材料组合使用。此外，根据US20130234119的0146至1095段所述的这些化合物也可以在根据本发明所述的电子器件中被用作用于例如红色发光体材料或绿色发光体材料、优选红色发光体材料的单一主体材料。优选的是，将根据本发明所述的根据通式(I)所述的化合物与根据US20130234119的0146至0195段所述的主体材料用作用于绿色光发射材料的主体材料。
特别地，根据式(1a)所述的化合物可以在根据本发明所述的电子器件中作为主体材料而使用：
其中，
Z1表示稠合于a侧的环结构、且为式(1-1)或(1-2)所示，并且Z2表示稠合于b侧的环结构、且为式(1-1)或(1-2)所示，前提是，Z1和Z2中的至少一者为式(1-1)所示；
M1表示取代或未取代的具有5至30个环原子的含氮芳族杂环；
L1表示单键、取代或未取代的具有6至30个环碳原子的二价芳族烃基、取代或未取代的具有5至30个环原子的二价杂环基、具有5至30个环原子的亚环烷基、或者其中前述基团直接彼此连接的基团；并且
k表示1或2，
。
式(1-1)中，c侧稠合于式(1)的a或b侧。式(1-2)中，d、e和f侧中的任一者稠合于式(1)的a或b侧。式(1-1)和(1-2)中，X11表示硫原子、氧原子、N-R19、或者C(R20)(R21)；并且R11至R21各自独立地表示氢原子、重氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的具有6至30个环碳原子的芳族烃基、取代或未取代的具有5至30个环原子的杂环基、取代或未取代的具有1至30个碳原子的烷基、取代或未取代的具有2至30个碳原子的烯基、取代或未取代的具有2至30个碳原子的炔基、取代或未取代的具有3至30个碳原子的烷基甲硅烷基、取代或未取代的具有6至30个环碳原子的芳基甲硅烷基、取代或未取代的具有1至30个碳原子的烷氧基、取代或未取代的具有6至30个环碳原子的芳烷基、或者取代或未取代的具有6至30个环碳原子的芳氧基，前提在于，R11至R21中的相邻基团可以彼此键合从而形成环。
式(1)的M1所示的含氮芳族杂环包括吖嗪环。
含氮芳族杂环的实例包括吡啶、嘧啶、吡嗪、三嗪、氮杂环丙烷、氮杂中氮茚、中氮茚、咪唑、吲哚、异吲哚、吲唑、嘌呤、蝶啶、β-咔啉、萘啶、喹喔啉、三联吡啶、联吡啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、和咪唑并吡啶，特别优选是吡啶、嘧啶、和三嗪。式(1)优选是式(2)所示：
，
Z1表示稠合于a侧的环结构、且为式(1-1)或(1-2)所示，并且Z2表示稠合于b侧的环结构、且为式(1-1)或(1-2)所示，前提在于，Z1和Z2中的至少一者为式(1-1)所示；
L1如式(1)中定义；
X12至X14各自独立地表示键合于R31或L1的氮原子、CH、或者碳原子，前提是，X12至X14中的至少一者表示氮原子；
Y11至Y13各自独立地表示键合于R31或L1的CH或碳原子；
R31各自独立地表示卤素原子、氰基、取代或未取代的具有6至30个环碳原子的芳族烃基、取代或未取代的具有5至30个环原子的杂环基、取代或未取代的具有1至30个碳原子的烷基、取代或未取代的具有2至30个碳原子的烯基、取代或未取代的具有2至30个碳原子的炔基、取代或未取代的具有3至30个碳原子的烷基甲硅烷基、取代或未取代的具有6至30个环碳原子的芳基甲硅烷基、取代或未取代的具有1至30个碳原子的烷氧基、取代或未取代的具有6至30个环碳原子的芳烷基、或者取代或未取代的具有6至30个环碳原子的芳氧基；
存在两个或更多个R31基团时，R31基团可以相同或不同，并且相邻的R31基团可以彼此键合从而形成环；
k表示1或2，且n表示0至4的整数；
式(1-1)的c侧稠合于式(2)的a或b侧；并且式(1-2)的d、e和f侧中的任一者稠合于式(2)的a或b侧。
其中式(1-1)或(1-2)所示的环稠合于式(2)的a或b侧的化合物的实例示于如下。
。
式(1)或(2)所示的化合物更优选为式(3)所示，并且特别优选为式(4)所示。
。
式(3)中，L1如式(1)中定义；
X12至X14各自独立地表示键合于R31或L1的氮原子、CH、或者碳原子，前提是，X12至X14中的至少一者表示氮原子；
Y11至Y13各自独立地表示键合于R31或L1的CH或碳原子；
R31各自独立地表示卤素原子、氰基、取代或未取代的具有6至30个环碳原子的芳族烃基、取代或未取代的具有5至30个环原子的杂环基、取代或未取代的具有1至30个碳原子的烷基、取代或未取代的具有2至30个碳原子的烯基、取代或未取代的具有2至30个碳原子的炔基、取代或未取代的具有3至30个碳原子的烷基甲硅烷基、取代或未取代的具有6至30个环碳原子的芳基甲硅烷基、取代或未取代的具有1至30个碳原子的烷氧基、取代或未取代的具有6至30个环碳原子的芳烷基、或者取代或未取代的具有6至30个环碳原子的芳氧基；
存在两个或更多个R31基团时，R31基团可以相同或不同，并且相邻的R31基团可以彼此键合从而形成环；
n表示0至4的整数；
R41至R48各自独立地表示氢原子、重氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的具有6至30个环碳原子的芳族烃基、取代或未取代的具有5至30个环原子的杂环基、取代或未取代的具有1至30个碳原子的烷基、取代或未取代的具有2至30个碳原子的烯基、取代或未取代的具有2至30个碳原子的炔基、取代或未取代的具有3至30个碳原子的烷基甲硅烷基、取代或未取代的具有6至30个环碳原子的芳基甲硅烷基、取代或未取代的具有1至30个碳原子的烷氧基、取代或未取代的具有6至30个环碳原子的芳烷基、或者取代或未取代的具有6至30个环碳原子的芳氧基；并且
R41至R48中的相邻基团可以彼此键合从而形成环。
。
式(4)中，L1如式(1)中定义；
X12至X14各自独立地表示键合于R31或L1的氮原子、CH、或者碳原子，前提是，X12至X14中的至少一者表示氮原子；
Y11至Y13各自独立地表示键合于R31或L1的CH或碳原子；
R31各自独立地表示卤素原子、氰基、取代或未取代的具有6至30个环碳原子的芳族烃基、取代或未取代的具有5至30个环原子的杂环基、取代或未取代的具有1至30个碳原子的烷基、取代或未取代的具有2至30个碳原子的烯基、取代或未取代的具有2至30个碳原子的炔基、取代或未取代的具有3至30个碳原子的烷基甲硅烷基、取代或未取代的具有6至30个环碳原子的芳基甲硅烷基、取代或未取代的具有1至30个碳原子的烷氧基、取代或未取代的具有6至30个环碳原子的芳烷基、或者取代或未取代的具有6至30个环碳原子的芳氧基；
相邻的R31可以彼此键合从而形成环；
n表示0至4的整数；
L2和L3各自独立地表示单键、取代或未取代的具有6至30个环碳原子的二价芳族烃基、取代或未取代的具有5至30个环原子的二价杂环基、具有5至30个环原子的亚环烷基、或者其中前述基团直接彼此连接的基团；
R51至R54各自独立地表示卤素原子、氰基、取代或未取代的具有6至30个环碳原子的芳族烃基、取代或未取代的具有5至30个环原子的杂环基、取代或未取代的具有1至30个碳原子的烷基、取代或未取代的具有2至30个碳原子的烯基、取代或未取代的具有2至30个碳原子的炔基、取代或未取代的具有3至30个碳原子的烷基甲硅烷基、取代或未取代的具有6至30个环碳原子的芳基甲硅烷基、取代或未取代的具有1至30个碳原子的烷氧基、取代或未取代的具有6至30个环碳原子的芳烷基、或者取代或未取代的具有6至30个环碳原子的芳氧基；
存在两个或更多个R51基团时，R51基团可以相同或不同，并且相邻的R51基团可以彼此键合从而形成环；
存在两个或更多个R52基团时，R52基团可以相同或不同，并且相邻的R52基团可以彼此键合从而形成环；
存在两个或更多个R53基团时，R53基团可以相同或不同，并且相邻的R53基团可以彼此键合从而形成环；
存在两个或更多个R54基团时，R54基团可以相同或不同，并且相邻的R54基团可以彼此键合从而形成环；
M2表示取代或未取代的具有6至30个环碳原子的芳族烃基、或者取代或未取代的具有5至30个环原子的杂环基；并且
p和s各自独立地表示0至4的整数，并且q和r各自独立的表示0至3的整数。
式(1)至(4)、(1-1)、和(1-2)中，R11至R21、R31、R41至R48和R51至R54所示的基团如针对式(A)而上述定义。
式(1)至(4)的L1至L3所示的具有6至30个环碳原子的二价芳族烃基和具有5至30个环原子的二价杂环基的实例包括针对式(A)而在上文描述的对应基团的二价残基。
根据本发明的一个进一步优选的实施方案，特别是在使用红色光发射材料的情况下，根据US20140048784所述、特别是根据0098至0154段所述的主体材料可以被用于根据本发明所述的电子器件。根据US20140048784所述的主体材料能够可以是被用作优选的单一主体材料，或者可以与根据本发明所述的化合物(I)、(II)或(III)组合作为主体材料和共主体而使用。
根据US2014048784所述的主体材料是在其分子中具有两个咔唑结构的双咔唑衍生物。
双咔唑衍生物在特定的位置具有取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的苯并三亚苯基、取代或未取代的二苯并三亚苯基、取代或未取代的䓛基、取代或未取代的苯并䓛基、取代或未取代的苉基、取代或未取代的苯并[b]荧蒽基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的联萘基、取代或未取代的苯并萘并呋喃基、取代或未取代的苯并萘并噻吩基、取代或未取代的二苯并菲基、取代或未取代的萘并三亚苯基、取代或未取代的苯并荧蒽基、取代或未取代的苯并芴基、或者取代或未取代的苯基。其实例包括式(1)至(4)、(1')、(1a)、和(10)中的任一者所示的化合物。
其中，
A1和A2各自独立地表示取代或未取代的具有6至30个环碳原子的芳族烃基；
Y1至Y16各自独立地表示C(R)或氮原子，并且R基团各自独立地表示氢原子、取代基、或者键合于咔唑骨架的化学价；并且
L1和L2各自独立地表示单键、取代或未取代的具有6至30个环碳原子的二价芳族烃基、或者取代或未取代的具有2至30个环碳原子的二价芳族杂环基，前提在于：
A1、A2和R中的至少一者表示取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的苯并三亚苯基、取代或未取代的二苯并三亚苯基、取代或未取代的䓛基、取代或未取代的苯并䓛基、取代或未取代的苉基、取代或未取代的苯并[b]荧蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的联萘基、取代或未取代的二苯并菲基、取代或未取代的萘并三亚苯基、取代或未取代的苯并芴基、或者萘基；
Y1至Y16全部表示C(R)，其中，R是氢原子，Y6和Y11彼此通过单键键合，L1和L2各自表示单键，且A1表示菲基时，A2表示苯基、联苯基、或者萘基；并且
Y1至Y16全部表示C(R)，其中，R是氢原子，Y6和Y11彼此通过单键键合，L1和L2各自表示单键，且A1表示萘基时，A1和A2彼此不同。
式(1)和(1')中，Y1至Y4中的至少一者表示C(R)，Y5至Y8中的至少一者表示C(R)，Y9至Y12中的至少一者表示C(R)，并且Y13至Y16中的至少一者表示C(R)。
此外，Y5至Y8中的至少一者表示C(R)，且Y9至Y12中的至少一者表示C(R)，其中，两个R基团表示彼此键合的化学价。
式(1)和(1')中的R基团可以相同或不同。
式(1a)中，Y1a至Y4a中的至少一者表示C(R)，Y5a至Y8a中的至少一者表示C(R)，Y9a至Y12a中的至少一者表示C(R)，并且Y13a至Y16a中的至少一者表示C(R)。
此外，Y5a至Y8a中的至少一者表示C(R)，且Y9a至Y12a中的至少一者表示C(R)，其中，两个R基团表示彼此键合的化学价。
式(1a)中的R基团可以相同或不同。
式(10)中，Y1'至Y4'中的至少一者表示C(R')，Y5'至Y8'中的至少一者表示C(R')，Y9'至Y12'中的至少一者表示C(R')，并且Y13'至Y16'中的至少一者表示C(R')。
此外，Y5'至Y8'中的至少一者表示C(R')，且Y9'至Y12'中的至少一者表示C(R')，其中，两个R'基团表示彼此键合的化学价。
式(10)中的R'基团可以相同或不同。
其中，式(2)至(4)中的各个A1、A2、Y1至Y16、L1和L2如式(1)中定义。
其中，
A1和A2各自独立地表示取代或未取代的具有6至30个环碳原子的芳族烃基、或取代或未取代的具有2至30个环碳原子的芳族杂环基；
Y1至Y16各自独立地表示C(R)或氮原子，并且R基团各自独立地表示氢原子、取代基、或者键合于咔唑骨架的化学价；并且
L1和L2各自独立地表示单键、取代或未取代的具有6至30个环碳原子的二价芳族烃基、或者取代或未取代的具有2至30个环碳原子的二价芳族杂环基，前提在于：
A1、A2和R中的至少一者表示取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的苯并三亚苯基、取代或未取代的二苯并三亚苯基、取代或未取代的䓛基、取代或未取代的苯并䓛基、取代或未取代的苉基、取代或未取代的苯并[b]荧蒽基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的联萘基、取代或未取代的苯并萘并呋喃基、取代或未取代的苯并萘并噻吩基、取代或未取代的二苯并菲基、取代或未取代的萘并三亚苯基、取代或未取代的苯并芴基、或者取代或未取代的苯基；
Y1至Y16全部表示C(R)，其中，R是氢原子，Y6和Y11彼此通过单键键合，L1和L2各自表示单键，且A1表示菲基时，A2不表示菲基；
Y1至Y16全部表示C(R)，Y6和Y11彼此通过单键键合，且L1和L2各自表示单键时，各R基团不表示芴基；并且
A1表示芴基时，A2不表示苯基、萘基、或者芴基。
其中，
A1a和A2a中的一者表示式(a)所示的基团、且另一者表示取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的苉基、取代或未取代的苯并[b]荧蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的联萘基、取代或未取代的二苯并菲基、取代或未取代的萘并三亚苯基、或者取代或未取代的苯并芴基；
Y1a至Y16a各自独立地表示C(R)或氮原子，并且R基团各自独立地表示氢原子、取代基、或者键合于咔唑骨架的化学价；
L1a和L2a各自独立地表示单键、取代或未取代的具有6至30个环碳原子的二价芳族烃基、或者取代或未取代的具有2至30个环碳原子的二价芳族杂环基：
，
其中，Y21和Y25各自独立地表示C(Ra)或氮原子，并且Ra基团各自独立地表示氢原子或取代基。
式(1a)和(a)中的A1a、A2a、Y1a至Y16a、L1a、L2a和Ra的详情与式(1)中的A1、A2、Y1至Y16、L1、L2和R的那些相同。
A1a和A2a中的一者表示式(a)所示的基团、且另一者表示包括大分子量稠环的基团、例如三亚苯基和䓛基时，式(1a)所示的化合物具有过大的分子量、提高的气相沉积温度，并且因此倾向于增加热分解组分的量。因此，A1a和A2a中的一者表示式(a)所示的基团时，另一者优选表示取代或未取代的荧蒽基、或者取代或未取代的菲基。
，
其中，
A1'和A2'中的一者表示取代或未取代的萘基、或取代或未取代的芴基，且另一者表示取代或未取代的具有6至30个环碳原子的芳族烃基；
Y1'至Y16'各自独立地表示C(R')或氮原子，并且R'基团各自独立地表示氢原子、取代基、或者键合于咔唑骨架的化学价；并且
L1'和L2'各自独立地表示单键、取代或未取代的具有6至30个环碳原子的二价芳族烃基、或者取代或未取代的具有2至30个环碳原子的二价芳族杂环基。
式(10)中的A1'、A2'、L1'、L2'、Y1'至Y16'和R'的详情与式(1)中的A1、A2、L1、L2、Y1至Y16和R的那些相同。
式(1)至(4)和(1')中，A1、A2和R中的至少一者优选表示取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的苯并三亚苯基、取代或未取代的二苯并三亚苯基、取代或未取代的䓛基、取代或未取代的苯并䓛基、取代或未取代的苉基、取代或未取代的苯并[b]荧蒽基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、或者取代或未取代的联萘基，其理由在于这些基团适度庞大。更优选地，A1和A2中的至少一者表示取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的苯并三亚苯基、取代或未取代的二苯并三亚苯基、取代或未取代的䓛基、取代或未取代的苯并䓛基、取代或未取代的苉基、取代或未取代的苯并[b]荧蒽基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或者取代或未取代的联萘基。
还优选地，式(1)至(4)和(1')中的A1和A2各自独立地表示取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的苯并三亚苯基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基。
另外，式(1)至(4)和(1')中的-L1-A1和-L2-A2优选彼此不同。
对于A1、A2和R中的任一者而言的取代或未取代的苯基优选是被具有10至30个环碳原子的芳族烃基取代的苯基，且特别优选是萘基苯基。
式(1)至(4)和(1')中的A1和A2中的至少一者表示式(a)所示的基团时，双咔唑衍生物特别优选作为与绿色发光掺杂剂组合使用的主体材料。
式(a)中，Y21和/或Y25优选表示氮原子，且Y22和Y24各自更优选表示C(Ra)。
式(1)至(4)和(1')中的A1和A2可以具有的取代基和R和Ra所示的取代基的具体实例包括：氟原子；氰基；取代或未取代的具有1至20个碳原子的直链、支链、或者环状烷基；具有1至20个碳原子的直链、支链、或者环状亚烷基；具有1至20个碳原子的直链、支链、或者环状的二价不饱和烃基；取代或未取代的具有1至20个碳原子的直链、支链、或者环状烷氧基；取代或未取代的具有1至20个碳原子的直链、支链、或者环状卤代烷基；取代或未取代的具有1至20个碳原子的直链、支链、或者环状卤代烷氧基；取代或未取代的具有1至10个碳原子的直链、支链、或者环状烷基甲硅烷基；取代或未取代的具有6至30个碳原子的芳基甲硅烷基；取代或未取代的具有6至30个环碳原子的芳族烃基；和，取代或未取代的具有2至30个环碳原子的芳族杂环基。此外，可以存在任意这样的种类的多个取代基，并且当存在多个取代基时，取代基可以彼此相同或不同。
相邻环碳原子上的R基团可以彼此键合，从而与所述环碳原子一起形成环结构。
具有1至20个碳原子的直链、支链、或者环状烷基的实例包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、新戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、1-戊基己基、1-丁基戊基、1-庚基辛基、3-甲基戊基、环戊基、环己基、环辛基、3,5-四甲基环己基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、和1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙基。
具有1至20个碳原子的直链、支链、或者环状亚烷基的实例包括亚乙基、亚丙基、和亚丁基。
具有1至20个碳原子的直链、支链、或者环状的二价不饱和烃基的实例包括1,3-丁二烯-1,4-二基。
具有1至10个碳原子的直链、支链、或者环状烷基甲硅烷基的实例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丁基甲硅烷基、二甲基乙基甲硅烷基、二甲基异丙基甲硅烷基、二甲基丙基甲硅烷基、二甲基丁基甲硅烷基、二甲基叔丁基甲硅烷基、和二乙基异丙基甲硅烷基。
具有6至30个碳原子的芳基甲硅烷基的实例包括苯基二甲基甲硅烷基、二苯基甲基甲硅烷基、二苯基叔丁基甲硅烷基、和三苯基甲硅烷基。
卤素原子的实例包括氟原子。
具有2至30个环碳原子的芳族杂环基的实例包括非稠合芳族杂环和稠合芳族杂环基团，更具体而言为吡咯基、吡嗪基、吡啶基、吲哚基、异吲哚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、噻吩基、以及吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、三嗪环、吲哚环、喹啉环、吖啶环、吡咯烷环、二噁烷环、哌啶环、吗啉环、哌嗪环、咔唑环、呋喃环、噻吩环、噁唑环、噁二唑环、苯并噁唑环、噻唑环、噻二唑环、苯并噻唑环、三唑环、咪唑环、苯并咪唑环、吡喃环、二苯并呋喃环、和苯并[c]二苯并呋喃环的残基。
具有6至30个环碳原子的芳族烃基的实例包括非稠合芳族烃基和稠合芳族烃基，更具体而言为苯基、萘基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、荧蒽基、三亚苯基、菲基、9,9-二甲基芴基、苯并[c]菲基、苯并[α]三亚苯基、萘并[1,2-c]菲基、萘并[1,2-a]三亚苯基、二苯并[a,c]三亚苯基、和苯并[b]荧蒽基。
式(1)至(4)和(1')中的L1和L2所示的二价连接基团的实例包括取代或未取代的具有6至30个环碳原子的二价芳族烃基、和取代或未取代的具有2至30个环碳原子的二价芳族杂环基。
具有6至30个环碳原子的二价芳族烃基的实例包括通过使上述具有6至30个环碳原子的芳族烃基的实例成为二价基团而得到的基团。
此外，具有2至30个环碳原子的二价芳族杂环基的具体实例包括通过使上述具有2至30个环碳原子芳族杂环基的实例成为二价基团而得到的基团。
式(1)至(4)和(1')各自中，Y1至Y16优选全部表示C(R)。
式(1)至(4)和(1')各自中，Y1至Y8或Y9至Y16中的R所示的取代基的数量优选是0至2、更优选0或1。
式(1)至(4)、(1')、和(10)中的任一者所示的双咔唑衍生物的具体实例包括下述化合物。在下述结构式中，D表示重氢(氘)。
根据本发明，根据通式(I)所述的化合物优选作为电子器件、优选根据本发明所述的OLED中的光发射层中的主体材料而使用。根据通式(I)所述的化合物可以(a)作为单一主体材料而使用，或者(b)与如上所述的任意适合的化合物组合作为主体材料而使用。如果在光发射层中存在红色光发射材料，则实施方案(a)是优选的。如果在光发射层中存在绿色光发射材料，则实施方案(b)是优选的。
如果在光发射层中存在蓝色掺杂剂，则可以使用的优选的主体材料被提及于US2012/112169中。优选地，将式(5)所示的蒽衍生物用作用于蓝色掺杂剂的主体材料。
。
式(5)中，Ar11和Ar12独立地是取代或未取代的具有5至50个环原子的单环基团、取代或未取代的具有8至50个环原子的稠环基团、或者由单环基团与稠环基团的组合形成的基团，并且R101至R108独立地选自氢原子、取代或未取代的具有5至50个环原子的单环基团、取代或未取代的具有8至50个环原子的稠环基团、由单环基团与稠环基团的组合形成的基团、取代或未取代的具有1至50个碳原子的烷基、取代或未取代的具有3至50个环碳原子的环烷基、取代或未取代的具有1至50个碳原子的烷氧基、取代或未取代的具有7至50个碳原子的芳烷基、取代或未取代的具有6至50个环碳原子的芳氧基、取代或未取代的甲硅烷基、卤素原子、和氰基。
式(5)中的单环基团是指仅由不具有稠合结构的环结构组成的基团。
作为具有5至50(优选5至30、更优选5至20)个环原子的单环基团具体实例，可以优选地给出：芳族基团、例如苯基、联苯基、三联苯基、和四联苯基；以及杂环基、例如吡啶基、吡唑基、嘧啶基、三嗪基、呋喃基、和噻吩基。
这些之中，优选为苯基、联苯基或三联苯基。
式(5)中的稠环基团是指由2个或更多个环结构稠合而形成的基团。
作为具有8至50(优选8至30、更优选8至20)个环原子稠环基团的具体实例，可以优选给出稠合芳族环基团、例如萘基、菲基、蒽基、䓛基、苯并蒽基、苯并菲基、三亚苯基、苯并䓛基、茚基、芴基、9,9-二甲基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、荧蒽基、和苯并荧蒽基；以及稠合杂环基、例如苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、喹啉基、和菲咯啉基。
这些之中，优选为萘基、菲基、蒽基、9,9-二甲基芴基、荧蒽基、苯并蒽基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基或咔唑基。
作为Ar11、Ar12和R101至R108中的“取代或未取代的……”的优选的取代基，可以给出单环基团、稠环基团、烷基、环烷基、甲硅烷基、烷氧基、氰基、和卤素原子(特别是氟)。特别优选为单环基团和稠环基团。
优选的是，式(5)所示的蒽衍生物为下述蒽衍生物(A)、(B)和(C)中的任一者，其取决于所应用的有机EL器件的构成和所需特性而选择。
(蒽衍生物(A))
该蒽衍生物是式(5)的衍生物，其中，Ar11和Ar12独立地是取代或未取代的具有8至50个环原子的稠环基团。该蒽衍生物可以被分类为：Ar11和Ar12是相同的取代或未取代的稠环基团的情况；以及Ar11和Ar12是不同的取代或未取代的稠环基团的情况。
特别优选的是式(5)的蒽衍生物，其中，Ar11和Ar12是不同(包括取代位置的不同)的取代或未取代的稠环基团。优选的稠环的具体实例与上文所述那些相同。这些之中，优选为萘基、菲基、苯并蒽基、9,9-二甲基芴基、和二苯并呋喃基。
(蒽衍生物(B))
该蒽衍生物是式(5)的衍生物，其中，Ar11和Ar12中的一者是取代或未取代的具有5至50个环原子的单环基团，并且另一者是取代或未取代的具有8至50个环原子的稠环基团。
作为一个优选的实施方案，Ar12是萘基、菲基、苯并蒽基、9,9-二甲基芴基或二苯并呋喃基，并且Ar11是被单环基团或稠环基团取代的苯基。
作为另一个优选的实施方案，Ar12是稠环基团，并且A11是未取代的苯基。在该情况中，作为稠环基团，特别优选为菲基、9,9-二甲基芴基、二苯并呋喃基、和苯并蒽基。
(蒽衍生物(C))
该蒽衍生物是式(5)的衍生物，其中，Ar11和Ar12独立地是取代或未取代的具有5至50个环原子的单环基团。
作为一个优选的实施方案，Ar11和Ar12两者是取代或未取代的苯基。
作为一个进一步优选的实施方案，Ar11是未取代苯基，并且Ar12是具有单环基团或稠环基团作为取代基的苯基，并且Ar11和Ar12独立地是具有单环基团或稠环基团作为取代基的苯基。
作为取代基的优选的单环基团和稠环基团的具体实例与上文所述那些相同。作为当作取代基的单环基团，进一步优选为苯基和联苯基。作为当作取代基的稠环基团，进一步优选为萘基、菲基、9,9-二甲基芴基、二苯并呋喃基和苯并蒽基。
空穴/激子阻挡层(f)：
阻挡层可以用于减少离开发光层的电荷载流子(电子或空穴)和/或激子的数量。空穴阻挡层可以被布置于发光层(e)与电子传输层(g)之间，从而在电子传输层(g)的方向上阻挡空穴离开层(e)。阻挡层也可以用于阻挡激子扩散至发光层外。
根据本发明的一个实施方案，至少一种根据通式(I)所示的化合物存在于空穴/激子阻挡层中。
典型在OLED中使用的额外的空穴阻挡剂材料是2,6-双(N-咔唑基)吡啶(mCPy)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(浴铜灵，(BCP))、双(2-甲基-8-喹啉合)-4-苯基苯酚)铝(III)(BAIq)、吩噻嗪S,S-二氧化物衍生物、和1,3,5-三(N-苯基-2-苄基咪唑基)苯)(TPBI)，TPBI还适合作为电子传输材料。进一步适合的空穴阻挡剂和/或电子传导材料是2,2',2''-(1,3,5-苯三基)三(1-苯基-1-H-苯并咪唑)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑、8-羟基喹啉醇合锂、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑、1,3-双[2-(2,2'-联吡啶-6-基)-1,3,4-噁二唑-5-基]苯、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑、6,6'-双[5-(联苯-4-基)-1,3,4-噁二唑-2-基]-2,2'-联吡啶、2-苯基-9,10-二(萘-2-基)蒽、2,7-双[2-(2,2'-联吡啶-6-基)-1,3,4-噁二唑-5-基]-9,9-二甲基芴、1,3-双[2-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-5-基]苯、2-(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉、三(2,4,6-三甲基-3-(吡啶-3-基)苯基)硼烷、2,9-双(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉、1-甲基-2-(4-(萘-2-基)苯基)-1H-咪唑并[4,5-f][1,10]菲咯啉。在一个进一步的实施方案中，作为空穴/激子阻挡层(f)，能够使用：包含通过含羰基的基团结合的芳族或杂芳族的环的化合物，如公开于WO2006/100298；选自二甲硅烷基咔唑类、二甲硅烷基苯并呋喃类、二甲硅烷基苯并噻吩类、二甲硅烷基苯并磷杂环戊二烯类、二甲硅烷基苯并噻吩S-氧化物类、和二甲硅烷基苯并噻吩 S,S-二氧化物类中的二甲硅烷基化合物，如说明于例如PCT申请WO2009/003919和WO2009003898；以及二甲硅烷基化合物，如公开于WO2008/034758。
在另一个优选的实施方案中，可以使用化合物(SH-1)、(SH-2)、(SH-3)、SH-4、SH-5、SH-6、(SH-7)、(SH-8)、(SH-9)、(SH-10)和(SH-11)作为空穴/激子阻挡材料。
电子传输层(g)：
电子传输层可以包括能够传输电子的材料。电子传输层可以是本征的(未掺杂)的、或者掺杂的。可以使用掺杂来提高导电性。
根据本发明所述的根据通式(I)所述的化合物适合单独或者与下述一种或多种电子传输材料组合而作为电子传输材料。如果在发光层中存在蓝色荧光发光体，则根据本发明所述的根据通式(I)所述的化合物优选适合作为电子传输材料。
可以与根据本发明所述的通式(I)的化合物组合作为电子传输材料使用、或者在不存在根据本发明所述的通式(I)的化合物的情况下作为电子传输材料使用的进一步适合于本发明的OLED的层(g)的电子传输材料包含：被类羟基喹啉(oxinoid)化合物螯合的金属、例如三(8-羟基喹啉合)铝(Alq3)；基于菲咯啉的化合物、例如2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(DDPA = BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、2,4,7,9-四苯基-1,10-菲咯啉、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(DPA)、或公开于EP1786050、EP1970371、或者EP1097981中的菲咯啉衍生物；以及唑化合物、例如2(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(PBD)、和3-(4-联苯基)-4苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑(TAZ)。
可以与根据本发明所述的通式(I)的化合物组合作为电子传输材料使用、或者在不存在根据本发明所述的通式(I)的化合物的情况下作为电子传输材料使用的进一步适合的电子传输材料被提及于Abhishek P. Kulkarni、Christopher J. Tonzola、Amit Babel、和Samson A. Jenekhe，Chem.Mater.2004，16，4556-4573；G.Hughes、M.R.Bryce， J.Mater.Chem.2005，15，94-107；以及Yasuhiko Shirota和Hiroshi Kageyama，Chem.Rev.2007，107，953-1010(ETM，HTM)。
同样地，可以在电子传输层中使用至少两种材料的混合物，在该情况下，至少一种材料是电子导电的。优选地，在这样的混合电子传输层中，使用至少一种菲咯啉化合物、优选BCP、或者根据下述式(XVI)所述的至少一种吡啶化合物、优选下述式(XVIa)的化合物。更优选地，在混合电子传输层中，除了至少一种菲咯啉化合物之外，还使用碱土金属或碱金属羟基喹啉盐络合物、例如Liq。适合的碱土金属或碱金属羟基喹啉盐络合物说明如下(式XVII)。参照WO2011/157779。
电子传输层也可以被电子性掺杂，从而改进所使用的材料的传输特性，从而首先使得层厚度更充分(避免针孔/短路)，并且第二使得器件的操作电压最小化。电子性掺杂是本领域技术人员已知的，并且公开于例如W.Gao、A.Kahn，J.Appl.Phys.，卷94，号1，2003年7月1日(p型掺杂有机层)；A.G.Werner、F.Li、K.Harada、M.Pfeiffer、T.Fritz、K.Leo，Appl.Phys.Lett.，卷82，号25，2003年6月23日；和Pfeiffer等人，Organic Electronics2003，4，89 - 103；和K.Walzer、B.Maennig、M.Pfeiffer、K.Leo，Chem.Soc.Rev.2007，107，1233中。例如，能够使用导致电子传输层的电性n型掺杂的混合物。n型掺杂通过添加还原材料而实现。这些混合物例如可以是上述电子传输材料与碱/碱土金属或碱/碱土金属盐、例如Li、Cs、Ca、Sr、Cs2CO3的混合物、与碱金属络合物、例如8-羟基喹啉合锂(Liq)的混合物、以及与Y、Ce、Sm、Gd、Tb、Er、Tm、Yb、Li3N、Rb2CO3、邻苯二甲酸二钾、来自EP1786050的W(hpp)4的混合物、或者与记载于EP1837926B1、EP1837927、EP2246862和WO2010132236中的化合物的混合物。
在一个优选的实施方案中，电子传输层包含至少一种通式(XVII)的化合物
，其中，
R32'和R33'各自独立地是F、C1-C8-烷基、或者任选被一个或多个C1-C8-烷基取代的C6-C14-芳基；或者
两个R32'和/或R33'取代基一起形成任选被一个或多个C1-C8-烷基取代的稠合苯环；
a和b各自独立地是0，或者1、2或3；
M1是碱金属原子或碱土金属原子；
M1是碱金属原子时，p是1，M1是碱土金属原子时，p是2。
式(XVII)的非常特别优选的化合物是(Liq)，其可以以单一种类的形式存在，或者以其他形式、例如例如LigQg(其中g是整数)、例如Li6Q6存在。Q是8-羟基喹啉盐配体或8-羟基喹啉盐衍生物。
在一个进一步优选的实施方案中，电子传输层包含至少一种式(XVI)的化合物，
(XVI)，其中，
R34''、R35''、R36''、R37''、R34'、R35'、R36'和R37'各自独立地是H、C1-C18-烷基、被E'取代和/或被D'中断的C1-C18-烷基、C6-C24-芳基、被G'取代的C6-C24-芳基、C2-C20-杂芳基或被G'取代的C2-C20-杂芳基；
Q是各自任选被G'取代的亚芳基或亚杂芳基；
D'是-CO-；-COO-；-S-；-SO-；-SO2-；-O-；-NR40'-；-SiR45'R46'-；-POR47'-；-CR38'=CR39'-；或-C≡C-；
E'是-OR44'；-SR44'；-NR40'R41'；-COR43'；-COOR42'；-CONR40'R41'；-CN；或F；
G'是E'、C1-C18-烷基、被D'中断的C1-C18-烷基、C1-C18-全氟烷基、C1-C18-烷氧基、或者被E'取代和/或被D'中断的C1-C18-烷氧基，其中
R38'和R39'各自独立地是H、C6-C18-芳基；被C1-C18-烷基或C1-C18-烷氧基取代的C6-C18-芳基；C1-C18-烷基；或者被-O-中断的C1-C18-烷基；
R40'和R41'各自独立地是C6-C18-芳基；被C1-C18-烷基或C1-C18-烷氧基取代的C6-C18-芳基；C1-C18-烷基；或者被-O-中断的C1-C18-烷基；或者
R40'和R41'一起形成6元环；
R42'和R43'各自独立地是C6-C18-芳基；被C1-C18-烷基或C1-C18-烷氧基取代的C6-C18-芳基；C1-C18-烷基；或者被-O-中断的C1-C18-烷基；
R44'是C6-C18-芳基；被C1-C18-烷基或C1-C18-烷氧基取代的C6-C18-芳基；C1-C18-烷基；或者被-O-中断的C1-C18-烷基；
R45'和R46'各自独立地是C1-C18-烷基、C6-C18-芳基、或者被C1-C18-烷基取代的C6-C18-芳基；
R47'是C1-C18-烷基、C6-C18-芳基、或者被C1-C18-烷基取代的C6-C18-芳基。
优选的式(XVI)的化合物是式(XVIa)的化合物
(XVIa)
其中，Q是：
或者；
R48'是H或C1-C18-烷基，并且
R48''是H、C1-C18-烷基或、或。
特别优选的是下述式的化合物：
(ETM-2)。
在一个进一步非常特别优选的实施方案中，电子传输层包含化合物Liq和化合物ETM-2。
在一个优选的实施方案中，电子传输层以99至1重量%、优选75至25重量%、更优选约50重量%的量包含至少一种式(XVII)的化合物，并且以1至99重量%、优选25至75重量%、更优选约50重量%的量包含至少一种式(XVI)的化合物，其中，式(XVII)的化合物的量与式(XVI)的化合物的量加合得到总计100重量%。
式(XVI)的化合物的制备被记载于J.Kido等人，Chem.Commun.(2008) 5821-5823；J.Kido等人，Chem.Mater.20(2008) 5951-5953；和JP2008/127326中，或者，化合物可以以类似于前述文献中公开的方法而制备。
同样地，在电子传输层中，可以使用碱金属羟基喹啉盐络合物、优选Liq、与二苯并呋喃化合物的混合物。参照WO2011/157790。WO2011/157790中记载的二苯并呋喃化合物A-1至A-36、和B-1至B-22是优选的，其中，最优选为二苯并呋喃化合物 (A-10；= ETM-1)。
在一个优选的实施方案中，电子传输层以99至1重量%、优选75至25重量%、更优选约50重量%的量包含Liq，并且以1至99重量%、优选25至75重量%、更优选约50重量%的量包含至少一种二苯并呋喃化合物，其中，Liq的量与一种或多种二苯并呋喃化合物、特别是ETM-1的量加合得到总计100重量%。
在一个优选的实施方案中，电子传输层包含至少一种菲咯啉衍生物和/或吡啶衍生物。
在一个进一步优选的实施方案中，电子传输层包含至少一种菲咯啉衍生物和/或吡啶衍生物、和至少一种碱金属羟基喹啉盐络合物。
在一个进一步优选的实施方案中，电子传输层包含记载于WO2011/157790中的二苯并呋喃化合物A-1至A-36、和B-1至B-22中的至少一种、特别是ETM-1。
在一个进一步优选的实施方案中，电子传输层包含记载于WO2012/111462、WO2012/147397、WO2012014621中的化合物、例如式(ETM-3)的化合物；US2012/0261654中的化合物、例如式(ETM-4)的化合物；和WO2012/115034、例如式(ETM-5)的化合物。
根据本发明所述的OLED的电子注入层的进一步优选的实施方案被提及于US2013306955。
例如，可以存在于根据本发明所述的OLED的电子传输层中的电子传输材料是式(1)所示的电子传输材料：
A1(-L1-L2-L3-L4-Ar1)m  (1)
其中：
L1、L2、L3、和L4各自独立地表示单键、取代或未取代的具有1至50个碳原子的亚烷基、取代或未取代的具有1至50个碳原子的亚烯基、取代或未取代的具有1至50个碳原子的亚炔基、取代或未取代的具有3至50个环碳原子的亚环烷基、取代或未取代的具有6至30个环碳原子的亚芳基、或者取代或未取代的具有5至30个环原子的亚杂芳基；
Ar1表示取代或未取代的具有1至50个碳原子的烷基、取代或未取代的具有3至50个环碳原子的环烷基、取代或未取代的具有6至30个环碳原子的芳基、或者取代或未取代的具有5至30个环原子的杂芳基；
A1表示式(2)所示的含环化合物的m价残基；并且
m表示1或更多的整数：
其中：
环X是取代或未取代、饱和或不饱和的具有环氮原子和环碳原子的5至8元环；
环X可以稠合于一个或多个环Y；并且
环Y表示取代或未取代的烃环、或者取代或未取代的杂环；
环Y优选表示取代或未取代的具有6至30个环碳原子的非稠合芳族烃环、取代或未取代的具有10至30个环碳原子的稠合芳族烃环、取代或未取代的具有5至30个环原子的非稠合杂环、或者取代或未取代的具有10至30个环原子的稠合杂环。
本发明的电子传输材料优选为式(1-1)或(1-2)所示：
A11(-L11-L21-L31-L41-Ar11)p  (1-1)
其中：
L11、L21、L31、和L41各自独立地表示单键、取代或未取代的具有1至50个碳原子的亚烷基、取代或未取代的具有1至50个碳原子的亚烯基、取代或未取代的具有1至50个碳原子的亚炔基、取代或未取代的具有3至50个环碳原子的亚环烷基、取代或未取代的具有6至30个环碳原子的亚芳基、或者取代或未取代的具有5至30个环原子的亚杂芳基；
Ar11表示取代或未取代的具有1至50个碳原子的烷基、取代或未取代的具有3至50个环碳原子的环烷基、取代或未取代的具有6至30个环碳原子的芳基、或者取代或未取代的具有5至30个环原子的杂芳基；
A11表示式(2-1)所示的含环化合物的p价残基；并且
p表示1或更多的整数：
其中，
R1至R4各自独立地表示氢原子、取代或未取代的具有1至50个碳原子的烷基、取代或未取代的具有1至50个碳原子的烷氧基、取代或未取代的具有1至50个碳原子的烷氧基羰基、取代或未取代的具有3至50个环碳原子的环烷基、取代或未取代的具有6至30个环碳原子的芳基、取代或未取代的具有6至50个环碳原子的芳烷基、取代或未取代的具有6至50个环碳原子的芳氧基、取代或未取代的具有5至30个环原子的杂芳基、取代或未取代的具有1至50个碳原子的烷基甲硅烷基、取代或未取代的具有6至50个环碳原子的芳基甲硅烷基、取代或未取代的具有1至50个碳原子的卤代烷基、取代或未取代的具有1至50个碳原子的烯基、取代或未取代的具有1至50个碳原子的炔基、取代或未取代的具有1至50个碳原子的烷基氨基、取代或未取代的具有6至30个环碳原子的芳基氨基、取代或未取代的具有5至30个环原子的杂芳基氨基、取代或未取代的具有2至50个碳原子的酰基氨基、取代或未取代的具有5至30个环原子的杂芳氧基、取代或未取代的具有2至50个碳原子的酰基、取代或未取代的具有6至30个环碳原子的芳氧基羰基、取代或未取代的具有1至50个碳原子的烷基羰基、巯基、取代或未取代的具有1至50个碳原子的烷硫基、取代或未取代的具有6至30个环碳原子的芳硫基、磺酰基、硼酰基、膦基、氨基、卤素原子、氰基、硝基、羟基、羧基、或者键合于L11的化学价；或者，一对R1和R2、R2和R3、或R3和R4彼此键合从而形成取代或未取代的烃环、或者取代或未取代的杂环所表示的环Y。
式(1-1)的A11优选表示式(2-1-1)、(2-1-2)、或(2-1-3)所示的化合物的p价残基：
其中：
R1至R4各自独立地表示氢原子、取代或未取代的具有1至50个碳原子的烷基、取代或未取代的具有1至50个碳原子的烷氧基、取代或未取代的具有1至50个碳原子的烷氧基羰基、取代或未取代的具有3至50个环碳原子的环烷基、取代或未取代的具有6至30个环碳原子的芳基、取代或未取代的具有6至50个环碳原子的芳烷基、取代或未取代的具有6至50个环碳原子的芳氧基、取代或未取代的具有6至50个环碳原子的芳硫基、取代或未取代的具有5至30个环原子的杂芳基、取代或未取代的具有1至50个碳原子的烷基甲硅烷基、取代或未取代的具有6至50个环碳原子的芳基甲硅烷基、被取代或未取代的烷基取代的具有1至50个碳原子的氨基、取代或未取代的具有1至50个碳原子的卤代烷基、取代或未取代的具有1至50个碳原子的烯基、取代或未取代的具有1至50个碳原子的炔基、取代或未取代的具有1至50个碳原子的烷基氨基、取代或未取代的具有6至30个环碳原子的芳基氨基、取代或未取代的具有5至30个环原子的杂芳基氨基、取代或未取代的具有2至50个碳原子的酰基氨基、取代或未取代的具有5至30个环原子的杂芳氧基、取代或未取代的具有2至50个碳原子的酰基、取代或未取代的具有6至30个环碳原子的芳氧基羰基、取代或未取代的具有1至50个碳原子的烷基羰基、巯基、取代或未取代的具有1至50个碳原子的烷硫基、取代或未取代的具有6至30个环碳原子芳硫基、磺酰基、硼酰基、磷酰基、氨基、卤素原子、氰基、硝基、羟基、羧基、或者键合于L11的化学价；且
Y表示环Y。
进一步，A11优选表示式(2-1-2-1)所示的化合物的p价残基：
其中：
X1至X4独立地表示CR5或N；
R1、R4、和R5各自独立地表示氢原子、取代或未取代的具有1至50个碳原子的烷基、取代或未取代的具有1至50个碳原子的烷氧基、取代或未取代的具有1至50个碳原子的烷氧基羰基、取代或未取代的具有3至50个环碳原子的环烷基、取代或未取代的具有6至30个环碳原子的芳基、取代或未取代的具有6至50个环碳原子的芳烷基、取代或未取代的具有6至50个环碳原子的芳氧基、取代或未取代的具有5至30个环原子的杂芳基、取代或未取代的具有1至50个碳原子的烷基甲硅烷基、取代或未取代的具有6至50个环碳原子的芳基甲硅烷基、取代或未取代的具有1至50个碳原子的卤代烷基、取代或未取代的具有1至50个碳原子的烯基、取代或未取代的具有1至50个碳原子的炔基、取代或未取代的具有1至50个碳原子的烷基氨基、取代或未取代的具有6至30个环碳原子的芳基氨基、取代或未取代的具有5至30个环原子的杂芳基氨基、取代或未取代的具有2至50个碳原子的酰基氨基、取代或未取代的具有5至30个环原子的杂芳氧基、取代或未取代的具有2至50个碳原子的酰基、取代或未取代的具有6至30个环碳原子的芳氧基羰基、取代或未取代的具有1至50个碳原子的烷基羰基、巯基、取代或未取代的具有1至50个碳原子的烷硫基、取代或未取代的具有6至30个环碳原子芳硫基、磺酰基、硼酰基、膦基、氨基、卤素原子、氰基、硝基、羟基、羧基、或者键合于L11的化学价；或者，R1、R4、和R5彼此键合从而形成环，所述环形成环Y的一部分。
特别地，在光发射层与阴极之间的根据本发明所述的OLED的电子传输层优选包含至少一种通式(I)的化合物。
在一个优选的实施方案中，包含至少一种通式(I)的化合物的电子传输层还包含还原掺杂剂。
还原掺杂剂的实例包括供体金属、供体金属化合物、和供体金属络合物。还原掺杂剂可以单独使用，或者组合使用两种或更多种。
还原掺杂剂在本文中是指供电子材料。供电子材料是通过与电子传输层中共存的有机材料、或者与电子传输层相邻的层中的有机材料、或者与具有供电子原子团的材料的相互作用而生成自由基阴离子的材料。
供体金属是具有3.8 eV或更低的功函数的金属，优选碱金属、碱土金属、或者稀土金属，并且更优选Cs、Li、Na、Sr、K、Mg、Ca、Ba、Yb、Eu、或者Ce。
供体金属化合物是包含上述供体金属的化合物，优选包含碱金属、碱土金属、或者稀土金属的化合物，并且更优选这些金属的卤化物、氧化物、碳酸盐、或者硼酸盐，例如MOx(M：供体金属，x：0.5至1.5)、MFx(x：1至3)、或者M(CO3)x(x：0.5至1.5)所示的化合物。
供体金属络合物是包含上述供体金属的络合物，优选碱金属、碱土金属或稀土金属的有机金属络合物，并且更优选式(I)所示的有机金属络合物：
MQn (I)
其中，M是供体金属，Q是配体、优选羧酸衍生物、二酮衍生物、或者喹啉衍生物，并且n是1至4的整数。
供体金属络合物的实例包括记载于JP 2005-72012A中的水磨型(watermill-shaped)钨化合物、和记载于JP 11-345687A中的具有碱金属或碱土金属作为中心金属的酞菁化合物。
还原掺杂剂优选是选自碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属氧化物、碱金属卤化物、碱土金属氧化物、碱土金属卤化物、稀土金属氧化物、稀土金属卤化物、具有碱金属的有机络合物、具有碱土金属的有机络合物、和具有稀土金属的有机络合物中的至少一者，更优选是碱金属的8-喹啉醇络合物。
碱金属的实例包括：
Li(锂，功函数：2.93 eV)，
Na(钠，功函数：2.36 eV)，
K(钾，功函数：2.3 eV)，
Rb(铷，功函数：2.16 eV)、和
Cs(铯，功函数：1.95 eV)。
功函数的值基于Handbook of Chemistry(Pure Chemistry II，1984，页493，TheChemical Society of Japan编制)。同样在后文适用。
优选的碱土金属的实例是：
Ca(钙，功函数：2.9 eV)；
Mg(镁，功函数：3.66 eV)；
Ba(钡，功函数：2.52 eV)、和
Sr(锶，功函数：2.0至2.5 eV)。
锶的功函数基于Physics of Semiconductor Device(N.Y.，Wiley，1969，页366)。
优选的稀土金属的实例是：
Yb(镱，功函数：2.6 eV)，
Eu(铕，功函数：2.5 eV)，
Gd(钆，功函数：3.1 eV)、和
Er(铒，功函数：2.5 eV)。
碱金属氧化物的实例包括Li2O、LiO和NaO。碱土金属氧化物优选是CaO、BaO、SrO、BeO、或者MgO。
碱金属卤化物的实例包括氟化物、例如LiF、NaF、CsF和KF、以及氯化物、例如LiCl、KCl和NaCl。
碱土金属卤化物优选是氟化物、例如CaF2、BaF2、SrF2、MgF2和BeF2、以及不同于氟化物的卤化物。
由于在增加效率的同时减少了驱动电压，因此特别优选是OLED，其中，在电子传输中使用至少一种根据通式(I)所述的化合物。
电子传输层中的至少一种根据通式(I)所述的化合物的含量优选是50质量%或更多、并且更优选60质量%或更多。
电子传输层促进电子注入至光发射层中，并且将电子传输至光发射区域，并且具有大的电子迁移率和通常大至2.5 eV或更多的电子亲和性。电子传输层优选由能够在较低电场强度下将电子传输至光发射层的材料形成，所述材料优选在104至106 V/cm的电场下具有例如至少10-6 cm2/V·s的电子迁移率。
在电子传输层中使用至少一种根据通式(I)所述的化合物时，电子传输层可以由至少一种根据通式(I)所述的化合物单独形成、或者与另外的材料组合形成。
用于与至少一种根据通式(I)所述的化合物组合形成电子注入/传输层的材料只要具有上述优选的特性则没有特别限制，并且可以选自通常在光导材料的领域中被用作电子传输材料中的那些、和作为用于有机EL器件的电子注入/传输层的材料而已知的那些。
在本发明中，包括绝缘材料或半导体的电子注入层可以被布置于阴极和有机层之间。通过这样的电子注入层，有效地防止漏电流，从而提高了电子注入能力。优选的绝缘材料的实例包括选自碱金属氧属化物(chalcogenide)、碱土金属氧属化物、碱金属卤化物、和碱土金属卤化物中的至少一种金属化合物。由于进一步提高了电子注入特性，因此优选包括上述碱金属氧属化物的电子注入层。优选的碱金属氧属化物包括Li2O、K2O、Na2S、Na2Se、和Na2O；优选的碱土金属氧属化物包括CaO、BaO、SrO、BeO、BaS、和CaSe；优选的碱金属卤化物包括LiF、NaF、KF、LiCl、KCl、和NaCl；并且，优选的碱土金属卤化物包括氟化物、例如CaF2、BaF2、SrF2、MgF2、和BeF2、和不同于氟化物的卤化物。
用于电子传输层的半导体的实例包括选自Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb、和Zn中的至少一种元素的氧化物、氮化物和氮氧化物，其单独使用、或者组合两种或更多种使用。优选的是，构成电子传输层的无机化合物形成微晶或非晶的绝缘薄膜。当构成上述绝缘薄膜时，使得电子注入层更均匀，从而减少了像素缺陷、例如暗点。这样的无机化合物的实例包括上述碱金属氧属化物、碱土金属氧属化物、碱金属卤化物、和碱土金属卤化物。
电子注入层(h)：
电子注入层可以是改进电子注入至相邻有机层中的任何层。
可以将含锂有机金属化合物、例如8-羟基喹啉合锂(Liq)、CsF、NaF、KF、Cs2CO3或LiF应用于电子传输层(g)与阴极(i)之间作为电子注入层(h)，从而减少操作电压。
阴极(i)：
阴极(i)是起引入电子或负电荷载流子作用的电极。阴极可以是具有低于阳极的功函数的任何金属或非金属。适合于阴极的材料选自：元素周期表1族的碱金属、例如Li、Cs；2族的碱土金属；12族的金属，包括稀土金属、镧系金属和锕系金属。此外，可以使用金属例如铝、铟、钙、钡、钐、和镁、以及它们的组合。
通常，在存在的情况下，不同层具有下述厚度：
阳极(a)： 500至5000 Å(ångström，埃)、优选1000至2000 Å；
空穴注入层(b)： 50至1000 Å、优选200至800 Å；
空穴传输层(c)： 50至1000 Å、优选100至800 Å；
激子阻挡层(d)： 10至500 Å、优选50至100 Å；
光发射层(e)： 10至1000 Å、优选50至600 Å；
空穴/激子阻挡层(f)： 10至500 Å、优选50至100 Å；
电子传输层(g)： 50至1000 Å、优选200至800 Å；
电子注入层(h)： 10至500 Å、优选20至100 Å；和
阴极(i)： 200至10 000 Å、优选300至5000 Å。
本领域技术人员知道(例如基于电化学研究)需要如何选择适合的材料。适合于单独的层的材料是本领域技术人员已知的，并且公开于例如WO00/70655。
此外，在本发明的OLED中使用的层可以进行了表面处理，从而增加电荷载流子传输的效率。针对所提及的各个层的材料的选择通过获得具有高效率和寿命的OLED而决定。
本发明的OLED可以通过本领域技术人员已知的方法制造。通常，本发明的OLED通过在适合的基材上连续气相沉积单独的层从而制造。适合的基材是例如玻璃、无机半导体、或聚合物膜。对于气相沉积，可以使用通常的技术，例如热蒸镀、化学气相沉积(CVD)、物理气相沉积(PVD)、和其他技术。在一个替代的方法中，OLED的有机层可以由适合的溶剂中溶液或分散液，采用本领域技术人员已知的涂布技术而施用。
将根据通式(I)所述的化合物在OLED的至少一个层、优选光发射层中优选用作主体材料、电荷传输材料、特别优选用作主体材料和空穴或电子传输材料使得能够获得具有高效率和低的使用和操作电压的OLED。经常地，通过使用根据通式(I)所述的化合物而获得的OLED额外地具有高寿命。OLED的效率可以额外地通过优化OLED的其他层而提高。例如，可以使用高效率阴极、例如Ca或Ba，其适当与LiF的中间体层组合。另外，可以在OLED中存在额外的层，从而调整不同层的能级，并且促进电致发光。
OLED还可以包含至少一个第二光发射层。OLED的总发光可以由至少两个光发射层的发光组成，并且还可以包含白色光。
OLED可以用于其中电致发光是有用的所有仪器中。适合的器件优选选自静态和移动视觉显示单元和照明单元。静态视觉显示单元是例如计算机、电视的视觉显示单元、打印机、厨房家电和广告板、照明和信息板中的视觉显示单元。移动视觉显示单元是例如手机、平板PC、笔记本电脑、数码相机、MP3播放器、汽车、公共汽车和火车上的目的地显示器中的视觉显示单元。其中可以使用本发明的OLED的进一步的器件是例如键盘；服装配件；家具；壁纸。此外，本发明涉及器件，其选自：静态视觉显示单元、例如计算机、电视的视觉显示单元、打印机、厨房家电和广告板、照明、信息板中的视觉显示单元；以及移动视觉显示单元、例如手机、平板PC、笔记本电脑、数码相机、MP3播放器、汽车、以及公共汽车和火车上的目的地显示器中的视觉显示单元；照明单元；键盘；服装配件；家具；壁纸，其包含至少一个本发明的有机发光二极管或至少一个本发明的光发射层。
下述实施例仅以说明目的而被包括，并且不限制权利要求的范围。除非另有说明，所有份和百分数以重量计。
实施例
合成的化合物
化合物1
中间体1-1
将2-氨基-6-氟苯甲酸 (35 g，225.6 mmol)溶解于885 ml的水和26 mL的乙酸中。将混合物在35℃下搅拌15分钟。其后，将溶解于442 mL的水中的氰化钠 (36.67 g，564 mmol)滴加至悬浮液中，并将混合物在35℃下搅拌30分钟。然后，将氢氧化钾(180.49 g / 4.51mol)缓慢添加至反应混合物，将混合物在室温下冷却。向其添加374 mL的氯化氢后，通过过滤收集沉淀，并用水清洗。将固体在真空烘箱中干燥，从而生成37.19 (91.5%)的白色固体形式的1-1。
。
中间体1-2
将1-1 (2.6 g，14.43 mmol)悬浮于29 mL的甲苯中，并加热至50℃。滴加磷酰氯(9.88mL，108.25 mmol)，然后滴加DBU (4.31 mL，28.87 mmol)。将混合物在120℃下剧烈搅拌过夜。将反应混合物在室温下冷却后，将其滴加至冰水。用乙酸乙酯萃取水层。将其用食盐水清洗并用Na2SO4干燥后，将其浓缩从而给出固体。将粗产物通过用甲苯洗脱的硅胶柱色谱提纯，从而生成3.41 g (80.8%)的白色粉末形式的1-2。
。
中间体1-3
将1-2 (2.17 g，10.0 mmol)和2-羟基苯硼酸(1.38 g，10.0 mmol)溶解于10 mL的THF中。向溶液添加溶解于5 mL中的氟化钾(1.74 g，30.0 mmol)，并且将混合物抽真空并用氩气吹扫。然后，将tBu3P-HBF4 (290 mg，1.00 mmol)和Pd(OAc)2 (225 mg，1.00 mmol)添加至混合物，并将混合物在室温下搅拌1.5 h。将反应混合物用MgSO4干燥，经硅藻土过滤，并用乙酸乙酯清洗。将粗品通过用庚烷和乙酸乙酯(3:1)的混合溶剂洗脱的硅胶柱色谱提纯，从而生成2.27 g (96%)的淡黄色固体形式的1-3。
。
中间体1-4
将1-3 (3.02 g，11 mmol)溶解于55 mL的DMF中，并且添加碳酸钾(1.67 g，12.1mmol)。将混合物在室温下搅拌5分钟。将反应混合物用100 mL的水稀释，并且通过过滤回收固体并用水清洗。将其在真空烘箱中干燥，从而生成2.60 g的黄色粉末形式的1-4。
。
化合物1
将1-4 (1.10 g，4.32 mmol)、3-(9H-咔唑-3-基)-9-苯基-咔唑 (1.76 g，4.32 mmol)、和叔丁醇钠(581 mg，6.05 mmol)添加至43 ml的甲苯。将反应混合物抽真空并用氩气吹扫三次。然后，将tBu3P-HBF4 (100 mg，0.35 mmol)和Pd2(dba)3 (79 mg，0.02 mmol)添加至混合物，并将反应混合物在80℃下搅拌3 h。将反应混合物用水稀释，并将固体通过过滤回收。将其通过使用庚烷/甲苯 = 1:1作为洗脱剂的快速色谱提纯。将分离的产物悬浮于甲苯，并将悬浮液在110℃下搅拌过夜。然后，将固体通过过滤回收，从而生成1.88 g (69%)的黄色粉末形式的化合物1。
。
应用实施例
应用实施例1
将用作阳极的具有120 nm厚铟锡氧化物(ITO)透明电极的玻璃基材(由Geomatec Co.，Ltd.制造)首先用异丙醇在超声浴中清洗10分钟。为了清除任何可能的有机残留物，进一步将基材暴露于紫外光和臭氧30分钟。该处理也提高了ITO的空穴注入特性。将经清洗的基材载于基材支架上，并且载入真空室中。其后，将下文说明的有机材料以约0.2-1 Å/秒的速率在约10-6-10-8 mbar下通过气相沉积施用于ITO基材。作为第一层，气相沉积5 nm厚的受电子化合物A。然后，施用220 nm厚的芳族胺化合物B作为空穴传输层。然后，施用2重量%的发光体化合物(化合物D)、98重量%的主体(化合物1)的混合物，从而形成40 nm厚磷光发光层。在发光层上，施用50%重量%的电子传输化合物(化合物C)、50重量%的Liq(8-羟基喹啉合锂)的混合物，从而形成25nm厚电子传输层。最终，沉积1 nm厚LiF作为电子注入层，然后沉积80nm厚Al作为阴极，从而完成器件。在具有低于1 ppm的水和氧气的惰性氮气氛围中，用玻璃盖和吸气剂密封器件。
化合物 A
化合物 B
化合物 C
化合物D
化合物1
应用实施例2
重复进行应用实施例2，除了将主体 (化合物1)替换为对比化合物 (对比1)。器件结果示于表1。
对比1
OLED表征
为了表征OLED，在多个电流和电压下记录电致发光光谱。此外，与亮度结合，测量电流-电压特征，从而确定发光效率和外量子效率(EQE)。除非另有声明，在10mA/cm2下给出驱动电压V、EQE、和国际照明委员会(CIE)坐标。
表1
主体 U (V) EQE(%) CIE x，y
应用实施例1 化合物1 5.08 16.7 0.66，0.34
应用实施例2 对比1 5.16 16.0 0.66，0.34
结果示于表1。CIE值显示，电致发光源自红色发光体化合物(化合物D)。化合物1与对比化合物(对比1)相比，可以示出更低的驱动电压和更高的EQE。
应用实施例3
将用作阳极的具有120 nm厚铟锡氧化物(ITO)透明电极(由Geomatec Co.，Ltd.制造)的玻璃基材首先用异丙醇在超声浴中清洗10分钟。为了清除任何可能的有机残留物，进一步将基材暴露于紫外光和臭氧30分钟。该处理也提高了ITO的空穴注入特性。将经清洗的基材载于基材支架上，并且载入真空室中。其后，将下文说明的有机材料以约0.2-1 Å/秒的速率在约10-6-10-8 mbar下通过气相沉积施用于ITO基材。作为空穴注入层，施用50 nm厚的化合物E。然后，施用45 nm厚的芳族胺化合物F作为空穴传输层。然后，施用3重量%的发光体化合物G、97重量%的主体化合物H的混合物，从而形成20 nm厚荧光发光层。在发光层上，施用5nm厚化合物1作为第一电子传输层。然后，施用25 nm厚化合物I作为第二电子传输层。最终，沉积1 nm厚LiF作为电子注入层，然后沉积80 nm厚Al作为阴极，从而完成器件。在低于1ppm的水和氧气的惰性氮气氛围中，用玻璃盖和吸气剂密封器件。
化合物 E
化合物 F
化合物 G
化合物 H
化合物 I
表2
电子传输层 U (V) EQE(%) CIE x，y
应用实施例3 化合物1 4.5 6.4 0.14，0.10
结果示于表2。CIE值显示，电致发光源自蓝色发光体化合物G。此外，应用实施例3显示出大于6%的EQE，其超过了5%的理论限制。结果表明，化合物1可以通过将三重态激子约束在提高三重态-三重态融合的发光层中从而克服5%的纯理论限制。
另外的合成实施例：
合成的化合物
化合物2
将1-4 (1.21 g，4.73 mmol)、10-(9H-咔唑-3-基)-7-苯基-7H-苯并[c]咔唑 (1.67 g，3.64 mmol)、和叔丁醇钠(490 mg，5.10 mmol)添加至36 mL的甲苯。将反应混合物抽真空并用氩气吹扫三次。然后，将tBu3P-HBF4 (85 mg，0.29 mmol)和Pd2(dba)3 (67 mg，0.07 mmol)添加至混合物，并将反应混合物在80℃下搅拌5 h。将反应混合物冷却至室温。然后，通过过滤回收固体，并用甲苯和乙醇清洗。将产物用二氯苯重结晶，从而生成1.49 g (41%)的黄色粉末形式的化合物 2。
。
化合物3
将1-4 (1.55 g，6.09 mmol)、根据US20160028020中提及的流程制备的14H-苯并[c]苯并[4,5]噻吩并[2,3-a]咔唑 (1.79 g，5.54 mmol)、和叔丁醇钠(745 mg，7.75 mmol)添加至 55 mL的甲苯。将混合物抽真空并用氩气吹扫三次。然后，将tBu3P-HBF4 (128 mg，0.44mmol)和Pd2(dba)3 (101 mg，0.11 mmol)添加至混合物，并将反应混合物在80℃下搅拌3.5h。将反应混合物冷却至室温。然后，通过过滤回收固体，并用甲苯和乙醇清洗。将产物用二氯苯重结晶，从而生成1.97 g (66%)的黄色粉末形式的化合物 3。
。
化合物4
中间体4-1
将1-4 (6.60 g，25.92 mmol)、4-氯苯硼酸(6.08 g，38.87 mmol)、和氟化钾(4.52 g，77.7 mmol)悬浮于260 mL的THF和5 mL的水中。将反应混合物抽真空并用氩气吹扫三次。然后，将tBu3P-HBF4 (752 mg，2.59 mmol)和乙酸钯(582 mg，2.59 mmol)添加至混合物，并将反应混合物在60℃下搅拌15 h。将反应混合物冷却至室温，并且通过过滤回收固体，并用乙醇清洗。将产物在Soxhlet萃取器中用THF、氯仿和乙醇的混合溶剂萃取。通过过滤回收溶剂中形成的固体，从而生成5.07 g (59%)的黄色粉末形式的4-1。
LC-MS:331，333。
化合物4
将4-1 (1.59 g，4.80 mmol)、14H-苯并[c]苯并[4,5]噻吩并[2,3-a]咔唑 (1.55 g，4.80 mmol)、和叔丁醇钠(646 mg，6.72 mmol)添加至48 mL的甲苯。将混合物抽真空并用氩气吹扫三次。然后，将二叔丁基(2,2-二苯基-1-甲基-1-环丙基)膦(135 mg，0.38 mmol)和Pd2(dba)3 (88 mg，0.10 mmol)添加至混合物，并将反应混合物在110℃下搅拌1 h。将反应混合物冷却至室温。然后，通过过滤回收固体，并用甲苯和乙醇清洗。将产物用二氯苯重结晶，从而生成2.15 g (72%)的黄色粉末形式的化合物 4。
。
化合物5
将4-1 (1.67 g，5.04 mmol)、根据WO2014196580中提及的流程制备的9H-苯并[a]萘并[1,2-c]咔唑 (1.60 g，5.04 mmol)、和叔丁醇钠(678 mg，7.06 mmol)添加至50 mL的甲苯。将混合物抽真空并用氩气吹扫三次。然后，将二叔丁基(2,2-二苯基-1-甲基-1-环丙基)膦(142 mg，0.40 mmol)和Pd2(dba)3 (92 mg，0.10 mmol)添加至混合物，并将反应混合物在110℃下搅拌3.5 h。将反应混合物冷却至室温。然后，通过过滤回收固体，并用甲苯和乙醇清洗。将产物用二氯苯重结晶，从而生成2.83 g (92%)的黄色粉末形式的化合物 5。
LC-MS (m/z):612 [M+1]。
化合物6
中间体6-1
将苯并[a]咔唑 (13.04 g，60.00 mmol)、碘苯(18.36 g，90.00 mmol)、和叔丁醇钠(8.07 g，84.00 mmol)添加至300 mL的甲苯。向该混合物，添加cBRIDP (846 mg，2.4 mmol)和Pd2(dba)3。然后，将混合物在120℃下搅拌过夜。将反应混合物在室温下冷却后，将其用甲苯稀释。通过过滤移除固体。将粗产物通过用庚烷洗脱的硅胶柱色谱提纯，从而生成16.6 g(94%)的棕色树脂形式的6-1。
LC-MS (m/z):294。
中间体6-2
将6-1 (16.39 g，55.87 mmol)溶解于100 mL的THF中。向其添加N-溴代丁二酰亚胺(9.94 g，55.87 mmol)在40 mL的THF中的悬浮液，然后将混合物在室温下搅拌1h。将反应混合物用乙醇稀释。然后，将固体通过过滤回收，并用乙醇清洗，从而生成18.26 g (88%)的近白色固体形式的6-2。将其不经提纯而用于下一反应。
中间体6-3
将6-2 (0.93 g，2.50 mmol)、2-氯苯胺 (319 mg，2.5 mmol)、和叔丁醇钠(480 mg，5.00 mmol)悬浮于25 mL的甲苯中。然后，将tBu3P-HBF4 (73 mg，0.25 mmol)和Pd2(dba)3(114 mg，0.125 mmol)添加至混合物，并将反应混合物在100℃下搅拌2.5 h。在将反应混合物在室温下冷却后，将其用氯仿稀释，并通过过滤移除固体。将粗产物通过用庚烷和甲苯的混合物洗脱的硅胶柱色谱提纯，从而生成497 mg (52%)的米色固体形式的6-3。
LC-MS (m/z):381。
化合物6
将1-4 (1.32 g，5.17 mmol)、6-3 (1.80 g，4.706 mmol)、和叔丁醇钠(633 mg，6.59mmol)添加至47 mL的甲苯。将混合物抽真空并用氩气吹扫三次。然后，将4,5-双(二苯基膦基)-9,9-二甲基氧杂蒽 (120 mg，0.21 mmol)和Pd2(dba)3 (86 mg，0.09 mmol)添加至混合物，并且将反应混合物在80℃下搅拌1.5 h。将反应混合物冷却至室温。然后，通过过滤回收固体，并用甲苯和乙醇清洗。将产物用二氯苯重结晶，从而生成2.39 g (75%)的黄色粉末形式的化合物 6。
。
化合物7
中间体7-1
将6-2 (5.00 g，13.43 mmol)、硝基苯(16.54 g，134.31 mmol)、特戊酸(412 mg，4.03mmol)、和碳酸钾(2.41 g，17.46 mmol)悬浮于90 mL的二甲苯中。然后，将Pd2(dba)3和二叔丁基(甲基)磷鎓四氟硼酸盐(0.50 g，2.02 mmol)添加至混合物，并将混合物在140℃下搅拌48 h。将固体通过过滤移除，并将滤液浓缩。将粗产物通过用庚烷和甲苯的混合溶剂洗脱的硅胶柱色谱提纯，从而生成2.63 g (47%)的橙色固体形式的7-1。
LC-MS (m/z):415。
中间体7-2
将7-1 (2.60 g，6.27 mmol)和三苯基膦(4.11 g，15.68 mmol)悬浮于13 mL的1,2-二氯苯中，并将混合物在180℃下搅拌过夜。将反应混合物在室温下冷却并浓缩。将粗产物通过用庚烷和甲苯的混合溶剂洗脱的硅胶柱色谱提纯，从而生成1.92 g (80%)的棕色固体形式的7-2。
化合物7
将7-2 (1.35 g，3.53 mmol)、1-4 (0.98 g，3.88 mmol)、和叔丁醇钠(475 mg，4.94mmol)添加至35 mL的甲苯。将混合物抽真空并用氩气吹扫三次。然后，将4,5-双(二苯基膦基)-9,9-二甲基氧杂蒽 (90 mg，0.16 mmol)和Pd2(dba)3 (65 mg，0.07 mmol)添加至混合物，并且将反应混合物在80℃下搅拌3 h。将反应混合物冷却至室温。然后，通过过滤回收固体，并用甲苯清洗。将粗产物通过用庚烷和甲苯 (1:2)的混合溶剂洗脱的硅胶柱色谱提纯，从而生成2.12 g (75%)的黄色粉末形式的化合物 7。
。
化合物8
将1-4 (1.50 g，5.87 mmol)、9-苯基-9H,9'H-2,3'-联咔唑 (2.00 g，4.90 mmol)、和叔丁醇钠(659 mg，6.85 mmol)添加至33 mL的甲苯。将混合物抽真空并用氩气吹扫三次。然后，将tBu3P-HBF4 (114 mg，0.39 mmol)和Pd2(dba)3 (90 mg，0.10 mmol)添加至混合物，并将反应混合物在80℃下搅拌17 h。将反应混合物冷却至室温。然后，通过过滤回收固体，并用甲苯和乙醇清洗。将粗产物通过升华两次提纯，从而生成3.02 g (98%)的黄色粉末形式的化合物 8。
。
化合物9
将1-4 (1.96 g，7.70 mmol)、根据WO2009116377中提及的流程制备的11-苯基-11,12-二氢吲哚并[2,3-a]咔唑 (1.79 g，7.00 mmol)、和叔丁醇钠(942 mg，9.80 mmol)添加至50mL的甲苯。将混合物抽真空并用氩气吹扫三次。然后，将tBu3P-HBF4 (162 mg，0.56 mmol)和Pd2(dba)3 (128 mg，0.14 mmol)添加至混合物，并将反应混合物在80℃下搅拌17 h。将反应混合物冷却至室温。然后，通过过滤回收固体，并用甲苯和乙醇清洗。将粗产物通过用二氯甲烷洗脱的柱色谱提纯，从而生成1.05 g (27%)的黄色粉末形式的化合物 9。
。
化合物10
中间体10-1
将1,4-二溴萘 (5.71 g，19.97 mmol)、2-硝基苯硼酸(7.00 g，41.93 mmol)溶解于100mL的THF中。向溶液添加溶解于10 mL的水中的氟化钾(6.99 g，119.81 mmol)的溶液。然后，向其添加tBu3P-HBF4 (1.16 g，3.99 mmol)和Pd2(dba)3 (1.82 g，2.00 mmol)，并将混合物在室温下搅拌过夜。通过过滤移除固体，并将滤液用乙酸乙酯萃取。将溶液部分浓缩从而给出米色粉末，并且通过过滤将其回收。并且进一步通过过滤从滤液中回收粉末。总计，得到了6.77 g (91%)的米色粉末形式的10-1。将其不经进一步提纯而用于下一反应。
中间体10-2
将10-1 (6.72 g，18.16 mmol)和三苯基膦(28.57 g，108.95 mmol)溶解于91 mL的1,2-二氯苯中，并将溶液在180℃下搅拌过夜。通过蒸馏移除溶剂，并将粗产物用庚烷和二氯甲烷的混合溶剂洗脱进行色谱分离，从而生成4.74 g (85%)的米色粉末形式的10-2。将其不经进一步提纯而用于下一反应。
中间体10-3
将10-2 (3.89 g，12.71 mmol)和碘苯(2.59 g，12.71 mmol)悬浮于65 mL的甲苯中。向悬浮液，添加tBu3P-HBF4 (295 mg，1.02 mmol)和Pd2(dba)3 (233 mg，0.25 mmol)，并将混合物在氩气氛围下回流过夜。将反应混合物在室温下冷却，并通过过滤去除固体。将滤液浓缩，并将粗产物用庚烷和二氯甲烷的混合溶剂洗脱进行色谱分离，从而生成3.40 g (85%)的米色粉末形式的10-3。将其不经进一步提纯而用于下一反应。
化合物10
将10-3 (1.45 g，3.79 mmol)、1-4 (1.07 g，4.20 mmol)、和叔丁醇钠(510 mg，5.31mmol)添加至55 mL的甲苯。将混合物抽真空并用氩气吹扫三次。然后，将4,5-双(二苯基膦基)-9,9-二甲基氧杂蒽 (175 mg，0.30 mmol)和Pd2(dba)3 (174 mg，0.19 mmol)添加至混合物，并且将反应混合物在80℃下搅拌7 h。将反应混合物冷却至室温。然后，通过过滤回收固体，并用甲苯清洗。将粗产物用庚烷和二氯甲烷的混合溶剂洗脱进行色谱分离，从而生成1.58 g (70%)的黄色粉末形式的化合物 10。
。
化合物11
中间体11-1
将1,3-二氯-2-硝基苯(5.07 g，26.54 mmol)、二苯并呋喃-4-硼酸(5.628 g，26.54mmol)、Pd(PPh3)4 (610 mg，0.53 mmol)、和Na2CO3 (8.51 g，80.29 mmol)添加至25 mL的甲苯、5 mL的1,2-二甲氧基乙烷、和5 mL的水。将混合物回流12 h。将反应混合物冷却至室温后，将水层用甲苯萃取。将有机层用MgSO4干燥后，蒸去溶剂。将粗产物进行色谱分离，从而生成6.1 g (71%)的白色固体形式的11-1。
中间体11-2
将11-1 (1.98 g，6.15 mmol)和三苯基膦(4.06 g，15.49 mmol)添加至50 mL的1,2-二氯苯，并将混合物在180℃下搅拌12 h。将反应混合物冷却至室温。将粗产物进行色谱分离，从而生成1.2 g (67%)的白色固体形式的11-2。
中间体11-3
将11-2 (2.6 g，8.93 mmol)、双频哪醇合二硼(6.8 g，26.78 mmol)、Pd2(dba)3 (246mg，0.26 mmol)、2-二环己基膦基-2',4',6'-三异丙基联苯(248 mg，0.52 mmol)、和乙酸钾(256 mg，2.6 mmol)添加至 45 mL的1,4-二氧杂环己烷。将混合物回流12 h。在将反应混合物冷却至室温后，蒸去溶剂。将粗产物进行色谱分离，从而生成2.5 g (74%)的白色固体形式的11-3。
中间体11-4
在氩气氛围下，将11-3 (2.52 g，6.53 mmol)、2-溴硝基苯(1.31 g，6.53 mmol)、Pd(PPh3)4 (130 mg，0.53 mmol)、和Na2CO3 (1.93 g，19.75 mmol)添加至15 mL的甲苯、3 mL的1,2-二甲氧基乙烷、和3 mL的水。将混合物回流12 h。将反应混合物冷却至室温后，将水层用甲苯萃取。将有机层用MgSO4干燥后，蒸去溶剂。将粗产物进行色谱分离，从而生成2.0g (81%)的淡黄色固体形式的11-4。
中间体11-5
将11-4 (2.00 g，5.30 mmol)、溴苯(827 mg，5.30 mmol)、和叔丁醇钠(713 mg，7.42mmol)添加至30 mL的甲苯。将反应混合物抽真空并用氩气吹扫三次。然后，将tBu3P-HBF4(123 mg，0.42 mmol)和Pd2(dba)3 (98 mg，0.11 mmol)添加至混合物，并将反应混合物在80℃下搅拌过夜。将反应混合物冷却至室温。然后，通过过滤回收固体，并用甲苯和乙醇清洗。将粗产物通过升华提纯，从而生成1.30 g (54%)的淡黄色粉末形式的11-5。
中间体11-6
将11-5 (1.98 g，6.15 mmol)和三苯基膦(4.06 g，15.49 mmol)添加至50 mL的1,2-二氯苯，并将混合物在180℃下搅拌12 h。将反应混合物冷却至室温。将粗产物进行色谱分离，从而生成262 mg (62%)的白色固体形式的11-6。
化合物11
将1-4 (1.40 g，5.50 mmol)、11-6 (2.10 g，5.00 mmol)、和叔丁醇钠(673 mg，7.00mmol)添加至60 mL的甲苯。将混合物抽真空并用氩气吹扫三次。然后，将tBu3P-HBF4 (116mg，0.40 mmol)和Pd2(dba)3 (92 mg，0.10 mmol)添加至混合物，并将反应混合物在80℃下搅拌过夜。将反应混合物冷却至室温。然后，通过过滤回收固体，并用甲苯和乙醇清洗。将粗产物通过升华提纯，从而生成2.30 g (72%)的黄色粉末形式的化合物 11。
。
化合物12
中间体12-1
将3-溴-2-硝基苯胺(21.70 g，100.0 mmol)、二苯并呋喃-4-硼酸 (21.20 g，100.0mmol)和磷酸钾(42.45 g，200.0 mmol)溶解于200 mL的四氢呋喃和50 mL的水中。将反应混合物抽真空并用氩气吹扫三次。添加三叔丁基磷鎓四氟硼酸盐(290 mg，1.0 mmol)和Pd2(dba)3 (458 mg，0.5 mmol)，并将混合物回流1.5 h。冷却至室温后，添加200 mL的水和200mL的甲苯，并将反应混合物过滤。将滤液转移至分液漏斗，进行相分离，并将水层用甲苯萃取。将有机用食盐水清洗，用Na2SO4干燥，并蒸去溶剂。将粗产物用庚烷/甲苯作为洗脱剂进行色谱分离，从而生成29.57 g (97%)的固体形式的12-1。
中间体12-2
将12-1 (13.99 g，46.0 mmol)和碳酸铯(29.97 g，92.0 mmol)悬浮于150 mL的甲苯中，并抽真空并用氩气吹扫。添加1-溴-2-氯苯(8.81 g，46.0 mmol)，然后经过15分钟鼓泡氩气。添加Rac-BINAP (859 mg，1.38 mmol)和Pd2(dba)3 (842 mg，0.92 mmol)，并将反应混合物回流15小时。冷却至室温后，将悬浮液过滤，并将滤液蒸发。将粗产物用庚烷/甲苯作为洗脱剂进行色谱分离，从而生成17.40 g (91%)的固体形式的12-2。
中间体12-3
将12-2 (415 mg，1.00 mmol)和碳酸钾(276 mg，2.00 mmol)悬浮于8 mL的邻二甲苯中，并抽真空并用氮气吹扫。然后，鼓泡通入氩气15分钟。添加三环己基膦(34 mg，0.12mmol)和乙酸钯(II)(13 mg，0.06 mmol)，并将反应混合物回流21小时。冷却至室温后，将悬浮液过滤，并将滤液蒸发。将粗产物用庚烷/甲苯作为洗脱剂进行色谱分离，从而生成216mg (57%)的固体形式的12-3。
中间体12-4
将12-3 (5.11 g，13.50 mmol)、碘苯(12.39 g，60.75 mmol)、铜(642 mg，10.10 mmol)和碳酸钾(5.59 g，40.50 mmol)悬浮于55 mL的硝基苯中。将反应混合物在200℃下搅拌43小时，然后冷却至室温，并且将溶剂在真空中蒸去。将残渣与100 mL的水和130 mL的甲苯进行搅拌，并过滤。将滤液转移至分液漏斗，并进行相分离。将水相用甲苯萃取，将有机相用食盐水清洗，用Na2SO4干燥，过滤并蒸去溶剂。将粗产物用庚烷/甲苯作为洗脱剂进行色谱分离，从而生成4.97 g (81%)的固体形式的12-4。
中间体12-5
将12-4 (4.99 g，11.00 mmol)和三苯基膦(43.28 g，165.0 mmol)混合，并加热至200℃。将溶液在200℃下搅拌64小时，然后冷却至室温。将棕色固体用庚烷/甲苯作为洗脱剂进行色谱分离，从而生成3.96 g (85%)的固体形式的12-5。
化合物12
将1-4 (1.17 g，4.60 mmol)、12-5 (1.69 g，4.00 mmol)和叔丁醇钠(589 mg，6.00mmol)悬浮于30 mL的甲苯中。将混合物抽真空并用氩气吹扫，然后鼓泡氩气通过15分钟。添加4,5-双(二苯基膦基)-9,9-二甲基氧杂蒽(139 mg，0.24 mmol)和Pd2(dba)3 (110 mg，0.12 mmol)，并且将反应混合物回流1 h。冷却至室温后，添加100 mL的水和30 mL的甲苯，并过滤反应混合物。将滤液转移至分液漏斗，并进行相分离。将水相用甲苯萃取，将有机相用食盐水清洗，用Na2SO4干燥，过滤并蒸去溶剂。将粗产物用庚烷/甲苯作为洗脱剂进行色谱分离，从而生成2.33 g (91%)的黄色固体形式的化合物12。
LC-MS (m/z):640 [M]。
化合物13
将1-4 (1.40 g，5.50 mmol)、6-苯基-5,6-二氢苯并呋喃并[2,3-c]吲哚并[2,3-a]咔唑 (2.10 g，5.00 mmol)、和叔丁醇钠(673 mg，7.00 mmol)添加至50 mL的甲苯。将混合物抽真空并用氩气吹扫三次。然后，将4,5-双(二苯基膦基)-9,9-二甲基氧杂蒽 (231 mg，0.40 mmol)和Pd2(dba)3 (230 mg，0.25 mmol)添加至混合物，并且将反应混合物在80℃下搅拌过夜。将反应混合物冷却至室温。然后，通过过滤回收固体，并用甲苯和乙醇清洗。将粗产物通过用庚烷和二氯甲烷的混合溶剂洗脱的柱色谱提纯，从而生成1.94 g (60%)的黄色粉末形式的化合物 13。
LC-MS (m/z):641 [M+1]。
化合物14
将1-4 (1.50 g，5.87 mmol)、9-苯基-9H,9'H-2,3'-联咔唑 (2.00 g，4.90 mmol)、和叔丁醇钠(659 mg，6.85 mmol)添加至33 mL的甲苯。将混合物抽真空并用氩气吹扫三次。将反应混合物抽真空并用氩气吹扫三次。然后，将tBu3P-HBF4 (114 mg，0.39 mmol)和Pd2(dba)3 (90 mg，0.10 mmol)添加至混合物，并将反应混合物在80℃下搅拌17 h。将反应混合物冷却至室温。然后，通过过滤回收固体，并用甲苯和乙醇清洗。将粗产物用氯仿和乙醇重结晶，从而生成3.02 g (98%)的黄色粉末形式的化合物14。
。
化合物15
将1-4 (1.01 g，3.97 mmol)、9-苯基-9H,9'H-2,2'-联咔唑 (1.35 g，3.31 mmol)、和叔丁醇钠(445 mg，4.63 mmol)添加至22 mL的甲苯。将混合物抽真空并用氩气吹扫三次。然后，将tBu3P-HBF4 (77 mg，0.26 mmol)和Pd2(dba)3 (61 mg，0.07 mmol)添加至混合物，并将反应混合物在80℃下搅拌过夜。将反应混合物冷却至室温。然后，通过过滤回收固体，并用甲苯和乙醇清洗。将粗产物用氯仿和乙醇重结晶，从而生成1.69 g (67%)的黄色粉末形式的化合物 15。
LC-MS (m/z):627 [M+1]。
化合物16
中间体16-1
将根据WO2011086941中提及的流程制备的16-0 (3.00 g，8.40 mmol)、2-氯苯胺(1.07 g，8.40 mmol)、和叔丁醇钠(1.61 g，16.80 mmol)添加至20 mL的甲苯。将混合物抽真空并用氩气吹扫三次。然后，将tBu3P-HBF4 (244 mg，0.84 mmol)和Pd2(dba)3 (384 mg，0.42 mmol)添加至混合物，并将反应混合物回流过夜。将反应混合物冷却至室温，并用氯仿稀释。通过过滤移除固体，并将粗产物用庚烷和二氯甲烷的混合溶剂洗脱进行色谱分离，从而生成2.47 g (80%)的米色粉末形式的16-1。
LC-MS (m/z):369 [M+1]。
化合物16
将16-1 (1.47 g，4.00 mmol)、1-4 (1.22 g，4.80 mmol)、和叔丁醇钠(538 mg，5.60mmol)添加至27 mL的甲苯。将混合物抽真空并用氩气吹扫三次。然后，将4,5-双(二苯基膦基)-9,9-二甲基氧杂蒽 (93 mg，0.16 mmol)和Pd2(dba)3 (73 mg，0.07 mmol)添加至混合物，并且将反应混合物在80℃下搅拌过夜。将反应混合物冷却至室温。然后，通过过滤回收固体，并用甲苯和乙醇清洗。将粗产物用氯仿和乙醇重结晶，从而生成2.33 g (99%)的黄色粉末形式的化合物 16。
。
化合物17
将1-4 (1.77 g，6.95 mmol)、7,7-二甲基-5,7-二氢茚并[2,1-b]咔唑 (1.79 g，6.32mmol)、和叔丁醇钠(850 mg，8.84 mmol)添加至50 mL的甲苯。将混合物抽真空并用氩气吹扫三次。然后，将tBu3P-HBF4 (147 mg，0.51 mmol)和Pd2(dba)3 (116 mg，0.13 mmol)添加至混合物，并将反应混合物在80℃下搅拌4 h。将反应混合物冷却至室温。然后，通过过滤回收固体，并用甲苯和乙醇清洗。将粗产物用氯仿和庚烷重结晶，从而生成1.8 g (57%)的黄色粉末形式的化合物 17。
。
化合物18
中间体18-1
将9-溴-7,7-二甲基-7H-苯并[c]芴(10.70 g，33.10 mmol)、2-氯苯胺 (4.23 g，33.10mmol)、和叔丁醇钠(9.34 g，66.20 mmol)添加至 110 mL的甲苯。将混合物抽真空并用氩气吹扫。然后，将tBu3P-HBF4 (418 mg，1.44 mmol)和Pd2(dba)3 (659 mg，0.72 mmol)添加至混合物，并将反应混合物在110℃下搅拌1 h。将反应混合物在室温下冷却，并用甲苯稀释。通过过滤移除固体，并将滤液浓缩。将粗产物用庚烷和甲苯的混合溶剂洗脱进行色谱分离，从而生成4.44 g (36%)的米色粉末形式的18-1、和6.21 g (56%)的米色粉末形式的18-2。
中间体18-2
将18-1 (6.2 g，13.95 mmol)和碳酸钾 (4.65 g，33.65 mmol)悬浮于90 mL的二甲基乙酰胺中。向悬浮液添加PCy3-HBF4 (248 mg，0.67 mmol)和Pd(OAc)2 (62 mg，0.27 mmol)，并将混合物在135℃下搅拌4.5 h。将反应混合物在室温下冷却，并通过过滤移除固体。将滤液浓缩，并将粗产物通过用庚烷和乙酸乙酯的混合溶剂重结晶来提纯，从而生成3.54 g(63%)的米色粉末形式的18-2。
化合物18
将1-4 (2.80 g，11.00 mmol)、18-2 (3.33 g，10.00 mmol)和叔丁醇钠(1.06 g，11.00mmol)添加于50 mL的甲苯中。将混合物抽真空并用氩气吹扫三次。然后，将tBu3P-HBF4 (232mg，0.80 mmol)和Pd2(dba)3 (183 mg，0.20 mmol)添加至混合物，并将反应混合物在80℃下搅拌17 h。将反应混合物冷却至室温。然后，通过过滤回收固体，并用甲醇清洗。将粗产物用二甲基亚砜在氮气分为下重结晶，从而生成4.27 g (78%)的黄色粉末形式的化合物 18。
。
化合物19
将1-4 (0.64 g，2.52 mmol)、2-(9H-咔唑-3-基)5-苯基-5H-苯并[b]咔唑(1.05 g，2.29 mmol)、和叔丁醇钠(308 mg，3.2 mmol)添加至23 mL的甲苯。将混合物抽真空并用氩气吹扫三次。然后，将tBu3P-HBF4 (53 mg，0.18 mmol)和Pd2(dba)3 (42 mg，0.05 mmol)添加至混合物，并将反应混合物在80℃下搅拌过夜。将反应混合物冷却至室温。然后，通过过滤回收固体，并用甲醇清洗。将粗产物用氯仿和乙醇重结晶，从而生成1.45 g (94%)的黄色粉末形式的化合物 19。
。
化合物20
中间体20-1
将3-溴咔唑 (7,87 g，32.00 mmol)、[9-(2-萘基)咔唑-3-基]硼酸(11.33 g，33.60mmol)和磷酸钾 (16.98 g，80.00 mmol)溶解于120 mL的四氢呋喃和30 mL的水中。将混合物抽真空并用氩气吹扫，然后鼓泡氩气通过15分钟。添加三叔丁基磷鎓四氟硼酸盐(371mg，1.28 mmol)和Pd2(dba)3 (586 mg，0.64 mmol)，并将混合物回流2小时。冷却至室温后，添加100 mL的水，并将反应混合物过滤。将滤液转移至分液漏斗，并将产物用甲苯萃取两次。将有机用食盐水清洗，用Na2SO4干燥，并蒸去溶剂。将粗产物悬浮于THF中，并加热至回流15分钟，然后冷却至室温，过滤，并将残留物在真空中干燥，从而生成9.84 g (67%)的白色粉末形式的20-1。
LC-MS:458 [M]。
化合物20
将1-4 (1.54 g，6.05 mmol)、20-1 (2.52 g，5.50 mmol)和叔丁醇钠(809 mg，8.25mmol)悬浮于50 mL的甲苯中。将混合物抽真空并用氩气吹扫，然后鼓泡氩气通过。添加4,5-双(二苯基膦基)-9,9-二甲基氧杂蒽(127 mg，0.22 mmol)和Pd2(dba)3 (101 mg，0.11mmol)，并将反应混合物加热至80℃ 2小时。冷却至室温后，将固体通过过滤回收，并用甲苯和乙醇清洗。将粗产物由氯苯重结晶，从而生成2.57 g (69%)的黄色固体形式的化合物20。
。
化合物21
中间体21-1
将苯基肼盐酸盐 (8.03 g，55.5 mmol)溶解于280 ml的EtOH和32 mL的乙酸中。将混合物在80℃下搅拌15分钟。其后，将6-溴-2-四氢萘酮(12.5 g，55.5 mmol)滴加至溶液，并将混合物在85℃下搅拌20小时。将反应混合物蒸发，从而移除EtOH。将100ml的H2O添加至所得溶液，将其过滤从而给出粗材料。将粗材料通过利用庚烷和二氯甲烷的混合溶剂洗脱的柱色谱提纯，然后用己烷清洗，从而生成11.7 g (71%)的白色粉末形式的21-1。
LC-MS (m/z):298 [M+1]。
中间体21-2
将21-1 (11.7 g，39.2 mmol)和四氯苯醌(13.5 g，54.9 mmol)添加至 80 mL的二甲苯。将所得混合物在130℃下搅拌20小时。将反应混合物在室温下冷却，然后通过用CH2Cl2良好清洗的硅藻土垫进行过滤。将所得溶液蒸发，从而给出粗材料。将粗材料通过利用庚烷和二氯甲烷的混合溶剂洗脱的CombiFlash提纯，然后用己烷清洗，从而生成9.87 g (85%)的白色固体形式的21-2。
LC-MS (m/z):296 [M+1]。
中间体21-3
将21-2 (8.00 g，27.0 mmol)、碘苯(11.0 g，54.0 mmol)、CuI (5.14 g，54.0 mmol)、K3PO4 (11.5 g，54.0 mmol)和环己烷二胺(6.17 g，54.0 mmol)添加于135 mL的1,4-二氧杂环己烷中，并且在N2下脱气5分钟。将混合物在115℃下加热24小时。将反应混合物冷却至室温，然后经过用乙酸乙酯良好清洗的硅藻土垫进行过滤。将滤液蒸去从而给出黑色油形式的粗材料。将粗产物通过利用庚烷和二氯甲烷的混合溶剂洗脱的CombiFlash提纯，然后用己烷清洗，从而生成5.56 g (55%)的白色固体形式的21-3。
LC-MS (m/z):372 [M+1]。
中间体21-4
将21-3 (5.50 g，14.8 mmol)与3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)咔唑 (3.91 g，13.3 mmol)、Pd(dppf)Cl2 (0.604 g，0.740 mmol)、和2M Na2CO3 aq.(14ml)在甲苯/EtOH (30 ml，2:1混合溶剂)合并，并在N2下脱气5分钟。将所得混合物在90℃下加热12小时。将反应混合物冷却至室温，然后经过用二氯甲烷良好清洗的硅藻土垫进行过滤。将所得溶液蒸去从而给出黑色油形式的粗材料。将粗材料通过利用庚烷和二氯甲烷的混合溶剂洗脱的CombiFlash提纯，然后用甲醇清洗，从而生成4.25 g (70%)的白色固体形式的21-4。
LC-MS (m/z):459 [M+1]。
化合物21
将21-4 (2.35 g，5.12 mmol)、1-4 (1.10 g，4.32 mmol)、和叔丁醇钠(984 mg，10.2mmol)添加至 25 mL的二甲苯。将混合物抽真空并用氩气吹扫三次。然后，将tBu3P-HBF4(297 mg，1.02 mmol)和Pd2(dba)3 (234 mg，0.256 mmol)添加至混合物，并将反应混合物在130℃下搅拌24 h。将反应混合物冷却至室温，然后通过用THF良好清洗的硅藻土垫过滤。将滤液蒸去从而给出黑色油形式的粗材料。将粗材料通过利用庚烷和THF的混合溶剂洗脱的CombiFlash提纯，然后用MeOH清洗，从而生成2.50 g (72%)的黄色固体形式的化合物21。
LC-MS (m/z):677 [M+1]。
化合物22
中间体22-1
将2-氨基-6-硝基苯甲酸 (8.38 g，46.00 mmol)溶解于35 mL的硫酸中，并且将溶液在5℃下冷却。向溶液滴加溶解于26 mL的水中的4.4 g的硝酸钠。然后将反应混合物导入经搅拌的苯硫酚的溶液([4.97 g，45.08 mmol]在85 mL的35% NaOH中的溶液)中，并将混合物在95℃下搅拌过夜。将反应混合物用甲苯萃取，并且将水层用浓HCl酸化。然后，将其用乙酸乙酯萃取，并在将其用MgSO4干燥后用将有机层蒸去。将粗品通过利用甲苯、乙醇和乙酸的混合溶剂的柱色谱提纯，从而生成5.66 g (41%)的中间体22-1。
将其不经进一步提纯而用于下一反应。
中间体22-2
将22-1 (5.77 g，20.96 mmol)悬浮于多聚磷酸(42 g)和14 mL的乙酸中，并将混合物在140℃下搅拌1h。将反应混合物导入冰水中，并用50% NaOH溶液碱化。通过过滤回收形成的固体，并用氯仿清洗。将滤液浓缩后，将粗产物通过利用氯仿洗脱的柱色谱提纯，从而生成1.17 g (22%)的中间体22-2。
LC-MS(m/z) 258。
中间体22-3
将22-2 (1.6 g，6.13 mmol)悬浮于25 mL的乙酸中，并将混合物加热至50℃。向该混合物添加铁(1.74 g，31.10 mmol)和6 mL的水，然后将混合物在100℃下搅拌35分钟。将反应混合物在室温下冷却后，将其用2 M Na2CO3碱化，并用氯仿萃取。将有机层用Na2SO4干燥后，将其浓缩。将粗产物通过利用用氯仿洗脱的柱色谱提纯，从而生成1.74 g (92%)的中间体22-3。
LC-MS(m/z) 228。
中间体22-4
将22-3 (1.61 g，7.08 mmol)悬浮于71 mL的乙酸和6 mL的水中。向其添加氰化钠(0.69 g，10.63 mmol)，并将混合物在室温下搅拌45分钟。将反应混合物用142 mL的水稀释，从而给出固体。通过过滤回收固体，从而生成1.74 g (85%)的中间体23-4。将其不经进一步提纯而用于下一反应。
中间体22-5
将22-4 (1.74 g，6.44 mmol)悬浮于805 mL的乙醇中，并添加氢氧化钾(0.80 g，14.16mmol)。将混合物在85℃下搅拌35分钟。将反应混合物在室温下冷却，添加14 mL的1N HCl。然后，蒸去溶剂，从而给出中间体22-5。将粗产物不经提纯而用于下一反应。
中间体22-6
将22-5 (1.63 g，6.47 mmol)悬浮于24 mL的甲苯中，并且在50℃下加热。滴加磷酰氯(7.44 g，48.52 mmol)，然后向其滴加DBU (1.97 g，12.94 mmol)。将混合物回流过夜。将反应混合物在室温下冷却，并倒入冰水中。将混合物搅拌30分钟，将水层用CHCl3萃取。将有机层用食盐水清洗，用Na2SO4干燥，然后蒸去溶剂。将粗产物通过利用用氯仿洗脱的柱色谱提纯，从而生成901 mg (51%)的中间体22-6。
LC-MS (m/z) 271/273
化合物22
将23-6 (898 mg，3.32 mmol)、3-(9H-咔唑-3-基)-9-苯基-咔唑 (1.36 g，3.32mmol)、和叔丁醇钠(446 mg，4.64 mmol)添加至27 mL的甲苯。将混合物抽真空并用氩气吹扫三次。然后，将tBu3P-HBF4 (77 mg，0.27 mmol)和Pd2(dba)3 (61 mg，0.06 mmol)添加至混合物，并将反应混合物在80℃下搅拌过周末。将反应混合物冷却至室温，并通过过滤回收固体。将固体用甲苯和乙醇清洗。将其通过用庚烷和氯仿的混合溶剂洗脱的快速色谱提纯，从而生成1.09 g (51%)的黄色粉末形式的化合物 22。
。
另外的应用实施例：
应用实施例4
根据应用实施例1，重复进行应用实施例4，除了将主体(化合物1)替换为化合物3。器件结果示于表3。
对比应用实施例1
根据应用实施例1，重复进行应用对比实施例1，除了将主体(化合物1)替换为对比2。器件结果示于表3。
。
OLED表征
为了表征OLED，在多个电流和电压下记录电致发光光谱。此外，与亮度结合，测量电流-电压特征，从而确定发光效率和外量子效率(EQE)。除非另有声明，在10mA/cm2下给出驱动电压U、EQE、和国际照明委员会(CIE)坐标。
表3
主体 U (V) EQE(%) CIE x，y
应用实施例4 化合物3 4.93 15.0 0.67，0.33
对比应用实施例1 对比2 5.30 13.8 0.66，0.33
结果示于表3。CIE值显示，电致发光源自红色发光体化合物(化合物D)。化合物3与对比2相比，可以示出更低的驱动电压和更高的EQE。
应用实施例5
根据应用实施例1，重复进行应用实施例5，除了将空穴传输层替换为210 nm厚的化合物B作为第一层和10 nm厚的化合物B'作为第二层。
化合物 B'。
应用实施例6至21
根据应用实施例5，重复进行应用实施例6至21，除了将主体(化合物1)替换为化合物6至13和15至22。器件结果示于表4。
对比应用实施例2
根据应用实施例5，重复进行应用对比实施例2，除了将主体(化合物1)替换为对比1。器件结果示于表4。
表4
主体 U (V) CIE (x,y)
应用实施例5 化合物1 5.36 0.66，0.33
应用实施例6 化合物6 4.52 0.66，0.33
应用实施例7 化合物7 4.52 0.66，0.33
应用实施例8 化合物8 5.13 0.66，0.33
应用实施例9 化合物9 4.89 0.66，0.33
应用实施例10 化合物10 4.89 0.66，0.33
应用实施例11 化合物11 5.08 0.66，0.33
应用实施例12 化合物12 5.11 0.66，0.33
应用实施例13 化合物13 4.66 0.66，0.33
应用实施例14 化合物15 5.40 0.66，0.33
应用实施例15 化合物16 4.88 0.66，0.33
应用实施例16 化合物17 5.11 0.66，0.33
应用实施例17 化合物18 4.88 0.66，0.33
应用实施例18 化合物19 4.68 0.66，0.33
应用实施例19 化合物20 5.12 0.66，0.33
应用实施例20 化合物21 5.10 0.66，0.33
应用实施例21 化合物22 5.34 0.66，0.33
对比应用实施例2 对比1 5.42 0.66，0.34
结果示于表4。CIE值显示，电致发光源自红色发光体化合物(化合物D)。表4的结果表明，表中所列的新化合物与对比1相比显示出更低的驱动电压。

Claims (28)

1.通式(I)的化合物，
(I)，
其中，
X1是CR1或N，
X2是CR2或N，
X3是CR3或N，
X4是CR4或N，
X5是CR5或N，
X6是CR6或N，
X7是CR7或N，
X8是CR8或N，
X9是CR9或N，
X10是CR10或N，
其中，X1和X3不同时是CR1和CR3，
Y选自NR11、O或S，
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10和R11彼此独立地选自H、E、式-(L1)o-(L2)p-(L3)q-(L4)r-R14的基团、未取代或被至少一个基团E取代和/或被至少一个基团D中断的C1-C25烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C7-C25芳烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C5-C12环烷基，
或者
R4、R5、R6、R7、R8、R9或R10中的至少两者在存在于相邻碳原子上的情况下一起形成至少一个C6-C18芳基或C1-C18杂芳基环或环体系，
o彼此独立地是0或1，p彼此独立地是0或1，q彼此独立地是0或1，且r彼此独立地是0或1，
L1、L2、L3和L4彼此独立地选自未取代或被至少一个基团E取代的C6-C40芳基、未取代或被至少一个基团E取代的C1-C24杂芳基，
R14彼此独立地选自H、E、未取代或被至少一个基团E取代的C6-C24芳基、未取代或被至少一个基团E取代的C1-C24杂芳基、未取代或被至少一个基团E取代和/或被至少一个基团D中断的C1-C25烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C7-C25芳烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C5-C12环烷基，
D彼此独立地是-CO-、-COO-、-S-、-SO-、-SO2-、-O-、-CR15=CR16-、-NR17-、-SiR22R23-、-POR25-、-C≡C-，
E彼此独立地是-OR21、-SR21、-NR17R18、-COR20、-COOR19、-CONR17R18、-CN、-SiR22R23R24、POR25R27、卤素、未取代或被至少一个-F、-CF3、-CF2CF3、-CF2CF2CF3、-CF(CF3)2、-(CF2)3CF3或-C(CF3)3取代的C6-C60芳基、C1-C18烷基、或者被至少一个O中断的C1-C18烷基、未取代或被至少一个-F、-CF3、-CF2CF3、-CF2CF2CF3、-CF(CF3)2、-(CF2)3CF3或-C(CF3)3取代的C1-C60杂芳基，
R15和R16彼此独立地是H、未取代或被至少一个C1-C18烷基或至少一个C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基、C1-C18烷基、或者被至少一个O中断的C1-C18烷基，
R17和R18彼此独立地是H、未取代或被至少一个C1-C18烷基或至少一个C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基、C1-C18烷基、或者被至少一个O中断的C1-C18烷基，或者
R17和R18一起形成5或6元的脂肪族、芳族或杂芳族环，
R19是H、未取代或被至少一个C1-C18烷基或至少一个C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基、C1-C18烷基、或者被至少一个O中断的C1-C18烷基，
R20是H、或者未取代或被至少一个C1-C18烷基或至少一个C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基、C1-C18 烷基、或者被至少一个O中断的C1-C18烷基，
R21彼此独立地是H、未取代或被至少一个C1-C18烷基或至少一个C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基、C1-C18烷基、或者被至少一个O中断的C1-C18烷基，
R22、R23和R24彼此独立地是H、C1-C18烷基、未取代或被至少一个C1-C18烷基取代的C6-C18芳基，并且
R25和R27彼此独立地是H、C1-C18烷基、未取代或被至少一个C1-C18烷基取代的C6-C18芳基、未取代或被至少一个基团E取代的C7-C25芳烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C5-C12环烷基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，X1和X3是N。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，X1是CR1且X3是N，或者X1是N且X3是CR3，优选X1是N且X3是CR3，其中，R1和R3彼此独立地具有如权利要求1中定义的含义。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的化合物，其中，X2是CR2，X4是CR4，X5是CR5，X6是CR6，X7是CR7，X8是CR8，X9是CR9，且X10是CR10，其中，R2、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10具有如权利要求1至3中任一项中定义的含义。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的化合物，其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10彼此独立地选自H、式-(L1)o-(L2)p-(L3)q-(L4)r-R14的基团，其中，L1、L2、L3和L4彼此独立地选自未取代或被至少一个基团E取代的C6-C40芳基、或者未取代或被至少一个基团E取代的C1-C24杂芳基，且R14彼此独立地选自H、或者未取代或被至少一个基团E取代和/或被至少一个基团D中断的C1-C25烷基，其中，o、p、q、r、E和D具有如权利要求1至4中任一项中定义的含义。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的化合物，其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10在存在的情况下彼此独立地选自H、未取代或被至少一个基团E取代的C6-C40芳基、或者未取代或被至少一个基团E取代的C1-C24含N杂芳基，其中，E具有如权利要求1至5中任一项中定义的含义。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的化合物，其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10在存在的情况下彼此独立地选自H、根据通式(XII)所述的N-杂芳基，
(XII)，
其中，
n是0至8的整数：
m是0至4的整数：
M是未取代或被至少一个基团E取代的C6-C40亚芳基、未取代或被至少一个基团E取代的C1-C24亚杂芳基、或者未取代或被至少一个基团E取代和/或被至少一个基团D中断的C1-C25亚烷基，
R26彼此独立地选自E、式-(L1)o-(L2)p-(L3)q-(L4)r-R14的基团、未取代或被至少一个基团E取代和/或被至少一个基团D中断的C1-C25烷基，其中，o、p、q、r、L1、L2、L3、L4、R14、E和D具有如权利要求1至6中任一项中定义的含义，
或者，至少两个R26在存在于相邻碳原子上的情况下可以形成至少一个5或6元的、取代或未取代、饱和、不饱和、芳族或杂芳族环或环体系，至少一个另外的芳族和/或杂芳族环或环体系可以稠合于其上。
8.根据权利要求1至7中任一项所述的化合物，其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10在存在的情况下彼此独立地选自H、根据通式(XIII)或(XV)所述的N-杂芳基，
其中，M、m和R26具有如权利要求7中定义的含义，n是0至4，
R28、R29、R30、R31、R37和R38彼此独立地选自H、E、式-(L1)o-(L2)p-(L3)q-(L4)r-R14的基团、未取代或被至少一个基团E取代和/或被至少一个基团D中断的C1-C25烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C7-C25芳烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C5-C12环烷基，优选选自H、苯基、联苯基，
或者
R28、R29、R30、R31、R37或R38中的至少两者在存在于相邻碳原子上的情况下一起形成至少一个C6-C18芳基或C2-C18杂芳基环或环体系，并且
Q和T彼此独立地选自直接键、S、O、SiR32R33、CR34R35或NR36，
其中，R32和R33彼此独立地是H、C1-C18烷基、未取代或被至少一个C1-C18烷基取代的C6-C18芳基，优选选自H、未取代的C6-C18芳基、或者C1-C18烷基，优选选自H、甲基、乙基、或苯基，
R34和R35彼此独立地是H、E、未取代或被至少一个基团E取代的C6-C24芳基、未取代或被至少一个基团E取代的C1-C24杂芳基、未取代或被至少一个基团E取代和/或被至少一个基团D中断的C1-C25烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C7-C25芳烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C5-C12环烷基、或其中R34和R35一起形成5或6元的、取代或未取代的脂肪族环的螺基团；优选选自H、甲基、乙基、苯基、或其中R34和R35一起形成5或6元的、取代或未取代的脂肪族环的螺基团，
R36是H、未取代或被至少一个C1-C18烷基或至少一个C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基、C1-C18烷基、或者被至少一个O中断的C1-C18烷基，优选是H、未取代的C6-C18芳基、或者C1-C18烷基，
其中，D和E具有如权利要求1至6中任一项中定义的含义，
其中，M、m和R26具有如权利要求7中定义的含义，n是0至4，
R28、R29、R30、R31、R43和R44彼此独立地选自H、E、式-(L1)o-(L2)p-(L3)q-(L4)r-R14的基团、未取代或被至少一个基团E取代和/或被至少一个基团D中断的C1-C25烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C7-C25芳烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C5-C12环烷基，优选是H，
或者
R28、R29、R30或R31中的至少两者在存在于相邻碳原子上的情况下一起形成至少一个C6-C18芳基或C2-C18杂芳基环或环体系，并且
Q和T彼此独立地选自直接键、S、O、SiR32R33、CR34R35或NR36，
其中，R32和R33彼此独立地是H、C1-C18烷基、未取代或被至少一个C1-C18烷基取代的C6-C18芳基，优选选自H、未取代的C6-C18芳基、或者C1-C18烷基，优选选自H、甲基、乙基或苯基，
R34和R35彼此独立地是H、E、未取代或被至少一个基团E取代的C6-C24芳基、未取代或被至少一个基团E取代的C1-C24杂芳基、未取代或被至少一个基团E取代和/或被至少一个基团D中断的C1-C25烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C7-C25芳烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C5-C12环烷基、或其中R34和R35一起形成5或6元的、取代或未取代、脂肪族环的螺基团；优选选自H、乙基、乙基、苯基、和其中R34和R35一起形成5或6元的、取代或未取代的脂肪族环的螺基团，
R36是H、未取代或被至少一个C1-C18烷基或至少一个C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基、C1-C18烷基、或者被至少一个O中断的C1-C18烷基，优选选自H、未取代的C6-C18芳基、或者C1-C18烷基、例如苯基，
其中，D和E具有如上所述的相同含义。
9.根据权利要求7或8所述的化合物，其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10在存在的情况下彼此独立地选自H、根据通式(XIV)所述的N-杂芳基，
其中，R26、R28、R29、R30、R31、M、Q、T、n和m具有如权利要求7或8中定义的相同含义，并且
R39、R40、R41、R42彼此独立地选自H、未取代或被至少一个C1-C18烷基或至少一个C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基、C1-C18烷基、或者被至少一个O中断的C1-C18烷基，优选选自H、未取代的C6-C18芳基、或者C1-C18烷基，优选R39、R40、R41和R42是H。
10.根据权利要求7至9中任一项所述的化合物，其中，m是1，M是未取代或被至少一个基团E取代的C6-C40亚芳基、优选亚苯基，并且至少两个R26在存在于相邻碳原子上的情况下形成至少一个5或6元的、取代或未取代、饱和、不饱和、芳族或杂芳族环，其中，E具有如权利要求1至6中任一项中定义的含义。
11.根据权利要求1至10中任一项所述的化合物，其中，R1、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10是H，且R2是如权利要求7中定义的根据通式(XII)所述的N-杂芳基。
12.根据权利要求1至11中任一项所述的化合物，其中，R11在存在的情况下是苯基。
13.根据权利要求7至12中任一项所述的化合物，其中，R26表示式-(L1)o-(L2)p-(L3)q-(L4)r-R14的基团，n是1，且L1、L2、L3、L4中的一者表示咔唑基，且R14表示芳族或杂芳族环或环体系。
14.根据权利要求1至13中任一项所述的化合物，其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10和R11中的至少一者表示式-(L1)o-(L2)p-(L3)q-(L4)r-R14的基团，且选自L1、L2、L3、L4、R14中的至少一者表示具有C1-C24碳原子的杂环基。
15.根据权利要求1至6中任一项所述的化合物，其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10在存在的情况下彼此独立地选自H、通式(XXI)所示的杂环基，
其中，
A1是CR62或N，
A2是CR63或N，
A3是CR64或N，
A4是CR65或N，
B1是CR66或N，
B2是CR67或N，
B3是CR68或N，
B4是CR69或N，
Y1彼此独立地是NR70、CR71R72、O或S，
R62、R63、R64、R65、R66、R67、R68和R69彼此独立地选自H、直接键、E、式-(L1)o-(L2)p-(L3)q-(L4)r-R14的基团、未取代或被至少一个基团E取代和/或被至少一个基团D中断的C1-C25烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C7-C25芳烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C5-C12环烷基，
和/或
R62、R63、R64和R65中的至少两者在存在的情况下通过两个*-位置而直接键合于通式(XXII)所示的部分；
其中，
Y2彼此独立地是NR73、CR74R75、O或S，
Z1是CR76，
Z2是CR77，
Z3是CR78，
Z4是CR79，
和/或
R62、R63、R64或R65在存在于相邻碳原子上的情况下一起形成至少一个C6-C18芳基或C2-C18杂芳基环或环体系，
和/或
R66、R67、R68和R69中的至少两者在存在的情况下通过两个*-位置而直接键合于通式(XXIII)所示的部分；
其中，
Y3彼此独立地是NR80、CR81R82、O或S，
Z5是CR83，
Z6是CR84，
Z7是CR85，
Z8是CR86，
和/或
R66、R67、R68或R69中的至少两者在存在于相邻碳原子上的情况下一起形成至少一个C6-C18芳基或C2-C18杂芳基环或环体系，
R70、R73和R80彼此独立地选自直接键、H、E、式-(L1)o-(L2)p-(L3)q-(L4)r-R14的基团、未取代或被至少一个基团E取代和/或被至少一个基团D中断的C1-C25烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C7-C25芳烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C5-C12环烷基，
R71、R72、R74、R75、R81和R82彼此独立地选自H、直接键、E、式-(L1)o-(L2)p-(L3)q-(L4)r-R14的基团、未取代或被至少一个基团E取代和/或被至少一个基团D中断的C1-C25烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C7-C25芳烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C5-C12环烷基、
或者，R71和R72、R74和R75和/或R81和R82一起形成至少一个C3-C18-烷基环或环体系，至少一个C6-C18芳基环或环体系可以连接于其上，
R76、R77、R78、R79、R83、R84、R85和R86彼此独立地选自H、直接键、E、式-(L1)o-(L2)p-(L3)q-(L4)r-R14的基团、未取代或被至少一个基团E取代和/或被至少一个基团D中断的C1-C25烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C7-C25芳烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C5-C12环烷基，
和/或
R76、R77、R78、R79、R83、R84、R85或R86中的至少两者在存在于相邻碳原子上的情况下一起形成至少一个C6-C18芳基或C2-C18杂芳基环或环体系，
其中，根据通式(XXI)所述的取代基经由R70、R73、R80、R62、R63、R64、R65、R66、R67、R68、R69、R76、R77、R78、R79、R71、R72、R74、R75、R81、R82、R83、R84、R85或R86在存在的情况下中的一者连接于根据通式(I)所述的化合物，其中，该各R70、R73、R80、R62、R63、R64、R65、R66、R67、R68、R69、R76、R77、R78、R79、R71、R72、R74、R75、R81、R82、R83、R84、R85或R86在该情况中是任选被式的基团-(M)m-中断的直接键，
m是0至4的整数：
M是未取代或被至少一个基团E取代的C6-C40亚芳基、未取代或被至少一个基团E取代的C1-C24亚杂芳基、或者未取代或被至少一个基团E取代和/或被至少一个基团D中断的C1-C25亚烷基，
o彼此独立地是0或1，p彼此独立地是0或1，q彼此独立地是0或1，且r彼此独立地是0或1，
L1、L2、L3和L4彼此独立地选自未取代或被至少一个基团E取代的C6-C40芳基、未取代或被至少一个基团E取代的C1-C24杂芳基，
R14彼此独立地选自H、E、未取代或被至少一个基团E取代的C6-C24芳基、未取代或被至少一个基团E取代的C1-C24杂芳基、未取代或被至少一个基团E取代和/或被至少一个基团D中断的C1-C25烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C7-C25芳烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C5-C12环烷基，
D彼此独立地是-CO-、-COO-、-S-、-SO-、-SO2-、-O-、-CR15=CR16-、-NR17-、-SiR22R23-、-POR25-、-C≡C-，
E彼此独立地是-OR21、-SR21、-NR17R18、-COR20、-COOR19、-CONR17R18、-CN、-SiR22R23R24、POR25R27、卤素、未取代或被至少一个-F、-CF3、-CF2CF3、-CF2CF2CF3、-CF(CF3)2、-(CF2)3CF3或-C(CF3)3取代的C6-C60芳基、C1-C18烷基、或者被至少一个O中断的C1-C18烷基、未取代或被至少一个-F、-CF3、-CF2CF3、-CF2CF2CF3、-CF(CF3)2、-(CF2)3CF3或-C(CF3)3取代的C1-C60杂芳基，
R15和R16彼此独立地是H、未取代或被至少一个C1-C18烷基或至少一个C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基、C1-C18烷基、或者被至少一个O中断的C1-C18烷基，
R17和R18彼此独立地是H、未取代或被至少一个C1-C18烷基或至少一个C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基、C1-C18烷基、或者被至少一个O中断的C1-C18烷基，或者
R17和R18一起形成5或6元的脂肪族、芳族或杂芳族环，
R19是H、未取代或被至少一个C1-C18烷基或至少一个C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基、C1-C18烷基、或者被至少一个O中断的C1-C18烷基，
R20是H、或者未取代或被至少一个C1-C18烷基或至少一个C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基、C1-C18 烷基、或者被至少一个O中断的C1-C18烷基，
R21彼此独立地是H、未取代或被至少一个C1-C18烷基或至少一个C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基、C1-C18烷基、或者被至少一个O中断的C1-C18烷基，
R22、R23和R24彼此独立地是H、C1-C18烷基、未取代或被至少一个C1-C18烷基取代的C6-C18芳基，并且
R25和R27彼此独立地是H、C1-C18烷基、未取代或被至少一个C1-C18烷基取代的C6-C18芳基、未取代或被至少一个基团E取代的C7-C25芳烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C5-C12环烷基。
16.根据权利要求15所述的化合物，其中，根据通式(XXI)所述的杂环基为通式(XXIa)、(XXIb)或(XXIc)中任一者所示，
其中，A1、A2、A3、A4、B1、B2、B3、B4、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8、Y1、Y2和Y3具有如权利要求15中定义的相同含义。
17.根据权利要求15或16所述的化合物，其中，Y1、Y2和Y3中的一者分别是NR70、NR73或NR80。
18.根据权利要求15至17中任一项所述的化合物，其中，Y1、Y2和Y3中的两者分别是NR70、NR73或NR80。
19.根据权利要求15至17中任一项所述的化合物，其中，根据通式(XXI)所述的取代基经由R70、R73或R80在存在的情况下连接于根据通式(I)所述的化合物，其中，该各R70、R73或R80是任选被式的基团-(M)m-中断的直接键，其中，M和m具有如上所述的含义。
20.根据权利要求7所述的化合物，其中，根据通式(XII)所述的N-杂芳基对应于根据通式(XX)所述的基团，
其中，
m、M、R26具有如权利要求7中定义的相同含义，
n是0至7的整数：
v是0至7的整数：
R60彼此独立地选自H、E、式-(L1)o-(L2)p-(L3)q-(L4)r-R14的基团、未取代或被至少一个基团E取代和/或被至少一个基团D中断的C1-C25烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C7-C25芳烷基、未取代或被至少一个基团E取代的C5-C12环烷基，R26彼此独立地选自E、式-(L1)o-(L2)p-(L3)q-(L4)r-R14的基团、未取代或被至少一个基团E取代和/或被至少一个基团D中断的C1-C25烷基，其中，o、p、q、r、L1、L2、L3、L4、R14、E和D具有如权利要求1至6中任一项中定义的含义，
R61彼此独立地选自E、式-(L1)o-(L2)p-(L3)q-(L4)r-R14的基团、未取代或被至少一个基团E取代和/或被至少一个基团D中断的C1-C25烷基，其中，o、p、q、r、L1、L2、L3、L4、R14、E和D具有如权利要求1至6中任一项中定义的含义，
或者，至少两个R61在存在于相邻碳原子上的情况下可以形成至少一个5或6元的、取代或未取代、饱和、不饱和、芳族或杂芳族环或环体系，至少一个另外的芳族和/或杂芳族环或环体系可以稠合于其上。
21.制备如权利要求1至20中任一项中定义的根据通式(I)所述的化合物的方法，其中，X2是CR2，所述方法至少包括步骤(A)，
(A) 将根据通式(V)所述的化合物与式R2-H的化合物偶联，从而得到根据通式(I)所述的化合物，
(V)，
其中，X1、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9、X10和R2具有如权利要求1至14中任一项中定义的相同含义，并且A选自Cl、Br、I、F、OSO2CH3、和OSO2CF3或OSO2C6H4CH3。
22.电子器件，其包含至少一种如权利要求1至20中任一项中定义的化合物。
23.根据权利要求22所述的电子器件、优选有机电致发光器件、更优选有机发光二极管(OLED)，其包含阴极、阳极、和在阴极与阳极之间提供的多个有机薄膜层，有机薄膜层包含发光层，所述发光层包含至少一种通式(I)的化合物、优选作为主体材料、电荷传输材料、电荷和/或激子阻挡材料、特别优选作为主体材料或电子传输材料。
24.根据权利要求22或23所述的电子器件、优选有机电致发光器件、更优选有机发光二极管(OLED)，其中，发光层包含磷光材料，其是包含选自铱(Ir)、锇(Os)和铂(Pt)中的金属原子的邻位金属化络合物。
25.电子装置，其包含根据权利要求23或24所述的有机电致发光器件。
26.发光层，其优选存在于电子器件、更优选电致发光器件、特别优选有机发光二极管(OLED)中，其包含如至少一种如权利要求1至20中任一项中定义的通式(I)的化合物。
27.如权利要求1至20中任一项中定义的根据通式(I)所述的化合物在电子器件、优选电致发光器件、特别优选有机发光二极管(OLED)、优选发光层中作为主体材料、电荷传输材料、电荷和/或激子阻挡材料、优选作为主体材料或电子传输材料的用途。
28.用于有机电致发光器件的材料，其包含至少一种根据权利要求1至20中任一项所述的化合物。
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Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109593097A (zh) * 2018-11-26 2019-04-09 浙江华显光电科技有限公司 一种磷光主体化合物及其使用该化合物的有机电致发光器件
CN109824576A (zh) * 2019-02-21 2019-05-31 青岛海洋生物医药研究院股份有限公司 一种有机光电材料中间体苯基茚并咔唑的合成方法
CN110023299A (zh) * 2016-12-05 2019-07-16 默克专利有限公司 用于oled中的含氮杂环化合物
CN111620887A (zh) * 2020-05-22 2020-09-04 西安瑞联新材料股份有限公司 一种以稠合喹唑啉为受体的化合物及其应用
CN113056468A (zh) * 2019-01-09 2021-06-29 株式会社Lg化学 化合物及包含其的有机发光器件
CN113072560A (zh) * 2021-04-09 2021-07-06 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种咔唑衍生物及其应用
CN113402508A (zh) * 2020-03-17 2021-09-17 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 有机电致发光化合物以及包含其的有机电致发光装置
CN117567513A (zh) * 2023-11-15 2024-02-20 南开大学 含双膦酸末端基团的自组装单分子层空穴传输材料及制备方法和应用

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101905970B1 (ko) * 2015-09-24 2018-10-10 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기전자소자
EP3438096B1 (en) * 2016-04-01 2020-12-02 Impact Therapeutics, Inc Manufacturing process for 1-(arylmethyl) quinazoline-2,4 (1h, 3h)-dione
CN109689655A (zh) * 2016-09-14 2019-04-26 默克专利有限公司 具有咔唑结构的化合物
KR20180065353A (ko) * 2016-12-07 2018-06-18 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
EP3418285B1 (en) * 2017-06-20 2020-05-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Composition comprising a substituted ir complex and a phenylquinazoline bridged with a heteroatom
CN110997648B (zh) * 2017-08-10 2023-12-19 东曹株式会社 稠环化合物
EP3466954A1 (en) 2017-10-04 2019-04-10 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Fused phenylquinazolines bridged with a heteroatom
EP3498700A1 (en) 2017-12-15 2019-06-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Nitrogen-containing heterocyclic derivative, organic electroluminescence element material using the same, and organic electroluminescence element and electronic device using the same
TWI811290B (zh) * 2018-01-25 2023-08-11 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置的材料
EP3608319A1 (en) 2018-08-07 2020-02-12 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Condensed aza cycles as organic light emitting device and materials for use in same
CN110903290B (zh) * 2018-09-14 2022-11-22 北京鼎材科技有限公司 一种化合物及其应用
US11111244B2 (en) 2018-10-08 2021-09-07 Luminescence Technology Corp. Organic compound and organic electroluminescence device using the same
WO2020075014A1 (en) * 2018-10-10 2020-04-16 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting device, light-emitting apparatus, electronic device, and lighting device
EP3680242A1 (en) 2019-01-10 2020-07-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic light emitting device and compounds for use in same
KR20200099651A (ko) * 2019-02-14 2020-08-25 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 이를 포함한 발광 장치
CN112916210B (zh) * 2021-03-22 2022-06-24 广西科技大学 一种新型三苯胺烯烃化合物在氧化锌矿浮选上的应用方法
JPWO2022260096A1 (zh) 2021-06-11 2022-12-15

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006151930A (ja) * 2004-11-30 2006-06-15 Tdk Corp 有機ｅｌ素子用化合物及び有機ｅｌ素子
US20090004485A1 (en) * 2007-06-27 2009-01-01 Shiying Zheng 6-member ring structure used in electroluminescent devices
CN102863451A (zh) * 2011-07-08 2013-01-09 徐州师范大学 含三苯胺分子的色烯并二氮杂萘荧光化合物的制备方法及其用途
CN104797571A (zh) * 2012-12-04 2015-07-22 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 有机电致发光化合物和包含所述化合物的有机电致发光装置
KR20150111106A (ko) * 2014-03-25 2015-10-05 에스에프씨 주식회사 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
CN106414450A (zh) * 2014-07-09 2017-02-15 三星Sdi株式会社 化合物、有机光电装置以及显示装置

Family Cites Families (144)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4208290B2 (ja) 1998-06-01 2009-01-14 キヤノン株式会社 発光素子
KR100913568B1 (ko) 1999-05-13 2009-08-26 더 트러스티즈 오브 프린스턴 유니버시티 전계인광에 기초한 고 효율의 유기 발광장치
JP3924648B2 (ja) 1999-11-02 2007-06-06 ソニー株式会社 有機電界発光素子
CN1840607B (zh) 1999-12-01 2010-06-09 普林斯顿大学理事会 作为有机发光器件的磷光掺杂剂的l2mx形式的络合物
US6821645B2 (en) 1999-12-27 2004-11-23 Fuji Photo Film Co., Ltd. Light-emitting material comprising orthometalated iridium complex, light-emitting device, high efficiency red light-emitting device, and novel iridium complex
US6565994B2 (en) 2000-02-10 2003-05-20 Fuji Photo Film Co., Ltd. Light emitting device material comprising iridium complex and light emitting device using same material
US20020121638A1 (en) 2000-06-30 2002-09-05 Vladimir Grushin Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
US7306856B2 (en) 2000-07-17 2007-12-11 Fujifilm Corporation Light-emitting element and iridium complex
CN100505375C (zh) 2000-08-11 2009-06-24 普林斯顿大学理事会 有机金属化合物和发射转换有机电致磷光
JP4344494B2 (ja) 2000-08-24 2009-10-14 富士フイルム株式会社 発光素子及び新規重合体子
JP4067286B2 (ja) 2000-09-21 2008-03-26 富士フイルム株式会社 発光素子及びイリジウム錯体
JP4154138B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 発光素子、表示装置及び金属配位化合物
JP4154139B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 発光素子
JP4086499B2 (ja) 2000-11-29 2008-05-14 キヤノン株式会社 金属配位化合物、発光素子及び表示装置
JP4154145B2 (ja) 2000-12-01 2008-09-24 キヤノン株式会社 金属配位化合物、発光素子及び表示装置
DE10104426A1 (de) 2001-02-01 2002-08-08 Covion Organic Semiconductors Verfahren zur Herstellung von hochreinen, tris-ortho-metallierten Organo-Iridium-Verbindungen
DE10338550A1 (de) 2003-08-19 2005-03-31 Basf Ag Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs)
DE10339772B4 (de) 2003-08-27 2006-07-13 Novaled Gmbh Licht emittierendes Bauelement und Verfahren zu seiner Herstellung
WO2005113704A2 (en) 2004-05-18 2005-12-01 The University Of Southern California Luminescent compounds with carbene ligands
JP2006131519A (ja) 2004-11-04 2006-05-25 Idemitsu Kosan Co Ltd 縮合環含有化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
DE102004057072A1 (de) 2004-11-25 2006-06-01 Basf Ag Verwendung von Übergangsmetall-Carbenkomplexen in organischen Licht-emittierenden Dioden (OLEDs)
CN101087863B (zh) 2004-12-23 2012-06-20 西巴特殊化学品控股有限公司 具有亲核卡宾配体的电致发光金属络合物
DE102005014284A1 (de) 2005-03-24 2006-09-28 Basf Ag Verwendung von Verbindungen, welche aromatische oder heteroaromatische über Carbonyl-Gruppen enthaltende Gruppen verbundene Ringe enthalten, als Matrixmaterialien in organischen Leuchtdioden
TWI418606B (zh) 2005-04-25 2013-12-11 Udc Ireland Ltd 有機電致發光裝置
US9051344B2 (en) 2005-05-06 2015-06-09 Universal Display Corporation Stability OLED materials and devices
US8586204B2 (en) 2007-12-28 2013-11-19 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters and host materials with improved stability
US7989644B2 (en) 2005-05-30 2011-08-02 Basf Se Electroluminescent device
DE502005009802D1 (de) 2005-11-10 2010-08-05 Novaled Ag Dotiertes organisches Halbleitermaterial
EP2463930B1 (en) 2006-01-05 2017-04-12 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent device, display and illuminating device
KR102103062B1 (ko) 2006-02-10 2020-04-22 유니버셜 디스플레이 코포레이션 시클로금속화 이미다조[1,2-ｆ]페난트리딘 및 디이미다조[1,2-ａ:1',2'-ｃ]퀴나졸린 리간드, 및 이의 등전자성 및 벤즈고리화된 유사체의 금속 착체
WO2007108362A1 (ja) 2006-03-17 2007-09-27 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置および照明装置
EP1837927A1 (de) 2006-03-22 2007-09-26 Novaled AG Verwendung von heterocyclischen Radikalen zur Dotierung von organischen Halbleitern
ATE394800T1 (de) 2006-03-21 2008-05-15 Novaled Ag Heterocyclisches radikal oder diradikal, deren dimere, oligomere, polymere, dispiroverbindungen und polycyclen, deren verwendung, organisches halbleitendes material sowie elektronisches bauelement
EP2557138B1 (en) 2006-03-23 2016-08-10 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent device, display and illuminating device
US20070224446A1 (en) 2006-03-24 2007-09-27 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same
EP3093898B1 (en) 2006-03-30 2017-12-13 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescence device and lighting device
EP2007781B1 (de) 2006-04-04 2012-09-12 Basf Se Übergangsmetallkomplexe, enthaltend einen nicht-carben- und ein oder zwei carbenliganden und deren verwendung in oleds
WO2007115970A1 (de) 2006-04-05 2007-10-18 Basf Se Heteroleptische übergangsmetall-carben-komplexe und deren verwendung in organischen leuchtdioden (oleds)
JP5055818B2 (ja) 2006-04-19 2012-10-24 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
WO2007125714A1 (ja) 2006-04-26 2007-11-08 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2008000727A1 (de) 2006-06-26 2008-01-03 Basf Se Verwendung von übergangsmetallcarbenkomplexen, die keine cyclometallierung über nicht-carbene enthalten, in oleds
JP2008021687A (ja) 2006-07-10 2008-01-31 Mitsubishi Chemicals Corp 有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子用組成物及び有機電界発光素子
JP5203207B2 (ja) 2006-08-23 2013-06-05 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5444715B2 (ja) 2006-09-08 2014-03-19 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
JP2008066569A (ja) 2006-09-08 2008-03-21 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
JP5332614B2 (ja) 2006-09-08 2013-11-06 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
WO2008035571A1 (fr) 2006-09-20 2008-03-27 Konica Minolta Holdings, Inc. Élément électroluminescent organique
JP5589251B2 (ja) 2006-09-21 2014-09-17 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料
EP3457452B1 (de) 2006-09-21 2022-11-02 UDC Ireland Limited Oled-anzeige mit verlängerter lebensdauer
JP5011908B2 (ja) 2006-09-26 2012-08-29 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置および照明装置
JP5063992B2 (ja) 2006-11-20 2012-10-31 ケミプロ化成株式会社 新規なジ（ピリジルフェニル）誘導体、それよりなる電子輸送材料およびそれを含む有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2008072596A1 (ja) 2006-12-13 2008-06-19 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
WO2008090912A1 (ja) 2007-01-23 2008-07-31 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、該製造方法により得られた有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP5546255B2 (ja) 2007-02-23 2014-07-09 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 電界発光性のベンゾトリアゾールとの金属錯体
JP2008207520A (ja) 2007-02-28 2008-09-11 Konica Minolta Holdings Inc 有機薄膜、有機薄膜の製造方法、電子デバイス、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
TWI510598B (zh) 2007-03-08 2015-12-01 Universal Display Corp 磷光材料
DE102007012794B3 (de) 2007-03-16 2008-06-19 Novaled Ag Pyrido[3,2-h]chinazoline und/oder deren 5,6-Dihydroderivate, deren Herstellungsverfahren und diese enthaltendes dotiertes organisches Halbleitermaterial
EP1988587B1 (de) 2007-04-30 2016-12-07 Novaled GmbH Oxokohlenstoff-, Pseudooxokohlenstoff- und Radialenverbindungen sowie deren Verwendung
JP2008273906A (ja) 2007-05-07 2008-11-13 Showa Denko Kk ニトロ化ウレタン化合物およびその製造方法
WO2008140114A1 (ja) 2007-05-16 2008-11-20 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
WO2008146838A1 (ja) 2007-05-30 2008-12-04 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP5540701B2 (ja) 2007-06-21 2014-07-02 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料
JP5675349B2 (ja) 2007-07-05 2015-02-25 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ カルベン遷移金属錯体発光体、ならびにジシリルカルバゾール、ジシリルジベンゾフラン、ジシリルジベンゾチオフェン、ジシリルジベンゾホスホール、ジシリルジベンゾチオフェンｓ−オキシドおよびジシリルジベンゾチオフェンｓ，ｓ−ジオキシドから選択される少なくとも１つの化合物を含む有機発光ダイオード
WO2009003919A1 (de) 2007-07-05 2009-01-08 Basf Se Organische leuchtdioden enthaltend mindestens eine disilylverbindung ausgewählt aus disilylcarbazolen, disilyldibenzofuranen, disilyldibenzothiophenen, disilyldibenzophospholen, disilyldibenzothiophen-s-oxiden und disilyldibenzothiophen-s,s-dioxiden
US8114530B2 (en) 2007-07-10 2012-02-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device utilizing the same
JP5194596B2 (ja) 2007-07-11 2013-05-08 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP5186843B2 (ja) 2007-08-30 2013-04-24 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
WO2009060742A1 (ja) 2007-11-08 2009-05-14 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP5593696B2 (ja) 2007-11-08 2014-09-24 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法
JP2009114369A (ja) 2007-11-08 2009-05-28 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP2009114370A (ja) 2007-11-08 2009-05-28 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置、照明装置
WO2009060779A1 (ja) 2007-11-08 2009-05-14 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
WO2009060780A1 (ja) 2007-11-08 2009-05-14 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JPWO2009063757A1 (ja) 2007-11-14 2011-03-31 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、表示装置及び照明装置
JP2009135183A (ja) 2007-11-29 2009-06-18 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
US20090153034A1 (en) 2007-12-13 2009-06-18 Universal Display Corporation Carbazole-containing materials in phosphorescent light emittinig diodes
JPWO2009084413A1 (ja) 2007-12-28 2011-05-19 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、及び有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法
US8221905B2 (en) 2007-12-28 2012-07-17 Universal Display Corporation Carbazole-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
JP5549053B2 (ja) 2008-01-18 2014-07-16 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、表示装置及び照明装置
JP2009182298A (ja) 2008-02-01 2009-08-13 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
KR101691613B1 (ko) 2008-02-12 2017-01-02 유디씨 아일랜드 리미티드 디벤조［ｆ,ｈ］퀴녹살린과의 전계발광 금속 착물
JP5381719B2 (ja) 2008-02-20 2014-01-08 コニカミノルタ株式会社 白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子
TWI472074B (zh) 2008-03-17 2015-02-01 Nippon Steel & Sumikin Chem Co Organic electroluminescent elements
JP2009267255A (ja) 2008-04-28 2009-11-12 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US8057712B2 (en) 2008-04-29 2011-11-15 Novaled Ag Radialene compounds and their use
EP2479234B1 (en) 2008-05-13 2017-06-21 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, display device and lighting device
KR101913462B1 (ko) 2008-06-30 2018-10-30 유니버셜 디스플레이 코포레이션 황 함유 그룹을 포함하는 정공 수송 물질
JP5591800B2 (ja) 2008-06-30 2014-09-17 ユニバーサル・ディスプレイ・コーポレーション トリフェニレンを含有するホール輸送材料
US20110084601A1 (en) 2008-07-01 2011-04-14 Konica Minolta Holdings, Inc. White light emission organic electroluminescent element, illuminating device and display
WO2010004877A1 (ja) 2008-07-10 2010-01-14 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP2010021336A (ja) 2008-07-10 2010-01-28 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
JP5338184B2 (ja) 2008-08-06 2013-11-13 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置
WO2010040777A1 (de) 2008-10-07 2010-04-15 Osram Opto Semiconductors Gmbh Mit kondensierten ringsystemen substituierte silole und deren verwendung in der organischen elektronik
JPWO2010044342A1 (ja) 2008-10-15 2012-03-15 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、白色有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP5556664B2 (ja) 2008-10-15 2014-07-23 Ｊｎｃ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
ES2370120T3 (es) 2008-10-23 2011-12-12 Novaled Ag Compuesto de radialeno y su utilización.
JP5493333B2 (ja) 2008-11-05 2014-05-14 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、白色有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
CN102272261B (zh) 2008-11-11 2014-02-26 通用显示公司 磷光发射体
JP5707665B2 (ja) 2008-12-03 2015-04-30 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、該素子を備えた照明装置及び表示装置
WO2010067746A1 (ja) 2008-12-08 2010-06-17 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、及び照明装置
JP5810529B2 (ja) 2009-01-09 2015-11-11 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP5472121B2 (ja) 2009-01-28 2014-04-16 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置および照明装置、ならびに有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法
DE102009007038A1 (de) 2009-02-02 2010-08-05 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
EP2395573B1 (en) 2009-02-06 2019-02-27 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, and illumination device and display device each comprising the element
JP5765223B2 (ja) 2009-02-18 2015-08-19 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、並びに有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた照明装置及び表示装置
WO2010097433A1 (de) 2009-02-26 2010-09-02 Basf Se Chinonverbindungen als dotierstoff in der organischen elektronik
EP2423206B1 (en) 2009-04-24 2014-01-08 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element comprising same
EP2246862A1 (en) 2009-04-27 2010-11-03 Novaled AG Organic electronic device comprising an organic semiconducting material
TWI638807B (zh) 2009-04-28 2018-10-21 環球展覽公司 具有甲基-ｄ３取代之銥錯合物
US8603642B2 (en) 2009-05-13 2013-12-10 Global Oled Technology Llc Internal connector for organic electronic devices
EP2521196B1 (en) * 2009-12-28 2018-09-12 Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. Organic electroluminescent element
JP5238889B2 (ja) 2010-01-15 2013-07-17 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101450959B1 (ko) 2010-01-15 2014-10-15 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 질소 함유 복소환 유도체 및 그것을 포함하여 이루어지는 유기 전계 발광 소자
US9156870B2 (en) 2010-02-25 2015-10-13 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters
US8334545B2 (en) 2010-03-24 2012-12-18 Universal Display Corporation OLED display architecture
US8227801B2 (en) 2010-04-26 2012-07-24 Universal Display Corporation Bicarbzole containing compounds for OLEDs
JP5990515B2 (ja) 2010-06-18 2016-09-14 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ ジベンゾフラン化合物と８−ヒドロキシキノリノラトアルカリ土類金属錯体または８−ヒドロキシキノリノラトアルカリ金属錯体との層を含む、有機電子デバイス
EP2582768B1 (en) 2010-06-18 2014-06-25 Basf Se Organic electronic devices comprising a layer of a pyridine compound and a 8-hydroxyquinolinolato earth alkaline metal, or alkali metal complex
WO2012014621A1 (ja) 2010-07-29 2012-02-02 コニカミノルタホールディングス株式会社 透明導電膜、および有機エレクトロルミネッセンス素子
ES2386564B1 (es) 2010-08-06 2013-04-26 Telefónica, S.A. Método para gestionar información de presencia.
US8932734B2 (en) 2010-10-08 2015-01-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10008677B2 (en) 2011-01-13 2018-06-26 Universal Display Corporation Materials for organic light emitting diode
WO2012105310A1 (ja) 2011-02-02 2012-08-09 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び照明装置
KR20140015319A (ko) 2011-02-02 2014-02-06 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 함질소 헤테로환 유도체, 유기 전기발광 소자용 전자 수송 재료, 및 그것을 이용하여 이루어지는 유기 전기발광 소자
WO2012108389A1 (ja) 2011-02-07 2012-08-16 出光興産株式会社 ビスカルバゾール誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2012108388A1 (ja) 2011-02-07 2012-08-16 出光興産株式会社 ビスカルバゾール誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
EP2677560A4 (en) 2011-02-15 2016-08-17 Konica Minolta Inc ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT AND LIGHTING DEVICE
WO2012115034A1 (ja) 2011-02-22 2012-08-30 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
EP2690093A4 (en) 2011-03-24 2014-08-13 Idemitsu Kosan Co BISCARBAZOLE DERIVATIVE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT THEREWITH
EP2688889B1 (en) 2011-03-25 2016-05-18 Basf Se 4h-imidazo[1,2-a]imidazoles for electronic applications
WO2012147397A1 (ja) 2011-04-26 2012-11-01 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び照明装置
CN107501330A (zh) 2011-06-14 2017-12-22 Udc 爱尔兰有限责任公司 包含氮杂苯并咪唑碳烯配体的金属配合物及其在oled中的用途
US9705092B2 (en) 2011-08-05 2017-07-11 Universal Display Corporation Phosphorescent organic light emitting devices combined with hole transport material having high operating stability
CN103827109A (zh) 2011-09-28 2014-05-28 出光兴产株式会社 有机电致发光元件用材料及使用了该材料的有机电致发光元件
US9530969B2 (en) 2011-12-05 2016-12-27 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device
CN103959503B (zh) 2011-12-05 2016-08-24 出光兴产株式会社 有机电致发光元件用材料以及有机电致发光元件
US9512355B2 (en) 2011-12-09 2016-12-06 Universal Display Corporation Organic light emitting materials
JPWO2013105206A1 (ja) 2012-01-10 2015-05-11 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた素子
CN107353289A (zh) 2012-07-10 2017-11-17 Udc 爱尔兰有限责任公司 用于电子应用的苯并咪唑并[1,2‑a]苯并咪唑衍生物
JP6430709B2 (ja) 2013-03-15 2018-11-28 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー 電子フィルムおよびデバイス用のキナゾリン誘導化合物
KR101670193B1 (ko) 2013-03-15 2016-10-27 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 안트라센 유도체 및 그것을 사용한 유기 전계 발광 소자
JP5827772B2 (ja) 2013-06-04 2015-12-02 出光興産株式会社 含窒素複素環誘導体、これを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、並びにこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
US10199581B2 (en) 2013-07-01 2019-02-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP6181116B2 (ja) 2014-07-24 2017-08-16 ドク サン ネオルクス カンパニー リミテッド 有機電子素子及びこれを含む電子装置

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006151930A (ja) * 2004-11-30 2006-06-15 Tdk Corp 有機ｅｌ素子用化合物及び有機ｅｌ素子
US20090004485A1 (en) * 2007-06-27 2009-01-01 Shiying Zheng 6-member ring structure used in electroluminescent devices
CN102863451A (zh) * 2011-07-08 2013-01-09 徐州师范大学 含三苯胺分子的色烯并二氮杂萘荧光化合物的制备方法及其用途
CN104797571A (zh) * 2012-12-04 2015-07-22 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 有机电致发光化合物和包含所述化合物的有机电致发光装置
KR20150111106A (ko) * 2014-03-25 2015-10-05 에스에프씨 주식회사 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
CN106414450A (zh) * 2014-07-09 2017-02-15 三星Sdi株式会社 化合物、有机光电装置以及显示装置

Non-Patent Citations (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
BRIEL D.等: "Preparation of benzopyranopyridopyrimidines from 1,3-benzoxazines-An unexpected ring transformation", 《PHARMAZIE》 *
C. F. KOELSC等: "Camps Reaction with 1-Xanthonamine", 《JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY》 *
CARLOS M.等: "Synthesis of New Chromeno[4,3,2-de]quinazolin-2-ones,-quinazolines and -pyrrolo[2,1-b]quinazolines", 《JOURNAL OF HETEROCYCLIC CHEMISTRY》 *
DELPHINE BRY等: "New pyridoacridine alkaloids from the purple morph of the ascidian Cystodytes dellechiajei", 《TETRAHRDRON LETTERS》 *
EVELYNE DELFOURNE等: "The First Synthesis of the Pentacyclic Pyridoacridine Marine Alkaloids: Arnoamines A and B", 《JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY》 *
F.EIDEN 等: "Benzothiopyrano[ 4.3.2-de] chinazoline", 《ARCHIV DER PHARMAZIE》 *
HAI-YING WANG等: "Novel fluorescence dyes based on entirely new chromeno[4,3,2-de][1,6] naphthyridine framework", 《DYES AND PIGMENTS》 *
HUI WU等: "Silica Gel-Catalyzed One-Pot Syntheses in Water and Fluorescence Properties Studies of 5-Amino-2-aryl-3H-chromeno[4,3,2-de]-[1,6]naphthyridine-4-carbonitriles and 5-Amino-2-aryl-3H-quinolino-[4,3,2-de][1,6]naphthyridine-4-carbonitriles", 《JOURNAL OF COMBINATORIAL CHEMIATRY》 *
ICHIZO OKABAYASHI等: "Synthesis of [1]Benzothiopyrano[4,3,2-de]quinazoline", 《JOURNAL OF HETEROCYCLIC CHEMISTRY》 *
M. V. GORELIK等: "Syntheses of 7H_pyrido_ and 7H_pyrano[2,3,4_kl]acridin_2(3H)_ones from 9-chloroacridines", 《RUSSIAN CHEMICAL BULLETIN, INTERNATIONAL EDITION》 *
RICHARD A. HOLLINS 等: "A New Synthesis of Benzothiopyrano[4,3,2-de]quinazolines", 《JOURNAL OF HETEROCYCLIC CHEMISTRY》 *
STEVEN HOSTYN等: "Synthesis of the benzo-b-carboline isoneocryptolepine: the missing indoloquinoline isomer in the alkaloid series cryptolepine, neocryptolepine and isocryptolepine", 《TETRAHRDRON》 *

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110023299A (zh) * 2016-12-05 2019-07-16 默克专利有限公司 用于oled中的含氮杂环化合物
CN109593097A (zh) * 2018-11-26 2019-04-09 浙江华显光电科技有限公司 一种磷光主体化合物及其使用该化合物的有机电致发光器件
CN113056468A (zh) * 2019-01-09 2021-06-29 株式会社Lg化学 化合物及包含其的有机发光器件
CN113056468B (zh) * 2019-01-09 2023-09-01 株式会社Lg化学 化合物及包含其的有机发光器件
CN109824576A (zh) * 2019-02-21 2019-05-31 青岛海洋生物医药研究院股份有限公司 一种有机光电材料中间体苯基茚并咔唑的合成方法
CN113402508A (zh) * 2020-03-17 2021-09-17 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 有机电致发光化合物以及包含其的有机电致发光装置
CN111620887A (zh) * 2020-05-22 2020-09-04 西安瑞联新材料股份有限公司 一种以稠合喹唑啉为受体的化合物及其应用
CN113072560A (zh) * 2021-04-09 2021-07-06 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种咔唑衍生物及其应用
WO2022213854A1 (zh) * 2021-04-09 2022-10-13 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种咔唑衍生物及其应用
CN113072560B (zh) * 2021-04-09 2023-11-24 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种咔唑衍生物及其应用
CN117567513A (zh) * 2023-11-15 2024-02-20 南开大学 含双膦酸末端基团的自组装单分子层空穴传输材料及制备方法和应用

Also Published As

Publication number Publication date
EP3394062B1 (en) 2019-10-02
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